BRPI0717881A2 - Processo para preparar lentes de contato antimicrobianas - Google Patents

Processo para preparar lentes de contato antimicrobianas Download PDF

Info

Publication number
BRPI0717881A2
BRPI0717881A2 BRPI0717881-6A2A BRPI0717881A BRPI0717881A2 BR PI0717881 A2 BRPI0717881 A2 BR PI0717881A2 BR PI0717881 A BRPI0717881 A BR PI0717881A BR PI0717881 A2 BRPI0717881 A2 BR PI0717881A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
silver
lens
agent
sulfide
dispersing agent
Prior art date
Application number
BRPI0717881-6A2A
Other languages
English (en)
Inventor
Osman Rathore
Nayiby Alvarez-Carrigan
Kanda Kumar Balasubramanian
Original Assignee
Johnson & Johnson Vision Care
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Johnson & Johnson Vision Care filed Critical Johnson & Johnson Vision Care
Publication of BRPI0717881A2 publication Critical patent/BRPI0717881A2/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74—Synthetic polymeric materials
    • A61K31/765—Polymers containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74—Synthetic polymeric materials
    • A61K31/785—Polymers containing nitrogen
    • A61K31/787—Polymers containing nitrogen containing heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom
    • A61K31/79—Polymers of vinyl pyrrolidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L12/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor
    • A61L12/08—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L12/088—Heavy metals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
    • A61L2300/104—Silver, e.g. silver sulfadiazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/106—Halogens or compounds thereof, e.g. iodine, chlorite
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
    • A61L2300/204—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with nitrogen-containing functional groups, e.g. aminoxides, nitriles, guanidines
    • A61L2300/208—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PROCESSO PARA PREPARAR LENTES DE CONTATO ANTIMICROBIANAS"
PEDIDO RELACIONADO
O presente pedido é um depósito não-provisório de um pedido 5 provisório, N0 De Série U.S. 60/863.698, depositado em 31 de Outubro de 2006.
CAMPO DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se a métodos de preparo de lentes antimicrobianas.
10 ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Lentes de contato vêm sendo usadas comercialmente para me- * Ihorar a visão desde a década de 50. As primeiras lentes de contato eram
^ feitas de materiais duros. Elas eram usadas por um paciente durante as ho-
ras em que ele estava acordado e removidas para limpeza. Desenvolvimen- 15 tos atuais no campo deram origem às lentes de contato macias, as quais podem ser usadas continuamente, durante vários dias ou mais sem remoção para limpeza. Embora muitos pacientes prefiram essas lentes em virtude de seu conforto aumentado, essas lentes podem causar algumas reações ad- versas ao usuário. O uso prolongado das lentes pode encorajar o desenvol- 20 vimento de bactérias ou outros micróbios, particularmente Pseudomonas aeruginosa, sobre as superfícies das lentes de contato macias. O desenvol- vimento de bactérias e outros micróbios pode causar efeitos colaterais ad- versos, tais como vermelhidão aguda dos olhos pelas lentes de contato e semelhantes. Embora o problema de bactérias e outros micróbios seja mais 25 frequentemente associado ao uso prolongado de lentes de contato macias, o desenvolvimento de bactérias e outros micróbios ocorre para usuários de lentes de contato duras também.
A US 5.820.918 descreve dispositivos médicos feitos de um ma- terial polimérico absorvível com um composto médico tendo baixa solubilida- 30 de em soluções aquosas, tal como um composto raio-opaco ou anti-séptico. Contudo, os procedimentos descrevedos nos exemplos proporcionam dispo- sitivos opacos os quais não são adequados para dispositivos oftálmicos, tais como lentes de contato.
Portanto, é necessário produzir lentes de contato que inibem o crescimento de bactérias ou outros micróbios e/ou a adesão de bactérias ou outros micróbios sobre a superfície das lentes de contato. Ainda, há uma 5 necessidade de produzir lentes de contato as quais não promovem a adesão e/ou crescimento de bactérias ou outros micróbios sobre a superfície das lentes de contato. Também, há uma necessidade de produzir lentes de con- tato que inibem respostas adversas relacionadas ao crescimento de bacté- rias ou outros micróbios. Ainda, há uma necessidade de produzir as lentes 10 de contato precedentes de uma maneira que produz uma lente de clareza adequada para permitir que um usuário enxergue claramente com as referi- das lentes. Essas necessidades são reunidas pela invenção a seguir. DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
A presente invenção inclui um método de preparo de uma lente antimicrobiana compreendendo, consistindo essencialmente em ou consis- tindo em um sal de metal, em que o referido método compreende, consiste essencialmente em ou consiste nas etapas de:
(a) tratamento de uma lente curada com um precursor de sal e
(b) tratamento da lente da etapa (a) com um agente de disper- são e um agente de metal.
Conforme usado aqui, o termo "lente antimicrobiana" significa uma lente que exibe uma ou mais das propriedades a seguir, a inibição da adesão de bactérias ou outros micróbios às lentes, a inibição do crescimento de bactérias ou outros micróbios sobre as lentes e a morte de bactérias ou 25 outros micróbios sobre a superfície das lentes ou em uma área envolvendo as lentes. Para fins da presente invenção, adesão de bactérias ou outros micróbios às lentes, o crescimento de bactérias ou outros micróbios sobre as lentes e a presença de bactérias ou outros micróbios sobre a superfície das lentes são coletivamente referidos como "colonização bacteriana". De prefe- 30 rência, as lentes da invenção exibem uma redução de bactéria ou outros micróbios viáveis de pelo menos cerca de 0,25 log, mais preferivelmente pelo menos cerca de 0,5 log, ainda mais preferivelmente pelo menos cerca de 1,0 Iog (inibição > 90%). Tais bactérias ou outros micróbios incluem, mas não estão limitados a, aqueles organismos encontrados nos olhos, particu- larmente Pseudomonas aeruginosa, espécies Acanthamoeba, Staphylococ- cus. aureus, Escherichia. eoli, Staphylococcus epidermidis e Serratia maree- 5 sens.
Conforme usado aqui, o termo "sal de metal" significa qualquer molécula tendo a fórmula geral [M]a [X]b em que X contém qualquer íon ne- gativamente carregado, aé> 1, bé> 1 eMé qualquer metal positivamente carregado selecionado de, mas não limitado a, os seguintes: Al+3, Co+2, 10 Co+3, Ca+2, Mg+2, Ni+2, Ti+2, Ti+3, Ti+4, V+2, V+3, V+5, Sr+2, Fe+2, Fe+3, Ag+2, Ag+1, Au+2, Au+3, Au+1, Pd+2, Pd+4, Pt+2, Pt+4, Cu+1, Cu+2, Mn+2, Mn+3, Mn+4, Zn+2 e semelhantes. Exemplos de X incluem, mas não estão limitados a, CO3'2, NO3'1, PO4'3, Cl'1, T11 Br'1, S'2, O'2 e semelhantes. Ainda, X inclui íons negativamente carregados contendo CO3'2 NO3'1, PO4'3, Cl'1, I'1, Br'1, S'2, O 2 15 e semelhantes, tal como C1-SaIquiICO2'1. Conforme usado aqui, o termo sal de metal não inclui zeólitos descrevedos no W003/011351. Esse pedido de patente é aqui incorporado por referência em sua totalidade. De preferência, a é 1, 2 ou 3. De preferência, b é 1, 2 ou 3. Os íons de metal preferidos são Mg+2, Zn+2, Cu+1, Cu+2, Au+2, Au+3, Au+1, Pd+2, Pd+4, Pt+2, Pt+4, Ag+2 e Ag+1. O 20 íon de metal particularmente preferido é Ag+1. Exemplos de sais de metal adequados incluem, mas não estão limitados a, sulfeto de manganês, óxido de zinco, sulfeto de zinco, sulfeto de cobre e fosfato de cobre. Exemplos de sais de prata incluem, mas não estão limitados a, nitrato de prata, sulfato de prata, iodato de prata, carbonato de prata, fosfato de prata, sulfeto de prata, 25 cloreto de prata, brometo de prata, iodeto de prata e óxido de prata. Os sais de prata preferidos são iodeto de prata, cloreto de prata e brometo de prata. As lentes da invenção são lentes oftálmicas (uma descrição detalhada des- sas lentes segue) e a clareza das lentes é de preocupação para os usuários. De forma a produzir lentes tendo uma clareza adequada para fins oftálmicos, 30 é preferido que o diâmetro das partículas de sal de metal seja menor do que cerca de dez mícrons (10 μΐη), mais preferivelmente menos de cerca de 1 μίτι, ainda mais preferivelmente menos de cerca de 400 nm. O tamanho de partícula do sal de metal na lente antimicrobiana pode ser determinado atra- vés do teste a seguir.
As amostras para microscopia de exploração eletrônica ("SEM") foram preparadas para análises de perfil montando a lente toda verticalmen- 5 te em um contentor de alumínio com diâmetro de 25 mm que tinha sido cor- tado ao meio e perfurado e afunilado para dois parafusos de máquina para prender o espécime. A lente foi presa de modo que metade do material esta- va acima da superfície do contentor. Uma tesoura com uma única borda lim- pa foi, então, usada para dividir a lente ao meio em um único corte para evi- 10 tar dilaceramento da superfície cortada. As amostras foram, então, revesti- das com carbono em um evaporador a vácuo para assegurar condutividade. A borda mais distante dessas amostras foi emplastada com tinta de carbono coloidal para melhor condutividade.
As amostras foram preparadas para análises de superfície ιο- ί 5 mando a metade restante da lente e dividindo em uma tira próximo do diâ- metro que foi, então, cuidadosamente colocada sobre um contentor de 25 mm de diâmetro, com duas "fitas aderentes" de carbono dupla face, com a superfície côncava para cima. As superfícies da lente também foram anali- sadas sobre a superfície convexa montando a fita restante do material de lente com o lado convexo para cima, também sobre duas "fitas aderentes". Em ambos os casos, uma folha de material Teflon limpa (espessura de 0,81 mm (0,032 ")) foi usada para comprimir a lente de contato de modo plano às "fitas aderentes" de carbono. Essas amostras também foram revestidas com 20-40 nm de grafita Spec-Pure em um evaporador a vácuo de carbono. A borda mais distante dessas amostras foi emplastada com tinta de carbono coloidal para melhor condutividade.
Três imagens (esquerda, mediana e direita) foram tomadas das superfícies convexa e côncava de cada lente em várias ampliações. Ima- gens de perfil foram tomadas nas ampliações de 5000 x e 12.500 x. Para 30 cada posição (esquerda, mediana ou direita) do pedaço de lente, cerca de 5 a 10 imagens foram tomadas, começando na extremidade convexa da lente para a extremidade côncava, dependendo da espessura da lente. As ima- gens são "costuradas" juntas para obter o tamanho de partícula de iodeto de prata e a informação de distribuição dentro da lente.
Medições de distribuição de tamanho de partícula para a super- fície e os perfis foram extraídas de imagens a 5000x usando o software de 5 análise de Imagem Scion. Os resultados foram compilados de três lentes de cada lote.
Todas as imagens foram tomadas com energia de feixe de 5 kV. através de elétrons secundários (SE) e elétrons re-dispersos (BSE)1 imagens foram obtidas, apenas imagens de BSE a 5000x foram usadas para análise de tamanho de partícula em virtude do alto contraste obtido para as partícu- las de iodeto de prata comparado com a base.
A quantidade de metal nas lentes é medida baseado no peso total das lentes. Quando o metal é prata, a quantidade preferida de prata é cerca de 0,00001 por cento em peso (0,1 ppm) a cerca de 10,0 por cento em peso, de preferência cerca de 0,0001 por cento em peso (1 ppm) a cerca de
1,0 por cento em peso, mais preferivelmente cerca de 0,001 por cento em peso (10 ppm) a cerca de 0,1 por cento em peso, baseado no peso seco da lente. Com relação à adição de sais de metal, o peso molecular dos sais de metal determina a conversão do percentual em peso de íons de metal para 20 sal de metal. A quantidade preferida de sal de prata é cerca de 0,00003 por cento em peso (0,3 ppm) a cerca de 30,0 por cento em peso, de preferência cerca de 0,0003 por cento em peso (3 ppm) a cerca de 3,0 por cento em pe- so, mais preferivelmente cerca de 0,003 por cento em peso (30 ppm) a cerca de 0,3 por cento em peso, baseado no peso seco da lente.
O termo "precursor de sal" se refere a qualquer composto ou
composição que contém um cátion que pode ser substituído por íons de me- tal. A concentração de precursor de sal em sua solução está entre cerca de 0,00001 a cerca de 10,0 por cento em peso (0,1 -100.000 ppm), mais prefe- rivelmente cerca de 0,0001 a cerca de 1,0 por cento em peso (1-10.000 30 ppm), ainda mais preferivelmente cerca de 0,001 a cerca de 0,1 por cento em peso (10-1000 ppm), baseado no peso total da solução. Exemplos de precursores de sal incluem, mas não estão limitados a, moléculas inorgâni- cas, tais como cloreto de sódio, iodeto de sódio, brometo de sódio, sulfeto de sódio, cloreto de lítio, iodeto de lítio, brometo de lítio, sulfeto de lítio, brometo de potássio, cloreto de potássio, sulfeto de potássio, iodeto de potássio, io- deto de rubídio, brometo de rubídio, cloreto de rubídio, sulfeto de rubídio, iodeto de césio, brometo de césio, cloreto de césio, sulfeto de césio, cloreto de cálcio, brometo de cálcio, iodeto de cálcio, sulfeto de cálcio, cloreto de magnésio, brometo de magnésio, iodeto de magnésio, sulfeto de magnésio, tetracloro argentato de sódio e semelhantes. Exemplos de moléculas orgâni- cas incluem, mas não estão limitados a, Iactato de tetra-alquil amônio, sulfa- to de tetra-alquil amônio, haletos de amônio quaternário, tais como cloreto, brometo ou iodeto de tetra-alquil amônio. O precursor de sal preferido é se- lecionado do grupo consistindo em cloreto de sódio, iodeto de sódio, brome- to de sódio, cloreto de lítio, sulfeto de lítio, sulfeto de sódio, sulfeto de potás- sio, iodeto de potássio e tetracloro argentita de sódio e o precursor de sal particularmente preferido é iodeto de sódio.
O termo "agente de metal" se refere a qualquer composição (in- cluindo soluções aquosas) contendo íons de metal. Exemplos de tais com- posições incluem, mas não estão limitados a, soluções aquosas ou orgâni- cas de nitrato de prata, triflato de prata ou acetato de prata, tetrafluoroborato 20 de prata, sulfato de prata, acetato de zinco, sulfato de zinco, acetato de co- bre e sulfato de cobre, onde a concentração de agente de metal em solução é cerca de 1 μg/mL ou maior. O agente de metal preferido é nitrato de prata aquoso, onde a concentração de nitrato de prata na solução é maior do que ou igual a 0,0001 a cerca de 2 por cento em peso (1 ppm-20.000 ppm), mais 25 preferivelmente cerca de mais de 0,001 a cerca de 0,1 por cento em peso (10 ppm-1.000 ppm), baseado no peso total da solução.
O termo "tratamento" se refere a qualquer método de contato do agente de metal ou precursor de sal com a lente, onde o método preferido é imersão da lente em uma solução do agente de metal ou do precursor de 30 sal. Tratamento pode incluir aquecimento da lente em uma solução do agen- te de metal ou do precursor de sal, mas é preferido que o tratamento seja realizado em temperatura ambiente. O tempo desse tratamento pode durar qualquer coisa de cerca de 30 segundos a cerca de 24 horas, de preferência de cerca de 30 segundos a cerca de 15 minutos.
Conforme usado aqui, o termo "agente de dispersão" se refere a uma composição que pode ser usada para modular a interação entre políme- ros e partículas, particularmente sais de metal que são misturados com tais polímeros. Exemplos de agentes de dispersão incluem, mas não estão limi- tados a, polivinilpirrolidona ("PVP"), álcool polivinílico ("PVA") e derivados, glicerina e óxido de polietileno ("PEO"). Outros agentes de dispersão que podem ser usados são polímeros contendo nitrogênio tais como, mas não limitado a, (poli)dimetil acrilamida, (poli)N-vinil-N-metilacetamida. Determina- dos materiais não poliméricos contendo nitrogênio e/ou enxofre podem ser usados como agentes de dispersão também, tais como cisteína, metionina, sulfeto de sódio, tiossulfato de sódio, tiocianato de sódio. O agente de dis- persão particularmente preferido é PVP. Uma variedade de pesos de PVP estão comercialmente disponíveis. Os sistemas K são usados para distinguir um peso molecular de PVP de outro. O valor de K preferido é K90. É preferi- do que o agente de dispersão e o agente de metal sejam misturados juntos com um solvente adequado, tal como água, água desionizada, álcoois e mis- turas dos mesmos, para produzir uma solução clara desses componentes. Se o agente de metal está contido dentro de uma solução aquosa, a quanti- dade preferida de agente de dispersão na solução é cerca de 0,1% a cerca de 50%, mais preferivelmente cerca de 4% a cerca de 10%, ainda mais pre- ferivelmente cerca de 2,5% a cerca de 6%, mais preferivelmente cerca de 5%. Em algumas modalidades, a proporção molar de unidade de agente de dispersão para agente de metal é pelo menos cerca de 1,5, pelo menos cer- ca de 2 e, em algumas modalidades, pelo menos cerca de 4.
Acredita-se que o agente de dispersão na solução de agente de metal forma um complexo com o agente de metal. Nessa modalidade, é de- sejável permitir que o agente de metal forme totalmente um complexo com o 30 agente de dispersão antes de combinação da solução de agente de metal com a lente curada. "Formar um complexo total" significa que substancial- mente todos os íons de metal formaram um complexo com pelo menos um agente de dispersão. "Substancialmente todos" significa que pelo menos cerca de 90% e, em algumas modalidades, pelo menos cerca de 95% dos referidos íons de metal formaram um complexo com pelo menos um agente de dispersão.
5 O tempo para formação de complexo pode ser monitorado em
solução via espectroscopia, tal como via UV-VIS ou FTIR. O espectro da solução de agente de metal sem o agente de dispersão é medido. O espec- tro da solução de agente de metal é monitorado após a adição de agente de dispersão e a alteração no espectro é monitorada. O tempo para formação de complexo é o tempo no qual a alteração de espectro atinge um platô.
Alternativamente, o tempo de formação de complexo pode ser medido empiricamente formando uma série de soluções de agente de metal- agente de dispersão tendo a mesma concentração, deixando cada solução misturar durante um tempo diferente e misturando cada solução de agente 15 de metal-agente de dispersão aos poucos com a solução de precursor de sal. As soluções de agente de metal-agente de dispersão as quais são mis- turadas para os tempos de formação de complexo formarão soluções claras quando as soluções de agente de metal e precursor de sal são entornadas juntas diretamente sem controlar a taxa de adição.
Condições para formação de complexo incluem tempo para for-
mação de complexo (discutido acima), temperatura, proporção do agente de dispersão para o agente de metal e taxas de agitação. Aumento da tempera- tura, proporção molar de agente de dispersão para agente de metal e taxa de agitação diminuirá o tempo de formação de complexo. Aqueles habilita- 25 dos na técnica, com referência aos ensinamentos aqui, podem variar as condições para obter os níveis de formação de complexo descrevedos.
Conforme usado aqui, o termo "lente" se refere a um dispositivo oftálmico que reside em ou sobre o olho. Esses dispositivos podem propor- cionar qualquer um de todos os efeitos a seguir: correção óptica, cuidado de 30 ferimentos, distribuição de fármaco, funcionalidade diagnostica, intensifica- ção cosmética e semelhantes. O termo lente inclui, mas não está limitado a, lentes de contato, lentes de contato duras, lentes intraoculares, lentes de sobreposição, insertos oculares e insertos ópticos. Lentes de contato macias são feitas de elastômeros de silicone ou hidrogéis os quais incluem, mas não estão limitados a, hidrogéis de silicone e fluoro hidrogéis.
Por exemplo, o termo lente inclui, mas não está limitado a, aque- Ias feitas das formulações de lente de contato macia descritas na US 5.710.302, WO 9421698, EP 406161, JP 2000016905, U.S. 5.998.498, Ped. Pat. US N0 09/532,943, U.S. 6.087.415, U.S. 5.760.100, U.S. 5.776.999, U.S. 5.789.461, U.S. 5.849.811 e U.S. 5.965.631. Além disso, os sais de me- tal da invenção podem ser adicionados à lentes de contato macias comerci- ais. Exemplos de formulações de lentes de contato macias incluem, mas não estão limitados a, as formulações de etafilcon A, genfilcon A, Ienefilcon A, polimacon, acquafilcon A, balafilcon A, galyfilcon A, senofilcon A e Iotrafilcon A. As formulações de lente preferíveis são etafilcon A, balafilcon A, acquafil- con A, galyfilcon A, Iotrafilcon A e hidrogéis de silicone, conforme preparado na U.S. 5.998.498, US N0 Ser. 09/532,943, uma continuação-em-parte do Ped. Pat. US N0 09/532.943, depositado em 30 de Agosto de 2000, W003/22321, U.S. 6.087.415, U.S. 5.760.100, U.S. 5.776.999, U.S. 5.789.461, U.S. 5.849.811 e U.S. 5.965.631. Essas patentes, bem como to- das as outras patentes descrevedas nesse parágrafo são aqui incorporadas por referência em sua totalidade.
De preferência, os sais de metal são adicionados à lentes feitas de componentes de hidrogel de silicone. Um componente contendo silicone é um que contém pelo menos um grupo [—Si—O—Si], em um monômero, macrômero ou pré-polímero. De preferência, o Si e O presos estão presen- 25 tes no componente contendo silicone em uma quantidade maior do que 20 por cento em peso e, mais preferivelmente, maior do que 30 por cento em peso do peso molecular do componente contendo silicone. Componentes contendo silicone úteis compreendem, de preferência, grupos funcionais po- limerizáveis tais como grupos funcionais acrilato, metacrilato, N-vinil lactame, 30 N-vinilamida e estirila. Exemplos de componentes de silicone os quais po- dem ser incluídos nas formulações de hidrogel de silicone incluem, mas não estão limitados a, macrômeros, pré-polímeros e monômeros de silicone. E- xemplos de macrômeros de silicone incluem, sem limitação, polidimetil- siloxano metacrilado com grupos hidrofílicos pendentes, tal como descrito nas Patentes dos Estados Unidos N- 4.259.467; 4.260.725 e 4.261.875; macrômeros de polidimetil-siloxano com grupo(s) funcional(is) polimerizá- 5 vel(is) descritos nas Patentes U.S. Nos. 4.136.250; 4.153.641; 4.189.546 4.182.822; 4.343.927; 4.254.248; 4.355.147; 4.276.402; 4.327.203 4.341.889; 4.486.577; 4.605.712; 4.543.398; 4.661.575; 4.703.097 4.837.289; 4.954.586; 4.954.587; 5.346.946; 5.358.995; 5.387.632 5.451.617; 5.486.579; 5.962.548; 5.981.615; 5.981.675; e 6.039.913; ma- 10 crômeros de poli-siloxano incorporando monômeros hidrofílicos, tais como aqueles descritos nas Patentes U.S. N— 5.010.141; 5.057.578; 5.314.960; 5.371.147 e 5.336.797; macrômeros compreendendo blocos de polidimetil- siloxano e blocos de poliéter, tais como aqueles descritos nas Patentes U.S. N— 4.871.785 e 5.034.461, combinações dos mesmos e semelhantes. Todas 15 as patentes citadas aqui são aqui incorporadas em suas totalidades por refe- rência.
Os macrômeros contendo silicone e/ou flúor descritos nas Pa- tentes U.S. N9i 5.760.100; 5.776.999; 5.789.461; 5.807.944; 5.965.631 e 5.958.440 também podem ser usados. Monômeros de silicone adequados 20 incluem metacrilato de tris(trimetil-silóxi)sililpropila, monômeros contendo silicone hidroxila-funcionais, tal como 3-metacrilóxi-2- hidroxipropilóxi)propilbis(trimetil-silóxi)metil-silano e aqueles descrevedos no W003/22321 e os monômeros contendo mPDMS ou descritos nas Patentes U.S. N25 4.120.570, 4.139.692, 4.463.149, 4.450.264, 4.525.563; 5.998.498; 25 3.808.178; 4.139.513; 5.070.215; 5.710.302; 5.714.557 e 5.908.906.
Monômeros contendo siloxano adequados adicionais incluem análogos de amida de TRIS descritos na U.S. 4.711.943, análogos de carbonato ou carbamato de vinila descritos na U.S. 5.070.215 e monômeros contidos na U.S. 6.020.445, polidimetil-siloxanos terminados em mono 30 metacrilóxi propila, polidimetil-siloxanos, 3-metacrilóxi propilbis(trimetil- silóxi)metil-silano, metacrilóxipropil pentametil dissiloxano e combinações dos mesmos. Além de formulações de lente de contato macia, lentes de contato duras podem ser usadas. Exemplos de formulações de lente de contato dura são feitas de polímeros que incluem, mas não estão limitados
a, polímeros de (poli)metilmetacrilato, acrilatos de silício, acrilatos de silicone, acrilatos de flúor, fluoroéteres, poliacetilenos e poliimidas, onde o preparo de exemplos representativos pode ser encontrado no JP 200010055, JP 6123860 e Patente U.S. 4.330.383. Lentes intraoculares da invenção podem ser formadas usando materiais conhecidos. Por exemplo, as lentes podem ser feitas de um material rígido incluindo, sem limitação, metacrilato de polimetila, poliestireno, policarbonato ou semelhante e combi- nações dos mesmos, adicionalmente, materiais flexíveis podem ser usados incluindo, sem limitação, hidrogéis, materiais de silicone, materiais acrílicos, materiais de fluorocarboneto e semelhantes ou combinações dos mesmos, lentes intraoculares típicas são descritas no WO 0026698, WO 0022460, WO 9929750, WO 9927978, WO 0022459 e JP 2000107277. U.S. 4.301.012; 4.872.876; 4.863.464; 4.725.277; 4.731.079. Todas as referên- cias mencionadas no presente pedido são aqui incorporadas por referência em sua totalidade.
Descobriu-se que, quando o sal de metal é incorporado de acor- 20 do com os ensinamentos da presente invenção, dispositivos oftálmicos que são substancialmente isentos de turvação indesejada são produzidos. De preferência, as lentes da invenção são opticamente claras, com clareza ópti- ca comparável à lentes tais como lentes feitas de etafilcon A, genfilcon A, galyfilcon A, Ienefilcon A, polimacon, acquafilcon A, balafilcon A e Iotrafilcon 25 A. Especificamente, as lentes da presente invenção têm uma turvação per- centual que é menor do que cerca de 200%, de preferência menor do que cerca de 150%, mais preferivelmente menor do que cerca de 100%, ainda mais preferivelmente menor do que 30%, ainda mais preferivelmente entre menos do que cerca de 30% e cerca de 9%.
O percentual de turvação é medido usando o seguinte método.
Uma lente de teste hidratada em solução salina tamponada com borato (SSPS) é colocada em uma célula de vidro clara de 20 x 40 x 10 mm em temperatura ambiente acima de uma base preta plana, iluminando a partir de baixo com uma lâmpada de fibra óptica (luz de fibra óptica da Titan Tool Supply Co., com guia de Iuz com diâmetro de 0,5" ajustado em um ajuste de energia de 4-5,4) em um ângulo de 66° normal à célula de lente e capturan- 5 do uma imagem da lente a partir de cima, normal à célula de lente, com uma vídeo câmera (câmera DVC 1300C.19130 RGB com lente de zoom Navitar TV Zoom 7000) colocada 14 mm acima da plataforma da lente. A dispersão de base é subtraída da dispersão da lente subtraindo uma imagem de uma célula com placebo usando o software EPIX XCAP V 1.0. A imagem de Iuz 10 dispersa subtraída é quantitativamente analisada, através de integração so- bre os 10 mm centrais da lente e, então, comparando com um dióptero de -
1,00 CSI Thin Lens®, o qual é arbitrariamente ajustado em um valor de tur- vação de 100, sem nenhum ajuste de lente como um valor de turvação de 0. Cinco lentes são analisadas e a média dos resultados é calculada para gerar um valor de turvação como um percentual da lente CSI padrão.
O termo "curada" se refere a qualquer um de uma série de mé- todos usados para reagir uma mistura de componentes de lente (isto é, mo- nômeros, pré-polímeros, macrômeros e semelhantes) para formar lentes. Lentes podem ser curadas pela Iuz ou calor. O método preferido de cura é 20 com radiação, de preferência UV ou Iuz visível e, mais preferivelmente, com Iuz visível. As formulações de lente da presente invenção podem ser forma- das através de qualquer um dos métodos conhecidos por aqueles versados na técnica, tais como agitação ou vibração, e usados para formar artigos polímeros ou dispositivos através de métodos conhecidos.
Por exemplo, as lentes antimicrobianas da invenção podem ser
preparadas através de mistura de componentes reativos e qualquer (quais- quer) diluente(s) com um iniciador de polimerização e cura através de condi- ções apropriadas para formar um produto que pode ser subsequentemente transformado no formato apropriado através de armação, corte e semelhan- 30 tes. Alternativamente, a mistura de reação pode ser colocada em um molde e subsequentemente curada no artigo apropriado.
Vários processos são conhecidos para o processamento da for- mulação de lente na produção de lentes de contato, incluindo deposição por rotação e fundição estática. Métodos de deposição por rotação são descritos na U.S. 3.408.429 e 3.660.545 e métodos de fundição estática são descritos na US 4.113.224 e 4.197.266. O método preferido para produção das lentes 5 antimicrobianas da presente invenção é através de moldagem. No caso de lentes de hidrogel, para esse método, a formulação de lente é colocada em um molde tendo o formato aproximado da lente final desejada e a formula- ção de lente é submetida a condições pelas quais os componentes polimeri- zam, para produzir um disco endurecido que é submetido a uma série de 10 diferentes etapas de processamento, incluindo tratamento da lente polimeri- zada com líquidos (tais como água, sais inorgânicos ou soluções orgânicas) para intumescer ou de outro modo equilibrar essa lente antes de colocação da lente em sua embalagem final. Esses métodos são ainda descritos nas Pats. U.S. N— 4.495.313; 4.680.336; 4.889.664; e 5.039.459, as quais são 15 aqui incorporadas por referência. Lentes polimerizadas que não foram intu- mescidas ou de outro modo equilibradas são consideradas lentes curadas para fins da presente invenção.
Ainda, a invenção inclui um método de preparo de uma lente antimicrobiana compreendendo, consistindo essencialmente em ou consis- tindo em um sal de metal, em que o método compreende, consiste essenci- almente em ou consiste nas etapas de:
(a) tratamento de uma lente curada com um agente de metal e um agente de dispersão; e
(b) tratamento da lente da etapa (a) com um precursor de sal.
Os termos lente antimicrobiana, sal de metal, precursor de sal,
agente de metal, agente de dispersão e tratamento têm todos seus significa- dos e faixas preferidas antes mencionados
Ainda, a invenção inclui um método de preparo de uma lente antimicrobiana compreendendo, consistindo essencialmente em ou consis- tindo em um sal de metal, em que o método compreende, consiste essenci- almente em ou consiste nas etapas de:
(a) tratamento de uma lente curada com um agente de metal e um agente de dispersão; e
(b) tratamento da lente da etapa (a) com um precursor de sal e um agente de dispersão.
Os termos lente antimicrobiana, sal de metal, precursor de sal, agente de metal, agente de dispersão e tratamento têm todos seus significa- dos e faixas preferidas antes mencionados. Os agentes de dispersão das etapas (a) e (b) podem ser os mesmos ou diferentes, contudo, é preferido que eles sejam os mesmos.
Ainda, a invenção inclui um método de preparo de uma lente antimicrobiana compreendendo, consistindo essencialmente em ou consis- tindo em um sal de metal, em que o método compreende, consiste essenci- almente em ou consiste nas etapas de:
(a) tratamento de uma lente curada com um precursor de sal e um agente de dispersão; e (b) tratamento da lente da etapa (a) com um agente de disper-
são e um agente de metal.
Os termos lente antimicrobiano, sal de metal, precursor de sal, agente de metal, agente de dispersão e tratamento têm todos seus significa- dos e faixas preferidas antes mencionados. Os agentes de dispersão das etapas (a) e (b) podem ser os mesmos ou diferentes, contudo, é preferido que eles sejam os mesmos.
Ainda, a invenção inclui uma lente antimicrobiana compreenden- do, consistindo essencialmente em ou consistindo em um sal de metal feito através de um método, em que o referido método compreende, consiste es- sencialmente em ou consiste nas etapas de:
(a) tratamento de uma lente curada com agente de metal e um agente de dispersão; e
(b) tratamento da lente da etapa (a) com um precursor de sal.
Os termos lente antimicrobiana, sal de metal, precursor de sal,
agente de metal, agente de dispersão e tratamento têm todos seus significa- dos e faixas preferidas antes mencionados.
Ainda, a invenção inclui uma lente antimicrobiana compreenden- do, consistindo essencialmente em ou consistindo em um sal de metal feito através de um método, em que o referido método compreende, consiste es- sencialmente em ou consiste nas etapas de:
(a) tratamento de uma lente curada com um precursor de sal; e (b) tratamento da lente da etapa (a) com um agente de disper-
são e um agente de metal.
Os termos lente antimicrobiana, sal de metal, precursor de sal, agente de metal, agente de dispersão e tratamento têm todos seus significa- dos e faixas preferidas antes mencionados.
Ainda, a invenção inclui uma lente antimicrobiana compreenden-
do, consistindo essencialmente em ou consistindo em um sal de metal feito através de um método, em que o referido método compreende, consiste es- sencialmente em ou consiste nas etapas de:
(a) tratamento de uma lente curada com um agente de metal e um agente de dispersão; e
(b) tratamento da lente da etapa (a) com um precursor de sal e um agente de dispersão.
Os termos lente antimicrobiana, sal de metal, precursor de sal, agente de metal, agente de dispersão e tratamento têm todos seus significa- dos e faixas preferidas antes mencionados. Os agentes de dispersão das etapas (a) e (b) podem ser os mesmos ou diferentes, contudo, é preferido que eles sejam os mesmos.
Ainda, a invenção inclui uma lente antimicrobiana compreenden- do, consistindo essencialmente em ou consistindo em um sal de metal feito através de um método, em que o referido método compreende, consiste es- sencialmente em ou consiste nas etapas de:
(a) tratamento de uma lente curada com um precursor de sal e um agente de dispersão; e
(b) tratamento da lente da etapa (a) com um agente de disper- são e um agente de metal.
Os termos lente antimicrobiana, sal de metal, precursor de sal, agente de metal, agente de dispersão e tratamento têm todos seus significa- dos e faixas preferidas antes mencionados. Os agentes de dispersão das etapas (a) e (b) podem ser os mesmos ou diferentes, contudo, é preferido que eles sejam os mesmos.
Embora a turvação seja uma medida da clareza de uma lente, 5 uma lente pode ter baixa clareza global, mas pode conter áreas localizadas de agentes de metal depositados ("áreas localizadas de depósito"). Uma das vantagens das lentes e dos métodos da invenção para produzir as mesmas é uma redução nas áreas localizadas de depósito. Isso pode ser demonstra- do através de microscopia em campo escuro, de acordo com os métodos a 10 seguir.
A lente de teste hidratada a ser inspecionada é colocada em um disco de cristalização da Kimble Glass, Inc. [KIMAX 23000 5035, 50 x 35 mm]. Solução de sulfato de sódio tamponada com borato (SSPS, 10-12 mL) filtrada através de um filtro de <0,45 μίτι, é adicionada ao disco. A lente é 15 colocada próximo do centro do disco para minimizar defeitos na imagem re- sultantes da Iuz refletida. Um microscópio Nikon SMZ 1500 é usado para o teste. O disco contendo a lente é colocado sob o estágio de luz. A fonte de Iuz é ajustada para a maior intensidade e o microscópio é ajustado no modo D.F. (Campo Escuro). A abertura de Iuz sobre o microscópio é completa- 20 mente aberta. O software usado para capturar as imagens é denominado 1Aquinto feito por http://www.olympus-sis.com/’, (formalmente conhecido co- mo Aquinto). Uma câmera digital Nikon DXM1200F é usada para capturar as imagens com os seguintes ajustes da câmera (ajustados no Programa A- quinto): Tempo de exposição’ = 53,0555 ms, ‘Filtro de Cor’ = ‘cinza’, ‘Modo 25 de Captura’ = ‘960 x 768’, ‘Horz de espelho’, ‘Vert de espelho’, ‘Logarítmico’ e ‘Auto refresh’ são desmarcados. Sob a aba Otimizar’ (no Programa Aquin- to), todos os ajustes de filtro são ajustados para ‘Sem filtro’. As imagens cap- turadas são avaliadas para procurar áreas de depósito localizado.
De forma a ilustrar a invenção, os exemplos a seguir são incluí- dos. Esses exemplos não limitam a invenção. Eles se destinam apenas a sugerir um método de prática de antígeno. Aqueles com conhecimento em lentes de contato, bem como outras especialidades, podem descobrir outros métodos de prática da invenção. Contudo, esses métodos devem ser consi- derados como dentro do escopo da invenção.
EXEMPLOS
As seguintes abreviações foram usadas nos exemplos:
Solução de Acondicionamento de Sulfato de Sódio (SSPS)
SSPS contém o seguinte em H2O desionizada:
1,40% em peso de sulfato de sódio
0,185% em peso de borato de sódio [1330-43-4], Mallinckrodt
0,926% em peso de ácido bórico [10043-35-3], Mallinckrodt 0,005% em peso de metilcelulose Exemplo 1
Preparação de Lentes Antimicrobianas a Partir de Lentes Curadas
Lentes de galyfilcon A curadas e hidratadas são colocadas em um pote com solução de iodeto de sódio em água desionizada contendo 50 ppm de metilcelulose (~3 mL de solução por lente) e agitadas em um agita- dor de pote durante a noite. As lentes são transferidas do pote para um pa- cote de bolha, onde a solução de iodeto de sódio em excesso foi removida. Uma solução (800 μί) de nitrato de prata em água desionizada, contendo o agente de dispersão apropriado, foi adicionada à bolha durante dois a cinco minutos. A solução de nitrato de prata foi removida e as lentes foram coloca- das em um pote contendo água desionizada e agitadas em um agitador de pote durante aproximadamente trinta minutos. A água desionizada foi substi- tuída por solução de sulfato de sódio tamponada com borato contendo 50 ppm de metilcelulose em água (SSPS) e deixada agitar no agitador de pote durante mais 30 minutos. A solução foi, então, substituída por SSPS fresca.
As lentes foram, então, transferidas para novas bolhas e dosa- das com 950 μί de SSPS. As bolhas foram vedadas e submetidas à auto- clave a 125 0C durante 18 minutos e analisadas com relação à turvação u- sando os métodos descritos aqui e o teor de prata usando os métodos des- 30 critos abaixo. Os resultados são apresentados na Tabela 1. Esses dados mostram que a adição de agentes de dispersão reduz o % de turvação ou melhora a uniformidade de turvação lente para lente, conforme demonstrado pelo desvio padrão reduzido.
O teor de prata das lentes após autoclave da lente foi determi- nado através de Análise Instrumental por Ativação de Nêutrons, "INAA". I- NAA é um método de análise qualitativa e quantitativa baseado na indução artificial de radionuclídeos específicos através de irradiação com nêutrons em um reator nuclear. A irradiação da amostra é seguida por medição quan- titativa dos raios gama característicos emitidos pelos radionuclídeos que de- clinam. Os raios gama detectados em uma energia particular são indicativos da presença de um radionuclídeo particular, permitindo um alto grau de es- pecificidade. Becker, D. A.; Greenberg, R.R.; Stone, S. F. J. Radioanal. Nucl. Chem. 1992, 160(1), 41-53; Becker, D. A.; Anderson, D. L.; Lindstrom, R. M.; Greenberg, R. R.; Garrity1 K. M.; Mackey, E. A. J. Radioanal. Nucl. Chem. 1994, 179(1), 149-54. O procedimento INAA usado para quantificar o teor de prata no material de lente de contato usa as duas reações nucleares a se- guir:
1. Na reação de ativação, 110Ag é produzido a partir de 109Ag estável (abundância isotópica = 48.16 %) após captura de um nêutron radio- ativo produzido em um reator nuclear.
2. Na reação de declínio, 110Ag (i1/2 = 24,6 segundos) declina primariamente através de emissão de negatron proporcional à concentração
inicial com uma energia característica desse radionuclídeo (657,8 keV).
A emissão de raio gama específica ao declínio de 110Ag de um padrão e amostras irradiadas é medida através de espectroscopia de raio gama, uma técnica de análise de pulso-altura bem estabelecida, que propor- ciona uma medida da concentração do analito.
Tabela 1
% de Nal Tempo de em- Ag- Ag Desvio Turvação Desvio agente de ppm bebimento em NO3 (pg) pa¬ (% VS padrão dispersão AgNO3 (min) ppm drão CSl) (% vs. (M9) CSl) Nenhum 1100 2 700 17,8 0,2 42,3 14,0 Nenhum 1100 2 700 18,8 0,3 48,4 11,0 Nenhum 1100 2 700 15,8 2,1 22 5,74 % de Nal Tempo de em- Ag- Ag Desvio Turvação Desvio agente de ppm bebimento em NO3 (Mg) pa¬ (% VS padrão dispersão AgNO3 (min) ppm drão CSl) (% vs. (Mg) CSl) PVP K90 1100 2 700 17,8 0,7 23,3 0,8 a 1% PVP K90 1100 2 700 17,8 0,6 22,7 1,4 a 1% PVP K90 1500 3 950 24,1 0,8 24,0 1,3 a 2,5% PVP K90 1500 3 950 23,8 0,5 21,5 1,1 a 2,5% PVP K90 1100 3 700 16,3 2,5 22,7 1,0 a 2,5% PVP K90 1100 3 700 17,1 0,4 23,4 1,1 a 2,5% PVP K90 1100 3 700 17,8 1,8 22,7 1,2 a 5% PVP K90 1100 3 700 18,2 1,3 23,5 1,0 a 5% PVP K-12 1100 3 700 16,7 1,1 18,4 1,5 a 5% PVP K-12 1100 3 700 16,5 0,5 14,1 1,3 a 10% PVP K-12 1100 3 700 17,0 1,3 14 1,8 a 15% PEO 10K 1100 3 700 17,9 1,5 18,8 3,4 a 5% PEO 10K 1100 3 700 17,4 1,7 22 6,1 a 10% GLYa 1100 3 700 17,4 0,4 28,6 5,4 25% PVA 40K 1100 3 700 18,0 1,3 26,5 5,4 a 6% PVA 1100 3 700 17,9 0,7 17,4 2,6 120K a 4% PVP K90 1100 3 700 18,0 1,2 14,2 1,6 a 5% . Abreviações: PVA é álcool polivinílico, PEO é óxido de polietileno, GLY é
glicerina, PVP é polivinilpirrolidona

Claims (25)

1. Método de preparo de uma lente antimicrobiana compreen- dendo um sal de metal, em que o referido método compreende as etapas de: (a) tratamento de uma lente curada com um precursor de sal e (b) tratamento da lente da etapa (a) com um agente de disper- são e um agente metálico.
2. Método de acordo com a reivindicação 1, em que o agente de dispersão é selecionado do grupo consistindo em polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, glicerina ou óxido de polietileno.
3. Método de acordo com a reivindicação 1, em que o agente de dispersão é selecionado do grupo consistindo em PVP K-12, PVP K-30, PVP K-60 e PVP K-90.
4. Método de acordo com a reivindicação 1, em que o agente de dispersão é PVP K-90.
5. Método de acordo com a reivindicação 1, em que o precursor de sal é selecionado do grupo consistindo em cloreto de sódio, iodeto de sódio, iodeto de potássio, brometo de sódio, cloreto de lítio, sulfeto de lítio, sulfeto de sódio, sulfeto de potássio, tetracloro argentita de sódio, Iactato de tetra-alquil amônio, sulfato de tetra-alquil amônio, cloreto de tetra-alquil a- mônio, brometo de tetra-alquil amônio e iodeto de tetra-alquil amônio.
6. Método de acordo com a reivindicação 1, em que o precursor de sal é iodeto de sódio.
7. Método de acordo com a reivindicação 1, em que o agente metálico é selecionado do grupo consistindo em tetrafluoroborato de prata, sulfato de prata, acetato de zinco, sulfato de zinco, acetato de cobre e sulfa- to de cobre.
8. Método de acordo com a reivindicação 1, em que o agente metálico é nitrato de prata.
9. Método de acordo com a reivindicação 1, em que o sal de me- tal é selecionado do grupo consistindo em sulfeto de manganês, óxido de zinco, sulfeto de zinco, sulfeto de cobre, fosfato de cobre, nitrato de prata, sulfato de prata, iodato de prata, carbonato de prata, fosfato de prata, sulfeto de prata, cloreto de prata, brometo de prata, iodeto de prata e óxido de pra- ta.
10. Método de acordo com a reivindicação 1, em que o sal de metal é selecionado do grupo consistindo em nitrato de prata, sulfato de pra- ta, iodato de prata, carbonato de prata, fosfato de prata, sulfeto de prata, cloreto de prata, brometo de prata, iodeto de prata e óxido de prata.
11. Método de acordo com a reivindicação 1, em que o sal de metal é iodeto de prata.
12. Método de preparo de uma lente antimicrobiana compreen- dendo um sal de metal, em que o método compreende as etapas de: (a) tratamento de uma lente curada com um agente metálico e um agente de dispersão; (b) tratamento da lente da etapa (a) com um precursor de sal.
13. Método de acordo com a reivindicação 12, em que o agente de dispersão é selecionado do grupo consistindo em polivinilpirrolidona, ál- cool polivinílico, glicerina ou óxido de polietileno.
14. Método de acordo com a reivindicação 12, em que o agente de dispersão é selecionado do grupo consistindo em PVP K-12, PVP K-30, PVP K-60 e PVP K-90.
15. Método de acordo com a reivindicação 12, em que o agente de dispersão é PVP K-90.
16. Método de acordo com a reivindicação 12, em que o precur- sor de sal é selecionado do grupo consistindo em cloreto de sódio, iodeto de sódio, iodeto de potássio, brometo de sódio, cloreto de lítio, sulfeto de lítio, sulfeto de sódio, sulfeto de potássio, tetracloro argentita de sódio, Iactato de tetra-alquil amônio, sulfato de tetra-alquil amônio, cloreto de tetra-alquil a- mônio, brometo de tetra-alquil amônio e iodeto de tetra-alquil amônio.
17. Método de acordo com a reivindicação 12, em que o precur- sor de sal é iodeto de sódio.
18. Método de acordo com a reivindicação 12, em que o agente metálico é selecionado do grupo consistindo em tetrafluoroborato de prata, sulfato de prata, acetato de zinco, sulfato de zinco, acetato de cobre e sulfa- to de cobre.
19. Método de acordo com a reivindicação 12, em que o agente metálico é nitrato de prata.
20. Método de acordo com a reivindicação 12, em que o sal de metal é selecionado do grupo consistindo em sulfeto de manganês, óxido de zinco, sulfeto de zinco, sulfeto de cobre, fosfato de cobre, nitrato de prata, sulfato de prata, iodato de prata, carbonato de prata, fosfato de prata, sulfeto de prata, cloreto de prata, brometo de prata, iodeto de prata e óxido de pra- ta.
21. Método de acordo com a reivindicação 12, em que o sal de metal é selecionado do grupo consistindo em nitrato de prata, sulfato de pra- ta, iodato de prata, carbonato de prata, fosfato de prata, sulfeto de prata, cloreto de prata, brometo de prata, iodeto de prata e óxido de prata.
22. Método de acordo com a reivindicação 12, em que o sal de metal é iodeto de prata.
23. Método de preparo de uma lente antimicrobiana compreen- dendo um sal de metal, em que o método compreende as etapas de: (a) tratamento de uma lente curada com um agente metálico e um agente de dispersão; e (b) tratamento da lente da etapa (a) com um precursor de sal e um agente de dispersão.
24. Método de preparo de uma lente antimicrobiana compreen- dendo um sal de metal, em que o método compreende as etapas de: (a) tratamento de uma lente curada com um agente metálico e um agente de dispersão; e (b) tratamento da lente da etapa (a) com um agente de disper- são e um agente metálico.
25. Método de preparo de uma lente antimicrobiana compreen- dendo um sal de metal, em que o método compreende as etapas de: (a) tratamento de uma lente curada com um precursor de sal; e (b) tratamento da lente da etapa (a) com um agente de disper- são e um agente metálico.
BRPI0717881-6A2A 2006-10-31 2007-10-26 Processo para preparar lentes de contato antimicrobianas BRPI0717881A2 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86369806P 2006-10-31 2006-10-31
US60/863,698 2006-10-31
PCT/US2007/082649 WO2008073593A2 (en) 2006-10-31 2007-10-26 Processes to prepare antimicrobial contact lenses

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0717881A2 true BRPI0717881A2 (pt) 2014-03-25

Family

ID=39401099

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0717881-6A2A BRPI0717881A2 (pt) 2006-10-31 2007-10-26 Processo para preparar lentes de contato antimicrobianas

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20080102100A1 (pt)
EP (1) EP2091578B1 (pt)
JP (1) JP5399254B2 (pt)
KR (1) KR20090101894A (pt)
CN (1) CN101578116A (pt)
AR (1) AR063758A1 (pt)
AU (1) AU2007333480B2 (pt)
BR (1) BRPI0717881A2 (pt)
CA (1) CA2668185A1 (pt)
RU (1) RU2471505C2 (pt)
TW (1) TWI457147B (pt)
WO (1) WO2008073593A2 (pt)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080102095A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-01 Kent Young Acidic processes to prepare antimicrobial contact lenses
US20080100797A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-01 Nayiby Alvarez-Carrigan Antimicrobial contact lenses with reduced haze and preparation thereof
EP2142219A2 (en) * 2007-03-30 2010-01-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Preparation of antimicrobial contact lenses with reduced haze using swelling agents
KR102077846B1 (ko) * 2018-09-18 2020-02-14 대구가톨릭대학교산학협력단 안의료용 렌즈 조성물 및 그로부터 제조된 안의료용 렌즈
CN111499809A (zh) * 2020-05-06 2020-08-07 江苏斯丹德检验认证有限公司 一种抗菌眼镜片及其制作工艺

Family Cites Families (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL285986A (pt) * 1961-12-27
NL128305C (pt) * 1963-09-11
US3808178A (en) * 1972-06-16 1974-04-30 Polycon Laboratories Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture
US4113224A (en) * 1975-04-08 1978-09-12 Bausch & Lomb Incorporated Apparatus for forming optical lenses
US4197266A (en) * 1974-05-06 1980-04-08 Bausch & Lomb Incorporated Method for forming optical lenses
DK143497C (da) * 1976-02-26 1982-03-01 Gram Brdr As Apparat til udlevering af kornet materiale
US4120570A (en) * 1976-06-22 1978-10-17 Syntex (U.S.A.) Inc. Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein
US4182822A (en) * 1976-11-08 1980-01-08 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition
US4343927A (en) * 1976-11-08 1982-08-10 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions
US4136250A (en) * 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4189546A (en) * 1977-07-25 1980-02-19 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications
US4153641A (en) * 1977-07-25 1979-05-08 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and contact lens
JPS5455455A (en) * 1977-10-12 1979-05-02 Toyo Contact Lens Co Ltd Contact lens
JPS5466853A (en) * 1977-11-08 1979-05-29 Toyo Contact Lens Co Ltd Soft contact lens
US4330383A (en) * 1978-07-18 1982-05-18 Polymer Technology Corporation Dimensionally stable oxygen permeable hard contact lens material and method of manufacture
US4261875A (en) * 1979-01-31 1981-04-14 American Optical Corporation Contact lenses containing hydrophilic silicone polymers
US4301012A (en) * 1979-04-25 1981-11-17 Purolator Technologies, Inc. Welded stainless steel mesh cleanable filter
US4276402A (en) * 1979-09-13 1981-06-30 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens
US4254248A (en) * 1979-09-13 1981-03-03 Bausch & Lomb Incorporated Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid
US4259467A (en) * 1979-12-10 1981-03-31 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains
US4260725A (en) * 1979-12-10 1981-04-07 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains
US4341889A (en) * 1981-02-26 1982-07-27 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and biomedical devices
US4327203A (en) * 1981-02-26 1982-04-27 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices
US4355147A (en) * 1981-02-26 1982-10-19 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices
US4495313A (en) * 1981-04-30 1985-01-22 Mia Lens Production A/S Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester
US4661575A (en) * 1982-01-25 1987-04-28 Hercules Incorporated Dicyclopentadiene polymer product
US4463149A (en) * 1982-03-29 1984-07-31 Polymer Technology Corporation Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4450264A (en) * 1982-08-09 1984-05-22 Polymatic Investment Corp., N.V. Siloxane-containing polymers and contact lenses therefrom
US4486577A (en) * 1982-10-12 1984-12-04 Ciba-Geigy Corporation Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability
JPS59185310A (ja) 1983-04-06 1984-10-20 Toyo Contact Lens Co Ltd 酸素透過性軟質コンタクトレンズ用組成物
US4543398A (en) * 1983-04-28 1985-09-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols
US4605712A (en) * 1984-09-24 1986-08-12 Ciba-Geigy Corporation Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof
US4680336A (en) * 1984-11-21 1987-07-14 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles
US4711943A (en) 1985-04-26 1987-12-08 Sola U.S.A. Inc. Hydrophilic siloxane monomers and dimers for contact lens materials, and contact lenses fabricated therefrom
DE3708308A1 (de) * 1986-04-10 1987-10-22 Bayer Ag Kontaktoptische gegenstaende
US4725277A (en) * 1986-05-14 1988-02-16 Precision-Cosmet Co., Inc. Intraocular lens with tapered haptics
US4871785A (en) * 1986-08-13 1989-10-03 Michael Froix Clouding-resistant contact lens compositions
US4799963A (en) * 1986-10-03 1989-01-24 Ppg Industries, Inc. Optically transparent UV-protective coatings
US4731079A (en) * 1986-11-26 1988-03-15 Kingston Technologies, Inc. Intraocular lenses
US4837289A (en) * 1987-04-30 1989-06-06 Ciba-Geigy Corporation UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof
US4863464A (en) * 1988-01-26 1989-09-05 The Cooper Companies, Inc. Intraocular lens
US4872876A (en) * 1988-05-11 1989-10-10 Nestle S.A. Universal fit intraocular lens
US4954587A (en) * 1988-07-05 1990-09-04 Ciba-Geigy Corporation Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability
US5039459A (en) * 1988-11-25 1991-08-13 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
US4889664A (en) * 1988-11-25 1989-12-26 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
US4954586A (en) * 1989-01-17 1990-09-04 Menicon Co., Ltd Soft ocular lens material
US5070215A (en) 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers
US5034461A (en) * 1989-06-07 1991-07-23 Bausch & Lomb Incorporated Novel prepolymers useful in biomedical devices
US5010141A (en) * 1989-10-25 1991-04-23 Ciba-Geigy Corporation Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof
US5057578A (en) * 1990-04-10 1991-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Silicone-containing block copolymers and macromonomers
US5314960A (en) * 1990-04-10 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5371147A (en) * 1990-10-11 1994-12-06 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers
ES2098531T3 (es) * 1991-09-12 1997-05-01 Bausch & Lomb Composiciones humectables de hidrogel que contienen silicona y metodos.
JP3354571B2 (ja) * 1991-11-05 2002-12-09 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法
US5358995A (en) * 1992-05-15 1994-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Surface wettable silicone hydrogels
GEP20002074B (en) * 1992-05-19 2000-05-10 Westaim Tech Inc Ca Modified Material and Method for its Production
JP2774233B2 (ja) * 1992-08-26 1998-07-09 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
US5336797A (en) * 1992-12-30 1994-08-09 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane macromonomers
US5760100B1 (en) * 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
TW585882B (en) * 1995-04-04 2004-05-01 Novartis Ag A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens
AUPN354595A0 (en) * 1995-06-14 1995-07-06 Ciba-Geigy Ag Novel materials
DE69615393T2 (de) 1995-12-07 2002-07-04 Bausch & Lomb Monomere zur reduzierung des modulus von siloxynhydrogele
US5714557A (en) * 1995-12-07 1998-02-03 Bausch & Lomb Incorporated Monomeric units useful for reducing the modulus of low water polymeric silicone compositions
US5807944A (en) * 1996-06-27 1998-09-15 Ciba Vision Corporation Amphiphilic, segmented copolymer of controlled morphology and ophthalmic devices including contact lenses made therefrom
US5820918A (en) * 1996-07-11 1998-10-13 Hercules Incorporated Medical devices containing in-situ generated medical compounds
US6020445A (en) * 1997-10-09 2000-02-01 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
CA2279213A1 (en) * 1997-12-02 1999-06-10 Hoya Healthcare Corporation Intraocular lenses and process for producing molded-in type intraocular lenses
US5962548A (en) * 1998-03-02 1999-10-05 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
US5998498A (en) 1998-03-02 1999-12-07 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Soft contact lenses
US7052131B2 (en) 2001-09-10 2006-05-30 J&J Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6087415A (en) * 1998-06-11 2000-07-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices with hydrophilic coatings
US6039913A (en) * 1998-08-27 2000-03-21 Novartis Ag Process for the manufacture of an ophthalmic molding
US5981675A (en) * 1998-12-07 1999-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Silicone-containing macromonomers and low water materials
US6716895B1 (en) * 1999-12-15 2004-04-06 C.R. Bard, Inc. Polymer compositions containing colloids of silver salts
DE10024363A1 (de) * 2000-05-17 2001-11-29 Woehlk Contact Linsen Gmbh Silberimprägnierte Kontaktlinse
US20030095230A1 (en) * 2001-08-02 2003-05-22 Neely Frank L. Antimicrobial lenses and methods of their use related patent applications
US20040150788A1 (en) * 2002-11-22 2004-08-05 Ann-Margret Andersson Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
WO2004047878A1 (en) * 2002-11-22 2004-06-10 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses displaying extended efficacy
US8309117B2 (en) * 2002-12-19 2012-11-13 Novartis, Ag Method for making medical devices having antimicrobial coatings thereon
US8425926B2 (en) * 2003-07-16 2013-04-23 Yongxing Qiu Antimicrobial medical devices
US7416737B2 (en) * 2003-11-18 2008-08-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
RU2281119C2 (ru) * 2004-04-27 2006-08-10 Закрытое акционерное общество "БИНКОС" Средство для очистки и дезинфекции контактных линз и способ его получения
US7629386B2 (en) * 2004-08-26 2009-12-08 Bausch + Lomb Incorporated Compositions containing trialkanolamine alkoxylate buffer
US7319133B2 (en) * 2005-08-09 2008-01-15 Coopervision, Inc. Contact lens extraction/hydration systems and methods of reprocessing fluids used therein
US20080100797A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-01 Nayiby Alvarez-Carrigan Antimicrobial contact lenses with reduced haze and preparation thereof
US20080241225A1 (en) * 2007-03-31 2008-10-02 Hill Gregory A Basic processes to prepare antimicrobial contact lenses

Also Published As

Publication number Publication date
AR063758A1 (es) 2009-02-18
AU2007333480A1 (en) 2008-06-19
JP5399254B2 (ja) 2014-01-29
EP2091578A2 (en) 2009-08-26
EP2091578B1 (en) 2018-01-10
TWI457147B (zh) 2014-10-21
WO2008073593A3 (en) 2008-10-23
KR20090101894A (ko) 2009-09-29
WO2008073593A2 (en) 2008-06-19
CA2668185A1 (en) 2008-06-19
US20080102100A1 (en) 2008-05-01
AU2007333480B2 (en) 2013-07-25
TW200824724A (en) 2008-06-16
RU2009120492A (ru) 2010-12-10
RU2471505C2 (ru) 2013-01-10
CN101578116A (zh) 2009-11-11
JP2010508089A (ja) 2010-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20180116207A1 (en) Antimicrobial polymeric articles, processes to prepare them and methods of their use
BRPI0717881A2 (pt) Processo para preparar lentes de contato antimicrobianas
US20160242421A1 (en) Acidic processes to prepare antimicrobial contact lenses
US20080241225A1 (en) Basic processes to prepare antimicrobial contact lenses
AU2007313837B2 (en) Antimicrobial contact lenses with reduced haze and preparation thereof
US20130109778A1 (en) Preparation of antimicrobial contact lenses with reduced haze using swelling agents

Legal Events

Date Code Title Description
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09B Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette]

Free format text: INDEFIRO O PEDIDO DE ACORDO COM O(S) ARTIGO(S) 24, 8 E 13, 25 DA LPI

B09B Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette]

Free format text: MANTIDO O INDEFERIMENTO UMA VEZ QUE NAO FOI APRESENTADO RECURSO DENTRO DO PRAZO LEGAL.