CH140722A - Process for the preparation of sodium sulfo oleic. - Google Patents

Process for the preparation of sodium sulfo oleic.

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CH140722A
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sodium sulfo
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Aktiengesellschaft H Th Boehme
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H Th Boehme Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

  

  verfahren zur Darstellung von     sulfoölsaarem    Natrium.         ,Es    ist     bekannt,    dass höhere     Fettsäuren     vom     Typws    der Ölsäure     bezw.    der     Rizinol-          säure    beider Behandlung mit     Sehwefelsäure          teils    Additionsverbindungen mit :derselben  eingehen, teils     @Sehwefelsä:ureester    bilden.

    Diese     additionellen    Verbindungen     bezw.     Ester sind .in Form ihrer Natrium-salze unter  dem Namen     Türkischrotflle    seit langem .be  kennt und benutzt. Sie sind,     wie    aus ihrer       chemisehen    Konstitution     erklärlich,

      verhält  nismässig wenig stabile Körper     und    zerfallen       demgemäss    beim Kochen mit Wasser     bezw.     mit     verdünnten        iSäuren        unter    Abspaltung  -des     Schwefels@äureesters        wieder    in wasserun  lösliche Spaltprodukte.  



  Es ist     bereits        gelungen.        diese    Produkte       wesentlich    zu verbessern     und:    die Bildung der       Sahwefelsäureester,    die ja     zu    einem     Gl.eich-          gewichtszustanid    führt, sehr     weitgehend    zu  erhöhen durch Zugabe von     organischen          Säureanhydriden        oder,S'äurechloriden    beider       Schwefelsäurcbehandlung.     



  Es wurde nun gefunden, dass höher mole  kulare     aliphatische        Carbonsäuren        bezw.    ihre    Ester von     ungesättigtem        Charakter    sich bei  der Behandlung     mit,S.chwef        elsäure    in Gegen  wart organischer     @Säureanhydride    oder Säure  chloride unter -gewissen Bedingungen ganz  anders verhalten, und     :dass    :die resultierenden       Reaktionsprodukte    sich von ,den bis .heute be  kannten     sulfurierten    Ölen     grundlegend    unter  scheiden.

   Der Angriff der Schwefelsäure     fin-          det        nämlich    offensichtlich nicht mehr an der  Doppelbindung     bezw.    an der     Hydroxylgruppe     in der     Wise        statt,        dass    eine     Anlagerung          bezw.    eine     Veresterung        eintritt,    sondern es  ist anzunehmen,

       da.ss    .ein Wasserstoffatom in  der der     Doppelbindung    benachbarten     Methyl-          gruppe        durch,den        :Sulfosä"urerest    ersetzt wird,  und     dass    :auf     diese    Weise :eine echte     alipha-          tische        Sulfosäure    entsteht, die nicht mehr als       Türkischrotöi    angesprochen und betrachtet  werden kann.

   Diese     Annahme        gründet    sich  auf     :die    Tatsache,     :dass    eine derartige     aliph@a-          tische        iSulfosäure    weder     beim    Kochen mit  Wasser     :

  noch    beim     Kochen    mit Säuren noch  auch bei der Behandlung mit     Alkalien    .einen       Schwefelsäurerest    wieder abspaltet,     .duss    sie      sich also     .allen        verseifenden        Agenzien    gegen  über absolut     widerstandsfähig        zeigt.        Sie    ver  hält sich :

  damit ganz     analog    einer     aromati-          schen,Sulfosäure,    so     dass    von einer     A@ddii@ions-          verbindung        :

  bezw.    eines     @Schwefelsäureesters     nicht mehr die Rede     sein    kann.- Diese so her  gestellte, bis     jetzt    in der     Textilindustrie     nicht     verwendete        Körperklasse    hat ausseror  dentlich     wertvolle        Eigenschaften,        die    sie als  besonders     brauchbar    für die gesamte Textil-,

         IEederindusträe        machen.    Sie bildet zum Bei  spiel     leicht        lösliche    Alkali-     bezw.        Erd@alkali-          und        Magnesiumsalze    und ist     dadurch        gegen          hartes        Wasser        durchaus    beständig.  



  Gegensand vorliegender Erfindung ist  nun     ein    Verfahren zur Darstellung von für       textilistische    Zwecke, insbesondere als Netz-,       Reinigungs-    und     Emulgierungsmittel        geeig-          netem        sulfosaurem    Natrium,     dadurch    gekenn  zeichnet,     @dass    man Ölsäure mit Schwefel  säure bei Gegenwart von     Essigsäureaühydrid     behandelt     und:

      das     Reaktionsprodukt    durch       Neutralisation    in das     Natriumsalz        überführt.            Beispiel:          300    kg     Ölsäure    werden mit 100 kg     Essig-          säureanhydrid    gemischt und bei Tempera  turen     unterhalb   <B>10'</B> mit 300 kg Schwefel  säure zur     Reaktion    gebracht.

   Nachdem das  Gemisch klar wasserlöslich ist,     wird    der vor  handene     Überschuss    an     Schwefelsäure    mit       Glaubersalzlösung        herausgewaschen.    Die re  sultierende     Sulfosäure    ist klar wasserlöslich.

    Sie wird -durch Neutralisation     in    das     Na-          triumsa.lz        übergeführt.    Die     Alkalisalze    kön  nen .auch in     trockener    Form hergestellt wer  den und behalten auch in     .diesem    Zustande  ihren     wertvollen        -Charakter.  



  process for the preparation of sodium containing sulfo oil. It is known that higher fatty acids of the oleic acid type respectively. of ricinoleic acid on treatment with sulphuric acid, some adducts with the same form, some form sulphuric acid esters.

    These additional connections respectively. Esters have been known and used for a long time in the form of their sodium salts under the name Turkish red meat. They are, as can be explained by their chemical constitution,

      behaves moderately unstable bodies and accordingly disintegrate when boiled with water or. with dilute i-acids with elimination of the sulfuric acid ester again into water-insoluble cleavage products.



  It has already succeeded. to improve these products considerably and: to increase the formation of the sulfursic acid esters, which of course lead to an equilibrium weight state, very largely by adding organic acid anhydrides or acid chlorides during sulfuric acid treatment.



  It has now been found that higher molecular aliphatic carboxylic acids respectively. Their esters of unsaturated character behave quite differently when treated with sulfuric acid in the presence of organic acid anhydrides or acid chlorides under certain conditions, and that: the resulting reaction products are derived from the sulfurized oils known up to now fundamentally differentiate.

   The attack by the sulfuric acid is obviously no longer found on the double bond or on the hydroxyl group in the Wise instead that an attachment respectively. an esterification occurs, but it can be assumed

       that a hydrogen atom in the methyl group adjacent to the double bond is replaced by the sulphonic acid residue, and that: in this way: a real aliphatic sulphonic acid is created which can no longer be addressed and regarded as Turkish red.

   This assumption is based on: the fact that: that such an aliphatic isulphonic acid neither when boiled with water:

  a sulfuric acid residue is split off again when boiling with acids or even when treated with alkalis, so that it is absolutely resistant to all saponifying agents. It behaves:

  thus completely analogous to an aromatic sulfonic acid, so that from an A @ ddi @ ion compound:

  respectively of a sulfuric acid ester can no longer be spoken of.- This class of body produced in this way, which has not yet been used in the textile industry, has extremely valuable properties that make it particularly useful for the entire textile

         IEeder industries. It forms, for example, easily soluble alkali or. Erd @ alkali and magnesium salts and is therefore quite resistant to hard water.



  The subject matter of the present invention is a process for the preparation of sodium sulfonic acid suitable for textile purposes, in particular as a wetting agent, cleaning agent and emulsifying agent, characterized in that oleic acid is treated with sulfuric acid in the presence of acetic anhydride and:

      the reaction product is converted into the sodium salt by neutralization. Example: 300 kg oleic acid are mixed with 100 kg acetic anhydride and reacted with 300 kg sulfuric acid at temperatures below <B> 10 '</B>.

   After the mixture is clearly soluble in water, the excess sulfuric acid present is washed out with Glauber's salt solution. The resulting sulfonic acid is clearly soluble in water.

    It is converted into the sodium salt by neutralization. The alkali salts can also be produced in dry form and retain their valuable character even in this state.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von für tex- tilistische Zwecke, insbesondere als Netz-, Reinigungs- und Emulgierungsmittel geeig netem sulfoölsiaurem Natrium, dadureh ge kennzeichnet, dass man Ölsäure mit Schwefel- säiure bei Gegenwart von Essigsäureanhydrid behandelt, und das Reaktionsprodukt durch Neutralisation in das Natriumsalz überführt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of for textile purposes, in particular as wetting, cleaning and emulsifying agent suitable sulfoölsiaurem sodium, characterized by that oleic acid is treated with sulfuric acid in the presence of acetic anhydride, and the reaction product by neutralization in the Sodium salt transferred.
CH140722D 1927-10-11 1928-09-21 Process for the preparation of sodium sulfo oleic. CH140722A (en)

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