CA1156561A - Composition et procede de traitement de matieres keratiniques a base de derives fluores - Google Patents

Composition et procede de traitement de matieres keratiniques a base de derives fluores

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CA1156561A
CA1156561A CA000346416A CA346416A CA1156561A CA 1156561 A CA1156561 A CA 1156561A CA 000346416 A CA000346416 A CA 000346416A CA 346416 A CA346416 A CA 346416A CA 1156561 A CA1156561 A CA 1156561A
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Claire Fiquet
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Abstract

L'invention est relative à des compositions à base de polymère cationique et de dérivés fluorés destinées au traitement de matières kératiniques. Les polymères cationiques sont des polymères substantifs et les dérivés fluorés répondent à la formule Gf - Z ou (Gf -O)2 - PO2H dans laquelle Z désigne -COOH, -SO3H, -OSO3H, -OPO2H, OPO3H2 et Gf désigne un radical fluoré de formule <IMG> m variant de 1 à 20, s étant égal à 0 ou 1, t variant de 0 à 20, R1 désigne un groupement alkyle de 1 à 20 atomes de carbone. Ces compositions permettent notamment de remédier pendant une durée prolongée au problème de regraissage des cheveux.

Description

~ 1~8~6 ~

La pr~sente invention est relative à des compositions cosmétiques destinées au traitement des matières kératiniques .et, en particulier, des cheveux et de la peau, à base de dérivés fluorés.
On connaît déjà des compositions de ce type à base de dérivés fluorés utilisees, notamment en vue de raccourcir le temps de céchage des cheveux.
La demanderesse a d~couvert maintenant ce qui ~ait l'objet de la présente invention que l'utilisation de cer-tains dérivés fluorés à caractère anionique en association avec des polymères cationiques substantifs permettait d'obte-nir des r~sultats particulièrement appr~ciables dans le trai-tement des matières kératiniques et, en particulier, des che-veux et de la peau~
Elle a constaté, notamment, que l'utilisation de ces compos~s dans des compositions de traitement des cheveux per-mettait de remédier au problème du graissage des cheveux, pen-dant une durée prolongée, tout en conférant aux cheveux dou-ceur, souplesse, facilité de démêlage~
La demanderesse a constaté également que l'associa-tion avec les dérivés fluorés de polymères cationiques subs-tantifs am~liorait l'accrochage de ces dérivés fluorés à carac-tère anionique à la matière kératinique.
Cette association est particulièrement intéressante dans les procédés de traitement des cheveux ou de la peau suivis, généralement d'un rinçage. Le rinçage présente, en ... effet, l'inconvénient d'éliminer une grande partie des compo-sés intéressants en eux-memes pour leurs propriétés, mais se fixant diffici.lement à la matière k~ratinique. L'invention permet donc de résoudre également ce problème.
La présente invention a pour objet une composition , destinée à être utilis~e dans le traitement des matières k~ra-tiniques contenant au moins un d~rivé fluor~ et un polymère ca-tionique substantif.
L'invention a également pour objet un procédé de fixa-tion de dérivés fluorés sur les cheveux au moyen d'un poly-mère cationique.
D'autres objets résulteront de la description et des exemples qui suivent.
Selon une réalisation préfér~e de l'invention, la com-pOsitiOIl, objet de la présente invention, destinée à êtreutilisée dans le traitement des matières kératiniques peut contenir en milieu aqueux:
a) au moins un dériv~ fluoré répondant à la formule Gf - Z ou (Gf ~ )2 PO2H
dans laquelle Z désigne -COOH, -SO3H, -OSO3H, OPO2H, -OP03H2, et Gf désigne un radical fluoré de formule:

2m + 1 (S2 ~ N - CH2)s - (CH2)t R
m variant de 1 à 20, s étant égal à 0 ou 1, t variant de 0 à 20, Rl désigne un groupement alkyle de 1 à 20 atomes de carbone, lorsque la formule est du type (Gf ~ )2 ~ PO2H, les groupe-ments Gf peuvent etre identiques ou différents, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, b) au moins un polymère cationique substantif.
A titre d'exemple, on peut citer les compos~s suivants:

C7 F15-COOH , 8 17 CH2 COOH , C8 F17-SO3H

~ 2 H5 0 8 17 2 ( H2)2 P (OH)2 I ~fi~ ~

l2H5 [C8F17-SO2-~ ~ (CH2)2 C2~I5 0 [ 18F37 S2~~T - (CH2)10-CH2-3 - P-OH

12F25 S02-~ -(CH2)lo-cooH

[C7Fl5 (C~2)2-o ~ P-O (M) où M est un alcalin ou N~I4 63 , ainsi que les produits vendus 90US les marques de commerce ZO~YL par la société E.I. du Pont de Nemours, FLUORAD FC et SCOTCEBAN FC par la Soci~té 3 M - Minnesota Mining, et FORAFAC
par la Société Ugine Kuhlmann.

Les sels utilisés préf~rentiellement selon l'inven-tion sont les sels d'ammonium, de métaux alcalins tels que ceux de sodium, ou de potassium~
On appelle polymère cationique substantif au sens de la présente invention des polymeres comportant un nombre im-portant de groupements amine tertiaire et/ou quaternaire et ayant un poids moléculaire compris entre 500 et environ 5.000.000, et conduisant à une coloration rouge plus intense que le témoin en utilisant le test du Rouge Supracide 3B.
Ce test consiste à utiliser une solution aqueuse de 1% de Rouge Supracide 3B (C.I. Acid Red 35) ajust~e à pE 5 par l'acide chlorhydrique.
1 g d'échantillon (mèche de cheveux décolorés) est immerg~ dans 5 cm3 d'une solution aqueuse de polymère à 1%

1 15~5~ 1 à pH 7 pendant 10 minutes à température ambiante.
Après rinçage à l'eau, cet échantillon est s~ché 30 minutes à 60C.
Il est ensuite plongé dans 20 cm3 de la solution de Rouge Supracide 3B pendant 5 minutec2 à 20C.
L'échantillon est rincé puis séché pendant 30 minutes à 60C.
On appelle "témoin l'échantillon qui n'est pas pr~ala-bLement trait~ avec la solution de polymère.
On peut ~galement déterminer la substantivité des polymères par reprise de poids selon le mode opératoire sui-vant:
Des mèches de 0,5 g de cheveux d~colorés sont pesées après passage au dessicateur 24 heures (PO).
Les mèches sont alors lavées puis rincées. Après es-soxage, elles sont immergées dans 2 cm3 d'une solution aqueuse de polymère à 3% pendant 10 minutes.
Après rinçage à l'eau, les mèches sont séchées 30 minu-tes à 60C.
Les opérations sont reprises 4 fois.
Après passage au dessicateur 24 heures, les mèches sont pesées (P).
La détermination de la reprise de poids est donnée par la formule:
Q P % = [(P-PO) / PO] x 100 On considère comme substantif les polymères pour les-quels ~ P est supérieur à 0,5%.
Parmi les polymères cationiques répondant à cette définition et donnant des résultats particulièrement intéres-sants on peut citer:
(1) Les cyclopolymères solubles dans l'eau ayant un poids mo-léculaire de 20.000 à 3.000.000, tels que les homopolymeres comportant comme constituant principal de la chaîne, des uni-tés repondant à la formule (II) ou (II'):

(II) - ~ 2~ ~ CH R"C / 2 N

I R ~3 R' dans laquelle R" désigne hydrogène ou méthyle, R et E~' dési-gnent indépendamment l'un de l'autre, un groupement alcoyle ayant de l à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyal-coyle dans lequel le groupement alcoyle a de préf~rence 1 à
5 atomes de carbone, un groupement amidoalcoyle inférieur et où R et R' peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés des groupements h~térocycliques . , tels que pipéridinyle ou morpholinyle, ainsi que les copoly-mères comportant des unités de formule II ou II' et, de préfé~
rence, des dérivés d'acrylamide ou de diacétone acrylamide, Y ~3 est un anion, tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphateO
Parmi les polymères d'ammonium quaternaire du type ci-dessus d~finis, ceux qui sont plus particulièrement pré-férés, sont l'homopolymère de chlorure de diméthyl diallyl ammonium vendu sous la marque de commerce MERQUAT 100 ayant un poids moléculaire inf~rieur à 100.000 et le copolymère de chlorure de diméthyl diallyl ammonium et d'acrylamide ayant un poids moléculaire supérieur à 500.000 et vendu sous la marque de commerce MERQUAT 500 par la Société MERCK.
Ces polymères sont d~crits dans le brevet français
2.080.759 et son certificat d'addition ~o 2.190.406.

~ 1565~1 (2) Les polyammoniums quaternaires de formule:

--B ~-- 2nX

R2 R4 n avec Rl et R2, R3 et R4, égaux ou différents représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques con-tenant au max.imum 20 atomes de carbone ou des radicaux hydro~y-aliphatiques .inférieurs, ou bien Rl ek R2 et R3 et R4, ensem-ble ou séparément constituent avec les atomes dlazote auxquel3 ils sont attachés, des hétérocycles contenant éventuellement un second h~téroatome autre que l'azote, ou bien Rl, R2, R3 et R4 représentent un groupement R~3 R'3 désignant hydrogène ou alcoyle inférieur R 4 désignant -~ CN

O O R~
Il . Il li ~ 6 - C - OR'5 , - C - R' - C -R~6 O OIl 11 - C - O - R'7 - D , - C - NH R 7 D
R'5 désignant alcoyle inférieur, R'6 désignant hydrogène ou alcoyle inférieur, R'7 désignant alcoylène, D désignant un groupement ammonium quaternaire.
A et B peuvent repr~senter des groupements polyméthyl~niques contenant de 2 à 20 atomes de carbone, pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insatur~s et pouvant contenir, inter-calés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycle(s) aromatique(s) tel(s) que le groupement CH2 ~ CH2 un ou plusieux.s groupement(s) -CH2 - Y - CH2 - avec Y d~si-6 ~

gnant O, S, SO, SO2 , R' - S - S - , - N , -~ - X ~3 , - CH -R~8 R'g OH

O O O
Il 11 11 -NH - C - NH - , - C - N - , ou - C - O -R'~ .
avec X ~3 désignant un anion dérivé dlun acide min~ral ou orga-nique, R'8 d~signant hydrogène ou alcoyle inférieur, R'g d~si-gnant alcoyle inférieur ou bien A et Rl et R3 foxment avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipé-razine, en outre 9i A désigne un radical alcoylène ou hydroxy-alcoylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B peut éga-lement d~signer un groupement:
-(CH2)n - CO - D - OC - (CH2)n - dans lequel D désigne:
a) un reste de glycol de formule - O - Z - O - où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant aux formules:
--[CH2 - C~I2 - ~X CH2 - CH2 - ou -O ~ CH -CH - O } CH2 - CH

où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymerisation moyen' b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de la pipérazine de formule~
c) un reste de diamine bis-primaire de formule: - ~H - Y - ~H -où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié-ou le radical bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2-56~

d) un groupement uréylene cle formule - N~I - CO - N~I -, X ~ est un anion tel que chlorure ou bromure, -n est tel que la masse moléculaire soit comprise entre 1.000 et 100~000.
Des polymères de ce type sont décrits, en particulier, dans les brevets fran~cais 2n320~330~ 2~270~846~ 2~316~271 et 2~336~434 et les brevets des EUA 2~273~780~ 2~375~853 2 ~ 388 ~ 614 ~ 2 ~ 454 ~ S~7 ~ 3 ~ 206 ~ 462 ~ 2 ~ 2~1 ~ 002 ~ 2 ~ 271 ~ 378 ~
D'autres polymères de ce type sont décri~s dans les brevets des EUA 3 ~ 874 ~ ~70 ~ 4~ 001 ~ 432 ~ 3 ~ 929 ~ 990 ~ 3 ~ 966 ~ 904 4~005~193~ 4~025~617~ 4~025~627~ 4~025~653~ 4~026~945 et 4 ~ 027 ~ 020 ~
(3) Les polyamino amides réticulés éventuellement alcoylés choisis dans le groupe formé par au moins un polymère réticul~
soluble dans l'eau, o~tenu par réticulation d'un polyamino-polyamide (A) préparé par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine. Le composé acide est choisi parmi (i) les acides organiques dicarboxyliques, (ii~ les acides aliphati-ques mono et dicarboxyliques à double liaison éthylénique, 20 ( iii ) les esters des acides précités, de préférence les esters d'alcanols inférieurs ayant de 1 à 6 atomes de carbone, (iv) les mélanges de ces composés. La polyarnine est choisie parmi les polyalcoylène-polyamines bis primaires et mono- ou dise-condaires. 0 à 40 moles % de cette polyamine peuvent être remplacées par une amine bis primaire de préférence l'éthylène-diamine ou par une amine bis-secondaire de préf~rence la pip~-razine et 0 a 20 moles % peuvent être remplacées par l'hexa-méthylènediamine. La réticulation est réalisée au moyen d'un agent réticulant (B) choisi parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les anhydrides non satur~s, E~

11~6~1 -les d~rivés bls insaturés. La réticulation est caractéris~e par le fait qu'elle est réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'agent r~ticulant par groupement amine du polyamino-polyamide (A) et généralement de 0,025 à environ 0,2 et en particulier de 0,025 à environ 0,1 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-polyamide (A). Ces poly-mères et leur préparation sont décrits plus en détail dans le brevet français No 2.252~840.
Ce polymère r~ticulé est parfaitement soluble dans l'eau à 10% sans formation de gel, la viscosité d'une solu-tion à 10% dans l'eau à 25C est supérieure à 3 centipoises et habituellement comprise entre 3 et 200 centipoises.
I.es polyamino-amides réticulés et éventuellement al-coylés ne comportent pas de groupement réactif et n'ont pas de propriétés alcoylantes et sont chimiquement stables.
Les polyaminoamides (A) eux-mêmes sont également uti-lisables selon l'invention.
(4) Les polyamino~amides réticulés solubles dans l'eau obtenus par la réticulation d'un polyamino-amide (A ci-dessus d~crit) au moyen d'un agent réticulant choisi dans le groupe formé
par:
(I) les composés choisis dans le groupe formé par (1) les bis halohydrines, (2) les bis azétidinium, (3) les bis haloacyles de diamines, (~j les bis halogénures d'alcoyles, (II) les oligomères obtenus par réaction d'un composé (a) choisi dans le groupe formé par (1) les bis halohydrines, (2~ les bis azétidinium, (3) les bis haloacyles de diamines, (~) les bis halogénures d'alcoyles, ~5) les ~pihalohydrines (6) les diépoxydes, (7) les dérivés bis insaturés, avec un compos~
(b) qui es~ un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis du composé (a).

~;? _g_ ~,....

1 1~6S61 (III) le produit ~e quaternisation d'un composé choisi. dans le groupe form~ par les composés (a) et les oligomères (II) et comportant un ou plusieurs groupements amine tertiaire al~
coylables totalement ou partiellement avec un agent alcoylant (c) choisi de préférence dans le groupe formé par les chloru-res, bromures, iodures, sulfates, mésylates et tosylates de méthyle ou d'éthyle, le chlorure ou bromure de benzyle, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène et le glycidol, la réticulation étant réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 mole, en particulier de 0,025 à 0,2 mole et plus particulièrement de 0,025 à 0,1 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino amide.
Ces réticulants et ces polymères ainsi que leur procédé
de prépara.tion sont décrits dans le brevet francais No 2.368 D 508.
(5) Les dérivés de polyamino-amides solubles dans l'eau ré-sultant de la condensation de polyalcoylène polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels obtenus en faisant r~agir dans des pro-portions molaires variables l'épichlorhydrine avec des aminessecondaires ou des ~,N'-alcoylène diamines terkiaires, le radical alcoylène pouvant être interrompu par un pont uréylè-ne ou le mélange de ces amines dans lesquels le radical al-coyle comporte L à 4 atomes de carbone et désigne de préfé-rence méthyle, éthyle, propyle, décrits dans le brevet fran-~ais 1.583.363.
Les composés permettant d'obtenir des résultats in-t~ressants sont les copolymères acide adipique-diméthylamino hydroxy-propyl-diéthylènetriamine vendus sous la marque de commerce Cartarétine F, F4 ou F8 par la St~ SANDOZ.
(6~ Les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène , polyamine comportant deux groupements amine primaixe et au moins un groupement amine seconclaire avec un acide dicarboxy-lique choisi parmi l'acide diglycolique, et des acides dicar-boxyliques aliphatiques saturés ayant 3 à 8 atomes de carbone.
Le rapport molaire entre la polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant compris ent:re 0,8 : 1 et 1,4 : 1 , le polyamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhy-drine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1 cité~ dans les brevet~ EUA 3.227.615, 2.961.347.
Les polymères particulièrement intéressants sont ceux vendus .sous la marque de commerce HERCOSETT 57 par la Société
Herculès Incorporated ayant une viscosité à 25C de 30 cps à 10% en solution aquewse, sous la dénomination PD 170 ou la marque de commerce DELSETTE 101 par la Soci~té Herculès dans le cas du copolymère d'acide adipique: époxypropyl di~thy-lène-triamine.
(7) Les polyalkylène-imines et en particulier les polyéthylène imines telles que décrites plus en détail dans les brevets américains 2.182.306, 2.553.696, 2.806.839, 2.208,085, ainsi que les dérivés alcoylés ou alcoxylés décrits dans les bre-vets français 2.039.151 et 1.506.349.
. Parmi les polyéthylène imines et leurs dériv~s, on peut citer les produits vendus sous les dénominations PEI 6, PEI 12, PEI 18, PEI 300, PEI 600, PEI 1200, PEI 1800, PEI 600 E qui est une polyéthylène imine alcoylée avec de l'oxyde d'~thylène dans un rappoxt de 1 : 0,75, les marques de commerce T~DEX 14 et TYDEX 16 de densité d'environ 1,06 et de viscosité à 25C supérieure à 1000 cps. Ces polyéthy-lène imines sont vendues par la Soci~té DOW CHEMICAL.

~ ~S~6~

D'autres polyéthylène imines utilisables selon l'in-vention sont celles vendues sous la marque de commerce POLYMI~
P de densité d20 = 1,07 environ, de viscosité selon,Brookfield de 10 000 à 20 000 cps à 50% en solution aqueuse (à 20C et 20 t/mn~, 50US la marque de commerce POL~MI~ SN de densité d20 =
1,06 environ, de viscosité 800 à. 1800 cps à 20% en solution aqUeU9e, 50US la marque de commerce POLYMI~ HS de densit~ d20 -1,07 environ et de viscosité 500 à 1000 cps à 20% en solution aqueuse vendues par la Société BASF.
On peut égalemenk utiliser dans le cadre de l'inven-tion les produits de réaction de polyéthylène imine avec le formiate d'ethyle décrits dans le brevet français 2~167.801.
(8) Les polymères contenant danq la cha~ne des motifs vinyl-pyridine ou vinylpyridinium seuls ou associés entre eux ou avec d'autres motifs tels qu'acrylamide, acrylamide substitué
par exemple par un groupement alcoyle ou alcoylacrylate, l'atome d'azote du groupement pyridinium portant une chaîne al-coyle de Cl à C12, le noyau pyridine ou pyridinium pouvant éven-tuellement être substitué par 1 à 3 groupements alcoyle.
A titre d'exemple, on peut citer:
- la polyvinylpyridine, - le bromure de poly l-butyl, 4-vinylpyridinium, - le copolymère de bromure de l-lauryl 4-vinyl pyridinium et de bromure de l-butyl 4-vinyl pyridinium, - le copolymère de bromure de l-lauryl 4-vinyl pyridinium et de bromure cle l-éthyl 4-vinyl pyridinium, - le copolymère de 2-vinylpyridine et de chlorure de l-benzyl 2-méthyl 5-vinylpyridinium, - le copolymère d'acrylamide et de méthylsulfate de 1,2-diméthyl 5-vinyl pyridinium, - le copolymère de méthacrylamide et de chlorure de l-benzyl . als$~

2-vinyl pyridinium, - le copolymère de mékhylméthacrylate et de m~thylsul~ate de 1,2-diméthyl 5-vinyl pyridinium, - le copslymère d'éthylacrylate et de 2-méthyl 5-vinyl pyridine et de chlorure de 1,2-diméthyl 5-vinyl pyridinium.
Les compositions selon l'invention qont des composi-tions aqueuses contenant de pré~érence des dérivés fluorés à caractère anionique dans des proportions comprises entre 0,01 et 10% en poids, et le polymère cationique dans une proportion comprise entre en~iron 0,01 à 10% en poids de la composition et de préférence entre 0,05 et 5%.
Elles peuvent contenir en plus de l'eau tout solvant cosmétiquement acceptable choisi parmi: les monoalcools, tels que les alcanols ayant entre 1 et 8 atomes de carbone comme l'éthanol, l'isopropanol, l'alcool benzylique, l'~lcool phényl~thylique, les polyalcools tels que les alcoylènes .
glycols comme l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, les éthers de glycols, tels que les mono-, di-, et triéthylène-glycolmonoalcoyléther comme par exemple l'éthylèneglycol-monométhyléther, l'éthylèneglycolmonoéthyléther, le diéthylè-neglycolmonoéthyléther, les esters, comme 1'acétate de mono-méthyléther de l'éthylène glycol, l'ac~tate de monoéthyléther de l'éthylèneglycol, les esters d'acide gras et d'alcools inférieurs comme le myristate ou palmitate d'isopropyle, le chlorure de ~éthylène, utilisés seuls ou en mélange.
Ces solvants sont présents de préférence dans des proportions pouvant varier entre 5 et 70% en poids par rap-port au poids de la composition totale.
Les compositions sélon la présente invention peuvent se présenter sous ~orme de solutions, de crèmes, de laits, de gels, de dispersions ou d'émulsions et peuvent être con-ditionnées en aérosol.

1 15165~ ~

Ces compoqitions peuvent recevoir différentes appli cations en particulier cosm~tiques parmi lesquelles le~ ap-plications habituellement suivies d'un rinçage sont pr~fér~es et donnent le résultat le plus surprenant.
Elles peuvent plus particulièrement ~e pr~senter gO1lS
forme de shampooings, de crèmes de traitement pouvant etre appliquées après ou avant coloration ou décoloration, avant ou après un shampooing, avant ou après une permanente et peu-vent également adopter la forme de produits de coloration, de lotions à rincer, à appli~uer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, de lotions de mise en plis, de lotions pour le brushing.
Une réalisation préférée est constitu~e par i'utili-sation sous forme de shampooing. Dans ce cas elles contien-nent en plus du dérivé fluoré et du polymère cationique, au moins un agent tensio-actif anionique, non ionique, cationi-que ou amphotère ou leurs mélanges.
Parmi les tensio-actifs anioniques on peut citer en particulier les compos~s suivants ainsi que leur mélange :
les sels alcalins, le~ sels d'ammonium, les sels d'amine ou les sels d'aminoalcool des composés suivants:
- les alcoylsulfates, alcoyléther sulfates, alcoylamides sul-fates et alcoylamido éther-sulfates, alcoylarylpolyéther-sulfates, monoglycérides sulfates, - les alcoylsulfonates, alcoyles amides sulfonates, alcoyl-arylsulfonates, ~-oléfines sulfonates, - les alcoylsul~osuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, alcoylamide sulfosuccinates, - les alcoylsulfosuccinamates, - les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol carboxylates, 1 1~6~ 1 - les alcoylphosphates, alcoylétherpho~phates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoylamido-polypeptidates, alcoylis~thionates, alcoyltaurates.
Le radical alcoyle de tous ces composés est une chaine linéaire de 12 à 18 atomes de carbone.
- les acides gras tels que l'acide oléique, ricinoléique, palmitique, st~arique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogéné, des acides carboxyliques d'éthers poly-glycoliques répondant à la formule:
Alk - (OCH2-CH2)n - 0CH2 C02 où le substituant Alk correspond à une cha~ne linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone et où n est un nombre entier com-pris entre 5 et 15.
Parmi les tensio-actifs anioniques, ceux plus parti-culièrement pr~férés sont:
le laurylsulfate de sodium, d'ammonium ou de triéthanolamine, le lauryl~thersulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le sel de triéthanolamine de l'acide lauroyl kéra-tinique, le sel de tri~thanolamine du produit de condensation d'acides de coprah et d'hydrolysats de protéines animale~, les produits de formule : R - (OCH2-CH2)X OCH2-COOH
dans laquelle R est un radical alcoyle généralement de C12 à
C14 et x varie de 6 à 10.
- Parmi les tensio-actifs non ioniques qui peuvent éven-tuellement être utilisés en mélange avec les tensio-actifs anioniques susmentionnés, on peut citer les produits de con-densation d'un monalcool, d'un G~diol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglycolamide avec le glycidol tel que par exemple les composés répondant à la formule:
4 2 ( 2 H H2 )p H
dans laquelle R4 désigne un radical aliphatique, cycloali-l ~565~1 phatique ou arylaliphatique ayant de préférence entre 7 et 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant comporter des groupements éther, thioéther ou hydroxy-méthylène et où p est compris entxe 1 et 10 inclus, tels que décrits dans le brevet français 2.091.516, des composés répondant à la formule:

R6 - CONH ~ CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - O
[ -CH2- CHOH - CH2 - O ~ H
dans laquelle R6 désigne un radical ou un mélange de radicaux aliphatiques linéaires ou ramifiés, satur~s ou insaturés pou-vant comporter éventuel.lement un ou plusieurs groupements hydroxyle, ayant 8 à 30 atomes de carbone, d'origine naturel-le ou synthétique, r représente un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et désigne le degré de condensation moyen, tels que décrits dans le brevet français No 2.328.763.
On peut également citer les composés de formule:
R50 [ C2 H3 0 (OCH20H) ]q H
dans laquelle R5 désigne un radical alcoyle, alcényle ou alcoylaryle et ~ est une valeur statistique comprise entre 1 et 10 inclus tels que décrits dans le brevet francais 1.477.048.
D'autres composés entrant dans cette classe sont des alcools, alcoylphénols, des acides gras polyéthoxylés ou poly-glycérolés à chaîne grasse lin~aire comportant 8 à 18 atomes de carbone et contenant le plus souvent 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène. On peut également citer des copol~mères d'oxydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, des amides gras poly-éthoxylés, des amines grasses polyéthoxylées, des éthanolami-des, des esters d'acides gras de glycol, des esters dlacidesgras du sorbitol, des esters d'acides gras du saccharose.

1 15B5~ 1 Parmi ces tensio-actifs non ion:iques ceux plus parti-culièrement préférés répondent a la formule:
R~ - CHOH - CH2 - O - (CH2 - CHOH - CH2 - O)p - H
où R4 désigne un mélange de radicaux alcoyle ayant entre 9 et 12 atomes de carbone et ~ a une valeur stati~tique de 3,5 R5 - ~ C2 H3 O (CH2 OH) lq -H
où R5 désigne C12 H25 et q a une valeur statistique de 4 à 5,
6 2 2 2 2 ~ [ CH2C~OH - CH2 ]r H
où R6 désigne un m~lange de radicaux dériv~s des acides lauri-que, myristique, oléique et de coprah et r a tme valeur sta-tistique de 3 à 4.
Les alcools gras oxyéthylén~s ou polyglycérol~s pré-férés sont l'alcool oléique oxyéthyl~né à 10 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool laurique oxyéthyléné à 12 moles d'oxyde d'~thylène, le nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de gly-cérol et le monolaurate de sorbitan polyoxy~thyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène.
Parmi les tensio-actifs cationiques qui peuvent etre utilisés seuls ou en mélange, on peut citer en particulier, des sels d'amines grasses tels que des ac~tates d'alcoyl-amines, des sels d'ammonium quaternaires tels que des chlorure, bromure d'alcoyldiméthylbenzylammonium, d'alcoyl-triméthylammonium, d'alcoyldiméthylhydroxyéthylammonium, de dim~thyldistéarylammonium, des méthosulfates d'alcoylamido éthyltriméthylammonium, des sels d'alcoylpyridinium, des dériv~s d'imidazoline. Les radicaux alcoyle dans ces compo-sés ont de préférence entre 1 et 22 atomes de carbone. On peut ~galement citer des composés a caractère cationique tels que des oxydes d'amines ~omme les oxydes d'alcoyldiméthyl-;
,:

1 l!~B5~ 1 amine ou oxydes d'alcoylamino~thyl dim~thylamine.
Parmi les tensio-ac~i~s amphotères qui peuvent etre utilisés on peut citer plus parl:iculièrement des alcoylamino, mono- et dipropionate de béta~nes telles que les N-alcoyl-bétaines, le~ N-alcoylsul~ob~ta'~nes, N-alcoylamidobéta~nes, des cycloimidiniums comme les a'Lcoylimidazolines, les dérivés de l'asparagine. Le groupement alcoyle danq ces ten~io-acti~s désigne de préférence un groupement ayant entre 1 et 22 atomes de carbone.
Dans ces shampooings la concentration en tensio-actif est généralement comprise entre 3 et 50% en poids et de préférence entre 3 et 20%, le pH est généralement com-pris entre 3 et 10.
Une autre réalisation préférée est constituée par l'utilisation de lotions à rincer à appliquer principalement avant ou après shampooing.
Les lotions peuvent être des solutions aqueuses ou hydroalcooliques, des émulsions ou des lotions épaissies.
Lorsque les compositions se présentent sous forme d'émulsion, elles peuvent etre non-ioniques ou anioniques.
Les émulsions non ioniques sont constituées principalement d'un mélange d'huiles et/ou d'alcools gras et d'alcools gras polyéthoxylés tels que les alcools stéaryliques ou cétyl-stéaryliques polyéthoxylés. On peut ajouter à ces composi-- tions, des tensio-acti~s cationiques tels que par exemple, ceux définis ci-dessus.
Des émulsions anioniques sont constituées à partir de savons. On peut ainsi citer l'émulsion constituée par du stéarate de glycérine autoémulsionable vendue sour la marque de commerce IMWITOR 960 K par la Société DY~AMIT ~OBEL et les émulsions constituées par une combinaison du monost~arate de glyc~rine avec des esters d'acide citrique ou bien avec des alcools gras et des lipopeptides ou avec des st~arates alca-lins, vendus respectivement SOU9 les marques de commerce LAMEFORM ZEM, PLM et NSM par la Société GRUMAU.
Quand les compositions se présentent sous ~orme de gels, elles contiennent des épaississants en présence ou non de solvants. Les épaississants utilisables peuvent être l'alginate de sodium ou la gomme arabique ou des dérivés cellulosiques tels que la méthylcellulose, l'hydroxym~thyl-cellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydro~propylcellulo~e,l'hydroxypropylméthylcellulose. On peut ainsi également ob-tenir un épaississement des lotions par mélange de polyéthylè-ne glycol et de stéarate ou distéarate de polyéthylèneglycol ou par un mélange d'esters phosphoriques et d'amides.
La concentration en épaississants peut varier de 0,5 à 30% et de préf~rence de 0,5 à 15% en poids. Le pH des lo-tions à rincer, appelées également rinses, peut varier de 2 à 9,5.
Les compositions selon l'invention peuvent se présen-ter également sous forme de lotions qui peuvent etre des lo-tions coiffantes ou des lotions de mise en forme dites égale-ment lotions pour brushing, des lotions non rincées de ren-forcement de mise en plis.
- Ces lotions comprennent généralement en solution a~
queuse, alcoolique ou hydroalcoolique, les composants de l'association susdéfinie ainsi qu'~ventuellement des tensio-actifs tels que non-ioniques ou cationiques du type de ceux cit~s ci-dessus.
Lorsque les compositions susnommées sont pressuri-sées en aérosol, on peut utiliser à titre de gaz propulseurs,le gaz carbon:ique, l'azote, l'oxyde nitreux, les hydrocarbu-58~

res volatils tels que le butane, l'isobutane, le propane oude préférence des hydrocarbures chlorés ou 1uorés.
Il va de soi que les cornpositions selon l'invention peuvent contenir tout autre ingrédient habituellement utili-sé en cosmétique tel que des parfums, des colorants pouvant avoir pour fonction de colorer :La composi~ion ell~-même, des agents conservateurs, des agents sequestrants, des ayents épaississants, des agents adouc:issants, des synergiste3, ~es stabilisateurs de mousse, des filtres solaires, des agents peptisants suivant l'application envisagée.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir d'autres polymères et notamment des polymères catio niques moins suhstantifs, des polymères anioniques tels que ceux comportant des motifs acide acrylique, m~thacrylique, maléique, itaconique, fumarique, crotonique et leurs copoly-mères avec des dérivés ~thyléniques, des polymères amphotères et non ioniques.
Les parfums utilisables dans ces composltions sont des parfums cosmétiquement acceptables et ils sont présents dans des quantit~s variant de préf~rence entre 0,1 et 0,5% en poids.
Les colorants destinés à conférer aux compositions suivant l'invention, une coloration sont présents à raison de 0,001 à 0,5% en poids.
Lorsque les compositions selon l'invention sont des-tinées à être appliqu~es ~ur la peau, elles peuvent se pré-senter sous forme de lotions, de crème, d'émulsion, de gel, de dispersion du type susnommé. Elles sont utilisées, notamment dans des lotions après rasage, des eaux de toilette, des mous-ses ou crèmes à raser, des crèmes pour les mains.
Le procédé selon l'invention permettant de fixer les 1 1~6~ 1 dérivés ~luorés susnommés à la matière kératinique est es-sentiellement caractérisé par le fait que l'on applique le dérivé fluor~ en association avec un polymère cationique subs-tantif. Il est entendu que ladite association peut égale-ment être effectuée au niveau meme de la matière kératinique en appliquant au préalable une com~osition contenant un poly-mère cationique.
Il est également possible d'appliquer les composi-tions selon l'invention dans les proc~dés en deux temps 80US
des formes différentes ou à des pH différents, notamment pour des problèmes de stabilité ou en vue de favori~er le dépôt des substances actives présentes dans chaque composition.
La formation de l'association au niveau de la matière kératinique peut être effectuée en appliquant dans un premier temps une composition contenant le polymère cationique subs-tantif puis dans un second temps une composition contenant le dérivé fluoré. Ces compositions peuvent être utilisées sous des formes diverses du type de celles définies ci-dessus. On peut notamment combiner une lotion et un shampooing en vue d'obtenir l'effet recherché.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'in-vention sans présenter pour autant un caractère limitatif, la concentration des différents constituants est exprimée en ma-tiere active.

On pr~pare la composition suivante:
- Scotchban FC 807 (marque de commerce)............... 0,4 g - Polyaminoamide PAA - Rl............................. O,6 g - Agent tensio-actif non ionique TA-l................. 10 g - Diéthanolamide laurique............................. 2 g - Eau, q.s.p.......................................... 100 g Le pH est amen~ à 6,7 par l'acide lactique.
Cette composition est utilis~e comme sharnpooing. On imprè-gne des cheveux ayant un aspect gras av~c cette composition, ce qui donne lieu à la ~ormation d'une mousse douce. Après 10 minutes de pose, on rince et on sèche. Les cheveux sé-chés sont doux et souples et ont: tendance à regraisser plus lentement que des cheveux trait~is avec un shampooing clas-sique.

On constate des résultats similaires en appliquant comme indiqué ci-dessus les compositions des exemples 2 à 4 suivantes:
On prépare la composition suivante:
- Scotchban FC 807................................... 0,4 g - Polymère cationique "Cartaretin F 4" (marque de commerce)....................................... 0,6 g - Agent tensio-actif non ionique TA l~ 10 g - Alcoyl (C12 ~ C14) éther sulfate de sodium oxy-éthyl~né avec 2,2 moles d'oxydes d'éthylène......... 10 g - Eau, q.s.p......................................... 100 g Le pH est amen~ à 8,9 par la monéthanol-amine.

.. ..
- Scotchban FC 807................................... 0,4 g - Polymère PAQ - 2............................. ~. O,4 g - Diéthanolamide laurique............................ 1,5 g - Agent tensio-actif non ionique TA l~ 10 g - Eau, q.s.p......................................... 100 g Le pH est amené à 6,7 par l'acide lactique.

.
- Scotchban FC 807................................... 0,5 g - Merquat 550 (marque de commerce)................... 0,5 g - Tensio actif non ionique TA l....................... 10 g - Parfum - Colorants - Eau, q.s.p.......................................... 100 g Le pH est amen~ à 6,7 par l'acide lactique.
Le tableau I qui suit est destiné à illustrer d'autres compositions, variantes de l'invention. On con~tate, tout comme précédemment le ralentissement du regraissage, quelques jours après application du shampooing, de cheveux ayant ten-dance à graisser.
Dans ce tableau qui mentionne uniquement le dérivéfluoré, le polymère cationique, l'agent tensio-actif et l'agent alcalinisant ou acidifiant utilis~ pour ajuster le pH, il est bien entendu que toutes les compositions compren-nent de l'eau en quantité suffisante pour lOO g. Ces compo-sitions peuvent également contenir d'autres ingrédients cos-matiques tels que des conservateurs, des colorants, etc...
En remplaçant dans l'exemple 2 le polymère vendu sous la marque de cornmerce Carteratin F4 par le polymère vendu sous la marque de commerce Cartaretin F8 ou Hercosett 57 ou PD 170, on constate ~galement une bonne fixation du dérivé fluoré et un ralentissement du regraissage dans le temps.

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1~S$~61 On prépare les compositions suivantes:
A - Shampooings contenant:
- Agent tensio actif non ionique TA 1............... 10 g - Polymère PAA-Rl................................... 0,5 g - Eau, q.s.p~........... ..O........................ 100 g Le pH est ajusté à 7 par l'acide chlorhydrique.
B - Lotion:
- Scotchban FC 807.................................. 0,8 g - Eau, q.s.p.~.......... ~.......................... 100 g Le pH est ajusté à 7,5 au moyen de l'acide chlorhydrique.
Les cheveux sont lavés à l'aide du shampooin~ A, rincés, essorés.
Ils sont ensuite traités par la lotion B, puis rincés et s~chés. On constate que les cheveux n'ont pas tendance à regraisser meme au bout de quelques jours.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer d'au-tres procéd~s en deux teMps au cours desquels l'association du polymère cationique au dérivé fluoré s'effectue au niveau du cheveu.
EXæMPLES 23 à 26 En rempla~ant dans l'exemple 22, le shampooing par les shampooings ayant les compoqitions suivantes et en procédant, par ailleurs, de façon similaire à celle indiquée dans l'ex-emple 22 on constate également que les cheveux ayant tendance à devenir gras, gardent un aspect non gras pendant une durée prolongée.

_ . , ............................ . . ~
Exemple Tensio g Polymère g pH Acidifiant actif alcalinisant _ __ 23 TA 1 10 Polymère 0,5 5 HC1 24 TA 1 10 5M5er0quat 0,5 6,3 NaOH

Akypo 10 Polymère 0,5 7,3 HCl RLM 100* PAA-Rl 26 Akypo 10 Polymère 0,5 6,2 NaOH
RLM 100* PAQ-2 __ __ __ __ _ _ EXE~PLE 27 On pr~pare les compositions suivantes:
C - Pré-shampooing:
- Polymère PAA-Rl~ 0,4 g-- Eau, q.s.p......................................... 100 g Le pH est a~usté à 8 par l'acide chlorhydrique.
D - Shampooing-Scotchban FC 807................................... 0,5 g - Tensio actif TA 2........u......................... 10 g - Eau, q.s.p......................................... 100 g Le pX esk ajusté à 7,9 par la soude.
Les meches sont traitées par le pré-shampooing C, essorées. Elles sont ensuite lavées par le shampooing D, rin-cées, séchées.
De bons résultats sont obtenus également en utilisant les compositions suivantes:

E - Pré-shampooing:
- Polymère PAQ-2..................................... O,4 g - Eau, q.s.p......................................... 100 Le pH est ajusté à 6,5 par de la soude.

* Marque de commerce 1~6~61 F - Shampooin~:
- ZONYL FSA (marque de commerce).................... O,5 g - TA-l.............................................. 10 g - Eau, q.s.p........................................ 100 g Le pH est ajusté à 7 par la soude.

On prépare les compositions suivantes:
G - Pré-shampooing:
- Polymère PAQ-3.................................... 0,6 g - Eau, q.9.p........................................ 100 g pH - 7,8 (soude) H - Shampooing:
- Scotchban FC 807.................................. 0,4 y - Alcool laurique oxyéthyléné à 12 moles d'oxyde d'éthylène..... ....................~...... 10 g - Eau, q.s.p............. ~.......................... 100 g pH ~ 3,5 (soude) Les mèches sont traitées de la même ~açon que dans l'exemple 23. On constate que leq cheveux séch~s sont doux et souples et regraissent plus lentement.

;
On prépare la composition suivante:

- Scotchban FC 807.................................... 0,5 g - Polymère PAA-R2..................................... O,5 g - Tensio-actif TA l................................... 3 g - Eau, q. 8.p......................................... 100 g Le pH est ajusté à 9 par la soude.

Cette composition est utilisée comme rinse ou composi-tion de rinçage. Cette composition est appliqu~e après sham-pooing. Après un temps de pose de lO mn, on rince et on sècheles cheveux. Les cheveux présentent un aspect souple, se dé-mèlent ~acilement et regraissent plus lentement.

~XEMPLE 31 __ on pr~pare la composition suivante:
- Scotchban FC 807..................................... 0,2 g - Polymère PAA - Rl.................................... 0,6 g - Bromure de triméthylcétylammonium.................... 0,1 g - Eau, q.s.p........................................... 100 g Le pH est ajusté à 8,5 par l'amino-2-méthyl-2-propanol-1.
Cette composition est utilisée comme lotion de mise en 0 pli5.
Après imprégnation des cheveux avec cette lotion on les enroule sur des rouleaux de mise en plis, puis on qèche les che-veux. Après enlèvement des rouleaux, les cheveux sont souples, ont une bonne tenue dans le temps. Ces cheveux regraissent pLus lentement.
Deq r~sultats similaires sont obtenus en utilisant les compositions suivantes:

- ZONYL FSA (marque de commerce)....................... O,2 g - Polymère PAA-Rl...................................... O,6 g - Bromure de triméthylcétylammonium.................... 0,1 g - Eau, q.s.p................. ;................. ~...... 100 g Le pH est ajusté à 8,5 par llamino-2 méthyl-2 propanol-l.

- ZONYL FSP (marque de commerce)........................... 0,4 g - Polymère PAA-Rl.......................................... O,6 g - Bromure de triméthylc~tylammonium........................ 0,2 g - Eau, q.s.p........................................... lO0 g Le p~ est ajusté à 8,5 par l'amino-2 méthyl-2-propanol-1.

On pr~pare la composition suivante:

1 ~85fi ~

- PAA.R 1~................................................. 0,~ g M.A.
- Versicol E5* neutralisé par la soude.................... 0,4 g M. A.
- Forafac 1119*................................................. 6,0 g - TA 1.......................................................... 6,0 g - Eau, q.s.p.................................................... 100 g - Acide citrique, q.s.p.......~........................ pH = 8,7 Cetke composition est utilis~e comme shampooing.

On prépare la composition suivante:
- Cartaretine F8*.............~...................... 0,7 g M.A.
- TA.2............... .. ~.................................. 12,0 g M.A.
- Scotchban FC 807 .................................. ........... 0,5 g - Chlorure de sodi~...................................... 3,0 g - Ceraphyl 60*............................................ 0,25g - Eau, q.s.pO............................................. 100 g - Acide citrique, q.s.p..................... p~ = 7,7 Cette composition est utilisée comme shampooing.

On prépare la composition suivante:
- Merquat lOO*q...............o.......................... 0,15 g - Scotchban FC 807*~ 0,4 g - TA 1...................................... ............. 10,0 g - Dehyton AB 30*............................ .............. 5,0 g - Eau, q.s.p................................ .............. 100 g - Soude, q.s.p.............................. ............. pH = 7 Cette composition est utilis~e comme sha~pooing. On constate que les cheveux lav~s et séchés sont souples et doux et regraissent plus lentement.
~ es différentes abréviations et marques de commerce utilisées dans les exemples qui précèdent pour faciliter la * Marque de commerce ~15~
lecture de ces tableaux sont explicitées plu8 en détall ci-après.
~g~S~
PAA-l : Polycondensat d'acide adipique et de diéthylènetriamine en quantités équimoléculaires.
AA - Rl : Polymère résultant de la reticulation du polymère PAA - 1 avec l'épichlorhydrine (11 moles d'épichlor-hydrine pour 100 groupements amine).
AA - R2: Polyrnère obtenu par réticulation du pol~nère PAA - 1 avec un réticulant oligomère statistique de formule Cl CH2 - CHOH - CH2 ~ N - CH2 - CHO~ - CH2~2-- Cl PAQ - 1 : Polymere de formule - IH3 CH3 , _ ~ I ~ ( 2 ) 3 G~ l Cl ~CH2 - CONH - (CH2)2 ~ NHCO - CH2---PAQ - 2 : Polymère de formule:

~W ~) ( CH2 ) 3~ ( CE2 ) 6 j--Cl ~ Cl ~ -PAQ - 3 : Polyrnère de formule:

l 11 1 3 - N - (CH2)3 NH - C - NH - (CH2)3 - N ---c~3 CH3 2 n +
~(CH2)2 - '- (CH2)2 _ 2nCl ~
n étant égal à environ 6.
ERQUAT 500 : Copolyrnère de chlorure de diméthyldiallyle ammo-nium et d'acrylarnide de PM ~ 5000000 vendu par la Sociéte MERCK.

1 ~856 ~

CARTARETIN F4 : Copolymère d'aci.de adiplque-diméthylamino hydroxypropyl di.éthylène triamine vendu par la Soci~té SANDOZ.
~5~ polyéthylèneimine de densit~ D20 = 1,07 environ, de viscosité selon Brook~ield de lO.OOO à 20.000 : cps à 50% en solution aqueuse à 20C et 20t/mn.
DERIVES FLUORES
SCOTCHBAN FC 807: bis(N-éthyl-2 perfluoroalkylsulfonamidoéthyl) phosphate d'ammonium se présentant ~ous forme liquide constitu~ par une solution dans un mé-: lange d'isopropanol et eau à 33% de matière active, vendu par la Sociét~ 3M Minnesota Mining.
ZO~YL FSA : agent tensio actif fluoré anionique se présentant sous forme liquide, constitu~ par une solution dans un m~lange d'isopropanol/eau à 50% de matière acti-ve, de point flash 42C (ASTMD-1310-17) vendu par la Société E.I. du PONT de NEMOURS.
ZONY$ FSP : agent tensio actif fluoré à caractère anionique se . pr~sentant sous forme liquide, constitué par une solution dans un mélanye d'isopropanol-eau à 35%
de matière active de point flash 40C (ASTMD - 1310-- 17) vendu par la Société E.I. du PONT de NEMOURS.
FLUORAD FC 128: agent tensio actif fluoré
carboxylate fluoralkylé de potassium se pré-sentant sous forme de poudre à 100% de matière active vendu par la Société Minnesota Mining 3M.
AGENTS D
30 TA - l : R-CHOH - CH20 ~ CH2 - CHOH - CH20 ]n --H
R : Alcoyl Cg - C12 n = 3,5 valeur statistique.

, ~ ~56~6 1 AKYPO_RLM 100 : R - (OCH2CH2-~ - OCH2COOH

R étant un m~lange de radicaux alcoyle C12-C

et Z est ~gal à 1.0, vendu par la Soci.été CHEM Y.

SANDOPAN DTC : Sel de sodium de l'acide Trideceth-7 carboxy-~ ,, lique de formule C~I3(CH2)11 - CH2 - (OCH2 CH2)6 2 vendu par la Soci.été SANDOZ.
TA-2 R - O ~ C2H3O (CH2oF~) ~n R = C12H25 et _ a une valeur statistique de 4 à 5.
TA- 3 : R - CO - NH 2 CH2 - O - CH2 - CH2 - O -[ CH2 - OEIOEI - CH2 }n H

où R est un mélange de radicaux d~rivés des acides laurique, myristique, oléique et de coprah, n a une valeur statistique de 3 à 4.
FORAFAC 1119 : est un agent tensio actif fluoré anionique vendu par la Société Produits Chimiques Ugine Kuhlmann ayant un pH à 0,4% dans l'eau de 9,5 - 1, des tensions superficielles 1000 ppm dans l'eau 15,7 100 ppm dans l'eau 22 10 ppm dans l'eau 25 VERSICOL E5 : m~lange d'homo- et copolymère d'acide acrylique de viscosité 16 cPo en solution à 25%, de PM
3500 environ, vendu par la Société ALLIED
COLLOIDS.

CARTARETINE F8 : copolymere d'acide adipique - dim~thylamino hydroxypropyldi~thylènetriamine de viscosité
environ 800 cPo vendu par la Soci~t~ SANDOZ. :
CERAPHYL 60 : ~-glyconamidopropyl diméthyl 2-hydroxyéthyl-ammonium chlorure, vendu par la St~ VAN DYK.

_32W

1 ~8~1 MERQUAT 100 : Homopolymère de chlorure de dim~thyldiallyl-ammonium de PM C 100 000, vendu par la St~ MERCK.
EHYTON AB 30 : Hydroxyde d'alcool C12C18- dim~thylcarboxy-m~thylammonium à 30% M.A. vendu par la Soci~té
HENKEL.

Claims (13)

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué
sont définies comme il suit:-
1. Composition cosmétique destinée à être utilisée dans le traitement des matière kératiniques caractérisée par le fait qu'elle contient en milieu aqueux, a) au moins un dérivé fluoré anionique portant un groupement choisi parmi les groupements COOH, SO3H, OSO3H, OPO2H ou OPO3H2;
b) au moins un polymère cationique substantif ayant un nombre significatif de groupements amine tertiaire ou quaternaire et un poids moléculaire compris entre 500 et en-viron 5.000.000, ce polymère cationique donnant lieu à une couleur rouge plus intense que l'échantillon de référence dans le test du rouge supracide 3B.
2. Composition cosmétique destinée à être utilisée dans le traitement des matières kératiniques telles que les cheveux ou la peaux, caractérisée par le fait qu'elle contient en milieu aqueux:
a) au moins un dérivé fluoré de formule:
Gf - Z ou (Gf - O)2 PO2H
dans laquelle Z désigne -COOH, -SO3H, -OSO3H, -OPO2H, -OPO3H2, et Gf désigne un radical fluoré de formule m variant de 1 à 20 s étant egal à 0 ou 1 t variant de 0 à 20 R1 désigne un groupement alkyle de 1 à 20 atomes de carbone, lorsque la formule est du type (Gf - O)2 - PO2H, les groupements Gf peuvent être identiques ou différents, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, b) au moins un polymère cationique substantif.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le polymère cationique substantif est un polymère comportant un nombre important de groupements amine, tertiaire ou quaternaire et a un poids moléculaire compris entre 500 et environ 5.000.000.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le polymère cationique est choisi parmi (1) les cy-clopolymères solubles dans l'eau ayant un poids moléculaire de 20.000 à 3.000.000 comportant comme constituant principal de la chaîne, des unités répondant à la formule (II) ou (II') (II) dans laquelle R" désigne hydrogène ou méthyle, R et R' dési-gnent indépendamment l'un de l'autre, un groupement alcoyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyal-coyle dans lequel le groupement alcoyle a de préférence 1 à
5 atomes de carbone, un groupement amidoalcoyle inférieur et où R et R' peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés des groupements hétérocycliques tels que pipéridinyle ou morpholinyle, ainsi que les copoly-mères comportant des unités de formule II ou II' et, de préfé-rence, des dérivés d'acrylamide ou de diacétone acrylamide, Y ? désigne un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate, (2) les polyammonium quaternaires de formule:

avec R1 et R2, R3 et R4,égaux ou différents qui représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques contenant au maximum 20 atomes de carbone ou des radicaux hy-droxyaliphatiques inférieurs, ou bien R1 et R2 et R3 et R4, ensemble ou séparément constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont attachés, des hétérocycles contenant éven-tuellement un second hétéroatome autre que l'azote, ou bien R1, R2, R3 et R4 représentent un groupement R'3 désignant hydrogène ou alcoyle inférieur R'4 désignant - CN

; ; ;

; R'5 désignant alcoyle inférieur, R'6 désignant hydrogène ou alcoyle inférieur, R'7 désignant alcoylène, D désignant un groupement ammonium quaternaire;
A et B peuvent représenter des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone, pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés et pouvant contenir, inter-calés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycle(s) aromatique(s) tel(s) que le groupement , ou un ou plusieurs groupement(s) -CH2 - Y - CH2 - avec Y désignant O, S, SO, SO2, - S - S - ; ; ; ;

; ; ou ;

avec X ? désignant un anion dérivé d'un acide minéral ou orga-nique, R'8 désignant hydrogène ou alcoyle inférieur, R'9 dési-gnant alcoyle inférieur ou bien A et R1 et R3 forment avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipé-razine et lorsque A désigne un radical alcoylène ou hydroxy-alcoylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B peut également désigner un groupement:
-(CH2)n - CO - D - OC - (CH2)n - dans lequel D désigne:
a) un reste de glycol de formule - O - Z - O - où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant aux formules:
-[CH2 - CH2 - O]x CH2 - CH2 - ou où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen;

b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de la pipérazine de formule: ;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule: - NH - Y - NH -où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou le radical bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ;
d) un groupement uréylène de formule - NH - CO - NH - ;
- n est tel que la masse moléculaire soit comprise entre 1.000 et 100.000;
(3) des polyamino amides;
(4) des polyamino amides réticulés choisis parmi:
a) les polyamino amides réticulés éventuellement alcoylés, solubles dans l'eau, obtenus par réticulation d'un polyamino amide préparé par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine, avec un agent réticulant choisi parmi les épihalo-hydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les anhydrides non saturés, les dérivés bis-insaturés dans la proportion com-prise entre 0,025 et 0,35 mole de réticulant par groupement amine du polyaminoamide;
b) les polyamino amides réticulés solubles dans l'eau obtenus par réticulation d'un polyamino amide susdéfini avec un agent réticulant choisi parmi:
I - les bishalohydrines, les bis azétidinium, les bis halo-acyles de diamines, les bis halogénures d'alcoyle, II - les oligomères obtenus par réaction d'un composé du grou-pe I ou des épihalohydrines, des diépoxydes, des dérivés bis insaturés, avec un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis de ces composés, III - le produit de quaternisation d'un composé du groupe I
et des oligomères du groupe II comportant un ou plusieurs groupements amines tertiaires alcoylables totalement ou partiellement avec un agent alcoylant, la réticulation est réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminoamide;
c) les dérivés de polyamino amides solubles dans l'eau résul-tant de la condensation de polyalcoylène polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels, obtenus en faisant réagir l'épichlor-hydrine avec des amines secondaires ou des N, N'-alcoylène di-amines tertiaires, la chaîne alcoylène pouvant être interrom-pue par un groupement uréylène ou le mélange de ces amines, (5) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxy-lique choisi parmi l'acide diglycolique, et des acides dicar-boxyliques aliphatiques saturés ayant 3 à 8 atomes de carbone, le rapport molaire entre la polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 ; le polyamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlor-hydrine dans un rapport molaire d'épihalohydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyamide compris entre 0,5 :
1 et 1,8 : 1, (6) les polymères comportant dans leur chaîne des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, (7) les polyalkylène imines et les polyéthylèneimines et leurs dérivés.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisée par le fait que les dérivés fluorés sont choisis parmi les composés suivants:

C7 F15-COOH : C8 F17-CH2-COOH ; C8 F17-SO3H ;

;

;
;
;
; M alcalin ou NH4 ?

et leurs sels cosmétiquement acceptables.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent tensio actif anionique, cationique, non ionique ou am-photère,ou leur mélange.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un solvant choisi parmi les monoalcools, polyalcools, éthers de glycol, les esters d'acides gras et d'alcool inférieurs et les esters d'acides inférieurs et d'éther de glycol, le chlo-rure de méthylène.
8. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait qu'elle contient environ 0,01 à 10% en poids de dérivés fluorés à caractère anionique et 0,01 à 10% environ en poids de polymère cationique par rapport au poids de la composition.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que les dérivés fluorés à caractère anionique et les polymères cationiques sont présents respectivement dans une proportion comprise entre 0,05 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Procédé de traitement des matières ératiniques caractérisé par le fait que l'on fixe au moins un dérivé
fluoré anionique portant un groupement choisi parmi les grou-pements COOH, SO3H, OSO3H, OPO2H ou OPO3H2 au moyen d'un polymère cationique substantif ayant un nombre significatif de groupements amine tertiaire ou quaternaire et un poids moléculaire compris entre 500 et environ 5.000.000, ce poly-mère cationique donnant lieu à une couleur rouge plus intense que l'échantillon de référence dans le test du rouge supra-cide 3B.
11. Procédé de traitement des matières kératiniques tels que les cheveux ou la peau caractérisé par le fait que l'on fixe un composé fluoré répondant à la formule:
Gf - Z ou (Gf - O)2 PO2H
dans laquelle Z désigne -COOH, -SO3H, -OSO3H, OPO2H, -OPO3H2, et Gf désigne un radical fluoré de formule:

m variant de 1 à 20, s étant égal à 0 ou 1, t variant de 0 à 20, R1 désigne un groupement alkyle de 1 à 20 atomes de carbone, lorsque la formule est du type (Gf -O)2 - PO2H, les groupe-ments Gf peuvent être identiques ou différents, au moyen d'un polymère cationique substantif.
12. Procédé de traitement des matières kératiniques tels que les cheveux ou la peau caractérisé par le fait que l'on fixe un composé fluoré choisi parmi les composés suivants:
C7F15-COOH; C8F17-CH2-COOH; C8F17-SO3H;
;
;
;
;
; M alcalin ou NH4 ?

et leurs sels cosmétiquement acceptables, au moyen d'un polymère cationique substantif tel que défini dans les revendications 3 ou 4.
13. Procédé de traitement des matières kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique dans un premier temps une composition contenant un polymère cationique substantif tel que défini dans les revendications 3 ou 4 dans un second temps une composition contenant le dérivé fluoré à caractère anionique tel que défini dans la revendication 1.
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