BRPI0806508B1 - Spirocyclic tetronic acid derivatives, its preparation process and its uses, praguicide composition and its preparation process, and process for combating animal plagues - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE ÁCIDO TETRÔNICO SPIROCÍCLICO, SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO E SEUS USOS, COMPOSIÇÃO PRAGUICIDA E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, E PROCESSO PARA COMBATE DE PRAGAS ANIMAIS". A presente invenção refere-se a novos derivados de ácido tetrônico spirocíclico, a vários processos para sua preparação e ao seu uso como composição praguicida. É sabido que determinados derivados de A3-di-hidrofuran-2-ona substituídos possuem propriedades herbicidas (compare DE-A-4 014 420). A síntese dos derivados de ácido tetrônico empregados como compostos de partida (como por exemplo 3-(2-metil-fenil)-4-hidróxi-5-(4-fluorfenil)- A3-di-hidrofuranona-(2)) é igualmente descrita em DE-A-4 014 420. Compostos de estrutura semelhante sem indicação de uma eficácia inseticida e/ou acaricida são conhecidos da partir da publicação Campbell et ai., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985. (8) 1567-76. Além disso, derivados de 3-aril- Δ3-di-hidrofuranona com propriedades herbicidas, acaricidas e inseticidas são conhecidos a partir de EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 00/42850, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/089633, WO 07/048545 e WO 07/073856. A eficácia acaricida e/ou inseticida e/ou espectro de ação acaricida e/ou inseticida desses compostos, no entanto, particularmente com quantidades reduzidas de emprego e concentrações, nem sempre é totalmente satisfatória. Além disso, a compatibilidade com plantas desses compostos em relação a plantas de cultura não é sempre suficiente. Além disso, as propriedades toxicológicas e/ou propriedades ambientais desses compostos nem sempre são totalmente satisfatórias.

Foram encontrados agora novos compostos da fórmula (I) na qual R1, R2, R3 independentes um do outro representam alquila, halogênio, ha-logenoalquila, alcóxí, ciano ou C02-alquila, sendo que no caso de R1 e R2 representarem metila, então R3 representa etila, propila ou metóxi ou R^ e R2 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam um ciclo não-substituído ou substituído, que pode eventualmente ser interrompido por 1 ou 2 heteroátomos e R3 representa C-|-C4-alquila eventualmente substituído com halo- gênio ou R1, R2 e R3 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam adamantila eventualmente substituída.

Os compostos da fórmula (I) em que R1, R2 e R3 os significados mencionados acima são obtidos quando o composto (II) é reagido em cada caso A a) com compostos da fórmula (III) na qual R\ R2 e R3 possuem o significado mencionado acima e Hal representa halogênio (particularmente cloro ou bromo) ou A β) com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (IV) em que R\ R2 e R3 possuem o significado dado acima eventualmente em presença de um diluente e eventualmente em presença de um agente fixador de ácido; ou é reagido A γ) com derivados de ácido carboxílico ativado da fórmula (V) na qual R\ R2 e R3 possuem o significado dado acima e U representa um grupo de partida introduzido por reagentes de ativação de ácido carboxílico como carbonildi-imidazol, carbonildi-imida (como por exemplo diciclohexilcarbondi-imida), reagentes de fosforilação (como por exemplo POCI3, BOP-CI), agentes de halogenação, como por exemplo cloreto de tionila, cloreto de oxalila, fosgênio ou éster de ácido clorofórmico, eventualmente em presença de um diluente e eventualmente em presença de um agente fixador de ácido.

Os compostos de acordo com a invenção são de modo geral definidos pela fórmula (I). Substituintes e campos preferidos dos radicais mencionados nas fórmulas acima são a seguir elucidados: R\ R2, R3 independentes um do outro representam de preferência C1-C4-alquila, halogênio, CrC4-halogenoalquila, Ci-C4-alcóxi, ciano ou CO2-C1-C4-alquila, sendo que no caso em que R1 e R^ representam metila, então R3 representa etila, propila ou metóxi ou R1 e R2 de preferência juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam um ciclo com 5- ou 6-membros não-substituído ou e-ventualmente substituído uma até duas vezes com metila ou etila, o qual pode ser eventualmente interrompido com 1 ou 2 átomos de enxofre e/ou oxigênio R3 de preferência representa Ci-C4-alquila eventualmente substitu- ído uma até cinco vezes com flúor ou cloro ou Ri, R2 e R3 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam de preferência adamantila.

Nas definições dos radicais mencionadas como preferidas, halo-gênio representa flúor, cloro e bromo. R1, R2, R3 independentes um do outro, de modo particularmente preferido representam metila, etila, propila, flúor, cloro, bromo, clorometila, fluormetila, trifluormetila, metóxi, etóxi, propóxi, ciano, CO2-CH3 ou CO2C2H5, sendo que no caso em que Rl e R2 representam metila, então R3 representa etila, propila ou metóxi ou R1 e R2 juntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, de modo particularmente preferido representam um ciclo com 5- ou 6-membros não-substituído ou eventualmente substituído uma até duas vezes com metila, 0 qual pode ser eventualmente interrompido com 1 ou 2 átomos de oxigênio e R3 de modo particularmente preferido representa metila, etila ou trifluormetila ou R1, R2 e R3 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, de modo particularmente preferido representam adamantila. R^, R2, R3 independentes um do outro, de modo muito particularmente preferido, representam metila, etila, propila, trifluormetila, metóxi ou etóxi, sendo que no caso em que R1 e R2 representam metila, então R3 representa etila, propila ou metóxi ou R1 e juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, de modo muito particularmente preferido, representam um ciclo com 5- ou 6-membros não-substituído, que pode ser eventualmente interrompido por 1 ou 2 átomos de oxigênio e R3 de modo muito particularmente preferido representa metila ou trifluormetila ou R1, r2 e R^ juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, de modo muito particularmente preferido representam adamantila. O composto (II), necessário como substância de partida no processo (A) de acordo com a invenção, é conhecido da patente EP-À-528 156, exemplo l-a-33.

Os cloretos de ácido carboxílico (III), anidridos do ácido carboxí-lico (IV) e derivados do ácido carboxílico (V) necessários como substâncias de partida no processo (A) de acordo com a invenção são parcialmente obteníveis no comércio ou podem ser preparados por métodos de modo geral conhecidos (veja exemplos de preparação). O processo (Α-β) é caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (II) é, em cada caso, reagido com halogenetos do ácido carboxíli-co da fórmula (III), eventualmente em presença de um diluente e eventualmente em presença de um agente fixador de ácido.

Como diluentes podem ser empregados no processo (Α-β) de acordo com a invenção todos os solventes inertes em relação aos halogenetos de ácido. São empregados de preferência hidrocarbonetos como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além de hidrocarbonetos halogena-dos como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloretos de carbono, cloro-benzeno e o-diclorobenzeno, além de cetonas, como acetona e metilisopro-pilcetona, além de éteres como dietiléter, tetra-hidrofuranoo e dioxano e ainda ésteres do ácido carboxílico, tais como acetato de etila, e também solventes fortemente polares como sulfóxido de dimetila e sulfolano. Quando a es- tabilidade à hidrólise do halogeneto de ácido permitir, a reação também pode ser efetuada em presença de água.

Como agente fixador de ácido na reação segundo o processo (A-α) de acordo com a invenção são apropriados todos os receptores de ácido usuais. De preferência são empregadas aminas terciárias, como trieti-lamina, piridina, diazabiciclo-octano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), base Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, além de óxidos de metal alcalino-terroso, como óxido de magnésio e de cálcio, além de car-bonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio bem como hidróxidos alcalinos como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.

As temperaturas reacionais no processo (A-α) de acordo com a invenção podem variar em amplos limites. De modo geral, trabalha-se a temperaturas entre-20°C e+150°C, de preferência entre 0°C e 100°C.

Na execução do processo (A-α) de acordo com a invenção a substância de partida da fórmula (II) e o halogeneto de ácido carboxílico da fórmula (III) são empregados de modo geral em cada caso em quantidades aproximadamente equivalentes. No entanto também é possível, empregar o halogeneto de ácido carboxílico em um excesso maior (até 5 mois). O processamento ocorre de acordo com métodos usuais. O processo (Α-β) é caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (II) é reagido com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (IV) eventualmente em presença de um diluente e eventualmente em presença de um agente fixador de ácido.

Como diluentes podem ser empregados no processo (Α-β) de acordo com a invenção de preferência aqueles diluentes que também são de preferência apropriados no emprego de halogenetos de ácido. No mais, um anidrido de ácido carboxílico empregado em excesso também pode atuar simultaneamente como diluente.

Como agentes fixadores de ácido eveníuaimente adicionados no processo (Α-β) são apropriados de preferência aqueles agentes fixadores de ácido também preferidos no emprego de halogenetos de ácido.

As temperaturas reacionais no processo (Α-β) de acordo com a invenção podem variar em amplos limites. De modo geral trabalha-se a temperaturas entre -20°C e +150°C, de preferência entre 0°C e 100°C.

Na execução do processo (Α-β) de acordo com a invenção, a substância de partida da fórmula (II) e o anidrido de ácido carboxílico da fórmula (IV) são empregados de modo geral, em cada caso, em quantidades aproximadamente equivalentes. No entanto, também é possível empregar o anidrido de ácido carboxílico em um excesso maior (até 5 rnols). O processamento é efetuado segundo métodos usuais.

De modo geral, diluente e anidrido de ácido carboxílico presente em excesso bem como o ácido carboxílico resultante é retirado por destilação ou por lavagem com um solvente orgânico ou com água. O processo (Α-γ) é caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (II) em cada caso é reagido com derivados de ácido carboxílico ativados da fórmula (V) eventualmente em presença de um diluente e eventualmente em presença de um agente fixador de ácido.

Como agente fixador de ácido na reação segundo o processo (Α-γ) de acordo com a invenção são apropriados todos os receptores de ácidos usuais. De preferência são empregadas aminas terciárias, como trietila-mina, piridina, DABCO, DBU, DBA, base Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, além de óxidos de metal alcalino-terroso, como óxido de magnésio e óxido de cálcio, além de carbonatas de metal alcalino e alcalino-terroso, como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio bem como hidróxidos alcalinos como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.

Como diluentes no processo (Α-γ) de acordo com a invenção podem ser empregados todos os solventes inertes em relação aos ésteres de ácido clorofórmico ou tiolésteres de ácido clorofórmico. De preferência são empregados hirocarbonetos, como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além de hidrocarbonetos halogenados, como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além de cetonas como acetona e metilisopropilcetona, além de éter como dietilé-ter, tetra-hidrofurano e dioxano, além disso éster de ácido carboxílico, como acetato de etila, e também solventes fortemente polares, como sulfóxido de dimetila e sulfolano.

As temperaturas reacionais na execução do processo (Α-γ) de acordo com a invenção podem variar em amplos limites. Trabalhando-se em presença de um diluente e de um agente fixador de ácido, então as temperaturas reacionais situam-se de modo geral entre -20°C e +100°C, de preferência entre 0°C e 50°C. O processo (Α-γ) de acordo com a invenção é efetuado de modo geral sob pressão normal.

Na execução do processo (Α-γ) de acordo com a invenção, a substância de partida da fórmula (II) e o correspondente derivado de ácido carboxílico da fórmula (V) ativado são empregados de modo geral em quantidades aproximadamente equivalentes. No entanto, também é possível empregar um ou outro componente em um excesso maior (até 2 rnols). O processamento ocorre de acordo com métodos usuais. De modo geral sais precipitados são retirados e a mistura reacional remanescente é concentrada pela retirada do diluente.

As substâncias ativas de acordo com a invenção são apropriadas, com boa compatibilidade com plantas, favorável toxicidade a animais de sangue quente e boa compatibilidade com o ambiente, para a proteção de plantas e órgãos de plantas, para o aumento do rendimento da colheita, a-perfeiçoamento da qualidade dos produtos de colheita e para o combate de pragas animais, particularmente insetos, tetrânicos, helmintos, nematódeos e moluscos, presentes na agricultura, na horticultura, na criação de animais, na silvicultura, em jardins e em instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e proteção de materiais bem como no setor da higiene. Eles podem ser empregados de preferência como agentes de proteção às plantas. Eles são ativos contra tipos normais sensíveis e resistentes bem como contra todos os estágios ou estágios isolados de desenvolvimento. Às pragas mencionadas acima pertencem: Da ordem dos Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

Da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria shel-doni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mac-tans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panony-chus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio mau-rus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutige- ra spp.

Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscelides obtec-tus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopoli-tes spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Der-mestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium ps-ylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hy-pera postiça, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupac-tus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus su-rinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochlea-riae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes c-hrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sito-philus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyleíes spp., Terte-brio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.

Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chry-somyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cute-rebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liri-omyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella írit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tan-nia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphala-ria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncome-lania spp., Succinea spp.

Da classe dos helminths, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocau-lus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosos, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso-men spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostron-gulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Além disso, é possível controlar protozoários, tais como Eimeria.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antesti-opsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campyiomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heli- opeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pen-tomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularís, Scotinophora spp., Stephani-tis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Ae-neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Apha-nostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspídiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneoce-phala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chae-tosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Ghlorita onukii, Chromaphis ju-glandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coc-cus spp., Çryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp,, Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbrio-lata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Mo-nèllia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Ne-photettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pe-regrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon hu-muli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Proto-pulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psyl-la spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogaía spp., Sogatella furci-fera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tino-callis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporario- rum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hop-locampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadíllidium vulgare, O-niscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp., Odon-totermes spp.

Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra bras-sicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choris-toneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias Insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna sepa-rata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudale-tia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Ther-mesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Tri-choplusia spp.

Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregária.

Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothrlps flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femo-ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot- hrips cardamoni, Thrips spp.

Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Os nematódeos fitoparasitários, por exemplo, Anguina spp., A-phelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchu-lus semipenetrans, Xiphinema spp.

As composições de acordo com a invenção, em determinadas concentrações ou quantidades de emprego, podem ser empregadas eventualmente também como herbicidas, "safeners", reguladores de crescimento ou composições para o aperfeiçoamento das propriedades das plantas, ou como microbicidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bacterici-das, viricidas (inclusive composições contra viroides) ou como composição contra MLO (organismo tipo micoplasma) e RLO (organismo tipo Rickettsia). Elas também podem ser eventualmente empregadas como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.

Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de a-cordo com a invenção. Plantas, neste contexto, são plantas e populações de plantas tais como plantas nativas desejadas e indesejadas ou plantas de cultura (inclusive plantas de cultura de crescimento espontâneo). Plantas de cultura podem ser plantas que são obtidas por meio de métodos de cultivo e de otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e de tecnologia genética ou combinações desses métodos, inclusive as plantas transgênicas e inclusive os tipos de plantas que podem ser protegidas ou não podem ser protegidas por leis de proteção das espécies. Sob partes de plantas devem ser consideradas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos de plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo que são mencionados, por e-xemplo, folhas, agulha, caule, troncos, flores, corpos de frutas, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Às partes de plantas pertence também o produto de colheita bem como material de reprodução vege-tativa e generativa, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, estacas le- nhosas e sementes. O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de plantas com as substâncias ativas ocorre diretamente ou pela ação em seus arredores, seu espaço vital ou local de armazenamento segundo os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por meio de imersão, pulverização, va-porização, nebulização, espalhamento, aplicação, injeção e em material de reprodução, particularmente em sementes, além disso, por meio de revestimento com uma ou mais camadas.

As substâncias ativas podem ser convertidas em formulações usuais tais como soluções, emulsões, pós para pulverização, suspensões com base em água e óleo, pós para polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados solúveis, granulados para espalhamento, concentrados de suspensões em emulsões, materiais natuais impregnados com substâncias ativas, materiais sintéticos impegnados com substâncias ativas, fertilizantes bem como encapsulamentos finíssimos em substâncias poliméricas.

Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com uso de substâncias tensoativas, isto é, emulsificantes e/ou dispersantes e/ou formadores de espumas. As formulações são preparadas ou em instalações apropriadas ou antes ou durante a aplicação.

Como substâncias auxiliares podem ser empregadas aquelas substâncias que são apropriadas para conferir determinadas propriedades às composições propriamente ou e/ou preparações derivadas daquelas (por exemplo, caldos de pulverização, desinfecção de sementes), determinadas propriedades técnicas e/ou também particulares propriedades biológicas. Como agentes auxiliares típicos são considerados: diluentes, solventes e veículos.

Como diluentes são apropriados, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não-polares, por exemplo, da classe dos hi-drocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzóis, alquilnaftalinas, clorobenzenos), dos alcoóis e polióis (que podem ser even- tualmente também substituídos, eterificados e/ou esterificados), das cetonas (como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (também graxas e óleos) e (po-li)éteres, das aminas simples e substituídas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidona) e lactonas, das sulfonas e sulfóxidos (como dimetilsulfóxi-do).

Caso seja usado água como djluente, os solventes orgânicos, por exemplo, podem ser usados como agentes auxiliares de dissolução. Como solventes líquidos são essencialmente apropriados: compostos aromáticos, tais como xilêno, tolueno ou alquilnaftalinas, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados como clqrobenzeno, cloroeti-leno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclo-hexano ou parafina, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais alcoóis como butanol ou glicol bem como seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metíletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares como dimetilsulfóxido, bem como água.

Como veículos sólidos são apropriados: por exemplo, farinhas minerais naturais como caulim, óxido de alumínio, talco, greda, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea e farinhas minerais sintéticas tais como sílica finamente dispersa, óxido de alumínio e silicatos. Como veículos sólidos para granulados são apropriados: por e-xemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas orgânicas e inorgânicas bem como granulados de material orgânico como papel, serraduras, cascas de coco, espigas de milho e talos de tabaco; como emulsificantes e/ou composições formadoras de espumas são apropriados: por exemplo, emulsificantes não-iônicos e aniônicos como ésteres de polioxietileno do ácido graxo, por exemplo, éteres de alquilarilpoliglicolé-teres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão são apropriadas substâncias não-iônicas e/ou iônicas, por exemplo da classe dos éteres de álcool-POE e/ou éter-POP, ácido e/ou ésteres POP- POE, éteres de alquil-arila e/ou POP-POE, adutos graxos e/ou POP- POE, derivados de POE- e/ou POP-poliol, adutos de POE- e/ou POP-sorbitano ou adutos de açúcar, alquil ou aril sulfa-tos, sulfonatos e fosfatos ou os adutos correspondentes de éter PO. Além de oligo- ou polímeros apropriados, podem ser empregados, por exemplo, a partir de monômeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO sozinhos ou em combinação com, por exemplo, (poli)alcoóis ou poliaminas. Além disso, podem ser empregados lignina e seus derivados de ácido sulfônico, celuloses simples e modificadas, ácidos sulfônicos aromáticos e/ou alifáticos bem como seus adutos com formaldeído.

Nas formulações podem ser empregados agentes adesivos tais como carboximetil celulose, polímeros naturais e sintéticos, em forma de pó, de grãos, ou em forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos.

Podem ser empregados corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo óxido de ferro, óxido de titânio, azul.de ferrocianeto e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo corantes e metalftalocianina e substâncias nutrientes em traço tais como sais de ferro, de manganês, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdênio e de zinco.

Outros aditivos podem ser substâncias aromáticas, óleos minerais ou vegetais eventualmente modificados, ceras e substâncias nutrientes (também substâncias nutrientes em traço), bem como sais de ferro, de manganês, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdênio e de zinco.

Além disso, podem estar contidos estabilizadores como estabilizadores de baixa temperatura, conservantes, agentes de proteção contra oxidação, agentes de proteção contra luz ou outros agentes aperfeiçoadores de estabilidade química e/ou física.

As formulações contêm, de modo geral, entre 0,01 e 98% em peso de substância ativa, de preferência entre 0,5 e 90%. A substância ativa pode ser usada nas formulações usuais no comércio bem como preparados destas formulações como mistura com outras substâncias ativas como inseticidas, iscas, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento, herbicidas, "safeners", fertilizantes ou semiquímicos.

Componentes de mistura particularmente favoráveis, são, por exemplo, os seguintes: Fungicidas: Inibidores da Síntese do Ácido Nucleico: benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxil, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, mefenoxam, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixila, ácido oxolínico Inibidores da Mitose e da Divisão Celular: benomila, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencycurona, tiabendazol, tiofanato-metila, zoxamida Inibidores da Cadeia Respiratória - complexo I: diflumetorim Inibidores da Cadeia Respiratória Complexo II: boscalida, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, trifluzamid Inibidores da Cadeia Respiratória Complexo III: azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadona, fenamido- na, fluoxastrobin, cresoxim-metila, metominostrobin, orisastrobin, piraclos- trobin, picoxistrobin, trifloxistrobin Desacopladores: dinocap, fluazinam Inibidores da Produção de ATP: acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam Inibidores da Biossíntese do Aminoácido e da Proteína: andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, casugamicina, hidrato de hidrocloreto de casugamicina, mepanipirim, pirimetanil Inibidores da Transdução do Sinal: fenpiclonil, fluodioxonil, quinoxifen, Inibidores da Síntese do Lipídio e das Membranas: clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin ampropilfos, potássio-ampropilfos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolan, pirazofos tolclofos-metila, bifenila iodocarb, propamocarb, hidrocloreto de propamocarb Inibidores da Biosíntese do Erqosterol: fenexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoco-nazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, pencona-zol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, trifo-rina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidi- na, spiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina Inibidores da Síntese da Parede Celular: bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxo-rim, validamicina A

Inibidores da Biossíntese da Melanina: capropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol Indutores de Resistência: acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinil Compostos com Atividade Múltipla: captafol, captan, clorotalonil, sais de cobre tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, oxido de cobre, oxina-cobre e misturas bordeaux, diclofluanida, ditianona, dodina, base livre de dodina, ferbam, folpet, fluorfolpet, guazatina, acetato de guazatina, imi-noctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancoper, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparados de enxofre contendo polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram Mecanismos Desconhecidos: amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvona, quinometionato, clo-ropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezi-na, diclorofeno, dicloran, difenzoquat, difenzoquat metilsulfato, difenilamina, etaboxam, ferimzon, flumetover, flusulfamida, fluopicolida, fluorimida, hexa-clorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, me-trafenona, metil isotiocianato, mildiomicina, natamicina, dimetil ditiocarbama-to de níquel, nitrotal-isopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclo-rofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, piperalin, propanosina-sódio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozen, tecloftalam, tecnazen, triazóxido, triclamida, zarilami-da e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, /V-(4-cloro-2-nitrofenil)-A/-etil-4-metilbenzenosulfonamida, 2-amino-4-metil-A/-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-Á/-(2,3-di-hidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2,4-di-hidro-5-metóxi-2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluormetil)-fenil]-etilideno]-amino]-óxi]-metil]-fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), metil 1-(2,3-di-hidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato, 3,4,5-tricloro-2,6-piridindicarbonitrila, metil 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-.alfa.-(metoximetileno)-benzacetato, 4-cloro-alfa-propinilóxi-/\/-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]benzacetamida, (2S)-A/-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]butanoamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorfenil)-yV-[(1R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1)5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-A/-[(1 R)-1,2-dimeti|propil]-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, A/-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-( 5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, A/-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluormetóxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-benzacetamida, A/-(3-etil-3,5,5-trimetilcic|ohexil)-3-formilamino-2-hidroxibenzamida, 2-[[[[1-[3(1-fluor-2-fenil- etil)óxi]fenil]etilideno]amino]óxi]metil]-alfa-(metóxi-imino)-/V-metil-alfaE-benzacetamida, A/-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluor- metil)benzamida, /V-(3',4'-dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H- pirazol-4-carboxamida, A/-(6-metóxi-3-piridinil)ciclopropanocarboxamida, ácido 1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazol-1-carboxílico, ácido 0-[1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazol-1 -carbotioico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metifenóxi)-5-fluorpirimidin-4-il]óxi}fenilj-2-(metóxi-imino)-A/-metilacetamida.

Bactericidas: Bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetil ditiocarbamato de níquel, casuga-micina, octilinona, ácido furano-carboxílico, oxitetraciclina, probenazol, strep-tomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre. Inseticidas/Acaricidas/Nematicidas: Inibidores de Acetilcolinesterase (AchE): Carbamatos, por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, allixicarb, aminocarb, bendio-carb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, car-barila, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobu-carb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metio-carb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodi-carb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato Organofosfatos, por exemplo acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromfenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotiona, cioretoxifos, clorofenvinfos, cloromefos, cloropirifos (-metila/-etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorofenvinfos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, diclofentiona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfotona, EPN, etiona, etoprofos, etrimfos, famphur, fena-mifos, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofos, fonofos, formotiona, fosmetilano, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofen-fos, isopropil O-salicilato, isoxationa, malationa, mecarbam, metacrifos, me-tamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoate, oxideme-ton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfa-midona, fosfocarb, foxima, pirimifos (-metila/-etila), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafentiona, piridationa, qui- nalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos.tetraclo-rovinfos, tiometona, triazofos, triclorfon, vamidotiona Moduladores do Canal de Sódio/Bloqueador do Canal de Sódio Dependente de Tensão: Piretroides, por exemplo acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifentri-na, bioaletrina, bioaletrina-S ciclopentil isômero, bioetanometrina, bioperme-trina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina, deltametrina, empentrina (1R isômero), es-fenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, ga-ma-cihalotrina, imiprotrina, cadetrina, lambda-cihalotrina, metoflutrina, per-metrina (cis-, trans-), fenotrina (1R trans-isômero), praletrina, proflutrina, pro-trifenbute, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, fluvalinato de orvalho, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (1R isômero), tralometrina, trans-flutrina, ZXI 8901, piretrina (pyrethrum) DPT: Oxadiazinas, por exemplo, indoxacarb semicarbazon, por exemplo metaflumizon (BAS3201) Aqonistas/Antaqonistas de Receptor de Acetilcolina: Cloronicotinilas, por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefuran, imidacloprida, nitenpi-ram, nitiazina, tiacloprida, imidacloriz, AKD-1022, tiametoxam Nicotinas, bensultap, cartap Moduladores de Receptor de Acetilcolina: Spinosinas, por exemplo, spinosad, Antagonistas de Canal de Cloreto Controlado por GABA: Organoclorinas, por exemplo, camfecloro, clordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, hepta- cloro, lindane, metoxicloro Fiproles, por exemplo, acetoprole, etiprole, fipronil, pirafluprole, piriprole, vaniliprole Ativadores de Canal de Cloreto: Mectinas, por exemplo, abamectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermecti-na, lepímectina, milbemicina Miméticos de hormônio juvenil, por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifeno, tripreno Agonistas de Ecdisona/Disruptores: Diacilhidrazinas, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida Inibidores de Biossíntese de Quitina: Benzoilureias, por exemplo, bistriflurona, clofluazurona, diflubenzurona, fluazurona, fluciclo- xurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumuro- na, penflurona, teflubenzurona, triflumurona Buprofezina Ciromazina Inibidores da Fosforilacão Oxidativa, Disruptores ATP: Diafentiurona Compostos de estanho orgânicos, por exemplo, azociclotina, cihexatina, óxidos de fenbutatina Desacopladores de fosforilação oxidativa pela quebra do gradiente do próton H

Pirróis, por exemplo, clorofenapir Dinitrofenóis, por exemplo, binapacrila, dinobutona, dinocap, DNOC, meptildinocap Inibidores de transporte de eletrón do lado-l METI's, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpi- rad, tolfenpirad Hidrametilnona Dicofol Inibidores de transporte de elétron do lado-ll Rotenona Inibidores de transporte de elétron do lado-llI Acequinocila, fluacripirima Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetos Linhagens de Bacillus thuringiensis Inibidores de síntese de gordura ácidos tetrônicos, por exemplo, spirodiclofeno, espiromesifeno ácidos tetrâmicos, por exemplo, spirotetramato, cis-3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidróxi-8-metóxi-1- azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona carboxamidas, por exemplo, flonicamida Agonistas octopaminérgicos, por exemplo, amitraz Inibidores de ATPase estimulada por magnésio, propargita análogos a nereistoxina por exemplo, oxalato de tiociclam hidrogênio, tiosultap-sódio Agonistas do receptor de rianodina, dicarboxamidas do ácido benzóico, por exemplo flubendiamida antranilamidas, por exemplo, rinaxipir (3-bromo-A/-{4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fé-nil}-1-(3-cloropiridin-2-il-1H-pirazol-5-carboxamida) Produtos Biológicos, Hormônio ou Feromônios: azadiractina, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., thuringiensin, Verticillium spec.

Substâncias ativas com mecanismos de efeitos desconhecidos ou não-específicos Agentes de absorção de gás, por exemplo, fosfitos de alumínio, brometos de metila, fluoretos de sulfurila Inibidores de devoração, por exemplo, criolita, flonicamid, pimetrozina Inibidores de crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox Amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, bupro-fezina, cinometionato, clorodirneform, clorobenzilato, cloropicrina, clo-tiazoben, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanila, fenoxacrim, fentrifanil, fluben-zimina, flufenerim, flutenzina, gossiplure, hidrametilnona, japonilure, metoxa-diazona, petróleo, butóxidos de piperonila, oleato de potássio, piridalila, sul-fluramida, tetradifona, tetrasul, triarateno, verbutina.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, como herbicidas, fertilizantes, reguladores de crescimento, "sa-feners", semiquímicos, ou também com agentes para o aperfeiçoamento das propriedades vegetais.

As substâncias ativas, no emprego como inseticidas, podem, além disso, estar presentes em suas formulações usuais no comércio bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações, em mistura com sinérgicos. Sinérgicos são compostos através dos quais o efeito das substâncias ativas é aumentado, sem que o sinérgico adicionado precise ser propriamente ativo.

As substâncias ativas de acordo com a invenção podem, além disso, no emprego como inseticidas, estar presentes em suas formulações usuais no comércio bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com substâncias inibidoras que evitam a decomposição da substância ativa após aplicação no ambiente das plantas, sobre a superfície de partes de plantas ou em tecidos vegetais. O teor de substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações usuais no comércio pode variar dentro de amplos limites. A concentração de substâncias ativas das formas de aplicação pode situar-se entre 0,00000001 até 95% em peso de substância ativa, de preferência entre 0,00001 e 1% em peso. A aplicação ocorre de modo usual apropriado a uma das formas de aplicação.

Como já mencionado acima, todas as plantas e suas partes podem ser tratadas de acordo com a invenção. Em uma forma de execução preferida são tratados tipos de plantas e variedades de plantas encontradas na forma nativa ou que foram obtidas pelos métodos de reprodução biológica tradicionais, como cruzamentos ou fusão de protoplastos, bem como suas partes. Em outra forma de execução preferida, são tratadas plantas transgê-nicas e espécies de plantas que foram obtidas por métodos da engenharia genética eventualmente em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados) e suas partes. O conceito "partes" ou "partes de plantas" já foi esclarecido acima.

De modo particularmente preferido são tratadas de acordo com a invenção plantas de cultivares, em cada caso, comercialmente obteníveis ou em uso. Sob cultivares devem ser entendidas plantas com novas propriedades ("Traits") cultivadas tanto pelo cultivo tradicional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Estas podem ser espécies, biótipos ou genótipos.

Dependendo das espécies de plantas ou cultivares, sua localização e condições de desenvolvimento (solos, clima, período vegetativo, nutrientes), em virtude do tratamento de acordo com a invenção, podem surgir também efeitos superaditivos (sinérgicos). Assim, por exemplo, quantidades de aplicação reduzidas e/ou aumento do espectro de ação e/ou aumento do efeito das substâncias e composições empregadas de acordo com a invenção, possibilitam melhor crescimento das plantas, maior tolerância contra a seca ou contra teor de água ou de sal no solo, floração mais abundante, colheita facilitada, aceleramento de maturação, maior produção, qualidade me- Ihorada e/ou maior valor nutritivo dos produtos finais, aumentada estabilidade ao armazenamento e/ou melhorada processabilidade dos produtos colhidos, que superam os efeitos esperados.

As plantas transgênicas ou cultivares preferidos (obtidas através da engenharia genética) a serem tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas que receberam material genético pela modificação da tecnologia genética, que confere a essas plantas propriedades valiosas particularmente vantajosas ("Traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento das plantas, tolerância mais elevada em relação a temperaturas mais baixas ou mais altas, maior tolerância à seca ou ao teor de água ou de sal no solo, floração mais abundante, maior facilidade de colheita, acelera-mento na maturação, maior produtividade, melhor qualidade e/ou valor nutritivo mais elevado do produto da colheita, maior estabilidade ao armazenamento e/ou melhor processabilidade dos produtos da colheita. Outros exemplos particularmente enfatizados para tais propriedades são: melhor defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus e também tolerância mais elevada das plantas contra determinadas substâncias ativas de efeito herbicida. Como exemplos de plantas transgênicas são mencionadas as importantes plantas de cultura como cereais (trigo e arroz), milho, soja, batatas, beterraba açucareira, tomates, ervilhas e outros legumes, algodão, tabaco, colza, bem como frutíferas (com as frutas: maçãs, peras, cítricos e uvas), sendo mais enfatizado milho, soja, batatas, algodão, tabaco e colza. Como propriedades ("Traits") são enfatizada em particular a elevada defesa das plantas contra insetos, tetrânicos, nematódeos e caracóis por meio de toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas plantas obtidas por material genético do Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b). CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF bem como suas combinações) (a seguir chamadas "plantas Bt"). Como propriedades ("Traits") também é particularmente enfatizada a elevada defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus, pela resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores bem como genes resistentes e proteínas e toxinas expressas correspondentes. Como propriedades ("Traits") é também particularmente enfatizada a elevada tolerância das plantas em relação a determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo o gene "PAT"). Os genes que conferem, em cada caso, as propriedades desejadas ("traits") podem estar presentes nas plantas transgênicas, também em combinação entre si. Como exemplos para "plantas Bt" são mencionados cultivares de milho, cultivares de algodão, cultivares de soja e cultivares de batatas, que são comercializados sob a marca comercial YIELD GARD® (por exemplo milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo milho), StarLink® (por exemplo milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batatas). Como exemplos de plantas resistentes a herbicidas são mencionadas variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja comercializadas sob a denominação comercial Roundup Ready® (tolerante a glifosato, por exemplo milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerante a fosfinotricina, por exemplo colza), IMI® (tolerante a imidazolinonas) e STS® (tolerante a sulfoniluréias, por exemplo milho). Como plantas resistentes a herbicidas (usualmente cultivadas visando tolerância a herbicidas) mencionam-se também as variedades comercializadas sob a denominação Clearfield® (por exemplo milho). Naturalmente, isto também se aplica a cultivares a serem desenvolvidos ou colocados no comércio no futuro com essas propriedades ("traits") genéticas ou outras a serem desenvolvidas no futuro.

As plantas mencionadas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso com os compostos da fórmula geral (I) ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. As faixas preferidas indicadas acima para as substâncias ativas ou misturas também são apropriadas para o tratamento destas plantas. Particular ênfase é dada ao tratamento de plantas com os compostos ou misturas especificamente mencionadas no presente texto.

As substâncias ativas de acordo com a invenção agem não somente contra pragas vegetais, do setor de higiene e de produtos armazenados, mas também no setor da medicina veterinária contra parasitas animais (ecto- e endoparasitas) tais como carrapatos de escudo, carrapatos do couro, tetrânicos da sarna, tetrânicos corredores, moscas (picadoras e sugado-ras), larvas de moscas parasitas, piolhos, piolhos dos cabelos, piolhos das aves e pulgas. A estes parasitas percentem: Da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linog-nathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Da ordem Mallophagida e subordens Amblycerina Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Feli-cola spp.

Da ordem Diptera e subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusi-mulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Phili-pomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Ha-ematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.

Da ordem Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenoce-phalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Da ordem Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.

Da subclasse dos Acari (Acarina) e das ordens da Meta- and Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemo-physalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Rail-lietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Da ordem Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

As substâncias ativas da fórmula (I) de acordo com a invenção são apropriadas para o combate de artrópodes que infestam animais úteis na agricultura como, por exemplo, bois, carneiros, cabras, cavalos, suinos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas e demais animais domésticos como, por exemplo, cachorros, gatos, pássaros de gaiola, peixes de aquário bem como os chamados animais de laboratório, como por exemplo, hamsters, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos. Pelo combate a estes artrópodes, casos de morte e redução de produtividade (para carne, leite, lã, peles, ovos, mel, etc) podem ser minimizados, de modo que seja possível uma criação de animais mais fácil e econômica com o uso das substâncias ativas da presente invenção. O uso das substâncias ativas de acordo com a invenção é feito de maneira usual no setor veterinário e na criação de animais, por meio de aplicação enteral, por exemplo, na forma de comprimidos, cápsulas, poções, líquidos, granulados, pastas, bolotas, pelo processo "feed-through", e supo-sitórios, por administração parenteral como, por exemplo, por injeção (intra-muscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal, entre outras), implantes, por aplicação nasal, por uso dermal, por exemplo em forma de imersão ou banho (mergulho), borrifação (spray), aplicação nó dorso (pour-on e spot-on), lavagem ou empoamento bem como com auxílio de artigos moldados contendo a substância ativa tais como coleiras, brincos de orelha, marcas de cauda, fitas articuladas para membros, cabrestos, dispositivos para marcações, e outros.

Quando destinadas para gado, aves, animais domésticos etc., as substâncias ativas da fórmula (I) podem ser usadas como formulações (por exemplo, pós, emulsões, composições líquidas) que contêm as substâncias ativas em quantidade de 1 até 80% em peso, diretamente ou após diluição de 100 até 10.000 vezes ou podem ser usadas como banho quími- CO.

Verificou-se, além disso, que os compostos de acordo com a invenção apresentam elevado efeito inseticida contra insetos que destroem materiais industriais. A título de exemplo e de preferência - porém sem limitar - men-cionam-se os insetos a seguir: Besouros como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobi-um punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium per-tinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinode-rus minutus;

Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uroce-rus gigas taignus, Urocerus augur;

Cupins (térmites), tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santo-nensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;

Traças, tais como Lepisma saccharina.

Sob materiais industriais no presente contexto deve ser entendido como sendo materiais não-vivos como particularmente materiais sintéticos, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de transformação de madeira e agentes para pintura.

As composições prontas-para-uso podem conter eventualmente ainda outros inseticidas e eventualmente ainda um ou mais fungicidas.

Com respeito a possíveis componentes de misturação adicionais, faz-se referência aos inseticidas e fungicidas acima mencionados.

Os compostos de acordo com a invenção podem ser usados simultaneamente para proteção contra incrustações de objetos, particularmente em cascos de navios, peneiras, redes, construções, cais e instalações de sinalização, que entram em contato com água salgada ou salobra.

Além disso, os compostos de acordo com a invenção podem ser usados sozinhos ou em combinação com outras substâncias ativas como composição "antifouling" (anti-incrustação).

As substâncias ativas também são apropriadas para o combate de pragas animais no uso doméstico, no setor de higiene e proteção de produtos armazenados, particularmente para o combate de insetos, tetrânicos e acarídeos que surgem em ambientes fechados, como por exemplo, residências, pavilhões industriais, escritórios, cabines de veículos, entre outros. Elas podem ser usadas para o combate destas pragas sozinhas ou em combinação com outras substâncias ativas e auxiliares em produtos inseticidas domésticos. Elas são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. A estas pragas pertencem: Da ordem Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.

Da ordem Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Da ordem Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Da ordem Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Da ordem Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio sca-ber.

Da ordem Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Poly-desmus spp.

Da ordem Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp.

Da ordem Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Da ordem Blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parco-blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.

Da ordem Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuliter- mes spp.

Da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Da ordem Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizo-pertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Da ordem Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopic-tus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, C-hrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Da ordem Hymenoptera, por exemplo, Camponotus herculea-nus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharao-nis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.

Da ordem Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. O uso no campo dos inseticidas domésticos é isolado ou em combinação com outras substâncias ativas apropriadas, como ésteres do ácido fosfórico, carbamatos, Piretroides, neonicotinoides, reguladores do crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidas conheci- dos. A aplicação é feita em aerossóis, agentes de borrifação sem pressão, por exemplo, sprays de bombeamento e spray de atomização, pulverizador automático, nebulizadores, espumas, géis, produtos de vaporiza-ção com discos de vaporizão de celulose ou material plástico, vaporizadores de líquidos, vaporizadores de gel e de membrana, vaporizadores propulsores, sistemas de vaporização sem energia ou passivos, papéis contra traça, saches contra traça e géis contra traça, como granulados ou pós, em iscas para espalhar ou estações de isca. A preparação e uso das substâncias ativas de acordo com a invenção resultam dos exemplos que seguem.

Exemplos de Preparação: Exemplo (Ι-Ή Processo A (α) 0,545 g (2 mmols) do composto II é colocado em 50 ml de diclo-rometano, sob temperatura ambiente é adicionado 0,223 g (2,2 mmols) de trietilamina, a 0 - 10°C é adicionado, por gotejamento, 0,447 g (2,1 mmols) de cloreto de ácido adamantilacético e é agitado durante a noite sob temperatura ambiente. Para o processamento, o preparado é extraído por agitação com ácido cítrico diluído e NaOH a 5%, a fase orgânica é secada, concentrada e purificada por cromatografia de coluna (sílica-gel, diclorometano). Rendimento: 0,656 g (73% da teoria), logP = 6,94 Exemplo (1-2) Processo A (γ) 0,5 g (3,42 mmols) de dietilenoglicol-cetal do ácido acetoacético é colocado em 30 ml de acetonitrila, é adicionado 1.327 g (10,26 mmols) de N,N-di-isopropiletilamina, sob temperatura ambiente é adicionado 1.045 g (4,11 mmols) de cloreto de ácido bis(2-oxo-3-oxazolidinil)fosfônico (BOP-CI), agitado durante 20 min, é adicionado por gotejamento 1.118 g (4,11 mmols) do composto II, é agitado durante a noite sob temperatura ambiente, o preparado é concentrado e purificado por cromatografia de coluna (sílica-gel, ciclo-hexano/éster acético).

Rendimento: 0,117 g (9% da teoria), logP = 3,85 De modo análogo ao exemplo (1-1) é obtido exemplo (I-3) ponto de fusão 77°C

De modo análogo ao exemplo (I-2) é obtido exemplo (I-4) Exemplo (I-5V 66 mg (0,5 mmol) de ácido 3-metóxi-3-metil-butírico, 0,17 ml (1,2 mmol) de trietilamina, 136 mg (0,5 mmol) do composto II e 153 mg (0,6 mmol) de cloreto de 2-cloro-1-metilpiridínio são agitados durante a noite sob temperatura ambiente em 5 ml de tetra-hidrofurano, o preparado é concentrado e purificado por cromatografia de coluna (sílica-gel, ciclo-hexano/éster acético). Rendimento: 149 mg (70% da teoria), logP = 4,45 Determinação dos Valores logP

A determinação dos valores logP indicados na tabela ocorre de acordo com EEC Directive 79/831 Annex V.A8 por HPLC ("Cromatografia Líquida de Alto Desempenho") em uma coluna de fase reversa (C18). Temperatura: 43°C

Eluent.es para a determinação na faixa ácida (pH 2,3): 0,1% de ácido fosfórico aquoso, acetonitrila; gradiente linear de 10% de acetonitrila até 90% de acetonitrila. A calibragem foi efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 até 16 átomos de carbono) cujos valores logP são conhecidos (determinação dos valores logP por meio dos tempos de retenção por interpola-ção linear entre duas alcanonas sucessivas).

Os valores lambda-max foram obtidos pelo espectro UV de 200 nm até 400 nm na máxima dos sinais cromatográficos.

Exemplo 1 Tetranychus Urticae (TETRUR RAUS) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 10 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado de substâncias ativas apropriado, mistura-se uma parte em peso de substância ativa com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com á-gua contendo emulsificante até a concentração desejada.

Feijões arbustivos (Phaseolus vulgaris) infestados com uma população mista de tetrânicos resistentes comuns (Tetranychus urticae, resistentes) são tratados por pulverização com um preparado de substância ativa na concentração desejada. A mortandade é avaliada em % após o tempo desejado. 100% significam que todos os tetrânicos foram mortos; 0% siginifica que nenhum tetrânico foi morto.

Nesse teste, por exemplo, o composto a seguir dos exemplos de preparação, com uma concentração de 5 ppm, apresenta eficácia superior em relação ao estado da técnica exemplo I da patente WO 00/42850 (espi-romesifeno): 1-3 (97%) em comparação com 30% do estado da técnica. Exemplo 2 Teste com Phaedon (tratamento por pulverização com PHAECO) Solvente: 78 partes em peso de acetona 1.5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter Para a preparação de um preparado de substâncias ativas apropriado, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante até a concentração desejada. Lâminas de folhas da couve chinesa (Brassica pekinensis) são borrifadas com o preparado de substância ativa na concentração desejada e, após secagem, infestadas com larvas do besouro da folha do rábano (Phaedon cochleariae).

Após o período desejado, a eficácia é determinada em %. 100% significam que todas as larvas de bezouro foram mortas; 0% significa que nenhuma larva de besouro foi morta.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram, com quantidade de 100 g/ha, eficácia superior em comparação com o estado da técnica do exemplo I da patente WO 00/42850 (espiromesifeno): I-2 (67%) em comparação com 33% do estado da técnica. Exemplo 3 Frankliniella occidentalis (tratamento por pulverização com FRANOC) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1.5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter Para a preparação de um preparado de substâncias ativas apropriado, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água con- tendo emulsificante até a concentração desejada. Se necessário adicionar sais de amônio, estes são adicionados por pipetagem às soluções prontas após a diluição, em uma concentração de 1000 ppm. Lâminas de folhas de feijões (Phaseolus vulgaris) infestadas com uma população mista de trips (Frahkliniella occidentalis) são borrifadas com um preparado de substância ativa na concentração desejada.

Após o tempo desejado, a eficácia é determinada em %. 100% significam que todos os trips foram mortos; 0% significa que nenhum trips foi morto.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação, com quantidade de 100 g/ha, mostram eficácia superior em comparação com o estado da técnica do exemplo I da patente WO 00/42850 (espiromesifeno): I-2 (63%) em comparação com 0% do estado da técnica; com uma quantidade de 500 g/ha em relação ao estado da técnica, exemplo I da patente WO 00/42850 (espiromesifeno): 1-1 (80%) em comparação com 0% do estado da técnica.

Exemplo 4 Teste com Myzus persicae (MYZUPE) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter Para a preparação de um preparado de substâncias ativas apropriado, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante até a concentração desejada. Se necessário adicionar sais de amônio, promotores de penetração ou sais de amônio e promotores de penetração, estes são adicionados por pipetagem às soluções de preparado prontas após diluição, em uma concentração de 1000 ppm.

Folhas de couve (Brassica oleracea) fortemente infestadas com o pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae) são tratadas por imersão no preparado de substância ativa da concentração desejada.

Após o tempo desejado, a eficácia é determinada em %. 100% significam que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.

Neste teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação apresentam maior eficácia em comparação com o estado da técnica: veja tabela Exemplo 5 Teste com Tetranychus, OP-resistente/tratamento por imersão (TETRUR) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoleter Para a preparação de um preparado de substâncias ativas apropriado, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante até a concentração desejada. Se necessário adicionar sais de amônio, promotores de penetração ou sais de amônio e promotores de penetração, estes são adicionados por pipetagem à solução de preparado pronta após adiluição, em uma concentração de 1000 ppm.

Plantas de feijão (Phaseolus vulgaris) fortemente infestadas com todos os estágios dos tetrânicos comuns (Tetranychus urticae sensibel) são mergulhadas em um preparado de substância ativa de concentração desejada.

Após o tempo desejado, a eficácia é determinada em %. 100% significam que todos os tetrânicos foram mortos; 0% significa que nenhum tetrânico foi morto.

Neste teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação apresentam maior eficácia em comparação com o estado da técnica: veja tabela REIVINDICAÇÕES

Claims (7)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I-3)

2. Processo para preparação de um composto da fórmula {1-3), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é, em cada caso, reagido (a) com compostos da fórmula {III) na qual Hal representa halogênio ou (β) com um anidrido de ácido carboxílico da fórmula (IV) se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um agente fixador de ácido; ou {*/) com derivados de ácido carboxílico ativado da fórmula (V) na qual ü representa um grupo de partida introduzido por reagentes de ativação de ácido carboxílico como carbonildi-imidazol, earbonildi-imidas, reagentes de fosforilaçâo, agentes de halogenação, fosgênio ou éster de ácido clorofórmico, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um agente fixador de ácido.

3. Uso do composto da fórmula (1-3), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para preparação de composições pra guiei das.

4. Composição praguicida, caracterizada pelo fato de que compreende um composto da fórmula (I-3), como definido na reivindicação 1.

5. Processo para combate de pragas animais, caracterizado pelo fato de se deixar agir os compostos da fórmula (I-3), como definidos na reivindicação 1, sobre pragas e/ou seu habitat, excluído o tratamento em humanos e/ou animais.

6. Uso de compostos da fórmula (I-3), como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para o combate de pragas animais, excluído o tratamento em humanos e/ou animais,

7. Processo para preparação de composições praguicidas, caracterizado pelo fato de se misturar compostos da fórmula (I-3), como definidos na reivindicação 1, com diluentes e/ou tensoativos.