CH276909A - Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series.

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CH276909A
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dye
mol
azo dye
condensation
acid
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.    274240.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes    der     Stilbenreihe.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem  ,wertvollen     Azofarbstoff    der     Stilbenreihe        ge-          Jangt,    wenn man<B>1</B>     Mol        4,4'-Dinitrostilben-2,

  2'-          disulfonsäure    mit<B>1</B>     Mol    des durch Kuppeln  von     diazotierter        1-Amino-4-nitronaphthalin-5-          sulfonsäure    mit     1,3-Diaminobenzol    in essig  saurem Medium erhältlichen     Aminomonoazo-          farbstoffes    kondensiert.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sieh in Wasser mit gelbbrauner Farbe  löst. Er färbt Chromleder in vollen, reinen       Gelbbrauntönen.     



  Die Kondensation der     4,4-Dinitrostilben-          :.),2'-disulionsäure    wird zweckmässig in wäs  serigem Medium und in Gegenwart von     Al-          kalihydroxyd        durehgeführt.    Hierbei werden  die miteinander umzusetzenden Ausgangs  stoffe mit Vorteil in verdünnter,     z.B.    2- bis  <B>8</B>     1/oiger        Alkalihydroxydlösi-ing    während länge  rer Zeit, beispielsweise fünf bis zwanzig Stun  den bei erhöhter Temperatur, z.

   B. in offenem       (-',efäss    bei Siedetemperatur des Reaktions  gemisches und -unter     Rückflusskühlung    oder  bei noch höheren, Temperaturen und unter  Druck aufeinander einwirken gelassen.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>38,6</B> Teile<B>(0,1</B>     Mol)    des     Monoazofarbstof-          fes,    der durch Vereinigung von     diazotierter          1-Arnino-4-nitronaphthalin-5-sulfonsäure    mit       1,3-Diaminobenzol    in essigsaurem Medium er  halten wird, werden in Form des     Natrium-          ,-alzes    zusammen mit 46,4 Teilen<B>(0,1</B>     Mol)          Dinatriumsalz    der 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-di-         sulionsäure    in<B>600</B> Teilen heissem Wasser ge  löst.

   Dieser Lösung werden<B>100</B> Teile einer       301/oigen    wässerigen     Natriumhydroxydlösung          zu,gegeben    und das Gemisch in einem     Rühr-          autoklaven    während fünf Stunden auf<B>110</B> bis  <B>1-150</B> erhitzt. Nach dem Erkalten wird der ge  bildete Farbstoff durch     Aussalzen    und Neu  tralisieren des     Alkaliüberschusses    aus der Lö  sung abgeschieden und getrocknet.  



  Zur Herstellung des Ausgangsfarbstoffes  verwendet man zweckmässig die     1-Amino-4-          iiitronaphthalin-5-sulionsäure    als gereinigtes  Produkt und nicht in der bei den bekannten  Herstellungsverfahren anfallenden, verunrei  nigten Qualität. Das in bekannter Weise her  gestellte Produkt kann durch Lösen unter Zu  satz von     Natriumearbonat    und Wiederausfäl  len mittels     Natriumehlorid    aus der Lösung in  befriedigender Weise gereinigt werden.



  Additional patent to main patent No. 274240. Process for the production of an azo dye of the stilbene series. It has been found that a valuable azo dye of the stilbene series is obtained if <B> 1 </B> moles of 4,4'-dinitrostilbene-2,

  2'-disulfonic acid condensed with <B> 1 </B> mol of the aminomonoazo dye obtainable by coupling diazotized 1-amino-4-nitronaphthalene-5-sulfonic acid with 1,3-diaminobenzene in an acidic medium.



  The new dye forms a dark powder that dissolves in water with a yellow-brown color. It colors chrome leather in full, pure yellow-brown tones.



  The condensation of 4,4-dinitrostilbene:.), 2'-disulionic acid is expediently carried out in an aqueous medium and in the presence of alkali metal hydroxide. Here, the starting materials to be reacted with one another are advantageously in diluted, e.g. 2- to <B> 8 </B> 1 / oiger Alkalihydroxydlösi-ing for a long time, for example five to twenty hours at an elevated temperature, z.

   B. in open (- ', efäss at the boiling point of the reaction mixture and under reflux or at even higher temperatures and under pressure allowed to act on each other.



  <I> Example: </I> <B> 38.6 </B> parts <B> (0.1 </B> mol) of the monoazo dye obtained by combining diazotized 1-amino-4-nitronaphthalene -5-sulfonic acid with 1,3-diaminobenzene in acetic acid medium it is kept in the form of the sodium, salt together with 46.4 parts <B> (0.1 </B> mol) of the disodium salt of 4.4 '-Dinitrostilbene-2,2'-sulionic acid dissolved in <B> 600 </B> parts of hot water.

   <B> 100 </B> parts of a 301% aqueous sodium hydroxide solution are added to this solution, and the mixture is heated to <B> 110 </B> to <B> 1-150 </ in a stirred autoclave for five hours. B> heated. After cooling, the dye formed is separated from the solution by salting out and neutralizing the excess alkali and dried.



  To prepare the starting dye, it is expedient to use 1-amino-4-iitronaphthalene-5-sulionic acid as a purified product and not in the contaminated quality obtained in the known manufacturing processes. The product produced in a known manner can be purified from the solution in a satisfactory manner by dissolving it with the addition of sodium carbonate and re-precipitating sources using sodium chloride.

 

Claims (1)

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Stilbenreihe, dadurch gekennzeieh- P.et, dass man<B>1</B> Mol 4,4-Dinitrostilben-2,2'-di- sulfonsäure mit<B>1</B> Mol des durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-4-nitronaphthalin-5-s-Lil- fonsäure mit 1, <B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of an azo dye of the stilbene series, characterized in that <B> 1 </B> mol 4,4-dinitrostilbene-2,2'-di- sulfonic acid with <B> 1 </B> mol of the coupling of diazotized 1-amino-4-nitronaphthalene-5-s-liphonic acid with 1, 3-Diaminobenzol in essigsaurem Medium erhältlichen Aminomonoazofarbstof- fes kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sieh in Wasser mit gelbbrauner Farbe löst. Er färbt Chromleder in vollen, reinen Gelbbrauntönen. UNTERANSPRÜCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in wässerigem Medium und in Gegen wart von Alkalihydroxyd durchführt. 2. 3-Diaminobenzene in an acetic acid medium available aminomonoazo dye fes condensed. The new dye forms a dark powder that dissolves in water with a yellow-brown color. It colors chrome leather in full, pure yellow-brown tones. SUBClaims: <B> 1. </B> Method according to patent claim, characterized in that the condensation is carried out in an aqueous medium and in the presence of alkali metal hydroxide. 2. Verfahren gemäss Patentanspriiell und Unteransprueli <B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation durch Erhitzen der miteinander umzusetzenden Ausgangsstoffe während längerer Zeit in verdünnter Alkali- hydroxydlösung darehführt. Process according to patent claims 1, characterized in that the condensation is carried out by heating the starting materials to be reacted with one another for a prolonged period in dilute alkali metal hydroxide solution.
CH276909D 1949-02-04 1949-02-04 Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. CH276909A (en)

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