CA2319849C

CA2319849C - Use of inorganic-organic complexes in a compound

Info

Publication number: CA2319849C
Application number: CA002319849A
Authority: CA
Inventors: Michel Philippe; Catherine Cohen
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1999-09-28
Filing date: 2000-09-22
Publication date: 2006-11-14
Anticipated expiration: 2020-09-22
Also published as: FR2798855A1; JP2001114625A; FR2798855B1; EP1092426A1; CA2319849A1; US6521222B1; US20030143252A1

Abstract

La présente invention se rapporte à un procédé pour diminuer l'irritation de la peau, cette irritation pouvant notamment être due à certains produits appliqués sur la peau ou à l'environnement, en appliquant des complexes inorganiques-organiques. Plus spécifiquement, elle a trait également à une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I): <IMG>The present invention relates to a method for reducing skin irritation, which irritation may be due to certain products applied to the skin or to the environment, by applying inorganic-organic complexes. More specifically, it also relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one compound of formula (I): <IMG>

Description

UTILISATION DE COMPLEXES INORGANIQUES-ORGANIQUES
DANS UNE COMPOSITION
La présente invention se rapporte à un procédé pour diminuer l'irritation de la peau, cette irritation pouvant notamment étre due à certains produits appliqués sur la peau ou à
l'environnement, en appliquant des complexes inorganiques-organiques. Elle a trait également à une composition comprenant ces complexes.
De nombreux composés sont utilisés en cosmétique pour améliorer l'apparence de la peau, pour embellir la peau, pour traiter des désordres cutanés ou pour rendre la peau moins sèche ou plus souple. Malheureusement, certains de ces composés peuvent provoquer une irritation lorsqu'ils sont appliqués sur la peau ou les muqueuses.
II est connu d'utiliser des dérivés de l'acide salicylique comme agent kératolytique pour traiter l'acné et comme agent d'antivieillissement dans des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques. Ainsi, les documents FR-A-2 581 542 et EP-A-378 936 décrivent de tels dérivés.
Les dérivés d'acide salicylique sont d'un grand intérêt, étant donné leurs effets biologiques sur la peau, notamment sur les principaux signes cliniques du vieillissement cutané que sont les ridules et rides, la désorganisation du "grain" de la peau, la modification du teint de la peau et la perte de fermeté et de tonicité de la peau.
Cependant, l'utilisation de ces dérivés pose un problème dans la mesure où ils peuvent provoquer des picotements, des démangeaisons, des tiraillements après leur application, pouvant conduire à un important inconfort. L'utilisation de ces composés pour les utilisateurs, et plus particulièrement ceux à peau sensible, est donc souvent rédhibitoire.
La peau sensible et les signes caractéristiques des peaux sensibles ont été
définis dans le brevet EP 680749.
II en est de même pour les agents exfoliants tels que les hydroxy-acides. II a été
préconisé pour ces composés, dans le brevet EP 413528, de les associer à des composés amphotères pour diminuer l'inconfort qu'ils peuvent provoquer.

la II est également largement décrit que certains utilisateurs de produits cosmétiques comprenant des tensio-actifs, des conservateurs, des parfums, des solvants ou des propulseurs se plaignent d'avoir la peau qui les irrite après application sur leur peau de l'un de ces produits. USE OF INORGANIC-ORGANIC COMPLEXES
IN A COMPOSITION
The present invention relates to a method for reducing the irritation of the skin, this In particular, irritation may be due to certain products applied to skin or the environment, by applying inorganic-organic complexes. She has feature also to a composition comprising these complexes.
Many compounds are used in cosmetics to enhance the appearance of the skin, to beautify the skin, to treat skin disorders or to the skin less dry or more flexible. Unfortunately, some of these compounds can cause irritation when applied to the skin or mucous membranes.
It is known to use salicylic acid derivatives as an agent Keratolytic for treat acne and as an anti-aging agent in compositions cosmetics and / or dermatological. Thus, documents FR-A-2 581 542 and EP-A-378 936 describe such derivatives.
Salicylic acid derivatives are of great interest, given their effects on the skin, including the main clinical signs of aging skin, wrinkles and wrinkles, the disorganization of the "grain" of the skin skin, the change in skin tone and loss of firmness and tone of the skin skin.
However, the use of these derivatives poses a problem insofar as they can cause tingling, itching, tugging after their application, can lead to significant discomfort. The use of these compounds for the users, especially those with sensitive skin, is therefore often crippling.
Sensitive skin and the characteristic signs of sensitive skin have been defined in EP 680749.
It is the same for exfoliants such as hydroxy acids. II has summer for these compounds, in patent EP 413528, to associate them with amphoteric compounds to reduce the discomfort they can cause.

the It is also widely described that some product users cosmetics comprising surfactants, preservatives, perfumes, solvents or of the propellers complain of having skin that irritates them after application on their skin one of these products.

2 Mais du fait de leur caractère irritant, ces produits sont généralement utilisés en des doses très faibles. L'utilisation à faible quantité de ces produits peut alors s'avérer peu avantageuse par rapport à l'utilisation d'autres produits moins actifs, mais qui sont utilisés en plus grande quantité, car moins ou pas irritants.
II est également décrit que certaines personnes présentent une peau irritée lorsque leur peau a été exposée à un environnement chimique ou physique particulier ou inhabituel, notamment lorsqu'elle est exposée à des variations importantes de température, au vent ou à un environnement très pollué. Ainsi, la peau peut réagir par des démangeaisons, des tiraillements ou des picotements.
Ainsi, l'irritation peut se caractériser par des picotements, des démangeaisons ou des tiraillements, ce qui peut conduire à un important inconfort.
Les documents WO-A-96/19184, WO-A-96/19182 et WO-A-96/19228 décrivent l'utilisation de sels divalents de strontium, manganèse, magnésium et calcium, solubles dans l'eau pour diminuer l'irritation de composés ayant un effet irritant, notamment d'exfoliants tels que les hydroxy-acides.
La demanderesse a découvert de façon surprenante que des complexes inorganiques-organiques permettent de diminuer l'irritation induite notamment par certains produits appliqués sur la peau ou par l'environnement.
L'invention a donc pour premier objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) R ~~ R' O~ O
X
O ~O
R' ~ R
dans laquelle two But because of their irritating nature, these products are usually used in very low doses. The low use of these products can then be prove little advantageous compared to the use of other less active products, but which are used in larger quantities because less or not irritating.
It is also described that some people have irritated skin when their skin has been exposed to a particular chemical or physical environment or unusual, especially when exposed to significant variations in temperature, in the wind or a very polluted environment. Thus, the skin can react with itching;
tugging or tingling.
Thus, the irritation may be characterized by tingling, itching or tugging, which can lead to significant discomfort.
WO-A-96/19184, WO-A-96/19182 and WO-A-96/19228 describe the use of divalent salts of strontium, manganese, magnesium and calcium, soluble in water to reduce the irritation of irritating compounds, especially exfoliants such as hydroxy acids.
The Applicant has surprisingly discovered that complex inorganiques-organic compounds make it possible to reduce the irritation induced, in particular by certain products applied to the skin or the environment.
The invention therefore has for its first object a composition comprising, in a middle physiologically acceptable, at least one compound of formula (I) R ~~ R ' O ~ O
X
O ~ O
R '~ R
in which

3 R, identique ou différent, représente un radical alkyle ou pertluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé, ayant de 1 à 12 atomes de carbone ;
R', identique ou différent, représente un radical alkyle, alkyloxy ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé, ayant de 1 à 12 atomes de carbone ;
X est un élément choisi parmi le magnésium, le strontium, le baryum, ie zinc, le manganèse, le palladium e t le cuivre, ce composé se trouvant sous forme hydratée ou non. Ce composé est en particulier un complexe organique-inorganique.
La présente invention concerne aussi un procédé cosmétique de traitement cosmétique, caractérisé en ce qu'il met en oeuvre la composition cosmétique suivant l'invention. Ainsi, ce procédé comprend (application sur la peau, les fibres kératiniques, les ongles ou les muqueuses de la composition cosmétique selon (invention.
L'invention a encore pour objet l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) R~~ R' 0~~~ ~~ ~('O
X
O ~O
R' "" R
dans laquelle R, identique ou différent, représente un radical alkyle ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié , 'saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé, ayant de 1 à 12 atomes de carbone ; 3 R, identical or different, represents an alkyl or pertluoroalkyl radical, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, having from 1 to 12 atoms of carbon;
R ', identical or different, represents an alkyl, alkyloxy or perfluoroalkyl, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, having 1 at 12 atoms of carbon ;
X is a member selected from magnesium, strontium, barium, zinc, the manganese, palladium and copper, this compound being in hydrated form or not. This compound is in particular a organic-inorganic complex.
The present invention also relates to a cosmetic treatment method cosmetic, characterized in that it implements the following cosmetic composition the invention. So, this process comprises (application to the skin, keratinous fibers, nails or mucous membranes of the cosmetic composition according to (invention.
The subject of the invention is also the use of at least one compound of formula (I) R ~~ R ' 0 ~~~ ~~ ~ ('O
X
O ~ O
R '"" R
in which R, identical or different, represents an alkyl or perfluoroalkyl radical, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, having from 1 to 12 atoms of carbon;

4 R', identique ou différent, représente un radical alkyle, alkyloxy ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé, ayant de 1 à 12 atomes de carbone ;
X est un élément de la colonne IIA de la classification périodique (version CAS), le zinc, le manganèse, le palladium ou le cuivre, ce composé se trouvant sous forme hydratée ou non, dans une composition cosmétique ou pour la fabrication d'une composition dermatologique ou pharmaceutique comme agent diminuant l'irritation cutanée.
Ce composé joue notamment le rôle d'agent apaisant et peut être utilisé comme produit cosmétique.
Selon la présente invention, le radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12, atomes de carbone est notamment choisi parmi un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tertiobutyle, hexyle, 2-éthyl-hexyle, octyle, nonyle, dodécyle, 2-méthylbutyle, 2-méthylpentyle, 1-méthylhexyle et 3-méthylheptyle.
De préférence, R est un radical alkyle ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé, ayant de 1 à 6 atomes de carbone. En outre, R' est avantageusement un radical alkyle ou perfluoroalkyle, alkyloxy ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé, ayant de 1 à 6 atomes de carbone.
De préférence, les substituants R et R' sont linéaires etlou saturés.
En particulier, les substituants R et R' comprennent au plus deux atomes de carbone de différence l'un par rapport à l'autre.
Ces composés de formule (I) sont insolubles dans l'eau, contrairement aux composés décrits dans WO-A-96/19184, WO-A-96/19182 et WO-A-96/19228. Leur propriété de diminuer l'irritation notamment induite par certains produits appliqués sur la peau qui sont généralement hydrophiles, tels que les hydroxy-acides, est ainsi d'autant plus surprenante.

Comme dérivés utilisables selon l'invention on peut citer le strontium 2,4-pentanedionate, le bis (1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedionato) strontium hydrate, le bis (2,2,6,6-tetraméthyl-3,5-heptanedionato) strontium hydrate, le strontium 4 R ', identical or different, represents an alkyl, alkyloxy or perfluoroalkyl, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, having 1 at 12 atoms of carbon ;
X is an element of column IIA of the Periodic Table (version CAS), zinc, manganese, palladium or copper, this compound being in hydrated form or not, in a cosmetic composition or for the manufacture of a composition Dermatological or pharmaceutical as agent decreasing skin irritation.
This compound plays the particular role of soothing agent and can be used as product cosmetic.
According to the present invention, the linear or branched alkyl radical having from 1 at 12, atoms of carbon is especially chosen from a methyl, ethyl and propyl radical, isopropyl, butyl, tert-butyl, hexyl, 2-ethylhexyl, octyl, nonyl, dodecyl, 2-methylbutyl, 2-methylpentyl, 1-methylhexyl and 3-methylheptyl.
Preferably, R is an alkyl or perfluoroalkyl radical, linear or branched, saturated, having 1 to 6 carbon atoms. In addition, R 'is advantageously a radical alkyl or perfluoroalkyl, alkyloxy or perfluoroalkyl, linear or branched, saturated, having from 1 to 6 carbon atoms.
Preferably, the substituents R and R 'are linear and / or saturated.
In particular, the substituents R and R 'comprise at most two atoms of carbon of difference from each other.
These compounds of formula (I) are insoluble in water, contrary to compounds described in WO-A-96/19184, WO-A-96/19182 and WO-A-96/19228. Their property to reduce the irritation caused by certain products applied to skin that are generally hydrophilic, such as hydroxy acids, is thus even more surprising.

As derivatives which may be used according to the invention, mention may be made of strontium 2,4-pentanedionate, bis (1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedionato) strontium hydrates, the bis (2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato) strontium hydrate, strontium

5 hexafluoroacétylacétonate, le calcium 2,4-pentanedionate, le bis ( 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-diméthyl-4,6-octanedionato) calcium, le calcium hexafluoroacétylacétonate dihydrate et le calcium 2,2,6,6-tetraméthyl-3,5-heptane-dionate et leurs mélanges.
Certains de ces composés ont été notamment décrits en tant que catalyseurs de réactions chimiques ou comme réactifs de procédés d'obtention de composés minéraux, tels que des supraconducteurs (W091/13051 ou "Preparation and properties of .beta-diketone and beta-keto ester complexes of bismuth (III), strontium (I) and calcium (I)" de Doi Masura et al. dans Nippon Kagaku Kaishi (1995), (10), 802-8).
De manière préférentielle les substituants R et R' sont des radicaux méthyle.
Avantageusement X est choisi parmi le strontium, le calcium, le magnésium, le manganèse, le baryum, le cuivre, le zinc ou le palladium et plus spécialement choisi parmi le strontium, le calcium le cuivre ou le zinc.
La composition selon l'invention est destinée en particulier à un usage topique sur la peau, les fibres kératiniques, les ongles ou les muqueuses, en particulier la composition est une composition cosmétique et/ou dermatologique.
Par milieu physiologiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec la peau, les muqueuses (y compris l'intérieur des paupières et les lèvres), les ongles et/ou les fibres kératiniques (cheveux et/ou poils). En outre, ce milieu physiologiquement acceptable ne comprend pas de produit réactionnel secondaire ou résiduel car les composés de formule (I) résultent d'un procédé de synthèse propre.
En effet, ces composés sont obtenus suivant un procédé mettant en oeuvre un cation activé carbonaté ou hydroxylé, qui va réagir avec une ~ dicétone (le composé
organique de départ). Les produits réactionnels secondaires formés durant la réaction sont du gaz carbonique ou de l'eau et s'éliminent du milieu réactionnel notamment sous forme de gaz 5 hexafluoroacetylacetonate, calcium 2,4-pentanedionate, bis ( 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedionato) calcium, calcium hexafluoroacetylacetonate dihydrate and calcium 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptane dionate and mixtures thereof.
Some of these compounds have been described in particular as catalysts for chemical reactions or as process reagents for obtaining compounds minerals, such as superconductors (WO91 / 13051 or "Preparation and properties of .beta-diketone and beta-keto ester complexes of bismuth (III), strontium (I) and calcium (I) "from Doi Masura et al. in Nippon Kagaku Kaishi (1995), (10), 802-8).
Preferably, the substituents R and R 'are methyl radicals.
Advantageously, X is chosen from strontium, calcium, magnesium, manganese, barium, copper, zinc or palladium and more especially selected among strontium, calcium, copper or zinc.
The composition according to the invention is intended in particular for use topical on the skin, keratinous fibers, nails or mucous membranes, in particular composition is a cosmetic and / or dermatological composition.
By physiologically acceptable medium is meant a compatible medium with the skin, mucous membranes (including inside eyelids and lips), nails and / or keratin fibers (hair and / or hair). In addition, this medium physiologically acceptable does not include a secondary or residual reaction product the compounds of formula (I) result from a clean synthesis process.
Indeed, these compounds are obtained according to a process using a cation activated carbonated or hydroxylated, which will react with a ~ diketone (the compound organic starting point). Secondary reaction products formed during the reaction are gas carbonic acid or water and are eliminated from the reaction medium in particular under form of gas

6 ou sont facilement éliminés après réaction (en particulier avec les eaux de lavage). En outre, si ces produits réactionnels secondaires restent présents à l'état de trace, ils sont non toxiques et /ou non réactifs vis-à-vis des composés de formule (I).
Ainsi, la présente invention concerne également une composition selon l'invention dans laquelle le composé de formule (I) résulte de la réaction d'une R-dicétone et d'un cation activé hydroxylé ou carbonaté.
Les composés de formule (I) selon l'invention sont avantageusement présents en une quantité efficace pour assurer le résultat escompté, c'est-à-dire diminuer ou supprimer l'irritation. Ils peuvent étre par exemple présents dans une composition selon l'invention en une quantité pondérale allant de 0,001 à 30 %, de préférence de 0,01 à 20 %
et mieux de 0,1 à 10 % du poids total de la composition.
Les compositions contenant un composé selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées et notamment celles appropriées pour une application topique, par exemple sous forme d'une solution huileuse, d'un gel huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une émulsion du type eau-dans-huile (E/H), huile-dans-eau (H/E) ou multiple (E/H/E ou H/E/H), d'une microémulsion ou d'une dispersion de vésicules de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Comme spécifié précédemment, les composés de formule (I) se trouvent plus particulièrement dans la phase grasse des compositions selon l'invention.
Ces compositions peuvent étre plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent éventuellement étre appliquées sur la peau sous forme d'aérosol.
Elles peuvent également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
Ces compositions peuvent comprendre au moins un adjuvant choisi parmi l'eau, les corps gras, les conservateurs, les gélifiants, les tensioactifs et émulsionnants, les antioxydants, les charges, les solvants, les parfums, les matières colorantes, les filtres, les actifs cosmétiques et/ou dermatologiques tels que les hydratants, les vitamines et les ò
actifs antivieillissement, et leurs mélanges. Les quantités utilisées de ces différents additifs sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique.
Les corps gras peuvent étre choisis parmi les huiles de synthèse, les huiles d'origine animale, les huiles d'origine végétale, les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles de silicone, les huiles fluorées et leurs mélanges. On peut aussi utiliser des alcools gras, des acides gras, des cires.
Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique. L'émulsionnant et ie coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à
30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Lorsque la composition est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition.
Comme émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les éthers oléiques de polyéthylène glycol tels que les produits vendus sous les dénominations BRIJ92 et BRIJ96 par la société ICI.
Les quantités des différents constituants des compositions selon l'invention sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés. La nature des adjuvants et leurs quantités doivent être telles qu'elles ne modifient pas les propriétés des composés de formule (I) selon l'invention.
Les compositions de l'invention peuvent ëtre utilisées comme produit de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin et/ou comme produit de maquillage de la peau du visage et/ou du corps, des muqueuses et/ou des fibres kératiniques. Elles constituent notamment des crèmes de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains ou pour le corps, (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes solaires), des laits * (marques de commerce) ô
corporels de protection ou de soin, des lotions (lotions de nettoyage, lotions solaires), des gels ou mousses pour le soin de la peau, des compositions pour le bain.
Elles constituent aussi des produits de maquillage notamment des joues, des lèvres, des cils et des paupières, tels que des fonds de teint, des rouges à lèvre et des fards à
paupière : à cet effet, elles peuvent comprendre des matières colorantes et notamment des pigments ou des colorants chimiques.
Elles peuvent être également utilisées pour les cheveux sous forme de solutions, de crèmes, de gels, d'émulsions, ou de mousses et notamment comme compositions pour soins capillaires, tels que shampooings, lotions traitantes, lotions restructurantes pour les cheveux, lotions ou gels antichute, shampooings antiparasitaires, etc Les compositions selon l'invention peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage.
La composition comprenant le composé de formule (I) peut comprendre en outre le produit susceptible de provoquer une irritation cutanée.
Dans ce cas, la présente invention concerne également une composition, de préférence cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) et au moins un produit susceptible de provoquer une irritation cutanée.
La quantité d'au moins un composé de formule (I) selon l'invention est de préférence une quantité suffisante pour que l'effet irritant cutané diminue, voire disparaisse. Ainsi, cette quantité est variable notamment en fonction de la quantité et de la nature du produit à
caractère irritant appliqué. Cependant, à titre d'illustration, et tel que spécifié
précédemment, une composition selon l'invention peut comprendre au moins un composé de formule (I) en une quantité allant de 0,001 à 30 %, de préférence de 0,01 à
20 % et mieux de 0,1 à 10 % du poids total de la composition.
Dans la composition selon l'invention, la quantité du produit susceptible de provoquer une irritation cutanée peut donc correspondre à une quantité suffisante pour provoquer une irritation cutanée s'il était utilisé seul (sans le composé de formule (I)).

La présente invention présente en effet l'avantage de pouvoir augmenter la quantité
d'agents actifs, classiquement à caractère irritant, dans des compositions par rapport à la quantité normalement utilisée, en vue d'une efficacité de ces derniers améliorée. Ainsi, la quantité d'agent actif pouvant être utilisée dans la composition va de 5% à
50% du poids total de la composition. En particulier, on peut utiliser les hydroxyacides jusqu'à 50 % du poids total de la composition, l'acide salicylique ou ses dérivés jusqu'à 10%
ou les rétinoïdes jusqu'à 5 %, sans aucune gène pour l'utilisateur.
De nombreux produits appliqués topiquement présentent un caractère irritant, spécialement pour les personnes (utilisateurs) à peaux facilement irritables.
Ainsi, ces produits, tel que décrit précédemment, provoquent des picotements, des démangeaisons ou des tiraillements, entrainant un inconfort rédhibitoire pour l'utilisateur.
Les produits susceptibles de provoquer une irritation cutanée sont de préférence choisis parmi des conservateurs, des tensio-actifs, des parfums, des solvants, des propulseurs et des agents actifs et leurs mélanges.
Ainsi, méme les produits qui sont considérés comme inertes dans une composition cosmétique peuvent présenter un caractère irritant lorsqu'ils sont appliqués sur la peau, le cuir chevelu, les ongles ou les muqueuses, tels que notamment des conservateurs, des tensio-actifs, des parfums, des solvants ou des propulseurs.
Aussi, des produits étant considérés comme des agents actifs dans des compositions cosmétiques peuvent présenter un caractère irritant lorsqu'ils sont appliqués sur la peau, le cuir chevelu, les ongles ou les muqueuses. On peut parler d'effet secondaire irritant présentés par ces produits, qui sont en particulier des agents actifs, tels que notamment certains filtres solaires, les hydroxy-acides en particulier les a hydroxy-acides (glycolique, lactique, malique, citrique, tartrique, mandélique) et les ~3 hydroxy-acides notamment l'acide salicylique et ses dérivés, les céto-acides en particulier sous forme a et Vii, les dérivés d'hydroxy- ou de céto-acides notamment sous forme a et (3, les rétinoïdes (rétinol et ses esters, rétinal, acide rétinoïque et ses dérivés, rétinoïdes, notamment ceux décrits dans les documents FR-A-2 570 377, EP-A-199 636, EP-A-540, EP-A-402 072), les anthralines (dioxyanthranol), les anthranoïdes (par exemple ceux décrits dans le document EP-A- 319028), les peroxydes (notamment le peroxyde de benzoyle), le minoxidil et ses dérivés, les sels de lithium, les antiprolifératifs, tels que le 5-fluorouracyle ou le méthotrexate, certaines vitamines telles que la vitamine D et ses dérivés, la vitamine B9 et ses dérivés, les teintures ou colorants capillaires (paraphénylènediamine et ses dérivés, les aminophénols), les solutions alcooliques parfumantes (parfums, eaux de toilette, après rasage, déodorants), les agents 5 antitranspirants (certains sels d'aluminium), les actifs dépilatoires ou de permanentes (thiols), les dépigmentants (hydroquinone), la capsaïcine, les actifs antipoux (pyréthrine), les agents détergents ioniques et non ioniques et des propigmentants (la dihydroxyacétone, les psoralènes et les méthylangécilines) et leurs mélanges.
10 Parmi la vitamine D et ses dérivés, on peut citer plus particulièrement la vitamine D3, la vitamine D2, la 1, 25-diOH vitamine D3 (le calcitriol), le calcipotriol, la 1, 24-diOH
vitamine D3 (tel que le tacalcitol), la 24, 25-diOH vitamine D3, la 1-OH
vitamine D2, la 1, 24-diOH vitamine D2.
Parmi les dérivés de l'acide salicylique, on peut citer plus particulièrement l'acide n octanoyl-5-salicylique et l'acide n-dodécanoyl-5-salicylique, leurs sels ou leurs esters.
Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment dans une composition cosmétique non irritante ou dans une composition cosmétique destinée aux personnes à peau sensible.
Les compositions qui comprennent au moins un composé de formule (I) et au moins un agent actif susceptible de provoquer une irritation cutanée se sont révélées particulièrement appropriées pour le soin et/ou le traitement et/ou le maquillage de la peau et/ou des muqueuses et/ou des fibres kératiniques d'être humain, et notamment pour lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou pour améliorer l'éclat du teint et/ou pour lisser la peau du visage et/ou du corps etlou pour traiter les rides et les ridules de la peau et/ou pour stimuler le processus de renouvellement épidermique et/ou pour le traitement de l'acné et/ou pour le traitement des désordres cutanés.
Ainsi, un autre objet de l'invention concerne l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) dans une composition cosmétique contenant un agent actif susceptible de provoquer une irritation cutanée et étant destinée au soin de la peau et/ou des muqueuses et/ou des fibres kératiniques d'être humain, et notamment destinée à

améliorer l'éclat du teint et/ou lisser la peau du visage etiou du corps et/ou lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou l'acné.
En outre, un autre objet de l'invention l'invention concerne l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) pour la fabrication d'une composition dermatologique ou thérapeutique contenant un agent actif susceptible de provoquer une irritation cutanée et étant destinée à lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou traiter les rides et les ridules de la peau et/ou stimuler le processus de renouvellement épidermique et/ou traiter l'acné etiou les désordres cutanés.
Par désordres cutanés, on entend en particulier le zona, les brûlures, l'eczéma, la démodécie, l'ulcère cutané, la fibrose, le contrôle des cicatrisations, le psoriasis, les prurits, les dermatites, l'ichtyose, les cors et les verrues.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention ressortiront mieux des exemples qui suivent, donnés à titre illustratif et non limitatif. Les pourcentages sont exprimés en poids, sauf mention contraire.
Exemple 1 : Lait pour la peau, à activité exfoliante - acide 5-n-octanoyl-salicylique 0,5 - strontium 2,4-pentanedionate 0,5 - BRIJ95* 2,5 - BRIJ92* 2,5 - Huile de vaseline 30 - Eau qsp 100 Le lait obtenu est doux, a une bonne propriété exfoliante pour la peau et n'irrite pas la peau. II peut étre utilisé par les personnes à peau sensible.
Exemple 2 : Test sur peau reconstruite Le système Episkin est un modèle d'épiderme humain reconstitué in vitro produit par la société Episkin. Cet épiderme ne contient qu'un seul type cellulaire : les kératinocytes.
* (marques de commerce) Les kératinocytes sont ensemencés sur un équivalent de derme composé de collagènes de différentes types.
Après une période de prolifération des kératinocytes en immersion dans le milieu de culture, le système est surélevé à l'interface air-liquide. Cette étape d'émersion des cultures induit la différenciation des kératinocytes vers le stade terminal de cornéocytes en 13 jours, permettant ainsi la reconstruction in vitro d'un épiderme doté
d'une couche basale, d'une couche spineuse, d'une couche granuleuse et d'une couche cornée.
La demanderesse a étudié la cytotoxicité des kératinocytes (test au bromure de 3-(4,5-diMéthyIThiazole-2-yl)-2,5-diphénylTétrazolium) après application sur ce modèle de peau reconstruite de différentes compositions à raison de 150mg/cm2 et maintien à
l'étuve à
37°C / 5%COZ pendant une période de 18 heures. Chaque composition est testée sur deux épidermes de 1,13cm2.
La composition A de base est - BRIJ95 2,5 - BRIJ92 2,5 - Huile de Vaseline* 30 - Eau qsp 100 pH =5,5 ~ 0,3 Les autres compositions testées correspondent à cette composition A à laquelle est ajouté l'acide 5-n-octanoyl-salicylique, seul ou en mélange avec un composé de formule (I) selon l'invention.
La mesure de la viabilité cellulaire est réalisée immédiatement après rinçage des compositions au "Phosphate Buffer Saline" (PBS).
Ainsi, la composition A n'est pas cytotoxique. L'ajout de 0,3% (pIV) de l'acide 5-n-octanoyl-salicylique à cette composition la rend cytotoxique.
Les différentes compositions testées donnent les résultats rassemblés dans le tableau ci-dessous.
* (marque de commerce) Compos de formuleConcentration Concentration en en % % (pN) (I) ajout la (p/V) du composde l'acide 5-n-octanoyl-de viabilit composition A de formule (I) salicylique ajout cellulaire ajout la composition A

_ 0 0,5 7,8 Strontium 2,4- 0,54 0,5 95,5 pentanedionate Strontium 2,4- 0,8 0,75 125,6 pentanedionate Strontium 2,4- 1,08 1 113,4 pentanedionate p/V : poids/volume L'ajout d'un composé de formule (I) à la composition A en présence de 0.5, 0.75 ou 1 d'acide 5-n-octanoyl-salicylique ne rend pas la composition A cytotoxique. 6 or are easily removed after reaction (particularly with washing). In Moreover, if these secondary reaction products remain present in the state of trace, they are non-toxic and / or non-reactive with respect to the compounds of formula (I).
Thus, the present invention also relates to a composition according to the invention which the compound of formula (I) results from the reaction of an R-diketone and of a cation activated hydroxylated or carbonated.
The compounds of formula (I) according to the invention are advantageously present in a effective quantity to ensure the desired result, ie to decrease or remove irritation. They may for example be present in a composition according to the invention in an amount by weight ranging from 0.001 to 30%, preferably from 0.01 to 20%
and better from 0.1 to 10% of the total weight of the composition.
Compositions containing a compound according to the invention may be under all the galenical forms normally used, and in particular those appropriate for topical application, for example in the form of an oily solution, a gel oily, a liquid anhydrous, pasty or solid product, an emulsion of water-in-type oil (W / O), oil-in-water (O / W) or multiple (W / O / W or O / W / W), microemulsion or a dispersion of vesicles of ionic and / or nonionic type. These compositions are prepared according to the usual methods.
As previously specified, the compounds of formula (I) are found more particularly in the fatty phase of the compositions according to the invention.
These compositions can be more or less fluid and have the appearance of a cream white or colored, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, of a foam. They can possibly be applied to the skin in the form of aerosol.
They can also be in solid form, and for example under made of stick.
These compositions may comprise at least one adjuvant chosen from water, the fatty substances, preservatives, gelling agents, surfactants and emulsifiers, antioxidants, fillers, solvents, perfumes, dyestuffs, the filters, cosmetic and / or dermatological active ingredients such as moisturizers, vitamins and ò
antiaging agents, and mixtures thereof. The quantities used of these different additives are those conventionally used in the cosmetic field and / or dermatology.
The fatty substances may be selected from synthetic oils, oils original animal oils, vegetable oils, mineral oils Vaseline), the oils silicone, fluorinated oils and mixtures thereof. We can also use fatty alcohols, fatty acids, waxes.
When the composition is an emulsion, the proportion of the fatty phase can go from 5% to 80% by weight, and preferably 5% to 50% by weight with respect to weight total of the composition. Oils, waxes, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in emulsion form are chosen from those conventionally used in the cosmetic field. The emulsifier and ie coemulsifier are present in the composition in a proportion ranging from 0.3% to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the weight total of the composition.
When the composition is a solution or an oily gel, the oily phase can represent more than 90% of the total weight of the composition.
As emulsifiers that can be used in the invention, mention may be made for example the ethers oleic polyethylene glycol products such as products sold under denominations BRIJ92 and BRIJ96 by the company ICI.
The amounts of the various constituents of the compositions according to the invention are those classically used in the fields under consideration. The nature of adjuvants and their quantities must be such that they do not alter the properties of the composed of formula (I) according to the invention.
The compositions of the invention can be used as a product of cleaning, protection, treatment or care and / or as a make-up product of the skin of face and / or body, mucous membranes and / or keratin fibers. They up especially creams treatment or care for the face, for the hands or for the body, (eg day creams, night creams, sunscreens), milks * (trademarks) oh protective or care products, lotions (cleaning lotions, lotions solar) gels or mousses for the care of the skin, compositions for the bath.
They also make up makeup products including cheeks, lips, Eyelash and eyelids, such as foundations, lipsticks and makeup at eyelids: for this purpose, they may include dyestuffs and especially pigments or chemical dyes.
They can also be used for hair in the form of solutions, from creams, gels, emulsions, or foams and especially as compositions for hair care, such as shampoos, lotions, lotions restructuring for hair, anti-hair loss lotions or gels, antiparasitic shampoos, etc.
The compositions according to the invention may also consist of preparations solids constituting soaps or cleansing bars.
The composition comprising the compound of formula (I) may further comprise the product likely to cause skin irritation.
In this case, the present invention also relates to a composition, preference cosmetic composition, characterized in that it comprises, in a physiologically at least one compound of formula (I) and at least one product susceptible to cause skin irritation.
The amount of at least one compound of formula (I) according to the invention is preferably a enough for the skin irritant effect to decrease or disappears. So, this quantity varies in particular according to the quantity and nature of the product to irritating nature applied. However, as an illustration, and as specified previously, a composition according to the invention may comprise at least one compound of formula (I) in an amount ranging from 0.001 to 30%, preferably from 0.01 to 20% and better still from 0.1 to 10% of the total weight of the composition.
In the composition according to the invention, the quantity of the product likely to provoke skin irritation may therefore be sufficient to provoke skin irritation if used alone (without the compound of formula (I)).

The present invention indeed has the advantage of being able to increase the quantity active agents, conventionally irritating, in compositions by report to the quantity normally used, with a view to their effectiveness improved. So, the amount of active agent that can be used in the composition ranges from 5% to 50% of the weight total of the composition. In particular, the hydroxy acids can be used up to 50% of total weight of the composition, salicylic acid or its derivatives up to 10%
where the retinoids up to 5%, without any gene for the user.
Many products applied topically are irritating, especially for people (users) with easily irritable skin.
So, these products, as described above, cause tingling, itching or tugging, causing unacceptable discomfort for the user.
Products likely to cause skin irritation are chosen preference among preservatives, surfactants, perfumes, solvents, thrusters and active agents and mixtures thereof.
So even products that are considered inert in a composition cosmetics may be irritating when applied on the skin, the scalp, nails or mucous membranes, such as preservatives, surfactants, perfumes, solvents or propellants.
Also, products being considered as active agents in compositions cosmetics may be irritating when applied on the skin, the scalp, nails or mucous membranes. We can talk about effect irritating secondary presented by these products, which are in particular active agents, such as that especially some sunscreens, hydroxy acids especially hydroxy acids (glycolic, lactic, malic, citric, tartaric, mandelic) and ~ 3 hydroxy acids especially salicylic acid and its derivatives, ketoacids in particular in form a and Vii, hydroxy- or keto acid derivatives, especially in the form a and (3, the retinoids (retinol and its esters, retinal, retinoic acid and its derivatives, retinoids, especially those described in documents FR-A-2 570 377, EP-A-199 636, EP-A-540, EP-A-402 072), anthralins (dioxanthranol), anthranoids (by example those described in EP-A-319028), peroxides (especially peroxide benzoyl), minoxidil and its derivatives, lithium salts, antiproliferative agents, such as 5-fluorouracyl or methotrexate, certain vitamins such as vitamin D and its derivatives, vitamin B9 and its derivatives, dyes or hair dyes (para-phenylenediamine and its derivatives, aminophenols), the solutions alcoholics perfumes (perfumes, eau de toilette, aftershave, deodorants), agents Antiperspirants (certain aluminum salts), depilatory active agents or permanent (thiols), depigmenting agents (hydroquinone), capsaicin, anti-rash active ingredients (Pyrethrin), ionic and nonionic detergent agents and propigmentants (the dihydroxyacetone, psoralens and methylangecilines) and mixtures thereof.
Among the vitamin D and its derivatives, there may be mentioned more particularly the vitamin D3, the vitamin D2, 1,25-diOH vitamin D3 (calcitriol), calcipotriol, 1, 24-diOH
vitamin D3 (such as tacalcitol), 24, 25-diOH vitamin D3, 1-OH
vitamin D2, the 1, 24-diOH vitamin D2.
Among the derivatives of salicylic acid, mention may be made more particularly acid n octanoyl-5-salicylic acid and n-dodecanoyl-5-salicylic acid, their salts or their esters.
Another subject of the invention relates to the use of at least one compound of formula (I) as defined above in a non-irritating cosmetic composition or in cosmetic composition for people with sensitive skin.
Compositions which comprise at least one compound of formula (I) and minus one active agent that may cause skin irritation have been shown to be particularly suitable for the care and / or treatment and / or makeup of the skin and / or mucous membranes and / or keratin fibers of a human being, and especially to fight against the signs of skin aging and / or to improve the radiance of the complexion and / or to smooth the skin of the face and / or the body and / or to treat the wrinkles and fine lines skin and / or to stimulate the epidermal renewal process and / or for treatment of acne and / or for the treatment of cutaneous disorders.
Thus, another object of the invention relates to the use of at least one composed of formula (I) in a cosmetic composition containing an active agent susceptible to cause skin irritation and is intended for the care of the skin and / or of the mucous membranes and / or keratinous fibers of human beings, and in particular intended for improve the radiance of the complexion and / or smooth the skin of the face and / or the body and / or fight against signs of skin aging and / or acne.
In addition, another object of the invention is the invention at least one compound of formula (I) for the manufacture of a dermatological composition or therapeutic agent containing an active agent which may cause irritation cutaneous and being intended to combat the signs of skin aging and / or treat wrinkles and fine lines of the skin and / or stimulate the renewal process epidermal and / or treat acne and / or skin disorders.
By skin disorders is meant in particular shingles, burns, eczema, demodecia, cutaneous ulcer, fibrosis, control of scarring, psoriasis, pruritus, dermatitis, ichthyosis, corns and warts.
Other features and advantages of the invention will emerge more clearly from examples that follow, given for illustrative and not limiting. The percentages are expressed in weight, unless otherwise stated.
Example 1: Milk for the skin, with exfoliating activity - 5-n-octanoylsalicylic acid 0.5 - strontium 2,4-pentanedionate 0,5 - BRIJ95 * 2,5 - BRIJ92 * 2,5 - Vaseline oil 30 - Water qs 100 The milk obtained is soft, has a good exfoliating property for the skin and does not irritate the skin. It can be used by people with sensitive skin.
Example 2: Test on reconstructed skin The Episkin system is a model of human epidermis reconstituted in vitro produced by the Episkin company. This epidermis contains only one cell type:
keratinocytes.
* (trademarks) The keratinocytes are seeded on a dermis equivalent composed of collagens of different types.
After a period of proliferation of keratinocytes immersed in the middle of culture, the system is elevated at the air-liquid interface. This step emersion cultures induces the differentiation of keratinocytes towards the terminal stage of corneocytes in 13 days, allowing the in vitro reconstruction of an epidermis endowed with a layer basal, a spinous layer, a granular layer and a stratum corneum.
The Applicant has studied the cytotoxicity of keratinocytes (bromide test 3- (4,5 diMethylthiazol-2-yl) -2,5-diphenyltetrazolium) after application to this skin model reconstructed different compositions at a rate of 150mg / cm2 and maintained at the oven to 37 ° C / 5% COZ for a period of 18 hours. Each composition is tested on two epidermis of 1,13cm2.
The basic composition A is - BRIJ95 2.5 - BRIJ92 2.5 - Vaseline oil * 30 - Water qs 100 pH = 5.5 ~ 0.3 The other compositions tested correspond to this composition A to which is added 5-n-octanoylsalicylic acid, alone or in admixture with a compound of formula (I) according to the invention.
The measurement of the cell viability is carried out immediately after rinsing of the "Saline Phosphate Buffer" (PBS) compositions.
Thus, composition A is not cytotoxic. The addition of 0.3% (pIV) of 5-n-acid Octanoylsalicylic acid to this composition makes it cytotoxic.
The different compositions tested give the results gathered in the table below below.
* (trademark) Composite formulaConcentration Concentration in%% (pN) (I) adding the (p / V) of the 5-n-octanoyl-viability acid compound composition A of formula (I) salicylic cell addition add the composition A

_ 0 0.5 7.8 Strontium 2,4- 0,54 0,5 95,5 pentanedionate Strontium 2,4- 0,8 0,75 125,6 pentanedionate Strontium 2,4- 1,08 1,113.4 pentanedionate p / V: weight / volume Adding a compound of formula (I) to the composition A in the presence of 0.5, 0.75 or 1 5-n-octanoylsalicylic acid does not render the composition cytotoxic.

Claims

1. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I):

dans laquelle:

R, identique ou différent, représente un radical alkyle ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié , saturé ou insaturé, hydroxylé ou non, ayant de 1 à 12 atomes de carbone;

R', identique ou différent, représente un radical alkyle, alkyloxy ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non, ayant de 1 à 12 atomes de carbone;

X est un élément choisi parmi le magnésium, le strontium, le baryum, le zinc, le manganèse, le palladium et le givre, ce composé se trouvant sous forme hydratée ou non. 1. Composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at less a compound of formula (I):

in which:

R, identical or different, represents an alkyl or perfluoroalkyl radical, linear or branched, saturated or unsaturated, hydroxylated or not, having from 1 to 12 atoms of carbon;

R ', identical or different, represents an alkyl, alkyloxy or perfluoroalkyl, linear or branched, saturated or unsaturated, hydroxylated or otherwise, having from 1 to 12 carbon atoms;

X is a member selected from magnesium, strontium, barium, zinc, the manganese, palladium and frost, this compound being in hydrated form or not.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), R est un radical alkyle ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé, ayant de 1 à 6 atomes de carbone. 2. Composition according to claim 1, characterized in that, in the composed of formula (I), R is a linear or branched alkyl or perfluoroalkyl radical, saturated, having 1 to 6 carbon atoms.

3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), R' est un radical alkyle, alkyloxy ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé, ayant de 1 à 6 atomes de carbone. 3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that that in the compound of formula (I), R 'is an alkyl, alkyloxy or perfluoroalkyl, linear or branched, saturated, having from 1 to 6 carbon atoms.

4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), les substituants R et R' sont linéaires. 4. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that in the compound of formula (I), the substituents R and R 'are linear.

5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), les substituants R et R' sont saturés. 5. Composition according to any one of claims 1 to 4, characterized in that in the compound of formula (I), the substituents R and R 'are saturated.

6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 , caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), les substituants R et R' comprennent au plus deux atomes de carbone de différence l'un par rapport à l'autre. 6. Composition according to any one of claims 1 to 5, characterized in that, in the compound of formula (I), the substituents R and R ' include at most two carbon atoms of difference with respect to each other.

7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), X est choisi parmi le strontium, le cuivre et le zinc. 7. Composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that, in the compound of formula (I), X is selected from strontium, copper and the zinc.

8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), R et R' sont des radicaux méthyle. 8. Composition according to any one of claims 1 to 7, characterized in that, in the compound of formula (I), R and R 'are methyl radicals.

9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi le strontium 2,4-pentanedionate, le bis (1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedionato) strontium hydrate, le bis (2,2,6,6-tetraméthyl-3,5-heptanedionato) strontium hydrate, le strontium hexafluoroacétylacétonate et leurs mélanges. 9. Composition according to any one of claims 1 to 7, characterized in this that the compound of formula (I) is selected from strontium 2,4-pentanedionate, the bis (1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedionato) strontium hydrate, the bis (2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato) strontium hydrate, strontium hexafluoroacetylacetonate and mixtures thereof.

10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est en une quantité pondérale allant de 0, 001 à 30%, du poids total de la composition. 10. Composition according to any one of the claims 1 to 9, characterized in that the compound of formula (I) is in an amount by weight ranging from 0.001 to 30%, by weight total of the composition.

11. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est en une quantité

pondérale allant de 0,01% à 20% du poids total de la composition. 11. Composition according to claim 10, characterized that the compound of formula (I) is in a quantity weight ranging from 0.01% to 20% of the total weight of the composition.

12. Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que la quantité pondérale varie de 0,1% à 10% du poids total de la composition. 12. Composition according to claim 11, characterized in the amount of weight varies from 0.1% to 10% of the weight total of the composition.

13. Composition selon l'une quelconque des revendications à 12, caractérisée en ce qu' elle comprend, en outre, au moins un produit provoquant une irritation cutanée, le composé de formule (I) étant présent dans la composition en une quantité suffisante pour diminuer ou supprimer ladite irritation. 13. Composition according to any one of the claims 12, characterized in that it further comprises less a product causing skin irritation, the compound of formula (I) being present in the composition an amount sufficient to reduce or eliminate the said irritation.

14. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce que le produit provoquant une irritation cutanée est choisi dans le groupe constitué par les conservateurs, les tensio-actifs, les parfums, les solvants, les propulseurs, les agents actifs et leurs mélanges. 14. Composition according to claim 13, characterized in what the product causing skin irritation is chosen from the group constituted by the conservatives, the surfactants, perfumes, solvents, propellants, active agents and their mixtures.

15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce que les agents actifs sont choisis dans le groupe constitué par les filtres solaires, les hydroxy-acides, les céto-acides, les dérivés d'hydroxy- ou de céto-acides, les rétinoïdes, les anthralines, les anthranoïdes, les peroxydes, le minoxidil et ses dérivés, les sels de lithium, les antiprolifératifs, la vitamine B9 et ses dérivés, la vitamine D et ses dérivés, les teintures ou colorants capillaires, les solutions alcooliques parfumantes, les agents antitranspirants, les actifs dépilatoires ou de permanentes, les dépigmentants, la capsaïcine, les actifs antipoux, les agents détergents ioniques ou non ioniques, et les propigmentants. 15. Composition according to claim 14, characterized in what active agents are chosen in the group consisting of sunscreens, hydroxy acids, ketoacids, hydroxy- or keto-acid derivatives, retinoids, anthralins, anthranoids, peroxides, minoxidil and its derivatives, lithium, antiproliferative drugs, vitamin B9 and its derivatives, vitamin D and its derivatives, dyes or hair dyes, alcoholic solutions perfumes, antiperspirants, active ingredients depilatories or deputies, the depigmenting agents, the Capsaicin, anti-lice actives, detergents ionic or nonionic, and propigmentants.

16. Composition selon la revendication 14 ou 15, caractérisée en ce que les agents actifs sont choisis parmi les .alpha. et .beta. hydroxy-acides, les .alpha. et .beta. céto-acides, les dérivés .alpha. et .beta. hydroxy- ou .alpha. et .beta. céto-acides, le 5-fluorouracyle et le méthothrexate. 16. Composition according to claim 14 or 15, characterized in that the active agents are selected from the .alpha. and .beta. hydroxy acids, the .alpha. and .beta. keto acids, derivatives .alpha. and .beta. hydroxy- or .alpha. and .beta. keto acids, the 5-fluorouracyl and methotrexate.

17. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 16, caractérisée en ce que les agents actifs sont choisis parmi les .beta. hydroxy-acides. 17. Composition according to any one of the claims 14 to 16, characterized in that the active agents are chosen from .beta. hydroxy acids.

18. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 17, caractérisée en ce que les agents actifs sont l'acide salicylique et ses dérivés. 18. Composition according to any one of the claims 14 to 17, characterized in that the active agents are salicylic acid and its derivatives.

19. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 18, caractérisée en ce que les agents actifs sont choisis dans le groupe constitué par l'acide n-octanoyl-5-salicylique et l'acide n-dodécanoyl-5-salicylique, leurs sels et leurs esters. 19. Composition according to any one of the claims 14 to 18, characterized in that the active agents are selected from the group consisting of n-octanoyl-5-salicylic acid and n-dodecanoyl-5-salicylic acid, their salts and their esters.

20. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 19, caractérisée en ce que les agents actifs sont utilisés en une quantité comprise entre 5% et 50% du poids total de la composition. 20. Composition according to any one of the claims 14 to 19, characterized in that the active agents are used in an amount of between 5% and 50% by weight total of the composition.

21. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, caractérisée en ce que le composé de formule (I) résulte de la réaction d'une .beta.-dicétone et d'un cation activé hydroxylé ou carbonaté. 21. Composition according to any one of the claims 1 to 20, characterized in that the compound of formula (I) results from the reaction of a .beta.-diketone and a cation activated hydroxylated or carbonated.

22. Utilisation d'au moins un composé de formule (I):
dans laquelle:
R, identique ou différent, représente un radical alkyle ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non, ayant de 1 à 12 atomes de carbone;
R', identique ou différent, représente un radical alkyle, alkyloxy ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non, ayant de 1 à 12 atomes de carbone;
X est un élément de la colonne IIA de la classification périodique, le zinc, le manganèse, le palladium ou le cuivre, ce composé se trouvant sous forme hydratée ou non, dans une composition cosmétique ou pour la fabrication d'une composition dermatologique ou pharmaceutique comme agent diminuant l'irritation cutanée. 22. Use of at least one compound of formula (I):
in which:
R, identical or different, represents an alkyl radical or perfluoroalkyl, linear or branched, saturated or unsaturated, hydroxylated or otherwise, having 1 to 12 carbon atoms;
R ', identical or different, represents an alkyl radical, alkyloxy or perfluoroalkyl, linear or branched, saturated or unsaturated, hydroxylated or unsaturated, having 1 to 12 atoms of carbon;
X is an element of column IIA of the classification periodic, zinc, manganese, palladium or copper, this compound being in hydrated form or not, in a cosmetic composition or for manufacture of a dermatological or pharmaceutical composition as agent decreasing skin irritation.

23. Utilisation selon la revendication 22, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), R est un radical alkyle ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé, ayant de 1 à 6 atomes de carbone. 23. Use according to claim 22, characterized in that that in the compound of formula (I), R is a radical alkyl or perfluoroalkyl, linear or branched, saturated, having 1 to 6 carbon atoms.

24. Utilisation selon la revendication 22 ou 23, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), R' est un radical alkyle, alkyloxy ou perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé, ayant de 1 à 6 atomes de carbone. 24. Use according to claim 22 or 23, characterized in that in the compound of formula (I), R ' is an alkyl, alkyloxy or perfluoroalkyl radical, linear or branched, saturated, having from 1 to 6 atoms of carbon.

25. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 22 à 24, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), les substituants R et R' sont linéaires. 25. Use according to any one of the claims 22 to 24, characterized in that in the compound of formula (I), the substituents R and R 'are linear.

26. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 22 à 25, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), les substituants R et R' sont saturés. 26. Use according to any one of the claims 22 to 25, characterized in that in the compound of formula (I), the substituents R and R 'are saturated.

27. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 22 à 26, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), les substituants R et R' comprennent au plus deux atomes de carbone de différence l'un par rapport à l'autre. 27. Use according to any one of the claims 22 to 26, characterized in that in the compound of formula (I), the substituents R and R 'comprise at most two difference carbon atoms with respect to each other.

28. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 22 à 27, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), X est choisi dans le groupe constitué par le strontium, le calcium, le magnésium, le manganèse, le baryum, le cuivre, le zinc et le palladium. 28. Use according to any one of the claims 22 to 27, characterized in that in the compound of formula (I), X is selected from the group consisting of strontium, calcium, magnesium, manganese, barium, copper, zinc and palladium.

29. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 22 à 28, caractérisée en ce que, dans le composé de formule (I), R et R' sont des radicaux méthyle. 29. Use according to any one of the claims 22 to 28, characterized in that in the compound of formula (I), R and R 'are methyl radicals.

30. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 22 à 28, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par le strontium 2,4-pentanedionate, le bis (1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedionato) strontium hydrate, le bis (2,2,6,6-tetraméthyl-3,5-heptane-dionato) strontium hydrate, le strontium hexafluoroacétyl-acétonate, le calcium 2,4-pentanedionate, le bis (1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-diméthyl-4,6-octanedionato) calcium, le calcium hexafluoroacétylacétonate dihydrate et le calcium 2,2,6,6-tetraméthyl-3,5-heptanedionate et leurs mélanges. 30. Use according to any one of the claims 22 to 28, characterized in that the compound of formula (I) is selected from the group consisting of strontium 2,4-pentanedionate, bis (1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedionato) strontium hydrate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptane-dionato) strontium hydrate, strontium hexafluoroacetyl acetonate, calcium 2,4-pentanedionate, bis (1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-7,7-dimethyl-4,6-octanedionato) calcium, the calcium hexafluoroacetylacetonate dihydrate and calcium 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate and mixtures thereof.

31. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 22 à
30, dans une composition cosmétique non irritante. 31. Use of at least one compound of formula (I) such defined in any one of claims 22 to 30, in a non-irritating cosmetic composition.

32. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 22 à
30, dans une composition cosmétique destinée aux personnes à peau sensible. 32. Use of at least one compound of formula (I) such defined in any one of claims 22 to 30, in a cosmetic composition intended for persons with sensitive skin.

33. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 22 à
32, dans une composition cosmétique contenant un agent actif provoquant une irritation cutanée et étant destinée au soin de la peau et/ou des muqueuses et/ou des fibres kératiniques d'être humain, et destinée à améliorer l'éclat du teint et/ou lisser la peau du visage et/ou du corps et/ou lutter contre les signes du vieillissement cutané
et/ou l'acné. 33. Use of at least one compound of formula (I) such defined in any one of claims 22 to 32, in a cosmetic composition containing an agent active causing skin irritation and being intended care of the skin and / or mucous membranes and / or fibers keratinous to be human, and intended to enhance the radiance complexion and / or smooth the skin of the face and / or the body and / or fight against the signs of skin aging and / or acne.

34. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 22 à
32, pour la fabrication d'une composition dermatologique ou thérapeutique contenant un agent actif provoquant une irritation cutanée et étant destinée à lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou traiter les rides et les ridules de la peau et/ou stimuler le processus de renouvellement épidermique et/ou traiter l'acné et/ou les désordres cutanés. 34. Use of at least one compound of formula (I) such defined in any one of claims 22 to 32, for the manufacture of a dermatological composition or therapeutic agent containing an active agent causing a skin irritation and being intended to fight against signs of skin aging and / or treat wrinkles and fine lines of the skin and / or stimulate the process of epidermal renewal and / or treat acne and / or skin disorders.

35. Utilisation selon la revendication 34, caractérisée en ce que les désordres cutanés sont le zona, les brûlures, l'eczéma, la démodécie, l'ulcère cutané, la fibrose, le contrôle des cicatrisations, le psoriasis, les prurits, les dermatites, l'ichtyose, les cors et les verrues. 35. Use according to claim 34, characterized in what the skin disorders are shingles, burns, eczema, demodecia, skin ulcer, fibrosis, control of scarring, psoriasis, pruritus, dermatitis, ichthyosis, corns and warts.