BRPI0920543B1

BRPI0920543B1 - The invention relates to a bicyclic 1,3-dioxane derivative substituted by phenyl alcohol, its intermediates, its preparation processes and their uses, compositions and method of preparation thereof, and methods for controlling pests and / or undesirable vegetation, and for increasing the activity of pesticides and / OR HERBICIDES

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Publication number: BRPI0920543B1
Authority: BR
Publication date: 2017-01-03

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE BICICLO-OCTANO-1,3-DIONA SUBSTITUÍDOS POR FENILA, SEUS INTERMEDIÁRIOS, SEUS PROCESSOS DE PREPARAÇÃO E SEUS USOS, COMPOSIÇÕES E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, E MÉTODOS PARA CONTROLAR PRAGAS E/OU VEGETAÇÃO INDESEJADA, E PARA AUMENTAR A ATIVIDADE DE PESTICIDAS E/OU HERBICIDAS". A presente invenção refere-se a novos derivados de biciclo-octano-1,3-diona substituídos porfenila, a vários processos para preparação dos mesmos e ao uso dos mesmos como pesticidas e/ou herbicidas. A invenção refere-se, além disso, a novas combinações de substâncias ativas herbicidas seletivas, que contêm, por um lado, derivados de biciclo-octano-1,3-diona substituídos por fenila e, pelo outro lado, pelo menos um composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura, e podem ser usados com sucesso particularmente bom para o controle seletivo de ervas daninhas em diversas culturas de plantas úteis. A presente invenção refere-se, ainda, ao aumento do efeito de agentes de proteção para plantas, que contêm, particularmente, derivados de biciclo-octano-1,3-diona substituídos por fenila, pela adição de sais de amônio ou fosfônio e, opcionalmente, agentes de penetração, aos agentes correspondentes, processos para preparação dos mesmos e aplicação dos mesmos na proteção das plantas como agente de controle de pragas e/ou para impedir o crescimento de plantas indesejáveis.

É conhecido que determinadas 2-arilciclopetandionas substituídas possuem propriedades herbicidas, inseticidas e acaricidas (comp., por exemplo, os documentos US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 e também WO 98/39281, WO 99/43649, W099/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, WO04/111042, WO05/092897, WO06/029799, W007/080066, W007/096058, WO 09/019005 e WO 09/019015). Também são conhecidos compostos, que estão substituídos de maneira similar: 3-hidróxi-5,5-dimetil-2-fenilciclopent-2-en-1-ona da publicação de Micklefield et. ai., Tetrahedron, (1992), 7519-26 e Segue-se folha 1a/215 o produto natural Involution (-)-cis-5-(3,4-di-hidroxifenil)-3,4-di-hidróxi-2-(4-hidroxifenil)-ciclopent-2-en-ona da publicação de Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9. Não está descrita nenhuma ação inseticida ou acari-cida. Além disso, é conhecida 2-(2,4,6-trimetilfenil)-1,3-indandiona da publi- cação J. Economic Entomology, 66 (1973), 584 e da publicação de patente DE-A 2 361 084, com indicação de atividades herbicidas e acaricidas.

Mas, a eficiência e o espectro de ação desses compostos nem sempre são totalmente satisfatórios, partícularmente a quantidades de aplicação e concentrações baixas. Além disso, a compatibilidade com plantas desses compostos nem sempre é suficiente.

Foram encontrados, agora, compostos novos da fórmula (I) na qual X representa alquila, cicloalquila ou alcóxi, Y representa hidrogênio, alquila ou alcóxi, Z representa hidrogênio, alquila ou cicloalquila, sendo que A e B, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam um ciclo saturado ou insaturado, não substituído ou substituído, que opcionalmente contém pelo menos um heteroátomo, ou A e B, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam um grupo carbonila, um grupo CrC4-alquileno ou um grupo =N-OR9, G representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos nos quais E representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amônio, L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquilatioalquila, poli- alcoxialquila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, ou cicloalquila, opcionalmente substituída por halogênio, alquila ou alcóxi, que pode estar interrompida por pelo menos um heteroátomo, fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila, em cada caso, opcionalmente substituída, 2 R representa alquila, alquenila, alcoxialquila, polialcoxialquila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, ou representa cicloalquila, fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente substituída, 3 . 5 R , R e R independentemente um do outro, representam alquila, alcóxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio, em cada caso, opcionalmente substituído por halogênio, ou representam fenila, benzila, fen-óxi ou feniltio, em cada caso, opcionalmente substituído, 6 7 R e R independentemente um do outro, representam hidrogênio, em cada caso representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila opcionalmente substituído por halogênio, representam fenila, em cada caso, opcionalmente substituída por benzila, ou, junto com o átomo de N, ao qual estão ligados, representam um ciclo opcionalmente substituído por oxigênio ou enxofre, R9 representa hidrogênio, em cada caso opcionalmente substituído por alquila, cicloalquila, CH2-cicloalquila, alquenila, alquinila, arilalquila ou hetarilalquila.

Na dependência do tipo dos substituintes, os compostos da fórmula (I) também podem apresentar-se como isômeros geométricos e/ou ópticos ou misturas de isômeros, em composição diferente, que, opcionalmente podem ser separados de maneira usual. Tanto os isômeros puros como também as misturas de isômeros, a produção e uso dos mesmos, bem como os agentes que contêm os mesmos, são objeto da presente invenção. A seguir, porém, por razões de simplificação, fala-se sempre de compostos da fórmula (i), embora os compostos puros opcionalmente, também podem significar misturas com frações diferentes de compostos isoméricos.

Na dependência da posição do substituinte G, os compostos da fórmula (I) podem apresentar-se nas duas formas isoméricas das fórmulas (l-A) e (l-B), o que deve ser demonstrado pela linha tracejada na fórmula (I).

Os compostos das fórmulas (l-A) e (l-B) podem apresentar-se tanto como misturas como também na forma de seus isômeros puros. Misturas dos compostos das fórmulas (l-A) e (l-B), opcionalmente, também podem ser separados por métodos físicos, por exemplo, por métodos cromatográfi-cos.

Por razões de maior clareza, doravante só é descrito, em cada caso, um dos isômeros possíveis. Isso não exclui o fato de que os compostos podem apresentar-se, opcionalmente, na forma das misturas de isômeros ou, em cada caso, na outra forma isomérica.

Sob inclusão dos diversos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, resultam as seguintes estruturas principais (l-a) to (l-g): nas quais 1 2 3 4 5 6 7 A, B, E, L, Μ, X, Y, Z, R , R , R , R , R , R e R têm os significados indicados acima.

Uma outra forma de estereoisomeria resulta da ligação cis dos dois anéis carbacíclicos de cinco membros, a saber, no caso em que, especialmente, os dois substituintes A e B na fórmula (Ia) não são idênticos.

Os isômeros encontrados nesse caso, doravante são designados com "sin" e "anti", dependendo de se o substituinte A ou B, a ser priori-zado de acordo com as regras de Cahn-Ingold-Prelog está na posição anti ou sin ao anel de ciclopentandiona. Dois exemplos dessas formas de isome-ria nos compostos da fórmula (l-a) são mencionados abaixo: sin-isômero anti-isômero Além disso, foi descoberto que os novos compostos da fórmula (I) são obtidos de acordo com um dos processos descritos abaixo: (A) São obtidos compostos da fórmula (l-a) na qual A, Β, X, Y e Z têm ο significado indicado acima, quando se ciclilizam intramolecularmente ésteres de ácido cetocarboxílico da fórmula (II) na qual A, Β, X, Y e Z têm o significado indicado acima, e 8 R representa alquila (particularmente, Ci-C8-alquila) opcionalmente, na presença de um diluente e na presença de uma base. Além disso, foi descoberto que (B) são obtidos compostos da fórmula (l-b) mostrada acima, na qual A, B, R1, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, Β, X, Y e Z têm o significado indicado acima, em cada caso, (a) com halogenetos de ácido da fórmula (III) na qual R1 tem o significado indicado acima e Hal representa halogênio ou (β) com anidridos carboxílicos da fórmula (IV) R1-C0-0-C0-R1 (IV) na qual R1 tem o significado indicado acima, opcionalmente, na presença de um diluente e opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido; (C) que são obtidos os compostos da fórmula (l-c) mostrada a- 2 cima, na qual A, B, R , Μ, X, Y e Z têm o significado indicado acima e L re- presenta oxigênio, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, X, Y e Z têm o significado indicado acima , em cada caso, com ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (V) R2-M-CO-CI (V) na qual 2 R e M têm o significado indicado acima, opcionalmente, na presença de um diluente e opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido; (D) que são obtidos compostos da fórmula (l-c) mostrada a- 2 cima, na qual A, B, R , Μ, X, Y e Z têm o significado indicado acima e L representa enxofre, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, X, Y e Z têm o significado indicado acima, em cada caso, com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofór-mico da fórmula (VI) na qual 2 M e R têm o significado indicado acima, opcionalmente, na presença de um diluente e opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido; (E) que são obtidos compostos da fórmula (l-d) mostrada acima, 3 na qual A, B, R , X, Y e Z têm o significado indicado acima, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, X, Y e Z têm o significado indicado acima, em cada caso, com cloretos de sulfonila da fórmula (VII) R3-S02-Cl (VII) na qual 3 R tem o significado indicado acima, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido, (F) que são obtidos compostos da fórmula (l-e) mostrada a- Λ 5 cima, na qual A, B, L, R , R , X, Y e Z têm o significado indicado acima, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, X, Y e Z têm o significado indicado acima, em cada caso, com compostos de fósforo da fórmula (VIII) na qual . 5 L, R e R têm o significado indicado acima, e Hal representa halogênio, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido, (G) que são obtidos compostos da fórmula (l-f) mostrada acima, na qual A, B, E, X, Y e Z têm o significado indicado acima, quando e reagem compostos da fórmula (l-a), na qual A, B, X, Y e Z têm o significado indicado acima, em cada caso, com compostos metálicos ou aminas, em cada caso, das fórmulas (IX) e (X), na qual Me representa um metal mono- ou divalente (de preferência, um me- tal alcalino ou alcalinoterroso, tal como lítio, sódio, potássio, magnésio ou cálcio), t representa o número 1 ou 2, e 10 « 12 R , R , R independentemente um do outro, representam hidrogênio ou alquila (de preferência, Ci-Cg-alquila), opcionalmente, na presença de um diluente, (H) que são obtidos compostos da fórmula (l-g) mostrada acima, R 7 na qual A, B, L, R , R , X, Y e Z têm o significado indicado acima, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima,na qual A, B, X, Y e Z têm os significados indicados acima, em cada caso, (a) com isocianatos ou isotiocianatos da fórmula (XI) R6-N=C=L (XI) na qual R6 e L têm os significados indicado acima, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um catalisador, ou (β) com cloretos de carbamida ou cloretos de tiocarbamida da fórmula (XII) na qual fí 7 L, R e R têm o significado indicado acima, opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.

Além disso, foi descoberto que os novos compostos da fórmula (I) apresentam uma eficiência muito boa como pesticidas, de preferência, como inseticidas, acaricidas e herbicidas.

Surpreendentemente agora também foi descoberto que determinados cetoenois cíclicos, substituídos, na aplicação conjunta com os compostos que aperfeiçoam a compatibilidade com plantas de cultura (antídotos), descritos mais abaixo, impedem com muita eficiência danos das plantas de cultura e podem ser usados de modo particularmente vantajoso como preparados de combinação de ampla eficácia para o controle seletivo de plantas indesejáveis em culturas de plantas úteis, tais como, por exemplo, em cereais, mas também milho, batatas, soja e arroz.

Também são objeto da invenção herbicidas seletivos, que contêm um teor eficiente de uma combinação de substâncias ativas, que compreende como componentes (a') pelo menos um composto da fórmula (I), na qual A, B, G, X, Y e Z têm o significado indicado acima, e (b') pelo menos um composto que aperfeiçoa a compatibilidade com plantas de cultura (antídoto).

Os antídotos são selecionados, de preferência, do grupo que consiste em sendo que os símbolos e índices têm os seguintes significados: nA é um número natural de 0 a 5, de preferência, 0 a 3;

Ra1 é halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, nitro ou (C1- C4)haloalquila; WA é um radical heterocíclico divalente, não substituído ou substituí- do, do grupo dos heterociclos de cinco membros, parcialmente insaturados ou aromáticos, com 1 a 3 heteroátomos anelares do grupo N e O, sendo que pelo menos um átomo de N e, no máximo, um átomo de O estão contidos no anel, de preferência, um radical do grupo (WA1) a (WA4) mA é 0 ou 1;

Ra2 é ORa3, SRa3 ou NRa3Ra4 ou um heterociclo saturado ou insatu- rado, de 3 a 7 membros, com pelo menos um átomo de N e até 3 heteroátomos, de preferência, do grupo que consiste em O e S, que está ligado por meio do átomo de nitrogênio ao grupo carbonila em (S1) e que está não substituído ou substituído por radicais do grupo que consiste em (CrC4)-alquila, (CrC4)-alcóxi e fenila, opcionalmente substituída, de preferência, um radical da fórmula ORA3, NHRA4 o N(CH3)2, particularmente, da fórmula O-Ra3;

Ra3 é hidrogênio ou um radical de hidrocarbonato alifático, não subs- tituído ou substituído, de preferência, com 1 a 18 átomos de C, Ra4 é hidrogênio, (CrC6)-alquila, (Ci-C6)-alcóxi fenila substituída ou não substituída;

Ra5 é H, (Ci-CsJ-alquila, (Ci-C8)-haloalquila, (Ci-C4)-alcóxi-(C-i-C8)- alquila, ciano ou COORA9, onde RA9 é hidrogênio, (C-i-C8)-alquila, (Ci-C8)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi-(Ci-C4)-alquila, (CrCeJ-hidroxialquila, (C3-C12)-cicloalquila ou tri-(Ci-C4)-alquilsilila;

Ra6, Ra7, Ra8 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, (CrC8)-alquila, (Ci-C8)-haloalquila, (C3-Ci2)-cicloalquila ou fenila substituída ou não substituída; de preferência: a) compostos do tipo do ácido diclorofenilpirazolin-3-carboxílico (S1a), de preferência, compostos tais como ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxílico, etil éster de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxílico (S1-1) ("mefenpir-dietiílico"), e compostos relacionados, tais como descritos em WO-A-91/07874; b) derivados de ácido diclorofenilpirazolcarboxílico (S1b), de preferência, compostos tais como etil éster de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-metilpi-razol-3-carboxílico (S1-2), etil éster de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-isso-propilpirazol-3-carboxílico (S1-3), etil éster de ácido 1-(2,4-diclo-rofenil)-5-(1,1-dimetiletil)pirazol-3-carboxílico (S1-4) e compostos relacionados, tais como descritos em EP-A-333 131 e EP-A-269 806; c) derivados de ácido 1,5-difenilpirazol-3-carboxílico (S1c), de preferência, compostos tais como etil éster de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-fenil-pirazol-3-carboxílico (S1-5), metil éster de ácido 1-(2-clorofenil)-5-fenil-pirazol-3-carboxílico (S1-6) e compostos relacionados, tais como descritos, por exemplo, em EP-A-268554; d) compostos do tipo dos ácidos triazolcarboxílicos (S1d), de preferência, compostos tais como fenclorazol(-etil), isto é etil éster de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-triclorometil-(1 H)-1,2,4-triazol-3-carboxílico (S1-7), e compostos relacionados, tais como descritos em EP-A-174 562 e EP-A-346 620; e) compostos do tipo do ácido 5-benzil- ou 5-fenil-2-isoxazolina-3-carbo- xílico do ácido 5,5-difenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1e), de preferência, compostos tais como etil éster de ácido 5-(2,4-dicloroben-zil)-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1-8) ou etil éster de ácido 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1-9) e compostos relacionados, tais como descritos em WO-A-91/08202, ou ácido 5,5-difenil-2-isoxazolinacarboxílico (S1-10) ou etil éster de ácido 5,5-difenil-2-isoxazolinacarboxílico (S1-11) ("isoxadifen-etílico") ou n-propil éster de ácido 5,5-difenil-2-isoxazolinacarboxílico (S1-12) ou etil éster de ácido 5-(4-fluorofenil)-5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1-13), tais como descritos no pedido de patente WO-A-95/07897. S2) Derivados de quinolina da formula (S2) na qual os símbolos e índices têm os seguintes significados: Rb1 é halogênio, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, nitro ou (Ci-C4)- haloalquila; nB é um número natural de 0 a 5, de preferência, de 0 a 3;

Rb2 é ORb3, SRb3 ou NRb3Rb4 ou um heterociclo saturado ou insatu- rado de 3 a 7 membros, com pelo menos um átomo de nitrogênio e até 3 heteroátomos, de preferência, do grupo que consiste em O e S, que está ligado por meio do átomo de nitrogênio ao grupo carbonila em (S2) e que está não substituído ou substituído por radicais do grupo que consiste em (Ci-C4)-alquila, (CrC4)-alcóxi e fenila, opcionalmente substituída, de preferência, um radical da fórmula ORb3, NHRb4 ou N(CH3)2, particularmente, da fórmula ORb3;

Rb3 e hidrogênio ou um radical de hidrocarbonato alifático, não subs- tituído ou substituído, com, de preferência, um total de 1 a 18 átomos de C; Rb4 é hidrogênio, (CrC6)-alquila, (Ci-C6)-alcóxi ou fenila substituída ou não substituída;

Tb é uma cadeia de (Cr or C2)-alcandiila, que está não substituída ou substituída por um ou dois radicais de (Ci-C4)-alquila ou por [(C1-C3)-alcóxi]carbonila; de preferência: a) compostos do tipo do ácido 8-quinolinoxiacético (S2a), de preferência, (l-metilhexil)éster de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético ("cloquintocet-mexílico") (S2-1), (1,3-dimetil-but-1-il)éster de ácido (5-cloro-8-quino-linoxi)acético (S2-2), 4-alilóxi-butil éster de ácido (5-cloro-8-quinolino-xi)acético (S2-3), 1 -alilóxi-prop-2-il éster de ácido (5-cloro-8-quinolino-xi)acético (S2-4), etil éster de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-5), metil éster de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-6), alil éster de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-7), 2-(2-propiliden-iminóxi)-1 -etil éster de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-8), 2-oxo-prop-1-il éster de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S2-9) e compostos relacionados, tais como descritos em EP-A-86 750, EP-A-94 349 e EP-A-191 736 ou EP-A-0 492 366, e também ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)acético (S2-10), seus hidratos e sais, por exemplo, seus sais de lítio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, alumínio, ferro, amônio, amônio quaternário, sulfônio ou sais de fosfônio, tais como descritos em WO-A-2002/34048; b) compostos do tipo do ácido(5-cloro-8-quinolinóxi)malônico (S2b), de preferência, compostos tais como dietil éster de ácido (5-cloro-8-quino-linóxi)malônico, dialil éster de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)malônico, metil etil éster de ácido (5-cloro-8-quinolinóxi)malônico e compostos relacionais, tais como descritos em EP-A-0 582 198. S3) Compostos da fórmula (S3) na qual os símbolos de índices têm os seguintes significados: Rc1 é (Ci-C4)-alquila, (CrC4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- haloalquenila (C3-C7)-cicloalquila, de preferência, diclorometila;

Rc2, Rc3 são iguais ou diferentes e são hidrogênio, (Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, (CrC4)-haloalquila, (C2-C4)-haloalquenila, (Ci-C4)-alquilacarbamoil-(Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenilcarbamoil-(Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi-(CrC4)-alquila, dioxolanil-(Ci-C4)-alquila, tiazolila, furi-la, furilalquila, tienila, piperidila, fenila substituída ou não substituída, ou Rc2 e Rc3 em conjunto, formam um anel heterocíclico, substituído ou não substituído, de preferência, um anel de oxazolidina, tiazolidina, piperidina, morfoli-na, hexahidropirimidina ou benzoxazina; de preferência: substâncias ativas do tipo das dicloroacetamidas, que frequentemente usadas como antídotos na pré-emergência (antídotos com atividade no solo), tais como, por exemplo "diclormida" (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1), "R-29148" (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina) de Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-dicloroacetil-2,2-dimetil-1,3-oxazolidina) de Stauffer (S3-3), "benoxacor" (4-dicloroacetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina) (S3-4), "PPG-1292" (N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2-il)metil]dicloroacetamida) de PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-alil-N-[(alilaminocarbonil)metil]dicloroacetamida) de Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" ou "MON 4660" (3-dicloroacetil-1-oxa-3- azaspiro[4,5]decano) de Nitrokemia ou Monsanto (S3-7), "TI-35" (1-dicloroa-cetilazepan) de TRI-Chemical RT (S3-8) "diclonon" (diciclonon) ou "BAS145138" ou "LAB145138" (S3-9) (3-dicloroacetil-2,5,5-trimetil-1,3-diaza-biciclo[4.3.0]nonano) de BASF, "furilazol" ou "MON 13900" ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10) e também seu isômero (R) (S3-11). S4) N-Acilsulfonamidas da fórmula (S4) e seus sais na qual os símbolos e índices têm os seguintes significados: XD é CH ou N;

Rd1 é CO-NRd5Rd6 ou NHCO-Rd7;

Rd2 is halogênio, (CrC4)-haloalquila, (CrC^-haloalcóxi, nitro, (C-i- C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, (CrC^-alquilsulfonila, (CrC4)-alcóxicarbonila ou (Ci-C4)-alquilcarbonila;

Rd3 é hidrogênio, (CrC4)-alquila, (C2-C4)-alquenila ou (C2-C4)-alqui- nila;

Rd4 é halogênio, nitro, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-haloalquila, (Ci-C4)- haloalcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, fenila, (Ci-C4)-alcóxi, ciano, (Ci-C4)-alquiltio, (Ci-C4)-alquilasulfinila, (CrC4)-alquilsulfonila, (C-i-C4)-alcóxicarbonila o (CrC4)-alquilcarbonila;

Rd5 é hidrogênio, (CrC6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)-alque- nila, (C2-C6)-alquinila, (C5-C6)-cicloalquenila, fenila ou heterociclila de 3 a 6 membros, que contém vD heteroátomos do grupo que consiste em nitrogênio, oxigênio e enxofre, sendo que os sete radicais mencionados por último estão substituídos por vD substituintes do grupo que consiste em halogênio, (Ci-C6)-alcóxi, (CrC6)-haloalcóxi, (Ci-C2)-alquilsulfinila, (Ci-C2)-alquilsulfoni-la, (C3-C6)-cicloalquila, (Ci-C4)-alcoxicarbonila, (Ci-C4)-alquilcarbonila e fenila e, no caso de radicais cíclicos, também (C-i-C4)-alquila (Ci-C4)-haloalquila; Rd6 é hidrogênio, (Ci-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila ou (C2-C6)- alquinila, sendo que os três radicais mencionados por último estão substituídos por vD radicais do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, (Ci-C4)-alquila, (CrC4)-alcóxi e (Ci-C4)-alquiltio, ou Rd5 e Rd6 junto com o átomo de nitrogênio que contém os mesmos formam um radical de pirrolidinila ou piperidinila;

Rd7 é hidrogênio, (Ci-C4)-alquilamino, di-(Ci-C4)-alquilamino, (Cr C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, sendo que os 2 radicais mencinados por último estão substituídos por vD substituintes do grupo que consiste em halogênio, (Ci-C4)-alcóxi, halo-(Ci-C6)-alcóxi e (Ci_C4)-alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também (Ci-C4)-alquila e (CrC/jj-haloalquila; nD é 0, 1 ou 2; mD é 1 ou 2; vD é 0, 1, 2 ou 3; sendo que dos mesmos são preferidos compostos do tipo das N-acilsulfonamidas, por exemplo, da fórmula (S4a) abaixo, que são conhecidos, por exemplo, de WO-A-97/45016 na qual Rd7 é (C-i-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, sendo que os 2 radicais mencionados por último estão substituídos por vD substituintes do grupo que consiste em halogênio, (CrC4)-alcóxi, halo-(CrC6)-alcóxi e (Ci-C4)-alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também em (Ci-C4)-alquila e (C1-C4)-haloalquila;

Rd4 é halogênio, (CrC4)-alquila, (CrC4)-alcóxi, CF3; mD 1 ou 2; vD é 0, 1, 2 ou 3; e também acilsulfamoilbenzamidas, por exemplo, da fórmula (S4b) abaixo, que são conhecidas, por exemplo, de WO-A-99/16744, por exemplo, aquelas, nas quais Rd5 = ciclopropila e (Rd4) = 2-OMe ("ciprosulfamida", S4-1), Rd5 = ciclopropila e (RD4) = 5-CI-2-OMe (S4-2), Rd5 = etila e (Rd4) = 2-OMe (S4-3), Rd5 = isopropila e (Rd4) = 5-CI-2-OMe (S4-4) e Rd5= isopropila e (RD4) = 2-OMe (S4-5) e também compostos do tipo das N-acilsulfamoilfenilureias da fórmula (S4C), que são conhecidas, por exemplo, de EP-A-365484, na qual Rd8 e Rd9 independentemente um do outro, são hidrogênio, (Ci-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-alquenila, (C3-C6)-alquinila, Rd4 é halogênio, (CrC4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, CF3, mD é 1 ou 2; por exemplo, 1- [4-(N-2-rnetoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia, 1 -[4-(N-2-metoxibenzoil-sulfamoil)fenil]-3,3-dimetilureia, 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia. 55) Substâncias ativas da classe dos hidroxiaromáticos e derivados de ácido carboxílico aromáticos-alifáticos (S5), por exemplo, etil éster de ácido 3,4,5-triacetoxibenzoico, ácido 3,5-dimetóxi-4-hidroxibenzoico, ácido 3,5-di-hidroxibenzoico, ácido 4-hidroxisalicílico, ácido4-fluorsalicíclico, ácido 2- hidroxicinâmico, 1,2-di-hidro-2-oxo-6-trifluormetilpiridin-3-carboxamida, ácido 2,4-diclorocinâmico, tais como descritos em WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001. 56) Substâncias ativas da classe das 1,2-di-hidroquinoxalin-2-onas (S6), por exemplo, 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalina-2-tiona, 1 -(2-aminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-di-hi-droquinoxalin-2-ona-cloridrato, 1-[2-(dietilamino)etil]-6,7-dimetil-3-tiofen-2-il-quinoxalin-2(1 H)-ona, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroqui-noxalin-2-ona, tais como descritas em WO-A-2005/112630. 57) Compostos da fórmula (S7), tais como descritos em WO-A-1998/38856, na qual os símbolos e índices têm os seguintes significados: Re1, Re2 independentemente um do outro, são halogênio, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, (CrC4)-haloalquila, (Ci-C4)-alquilamino, di-(C-i-C4)-alquilamino, nitro;

Ae é COORe3 ou COSRe4 Re3, Re4 independentemente um do outro, são hidrogênio, (Ci-C4)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, cianoalquila, (Ci-C4)-haloalquila, fenila, nitrofenila, benzila, halobenzila, piridinilalquila o alquilamônio, Πε1 éOoul; nE2, nE3 independentemente um do outro, são 0, 1 ou 2, de preferência, ácido difenilmetoxiacético etil éster de ácido difenilmetoxiacético, metil éster de ácido difenilmetoxiacético (CAS Reg. No.: 41858-19-9) (S7-1). S8) Compostos da fórmula (S8), tais como descritos em WO-A-98/27049, na qual XF é CH ou N, nF é, if XF=N, um número inteiro de 0 a 4 e para o caso de XF ser =CH, um número inteiro de 0 a 5, Rf1 é halogênio, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-haloalquila, (Ci-C4)-alcóxi, (Ci-C4)-haloalcóxi, nitro, (Ci-C4)-alquiltio, (Ci-C4)-alquilsulfonila, (C-i-C4)-alcoxicarbonila, fenila, opcionalmente substituída, fenóxi, opcionalmente substituído, Rf2 é hidrogênio ou (CrC4)-alquila, Rf3 é hidrogênio, (CrCeJ-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila ou arila, sendo que cada um dos radicais que contêm carbono, mencionados acima, estão não substituídos ou substituídos por um ou mais, de preferên- cia, por até três, radicais iguais ou diferentes, do grupo que consiste em ha-logênio e alcóxi; ou sais dos mesmos, de preferência, compostos, nos quais XF é CH, np é um número inteiro de 0 to 2, Rf1 é halogênio, (Ci-C4)-alquila, (C-i-C4)-haloalquila, (C-|-C4)-alcóxi, (Ci-C4)-haloalcóxi, Rf2 é hidrogênio ou (Ci-C4)-alquila, Rf3 é hidrogênio, (CrCsJ-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila ou arila, sendo que cada um dos radicais que contêm carbono, mencionados acima, estão não substituídos ou substituídos por um ou mais, de preferência, por até três, radicais iguais ou diferentes, do grupo que consiste em halogênio e alcóxi; ou sais dos mesmos, S9) Substâncias ativas da classe das 3-(5-tetrazolilcarbonil)-2- quinolonas (S9), por exemplo, 1,2-di-hidro-4-hidróxi-1-etil-3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (CAS Reg. No.: 219479-18-2), 1,2-di-hidro-4-hidróxi-1-metil-3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (CAS Reg. No.: 95855-008), tais como descritas em WO-A-1999/000020. S10) Compostos da fórmula (S10a) ou (S10b) tais como descritos em WO-A-2007/023719 e WO-A-2007/023764 nas quais Rg1 é halogênio, (C-i-C4)-alquila, metóxi, nitro, ciano, CF3, OCF3 YG, ZG independentemente um do outro, são O ou S, nG é um número inteiro de 0 a 4, Rg2 é (CrCi6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquila, arila; benzila, halobenzila, Rg3 é hidrogênio ou (CrC6)-alquila. 511) Compostos ativos do tipo dos compostos de oxiimino (S11), que são conhecidos como desinfetante de sementes, tal como, por exemplo, "o-xabetrinil" ((Z)-1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil)acetonitrila) (S11-1), que é conhecido como antídoto desinfetante de sementes, para milheto contra danos por metolacloro, "fluxofenim" (1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluor-1-etanona 0-(1,3-dio-xolan-2-ilmetil)oxima) (S11-2), que é conhecido como antídoto desinfetante de sementes, para milheto contra danos por metolacloro, e "ciometrinil" ou "CGA-43089" ((Z)-cianometoxiimino(fenil)ace-tonitrila) (S11-3), que é conhecido como antídoto desinfetante de sementes, para milheto contra danos por metolacloro. 512) Substâncias ativas da classe das isotiocromanonas (S12), tais como, por exemplo, metil-[(3-oxo-1 H-2-benzotiopiran-4(3H)-lideno)metó-xi]acetato (CAS Reg. No.: 205121-04-6) (S12-1) e compostos relacionados de WO-A-1998/13361. 513) Um ou mais compostos do grupo(S13): "nafthalic anhidride" (anidrido1,8-naftalenodicarboxílico) (S13-1), que é conhecido como antídoto desinfetante de sementes para milho, contra danos pelo herbicida tiocarbamato, "fenclorim" (4,6-dicloro-2-fenilpirimidina) (S13-2), que é conhecido como antídoto para pretilacloro em arroz semado, "flurazol" (benzil-2-cloro-4-trifluormetil-1,3-tiazol-5-carboxilato) (S13-3), que é conhecido como antídoto desinfetante de sementes, para milheto contra danos por alacloro e metolacloro, "CL-304415" (CAS Reg. No.: 31541-57-8) ácido (4-carbóxi-3,4-di-hidro-2H-1-benzopiran-4-acético) (S13-4) de American Cianamid, que é conhecido como antídoto para milho contra danos por imidazolinonas, "MG-191" (CAS Reg. No.: 96420-72-3) (2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano) (S13-5) de Nitrokemia, que é conhecido como antídoto para milho, "MG-838" (CAS Reg. No.: 133993-74-5) (1-oxa-4- azaspiro[4.5]decan-4-carboditioato de 2-propenila) (S13-6) de Nitrokemia, "dissulfotona" (S-2-etiltioetil fosforoditioato de 0,0-dietila) (S13-7), "dietolato" (O-fenil fosforotioato de Ο,Ο-dietila) (S13-8), "mefenato" (metilcarbamato de 4-clorofenila) (S13-9). 514) Substâncias ativas que, além de um efeito benéfico contra plantas nocivas, também têm um efeito de antídoto sobre plantas de cutlura, tal como arroz, tais como, por exemplo, "dimepiperato" ou "MY-93" (S-1-metiM-feniletil-piperidin-1-carbotioato), que é conhecido como antídoto para arroz contra danos pelo herbicida molinato, "daimuron" ou "SK 23" (1-(1-metil-1-feniletil)-3-p-tolilureia), que é conhecido como antídoto para arroz contra danos pelo herbicida imazossul-furona, "cumiluron" = "JC-940" (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)ureia, veja JP-A-60087254), que é conhecido como antídoto para arroz contra danos por alguns herbicidas, "metoxifenona" ou "NK 049" (3,3'-dimetil-4-metoxibenzofenona), que é conhecido como antídoto para arroz contra danos por alguns herbicidas, "CSB" (1-bromo-4-(clorometilsulfonil)benzeno) de Kumiai, (CAS Reg. No. 54091-06-4), que é conhecido como antídoto contra danos por alguns herbicidas no arroz, 515) Substâncias ativas que são usadas, principalmente, como herbicidas, mas que também têm um efeito de antídoto sobe plantas de cultura, por exemplo, ácido(2,4-diclorofenóxi)acético (2,4-D), ácido(4-clorofenóxi)acético (R,S)-á-cido2-(4-cloro-o-tolilóxi)propiônico (mecoprop), ácido4-(2,4-diclorofenó-xi)butírico (2,4-DB), ácido(4-cloro-o-tolilóxi)acético (MCPA), ácido4-(4-cloro-o-tolilóxi)butírico ácido4-(4-clorofenóxi)butírico acid, ácido3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba), 1-(etoxicarbonil)etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidicloro-etílico).

Como compostos que aperfeiçoam a compatibilidade com plantas de cultura [componente (b1)] são especialmente preferidos cloquintocet- mexílico, fenclorazol-etílico, isoxadifen-etílico, mefenpir-dietílico, fenclorim, cumiluron, S4-1 e S4-5, sendo que é particularmente destacado cloquinto-cet-mexílico e mefenpir-dietílico. Também é destacado ciprossulfamida (S4-1).

Exemplos das combinações de herbicidas seletivos de acordo com a invenção, que compreendem, em cada caso, uma substância ativa da fórmula (I) e, em cada caso, um dos antídotos definidos acima, estão relacionados abaixo: Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-1 cloquintocet-mexílico l-a-1 fenclorazol-etil éster l-a-1 isoxadifeno-etílico l-a-1 mefenpir-dietílico l-a-1 fenclorim l-a-1 cumiluron l-a-1 S4-1 l-a-1 S4-5 l-a-2 cloquintocet-mexílico l-a-2 fenclorazol-etil éster l-a-2 isoxadifeno-etílico l-a-2 mefenpir-dietílico l-a-2 fenclorim l-a-2 cumiluron l-a-2 S4-1 l-a-2 S4-5 l-a-3 cloquintocet-mexílico l-a-3 fenclorazol-etil éster l-a-3 isoxadifeno-etílico l-a-3 mefenpir-dietílico l-a-3 fenclorim l-a-3 cumiluron l-a-3 S4-1 l-a-3 S4-5 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-4 cloquintocet-mexílico l-a-4 fenclorazol-etil éster l-a-4 isoxadifeno-etílico l-a-4 mefenpir-dietílico l-a-4 fenclorim l-a-4 cumiluron l-a-4 S4-1 l-a-4 S4-5 l-a-5 cloquintocet-mexílico l-a-5 fenclorazol-etil éster l-a-5 isoxadifeno-etílico l-a-5 mefenpir-dietílico l-a-5 fenclorim l-a-5 cumiluron l-a-5 S4-1 l-a-5 S4-5 |-a-6 cloquintocet-mexílico l-a-6 fenclorazol-etil éster l-a-6 isoxadifeno-etílico l-a-6 mefenpir-dietílico l-a-6 fenclorim l-a-6 cumiluron l-a-6 S4-1 l-a-6 S4-5 l-a-7 cloquintocet-mexílico l-a-7 fenclorazol-etil éster |-a-7 isoxadifeno-etílico l-a-7 mefenpir-dietílico l-a-7 fenclorim l-a-7 cumiluron l-a-7 S4-1 l-a-7 S4-5 |-a-8 cloquintocet-mexílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-8 fenclorazol-etil éster l-a-8 isoxadifeno-etílico l-a-8 mefenpir-dietílico l-a-8 fenclorim l-a-8 cumiluron l-a-8 S4-1 l-a-8 S4-5 l-a-9 cloquintocet-mexílico l-a-9 fenclorazol-etil éster l-a-9 isoxadifeno-etílico l-a-9 mefenpir-dietílico l-a-9 fenclorim l-a-9 cumiluron l-a-9 S4-1 l-a-9 S4-5 l-a-10 cloquintocet-mexílico l-a-10 fenclorazol-etil éster l-a-10 isoxadifeno-etílico l-a-10 mefenpir-dietílico l-a-10 fenclorim l-a-10 cumiluron l-a-10 S4-1 l-a-10 S4-5 l-a-11 cloquintocet-mexílico l-a-11 fenclorazol-etil éster l-a-11 isoxadifeno-etílico l-a-11 mefenpir-dietílico l-a-11 fenclorim l-a-1 \ cumiluron l-a-11 S4-1 l-a-11 S4-5 l-a-12 cloquintocet-mexílico l-a-12 fenclorazol-etil éster Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-12 isoxadifeno-etílico l-a-12 mefenpir-dietílico l-a-12 fenclorim l-a-12 cumiluron l-a-12 S4-1 l-a-12 S4-5 l-a-13 cloquintocet-mexílico l-a-13 fenclorazol-etil éster l-a-13 isoxadifeno-etílico l-a-13 mefenpir-dietílico l-a-13 fenclorim l-a-13 cumiluron l-a-13 S4-1 l-a-13 S4-5 l-a-14 cloquintocet-mexílico l-a-14 fenclorazol-etil éster l-a-14 isoxadifeno-etílico l-a-14 mefenpir-dietílico l-a-14 fenclorim l-a-14 cumiluron l-a-14 S4-1 l-a-14 S4-5 l-a-15 cloquintocet-mexílico l-a-15 fenclorazol-etil éster l-a-15 isoxadifeno-etílico l-a-15 mefenpir-dietílico l-a-15 fenclorim l-a-15 cumiluron l-a-15 S4-1 l-a-15 S4-5 l-a-16 cloquintocet-mexílico l-a-16 fenclorazol-etil éster l-a-16 isoxadifeno-etílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-16 mefenpir-dietílico l-a-16 fenclorim l-a-16 cumiluron l-a-16 S4-1 l-a-16 S4-5 l-a-17 cloquintocet-mexílico l-a-17 fenclorazol-etil éster l-a-17 isoxadifeno-etílico l-a-17 mefenpir-dietílico l-a-17 fenclorim l-a-17 cumiluron l-a-17 S4-1 l-a-17 S4-5 l-a-18 cloquintocet-mexílico l-a-18 fenclorazol-etil éster l-a-18 isoxadifeno-etílico l-a-18 mefenpir-dietílico l-a-18 fenclorim l-a-18 cumiluron l-a-18 S4-1 l-a-18 S4-5 l-a-19 cloquintocet-mexílico l-a-19 fenclorazol-etil éster l-a-19 isoxadifeno-etílico l-a-19 mefenpir-dietílico l-a-19 fenclorim l-a-19 cumiluron l-a-19 S4-1 l-a-19 S4-5 l-a-20 cloquintocet-mexílico l-a-20 fenclorazol-etil éster l-a-20 isoxadifeno-etílico l-a-20 mefenpir-dietílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-20 fenclorim l-a-20 cumiluron l-a-20 S4-1 l-a-20 S4-5 l-a-21 cloquintocet-mexílico l-a-21 fenclorazol-etil éster l-a-21 isoxadifeno-etílico l-a-21 mefenpir-dietílico l-a-21 fenclorim l-a-21 cumiluron l-a-21 S4-1 l-a-21 S4-5 l-a-22 cloquintocet-mexílico l-a-22 fenclorazol-etil éster l-a-22 isoxadifeno-etílico l-a-22 mefenpir-dietílico l-a-22 fenclorim l-a-22 cumiluron l-a-22 S4-1 l-a-22 S4-5 l-a-23 cloquintocet-mexílico l-a-23 fenclorazol-etil éster l-a-23 isoxadifeno-etílico l-a-23 mefenpir-dietílico l-a-23 fenclorim l-a-23 cumiluron l-a-23 S4-1 l-a-23 S4-5 l-a-24 cloquintocet-mexílico l-a-24 fenclorazol-etil éster l-a-24 isoxadifeno-etílico l-a-24 mefenpir-dietílico l-a-24 fenclorim Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-24 cumiluron l-a-24 S4-1 l-a-24 S4-5 l-a-25 cloquintocet-mexílico l-a-25 fenclorazol-etil éster l-a-25 isoxadifeno-etílico l-a-25 mefenpir-dietílico l-a-25 fenclorim l-a-25 cumiluron l-a-25 S4-1 l-a-25 S4-5 l-a-26 cloquintocet-mexílico l-a-26 fenclorazol-etil éster l-a-26 isoxadifeno-etílico l-a-26 mefenpir-dietílico l-a-26 fenclorim l-a-26 cumiluron l-a-26 S4-1 l-a-26 S4-5 l-a-27 cloquintocet-mexílico l-a-27 fenclorazol-etil éster l-a-27 isoxadifeno-etílico l-a-27 mefenpir-dietílico l-a-27 fenclorim l-a-27 cumiluron l-a-27 S4-1 l-a-27 S4-5 l-a-28 cloquintocet-mexílico l-a-28 fenclorazol-etil éster l-a-28 isoxadifeno-etílico l-a-28 mefenpir-dietílico l-a-28 fenclorim l-a-28 cumiluron Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-28 S4-1 l-a-28 S4-5 l-a-29 cloquintocet-mexílico l-a-29 fenclorazol-etil éster l-a-29 isoxadifeno-etílico l-a-29 mefenpir-dietílico l-a-29 fenclorim l-a-29 cumiluron l-a-29 S4-1 l-a-29 S4-5 l-a-30 cloquintocet-mexílico l-a-30 fenclorazol-etil éster l-a-30 isoxadifeno-etílico l-a-30 mefenpir-dietílico l-a-30 fenclorim l-a-30 cumiluron l-a-30 S4-1 l-a-30 S4-5 l-a-31 cloquintocet-mexílico l-a-31 fenclorazol-etil éster l-a-31 isoxadifeno-etílico l-a-31 mefenpir-dietílico l-a-31 fenclorim l-a-31 cumiluron l-a-31 S4-1 l-a-31 S4-5 l-a-32 cloquintocet-mexílico l-a-32 fenclorazol-etil éster l-a-32 isoxadifeno-etílico l-a-32 mefenpir-dietílico l-a-32 fenclorim l-a-32 cumiluron l-a-32 S4-1 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-32 S4-5 l-a-33 cloquintocet-mexílico l-a-33 fenclorazol-etil éster l-a-33 isoxadifeno-etílico l-a-33 mefenpir-dietílico l-a-33 fenclorim l-a-33 cumiluron l-a-33 S4-1 l-a-33 S4-5 l-a-34 cloquintocet-mexílico l-a-34 fenclorazol-etil éster l-a-34 isoxadifeno-etílico l-a-34 mefenpir-dietílico l-a-34 fenclorim l-a-34 cumiluron l-a-34 S4-1 l-a-34 S4-5 l-a-35 cloquintocet-mexílico l-a-35 fenclorazol-etil éster l-a-35 isoxadifeno-etílico l-a-35 mefenpir-dietílico l-a-35 fenclorim l-a-35 cumiluron l-a-35 S4-1 l-a-35 S4-5 l-a-36 cloquintocet-mexílico l-a-36 fenclorazol-etil éster l-a-36 isoxadifeno-etílico l-a-36 mefenpir-dietílico l-a-36 fenclorim l-a-36 cumiluron l-a-36 S4-1 l-a-36 S4-5 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-37 cloquintocet-mexílico l-a-37 fenclorazol-etil éster l-a-37 isoxadifeno-etílico l-a-37 mefenpir-dietílico l-a-37 fenclorim l-a-37 cumiluron l-a-37 S4-1 l-a-37 S4-5 l-a-38 cloquintocet-mexílico l-a-38 fenclorazol-etil éster l-a-38 isoxadifeno-etílico l-a-38 mefenpir-dietílico l-a-38 fenclorim l-a-38 cumiluron l-a-38 S4-1 l-a-38 S4-5 l-a-39 cloquintocet-mexílico l-a-39 fenclorazol-etil éster l-a-39 isoxadifeno-etílico l-a-39 mefenpir-dietílico l-a-39 fenclorim l-a-39 cumiluron l-a-39 S4-1 l-a-39 S4-5 l-a-40 cloquintocet-mexílico l-a-40 fenclorazol-etil éster l-a-40 isoxadifeno-etílico l-a-40 mefenpir-dietílico l-a-40 fenclorim l-a-40 cumiluron l-a-40 S4-1 l-a-40 S4-5 l-a-41 cloquintocet-mexílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-41 fenclorazol-etil éster l-a-41 isoxadifeno-etílico I-a-41 mefenpir-dietílico l-a-41 fenclorim l-a-41 cumiluron l-a-41 S4-1 l-a-41 S4-5 l-a-42 cloquintocet-mexílico l-a-42 fenclorazol-etil éster l-a-42 isoxadifeno-etílico l-a-42 mefenpir-dietílico l-a-42 fenclorim l-a-42 cumiluron l-a-42 S4-1 l-a-42 S4-5 l-a-43 cloquintocet-mexílico l-a-43 fenclorazol-etil éster l-a-43 isoxadifeno-etílico l-a-43 mefenpir-dietílico l-a-43 fenclorim l-a-43 cumiluron l-a-43 S4-1 l-a-43 S4-5 l-a-44 cloquintocet-mexílico l-a-44 fenclorazol-etil éster l-a-44 isoxadifeno-etílico l-a-44 mefenpir-dietílico l-a-44 fenclorim l-a-44 cumiluron l-a-44 S4-1 l-a-44 S4-5 l-a-45 cloquintocet-mexílico l-a-45 fenclorazol-etil éster Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-45 isoxadifeno-etílico l-a-45 mefenpir-dietílico l-a-45 fenclorim l-a-45 cumiluron l-a-45 S4-1 l-a-45 S4-5 |-a-46 cloquintocet-mexílico |-a-46 fenclorazol-etil éster l-a-46 isoxadifeno-etílico |-a-46 mefenpir-dietílico l-a-46 fenclorim l-a-46 cumiluron l-a-46 S4-1 l-a-46 S4-5 |-a-47 cloquintocet-mexílico l-a-47 fenclorazol-etil éster |-a-47 isoxadifeno-etílico l-a-47 mefenpir-dietílico l-a-47 fenclorim l-a-47 cumiluron l-a-47 S4-1 l-a-47 S4-5 |-a-48 cloquintocet-mexílico l-a-48 fenclorazol-etil éster |-a-48 isoxadifeno-etílico |-a-48 mefenpir-dietílico l-a-48 fenclorim l-a-48 cumiluron l-a-48 S4-1 l-a-48 S4-5 l-a-49 cloquintocet-mexílico l-a-49 fenclorazol-etil éster l-a-49 isoxadifeno-etílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-49 mefenpir-dietílico l-a-49 fenclorim l-a-49 cumiluron l-a-49 S4-1 l-a-49 S4-5 l-a-50 cloquintocet-mexílico l-a-50 fenclorazol-etil éster l-a-50 isoxadifeno-etílico l-a-50 mefenpir-dietílico l-a-50 fenclorim l-a-50 cumiluron l-a-50 S4-1 l-a-50 S4-5 l-a-51 cloquintocet-mexílico l-a-51 fenclorazol-etil éster l-a-51 isoxadifeno-etílico l-a-51 mefenpir-dietílico l-a-51 fenclorim l-a-51 cumiluron l-a-51 S4-1 l-a-51 S4-5 l-a-52 cloquintocet-mexílico l-a-52 fenclorazol-etil éster l-a-52 isoxadifeno-etílico l-a-52 mefenpir-dietílico l-a-52 fenclorim l-a-52 cumiluron l-a-52 S4-1 l-a-52 S4-5 l-a-53 cloquintocet-mexílico l-a-53 fenclorazol-etil éster l-a-53 isoxadifeno-etílico l-a-53 mefenpir-dietílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-53 fenclorim l-a-53 cumiluron l-a-53 S4-1 l-a-53 S4-5 l-a-54 cloquintocet-mexílico l-a-54 fenclorazol-etil éster l-a-54 isoxadifeno-etílico l-a-54 mefenpir-dietílico l-a-54 fenclorim l-a-54 cumiluron l-a-54 S4-1 l-a-54 S4-5 l-a-55 cloquintocet-mexílico l-a-55 fenclorazol-etil éster l-a-55 isoxadifeno-etílico l-a-55 mefenpir-dietílico l-a-55 fenclorim l-a-55 cumiluron l-a-55 S4-1 l-a-55 S4-5 l-a-56 cloquintocet-mexílico l-a-56 fenclorazol-etil éster l-a-56 isoxadifeno-etílico l-a-56 mefenpir-dietílico l-a-56 fenclorim l-a-56 cumiluron l-a-56 S4-1 l-a-56 S4-5 l-a-57 cloquintocet-mexílico l-a-57 fenclorazol-etil éster l-a-57 isoxadifeno-etílico l-a-57 mefenpir-dietílico l-a-57 fenclorim Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-57 cumiluron l-a-57 S4-1 l-a-57 S4-5 |-a-58 cloquintocet-mexílico l-a-58 fenclorazol-etil éster l-a-58 isoxadifeno-etílico l-a-58 mefenpir-dietílico l-a-58 fenclorim l-a-58 cumiluron l-a-58 S4-1 l-a-58 S4-5 l-a-59 cloquintocet-mexílico l-a-59 fenclorazol-etil éster l-a-59 isoxadifeno-etílico l-a-59 mefenpir-dietílico l-a-59 fenclorim l-a-59 cumiluron l-a-59 S4-1 l-a-59 S4-5 l-a-60 cloquintocet-mexílico l-a-60 fenclorazol-etil éster l-a-60 isoxadifeno-etílico l-a-60 mefenpir-dietílico l-a-60 fenclorim l-a-60 cumiluron l-a-60 S4-1 l-a-60 S4-5 l-a-61 cloquintocet-mexílico l-a-61 fenclorazol-etil éster l-a-61 isoxadifeno-etílico l-a-61 mefenpir-dietílico l-a-61 fenclorim l-a-61 cumiluron Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-61 S4-1 l-a-61 S4-5 l-a-62 cloquintocet-mexílico l-a-62 fenclorazol-etil éster l-a-62 isoxadifeno-etílico l-a-62 mefenpir-dietílico l-a-62 fenclorim l-a-62 cumiluron l-a-62 S4-1 l-a-62 S4-5 l-a-63 cloquintocet-mexílico l-a-63 fenclorazol-etil éster l-a-63 isoxadifeno-etílico l-a-63 mefenpir-dietílico l-a-63 fenclorim l-a-63 cumiluron l-a-63 S4-1 l-a-63 S4-5 |-a-64 cloquintocet-mexílico l-a-64 fenclorazol-etil éster l-a-64 isoxadifeno-etílico l-a-64 mefenpir-dietílico l-a-64 fenclorim l-a-64 cumiluron l-a-64 S4-1 l-a-64 S4-5 |-a-65 cloquintocet-mexílico l-a-65 fenclorazol-etil éster l-a-65 isoxadifeno-etílico l-a-65 mefenpir-dietílico l-a-65 fenclorim l-a-65 cumiluron l-a-65 S4-1 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-65 S4-5 l-a-66 cloquintocet-mexílico l-a-66 fenclorazol-etil éster l-a-66 isoxadifeno-etílico l-a-66 mefenpir-dietílico l-a-66 fenclorim l-a-66 cumiluron l-a-66 S4-1 l-a-66 S4-5 l-a-67 cloquintocet-mexílico l-a-67 fenclorazol-etil éster l-a-67 isoxadifeno-etílico l-a-67 mefenpir-dietílico l-a-67 fenclorim l-a-67 cumiluron l-a-67 S4-1 l-a-67 S4-5 l-a-68 cloquintocet-mexílico l-a-68 fenclorazol-etil éster l-a-68 isoxadifeno-etílico l-a-68 mefenpir-dietílico l-a-68 fenclorim l-a-68 cumiluron l-a-68 S4-1 l-a-68 S4-5 l-a-69 cloquintocet-mexílico l-a-69 fenclorazol-etil éster l-a-69 isoxadifeno-etílico l-a-69 mefenpir-dietílico l-a-69 fenclorim l-a-69 cumiluron l-a-69 S4-1 l-a-69 S4-5 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto |-a-70 cloquintocet-mexílico |-a-70 fenclorazol-etil éster l-a-70 isoxadifeno-etílico l-a-70 mefenpir-dietílico l-a-70 fenclorim l-a-70 cumiluron l-a-70 S4-1 l-a-70 S4-5 l-a-71 cloquintocet-mexílico l-a-71 fenclorazol-etil éster l-a-71 isoxadifeno-etílico l-a-71 mefenpir-dietílico l-a-71 fenclorim l-a-71 cumiluron l-a-71 S4-1 l-a-71 S4-5 |-a-72 cloquintocet-mexílico l-a-72 fenclorazol-etil éster |-a-72 isoxadifeno-etílico l-a-72 mefenpir-dietílico l-a-72 fenclorim l-a-72 cumiluron l-a-72 S4-1 l-a-72 S4-5 |-a-73 cloquintocet-mexílico l-a-73 fenclorazol-etil éster |-a-73 isoxadifeno-etílico l-a-73 mefenpir-dietílico l-a-73 fenclorim l-a-73 cumiluron l-a-73 S4-1 l-a-73 S4-5 l-a-74 cloquintocet-mexílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-a-74 fenclorazol-etil éster l-a-74 isoxadifeno-etílico l-a-74 mefenpir-dietílico l-a-74 fenclorim l-a-74 cumiluron l-a-74 S4-1 l-a-74 S4-5 l-a-75 cloquintocet-mexílico l-a-75 fenclorazol-etil éster l-a-75 isoxadifeno-etílico l-a-75 mefenpir-dietílico l-a-75 fenclorim l-a-75 cumiluron l-a-75 S4-1 l-a-75 S4-5 l-b-1 cloquintocet-mexílico l-b-1 fenclorazol-etil éster l-b-1 isoxadifeno-etílico l-b-1 mefenpir-dietílico l-b-1 fenclorim l-b-1 cumiluron l-b-1 S4-1 l-b-1 S4-5 l-b-2 cloquintocet-mexílico l-b-2 fenclorazol-etil éster l-b-2 isoxadifeno-etílico l-b-2 mefenpir-dietílico l-b-2 fenclorim l-b-2 cumiluron l-b-2 S4-1 l-b-2 S4-5 l-b-3 cloquintocet-mexílico l-b-3 fenclorazol-etil éster Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-3 isoxadifeno-etílico |-b-3 mefenpir-dietílico l-b-3 fenclorim l-b-3 cumiluron l-b-3 S4-1 l-b-3 S4-5 l-b-4 cloquintocet-mexílico l-b-4 fenclorazol-etil éster l-b-4 isoxadifeno-etílico l-b-4 mefenpir-dietílico l-b-4 fenclorim l-b-4 cumiluron l-b-4 S4-1 l-b-4 S4-5 l-b-5 cloquintocet-mexílico l-b-5 fenclorazol-etil éster l-b-5 isoxadifeno-etílico l-b-5 mefenpir-dietílico l-b-5 fenclorim l-b-5 cumiluron l-b-5 S4-1 l-b-5 S4-5 l-b-6 cloquintocet-mexílico l-b-6 fenclorazol-etil éster l-b-6 isoxadifeno-etílico l-b-6 mefenpir-dietílico l-b-6 fenclorim l-b-6 cumiluron l-b-6 S4-1 l-b-6 S4-5 |-b-7 cloquintocet-mexílico l-b-7 fenclorazol-etil éster l-b-7 isoxadifeno-etílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-7 mefenpir-dietílico l-b-7 fenclorim l-b-7 cumiluron l-b-7 S4-1 l-b-7 S4-5 l-b-8 cloquintocet-mexílico l-b-8 fenclorazol-etil éster l-b-8 isoxadifeno-etílico l-b-8 mefenpir-dietílico l-b-8 fenclorim l-b-8 cumiluron l-b-8 S4-1 l-b-8 S4-5 l-b-9 cloquintocet-mexílico l-b-9 fenclorazol-etil éster l-b-9 isoxadifeno-etílico l-b-9 mefenpir-dietílico l-b-9 fenclorim l-b-9 cumiluron l-b-9 S4-1 l-b-9 S4-5 l-b-10 cloquintocet-mexílico l-b-10 fenclorazol-etil éster l-b-10 isoxadifeno-etílico l-b-10 mefenpir-dietílico l-b-10 fenclorim l-b-10 cumiluron l-b-10 S4-1 l-b-10 S4-5 l-b-11 cloquintocet-mexílico l-b-11 fenclorazol-etil éster l-b-11 isoxadifeno-etílico l-b-11 mefenpir-dietílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-11 fenclorim l-b-11 cumiluron l-b-11 S4-1 l-b-11 S4-5 l-b-12 cloquintocet-mexílico l-b-12 fenclorazol-etil éster l-b-12 isoxadifeno-etílico l-b-12 mefenpir-dietílico l-b-12 fenclorim l-b-12 cumiluron l-b-12 S4-1 l-b-12 S4-5 l-b-13 cloquintocet-mexílico l-b-13 fenclorazol-etil éster l-b-13 isoxadifeno-etílico l-b-13 mefenpir-dietílico l-b-13 fenclorim l-b-13 cumiluron l-b-13 S4-1 l-b-13 S4-5 l-b-14 cloquintocet-mexílico l-b-14 fenclorazol-etil éster l-b-14 isoxadifeno-etílico l-b-14 mefenpir-dietílico l-b-14 fenclorim l-b-14 cumiluron l-b-14 S4-1 l-b-14 S4-5 l-b-15 cloquintocet-mexílico l-b-15 fenclorazol-etil éster l-b-15 isoxadifeno-etílico l-b-15 mefenpir-dietílico l-b-15 fenclorim Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-15 cumiluron l-b-15 S4-1 l-b-15 S4-5 l-b-16 cloquintocet-mexílico l-b-16 fenclorazol-etil éster l-b-16 isoxadifeno-etílico l-b-16 mefenpir-dietílico l-b-16 fenclorim l-b-16 cumiluron l-b-16 S4-1 l-b-16 S4-5 l-b-17 cloquintocet-mexílico l-b-17 fenclorazol-etil éster l-b-17 isoxadifeno-etílico l-b-17 mefenpir-dietílico l-b-17 fenclorim l-b-17 cumiluron l-b-17 S4-1 l-b-17 S4-5 l-b-18 cloquintocet-mexílico l-b-18 fenclorazol-etil éster l-b-18 isoxadifeno-etílico l-b-18 mefenpir-dietílico l-b-18 fenclorim l-b-18 cumiluron l-b-18 S4-1 l-b-18 S4-5 l-b-19 cloquintocet-mexílico l-b-19 fenclorazol-etil éster l-b-19 isoxadifeno-etílico l-b-19 mefenpir-dietílico l-b-19 fenclorim l-b-19 cumiluron Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-19 S4-1 l-b-19 S4-5 |-b-20 cloquintocet-mexílico |-b-20 fenclorazol-etil éster l-b-20 isoxadifeno-etílico l-b-20 mefenpir-dietílico l-b-20 fenclorim l-b-20 cumiluron l-b-20 S4-1 l-b-20 S4-5 l-b-21 cloquintocet-mexílico l-b-21 fenclorazol-etil éster l-b-21 isoxadifeno-etílico l-b-21 mefenpir-dietílico l-b-21 fenclorim l-b-21 cumiluron l-b-21 S4-1 l-b-21 S4-5 |-b-22 cloquintocet-mexílico |-b-22 fenclorazol-etil éster l-b-22 isoxadifeno-etílico |-b-22 mefenpir-dietílico l-b-22 fenclorim l-b-22 cumiluron l-b-22 S4-1 l-b-22 S4-5 |-b-23 cloquintocet-mexílico l-b-23 fenclorazol-etil éster l-b-23 isoxadifeno-etílico |-b-23 mefenpir-dietílico l-b-23 fenclorim l-b-23 cumiluron l-b-23 S4-1 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-23 S4-5 |-b-24 cloquintocet-mexílico |-b-24 fenclorazol-etil éster l-b-24 isoxadifeno-etílico l-b-24 mefenpir-dietílico l-b-24 fenclorim l-b-24 cumiluron l-b-24 S4-1 l-b-24 S4-5 l-b-25 cloquintocet-mexílico |-b-25 fenclorazol-etil éster l-b-25 isoxadifeno-etílico l-b-25 mefenpir-dietílico l-b-25 fenclorim l-b-25 cumiluron l-b-25 S4-1 l-b-25 S4-5 |-b-26 cloquintocet-mexílico l-b-26 fenclorazol-etil éster l-b-26 isoxadifeno-etílico |-b-26 mefenpir-dietílico l-b-26 fenclorim l-b-26 cumiluron l-b-26 S4-1 l-b-26 S4-5 l-b-27 cloquintocet-mexílico l-b-27 fenclorazol-etil éster l-b-27 isoxadifeno-etílico l-b-27 mefenpir-dietílico l-b-27 fenclorim l-b-27 cumiluron l-b-27 S4-1 l-b-27 S4-5 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-28 cloquintocet-mexílico l-b-28 fenclorazol-etil éster l-b-28 isoxadifeno-etílico l-b-28 mefenpir-dietílico l-b-28 fenclorim l-b-28 cumiluron l-b-28 S4-1 l-b-28 S4-5 l-b-29 cloquintocet-mexílico l-b-29 fenclorazol-etil éster l-b-29 isoxadifeno-etílico l-b-29 mefenpir-dietílico l-b-29 fenclorim l-b-29 cumiluron l-b-29 S4-1 l-b-29 S4-5 l-b-30 cloquintocet-mexílico l-b-30 fenclorazol-etil éster l-b-30 isoxadifeno-etílico l-b-30 mefenpir-dietílico l-b-30 fenclorim l-b-30 cumiluron l-b-30 S4-1 l-b-30 S4-5 l-b-31 cloquintocet-mexílico l-b-31 fenclorazol-etil éster l-b-31 isoxadifeno-etílico l-b-31 mefenpir-dietílico l-b-31 fenclorim l-b-31 cumiluron l-b-31 S4-1 l-b-31 S4-5 l-b-32 cloquintocet-mexílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-32 fenclorazol-etil éster l-b-32 isoxadifeno-etílico l-b-32 mefenpir-dietílico l-b-32 fenclorim l-b-32 cumiluron l-b-32 S4-1 l-b-32 S4-5 l-b-33 cloquintocet-mexílico l-b-33 fenclorazol-etil éster l-b-33 isoxadifeno-etílico l-b-33 mefenpir-dietílico l-b-33 fenclorim l-b-33 cumiluron l-b-33 S4-1 l-b-33 S4-5 l-b-34 cloquintocet-mexílico l-b-34 fenclorazol-etil éster l-b-34 isoxadifeno-etílico l-b-34 mefenpir-dietílico l-b-34 fenclorim l-b-34 cumiluron l-b-34 S4-1 l-b-34 S4-5 l-b-35 cloquintocet-mexílico l-b-35 fenclorazol-etil éster l-b-35 isoxadifeno-etílico l-b-35 mefenpir-dietílico l-b-35 fenclorim l-b-35 cumiluron l-b-35 S4-1 l-b-35 S4-5 l-b-36 cloquintocet-mexílico l-b-36 fenclorazol-etil éster Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-36 isoxadifeno-etílico l-b-36 mefenpir-dietílico l-b-36 fenclorim l-b-36 cumiluron l-b-36 S4-1 l-b-36 S4-5 l-b-37 cloquintocet-mexílico l-b-37 fenclorazol-etil éster l-b-37 isoxadifeno-etílico l-b-37 mefenpir-dietílico l-b-37 fenclorim l-b-37 cumiluron l-b-37 S4-1 l-b-37 S4-5 l-b-38 cloquintocet-mexílico l-b-38 fenclorazol-etil éster l-b-38 isoxadifeno-etílico l-b-38 mefenpir-dietílico l-b-38 fenclorim l-b-38 cumiluron l-b-38 S4-1 l-b-38 S4-5 l-b-39 cloquintocet-mexílico l-b-39 fenclorazol-etil éster l-b-39 isoxadifeno-etílico l-b-39 mefenpir-dietílico l-b-39 fenclorim l-b-39 cumiluron l-b-39 S4-1 l-b-39 S4-5 l-b-40 cloquintocet-mexílico l-b-40 fenclorazol-etil éster l-b-40 isoxadifeno-etílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-40 mefenpir-dietílico l-b-40 fenclorim l-b-40 cumiluron l-b-40 S4-1 l-b-40 S4-5 l-b-41 cloquintocet-mexílico l-b-41 fenclorazol-etil éster l-b-41 isoxadifeno-etílico l-b-41 mefenpir-dietílico l-b-41 fenclorim l-b-41 cumiluron l-b-41 S4-1 l-b-41 S4-5 l-b-42 cloquintocet-mexílico l-b-42 fenclorazol-etil éster l-b-42 isoxadifeno-etílico l-b-42 mefenpir-dietílico l-b-42 fenclorim l-b-42 cumiluron l-b-42 S4-1 l-b-42 S4-5 l-b-43 cloquintocet-mexílico l-b-43 fenclorazol-etil éster l-b-43 isoxadifeno-etílico l-b-43 mefenpir-dietílico l-b-43 fenclorim l-b-43 cumiluron l-b-43 S4-1 l-b-43 S4-5 l-b-44 cloquintocet-mexílico l-b-44 fenclorazol-etil éster l-b-44 isoxadifeno-etílico l-b-44 mefenpir-dietílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-44 fenclorim l-b-44 cumiluron l-b-44 S4-1 l-b-44 S4-5 l-b-45 cloquintocet-mexílico l-b-45 fenclorazol-etil éster l-b-45 isoxadifeno-etílico l-b-45 mefenpir-dietílico l-b-45 fenclorim l-b-45 cumiluron l-b-45 S4-1 l-b-45 S4-5 l-b-46 cloquintocet-mexílico l-b-46 fenclorazol-etil éster l-b-46 isoxadifeno-etílico l-b-46 mefenpir-dietílico l-b-46 fenclorim l-b-46 cumiluron l-b-46 S4-1 l-b-46 S4-5 l-b-47 cloquintocet-mexílico l-b-47 fenclorazol-etil éster l-b-47 isoxadifeno-etílico l-b-47 mefenpir-dietílico l-b-47 fenclorim l-b-47 cumiluron l-b-47 S4-1 l-b-47 S4-5 l-b-48 cloquintocet-mexílico l-b-48 fenclorazol-etil éster l-b-48 isoxadifeno-etílico l-b-48 mefenpir-dietílico l-b-48 fenclorim Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-48 cumiluron l-b-48 S4-1 l-b-48 S4-5 l-b-49 cloquintocet-mexílico l-b-49 fenclorazol-etil éster l-b-49 isoxadifeno-etílico l-b-49 mefenpir-dietílico l-b-49 fenclorim l-b-49 cumiluron l-b-49 S4-1 l-b-49 S4-5 l-b-50 cloquintocet-mexílico l-b-50 fenclorazol-etil éster l-b-50 isoxadifeno-etílico l-b-50 mefenpir-dietílico l-b-50 fenclorim l-b-50 cumiluron l-b-50 S4-1 l-b-50 S4-5 l-b-51 cloquintocet-mexílico l-b-51 fenclorazol-etil éster l-b-51 isoxadifeno-etílico l-b-51 mefenpir-dietílico l-b-51 fenclorim l-b-51 cumiluron l-b-51 S4-1 l-b-51 S4-5 l-b-52 cloquintocet-mexílico l-b-52 fenclorazol-etil éster l-b-52 isoxadifeno-etílico l-b-52 mefenpir-dietílico l-b-52 fenclorim l-b-52 cumiluron Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-52 S4-1 l-b-52 S4-5 l-b-53 cloquintocet-mexílico l-b-53 fenclorazol-etil éster l-b-53 isoxadifeno-etílico l-b-53 mefenpir-dietílico l-b-53 fenclorim l-b-53 cumiluron l-b-53 S4-1 l-b-53 S4-5 l-b-54 cloquintocet-mexílico l-b-54 fenclorazol-etil éster l-b-54 isoxadifeno-etílico l-b-54 mefenpir-dietílico l-b-54 fenclorim l-b-54 cumiluron l-b-54 S4-1 l-b-54 S4-5 l-b-55 cloquintocet-mexílico l-b-55 fenclorazol-etil éster l-b-55 isoxadifeno-etílico l-b-55 mefenpir-dietílico l-b-55 fenclorim l-b-55 cumiluron l-b-55 S4-1 l-b-55 S4-5 l-b-56 cloquintocet-mexílico l-b-56 fenclorazol-etil éster l-b-56 isoxadifeno-etílico l-b-56 mefenpir-dietílico l-b-56 fenclorim l-b-56 cumiluron l-b-56 S4-1 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-56 S4-5 |-b-57 cloquintocet-mexílico l-b-57 fenclorazol-etil éster l-b-57 isoxadifeno-etílico |-b-57 mefenpir-dietílico l-b-57 fenclorim l-b-57 cumiluron l-b-57 S4-1 l-b-57 S4-5 l-b-58 cloquintocet-mexílico |-b-58 fenclorazol-etil éster |-b-58 isoxadifeno-etílico l-b-58 mefenpir-dietílico l-b-58 fenclorim l-b-58 cumiluron l-b-58 S4-1 l-b-58 S4-5 |-b-59 cloquintocet-mexílico l-b-59 fenclorazol-etil éster l-b-59 isoxadifeno-etílico l-b-59 mefenpir-dietílico l-b-59 fenclorim l-b-59 cumiluron l-b-59 S4-1 l-b-59 S4-5 l-b-60 cloquintocet-mexílico l-b-60 fenclorazol-etil éster |-b-60 isoxadifeno-etílico l-b-60 mefenpir-dietílico l-b-60 fenclorim l-b-60 cumiluron l-b-60 S4-1 l-b-60 S4-5 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-61 cloquintocet-mexílico l-b-61 fenclorazol-etil éster l-b-61 isoxadifeno-etílico l-b-61 mefenpir-dietílico l-b-61 fenclorim l-b-61 cumiluron l-b-61 S4-1 l-b-61 S4-5 l-b-62 cloquintocet-mexílico l-b-62 fenclorazol-etil éster l-b-62 isoxadifeno-etílico l-b-62 mefenpir-dietílico l-b-62 fenclorim l-b-62 cumiluron l-b-62 S4-1 l-b-62 S4-5 l-b-63 cloquintocet-mexílico l-b-63 fenclorazol-etil éster l-b-63 isoxadifeno-etílico l-b-63 mefenpir-dietílico l-b-63 fenclorim l-b-63 cumiluron l-b-63 S4-1 l-b-63 S4-5 l-b-64 cloquintocet-mexílico l-b-64 fenclorazol-etil éster l-b-64 isoxadifeno-etílico l-b-64 mefenpir-dietílico l-b-64 fenclorim l-b-64 cumiluron l-b-64 S4-1 l-b-64 S4-5 l-b-65 cloquintocet-mexílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-65 fenclorazol-etil éster l-b-65 isoxadifeno-etílico l-b-65 mefenpir-dietílico l-b-65 fenclorim l-b-65 cumiluron l-b-65 S4-1 l-b-65 S4-5 l-b-66 cloquintocet-mexílico l-b-66 fenclorazol-etil éster l-b-66 isoxadifeno-etílico l-b-66 mefenpir-dietílico l-b-66 fenclorim l-b-66 cumiluron l-b-66 S4-1 l-b-66 S4-5 l-b-67 cloquintocet-mexílico l-b-67 fenclorazol-etil éster l-b-67 isoxadifeno-etílico l-b-67 mefenpir-dietílico l-b-67 fenclorim l-b-67 cumiluron l-b-67 S4-1 l-b-67 S4-5 l-b-68 cloquintocet-mexílico l-b-68 fenclorazol-etil éster l-b-68 isoxadifeno-etílico l-b-68 mefenpir-dietílico l-b-68 fenclorim l-b-68 cumiluron l-b-68 S4-1 l-b-68 S4-5 l-b-69 cloquintocet-mexílico l-b-69 fenclorazol-etil éster Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-69 isoxadifeno-etílico l-b-69 mefenpir-dietílico l-b-69 fenclorim l-b-69 cumiluron l-b-69 S4-1 l-b-69 S4-5 l-b-70 cloquintocet-mexílico l-b-70 fenclorazol-etil éster l-b-70 isoxadifeno-etílico l-b-70 mefenpir-dietílico l-b-70 fenclorim l-b-70 cumiluron l-b-70 S4-1 l-b-70 S4-5 l-b-71 cloquintocet-mexílico l-b-71 fenclorazol-etil éster l-b-71 isoxadifeno-etílico l-b-71 mefenpir-dietílico l-b-71 fenclorim l-b-71 cumiluron l-b-71 S4-1 l-b-71 S4-5 l-b-72 cloquintocet-mexílico l-b-72 fenclorazol-etil éster l-b-72 isoxadifeno-etílico l-b-72 mefenpir-dietílico l-b-72 fenclorim l-b-72 cumiluron l-b-72 S4-1 l-b-72 S4-5 l-b-73 cloquintocet-mexílico l-b-73 fenclorazol-etil éster l-b-73 isoxadifeno-etílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-73 mefenpir-dietílico l-b-73 fenclorim l-b-73 cumiluron l-b-73 S4-1 . l-b-73 S4-5 l-b-74 cloquintocet-mexílico l-b-74 fenclorazol-etil éster l-b-74 isoxadifeno-etílico l-b-74 mefenpir-dietílico l-b-74 fenclorim l-b-74 cumiluron l-b-74 S4-1 l-b-74 S4-5 l-b-75 cloquintocet-mexílico l-b-75 fenclorazol-etil éster l-b-75 isoxadifeno-etílico l-b-75 mefenpir-dietílico l-b-75 fenclorim l-b-75 cumiluron l-b-75 S4-1 l-b-75 S4-5 l-b-76 cloquintocet-mexílico l-b-76 fenclorazol-etil éster l-b-76 isoxadifeno-etílico l-b-76 mefenpir-dietílico l-b-76 fenclorim l-b-76 cumiluron l-b-76 S4-1 l-b-76 S4-5 l-b-77 cloquintocet-mexílico l-b-77 fenclorazol-etil éster l-b-77 isoxadifeno-etílico l-b-77 mefenpir-dietílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-b-77 fenclorim l-b-77 cumiluron l-b-77 S4-1 l-b-77 S4-5 l-b-78 cloquintocet-mexílico l-b-78 fenclorazol-etil éster l-b-78 isoxadifeno-etílico l-b-78 mefenpir-dietílico l-b-78 fenclorim l-b-78 cumiluron l-b-78 S4-1 l-b-78 S4-5 l-b-79 cloquintocet-mexílico l-b-79 fenclorazol-etil éster |-b-79 isoxadifeno-etílico l-b-79 mefenpir-dietílico l-b-79 fenclorim l-b-79 cumiluron l-b-79 S4-1 l-b-79 S4-5 l-c-1 cloquintocet-mexílico l-c-1 fenclorazol-etil éster l-c-1 isoxadifeno-etílico l-c-1 mefenpir-dietílico l-c-1 fenclorim l-c-1 cumiluron l-c-1 S4-1 l-c-1 S4-5 |-c-2 cloquintocet-mexílico |-c-2 fenclorazol-etil éster l-c-2 isoxadifeno-etílico l-c-2 mefenpir-dietílico l-c-2 fenclorim Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-2 cumiluron 1-0-2 S4-1 l-c-2 S4-5 l-c-3 cloquintocet-mexílico l-c-3 fenclorazol-etil éster l-c-3 isoxadifeno-etílico l-c-3 mefenpir-dietílico l-c-3 fenclorim l-c-3 cumiluron l-c-3 S4-1 l-c-3 S4-5 l-c-4 cloquintocet-mexílico l-c-4 fenclorazol-etil éster l-c-4 isoxadifeno-etílico l-c-4 mefenpir-dietílico l-c-4 fenclorim l-c-4 cumiluron l-c-4 S4-1 l-c-4 S4-5 l-c-5 cloquintocet-mexílico l-c-5 fenclorazol-etil éster l-c-5 isoxadifeno-etílico l-c-5 mefenpir-dietílico l-c-5 fenclorim l-c-5 cumiluron l-c-5 S4-1 l-c-5 S4-5 l-c-6 cloquintocet-mexílico l-c-6 fenclorazol-etil éster l-c-6 isoxadifeno-etílico l-c-6 mefenpir-dietílico l-c-6 fenclorim l-c-6 cumiluron Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-6 S4-1 l-c-6 S4-5 l-c-7 cloquintocet-mexílico l-c-7 fenclorazol-etil éster l-c-7 isoxadifeno-etílico l-c-7 mefenpir-dietílico l-c-7 fenclorim l-c-7 cumiluron l-c-7 S4-1 l-c-7 S4-5 l-c-8 cloquintocet-mexílico l-c-8 fenclorazol-etil éster l-c-8 isoxadifeno-etílico l-c-8 mefenpir-dietílico l-c-8 fenclorim l-c-8 cumiluron l-c-8 S4-1 l-c-8 S4-5 l-c-9 cloquintocet-mexílico l-c-9 fenclorazol-etil éster l-c-9 isoxadifeno-etílico l-c-9 mefenpir-dietílico l-c-9 fenclorim l-c-9 cumiluron l-c-9 S4-1 l-c-9 S4-5 l-c-10 cloquintocet-mexílico l-c-10 fenclorazol-etil éster l-c-10 isoxadifeno-etílico l-c-10 mefenpir-dietílico l-c-10 fenclorim l-c-10 cumiluron l-c-10 S4-1 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-10 S4-5 l-c-11 cloquintocet-mexílico l-c-11 fenclorazol-etil éster l-c-11 isoxadifeno-etílico l-c-11 mefenpir-dietílico l-c-11 fenclorim l-c-11 cumiluron l-c-11 S4-1 l-c-11 S4-5 l-c-12 cloquintocet-mexílico l-c-12 fenclorazol-etil éster l-c-12 isoxadifeno-etílico l-c-12 mefenpir-dietílico l-c-12 fenclorim l-c-12 cumiluron l-c-12 S4-1 l-c-12 S4-5 l-c-13 cloquintocet-mexílico l-c-13 fenclorazol-etil éster l-c-13 isoxadifeno-etílico l-c-13 mefenpir-dietílico l-c-13 fenclorim l-c-13 cumiluron l-c-13 S4-1 l-c-13 S4-5 l-c-14 cloquintocet-mexílico l-c-14 fenclorazol-etil éster l-c-14 isoxadifeno-etílico l-c-14 mefenpir-dietílico l-c-14 fenclorim l-c-14 cumiluron l-c-14 S4-1 l-c-14 S4-5 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-15 cloquintocet-mexílico l-c-15 fenclorazol-etil éster l-c-15 isoxadifeno-etílico l-c-15 mefenpir-dietílico l-c-15 fenclorim l-c-15 cumiluron l-c-15 S4-1 l-c-15 S4-5 l-c-16 cloquintocet-mexílico l-c-16 fenclorazol-etil éster l-c-16 isoxadifeno-etílico l-c-16 mefenpir-dietílico l-c-16 fenclorim l-c-16 cumiluron l-c-16 S4-1 l-c-16 S4-5 l-c-17 cloquintocet-mexílico l-c-17 fenclorazol-etil éster l-c-17 isoxadifeno-etílico l-c-17 mefenpir-dietílico l-c-17 fenclorim l-c-17 cumiluron l-c-17 S4-1 l-c-17 S4-5 l-c-18 cloquintocet-mexílico l-c-18 fenclorazol-etil éster l-c-18 isoxadifeno-etílico l-c-18 mefenpir-dietílico l-c-18 fenclorim l-c-18 cumiluron l-c-18 S4-1 l-c-18 S4-5 l-c-19 cloquintocet-mexílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-19 fenclorazol-etil éster l-c-19 isoxadifeno-etílico l-c-19 mefenpir-dietílico l-c-19 fenclorim l-c-19 cumiluron l-c-19 S4-1 l-c-19 S4-5 l-c-20 cloquintocet-mexílico l-c-20 fenclorazol-etil éster l-c-20 isoxadifeno-etílico l-c-20 mefenpir-dietílico l-c-20 fenclorim l-c-20 cumiluron l-c-20 S4-1 l-c-20 S4-5 l-c-21 cloquintocet-mexílico l-c-21 fenclorazol-etil éster l-c-21 isoxadifeno-etílico l-c-21 mefenpir-dietílico l-c-21 fenclorim l-c-21 cumiluron l-c-21 S4-1 l-c-21 S4-5 l-c-22 cloquintocet-mexílico l-c-22 fenclorazol-etil éster l-c-22 isoxadifeno-etílico l-c-22 mefenpir-dietílico l-c-22 fenclorim l-c-22 cumiluron l-c-22 S4-1 l-c-22 S4-5 l-c-23 cloquintocet-mexílico l-c-23 fenclorazol-etil éster Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-23 isoxadifeno-etílico l-c-23 mefenpir-dietílico l-c-23 fenclorim l-c-23 cumiluron l-c-23 S4-1 l-c-23 S4-5 l-c-24 cloquintocet-mexílico l-c-24 fenclorazol-etil éster l-c-24 isoxadifeno-etílico l-c-24 mefenpir-dietílico l-c-24 fenclorim l-c-24 cumiluron l-c-24 S4-1 l-c-24 S4-5 l-c-25 cloquintocet-mexílico l-c-25 fenclorazol-etil éster l-c-25 isoxadifeno-etílico l-c-25 mefenpir-dietílico l-c-25 fenclorim l-c-25 cumiluron l-c-25 S4-1 l-c-25 S4-5 l-c-26 cloquintocet-mexílico l-c-26 fenclorazol-etil éster l-c-26 isoxadifeno-etílico l-c-26 mefenpir-dietílico l-c-26 fenclorim l-c-26 cumiluron l-c-26 S4-1 l-c-26 S4-5 l-c-27 cloquintocet-mexílico l-c-27 fenclorazol-etil éster l-c-27 isoxadifeno-etílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-27 mefenpir-dietílico l-c-27 fenclorim l-c-27 cumiluron l-c-27 S4-1 l-c-27 S4-5 l-c-28 cloquintocet-mexílico l-c-28 fenclorazol-etil éster l-c-28 isoxadifeno-etílico l-c-28 mefenpir-dietílico l-c-28 fenclorim l-c-28 cumiluron l-c-28 S4-1 l-c-28 S4-5 l-c-29 cloquintocet-mexílico l-c-29 fenclorazol-etil éster l-c-29 isoxadifeno-etílico l-c-29 mefenpir-dietílico l-c-29 fenclorim l-c-29 cumiluron l-c-29 S4-1 l-c-29 S4-5 l-c-30 cloquintocet-mexílico l-c-30 fenclorazol-etil éster l-c-30 isoxadifeno-etílico l-c-30 mefenpir-dietílico l-c-30 fenclorim l-c-30 cumiluron l-c-30 S4-1 l-c-30 S4-5 l-c-31 cloquintocet-mexílico l-c-31 fenclorazol-etil éster l-c-31 isoxadifeno-etílico l-c-31 mefenpir-dietílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-31 fenclorim l-c-31 cumiluron l-c-31 S4-1 l-c-31 S4-5 l-c-32 cloquintocet-mexílico l-c-32 fenclorazol-etil éster l-c-32 isoxadifeno-etílico l-c-32 mefenpir-dietílico l-c-32 fenclorim l-c-32 cumiluron l-c-32 S4-1 l-c-32 S4-5 l-c-33 cloquintocet-mexílico l-c-33 fenclorazol-etil éster l-c-33 isoxadifeno-etílico l-c-33 mefenpir-dietílico l-c-33 fenclorim l-c-33 cumiluron l-c-33 S4-1 l-c-33 S4-5 l-c-34 cloquintocet-mexílico l-c-34 fenclorazol-etil éster l-c-34 isoxadifeno-etílico l-c-34 mefenpir-dietílico l-c-34 fenclorim l-c-34 cumiluron l-c-34 S4-1 l-c-34 S4-5 l-c-35 cloquintocet-mexílico l-c-35 fenclorazol-etil éster l-c-35 isoxadifeno-etílico l-c-35 mefenpir-dietílico l-c-35 fenclorim Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-35 cumiluron l-c-35 S4-1 l-c-35 S4-5 . l-c-36 cloquintocet-mexílico l-c-36 fenclorazol-etil éster l-c-36 isoxadifeno-etílico l-c-36 mefenpir-dietílico l-c-36 fenclorim l-c-36 cumiluron l-c-36 S4-1 l-c-36 S4-5 l-c-37 cloquintocet-mexílico l-c-37 fenclorazol-etil éster l-c-37 isoxadifeno-etílico l-c-37 mefenpir-dietílico l-c-37 fenclorim l-c-37 cumiluron l-c-37 S4-1 l-c-37 S4-5 l-c-38 cloquintocet-mexílico l-c-38 fenclorazol-etil éster l-c-38 isoxadifeno-etílico l-c-38 mefenpir-dietílico l-c-38 fenclorim l-c-38 cumiluron l-c-38 S4-1 l-c-38 S4-5 l-c-39 cloquintocet-mexílico l-c-39 fenclorazol-etil éster l-c-39 isoxadifeno-etílico l-c-39 mefenpir-dietílico l-c-39 fenclorim l-c-39 cumiluron Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-39 S4-1 l-c-39 S4-5 l-c-40 cloquintocet-mexílico l-c-40 fenclorazol-etil éster l-c-40 isoxadifeno-etílico l-c-40 mefenpir-dietílico l-c-40 fenclorim l-c-40 cumiluron l-c-40 S4-1 l-c-40 S4-5 l-c-41 cloquintocet-mexílico l-c-41 fenclorazol-etil éster l-c-41 isoxadifeno-etílico l-c-41 mefenpir-dietílico l-c-41 fenclorim l-c-41 cumiluron l-c-41 S4-1 l-c-41 S4-5 l-c-42 cloquintocet-mexílico l-c-42 fenclorazol-etil éster l-c-42 isoxadifeno-etílico l-c-42 mefenpir-dietílico l-c-42 fenclorim l-c-42 cumiluron l-c-42 S4-1 l-c-42 S4-5 l-c-43 ' cloquintocet-mexílico l-c-43 fenclorazol-etil éster l-c-43 isoxadifeno-etílico l-c-43 mefenpir-dietílico l-c-43 fenclorim l-c-43 cumiluron l-c-43 S4-1 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-43 S4-5 l-c-44 cloquintocet-mexílico l-c-44 fenclorazol-etil éster l-c-44 isoxadifeno-etílico l-c-44 mefenpir-dietílico l-c-44 fenclorim l-c-44 cumiluron l-c-44 S4-1 l-c-44 S4-5 l-c-45 cloquintocet-mexílico l-c-45 fenclorazol-etil éster l-c-45 isoxadifeno-etílico l-c-45 mefenpir-dietílico l-c-45 fenclorim l-c-45 cumiluron l-c-45 S4-1 l-c-45 S4-5 l-c-46 cloquintocet-mexílico l-c-46 fenclorazol-etil éster l-c-46 isoxadifeno-etílico l-c-46 mefenpir-dietílico l-c-46 fenclorim l-c-46 cumiluron l-c-46 S4-1 l-c-46 S4-5 l-c-47 cloquintocet-mexílico l-c-47 fenclorazol-etil éster l-c-47 isoxadifeno-etílico l-c-47 mefenpir-dietílico l-c-47 fenclorim l-c-47 cumiluron l-c-47 S4-1 l-c-47 S4-5 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-48 cloquintocet-mexílico l-c-48 fenclorazol-etil éster l-c-48 isoxadifeno-etílico l-c-48 mefenpir-dietílico l-c-48 fenclorim l-c-48 cumiluron l-c-48 S4-1 l-c-48 S4-5 l-c-49 cloquintocet-mexílico l-c-49 fenclorazol-etil éster l-c-49 isoxadifeno-etílico l-c-49 mefenpir-dietílico l-c-49 fenclorim l-c-49 cumiluron l-c-49 S4-1 l-c-49 S4-5 l-c-50 cloquintocet-mexílico l-c-50 fenclorazol-etil éster l-c-50 isoxadifeno-etílico l-c-50 mefenpir-dietílico l-c-50 fenclorim l-c-50 cumiluron l-c-50 S4-1 l-c-50 S4-5 l-c-51 cloquintocet-mexílico l-c-51 fenclorazol-etil éster l-c-51 isoxadifeno-etílico l-c-51 mefenpir-dietílico l-c-51 fenclorim l-c-51 cumiluron l-c-51 S4-1 l-c-51 S4-5 l-c-52 cloquintocet-mexílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-52 fenclorazol-etil éster l-c-52 isoxadifeno-etílico l-c-52 mefenpir-dietílico l-c-52 fenclorim l-c-52 cumiluron l-c-52 S4-1 l-c-52 S4-5 l-c-53 cloquintocet-mexílico l-c-53 fenclorazol-etil éster l-c-53 isoxadifeno-etílico l-c-53 mefenpir-dietílico l-c-53 fenclorim l-c-53 cumiluron l-c-53 S4-1 l-c-53 S4-5 l-c-54 cloquintocet-mexílico l-c-54 fenclorazol-etil éster l-c-54 isoxadifeno-etílico l-c-54 mefenpir-dietílico l-c-54 fenclorim l-c-54 cumiluron l-c-54 S4-1 l-c-54 S4-5 l-c-55 cloquintocet-mexílico l-c-55 fenclorazol-etil éster l-c-55 isoxadifeno-etílico l-c-55 mefenpir-dietílico l-c-55 fenclorim l-c-55 cumiluron l-c-55 S4-1 l-c-55 S4-5 l-c-56 cloquintocet-mexílico l-c-56 fenclorazol-etil éster Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-56 isoxadifeno-etílico l-c-56 mefenpir-dietílico l-c-56 fenclorim l-c-56 cumiluron l-c-56 S4-1 l-c-56 S4-5 l-c-57 cloquintocet-mexílico l-c-57 fenclorazol-etil éster l-c-57 isoxadifeno-etílico l-c-57 mefenpir-dietílico l-c-57 fenclorim l-c-57 cumiluron l-c-57 S4-1 l-c-57 S4-5 l-c-58 cloquintocet-mexílico l-c-58 fenclorazol-etil éster l-c-58 isoxadifeno-etílico l-c-58 mefenpir-dietílico l-c-58 fenclorim l-c-58 cumiluron l-c-58 S4-1 l-c-58 S4-5 l-c-59 cloquintocet-mexílico l-c-59 fenclorazol-etil éster l-c-59 isoxadifeno-etílico l-c-59 mefenpir-dietílico l-c-59 fenclorim l-c-59 cumiluron l-c-59 S4-1 l-c-59 S4-5 l-c-60 cloquintocet-mexílico l-c-60 fenclorazol-etil éster l-c-60 isoxadifeno-etílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-60 mefenpir-dietílico l-c-60 fenclorim l-c-60 cumiluron l-c-60 S4-1 l-c-60 S4-5 l-c-61 cloquintocet-mexílico l-c-61 fenclorazol-etil éster l-c-61 isoxadifeno-etílico l-c-61 mefenpir-dietílico l-c-61 fenclorim l-c-61 cumiluron l-c-61 S4-1 l-c-61 S4-5 l-c-62 cloquintocet-mexílico l-c-62 fenclorazol-etil éster l-c-62 isoxadifeno-etílico l-c-62 mefenpir-dietílico l-c-62 fenclorim l-c-62 cumiluron l-c-62 S4-1 l-c-62 S4-5 l-c-63 cloquintocet-mexílico l-c-63 fenclorazol-etil éster l-c-63 isoxadifeno-etílico l-c-63 mefenpir-dietílico l-c-63 fenclorim l-c-63 cumiluron l-c-63 S4-1 l-c-63 S4-5 l-c-64 cloquintocet-mexílico l-c-64 fenclorazol-etil éster l-c-64 isoxadifeno-etílico l-c-64 mefenpir-dietílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-64 fenclorim l-c-64 cumiluron l-c-64 S4-1 l-c-64 S4-5 l-c-65 cloquintocet-mexílico l-c-65 fenclorazol-etil éster l-c-65 isoxadifeno-etílico l-c-65 mefenpir-dietílico l-c-65 fenclorim l-c-65 cumiluron l-c-65 S4-1 l-c-65 S4-5 l-c-66 cloquintocet-mexílico l-c-66 fenclorazol-etil éster l-c-66 isoxadifeno-etílico l-c-66 mefenpir-dietílico l-c-66 fenclorim l-c-66 cumiluron l-c-66 S4-1 l-c-66 S4-5 l-c-67 cloquintocet-mexílico l-c-67 fenclorazol-etil éster l-c-67 isoxadifeno-etílico l-c-67 mefenpir-dietílico l-c-67 fenclorim l-c-67 cumiluron l-c-67 S4-1 l-c-67 S4-5 l-c-68 cloquintocet-mexílico l-c-68 fenclorazol-etil éster l-c-68 isoxadifeno-etílico l-c-68 mefenpir-dietílico l-c-68 fenclorim Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-68 cumiluron l-c-68 S4-1 l-c-68 S4-5 l-c-69 cloquintocet-mexílico l-c-69 fenclorazol-etil éster l-c-69 isoxadifeno-etílico l-c-69 mefenpir-dietílico l-c-69 fenclorim l-c-69 cumiluron l-c-69 S4-1 l-c-69 S4-5 l-c-70 cloquintocet-mexílico l-c-70 fenclorazol-etil éster l-c-70 isoxadifeno-etílico l-c-70 mefenpir-dietílico l-c-70 fenclorim l-c-70 cumiluron l-c-70 S4-1 l-c-70 S4-5 l-c-71 cloquintocet-mexílico l-c-71 fenclorazol-etil éster l-c-71 isoxadifeno-etílico l-c-71 mefenpir-dietílico l-c-71 fenclorim l-c-71 cumiluron l-c-71 S4-1 l-c-71 S4-5 l-c-72 cloquintocet-mexílico l-c-72 fenclorazol-etil éster l-c-72 isoxadifeno-etílico l-c-72 mefenpir-dietílico l-c-72 fenclorim l-c-72 cumiluron Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-72 S4-1 l-c-72 S4-5 l-c-73 cloquintocet-mexílico l-c-73 fenclorazol-etil éster l-c-73 isoxadifeno-etílico l-c-73 mefenpir-dietílico l-c-73 fenclorim l-c-73 cumiluron l-c-73 S4-1 l-c-73 S4-5 l-c-74 cloquintocet-mexílico l-c-74 fenclorazol-etil éster l-c-74 isoxadifeno-etílico l-c-74 mefenpir-dietílico l-c-74 fenclorim l-c-74 cumiluron l-c-74 S4-1 l-c-74 S4-5 l-c-75 cloquintocet-mexílico l-c-75 fenclorazol-etil éster l-c-75 isoxadifeno-etílico l-c-75 mefenpir-dietílico l-c-75 fenclorim l-c-75 cumiluron l-c-75 S4-1 l-c-75 S4-5 l-c-76 cloquintocet-mexílico l-c-76 fenclorazol-etil éster l-c-76 isoxadifeno-etílico l-c-76 mefenpir-dietílico l-c-76 fenclorim l-c-76 cumiluron l-c-76 S4-1 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-76 S4-5 l-c-77 cloquintocet-mexílico l-c-77 fenclorazol-etil éster l-c-77 isoxadifeno-etílico l-c-77 mefenpir-dietílico l-c-77 fenclorim l-c-77 cumiluron l-c-77 S4-1 l-c-77 S4-5 l-c-78 cloquintocet-mexílico l-c-78 fenclorazol-etil éster l-c-78 isoxadifeno-etílico l-c-78 mefenpir-dietílico l-c-78 fenclorim l-c-78 cumiluron l-c-78 S4-1 l-c-78 S4-5 l-c-79 cloquintocet-mexílico l-c-79 fenclorazol-etil éster l-c-79 isoxadifeno-etílico l-c-79 mefenpir-dietílico l-c-79 fenclorim l-c-79 cumiluron l-c-79 S4-1 l-c-79 S4-5 l-c-80 cloquintocet-mexílico l-c-80 fenclorazol-etil éster l-c-80 isoxadifeno-etílico l-c-80 mefenpir-dietílico l-c-80 fenclorim l-c-80 cumiluron l-c-80 S4-1 l-c-80 S4-5 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-81 cloquintocet-mexílico l-c-81 fenclorazol-etil éster l-c-81 isoxadifeno-etílico l-c-81 mefenpir-dietílico l-c-81 fenclorim l-c-81 cumiluron l-c-81 S4-1 l-c-81 S4-5 l-c-82 cloquintocet-mexílico l-c-82 fenclorazol-etil éster l-c-82 isoxadifeno-etílico l-c-82 mefenpir-dietílico l-c-82 fenclorim l-c-82 cumiluron l-c-82 S4-1 l-c-82 S4-5 l-c-83 cloquintocet-mexílico l-c-83 fenclorazol-etil éster l-c-83 isoxadifeno-etílico l-c-83 mefenpir-dietílico l-c-83 fenclorim l-c-83 cumiluron l-c-83 S4-1 l-c-83 S4-5 l-c-84 cloquintocet-mexílico l-c-84 fenclorazol-etil éster l-c-84 isoxadifeno-etílico l-c-84 mefenpir-dietílico l-c-84 fenclorim l-c-84 cumiluron l-c-84 S4-1 l-c-84 S4-5 l-c-85 cloquintocet-mexílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-85 fenclorazol-etil éster l-c-85 isoxadifeno-etílico l-c-85 mefenpir-dietílico l-c-85 fenclorim l-c-85 cumiluron l-c-85 S4-1 l-c-85 S4-5 l-c-86 cloquintocet-mexílico l-c-86 fenclorazol-etil éster l-c-86 isoxadifeno-etílico l-c-86 mefenpir-dietílico l-c-86 fenclorim l-c-86 cumiluron l-c-86 S4-1 l-c-86 S4-5 l-c-87 cloquintocet-mexílico l-c-87 fenclorazol-etil éster l-c-87 isoxadifeno-etílico l-c-87 mefenpir-dietílico l-c-87 fenclorim l-c-87 cumiluron l-c-87 S4-1 l-c-87 S4-5 l-c-88 cloquintocet-mexílico l-c-88 fenclorazol-etil éster l-c-88 isoxadifeno-etílico l-c-88 mefenpir-dietílico l-c-88 fenclorim l-c-88 cumiluron l-c-88 S4-1 l-c-88 S4-5 l-c-89 cloquintocet-mexílico l-c-89 fenclorazol-etil éster Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-c-89 isoxadifeno-etíiico l-c-89 mefenpir-dietílico l-c-89 fenclorim l-c-89 cumiluron l-c-89 S4-1 l-c-89 S4-5 l-d-1 cloquintocet-mexílico l-d-1 fenclorazol-etil éster l-d-1 isoxadifeno-etíiico l-d-1 mefenpir-dietílico l-d-1 fenclorim l-d-1 cumiluron l-d-1 S4-1 l-d-1 S4-5 l-d-2 cloquintocet-mexílico l-d-2 fenclorazol-etil éster l-d-2 isoxadifeno-etíiico l-d-2 mefenpir-dietílico l-d-2 fenclorim l-d-2 cumiluron l-d-2 S4-1 l-d-2 S4-5 l-d-3 cloquintocet-mexílico l-d-3 fenclorazol-etil éster l-d-3 isoxadifeno-etíiico l-d-3 mefenpir-dietílico l-d-3 fenclorim l-d-3 cumiluron l-d-3 S4-1 l-d-3 S4-5 l-d-4 cloquintocet-mexílico l-d-4 fenclorazol-etil éster l-d-4 isoxadifeno-etíiico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-d-4 mefenpir-dietílico l-d-4 fenclorim l-d-4 cumiluron l-d-4 S4-1 l-d-4 S4-5 l-d-5 cloquintocet-mexílico l-d-5 fenclorazol-etil éster l-d-5 isoxadifeno-etílico l-d-5 mefenpir-dietílico l-d-5 fenclorim l-d-5 cumiluron l-d-5 S4-1 l-d-5 S4-5 l-d-6 cloquintocet-mexílico l-d-6 fenclorazol-etil éster l-d-6 isoxadifeno-etílico l-d-6 mefenpir-dietílico l-d-6 fenclorim l-d-6 cumiluron l-d-6 S4-1 l-d-6 S4-5 l-d-7 cloquintocet-mexílico l-d-7 fenclorazol-etil éster l-d-7 isoxadifeno-etílico l-d-7 mefenpir-dietílico l-d-7 fenclorim l-d-7 cumiluron l-d-7 S4-1 l-d-7 S4-5 l-d-8 cloquintocet-mexílico l-d-8 fenclorazol-etil éster l-d-8 isoxadifeno-etílico l-d-8 mefenpir-dietílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-d-8 fenclorim l-d-8 cumiluron l-d-8 S4-1 l-d-8 S4-5 |-d-9 cloquintocet-mexílico l-d-9 fenclorazol-etil éster l-d-9 isoxadifeno-etílico l-d-9 mefenpir-dietílico l-d-9 fenclorim l-d-9 cumiluron l-d-9 S4-1 l-d-9 S4-5 |-d-10 cloquintocet-mexílico |-d-10 fenclorazol-etil éster l-d-10 isoxadifeno-etílico l-d-10 mefenpir-dietílico l-d-10 fenclorim l-d-10 cumiluron l-d-10 S4-1 l-d-10 S4-5 |-d-11 cloquintocet-mexílico l-d-11 fenclorazol-etil éster l-d-11 isoxadifeno-etílico l-d-11 mefenpir-dietílico l-d-11 fenclorim l-d-11 cumiluron l-d-11 S4-1 l-d-11 S4-5 |-eM2 cloquintocet-mexílico l-d-12 fenclorazol-etil éster l-d-12 isoxadifeno-etílico l-d-12 mefenpir-dietílico l-d-12 fenclorim Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-d-12 cumiluron l-d-12 S4-1 l-d-12 S4-5 l-d-13 cloquintocet-mexílico l-d-13 fenclorazol-etil éster l-d-13 isoxadifeno-etílico l-d-13 mefenpir-dietílico l-d-13 fenclorim l-d-13 cumiluron l-d-13 S4-1 l-d-13 S4-5 l-d-14 cloquintocet-mexílico l-d-14 fenclorazol-etil éster l-d-14 isoxadifeno-etílico l-d-14 mefenpir-dietílico l-d-14 fenclorim l-d-14 cumiluron l-d-14 S4-1 l-d-14 S4-5 l-d-15 cloquintocet-mexílico l-d-15 fenclorazol-etil éster l-d-15 isoxadifeno-etílico l-d-15 mefenpir-dietílico l-d-15 fenclorim l-d-15 cumiluron l-d-15 S4-1 l-d-15 S4-5 l-f-1 cloquintocet-mexílico l-f-1 fenclorazol-etil éster l-f-1 isoxadifeno-etílico l-f-1 mefenpir-dietílico l-f-1 fenclorim l-f-1 cumiluron Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-f-1 S4-1 l-f-1 S4-5 l-f-2 cloquintocet-mexílico l-f-2 fenclorazol-etil éster l-f-2 isoxadifeno-etílico l-f-2 mefenpir-dietílico l-f-2 fenclorim l-f-2 cumiluron l-f-2 S4-1 l-f-2 S4-5 l-f-3 cloquintocet-mexílico l-f-3 fenclorazol-etil éster l-f-3 isoxadifeno-etílico l-f-3 mefenpir-dietílico l-f-3 fenclorim l-f-3 cumiluron l-f-3 S4-1 l-f-3 S4-5 l-f-4 cloquintocet-mexílico l-f-4 fenclorazol-etil éster l-f-4 isoxadifeno-etílico l-f-4 mefenpir-dietílico l-f-4 fenclorim l-f-4 cumiluron l-f-4 S4-1 l-f-4 S4-5 l-f-5 cloquintocet-mexílico l-f-5 fenclorazol-etil éster l-f-5 isoxadifeno-etílico l-f-5 mefenpir-dietílico l-f-5 fenclorim l-f-5 cumiluron l-f-5 S4-1 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-f-5 S4-5 l-f-6 cloquintocet-mexílico l-f-6 fenclorazol-etil éster l-f-6 isoxadifeno-etílico l-f-6 mefenpir-dietílico l-f-6 fenclorim l-f-6 cumiluron l-f-6 S4-1 l-f-6 S4-5 l-f-7 cloquintocet-mexílico l-f-7 fenclorazol-etil éster l-f-7 isoxadifeno-etílico l-f-7 mefenpir-dietílico l-f-7 fenclorim l-f-7 cumiluron l-f-7 S4-1 l-f-7 S4-5 |-f-8 cloquintocet-mexílico l-f-8 fenclorazol-etil éster l-f-8 isoxadifeno-etílico l-f-8 mefenpir-dietílico l-f-8 fenclorim l-f-8 cumiluron l-f-8 S4-1 l-f-8 S4-5 l-f-9 cloquintocet-mexílico l-f-9 fenclorazol-etil éster l-f-9 isoxadifeno-etílico l-f-9 mefenpir-dietílico l-f-9 fenclorim l-f-9 cumiluron l-f-9 S4-1 l-f-9 S4-5 Substância ativa da fórmula (I) Antídoto |-f-10 cloquintocet-mexílico |-f-10 fenclorazol-etil éster l-f-10 isoxadifeno-etílico l-f-10 mefenpir-dietílico l-f-10 fenclorim l-f-10 cumiluron l-f-10 S4-1 l-f-10 S4-5 l-f-11 cloquintocet-mexílico l-f-11 fenclorazol-etil éster l-f-11 isoxadifeno-etílico l-f-11 mefenpir-dietílico l-f-11 fenclorim l-f-11 cumiluron l-f-11 S4-1 l-f-11 S4-5 l-f-12 cloquintocet-mexílico l-f-12 fenclorazol-etil éster l-f-12 isoxadifeno-etílico l-f-12 mefenpir-dietílico l-f-12 fenclorim l-f-12 cumiluron l-f-12 S4-1 l-f-12 S4-5 l-f-13 cloquintocet-mexílico l-f-13 fenclorazol-etil éster l-f-13 isoxadifeno-etílico l-f-13 mefenpir-dietílico l-f-13 fenclorim l-f-13 cumiluron l-f-13 S4-1 l-f-13 S4-5 |-f-14 cloquintocet-mexílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto . l-f-14 fenclorazol-etil éster l-f-14 isoxadifeno-etílico l-f-14 mefenpir-dietílico l-f-14 fenclorim l-f-14 cumiluron l-f-14 S4-1 l-f-14 S4-5 l-f-15 cloquintocet-mexílico l-f-15 fenclorazol-etil éster l-f-15 isoxadifeno-etílico l-f-15 mefenpir-dietílico l-f-15 fenclorim l-f-15 cumiluron l-f-15 S4-1 l-f-15 S4-5 l-f-16 cloquintocet-mexílico l-f-16 fenclorazol-etil éster l-f-16 isoxadifeno-etílico l-f-16 mefenpir-dietílico l-f-16 fenclorim l-f-16 cumiluron l-f-16 S4-1 l-f-16 S4-5 l-f-17 cloquintocet-mexílico l-f-17 fenclorazol-etílico l-f-17 isoxadifeno-etílico l-f-17 mefenpir-dietílico l-f-17 fenclorim l-f-17 cumiluron l-f-17 S4-1 l-f-17 S4-5 l-f-18 cloquintocet-mexílico l-f-18 fenclorazol-etílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-f-18 isoxadifeno-etílico l-f-18 mefenpir-dietílico l-f-18 fenclorim l-f-18 cumiluron l-f-18 S4-1 l-f-18 S4-5 l-f-19 cloquintocet-mexílico l-f-19 fenclorazol-etílico l-f-19 isoxadifeno-etílico l-f-19 mefenpir-dietílico l-f-19 fenclorim l-f-19 cumiluron l-f-19 S4-1 l-f-19 S4-5 l-f-20 cloquintocet-mexílico l-f-20 fenclorazol-etílico l-f-20 isoxadifeno-etílico l-f-20 mefenpir-dietílico l-f-20 fenclorim l-f-20 cumiluron l-f-20 S4-1 l-f-20 S4-5 l-f-21 cloquintocet-mexílico l-f-21 fenclorazol-etílico l-f-21 isoxadifeno-etílico l-f-21 mefenpir-dietílico l-f-21 fenclorim l-f-21 cumiluron l-f-21 S4-1 l-f-21 S4-5 l-f-22 cloquintocet-mexílico l-f-22 fenclorazol-etílico l-f-22 isoxadifeno-etílico Substância ativa da fórmula (I) Antídoto l-f-22 mefenpir-dietílico l-f-22 fenclorim l-f-22 cumiluron l-f-22 S4-1 l-f-22 S4-5 l-f-23 cloquintocet-mexílico l-f-23 fenclorazol-etílico l-f-23 isoxadifeno-etílico l-f-23 mefenpir-dietílico l-f-23 fenclorim l-f-23 cumiluron l-f-23 S4-1 l-f-23 S4-5 l-f-24 cloquintocet-mexílico l-f-24 fenclorazol-etílico l-f-24 isoxadifeno-etílico l-f-24 mefenpir-dietílico l-f-24 fenclorim l-f-24 cumiluron l-f-24 S4-1 l-f-24 S4-5 l-f-25 cloquintocet-mexílico l-f-25 fenclorazol-etílico l-f-25 isoxadifeno-etílico l-f-25 mefenpir-dietílico l-f-25 fenclorim l-f-25 cumiluron l-f-25 S4-1 l-f-25 S4-5 Surpreendentemente, também foi descoberto que as combinações de substâncias ativas definidas acima, dos compostos da fórmula geral (I) e antídotos do grupo acima relacionado (b'), apresentam uma atividade herbicida particularmente alta, a uma compatibilidade com plantas de cultura muito boa, e podem ser usadas em diversas culturas, particularmente de cereais (sobretudo, trigo), mas também em soja, batatas, milho e arroz, para o controle seletivo de ervas daninhas.

Nesse caso, deve ser considerado surpreendente que de uma pluralidade de antídotos conhecidos, que são capazes de antagonizar o efeito danoso de um herbicida sobre as plantas de cultura, logo os compostos acima relacionados do grupo (b') são apropriados de suprimir quase completamente o efeito danoso de compostos da fórmula (I) sobre as plantas de cultura, sem, nesse caso, prejudicar substancialmente a eficiência herbicida em relação às ervas daninhas.

Nesse caso, deve ser destacado o efeito particularmente vantajoso dos componentes de combinação particularmente e especialmente preferidos do grupo (b'), particularmente no que se refere à proteção de plantas de cereais, tais como, por exemplo, trigo, cevada e centeio, mas também milho e arroz, como plantas de cultura.

Os compostos de acordo com a invenção estão definidos, em geral, pela fórmula (I). Substituintes ou âmbitos preferidos dos radicais relacionados nas fórmulas acima e abaixo, são explicados a seguir: X representa, de preferência, Ci-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou CrC4-alcóxi, Y representa, de preferência, hidrogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4- alcóxi, Z representa, de preferência, hidrogênio, Ci-C4-alquila ou C3-Ce- cicloalquila, A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam, de preferência, C3-C8-cicloalquila ou C5-C8-cicloalquenila, nas quais, opcionalmente, um ou dois membros anelares estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre e que estão, opcionalmente, mono- ou tetrassubstituídas por Ci-C8-alquila, Ci-C8-alquenila, (VCU-alquileno, Ci-C8-haloalquila, Ci-C6-alcóxi-Ci-C4-alquila, Ci-C8-alcóxi, Ci-C6-haloalcóxi, hidroxila, hidróxi-Ci-C4-alquila ou benzilóxi, ou um outro anel de C3-C8-cicloalquila condensado, no qual, opcionalmente, um ou dois membros anelares estão substituídos pelo oxigênio ou enxofre, ou que, opcionalmente, está mono- ou dissubstituído por Ci-C8-alquila, ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representa, de pre- ferência, um grupo carbonila, representa um grupo Ci-C4-alquileno ou representa um grupo =N-OR9, G representa, de preferência, hidrogênio (a) ou representa, de pre- ferência, um dos grupos nos quais E representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amônio, L representa oxigênio ou enxofre, e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa, de preferência, C-i-C2o-alquila, C2-C20-alquenila, Ci- Cs-alcóxi-C-i-Cs-alquila, Ci-Cs-alquiltio-CrCe-alquila, poli-Ci-C8-alcóxi-Ci-C8-alquila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, ou C3-C8-cicloalquila, substituída, opcionalmente, por halogênio, CrC6-alquila ou Cr C6-alcóxi, na qual, opcionalmente, um ou mais (de preferência, não mais do que dois) membros anelares não diretamente adjacentes estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa fenila, opcionalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, C-t-C6“alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-haloalquila, CrC6-haloalcóxi, Ci-C6-alquiltio ou Ci-C6-alquilsulfonila, representa fenil-C-i-C6-aiquila, substituída por halogênio, nitro, ciano, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, CrC6-haloalquila ou Ci-C6-haloalcóxi, representa, de preferência, hetarila de 5 ou 6 membros por exemplo, pirazo-lila, tiazolila, piridila, pirimidila, furanila ou tienila), opcionalmente substituída por halogênio- ou Ci-C8-alquila, representa fenóxi-C-|-C6-alquila, opcionalmente substituída por halogênio ou Ci-C6-alquila ou representa hetarilóxi-Ci-C6-alquila de 5 ou 6 membros (por exemplo, piridiló-xi-CrC6-alquila, pirímidilóxi-Ci-C6-alquila ou tiazolilóxi-Ci-C6-alquila), opcionalmente substituída por halogênio, amino ou CrC6-alquila, 2 ' R representa, de preferência, CrC2o-alquila, C2-C2o-alquenila, Cr C8-alcóxi-C2-C8-alquila, poli-CrC8-alcóxi-C2-C8-alquila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, representa C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, Cr C6-alquila ou Ci-C6- alcóxi, representa de preferência, fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-haloalquila ou Ci-C6-haloalcóxi, 3 R representa, de preferência, Ci-C8-alquila opcionalmente substitu- ída por halogênio ou representa fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente substituída por halogênio, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-haloalcóxi, ciano ou nitro, R4 e R5 independentemente um do outro, representam, de preferência, Ci-C8-alquila, Ci-C8-alcóxi, CrC8-alquilamino, Di-(Ci-C8-alquil)amino, Ci-C8-alquiltio, C2-C8-alqueniltio, C3-C7-cicloalquiltio, em cada caso, opcionalmente substituído por halogênio, ou representam fenila, fenóxi ou feniitio, em cada caso, opcionalmente substituído por halogênio, nitro, ciano, CrC4-alcóxi, Cr C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, CrC4-haloalquiltio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-haloalquila, 6 7 R e R independentemente um do outro, representam, de preferência, hidrogênio, representam CrC8-alquila, C3-C8-cicloalquila, C-i-C8-alcóxi, C3-C8-alquenila, Ci-C8-alcóxi-CrC8-alquila, em cada caso, opcionalmente substituído por halogênio, representam fenila, opcionalmente substituída por Ci-C8-haloalquila, Ci-C8-alquila ou Ci-C8, representam benzila, opcionalmente substituída por halogênio-, C-i-C8-alquila, Ci-C8-haloalquila ou C-i-C8-alcóxi, ou representam, em conjunto, um radical de C3-C6-alquileno, opcionalmente substituído por Ci-C4-alquila, no qual, opcionalmente, um átomo de carbono está substituído por oxigênio ou enxofre, R9 representa, de preferência, hidrogênio, representa CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila, CH2C3-C6-cicloalquila, C3-C6-alquenila, C3-C6-alquinila, em cada caso, mono- a pentassubstituído por halogênio, ou representa fenil-Ci-C2-alquila ou hetaril-Ci-C2-alquila, em cada caso, opcionalmente mono- a trissubstituído por alquila, halogênio, alcóxi, haloalquila ou haloalcóxi.

Nas definições de radicais citados como preferidos, halogênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, particularmente, flúor, cloro e bromo. Com os termos alquila, alquilideno e alquenila são indicados radicais de hi-drocarboneto tanto lineares como também ramificados. X representa, de modo particularmente preferido, metila, etila, ci- clopropila, metóxi ou etóxi, Y representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, metila ou etila, Z representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, meti- la, etila ou ciclopropila, A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam, de modo particularmente preferido, C3-C8-cicloalquila ou C5-C8-cicloalquenila, nas quais, opcionalmente, um ou dois membros anelares estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre e que estão, opcionalmente, mono- ou tetrassubs-tituídos por Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquenila, um grupo =CH2, trifluormetila, C-i-C4-alcóxi, Ci-C4-alcóxi-C-i-C2-alquila ou com um dos grupos A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam, de modo particularmente preferido, um grupo carbonila, representam um grupo Ci-C4-alquileno ou representam um grupo =N-OR9, G representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio (a) ou representa, de preferência, um dos grupos nos quais E representa um equivalente de íon metálico ou um íon de amônio, L representa oxigênio ou enxofre, e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa, de modo particularmente preferido, CrC8-alquila, C2- C8-alquenila, CrC4-alcóxi-CrC2-alquila, Ci-C4-alquiltio-Ci-C2-alquila, opcionalmente, em cada caso, mono- a trissubstituído por flúor ou cloro, ou representa, de preferência, C3-C6-cicloalquila, opcionalmente mono- a dissubstitu-ído por flúor, cloro, CrC2-alquila ou CrC2-alcóxi, no qual, opcionalmente, um ou dois membros anelares não diretamente adjacentes estão substituídos por oxigênio, representa fenila, opcionalmente, mono- a dissubstituída por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, C-i-C4-alcóxi, Ci-C2-haloalquila ou Ci-C2- haloalcóxi, 2 R representa, de modo particularmente preferido, Ci-C8-alquila, C2-C8-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C4-alquila, em cada caso, opcionalmente, mono- a trissubstituído por flúor, representa C3-C6-cicloalquila, opcionalmente monossubstituída por CrC2-alquila ou Ci-C2-alcóxi ou representa fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente, mono- a dis-substituído por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, Ci-C3-alcóxi, trifluorometila ou trifluorometóxi, 3 R representa, de modo particularmente preferido, Ci-C6-alquila, opcionalmente mono- a trissubstituída por flúor, ou representa fenila, opcionalmente, monossubstituída por flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, trifluorometila, trifluorometóxi, ciano ou nitro, R4 representa, de modo particularmente preferido, CrC6-alquila, Cr C6-alcóxi, Ci-C6-alquilamino, di-(Ci-C6-alquil)amino, Ci-C6-alquiltio, C3-C4-alqueniltio, C3-C6-cicloalquiltio, em cada caso, opcionalmente, mono- a tris-substituído por flúor ou cloro, ou representa fenila, fenóxi ou feniltio, em cada caso, opcionalmente, monossubstituída por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, Ci-C3-alcóxi, Ci-C3-haloalcóxi, Ci-C3-alquiltio, Ci-C3-haloalquiltio, C1-C3- alquila ou trifluorometila, 5 R representa, de modo particularmente preferido, CrCe-alcóxi ou C1 -C6-aIquiItio, opcionalmente monossubstituído por cloro, g R representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, C1- C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C6-alcóxi, C3-C6-alquenila, Ci-C6-alcóxi-Ci-C4-alquila, representa fenila, opcionalmente, monossubstituída por flúor, cloro, bromo, trifluormetila, CrC4-alquila ou Ci-C4-alcóxi, representa benzila, opcionalmente, monossubstituída por flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, trifluorometila ou CrC4-alcóxi, R7 representa, de modo particularmente preferido, CrC6-alquila, C3- C6-alquenila ou Ci-C6-alcóxi-Ci-C4-alquila, 6 7 R e R , em conjunto, representam, de modo particularmente preferido, um radical de C4-C5-alquileno, opcionalmente substituído por metila ou etila, no qual, opcionalmente, um grupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre, R9 representa, de modo particularmente preferido, hidrogênio, re- presenta Ci-04-alquila, C3-C6-cicloalquila, CH2-C3-C6-cicloalquila, C3-C4-alquenila, C3-C4-alquinila, em cada caso, opcionalmente, mono- a trissubsti-tuído por flúor ou cloro, representa benzila or piridinilmetila, em cada caso, opcionalmente, mono- ou dissubstituído por Ci-C2-alquila, Ci-C2-alcóxi, flúor, cloro, bromo, trifluorometila ou trifluorometóxi.

Nas definições de radicais citados como particularmente preferidos, halogênio representa flúor, cloro e bromo, particularmente flúor e cloro. Com os termos alquila, alquilideno e alquenila são indicados radicais de hi-drocarboneto, tanto lineares como também ramificados. X representa, de modo especialmente preferido, metila, etila, ciclo- propila, metóxi ou etóxi (destacadamente etila), Y representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, metila ou etila (destacadamente metila), Z representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, metila, etila ou ciclopropila, A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam, de modo especialmente preferido, C3-C7-cicloalquila ou C5-C7-cicloalquenila, no qual, opcionalmente, um ou dois membros anelares estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre e que está, opcionalmente, mono-, di-, tri- ou tetras-substituído por metila, em cada caso, monossubstituído por etila, um grupo =CH2, metóxi ou etóxi, A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam, de modo especialmente preferido, um grupo carbonila, representam um grupo =CH2, representam um grupo =CH2-CH3, representam um grupo =CH2-C2H5 ou representam um grupo =N-OR9, G representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio (a) ou representa um dos grupos nos quais E representa um equivalente de íon metálico (Na+ ou K+), L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa, de modo especialmente preferido, Ci-C6-alquila, C2- C6-alquenila, CrC2-alcóxi-Ci-alquila, CrC2-alquiltio-C.,-alquila ou representa C3-C6-ciclopropila, que está opcionalmente monossubstituído por flúor, cloro, metila ou metóxi ou representa Ci-C4-alquila, que está monossubstituído por cloro, representa fenila, opcionalmente monossubstituído por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluorometila ou trifluorometóxi, 2 R representa, de modo especialmente preferido, C-i-Cs-alquila, C2- C6-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila, em cada caso, opcionalmente, mono- a trissubstituído por flúor, 3 R representa, de modo especialmente preferido, Ci-C6-alquila ou representa fenila, opcionalmente monossubstituído por cloro ou C1-C4-alquila, R9 representa, de modo especialmente preferido, hidrogênio, repre- senta metila, etila, propila, n-butila, isobutila, sec-butila ou terc-butila, em cada caso, opcionalmente substituído por flúor, representa alila, cloroalila, propinila, butinila, clorobenzila, cloropiridilmetila, CH(CH3)-C^CH, ciclopropi-la, ciclobutila, ciclopentila, CH2-ciclopropila, Ch^-ciclobutila ou CH2-ciclopentila. X representa, de modo principalmente preferido, metila, etila ou metóxi, Y representa, de modo principalmente preferido, metila ou etila, Z representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio, metila ou etila, A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam, de modo principalmente preferido, C5-C7-cicloalquila ou C7-cicloalquenila, no qual, opcionalmente, um ou dois membros anelares estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre e que está, opcionalmente, mono-, di-, tri- ou tetras-substituído por metila, em cada caso, monossubstituído por etila, um grupo =CH2, metóxi, etóxi ou benzilóxi, A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam, de modo principalmente preferido, um grupo carbonila, representam um grupo =CH2, ou representam um grupo =N-OR9, G representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio (a) ou representa um dos grupos nos quais E representa um equivalente de íon metálico (Na+), L representa oxigênio e M representa oxigênio, R1 representa, de modo principalmente preferido, CrC6-alquila, ou Ci-C2-alcóxi-Ci-alquila ou C^^-alcóxi-Cralquila ou representa C1-C4-alquila, monossubstituído por cloro, representa fenila, monossubstituído por cloro, metila ou metóxi, 2 R representa, de modo principalmente preferido, Ci-C8-alquila, R3 representa, de modo principalmente preferido, metila, fenila ou p- metilfenila, R9 representa, de modo principalmente preferido, hidrogênio, metila, i-propila, i-butila, terc-butila, CH2CF3, propinila (CH2-CeCH), CH(CH3)-CsCH, ciclopropila, ciclopentila, CH2-ciclopropila, CH2-ciclopentila.

As definições de radicais ou explicações, relacionadas acima em geral ou em âmbitos preferidos, podem ser combinados de qualquer modo, portanto, também entre os respectivos âmbitos e âmbitos preferidos. Aplicam-se aos produtos finais, bem como, correspondentemente, aos precursores e produtos intermediários.

De acordo com a invenção, são preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais está presente uma combinação dos significados apresentados acima como preferidos (de preferência).

De acordo com a invenção, são particularmente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais está presente uma combinação dos significados apresentados acima como particularmente preferidos.

De acordo com a invenção, são especialmente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais está presente uma combinação dos significados apresentados acima como especialmente preferidos.

De acordo com a invenção, são destacadamente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais está presente uma combinação dos significados apresentados acima como destacadamente preferidos.

De acordo com a invenção, são principalmente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais está presente uma combinação dos significados apresentados acima como principalmente preferidos.

Radicais de hidrocarboneto saturados ou insaturados, tais como alquila, alcanodi-ila ou alquenila, também em conexão com heteroátomos, tal como, por exemplo, em alcóxi, podem, tanto quanto possível, ser, em cada caso, lineares ou ramificados.

Radicais opcionalmente substituídos, quando não está indicado de outro modo, podem estar mono- ou polissubstituídos, sendo que nas po-lissubstituições os substituintes podem ser idênticos ou diferentes.

De modo particularmente destacado, G representa hidrogênio. Além dos compostos citados nos exemplos de preparação, são citados, individualmente, os seguintes compostos da fórmula (l-la): Tabela 1: X = CH3, Y = CH3, Z = CH3 Tabela 2: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = C2H5; Y = CH3; Z = CH3 Tabela 3: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = C2H5; Y = CH3; Z = C2H5 Tabela 4: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = C2H5; Y =C2H5; Z = C2H5 Tabela 5: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = ^ ; Y = CH3; Z = CH3 Tabela 6: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = ^ ; Y = CH3; Z = C2H5 Tabela 7: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = OCH3; Y = CH3; Z = CH3 Tabela 8: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = OC2H5; Y = CH3; Z = CH3 Tabela 9: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = OCH3; Y = CH3; Z = C2H5 Tabela 10: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = OC2H5; Y = CH3; Z = C2H5 Tabela 11: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = C2H5; Y = CH3; Z = H Tabela 12: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = ^ Y = CH3; Z = ^ Tabela 13: A e B tais como mencionados na Tabela 1 e X = C2H5; Y = C2H5;Z = CH3 Na literatura já foi descrito como a ação de diversas substâncias ativas pode ser reforçada pela adição de sais de amônio. Mas, nesse caso, trata-se de sais com ação detergente (por exemplo, WO 95/017817) ou sais que têm substituintes de alquila e/ou substituintes de arila relativamente longos e que têm uma ação permeabilizante ou que aumentam a solubilidade das substâncias ativas (por exemplo, EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Além disso, a técnica anterior descreve a ação apenas para determinadas substâncias ativas e/ou para aplicações específicas das composições correspondentes. Em ainda outros casos, trata-se de sais de ácidos sulfônicos, nos quais os próprios ácidos têm um efeito paralisante sobre insetos (US 2 842 476). Um reforço de ação, por exemplo, por sulfato de amônio está descrito, por exemplo, para os herbicidas glifosato, fosfinotricina e para cetoenois cíclicos substituídos com fenila (US 6 645 914, EP-A2 0 036 106, WO 07/068427). Um reforço de ação correspondente em inseticidas já foi descrito em WO 07/068428.

Também o uso de sulfato de amônio como adjuvante de formulação está descrito para determinadas substâncias ativas e aplicações (WO 92/16108), mas ali serve para estabilização da formulação, não para reforçar a ação.

De modo também supreendente, foi descoberto, agora, que a ação de inseticidas e/ou acaricidas e/ou herbicidas da classe dos derivados de biciclo-octan-1,3-diona, substituídos com fenila, da fórmula (I) pode ser nitidamente aumentada pela adição de sais de amônio ou fosfônio à solução de aplicação ou pela incorporação desses sais em uma formulação, que contém como substância ativa derivados de biciclo-octan-1,3-diona, substituídos com fenila, da fórmula (I) de ação herbicida e/ou inseticida e/ou acarici-da. Também são objetos da invenção agentes que contêm derivados de biciclo-octan-1,3-diona, substituídos com fenila, da fórmula (I) de ação herbicida e/ou inseticida e/ou acaricida e sais de amônio ou fosfônio, que reforçam a ação, a saber, tanto substâncias ativas formuladas como também produtos prontos para aplicação (caldos de pulverização). Finalmente, é ainda objeto da invenção o uso desses agentes para controle de insetos nocivos e/ou ácaros e/ou crescimento de plantas indesejáveis.

As substâncias ativas podem ser usadas nas composições de acordo com a invenção em um amplo âmbito de concentração. A concentração das substâncias ativas na formulação perfaz, nesse caso, normalmente, 0,1 a 50% em peso.

Sais de amônio e fosfônio, que de acordo com a invenção reforçam a ação de agentes de proteção para plantas, que contêm inibidores da biossíntese de ácido graxo, são definidos pela fórmula (ΙΙΓ) na qual D representa nitrogênio ou fósforo, D representa, de preferência, nitrogênio, R26, R27, R28 e R29 independentemente um do outro, representam hidrogênio or Ci-C8-alquila, em cada caso, opcionalmente, substituída, ou Ci-C8-alquileno, mono- ou poli-insaturado, opcionalmente substituído, sendo que os substituintes podem ser selecionados de halogênio, nitro e ciano, R26, R27, R28 e R29 independentemente um do outro, representam, de preferência, hidrogênio ou Ci-C4-alquila, opcionalmente substituída, sendo que os substituintes podem ser selecionados de halogênio, nitro e ciano, R26, R27, R28 and R29 independentemente um do outro, representam, de modo principalmente preferido, hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n~ butila, isobutila, sec-butila ou terc-butila, R26, R27, R28 e R29 representam, de modo especialmente preferido, hidrogênio, n representa 1,2, 3 ou 4, n representa, de preferência, 1 ou 2, R30 representa um anion orgânico ou inorgânico, R30 representa, de preferência, carbonato de hidrogênio, tetraborato, fluoreto, brometo, iodeto, cloreto, mono-hidrofosfato, di-hidrofosfato, hidros-sulfato, tartarato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, formato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato ou oxalato, R30 representa, de modo principalmente preferido, lactato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, oxalato ou formato. R30 representa, de modo especialmente preferido, sulfato.

Os sais de amônio e de fosfônio da fórmula (ΙΙΓ) podem ser usados em um amplo âmbito de concentração, para reforçar a ação de agentes de proteção para plantas, que contêm derivados de biciclo-octan-1,3-diona, substituídos com fenila, da fórmula (I). Em geral, os sais de amônio ou sais de fosfônio são usados na composição de proteção para plantas pronta para uso, em uma concentração de 0,5 a 80 mmol/l, de preferência, 0,75 a 37,5 mmol/l, de modo particularmente preferido, 1,5 a 25 mmol/l. No caso de um produto formulado, a concentração de sal de amônio e/ou sal de fosfônio na formulação é escolhida de tal modo que a mesma está dentro dos âmbitos gerais, preferidos ou particularmente preferidos citados, depois de a formulação ter sido diluída para a concentração de substância ativa desejada. A concentração do sal na formulação é, tipicamente, de 1 % a 50% em peso.

Em uma modalidade preferida da invenção, a atividade é reforçada adicionando às composições de proteção das plantas não apenas um sal de amônio e/ou um sal de fosfônio, mas, adicionalmente, também um agente de penetração. É considerado inteiramente surpreendente que, nesses casos, é observado um aumento ainda maior da atividade. Portanto, a presente invenção também põe à disposição o uso de combinação de agente de penetração e sais de amônio e/ou sais de fosfônio para reforçar a atividade dos agentes de proteção das plantas, que compreendem como substância ativa derivados de biciclo-octano-1,3-diona, substituídos com fenila, herbicidas e/ou acaricidas e/ou inseticidas, agentes de penetração e sais de amônio e/ou fosfônio, incluindo, especificamente, não apenas substâncias ativas formuladas, mas também composições prontas para uso (caldos de pulverização). A invenção adicionalmente põe à disposição, finalmente, o uso dessas composições para controlar insetos nocivos, e/ou ácaros e/ou crescimento de plantas indesejáveis.

No presente contexto, agentes de penetração apropriados são todas as substâncias que normalmente são usadas para aperfeiçoar a penetração de compostos agroquimicamente ativos nas plantas. Nesse contexto, agentes de penetração são definidos pelo fato de que eles penetram a partir do caldo de pulverização aquosa e/ou do revestimento de pulverização nas cutículas da planta, desse modo, aumentando a mobilidade das substâncias ativas nas cutículas. O método descrito na literatura (Baur et ai, 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa propriedade.

Exemplos de agentes de penetração apropriados incluem alcoxi-latos de alcanol. Os agentes de penetração de acordo com a invenção são alcoxilatos de alcanol da fórmula (IV) R-0-(-A0)v_R' (IV) na qual R representa alquila linear ou ramificada, com 4 a 20 átomos de carbono, R' representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila ou n-hexila, A O representa um radical de óxido de etileno, um radical de ó-xido de propileno, um radical de óxido de butileno ou representa misturas de radicais de óxido de etileno e óxido de propileno ou radicais de óxido de buti-leno, e v representa um número de 2 a 30, Um grupo preferido de agentes de penetração são alcoxilatos de alcanol da fórmula R-0-(-E0-)n-R' (IV'-a) na qual R é tal como definido acima, R' é tal como definido acima, EO representa -CH2-CH2-O-, e n representa um número de 2 a 20, Um outro grupo preferido de agentes de penetração são alcoxilatos de alcanol da fórmula R-0-(-E0-)p-(-P0-)q-R' (IV'-b) na qual R é tal como definido acima, R' é tal como definido acima, EO representa -CH2-CH2-O-, PO representa p representa um número de 1 a 10, e q representa um número de 1 a 10, Um outro grupo preferido de agentes de penetração são alcoxilatos de alcanol da fórmula R-0-(-P0-)r-(E0-)s-R' (IV'-c) na qual R é tal como definido acima, R' é tal como definido acima, EO representa -CH2-CH2-O-, PO representa r é um número de 1 a 10, e s é um número de 1 a 10, Um outro grupo preferido de agentes de penetração são alcoxila-tos de alcanol da fórmula R-0-(-E0-)p-(-B0-)q-R' (IV'-d) na qual ReR' são tais como definidos acima, EO representa -CH2-CH2-0-, BO representa p é um número de 1 a 10 e q é um número de 1 a 10, Um outro grupo preferido de agentes de penetração são alcoxila-tos de alcanol da fórmula R-0-(-B0-)r-(-E0-)s-R’ (IV'-e) na qual R são R1 são tais como definidos acima, BO representa EO representa -CH2-CH2-0-, r representa um número de 1 a 10 e s representa um número de 1 a 10, Um outro grupo preferido de agentes de penetração são alcoxila- tos de alcanol da fórmula CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-R’ (IV'-f) na qual R' é tal como definido acima, t representa um número de 8 a 13, u representa um número de 6 a 17.

Nas fórmulas indicadas acima, R representa, de preferência, butila, isobutila, n-pentila, isopenti-la, neopentila, n-hexila, iso-hexila, n-octila, iso-octila, 2-etil-hexila, nonila, isononila, decila, n-dodecila, isododecila, laurila, miristila, isotridecila, trime-tilnonila, palmitila, estearila ou eicosila.

Como exemplo de um alcoxilato de alcanol da fórmula (IV-c), pode ser citado 2-etil-hexil-alcoxilato da fórmula na qual EO representa -CH2-CH2-0-, PO representa os números 8 e 6 representam valores de média.

Como exemplo de um alcoxilato de alcanol da fórmula (IV-c), pode ser citada a fórmula CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (IV-d-1) na qual EO representa -CH2-CH2-0-, BO representa os números 10, 6 e 2 representam valores de média.

Alcoxilatos de alcanol particularmente preferidos da fórmula (IV-f) são compostos dessa fórmula, na qual t representa um número de 9 a 12 e u representa um número de 7 a 9. É citado de modo especialmente preferido alcoxilato de alcanol da fórmula (IV-f-1) CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-H (IV-f-1) na qual t representa o valor de média 10,5 e u representa o valor de média 8.4.

Uma definição geral dos alcoxilatos de alcanol é dada pelas fórmulas acima. Essas substâncias são misturas do tipo indicado, com comprimentos de cadeia diferentes. Para os índices são calculados, portanto, valores de média, que também podem divergir de números inteiros.

Os alcoxilatos de alcanol das fórmulas mencionadas são conhecidos e, em parte, estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparados por métodos conhecidos (conforme WO 98/35 553, WO 00/35 278 e EP-A0 681 865).

Como agentes de penetração também são de interesse, por exemplo, substâncias que estimulam a disponibilidade dos compostos da fórmula (I) no revestimento pulverizado. Às mesmas pertencem, por exemplo, óleos minerais ou vegetais. Como óleos são de interesse todos os óleos minerais ou vegetais - opcionalmente, modificados, que podem ser usados, normalmente, em agentes agroquímicos. São citados, por exemplo, óleo de girassol, óleo de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de beterraba, óleo de caroço de milho, óleo de caroço de algodão e óleo de soja ou os ésteres dos óleos citados. São preferidos óleo de colza, óleo de girassol e seus ésteres metílicos ou etílicos. A concentração de agentes de penetração nos agentes de acordo com a invenção pode ser variada em um amplo limite. Em um agente de proteção para plantas formulado, ela situa-se, em geral, em 1 a 95%, de preferência, em 1 a 55% em peso, de modo principalmente preferido, em 15 a 40% em peso. Nos agentes prontos para aplicação (caldos de pulverização), as concentrações situam-se, em geral, entre 0,1 e 10 g/l, de preferência, entre 0,5 e 5 g/l.

Agentes de proteção para plantas de acordo com a invenção também podem conter outros componentes, por exemplo, tensoativos ou agentes de dispersão ou emulsificantes.

Como tensoativos não iônicos ou adjuvantes de dispersão são de interesse todas as substâncias dessse tipo, que normalmente podem ser usadas em agentes agroquímicos. São citados, de preferência, copolímeros de bloco de óxido de polietileno-óxido de polipropileno, éteres de polietileno-gicol de alcoóis lineares, produtos de reação de ácidos graxos com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, ainda, álcool polivinílico, polivinilpirrolidona, polímeros mistos de álcool polivinílico e polivinilpirrolidonas, bem como copolímeros de ácido (met)acrílico e ésteres de ácido (met)acrílico, ainda, eto-xilatos de alquila e etoxilatos de alquilarila, que opcionalmente podem estar fosfatados e, opcionalmente neutralizados com bases, sendo que são citados, exemplificadamente, etoxilatos de sorbitol, bem como derivados de po-lioxialquilenamina.

Como tensoativos aniônicos são de interesse todas as substâncias dessse tipo, que normalmente podem ser usdas em agentes agroquímicos. São preferidos sais de metais alcalinos e alcalinoterrosos de ácidos al-quilsulfônicos ou ácidos alquilarilsulfônicos.

Um outro grupo preferido de tensoativos aniônicos ou adjuvantes de dispersão são os sais pouco solúveis em óleo vegetal de ácidos poliesti-renossulfônicos, sais de ácidos polivinilsulfônicos, sais de produtos de condensação de ácido naftalinsulfônico-formaldeído, sais de produtos de condensação de ácido naftalinsulfônico, ácido fenolsulfônico e formaldeído, bem como sais de ácido ligninsulfôncio.

Como aditivos, que podem estar contidos nas formulações de acordo com a invenção, são de interesse, emulsificantes, agentes inibidores de espuma, conservantes, antioxidantes, corantes e materiais de enchimento inertes.

Emulsificantes preferidos são nonilfenóis, produtos de reação de alquilfenois com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, arilalquilfenois eto-xilados, ainda, arilalquilfenois etoxilados e propoxilados, bem como arilalqui-letoxilatos ou -etóxi-propoxilatos sulfatados ou fosfatados, sendo que derivados de sorbitano, tais como ésteres de ácido graxo de óxido de polietileno-sorbitano e ésteres de ácido graxo de sorbitano, são citados exemplificada- mente. A uma boa compatibilidade com plantas e toxicidade favorável para animais de sangue quente e boa compatibilidde com o meio ambiente, as substâncias ativas são apropriadas para proteção de plantas e órgãos de plantas, para aumento da produtividade da colheita, aperfeiçoaemtno da qualidade do material de colheita e para controle de pragas animais, particularmente insetos, ácaros, helmintos, nematoides e moluscos, que se apresentam na agricultura, na jardinagem, na criação de animais, em florestas, jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e na proteção de materiais, bem como no setor de higiene. Elas podem ser usadas, preferivelmente, como agentes de proteção para plantas. Elas são eficientes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento ou estágios de desenvolvimento individuais. Às pragas mencionadas acima pertencem: Da ordem dos Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

Da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus spp., Acena sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus vien nensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus piri, Eutetranychus pp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarsonamus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonamus latus, Psoroptes spp., Rhipi-cephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steno-tarsonamus spp., Tarsonamus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici. ■ Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutige- ra spp.

Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, A-canthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Am- phimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apiort spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Dia-brotica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postiça, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lupe-rodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes ae-neus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xan-thographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamen-sis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premno-trypes spp., Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyle-tes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.

Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropo-phaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gas-trophilus spp., Flydrellia spp., Flylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liríomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia spp., Phorbia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Tipula spp.

Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphala-ria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncome-lania spp., Pomacea spp., Succinea spp.

Da classe dos Helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocau-lus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso-men spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stroniloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostron-gulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Além disso, é possível controlar protozoários, tais como Eimeria.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antesti-opsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Diche-lops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eury-gaster spp., Heliopeltis spp., Hordas nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglos-sus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atra-tum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Píezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singu-laris, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., A-crogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolo-bus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aoni-diella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycau-dus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona margi-nata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Cero-plastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Clorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomyti-lus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythronaura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagula-ta, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Lao-delphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Ma-crosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Me-topolophium dirhodum, Monallia costa lis, Monalliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilapan/ata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Plano-coccus spp., Protopulvinaria piriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pirilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tena-laphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Athalia spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, O-niscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Atta spp., Cornitermes cumulans, Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticu-litermes spp.

Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Ado-xophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois tran-sitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Ca-coecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonalla, Carposina niponansis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristonaura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Di-aphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, E-lasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonalla, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hof-mannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeu-ta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane anten-nata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonatia spp., Ma-lacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., My-thimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis fiam mea, Pamara spp., Pectinophora spp., Períleucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllo-norycter spp., Pieris spp., Platynota stuttana, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pirausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia sola-nivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionalla, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp.

Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blatta orienta lis, Blattella germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leu-cophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.

Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp..

Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Anaphothríps obscu-rus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips flavens, Franklini-ella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruenta-tus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamorti, Thrips spp.

Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Aos nematoides parasitários de plantas pertencem, por exemplo, Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xi-phinema spp.

Em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação, os compostos de acordo com a invenção também podem ser usados, opcionalmente, como herbicidas, antídotos, reguladores de crescimento ou agentes para aperfeiçoaemtno das propridades das plantas, ou como microbici-das, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (inclusive agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (Mycoplasma-like-organism) e RLO (Rickettsia-like-organism). Opcionalmente, eles também podem ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outras substâncias ativas.

As substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós de pulverização, suspensões baseadas em água e óleo, pós, agentes de polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados solúveis, granulados de aspersão, concentrados de sus-pensão-emulsão, materiais naturais impregnados com substância ativa, materiais sintéticos impregnados com substância ativa, fertilizantes, bem como encapsulamentos finos em materiais poliméricos.

Essas formulações são produzidas de modo conhecido, por exemplo, por mistura das substâncias ativas com diluentes, portanto, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, opcionalmente sob uso de agentes ten- soativos, portanto, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes formadores de espuma. A produção das formulações ocorre em instalações apropriadas ou também antes ou durante a aplicação.

Como adjvuantes podem ser usadas as substâncias que são apropriadas para conferir ao próprio agente e/ou as preparações derivadas do mesmo (por exemplo, caldos de pulverização, desinfetantes para sementes) propriedades especiais, tais como determinadas propriedades técnicas e/ou também propriedades biológicas especiais. Como adjuvantes típicos são de interesse diluentes, solventes e veículos.

Como diluentes são apropriados, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos, polares e não polares, por exemplo, da classe dos hi-drocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilben-zenos, alquilnaftalinas, clorobenzenos), dos alcoóis e poliois (que, opcionalmente, também podem estar substituídos, eterificados e/ou esterificados), das cetonas (tais como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (também gorduras e óleos) e (poli-)éteres, das aminas simples e subsittuídas, amidas, lactamos (tal como N-alquilpirrolidona) e lactonas, das sulfonas e sulfóxidos (tal como dimetilsulfóxido).

No caso do uso de água como diluente, também podem ser usados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Como solventes líquidos são substancialmente de interesse: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno, ou alquilnaftalinas, compostos aromáticos clo-rados e hidrocarbonetos alifáticos, clorados, tais como clorobenzenos, cloro-etilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tal como ciclo-hexano, ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcoóis, tais como butanol ou glicol, bem como éteres e ésteres dos mesmos, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água.

De acordo com a invenção, veículo significa uma substância natural ou sintética, orgânica ou inorgância, que pode ser sólida ou líquida, com a qual as substâncias ativas estão misturadas ou ligadas, para uma me- Ihor aplicabilidade, particularmente, para aplicação sobre plantas ou partes de plantas. O veículo sólido ou líquido é, em geral, inerte e deve poder ser usado na agricultura.

Como veículos sólidos são de interesse: por exemplo, sais de amônio e farinhas de minerais naturais, tais como caulins, terras argilosas, talco, carbonato de cálcio, quartzo, atapulgui-ta, montmorilonita ou diatomite, e farinhas de minerais sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados são de interesse: minerais naturais, triturados e fracionados, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tais como farelo de serragem, cascas de coco, espigas de milho e hastes de tabaco; como agentes emulsificantes e/ou formadores de espuma são de interesse: por exemplo, emulsificantes não ionógenos e aniônicos, tais como ésteres de ácido graxo de polioxietile-no, éteres de ácido graxo de polioxietileno, por exemplo, poliglicoléter de alquilarila, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, bem como hidrolisados de proteína; como agentes de dispersão são de interesse substâncias não iônicas e/ou iônicas, por exemplo das classes dos éteres de álcool-POE e/ou POP, ésteres de ácido e/ou POP, éteres de alquil-arila e/ou POP - POE, produtos de adição de gorduras e/ou POP- POE, derivados de POE- e/ou POP-poliol, produtos de adição de POE- e/ou POP-sorbitano- ou -açúcar, sulfatos, sulfonatos e fosfatos de alquila ou arila ou os produtos de adição correspondentes de PO-éter. Além disso, oligo- ou polímeros apropriados, por exemplo, a partir de monômeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO sozinho ou em associação com, por exemplo, (poli)alcoóis ou (po-li)aminas. Também podem ser usados lignina e seus derivados de ácido sul-fônico, celuloses simples e modificadas, ácidos sulfônicos aromáticos e/ou alifáticos, bem como os produtos de adição dos mesmos com formaldeído.

Nas formulações podem ser usados agentes de aderência, tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, em forma de pó, de grãos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato polivi- nílico, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fos-folipídios sintéticos.

Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul ferro-ciano, e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azoicos e ftalociânicos metálicos e nutrientes de traço, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Outros aditivos podem ser perfumes, óleos minerais ou vegetais, opcionalmente modificados, ceras e nutrientes (também nutrientes de traço), tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Além disso, podem estar contidos estabilizadores, tais como estabilizadores de baixa temperatura, conservantes, agentes de proteção contra oxidação, fotoprotetores ou outros agentes que aperfeiçoam a estabilidade química e/ou física.

As formulações contêm, em geral, entre 0,01 e 98% em peso de substância ativa, de preferência, entre 0,5 e 90%. A substância ativa de acordo com a invenção pode apresentar-se em suas formulações correntes no comércio, bem como nas formas de aplicação preparadas dessas formulações, em mistura com outras substâncias ativas, tais como inseticidas, iscas, esterilizantes, bactericidas, acarici-das, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras de crescimento, herbicidas, antídotos, fertilizantes ou substâncias semioquímicas.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas, fertilizantes, reguladores de crescimento, antídotos, substâncias semioquímicas, ou então com agentes para aperfeiçoamento das propriedades das plantas.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, no uso como inseticidas, podem apresentar-se, ainda, em suas formulações correntes no comércio, bem como nas formas de aplicação preparadas dessas formulações, em mistura com agentes de sinergia. Agentes de sinergia são compostos pelos quais o efeito das substâncias ativas é aumentado, sem que o agente de sinergia adicionado precise ser, ele próprio, ativamente eficaz.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, no uso como inseticidas, podem apresentar-se, ainda, em suas formulações correntes no comércio, bem como nas formas de aplicação preparadas dessas formulações, em mistura com inibidores, que reduzem a degradação da substância ativa, depois da aplicação no entorno da planta, sobre a superfície de partes de plantas ou em tecidos vegetais. O teor de substância ativa das formas de aplicação preparadas das formulações correntes no comércio pode variar em amplos limites. A concentração de substância ativa nas formas de aplicação pode situar-se de 0,00000001 a 95% em peso de substância ativa, preferivelmente, entre 0,00001 e 1% em peso. A aplicação dá-se de uma maneira usual, adaptada às formas de aplicação.

De acordo com a invenção, podem ser tratadas todas as plantas e partes de plantas. Por plantas são entendidas, nesse caso, todas as plantas e populações de plantas, tal como plantas silvestres desejáveis e indesejáveis ou plantas de cultura (inclusive plantas de cultura de ocorrência natural). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de cultivo e de otimização convencionais, ou por métodos de biotecnologia ou tecnologia genética ou combinação desses métodos, inclusive as plantas transgênicas e, inclusive, espécies de plantas protegidas ou não protegidas por direitos de proteção de espécies. Por partes de plantas devem ser entendidos todas as partes e órgãos das plantas, aéreos e subterrâneos, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo que, exemplificadamente, são citados folhas, agulhas, hastes, troncos, flores, corpos de frutas, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Às partes de plantas também pertencem material de colheita, bem como material de multiplicação vegeta-tivo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes. O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de plantas com as substâncias ativas dá-se diretamente ou por ação sobre o entorno, habitat ou local de armazenamento, de acordo com os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, ne-bulização, aspersão, aplicação direta, injeção e, no caso de material de multiplicação, particularmente, em sementes, ainda, por revestimento de uma ou mais camadas.

Tal como já mencionado acima, de acordo com a invenção podem ser tratadas todas as plantas e partes das mesmas. Em uma modalidade preferida, são tratadas espécies de plantas e variedades de plantas de ocorrência silvestre ou obtidas por métodos de cultivo biológico convencional, tal como cruzamento ou fusão protoplástica, bem como as partes das mesmas. Em uma modalidade preferida, são tratadas plantas e variedades de plantas que foram obtidas por métodos de tecnologia genética, opcionalmente em combinação com métodos convencionais (Genetic Modified Organisms) e partes das mesmas. O termo "partes" ou "partes das plantas" ou "partes de plantas" foi explicado acima.

De modo particularmente preferido, de acordo com a invenção são tratadas, em cada caso, plantas das variedades de plantas correntes no comércio ou das que se encontram em uso. Por variedades de plantas, são entendidas plantas com novas propriedades ("características"), que foram cultivadas tanto por reprodução convencional, por mutagênese, como por técnicas de DNA recombinantes. As mesmas podem ser variedades, biótipos e genótipos.

Dependendo das espécies de plantas ou variedades de plantas, de seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição), pelo tratamento de acordo com a invenção também podem ocorrer efeitos superaditivos ("sinérgicos"). Desse modo, são possíveis, por exemplo, quantidades de aplicação menores e/ou ampliações do espectro de ação e/ou intensificação do efeito dos materiais e agentes utilizáveis de acordo com a invenção, um melhor crescimento das plantas, tolerância mais alta contra temperaturas altas ou baixas, tolerância mais alta contra seca ou contra teor de água ou sal no solo, floração mais intensa, colheita facilitada, aceleração da maturação, produtividade de colheita mais alta, qualidade mais alta e/ou valor alimentício mais alto dos produtos de colheita, aptidão mais alta para o armazenamento e/ou processabilidade dos produtos de colheita, que ultrapassam os efeitos a ser efetivamente esperados. Às plantas ou variedades de plantas transgênicas (obtidas por tecnologia genética) preferidas, a ser tratadas de acordo com a invenção, pertencem todas as plantas que por modificação por tecnologia genética obtiveram material genético, que confere às plantas propriedades ("características") particularmente vantajosas. Exemplos dessas propriedades são melhor crescimento das plantas, tolerância mais alta em relação a temperaturas altas ou baixas, tolerância mais alta à seca ou ao teor de água ou sal no solo, floração mais intensa, colheita facilitada, aceleração da maturação, produtividade de colheita mais alta, qualidade mais alta e/ou valor nutritivo mais alto dos produtos de colheita, aptidão mais alta para o armazenamento e/ou processabilidade mais alta dos produtos de colheita. Outros exemplos particularmente destacados dessas características são uma defesa mais alta das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como em relação a insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, bem como uma tolerância mais alta das plantas a determinadas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas, são citadas as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, colza, bem como plantas frutíferas (com as frutas maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que são particularmente destacados milho, soja, batata, algodão e colza. Como propriedades ("características"), é particularmente destacada a defesa mais alta das plantas contra insetos por toxinas formadas nas plantas, particularmente aquelas, que são produzidas nas plantas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo pelos genes CrylA(a), CrylA(b) CrylA©, Crylla, CrylllA CRylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF, bem como combinações dos mesmos) (doravante, "plantas Bt"). Como propriedades ("características"), é ainda particularmente destacada a tolerância mais alta das plantas a fungos, bactérias e vírus por Resistência Adquirida Sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores, bem como genes de resistência e proteínas e toxinas expressas de modo correspondente. Como propriedades ("características") é, além disso, particularmente desta- cada a tolerância mais alta das plantas em relação a determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que conferem, em cada caso, as propriedades ("características") desejadas também podem apresentar-se em combinações entre si nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" podem ser citadas variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja e variedades de batata, que são comercializadas sob os nomes comerciais de RENDIMENTO GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), Knock-Out® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes a herbicidas, podem ser citadas variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja, que são comercializadas sob os nomes comerciais de Roundup Ready® (tolerância a glifosatos, por exemplo, milho, algodão e soja), Liberty Link® (tolerância a fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância a imidazolinonas) e STS® (tolerância a sulfoniluréais, por exemplo, milho). Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância a herbicidas), também podem ser citadas as variedades comercializadas sob a designação de Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, o exposto acima também vale para variedades de plantas a ser desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente ao mercado, com essas propriedades genéticas ("características") ou com propriedades genéticas a ser desenvolvidas futuramente.

As plantas descritas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso de acordo com a invenção, com os compostos de acordo com a fórmula (I) ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. Os âmbitos preferidos indicados acima para as substâncias ativas ou para as misturas também valem para o tratamento dessas plantas. Deve ser particularmente destacado o tratamento das plantas com os compostos ou as misturas especialmente apresentadas no presente texto.

Os compostos da fórmula (I) (substâncias ativas) de acordo com a invenção apresentam uma excelente ação herbicida contra um amplo es- pectro de plantas nocivas mono- e dicotiledôneas economicamente importantes. Também plantas nocivas perenes, difíceis de ser controladas, que brotam de rozimas, raízes de outros órgãos permanentes, são bem abrangidas pelas substâncias ativas. A quantidade de substância ativa aplicada pode variar em um amplo limite. Ela depende, substancialmente, do tipo do efeito desejado. Em geral, as quantidades de aplicação situam-se entre 1 g e 10 kg de substância ativa por hectare de área de solo, de preferência, entre 5 g e 5 kg por ha. O efeito vantajoso da compatibilidade com plantas de cultura das combinações de substâncias ativas é particularmente acentuado em determinadas relações de concentração. Mas, as relações de peso das substâncias ativas nas combinações de substâncias ativas podem ser variadas em limites reltivamente grandes. Em geral, a 1 parte em peso de substância ativa da fórmula (I) cabem 0,001 a 1000 partes em peso, de preferência, 0,01 a 100 partes em peso, de modo principalmente preferido, 0,05 a 20 partes em peso de um dos compostos que aperfeiçoam a compatibilidade com planas de cultura (antídotos), citados sob (b1) acima.

As combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção são levadas à aplicação, em geral, na forma de formulações prontas. Mas, as substâncias ativas contidas nas combinações de substâncias ativas também podem ser levadas à aplicação em formulações individuais, misturadas na aplicação, i.e., na forma de misturas em tanque.

Para determinados fins de aplicação, particularmente, no processo de pós-emergência, pode ser vantajoso, ainda, incorporar nas formulações como outros aditivos óleos minerais ou vegetais compatíveis com plantas (por exemplo, o preparado comercial "Rako Binol") ou sais de amô-nio, tais como, por exemplo, sulfato de amônio ou tiocianato de amônio.

As novas combinações de substâncias ativas podem ser usadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação pre-pradas das mesmas por diluição adicional, tais como soluções prontas para uso, suspensões, emulsões, pós, pastas e granulados. A aplicação dá-se da maneira usual, por exemplo, por rega, atomização, pulverização, polvilha- mento ou aspersão.

As quantidades de aplicação das combinações de substâncias ativas podem ser variadas em um determinado limite; elas dependem, entre outros, das condições do tempo e de fatores do solo. Em geral, as quantidades de aplicação situam-se entre 0,001 a 5 kg por ha, de preferência, de 0,005 a 2 kg por ha, de modo particularmente preferido, de 0,01 a 0,5 kg por ha.

Os antídotos a ser usados de acordo com a invenção podem ser usados, em cada caso, de acordo com suas propriedades, para tratamento preliminar do material de semente da planta de cultura (desinfecção das sementes) ou introduzidos nos sulcos para sementes, antes da semeadura ou podem ser aplicados sepradamente do herbicida ou junto com o herbicida, antes ou depois da emegência das plantas.

Como exemplos das plantas, são citadas as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, cevada, arroz), milho, soja, batata, algodão, colza, beterrabas, cana-de-açúcar, bem como frutíferas (com as frutas maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que são particularmente destacados cereais, milho, soja, batata, algodão e colza.

De acordo com a invenção, podem ser tratadas todas as plantas e partes de plantas. Por plantas são entendidas, nesse caso, todas as plantas e populações de plantas, tal como plantas silvestres desejáveis e indesejáveis ou plantas de cultura (inclusive plantas de cultura de ocorrência natural). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de cultivo e de otimização convencionais, ou por métodos de biotecnologia ou tecnologia genética ou combinação desses métodos, inclusive as plantas transgênicas e, inclusive, espécies de plantas protegidas ou não protegidas por direitos de proteção de espécies. Por partes de plantas devem ser entendidos todas as partes e órgãos das plantas, aéreos e subterrâneos, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo que, exemplificadamente, são citados folhas, agulhas, hastes, troncos, flores, corpos de frutas, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Às partes de plantas também pertencem material de colheita, bem como material de multiplicação vegeta- tivo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes. O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de plantas com as substâncias ativas dá-se diretamente ou por ação sobre o entorno, habitat ou local de armazenamento, de acordo com os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, ne-bulização, aspersão, aplicação direta, injeção e, no caso de material de multiplicação, particularmente, em sementes, ainda, por revestimento de uma ou mais camadas.

Portanto, também é um objteto da pesente invenção um processo para controle de plantas indesejáveis ou para regulação do crescimento de plantas, de preferência, em plantas de cultura, no qual um ou mais composto^) de acordo com a invenção são aplicados sobre as plantas (por exemplo, plantas nocivas, tais como ervas daninhas mono- ou dicotiledôneas ou plantas de cultura indesejáveis), as sementes (por exemplo, grãos, sementes ou órgãos de multiplicação vegetativos, tais como tubérculos ou partes de brotos com botões) ou sobre a área sobre a qual as plantas crescem (por exemplo, a área de cultivo). Nesse caso, os compostos de acordo com a invenção podem ser aplicados, por exemplo, no processo antes da seme-adura (opcionalmente, também por incorporação no solo), da pré-emergência ou da pós-emergência. São citados, individualmente, a título de exemplo, alguns representantes da flora de ervas daninhas mono- e dicotile-dênea, que podem ser controlados pelos compostos de acordo com a invenção, sem que pela citação deva dar-se uma limitação a determinadas espécies.

Plantas nocivas monocotiledôneas das espécies: Aegilops, A-gropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenc-hrus, Commeliana, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinoc-hloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristyllis, Hete-ranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Plantas nocivas dicotiledôneas das espécies: Abutilon, Amaran-thus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsel-la, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datu-ra, Desmodium, Emex, Erysinum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Men-tha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygo-num, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapsis, Soianum, Sonchus, Sphenociea, Stellari-a, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verônica, Viola, Xanthium.

As plantas citadas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso de acordo com a invenção com os compostos da fórmula geral I ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. Os âmbitos preferidos, indicados acima nas substâncias ativas ou misturas, também valem para o tratamento dessas plantas. Deve ser particularmente destacado o tratamento das plantas com os compostos ou misturas especialmente citados no presente texto.

Quando os compostos de acordo com a invenção são aplicados sobre a superfície do solo, depois do tratamento ocorre uma parada de crescimento e as planas nocivas permanecem no estágio de crescimento até o momento da aplicação oumorrem totalmente depois de um determinado tempo, de modo que, dessa maneira, uma concorrência de ervas daninhas, nocivas para as plantas de cultura, é eliminada de modo permanente e muito precocemente.

Embora os compostos de acordo com a invenção apresentem uma excelente ação herbicida em relação a ervas daninhas mono- e dicotiledôneas, as espécies Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helian-thus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Soianum, Vicia, ou culturas mo-nocotiledôneas das espécies Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, são danificadas apenas em medida insignificante ou não são danificadas de modo algum, dependendo da estrutura do respectivo composto de acordo com a invenção e de sua quantidade de aplicação. Por essas razões, os presentes compostos são muito bem apropriados para o controle seletivo de crescimento de plantas indesejável em culturas de plantas, tais como culturas de plantas economicamente úteis ou plantas ornamentais.

Além disso, os compostos de acordo com a invenção (dependendo de sua respectiva estrutura e da quantidade de aplicação distribuída) apresentam propriedades reguladoras de crescimento excepcionais em plantas de cultura. Eles intervém de modo regulador no metabolismo endógeno das plantas e, desse modo, podem ser usados para influenciar seletivamente os componentes da planta e para facilitar a colheita, por exemplo, ativando a dessecação e truncando o crescimento. Além disso, eles também são apropriados para o controle geral e inibição de crescimento vegetativo indesejável, sem, nesse caso, matar as plantas. Uma inibição do crescimento vegetativo é muito importante em muitas culturas mono- e dicotiledôneas, uma vez que, com isso, por exemplo, a formação de um armazém pode ser reduzida ou totalmente evitada.

Tal como já mencionado acima, todas as plantas e partes das mesmas podem ser tratadas de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, são tratadas espécies de plantas e variedades de plantas de ocorrência silvestre ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tai como cruzamento ou fusão protoplástica. Em uma outra modalidade preferida, são tratadas plantas transgênicas e variedades de plantas, que foram obtidas por métodos da tecnologia genética, opcionalmente, em combinação com métodos convencionais (Genetically Modified Organisms) e partes das mesmas. Os termos "partes" ou"partes das plantas" ou "partes de planta" foram explicados acima.

De modo particularmente preferido, de acordo com a invenção são tratadas, em cada caso, variedades de plantas correntes no comércio ou das que se encontram em uso. Por variedades de plantas, são entendidas plantas com novas propriedades ("características"), que foram cultivadas tanto por reprodução convencional, por mutagênese, como por técnicas de DNA recombinantes. As mesmas podem ser variedades, biótipos e genóti- pos.

Dependendo das espécies de plantas ou variedades de plantas, de seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição), pelo tratamento de acordo com a invenção também podem ocorrer efeitos superaditivos ("sinérgicos"). Desse modo, são possíveis, por exemplo, quantidades de aplicação menores e/ou ampliações do espectro de ação e/ou intensificação do efeito dos materiais e agentes utilizáveis de acordo com a invenção, um melhor crescimento das plantas, tolerância mais alta contra temperaturas altas ou baixas, tolerância mais alta contra seca ou contra teor de água ou sal no solo, floração mais intensa, colheita facilitada, aceleração da maturação, produtividade de colheita mais alta, qualidade mais alta e/ou valor alimentício mais alto dos produtos de colheita, aptidão mais alta para o armazenamento e/ou processabilidade dos produtos de colheita, que ultrapassam os efeitos a ser efetivamente esperados.

Devido às suas propriedades herbicidas e reguladoras do crescimento das plantas, as substâncias ativas também podem ser usadas para controle de plantas nocivas em culturas de plantas modificadas por engenharia genética, conhecidas ou ainda a ser desenvolvidas. As plantas trans-gênicas distinguem-se, em geral, por propriedades particularmente vantajosas, por exemplo, por resistências em relação a determinados pesticidas, sobretudo, determinados herbicidas, resistências em relação a doenças das plantas ou a organismos causadores de doenças nas plantas, tais como determinados insetos ou micro-organismos, tais como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades especiais referem-se, por exemplo, ao material de colheita, no que se refere a quantidade, qualidade, aptidão para armazenamento, composição e componentes especiais. Desse modo, são conhecidas plantas transgênicas com teor de amido mais alto ou qualidade modificada do amido ou aqueles com uma outra composição de gorduras do material de colheita. Outras propriedades especiais podem residir em uma tolerância ou resistência a fatores de stress abióticos, por exemplo, calor, frio, seca, sal e radiação ultravioleta. É preferida a aplicação dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais, por exemplo, de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, painço, arroz, mandioca e milho ou também culturas de beterraba-açucareira, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervilha e outras variedades de legumes.

De preferência, os compostos da fórmula (I) podem ser usados como herbicidas em plantas de cultura de utilidade econômica, que são resistentes ou foram tornados reistentes por engenharia genética em relação aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas. Métodos convencionais para produção de plantas novas, que apresentam propriedades modificadas em comparação com as plantas até então existentes, consistem, por exemplo, em processos de cultivo clássicos e na geração de mutantes. Alternativamente, podem ser geradas plantas novas, com propriedades modificadas, com ajuda de processos de engenharia genética (vide, por exemplo, EP-A-0221044, EP-A-0131624). Foram descritas em vários casos - modificações genéticas de plantas de cultura, para fins da modificação do amido sintetizado nas plantas (por exemplo, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), - plantas de cultura transgências, que são resistentes a determinados herbicidas do tipo dos glifosinatos (comparando, por exemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) ou tipo dos glifosatos (WO 92/00377) ou do tipo das sulfonilu-reias (EP-A-0257993, US-A-5013659), - plantas de cultura transgências, por exemplo, algodão, que é capaz de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt), que tornam as plantas resistentes a determinadas pragas (EP-A-0142924, EP-A-0193259), - ptantas de cultura transgênicas, com composição de ácidos graxos modificada (WO 91/13972), - plantas de cultura geneticamente modificadas, com novos componentes ou metabólitos secundários, por exemplo, novas fitoalexinas, que causam uma resistência maior a doenças (EPA 309862, EPA0464461), - plantas geneticamente modificadas, com fotorrespiração reduzida, já que apresentam rendimentos mais altos e uma tolerância ao estresse mais alta (EPA 0305398), - plantas de cultura transgênicas, que produzem proteínas farmaceuticamen-te ou diagnosticamente importantes ("molecular pharming"), - plantas de cultura transgênicas, que se distinguem por rendimento mais alto ou melhor qualidade, - plantas de cultura transgênicas, que se distinguem por uma combinação, por exemplo das novas propriedades acima citadas ("gene Stacking").

Numerosas técnicas molecular-biológicas, com as quais podem ser produzidas plantas transgênicas novas, com propriedades modificadas, são, em princípio, conhecidas; vide, por exemplo, I. Potrykus and G. Span-genberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg. ou Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431.

Para realizar essas manipulações recombinantes, moléculas de ácido nucleico podem ser introduzidas em plasmídeos, que permitem uma mutagênese ou uma moidifidação de sequência por recombinação de sequências de DNA. Com ajuda de métodos padrão, podem ser realizadas, por exemplo, trocas de bases, sequências parciais podem ser removidas ou sequências naturais ou sintéticas podem ser adicionadas. Para a ligação dos fragmentos de DNA um ao outro, podem ser inseridos adaptadores ou ligan-tes, vide, por exemplo, Sambrook et ai, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; or Winnacker "Gene und Klona", VCH Weinheim 2nd ed., 1996. A produção de células de plantas com uma atividade reduzida de um produto de gene pode ser obtida, por exemplo, pela expressão de pelo menos um RNA antissenso, um RNA senso, para obtenção de um efeito de cossupressão, ou a expressão de pelo menos um ribozima construído de modo correspondente, que divide especificamente transcritos do produto de gene citado acima.

Para esse fim, podem ser usados, por um lado, moléculas de DNA, que compreendem toda a sequência codificadora de um produto de gene, inclusive sequências flanqueadoras, eventualmetne presentes, como também moléculas de DNA, que só compreendem partes da sequência codi-ficadora, sendo que essas partes precisam ter um comprimento suficiente, para causar um efeito de antissenso nas células. Também é possível o uso de sequências de DNA, que apresentam um alto grau de homologia às sequências codificadoras de um produto de gene, mas não são totalmente idênticas.

Na expressão de moléculas de ácido nucleico em plantas, a proteínas sintetizada pode estar localizada em qualquer compartimento da célula da planta. Mas, para obter a localização em um compartimetno determinado, a região codificadora pode, por exemplo, ser ligada com sequências de DNA, que garantem a localização em um compartimento determinado. Essas sequências são conhecidas do técnico (vide, por exemplo, Braun et ai, EM-BO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et ai, Plant J. 1 (1991), 95-106). A expressão das moléculas de ácido nucleico também pode dar-se nas organelas das células das plantas.

As células de plantas transgênicas podem ser regeneradas para plantas inteiras de acordo com técnicas conhecidas. Nas plantas transgênicas pode tratar-se, em princípio, de plantas de qualquer espécie de planta, isto é, tanto plantas monocotiledôneas como também dicotiledôneas.

Desse modo, são obteníveis plantas transgênicas, que apresentam propriedades modificadas por superexpressão, supressão ou inibição de genes ou sequência de genes homólogos (= naturais) ou expressão de genes ou sequências de genes heterólogos (= estranhos).

De preferência, os compostos (I) de acordo com a invenção podem ser usados em culturas transgênicas, que são resistentes a reguladores de crescimento, tal como, por exemplo, dicamba, ou a herbicidas, que inibem enzimas de plantas essenciais, por exemplo, sintases de acetolactato (ALS), sintases de EPSP, sintases de glutamina, ou dioxigenases de hidroxi-fenilpiruvato (HPPD), ou resistentes a herbicidas do grupo das sulfonilureias, dos glifosatos, glufosinatos ou benzoilisoxazois e substâncias ativas análo- gas.

Na aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção em culturas transgênicas, além dos efeitos a ser observados em outras culturas, em relação a plantas nocivas, frequentemente ocorrem efeitos, que são específicos para a aplicação na respectiva cultura transgênica, por exemplo, um espectro de ervas daninhas modificado ou especialmente ampliado, que pode ser controlado, quantidades de aplicação modificadas, que podem ser usadas para a aplicação, de preferência, boa aptidão para combinação com os herbicidas, em relação aos quais a cultura transgência é resistente, bem como influência sobre crescimento e rendimento das plantas de cultura transgênicas.

Por esse motivo, também é um objeto da invenção o uso dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção como herbicidas, para controle de plantas nocivas em plantas de cultura transgênicas.

Os compostos de acordo com a invenção podem ser aplicados na forma de pós de pulverização, concentrados emulsificáveis, soluções pul-verizáveis, agentes de polvilhamento ou granulados, nas preparações usuais. Por esse motivo, também são objeto da invenção agentes herbicidas e reguladores de crescimento de plantas, que contêm os compostos de acordo com a invenção.

Os compostos de acordo com a invenção podem ser formulados de diversas maneiras, dependendo dos parâmetros biológicos e/ou fisico-químicos especificados. Como possibilidades de formulação são de interesse, por exemplo: pós de pulverização (WP), pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW), tais como emulsões de óleo em água e água em óleo, soluções pulverizáveis, concentrados de suspensão (SC), dispersões na base de óleo ou água, soluções miscíveis com óleo, suspensões em cápsulas (CS), agentes de polvilhamento (DP), agentes de desinfecção, granulados para asper-são e aplicação no solo, granulados (GR), na forma de microgranulados, granulados de pulverização, aplicação e adsorção, granulados dispersáveis em água (WG), granulados solúveis em água (SG), fomulações de ULV, mi- crocápsulas e ceras.

Em princípio, esses tipos de formulações individuais são conhecidos e são descritos, por exemplo, em Winnacker-Küchler, "Chemische Te-chnologie" [Chemical technology], Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcei Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Os adjuvantes de formulação necessários, tais como materiais inertes, tensoativos, solventes e outros aditiivos, também são conhecidos e estão descritos, por exemplo, em: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schõnfeldt, "Grenzflãchenaktive Athylenoxidaddukte" [Interface-active etilene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C.Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986.

Com base nessas formulações, também podem ser produzidas combinações com outras substâncias de ação pesticida, tais como, por exemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, bem como com antídotos, fertilizantes e/ou reguladores de crescimento, por exemplo, na forma de uma formulação pronta ou como mistura em tanque. Pós de pulverização são peprados que podem ser dispersados uniformemente em água, que, além da substância ativa contém, além de um diluente ou substância inerte, ainda, tensoativos do tipo iônico e/ou não iôni-co (reticuladores, agentes de dispersão), por exemplo, alquilfenois polioxieti-lados, alcoóis graxos polioxietilados, aminas graxas polioxietiladas, poliglico-letersulfatos de álcool graxo, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, lignossulfonato de sódio, 2,2'-dinaftilmetan-6,6'-dissulfonato de sódio, dibutil-naftalinsulfonato de sódio ou também oeleoilmetiltaurato de sódio. Para pro- dução dos pós de pulverização, as substâncias ativas herbicida são trituradas finamente em aparelhos usuais, tais como moinhos de pilões, moinhos de soprador e moinhos de jato de ar e, simultaneamente ou subsequentemente misturadas com os adjuvantes de formulação.

Concentrados emulsificáveis são produzidos por dissolução da substância ativa em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclo-hexanona, dimetilformamida, xileno ou também compostos aromáticos de ebulição mais altos ou hidrocarbonetos ou misturas dos solventes orgânicos, sob adição de um ou mais tensoativos do tipo iônico e/ou não iônico (emulsi-ficantes). Como emulsificantes podem ser usados, por exemplo, sais de cálcio de alquilarilsulfonato, tal como Ca-dodecilbenzenossulfonato, ou emulsificantes não iônicos, tais como ésteres de poliglicol de ácido graxo, éteres de alquilarilpoliglicol, éteres de poliglicol, de álcool graxo, produtos de condensação de óxido de propileno-óxido de etileno, alquilpoliéteres, ésteres de sorbitano, tais como, por exemplo, ésteres de ácido graxo de sorbitano ou ésteres de polioxietilenossorbitano, tal como, por exemplo, ésteres de ácido graxo de polioxietilenossorbitano.

Agentes de polvilhamento são obtidos por trituração da substância ativa com substâncias sólidas finamente distribuídos, por exemplo, talco, argila naturais, tais como caulim, bentonita e pirofilita ou diatomita.

Concentrados de suspensão podem ser na base de água ou de óleo. Eles podem ser produzidos, por exemplo, por trituração a úmido, por meio de moinhos de glóbulos correntes no comércio e, opcionalmente, adição de tensoativos, tais como já são citados, por exemplo, acima, nos outros tipos de formulação.

Emulsões, por exemplo, emulsões de óleo em água (EW), podem ser poduzidos, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos, sob uso de sovlentes orgânicos, aquosos, e, opcionalmente, tensoativos, tais como já são citados nos outros tipos de formulação.

Granulados podem ser produzidos por diluição da substância ativa sobre material inerte granulado, capaz de adsorção, ou por aplicação de concentrados de substância ativa por meio de adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou também óleos minerais, sobre a superfície de veículos, tais como areia, caolinitas ou de material inerte granulado. Também podem ser granuladas substâncias ativas apropriadas da maneira usual para a produção de ganulados de fertilizantes - opcionalmente, em msitura com fertilizantes.

Granulados dispersáveis em água são produzidos, em geral, de acordo com os métodos usuais, tais como secagem por pulverização, granu-lação de camada fluidificada, granulação de vaso, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem produção de material inerte fixo.

Para produção de granulados de vaso, camada fluidificada, extrusão e pulverização, vide, por exemplo, os processos em "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglo-meration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147ss; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-HilI, New York 1973, pp. 8-57.

Para outros detalhes sobre a formulação de composições de proteção para plantas, vide, por exemplo, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.

As formulações agroquímcas contêm, em geral, 0,1 a 99% em peso, particularmente, de 0,1 a 95% em peso, de compostos de acordo com a invenção.

Em pós de pulverização, a concentração de substância ativa perfaz, por exemplo, cerca de 10 a 90% em peso, o restante, para 100% em peso consiste em componentes de formulação usuais. Em concentrados emulsificáveis, a concentração de substância ativa pode perfazer cerca de 1 a 90, de preferência, 5 a 80% em peso. Formulações em forma de pó contêm 1 a 30% em peso de substância ativa, de preferência, pelo menos 5 a 20% em peso de substância ativa, soluções pulverizáveis contêm cerca de 0,05 a 80, de preferência, 2 a 50% em peso de substância ativa. Em granulados dispersáveis em água, o teor de substância ativa depende, em parte de se o composto ativo está presente em forma líquida ou sólida e quais ad-juvantes de granulação, materiais de enchimento etc. são usados. Nos granulados dispersáveis em água, o teor de substância ativa situa-se, por exemplo, entre 1 a 95% em peso, de preferência, entre 10 a 80% em peso.

Além disso, as formulações de substância ativa citadas contêm, opcionalmente, os agentes de aderência, reticuladores, agentes de dispersão, emulsificantes, agentes de penetração, conservantes, agentes de proteção contra geada e solventes, materais de enchimento, veículos, anties-pumantes, inibidores de evaporação e agentes que influenciam o valor de pH e a viscosidade. A designação "substâncias ativas" ou "compostos" sempre inclui também as combinações de substância ativa aqui citadas. A produção dos compostos com a estrutura geral (I) pode dar-se de acordo com a invenção de acordo com os processos A a H.

Se de acordo com o processo (A) for usado, por exemplo, 2,2-dimetil-8-[(2,6-dietil-4-metil)fenilacetil]-1,3-dioxa-[4.4.0]-biciclononano-7-carboxilato de metil éster, então o curso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Usando, por exemplo, de acordo com o processo (B) 5'-(2,6-dietil^-metilfeniO-e-hidróxi^^-dimetil-f^.Sa^a^tetra-hidro^l-l-spirotl.S-dioxolan-4,2'-pentalen]-4'-ona e cloreto de pivoloíla como materiais básicos, o curso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: Usando, por exemplo, de acordo com o processo (B) 5-(2,6- dietil-4-metilfenil)-6,-hidróxi-2,2-dimetil-1,,3',3a,,6a'-tetra-hidro-4,H-spiro[1,3-dioxolan-4,2'-pentalen]-4'-ona e anidrido acético como materiais básicos, o curso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: Usando, por exemplo, de acordo com o processo (C) 5-(2,6-dietil-4-metilfenil)-6'-hidróxi-2,2-dimetil-1',3,,3a',6a'-tetra-hidro-4,H-spiro[1,3-dioxolan-4,2'-pentalen]-4'-ona e cloroformato de etila como materiais básicos, o curso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: Usando, por exemplo, de acordo com o processo (D) 5'-(2,6-dietil-4-metilfenil)-6'-hidróxi-2,2-dimetil-1,,3,,3a',6a'-tetra-hidro-4,H-spiro[1,3-dioxolan-4,2'-pentalen]-4'-ona e cloromonotioformato de metila como materiais básicos, o curso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: Usando, por exemplo, de acordo com o processo (E) 5'-(2,6-dietil-4-metilfenil)~6'-hidróxi-2,2-dimetil-1',3',3a',6a'-tetra-hidro-4'H-spiro[1,3-dioxolan-4,2'-pentalen]-4'-ona e cloreto de metanossulfonila como materiais básicos, o curso da reação pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: Usando, por exemplo, de acordo com o processo (F) 5-(2,6-dietil-4-metilfenil)-6,-hidróxi-2,2-dimetil-1',3,,3a,,6a'-tetra-hidro-4,H-spiro[1,3-dioxolan-4,2'-pentalen]-4'-ona anidrido de cloreto de 2,2,2-trifluoroetil meta-notiofosfonila como materiais básicos, o curso da reação pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: Usando, por exemplo, de acordo com o processo (G) 5'-(2,6-dietil-4-metilfenil)-6,-hidróxi-2,2-dimetil-1,,3',3a',6a,-tetra-hidro-4'l-l-spiro[1,3-dioxolan-4,2'-pentalen]-4'-ona e NaOH como componentes, o curso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: Usando, por exemplo, de acordo com o processo (H), variante a, 5,-(2,6-dietil-4-metilfenil)-6'-hidróxi-2,2-dimetil-1,,3',3a,,6a,-tetra-hidro-4'H-spiro[1,3-dioxolan-4,2'-pentalen]-4'-ona e etilisocianato como materiais básicos, o curso da reação pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: Usando, por exemplo, de acordo com o processo (H), variante β, 5,-(2,6-dietil-4-metilfenil)-6'-hidróxi-2,2-dimetil-1',3,,3a',6a'-tetra-hidro-4,H- spiro[1,3-dioxolan-4,2'-pentalen]-4'-ona e cloreto de dimetilcarbamoíla como materiais básicos, o curso da reação pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: Os compostos necessários como material básico no processo (A) de acordo com a invenção, da fórmula (II) na qual 8 A, B, X, Y, Z and R têm os significados indicados acima são novos.

Eles podem ser preparados por métodos conhecidos, em princípio.

Os ésteres 5-aril-4-cetocarboxílicos da fórmula (II) são obtidos, por exemplo, quando ácidos 5-aril-4-cetocarboxílicos da fórmula (XIII) na qual X, Y, Z, A e B têm os significados indicados acima são esterificados (comparando, por exemplo, Organikum, 15th Edition, Berlin, 1977, página 499) ou alquilados (vide Exemplo de Preparação).

Os ácidos arilcetocarboxílicos da fórmula (XIII) na qual A, B, X, Y e Z têm os significados indicados acima são novos; mas, eles podem ser preparados por métodos conhecidos, em princípio (WO 07/080066, WO 96/01 798, WO 97/14667, WO 98/39281, WO 01/74770).

Os ácidos arilcetocarboxílicos da fórmula (XIII) são obtidos, por exemplo, quando ésteres 2-fenil-3-oxoadípicos da fórmula (XIV) na qual A, B, X, Y e Z têm os significados indicados acima e 8 8' R e R representa alquila (em particular CrCs-alquila) e, 8 quando o composto da fórmula (XVI) é usado, R representa hidrogênio são descarboxilados, opcionalmente, na presença de um diluen-te, e, opcionalmente, na presença de uma base ou ácido (comparando, por exemplo, Organikum, 15th Edition, Berlin, 1977, páginas 519-521). O composto da fórmula (XIV) na qual 8 8' A, B, X, Y, Z, R , R têm os significados indicados acima e, 8 quando o composto da fórmula (XVI) é usado R representa hi- drogênio são novos.

Os compostos da fórmula (XIV) são obtidos, por exemplo, quando cloretos de semiéster dicarboxílicos da fórmula (XV) na qual 8 A, B e R têm os significados indicados acima e Hal representa cloro ou bromo ou anidridos carboxílicos da fórmula (XVI) na qual A e B têm os significados indicados acima são acetilados com um ésterfenilacético da fórmula (XVII) na qual 8 X, Y, Z e R têm os significados indicados acima na presença de um diluente e na presença de uma base (comparando, por exemplo, M.S. Chambers, E. J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228, comparando também os Exemplos de Preparação).

Um outro método comprovado para preparar os compostos necessários ccomo materiais básicos no processo (A), da fórmula (II), na qual 8 A, B, X, Y, Z e R têm os significados indicados acima também é, por exemplo, o acoplamento de compostos de benzilzinco da fórmula geral (XVIII) na qual X, Y e Z têm os significados indicados acima e Hal representa um átomo de halogênio, de preferência, cloro ou bromo, opcionalmente, na presença de um catalisador, com um cloreto de semiéster dicarboxílico da fórmula geral (XV) ou um anidrido carboxílico da fórmula geral (XVI).

Tanto a produção como também a reação de compostos de zinco orgânicos com cloretos carboxílicos ou com anidridos carboxílicos são, em princípio, conhecidas e podem ser realizadas com base em processos descritos na literatura. Outros detalhes a esse respeito estão descritos, por exemplo, em Chem. Commun. 2008, 5824, WO 2007/113294, Tetrahedron Letters 30, 5069-5072 (1989) ou Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188.

Os halogenetos ácidos da fórmula (III), anidridos carboxílicos da fórmula (IV), ésteres de ácido clorofórmicos ou tioésteres de ácido clorofór-micos da fórmula (V), ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres clo-roditiofórmicos da fórmula (VI), cloretos de sulfonila da fórmula (VII), compostos de fósforo da fórmula (VIII) e hidróxidos metálicos, alcóxidos metálicos ou aminas das fórmulas (IX) e (X) e isocianatos da fórmula (XI) e cloretos de carboxamida (XII), além disso, necessários como materiais básicos para realizar os processos (B), (C), (D), (E), (F), (G) e (H) de acordo com a invenção, são compostos em geral conhecidos da química orgânica ou inorgânica.

Os compostos das fórmulas (XV), (XVI) e (XVII) são compostos em parte conhecidos da química orgânica ou conhecidos dos pedidos de patente citados inicialnmetne e/ou podem se prpearados de maneira simples de acordo com métodos, em princípio, conhecidos ou podem ser preparados de acordo com os métodos indicados nos pedidos de patente citados inicialmente.

Para a produção de compostos de benzilzinco da fórmula (XVIII), compostos de benzila da fórmula (XIX) na qual X, Y e Z têm o significado indicado acima e Hal representa um átomo de halogênio, de preferência, cloro ou bromo, são usados como material básico. Alguns compostos de benzila da formula (XIX) são conhecidos, ou podem ser preparados pelos processos conhecidos (vide, por exemplo, Chem. Ber. 118, 1968 (1985), Monatshefte Chemie 135, 251 (2004), Acta Chem. Scand. 1963, 17 e Exemplos de preparação). O processo (A) está caracterizado pelo fato de que os compos- 8 tos da fórmula (II), na qual A, B, X, Y, Z e R têm o significado indicado acima, são submetidos a uma condensação intramolecular na presença de uma base.

No processo (A) de acordo com a invenção, podem ser usados como diluentes todos os solventes orgânicos inertes em relação aos componentes de reação. São utilizáveis, preferivelmente, hidrocarbonetos, tais como tolueno e xileno, ainda, éteres, tais como dibutiléter, tetra-hidrofurano, dioxano, glicoldimetiléter e diglicoldimetiléter, além disso, solventes polares, tais como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida e N-metil-pirrolidona, quantidades duplamente equimolares. Mas, também é possível, utilizar um ou outro componente em um excesso maior (de até 3 rnols). O processo (B-α) está caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com halogenetos carboxílicos da fórmula (III), opcionalmente, na presença de um diluenete e opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.

No processo (Ba) de acordo com a invenção, podem ser usados como diluentes todos os solventes orgânicos inertes em relação aos halogenetos ácidos. São utilizáveis, preferivelmente, hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, ainda, hidrocarbonetos haloge-nados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzneo, além disso, cetonas, tais como acetona e metilisopropilcetona, ainda, éteres, tais como dietiléter, tetra-hidrofurano e dioxano, além disso, ésteres de ácido carboxílico, tal como acetato de etila, e também solventes fortemente polares, tais como dimetilsulfóxido e sulfola-no. Se a estabilidade à hidrólise do halogeneto ácido o permitir, a reação também pode ser realizada na presença de água.

Como aglutinantes de ácido, na reação de acordo com o processo (B-α) de acordo com a invenção são de interesse todos os aceitantes de ácido usuais. São utilizáveis, preferivelmente, aminas terciárias, tais como trietilamina, piridina, diazabiciclo-octano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), base de Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, ainda, óxidos de metais alcalinoterrosos, tais como óxido de magnésio e óxido de cálcio, além disso, carbonatos de metais alcalinos e alcalinoterrosos, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem como hidróxidos alcalinos, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.

As temperaturas de reação podem ser variadas dentro de um amplo limite no processo (B-α) de acordo com a invenção. Em geral, traba-Iha-se a temperaturas entre -20°C e +150°C, preferivelmente, entre 0°C e 100°C.

Na realização do processo (B-α) de acordo com a invenção, os materiais básicos da fórmula (l-a) e o halogeneto carboxílico da fórmula (III) são usados, em geral, em cada caso, em quantidades aproximadamente equivalentes. Porém, também é possível usar o halogeneto carboxílico em um excesso maior (de até 5 rnols). O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais. O processo (Β-β) está caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (l-a) são reagidos com anidridos carboxílicos da fórmula (IV), opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.

Como diluentes podem ser usados no processo (Β-β) de acordo com a invenção, de preferência, os diluentes, que também são de preferên- cia, de interesse no uso de halogenetos de ácido. Aliás, também um anidri-do carboxílico, usado em excesso, pode servir, simultaneamente, como dilu-ente.

Como aglutinantes de ácido, opcionalmente adicionados, são de interesse no processo (Β-β), preferivelmente, os aglutinantes de ácido, que também são preferivelmente de interesse no uso de halogenetos de ácido.

As temperaturas de reação podem ser variadas dentro de um amplo limite no processo (Β-β) de acordo com a invenção. Em geral, traba-Iha-se com temperaturas entre -20°C e +150°C, preferivelmente, entre 0°C e 100°C.

Na realização do processo (Β-β) de acordo com a invenção, os materiais básicos da fórmula (l-a) e o anidrido carboxílico da fórmula (IV) são usados, em geral, em cada caso, em quantidades aproximadamente equivalentes. Porém, também é possível usar o anidrido carboxílico em um excesso maior (de até 5 mois). O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais.

Em geral, procede-se de tal modo que o diluente e o anidrido de ácido carboxílico, presente em excesso, bem como o ácido carboxílico formado, são removidos por destilação ou por lavagem com um solvente orgânico ou com água. Em geral, procede-se de tal modo que o diluente e o anidrido carboxílico existente em excesso, bem como o ácido carboxílico formado, são removidos por destilação ou por lavagem com um solvente orgânico ou com água. O processo (C) está caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com ésteres de ácido clorofór-micos ou tiolésteres de ácido clorofórmicos da fórmula (V), opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinan-te de ácido.

No processo (C) de acordo com a invenção, podem ser usados como aglutinantes de ácido são de interesse na reação de acordo com o processo (C) de acordo com a invenção todos os aceitantes de ácido usuais. São utilizáveis, preferivelmente, aminas terciárias, tais como trietilamina, DABCO, DBU, DBA, base de Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, ainda, óxidos de metais alcalinoterrosos, tais como óxido de magnésio e óxido de cálcio, além disso, carbonatos de metais alcalinos e alcalinoterrosos, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem como hidróxidos alcalinos, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.

Como diluentes podem ser usados no processo (C) de acordo com a invenção todos os solventes inertes em relação aos ésteres de ácido clorofórmicos ou tiolésteres de ácido clorofórmicos. São utilizáveis, de preferência, hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetra-lina, ainda, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno, o-diclorobenzeno, além disso, cetonas, tais como acetona e metilisopropilcetona, ainda, éteres, tais como dietiléter, tetra-hidrofurano e dioxano, além disso, ésteres carboxílicos, tal como acetato de etila, e também solventes fortemente polares, tais como dimetilsulfóxido e sulfolano.

As temperaturas de reação podem ser variadas dentro de um amplo limite na realização do processo (C) de acordo com a invenção. Quando se trabalha na presença de um diluente e um aglutinante de ácido, então as temperaturas de reação situam-se, em geral, entre -20°C e +100°C, preferivelmente, entre 0°C e 50°C. O processo (C) de acordo com a invenção é realizado, em geral, sob pressão normal.

Na realização do processo (C) de acordo com a invenção, os materiais básicos da fórmula (l-a) e o correspondente éster clorofórmico ou tioléster clorofórmico da fórmula (V) são utilizados, em geral, em cada caso, em quantidades aproximadamente equivalentes. Porém, também é possível usar um ou outro componente em um excesso maior (de até 2 rnols). O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais. Em geral, procede-se de tal modo que os sais precipitados são removidos e a mistura de reação remanescente é concentrada por remoção do diluente. O processo (D) de acordo com a invenção está caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com compostos da fórmula (VI), na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.

No processo de produção (D), reage-se por mol de composto básico da fórmula (l-a) aproximadamente 1 mol de éster cloromonotiofórmico ou éster cloroditiofórmico da fórmula (VI), a 0 a 120°C, preferivelmente, a 20 a 60°C.

Como diluentes opcionalmente adicionados são de interesse todos os solventes orgânicos polares, inertes, tais como éteres, amidas, sulfo-nas, sulfóxidos, mas também alcanos halogenados.

De preferência, são usados dimetilsufóxido, tetra-hidrofurano, dimetilformamida ou cloreto de metileno.

Se em uma modalidade preferida for preparado o sal de enolato dos compostos (l-a), por adição de agentes de desprotonização fortes, tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio, pode ser dispensada a adição adicional de aglutinantes de ácido.

Se forem usados aglutinantes de ácido, então são de interesse bases inorgânicas ou orgânicas usuais, sendo citados, exemplificadamente, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trie-tilamina. A reação pode ser realizada sob pressão normal ou sob pressão elevada, preferivelmente, trabalha-se à pressão normal. O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais. O processo (E) de acordo com a invenção está caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com cloretos sulfônicos da fórmula (VIII), opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.

No processo de produção (E), reage-se por mol de composto básico da fórmula (l-a) aproximadamente, 1 mol de cloreto sulfônico da fórmula (VII), a -20 a 150°C, preferivelmente, a 20 a 70°C.

Como diluentes opcionalmente adicionados, são de interesse todos os solventes orgânicos polares, inertes, tais como éteres, amidas, nitri-las, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogenados, tal como cloreto de metileno.

De preferência, são usados dimetilsulfóxido, tetra-hidrofurano, acetato de etila, dimetilformamida, cloreto de metileno.

Se em uma modalidade preferida for preparado o sal de enolato do composto (l-a), por adição de agentes de desprotonização fortes, (tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio), pode ser dispensada a adição adicional de aglutinantes de ácido.

Se forem usados aglutinantes de ácido, então são de interesse bases inorgânicas ou orgânicas usuais, sendo citados, exemplificadamente, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trie-tilamina. A reação pode ser realizada sob pressão normal ou sob pressão elevada, preferivelmente, trabalha-se à pressão normal. O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais. O processo (F) de acordo com a invenção está caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com compostos de fósforo da fórmula (VIII), opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.

No processo de produção (F), para obtenção de compostos da fórmula (l-e), reagem-se por 1 mol dos compostos (l-a) ou (l-a') 1 a 2, preferivelmente, 1 a 1,3 mol do composto de fósforo da fórmula (IX), a temperaturas entre -40 a 150°C, preferivelmente, entre -10 e 110°C.

Como diluentes opcionalmente adicionados são de interesse todos os solventes orgânicos polares, inertes, tais como éteres, amidas, nitri-las, sulfetos, sulfonas, sulfóxidos etc.

De preferência, são usados acetonitrila, dimetilsulfóxido, tetra-hidrofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.

Como aglutinantes de ácido, opcionalmente adicionados, são de interesse bases inorgânicas ou orgânicas usuais, tais como hidróxidos, car-bonatos ou aminas. São citados, exemplificadamente, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trietilamina. A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressão elevada, de preferência, trabalha-se à pressão normal. O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais da química orgânica. A purificação dos produtos finais formados dá-se, de preferência, por cristalização, purificação cromatográfica ou pela chamada "destilação", isto é, remoção dos componentes voláteis, no vácuo. O processo (G) está caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com hidróxidos metálicos ou alcóxidos metálicos da fórmula (IX) ou aminas da fórmula (X), opcionalmente, na presença de um diluente.

Como diluentes podem ser usados no processo (G) de acordo com a invenção, de preferência, éteres, tais como tetra-hidrofurano, dioxano, dietiléter, ou então alcoóis, tais como metanol, etanol, isopropanol, mas também água. O processo (G) de acordo com a invenção é realizado, em geral, sob pressão normal.

As temperaturas de reação situam-se, em geral, entre -20°C e 100°C, preferivelmente, entre 0°C e 50°C. O processo (H) de acordo com a invenção está caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, (Ha) com compostos da fórmula (XI), opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um catalisador, ou (Η-β) com compostos da fórmula (XII), opcionalmente, na presença de um diluente e, opcionalmente, na presença de um aglutinante de ácido.

No processo de produção (H-α), reage-se por mol de composto básico das fórmulas (l-a) ou (l-a') aproximadamente 1 mol de isocianato da fórmula (XII), a 0 a 100°C, preferivelmente, 20 a 50°C.

Como diluentes opcionalmente adicionados são de interesse todos os solventes orgânicos, inertes, tais como éteres, amidas, nitrilas, sulfo-nas ou sulfóxidos.

Opcionalmente, podem ser adicionados catalisadores para acelerar a reação. Como catalisadores, podem ser usados de modo muito vantajoso, compostos orgânicos de estanho, tal como, por exemplo dilaurato de dibutilestanho. Trabalha-se, preferivelmente, à pressão normal.

No processo de produção (Η-β), reage-se por mol de composto básico da fórmula (l-a) aproximadamente 1 mol de cloreto carbamídico da fórmula (XII), a -20 a 150°C, preferivelmente, 0 a 70°C.

Como diluentes opcionalmente adicionados, são de interesse todos os solventes orgânicos polares, inertes, tais como éteres, ésteres, ami-das, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogenados.

De preferência, são usados dimetilsulfóxido, tetra-hidrofurano, dimetilformamida ou cloreto de metileno.

Se em uma modalidade preferida for preparado o sal de enolato dos compostos, por adição de agentes de desprotonização fortes, (tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio), pode ser dispensada a adição adicional de aglutinantes de ácido.

Se forem usados aglutinantes de ácido, então são de interesse bases inorgânicas ou orgânicas usuais, sendo citados, exemplificadamente, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, trietilamina ou piridina. A reação pode ser realizada à pressão normal ou sob pressão elevada, de preferência, trabalha-se à pressão normal. O acabamento dá-se de acordo com métodos usuais. A preparação e a utilização das substâncias ativas de acordo com a invenção estão ilustradas nos exemplos a seguir. EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO Exemplos l-a-1 e l-a-2 Em 50 ml de Ν,Ν-dimetilformamida anidra, 4.62 g (11.5 mmol) de metil 8-[(2,6-dietil-4-metilfenil)acetil]-2,2-dimetil-1,3-dioxaspiro[4.4]nonano-7-carboxilato (de acordo com o exemplo (II-5)) e 2.57 g de terc-butóxido de potássio são aquecidos para 50°C por 2 h. Depois de esfriar, a mistura é despejada em água gelada, acidificada para pH 3 usando ácido clorídrico concentrado e extraída três vezes com acetato de etila. A fase orgânica é secada (sulfato de magnésio), e o solvente é depois removido por destilação e o resíduo é cromatografado em sílica-gel (acetato de etila/hexano = 50:50). Fração A: anti-isômero (l-a-1); rendimento 1.70 g (40%); cristais incolores com m.p.

104-105°C

Fração B: syn-isômero (l-a-2); rendimento 1.40 g (34%); cristais incolores com m.p. 88-89°C

Exemplo l-a-3 Em 40 ml de tolueno, 0,79 g (2.64 mmol) of 2-(2,6-dietiI-4-metilfenil)-3-hidroxi-3a,4,6,6a-tetra-hidropentaleno-1,5-diona (de acordo com o exemplo (l-a-4)), 0,58 g (6.6 mmol) de 2-metilidenpropano-1,3-diol e 20 mg de ácido p-tolueno sulfônico são aquecidos em um separador de água por 3 h, e a mistura é depois concentrada em um evaporador rotativo e incorporada em acetato de etila. A mistura é extraída com solução de bicarbonato e água, secada (sulfato de magnésio), o solvente é removido por destilação e o resíduo é cromatografado em sílica-gel (acetato de etila/hexano v:v=35:65), sendo obtido o composto da fórmula (l-a-3) na forma de cristais incolores.

Rendimento: 0,52 g (53%) 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 1,07 e 1,09 (em cada caso, t, em cada caso, 3H), 3,12 e 3,38 (em cada caso, mc, em cada caso, 1 H), 4,10-4,37 (m, 4 H), 4,39 (mc, 2 H) ppm Exemplo l-a-4 2 ml de uma solução de 2.5% de tetróxido de ósmio em t-butanol são adicionados a 2,50 g (8,43 mmol) de 2-(2,6-dietil-4-metilfenil)-3-hidroxi-5-metiliden-4,5,6,6a-tetra-hidropentalen-1(3aH)-ona (de acordo com o exemplo l-a-5) e 9.02 g (42.16 mmol) de meta-periodato de sódio em 50 ml de uma mistura de água/tert-butanol (v/v=50:50), e a mistura é agitada À temperatura ambiente, são depois adicionados, por 10 minutos, 50 ml de acetato de etila, e a mistura é agitada à temperatura ambiente, por mais 2 h. A mistura de reação é depois adicionada a gelo, incorporada em acetato de etila e extraída com água. Depois da secagem (sulfato de magnésio) e remoção destilativa do solvente, o resíduo é cromatografado em sílica-gel, usando acetato de etila/hexano (v/v=30:70). São obtidos 1,86 g (74,1%) do composto da fórmula (l-a-4) como um óleo viscoso. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 2,31 (s, 3H), 2,52 e 2,74 (em cada caso, mc, largo, em cada caso, 2H), 3,41 e 3,68 (em cada caso, mc, largo, em cada caso, 1 H) ppm Exemplo l-a-5 Em 80 ml de N,N-dimetilformamida, 7,85 g (23,9 mmol) de metil 2-[(2,6-dietil~4-metilfenil)acetil]-4-metilidenciclopentanecarboxilato (de acordo com o Exemplo (11-1)) e 5,36 g (47,8 mmol) de terc-butóxido de potássio são aquecidos para 50°C por 2 h. Depois de esfriar, a mistura é adicionada à água gelada, acidificada para pH 2 usando ácido clorídrico concentrado e extraída com acetato de etila. A fase orgânica é lavada duas vezes com água, secada (sulfato de magnésio) e concentrada usando um evaporador rotativo. Após a purificação cromatográfica em sílica-gel (fase móvel acetato de etila/hexano v:v = 40:60) são obtidos 4.30 g (61%) do composto da fórmula (l-a-5) na forma de cristais incolores, com o ponto de fusão de 127-128°C. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 0,94 e 1,08 (em cada caso, t, em cada caso, 3H), 2,28 (s, 3H), 2.51 (mc, 4H), 4,89 (s, 2 H) ppm Exemplo l-a-18 0,164 g (1,62 mmol) de trietilamine são adicionados a 0,161 g (0,54 mmol) de 2-(2,6-dietil-4-metilfenil)-3-hidroxi-3a,4,6,6a-tetra-hidropen-talen-1,5-diona (exemplo l-a-4) e 0.090 g (1,08 mmol) de hidrocloreto de N-metilhidroxilamina em 10 ml de acetonitrila, e a mistura é agitada à temperatura ambiente por 6 h. A mistura é depois adicionada a gelo, incorporada em acetato de etila, e a fase orgânica é separada e lavada com água. Após a secagem (sulfato de magnésio), remoção destilativa do solvente e cromato-grafia em sílica-gel, usando acetato de etila/hexano (v/v=25:75) são obtidos, finalmente, 0.154 g (87%) do composto desejado da fórmula (l-a-18) como um óleo viscoso, amarelado. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 2.62 (mc, 1H), 3,20 e 3,48 (em cada caso, mc, em cada caso, 1 H), 3.82 (s, 3 H) ppm Os seguintes compostos da fórmula (l-a) são obtidos analogamente aos exemplos (l-a-1) a (l-a-5) e (l-a-18) e de acordo com as indicações gerais para a preparação: Exemplo l-b-1 À temperatura ambiente, 0,100 g (0,27 mmol) do composto l-a-1 de acordo com a invenção (anti-isômero), 23,3 mg (0,297 mmol) de cloreto de acetila e 82 mg (0.297 mmol) trietilamina são agitados em 5 ml de diclo-rometano por 2 h. A mistura de reação é despejada sobre gelo, incorporada em diclorometano, lavada com água, secada (sulfato de magnésio) e concentrada usando um evaporador rotativo. Após a cromatografia em sílica-gel (fase móvel acetato de etila/hexano v:v= 30:70) é obtido o composto (l-b-1) de acordo com a invenção como um óleo incolor. Rendimento 76,6 mg (68%). 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ 1,39 (s, 6 H), 2,10 (s, 3 H), 2,21 (s, 3 H), 3,85 (dd, 2 H) ppm Os seguintes compostos da fórmula (l-b) são obtidos analogamente aos exemplos (l-b-1) de acordo com as indicações gerais para a preparação: Exemplo l-c-1 À temperatura ambiente, 82 mg (0,81 mmol) de trietilamina são adicionados a 0,100 g (0,27 mmol) do compsoto (l-a-1) de acordo com a in- venção e 28 mg (0.30 mmol) de cloroformato de metila em 5 ml de dicloro-metano, e a mistura é agitada por mais 1 h. A mistura de reação é despejada em água gelada, incorporada em diclorometano, lavada com água, secada (sulfato de magnésio), e o solvente é removido por destilação.

Após purificação cromatográfica em sílica-gel (acetato de eti-la/hexano v/v=20:80) são obtidos 104 mg (90%) do composto desejado da fórmula (l-c-1) na forma de cristais incolores, com o ponto de fusão 111-112°C.

Exemplo l-c-17 0,98 ml de uma solução de 2,5% de tetróxido de ósmio em n-butanol são adicionados a 1.50 g (4.05 mmol) of 2-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-metiliden-3-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexa-hidropentalen-1-il etil carbonato (exemplo l-c-5) e 4.33 g (20.24 mmol) de meta-periodato de sódio em 150 ml de uma mistura de água/tert-butanol (v/v=50:50), e a mistura é agitada à temperatura ambiente por 10 minutos. 50 ml de acetato de etila são depois adicionados, e a mistura é agitada à temperatura ambiente por mais 2 h. A mistura de reação é despejada sobre gelo, incorporada em acetato de etila e extraída com água. Depois da secagem (sulfato de magnésio) e remoção destilativa do solvente, o resíduo é cromatografado em sílica-gel, usando acetato de etila/hexano (v/v=30:70) e é obtido 1.00 g (66%) do composto desejado da fórmula (l-c-17) como um óleo viscoso. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ =1,26 (t, 3 H), 3.51 e 4,31 (em cada caso, mc, em cada caso, 1 H), 4.20 (mc, 2 H) ppm Os seguintes compostos da fórmula (l-b) são obtidos analogamente aos exemplos (l-c-1) e (l-c-17) e de acordo com as indicações gerais para a preparação: Exemplo l-d-1 À temperatura ambiente, 57 mg (0.29 mmol) de cloreto de p-toluenossulfonila e 0.1 ml de trietilamina são adicionados a 100 mg (0.27 mmol) do composto (l-a-1) em 5 ml de diclorometano. Depois de 1 h de agitação, a mistura é diluída com água e a fase orgânica é separada e lavada duas vezes com ácido clorídrico de 1 N. Após secagem com sulfato de magnésio e remoção destilativa do solvente, são obtidos 120 mg (87%) da substância desejada como óleo incolor. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 0.98 e 1.03 (em cada caso, t, em cada caso, 3H), 2.30 e 2.39 (em cada caso, s, em cada caso, 1H), 3.15 e 3.90 (em cada caso, mc, em cada caso, 1H), 3.98-4.35 (m, 4H), 5.65 (s, 2H) PPM.

Os seguintes compostos da fórmula (l-d) são obtidos analogamente ao exemplo (l-d-1) e de acordo com as indicações gerais para a preparação: Exemplo l-f-1 0,040 g (0,242 mmol) de metóxido de sódio são adicionados a 0,094 g (0,242 mmol) do composto (l-a-17) em 3 ml de metanol absoluto, e a mistura é agitada à temperatura ambiente por mais 30 min.

Após a remoção destilativa do solvente, são obtidos 0,096 g (96%) do composto da fórmula (l-f-1) de acordo com a invenção, na forma de cristais incolores, com o ponto de fusão > 300°C. 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 0,92 e 0.95 (em cada caso, t, em cada caso, 3 H), 2,22 (s, 3 H), 6,68 (mc, 2 H) ppm Os seguintes compostos da fórmula (l-f) são obtidos analogamente ao exemplo (l-f-1) e de acordo com as indicações gerais para a preparação: Preparação de materiais básicos 2-[(2,6-dietil-4-metilfenil)acetil]-4-metilidenciclo-hexanocarboxilic ácido-Exemplo (XIII-1) (XVI-1) (XVII-1) (XIV-1) (XIII-1) A-30°C, 14.48 g (65.7 mmol) de metil 2-etil-4,6-dimetilfenil acetato (XVI1-1) são adicionados lentamente, em gotas, a uma solução de di-isopropilamina de lítio em 250 ml de THF, preparada de 16.3 g (164 mmol) de di-isopropiamina e a quantidade equimolar de uma solução de n-butillítio em hexano, e a mistura é agitada à temperatura ambiente por 45 min. A -20°C, 10.00 g (65.7 mmol) de anidrido 4-metilenciclopentano-1,2- dicarboxílico(XVI-l), dissolvidos in 20 ml of THF, são depois adicionados, e a mistura é agitada à temperatura ambiente por cerca de 12 h. Para acabamento, 100 ml de solução de cloreto de amônio saturada são adicionados, uma camada de acetato de etila é adicionada por cima e a mistura é lavada com água, secada (sulfato de magnésio) e concentrada usando um evapo-rador rotativo. São obtidos 22.3 g do composto (XIV-1) como um óleo avermelhado, que pode ser reagido sem purificação adicional. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ =1,11 e 1.12, em cada caso, t, em cada caso, 3Η), 2,25-2,50 (m, 4 Η), 2,35 (s, 3 Η), 2,69 (mc, 2H), 2,72-2,90 (m, 4H), 3,66 (s, 3H), 4,85 (s, 2H) ppm 10 g de hidróxido de potássio em 100 ml de água são adicionados a 22,3 g do intermediário (XIV-1), e a mistura é aquecida para refluxo por 24 h. Depois, a mistura é deixada esfriar para a temperatura ambiente, acidificada para pH 2 com ácido hidroclórico de 2N e agitada à temperatura ambiente por 1 h e o sólido precipitado é removido por sucção. Desse modo, são obtidos 10,3 g (45%) de ácido 2-[(2,6-dietil-4-metilfenil)acetil]-4-metilidenciclohexanocarboxilílico (XIII-1) como um sólido amarelado, que pode ser usado sem purificação adicional para a próxima etapa de reação. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 1,12 (t, 6H), 2,45 (q, 4H), 3,90 (s, 2H), 4,91 (mc, 2H), 6,89 (s, 2H) ppm Analogamente, foram preparados os seguintes intermediários da fórmula geral (XIII)): Analogamente, foram preparados os seguintes intermediários da fórmula geral (XIIV)): 2,6-dietil-4-metilfenil)acetil]-4-metilidenciclopentanecarboxilato Exemplo (11-1) 5,45g (17,33 mmol) de ácido 2-[(2,6-dietil-4-metilfenil)acetil]-4-metilidenciclohexanocarboxílico (XIII-1), junto com 2,38 g carbonato de potássio e 2,62 g (20.8 mmol) de dimetilsulfato, foi fervido refluxo em 50 ml de acetona por 5 h, e depois resfriada, a mistura de reação é incorporada em acetato de etila, extraída a água e secada (sulfato de magnésio), e o solvente é removido por destilação. Cromatografia em sílica-gel é usada em acetato de etila/hexano (v/v=30:70) são obtidos 3,93 g (69%) de metil 2-[(2,6-dietil-4-metilfenil)acetil]-4-metilidenciclohexanocarboxilato na formula (11-1). 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 3,58 (s, 3 H), 3,89 (s, 2H), 4,88 (s, 2H), 6,89 (s, 2H) ppm Etil 2-[(2-etil-4,6-dimetilfenil)acetil]-4-oxociclopentancarboxilato Exemplo (II-2) 5,62 g (25,7 mmol) de cloreto 2-etil-4,6-dimetilbenzílico em 30 ml de THF são adicionados lentamente, em gotas, a uma suspensão de 3,85 g (28,3 mmol) cloreto de zinco seco, 1,56 g (64,2 mmol) de aparas de magnésio e 1,36 g (42,4 mmol) de cloreto de lítio, de tal modo que a temperatura interna não excede 35°C. Depois de terminada a adição, a mistura é agitada à temperatura por mais de 2 h. À temperatura ambiente, a solução formada é adicionada em gotas a uma mistura de 5,62 g (25.7 mmol) de etil 2-(clorocarbonil)-4-oxociclopentancarboxilato e 85 mg de cloreto de bis(trifenilfosfino)paládio(ll) em 40 ml de THF, e a mistura é depois agitada à temperatura ambiente por mais 3 h. A mistura é adicionada à água, extraída duas vezes, em cada caso, em 50 ml de metil tert-butil-éter e secada (sulfato de magnésio), e o solvente é removido por destilação. Depois da cromatografia em sílica-gel usando acetato de etila/hexano (v/v=30:70), são obtidos 4,89 g (57%) do intermediário na forma de cristais incolores com M.p. de 75°C. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 1,14 e 1,27 (em cada caso, t, em cada caso, 3H), 3,42-3,58 (m, 2H), 3,90 (s, 2H), 4,19 (q, 2H) ppm Etil 2-[(2,4,6-trimetilfenil)acetil]-4-oxociclopentanecarboxilato Exemplo (II-3) Por um período de 2 h, 4,08 g (17,4 mmol) de cloreto de 2,4,6-trimetilbenzila em 40 ml de THF são adicionados, em gotas, a 1,70 g (26,1 mmol) de pó de zinco, ativado com ácido clorídrico e secado sob pressão reduzida, e 0,50 g de cloreto de trimetilsilila em 30 ml, e a mistura é agitada à temperatura ambiente por mais 2 h.

Sob pressão reduzida, 1,56 g (17,4 mmol) de cianeto de cobre(l) e 1,65 g (38,8 mmol) de cloreto de lítio são aquecidos para 150°C por 8 h e, depois de esfriados, ventilados com argônico e incorporados em 25 ml de THF. À mistura é adicionada a -25°C, no espaço de 20 min, a solução preparada acima de cloreto de 2,4,6-triemtilbenzilzicno e agitada por mais 20 min a essa temperatura. A mistura é esfriada para -40°C, e uma solução de 3,77 g (17,3 mmol) de etil 2-(clorocarbonyl)-4-oxociclopentancarboxilato em 20 ml de THF é adicionada por um período de 30 min, e a mistura é deixada aquecer-se para a temperatura ambiente e agitada por mais 3 h.

Para acabamento, são adicionados 100 ml de água, a mistura é extraída com acetato de etila e o extrato é secado (sulfato de magnésio) e , a mistura é extraída com acetato de etila e o extrato é secado (sulfato de magnésio) e depois concentrado usando um evaporador rotativo. Depois da cromatografia em sílica-gel (acetato de etila/hexano v/v=30:70), são obtidos 1,98 g (27%) do produto desejado. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 2,18 (s, 6H), 2,23 (s, 3H), 3,48 (mc, 2H), 3,82 e 3,88 (em cada caso, d, em cada caso, 1H), 4,18 (q, 2H) ppm Metil 2-[(2,6-dietil-4-metilfenil)acetil]-4-hidroxi-4-(hidroximetil)ciclo-pen- tancarboxilato Exemplo (II-4) 2,39 g (7,27 mmol) de metil 2-[(2,6-dietil-4-metilfenil)acetil]-4-metilidenciclohexanocarboxilato de acordo com o exemplo (II-2) são adicionados a 1,37 ml de solução de tetróxido de ósmio (solução de 2,5% em n-butanol) e 1,02 g (8,7 mmol) of N-óxido de N-metilmorfolino em 25 ml of ace-tona/água (v/v=5:1), e a mistura é agitada à temperatura ambiente por 14 h. 0,745 g (3,64 mmol) de ditionita de sódio são depois adicionados, e a mistura é agitada à temperatura ambiente por 10 min e o solvente é depois removido sob pressão reduzida. O resíduo é incorporado em acetato de etila, e a mistura é extraída com água, secada (sulfato de magnésio) e depois concentrada usando um evaporador rotativo. Desse modo, são obtidos 2.45 g (92%) de um óleo viscoso amarelado, que pode ser reagido adicionalmente sem outra purificação. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 1,70-2.25 (m, 4 H), 3,34 (mc, 1 H), 3,89 (dd, 2 H) ppm Metil 8-[(2,6-dietil-4-metilfenil)acetil]-2,2-dimetil-1,3- dioxaspiro[4.4]nonano-7-carboxilato (Exemplo II-5) 1,16 g (3,19 mmol) de metil 2-[(2,6-dietil-4-metiIfenil)acetil]-4-hidroxi-4-(hidroximetil)ciclopentancarboxilato, 10 ml de 2,2-dimetoxipropano e 30 mg de ácido p-toluenossulfônico são aquecidos para refluxo por 1 h. Depois de esfriar, a mistura é adicionada à água gelada e extraída com acetato de etila, o extrato é lavado sucessivamente com solução de bicarbonato de sódio e água e secada (sulfato de magnésio) e o solvente é removido por destilação sob pressão reduzida. Por cromatografia em sílica-gel (fase móvel acetato de etila/hexano v/v=35:65), são obtidos 0.92 g (71%) de um óleo incolor. De acordo com 1H-RMN, está presente uma mistura de isômeros en-do/exo do composto da fórmula (II-5). 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 1,33-1,37 (Singletos divididos, no total, 6 H), 2,26 (s, 3 H), 3,22 (mc, 1 H), 3,80-3,90 (m, 4 H), 6,89 (s, 2 H) ppm Etil 8-[(2-etil-4,6-dimetilfenil)acetil]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonano-7-carboxilato (Exemplo 11-16) 1,20 g (3,63 mmol) de etil 2-[(2-etil-4,6-dimetilfenil)acetil]-4-oxociclopentancarboxilato de acordo com o exemplo (II-2), 338 mg (5.4 mmol) of etandiol, 578 mg (5.4 mmol) de trimetil ortoformato e 20 mg de ácido p-toluenossulfônico em 30 ml de tolueno são agitados à temperatura ambiente por 24 h. O solvente é depois removido por destilação e o resíduo é cromatografado em sílica-gel (fase móvel acetato de etila/hexano v/v=15:85). Desse modo, são obtidos 819 mg (60%) do composto desejado, na forma de cristais incolores, com m.p. de 72-73°C.

Analogamente, foram preparados os seguintes intermediários da fórmula geral (II): Cloreto de 2,6-dietil-4-metilbenzílico Exemplo (XIX-1) Sob refrigeração com gelo, 48,0 g (3 equivalentes) de N,N-dimetilformamida, dissolvidos em 50 ml de THF, são adicionados em gotas a uma solução de brometo de 2,6-dietil-4-metilfenilmagnésio, preparado de 6,00 g de aparas de magnésio e 50 g de 1-bromo-2,6-dietil-4-metilbenzeno em 220 ml de THF, e a mistura é agitada à temperatura ambiente por mais 3 h. A mistura é despejada sobre uma solução de cloreto de amônio saturada e extraída com acetato de etila, e o extrato é secado (sulfato de magnésio) para dar, depois da remoção destilativa do solvente, 38,70 g (99%) de 2.6- dietil-4-metilbenzaldeído como um óleo incolor, 1H-RMN (400 MHz, CD-Cl3): δ = 1,22 (t, 6H), 2,32 (s, 3H), 2,93 (q, 4H), 6,91 (s, 2H), 10,52 (s, 1H) Os seguintes compostos foram preparados analogamente: 2-etil-4,6-dimetilbenzaldeído: 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): 1,22 (t, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,95 (q, 2H), 6,92 (mc, 2H), 10,55 (s, 1H) ppm 2-metoxi-4,6-dimetilbenzaldeído 2-metoxi-6-etil-4-metilbenzaldeído 2-ciclopropyl-6-etil-4-metilbenzaldeído 2.6- ciclopropyl-4-metilbenzaldeído Uma solução de 35,5 g (201,4 mmol) de 2,6-dietil-4-metilbenzaldeído, dissolvidos em 80 ml de éter dietílico é adicionada em gotas a uma supensão de 2.10 g (55.4 mmol) de hidreto de alumínio de lítio em 200 ml de éter dietílico. A mistura é depois aquecida por mais 1 h. Depois de esfriada, a mistura é hidrolisada com água e ácido sulfúrico de 10%, separada e a fase aquosa é extraída ainda duas vezes com éter dietílico. Após a secagem (sulfato de magnésio), destilação do solvente e cromatografia do produto bruto obtido em sílica-gel (acetato de etila/hexano = 30:70) são obtidos 33,10 g (92%) de álcool 2,6-dietil-4-metilbenzílico, na forma de cristais incolores, com m.p. de 71-72°C. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 1,22 (t, 6H), 2,30 (s, 3H), 2,74 (q, 4H), 4,71 (s, 2H), 6,90 (s, 2H).

Preparação direta de álcool 2,6-dietil-4-metilbenzílico de 1-bromo-2,6-dietil-4-metilbenzeno Por um período de 30 min, formaldeído gasoso (gerado de 5.56 g de paraformaldeído) é introduzido, com agitação, em uma solução de brometo de 2,6-dietil-4-metilfenilmagnésio, preparada de 12.40 g (54.6 mmol) de 1-bromo-2,6-dietil-4-metilbenzeno e 1.47 g (60.65 mmol) de aparas de magnésio em 50 ml de THF, e a mistura é depois agitada à temperatura ambiente por mais 2 h. Após a remoção destilativa do solvente e cromatografia em sílica-gel (veja acima), são obtidos 6.88 g (71%) de álcool 2,6-dietil-4-metilbenzílico.

Os seguintes compostos são preparados analogamente: álcool 2-etil-4,6-dimetilbenzílico: m.p. 40-41 °C álcool 2-metoxi-4,6-dimetilbenzílico: m.p. 63-65°C álcool 2-ciclopropyl-6-etil-4-metilbenzílico álcool 2,6-ciclopropyl-4-metilbenzílico 11,20 g (94.16 mmol) de cloreto de tionila são adicionados lentamente, em gotas, a 15.26 g (85.6 mmol) de álcool 2,6-dietil-4-metilbenzílico em 200 ml de diclorometano, e a mistura é depois aquecida sob refluxo por 2 h. Depois de esfriada, a fase orgânica é separada, secada (sulfato de magnésio), concentrada, usando um evaporador rotativo e cromatografada em sílica-gel(acetato de etila/hexano = 15:85). Desse modo, são obtidos 16.18 g (96%) de cloreto 2,6-dietil-4-metilbenzílico como um óleo incolor. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): δ = 1.26 (t, 6H), 2.30 (s, 3H), 2.76 (q, 4H), 4.70 (s, 2H), 6.88 (s, 2H). 2,6-Dietil-4-metilbenzil bromide Exemplo (XIX-2) 14,7 g (82.5 mmol) de álcool 2,6-dietil-4-metilbenzílico em150 ml de ácido bromídrico são agitados a 100°C por 4 h. Depois de esfrida, a mistura é extraída com diclorometano e o extrato é lavado com água, secado (sulfato de magnésio) e concentrado, usando um evaporador rotativo. Após a destilação (110°C temperatura do banho, 30 Pa (0,3 mbar) são obtidos 17,82 g (89%) de brometo 2,6-dietil-4-metilbenzílico como um óleo incolor. 1H-RMIM (400 MHz, CDCI3): δ = 1,28 (t, 6H), 2,30 (s, 3H), 2,73 (q, 4H), 4,61 (s, 2H), 6,90 (s, 2H).

Os seguintes percursores e intermediários da formula (XIX) fo-ramobtidos de maneira análoga: 1. Ação herbicida na pré-emerqência Sementes de plantas de cultura ou de espécies de ervas daninhas mono- ou dicotiledôneas foram semeadas em vasos de fibra de madeira, em um solo de barro arenoso e cobertas com terra. Os compostos de teste, formados na forma de pós umectáveis (WP), são depois aplicados como suspensão aquosa, com uma quantidade de aplicação de água de, em conversão, 600 l/ha, sob adição de 0,2% de reticulador em dosagens diferentes sobre a superfície da terra de coberttura.

Depois do tratamento, os vasos são colocados na estufa e mantidas sob boas condições de crescimento para as plantas de teste. A avaliação dos danos de emergência nas plantas de teste dá-se depois de um tempo de teste de 3 semanas, em comparação com controles não tratados (efeito herbicida em porcento: 100% de efeito = as plantas morreram, 0% de efeito = tais como as plantas de controle).

Além dos compostos citados acima, os seguintes compostos, aplicados pelo método de pré-emergência, a 320 g/ha a.i., apresentam um efeito de > 80% contra Alopecurus myosuroides, Echinocloa crus-galli, Loli-um multiflorum e Setaria viridis: l-a-3, l-a-6, l-a-7, l-a-8, l-a-9, l-a-10, l-a-11, I-a-12, l-a-13, l-a-14, l-b-4, l-b-5, l-b-6, l-b-7, l-b-8, l-c-3, l-c-4, l-c-5, l-c-7, l-c-9, l-c-10, l-c-11, l-c-12, l-c-14 Ação herbicida na pós-emerqência Sementes de plantas de cultura ou de ervas daninhas mono- ou dicotiledôneas foram semeadas em vasos de fibra de madeira em um solo de barro arenoso e cobertas com terra e cultivadas na estufa, sob boas condições de crescimento. Estufa, sob boas condições de crescimento. Duas a três semanas depois da semeadura, as plantas de teste são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos de teste, formulados como pós de pulverização (WP) são pulverizados em diversas dosagens, com uma quantidade de aplicação de água de, convertida, 600 l/ha, sob adição de 0,2% de reticu-ladores sobre as partes verdes das plantas. Depois de cerca de 3 semanas de tempo de permanência das plantas de teste na estufa, sob condições de crescimento ótimas, o efeito dos preprarados é avaliado visualmente, em compração com controles não tratados o efeito dos preparados é avaliado visualmente, em comparação com controles não tratados (efeito herbicida em porcento: 100% de efeito = as plantas morreram, 0% de efeito = tais como as plantas de controle).

Além dos compostos citados acima, os seguintes compostos, a- plicados pelo método de pós-emergência, com 80 g/ha, apresentaram um efeito de > 80% contra Alopecurus myosuroides, Echinocloa crus-galli, Loli-um multiflorum e Setaría viridis: l-a-2, l-a-3, l-a-6, l-a-7, l-a-8, l-a-10, l-a-11, I-a-12, l-a-13, l-a-14, l-b-2, l-b-6, l-b-7, l-c-3, l-c-7, l-c-8, l-c-9, l-c-10, l-c-11, I-c-12, l-c-14, l-c-15, l-f-1 Uso de antídotos Se adicionalmente deve ser testado se antídotos podem aperfeiçoar a compatibilidade com plantas de substâncias de teste nas plantas de cultura, são usadas as seguintes possibilidades para a aplicação do antídoto: - sementes de plantas de cultura são desinfetadas, antes da se-meadura, com a subtância antídota (indicação da quantidade de antídoto em porcento, com relação ao peso das sementes) - plantas de cultura são pulverizadas , antes da aplicação das subtâncias de teste, com o antídoto, com uma determinada quantidade de aplicação por hectare (normalmente, 1 dia antes da aplicação das substâncias de teste) - o antídoto é aplicado junto com a substância de teste como mistura em tanque (indicação da quantidade de antídoto em g/ha ou como relação ao herbicida).

Testes em recipientes com cereais na estufa Mefenpir 1 dia antes da aplicação de herbicida 28 dias após a aplicação Quantidade de aplicação Trigo de verão g a.i./ha observado (%) l-a-2 50 60 25 50 12.5 40 l-a-2 50 + 50 5 Testes em recipientes com cereais na estufa Mefenpir 1 dia antes da aplicação de herbicida + mefenpyr 25 + 50 5 12.5 + 50 0 10 dias após a aplicação Quantidade de aplicação Trigo de verão g a.i./ha observado (%) l-a-10 50 60 25 50 12.5 30 l-a-10 50 + 50 5 + mefenpyr 25 + 50 3 12.5 + 50 2 10 dias após a aplicação Quantidade de aplicação Trigo de verão g a.i./ha observado (%) l-c-7 50 60 25 50 12.5 40 l-c-7 50 + 50 5 + mefenpyr 25 + 50 5 12.5 + 50 3 10 dias após a aplicação Quantidade de aplicação Trigo de verão Testes em recipientes com cereais na estufa Mefenpir 1 dia antes da aplicação de herbicida g a.i./ha observado (%) l-a-11 50 70 25 50 12.5 30 l-a-11 50 + 50 10 + mefenpyr 25 + 50 10 12.5 + 50 8 10 dias após a aplicação Quantidade de aplicação Trigo de verão g a.i./ha observado (%) l-a-14 50 60 25 60 12.5 50 l-a-14 50 + 50 10 + mefenpyr 25 + 50 10 12.5 + 50 5 10 dias após a aplicação Quantidade de aplicação Trigo de verão g a.i./ha observado (%) l-a-13 50 60 . 25 50 Testes em recipientes com cereais na estufa Mefenpir 1 dia antes da aplicação de herbicida 12.5 40 l-a-13 50 + 50 5 + mefenpyr 25 + 50 2 12.5 + 50 2 28 dias após a aplicação Quantidade de aplicação Trigo de verão g a.i./ha observado (%) l-c-9 100 50 50 40 25 30 l-c-9 100 + 50 10 + mefenpyr 50 + 50 5 25 + 50 0 Pré-emerqência 80 g/ha Exemplo Exemplo No. 3 Método da compatibilidade com plantas de cultura em testes de campo, em lotes pequenos Semeadura usual na prática, usando semeadeira de grão individual Tamanho do lote: 11,15 m2/duas repetições O tratamento foi realizado usando um pulverizador de lotes. O antídoto foi aplicado junto com a substância de teste como mistura de tanque com 300 l/ha de água (indicação da quantidade de herbicida e antídoto em g a.i./ha). A aplicação pós-emergência deu-se no estágio de cinco folhas do milho. A compatibilidade com a planta de cultura foi avaliada visualmente 14 e 27 dias depois do tratamento (percentual em comparação com plantas não tratadas), 100% de danos = as plantas morreram, 0% de danos = tais como plantas de controle).

Teste de campo com milho (Magixx Duo é tolerante a cicloxidima) Método de pós-emerqência Exemplo N. 4 Teste de Myzus (tratamento por pulverização, MYZUPE) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 partes em peso de éter poliglicólico de alquilarila Para produção de uma preparação de substância ativa apropriada, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Pedaços de folhas de repolho (Brassica pekinensis), que estão infestadas pelo pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae), são pulverizadas com uma preparação de substância ativa com a concentração desejada.

Após 6 dias, é determinado o efeito em %. Nesse caso, 100% significam que todos os pulgões foram exterminados; 0% significa que nenhum pulgão foi exterminado.

Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram um efeito de > 80%, a uma quantidade de aplicação de 500 g/ha: Ex: l-a-10, l-c-10, l-c-14 Insetos que danificam as plantas Exemplo 5 Teste de Heliothis virescens - Tratamento de plantas transgênicas Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter poliglicólico de alquilarila Para produção de uma preparação de substância ativa apropriada, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente e a quantidade indicada de emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Brotos de soja (Glycine max) da espécie Roundup Ready (marca registrada da Monsanto Comp., USA) são tratados por imersão na preparação de substância ativa com a concentração desejada e carregados com a lagarta do tabaco Heliothis virescens, enquanto as folhas ainda estão úmidas.

Após o tempo desejado, é determinado o extermínio dos insetos. Exemplo n° 6 Teste de concentração limite/insetos do solo - tratamento de plantas transgênicas Inseto de teste: Diabrotica balteata - larvas no solo Solvente: 7 partes em peso de acetona Emulsificante: 1 parte em peso de éter poliglicólico de alquilarila Para produção de uma preparação de substância ativa apropriada, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente, adiciona-se a quantidade indicada de emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada. A preparação de substância ativa é despejada sobre o solo. Nesse caso, a concentração da substância ativa na preparação praticamente não tem importância, é decisiva apenas a quantidade em peso de substância ativa por unidade de volume de solo, que é indicada em ppm (mg/l). Enche-se o solo em vasos de 0,25 I e deixam-se os mesmos em repouso a 20°C.

Imediatamente após a preparação, são colocados em cada vaso 5 grãos de milho pré-germinados da variedade YIELD GUARD (marca comercial de Monsanto Comp., USA). Depois de 2 dias, são colocados no solo tratado os insetos de teste correspondentes. Após mais 7 dias, é determinado o grau de eficiência da substância ativa por contagem das plantas de milho emergidas (1 planta = 20% de eficiência).

Exemplo N° 7 Aumento da penetração na planta por sais de amônio ou fosfô-nio e aumento sinérgico da penetração na planta por sais de amô-nio/fosfônio, em combinação com agentes de penetração Nesse teste, foi medida a penetração de substâncias ativas por cutículas isoladas enzimaticamente de folhas de macieira.

Foram usadas folhas, que foram cortadas em estado completamente desenvolvido de macieiras da variedade Golden Delicious. A isolação das cutículas deu-se de tal maneira que - primeiramente, discos de folhas marcadas no lado inferior com corante e estampados, foram enchidos por meio de infiltração a vácuo com uma solução de pectinase (de 0,2 a 2%), ajustada em acidez para um valor de pH entre 3 e 4, - depois, foi adicionada azida de sódio, e - os discos de folha tratados desse modo foram deixados em repouso, até a dissolução da estrutura de folha original e para desprendimento da cutícula não celular.

Depois só continuaram a ser usadas as cutículas dos lados superiores das folhas, livres de pelos e estornas. Elas foram lavadas repetidas vezes, alternadamente, com água e uma solução de tampão com valor de pH 7. As cutículas limpas obtidas foram finalmente montadas sobre plaqui-nhas de Teflon e alisadas e secadas com um jato de ar fraco.

Na etapa seguinte, as membranas de cutícula obtidas desse modo foram inseridas em células difusão (= câmaras de transporte) de aço fino, para testes de transporte de membrana. Para esse fim, as cutículas foram colocadas com um pinça no centro, sobre as bordas untadas com gordura de silicone das células de difusão e fechadas com um anel, também untado. A disposição foi selecionada de tal modo que o lado externo morfo-lógico das cutículas estava voltado para o exterior, portanto, para o ar, enquanto o lado interno original estava voltado para o interior da célula de difusão.

As células de difusão estavam enchidas com uma solução de 30% de etileno glicol/água. Para determinação da penetração, foram aplicados, em cada caso, 10 μΙ da calda de pulverização da composição citada abaixo sobre o lado externo das cutículas. A preparação da calda de pulverização dá-se com água de torneira local, de dureza média.

Depois da aplicação das caldas de pulverização, deixou-se a água evaporar e as câmaras foram invertidas e colocadas em cubas termo-estáticas, nas quais a temperatura e umidade atmosférica puderam ser ajustadas, usando uma corente de ar moderada sobre as cutículas com o revestimento de pulverização (20°C, 60% rh). A intervalos regulares, um autoa-mostrador (dispositivo de amostragem automático] tirou alíquotas e o teor de substância ativa foi determinado com HPLC.

Os resultados do teste são mostrados na tabela abaixo. Os números indicados são valores médios de oito a dez medições. a.i. (0.2 g/l) AS = sulfato de amônio (0.7 g/l) Edenor Me SU 500 EW (2 g/l) REIVINDICAÇÕES

Claims

1. Compostos, caracterizado pelo fato de que apresentam a fórmula (I) na qual X representa metí Ia, etila ou metoxi, Y representa metiia ou etila, Z representa hidrogênio, metiia ou etila, A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam C5-C7-cicloalquil ou C7-dcloalquenila, no qual, opcional mente, um ou dois membros anelares estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre e que está, opcionalmente, mono-,, di-, tri- ou tetrassubstituído por metiia, em cada caso, monossubstituído por etila, um grupo =CH2, metoxi, etoxi ou benzilóxi, A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam um grupo =CH2, representam um grupo =CH2-CH3, representam um grupo =CH2-C2H5 ou representam um grupo =N-OR9, G representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos nos quais E representa um equivalente de íon metálico, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio, R1 representa CrCe-alquila, ou Ci-C2-alcoxi-Ci-alquila, Cr C2-alcoxi-Ci-alquila ou representa Ci-CValquila, que está monossubstituído por cloro, representa feníla, que está opcíonalmente monossubstituído por cloro, metiia ou meóxí, R2 representa Ci-Cs-alquila, R3 representa metila, fenilaor p-metilferila, R9 representa hidrogênio, metila, i-propíla, i-butíla, terc- butila, CH2CF3, propinila (CH2-C=CH), CH(CH3)~C^CH, ciclopropila, ciclope ntiIa, CH2-cidopropila, CH2-cídopentiia.

2. Processo para preparação de compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para obtenção de (A) Compostos da fórmula {l-a} na qual A, B, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, ésteres de ácido cetocarboxílico da fórmula (II) na qual A, B, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, e a R representa alquila, são ciclisados intra molécula rmente, se apropriado, na presença de um diluente e na presença de uma base; (B) Compostos da fórmula (l-b) na qual A, B, R1, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1» compostos da fórmula (l-a), como definidos na reivindicação 1, na qual A, B, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, são, em cada caso, reagidos (a) com halogenetos ácidos da fórmula (III) Hal ^ R1 5 <IM> na qual R1 é como definido na reivindicação 1, e Hal representa halogênio ou (β) com anidridos carboxilicos da fórmula (IV) R1-CO-OCO-R1 (IV) na qual R1 acima é como definido na reivindicação 1, se apropriado, na presença de um diuente e, se apropriado, na presença de um ligante ácido; (C) Compostos da fórmula (l-c) [. na qual A, B, R2, Μ, X, Y e 2 são como definidos na reivindicação 1, e L representa oxigênio, compostos da fórmula (l-a), como definidos na reivindicação 1, na qual A, B, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1 , são reagidos, em cada caso, com ésteres de ácido clorofórmico da fórmula (V) R2-M-CO-CI (V) na quai R e M são como definidos na reivindicação 1, se apropriado, na presença de um diuente e, se apropriado, na presença de um iígante ácido; (E) Compostos da fórmula <l-d) na qual A, B, R , X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, compostos da fórmula (l~a), como definidos na reivindicação 1, na qual A, B, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, são reagidos, em cada caso, com cloretos de sulfoníla da fórmula {VII} R3-S02-C! (VII) na quai R acima é como definido na reivindicação 1, se apropriado, na presença de um diuente e, se apropriado, na presença de um ligante ácido, (G) Compostos da fórmula (l-f) E A, B, E, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, compostos da fórmula (l-a), como definidos na reivindicação 1, na qual A, B, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, são reagidos, em cada caso, com compostos metálicos ou aminas das fórmulas (IX) e (X),respectivamente, Me(OR1°)t (IX) nas quais Me representa um metal mono- ou divalente, t representa o número 1 ou 2, e 10 11 12 R , R , R independentemente um do outro, representam hidrogênio ou alquial, se apropriado, na presença de um diluente.

3. Composições para controlar pragas e/ou vegetação indeseja-da, caracterizadas pelo fato de que compreendem pelo menos um composto da fórmula (I), como definido na reivindicação 1.

4. Método para controlar pragas animais e/ou vegetação indese-jada, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, são deixados agir sobre pragas, vegetação indeseja-da e/ou seu habitat.

5. Uso de compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para controlar pragas animais e/ou vegetação indesejada.

6. Processo para preparar composições para controlar pragas e/ou vegetação indesejada, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, são misturados com diluentes e/ou agentes tensoativos.

7. Uso de compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para preparar composições para controlar pragas e/ou vegetação indesejada.

8. Composições, caracterizadas pelo fato de que compreendem uma quantidade eficaz de uma combinação de substância ativa, a qual com- preende, como componentes: (a') pelo menos um composto da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, na qual A, B, G, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, e (b') pelo menos um composto que aperfeiçoa a compatibilidade de plantas de cultura selecionado do seguinte grupo de compostos: S1, S2, S3, S4, S5, S6, S7, S8, S9, S10, S11, S12, S13, S14.

9. Composições, de acordo com a reivindicação 8, caracterizadas pelo fato de que o composto que aperfeiçoa a compatibilidade de plantas cultivadas é cloquintocet mexílico.

10. Composições, de acordo com a reivindicação 8, caracterizadas pelo fato de que o composto que aperfeiçoa a compatibilidade de plantas cultivadas é mefenpir dietílico.

11. Composições, de acordo com a reivindicação 8, caracterizadas pelo fato de que o composto que aperfeiçoa a compatibilidade de plantas cultivadas é ciprossulfamida.

12. Método para controlar vegetação indesejada, caracterizado pelo fato de que uma composição, como definida reivindicação 8, é deixada agir sobre as plantas ou sobre sua vizinhança.

13. Uso de uma composição, como definida na reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que é para controlar vegetação indesejada.

14. Método para controlar vegetação indesejada, caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, e o composto que aperfeiçoa a compatibilidade de plantas cultivadas, como definido na reivindicação 8, são deixados agir separadamente, em sucessão temporal próxima, sobre as plantas ou sobre sua vizinhança.

15. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (II) na qual A, B, X, Y, Z e Rs são como definidos na reivindicação 1.

16. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XIII) na qual A» B, X, Y, e Z são como definidos na reivindicação 1.

17. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XIV) na qual A, B, X, Y, Z, Rb e R® são como definidos na reivindicação 1.

18. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XIX) na qual X, Y, Z e Hal apresentam os significados indicados na tabela:

19. Composições, caracterizadas pelo fato de que compreendem (a) pelo menos um composto da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, ou uma composição, como definida na reivindicação 8, e (b) pelo menos um sal da fórmula (ΙΙΓ) na qual D representa nitrogênio ou fósforo, R , R , R e R , independente mente um do outro, representam hidrogênio ou em cada caso opcionalmente substituído Ci -Ca-alquileno ou mono- ou poliinsaturado, opcionalmente substituído, Ci -Ce-alquileno, os subsfituíntes sendo selecionáveis dentre de halogênio, nitro e dano, n representa 1,2, 3 ou 4, R representa um ânion inorgânico ou orgânico.

20. Composição, de acordo com a reivindicação 19, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um agente de penetração.

21. Método para aumentar a atividade de pesticidas e/ou herbicidas compreendendo um composto ativo da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, ou uma composição, como definida na reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que a composição pronta-para-uso (calda de pulverização) é preparada sob uso de um sal da fórmula (III'}, como definido na reivindicação 19.

22. Método, de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de que a calda de pulverização é preparada utilizando um agente de penetração.