BRPI0922073B1

BRPI0922073B1 - compostos de éter com heterociclo de 5 membros contendo nitrogênio e usos dos mesmos.

Info

Publication number: BRPI0922073B1
Application number: BRPI0922073A
Authority: BR
Inventors: Changling Liu; Miao Li; Junfeng Wang; Jinbo Zhang; Hong Zhang; Shulin Hao; Jing Zhang; Jichun Yang
Original assignee: Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd.
Priority date: 2008-11-28
Filing date: 2009-11-25
Publication date: 2018-09-25
Also published as: CN101747276B; US8222280B2; CN102216294A; WO2010060379A1; BRPI0922073A2; CN102216294B; US20110178149A1; CN101747276A

Description

(54) Título: COMPOSTOS DE ÉTER COM HETEROCICLO DE 5 MEMBROS CONTENDO NITROGÊNIO E USOS DOS MESMOS.

(51) Int.CI.: C07D 409/04; C07D 407/04; C07D 231/12; C07D 401/04; C07D 417/04; A01N 43/56; A01N 43/78; A01P 3/00; A01P 7/00 (30) Prioridade Unionista: 28/11/2008 CN 200810227711.7 (73) Titular(es): SHENYANG SINOCHEM AGROCHEMICALS R&D CO., LTD.

(72) Inventor(es): CHANGLING LIU; MIAO Ll; JUNFENG WANG; JINBO ZHANG; HONG ZHANG; SHULIN HAO; JING ZHANG; JICHUN YANG (85) Data do Início da Fase Nacional: 30/05/2011

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COMPOSTOS DE ÉTER COM HETEROCICLO DE 5 MEMBROS CONTENDO

NITROGÊNIO E USOS DOS MESMOS

CAMPO DA INVENÇÃO

A presente invenção refere-se a inseticida, fungicida. Especificamente a compostos de éter com heterociclo de 5 membros contendo nitrogênio e usos como inseticida ou fungicida na agricultura ou outros campos da mesma.

FUNDAMENTO DA INVENÇÃO

É bem sabido que os insetos em geral podem causar dano significativo, não somente ao crescimento de culturas na agricultura, mas, também, por exemplo, a construções e gramado onde o dano é causado por insetos conduzidos no solo (tais como cupins ou lagartas brancas).

Tal dano pode resultar na perda de milhões de dólares com respeito a culturas, gramados ou construções. Os inseticidas e acaricidas são úteis para controlar insetos e ácaros, mas podem causar dano significativo a culturas de trigo, milho, sojas, batatas e algodão. Para a proteção das culturas, são desejados inseticidas e acaricidas que podem controlar os insetos e ácaros embora sem danificar as culturas, e não têm efeitos prejudiciais em mamíferos e outros organismos vivos.

As seguintes patentes divulgaram uma variedade de compostos de dialopropeno com atividades inseticidas e acaricidas: CN1137265, CN1318535, CN1681771, CN1780818,

CN1780825, CN1860874, CN101208088, US5872137, US5922880,

US6071861, US20060247283, US20050288186, US20040224994,

US20070142229 e WO2003074498 etc. No entanto, não há nenhum relato se os compostos de dialopreno têm atividade fungicida.Entretanto, as pessoas ainda precisarão continuar a desenvolver novos inseticidas e fungicidas a fim de

2/44 prevenir doenças e pragas de insetos na agricultura ou outros campos. O composto piridalila representativo é um produto da patente de Japan Sumitomo Chemical Co., Ltda., e tem boa atividade inseticida conta lepidópteros de vegetais e algodão. A estrutura é como a seguir:

O objeto da presente invenção é fornecer compostos de éter com heterociclo de 5 membros contendo nitrogênio com atividade biológica contra todos as classes de culturas, doenças e insetos em doses muito baixas, a outra da presente invenção é fornecer compostos que podem ser aplicados na agricultura para controlar doenças e insetos em planta ou usados como inseticidas e fungicidas em outros campos.

A descrição detalhada da invenção é como a seguir:

A presente invenção fornece compostos de éter com heterociclo de 5 membros contendo nitrogênio tendo a fórmula geral I:

sendo que:

Ri é selecionado de H, CO₂R6, Ci-Ci₂alquila, CiCi₂haloalquila, Ci-Ci₂alcóxiCi-Ci₂alquila, Ci-Ci₂haloalcóxiCiCi₂alquila, C3~C6CÍcloalquila ou R7;

3/44

R₂ é selecionado de H, halo, CN, CO₂R6, Ci~

Ci₂alquila, Ci-Ci₂haloalquila, Ci~Ci₂alcóxi, Ci-Ci₂haloalcóxi,

Ci-Ci₂alquilatio, Ci-Ci₂haloalquilatio, C₃-C6cicloalquila ou

R₇;

R₃,R₄ e R5 mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H, halo, OH, SH, CN, NO₂, Ci-Ci₂alquila, Ci-Ci₂haloalquila, Ci-Ci₂alquilacarbonila, C₂-Ci₂alkenila, C₂-C₁₂haloalquenila, C₂-Ci₂alquinila, Ci~ Ci₂alcóxi, Ci-Ci₂haloalcóxi, C₂-Ci₂alquenilóxi, C₂Ci₂haloalquenilóxi, C₃-Ci₂alquinilóxi, C₃-Ci₂haloalquinilóxi, Ci-C₁₂alquilatio, Ci-Ci₂haloalquilatio, Ci-Ci₂alquilsulfonila, Ci-Ci₂alquilasulf inila, Ci-Ci₂alcóxiCi-Ci₂alquila, C₄Ci₂alcóxicarbonila, C₁-Ci₂alcóxicarbonilaCi-Ci₂alquila, ou CiCi₂haloalcóxiCi-C₁₂alquila;

X é selecionado de NR₈ ou O;

Rs é selecionado de H, Ci~Ci₂alquila, CiCi₂haloalquila, C₁-Ci₂alcóxiCi-Ci₂alquila, Ci-Ci₂haloalcóxiCiCi₂alquila, C₃-C₆cicloalquila ou R₇;

Yi e Y₂ mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H, F, Cl, Br, CH₃, CN ou CF₃;

A e B mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionados de O, S ou NR₆;

R₆ é selecionado de H ou Ci-Ci₂alquila;

R₇ é selecionado de arila, heteroarila, arilCiCi₂alquila ou heteroarilCi~Ci₂alquila, ou o grupo acima substituído com 1-5 substituintes selecionados de halo, NO₂, CN, CO₂R6, CONHR₆, Ci~C₆alquila, Ci-C₆haloalquila, Ci~ Cgalcóxi, Ci~C₆haloalcóxi, Ci-C₆alquiltio, CiCgalquilsulfonil ou R₇;

Q é selecionado de -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH(CH₃)-, -CH (CH₃) CH₂-, CH(CH₃)CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH(CH₃)-, -CH(C₂H₅)-, -C(CH₃)₂-,

4/44

CH (CH₃) CH (CH₃)-CH₂C (CH₃) ₂CH₂-, -CH₂CH₂OCH₂CH₂-, ch₂ch₂nhch₂ch₂-, -ch₂ch₂sch₂ch₂-, -ch₂ch₂so₂ch₂ch₂-, -CH₂COCH₂-, -coch₂co-, -ch₂ch₂co-, -COCH2CH2-, -ch₂co-, -coch₂-,

CH₂C (=NOCH₃) CH₂-, -CH₂C (=NN (CH₃) ₂) CH₂-, \=/ ;

A₂ liga-se com o heterociclo na posição 3, 4 ou

5, quando A₂ liga-se com o heterociclo na posição 5, Ri está na posição 3, R₂ está na posição 4; quando A₂ liga-se com o heterociclo na posição 3, R₂ está na posição 5, R₂está na posição 4; quando A₂ liga-se com o heterociclo na posição 4, Ri está na posição 3, R₂ está na posição 5.

Os compostos preferidos da fórmula geral (I) desta invenção são:

Rl é selecionado de H, CO₂R₆, Ci-C₆alquila, Ci~ C₆haloalquila, Ci-CgalcóxiCi-C₆alquila, Ci-CghaloalcóxiCiCgalquila, C₃-C₆cicloalquila ou R₇;

R2 é selecionado de H, halo, CN, CO₂Rg, C3C₆alquila, Ci-Cghaloalquila, Ci-C₆alcóxi, Ci-Cghaloalcóxi, Ci-C₆alquiltio, Ci-Cghaloalquiltio, C₃-C₆cicloalquila ou R₇;

R₃, R₄ e R₅ mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H, halo, ou CiCgalquila;

X é selecionado de NR₈ ou O;

Rs é selecionado de H, Ci-C₆alquila, CiCghaloalquila, Ci-CgalcóxiCi-C₆alquila, Ci-CghaloalcóxiCiCgalquila, C₃-Cgcicloalquila ou R₇;

Yi e Y₂ mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionado de H, F, Cl, Br, CH₃, CN ou CF₃;

Αχ e A₂ mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionados de O, S ou NR₆;

Rg é selecionado de H ou Ci-Cgalquila;

5/44 pirimidinila, oxadiazolila,

R₇ é selecionado de fenila, piridinila, triazolila, oxazolila, tiadiazolila, furanila, tiofen, tiazolila, benzila, piridilmetila, tiofenilmetila ou tiazolilmetila, ou o grupo acima substituído com 1-3 substituintes selecionados de halo, NO₂, CN, CO₂R₆, CONHRg, Ci-Cgalquila, Ci-Cghaloalquila, Ci-Cgalcóxi, Ci-Cghaloalcóxi, Ci-Cgalquiltio, CiC₆alquilsulfonila, fenila, 4-cloro-fenila, fenóxi ou 4cloro-fenóxi;

Q é selecionado de -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, _ΛΛ—

CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂COCH₂- ou \=/ ;

A₂ liga-se com o heterociclo na posição 3, 4 ou

5; quando A₂ liga-se com o heterociclo na posição 5, Ri está na posição 3, R₂ está na posição 4; quando A₂ liga-se com o heterociclo na posição 3, R_x está na posição 5, R₂está na posição 4; quando A₂ liga-se com o heterociclo na posição 4, Ri está na posição 3, R₂ está na posição 5.

Além disso, os compostos preferidos de fórmula geral (I) desta invenção são:

Ri é selecionado de H, CO₂R₆, Ci-C₆alquila, CiC₆haloalquila, Ci-C6alcóxiCi-C₆alquila, Ci-C₆haloalcóxiCiC₆alquila, C₃-C₆cicloalquila ou R₇;

R₂ é selecionado de H, halo, CN, CO₂R6, CiC₆alquila, Ci-C₆haloalquila, Ci-Cgalcóxi, Ci-Cghaloalcóxi, Ci-Cgalquiltio, Ci-C₆haloalquiltio, C₃-C₆cicloalquila ou R₇;

R₃ é Cl;

R4 e R₅ mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H ou Cl;

X é selecionado de NR_g ou 0;

Rs é selecionado de Ci-Cgalquila, Ci~C₆haloalquila ou R₇;

Yi e Y₂ são Cl;

6/44

Ai	e	A₂ são 0;
Re	é	selecionado	de	H ou Ci-C₆alquila;
R7	é	selecionado	de	fenila, piridinila, furanila,

tiofen, tiazolila ou benzila, ou o grupo acima substituído com 1-3 substituintes selecionados de halo, NO₂, CN, CC^Re, CONHR₆, Ci-C6alquila, Ci-C₆haloalquila, Ci-C₆alcóxi, CiCghaloalcóxi, Ci-Cgalquiltio, Ci-Cgalquilsulfonila, fenila, 4-cloro-fenila, fenóxi ou 4-cloro-fenóxi;

Q é selecionado de -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- ou

CH2CH2CH2CH2-;

A₂ liga-se com o heterociclo na posição 3, 4 ou

5;quando A₂ liga-se com o heterociclo na posição 5, Ri está na posição 3, R₂ está na posição 4, a estrutura é representada pela fórmula geral 1-1; quando A₂ liga-se com o heterociclo na posição 3, Ri está na posição 5, R₂ está na posição 4, a estrutura é representada pela fórmula geral 1-2; quando A₂ liga-se com heterociclo na posição 4, Ri está na posição. 3, R₂ está na posição 5, a estrutura é representada pela fórmula geral 1-3;

1-2

1-3

1-1

Cl

7/44

Os compostos ainda mais preferidos de fórmula (I1) ou fórmula (1-2) desta invenção são:

Ri é selecionado de H, CO₂R6r Ci-C₆alquila, CiCghaloalquila, Ci-CgalcóxiCi-Cgalquila, Ci-CghaloalcóxiCiC₆alquila, C₃-Cgcicloalquila ou R₇;

R₂ é selecionado de H, F, Cl, Br, CN, CO₂R6 ou Ci~

C₆alquila;

R₄ e R₅ mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H ou Cl;

X é NR₈;

Rs é Ci-C4alquila;

Rg é selecionado de H ou C!-C4alquila ;

R₇ é selecionado de fenila ou fenila substituída com 1-3 substituintes selecionados de F, Cl, Br, CiCgalquila, Ci-Cghaloaiquila, Ci-Cgalcóxi, Ci-Cghaloalcóxi ou Ci-Cgalquiltio;

Q é selecionado de -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂- ou CH₂CH₂CH₂CH2-;

ou, os compostos de fórmula (1-3) são:

Ri é selecionado de H, CO₂Rg ou Ci-C₆alquila;

R₂ é selecionado de H, F, Cl, Br ou Ci-C₆alquila;

X é NR₈;

Rs é selecionado de Ci~C4alquila ou R₇;

Rg é selecionado de H ou Ci-C4alquila;

R₇ é selecionado de fenila, ou fenila substituída com 1-3 substituintes selecionados de F, Cl, Br, CN, Ci~ Cgalquila, Ci-Cghaloalquila, Ci-C₆alcóxi, Ci-Cghaloalcóxi ou Ci-Cgalquiltio;

Q é selecionado de -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂- ou CH2CH2CH2CH2-.

8/44

Os compostos mais preferidos de fórmula (I1) ou de fórmula (1-2) desta invenção são:

Ri é selecionado de fenila, ou fenila substituída com 1-3 substituintes selecionados de F, Cl, Br, Ci~C4alquila, Ci-C4haloalquila, Ci~ C4alcóxi, Ci-C4haloalcóxi ou Ci-C₄alquiltio;

R₂ é selecionado de H, Cl ou Ci-C₄alquila;

X é NR₈;

Rs é Ci-C4alquila;

R6 é selecionado	de	H ou Ci-	C4alquila;
Q é selecionado	de	-ch₂ch₂-	·, -CH₂CH₂CH₂- ou
-CH₂CH₂CH₂CH₂-;
ou, os compostos	de	fórmula	(I-3) são:
Ri é selecionado	de Η,	CO₂R6 ou Ci^-
C₄alquila;
R₂ é selecionado	de H, F,	Cl, Br ou Ci-

Cáalquila;

R4 _e R₅ mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H ou Cl;

X é NR₈;

R₈ é selecionado de Ci-C₄alquila, fenila, ou fenila substituída com 1-3 substituintes selecionados de F, Cl, Br, Ci-C₄a1qui1a, CiC₄haloalquila, Ci~C4alcóxi ou Ci-C₄haloalcóxi;

Rê é selecionado de H ou Ci-C4alquila;

Q é selecionado de -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂- ou -CH₂CH₂CH₂CH₂- .

Deve ser notado que, como usado neste relatório, nas reivindicações anexas e na fórmula geral (I) ,

9/44 significa(m) que é ( são) H) bromo ou cloro, hidrogênio substituído o átomo de parcialmente clorornet i1a, fluorornet i1a,

O(s) não substituinte(s) todo(s) os grupo(s) substituído(s)

O halo indica flúor, iodo .

Alquila permanece para alquila de cadeia reta ou ramificada, tal como metila, etila, propila, isopropila ou terc-butila.

Ha 1oa1qui1a permanece para alquila de cadeia reta ou ramificada, em que pode ser todo ou com halogênio, tal como diclorometila, triclorometila, difluorometila, trifluorometila.

Alquenila permanece para uma cadeia reta ou ramificada, tendo duplas ligações em qualquer posição tal como vinila ou alila.

Alquinila permanece para uma cadeia reta ou ramificada, tendo triplas ligações em qualquer posição tais como etinila, propinila.

Arila e arila em arilalquila incluem fenila ou naftila, etc.

Heteroarila nesta invenção permanece para um anel de cinco membros ou anel de seis membros contendo um ou mais heteroátomos de N, O, S. Tal como piridinila, furanila, pirimidinila, pirazinila, piridazinila, triazinila, quinolinila, tiazolila, benzotriazolila ou benzofuranila.

Os grupos preferidos e substituintes de Ri e R₂ na fórmula geral (1-1), (1-2), (1-3) preferidas desta invenção referem-se às tabelas 1-9.

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q=-ch₂ch₂-,

-ch₂ch₂ch₂-, -ch₂ch₂ch₂ch₂R₄ e R5 mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H ou Cl.

Na fórmula geral (1-1): Quando Ri é fenila, os grupos substituídos de fenila referem-se à tabela 1. Quando Ri é piridinila, os grupos substituídos de piridinila referem-se às tabelas 24. Quando Ri é tiazolila, os grupos substituídos de tiazolila referem-se à tabela 5. Quando Ri é tiofeno ou furanila, os grupos substituídos de furano referem-se às tabelas 6-7. Quando R_x são outros grupos, os grupos substituídos referem-se à tabela 8 .

Na fórmula geral (I —1) : Quando R₂ é fenila, os grupos substituídos de fenila referem-se à tabela 1. Quando R₂ é piridinila, os grupos substituídos de piridinila referem-se às tabelas 24. Quando R₂ é tiazolila, os grupos substituídos de tiazolila referem-se à tabela 5. Quando R₂ é tiofeno ou furanila, os grupos substituídos de furano referem-se às tabelas 6-7. Quando R₂ são outros grupos, os grupos substituídos referem-se à tabela 9 .

Ri, R₂ nas fórmulas gerais (1-2), (1-3) são definidos como os na fórmula geral (I —1) .

11/44 ser

Q=-CH₂CH₂R4 e R5 iguais ou dif , -ch₂ch₂ch₂-, -ch₂ch₂ch₂ch₂mutuamente independentemente erentes, selecionados de H ou podem Cl .

R₄ e R5 mutuamente independentemente podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H ou Cl.

TABELA 1

R	R	R	R	R	R	R
H	2-NO₂	2-SO2C2H5	2,3-2F	2,3-2CH₃	2-C1-4-F	4-CH₃-2-Br
2-F	3-NO₂	3-SO2C2H5	2, 4-2F	2,4-2CH₃	2-Cl-4-Br	4-CH3-2-CI
3-F	4-NO₂	4-SO2C2H5	2,5-2F	2,5-2CH₃	2-C1-4-I	2,4,6-3CH₃
4-F	2-SCF3	2-CO2CH3	2,6-2F	2,6-2CHs	3-C1-4-I	2, 4, 6-3C₂H₅
2-C1	3-SCF3	3-CO2CH3	3,4-2F	3,4-2CH₃	4-Cl-2-Br	2-NHCOCH3
3-C1	4-SCF3	4-CO2CH3	3,5-2F	3,5-2CH₃	3,4,5-3F	3-NHCOCH3
4-C1	2-OC2H5	2-CO₂C₂H₅	2,3-2Cl	2,3-2C₂H₅	2,3,4-3C1	4-NHCOCH3
2-Br	3-OC2H5	3-CO2C2H5	2,4-2C1	2,4-2C₂H₅	2,3,5-3Cl	2-NHSO2CH3
3-Br	4-OC2H5	4-CO2C2H5	2,5-2Cl	2,5-2C₂H₅	2,3,6-3Cl	3-NHSO₂CH₃
4-Br	2-COCH3	2-N(CH₃)₂	2,6-2C1	2,6-2C₂H₅	2,4,5-301	4-NHSO2CH3
2-1	3-COCH3	3-N(CH₃)₂	3,4-2C1	3,4-2C₂H₅	2,4,6-3C1	2-(Ph-4-Cl)
3-1	4-COCH3	4-N(CH₃)₂	3,5-2Cl	3,5-2C₂H₅	3,4,5-301	3-(Ph-4-Cl)
4-1	2-CH₂Ph	2-N(C₂H₅)₂	2,3-2Br	2,3-2CF₃	2,3,4-3Br	4-(Ph-4-Cl)
2-CH3	3-CH₂Ph	3-N(C₂Hs)₂	2,4-2Br	2,4-2CF₃	2,3,5-3Br	2-CH(CH₃)₂
3-CH3	4-CH₂Ph	4-N(C₂H₅)₂	2,5-2Br	2,5-2CF₃	2,3,6-3Br	3-CH(CH₃)2
4-CH3	2-C(CH₃)₃	4-Ph	2,6-2Br	2,6-2CF₃	2,4,5-3Br	4-CH(CH₃)₂
2-C2H5	3-C(CH₃)₃	2-OPh	3,4-2Br	3,4-2CF₃	2,4,6-3Br	2-CF3-4-C1
3-C2H5	4-C(CH₃)₃	3-OPh	3,5-2Br	3,5-2CF₃	3,4,5-3Br	2-CF₃-4-Br
4-C2H5	2-COCH3	4-OPh	2,3-2CN	2,6-2SCF3	4-CH3-3-F	3-CF3-4-NO2
2-CF3	3-COCH3	2,3-2OCH3	2,4-2CN	3,4-2SCF₃	4-CH3-3-C1	3-CF3-4-F
3-CF3	4-COCH3	2,4-2OCH3	2,5-2CN	3,5-2SCF3	4-CH₃-3-Br	3-CF3-4-C1
4-CF3	2-COC2H5	2,5-2OCH3	2,6-2CN	2,3-2SCH3	2,4,6-3CF₃	4-CF3-2-NO2
2-OCH3	3-COC2H5	2, 6-2OCH3	3,4-2CN	2,4-2SCH3	2-CH3-3-F	4-CF3-2-C1
3-OCH3	4-COC2H5	3,4-2OCH3	3,5-2CN	2,5-2SCH3	2-CH3-3-C1	4-CF₃-2-Br
4-OCH3	2-SOCH3	3, 5-2OCH3	2-F-4-C1	2,6-2SCH3	2-CH3-4-F	2-CH3-5-NO2
2-SCH3	3-SOCH3	3-CONH2	2-F-4-Br	3,4-2SCH₃	2-CH3-4-C1	2-CH3-3-NO2
3-SCH3	4-SOCH3	4-CONH2	2-F-4-I	3,5-2SCH3	2-CH₃-4-Br	2-SCH3-5-C1
4-SCH3	2-SO2CH3	2-OCH₂Ph	2-F-5-C1	2,3-2OCF3	2-CH3-5-F	4-SO₂CH₃-2Cl
2-OCF3	3-SO2CH3	3-OCH₂Ph	3-F-5-C1	2,4-2OCF3	2-CH₃-5-Cl	2-CH3-4-NO2
3-OCF3	4-SO2CH3	4-OCH₂Ph	4-F-3-C1	2,5-2OCF3	2-CH₃-5-Br	2-CH3-4-OCH3
4-OCF3	2-SOC2H5	2,3-2NO₂	4-F-6-C1	2,6-2OCF3	2-CH3-6-CI	2-CH3-6-C2H5
2-CN	3-SOC2H5	2,4-2NO₂	2,3,4-3F	3,4-2OCF3	3-CH₃-2-Br	2-CH3-6-NO2
3-CN	4-SOC2H5	2,5-2NO₂	2,3,5-3F	3,5-2OCF3	3-CH3-4-C1	2,4,6-3NO₂
4-CN	2-OCHF2	2, 6-2NO₂	2,3, 6-3F	2,3-2SCF3	3-CH₃-4-Br	2,3-2Cl-4-Br

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TABELA 1 - cont.

R	R	R	R	R
3-OCHF2	3,4-2N0₂	2,4,5-3F	2,4-2SCF₃	3-CH3-4-I
4-OCHF₂	3,5-2NO₂	2,4, 6-3F	2,5-2SCF₃	2-CH3-4-I
5-CF3-2-C1	5-CF3-2-OCH3	4-CH₃-2,6-2Br	3-CH₃-4-NHCOCH₃	2-N0₂-4-F
5-CF₃-2-Br	2-CF₃-4-NO₂	5-CH₃-4-F-6-Cl	4-CH₃-3-NHSO₂CH₃	2-NO₂-4-Cl
2-CN-3-F	2,4-2NO₂-6-Cl	4-C (CH₃) 3-2-Cl	4-CH₃-3-OCH₂Ph-6-Br	2-NO₂-4-Br
2-CN-3-C1	2, 4-2NO₂-6-Br	4-CF₃-2-Cl-6-Br	5-CH₃-2-OCH₃-4-Cl	2-NO2-5-C1
2-CN-4-NO2	2,3-2CH (CH₃) ₂	2-COOCH₃-4-Br	4-COCH₃-2, 6-2C1	3-NO₂-4-Cl
2-CN-4-C1	2,4-2CH (CH₃) ₂	4-COOCH₃-2-Cl	5-CF₃-2-NHCOCH₃	3-NO₂-4-Br
2-CN-4-Br	2,5-2CH (CH₃) ₂	4-COOCH₃-2-Br	2-CH₃-4-NO₂-6-Cl	4-NO₂-2-Cl
4-CN-2-CF3	2,6-2CH (CH₃) ₂	2,4,6-3CH (CH₃) ₂	2-CH₃-4-NO₂-6-Br	5-NO₂-2-Cl
4-CN-2-C1	3,4-2CH (CH₃)2	2,4,6-3C (CH₃) ₃	2-CH3-6-NO2-4-CI	5-NO₂-2-Br
4-CN-2-NO2	3,5-2CH (CH₃) 2	2,3-2CH₃-6-NO₂	2-CH₃-6-NO₂-4-Br	2-OCH3-5-C1
5-CH3-2-F	2-NO2-4-OCH3	2,4-2OCH₃-5-Cl	2,5-2OCH3-4-NO2	4-OCH3-3-F
4-CH3-2-NO2	2-NO2-4-OC2H5	5-CONH₂-2-Cl	2, 6-2CH₃-4-C (CH₃) ₃	4-OCH3-3-C1
4-CH3-3-NO2	2,3-2C(CH₃)₃	4-N (CH₃) 2-2-NO2	4-CF₃-2-NO₂-5-Cl	3-NO2-4-F
5-CH3-2-CN	2,4-2C(CH₃)₃	5-N (CH₃) 2-2-NO₂	4-CF3-2-NO2-6-CI	2-OCF3-4-CN
5-NO₂-2-F	2,5-2C(CH₃)₃	4,5-2CH₃-2-NO₂	4-CF₃-2-NO₂-6-Br	2-OCF₃-4-Cl
2-CF3-4,6-2C1	2,6-2C(CH₃)₃	2-NO2-4-F-5-C1	5-CH₃-2-CONH₂	2-OCF₃-4-Br
2-CF3-4, 6-2Br	3,4-2C(CH₃)₃	2-CN-4-NO2-6-CI	2-CH₃-5-CONH₂	2-F-4,6-2Br
3-CH3-2, 6-2C1	3,5-2C(CH₃)₃	2-CN-4-NO₂-6-Br	2,4-2F-6-Cl	4-OCF₃-2-Cl
2-CH3-4, 6-2Br	4-SO2NH2	2-OCH₂CH=CH₂	4-0 (CH₂) ₂N (CH₃) ₂	4-OCF₃-2-Br
2,4,6-3OCH3	4-NO₂-2-OCH₃	3-OCH₂CH=CH₂	4-CH₃-3-OCH₂Ph	2,3,5,6-4F
3,4,5-3OCH₃	2-CH₂CH=CH₂	4-OCH₂CH=CH₂	2-CH₂C (CH₃) =CH₂	2-CN-4,6-2C1
2,4,6-3SCH3	3-CH₂CH=CH₂	2-OCH₂C=CH	3-CH₂C (CH₃) =CH₂	2-CN-4,6-2Br
2,4, 6-3OCF3	4-CH₂CH=CH₂	3-OCH₂C=CH	4-CH₂C (CH₃) =CH₂	4-CN-2,6-2C1
2,4,6-3SCF₃	2-C(CH₃)=CH₂	4-OCH₂C=CH	4-0 (CH₂) ₃CH₃-2-NO₂	4-CF₃-2,6- 2C1
2-CH₂C=CH	3-C(CH₃)=CH₂	5-NO₂-2-OCH₃	3-OCH₃-4-CO₂CH₃	4-CF3-2, 6- 2Br
3-CH₂C=CH	4-C(CH₃)=CH₂	5-CH₃-2-OCH₃	2-CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂	2,3,4,5,6- 5C1
4-CH₂C=CH	4-F-2,6-2Br	4-NO2-2, 6-2C1	2,3- (CH₂CH₂CH₂-)	2,3-(OCF₂0-)
2-F-3-C1	2,4-2F-6-C1	4-OCF₃-2-NO₂	2,3- (CH₂CH₂CH₂CH₂-)	2,3- (OCH₂O-)
3-CH3-2-C1	2-F-4-C1-6- Br	6-NO2-2,3,4-3F	4-NO₂-2,5-2C1	3, 4-(OCH₂O-)
4-O(CH₂)₃CH₃	2,3,5,6-4F- 4-CF₃	4-NO2-2, 6-2Br	4-F-3-C1-2,6-2Br	3, 4-(OCF₂O-)
4-Ph	4-(4-Cl-Ph)	2-Ph	3-Ph	4-(4-Br-Ph)
4-(4-F-Ph)	4- (4-CH₃-Ph)	4-(4-OCH₃-Ph)	4- (4-CF₃-Ph)	4-(4-CN-Ph)
4- (4-NO₂-Ph)	4- (2-CH₃-Ph)	4-(2-Cl-Ph)	4-(3-Cl-Ph)	4-OPh
4-O(Ph-4-Cl)	4-O(Ph-4-Br)	4-O(Ph-4-F)	4-0 (Ph-4-CH₃)	2-OPh

13/44

TABELA 2

R	R	R	R	R
H	3-Br	6-OCH3	3-CH3-5-NO2	6-CH3-3, 5-2Br
3-CH₃	4-Br	5-OCH3	4-CH3-3-NO2	3-CONH₂-4, 6-2C1
4-CH3	5-Br	3,5-2C1	4-CH3-5-NO2	4-CH₃-5-NO₂-3-Br
5-CH3	6-Br	3,5-2Br	5-CH3-3-NO2	3-CN-4,6-2C1
6-CH3	5-1	4-CH₃-5-Br	6-CH3-4-NO2	3-CN-4-CH3-6-CI
3-C1	5-F	6-CH3-5-CN	6-CH3-5-NO2	3-CN-4-CF3-6-CI
4-C1	6-F	3,5,6-3C1	3-NO2-5-C1	4-CH3-5-CN-6-CI
5-C1	3-CN	3-CO2CH3	3-NO₂-5-Br	4-CF3-5-CN-6-CI
6-C1	4-CN	5-CO2CH3	5-NO₂-3-Br	3-CO2CH3-6-CI
3-CF3	5-CN	3-OCH₂Ph	5-CH₃-3-Br	5-CO2CH3-6-CI
4-CF3	6-CN	5-CF3-3-CI	6-CH₃-5-Br	5-CF3-3, 6-2C1
5-CF3	3-NO₂	5-CN-3-C1	3-CH₃-5-Br	5-CF3-6-CI
6-CF3	5-NO₂	5-CH3-3-CI	3-CF3-6-CI	3-CN-6-C1

TABELA 3

R	R	R	R	R
H	2-OCHj	4-CH3-2-CI	4-CF3-2, 6-2C1	6-OPh-3,5-2CH3- 4-C1
2-C1	6-OCH3	5-CH3-2-CI	4-CH3-2, 6-2C1	6-OCH3-2-CI
6-C1	6-OPh	6-CH₃-2-Cl	6-OPh-4-Br	6-NHCH3-5-CI
2-Br	2,6-2C1	2-OPh-6-Cl	2-OCH2CF3	6-SO2CH3-5-CI
6-Br	5,6-2C1	6-SPh-2,5-2C1	4-CH3	2-N\_0
6-Ph	2,5-2C1	4-CF3	6-CF3

TABELA 4

R	R	R	R	R
H	3-C1	2-OCH3	2,6-2C1	2-OCH₃-6-Cl
2-C1	2-Br	2,6-20CH₃	6-OPh	2-NHCH₃-6-Cl

14/44

TABELA 5

R	R	R	R	R
H	5-NO₂	4-CO₂C₂H₅	4-CH3-5-COCH3	4-(Ph-4-Cl)-5-C0₂C₂H₅
5-C1	5-OPh	4-(Ph-3,4- 2F)	4-CH₃-5-CO₂C₂H₅	4,5-(CC1=CH-CH=CH-)
5-CH₃	5-OCH3	4-(Ph-4- Cl)	4-CF₃-5-CO₂C₂H₅	4,5-(CH=CC1-CH=CH-)
4-C1	4,5-2C1	4,5-(CH₂-)₃	5-CH₃-4-CO₂C₂H₅	4,5-(CH=CH-CC1=CH-)
5-Br	4,5-2CH₃	4,5-(CH₂-)₄	5-Ph-4-CO₂C₂H₅	4,5-(CMe=CH-CH=CH-)
4-CH3	4-C(CH₃)₃	4-CF3-5-CN	4-CH3-5-CONHCH3	4,5- (CH=CMe-CH=CH-)
5-Ph	5-(Ph-4- Cl)	4-CH₂CO₂C₂H₅	4-CF3-5-CONHCH3	4,5- (C(OMe)=CH-CH=CH-)
4-Ph	4-(Ph-4- Br)	4-Ph-5~ CO₂C₂H₅	4,5-(CH=CH-CH=CH)	4,5- (CH=C(OMe)-CH=CH~)

TABELA 6

R	R	R	R	R
H	5-NO₂	4-CO₂C₂H₅	4-CH3-5-COCH3	4-(Ph-4-Cl)-5-CO₂C₂H₅
5-C1	5-OPh	4- (Ph-3,4-2F)	4-CH₃-5-CO₂C₂H₅	4,5-(CC1=CH-CH=CH-)
5-CH3	5-OCH3	4-(Ph-4-Cl)	4-CF₃-5-CO₂C₂H₅	4,5-(CH=CC1-CH=CH-)
4-C1	4,5-2Cl	4,5-(CH₂-)₃	5-CH₃-4-CO₂C₂H₅	4,5-(CH=CH-CC1=CH-)
3-C1	3-CH3	3-OCH3	3-NO₂	3,4-2CH₃
5-Br	4,5- 2CH₃	4,5-(CH₂-)₄	5-Ph-4-CO₂C₂H₅	4,5-(CMe=CH-CH=CH-)
3-Br	3-Ph	3-OPh	3,5-2CH₃	3-CH3-5-COCH3
3- (Ph- 4- C1)	3-(Ph3,4-2F)	3-CO₂C₂H₅	3-CF3-5-CN	3-CH₂CO₂C₂H₅
4-CH3	4- C(CH₃)₃	4-CF3-5-CN	4-CH3-5-CONHCH3	4,5-(CH=CMe-CH=CH-)
3-CF3- 5- co₂c₂h₅	3- COCH3- 4-CH3	3-CO₂C₂H₅-4- cf₃	3,4-(CH=CHCH=CH-)	3,4-(CH₂-)₄
5-Ph	5-(Ph- 4-C1)	4-CH₂CO₂C₂H₅	4-CF3-5-CONHCH3	4,5-(C(OMe)=CH-CH=CH-)
4-Ph	4-(Ph4-Br)	4-Ph-5-CO₂C₂H₅	4,5-(CH=CHCH=CH-)	4,5-(CH=C(OMe)-CH=CH-)

15/44

TABEIA 7

R	R	R	R	R
H	5-NO₂	4-CO₂C₂H₅	4-CH3-5-COCH3	4- (Ph-4-Cl) -5-CO₂C₂H₅
5-Cl	5-OPh	4-(Ph-3,4-2F)	4-CH₃-5-CO₂C₂H₅	4,5-(CC1=CH-CH=CH~)
5-CH₃	5-OCHj	4-(Ph-4-Cl)	4-CF₃-5-CO₂C₂H₅	4,5-(CH=CC1-CH=CH-)
4-C1	4,5-2C1	4,5-(CH₂-)₃	5-CH3-4-CO2C2H5	4,5-(CH=CH-CC1=CH-)
2-C1	2-CH3	2-OCH3	2-NOz	2,4-2CH₃
5-Br	4,5-2CH₃	4,5-(CH₂-)₄	5-Ph-4-CO₂C₂H₅	4,5-(CMe=CH-CH=CH-)
2-Br	2-Ph	2-OPh	2,5-2CH₃	2-CH3-5-COCH3
2- (Ph-4Cl)	2-(Ph-3,4- 2F)	2-CO₂C₂H₅	2-CF3-5-CN	2-CH₂CO₂C₂H₅
4-CH3	4-C(CH₃)₃	4-CF3-5-CN	4-CH3-5-CONHCH3	4,5-(CH=CMe-CH=CH-)
2-CF3-5- CO₂C₂H₅	2-COCH3-4- CH3	2-CO2C2H5-4-CF3	2,5-2Cl	2,4-2C1
5-Ph	5-(Ph-4-Cl)	4-CH₂CO₂C₂H₅	4-CF3-5-CONHCH3	4,5-(C(OMe)=CH-CH—CH-)
4-Ph	4-(Ph-4-Br)	4-Ph-5-CO₂C₂H₅	4,5-(CH=CHCH=CH-)	4,5-(CH=C(OMe)-CH=CH-)

TABEIA 8

Rs

Rl	Ri	Rl	Rl	Ri
H	(CH₂)₂CH₃	(CH₂)₆CH₃	cf₂cf₃	CH₂CO₂CH₃
ch₃	CH(CH₃)₂	(CH₂)₇CH₃	ch₂ch₂ci	ch₂co₂c₂h₅
c₂h₅	(CH₂)₃CH₃	ch₂cn	CH₂CH₂Br	CH₂C (CH₃) ₂ch₃
-<	O-	0	CH₂C(CH₃)₃	CH₂CH₂C(CH₃)₃
C(CH₃)₃	(CH₂)₅CH₃	cf₃	CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂	CH (CH₃) CH₂CH₃
CH2CH2CN	(CH₂)₄CH₃	ch₂cf₃	ch₂chf₂	CH₂CH(CH₃)₂

TABEIA 9

R₅

r₂	r₂	r₂	r₂	r₂
H	ch₃	(CH₂)₆CH₃	ch₂chf₂	ch₂co₂ch₃
Cl	c₂h₅	(CH₂)₇CH₃	OCF₃	ch₂co₂c₂h₅
Br	(CH₂)₂CH₃	cf₃	och₃	CH₂C(CH₃)₂CH₃
F	CH(CH₃)₂	ch₂cf₃	oc₂h₅	ch₂ch₂c (CH₃) 3
I	(CH₂)₃CH₃	cf₂cf₃	OC(CH₃)₃	CH (CH₃) CH₂CH₃
	o~	0-	och₂cf₃	CH₂CH (CH₃) 2
C(CH₃)₃	(CH₂)₅CH₃	CH₂CH₂Br	OCH(CH₃)₂	CH (CH₃) CH₂CH (CH₃) 2
ch₂ch₂ci	(CH₂)₄CH₃	CH₂C(CH₃) ₃	och₂ch₂ci	och₂ch₂ch₃
scf₃	sc₂h₅	sch₂cf₃	sch₂ch₂ci	SCH(CH₃)₂
sch₃	SC(CH₃)₃	OPh-2-Cl	OPh	CH₂Ph-4-F
OPh-4-F	CH₂Ph	OPh-4-Cl	CH₂Ph-4-Cl	OPh-4-Cl
CH₂Ph-4-CH₃	CH₂Ph-4-C₂H₅	CH₂Ph-2-Cl	CH₂Ph-2- CH₃	OPh-2-CH₃
OPh-4-CH₃	OPh-4-C₂H₅	CH₂Ph-3-Cl	CH₂Ph-3-F	OPh-3-Cl

16/44

A presente invenção também é explicada pelos seguintes compostos nas tabelas 10-12, mas sem estar restrita pelos mesmos.

TABELA 10

No.	X	Ri	r₂	Ra	r₅	Q
1	nch₃	c₆h₅	H	Cl	H	-CH₂CH₂CH₂-
2	nch₃	4-C1-C_sH₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
3	nch₃	4-F-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
4	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
5	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
6	nch₃	4-CN-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
7	nch₃	4-CH₃CO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
8	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
9	nch₃	4-CH₃SO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
10	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
11	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
12	NCH(CH₃) 2	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
13	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
14	nch₃	2-Cl-4-F-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
15	nch₃	3-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
16	nch₃	4-Br-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
17	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
18	nch₃	4-C₂H₅-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
19	nch₃	4-CF₃CH₂O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
20	nch₃	4-PhO-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
21	nch₃	2-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
22	nch₃	3,4-2CH₃O-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
23	nch₃	3,5-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
24	nch₃	2-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
25	nch₃	2,5-2CH₃Tiofen-3-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
26	nch₃	2,4-2CH₃-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
27	nch₃	3,4-2CH₃-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
28	nch₃	2,5-2CH₃-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
29	nch₃	2,6-2CH₃-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
30	nch₃	6-CH₃O-Piridin- 3-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
31	nch₃	6-CF₃CH₂O- Piridin-3-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
32	nch₃	4-(4-Cl-Ph)- c₆h₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
33	nch₃	Tioferi-2-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
34	nch₃	5-Cl-Tiofen-2ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
35	nch₃	Tiazol-2-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
36	nch₃	Furan-2-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-

17/44

37	nch₃	4-i-C₃H₇-CgH₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
38	nch₃	4-n-C₃H₇-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
39	nch₃	4-t-C₄H₉-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
40	nch₃	2,4,6-3CH₃-C₆H₂	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
41	nch₃	2,4,6-3Cl-CgH₂	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
42	nch₃	c₆h₅	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
43	nch₃	4-C1-C_sH₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
44	nch₃	4-F-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
45	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
46	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
47	nch₃	4-CN-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
48	nch₃	4-CH₃CO₂-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
49	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
50	nch₃	4-CH₃SO₂-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
51	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
52	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
53	NCH(CH₃) 2	4-Cl-CgH₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
54	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
55	nch₃	2-Cl-4-F-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
56	nch₃	3-Cl-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
57	nch₃	4-Br-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
58	nch₃	4-CH₃-C₆H„	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
59	nch₃	4-C₂H₅-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
60	nch₃	. 4-CF₃CH₂O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
61	nch₃	4-PhO-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
62	nch₃	2-Cl-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
63	nch₃	3, 4-2CH₃O-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
64	nch₃	3,5-2Cl-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
65	nch₃	2-CH₃O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
66	nch₃	2,5-2CH₃Tiofen-3-ila	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
67	nch₃	2,4-2CH₃-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
68	nch₃	3, 4-2CH₃-CgH₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
69	nch₃	2,5-2CH₃-CgH₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
70	nch₃	2, 6-2CH₃-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
71	nch₃	4-i-C₃H₇-CgH₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
72	nch₃	4-n-C₃H₇-CgH4	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
73	nch₃	4-t-C₄H₉-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
74	nch₃	2, 4,6-3CH₃-CgH₂	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
75	nch₃	2,4,6-3Cl-CgH₂	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
76	nch₃	c₆h₅	CH₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
77	nch₃	4-Cl-CgH₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
78	nch₃	4-F-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
79	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
80	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
81	nch₃	4-CN-CgH₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
82	nch₃	4-CH₃CO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
83	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
84	nch₃	4-CH₃SO₂-CgH₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
85	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
86	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
87	NCH(CH₃) 2	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
88	nch₃	4-CH₃O-CgH₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
89	nch₃	2-Cl-4-F-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-

18/44

90	nch₃	3-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-CH₂CH₂CH₂-
91	nch₃	4-Br-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
92	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
93	nch₃	4-C₂H₅-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
94	nch₃	4-CF₃CH₂O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
95	nch₃	4-PhO-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
96	nch₃	2-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
97	nch₃	3, 4-2CH₃O-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
98	nch₃	3,5-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
99	nch₃	2-CH₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
100	nch₃	2,5-2CH₃Tiofen-3-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
101	nch₃	2,4-2CH₃-CgH₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
102	nch₃	3,4-2CH₃-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
103	nch₃	2,5-2CH₃-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
104	nch₃	2, 6-2CH₃-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
105	nch₃	6-CH₃O-Piridin- 3-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
106	nch₃	6-CF₃CH₂O- Piridin-3-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
107	nch₃	4-(4-Cl-Ph)- C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
108	nch₃	Tiofen-2-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
109	nch₃	5-Cl-Tiofen-2- ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
110	nch₃	Tiazol-2-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
111	nch₃	Furan-2-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
112	nch₃	4-i-C₃H₇-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
113	nch₃	4-n-C₃H₇-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
114	nch₃	4-t-C₄H₉-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
115	nch₃	2,4,6-3CH₃-C₆H₂	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
116	nch₃	2,4,6-3Cl-C₆H₂	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
117	nch₃	c₆h₅	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
118	nch₃	4-Cl-C₆H₄	C0₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
119	nch₃	4-F-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
120	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
121	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
122	nch₃	4-CN-C₆H₄	C0₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
123	nch₃	4-CH₃CO₂-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
124	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	C0₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
125	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
126	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
127	NCH(CH₃) 2	4-Cl-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
128	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	C0₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
129	nc₂h₅	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
130	nc₂h₅	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
131	NC₄H₉-n	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
132	NC₄H₉-n	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
133	nc₂h₅	c₆h₅	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
134	nc₂h₅	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
135	NC₄H₉-n	c₆h₅	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
136	NC₄H₉-n	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
137	nch₃	c₆h₅	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
138	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
139	nch₃	4-F-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
140	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-

19/44

141	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	H	H	H	-CH₂CH₂CH₂-
142	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	H	H	H	-CH₂CH₂CH₂-
143	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
144	nch₃	3-Cl-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
145	nch₃	4-Br-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
146	nch₃	2-Cl-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
147	nch₃	C₆H₅	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
148	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
149	nch₃	4-CF₃-C_sH₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
150	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
151	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
152	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
153	nch₃	3-Cl-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
154	nch₃	4-Br-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
155	nch₃	2-Cl-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
156	nch₃	c₆h₅	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
157	nch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
158	nch₃	4-F-C₆H„	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
159	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
160	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
161	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃ .	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
162	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
163	nch₃	3-Cl-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
164	nch₃	4-Br-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
165	nch₃	2-Cl-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
166	nch₃	c₆h₅	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
167	nch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
168	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
169	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
170	nch₃	2, 4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
171	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
172	nch₃	3-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
173	nch₃	4-Br-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
174	nch₃	2-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
175	0	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
176	0	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
177	0	4-F-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
178	0	4-NO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
179	0	4-CF₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
180	0	4-CN-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
181	0	4-CH₃CO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
182	0	4-CH₃S-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
183	0	4-CH₃SO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
184	0	4-CF₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
185	0	2,4-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
186	0	4-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
187	0	2-Cl-4-F-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
188	0	3-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
189	0	4-Br-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
190	0	c₆h₅	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
191	0	4-Cl-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
192	0	4-F-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
193	0	4-NO₂-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
194	0	4-CF₃-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
195	0	4-CN-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
196	0	4-CH₃CO₂-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-

20/44

197	0	4-CH₃S-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
198	0	4-CH₃SO₂-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
199	0	4-CF₃O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
200	0	2,4-2Cl-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
201	0	4-CH₃O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
202	0	2-Cl-4-F-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
203	0	3-C1-C_sH₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
204	0	4-Br-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
205	0	c₆H₅	CH₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
206	0	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
207	0	4-F-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
208	0	4-NO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
209	0	4-CF₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
210	0	4-CN-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
211	0	4-CH₃CO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
212	0	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
213	0	4-CH₃SO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
214	0	4-CF₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
215	0	2,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
216	0	4-CH₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
217	0	3-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
218	0	4-Br-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
219	0	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
220	NPh	cf₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
221	N(Ph-4- Cl)	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
222	nch₃	cf₃	Ph	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
223	nch₃	c₆h₅	Ph	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
224	nch₃	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
225	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
226	nch₃	4-F-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
227	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
228	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
229	nch₃	4-CN-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
230	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
231	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
232	nch₃	4-CH₃CH₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
233	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
234	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
235	nch₃	c₆h₅	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
236	nch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
237	nch₃	4-F-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
238	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
239	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
240	nch₃	4-CN-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
241	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
242	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
243	nch₃	4-CH₃CH₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
244	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
245	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
246	nch₃	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
247	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
248	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
249	nch₃	c₆h₅	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
250	nch₃	c₆h₅	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
251	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂ch₂-

21/44

252	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
253	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
254	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
255	nch₃	4-CH₃CH₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
256	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
257	nch₃	c₆h₅	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
258	nch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
259	nch₃	4-F-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
260	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
261	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
262	nch₃	4-CN-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
263	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
264	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
265	nch₃	4-CH₃CH₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
266	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
267	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-

TABELA 11

r₅

No.	X	Ri	r₂	r₄	Rs	Q
1	nch₃	C₆H₅	H	Cl	H	-CH₂CH₂CH₂-
2	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
3	nch₃	4-F-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
4	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
5	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
6	nch₃	4-CN-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
7	nch₃	4-CH₃CO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
8	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
9	nch₃	4-CH₃SO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
10	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
11	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
12	NCH(CH₃) ₂	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
13	NCHj	4-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
14	nch₃	2-Cl-4-F-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
15	nch₃	3-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
16	nch₃	4-Br-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
17	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
18	nch₃	4-C₂H₅-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
19	nch₃	4-CF₃CH₂O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
20	NCHj	4-PhO-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
21	nch₃	2-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
22	nch₃	3,4-2CH₃O-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
23	nch₃	3,5-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
24	nch₃	2-CH₃O-C_êH₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
25	nch₃	2,5-2CH₃-Tiofen3-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
26	nch₃	2,4-2CH₃-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
27	nch₃	3,4-2CH₃-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
28	NCHj	2,5-2CH₃-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
29	nch₃	2,6-2CH₃-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
30	nch₃	6-CH₃O-Piridin- 3-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
31	nch₃	6-CF₃CH₂O- Piridin-3-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
32	nch₃	4- (4-Cl-Ph)-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-

22/44

33	nch₃	Tiofen-2-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
34	NCH₃	5-Cl-Tiofen-2ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
35	nch₃	Tiazol-2-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
36	nch₃	Furan-2-ila	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
37	nch₃	4 - i-C3H7—C6H4	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
38	nch₃	4-n-C₃H₇-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
39	nch₃	4-t-C₄H₉-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
40	nch₃	2,4,6-3CH₃-C₆H₂	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
41	nch₃	2,4,6-3Cl-C₆H₂	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
42	nch₃	c₆h₅	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
43	nch₃	4-Cl-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
44	nch₃	4-F-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
45	nch₃	4-NO₂-C_sH₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
46	nch₃	4-CF₃-C_sH₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
47	nch₃	4-CN-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
48	nch₃	4-CH₃CO₂-C_sH₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
49	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
50	nch₃	4-CH₃SO₂-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
51	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
52	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
53	NCH(CH₃) ₂	4-Cl-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
54	NCH₃	4-CH₃O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
55	nch₃	2-Cl-4-F-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
56	nch₃	3-Cl-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
57	nch₃	4-Br-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
58	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
59	nch₃	4—C2H5“CgH₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
60	nch₃	4-CF₃CH₂O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
61	nch₃	4-PhO-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
62	nch₃	2-Cl-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
63	nch₃	3,4-2CH₃O-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
64	nch₃	3,5-2Cl-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
65	nch₃	2-CH₃O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
66	nch₃	2,5-2CH₃-Tiofen- 3-ila	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
67	nch₃	2,4-2CH₃-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
68	nch₃	3, 4-2CH₃-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
69	nch₃	2,5-2CH₃-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
70	nch₃	2, 6-2CH₃-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
71	nch₃	6-CH₃O-Piridin- 3-ila	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
72	nch₃	6-CF₃CH₂O- Piridin-3-ila	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
73	nch₃	4- (4-Cl-Ph)-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
74	nch₃	Tiofen-2-ila	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
75	nch₃	5-Cl-Tiofen-2- íla	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
76	nch₃	Tiazol-2-ila	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
77	nch₃	Furan-2-ila	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
78	nch₃	4 ~i —C3H7—CgH₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
79	nch₃	4-n-C₃H₇-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
80	nch₃	4-t-C₄H₉-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
81	nch₃	2,4,6-3CH₃-C₆H₂	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
82	nch₃	2,4,6-3Cl-C₆H₂	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
83	nch₃	c₆h₅	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
84	nch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
85	nch₃	4-F-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
86	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
87	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
88	nch₃	4-CN-C_sH₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
89	nch₃	4-CH₃CH₂O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
90	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-

23/44

91	nch₃	4-CH₃SO₂-C₆H₄	CH₃	Cl	H	-CH₂CH₂CH₂-
92	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	CH₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
93	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
94	nch₃	3,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
95	NCH(CH₃)₂	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
96	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
97	nch₃	2-Cl-4-F-C₆H₃	CHj	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
98	nch₃	3-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
99	nch₃	4-Br-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
100	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
101	nch₃	4-C₂H₅-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
102	nch₃	4-CF₃CH₂O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
103	nch₃	4-PhO-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
104	nch₃	2-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
105	nch₃	3, 4-2CH₃O-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
106	nch₃	3,5-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
107	nch₃	2-CH₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
108	nch₃	2,5-2CH₃-Tiofen3-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
109	nch₃	2,4-2CH₃-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
110	NCH₃	3, 4-2CH₃-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
111	NCHj	2,5-2CH₃-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
112	nch₃	2, 6-2CH₃-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
113	nch₃	6-CH₃O-Piridin- 3-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
114	nch₃	6-CF₃CH₂O- Piridin-3-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
115	nch₃	4-(4-Cl-Ph)-C₆H„	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
116	nch₃	Tiofen-2-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
117	nch₃	5-Cl-Tiofen-2- ila	ch₃	Cl	H	-CH₂CH₂CH₂-
118	nch₃	Tiazol-2-ila	ch₃	Cl	H	-CH₂CH₂CH₂-
119	nch₃	Furan-2-ila	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
120	nch₃	4-i-C₃H₇-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
121	nch₃	4-n-C₃H₇-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
122	nch₃	4-t-C₄H₉-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
123	nch₃	2,4, 6-3CH₃-C₆H₂	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
124	nch₃	2,4,6-3Cl-C₆H₂	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
125	nch₃	c₆h₅	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
126	nch₃	4-C1-C_sH₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
127	nch₃	4-F-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
128	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
129	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
130	nch₃	4-CN-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
131	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
132	nch₃	4-CH₃SO₂-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
133	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
134	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
135	NCH(CH₃)₂	4-Cl-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
136	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	CO₂Me	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
137	nc₂h₅	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
138	nc₂h₅	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
139	NC₄H₉-n	C₆H₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
140	NC₄H₉-n	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
141	nc₂h₅	C₆H₅	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
142	nc₂h₅	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
143	NC₄H₉-n	C₆H₅	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
144	NC₄H₉-n	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
145	nch₃	c₆h₅	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
146	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
147	nch₃	4-F-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
148	nch₃	4-CF₃-C₆H„	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-

24/44

149	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	H	H	H	-CH₂CH₂CH₂-
150	nch₃	2, 4-2Cl-C₆H₃	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
151	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
152	nch₃	3-Cl-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
153	nch₃	4-Br-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
154	nch₃	2-Cl-C₆H₄	H	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
155	nch₃	C₆H_s	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
156	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
157	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
158	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
159	nch₃	2,4-2C1-C_sH₃	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
160	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
161	nch₃	3-Cl-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
162	nch₃	4-Br-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
163	nch₃	2-Cl-C₆H₄	H	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
164	nch₃	c₆h₅	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
165	nch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
166	nch₃	4-F-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
167	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
168	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
169	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
170	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
171	nch₃	3-Cl-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
172	nch₃	4-Br-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
173	nch₃	2-Cl-C₆H₄	ch₃	H	H	-ch₂ch₂ch₂-
174	nch₃	C₆H_s	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
175	nch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
176	NCHj	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
177	nch₃	4-C₂H_s-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
178	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
179	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
180	nch₃	3-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
181	nch₃	4-Br-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
182	nch₃	2-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	Cl	-ch₂ch₂ch₂-
183	0	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
184	0	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
185	0	4-F-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
186	0	4-NO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
187	0	4-CF₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
188	0	4-CN-C₆H„	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
189	0	4-CH₃CO₂-C_sH₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
190	0	4-CH₃S-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
191	0	4-CH₃SO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
192	0	4-CF₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
193	0	2,4-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
194	0	4-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
195	0	2-Cl-4-F-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
196	0	3-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
197	0	4-Br-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
198	0	c₆h₅	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
199	0	4-Cl-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
200	0	4-F-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
201	0	4-NO₂-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
202	0	4-CF₃-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
203	0	4-CN-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
204	0	4-CH₃CO₂-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
205	0	4-CH₃S-C₆H„	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
206	0	4-CH₃SO₂-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
207	0	4-CF₃O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
208	0	2,4-2Cl-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
209	0	4-CH₃O-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
210	0	2-Cl-4-F-C₆H₃	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-

25/44

211	0	3-Cl-C₆H₄	Cl	Cl	H	-CH₂CH₂CH₂-
212	0	4-Br-C₆H₄	Cl	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
213	0	C₆H₅	ch₃	ci	H	-ch₂ch₂ch₂-
214	0	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
215	0	4-F-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
216	0	4-NO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
217	0	4-CF₃-C₆H₄	CHj	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
218	0	4-CN-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
219	0	4-CH₃CO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
220	0	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
221	0	4-CH₃SO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
222	0	4-CF₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
223	0	2,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
224	0	4-CH₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
225	0	3-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
226	0	4-Br-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
227	0	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
228	NPh	CF₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
229	N(Ph-4Cl)	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
230	nch₃	cf₃	Ph	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
231	nch₃	C₆H₅	Ph	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
232	nch₃	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
233	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
234	nch₃	4-F-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
235	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
236	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
237	nch₃	4-CN-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
238	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
239	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
240	nch₃	4-CH₃CH₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
241	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂-
242	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	—ch₂ch₂—
243	nch₃	c₆h₅	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
244	nch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
245	nch₃	4-F-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
246	nch₃	4-NO₂-C_sH₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
247	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
248	nch₃	4-CN-C_sH₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
249	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
250	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
251	nch₃	4-CH₃CH₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
252	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
253	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂-
254	nch₃	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
255	nch₃	4-C1-C_sH₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
256	nch₃	4-F-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
257	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
258	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂gh₂-
259	nch₃	4-CN-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
260	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
261	nch₃	4-CH₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
262	nch₃	4-CH₃CH₂-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
263	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
264	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
265	nch₃	C₆H_s	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
266	nch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
267	NCHj	4-F-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
268	nch₃	4-NO₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
269	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
270	nch₃	4-CN-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
271	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-

26/44

272	nch₃	4-CH₃S-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
273	nch₃	4-CH₃CH₂-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
274	nch₃	4-CF₃O-C₆H₄	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-
275	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	ch₃	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂ch₂-

TABELA 12

No.	X	Rl	r₂	r₄	Rs	Q
276	NPh	cf₃	H	Cl	H	-CH₂CH₂CH₂-
277	N(Ph-4-Cl)	ch₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
278	NPh	H	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
279	N(Ph-4-Cl)	H	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
280	N (Ph-4-CF₃)	H	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
281	N(Ph-2-CH₃-4Cl)	H	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
282	NPh	co₂c₂h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
283	N(Ph-4-Cl)	co₂c₂h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
284	N(Ph-2-CH₃-4Cl)	co₂c₂h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
285	N (Ph-2-CH₃)	H	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
286	N(Ph-2-CH₃)	CO₂C₂H₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
287	N(Ph-4-CH₃)	H	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
288	N(Ph-2-Cl)	H	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
289	N(Ph-4-OCH₃)	H	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
290	N(Ph-2,4-2C1)	H	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
291	N(Ph-4-F)	H	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
292	NCH₃	c₆h₅	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
293	nch₃	4-Cl-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
294	nch₃	4-F-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
295	nch₃	4-CH₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
296	nch₃	4-CF₃-C₆H₄	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-
297	nch₃	2,4-2Cl-C₆H₃	H	Cl	H	-ch₂ch₂ch₂-

Os compostos representados pela formula geral (I) (I) foram preparados pela reação da condensação de 5 compostos pirazol ou isoxazol intermediários contendo grupo hidróxi representado pela fórmula geral (II) com intermediários de haloalila representados pela fórmula geral (IV) sob condições básicas, ou pela reação da condensação de compostos pirazol ou isoxazol intermediários representados pela fórmula geral (III) com intermediários haloalila representados pela fórmula geral (V) sob condições básicas de acordo com os seguintes esquemas:

27/44

III V !

Os compostos das fórmulas gerais (III) e (IV) , sendo que L é o grupo de partida, selecionados de Cl ou Br, outros grupos são como definidos acima.

Os compostos da fórmula geral (IV) e (V) podem ser preparados de acordo com métodos conhecidos, que são divulgados nas patentes incluindo CN1860874, US20030073847 e WO9727173, etc.

A reação foi realizada em um solvente apropriado e o solvente apropriado mencionado pode ser selecionado de tetraidrofurano, acetonitrila, tolueno, xileno, benzeno, DMF, DMSO, acetona ou butanona, e assim por diante.

A base apropriada mencionada pode ser selecionada de hidróxido de potássio, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, bicarbonato de sódio, trietilamina, piridina, metóxido de sódio, etóxido de sódio, hidreto de sódio, terc-butóxido de potássio ou terc-butóxido de sódio, e assim por diante.

A temperatura apropriada é da temperatura ambiente até o ponto de ebulição do solvente, a temperatura normal é de 20 a 100°C.

O tempo da reação está na faixa de 30 minutos a 20 horas, sendo geralmente 1-10 horas.

intermediário representado pela fórmula geral (II) pode ser adquirido ou preparado de acordo com métodos conhecidos. Sendo que, quando o grupo hidróxi está na

28/44 posição 3 ou 5 do heterociclo de 5 membros, o intermediário representado pela fórmula geral (II) pode ser preparado pela reação do intermediário representado pela fórmula geral (VI) com hidrazina(substituída) ou hidroxilamina, de acordo com os métodos divulgados em W02005080344A1, Synlett 2004, 5, 795-798, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 969-975, e assim por diante. Quando o grupo hidróxi está na posição 4 do heterociclo de 5 membros, o intermediário representado pela fórmula geral (II) pode ser preparado pela ciclização de aminas e do intermediário obtido pela esterificação do intermediário representado pela fórmula geral (VI), com referência a Organic Preparation and Procedures International, 2002, 34(1): 98-102. O intermediário representado pela fórmula geral (III) pode ser preparado pela halogenação do intermediário representado pela fórmula geral (II).

R₂ ^r1^Y°ch₃ o o

VI

Os compostos tendo a fórmula geral (I) têm uma alta atividade inseticida contra larvas e ovos de insetos adultos que são prejudiciais nos campos da agricultura, civil e zoo-técnicos, os compostos também demonstram atividade fungicida preferível. Outro objeto da presente invenção, portanto, refere-se ao uso de compostos tendo fórmula geral (I) como inseticidas e/ou fungicidas, tanto na agricultura como em outros campos.

Em particular, os compostos tendo a fórmula geral (I) são ativos contra espécies de lepidópteros tal como broca de arroz listrada (Chilo suppressalis), rolos de folha de arroz (Cnaphalocrocis medinalis), broca de milho (Pyrausta nubilalis), larva do broto de tabaco (Heliothis virescens), traça, de fruta, traça do diamante negro

29/44 (Plutella xylostella), lagarta da beterraba (Laphygma exígua), verme da folha de algodão (Spodoptera litura) e assim por diante, mostraram especialmente muito bom controle de traçado diamante negro e lagarta da beterraba em doses muito baixas. Os compostos na presente invenção também têm alta atividade contra homóptera tais como afideos, etc. Portanto, os compostos da fórmula geral (I) na invenção preferem ser usados para controlar as pragas de lepidópteras e homópteras na agricultura e outros campos. Adicionalmente, alguns compostos na presente invenção também demonstram boa atividade fungicida, que podem ser usados para controlar ferrugem de arroz, pulgão em tomates, mofo cinza de vegetais, míldio pulverulento de trigo, míldio penugento de pepino, antracnose, etc., especialmente mostraram muito bom controle de ferrugem de arroz, míldio penugento de pepino e antracnose.

Entretanto, os compostos tendo a fórmula geral (I) têm uma baixa toxicidade para muitos insetos e ácaros úteis, mamíferos, peixes e pássaros, além disso, os compostos não têm nenhuma fitotoxicidade.

Graças às suas características positivas, os compostos na invenção podem ser vantajosamente usados na proteção de culturas de fazendas ou de jardinagem, animais domésticos e de criação, bem como ambientes frequentados por seres humanos, de insetos e fungos nocivos. A fim de obter o efeito desejado, a dosagem do composto a ser aplicado pode variar com vários fatores, for exemplo, o composto usado, a plantação pretendida, o tipo de organismo nocivo, o grau de infestação, as condições climáticas, o método de aplicação e a formulação adotada.

Doses do composto na faixa de 10 g to 1000 g por hectare geralmente pode melhorar um controle suficiente para os insetos e fungos nocivos.

30/44

Outro objeto da presente invenção também se refere a um método para controlar insetos e/ou fungos fitopatogênicos em plantações de fazenda e jardinagem e/ou em animais domésticos e de criação e/ou ambientais frequentados por seres humanos, pela aplicação dos compostos tendo a fórmula geral (I) . Em particular, a dosagem do composto a ser aplicado varia de 10 g a 1000 g por hectare.

Para uso prático em agricultura, é usualmente útil usar as composições contendo um ou mais compostos tendo a fórmula geral (I).

Portanto, outro objeto da presente invenção refere-se a composições inseticidas e/ou fungicidas contendo um ou mais compostos tendo a fórmula geral (I) como ingrediente ativo, e a percentagem em peso de ingrediente ativo nas composições é 0,1-99%.

As composições podem ser usadas na forma de pós secos, pós umectáveis, concentrados emulsificáveis, microemulsões, pastas, granulados, soluções, suspensões, etc.: a seleção do tipo de composição depende do uso específico.

As composições são preparadas de modo conhecido, por exemplo, diluindo ou dissolvendo a substância ativa com um meio solvente e/ou um diluente sólido, opcionalmente na presença de agentes tensoativos.

Diluentes sólidos ou veículos que podem ser usados incluem, por exemplo: sílica,caulim, bentonita, talco, diatomita, dolomita, carbonato de cálcio, magnésia, gesso, argilas, silicatos sintéticos, atapulgita, sepiolita, e assim por diante.

Os diluentes líquidos que podem ser usados incluem, por exemplo, além de água, solventes orgânicos aromáticos (xilóis ou misturas de alquilbenzóis,

31/44 clorobenzeno, etc.), parafinas (frações de petróleo), alcoóis (metanol, propanol, butanol, octanol, glicerina), ésteres (acetato de etila, acetato de isobutila, etc.), cetonas (cicloexanona, acetona, acetofenona, isoforona, etilamilcetona, etc.), amidas (2V, AZ-dimetilformamida, Nmetilpirrolidona, etc.).

Agentes tensoativos que podem ser usados incluem sais de sódico, cálcio, trietilamina ou trietanolamina de alquilsulfonatos, alquilarilsulfonatos, alquilfenóis polietoxilados, ésteres de sorbitol polietoxilados, ligninsulfonatos, etc.

As composições também podem conter aditivos especiais para fins particulares, por exemplo, agentes de adesão tais como goma arábica, álcool polivinílico, polivinil-pirrolidona, etc.

A concentração de ingrediente ativo nas composições acima pode variar dentro de uma ampla faixa dependendo do composto ativo, das aplicações para as quais ela é destinada, das condições ambientais e do tipo de formulação adotada. Em geral, a concentração de ingrediente ativo está na faixa de 0,5 a 90%, preferivelmente de 5 a 60%.

Se requerido, outros ingredientes ativos sendo compatíveis com os compostos tendo a fórmula geral (I) podem ser adicionados às composições, tais como, outros acaricidas/inseticidas, fungicidas, de regulamento crescimento de plantas, antibióticos herbicidas, fertilizantes.

Os métodos de preparação de vários exemplos de formulações comuns na presente invenção são como a seguir:

A preparação do concentrado em suspensão: comumente usado para produzir o concentrado em suspensão, o componente ativo na fórmula é 5% -35%. Com água como o

32/44 meio, o composto na invenção, agente de dispersão, agente de suspensão e anticongelante são adicionados à máquina de lixamento para moagem para fazer o concentrado em suspensão.

A preparação da emulsão em água: o composto na invenção, solvente e emulsificador são misturados juntos para produzir uma fase de óleo homogênea. A água é misturada com anticongelante para produzir uma fase de água homogênea. Na agitação em alta velocidade, a fase aquosa é adicionada à fase de óleo ou a fase de óleo é adicionada à fase aquosa, formando a emulsão em água com boa capacidade de dispersão. O componente ativo da emulsão em água é geralmente 5% -15% neta invenção. Para a produção de emulsões concentradas, os compostos desta invenção são dissolvidos em um ou maus do solvente misturado e, então, o emulsificador foi adicionado para aprimorar os efeitos da dispersão em água

A preparação do pó umectável: de acordo com os requisitos da formulação, o composto na invenção, tensoativos e diluentes sólidos são bem misturados, após esmagar através de pulverizador ultrafino, que são os produtos em pó (por exemplo, 10%-60%). Para a preparação da pulverização do pó umectável, os compostos desta invenção podem ser formados da mistura com pó sólido, tais como argila, silicatos inorgânicos, carbonatos bem como agentes umectantes, adesivos e/ou agente de dispersão.

A preparação de grânulos dispersíveis em água: o composto na invenção e diluentes sólidos em pó, agentes umectantes e adesivos são misturados para esmagamento, amassamento junto com água, adicionados a certa máquina de malha para granulação, então por secagem e peneiramento (na peneira do escopo). Também, o composto, na invenção dispersantes, agentes desintegrastes, agentes umectantes e diluente sólido são adicionados à máquina de lixamento, moendo em água para produzir a suspensão e então secar por pulverização a granulação, geralmente o teor dos produtos granulares preparados são 20% -30%.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

Os seguintes exemplos são ilustrativos da presente invenção, mas sem ser este modo restritos.

EXEMPLO DE PREPARAÇÃO EXEMPLO 1: A PREPARAÇÃO DO INTERMEDIÁRIO

33/44

SO₂C1₂

foi dicloroalilóxi)fenol adicionado em uma solução 18,5 mmol) gotas a (4,10 g, butilamina 4 gotas (0,1 mL) em tolueno (30 mL) a 65-70°C durante 2 h e a mistura da reação agitada em temperatura ambiente durante mais 1-2 h e monitorada por TLC. Após o término da reação, a mistura foi diluída com solução de hidrogeno carbonato de sódio saturada, a camada de tolueno foi combinada, secada e evaporada. O resíduo foi purificado através de cromatografia de coluna em sílica gel para obter o intermediário.

de 4-(3,3de di-n-

r₄	Rs	Taxa de Carga 4-(3,3- dicloroalilóxi)fenol (I): SO₂C1₂	Temperatura de reação □□□	Tempo de reação (h)	Rendimento (%)
H	H	1Π0.95-1	65-70	1	85
Cl	H	1Π1.85-2	65-70	1	60-70
Cl	Cl	1Ü3	65-70	2	90

EXEMPLO 2: A PREPARAÇÃO DO INTERMEDIAROP IV-1

IV-1

34/44

2,6-Dicloro-4-(3',3'-dicloroalilóxi)fenol (3,8g) em lOmL DMF foi adicionado em gotas a uma solução de 1,3dibromopropano (4,2g) e carbonato de potássio anidro (2,9g) em 20 mL de DMF a 15°C durante 1 h e a reação foi monitorada por TLC. Após o término da reação, a mistura foi diluída com 50 mL de salmoura e extraída com acetato de etila (60 mL) três vezes. Os extratos combinados foram secados, evaporados e o resíduo purificado através de cromatografia de coluna em sílica gel para obter o intermediário IV-1 (4,35g).

EXEMPLO 3: A PREPARAÇÃO DO COMPOSTO 2

II-l IV-1

O intermediário II-l (0,22 g, preparado de acordo com o método divulgado em WO 2005080344A1) e carbonato de potássio anidro (0,23g) foram adicionados a um frasco de 100 mL, então 40 mL de DMF e intermediário IV-1 (0,45g) foram adicionados à solução. A mistura da reação foi aquecida a 35°C durante 3 h e monitorada por TLC. Após o término da reação, a mistura foi evaporada sob pressão reduzida, diluída com 50 mL de salmoura e extraída com acetato de etila sob pressão reduzida, diluída com 50 mL de salmoura e extraída com acetato de etila (60 mL) por três vezes. Os extratos combinados foram secados e evaporados e o produto bruto purificado através de cromatografia de coluna em sílica gel para obter o composto 2 (0,37g).

EXEMPLO 4: A PREPARAÇÃO DO COMPOSTO 269 ci h₃c-V%h ₊ ' JQ

Cl

Cls

Cl h₃c ^{n 0}

0'

Cl

II-2 IV-1

O intermediário II-2 (0,18g, preparado de acordo com o método divulgado por J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,

38/44

Composto 269: p.f. 63-64°C. õ7,46(d,2H), 7,35(d,

2H), 6,84(s, 2H) , 6,ll(t, 1H) , 5,77(s, 1H) , 4,58(d, 2H) ,

4,50(t, 2H) , 4,15(t, 2H) , 3,81(s, 3H) , 2,32(m, 2H) .

Composto 350: óleo, õppm 7.49(m, 3H) , 7.45(m,

2H) , 6.96(s, 1H) , 6.92(s, 1H) , 4.48(m, 2H) , 4.17(m, 2H) ,

3.64(s, 3H) , 2.31(m, 2H) , 1.88(s, 3H) , 1.25(s, 3H) .

Composto 352: óleo, õppm 7.30(m, 2H) , 7.18(m,

2H) , 6.84(s, 2H) , 6.12(t, 1H) , 4.58(d, 2H) , 4.49(t, 2H) ,

4.17(t, 2H), 3.60(s, 3H), 2.32(m, 2H), 1.85(s, 3H) .

Composto 356: óleo, õppm 7,22(m, 2H) , 6,98(m,

2H), 6,84(s, 2H) , 6,11 (t, 1H) , 4,58(d, 2H) , 4,46(t, 2H) ,

4,17(.t, 2H) , 4,06(m, 2H) , 3,42(s, 3H) , 2,32(m, 2H) , l,86(s, 3H) , l,45(m, 3H) ,

Composto 360: óleo, õppm 7,52(m, 1H), 7,33(m,

1H) , 7,18(m, 1H) , 6,82(s, 2H) , 6,10(t, 1H) , 4,56(d, 2H) ,

4,45(t, 2H), 4,15(t, 2H), 3,47(s, 3H), 2,31(m, 2H), l,74(s, 3H) .

Composto 361: óleo, õppm 7,55(m, 1H) , 7,41(m,

1H), 7,16(m, 1H), 6,84(s, 2H) , 6,ll(t, 1H) , 4,58(d, 2H) ,

4,49 (t, 2H) , 4,17(t, 2H) , 3,62(s, 3H) , 2,32(m, 2H) , l,86(s,

3H) .

Composto 363: óleo, õppm 7,25(m, 2H) , 6,98(m,

2H), 6,84(s, 2H), 6,12(t, 1H) , 4,58(d, 2H) , 4,47(t, 2H) ,

4,17(t, 2H), 3,86(s, 3H) , 3,61(s, 3H) , 2,32(m, 2H) , l,86(s,

3H).

Composto 367: óleo, õppm 7,28(d, 2H), 7,21(d,

2H), 6,84(s, 2H), 6,12(t, 1H) , 4,60(d, 2H) , 4,47(t, 2H) ,

4,17(m, 2H) , 3,61(s, 3H) , 2,42(s, 3H) , 2,32(t, 2H) , l,86(s, 3H) .

Composto 368: óleo. õppm 7,21-7,31(m, 4H) ,

6,84(s, 2H) , 6,12(t, 1H) , 4,58(d, 2H) , 4,47(t, 2H) , 4,17(t,

2H) , 3,62(s, 3H), 2,71(m, 2H) , 2,32(m, 2H) , l,87(s, 3H) , l,28(t, 3H) .

35/44

1987, 969-975) e carbonato de potássio anidro (0,20g) foram adicionados a um frasco de 100 mL, então 40 mL de DMF e intermediário IV-1 (0,40 g) foram adicionados à solução. A mistura da reação foi aquecida a 35°C durante 3 h e monitorada por TLC. Após o término da reação, a mistura foi evaporada sob pressão reduzida, diluída com 50 mL de salmoura e extraída com acetato de etila (60 mL) por três vezes. Os extratos combinados foram secados e evaporados e o produto bruto purificado através de cromatografia de coluna em sílica gel para obter o composto 269 (0,33g).

EXEMPLO 5: A PREPARAÇÃO DO COMPOSTO 367

Π-3 rv-i

O intermediário II-3 (0.24g, preparado de acordo com o método divulgado por J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 969-975) e carbonato de potássio anidro (0,27g) foram adicionados a um frasco de 100 mL, então 40 mL de DMF e o intermediário IV-1 (0,49g) foram adicionados à solução. A mistura da reação foi aquecida a 35°C durante 3 h e monitorada por TLC. Após o término da reação, a mistura foi evaporada sob pressão reduzida, diluída com 50 mL de salmoura e extraída com acetato de etila (60 mL) por três vezes. Os extratos combinados foram secados e evaporados e o produto bruto foi purificado através de cromatografia de coluna em sílica gel para obter o composto 367 (0,30g).

EXEMPLO 6: A PREPARAÇÃO DO COMPOSTO 546

acordo com o

IV-1 intermediários II-4 (0,25 g, preparado de método divulgado em Organic Preparation and

Procedures International, 2002, 34(1): 98-102) e carbonato

36/44 de potássio anidro (0,28 g) foram adicionados a um frasco de 100 mL, então 40 mL de DMF e os intermediários IV-1 (0,52 g) foram adicionados à solução. A mistura da reação foi aquecida a 35°C durante 3 h e monitorada por TLC. Após o término da reação, a mistura foi evaporada sob pressão reduzida, diluída com 50 mL de salmoura e extraída com acetato de etila (60 mL) por três vezes. Os extratos combinados foram secados e evaporados e o produto bruto foi purificado através de cromatografia de coluna em sílica gel para obter o composto 546 (0,35g).

Outros compostos da formula geral (I) foram preparados de acordo com os exemplos acima.

O ponto de fusão e o espectro de ¹HRMN (¹HRMNÜ300MHzDpadrão interno: TMS, solvente CDCI3) de alguns compostos desta invenção são como a seguir:

Composto 1: óleo, õppm 7,75(m, 2H) , 7,38(m, 2H) ,

7,28(m, 1H) , 6,85(s, 2H) ,	6,ll(t,	1H) ,	5,89(s, 1H) ,	4,58 (d
2H), 4,42(t, 2H), 4,15(t,	2H), 3,	71(s,	3H), 2,32(m,	2H) .
Composto 2: p.	f. 68-	70°C.	õppm 7,68 (m, 2H)
7,33(m, 2H), 6,85(s, 2H),	6,ll(t,	1H) ,	5,85 (s, 1H),	4,58 (d
2H), 4,41(t, 2H), 4,15(t,	2H), 3,	70 (s,	3H) , 2,32(m,	2H) .
Composto 8: óleo, õppm	7,67(m, 2H), 7,27(m, 2H)
6,84(s, 2H) , 6,12(t, 1H) ,	5, 84(s,	1H) ,	4,59(d, 2H),	4,40 (t
2H) , 4,14(t, 2H) , 3,69(s,	3H), 2,	50 (s,	3H), 2,32(m,	2H) .
Composto 13: p	.f. 78-	-80°C.	õppm 7,67(m, 2H)
6,91(m, 4H) , 6,ll(t, 1H) ,	5,81 (s,	1H) ,	4,58(d, 2H),	4,40 (t
2H), 4,15(t, 2H), 3,83(s,	3H), 3,	69 (s,	3H) , 2,32(m,	2H) .
Composto 16: óleo, õppm	7,64(m, 2H) , 7,50(m, 2H)
6,85(s, 2H) , 6,ll(t, 1H) ,	5,86 (s,	1H) ,	4,58(d, 2H),	4,41(t
2H), 4,14(t, 2H), 3,70(s,	3H), 2,	32 (m,	2H) .
Composto 21: óleo, õppm	7,78(m, 1H), 7,42(m, 1H)
7,23(m, 2H), 6,84(s, 2H),	6,11(m,	2H) ,	4,58(d, 2H),	4,42(t.

2H), 4,16(t, 2H), 3,72(s, 3H), 2,33(m, 2H).

37/44

Composto 76: óleo, õppm 7,63(d, 2H), 7,41(t, 2H),

7,32(t, 1H), 6,83(s, 2H), 6,10(t, 1H) , 4,58(d, 2H), 4,40(t,

2H), 4,18(t, 2H), 3,76(s, 3H) , 2,31(m, 2H), 2,17(s, 3H) .

Composto 130: óleo, õppm 7,70(m, 2H) , 7,34(m,

2H) , 6,84(s, 2H) , 6,12(t, 1H) , 4,58(d, 2H) , 4,42(t, 2H) ,

4,15(t, 2H) , 4,04(m, 2H) , 2,32(m, 2H) , l,37(m, 3H) .

Composto 148: óleo, õppm 7,68(d, 2H), 7,33(d,

2H) , 7,08(s, 1H) , 6,39(t, 1H) , 6,10(s, 1H) , 4,77(d, 2H) ,

4,39(t, 2H), 4,24(t, 2H) , 3,64(s, 3H) , 2,34(m, 2H) .

Composto 166: óleo, õppm 7,55(m, 2H) , 7,35(m,

2H) , 7,25(m, 1H) , 7,02(s, 1H) , 6,35(t, 1H) , 4,76(d, 2H) ,

4,35(t, 2H), 4,18(t, 2H) , 3,69(s, 3H) , 2,30(m, 2H) , 2,14(s, 3H) .

Composto 225: p.f. 117-119°C. õppm 7,72 (d, 2H) ,

7,39(d, 2H) , 7,10(s, 2H) , 6,41(t, 1H) , 6,17(s, 1H) , 4,66(d, 2H), 4,44(t, 2H), 4,31(t, 2H), 3,59(s, 3H).

Composto 235: óleo, õppm 7,58(d, 2H) , 7,39(t,

2H), 7,28(t, 1H), 7,ll(s, 2H) , 6,38(t, 1H) , 4,66(d, 2H) ,

4,44(t, 2H), 4,23(t, 2H) , 3,71(s, 3H) , 2,14(s, 3H) .

Composto 247: óleo, õppm 7, 67(d, 2H), 7,31(d,

2H) , 6,96(s, 2H), 6,27(t, 1H) , 5,96(s, 1H) , 4,63(d, 2H) ,

4,20(t, 2H) , 3,99(t, 2H) , 3,63(s, 3H) , 2,02(m, 4H) ,

Composto 248: óleo, õppm 7,68(d, 2H), 7,45 (d,

2H), 7,33(d, 2H), 7,01(s,lH), 6,33(t, 1H), 5,71(s, 1H),

4,64(d, 2H), 3,97(t, 2H) , 3,68(t, 2H) , 3,56(s, 3H) , l,94(m, 4H) .

Composto 257: óleo, õppm 7,56(d, 2H) , 7,34(t,

2H), 7,22(t, 1H), 6,93(s, 2H) , 6,22(t, 1H) , 4,62(d, 2H) ,

4,16(t, 2H), 4,01(t, 2H), 3,69(s, 3H) , 2,13(s, 3H), 2,04(s, 4H) .

Composto 268: óleo, õppm 7,43(m, 5H) , 6,84(s,

2H), 6,15(t, 1H), 5,68(s, 1H) , 4,60(d, 2H) , 4,43(t, 2H) ,

4,18(t, 2H) , 3,77(s, 3H) , 2,32(m, 2H) ,

39/44

Composto 376: óleo, õppm 7,12(s, 2H), 6,84(s, 2H) , 6,12(t, 1H) , 4,57(d, 2H) ,

4,19(t, 2H) , 3,43(s, 3H) , 2,38(s, 3H) , 2,30(t, 3H), 1,73 (s, 3H) .

Composto 377: óleo, õppm 7,24(m, 2H) , 6,84(s, 2H) , 6,ll(t, 1H) , 4,58(d, 2H) ,

4,17(t, 2H) , 3,62(s, 3H) , 2,34(s, 6H) , 2,32(m, 3H) .

Composto 378: óleo, õppm 7,17(m, 1H), 6,84(s, 2H) , 6,10(t, 1H) , 4,57(d, 2H) ,

4,18(t, 2H), 3,43(s, 3H) , 2,34(s, 3H) , 2,32(m, 3H), 1,73(s, 3H).

Composto 387: óleo, õppm 7,31(d, 2H), 6,84(s, 2H), 6,12(t, 1H) , 4,58(d, 2H) ,

4,17(t, 2H) , 3,63(s, 3H) , 2,93(m, 1H) , 2,32(m, 3H), 1,31 (s, 3H), 1,28 (s, 3H) .

Composto 389: óleo, õppm 7,46(m, 2H), 6,84(s, 2H) , 6,12(t, 1H) , 4,58(d, 2H) ,

4,18(t, 2H) , 3,62(s, 3H) , 2,31(m, 2H) , l,88(s, 9H) ,

Composto 423: óleo, õppm 7,42 (d, 2H) , 6,88(s, 1H), 6,19(t, 1H) , 5,73(s, 1H) ,

4,39(t, 2H), 4,15(t, 2H), 3,71(s, 3H), 2,31(m,

Composto 443: óleo, õppm 7.30(m, 2H), 6,31(t, 1H), 4,76(d, 2H) , 4,35(t, 2H) ,

3,55(s, 3H), 2,40(s, 3H), l,80(s, 3H) .

Composto 444: óleo, õppm 7,31(d,2H), 7,16(s, 1H), 6,29(t, 1H), 4,76(d, 2H), 4,34(t, 2H), 3,55(s, 3H) , 2,68(m, 2H) , 2,23(q, 2H) , l,26(t,3 H).

Composto 499: óleo. õ7,44(m, 3H) ,

6,96(s, 2H), 6,27(t, 1H) , 4,63(d, 2H) , 4,45(t, 2H), 3,57(s, 3H), 1,82(s, 3H).

1H) , 7,06(m,

4,47(t, 2H),

2H), 2,10(s,

1H), 7,07(m,

4,49(t, 2H),

2H), l,86(s,

2H) , 6,96(s,

4,48(t, 2H) ,

2H), 2,08(s,

2H), 7,23(d,

4,48(t, 2H),

2H), l,87(s,

2H) , 7,25(m,

4,46(t, 2H),

3H), l,36(s,

2H) , 7,34(d,

4,68(d, 2H) ,

2H) .

3H), 7,21(d,

4,ll(t, 2H),

7,24(d, 2H) , 2H), 4,ll(t, l,80(s, 3H) ,

7,32(d, 2H) ,

2H) , 4,28(t,

40/44

Composto 500: p.f. 82-830. õppm 7,48(s, 4H) ,

7,03(s, 2H) , 6,35(t, 1H), 5,78(s, 1H), 4,65(d, 2H), 4,40(t,

2H), 4,24 (t, 2H), 3,69 (s, 3H) .

Composto 516: óleo, õppm 7,27(m, 2H) , 7,18(m,

2H) , 6,85(s, 2H) , 6, 12 (t, 1H) , 4,59(m, 4H) , 4,36(m, 2H) ,

3,60(s, 3H) , 2,41(s, 3H) , l,87(s, 3H) .

Composto 518 (DMSO): óleo. õppm 7,30(m, 2H), 7,23(m, 2H) , 7,05(s, 2H) , 6,38 (m, 1H) , 4,65(m, 2H) , 4,45(m, 2H), 4,27(m, 2H), 3,55(s, 3H), 2,68(m, 2H), l,80(s, 3H), 1,27(m, 3H).

Composto 522: óleo, õppm 7,43(s, 4H) , 6,94(s,

2H), 6,24(t, 1H), 5,65(s, 1H) , 4,63(d, 2H) , 4,17(t, 2H) ,

3,98(t, 2H), 3,69(s, 3H) , l,96(s, 4H) .

Composto 532: óleo, õppm 7,45(m, 3H), 7,31 (d,

2H), 6,95(s, 2H), 6,27(t, 1H) , 4,63(d, 2H) , 4,19(t, 2H) ,

3,99(t, 2H), 3,56(s, 3H), l,96(s, 4H), l,82(s, 3H) .

Composto 538 (DMSO): óleo. õppm 7,26(m, 2H),

7,19(m, 2H), 7,03(s, 2H) , 6,36(m, 1H) , 4,64(m, 2H) , 4,17(m, 2H) , 3,98(m, 2H) , 3,53(s, 3H) , 2,38(s, 3H) , l,94(m, 4H) , l,79(s, 3H).

Composto 540: óleo, õppm 7,27(m, 4H) , 6,85(s,

2H), 6,13(t, 1H), 4,58(m, 2H) , 4,29(m, 2H) , 4,04(m, 2H) ,

3,62(s, 3H), 2,71(m, 2H) , 2,03(m, 2H) , l,87(s, 3H) , l,29(t,

3H) .

Composto 546: óleo, õppm 7,58 (s, 1H) , 7,56(d, 2H), 7,50(s, 1H), 7,38(d, 2H) , 6,84(s, 2H), 6,10 (t, 1H) , 4,59(d, 2H), 4,24 (t, 2H) , 4,14(t, 2H) , 2,27(q, 2H) .

Composto 547: óleo. õppm 7,64(d, 2H) , 7,58(s,

1H), 7,50(s,	1H) , 7,27(d, 2H), 6,84(s,	2H), 6,10 (t,	1H) ,
4,59(d, 2H),	4,24 (t, 2H), 4,14(t, 2H) ,	2,28(q, 2H).
Composto 550: óleo, õppm 7,76(d, 2H),7,65(s,	1H) ,
7,29(d, 2H),	6,38(s, 2H), 6,10 (t, 1H)	, 4,56(d, 2H),	4,44

(q, 2H), 4,33(t, 2H), 4,19(t, 2H) , 2,35(q, 2H), 1.41 (t,

41/44

3Η) .

Composto 551: óleo, õppm 7,32(s, 1H) , 7,29(d,

2H), 7,28(s, 1H), 7,26(d, 2H) , 6,83(s, 2H) , 6,11 (t, 1H), 4,59(d, 2H) , 4,42 (q, 2H) , 4,29(t, 2H) , 4,18(t, 2H) ,

2,35(q, 2H), 2,22 (s, 3H), 1,41 (t, 3H).

EXEMPLO DE FORMULAÇÃO (Base em 100% de ingrediente ativo (% peso/peso))

EXEMPLO 7: 30% DE PÓS UMECTÁVEIS

Compound 2

Dodecil sulfato de sódio

Sulfato de lignina

Condensaado de formaldeído ácido naftaleno sulfônico

30%

2%

3%

Carbonato de cálcio precipitado

Composto em 100% composto 2 completamente misturados, pulverizador ultrafino, 30‘ do composto 2 foram obtidos.

EXEMPLO 8: 40% DE CONCENTRADO EM SUSPENSÃO e outros componentes são após esmagar através de de produtos de pós umectáveis

Composto 367 40%

Glicol 10%

Nonilfenóis éter de polietileno glicol 6%

Sulfonato de lignina 10%

Carboximetil celulose 1%

Solução aquosa de formaldeído a37% 0.2%

75% de Emulsão de óleo água silicone 0.8%

Àgua Composto a 100%

Misturando completamente o composto 367 e outros componentes, o concentrado em suspensão pode ser obtido e então qualquer diluição da concentração requerida pode ser obtida diluindo a suspensão concentrada obtida acima com água.

42/44

EXEMPLO 9: 60% DE GRÂNULOS DISPERSÍVEIS EM ÁGUA

Composto 367			60%
Condensado de naftaleno sulfonato formaldeído	12%
N-metil-N-óleo acila - sódio bovino		8%
Polivinilpirrolidona			2%
Carboximetil celulose			2%
Caulim	Composto	a 100%
Para misturar o	composto	367	e outros
componentes, após esmagar,	amas ser	junto	com água,
adicionados para a granulação	em máquina	de 10	-100 malhas

para granulação, então secar e peneirar (na peneira do escopo) .

TESTE DE ATIVIDADE BIOLÓGICA EXEMPLO 10: DETERMINAÇÃO DA ATIVIDADE INSETICIDA E

ACARICIDA

Determinar a atividade inseticida e acaricida dos compostos selecionados pelos seguintes procedimento:

Os compostos foram dissolvidos em solvente misturado (acetona:metanol=l:1), e diluídos para a concentração requerida com água contendo 0,1% de tween 80.

As larvas do segundo instar de traça de diamante negro {Plutella xylostella) foram usadas no teste biológico. O método de pulverização com pistola de pintor foi empregado.

Determinação da atividade inseticida contra traça de diamante negro: As folhas de repolho foram produzidas em placas de 1 cm de diâmetro por punção. Uma solução de teste (0,5 ml) foi pulverizada com pistola de pintor na pressão de 0,7 kg/cm² em ambos os lados de cada placa. As larvas do segundo instar foram colocadas em pratos petri após o disco da folha e 3 replicatas serem definidas para cada tratamento. Então, os insetos foram mantidos em observação em tratamento na sala de observação (25°C, 60~70% Umidade

43/44

Relativa). As classificações foram conduzidas e as mortalidades foram calculadas após 72 horas.

Partes dos resultados de teste são como a seguir: Na dose de 100 mg/L, os compostos 1, 2, 8, 11,

13, 16, 17, 18, 24, 26, 38, 76, 77, 86, 92, 225, 247, 248,

257, 268, 269, 278, 280, 283, 284, 293, 306, 352, 356, 360, 361, 363, 367, 368, 377, 387, 389, 500, 522, 532, 538, 546 mostraram 100% de controle de larvas do segundo instar de traça de diamante negro. Na mesma dose, o composto de contraste piridalila também mostrou 100% de controle.

Na dose de 25 mg/L, os compostos 2, 225, 247,

248, 268, 269, 352, 367, 377, 387 mostraram 100% de controle de larvas do Segundo instar de traça de diamante negro. Na mesma dose, o composto de contraste piridalila também mostrou 100% de controle.

Na dose de 6,25 mg/L, os compostos 2, 248, 367,

377, 387 mostraram acima de 80% de controle de larvas do segundo instar de traça de diamante negro e os compostos 2, 367 mostraram mais do que 90% de controle. Na mesma dose, o composto de contraste piridalila também mostrou 65% de controle.

EXEMPLO 11: DETERMINAÇÃO DA ATIVIDADE FUNGICIDA

A determinação das atividades fungicidas contra doenças de planta de compostos selecionados foi realizada pelo seguinte procedimento:

Determinação da atividade fungicida in vivo:

As plantas foram preparadas em vaso. Os compostos foram dissolvidos em acetona e diluídos para a concentração requerida por água 0,1% (p) de Tween80. A solução de teste foi pulverizada sobre a planta no vaso. A inoculação do patógeno foi realizada após 24 horas, então as plantas foram retidas em câmaras de crescimento mantendo a temperatura e umidade constantes para infecção. Quando a

44/44 « 4 planta não tratada estava sob a severidade da doença desejável (após 1 semana aproximadamente), a avaliação foi realizada por observação visual.

Parte dos resultados de teste in vivo:

A 400 ppm, o composto 2 mostrou mais do que 7 0% de controle de míldio pulverulento de trigo.

1/4

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Compostos de éter com heterociclo de 5 membros contendo nitrogênio caracterizados por serem representados pela fórmula geral (I):

ü

Y2 (I) em que:

R1 é selecionado de H, CO2R6, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi C1-C6 alquila, C1-C6 haloalcóxi C1C6 alquila, C3-C6 cicloalquila ou R7;

R2 é selecionado de H, halo, CN, CO2R6, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C3-C6 cicloalquila ou

R7;

R3 é Cl;

R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H ou Cl;

X é selecionado de NR8 ou O;

R8 é selecionado de C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila ou R7;

Y1 e Y2 são Cl;

A1 e A2 são O;

R6 é selecionado de H ou C1-C6 alquila;

R7 é selecionado de fenila, piridinila, furanila, tiofen, tiazolila ou benzila, ou o grupo acima substituído com 1-3 substituintes selecionados de halo, NO2, CN, CO2R6,

CONHR6, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfonila, fenila,

4-cloro-fenila, fenóxi ou 4-cloro-fenóxi;

Petição 870170069606, de 18/09/2017, pág. 12/28
2/4

Q é selecionado de -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- ou CH2CH2CH2CH2-;

A2 se liga com heterociclo na posição 3, 4 ou 5-; quando A2 se liga com heterociclo na posição 5, R1 está na posição 3, R2 está na posição 4, a estrutura é representada pela fórmula geral I-1; quando A2 se liga com heterociclo na posição 3, R1 está na posição 5, R2 está na posição 4, a estrutura é representada pela fórmula geral I-2; quando A2 se liga com heterociclo na posição 4, R1 está na posição 3, R2 está na posição 5, a estrutura é representada pela fórmula geral I-3;

o

Cl 'Cl

Cl

Cl

I-1

I-2 ^Q \ R·

Cl o

Cl °

Rs

Cl

I-3

2. Compostos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que na fórmula geral (I-1) ou fórmula geral (I-2):

R1 é selecionado de H, CO2R6, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi C1-C6 alquila, C1-C6 haloalcóxi C1C6 alquila, C3-C6 cicloalquila ou R7;

R2 é selecionado de H, F, Cl, Br, CN, CO2R6 ou C1C6 alquila;

R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H ou Cl;

Petição 870170069606, de 18/09/2017, pág. 13/28
3/4

X é NR8; R8 é selecionado de C1-C4 alquila; R6 é selecionado de H ou C1-C4 alquila; R7 é selecionado de fenila, ou fenila substituída

com 1-3 substituintes selecionados de F, Cl, Br, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi ou C1-C6 alquiltio;

Q é selecionado de -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- ou CH2CH2CH2CH2-.

3. Compostos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que na fórmula geral (I-3):

R1 R2 R4 é é selecionado selecionado e R5 podem de de 2 H, CO2R6 ou C1-C6 alquila; H, F, Cl, Br ou C1-C6 alquila; ou diferentes, ser iguais selecionados de H ou Cl; X é NR8; R8 é selecionado de C1-C4 alquila ou R7; R6 é selecionado de H ou C1-C4 alquila; R7 é selecionado de fenila, ou fenila substituído

com 1-3 substituintes selecionados de F, Cl, Br, CN, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi ou C1-C6alquiltio;

Q é selecionado de -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- ou CH2CH2CH2CH2-.
4. Compostos, de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que na fórmula geral (I-1) ou fórmula geral (I-2):

R1 é selecionado de H, C1-C6alquila, fenila, ou fenila substituída com 1-3 substituintes selecionados de F, Cl, Br, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi ou C1-C4 alquiltio;

R2 é selecionado de H, Cl ou C1-C4 alquila;

R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes,

Petição 870170069606, de 18/09/2017, pág. 14/28

4/4 selecionados de H ou Cl;

X é NRs;

Rs é selecionado de C1-C4 alquila, fenila;

R6 é selecionado de H ou C1-C4 alquila;
5 Q é selecionado de -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- ou CH2CH2CH2CH2-.

5. Compostos, de acordo com a reivindicação 3, caracterizados pelo fato de que na fórmula geral (I-3):

R1 é selecionado de H, CO2R6 ou C1-C4 alquila; 10 R2 é selecionado de H, F, Cl, Br ou C1-C4 alquila; R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes, selecionados de H ou Cl; X é NRs ; Rs é selecionado de C1-C4 alquila , fenila, ou

15 fenila substituída com 1-3 substituintes selecionados de F, Cl, Br, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi ou C1C4 haloalcóxi;

R6 é selecionado de H ou C1-C4 alquila;

Q é selecionado de -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- ou 20 CH2CH2CH2CH2-.
6. Método de controlar insetos caracterizado por compreender aplicar o composto tendo a fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1, à agricultura e outros campos.

25 7. Método de controlar fungos, caracterizado por compreender aplicar o composto tendo a fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1, à agricultura e outros campos.

s. Composição inseticida ou fungicida

30 caracterizada por compreender o composto tendo a fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1, como um ingrediente ativo, em que a percentagem em peso de ingrediente ativo na composição é de 0,1-99%.

Petição 870170069606, de 18/09/2017, pág. 15/28