CA1268041A - Procede pour la formation de compositions homogenes de carburants renfermant une fraction de petrole et au moins un alcool aliphatique a chaine courte et compositions ainsi obtenues - Google Patents
Procede pour la formation de compositions homogenes de carburants renfermant une fraction de petrole et au moins un alcool aliphatique a chaine courte et compositions ainsi obtenuesInfo
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Abstract
L'invention concerne un procédé pour maintenir homogènes des carburants comprenant une fraction de pétrole normalement utilisée comme carburant auto ou super carburant et au moins un alcool aliphatique à chaîne courte par adjonction d'un additif qui permet de maintenir homogène ledit carburant même à très basses températures, caractérisé en ce que l'additif est un mono-éther du glycérol répondant à l'une des formules générales: <IMG> (I) ou <IMG> (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 6 à 24 atomes de carbone. L'invention concerne également une composition homogène de carburant renfermant une fraction de pétrole normalement utilisée comme carburant auto ou super carburant, au moins un alcool aliphatique à chaîne courte et un additif qui permet de maintenir homogène ledit carburant même à très basse température, caractérisé en ce que l'additif est un mono-éther du glycérol répondant à l'une des formules générales: <IMG> (I) ou <IMG> (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 6 à 24 atomes de carbone. Ce procédé selon l'invention permet d'obtenir des compositions de carburants renfermant une fraction de pétrole, au moins un alcool à chaîne courte et un additif selon l'invention, qui restent homogènes, même à des températures très basses.
Description
~;26~1~)4~
Cette invention concerne un procédé pour la formation de compositions homogènes de carburants renfermant une fraction de pétrole et au moins un alcool aliphatique à
chaine courte, essentiellement le methanol, l'éthanol et des butanols et les compositions ainsi ob~enues.
Les alcools a chaîne courte proviennent soit de la fermentation de produits agricoles soit de la transformation de résidus pétrochimiques. Dans les deux cas leur intérêt économique est cer-tain.
Comme les alcools sont des substances très hygroscopiques, les mélanges carburant et alcooLs contiennent toujours des quantités variables d'eau. Cette eau peut provenir de la fabrication des alcools ou simplement de l'humidité de l'air ou des fonds de cuve.
Les mélanges ternaires carburant-alcool-eau ne sont pas stables. Leur tendance à se séparer en deux phases augmente avec la baisse de la température.
Différentes méthodes ont été suggérées pour maintenir ces mélanges homogènes.
Ainsi le breve-t américain no. 4 261 702 de TEXACO
décrit le séchage d'un carburant contenant un alcool à 95%.
Après séparation du carburant en deux phases, on ajoute à la phase riche en eau un cétal, un acétal ou un orthoester en milieu acide. Ces derniers réagissent avec l'eau, et le produit ainsi déshydraté est ajouté au reste du carburant.
~ Selon la demande de brevet allemand no. 3 039 225 ; (publiée le 29 avril 1982) de HOECHST l'addition de 0,05 à
5~ d'un borate empêche la sépara-tion en deux phases d'un mélange d'essence et d'alcools.
Il est également connu que les alcools primaires à
chaîne droite, comme le butanol-1, le pentanol-1 ou l'hexanol-1 diminuent la température de démixtion de ces mélanges.
Cependant, tous ces additifs ne permettent pas de ~ : :
. .... .. .
.
, 304~
maintenir homogènes des carburants à des températures suffi-samment basses.
La présente invention a pour but de fournir un procédé qui permet de maintenir homogènes des carburants renfermant un mélange d'une fraction de pétrole et d'au moins un alcool même à très basses températures.
Le procédé selon l'invention consiste à ajouter aux mélanges d'une fraction de pétrole normalement utilisée comme carburant auto ou super carburant et d'au moins un alcool, un additif qui permet de maintenir homogène ledit carburant meme à très basses températures et qui est constitué par un monoéther de glycérol.
Les monoéthers de glycérol répondent à l'une des formules générales:
~ Cl H2-OR (~H20H
IH_OH (I)ou CIH-OR (II~
; dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 6 à 24 atomes de carbone et de préférence entre 8 et I4 atomes de carbone. Avanta-geusement, R représente un radicaI aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant 12 atomes de carbone.
La molécule de ces éthers contient une partie hydrophile et une partie lipophile ce qui lui permet d'agir comme compatibilisant entre la phase purement hydrocarbonée contenant une fraction de pétrole et la phase polaire contenant l'alcool et l'eau.
Les composés de la formule générale (I) qui contiennent deux groupes OH vicinaux sont plus efficaces, ils permettent une baisse plus importante de la température de démixtion.
Cette invention concerne un procédé pour la formation de compositions homogènes de carburants renfermant une fraction de pétrole et au moins un alcool aliphatique à
chaine courte, essentiellement le methanol, l'éthanol et des butanols et les compositions ainsi ob~enues.
Les alcools a chaîne courte proviennent soit de la fermentation de produits agricoles soit de la transformation de résidus pétrochimiques. Dans les deux cas leur intérêt économique est cer-tain.
Comme les alcools sont des substances très hygroscopiques, les mélanges carburant et alcooLs contiennent toujours des quantités variables d'eau. Cette eau peut provenir de la fabrication des alcools ou simplement de l'humidité de l'air ou des fonds de cuve.
Les mélanges ternaires carburant-alcool-eau ne sont pas stables. Leur tendance à se séparer en deux phases augmente avec la baisse de la température.
Différentes méthodes ont été suggérées pour maintenir ces mélanges homogènes.
Ainsi le breve-t américain no. 4 261 702 de TEXACO
décrit le séchage d'un carburant contenant un alcool à 95%.
Après séparation du carburant en deux phases, on ajoute à la phase riche en eau un cétal, un acétal ou un orthoester en milieu acide. Ces derniers réagissent avec l'eau, et le produit ainsi déshydraté est ajouté au reste du carburant.
~ Selon la demande de brevet allemand no. 3 039 225 ; (publiée le 29 avril 1982) de HOECHST l'addition de 0,05 à
5~ d'un borate empêche la sépara-tion en deux phases d'un mélange d'essence et d'alcools.
Il est également connu que les alcools primaires à
chaîne droite, comme le butanol-1, le pentanol-1 ou l'hexanol-1 diminuent la température de démixtion de ces mélanges.
Cependant, tous ces additifs ne permettent pas de ~ : :
. .... .. .
.
, 304~
maintenir homogènes des carburants à des températures suffi-samment basses.
La présente invention a pour but de fournir un procédé qui permet de maintenir homogènes des carburants renfermant un mélange d'une fraction de pétrole et d'au moins un alcool même à très basses températures.
Le procédé selon l'invention consiste à ajouter aux mélanges d'une fraction de pétrole normalement utilisée comme carburant auto ou super carburant et d'au moins un alcool, un additif qui permet de maintenir homogène ledit carburant meme à très basses températures et qui est constitué par un monoéther de glycérol.
Les monoéthers de glycérol répondent à l'une des formules générales:
~ Cl H2-OR (~H20H
IH_OH (I)ou CIH-OR (II~
; dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 6 à 24 atomes de carbone et de préférence entre 8 et I4 atomes de carbone. Avanta-geusement, R représente un radicaI aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant 12 atomes de carbone.
La molécule de ces éthers contient une partie hydrophile et une partie lipophile ce qui lui permet d'agir comme compatibilisant entre la phase purement hydrocarbonée contenant une fraction de pétrole et la phase polaire contenant l'alcool et l'eau.
Les composés de la formule générale (I) qui contiennent deux groupes OH vicinaux sont plus efficaces, ils permettent une baisse plus importante de la température de démixtion.
- 2 -~, ~
~L~6~304~L
Ce phénomène peut être explique par un effet de synergie des deux groupes hydroxyles vicinaux, qui forment des liaisons hydrogène avec les groupes hydroxyles de l'alcool et de l'eau, empechant la formation d'une phase polaire eau-alcool.
Ies additifs sont avantageusement utilisés en concentrations comprises entre 0,5 à 15 kg par m3 de car-burant composé d'une fraction de petrole et d'au moins un alcool, et de préférence entre 4 à 6 Kg/m3.
Les additifs utilisés sont des mono-éthers de glycérol, l'éthérification étant effectuée avec des alcools linéaires ou ramifiés contenant entre 6 et 24 et de préférence entre 8 et 14 atomes de carbone. A la place des alcools purs on peut effectuer l'éthérification également lS avec des coupes d'alcools d'origine naturelle ou synthétique. Parmi les additifs utilisés on peut mentionner le 1-0-dodécylglycérgl et le 2-0-dodécylglycérol. De ~ préférence, il s'agit du l-0-dodécylglycérol.
- Avantageusement, l'invention concerne un procédé
où lesdits carburants contiennent au moins du tertiobutanol et de préférence au moins du tertiobutanol et du méthanol et/ou de l'éthanol.
Les compositions de carburants renfermant une fraction de pétrole, au moins un alcool à chaine courte et un additif selon l'invention restent homogènes, meme à des ` températures très basses.
Les fractions de pétrole sont celles normalement utilisées comme carburants auto ou supercarburants.
Les alcools utilisés sont tout particulièrement les alcools à chaine courte comme le méthanol, l'éthanol et le tertiobutanol ou bien plus généralement leurs mélanges.
Le carburant peut contenir des quantités variables d'alcools par exemple entre 3 et 10%.
L'invention concerne également une composition
~L~6~304~L
Ce phénomène peut être explique par un effet de synergie des deux groupes hydroxyles vicinaux, qui forment des liaisons hydrogène avec les groupes hydroxyles de l'alcool et de l'eau, empechant la formation d'une phase polaire eau-alcool.
Ies additifs sont avantageusement utilisés en concentrations comprises entre 0,5 à 15 kg par m3 de car-burant composé d'une fraction de petrole et d'au moins un alcool, et de préférence entre 4 à 6 Kg/m3.
Les additifs utilisés sont des mono-éthers de glycérol, l'éthérification étant effectuée avec des alcools linéaires ou ramifiés contenant entre 6 et 24 et de préférence entre 8 et 14 atomes de carbone. A la place des alcools purs on peut effectuer l'éthérification également lS avec des coupes d'alcools d'origine naturelle ou synthétique. Parmi les additifs utilisés on peut mentionner le 1-0-dodécylglycérgl et le 2-0-dodécylglycérol. De ~ préférence, il s'agit du l-0-dodécylglycérol.
- Avantageusement, l'invention concerne un procédé
où lesdits carburants contiennent au moins du tertiobutanol et de préférence au moins du tertiobutanol et du méthanol et/ou de l'éthanol.
Les compositions de carburants renfermant une fraction de pétrole, au moins un alcool à chaine courte et un additif selon l'invention restent homogènes, meme à des ` températures très basses.
Les fractions de pétrole sont celles normalement utilisées comme carburants auto ou supercarburants.
Les alcools utilisés sont tout particulièrement les alcools à chaine courte comme le méthanol, l'éthanol et le tertiobutanol ou bien plus généralement leurs mélanges.
Le carburant peut contenir des quantités variables d'alcools par exemple entre 3 et 10%.
L'invention concerne également une composition
- 3 -?
~.:
., . .~, u .
, .
.
:~ :
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4~
: homogène de carburant renfermant une fraction de pétrole normalement utilisée comme carburant auto ou super carburant, au moins un alcool aliphatique à chaîne courte, et un addi-tif qui permet de maintenir homogène ledit carburant même à très basses températures, caractérisé en ce que l'additif est un mono-éther du glycérol répondant a : l'une des formules générales (I) ou ~, /
- 3a -. ~ ~
. . .
. .~
(II):
CIH-OH (I)ou IH_OR (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 8 à 14 atomes de carbone et avantageusement 12 atomes de carbone.
Avantageusement, l'additif est le 1-0-dodécylglycérol.
Avantageusement, la composition renferme au moins du tertiobu-tanol et tout particulièrement au moins du tertiobutanol et du mé-thanol et/ou de l'éthanol.
Avantageusement, l'additif est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,5 et 15 Kg/m3 et tout particulièrement à une concentration comprise entre 4 et 6 Kg/m3.
EXEMPLES
Les essais sont efEectués avec un carburant dont la composition est la suivante:
% Volume fraction d'hydrocarbure ........................ ..94,9 méthanol ....................................... ...3 tertiobutanol .................................. ...2 eau ............................................ ...0,1 Les additifs sont utilisés à la concentration de 500mg pour 100ml de carburant. Le carburant addi-tivé ou non est placé dans des fioles tronconiques graduées, lesquelles sont placées dans un bain thermostaté. Elles sont alors refroidies jusqu'à l'appari-tion d'un trouble. La tempéra-ture est alors la température de démixtion qui est , - 4 -indiquée dans le tableau ci-dessous, lequel résume le résultat des expériences, sans additif et avec différents additifs.
: homogène de carburant renfermant une fraction de pétrole normalement utilisée comme carburant auto ou super carburant, au moins un alcool aliphatique à chaîne courte, et un addi-tif qui permet de maintenir homogène ledit carburant même à très basses températures, caractérisé en ce que l'additif est un mono-éther du glycérol répondant a : l'une des formules générales (I) ou ~, /
- 3a -. ~ ~
. . .
. .~
(II):
CIH-OH (I)ou IH_OR (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 8 à 14 atomes de carbone et avantageusement 12 atomes de carbone.
Avantageusement, l'additif est le 1-0-dodécylglycérol.
Avantageusement, la composition renferme au moins du tertiobu-tanol et tout particulièrement au moins du tertiobutanol et du mé-thanol et/ou de l'éthanol.
Avantageusement, l'additif est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,5 et 15 Kg/m3 et tout particulièrement à une concentration comprise entre 4 et 6 Kg/m3.
EXEMPLES
Les essais sont efEectués avec un carburant dont la composition est la suivante:
% Volume fraction d'hydrocarbure ........................ ..94,9 méthanol ....................................... ...3 tertiobutanol .................................. ...2 eau ............................................ ...0,1 Les additifs sont utilisés à la concentration de 500mg pour 100ml de carburant. Le carburant addi-tivé ou non est placé dans des fioles tronconiques graduées, lesquelles sont placées dans un bain thermostaté. Elles sont alors refroidies jusqu'à l'appari-tion d'un trouble. La tempéra-ture est alors la température de démixtion qui est , - 4 -indiquée dans le tableau ci-dessous, lequel résume le résultat des expériences, sans additif et avec différents additifs.
5 Additif Température de démixtion C
sans ~ 10,5 n-butanol-l - 4,0 n-pentanol-1 - 5,5 n-hexanol 10 2-0-dodécylglycérol - 5,0 1-0-dodécylglycérol - 11,0
sans ~ 10,5 n-butanol-l - 4,0 n-pentanol-1 - 5,5 n-hexanol 10 2-0-dodécylglycérol - 5,0 1-0-dodécylglycérol - 11,0
Claims (16)
1. Procédé pour maintenir homogènes des carburants comprenant une fraction de pétrole normalement utilisée comme carburant auto ou super carburant et au moins un alcool aliphatique à chaîne courte par adjonction d'un additif qui permet de maintenir homogène ledit carburant même à très basses températures, caractérisé en ce que l'additif est un mono-éther du glycérol répondant à l'une des formules générales:
(I) ou (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 6 à 24 atomes de carbone.
(I) ou (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 6 à 24 atomes de carbone.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
en ce que dans la formule (I) ou (II) R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 8 à
14 atomes de carbone.
en ce que dans la formule (I) ou (II) R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 8 à
14 atomes de carbone.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que dans la formule (I) ou (II) R
représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant 12 atomes de carbone.
représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant 12 atomes de carbone.
4 Procédé selon la revendication 1, caractérisé
en ce que l'additif est le 1-0-dodécylglycérol.
en ce que l'additif est le 1-0-dodécylglycérol.
Procédé selon la revendication 1, caractérisé
en ce que lesdits carburants contiennent au moins du tertiobutanol.
en ce que lesdits carburants contiennent au moins du tertiobutanol.
6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé
en ce que lesdits carburants contiennent au moins du tertiobutanol et du méthanol et/ou de l'éthanol.
en ce que lesdits carburants contiennent au moins du tertiobutanol et du méthanol et/ou de l'éthanol.
7. Procédé selon la revendication 1, 2 ou 5, caractérisé en ce que l'additif est utilisé à des concentrations comprises entre 0,5 et 15 Kg/m3 de carburant.
8. Procédé selon la revendication 1, 2 ou 5, caractérisé en ce que l'additif est utilisé à des concentrations comprises entre 4 et 6 Kg/m3.
9. Composition homogène de carburant renfermant une fraction de pétrole normalement utilisée comme carbu-rant auto ou super carburant, au moins un alcool alipha-tique à chaîne courte et un additif qui permet de mainte-nir homogène ledit carburant même à très basse tempéra-tures, caractérisé en ce que l'additif est un mono-éther du glycérol répondant à l'une des formules générales:
(I) ou (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 6 à 24 atomes de carbone.
(I) ou (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant de 6 à 24 atomes de carbone.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'additif est un mono-éther du glycérol répondant à l'une des formules générales (I) ou (II):
(I) ou (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, renfermant de 8 à 14 atomes de carbone.
(I) ou (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, renfermant de 8 à 14 atomes de carbone.
11. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'additif est un mono-éther du glycérol répondant à l'une des formules générales (I) ou (II):
(I) ou (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant 12 atomes de carbone.
(I) ou (II) dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, renfermant 12 atomes de carbone.
12. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'additif est le 1-0-dodécylglycérol.
13. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle renferme, au moins du tertiobutanol.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce qu'elle renferme au moins du tertiobutanol et du méthanol et/ou de l'éthanol.
15. Composition selon la revendication 9, 10 ou 13, caractérisée en ce que l'additif est présent dans ladite composition à une concentration comprise entre 0,5 et 15 Kg/m3.
16. Composition selon la revendication 9, 10 ou 13, caractérisée en ce que l'additif est présent dans ladite composition, à une concentration comprise entre 4 et 6 Kg/m3.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8410545 | 1984-07-03 | ||
| FR8410545A FR2567144B1 (fr) | 1984-07-03 | 1984-07-03 | Procede pour la formation de compositions homogenes de carburants renfermant une fraction de petrole et au moins un alcool aliphatique a chaine courte et compositions ainsi obtenues |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1268041A true CA1268041A (fr) | 1990-04-24 |
Family
ID=9305749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA000485844A Expired - Fee Related CA1268041A (fr) | 1984-07-03 | 1985-06-28 | Procede pour la formation de compositions homogenes de carburants renfermant une fraction de petrole et au moins un alcool aliphatique a chaine courte et compositions ainsi obtenues |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS6121195A (fr) |
| BE (1) | BE902791A (fr) |
| CA (1) | CA1268041A (fr) |
| DE (1) | DE3523636A1 (fr) |
| FR (1) | FR2567144B1 (fr) |
| GB (1) | GB2161179B (fr) |
| IT (1) | IT1186748B (fr) |
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| US6514299B1 (en) | 2000-11-09 | 2003-02-04 | Millennium Fuels Usa, Llc | Fuel additive and method therefor |
| WO2007061903A1 (fr) * | 2005-11-17 | 2007-05-31 | Cps Biofuels, Inc. | Compositions de carburant de substitution et d’additif de carburant |
| JP2007217450A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Adeka Corp | 燃料油組成物 |
| JP2007313250A (ja) * | 2006-05-29 | 2007-12-06 | Aruze Corp | 遊技機 |
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| US20080086933A1 (en) * | 2006-10-16 | 2008-04-17 | Cunningham Lawrence J | Volatility agents as fuel additives for ethanol-containing fuels |
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| EP2313356B1 (fr) * | 2008-07-16 | 2014-03-26 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Natural Resources Canada | Conversion du glycerol en composes oxygenes de type naphta |
| CN104232179B (zh) * | 2014-10-17 | 2016-03-23 | 广西丰泰能源防爆科技有限公司 | 一种车用燃料 |
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