CH288984A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau.Info
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Description
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du !Él-1-p-nitrophényl- 2-dichloroaeétamidopropane-1,3-diol. Le pré sent brevet a pour objet un procédé de pré paration d'un autre acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Ce procédé est caracté risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle en présence d'eau la .forme struc turale pseudo d'un nitroaminodiol triacylé de formule EMI0001.0008 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le !U-1-p-nitrophényl-2-dibromoacétamidopro- pane-1,3-diol. Ce dernier est une nouvelle substance, cristallisée, dont tous les isomères optiques (la forme. racémique et les formes optiquement actives) présentent un point de fusion de 152-153 C. La forme lévogyre possède un pouvoir rotatoire de dans l'alcool. EMI0001.0015 EMI0001.0016 On peut soumettre à ladite hydrolyse soit la forme racémique, soit une des formes opti- quement actives, de préférence la forme lévo- gyre du nitroaminodiol triacylé de départ. De préférence, on effectue l'hydrolyse au moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin dissous dans un liquide aqueux contenant un solvant organique miscible à l'eau. Lors de l'exécu tion du procédé, la température est mainte- nue habituellement en dessous de 50 C, et il est préférable d'utiliser comme solvant orga nique miscible à l'eau, une cétone alipha tique telle que l'acétone ou un alcool miscible à l'eau comme l'alcool 'éthylique. Les meil leurs résultats sont obtenus avec un liquide aqueux constitué en parties égales d'eau et de solvant. organique miscible à l'eau. D'ordinaire, on emploie comme corps de départ le #U-1-p-nitrophényl-2-dibromoacét- amido-1,3-diacétoxypropane. Le produit obtenu par le procédé selon l'invention, surtout la forme racémique et la forme lévogyre, est utilisable en thérapeu tique; il se prête bien aussi à la préparation d'autres composés ayant une activité antibio tique. <I>Exemple 1:</I> On dissout, à 0 C, 1 g de dl-if-1-p-nitro- phényl-2-dibromoacétamido -1,3 = diacétoxypro- pane dans un mélange composé de 50 cma d'acétone et d'un volume égal d'une solution 0,2 n de NaOH. On laisse reposer le mélange réactionnel pendant une heure, puis on le neutralise avec de l'acide chlorhydrique et on l'évapore à siccité sous une pression réduite. On extrait de résidu avec plusieurs portions chaudes de chlorure d'éthylène, on concentre les extraits et on les refroidit pour obtenir le dl-P-1-p-nitrophényl-2-dibromoacétanvdo- propane-1,3-diol du point de fusion 152 à 153 C. Ce composé répond à la formule EMI0002.0001 <I>Exemple 2:</I> On dissout, à 0 C, 1,5 g de<I>(1)-!If-1-p-</I> nitrophényl-2-dibromoacétamido-1,3-diacétoxy- propane dans un mélange composé de 75 cm3 de méthanol et d'un volume égal d'une solu tion 0,2 n de NaOH. On laisse reposer le mélange réactionnel pendant une heure, on le neutralise ensuite avec de l'acide chlorhydri que et on l'évapore à siccité sous pression réduite. On extrait le résidu avec plusieurs portions chaudes de dichlorure d'éthylène, on concentre les extraits, on les refroidit pour obtenir le (1)-ilf-1-p-nitrophényl-2-dibromo- acétamidopropane-1,3-diol. Si on le désire, on peut purifier ce produit par cristallisation dans du diehlorure d'éthylène ou dans un mélange: acétate d'éthyle-éther de pétrole; point de fusion: 152-153 C; EMI0002.0013 dans l'alcool = + 19 6.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, caracté risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle en présence d'eau la forme structu- rale pseudo d'un nitroaminodiol triacylé de formule EMI0002.0020 dans laquelle R.1 et R p, sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le '1f-1-p-nitrophényl-2-dibromoacétamidopro- pane-1,3-diol. Ce composé est une substance cristallisée dont tous les isomères optiques (dl, 1 et d) présentent un point de fusion de<B>152</B> à 153 C; EMI0002.0027 pour l'isomère lévogyre dans l'alcool: + 19,16. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé nitro-aminodiol triacylé. 2.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle l'isomère optique lévogyre (1) dudit composé nitro-aminodiol triacylé. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un mé tal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un ;solvant organique miscible à l'eau.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US288984XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH283918T | 1948-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH288984A true CH288984A (fr) | 1953-02-15 |
Family
ID=25732313
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH288984D CH288984A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH288984A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH288984D patent/CH288984A/fr unknown
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