CH249117A - Verfahren zur Herstellung von p-Chlorphenol-dichlorvinyläther. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Chlorphenol-dichlorvinyläther.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
Verfahren zur Herstellung von p-Chlorphenol-dichlorvinyläther. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von p-Chlor- phenol-dichlorvinyläther; es ist dadurch ge kennzeichnet, dass ein Alkalimetallsalz des p-Chlorphenols mit Trichloräthylen in Ge genwart eines Lösungsmittels umgesetzt wird. Der erhaltene p-Chlorphenol-dichlorvinyl- äther bildet ein farbloses 01, das bei einem Vakuum von 13 mm bei 124-126 C über geht. Der neue Dichlorvinyläther ist gegen über kochendem Wasser, kochender ver dünnter wässrig-alkoholischer Salzsäure oder verdünnten alkoholischen Ätzalkalilaugen beständig und kann als Zwischenprodukt für die verschiedensten Zwecke, wie z. B. für die Farbstoffindustrie, zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln oder als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als insektizides Mittel, Verwendung finden. Als geeignete Lösungsmittel haben sich sowohl Wasser als auch organische, wasser haltige oder wasserfreie Lösungsmittel, ins besondere die aliphatischen Alkohole, wie z. B. Athylalkohol, Isopropylalkohol und tertiärer Amylalkohol, ferner Phenole und dergleichen erwiesen. Das Trichloräthylen wird vorzugsweise in geringem Überschuss verwendet. Die Um setzung geht schon bei gewöhnlichem Druck durch Kochen am Rückfluss vor sich; vorteil hafter arbeitet man jedoch unter Druck anwendung und bei erhöhter Temperatur, wobei je nach der gewählten Temperatur die Reaktionsdauer in weiten Grenzen variiert werden kann. <I>Beispiel:</I> Man löst 12,8 Gewichtsteile p-Chlor- phenol in einer Lösung von 2,3 Gewichts teilen Natrium in 40 Volumteilen absolu tem Alkohol, fügt zu dieser Lösung 15 Ge wichtsteile Trichloräthylen zu und erhitzt die Mischung während 24 Stunden im ge schlossenen Gefäss auf 120-J130 C. Die Reaktionslösung wird zur Aufarbeitung in Wasser und Äther aufgenommen, wobei gleichzeitig das ausgeschiedene Kochsalz in Lösung geht; hierauf wäscht man die Äther schicht mit verdünnter Lauge und Wasser, trocknet diese mit wasserfreiem Natrium sulfat und destilliert das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird im Vakuum fraktio niert. Der erhaltene p-Chlorphenol-dichlor- vinyläther destilliert als farbloses 0'1 bei einem Vakuum von 13 mm bei 124-126 C. Wird die gleiche Mischung während drei Tagen am Rückfluss gekocht, so erhält man ebenfalls den p-Chlorphenol-dichlorvinyl- äther, jedoch in bedeutend schlechterer Aus beute. An Stelle des absoluten Alkohols kann auch Isopropylalkohol, tertiärer Amylalkohol oder p-Chlorphenol verwendet werden; in diesem Fall wird zunächst das Natrium- phenolat hergestellt, dieses im betreffenden Alkohol gelöst und unter Erhöhung der Reaktionstemperatur auf l80-190 C wie oben beschrieben weiterbehandelt. Wird in wässrigem, z. B. 75%igem, Alkohol oder in Wasser als Lösungsmittel gearbeitet, so wird zunächst darin eine Lösung des Na- triumphenalates hergestellt, hierzu die nötige Menge Trichloräthylen zugefügt und die Mi- schung sodann während 20 Stunden im ge schlossenen Gefäss auf 120-130 C erhitzt. Der p-Chlorphenol-dichlorvinyläther wird durch 16stündiges Kochen mit Wasser nicht verändert, ebensowenig durch 24stündiges Köchen mit verdünnter wässrig-alkoholischer Salzsäure oder durch 5stündiges Kochen mit 0,5n alkoholischer Kalilauge.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Chlor- phenol-dichlorviuyläther, dadurch gekenn- zeichnet, dass ein Alkalimetallsalz des p-Chlorphenols mit Trichlaräthylen in Ge genwart eines Lösungsmittels umgesetzt wird.Der erhaltene p-Chlorphenol-dichlorvinyl- äther bildet ein farbloses Öl, das bei einem Vakuum von 13 mm bei 124-126 C über geht. UNTERANSPRü CFIE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Druck vorgenommen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von aliphatischen Alkoholen als Lösungsmittel vorgenommen wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Äthylalkohol als Lösungs mittel vorgenommen wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH249117T | 1945-10-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH249117A true CH249117A (de) | 1947-06-15 |
Family
ID=4467325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH249117D CH249117A (de) | 1945-10-19 | 1945-10-19 | Verfahren zur Herstellung von p-Chlorphenol-dichlorvinyläther. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH249117A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1032967B (de) * | 1956-04-07 | 1958-06-26 | Hoechst Ag | Insekten-, insbesondere Fliegenbekaempfungsmittel |
US3183147A (en) * | 1963-06-26 | 1965-05-11 | Bayer Ag | Process for controlling nematodes with phenyl-dichlorovinyl ethers |
-
1945
- 1945-10-19 CH CH249117D patent/CH249117A/de unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1032967B (de) * | 1956-04-07 | 1958-06-26 | Hoechst Ag | Insekten-, insbesondere Fliegenbekaempfungsmittel |
US3183147A (en) * | 1963-06-26 | 1965-05-11 | Bayer Ag | Process for controlling nematodes with phenyl-dichlorovinyl ethers |
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