CA1042895A - Preparation of benzenesulfonamide derivatives - Google Patents
Preparation of benzenesulfonamide derivativesInfo
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Abstract
L'invention se rapporte à un nouveau procédé de préparation de dérivés de benzènesulfonamides de formule générale IV: (IV) dans laquelle R1 peut être un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur; R3 peut être un groupe alkyle inférieur; W1 et W2 peuvent être un groupe alkylène de faible poids moléculaire, caractérisé en ce que l'on fait réagir un compose aminé de formule génerale (III): (III) dans laquelle R3. W1, W2 ont les significations précitées, sur un disulfure organique, et en ce que le nouveau dérivé sulfènamide forme. de formule générale (II): (II) dans laquelle R2 peut être un reste organique, R3, W1 et 2 ont les significations précitées réagit sur un dérivé d'acide salicylique de formule générale (I): (I) dans laquelle R1 a la signification précitée, ou d'un de ses sels, en présence d'un composé organique du phosphore trivalent. Les composés ainsi obtenus possèdent d'intéressantes propriétés pharmacologiques comme antiémétiques et agents psychotropes.The invention relates to a new process for the preparation of benzenesulfonamide derivatives of general formula IV: (IV) in which R1 may be a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 can be a lower alkyl group; W1 and W2 can be a low molecular weight alkylene group, characterized in that an amino compound of general formula (III): (III) is reacted in which R3. W1, W2 have the abovementioned meanings, on an organic disulfide, and in that the new sulfenamide derivative forms. of general formula (II): (II) in which R2 may be an organic residue, R3, W1 and 2 have the abovementioned meanings reacts on a salicylic acid derivative of general formula (I): (I) in which R1 has the aforementioned meaning, or a salt thereof, in the presence of an organic compound of the trivalent phosphorus. The compounds thus obtained have interesting pharmacological properties as antiemetics and psychotropic agents.
Description
~6~4Z8~S
La presente invention a trait à un nouveau procede de preparation de derives de benzènesulfonamides qui possedent d'interessantes proprietes pharmacologiques comme antiemetiques et agents psychotropes, et plus particulièrement au sulpiride soit le l-ethyl-2-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)-pyrrolidine qui est un compose connu.
. Le procede de la presente invention offre l'avantage d'obtenir les produits desires avec de hauts rendements.
Le procede de la presente invention pour preparer ~. 10 les derives de benzenesulfonamides de formule generale (IV):
.
:~ IO-NH-Wl ~ J
La presente invention a trait à un nouveau procede de preparation de derives de benzènesulfonamides qui possedent d'interessantes proprietes pharmacologiques comme antiemetiques et agents psychotropes, et plus particulièrement au sulpiride soit le l-ethyl-2-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)-pyrrolidine qui est un compose connu.
. Le procede de la presente invention offre l'avantage d'obtenir les produits desires avec de hauts rendements.
Le procede de la presente invention pour preparer ~. 10 les derives de benzenesulfonamides de formule generale (IV):
.
:~ IO-NH-Wl ~ J
2 2 , dans laquelle:
Rl est hydrogene ou un alkyle inferieuri . R3 est un alkyle inferieur, Wl et W2 sont chacun une chaîne alkylène de faible poids moleculaire comprend la reaction d'un I compose amine de formule generale (III):
H2N-Wl~2 (III) IN
dans laquelle R3, Wl, W2 ont les significations precitees sur . 20 un disulfure organique, le nouveau derive sulfènamide forme, . de formule generale (II):
R2-S-NH-Wl ~ j (II) ~ - 1 - ; :, 1~4Z895 dans laquelle R2 peut être un reste organique;
R3, Wl et W2 ont les significations precitees, reagissant sur un d~rive d'acide salicylique de formule generale (I):
. C02H
` ~ OR
~ IJ (I) dans laquelle Rl a la signification pr~citee ou d'un de ses sels, en presence d'un compose organique du phosphore tri-valent.
L'acide benzoïque substitue de formule I qui sert de matière première, a ete decrit par la demanderesse dans le brevet americain 3,342,826 delivre le 19 septembre 1967.
La reaction de la presente invention est effectuee en faisant reagir le compose amino (III) avec un disulfure organiqùe conduisant à un nouveau d~riv~ sulfènamide (II) que l'on isole ou non du milieu reactionnel, ce compose (II) reagissant sur le derive d'acide salicylique (I) en pr~sence d'un compose organique de phosphore trivalent. ' Dans la substance de depart (I) et le nouveau derive sulfènamide (rI), les valeurs alkyles pour Rl et R3 incluent, par exemple, les groupes m~thyle, ethyle, propyle, isopropyle, butyle, pentyle, et autres; les groupes alkylènes pour Wl et W2 incluent, par exemple, des cha~nes alkylènes lineaires ou substituees telles que methylène, ethylène, propylène, 1-methylethylène, mêthylmethylène.
Le reste organique R2 inclut tous les groupes orga- -niques qui sont susceptibles de se transformer en thiocomposes;
ce sont des groupes aliphatiques, alicycliques, aromatiques ou heterocycliques tels que ethyle, cyclohexyle, phenyle, ortho-....
.~.. ,. . - . - . . . .
4 Z~ ~ S
nitrophenyle, 2-pyridyle, 4-pyridyle, 5-nitro-2-pyridyle, pyrimidyle, benzamidazolyle, benzothiazolyle, et autres.
Comme compos~s organiques du phosphore trivalent de la presente invention~ sont inclus par exemple des phosphines, des esters de l'acide phosphoreux, des esters de l'acide phosphoneux.
Les phosphines utilisables sont, par exemple, des phosphines primaires telles que propylphosphine, isobutyl-phosphine, phenylphosphine, et autres, des phosphines secon-: 10 daires telles que diethylphosphine, diisoamylphosphine, diphenylphosphine, et autres phosphines similaires, des phos-phines tertiaires telles que trimethylphosphine, triethyl-phosphine, triphenylphosphine, et autres phosphines similaires.
Les esters d'acide phosphoreux incluent, par exemple, des esters mono (ou di, ou tri) alkyliques tels que l'ester
Rl est hydrogene ou un alkyle inferieuri . R3 est un alkyle inferieur, Wl et W2 sont chacun une chaîne alkylène de faible poids moleculaire comprend la reaction d'un I compose amine de formule generale (III):
H2N-Wl~2 (III) IN
dans laquelle R3, Wl, W2 ont les significations precitees sur . 20 un disulfure organique, le nouveau derive sulfènamide forme, . de formule generale (II):
R2-S-NH-Wl ~ j (II) ~ - 1 - ; :, 1~4Z895 dans laquelle R2 peut être un reste organique;
R3, Wl et W2 ont les significations precitees, reagissant sur un d~rive d'acide salicylique de formule generale (I):
. C02H
` ~ OR
~ IJ (I) dans laquelle Rl a la signification pr~citee ou d'un de ses sels, en presence d'un compose organique du phosphore tri-valent.
L'acide benzoïque substitue de formule I qui sert de matière première, a ete decrit par la demanderesse dans le brevet americain 3,342,826 delivre le 19 septembre 1967.
La reaction de la presente invention est effectuee en faisant reagir le compose amino (III) avec un disulfure organiqùe conduisant à un nouveau d~riv~ sulfènamide (II) que l'on isole ou non du milieu reactionnel, ce compose (II) reagissant sur le derive d'acide salicylique (I) en pr~sence d'un compose organique de phosphore trivalent. ' Dans la substance de depart (I) et le nouveau derive sulfènamide (rI), les valeurs alkyles pour Rl et R3 incluent, par exemple, les groupes m~thyle, ethyle, propyle, isopropyle, butyle, pentyle, et autres; les groupes alkylènes pour Wl et W2 incluent, par exemple, des cha~nes alkylènes lineaires ou substituees telles que methylène, ethylène, propylène, 1-methylethylène, mêthylmethylène.
Le reste organique R2 inclut tous les groupes orga- -niques qui sont susceptibles de se transformer en thiocomposes;
ce sont des groupes aliphatiques, alicycliques, aromatiques ou heterocycliques tels que ethyle, cyclohexyle, phenyle, ortho-....
.~.. ,. . - . - . . . .
4 Z~ ~ S
nitrophenyle, 2-pyridyle, 4-pyridyle, 5-nitro-2-pyridyle, pyrimidyle, benzamidazolyle, benzothiazolyle, et autres.
Comme compos~s organiques du phosphore trivalent de la presente invention~ sont inclus par exemple des phosphines, des esters de l'acide phosphoreux, des esters de l'acide phosphoneux.
Les phosphines utilisables sont, par exemple, des phosphines primaires telles que propylphosphine, isobutyl-phosphine, phenylphosphine, et autres, des phosphines secon-: 10 daires telles que diethylphosphine, diisoamylphosphine, diphenylphosphine, et autres phosphines similaires, des phos-phines tertiaires telles que trimethylphosphine, triethyl-phosphine, triphenylphosphine, et autres phosphines similaires.
Les esters d'acide phosphoreux incluent, par exemple, des esters mono (ou di, ou tri) alkyliques tels que l'ester
3 mono (ou di, ou tri) methylique, l'ester mono (ou di, ou tri) ¦ ethylique, l'ester mono (ou di, ou tri) propylique, l'ester mono (ou di, ou tri) isopropylique; des esters mono (ou di, ou tri) aryliques de l'acide phosphoreux tels que l'ester mono 20 (ou di, ou tri) phenylique, l'ester mono (ou di, ou tri) nitro-1 phenylique, et autres esters equivalents.
Les esters de l'acide phosphoneux incluent, par exem-! ple, les esters mono (ou di) alkyliques de l'acide alkylphos-phoneux, tels que l'ester mono (ou di) methylique de l'acide methylphosphoneux, l'ester mono (ou di) ethylique de l'acide ethylphosphoneux, et autres esters equivalents; les esters mono (ou di) alkyliques de l'acide arylphosphoneux tels que l'ester mono (ou di) methylique de l'acide phenylphosphoneux, l'ester mono (ou di) ethylique de l'acide phenylphosphoneux, 30 l'ester mono (ou di) ph~nylique de l'acide phenylphosphoneux. -~ ~ 2~ ~ 5 Les composes organiques du phosphore trivalent ne sont pas limites ~ ceux decrits ci-dessus, et tout compose organique du phosphore trivalent susceptible d'etre oxyde au cours de la reaction, sans nuire à celle-ci peut etre utilise dans la pr~sente invention.
Les sels du compose de depart (I~ sont de preference des sels metalliques susceptibles de d~placer le soufre des thiocomposes tels que, par exemple, des sels de cuivre, de mercure, de plomb, de manganèse, de chrome, et ne sont pas .
limit~s à ceux ci-dessus decrits.
Comme disulfures organiques utilises dans la presente invention, sont inclus, par exemple, des dialkyls~lfures tels que dimethylsulfure, diethylsulfure, methyl ~thyl sulfure, dipropyl sulfure, et autres; des alkyl aryl disulfures tels ;~
que methyl phenyl disulfure, ethyl phenyl disulfure, et autres, ' des diaryldisulfures tels que diphenyl disulfure, ditolyl ,1 , disulfure, et autresi des dihet~rocycliques disulfures tels -~ que di(2-pyridyl)disulfure, di(4-nitro-2-pyridyl)disulfure, ¦ di(2-benzothiazolyl)disulfure, di(2-benzimidazolyl)disulfure, et autres disulfures equivalents.
La reaction, objet de l'invention, peut être effec-tuee en presence d'un agent susceptible de deplacer le soufre ~ d'un thlocompose pour obtenir le benzamide (IV) avec de hauts ¦ rendements.
¦ Un tel agent est utilise de manière particulièrement i efficace lorsque le groupe R2 du derive sulfènamide (II) est, ¦ par exemple, un groupe 2-pyridyle, 2-benzothiazolyle, 2-benzimidazolyle, et autres ou bien lorsque le disulfure orga-~ nique est, par exemple, le di(2-pyridyl)disulfure, le di(2-:~1 30 benzothiazolyl)disulfure, et le di(2-benzimidazolyl)disulfure. -'. , .
: 4 ~4Z8~5 Un tel agent n'a pas besoin d'être employe lorsque le compose de depart (I) est utilise sous la forme d'un sel de metal lourd, ou lorsque le thiocompose obtenu lors de la reaction d'amidification est un compose stable.
Les agents susceptibles de deplacer le soufre d'un thiocompose, incluent, par exemple, des sels de metal lourd d'acides min~raux tels que chlorure mercurique, chlorure de zinc, chlorure cuivrique, sulfate de plomb, sulfate de manga-nèse, et autresi des composes organometalliques constitues par un compose organique donneur d'hydrogene, tel que uree, I succinimide, phtalimide, p-nitrophenol, 2-4 dinitrophenol, ¦ N-hydroxysuccinimide, p-methoxyph~nol, et autres et un metal lourd; un acide conforme à la theorie de PEARSONS tel que l'ester de l'acide sulfènique comme, par exemple, l'ester i methylique ou ethylique ou tertiobutylique de l'acide o-nitro ~ phenyl sulfènique, l'ester methylique ou tertiobutylique de 3 l'acide 2-4 dinitroph~nyl sulfènique, et autres, un compose ;¦ olefinique tel que 2-3 dihydropyranne, n-butyl-vinyl ether, et autres.
~ 20 De tels agents ne sont pas limites à ceux cites ci-,~ dessus. , La presente reaction est gen~ralement effectuee dans un solvant tel que dim~thylformamide, pyridine, ~ther, dioxanne, chlorure de methylene, tetrahydrofuranne, benzène, toluene, et autres ou dans tout solvant inerte vis-à-vis de la reaction.
j La presente reaction peut etre effectuee en presence ! d'un acide tel que acide pivalique, N-hydroxysuccinimide, ¦ phenol, p-nitrophenol, acide picrique, et autres ou d'une base telle que triethylamine, N-alkylmorpholine~ et autres ou d'eau.
i 1~4Z895 ~
La temperature de reaction n'est pas limitee et la reaction peut être effectuee a temperature ambiante.
Selon le procede de l'invention, ont ete obtenus, par exemple, les benzamides (IV) suivants~
l-methyl-2-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)pyrrolidine 1-methyl-2-(2-hydroxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)pyrrolidine l-ethyl-2-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)pyrrolidine l-ethyl-2-(2-ethoxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)piperidine l-ethyl-2- ~-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamido)-propy ~-pyrrolidine l-ethyl-2- ~-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamido)-ethy ~piperidine l-ethyl-2-~-(2-ethoxy-5-sulfamoylbenzamido)-ethy ~pyrrolidine Les benzamides (IV) formes par le procede, objet de l'invention, peuvent être, si necessaire, convertis en leurs sels d'acides mineraux tels que chlorhydrate, bromhydrate, phosphate, sulfate, et autres ou d'acides organiques tels que ~ acetate, propionate, maleate, tartrate, citrate, salicylate, i et autres.
j La presente invention est illustree par l'exemple 20 suivant, sans que celui-ci limite en rien son etendue. .
l E X E M P L E
6 ml d'une solution de 0.64 9 de 1-ethyl-2-amino-~,methylpyrrolidine et de 1.04 g de triphenylphosph~ne dans le ;¦dimethylformamide puriflee ont ete ajoutes a temperature ambiante et sous agitation à une solution de 1.15 9 de 2-methoxy-5-sulfamoylbenzoique acide et de 1.2 9 de di(2-pyridyle)disulfure dans 4 ml de dimethylformamide purifie.
Le melange a ete maintenu sous agitation pendant une heure a temp~rature ambiante, puis le dimethylformamide a ete ~30 distill~ sous pression reduite. Le residu a ~te dissous dans '~l'acetate d'ethyle et extrait ensuite avec de l'acide chlorhy-drique normal.
- 6 - ~-~
lf~2~ss La couche aqueuse a ete alcalinisee par une solution aqueuse de soude normale en refroidissant par la glace. La solution a ete saturee avec du chlorure de sodium et ensuite extraite deux fois avec de l'acetate d'ethyle. La base organique a ete lavee avec une solution saturee de chlorure de sodium dans l'eau, sechee par du sulfate de sodium anhydre, puis l'acetate d'ethyle a ete distille.
Le l-ethyl-2-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)-pyrrolidine a ete obtenu quantitativement.
Cette substance a ete recristallisee dans un melange d'acetate d'ethyle et d'hexane normal pour donner des cristaux incolores (F : 176 - 178C).
' ~ !~,`. Ij ., ~ . .
:, ,j '''"' '' ' - 7 - -~
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Les esters de l'acide phosphoneux incluent, par exem-! ple, les esters mono (ou di) alkyliques de l'acide alkylphos-phoneux, tels que l'ester mono (ou di) methylique de l'acide methylphosphoneux, l'ester mono (ou di) ethylique de l'acide ethylphosphoneux, et autres esters equivalents; les esters mono (ou di) alkyliques de l'acide arylphosphoneux tels que l'ester mono (ou di) methylique de l'acide phenylphosphoneux, l'ester mono (ou di) ethylique de l'acide phenylphosphoneux, 30 l'ester mono (ou di) ph~nylique de l'acide phenylphosphoneux. -~ ~ 2~ ~ 5 Les composes organiques du phosphore trivalent ne sont pas limites ~ ceux decrits ci-dessus, et tout compose organique du phosphore trivalent susceptible d'etre oxyde au cours de la reaction, sans nuire à celle-ci peut etre utilise dans la pr~sente invention.
Les sels du compose de depart (I~ sont de preference des sels metalliques susceptibles de d~placer le soufre des thiocomposes tels que, par exemple, des sels de cuivre, de mercure, de plomb, de manganèse, de chrome, et ne sont pas .
limit~s à ceux ci-dessus decrits.
Comme disulfures organiques utilises dans la presente invention, sont inclus, par exemple, des dialkyls~lfures tels que dimethylsulfure, diethylsulfure, methyl ~thyl sulfure, dipropyl sulfure, et autres; des alkyl aryl disulfures tels ;~
que methyl phenyl disulfure, ethyl phenyl disulfure, et autres, ' des diaryldisulfures tels que diphenyl disulfure, ditolyl ,1 , disulfure, et autresi des dihet~rocycliques disulfures tels -~ que di(2-pyridyl)disulfure, di(4-nitro-2-pyridyl)disulfure, ¦ di(2-benzothiazolyl)disulfure, di(2-benzimidazolyl)disulfure, et autres disulfures equivalents.
La reaction, objet de l'invention, peut être effec-tuee en presence d'un agent susceptible de deplacer le soufre ~ d'un thlocompose pour obtenir le benzamide (IV) avec de hauts ¦ rendements.
¦ Un tel agent est utilise de manière particulièrement i efficace lorsque le groupe R2 du derive sulfènamide (II) est, ¦ par exemple, un groupe 2-pyridyle, 2-benzothiazolyle, 2-benzimidazolyle, et autres ou bien lorsque le disulfure orga-~ nique est, par exemple, le di(2-pyridyl)disulfure, le di(2-:~1 30 benzothiazolyl)disulfure, et le di(2-benzimidazolyl)disulfure. -'. , .
: 4 ~4Z8~5 Un tel agent n'a pas besoin d'être employe lorsque le compose de depart (I) est utilise sous la forme d'un sel de metal lourd, ou lorsque le thiocompose obtenu lors de la reaction d'amidification est un compose stable.
Les agents susceptibles de deplacer le soufre d'un thiocompose, incluent, par exemple, des sels de metal lourd d'acides min~raux tels que chlorure mercurique, chlorure de zinc, chlorure cuivrique, sulfate de plomb, sulfate de manga-nèse, et autresi des composes organometalliques constitues par un compose organique donneur d'hydrogene, tel que uree, I succinimide, phtalimide, p-nitrophenol, 2-4 dinitrophenol, ¦ N-hydroxysuccinimide, p-methoxyph~nol, et autres et un metal lourd; un acide conforme à la theorie de PEARSONS tel que l'ester de l'acide sulfènique comme, par exemple, l'ester i methylique ou ethylique ou tertiobutylique de l'acide o-nitro ~ phenyl sulfènique, l'ester methylique ou tertiobutylique de 3 l'acide 2-4 dinitroph~nyl sulfènique, et autres, un compose ;¦ olefinique tel que 2-3 dihydropyranne, n-butyl-vinyl ether, et autres.
~ 20 De tels agents ne sont pas limites à ceux cites ci-,~ dessus. , La presente reaction est gen~ralement effectuee dans un solvant tel que dim~thylformamide, pyridine, ~ther, dioxanne, chlorure de methylene, tetrahydrofuranne, benzène, toluene, et autres ou dans tout solvant inerte vis-à-vis de la reaction.
j La presente reaction peut etre effectuee en presence ! d'un acide tel que acide pivalique, N-hydroxysuccinimide, ¦ phenol, p-nitrophenol, acide picrique, et autres ou d'une base telle que triethylamine, N-alkylmorpholine~ et autres ou d'eau.
i 1~4Z895 ~
La temperature de reaction n'est pas limitee et la reaction peut être effectuee a temperature ambiante.
Selon le procede de l'invention, ont ete obtenus, par exemple, les benzamides (IV) suivants~
l-methyl-2-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)pyrrolidine 1-methyl-2-(2-hydroxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)pyrrolidine l-ethyl-2-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)pyrrolidine l-ethyl-2-(2-ethoxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)piperidine l-ethyl-2- ~-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamido)-propy ~-pyrrolidine l-ethyl-2- ~-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamido)-ethy ~piperidine l-ethyl-2-~-(2-ethoxy-5-sulfamoylbenzamido)-ethy ~pyrrolidine Les benzamides (IV) formes par le procede, objet de l'invention, peuvent être, si necessaire, convertis en leurs sels d'acides mineraux tels que chlorhydrate, bromhydrate, phosphate, sulfate, et autres ou d'acides organiques tels que ~ acetate, propionate, maleate, tartrate, citrate, salicylate, i et autres.
j La presente invention est illustree par l'exemple 20 suivant, sans que celui-ci limite en rien son etendue. .
l E X E M P L E
6 ml d'une solution de 0.64 9 de 1-ethyl-2-amino-~,methylpyrrolidine et de 1.04 g de triphenylphosph~ne dans le ;¦dimethylformamide puriflee ont ete ajoutes a temperature ambiante et sous agitation à une solution de 1.15 9 de 2-methoxy-5-sulfamoylbenzoique acide et de 1.2 9 de di(2-pyridyle)disulfure dans 4 ml de dimethylformamide purifie.
Le melange a ete maintenu sous agitation pendant une heure a temp~rature ambiante, puis le dimethylformamide a ete ~30 distill~ sous pression reduite. Le residu a ~te dissous dans '~l'acetate d'ethyle et extrait ensuite avec de l'acide chlorhy-drique normal.
- 6 - ~-~
lf~2~ss La couche aqueuse a ete alcalinisee par une solution aqueuse de soude normale en refroidissant par la glace. La solution a ete saturee avec du chlorure de sodium et ensuite extraite deux fois avec de l'acetate d'ethyle. La base organique a ete lavee avec une solution saturee de chlorure de sodium dans l'eau, sechee par du sulfate de sodium anhydre, puis l'acetate d'ethyle a ete distille.
Le l-ethyl-2-(2-methoxy-5-sulfamoylbenzamidomethyl)-pyrrolidine a ete obtenu quantitativement.
Cette substance a ete recristallisee dans un melange d'acetate d'ethyle et d'hexane normal pour donner des cristaux incolores (F : 176 - 178C).
' ~ !~,`. Ij ., ~ . .
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Claims (2)
1. Nouveau procédé de préparation de dérivés de benzènesulfonamides de formule générale (IV):
(IV) dans laquelle R1 peut être un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur;
R3 peut être un groupe alkyle inférieur;
W1 et W2 peuvent être un groupe alkylène de faible poids moléculaire, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé aminé de formule générale (III):
(III) dans laquelle R3, W1, W2 ont les significations précitées, sur un disulfure organique choisi parmi les dialkylsulfures, alkyl-aryldisulfures, diaryldisulfures et dihétérocycliques disul-fures, et en ce que le nouveau dérivé sulfènamide formé, de formule générale (II):
(II) dans laquelle R2 peut être un reste organique dialkyl, alkyl-aryl, diaryl, ou dihétérocyclique, R3, W1 et W2 ont les significations précitées, réagit sur un dérivé d'acide salicylique de formule générale (I):
(I) dans laquelle R1 a la signification précitée, ou d'un de ses sels, en présence d'un composé organique du phosphore tri-valent.
(IV) dans laquelle R1 peut être un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur;
R3 peut être un groupe alkyle inférieur;
W1 et W2 peuvent être un groupe alkylène de faible poids moléculaire, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé aminé de formule générale (III):
(III) dans laquelle R3, W1, W2 ont les significations précitées, sur un disulfure organique choisi parmi les dialkylsulfures, alkyl-aryldisulfures, diaryldisulfures et dihétérocycliques disul-fures, et en ce que le nouveau dérivé sulfènamide formé, de formule générale (II):
(II) dans laquelle R2 peut être un reste organique dialkyl, alkyl-aryl, diaryl, ou dihétérocyclique, R3, W1 et W2 ont les significations précitées, réagit sur un dérivé d'acide salicylique de formule générale (I):
(I) dans laquelle R1 a la signification précitée, ou d'un de ses sels, en présence d'un composé organique du phosphore tri-valent.
2. Procédé pour la préparation de la 1-éthyl-2-(2-méthoxy-5-sulfamoylbenzamidométhyl)pyrrolidine comprenant la réaction de la 1-éthyl-2-aminométhyl-pyrrolidine, la 2-méthoxy-5-sulfamoylbenzoïque acide et le di(2-pyridyle)disulfure en présence de triphénylphosphine.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7342266A FR2252336B1 (en) | 1973-11-27 | 1973-11-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1042895A true CA1042895A (en) | 1978-11-21 |
Family
ID=9128360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA214,437A Expired CA1042895A (en) | 1973-11-27 | 1974-11-22 | Preparation of benzenesulfonamide derivatives |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5824432B2 (en) |
| AR (1) | AR207577A1 (en) |
| AT (1) | AT360511B (en) |
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