CA1216305A - Metaaminophenols substitues, leur procede de preparation, compositions tinctoriales pour cheveux les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant - Google Patents
Metaaminophenols substitues, leur procede de preparation, compositions tinctoriales pour cheveux les contenant et procede de teinture de cheveux correspondantInfo
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Abstract
L'invention concerne des composés de formule générale (I): <IMG> (I) dans laquelle Z représente un radical hydrocarboné mono ou polyhydroxylé, contenant au plus 6 atomes de carbone ou un radical aminoalkyle de formule <IMG> n étant un entier compris entre 1 et 6 (bornes incluses), R1 et R2 étant identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, acyle contenant au plus 4 atomes de carbone, et dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, un radical mono ou polyhydroxyalkyle, monocarbamylalkyle, dicarbamylalkyle, aminoalkyle, acyle, carbalcoxy, carbamyle ou monoalkylcarbamyle, où les radicaux alkyles susmentionnés contiennent au plus 6 atomes de carbone, avec la condition que, lorsque R représente un atome d'hydrogène, Z ne puisse représenter -CH2CH2OH. L'invention concerne également un procédé de teinture de cheveux correspondant à l'utilisation de compositions tinctoriales contenant au moins un des nouveaux composés chimiques sus-mentionnés et un procédé de préparation de ces composés de formule (I). Les composés de 1'invention sont notamment utilisables comme coupleurs dans les teintures de cheveux pour donner des colorations puissantes, stables à la lumière et ayant une bonne résistance aux intempéries et aux lavages.
Description
NOU VEAUX ~E'rAAMlNOPHE~OLS SUB Sll TUE S, LEI) R P ROCEDE DE P REPA-RATION, CO~IPOSIl~[ONS TI~CTORIALES POUR CHEVEUX LES CONThNANT
ET PROCEDE DE TEINTURE DE CHEVEUX CORRESPO~DANT.
La présente invention a trait à de nouveaux composés chimiques constitués par des métaaminophénols substitués Ces composés sont utilisables en tant que coupleurs pour la teinture capillaire d'oxydation, en présence de bases d'oxy-~~~~~~~~~~~~~ L'invention concerne également un procédé de teinture de cheveux correspondant à l'utilisation des compo-sitions tinctoriales précitées et un procédé de préparation des nouveaux composés chimiques sus-mentionnés.
L'invention a pour but de proposer de nouveaux com-posés chimiques susceptibles d'etre ut;lisés comme coupleurs dans les teintures de cheveux pour donner des colorations puissantes, stables à la lumière et ayant une bonne résis~
tance aux intempéries et aux lavages. L'invention a, en outre, pour but de proposer des composés utilisables comme coupleurs ayant une bonne innocuité et des caractéristiques satisfai-
ET PROCEDE DE TEINTURE DE CHEVEUX CORRESPO~DANT.
La présente invention a trait à de nouveaux composés chimiques constitués par des métaaminophénols substitués Ces composés sont utilisables en tant que coupleurs pour la teinture capillaire d'oxydation, en présence de bases d'oxy-~~~~~~~~~~~~~ L'invention concerne également un procédé de teinture de cheveux correspondant à l'utilisation des compo-sitions tinctoriales précitées et un procédé de préparation des nouveaux composés chimiques sus-mentionnés.
L'invention a pour but de proposer de nouveaux com-posés chimiques susceptibles d'etre ut;lisés comme coupleurs dans les teintures de cheveux pour donner des colorations puissantes, stables à la lumière et ayant une bonne résis~
tance aux intempéries et aux lavages. L'invention a, en outre, pour but de proposer des composés utilisables comme coupleurs ayant une bonne innocuité et des caractéristiques satisfai-
2~ santes du point de vue de la mutagénèse et conduisant, par - réaction oxydative en milieu alcalin avec des bases d'oxyda-~ion, à des dérivés indoanilines ou indophénols non mutagènes La presente invention a donc pour objet un composé
chimique nouveau de formule (I~
OZ
OH
(I ) ~J
NHR
~ ' 63~5 formNle dans laquelle Z repr~sente un radical hydrocarboné
m~no ou polyhydroxylé, contenant au plus 6 atome~ de carbo-ne ou un radical aminoalkyle de formule ~,R
S (CH2)n N ~
n étant un entier compris entre 1 et 6 (bornes incluses), Rl et R2 étant identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, acyle contenant au plus 4 atomes de carbone, etdans 13qY~le R re-présente un atome d~hy~rogène, ~n radical alkyle, un radical no ou polyhydroxyalkyle, monocarbamylalkyle9 dicarbamyl-alkyle, aminoalkyle, acyle, carbalcox~g carbamyle ou n~-alkylcarbamyle, où les radicaux alkyles ~usmentionnés con-tiennent au plus 6 atomes de carbone, avec la conditionqt1e, lorsque ~ représe~te un atome d'hydrog~ne, Z ne puisse représenter -CH2CH20H. L' invention a aussi pour objet un c~mposé chim~que constitué par un sel d'acide oorrespondant à un composé de formule (I), notamment un chlorhydrate ou un sulrate.
Parmi les significations préférées du radical Z, lorsqulil représente un mono ou un polyhydro~yalkyle, on m~ntionnera les significations suivantes : -GH2CH20H, -CH2-~HOH-CH20H, -CH2-CH~H-CH3. Lorsque Z est un radical ami-25 noalkyle, on préfère qu~il représente les groupes ~uivants :
~CH2-CH2-NH2' -CH2-CH2-N~CH3~ -cH2-cH2-NH
Parmi les significations acyle preérées du radical 30 R, on peut mentionner les groupe~ formyle, acétyle et pro-pionyle.
Les compos~s de formule (I) ou leurs ~els peuvent ~tre obtenus selon un procédé de préparation qui conxiste, dans une première étape, ~ faire réagir, en pr~sence d'une base forte telle que la potasse, le méthyl~ne-dioxy~3,4 nitro-l benzène sur un alcool de formule (II) y _ CH20H (II) formule dans laquelle Y représente, soit un groupe alky~
mono ou polyhydroxylé comportant au plus 5 atomes de carbone, soit un groupe de formule ~ R
- (CH2)n_l - N
COR~
où Rl et n ont les significations précédemment indiquées, et où ~ représente un atome d'hydrogène ou un radical alky~ ayant au plus 3 atomes de carbone ; dans une deuxième étape9 on réduit le groupe N02 du composé de formule (III) _ OH
l (III) précédemment obtenu~pour obtenir un composé d~ fonmule (IV) ~r OH
. l (IV3 . ~ ~
1;~163~S
formule dans laquelle Y a la signification ci-dessus indiquée ;
et éventuellement, dans une troisième étape, selon le compos~
de formùle ~I) que l'on désire, on transforme le composé de for~ule (IV), soit par hydrolyse acide, notamment chlorhydr~-que lorsque Y comprend un groupement amine acylé, soit parsubstitution de l'amine extra-nucléaire lorsque Y comporte ~n groupe amine, soit par monosubstitution de l'amine aromatique.
La réduction du groupe nitro des composés de formule (III) s'effectue de préférence par le fer en milieu acé-tique ou par le cyclohexene en présence d'un catalyseurpalladium/charbon.
Lorsque Y comporte un groupe amine acylé et que l'on soumet le composé de formule (IV) à une hydrolyse chlorhy-drique, on obtient un composé de formule (V) O- (CH2~n-NHR
OH
ll (V) L'ensemble des composés de formules (IV) et (V) et de leurs dérivés obtenus à partir d'eux par substitution de l'amine aromatique ou extra-nucléaire, recouvre l'ensemble des composés de formule (1). Pour la substitution des amines aromatique ou extra-nucléaire , on peut faire réagir, par exemple, le bromure d'éthy~, la bromhydrine du glycol, l'éthyl-chloroformiate, la ~-chloracétamide, l'anhydride acétique.
~ ~63~5 Dans l'état de la technique, les composés chimiques les plus voisins des composés de formule (I) sont ceux qui ont été décrits dans le brevet français 1 543 690. Cepen-dant, ces composés sont des métaaminophenols, dont la substitution en ortho du groupe phénol est constituée par un groupe Zl dans lequel Zl est un radical contenan, un groupeh~ yle et un groupe amine en bout de cha~ne. Au contraire, dans les composés de formule (I), le groupe Z
ne dérive pas d'une alcanolamine mais est soit un radical mono ou polyhydroxylé, soit un radical alkylamine. Il con-vient d'ailleurs de noter que cette différence de structure entra~ne des différences considérables dans les propriétés, car les composés du brevet français 1 543 690 sont décrits pour leur activité de blocage ~-adrénergique (thérapeu-tique des affections cardiaques), alors que les composés de formule (I) ont, d'après la présente demande, un intéret essentiel dans le domaine de la teinture des cheveux.
Le procédé de préparation des composés de formule (I) tels que ci-dessus-décrits est original et présente des avantages pratiques considérables par rapport au procédé
de préparation décrit pour les composés antérieurs voisins dans le brevet français 1 543 690. Par ailleurs, le procédé
selon l'invention présente également un gros avantage par rapport à celui qui est décrit dans le brevet des E ats Unis d'Amérique 3 834 866 pour des métaaminophénols compor-tant en ortho une substitution OCH3 ; en effet, dans ce document antérieur, le procédé de fabrication décrit suppose une étape de nitration à une température supérieure à 100C, ce qui entraine le dégagement de vapeurs nitreuses et génère des difficultés pour une fabrication à l'échelle industrielle. Dans l'état de la technique~ on avait décrit l'action du méthanol sur le méthylène-dioxy-3,4 nitro-l benzène en présence de potasse (CHEM. PHA~M. BULL., 3113-3116, 1978, Vol. 26), mais cet état de la technique n'a jamais décrit ni suggéré l'action d'un alcool plus complexe Y-CH20H~ où Y a les significations antérieurement indiquées, comme c'est le cas pour le procédé selor. l'invention La présente invention a également pour objet le produit industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale d'oxydation pour cheveux contenant, dans un support cosmétique, au moins une base d'oxydation, carac-térisée par le fait qu'elle comporte au moins un coupleur constitué d'un composé de formule ~I) et/ou d'un sel d'acide correspondant.
Dans un mode préféré de réalisation, la composition tinctoriale selon l'invention comprend au moins une base d'oxydation prise dans le groupe formé par les paraphény-lènediamines ou paraaminophénols de formule générale (VI) :
Y' R'4 ~ R 1 ll (VI) R'3 - ~ R'2 et par les sels d'acide de ces composés, formule (VI) dans laquelle R'l, R'2, R'3, R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical alkyle,hydroxyalky~, alcoxy, hydroxyalcoxy comportant au plus 4 atomes de carbone, et dans laquelle ~i3K35 7 ~ , ~
Y' représente un groupe hydroxyle ou un groupe NR 5R 6~ R 5 et R 6 pouvant ~etre, indépendamment l'un de l'autre~ un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, no ou poly~ydroxy-alkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle ou alcoxyalkyle .
S _ ___________________ A titre d'exemples non limitatifs des bases d'oxyda-tion de formule (Vl) particulièrement utili8ables dans le8 com~osi$ions tinetoriales selon l'invention, on peut citer la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la chloro-paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraph~nylènediamine, la N-~ -hydroxyéthyl paraphenylènediamine, la N-carbamylmé-thyl paraphénylènediamine, le diamino-2,5 ph~noxyéthanol, la N,N~di-~ -hydroxyethyl paraphénylènedi~ine, la N,N-car-bamylméthyl,~thyl paraphénylènediamineg la N~methoxyéthyl paraphénylènediamine~ le (di~mino-2,5) phényl~thanol~ le paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phenol, le chloro-3 amins-4 phénol9 le N-méthyl paraaminophénol ainsi que les ~els des composés ci-dessuæ mentionnés, tels que les ~ulfa-tes et chlorhydratès.
Parmi les bases d'oxydation également utilis~bles dans les compositions tinctoriales selon l'invention, on peu~
mentionner les bases d'oxydation heterocycliques et, notam-ment, la diamino-~,5 pyridine.
Les com~ositions selon l'invention peuvent égale-ment contenir de~ coupleurs autres que ceux de formule (I) - et, notamment, des coupleurs appartenant à la classe des m~-tadiphénols, des métaaminophénols, des métadiamines ou des coupleurs hétérocycliques. Parmi les mé.taaminophenols par-ticulièrement utilisables, on pe~t mentionner, de façon non limitative, 1~ métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 ph~nol, le méthyl-2 N-méthylamQno-5 ph~nol, le méthyl-2 ~-~ hydro~
xyéthylamino-5 phénol, le m~thyl-2 N-carbamylméthylamino-5 ph~nol~ le méthyl-2 N-acétylamino-S ph~nol Pa~mi les m~-tadiphénols particulièrement utilisables, on peut mentionner la résorcine et la méthyl-2 resorcine. Parmi les m~tadizmi-~:L63~5 nes particuli~rement utilisables, on peut mentionner lediamino-2,4 phénoxy~thanol, la diamino-2,4 phénoxy~thylami-ne, le (diamino-2',4~ phenoxy) 1 propanediol-2,3, le N- ~-hydroxyéthylamino~2 amino-4 anisole.Comme coupleur S h~térocyclique, on peu~ citer la diamino-296 pyridine.
Les com~ositions tinctoriales selon l'invention peuvent ~galement contenir des colorants directs et~ notam-ment, des colorants nitrés de la série benzenique, des colo-ran.ts anthraquinoniques~ des indophénols ou des indoanilines .
Parmi les colorants directs particulièrement utilisables on peut mentionner, ~ titre dlexemples, le méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol, le (N-méthylamino-3, nitro-4) phenoxyéthanol, le N-~ -hydroxyéthyl2mino-2 nitro-5 anisole, llamino-2 nitro-3 phénol, le nitro-3 N- ~-hydroxyéthylamino-4 phénol~
la nitro-3 N'-methylamino-4 N,N-di-~ -hydroxyéthyl aniline, la nitro-3 amino-4 N- ~ h~Dxyé~ ani~ne, la m~thyl-2 anuno-4 nitro~5 N-~-hy ~ xy~t~yl zni~ne3 la t~ 5,8 an~hraquinone .
Dans un mode préfer~ de réalisation, la composi-tion tinctoriale selon l~invention comporte de 0~01 % à
4% en poids de o~(s) de ~xm~ (e~ou de ~Qeurs) sels d'acide) par rapport aù poids total de la com~osition.
Le véhicule cosmétique de la composition selon l~invention est constitué par au moins un adjuvant usuel pris dans le groupe formé par l'eau, les solvants, les agents de p~nétration, les agents tensio-actifs, les agents épaississants, les agents anti-oxyd~nts, les agents d'alca-linisation ou d'acidification, les agents séquestrants, les parfums, les produits filmogènes et les agents de traitement.
Le pH de la co~osition selo~ l'invention est -~ 3Q 5 préférence, compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'al-calinisation qui peuvent etre utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono, la di S ou la triéthanolamine, les alkylalcanolamines telles que la méthyl-diéthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potas-sium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.
Parmi les agents d'acidification qui peuvent 8tre utilis~s, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
On peut utiliser~
~ ,selon l'invention,des agents tensio-actifs ------ anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkyl-benzène-sulfonates~ les alkylnaphtalène-sulfonates, les sul- -fates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthyl~
cétyl-ammonium, le bromure de cétyl-pyridiniumg les diétha-nolamides d'acides gras ou encore les acides, alcools ou alkylphénols polyoxyéthylénes ou polyglycérolés. De préfé-rence, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 55 % en poids, et avantageusement entre 4 et 40 % en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter dans la composition selon l'invention des solvants organiques parmi lesquels on peut avsntageusement citer, à titre d'exemple, l'éthanol3 l'iso-propanol, la glycérine, les glycols et leurs éthers comme le butoxy~2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propyl~neglycol9 le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol 3Q~i et des solvants analo~les. Les solvants peuvent être avan~
tageusement présents dans la composition en une proportion allant de l à 40 % en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition Les produits épaississants que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention peuvent avantageu-sement ~tre pris dans le groupe fonmé par l'alginate de sodium, la go~me arabique, les dérives de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique ;
on peut également utiliser des sgents épaississants mi-n~raux tels que la bentonite. De pr~férence, les agents ~paississants sont pr~sents en une proportion comprise entre 0,5 et S % en poids par rapport au poids total de la com~osition et~ avantageusement~ entre 0,5 et 3 % en poids.
Les agents anti-oxydants, que l'on peut ajouter ~
la composition selon l'invention, peuvent avantageusement 2~ etre pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodiumJ l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents anti-oxydants peuvent être présents dans la composition dans ~ne pro-portion comprise entre O,OS et 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Etant donné que la composition tinctoriale selon l'in-vention est une composition de teinture oxydative, elle contient généralement, au moment de l'emploi,`des agents oxydants tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée 9u des 30 persels tels que le persulfate d'ammonium ~ ~ 6 3~ S
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une tein-ture de fibres kératiniques.
La présente invention a également pour objet un nou-veau procéde de teinture de cheveux, caractérisé par le fait qu'au moment de l'emploi, on mélange à ~me composition tinctoriale telle que ci-dessus définie une quantité suf-fisante d'agerlt(s) ~ydant(s) et qu'on laisse agir le mélange sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 10 et 45 mn, à une temperature comprise entre 15 et 50C, qu~on rince, qu'éventuellement on lave et on rince à nouveau, et qu'on sèche les cheveux.
Un premier intér~t des coupleurs de formule (I) par rapport aux coupleurs les plus voisins de l'état de la technique est que suivant la structure du coupleur et celle de la base d'oxydation que l'on associe, on peut former sur les cheveux, en milieu alcalin oxydant, par exemple en milieu ammoniacal en présence d'eau oxygénée, des indoanilines ou des indophénols capables de conférer aux cheveux des colora-tions allant du jaune au bleu en passant par le rouge et le pourpre. En d'autres termes, la catégorie des coupleurs de formule (I) permet d'obtenir la plupart des nuances possibles dans la palette des cclorations. Pour illustrer cette propriété, on a indiqué dans le tableau I ci- après quelques exemples de coloration s'étalant sur la totalité de la palet-te des teintes.
.
~lZ163QS
IABLEAU I
Association coupleur (I) ~ base d'oxydation ~q)~ Coloration en milieu ammoniacal + H202 _ . _ 5 Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy- Orange éthanol et paraaminophénol __ Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy- RDuge éthanol et paraphénylènediamine _ _ (hydroxy-2 N-ethylamino-4)phénoxyéthanol Rouge 10 et paratoluylènediamine pourpre . _ _ (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol Pourpre et paraphénylènediamine _ _ (hydroxy 2 acétylamino-4)phénoxyéthanol Pourpre-15 et paratoluylènediamine bleu _ _ _ _ _ __ (hydroxy-2 acetylamino-4~phénoxyéthanol et N,N-di-P~hydroxyéthyl paraphénylène- Bleu diamine , Un second intéret des coupleurs de formule (I) réside dans le fait que, au moins pour certains d'entre eux, lorsqu'ils sont associés en quantités équimoléculaires à
certaines bases d'oxydation, ils permettent d'obtenir des colorations sombres, qui sont indispensables pour obtenir des teintures correspondant aux colorations naturelles et que llhomme de l'art appelle "le fond". Jusqu'à ce jour, le fond ~tait généralement obtenu par des paraphénylènediamines prises seules en milieu oxydant et, dans l'état de la techniqùe, les coupleurs n'intervenaient, en association avec des bases d'oxydation, que pour nuancer le fond. Au contraire, les coupleurs de formule ~I) permettent, en association avec des S
bases d'oxyd~tion, de réaliser un fond, ce qui est particu-lièrement intéressant en raison du fait que lesdits cou-pleurs selon l'invention bénéficient d'une bonne innocuité, comme il sera dit plus loin, et donnent naissance à des indo-anilines et des indophénols non-mutagènes, alors que ces avantages ne sont pas toujours atteints avec les produits de fond de l'état de la technique. L'obtention des nuances sombres naturelles (par exemple ch~tain plus ou moins cuivré
ou gris ou noir violac~) intervient, notamment, lorsque l'on associe en quantités équimoléculaires,avec les para-phénylènediamines et les paraaminophénols,les coupleurs de formule (I~ pour lesquels le radical R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle substitué ou non. On peut indiquer, par exemple, que l'association en quantités équi-moléculaires de paraphénylènediamineetde l'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanoL permet d'obtenir, sur des cheveux naturel-lement blancs a 90 %, une coloration marron, alors qu'un coupleur analogue de l'etat de la technique, à savoir le méthyl-2 amino-5 phénol, conduit dans les mêmes conditions à une coloration rouge pourpre intense. On peut également indiquer, à titre d'exemple complémentaire, que l'associa-tion en quantités équimoléculaires de N,N-di-~-hydroxyéthyl paraphénylènediamine9avec le même coupleur de formule (I) que dans l'exemple précédent,conduit, sur des cheveux déco~
lorés, à une coloration noire à reflets violets ; le rempla-cement du coupleur de formule (I) par le même coupleur de l'état de la technique que dans l'exemple précédent conduit, dans les mêmes conditions, à une coloration pourpre très vive. Cette possibilité de rPalisation de fonds sombres est donc totalement inattendue pour l'homme de l'art, qui,
chimique nouveau de formule (I~
OZ
OH
(I ) ~J
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~ ' 63~5 formNle dans laquelle Z repr~sente un radical hydrocarboné
m~no ou polyhydroxylé, contenant au plus 6 atome~ de carbo-ne ou un radical aminoalkyle de formule ~,R
S (CH2)n N ~
n étant un entier compris entre 1 et 6 (bornes incluses), Rl et R2 étant identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, acyle contenant au plus 4 atomes de carbone, etdans 13qY~le R re-présente un atome d~hy~rogène, ~n radical alkyle, un radical no ou polyhydroxyalkyle, monocarbamylalkyle9 dicarbamyl-alkyle, aminoalkyle, acyle, carbalcox~g carbamyle ou n~-alkylcarbamyle, où les radicaux alkyles ~usmentionnés con-tiennent au plus 6 atomes de carbone, avec la conditionqt1e, lorsque ~ représe~te un atome d'hydrog~ne, Z ne puisse représenter -CH2CH20H. L' invention a aussi pour objet un c~mposé chim~que constitué par un sel d'acide oorrespondant à un composé de formule (I), notamment un chlorhydrate ou un sulrate.
Parmi les significations préférées du radical Z, lorsqulil représente un mono ou un polyhydro~yalkyle, on m~ntionnera les significations suivantes : -GH2CH20H, -CH2-~HOH-CH20H, -CH2-CH~H-CH3. Lorsque Z est un radical ami-25 noalkyle, on préfère qu~il représente les groupes ~uivants :
~CH2-CH2-NH2' -CH2-CH2-N~CH3~ -cH2-cH2-NH
Parmi les significations acyle preérées du radical 30 R, on peut mentionner les groupe~ formyle, acétyle et pro-pionyle.
Les compos~s de formule (I) ou leurs ~els peuvent ~tre obtenus selon un procédé de préparation qui conxiste, dans une première étape, ~ faire réagir, en pr~sence d'une base forte telle que la potasse, le méthyl~ne-dioxy~3,4 nitro-l benzène sur un alcool de formule (II) y _ CH20H (II) formule dans laquelle Y représente, soit un groupe alky~
mono ou polyhydroxylé comportant au plus 5 atomes de carbone, soit un groupe de formule ~ R
- (CH2)n_l - N
COR~
où Rl et n ont les significations précédemment indiquées, et où ~ représente un atome d'hydrogène ou un radical alky~ ayant au plus 3 atomes de carbone ; dans une deuxième étape9 on réduit le groupe N02 du composé de formule (III) _ OH
l (III) précédemment obtenu~pour obtenir un composé d~ fonmule (IV) ~r OH
. l (IV3 . ~ ~
1;~163~S
formule dans laquelle Y a la signification ci-dessus indiquée ;
et éventuellement, dans une troisième étape, selon le compos~
de formùle ~I) que l'on désire, on transforme le composé de for~ule (IV), soit par hydrolyse acide, notamment chlorhydr~-que lorsque Y comprend un groupement amine acylé, soit parsubstitution de l'amine extra-nucléaire lorsque Y comporte ~n groupe amine, soit par monosubstitution de l'amine aromatique.
La réduction du groupe nitro des composés de formule (III) s'effectue de préférence par le fer en milieu acé-tique ou par le cyclohexene en présence d'un catalyseurpalladium/charbon.
Lorsque Y comporte un groupe amine acylé et que l'on soumet le composé de formule (IV) à une hydrolyse chlorhy-drique, on obtient un composé de formule (V) O- (CH2~n-NHR
OH
ll (V) L'ensemble des composés de formules (IV) et (V) et de leurs dérivés obtenus à partir d'eux par substitution de l'amine aromatique ou extra-nucléaire, recouvre l'ensemble des composés de formule (1). Pour la substitution des amines aromatique ou extra-nucléaire , on peut faire réagir, par exemple, le bromure d'éthy~, la bromhydrine du glycol, l'éthyl-chloroformiate, la ~-chloracétamide, l'anhydride acétique.
~ ~63~5 Dans l'état de la technique, les composés chimiques les plus voisins des composés de formule (I) sont ceux qui ont été décrits dans le brevet français 1 543 690. Cepen-dant, ces composés sont des métaaminophenols, dont la substitution en ortho du groupe phénol est constituée par un groupe Zl dans lequel Zl est un radical contenan, un groupeh~ yle et un groupe amine en bout de cha~ne. Au contraire, dans les composés de formule (I), le groupe Z
ne dérive pas d'une alcanolamine mais est soit un radical mono ou polyhydroxylé, soit un radical alkylamine. Il con-vient d'ailleurs de noter que cette différence de structure entra~ne des différences considérables dans les propriétés, car les composés du brevet français 1 543 690 sont décrits pour leur activité de blocage ~-adrénergique (thérapeu-tique des affections cardiaques), alors que les composés de formule (I) ont, d'après la présente demande, un intéret essentiel dans le domaine de la teinture des cheveux.
Le procédé de préparation des composés de formule (I) tels que ci-dessus-décrits est original et présente des avantages pratiques considérables par rapport au procédé
de préparation décrit pour les composés antérieurs voisins dans le brevet français 1 543 690. Par ailleurs, le procédé
selon l'invention présente également un gros avantage par rapport à celui qui est décrit dans le brevet des E ats Unis d'Amérique 3 834 866 pour des métaaminophénols compor-tant en ortho une substitution OCH3 ; en effet, dans ce document antérieur, le procédé de fabrication décrit suppose une étape de nitration à une température supérieure à 100C, ce qui entraine le dégagement de vapeurs nitreuses et génère des difficultés pour une fabrication à l'échelle industrielle. Dans l'état de la technique~ on avait décrit l'action du méthanol sur le méthylène-dioxy-3,4 nitro-l benzène en présence de potasse (CHEM. PHA~M. BULL., 3113-3116, 1978, Vol. 26), mais cet état de la technique n'a jamais décrit ni suggéré l'action d'un alcool plus complexe Y-CH20H~ où Y a les significations antérieurement indiquées, comme c'est le cas pour le procédé selor. l'invention La présente invention a également pour objet le produit industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale d'oxydation pour cheveux contenant, dans un support cosmétique, au moins une base d'oxydation, carac-térisée par le fait qu'elle comporte au moins un coupleur constitué d'un composé de formule ~I) et/ou d'un sel d'acide correspondant.
Dans un mode préféré de réalisation, la composition tinctoriale selon l'invention comprend au moins une base d'oxydation prise dans le groupe formé par les paraphény-lènediamines ou paraaminophénols de formule générale (VI) :
Y' R'4 ~ R 1 ll (VI) R'3 - ~ R'2 et par les sels d'acide de ces composés, formule (VI) dans laquelle R'l, R'2, R'3, R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical alkyle,hydroxyalky~, alcoxy, hydroxyalcoxy comportant au plus 4 atomes de carbone, et dans laquelle ~i3K35 7 ~ , ~
Y' représente un groupe hydroxyle ou un groupe NR 5R 6~ R 5 et R 6 pouvant ~etre, indépendamment l'un de l'autre~ un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, no ou poly~ydroxy-alkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle ou alcoxyalkyle .
S _ ___________________ A titre d'exemples non limitatifs des bases d'oxyda-tion de formule (Vl) particulièrement utili8ables dans le8 com~osi$ions tinetoriales selon l'invention, on peut citer la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la chloro-paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraph~nylènediamine, la N-~ -hydroxyéthyl paraphenylènediamine, la N-carbamylmé-thyl paraphénylènediamine, le diamino-2,5 ph~noxyéthanol, la N,N~di-~ -hydroxyethyl paraphénylènedi~ine, la N,N-car-bamylméthyl,~thyl paraphénylènediamineg la N~methoxyéthyl paraphénylènediamine~ le (di~mino-2,5) phényl~thanol~ le paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phenol, le chloro-3 amins-4 phénol9 le N-méthyl paraaminophénol ainsi que les ~els des composés ci-dessuæ mentionnés, tels que les ~ulfa-tes et chlorhydratès.
Parmi les bases d'oxydation également utilis~bles dans les compositions tinctoriales selon l'invention, on peu~
mentionner les bases d'oxydation heterocycliques et, notam-ment, la diamino-~,5 pyridine.
Les com~ositions selon l'invention peuvent égale-ment contenir de~ coupleurs autres que ceux de formule (I) - et, notamment, des coupleurs appartenant à la classe des m~-tadiphénols, des métaaminophénols, des métadiamines ou des coupleurs hétérocycliques. Parmi les mé.taaminophenols par-ticulièrement utilisables, on pe~t mentionner, de façon non limitative, 1~ métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 ph~nol, le méthyl-2 N-méthylamQno-5 ph~nol, le méthyl-2 ~-~ hydro~
xyéthylamino-5 phénol, le m~thyl-2 N-carbamylméthylamino-5 ph~nol~ le méthyl-2 N-acétylamino-S ph~nol Pa~mi les m~-tadiphénols particulièrement utilisables, on peut mentionner la résorcine et la méthyl-2 resorcine. Parmi les m~tadizmi-~:L63~5 nes particuli~rement utilisables, on peut mentionner lediamino-2,4 phénoxy~thanol, la diamino-2,4 phénoxy~thylami-ne, le (diamino-2',4~ phenoxy) 1 propanediol-2,3, le N- ~-hydroxyéthylamino~2 amino-4 anisole.Comme coupleur S h~térocyclique, on peu~ citer la diamino-296 pyridine.
Les com~ositions tinctoriales selon l'invention peuvent ~galement contenir des colorants directs et~ notam-ment, des colorants nitrés de la série benzenique, des colo-ran.ts anthraquinoniques~ des indophénols ou des indoanilines .
Parmi les colorants directs particulièrement utilisables on peut mentionner, ~ titre dlexemples, le méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol, le (N-méthylamino-3, nitro-4) phenoxyéthanol, le N-~ -hydroxyéthyl2mino-2 nitro-5 anisole, llamino-2 nitro-3 phénol, le nitro-3 N- ~-hydroxyéthylamino-4 phénol~
la nitro-3 N'-methylamino-4 N,N-di-~ -hydroxyéthyl aniline, la nitro-3 amino-4 N- ~ h~Dxyé~ ani~ne, la m~thyl-2 anuno-4 nitro~5 N-~-hy ~ xy~t~yl zni~ne3 la t~ 5,8 an~hraquinone .
Dans un mode préfer~ de réalisation, la composi-tion tinctoriale selon l~invention comporte de 0~01 % à
4% en poids de o~(s) de ~xm~ (e~ou de ~Qeurs) sels d'acide) par rapport aù poids total de la com~osition.
Le véhicule cosmétique de la composition selon l~invention est constitué par au moins un adjuvant usuel pris dans le groupe formé par l'eau, les solvants, les agents de p~nétration, les agents tensio-actifs, les agents épaississants, les agents anti-oxyd~nts, les agents d'alca-linisation ou d'acidification, les agents séquestrants, les parfums, les produits filmogènes et les agents de traitement.
Le pH de la co~osition selo~ l'invention est -~ 3Q 5 préférence, compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'al-calinisation qui peuvent etre utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono, la di S ou la triéthanolamine, les alkylalcanolamines telles que la méthyl-diéthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potas-sium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.
Parmi les agents d'acidification qui peuvent 8tre utilis~s, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
On peut utiliser~
~ ,selon l'invention,des agents tensio-actifs ------ anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkyl-benzène-sulfonates~ les alkylnaphtalène-sulfonates, les sul- -fates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthyl~
cétyl-ammonium, le bromure de cétyl-pyridiniumg les diétha-nolamides d'acides gras ou encore les acides, alcools ou alkylphénols polyoxyéthylénes ou polyglycérolés. De préfé-rence, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 55 % en poids, et avantageusement entre 4 et 40 % en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter dans la composition selon l'invention des solvants organiques parmi lesquels on peut avsntageusement citer, à titre d'exemple, l'éthanol3 l'iso-propanol, la glycérine, les glycols et leurs éthers comme le butoxy~2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propyl~neglycol9 le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol 3Q~i et des solvants analo~les. Les solvants peuvent être avan~
tageusement présents dans la composition en une proportion allant de l à 40 % en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition Les produits épaississants que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention peuvent avantageu-sement ~tre pris dans le groupe fonmé par l'alginate de sodium, la go~me arabique, les dérives de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique ;
on peut également utiliser des sgents épaississants mi-n~raux tels que la bentonite. De pr~férence, les agents ~paississants sont pr~sents en une proportion comprise entre 0,5 et S % en poids par rapport au poids total de la com~osition et~ avantageusement~ entre 0,5 et 3 % en poids.
Les agents anti-oxydants, que l'on peut ajouter ~
la composition selon l'invention, peuvent avantageusement 2~ etre pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodiumJ l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents anti-oxydants peuvent être présents dans la composition dans ~ne pro-portion comprise entre O,OS et 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Etant donné que la composition tinctoriale selon l'in-vention est une composition de teinture oxydative, elle contient généralement, au moment de l'emploi,`des agents oxydants tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée 9u des 30 persels tels que le persulfate d'ammonium ~ ~ 6 3~ S
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une tein-ture de fibres kératiniques.
La présente invention a également pour objet un nou-veau procéde de teinture de cheveux, caractérisé par le fait qu'au moment de l'emploi, on mélange à ~me composition tinctoriale telle que ci-dessus définie une quantité suf-fisante d'agerlt(s) ~ydant(s) et qu'on laisse agir le mélange sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 10 et 45 mn, à une temperature comprise entre 15 et 50C, qu~on rince, qu'éventuellement on lave et on rince à nouveau, et qu'on sèche les cheveux.
Un premier intér~t des coupleurs de formule (I) par rapport aux coupleurs les plus voisins de l'état de la technique est que suivant la structure du coupleur et celle de la base d'oxydation que l'on associe, on peut former sur les cheveux, en milieu alcalin oxydant, par exemple en milieu ammoniacal en présence d'eau oxygénée, des indoanilines ou des indophénols capables de conférer aux cheveux des colora-tions allant du jaune au bleu en passant par le rouge et le pourpre. En d'autres termes, la catégorie des coupleurs de formule (I) permet d'obtenir la plupart des nuances possibles dans la palette des cclorations. Pour illustrer cette propriété, on a indiqué dans le tableau I ci- après quelques exemples de coloration s'étalant sur la totalité de la palet-te des teintes.
.
~lZ163QS
IABLEAU I
Association coupleur (I) ~ base d'oxydation ~q)~ Coloration en milieu ammoniacal + H202 _ . _ 5 Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy- Orange éthanol et paraaminophénol __ Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy- RDuge éthanol et paraphénylènediamine _ _ (hydroxy-2 N-ethylamino-4)phénoxyéthanol Rouge 10 et paratoluylènediamine pourpre . _ _ (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol Pourpre et paraphénylènediamine _ _ (hydroxy 2 acétylamino-4)phénoxyéthanol Pourpre-15 et paratoluylènediamine bleu _ _ _ _ _ __ (hydroxy-2 acetylamino-4~phénoxyéthanol et N,N-di-P~hydroxyéthyl paraphénylène- Bleu diamine , Un second intéret des coupleurs de formule (I) réside dans le fait que, au moins pour certains d'entre eux, lorsqu'ils sont associés en quantités équimoléculaires à
certaines bases d'oxydation, ils permettent d'obtenir des colorations sombres, qui sont indispensables pour obtenir des teintures correspondant aux colorations naturelles et que llhomme de l'art appelle "le fond". Jusqu'à ce jour, le fond ~tait généralement obtenu par des paraphénylènediamines prises seules en milieu oxydant et, dans l'état de la techniqùe, les coupleurs n'intervenaient, en association avec des bases d'oxydation, que pour nuancer le fond. Au contraire, les coupleurs de formule ~I) permettent, en association avec des S
bases d'oxyd~tion, de réaliser un fond, ce qui est particu-lièrement intéressant en raison du fait que lesdits cou-pleurs selon l'invention bénéficient d'une bonne innocuité, comme il sera dit plus loin, et donnent naissance à des indo-anilines et des indophénols non-mutagènes, alors que ces avantages ne sont pas toujours atteints avec les produits de fond de l'état de la technique. L'obtention des nuances sombres naturelles (par exemple ch~tain plus ou moins cuivré
ou gris ou noir violac~) intervient, notamment, lorsque l'on associe en quantités équimoléculaires,avec les para-phénylènediamines et les paraaminophénols,les coupleurs de formule (I~ pour lesquels le radical R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle substitué ou non. On peut indiquer, par exemple, que l'association en quantités équi-moléculaires de paraphénylènediamineetde l'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanoL permet d'obtenir, sur des cheveux naturel-lement blancs a 90 %, une coloration marron, alors qu'un coupleur analogue de l'etat de la technique, à savoir le méthyl-2 amino-5 phénol, conduit dans les mêmes conditions à une coloration rouge pourpre intense. On peut également indiquer, à titre d'exemple complémentaire, que l'associa-tion en quantités équimoléculaires de N,N-di-~-hydroxyéthyl paraphénylènediamine9avec le même coupleur de formule (I) que dans l'exemple précédent,conduit, sur des cheveux déco~
lorés, à une coloration noire à reflets violets ; le rempla-cement du coupleur de formule (I) par le même coupleur de l'état de la technique que dans l'exemple précédent conduit, dans les mêmes conditions, à une coloration pourpre très vive. Cette possibilité de rPalisation de fonds sombres est donc totalement inattendue pour l'homme de l'art, qui,
3~S
habi~uellement, utilise les coupleurs comme nuanceurs, et elle est particulièrem~nt intéressante compte-tenu de la bonne innocuité des coupleurs selon l'invention et des com-posés indoanilines ou indophénols auxquels ils conduisent C'est, en effet, un troisième intéret des coupleurs de formule (I) que d'être doués d'une très bonne innocuité.
Comme on le sait, il n'est pas possible pour l'homme de l'art de prévoir, à partir des composés voisins de l'état de la technique, quelles seront les caractéristiques d'un com-posé nouveau en mutagénèse. On a constaté, selon l'invention, que les nouveaux composés de formule (I) n'étaient pas mutagènes (test d'A~ES sur SALMONELLA TYPHIMURIUM (souches TA 1535, 1537, 1538, 98, 100) avec ou sans activation (sup-port Sg activé à l'arochlor)). De plus, on a constaté que les composés de formule (I) donnent naissance, dans le milieu alcalin oxydant où ils sont utilisés lors de la teinture des cheveux, ~ des indoanilines et des indophénols qui ne sont pas mutagènes, ce qui est tout-à-fait surprenant lorsque l'on sait que les indoanilines ou indophénols obtenus à
partir des coupleurs voisins décrits dans le brevet des Etats ~nis d'Amérique 3 834 866 sont particulièrement mutagènes (CHEMICAL ABSTRACT SELECTS-PR3TON MAGNETIC RESONAN OE, volume 18,1981, page 1,95:75096f).
Enfin, un quatrième intéret des coupleurs de formule (1) réside dans le fait qu'~ permet~ntd'cbtenLr t~ souvent db6 o~Dra~Dns pré~s~atde bonnes qualités de stabilité à la lumiere, aux intempéries et aux lavages. Cette qualité est particu-lièrement sensible pour les coupleurs de formule (I) dans lesquels R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle ou carbamylalkylP. Il est en particu~
lier tr~s recherch8 d'obtenir des colorations ~ la ~ois chaudes (aoajou cuivré) et présa~antde tr~sbonne qua~,C~eQt le cas lorsque l'on associe 1'(hydroxy-2 amino-4)ph~noxy-~thanol aux paraaminoph~nols.
Pour mieux faire comprendre l~objet de l'invention, on va en décrire maintenant, ~ titre d'exemples purement il~ w tratifs et non limitatifs, plusieurs mDdes de réali~a-~ion et de mi8e en oeuvre.
.
3~)S
Exemple 1 :
Préparation de l'hydrate d'(hydroxy-2 amino-4~phénox~éthanol o ~ 0-CH2CH~OH
~ 1 - ~ r--OH
~ KOH ~
~-CH2cH2H O-CH2CH20H
~ OH ~ _ OH
cyclohexène ~ ¦ ¦, HCl,H20 NH40H l ,H20 Pd/C
Premiere eta~e : Pré~aration de l~(hydroxy-2 nitro-4)~henoxy-éthanol _ _ _ _ _ _ _ Dans 167 ml d'éthylèneg~ycol, on dissout au bain-marie bouillant 0,2 mole (11,2 g) de potasse. Tout en maintenant le chauffage au voisinage de 100C, on ajoute, sous agita-tion, 0,1 mole (16,7 g) de méthylène dioxy-3,4 nitrobenzène.
Après deux heures de chauffage, le milieu réactionnel est refroidi à - 5C. Le produit attendu cristallise sous for~e de phénate de potassium. On essore le phénate puis on le redissout dans 250 ml d'eau et on acidîfie la solution jusqu'à un pH = 6 à l'aide d'acide chlorhydrique concentré.
~lZ~63~S
L'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxyéthanol précipite. Après esso-rage, lavage à l'eau et séchage sous vide, le produit at-tendu fond à 158C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
.
.... . ..
ANALYSECALCULE POUR C8 Hg NO5 TROUVE
C% 48,24 48,34 H% 4,52 4,56 N% 7,04 7,05 _ 40,20 40,10 Deuxième éta~e: Pré~aration du chlorhydrate monohydrate ____________ _ __ _ _ ____________ __________ __ __ d'~hydroxy-2 amino-4)~hénoxyéthanol __ _ ____ ___________ _____ _______ Dans 24 ml d'ethanol absolu additionnés de 12 ml de cyclohexène, on dissout 0,03 mole (5,97 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phenoxyethanol, puis on ajoute, comme catalyseur, 3 g de Pd/C (palladium sur charbon à 10% en poids de palladium). Après avoir porté ce melange pendant deux heu-res au reflux, on filtre le milieu reactionnel pour eliminer le catalyseur et l'on recueille le filtrat dans 10 ml d'étha-nol glace sature de gaz chlorhydriqueO Le chlorhydrate, mono-hydrate d'~hydroxy-2 amino-4)phenoxyethanol precipite. On l'essore, on le lave avec un peu d'ethanol et on le recristal-lise dans l'acide chlorhydrique 6N. Après séchage sous vide, le chlorhydrate, monohydrate fond avec decomposition à 200C.
.
.. ~ .. .. .. .. .. .. .. .
. ~ . ................ ............. ... . .. .
.
, ...
~2~ 3~5 ~8 L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
_ _ ~ CALCULE POUR C8 Hll N3 HCl H20 ~ TROUVE
_ . .
C% 42,95 42,88 H% 6,26 6,25 N% 6,26 6,26 0% 28,64 28,45 Cl% 15,88 16,04 , , _ . I
Troisième éta~e : Pré~aration de l'hydrate d'(hydroxy-2 _____________ _ ___ ______________ _..________ __~_ __ amino-4) ~hénoxyéthanol _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ . .
On dissout 7,7 g du chlorhydrate obtenu lors de la précédente étape dans 35 ml d'eau froide et on ajoute de l'ammoniaque jusqu'~ un pH = 6. Le produit attendu pré-cipite. On l'essore, on le lave à l'eau, on le sèche sous vide. Il fond à 102C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
ANALYSE . CALCULE POUR C8 Ull N03 H2 T
C% 51,34 51,44 H% 6,95 6,87 N% 7,49 7,35 0% 34,22 33,95 3V~
Exemple 2 :
Autre procédé de Préparation de lIhydrate d'~droxY-2 ami~o-4)phéno~Yéthanol et du chlorhydrate correspondant.
Dans 80 ml d'eau additionnés de 1 ml d'acide acéti-que, on ajoute 17 g de fer en poudre. On porte le mélange sous agitation à 95C et on ajoute, peu à peu, 0,07 mole (13,9 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxyéthanol obtenu à la fin de la première étape de l'exemple 1. L'addition ~erminée, on maintient le chauffage pendant 15 mn à 95C, puis on ~joute, goutte à goutte, 5 ml d'eau contenant, en solution, 1 g de carbonate de soude et on filtre le milieu réactionnel bouillant. Par refroidissement du filtrat, on fait précipiter le produit attendu. On l'essorel on le lave à l'eau et on le sèche sur P205. Il fond à 100~ Pour le purifier, on ~ le transforme en chlorhydrate. Pour cela, on dissout le produit dans 40 ml d' éthanol et on additionne cette solution de 20 ml d'éthanol saturé de gaz chlorhydrique. Le chlorhydrate d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanol précipite. On l'essore, on le lave avec un peu d'éthanol chlorhydrique et on le sèche Il fond avec décomposition à 200C.
\
~lZ~63 Exemple 3 :
Préparation de l'(hydr~xy~-2 N-éthylamino-4)phénoxyéthanol ~ ,HzO __2 5 ~ ~ OH
On dissout 0,134 mole (25 g~ d'hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol obtenu à la fin de l'exemple 1 dans 100 ml d'éthanol absolu. On--~ajoute 0,267 mole ~20,3 ~1) de bromure d'éthyle et on porte le milieu réactionnel pendant 6 heures à 60~C. On chasse ensuite l'éthanol sous vide et on dissout le résidu dans 50 ml d'eau. La solution aqueuse est neutralisée à l'aide d'ammoniaque pour précipiter le produit attendu. Ce produit est essoré, lavé à l'eau glacée, séché sous vide et recris-tallisé dans l'acétate d'éthyle. Il fond à 119C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultatssuivants :
_ _ . .
ANALYSECALCUT~ POUR C10 ~15~3 TROUVE
?5 _ ~ _ _ C%60,91 60,83 H% 7,61 7,61 N% 7,11 6,99 0%24,37 24,10 _ _ a63~
Exemple 4 :
Préparation de l'(hydroxy-2 N-~-hydroxyéthylamino-42~hén éthanol 0-cH2cH~oH O-CH2CH20H
~ - OH ~ - OH
~ Brc2H5oH ~ ~
On dissout 0,05 mole (9,35 g) d7hydrate~
d'(hydroxy-? amino-4)phénoxyéthanol obtenu à l'exemple 1 dans 47 ml d'éthanol absolu. On ajoute-~
15 0,1 mole (12,5 g) de bromhydrine du glycol et on chauffe lemilieu réactionnel pendant 6 heures au bain-marie bouillant.
Puis on évapore à sec sous 17,3 mbars. Le résidu huileux est mis en solution dans 50 ml d'eau. La solution aqueuse est ensuite neutralisée à 1'aide d~ammoniaque, puis a~d~née ~ntune nu~
20 à 0C. On essore l'(hydroxy-2 N-~-hydroxyéthylamino-4)phénoxy-éthanol qui a précipité sous forme cristallisée. Après re-cristallisation dans l'éthanol à 95 et séchage sous vide, le produit fond à 151C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
~ . ., .
ANALYSECALCULE ~OUR C10 H15 ~04 TROUVE
. . .. _ . .... ~
C% 56,33 5~,18 H% 7,09 7,10 N% 6,57 6,43 0% 30,01 29,93 3~
Exemple 5 :
Préparation de la N - [h~ydroxy-2 amino-4)phénoxy~thyl3 acé-tamide o~
o -CH2 -~ H2 -NHC OCH3 ~ ~ _ O ~ - OH
~ HOCH2CH2NHCOC 3 t O-CH -CH -NHCO~H
1 2 2 3 0l CH2-CH2NHCOCH3 Cyclohexèna ~ ,~Cl NH40Er~
Première eta~e : Pre2aration de la N-~hLydroxy-2 nitro-4) ~hénoxyéthLyll acétamide _____ ___ _, .__________ On ir Ltroduit 0,05 mole (8,35 g) de méthLylène dioxy-3,4 nitrobenzène dans 42 ml de N-acétyléthanolamine.
Le mélange est porté sous agitation au voisinage de 100C
puis additionné de 0,055 mole (3,7 ml) de solution potas-sique 15N. Après une heure de chauffage, on ajoute 0,050 mole (3,3 ml) de solution potassique 15N, on agite encore le n~eu ré~ nel àlOOC pendant 3 h~s,puisonle verse sur 120 g de glace pilée. On essore le produit initial,qui n'a pas - ~l21~30S
réagi et qui est insoluble en milieu alcalin. Le filtrat est ensuite acidifié jusqu'~ un pH ~ 5,6 ~ llaide d'acide chlorhydrique pour précipiter le produit attendu. On l'es-sore, on le lave à l'eau et ~n le sèche sous vide. Il fond à 165C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
_ , C% 50,00 49,86 H% 5,00 4,96 N% 11,67 11,62 070 33,33 33,20 Deuxième éta~e : Pre~aration de la N- r(hydroxy-~ amino-4) ____________ _ ___ __------------------~~~~~t::-- ~~~~ ~~~~~~--~~~
~hénoxyéthy~ acétamide _____ ___ ~ _________ On introduit 0,0217 mole (5,2 g) du dérivé nitré
obtenu à l'étape précédente dans 10,5 ml de cyclohexéne. On ajoute, comme catalyseur, 2,6 g de PdJC (palladium sur charbon à 10% en poids de palladium), puis on porte le mé-lange pendant deux heures au reflux. On filtre le milieu réactionnel pour éliminer le catalyseur en recevant le filtrat dans 11 ml d~éthanol saturé de gaz rhl~rhydrique et refroidi dans la carboglace. Le produit attendu précipite sous forme de chlorhydrate. On essore ce chlorhydrate, on le redissout dans 8 ml d'eau et on amène le pH à 6,2 à l'aide d'ammoniaque pour précipiter la N-~(hydroxy-2 amino-4)phéno-xyéthyl~ ac~tamide. Le produit est essore, lave à l'eau et séché sous vide. Il fond à 134C.
~l21t;3QS
L'analyse du produit obtenu donne le résultat suivan t ANALYSE CAlCU~E POUR C10 H14 N2 3 TROUVE
S . _ _ _ C% 57, 13 57, 83 H~/o 6,71 6,73 N% 13,33 13, 25 0% 22,83 23,00 Préparation de la N-méthyl,N-~(hydro~y-2, amino~4) ph~ox~r-éthyl] acétsmide.
0~ CS ~-N-COC~I 3 l , - " ~ l ~ H0- CH2- cH2- ~coC ~I3 ~/
CH2C H2 COCH3()_ CH2 C~ ~ COG~3 cyclohexène ~D~ ~H3 ~ ~ o~CH3 ~163C~S
Premlere étaee: Pré~aration de la N-mé-_hylL N- ~h~droxy-_ nitro-4)phénoxyé-thyl7acétamide~
_ _ _ _ _ _ _-- -- t On introduit 0,1 mole (16,7 g) de ~éthylènedioxy-3,4 nitrobenzène dans 67 ml de N-méthyl N-acétyl ethanola-mine. Le melange est porte sous agitation au voisinage de100C puis additionne de 11 ml de solution potassique 15N.
Après 4 heures d'agitation à 100C, le milieu reactionnel es-t verse sur 200 g de glace pilee. Le produit initial qui n'a pas reagi et qui est insoluble en milieu alcalin est elimine par filtration. Le filtrat est ensuite amene à un pH égal à 5 à l'aide d'acide chlorhydrique. On essore le produit nitré attendu qui a precipite. Après lavage à l'eau, sechage et recristallisation à l'aide d'un melange acetate d'ethyle/ethanol 50/50, le produit fond à 158C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
20 A~A~S~CALCULE POUR Cll H14 W2 5 TROUVE
C~ 51,97 51,91 H% 5,55 5,51 N% 11,02 11,14 O% 31,46 31,32 Deuxième eta~e: Preparation de la N-méthylL N-~(hydroxy-2 ____________ _ ___ ____ _______________ _ ___ __ ____ __ amino-4Lphenoxyethyl~acetamide.
On introduit 0,0275 mole (7g) du dérivé nitré obtenu selon le procede de la première etape dans 35 ml d'éthanol absolu additionné de 14-ml de cyclohexène. On ajoute, comme catalyseur, 3,5 g de Pd/C à 10%, puis on porte le melange pendant 4 heures au reflux. On filtre le milieu reactionnel pour eliminer le catalyseur en recevant le filtrat dans 14 ml d'éthanol saturé de gaz chlorhydrique et refroidi dans la car-boglace. Après addition d'éther, le produit ~2~3~5 ~6 attendu pr~cipite ~ou8 forme de chlorhydrate crist~llis~
~n essore ce chlorhydrate puis on le met en golution dans 7 ml d'eau On ajoute de l'ammonlaque jusqu'~ un pH ~gal ~ 6~5. Le produit attendu pr~cipi~e. On l'essore, on le lave ~ l'eau et on le sèche ~ous vide. Après recristallisation dans 1' alcool ~ le produit attendu fond ~ 102 C .
L'analy~e du produit obtenu donne les résultats suivants :
. _ 10 ANAlYSE CALCULE POUR Cll H16 N2 3 T~OUVE
. _ . _ _ C% 58,91 58,86 H% . 7,19 7,25 N% 12,49 12,55 0% 21,~0 2l,32 Exemple 7 :
Préparatio~ du dichlorhydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy-éthylamine O-CH2CH2NHCOCH3 0-CH~-CH2-NH2 HCl On introduit lO g de N- [(hydroxy-2 amino-4)phénoxy-éthyl~ acétamide obtenu à llexemple 5 dans 50 ml d'acide chlorhydrique (d = 1,18 ),-- ________________________ puis on chauffe au reflux. Après une ~ingtaine de minutes de 35 chauffage, le milieu réactionnel est homogène. On poursuit ~ 3VS
le chauffage pend~nt cinq heures. Par refro~di8sement de la æolution chlorhydri~ue, le dichlorhydrate d'(hydro~y-2 amino-4)phénoxy~thyl~ine cristallise. On l'essore, on le lave avec un peu d'éthanol et on le sèche sou~ vide.
5 ll fond avec décomposition au dessus de 260C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
10ANALYSECALCULE POUR C8 H12 N2 02~2HCl TROUVE
. _ . . .. __ ~% 39,83 39,75 H% 5,81 5,85 N70 11,62 11,61 0% 13,28 13,38 ~1% 29,46 29735 Exemple 8 :
Préparation de l'(hydroxy-2 acétylamino_4)phénoxyéthanol ~ 2 2 2 2 ~,~' ~ - OH ~ - OH
Fe CH3C2 ~ (CH3CO)2 0 ~
Dans 75 ml d'eau add~tionnés de 1 ml d'acide acétique, on ajoute 17 g de fer en poudre. On porte ce mélange a 95C
puis on ajoute peu à peu, en 10 minutes, sous agitation, 3~S
~8 O,075 mole (15 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxy~thanol obtenu ~ la fin de la première étape de l'exemple 1. L'ad-dition terminée, on maintient le chauffage pendant encore 15 minutes et on ajoute goutte à goutte 5 ml d'une solution aqueuse de c~rb~tede soude~ ~% en poids.On filtre le milieu réactionnel bouillant pour éliminer les boues ferriques, en recueillant le filtrat dans 8,5 ml d'anhydride acétique.
Après refroidissement du filtrat, on essore et on lave à
l'eau ll(hydroxy-2 acétylamino-4~phénoxyéthanol qui a cris-tallisé. Après recristallisation dans le ~oxanne et séchage sous vide, il fond à 162DC.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants 10 . - - --ANALYSE j CALCULE POUR C10 H13 N 4 TROUVE
I _ _ __ _ ~70 56,87 57,01 H7~ 6,16 6,11 N70 ~,63 ` ~,69 0% 30,33 30,47 _ __ _ _ .
Exem~le ~ :
Préparation de 1' (hydroxy-2 N-carbéthoxyamino-4)phénoxy-éthanol ~ 2 2 0-CH~CH20H
~ Cl~ OC~H5 3 , NH2 NH-C-OC2H5 63~S
On dissout 0,05 mole (9,35 g) d'hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol obtenu à l'exemple 1 dans 37,5 ml de dioxanne au reflux. On ajoute 2,75 g de carbonate de chaux et, peu à peu, sous agitation, tout en maintenant le reflux, 0,055 mole (6 g) de chloroformiate d'éthyle. L'addition du chloroformiate d'éthyle terminée, on maintient le reflux pendant 30 mn puis on filtre le milieu réactionnel bouillant pour éliminer les sels minéraux Par refroidissement du filtrat, le produit attendu précipite sous forme cristal-lisée. On l'essore, puis on le recristallise dans l'éthanol.~pres séchage sous vide, il fond à 145C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
_ _ _ _ C% 54,77 54,75 H% 6~27 6,32 N% 5,81 5,77 0% 33,16 33,05 .
-~ \
1~6;~5 Exemp le 10 Préparation_de l' (hydroxy-2 amino-~2phénoxy-1 propanediol-2,3 O ~ O ~CH2-CHOH-CH20H
~\--O ~ OH
l ~,",~J :H20H-CHOH-CH20i~
I ~ r H ~ _ OH
CycLohexène; ~ ~ J
NH2 ,HCl N H2 Première éta~e: Pré~aration de 1' ~hydroxy-2 nitro-4) ~O ----__________ phéno xy- 1 ~ ro~an e dio 1- 2 ~ 3 _____ ___ __ _________ _ Dans 210 ml de glycérine, on dissout 0,3 mole ~19~8 g~
de potasse en pastilles a 85C/o en pc~ds ~is on ajoute, sous ~gita-tion, 0,25 mole (41,75 g) de méthylènedioxy~3,4 nitrobenzène.
Après une heure et demi de chauffage au voisinage de 110C, 25 on verse le milieu réactionnel dans 1,5 1 d'eau glacée.
On filtre pour éliminer une faible quantité de produit ini-tial. Le filtrat est acidifié jusqu'à un pH = 4 à l'aide d' acide chlorhydrique, puis additionné de 10 g de noir végétal. Après quelques minutes d'agitation à te~érature ambiante et élimination du noir végétal par filtration, on O~
abandonne pendant une nuit ia solution à 0C puis on es-sore le produit attendu, qui a cristallisé. Après recris-tallisation dans l'éthanol et séchage sous vide, le produit fond à 14BC.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
. ~ . .
ANALYS~. CALCULE POUR Cg Hll N06 TROUVE
. _ _ . . _ . .
C% 47,16 47,35 H% 4~80 4,80 N% 6,11 6,01 0% 41,92 41,74 ~ . . . _ _ ... _ .
Deuxième eta~e Pre~aration du chlorhydrate d' (hydro~y-2 amino-4)phénoxy-l ~ro~anediol-2 3 _____,__ _____ ___ __ _________~_ Dans 50 ml d'éthanol absolu additionnés de 15 ml de cyclohexène, on dissout 0,05 mole (11,45 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxy-1 propanediol-2,3 obtenu à l'étape précédente, puis on ajoute, comme---W--~
catalyseur, 5 g de Pd/C (palladium sur charbon à 10% enpoids de palladium).Après avoir porté ce mélange au reflux pendan~ deux heures, on filtre le milieu réactionnel pour élisniner le catalyseur et l'on recueille le filtrat dans 15 ml d'éthanol glacé saturé de gaz chlorhydrique. Le chlorhydrate attendu précipite. On l'essore, on le lave avec un peu d'éthanol glacé et on le sèche sous vide. ~1 fond avec décomposition à 178C.
~2~63QS
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
ANALYSE CALCULE POUR Cg H13 N04 HCl TROUV~
C% 45,86 45,78 H70 5,94 5,93 N% 5,94 5,90 0% 27,18 27,05 Cl~/o 15,07 15,09 Troisieme eta~e Pré~aration de ll(hydroxy-2 amino-4) ~hénoxy-l ~ro~anediol-2~3 On dissout 0,0936 mole (22 g) du chlorhydrate obtenu la deuxième etape dans 90 ml dleau. On ajoute de l'am-moniaque jusqu'à neutralité. L'(hydroxy-2 amino-4~phénoxy-1 pxDpane~ol~2,3precip~.0n essore le produit, on le lave à
l'e~u, on le sèche sous vide. Il fond à 141C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
_ _ ~ _ ANALYSECALCULE POUR Cg H13 N04 TRDUVE
. . ___ _ .__ C% 54,27 54,35 H% 6,53 6,56 N% 7,03 7,00 25 0% 32,i6 31,89 l .... _ Exem~le 11 :
Préparation de l'(hydro~y~2 a~etvl~ko-42E~hénoxY-l propane diol-2,3 O-CH2CHOH-CH20H O-CH2~CHOH-CH20H
~ - OH ~ - OH
~0 (CH3CO)~ O ~ ~
Dans 60 ml d'eau additionnés de 2 ml d'acide acéti-que, on ajoute 12,5 g de fer en poudre. On porte sous agita-tion le mélange à 95C et on ajoute peu à peu l'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxy-1 propanediol-2,3 obtenu à la fin de la pre-mière étape de l'exemple 9. L'addition tenminée, on maintient le chauffage pendant encore 30 mn puis on ajoute, goutte à
goutte, 15 ml d'eau contenant, en solution, 2 g de carbonate de soude ; or. filtre ensuite le milieu réactionnel bouillant pour éliminer les boues ferriques. Par refroîdis-sement du filtrat, l'(hydroxy-2 acetyl~m~w~ 4)phénoxy-1 propanediol-2,3 precipite sous forme cristallisée. On l'es-sore, on le lave à l'eau et on le recristallise dansllét~an absolu- Après séchage sous vide, il ~ond à 1~2C.
L~analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
__ __ ANALYSE CALCULE POUR Cll H15 N05TROUVE
__ .. .__ C% 54,77 54,87 H~/D 6,22 6,22 N% 5,81 5,86 0% 33,19 33,00 . - - . ... ._ ~2163~5 Exe~le 12 :
Préparation de l'~ydrox~r~2 uréido-4~phénoxy~th nol ~ r OH ~ I - OH
l ~ ~ , HCl ~ ~
2 N~ NH2 On dissout 0,03 }~le ~6,16g) de chlorhydrate d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanol dans 34 ml d'eau ~
15C. A cette solution, on ajoute,sous agitation~ 0,03 le ~2~43g) d'isocy~nate de potassium dissous dans 7,5 m~ d'eau..
Ls température du milieu réactionnel m~nte ~ 25C. Après 30 minutes d'agitation, on es~ore le produit attendu qui a pré-cipité. On le lave ~ l'aide d'une solution d'acide chlorhy-drique norm~le puis à 1'eau. Apr~s recriætallisation ~ 1'ai-de d'acide ac~tique et ~échage sous vide, le produit fond à 191 C~
ANALYSE CALCULE POUR Cg ~12 N2 4 TROUVE
_ _ . .
C~/O 50,34 50,75 H% 5,70 5,72 N% 13, 20 13,30 0% 30,16 ~0,45 30 . _ _ _ . . ~
16;~S
Exemple 12A
Préparation de la N-méthyl,N-C(hydroxy-2 acétamido-4) phénoxy éthyl~acétamide.
CH2CH2N~
¦ CH3 OH
0,045 mole (1 g) du produit préparé à l'exemple 6 est mis en suspension dans 4 ml de dioxane. On ajoute 0,47 ml d'anhydride acétique. A la fin de l'exothermicité, on verse sur 20 ml d'eau. Après essorage puis réempatage dans l'eau, le produit est séché sous vide. Après recristallisation de 11 ml d'éthanol absolu et séchage sous vide, le produit fond à 184C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
25 AnalyseCalculé pour c13Hl8N2o4 Trouvé
C 58,63 58,43 H 6,81 6,90 N - 10,52 10,66 ~lZ~163~S
Exemple 13 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
-Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol........ 0,026 g - Paraphénylènediamine.............................. 0,015 g 5 - Butoxy-2 é ~anol................................... 6 g - Hydroxyéthylcellulose............................. 2 g - Laurylsulfate d'ammonium.......................... S g - Monoéthanolamine.................................. 2 g - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILO~ B"................... 0,5 g - Acide thiolactique................................ 0,4 g - Eau... qsp.... ................................ 100 g Le pH de la composition est égal à 9j5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqu~e pendant 45 mn à 28C sur des cheveux décolorés au blanc, ~ leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige rosé.
Exemple 14 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
. . _ *(marque de commerce) .~ ~
~...., ,.
3~S
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol... 0,467 g - Paraphénylènediamine............................ 0,27 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène........... ~.................. 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène.............................. 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la société "A~MOUR HESS".. 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol............. O........................ 8 g - Ethanol (à 96)............................... ........ 6 g - Sel pentasodique de L'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA"........................... 2 g - Hydroquinone......................................... 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)............ 1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé).................................. 10 g - Eau... qsp...................................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,6 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 vo lumes.
Ce mélange est appliqué pendant 20 mn à 30C sur des cheveux naturellement blancs à 90 % i il leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration marron rouge.
Exem~le 15 -*(marque de commerce) - Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol... 1,73 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.,,,,,,, 1,8 g - ~onylphénol à 9 moles d'oxyde d~éthylène vendu sous la dénomination ''CEMULSOL*NPg'' par la société "RHONE POULENC"................... , 24 g - Nonylphénol à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL ~4"
par la société I'RHO~'E POULE~'C"........,.............. 21 g - Acide oléique.................................. ......... 4 g - Butoxy-2 éthanol... ,...........,.. ~,.. ,........... 3 g - Ethanol (à 96).... ~............................. 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation "MASQUOL DTPA"............................ 295 g - Bisulfite de sodium (à 35Bé)........,........ ,,,. 1 g - Ammoniaque (à 22~Bé)...................... ...... ~ 12 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 15 mn à 28~C sur des cheveux naturellement blancs à 90 70, leur confère, après rinçage et sha~ooing, une nuance rouge pourpre très sombre.
____________ _________________ _______________________ ________~_____________------_____________________ ___________________ ____________ ExemPle 16 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol....... 1,04 g - Sulfate de chloro-2 paraphénylènediamine.......... 1,346 g *(marque de commerce) ~''1.,~.' ~LZ~631~5 - Alcool ol~ique oxyéthylén~ à 2 moles d'oxyde d'~thylène.............................. 4,5 g - Alcool ol~ique oxyéthyl~né ~ 4 m~les d'oxyde d'éthylène.............................. 4,5 g 5- Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la société
"ARMOUR HESS"................................... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol..................... ~.......... 8 - Ethanol (à 96)................................. 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-tr~ mine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~IASQUOL DTPA"........................ 2 g - Hydroquinone.................................... .0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (à 35~Bé)....... ..1,3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)............................ .10 - Eau... qsp............................................. 100 g Le pH de la com~osition est égal ~ 10,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-g~née à 20 volumes.
Ce mPlange~ appliqué pendant 30 mn ~ 29C sur des cheveux naturellem~nt blancs ~ 90%~ leur con~re, ~pras rin~age et shampooing, une colorati~n chatain cuiYre rouge.
Exem41e 17:
On pr~pare la com~oæition tinc~oriale suivante :
~L63i:~S
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol.,, 0,055 - Dichlorhydrate de N,~-di-~-hydroxyéthyl-paraphenylènediamine....................... ,,,,.,,,.,,,.. , 0,08 g - Butoxy-2 éthanol.,,,... ,,................. ..,........... ,.... 8 g - Hydroxyéthylcellulose,.,............ ,............. ,,.,. 2 g - Laurylsulfate d'ammonium............ ........,..... .......5 g - Méthyl-2 amino-2 propanol-l......... ,............. ,,,,, 2,3 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination "MASQUOL DTPA"............. .....,........ ...,, 1,5 g - Acide mercaptosuccinique.. ,,.............. ,.,,,,,,,..... .,,,, 1 g - Eau,,,qsp.. ,.. ,........................... ........,.. ,... 100 g Le pH de la composition est égal à 9,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pPndant 40 mn à 28C sur des cheveux décolorés~ - leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris argent à reflets mauve.
Exemple 18 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol... 0,83 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine.,.,,,.,,,,..,.,,.,,,...,. 1,20 g - Polymère de l'acide acrylique ayant un poids ?5 moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la dénomination "CARBOPOL 934" par la société
"~OODRICH CHEMICAL CO~.. ,.,.............................. 1,5 g - Ethanol (à 96)........................................... 11 g - Butoxy-2 éthanol.......................................... 5 g - Bromure de triméthylcétylammonium................... 1 g *(marque de commerce) ~' ~LZ:IL63~S
- Ac~de ~thylène-diamine-t~traac~tique vendu sous la dénomination "TRILON B"...... ,......... ....0,1 g - Acide thioglycolique........................... ....0,2 g - Ammoniaque (~ 22Bé)................. ~......... ...10 g 5 - Eau..... qsp....... O.. O....................... ,. 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 9,8.
Au moment de l'emploi, on a~joute lOO g d'eau oxygé-née à 20 volumes.
Ce mélange~ appliqué pendant 20 mn ~ ~7C 8ur de~ cheveux décolor~s au jaune paille~ leur confare, apr~s rinçage et shampooing7 une coloration violet tr~8 ~om~re.
_______~_ ____________________________________________ Exemple 19 :
On pr~pare la composition tinctor~ale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amîno-4)phénoxyéthanol..... 1,595 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine............................ 2,29 g 20 - Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu ~ous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société "~ONE POULENC" 21 g - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d' oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société RHONE POULENC" 24 g Acide oléique..................................... 4 g - Butoxy-2 éthanol.................~............... 3 g - Ethanol (à 96)................................ . 10 g - Sel pentasodique de l'acide dié~hylène-tria-mine pentaacétique vendu sous la dénomina-tion I~IASQUOL DTPA"........................... 2,5 ~lZ~L~3~S
- Acide thioglycolique.................................. .0,6 g - Ammoniaque (à 22Bé).................................. .10 g - Eau... qsp............................................. 100 g Le pH de la composition est égal à 99 6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-g~enée à 20 volumes.
Ce mél~nge, appliqu~é pendant 15 mn ~ 30C ~ur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et sham~ooing, une coloration noire à reflet~
viol~cés.
__ _____________ _____.._______________~__ ___ __~____ Exemple 20 On prépare la composition tinctoriale sui~ante :
- Hydrate d'(hydroxy~2 amino-4)phénoxyéthanol..... ..1,13 g - Dichlorhydrate de N-~ méthoxyé~hyl-paraphénylènediamine........ ............... 1,43 g - Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la 20dénomination "GARBOPOL 934" par la societé
"GOODRICH CHEMICAL CO"................................ ..3 g _ Ethanol(à 96)............. ~.......................... .11 g`
- Butoxy-2 éthanol.............................. ........ ..5 g - Bromure de triméthylcétylammonium..................... ..2 g - Acide éthylène-dia~ine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"....................... ..0,2 g - Ammoniaque (à 22Bé).................................. .10 g - Bisulfite de sodium (à 35Bé)......................... ..1 g - Eau... qsp............................................. 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 9,6.
~ll;2~63~5 Au moment de l'emploi, on ajoute loo g d'eau oxy-génée ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn ~ 29C sur des cheveux naturellement blancs ~ 100 % leur ~
confère, après rincJage et shampooing, une coloration rouge pourpre très sombre.
Exemple 21 On prépare la composition tinctoriale suivar.te :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyethanol. . 0,82 g - Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylène-diamine....... ................................. 0~92 g - Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomi-nation "ALFOL C16/18 E" par la société "CO~DEA" 8 g - Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination "CIRE DE LANETTE E" par la société "HENKEL"................................. 0,5 g - Huile de ricin éthoxylée vendue sous la déno-mination "CEMULSOL B" par la société "RHONE
POULENC"......................................... 1 g 20 - Diéthanolamide oléique............................. 1,5 g - Acide thioglycolique..... ~............................ 0,5 g - Hydroquinone................................ .......... 0,4 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DTPA"................................... 1 g - Ammoniaque (à 22Bé).............................. 10 g - Eau... qsp............................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-génée à 20 ~olumes.
*(marque de commerce) . ;; .~
Ce m~lange, appliqué pendant 30 mn ~ 27C sur de~
chev~ux d~color~s au blanc, leur con~ère, aprè8 rinçage et 8hampoaing, une nuance ch~tain fonc~ ~ reflets cuivr~8.
_________________ _____________ ____________________~.___..
~
_____________________~__..________~______________________ 22 :
On pr~pare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol....... 0~22 g - Dichlorhydrate de diamino-2,5 phénoxyéthanol...... 0,28 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'é~hylène........................................ 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 les d'oxyde d'éthylène...................................... 0 4,5 g - Amine oléique oxy~thylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous la dénomination 'I~THOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESST'.. ...4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol................................ 8 g - Ethanol (~ 96)~ 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation '~ASQUOL DIPA........................... ~ g - Acide thioglycolique............................ 0,5 g - Ammoniaque ~à 22Bé)............................. 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 10,1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-génée à 20 volumes 63~)~
habi~uellement, utilise les coupleurs comme nuanceurs, et elle est particulièrem~nt intéressante compte-tenu de la bonne innocuité des coupleurs selon l'invention et des com-posés indoanilines ou indophénols auxquels ils conduisent C'est, en effet, un troisième intéret des coupleurs de formule (I) que d'être doués d'une très bonne innocuité.
Comme on le sait, il n'est pas possible pour l'homme de l'art de prévoir, à partir des composés voisins de l'état de la technique, quelles seront les caractéristiques d'un com-posé nouveau en mutagénèse. On a constaté, selon l'invention, que les nouveaux composés de formule (I) n'étaient pas mutagènes (test d'A~ES sur SALMONELLA TYPHIMURIUM (souches TA 1535, 1537, 1538, 98, 100) avec ou sans activation (sup-port Sg activé à l'arochlor)). De plus, on a constaté que les composés de formule (I) donnent naissance, dans le milieu alcalin oxydant où ils sont utilisés lors de la teinture des cheveux, ~ des indoanilines et des indophénols qui ne sont pas mutagènes, ce qui est tout-à-fait surprenant lorsque l'on sait que les indoanilines ou indophénols obtenus à
partir des coupleurs voisins décrits dans le brevet des Etats ~nis d'Amérique 3 834 866 sont particulièrement mutagènes (CHEMICAL ABSTRACT SELECTS-PR3TON MAGNETIC RESONAN OE, volume 18,1981, page 1,95:75096f).
Enfin, un quatrième intéret des coupleurs de formule (1) réside dans le fait qu'~ permet~ntd'cbtenLr t~ souvent db6 o~Dra~Dns pré~s~atde bonnes qualités de stabilité à la lumiere, aux intempéries et aux lavages. Cette qualité est particu-lièrement sensible pour les coupleurs de formule (I) dans lesquels R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle ou carbamylalkylP. Il est en particu~
lier tr~s recherch8 d'obtenir des colorations ~ la ~ois chaudes (aoajou cuivré) et présa~antde tr~sbonne qua~,C~eQt le cas lorsque l'on associe 1'(hydroxy-2 amino-4)ph~noxy-~thanol aux paraaminoph~nols.
Pour mieux faire comprendre l~objet de l'invention, on va en décrire maintenant, ~ titre d'exemples purement il~ w tratifs et non limitatifs, plusieurs mDdes de réali~a-~ion et de mi8e en oeuvre.
.
3~)S
Exemple 1 :
Préparation de l'hydrate d'(hydroxy-2 amino-4~phénox~éthanol o ~ 0-CH2CH~OH
~ 1 - ~ r--OH
~ KOH ~
~-CH2cH2H O-CH2CH20H
~ OH ~ _ OH
cyclohexène ~ ¦ ¦, HCl,H20 NH40H l ,H20 Pd/C
Premiere eta~e : Pré~aration de l~(hydroxy-2 nitro-4)~henoxy-éthanol _ _ _ _ _ _ _ Dans 167 ml d'éthylèneg~ycol, on dissout au bain-marie bouillant 0,2 mole (11,2 g) de potasse. Tout en maintenant le chauffage au voisinage de 100C, on ajoute, sous agita-tion, 0,1 mole (16,7 g) de méthylène dioxy-3,4 nitrobenzène.
Après deux heures de chauffage, le milieu réactionnel est refroidi à - 5C. Le produit attendu cristallise sous for~e de phénate de potassium. On essore le phénate puis on le redissout dans 250 ml d'eau et on acidîfie la solution jusqu'à un pH = 6 à l'aide d'acide chlorhydrique concentré.
~lZ~63~S
L'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxyéthanol précipite. Après esso-rage, lavage à l'eau et séchage sous vide, le produit at-tendu fond à 158C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
.
.... . ..
ANALYSECALCULE POUR C8 Hg NO5 TROUVE
C% 48,24 48,34 H% 4,52 4,56 N% 7,04 7,05 _ 40,20 40,10 Deuxième éta~e: Pré~aration du chlorhydrate monohydrate ____________ _ __ _ _ ____________ __________ __ __ d'~hydroxy-2 amino-4)~hénoxyéthanol __ _ ____ ___________ _____ _______ Dans 24 ml d'ethanol absolu additionnés de 12 ml de cyclohexène, on dissout 0,03 mole (5,97 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phenoxyethanol, puis on ajoute, comme catalyseur, 3 g de Pd/C (palladium sur charbon à 10% en poids de palladium). Après avoir porté ce melange pendant deux heu-res au reflux, on filtre le milieu reactionnel pour eliminer le catalyseur et l'on recueille le filtrat dans 10 ml d'étha-nol glace sature de gaz chlorhydriqueO Le chlorhydrate, mono-hydrate d'~hydroxy-2 amino-4)phenoxyethanol precipite. On l'essore, on le lave avec un peu d'ethanol et on le recristal-lise dans l'acide chlorhydrique 6N. Après séchage sous vide, le chlorhydrate, monohydrate fond avec decomposition à 200C.
.
.. ~ .. .. .. .. .. .. .. .
. ~ . ................ ............. ... . .. .
.
, ...
~2~ 3~5 ~8 L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
_ _ ~ CALCULE POUR C8 Hll N3 HCl H20 ~ TROUVE
_ . .
C% 42,95 42,88 H% 6,26 6,25 N% 6,26 6,26 0% 28,64 28,45 Cl% 15,88 16,04 , , _ . I
Troisième éta~e : Pré~aration de l'hydrate d'(hydroxy-2 _____________ _ ___ ______________ _..________ __~_ __ amino-4) ~hénoxyéthanol _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ . .
On dissout 7,7 g du chlorhydrate obtenu lors de la précédente étape dans 35 ml d'eau froide et on ajoute de l'ammoniaque jusqu'~ un pH = 6. Le produit attendu pré-cipite. On l'essore, on le lave à l'eau, on le sèche sous vide. Il fond à 102C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
ANALYSE . CALCULE POUR C8 Ull N03 H2 T
C% 51,34 51,44 H% 6,95 6,87 N% 7,49 7,35 0% 34,22 33,95 3V~
Exemple 2 :
Autre procédé de Préparation de lIhydrate d'~droxY-2 ami~o-4)phéno~Yéthanol et du chlorhydrate correspondant.
Dans 80 ml d'eau additionnés de 1 ml d'acide acéti-que, on ajoute 17 g de fer en poudre. On porte le mélange sous agitation à 95C et on ajoute, peu à peu, 0,07 mole (13,9 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxyéthanol obtenu à la fin de la première étape de l'exemple 1. L'addition ~erminée, on maintient le chauffage pendant 15 mn à 95C, puis on ~joute, goutte à goutte, 5 ml d'eau contenant, en solution, 1 g de carbonate de soude et on filtre le milieu réactionnel bouillant. Par refroidissement du filtrat, on fait précipiter le produit attendu. On l'essorel on le lave à l'eau et on le sèche sur P205. Il fond à 100~ Pour le purifier, on ~ le transforme en chlorhydrate. Pour cela, on dissout le produit dans 40 ml d' éthanol et on additionne cette solution de 20 ml d'éthanol saturé de gaz chlorhydrique. Le chlorhydrate d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanol précipite. On l'essore, on le lave avec un peu d'éthanol chlorhydrique et on le sèche Il fond avec décomposition à 200C.
\
~lZ~63 Exemple 3 :
Préparation de l'(hydr~xy~-2 N-éthylamino-4)phénoxyéthanol ~ ,HzO __2 5 ~ ~ OH
On dissout 0,134 mole (25 g~ d'hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol obtenu à la fin de l'exemple 1 dans 100 ml d'éthanol absolu. On--~ajoute 0,267 mole ~20,3 ~1) de bromure d'éthyle et on porte le milieu réactionnel pendant 6 heures à 60~C. On chasse ensuite l'éthanol sous vide et on dissout le résidu dans 50 ml d'eau. La solution aqueuse est neutralisée à l'aide d'ammoniaque pour précipiter le produit attendu. Ce produit est essoré, lavé à l'eau glacée, séché sous vide et recris-tallisé dans l'acétate d'éthyle. Il fond à 119C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultatssuivants :
_ _ . .
ANALYSECALCUT~ POUR C10 ~15~3 TROUVE
?5 _ ~ _ _ C%60,91 60,83 H% 7,61 7,61 N% 7,11 6,99 0%24,37 24,10 _ _ a63~
Exemple 4 :
Préparation de l'(hydroxy-2 N-~-hydroxyéthylamino-42~hén éthanol 0-cH2cH~oH O-CH2CH20H
~ - OH ~ - OH
~ Brc2H5oH ~ ~
On dissout 0,05 mole (9,35 g) d7hydrate~
d'(hydroxy-? amino-4)phénoxyéthanol obtenu à l'exemple 1 dans 47 ml d'éthanol absolu. On ajoute-~
15 0,1 mole (12,5 g) de bromhydrine du glycol et on chauffe lemilieu réactionnel pendant 6 heures au bain-marie bouillant.
Puis on évapore à sec sous 17,3 mbars. Le résidu huileux est mis en solution dans 50 ml d'eau. La solution aqueuse est ensuite neutralisée à 1'aide d~ammoniaque, puis a~d~née ~ntune nu~
20 à 0C. On essore l'(hydroxy-2 N-~-hydroxyéthylamino-4)phénoxy-éthanol qui a précipité sous forme cristallisée. Après re-cristallisation dans l'éthanol à 95 et séchage sous vide, le produit fond à 151C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
~ . ., .
ANALYSECALCULE ~OUR C10 H15 ~04 TROUVE
. . .. _ . .... ~
C% 56,33 5~,18 H% 7,09 7,10 N% 6,57 6,43 0% 30,01 29,93 3~
Exemple 5 :
Préparation de la N - [h~ydroxy-2 amino-4)phénoxy~thyl3 acé-tamide o~
o -CH2 -~ H2 -NHC OCH3 ~ ~ _ O ~ - OH
~ HOCH2CH2NHCOC 3 t O-CH -CH -NHCO~H
1 2 2 3 0l CH2-CH2NHCOCH3 Cyclohexèna ~ ,~Cl NH40Er~
Première eta~e : Pre2aration de la N-~hLydroxy-2 nitro-4) ~hénoxyéthLyll acétamide _____ ___ _, .__________ On ir Ltroduit 0,05 mole (8,35 g) de méthLylène dioxy-3,4 nitrobenzène dans 42 ml de N-acétyléthanolamine.
Le mélange est porté sous agitation au voisinage de 100C
puis additionné de 0,055 mole (3,7 ml) de solution potas-sique 15N. Après une heure de chauffage, on ajoute 0,050 mole (3,3 ml) de solution potassique 15N, on agite encore le n~eu ré~ nel àlOOC pendant 3 h~s,puisonle verse sur 120 g de glace pilée. On essore le produit initial,qui n'a pas - ~l21~30S
réagi et qui est insoluble en milieu alcalin. Le filtrat est ensuite acidifié jusqu'~ un pH ~ 5,6 ~ llaide d'acide chlorhydrique pour précipiter le produit attendu. On l'es-sore, on le lave à l'eau et ~n le sèche sous vide. Il fond à 165C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
_ , C% 50,00 49,86 H% 5,00 4,96 N% 11,67 11,62 070 33,33 33,20 Deuxième éta~e : Pre~aration de la N- r(hydroxy-~ amino-4) ____________ _ ___ __------------------~~~~~t::-- ~~~~ ~~~~~~--~~~
~hénoxyéthy~ acétamide _____ ___ ~ _________ On introduit 0,0217 mole (5,2 g) du dérivé nitré
obtenu à l'étape précédente dans 10,5 ml de cyclohexéne. On ajoute, comme catalyseur, 2,6 g de PdJC (palladium sur charbon à 10% en poids de palladium), puis on porte le mé-lange pendant deux heures au reflux. On filtre le milieu réactionnel pour éliminer le catalyseur en recevant le filtrat dans 11 ml d~éthanol saturé de gaz rhl~rhydrique et refroidi dans la carboglace. Le produit attendu précipite sous forme de chlorhydrate. On essore ce chlorhydrate, on le redissout dans 8 ml d'eau et on amène le pH à 6,2 à l'aide d'ammoniaque pour précipiter la N-~(hydroxy-2 amino-4)phéno-xyéthyl~ ac~tamide. Le produit est essore, lave à l'eau et séché sous vide. Il fond à 134C.
~l21t;3QS
L'analyse du produit obtenu donne le résultat suivan t ANALYSE CAlCU~E POUR C10 H14 N2 3 TROUVE
S . _ _ _ C% 57, 13 57, 83 H~/o 6,71 6,73 N% 13,33 13, 25 0% 22,83 23,00 Préparation de la N-méthyl,N-~(hydro~y-2, amino~4) ph~ox~r-éthyl] acétsmide.
0~ CS ~-N-COC~I 3 l , - " ~ l ~ H0- CH2- cH2- ~coC ~I3 ~/
CH2C H2 COCH3()_ CH2 C~ ~ COG~3 cyclohexène ~D~ ~H3 ~ ~ o~CH3 ~163C~S
Premlere étaee: Pré~aration de la N-mé-_hylL N- ~h~droxy-_ nitro-4)phénoxyé-thyl7acétamide~
_ _ _ _ _ _ _-- -- t On introduit 0,1 mole (16,7 g) de ~éthylènedioxy-3,4 nitrobenzène dans 67 ml de N-méthyl N-acétyl ethanola-mine. Le melange est porte sous agitation au voisinage de100C puis additionne de 11 ml de solution potassique 15N.
Après 4 heures d'agitation à 100C, le milieu reactionnel es-t verse sur 200 g de glace pilee. Le produit initial qui n'a pas reagi et qui est insoluble en milieu alcalin est elimine par filtration. Le filtrat est ensuite amene à un pH égal à 5 à l'aide d'acide chlorhydrique. On essore le produit nitré attendu qui a precipite. Après lavage à l'eau, sechage et recristallisation à l'aide d'un melange acetate d'ethyle/ethanol 50/50, le produit fond à 158C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
20 A~A~S~CALCULE POUR Cll H14 W2 5 TROUVE
C~ 51,97 51,91 H% 5,55 5,51 N% 11,02 11,14 O% 31,46 31,32 Deuxième eta~e: Preparation de la N-méthylL N-~(hydroxy-2 ____________ _ ___ ____ _______________ _ ___ __ ____ __ amino-4Lphenoxyethyl~acetamide.
On introduit 0,0275 mole (7g) du dérivé nitré obtenu selon le procede de la première etape dans 35 ml d'éthanol absolu additionné de 14-ml de cyclohexène. On ajoute, comme catalyseur, 3,5 g de Pd/C à 10%, puis on porte le melange pendant 4 heures au reflux. On filtre le milieu reactionnel pour eliminer le catalyseur en recevant le filtrat dans 14 ml d'éthanol saturé de gaz chlorhydrique et refroidi dans la car-boglace. Après addition d'éther, le produit ~2~3~5 ~6 attendu pr~cipite ~ou8 forme de chlorhydrate crist~llis~
~n essore ce chlorhydrate puis on le met en golution dans 7 ml d'eau On ajoute de l'ammonlaque jusqu'~ un pH ~gal ~ 6~5. Le produit attendu pr~cipi~e. On l'essore, on le lave ~ l'eau et on le sèche ~ous vide. Après recristallisation dans 1' alcool ~ le produit attendu fond ~ 102 C .
L'analy~e du produit obtenu donne les résultats suivants :
. _ 10 ANAlYSE CALCULE POUR Cll H16 N2 3 T~OUVE
. _ . _ _ C% 58,91 58,86 H% . 7,19 7,25 N% 12,49 12,55 0% 21,~0 2l,32 Exemple 7 :
Préparatio~ du dichlorhydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy-éthylamine O-CH2CH2NHCOCH3 0-CH~-CH2-NH2 HCl On introduit lO g de N- [(hydroxy-2 amino-4)phénoxy-éthyl~ acétamide obtenu à llexemple 5 dans 50 ml d'acide chlorhydrique (d = 1,18 ),-- ________________________ puis on chauffe au reflux. Après une ~ingtaine de minutes de 35 chauffage, le milieu réactionnel est homogène. On poursuit ~ 3VS
le chauffage pend~nt cinq heures. Par refro~di8sement de la æolution chlorhydri~ue, le dichlorhydrate d'(hydro~y-2 amino-4)phénoxy~thyl~ine cristallise. On l'essore, on le lave avec un peu d'éthanol et on le sèche sou~ vide.
5 ll fond avec décomposition au dessus de 260C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
10ANALYSECALCULE POUR C8 H12 N2 02~2HCl TROUVE
. _ . . .. __ ~% 39,83 39,75 H% 5,81 5,85 N70 11,62 11,61 0% 13,28 13,38 ~1% 29,46 29735 Exemple 8 :
Préparation de l'(hydroxy-2 acétylamino_4)phénoxyéthanol ~ 2 2 2 2 ~,~' ~ - OH ~ - OH
Fe CH3C2 ~ (CH3CO)2 0 ~
Dans 75 ml d'eau add~tionnés de 1 ml d'acide acétique, on ajoute 17 g de fer en poudre. On porte ce mélange a 95C
puis on ajoute peu à peu, en 10 minutes, sous agitation, 3~S
~8 O,075 mole (15 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxy~thanol obtenu ~ la fin de la première étape de l'exemple 1. L'ad-dition terminée, on maintient le chauffage pendant encore 15 minutes et on ajoute goutte à goutte 5 ml d'une solution aqueuse de c~rb~tede soude~ ~% en poids.On filtre le milieu réactionnel bouillant pour éliminer les boues ferriques, en recueillant le filtrat dans 8,5 ml d'anhydride acétique.
Après refroidissement du filtrat, on essore et on lave à
l'eau ll(hydroxy-2 acétylamino-4~phénoxyéthanol qui a cris-tallisé. Après recristallisation dans le ~oxanne et séchage sous vide, il fond à 162DC.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants 10 . - - --ANALYSE j CALCULE POUR C10 H13 N 4 TROUVE
I _ _ __ _ ~70 56,87 57,01 H7~ 6,16 6,11 N70 ~,63 ` ~,69 0% 30,33 30,47 _ __ _ _ .
Exem~le ~ :
Préparation de 1' (hydroxy-2 N-carbéthoxyamino-4)phénoxy-éthanol ~ 2 2 0-CH~CH20H
~ Cl~ OC~H5 3 , NH2 NH-C-OC2H5 63~S
On dissout 0,05 mole (9,35 g) d'hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol obtenu à l'exemple 1 dans 37,5 ml de dioxanne au reflux. On ajoute 2,75 g de carbonate de chaux et, peu à peu, sous agitation, tout en maintenant le reflux, 0,055 mole (6 g) de chloroformiate d'éthyle. L'addition du chloroformiate d'éthyle terminée, on maintient le reflux pendant 30 mn puis on filtre le milieu réactionnel bouillant pour éliminer les sels minéraux Par refroidissement du filtrat, le produit attendu précipite sous forme cristal-lisée. On l'essore, puis on le recristallise dans l'éthanol.~pres séchage sous vide, il fond à 145C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
_ _ _ _ C% 54,77 54,75 H% 6~27 6,32 N% 5,81 5,77 0% 33,16 33,05 .
-~ \
1~6;~5 Exemp le 10 Préparation_de l' (hydroxy-2 amino-~2phénoxy-1 propanediol-2,3 O ~ O ~CH2-CHOH-CH20H
~\--O ~ OH
l ~,",~J :H20H-CHOH-CH20i~
I ~ r H ~ _ OH
CycLohexène; ~ ~ J
NH2 ,HCl N H2 Première éta~e: Pré~aration de 1' ~hydroxy-2 nitro-4) ~O ----__________ phéno xy- 1 ~ ro~an e dio 1- 2 ~ 3 _____ ___ __ _________ _ Dans 210 ml de glycérine, on dissout 0,3 mole ~19~8 g~
de potasse en pastilles a 85C/o en pc~ds ~is on ajoute, sous ~gita-tion, 0,25 mole (41,75 g) de méthylènedioxy~3,4 nitrobenzène.
Après une heure et demi de chauffage au voisinage de 110C, 25 on verse le milieu réactionnel dans 1,5 1 d'eau glacée.
On filtre pour éliminer une faible quantité de produit ini-tial. Le filtrat est acidifié jusqu'à un pH = 4 à l'aide d' acide chlorhydrique, puis additionné de 10 g de noir végétal. Après quelques minutes d'agitation à te~érature ambiante et élimination du noir végétal par filtration, on O~
abandonne pendant une nuit ia solution à 0C puis on es-sore le produit attendu, qui a cristallisé. Après recris-tallisation dans l'éthanol et séchage sous vide, le produit fond à 14BC.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
. ~ . .
ANALYS~. CALCULE POUR Cg Hll N06 TROUVE
. _ _ . . _ . .
C% 47,16 47,35 H% 4~80 4,80 N% 6,11 6,01 0% 41,92 41,74 ~ . . . _ _ ... _ .
Deuxième eta~e Pre~aration du chlorhydrate d' (hydro~y-2 amino-4)phénoxy-l ~ro~anediol-2 3 _____,__ _____ ___ __ _________~_ Dans 50 ml d'éthanol absolu additionnés de 15 ml de cyclohexène, on dissout 0,05 mole (11,45 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxy-1 propanediol-2,3 obtenu à l'étape précédente, puis on ajoute, comme---W--~
catalyseur, 5 g de Pd/C (palladium sur charbon à 10% enpoids de palladium).Après avoir porté ce mélange au reflux pendan~ deux heures, on filtre le milieu réactionnel pour élisniner le catalyseur et l'on recueille le filtrat dans 15 ml d'éthanol glacé saturé de gaz chlorhydrique. Le chlorhydrate attendu précipite. On l'essore, on le lave avec un peu d'éthanol glacé et on le sèche sous vide. ~1 fond avec décomposition à 178C.
~2~63QS
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
ANALYSE CALCULE POUR Cg H13 N04 HCl TROUV~
C% 45,86 45,78 H70 5,94 5,93 N% 5,94 5,90 0% 27,18 27,05 Cl~/o 15,07 15,09 Troisieme eta~e Pré~aration de ll(hydroxy-2 amino-4) ~hénoxy-l ~ro~anediol-2~3 On dissout 0,0936 mole (22 g) du chlorhydrate obtenu la deuxième etape dans 90 ml dleau. On ajoute de l'am-moniaque jusqu'à neutralité. L'(hydroxy-2 amino-4~phénoxy-1 pxDpane~ol~2,3precip~.0n essore le produit, on le lave à
l'e~u, on le sèche sous vide. Il fond à 141C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
_ _ ~ _ ANALYSECALCULE POUR Cg H13 N04 TRDUVE
. . ___ _ .__ C% 54,27 54,35 H% 6,53 6,56 N% 7,03 7,00 25 0% 32,i6 31,89 l .... _ Exem~le 11 :
Préparation de l'(hydro~y~2 a~etvl~ko-42E~hénoxY-l propane diol-2,3 O-CH2CHOH-CH20H O-CH2~CHOH-CH20H
~ - OH ~ - OH
~0 (CH3CO)~ O ~ ~
Dans 60 ml d'eau additionnés de 2 ml d'acide acéti-que, on ajoute 12,5 g de fer en poudre. On porte sous agita-tion le mélange à 95C et on ajoute peu à peu l'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxy-1 propanediol-2,3 obtenu à la fin de la pre-mière étape de l'exemple 9. L'addition tenminée, on maintient le chauffage pendant encore 30 mn puis on ajoute, goutte à
goutte, 15 ml d'eau contenant, en solution, 2 g de carbonate de soude ; or. filtre ensuite le milieu réactionnel bouillant pour éliminer les boues ferriques. Par refroîdis-sement du filtrat, l'(hydroxy-2 acetyl~m~w~ 4)phénoxy-1 propanediol-2,3 precipite sous forme cristallisée. On l'es-sore, on le lave à l'eau et on le recristallise dansllét~an absolu- Après séchage sous vide, il ~ond à 1~2C.
L~analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
__ __ ANALYSE CALCULE POUR Cll H15 N05TROUVE
__ .. .__ C% 54,77 54,87 H~/D 6,22 6,22 N% 5,81 5,86 0% 33,19 33,00 . - - . ... ._ ~2163~5 Exe~le 12 :
Préparation de l'~ydrox~r~2 uréido-4~phénoxy~th nol ~ r OH ~ I - OH
l ~ ~ , HCl ~ ~
2 N~ NH2 On dissout 0,03 }~le ~6,16g) de chlorhydrate d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanol dans 34 ml d'eau ~
15C. A cette solution, on ajoute,sous agitation~ 0,03 le ~2~43g) d'isocy~nate de potassium dissous dans 7,5 m~ d'eau..
Ls température du milieu réactionnel m~nte ~ 25C. Après 30 minutes d'agitation, on es~ore le produit attendu qui a pré-cipité. On le lave ~ l'aide d'une solution d'acide chlorhy-drique norm~le puis à 1'eau. Apr~s recriætallisation ~ 1'ai-de d'acide ac~tique et ~échage sous vide, le produit fond à 191 C~
ANALYSE CALCULE POUR Cg ~12 N2 4 TROUVE
_ _ . .
C~/O 50,34 50,75 H% 5,70 5,72 N% 13, 20 13,30 0% 30,16 ~0,45 30 . _ _ _ . . ~
16;~S
Exemple 12A
Préparation de la N-méthyl,N-C(hydroxy-2 acétamido-4) phénoxy éthyl~acétamide.
CH2CH2N~
¦ CH3 OH
0,045 mole (1 g) du produit préparé à l'exemple 6 est mis en suspension dans 4 ml de dioxane. On ajoute 0,47 ml d'anhydride acétique. A la fin de l'exothermicité, on verse sur 20 ml d'eau. Après essorage puis réempatage dans l'eau, le produit est séché sous vide. Après recristallisation de 11 ml d'éthanol absolu et séchage sous vide, le produit fond à 184C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
25 AnalyseCalculé pour c13Hl8N2o4 Trouvé
C 58,63 58,43 H 6,81 6,90 N - 10,52 10,66 ~lZ~163~S
Exemple 13 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
-Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol........ 0,026 g - Paraphénylènediamine.............................. 0,015 g 5 - Butoxy-2 é ~anol................................... 6 g - Hydroxyéthylcellulose............................. 2 g - Laurylsulfate d'ammonium.......................... S g - Monoéthanolamine.................................. 2 g - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILO~ B"................... 0,5 g - Acide thiolactique................................ 0,4 g - Eau... qsp.... ................................ 100 g Le pH de la composition est égal à 9j5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqu~e pendant 45 mn à 28C sur des cheveux décolorés au blanc, ~ leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige rosé.
Exemple 14 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
. . _ *(marque de commerce) .~ ~
~...., ,.
3~S
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol... 0,467 g - Paraphénylènediamine............................ 0,27 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène........... ~.................. 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène.............................. 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la société "A~MOUR HESS".. 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol............. O........................ 8 g - Ethanol (à 96)............................... ........ 6 g - Sel pentasodique de L'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA"........................... 2 g - Hydroquinone......................................... 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)............ 1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé).................................. 10 g - Eau... qsp...................................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,6 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 vo lumes.
Ce mélange est appliqué pendant 20 mn à 30C sur des cheveux naturellement blancs à 90 % i il leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration marron rouge.
Exem~le 15 -*(marque de commerce) - Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol... 1,73 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.,,,,,,, 1,8 g - ~onylphénol à 9 moles d'oxyde d~éthylène vendu sous la dénomination ''CEMULSOL*NPg'' par la société "RHONE POULENC"................... , 24 g - Nonylphénol à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL ~4"
par la société I'RHO~'E POULE~'C"........,.............. 21 g - Acide oléique.................................. ......... 4 g - Butoxy-2 éthanol... ,...........,.. ~,.. ,........... 3 g - Ethanol (à 96).... ~............................. 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation "MASQUOL DTPA"............................ 295 g - Bisulfite de sodium (à 35Bé)........,........ ,,,. 1 g - Ammoniaque (à 22~Bé)...................... ...... ~ 12 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 15 mn à 28~C sur des cheveux naturellement blancs à 90 70, leur confère, après rinçage et sha~ooing, une nuance rouge pourpre très sombre.
____________ _________________ _______________________ ________~_____________------_____________________ ___________________ ____________ ExemPle 16 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol....... 1,04 g - Sulfate de chloro-2 paraphénylènediamine.......... 1,346 g *(marque de commerce) ~''1.,~.' ~LZ~631~5 - Alcool ol~ique oxyéthylén~ à 2 moles d'oxyde d'~thylène.............................. 4,5 g - Alcool ol~ique oxyéthyl~né ~ 4 m~les d'oxyde d'éthylène.............................. 4,5 g 5- Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la société
"ARMOUR HESS"................................... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol..................... ~.......... 8 - Ethanol (à 96)................................. 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-tr~ mine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~IASQUOL DTPA"........................ 2 g - Hydroquinone.................................... .0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (à 35~Bé)....... ..1,3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)............................ .10 - Eau... qsp............................................. 100 g Le pH de la com~osition est égal ~ 10,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-g~née à 20 volumes.
Ce mPlange~ appliqué pendant 30 mn ~ 29C sur des cheveux naturellem~nt blancs ~ 90%~ leur con~re, ~pras rin~age et shampooing, une colorati~n chatain cuiYre rouge.
Exem41e 17:
On pr~pare la com~oæition tinc~oriale suivante :
~L63i:~S
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol.,, 0,055 - Dichlorhydrate de N,~-di-~-hydroxyéthyl-paraphenylènediamine....................... ,,,,.,,,.,,,.. , 0,08 g - Butoxy-2 éthanol.,,,... ,,................. ..,........... ,.... 8 g - Hydroxyéthylcellulose,.,............ ,............. ,,.,. 2 g - Laurylsulfate d'ammonium............ ........,..... .......5 g - Méthyl-2 amino-2 propanol-l......... ,............. ,,,,, 2,3 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination "MASQUOL DTPA"............. .....,........ ...,, 1,5 g - Acide mercaptosuccinique.. ,,.............. ,.,,,,,,,..... .,,,, 1 g - Eau,,,qsp.. ,.. ,........................... ........,.. ,... 100 g Le pH de la composition est égal à 9,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pPndant 40 mn à 28C sur des cheveux décolorés~ - leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris argent à reflets mauve.
Exemple 18 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol... 0,83 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine.,.,,,.,,,,..,.,,.,,,...,. 1,20 g - Polymère de l'acide acrylique ayant un poids ?5 moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la dénomination "CARBOPOL 934" par la société
"~OODRICH CHEMICAL CO~.. ,.,.............................. 1,5 g - Ethanol (à 96)........................................... 11 g - Butoxy-2 éthanol.......................................... 5 g - Bromure de triméthylcétylammonium................... 1 g *(marque de commerce) ~' ~LZ:IL63~S
- Ac~de ~thylène-diamine-t~traac~tique vendu sous la dénomination "TRILON B"...... ,......... ....0,1 g - Acide thioglycolique........................... ....0,2 g - Ammoniaque (~ 22Bé)................. ~......... ...10 g 5 - Eau..... qsp....... O.. O....................... ,. 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 9,8.
Au moment de l'emploi, on a~joute lOO g d'eau oxygé-née à 20 volumes.
Ce mélange~ appliqué pendant 20 mn ~ ~7C 8ur de~ cheveux décolor~s au jaune paille~ leur confare, apr~s rinçage et shampooing7 une coloration violet tr~8 ~om~re.
_______~_ ____________________________________________ Exemple 19 :
On pr~pare la composition tinctor~ale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amîno-4)phénoxyéthanol..... 1,595 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine............................ 2,29 g 20 - Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu ~ous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société "~ONE POULENC" 21 g - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d' oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société RHONE POULENC" 24 g Acide oléique..................................... 4 g - Butoxy-2 éthanol.................~............... 3 g - Ethanol (à 96)................................ . 10 g - Sel pentasodique de l'acide dié~hylène-tria-mine pentaacétique vendu sous la dénomina-tion I~IASQUOL DTPA"........................... 2,5 ~lZ~L~3~S
- Acide thioglycolique.................................. .0,6 g - Ammoniaque (à 22Bé).................................. .10 g - Eau... qsp............................................. 100 g Le pH de la composition est égal à 99 6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-g~enée à 20 volumes.
Ce mél~nge, appliqu~é pendant 15 mn ~ 30C ~ur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et sham~ooing, une coloration noire à reflet~
viol~cés.
__ _____________ _____.._______________~__ ___ __~____ Exemple 20 On prépare la composition tinctoriale sui~ante :
- Hydrate d'(hydroxy~2 amino-4)phénoxyéthanol..... ..1,13 g - Dichlorhydrate de N-~ méthoxyé~hyl-paraphénylènediamine........ ............... 1,43 g - Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la 20dénomination "GARBOPOL 934" par la societé
"GOODRICH CHEMICAL CO"................................ ..3 g _ Ethanol(à 96)............. ~.......................... .11 g`
- Butoxy-2 éthanol.............................. ........ ..5 g - Bromure de triméthylcétylammonium..................... ..2 g - Acide éthylène-dia~ine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"....................... ..0,2 g - Ammoniaque (à 22Bé).................................. .10 g - Bisulfite de sodium (à 35Bé)......................... ..1 g - Eau... qsp............................................. 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 9,6.
~ll;2~63~5 Au moment de l'emploi, on ajoute loo g d'eau oxy-génée ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn ~ 29C sur des cheveux naturellement blancs ~ 100 % leur ~
confère, après rincJage et shampooing, une coloration rouge pourpre très sombre.
Exemple 21 On prépare la composition tinctoriale suivar.te :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyethanol. . 0,82 g - Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylène-diamine....... ................................. 0~92 g - Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomi-nation "ALFOL C16/18 E" par la société "CO~DEA" 8 g - Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination "CIRE DE LANETTE E" par la société "HENKEL"................................. 0,5 g - Huile de ricin éthoxylée vendue sous la déno-mination "CEMULSOL B" par la société "RHONE
POULENC"......................................... 1 g 20 - Diéthanolamide oléique............................. 1,5 g - Acide thioglycolique..... ~............................ 0,5 g - Hydroquinone................................ .......... 0,4 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DTPA"................................... 1 g - Ammoniaque (à 22Bé).............................. 10 g - Eau... qsp............................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-génée à 20 ~olumes.
*(marque de commerce) . ;; .~
Ce m~lange, appliqué pendant 30 mn ~ 27C sur de~
chev~ux d~color~s au blanc, leur con~ère, aprè8 rinçage et 8hampoaing, une nuance ch~tain fonc~ ~ reflets cuivr~8.
_________________ _____________ ____________________~.___..
~
_____________________~__..________~______________________ 22 :
On pr~pare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol....... 0~22 g - Dichlorhydrate de diamino-2,5 phénoxyéthanol...... 0,28 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'é~hylène........................................ 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 les d'oxyde d'éthylène...................................... 0 4,5 g - Amine oléique oxy~thylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous la dénomination 'I~THOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESST'.. ...4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol................................ 8 g - Ethanol (~ 96)~ 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation '~ASQUOL DIPA........................... ~ g - Acide thioglycolique............................ 0,5 g - Ammoniaque ~à 22Bé)............................. 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 10,1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-génée à 20 volumes 63~)~
4~
- Ce m~lange~ appliqu~ pendant 35 mn ~ 29C 8ur des cheveux d~co}or~ au blanc, leur confare, aprè~
rinçage e~ 8hampooing, une coloration gri8 argent~
pourpr~.
_______O_______________________________________________ _ ___________~_____~_______________________ Exemple,23 :
On prépare la composition tinctoria'le suivante :
~ Hydrate d~(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol,........ 1,71 g 10 - ParaEminophenol....................................... 1 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 les d'oxyde d'éthylene.......................................... 4,5 - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 4,5 g 15 - ~mine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHoMEEN T~12"
par la société "ARMOUR HESS"........................ 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah,,........... 9 g - Propylèneglycol..................................... 4 g 20 - Butoxy~2 éthanol................ ~..................... B g - Ethanol (~ 96)................ ~..................... 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DTPA"................................... .. 2 g 25 - Hydroquinone......................................... .0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)........... .,1,3 g - Ammoniaque ~ 72Bé).......... ~..................... .10 g - Eau... qsp................................... ~............ 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,2.
Au m~ment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce m a ~nge~ appliqué p~ndant 30 mn ~ 25C ~u~
des sheveux ~aturellem~n~ blancs ~ 90%, leur confère, apr~ rinçage et ~hampooing, une coloration c-~ivre.
~
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyé~hanol0,91 g - Chlorhydra~e de chloro~3 ~mino-4 phe~ol............. 0,87 g - Carboxyméthylcellulose................................. 2 g - Laurylsulfate d'ammonium............................... 5 g - Butoxy-2 éthanol...................... ~..O............. 8 g - Propylèneglycol.......................... .... .......... 8 g - Sel pentasodi~ue de 1'acide diéthylè~e-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination ' ~ SQUOL DIPA"................. .... ........ ~ 2 g - Acétate d'ammonium....................... .... .......... 1 g - Acide ~hioglyco~ique.................... .0,4 g - Ammoniaque (à 22Bé).................... ..2 g - Eau.. qsp................. ~........ ~........... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 9,0.
Au mwment de l'em~loî, on ajoute 60 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ge mélange, appliqué pendan~ 35 mn ~ 28C sur des cheve~ decolorés au blanc~ leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration acajou clair.
_e~:
On prépare la co~position ~inctoriale suivante:
~ Hydrate d' (hydroxy-2 amino-4)phénoxyé~anol. . . 1"72 g ~2~1~3~S
- Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine.......... 1,67 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène ..................................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d~éthylène~.O................................... 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylene vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T~12" par la société "ARMOUR HESS"....... ..... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah.............. 9 g - Propylèneglycol................. ~.............. 4 g - Butoxy-2 éthanol............................... 8 g - Fthanol (à 96~................................ 6 g - Se~ pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA"....................... 2 g - Hydroquinone................................... .0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)...... ..1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé)........................... .10 g - Eau.. qsp............. ~......................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,1.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-génée ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 29C sur des cheveux naturellemen~ blancs ~ 90 %,~ leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance ch~atain moyen.
On prépare la composition tinctorîale suivante :
- (hydroxy-2 ~-é~hylamino-4)phénoxyéthanol....... ..0,49 g - Paraphénylènediamine........................... ..0,268 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 les d'oxyde d'éthylène..................................... ..4,5 g ~lZl~;3~S
~7 - Alcool ol~ique oxy~thylén~ ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T012" par la société "ARMOUR HESS".... -.......... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah............ 9 g - Propylèneglycol........... O........................ 4 g - Butoxy-2 éthanol................................... 8 g - Ethanol (à 96~).................................... 6 g 10 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DIPA".. ,. 2 g - Hydroquinone.............. ~......................... ~,15 g - Solution de bisulfite de sodium (~ 35Bé)....... 1,3 g 15 ~ Ammoniaque (à 22Bé).............................. 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10~8.
Au moment de llemploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-génee ~ 20 volumes.
Ce m~aa~ge, appliqué pend~t 20 mn à 30C sur des cheveux d~color~ au blanc, leur confere, aprè8 rinçage c et ~hampo~ing, une ~oloration m~rron.
____________________~____________O___--_________________ ExemPle 23 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- ~hydroxy-2 N-éthylamino-4)phénoxyéthanol............ 1,81 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.............. 1,79 g :. .
3~5 - Nonylph~nol oxyé~hyléne ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la denomination "CEMULSOL NP4" par la Société HRHONE
POULENC" ....................................... 21 g
- Ce m~lange~ appliqu~ pendant 35 mn ~ 29C 8ur des cheveux d~co}or~ au blanc, leur confare, aprè~
rinçage e~ 8hampooing, une coloration gri8 argent~
pourpr~.
_______O_______________________________________________ _ ___________~_____~_______________________ Exemple,23 :
On prépare la composition tinctoria'le suivante :
~ Hydrate d~(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol,........ 1,71 g 10 - ParaEminophenol....................................... 1 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 les d'oxyde d'éthylene.......................................... 4,5 - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 4,5 g 15 - ~mine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHoMEEN T~12"
par la société "ARMOUR HESS"........................ 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah,,........... 9 g - Propylèneglycol..................................... 4 g 20 - Butoxy~2 éthanol................ ~..................... B g - Ethanol (~ 96)................ ~..................... 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DTPA"................................... .. 2 g 25 - Hydroquinone......................................... .0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)........... .,1,3 g - Ammoniaque ~ 72Bé).......... ~..................... .10 g - Eau... qsp................................... ~............ 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,2.
Au m~ment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce m a ~nge~ appliqué p~ndant 30 mn ~ 25C ~u~
des sheveux ~aturellem~n~ blancs ~ 90%, leur confère, apr~ rinçage et ~hampooing, une coloration c-~ivre.
~
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyé~hanol0,91 g - Chlorhydra~e de chloro~3 ~mino-4 phe~ol............. 0,87 g - Carboxyméthylcellulose................................. 2 g - Laurylsulfate d'ammonium............................... 5 g - Butoxy-2 éthanol...................... ~..O............. 8 g - Propylèneglycol.......................... .... .......... 8 g - Sel pentasodi~ue de 1'acide diéthylè~e-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination ' ~ SQUOL DIPA"................. .... ........ ~ 2 g - Acétate d'ammonium....................... .... .......... 1 g - Acide ~hioglyco~ique.................... .0,4 g - Ammoniaque (à 22Bé).................... ..2 g - Eau.. qsp................. ~........ ~........... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 9,0.
Au mwment de l'em~loî, on ajoute 60 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ge mélange, appliqué pendan~ 35 mn ~ 28C sur des cheve~ decolorés au blanc~ leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration acajou clair.
_e~:
On prépare la co~position ~inctoriale suivante:
~ Hydrate d' (hydroxy-2 amino-4)phénoxyé~anol. . . 1"72 g ~2~1~3~S
- Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine.......... 1,67 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène ..................................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d~éthylène~.O................................... 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylene vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T~12" par la société "ARMOUR HESS"....... ..... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah.............. 9 g - Propylèneglycol................. ~.............. 4 g - Butoxy-2 éthanol............................... 8 g - Fthanol (à 96~................................ 6 g - Se~ pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA"....................... 2 g - Hydroquinone................................... .0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)...... ..1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé)........................... .10 g - Eau.. qsp............. ~......................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,1.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-génée ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 29C sur des cheveux naturellemen~ blancs ~ 90 %,~ leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance ch~atain moyen.
On prépare la composition tinctorîale suivante :
- (hydroxy-2 ~-é~hylamino-4)phénoxyéthanol....... ..0,49 g - Paraphénylènediamine........................... ..0,268 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 les d'oxyde d'éthylène..................................... ..4,5 g ~lZl~;3~S
~7 - Alcool ol~ique oxy~thylén~ ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T012" par la société "ARMOUR HESS".... -.......... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah............ 9 g - Propylèneglycol........... O........................ 4 g - Butoxy-2 éthanol................................... 8 g - Ethanol (à 96~).................................... 6 g 10 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DIPA".. ,. 2 g - Hydroquinone.............. ~......................... ~,15 g - Solution de bisulfite de sodium (~ 35Bé)....... 1,3 g 15 ~ Ammoniaque (à 22Bé).............................. 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10~8.
Au moment de llemploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-génee ~ 20 volumes.
Ce m~aa~ge, appliqué pend~t 20 mn à 30C sur des cheveux d~color~ au blanc, leur confere, aprè8 rinçage c et ~hampo~ing, une ~oloration m~rron.
____________________~____________O___--_________________ ExemPle 23 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- ~hydroxy-2 N-éthylamino-4)phénoxyéthanol............ 1,81 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.............. 1,79 g :. .
3~5 - Nonylph~nol oxyé~hyléne ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la denomination "CEMULSOL NP4" par la Société HRHONE
POULENC" ....................................... 21 g
5 - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde d'~thyl~ne vendu sous la dénomination l'CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE
POULENC"........................................ 24 g - Acide ol~ique.................................. 4 g 10 - Butoxy~2 ethanol............................... 3 g - Ethanol (à 96~............................... . 10 g - Sel pentasodique de llacide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA"........................ 2,5 g 15 - Bisulfite de sodium (~ 35Bé)............~ ........ 1 g Ammoniaque (~ 22Bé).......................... .. 12 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volume~.
Ge melange, appliqu~ pendant 15 mn ~ 28C 8ur des cheveux d~color~s au blanc, leur conf~re, apr~
ri~çage et 8hampooing, une coloratiQn ch~t~ n fonc~
reflet~ pourpre.
Exemple 28 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 N-ethylamino-4)phénoxyéthanol........ 1,8 g - Paraaminophénol................................ 0,99 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène...................................... 4,5 g ,.
3~S
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène,,,,,,,,.. ,.... ,......... ,...... ,,.. , 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 les d~oxyde d'~thylène vendue 50US le nom de "ETH~MEEN T012"
par la société "ARMOUR HESS"..... ,...... ,,,.,,, 4,5 g - Di~hanolam~8 d'acides gras de coprah...~.......... 9 g - Propyl~neglycol......................... .,,........ , 4 g - Butoxy-2 éthanol............................... ...... 8 g - Ethanol (~ 96)................................ ...... 6 g - Sel pentasodique de l'acide dié~hylène-triamine~pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA"................ ,.,........ , 2 g - Hydroquinone........................,.,,,.,.. ,, 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (~ 35Bé).,.,,, la3 g 15 - Ammoniaque (à 22~Bé)........................... ..... 10 g - Eau,,.qsp.. ,............................. ,,,., 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 10,2, Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes, Ce m~l~nge, appliqué pendant 30 mn à 27C 8ur des chevaux d~color~s au blanc, leur c~nf~re, apras ri~çage et 8hampooing, u~e nuance ch~ta~n dor~, _________________ ___ _______________________________________ _______________O________________________..____________~___.._ Exemple 29 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- Chlorhydrate d'(hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3,,,,,,,.. ,,,,,.,,......... ,.,.... 1,74 g 30 - Paraphénylènediamine...... l.. ,.,.................. 0,8 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP~" par la société "R~ONE
POUT~NC".......................... ~................. ...21 - Nonylphénol oxyéthyl~né à 9 les d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE
POULENC"........................................ .... ~. 24 g - Acide oléique.................................. .... ....4 g 10 - Butoxy-2 éthanol........................... ~......... ....3 g - Ethanol (~ 96).................................... ...10 g - Sel pentasodique de l'acide dié~hyl~ne-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomina-tion '~SQUOL DTPA"................................ .....2 9 5 g 15 - Bisulfite de sodium (à 35Bé)........................ .....1 g - Ammoniaque (à 22Bé)............................... ....10 g - Eau... qsp............................................... ...100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
~ e m~la~ge, appli~u~ pend~nt 30 mn ~ 29C 8ur des cheveu~ décolore~ au blanc, leur co~~re, apr~s ri~-çage et ~hampooing, une coloration rouge pourpre trè~
~o~ibre .
__~_____________________________________________..______ _____.. _________ ______________________________________.
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3..... 1,31 g - Dichlorhydrate de (diamino-2,5)phényl éthanol...... 1,48 g 3~
- Alcool oléique oxyéthylén~ ~ 2 moles d'oxyde d'~thylène........................................ 4,5 - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène........................................ 4,5 g 5 - Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012"
par la société "ARMOUR HESS"...................... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... 9 g ~ Propylèneglycol................................... 4 g 10 - Butoxy-2 éthanol....... ~........................... 8 g - Ethanol (~ 96)................................. . 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la denomination "MASQUOL DTPA"...................... 2 g 15 - Hydroquinone....................................... 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)........ 1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé)............................. 10 g - Eau... qsp... .................................. 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,05.
Au moment de llemploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce m~lang~, appl~qu~ penda~t 30 mn ~ 29C 8ur des cheveux d~color~s au bl~nc, leur conf~re, aprè~
rinçage et ~hampooing, une nuance chât in fonc~ ~ re~lets rouge pourpre.
___________________________ _____________________________ ___ _____________________________1__________ ____________ Exemple 31 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
30 - Chlorhydrate d'(hydroxy-2' æmino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3.................................. 0,75 g ~2~63~S
s2 - Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol.......... 0,54 8 - Nonylphénol oxyethyléne à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société "RHONE POULENC". 21 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 les d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg" par la société "RHONE POULENC". 24 g - Acide oléique............. .....~............. 4 g - Butoxy-2 éthanol.......... ..............~.... 3 g 10 - Ethanol ~à 96)............. .................. 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation '~IASQUOL DTPA".............................. ..2,5 g - Acide thioglycolique...... ;.................... .0,6 15 - Ammoniaque (à 22Bé)............................. .10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est ~gal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce melange, appliqu~ penda~t 35 mn ~ 28C 8ur de8 cheveux d~color~ au blanc~ leur 60nf~re, apr~s rin- -~age et 8hampooing, une nuance cha~pagne ros~.
___ ______________________________ ____ _________________ __________ ___________________________.__________________ ?5 ExemPle 32 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Chlorhydrate d'(hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1 propanedio1-2,3..................................... ..0,294 g - Paraaminophénol............................ O........ ..0,136 g :~Z~ll63 s3 - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthyl~ne vendu 80US la dénomination "CEMULSOL NP~" par la société "RHONE POULENC".. 12 g - Nonylphénol oxyéthylén~ ~ 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE POULENC'I15 g - Alcool oléique oxyethyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène................................ 1,5 g - Alcool oléique oxyethyléné ~ 4 moles d'oxyde d'~thylène................................ 1,5 g - Propylèneglycol.................................... 6 g - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"............ ~.... 0,12 g - Ammoniaque (~ 22Bé)............................ . 11 g 15 - Acide ~hioglycolique.............................. . 0,6 g - Eau.. qsp.............................................. 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 9,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mel~ge, appliqu~ pendant 3Q mn ~ 28C
~ur des cheveux d~color~8 au blanc, leur confèreg apr~s rinçage et ~hampooing~ une coloration cuiv~e clair.
__ ______________________________O_____________________ Exem~le 33 :
On prépare la composition tinctoriale ~uivante .
- (hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3. 0,147 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~hydroxyéthyl-paraphénylènediamine.................................. 0,2 g ~lZ~i3 - Nonylphénol oxyéthylén~ à 4 moles d'oxyde d'~thyl~ne vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société "~IONE POULENC"..... 21 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE POULENC".... 24 g - Acide oléique..................................... 4 g - Butoxy-2 éthanol.................................. 3 g - Ethanol (à 96).................................. 10 g ~0 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~IASQUOL DTPA"......................... 2,5 g - Acide thioglycolique............................. 0,6 g - Ammoniaque (~ 22 Bé)............................. 10 g 15 - Eau..... qsp.............O.......................... 100 g - Le pH de la composition est égal ~ 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 29C sur des cheveux décolorés au blanc,~ leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration glycine.
E~emple 34 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Dichlorhydrate d'(hydroxy~2 amino-4)phénoxy-éthylamine.. ~.................................... 0,44 g - Paraphénylènediamine................................... 0,2 - Nonylphénol oxyéthyléné à 4 les d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société '!RHONE POULENC"......... 21 g i3~i - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles dloxyde dléthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE POULENC".. 24 g - Acide oléique.... ,......... ,........................ , 4 g 5 - Butoxy-2 éthanol,,.,........... ,.................. ...3 g Ethanol ~ 96).............. ~........... ~...... ..10 g - Sel pentasodique de l'aride diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA".....,...................... 2,5 g 10 - Acide thioglycolique..........,................. ,,,. 0,6 g - Ammoniaque (à 22Bé)....................... ...... ,. 10 g - Eau... qsp...... ,................. ,.... ,............. 100 g Le pH de la com~osition est égal ~ 10,0.
~ Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes, Ce m~lange, appliqu~ pendant 40 m~ ~ 29C 8ur des cheveu~ na~urellement bl~ncs 90%, leur con~è~e~
après rin~age et 8hampooing, ~ne ~usnce m~rron rouge.
___ ___ ____ __ _________ _ _ _ ___ ________ _ _ __ ______ __ ___ ___ Q __ __________________________ _____~___ __O____________ ____~
;
Exem~le 35 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Dichlorhydrate d'(hydroxy-2 aminc-4)phenoxy-é~hylamine... ,.. ,..... ,,.......................... , 0,197 g 25 - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine............. ...0~16 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'ethylène,.. ,.................................... ...4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène... ~.................................... ...4,5 g ;~163~5 - Amine oléique oxy~thylénée ~ 12 moles d'oxyde d'é~hyl~ne vendue 80US le nom de "ETHOMEEN T012" par la sociét~ "ARMOUR HESS"4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... 9 g 5 - Propylèneglycol..................................... 4 g - Butoxy-2 ethanol.......................... :...... 8 g - Ethanol (à 96).................................. 6 g - Sel pentasodique de l'acide di thyl~ne-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DTPA"..................... 2 g - H~droquinone...................................... 0915 g ~ Bisulfite de sodium (solution ~35Bé).......... 1,3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)............................. .. lO g - Eau... qsp............................................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 1097.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 29C sur des cheveux décolorés au blanc,~ leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bèige cendré légerement rosé
Exemple 36 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Dichlorhydrate d'(hydroxy-2 amino 4)phénoxy-~thylAn~ne .. ~ ............. .................. 2,21 g - Paraaminophénol............ ~............................. 1 g - Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la dénomination "CARBOPOL 934" par la société
"GOODRICH CHEMICAL CO".......................... 1,5 g ~L2~63aS
-E~nol (~ 96).................................. 11 g - Butoxy-2 éthanol................................ 5 g - Bromure de trimé~hylcétylammonium............... 1 g - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"........ -....... .0,1 g - Ammoniaque (à 22Bé)................... ~....... .10 g - Acide thioglycolique................... ~....... .0,2 g - Eau... qsp...................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 9,7.
Au m~ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-génée ~ 20 volumes.
Ce ~lange9 ~ppliqu~ pendant 30 m~ ~ 29~G 8ur ~es ~heveu~ de'c~lor~ au blanc9 leux confère, apr~s rin-çage et 8hampooing~ une colora~ion cuivre rouge.
____________________ _______________________________________ _____________ Exemple ~7 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol....... 0,025 g - Paraphénylènediamine.......................... 0,013 g - Carboxyméthylcellulose........................ 2 g - Laurylsulfate d'ammonium...................... 5 g - Butoxy~2 éthanol.............................. 8 g - Propylèneglycol............................... 8 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation '~ASQUOL DTPA"........................ 2 g - Acide thioglycolique.......................... 0,4 g - Acétate d~ammonium....................... ,.... 1 g ~Z~3~
- Ammoniaque (~ 22Bé)........................ 5 g - Eau... qsp.................................... ,,.,, loo g Le pH de la composition est ~gal ~ 10,0.
Au moment de l~emploi, on ajoute 60 g d'eau oxyg~n~e ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 25C sur des cheveux décolorés au blanc, ~ ~ leur conf~re, apr~s rin~age et shampooing, une coloration grège nacré à
reflets parme.
Exemple 38 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.0 0,105 g - Paraphénylènediamine........................ 0,054 g - Polymère de l'acide acrylique a~ant un poids moléculaire de 2 ~ 3 millions vendu ~ous la dénomination "CARBOPOL 934" par la société "GOODRICH CHEMICAL CO"........... 1,5 g - Ethanol (~ 96)............................ 11 g - Butoxy-2 ~thanol........................... 5 g 20 - Bromure de triméthylcétylammonium - Acide éthylène-diamine-t~traacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"...... 0,1 g - Ammoniaque (à 22Bé)........................ lo g - Acide thioglycolique........................ 0,2 g 25 - Eau... .qsp.................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau o~yg~n~e ~ 20 volume~.
Ce m~lange, appliqué pendant 35 mn A 28C sux des cheveux d~color~s au bla~c, leur confere, apres 1~L63~)5 5g ~inçage et ~hampooing, une coloration glycine.
_________.._________,.________________________________ E~em~le 39 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxy~thanol............. ', 0,53 g - Paraphényl~nediamine................................... 0,27 g Alcool oleique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylene...................... ,.......... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d~é~hylène............................ ..... 4,5 g - ~mine oléique oxyéthylénee à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue s~us le nom de "ETHOMEEN TD12" par la société "AKMOUR
HESS"......................................... ..... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah..... 9 g - Propyl~neglycol............................. 4 g - Butoxy-2 éthanol............................ 8 g - Ethanol (à 96)~ 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pen~aacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DIPA"..................... 2 g ~ Hydroquinone................................ 0,15 g - Bisulfite de so~ium (solution ~ 35B~)...... 1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé)........................ 10 g - Eau..qsp................................................ 100 g Le pH de la composition est égal à 10,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce mélange est appliqué pendant 20 mn à 3DC sur S
des cheveux d~color~s au blanc, leur con~ère, après rinçage et shampooingg un~ coloration pourpre.
___ _______________________________________-__..~_O
Exem~le 40 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.... 1,58 g - Paraphénylènediamine.................. ~....... 0,81 g - Alcool oléique oxyé~hyléné a 2 moles d'oxyde d~éthylène.............. O............... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène........................... ... 4,5 g - Amine olé;que oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "EIHOMEEN T012" par la sociéte "ARMOUR
~ESS"......... ~................................. 4,5 g - Diéthanolamides d'acldes gras de coprah...... 9 g - Pr~pylèneglycol.............................. 4 g - Butoxy-2 éthanol............................. 8 g - Ethanol (~ 96).............................. 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL D~PA"............. ~................ 2 g - Hydroquinone.......... ~...................... 0,15 g - Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé)....: 1~3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)......................... . 10 g - Eau... qsp........................................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,3.
Au moment de l~emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
~Z~63~S
Ce ~élange, applique pendant 20 mn à 25C sur des cheveux naturellement blancs ~ 90 % leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration violet extr~me-ment sombre.
Exemple 41 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyethanol........ .0,06 g - Dichlorhydrate de paratoluyl~nediamine,,,...... .0,054 g ~ Butoxy-2 ~thanol............................... .6 g - Hydroxyéthylcellulose.......................... .2 g - Laurylsulfate d'ammon~um....................... .5 g - Acide thioglycolique.. O.............................. .0,5 g - ~ydroquinone................................... ...... .0,4 g - Monoéthanolamine............................... ...... .4 g - Eau... qsp................... ~.................. 100 g Le pH de la composition est égal à 10,1.
Au moment de l'em~loi, on ajoute 60 g d'eau oxygénee ~0 v~lumes.
Ce mélange, appliqué pendant 45 mn à 28C sur des cheveux décolorés au blanc, -~ -- leur confère, après rinçage et shampooing, une colorat-Lon grise.
ExemPle 42 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylæmino~4)phénoxyéthanol.............. ..0,67 g - Di~hlorhydrate de paratolu~lènediamine,............ ..0962 g - Butoxy-2 éthanol........... ~......................... ..8 g - Hydroxyéthylcellulose...... ~......................... ..2 g - Laurylsulfate d'ammonium.............. ............... ..5 g - Ammoniaque (à ZO Z)........ ,.................. 10 g 3~5 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQ~OL DTPA"................ ,,,,,.,,,,,,,,.. ,,,, 1,5 g - Acide mercaptosuccinique,,,............ ,,,..... .....1 g 5 - Eau..... qsp.......... ,.,,.. ,................. .,, 100 g Le pH de la composition est égal à 10,0, Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée 20 volumes, Ce me'lange, appliqu~ pendant 30 mn ~ 20C sur des cheveux d~color~ au blanc, leur confère~ après rinçagc et shampooing, une nuance violette intense.
________________________~___________.0_________________ __ __ _ _ _ _ _ __ __ _ ..__ ___ ..__ ___ _ _ ___ __ _ __ _ _ __ __ __ __ __ ___ _ .. _ ____________________________________.._____________~__ Exe ple 43 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol........ .....1,08 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.... ,., l,O g - Alcool cétylstéarylique ~ 15 moles d'oxyde d'éthylène ve~ndu sous le nom de '~ERGI~AL CS 15/E" par la société "HENKEL". 2,5 g - Laurylsulfate d'ammonium(à 30 % de matière active),.,,,..,.,,,.,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,. 12 g ~ Polym`ere ~ base de tifs récur-rents de formule :
~ (CH2)3 ~ ~H ~CH2) ~
........................................ ,. 4 g - Alcool benzylique.,,,,.. ,.,........ ,,,,,,, 2 g - Bisulfite de sodium (solution à 35nBé).... 1~2 g *(marque de commerce) 163C)5 - Ammoniaque (~ 22B~).............................. 12 g - Acide ~thylane-diamine-tétraacétique vendu ~ous la dénomination "TRlLON B"................... 1 g - Eau... qsp........................................ 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 28C sur des cheveux décolorés au blanc,-~ leur con~ère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu violacé intense.
Exemple ~4 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol......... .0,53 g - Sulfate de chloroparaphénylènediamine........... .0,60 g 15 - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 les d'oxyde d'éthylène vendu sous la denomination ~'CEMULSOL NP411 par la société "RHONE POULENC". 21 g - Nonylphénol oxyé~hyléné à g moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg" par la société "RMONE POULENCI'. 24 g - Acide ol~ique....... O................................ .4 Butoxy-2 éthanol....~........... 3 g - Ethanol (~ 96~)............... . 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la deno-mination ' ~ SQUOL DI~'A'I........................... ..2,5 g - Acide thioglycolique................................. .O,6 g - Ammoniaque (~ 22Bé)................................. .10 - Eau... qsp............................................ 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,0.
~l2~i3 Au ment de l'emploi, on a~oute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn ~ 30C sur des cheveux d~colorés au blanc,~ leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance cyclamen.-Exemple 45 : `
On prépare la composition tinctoriale suivante :
_ (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol....... 0,05 g - Dichlorhydrate de N,~-dl-~-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine............. ~...... O..... 0,0637 g - Nonylph~nol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP~" par la société "RHONE
P~ULENC"........................................ 21 - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène ~endu sous la denomination "CEMULSOL NPg'' par la sociét~ "RHONE
POULENC"........................................ 24 g - Acide oléique................................... 4 g - Butoxy-2 é~hanol................................ 3 g - Ethanol (~ 96)................................. 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la - dénomination ' ~ SQUOL DTPAI'.................. 2,5 g 25 - - Acide thioglycolique............................... 0,6 g - Ammoniaque (~ 22Bé)................~.............. 10 g - Eau... qsp............................................... 100 g Le p~ de la composition est egal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygé-née à 20 volumes.
6s Ce mélange7 appliqué pendant 40 mn à 30C sur des cheveux decolorés au bl~nc,~ ~~~ leur confère, apr~s rinçage et shampooing, une coloration bleu clair.
Exemple 46 :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino 4)phénoxyéthanol..... 1,8 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~hydroxyéthyl-paraphénylènediamine........................ 2,29 g - Nonylph~nol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société'~HOME
POULENC"..................................... 21 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMWLSOL NPg" par la societé "RHON~
POULENC"..................................... 24 g - Acide oléique................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol.............................. 3 g - Ethanol (~ 96~.............................. 10 g - Sel pentasodique de l'acide di~thylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination ' ~ SQUOL DTPA"..................... ..~,5 g - Acide ~hioglycolique............................. .0,6 g - Ammoniaque ~ 22Bé)............... O............. .lO g - Eau.. qsp.................................. 100 g Le pH de la composition est égal ~ 9,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-géné ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 15 mn à 25C sur des cheveux naturellement blancs ~ 90%, leur conf~re~
3~)~
apr~s rinçage et ~hampooing, une coloration bleue tr~
inten8e.
____________________ __________________________________ _________________________________..________~____________ Exemple 47 :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- ~hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyethanol...... 0,44 g - Dichlorhydrate de N-~-méthoxyéthyl-paraphénylènediamine......................... 0,5 g - Carboxyméthylcellulose....................... 2 g - Laurylsulfate d'ammonium..................... 5 g - Butoxy-2 é~hanol............................. 8 g - Propylèneglycol.............................. 8 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~IASQUOL DTPA"................. 2 g - Acide thioglycolique......................... 0,4 g - Acétate d'ammonium............................ 1 g - Ammoniaque (~ 22Bé).......................... 12 g - Eau... qsp.................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 109 2 .
Au moment de l~emploi, on ajoute 100 g dleau oxyge-née ~ 20 volumes.
~ e m~lange, appliqu~ pendant 15 mn ~ 30C
~5 ~ur des cheveug naturellemEnt blancs ~ 100%, leur confère, après rinçage et 8hampooing, une coloration myosotis.
_________O____ _______ ____________ _________________ Exenple 4~ :
On prép~re la composition tinctoriale suivan~e :
- (hydroxy-2 ac~tylamino-4)phénoxy~thanol,......1,21 g - Dichlorhydrate de dim~thyl-2,6 paraphény-lènediamine................................... l,20 g - Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de ~ ~ 3 millions vendu sous la denomination "CARBOPOL 934" par la société "GOODRICH CHEMICAL CO"................ 1,5 g - Ethanol (~ 96)............................... 11 g - Butoxy-2 éthanol.............................. 5 g - Bromure de triméthylcétylammonium............. 1 g - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"......... 0,1 g - Ammoniaque (~ 22Bé).......................... 10 g - Acide thioglycolique.......................... 0,2 g - Eau.. qsp...........~........................... 100 g Le pH de la co~osition est égal à 10,1.
Au moment de l~emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygé-née ~ 20 volumes.
Ce m~lange, appliqué pendant 20 Fn ~ 30C 8ur des cheveu~ naturellement bl~c~ ~ ~0%, leur confè~e~
~pra~ rin~age et shampooing, une coloration violette a~sez ~o~bre.
___0___ ______ _0_______________~D____________________ On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 ~cétylamino-4)phénoxyéthanol......0,69 g - Dichlorhydrate de diamino-2,5 phénoxyétha~
nol.......................................... 0,8 ;3~)S
- Alcool cétylstéarylique vendu 80US la d~no-mination "AIFOL C16/18 E" par la société
"CONDEA"........................................... 8 g - Sulfate c~tylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination "CIRE DE IANETTE E" par la société l'HENKEL".......................... `...... .O,5 g - Huile de ricin éthoxylée vendue sous la dénomination "CEMWLSOL B" par la société
" RHONE RHONE POULENC"............................ .1 g 10 - Diéthanolamide oléique.............................. ..1,5 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination MAS~UOL DTPA"..................................... ..1 g - Hydroquinone...................................... .0,15 g 15 - Ammoniaque (~ 22Bé)................................ .11 g - Eau... qsp.............................................. 100 g Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au men~ de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce m~l~nge, appliqu~ pendant 30 mn ~ 30~C 8ur des cheveu~ dé olor~s au blanc, leur confère, ~près rinçage et 8hampooing, une coloration bleu pourpre.
__________ __________..____________________________~___ O__________ ______________________..___O______~________ Exemple 50 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol................ ..1,93 g - Paraaminophénol........................................ ..1 g ~ Alcool oléique oxyéthylené ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène......... ;..................................... ..4,5 g 3~)~
- Alcool oléique oxyéthylén~ ~ 4 moles d'oxyde d'ëthylène,................... ~.................... 4,5 g - Amine oléique oxyéthylén8e à 1~ moles d'oxyde d'éthylène vendue sous ~e nom de "ETHOMEEN T012"
par la société "A~MOUR HESS"..................... .. 4,5 g - Diethanolamides d'acides gras de coprah.. ~...... 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol................................ 8 g - Ethanol (~ 96)................................. 6 g 10 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination ' ~ SQUOL DTPA".................... 2 g - Hydroquinone.......... O.... ~.......................... 0,15 g - Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bk)......... 1,3 g 15 - Ammoniaque (à 22Bé).............................. .. lO g - Eau... qsp..........~................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce m~lange, appliqu~ pendgnt 20 mn à 30C 9ur de8 cheveux naturellemEnt blanc~ à 90 X, leur conf~re, ~près ~inçage et ~hampooing, une nuance cuivre-rvuge.
________________________________________ ______________ ________________ __________ __________00___________.____ Exem~le 51 :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylæmino-4)phénoxyéthanol............... 0,586 g - Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol................. 0,5 - Butoxy-2 éthanol......... ~.......O................. 6 g 30 - Hydroxyéthylcellulose...... 2 g 3~S
- Laurylsulfate d'ammonium ..... ........., .............. 5 g - Amino-2 méthyl-2 propanol-l............... ......... 7 g - Acide thiolactique.................~.............. O,4 g - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu S sous la dénomination "TRILON B".................. . 0,5 g - Eau... qsp................................. ....~....... 100 g Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénee à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 28C sur des cheveux décolorés,~ -leur confère, après rinçage et shampooing~ une coloration champagne rosé.
Exemple 52 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 carbéthoxyamino-4)phénoxyéthanol...... 0,111 g - Paraphénylènediamine............................. 0,05 g - Carboxyméthylcellulose............................... 2 g - Laurylsulfate d'ammonium............................ 5 g - Propylèneglycol..................................... 8 g ~0 - Buto-~y-2 ethanol..................................... 8 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~SQUOL DfPA"............................. 2 g - Acétate d~ammonium................................ O 1 g 25 - Acide thioglycolique............................... 0,4 g - Ammoniaque (~ 22Bé)............................. 12 g - Eau... qsp............................................. 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,5.
Au ment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénee 0 à 20 volumes Ce m~lange, appliqu~ pend~lt 30 mn ~ 30'C 8ur des cheveux decolor~s au blsnc, leur conère, apr~ rin-çage et ~hampooing, une coloration pourpre _________ _______________________________~_____________ _ _ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ D ~ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ Exemple 53 : ~
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' acétylamino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3....... ......................... 0,066 g 10 ~ Paraphénylènediamine........... ~.............. ..... O,03 g - Butoxy-2 éthanol....................... ....... ..... .8 8 - Hydroxyéthylcellulose.................. ....... ..... .2 g - Laurylsulfate d~ammonium~.... O..................... .5 g - Acide thiolactique........... n.............. ..~.... .0,4 g 15 - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B".................... .0,5 g - Amino-2 méthyl-2 propanol-l........................ ..3,5 g - Eau... qsp............................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn ~ 28C sur des cheveux décolorés au blanc, ~ --leur confère, ~près rinçage et shampooing, une coloration gris étain ~ reflets pourpre.
Exe~le 54 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' acétylamino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3.................................... ..0,241 g 30 - Paraphénylènediamine................ ~................ ..O,108 g - Nonylphénol oxyéthylené à 4 moles d'oxyde d'éthyl~ne vendu sous la d~nomination "CEMULSOL NP4" par la société "RMONE POULENC"...... 21 g - Nonylphénol oxyéthyl~né à 9 moles d'oxyde d'éthyl~ne vendu sous la dénomination l'CEMULSOL NP9" par la soci~té "RHONE POULENC"..... 24 g - Acide ol~ique...................................... 4 g - Butoxy-2 éthanol................................... 3 g - Ethanol (~ 96)................................... 10 g 10 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~IASQUOL DTPA91.................................. 2,5 g - Acide thioglycolique.............................. 0,6 g - Ammoniaque (~ 22~Bé).............................. 10 g 15 - Eau.... qsp.......................................... 100 g Le p~l de la composition est égal à 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce m~lange, appliqué pendsnt 20 mn 30C 8ur de~
cheveux ~aturell~ment blanc~ ~ 90%, l~r con~ère, après rLn~age et ~hampooing, une colorati~n gri~e nu~nc~e de pourpre.
___________ _____________.. _______ ___ _____..___________ _ _ ` _ _ _ _ _ _ O ~
Exemple 55 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-21 acétylamino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3................................... 2,5 g - Paraaminophénol.................................. 1,13 g 30 - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g 3~S
- Alcool ol~ique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthyl~ne ........................................ 4,5 g - Amine oléique oxyéthyl~née ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012"
par la société "ARMOUR HESS"....................... 4,5 g - Diéthanol2mides d'acides gras de coprah. . . 9 g - Propylèneglycol.................................. 4 g - Butoxy~2 éthanol................................. 8 g - Ethanol (~ 96~).................................. 6 g - S~l pentasodique de l'acide diéthyl~ne-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DTPA".................................. 2 g - ~ydroquinone..................................... 0,15 g - Bisulfite de sodium (solution à 35Bé)... ...... 1,3 g 15 - Ammoniaque (à 22Bé).............................. ... 10 g - Eau... qsp............................................... 100 g Le pH de la com~osition est iégal à 10,6.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce m~lange, appliqué pendant 15 mn à 26C 8ur des cheveux d~colorés au blanc, leur c~nfère, après rinçage et shampooing, une coloration acajou.
_______________________________-________________________ ____________________________________________..__ ________ Exem~le 56 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' acétylamino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3...... ~................................... 1~34 g - Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol.................. 1 g , .
~L~163VS
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylane vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la 50clété "RHONE
POULENC"..................................... 21 g 5 - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde d' ~thylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la sociét~ "RHONE
POULENC"..................................... 24 g - Acide oléique................................ 4 g 10 - Butoxy-2 éthanol............................... 3 g - Ethanol (à 96)......... :........................ 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~IASQUOL DTPA".................... 2 3 5 g Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé)...... ..1 g - Ammoniaque (à 22Bé)........................ 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le p~ de la composition est égal ~ 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange est appliqué pendant 30 mn ~ 27C sur des cheveux decolorés au blanc,~ leur confère, après rin~age et shampooing, une nuance cuivre clair.
Exemple 57 :
On prépare la composit;on tinctoriale suivante :
- N- [~ n~y-2am~o-4~phénoxyéthyl] acétamide~. 0,48 g - Paraaminophénol................................ 0,2~ g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène..................................... 4,5 g 30 ~ Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène..................................... 4,5 g L63f~)5 - Amine ol~.ique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETH~MEEN T012"
par la société "A~OUR HESS"......................... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah............. 9 g 5 - Propylèneglycol....................................... 4 g - Butoxy-2 éthanol.......................... ~........ 8 g ~thanol (à 96~.................................... . 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DTPA".................................... . 2 g - Hydroquinone........................................ 0,15 g - Blsulfite de sodium (solution ~ 35Bé)............ 1,3 g - Ammoniaque ~ 22Bé)............................... .. 10 g - Eau... qsp.. ~............................................. 100 g Le pH de la com2osition est égal à 9,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 28C sur des cheveux décolorés au blanc, ~ leur conf~re, après rinçage et shampooing, une coloration cuivre clair.
Exemple 58 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- ~-[(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthyl~ acétamide...... 0,078 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine................................ 0,1 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 4,5 g ~2~63VS
- Amine ol~ique oxyéthyl~née à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TOlz'' par la société
"ARMOUR HESS"..................................... 4,5 g 5 - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... 9 g Propylèneglycol................................. 4 g - Buto~y-2 ~thanol................................ 8 g Ethanol (à 96)................................. ~ g - Sel pentasodique de ~'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation '~ASQUOL DTPA".......................... 2 g - Hydroquinone........ O................................ 0,15 g - Bisulfite de sodium (~olution à 35Bë)............ 1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé).............................. 10 g 15 ~ Eau..... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 28C sur des cheveux décolores au blanc, ~ - leur conf~re, après rinçage et shampooing, une coloration gris argent ~ reflets mauves.
31~S
E~empl_ 5,9 :
On prépare la compo8ition tinGtoriale suivante:
- (Hydro~y~2 ur~do-4) ph~no~ thanol.,....... ,., 0,5 g - Dichl~rhydrate de N~N-di-~ -hydro~yé~h~l paraph~nylenediEmine................................ 0,63 g - Alcool c~tyl~t~arylique vendu souæ la d~nomi-nation "ALFOL C16/18 E" par la soci~t~ "CCNDEA". 8 g - Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu 80U~
la d~nomination "CIRE DE LA~ETIE E" par la 80ciét~ '~D~KEL"................................... 0,5 g - Huile de ricin ~thoxylée vE~he ~ous la déno-~ina~ion "CEMULSOL B" par la ~ociét~
- Diéthanolamide ol~ique................... O....... 1,5 g 15 - Sel pentasodique de l'acide diéthylene-triamine-pentaacétique vendu sous la d~nomi-nation "MA9QUOL DTPA"............................... 2,5 g - Acide ~hioglycolique................................ 0,5 g - Hydroq~;non~........................ ~............. 0,4 g 20 - Amm~niaque(~ 22B~)................................. 10 g - Eau.. qsp.................... -...................... 100 g Le pH de la com~osition e~t ~gal à 9~
Au moment de l'emploi, cn ajoute 100 g d'eau oxyg~née ~ 20 volum~s.
Ce me'lange, appliqu~ pendant 30 manute~ ~ 29C 3ur des cheveux décolore's ~u blanc, leur conf~re, apr~s^rinçage e~ ~hampooing, une coloration bleue.
~e~le 60 :
On pr~pare la com~osition tinctoriala suivante N-méthyl, N- ~Chydro~y-2 amdno-4) phénoxy~t~y~ acét n~ de............................ .0,46 g - N,N-é~hyl, carbamylm~thyl paraph~nylène-diamins............................................ 0,5 ;3 7~
- Alcool cé~ylstéaryli~ue vendu 80u8 la dénomination "ALFOL C16/18 E" par la 80ciété "CONDEA" ............................ . 8 g - Sulfate cétyl~téaryli~ue de ~odium vendu 80u8 la d~nomination "CIRE DE LANEl~E E"
psx 1~ soci~t~ lHENKEL-I..... ,,,.. ~... ,..... . 0,5 g - Huile de rici~ ~tho~yl~e ~endue 80U8 la d~no-mination "C~lLSOL B'l par la société
"R~ONE~POULENC".............................. 1 g 10 - Di é~hanol ~mide ol éique .... 0...................... 1"5 g - Sel pe~asodique de 1 9acide die~ylène-triPm~ne-pentaacétique vendu 80US la dénomina ion "MASQUOL DTPA" ... ~ ........................... 2, 5 g - ~lydroquinone ... ....................Ø...... 0,5 g 15 - Amm~niaque (~ 22 Bé)............................... 10 g - Eau.. .qsp......................................... 100 g Le pH de la composition es~ égal ~ 9,2.
Au moment de l'eDploi, on ajoute 100 grammes d'eau oayg~ée à 20 volume8.
20t:e mél~ge~ appliqu~ p~ndant 30 D~nutes ~ 30C ~ur des cheveux nsturellement bl~cs ~ 90%~1eur conf~re~ après r ~Z~i3 Exemple 61 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
-(Hydroxy-2 N-~ hydroxyéthylamino-4)phénoxy-éthanol............................................... .O,62 g S - Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylène-diamine............................................... .0,4 g - Méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol....................... .0,42 g - Nonylphénol oxyé~hyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 12 g - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 les d'oxyde d'éthylène....................................... 15 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène.... ................ . .................. .1,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène.... ........ ............... ... .... 1,5 g - Propylèneglycol....................................... ..6 g - Acide éthylène~diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"....................... .0,12 g - Acide mercaptosuccinique.............. ......... 0,4 g - Amm~niaque (à 22Bé)............................ .11 g Eau... qsp................... ............... ... 100 g Le pH de~ la composition est égal ~ 9,5.
Au mDment de l~e~ploi, on ajoute 100 g dleau o~ygénée ~ 20 volumes Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 28C sur des cheveux naturellement blancs à 90 % leur confère, après r~nçage et shampooing, une coloration noisette dorée.
Exemple 62 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (Hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.......... 0,04 g ~l~163~5 - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.............. 1,8 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxy~thyl-paraphénylènediamine................................ O,5 g - Paraaminophénol..................................... 0,4 g - Résorcine......................................... ~ 0,5 g - Métaaminophénol...........................;......... 0,2 g - Dichlorhydrate de (diæmino-2,4)phénoxy-éthanol.......................................... .. 0,02 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde i0 d'éthyl~ne....................................... ... 4,5 g - Alcool oleique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'é~hylène....................................... ... 4,5 g - Amine oléique oxyéthylenée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESS".... 4,5 g _ Di~ o~des d'acides gras de coprah............. 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol................................ 8 g - Ethanol (~ 96)................................. 6 g 2.0 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~IASQUOL DTPA"........................ 2 g - Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5.................. 0,15 g - Hydroquinone.................................... 0~15 g - Bisulfite de sodium (solution ~ 35Be)... ..... 1,3 g - Ammoniaque (~ 22Be)........................... .. 10 g - Eau... qsp........................... O................. 100 g Le pH de la composition est égal à 10~0.
Au moment de l'em~loi, on a~oute 100 g d'eau oxygénée 0 ~ 20 volumes.
3'f)S
Ce mélange, appliqué pend~mt 40 mn ~ 30C sur des cheveux naturellement b~s ~ 9Q%, leur con~bæ, ~pr~8 ~ çag~
et shampooing, une coloration brun tr~s sombre.
ExemPle 6~ :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
-(Hydroxy-2 N-éthylamino-4)phénoxyé~hanol~........ 1,81 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.......... 1,80 g - Méthyl-2 amino-4 nitro-5 N-~-hydroxyéthyl-aniline......................................... 0,05 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société "RHONE POULENC'I 21 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société l'RHONE POULENC" 24 g - Acide oléique............... O................... 4 g - Butoxy-2 éthanol.............................. .. 3 g - Ethanol (~ 96)............................... . 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~IASQUOL DTPA"................... 2,5 - Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé~.......... 1 g - Ammoniaque (~ 22Bé)........................... 10 g - Eau... qsp...................................... 100 g Le pH de la composition est egal ~ 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 29C sur des cheveux décolorés au blanc, ~eur confère, après rinçage et shampooing, une coloration marron violine.
~ 3 ~ S
Exem~le C4 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol.. 0,17 g - Paraaminophénol.................... ~.................. 0,10 g - ~itro-3 N'-m~thylamino-4 N,N-di-~Lhydroxy-éthylaniline................................ ... 0,10 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - Amine oléique oxyéth~lénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHO~EN
T012" par ~a société "A~MOUR HESS"............... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah..... 9 g - Propylèneglycol............................. 4 g - Butoxy-2 éthanol...... ~.......................... 8 g - E~hanol (~ 96~................................ .. 6 g - Sel pentasodique de l'acide dié~hylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA".................... ? g - Hydroquinone......................................... D ~ 0,15 g - Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé).. .... 1,3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)....................................... 10 g - Eau...qsp................................................. 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,5.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 29C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige rosé.
~ 3 ~ ~
Exemple 65 : -On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (Hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxy~thanol........... 1 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine............ 1,8 g 5 - Résorcine........................................... 0,45 g - Métaaminophénol............................ ~...... 0,2 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'cxyde d'éthylène........................................ 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d~éthylène........................................ 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 les d' oxyde d'éthylene vendue sous le nom de "ETH~MEE~ T012" par la société "ARMOUR
HESS~7 ........................................... 4,5 g 15 - Di~thQ=l~m~la d'acides gras de coprah............ 9 g - Propylèneglycol................................ 4 g - Butoxy-2 éthanol............................... 8 g - Ethanol ~à 96)~ o~ 6 g - Sel pentasodique de l'a ide diethylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~IASQUOL DTPA"......... ,................... 2 g - Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5.. -.................. 0,15 g - Hydroquinone............... O.................. 0,15 g - Bisul'fite de s~dium (solution à 35Be')... -- 1,3 g 25 - Ammoniaque (à 22Bé)............................ . 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ lo,o.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 30C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après 3~S
rinçage et shamp'ooing, une coloration noir de ~als.
Exemple 66 On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Shydroxy-2 acétylamino-4)ph~no~yéthanol.,.. 0,5 g - Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol 0,08 g - Paraphénylènediamine...................... `.... ...0,2 g - Paraaminophénol.. ,.~................................. ...0,6 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~hydroxyéthyl-paraphénylènediamine........................... ...0,5 g - Métaaminophénol................................ ...0,25 g - Résorcine..... ,........ ,.r,.................... , 0,17 g - Alcool oleique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène.... ~................................ ...4,5 g - Alcool oléique o~yéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène.... ~................................ ...4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d~éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la sociét.é "A~MOUR
HESS"......... ~................................ ....4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........ .9 g - Propyleneglycol.................................. .4 g - Butoxy-2 éthanol................................. .8 g - E~hanol (~ 96).................................. .6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triæmine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA"........ ,.................. .2 g - Hydroquinone.......... ~..................... 0,15 g - Bisulfite'de sodium (solution à 35Bé).;'-- 1,3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)........................ . 10 g - Eau... qsp.................................. 100 g 3~
~5 Le pH de la composition est égal ~ 10,5.
Au moment de l'emploi, on a~oute 100 g d'~au oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqu~ pendant 25 mn à 30C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration chatain violine fonce.
ExemPle 67 : -On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol...... 0,4 g - Paraaminophénol................................. ~O,25 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.......... 0,21 g - Métaaminophénol................................. 0,18 g - Résorcine....................................... 0,06 g - Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phénoxy~
éthanol......................................... 0,085 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - Alcool oléique oxy~thyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - ~mine oléique oxyéthylénee ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHoMEEN
T012'l par la société "ARMOUR HESS".............. 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol................................ 8 g - Ethanol (~ 96)................................ .6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylene-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DIPA"................... .2 g - Acide thioglycolique.... ~................... .. 0~5 g - Ammoniaque (~ 22Bé).... u....................... 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est é~aL ~ 10,3.
Au ment de l'em~loi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 30C sur des cheveux naturellement blancs ~ 90 %, leur con~ère, apr~s rin~age et shampooing, une coloration tabac brun.
Exemple 68 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol...... 0,25 g - Paraphenylènediamine............................. 0,15 g - Paraaminophénol.................................. 0,3 g - Métaaminophénol.................................. O,036 g - Méthyl-2 résorcine............................... 0,02 g - Résorcine........................................ 0,06 g - Alcool oléique oxyéthylén~ ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyLéné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - Amine ol;éique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T012" par la société "ARMOUR HESS"............... 4,5 g - Diéthanolamides d'~cides gras de coprah.......... 9 g - Propylèneglycol.................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol................................. 8 g - Ethanol (~ 96).................................. 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la denomi-nation '~ASQUOL DTPA".................... ..... 2 g - Hydroquinone.............................. 0,15 g ~Z~63V~
- Bisulfite de sodium (solutlon ~ 35Bé)........... 1,3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)............................. 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la romposition est égal ~ 10,6.
Au moment de l'emploij on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn ~ 28C sur des cheveux décolorés au ~aune paille,leur conf~re, apras rinçage et shampooing, une coloration chatain clair cuivx~.
Exemple C9 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Chlorhydrate d'(hydroxy-2' amino-4'~phénoxy-1 propanediol-2,3.................................. 0,2 g - (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.....~. 0,08 g - Paraphénylenediamine......................... ~ 0,06 g - Paraæminophénol..................O................... 0,3 g - Sulfate de N-méthylparaaminophénol............ . 0,1 g - Métaaminophénol................................ 0,15 g - Résorcine....................................... 0,1 g - Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phenoxyéthanol 0,04 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'é~hylène..................................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène.. ~.......................................... 4,5 g - Amine oléique oxy~thylénée ~ 12 mnles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T012" par la soriété "ARMOUR HESS"............. 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........ 9 g - Propylèneglycol.... ~........................... 4 g - Butoxy-2 éthanol... ......................... 8 g ~2~i3~S
- E thano 1 (~ 96)............................... 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA"......................... ~ g 5 - Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5............ ....... 0,15 g - Hydroquinone...................... ~..... ...~..... 0,15 g - Bisulfite de sodium (solution ~ 35B~).. ... ~,3 g - Ammoniaque ~ 22Bé)............................. . 10 g - Eau... qsp...........~................................. 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 30C sur des --cheveux décolores au jaune paille, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration acajou.
ExemPle ~7Q :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- Chlorhydrate monohydrate d'Chydroxy-2 amino-4~ phénoxyéthanol.......................... 0,1 g 20 - Paraphénylènediamine.............................. 0,07 g - Para2minophénol........... ~........................... 0,1 g - Résorcine..................................... ....... D,04 g - Méthyl-~ résorcine................................... 0,04 g - Métaaminophénol............................... ....... 0~08 g - (N-méthylamino-3 nitro-4)phénoxyéthanol......... 0,04 g - Alcool oléique oxyéthyléne ~ 2 moles d~oxyde d'~thylène............................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d1éthylène................................. 4,5 g 3~
~9 - Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue .sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESS"4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah.......... 9 g - Propylèneglycol.................................. 4 g ~ Butoxy-2 éthanol................................ 8 g Ethanol (à 96).................................. 6 g - Sel pentasodique ~e l'acide diéthylene-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA"...................... 2 g - Hydroquinone...................................... 1,3 g - Bisulfite de sodium (solution à 35Bé)... ..... 1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé).................................... 10 g - Eau... qsp............................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau ~xygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30C sur des cheveux décolorés au blancl leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration sable d'or rosé.
, . ..
. .
~L2~L63~)S
Exemple 71 On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Paraphénylènediamine.............................. 0,108 g - N-méthyl,N- [(hydroxy-2 acétamido-4) phénoxy-éthyl~ acétamide.......................... 0,266 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène................................ 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène................................ 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESS"...... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... ..9 g - Monopropylène glycol.............................. .4 g - Butoxy-2 éthanol.................................. .8 g - Ethanol (à 96)................................... .6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQVOL DTPA".................................... ..2 g - Hydroquinone...................................... 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (35 Bé).......... 1,3 g - Ammoniaque (22 Bé)............................... .10 g - Eau... q.s.p....................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,6.
Au moment de l'emploi, on rajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 28C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration parme (2,5 P 3/5).
Il est bien entendu que les modes de préparation et les exemples de composition ci-dessus définis ne sont aucunement limitatifs et pourront donner lieu à toutes modi-fications désirables, sans sortir pour cela du cadre de l'invention.
POULENC"........................................ 24 g - Acide ol~ique.................................. 4 g 10 - Butoxy~2 ethanol............................... 3 g - Ethanol (à 96~............................... . 10 g - Sel pentasodique de llacide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA"........................ 2,5 g 15 - Bisulfite de sodium (~ 35Bé)............~ ........ 1 g Ammoniaque (~ 22Bé).......................... .. 12 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volume~.
Ge melange, appliqu~ pendant 15 mn ~ 28C 8ur des cheveux d~color~s au blanc, leur conf~re, apr~
ri~çage et 8hampooing, une coloratiQn ch~t~ n fonc~
reflet~ pourpre.
Exemple 28 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 N-ethylamino-4)phénoxyéthanol........ 1,8 g - Paraaminophénol................................ 0,99 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène...................................... 4,5 g ,.
3~S
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène,,,,,,,,.. ,.... ,......... ,...... ,,.. , 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 les d~oxyde d'~thylène vendue 50US le nom de "ETH~MEEN T012"
par la société "ARMOUR HESS"..... ,...... ,,,.,,, 4,5 g - Di~hanolam~8 d'acides gras de coprah...~.......... 9 g - Propyl~neglycol......................... .,,........ , 4 g - Butoxy-2 éthanol............................... ...... 8 g - Ethanol (~ 96)................................ ...... 6 g - Sel pentasodique de l'acide dié~hylène-triamine~pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA"................ ,.,........ , 2 g - Hydroquinone........................,.,,,.,.. ,, 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (~ 35Bé).,.,,, la3 g 15 - Ammoniaque (à 22~Bé)........................... ..... 10 g - Eau,,.qsp.. ,............................. ,,,., 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 10,2, Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes, Ce m~l~nge, appliqué pendant 30 mn à 27C 8ur des chevaux d~color~s au blanc, leur c~nf~re, apras ri~çage et 8hampooing, u~e nuance ch~ta~n dor~, _________________ ___ _______________________________________ _______________O________________________..____________~___.._ Exemple 29 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- Chlorhydrate d'(hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3,,,,,,,.. ,,,,,.,,......... ,.,.... 1,74 g 30 - Paraphénylènediamine...... l.. ,.,.................. 0,8 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP~" par la société "R~ONE
POUT~NC".......................... ~................. ...21 - Nonylphénol oxyéthyl~né à 9 les d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE
POULENC"........................................ .... ~. 24 g - Acide oléique.................................. .... ....4 g 10 - Butoxy-2 éthanol........................... ~......... ....3 g - Ethanol (~ 96).................................... ...10 g - Sel pentasodique de l'acide dié~hyl~ne-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomina-tion '~SQUOL DTPA"................................ .....2 9 5 g 15 - Bisulfite de sodium (à 35Bé)........................ .....1 g - Ammoniaque (à 22Bé)............................... ....10 g - Eau... qsp............................................... ...100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
~ e m~la~ge, appli~u~ pend~nt 30 mn ~ 29C 8ur des cheveu~ décolore~ au blanc, leur co~~re, apr~s ri~-çage et ~hampooing, une coloration rouge pourpre trè~
~o~ibre .
__~_____________________________________________..______ _____.. _________ ______________________________________.
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3..... 1,31 g - Dichlorhydrate de (diamino-2,5)phényl éthanol...... 1,48 g 3~
- Alcool oléique oxyéthylén~ ~ 2 moles d'oxyde d'~thylène........................................ 4,5 - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène........................................ 4,5 g 5 - Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012"
par la société "ARMOUR HESS"...................... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... 9 g ~ Propylèneglycol................................... 4 g 10 - Butoxy-2 éthanol....... ~........................... 8 g - Ethanol (~ 96)................................. . 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la denomination "MASQUOL DTPA"...................... 2 g 15 - Hydroquinone....................................... 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)........ 1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé)............................. 10 g - Eau... qsp... .................................. 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,05.
Au moment de llemploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce m~lang~, appl~qu~ penda~t 30 mn ~ 29C 8ur des cheveux d~color~s au bl~nc, leur conf~re, aprè~
rinçage et ~hampooing, une nuance chât in fonc~ ~ re~lets rouge pourpre.
___________________________ _____________________________ ___ _____________________________1__________ ____________ Exemple 31 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
30 - Chlorhydrate d'(hydroxy-2' æmino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3.................................. 0,75 g ~2~63~S
s2 - Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol.......... 0,54 8 - Nonylphénol oxyethyléne à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société "RHONE POULENC". 21 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 les d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg" par la société "RHONE POULENC". 24 g - Acide oléique............. .....~............. 4 g - Butoxy-2 éthanol.......... ..............~.... 3 g 10 - Ethanol ~à 96)............. .................. 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation '~IASQUOL DTPA".............................. ..2,5 g - Acide thioglycolique...... ;.................... .0,6 15 - Ammoniaque (à 22Bé)............................. .10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est ~gal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce melange, appliqu~ penda~t 35 mn ~ 28C 8ur de8 cheveux d~color~ au blanc~ leur 60nf~re, apr~s rin- -~age et 8hampooing, une nuance cha~pagne ros~.
___ ______________________________ ____ _________________ __________ ___________________________.__________________ ?5 ExemPle 32 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Chlorhydrate d'(hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1 propanedio1-2,3..................................... ..0,294 g - Paraaminophénol............................ O........ ..0,136 g :~Z~ll63 s3 - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthyl~ne vendu 80US la dénomination "CEMULSOL NP~" par la société "RHONE POULENC".. 12 g - Nonylphénol oxyéthylén~ ~ 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE POULENC'I15 g - Alcool oléique oxyethyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène................................ 1,5 g - Alcool oléique oxyethyléné ~ 4 moles d'oxyde d'~thylène................................ 1,5 g - Propylèneglycol.................................... 6 g - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"............ ~.... 0,12 g - Ammoniaque (~ 22Bé)............................ . 11 g 15 - Acide ~hioglycolique.............................. . 0,6 g - Eau.. qsp.............................................. 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 9,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mel~ge, appliqu~ pendant 3Q mn ~ 28C
~ur des cheveux d~color~8 au blanc, leur confèreg apr~s rinçage et ~hampooing~ une coloration cuiv~e clair.
__ ______________________________O_____________________ Exem~le 33 :
On prépare la composition tinctoriale ~uivante .
- (hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3. 0,147 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~hydroxyéthyl-paraphénylènediamine.................................. 0,2 g ~lZ~i3 - Nonylphénol oxyéthylén~ à 4 moles d'oxyde d'~thyl~ne vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société "~IONE POULENC"..... 21 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE POULENC".... 24 g - Acide oléique..................................... 4 g - Butoxy-2 éthanol.................................. 3 g - Ethanol (à 96).................................. 10 g ~0 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~IASQUOL DTPA"......................... 2,5 g - Acide thioglycolique............................. 0,6 g - Ammoniaque (~ 22 Bé)............................. 10 g 15 - Eau..... qsp.............O.......................... 100 g - Le pH de la composition est égal ~ 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 29C sur des cheveux décolorés au blanc,~ leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration glycine.
E~emple 34 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Dichlorhydrate d'(hydroxy~2 amino-4)phénoxy-éthylamine.. ~.................................... 0,44 g - Paraphénylènediamine................................... 0,2 - Nonylphénol oxyéthyléné à 4 les d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société '!RHONE POULENC"......... 21 g i3~i - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles dloxyde dléthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE POULENC".. 24 g - Acide oléique.... ,......... ,........................ , 4 g 5 - Butoxy-2 éthanol,,.,........... ,.................. ...3 g Ethanol ~ 96).............. ~........... ~...... ..10 g - Sel pentasodique de l'aride diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA".....,...................... 2,5 g 10 - Acide thioglycolique..........,................. ,,,. 0,6 g - Ammoniaque (à 22Bé)....................... ...... ,. 10 g - Eau... qsp...... ,................. ,.... ,............. 100 g Le pH de la com~osition est égal ~ 10,0.
~ Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes, Ce m~lange, appliqu~ pendant 40 m~ ~ 29C 8ur des cheveu~ na~urellement bl~ncs 90%, leur con~è~e~
après rin~age et 8hampooing, ~ne ~usnce m~rron rouge.
___ ___ ____ __ _________ _ _ _ ___ ________ _ _ __ ______ __ ___ ___ Q __ __________________________ _____~___ __O____________ ____~
;
Exem~le 35 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Dichlorhydrate d'(hydroxy-2 aminc-4)phenoxy-é~hylamine... ,.. ,..... ,,.......................... , 0,197 g 25 - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine............. ...0~16 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'ethylène,.. ,.................................... ...4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène... ~.................................... ...4,5 g ;~163~5 - Amine oléique oxy~thylénée ~ 12 moles d'oxyde d'é~hyl~ne vendue 80US le nom de "ETHOMEEN T012" par la sociét~ "ARMOUR HESS"4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... 9 g 5 - Propylèneglycol..................................... 4 g - Butoxy-2 ethanol.......................... :...... 8 g - Ethanol (à 96).................................. 6 g - Sel pentasodique de l'acide di thyl~ne-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DTPA"..................... 2 g - H~droquinone...................................... 0915 g ~ Bisulfite de sodium (solution ~35Bé).......... 1,3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)............................. .. lO g - Eau... qsp............................................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 1097.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 29C sur des cheveux décolorés au blanc,~ leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bèige cendré légerement rosé
Exemple 36 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Dichlorhydrate d'(hydroxy-2 amino 4)phénoxy-~thylAn~ne .. ~ ............. .................. 2,21 g - Paraaminophénol............ ~............................. 1 g - Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la dénomination "CARBOPOL 934" par la société
"GOODRICH CHEMICAL CO".......................... 1,5 g ~L2~63aS
-E~nol (~ 96).................................. 11 g - Butoxy-2 éthanol................................ 5 g - Bromure de trimé~hylcétylammonium............... 1 g - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"........ -....... .0,1 g - Ammoniaque (à 22Bé)................... ~....... .10 g - Acide thioglycolique................... ~....... .0,2 g - Eau... qsp...................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 9,7.
Au m~ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-génée ~ 20 volumes.
Ce ~lange9 ~ppliqu~ pendant 30 m~ ~ 29~G 8ur ~es ~heveu~ de'c~lor~ au blanc9 leux confère, apr~s rin-çage et 8hampooing~ une colora~ion cuivre rouge.
____________________ _______________________________________ _____________ Exemple ~7 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol....... 0,025 g - Paraphénylènediamine.......................... 0,013 g - Carboxyméthylcellulose........................ 2 g - Laurylsulfate d'ammonium...................... 5 g - Butoxy~2 éthanol.............................. 8 g - Propylèneglycol............................... 8 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation '~ASQUOL DTPA"........................ 2 g - Acide thioglycolique.......................... 0,4 g - Acétate d~ammonium....................... ,.... 1 g ~Z~3~
- Ammoniaque (~ 22Bé)........................ 5 g - Eau... qsp.................................... ,,.,, loo g Le pH de la composition est ~gal ~ 10,0.
Au moment de l~emploi, on ajoute 60 g d'eau oxyg~n~e ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 25C sur des cheveux décolorés au blanc, ~ ~ leur conf~re, apr~s rin~age et shampooing, une coloration grège nacré à
reflets parme.
Exemple 38 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.0 0,105 g - Paraphénylènediamine........................ 0,054 g - Polymère de l'acide acrylique a~ant un poids moléculaire de 2 ~ 3 millions vendu ~ous la dénomination "CARBOPOL 934" par la société "GOODRICH CHEMICAL CO"........... 1,5 g - Ethanol (~ 96)............................ 11 g - Butoxy-2 ~thanol........................... 5 g 20 - Bromure de triméthylcétylammonium - Acide éthylène-diamine-t~traacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"...... 0,1 g - Ammoniaque (à 22Bé)........................ lo g - Acide thioglycolique........................ 0,2 g 25 - Eau... .qsp.................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau o~yg~n~e ~ 20 volume~.
Ce m~lange, appliqué pendant 35 mn A 28C sux des cheveux d~color~s au bla~c, leur confere, apres 1~L63~)5 5g ~inçage et ~hampooing, une coloration glycine.
_________.._________,.________________________________ E~em~le 39 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxy~thanol............. ', 0,53 g - Paraphényl~nediamine................................... 0,27 g Alcool oleique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylene...................... ,.......... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d~é~hylène............................ ..... 4,5 g - ~mine oléique oxyéthylénee à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue s~us le nom de "ETHOMEEN TD12" par la société "AKMOUR
HESS"......................................... ..... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah..... 9 g - Propyl~neglycol............................. 4 g - Butoxy-2 éthanol............................ 8 g - Ethanol (à 96)~ 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pen~aacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DIPA"..................... 2 g ~ Hydroquinone................................ 0,15 g - Bisulfite de so~ium (solution ~ 35B~)...... 1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé)........................ 10 g - Eau..qsp................................................ 100 g Le pH de la composition est égal à 10,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce mélange est appliqué pendant 20 mn à 3DC sur S
des cheveux d~color~s au blanc, leur con~ère, après rinçage et shampooingg un~ coloration pourpre.
___ _______________________________________-__..~_O
Exem~le 40 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.... 1,58 g - Paraphénylènediamine.................. ~....... 0,81 g - Alcool oléique oxyé~hyléné a 2 moles d'oxyde d~éthylène.............. O............... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène........................... ... 4,5 g - Amine olé;que oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "EIHOMEEN T012" par la sociéte "ARMOUR
~ESS"......... ~................................. 4,5 g - Diéthanolamides d'acldes gras de coprah...... 9 g - Pr~pylèneglycol.............................. 4 g - Butoxy-2 éthanol............................. 8 g - Ethanol (~ 96).............................. 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL D~PA"............. ~................ 2 g - Hydroquinone.......... ~...................... 0,15 g - Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé)....: 1~3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)......................... . 10 g - Eau... qsp........................................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,3.
Au moment de l~emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
~Z~63~S
Ce ~élange, applique pendant 20 mn à 25C sur des cheveux naturellement blancs ~ 90 % leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration violet extr~me-ment sombre.
Exemple 41 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyethanol........ .0,06 g - Dichlorhydrate de paratoluyl~nediamine,,,...... .0,054 g ~ Butoxy-2 ~thanol............................... .6 g - Hydroxyéthylcellulose.......................... .2 g - Laurylsulfate d'ammon~um....................... .5 g - Acide thioglycolique.. O.............................. .0,5 g - ~ydroquinone................................... ...... .0,4 g - Monoéthanolamine............................... ...... .4 g - Eau... qsp................... ~.................. 100 g Le pH de la composition est égal à 10,1.
Au moment de l'em~loi, on ajoute 60 g d'eau oxygénee ~0 v~lumes.
Ce mélange, appliqué pendant 45 mn à 28C sur des cheveux décolorés au blanc, -~ -- leur confère, après rinçage et shampooing, une colorat-Lon grise.
ExemPle 42 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylæmino~4)phénoxyéthanol.............. ..0,67 g - Di~hlorhydrate de paratolu~lènediamine,............ ..0962 g - Butoxy-2 éthanol........... ~......................... ..8 g - Hydroxyéthylcellulose...... ~......................... ..2 g - Laurylsulfate d'ammonium.............. ............... ..5 g - Ammoniaque (à ZO Z)........ ,.................. 10 g 3~5 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQ~OL DTPA"................ ,,,,,.,,,,,,,,.. ,,,, 1,5 g - Acide mercaptosuccinique,,,............ ,,,..... .....1 g 5 - Eau..... qsp.......... ,.,,.. ,................. .,, 100 g Le pH de la composition est égal à 10,0, Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée 20 volumes, Ce me'lange, appliqu~ pendant 30 mn ~ 20C sur des cheveux d~color~ au blanc, leur confère~ après rinçagc et shampooing, une nuance violette intense.
________________________~___________.0_________________ __ __ _ _ _ _ _ __ __ _ ..__ ___ ..__ ___ _ _ ___ __ _ __ _ _ __ __ __ __ __ ___ _ .. _ ____________________________________.._____________~__ Exe ple 43 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol........ .....1,08 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.... ,., l,O g - Alcool cétylstéarylique ~ 15 moles d'oxyde d'éthylène ve~ndu sous le nom de '~ERGI~AL CS 15/E" par la société "HENKEL". 2,5 g - Laurylsulfate d'ammonium(à 30 % de matière active),.,,,..,.,,,.,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,. 12 g ~ Polym`ere ~ base de tifs récur-rents de formule :
~ (CH2)3 ~ ~H ~CH2) ~
........................................ ,. 4 g - Alcool benzylique.,,,,.. ,.,........ ,,,,,,, 2 g - Bisulfite de sodium (solution à 35nBé).... 1~2 g *(marque de commerce) 163C)5 - Ammoniaque (~ 22B~).............................. 12 g - Acide ~thylane-diamine-tétraacétique vendu ~ous la dénomination "TRlLON B"................... 1 g - Eau... qsp........................................ 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 28C sur des cheveux décolorés au blanc,-~ leur con~ère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu violacé intense.
Exemple ~4 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol......... .0,53 g - Sulfate de chloroparaphénylènediamine........... .0,60 g 15 - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 les d'oxyde d'éthylène vendu sous la denomination ~'CEMULSOL NP411 par la société "RHONE POULENC". 21 g - Nonylphénol oxyé~hyléné à g moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg" par la société "RMONE POULENCI'. 24 g - Acide ol~ique....... O................................ .4 Butoxy-2 éthanol....~........... 3 g - Ethanol (~ 96~)............... . 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la deno-mination ' ~ SQUOL DI~'A'I........................... ..2,5 g - Acide thioglycolique................................. .O,6 g - Ammoniaque (~ 22Bé)................................. .10 - Eau... qsp............................................ 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,0.
~l2~i3 Au ment de l'emploi, on a~oute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn ~ 30C sur des cheveux d~colorés au blanc,~ leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance cyclamen.-Exemple 45 : `
On prépare la composition tinctoriale suivante :
_ (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol....... 0,05 g - Dichlorhydrate de N,~-dl-~-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine............. ~...... O..... 0,0637 g - Nonylph~nol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP~" par la société "RHONE
P~ULENC"........................................ 21 - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène ~endu sous la denomination "CEMULSOL NPg'' par la sociét~ "RHONE
POULENC"........................................ 24 g - Acide oléique................................... 4 g - Butoxy-2 é~hanol................................ 3 g - Ethanol (~ 96)................................. 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la - dénomination ' ~ SQUOL DTPAI'.................. 2,5 g 25 - - Acide thioglycolique............................... 0,6 g - Ammoniaque (~ 22Bé)................~.............. 10 g - Eau... qsp............................................... 100 g Le p~ de la composition est egal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygé-née à 20 volumes.
6s Ce mélange7 appliqué pendant 40 mn à 30C sur des cheveux decolorés au bl~nc,~ ~~~ leur confère, apr~s rinçage et shampooing, une coloration bleu clair.
Exemple 46 :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino 4)phénoxyéthanol..... 1,8 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~hydroxyéthyl-paraphénylènediamine........................ 2,29 g - Nonylph~nol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société'~HOME
POULENC"..................................... 21 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMWLSOL NPg" par la societé "RHON~
POULENC"..................................... 24 g - Acide oléique................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol.............................. 3 g - Ethanol (~ 96~.............................. 10 g - Sel pentasodique de l'acide di~thylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination ' ~ SQUOL DTPA"..................... ..~,5 g - Acide ~hioglycolique............................. .0,6 g - Ammoniaque ~ 22Bé)............... O............. .lO g - Eau.. qsp.................................. 100 g Le pH de la composition est égal ~ 9,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-géné ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 15 mn à 25C sur des cheveux naturellement blancs ~ 90%, leur conf~re~
3~)~
apr~s rinçage et ~hampooing, une coloration bleue tr~
inten8e.
____________________ __________________________________ _________________________________..________~____________ Exemple 47 :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- ~hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyethanol...... 0,44 g - Dichlorhydrate de N-~-méthoxyéthyl-paraphénylènediamine......................... 0,5 g - Carboxyméthylcellulose....................... 2 g - Laurylsulfate d'ammonium..................... 5 g - Butoxy-2 é~hanol............................. 8 g - Propylèneglycol.............................. 8 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~IASQUOL DTPA"................. 2 g - Acide thioglycolique......................... 0,4 g - Acétate d'ammonium............................ 1 g - Ammoniaque (~ 22Bé).......................... 12 g - Eau... qsp.................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 109 2 .
Au moment de l~emploi, on ajoute 100 g dleau oxyge-née ~ 20 volumes.
~ e m~lange, appliqu~ pendant 15 mn ~ 30C
~5 ~ur des cheveug naturellemEnt blancs ~ 100%, leur confère, après rinçage et 8hampooing, une coloration myosotis.
_________O____ _______ ____________ _________________ Exenple 4~ :
On prép~re la composition tinctoriale suivan~e :
- (hydroxy-2 ac~tylamino-4)phénoxy~thanol,......1,21 g - Dichlorhydrate de dim~thyl-2,6 paraphény-lènediamine................................... l,20 g - Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de ~ ~ 3 millions vendu sous la denomination "CARBOPOL 934" par la société "GOODRICH CHEMICAL CO"................ 1,5 g - Ethanol (~ 96)............................... 11 g - Butoxy-2 éthanol.............................. 5 g - Bromure de triméthylcétylammonium............. 1 g - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"......... 0,1 g - Ammoniaque (~ 22Bé).......................... 10 g - Acide thioglycolique.......................... 0,2 g - Eau.. qsp...........~........................... 100 g Le pH de la co~osition est égal à 10,1.
Au moment de l~emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygé-née ~ 20 volumes.
Ce m~lange, appliqué pendant 20 Fn ~ 30C 8ur des cheveu~ naturellement bl~c~ ~ ~0%, leur confè~e~
~pra~ rin~age et shampooing, une coloration violette a~sez ~o~bre.
___0___ ______ _0_______________~D____________________ On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 ~cétylamino-4)phénoxyéthanol......0,69 g - Dichlorhydrate de diamino-2,5 phénoxyétha~
nol.......................................... 0,8 ;3~)S
- Alcool cétylstéarylique vendu 80US la d~no-mination "AIFOL C16/18 E" par la société
"CONDEA"........................................... 8 g - Sulfate c~tylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination "CIRE DE IANETTE E" par la société l'HENKEL".......................... `...... .O,5 g - Huile de ricin éthoxylée vendue sous la dénomination "CEMWLSOL B" par la société
" RHONE RHONE POULENC"............................ .1 g 10 - Diéthanolamide oléique.............................. ..1,5 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination MAS~UOL DTPA"..................................... ..1 g - Hydroquinone...................................... .0,15 g 15 - Ammoniaque (~ 22Bé)................................ .11 g - Eau... qsp.............................................. 100 g Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au men~ de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce m~l~nge, appliqu~ pendant 30 mn ~ 30~C 8ur des cheveu~ dé olor~s au blanc, leur confère, ~près rinçage et 8hampooing, une coloration bleu pourpre.
__________ __________..____________________________~___ O__________ ______________________..___O______~________ Exemple 50 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol................ ..1,93 g - Paraaminophénol........................................ ..1 g ~ Alcool oléique oxyéthylené ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène......... ;..................................... ..4,5 g 3~)~
- Alcool oléique oxyéthylén~ ~ 4 moles d'oxyde d'ëthylène,................... ~.................... 4,5 g - Amine oléique oxyéthylén8e à 1~ moles d'oxyde d'éthylène vendue sous ~e nom de "ETHOMEEN T012"
par la société "A~MOUR HESS"..................... .. 4,5 g - Diethanolamides d'acides gras de coprah.. ~...... 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol................................ 8 g - Ethanol (~ 96)................................. 6 g 10 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination ' ~ SQUOL DTPA".................... 2 g - Hydroquinone.......... O.... ~.......................... 0,15 g - Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bk)......... 1,3 g 15 - Ammoniaque (à 22Bé).............................. .. lO g - Eau... qsp..........~................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce m~lange, appliqu~ pendgnt 20 mn à 30C 9ur de8 cheveux naturellemEnt blanc~ à 90 X, leur conf~re, ~près ~inçage et ~hampooing, une nuance cuivre-rvuge.
________________________________________ ______________ ________________ __________ __________00___________.____ Exem~le 51 :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylæmino-4)phénoxyéthanol............... 0,586 g - Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol................. 0,5 - Butoxy-2 éthanol......... ~.......O................. 6 g 30 - Hydroxyéthylcellulose...... 2 g 3~S
- Laurylsulfate d'ammonium ..... ........., .............. 5 g - Amino-2 méthyl-2 propanol-l............... ......... 7 g - Acide thiolactique.................~.............. O,4 g - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu S sous la dénomination "TRILON B".................. . 0,5 g - Eau... qsp................................. ....~....... 100 g Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénee à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 28C sur des cheveux décolorés,~ -leur confère, après rinçage et shampooing~ une coloration champagne rosé.
Exemple 52 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 carbéthoxyamino-4)phénoxyéthanol...... 0,111 g - Paraphénylènediamine............................. 0,05 g - Carboxyméthylcellulose............................... 2 g - Laurylsulfate d'ammonium............................ 5 g - Propylèneglycol..................................... 8 g ~0 - Buto-~y-2 ethanol..................................... 8 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~SQUOL DfPA"............................. 2 g - Acétate d~ammonium................................ O 1 g 25 - Acide thioglycolique............................... 0,4 g - Ammoniaque (~ 22Bé)............................. 12 g - Eau... qsp............................................. 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,5.
Au ment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénee 0 à 20 volumes Ce m~lange, appliqu~ pend~lt 30 mn ~ 30'C 8ur des cheveux decolor~s au blsnc, leur conère, apr~ rin-çage et ~hampooing, une coloration pourpre _________ _______________________________~_____________ _ _ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ D ~ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ Exemple 53 : ~
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' acétylamino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3....... ......................... 0,066 g 10 ~ Paraphénylènediamine........... ~.............. ..... O,03 g - Butoxy-2 éthanol....................... ....... ..... .8 8 - Hydroxyéthylcellulose.................. ....... ..... .2 g - Laurylsulfate d~ammonium~.... O..................... .5 g - Acide thiolactique........... n.............. ..~.... .0,4 g 15 - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B".................... .0,5 g - Amino-2 méthyl-2 propanol-l........................ ..3,5 g - Eau... qsp............................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn ~ 28C sur des cheveux décolorés au blanc, ~ --leur confère, ~près rinçage et shampooing, une coloration gris étain ~ reflets pourpre.
Exe~le 54 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' acétylamino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3.................................... ..0,241 g 30 - Paraphénylènediamine................ ~................ ..O,108 g - Nonylphénol oxyéthylené à 4 moles d'oxyde d'éthyl~ne vendu sous la d~nomination "CEMULSOL NP4" par la société "RMONE POULENC"...... 21 g - Nonylphénol oxyéthyl~né à 9 moles d'oxyde d'éthyl~ne vendu sous la dénomination l'CEMULSOL NP9" par la soci~té "RHONE POULENC"..... 24 g - Acide ol~ique...................................... 4 g - Butoxy-2 éthanol................................... 3 g - Ethanol (~ 96)................................... 10 g 10 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~IASQUOL DTPA91.................................. 2,5 g - Acide thioglycolique.............................. 0,6 g - Ammoniaque (~ 22~Bé).............................. 10 g 15 - Eau.... qsp.......................................... 100 g Le p~l de la composition est égal à 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce m~lange, appliqué pendsnt 20 mn 30C 8ur de~
cheveux ~aturell~ment blanc~ ~ 90%, l~r con~ère, après rLn~age et ~hampooing, une colorati~n gri~e nu~nc~e de pourpre.
___________ _____________.. _______ ___ _____..___________ _ _ ` _ _ _ _ _ _ O ~
Exemple 55 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-21 acétylamino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3................................... 2,5 g - Paraaminophénol.................................. 1,13 g 30 - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g 3~S
- Alcool ol~ique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthyl~ne ........................................ 4,5 g - Amine oléique oxyéthyl~née ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012"
par la société "ARMOUR HESS"....................... 4,5 g - Diéthanol2mides d'acides gras de coprah. . . 9 g - Propylèneglycol.................................. 4 g - Butoxy~2 éthanol................................. 8 g - Ethanol (~ 96~).................................. 6 g - S~l pentasodique de l'acide diéthyl~ne-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DTPA".................................. 2 g - ~ydroquinone..................................... 0,15 g - Bisulfite de sodium (solution à 35Bé)... ...... 1,3 g 15 - Ammoniaque (à 22Bé).............................. ... 10 g - Eau... qsp............................................... 100 g Le pH de la com~osition est iégal à 10,6.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce m~lange, appliqué pendant 15 mn à 26C 8ur des cheveux d~colorés au blanc, leur c~nfère, après rinçage et shampooing, une coloration acajou.
_______________________________-________________________ ____________________________________________..__ ________ Exem~le 56 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' acétylamino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3...... ~................................... 1~34 g - Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol.................. 1 g , .
~L~163VS
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylane vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la 50clété "RHONE
POULENC"..................................... 21 g 5 - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde d' ~thylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la sociét~ "RHONE
POULENC"..................................... 24 g - Acide oléique................................ 4 g 10 - Butoxy-2 éthanol............................... 3 g - Ethanol (à 96)......... :........................ 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~IASQUOL DTPA".................... 2 3 5 g Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé)...... ..1 g - Ammoniaque (à 22Bé)........................ 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le p~ de la composition est égal ~ 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange est appliqué pendant 30 mn ~ 27C sur des cheveux decolorés au blanc,~ leur confère, après rin~age et shampooing, une nuance cuivre clair.
Exemple 57 :
On prépare la composit;on tinctoriale suivante :
- N- [~ n~y-2am~o-4~phénoxyéthyl] acétamide~. 0,48 g - Paraaminophénol................................ 0,2~ g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène..................................... 4,5 g 30 ~ Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène..................................... 4,5 g L63f~)5 - Amine ol~.ique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETH~MEEN T012"
par la société "A~OUR HESS"......................... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah............. 9 g 5 - Propylèneglycol....................................... 4 g - Butoxy-2 éthanol.......................... ~........ 8 g ~thanol (à 96~.................................... . 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DTPA".................................... . 2 g - Hydroquinone........................................ 0,15 g - Blsulfite de sodium (solution ~ 35Bé)............ 1,3 g - Ammoniaque ~ 22Bé)............................... .. 10 g - Eau... qsp.. ~............................................. 100 g Le pH de la com2osition est égal à 9,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 28C sur des cheveux décolorés au blanc, ~ leur conf~re, après rinçage et shampooing, une coloration cuivre clair.
Exemple 58 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- ~-[(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthyl~ acétamide...... 0,078 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine................................ 0,1 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 4,5 g ~2~63VS
- Amine ol~ique oxyéthyl~née à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TOlz'' par la société
"ARMOUR HESS"..................................... 4,5 g 5 - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... 9 g Propylèneglycol................................. 4 g - Buto~y-2 ~thanol................................ 8 g Ethanol (à 96)................................. ~ g - Sel pentasodique de ~'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation '~ASQUOL DTPA".......................... 2 g - Hydroquinone........ O................................ 0,15 g - Bisulfite de sodium (~olution à 35Bë)............ 1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé).............................. 10 g 15 ~ Eau..... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 28C sur des cheveux décolores au blanc, ~ - leur conf~re, après rinçage et shampooing, une coloration gris argent ~ reflets mauves.
31~S
E~empl_ 5,9 :
On prépare la compo8ition tinGtoriale suivante:
- (Hydro~y~2 ur~do-4) ph~no~ thanol.,....... ,., 0,5 g - Dichl~rhydrate de N~N-di-~ -hydro~yé~h~l paraph~nylenediEmine................................ 0,63 g - Alcool c~tyl~t~arylique vendu souæ la d~nomi-nation "ALFOL C16/18 E" par la soci~t~ "CCNDEA". 8 g - Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu 80U~
la d~nomination "CIRE DE LA~ETIE E" par la 80ciét~ '~D~KEL"................................... 0,5 g - Huile de ricin ~thoxylée vE~he ~ous la déno-~ina~ion "CEMULSOL B" par la ~ociét~
- Diéthanolamide ol~ique................... O....... 1,5 g 15 - Sel pentasodique de l'acide diéthylene-triamine-pentaacétique vendu sous la d~nomi-nation "MA9QUOL DTPA"............................... 2,5 g - Acide ~hioglycolique................................ 0,5 g - Hydroq~;non~........................ ~............. 0,4 g 20 - Amm~niaque(~ 22B~)................................. 10 g - Eau.. qsp.................... -...................... 100 g Le pH de la com~osition e~t ~gal à 9~
Au moment de l'emploi, cn ajoute 100 g d'eau oxyg~née ~ 20 volum~s.
Ce me'lange, appliqu~ pendant 30 manute~ ~ 29C 3ur des cheveux décolore's ~u blanc, leur conf~re, apr~s^rinçage e~ ~hampooing, une coloration bleue.
~e~le 60 :
On pr~pare la com~osition tinctoriala suivante N-méthyl, N- ~Chydro~y-2 amdno-4) phénoxy~t~y~ acét n~ de............................ .0,46 g - N,N-é~hyl, carbamylm~thyl paraph~nylène-diamins............................................ 0,5 ;3 7~
- Alcool cé~ylstéaryli~ue vendu 80u8 la dénomination "ALFOL C16/18 E" par la 80ciété "CONDEA" ............................ . 8 g - Sulfate cétyl~téaryli~ue de ~odium vendu 80u8 la d~nomination "CIRE DE LANEl~E E"
psx 1~ soci~t~ lHENKEL-I..... ,,,.. ~... ,..... . 0,5 g - Huile de rici~ ~tho~yl~e ~endue 80U8 la d~no-mination "C~lLSOL B'l par la société
"R~ONE~POULENC".............................. 1 g 10 - Di é~hanol ~mide ol éique .... 0...................... 1"5 g - Sel pe~asodique de 1 9acide die~ylène-triPm~ne-pentaacétique vendu 80US la dénomina ion "MASQUOL DTPA" ... ~ ........................... 2, 5 g - ~lydroquinone ... ....................Ø...... 0,5 g 15 - Amm~niaque (~ 22 Bé)............................... 10 g - Eau.. .qsp......................................... 100 g Le pH de la composition es~ égal ~ 9,2.
Au moment de l'eDploi, on ajoute 100 grammes d'eau oayg~ée à 20 volume8.
20t:e mél~ge~ appliqu~ p~ndant 30 D~nutes ~ 30C ~ur des cheveux nsturellement bl~cs ~ 90%~1eur conf~re~ après r ~Z~i3 Exemple 61 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
-(Hydroxy-2 N-~ hydroxyéthylamino-4)phénoxy-éthanol............................................... .O,62 g S - Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylène-diamine............................................... .0,4 g - Méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol....................... .0,42 g - Nonylphénol oxyé~hyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 12 g - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 les d'oxyde d'éthylène....................................... 15 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène.... ................ . .................. .1,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène.... ........ ............... ... .... 1,5 g - Propylèneglycol....................................... ..6 g - Acide éthylène~diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B"....................... .0,12 g - Acide mercaptosuccinique.............. ......... 0,4 g - Amm~niaque (à 22Bé)............................ .11 g Eau... qsp................... ............... ... 100 g Le pH de~ la composition est égal ~ 9,5.
Au mDment de l~e~ploi, on ajoute 100 g dleau o~ygénée ~ 20 volumes Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 28C sur des cheveux naturellement blancs à 90 % leur confère, après r~nçage et shampooing, une coloration noisette dorée.
Exemple 62 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (Hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.......... 0,04 g ~l~163~5 - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.............. 1,8 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxy~thyl-paraphénylènediamine................................ O,5 g - Paraaminophénol..................................... 0,4 g - Résorcine......................................... ~ 0,5 g - Métaaminophénol...........................;......... 0,2 g - Dichlorhydrate de (diæmino-2,4)phénoxy-éthanol.......................................... .. 0,02 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde i0 d'éthyl~ne....................................... ... 4,5 g - Alcool oleique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'é~hylène....................................... ... 4,5 g - Amine oléique oxyéthylenée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESS".... 4,5 g _ Di~ o~des d'acides gras de coprah............. 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol................................ 8 g - Ethanol (~ 96)................................. 6 g 2.0 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~IASQUOL DTPA"........................ 2 g - Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5.................. 0,15 g - Hydroquinone.................................... 0~15 g - Bisulfite de sodium (solution ~ 35Be)... ..... 1,3 g - Ammoniaque (~ 22Be)........................... .. 10 g - Eau... qsp........................... O................. 100 g Le pH de la composition est égal à 10~0.
Au moment de l'em~loi, on a~oute 100 g d'eau oxygénée 0 ~ 20 volumes.
3'f)S
Ce mélange, appliqué pend~mt 40 mn ~ 30C sur des cheveux naturellement b~s ~ 9Q%, leur con~bæ, ~pr~8 ~ çag~
et shampooing, une coloration brun tr~s sombre.
ExemPle 6~ :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
-(Hydroxy-2 N-éthylamino-4)phénoxyé~hanol~........ 1,81 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.......... 1,80 g - Méthyl-2 amino-4 nitro-5 N-~-hydroxyéthyl-aniline......................................... 0,05 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP4" par la société "RHONE POULENC'I 21 g - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NPg'' par la société l'RHONE POULENC" 24 g - Acide oléique............... O................... 4 g - Butoxy-2 éthanol.............................. .. 3 g - Ethanol (~ 96)............................... . 10 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~IASQUOL DTPA"................... 2,5 - Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé~.......... 1 g - Ammoniaque (~ 22Bé)........................... 10 g - Eau... qsp...................................... 100 g Le pH de la composition est egal ~ 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 29C sur des cheveux décolorés au blanc, ~eur confère, après rinçage et shampooing, une coloration marron violine.
~ 3 ~ S
Exem~le C4 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol.. 0,17 g - Paraaminophénol.................... ~.................. 0,10 g - ~itro-3 N'-m~thylamino-4 N,N-di-~Lhydroxy-éthylaniline................................ ... 0,10 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - Amine oléique oxyéth~lénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHO~EN
T012" par ~a société "A~MOUR HESS"............... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah..... 9 g - Propylèneglycol............................. 4 g - Butoxy-2 éthanol...... ~.......................... 8 g - E~hanol (~ 96~................................ .. 6 g - Sel pentasodique de l'acide dié~hylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA".................... ? g - Hydroquinone......................................... D ~ 0,15 g - Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé).. .... 1,3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)....................................... 10 g - Eau...qsp................................................. 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,5.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 29C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige rosé.
~ 3 ~ ~
Exemple 65 : -On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (Hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxy~thanol........... 1 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine............ 1,8 g 5 - Résorcine........................................... 0,45 g - Métaaminophénol............................ ~...... 0,2 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'cxyde d'éthylène........................................ 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d~éthylène........................................ 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 les d' oxyde d'éthylene vendue sous le nom de "ETH~MEE~ T012" par la société "ARMOUR
HESS~7 ........................................... 4,5 g 15 - Di~thQ=l~m~la d'acides gras de coprah............ 9 g - Propylèneglycol................................ 4 g - Butoxy-2 éthanol............................... 8 g - Ethanol ~à 96)~ o~ 6 g - Sel pentasodique de l'a ide diethylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~IASQUOL DTPA"......... ,................... 2 g - Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5.. -.................. 0,15 g - Hydroquinone............... O.................. 0,15 g - Bisul'fite de s~dium (solution à 35Be')... -- 1,3 g 25 - Ammoniaque (à 22Bé)............................ . 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ lo,o.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 30C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après 3~S
rinçage et shamp'ooing, une coloration noir de ~als.
Exemple 66 On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Shydroxy-2 acétylamino-4)ph~no~yéthanol.,.. 0,5 g - Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol 0,08 g - Paraphénylènediamine...................... `.... ...0,2 g - Paraaminophénol.. ,.~................................. ...0,6 g - Dichlorhydrate de N,N-di-~hydroxyéthyl-paraphénylènediamine........................... ...0,5 g - Métaaminophénol................................ ...0,25 g - Résorcine..... ,........ ,.r,.................... , 0,17 g - Alcool oleique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène.... ~................................ ...4,5 g - Alcool oléique o~yéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène.... ~................................ ...4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d~éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la sociét.é "A~MOUR
HESS"......... ~................................ ....4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........ .9 g - Propyleneglycol.................................. .4 g - Butoxy-2 éthanol................................. .8 g - E~hanol (~ 96).................................. .6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triæmine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA"........ ,.................. .2 g - Hydroquinone.......... ~..................... 0,15 g - Bisulfite'de sodium (solution à 35Bé).;'-- 1,3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)........................ . 10 g - Eau... qsp.................................. 100 g 3~
~5 Le pH de la composition est égal ~ 10,5.
Au moment de l'emploi, on a~oute 100 g d'~au oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqu~ pendant 25 mn à 30C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration chatain violine fonce.
ExemPle 67 : -On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol...... 0,4 g - Paraaminophénol................................. ~O,25 g - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.......... 0,21 g - Métaaminophénol................................. 0,18 g - Résorcine....................................... 0,06 g - Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phénoxy~
éthanol......................................... 0,085 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - Alcool oléique oxy~thyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - ~mine oléique oxyéthylénee ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHoMEEN
T012'l par la société "ARMOUR HESS".............. 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g - Propylèneglycol................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol................................ 8 g - Ethanol (~ 96)................................ .6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylene-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '~ASQUOL DIPA"................... .2 g - Acide thioglycolique.... ~................... .. 0~5 g - Ammoniaque (~ 22Bé).... u....................... 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est é~aL ~ 10,3.
Au ment de l'em~loi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 30C sur des cheveux naturellement blancs ~ 90 %, leur con~ère, apr~s rin~age et shampooing, une coloration tabac brun.
Exemple 68 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol...... 0,25 g - Paraphenylènediamine............................. 0,15 g - Paraaminophénol.................................. 0,3 g - Métaaminophénol.................................. O,036 g - Méthyl-2 résorcine............................... 0,02 g - Résorcine........................................ 0,06 g - Alcool oléique oxyéthylén~ ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyLéné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g - Amine ol;éique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T012" par la société "ARMOUR HESS"............... 4,5 g - Diéthanolamides d'~cides gras de coprah.......... 9 g - Propylèneglycol.................................. 4 g - Butoxy-2 éthanol................................. 8 g - Ethanol (~ 96).................................. 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la denomi-nation '~ASQUOL DTPA".................... ..... 2 g - Hydroquinone.............................. 0,15 g ~Z~63V~
- Bisulfite de sodium (solutlon ~ 35Bé)........... 1,3 g - Ammoniaque (~ 22Bé)............................. 10 g - Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la romposition est égal ~ 10,6.
Au moment de l'emploij on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn ~ 28C sur des cheveux décolorés au ~aune paille,leur conf~re, apras rinçage et shampooing, une coloration chatain clair cuivx~.
Exemple C9 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Chlorhydrate d'(hydroxy-2' amino-4'~phénoxy-1 propanediol-2,3.................................. 0,2 g - (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.....~. 0,08 g - Paraphénylenediamine......................... ~ 0,06 g - Paraæminophénol..................O................... 0,3 g - Sulfate de N-méthylparaaminophénol............ . 0,1 g - Métaaminophénol................................ 0,15 g - Résorcine....................................... 0,1 g - Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phenoxyéthanol 0,04 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'é~hylène..................................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène.. ~.......................................... 4,5 g - Amine oléique oxy~thylénée ~ 12 mnles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T012" par la soriété "ARMOUR HESS"............. 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........ 9 g - Propylèneglycol.... ~........................... 4 g - Butoxy-2 éthanol... ......................... 8 g ~2~i3~S
- E thano 1 (~ 96)............................... 6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la déno-mination '~ASQUOL DTPA"......................... ~ g 5 - Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5............ ....... 0,15 g - Hydroquinone...................... ~..... ...~..... 0,15 g - Bisulfite de sodium (solution ~ 35B~).. ... ~,3 g - Ammoniaque ~ 22Bé)............................. . 10 g - Eau... qsp...........~................................. 100 g Le pH de la composition est ~gal ~ 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 30C sur des --cheveux décolores au jaune paille, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration acajou.
ExemPle ~7Q :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- Chlorhydrate monohydrate d'Chydroxy-2 amino-4~ phénoxyéthanol.......................... 0,1 g 20 - Paraphénylènediamine.............................. 0,07 g - Para2minophénol........... ~........................... 0,1 g - Résorcine..................................... ....... D,04 g - Méthyl-~ résorcine................................... 0,04 g - Métaaminophénol............................... ....... 0~08 g - (N-méthylamino-3 nitro-4)phénoxyéthanol......... 0,04 g - Alcool oléique oxyéthyléne ~ 2 moles d~oxyde d'~thylène............................... 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d1éthylène................................. 4,5 g 3~
~9 - Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue .sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESS"4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah.......... 9 g - Propylèneglycol.................................. 4 g ~ Butoxy-2 éthanol................................ 8 g Ethanol (à 96).................................. 6 g - Sel pentasodique ~e l'acide diéthylene-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA"...................... 2 g - Hydroquinone...................................... 1,3 g - Bisulfite de sodium (solution à 35Bé)... ..... 1,3 g - Ammoniaque (à 22Bé).................................... 10 g - Eau... qsp............................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau ~xygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30C sur des cheveux décolorés au blancl leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration sable d'or rosé.
, . ..
. .
~L2~L63~)S
Exemple 71 On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Paraphénylènediamine.............................. 0,108 g - N-méthyl,N- [(hydroxy-2 acétamido-4) phénoxy-éthyl~ acétamide.......................... 0,266 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène................................ 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène................................ 4,5 g - Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESS"...... 4,5 g - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... ..9 g - Monopropylène glycol.............................. .4 g - Butoxy-2 éthanol.................................. .8 g - Ethanol (à 96)................................... .6 g - Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQVOL DTPA".................................... ..2 g - Hydroquinone...................................... 0,15 g - Solution de bisulfite de sodium (35 Bé).......... 1,3 g - Ammoniaque (22 Bé)............................... .10 g - Eau... q.s.p....................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,6.
Au moment de l'emploi, on rajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 28C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration parme (2,5 P 3/5).
Il est bien entendu que les modes de préparation et les exemples de composition ci-dessus définis ne sont aucunement limitatifs et pourront donner lieu à toutes modi-fications désirables, sans sortir pour cela du cadre de l'invention.
Claims (25)
1. Métaaminophénol de formule (I):
(I) formule dans laquelle Z représente un radical hydrocarboné
mono ou polyhydroxylé, contenant au plus 6 atomes de carbone, ou un radical aminoalkyle de formule:
n étant un entier compris entre 1 et 6 (bornes incluses), R1 et R2 étant identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, acyle contenant au plus 4 atomes de carbone, et dans laquelle R
représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, un radi-cal mono ou polyhydroxyalkyle, monocarbamylalkyle, dicarba-mylalkyle, aminoalkyle, acyle, carbalcoxy, carbamyle ou mono-alkylcarbamyle où les radicaux alkyles sus-définis contiennent au plus 6 atomes de carbone, et ses sels d'acides correspondants, avec la condition que, lorsque R
représente un hydrogène, Z ne peut représenter -CH2CH2OH.
(I) formule dans laquelle Z représente un radical hydrocarboné
mono ou polyhydroxylé, contenant au plus 6 atomes de carbone, ou un radical aminoalkyle de formule:
n étant un entier compris entre 1 et 6 (bornes incluses), R1 et R2 étant identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, acyle contenant au plus 4 atomes de carbone, et dans laquelle R
représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, un radi-cal mono ou polyhydroxyalkyle, monocarbamylalkyle, dicarba-mylalkyle, aminoalkyle, acyle, carbalcoxy, carbamyle ou mono-alkylcarbamyle où les radicaux alkyles sus-définis contiennent au plus 6 atomes de carbone, et ses sels d'acides correspondants, avec la condition que, lorsque R
représente un hydrogène, Z ne peut représenter -CH2CH2OH.
2. Métaaminophénol selon la revendication 1, carac-térisé par le fait que Z a l'une des significations suivan-tes: -CH2CH2OH, -CH2-CHOH-CH2OH, -CH2-CHOH-CH3,-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-NHCH3, -CH2-CH2-NHCOCH3, .
3. Composition tinctoriale pour cheveux contenant, dans un support cosmétique, au moins une base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle comporte au moins un cou-pleur constitué d'un composé selon la revendication 1.
4 - Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une base d'oxydation prise dans le groupe formé par :
A) les paraphénylènediamines ou paraaminophénols de formule générale (VI) (VI) et ----les sels d'acide de ces composés, formule (VI) dans laquelle R'1, R'2, R'3, R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxy, hydroxyalcoxy comportant au plus 4 atomes de carbone, et dans laquelle Y' représente un groupe hydroxyle ou un groupe NR'5R'6, R'5 et R'6 pouvant être, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, mono ou poly-hydroxyalkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle ou alcoxy-alkyle comportant au plus 4 atomes de carbone ;
B) les bases d'oxydation hétérocycliques et leurs sels d'acide correspondants.
A) les paraphénylènediamines ou paraaminophénols de formule générale (VI) (VI) et ----les sels d'acide de ces composés, formule (VI) dans laquelle R'1, R'2, R'3, R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxy, hydroxyalcoxy comportant au plus 4 atomes de carbone, et dans laquelle Y' représente un groupe hydroxyle ou un groupe NR'5R'6, R'5 et R'6 pouvant être, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, mono ou poly-hydroxyalkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle ou alcoxy-alkyle comportant au plus 4 atomes de carbone ;
B) les bases d'oxydation hétérocycliques et leurs sels d'acide correspondants.
5 - Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une base d'oxydation prise dans le groupe formé par la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la chloro-paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la N-.beta.-hydroxyéthyl para-phénylènediamine,la N-carbamylméthyl paraphénylènediamine,le diamino-2,5 phénoxyéthanol, la N,N-di-.beta.-hydroxyéthyl paraphénylène-diamine, la N,N-carbamylméthyl, éthyl paraphénylènediamine, la N-méthoxyéthyl paraphénylènediamine, le (diamino-2,5) phényléthanol, le paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le N-méthyl paraamino-phénol, la diamino-2,5 pyridine et leurs sels d'acide.
6. Composition selon la revendication 3, conte-nant au moins un coupleur complémentaire autre que ceux définis dans l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que le (ou les) coupleurs complémentaire(s) est (ou sont) choisi(s) dans le groupe formé par les métadiphénols, les métaaminophénols, les métadiamines, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'acide.
7. Composition selon la revendication 3, conte-nant au moins un coupleur complémentaire autre que ceux définis dans l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que le (ou les) coupleur(s) complémentaire(s) est (ou sont) choisi(s) dans le groupe formé par le méta-aminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-méthylamino-5 phénol, le méthyl-2 N-.beta.-hydroxyéthylamino-5 phénol, le méthyl-2 N-carbamylméthylamino-5 phénol, le méthyl-2 N-acétylamino-5 phénol, la résorcine, la méthyl-2 résorcine, le diamino-2,4 phénoxyéthanol, la diamino-2,4 phénoxyéthylamine, le (diamino-2',4' phénoxy)-1 propanediol-2,3, le N-.beta.-hydroxyéthylamino-2 amino-4 anisole, la diamino-2,6 pyridine et leurs sels d'acide.
8. Composition selon la revendication 3, caracté-risée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct pris dans le groupe formé par les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants anthraquinoniques, les indophénols et les indoanilines.
9. Composition selon la revendication 8, caracté-risée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct pris dans le groupe formé par le méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol, le (N-méthylamino-3 nitro-4) phénoxy-éthanol, le N-.beta.-hydroxyéthylamino-2 nitro-5 anisole, l'amino-2 nitro-3 phénol, le nitro-3 N-.beta.-hydroxyéthylamino-4 phénol, la nitro-3 N'-méthylamino-4 N,N-di-.beta.-hydroxyéthyl aniline, la nitro-3 amino-4 N-.beta.-hydroxyéthyl aniline, la méthyl-2 amino-4 nitro-5 N-.beta.-hydroxyéthylaniline et la tétraamino-1,4,5,8 anthraquinone.
10. Composition selon la revendication 3, caracté-risée par le fait qu'elle contient de 0,01 % à 4 % en poids de composé(s) selon la revendication 1 ou 2 par rapport au poids total de la composition.
11. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le support cosmétique contient au moins un adjuvant usuel pris dans le groupe formé par l'eau, les solvants, les agents de pénétration, les agents tensio-actifs, les agents épaississants, les agents antioxydants, les agents d'alcalinisation ou d'acidifica-tion, les agents séquestrants, les parfums, les produits filmogènes et les agents de traitement.
12 - Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 8 et 11,5.
13 - Composition selon la revendication 11, carac-térisée par le fait qu'elle contient de 0,05 à 55% en poids d'agent(s) tensio-actif(s) par rapport au poids total de la composition.
14 - Composition selon la revendication 11, carac-térisée par le fait qu'elle contient de 1 à 40% en poids de solvant(s) organique(s) par rapport au poids total de la composition.
15 - Composition selon la revendication 11, carac-térisée par le fait qu'elle contient de 0,5 à 5% en poids d'agent(s) épaississant(s) par rapport au poids total de la composition.
16 - Composition selon la revendication 11, carac-térisée par le fait qu'elle contient de 0,05 à 1,5% en poids d'agent(s) anti-oxydant(s) par rapport au poids total de la composition.
17 - Composition selon la revendication 3, caractérisée par la fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel, ou d'aérosol.
18 - Procédé de teinture de cheveux, caractérisé
par le fait qu'au moment de l'emploi, on mélange à une com-position selon la revendication 3, une quantité
suffisante d'agent(s) oxydant(s), qu'on laisse agir le mé-lange sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 10 et 45 mn, à une température comprise entre 15 et 50°C, et que soit on rince et on sèche les cheveux, soit on rince, on lave, en rince à nouveau et on sèche les cheveux.
par le fait qu'au moment de l'emploi, on mélange à une com-position selon la revendication 3, une quantité
suffisante d'agent(s) oxydant(s), qu'on laisse agir le mé-lange sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 10 et 45 mn, à une température comprise entre 15 et 50°C, et que soit on rince et on sèche les cheveux, soit on rince, on lave, en rince à nouveau et on sèche les cheveux.
19 - Procédé selon la revendication 18, caractérisé
par le fait que le (ou les) agent(s) oxydant(s) est (ou sont) pris dans le groupe formé par l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou les persels.
par le fait que le (ou les) agent(s) oxydant(s) est (ou sont) pris dans le groupe formé par l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou les persels.
20 - Procédé de préparation des composés selon la revendication 1, caractérisé par le fait que, dans une première étape, on fait réagir, en présence d'une base forte, le méthylène-dioxy-3,4 nitro-1 benzène sur un alcool de formule (II) Y ? CH2OH (II) formule dans laquelle Y représente soit un groupe alkyle mono ou polyhydroxylé comportant au plus 5 atomes de carbone, soit un groupe de formule :
où R1 et n ont les significations indiquées à la revendi-cation 1, et où R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant au plus 3 atomes de carbone ; et que, dans une deuxième étape, on réduit le groupe nitro du com-posé de formule (III) :
(III) précédemment obtenu, pour obtenir un composé de formule (IV):
(IV) formule dans laquelle Y a la signification ci-dessus indiquée.
où R1 et n ont les significations indiquées à la revendi-cation 1, et où R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant au plus 3 atomes de carbone ; et que, dans une deuxième étape, on réduit le groupe nitro du com-posé de formule (III) :
(III) précédemment obtenu, pour obtenir un composé de formule (IV):
(IV) formule dans laquelle Y a la signification ci-dessus indiquée.
21 - Procédé selon la revendication 20, pour lequel Y comprend un groupe amine acylé, caractérisé par le fait que, dans une troisième étape, on transforme le composé de formule (IV) par hydrolyse acide.
22 - Procédé selon la revendication 20, pour lequel Y comporte un groupe amine, caractérisé par le fait que, dans une troisième étape, on transforme le composé de formule (IV) par substitution de l'amine extra-nucléaire.
23 - Procédé selon la revendication 20, caractérisé
par le fait que, dans une troisième étape, on transforme le composé de formule (IV) par monosubstitution de l'amine aromatique.
par le fait que, dans une troisième étape, on transforme le composé de formule (IV) par monosubstitution de l'amine aromatique.
24 - Procédé selon la revendication 20, caractérisé
par le fait que la réduction du groupe nitro, qui intervient dans la deuxième étape, s'effectue par le fer en milieu acétique ou par le cyclohexène en présence d'un catalyseur palladium/charbon.
par le fait que la réduction du groupe nitro, qui intervient dans la deuxième étape, s'effectue par le fer en milieu acétique ou par le cyclohexène en présence d'un catalyseur palladium/charbon.
25 - Procédé selon la revendication 22 ou 23, caractérisé par le fait que, pour la substitution du groupe amine, on fait réagir le composé de formule (IV) avec un produit pris dans le groupe formé par le bromure d'éthyle, la bromhydrine du glycol, l'éthyl-chloroformiate, la .beta.-chloracétamide et l'anhydride acétique.
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