CH215307A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215307A
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urea derivative
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/64Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/66Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfo, esterified sulfo or halosulfonyl groups, bound to the carbon skeleton

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harustoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0003     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     4-Amino-4'-chlor-diphenylsulfid-2-sulfon-          sä,ure    umsetzt.

   Das neue     Harnstoffderivat     bildet als     Natriumsalz    ein     helles.,    in Wasser  leicht lösliches Pulver und eignet sich als  Mottenschutzmittel.    <I>Beispiel:</I>  a) In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft     unter     gleichzeitigem Durchleiten eines Phosgen-         stromes.    Nach Beendigung der Reaktion wird  das Lösungsmittel in der Wärme     abdestil-          liert,    wobei .das gebildete     3,

  4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung    in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     s@zo        Mol.    der     4-Amino-4'-chlor-diphe-          nylsulfid-2-sülfonsäure    wird in trockenem       Pyridin    gelöst und unter Rühren bei  10-15   C     portionenweise    mit     '/ZO        Mol.        3,4-          Dichlorphenylisocyanat    versetzt. Dann wird  bei Raumtemperatur weitergerührt, bis keine  freie     Aminogruppe    mehr nachweisbar ist.  Hierauf versetzt man mit     Sodalösung    bis zur  alkalischen Reaktion und bläst das     Pyridin         mit Wasserdampf ab.

   Den Rückstand löst  man in heissem Wasser, filtriert die Lösung,  fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe  von     Kochsalz    als graues Harz aus und er  hält es nach dem Abtrennen, Trocknen und    Mahlen als helles, in     Wasser    leicht lösliches  Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0003 dadurch gekennzeichnet, da.ss man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylearbaminsäure und dieses mit 4-Amino-4'-chlor-dipheny lsulfid-2-sulfon- säure umsetzt. Das neue Harnstoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in Wasser leicht lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
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