BRPI0712576A2 - processo para preparaÇço de resina hidràxi-aromÁtica, resina hidràxi-aromÁtica e modificaÇço da mesma - Google Patents
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Abstract
PROCESSO PARA PREPARAÇçO DE RESINA HIDROXI-AROMÁTICA, RESINA HIDROXI-AROMÁTICA E MODIFICAÇçO DA MESMA. A invenção refere-se a uma resina hidroxi-aromática, preparada através da junção e reação de um composto hidoxi-aromático e um ácido glioxílico. A invenção refere-se ainda ao uso desta resina em adesivos, laminados e revestimentos.
Description
PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DE RESINA HIDROXI-AROMÁTICA, RESINA HIDROXI-AROMÁTICA E MODIFICAÇÃO DA MESMA
A invenção refere-se a um processo para a preparação de uma resina hidroxi-aromática, a uma resina hidroxi- aromática, a um método para modificação de uma resina hidroxi-aromática e a uma resina obtida desta maneira.
Resinas hidroxi-aromáticas e sua preparação são conhecidas, tal como por exemplo a preparação de resinas fenol-formaldeído de, por exemplo, A. Knop, L. A. Pilato, Phenolic Resins, Springer Verlag Berlin 1990. Estas resinas têm diversos usos, tal como por exemplo o uso dessas resinas em adesivos para preparação de painéis partículados.
Uma desvantagem das resinas hidroxi-aromáticas contendo formaldeido conhecidas é que a sua utilização é associada à riscos de saúde, relacionados a emissão de formaldeido durante a preparação da resina, a cura da resina e em produtos finais.
É um objetivo da presente invenção reduzir ou mesmo eliminar a dita desvantagem e ainda prover um composto adequado para preparação de resinas hidróxi-aromáticas.
Um aspecto da presente invenção compreende um processo para preparação de resina hidroxi-aromática, contendo as etapas de:
•juntar um composto hidroxi-aromático de fórmula (I) e ácido glicoxílico e/ou derivados do mesmo, opcionalmente um amino composto e opcionalmente um catalizador para formar uma mistura reacional,
em que:
a fórmula (!) é: <formula>formula see original document page 3</formula>
em que R1, R2, R3, R4 e R5 podem ser os mesmos ou ser diferentes e são Η, OH, um grupo alquila Ci-C2O ou um sistema oligomérico ou polimérico, no qual pelo menos um dos conjuntos consistindo de Ri7 R3 e R5 é H;
• levar a mistura reacional a condições em que a formação da resina ocorre, através das quais a resina hidroxi-aromática é formada.
Um outro aspecto da presente invenção compreende um processo para preparação de resina hidróxi-aromática, contendo as etapas de:
• juntar um composto de acordo com a fórmula (II) e ácido glicoxílico e/ou derivados do mesmo, para formar uma mistura reacional, em que a fórmula (II) é:
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que Ri e R2 cada um individualmente é um grupo alquila C1-C2O;
• levar a mistura reacional a condições na qual o composto hidroxi-aromático é formado.
Um outro aspecto da presente invenção compreende um processo contendo as etapas de: • juntar um composto de partida de acordo com a fórmula (III) com ácido glicoxílico e/ou derivados do mesmo, para formar uma mistura reacional, em que:
o a fórmula (III) é:
<formula>formula see original document page 4</formula>
em que R4 é um grupo alquila C1-C20, um grupo arila, um grupo aralquila ou grupo cicloalquila;
• levar a mistura reacional a condições em que a formação da resina ocorre, através das quais a resina hidroxi-aromática é formada.
Uma vantagem do método, de acordo com a presente invenção, é que resinas hidróxi-aromáticas podem ser preparadas de forma a serem essencialmente livres de formaldeidos e então sofrerem menos, ou nem mesmo sofrerem, dos riscos de saúde associados ao uso de formaldeidos, sendo ainda adequados para o uso em aplicações tipicamente conhecidas. Assim sendo, resinas preparadas com os compostos de acordo com a presente invenção são, em particular, adequadas para o uso em diversas aplicações, tais como adesivos, revestimentos, laminados e artigos moldados.
O método de acordo com a presente invenção refere-se a preparação de uma resina. Uma resina é aqui entendida como tendo o mesmo significado que tem para uma pessoa versada em química de termorrígidos, denominada como um polímero de baixo peso molecular tendo um grupo reativo. 0 termo baixo peso molecular significa um peso molecular típico para oligômeros e estando entre umas poucas centenas de g/mols, ex. 200 e uns poucos milhares de g/mols, ex. 3000. Idealmente, o número de grupos reativos por molécula é de pelo menos dois. Esses grupos reativos formam ligações químicas para conectar as cadeias poliméricas através de ligações convalentes interligadas, através de reações químicas. O processo de interligação é mais preferivelmente para a "cura" ou "endurecimento" . Uma resina pode estar presente em forma de uma solução, por exemplo, uma solução aquosa ou semelhante.
A resina é, de acordo com a invenção, preparada através da junção de materiais brutos para formar a mistura reativa. As matérias primas compreendem um composto hidroxi-aromático. Compostos hidroxi-aromáticos são definicos como compostos que possuem um anel aromático com pelo menos um grupo de -OH diretamente unido a ele. Um exemplo de tal composto é o f enol. Como é conhecido em química hidróxi-aromática, as posições nos anéis aromáticos adjacentes e opostos ao grupo hidroxi (ex. orto e para) tem uma reatividade diferente daquelas duas meta-posições restantes.
Na fórmula (I) os grupos Ri, R3 e R5 devem ser considerados dentro de um mesmo contexto e são aqui referidos como um conjunto. No composto hidróxi-aromático, pelo menos um dos grupos no conjunto que consiste de Ri, R3 e R5 é Η; o outro ou os dois grupos mencionados no conjunto - no caso nem todos os três do dito conjuntos são dados por H- é/são OH, um Ci-C20 ou pref erivelmente um grupo alquil C1-C12 ou C1-C9 ou um sistema oligomérico ou polimérico. R1 e R4 podem ser os mesmos ou podem ser diferentes e podem cada um individualmente ser H, OH, um C1-C2O ou preferivelmente um grupo alquil C1-C12 ou C1-C9 ou um oligomérico ou sistema polimérico.
0 sistema oligomérico ou polimérico pode ser de qualquer tipo adequado tal como uma resina hidróxi- aromática, ex. tanto do tipo resol ou do novolac, pref erivelmente do tipo resol; ou pode ser um tipo diferente de sistemas termorrigidos ou termoplásticos.
0 composto hidróxi-aromático de acordo com a fórmula (I) pode ser um único composto mas entende-se que também compreende o significado de uma mistura de dois ou mais compostos, dentro do escopo das fórmulas acima definidas. Exemplos de compostos preferidos incluem fenol, (2,3 ou 4- )cresol, fenol meta-substituído, resorcinol, catecol, (2,3 ou 4 -)terc-butilfenol, (2,3 ou 4-)nonilfenol, (2,3- 2,4- .2,5- 2,6- ou 3,4-)dimetilfenol, (2,3 ou 4-)etilfenol, bisfenol A, bisfenol F, e hidroquinona. Outros exemplos dos compostos preferidos são sistemas poli-fenólicos tais como taninas ou ligninas. Preferencialmente são bisfenol A ou fenol.
A segunda modalidade da presente invenção compreende um composto hidróxi-aromático orto-substituído de acordo com a fórmula (II) . Neste composto, R1 e R2 podem ser os mesmos ou podem ser diferentes e são um grupo alquil C1-C20. Em uma modalidade preferida, Ri e R2 são ambos terc-butil ou metil, ou Ri é terc-butil e R2 é metil. 0 composto de acordo com a fórmula (II) pode ser um único composto mas entende- se que também compreende o significado de uma mistura de dois ou mais compostos, dentro do escopo das fórmulas acima definidas. Exemplos de compostos preferidos de acordo com a fórmula (II) são (2,6-)di-terc-butilfenol, (2,6- )dimetilfenol e 2-terc-butil-6-metil-fenol.
Em uma modalidade alternativa da invenção, o processo para preparação do composto hidróxi-aromático é conduzido através do uso de um composto de partida, um composto de fórmula (II) em que Ri é um grupo de Ci-C2O e preferencialmente um metil ou um grupo terc-butil em que R2 é H. Assim sendo, nesta modalidade o composto de partida hidróxi-aromático é orto-substituído apenas uma vez. Nesta modalidade, é preferível que a taxa A/H fique entre 1,3 e 1,7 e preferivelmente em torno de 1,5.
Em uma terceira modalidade da invenção o processo compreende um composto de partida de acordo com a fórmula (III) . Na fórmula (III), R4 refere-se a um grupo alquil, grupo arila, grupo aralquil ou grupo cicloalquil C1-C20, pref erivelmente C1-C12. O composto de acordo com a fórmula (III) pode ser um único composto ou uma mistura de dois ou mais compostos, dentro do escopo das fórmulas acima definidas. Em uma modalidade preferida, R4 é um grupo alquil C9. Uma vantagem da para-substituição é que ela pode aumentar a compatibilidade e/ou solubilidade do composto hidróxi-aromático com compostos alquil ou compostos olefínicos ou polímeros tais como vários óleos e polímeros como por exemplo PE, PP, EPDM. Em uma modalidade preferida, o composto de fórmula (III) é nonilfenol.
O processo da presente invenção compreende ácido glioxílico e/ou derivados do mesmo. Ácido glioxílico é prontamente disponível em ambas formas aquosa e não-aquosa (ex. hidrato de ácido glicórico).
As matérias primas são unidas para formar a mistura reacional pode opcionalmente compreender - além do composto hidróxi-aromático de acordo com a fórmula (I) e ácido glioxilico - um amino composto. Um amino composto é aqui definido como um composto que contém pelo menos um grupo de -NH ou -NH2. Amino Compostos são conhecidos como tal; exemplos de amino Compostos que são apropriados para uso no método de acordo com a invenção são uréia, melanina, melam e melem. Preferivelmente, uréia é usada como composto de amino.
A taxa molar entre materiais brutos que são juntados a mistura reacional podem variar entre limites amplos. A taxa molar entre ácido glioxilico (A) e o composto hidróxi-aromático (H) , aqui referito como a taxa A/H, fica preferivelmente entre aproximadamente 0,1 e aproximadamente 10, mais preferivelmente entre aproximadamente 0,5 e aproximadamente 3. Se a mistura reacional também compreender um amino composto (O) , então as taxas como apresentadas se aplicam a taxas entre o ácido glioxilico e à soma de compostos hidroxi-aromáticos e os compostos de amino. A taxa molar de A/(H+0) é preferivelmente pelo menos 0,1, 0,2, 0,3, 0,4, 0,5 ou 0,6 e muito preferivelmente 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3 ou 2.
A junção de materiais brutos para formar a mistura reacional pode ser feita através da simples mistura deles; pode ser vantajoso fazer isso na presença de um solvente. Pode então ser vantajoso executar a etapa da reação de acordo com a invenção em um solvente ou dispersante. Como solventes, são apropriados aqueles compostos em que os reagentes se dissolvem suficientemente para deixar a reação ocorrer. Exemplos de tais solventes são água e diversos outros solventes orgânicos. Dependendo do composto específico ou compostos de fórmula (I) , (II) e (III), pode muito bem ser possível utilizar um ou mais reagentes como solvente; em tal caso, pode ser possível deixar de utilizar um solvente que é essencialmente um não-reagente e executar a etapa da reação em massa. Em particular, muitos dos compostos de a cordo com a fórmula (II) são um líquido em temperaturas entre 10°C e 100°C e podem funcionar como dispersante/solvente assim como reagente.
Uma vez que a mistura reacional é formada, deve ser trazida a condições em que a resina hidróxi-aromática possa ser formada, ex. em uma etapa da reação. Apesar da etapa da reação poder proceder espontaneamente uma vez que os respectivos compostos tenham sido juntados, pode ser útil juntar compostos na presença de um catalizador para acelerar a reação. Como catalizador, preferivelmente um ácido é utilizado; em particular um ácido tipo Lewis ou um Bronsted é preferível - tal como por exemplo ácido sulfúrico - através do qual o Ph é reduzido a entre 0 e 5, pref erivelmente entre 1 e 4, em particular entre 2 e 3. Exemplos adequados de ácidos catalizadores são ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido hidroclorídrico, ácido fosfórico, ácido bórico, ácido tetrafluorobórico, ácido sulfônico paratolueno, ácido sulfônico metano, ácido fórmico, solfato de amônia, cloreto de amônia, nintrato de amônia, sulfato de alúmino, cloreto de alúmino, cloreto de zircônio (IV), cloreto de titânio, cloreto de zinco, cloreto de estânio, cloreto de estânio, eterato trifluoreto de boro.
A temperatura na etapa da reação do presente processo pode variar entre amplos limites e preferivelmente fica entre 10°C e 100°C. Mais preferivelmente o processo é conduzido em entre 40°C e 90°C. A pressão no presente processo preferivelmente fica entre 0,005 MPa e 1,0 MPa, pref erivelmente entre 0,02 MPa e 0,2 MPa; mais preferivelmente, a pressão é atmosférica. A etapa da reação pode ser conduzida na presença de ar, apesar de poder haver benefícios ao operar em atmosféra inerte tal como nitrogênio. 0 tempo necessário para o término da etapa da reação pode variar entre amplos limites e é basicamente determinado pelo tempo necessário para atingir o resultado final da etapa da reação, ex. a formação da resina. Como é sabido, fatores como tempertura e natureza e quantidade de catalizadores influenciai fortemente no tempo necessário para atingir o resultado final desejado. Na prática, a etapa da reação pode ser completa em um tempo girando entre 5 e 18 0 minutos.
A invenção refere-se ainda à resina conforme obtida através dos métodos acima descritos. A invenção refere-se ainda ao uso de resinas de aldexdos hidróxi-aromáticos, de acordo com a invenção, para para preparação de revestimentos ou artigos moldados tais como painéis à base de madeira como painéis parti culados e laminados ou lã mineral, tais como lã de pedras ou lã de vidro. Para esse fim, as resinas podem ser utilizadas por métodos e sob condições similares às conhecidas per se, a partir do uso de resinas de aldeídos hidróxi-aromáticas como resinas formaldeído-fenol. Um catalizador e outros aditivos podem ser adicionados à resina antes da resina ser usada para processamento em sua aplicação final. Exemplos de aditivos comuns são agentes de descolagem de moldes, agentes antiestáticos, promotores de adesão, plastificadores, agentes de realce de cor, retardantes de chamas, preenchimentos, promotores de escoamento, colorantes, diluentes, iniciadores de polimerização, estabilizadores-UV e estabilizadores de calor. Exemplos de preenchimentos são fibras de vidro, mica, fibras de carbono, fibras de metal, argila, fibras de aramido e fibras fortes de polietileno.
Foi descoberto que se o fenol for utilizado como composto hidróxi-aromático de fórmula (I), a quantidade de fenol libre na resina conforme preparada pode ser bastante baixa. Isso é surpreendente, já que resinas fenólicas conhecidas como resinas fenol-formaldeido são notórias por sofrer de altos níveis de fenol livre, comumente ficando em níveis de aproximadamente 1% ou mais. Na resina de acordo com a invenção, em contraste, o nível de fenol livre foi descoberto sendo muito baixo, comumente abaixo de 0,1% ou até abaixo de 0,01%.
A resina de acordo com a invenção pode ser utilizada como tal; entretanto, também é possível sujeitar a resina a uma etapa de modificação; essa é uma etapa de reação desenvolvida para alterar ou potencializar sua funcionalidade de forma específica. Um exemplo de uma funcionalidade potencializada é a adição de um grupo reativo. Um exemplo de uma etapa de modificação é colocar a resina em contato com compostos que reagem com os grupos de -OH; um exemplo de tal composto é epiclorohidrina. Se uma etapa de modificação com uma amina é feita em uma resina, é preferível que nenhum amino composto tenha sido utilizado como material bruto para preparação da resina.
Em uma modalidade preferida da invenção, o composto bisfenol é utilizado na preparação de uma resina de epóxi. Uma resina de epóxi é um material oligomérico ou polimérico que compreende ao menos duas estruturas anelares de três partes contendo oxigênio, comumente na forma de um meio de éter glicidil. As estruturas anelares de três partes contendo oxigênio serve como local para reações posteriores, comumente referidas como curadas ou interligadas. 0 termo resinas de epóxi é na prática também utilizado para os polímeros curados interligados, apesar de todas ou quase todas estruturas anelares de três partes contendo oxigênio que estavam presentes terem ficado fora da reação. A invenção portanto refere-se ainda ao uso de tais resinas de epoxi em revestimentos, tintas, compostos estruturais, revestimento de piso, laminados elétricos ou adesivos.
Em outra modalidade preferida, a resina hidróxi- aromática é submetida a uma etapa de modificação na qual a resina é colocada em contato com amônia. A amônia pode ser como tal, ex. em forma gasosa ou em forma líquida ou pode ser na forma de uma solução, ex. uma solução aquosa. Um efeito importante do tratamento de amônia é tipicamente o aumento da solubilidade da resina em sistemas aquosos. Ainda mais, esse aumento da solubilidade tem essencialmente nenhum, ou apenas um, efeito limitado na capacidade da resina de se submeter às reações curadas subsequentes. Foi descoberto que certos outros métodos que podem levar ao aumento da solubilidade da resina em água, tal como tratamente com soluções aquosas básicas de metais alcalinos tais como NaOH aquoso, pode levar à severa ou completa destruição da capacidade da resina de se submeter a reações de curagem, o que é indesejável.
Ainda em outra modalidade preferida da invenção, a resina hidróxi-aromática é utilizada na preparação de polímeros termoplásticos. Em particular, policarbonatos ou poliuretanos. Os processos para preparação de poliuretanos ou policarbonatos conforme referidos são conhecidos como tais; melhores condições para incorporação dos compostos de acordo com a invenção podem ser descobertos através da rotina de experimentação. A invenção ainda refere-se a poliuretanos ou policarbonatos portanto que possam ser obtidos.
As resinas da presente invenção podem ser úteis em composições de revestimentos, laminados, adesivos, reticulantes, elastrômeros, como antioxidantes, em composições de cuidado pessoal ou afins.
A invenção será elucidada através dos seguintes exemplos, sem ser limitada a estes.
EXEMPLO 1
Uma resina hidróxi-aromática foi preparada da seguinte maneira: como composto hidróxi-aromático, 58,84 gramas de bisfenol-A (97% de pureza) foi coletado; como hemiacetal alcanol, 66,73 gramas de ácido glioxílico (GA) (90% de pureza) foi coletado. Estes componentes foram misturados, ex. o bisfenol A foi dissolvido no GA a uma temperatura de 80°C. Nenhum solvente poderior foi utilizado. Como catalizador, 0,5 ml de H2SO4 foi adicionado; a temperatur foi então aumentada a 90°C e a reação continuou durante 3 horas sob atmosfera de nitrogênio e refluxo. Ao esfriar, uma resina altamente viscosa que não se dissolve em água foi obtida.
Como tratamento subsequente, uma porção da resina foi separada e tratada a 200°C durante 2 horas. Isso resultou na formação de um material vítreo, indicativo de uma resina curada. 0 material vítreo continha menos que 1% em peso de ambas matérias primas bisfenol A ou GA em sua livre, forma sem reação. Desse material vítreo, 5 gramas foram retiradas e combinadas com 95 gramas de água desmineralizada; então, tudo foi aquecido a 800C durante 3 horas. Após o resfriamento e filtragem, menos que 1% em peso dos 5 gramas foi perdido pela degradação e dissolução.
Outra porção da resina foi retirada e combinada em 5% em peso com água desmineralizada. Inicialmente, nenhuma solução foi formada. Entretanto, após a adição de amônica na forma de uma solução aquosa de NH4OH a 600C tornou-se possível dissolver a resina; nesse momento, o Ph da solução de resina aquosa foi de 7,5. Subseqüentemente ao tratamento de amônia, a solução de resina foi aquecida até finalmente - 200°C; isso redeu - após a evaporação da água e amônia - um material vítreo. Esse material vítreo acabou se tornando tão insolúvel em água a 80°C, quanto o tratamento de amônia anterior. Isso mostra que apesar de um tratamento de amônia de acordo com a invenção serviu para criar solubilidade em água de uma resina, isso não levou a destruição da resina conforme provado pelo fato de que ela poderia ser curada. EXEMPLO 2
O Ácido (2,6-di-tercbutil,4-hidroxifenila)acético foi preparado da seguinte maneira. Um reator foi preenchido com 150 gramas de ácido acético (glacial). Em temperatura ambiente, 41,2 gramas de 2,6-di-terc-butilfenol (0,20 mols) foram adicionadas. Como catalizador, 14,7 gramas de ácido sulfúrico foram adicionadas. A mistura foi aquecida a 70°C. Dentro de meia hora, 20,4 gramas (0,11 mols) de ácido glioxílico (40% de solução em água) foram dosadas à mistura. A mistura reacional foi mantida a 700C durante 6 horas. A mistura reacional foi resfriada a 20 0C e os cristais foram filtrados, lavados e secos. Os cristais foram identificados através de espectrometria de massa H- NMR como ácido acético (2,6-di-tercbutil,4-hidroxifenil). O rendimento foi de 85%.
Claims (8)
1. Processo para preparação de uma resina hidroxi- aromática caracterizado por compreender as etapas de: a) juntar um composto hidroxi-aromático de fórmula (I) 5 e ácido glicoxílico e/ou derivados dos mesmos, opcionalmente um amino composto e opcionalmente um catalizador para formar uma mistura reacional, em que: a fórmula (I) é: <formula>formula see original document page 16</formula> em que Ri, R2, R3, R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes e são Η, 0H, um grupo alquila Ci-C2O ou um sistema oligomérico ou polimérico, no qual pelo menos um dos conjuntos consistindo de Ri, R3 e R5 e H ; b) levar a mistura reacional a condições em que a formação da resina ocorre, através das quais a resina hidroxi-aromática é formada.
2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato do composto hidroxi-aromático de fórmula (I) ser bisfenol-A.
3. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato do composto hidroxi-aromático de fórmula (I) ser um composto meta-substituído.
4. Processo para a preparação de um composto hidroxi- aromático caracterizado por compreender as etapas de: a) juntar um composto de acordo com a fórmula (II) e ácido glicoxílico e/ou derivados do mesmo, para formar uma mistura reacional, em que a fórmula (II) é: <formula>formula see original document page 17</formula> em que R1 e R2 cada um individualmente é um grupo alquila C1-C2O; b) levar a mistura reacional a condições nas quais o composto hidroxi-aromático é formado.
5. Processo para a preparação de um composto hidroxi- aromático, caracterizado por compreender as etapas de: a) juntar um composto de partida de acordo com a fórmula (III) com ácido glicoxílico e/ou derivados do mesmo, para formar uma mistura reacional, em que a fórmula (III) é: <formula>formula see original document page 17</formula> em que R4 é um grupo alquila, um grupo arila, um grupo aralquil ou grupo cicloalquil C1-C20; b) levar a mistura reacional a condições em que a formação da resina ocorre, através das quais a resina hidroxi-aromática é formada.
6. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 ou 5, caracterizado pelo fato do amino composto ser juntado com o composto hidroxi-aromático e o ácido glioxílico para formar a mistura reacional, o amino composto é selecionado entre uréia, melanina e/ou misturas dos mesmos.
7. Resina hidroxi-aromática caracterizada por ser obtida pelo processo de qualquer uma das reivindicações 1, .2, 3 , 4, 5 ou 6.
8. Uso da resina da reivindicação 7 caracterizado por ser em composições para revestimentos, laminados ou adesivos.
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