CA1033365A - Composes heterocycliques a base d'aluminium, leur procede de preparation et compositions cosmetiques antiperspirantes les contenant - Google Patents
Composes heterocycliques a base d'aluminium, leur procede de preparation et compositions cosmetiques antiperspirantes les contenantInfo
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Abstract
PRECIS DE LA DIVULGATION:
Nouveaux composés hétérocycliques à base d'aluminium, leur procédé de préparation et compositions cosmétiques antiperspirantes les contenant. Ces nouveaux composés présentent par rapport aux composés anti-perspirants connus, des propriétés inhibitrices de la sudation nettement supérieures et un dermotoxicité particulièrement réduite. Ces nouveaux composés répondent à la formule générale suivante:
(I) dans laquelle:
n est 1 ou 2 a) quand n = 1, Z représente un radical - CH = CH -b) quand n = 2, Z représente soit (i) un radical -(CH2)m-, m étant 0/ou un nombre entier de 1 à 6, soit (ii) un hétéroa-tome substitué ou non, pris dans le groupe que constituent:
-O-, -S-, , et R' étant pris dans le groupe constitué par: un radical hydrocarboné aliphatique saturé ou insaturé, ramifié ou non ayant de 1 à 17 atomes de carbones, un radical - (CH2)q - C6H5 q étant 0 ou 1, un radical styryle, un radical diphényl méthyle, et un radical phényle substitué par un radical pris dans le groupe constitué par:
un atome de chlore, de fluor, un radical méthyle et un radical alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbones.
Nouveaux composés hétérocycliques à base d'aluminium, leur procédé de préparation et compositions cosmétiques antiperspirantes les contenant. Ces nouveaux composés présentent par rapport aux composés anti-perspirants connus, des propriétés inhibitrices de la sudation nettement supérieures et un dermotoxicité particulièrement réduite. Ces nouveaux composés répondent à la formule générale suivante:
(I) dans laquelle:
n est 1 ou 2 a) quand n = 1, Z représente un radical - CH = CH -b) quand n = 2, Z représente soit (i) un radical -(CH2)m-, m étant 0/ou un nombre entier de 1 à 6, soit (ii) un hétéroa-tome substitué ou non, pris dans le groupe que constituent:
-O-, -S-, , et R' étant pris dans le groupe constitué par: un radical hydrocarboné aliphatique saturé ou insaturé, ramifié ou non ayant de 1 à 17 atomes de carbones, un radical - (CH2)q - C6H5 q étant 0 ou 1, un radical styryle, un radical diphényl méthyle, et un radical phényle substitué par un radical pris dans le groupe constitué par:
un atome de chlore, de fluor, un radical méthyle et un radical alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbones.
Description
' ~,033~65 ~a présente invention a pour objet de nouveaux compo-sés hétérocycliques ~ action anti-perspirante~ leur procédé de préparation et les compositions cosmétiques les contenant.
Il a déjà été proposé de nombreuses compositions ~
base de diverses substances dans le but de diminuer la sudation provoquée par les glandes sudoripares.
Parmi ces substances chimiques les plus connues et les plus g~néralement préconisées on peut citer les chlorures basi-ques d~aluminium et plus par~ticuliarement l!hydroxychlorure d'a-luminium plus connu sous le nom commercial de CHLORHYD~0~. Un certain nombre d!autres sels d~aluminium, de zinc et de zirconium ont également été proposés tels que phosphates, sulfates, phéno-sul~onates~ ou méthionates. Toutefois l!activité anti-sudorale de ces derniers sels s~est avérée plus souvent inférieure à celle du aH~O~vROL ou associée à une toxicité tout à ~ait inacceptable ~ en cosmétique.
; De nombreuses variantes ont alors été proposées pour résoudre les problemes technologiques de mise en oeuvre et pour diminuer une certaine agre~sivité cutanée inhérente a llutilisar tion des chlorures basiques d!aluminium. Il a été proposé en particulier un certain nombre d!associations ou de combinaisons avec des restes Ou des molécules organiques telles que le laotate de chlorohydroxyaluminium plus connu sous le nom de CH~ORACE~, l~allantoqnate de chlorohydroxgaluminium~ ou encore la combinai-son complexe de l!hydroxychlorure d~aluminium avec le propylène-gly¢ol plus connu sous le nom de REHYD~0~
Ces associations ou combinaisons ont permis dans cer-tains cas de diminuer l~agressivité cutanée de la substance acti-ve même~ c~e~t-à-dire l!hydroxychlorure d!aluminium, mais il 3o s~est avéré que l~activité anti-perspirante s~en trouvait par la mame diminuée, dans des proportions souvent importantes.
marqu~;: de commerce .
- 1 - q~
'" 103336S
~ a Societé demanderesse apr'es d!importantes recherches vient de trouver de ~açon tout à ~ait surprenante que de nouveaux composés hétérocycliques ~ base d!aluminium permettaient d'obte-nir d!.excellentes compositions anti-per~pirantes~ ces composés présentant par rapport aux composés anti-perspirants connus, des -propriétés inhibitrices de la sudation nettement supérieures et une dermotoxicité particulièrement réduite.
~ a présente invention a pour objet de nouveaux composés hétérocycliques anti-perspirants à base d!.aluminium~ ces nouveaux composés étant caractérisés par le fait qu!ils répondent ~ la formule générale suivante:
( ~ ) - O
z . Al - Cl (I) --(CH2) _ 0 /
dans laquelle:
n est 1 ou 2 a) quand n = 1, Z représente un radical - CH ~
b) quand n ~- 2~ Z représente soit (i) un radical (CH ) m étant O/ou un nombre entier. de 1 à 6, soit (ii) un hétéroatome, substitué ou non, pris dans le groupe que constituent: -O-~ -S-. SO~ S02 et_ ~-COR.~. R~ étant pris dans le groupe constitué par: un radi¢al hydrôcarboné aliphati-que saturé ou insaturé~ rami~ié ou non ayant de 1 ~ 17 atome~ de carbones~ un radical - (CH2)q - C6H5 q étant O ou 1~
un radical styryle, un radical diphényl méthyle, et un radical phényle subtitué par un radical pr~s dans le groupe constitué
par : un atome de chlore~ de fluor~ un ~dical méthyle et un radical alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone Parmi les composés de ~o~mule I, selon l!.invention, on peut en particulier citer:
1) ~e chloro-2 dihydro-4,7 diox alumépinne-1,3S2 -'' 1033~6S
Il a déjà été proposé de nombreuses compositions ~
base de diverses substances dans le but de diminuer la sudation provoquée par les glandes sudoripares.
Parmi ces substances chimiques les plus connues et les plus g~néralement préconisées on peut citer les chlorures basi-ques d~aluminium et plus par~ticuliarement l!hydroxychlorure d'a-luminium plus connu sous le nom commercial de CHLORHYD~0~. Un certain nombre d!autres sels d~aluminium, de zinc et de zirconium ont également été proposés tels que phosphates, sulfates, phéno-sul~onates~ ou méthionates. Toutefois l!activité anti-sudorale de ces derniers sels s~est avérée plus souvent inférieure à celle du aH~O~vROL ou associée à une toxicité tout à ~ait inacceptable ~ en cosmétique.
; De nombreuses variantes ont alors été proposées pour résoudre les problemes technologiques de mise en oeuvre et pour diminuer une certaine agre~sivité cutanée inhérente a llutilisar tion des chlorures basiques d!aluminium. Il a été proposé en particulier un certain nombre d!associations ou de combinaisons avec des restes Ou des molécules organiques telles que le laotate de chlorohydroxyaluminium plus connu sous le nom de CH~ORACE~, l~allantoqnate de chlorohydroxgaluminium~ ou encore la combinai-son complexe de l!hydroxychlorure d~aluminium avec le propylène-gly¢ol plus connu sous le nom de REHYD~0~
Ces associations ou combinaisons ont permis dans cer-tains cas de diminuer l~agressivité cutanée de la substance acti-ve même~ c~e~t-à-dire l!hydroxychlorure d!aluminium, mais il 3o s~est avéré que l~activité anti-perspirante s~en trouvait par la mame diminuée, dans des proportions souvent importantes.
marqu~;: de commerce .
- 1 - q~
'" 103336S
~ a Societé demanderesse apr'es d!importantes recherches vient de trouver de ~açon tout à ~ait surprenante que de nouveaux composés hétérocycliques ~ base d!aluminium permettaient d'obte-nir d!.excellentes compositions anti-per~pirantes~ ces composés présentant par rapport aux composés anti-perspirants connus, des -propriétés inhibitrices de la sudation nettement supérieures et une dermotoxicité particulièrement réduite.
~ a présente invention a pour objet de nouveaux composés hétérocycliques anti-perspirants à base d!.aluminium~ ces nouveaux composés étant caractérisés par le fait qu!ils répondent ~ la formule générale suivante:
( ~ ) - O
z . Al - Cl (I) --(CH2) _ 0 /
dans laquelle:
n est 1 ou 2 a) quand n = 1, Z représente un radical - CH ~
b) quand n ~- 2~ Z représente soit (i) un radical (CH ) m étant O/ou un nombre entier. de 1 à 6, soit (ii) un hétéroatome, substitué ou non, pris dans le groupe que constituent: -O-~ -S-. SO~ S02 et_ ~-COR.~. R~ étant pris dans le groupe constitué par: un radi¢al hydrôcarboné aliphati-que saturé ou insaturé~ rami~ié ou non ayant de 1 ~ 17 atome~ de carbones~ un radical - (CH2)q - C6H5 q étant O ou 1~
un radical styryle, un radical diphényl méthyle, et un radical phényle subtitué par un radical pr~s dans le groupe constitué
par : un atome de chlore~ de fluor~ un ~dical méthyle et un radical alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone Parmi les composés de ~o~mule I, selon l!.invention, on peut en particulier citer:
1) ~e chloro-2 dihydro-4,7 diox alumépinne-1,3S2 -'' 1033~6S
2) ~e chloro-2 dioxalumépanne-1,3,2
3) ~e chloro-2 dioxalumonanne-1~3~2
4) Le chlorure d~aluma-2 dioxa-1,3 cyclotridécane
5) ~e chloro-2 trioxalumocanne-1,3,6,2
6) ~e chloro-2 dioxathialumocanne-1~3~6~2
7) ~e chloro-2 dodécanoyl-6 dioxazalumocanne-1,3~6~2
8) ~e benzoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2
9) Le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6~2 S~S-dioxyde
10) ~e chloro-2 pivaloyl-6 dioxazalumocanne-1~3~6~2 ~ 10 11) ~e p-butoxybenzoyl-6 chloro-2 dio~a~alumocanne-1~3~6~2 12) ~e chloro-2 o-méthoxybenzoyl-6 dioxazalumocanne-1,3~6,2 13) ~e chloro-2 dioxathialumocanne-1,3~6,2 S-oxyde ~ :
14~ ~e chloro-2 diphénylacétyl-6 dioxazalumocanne-1,3~6~2 15) ~e chloro-2 (propène-2 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3~6~2 16) ~e chloro-2 (undécane-9 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 17) ~e chloro-2 cinnamoyl-6 dioxazalumocanne-1~3~6~2 18) ~e chloro-2 m-chlorobenzoyl-6 dioxazalumocanne-1,3~6,2 ~9) ~e chloro-2 o-toluoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 ~ a présente invention a en outre pour objet le procédé
de préparation des composés de formule (I), Ces composés sont préparés commodément par réaction de l~.isopropylate d~.aluminium avec un w _diol de ~ormule (1) on ob-.. . .
tient ainsi les compos~s de formule (2) - Par action ultérieure de l~.acide chlorhydrique en milieu anhydre sur les composés de ~ormule.(2) isolés ou non on obtient les composés de ~ormule (I).
~e schéma réaotionnel est le suivant:
, .
'' 1C~33 3 6 ~
SCHEMA A .~.
.
(CH2)n ~ OH / (CH2)n ~~\ /CH3 ~ Al ~ ~I (CH3)2 ~-t Al-O-CH
(CH2)n OH , (CH2)n CH~
(1) / (2) HCl/
~ ' ~ (CH~)n _O ~
z Al-Cl (CH2)n ~~ ~ ' (I) ' Dans le cas particulier ou dans les composés de formule (I) le radical 2 représente un ra'dical ~-CO R,l. ces composés ont ~
~té préparés d.~.une manière originale en faisant réagir d~abord '' l,l.isopropylate d,~.aluminium avec un iminodiol de ~ormu,le (3) pour former un dérivé aluminé (4) qui peut ~tre ensuite transformé
directement en composé de ~ormule (5) par action d,l,une halogénure d.t.ac~le, ~e ~chéma réa¢tionnel est le suivant: SCHEMA B
(cH2)n-oH ~ ~ CH2)n-0~ ~ 3 HN ~ Al ~ CH (CH3)2 ~3 t HN \ Al-O-CH\
(CH2)n~~H /;(~H2)n~~ 3 (~) / (4) , R!,CO.Cl /
~ .
,~(CH2)n_o\
R.t'-CO-N Al-Cl . , ' (CH2)n~0 (5) , 30 Conditions Générales de PréParation . .
~es di~erses réactions mentionnées dans les schémas A
.
, ,.. . . .. . . . .. .. . .. .
et ~ sont e~ectuée~ en présence de solvants anhydres parmi ceux-ci on peut citer les hydrocarbures aromatiques tels que le benzène ou le toluane~ les hydrocarbures chlorés~ tels que le chlorure de méthylène, le tétrachlorure de carbone, le dichloré-- thane ou le chloroforme, les alcools tels que le méthanol, l!étha-nol~ l'isopropanol~ le butanol ou l~iso-butanol~ et les éthers, tels que l!éther éthylique, l!éther isopropylique ou le dio~-anne.
On utilise toute~ois de pré~érence des solvants de point d!ébul-lition inférieur à 115~C. En outre, pour effectuer la réaction d'un composé de formule (4) -(schéma ~)- avec un halogénure d~acyle, les solvants alcooliques sont en général évités.
Méthodes Générales de PréParation I) Préparation des intermédlaires de formule (?) et (4) Une solution d~un w-diol de formule (1) ou (3) dans un solvant anhydre tels que ceux énumérés ci-dessus (solvant S1) et une solution d~isopropylate d!aluminium dans un solvant anhydre;~
identiqve-ou différert à celui de l'~Ldiol (solvant S2), sort mélangées en proportion équimoléculaire et chau~és pendant environ 2 heures à une température comprise entre environ 30 et 80~~, ~ e mélange réactionnel obtenu renferme les intermédiai-res (2) ou (4) qui peuvent atre isolés par évaporation ~ sec sous pression réduite et réutilisé~ pour les réactions ultérieures (m~thode a)~ soit traités directement dans le mélange réactionnel pour réaliser l~étape suivante (méthode b).
II) PréParation des produits chlorés (I)~ et (5) 1) Méthode a - (i) le produit intermédiaire isolé de ~ormule (2) est dissout ou mis en suspension dans un solvant anhydre tels que 3o ceux énumérés ci-dessus (solvant S3) et traité avec une solution oontenant une quantité équimoléculaire d'HCl sec dans un alcool.
Après 30 minutes à 4 heures de contact, on isole le produit de . . .
~ 03336S
~ormule (I) par évaporation à sec sous pression réduite ~ tem-pérature inférieure ou égale à 50~C, . ~es pou~res ainsi obtenues ren~erment en général 1/2 mole d!isopropanol de solvation, - (ii) ~e produit intermédiaire isole de formule (4) est ajouté soit à l!état solide soit dissous ou en suspension dans un solvant anhydre (Solvant S4) tels que ceux énumérés .ci-dessus~ à l'exception des alcools~ ~ une quantité équimolé-culaire de chlorure d~acide carboxylique R~ COCl en solution dans le solvant S4, Après un temps de réaction d~environ 1 à 48 h ~ une temp~rature comprise entre environ-20~ à 80~C~ on isole le produit par évaporation à sec sous pression réduite à tempé-rature égale ou inPérieur à 80~C. Les poudres ainsi obtenues ren~erment en général 1/2 mole dlisopropanol de solvatation.
2) Méthode b ~ e mélange réactionnel obtenu lors de la prépara-tion du composé de formule (2) est directement traité par une ~olution alcoolique d~HCl sec dans les mames conditions que dans la méthode a (i), On isole le produit final selon le même pro-.
cessus, - (ii) ~e mélange réactionnel obtenu lors de la prépa-ration du composé de formule (4) est directement traité par X~CO Cl~ é~entuellement en solution dans un solvant S4 dans les ~mêmes conditions que dans la méthode a (ii), On isole le p~oduit final selon le même processus, ~ es solvants anhydres utilisés dans les différentes étapes peuvent atre identiques ou dif~érents ; ils sont en géné-ral choisis en fonction des solubilités des produits de départ, La présente invention a en outre pour ef~et des compo-sitions cosmétiques, ces compositions étant essentiellementcaractérisées par- le fait qu~elles contiennent dans un véhicule cosmétique approprié au moins un composé actif de ~ormule I tel , 0 3 3 ~ 6 5 que dé~ini ci-dessus.
~es compositions cosmétiques selon l'invention contien-nent de 0,2 à 30 % mais de préférence de 0~5 à 25 % d'au moins un composé actif anti-perspirant, de formule I.
Les compositions anti-perspirantes selon l'invention peuvent se présenter sous diverses formes et en particulier sous forme de crèmes, de sticks, sous forme de poudres ou encore sous ~orme de sprays aérosols.
Quand les compositions selon l'invention se présentent sous forme de crèmes, la concentration en composé actif dans la cr~me est de préférence comprise entre 0,5 et 20 % en poids.
Ces crèmes sont des émulsions "huile-dans-l'eau" cons-tituées d'environ 10-30 % d'huile et 90-70 % d'eau - Parmi les huiles qui peuvent être employées pour consti-tuer la phase huileuse des émulsions, on peut en particulier, citer:
- ~es huiles hydrocarbonéescOmme l'huile de paraffine, l'huile de Purcellin, le perhydrosqualène et les solutions de cire microcristalline dans des huiles.
- ~es huiles animales ou végétales comme l'huile d'a-mande douce, l'huile d'avocat, l'huile de calophyllum, la lanoli-ne, l'huile de ricin, l~huile de cheval, l'huile de porc et llhui-le dlolives-- Les huiles minérales dont le point initial de ~distil-lation à pression atmosphérique est d'environ 250~C et le point ~inal dë l'ordre de 410~C.
- ~es esters saturés tels que le Palmitate d'isopropy-le~ les myristates d'alkyle tels que ceu~ d'isopropyle, de buty-le et de cétyle, le stéarate d'hexadécyle-, le palmitate d'éthyle, 3o les triglycérides des acides octano~ques et décano~ques et le ~; ricinol~ate de cétyle On peut également utiliser dans la phase huileuse des huiles de silicone solubles dans les autres huiles, telles que la diméthylpolysiloxane, le m~thylphénylpolysiloxane et le copo-lymère silicone-glycol. -- -Pour ~avoriser la rétention des huiles, la phase hui-leuse peut également contenir des cires telles que la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire dtabeilles, la cire mi-crocristalline et l'ozokérite.
Des alcools gras tels que llalcool stéarylique, l'al-cool cétylique, l'octyl-2 dodécanol-1, etc, les alcools gras oxyéthylénés, le propylène-glycol, etc. peuvent également être employés dans la réalisation des crèmes selon l'invention.
Quand les compositions selon l~invention se présentent sous forme de sticks la concentration en composé acti~ est de préiérence comprise entre 0,5 et 10 % en poids.
~ es sticks selon l~invention sont constitués de cires ~ondues dans lesquelles est incorporée sous forme dlémulsion une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique du COmpOS2 acti~ -anti-perspirant.
Il est également possible d~introduire dans les cires certaines quantités d'huiles ou d'alcools gras.
D'une ~açon générale, les cires, huiles et alcools gras utili8és pour la réalisation des sticks selon l~invention 80nt les mêmes que ceux ¢i-déssus mentionnés employ~s pour la réalisa-tion des crèmes.
~ es émulsionnants peuvent être des émulslonnants conven-tionnels pour ce type de composition et en particulier des amides gras tels que le monoéthanolamide de coprah, le diéthanolamide stéarique, etc..
Dans les sticks selon l~invention, la solution aQueuse~
alcoolique ou hydroalcoolique de l~agent anti-perspirant repré-sente 10 à 60 % en poids du stick.
Quand les compositions selon llinvention se présentent '' 103336S
sous forme de poudre dite "compact" la concentration en composé
actif anti-perspirant est de préférence comprise entre 5 et 25 %
en poids par rapport au poids tot~l de la composition.
Ces compositions, sous'~orme de poudre, contiennent en outre du talc ou tout autre substance semblable, telle que de la silice colloldale~ ainsi qu'une certaine quantité de corps gras permettant d~agglomérer la poudre ob'tenue. -De pre~érence les compositions cosmétiques selon l~in_vention se présentent sous ~orme de spray aérosol.
Ces sprays peuvent atre soit des sprays alcooliques soit des sprays en poudre ou encore, et de pré~érence, des sprays secs.
Dans cette forme particulière de réalisation~ la con-oentration en composé acti~ anti-perspirant est généralement com-pri~e entre 1 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition aérosol.
~ es sprays alcooliques sous ~orme d'aérosol contiennent en plus du composé actif anti-perspirant, un alcool anhydre pris dans le groupe que constitue lléthanol et l~isopropanol et au moins un propulseur liqué~ié sous pression tels que les hydrocar-bures halogénés.
Comme pour les poudres~ les sprays secs contiennent en plus du composé actif et du propulseur liquéfié sous pression, du talc ou toute substance semblable~ telle que de la silice col-lo~dale, associée à une certaine quantité de corps gras, tels gu~huiles, alcool gras ou esters saturés.
Il est bien entendu que toutes ces ~ormes de réalisa-tion, à savoir crèmes, sticks, et spra~ys aérosols peuvent conte-nir tout autre ingrédient généralement utilisé dans ces types de compositions~
En particulier, les compositions selon l~invention peu-vent contenir des préservateurs tels que le para-hydroxybenzoate _ 9 _ , ~
"' 103336S
de méthyle ou le para-hydroxybenzoate de propyle~ de~ parfums et des bactéricides tels que l~hexachloroph~ne, le t-butyl hydroxy-anisole, le gallate de propyle, l~hydroxy-2~ trichloro-2,4,4l diph~nylether ou le chlorure de di-isobutyl-phenoxyéthyl dimé-thylbenz~l ammonium, A titre dlillustration et sans aucun caractère limita-ti~, on va maintenant donner plusieurs exemples de préparation de composé actif selon l'invention et divers exemples de formulation ~ base de ces composés.
EXEMPLE 1 : Chloro-2 dioxaluméPanne-1 3,2 (composé 2) On mélange une solution de 90 g de butanediol-1,4 dans ;
900 ml de méthanol avec une solution de 204 g d~isopropylate d'a--luminium dans gOO ml de benzène. On chau~e pendant 2 heures ~
l~ébullition puis après refroidissement, on ajoute 192,5 ml dlune '~olution 5~2 N d'HCl sec dans l'isopropanol et on agite pendant 1 heure. Après évaporation à sec sous vide, à 40-50~C on obtient une poudre blanche. Ce produit retient 1/2 mole dlisopropanol de solvation. Poids obtenu 18,5 g (calculé 18,5 g) Analyse : Calculé mE ~g Trouvé mE ~g=mi11i-equivalents par gramme Al Cl 5,55 5~26 En opérant selon les méthodes générales telles que décrites pr~cédemment on a également obtenu les composés 1,3,4,5, 6 et 13 (Voir tableau I) Exem~le 2 : Ckloro-2 m-chlorobenzovl-6 dioxazalumoca~ne - 1.3~6.2 (composé 18) On ajoute par portions 3,78 g d'isopropoxy-2 dioxaza-lumocanne-1,3~6,2 à une solution agitée et mainte~ue à 0~, de 3,5 g de chlorure de m-chlorobenzoyle dans 20 ml de chlorure de méthylène, puis on poursuit l'agitation du mélange pendant _ 10 -;~, - . , - ~ ~ . ... ..
103;~36S
4 heures ~ 5-10~. Après 12 heures de repos ~ température ambian-te~ la solution est concentrée ~ sec sous vide ~ une température inférieure ~ 20~C, On obtient ainsi 6,67 g d~une fine poudre jaune p~le - le produit contient une 1/2 molécule d~isopropanol de solvation.
Al calculé 2~99 mE ~g Cl calculé 2,99 mEg/g Trouvé 2,98 " Trouvé 2,98 ~ a préparation des composés 7, 8, 10, 14, 15, 16, 17 et 19 est effectuée selon le m8me principe (Voir tableau II).
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' '- 1033365 EXEMPLES DE:. CO~IPOSITIO~S
EXEI~P~E I
On prépare selon l'invention une crème anti-perspirante en procédant au mélange des ingrédients sui~ants:
Alcool stéarylique oxyéthyléné à l'aide de 15 moles d'oxyde d'éthylène par mole dlalcool ............................... 12 g Blanc de baleine .(spermaceti) ..............,....................... 4 g Myristate dlisopropyle .,...,........................................ 3 g Huile de silicone (densité ~ 25~C=1,05 -1,08 ;
Indice de réfraction 1,485-1,495) ,,.,.,.,,,.,.. ,.. ,.......... 0,5 g Para-hydroxybenzoate de méthyle .,.,..,.,..,.,,..,..,..,,. 0,1 g Para-hydroxybenzoate de propyle ............,...................... 0,1 g Propylène glycol ......... ,........... ,... ,... ..,.................... 2 g Chloro-2 dihydro-4,7 dioxalumépinne-1,3~2 ....,,,,.,,................ 2 g Par~um .........................,............................. 0,5 g Eau q.s.p ...................... ,,....... .,....... ,........... 100 g EMP~E II
On prépare selon l'invention un stick anti-perspirant, . en procédant au mélange des ingrédients sui~ants :
20 Alcool stéarylique ..................... ................ ......... 10 g Cire microcristalline .,.,.,....,............................... 4 g Paraf~ine ......... ,........ ,........ ,.............................. 10 g Mono~thanolamide de coprah .....,.............................. 10 g Diéthanolamide stéarique .,..... ,...... ,.,.....,.. ,,,,....... ~ 10 ~
Octyl-2 dodécanol-1 .. ,.,,,.. ,..... ,.... ,~............. ...,,., 10 g Propylene glycol ..... .,.,... ,,..... ,....... ,,,,... ,... ,,,.,., 20 g Alcool éthylique .,....,..,..,...,...,,,,.,.,..,,,,,,,.,.. 20 g Par~u~ .,,.,.. ,,,,.... ,... ,,....................... ,,.. ,...... 1 g Chlorure d!aluma-2 dioxa-1,3 cyclotridécane ....... ,.. ,.,, 5 g EXEMP~E III
On prépare selon l'invention un stick anti-perspirant, - en procédant au mélange des ingrédients suivants :
'' 103336S
Diethanolamide stéarique .,..,., .,..,..,..,,. ..,.,.,.,. 5 g Mélange constitué de 30% d!alcool cétylique et de 70~0 d'alcool stéarylique~ le tout oxyéthyléné à l'aide de 13 moles d~.oxyde d'éthylène par mole d~alcool du mé-lange ...... ..... ,..... ... ........ ,.. ,... ,. ., ... , , . 10 g Eau . ...... ............ .. .... ... ... .... ... 20 g Cire microcristalline .,,..... ,............................... 5 g Huile de paraf~ine ,.,.,.,.,.. . .,,,,.. ..,, ,,,.,.. ..,.. ...., 10 g Perhydrosqualène ............. .. . . . 3 g . 10 Cire d'abeilles ....................... .......... ........ 5 g Alcool éthylique ......... ,.... ,,.,.................................... 36 g Chloro-2 trioxalumocanne-1,3,6,2 ..... ,.,.,................. ,.,........ .5 g Parfum .......................................... ........... ........... .1 g EXEMP~E IV
On prépare se~on l'invention un spray ~lcoolique en procédant au mélange des ingrédients su.ivants :
Hexachlorophène .. ,............ ,..... ... .............. . 0,1 g Benxoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne 1,3~6~2 ,,.,...,.., . 5,2 g Parfkm ........... ,......... ,.,.. , ... ..,.,.,............... ..,........ .....1 g Alcool éthylique .,.. ..,.. .,.,.................................. ..93,7 g 50 g de ce mélange sont alors conditionnés dans une bombe aérosol avec 50 g de dichlorodi~luorom~thane, EXEMP~E V
On prépare selon l~invention un spra~ alcoolique en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Gallate de propyle .,.,,..,.,.,, ,, .., ,,.,,. ,,, ,, 0,2 g ~en~oyl-6 chloro-2 dioxa~alumocanne-1,3,6,2 .................. ...3~5 e ~ Parfum ,,,.................................................... ...0,5 g Alcool éthylique .... .,... ,,.................................... ..95,8 g 55 g de ce mélange sont alors conditionnés dans une bombe aérosol avec 45 g de dichlorodifluorométhane.
EXE~E ~I
- On prépare selon l!invention un spray sec anti-perspi-rant en procédant au mélange des ingr~dients suivants :
Chloro-2 dioxalumépanne-1,3,2 .,~...,..~ .,. .. .... .... 35 g Silice collo~dale ............................................... ...3 g Par~um .......................................................... ...7 g Palmitate d'isopropyle qsp .,..,.,..,..,.,...,.... ....-- 100 g 10 g de ce mélange sont alors conditionnés dans un ~lacon aérosol en présence de 45 g de dichlorodifluorométhane, et de 45 g de ~richlorofluorométhane.
EXEMP~E VII
On prépare selon l~invention un spray sec anti-perspi-rant en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Chloro-2 dioxalumonanne-1,3,2 ... ... ,. . . . ...... .,........... ..35 g Silice collo~dale ............... ,.................. ,.,.......... ...3 g Parfum ............................................. ........ ..... ...7 g ~riglycérides d'acides gras en C8-C12 qsp .... . .~ ... 100 10 g de ce mélange sont alors conditionnés dans un ~lancon aérosol en présence de 45 g de trichloro~luorométhane et ~ 20 4 5g de dichlorodifluorométhane.
EXEMP~E VIII
On prépare selon l~invention un spray sec impalpable en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Chloro-2 dioxathial~lmocanne-1,3,6~2 . . . . .,. ~ 3,5 g Hydroxy-2' trichloro-2~4~4' diphenyl éther ... ,,................. .0~1 g Talc ......... ~.................................................. .0~3 g Parfum ....... ,.. ,................................... ,........... ..0,2 g Palmitate d~isopropyle .... ~............ ... ... . . . ..... ..1,2 g Trichloro~luorométhane .... .. ,............................. 47,35 g Dichlorodifluorométhane ... ................ ~............... 47,35 g ~V'~ 11~ T l;~ TV
On prépare selon l~inve~tion un spray sec impalpable '' ' 1033.136S
en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Chloro-2 dihydro-4,7 dioxalumépinne-1,3,2 .... ,.... ,................... ...3,5 g Chlorure de diisobutylphénoxy éthoxyethyl dimethyl-benzyl ammonium .,,...... ... ,,,,,,.,.,.,.,,,.,,,,.,,,. 0,1 g Par~um .,........... ,.... ,.. .,.,... ,.. ..,.... , ........................ . 0,2 g Ester d'amidon (amidon réticulé à l!acide adipique) ................... ...0,3 g Huile de silicone ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,~,,,. .,.,. 1,2 g Trichlorofluorométhane .,.,.... ,...... ,., ... ,.... ,.,.. ,,.............. .~7,35 g Dichlorldi~luorométhane ,,,,~.. ,,~,, ,,.,,,, ,, ....................... .47,35 g EXEr~P~E X
On prépare selon l~invention un spray sec sous forme de talc en procédant au mélange des ingrédients suivants :
~riolé.ate de Sorbitan (~iscosité à 25~C=250 cps HLB-1,8) .,,,,,,.. ,.,.,,,.,.,... ,.,,.,...... ,..... ..,.. ,............... .....4 g Myri~tate d~isoprop~le .,.,,,.,,.,.,,,,,,,,,.,,....,.,.,.. 6,5 g Kérosene désodorisé ,,., ,,.,.,,,,.,..,,...,,..,..,,.,.,.. 8 g Polyéthylène glycol (P.M.:400) ....,~.,.,,,...,,..,.,~.,,. 4 g Silice colloldale ,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,.,,,,..,.,,,., 4 g Microtalc (5 microns) ...... ,.,,.,,., ,...... , , ,.,................... ....52 g Parfum .. ,,, ,.. ,,.,,.,,,.,,.,. ,.. ,, ,, ,.. , ,.,.,. . 1 g Chloro-2 dioxalumonnanne~ ,2 .,.,.,.,.,,,.,,.,.,,,.,,,.. 20 g 10 g de ce mélange sont alors conditionnés dans un flacon aérosol en présence de ~5 g de trichloro~luorométhane et de 45 g de dichlorodif1uorométhane, EXEMP~E XI
On prépare selon l!inven~ion un talc déodorant sous . forme de spray en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Trioléate de Sorbitan .,,... ,,,,.,,,.,,.,.,.,... ,.,.,.................. .....4 g Myristate d~isopropyle .............. .... ,.,., ... ..., .,............. 6,5 g Kéros~ne désodorisé .. .,... .... ,............. .................. 8 g Polyéthylène glycol (P.M.=400) ,,..,,,0,,.,.,.,.,.,,,...,. 4 g Silice colloldale .,.. ,,... ,,.... ,,.. ,.. ,.... .. ,.,... ,, 4 g . .
~033365 Microtalc (5 microns) ,,,,.,,,..,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 22~5 g Parfum ,.,,.,,,,,.,,,.,,,,,,,,,.,,,,,,.,,,,,,,,,,,.,,,,,. 1 g Chloro-2 dioxalumepanne-1~3~2 ,,,,,,,.,,...,,,,,,,,.,..., 5~ g 10 g de ce mélange sont alors conditionnés dans un flacon aérosol en présence de 45 g de trichlorofluorométhane et de 45 g de dichlorodifluorométhane, EXE~P~E XII
.
On prépare selon l~invention une composition sous forme de poudre dite "compact" en procédant au mélange des ingré-dients suivants :
~alc ,,,,,,,.,,,,,........ ,... ,.... ,.,.... ,..... ,........... ,,. 70 g ~anoline ,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 2~5 g Huile de vaseline ,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,, 2 g Par~um ,,,.,,.. ,.,,,,,,.,.,...... ,................... ,...... ......0,5 g Chloro-2 trioxalumocanne-1,3,6,2 ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 25 g EXEMP~E XIII
On prépare selon l~invention un ~pray sec anti-pers-pirant en proCédant au mélange des ingrédients suivants :
Diisethionate de p,p~ (hexaméthylanedioxy) dibenzamidinium 0~1 g Chloro-2 dioxalumonane 1,3,2 ,,................... --.- 3~ g Silice'¢olloidale ,.. 0.................................. ..., 2,5 g iarfum ...-.--...-.-0-.-~.---.-..---.----...,...--------. 5 g ~rigly¢~riodes d~aoides gras en C8_C12 ~q ... 0O...... ,.. 100 g 1~ g de ce m~lange sont alors conditonné~ dan~ un flacon aérosol én présence de ~0 g de trichlorofluorométhane et 55 g de dichlorodi~luorom~thane.
18 _ - ' 1~a3~6S
DIVULGATION SUPPLEMENTAIRE;
Les analyses des composes 9,11 et 12 mentionnés à la page 3 de la divulgation sont les suivantes: ;
, Al m Eq/g Cl m Eq/g Calc. Tr Calc. Tr.
.
Compose 9 4,09 3,81 4,09 3,86 Compose 11 3,03 2,99 3,03 2,80 Composé 12 2,69 2,49 2,69 2,78 Le composé 9 est pr~paré selon le même procédé que celui utilisé pour la préparation du composé 13.
Les composés 11 et 12 sont préparés selon le même procédé
que celui utilisé pour la préparation du composé 18.
Quatre nouveaux composés numérotés 20 à 23 ont été pré-parés, afin de montrer diverses variantes possibles du radical R
dans le cas ou les composés selon l'invention ont pour formule générale:
~ CH -CH -O
R -CO-~ 2 2 Al-Cl . ' . --CH2-CH2-0~
Ces composés 20 a 23 ont respectivement la nomenclature suivante:
Composé 20 - chloro-2 octadecanoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 Composé 21 - Butyryl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2 Composé 22 - chloro-2 (éthyl-2 hexanoyl)-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 Composé 23 - Acetyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2 La préparation de ces composés a été effectuée selon le même principe que la préparation du composé 18 (exemple 2).
Les analyses de ces composés sont données dans le Tableau III suivant.
, ~ , , 10333~5 T A B L E A U III
Composes Solvants ~ t(h) Rendement (g) Al (mEg/g) Cl (mEg/g) Calc. Tr. Calc. Tr. Calc. Tr.
20I CH2C12 10~ 4 9,3 9,3 2,17 2,15 2,17 ¦2,06 21CH2C12 10 4 5,3 5,26 3,77 3,76 3,77 3,71 22CH2C12 10 4 6,42 6,41 3,11 3,06 3,11 3,00 23j CH2C12 10~ 4 9,5 9,5 4,21 4,13 4,~1
14~ ~e chloro-2 diphénylacétyl-6 dioxazalumocanne-1,3~6~2 15) ~e chloro-2 (propène-2 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3~6~2 16) ~e chloro-2 (undécane-9 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 17) ~e chloro-2 cinnamoyl-6 dioxazalumocanne-1~3~6~2 18) ~e chloro-2 m-chlorobenzoyl-6 dioxazalumocanne-1,3~6,2 ~9) ~e chloro-2 o-toluoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 ~ a présente invention a en outre pour objet le procédé
de préparation des composés de formule (I), Ces composés sont préparés commodément par réaction de l~.isopropylate d~.aluminium avec un w _diol de ~ormule (1) on ob-.. . .
tient ainsi les compos~s de formule (2) - Par action ultérieure de l~.acide chlorhydrique en milieu anhydre sur les composés de ~ormule.(2) isolés ou non on obtient les composés de ~ormule (I).
~e schéma réaotionnel est le suivant:
, .
'' 1C~33 3 6 ~
SCHEMA A .~.
.
(CH2)n ~ OH / (CH2)n ~~\ /CH3 ~ Al ~ ~I (CH3)2 ~-t Al-O-CH
(CH2)n OH , (CH2)n CH~
(1) / (2) HCl/
~ ' ~ (CH~)n _O ~
z Al-Cl (CH2)n ~~ ~ ' (I) ' Dans le cas particulier ou dans les composés de formule (I) le radical 2 représente un ra'dical ~-CO R,l. ces composés ont ~
~té préparés d.~.une manière originale en faisant réagir d~abord '' l,l.isopropylate d,~.aluminium avec un iminodiol de ~ormu,le (3) pour former un dérivé aluminé (4) qui peut ~tre ensuite transformé
directement en composé de ~ormule (5) par action d,l,une halogénure d.t.ac~le, ~e ~chéma réa¢tionnel est le suivant: SCHEMA B
(cH2)n-oH ~ ~ CH2)n-0~ ~ 3 HN ~ Al ~ CH (CH3)2 ~3 t HN \ Al-O-CH\
(CH2)n~~H /;(~H2)n~~ 3 (~) / (4) , R!,CO.Cl /
~ .
,~(CH2)n_o\
R.t'-CO-N Al-Cl . , ' (CH2)n~0 (5) , 30 Conditions Générales de PréParation . .
~es di~erses réactions mentionnées dans les schémas A
.
, ,.. . . .. . . . .. .. . .. .
et ~ sont e~ectuée~ en présence de solvants anhydres parmi ceux-ci on peut citer les hydrocarbures aromatiques tels que le benzène ou le toluane~ les hydrocarbures chlorés~ tels que le chlorure de méthylène, le tétrachlorure de carbone, le dichloré-- thane ou le chloroforme, les alcools tels que le méthanol, l!étha-nol~ l'isopropanol~ le butanol ou l~iso-butanol~ et les éthers, tels que l!éther éthylique, l!éther isopropylique ou le dio~-anne.
On utilise toute~ois de pré~érence des solvants de point d!ébul-lition inférieur à 115~C. En outre, pour effectuer la réaction d'un composé de formule (4) -(schéma ~)- avec un halogénure d~acyle, les solvants alcooliques sont en général évités.
Méthodes Générales de PréParation I) Préparation des intermédlaires de formule (?) et (4) Une solution d~un w-diol de formule (1) ou (3) dans un solvant anhydre tels que ceux énumérés ci-dessus (solvant S1) et une solution d~isopropylate d!aluminium dans un solvant anhydre;~
identiqve-ou différert à celui de l'~Ldiol (solvant S2), sort mélangées en proportion équimoléculaire et chau~és pendant environ 2 heures à une température comprise entre environ 30 et 80~~, ~ e mélange réactionnel obtenu renferme les intermédiai-res (2) ou (4) qui peuvent atre isolés par évaporation ~ sec sous pression réduite et réutilisé~ pour les réactions ultérieures (m~thode a)~ soit traités directement dans le mélange réactionnel pour réaliser l~étape suivante (méthode b).
II) PréParation des produits chlorés (I)~ et (5) 1) Méthode a - (i) le produit intermédiaire isolé de ~ormule (2) est dissout ou mis en suspension dans un solvant anhydre tels que 3o ceux énumérés ci-dessus (solvant S3) et traité avec une solution oontenant une quantité équimoléculaire d'HCl sec dans un alcool.
Après 30 minutes à 4 heures de contact, on isole le produit de . . .
~ 03336S
~ormule (I) par évaporation à sec sous pression réduite ~ tem-pérature inférieure ou égale à 50~C, . ~es pou~res ainsi obtenues ren~erment en général 1/2 mole d!isopropanol de solvation, - (ii) ~e produit intermédiaire isole de formule (4) est ajouté soit à l!état solide soit dissous ou en suspension dans un solvant anhydre (Solvant S4) tels que ceux énumérés .ci-dessus~ à l'exception des alcools~ ~ une quantité équimolé-culaire de chlorure d~acide carboxylique R~ COCl en solution dans le solvant S4, Après un temps de réaction d~environ 1 à 48 h ~ une temp~rature comprise entre environ-20~ à 80~C~ on isole le produit par évaporation à sec sous pression réduite à tempé-rature égale ou inPérieur à 80~C. Les poudres ainsi obtenues ren~erment en général 1/2 mole dlisopropanol de solvatation.
2) Méthode b ~ e mélange réactionnel obtenu lors de la prépara-tion du composé de formule (2) est directement traité par une ~olution alcoolique d~HCl sec dans les mames conditions que dans la méthode a (i), On isole le produit final selon le même pro-.
cessus, - (ii) ~e mélange réactionnel obtenu lors de la prépa-ration du composé de formule (4) est directement traité par X~CO Cl~ é~entuellement en solution dans un solvant S4 dans les ~mêmes conditions que dans la méthode a (ii), On isole le p~oduit final selon le même processus, ~ es solvants anhydres utilisés dans les différentes étapes peuvent atre identiques ou dif~érents ; ils sont en géné-ral choisis en fonction des solubilités des produits de départ, La présente invention a en outre pour ef~et des compo-sitions cosmétiques, ces compositions étant essentiellementcaractérisées par- le fait qu~elles contiennent dans un véhicule cosmétique approprié au moins un composé actif de ~ormule I tel , 0 3 3 ~ 6 5 que dé~ini ci-dessus.
~es compositions cosmétiques selon l'invention contien-nent de 0,2 à 30 % mais de préférence de 0~5 à 25 % d'au moins un composé actif anti-perspirant, de formule I.
Les compositions anti-perspirantes selon l'invention peuvent se présenter sous diverses formes et en particulier sous forme de crèmes, de sticks, sous forme de poudres ou encore sous ~orme de sprays aérosols.
Quand les compositions selon l'invention se présentent sous forme de crèmes, la concentration en composé actif dans la cr~me est de préférence comprise entre 0,5 et 20 % en poids.
Ces crèmes sont des émulsions "huile-dans-l'eau" cons-tituées d'environ 10-30 % d'huile et 90-70 % d'eau - Parmi les huiles qui peuvent être employées pour consti-tuer la phase huileuse des émulsions, on peut en particulier, citer:
- ~es huiles hydrocarbonéescOmme l'huile de paraffine, l'huile de Purcellin, le perhydrosqualène et les solutions de cire microcristalline dans des huiles.
- ~es huiles animales ou végétales comme l'huile d'a-mande douce, l'huile d'avocat, l'huile de calophyllum, la lanoli-ne, l'huile de ricin, l~huile de cheval, l'huile de porc et llhui-le dlolives-- Les huiles minérales dont le point initial de ~distil-lation à pression atmosphérique est d'environ 250~C et le point ~inal dë l'ordre de 410~C.
- ~es esters saturés tels que le Palmitate d'isopropy-le~ les myristates d'alkyle tels que ceu~ d'isopropyle, de buty-le et de cétyle, le stéarate d'hexadécyle-, le palmitate d'éthyle, 3o les triglycérides des acides octano~ques et décano~ques et le ~; ricinol~ate de cétyle On peut également utiliser dans la phase huileuse des huiles de silicone solubles dans les autres huiles, telles que la diméthylpolysiloxane, le m~thylphénylpolysiloxane et le copo-lymère silicone-glycol. -- -Pour ~avoriser la rétention des huiles, la phase hui-leuse peut également contenir des cires telles que la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire dtabeilles, la cire mi-crocristalline et l'ozokérite.
Des alcools gras tels que llalcool stéarylique, l'al-cool cétylique, l'octyl-2 dodécanol-1, etc, les alcools gras oxyéthylénés, le propylène-glycol, etc. peuvent également être employés dans la réalisation des crèmes selon l'invention.
Quand les compositions selon l~invention se présentent sous forme de sticks la concentration en composé acti~ est de préiérence comprise entre 0,5 et 10 % en poids.
~ es sticks selon l~invention sont constitués de cires ~ondues dans lesquelles est incorporée sous forme dlémulsion une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique du COmpOS2 acti~ -anti-perspirant.
Il est également possible d~introduire dans les cires certaines quantités d'huiles ou d'alcools gras.
D'une ~açon générale, les cires, huiles et alcools gras utili8és pour la réalisation des sticks selon l~invention 80nt les mêmes que ceux ¢i-déssus mentionnés employ~s pour la réalisa-tion des crèmes.
~ es émulsionnants peuvent être des émulslonnants conven-tionnels pour ce type de composition et en particulier des amides gras tels que le monoéthanolamide de coprah, le diéthanolamide stéarique, etc..
Dans les sticks selon l~invention, la solution aQueuse~
alcoolique ou hydroalcoolique de l~agent anti-perspirant repré-sente 10 à 60 % en poids du stick.
Quand les compositions selon llinvention se présentent '' 103336S
sous forme de poudre dite "compact" la concentration en composé
actif anti-perspirant est de préférence comprise entre 5 et 25 %
en poids par rapport au poids tot~l de la composition.
Ces compositions, sous'~orme de poudre, contiennent en outre du talc ou tout autre substance semblable, telle que de la silice colloldale~ ainsi qu'une certaine quantité de corps gras permettant d~agglomérer la poudre ob'tenue. -De pre~érence les compositions cosmétiques selon l~in_vention se présentent sous ~orme de spray aérosol.
Ces sprays peuvent atre soit des sprays alcooliques soit des sprays en poudre ou encore, et de pré~érence, des sprays secs.
Dans cette forme particulière de réalisation~ la con-oentration en composé acti~ anti-perspirant est généralement com-pri~e entre 1 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition aérosol.
~ es sprays alcooliques sous ~orme d'aérosol contiennent en plus du composé actif anti-perspirant, un alcool anhydre pris dans le groupe que constitue lléthanol et l~isopropanol et au moins un propulseur liqué~ié sous pression tels que les hydrocar-bures halogénés.
Comme pour les poudres~ les sprays secs contiennent en plus du composé actif et du propulseur liquéfié sous pression, du talc ou toute substance semblable~ telle que de la silice col-lo~dale, associée à une certaine quantité de corps gras, tels gu~huiles, alcool gras ou esters saturés.
Il est bien entendu que toutes ces ~ormes de réalisa-tion, à savoir crèmes, sticks, et spra~ys aérosols peuvent conte-nir tout autre ingrédient généralement utilisé dans ces types de compositions~
En particulier, les compositions selon l~invention peu-vent contenir des préservateurs tels que le para-hydroxybenzoate _ 9 _ , ~
"' 103336S
de méthyle ou le para-hydroxybenzoate de propyle~ de~ parfums et des bactéricides tels que l~hexachloroph~ne, le t-butyl hydroxy-anisole, le gallate de propyle, l~hydroxy-2~ trichloro-2,4,4l diph~nylether ou le chlorure de di-isobutyl-phenoxyéthyl dimé-thylbenz~l ammonium, A titre dlillustration et sans aucun caractère limita-ti~, on va maintenant donner plusieurs exemples de préparation de composé actif selon l'invention et divers exemples de formulation ~ base de ces composés.
EXEMPLE 1 : Chloro-2 dioxaluméPanne-1 3,2 (composé 2) On mélange une solution de 90 g de butanediol-1,4 dans ;
900 ml de méthanol avec une solution de 204 g d~isopropylate d'a--luminium dans gOO ml de benzène. On chau~e pendant 2 heures ~
l~ébullition puis après refroidissement, on ajoute 192,5 ml dlune '~olution 5~2 N d'HCl sec dans l'isopropanol et on agite pendant 1 heure. Après évaporation à sec sous vide, à 40-50~C on obtient une poudre blanche. Ce produit retient 1/2 mole dlisopropanol de solvation. Poids obtenu 18,5 g (calculé 18,5 g) Analyse : Calculé mE ~g Trouvé mE ~g=mi11i-equivalents par gramme Al Cl 5,55 5~26 En opérant selon les méthodes générales telles que décrites pr~cédemment on a également obtenu les composés 1,3,4,5, 6 et 13 (Voir tableau I) Exem~le 2 : Ckloro-2 m-chlorobenzovl-6 dioxazalumoca~ne - 1.3~6.2 (composé 18) On ajoute par portions 3,78 g d'isopropoxy-2 dioxaza-lumocanne-1,3~6,2 à une solution agitée et mainte~ue à 0~, de 3,5 g de chlorure de m-chlorobenzoyle dans 20 ml de chlorure de méthylène, puis on poursuit l'agitation du mélange pendant _ 10 -;~, - . , - ~ ~ . ... ..
103;~36S
4 heures ~ 5-10~. Après 12 heures de repos ~ température ambian-te~ la solution est concentrée ~ sec sous vide ~ une température inférieure ~ 20~C, On obtient ainsi 6,67 g d~une fine poudre jaune p~le - le produit contient une 1/2 molécule d~isopropanol de solvation.
Al calculé 2~99 mE ~g Cl calculé 2,99 mEg/g Trouvé 2,98 " Trouvé 2,98 ~ a préparation des composés 7, 8, 10, 14, 15, 16, 17 et 19 est effectuée selon le m8me principe (Voir tableau II).
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' '- 1033365 EXEMPLES DE:. CO~IPOSITIO~S
EXEI~P~E I
On prépare selon l'invention une crème anti-perspirante en procédant au mélange des ingrédients sui~ants:
Alcool stéarylique oxyéthyléné à l'aide de 15 moles d'oxyde d'éthylène par mole dlalcool ............................... 12 g Blanc de baleine .(spermaceti) ..............,....................... 4 g Myristate dlisopropyle .,...,........................................ 3 g Huile de silicone (densité ~ 25~C=1,05 -1,08 ;
Indice de réfraction 1,485-1,495) ,,.,.,.,,,.,.. ,.. ,.......... 0,5 g Para-hydroxybenzoate de méthyle .,.,..,.,..,.,,..,..,..,,. 0,1 g Para-hydroxybenzoate de propyle ............,...................... 0,1 g Propylène glycol ......... ,........... ,... ,... ..,.................... 2 g Chloro-2 dihydro-4,7 dioxalumépinne-1,3~2 ....,,,,.,,................ 2 g Par~um .........................,............................. 0,5 g Eau q.s.p ...................... ,,....... .,....... ,........... 100 g EMP~E II
On prépare selon l'invention un stick anti-perspirant, . en procédant au mélange des ingrédients sui~ants :
20 Alcool stéarylique ..................... ................ ......... 10 g Cire microcristalline .,.,.,....,............................... 4 g Paraf~ine ......... ,........ ,........ ,.............................. 10 g Mono~thanolamide de coprah .....,.............................. 10 g Diéthanolamide stéarique .,..... ,...... ,.,.....,.. ,,,,....... ~ 10 ~
Octyl-2 dodécanol-1 .. ,.,,,.. ,..... ,.... ,~............. ...,,., 10 g Propylene glycol ..... .,.,... ,,..... ,....... ,,,,... ,... ,,,.,., 20 g Alcool éthylique .,....,..,..,...,...,,,,.,.,..,,,,,,,.,.. 20 g Par~u~ .,,.,.. ,,,,.... ,... ,,....................... ,,.. ,...... 1 g Chlorure d!aluma-2 dioxa-1,3 cyclotridécane ....... ,.. ,.,, 5 g EXEMP~E III
On prépare selon l'invention un stick anti-perspirant, - en procédant au mélange des ingrédients suivants :
'' 103336S
Diethanolamide stéarique .,..,., .,..,..,..,,. ..,.,.,.,. 5 g Mélange constitué de 30% d!alcool cétylique et de 70~0 d'alcool stéarylique~ le tout oxyéthyléné à l'aide de 13 moles d~.oxyde d'éthylène par mole d~alcool du mé-lange ...... ..... ,..... ... ........ ,.. ,... ,. ., ... , , . 10 g Eau . ...... ............ .. .... ... ... .... ... 20 g Cire microcristalline .,,..... ,............................... 5 g Huile de paraf~ine ,.,.,.,.,.. . .,,,,.. ..,, ,,,.,.. ..,.. ...., 10 g Perhydrosqualène ............. .. . . . 3 g . 10 Cire d'abeilles ....................... .......... ........ 5 g Alcool éthylique ......... ,.... ,,.,.................................... 36 g Chloro-2 trioxalumocanne-1,3,6,2 ..... ,.,.,................. ,.,........ .5 g Parfum .......................................... ........... ........... .1 g EXEMP~E IV
On prépare se~on l'invention un spray ~lcoolique en procédant au mélange des ingrédients su.ivants :
Hexachlorophène .. ,............ ,..... ... .............. . 0,1 g Benxoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne 1,3~6~2 ,,.,...,.., . 5,2 g Parfkm ........... ,......... ,.,.. , ... ..,.,.,............... ..,........ .....1 g Alcool éthylique .,.. ..,.. .,.,.................................. ..93,7 g 50 g de ce mélange sont alors conditionnés dans une bombe aérosol avec 50 g de dichlorodi~luorom~thane, EXEMP~E V
On prépare selon l~invention un spra~ alcoolique en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Gallate de propyle .,.,,..,.,.,, ,, .., ,,.,,. ,,, ,, 0,2 g ~en~oyl-6 chloro-2 dioxa~alumocanne-1,3,6,2 .................. ...3~5 e ~ Parfum ,,,.................................................... ...0,5 g Alcool éthylique .... .,... ,,.................................... ..95,8 g 55 g de ce mélange sont alors conditionnés dans une bombe aérosol avec 45 g de dichlorodifluorométhane.
EXE~E ~I
- On prépare selon l!invention un spray sec anti-perspi-rant en procédant au mélange des ingr~dients suivants :
Chloro-2 dioxalumépanne-1,3,2 .,~...,..~ .,. .. .... .... 35 g Silice collo~dale ............................................... ...3 g Par~um .......................................................... ...7 g Palmitate d'isopropyle qsp .,..,.,..,..,.,...,.... ....-- 100 g 10 g de ce mélange sont alors conditionnés dans un ~lacon aérosol en présence de 45 g de dichlorodifluorométhane, et de 45 g de ~richlorofluorométhane.
EXEMP~E VII
On prépare selon l~invention un spray sec anti-perspi-rant en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Chloro-2 dioxalumonanne-1,3,2 ... ... ,. . . . ...... .,........... ..35 g Silice collo~dale ............... ,.................. ,.,.......... ...3 g Parfum ............................................. ........ ..... ...7 g ~riglycérides d'acides gras en C8-C12 qsp .... . .~ ... 100 10 g de ce mélange sont alors conditionnés dans un ~lancon aérosol en présence de 45 g de trichloro~luorométhane et ~ 20 4 5g de dichlorodifluorométhane.
EXEMP~E VIII
On prépare selon l~invention un spray sec impalpable en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Chloro-2 dioxathial~lmocanne-1,3,6~2 . . . . .,. ~ 3,5 g Hydroxy-2' trichloro-2~4~4' diphenyl éther ... ,,................. .0~1 g Talc ......... ~.................................................. .0~3 g Parfum ....... ,.. ,................................... ,........... ..0,2 g Palmitate d~isopropyle .... ~............ ... ... . . . ..... ..1,2 g Trichloro~luorométhane .... .. ,............................. 47,35 g Dichlorodifluorométhane ... ................ ~............... 47,35 g ~V'~ 11~ T l;~ TV
On prépare selon l~inve~tion un spray sec impalpable '' ' 1033.136S
en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Chloro-2 dihydro-4,7 dioxalumépinne-1,3,2 .... ,.... ,................... ...3,5 g Chlorure de diisobutylphénoxy éthoxyethyl dimethyl-benzyl ammonium .,,...... ... ,,,,,,.,.,.,.,,,.,,,,.,,,. 0,1 g Par~um .,........... ,.... ,.. .,.,... ,.. ..,.... , ........................ . 0,2 g Ester d'amidon (amidon réticulé à l!acide adipique) ................... ...0,3 g Huile de silicone ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,~,,,. .,.,. 1,2 g Trichlorofluorométhane .,.,.... ,...... ,., ... ,.... ,.,.. ,,.............. .~7,35 g Dichlorldi~luorométhane ,,,,~.. ,,~,, ,,.,,,, ,, ....................... .47,35 g EXEr~P~E X
On prépare selon l~invention un spray sec sous forme de talc en procédant au mélange des ingrédients suivants :
~riolé.ate de Sorbitan (~iscosité à 25~C=250 cps HLB-1,8) .,,,,,,.. ,.,.,,,.,.,... ,.,,.,...... ,..... ..,.. ,............... .....4 g Myri~tate d~isoprop~le .,.,,,.,,.,.,,,,,,,,,.,,....,.,.,.. 6,5 g Kérosene désodorisé ,,., ,,.,.,,,,.,..,,...,,..,..,,.,.,.. 8 g Polyéthylène glycol (P.M.:400) ....,~.,.,,,...,,..,.,~.,,. 4 g Silice colloldale ,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,.,,,,..,.,,,., 4 g Microtalc (5 microns) ...... ,.,,.,,., ,...... , , ,.,................... ....52 g Parfum .. ,,, ,.. ,,.,,.,,,.,,.,. ,.. ,, ,, ,.. , ,.,.,. . 1 g Chloro-2 dioxalumonnanne~ ,2 .,.,.,.,.,,,.,,.,.,,,.,,,.. 20 g 10 g de ce mélange sont alors conditionnés dans un flacon aérosol en présence de ~5 g de trichloro~luorométhane et de 45 g de dichlorodif1uorométhane, EXEMP~E XI
On prépare selon l!inven~ion un talc déodorant sous . forme de spray en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Trioléate de Sorbitan .,,... ,,,,.,,,.,,.,.,.,... ,.,.,.................. .....4 g Myristate d~isopropyle .............. .... ,.,., ... ..., .,............. 6,5 g Kéros~ne désodorisé .. .,... .... ,............. .................. 8 g Polyéthylène glycol (P.M.=400) ,,..,,,0,,.,.,.,.,.,,,...,. 4 g Silice colloldale .,.. ,,... ,,.... ,,.. ,.. ,.... .. ,.,... ,, 4 g . .
~033365 Microtalc (5 microns) ,,,,.,,,..,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 22~5 g Parfum ,.,,.,,,,,.,,,.,,,,,,,,,.,,,,,,.,,,,,,,,,,,.,,,,,. 1 g Chloro-2 dioxalumepanne-1~3~2 ,,,,,,,.,,...,,,,,,,,.,..., 5~ g 10 g de ce mélange sont alors conditionnés dans un flacon aérosol en présence de 45 g de trichlorofluorométhane et de 45 g de dichlorodifluorométhane, EXE~P~E XII
.
On prépare selon l~invention une composition sous forme de poudre dite "compact" en procédant au mélange des ingré-dients suivants :
~alc ,,,,,,,.,,,,,........ ,... ,.... ,.,.... ,..... ,........... ,,. 70 g ~anoline ,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 2~5 g Huile de vaseline ,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,, 2 g Par~um ,,,.,,.. ,.,,,,,,.,.,...... ,................... ,...... ......0,5 g Chloro-2 trioxalumocanne-1,3,6,2 ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 25 g EXEMP~E XIII
On prépare selon l~invention un ~pray sec anti-pers-pirant en proCédant au mélange des ingrédients suivants :
Diisethionate de p,p~ (hexaméthylanedioxy) dibenzamidinium 0~1 g Chloro-2 dioxalumonane 1,3,2 ,,................... --.- 3~ g Silice'¢olloidale ,.. 0.................................. ..., 2,5 g iarfum ...-.--...-.-0-.-~.---.-..---.----...,...--------. 5 g ~rigly¢~riodes d~aoides gras en C8_C12 ~q ... 0O...... ,.. 100 g 1~ g de ce m~lange sont alors conditonné~ dan~ un flacon aérosol én présence de ~0 g de trichlorofluorométhane et 55 g de dichlorodi~luorom~thane.
18 _ - ' 1~a3~6S
DIVULGATION SUPPLEMENTAIRE;
Les analyses des composes 9,11 et 12 mentionnés à la page 3 de la divulgation sont les suivantes: ;
, Al m Eq/g Cl m Eq/g Calc. Tr Calc. Tr.
.
Compose 9 4,09 3,81 4,09 3,86 Compose 11 3,03 2,99 3,03 2,80 Composé 12 2,69 2,49 2,69 2,78 Le composé 9 est pr~paré selon le même procédé que celui utilisé pour la préparation du composé 13.
Les composés 11 et 12 sont préparés selon le même procédé
que celui utilisé pour la préparation du composé 18.
Quatre nouveaux composés numérotés 20 à 23 ont été pré-parés, afin de montrer diverses variantes possibles du radical R
dans le cas ou les composés selon l'invention ont pour formule générale:
~ CH -CH -O
R -CO-~ 2 2 Al-Cl . ' . --CH2-CH2-0~
Ces composés 20 a 23 ont respectivement la nomenclature suivante:
Composé 20 - chloro-2 octadecanoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 Composé 21 - Butyryl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2 Composé 22 - chloro-2 (éthyl-2 hexanoyl)-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 Composé 23 - Acetyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2 La préparation de ces composés a été effectuée selon le même principe que la préparation du composé 18 (exemple 2).
Les analyses de ces composés sont données dans le Tableau III suivant.
, ~ , , 10333~5 T A B L E A U III
Composes Solvants ~ t(h) Rendement (g) Al (mEg/g) Cl (mEg/g) Calc. Tr. Calc. Tr. Calc. Tr.
20I CH2C12 10~ 4 9,3 9,3 2,17 2,15 2,17 ¦2,06 21CH2C12 10 4 5,3 5,26 3,77 3,76 3,77 3,71 22CH2C12 10 4 6,42 6,41 3,11 3,06 3,11 3,00 23j CH2C12 10~ 4 9,5 9,5 4,21 4,13 4,~1
Claims (16)
1. Procédé de préparation de composés de formule générale (I) suivante:
(I) dans laquelle:
n est 1 ou 2 a) quand n - 1, Z représente un radical -CH=CH-b) quand n = 2, Z représente soit (i) un radical -(CH2)?, m étant 0 ou un nombre entier de 1 à 6 soit (ii) un hétéroatome, substitué ou non, pris dans le groupe que constituent: -O-, -S-, , et , R' étant pris dans le groupe constitué par: un radical hydrocarboné aliphati-que, saturé ou insaturé, ramifié ou non, ayant de 1 à 17 atomes de carbone, un radical -(CH2)q-C6H5, q étant 0 ou 1, un radical styryle, un radical diphényl méthyle et un radical phényle substitué par un radical pris dans le groupe constitué par: un atome de chlore, de fluor, un radical méthyle et un radical alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, caractérisé en ce que l'on fait réagir dans un solvant anhydre ou un mélange de tels solvants (i) un .omega.-diol corres-pondant à la formule suivante:
dans laquelle n est 1 ou 2 a) quand n = 1, Z' représente un radical -CH=CH-b) quand, = 2, Z' représente soit un radical , m étant 0, ou un nombre entier de 1 à 6, soit un hétéroatome pris dans le groupe que constituent: -O-, -S-, , et , avec (ii) de l'isopropylate d'aluminium et qu'après avoir éventuellement isolé le produit intermédiaire, on soumet le produit obtenu soit à l'action de l'acide chlorhydrique sec, soit, lorsque Z' représente le radical , à l'action d'un halogénure d'acyle de formule: R'-CO Cl, R' ayant la signification ci-haut mentionnée.
(I) dans laquelle:
n est 1 ou 2 a) quand n - 1, Z représente un radical -CH=CH-b) quand n = 2, Z représente soit (i) un radical -(CH2)?, m étant 0 ou un nombre entier de 1 à 6 soit (ii) un hétéroatome, substitué ou non, pris dans le groupe que constituent: -O-, -S-, , et , R' étant pris dans le groupe constitué par: un radical hydrocarboné aliphati-que, saturé ou insaturé, ramifié ou non, ayant de 1 à 17 atomes de carbone, un radical -(CH2)q-C6H5, q étant 0 ou 1, un radical styryle, un radical diphényl méthyle et un radical phényle substitué par un radical pris dans le groupe constitué par: un atome de chlore, de fluor, un radical méthyle et un radical alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, caractérisé en ce que l'on fait réagir dans un solvant anhydre ou un mélange de tels solvants (i) un .omega.-diol corres-pondant à la formule suivante:
dans laquelle n est 1 ou 2 a) quand n = 1, Z' représente un radical -CH=CH-b) quand, = 2, Z' représente soit un radical , m étant 0, ou un nombre entier de 1 à 6, soit un hétéroatome pris dans le groupe que constituent: -O-, -S-, , et , avec (ii) de l'isopropylate d'aluminium et qu'après avoir éventuellement isolé le produit intermédiaire, on soumet le produit obtenu soit à l'action de l'acide chlorhydrique sec, soit, lorsque Z' représente le radical , à l'action d'un halogénure d'acyle de formule: R'-CO Cl, R' ayant la signification ci-haut mentionnée.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que l'on fait réagir des quantité équimoléculaires d'un .omega.-diol et d'isopropylate d'aluminium.
par le fait que l'on fait réagir des quantité équimoléculaires d'un .omega.-diol et d'isopropylate d'aluminium.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendica-tions 1 et 2 caractérisé par le fait que les solvants anhydres sont pris dans le groupe que constituent les hydrocarbures aromatiques, les hydrocarbures chlorés, les alcools et les éthers.
4. Nouveau composé caractérisé en ce qu'il est pris dans le groupe que constituent:
le chloro-2 dihydro-4,7 dioxalumépinne-1,3,2;
le chloro-2 dioxalumépanne-1,3,2;
le chloro-2 dioxalumonanne-1,3,2;
le chlorure d'aluma-2 dioxa-1,3 cyclotridécane;
Le chloro-2 trioxalumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 dodécanoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le benzoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2,S,S,-dioxyde;
le chloro-2 pivaloyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le p-butoxybenzoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 o-méthoxybenzoyl-6 dioxazalumocanne-1;
le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2 S-oxyde le chloro-2 diphénylacétyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 (propène-2 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 (undécène-9 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 cinnamoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 m-chlorobenzoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 o-toluoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2.
le chloro-2 dihydro-4,7 dioxalumépinne-1,3,2;
le chloro-2 dioxalumépanne-1,3,2;
le chloro-2 dioxalumonanne-1,3,2;
le chlorure d'aluma-2 dioxa-1,3 cyclotridécane;
Le chloro-2 trioxalumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 dodécanoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le benzoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2,S,S,-dioxyde;
le chloro-2 pivaloyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le p-butoxybenzoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 o-méthoxybenzoyl-6 dioxazalumocanne-1;
le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2 S-oxyde le chloro-2 diphénylacétyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 (propène-2 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 (undécène-9 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 cinnamoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 m-chlorobenzoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 o-toluoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2.
5. Composition cosmétique anti-perspirante caracté-risée par le fait qu'elle contient dans un véhicule cosmétique approprié au moins un composé actif répondant à la formule générale suivantes (I) dans laquelle:
n est 1 ou 2 a) quand n = 1, Z représente un radical -CH=CH-b) quand n = 2, Z représente soit (i) un radical -(CH2)?, m étant 0 ou un nombre entier de 1 à 6 soit (ii) un hétéroatome, substitué ou non, pris dans le groupe que constituent: -O-, -S-, , et , R' étant pris dans le groupe cons-titué par: un radical hydrocarboné aliphatique, saturé ou insaturé ramifié ou non, ayant de 1 à
17 atomes de carbone, un radical -(CH2)q-C6H5, q étant 0 ou 1, un radical styryle, un radical diphényl méthyle et un radical phényle substitué par un radical pris dans le groupe constitué par: un atome de chlore, de fluor, un radical méthyle et un radi-cal alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
n est 1 ou 2 a) quand n = 1, Z représente un radical -CH=CH-b) quand n = 2, Z représente soit (i) un radical -(CH2)?, m étant 0 ou un nombre entier de 1 à 6 soit (ii) un hétéroatome, substitué ou non, pris dans le groupe que constituent: -O-, -S-, , et , R' étant pris dans le groupe cons-titué par: un radical hydrocarboné aliphatique, saturé ou insaturé ramifié ou non, ayant de 1 à
17 atomes de carbone, un radical -(CH2)q-C6H5, q étant 0 ou 1, un radical styryle, un radical diphényl méthyle et un radical phényle substitué par un radical pris dans le groupe constitué par: un atome de chlore, de fluor, un radical méthyle et un radi-cal alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que ledit composé actif est choisi dans le groupe que constituent:
le chloro-2 dihydro-4,7 dioxalumépinne-1,3,2;
le chloro-2 dioxalumépanne-1,3,2;
le chloro-2 dioxalumonanne-1,3,2;
le chlorure d'aluma-2 dioxa-1,3 cyclotridécane;
le chloro-2 trioxalumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 dodécanoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le benzoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2,S,S,-dioxyde;
le chloro-2 pivaloyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le p-butoxybenzoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1, 3,6,2;
le chloro-2 o-méthoxybenzoyl-6 dioxazalumocanne-1;
le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2 S-oxyde le chloro-2 diphénylacétyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 (propène-2 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3, 6,2 Ie chloro-2 (undécène-9 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 cinnamoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 Ie chloro-2 m-chlorobenzoyl-6 dioxazalumocanne-1,3, 6,2 le chloro-2 o-toluoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2.
le chloro-2 dihydro-4,7 dioxalumépinne-1,3,2;
le chloro-2 dioxalumépanne-1,3,2;
le chloro-2 dioxalumonanne-1,3,2;
le chlorure d'aluma-2 dioxa-1,3 cyclotridécane;
le chloro-2 trioxalumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 dodécanoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le benzoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2,S,S,-dioxyde;
le chloro-2 pivaloyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2;
le p-butoxybenzoyl-6 chloro-2 dioxazalumocanne-1, 3,6,2;
le chloro-2 o-méthoxybenzoyl-6 dioxazalumocanne-1;
le chloro-2 dioxathialumocanne-1,3,6,2 S-oxyde le chloro-2 diphénylacétyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 (propène-2 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3, 6,2 Ie chloro-2 (undécène-9 oyl)-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 le chloro-2 cinnamoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2 Ie chloro-2 m-chlorobenzoyl-6 dioxazalumocanne-1,3, 6,2 le chloro-2 o-toluoyl-6 dioxazalumocanne-1,3,6,2.
7. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que la concentration en composé actif est comprise entre 0,2 et 30 %.
8. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que la concentration en composé actif est comprise entre 0,5 et 25%.
9. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de crème, de stick, de poudre ou de spray aérosol.
10. Composition selon la revendication 5, sous forme de crème, caractérisée par le fait qu'elle contient environ de 0,5 à 20 % en poids de composé actif dans une émulsion du type huile dans l'eau.
11. Composition selon la revendication 10, caracté-risée par le fait que l'émulsion est constituée d'environ 10 -30% d'huile et 90 - 70 % d'eau.
12. Composition selon la revendication 5, sous forme de stick, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,5 à 10 %
en poids de composé actif dans un solvant aqueux et/ou alcoolique le tout émulsionné dans un excipient gras tel qu'une cire.
en poids de composé actif dans un solvant aqueux et/ou alcoolique le tout émulsionné dans un excipient gras tel qu'une cire.
13. Composition selon la revendication 5, sous forme de poudre dite compact caractérisée par le fait qu'elle contient de 5 à 25 % en poids de composé actif en mélange avec du talc ou toute autre substance semblable.
14. Composition selon la revendication 5, sous forme de spray aérosol, caractérisée par le fait qu'elle contient de 1 à 5 % en poids de composé actif et un gaz propulseur liquéfié sous pression tels que les hydrocarbures halogénés.
15. Composition selon la revendication 14, caracté-risée par le fait qu'elle contient en outre un alcool anhydre tel que l'éthanol ou l'isopropanol et constitue un spray alcoolique.
16. Composition selon la revendication 14, caracté-risée par le fait qu'elle contient en outre du talc ou toute autre substance semblable et constitue un spray sec ou un spary en poudre.
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| US3956352A (en) | 1976-05-11 |
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| ATA1085973A (de) | 1976-11-15 |
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