Verfahren zur Darstellung eines sauren Chromierungsfarbstof%s der Anthr achinonreihe. Es wurzle gefunden, dass man saure Chro- mierungsfarbstoffe der Anthrachinonreihe von guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man a-Halogenanthrachinonsulfosäuren oder deren Substitutionsprodukte, zweck mässig in Gegenwart von Kupfer oder Kup fersalzen und säurebindenden Mitteln, mit Aminoaryl-o-oxycarbonsäuren,
deren Homo logen oder Derivaten kondensiert und gege benenfalls in die so erhaltenen Kondensations- produkte noch weitere Sulfogruppen durch Behandlung mit sulfierenden Mitteln ein führt.
Die neuen Farbstoffe kann man auch er halten, wenn man a-Halogenanthrachinone oder deren Substitutionsprodukte verwendet, die ein durch die Sulfogruppe ersetzbares weiteres Halogenatom, beispielsweise in der 2-Stellung, enthalten, zunächst mit Amino- aryl-o-oxycarbonsäuren,
deren Homologen oder Derivaten kondensiert und das durch die Sulfogruppe ersetzbare Halogenatom in be kannter Weise gegen die Sülfogruppe aus tauscht.
Die Farbstoffe sind neu. Es werden zum Beispiel Farbstoffe erhalten, die in einer ss-Stellung des Anthrachinonmoleküls eine Sulfosäuregruppe und in einer a-,Stellung des Anthrachinonmoleküls die Gruppe -NH-R enthalten, in welcher R einen aromatischen Rest bedeutet, der einen Benzolkern mit einer Carboxygruppe und einer Hydroxygruppe in o-Stellung zueinander enthält,
und die .Salze dieser Verbindungen. Sie ergeben bei der Behandlung mit chromabgebenden Mitteln Chromlacke von ausgezeichneten Echtheits- eigenschaften. Die beispielsweise auf -Wolle erhältlichen Färbungen zeichnen: sich nach der Behandlung mit chromabgebenden Mit teln durch sehr gute Wasch-, Walk- und Lichtechtheit aus.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines sauren Chromierungsfarbstoffes der Anthrachinon- reihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-amino-4-bromanthrachinon-2-sul- fonsaures Natrium mit 3-Amino-4-methoxy- benzyl - 4'- oxy-3'-carboxyphenylsulfon kon densiert. ' <I>Beispiel:
</I> 40 Gewichtsteile 1-amino-4-bromanthra- chinon-2-sulfonsaures Natrium werden mit 36 Gewichtsteilen 3-Amino-4-methoxybenzyl- 4'-oxy-3'-carboxyphenylsulfon folgender For mel
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37 Gewichtsteilen calc. Soda, 30 Gewichtstei len Natriumbicarbonat, 3 Gewichtsteilen Kupferchlorür und 500 Gewichtsteilen Was ser solange auf 65 bis<B>70'</B> erwärmt, bis die Farbstoffbildung beendet ist.
Danach lässt man erkalten und saugt das gebildete Kondensationsprodukt ab, welches durch Waschen mit 10%iger Kochsalzlösung und darauffolgende Umlösung in verdünntem Alkali und Fällen mit verdünnten Säuren gereinigt wird. Der Farbstoff stellt in Form der freien Säure ein dunkelrotes, in Foren des Natrium- oder Ammoniumsalzes ein blaues Pulver dar. Er löst sich in Wasser mit blauer Farbe und färbt aus saurem Bade auf Wolle reine blaue Töne, welche sich beim Behandeln mit chromabgebenden Mitteln un ter Übergang in eine grünstickigere Nuance in ihren Echtheiten wesentlich verbessern lassen.
Process for the preparation of an acidic chromating dye of the anthraquinone series. It was found that acidic chromating dyes of the anthraquinone series with good fastness properties are obtained if α-haloanthraquinone sulfonic acids or their substitution products, advantageously in the presence of copper or copper salts and acid-binding agents, with aminoaryl-o-oxycarboxylic acids,
their homologs or derivatives condensed and, if necessary, introduces further sulfo groups into the condensation products thus obtained by treatment with sulfating agents.
The new dyes can also be obtained by using a-haloanthraquinones or their substitution products which contain a further halogen atom that can be replaced by the sulfo group, for example in the 2-position, initially with aminoaryl-o-oxycarboxylic acids,
their homologues or derivatives are condensed and the halogen atom replaceable by the sulfo group is exchanged for the sulfo group in a known manner.
The dyes are new. For example, dyes are obtained which contain a sulfonic acid group in an ss position of the anthraquinone molecule and the group -NH-R in an a-, position of the anthraquinone molecule, in which R denotes an aromatic radical which has a benzene nucleus with a carboxyl group and a Contains hydroxyl group in o-position to one another,
and the salts of these compounds. When treated with chromium-releasing agents, they result in chrome varnishes with excellent fastness properties. The dyeings available on wool, for example, are characterized by very good wash, boiled and lightfastness after treatment with chrome-releasing agents.
The subject of the present patent is a process for the preparation of an acidic chromating dye of the anthraquinone series, which is characterized in that 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid sodium with 3-amino-4-methoxy-benzyl-4 '- oxy-3'-carboxyphenyl sulfone condenses. '<I> Example:
</I> 40 parts by weight of 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid sodium are mixed with 36 parts by weight of 3-amino-4-methoxybenzyl-4'-oxy-3'-carboxyphenyl sulfone of the following formula
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37 parts by weight calc. Soda, 30 parts by weight of sodium bicarbonate, 3 parts by weight of copper chloride and 500 parts by weight of water heated to 65 to 70 'until the dye formation has ended.
It is then allowed to cool and the condensation product formed is filtered off with suction, which is purified by washing with 10% sodium chloride solution and subsequent redissolving in dilute alkali and precipitating with dilute acids. The dye is a dark red powder in the form of the free acid, and a blue powder in the form of the sodium or ammonium salt. It dissolves in water with a blue color and, from an acid bath, turns pure blue tones on wool, which are uneven when treated with chromium-releasing agents The transition to a greener shade can be significantly improved in their fastness properties.