CA1091387A

CA1091387A - Copolyetheresteramides comme fibres et filaments antistatiques

Info

Publication number: CA1091387A
Application number: CA263,477A
Authority: CA
Inventors: Gerard Deleens; Paul Foy
Original assignee: ATO Chimie SA
Current assignee: ATO Chimie SA
Priority date: 1975-10-17
Filing date: 1976-10-15
Publication date: 1980-12-09
Also published as: JPS5288624A; DE2646752C3; DE2646752B2; DD126932A5; NL7611468A; BR7606915A; GB1518060A; DE2646752A1; PL104341B1; IT1083965B; JPS5522567B2

Abstract

Fibres et filaments antistatiques à base de copolyesteramide ou de copolyetheresteramide aliphatique linéaire séquencé obtenu par réaction d'une séquence polyamide aliphatique linéaire de poids moléculaire compris entre 300 et 10.000 et de préférence au voisinage de 2.000, ayant des fonctions carboxyliques terminales avec un .alpha.-.omega. diol aliphatique linéaire ou un polyoxyalkylèneglycol ayant des extrémités de chaine hydroxylées en présence de tétraalkylorthotitanate comme catalyseur, caractérisé en ce que la proportion pondérale des séquences polyester ou polyetherester sont comprises entre 1 et 20 % de préférence entre 3 et 15 % et en ce que la copolyester-amide ou le copolyetheresteramide possède par lui-même des propriétées antistatiques suffisantes pour empêcher l'électrisation des fibres par frottement.

Description

10~1387 La présente invention concerne des fibres et des fi~ments ayant des propriétés antistatiques naturelles sans qu'il soit nécessaire d'incorporer aucun additif susceptible de diminuer ou d'éliminer les charges électrostatiques provoquées par le frottement.

On sait en effet qu'un certain nombre de composés sont capables de conférer des propriétés antistatiques lorsqu'ils sont incorporés à des polymeres.
On sait en particulier que lorsqu'on mélange un copoly-étherestéramide a un polyamide (BF 2 178 205 du 29 mars 1973 au nom de Schlossman), on confere au produit résultant de la trans-formation par moulage ou par extrusion dudit mélange des proprié-tés antistatiques au polyamide.
Ce procédé de préparation de polyamides antistatiques implique de préparer également le copolyétherestéramide qui sera ajouté au polyamide a transformer pour obtenir une bonne résis-tance ohmique du matériau plastique obtenu.
La présente invention permet de remédier a ces incon-vénients. Elle concerne des fibres et filaments constitués par un copolyétherestéramide ou un copolyestéramide séquencé préparé
par réaction d'un polyamide aliphatique linéaire dicarboxylique avec un polyoxyalkyleneglycol et qui possede par lui-même des pro-priétés antistatiques sans qu'il soit nécessaire d'y ajouter au-cun produit susceptible de conférer de telles propriétés.
Ces fibres et filaments sont fabriqués a partir de ma-tériaux macromoléculaires a base de polyamides contenant des chaînons polyester ou polyesteréther de structure - C - A - C - O - B - O
.. ., I
O O 1~
ou n est un nombre entier indiquant la répétition du motif, A dé-signe la séquence polyamide du type 6,6-6, 6-10, 11 ou 12 et ~e groupement O-B-O- représente une structure dérivée d'un ~ -~ diol tel que éthyleneglycol, propyleneglycol, 1-3 butanediol, - 1 - ~L
'~

~91387 1-4 butanediol, 1-6 hexanediol, ~ oxy ou un polyoxyal~ylèneglycol de faible poids mol~ulaire obtenu par dimérisation, trim~risation ou oligomerisation des ~-~ diols de Cl a C4 tel que trionyethylè-neglycol, tetraoxypropyleneglycol ou un polyoxyalkylenqglycol de faible poids moleculaire. Lorsque des ~-w diols n'ayant pas de groupe etheroxyde a l'interieur de la chaine hydrocarbonee tels que l'ethyleneglycol ou le propyleneglycol sont utilises, on ob-tient un copolyesteramide sequence. Lorsque aes ~-w diols conte-nant des groupes etheroxydes dans la chaine sont utilises comme par exemple un polyoxyethyleneglycol on obtient un copolyctheresterami-de sequence. Des copolyetheresteramides sequences de structure aralogue ont été preparés selon la méthode decrite dans la deman-

2 ~73 o~ 6LiÉ~LE 2~ DÉc~RE1~75 de de brevet francais no ~ U~L~; mais les pro~uits etaient prin-cipalement destinés a la fabrication d'objets moul~s ou de films et de feuilles extrudés, et n'avaient pas forcément les qualités requises à l'obtention de fibres et de filaments ayant des proprié-tes antistatiques.
Pour que la fibre ou le filament obtenu puisse resister au phenomène d'electrisation par frottement, tout en gardant des caracteristiques techniques suffisantes, il est necessaire que le materiau plastique soit essentiellement à base de polyamide et que les sequences oxyalkylane ou polyoxyalkylène soient comprises en proportion ponderale entre 1 et 20 ~ et de preference entre 3 et 15 %.
Le polyamide utilise est un polyamide aliphatique line-aire de type polyamide 6, 6-6, 6-10, 11, 12 ayant des groupements carboxyliques en fin de chaine qui est ol~tenu soit en r~olym~ri-sant un lactame ou un amino acide en presence d'une faible quanti-té d'un acide aliphatique linéaire ~ u. dicarboxylique ou aromati-que, soit par reaction entre une~-w diamine aliphatique lineaire et un acide lineaire ~-~ dicarboxylique en presence d'un excès ~' ~-w diacide aliphatique lineaire ayant pour effet de creer des lC~91387 fins de chaine carboxyliques et d'agir comme limitateur de chaine.
La quantité d'~-~ diacide lineaire employée dépend donc de la longueur et du poids m~léculaire moyen de la séquence polyamide que l'on désire obtenir. Les séquences polyamides ont des masses moléculaires comprises entre 300 et 10.~00, de préfé-rence au voisinage de 2.000.
Comme lactame pouvant être utilisé on peut citer à ti-tre d'exemple, le butyro-lactame, le caprolactame, le décanolacta-me, l'undécanolactame, le laurolactame.
Comme amino-acide utilisable on peut citer l'acide 6-aminohexanoique, l'acide 10-aminodecanoique, l'acide ll-aminoun-decanoique, l'acide 12-aminododécanoique.
Comme~-w diamine aliphatique lin~aire on peut employer a titre d'exemple, l'hexaméthylenediamine, l'octaméthylenediamine, la nonamethylenediamine, la decamethylenediamine, la dodécaméthy-lenediamine, l'hexadécamethylenediamine, le diamin~ 1-20 eicosane, le diamino 1-22 docosane.
Commeq-w diacide aliphatique lineeaire, on peut citer notamment les acides adipique, sebacique, azelaique, decan~dioi-que, undecanedioique, dodecanedioique.
La réaction est effectuée selon un proc~dé classiquepar chauffage a la fusion et sous vide pousse des matieres premie-res en presence d'un catalyseur qui est un tetraalkylorthotitanate de formule Ti (OR)4.
La temperature de reaction est superieure a celle des points de ~usion des constituants mis en oeuvre et doit être telle ~ue la masse reactionnelle soit maintenue a l'etat flui~c. Cette température est comprise entre 100 et 400C de préférence entre 200 et 300C. La durée de réaction peut varier entre 10 minutes et 10 heures, de préference entre 1 et 7 heures. Cette duree de reaction dépend de la valeur de viscositc desiree pour le copoly-esteretheramide obtenu.

La réaction est maintenue 50US un vide pouss~ de l'or-dre de 0,S a 5 mm de Hg.
En employant une proportion pondérale d'~-w diol ou d'oxyalkylèneglycol ou de polyoxyalkylèneglycol telle que les sé-quences de ces compos~s soient comprises entre 1 et 20 % et de preférence entre 3 et 15 % du poids total du polycondensat séquen-cé obtenu, on obtient ainsi un copolyesteramide ou copolyetheres-teramide de haut poids moléculaire propre à la fi~ature de fibres et filaments ayant par eux-memes des propriétés antistatiques et auxquels in n'est pas nécessaire d'ajouter un composé antistati-que généralement indispensable pour le filage des fibres textiles à base de polyamides.
Un autre avantage de ces fibres et filaments de copoly-esteramide ou copolyetheresteramide ob~et de l'invention est yu'ils gardent leur caractère antistatique au cours du temps alors qu'il est connu que la propriété antistatique apportée par un additif disparait peu à peu au cours du temps et des lavages.
Les copolyetheresteramides ou copolyesteramides ainsi obtenus ont été filés sur une machine permettant de travailler correctement de faibles quantités de matière, la température de fondoir étant ae 265nC, la temperature de filière étant de 255~C, la vitesse d'embobinage ae 70 mètres par minute. Les fibres obte-nues comportent 23 brins non retordus.
La section circulaire de chaque fila~ent est d'environ 21 a 24 microns.
Les fibres obtenues sont ensuite étirees a froid avec un taux d'étirage de 4,~ pour un vitcsse de débobinage de 35,4 mè-tres minute et une vitesse d'embobinage de 170 mètres par minute.
Les fibres faites avec les matériaux, objet de l'invention, ont été filées sans traitement d'ensimage, alors que le Rilsan qui est du polyamide 11 a subi un tel traitement.

Les mesures de résistance ohmique ont été faites sur 109~387 ces fibres pour une longueur de 1 mètre sous une tension de 400 volts à 20C et 65 ~ d'humidité relative.
Les mesures de viscosite sont effectuées à 25C dans le métacrésol à la concentration de 0,5 g pour 100 ml.
Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif et non limitatif.
EX~MPL~ 1 Dans un reacteur de 1 litre on introduit 30U g de poly-amide 11 dicarboxylique d'un poids moléculaire moyen de 2090 pré-paré par polycondensation de l'acide 11 aminoundécanoique en pré-sence d'acide adipique. On ajoute ensuite 65 g de dioxyéthylène-glycol et 1 g de tétrabutyl orthotitanate. Le mélange réactionnel des chauffé sous azote jusqu'à ce que la tempéràture atteigne 240C. On poursuit la réaction à reflux à 250C pendant 4 heures en maintenant une bonne agitation sous atmosphère inerte puis on porte la température à 260C et on fait le vide à l'intérieur du réacteur pour chasser l'excès de dioxyéthylèneglycol.
La réaction est ainsi poursuivie 1 heure à 260C sous 0,1 mm de Hg.
Le produit obtenu a les caractéristiques suivantes.
Viscocité intrinsèque : 1,35 Point de fusion : 173C
Point de transition vitreuse: - 16C
Ce produit contient 5 % en poids de séquences dioxyethy-lèneglycol par rapport à la masse totale.
Le produit après broyage a été filé dans les condi-tions décrites precédemment.
Les fibres obtenues sont de type 23 brins non retordus de titre 4,0 denirs et de section circulaire moyenne égale à 23,98 microns.
Des tests dynamométriques ont été réalisés sur ces pro-duits à l'aide d'un dynamomètre "DYNSTRON" avec une vitesse de la traverse de traction de 20 cm par minute et une prétension de 0,5 denti Newton.
Les résultats suivants ont eté obtenus:
Allongement a la rupture : 17,~ %
Résistance à la rupture : 525 g Module d'élasticité : 29,1 g/denier Titre : 4,0 denier Résistance ohmique par metre de fibre : 7,14 x 1012 ~ titre de comparaison un polyamide 11 ayant subi un traitement par additif pour lui conférer des propriétés antista-tique donne dans les mêmes conditions expérimentales les résul-tats suivants:
Allongement à la rupture : 12,8 Résistance a la rupture : 527 g Module d'élasticité : 48,2 g/denier Titre : 3,4 denier Résistance ohmique par mètre de fibre : 4,46 x 1013 ~XEMPL~ 2 Suivant un mode opératoire analogue a l'exemple 1 on fait reagir 209 g de polyamide 11 dicarboxylique (obtenu par poly-condensation de l'acide amino 11 undecanoique en presence d'acide adipiyue) de poids m~léculaire de 2090 avec 60 g de trioxyéthylè-neglycol, en excès par rapport au polyamide, et 1 g de tétrabuty-lorthotitanate.
Le produit obtenu a les caractéristiques suivantes:
Viscosite intrinsèque : 1,30 Point de fusion : 173C
Point de transition vitreuses : - 14C
Ce produit contient 7 % en masse de séquence tri~ye-

3~ thylèneglycol par rapport a la masse totale. Le produit a été fi-lé en trois lots. Les fibres de trois lots présentent les carac-téristiqueS suivantes, indiq~ées dans le tableau 1.

T A B L E A ~ 1 _ .

_ ._ ._ Titre (en deniers)3,49 3,22 3,89 % Allongement à la rupture 17,3 16,3 16,1 Chargë à la ruptu-re l~n g) 440 443 432 Module d'élasticité
en g/denier 14,1 _ 17,2 ~ésistance en ohms/mètre de fibre5,00 lU14 5,71 1ol4 7,00 1ol4 Tous ces produits sont antistatiques.

Suivant un mode opératoire analogue à l'exemple 1, on fait reagir 209 g de polyamide 11 dicarboxylique de poids moleculaire ~0~U avec 42,5 ~ de polyocyethyleneglycol de poids moléculaire moyen égal à 425 et 1 g ae tétrabutylorthotitanate. Ce m~lan~e reactionnel est mis sous atmosphere inerte et chauffé jusqu'à ce Rue la temperature atteigne 260C. Onffait alors le vide dans le réacteur et on poursuit la réaction en maintenant une agitation vigoureuse à 26~C pendant 4 heures sous un vide de 0,1 mm de Hg.
Le produit obtenu a les caracteristiques suivantes Viscosite intrinsèque : ~-j40 Point de fusion : 173C
Point ~e transition vitreuse : -60C
Ce produit contient 17 ~ en masse de sfiquence polyoxyal-kyl~ène~lycol par ra~port a la masse totale. Ce produit a ~tfi fil~
en deux lots. Les fihres des deux lots (2~ ~rins non retordus) pr~sentent les caracteristiques suivantes, indiquees dans le ta-bleau 2.

.
Titre (en deniers) 3,75 ¦ 3,12 Charge à la rupture (en g) 310 308 Elongation à
la rupture 29,3 18,0 Module d'élasticité
en g/denier 13,5~ 15,1 Resistance en ohms/mètre de fib~e 4,~9 1015 5`,82 1015 PROPRIETES ANTISTATIQUES
En comparant les resultats obtenus dans les trois pre-miers exemples et recapitules dans le tableau 3, on remarque que la propriete antistatique exprimee par la résistance en ohms par mètre de fibre augmente avec la proportion pondérale de sequence polyesterether dans le copolyesterétheramide obtenu. Par contre, le module d'élasticité en g par denier diminue en fonction de l'augmentation de la proportion en poids des sequences polyester-ethers. Les propriet~s antistatiques sont équivalentes à celles d'un polyamide 11 traité par un agent antistatique lorsque le copolyesteretherarnide contient de 5 à 7 % de séquences polyester-éthers. Il est préferable de ne pas introduire plus de 17 % de séquences polyesterethers en raison d'unediminution du module d'elasticite qui est d'autant plus important que la proportion des sequences polyesterethers est plus élevee.

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Q ~ --EX~IPL~ 4 Suivant un mode opératoire analogue a l'exemple 1, on fait reagir 300 g de polyamide 11 dicarboxylique d'un yoids molé-culaire moyen de 2090 avec 62 g d'éthyleneglycol, on exces, et 1 y de tctrabutylorthotitanate. Le mélange réactionnel est chauf-fé jusqu'a 230C, température qui est maintenue 4 heures sous agi-tation sous atmosphère inerte. On porte la température a 260C, aprèS avoir chassé l'exces de glycol, p~IS on fait le vide a l'in-térieur du r~acteur et la réaction est poursuivie 1 heure a 260C

sous 0,1 mm de IIg. Le produit obtenu a les caractéristiques sui-vantes :
Viscosité intrinsèque : 1,40 Point de fusion : 173C
Point de transition vitreuse : - 18C
Ce produit contient 3 % en masse de séquences d'éthy-leneglycol par rapport a la masse totale.
~X~MPLE 5 Dans un réacteur de 6 1 en acier inox on introduit l kg de polyamide 6 dicarboxylique d'un poids moléculaire moyen de 2000 prépare par polycondensation du caprolactame en présence d'acide ;~ adipique. On ajoute 170 g de dioxyéthylene glycol et 3,5 g de tétrabutylorthoti~anate.
Le mélange réactionnel est chauffe sous azote jusqu'a une température de 23~C a laquelle on poursuit la réaction a re-flux pendant 1 heure en maintenant une bonne agitation sous atmos-phere inerte puis on porte la température a 250C et on distille l'exces de dioxycthylène glycol sous pression reduite de 0,1 I~n IIg et on poursuit la réaction pendant 1 h dans ces conditions.
Le produit obtenu présente les caractéristiques sui-vantes Viscosité intrinseque : 1,30 ~ oint de fusion : 192C

10913~7 Ce yroduit contient 5 % en poids de sequence dixycthy-lèneglycol par rapport à la masse totale.
Ce produit a ete broye cryogeniquement pour o~tenir une poudre de granulometrie comprise entre ~0 et 200 ~ .
Le resistivite en ohms par mètre de fibre est egale a ; 6,1.109.
EX~PL~ 6 Selon le même mode opératoire que dans l'exemple 1, on fait réagir 1 kg de polyamide 6-dicarboxylique de masse molaire 2000 avec 200 9 de trioxyéthylène glycol et 4 g de Ti (o~U)4.
Le produit obtenu présente les caractéristiques sui-vantes Vi~cosité intrinsè~ue : 1,35 Point de fusion : 192C
Ce produit contient 7 ~ en poids de sequence trioxye-thylène glycol par rapport à la masse totale.
Sa resistivité en ohms par mètre est égale à 3,5.1U9.
EX~MPLE 7 On fait réagir dans un réacteur en acier in~Y. de 6 1, 1 kg de polyamide 6-dicaboxylique de masse molaire 2000 avec 212 g de polyoxyéthylène glycol de masse 425 et 3,5 g. de Ti (o~u)4.
Ce m~lange réactionnel, est mis sous atmosphère inerte et chauffé jusqu'à ce que la temperature atteigne 260C. On fait alors le vide dans le reacteur et on poursuit la réaction en main-tenant une agitation vigoureuse à 260C pendant 4 h sous un vide de 0,1 mm l~g.
Le produit o~tenu presente les caracteristiques suivan-tes Viscosité intrinsèque : 1,45 Point ~e fusion : 192C
Ce yroduit contient 17 % en poids de séquence polyoxyé-thylène glycol par rapport à la masse totale.

~09:~387 La resistivité en ohms par metre est égale a 7,5.108.
EXEMPLE ~
On fait réagir dans un réacteur en acier inox de 6 1, 1 kg de plyamide 6-6 dicarboxylique de masse molaire 200U préparé
par polycondensation d'hexaméthylene adipamide en présence d'acide a~ipique. On ajoute 170 g de dioxyéthylene glycol et 3,5 g de Ti (oBU ) 4-Le mélange réactionnel est chauffé sous azote à 270C
pendant 4 h au reflux du glycol, avec agitation. On distille l'exces de glycol et poursuit la polycondensation sous pression réduite de 0,5 mm llg pendant 1 h.
Le produit obtenu présente les caractéristiques suivan-tes Viscosité intrinseque : 1,25 Point de fusion : 245C
Ce produit contient 5 % en poids de séquence dioxyéthy-lene glycol par rapport a la masse totale.
Le résistivité ohmique est égale a 1,6.101.
EXEMPL~ 9 Selon le mode opératoire de l'exemple 4, on fait réagir 1 kg de polyamide 6-6 dicarboxylique de masse 2U00, 200 g de trio-xyéthylene glycol et 4 g de Ti (oBu) 4.
Le produit obtenu pr~sente les caractéristiques suivan-tes Viscosité intrinseque : 1,35 Point de fusion : 245C
~e pro~uit contient 7 ~ en poids ~e scquencc trioxy~thy-lene glycol par rapport a la masse totale.
La résistivité ohmique est égale à 4,4.109.
3~ EXEMPLE 10 On fait réagir dans un réacteur en acier inox de 6 1, 1 kg de polyamide 6-6 dicarboxylique de masse molaire 2000 avec ~091387 avec 212 g de polyoxyéthylene glycol de masse 425 et 3,5 g de Ti (oBu)4.
Le mélange réactionnel est mis sous atmospher~ d'azote et chauffé jusqu'a ce que la température atteigne 270C. On pour-suit ~a réaction sous pression réduite de 0,5 mm l~g, avec une agi-tation vigoureuse pendant 1 h a 265C puis 1 h a 285C.
Le produit obtenu présente les caractéristiques suivan-tes Viscosité intrinseque : 1,40 Point de fusion : 245C
Ce produit contient 15 ~ en poids de séquence polyoxyé-thylène glycol.
La résistivité en ohms par mètre est égale a 1,2.109.

Claims

Les réalisations de l'invention au sujet des-quelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:

1. Fibres et filaments antistatiques constitués par des copolyestéramides ou des copolyétherestéramides linéai-res aliphatiques saturés de haut poids moléculaire de formule générale :
où n est un nombre entier indiquant la répétition du motif, A
désigne la séquence polyamide de type 6, 6-6, 6-10, 11 ou 12 et le groupement O-B-O représente une structure dérivée d'un .alpha.-.omega. diol choisi dans le groupe que constituent l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le 1-3 propane diol, le 1-4 butane diol, le 1-6 hexane diol, un oxy ou polyoxyalkylèneglycol de poids molé-culaire inférieur à 450 obtenu par dimérisation, trimérisation ou oligomérisation des .alpha.-.omega. diols de C1 à C4, obtenus par réac-tion d'un polyamide aliphatique linéaire saturé de poids molécu-laire compris entre 300 et 10.000 et possédant des fins de chaînes carboxyliques avec un diol ou un polyoxyalkylèneglycol ayant des fins de chaînes hydroxylées et un poids moléculaire inférieur à 450 en présence d'un tétraalkylhorthotitanate comme catalyseur et caractérisés en ce que le copolyétherestéramide ou le copolyestéramide contient moins de 20% en poids du poly-condensat de blocs dérivés des .alpha.-.omega. diols ou des oligomères de ces diols.

2. Fibres et filaments antistatiques selon la revendication 1 caractérisés en ce que la séquence polyamide est un polyamide 11.

3. Fibres et filaments antistatiques selon la revendication 1 caractérisés en ce que la séquence polyamide est un polyamide 6.

4. Fibres et filaments antistatiques selon la revendication 1 caractérisés en ce que la séquence polyamide est un polyamide 6-6.

5. Fibres et filaments antistatiques selon La revendication 1 caractérisés en ce que l' .alpha.-.omega. diol est l'ethylèneglycol.

6. Fibres et filaments antistatiques selon la revendication 1 caractérises en ce que l' .alpha.-.omega. diol est le dioxyéthylèneglycol.

7. Fibres et filaments antistatiques selon la revendication 1 caractérisés en ce que l' .alpha.-.omega. diol est le trioxy-ethylèneglycol.

8. Fibres et filaments antistatiques selon la revendication 1 caractérisés en ce que l' .alpha.-.omega. diol est un polyoxyéthylèneglycol de poids moléculaire inférieur à 450.