CA2561393A1 - Utilisation d'une base sphingoide associee a l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique a titre d'agent depigmentant. - Google Patents
Utilisation d'une base sphingoide associee a l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique a titre d'agent depigmentant. Download PDFInfo
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Abstract
L'invention a pour objet l'utilisation d'une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotiniqu e et d'au moins une base sphingoïde à titre d'agent dépigmentant. L'utilisatio n d'une telle composition permet à la fois de favoriser l'éclaircissement de l a peau et à la fois de lutter contre l'hyperpigmentation localisée de la peau de toute nature et origine. L'invention concerne également les méthodes de traitement cosmétique associées ainsi qu'une utilisation d'une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde pour la préparation d'une composition dermatologiq ue destinée à lutter contre l'hyperpigmentation.
Description
Utilisation d'une base sphingoide associée à l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique à titré d'agent dépigmentant.
La présente invention concerne une nouvelle utilisation d'une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et au moins une base sphingoïde.
L'art antérieur La dépigmentatïon de la peau peut étre souhaitée dans diverses circonstances, soit pour un éclaircissement global de celle-ci, soit pour éliminer ou atténuer des taches issues de troubles locaux de la pigmentation.
1o La pigmentation de la peau est déterminée par la présence de mélanine dans l'épiderme et le derme. La mélanine est fabriquée par les mélanocytes situés principalement dans la couche basale. Ces mélanocytes envoient des prolongements dendritiques un peu partout, entre les kératinocytes. I1 faut la présence d'une enzyme, la tyrosinase, pour produire la mélanine. Cette biosynthèse, également nommée mélanogénèse est un processus complexe qui est maintenant relativement bien connu.
Ainsi, la pigmentation est normalement uniforme.
2o Toutefois, la pigmentation peut être excessive localement, ce qu'on nomme couramment l'hyperpigmentation. L'hyperpigmen-tation de la peau peut~inclure des défauts ou des désordres de la peau comprenant des taches de rousseur, lentigo sénile, mélasme, des taches de vieillissement, la pigmentation due à
des coups de soleil, l'hyperpigmentation post-inflammatoire due à l'abrasion, les brûlures, les blessures, les morsures d'insecte, les dermatites, et autres petites lésions pigmen-tées locales.
La présente invention concerne une nouvelle utilisation d'une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et au moins une base sphingoïde.
L'art antérieur La dépigmentatïon de la peau peut étre souhaitée dans diverses circonstances, soit pour un éclaircissement global de celle-ci, soit pour éliminer ou atténuer des taches issues de troubles locaux de la pigmentation.
1o La pigmentation de la peau est déterminée par la présence de mélanine dans l'épiderme et le derme. La mélanine est fabriquée par les mélanocytes situés principalement dans la couche basale. Ces mélanocytes envoient des prolongements dendritiques un peu partout, entre les kératinocytes. I1 faut la présence d'une enzyme, la tyrosinase, pour produire la mélanine. Cette biosynthèse, également nommée mélanogénèse est un processus complexe qui est maintenant relativement bien connu.
Ainsi, la pigmentation est normalement uniforme.
2o Toutefois, la pigmentation peut être excessive localement, ce qu'on nomme couramment l'hyperpigmentation. L'hyperpigmen-tation de la peau peut~inclure des défauts ou des désordres de la peau comprenant des taches de rousseur, lentigo sénile, mélasme, des taches de vieillissement, la pigmentation due à
des coups de soleil, l'hyperpigmentation post-inflammatoire due à l'abrasion, les brûlures, les blessures, les morsures d'insecte, les dermatites, et autres petites lésions pigmen-tées locales.
2 De nombreuses méthodes de traitement cosmétique de l'hyperpigmentation existent mais aucune n'est complètement satisfaisante. Il existe en effet des méthodes de gommage, y compris de gommage chimique, ou encore des méthodes ayant une incidence sur la mélanogénèse, utilisant des agents dépigmen-tants.
Les agents dépigmentants couramment utilisés agissent directement sur la vitalité des mélanocytes épidermiques où se déroule la mélanogénèse et/ou interfèrent avec une des étapes lo de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse, soit en s'intercalant comme analogue structural d'un des composés chimiques de la chaine de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut alors être bloquée et ainsi assurer la dépigmentation.
Les agents dépigmentants peuvent être répartis en plusieurs groupes .
Les composés phénoliques, qui comprennent notamment les composés suivants .
. Hydroquinone et ses éthers tels que le monobenzyl 2o éther, . 4-méthoxyphénol, . 4-isopropylcatéchol, . 4-hydroxyanisole et, ~ N-acétyl-4-S-cystaminylphénol, - Les composés non phénoliques, qui comprennent notam-ment les composés suivants .
. Corticostéroïdes, ~ Trétinoine, . Acide azélaique, ~ N-acétylcystéine (NAC), ~ L'acide ascorbique et des dérivés tels que le L-ascorbyl-2-phosphate et, L' acide Koj ique,
Les agents dépigmentants couramment utilisés agissent directement sur la vitalité des mélanocytes épidermiques où se déroule la mélanogénèse et/ou interfèrent avec une des étapes lo de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse, soit en s'intercalant comme analogue structural d'un des composés chimiques de la chaine de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut alors être bloquée et ainsi assurer la dépigmentation.
Les agents dépigmentants peuvent être répartis en plusieurs groupes .
Les composés phénoliques, qui comprennent notamment les composés suivants .
. Hydroquinone et ses éthers tels que le monobenzyl 2o éther, . 4-méthoxyphénol, . 4-isopropylcatéchol, . 4-hydroxyanisole et, ~ N-acétyl-4-S-cystaminylphénol, - Les composés non phénoliques, qui comprennent notam-ment les composés suivants .
. Corticostéroïdes, ~ Trétinoine, . Acide azélaique, ~ N-acétylcystéine (NAC), ~ L'acide ascorbique et des dérivés tels que le L-ascorbyl-2-phosphate et, L' acide Koj ique,
3 - Les associations de ces composés parmi lesquelles on peut citer la formulation Kligman, la formulation Pathak ou la formulation Westerhof.
De plus, le nicotinamide ou niacinamide, également appelé
vitamine PP, vitamine B3 ou encore niacine, est connu pour ses propriétés dépigmentantes. La demande WO 99.47114 décrit aussi des compositions comprenant essentiellement de l'acide nico tinique ou du nicotinamide ainsi qu'un intermédiaire ou précurseur de céramides, utilisées uniquement pour l'hydra tation de la peau et non pour sa dépigmentation.
Par ailleurs, on sait que des bases sphingoïdes telles que la phytosphingosine et la sphingosine, précurseurs de céramides, sont présentes dans la peau humaine, et des études ont montré que ces molécules ont des propriétés inhibitrices de la protéine kinase C, et semblent impliquées dans la diffé-renciation des kératinocytes de l'épiderme. On a également observé que des sphingosines présentes dans le stratum corneum et d'autres couches de l'épiderme, inhibent la croissance de certains micro-organismes indésirables.
2o Diverses publications décrivent l'utilisation de la sphingosine et de la phytosphingosine dans des compositions cosmétiques et dermatologiques. Par exemple, la demande de brevet WO 95.0302 décrit la sphingosine, utilisée dans une composition à pH voisin de 5, pour réduire l'effet irritant de certains alpha-hydroxy-acides. Le brevet EP 940.140 décrit une composition cosmétique associant des alpha-hydroxy-acides et des céramides ou des précurseurs de céramides tels que la phytosphingosine. Cependant, à ce jour, les bases sphingoïdes ne se sont pas révélées efficaces en tant qu'agents dépig-mentants.
La demande EP 919.226 concerne une composition cosmétique à base de salicylate de phytosphingosine susceptible d'avoir des propriétés anti-acnéiques, antirides ou éclaircissantes de
De plus, le nicotinamide ou niacinamide, également appelé
vitamine PP, vitamine B3 ou encore niacine, est connu pour ses propriétés dépigmentantes. La demande WO 99.47114 décrit aussi des compositions comprenant essentiellement de l'acide nico tinique ou du nicotinamide ainsi qu'un intermédiaire ou précurseur de céramides, utilisées uniquement pour l'hydra tation de la peau et non pour sa dépigmentation.
Par ailleurs, on sait que des bases sphingoïdes telles que la phytosphingosine et la sphingosine, précurseurs de céramides, sont présentes dans la peau humaine, et des études ont montré que ces molécules ont des propriétés inhibitrices de la protéine kinase C, et semblent impliquées dans la diffé-renciation des kératinocytes de l'épiderme. On a également observé que des sphingosines présentes dans le stratum corneum et d'autres couches de l'épiderme, inhibent la croissance de certains micro-organismes indésirables.
2o Diverses publications décrivent l'utilisation de la sphingosine et de la phytosphingosine dans des compositions cosmétiques et dermatologiques. Par exemple, la demande de brevet WO 95.0302 décrit la sphingosine, utilisée dans une composition à pH voisin de 5, pour réduire l'effet irritant de certains alpha-hydroxy-acides. Le brevet EP 940.140 décrit une composition cosmétique associant des alpha-hydroxy-acides et des céramides ou des précurseurs de céramides tels que la phytosphingosine. Cependant, à ce jour, les bases sphingoïdes ne se sont pas révélées efficaces en tant qu'agents dépig-mentants.
La demande EP 919.226 concerne une composition cosmétique à base de salicylate de phytosphingosine susceptible d'avoir des propriétés anti-acnéiques, antirides ou éclaircissantes de
4 la peau. La composition peut aussi contenir divers ingrédients usuels de la technique tels que des vitamines A, C et E, utilisées en fonction de leurs propriétés bien connues.
Il est par ailleurs connu de la demande de brevet WQ 02/085362 qu'une composition comprenant essentiellement l'acide nicotinique ou un amide d'acide nicotinique et une base sphingoïde est utile pour le traitement des troubles de la kératinisation en dermatologie humaine ou animale. En particulier, cette association, et notamment celle d'un amide 1o d'acide nicotinique tel que la vitamine PP, et d'une base sphingoïde, est décrï,te comme utile dans le traitement de l'acné, notamment l'acné vulgaris, et de la dermite atopique.
Par conséquent, il existe un besoin accru dans le domaine cosmétologique de trouver des méthodes alternatives de traitement de l'hyperpigmentation, et donc d'identifier des composés possédant des propriétés dépigmentantes.
Les études effectuées par la demanderesse ont montré un effet synergique sur la dépigmentation en associant l'acide nicotinique ou un amide d'acide nicotinique tel que la 2o vitamine PP, et une base sphingoïde au sein de la même composition.
La présente invention L'invention a donc pour objet l'utilisation d'une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde à titre d'agent dépigmentant.
L'invention a encore pour objet une méthode de dépigmen-tation de la peau, consistant à appliquer sur les zones exposées une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde.
On parle parfois dans la littérature pour un composé
utile dans le domaine cosmétique de « propriétés éclair-cissantes » pour la peau ; dans le cadre de la présente invention, les « propriétés dépigmentantes » comprennent, outre les propriétés permettant de lutter contre l'hyper-pigmentation, également ces « propriétés éclaircissantes ».
Il est par ailleurs connu de la demande de brevet WQ 02/085362 qu'une composition comprenant essentiellement l'acide nicotinique ou un amide d'acide nicotinique et une base sphingoïde est utile pour le traitement des troubles de la kératinisation en dermatologie humaine ou animale. En particulier, cette association, et notamment celle d'un amide 1o d'acide nicotinique tel que la vitamine PP, et d'une base sphingoïde, est décrï,te comme utile dans le traitement de l'acné, notamment l'acné vulgaris, et de la dermite atopique.
Par conséquent, il existe un besoin accru dans le domaine cosmétologique de trouver des méthodes alternatives de traitement de l'hyperpigmentation, et donc d'identifier des composés possédant des propriétés dépigmentantes.
Les études effectuées par la demanderesse ont montré un effet synergique sur la dépigmentation en associant l'acide nicotinique ou un amide d'acide nicotinique tel que la 2o vitamine PP, et une base sphingoïde au sein de la même composition.
La présente invention L'invention a donc pour objet l'utilisation d'une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde à titre d'agent dépigmentant.
L'invention a encore pour objet une méthode de dépigmen-tation de la peau, consistant à appliquer sur les zones exposées une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde.
On parle parfois dans la littérature pour un composé
utile dans le domaine cosmétique de « propriétés éclair-cissantes » pour la peau ; dans le cadre de la présente invention, les « propriétés dépigmentantes » comprennent, outre les propriétés permettant de lutter contre l'hyper-pigmentation, également ces « propriétés éclaircissantes ».
5 Par conséquent, l'invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation d'une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde pour favoriser l'éclaircissement de la peau ainsi que la méthode de traitement cosmétique associée.
lo L'invention a donc aussi plus particulïèrement comme objet l'utilisation d'une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde pour lutter contre l'hyperpigmentation de la peau ainsi que la méthode de traitement cosmétique associée.
Autrement dit, l'invention concerne également une méthode de traitement cosmétique de la peau destinée à réduire, supprimer ou éviter les tâches de pïgmentation, en procurant un effet dépigmentant ou éclaircissant consistant à appliquer 2o sur les zones exposées une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde.
L'invention a enfin pour objet l'utilisation d'une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde, pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à lutter contre l'hyperpigmentation.
L'amide d'acide nicotinique peut être de préférence le nicotinamide ou vitamine PP. La base sphingoïde peut être choisie parmi la sphingosine, la sphinganine, la phyto sphingosine, la salicyloyl phytosphingosine, le salicylate de phytosphingosine, la tétracétylphytosphingosine, la N-acétyl-phytosphingosine et le chlorhydrate de phytosphingosine.
lo L'invention a donc aussi plus particulïèrement comme objet l'utilisation d'une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde pour lutter contre l'hyperpigmentation de la peau ainsi que la méthode de traitement cosmétique associée.
Autrement dit, l'invention concerne également une méthode de traitement cosmétique de la peau destinée à réduire, supprimer ou éviter les tâches de pïgmentation, en procurant un effet dépigmentant ou éclaircissant consistant à appliquer 2o sur les zones exposées une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde.
L'invention a enfin pour objet l'utilisation d'une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde, pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à lutter contre l'hyperpigmentation.
L'amide d'acide nicotinique peut être de préférence le nicotinamide ou vitamine PP. La base sphingoïde peut être choisie parmi la sphingosine, la sphinganine, la phyto sphingosine, la salicyloyl phytosphingosine, le salicylate de phytosphingosine, la tétracétylphytosphingosine, la N-acétyl-phytosphingosine et le chlorhydrate de phytosphingosine.
6 Suivant l'invention, la base sphingoïde préférée est la phyto-sphingosine, la salicyloyl phytosphingosine (N-salicyloyl phytosphingosine) ou le chlorhydrate de phytosphingosine.
L'acide nicotinique, ou l'amide d'acide nicotinique peut être utilisé à raison de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 1 à 10 La teneur en base sphingoïde peut varier selon la base utilisée, mais elle est généralement comprise entre 0,01 % et 5 %, de préférence entre 0,05 et 2 1o L'acide nicotinique et l'amide d'acide nicotinique, notamment la vitamine PP, ainsi que les bases sphingoïdes utilisées dans les compositions de la présente invention sont généralement disponibles dans le commerce et peuvent être obtenues par des méthodes connues à partir de diverses sources appropriées.
Par exemple les bases sphingoïdes peuvent être obtenues à
partir de sources naturelles ou par synthèse chimique ou par fermentation. Elles peuvent aussi être obtenues à partir de tissus animaux ou végëtaux par extraction et purification. De préférence, les bases sphingoïdes utilisées dans l'invention sont préparées par fermentation microbienne, par exemple à
partir d'une levure telle que Pichia ciferii, et la phyto-sphingosine obtenue de la sorte présente l'avantage d'être très proche de celle de la peau humaine ou animale. Suivant une forme préfërentielle de réalisation de l'invention, on utilise comme base sphingoïde la phytosphingosine obtenue à
partir de tétra-acétyl-phytosphingosine par désacétylation. La réaction de désacétylation peut s'effectuer par réaction chimique, par exemple par hydrolyse en milieu basique, ou par 3o réaction enzymatique.
Les essais effectués sur l' utilisation selon la présente invention des compositions décrites ci-dessus ont mis en évidence une synergie d'action tout particulièrement entre la
L'acide nicotinique, ou l'amide d'acide nicotinique peut être utilisé à raison de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 1 à 10 La teneur en base sphingoïde peut varier selon la base utilisée, mais elle est généralement comprise entre 0,01 % et 5 %, de préférence entre 0,05 et 2 1o L'acide nicotinique et l'amide d'acide nicotinique, notamment la vitamine PP, ainsi que les bases sphingoïdes utilisées dans les compositions de la présente invention sont généralement disponibles dans le commerce et peuvent être obtenues par des méthodes connues à partir de diverses sources appropriées.
Par exemple les bases sphingoïdes peuvent être obtenues à
partir de sources naturelles ou par synthèse chimique ou par fermentation. Elles peuvent aussi être obtenues à partir de tissus animaux ou végëtaux par extraction et purification. De préférence, les bases sphingoïdes utilisées dans l'invention sont préparées par fermentation microbienne, par exemple à
partir d'une levure telle que Pichia ciferii, et la phyto-sphingosine obtenue de la sorte présente l'avantage d'être très proche de celle de la peau humaine ou animale. Suivant une forme préfërentielle de réalisation de l'invention, on utilise comme base sphingoïde la phytosphingosine obtenue à
partir de tétra-acétyl-phytosphingosine par désacétylation. La réaction de désacétylation peut s'effectuer par réaction chimique, par exemple par hydrolyse en milieu basique, ou par 3o réaction enzymatique.
Les essais effectués sur l' utilisation selon la présente invention des compositions décrites ci-dessus ont mis en évidence une synergie d'action tout particulièrement entre la
7 PCT/FR2005/000864 vitamine PP et la phytosphingosine, procurant une potentia-lisatïon de l'activité dépigmentante.
La vitamine PP agirait principalement par un mécanisme d'inhibition du transfert de mélanine vers le kératinocyte tandis que la phytosphingosïne inhiberait la translocation du NFkappaB après une exposition aux UV.
On peut incorporer dans les compositions dont l'utili-sation est l'objet de la présente invention un autre agent dépigmentant dont une liste d'exemples a été fournie plus haut lo en introduction. On peut également associer aux compositions selon la présente invention des exfoliants et notamment l'acide lactique. Toutes ces variantes de compositions font également partie de l'invention.
Les excipients et supports utilisables dans les compo sïtions conformes à la présente invention sont ceux couramment utilisés dans les préparations à usage cosmétique, et choisis en fonction de la forme d'administration retenue. A titre d'exemple, on peut citer des gélifiants, des émulsionnants, des épaississants, des conservateurs, des adoucissants, ainsi 2o que des parfums .
On peut choisir l'agent émulsionnant parmi des polymères carboxyvinyliques à haut poids moléculaire tels que le Carbopol~, des polysorbates tels que ceux commercialisés sous les marques Tween 20° ou Tween 60~, des esters de sorbitan et par exemple un stéarate, un palmitate, un oléate ou un laurate de sorbitan (par exemple l'Arlacel~). On peut encore utiliser comme agents émulsionnants divers dérivés d'acide stéarique ou palmitique tels que l,e stéarate de glycérol, un stéarate de propylène glycol, un stéarate de polyéthylène glycol, le 3o stéarate de PEG 100~, un stéareth ou un cétéareth, ou encore le polyglycéryl-2-sesquioléate, l'éther cétylique de polyoxy-éthylène, un polyglucoside de siloxane, ou une silicone émul-sionnable.
La vitamine PP agirait principalement par un mécanisme d'inhibition du transfert de mélanine vers le kératinocyte tandis que la phytosphingosïne inhiberait la translocation du NFkappaB après une exposition aux UV.
On peut incorporer dans les compositions dont l'utili-sation est l'objet de la présente invention un autre agent dépigmentant dont une liste d'exemples a été fournie plus haut lo en introduction. On peut également associer aux compositions selon la présente invention des exfoliants et notamment l'acide lactique. Toutes ces variantes de compositions font également partie de l'invention.
Les excipients et supports utilisables dans les compo sïtions conformes à la présente invention sont ceux couramment utilisés dans les préparations à usage cosmétique, et choisis en fonction de la forme d'administration retenue. A titre d'exemple, on peut citer des gélifiants, des émulsionnants, des épaississants, des conservateurs, des adoucissants, ainsi 2o que des parfums .
On peut choisir l'agent émulsionnant parmi des polymères carboxyvinyliques à haut poids moléculaire tels que le Carbopol~, des polysorbates tels que ceux commercialisés sous les marques Tween 20° ou Tween 60~, des esters de sorbitan et par exemple un stéarate, un palmitate, un oléate ou un laurate de sorbitan (par exemple l'Arlacel~). On peut encore utiliser comme agents émulsionnants divers dérivés d'acide stéarique ou palmitique tels que l,e stéarate de glycérol, un stéarate de propylène glycol, un stéarate de polyéthylène glycol, le 3o stéarate de PEG 100~, un stéareth ou un cétéareth, ou encore le polyglycéryl-2-sesquioléate, l'éther cétylique de polyoxy-éthylène, un polyglucoside de siloxane, ou une silicone émul-sionnable.
8 Les gélifiants et épaissïssants sont incorporés dans la composition pour en améliorer la fluidité. Ils peuvent être choïsïs par exemple parmi les polyacrylamides du type Carbo-pol, les copolymères acrylate/acide acrylique et par exemple l'Aculyn~, les dérivés de cellulose comme l'hydroxypropyl cellulose et par exemple le Klucel~, des muco-polysaccharides végétaux, les cires comme la cire d'abeille, les argiles ou les gommes naturelles comme la gomme de xanthane.
Les adoucissants peuvent être choisis parmi les alcools 1o gras ou les esters, et par exemple les produits à base d'alcool isostéarylique ou de sorbitol polysaccharidique commercialisés sous les marques Soothex~ et Rhamnosoft~. D'une manière générale, les adoucissants usuels de la technique peuvent convenir dans l'invention.
Des agents de protection contre les rayons ultra-violets peuvent également être ajoutés aux compositions dont l'utilisation est l'objet de la présente invention. Ces agents de protection peuvent être par exemple des filtres solaires UV-A et UV-B hydrophïles ou lipophiles qui peuvent être 2o choisis parmi la benzophénone ou un dérivé de benzophénone tel que la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone (Eusolex~ 4360), ou un ester d'acide cinnamique et plus particulièrement le méthoxycinnamate d'octyle (Eusolex~ 2292), le méthoxycinnamate d'éthyl-2-hexyle (Parsol MCX~), ou encore un cyano-(3,(3-di-phénylacrylate tel que l'octocrylène (Eusolex~ OCR), le 4-méthylbenzylidène camphre (Eusolex 6300~), et des dérivés du dibenzoylméthane tels que le 4-isopropyl dïbenzoylméthane (Eusolex 8020), le t-butyl-méthoxy dibenzoylméthane (Parsol 1789~), et le 4-méthoxy-dibenzoylméthane.
On peut aussi ajouter aux compositions dont l'utilisation est l'objet de la présente invention des pigments formant un écran anti-ultraviolet, quï peuvent par exemple être choisis parmi le dioxyde de titane (amorphe ou cristallïsé sous forme
Les adoucissants peuvent être choisis parmi les alcools 1o gras ou les esters, et par exemple les produits à base d'alcool isostéarylique ou de sorbitol polysaccharidique commercialisés sous les marques Soothex~ et Rhamnosoft~. D'une manière générale, les adoucissants usuels de la technique peuvent convenir dans l'invention.
Des agents de protection contre les rayons ultra-violets peuvent également être ajoutés aux compositions dont l'utilisation est l'objet de la présente invention. Ces agents de protection peuvent être par exemple des filtres solaires UV-A et UV-B hydrophïles ou lipophiles qui peuvent être 2o choisis parmi la benzophénone ou un dérivé de benzophénone tel que la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone (Eusolex~ 4360), ou un ester d'acide cinnamique et plus particulièrement le méthoxycinnamate d'octyle (Eusolex~ 2292), le méthoxycinnamate d'éthyl-2-hexyle (Parsol MCX~), ou encore un cyano-(3,(3-di-phénylacrylate tel que l'octocrylène (Eusolex~ OCR), le 4-méthylbenzylidène camphre (Eusolex 6300~), et des dérivés du dibenzoylméthane tels que le 4-isopropyl dïbenzoylméthane (Eusolex 8020), le t-butyl-méthoxy dibenzoylméthane (Parsol 1789~), et le 4-méthoxy-dibenzoylméthane.
On peut aussi ajouter aux compositions dont l'utilisation est l'objet de la présente invention des pigments formant un écran anti-ultraviolet, quï peuvent par exemple être choisis parmi le dioxyde de titane (amorphe ou cristallïsé sous forme
9 rutile ou anatase), l'oxyde de zinc, de zirconium ou encore d'aluminium. On peut en particulier utiliser des nanopigments d'oxydes métalliques de taille de particules comprise entre 5 et 100 nm.
Un solvant capable de faciliter ou d'améliorer la pénétration des principes actifs dans la peau peut aussi être avantageusement inclus dans les compositions de l'invention., et par exemple on peut utiliser un dérivé de glycérol amphi phile non ionique tel que le 1,2-0-isopropylidèneglycérol lo (Solketal) .
Les compositions pour la mise en ouvre de l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques usuelles adaptées à l'indication dermatologique ou cosméto-logique, pour application topique.
Elles peuvent se présenter par exemple sous forme de solutions aqueuses, huileuses ou hydro-alcooliques, de disper-sions, de sérums, de gels (aqueux, anhydres ou lipophiles), de lotions micellaires, de lotions hydro-alcooliques, de solu-tions pour pulvérisation, de suspensions, de dispersions 2o vésiculaires ioniques ou non ioniques, d'émulsions liquides ou semi-liquides (par exemple un lait), solides ou semi-solides.
Les émulsions peuvent être du type huile dans eau (H/E) ou eau dans huile (E/H), par exemple des gels ou des crèmes.
Les compositions dont l'utilisation est l'objet de la présente invention peuvent être appliquées directement sur la peau à raison d'une ou plusieurs applications par jour pendant une durée adaptée à la durée de l'affection. Par exemple, dans le cas du traitement de taches de pigmentation d'intensité
moyenne chez un sujet de 50 à 60 ans, de bons résultats 3o peuvent être obtenus en appliquant une composition suivant l'invention deux fois par jour pendant une période ininter-rompue de 6 à 8 semaines.
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention, sans toutefois la limiter.
Exemple 1 Une étude en aveugle sur des volontaires a été réalisée 5 en période ensoleillée (8 volontaires par produit). Cette étude repose sur une évaluation globale des paramètres de couleur de la peau dorsale des mains sur un mode « avant »
versus « après » utilisation. Les produits ont été appliqués sur l'ensemble de la main et l'effet a été évalué au niveau de 1o taches pigmentaires pré-sélectionnées et au niveau d'une zone ne présentant pas de tache (dénommée site « témoin a>). Chaque volontaire a utilisé une crème de protection solaire sur les mains afin de minimiser le risque d'une hyperpigmentation susceptible d'apparaître sous l'influence des rayonnements ultraviolets liés à l'ensoleillement durant l'expérimentation.
Les paramètres suivants ont été étudiés .
- géométrie des taches (taille), - indice mélanique sur la tache et sur le site « témoin » et, - luminance (L*) sur la tache et sur le site ee témoin ».
L'analyse concerne l'évolution des paramètres entre le premier et le dernier jour de l'étude pour les produits appliqués.
La composition des produits étudiés est la suivante .
Vitamine PP Dépigmentant Formule 1 0 ~ 0 Formule 2 5 ~ Salicyloyl Phytosphingosine 0,1~
Formule 3 5 ~ 0 ~%
Formule 4 0 ~ Arlatone dioïc Formule 5 0 ~ Albatin Ainsi, la formule 1 est la formule placébo, la formule 2 repose sur la « base active » contenant de la vitamine PP à la concentration de 5 ~, dans laquelle une base sphingoïde a été
ajoutée, tandis que la formule 3 contient la même dose de vitamine PP sans phytosphingosine. Les formules 4 et 5 sont des compositions disponibles dans le commerce contenant des dépigmentants répertoriés, à savoir l'acide octadécène dioïque (Arlatone dioic) et l'acide aminoéthylphosphinique (Albatin).
Les résultats obtenus montrent que .
lo - Pour les formulations 1, 2 et 3, la géométrie des taches n'évolue pas significativement au cours du temps.
- La luminance (L*) de la peau augmente (la couleur de la peau s'éclaircit) au niveau des taches et au niveau de la zone « témoin » pour la formule 2.
- L'indice mélanique diminue (moins de mélanine est présente) au niveau de la tache et au niveau de la zone « témoin » pour la formule 2.
Pour la formule placebo (formule 1) et pour la formule 3 contenant de la vitamine PP sans phytosphingosine, au cours du 2o temps, l'indice mélanique augmente notablement et de manière comparable malgrë l'usage du produit solaire. I1 en est de même pour les formules 4 et 5 qui n'ont pas d'incidence sensible sur l'indice mélanique et sur la luminance. Par contre, lors de l'utilisation de la formule 2, on observe une diminution de cet indice mélanique. La diminution observée est plus intense sur les taches pigmentaires qu'au niveau de la « zone témoin ».
Il faut également souligner que 63~ des volontaires (5 sur 8) ont signalé pour la formule 2 une diminution de la 3o couleur des taches qui est cotée « oui, nettement », et « oui, probablement ».
Globalement cette étude confirme l'intérêt de l'asso-ciation vitamine PP et Salicyloyl Phytosphingosine 0,1 % à
titre d'agent dépigmentant.
De plus, une étude comparative de l'activité antityro sinase a permis de mettre en évidence la potentialisation de l'effet dépigmentant résultant de la combinaison de la vitamine PP et de la phytosphingosine.
L'activité antityrosinase est reconnue comme un indica-teur in vitro de l'activité dépigmentante d'une composition.
l0 Les essais sont effectués en comparant deux formules dépigmentantes connues disponibles dans le commerce (A et B) et une formule conforme à l'invention (formule C) .
Formule A . composition du commerce (TRIO D~) Formule B . composition du commerce (TRIO A~) l5 . Formule C . identique à l'Exemple 5 ci-dessous Le TRIO D est une composition dépigmentante à base de lactate d'ammonium, d'acide ascorbique et de glabridine à la concentration de 0,1%. Le TRIO A comprend les mêmes principes actifs et de la glabridine à la concentration de 0,2%. La 2o formule C de l'invention contient la même concentration de glabridine, qui est un composé connu pour son activité anti-tyrosinase.
Les essais. sont effectués suivant les techniques classiques de mesure, les compositions étant en solution 25 éthanolique tamponnée à pH 6,8 contenant 500 ~l de solution de tyrosine et 500 ~l de solution de tyrosinase, et le témoin utilisé est identique mais ne contient pas de dépigmentant. Un blanc témoin est identique au témoin mais la tyrosinase est remplacée par une même quantité d'eau. De même un blanc essai 3o est préparé en utilisant le même échantillon de formule à
tester mais en remplaçant la tyrosinase par une même quantité
d'eau.
On laisse incuber 1 heure au bain-marie à 37°C à l'abri de la lumière puis on refroidit les tubes contenant les formules testées sur bain d'eau froide à environ 18°C.
L'absorbance des solutions est mesurée à 475 nm en cuve de
Un solvant capable de faciliter ou d'améliorer la pénétration des principes actifs dans la peau peut aussi être avantageusement inclus dans les compositions de l'invention., et par exemple on peut utiliser un dérivé de glycérol amphi phile non ionique tel que le 1,2-0-isopropylidèneglycérol lo (Solketal) .
Les compositions pour la mise en ouvre de l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques usuelles adaptées à l'indication dermatologique ou cosméto-logique, pour application topique.
Elles peuvent se présenter par exemple sous forme de solutions aqueuses, huileuses ou hydro-alcooliques, de disper-sions, de sérums, de gels (aqueux, anhydres ou lipophiles), de lotions micellaires, de lotions hydro-alcooliques, de solu-tions pour pulvérisation, de suspensions, de dispersions 2o vésiculaires ioniques ou non ioniques, d'émulsions liquides ou semi-liquides (par exemple un lait), solides ou semi-solides.
Les émulsions peuvent être du type huile dans eau (H/E) ou eau dans huile (E/H), par exemple des gels ou des crèmes.
Les compositions dont l'utilisation est l'objet de la présente invention peuvent être appliquées directement sur la peau à raison d'une ou plusieurs applications par jour pendant une durée adaptée à la durée de l'affection. Par exemple, dans le cas du traitement de taches de pigmentation d'intensité
moyenne chez un sujet de 50 à 60 ans, de bons résultats 3o peuvent être obtenus en appliquant une composition suivant l'invention deux fois par jour pendant une période ininter-rompue de 6 à 8 semaines.
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention, sans toutefois la limiter.
Exemple 1 Une étude en aveugle sur des volontaires a été réalisée 5 en période ensoleillée (8 volontaires par produit). Cette étude repose sur une évaluation globale des paramètres de couleur de la peau dorsale des mains sur un mode « avant »
versus « après » utilisation. Les produits ont été appliqués sur l'ensemble de la main et l'effet a été évalué au niveau de 1o taches pigmentaires pré-sélectionnées et au niveau d'une zone ne présentant pas de tache (dénommée site « témoin a>). Chaque volontaire a utilisé une crème de protection solaire sur les mains afin de minimiser le risque d'une hyperpigmentation susceptible d'apparaître sous l'influence des rayonnements ultraviolets liés à l'ensoleillement durant l'expérimentation.
Les paramètres suivants ont été étudiés .
- géométrie des taches (taille), - indice mélanique sur la tache et sur le site « témoin » et, - luminance (L*) sur la tache et sur le site ee témoin ».
L'analyse concerne l'évolution des paramètres entre le premier et le dernier jour de l'étude pour les produits appliqués.
La composition des produits étudiés est la suivante .
Vitamine PP Dépigmentant Formule 1 0 ~ 0 Formule 2 5 ~ Salicyloyl Phytosphingosine 0,1~
Formule 3 5 ~ 0 ~%
Formule 4 0 ~ Arlatone dioïc Formule 5 0 ~ Albatin Ainsi, la formule 1 est la formule placébo, la formule 2 repose sur la « base active » contenant de la vitamine PP à la concentration de 5 ~, dans laquelle une base sphingoïde a été
ajoutée, tandis que la formule 3 contient la même dose de vitamine PP sans phytosphingosine. Les formules 4 et 5 sont des compositions disponibles dans le commerce contenant des dépigmentants répertoriés, à savoir l'acide octadécène dioïque (Arlatone dioic) et l'acide aminoéthylphosphinique (Albatin).
Les résultats obtenus montrent que .
lo - Pour les formulations 1, 2 et 3, la géométrie des taches n'évolue pas significativement au cours du temps.
- La luminance (L*) de la peau augmente (la couleur de la peau s'éclaircit) au niveau des taches et au niveau de la zone « témoin » pour la formule 2.
- L'indice mélanique diminue (moins de mélanine est présente) au niveau de la tache et au niveau de la zone « témoin » pour la formule 2.
Pour la formule placebo (formule 1) et pour la formule 3 contenant de la vitamine PP sans phytosphingosine, au cours du 2o temps, l'indice mélanique augmente notablement et de manière comparable malgrë l'usage du produit solaire. I1 en est de même pour les formules 4 et 5 qui n'ont pas d'incidence sensible sur l'indice mélanique et sur la luminance. Par contre, lors de l'utilisation de la formule 2, on observe une diminution de cet indice mélanique. La diminution observée est plus intense sur les taches pigmentaires qu'au niveau de la « zone témoin ».
Il faut également souligner que 63~ des volontaires (5 sur 8) ont signalé pour la formule 2 une diminution de la 3o couleur des taches qui est cotée « oui, nettement », et « oui, probablement ».
Globalement cette étude confirme l'intérêt de l'asso-ciation vitamine PP et Salicyloyl Phytosphingosine 0,1 % à
titre d'agent dépigmentant.
De plus, une étude comparative de l'activité antityro sinase a permis de mettre en évidence la potentialisation de l'effet dépigmentant résultant de la combinaison de la vitamine PP et de la phytosphingosine.
L'activité antityrosinase est reconnue comme un indica-teur in vitro de l'activité dépigmentante d'une composition.
l0 Les essais sont effectués en comparant deux formules dépigmentantes connues disponibles dans le commerce (A et B) et une formule conforme à l'invention (formule C) .
Formule A . composition du commerce (TRIO D~) Formule B . composition du commerce (TRIO A~) l5 . Formule C . identique à l'Exemple 5 ci-dessous Le TRIO D est une composition dépigmentante à base de lactate d'ammonium, d'acide ascorbique et de glabridine à la concentration de 0,1%. Le TRIO A comprend les mêmes principes actifs et de la glabridine à la concentration de 0,2%. La 2o formule C de l'invention contient la même concentration de glabridine, qui est un composé connu pour son activité anti-tyrosinase.
Les essais. sont effectués suivant les techniques classiques de mesure, les compositions étant en solution 25 éthanolique tamponnée à pH 6,8 contenant 500 ~l de solution de tyrosine et 500 ~l de solution de tyrosinase, et le témoin utilisé est identique mais ne contient pas de dépigmentant. Un blanc témoin est identique au témoin mais la tyrosinase est remplacée par une même quantité d'eau. De même un blanc essai 3o est préparé en utilisant le même échantillon de formule à
tester mais en remplaçant la tyrosinase par une même quantité
d'eau.
On laisse incuber 1 heure au bain-marie à 37°C à l'abri de la lumière puis on refroidit les tubes contenant les formules testées sur bain d'eau froide à environ 18°C.
L'absorbance des solutions est mesurée à 475 nm en cuve de
10 mm.
Les résultats sont regroupés au tableau suivant.
Formule Quantit pg Inhibition ~ Taux / 1 mg Le taux moyen d'inhibition pour une quantité de produit de 1mg a été obtenu en faisant la moyenne des mesures de lo chaque formule (3 mesures par formule) rapportée à une quantité de produit de~ 1 mg.
On constate donc que la formule C selon l'invention présente une activité antityrosinase notablement plus élevée ,que les formules de référence, entraînant un pouvoir dépigmen-tant plus important. On constate en particulier que le taux d'inhibition est doublé par rapport à la formule B qui contient la même teneur en glabridine. Ceci démontre l'effet de l'association de vitamine PP et de phytosphingosine sur la dépigmentation.
2o Les exemples qui suivent ont trait à des formulations contenant une association dont l'utilisation est objet de la présente demande de brevet. Les noms des composants sont issus de la nomenclature INCI.
Exemple 2 ÉMULSION DEPIGMENTANTE
Capric/câprylic triglyceride 5,00 PPG-15 stearyl ether 5,00 Arachidyl alcohol (et) behenyl alcohol (et) arachidyl glucoside 3,00 salicyloyl phytosphingosine 0,10 PEG-100 stearate (et) glyceryl stearate 1,50 Cethyl alcohol 1,00 lo Dimethicone l,OOô
Aqua qsp 100 Xanthane Gum 0,30%
Conservateurs qsp Parfum qsp Nicotinamide 5,00%
Acide Lactique 5,00%
Base qsp pH=4,5 Exemple 3 ÉMULSION DEPIGMENTANTE
2o Capriclcaprylic triglyceride 5,00 PPG-15 stearyl ether 5,00%
Isopropyl palmitate 4,00%
salicyloyl phytosphingosine 0,10%
steareth-2 3,00 steareth-21 2,00 PEG-100 stearate (et) glyceryl stearate 1,00%
Cetyl alcohol 1,00 Dimethicone 1,00 Aqua qsp 100 3o Xanthane Gum 0,30 Conservateurs qsp Parfum qsp Glabridine 0,20%
Nicotinamide ~ 5,00%
Undecylanoyl phenylalanine 2,00 Acide/base qsp pH=4,5 Exemple 4 Alcool qsp 100 Cyclopentasiloxane 13,00 Propylène glycol 16,00 Nicotinamide 4,00 1o C12/15 alkyl benzoate 12,00 Glabridine 0,20 Salicyloyl phytosphingosine 0,20 Exemple 5 SOLUTION
15 Capric/caprylic triglyceride 12,00 Solketal 48,00%
Phytosphingosine ~ 0,10 Nicotinamide 5,00 Alcool qsp 100
Les résultats sont regroupés au tableau suivant.
Formule Quantit pg Inhibition ~ Taux / 1 mg Le taux moyen d'inhibition pour une quantité de produit de 1mg a été obtenu en faisant la moyenne des mesures de lo chaque formule (3 mesures par formule) rapportée à une quantité de produit de~ 1 mg.
On constate donc que la formule C selon l'invention présente une activité antityrosinase notablement plus élevée ,que les formules de référence, entraînant un pouvoir dépigmen-tant plus important. On constate en particulier que le taux d'inhibition est doublé par rapport à la formule B qui contient la même teneur en glabridine. Ceci démontre l'effet de l'association de vitamine PP et de phytosphingosine sur la dépigmentation.
2o Les exemples qui suivent ont trait à des formulations contenant une association dont l'utilisation est objet de la présente demande de brevet. Les noms des composants sont issus de la nomenclature INCI.
Exemple 2 ÉMULSION DEPIGMENTANTE
Capric/câprylic triglyceride 5,00 PPG-15 stearyl ether 5,00 Arachidyl alcohol (et) behenyl alcohol (et) arachidyl glucoside 3,00 salicyloyl phytosphingosine 0,10 PEG-100 stearate (et) glyceryl stearate 1,50 Cethyl alcohol 1,00 lo Dimethicone l,OOô
Aqua qsp 100 Xanthane Gum 0,30%
Conservateurs qsp Parfum qsp Nicotinamide 5,00%
Acide Lactique 5,00%
Base qsp pH=4,5 Exemple 3 ÉMULSION DEPIGMENTANTE
2o Capriclcaprylic triglyceride 5,00 PPG-15 stearyl ether 5,00%
Isopropyl palmitate 4,00%
salicyloyl phytosphingosine 0,10%
steareth-2 3,00 steareth-21 2,00 PEG-100 stearate (et) glyceryl stearate 1,00%
Cetyl alcohol 1,00 Dimethicone 1,00 Aqua qsp 100 3o Xanthane Gum 0,30 Conservateurs qsp Parfum qsp Glabridine 0,20%
Nicotinamide ~ 5,00%
Undecylanoyl phenylalanine 2,00 Acide/base qsp pH=4,5 Exemple 4 Alcool qsp 100 Cyclopentasiloxane 13,00 Propylène glycol 16,00 Nicotinamide 4,00 1o C12/15 alkyl benzoate 12,00 Glabridine 0,20 Salicyloyl phytosphingosine 0,20 Exemple 5 SOLUTION
15 Capric/caprylic triglyceride 12,00 Solketal 48,00%
Phytosphingosine ~ 0,10 Nicotinamide 5,00 Alcool qsp 100
Claims (14)
1. Utilisation d'une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde à titre d'agent dépigmentant.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que la base sphingoïde est choisie parmi la sphingosine, la sphinganine, la phytosphingosine, la salicyloyl phyto-sphingosine, le salicylate de phytosphingosine, la tétracétyl-phytosphingosine, la N-acétylphytosphingosine et le chlorhy-drate de phytosphingosine.
3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que la base sphingoïde est choisie parmi la phytosphingosine, la salicyloyl phytosphingosine ou le chlor-hydrate de phytosphingosine.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendi-cations 1 à 3, caractérisée en ce que l'amide d'acide nicotinique est le nicotinamide.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendica-tions 1 à 4, caractérisée en ce que la teneur en base sphingoïde dans la composition est comprise entre 0,01 % et % par rapport au poids total de la composition.
6. Utilisation selon la revendication 5, caractérisée en ce que la teneur en base sphingoïde est comprise entre 0,05 % et 2 % par rapport au poids total de la composition.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendica-tions 1 à 6, caractérisée en ce que la teneur en acide nicotinique, ou en amide d'acide nicotinique, dans la composition est comprise entre 0,1 et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Utilisation selon la revendication 7, caractérisée en ce que la teneur en acide nicotinique, ou en amide d'acide nicotinique, dans la composition est comprise entre 1 et 10 %
en poids par rapport au poids total de la composition.
en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Utilisation selon l'une quelconque des revendi-cations 1 à 8 pour favoriser l'éclaircissement de la peau.
10. Utilisation selon l'une quelconque des revendi-cations 1 à 8 pour lutter contre l'hyperpigmentation.
11. Méthode de traitement cosmétique de la peau destinée à réduire, supprimer ou éviter les tâches de pigmentation, en procurant un effet dépigmentant consistant à appliquer sur les zones exposées une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 8.
12. Méthode de traitement cosmétique selon la reven-dication 11, caractérisée en ce qu'elle est destinée à
favoriser l'éclaircissement de la peau.
favoriser l'éclaircissement de la peau.
13. Méthode de traitement cosmétique selon la reven-dication 11, caractérisée en ce qu'elle est destinée à lutter contre l'hyperpigmentation de la peau.
14. Utilisation d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 8 pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à lutter contre l'hyperpigmentation.
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