Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen Kondensationsprodukten der allgemei nen Formel:
EMI0001.0001
worin R einen unsubstituierten oder substi tuierten, aromatischen oder noch ungesättigte Bindungen enthaltenden hydroaromatischen Kohlenwasserstoffrest, R' die gleichen Reste wie R oder einen hydroxylhaltigen, gegebe nenfalls noch weiter substituierten, aromati schen Rest bedeuten, und wobei der Benzol kern, der eine oder mehrere Sulfonsäuregrup- pen trägt,
zusätzlich noch Halogen und Nitro- gruppen enthalten kann, gelangt, wenn man aromatische Aldehydsulfonsäuren oder deren funktionelle Derivate mit unsubstituierten oder substituierten aromatischen oder konden sationsfähigen hydroaromatischen Kohlen- Wasserstoffen entweder im molekurlaren Ver-, hältnis 1 :
2 oder aber mit bis zum Verhält nis 1 :l herabgesetzter Kohlenwasserstoff komponente kondensiert und die noch reak tionsfähigen Zwischenverbindungen finit Phe- nolen, deren Derivaten oder Substitutions- produkten weiterkondensiert.
Man verfährt dabei vorteilhaft in der Weise, dass man den Kohlenwasserstoff in Gegenwart eines Lö- sungs-, Verdünnungs- oder Kondensations mittels wie Schwefelsäure verschiedener Kon zentration, Eisessig, Chlorsulfonsäure, Salz säure, Zncl, usw. mit einer Aldehydmono- oder -polysulfonsäure vollständig oder minde stens bis zum Verschwinden der Aldehyd reaktion kondensiert und die Zwischenkörper dann mit einem Phenol zum Endprodukt ver einigt.
Temperatur und Zeit können dabei in weiten Grenzen variieren und sind weit gehend von der Kondensationsfähigkeit der zur Verwendung gelangenden Komponenten abhängig.
Die Produkte sind für die verschiedensten Verwendungszwecke der Technik brauchbar. Teilweise sind sie ganz hervorragende Netz-, Emulgier-, Dispergier- und Waschmittel: auch als Reservierungsmittel für Wolle in der Halbwollfärberei sind einige der neuen Verbindungen hervorragend geeignet.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines wasser löslichen Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Benzaldehyd- 2-sulfonsäure mit 2 Mol Naphthalin, zweck mässig in Gegenwart eines Lösungs-, Verdün- nungs- oder Kondensationsmittels wie Schwe felsäure verschiedener Konzentration, Schwe- felsäure-Eisessigmischungen usw., konden siert,
das Reaktionsprodukt durch Neutrali sieren in das Natronsalz überführt und trock net.
Das Natronsalz des Kondensationspro duktes wird als weisses Pulver erhalten, das in Wasser sehr gut löslich ist und das sich sehr gut zur Verwendung als Wollreservie- rungsmittel in der Halbwollfärberei eignet. <I>Beispiel:</I> Man schmilzt 260 g Naphthalin mit 200 g Eisessig und rührt diese Schmelze in 1100 g konzentrierter Schwefelsäure ein, in die vor her 195 g Benzaldehyd-2-sulfonsäure einge tragen wurden. Nach mehrstündigem Rühren bei 40-50 C ist die Kondensation beendigt und das Produkt wasserlöslich geworden.
Man trennt das als harzige Masse sich ab- scheidende Reaktionsprodukt von der Säure ab und befreit nach der Neutralisation mit Natronlauge, gegebenenfalls mit Wasser dampf, von unverändertem Ausgangsmate- rial. Durch Aussalzen und Trocknen erhält man das Natronsalz des Kondensationspro duktes als helles Pulver, das in Wasser sehr gut löslich ist und das sich sehr gut zur Ver wendung als Wollreservierungsmittel in der Halbwollfärberei eignet.
Process for the preparation of a water-soluble condensation product. It was found that valuable condensation products of the general formula:
EMI0001.0001
wherein R is an unsubstituted or substituted, aromatic or still unsaturated hydrocarbon radical containing hydroaromatic bonds, R 'denotes the same radicals as R or a hydroxyl-containing, optionally further substituted, aromatic radical, and where the benzene nucleus, the one or more sulfonic acid group - pen carries,
can also contain halogen and nitro groups, if aromatic aldehyde sulfonic acids or their functional derivatives with unsubstituted or substituted aromatic or condensate hydroaromatic hydrocarbons are used either in a molecular ratio of 1:
2 or with a hydrocarbon component reduced to a ratio of 1: 1, and the still reactive intermediate compounds finite phenols, their derivatives or substitution products are condensed further.
It is advantageous to proceed in such a way that the hydrocarbon in the presence of a solvent, diluent or condensation agent such as sulfuric acid of various concentrations, glacial acetic acid, chlorosulfonic acid, hydrochloric acid, zinc chloride, etc. is completely with an aldehyde mono- or polysulfonic acid or at least condensed until the aldehyde reaction disappears and the intermediate bodies are then combined with a phenol to form the end product.
Temperature and time can vary within wide limits and are largely dependent on the condensation ability of the components used.
The products can be used for a wide variety of technical purposes. Some of them are excellent wetting, emulsifying, dispersing and washing agents: some of the new compounds are also ideally suited as reservation agents for wool in semi-wool dyeing.
The present patent is a process for preparing a water-soluble condensation product, characterized in that 1 mole of benzaldehyde-2-sulfonic acid with 2 moles of naphthalene, conveniently in the presence of a solvent, diluent or condensation agent such as sulfuric acid of various concentrations , Sulfuric acid-glacial acetic acid mixtures, etc., condensed,
the reaction product is converted into the sodium salt by neutralization and dried.
The sodium salt of the condensation product is obtained as a white powder which is very soluble in water and which is very suitable for use as a wool reserve agent in half-wool dyeing. <I> Example: </I> 260 g of naphthalene are melted with 200 g of glacial acetic acid and this melt is stirred into 1100 g of concentrated sulfuric acid, into which 195 g of benzaldehyde-2-sulfonic acid were previously introduced. After several hours of stirring at 40-50 ° C., the condensation has ended and the product has become water-soluble.
The reaction product, which separates out as a resinous mass, is separated off from the acid and, after neutralization with sodium hydroxide solution, optionally with steam, freed from the unchanged starting material. By salting out and drying, the sodium salt of the condensation product is obtained as a light powder, which is very soluble in water and which is very suitable for use as a wool reservation agent in half-wool dyeing.