CH297744A - Procédé de préparation d'un monoester du thréo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3. - Google Patents
Procédé de préparation d'un monoester du thréo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3.Info
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Description
Procédé de préparation d'un monoester du thréo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3. Dans le brevet principal, on a. décrit un procédé de préparation du thréo-1-p-nitro hliényl-2-dichloraeétamido-3-palmitoyloxy-pro- panol-7. Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation d'un autre monoester du thréo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido- propanediol-1,3, c'est-à-dire du thréo-1-p-nitro phényl-2-dichloracétamido-3-lauroyloxy-propa- nol-1 de formule: EMI0001.0010 Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir le thréo-1-p-nitrophényl-2-diehlor- aeétamido-propanediol-1,3 avec un dérivé de l'acide laurique contenant au moins un radi cal C1rH@@3CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical Cy 1H..,C'0- sur le groupe hi-droxyle primaire duclit pro- panediol-1,3, il se forme le thréo-1-p-nit.ro- phényl 2-dichlorac6tamido-3-lauroylox>-pro- panol-1. Ce dernier est une nouvelle substance cristallisée dont la. forme optique D fond à 79-80 C et présente un pouvoir rotatoire [al D = + 8 4 clans l'acétate d'éthyle. Toutes les formes optiques (D, L et DL) (le ce nouveau composé présentent des pro priétés thérapeutiques importantes et sont uti lisées comme antibiotiques dans le même but que le chloramphénieol. Les isomères DL et D sont particulièrement appropriés à. l'emploi dans des buts thérapeutiques. Le produit ob tenu par le procédé selon l'invention ne pré sente pas du tout le goût très fort. et. dés agréable, semblable à celui (le la quinine, du chloramphénicol et de ses esters 3-0-acylés contenant 7 ou moins de 7 atomes de carbone dans le groupe acyle. En outre, le composé obtenu selon l'invention est chimiquement stable et peut être administré sous forme de suspensions, d'élixirs, etc., à des enfants et à d'autres malades qui ne sont. pas capables d'avaler des capsules et des pilules enrobées. Lorsqu'on utilise dans le procédé selon l'invention comme dérivé de l'acide laurique un halogénure de lauroy le ou l'anhydride lau- rique, la réaction est de préférence effectuée dans des conditions anhydres. On obtient. les meilleurs résultats lorsqu'on utilise un cataly seur basique tel que la pyridine, la triéthyl- amine, la N,N-diméthylaniline, la N-éthyl- pipéridine ou une amine tertiaire analogue. On a. également constaté qu'un halogénure de lauroyle réagit. plus lentement. et donne des rendements plus élevés en le produit désiré que l'anhydride laurique. La température uti- lisée pour le procédé peut varier dans d'assez larges limites, mais en général, il n'est pas recommandable d'utiliser une température excédant. 150 C. Lorsqu'on emploie un cataly seur basique, il est rarement nécessaire de chauffer le mélange réactionnel à. une tempé rature supérieure à 60 C puisque la réaction procède assez rapidement à des températures comprises entre environ 20 et. 35 C. On ob tient les meilleurs résultats lorsqu'on utilise des quantités approximativement équivalentes de l'agent d'aeplation et du propanediol (le départ. Il va de soi qu'on peut utiliser un excès jusqu'à environ 251/o de l'un ou de l'autre des produits mis en réaction, mais on doit prendre soin d'éviter des excès trop grands de l'agent d'acylation. Des trop grands excès de ce dernier diminuent sensiblement le rendement en le produit désiré par le fait de la tendance à former des produits diaevlés dans ces conditions. Le procédé selon l'invention est illustré plus en détail par l'exemple suivant Exemple: On ajoute .57,5 g de chlorure de laurovle à 80 g de D-(-)-thréo-1-p-nitrophénvl-2-di- chloracétamido-propanediol-1,3 (ehloramphé- nicol) dans 120 em3 de pvridine et on aban donne la solution ainsi obtenue au repos à la température ambiante pendant \? jours. On verse le mélange réactionnel dans 500 em3 d'eau et on recueille l'ester brut produit. On purifie le D-(+)-thréo-1-p-nitrophénvl9-di- chloracétamido-3-laurovloxvpropanol-1 brut ainsi obtenu par recristallisation au sein d'éthanol; point de fusion 79-80 C; [a] D = + 8 4- dans l'acétate d'éthyle.
Claims (1)
- RDVEND1C ATION Procédé de préparation d'un monoester du thréo-1-p-nitrophénvl-2-dicliloraeétainido-pro- panediol-1, 3, caractérisé en ce que l'on fait réagir le thréo-1-p-nitrophénvl-?-dichloi,acét- amido-propanediol-1, 3 avec un dérivé de l'acide laurique contenant au moins un radical C11II.;CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical C1lIL,CO- sur le groupe hvdroxv le primaire dudit propane- diol-1,3, il se forme le tliréo-l-p-nitrophénvl- 2-dieliloracétamido-3-laurovloxv-propanol-1. Ce produit. est. une substance cristallisée sans aucun goût amer, possédant des proprié tés antibiotiques. L'isomère optique D fond à 79-80 C et.présente un pouvoir rotatoire [a] D = + 8 4 dans l'acétate d'éthyle. SOUS-REVENDICATIONS: 1.. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on utilise un halogénure de lauroyle. '?.. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on utilise le chlorure (le laurovle. 3.Procédé selon la revendication et la sous-revendieation 1, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction en présence d'un cata]v- seur basique. 4. Procédé selon la revendication, earaeté- risé en ce que l'on utilise des quantités sensi blement équivalentes des produits mis en réac tion. 5. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on utilise l'anhydride de l'acide laurique.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US297744XA | 1951-03-03 | 1951-03-03 | |
CH295247T | 1951-06-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH297744A true CH297744A (fr) | 1954-03-31 |
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ID=25733586
Family Applications (1)
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CH297744D CH297744A (fr) | 1951-03-03 | 1951-06-01 | Procédé de préparation d'un monoester du thréo-1-p-nitrophényl-2-dichloracétamido-propanediol-1,3. |
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-
1951
- 1951-06-01 CH CH297744D patent/CH297744A/fr unknown
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