CH246983A - Verfahren zur Herstellung eines 4-Chlor-benzolsulfonamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines 4-Chlor-benzolsulfonamides.

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CH246983A
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benzenesulfonamide
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

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Description


      Verfahren        -zur    Herstellung     eines        4-Chlor-benzolsulfonamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     4-Chlor-          benzolsulfonamides.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     4-Amino-          benzolsulfon-N-dimethyl-amid        diazotiert    und  die     Diazogruppe    mit     Kupfer(I)-chlorid    und  Salzsäure durch Chlor ersetzt.

   Die entstan  dene neue     Verbindung,    das     4-Chlor-benzol-          sulfon-N-dimethyl-amid,        bildet    farblose     Kri-          stalle    vom     Schmelzpunkt    80  und siedet unter  einem Druck von 0,05 mm bei     140 .    Sie soll  als     Milbenbekämpfungsmittel    (sowohl für       freilebende    als auch für parasitisch lebende  Milben)     Verwendung    finden.  



       Beispiel:     20 Teile     4-Amino-benzolsulfon-N-di-          methyl-amid    werden in salzsaurer Lösung  in üblicher Weise     diazotiert    und die     Diazo-          lösung        portionenweise    bei Raumtemperatur  zu 10 Teilen     Kupfer(I)-chlorid    in 30     Volum-          teile    konzentrierte Salzsäure gegeben.

   Nach    beendeter Zugabe wird noch     i/4        Stunde    auf  50-60      erwärmt,    dann erkalten gelassen  und das     4-Chlor-benzolsulfon-N-dimethyl-          amid'    mit Äther     ausgezogen.    Nach Ab  dampfen des Äthers verbleibt ein     braunes    01,  das im Hochvakuum     unter    einem Druck von  0,05 mm bei 140  destilliert und in der       gälte    erstarrt. Es bildet farblose Kristalle  vom     Schmelzpunkt    80 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 4-Chlor- benzolsulfonamides, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-benzolsulfon-N-dimethyl- amid diazotiert und die Diazogruppe mit gupfer(I)-chlorid und Salzsäure durch Chlor ersetzt. Die entstandene neue Ver bindung, das 4-Chlor-benzolsulfon-N-di- methyl-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 80 und siedet unter einem Druck von 0,05 mm bei 140 .
CH246983D 1945-06-28 1945-06-28 Verfahren zur Herstellung eines 4-Chlor-benzolsulfonamides. CH246983A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005090296A3 (en) * 2004-03-11 2005-11-24 Elan Pharm Inc N-substituted benzene sulfonamides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005090296A3 (en) * 2004-03-11 2005-11-24 Elan Pharm Inc N-substituted benzene sulfonamides
US8193389B2 (en) 2004-03-11 2012-06-05 Elan Pharmaceuticals, Inc. N-substituted benzene sulfonamides

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