CH311617A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311617A
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methyl
anilide
halogen
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substituted fatty
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch     substituierten        Fettsäure-          (2-halogen-6-methyl-anilids).            Gegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basisch        substituierten        Fettsälure-(2-hal.ogen-6-          methyl-a.nilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    in     welcher    X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest, bedeutet,  mit     2-Methyl-piperidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  ren     Substituenten,    wie z. B. einer     Alky1sul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen.

   Der Austausch der Gruppe X gegen den       2-Methyl-piperidinrest    erfolgt.     z."B.    durch ein  faches Erwärmen mit     2-Methyl-piperidin    ge  gebenenfalls in Gegenwart eines basisch re  agierenden Kondensationsmittels oder von     2-          Methyl-piperidin    im     -Überschuss.    Das     N-2-Me-          thy        1-piperidino-a.cet-(2'-ehlor-6'-methyl-anilid)     ist ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen,  bei 97-98  schmelzenden Kristallen erstarrt.  Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei<B>177</B>  bis l80 .  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur     Herstellung    wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  36 Gewichtsteile     Chloracet-(2-chlor-6-me-          thyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von     2-          Chlor-6-methyl-anilin    mit     Chloracetylchlorid     in Gegenwart von     Natriumaeetat,        Schmp.    140  bis 141 ) werden in 7 0 Gewichtsteilen Äthanol  suspendiert und mit 42     Gewichtsteilen        2-Me-          thyl-piperidin    versetzt.

   Die Temperatur     steigt     dabei leicht an und ein grosser Teil     des    Reak  tionsgemisches geht in Lösung. Nun wird wäh  rend 4 Stunden bei Zimmertemperatur ge  rührt und dann einige Stunden bei 65-75 .  Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit  verdünnter Salzsäure     versetzt    ergibt wieder  Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Mit  Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und  das überschüssige     2-1Vlethyl-piperidin    abgebla  sen und nach dem Erkalten das zurückblei  bende Öl in Äther aufgenommen. Nach dem  Trocknen der ätherischen Lösung und Ver  jagen des Lösungsmittels verbleibt ein Öl, das  durch Vakuumdestillation gereinigt wird.

   Man  erhält 40     Gewichtsteile    reines     N-2-Methyl-          piperidino-acet-(2'-chlor-6'-methyl-anilid),    was       einer        Ausbeute        von        87        %        entspricht.        Die        Um-          setzung    mit     2-Methyl-piperidin    kann auch in  Benzol     stattfinden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Methyl=piperidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-2-Methyl-piperidino-acet- (2'-chlor-6'-methyl-anilid) bildet ein Öl, das nach einiger Zeit. zu farblosen, bei 97-98 schmelzenden Kristallen erstarrt..
    Das Hydro chlorid der Base schmilzt bei l_77-180 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet-(2- chlor-6-methyl-anilid) mit 2-llethyl-piperidirl reagieren lässt.
CH311617D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311617A (de)

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