CH283426A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

Info

Publication number
CH283426A
CH283426A CH283426DA CH283426A CH 283426 A CH283426 A CH 283426A CH 283426D A CH283426D A CH 283426DA CH 283426 A CH283426 A CH 283426A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
azo dye
sulfuric acid
dye
preparation
parts
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH283426A publication Critical patent/CH283426A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.            11;s    wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man  den dianotierten     Leukosehwefelsäureester    der  Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    mit     1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2-metlioxy-          benzol    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles  Pulver, das sich in     Wasser    mit violetter Farbe  löst, und ergibt, auf Baumwolle gedruckt und  mit     Natriumnitrit    und verdünnter Schwefel  säure entwickelt., satte Bordeauxtöne von aus  gezeichneter     Koeh-    und Chlorechtheit und  sehr guter Lichtechtheit.  



  Die Dianotierung des     Leukoscliwefelsäure-          esters    erfolgt. zweckmässig in Gegenwart einer  solchen     organischen        Carbonsäure,    die befähigt  ist, aus     Alkalinitrit    salpetrige Säure freizu  setzen. Die so erhältliche, schwer lösliche     Di-          a7overbindung    wird vorteilhaft aus dem     Di-          a7otierungsgemisch    durch     Abfiltrieren    abge  trennt.

   Die Kupplung wird mit Vorteil in  alkalischem, beispielsweise     alkalicarbonat-    bis       alkalihydroxydalkalischemMedium    ausgeführt,       gewünsehtenfalls    in Anwesenheit von kupp-         lungsbefördernden    Mitteln wie Alkohol oder       Pyridin.     



       Beispiel:     57,8 Teile des     Dinatriumsalzes    des     Leuko-          schwefelsäureesters    des     Anthrachinon-2-car-          bonsäure-(3'-methoxy-4'-aminophenylamids),     (erhältlich durch Kondensation von     Anthra-          chinon-2-carbonsäurechlorid    mit     1-Formyl-          amino-2-methoxy-4-aminobenzol,        Veresterung     des erhaltenen Kondensationsproduktes in       Pyridin    mit     -Chlorsulfonsäure    in Gegenwart.

    von Eisen und alkalischer     Verseifung    der       Formylaminogruppe)    werden in 300 Teilen  Wasser gelöst, mit 6,9 Teilen     Natriiunnitrit     versetzt und     mit    Eis auf 0  gekühlt. Man gibt  auf einmal 20 Teile 85     1/oige    Ameisensäure  hinzu und rührt 1 Stunde bei 0 bis 5 , wobei  sich die     Diazoverbindung    als schwer löslicher  brauner Niederschlag abscheidet.

   Man filtriert  die     Diazoverbindung    ab und vereinigt sie.,  unter Rühren und Kühlung bei 5 bis 8  mit  einer Lösung, die aus 29,3 Teilen     1-(2'-Oxy-          3'-naphthoylamino)        -2-methoxybenzol,,15    Teilen  30     o/oiger        Natriumhydroxydlösung    und 25 Tei  len wasserfreiem     Natriumcarbonat    und 300 ;  Teilen Wasser erhalten wurde. Die     Diazover-          bindung    geht unter Bildung eines violetten  Farbstoffes in Lösung.

   Man rührt. 6 Stunden  bei 5 bis 8 , wobei sich der gebildete Farbstoff  zum grossen Teil in kristalliner Form     abschei-    ,       det.    Dann erwärmt man     langsam    auf 40 bis  50 , wobei der abgeschiedene Farbstoff in      Lösung geht, setzt 60     \>:'eile        Natriumchlorid     hinzu und rührt bis zur vollständigen Ab  scheidung des Farbstoffes. Man filtriert ab,  wäscht mit 10     o/oiger        Natriumehloridlösung     nach und trocknet im Vakuum bei 50 bis 60 .

Claims (1)

  1. pATENTANSPUCCI1:: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den diazotierten Leukoschwefelsäureester der Ver bindung der Formel EMI0002.0010 mit 1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2-methoxy- benzol vereinigt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst, und ergibt, auf Baumwolle gedruckt und mit Natriumnitrit lind verdünnter Schwefel säure entwickelt, satte Bordeauxtöne von aus gezeichneter Koch- und Chlorechtheit und sehr guter Lichtechtheit.
CH283426D 1949-12-23 1949-12-23 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH283426A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH283426T 1949-12-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH283426A true CH283426A (de) 1952-06-15

Family

ID=4484093

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH283426D CH283426A (de) 1949-12-23 1949-12-23 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH283426A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH283426A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH286359A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH283992A (de) Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.
CH279523A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH279524A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH279526A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH279521A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH274694A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH279522A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH279910A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.
CH183453A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH183454A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH282258A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.
CH251392A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH279525A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH199786A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen Monoazofarbstoffes.
CH282259A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.
CH284265A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.
CH232294A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen sauren Monoazofarbstoffes.
CH220110A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238463A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH275436A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH221179A (de) Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes.
CH311041A (de) Verfahren zur Herstellung eines gelben Monoazofarbstoffes.
CH267288A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes.