CA1078867A - Procede de separation des savons a chaines lineaires des savons a chaines ramifiees et de leurs acides - Google Patents
Procede de separation des savons a chaines lineaires des savons a chaines ramifiees et de leurs acidesInfo
- Publication number
- CA1078867A CA1078867A CA269,530A CA269530A CA1078867A CA 1078867 A CA1078867 A CA 1078867A CA 269530 A CA269530 A CA 269530A CA 1078867 A CA1078867 A CA 1078867A
- Authority
- CA
- Canada
- Prior art keywords
- acids
- soaps
- lithium
- linear
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Procédé de séparation des savons à chaînes linéaires, des savons à chaînes ramifiées et de leurs acides caractérisé en ce que l'on additionne à une solution aqueuse d'un mélange de savons solubles des acides à chaînes linéaires et des acides à chaînes ramifiées un composé soluble de lithium.
Description
78~
La presente invention concerne un procede de separa-tion des savons à chaînes lineaires, des savons à chaînes rami-fiees et de leurs acides.
L'hydroformylation des olefines à chaînes lineaires conduit à un melange d'aldehydes a chaînes lineaires et d'alde-hydes à chalnes ramifiees. L'oxydation de ces aldehydes ou des alcools correspondants conduit inevitablement à un melange d'aci-des a chaînes lineaires et d'acides ~ chaînes ramifiées ou bien aux sels de ces acides, c'est-a-dire aux savons. Chacun de ces savons, qu'ils soient prepares par hydroformylation des olfines suivie d'oxydation, ou par tout autre procédé, possède des pro-prietes caractéristiques souvent très différentes les unes des autres. Ainsi, contrairement aux savons a chalnes linéaires, les savons à chaînes ramifiées n'ont pas les propriétes des savons d'origine naturelle. Il est donc particulierement interessant de separer les savons à chaines linéaires et les savons à chaines ramifi~es afin que les caracteristiques de chacun d'eux puissent être utilisees au mieux dans des applications particulieres.
Il est connu de separer les savons à chaînes lineaires, des savons à cha;nes ramifiees et de leurs acides par cristalli-sation fractionnee à base temperature, ou encore en jouant sur la difference de solubilite des complexes formes avec l'urée ou sur la difference de solubilite de certains de leurs sels en milieu solvant. Ces procedes sont extrêmement compliques et ne donnent que des resultats imparfaits.
Dans le brevet allemand n 829.296 est decrit un pro-cede de separation des acides à chaînes lineaires dans les me-langes contenant des acides isomeres par precipitation en milieu aqueux ou non aqueux de sels alcalino-terreux ou des métaux lourds des acides à chaînes droites. La separation par précipi-tation en milieu aqueux des sels de metaux lourds des acides ~
chaînes lineaires conduit a une mauvaise separation. La separa-~7&8~7 tion par pr~cipitation en milieu aqueux des sels alcalino-terreux des acides à chaînes lineaires necessite une filtration longue et difficile d'un precipite collo~dal.
Selon ce brevet allemand ~29.296, les sels alcalins des acides à chaînes lineaires ne sont pas interessants pour la separation, les differences de soluhilite avec les sels alcalins des acides à chaînes ramifiees etant trop faibles.
La demanderesse a constate de facon surprenante que, si dans leur ensemble les sels alcalins des acides à chaines lineai-res ne pouvaient effectivement être separes des sels alcalins àchalnes ramifiëes, il existe une exception pour les sels de lithium des acides à chaînes lineaires. Les sels de lithium des savons à chaînes droites se presentent sous la forme de cristaux facilement isolables par filtration ou centrifugation.
Le procede de separation des savons à chaines lineaires des savons à cha~nes ramifiees et de leurs acides s~lon liinven-tion est caracteris~ en ce que l'on additionne à une solution aqueuse d'un melange de savons solubles des acides à chaînes li-neaires et des acides à chaînes ramifiees un compose soluble du lithium.
Le procede revendique est applicable en general aux melanges de savons à chaînes lineaires et de savons à chaines ramifiees; il est cependant particulièrement recommande pour les melanges de savons contenant dans leur molecule de 8 à 2? atomes de carbone. Ces melanges de savons se trouvent habituellement sous la forme de sels de potassium ou de sodium.
Le compose du lithium doit être additionne sous forme soluble dans l'eau tels que par exemple: hydroxyde, halogenure, sulfate, nitrate, sels d'acides organiques et autres et de pre-ference sous forme de sel d'acide fort en solution aqueuse. Laquantite de compose soluble du lithium à mettre en oeuvre corres-pond de preference au moins à la quantite stoechiometrique des 3L(37~67 savons a chaînes lineaires a transformer en sel de lithium; ce-pendant un exces du compose de lithium ne présente pas diincon-venient pour la qualite de la separation ulterieure, lec savons de lithium a chaînes ramifiées étant solubles dans l'eau.
La température de réaction dans le procede selon l'in-vention n'est pas critique. En genéral la reaction s'effectue a une temperature inferieure au point d'ebullition de la solution aqueuse du melange de savons. La température peut être telle que l'addition du composé soluble de lithium à la solution aqueu-se contenant le mélange des savons solubles de~ acides a chaîneslinéaires et des acides a chaînes ramifiees provoque la formation immédiate du précipité de savon de lithium a chaînes linéaires.
Dans un mode preféré de l'invention, l'addition du composé soluble de lithium à la solution aqueuse contenant le mélange des savons solubles des acides a chaînes linéaires et des acides à chalnes ramifiées s'effectue a une température à
laquelle les savons de lithium à chaînes linéaires sont encore solubles dans la solution de savons à chaînes ramifiees. Après refroidissement de la solution a la temperature ambiante les sa-vons de lithium à chaines linéaires cristallisent en donnant descristaux qui peuvent facilement être isolés par filtration ou centrifugation.
Apres precipitation ou cristallisation du savon de lithium des acides a chaînes linéaires, la partie solide est sé-paree de la solution aqueuse contenant les savons solubles des acides a chaînes ramifiees par filtration ou centrifugation. La separation est ainsi effective. L'action d'un acide fort, selon un procede connu, d'une part sur le savon de lithium permet de recuperer les acides a chaînes lineaires, ainsi que le lithium sous forme de sel recyclable pour une nouvelle operation et d'autre part sur le savon resté dans la solution aqueuse permet de récupérer les acides à chaînes ramifiées.
~)78~7 La présente invention permet de séparer de façon ex-trêmement efficace les savons à cha~nes lineaires des savons à
chaines ramifiees et par consequent d'obtenir des acides à chaî-nes lineaires et des acides à chalnes ramifiées ~ haut degre de pureté. Les savons et les acides à chaînes lineaires ont des propriétés analogues et des applications voisines de celles des savons et des acides saturés d'origine naturelle. Les savons de sodium à chaines ramifiees ont un pouvoir mouillant superieur ~ ceux des savons de sodium à cha;nes linéaires, tandis que leur pouvoir moussant est moins important que celui des savons de so-dium à chaînes droites.
Les exemples suivants illustrent l'objet de l'invention.
600 g d'un mélange de savons de sodium à chalnes line-aires et à chaînes ramifiees, synthétise à partir d'olefines en C15 ~ Clg et contenant 74~ d'acides ~ chaines ramifiees et 26%
d'acides ~ chaines linéaires, sont dissous dans 9 litres d'eau 50C. A la solution ainsi préparée on ajoute progressivement, en 15 minutes, 618 ml d'une solution contenant 52 g de sulfate de lithium. Un précipité se forme au fur et à mesure de l'addi-tion. A la fin de l'addition, la température est de 47 C. Après refroidissement à la température ambiante, le precipité est fil-tré sur un buchner (diamètre 25 cm) puis lave à l'eau. Les eaux de lavage sont jointes au filtrat.
Le filtrat est acidifié par de l'acide sulfurique afin de liDérer les acides organiques. Après décantation, lavage et sechage, on recueille 349 g d'acides contenant 94% d'acides à
chaînes ramifiees.
Le precipite est dispersé dans 500 ml d'eau, puis le mélange est chauffé à 60C et acidifie par de l'acide sulfurique 6 N. Les acides organiques liberés maintenus vers 60C sont de-cantés, lavés et séches. On recueille 136 g d'acides contenant ~7~867 98~ d'acides a chaînes lin~aires. La partie aqueuse contenant le sulfate de lithium est recyclé pour une autre opération.
EXE~LE 2 600 g d'un mélange de savons de sodium ~ chalnes liné-aires et à chaînes ramifiées, synthe;tisé à partir d'oléfines en C15 à Clg et contenant 74% d'acides à chaînes ramifiées et 26%
d'acides à chaines linéaires sont dissous dans 9 litres d'eau ~
70C. A la solution ainsi preparee on ajoute 618 ml d'une solu-tion contenant 52 g de sulfate de lithium en maintenant la tem-pérature à 70C. Il n'y a pas de précipitation mais en laissant la solution refroidir à temperature ambiante, il y a cristallisa-tion de savon de lithium. Apras refroidissement à la temperature ambiante, les cristaux sont separes de la solution par filtration sur buchner (diamètre 25 cm). La filtration est rapide et s'effec-tue en 20 minutes.
La solution est acidifiee par de l'acide sulfurique afin de liberer les acides organiques. Après decantation, lava-ge et sechage~ on recueille 340 g d'acides contenant 95~ d'acides à chaînes ramifiees.
Les cristaux sont disperses dans 500 ml d'eau, puis le mélange est chauffe à 60C et acidifie par de l'acide sulfurique 6 N, Les acides organiques liberes maintenu vers 60C sont dé-cantes, laves et seches. On recueille 135 g d'acides contenant 99% d'acides a cha~nes lineaires. Le sulfate de lithium contenu dans la partie aqueuse est recycle pour une autre opération.
600 g d'~m melange de savons de sodium a chaînes line-aires et de savons de sodium a chaînes ramifiées, ex-olefines en C15-Clg et contenant 74% d'acides à chaînes ramifiées et 26~
d'acides à chaînes lineaires, sont dissous dans 6 litres d'eau à 50C.
La solution traitee comme dans l'exemple 1 permet 1~7&86~
d'obtenir d'une part 360 g d'acides contenant 93~ d'acides chaines ramifiées, d'autre part 130 g d'acides contenant 97 d'acides à chaines lineaires.
30 g d'un melange de savons de sodium à chaînes line-aires et de savons de sodium à chaînes ramifiees, synthétise à
partir d'olefines en Cll à C14 et contenant 58~ d'acides à chaî-nes ramifiees et 42% d'acides à chaînes lineairest sont dissous dans 100 ml d'eau. A la solution ainsi preparee, on ajoute à la temperature ambiante 35 ml d'une solution contenant 2.95 g de sulfate de lithium. Il y a formation d'un precipite au fur et à mesure de l'addition. Le pr~cipite est ensuite filtre sur buchner et lave.
Le filtrat est acidifie par de l'acide sulfurique afin de liberer les acides organiques. Après decantation, lavage et sechage~ on recueille 15 g d'acides contenant 85% d'acides à
chaines ramifiees.
Le precipite disperse dans l'eau est acidifie par de l'acide sulfurique 6 N. Les acides organi~ues liberés maintenus
La presente invention concerne un procede de separa-tion des savons à chaînes lineaires, des savons à chaînes rami-fiees et de leurs acides.
L'hydroformylation des olefines à chaînes lineaires conduit à un melange d'aldehydes a chaînes lineaires et d'alde-hydes à chalnes ramifiees. L'oxydation de ces aldehydes ou des alcools correspondants conduit inevitablement à un melange d'aci-des a chaînes lineaires et d'acides ~ chaînes ramifiées ou bien aux sels de ces acides, c'est-a-dire aux savons. Chacun de ces savons, qu'ils soient prepares par hydroformylation des olfines suivie d'oxydation, ou par tout autre procédé, possède des pro-prietes caractéristiques souvent très différentes les unes des autres. Ainsi, contrairement aux savons a chalnes linéaires, les savons à chaînes ramifiées n'ont pas les propriétes des savons d'origine naturelle. Il est donc particulierement interessant de separer les savons à chaines linéaires et les savons à chaines ramifi~es afin que les caracteristiques de chacun d'eux puissent être utilisees au mieux dans des applications particulieres.
Il est connu de separer les savons à chaînes lineaires, des savons à cha;nes ramifiees et de leurs acides par cristalli-sation fractionnee à base temperature, ou encore en jouant sur la difference de solubilite des complexes formes avec l'urée ou sur la difference de solubilite de certains de leurs sels en milieu solvant. Ces procedes sont extrêmement compliques et ne donnent que des resultats imparfaits.
Dans le brevet allemand n 829.296 est decrit un pro-cede de separation des acides à chaînes lineaires dans les me-langes contenant des acides isomeres par precipitation en milieu aqueux ou non aqueux de sels alcalino-terreux ou des métaux lourds des acides à chaînes droites. La separation par précipi-tation en milieu aqueux des sels de metaux lourds des acides ~
chaînes lineaires conduit a une mauvaise separation. La separa-~7&8~7 tion par pr~cipitation en milieu aqueux des sels alcalino-terreux des acides à chaînes lineaires necessite une filtration longue et difficile d'un precipite collo~dal.
Selon ce brevet allemand ~29.296, les sels alcalins des acides à chaînes lineaires ne sont pas interessants pour la separation, les differences de soluhilite avec les sels alcalins des acides à chaînes ramifiees etant trop faibles.
La demanderesse a constate de facon surprenante que, si dans leur ensemble les sels alcalins des acides à chaines lineai-res ne pouvaient effectivement être separes des sels alcalins àchalnes ramifiëes, il existe une exception pour les sels de lithium des acides à chaînes lineaires. Les sels de lithium des savons à chaînes droites se presentent sous la forme de cristaux facilement isolables par filtration ou centrifugation.
Le procede de separation des savons à chaines lineaires des savons à cha~nes ramifiees et de leurs acides s~lon liinven-tion est caracteris~ en ce que l'on additionne à une solution aqueuse d'un melange de savons solubles des acides à chaînes li-neaires et des acides à chaînes ramifiees un compose soluble du lithium.
Le procede revendique est applicable en general aux melanges de savons à chaînes lineaires et de savons à chaines ramifiees; il est cependant particulièrement recommande pour les melanges de savons contenant dans leur molecule de 8 à 2? atomes de carbone. Ces melanges de savons se trouvent habituellement sous la forme de sels de potassium ou de sodium.
Le compose du lithium doit être additionne sous forme soluble dans l'eau tels que par exemple: hydroxyde, halogenure, sulfate, nitrate, sels d'acides organiques et autres et de pre-ference sous forme de sel d'acide fort en solution aqueuse. Laquantite de compose soluble du lithium à mettre en oeuvre corres-pond de preference au moins à la quantite stoechiometrique des 3L(37~67 savons a chaînes lineaires a transformer en sel de lithium; ce-pendant un exces du compose de lithium ne présente pas diincon-venient pour la qualite de la separation ulterieure, lec savons de lithium a chaînes ramifiées étant solubles dans l'eau.
La température de réaction dans le procede selon l'in-vention n'est pas critique. En genéral la reaction s'effectue a une temperature inferieure au point d'ebullition de la solution aqueuse du melange de savons. La température peut être telle que l'addition du composé soluble de lithium à la solution aqueu-se contenant le mélange des savons solubles de~ acides a chaîneslinéaires et des acides a chaînes ramifiees provoque la formation immédiate du précipité de savon de lithium a chaînes linéaires.
Dans un mode preféré de l'invention, l'addition du composé soluble de lithium à la solution aqueuse contenant le mélange des savons solubles des acides a chaînes linéaires et des acides à chalnes ramifiées s'effectue a une température à
laquelle les savons de lithium à chaînes linéaires sont encore solubles dans la solution de savons à chaînes ramifiees. Après refroidissement de la solution a la temperature ambiante les sa-vons de lithium à chaines linéaires cristallisent en donnant descristaux qui peuvent facilement être isolés par filtration ou centrifugation.
Apres precipitation ou cristallisation du savon de lithium des acides a chaînes linéaires, la partie solide est sé-paree de la solution aqueuse contenant les savons solubles des acides a chaînes ramifiees par filtration ou centrifugation. La separation est ainsi effective. L'action d'un acide fort, selon un procede connu, d'une part sur le savon de lithium permet de recuperer les acides a chaînes lineaires, ainsi que le lithium sous forme de sel recyclable pour une nouvelle operation et d'autre part sur le savon resté dans la solution aqueuse permet de récupérer les acides à chaînes ramifiées.
~)78~7 La présente invention permet de séparer de façon ex-trêmement efficace les savons à cha~nes lineaires des savons à
chaines ramifiees et par consequent d'obtenir des acides à chaî-nes lineaires et des acides à chalnes ramifiées ~ haut degre de pureté. Les savons et les acides à chaînes lineaires ont des propriétés analogues et des applications voisines de celles des savons et des acides saturés d'origine naturelle. Les savons de sodium à chaines ramifiees ont un pouvoir mouillant superieur ~ ceux des savons de sodium à cha;nes linéaires, tandis que leur pouvoir moussant est moins important que celui des savons de so-dium à chaînes droites.
Les exemples suivants illustrent l'objet de l'invention.
600 g d'un mélange de savons de sodium à chalnes line-aires et à chaînes ramifiees, synthétise à partir d'olefines en C15 ~ Clg et contenant 74~ d'acides ~ chaines ramifiees et 26%
d'acides ~ chaines linéaires, sont dissous dans 9 litres d'eau 50C. A la solution ainsi préparée on ajoute progressivement, en 15 minutes, 618 ml d'une solution contenant 52 g de sulfate de lithium. Un précipité se forme au fur et à mesure de l'addi-tion. A la fin de l'addition, la température est de 47 C. Après refroidissement à la température ambiante, le precipité est fil-tré sur un buchner (diamètre 25 cm) puis lave à l'eau. Les eaux de lavage sont jointes au filtrat.
Le filtrat est acidifié par de l'acide sulfurique afin de liDérer les acides organiques. Après décantation, lavage et sechage, on recueille 349 g d'acides contenant 94% d'acides à
chaînes ramifiees.
Le precipite est dispersé dans 500 ml d'eau, puis le mélange est chauffé à 60C et acidifie par de l'acide sulfurique 6 N. Les acides organiques liberés maintenus vers 60C sont de-cantés, lavés et séches. On recueille 136 g d'acides contenant ~7~867 98~ d'acides a chaînes lin~aires. La partie aqueuse contenant le sulfate de lithium est recyclé pour une autre opération.
EXE~LE 2 600 g d'un mélange de savons de sodium ~ chalnes liné-aires et à chaînes ramifiées, synthe;tisé à partir d'oléfines en C15 à Clg et contenant 74% d'acides à chaînes ramifiées et 26%
d'acides à chaines linéaires sont dissous dans 9 litres d'eau ~
70C. A la solution ainsi preparee on ajoute 618 ml d'une solu-tion contenant 52 g de sulfate de lithium en maintenant la tem-pérature à 70C. Il n'y a pas de précipitation mais en laissant la solution refroidir à temperature ambiante, il y a cristallisa-tion de savon de lithium. Apras refroidissement à la temperature ambiante, les cristaux sont separes de la solution par filtration sur buchner (diamètre 25 cm). La filtration est rapide et s'effec-tue en 20 minutes.
La solution est acidifiee par de l'acide sulfurique afin de liberer les acides organiques. Après decantation, lava-ge et sechage~ on recueille 340 g d'acides contenant 95~ d'acides à chaînes ramifiees.
Les cristaux sont disperses dans 500 ml d'eau, puis le mélange est chauffe à 60C et acidifie par de l'acide sulfurique 6 N, Les acides organiques liberes maintenu vers 60C sont dé-cantes, laves et seches. On recueille 135 g d'acides contenant 99% d'acides a cha~nes lineaires. Le sulfate de lithium contenu dans la partie aqueuse est recycle pour une autre opération.
600 g d'~m melange de savons de sodium a chaînes line-aires et de savons de sodium a chaînes ramifiées, ex-olefines en C15-Clg et contenant 74% d'acides à chaînes ramifiées et 26~
d'acides à chaînes lineaires, sont dissous dans 6 litres d'eau à 50C.
La solution traitee comme dans l'exemple 1 permet 1~7&86~
d'obtenir d'une part 360 g d'acides contenant 93~ d'acides chaines ramifiées, d'autre part 130 g d'acides contenant 97 d'acides à chaines lineaires.
30 g d'un melange de savons de sodium à chaînes line-aires et de savons de sodium à chaînes ramifiees, synthétise à
partir d'olefines en Cll à C14 et contenant 58~ d'acides à chaî-nes ramifiees et 42% d'acides à chaînes lineairest sont dissous dans 100 ml d'eau. A la solution ainsi preparee, on ajoute à la temperature ambiante 35 ml d'une solution contenant 2.95 g de sulfate de lithium. Il y a formation d'un precipite au fur et à mesure de l'addition. Le pr~cipite est ensuite filtre sur buchner et lave.
Le filtrat est acidifie par de l'acide sulfurique afin de liberer les acides organiques. Après decantation, lavage et sechage~ on recueille 15 g d'acides contenant 85% d'acides à
chaines ramifiees.
Le precipite disperse dans l'eau est acidifie par de l'acide sulfurique 6 N. Les acides organi~ues liberés maintenus
2~ vers 60C sont decantes, lavés et seches. On recueille 11 g d'acides contenant 95% d'acides à chaînes lineaires. Le sulfate de lithium contenu dans la partie aqueuse est recycle.
3Q g du melange de savons de sodium ex-olefines en C
à C14 sont dissous dans 100 ml d'eau. P cette solution portee à 70C, on ajoute 35 ml d'une solution contenant 2.95 g de sulfa-te de lithium. Il nly a pas de precipitation mais le refroidisse-ment à la temperautre ambiante provoque la formation de cristaux de savon de lithium.
Les cristaux sont separes de la solution par filtration.
En traitant la solution et les cristaux comme dans l'exemple 2, on obtient d'une part 17.9 g d'acides contenant 81 10 ~88~7 d'acides ~ chaînes ramifiees, d'au-t~e part 8.5 g d'acides conte-nant 98~ d'acides à chaînes lineaires.
20 g du melange de savons de sodium ex-olefines en Cll ~ C14 sont dissous dans 100 ml d'eau. A cette solution portée a 70C, on ajoute 24 ml d'une solution contenant 2.0 g de sulfate de lithium. Le refroidissement à la temperature am-biante provoque la formation de cristaux de savon de lithium.
Les cristaux sont separes de la solution par filtration.
En traitant la solution et les cristaux comme dans l'exemple 2, on obtient d'une part 11.8 g d'acides contenant 80~ d'acides a chaînes ramifiees, d'autre part 6.8 g d'acides contenant 95~ d'acides à chainés lineaires.
45 g d'un melange de savons de sodium ex-olefines C8 et C10, contenant 73% de savons ~ chaînes lineaires et 27% de savons a chaines ramifiees, sont dissous dans 60 ml d'eau à 70C.
On ajoute à cette solution 54 ml de solution contenant 9.0 g de sulfate de lithium, en maintenant la temperature à 70C. Après l'addition, le refroidissement a la temperature ambiante provo-que la formation de cristaux de sa~on de lithium. Les cristaux sont separes de la solution par filtration.
En traitant la solution et les cristaux comme dan~
l'exemple 2, on obtient d'une part 20.0 g d'acides contenant 53% d'acides a ch~lnes ramifiees, d'autre part 19.5 g d'acides contenant 98% d'acides à chaînes lineaires.
11 g du m~lange de savons de sodium ex-olefines C8 et C10, sont dissous dans 100 ml d'eau. On ajoute à la solution maintenue à 70C 27 ml de solution contenant 2.3 g de sulfate de lithium. Après l'addition, le refroidissement à 10C provo-que la formation de cristaux de savon de lithium. Les cristaux ~07~7 sont separes de la solution par ~iltration.
En traitant la solution et: les cristaux comme dans lle~emple 2, on obtient d'une part 4.5 d'acides contenant 60~
d'acides à chalnes ramifiees, d'autre part 5 g d'acides contenant 98% d'acides à chaînes lineaires.
400 g d'un melange de savons de sodium ~ chalnes line-aires et à chalnes ramifiees, synthétise a partir d'olefines en C15 à C18 et contenant 74% d'acides ~ chaînes ramifiees et 26%
d'acides à chaines lineaires sont dissous dans 9 1itres d'eau à 70C
A la solution ainsi preparee on ajoute 400 ml d~une solution contenant 26 g de chlorure de lithium en maintenant la temperature à 70C. Après refroidissement ~ la temperature am-biante, les cristaux formes au cours du refroidissement sont separes de la solution par filtration sur buchner.
La solution est acidifiee par de l'acide chlorhydrique afin de libe~er les acides organiques. Après decantation, lava-ge et sechage, on recueille 235 g d'acides contenant 94~ d'acides à chaines ramifiees.
~es cristaux sont disperses dans 300 ml d'eau, puis le melange est chauffe à 70C et acidifie par de l'acide chlorhy~ri-que. Les acides organiques liberes sont decantes, laves et seches. On recueille 85 g d'acides contenant 99% d'acides à
chaînes lineaires. Le chlorure de lithium contenu dans la partie aqueuse est recycle pour une autre operation.
EXEMæLE 10 100 g d'un melange de savons de potassium ~ chaînes li-neaires et à chaînes ramifiees, synthetise a partir d'olefines en C15 à C18 et contenant 74% d'acides a chaînes ramifiees et 26% d'acides à chalnes lineaires sont dissous dans 1.2 1 d'eau 70 C. A la solution ainsi pr~paree, on ajoute 100 ml d'une ~07~;7 solution contenant 8 g de sulfate de lithium, en maintenant la temperature à 70C. Après refroidissement à la temperature ambiante, les cristaux ~ormes au cours du refroidissement sont separes de la solution par filtration sur buchner.
La solution est acidifiee par de l'acide sulfurique pour liberer les acides organiques. ~près décantation, lavage et sechage, on recueille 54 g d'acides contenant 95~ d'acides à cha~nes ramifiees.
Les cristaux sont disperses dans 60 ml d'eau, puis le melange est chauffe à 60C et acidifie par de l'acide sulfurique.
Les acides organiques liberes sont decantes, laves et seches. On recueille 21 g d'acides contenant 99~ d'acides à
chaînes lineaires.
Le sulfate de lithium contenu dans la partie aqueuse est recyclé pour une autre operation.
3Q g du melange de savons de sodium ex-olefines en C
à C14 sont dissous dans 100 ml d'eau. P cette solution portee à 70C, on ajoute 35 ml d'une solution contenant 2.95 g de sulfa-te de lithium. Il nly a pas de precipitation mais le refroidisse-ment à la temperautre ambiante provoque la formation de cristaux de savon de lithium.
Les cristaux sont separes de la solution par filtration.
En traitant la solution et les cristaux comme dans l'exemple 2, on obtient d'une part 17.9 g d'acides contenant 81 10 ~88~7 d'acides ~ chaînes ramifiees, d'au-t~e part 8.5 g d'acides conte-nant 98~ d'acides à chaînes lineaires.
20 g du melange de savons de sodium ex-olefines en Cll ~ C14 sont dissous dans 100 ml d'eau. A cette solution portée a 70C, on ajoute 24 ml d'une solution contenant 2.0 g de sulfate de lithium. Le refroidissement à la temperature am-biante provoque la formation de cristaux de savon de lithium.
Les cristaux sont separes de la solution par filtration.
En traitant la solution et les cristaux comme dans l'exemple 2, on obtient d'une part 11.8 g d'acides contenant 80~ d'acides a chaînes ramifiees, d'autre part 6.8 g d'acides contenant 95~ d'acides à chainés lineaires.
45 g d'un melange de savons de sodium ex-olefines C8 et C10, contenant 73% de savons ~ chaînes lineaires et 27% de savons a chaines ramifiees, sont dissous dans 60 ml d'eau à 70C.
On ajoute à cette solution 54 ml de solution contenant 9.0 g de sulfate de lithium, en maintenant la temperature à 70C. Après l'addition, le refroidissement a la temperature ambiante provo-que la formation de cristaux de sa~on de lithium. Les cristaux sont separes de la solution par filtration.
En traitant la solution et les cristaux comme dan~
l'exemple 2, on obtient d'une part 20.0 g d'acides contenant 53% d'acides a ch~lnes ramifiees, d'autre part 19.5 g d'acides contenant 98% d'acides à chaînes lineaires.
11 g du m~lange de savons de sodium ex-olefines C8 et C10, sont dissous dans 100 ml d'eau. On ajoute à la solution maintenue à 70C 27 ml de solution contenant 2.3 g de sulfate de lithium. Après l'addition, le refroidissement à 10C provo-que la formation de cristaux de savon de lithium. Les cristaux ~07~7 sont separes de la solution par ~iltration.
En traitant la solution et: les cristaux comme dans lle~emple 2, on obtient d'une part 4.5 d'acides contenant 60~
d'acides à chalnes ramifiees, d'autre part 5 g d'acides contenant 98% d'acides à chaînes lineaires.
400 g d'un melange de savons de sodium ~ chalnes line-aires et à chalnes ramifiees, synthétise a partir d'olefines en C15 à C18 et contenant 74% d'acides ~ chaînes ramifiees et 26%
d'acides à chaines lineaires sont dissous dans 9 1itres d'eau à 70C
A la solution ainsi preparee on ajoute 400 ml d~une solution contenant 26 g de chlorure de lithium en maintenant la temperature à 70C. Après refroidissement ~ la temperature am-biante, les cristaux formes au cours du refroidissement sont separes de la solution par filtration sur buchner.
La solution est acidifiee par de l'acide chlorhydrique afin de libe~er les acides organiques. Après decantation, lava-ge et sechage, on recueille 235 g d'acides contenant 94~ d'acides à chaines ramifiees.
~es cristaux sont disperses dans 300 ml d'eau, puis le melange est chauffe à 70C et acidifie par de l'acide chlorhy~ri-que. Les acides organiques liberes sont decantes, laves et seches. On recueille 85 g d'acides contenant 99% d'acides à
chaînes lineaires. Le chlorure de lithium contenu dans la partie aqueuse est recycle pour une autre operation.
EXEMæLE 10 100 g d'un melange de savons de potassium ~ chaînes li-neaires et à chaînes ramifiees, synthetise a partir d'olefines en C15 à C18 et contenant 74% d'acides a chaînes ramifiees et 26% d'acides à chalnes lineaires sont dissous dans 1.2 1 d'eau 70 C. A la solution ainsi pr~paree, on ajoute 100 ml d'une ~07~;7 solution contenant 8 g de sulfate de lithium, en maintenant la temperature à 70C. Après refroidissement à la temperature ambiante, les cristaux ~ormes au cours du refroidissement sont separes de la solution par filtration sur buchner.
La solution est acidifiee par de l'acide sulfurique pour liberer les acides organiques. ~près décantation, lavage et sechage, on recueille 54 g d'acides contenant 95~ d'acides à cha~nes ramifiees.
Les cristaux sont disperses dans 60 ml d'eau, puis le melange est chauffe à 60C et acidifie par de l'acide sulfurique.
Les acides organiques liberes sont decantes, laves et seches. On recueille 21 g d'acides contenant 99~ d'acides à
chaînes lineaires.
Le sulfate de lithium contenu dans la partie aqueuse est recyclé pour une autre operation.
Claims (5)
1. Procédé de séparation des savons à chaînes li-néaires, des savons à chaînes ramifiées et de leurs acides, caractérisé en ce que l'on additionne à une solution aqueuse d'un mélange de savons solubles des acides à chaînes li-néaires et des acides à chaînes ramifiées, un composé soluble de lithium sous forme de solution aqueuse et dont la quantité
employée correspond au moins à la quantité stoechiométrique des savons à chaînes linéaires à transformer en sel de li-thium, lesdits acides étant récupérés par acidification des savons après leur séparation.
employée correspond au moins à la quantité stoechiométrique des savons à chaînes linéaires à transformer en sel de li-thium, lesdits acides étant récupérés par acidification des savons après leur séparation.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
en ce que le composé soluble de lithium est additionné sous forme de sel d'acide fort en solution aqueuse.
en ce que le composé soluble de lithium est additionné sous forme de sel d'acide fort en solution aqueuse.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
en ce que la solution aqueuse du mélange de savons est à
une température inférieure à son point d'ébullition.
en ce que la solution aqueuse du mélange de savons est à
une température inférieure à son point d'ébullition.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé
en ce que l'addition du composé soluble de lithium à la solution aqueuse du mélange de savons s'effectue à une tem-pérature à laquelle les savons de lithium à chaînes linéai-res sont solubles dans la solution de savons à chaînes ramifiées.
en ce que l'addition du composé soluble de lithium à la solution aqueuse du mélange de savons s'effectue à une tem-pérature à laquelle les savons de lithium à chaînes linéai-res sont solubles dans la solution de savons à chaînes ramifiées.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
en ce que les savons solubles contiennent dans leur molécule de 8 à 22 atomes de carbone.
en ce que les savons solubles contiennent dans leur molécule de 8 à 22 atomes de carbone.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7600680A FR2338327A1 (fr) | 1976-01-13 | 1976-01-13 | Procede de separation des savons a chaines lineaires, des savons a chaines ramifiees et de leurs acides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1078867A true CA1078867A (fr) | 1980-06-03 |
Family
ID=9167839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA269,530A Expired CA1078867A (fr) | 1976-01-13 | 1977-01-12 | Procede de separation des savons a chaines lineaires des savons a chaines ramifiees et de leurs acides |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4097507A (fr) |
| BE (1) | BE850091A (fr) |
| CA (1) | CA1078867A (fr) |
| DE (1) | DE2700851C3 (fr) |
| FR (1) | FR2338327A1 (fr) |
| GB (1) | GB1517889A (fr) |
| IT (1) | IT1070086B (fr) |
| NL (1) | NL7700252A (fr) |
| SU (1) | SU638251A3 (fr) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194640A (en) * | 1991-06-10 | 1993-03-16 | Westvaco Corporation | Process for making high-purity oleic acid |
| WO2001083655A1 (fr) * | 2000-05-02 | 2001-11-08 | Prolab Technologies Inc. | Production d'acides gras libres a haute teneur et en forte concentration a partir d'huiles, de graisses et de corps gras residuels |
| CA2360986A1 (fr) * | 2001-11-01 | 2003-05-01 | Nicole Cadoret | Methode de fractionnement de dechets de recuperateurs de graisses et utilisations des fractions ainsi obtenues |
| GB201001345D0 (en) | 2010-01-27 | 2010-03-17 | Equateq Ltd | Process for preparing and purifying fatty acids |
| CN108569963A (zh) * | 2018-05-02 | 2018-09-25 | 广东广益科技实业有限公司 | 一种棕榈酸废渣回收再利用的生产工艺 |
| CN112028765B (zh) * | 2020-08-31 | 2022-12-13 | 上海沃凯生物技术有限公司 | 一种直链全氟辛酸和支链全氟辛酸混合物的分离方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE829296C (de) * | 1948-10-14 | 1952-01-24 | Imhausen & Co G M B H | Verfahren zur Abtrennung der geradkettigen Fettsaeuren aus isocarbonsaeurehaltigen Fettsaeuregemischen |
| US2878274A (en) * | 1955-07-01 | 1959-03-17 | Swift & Co | Neutralizing and decolorizing lard interesterification reaction mixture |
| US3678097A (en) * | 1970-11-25 | 1972-07-18 | Scm Corp | Soluble alkali metal salt removal from substantially non-polar liquids |
| US3983147A (en) * | 1973-06-12 | 1976-09-28 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Separation of wool fatty acid |
-
1976
- 1976-01-13 FR FR7600680A patent/FR2338327A1/fr active Granted
- 1976-12-20 IT IT70036/76A patent/IT1070086B/it active
- 1976-12-28 US US05/754,964 patent/US4097507A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-01-05 BE BE1007860A patent/BE850091A/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-01-11 DE DE2700851A patent/DE2700851C3/de not_active Expired
- 1977-01-12 CA CA269,530A patent/CA1078867A/fr not_active Expired
- 1977-01-12 SU SU772439052A patent/SU638251A3/ru active
- 1977-01-12 NL NL7700252A patent/NL7700252A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-01-13 GB GB1350/77A patent/GB1517889A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU638251A3 (ru) | 1978-12-15 |
| BE850091A (fr) | 1977-07-05 |
| NL7700252A (nl) | 1977-07-15 |
| DE2700851B2 (de) | 1979-10-18 |
| US4097507A (en) | 1978-06-27 |
| DE2700851A1 (de) | 1977-07-21 |
| DE2700851C3 (de) | 1980-07-03 |
| GB1517889A (en) | 1978-07-19 |
| FR2338327A1 (fr) | 1977-08-12 |
| IT1070086B (it) | 1985-03-25 |
| FR2338327B1 (fr) | 1979-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1078867A (fr) | Procede de separation des savons a chaines lineaires des savons a chaines ramifiees et de leurs acides | |
| CA1082733A (fr) | Procede de preparation de derives des acides perfluoroalcane-carboxyliques et perfluoroalcane- sulfiniques | |
| EP0008548B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation du disulfure de benzothiazyle | |
| US4111979A (en) | Process for producing 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonic acid | |
| EP0153222A1 (fr) | Procédé de préparation de para acyloxybenzènesulfonates par catalyse acide | |
| DE706169C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Salzes des Schwefelsaeureesters eines hoehermolekularen sekundaeren Alkohols | |
| CA1265153A (fr) | Synthese des tetrahydro-1,1,2,2 perfluoroalcanols et de leurs esters | |
| US4246180A (en) | Process for separating off 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid | |
| US4233461A (en) | Process for preparing colorless methionine | |
| US3696147A (en) | Process for continuously producing pure sorbic acid | |
| JP2890846B2 (ja) | ビス（３，５−ジブロモ−４−ジブロモプロポキシフェニル）プロパンの分離回収方法 | |
| US4704469A (en) | Preparation of halogenated phenols | |
| CH623808A5 (en) | Process for the preparation of alpha -cyano-3-phenoxybenzyl alcohol | |
| DE2716030A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonsaeure (h-saeure) | |
| FR2504922A1 (fr) | Hydrate de benzoate de lignocaine-benzyle, procede pour sa preparation, procede pour la preparation de benzoate de lignocaine-benzyle, et procede pour denaturer une substance | |
| FR2583040A1 (fr) | Procede pour la production de 2,6-naphtalenediol et de 2,6-diacetoxynaphtalene | |
| FR2653129A1 (fr) | Procede pour la preparation de 7-oxocholanates. | |
| SU608763A1 (ru) | Способ получени очищенного бикарбоната натри | |
| US2313605A (en) | Treatment of n-monomethyl-p-aminophenol | |
| CA1051012A (fr) | Sel de cuivre ii d'acide chloro-4 phthalique | |
| JPH026339B2 (fr) | ||
| CH125961A (fr) | Procédé pour la purification de vanilline. | |
| JPS58162570A (ja) | ｐ−トルエンスルホン酸クロリドの精製方法 | |
| BE583109A (fr) | ||
| BE449166A (fr) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MKEX | Expiry |