CH230439A

CH230439A - Procedure for the representation of Adermin.

Info

Publication number: CH230439A
Authority: CH
Inventors: F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original assignee: Hoffmann La Roche
Priority date: 1941-03-07
Filing date: 1942-02-20
Publication date: 1943-12-31

Description

  

  Verfahren zur     Darstellung    von Aderurin.    Nach dem Hauptpatent wird Vitamin     B6     (Aderurin) dadurch gewonnen, dass man 2       Methyl-3-carbalkoxyamino-4-phenoxymethyl-          5-oxymethylpyridin    zunächst mit Bromwas  serstoff behandelt, das entstandene bromhal  tige     Zwischenprodukt    mit Wasser kocht und  anschliessend mit salpetriger Säure oder sol  chen Stoffen, welche geeignet sind, salpetrige  Säure zu entwickeln, bei erhöhter Tempera  tur umsetzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man Ader  min aus der gleichen Ausgangsverbindung  auch in glatter Reaktion erhalten kann, wenn  man das     2-l@Tethyl-3-carbalkoxyamino-4-phen-          oxymethyl-5-oxymethy        lpyridin    mit     @hlor-          wasserstoffsäure    behandelt und das entstan  dene chlorhaltige Zwischenprodukt     diazotiert     und verkocht. Insbesondere hat es sich als  zweckmässig erwiesen, die     Diazotierung    mit  Silbernitrit vorzunehmen.  



  Das Aderurin soll als Arzneimittel ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>       2-Methyl-3-carbalkoxyamino    - 4 -     phenoxy-          methyl-5-oxymethylpyridin    wird im Verhält-         nis    von 72 : 1000 Teilen mit 2,5 %     iger,    wäs  seriger     Chlorwasserstoffsäure    versetzt und im  Druckgefäss während mehreren Stunden bei  180  gehalten. Das Umsetzungsgemisch ist  bräunlich gefärbt und kann mit Tierkohle  entfärbt werden. Mann gibt 36 Teile Silber  nitrit zu und erwärmt das Gemisch unter  Rühren auf etwa 80 . Das gebildete Silber  chlorid wird     abfiltriert;    aus dem Filtrat  scheidet sich beim Einengen das Aderurin  kristallin ab.



  Procedure for visualizing vein urine. According to the main patent, vitamin B6 (Aderurin) is obtained by first treating 2-methyl-3-carbalkoxyamino-4-phenoxymethyl-5-oxymethylpyridine with hydrogen bromide, boiling the resulting bromine-containing intermediate product with water and then boiling it with nitrous acid or such Substances that are capable of developing nitrous acid are converted at elevated temperatures.



  It has now been found that Ader min can also be obtained from the same starting compound in a smooth reaction if the 2-l @ methyl-3-carbalkoxyamino-4-phenoxymethyl-5-oxymethyl pyridine is treated with @ hydrochloric acid and the resulting chlorine-containing intermediate is diazotized and boiled off. In particular, it has proven expedient to carry out the diazotization with silver nitrite.



  The urine should be used as a medicine.



  <I> Example: </I> 2-methyl-3-carbalkoxyamino-4-phenoxymethyl-5-oxymethylpyridine is mixed with 2.5% aqueous hydrochloric acid in a ratio of 72: 1000 parts and placed in a pressure vessel held at 180 for several hours. The reaction mixture is brown in color and can be decolorized with animal charcoal. 36 parts of silver nitrite are added and the mixture is heated to about 80 while stirring. The silver chloride formed is filtered off; The urine separates from the filtrate in crystalline form on concentration.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Aderurin, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Methyl-3-carb- alkoxyamino-4-phenoxymethyl - 5 -oxy methyl_- pyridin. mit Chlorwasserstoff behandelt und das gebildete Zwischenprodukt diazotiert und verkocht wird. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass zur Diazotierung Silber nitrit verwendet wird. PATENT CLAIM: Process for the preparation of vein urine, characterized in that 2-methyl-3-carbalkoxyamino-4-phenoxymethyl - 5-oxymethyl_pyridine. treated with hydrogen chloride and the intermediate product formed is diazotized and boiled off. SUBCLAIM: Method according to claim, characterized in that silver nitrite is used for diazotization.