BRPI0710403A2 - compound composition, control composition, spraying, bait, trap device, control methods, protection methods, treated seed, protective composition - Google Patents

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BRPI0710403A2
BRPI0710403A2 BRPI0710403-0A BRPI0710403A BRPI0710403A2 BR PI0710403 A2 BRPI0710403 A2 BR PI0710403A2 BR PI0710403 A BRPI0710403 A BR PI0710403A BR PI0710403 A2 BRPI0710403 A2 BR PI0710403A2
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BR
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halogen
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Stephen Frederick Mccann
Brenton Todd Smith
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Du Pont
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Abstract

COMPOSTO, COMPOSIçãO, COMPOSIçãO DE CONTROLE, DE PULVERIZAçãO, DE ISCA, DISPOSITIVO DE ARMADILHA, MéTODOS DE CONTROLE, MéTODOS DE PROTEçãO, SEMENTE TRATADA, COMPOSIçãO DE PROTEçãO. São descritos compostos da Fórmula 1, incluindo todos os seus isómeros geométricos e estereoisómeros, N-óxidos e sais, em que Z é N ou CR^ 2^; R^ 1^ é ciano; ou alquila C~ 1~-C~ 6~, alquenila C~ 2~-C~ 6~, alquinila C~ 2~-C~ 6~, cicloalquila C~ 3~-C~ 6~, alquilcicloalquila C~ 4~-C~ 7~ ou cicloalquilalquila C~ 4~-C~ 7~, cada qual opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados independentemente a partir de R^ 17^; R^ 3^ é H, ciano ou -CHO; ou alquila C~ 1~-C~ 6~, alquenila C~ 2~-C~ 6~, alquinila C~ 2~-C~ 6~, cicloalquila C~ 3~-C~ 6~, alquilcicloalquila C~ 4~-C~ 7~, cicloalquilalquila C~ 4~-C~ 7~, fenila, alquilcarbonila C~ 2~-C~ 6~, alcoxicarbonila C~ 2~-C~ 6~, alquilaminocarbonila C~ 2~-C~ 6~ ou dialquilaminocarbonila C~ 3~-C~ 9~, cada qual opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados independentemente a partir de R^ 18^; Q é um heterociclo saturado ou insaturado com cinco ou seis membros opcionalmente substituído; ou Q é C(O)NR^ 12^R^ 13^, C(S)NR^ 12^R^ 13^, S(O)~ 2~NR^ 14^R^ 15^ ou R^ 16^; e R^ 2^, R^ 12^, R^ 13^, R^ 14^, R^ 15^, R^ 16^, R^ 17^, R^ 18^, A^ 1^, A^ 2^, A^ 3^, A^ 4^ e n são conforme definido no relatório descritivo. Também são descritas composições que contêm os compostos da Fórmula 1 e métodos de controle de pragas invertebradas que compreendem o contato da praga invertebrada ou seu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto ou composição de acordo com a presente invenção.COMPOSITE, COMPOSITION, COMPOSITION OF CONTROL, SPRAYING, BAIT, TRAP DEVICE, CONTROL METHODS, PROTECTION METHODS, TREATED SEED, PROTECTION COMPOSITION. Compounds of Formula 1 are described, including all their geometric isomers and stereoisomers, N-oxides and salts, where Z is N or CR ^ 2 ^; R ^ 1 ^ is cyan; or C ~ 1 ~ -C ~ 6 ~ alkyl, C ~ 2 ~ -C ~ 6 ~ alkenyl, C ~ 2 ~ -C ~ 6 ~ alkynyl, C ~ 3 ~ -C ~ 6 ~ cycloalkyl, C ~ 4 ~ alkylcycloalkyl -C ~ 7 ~ or C ~ 4 ~ -C ~ 7 ~ cycloalkylalkyl, each optionally substituted with one or more substituents selected independently from R ^ 17 ^ ^; R3 is H, cyano or -CHO; or C ~ 1 ~ -C ~ 6 ~ alkyl, C ~ 2 ~ -C ~ 6 ~ alkenyl, C ~ 2 ~ -C ~ 6 ~ alkynyl, C ~ 3 ~ -C ~ 6 ~ cycloalkyl, C ~ 4 ~ alkylcycloalkyl -C ~ 7 ~, C ~ 4 ~ cycloalkylalkyl, -C ~ 7 ~, phenyl, C ~ 2 ~ -C ~ 6 ~ alkyl, C ~ 2 ~ -C ~ 6 ~ alkoxycarbonyl, C ~ 2 ~ -C ~ 6 alkylaminocarbonyl ~ or C ~ 3 ~ -C ~ 9 ~ dialkylaminocarbonyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from R1: 18; Q is an optionally substituted five or six membered saturated or unsaturated heterocycle; or Q is C (O) NR ^ 12 ^ R ^ 13 ^, C (S) NR ^ 12 ^ R ^ 13 ^, S (O) ~ 2 ~ NR ^ 14 ^ R ^ 15 ^ or R ^ 16 ^; and R ^ 2 ^, R ^ 12 ^, R ^ 13 ^, R ^ 14 ^, R ^ 15 ^, R ^ 16 ^, R ^ 17 ^, R ^ 18 ^, A ^ 1 ^, A ^ 2 ^ , A ^ 3 ^, A ^ 4 ^ en are as defined in the specification. Also described are compositions containing the compounds of Formula 1 and invertebrate pest control methods that comprise contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or composition according to the present invention.

Description

"COMPOSTO, COMPOSIÇÃO, COMPOSIÇÃO DE CONTROLE, DEPULVERIZAÇÃO, DE ISCA, DISPOSITIVO DE ARMADILHA, MÉTODOS DECONTROLE, MÉTODOS DE PROTEÇÃO, SEMENTE TRATADA,COMPOSIÇÃO DE PROTEÇÃO""COMPOSITION, COMPOSITION, CONTROL COMPOSITION, BULKING, Bait, TRAP DEVICE, DECONTROLE METHODS, PROTECTIVE METHODS, TREATED SEED, PROTECTIVE COMPOSITION"

Campo da invencaoField of the invention

A presente invenção refere-se a certas pirazolinas, seus N-óxidossais e composições apropriadas para usos agronômicos e não agronômicos,incluindo os usos relacionados abaixo, e métodos de seu uso para o controlede pragas invertebradas tais como artrópodes em ambientes agronômicos enão agronômicos.The present invention relates to certain pyrazolines, their N-oxides and compositions suitable for agronomic and non-agronomic uses, including the uses listed below, and methods of their use for the control of invertebrate pests such as arthropods in agronomic and non-agronomic environments.

Antecedentes da InvençãoBackground of the Invention

O controle de pragas invertebradas é extremamente importantepara atingir alta eficiência de produção. O dano por pragas invertebradas asafras agronômicas em cultivo e armazenadas pode causar reduçãosignificativa da produtividade e, desta forma, resultar em aumento de custospara o consumidor. O controle de pragas invertebradas em produtos florestais,safras de estufa, plantas ornamentais, safras de mudas, alimentosarmazenados e produtos de fibra, animais de criação, domésticos, gramados,produtos de madeira e saúde pública e animal também é importante. Muitosprodutos são disponíveis comercialmente para estes propósitos, maspermanece a necessidade de novos compostos que sejam mais eficazes,tenham custo mais baixo, sejam menos tóxicos, ambientalmente mais segurosou possuam diferentes modos de ação.Invertebrate pest control is extremely important to achieve high production efficiency. Damage by invertebrate pests to crop and stored crops may cause a significant reduction in yield and thus result in increased costs for the consumer. Control of invertebrate pests in forest products, greenhouse crops, ornamental plants, seedling crops, stored food and fiber products, livestock, domestic animals, lawns, wood products, and animal and public health is also important. Many products are commercially available for these purposes, but there remains a need for new compounds that are more effective, cost-effective, less toxic, environmentally safer, or have different modes of action.

A Patente PCT n° WO 05/085216 descreve derivados deisoxazolina da Fórmula 1 como inseticidas:PCT Patent No. WO 05/085216 describes deisoxazoline derivatives of Formula 1 as insecticides:

<formula>formula see original document page 2</formula>em que, entre outros, cada um dentre A11 A2 e A3 são<formula> formula see original document page 2 </formula> where, among others, each of A11 A2 and A3 are

independentemente C ou N; G é um anel de benzeno; W é O ou S; e X éhalogênio ou haloalquila C1-C6.independently C or N; G is a benzene ring; W is O or S; and X is halogen or C1-C6 haloalkyl.

Descrição Resumida da InvençãoBrief Description of the Invention

A presente invenção refere-se a compostos da Fórmula 1,incluindo todos os seus isômeros geométricos e estereoisômeros, N-óxidos esais, bem como composições agrícolas que os contêm e seu uso para ocontrole de pragas invertebradas:The present invention relates to compounds of Formula 1, including all of their geometric isomers and stereoisomers, N-oxides and salts, as well as agricultural compositions containing them and their use for invertebrate pest control:

Z é N ou CR2;Z is N or CR2;

A1 é CR4 ou N;A1 is CR4 or N;

A2 é CR5 ou N;A2 is CR5 or N;

A3 é CR6 ou N;A3 is CR6 or N;

A4 é CR7 ou N;A4 is CR7 or N;

Q é um heterociclo saturado ou insaturado com cinco ouseis membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6,haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6,haloalquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6,alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, ciano, nitro, C(O)NR8R9, C(O)OR10,fenila e piridinila, em que cada fenila e piridinila é opcionalmente substituídocom um ou mais substituintes selecionados independentemente a partir de R11;ouQ is a five or six membered saturated or unsaturated heterocycle optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy C1-C6, C1-C6 alkylthio, C1-C6 haloalkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 haloalkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 haloalkylsulfonyl, C2-C8 dialkylamino, cyano, nitro ( O) NR 8 R 9, C (O) OR 10, phenyl and pyridinyl, wherein each phenyl and pyridinyl is optionally substituted with one or more substituents independently selected from R 11, or

<formula>formula see original document page 3</formula><formula> formula see original document page 3 </formula>

em que:Q é C(O)NR12R131 C(S)NR12R131 S(O)2NR14R15 ou R16;wherein: Q is C (O) NR12R131 C (S) NR12R131S (O) 2NR14R15 or R16;

R1 é C1ano; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, C1cloalquila C3-C6, alquilC1cloalquila C4-C7 ou C1cloalquilalquila C4-C7, cadaqual opC1onalmente substituído com um ou mais substituintes seleC1onadosindependentemente a partir de R17;R1 is C1ane; or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6-C1-6 alkylalkyl, C4-C7-C1-6 alkylalkyl or C1-C7-C1-6 alkylalkyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from R17;

cada R2 é, independentemente, H, halogênio, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1C61 haloalquiltioC1-C6l alquilsulfinila C1-C6l haloalquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6,haloalquilsulfonila C1-C6l alquilamino C1C61 dialquilamino C2-C8lalcoxicarbonila C2-C4l alquilaminocarbonila C2-C4l dialquilaminocarbonila C3-C9lC1ano ou nitro;each R2 is independently H, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio halo C1-C6l alkylsulfinyl C1-C6l haloalkylsulfonyl C1-C6 alkylsulfonyl C1 -C6 alkylamino C1 -C61 dialkylamino C2 -C8lalkoxycarbonyl C2 -C4l alkylaminocarbonyl C2 -C41 dialkylaminocarbonyl C3 -C9 Cl1ane or nitro;

R3 é H1 C1ano ou -CHO; ou alquila C1C61 alquenila C2-C61alquinila C2-C61 C1cloalquila C3-C6l alquilC1cloalquila C4-C7, C1cloalquilalquila C4-C7l fenila, alquilcarbonila C2-C61 alcoxicarbonila C2-C61 alquilaminocarbonila C2-C6 ou dialquilaminocarbonila C3-C9l cada qual opC1onalmente substituído comum ou mais substituintes seleC1onados independentemente a partir de R18;R3 is H1 C1ane or -CHO; or C2 -C61 alkyl C2 -C61 alkenyl C2 -C61 alkynyl C3 -C6 alkylamino C4 -C7 alkylalkylC4 -C7 alkylphenyl C2 -C61 alkylcarbonyl C2 -C61 alkoxycarbonyl C2 -C1 alkylamino or C2 alkylamino substituted C2 -C1 alkylamino independently selected from R18;

R41 R51 R6 e R7 são seleC1onados independentemente apartir de H1 halogênio, alquila C1-C61 haloalquila C1-C61 C1cloalquila C3-C6lhaloC1cloalquila C3-C6, alcóxi C1-C61 haloalcóxi C1-C61 alquiltio C1-C61haloalquiltio C1-C61 alquilsulfinila C1-C61 haloalquilsulfinila C1-C61 alquilsulfonilaC1-C61 haloalquilsulfonila C1-C61 alquilamino C1-C61 dialquilamino C2-C8, C1ano enitro; ouR41 R51 R6 and R7 are independently selected from H1 halogen, C1-C61 alkyl C1-C61 haloalkyl C1-C6 alkylhaloC3-C6alkyl, C1-C61 alkoxy haloalkyl C1-C61 alkylthio C1-C61haloalkyl C1-C61haloalkyl C1-C61 -C61 -C1-C61 alkylsulfonyl C1-C61 haloalkylsulfonyl C1-C61 alkylamino C2-C8 dialkylamino, C1yne enitro; or

R6 e R7 são tomados em conjunto para formar um anelaromático fundido, em que o anel aromático fundido contém como membros deanéis, além dos átomos de cabeça de ponte A3 e A41 três átomos seleC1onadosa partir de um a dois átomos de carbono, zero a dois átomos de nitrogênio,zero a um átomo de oxigênio e zero a um átomo de enxofre ou quatro átomosseleC1onados a partir de dois a quatro átomos de carbono e zero a dois átomosde nitrogênio;R 6 and R 7 are taken together to form a fused aromatic ring, wherein the fused aromatic ring contains, as the ring members, in addition to the bridgehead atoms A3 and A41, three atoms selected from one to two carbon atoms, zero to two atoms. nitrogen, zero to one oxygen atom and zero to one sulfur atom or four selenium atoms bonded from two to four carbon atoms and zero to two nitrogen atoms;

- cada R81 R12 e R14 é independentemente H1 alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,alquilcicloalquila C4-C7, cicloalquilalquila C4-C7, alquilcarbonila C2-C7,alcoxialquila C2-C6 ou alcoxicarbonila C2-C7;- each R81 R12 and R14 are independently H1 C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl, C2-C7alkylcarbonyl, C 2 -C 6 or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl;

- cada R91 R101 R13 e R15 é independentemente H1 alquila C1-C61 alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6l alquilcicloalquila C4-C7ou cicloalquilalquila C4-C7, cada qual opcionalmente substituído com um oumais substituintes selecionados independentemente a partir de R19;- each R91 R101 R13 and R15 is independently H1 C1-C61 alkyl C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl or C4-C7 cycloalkylalkyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from R19;

- cada R111 R23 e R24 é independentemente halogênio, alquilaC1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C61 alquiltio C1-C6,haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, haloalquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonilaC1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquilaminossulfonila C1-C61 alquilamino C1-C6,dialquilamino C2-C8, alcoxicarbonila C2-C4, ciano ou nitro;- each R111 R23 and R24 are independently halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C61 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6-haloalkylthio, C1-C6-alkylsulfinyl, C1-C6-alkylsulfinyl C6, C1-C6 haloalkylsulfonyl, C1-C61 alkylaminosulfonyl, C1-C6 alkylamino, C2-C8 dialkylamino, C2-C4 alkoxycarbonyl, cyano or nitro;

- R16 é halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6,cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6l alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6,alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, haloalquilsulfinila C1-C6,alquilsulfonila C1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilaminoC2-C8, ciano ou nitro;R16 is halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6l halocycloalkyl C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkylsulfinyl halo C 1 -C 6, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkyl sulfonyl, C 1 -C 6 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, cyano or nitro;

- cada R17 e R18 é independentemente halogênio, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C61 alquilsulfonila C1-C61 cianoou nitro;- each R 17 and R 18 is independently halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl cyano or nitro;

cada R19 é independentemente halogênio, alquila C1-C6,alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6l alquilsulfonila C1-C6,alquilcarbonila C2-C61 alcoxicarbonila C2-C6, trialquilsilila C3-C6, ciano, nitro ouQ1;each R19 is independently halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl C1-C6 alkylsulfonyl, C2-C61 alkylcarbonyl C2-C6 alkoxycarbonyl, C3-C6 trialkylsilyl, cyano, nitro or Q1;

cada Q1 é independentemente fenila ou um heterociclosaturado ou insaturado com cinco ou seis membros, cada qual opcionalmentesubstituído com um ou mais substituintes selecionados independentemente apartir de halogênio, alquila C1-Ce, haloalquila Ci-C6, cicloalquila C3-C6,halocicloalquila C3-C6, alcóxi CrC6, haloalcóxi Ci-C61 alquiltio Ci-C61haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C61 haloalquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonilaC1-C6, haloalquilsulfonila C1-C61 alquilamino C1-C61 dialquilamino C2-C8, ciano,nitro, C(O)NR20R21, C(O)OR221 fenila e piridinila, em que cada fenila e piridinilaé opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionadosindependentemente a partir de R23;each Q 1 is independently phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclesaturated or unsaturated, each optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C61 haloalkoxy C1-C61 alkylthio C1-C6 haloalkylthio, C1-C61 alkylsulfinyl C1-C6 haloalkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C61 haloalkylsulfonyl C1-C61 C2-6 C20 N20 dialkylamino C (O) OR 221 phenyl and pyridinyl, wherein each phenyl and pyridinyl is optionally substituted with one or more substituents independently selected from R 23;

cada R20 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquilaC1-C6, alquenila C2-C6l alquinila C2-C6l cicloalquila C3-C6l alquilcicloalquila C4-C7l cicloalquilalquíla C4-C7, alcoxialquila C2-C6, alquilcarbonila C2-C7 oualcoxicarbonila C2-C7;each R20 is independently H, C1 -C6 alkyl, C1 -C6 haloalkyl, C2 -C6 alkenyl C2 -C6 alkynyl C3 -C6 cycloalkyl C4 -C7 alkylcycloalkyl C4 -C7 cycloalkyl C2 -C6 alkoxycarbonyl or C2 -C7 alkoxycarbonyl;

cada R21 e R22 é independentemente H1 alquila C1-C6lhaloalquila C1-C6l alquenila C2-C6l alquinila C2-C6l cicloalquila C3-C6lalquilcicloalquila C4-C7l cicloalquilalquíla C4-C7l fenila ou piridinila; em que cadafenila ou piridinila é opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados independentemente a partir de R24; eeach R21 and R22 are independently H1 C1-C6 alkylhalo C1-C6l alkenyl C2-C6l alkynyl C2-C6l cycloalkyl C4-C7l cycloalkyl C4-C7l phenyl or pyridinyl; wherein each phenyl or pyridinyl is optionally substituted by one or more substituents independently selected from R 24; and

n é 1,2, 3 ou 4.n is 1,2, 3 or 4.

A presente invenção também fornece uma composição quecompreende um composto da Fórmula 1, seu Λ/-όχido ou sal e pelo menos umcomponente adicional selecionado a partir do grupo que consiste de umtensoativo, um diluente sólido e um diluente líquido. Em uma realização, apresente invenção também fornece uma composição de controle de pragasinvertebradas que compreende uma quantidade biologicamente eficaz de umcomposto da Fórmula 1, seu N-óx ido ou sal e pelo menos um componenteadicional selecionado a partir do grupo que consiste de um tensoativo, diluentesólido e diluente líquido, em que a mencionada composição compreende aindaopcionalmente uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos umagente ou composto biologicamente ativo adicional.The present invention also provides a composition comprising a compound of Formula 1, its acid or salt and at least one additional component selected from the group consisting of a surfactant, a solid diluent and a liquid diluent. In one embodiment, the present invention also provides an invertebrate pest control composition which comprises a biologically effective amount of a compound of Formula 1, its N-oxide or salt and at least one additional component selected from the group consisting of a surfactant, diluent solid. and liquid diluent, wherein said composition further optionally comprises a biologically effective amount of at least one additional biologically active compound or compound.

A presente invenção também fornece uma composição depulverização para controle de pragas invertebradas que compreende umaquantidade biologicamente eficaz de um composto da Fórmula 1, um de seus sais ou N-óxidos ou da composição descrita acima e um propelente. A presenteinvenção também fornece uma composição de isca para controlar pragasinvertebradas que compreende uma quantidade biologicamente eficaz de umcomposto da Fórmula 1, seu N-óxido ou sal, ou das composições descritas nasrealizações acima, um ou mais materiais alimentícios, opcionalmente umA presente invenção fornece ainda um dispositivo de armadilhapara controle de pragas invertebradas que compreende a mencionadacomposição de isca e um abrigo adaptado para receber a mencionadacomposição de isca, em que o abrigo contém pelo menos uma aberturadimensionada para permitir que a praga invertebrada passe através daabertura, de forma que a praga invertebrada possa obter acesso à mencionadacomposição de isca a partir de um local fora do abrigo e em que o abrigo éadicionalmente adaptado para colocação em um local de atividade conhecidaou potencial para as pragas invertebradas ou perto dele.The present invention also provides an invertebrate pest control spray composition comprising a biologically effective amount of a compound of Formula 1, one of its salts or N-oxides or the composition described above and a propellant. The present invention also provides a bait composition for controlling invertebrate pests which comprises a biologically effective amount of a compound of Formula 1, its N-oxide or salt, or the compositions described in the above embodiments, one or more food materials, optionally one. invertebrate pest control device comprising said bait composition and a shelter adapted to receive said bait composition, wherein the shelter contains at least one dimensioned opening to allow the invertebrate pest to pass through the opening so that the invertebrate pest can obtain access to such bait composition from a location outside the shelter and where the shelter is additionally adapted for placement in a known activity site or potential for or near invertebrate pests.

A presente invenção também fornece um método de controle depragas invertebradas que compreende o contato da praga invertebrada ou seuambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto daFórmula 1, seu N-óxido ou sal (tal como uma composição descrita nopresente). A presente invenção também se refere a um método em que a pragainvertebrada ou seu ambiente é colocada em contato com uma composiçãoque compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto daFórmula 1, seu N-óxido ou sal e pelo menos um componente adicionalselecionado a partir do grupo que consiste de um tensoativo, um diluente sólidoe um diluente líquido, em que a mencionada composição compreende aindaopcionalmente uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos umagente ou composto biologicamente ativo adicional.The present invention also provides an invertebrate pest control method comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound of Formula 1, its N-oxide or salt (such as a composition described herein). The present invention also relates to a method wherein the pragainvertebrate or its environment is contacted with a composition comprising a biologically effective amount of a compound of Formula 1, its N-oxide or salt and at least one additional component selected from the group. which consists of a surfactant, a solid diluent and a liquid diluent, wherein said composition further optionally comprises a biologically effective amount of at least one additional biologically active compound or compound.

A presente invenção também fornece um método de proteção desementes contra pragas invertebradas que compreende o contato da sementecom uma quantidade biologicamente eficaz de um composto da Fórmula 1, seuA/-óxido ou sal (tal como uma composição descrita no presente). A presenteinvenção também se refere à semente tratada. A presente invenção forneceainda um método de proteção de animais contra pragas parasitasinvertebradas que compreende a administração ao animal de uma quantidadeeficaz como parasiticida de um composto da Fórmula 1, seu A/-óxido ou sal (talcomo uma composição descrita no presente).The present invention also provides a seedless protection method against invertebrate pests comprising contacting the seed with a biologically effective amount of a compound of Formula 1, its A / oxide or salt (such as a composition described herein). The present invention also relates to the treated seed. The present invention further provides a method of protecting animals against parasitic invertebrate pests comprising administering to the animal a parasiticidal effective amount of a compound of Formula 1, its A-oxide or salt (such as a composition described herein).

Descrição Detalhada da InvençãoDetailed Description of the Invention

Da forma utilizada no presente, as expressões "compreende","que compreende", "inclui", "que inclui", "tem", "que tem", "contém", "quecontém" ou qualquer de suas variações destinam-se a cobrir uma inclusão nãoexclusiva. Uma composição, mistura, processo, método, artigo ou aparelho quecompreende uma lista de elementos, por exemplo, não se limitanecessariamente apenas àqueles elementos, mas pode incluir outroselementos não relacionados expressamente ou inerentes a essa composição,mistura, processo, método, artigo ou aparelho. Além disso, a menos queindicado expressamente em contrário, "ou" indica inclusivo e não exclusivo.Uma condição A ou B é satisfeita, por exemplo, por qualquer dos seguintes: Aé verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou ausente), A é falso (ou ausente) e Bé verdadeiro (ou presente) ou ambos, AeB, são verdadeiros (ou presentes).As used herein, the terms "comprises", "comprising", "includes", "including", "has", "has", "contains", "contains" or any of its variations are intended to cover non-exclusive inclusion. A composition, mixture, process, method, article or apparatus comprising a list of elements, for example, is not necessarily limited to those elements only, but may include other elements not expressly related to or inherent in that composition, mixture, process, method, article or apparatus. . In addition, unless expressly stated otherwise, "or" indicates inclusive and not exclusive. A condition A or B is met, for example, by any of the following: True air (or present) and B is false (or absent), A is false (or absent) and true B (or present) or both AeB are true (or present).

Além disso, os artigos indefinidos "um" e "uma" que precedem umelemento ou componente de acordo com a presente invenção destinam-se aser não restritivos com relação ao número de casos (ou seja, ocorrências) doelemento ou componente. "Um" ou "uma", portanto, deverá ser lido comoincluindo um ou pelo menos um e a forma da palavra no singular do elementoou componente também inclui o plural, a menos que o número se destineobviamente a ser singular.In addition, the undefined "one" and "one" articles preceding an element or component according to the present invention are intended to be non-restrictive with respect to the number of cases (ie occurrences) of the element or component. "One" or "one", therefore, should be read as including one or at least one, and the form of the element's singular word or component also includes the plural, unless the number is obviously intended to be singular.

Conforme indicado na presente, a expressão "praga invertebrada"inclui artrópodes, gastrópodes e nematóides de importância econômica comopragas. O termo "artrópode" inclui insetos, ácaros, aranhas, escorpiões,centopéias, miriápodes, cochonilhas e afídeos. O termo "gastrópode" incluicaracóis, Iesmas e outros estilomatóforos. O termo "helmíntios" inclui vermesdo filo dos nemaltelmíntios, platielmíntios e acantocéfalos tais como vermesredondos, parasitas cardíacos e nematóides fitófagos (nematóides), fascíolas(trematóides), céstodes (céstodes) e ctenóforos.As indicated herein, the term "invertebrate pest" includes arthropods, gastropods, and nematodes of economic importance as pests. The term "arthropod" includes insects, mites, spiders, scorpions, centipedes, myriads, mealybugs and aphids. The term "gastropod" includes colens, ises, and other stylomatophores. The term "helminths" includes phylum worms of the nemaltelminths, platyelminths, and acanthocephalus such as roundworms, cardiac parasites, and phytophagous (nematode), fasciole (trematoid), cestode (cestode), and ctenophorous nematodes.

No contexto do presente relatório descritivo, "controle de pragasinvertebradas" indica a inibição do desenvolvimento de pragas invertebradas(incluindo mortalidade, redução da alimentação e/ou rompimento doacasalamento) e expressões relativas são definidas de forma análoga.In the context of this descriptive report, "control of invertebrate pests" indicates inhibition of the development of invertebrate pests (including mortality, reduced feeding and / or disruption of maturation) and relative expressions are defined analogously.

O termo "agronômico" indica a produção de safras de campo, taiscomo para alimentos e fibras, e inclui o crescimento de safras de milho, soja eoutros legumes, arroz, cereais (tais como trigo, aveia, cevada, centeio, arroz emilho), vegetais folhosos (tais como alface, repolho e outras safras de couve),legumes frutíferos (tais como tomates, pimenta, berinjela, crucíferas eabóboras), batatas, batatas doces, uvas, algodão, árvores frutíferas (tais comofrutas em pomos, drupas e cítricas), frutas pequenas (bagas, cerejas) e outrassafras especializadas (tais como canola, girassol, azeitonas). A expressão "nãoagronômico" indica aplicações em outras safras hortícolas (tais como plantasde estufa, mudas ou ornamentais não cultivadas em um campo), estruturasresidenciais e comerciais em ambientes urbanos e industriais, gramados (taiscomo plantações de grama, pastos, campos de golfe, gramados residenciais,campos esportivos de recreação etc.), produtos de madeira, produtosarmazenados, administração de vegetação e agroflorestal, saúde pública(humana) e saúde animal (tal como animais domesticados como animaisdomésticos, animais de criação e aves, animais não domesticados tais comovida selvagem).The term "agronomic" indicates the production of field crops, such as for food and fiber, and includes the growth of corn, soybean, and other vegetables, rice, cereals (such as wheat, oats, barley, rye, corn rice), leafy vegetables (such as lettuce, cabbage and other cabbage crops), fruit vegetables (such as tomatoes, pepper, eggplant, cruciferous and pumpkins), potatoes, sweet potatoes, grapes, cotton, fruit trees (such as pomegranate, drupe and citrus fruits ), small fruits (berries, cherries) and other specialized harvests (such as canola, sunflower, olives). The term "nonagronomic" indicates applications in other horticultural crops (such as greenhouse plants, seedlings or ornamentals not cultivated in a field), residential and commercial structures in urban and industrial environments, lawns (such as grass plantations, pastures, golf courses, lawns residences, recreational sports fields, etc.), wood products, stored products, vegetation and agroforestry management, public (human) health and animal health (such as domesticated animals such as domesticated animals, farmed animals and birds, undomesticated animals such as wild animals). ).

Nas descrições acima, o termo "alquila", utilizado isoladamente ouem palavras compostas tais como "alquiltio" ou "haloalquila", inclui alquila decadeia linear ou ramificado, tal como metila, etila, π-propila, /-propila ou osdiferentes isômeros de butila, pentila ou hexila. "Alquenila" inclui alquenos decadeia linear ou ramificados tais como etenila, 1-propenila, 2-propenila e osdiferentes isômeros de butenila, pentenila e hexenila. "Alquenila" também incluipolienos tais como 1,2-propadienila e 2,4-hexadienila. "Alquinila" inclui alquinasde cadeia linear ou ramificadas tais como etinila, 1-propinila, 2-propinila e osdiferentes isômeros de butinila, pentinila e hexinila. "Alquinila" pode tambémincluir porções que compreendem diversas uniões triplas múltiplas, tais como2,5-hexadiinila.In the above descriptions, the term "alkyl" used alone or in compound words such as "alkylthio" or "haloalkyl" includes straight or branched middle alkyl such as methyl, ethyl, π-propyl, t-propyl or the different butyl isomers. , pentyl or hexyl. "Alkenyl" includes straight or branched alkenes such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl and the different isomers of butenyl, pentenyl and hexenyl. "Alkenyl" also includes polyols such as 1,2-propadienyl and 2,4-hexadienyl. "Alkynyl" includes straight or branched chain alkynes such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl and the different isomers of butynyl, pentinyl and hexinyl. "Alkynyl" may also include moieties comprising several multiple triple unions such as 2,5-hexadiinyl.

"Alcóxi" inclui, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxie os diferentes isômeros de butóxi, pentóxi e hexilóxi. O termo "alcoxialquila"indica substituição alcóxi sobre uma porção alquila. Exemplos de "alcoxialquila"incluem metoximetila, 1-etoxietila, etoximetila e f-butoximetila. "Alquiltio" incluiporções alquiltio de cadeia linear ou ramificada tais como metiltio, etiltio e osdiferentes isômeros de propiltio, butiltio, pentiltio e hexiltio. "Alquilsulfinila" incluios dois enantiômeros de um grupo alquilsulfinila. Exemplos de "alquilsulfinila"incluem CH3S(O)-, CH3CH2S(O)-, CH3CH2CH2S(O)-, (CH3)2CHS(O)- e osdiferentes isômeros de butilsulfinila, pentilsulfinila e hexilsulfinila. Exemplos de"alquilsulfonila" incluem CH3S(O)2-, CH3CH2S(O)2-, CH3CH2CH2S(O)2-,(CH3)2CHS(O)2- e os diferentes isômeros de butilsulfonila, pentilsulfonila ehexilsulfonila. "Alquilamino", "dialquilamino" e similares são definidos de formaanáloga aos exemplos acima. Exemplos de "alquilaminossulfonila" incluemCH3NHS(O)2-, CH3CH2NHS(O)2-, CH3CH2CH2NHS(O)2-, (CH3)2CHNHS(O)2- eos diferentes isômeros de butilamino ou pentilaminossulfonila. "Cicloalquila"inclui, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila. O termo"alquilcicloalquila" indica substituição alquila sobre uma porção cicloalquila einclui, por exemplo, etilciclopropila, i-propilciciobutila, 3-metilciclopentila e 4-metilciclohexila. O termo "cicloalquilalquila" indica substituição cicloalquilasobre uma porção alquila. Exemplos de "cicloalquilalquila" incluemciclopropilmetila, ciclopentiletila e outras porções cicloalquila unidas a gruposalquila de cadeia reta ou ramificados. O termo "halogênio", seja isoladamenteou em palavras compostas tais como "haloalquila", ou quando utilizado emdescrições tais como "alquila substituído com halogênio", inclui flúor, cloro,bromo ou iodo. Além disso, quando utilizado em palavras compostas tais como"haloalquila" ou quando utilizado em descrições tais como "alquila substituídocom halogênio", o mencionado alquila pode ser parcial ou totalmentesubstituído com átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes.Exemplos de "haloalquila" ou "alquila substituído com halogênio" incluem F3C-,CICH2-, CF3CH2- e CF3CCI2-. Os termos "halocicloalquila", "haloalcóxi","haloalquiltio" e similares são definidos de forma análoga ao termo"haloalquila". Exemplos de "haloalcóxi" incluem CF3O-, CCI3CH2O-,HCF2CH2CH2O- e CF3CH2O-. Exemplos de "haloalquiltio" incluem CCI3S-,CF3S-, CCI3CH2S- e CICH2CH2CH2S-. Exemplos de "haloalquilsulfinila" incluemCF3S(O)-, CCI3S(O)-, CF3CH2S(O)- e CF3CF2S(O)-. Exemplos de"haloalquilsulfonila" incluem CF3S(O)2-, CCI3S(O)2-, CF3CH2S(O)2- eCF3CF2S(O)2-."Alkoxy" includes, for example, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy the different isomers of butoxy, pentoxy and hexyloxy. The term "alkoxyalkyl" denotes alkoxy substitution over an alkyl moiety. Examples of "alkoxyalkyl" include methoxymethyl, 1-ethoxyethyl, ethoxymethyl and t-butoxymethyl. "Alkylthio" includes straight or branched chain alkylthio moieties such as methylthio, ethylthio and the different isomers of propylthio, butylthio, pentylthio and hexylthio. "Alkylsulfinyl" included two enantiomers of an alkylsulfinyl group. Examples of "alkylsulfinyl" include CH3S (O) -, CH3CH2S (O) -, CH3CH2CH2S (O) -, (CH3) 2CHS (O) - and the different isomers of butylsulfinyl, pentylsulfinyl and hexylsulfinyl. Examples of "alkylsulfonyl" include CH3S (O) 2-, CH3CH2S (O) 2-, CH3CH2CH2S (O) 2 -, (CH3) 2CHS (O) 2- and the different isomers of butylsulfonyl, pentylsulfonyl and hexylsulfonyl. "Alkylamino", "dialkylamino" and the like are defined analogously to the above examples. Examples of "alkylaminosulfonyl" include CH3NHS (O) 2-, CH3CH2NHS (O) 2-, CH3CH2CH2NHS (O) 2-, (CH3) 2CHNHS (O) 2- and different isomers of butylamino or pentylaminosulfonyl. "Cycloalkyl" includes, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. The term "alkylcycloalkyl" denotes alkyl substitution over a cycloalkyl moiety and includes, for example, ethylcyclopropyl, i-propylcyclobutyl, 3-methylcyclopentyl and 4-methylcyclohexyl. The term "cycloalkylalkyl" denotes cycloalkyl substitution over an alkyl moiety. Examples of "cycloalkylalkyl" include cyclopropylmethyl, cyclopentylethyl and other cycloalkyl moieties attached to straight or branched chain alkyl groups. The term "halogen", either alone or in compound words such as "haloalkyl", or when used in descriptions such as "halogen substituted alkyl", includes fluorine, chlorine, bromine or iodine. In addition, when used in compound words such as "haloalkyl" or when used in descriptions such as "halogen substituted alkyl", said alkyl may be partially or totally substituted with halogen atoms which may be identical or different. Examples of "haloalkyl" or "halogen substituted alkyl" include F3C-, CICH2-, CF3CH2- and CF3CCI2-. The terms "halocycloalkyl", "haloalkoxy", "haloalkylthio" and the like are defined analogously to the term "haloalkyl". Examples of "haloalkoxy" include CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- and CF3CH2O-. Examples of "haloalkylthio" include CCI3S-, CF3S-, CCI3CH2S- and CICH2CH2CH2S-. Examples of "haloalkylsulfinyl" include CF3S (O) -, CCl3S (O) -, CF3CH2S (O) - and CF3CF2S (O) -. Examples of "haloalkylsulfonyl" include CF3S (O) 2-, CCl3S (O) 2-, CF3CH2S (O) 2- and CF3CF2S (O) 2-.

"Alquilcarbonila" indica porções alquila de cadeia linear ouramificada unidas a uma porção C(=0). Exemplos de "alquilcarbonila" incluemCH3C(O)-, CH3CH2CH2C(O)- e (CH3)2CHC(O)-. Exemplos de "alcoxicarbonila"incluem CH3OC(O)-, CH3CH2OC(O)-, CH3CH2CH2OC(O)-, (CH3)2CHOC(O)- eos diferentes isômeros de butóxi ou pentoxicarbonila. Exemplos de"alquilaminocarbonila" incluem CH3NHC(O)-, CH3CH2NHC(O)-,CH3CH2CH2NHC(O)-, (CH3)2CHNHC(O)- e os diferentes isômeros debutilamino ou pentilaminocarbonila. Exemplos de "dialquilaminocarbonila"incluem (CH3)2NC(O)-, (CH3CH2)2NC(O)-, CH3CH2(CH3)NC(O)-,(CH3)2CHN(CH3)C(O)- e CH3CH2CH2(CH3)NC(O)-."Alkylcarbonyl" denotes straight chain or branched alkyl moieties attached to a C (= O) moiety. Examples of "alkylcarbonyl" include CH3C (O) -, CH3CH2CH2C (O) - and (CH3) 2CHC (O) -. Examples of "alkoxycarbonyl" include CH3OC (O) -, CH3CH2OC (O) -, CH3CH2CH2OC (O) -, (CH3) 2CHOC (O) - and different butoxy or pentoxycarbonyl isomers. Examples of "alkylaminocarbonyl" include CH3NHC (O) -, CH3CH2NHC (O) -, CH3CH2CH2NHC (O) -, (CH3) 2CHNHC (O) - and the different debutylamino or pentylaminocarbonyl isomers. Examples of "dialkylaminocarbonyl" include (CH3) 2NC (O) -, (CH3CH2) 2NC (O) -, CH3CH2 (CH3) NC (O) -, (CH3) 2CHN (CH3) C (O) - and CH3CH2CH2 (CH3 ) NC (O) -.

"Trialquilsilila" inclui três radicais alquila de cadeia linear e/ouramificada anexados e ligados por meio de um átomo de silício tal comotrimetilsilila, trietilsilila e í-butil-dimetilsilila."Trialkylsilyl" includes three straight and / or branched chain alkyl radicals attached and bonded via a silicon atom such as trimethylsilyl, triethylsilyl and t-butyl dimethylsilyl.

A quantidade total de átomos de carbono em um gruposubstituinte é indicada pelo prefixo "CrCj", em que i e j são números inteiros de1 a 9. Alquilsulfonila C1-C4, por exemplo, designa metilsulfonila atébutilsulfonila; alcoxialquila C2 designa CH3OCH2; alcoxialquila C3 designa, porexemplo, CH3CH(OCH3)1 CH3OCH2CH2 ou CH3CH2OCH2; e alcoxialquila C4designa os vários isômeros de um grupo alquila substituído com um grupoalcóxi que contém um total de quatro átomos de carbono, em que exemplosincluem CH3CH2CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2.The total amount of carbon atoms in a substituent group is indicated by the prefix "C1 -C4", where i and j are integers from 1 to 9. C1-C4 alkylsulfonyl, for example, means methylsulfonyl to butylsulfonyl; C 2 alkoxyalkyl denotes CH 3 OCH 2; C 3 alkoxyalkyl means, for example, CH 3 CH (OCH 3) 1 CH 3 OCH 2 CH 2 or CH 3 CH 2 OCH 2; and C4 alkoxyalkyl denotes the various isomers of an alkyl group substituted with an alkoxy group containing a total of four carbon atoms, examples of which include CH3CH2CH2OCH2 and CH3CH2OCH2CH2.

Quando um composto for substituído com um substituinte que contém um subscrito que indica que o número dos mencionados substituintespode exceder 1, os mencionados substituintes (quando excederem 1) sãoselecionados independentemente a partir do grupo de substituintes definidos, talcomo (R2)n, η é 1, 2, 3 ou 4. Quando um grupo contiver um substituinte que podeser hidrogênio, tal como R2, quando esse substituinte for tomado como hidrogênio,reconhece-se que ele é equivalente ao mencionado grupo que não é substituído.When a compound is substituted with a substituent containing a subscript indicating that the number of said substituents may exceed 1, said substituents (when exceeding 1) are independently selected from the defined substituent group, such as (R2) n, η is 1 , 2, 3 or 4. When a group contains a hydrogen substituent such as R2, when that substituent is taken as hydrogen, it is recognized that it is equivalent to said unsubstituted group.

O termo "heterociclo", "anel heterocíclico" ou "sistema de anéisheterocíclicos" indica anéis ou sistemas de anéis em que pelo menos umátomo de anel não é carbono, tal como nitrogênio, oxigênio ou enxofre.Tipicamente, um anel heterocíclico contém não mais de quatro nitrogênios, nãomais de dois oxigênios e não mais de dois enxofres. O anel heterocíclico podeser ligado por meio de qualquer carbono ou nitrogênio disponível porsubstituição de hidrogênio sobre o mencionado carbono ou nitrogênio. O anelheterocíclico pode ser um anel saturado, parcialmente insaturado ou totalmenteinsaturado. Quando um anel heterocíclico totalmente insaturado satisfizer a leide Hückel, o mencionado anel também é denominado um "anelheteroaromático" ou "anel heterocíclico aromático".The term "heterocycle", "heterocyclic ring" or "heterocyclic ring system" denotes rings or ring systems in which at least one ring atom is not carbon, such as nitrogen, oxygen or sulfur. Typically, a heterocyclic ring contains no more than four nitrogen, no more than two oxygen and no more than two sulfur. The heterocyclic ring may be attached via any available carbon or nitrogen by hydrogen substitution on said carbon or nitrogen. The heterocyclic ring may be a saturated, partially unsaturated or fully unsaturated ring. Where a fully unsaturated heterocyclic ring satisfies the Hückel leid, said ring is also referred to as a "heteroaromatic ring" or "aromatic heterocyclic ring".

A expressão "anel aromático" ou "sistema de anéis aromáticos"indica carbociclos e heterociclos totalmente insaturados em que pelo menosum anel do sistema de anéis policíclicos é aromático (em que aromático indicaque a lei de Hückel é satisfeita para o sistema de anéis). A expressão "sistemade anéis bicíclicos fundidos" indica um sistema de anéis que contém dois anéisfundidos, no qual cada anel pode ser saturado, parcialmente saturado outotalmente insaturado. A expressão "sistema de anéis heterobicíclicos fundidos"indica um sistema de anéis que contém dois anéis fundidos em que pelomenos um átomo de anel não é carbono e que pode ser aromático ou nãoaromático, conforme definido acima.The term "aromatic ring" or "aromatic ring system" denotes fully unsaturated carbocycles and heterocycles wherein at least one ring of the polycyclic ring system is aromatic (where aromatic indicates that Hückel's law is satisfied for the ring system). The term "fused bicyclic ring system" denotes a ring system containing two fused rings, in which each ring may be saturated, partially saturated, or fully unsaturated. The term "fused heterobicyclic ring system" means a ring system containing two fused rings wherein at least one ring atom is non-carbon and which may be aromatic or nonaromatic as defined above.

A expressão "opcionalmente substituído", com relação aos anéisheterocíclicos, indica grupos que não são substituídos ou contêm pelo menosum substituinte não de hidrogênio que não elimina a atividade biológicapossuída pelo análogo não substituído. Da forma utilizada no presente, aplicar-se-ão as definições a seguir a menos que indicado em contrário. A expressão"opcionalmente substituído" é utilizada de forma intercambiável com aexpressão "substituído ou não substituído" ou com a expressão "(não)substituído". A menos que indicado em contrário, um grupo opcionalmentesubstituído pode conter um substituinte em cada posição substituível do grupoe cada substituição é independente da outra.Conforme indicado acima, Q1 pode ser (entre outros) fenilaopcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados a partirdo grupo de substituintes de acordo com a Descrição Resumida da Invenção.Um exemplo de fenila opcionalmente substituído com um ou mais substituintesé o anel ilustrado como U-1 na Ilustração 1, em que Rv é qualquer substituintede acordo com a Descrição Resumida da Invenção para Q1 e r é um númerointeiro de 0 a 5.The term "optionally substituted" with respect to heterocyclic rings denotes groups that are unsubstituted or contain at least one non-hydrogen substituent that does not eliminate the bio-deficient activity of the unsubstituted analog. As used herein, the following definitions shall apply unless otherwise specified. The term "optionally substituted" is used interchangeably with the expression "substituted or unsubstituted" or the expression "(unsubstituted)". Unless otherwise indicated, an optionally substituted group may contain one substituent at each substitutable position in the group and each substitution is independent of the other. As indicated above, Q1 may be (among others) phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group of substituents. substituents according to the Summary Description of the Invention. An example of phenyl optionally substituted with one or more substituents is the ring illustrated as U-1 in Illustration 1, wherein Rv is any substituent according to the Summary Description of the Invention for Q 1 and r is one. integer from 0 to 5.

Conforme indicado acima, Q ou Q1 pode ser (entre outros)heterociclos saturados ou insaturados com cinco ou seis membros,opcionalmente substituídos com um ou mais substituintes selecionados a partirdo grupo de substituintes de acordo com a Descrição Resumida da Invenção.Exemplos de heterociclos aromáticos saturados com cinco ou seis membrosopcionalmente substituídos com um ou mais substituintes incluem os anéis U-2 aU-61 exibidos na Ilustração 1 em que Rv é qualquer substituinte de acordo com aDescrição Resumida da Invenção para Q ou Q1 e r é um número inteiro de 0 a 4.Observe-se que alguns grupos U somente podem ser substituídos com menosde quatro grupos Rv (tais como U-2 a U-5, U-7 a U-48 e U-52 a U-61).As indicated above, Q or Q1 may be (but are not limited to) five or six membered saturated or unsaturated heterocycles, optionally substituted with one or more substituents selected from the group of substituents according to the Summary Description of the Invention. The five- or six-membered optionally substituted with one or more substituents include the U-2 to U-61 rings shown in Illustration 1 wherein Rv is any substituent according to the Summary Description of the Invention for Q or Q1 and r is an integer from 0 to 4. Note that some U groups can only be replaced with less than four Rv groups (such as U-2 to U-5, U-7 to U-48, and U-52 to U-61).

Quando Q for um heterociclo que contém nitrogênio com cincomembros, ele pode ser ligado ao restante da Fórmula 1 por meio de qualquerátomo de anel de nitrogênio ou carbono disponível, a menos que descrito emcontrário. De forma similar, quando Q1 for um heterociclo que contém nitrogêniocom cinco membros, ele pode ser ligado por meio de qualquer átomo de anelde nitrogênio ou carbono disponível, a menos que descrito em contrário.Where Q is a five-membered nitrogen-containing heterocycle, it may be attached to the remainder of Formula 1 via any available nitrogen or carbon ring atom unless otherwise stated. Similarly, when Q1 is a five-membered nitrogen-containing heterocycle, it may be attached via any available nitrogen or carbon ring atom unless otherwise stated.

Ilustração 1<formula>formula see original document page 14</formula><formula>formula see original document page 15</formula><formula>formula see original document page 16</formula>Illustration 1 <formula> formula see original document page 14 </formula> <formula> formula see original document page 15 </formula> <formula> formula see original document page 16 </formula>

Observe-se que, quando Q ou Q1 for um heterociclo nãoaromático saturado ou insaturado com cinco ou seis membros opcionalmentesubstituídos com um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo desubstituintes conforme definido na Descrição Resumida da Invenção para Q ouQ11 um ou dois membros de anéis de carbono do heterociclo podem estaropcionalmente na forma oxidada de uma porção carbonila.Note that when Q or Q1 is a five or six membered saturated or unsaturated nonaromatic heterocycle optionally substituted with one or more substituents selected from the substituent group as defined in the Summary Description of the Invention for Q or Q11 one or two ring members. carbon of the heterocycle may optionally be in the oxidized form of a carbonyl moiety.

Exemplos de heterociclos insaturados não aromáticos ousaturados com cinco ou seis membros incluem os anéis G-1 a G-35, conformeexibido na Ilustração 2. Observe-se que, quando o ponto de ligação sobre ogrupo Q ou Q1 for ilustrado como flutuante, o grupo Q ou Q1 pode ser ligado aorestante da Fórmula 1 por meio de qualquer carbono ou nitrogênio disponíveldo grupo Q ou Q1 por substituição de um átomo de hidrogênio. Os substituintesopcionais podem ser ligados a qualquer carbono ou nitrogênio disponível pormeio da substituição de um átomo de hidrogênio.Examples of unsaturated or aromatic five- or six-membered unsaturated heterocycles include rings G-1 to G-35, as shown in Illustration 2. Note that when the binding point on group Q or Q1 is illustrated as floating, the group Q or Q1 may be attached to the remainder of Formula 1 by any available carbon or nitrogen of the Q or Q1 group by substitution of a hydrogen atom. Optional substituents may be attached to any available carbon or nitrogen by substitution of a hydrogen atom.

Observe-se que, quando Q ou Q1 compreender um anelselecionado a partir de G-28 até G-35, G2 é selecionado a partir de O, S ou N.Observe-se que, quando G2 for Ν, o átomo de nitrogênio pode completar a suavalência por meio de substituição com H ou os subsituintes definidos naDescrição Resumida da Invenção para Q ou Q1.Ilustração 2Note that when Q or Q1 comprises an aniselected from G-28 through G-35, G2 is selected from O, S or N. Note that when G2 is Ν, the nitrogen atom can complete the suavalence by substituting with H or the substituents defined in the Summary Description of the Invention for Q or Q1.

<formula>formula see original document page 17</formula><formula> formula see original document page 17 </formula>

Observe-se que, quando o ponto de ligação sobre o grupo G forilustrado como flutuante, o grupo G pode ser ligado ao restante da Fórmula 1por meio de qualquer carbono ou nitrogênio disponível do grupo G por meio desubstituição de um átomo de hidrogênio. Observe-se que, quando o ponto deligação entre (Rv)r e o grupo G (ou U) for ilustrado como flutuante, (Rv)r podeser ligado a qualquer átomo de carbono ou átomo de nitrogênio disponível dogrupo G (ou U). Embora os grupos Rv sejam exibidos nas estruturas U-1 a U-61e G-1 a G-35, observa-se que eles não necessitam estar presentes, pois sãosubstituintes opcionais. Observe-se que, quando Rv for H quando ligado a umátomo, este é o mesmo que se o mencionado átomo não for substituído. Alémdisso, os átomos de nitrogênio que necessitam de substituição para preenchera sua valência são substituídos com H ou Rv.Note that when the point of attachment over group G is shown as floating, group G may be attached to the remainder of Formula 1 by any available carbon or nitrogen from group G by disubstituting a hydrogen atom. Note that when the deletion point between (Rv) r and group G (or U) is illustrated as floating, (Rv) r may be attached to any available carbon atom or nitrogen atom of group G (or U). Although Rv groups are displayed in structures U-1 to U-61 and G-1 to G-35, it is noted that they do not need to be present as they are optional substitutes. Note that when Rv is H when attached to an atom, this is the same as if said atom is not replaced. In addition, nitrogen atoms that need replacement to fill their valence are replaced with H or Rv.

Os compostos de acordo com a presente invenção podem existirna forma de um ou mais estereoisômeros. Os diversos estereoisômerosincluem enantiômeros, diaestereômeros, atropisômeros e isômerosgeométricos. Os técnicos no assunto apreciarão que um estereoisômero podeser mais ativo e/ou pode exibir efeitos benéficos quando enriquecido comrelação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s)estereoisômero(s). Além disso, os técnicos no assunto sabem como separar,enriquecer e/ou preparar seletivamente os mencionados estereoisômeros.Conseqüentemente, a presente invenção compreende compostos selecionadosa partir de compostos da Fórmula 1, seus N-óxidos e sais apropriados para usoagrícola. Os compostos de acordo com a presente invenção podem estarpresentes na forma de uma mistura de estereoisômeros, estereoisômerosindividuais ou em uma forma oticamente ativa.The compounds according to the present invention may exist in the form of one or more stereoisomers. The various stereoisomers include enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometry isomers. Those skilled in the art will appreciate that one stereoisomer may be more active and / or may exhibit beneficial effects when enriched with respect to other stereoisomer (s) or when separated from other stereoisomer (s). Furthermore, those skilled in the art know how to selectively separate, enrich and / or prepare said stereoisomers. Accordingly, the present invention comprises compounds selected from compounds of Formula 1, their N-oxides and salts suitable for agricultural use. The compounds according to the present invention may be present in the form of a mixture of stereoisomers, individual stereoisomers or in an optically active form.

Os técnicos no assunto apreciarão que nem todos os heterociclosque contêm nitrogênio podem formar N-óxidos, pois o nitrogênio requer um parisolado disponível para oxidação no óxido; os técnicos no assuntoreconhecerão os heterociclos que contêm nitrogênio que podem formar N-óxidos. Os técnicos no assunto também reconhecerão que aminas terciáriaspodem formar N-óxidos. Os métodos sintéticos de preparação de N-óxidos deheterociclos e aminas terciárias são muito bem conhecidos dos técnicos noassunto, incluindo a oxidação de heterociclos e aminas terciárias com ácidosperóxi tais como ácido peracético e m-cloroperbenzóico (MCPBA)1 peróxido dehidrogênio, hidroperóxidos de alquila tais como hidroperóxido de f-butila,perborato de sódio e dioxiranos tais como dimetidioxirano. Estes métodos depreparação de N-óxidos foram extensamente descritos e analisados na literatura; vide, por exemplo: T. L. Gilchrist em Comprehensive OrganicSynthesis, vol. 7, págs. 748-750, S. V. Ley (Ed.), Pergamon Press; M. Tisler eB. Stanovnik em Comprehensive Heterocyclic Chemistry1 vol. 3, págs. 18-20, A.J. Boulton e A. McKiIIop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett e B. R. T.Keene em Advanees in Heterocyclie Chemistry, vol. 43, págs. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler e B. Stanovnik em Advanees inHeterocyclie Chemistry, vol. 9, págs. 285-291, A. R. Katritzky e A. J. Boulton,Eds., Academic Press; e G. W. H. Cheeseman e E. S. G. Werstiuk emAdvanees in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, págs. 390-392, A. R. Katritzky e A.J. Boulton, Eds., Academic Press. Os sais dos compostos de acordo com a presente invençãoincluem sais de adição de ácidos com ácidos orgânicos ou inorgânicos taiscomo ácido bromídrico, clorídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico,fumárico, láctico, maleico, malônico, oxálico, propiônico, salicílico, tartárico, 4-toluenossulfônico ou valérico. Os sais dos compostos de acordo com a presente invenção também incluem os formados com bases orgânicas (taiscomo piridina ou trietilamina) ou bases inorgânicas (tais como hidretos,hidróxidos ou carbonatos de sódio, potássio, lítio, cálcio, magnésio ou bário)quando o composto contiver uma porção ácida, tal como quando Q forsubstituído com C(O)OR10 e R10 é H. Conseqüentemente, a presente invenção compreende compostosselecionados a partir de compostos da Fórmula 1, seus N-óxidos e sais.Those skilled in the art will appreciate that not all nitrogen-containing heterocycles may form N-oxides, since nitrogen requires an available parisolate for oxide oxidation; technicians in the art will recognize nitrogen-containing heterocycles that can form N-oxides. Those skilled in the art will also recognize that tertiary amines can form N-oxides. Synthetic methods of preparing tertiary amine N-oxides and tertiary amines are very well known to those skilled in the art, including oxidation of heterocycles and tertiary amines with peroxy acids such as peracetic and m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) 1 hydrogen peroxide, alkyl hydroperoxides such as such as t-butyl hydroperoxide, sodium perborate and dioxiranes such as dimethyl dioxirane. These N-oxide preparation methods have been extensively described and analyzed in the literature; see, for example: T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, p. 748-750, S. V. Ley (Ed.), Pergamon Press; M. Tisler eB. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry1 vol. 3, p. 18-20, A.J. Boulton and A. McKiIIop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advanees in Heterocycle Chemistry, vol. 43, p. 149-161, A.R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advanees in Heterocyclie Chemistry, vol. 9, p. 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; and G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advanees in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, p. 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press. Salts of the compounds according to the present invention include acid addition salts with organic or inorganic acids such as hydrobromic, hydrochloric, nitric, phosphoric, sulfuric, acetic, butyric, fumaric, lactic, maleic, malonic, oxalic, propionic, salicylic acid, tartaric, 4-toluenesulfonic or valeric. Salts of the compounds of the present invention also include those formed with organic bases (such as pyridine or triethylamine) or inorganic bases (such as sodium, potassium, lithium, calcium, magnesium or barium hydrides, hydroxides or carbonates) when the compound contains an acid moiety, such as when Q is substituted with C (O) OR 10 and R 10 is H. Accordingly, the present invention comprises compounds selected from Formula 1 compounds, their N-oxides and salts.

Realizações da presente invenção de acordo com a DescriçãoResumida da Invenção incluem:Realização 1. Composto da Fórmula 1 em que R1 é alquila CrC3opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionadosindependentemente a partir de R17.Embodiments of the present invention according to the Summary Description of the Invention include: Embodiment 1. A compound of Formula 1 wherein R 1 is C 1 -C 3 alkyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from R 17.

Realização 2. Composto da Realização 1 em que R1 é alquila CrC3 opcionalmente substituído com um ou mais halogênios.Embodiment 2. A compound of Embodiment 1 wherein R1 is C1 -C3 alkyl optionally substituted with one or more halogens.

Realização 3. Composto da Realização 2 em que R1 é CF3.Embodiment 3. A compound of Embodiment 2 wherein R1 is CF3.

Realização 4. Composto da Fórmula 1 em que Z é CR2.Embodiment 4. A compound of Formula 1 wherein Z is CR2.

Realização 5. Composto da Fórmula 1 em que cada R2 éindependentemente hidrogênio, halogênio ou haloalquila C1-C2.Embodiment 5. A compound of Formula 1 wherein each R2 is independently hydrogen, halogen or C1-C2 haloalkyl.

Realização 6. Composto da Realização 5 em que R2 é hidrogênio,halogênio ou CF3.Embodiment 6. A compound of Embodiment 5 wherein R2 is hydrogen, halogen or CF3.

Realização 7. Composto da Fórmula 1 em que η é 1 ou 2.Embodiment 7. A compound of Formula 1 wherein η is 1 or 2.

Realização 8. Composto da Fórmula 1 em que R3 é H ou ciano;ou alquila C1-C4 opcionalmente substituído com um ou mais halogênios.Embodiment 8. A compound of Formula 1 wherein R 3 is H or cyano or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or more halogens.

Realização 9. Composto da Realização 8 em que R3 é metila, etilaou CH2CF3.Embodiment 9. Compound of Embodiment 8 wherein R 3 is methyl, ethyl or CH 2 CF 3.

Realização 10. Composto da Fórmula 1 em que no máximo trêsdentre A11 A21 A3 e A4 são N.Achievement 10. Formula 1 compound wherein a maximum of three of A11 A21 A3 and A4 are N.

Realização 11. Composto da Fórmula 1 em que no máximo doisdentre A1, A21 A3 e A4 são N.Embodiment 11. A compound of Formula 1 wherein at most two of A1, A21 A3 and A4 are N.

Realização 12. Composto da Fórmula 1 em que no máximo umdentre A11 A2, A3 e A4 é N.Embodiment 12. A compound of Formula 1 wherein at most one of A11 A2, A3 and A4 is N.

Realização 13. Composto da Fórmula 1 em que A11 A21 A3 e A4são diferentes de N.Embodiment 13. A compound of Formula 1 wherein A11 A21 A3 and A4 are different from N.

Realização 14. Composto da Fórmula 1 em que A1 é CR4.Embodiment 14. A compound of Formula 1 wherein A1 is CR4.

Realização 15. Composto da Fórmula 1 em que A2 é CR5.Embodiment 15. A compound of Formula 1 wherein A2 is CR5.

Realização 16. Composto da Fórmula 1 em que A3 é CR6.Embodiment 16. A compound of Formula 1 wherein A3 is CR6.

Realização 17. Composto da Fórmula 1 em que A4 é CR7.Realização 18. Composto da Fórmula 1 em que R4 e R5 sãoselecionados independentemente a partir de H1 halogênio, alquila C1-C3,haloalquila C1-C3, ciano e nitro.Embodiment 17. Compound of Formula 1 wherein A4 is CR7. Embodiment 18. Compound of Formula 1 wherein R4 and R5 are independently selected from H1 halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, cyano and nitro.

Realização 19. Composto da Fórmula 1 em que R6 e R7 sãoselecionados independentemente a partir de H, halogênio, alquila C1-C3,haloalquila C1-C3, ciano e nitro.Embodiment 19. A compound of Formula 1 wherein R6 and R7 are independently selected from H, halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, cyano and nitro.

Realização 20. Composto da Fórmula 1 em que R6 e R7 sãotomados em conjunto para formar um anel aromático fundido, em que o anelaromático fundido contém como membros de anéis, além dos átomos decabeça de ponte A3 e A41 quatro átomos selecionados a partir de três a quatroátomos de carbono e zero a um átomo de nitrogênio.Embodiment 20. A compound of Formula 1 wherein R 6 and R 7 are taken together to form a fused aromatic ring, wherein the fused aromatic ring contains as ring members in addition to the bridging atoms A3 and A41 four atoms selected from three to three. four carbon atoms and zero to one nitrogen atom.

Realização 21. Composto da Realização 20 em que R6 e R7 sãotomados em conjunto para formar um anel aromático fundido, em que o anelaromático fundido contém quatro átomos de carbono como membros de anéis,além dos átomos de cabeça de ponte A3 e A4.Embodiment 21. A compound of Embodiment 20 wherein R 6 and R 7 are taken together to form a fused aromatic ring, wherein the fused aromatic ring contains four carbon atoms as ring members in addition to the bridgehead atoms A3 and A4.

Realização 22. Composto da Fórmula 1 em que Q é umheterociclo insaturado com cinco ou seis membros selecionado a partir depiridinila, pirimidinila, triazinila, pirazolila, triazolila, imidazolila, oxazolila,isoxazolila, tiazolila e isotiazolila, em que cada heterociclo é opcionalmentesubstituído com um ou mais substituintes selecionados independentemente apartir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6,halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C61 alquiltio C1-C61haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, haloalquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonilaC1-C6, haloalquilsulfonila C1-C61 alquilamino C1-C61 dialquilamino C2-C8, ciano,nitro, C(O)NR8R91 C(O)OR101 fenila e piridinila, em que cada fenila e piridinila éopcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionadosindependentemente a partir de R11; ou Q é C(O)NR12R13, S(O)2NR14R15 ou R16.Embodiment 22. A compound of Formula 1 wherein Q is a five or six membered unsaturated heterocycle selected from pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, where each heterocycle is optionally substituted with one or more. more substituents independently selected from halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C61 haloalkoxy C1-C6haloalkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 haloalkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C61 haloalkylsulfonyl C1-C61 alkylamino C2-C8 dialkylamino, cyano, nitro, C (O) NR8R91 C (O) phenyl and pyridinyl, where each phenyl and pyridinyl is optionally substituted with one optionally or more substituents independently selected from R 11; or Q is C (O) NR12 R13, S (O) 2 NR14 R15 or R16.

Realização 23. Composto da Realização 22 em que Q éC(O)NR12R13 ou R16.Embodiment 23. A compound of Embodiment 22 wherein Q is C (O) NR12R13 or R16.

Realização 24. Composto da Realização 23 em que Q éC(O)NR12R13.Embodiment 24. A compound of Embodiment 23 wherein Q is C (O) NR 12 R 13.

Realização 25. Composto da Realização 22 em que Q éS(O)2NR14R15.Embodiment 25. A compound of Embodiment 22 wherein Q is S (O) 2 NR 14 R 15.

Realização 26. Composto da Realização 23 em que Q é R16.Embodiment 26. A compound of Embodiment 23 wherein Q is R16.

Realização 27. Composto da Fórmula 1 em que Q é diferente deR16.Embodiment 27. A compound of Formula 1 wherein Q is different from R16.

Realização 28. Composto da Realização 22 em que Q é umheterociclo insaturado com cinco ou seis membros selecionado a partir depiridinila, pirimidinila, triazinila, pirazolila, triazolila, imidazolila, oxazolila,isoxazolila, tiazolila e isotiazolila, em que cada heterociclo é opcionalmentesubstituído com um ou mais substituintes selecionados independentemente apartir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6,halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6,haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, haloalquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonilaC1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, ciano,nitro, C(O)NR8R91 C(O)OR101 fenila e piridinila, em que cada fenila e piridinila éopcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionadosindependentemente a partir de R11.Embodiment 28. Compound of Embodiment 22 wherein Q is a five or six membered unsaturated heterocycle selected from pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, where each heterocycle is optionally substituted with one or more. more substituents independently selected from halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkylsulfinyl -C6, C1-C6 haloalkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 haloalkylsulfonyl, C1-C6 alkylamino, C2-C8 dialkylamino, cyano, nitro, C (O) NR8R91 C (O) OR101 phenyl and pyridinyl, wherein each phenyl and pyridinyl is optionally substituted with one or more substituents independently selected from R 11.

Realização 29. Composto da Realização 28 em que Q é umheterociclo insaturado com cinco membros selecionado a partir de pirazolila,triazolila e imidazolila, em que cada heterociclo é ligado ao restante da Fórmula1 por meio de nitrogênio e opcionalmente substituído com um ou maissubstituintes selecionados independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4,haloalcóxi C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, ciano, nitro,C(O)NR8R91 C(O)OR10, fenila e piridinila, em que cada fenila e piridinila éopcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionadosindependentemente a partir de R11.Embodiment 29. Compound of Embodiment 28 wherein Q is a five-membered unsaturated heterocycle selected from pyrazolyl, triazolyl and imidazolyl, wherein each heterocycle is attached to the remainder of Formula 1 via nitrogen and optionally substituted with one or more independently selected substituents. from halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, C2-C4 dialkylamino, cyano, nitro, C ( O) NR8 R91 C (O) OR10, phenyl and pyridinyl, wherein each phenyl and pyridinyl is optionally substituted with one or more substituents independently selected from R11.

Realização 30. Composto da Realização 29 em que Q é umheterociclo insaturado com cinco membros selecionado a partir de pirazolila,triazolila e imidazolila, em que cada heterociclo é ligado ao restante da Fórmula1 por meio de nitrogênio e opcionalmente substituído com um ou maissubstituintes selecionados independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, ciano, nitro, C(O)NR8R9 eC(O)OR10.Embodiment 30. Compound of Embodiment 29 wherein Q is a five-membered unsaturated heterocycle selected from pyrazolyl, triazolyl and imidazolyl, wherein each heterocycle is attached to the remainder of Formula 1 via nitrogen and optionally substituted with one or more independently selected substituents. from halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, cyano, nitro, C (O) NR8R9 and C (O) OR10.

Realização 31. Composto da Realização 30 em que Q é umAchievement 31. Composite of Achievement 30 wherein Q is a

heterociclo insaturado com cinco membros selecionado a partir de pirazolila,triazolila e imidazolila, em que cada heterociclo é ligado ao restante da Fórmula1 por meio de nitrogênio e opcionalmente substituído com um ou maissubstituintes selecionados independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C3 e haloalquila CrC3.unsaturated five-membered heterocycle selected from pyrazolyl, triazolyl and imidazolyl, wherein each heterocycle is nitrogen-linked to the remainder of the Formula 1 optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, C1-C3 alkyl and CrC3 haloalkyl .

Realização 32. Composto da Realização 31 em que Q é umheterociclo insaturado com cinco membros selecionado a partir de triazolila eimidazolila, em que cada heterociclo é ligado ao restante da Fórmula 1 pormeio de nitrogênio e opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C3 ehaloalquila C1-C3.Embodiment 32. Compound of Embodiment 31 wherein Q is a five-membered unsaturated heterocycle selected from triazolyl eimidazolyl, wherein each heterocycle is attached to the remainder of Formula 1 by nitrogen and optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen C1-C3 alkyl and C1-C3 haloalkyl.

Realização 33. Composto da Fórmula 1 em que cada R8 éindependentemente H, alquila C1-C6, alquilcarbonila C2-C7 ou alcoxicarbonilaC2-C7.Embodiment 33. A compound of Formula 1 wherein each R 8 is independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 7 alkylcarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl.

Realização 34. Composto da Realização 33 em que cada R8 é H.Embodiment 34. A compound of Embodiment 33 wherein each R8 is H.

Realização 35. Composto da Fórmula 1 em que cada R9 éindependentemente H; ou alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4,cicloalquila C3-C4, alquilcicloalquila C4-C7 ou cicloalquilalquila C4-C7, cada qualopC1onalmente substituído com um ou mais substituintes seleC1onados a partirde R19.Embodiment 35. A compound of Formula 1 wherein each R 9 is independently H; or C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 4 -C 7 alkylcycloalkyl or C 4 -C 7 cycloalkylalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from R 19.

Realização 36. Composto da Realização 35 em que cada R9 éindependentemente alquila C1-C4 opC1onalmente substituído com um ou maissubstituintes seleC1onados a partir de R19.Embodiment 36. A compound of Embodiment 35 wherein each R 9 is independently C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from R 19.

Realização 37. Composto da Realização 36 em que cada R9 éindependentemente alquila C1-C4 opC1onalmente substituído com um ou maissubstituintes seleC1onados a partir de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4,alquiltio C1-C4, alquilsulfonila C1C4, C1ano e no máximo um Q1.Embodiment 37. A compound of Embodiment 36 wherein each R 9 is independently C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, and up to a Q1.

Realização 38. Composto da Fórmula 1 em que cada R10 éindependentemente H; ou alquila C1-C4, alquenila C2-C4l alquinila C2-C4,C1cloalquila C3-C4, alquilC1cloalquila C4-C7 ou C1cloalquilalquila C4-C7l cada qualopC1onalmente substituído com um ou mais substituintes seleC1onados a partirde R19.Embodiment 38. A compound of Formula 1 wherein each R 10 is independently H; or C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 4 -C 7 alkylcloalkyl or C 4 -C 7 alkylalkyl each which is optionally substituted with one or more substituents selected from R 19.

Realização 39. Composto da Realização 38 em que cada R10 éindependentemente alquila C1-C4 opC1onalmente substituído com um ou maissubstituintes seleC1onados a partir de R19.Embodiment 39. A compound of Embodiment 38 wherein each R 10 is independently C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from R 19.

Realização 40. Composto da Realização 39 em que cada R10 éindependentemente alquila C1-C4 opC1onalmente substituído com um ou maissubstituintes seleC1onados a partir de halogênio, alquila C1-C4l alcóxi C1-C4lalquiltio C1-C4l alquilsulfonila C1-C4, C1ano e no máximo um Q1.Embodiment 40. Compound of Embodiment 39 wherein each R 10 is independently C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, C 1 -C 4 alkyl C 1 -C 4 alkyloxyalkyl C 1 -C 4 alkylsulfonyl C 1 -C 1 alkyl and at most one Q 1 .

Realização 41. Composto da Fórmula 1 em que R12 é H1 alquilaC1-Cel alquilcarbonila C2-C7 ou alcoxicarbonila C2-C7.Embodiment 41. The compound of Formula 1 wherein R 12 is H 1 C 1 -C 1 alkyl C 2 -C 7 alkylcarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl.

Realização 42. Composto da Realização 41 em que R12 é H.Embodiment 42. A compound of Embodiment 41 wherein R 12 is H.

Realização 43. Composto da Fórmula 1 e m que R 13 é H; oualquila C1-C4l alquenila C2-C4l alquinila C2-C4l C1cloalquila C3-C4lalquilC1cloalquila C4-C7 ou C1cloalquilalquila C4-C7l cada qual opC1onalmentesubstituído com um ou mais substituintes seleC1onados a partir de R19.Realização 44. Composto da Realização 43 em que R13 é H; oualquila C1-C4 opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados a partir de R19.Embodiment 43. Compound of Formula 1 and m wherein R 13 is H; or C 1 -C 4 alkylalkyl C 2 -C 4 alkenyl C 2 -C 4 alkynyl C 3 -C 4 alkyl C 1 -C 4 alkyl C 1 -C 4 cycloalkyl C 1 -C 7 alkyl each C 1 -C 12 optionally substituted with one or more substituents selected from H 2 R 4 is R 4. ; or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from R19.

Realização 45. Composto da Realização 44 em que R13 é H; oualquila C1-C4 opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4 alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4,alquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C2-C4, alcoxicarbonilaC2-C4, ciano, nitro e no máximo um Q1.Embodiment 45. A compound of Embodiment 44 wherein R 13 is H; or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfonyl, C1-C4 alkylcarbonyl, C2-C4 alkoxycarbonyl, cyano , nitro and at most one Q1.

Realização 46. Composto da Realização 45 em que R13 é H; oualquila Ci-C4 opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi Ci-C4, alquiltio C1-C4,alquilsulfonila C1-C4, ciano e no máximo um Q1.Embodiment 46. A compound of Embodiment 45 wherein R 13 is H; or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, cyano and at most one Q 1.

Realização 47. Composto da Realização 46 em que R13 é H; oualquila C1-C4 opcionalmente substituído com um ou mais halogênios e nomáximo um Q1.Embodiment 47. A compound of Embodiment 46 wherein R 13 is H; or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more halogens and at most one Q1.

Realização 48. Composto da Realização 47 em que R13 é H; oualquila C1-C4 opcionalmente substituído com um ou mais flúores e no máximoum Q1.Embodiment 48. A compound of Embodiment 47 wherein R 13 is H; or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine and at most Q1.

Realização 49. Composto da Fórmula 1 em que R14 é H1 alquilaC1-C6, alquilcarbonila C2-C7 ou alcoxicarbonila C2-C7.Embodiment 49. A compound of Formula 1 wherein R 14 is H 1 C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 7 alkylcarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl.

Realização 50. Composto da Realização 49 em que R14 é H.Embodiment 50. A compound of Embodiment 49 wherein R14 is H.

Realização 51. Composto da Fórmula 1 em que R15 é H; oualquila Ci-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C4,alquilcicloalquila C4-C7 ou cicloalquilalquila C4-C7, cada qual opcionalmentesubstituído com um ou mais substituintes selecionados a partir de R19.Embodiment 51. A compound of Formula 1 wherein R15 is H; C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 4 -C 7 alkylcycloalkyl or C 4 -C 7 cycloalkylalkyl, each optionally substituted by one or more substituents selected from R 19.

Realização 52. Composto da Realização 51 em que R15 é H; oualquila C1-C4 opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados a partir de R19.Realização 53. Composto da Realização 52 em que cada R15 é H;ou alquila C1-C4 opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4,alquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C2-C4, alcoxicarbonilaC2-C4, ciano e, no máximo, um Q1.Embodiment 52. A compound of Embodiment 51 wherein R15 is H; or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from R19.Realization 53. Compound of Embodiment 52 wherein each R15 is H, or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, C1-4 alkyl C4, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 alkylsulfonyl, C2-C4 alkylcarbonyl, C2-C4 alkoxycarbonyl, cyano and at most one Q1.

Realização 54. Composto da Realização 53 em que R15 é H; oualquila C1-C4 opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4,alquilsulfonila C1-C4, ciano e no máximo um Q1.Embodiment 54. A compound of Embodiment 53 wherein R15 is H; or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfonyl, cyano and at most one Q1.

Realização 55. Composto da Realização 54 em que R15 é H; oualquila C1-C4 opcionalmente substituído com um ou mais halogênios e nomáximo um Q1.Embodiment 55. A compound of Embodiment 54 wherein R15 is H; or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more halogens and at most one Q1.

Realização 56. Composto da Realização 55 em que R15 é H; oualquila C1-C4 opcionalmente substituído com um ou mais flúores e no máximoum Q1.Embodiment 56. A compound of Embodiment 55 wherein R15 is H; or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine and at most Q1.

Realização 57. Composto da Fórmula 1 em que R16 é halogênio,haloalquila C1-C3, dialquilamino C2-C4, ciano ou nitro.Embodiment 57. A compound of Formula 1 wherein R 16 is halogen, C 1 -C 3 haloalkyl, C 2 -C 4 dialkylamino, cyano or nitro.

Realização 58. Composto da Fórmula 1 em que cada R19 éselecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C2-C4, alcoxicarbonila C2-C4, ciano, nitro e Q1.Embodiment 58. A compound of Formula 1 wherein each R19 is independently selected from halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfonyl, C1-C4 alkylcarbonyl, C2-alkoxycarbonyl -C4, cyano, nitro and Q1.

Realização 59. Composto da Fórmula 1 em que cada R19 éselecionado independentemente a partir de halogênio, alquila Ci-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio CrC4, alquilsulfonila C1-C4, ciano e Q1.Embodiment 59. A compound of Formula 1 wherein each R 19 is independently selected from halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, cyano and Q 1.

Realização 60. Composto da Fórmula 1 em que cada R19 éselecionado independentemente a partir de halogênio e Q1.Embodiment 60. A compound of Formula 1 wherein each R19 is independently selected from halogen and Q1.

Realização 61. Composto da Fórmula 1 em que cada R19 éselecionado independentemente a partir de flúor e Q1.Realização 62. Composto da Fórmula 1 em que cada Q1 éselecionado independentemente a partir de fenila, piridinila e tiazolila, em quecada qual é opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados a partir de halogênio, alquila C1-Ca, haloalquila C1-C3, ciano,fenila e piridinila.Embodiment 61. Compound of Formula 1 wherein each R19 is independently selected from fluorine and Q1. Embodiment 62. Compound of Formula 1 wherein each Q1 is independently selected from phenyl, pyridinyl and thiazolyl, wherein it is optionally substituted with one. or more substituents selected from halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, cyano, phenyl and pyridinyl.

Realização 63. Composto da Realização 62 em que Q1 é fenila,piridinila ou tiazolila.Embodiment 63. A compound of Embodiment 62 wherein Q1 is phenyl, pyridinyl or thiazolyl.

As realizações da presente invenção, incluindo as Realizações 1a 63 acima bem como quaisquer outras realizações descritas no presente,podem ser combinadas de qualquer forma e as descrições de variáveis nasrealizações referem-se não apenas aos compostos da Fórmula 1 mas tambémaos compostos de partida e compostos intermediários. Além disso, realizaçõesda presente invenção, incluindo as Realizações 1 a 63 acima bem comoquaisquer outras realizações descritas no presente e qualquer de suascombinações, referem-se às composições e métodos de acordo com apresente invenção.Embodiments of the present invention, including Embodiments 1a 63 above as well as any other embodiments described herein, may be combined in any way and the descriptions of embodiments variables refer not only to the compounds of Formula 1 but also starting compounds and compounds. intermediaries. In addition, embodiments of the present invention, including Embodiments 1 to 63 above as well as any other embodiments described herein and any combination thereof, relate to the compositions and methods according to the present invention.

Combinações das Realizações 1 a 63 são ilustradas por:Realização A. Composto da Fórmula 1 em que:Combinations of Embodiments 1 to 63 are illustrated by: Embodiment A. A compound of Formula 1 wherein:

Q é um heterociclo insaturado com cinco ou seis membrosselecionado a partir de piridinila, pirimidinila, triazinila, pirazolila, triazolila,imidazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila e isotiazolila, em que cada heterocicloé opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionadosindependentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6,cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi CrC6, haloalcóxi Ci-C6,alquiltio CrC6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, haloalquilsulfinila CrC6,alquilsulfonila C1-C61 haloalquilsulfonila C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilaminoC2-C8, ciano, nitro, C(O)NR8R91 C(O)OR10, fenila e piridinila, em que cada fenilae piridinila é opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados independentemente a partir de R11; ou Q é C(O)NR12R131S(O)2NR14R15 ou R16;Q is a five or six membered unsaturated heterocycle selected from pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, where each heterocycle is optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen. C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 haloalkylthio, C1-C6-alkylsulfinyl, C1-C6-haloalkyl-C1-C6-alkyl haloalkyl -C 6, C 1 -C 6 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, cyano, nitro, C (O) NR 8 R 91 C (O) OR 10, phenyl and pyridinyl, wherein each pyridinyl phenyl is optionally substituted with one or more substituents independently selected from R 11; or Q is C (O) NR 12 R 13 S (O) 2 NR 14 R 15 or R 16;

Z é CR2;Z is CR2;

no máximo um dentre A11 A21 A3 e A4 é N;at most one of A11 A21 A3 and A4 is N;

- R1 é alquila C1-C3 opcionalmente substituído com um oumais substituintes selecionados independentemente a partir de R17;R 1 is C 1 -C 3 alkyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from R 17;

cada R2 é selecionado independentemente a partir dehidrogênio, halogênio ou haloalquila C1-C2;each R2 is independently selected from hydrogen, halogen or C1-C2 haloalkyl;

R3 é H ou ciano; ou alquila C1-C4 opcionalmente substituídocom um ou mais halogênios;R3 is H or cyano; or optionally substituted C1-C4 alkyl with one or more halogens;

R4 e R5 são selecionados independentemente a partir de H,halogênio, alquila C1-Cs, haloalquila C1-C3, ciano e nitro;R4 and R5 are independently selected from H, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C3 haloalkyl, cyano and nitro;

R6 e R7 são selecionados independentemente a partir de H1halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, ciano e nitro; ou R6 e R7 sãotomados em conjunto para formar um anel aromático fundido, em que o anelaromático fundido contém como membros de anéis, além dos átomos decabeça de ponte A3 e A4, quatro átomos selecionados a partir de três a quatroátomos de carbono e zero a um átomo de nitrogênio;R6 and R7 are independently selected from H1halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, cyano and nitro; or R 6 and R 7 are taken together to form a fused aromatic ring, wherein the fused aromatic ring contains as ring members, in addition to the bridgehead atoms A3 and A4, four atoms selected from three to four carbon atoms and zero to one. nitrogen atom;

cada R8 é independentemente H, alquila C1-C6,alquilcarbonila C2-C7 ou alcoxicarbonila C2-C7;each R 8 is independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 7 alkylcarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl;

cada R9 e R10 é independentemente H1 alquila C1-C4,alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C4l alquilcicloalquila C4-C7 oucicloalquilalquila C4-C7l cada qual opcionalmente substituído com um ou maissubstituintes selecionados a partir de R19;each R 9 and R 10 is independently H 1 C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 cycloalkyl C 4 -C 7 alkylcycloalkyl or C 4 -C 7 cycloalkylalkyl each optionally substituted with one or more substituents selected from R 19;

- cada R12 e R14 é independentemente H1 alquila CrC6lalquilcarbonila C2-C7 ou alcoxicarbonila C2-C7;- each R 12 and R 14 is independently H 1 C 1 -C 6 alkyl C 2 -C 7 alkylcarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl;

cada R13 e R15 é independentemente H1 alquila C1-C4,alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C4l alquilcicloalquila C4-C7 oucicloalquilalquila C4-C7, cada qual opcionalmente substituído com um ou maissubstituintes selecionados a partir de R19;each R13 and R15 is independently H1 C1 -C4 alkyl, C2 -C4 alkenyl, C2 -C4 alkynyl, C3 -C4 cycloalkyl C4 -C7 alkylcycloalkyl or C4 -C7 cycloalkylalkyl each optionally substituted with one or more substituents selected from R19;

R16 é halogênio, haloalquila C1-C6, dialquilamino C2-C4,R16 is halogen, C1-C6 haloalkyl, C2-C4 dialkylamino,

ciano ou nitro;cyano or nitro;

- cada R19 é selecionado independentemente a partir dehalogênio, alquila C1-C4, alcóxi Ci-C4, alquiltio CrC4, alquilsulfinila C1-C4,alquilsulfonila CrC4, alquilcarbonila C2-C4l alcoxicarbonila C2-C4l ciano, nitro eQ1;- each R19 is independently selected from halogen, C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy, C1 -C4 alkylthio, C1 -C4 alkylsulfonyl, C1 -C4 alkylsulfonyl, C2 -C4 alkylcarbonyl C2 -C4 alkoxycarbonyl cyano, nitro eQ1;

cada Q1 é selecionado independentemente a partir defenila, piridinila e tiazolila, cada qual opcionalmente substituído com um oumais substituintes selecionados independentemente a partir de halogênio,alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, ciano, fenila e piridinila; eeach Q1 is independently selected from defenyl, pyridinyl and thiazolyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, cyano, phenyl and pyridinyl; and

η é 1 ou 2.η is 1 or 2.

Realização B. Composto da Realização A em que: - R1 é alquila CrC3 substituído com um ou mais halogênios.Embodiment B. A compound of Embodiment A wherein: - R1 is C1 -C3 alkyl substituted with one or more halogens.

Realização C. Composto da Realização B em que:Achievement C. A compound of Achievement B wherein:

Q é um heterociclo insaturado com cinco membrosselecionado a partir de pirazolila, triazolila e imidazolila, em que cadaheterociclo é ligado ao restante da Fórmula 1 por meio de nitrogênio eopcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionadosindependentemente a partir de halogênio, alquila Ci-C4, haloalquila CrC4lalcóxi CrC4, haloalcóxi C1-C4l ciano, nitro, C(O)NR8R9 e C(O)OR10; ou Q éC(O)NR12R13;Q is a five membered unsaturated heterocycle selected from pyrazolyl, triazolyl and imidazolyl, wherein each heterocycle is bound to the remainder of Formula 1 via nitrogen and optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, C1 -C4 alkyl, haloalkyl C1 -C4 alkoxy C1 -C4 halo C1 -C4 alkoxy cyano, nitro, C (O) NR8 R9 and C (O) OR10; or Q is C (O) NR 12 R 13;

R1 é CF3;R1 is CF3;

- R6 e R7 são selecionados independentemente a partir de H1halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3l ciano e nitro; ou R6 e R7 sãotomados em conjunto para formar um anel aromático fundido, em que o anelaromático fundido contém quatro átomos de carbono como membros de anéisalém dos átomos de cabeça de ponte A^3 e A^4;- R6 and R7 are independently selected from H1halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3l haloalkyl cyano and nitro; or R 6 and R 7 are taken together to form a fused aromatic ring, wherein the fused aromatic ring contains four carbon atoms as ring members in addition to the bridgehead atoms A 3 and A 4;

cada R^8 é H;each R48 is H;

cada R^9 e R^10 é independentemente alquila C1-C4opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados a partirde halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfonila C1-C4,ciano e, no máximo, um Q1;each R 9 and R 10 is independently C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, cyano and at most a Q1;

cada R12 e R14 é independentemente H;cada R13 e R15 é independentemente H; ou alquila C1-C4opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados a partirde R^19; eeach R 12 and R 14 is independently H, each R 13 and R 15 is independently H; or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from R 19; and

cada R19 é selecionado independentemente a partir dehalogênio e Q^1.each R19 is independently selected from halogen and Q1.

Realização D. Composto da Realização C em que R3 é metila,etila ou CH2CF3.Embodiment D. A compound of Embodiment C wherein R 3 is methyl, ethyl or CH 2 CF 3.

Realizações específicas incluem compostos da Fórmula 1selecionados a partir do grupo que consiste de:Specific embodiments include compounds of Formula 1 selected from the group consisting of:

4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il]-2-metil-N-(2-piridinilmetil)benzamida;4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-methyl-N- (2-pyridinylmethyl) ) benzamide;

4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida;4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -N- (2,2,2-trifluoroethyl ) benzamide;

4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-(2,2,2-trifluoroetil)-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il]-N-(2-piridinilmetil)benzamida; e4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1- (2,2,2-trifluoroethyl) -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -N- (2-pyridinylmethyl) benzamide; and

1-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il]fenil]-1H-1,2,4-triazol.1- [4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] phenyl] -1H-1,2 4,4-triazole.

Realizações específicas adicionais incluem qualquer combinaçãodos compostos da Fórmula 1 selecionados a partir do grupo imediatamenteacima.Additional specific embodiments include any combination of the compounds of Formula 1 selected from the group immediately above.

Merece observação que os compostos de acordo com a presenteinvenção são caracterizados por padrões metabólicos e/ou residuais no solofavoráveis e exibem atividade de controle de um espectro de pragasinvertebradas agronômicas e não agronômicas.It is worth noting that the compounds according to the present invention are characterized by metabolic and / or residual nonfavorable patterns and exhibit control activity of a spectrum of agronomic and non-agronomic pests.

Merece observação específica, por motivos de importânciaeconômica e espectro de controle de pragas invertebradas, que a proteção desafras agronômicas contra lesões ou danos causados por pragas invertebradaspor meio do controle de pragas invertebradas é uma realização da presenteinvenção. Os compostos de acordo com a presente invenção, devido às suaspropriedades de translocação favoráveis ou sistemicidade em plantas, tambémprotegem partes foliares ou outras de plantas que não são colocadasdiretamente em contato com um composto da Fórmula 1 ou uma composiçãoque compreende o composto.It deserves specific observation, for reasons of economic importance and spectrum of invertebrate pest control, that the protection of agronomic defects against injury or damage caused by invertebrate pests through invertebrate pest control is an accomplishment of the present invention. The compounds according to the present invention, due to their favorable translocation properties or plant systemicity, also protect leaf or other plant parts that are not directly contacted with a compound of Formula 1 or a composition comprising the compound.

Também merecem observação como realizações da presenteinvenção composições de controle de pragas invertebradas que compreendemuma quantidade biologicamente eficaz de um composto de acordo comqualquer das realizações anteriores, bem como quaisquer outras realizaçõesdescritas no presente e quaisquer de suas combinações, e pelo menos umcomponente adicional selecionado a partir do grupo que consiste de umtensoativo, diluente sólido e diluente líquido, em que a mencionada composiçãocompreende ainda opcionalmente uma quantidade biologicamente eficaz depelo menos um agente ou composto biologicamente ativo adicional.Realizações da presente invenção incluem ainda métodos de controle depragas invertebradas que compreendem o contato da praga invertebrada ouseu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto deacordo com qualquer das realizações anteriores (tais como na forma de umacomposição descrita no presente).Also noted as embodiments of the present invention are invertebrate pest control compositions comprising a biologically effective amount of a compound according to any of the foregoing embodiments, as well as any other embodiments described herein and any combinations thereof, and at least one additional component selected from the above. a group consisting of a surfactant, solid diluent and liquid diluent, wherein said composition optionally further comprises a biologically effective amount of at least one additional biologically active agent or compound. Embodiments of the present invention further include invertebrate control methods comprising pest contact. invertebrate or its environment with a biologically effective amount of a compound according to any of the foregoing embodiments (such as in the composition described herein).

Realizações da presente invenção também incluem umacomposição que compreende um composto de acordo com qualquer dasrealizações anteriores, na forma de formulação líquida para encharcamento dosolo. Realizações da presente invenção incluem ainda métodos de controle depragas invertebradas que compreendem o contato do solo com umacomposição líquida na forma de encharcamento do solo que compreende umaquantidade biologicamente eficaz de um composto de acordo com qualquerdas realizações anteriores.Embodiments of the present invention also include a composition comprising a compound according to any of the foregoing embodiments, in the form of liquid soil-soaking formulation. Embodiments of the present invention further include invertebrate pest control methods comprising contacting the soil with a soil-soaking liquid composition comprising a biologically effective amount of a compound according to any of the foregoing embodiments.

Realizações da presente invenção também incluem umacomposição de pulverização para controle de pragas invertebradas quecompreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de acordocom qualquer das realizações anteriores e um propelente. Realizações dapresente invenção incluem ainda uma composição de isca para controle depragas invertebradas que compreende uma quantidade biologicamente eficazde um composto de acordo com qualquer das realizações anteriores, um oumais materiais alimentícios, opcionalmente um atrativo e opcionalmente umumectante. Realizações da presente invenção também incluem um dispositivode controle de pragas invertebradas que compreende a mencionadacomposição de isca e um abrigo adaptado para receber a mencionadacomposição de isca, em que o abrigo possui pelo menos uma aberturadimensionada para permitir que a praga invertebrada passe através daabertura, de forma que a praga invertebrada possa ter acesso à mencionadacomposição de isca a partir de um local fora do abrigo e em que o abrigo éadicionalmente adaptado para colocação em um local de atividade conhecidaou potencial para a praga invertebrada ou perto dele.Embodiments of the present invention also include an invertebrate pest control spray composition comprising a biologically effective amount of a compound according to any of the foregoing embodiments and a propellant. Embodiments of the present invention further include an invertebrate pest control bait composition comprising a biologically effective amount of a compound according to any of the foregoing embodiments, one or more food materials, optionally an attractive and optionally a humectant. Embodiments of the present invention also include an invertebrate pest control device comprising said bait composition and a shelter adapted to receive said bait composition, wherein the shelter has at least one dimensioned opening to allow the invertebrate pest to pass through the aperture. that the invertebrate pest may have access to the said bait composition from a location outside the shelter and where the shelter is further adapted for placement in a known activity site or potential for or near the invertebrate pest.

Os compostos da Fórmula 1 podem ser preparados por meio deum ou mais dos métodos e variações a seguir conforme descrito nosEsquemas 1 a 15. As definições de R11 R2, R41 R51 R12, R131 A1 a A4, Q, η e Znos compostos das Fórmulas 1 a 25 abaixo são conforme definido acima naDescrição Resumida da Invenção a menos que indicado em contrário. AsFórmulas 1a, 6 e 8 são subconjuntos da Fórmula 1 e a Fórmula 13a é umsubconjunto da Fórmula 13.The compounds of Formula 1 may be prepared by one or more of the following methods and variations as described in Schemes 1 to 15. The definitions of R11 R2, R41 R51 R12, R131 A1 to A4, Q, η and Z in the compounds of Formula 1 25 below are as defined above in the Summary Description of the Invention unless otherwise indicated. Formulas 1a, 6 and 8 are subsets of Formula 1 and Formula 13a is a subset of Formula 13.

Os compostos da Fórmula 1 podem ser preparados por meio dacicloadição de enonas da Fórmula 2 com hidrazinas da Fórmula 3, conformedescrito no Esquema 1. Acredita-se que a reação processe-se geralmente pormeio da intermediação de uma hidrazona formada in situ. Em um procedimentotípico, os reagentes são combinados em um solvente prático polar tal comoetanol ou metanol. A adição de bases amina tais como piridina ou trietilamina àmistura de reação pode ser vantajosa. A reação pode ser conduzida em umaampla variedade de solventes, que inclui tetraidrofuran, dietil éter, cloreto demetileno, dioxano e tolueno e as temperaturas ideais variam da temperaturaambiente à temperatura de refluxo do solvente. Os procedimentos gerais decicloadição de hidrazinas com enonas são bem documentados na literaturaquímica. Para referências relevantes, vide Dandia et al, HeterocyclicCommunications 1996, 2, 281-286 e Sibi et al, Tetrahedron: Asymmetry 2004,15, 3353-3356, bem como referências ali mencionadas. O método do Esquema1 é ilustrado no Exemplo 1, Etapa C.The compounds of Formula 1 may be prepared by the loading of Formula 2 enones with Formula 3 hydrazines as described in Scheme 1. The reaction is generally believed to be via the intermediation of a hydrazone formed in situ. In a typical procedure, the reagents are combined in a practical polar solvent such as ethanol or methanol. The addition of amine bases such as pyridine or triethylamine to the reaction mixture may be advantageous. The reaction may be conducted in a wide variety of solvents including tetrahydrofuran, diethyl ether, methylene chloride, dioxane and toluene and ideal temperatures vary from ambient to reflux temperature of the solvent. The general procedures for the loading of hydrazines with enones are well documented in the chemical literature. For relevant references, see Dandia et al, HeterocyclicCommunications 1996, 2, 281-286 and Sibi et al, Tetrahedron: Asymmetry 2004,15, 3353-3356, as well as references mentioned therein. The method of Scheme1 is illustrated in Example 1, Step C.

Esquema 1Scheme 1

<formula>formula see original document page 33</formula><formula> formula see original document page 33 </formula>

Alternativamente, os compostos da Fórmula 1 podem serpreparados utilizando métodos ilustrados pelo Esquema 2, por meio dos quaishidrazonas da Fórmula 4 reagem com estirenos da Fórmula 5 sob condiçõesoxidativas. A reação ilustrada no Esquema 2 é um exemplo de cicloadiçãodipolar [3+2] que envolve a formação oxidativa de um nitrilo-imina dipoloderivado da hidrazona da Fórmula 4 que se cicliza em seguida com o estirenoda Fórmula 5. Acredita-se que a reação processe-se geralmente por meio daintermediação de um cloreto de hidrazonoíla gerado in situ. Em umprocedimento típico, um reagente clorante tal como hipoclorito de sódio, N-clorossuccinimida ou sal de sódio de A/-cloro-p-toluenossulfonamida (CloraminaT) é combinado com a hidrazona 4 na presença do estireno 5. A adição debases amina tais como piridina ou trietilamina ou bases carbonato tais comocarbonato de potássio ou bicarbonato de sódio é freqüentemente vantajosa epode ser necessária. A reação pode ser conduzida em uma ampla variedadede solventes, que inclui tetraidrofuran, dietil éter, cloreto de metileno, dioxano etolueno, e as temperaturas ideais variam da temperatura ambiente àtemperatura de refluxo do solvente. Exemplos de reações análogas à reaçãoexibida no Esquema 2 são encontrados em J. Het. Chem. 2004, 41, 677-680 eTetrahedron 1994, 50, 7543-7556.Alternatively, compounds of Formula 1 may be prepared using methods illustrated by Scheme 2, whereby hydrazones of Formula 4 react with styrenes of Formula 5 under oxidative conditions. The reaction illustrated in Scheme 2 is an example of [3 + 2] polar cycling which involves the oxidative formation of a hydrazone dipol-derivatized nitrile imine of Formula 4 which is then cycled with the styrene of Formula 5. The reaction is believed to proceed. It is generally by the intermediation of an in situ generated hydrazonoyl chloride. In a typical procedure, a chlorinating reagent such as sodium hypochlorite, N-chlorosuccinimide or Î ± -chloro-p-toluenesulfonamide (ChloramineT) sodium salt is combined with hydrazone 4 in the presence of styrene 5. The addition of amine bases such as Pyridine or triethylamine or carbonate bases such as potassium carbonate or sodium bicarbonate is often advantageous and may be necessary. The reaction may be conducted in a wide variety of solvents, including tetrahydrofuran, diethyl ether, methylene chloride, dioxane and ethanol, and ideal temperatures vary from room temperature to solvent reflux temperature. Examples of reactions analogous to the reaction shown in Scheme 2 are found in J. Het. Chem. 2004, 41, 677-680 and Tetrahedron 1994, 50, 7543-7556.

Esquema 2Scheme 2

<formula>formula see original document page 34</formula><formula> formula see original document page 34 </formula>

Os compostos da Fórmula 1, em que Q é um anel heterocíclico N-ligado com cinco membros, podem também ser preparados por meio dedeslocamento direto de um haleto de arila da Fórmula 6 em que Y é um átomode halogênio com um anel heterocíclico azol da Fórmula 7 conforme exibido noEsquema 3. Anéis heterocíclicos azol típicos da Fórmula 7 incluem pirazóis,imidazóis e triazóis opcionalmente substituídos. Brometos da Fórmula 6 (emque Y é Br) podem ser deslocados com o uso de iodeto de cobre e umcatalisador de paládio; vide, por exemplo, Cristau et al, European Journal ofOrganic Chemistry 2004, 695-709. Para deslocamento de fluoreto da Fórmula 6(em que Y é F), a reação é tipicamente conduzida em um solvente apróticopolar tal como Λ/,/V-dimetilformamida ou A/,A/-dimetilacetamida e na presençade uma base inorgânica tal como carbonato de sódio ou potássio.The compounds of Formula 1 wherein Q is a five-membered N-linked heterocyclic ring may also be prepared by direct displacement of an aryl halide of Formula 6 wherein Y is a halogen atom with an azole heterocyclic ring of Formula 7 as shown in Scheme 3. Typical azole heterocyclic rings of Formula 7 include optionally substituted pyrazoles, imidazoles and triazoles. Bromides of Formula 6 (where Y is Br) may be displaced using copper iodide and a palladium catalyst; see, for example, Cristau et al, European Journal of Organic Chemistry 2004, 695-709. For fluoride displacement of Formula 6 (where Y is F), the reaction is typically conducted in an aprotic polar solvent such as β /, / V-dimethylformamide or A /, A / -dimethylacetamide and in the presence of an inorganic base such as carbonate. sodium or potassium.

Esquema 3Scheme 3

<formula>formula see original document page 35</formula><formula> formula see original document page 35 </formula>

Y é um átomo de halogênio e Q-H é um heterociclo aromáticocom cinco membros.Y is a halogen atom and Q-H is a five membered aromatic heterocycle.

Uma preparação alternativa dos compostos da Fórmula 1 inclui areação Suzuki bem conhecida que envolve acoplamento cruzado catalisado porPd de um brometo ou iodeto de arila da Fórmula 8 com um ácido aril ouheteroaril borônico da Fórmula 9 (Esquema 4). Muitos catalisadores de paládiosão úteis para este tipo de transformação; um catalisador típico étetraquis(trifenilfosfino)paládio (0). Solventes tais como tetraidrofuran,acetonitrila, dietil éter e dioxano são apropriados. Os ácidos borônicos daFórmua 9 são disponíveis comercialmente ou podem ser preparados por meiode métodos conhecidos. Outros métodos que incluem os procedimentos deacoplamento de Heck, Stille, Kumada e Buchwald-Hartwig oferecem muitasalternativas de introdução de grupos heterocíclicos Q. Para referênciasimportantes, vide, por exemplo, Zificsak, C. A. e Hlasta, D. J., Tetrahedron2004, 60, 8991-9016. Para uma análise completa da química de paládioaplicável à síntese de grupos Q heterocíclicos, vide Li, J. J.; Gribble, G. W.;Editores; Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the SyntheticChemist, Elsevier, Oxford, Grã-Bretanha, 2000.An alternative preparation of the compounds of Formula 1 includes well-known Suzuki sandblasting involving Pd-catalyzed cross coupling of a Formula 8 aryl bromide or iodide with a Formula 9 aryl or heteroaryl acid (Scheme 4). Many palladium catalysts are useful for this type of transformation; a typical catalyst is tetrakis (triphenylphosphino) palladium (0). Solvents such as tetrahydrofuran, acetonitrile, diethyl ether and dioxane are suitable. The boronic acids of Formula 9 are commercially available or may be prepared by known methods. Other methods including the Heck, Stille, Kumada and Buchwald-Hartwig coupling procedures offer many alternatives for introducing Q heterocyclic groups. For important references, see, for example, Zificsak, C. A. and Hlasta, D. J., Tetrahedron2004, 60, 8991-9016. For a complete analysis of palladium chemistry applicable to the synthesis of heterocyclic Q groups, see Li, J. J .; Gribble, G. W. Editors; Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier, Oxford, Great Britain, 2000.

A Fórmula 6 é a Fórmula 1 em que Q é Y e a Fórmula 8 é aFórmula 1 em que Q é X. Os compostos das Fórmulas 6 e 8 podem serpreparados, portanto, por meio do método descrito para compostos da Fórmula1 no Esquema 1.Formula 6 is Formula 1 wherein Q is Y and Formula 8 is Formula 1 wherein Q is X. The compounds of Formula 6 and 8 may therefore be prepared by the method described for compounds of Formula 1 in Scheme 1.

ESQUEMA 4Scheme 4

<formula>formula see original document page 36</formula><formula> formula see original document page 36 </formula>

Existe uma ampla variedade de métodos alternativos depreparação de grupos Q heterocíclicos encontrados na Fórmula 1. Estespodem ser preparados a partir de transformações de grupos funcionais bemdocumentados de cetonas, ésteres, ácidos, aldeídos, nitrilas e similares. Parareferências principais, vide Tanaka et al, J. Med. Chem. 1998, 41, 2390-2410 ereferências ali mencionadas.There are a wide variety of alternative heterocyclic Q group preparation methods found in Formula 1. These can be prepared from well-documented functional group transformations of ketones, esters, acids, aldehydes, nitriles and the like. For major references, see Tanaka et al., J. Med. Chem. 1998, 41, 2390-2410 references referred to therein.

Os compostos da Fórmula 1a (Fórmula 1 em que Q é CONR12R13)podem ser preparados por meio de acoplamento de ácidos carboxílicos daFórmula 10 com compostos amino adequadamente substituídos da Fórmula 11conforme exibido no Esquema 5. O método do Esquema 5 é ilustrado noExemplo 2, Etapa E.Compounds of Formula 1a (Formula 1 wherein Q is CONR12R13) may be prepared by coupling Formula 10 carboxylic acids with suitably substituted amino compounds of Formula 11 as shown in Scheme 5. The method of Scheme 5 is illustrated in Example 2, Step AND.

Esquema 5Scheme 5

<formula>formula see original document page 36</formula><formula> formula see original document page 36 </formula>

Esta reação é conduzida na presença de um reagente deacoplamento desidratante tal como diciclohexil carbodiimida, 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida, anidrido cíclico de ácido 1-propanofosfônico ou carbonil diimidazol na presença de uma base tal comotrietilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina ou N,N-diisopropiletilamina em umsolvente aprótico anidro tal como diclorometano ou tetraidrofuran em umatemperatura tipicamente da temperatura ambiente a 70 °C.This reaction is conducted in the presence of a dehydrating coupling reagent such as dicyclohexyl carbodiimide, 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide, 1-propanophosphonic acid or carbonyl diimidazole in the presence of a base such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine or N, N-diisopropylethylamine in an anhydrous aprotic solvent such as dichloromethane or tetrahydrofuran at a temperature typically from room temperature to 70 ° C.

Alternativamente, os compostos da Fórmula 1a podem tambémser preparados por meio de acoplamento dos haletos da Fórmula 8 comcompostos amino adequadamente substituídos da Fórmula 11 na presença decatalisadores de paládio sob atmosfera de monóxido de carbono, conformeexibido no Esquema 6. O método do Esquema 6 é ilustrado no Exemplo 1,Etapa D.Alternatively, compounds of Formula 1a may also be prepared by coupling Formula 8 halides with appropriately substituted amino compounds of Formula 11 in the presence of palladium catalysts under carbon monoxide atmosphere as shown in Scheme 6. The method of Scheme 6 is illustrated. in Example 1, Step D.

<formula>formula see original document page 37</formula><formula> formula see original document page 37 </formula>

Os catalisadores de paládio utilizados para o método do Esquema6 encontram-se tipicamente na forma de compostos que compreendem paládioem um estado de oxidação formal de 0 (ou seja, Pd(O)) ou 2 (ou seja, Pd(II)).Uma ampla variedade desses complexos e compostos que contêm paládio éútil como catalisadores para este método. Exemplos de complexos ecompostos que contêm paládio úteis como catalisadores no método doEsquema 6 incluem PdCI2(PPh3)2, Pd(PPh3)4 (tetraquis(trifenilfosfino)paládio(0)), Pd(C5H7O)2 (acetilacetonato de paládio (II)) e Pd2(dba)3(tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio (0)) e [1,1-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio (II). O método do Esquema 6 égeralmente conduzido em uma fase líquida e, portanto, para que seja maiseficaz, o catalisador de paládio possui preferencialmente boa solubilidade nafase líquida. Os solventes úteis incluem, por exemplo, éteres tais como 1,2-dimetoxietano, amidas tais como N,N-dimetilacetamida e hidrocarbonetosaromáticos não halogenados, tais como tolueno.Palladium catalysts used for the method of Scheme 6 are typically in the form of compounds comprising palladium in a formal oxidation state of 0 (i.e. Pd (O)) or 2 (i.e. Pd (II)). A wide variety of these useful palladium-containing complexes and compounds are catalysts for this method. Examples of palladium-containing complexes useful as catalysts in the method of Scheme 6 include PdCl2 (PPh3) 2, Pd (PPh3) 4 (tetrakis (triphenylphosphino) palladium (0)), Pd (C5H7O) 2 (palladium (II) acetylacetonate) and Pd 2 (dba) 3 (tris (dibenzylidenoacetone) dipaladium (0)) and [1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II). The method of Scheme 6 is generally conducted in a liquid phase and therefore, to be most effective, the palladium catalyst preferably has good solubility in the liquid phase. Useful solvents include, for example, ethers such as 1,2-dimethoxyethane, amides such as N, N-dimethylacetamide and non-halogenated aromatic hydrocarbons such as toluene.

O método do Esquema 6 pode ser conduzido ao longo de umaampla faixa de temperaturas, que inclui cerca de 25 a cerca de 150 0C.Merecem observação temperaturas de cerca de 60 a cerca de 110 0C1 quetipicamente fornecem altas velocidades de reação e altos rendimentos deproduto. Métodos e procedimentos gerais de aminocarbonilação com umbrometo de arila e uma amina são bem conhecidos na literatura; vide, porexemplo, H. Horino et al, Synthesis 1989, 715-718; e J. J. Li, G. W. Gribble,editores, Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the SyntheticChemist, 2000.The method of Scheme 6 can be conducted over a wide temperature range, including about 25 to about 150 ° C. Observations of temperatures of about 60 to about 110 ° C typically provide high reaction rates and high product yields. General methods and procedures of aminocarbonylation with an aryl bromide and an amine are well known in the literature; see, for example, H. Horino et al, Synthesis 1989, 715-718; and J. J. Li, G. W. Gribble, editors, Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, 2000.

Os compostos da Fórmula 10 podem ser preparados por meio dehidrólise do éster da Fórmula 12, em que W é metila ou etila, conforme exibidono Esquema 7.The compounds of Formula 10 may be prepared by hydrolysis of the ester of Formula 12 wherein W is methyl or ethyl as shown in Scheme 7.

Esquema 7Scheme 7

<formula>formula see original document page 38</formula><formula> formula see original document page 38 </formula>

Neste método, o composto éster da Fórmula 12 é convertido noácido carboxílico correspondente da Fórmula 10 por meio de procedimentosgerais bem conhecidos na técnica, tais como por meio de tratamento comhidróxido de lítio aquoso em tetraidrofuran, seguido por acidificação. O métododo Esquema 7 é ilustrado no Exemplo 2, Etapa D.In this method, the ester compound of Formula 12 is converted to the corresponding carboxylic acid of Formula 10 by general procedures well known in the art, such as by treatment with aqueous lithium hydroxide in tetrahydrofuran, followed by acidification. Method 7 is illustrated in Example 2, Step D.

Conforme exibido no Esquema 8, enonas da Fórmula 2 sãodisponíveis por meio de reações de eliminação de adição de reagentesorganometálicos tais como reagentes Grignard da Fórmula 14 com β-enaminasou β-enaminas ou β-haloenonas da Fórmula 13.Esquema 8As shown in Scheme 8, Formula 2 enones are available through addition elimination reactions of organometallic reagents such as Grignard Formula 14 reagents with β-enaminasor β-enamines or β-haloenones of Formula 13.

<formula>formula see original document page 39</formula><formula> formula see original document page 39 </formula>

G is amine or halogenG is amine or halogen

G é amina ou halogênio.G is amine or halogen.

A reação pode ser conduzida em uma série de solventes queinclui tetraidrofuran, dietil éter, dioxano ou cloreto de metileno e temperaturasideais variam de -78 0C à temperatura de refluxo do solvente. Procedimentosgerais de adições de reagentes Grignard a enaminas e haloenonas são bemdocumentados na literatura química; vide, por exemplo, Jeong et al, Journal ofFluorine Chemistry 2004, 125, 1629-1638, bem como referências alimencionadas. O método do Esquema 8 é ilustrado no Exemplo 1, Etapa B.The reaction may be conducted in a range of solvents including tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane or methylene chloride and ideal temperatures ranging from -78 ° C to the refluxing temperature of the solvent. General procedures for adding Grignard reagents to enamines and haloenones are well documented in the chemical literature; see, for example, Jeong et al, Journal of Fluorine Chemistry 2004, 125, 1629-1638, as well as reference references. The method of Scheme 8 is illustrated in Example 1, Step B.

Alternativamente, conforme exibido no Esquema 9, enonas daFórmula 2 podem ser formadas por meio da condensação de cetonas daFórmula 15 com compostos de fosfonato da Fórmula 16 conforme amodificação de Wadsworth-Emmons da Reação de Wittig.Alternatively, as shown in Scheme 9, Formula 2 enones may be formed by condensing Formula 15 ketones with Formula 16 phosphonate compounds according to Wadsworth-Emmons modification of the Wittig Reaction.

Esquema 9Scheme 9

<formula>formula see original document page 39</formula><formula> formula see original document page 39 </formula>

em que Rx é, por exemplo, metila ou etila.wherein Rx is, for example, methyl or ethyl.

Neste método, o composto de fosfonato da Fórmula 16 édesprotonado com uma base tal como piridina, trietilamina, NaH1 NaHCO3 oudiisopropilamida de lítio (LDA) em um solvente tal como tetraidrofuran, dietiléter, dioxano ou cloreto de metileno para formar um intermediário ilídio e acetona da Fórmula 15 é adicionada para formar o composto da Fórmula 2.Temperaturas ideais variam de 0°C à temperatura de refluxo do solvente. Ascondições gerais de reação da Reação de Wittig são bem documentadas naliteratura química. Vide, por exemplo, Dull et al, J. Org. Chem. 1967, 32, 1622-1623.In this method, the phosphonate compound of Formula 16 is deprotonated with a base such as pyridine, triethylamine, NaH1 NaHCO3 or lithium diisopropylamide (LDA) in a solvent such as tetrahydrofuran, diethylether, dioxane or methylene chloride to form an ilidium and acetone intermediate. Formula 15 is added to form the compound of Formula 2. Ideal temperatures range from 0 ° C to the refluxing temperature of the solvent. The general reaction conditions of the Wittig reaction are well documented in the chemical literature. See, for example, Dull et al., J. Org. Chem. 1967, 32, 1622-1623.

Existe uma ampla variedade de métodos alternativos depreparação de enonas da Fórmula 2. Estas enonas podem ser preparadas pormeio de reações de transformação de grupos funcionais, adição e eliminação.There are a wide variety of alternative methods for preparing Formula 2 enones. These enones can be prepared by functional group transformation, addition and elimination reactions.

β-Enaminas da Fórmula 13a (um subconjunto de compostos daFórmula 13 em que G é N(CH3)OCH3) podem ser preparadas a partir dealquinas da Fórmula 17 e reagentes de amida Weinreb da Fórmula 19conforme exibido no Esquema 10.β-Enamines of Formula 13a (a subset of compounds of Formula 13 wherein G is N (CH3) OCH3) may be prepared from Formula 17 machines and Formula 19 Weinreb amide reagents as shown in Scheme 10.

Esquema 10Figure 10

<formula>formula see original document page 40</formula><formula> formula see original document page 40 </formula>

Neste método, a alquina da Fórmula 17 reage com uma base delítio forte tal como n-BuLi para formar o composto alquinila Iitiado da Fórmula18 sob temperaturas que variam de -78 a -30°C, seguida pela adição da amidade Weinreb da Fórmula 19 e aquecimento a 0°C. Para referências importantessobre este método geral, vide Jeong et al, Journal of Fluorine Chemistry 2004,125, 1629-1638, bem como as referências ali mencionadas.In this method, the Formula 17 alkyne reacts with a strong delithium base such as n-BuLi to form the Formula 18 Lithium alkynyl compound at temperatures ranging from -78 to -30 ° C, followed by the addition of the Formula 19 Weinreb and heating at 0 ° C. For important references on this general method, see Jeong et al, Journal of Fluorine Chemistry 2004,125, 1629-1638, as well as the references mentioned therein.

Alternativamente, o composto alquinila Iitiado da Fórmula 18 podeser formado por meio da reação de eliminação do composto bromoalqueno daFórmula 20 com uma base não nucleofílica forte conforme exibido no Esquema11.Alternatively, the Formula 18 Lithium alkynyl compound may be formed by the elimination reaction of the Formula 20 bromoalkene compound with a strong non-nucleophilic base as shown in Scheme 11.

Esquema 11<formula>formula see original document page 41</formula>Figure 11 <formula> formula see original document page 41 </formula>

Nesta variação do método do Esquema 10, compostos Iitiados daFórmula 18 são preparados in situ por meio da reação de compostosbromoalqueno da Fórmula 20 sob temperaturas que variam de -78 a -30 0Ccom dois ou mais equivalentes de base de lítio forte tal como LDA1 sec-BuLi ouhexametildissilazida de lítio (LiHMDS)1 seguida pela adição do reagente deWeinreb da Fórmula 19 conforme exibido no Esquema 10. Para referênciasimportantes sobre este método geral, vide Chae et al, Journal of FluorineChemistry 2003, 120, 185-193 e Konno et al, Tetrahedron 2003, 59, 7571-7580.O método do Esquema 11 é ilustrado no Exemplo 1, Etapa B.In this variation of the Scheme 10 method, Formula 18 compounds are prepared in situ by reacting Formula 20 bromoalkene compounds at temperatures ranging from -78 to -30 ° C with two or more equivalents of strong lithium base such as LDA1 sec. Lithium BuLi or hexamethyldisilazide (LiHMDS) 1 followed by the addition of Formula 19 Weinreb reagent as shown in Scheme 10. For important references on this general method, see Chae et al, Journal of Fluorine Chemistry 2003, 120, 185-193 and Konno et al. Tetrahedron 2003, 59, 7571-7580. The method of Scheme 11 is illustrated in Example 1, Step B.

Compostos da Fórmula 13 em que G é halogênio podem serpreparados por meio de uma ampla variedade de métodos conhecidos natécnica. Para referências importantes, vide Laurent, A. et al, TetrahedronLetters 1991, 32, 3071-3074 e Okano, T. et al, Synlett 1990, 403-404.Compounds of Formula 13 wherein G is halogen may be prepared by a wide variety of known methods in the art. For important references, see Laurent, A. et al, Tetrahedron Letters 1991, 32, 3071-3074 and Okano, T. et al, Synlett 1990, 403-404.

As amidas de Weinreb da Fórmula 19 são disponíveiscomercialmente ou podem ser preparadas a partir dos cloretos ácidoscorrespondentes da Fórmula 21 conforme exibido no Esquema 12. Os cloretosácidos podem ser preparados por meio de uma ampla variedade de métodosconhecidos na literatura sintética e muitos são compostos conhecidos oudisponíveis comercialmente.Weinreb amides of Formula 19 are commercially available or can be prepared from the corresponding acid chlorides of Formula 21 as shown in Scheme 12. Chlorides can be prepared by a wide variety of methods known in the synthetic literature and many are known or commercially available compounds. .

Esquema 12Figure 12

<formula>formula see original document page 41</formula><formula> formula see original document page 41 </formula>

Esteres da Fórmula 12 podem ser preparados sob condiçõesoxidativas conforme ilustrado no Esquema 13. As condições do método doEsquema 13 são análogas às já descritas para o método do Esquema 2. Ométodo do Esquema 13 é ilustrado no Exemplo 2, Etapa C.Esters of Formula 12 may be prepared under oxidative conditions as illustrated in Scheme 13. The conditions of the method of Scheme 13 are analogous to those already described for the method of Scheme 2. The method of Scheme 13 is illustrated in Example 2, Step C.

<formula>formula see original document page 42</formula><formula> formula see original document page 42 </formula>

A conversão de ésteres da Fórmula 12 em amidas da Fórmula 1ajá foi descrita para a combinação de métodos dos Esquemas 7 e 5.Conversion of Formula 12 esters to Formula 1 amides has already been described for the combination of methods of Schemes 7 and 5.

Hidrazonas das Fórmulas 4 e 22 podem ser preparadas por meioda reação de aldeídos da Fórmula 23 com hidrazinas da Fórmula 24 conformeexibido no Esquema 14. Quantidades excessivas ou estequiométricas dehidrazina 24 são tipicamente empregadas nesta reação. Solventes típicosincluem alcoóis tais como metanol ou etanol e éteres tais como tetraidrofuranou 1,4-dioxano. A reação é tipicamente conduzida sob temperaturas quevariam de O 0C à temperatura de refluxo do solvente para gerar término em 0,5a 48 horas. Um catalisador ácido tal como ácido p-toluenossulfônico ou ácidoacético às vezes é utilizado no método do Esquema 14. Os procedimentosdeste método são encontrados nas referências a seguir: Eur. J. Med. Chem.2004, 39, 499-505; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4161-4169. O método doEsquema 14 é ilustrado no Exemplo 2, Etapa A.Hydrazones of Formulas 4 and 22 may be prepared by reacting Formula 23 aldehydes with Formula 24 hydrazines as shown in Scheme 14. Excessive or stoichiometric amounts of Hydrazine 24 are typically employed in this reaction. Typical solvents include alcohols such as methanol or ethanol and ethers such as tetrahydrofuran or 1,4-dioxane. The reaction is typically conducted at temperatures which would be from 0 ° C to the refluxing temperature of the solvent to give completion in 0.5 to 48 hours. An acid catalyst such as p-toluenesulfonic acid or acetic acid is sometimes used in the method of Scheme 14. The procedures of this method are found in the following references: Eur. J. Med. Chem.2004, 39, 499-505; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4161-4169. The method of Scheme 14 is illustrated in Example 2, Step A.

Esquema 14Scheme 14

<formula>formula see original document page 42</formula>Os aldeídos da Fórmula 23 podem ser preparados por meio deuma ampla variedade de métodos conhecidos na técnica; alguns dos aldeídossão compostos conhecidos ou disponíveis comercialmente.<formula> formula see original document page 42 </formula> Aldehydes of Formula 23 may be prepared by a wide variety of methods known in the art; some of the aldehydes are known or commercially available compounds.

Estirenos da Fórmula 5 podem ser preparados conforme exibidono Esquema 15. Este método envolve o acoplamento catalisado por paládio debromoalquenos da Fórmula 20 com ácidos aril borónicos da Fórmula 25. Paraanálises deste método geral, vide as referências relacionadas para o métododo Esquema 4. Um procedimento típico deste método é ilustrado pelo Exemplo2, Etapa B.Styrenes of Formula 5 may be prepared as shown in Scheme 15. This method involves the palladium catalyzed coupling of Formula 20 debromoalkenes with aryl boronic acids of Formula 25. For reviews of this general method, see the related references for Method 4. A typical procedure This method is illustrated by Example 2, Step B.

Esquema 15Figure 15

<formula>formula see original document page 43</formula><formula> formula see original document page 43 </formula>

Os técnicos no assunto reconhecerão que compostos da Fórmula1 e os intermediários descritos no presente podem ser submetidos a váriasreações eletrofílicas, nucleofílicas, radicais, organometálicas, de oxidação e deredução para adicionar substituintes ou modificar substituintes existentes.Também se reconhece que alguns reagentes e condições de reação descritosacima para a preparação de compostos da Fórmula 1 podem não sercompatíveis com certas funcionalidades presentes nos intermediários. Nestescasos, a incorporação de seqüências de proteção e desproteção ouinterconversões de grupos funcionais na síntese auxiliará na obtenção dosprodutos desejados. O uso e a seleção dos grupos protetores serão evidentespara os técnicos no assunto de síntese química (vide, por exemplo, Greene1 T.W.; Wuts, P. G. M., Protective Groups in Organic Synthesis, segunda edição;Wiley: Nova Iorque, 1991). Os técnicos no assunto reconhecerão que, emalguns casos, após a introdução de um dado reagente na forma em que éilustrado em qualquer esquema individual, pode ser necessário realizar etapassintéticas de rotina adicionais não descritas em detalhes para completar asíntese de compostos da Fórmula 1. Os técnicos no assunto tambémreconhecerão que pode ser necessário realizar uma combinação das etapas ilustradas nos esquemas acima em uma ordem diferente da indicada pelaseqüência específica apresentada para preparar os compostos da Fórmula 1.Those skilled in the art will recognize that compounds of Formula 1 and the intermediates described herein may be subjected to various electrophilic, nucleophilic, radicals, organometallic, oxidation and deduction reactions to add existing substituents or modify substituents. It is also recognized that some reagents and reaction conditions described above for the preparation of compounds of Formula 1 may not be compatible with certain functionalities present in the intermediates. In these cases, the incorporation of protection and deprotection sequences or functional group interconversions in the synthesis will assist in obtaining the desired products. The use and selection of protecting groups will be apparent to those skilled in the art of chemical synthesis (see, for example, Greene T. T.; Wuts, P. G. M., Protective Groups in Organic Synthesis, Second Edition; Wiley: New York, 1991). Those skilled in the art will recognize that, in some cases, upon introduction of a given reagent as illustrated in any individual scheme, it may be necessary to perform additional routine step synthetics not described in detail to complete the synthesis of Formula 1 compounds. It will also be appreciated in the art that a combination of the steps illustrated in the above schemes may be required in a different order from that indicated by the specific sequence shown to prepare the compounds of Formula 1.

Sem elaboração adicional, acredita-se que os técnicos noassunto, utilizando o relatório descritivo acima, possam utilizar a presenteinvenção até o máximo possível. Os Exemplos a seguir devem, portanto, ser considerados meramente ilustrativos e não limitadores do relatório descritivo denenhuma forma. Os espectros de NMR 1H são relatados em ppm a partir detetrametilsilano; "s" indica isolado, "d" indica dupla, Ύ indica trio, "m" indicamúltiplo, "dd" indica par de duplas, "br s" indica isolado amplo e "br t" indicatriplo amplo.Without further elaboration, it is believed that the subject matter, using the above descriptive report, may utilize this invention to the fullest extent possible. The following Examples should therefore be considered as merely illustrative and not limiting the descriptive report in any way. 1 H NMR spectra are reported in ppm from tetramethylsilane; "s" indicates isolated, "d" indicates double, Ύ indicates triple, "m" indicates multiple, "dd" indicates pair of doubles, "br s" indicates broad isolate and "br t" indicates wide.

Exemplo 1Example 1

Preparação de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il]-2-metil-N-(2-piridinilmetil)benzamida:Preparation of 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-methyl-N- (2 -pyridinylmethyl) benzamide:

Etapa A: Preparação de 4-Bromo-M-Metóxi-N,3-Dimetilbenzamida.Step A: Preparation of 4-Bromo-M-Methoxy-N, 3-Dimethylbenzamide.

Uma solução agitada de ácido 4-bromo-3-metilbenzóico (15 g, 69,0 mmol) em cloreto de tionila (60 ml) foi aquecida sob refluxo por duas horas econcentrada a vácuo em seguida. O cloreto de acila residual foi dissolvido emdiclorometano (300 ml) e adicionado a uma solução agitada de cloridrato de N1O-dimetil hidroxilamina (7,2 g, 72,0 mmol) e piridina (16,8 ml, 207,0 mmol) emdiclorometano (450 ml) a -20 ºC. A mistura de reação foi mantida em aquecimento à temperatura ambiente por uma noite e lavada em seguida com 1M de solução aquosa de carbonato de potássio. A solução aquosa foi extraídacom diclorometano. Os extratos orgânicos foram concentrados sob pressãoreduzida. O resíduo foi purificado por meio de cromatografia sobre sílica gelutilizando 50% hexanos/acetato de etila como eluente para gerar o produto títulona forma de óleo amarelo claro (17,81 g, 69,0 mol, rendimento de 100%).A stirred solution of 4-bromo-3-methylbenzoic acid (15 g, 69.0 mmol) in thionyl chloride (60 mL) was heated under reflux for two hours and then concentrated in vacuo. The residual acyl chloride was dissolved in dichloromethane (300 ml) and added to a stirred solution of N1O-dimethyl hydroxylamine hydrochloride (7.2 g, 72.0 mmol) and pyridine (16.8 ml, 207.0 mmol) in dichloromethane. (450 ml) at -20 ° C. The reaction mixture was heated at room temperature overnight and then washed with 1 M aqueous potassium carbonate solution. The aqueous solution was extracted with dichloromethane. The organic extracts were concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography using 50% hexanes / ethyl acetate as eluent to afford the title product as light yellow oil (17.81 g, 69.0 mol, 100% yield).

NMR 1H (CDCI3): δ 7,55 (m, 2H), 7,37 (m, 1H), 3,54 (s, 3H), 3,34(s, 3H), 2,42 (s, 3H).1H NMR (CDCl3): δ 7.55 (m, 2H), 7.37 (m, 1H), 3.54 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 2.42 (s, 3H ).

Etapa B: Preparação de (2E/Z)-1-(4-Bromo-3-Metilfenil)-3-(3.5-DiclorofeniU-4,4.4-Trifluoro-2-Buten-1-Ona.Step B: Preparation of (2E / Z) -1- (4-Bromo-3-Methylphenyl) -3- (3,5-Dichlorophenyl-4,4,4-Trifluoro-2-Buten-1-Ona.

A uma solução agitada de diisopropilamina (11,1 ml, 83,3 mmol)em tetraidrofuran (100 ml) a -78 °C, adicionou-se 2,5 M de n-BuLi em hexanos(33,31 ml, 83,3 mmol). A mistura de reação foi mantida em aquecimento a 0 °C,agitada por vinte minutos e resfriada em seguida a -78 °C. Adicionou-se 2-bromo-3,3,3-trifluoropropeno (6,78 g, 38,7 mmol) à mistura de reação, que foiagitada por trinta minutos. Em seguida, adicionou-se uma solução de 4-bromo-N-metóxi-N,3-dimetilbenzamida (ou seja, o produto da Etapa A) (5,0 g, 19,4mmol) em tetraidrofuran (20 ml) à mistura de reação a -78 °C, que foi aquecidaem seguida a 0 °C. Adicionou-se água (25 ml) à mistura, que foi agitada emseguida por uma hora a 0 °C. A mistura de reação foi extraída com éter,concentrada sob pressão reduzida e o resíduo oleoso foi purificado por meio decromatografia sobre sílica gel para gerar uma mistura de (2E/Z)-3-[bis(1-metiletil)amino]-1-(4-bromo-3-metilfenil)-4,4,4-trifluoro-2-buten-1-ona e (2EIZ)-1 -(4-bromo-3-metilfenil)-4,4,4-trifluoro-3-(metoximetilamino)-2-buten-1 -ona(razão 2,5:1 por meio de LCMS) (6,55 g, rendimento de cerca de 92%) naforma de óleo laranja brilhante.To a stirred solution of diisopropylamine (11.1 mL, 83.3 mmol) in tetrahydrofuran (100 mL) at -78 ° C was added 2.5 M of n-BuLi in hexanes (33.31 mL, 83%). 3 mmol). The reaction mixture was kept heating at 0 ° C, stirred for twenty minutes and then cooled to -78 ° C. 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene (6.78 g, 38.7 mmol) was added to the reaction mixture, which was stirred for thirty minutes. Then a solution of 4-bromo-N-methoxy-N, 3-dimethylbenzamide (i.e. the product of Step A) (5.0 g, 19.4 mmol) in tetrahydrofuran (20 ml) was added to the mixture. at -78 ° C, which was then heated to 0 ° C. Water (25 ml) was added to the mixture, which was then stirred for one hour at 0 ° C. The reaction mixture was extracted with ether, concentrated under reduced pressure and the oily residue was purified by silica gel chromatography to give a (2E / Z) -3- [bis (1-methylethyl) amino] -1- (4-bromo-3-methylphenyl) -4,4,4-trifluoro-2-buten-1-one and (2EIZ) -1- (4-bromo-3-methylphenyl) -4,4,4-trifluoro- 3- (methoxymethylamino) -2-buten-1-one (2.5: 1 ratio by LCMS) (6.55 g, yield about 92%) as bright orange oil.

Esta mistura bruta (3 g, cerca de 8,5 mmol) foi diluída comtetraidrofuran (40 ml), resfriada a -78 °C e adicionou-se brometo de 3,5-diclorofenil magnésio (0,5 M em tetraidrofuran) (51 ml, 25,5 mmol). A misturade reação foi aquecida à temperatura ambiente, agitada por duas horas,resfriada em seguida com uma solução aquosa de cloreto de amônio saturadoe extraída com dietil éter. A solução orgânica foi concentrada sob pressãoreduzida e o óleo residual foi purificado por meio de cromatografia sobre sílicagel utilizando 10% acetato de etila/hexanos como eluente para gerar o produtotítulo na forma de óleo amarelo (3,24 g, rendimento de 87%).Etapa C: Preparação de 3-(4-Bromo-3-Metilfenil)-5-(3.5-DiclorofenilM,5-This crude mixture (3 g, about 8.5 mmol) was diluted with tetrahydrofuran (40 mL), cooled to -78 ° C and 3,5-dichlorophenyl magnesium bromide (0.5 M in tetrahydrofuran) (51 mL) was added. ml, 25.5 mmol). The reaction mixture was warmed to room temperature, stirred for two hours, then cooled with an aqueous saturated ammonium chloride solution and extracted with diethyl ether. The organic solution was concentrated under reduced pressure and the residual oil was purified by silica gel chromatography using 10% ethyl acetate / hexanes as eluent to yield the title product as yellow oil (3.24 g, 87% yield). Step C: Preparation of 3- (4-Bromo-3-Methylphenyl) -5- (3,5-DichlorophenylM, 5-

Di-Hidro-1 -Metil-S-(Trifluoroivietil)-I H-Pirazol.Dihydro-1-Methyl-S- (Trifluoroiviethyl) -1H-Pyrazole.

Adicionou-se metil hidrazina (55 mg, 1,18 mmol) a uma soluçãode (2E/Z)-1-(4-bromo-3-metilfenil)-3-(3,5-diclorofenil)-4,4,4-trifluoro-2-buten-1-ona (ou seja, o produto da Etapa B) (400 mg, 0,91 mmol) em etanol (3 ml). Amistura de reação foi aquecida sob refluxo por duas horas e resfriada emseguida à temperatura ambiente. A mistura de reação foi resfriada por meio daadição de água (5 ml) e extraída com dietil éter. Os extratos orgânicos foramconcentrados sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por meio decromatografia sobre sílica gel utilizando 10% acetato de etila/hexanos comoeluente para gerar o produto título na forma de óleo amarelo claro (130 mg,rendimento de 31%).Methyl hydrazine (55 mg, 1.18 mmol) was added to a (2E / Z) -1- (4-bromo-3-methylphenyl) -3- (3,5-dichlorophenyl) -4,4,4 solution. -trifluoro-2-buten-1-one (i.e. the product of Step B) (400 mg, 0.91 mmol) in ethanol (3 ml). The reaction mixture was heated under reflux for two hours and then cooled to room temperature. The reaction mixture was cooled by the addition of water (5 ml) and extracted with diethyl ether. The organic extracts were concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel chromatography using 10% ethyl acetate / hexanes as eluent to afford the title product as light yellow oil (130 mg, 31% yield).

NMR 1H (CDCI3) δ 7,51 (d, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,39-7,36 (m, 3H),7,22 (m, 1H), 3,90 (d, 1H), 3,36 (d, 1H), 3,07 (s, 3H), 2,39 (s, 3H).1H NMR (CDCl3) δ 7.51 (d, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.39-7.36 (m, 3H), 7.22 (m, 1H), 3.90 ( d, 1H), 3.36 (d, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.39 (s, 3H).

Etapa D: Preparação de 4-r5-(3,5-diclorofenilm,5-Di-hidro-1-metil-5-(triflu0r0met>l)-1H-P|raz0l-3-il1-2-metil-AM2-P|ridinilmetil)benzamida.Step D: Preparation of 4- (5- (3,5-Dichlorophenyl), 5-Dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-P1-rat-3-yl-1-2-methyl-AM2- P (ridinylmethyl) benzamide.

A uma solução agitada de 3-(4-bromo-3-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol (ou seja, o produto daEtapa C) (110 mg, 0,24 mmol) em tolueno (5 ml), adicionou-se 2-(aminometil)piridina (38 mg, 0,35 mmol), [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio (II) (10 mg, 0,01 mmol) e trietilamina(0,5 ml). Gás monóxido de carbono foi borbulhado na mistura de reação por dezminutos e, em seguida, a mistura de reação foi aquecida a 90 °C por uma noitesob uma atmosfera de monóxido de carbono mantida com um balão cheio demonóxido de carbono. A mistura de reação foi concentrada e o óleo residual foipurificado por meio de cromatografia sobre sílica gel utilizando acetato de etila a100% como eluente para gerar o produto título, um composto de acordo com apresente invenção, na forma de óleo amarelo claro (53 mg, rendimento de 42%).To a stirred solution of 3- (4-bromo-3-methylphenyl) -5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole (i.e. Step C) (110 mg, 0.24 mmol) in toluene (5 mL) was added 2- (aminomethyl) pyridine (38 mg, 0.35 mmol), [1,1'-bis (diphenylphosphine) ferrocene] dichloropalladium (II) (10 mg, 0.01 mmol) and triethylamine (0.5 ml). Carbon monoxide gas was bubbled into the reaction mixture for ten minutes and then the reaction mixture was heated at 90 ° C for one night under a carbon monoxide atmosphere maintained with a carbon dioxide filled flask. The reaction mixture was concentrated and the residual oil purified by silica gel chromatography using 100% ethyl acetate as eluent to give the title product, a compound according to the present invention, as a light yellow oil (53 mg, 42% yield).

NMR 1H (CDCI3) δ 8,51 (d, 1H), 7,67 (m, 1H), 7,48 (m, 2H), 7,39(m, 3H), 7,30 (m, 1H), 7,19 (m, 2H), 4,72 (d, 2H), 3,90 (d, 1H), 3,38 (d, 1H),3,07 (s, 3H), 2,48 (s, 3H).1H NMR (CDCl3) δ 8.51 (d, 1H), 7.67 (m, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.39 (m, 3H), 7.30 (m, 1H) , 7.19 (m, 2H), 4.72 (d, 2H), 3.90 (d, 1H), 3.38 (d, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.48 ( s, 3H).

Exemplo 2Example 2

Preparação de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-metil-5-(trifluoroivietil)-1H-pirazol-3-il]-N-[2,2,2-trifluoroetil)benzaiviida:Etapa A: Preparação de 4-[(E)-(Metil Hidrazono)Metil)]benzoato de metila.Preparation of 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoroiviethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -N- [2,2,2 -trifluoroethyl) benzaiviide: Step A: Preparation of methyl 4 - [(E) - (Methyl Hydrazono) Methyl)] benzoate.

Uma solução de 4-formilbenzoato de metila (1,0 g, 6,1 mmol), sulfatode metil hidrazina (0,88 g, 6,1 mmol), carbonato de potássio (0,92 g, 6,7 mmol) e1,4-dioxano (25 ml) foi aquecida sob refluxo por oito horas. A mistura resultante foiresfriada à temperatura ambiente e tratada com água com gelo em excesso. Oproduto bruto foi recolhido por meio de filtragem e seco em ar para gerar o produtotítulo, que foi utilizado na etapa a seguir sem purificação adicional.A solution of methyl 4-formylbenzoate (1.0 g, 6.1 mmol), methyl hydrazine sulfate (0.88 g, 6.1 mmol), potassium carbonate (0.92 g, 6.7 mmol) e1 4,4-dioxane (25 ml) was heated under reflux for eight hours. The resulting mixture was cooled to room temperature and treated with excess ice water. The crude product was collected by filtration and air dried to yield the title product, which was used in the next step without further purification.

Etapa B: Preparação de 1.3-DiCL0R0-5-[1-(TRiFLU0R0METiL)ETENiL]BENZEN0.Step B: Preparation of 1,3-DiCL0R0-5- [1- (TRiFLU0R0METiL) ETENiL] BENZEN0.

A uma mistura de tetraidrofuran (33 ml), etileno glicol dimetil éter(33 ml) e hidróxido de potássio aquoso (4 N, 33 ml) em um tubo vedado Fisher-Porter de 200 ml, adicionou-se ácido 3,5-diclorofenilborônico (8,72 g, 45,7mmol) e 2-bromo-3,3,3-trifluoropropeno (10,0 g, 57,2 mmol), seguidos pelaadição de tetraquis(trifenilfosfino)paládio (0) (264 mg, 0,23 mmol). A mistura foiaquecida a 75 °C por três horas. A mistura de reação foi repartida entre dietiléter e água. O extrato aquoso foi extraído com dietil éter (2 χ 20 ml). Osextratos orgânicos foram combinados, secos (MgSO4) e concentrados sobpressão reduzida para fornecer um resíduo. O resíduo foi purificado por meiode cromatografia sobre sílica gel utilizando 10% acetato de etila/hexanos comoeluente para gerar o composto título na forma de óleo transparente (4,42 g).NMR 1H (CDCI3) δ 7,41 (s, 2Η), 7,33 (s, 1 Η), 6,04 (d, 1Η), 5,82 (d,1Η).To a mixture of tetrahydrofuran (33 ml), ethylene glycol dimethyl ether (33 ml) and aqueous potassium hydroxide (4 N, 33 ml) in a 200 ml sealed Fisher-Porter tube was added 3,5-dichlorophenylboronic acid. (8.72 g, 45.7 mmol) and 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (10.0 g, 57.2 mmol), followed by the addition of tetrakis (triphenylphosphino) palladium (0) (264 mg, 0 , 23 mmol). The mixture was heated at 75 ° C for three hours. The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water. The aqueous extract was extracted with diethyl ether (2 x 20 ml). Organic extracts were combined, dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to provide a residue. The residue was purified by silica gel chromatography using 10% ethyl acetate / hexanes as eluent to give the title compound as a clear oil (4.42 g). 1H NMR (CDCl3) δ 7.41 (s, 2Η) , 7.33 (s, 1), 6.04 (d, 1), 5.82 (d, 1).

Etapa C: Preparação de 4-[5-(3.5-diclorofenil)-4.5-di-hidro-1-metil-5-(trifluorometiü-1H-pirazol-3-il1benzoato de metila.Step C: Preparation of methyl 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl] benzoate.

A uma solução de 4-[(E)-(metil hidrazono)metil)]benzoato demetila (ou seja, o produto da Etapa A) (0,475 g, 2,49 mmol) e 1,3-dicloro-5-[1-(trifluorometil)etenil]benzeno (ou seja, o produto da Etapa B) (0,20 g, 0,83mmol) em acetato de etila (6 ml) à temperatura ambiente, adicionou-seseqüencialmente N-clorossuccinimida (0,22 g, 1,7 mmol) e carbonato depotássio (0,23 g, 1,7 mmol). Após agitação por doze horas, a mistura de reaçãofoi repartida entre água com gelo e acetato de etila. A fase orgânica foi lavadacom água e salmoura, seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada.Purificação por meio de cromatografia de coluna sobre sílica gel entrou emeluição com acetato de etila a 2% em éter de petróleo e gerou o produto títulona forma de semi-sólido (35 mg).To a solution of 4 - [(E) - (methyl hydrazono) methyl)] benzoate demethyl (i.e. the product of Step A) (0.475 g, 2.49 mmol) and 1,3-dichloro-5- [1 - (trifluoromethyl) ethenyl] benzene (i.e. the product of Step B) (0.20 g, 0.83 mmol) in ethyl acetate (6 ml) at room temperature, N-chlorosuccinimide (0.22 g) was added thereto. 1.7 mmol) and depotassium carbonate (0.23 g, 1.7 mmol). After stirring for twelve hours, the reaction mixture was partitioned between ice water and ethyl acetate. The organic phase was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. Purification by column chromatography over silica gel eluted with 2% ethyl acetate in petroleum ether and yielded the title product as a semi-ethyl acetate. solid (35 mg).

NMR 1H (CDCI3) δ 8,03 (d, 2H), 7,61 (d, 2H), 7,39 (s aparente,3H), 3,92 (s, 3H), 3,91 (d, 1H), 3,40 (d, 1H), 3,11 (3H).1H NMR (CDCl3) δ 8.03 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.39 (apparent s, 3H), 3.92 (s, 3H), 3.91 (d, 1H ), 3.40 (d, 1H), 3.11 (3H).

Etapa D: Preparação de Ácido 4-r5-(3,5-DicLOROFENiL)-4,5-di-hidro-1-metil-5-(trtfluorometil)-1N-pirazol-3-lllbenzóico.Step D: Preparation of 4-5- (3,5-Dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1N-pyrazol-3-ylbenzoic acid.

A uma solução de 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il]benzoato de metila (ou seja, o produto da Etapa C)(50 mg, 0,12 mmol) em etanol (2 ml), adicionou-se hidróxido de sódio (1 ml deuma solução aquosa de 0,24 M, 0,24 mmol) e a mistura resultante foi agitada a60 0C por três horas. A mistura resultante foi concentrada para remover solvente25 e o resíduo foi acidificado até pH 2 e extraído em seguida com acetato de etila.Os extratos orgânicos foram combinados, lavados com salmoura, secos sobresulfato de sódio anidro e concentrados para gerar o ácido carboxílico título (50mg), que foi utilizado na etapa seguinte sem purificação.Etapa Ε: Preparação de 4-r5-f3,5-DicLOROFENiü-4.5-di-hidro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-ill-yV-(2.2.2-trifluoroettl)benzaiviida.To a solution of methyl 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] benzoate (i.e. Step C) product (50 mg, 0.12 mmol) in ethanol (2 mL), sodium hydroxide (1 mL of 0.24 M aqueous solution, 0.24 mmol) was added and the resulting mixture was stirred at 60 ° C for three hours. The resulting mixture was concentrated to remove solvent25 and the residue was acidified to pH 2 and then extracted with ethyl acetate. The organic extracts were combined, washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to give the title carboxylic acid (50mg ), which was used in the next step without purification. Step Ε: Preparation of 4-R5-F3,5-Dichlorofenyl-4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl γ- (2,2,2-trifluoroethyl) benzaiviide.

Uma solução de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il]benzóico (ou seja, o produto bruto da Etapa D)(50 mg, 0,12 mmol) e trietilamina (0,026 ml, 0,19 mmol) em tetraidrofuran (2 ml)à temperatura ambiente foi tratada com cloroformato de metila (0,014 ml, 0,19mmol) e a mistura de reação foi agitada por trinta minutos. Em seguida, 2,2,2-trifluoroetilamina (0,015 ml, 0,19 mmol) foi adicionada à mistura de reação àtemperatura ambiente, que foi agitada por mais duas horas e resfriada emseguida por meio de despejamento em gelo. A mistura de reação foi extraídacom acetato de etila e os extratos orgânicos foram lavados com água esalmoura, secos sobre sulfato de sódio anidro e concentrados. Purificação pormeio de cromatografia sobre sílica gel em eluição com acetato de etila a 25%em éter de petróleo gerou o produto título, um composto de acordo com apresente invenção, na forma de um sólido (40 mg, rendimento de 70%).A solution of 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] benzoic acid (i.e. the product D) (50 mg, 0.12 mmol) and triethylamine (0.026 mL, 0.19 mmol) in tetrahydrofuran (2 mL) at room temperature were treated with methyl chloroformate (0.014 mL, 0.19 mmol) and Reaction mixture was stirred for thirty minutes. Then 2,2,2-trifluoroethylamine (0.015 ml, 0.19 mmol) was added to the reaction mixture at room temperature, which was stirred for a further two hours and then cooled by pouring into ice. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate and the organic extracts were washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. Purification by silica gel chromatography eluting with 25% ethyl acetate in petroleum ether afforded the title product, a compound according to the present invention, as a solid (40 mg, 70% yield).

NMR 1H (CDCI3): δ 7,81 (d, 2H), 7,63 (d, 2H), 7,39 (s aparente,3H), 6,36 (br t, 1H), 4,22-4,08 (m, 2H), 3,91 (d, 1H), 3,38 (d, 1H), 3,12 (s, 3H).1H NMR (CDCl3): δ 7.81 (d, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.39 (apparent s, 3H), 6.36 (br t, 1H), 4.22-4 , 08 (m, 2H), 3.91 (d, 1H), 3.38 (d, 1H), 3.12 (s, 3H).

Por meio dos procedimentos descritos no presente, junto commétodos conhecidos na técnica, podem ser preparados os compostos a seguirdas Tabelas 1 a 8. As abreviações a seguir são utilizadas nas Tabelas que seseguem: CN indica ciano, NO2 indica nitro, Me indica metila, Et indica etila, PRindica propila, c-Pr indica ciclopropila e OMe indica metóxi. (R2)m, conformeexibido, designa a combinação de (R2)n quando Z é CR2.By the procedures described herein, along with methods known in the art, the following compounds can be prepared from Tables 1 to 8. The following abbreviations are used in the following Tables: CN indicates cyano, NO2 indicates nitro, Me indicates methyl, Et indicates ethyl, PR indicates propyl, c-Pr indicates cyclopropyl and OMe indicates methoxy. (R2) m, as shown, means the combination of (R2) n when Z is CR2.

Tabela 1Table 1

<formula>formula see original document page 49</formula><table>table see original document page 50</column></row><table><table>table see original document page 51</column></row><table><table>table see original document page 52</column></row><table><table>table see original document page 53</column></row><table><table>table see original document page 54</column></row><table><table>table see original document page 55</column></row><table><table>table see original document page 56</column></row><table><table>table see original document page 57</column></row><table><table>table see original document page 58</column></row><table><table>table see original document page 59</column></row><table><table>table see original document page 60</column></row><table><table>table see original document page 61</column></row><table><table>table see original document page 62</column></row><table><table>table see original document page 63</column></row><table><formula> formula see original document page 49 </formula> <table> table see original document page 50 </column> </row> <table> <table> table see original document page 51 </column> </row> <table> <table> table see original document page 52 </column> </row> <table> <table> table see original document page 53 </column> </row> <table> <table> table see original document page 54 </column> </row> <table> <table> table see original document page 55 </column> </row> <table> <table> table see original document page 56 </column> </row> <table> <table> table see original document page 57 </column> </row> <table> <table> table see original document page 58 </column> </row> <table> <table> table see original document page 59 </column> </row> <table> <table> table see original document page 60 </column> </row> <table> <table> table see original document page 61 </column> </row> <table> <table> table see original document page 62 </column> </row> <table> <table> table see original document page 63 </column> </row> <table>

Tabela 2Table 2

<formula>formula see original document page 63</formula><table>table see original document page 64</column></row><table><table>table see original document page 65</column></row><table><table>table see original document page 66</column></row><table><table>table see original document page 67</column></row><table><table>table see original document page 68</column></row><table><table>table see original document page 69</column></row><table><table>table see original document page 70</column></row><table><table>table see original document page 71</column></row><table><table>table see original document page 72</column></row><table><formula> formula see original document page 63 </formula> <table> table see original document page 64 </column> </row> <table> <table> table see original document page 65 </column> </row> <table> <table> table see original document page 66 </column> </row> <table> <table> table see original document page 67 </column> </row> <table> <table> table see original document page 68 </column> </row> <table> <table> table see original document page 69 </column> </row> <table> <table> table see original document page 70 </column> </row> <table> <table> table see original document page 71 </column> </row> <table> <table> table see original document page 72 </column> </row> <table>

TABELA 4TABLE 4

<formula>formula see original document page 72</formula><formula> formula see original document page 72 </formula>

<table>table see original document page 72</column></row><table><table>table see original document page 73</column></row><table>Tabela 5<table> table see original document page 72 </column> </row> <table> <table> table see original document page 73 </column> </row> <table> Table 5

<formula>formula see original document page 74</formula><formula> formula see original document page 74 </formula>

<table>table see original document page 74</column></row><table><table>table see original document page 75</column></row><table><table> table see original document page 74 </column> </row> <table> <table> table see original document page 75 </column> </row> <table>

Tabela 6Table 6

<formula>formula see original document page 75</formula><formula> formula see original document page 75 </formula>

<table>table see original document page 75</column></row><table>Ri . RS QH Me SO2NHMeH NO2 SO2NHMeH Cl SO2NH(CH2CH=CH2)H CN SO2NH(CH2CH=CH2).H Me SO2NH(CH2CH=CH2)H NO2 SO2NH(CH2CH=CH2)H Cl SO2NH(CH2CF3)H CN SO2NH(CH2CF3)H Me SO2NH(CH2CF3)H NO2 SO2NH(CH2CF3)H CI S02NH(CH2'-2-pyridinyl)H CN S02NH(CH2-2-pyridinyl)H Me S02NH(CH2-2-pyridinyI)H NO2 S02NH(CH2-2-pyridinyl)H Cl SO2NH(CH2C=CH)H CN SO2NH(CH2C=CH)H Me SO2NH(CH2C=CH)H NO2 SO2NH(CH2C=CH)H Cl NO2H CN NO2H Me NO2H NO2 NO2H Cl 4-morpholinylH CN 4-morpholinylH Me 4-morpholinylH NO2 4-morpholinylH Cl FH CN FH Me FH NO2 FH Cl CNH CN CNH Me CNH NO2 CNH Cl ClH CN ClH Me Cl<table> table see original document page 75 </column> </row> <table> Ri. RS QH Me SO2NHMeH NO2 SO2NHMeH Cl SO2NH (CH2CH = CH2) H CN SO2NH (CH2CH = CH2) .H Me SO2NH (CH2CH = CH2) H NO2 SO2NH (CH2CH = CH2) H Cl SO2NH (CH2CF3) H CN SO2N3 H Me SO 2 NH (CH 2 CF 3) H NO 2 SO 2 NH (CH 2 CF 3) H CI SO 2 NH (CH 2'-2-pyridinyl) H CN SO 2 NH (CH 2 -2-pyridinyl) H Me SO 2 NH (CH 2 -2-pyridinyI) H NO 2 SO 2 NH (CH 2-2 -pyridinyl) H Cl SO 2 NH (CH 2 C = CH) H CN SO 2 NH (CH 2 C = CH) H Me SO 2 NH (CH 2 C = CH) H NO 2 SO 2 NH (CH 2 C = CH) H Cl NO 2 H CN NO 2 H Me NO 2 H NO 2 NO 2H Cl 4-morpholinylH CN 4 -morpholinylH Me 4-morpholinylH NO2 4-morpholinylH Cl FH CN FH Me FH NO2 FH Cl CNH CN CNH NO2 CNH Cl ClH CN ClH Me Cl

R3 RS QMe Me SO2NHMeMe NO2 SO2NHMeMe Cl SO2NH(CH2CH=CH2)Me CN SO2NH(CH2CH=CH2)Me Me SO2NH(CH2CH=CH2)Me NO2 SO2NH(CH2CH=CH2)Me Cl ■ SO2NH(CH2CF3)Me CN SO2NH(CH2CF3)Me Me SO2NH(CH2CF3)Me NO2 SO2NH(CH2CF3)Me Cl S02NH(CH2-2-pyridinyl)Me CN S02NH(CH2-2-pyridinyl)Me Me S02NH(CH2-2-pyridinyl)Me NO2 S02NH(CH2-2-pyridinyl)Me Cl SO2NH(CH2OCH)Me CN SO2NH(CH2C=CH)Me Me SO2NH(CH2C=CH)Me NO2 SO2NH(CH2C=CH)Me Cl NO2Me CN NO2Me Me NO2Me NO2 NO2Me Cl 4-morpholinylMe CN 4-morpholinylMe Me 4-morphoiinylMe NO2 4-morpholinylMe Cl FMe CN FMe Me FMe NO2 FMe Cl CNMe CN CNMe Me CNMe NO2 CNMe Cl ClMe CN ClMe Me Cl<table>table see original document page 77</column></row><table><table>table see original document page 78</column></row><table>(R2)m R3 RS Al A3 Q (R2)m R3 R5_ Al A3 Q3-Cl, 4-Cl Me CF3 N N Q-I 3-Cl 5-C1 Me CF3 N N Q-I3-CI, 4-Cl CH2CF3 CF3 N N Q-I 3-CI S-Cl CH2CF3 CF3 N N Q-I3-Cl, 4-Cl H H CH N Q-4 3-CI 5-CI H H CH N Q-43-Cl, 4-Cl Me H CH N Q-4 3-Cl 5-Cl Me H CH N Q-43-Cl, 4-Cl CH2CF3 H CH N Q-4 3-Cl 5-C1 CH2CF3 H CH N Q-43-Cl, 4-Cl H Me CH N Q-4 3-CI 5-Cl H Me CH N Q-43-CI, 4-Cl Me Me CH N Q-4 3-Cl 5-Cl Me Me CH N Q-43-Cl, 4-Cl CH2CF3 Me CH N Q-4 3-Cl 5-Cl CH2CF3 Me CH N Q-43-Cl, 4-Cl " H CF3 CH N Q-4 3-Cl 5-Cl H CF3 CH N Q-43-Cl, 4-CI Me CF3 CH N Q-4 3-Cl 5-Cl Me CF3 CH N Q-43-Cl, 4-Cl CH2CF3 CF3 CH N Q-4 3-Cl 5-Cl CH2CF3 'CF3 CH N Q^3-Cl, 4-Cl H Me N CH Q-4 3-CI 5-Cl H Me N CH Q-43-Cl, 4-Cl Me Me N CH Q-4 3-CI 5-Cl Me Me N CH Q-43-Cl, 4-Cl CH2CF3 Me N CH Q-4 3-Cl 5-Cl CH2CF3 Me N CH Q-43-Cl, 4-Cl H CF3 N CH Q-4 3-Cl 5-Cl H CF3 N CH Q-43-Cl, 4-Cl Me CF3 N CH Q-4 3-CI 5-Cl Me CF3 N CH Q-43-Cl, 4-Cl CH2CF3 CF3 N CH Q-4 3-Cl 5-Cl CH2CF3 CF3 N CH Q-43-Cl, 4-Cl H Me N N Q-4 3-Cl 5-Cl H Me N N Q-43-CI, 4-Cl Me Me N N Q-4 3-CI 5-Cl Me Me N N Q-43-CI, 4-Cl CH2CF3 Me N N Q-4 3-CI 5-Cl CH2CF3 Me N N Q-43-Cl, 4-Cl H CF3 N N Q-4 3-Cl 5-Cl H CF3 N N Q-43-Cl, 4-Cl Me CF3 N N Q-4 3-Cl 5-Cl Me CF3 N N Q-43-Cl, 4-Cl CH2CF3 CF3 N N Q-4 3-Cl 5-Cl CH2CF3 CF3 N N Q-43-Cl, 4-CI H H CH N Q-S 3-CI 5-Cl H H CH N Q-53-Cl, 4-CI Me H CH N Q-5 3-Cl 5-Cl Me H CH N Q-53-Cl, 4-Cl CH2CF3 H CH N Q-5 3-Cl 5-Cl CH2CF3 H CH N Q-53-Cl, 4-Cl H Me CH N Q-5 3-Cl 5-Cl H Me CH N Q-53-Cl, 4-Cl Me Me CH N Q-5 3-Cl 5-Cl Me Me CH N Q-53-CI, 4-Cl CH2CF3 Me CH N Q-5 3-Cl 5-Cl CH2CF3 Me CH N Q-53-Cl, 4-Cl H CF3 CH N Q-5 3-CI 5-CI H CF3 CH N Q-53-Cl, 4-Cl Me CF3 CH N Q-5 3-Cl 5-Cl Me CF3 CH N Q-53-Cl, 4-Cl CH2CF3 CF3 CH N Q-5 3-Cl 5-Cl CH2CF3 CF3 CH N Q-53-Cl, 4-Cl H Me N CH Q-5 3-Cl 5-Cl H Me N CH Q-53-Cl, 4-Cl Me Me N CH Q-5 3-CI 5-Cl Me Me ' N CH Q-53-Cl, 4-Cl CH2CF3 Me N CH Q-5 3-Cl 5-Cl CH2CF3 Me N CH Q-53-CI, 4-Cl H CF3 N CH Q-5 3-Cl 5-Cl H CF3 N CH Q-53-Cl, 4-Cl Me CF3 N CH Q-5 3-Cl 5-CI Me CF3 N CH Q-5<table>table see original document page 80</column></row><table><table>table see original document page 81</column></row><table>R3 RS QMe Me SO2NHMeMe NO2 SO2NHMeMe Cl SO2NH (CH2CH = CH2) Me CN SO2NH (CH2CH = CH2) Me Me SO2NH (CH2CH = CH2) Me NO2 SO2NH (CH2CH = CH2) Me Cl ■ SO2NH (CH2CFN) Me CN ) Me Me SO2NH (CH2CF3) Me NO2 SO2NH (CH2CF3) Me Cl SO2NH (CH2-2-pyridinyl) Me CN SO2NH (CH2-2-pyridinyl) Me Me SO02NH (CH2-2-pyridinyl) Me NO2 SO2NH (CH2-2 -pyridinyl) Me Cl SO2NH (CH2OCH) Me CN SO2NH (CH2C = CH) Me Me SO2NH (CH2C = CH) Me NO2 SO2NH (CH2C = CH) Me Cl NO2Me CN NO2Me Me NO2Me NO2Me Cl 4-morpholinylMe CN 4-morpholinylMe Me 4-morphoiinylMe NO2 4-morpholinylMe Cl FMe CN FMe Me FMe NO2 FMe Cl CNMe CN CNe Me CNMe NO2 CNMe Cl ClMe CN ClMe Me <table> <table> table see original document page 78 </column> </row> <table> (R2) m R3 RS Al A3 Q (R2) m R3 R5_ Al A3 Q3-Cl, 4-Cl Me CF3 N N QI 3 -Cl 5-C1 Me CF3 N N Q-I3-CI, 4-Cl CH2 CF3 CF3 N N QI 3-CI S-Cl CH2 CF3 CF3 N N Q-I3 -C, 4-Cl H H CH N Q-4 3 -Cl 5-CI H H CH N Q-43-Cl, 4-Cl Me H CH N Q-4 3-Cl 5-Cl Me H CH N Q-43-Cl, 4-Cl CH 2 CF 3 H CH N Q- 4 3-C 1 5-C1 CH2CF3 H CH N Q-43-Cl, 4-Cl H Me CH N Q-4 3-CI 5-Cl H Me CH N Q-43-CI, 4-Cl Me Me CH N Q-4 3-Cl 5-Cl Me Me CH-Q-43-Cl, 4-Cl CH 2 CF 3 Me CH N Q-4 3-Cl 5-Cl-CH 2 CF 3 Me CH N Q-43-Cl, 4-Cl "H CF 3 CH N Q-4 3-Cl 5-Cl H CF 3 CH N Q-43-Cl, 4-CI Me CF3 CH N Q-4 3-Cl 5-Cl Me CF3 CH N Q-43-Cl, 4-Cl CH2CF3 CF3 CH N Q-4 3-Cl 5-Cl CH 2 CF 3 'CF 3 CH N Q 3-Cl, 4-Cl H Me N CH Q-4 3-CI 5-Cl H Me N CH Q-43-Cl, 4- Cl Me Me N CH Q-4 3-CI 5-Cl Me Me N CH Q-43-Cl, 4-Cl CH 2 CF 3 Me N CH Q-4 3-Cl 5-Cl CH 2 CF 3 Me N CH Q-43-Cl, 4-Cl H CF3 N CH Q-4 3-Cl 5-Cl H CF3 N CH Q-43-Cl, 4-Cl Me CF3 N CH Q-4 3-CI 5-Cl Me CF3 N CH Q-43- Cl, 4-Cl CH 2 CF 3 CF 3 N CH Q-4 3-Cl 5-Cl CH 2 CF 3 CF 3 N CH Q-43-Cl, 4-Cl H Me N N Q-4 3-Cl 5-Cl H Me N N Q- 43-CI, 4-Cl Me Me N N Q-4 3-CI 5-Cl Me Me N N Q-43-CI, 4-Cl CH2CF3 Me N N Q-4 3-CI 5-Cl CH2CF3 Me N N Q-43-Cl, 4-Cl H CF3 N N Q-4 3-Cl 5-Cl H CF3 N N Q-43-Cl, 4-Cl Me CF3 N N Q-4 3-Cl 5-Cl Me CF3 N N Q-43-Cl, 4-Cl CH 2 CF 3 CF 3 N N Q-4 3-Cl 5-Cl CH 2 CF 3 CF 3 N N Q-43-Cl, 4-CI H H CH N QS 3-CI 5 -C 1 H H CH N Q-53-Cl, 4-CI Me H CH N Q-5 3-Cl 5-Cl Me H CH N Q-53-Cl, 4-Cl CH 2 CF 3 H CH N Q-5 3-Cl 5-Cl CH 2 CF 3 H CH N Q-53-Cl, 4-Cl H Me CH N Q-5 3-Cl 5-Cl H Me CH N Q-53-Cl, 4-Cl Me Me CH N Q-5 3 -Cl 5-Cl Me Me CH N Q-53-CI, 4-Cl CH 2 CF 3 Me CH N Q-5 3-Cl 5-Cl CH 2 CF 3 Me CH N Q 53-Cl, 4-Cl H CF 3 CH N Q- 5 3-CI 5-CI H CF 3 CH N Q-53-Cl, 4-Cl Me CF3 CH N Q-5 3-Cl 5-Cl Me CF3 CH N Q-53-Cl, 4-Cl CH 2 CF 3 CF 3 CH N Q-5 3-Cl 5-Cl CH 2 CF 3 CF 3 CH N Q-53-Cl, 4-Cl H Me N CH Q-5 3-Cl 5-Cl H Me N CH Q-53-Cl, 4-Cl Me Me N CH Q-5 3-CI 5-Cl Me Me N CH Q-53-Cl, 4-Cl CH 2 CF 3 Me N CH Q-5 3-Cl 5-Cl CH 2 CF 3 Me N CH Q-53-CI, 4- Cl H CF3 N CH Q-5 3-Cl 5-Cl H CF3 N CH Q-53-Cl, 4-Cl Me CF3 N CH Q-5 3-Cl 5-CI Me CF3 N CH Q-5 <table> table see original document page 80 </column> </row> <table> <table> table see original document page 81 </column> </row> <table>

Tabela 8Table 8

<table>table see original document page 81</column></row><table><table>table see original document page 82</column></row><table><formula>formula see original document page 83</formula><table> table see original document page 81 </column> </row> <table> <table> table see original document page 82 </column> </row> <table> <formula> formula see original document page 83 < / formula>

Formulação/Utilidade:Formulation / Utility:

Os compostos de acordo com a presente invenção podem sergeralmente utilizados como ingrediente ativo para controle de pragas em umacomposição, ou seja formulação, com um veículo apropriado para usosagronômicos ou não agronômicos que compreende pelo menos um dentre umdiluente líquido, diluente sólido ou tensoativo. Os ingredientes da formulaçãoou composição são selecionados de forma a serem consistentes com aspropriedades físicas do ingrediente ativo, modo de aplicação e fatoresambientais, tais como tipo de solo, umidade e temperatura.The compounds of the present invention may generally be used as an active ingredient for pest control in a composition, i.e. formulation, with a carrier suitable for agronomic or non-agronomic uses comprising at least one of a liquid diluent, solid diluent or surfactant. The formulation or composition ingredients are selected to be consistent with the physical properties of the active ingredient, mode of application and environmental factors such as soil type, humidity and temperature.

As formulações úteis incluem líquidos tais como soluções (incluindoconcentrados emulsionáveis), suspensões, emulsões (incluindo microemulsõese/ou suspoemulsões) e similares, que podem ser opcionalmente espessados naforma de géis. Os tipos gerais de composições líquidas aquosas são concentradossolúveis, concentrados em suspensão, suspensão de cápsulas, emulsãoconcentrada, microemulsão e suspoemulsão. Os tipos gerais de composiçõeslíquidas não aquosas são concentrados emulsionáveis, concentradosmicroemulsionáveis, concentrados dispersíveis e dispersões em óleo.Useful formulations include liquids such as solutions (including emulsifiable concentrates), suspensions, emulsions (including microemulsions and / or suspoemulsions) and the like, which may optionally be thickened as gels. General types of aqueous liquid compositions are soluble concentrates, suspension concentrates, capsule suspension, concentrated emulsion, microemulsion and suspoemulsion. General types of non-aqueous liquid compositions are emulsifiable concentrates, microemulsifiable concentrates, dispersible concentrates and oil dispersions.

Os tipos gerais de composições sólidas são poeiras, pós,grânulos, pelotas, pílulas, pastilhas, filmes preenchidos (incluindo revestimentode sementes) e similares, que podem ser dispersíveis em água ("molháveis")ou hidrossolúveis. Os filmes e revestimentos formados a partir de soluçõesformadoras de filme ou suspensões fluidas são particularmente úteis para otratamento de sementes. O ingrediente ativo pode ser (micro)encapsulado eadicionalmente moldado em forma de suspensão ou formulação sólida;alternativamente, toda a formulação de ingrediente ativo pode ser encapsulada(ou "sobrerrevestida"). A encapsulação pode controlar ou retardar a liberaçãodo ingrediente ativo. Grânulos emulsionáveis combinam as vantagens de umaformulação de concentrado emulsionável e uma formulação granular seca.Composições de alta resistência podem ser principalmente utilizadas comointermediários para formulação adicional.General types of solid compositions are dust, powders, granules, pellets, pills, tablets, filled films (including seed coating) and the like, which may be water dispersible ("wettable") or water soluble. Films and coatings formed from film forming solutions or fluid suspensions are particularly useful for seed treatment. The active ingredient may be (micro) encapsulated and further molded into a suspension or solid formulation, alternatively the entire active ingredient formulation may be encapsulated (or "overcoated"). Encapsulation may control or delay the release of the active ingredient. Emulsifiable granules combine the advantages of an emulsifiable concentrate formulation and a dry granular formulation. High strength compositions can be mainly used as intermediates for further formulation.

As formulações pulverizáveis são tipicamente estendidas em ummeio apropriado antes da pulverização. Essas formulações líquidas e sólidassão elaboradas para que sejam facilmente diluídas no meio de pulverização,normalmente água. Os volumes de pulverização podem variar de cerca de uma vários milhares de litros por hectare, mas encontram-se mais tipicamente nafaixa de cerca de dez a várias centenas de litros por hectare. Formulaçõespulverizáveis podem ser misturadas em tanque com água ou um outro meioapropriado para tratamento foliar por meio de aplicação terrestre ou aérea, oupara aplicação ao meio de crescimento da planta. Formulações secas elíquidas podem ser medidas diretamente em sistemas de irrigação porgotejamento ou medidas na cova durante o plantio. Formulações líquidas esólidas podem ser aplicadas sobre sementes de safras e outra vegetaçãodesejável como tratamentos de sementes antes do plantio para proteger raízesem desenvolvimento e outras partes de plantas subterrâneas e/ou folhagempor meio de absorção sistêmica.Sprayable formulations are typically extended in an appropriate medium prior to spraying. These liquid and solid formulations are designed to be easily diluted in the spray medium, usually water. Spray volumes may range from about one to several thousand liters per hectare, but are most typically in the range of about ten to several hundred liters per hectare. Sprayable formulations may be mixed in a tank with water or another suitable medium for foliar treatment by terrestrial or aerial application, or for application to plant growth medium. Dry eliquid formulations can be measured directly in drip irrigation systems or measured in the pit during planting. Solid liquid formulations can be applied to crop seeds and other desirable vegetation as pre-planting seed treatments to protect developing roots and other parts of underground plants and / or foliage by systemic absorption.

As formulações conterão tipicamente quantidades eficazes deingrediente ativo, diluente e tensoativo dentro das faixas aproximadas a seguir,que somam 100% em peso.The formulations will typically contain effective amounts of active ingredient, diluent and surfactant within the approximate ranges below, which add up to 100% by weight.

<table>table see original document page 84</column></row><table><table>table see original document page 85</column></row><table><table> table see original document page 84 </column> </row> <table> <table> table see original document page 85 </column> </row> <table>

Diluentes sólidos incluem, por exemplo, argilas tais comobentonita, montmorilonita, atapulgita e caulim, gesso, celulose, dióxido detitânio, oxido de zinco, amido, dextrina, açúcares (tais como Iactose esacarose), sílica, talco, mica, terra diatomácea, uréia, carbonato de cálcio,carbonato e bicarbonato de sódio e sulfato de sódio. Diluentes sólidos típicossão descritos em Watkins et al, Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers, segunda edição, Dorland Books, Caldwell, Nova Jérsei.Solid diluents include, for example, clays such asobentonite, montmorillonite, attapulgite and kaolin, gypsum, cellulose, detitanium dioxide, zinc oxide, starch, dextrin, sugars (such as lactose esaccharose), silica, talcum, mica, diatomaceous earth, urea , calcium carbonate, sodium carbonate and bicarbonate and sodium sulfate. Typical solid diluents are described in Watkins et al, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, Second Edition, Dorland Books, Caldwell, New Jersey.

Diluentes líquidos incluem, por exemplo, água, N,N-dimetilalcanamidas (tais como A/,/\/-dimetilformamida), limoneno, sulfóxido dedimetila, /V-alquilpirrolidonas (tais como /V-metilpirrolidinona), etileno glicol,trietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, polipropileno glicol, carbonatode propileno, carbonato de butileno, parafinas (tais como óleos mineraisbrancos, parafinas normais, isoparafinas), alquilbenzenos, alquilnaftalenos,glicerina, triacetato de glicerol, sorbitol, triacetina, hidrocarbonetos aromáticos,alifáticos desaromatizados, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, cetonas tais comociclohexanona, 2-heptanona, isoforona e 4-hidróxi-4-metil-2-pentanona,acetatos tais como acetato de isoamila, acetato de hexila, acetato de heptila,acetato de octila, acetato de nonila, acetato de tridecila e acetato de isobornila,outros ésteres tais como ésteres de Iactato alquilados, ésteres dibásicos e γ-butirolactona, e alcoóis, que podem ser lineares, ramificados, saturados ouinsaturados, tais como metanol, etanol, π-propanol, álcool isopropílico, n-butanol, álcool isobutílico, n-hexanol, 2-etil hexanol, n-octanol, decanol, álcoolisodecílico, isooctadecanol, álcool cetílico, álcool laurílico, álcool tridecílico,álcool oleílico, ciclohexanol, álcol tetraidrofurfurílico, álcool de diacetona eálcool benzílico. Diluentes líquidos também incluem glicerol ésteres de ácidosgraxos saturados e insaturados (tipicamente C6-C22), tais como óleos de frutase sementes de plantas (por exemplo, óleos de oliva, mamona, linhaça,gergelim, milho, amendoim, girassol, semente de uva, açafrão, semente dealgodão, soja, colza, coco e semente de palma), gorduras de fontes animais(tais como sebo de boi, sebo de porco, banha, óleo de fígado de bacalhau, óleode peixe) e suas misturas. Diluentes líquidos também incluem ácidos graxosalquilados (tais como metilados, etilados e butilados), em que os ácidos graxospodem ser obtidos por meio de hidrólide de glicerol ésteres de fontes vegetaise animais e podem ser purificados por meio de destilação. Diluentes líquidostípicos são descritos em Marsden, Solvents Guide, segunda edição,Interscience, Nova Iorque, 1950. McCutcheon's Detergents and EmulsifiersAnnual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, Nova Jérsei, bem como Sisely eWood, Encyclopedia of Surfaee Aetive Agents, Chemical Publ. Co., Inc., NovaIorque, 1964, relacionam tensoativos e utilizações recomendadas.Liquid diluents include, for example, water, N, N-dimethylalkamides (such as N, N-dimethylformamide), limonene, dimethyl sulfoxide, N-alkylpyrrolidones (such as N-methylpyrrolidinone), ethylene glycol, triethylene glycol propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, propylene carbonate, butylene carbonate, paraffins (such as white mineral oils, normal paraffins, isoparaffins), alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, glycerine, glycerol triacetate, sorbitol, triacetin, aromatic hydrocarbons, aliphatic, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, ketones such as cyclohexanone, 2-heptanone, isophorone and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetates such as isoamyl acetate, hexyl acetate, heptyl acetate, octyl acetate, nonyl acetate, acetate of tridecyl and isobornyl acetate, other esters such as alkylated lactate esters, dibasic esters and γ-butyrolactone, and alcohols, which may be linear, branched, saturate. or unsaturated compounds such as methanol, ethanol, π-propanol, isopropyl alcohol, n-butanol, isobutyl alcohol, n-hexanol, 2-ethylhexanol, n-octanol, decanol, isopropyl alcohol, isooctadecanol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, tridecyl alcohol , oleyl alcohol, cyclohexanol, tetrahydrofurfuryl alcohol, diacetone alcohol and benzyl alcohol. Liquid diluents also include glycerol saturated and unsaturated fatty acid esters (typically C6-C22), such as plant seed fruit oils (e.g., olive, castor, flax, sesame, corn, peanut, sunflower, grape seed, turmeric, cottonseed, soybean, rapeseed, coconut and palm kernel), fats from animal sources (such as beef tallow, pork tallow, lard, cod liver oil, fish oil) and mixtures thereof. Liquid diluents also include alkylated fatty acids (such as methylated, ethylated and butylated), wherein the fatty acids may be obtained by glycerol hydride esters from plant and animal sources and may be purified by distillation. Liquid-typical diluents are described in Marsden, Solvents Guide, Second Edition, Interscience, New York, 1950. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, as well as Sisely eWood, Encyclopedia of Surfaee Aetive Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964, list surfactants and recommended uses.

As composições sólidas e líquidas de acordo com a presenteinvenção freqüentemente incluem um ou mais tensoativos. Quandoadicionados a um líquido, tensoativos (também conhecidos como "agentesativos na superfície") geralmente modificam, mais freqüentemente reduzem atensão superficial do líquido. Dependendo da natureza dos grupos hidrofílicos elipofílicos em uma molécula de tensoativo, os tensoativos podem ser úteiscomo agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes ou agentesdesespumantes.Solid and liquid compositions according to the present invention often include one or more surfactants. When added to a liquid, surfactants (also known as "surface active agents") generally modify, more often reducing surface tension of the liquid. Depending on the nature of the ellipophilic hydrophilic groups in a surfactant molecule, surfactants may be useful as wetting, dispersing, emulsifying or defoaming agents.

Os tensoativos podem ser classificados como não iônicos,aniônicos ou catiônicos. Os tensoativos não iônicos úteis para as composiçõesdo presente incluem, mas sem limitar-se a: alcoxilados álcoois tais comoalcoxilados álcoois baseados em álcoois naturais e sintéticos (que podem serlineares ou ramificados) e preparados a partir dos álcoois e oxido de etileno,óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas; etoxilados amina,alcanolamidas e alcanolamidas etoxiladas; triglicérides alcoxilados, tais comoóleos de soja, mamona e colza etoxilados; alcoxilados de alquilfenol, tais comoetoxilados de octilfenol, etoxilados de nonilfenol, etoxilados de dinonil fenol eetoxilados de dodecil fenol (preparados a partir dos fenóis e óxido de etileno,óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas); polímeros de blocopreparados a partir de óxido de etileno ou óxido de propileno e polímeros debloco reversos em que os blocos terminais são preparados a partir de óxido depropileno; ácidos graxos etoxilados; óleos e ésteres graxos etoxilados; metilésteres etoxilados; triestirilfenol etoxilado (incluindo os preparados a partir deóxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas);ésteres de ácidos graxos, glicerol ésteres, derivados com base em lanolina,ésteres polietoxilados tais como ésteres de ácidos graxos de sorbitanpolietoxilado, ésteres de ácido graxo de sorbitol polietoxilado e ésteres deácidos graxos de glicerol polietoxilado; outros derivados de sorbitan tais comoésteres de sorbitan; tensoativos poliméricos, tais como copolímeros aleatórios,copolímeros de bloco, resinas peguiladas alquiladas (polietileno glicol),polímeros de enxerto ou de pente e polímeros estrelados; polietileno glicóis(pegs); ésteres de ácidos graxos de polietileno glicol; tensoativos com base emsilicone; e derivados de açúcar, tais como ésteres de sacarose, alquilpoliglicosídeos e alquil polissacarídeos.Surfactants can be classified as nonionic, anionic or cationic. Nonionic surfactants useful for the compositions herein include, but are not limited to: alkoxylated alcohols such as alkoxylated alcohols based on natural and synthetic alcohols (which may be linear or branched) and prepared from the alcohols and ethylene oxide, propylene oxide butylene oxide or mixtures thereof; ethoxylated amine, alkanolamides and ethoxylated alkanolamides; alkoxylated triglycerides, such as ethoxylated soybean, castor oil and rapeseed oils; alkylphenol alkoxylates such as octylphenol ethoxylates, nonylphenol ethoxylates, dodecyl phenol ethoxylated dinonyl ethoxylates (prepared from phenols and ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide or mixtures thereof); block polymers prepared from ethylene oxide or propylene oxide and reverse block polymers wherein the terminal blocks are prepared from depropylene oxide; ethoxylated fatty acids; ethoxylated fatty oils and esters; ethoxylated methyl esters; ethoxylated triphenylphenol (including those prepared from ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide or mixtures thereof) fatty acid esters, glycerol esters, lanolin-based esters, polyethoxylated esters such as sorbitanpolyethoxylated fatty acid esters, polyethoxylated sorbitol fatty acid and polyethoxylated glycerol fatty acid esters; other sorbitan derivatives such as sorbitan esters; polymeric surfactants, such as random copolymers, block copolymers, alkylated pegylated resins (polyethylene glycol), graft or comb polymers and starry polymers; polyethylene glycols (pegs); polyethylene glycol fatty acid esters; silicone-based surfactants; and sugar derivatives such as sucrose esters, alkyl polyglycosides and alkyl polysaccharides.

Tensoativos aniônicos úteis incluem, mas sem limitar-se a: ácidosalquilaril sulfônicos e seus sais; álcool carboxilado ou etoxilados de alquilfenol;derivados de sulfonato de difenila; Iignina e derivados de lignina, tais comolignossulfonatos; ácidos maleico ou succínico ou seus anidridos; sulfonatos deolefina; ésteres de fosfato tais como fosfato ésteres de alcoxilados álcoois,fosfato ésteres de alcoxilados de alquilfenol e fosfato ésteres de etoxilados deestiril fenol; tensoativos com base em proteína; derivados de sarcosina; étersulfato de estiril fenol; sulfatos e sulfonatos de óleos e ácidos graxos; sulfatos esulfonatos de alquilfenóis etoxilados; sulfatos de álcoois; sulfatos de álcooisetoxilados; sulfonatos de aminas e amidas tais como tauratos de A/,A/-alquila;Useful anionic surfactants include, but are not limited to: alkylalkyl sulfonic acids and their salts; carboxylated alcohol or alkylphenol ethoxylates; diphenyl sulfonate derivatives; Iignin and lignin derivatives, such as lignosulfonates; maleic or succinic acids or their anhydrides; deolefin sulfonates; phosphate esters such as phosphate alkoxylated alcohol esters, phosphate alkylphenol alkoxylated esters and phosphate estyryl phenol ethoxylated esters; protein based surfactants; sarcosine derivatives; styryl phenol ether sulfate; sulfates and sulfonates of oils and fatty acids; ethoxylated alkylphenols sulfonate sulfates; sulfates of alcohols; alcohol ethoxylated sulfates; amine and amide sulfonates such as Alkylalkyl taurates;

sulfonatos de benzeno, cumeno, tolueno, xileno e dodecil e tridecilbenzenos;sulfonatos de naftalenos condensados; sulfonatos de naftaleno e alquil naftaleno;sulfonatos de petróleo fracionado; sulfussuccinamatos; e sulfossuccinatos e seusderivados, tais como sais de sulfossuccinato de dialquila.benzene, cumene, toluene, xylene and dodecyl sulfonates and tridecylbenzenes sulfonates, condensed naphthalene sulfonates; naphthalene alkyl naphthalene sulfonates; fractionated petroleum sulfonates; sulfussuccinamates; and sulfosuccinates and derivatives thereof, such as dialkyl sulfosuccinate salts.

Tensoativos catiônicos úteis incluem, mas sem limitar-se a:amidas e amidas etoxiladas; aminas, tais como A/-alquil propanodiaminas,tripropilenotriaminas e dipropilenotetraminas, e aminas etoxiladas, diaminasetoxiladas e aminas propoxiladas (preparadas a partir das aminas e óxido deetileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas); sais de amina,tais como acetatos de amina e sais de diamina; sais de amônio quaternário,tais como sais quaternários, sais quaternários etoxilados e sais diquaternários;e óxidos de amina, tais como óxidos de alquildimetilamina e óxidos de bis-(2-hidroxietil)-alquilamina. Também são úteis para as composições do presentemisturas de tensoativos aniônicos e não iônicos ou misturas de tensoativos nãoiônicos e catiônicos. Tensoativos não iônicos, aniônicos e catiônicos e seususos recomendados são descritos em uma série de referências publicadas queincluem McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, edições anuais norte-americanas e internacionais publicadas pela Divisão McCutcheon's, TheManufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely e Wood, Encyclopedia ofSurface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nova Iorque, 1964; e A. S.Davidson e B. Milwidsky, Synthetie Detergents, sétima edição, John Wiley andSons, Nova Iorque, 1987.Useful cationic surfactants include, but are not limited to: ethoxylated amides and amides; amines, such as Î ± -alkyl propanediamines, tripropylenetriamines and dipropylenetetramines, and ethoxylated amines, diaminethoxylated and propoxylated amines (prepared from amines and ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide or mixtures thereof); amine salts, such as amine acetates and diamine salts; quaternary ammonium salts such as quaternary salts, ethoxylated quaternary salts and diquaternary salts, and amine oxides such as alkyl dimethylamine oxides and bis (2-hydroxyethyl) alkylamine oxides. They are also useful for compositions of present anionic and nonionic surfactant mixtures or mixtures of nonionic and cationic surfactants. Nonionic, anionic and cationic surfactants and their recommended uses are described in a series of published references including McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, annual US and international issues published by McCutcheon's Division, TheManufacturing Confectioner Publishing Co .; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; and A. S.Davidson and B. Milwidsky, Synthetie Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sounds, New York, 1987.

As composições de acordo com a presente invenção podemtambém conter aditivos e auxiliares de formulação, conhecidos dos técnicosno assunto como auxiliares de formulação (alguns dos quais podem serconsiderados como também funcionando como diluentes sólidos, diluenteslíquidos ou tensoativos). Esses aditivos e auxiliares de formulação podemcontrolar: pH (tampões), formação de espuma durante o processamento(antiespumantes tais como poliorganossiloxanos), sedimentação deingredientes ativos (agentes formadores de suspensão), viscosidade(espessantes tixotrópicos), crescimento microbiano em recipientes(antimicrobianos), congelamento de produto (anticongelantes), cor(tinturas/dispersões de pigmento), lavagem (formadores de filme ouaglutinantes), evaporação (retardantes da evaporação) e outros atributos daformulação. Os formadores de filme incluem, por exemplo, acetatos depolivinila, copolímeros de acetato de polivinila, copolímero de acetato de vinilae polivinilpirrolidona, álcoois polivinílicos, copolímeros de álcool polivinílico eceras. Exemplos de aditivos e auxiliares de formulação incluem osrelacionados em McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, ediçõesanuais internacionais e norte-americanas publicadas pela DivisãoMcCutcheon, The Manufacturing Confectioner Publishing Co. e Patente PCTn0 WO 03/024222.Compositions according to the present invention may also contain additives and formulation aids, known to those skilled in the art as formulation aids (some of which may be considered as also functioning as solid diluents, liquid diluents or surfactants). These additives and formulation aids can control: pH (buffers), foaming during processing (defoamers such as polyorganosiloxanes), sedimentation of active ingredients (suspending agents), viscosity (thixotropic thickeners), microbial growth in containers (antimicrobials), product freezing (antifreeze), color (pigment dyes / dispersions), washing (film-forming or binding agents), evaporation (evaporation retardants) and other formulation attributes. Film formers include, for example, polyvinyl acetate acetates, polyvinyl acetate copolymers, polyvinylpyrrolidone vinyl acetate copolymer, polyvinyl alcohols, and polyvinyl alcohol copolymers and the like. Examples of additives and formulation aids include those listed in McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, US and international annual publications published by the McCutcheon Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co. and PCT Patent WO 03/024222.

O composto da Fórmula 1 e quaisquer outros ingredientes ativossão tipicamente incorporados às composições do presente por meio dedissolução do ingrediente ativo em um solvente ou por moagem em um diluenteseco ou líquido. Soluções, que incluem concentrados emulsionáveis, podem serpreparadas por meio da simples mistura dos ingredientes. Caso o solvente deuma composição líquida destinado a uso como concentrado emulsionável sejaimiscível em água, é tipicamente adicionado um emulsificante para emulsificar osolvente que contém ativo mediante diluição com água. Caldas de ingredientesativos, com diâmetros de partículas de até 2000 μίτι, podem ser moídas úmidasutilizando moinhos de meios para obter partículas com diâmetros médios demenos de 3 μm. Caldas aquosas podem ser elaboradas em concentrados desuspensão terminados (vide, por exemplo, a Patente Norte-Americana n°3.060.084) ou processadas adicionalmente por meio de secagem porpulverização para formar grânulos dispersíveis em água. Formulações secasnormalmente necessitam de processos de moagem seca, que produzemdiâmetros médios de partícula na faixa de 2 a 10 μηι. Pós e pós secos podemser preparados por meio de mistura e, normalmente, moagem (como em moinhomartelo ou moinho de energia fluida). Grânulos e pelotas podem ser preparadospor meio de pulverização do material ativo sobre veículos granulares formadospreviamente ou por meio de métodos de aglomeração. Vide Browning,Agglomeration, Chemical Engineering, quatro de dezembro de 1967, págs. 147-48, Perry's Chemical EngineerjS Handbook, quarta edição, McGraw-HiII, NovaIorque, 1963, págs. 8-57 e seguintes, e WO 91/13546. Pelotas podem serpreparadas conforme descrito em US 4.172.714. Grânulos dispersíveis em águae hidrossolúveis podem ser preparados conforme ensinado em US 4.144.050,US 3.920.442 e DE 3.246.493. Pastilhas podem ser preparadas conformeensinado em US 5.180.587, US 5.232.701 e US 5.208.030. Filmes podem serpreparados conforme ensinado em GB 2.095.558 e US 3.299.566.The compound of Formula 1 and any other active ingredients are typically incorporated into the compositions herein by dissolving the active ingredient in a solvent or by milling in a dry diluent or liquid. Solutions, which include emulsifiable concentrates, can be prepared by simply mixing the ingredients. If the solvent of a liquid composition intended for use as an emulsifiable concentrate is water immiscible, an emulsifier for emulsifying active-containing solvent upon dilution with water is typically added. Ingredient grouts, with particle diameters up to 2000 μίτι, can be wet milled using media mills to obtain particles with a mean average diameter of 3 μm. Aqueous syrups may be made up in finished suspending concentrates (see, for example, U.S. Patent No. 3,060,084) or further processed by spray drying to form water dispersible granules. Dry formulations usually require dry milling processes, which produce average particle diameters in the range of 2 to 10 μηι. Dry powders and powders can be prepared by mixing and usually milling (as in hammer mill or fluid energy mill). Granules and pellets may be prepared by spraying the active material onto previously formed granular carriers or by agglomeration methods. See Browning, Agglomeration, Chemical Engineering, December 4, 1967, p. 147-48, Perry's Chemical Engineers Handbook, Fourth Edition, McGraw-HiII, New York, 1963, p. 8-57 and following, and WO 91/13546. Pellets may be prepared as described in US 4,172,714. Water-soluble and water-soluble granules may be prepared as taught in US 4,144,050, US 3,920,442 and DE 3,246,493. Tablets may be prepared as taught in US 5,180,587, US 5,232,701 and US 5,208,030. Films may be prepared as taught in GB 2,095,558 and US 3,299,566.

Para informações adicionais referentes ao método de formulação,vide T. S. Woods, The FormuIatorjS Toolbox - Product Forms for ModernAgriculture em Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-EnvironmentChallenge, T. Brooks e T. R. Roberts, Eds., Proceedings ofthe 9th InternationalCongress on Pesticide Chemistry1 The Royal Society of Chemistry, Cambridge,1999, págs. 120-133. Vide também US 3.235.361, Col. 6, linha 16 até Col. 7,linha 19 e Exemplos 10 a 41; US 3.309.192, Col. 5, linha 43 até Col. 7, linha 62e Exemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 e169-182; US 2.891.855, Col. 3, linha 66 até Col. 5, linha 17 e Exemplos 1 a 4;Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nova Iorque,1961, págs. 81-96; Hance etal, Weed Control Handbook, oitava edição,Blackwell Seientifie Publications, Oxford, 1989; e Developments in FormulationTechnology, PJB Publications, Richmond, Grã-Bretanha, 2000.For additional information regarding the formulation method, see TS Woods, The FormuIatorjS Toolbox - Product Forms for ModernAgriculture in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-EnvironmentChallenge, T. Brooks and TR Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, p. 120-133. See also US 3,235,361, Col. 6, line 16 to Col. 7, line 19 and Examples 10 to 41; US 3,309,192, Col. 5, line 43 through Col. 7, line 62e Examples 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 and169- 182; US 2,891,855, Col. 3, line 66 to Col. 5, line 17 and Examples 1 to 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, p. 81-96; Hance etal, Weed Control Handbook, eighth edition, Blackwell Environmental Publications, Oxford, 1989; and Developments in Formulation Technology, PJB Publications, Richmond, Great Britain, 2000.

Nos Exemplos a seguir, todos os percentuais são em peso etodas as formulações são preparadas de formas convencionais. Os númerosdos compostos designam compostos nas Tabelas índice AaD. Semelaboração adicional, acredita-se que os técnicos no assunto, utilizando adescrição acima, possam utilizar a presente invenção ao máximo possível. OsExemplos a seguir devem, portanto, ser interpretados como meramenteilustrativos e não limitadores do relatório descritivo de nenhuma forma. Ospercentuais são em peso, exceto quando indicado em contrário.In the following Examples, all percentages are by weight and all formulations are prepared in conventional ways. Compound numbers designate compounds in the Index Tables AaD. Without further elaboration, it is believed that those skilled in the art, using the above description, can utilize the present invention to the fullest extent possible. The following Examples should therefore be construed as merely illustrative and not limiting the descriptive report in any way. Percentages are by weight unless otherwise indicated.

Exemplo AExample A

Concentrado de Alta ResistênciaHigh Strength Concentrate

Composto 2 98,5%Compound 2 98.5%

Sílica aerogel 0,5%Silica airgel 0.5%

Sílica fina amorfa sintética 1,0%Synthetic Amorphous Fine Silica 1.0%

Exemplo BExample B

Pó molhávelWettable powder

Composto 11 65,0%Compound 11 65.0%

Dodecilfenol polietileno glicol éter 2,0%Dodecylphenol polyethylene glycol ether 2.0%

Ligninossulfonato de sódio 4,0%Sodium lignin sulfonate 4.0%

Silicoaluminato de sódio 6,0%Sodium Silicoaluminate 6.0%

Montmorilonita (calcinada) 23,0%Montmorillonite (calcined) 23.0%

Exemplo CExample C

GrânulosGranules

Composto 12 10,0%Compound 12 10.0%

grânulos de atapulgita (matéria de baixa volatilidade,attapulgite granules (low volatility matter,

0,71/0,30 mm; peneiras padrão norte-americano n° 25-50) 90,0%Exemplo D0.71 / 0.30 mm; U.S. Standard No. 25-50) 90.0% Example D

Pelotas extrudadasExtruded Pellets

Composto 19 25,0%Compound 19 25.0%

Sulfato de sódio anidro 10,0%Anhydrous sodium sulfate 10.0%

Ligninossulfonato de cálcio bruto 5,0%Crude calcium lignin sulfonate 5.0%

Alquilnaftalenossulfonato de sódio 1,0%Sodium alkylnaphthalenesulfonate 1.0%

Bentonita de cálcio/magnésio 59,0%Calcium / Magnesium Bentonite 59.0%

Exemplo EConcentrado emulsionávelExample EC Emulsifiable Concentrate

Composto 2 10,0%Compound 2 10.0%

Hexoleato de polioxietileno sorbitol 20,0%Polyoxyethylene sorbitol hexoleate 20.0%

Metil éster de ácido graxo C6-C10 70,0%C6-C10 fatty acid methyl ester 70.0%

Exemplo FExample F

MicroemulsãoMicroemulsion

Composto 11 5,0%Copolímero de polivinilpirrolidona e acetatoCompound 11 5.0% Polyvinylpyrrolidone and acetate copolymer

de vinila 30,0%30.0% vinyl

Alquilpoliglicosídeo 30,0%Alkylpolyglycoside 30.0%

Monooleatodeglicerila 15,0%Monooleatodeglyceryl 15.0%

Água 20,0%Water 20.0%

Exemplo GTratamento de sementesExample GT Seed Treatment

Composto 12 20,00%Compound 12 20.00%

Copolímero de polivinilpirrolidona e acetato de vinila 5,00%Polyvinylpyrrolidone and vinyl acetate copolymer 5.00%

Cera ácida de Montana 5,00%Montana Acid Wax 5.00%

Ligninossulfonato de cálcio 1,00%Copolímeros de bloco de polioxietileno e polioxipropileno 1,00%Calcium Lignin Sulfonate 1.00% Polyoxyethylene and polyoxypropylene block copolymers 1.00%

Álcool estearílico (POE 20) 2,00%Poliorganossilano 0,20%Stearyl Alcohol (POE 20) 2.00% Polyorganosilane 0.20%

Tintura corante vermelha 0,05%Red dye 0.05%

Água 65,75%Water 65.75%

Exemplo HExample H

Bastão fertilizanteFertilizer stick

Composto 19 2,5%Compound 19 2.5%

Copolímero de pirrolidona e estireno 4,8%Pyrrolidone and styrene copolymer 4.8%

16-Etoxilato de triestirilfenila 2,3%Triestyryl phenyl 16-ethoxylate 2.3%

Talco 0,8%Talc 0.8%

Amido de milho 5,0%Fertilizante de liberação lenta Nitrophoska®Cornstarch 5.0% Nitrophoska® Slow Release Fertilizer

Permanente 15-9-15 (BASF) 36,0%Permanent 15-9-15 (BASF) 36.0%

Caulim 38,0%Kaolin 38.0%

Água 10,6%Water 10.6%

Os compostos de acordo com a presente invenção exibematividade contra um amplo espectro de pragas invertebradas. Essas pragasincluem invertebrados que habitam uma série de ambientes, tais comofolhagem de plantas, raízes, solo, safras colhidas ou outros alimentos,estruturas de construção ou tegumentos animais. Essas pragas incluem, por exemplo, alimentação de invertebrados sobre folhagem (incluindo folhas,hastes, flores e frutas), sementes, madeira, fibras têxteis ou sangue ou tecidosanimais, de forma a causar lesões ou danos, por exemplo, a safrasagronômicas em crescimento ou armazenadas, florestas, safras de estufa,plantas ornamentais, safras de viveiros, alimentos ou produtos de fibra armazenados ou casas ou outras estruturas ou seus conteúdos, ou serprejudiciais à saúde animal ou saúde pública. Os técnicos no assuntoapreciarão que nem todos os compostos são igualmente eficazes contra todosos estágios de crescimento de todas as pragas.Os compostos e composições do presente são, portanto, úteisagronomicamente para a proteção de safras de campo contra pragasinvertebradas fitófagas, bem como não agronomicamente para a proteção deoutras safras hortícolas e plantas contra pragas invertebradas fitófagas. Estautilidade inclui a proteção de safras e outras plantas (ou seja, agronômicas enão agronômicas) que contenham material genético introduzido por meio deengenharia genética (ou seja, transgênicas) ou modificadas por meio demutagênese para fornecer características vantajosas. Exemplos dessascaracterísticas incluem tolerância a herbicidas, resistência a pragas fitófagas(tais como insetos, ácaros, afídeos, aranhas, nematóides, caracóis, fungospatogênicos de plantas, bactérias e vírus), crescimento vegetal aprimorado,maior tolerância a condições de cultivo adversas tais como temperaturas altasou baixas, umidade do solo baixa ou alta e alta salinidade, aumento daformação de flores ou frutos, maiores rendimentos de colheita, maturação maisrápida, melhor qualidade e/ou valor nutricional do produto colhido ou melhorespropriedades de processo ou armazenagem dos produtos colhidos. As plantastransgênicas podem ser modificadas para expressar diversas características.Exemplos de plantas que possuem características fornecidas por meio deengenharia genética ou mutagênese incluem variedades de milho, algodão,soja e batata que expressam toxina de Bacillus thuringiensis inseticida taiscomo YIELD GARD®, KNOCKOUT®, STARLINK®, BOLLGARD®, NuCOTN®e NEWLEAF® e variedades tolerantes a herbicidas de milho, algodão, soja ecolza, tais como ROUNDUP READY®, LIBERTY LINK®, IMI®, STS® eCLEARFIELD®, bem como safras que expressam A/-acetiltransferase (GAT)para fornecer resistência a herbicida glifosato, ou safras que contêm o geneHRA que fornece resistência a herbicidas que inibem acetolactato sintase(ALS). Os compostos e composições do presente podem interagir de formasinérgica com características introduzidas por meio de engenharia genética oumodificadas por meio de mutagênese, de forma a aumentar a expressãofenotípica ou eficácia das características ou aumento da eficácia do controle depragas invertebradas dos compostos e composições do presente.Particularmente, os compostos e composições do presente podem interagirsinergicamente com a expressão fenotípica de proteínas ou outros produtosnaturais tóxicos para pragas invertebradas para fornecer controle maior que oaditivo dessas pragas.The compounds of the present invention will exhibit activity against a broad spectrum of invertebrate pests. These pests include invertebrates that inhabit a variety of environments, such as leafy plants, roots, soil, harvested crops or other food, building structures or animal integuments. These pests include, for example, feeding on foliage invertebrates (including leaves, stems, flowers and fruits), seeds, wood, textile or blood fibers or animal tissues in such a way as to cause injury or damage to, for example, growing or degrading harvests. forests, greenhouse crops, ornamental plants, nursery crops, stored food or fiber products or houses or other structures or their contents, or be harmful to animal or public health. Those skilled in the art will appreciate that not all compounds are equally effective against all stages of growth of all pests. The compounds and compositions of the present invention are therefore useful agronomically for the protection of field crops against phytophagous invertebrate pests, as well as non-agronomically. protection of other vegetable crops and plants against phytophagous invertebrate pests. This includes the protection of crops and other (ie agronomic and non-agronomic) plants that contain genetic material introduced by genetic (ie transgenic) engineering or modified by demutagenesis to provide advantageous characteristics. Examples of these characteristics include herbicide tolerance, resistance to phytophagous pests (such as insects, mites, aphids, spiders, nematodes, snails, plant fungospatogens, bacteria and viruses), improved plant growth, increased tolerance to adverse crop conditions such as high temperatures or low, high or low soil moisture and high salinity, increased flower or fruit deformation, higher crop yields, faster maturation, better quality and / or nutritional value of the harvested product or better process or storage properties of harvested products. Plantastransgenic plants can be modified to express various characteristics.Examples of plants that have characteristics provided by genetic engineering or mutagenesis include varieties of maize, cotton, soybeans and potatoes that express Bacillus thuringiensis insecticide toxin such as YIELD GARD®, KNOCKOUT®, STARLINK® , BOLLGARD®, NuCOTN® and NEWLEAF® and herbicide tolerant varieties of maize, cotton, soybeans and ecolza such as ROUNDUP READY®, LIBERTY LINK®, IMI®, STS® and CLEARFIELD® as well as A / acetyltransferase-expressing crops ( GAT) to provide resistance to glyphosate herbicide, or crops containing the HRA gene that provide resistance to acetolactate synthase (ALS) inhibiting herbicides. The present compounds and compositions may interact in an energetic manner with traits introduced by genetic engineering or modified by mutagenesis in order to increase the phenotypic expression or efficacy of the characteristics or increase the effectiveness of invertebrate control of the present compounds and compositions. , the compounds and compositions herein may interact synergistically with phenotypic expression of proteins or other natural products toxic to invertebrate pests to provide greater than additive control of these pests.

As composições de acordo com a presente invenção podemtambém compreender opcionalmente nutrientes vegetais, tais como umacomposição fertilizante que compreende pelo menos um nutriente vegetalselecionado a partir de nitrogênio, fósforo, potássio, enxofre, cálcio, magnésio,ferro, cobre, boro, manganês, zinco e molibdênio. Merecem observaçãocomposições que compreendem pelo menos uma composição fertilizante quecompreende pelo menos um nutriente vegetal selecionado a partir denitrogênio, fósforo, potássio, enxofre, cálcio e magnésio. Composições deacordo com a presente invenção que compreendem adicionalmente pelomenos um nutriente vegetal podem apresentar-se na forma de líquidos ousólidos. Merecem observação formulações sólidas na forma de grânulospequenos bastões ou pastilhas. Formulações sólidas que compreendem umacomposição fertilizante podem ser preparadas por meio de mistura docomposto ou composição de acordo com a presente invenção com acomposição fertilizante junto com ingredientes de formulação e, em seguida,preparação da formulação por meio de métodos tais como granulação ouextrusão. Alternativamente, podem ser preparadas formulações sólidas pormeio de pulverização de uma solução ou suspensão de um composto oucomposição de acordo com a presente invenção em um solvente volátil sobreuma composição fertilizante preparada anteriormente na forma de misturascom dimensões estáveis, tais como grânulos, pequenos bastões ou pastilhas eevaporação do solvente em seguida.Compositions according to the present invention may also optionally comprise plant nutrients such as a fertilizer composition comprising at least one plant nutrient selected from nitrogen, phosphorus, potassium, sulfur, calcium, magnesium, iron, copper, boron, manganese, zinc and molybdenum. Deserve to be aware of compositions comprising at least one fertilizer composition comprising at least one plant nutrient selected from nitrogen, phosphorus, potassium, sulfur, calcium and magnesium. Compositions according to the present invention which further comprise at least one plant nutrient may be in the form of liquid or solid. Note solid formulations in the form of granules, small sticks or tablets. Solid formulations comprising a fertilizer composition may be prepared by mixing the composition or composition according to the present invention with fertilizer composition together with formulation ingredients and then preparing the formulation by methods such as granulation or extrusion. Alternatively, solid formulations may be prepared by spraying a solution or suspension of a compound or composition according to the present invention into a volatile solvent over a previously prepared fertilizer composition in the form of stable size mixtures such as granules, small sticks or evaporation tablets. of the solvent then.

Usos não agronômicos indicam controle de pragas invertebradasnas áreas diferentes de campos de plantas de safra. Os usos não agronômicosdos compostos e composições do presente incluem o controle de pragasinvertebradas em grãos, cereais e outros alimentos armazenados e emprodutos têxteis tais como roupas e tapetes. Usos não agronômicos doscompostos e composições do presente também incluem o controle de pragasinvertebradas em plantas ornamentais, florestas, jardins, ao longo deacostamentos de rodovias e direitos de tráfego de ferrovias e sobre gramados,tais como campos de grama, campos de golfe e pastagens. Os usos nãoagronômicos dos compostos e composições do presente também incluem ocontrole de pragas invertebradas em casas e outras construções que podemser ocupadas por seres humanos e/ou animais de companhia, fazenda, rancho,zoológico ou outros. Os usos não agronômicos dos compostos e composiçõesdo presente também incluem o controle de pragas tais como cupins que podemdanificar madeira ou outros materiais estruturais utilizados em construções.Non-agronomic uses indicate control of invertebrate pests in different areas of crop fields. Non-agronomic uses of the present compounds and compositions include the control of invertebrate pests in grains, cereals and other stored foods and textile products such as clothing and rugs. Non-agronomic uses of the present compounds and compositions also include the control of invertebrate pests on ornamental plants, forests, gardens, along roadside and rail and on-road traffic rights such as grass fields, golf courses and pastures. Nonagronomic uses of the present compounds and compositions also include the control of invertebrate pests in houses and other constructions that may be occupied by humans and / or pets, farm, ranch, zoo or others. Non-agronomic uses of the compounds and compositions herein also include pest control such as termites that can damage wood or other structural materials used in constructions.

Os usos não agronômicos dos compostos e composições dopresente também incluem a proteção da saúde humana e animal por meio docontrole de pragas invertebradas que são parasitas ou transmitem doençasinfecciosas. O controle de parasitas animais inclui o controle de parasitasexternos que são parasíticos para a superfície do corpo do animal hospedeiro(tal como ombros, axilas, abdômen, parte interna das coxas) e parasitasinternos que são parasíticos para o lado interno do corpo do animal hospedeiro(tal como estômago, intestino, pulmão, veias, sob a pele, tecido linfático).Pragas transmissoras de doenças ou parasitas externas incluem, por exemplo,chiques, carrapatos, piolhos, mosquitos, moscas, sarna, ácaros e pulgas.Parasitas internos incluem parasitas cardíacos, ancilóstomos e helmíntios.Compostos e composições de acordo com a presente invenção sãoapropriados para controle sistêmico e/ou não sistêmico de infestações ouinfecções por parasitas sobre animais. Compostos e composições de acordocom a presente invenção são particularmente apropriados para o combate apragas transmissoras de doenças ou parasíticas externas. Os compostos ecomposições de acordo com a presente invenção são apropriados para ocombate a parasitas que infestam animais de trabalho agrícola, tais como bois,carneiros, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas,perus, patos, gansos e abelhas; animais domésticos e animais de estimação,tais como cães, gatos, pássaros de estimação e peixes de aquário; bem comoos chamados animais experimentais, tais como hamsters, cobaias, ratos ecamundongos. Combatendo estes parasitas, as fatalidades e a redução dodesempenho (em termos de carne, leite, lã, pele, ovos, mel etc.) são reduzidas,de forma que a aplicação de uma composição que compreende um compostode acordo com a presente invenção permite acasalamento de animais maissimples e econômico.Non-agronomic uses of the present compounds and compositions also include the protection of human and animal health through the control of invertebrate pests that are parasitic or transmit infectious diseases. Control of animal parasites includes control of external parasites that are parasitic to the surface of the host animal's body (such as shoulders, armpits, abdomen, inner thighs) and internal parasites that are parasitic to the inner side of the host animal's body ( such as stomach, intestines, lungs, veins, under the skin, lymphatic tissue). Diseases that transmit disease or external parasites include, for example, chic, ticks, lice, mosquitoes, flies, scabies, mites and fleas. Internal parasites include parasites cardiac compounds, hookworms and helminths. Compounds and compositions according to the present invention are suitable for systemic and / or non-systemic control of infestations or parasite infections in animals. Compounds and compositions according to the present invention are particularly suitable for combating disease-transmitting or external parasitic pests. The compounds and compositions according to the present invention are suitable for combating parasites infesting farm animals such as oxen, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese and bees; domestic animals and pets such as dogs, cats, pet birds and aquarium fish; as well as so-called experimental animals such as hamsters, guinea pigs, mice and mice. By combating these parasites, fatalities and reduced performance (in terms of meat, milk, wool, skin, eggs, honey, etc.) are reduced, so that application of a composition comprising a compound according to the present invention allows mating. of simpler and economical animals.

Exemplos de pragas invertebradas agronômicas ou nãoagronômicas incluem ovos, larvas e adultos da ordem dos lepidópteros, taiscomo lagartas dos cereais, gramiolas, larvas das geometrídeas e heliotinas dafamília dos noctuídeos (por exemplo, broca rosa das hastes (Sesamia inferens,Walker), broca das hastes do milho (Sesamia nonagrioides, Lefebvre), lagartado sul (Spodoptera eridania, Cramer), lagarta dos cereais do outono(Spodoptera fugiperda, J. E. Smith), lagarta da beterraba (Spodoptera exigua,Hübner), lagarta das folhas do algodão (Spodoptera littoralis, Boisduval),lagarta de listas amarelas (Spodoptera ornithogalli, Guenée), lagarta negra doscereais (Agrotis ipsilon, Hufnagel), grilo dos grãos de veludo (Anticarsiagemmatalis, Hübner), verme das frutas verdes (Lithophane antennata, Walker),lagarta do repolho (Barathra brassicae, Linnaeus), gramiola da soja(,Pseudoplusia includens, Walker), gramiola do repolho (Trichoplusia ni,Hübner), larva dos botões de fumo (Heliothis vireseens, Fabricius)); brocas,besouros, vermes de teias, vermes das coníferas, vermes do repolho e insetoscarniceiros da família dos piralídeos (por exemplo, broca do milho européia(Ostrinia nubilalis, Hübner), verme da laranja de umbigo (Amyelois transitella,Walker), verme de teias da raiz do milho (Crambus caliginosellus, Clemens),vermes das teias dos gramados (piralídeos: Crambinae), tais como verme dosgramados (Herpetogramma licarsisalis, Walker)), broca da haste da cana deaçúcar (Chilo infuscatellus, Snellen), broca pequena do tomate (Neoleucinodeselegantalis, Guenée), cigarreiro verde (Cnaphalocerus medinalis), traça da uva(Desmia funeralis, Hübner), verme do melão (Diaphania nitidalis), lagarta docentro do repolho (Helluala hydralis, Guenée), broca das hastes amarela(Scirpophaga ineertulas, Walker), broca dos brotos precoces (Scirpophagainfuscatellus, Snellen), broca das hastes branca (Scirpophaga innotata,Walker), broca dos brotos superiores (Scirpophaga nivella, Fabricius), broca doarroz de cabeça preta (Chilo polychrysus, Meyrick), grilo do cacho de repolho(Crocidolomia binotalis, English)); vermes das folhas, vermes dos botões,vermes das sementes e vermes das frutas da família dos tortricídeos (porexemplo, traça pequena (Cydia pomonella, Linnaeus), traça das uvas(Endopiza viteana, Clemens), traça das frutas oriental (Grapholita molesta,Busck) traça da maçã falsa dos cítricos (Cryptophlebia leucotreta, Meyrick),broca dos cítricos (Eedylotopha aurantiana, Lima), traça de faixas vermelhas(Argyrotaenia velutinana, Walker), traça de faixas oblíquas (Choristoneurarosaeeana, Harris), traça das maçãs marrom pequena (Epiphyas postvittana,Walker), traça das uvas européia (Eupoecilia ambiguella, Hübner), traça dosbotões da maçã (Pandemis pyrusana, Kearfott), traça onívora (Platynotastultana, Walsingham), traça das árvores frutíferas listrada (Pandemiseerasana, Hübner), traça marrom das maçãs (Pandemis heparana, Denis &Schiffermüller)); e muitos outros lepidópteros economicamente importantes (porexemplo, traça das crucíferas (Plutella xylostella, Linnaeus), lagarta rosa doalgodão (Pectinophora gossypiella, Saunders), ocnéria (Lymantria dispar,Linnaeus), broca das frutas de pêssego (Carposina niponensis, Walsingham),broca dos ramos de pêssego (Anarsia lineatella, Zeller), larva dos tubérculos dabatata (Phthorimaea operculella, Zeller), lagarta teniforme manchada(Lithocolletis blancardella, Fabricius), lagarta das maçãs asiática (Lithocolletisringoniella, Matsumura), cigarreiro do arroz (Lerodea eufala, Edwards), lagartadas maçãs (Leucoptera scitella, Zeller)); ovos, ninfas e adultos da ordem dosblatódeos, incluindo baratas das famílias dos blatelídeos e dos blatídeos (porexemplo, barata oriental (Blatta orientalis, Linnaeus), barata asiática (Blatellaasahinai, Mizukubo), barata alemã (Blatella germanica, Linnaeus), barata defaixas marrons (Supella longipalpa, Fabricius), barata americana (Periplanetaamericana, Linnaeus), barata marrom (Periplaneta brunnea, Burmeister),barata da Madeira (Leucophaea maderae, Fabricius)), barata marrom opaca(Periplaneta fuliginosa, Service), barata australiana (Periplaneta australasiae,Fabr.), barata lagosta (Nauphoeta cinerea, Olivier) e barata mole (Symplocepallens, Stephens)); ovos, larvas que se alimentam de folhas, que sealimentam de frutos, que se alimentam de raízes, que se alimentam desementes e que se alimentam de tecido vesicular e adultos da ordem doscoleópteros, incluindo gorgulhos das famílias dos antribídeos, bruquídeos ecurculionídeos (por exemplo, gorgulho do algodão (Anthonomus grandis,Boheman), gorgulho d'água do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus, Kuschel),gorgulho dos cereais (Sitophilus granarius, Linnaeus), gorgulho do arroz(Sitophilus oryzae, Linnaeus)); gorgulho da grama azul anual (Listronotusmaculicollis, Dietz), gorgulho da grama azul (Sphenophorus parvulus,Gyllenhal), gorgulho caçador (Sphenophorus venatus vestitus), gorgulho deDenver (Sphenophorus cicatristriatus, Fahraeus)); besouros pulga, besourosdos pepinos, larvas das raízes, besouros das folhas, besouros das batatas elagartas das folhas da família dos crisomelídeos (por exemplo, besouro dabatata do Colorado (Leptinotarsa decemlineata, Say), larvas das raízes demilho do oeste (Diabrotica virgifera virgifera, LeConte)); escaravelhos e outrosbesouros da família dos escaribeídeos (por exemplo, besouro japonês (Popilliajaponica, Newman), besouro oriental (Anômala orientalis, Waterhouse,Exomala orientalis (Waterhouse), Baraud), escaravelho mascarado do norte(Cyclocephala borealis, Arrow), escaravelho mascarado do sul (Cyclocephalaimmaculata, Olivier, ou C. lurída, Bland), besouro do esterco e larva branca(Aphodius spp), larva preta da grama azul (Ataenius spretulus, Haldeman),besouro verde de junho (Cotinis nitida, Linnaeus), besouro do jardim asiático(Maladera castanea, Arrow), besouros de maio e junho (Phyllophaga spp) eescaravelho europeu (Rhizotrogus majalis, Razoumowsky)); besouros dostapetes da família dos dermestídeos; larvas dos fios da família dos elaterídeos;besouros das cascas das árvores da família dos escolitídeos e besouros dafarinha, da família dos tenebrionídeos. Adicionalmente, as pragas agronômicase não agronômicas incluem: ovos, adultos e larvas da ordem dos dermápteros,incluindo lacraias da família dos forficulídeos (por exemplo, lacraias européias(Forficula auricularia, Linnaeus), lacraias negras (Chelisoehes morio,Fabricius)); ovos, imaturos, adultos e ninfas das ordens dos hemípteros ehomópteros, tais como besouros das plantas da família dos mirídeos, cigarrasda família dos cicadídeos, gafanhotos das folhas (por exemplo, Empoaseaspp.) da família dos cicadelídeos, besouros das camas (por exemplo, Cimexleetularíus, Linnaeus) da família dos cimicídeos, gafanhotos das plantas dasfamílias dos fulgoroídeos e delfacídeos, gafanhotos das árvores da família dosmembracídeos, psilídeos da família dos psilídeos, moscas brancas da famíliados aleirodídeos, afídeos da família dos afídeos, filoxeras da família dosfiloxerídeos, besouros das farinhas da família dos pseudococcídeos, mede-palmos das famílias dos coccídeos, diaspidídeos e margarodídeos, besourosde renda da família dos tingídeos, besouros de mau cheiro da família dospentatomídeos, besouros da cilha (por exemplo, besouro peludo da cilha(Blissus Ieucopterus hirtus, Montandon) e besouro da cilha do sul (Blissusinsularis, Barber)) e outros besouros das sementes da família dos ligeídeos,besouros da saliva da família dos cercopídeos, besouros da abóbora da famíliados coreídeos, besouros vermelhos e besouros do algodão da família dospirrocorídeos. Também são incluídos ovos, larvas, ninfas e adultos da ordemdos ácaros (ácaros), tais como ácaros aranha e ácaros vermelhos da famíliados tetraniquídeos (por exemplo, ácaro vermelho europeu (Panonychus ulmi,Koch), ácaro aranha de duas manchas (Tetranychus urticae, Koch), ácaro deMcDaniel (Tetranychus mcdanieli, McGregor)), ácaros chatos da família dostenuipalpídeos (por exemplo, ácaro chato dos cítricos (Brevipalpus lewisi,McGregor)), ferrugem e ácaros dos botões da família dos eriofídeos, outrosácaros que se alimentam de folhas e ácaros importantes em saúde humana eanimal, ou seja, ácaros da poeira da família dos epidermoptídeos, ácaros defolículos da família dos demodicídeos, ácaros dos cereais da família dosglicifagídeos, carrapatos da ordem dos ixodídeos, conhecidos como carrapatosduros (por exemplo, carrapato dos cervos (Ixodes scapularis, Say), carrapatode paralisia australiano (Ixodes holocyclus, Neumann), carrapato dos cãesamericano (Dermacentor variabilis, Say), carrapato estrela solitário(Amblyomma americanum, Linnaeus) e carrapatos da família dos argasídeos,comumente conhecidos como carrapatos moles (tais como carrapato da febrerecorrente (Ornithodoros turicata), carrapato das aves comum (Argasradiatus))] ácaros da crosta e de coceira das famílias dos psoroptídeos,piemotídeos e sarcoptídeos; ovos, adultos e imaturos da ordem dos ortópteros,incluindo gafanhotos, Iocustas e grilos (por exemplo, gafanhotos migratórios(por exemplo, Melanoplus sanguinipes, Fabricius, M. differentialis, Thomas),gafanhotos americanos (por exemplo, Schistocerea americana, Drury),gafanhoto do deserto (Schistocerca gregaria, Forskal), gafanhoto migratório(Locusta migratória, Linnaeus), gafanhoto dos arbustos (Zonoeerus spp), grilodoméstico (Aeheta domestieus, Linnaeus), grilos-toupeira (tais como grilotoupeira fulvo (Seapteriseus vieinus, Scudder) e grilo toupeira do sul(Seapteriseus borellii, Giglio-Tos)); ovos, adultos e imaturos da ordem dosdípteros, incluindo lagartas (por exemplo, Liriomyza spp como lagarta dosvegetais serpentina (Liriomyza sativae, Blanchard)), mosquitos-pólvora,moscas das frutas (tefritídeos), moscas das fritas (por exemplo, Oseinella frit,Linnaeus), larvas de moscas do solo, moscas domésticas (por exemplo, Museadomestica, Linnaeus), moscas domésticas menores (por exemplo, Fanniaeanieularis, Linnaeus, F. femoralis, Stein), moscas dos estábulos (por exemplo,Stomoxys ealeitrans, Linnaeus), moscas do rosto, moscas do chifre, moscasvarejeiras (por exemplo, Chrysomya spp, Phormia spp) e outras pragasmoscóides, moscas dos cavalos (por exemplo, Tabanus spp), moscas do berne(por exemplo, Gastrophilus spp, Oestrus spp), lagartas do gado (por exemplo,Hypoderma spp), moscas dos cervos (por exemplo, Chrysops spp), piolhos (porexemplo, Melophagus ovinus, Linnaeus) e outros braquíceros, mosquitos (porexemplo, Aedes spp, Anopheles spp, Culex spp), moscas negras (por exemplo,Prosimulium spp, Simuiium spp), mosquitos-pólvora, moscas da areia, moscasdo cogumelo e outros nematóceros; ovos, imaturos e adultos da ordem dostisanópteros, incluindo tripés da cebola (Thrips tabaei, Lindeman), tripés dasflores (Frankliniella spp) e outros tripés que se alimentam de folhas; insetospragas da ordem dos himenópteros, incluindo formigas da família dosformicídeos, que incluem a formiga carpinteira da Flórida (Camponotusfloridanus, Buckley), formiga carpinteira vermelha (Camponotus ferrugineus,Fabricius), formiga carpinteira preta (Camponotus pennsylvanieus, De Geer),formiga de pés brancos (Teehnomyrmex albipes fr. Smith), formiga de cabeçagrande (Pheidole sp), formiga fantasma (Tapinoma melanoeephalum,Fabricius); formiga faraó (Monomorium pharaonis, Linnaeus), formiga-brasapequena (Wasmannia auropunctata, Roger), formiga-brasa (Solenopsisgeminata, Fabricius), formiga-brasa importada vermelha (Solenopsis invicta,Buren), formiga argentina (Iridomyrmex humilis, Mayr), formiga louca(Paratrechina longicornis, Latreille), formiga dos pavimentos (Tetramoriumcaespitum, Linnaeus), formiga dos campos de milho (Lasius alienus, Fõrster) eformiga doméstica odorífera (Tapinoma sessile, Say). Outros himenópterosincluem abelhas (incluindo abelhas carpinteiras), vespões, vespas americanas,vespas e moscas de serra (Neodiprion spp; Cephus spp); insetos pragas daordem dos isópteros, incluindo cupins das famílias dos termicídeos (tais comoMacrotermes sp, Odontotermes obesus, Rambur), calotermicídeos (tais comoCryptotermes sp) e rinotermicídeos (tais como Reticulitermes sp, Coptotermessp, Heterotermes tenuis, Hagen), cupim subterrâneo oriental (Reticulitermesflavipes, Kollar), cupim subterrâneo ocidental (Reticulitermes hesperus, Banks),cupim subterrâneo de Taiwan (Coptotermes formosanus, Shiraki), cupim damadeira seca do oeste da índia (Incisitermes immigrans, Snyder), cupim do pó(Cryptotermes brevis, Walker), cupim de madeira seca (Incisitermes snyderi,Light), cupim subterrâneo do sudeste (Reticulitermes virginicus, Banks), cupimde madeira seca do oeste (Ineisitermes minor, Hagen), cupins das árvores, taiscomo Nasutitermes sp e outros cupins de importância econômica; insetospragas da ordem dos tisanúreos, tais como traça dos livros (Lepismasaccharina, Linnaeus) e tesourinhas (Thermobia domestica, Packard); insetospragas da ordem dos malófagos, incluindo piolho humano (Pediculus humanuscapitis, De Geer), piolho do corpo (Pedieulus humanus, Linnaeus), piolho dasgalinhas (Menacanthus stramineus, Nitszch), piolho dos cães (Trichodeetescanis, De Geer), piolho da penugem (Goniocotes gallinae, De Geer), piolho doscarneiros (Bovicola ovis, Schrank), piolho bovino de nariz curto (Haematopinuseurysternus, Nitzsch), piolho bovino de nariz longo (Linognathus vituli,Linnaeus) e outros piolhos parasíticos sugadores e mordedores que atacam ohomem e os animais; insetos pragas da ordem dos sifonópteros, incluindo apulga dos ratos oriental (Xenopsylla cheopis, Rothschild), pulga dos gatos(Ctenocephalides felis, Bouche), pulga dos cães (Ctenocephalides canis,Curtis), pulga das aves (Ceratophyllus gallinae, Schrank), pulga das galinhas(Echidnophaga gallinacea, Westwood), pulga humana (Pulex irritans, Linnaeus)e outras pulgas que afligem os mamíferos e as aves. Pragas artrópodesadicionais cobertas incluem: aranhas da ordem das aranhas, tais como aaranha reclusa marrom (Loxosceles reclusa, Gertsch e Mulaik) e a aranhaviúva negra (Latrodectus mactans, Fabricius) e centopéias da ordem dosescutigeromorfos, tais como a centopéia doméstica (Scutigera coleoptrata,Linnaeus). Os compostos de acordo com a presente invenção tambémapresentam atividade sobre membros das classes dos nematóides, céstodes,trematóides e acantocéfalos, incluindo membros economicamente importantesdas ordens dos estrongilídeos, ascaridídeos, oxiurídeos, rabditideos,espirurídeos e enóplidos, tais como, mas sem limitar-se a pragas agrícolaseconomicamente importantes (ou seja, nematóides dos nós das raízes dogênero Meloidogyne, nematóides de lesões do gênero Pratylenchus,nematóides das raízes grossas do gênereo Trichodorus etc.) e pragas desaúde humana e animal (ou seja, todos os vermes, solitárias e Iombrigaseconomicamente importantes, tais como Strongylus vulgaris em cavalos,Toxocara canis em cães, Haemonchus contortus em carneiros, Dirofilariaimmitis Leidy em cães, Anoplocephala perfoliata em cavalos, Fasciola hepaticaLinnaeus em ruminantes etc.).Examples of agronomic or nonagronomic invertebrate pests include eggs, larvae and adults of the order lepidoptera, such as cereal caterpillars, gramiolas, geometrideal larvae, and noctuid family heliotins (eg, pink stem borer (Sesamia inferens, Walker), corn stalks (Sesamia nonagrioides, Lefebvre), southern lizard (Spodoptera eridania, Cramer), autumn cereals caterpillar (Spodoptera fugiperda, JE Smith), sugar beet caterpillar (Spodoptera exigua, Hübner), cotton leaf caterpillar (Spodoptera littoralis) , Boisduval), Yellow-list caterpillar (Spodoptera ornithogalli, Guenée), Cerebral black caterpillar (Agrotis ipsilon, Hufnagel), Velvet Grain Cricket (Anticarsiagemmatalis, Hübner), Green Fruit Worm (Lithophane antennata, Walker), Cabbage Caterpillar (Barathra brassicae, Linnaeus), Soybean Gramiola (, Pseudoplusia includens, Walker), Cabbage Gramiola (Trichoplusia ni, Hübner), Smoke Buds Larva (Heliothis vireseens, Fabricius)); weevils, beetles, webworms, conifer worms, cabbage worms and insects of the pyralid family (eg European corn borer (Ostrinia nubilalis, Hübner), navel orange worm (Amyelois transitella, Walker), maize rootwebs (Crambus caliginosellus, Clemens), grassworm worms (pyralids: Crambinae) such as wormgrass (Herpetogramma licarsisalis, Walker)), sugarcane stem borer (Chilo infuscatellus, Snellen), small borer of tomato (Neoleucinodeselegantalis, Guenée), green cigarette (Cnaphalocerus medinalis), grape moth (Desmia funeralis, Hübner), melon worm (Diaphania nitidalis), cabbage (Helluala hydralis, Guenée) caterpillar, yellow stem borer (Scirpha) ineertulas, Walker), early shoot borer (Scirpophagainfuscatellus, Snellen), white stem borer (Scirpophaga innotata, Walker), upper borer borer (Scirpophaga nivella, Fabricius), arbor borer black-headed z (Chilo polychrysus, Meyrick), cabbage cluster cricket (Crocidolomia binotalis, English)); leafworm, budworm, seedworm and fruitworm of the family of the tortricids (eg, small moth (Cydia pomonella, Linnaeus), grape moth (Endopiza viteana, Clemens), eastern fruit moth (Grapholita molesta, Busck ) citrus fake apple moth (Cryptophlebia leucotreta, Meyrick), citrus borer (Eedylotopha aurantiana, Lima), red band moth (Argyrotaenia velutinana, Walker), oblique band moth (Choristoneurarosaeeana, Harris small) (Epiphyas postvittana, Walker), European grape moth (Eupoecilia ambiguella, Hübner), apple button moth (Pandemis pyrusana, Kearfott), omnivorous moth (Platynotastultana, Walsingham), striped fruit tree moth (Pandemiseerasana, Hübner) the apples (Pandemis heparana, Denis &Schiffermüller)); and many other economically important lepidopterans (eg, cruciferous moth (Plutella xylostella, Linnaeus), cotton pink caterpillar (Pectinophora gossypiella, Saunders), ocheria (Lymantria dispar, Linnaeus), peach fruit borer (Carposina bripocaensis, niponensis) peach twigs (Anarsia lineatella, Zeller), tuber dabatata larvae (Phthorimaea operculella, Zeller), spotted teniform caterpillar (Lithocolletis blancardella, Fabricius), Asian apple caterpillar (Lithocolletisringoniella, Matsumura), rice cigarette maker (Lerodea eufala, Edwards) ), lizard apples (Leucoptera scitella, Zeller)); eggs, nymphs and adults of the Order of the Bluethroid, including cockroaches from the Blatelid and Blatid families (eg Eastern cockroach (Blatta orientalis, Linnaeus), Asian cockroach (Blatellaasahinai, Mizukubo), German cockroach (Blatella germanica, Linnaeus), Brown band cockroach (Supella longipalpa, Fabricius), American cockroach (Periplanetaamericana, Linnaeus), Brown cockroach (Periplaneta brunnea, Burmeister), Madeira cockroach (Leucophaea maderae, Fabricius)), Opaque brown cockroach (Periplaneta fuliginosa, Service), Australian cockroach (Periplaneta australasiae) , Fabr.), Lobster cockroach (Nauphoeta cinerea, Olivier) and soft cockroach (Symplocepallens, Stephens)); eggs, leaf-feeding, fruit-feeding, root-feeding, seed-feeding larvae, vesicular tissue-feeding, and adult of the coleopteran order, including weevils of the antribid families, ecurculionid bruquids (eg cotton weevil (Anthonomus grandis, Boheman), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus, Kuschel), cereal weevil (Sitophilus granarius, Linnaeus), rice weevil (Sitophilus oryzae, Linnaeus)); annual blue grass weevil (Listronotusmaculicollis, Dietz), blue grass weevil (Sphenophorus parvulus, Gyllenhal), hunter weevil (Sphenophorus venatus vestitus), DENVER weevil (Sphenophorus cicatristriatus, Fahraeus)); flea beetles, cucumber beetles, root larvae, leaf beetles, potato leaf beetles of the Chrysomelid family (for example, Colorado dabatata beetle (Leptinotarsa decemlineata, Say), western daylike larvae (Diabrotica virgifera virgifera, LeConte)); beetles and other beetles of the Scarabean family (eg Japanese beetle (Popilliajaponica, Newman), eastern beetle (Anomalus orientalis, Waterhouse, Exomala orientalis (Waterhouse), Baraud), northern masked beetle (Cyclocephala borealis, Arrow), (Cyclocephalaimmaculata, Olivier, or C. lurida, Bland), Dung Beetle and White Larva (Aphodius spp), Black Blue Grass Larva (Ataenius spretulus, Haldeman), June Green Beetle (Cotinis nitida, Linnaeus), Asian garden (Maladera castanea, Arrow), May and June beetles (Phyllophaga spp) and European beetle (Rhizotrogus majalis, Razoumowsky)); dostapete beetles of the dermestid family; larvae of yarn of the elaterid family, bark beetles of the scolitid family and beetle beetles of the tenebrionid family. In addition, non-agronomic agronomic and pests include: eggs, adults and larvae of the order of the dermápteros, including forficulid family (ie, European (Forficula auricularia, Linnaeus), black (Chelisoehes morio, Fabricius)); eggs, immatures, adults and nymphs of the order of the hemiptera and homopterans, such as beetles of the myrid family, cicada family cicadas, leaf locusts (eg Empoaseaspp.), cicadidae family, bed beetles (e.g. Cimexleetularíus, Linnaeus) of the scimicid family, locusts of the plants of the family of the fulgoroid and delfacid, locust of the family of the membracid family, psyllid of the family psyllid, aphids of the family of aphids, phylloxera of the family of phylloxerids pseudococcid family flours, hand-spanners of coccid, diaspidid, and margarodid families, tingid family lace beetles, stinkpentomid family stink beetles, hairy beetle (eg hairy hairy beetle (Blissus Ieucopterus hirtus, Montandon ) and Southern Bark Beetle (Blissusinsularis, Barber) ) and other ligeid family seed beetles, cercopid family saliva beetles, choreid family pumpkin beetles, red beetles and pyrochorid family cotton beetles. Also included are eggs, larvae, nymphs and adults of the order mites (mites) such as spider mites and red tetraniquid mites (eg European red mite (Panonychus ulmi, Koch), two-spotted spider mite (Tetranychus urticae, Koch), McDaniel mite (Tetranychus mcdanieli, McGregor)), flatfish mites of the dostenuipalpidae family (eg citrus flat mite (Brevipalpus lewisi, McGregor)), rust and bud mites of the eriophid family, other leaf-eating mites and mites important for human and animal health, ie epidermoptid family dust mites, demodicide family defolicle mites, ixodid family cereal mites, known as hard ticks (eg deer tick ( Ixodes scapularis, Say), Australian paralysis tick (Ixodes holocyclus, Neumann), American dog tick (Dermacen tor variabilis, Say), solitary star tick (Amblyomma americanum, Linnaeus) and ticks of the argasid family, commonly known as soft ticks (such as febrecurrent tick (Ornithodoros turicata), common bird tick (Argasradiatus))] and itching of psoroptid, piemotid and sarcoptid families; eggs, adults and immatures of the order of the orthoptera, including locusts, locusts and crickets (eg migratory locusts (eg Melanoplus sanguinipes, Fabricius, M. differentialis, Thomas), american locusts (eg Schistocerea americana, Drury), desert grasshopper (Schistocerca gregaria, Forskal), migratory grasshopper (Locusta migratory, Linnaeus), shrub grasshopper (Zonoeerus spp), domesticus (Aeheta domestieus, Linnaeus), mole crickets (such as grilotoupeira fuludie and Seapusus fuludie) southern mole cricket (Seapteriseus borellii, Giglio-Tos)); adult, immature eggs of the order Diptera, including caterpillars (eg, Liriomyza spp as a serpentine caterpillar (Liriomyza sativae, Blanchard)), gnats, fruit flies (tephritids), fries flies (eg Oseinella frit, Linnaeus), soil fly larvae, houseflies (eg Museadomestica, Linnaeus), smaller houseflies (eg eg Fanniaeanieularis, Linnaeus, F. femoralis, Stein), Stable flies (eg, Stomoxys ealeitrans, Linnaeus), Face flies, Horn flies, Flyflies (eg Chrysomya spp, Phormia spp) and other pests horses (eg Tabanus spp), berne flies (eg Gastrophilus spp, Oestrus spp), cattle caterpillars (eg Hypoderma spp), deer flies (eg Chrysops spp), lice (eg Melophagus ovinus, Linnaeus) and other brachycerers, mosquitoes (e.g., Aedes spp, Anopheles spp, Culex spp), blackflies (for example, Prosimulium spp, Simuiium spp), sandflies, sand flies, mushroom flies and other nematocers; dostisanopteran eggs, immatures and adults, including onion tripods (Thrips tabaei, Lindeman), flower tripods (Frankliniella spp) and other leaf-feeding tripods; insect pests of the order Hymenoptera, including ants of the family of the formicides, including the Florida Carpenter Ant (Camponotusfloridanus, Buckley), Red Carpenter Ant (Camponotus ferrugineus, Fabricius), Black Carpenter Ant (Camponotus pennsylvanieus, De Geer) (Teehnomyrmex albipes fr. Smith), large-headed ant (Pheidole sp), phantom ant (Tapinoma melanoeephalum, Fabricius); pharaoh ant (Monomorium pharaonis, Linnaeus), red-bellied ant (Wasmannia auropunctata, Roger), red ant (Solenopsisgeminata, Fabricius), red imported red ant (Solenopsis invicta, Buren), Argentine ant (Iridomyrmex humiliga, Mayr) (Paratrechina longicornis, Latreille), Pavement ant (Tetramoriumcaespitum, Linnaeus), Cornfield ant (Lasius alienus, Forster) and odorous domestic ant (Tapinoma sessile, Say). Other hymenopterans include bees (including carpenter bees), hornets, hornets, wasps and saw flies (Neodiprion spp; Cephus spp); insect pests of the isopteran disorder, including termites of the termicid families (such as Macrotermes sp, Odontotermes obesus, Rambur), calotermicides (such as Cryptotermes sp) and rhinotermicides (such as Reticulitermes sp, Coptotermessp, Heterotermes tenuis, Hagen) , Kollar), Western Underground Termites (Reticulitermes hesperus, Banks), Taiwan Underground Termites (Coptotermes formosanus, Shiraki), West Indian Drywood Termites (Incisitermes immigrans, Snyder), Powder Termites (Cryptotermes brevis, Walker), Termites drywood (Incisitermes snyderi, Light), southeastern subterranean termite (Reticulitermes virginicus, Banks), western drywood termite (Ineisitermes minor, Hagen), tree termites, such as Nasutitermes sp and other economically important termites; pest insects of the order of tisanureans, such as book moths (Lepismasaccharina, Linnaeus) and earwigs (Thermobia domestica, Packard); insect pests of the order of the malophagus, including human louse (Pediculus humanuscapitis, De Geer), body louse (Pedieulus humanus, Linnaeus), lice (Menacanthus stramineus, Nitszch), dog louse (Trichodeetescanis, De Geer) Goniocotes gallinae, De Geer), Dander louse (Bovicola ovis, Schrank), Short-nosed louse (Haematopinuseurysternus, Nitzsch), Long-nosed louse (Linognathus vituli, Linnaeus) and other sucking and biting parasitic lice that attack oh animals; insect pests of the order Siphonoptera, including eastern rat blight (Xenopsylla cheopis, Rothschild), cat flea (Ctenocephalides felis, Bouche), dog flea (Ctenocephalides canis, Curtis), bird flea (Ceratophyllus gallinae, Schrank) chickens (Echidnophaga gallinacea, Westwood), human fleas (Pulex irritans, Linnaeus) and other fleas that afflict mammals and birds. Covered arthropod pests include: spiders of the order of the spiders, such as the brown recluse spider (Loxosceles reclusa, Gertsch and Mulaik) and the black spider (Latrodectus mactans, Fabricius) and scutigeromorphic centipedes, such as the domestic centipede (Scutigera coleopeus). ). The compounds of the present invention also exhibit activity on members of the nematode, cestode, trematoid and acanthocephalus classes, including economically important members of the orders of strongylides, ascaridides, oxyurides, rhabditids, spirurides and enolipids, such as, but not limited to. economically important agricultural pests (ie root knot nematodes Meloidogyne, lesions of the genus Pratylenchus, thick root nematodes of the genus Trichodorus etc.) and human and animal health pests (ie all worms, solitary and worms) , such as Strongylus vulgaris in horses, Toxocara canis in dogs, Haemonchus contortus in sheep, Dirofilariaimmitis Leidy in dogs, Anoplocephala perfoliata in horses, Fasciola hepaticaLinnaeus in ruminants etc.).

Os compostos de acordo com a presente invenção exibematividade particularmente alta contra pragas da ordem dos lepidópteros (porexemplo, Alabama argillacea Hübner (larva das folhas de algodão), Archipsargyrospila Walker (lagarta das folhas das árvores frutíferas), A. rosanaLinnaeus (lagarta das folhas européia) e outras espécies de Arehips, Chilosupressalis Walker (broca do caule de arroz), Cnaphalocrosis medinalisGuenée (lagarta da folha de arroz), Crambus caliginosellus Clemens (verme deteias de raiz de milho), Crambus teterrellus Zincken (verme de teias de capimdo campo), Cydia pomonella Linnaeus (traça das frutas), Earias insulariaBoisduval (larva de mariposa espinhosa), Earias vittella Fabricius (larva demariposa manchada), Helicoverpa armigera Hübner (larva de mariposaamericana), Helicoverpa zea Boddie (larva de mariposa do milho), Heliothisvirescens Fabricius (verme dos botões de fumo), Herpetogramma IicarsisalisWalker (verme de teias do gramado), Lobesia botrana Denis e Schiffermüller(traça da uva), Peetinophora gossypiella Saunders (larva de mariposa rosa),Phyllocnistis eitrella Stainton (lagarta dos cítricos), Pieris brassieae Linnaeus(borboleta branca grande), Pieris rapae Linnaeus (borboleta branca pequena),Plutella xylostella Linnaeus (traça das crucíferas), Spodoptera exigua Hübner(lagarta da beterraba), Spodoptera Iitura Fabricius (gramiola do fumo, lagartados cachos), Spodoptera frugiperda J. E. Smith (lagarta do outono),Trichoplusia ni Hübner (larva do repolho) e Tuta absoluta Meyrick (lagarta dotomate)).The compounds according to the present invention exhibit particularly high activity against lepidopteran pests (e.g., Alabama argillacea Hübner (cotton leafworm), Archipsargyrospila Walker (fruit tree leafworm), A. rosanaLinnaeus (European leafworm) ) and other species of Arehips, Chilosupressalis Walker (rice stalk borer), Cnaphalocrosis medinalisGuenée (rice leaf caterpillar), Crambus caliginosellus Clemens (corn root worm), Crambus teterrellus Zincken (field grassworm) , Cydia pomonella Linnaeus (fruit moth), Earias insulariaBoisduval (spiny moth larva), Earias vittella Fabricius (spotted moth larva), Helicoverpa armigera Hübner (Helicoptera zea Boddie (Mariposa larvae helensis), Helicoverpa zea Boddie) (smoke buds worm), Herpetogramma IicarsisalisWalker (lawn webworm), Lobesia botrana De nis and Schiffermüller (grape moth), Peetinophora gossypiella Saunders (pink moth larva), Phyllocnistis eitrella Stainton (citrus caterpillar), Pieris brassieae Linnaeus (large white butterfly), Pieris rapae Linnaeus (small white butterfly), Plutellaus xyl moth), Spodoptera exigua Hübner (beet caterpillar), Spodoptera Iitura Fabricius (smoke gramiola, lizards bunches), Spodoptera frugiperda JE Smith (autumn caterpillar), Trichoplusia ni Hübner (cabbage larva) and Tuta absolute Meyrick (caterpillar larva). dotomate)).

Os compostos de acordo com a presente invenção tambémapresentam atividade significativa sobre membros da ordem dos homópteros,que incluem: Acyrthosiphon pisum Harris (afídeo da ervilha), Aphis eraeeivoraKoch (afídeo do feijão-fradinho), Aphis fabae Scopoli (afídeo do feijão preto),Aphis gossypii Glover (afídeo do algodão, afídeo do melão), Aphis pomi DeGeer (afídeo da maçã), Aphis spiraeeola Patch (afídeo da parte superior),Aulaeorthum solani Kaltenbach (afídeo da dedaleira), Chaetosiphon fragaefoliiCockerell (afídeo do morango), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (afídeo dotrigo russo), Dysaphis plantaginea Paaserini (afídeo da maçã rosada),Eriosoma Ianigerum Hausmann (afídeo da maçã lanosa), Hyalopterus pruniGeoffroy (afídeo da ameixa farinácea), Lipaphis erysimi Kaltenbach (afídeo donabo), Metopolophium dirrhodum Walker (afídeo dos cereais), Macrosiphumeuphorbiae Thomas (afídeo da batata), Myzus persicae Sulzer (afídeo dabatata-pêssego, afídeo do pêssego verde), Nasonovia ribisnigri Mosley (afídeoda alface), Pemphigus spp. (afídeos das raízes e afídeos da galha),Rhopalosiphum maidis Fitch (afídeo da folha de milho), Rhopalosiphum padiLinnaeus (afídeo da aveia-cereja de pássaros), Schizaphis graminum Rondani(besouro verde), Sitobion avenae Fabricius (afídeo dos cereais inglês),Therioaphis maculata Buckton (afídeo da alfafa manchado), Toxoptera aurantiiBoyer de Fonscolombe (afídeo negro dos cítricos) e Toxoptera citricida Kirkaldy(afídeo marrom dos cítricos); Adelges spp. (adelgídeos); Phylloxera devastatrixPergande (filoxera da noz pecã), Bemisia tabaci Gennadius (mosca branca dofumo, mosca branca da batata-doce), Bemisia argentifolii Bellows e Perring(mosca branca da folha de prata), Dialeurodes citri Ashmead (mosca brancados cítricos) e Trialeurodes vaporariorum Westwood (mosca branca da estufa);Empoasca fabae Harris (gafanhoto das folhas de batata), Laodelphax striatellusFallen (gafanhoto das plantas marrom menor), Macrolestes quadrilineatusForbes (gafanhoto das folhas de áster), Nephotettix cinticeps Uhler (gafanhotoverde das folhas), Nephotettix nigropictus Stál (gafanhoto das folhas de arroz),Nilaparvata Iugens Stál (gafanhoto marrom das plantas), Peregrinus maidisAshmead (gafanhoto das plantas de milho), Sogatella furcifera Horvath(gafanhoto das plantas de costas brancas), Sogatodes orizicola Muir(delfacídeo de arroz), Typhlocyba pomaria McAtee (gafanhoto branco dasfolhas de maçã), Erythroneoura spp. (gafanhotos das folhas de uva);Magieidada septendeeim Linnaeus (cigarra de estação); Ieerya purehasiMaskell (mede-palmos do algodão), Quadraspidiotus pernieiosus Comstock(mede-palmos de São José), Planoeoceus citri Risso (besouro farináceo doscítricos), Pseudoeoceus spp. (outro complexo de besouro farináceo),Cacopsylla pyricola Foerster (psila da pêra), Trioza diospyri Ashmead (psila dedióspiro).The compounds of the present invention also exhibit significant activity on members of the order of homopterans, which include: Acyrthosiphon pisum Harris (pea aphid), Aphis eraeeivoraKoch (cowpea aphid), Aphis fabae Scopoli (black bean aphid), Aphis gossypii Glover (cotton aphid, melon aphid), Aphis pomi DeGeer (apple aphid), Aphis spiraeeola Patch (top aphid), Aulaeorthum solani Kaltenbach (foxglove aphid), Chaetosiphon fragaefoliiCockerell (Strawberry aphid), noxia Kurdjumov / Mordvilko (Russian dotrigo aphid), Dysaphis plantaginea Paaserini (pink apple aphid), Eriosoma Ianigerum Hausmann (woolly apple aphid), Hyalopterus pruniGeoffroy (Farinaceous plum aphid), Lipaphis erysimi donophidridi walkerbach (cereal aphid), Macrosiphumeuphorbiae Thomas (potato aphid), Myzus persicae Sulzer (peach dabatata aphid, aphid aphid) green peach), Nasonovia ribisnigri Mosley (lettuce aphid), Pemphigus spp. (root aphids and gall aphids), Rhopalosiphum maidis Fitch (maize leaf aphid), Rhopalosiphum padiLinnaeus (bird cherry aphid), Schizaphis graminum Rondani (green beetle), Sitobion avenae Fabricius (English cereal aphid) , Therioaphis maculata Buckton (spotted alfalfa aphid), Fonscolombe Toxoptera aurantiiBoyer (citrus black aphid) and Toxoptera citricida Kirkaldy (citrus brown aphid); Adelges spp. (adelgids); Phylloxera devastatrixPergande (Pecan Phylloxera), Bemisia tabaci Gennadius (Smoke Whitefly, Sweetpotato Whitefly), Bemisia argentifolii Bellows and Perring (Silver Leaf Whitefly), Dialeurodes citri Ashmead (Citrus Whitefly) and Trialeurodes vaporariorum Westwood (Greenhouse Whitefly); Empoasca fabae Harris (Potato Leaf Grasshopper), Laodelphax striatellusFallen (Lesser Brown Plant Grasshopper), Macrolestes quadrilineatusForbes (Aster Leaf Grasshopper), Nephotettix cinticeps Uhler (Leaf Grasshopper Nepigret), Nephotettix cinticeps Stál (rice leaf grasshopper), Nilaparvata Iugens Stál (brown plant grasshopper), Peregrinus maidisAshmead (corn plant grasshopper), Sogatella furcifera Horvath (White-backed plant grasshopper), Sogatodes orizicola Muir (rice delfacid), Typhlocyba pomaria McAtee (White Apple Leaf Grasshopper), Erythroneoura spp. (locusts of grape leaves) Magieidada septendeeim Linnaeus (seasonal cicada); Ieerya purehasiMaskell (cotton palm), Quadraspidiotus pernieiosus Comstock (San Jose palm), Planoeoceus citri Risso (Dairy Farinaceous Beetle), Pseudoeoceus spp. (another farinaceous beetle complex), Cacopsylla pyricola Foerster (pear psila), Trioza diospyri Ashmead (dediospiro psila).

Os compostos de acordo com a presente invenção tambémapresentam atividade sobre membros da ordem dos hemípteros, que incluem:Acrosternum hilare Say (besouro verde de mau cheiro), Anasa tristis De Geer(besouro da abóbora), Blissus Ieucopterus Ieucopterus Say (besouropercevejo), Cimex Ieetularius Linnaeus (besouro do leito), Corythuea gossypiiFabricius (besouro de renda de algodão), Cyrtopeltis modesta Distant (besourodo tomate), Dysdereus suturellus Herrich-Schaffer (besouro do algodão),Euehistus servus Say (besouro marrom de mau cheiro), Euehistus variolariusPalisot de Beauvois (besouro de mau cheiro com uma mancha), Graptosthetusspp. (complexo de besouros de sementes), Leptoglossus eoreulus Say(besouro de sementes de pinho em folhas), Lygus Iineolaris Palisot deBeauvois (besouro de plantas manchado), Nezara viridula Linnaeus (besouroverde de mau cheiro do sul), Oebalus pugnax Fabricius (besouro de mau cheirodo arroz), Oncopeltus faseiatus Dallas (besouro grande de plantas leitosas),Pseudatomoscelis seriatus Reuter (gafanhoto-pulga do algodão). Outrasordens de insetos controladas por compostos de acordo com a presenteinvenção incluem tisanópteros (por exemplo, Frankliniella oeeidentalisPergande (tripé das flores do oeste), Seirthothrips eitri Moulton (tripé doscítricos), Serieothrips variabilis Beach (tripé da soja) e Thrips tabaei Lindeman(tripé da cebola)); e a ordem dos coleópteros (por exemplo, Leptinotarsadeeemlineata Say (besouro da batata do Colorado), Epilaehna varivestisMulsant (besouro do feijão mexicano) e larvas dos fios do gênero Agriotes,Athous ou Limonius).The compounds according to the present invention also have activity on members of the order of the hemiptera, which include: Acrosternum hilare Say (green stink beetle), Anasa tristis De Geer (pumpkin beetle), Blissus Ieucopterus Say (besouropercevejo), Cimex Ieetularius Linnaeus (Bed Beetle), Corythuea gossypiiFabricius (Cotton Beetle), Cyrtopeltis Modest Distant (Tomato Beetle), Dysdereus suturellus Herrich-Schaffer (Cotton Beetle), Euehistus variol Beetle de Beauvois (smelly beetle with a stain), Graptosthetusspp. (seed beetle complex), Leptoglossus eoreulus Say (leaf pine seed beetle), Lygus Iineolaris Palisot deBeauvois (spotted plant beetle), Nezara viridula Linnaeus (southern stink beetle), Oebalus pugnax Fabricius bad smelling rice), Oncopeltus faseiatus Dallas (large milky beetle), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (cottonseed flea). Other compound-controlled insect orders according to the present invention include tisanoptera (eg, Frankliniella oeeidentalisPergande (western flower tripod), Seirthothrips eitri Moulton (citrus tripod), Serieothrips variabilis Beach (soy tripod) and Thrips tabaei Lindeman ( onion)); and the order of beetles (eg Leptinotarsadeeemlineata Say (Colorado potato beetle), Epilaehna varivestisMulsant (Mexican bean beetle) and wire larvae of the genus Agriotes, Athous or Limonius).

Observe-se que alguns sistemas de classificaçãocontemporâneos colocam os homópteros como subordem da ordem doshemípteros.Merece observação o uso de compostos de acordo com apresente invenção para o controle de traça das crucíferas (Plutella xylostella).Merece observação o uso de compostos de acordo com a presente invençãopara controlar lagarta dos cereais de outono (Spodoptera frugiperda). Mereceobservação o uso de compostos de acordo com a presente invenção para ocontrole de afídeo do melão e algodão (Aphis gossypii).It should be noted that some contemporary classification systems place the homoptera as a suborder of the order of the hemiptera. The use of compounds according to the present invention for the control of cruciferous moths (Plutella xylostella) deserves observation. present invention to control autumn cereal caterpillar (Spodoptera frugiperda). Note the use of compounds according to the present invention for the control of melon and cotton aphid (Aphis gossypii).

Os compostos de acordo com a presente invenção podemtambém ser misturados com um ou mais agentes ou compostos biologicamenteativos diferentes, que incluem inseticidas, fungicidas, nematicidas, bactericidas,acaricidas, herbicidas, reguladores do crescimento tais como estimulantes doenraizamento, quimioesterilizadores, semioquímicos, repelentes, atrativos,feromônios, estimulantes da alimentação, outros compostos biologicamenteativos ou vírus, fungos ou bactérias entomopatogênicas para formar umpesticida com múltiplos componentes, oferecendo espectro ainda mais amplode utilidade agronômica e não agronômica. Desta forma, a presente invençãotambém se refere a uma composição que compreende uma quantidadebiologicamente eficaz de um composto da Fórmula 1, seu A/-óxido ou sal e umaquantidade eficaz de pelo menos um agente ou composto biologicamente ativoadicional e pode compreender ainda pelo menos um dentre tensoativos,diluentes sólidos ou diluentes líquidos. Para as misturas de acordo com apresente invenção, os demais agentes ou compostos biologicamente ativospodem ser formulados junto com os compostos do presente, incluindo oscompostos da Fórmula 1, para formar uma mistura prévia, ou os outros agentesou compostos biologicamente ativos podem ser formulados separadamentedos compostos do presente, incluindo os compostos da Fórmula 1 e as duasformulações combinadas entre si antes da aplicação (tal como em um tanquede pulverização) ou, alternativamente, aplicadas sucessivamente.The compounds of the present invention may also be mixed with one or more different biologically active agents or compounds, which include insecticides, fungicides, nematicides, bactericides, acaricides, herbicides, growth regulators such as rooting stimulants, chemoesterilizers, semiochemicals, repellents, attractants. , pheromones, dietary stimulants, other biologically active compounds or entomopathogenic viruses, fungi or bacteria to form a multi-component pesticide, providing an even broader spectrum of agronomic and non-agronomic utility. Accordingly, the present invention also relates to a composition which comprises a biologically effective amount of a compound of Formula 1, its A-oxide or salt and an effective amount of at least one additional biologically active agent or compound and may further comprise at least one of these compounds. surfactants, solid diluents or liquid diluents. For mixtures according to the present invention, the other biologically active agents or compounds may be formulated together with the compounds of the present, including the compounds of Formula 1, to form a premix, or the other biologically active agents or compounds may be formulated separately from the compounds of the present invention. present, including the compounds of Formula 1 and the two formulations combined prior to application (as in a spray tank) or alternatively applied successively.

Outros agentes ou compostos biologicamente ativos úteis nascomposições de acordo com a presente invenção podem ser selecionados apartir de agentes de controle de pragas invertebradas que possuem um modode ação diferente ou uma classe química diferente, incluindo Iactonasmacrocíclicas, neonicotinóides, Iigantes receptores de octopamina, Iigantesreceptores de rianodina, agonistas de ecdisona, moduladores de canais desódio, inibidores da síntese de chitina, análogos de nereisotoxina, inibidores dotransporte de elétrons mitocôndricos, inibidores da colinesterase, inseticidas deciclodieno, inibidores de exúvio, bloqueadores de canais de cloreto reguladospor GABA (ácido γ-aminobutírico), imitadores de hormônios juvenis, inibidoresda biossíntese de lipídios e agentes biológicos que incluem nucleopoliedrovírus(NPV)1 membros de Bacillus thuríngiensis, delta-endotoxinas encapsuladas deBacillus thuríngiensis; e outros vírus inseticidas de ocorrência natural ougeneticamente modificados.Other biologically active agents or compounds useful in the compositions according to the present invention may be selected from invertebrate pest control agents that have a different mode of action or a different chemical class, including Imaconas macrocyclics, neonicotinoids, octopamine receptor binders, ryanodine receptors , ecdisone agonists, disodium channel modulators, chitin synthesis inhibitors, nereisotoxin analogs, mitochondrial electron transport inhibitors, cholinesterase inhibitors, decyclodiene insecticides, exudate inhibitors, GABA (γ-aminobut acid) -regulated chloride channel blockers , juvenile hormone mimics, lipid biosynthesis inhibitors, and biological agents including nucleopoliedrovirus (NPV) 1 members of Bacillus thuringgiensis, encapsulated delta-endotoxins of Bacillus thuringgiensis; and other naturally occurring or genetically modified insecticidal viruses.

Merecem observação agentes ou compostos biologicamenteativos adicionais selecionados a partir de inseticidas do grupo que consiste depiretróides, carbamatos, neonicotinóides, bloqueadores de canais de sódioneuronais, Iactonas macrocíclicas inseticidas, antagonistas de ácido γ-aminobutírico, uréias inseticidas e imitadores de hormônios juvenis, ummembro de Bacillus thuríngiensis, uma delta-endotoxina de Bacillusthuríngiensis e um inseticida de ocorrência natural ou geneticamentemodificado.Additional biologically active agents or compounds selected from the insecticides of the group consisting of pyrethroids, carbamates, neonicotinoids, sodioneuronal channel blockers, insecticidal macrocyclic Iactones, γ-aminobutyric acid antagonists, urea insecticides and juvenile hormone mimics deserve to be noted. thuringiensis, a Bacillusthuringiensis delta-endotoxin and a naturally occurring or genetically modified insecticide.

Exemplos desses agentes ou compostos biologicamente ativoscom os quais os compostos de acordo com a presente invenção podem serformulados são: inseticidas tais como abamectina, acefato, acetamiprid,acetoprol, amidoflumet (S-1955), avermectina, azadiractina, azinfós-metil,bifentrina, bifenazato, bistrifluron, buprofezina, carbofuran, cartap, clorfenapir,clorfuazuron, clorantraniliprol (DPX-E2Y45), clorpirifós, clorpirifós-metil,cromafenozida, clotianidina, ciflumetofen, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina,gama-cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina,diafentiuron, diazinon, dieldrina, diflubenzuron, dimeflutrina, dimetoato,dinotefuran, diofenolan, emamectina, endossulfan, esfenvarelato, etiprol,fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvarelato, fipronil, flonicamid,flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxuron,fonofós, halofenozida, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb,isofenfós, lufenuron, malation, metaflumizona, metaldeído, metamidofós,metidation, metomil, metoprene, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofós,metoxifenozida, monocrotofós, nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflumuron(XDE-007), oxamil, paration, paration-metil, permetrina, forato, fosalona,fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofós, proflutrina, protrifenbuta,pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalil, pirifluquinazon, piriprol, piriproxifen,rotenona, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofen, espiromesifen(BSN 2060), espirotetramat, sulprofós, tebufenozida, teflubenzuron, teflutrina,terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiossultap-sódio,tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfon e triflumuron; fungicidas, taiscomo acibenzolar, aldimorf, amisulbrom, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil,benomil, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropila, binomial, bifenila, bitertanol,blasticidina-S, mistura de Bordéus (sulfato de cobre tribásico),boscalid/nicobifen, bromuconazol, bupirimato, butiobato, carboxina,carpropamid, captafol, captan, carbendazim, cloroneb, clorotalonil, clozolinato,clotrimazol, oxicloreto de cobre, sais de cobre tais como sulfato de cobre ehidróxido de cobre, ciazofamid, ciflunamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil,diclofuanid, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol,dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, dicostrobina,ditianon, dodemorf, dodina, econazol, etaconazol, edifenfós, epoxiconazol,etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol,fenbuconazol, fencaramid, fenfuram, fenhexamida, fenoxanil, fenpiclonil,fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam,ferfurazoato, ferinzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluopicolida,fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet,fosetil-alumínio, fuberidazol, furalaxil, furametapir, hexaconazol, himexazol,guazatina, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, iodicarb, ipconazol,iprobenfós, iprodiona, iprovalicarb, isoconazol, isoprotiolano, casugamicina,cresoxim-metil, mancozeb, mandipropamid, maneb, mapanipirina, mefenoxam,mepronil, metalaxil, metconazol, metas u Ifoca rb, metiram,metominostrobina/fenominostrobina, mepanipirim, metrafenona, miconazol,miclobutanil, neo-asozina (metanoarsonato férrico), nuarimol, octilinona,ofurace, orisastrobina, oxadixil, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina,paclobutrazol, penconazol, pencicuron, pentiopirad, perfurazoato, ácidofosfônico, ftalida, picobenzamid, picoxistrobina, polioxina, probenazoi,procloraz, procimidona, propamocarb, cloridrato de propamocarb, propiconazol,propineb, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, priazofós, pirifenox,pirimetanil, pirifenox, pirolnitrina, piroquilon, quinconazol, quinoxifen,quintozene, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, estreptomicina, enxofre,tebuconazol, tecrazene, tecloftalam, tecnazene, tetraconazol, tiabendazol,tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metil, tiram, tiadinil, tolclofós-metil, tolifluanid,triadimefon, triadimenol, triarimol, triazóxido, tridemorf, trimorfamida, triciclazol,trifloxistrobina, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina, vinclozolina,zineb, ziram e zoxamida; nematicidas, tais como aldicarb, imiciafós, oxamil efenamifós; bactericidas, tais como estreptomicina; acaricidas, tais comoamitraz, chinometionat, clorobenzilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol,fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox,propargita, piridaben e tebufenpirad; e agentes biológicos incluindo bactériasentomopatogênicas, tais como Bacillus thuringiensis subespécie aizawai,Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki e as delta-endotoxinas encapsuladasde Bacillus thuríngiensis (tais como Cellcap1 MPV1 MPVII); fungosentomopatogênicos, tais como fungo muscardina verde; e vírusentomopatogênicos que incluem bacilovírus, nucleopoliedrovírus (NPV) taiscomo nucleopoliedrovírus de Helicoverpa zea (HzNPV), nucleopoliedrovírus deAnagrapha falcifera (AfNPV); e vírus granulose (GV) tal como vírus granulosede Cydia pomonella (CpGV).Examples of such biologically active agents or compounds with which the compounds according to the present invention may be formulated are: insecticides such as abamectin, acefate, acetamiprid, acetoprol, amidoflumet (S-1955), avermectin, azadiractin, azinfos-methyl, bifenthazine, bifenazate , bistrifluron, buprofezin, carbofuran, cartap, chlorfenapyr, chlororfuazuron, chlorantraniliprol (DPX-E2Y45), chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chromafenozide, clothianidine, cyflumruth, beta-cyrothruthin, beta-cyrothruthin, beta-cyrothruthin, cyromazine, deltamethrin, diafentiuron, diazinon, dieldrin, diflubenzuron, dimeflutrin, dimethoate, dinotefuran, diophenolan, emamectin, endosulfan, etiprol, fenotiocarb, phenoxycarb, fenoxycarb, fenpropatrin, fluvulaminate, fluvinamide UR-50701), flufenoxuron, phonophos, halofenozide, hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, indoxacarb, isofenphos, lufenuron, m alation, metaflumizone, metaldehyde, metamidophos, metidation, methomyl, metoprene, methoxychlor, metofluthrin, monocrotophos, methoxyphenozide, monocrotophos, nitenpyram, nitiazine, novaluron, noviflumuron (XDE-007), oxamalone paratonin, , fosmet, phosphamidon, pirimicarb, profenophos, profluthrin, protrifenbuta, pimetrozine, pirafluprol, pyrethrin, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriprole, pyriproxifen, rotenone, rianodine, spinin, spinosad, spirodiclofen, spiromesefen tiben, sulphenefen, tb tefluthrin, terbufos, tetrachlorvinphos, tiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, thiosultap-sodium, tolfenpirad, tralometrine, triazamate, trichlorphon and triflumuron; fungicides, such as acibenzolar, aldimorf, amisulbrom, azaconazole, azoxystrobin, benalaxyl, benomyl, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropyl, binomial, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, Bordeaux mixture (bipasomal birbucidum, bifalidum, sulphenazole, , butiobate, carboxin, carpropamid, captafol, captan, carbendazim, chloroneb, chlorothalonyl, clozolinate, clotrimazole, copper oxychloride, copper salts such as copper sulfate and copper hydroxide, ciazofamid, ciflunamid, cimoxanil, ciproconazole, dicyclidyl , diclomezine, dichloran, dietofencarb, diphenoconazole, dimetomorph, dimoxystrobin, diniconazole, diniconazole-M, dinocap, dicostrobin, dithianon, dodemorf, dodine, econazole, ethaconazole, edifenphos, etaboxam, phenidimidazole, ethadoxazol, ethadoxazole , fencaramid, fenfuram, fenhexamide, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidine, fenpropimorf, fentin acetate, fentin hydroxide, ferbam, ferfurazo act, ferinzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluopicolide, fluoxastrobin, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl aluminum, fuberidazole, furalaxil, furametapyr, hexaconazole, himexazole, imazicarbazole, ixazalazole, ipconazole, iprobenphos, iprodione, iprovalicarb, isoconazole, isoprothiolane, casugamycin, cresoxim-methyl, mancozeb, mandipropamid, maneb, mapanipyrine, mefenoxam, mepronil, metallaxyl, metconazole, methoxenephenone, metiramostrobin / methramenepine, , myclobutanil, neo-asozine (ferric methanarsonate), nuarimol, octylinone, ofurace, orisastrobin, oxadixyl, oxolinic acid, oxpoconazole, oxicarboxin, paclobutrazol, penconazole, pencicuron, pentiopyrad, perphurazole, phoxidoxidine, oxydroxide prochloraz, procimidone, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propiconazole, propineb, proquinazid, protioconazole, pyre clostrobin, priazophos, pyrifenox, pyrimetanil, pyrifenox, pyrolnitrine, pyroquinon, quinconazole, quinoxifen, quintozene, siltiofam, simeconazole, spiroxamine, streptomycin, sulfur, tebuconazole, tecrazene, keyboardophthalam, technazene, tetraconate, thetraconate, thetraconate, thetraconate tiram, thiadinyl, tolclofos-methyl, tolifluanid, triadimephon, triadimenol, triarimol, triazoxide, tridemorf, trimorfamide, tricyclazole, trifloxystrobin, triforine, triticonazole, uniconazole, validamycin, vinclozoline, zineb, ziram and zoxamide; nematicides such as aldicarb, imicyaphos, oxamyl efenamiphos; bactericides such as streptomycin; acaricides such as amitraz, chinomethionat, chlorobenzylate, cyhexatin, dicofol, dienochlor, ethoxazole, phenazaquin, fenbutatin oxide, fenpropathrin, fenpyroximate, hexithiazox, propargite, pyridaben and tebufenpyrad; and biological agents including pathogenic bacteria, such as Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki and the encapsulated Bacillus thuringgiensis delta-endotoxins (such as Cellcap1 MPV1 MPVII); pathogenic fungi, such as green muscardine fungus; and pathogenic viruses including bacilloviruses, nucleopoliedvirus (NPV) such as Helicoverpa zea nucleopoliedrovirus (HzNPV), Anagrapha falcifera nucleopoliedrovirus (AfNPV); and granulose virus (GV) such as Cydia pomonella granular virus (CpGV).

Os compostos de acordo com a presente invenção e suascomposições podem ser aplicados a plantas geneticamente transformadaspara expressar proteínas tóxicas para pragas invertebradas (tais como delta-endotoxinas de Bacillus thuríngiensis). O efeito dos compostos de controle depragas invertebradas aplicados de forma exógena de acordo com a presenteinvenção pode ser sinérgico com as proteínas de toxina expressas.The compounds of the present invention and their compositions may be applied to genetically transformed plants to express toxic proteins for invertebrate pests (such as Bacillus thuringgiensis delta-endotoxins). The effect of exogenously applied invertebrate control compounds according to the present invention may be synergistic with the expressed toxin proteins.

As referências gerais para estes protetores agrícolas (ou seja,inseticidas, fungicidas, nematicidas, acaricidas, herbicidas e agentesbiológicos) incluem The Pesticide Manual, 13a edição, C. D. S. Tomlin, ed.,British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2003, e TheBioPesticide Manual, segunda edição, L. G. Copping, Ed., British CropProtection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2001.General references for these agricultural protectors (ie insecticides, fungicides, nematicides, acaricides, herbicides and biological agents) include The Pesticide Manual, 13th edition, CDS Tomlin, ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, United Kingdom, 2003 , and TheBioPesticide Manual, Second Edition, LG Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, UK, 2001.

Merece observação uma composição de acordo com a presenteinvenção em que pelo menos um agente ou composto biologicamente ativoadicional é selecionado a partir do grupo que consiste de abamectina, acefato,acetamiprid, acetoprol, aldicarb, amidoflumet, amitraz, avermectina,azadiractina, azinfós-metil, bifentrina, bifenazato, bistrifluron, buprofezina,carbofuran, cartap, chinometionat, clorfenapir, clorfluazuron, clorantraniliprol,clorpirifós, clorpirifós-metil, clorobenzilato, cromafenozida, clotianidina,ciflumetofen, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, gama-cialotrina, Iambda-cialotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiuron,diazinon, dicofol, dieldrina, dienoclor, diflubenzuron, dimeflutrina, dimetoato,dinotefuran, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvarelato, etiprol,etoxazol, fenamifós, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenoxicarb,fenpropatrina, fenpiroximato, fenvarelato, fipronil, flonicamid, flubendiamida,flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim, flufenoxuron, fonofós, halofenozida,hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnon, imiciafós, imidacloprid, indoxacarb,isofenfós, lufenuron, malation, metaflumizona, metaldeído, metamidofós,metidation, metomil, metoprene, metoxiclor, metoxifenozida, metoflutrina,monocrotofós, nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflumuron, oxamil, paration,paration-metil, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, pirimicarb,profenofós, proflutrina, propargita, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol,piretrina, piridaben, piridalil, pirifluquinazon, piriprol, piriproxifen, rotenona,rianodina, espinetoram, espinosad, espiridiclofen, espiromesifen,espirotetramat, sulprofós, tebufenozida, tebuferipirad, teflubenzuron, teflutrina,terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio,tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfon, triflumuron, Bacillus thuringiensissubsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, nucleopoliedrovírus,delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis, bacilovírus, bactériasentomopatogênicas, vírus entomopatogênicos e fungos entomopatogênicos.A composition according to the present invention in which at least one additional biologically active agent or compound is selected from the group consisting of abamectin, acephate, acetamiprid, acetoprol, aldicarb, amidoflumet, amitraz, avermectin, azadiractin, azinphos-methyl, deserves observation. bifenthrin, bifenazate, bistrifluron, buprofezin, carbofuran, cartap, chinomethionat, chlorfenapyr, chlorfluazuron, chlorantraniliprol, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorobenzylate, chromaphenzid, cyphlumethrin, ciflumethrin, cifluthrin, cifluthrin cyhexatin, cypermethrin, cyromazine, deltamethrin, diafentiuron, diazinon, dicofol, dieldrin, dienochlor, diflubenzuron, dimeflutrin, dimethoate, dinotefuran, diofenolan, emamectin, endosulfan, sphenvarelate, phenazol ethoxide, phenazolamoxide fenpropatrin, fenpyroximate, fenvarelate, fipronil, flonicamid, flubendiamide, flucitrinate, tau-fluvalinate, flufenerim, flufenoxuron, phonophos, halofenozide, hexaflumuron, hexithiazox, hydramethylnon, imiciaphos, imidacloprid, indoxacarb, isophenphos, lufenuron, malation, metaflumizone, methoidophenophenate, methamidophosphate, methamidophosphonate nitenpiram, nitiazine, novaluron, noviflumuron, oxamyl, paration, paration-methyl, permethrin, forate, fosalone, fosmet, phosphamidon, pirimicarb, profenophos, profluthrin, propargite, protrifenbute, pimetrozine, pirafluprol, pyrethrin, pyrethyridine, pyrethrin pyriproxyfen, rotenone, rianodine, spinin, spinosad, spiridiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulprofos, tebufenozide, tebuferipirad, teflubenzuron, terbufos, tetrachlorvinphos, tiacloprios, tiamethoxytriophonate, tiodacurium Bacillus thuringiensissubsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, nucleopoliedrovirus, Bacillus thuringiensis encapsulated delta-endotoxin, bacillovirus, entomopathogenic bacteria, entomopathogenic viruses and entomopathogenic fungi.

Merece observação específica uma composição de acordo com apresente invenção em que pelo menos um agente ou composto biologicamenteativo adicional é selecionado a partir do grupo que consiste de abamectina,acefato, acetamiprid, acetoprol, amidoflumet (S-1955), avermectina,azadiractina, azinfós-metil, bifentrina, bifenazato, bistrifluron, buprofezina,carbofuran, cartap, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifós, clorpirifós-metil,cromafenozida, clotianidina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, gama-cialotrina,lambda-cialotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiuron,diazinon, dieldrina, diflubenzuron, dimetoato, dinotefuran, diofenolan,emamectina, endosulfan, esfenvarelato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb,fenpropatrina, fenvarelato, fipronil, flonicamid, flubèndiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxuron, halofenozida, hexaflumuron,hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, isofenfós, Iufenuron1 malation,metaflumizona, metaldeído, metamidofós, metidation, metomil, metoprene,metoxiclor, metoxifenozida, metoflutrina, monocrotofós, nitenpiram, nitiazina,novaluron, noviflumuron (XDE-007), oxamil, paration, paration-metil,permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofós,proflutrina, protrifenbute, pimetrozina, piretrina, piridalil, piriproxifen, rotenona,rianodina, S1812 (VaIent)1 espinosad, espiridiclofen, espiromesifen (BSN 2060),sulprofós, tebufenozida, teflubenzuron, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós,tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio, tolfenpirad, tralometrina,triazamato, triclorfon, triflumuron, aldicarb, fenamifós, amitraz, chinometionat,clorobenzilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, oxido defenbutatina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridaben, tebufenpirad,Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, delta-endotoxinade Bacillus thuringiensis, bacilovírus, bactérias entomopatogênicas, vírusentomopatogênicos e fungos entomopatogênicos.Of particular note is a composition according to the present invention wherein at least one additional biologically active agent or compound is selected from the group consisting of abamectin, acetate, acetamiprid, acetoprol, amidoflumet (S-1955), avermectin, azadiractin, azinphosphine. methyl, bifenthrin, bifenazate, bistrifluron, buprofezin, carbofuran, cartap, chlorfenapyr, chlorfluazuron, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chromafenozide, clotianidine, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, gamma cyrothruthinine, cyrothruthinine, diafentiuron, diazinon, dieldrin, diflubenzuron, dimethoate, dinotefuran, diofenolan, emamectin, endosulfan, sphenvarelate, etiprol, fenothiocarb, fenpropicarin, fenvarelate, fipronil, flonicamid, flubufenulfate, flubufenulfate, flubufenulfate, flubufenulfate, halofenozide, hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, indoxacarb, isofenphos, Iufenuron1 malation, metaflumizone, metalloid metamidophos, metidation, methomyl, metoprene, methoxychlor, methoxyphenozide, metofluthrin, monocrotophos, nitenpiram, nitiazine, novaluron, noviflumuron (XDE-007), oxamyl, paration, paration-methyl, permethrin, phosphatonate, phosphamone, phosphatone , profenophos, profluthrin, protrifenbute, pimetrozine, pyrethrin, pyridalyl, pyriproxyfen, rotenone, ryanodine, S1812 (VaIent) 1 spinosad, spiridiclofen, spiromesifen (BSN 2060), sulprofos, tebufenozide, teflubenzyron, teflubenzuron, teflubenzuron thiodicarb, thiosultap-sodium, tolfenpyrad, tralometrine, triazamate, trichloron, triflumuron, aldicarb, fenamiphos, amitraz, chinomethionat, chlorobenzylate, cyhexatin, dicofol, dienochlor, ethoxazole, phenazaquine, oxido fenbutyrate, tetrahydrate, tetrahydrate thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, delta endotoxinade Bacillus thuringiensis, bacillovirus, entomopathogenic bacteria, virus entomopa togens and entomopathogenic fungi.

Também merece observação uma composição de acordo com apresente invenção em que pelo menos um agente ou composto biologicamenteativo adicional é selecionado a partir do grupo que consiste de abamectina,acetamiprid, amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, buprofezina, cartap,clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifós, clotianidina, ciflutrina, beta-ciflutrina,cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina,dinotefuran, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvarelato, etiprol,fenotiocarb, fenoxicarb, fenvarelato, fipronil, flonicamid, flubèndiamida,flufenoxuron, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron,metaflumizona, metomil, metoprene, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina,novaluron, oxamil, pimetrozina, piretrina, piridaben, piridalil, piriproxifen,rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofen, espiromesifen, tebufenozida,tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio, tralometrina, triazamato,triflumuron, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki, nucleopoliedrovírus e delta-endotoxina encapsulada de Bacillusthuringiensis.Also of note is a composition according to the present invention wherein at least one additional biologically active agent or compound is selected from the group consisting of abamectin, acetamiprid, amitraz, avermectin, azadiractin, bifentrin, buprofezin, cartap, chlorantraniliprol, chlorphenapyr, chlorpyrifos , clothianidine, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, cypermethrin, cyromazine, deltamethrin, dieldrin, dinotefuran, diophenolan, emamine, endosulfan, sphenvarelate, etiprol, phenothiophonuronate, fluronamide hydramethylnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, metaflumizone, methomyl, metoprene, methoxyphenzide, nitenpiram, nitiazine, novaluron, oxamyl, pimetrozine, pyrethrin, pyridaben, pyridalyl, pyriproxifen, rianodiclen, sphenofenamide, tibenamide , thiodicarb, thiosultap-sodium, tralometrine, triazamate, triflu muron, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki, nucleopoliedrovirus and encapsulated Bacillusthuringiensis delta endotoxin.

Merece observação adicional uma composição de acordo com apresente invenção em que o pelo menos um agente ou compostobiologicamente ativo adicional é selecionado a partir do grupo que consiste decipermetrina, cialotrina, ciflutrina e beta-ciflutrina, esfenvarelato, fenvarelato,tralometrina, fenotiocarb, metomil, oxamil, tiodicarb, acetamiprid, clotianidina,imidacloprid, tiametoxam, tiacloprid, indoxacarb, espinosad, abamectina,avermectina, emamectina, endossulfan, etiprol, fipronil, flufenoxuron,triflumuron, diofenolan, piriproxifen, pimetrozina, amitraz, Bacillus thruingiensisaizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, delta endotoxina de Bacillusthuringiensis e fungos entomófagos.Further note is a composition according to the present invention wherein the at least one additional or compostobiologically active agent is selected from the group consisting of decipermethrin, cyhalothrin, cyfluthrin and beta-cyfluthrin, sphenvarelate, fenvarelate, tralomethrin, phenothiocarb, methomyl, oxamyl , thiodicarb, acetamiprid, clotianidine, imidacloprid, tiametoxam, tiacloprid, indoxacarb, spinosad, abamectin, avermectin, emamectin, endosulfan, ethiprol, fipronil, flufenoxuron, triflumuron, diphenylan thipropane, pyrazine thiocyanate Bacillusthuringiensis and entomophagous fungi.

Para realizações em que são utilizados um ou mais desses váriosparceiros de mistura, a razão em peso entre esses vários parceiros de mistura(no total) e o composto da Fórmula 1 é tipicamente de cerca de 1:3000 a cercade 3000:1. Merecem observação razões em peso de cerca de 1:300 a cerca de300:1 (tais como razões de cerca de 1:30 a cerca de 30:1). Os técnicos noassunto podem determinar facilmente por meio de experimentação simples asquantidades biologicamente eficazes de ingredientes ativos necessários para oespectro desejado de atividade biológica. Será evidente que a inclusão dessescomponentes adicionais pode expandir o espectro de pragas invertebradascontroladas para além do espectro controlado pelo composto da Fórmula 1isoladamente.For embodiments where one or more of these various mixing partners are used, the weight ratio between these various mixing partners (in total) and the compound of Formula 1 is typically from about 1: 3000 to about 3000: 1. Note weight ratios of from about 1: 300 to about 300: 1 (such as ratios of about 1:30 to about 30: 1). Those skilled in the art can readily determine by simple experimentation the biologically effective amounts of active ingredients required for the desired spectrum of biological activity. It will be apparent that the inclusion of such additional components may expand the spectrum of controlled invertebrate pests beyond the spectrum controlled by the compound of Formula 1 alone.

Em certos casos, combinações de um composto de acordo com apresente invenção com outros agentes ou compostos (ou seja, ingredientesativos) biologicamente ativos (particularmente no controle de pragasinvertebradas) podem resultar em um efeito maior que o aditivo (ou seja,sinérgico). Sempre é desejável reduzir a quantidade de ingredientes ativosliberados no ambiente ainda que garantindo controle eficaz de pragas. Quandofor encontrada sinergia de ingredientes ativos de controle de pragasinvertebradas em taxas de aplicação que gerem níveis agronomicamentesatisfatórios de controle de pragas invertebradas, essas combinações podemser vantajosas para reduzir o custo de produção de safras e reduzir a cargaambiental.In certain cases, combinations of a compound according to the present invention with other biologically active agents or compounds (i.e. active ingredients) (particularly in the control of invertebrate pests) may result in a greater effect than the additive (i.e. synergistic). It is always desirable to reduce the amount of active ingredients released into the environment while ensuring effective pest control. When synergy of active invertebrate pest control ingredients is found at application rates that generate satisfactory agronomic levels of invertebrate pest control, these combinations may be advantageous in reducing crop production costs and reducing environmental burden.

Merece observação uma combinação de um composto daFórmula 1 com pelo menos um outro ingrediente ativo de controle de pragasinvertebradas. Merece observação específica uma combinação em que o outroingrediente ativo de controle de pragas invertebradas possui um local de açãodiferente do composto da Fórmula 1. Em certos casos, uma combinação compelo menos um outro ingrediente ativo de controle de pragas invertebradas quepossui um espectro de controle similar mas local de ação diferente seráparticularmente vantajosa para administração de resistência. Desta forma, umacomposição de acordo com a presente invenção pode compreenderadicionalmente uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos umingrediente ativo de controle de pragas invertebradas adicional que possui umespectro de controle similar mas local de ação diferente. O contato de umaplanta geneticamente modificada para que expresse um composto de pragainvertebrada (tal como proteína) ou o local da planta com uma quantidadebiologicamente eficaz de um composto de acordo com a presente invençãopode também fornecer um espectro mais amplo de proteção às plantas e servantajoso para a administração de resistência.Note a combination of a Formula 1 compound with at least one other active pest control ingredient. Of particular note is a combination in which the other active invertebrate pest control ingredient has a different site of action than the compound of Formula 1. In certain cases, a combination of at least one other active invertebrate pest control ingredient that has a similar control spectrum but Different site of action will be particularly advantageous for resistance administration. Accordingly, a composition according to the present invention may additionally comprise a biologically effective amount of at least one additional active invertebrate pest control ingredient having a similar control spectrum but different site of action. Contacting a genetically modified plant to express a pragainvertebrate compound (such as protein) or the plant site with a biologically effective amount of a compound according to the present invention may also provide a broader spectrum of plant protection and is beneficial for resistance administration.

A Tabela A relaciona combinações específicas de um compostoda Fórmula 1 com outros agentes de controle de pragas invertebradas queilustram as misturas, composições e métodos de acordo com a presenteinvenção. A primeira coluna da Tabela A relaciona os agentes de controle depragas invertebradas específicos (tais como "abamectina" na primeira linha). Asegunda coluna da Tabela A relaciona o modo de ação (quando conhecido) ou classe química dos agentes de controle de pragas invertebradas. A terceiracoluna da Tabela A relaciona realização(ões) de faixas de razões em peso parataxas em que o agente de controle de pragas invertebradas pode ser aplicadocom relação a um composto da Fórmula 1, seu A/-óxido ou sal (tal como "50:1 a1:50" de abamectina com relação a um composto da Fórmula 1 em peso).Table A lists specific combinations of a Formula 1 compound with other invertebrate pest control agents illustrating the mixtures, compositions and methods according to the present invention. The first column of Table A lists specific invertebrate control agents (such as "abamectin" in the first row). The second column of Table A lists the mode of action (where known) or chemical class of invertebrate pest control agents. The third column of Table A relates to the realization (s) of relative weight ratio ranges in which the invertebrate pest control agent may be applied to a compound of Formula 1, its A / oxide or salt (such as "50: 1 to 1:50 "abamectin with respect to a compound of Formula 1 by weight).

Desta forma, por exemplo, a primeira linha da Tabela A descreveespecificamente que a combinação de um composto da Fórmula 1 comabamectina pode ser aplicada em uma razão em peso de 50:1 a 1:50. As linhasrestantes da Tabela A devem ser interpretadas de forma similar. Mereceobservação adicional que a Tabela A relaciona combinações específicas de umThus, for example, the first row of Table A specifically describes that the combination of a compound of Formula 1 combamectin may be applied in a weight ratio of 50: 1 to 1:50. The remaining lines of Table A should be interpreted similarly. It should be noted further that Table A lists specific combinations of a

composto da Fórmula 1 com outros agentes de controle de pragasinvertebradas ilustrativos das misturas, composições e métodos de acordo coma presente invenção e inclui realizações adicionais de faixas de razão em pesopara taxas de aplicação.compound of Formula 1 with other illustrative invertebrate pest control agents of the mixtures, compositions and methods according to the present invention and includes additional embodiments of weight ratio ranges for application rates.

Tabela aTable a

<table>table see original document page 117</column></row><table><table>table see original document page 118</column></row><table><table>table see original document page 119</column></row><table><table>table see original document page 120</column></row><table><table> table see original document page 117 </column> </row> <table> <table> table see original document page 118 </column> </row> <table> <table> table see original document page 119 < / column> </row> <table> <table> table see original document page 120 </column> </row> <table>

Uma realização de agentes de controle de pragas invertebradas(tais como inseticidas e acaricidas) para mistura com compostos de acordocom a presente invenção inclui moduladores de canais de sódio tais comobifentrina, cipermetrina, cialotrina, lambda-cialotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina,deltametrina, dimeflutrina, esfenvarelato, fenvarelato, indoxacarb,metoflutrina, proflutrina, piretrina e tralometrina; inibidores da colinesterase,tais como clorpirifós, metomil, oxamil, tiodicarb e triazamato;neonicotinóides, tais como acetamiprid, clotianidina, dinotefuran,imidacloprid, nitempiram, nitiazina, tiacloprid e tiametoxam; Iactonasmacrocíclicas inseticidas, tais como espinetoram, espinosad, abamectina,avermectina e emamectina; bloqueadores de canais de cloreto reguladospor GABA (ácido γ-aminobutírico), tais como endossufan, etiprol e fipronil;inibidores da síntese de chitina, tais como buprofezina, ciromazina,flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron etriflumuron; imitadores de hormônios juvenis, tais como diofenolan,fenoxicarb, metoprene e piriproxifen; Iigantes receptores de octopamina, taiscomo amitraz; agonistas de ecdisona, tais como azadiractina,metoxifenozida e tebufenozida; Iigantes receptores de rianodina, tais comorianodina, diamidas antranílicas tais como clorantraniliprol (vide a PatenteNorte-Americana n° 6.747.047, Publicações PCT WO 2003/015518 e WO2004/067528) e flubendiamida (vide Patente Norte-Americana n° 6.603.044);análogos de nereistoxina tais como cartap; inibidores do transporte deelétrons da mitocôndria tais como clorfenapir, hidrametilnon e piridaben;inibidores da biossíntese de lipídios, tais como espirodiclofen eespiromesifen; inseticidas de ciclodieno tais como dieldrina; ciflumetofen;fenotiocarb; flonicamid; metaflumizona; pirafluprol; piridalil; piriprol;pimetrozina; espirotetramat e tiosultap-sódio. Uma realização de agentesbiológicos para mistura com compostos de acordo com a presente invençãoinclui nucleopoliedrovírus tais como HzNPV e AfNPV; Bacillus thuringiensise delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensis, tais comoCellcap, MPV e MPVII; bem como inseticidas virais de ocorrência natural egeneticamente modificados que incluem membros da família dosbacilovirídeos, bem como fungos entomófagos. Merece observação acomposição de acordo com a presente invenção em que o pelo menos umagente ou composto biologicamente ativo adicional é selecionado a partirdos Agentes de Controle de Pragas Invertebradas relacionados na Tabela Aacima.An embodiment of invertebrate pest control agents (such as insecticides and acaricides) for admixture with compounds of the present invention includes sodium channel modulators such asobifenthrin, cypermethrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, deltamethrin, dimeflutrin, sphenvarelate, fenvarelate, indoxacarb, metofluthrin, profluthrin, pyrethrin and tralomethrin; cholinesterase inhibitors such as chlorpyrifos, methomyl, oxamyl, thiodicarb and triazamate; neonicotinoids such as acetamiprid, clotianidine, dinotefuran, imidacloprid, nitempiram, nitiazine, tiacloprid and thiamethoxam; Insecticidal lactonesmacrocyclics, such as spinetoram, spinosad, abamectin, avermectin and emamectin; GABA (γ-aminobutyric acid) -regulated chloride channel blockers such as endosufan, etiprol and fipronil, chitin synthesis inhibitors such as buprofezin, cyromazine, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, noviflumuron etriflumuron; juvenile hormone mimics such as diofenolan, phenoxycarb, metoprene and pyriproxyfen; Octopamine receptor binders, such as amitraz; ecdisone agonists such as azadiractin, methoxyphenozide and tebufenozide; Ryanodine receptor binders such as comorianodine, anthranilic diamides such as chlorantraniliprol (see U.S. Patent No. 6,747,047, PCT Publications WO 2003/015518 and WO2004 / 067528) and flubendiamide (see U.S. Patent No. 6,603,044) nereistoxin analogs such as cartap; mitochondrial electron transport inhibitors such as chlorphenapyr, hydramethylnon and pyridaben, lipid biosynthesis inhibitors such as spirodiclofen and spiromesifen; cyclodiene insecticides such as dieldrin; ciflumetofen; phenothiocarb; flonicamid; metaflumizone; pirafluprol; pyridalyl; pyriprole pymetrozine; spirotetramat and thiosultap-sodium. An embodiment of biological agents for mixing with compounds according to the present invention includes nucleopolyhedroviruses such as HzNPV and AfNPV; Bacillus thuringiensise encapsulated Bacillus thuringiensis delta endotoxins such as Cellcap, MPV and MPVII; as well as egenetically modified naturally occurring viral insecticides which include members of the bacilloviridae family as well as entomophagous fungi. Observation is warranted in accordance with the present invention wherein the at least one additional biologically active compound or compound is selected from the Invertebrate Pest Control Agents listed in Table A above.

As razões em peso entre um composto, incluindo um compostoda Fórmula 1, seu N-óxido ou sal, e o agente de controle de pragasinvertebradas adicional são tipicamente de 1000:1 a 1:1000, em que umarealização é de 500:1 a 1:500, outra realização é de 250:1 a 1:200 e outrarealização é de 100:1 a 1:50.The weight ratios between a compound including a Formula 1 compound, its N-oxide or salt, and the additional invertebrate pest control agent are typically from 1000: 1 to 1: 1000, where an embodiment is from 500: 1 to 1. : 500, another realization is from 250: 1 to 1: 200 and the other realization is from 100: 1 to 1:50.

Encontram-se relacionadas abaixo na Tabela B realizações decomposições específicas que compreendem composto da Fórmula 1 (osnúmeros de compostos designam compostos na Tabela índice A) e agente decontrole de pragas invertebradas adicional.Listed below are embodiments specific decompositions comprising compound of Formula 1 (compound numbers designate compounds in Table Index A) and additional invertebrate pest control agent.

Tabela BTable B

<table>table see original document page 122</column></row><table><table>table see original document page 123</column></row><table>As misturas específicas relacionadas na Tabela B tipicamentecombinam composto da Fórmula 1 com o outro agente de pragas invertebradasnas razões especificadas na Tabela A.<table> table see original document page 122 </column> </row> <table> <table> table see original document page 123 </column> </row> <table> The specific mixtures listed in Table B typically combine from the Formula 1 with the other invertebrate pest agent for the reasons specified in Table A.

As pragas invertebradas são controladas em aplicaçõesagronômicas e não agronômicas por meio da aplicação de um ou maiscompostos de acordo com a presente invenção, tipicamente na forma decomposição, em uma quantidade biologicamente eficaz, ao ambiente daspragas, que inclui o local de infestação agronômico e/ou não agronômico, àárea a ser protegida ou diretamente sobre as pragas a serem controladas.Invertebrate pests are controlled in agronomic and non-agronomic applications by applying one or more compounds according to the present invention, typically in the form of decomposition, in a biologically effective amount, to the pest environment, including the site of agronomic infestation and / or non-agronomic, the area to be protected or directly over the pests to be controlled.

Desta forma, a presente invenção compreende um método decontrole de pragas invertebradas em aplicações agronômicas e/ou nãoagronômicas, que compreende o contato da praga invertebrada ou seuambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um ou mais doscompostos de acordo com a presente invenção, ou com uma composição quecompreende pelo menos um desses compostos ou uma composição quecompreende pelo menos um desses compostos e uma quantidadebiologicamente eficaz de pelo menos um agente ou composto biologicamenteativo adicional. Exemplos de composições apropriadas que compreendem umcomposto de acordo com a presente invenção e uma quantidadebiologicamente eficaz de pelo menos um agente ou composto biologicamenteativo adicional incluem composições granulares, em que o composto ativoadicional está presente sobre o mesmo grânulo do composto de acordo com apresente invenção ou sobre grânulos separados do composto de acordo com apresente invenção.Accordingly, the present invention comprises a method of controlling invertebrate pests in agronomic and / or nonagronomic applications comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of one or more of the compounds according to the present invention or a A composition comprising at least one such compound or a composition comprising at least one such compound and a biologically effective amount of at least one additional biologically active agent or compound. Examples of suitable compositions comprising a compound according to the present invention and a biologically effective amount of at least one additional biologically active agent or compound include granular compositions, wherein the additional active compound is present on the same granule as the compound according to the present invention or above. separate granules of the compound according to the present invention.

Para atingir contato com um composto ou composição de acordocom a presente invenção para proteger uma safra de campo contra pragasinvertebradas, o composto ou a composição é aplicada tipicamente à sementeda safra antes do plantio, à folhagem (tal como folhas, hastes, flores, frutos) deplantas de safra ou ao solo ou outro meio de crescimento antes ou depois doplantio da safra.In order to achieve contact with a compound or composition according to the present invention to protect a field crop against invertebrate pests, the compound or composition is typically applied to the crop before planting, to foliage (such as leaves, stems, flowers, fruits). plant or soil plants or other growth media before or after crop planting.

Uma realização de um método de contato é por meio depulverização. Alternativamente, uma composição granular que compreendecomposto de acordo com a presente invenção pode ser aplicada à folhagem daplanta ou ao solo. Os compostos de acordo com a presente invenção podemtambém ser efetivamente fornecidos por meio de absorção da planta por contatoda planta com uma composição que compreende um composto de acordo com apresente invenção aplicado na forma de encharcamento de solo com umaformulação líquida, uma formulação granular ao solo, tratamento de uma caixade mudas ou mergulhamento de transplantes. Merece observação umacomposição de acordo com a presente invenção na forma de formulação líquidapara encharcamento de solo. Também merece observação um método decontrole de pragas invertebradas que compreende o contato da pragainvertebrada ou seu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de umcomposto de acordo com a presente invenção ou com uma composição quecompreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de acordocom a presente invenção. Merece observação adicional é o método em que oambiente é solo e a composição é aplicada ao solo na forma de formulação deencharcamento de solo. Merece observação adicional que compostos de acordocom a presente invenção também são eficazes por meio de aplicação localizadaao local de infestação. Outros métodos de contato incluem a aplicação de umcomposto ou composição de acordo com a presente invenção por meio depulverizações diretas e residuais, pulverizações aéreas, géis, revestimentos desementes, microencapsulações, absorção sistêmica, iscas, marcas de orelhas,misturas, nebulizadores, fumigantes, aerossóis, pós e muitos outros. Umarealização de método de contato é um grânulo, bastão ou pastilha fertilizantecom dimensões estáveis que compreende um composto ou composição deacordo com a presente invenção. Os compostos de acordo com a presenteinvenção podem também ser impregnados em materiais para a fabricação dedispositivos de controle de invertebrados (tais como redes contra insetos).One embodiment of a contact method is by means of spraying. Alternatively, a granular composition comprising a composition according to the present invention may be applied to plant foliage or soil. The compounds according to the present invention may also be effectively provided by plant absorption by contacting the plant with a composition comprising a compound according to the present invention applied in the form of soil drench with a liquid formulation, a granular soil formulation, treating a seedling box or transplant dipping. Note a composition according to the present invention in the form of liquid formulation for soil drenching. Also worthy of note is an invertebrate pest control method comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound according to the present invention or with a composition comprising a biologically effective amount of a compound according to the present invention. Of further note is the method in which the environment is soil and the composition is applied to the soil in the form of soil soaking formulation. It is further noted that compounds according to the present invention are also effective by localized application to the infestation site. Other contact methods include applying a compound or composition according to the present invention by direct and residual spraying, aerial spraying, gels, seed coatings, microencapsulations, systemic absorption, bait, ear tags, mixtures, nebulizers, fumigants, aerosols. , powders and many others. A contact method embodiment is a stable size fertilising granule, stick or tablet comprising a compound or composition according to the present invention. The compounds according to the present invention may also be impregnated with materials for the manufacture of invertebrate control devices (such as insect nets).

Os compostos de acordo com a presente invenção também sãoúteis em tratamentos de sementes para proteger sementes contra pragasinvertebradas. No contexto do presente relatório descritivo e reivindicações, otratamento de semente indica o contato da semente com uma quantidadebiologicamente eficaz de composto de acordo com a presente invenção, que étipicamente formulado na forma de composição de acordo com a presenteinvenção. Este tratamento de semente protege a semente contra pragasinvertebradas do solo e geralmente pode também proteger raízes e outras partesda planta em contato com o solo da muda que se desenvolve a partir dasemente em germinação. O tratamento de sementes pode também fornecerproteção da folhagem por meio de translocação do composto de acordo com apresente invenção ou segundo ingrediente ativo na planta em desenvolvimento.Tratamentos de sementes podem ser aplicados a todos os tipos de sementes,incluindo aquelas das quais germinarão plantas geneticamente transformadaspara expressar características especializadas. Exemplos representativos incluemas que expressam proteínas tóxicas para pragas invertebradas, tais como toxinade Bacillus thuringiensis ou as que expressam resistência a herbicidas tais comoglifosato acetiltransferase, que fornece resistência a glifosato.The compounds of the present invention are also useful in seed treatments to protect seeds against invertebrate pests. In the context of the present disclosure and claims, seed treatment indicates contact of the seed with a biologically effective amount of compound according to the present invention, which is typically formulated as a composition according to the present invention. This seed treatment protects the seed against soil invertebrate pests and can generally also protect roots and other parts of the plant in contact with the soil from seedling that develops from the germinating seedling. Seed treatment can also provide foliage protection by translocating the compound according to the present invention or second active ingredient into the developing plant. Seed treatments can be applied to all types of seeds, including those from which genetically transformed plants will germinate. express specialized characteristics. Representative examples include proteins expressing toxic proteins for invertebrate pests, such as Bacillus thuringiensis toxin or those expressing herbicide resistance such as glyphosate acetyltransferase, which provides glyphosate resistance.

Um método de tratamento de sementes é por meio depulverização ou polvilhamento da semente com um composto de acordo com apresente invenção (ou seja, na forma de composição formulada) antes doplantio das sementes. Composições formuladas para o tratamento desementes geralmente compreendem um agente adesivo ou formador de filme.Portanto, uma composição de revestimento de sementes de acordo com apresente invenção compreende tipicamente uma quantidade biologicamenteeficaz de um composto da Fórmula 1, seu A/-óxido ou sal e um formador defilme ou agente adesivo. As sementes podem ser revestidas por meio depulverização de um concentrado em suspensão fluida diretamente para umleito de tombamento de sementes e secagem das sementes em seguida.One method of treating seeds is by spraying or dusting the seed with a compound according to the present invention (i.e., in formulated composition form) prior to seed planting. Compositions formulated for seed treatment generally comprise an adhesive or film-forming agent. Therefore, a seed coating composition according to the present invention typically comprises a biologically effective amount of a compound of Formula 1, its A-oxide or salt and a film former or adhesive agent. The seeds may be coated by spraying a fluid suspension concentrate directly onto a seed tipping bed and then drying the seeds.

Alternativamente, outros tipos de formulação tais como pós umedecidos,soluções, suspoemulsões, concentrados emlusionáveis e emulsões em águapodem ser pulverizados sobre a semente. Este processo é particularmente útilpara aplicação de revestimentos de filme sobre sementes. Vários processos emáquinas de revestimento são disponíveis para os técnicos no assunto.Processos apropriados incluem os relacionados em P. Kosters et al, SeedTreatment: Progress and Prospects, Monografia BCPC 1994 n° 57, ereferências ali relacionadas.Alternatively, other types of formulation such as wet powders, solutions, suspoemulsions, melt concentrates and water emulsions may be sprayed onto the seed. This process is particularly useful for applying seed film coatings. Various processes and coating machines are available to those skilled in the art. Suitable processes include those listed in P. Kosters et al, SeedTreatment: Progress and Prospects, Monograph BCPC 1994 No. 57, and related references.

A semente tratada compreende tipicamente um composto deacordo com a presente invenção em quantidade de cerca de 0,1 g a 1 kg por100 kg de sementes (ou seja, cerca de 0,0001 a 1% em peso da sementeantes do tratamento). Uma suspensão fluida formulada para tratamento desementes compreende tipicamente cerca de 0,5 a cerca de 70% do ingredienteativo, cerca de 0,5 a cerca de 30% de um adesivo formador de filme, cerca de0,5 a cerca de 20% de um agente dispersante, 0 a cerca de 5% de umespessante, 0 a cerca de 5% de pigmento e/ou tinta, 0 a cerca de 2% de umagente antiespumante, 0 a cerca de 1% de um conservante e 0 a cerca de 75%de um diluente líquido volátil.The treated seed typically comprises a compound according to the present invention in an amount of from about 0.1 g to 1 kg per 100 kg of seeds (i.e. about 0.0001 to 1% by weight of the seeds after treatment). A fluid suspension formulated for seed treatment typically comprises about 0.5 to about 70% of the reactive ingredient, about 0.5 to about 30% of a film-forming adhesive, about 0.5 to about 20% of an active ingredient. dispersing agent, 0 to about 5% of a thickener, 0 to about 5% of pigment and / or paint, 0 to about 2% of a defoaming agent, 0 to about 1% of a preservative and 0 to about 75 % of a volatile liquid diluent.

Os compostos de acordo com a presente invenção podem serincorporados a uma composição de isca que é consumida por pragasinvertebradas ou utilizados em um dispositivo tal como uma armadilha, estação deisca e similares. Essa composição de isca pode apresentar-se na forma degrânulos que compreendem (a) ingredientes ativos, nomeadamente umaquantidade biologicamente eficaz de um composto da Fórmula 1, seu /V-óxido ousal, (b) um ou mais materiais alimentícios, opcionalmente (c) um atrativo e,opcionalmente, (d) um ou mais umectantes. Merecem observação grânulos oucomposições de isca que compreendem cerca de 0,001 a 5% de ingredientesativos, cerca de 40 a 99% de material alimentício e/ou atrativo e, opcionalmente,cerca de 0,05 a 10% de umectantes, que são eficazes no controle de pragasinvertebradas do solo em taxas de aplicação muito baixas, particularmente emdoses de ingrediente ativo que são letais por ingestão em vez de por contatodireto. Alguns materiais alimentícios podem funcionar como fonte de alimento ecomo atrativo. Os materiais alimentícios incluem carboidratos, proteínas e lipídios.Exemplos de materiais alimentícios são farinha vegetal, açúcar, amidos, gorduraanimal, óleo vegetal, extratos de levedura e sólidos de leite. Exemplos de atrativossão odorizantes e aromatizantes, tais como extratos de plantas ou de frutas,perfume ou outro componente animal ou vegetal, feromônios ou outros agentesconhecidos por atraírem pragas invertebradas alvo. Exemplos de umectantes, ouseja, agentes retentores de umidade, são glicóis e outros polióis, glicerina esorbitol. Merece observação uma composição de isca (e um método de uso dessacomposição de isca) utilizada para controlar pelo menos uma praga invertebradaselecionada a partir do grupo que consiste de formigas, cupins e baratas. Umdispositivo de controle de pragas invertebradas pode compreender a composiçãode isca do presente e um abrigo adaptado para receber a composição de isca, emque o abrigo possui pelo menos uma abertura dimensionada para permitir que apraga invertebrada passe através da abertura, de forma que a praga invertebradapossa ter acesso à composição de isca a partir de um local fora do abrigo e emque o abrigo é adicionalmente adaptado para colocação em um local de atividadeconhecida ou potencial para a praga invertebrada.The compounds of the present invention may be incorporated into a bait composition that is consumed by invertebrate pests or used in a device such as a trap, fishing station and the like. Such a bait composition may be in the form of granules comprising (a) active ingredients, namely, a biologically effective amount of a compound of Formula 1, its / V-dorsal oxide, (b) one or more food materials, optionally (c) an attractive and optionally (d) one or more humectants. Worthy of note are granules or bait compositions comprising about 0.001 to 5% of active ingredients, about 40 to 99% of food and / or attractive material and optionally about 0.05 to 10% of humectants, which are effective in controlling of invertebrate soil pests at very low application rates, particularly in active ingredient doses that are lethal if ingested rather than by direct contact. Some food materials may function as a source of food and as attractive. Food materials include carbohydrates, proteins, and lipids. Examples of food materials are vegetable flour, sugar, starches, animal fat, vegetable oil, yeast extracts, and milk solids. Examples of attractants are odorants and flavorings, such as plant or fruit extracts, perfume or other animal or plant component, pheromones or other agents known to attract target invertebrate pests. Examples of humectants, ie moisture retaining agents, are glycols and other polyols, glycerine esorbitol. Note a bait composition (and a method of using bait composition) used to control at least one selected invertebrate pest from the group consisting of ants, termites and cockroaches. An invertebrate pest control device may comprise the bait composition of the present and a shelter adapted to receive the bait composition, wherein the shelter has at least one aperture sized to allow the invertebrate pest to pass through the opening, so that the invertebrate pest may have access to bait composition from a location outside the shelter and where the shelter is additionally adapted for placement in a known or potential invertebrate pest site.

Os compostos de acordo com a presente invenção podem seraplicados sem outros adjuvantes, mas mais freqüentemente a aplicação seráde uma formulação que compreende um ou mais ingredientes ativos comveículos, diluentes e tensoativos apropriados e, possivelmente, em combinaçãocom um alimento, dependendo do uso final contemplado. Um método deaplicação envolve a pulverização de uma dispersão em água ou solução emóleo refinado de um composto de acordo com a presente invenção.The compounds according to the present invention may be applied without other adjuvants, but most often the application will be of a formulation comprising one or more active ingredients with appropriate carriers, diluents and surfactants and possibly in combination with a food, depending on the intended end use. One method of application involves spraying a water dispersion or refined oil solution of a compound according to the present invention.

Combinações com óleos de pulverização, concentrações de óleo depulverização, adesivos espalhantes, adjuvantes, outros solventes e sinérgicostais como butóxido de piperonila freqüentemente aumentam a eficácia docomposto. Para usos não agronômicos, essas pulverizações podem seraplicadas a partir de recipientes de pulverização tais como uma lata, garrafa ououtro recipiente, seja por meio de uma bomba ou de sua liberação de umrecipiente pressurizado, tal como uma lata de pulverização de aerossolpressurizada. Essas composições de pulverização podem assumir váriasformas, tais como pulverizações, névoas, espumas, fumaças ou neblina. Essascomposições de pulverização podem compreender adicionalmente, portanto,propelentes, agentes espumantes etc., conforme venha a ser o caso. Mereceobservação uma composição de pulverização que compreende umaquantidade biologicamente eficaz de um composto ou composição de acordocom a presente invenção e um veículo. Uma realização dessa composição depulverização compreende uma quantidade biologicamente eficaz de umcomposto ou composição de acordo com a presente invenção e um propelente.Combinations with spray oils, spray oil concentrations, spreading adhesives, adjuvants, other solvents, and synergists such as piperonyl butoxide often increase compound effectiveness. For non-agronomic uses, these sprays may be applied from spray containers such as a can, bottle or other container, either by means of a pump or by releasing a pressurized container such as an aerosolpressurized spray can. Such spray compositions may take various forms, such as sprays, mists, foams, fumes or fog. Such spray compositions may therefore further comprise propellants, foaming agents etc., as the case may be. Note a spray composition comprising a biologically effective amount of a compound or composition according to the present invention and a carrier. One embodiment of such a spray composition comprises a biologically effective amount of a compound or composition according to the present invention and a propellant.

Os propelentes representativos incluem, mas sem limitar-se a metano, etano,propano, butano, isobutano, buteno, pentano, isopentano, neopentano,penteno, hidrofluorocarbonos, clorofluorocarbonos, dimetil éter e misturas dosacima. Merece observação uma composição de pulverização (e um métodoque utiliza essa composição de pulverização liberada de um recipiente depulverização) utilizada para controlar pelo menos uma praga invertebradaselecionada a partir do grupo que consiste de mosquitos, moscas negras,moscas dos estábulos, moscas dos cervos, moscas dos cavalos, vespas,vespas americanas, vespões, carrapatos, aranhas, formigas, mosquitos esimilares, incluindo individualmente ou em combinações.Representative propellants include, but are not limited to methane, ethane, propane, butane, isobutane, butene, pentane, isopentane, neopentane, pentene, hydrofluorocarbons, chlorofluorocarbons, dimethyl ether and mixtures above. A spray composition (and a method using such a spray composition released from a spray container) that is used to control at least one selected invertebrate pest from the group consisting of mosquitoes, black flies, stable flies, deer flies, flies deserves observation. of horses, wasps, hornets, hornets, ticks, spiders, ants, and similar mosquitoes, including individually or in combinations.

Aplicações não agronômicas incluem a proteção de animais,particularmente vertebrados, mais particularmente vertebrados homeotérmicos(tais como mamíferos ou pássaros) e, ainda mais particularmente, mamíferos,contra pragas parasíticas invertebradas por meio da administração de umaquantidade eficaz como parasiticida (ou seja, biologicamente eficaz) de umcomposto de acordo com a presente invenção, tipicamente na forma de umacomposição formulada para uso veterinário, ao animal a ser protegido. Mereceobservação, portanto, um método de proteção de animais que compreende aadministração ao animal de uma quantidade eficaz como parasiticida de umcomposto de acordo com a presente invenção. Conforme indicado no presenterelatório descritivo e nas reivindicações, as expressões "parasiticida" e "comoparasiticida" indicam efeitos observáveis sobre pragas parasitas invertebradaspara fornecer proteção de um animal contra a praga. Os efeitos parasiticidasreferem-se tipicamente à redução da ocorrência ou atividade da pragaparasítica invertebrada alvo. Esses efeitos sobre a praga incluem necrose,morte, crescimento retardado, redução da mobilidade ou redução dacapacidade de permanecer no animal hospedeiro ou sobre ele, redução daalimentação e inibição da reprodução. Estes efeitos sobre pragas parasitasinvertebradas fornecem controle (incluindo prevenção, redução ou eliminação)de infestação parasítica ou infecção do animal. Exemplos de pragas parasíticasinvertebradas controladas por meio da administração de uma quantidade eficazcomo parasiticida de um composto de acordo com a presente invenção aanimais a serem protegidos incluem ectoparasitas (artrópodes, acarinas etc.) eendoparasitas (helmíntios, tais como nematóides, trematóides, céstodes,acantocéfalos etc.). Particularmente, os compostos de acordo com a presenteinvenção são eficazes contra ectoparasitas, incluindo: moscas tais comoHaematobia (Lyperosia) irrítans (mosca do chifre), Stomoxys calcitrans (moscados estábulos), Simuiium spp (mosca negra), Glossina spp (mosca tse-tsé),Hydrotaea irrítans (mosca da cabeça), Musca autumnalis (mosca da face),Musca domestica (mosca doméstica), Morellia simplex (mosca do suor),Tabanus spp (mosca dos cavalos), Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum,Lucilia sericata, Lucilia cuprina (mosca do sopro verde), Calliphora spp (moscado sopro), Protophormia spp, Oestrus ovis (mosca do berne nasal), Culicoidesspp (mosquito pólvora), Hippobosca equine, Gastrophilus intestinalis,Gastrophilus haemorrhoidalis e Gastrophilus naslis] piolhos, tais como Bovieola(DamaIinia) bovis, Bovieola equi, Haematopinus asini, Felieola subrostratus,Heterodoxus spiniger, Lignonathus setosus e Triehodeetes canis; piolhos taiscomo Melophagus ovinus; ácaros, tais como Psoroptes spp, Sarcoptes scabei,Chorioptes bovis, Demodex equi, Cheyletiella spp, Notoedres cati, Trombiculaspp e Otodectes cyanotis (ácaros dos ouvidos); percevejos, tais como Ixodesspp, Boophilus spp, Rhipicephalus spp, Amblyomma spp, Dermacentor spp,Hyalomma spp e Haemaphysalis spp\ e pulgas tais como Ctenocephalides felis(pulga dos gatos) e Ctenocephalides canis (pulga dos cães).Non-agronomic applications include the protection of animals, particularly vertebrates, more particularly homeothermic vertebrates (such as mammals or birds), and even more particularly mammals, against invertebrate parasitic pests by administering an effective amount as a parasiticide (ie biologically effective). ) of a compound according to the present invention, typically in the form of a compound formulated for veterinary use, to the animal to be protected. A method of animal protection which comprises administering to the animal a parasiticidal effective amount of a compound according to the present invention deserves observation. As indicated in the present descriptive report and the claims, the terms "parasiticide" and "as parasiticide" indicate observable effects on invertebrate parasitic pests to provide protection of an animal against the pest. Parasiticidal effects typically refer to a reduction in the occurrence or activity of target invertebrate pragaparasitic. These effects on the pest include necrosis, death, retarded growth, reduced mobility or reduced ability to stay in or on the host animal, reduced feeding and inhibition of reproduction. These effects on parasitic invertebrate pests provide control (including prevention, reduction or elimination) of parasitic infestation or infection of the animal. Examples of invertebrate parasitic pests controlled by administering an effective parasiticidal amount of a compound according to the present invention to animals to be protected include ectoparasites (arthropods, mites etc.) and endoparasites (helminths such as nematodes, trematodes, cantodes, acanthocephalus etc. .). Particularly, the compounds according to the present invention are effective against ectoparasites, including: flies such as Haematobia (Lyperosia) irritites (horn fly), Stomoxys calcitrans (stable stalks), Simuiium spp (black fly), Glossina spp (tse-tse fly) ), Hydrotaea irrítans (head fly), Musca autumnalis (face fly), Musca domestica (house fly), Morellia simplex (sweat fly), Tabanus spp (horse fly), Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Lucilia sericata, Lucilia cuprina (green breath fly), Calliphora spp (nutmeg blow), Protophormia spp, Oestrus ovis (nasal berne fly), Culicoidesspp (mosquito gunpowder), Hippobosca equine, Gastrophilus intestinalis, Gastrophilus haemorrhoidalis and Gastrophilus naslis] such as lice Bovieola (DamaIinia) bovis, Bovieola equi, Haematopinus asini, Felieola subrostratus, Heterodoxus spiniger, Lignonathus setosus and Triehodeetes canis; lice such as Melophagus ovinus; mites, such as Psoroptes spp, Sarcoptes scabei, Chorioptes bovis, Demodex equi, Cheyletiella spp, Notoedres cati, Trombiculaspp and Otodectes cyanotis (ear mites); bed bugs such as Ixodesspp, Boophilus spp, Rhipicephalus spp, Amblyomma spp, Dermacentor spp, Hyalomma spp and Haemaphysalis spp; and fleas such as Ctenocephalides felis (cat flea) and Ctenocephalides canis (dog flea).

Aplicações não agronômicas no setor veterinário têm lugar pormeios convencionais, tais como por meio de administração enteral na forma de,por exemplo, pastilhas, cápsulas, bebidas, preparações de encharcamento,granulados, pastas, misturas, procedimentos de alimentação, supositórios; pormeio de administração parenteral, tal como por injeção (incluindo intramuscular,subcutânea, intravenosa, intraperitoneal), implantes; por administração nasal;por administração local, tal como na forma de imersão ou mergulhamento,pulverização, lavagem, revestimento com pó ou aplicação a uma pequena áreado animal e por meio de artigos tais como coleiras, marcas na orelha, fitas nacauda, fitas de medição dos membros ou cabrestos que compreendemcompostos ou composições de acordo com a presente invenção.Tipicamente, uma composição parasiticida de acordo com apresente invenção compreende uma mistura de um composto da Fórmula 1,seu N-óxido ou sal, com um ou mais veículos farmacêutica ou veterinariamenteaceitáveis que compreendem excipientes e auxiliares selecionados com relação à via de administração pretendida (tal como administração oral, local ouparenteral como injeção) e de acordo com a prática padrão. Além disso, umveículo apropriado é selecionado com base na compatibilidade com um oumais ingredientes ativos na composição, incluindo considerações tais comoestabilidade com relação ao pH e teor de umidade. Merece observação, portanto, uma composição de proteção de animais contra pragas parasitasinvertebradas que compreende uma quantidade eficaz como parasiticida de umcomposto de acordo com a presente invenção e pelo menos um veículo.Non-agronomic applications in the veterinary sector take place by conventional means, such as by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, beverages, soaking preparations, granules, pastes, mixtures, feeding procedures, suppositories; parenteral administration such as by injection (including intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal), implants; by nasal administration; by local administration, such as in the form of dipping or dipping, spraying, washing, dusting or applying to a small area of the animal and by means of articles such as collars, ear tags, loops, measuring tapes members or halters comprising compounds or compositions according to the present invention. Typically, a parasiticidal composition according to the present invention comprises a mixture of a compound of Formula 1, its N-oxide or salt, with one or more pharmaceutically or veterinarily acceptable carriers. which comprise excipients and auxiliaries selected with respect to the intended route of administration (such as oral, local or parenteral administration as injection) and according to standard practice. In addition, an appropriate vehicle is selected based on compatibility with one or more active ingredients in the composition, including considerations such as pH stability and moisture content. Therefore, an animal parasitic pest protection composition comprising a parasiticidal effective amount of a compound according to the present invention and at least one vehicle deserves observation.

Para administração parenteral, incluindo injeção intravenosa,intramuscular e subcutânea, um composto de acordo com a presente invenção pode ser formulado em suspensão, solução ou emulsão em veículos oleososou aquosos e pode conter adjuntos tais como agentes de suspensão,estabilização e/ou dispersão. Composições farmacêuticas para injeção incluemsoluções aquosas de formas hidrossolúveis de ingredientes ativos (tais comoum sal de um composto ativo), preferencialmente em tampões fisiologicamente compatíveis que contêm outros excipientes ou auxiliares, conforme conhecidona técnica de formulação farmacêutica.For parenteral administration, including intravenous, intramuscular and subcutaneous injection, a compound according to the present invention may be formulated in suspension, solution or emulsion in oily or aqueous vehicles and may contain adjuncts such as suspending, stabilizing and / or dispersing agents. Pharmaceutical compositions for injection include aqueous solutions of water soluble forms of active ingredients (such as a salt of an active compound), preferably in physiologically compatible buffers containing other excipients or auxiliaries, as known in the pharmaceutical formulation art.

Para administração oral na forma de soluções (a forma maisfacilmente disponível de absorção), emulsões, suspensões, pastas, géis,cápsulas, pastilhas, misturas, pós, grânulos, blocos de retenção no rume e blocos de alimentação/água/lambedura, um composto de acordo com apresente invenção pode ser formulado com aglutinantes/cargas conhecidos natécnica que sejam apropriados para composições para administração oral, taiscomo açúcares (como lactose, sacarose, manitol, sorbitol), amido (tais comoamido de milho, amido de trigo, amido de arroz, amido de batata), celulose ederivados (tais como metilcelulose, carboximetilcelulose, etil hidroxicelulose),derivados de proteína (tais como zeina e gelatina) e polímeros sintéticos (taiscomo álcool polivinílico, polivinilpirrolidona). Se desejado, lubrificantes (taiscomo estearato de magnésio), agentes desintegrantes (tais comopolivinilpirrolidinona reticulada, agar, ácido algínico) e tinturas ou pigmentospodem ser adicionados. Pastas e géis freqüentemente também contêmadesivos (tais como acácia, ácido algínico, bentonita, celulose, goma xantana,silicato de alumínio e magnésio coloidal) para ajudar a manter a composiçãoem contato com a cavidade oral sem que seja facilmente ejetada.For oral administration in the form of solutions (the most readily available form of absorption), emulsions, suspensions, pastes, gels, capsules, lozenges, mixtures, powders, granules, retention blocks and feed / water / licking blocks, a compound According to the present invention it can be formulated with art-known binders / fillers that are suitable for compositions for oral administration, such as sugars (such as lactose, sucrose, mannitol, sorbitol), starch (such as cornstarch, wheat starch, rice starch). , potato starch), derived cellulose (such as methylcellulose, carboxymethylcellulose, ethyl hydroxycellulose), protein derivatives (such as zein and gelatin) and synthetic polymers (such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone). If desired, lubricants (such as magnesium stearate), disintegrating agents (such as cross-linked polyvinylpyrrolidinone, agar, alginic acid) and dyes or pigments may be added. Pastes and gels often also contain adhesives (such as acacia, alginic acid, bentonite, cellulose, xanthan gum, aluminum silicate and colloidal magnesium) to help keep the composition in contact with the oral cavity without being easily ejected.

Caso as composições parasiticidas encontrem-se na forma deconcentrados alimentares, o veículo é tipicamente selecionado a partir dealimentos de alto desempenho, cereais alimentícios ou concentrados deproteína. Essas composições que contêm concentrado alimentício podemcompreender, além dos ingredientes ativos parasiticidas, aditivos quepromovam a saúde ou crescimento animal, melhorando a qualidade da carnede animais para abate, ou úteis de outra forma para a criação de animais.Estes aditivos podem incluir, por exemplo, vitaminas, antibióticos,quimioterapêuticos, bactericidas, fungicidas, coccidicidas e hormônios.If the parasiticidal compositions are in food-centric form, the carrier is typically selected from high performance foods, food cereals or protein concentrates. Such feed concentrate compositions may comprise, in addition to the parasiticidal active ingredients, additives that promote animal health or growth, improve the quality of animal slaughter or otherwise useful for breeding. These additives may include, for example, vitamins, antibiotics, chemotherapeutic agents, bactericides, fungicides, coccidicides and hormones.

Descobriu-se que os compostos de acordo com a presenteinvenção possuem propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicasfavoráveis, fornecendo disponibilidade sistêmica a partir de administração orale ingestão. Após a ingestão pelo animal a ser protegido, portanto,concentrações eficazes como parasiticidas de compostos de acordo com apresente invenção no fluxo sangüíneo protegem o animal tratado contra pragassugadoras de sangue, tais como pulgas, camundongos e piolhos. Mereceobservação, portanto, uma composição de proteção de animais contra pragasparasitas invertebradas em uma forma para administração oral (ou seja, quecompreendem, além de uma quantidade eficaz como parasiticida de umcomposto de acordo com a presente invenção, um ou mais veículosselecionados a partir de aglutinantes e cargas apropriadas para administraçãooral e veículos de concentrados alimentícios).The compounds according to the present invention have been found to possess unfavorable pharmacokinetic and pharmacodynamic properties, providing systemic availability from administration or ingestion. After ingestion by the animal to be protected, therefore, parasiticidal effective concentrations of compounds of the present invention in blood flow protect the treated animal against blood pests such as fleas, mice and lice. Therefore, an animal protection composition against invertebrate pests in a form for oral administration deserves observation (i.e. comprising, in addition to a parasiticidal effective amount of a compound according to the present invention, one or more vehicles selected from binders and loads suitable for oral administration and food concentrate vehicles).

Formulações para administração local encontram-se tipicamentena forma de pó, creme, suspensão, pulverização, emulsão, espuma, pasta,aerossol, ungüento, pomada ou gel. Mais tipicamente, uma formulação local éuma solução hidrossolúvel, que pode apresentar-se na forma de umconcentrado que é diluído antes do uso. As composições parasiticidasapropriadas para administração local compreendem tipicamente um compostode acordo com a presente invenção e um ou mais veículos apropriados parauso local. Em aplicações de uma composição parasiticida localmente ao ladoexterno de animais tal como linha ou ponto (ou seja, tratamento "de ponto"),espera-se que o ingrediente ativo migre sobre a superfície do ativo para cobrir,no todo ou em sua maior parte, a sua extensão externa. Como resultado, oanimal tratado é particularmente protegido contra pragas invertebradas que sealimentam da epiderme do animal, tais como percevejos, pulgas e piolhos.Formulações para administração localizada compreendem freqüentemente,portanto, pelo menos um solvente orgânico para facilitar o transporte doingrediente ativo sobre a pele e/ou a penetração na epiderme do animal.Solventes comumente utilizados como veículos nessas formulações incluempropileno glicol, parafinas, aromáticos, ésteres tais como miristato deisopropila, glicol éteres e álcoois tais como etanol e n-propanol.Formulations for local administration are typically in the form of powder, cream, suspension, spray, emulsion, foam, paste, aerosol, ointment, ointment or gel. More typically, a local formulation is a water soluble solution, which may be in the form of a concentrate that is diluted prior to use. Parasiticidal compositions suitable for local administration typically comprise a compound of the present invention and one or more vehicles suitable for local use. In applications of a parasiticidal composition locally to the external side of animals such as line or dot (i.e. "dot" treatment), the active ingredient is expected to migrate over the active surface to cover all or most of it. , its external extension. As a result, the treated animal is particularly protected against invertebrate pests that seal the animal's epidermis, such as bed bugs, fleas and lice. Formulations for localized administration therefore often comprise at least one organic solvent to facilitate active transport on the skin and / or penetration into the epidermis of the animal. Commonly used solvents as carriers in such formulations include propylene glycol, paraffins, aromatics, esters such as deisopropyl myristate, glycol ethers and alcohols such as ethanol and n-propanol.

A taxa de aplicação necessária para controle efetivo (ou seja,"quantidade biologicamente eficaz") dependerá de fatores tais como a espéciede invertebrado a ser controlada, o ciclo de vida da praga, estágio de vida, seutamanho, localização, época do ano, animal ou safra hospedeira,comportamento alimentar, comportamento de acasalamento, umidade ambiente,temperatura e similares. Sob circunstâncias normais, taxas de aplicação decerca de 0,01 a 2 kg de ingrediente ativo por hectare são suficientes paracontrolar pragas em ecossistemas agronômicos, mas até 0,0001 kg/hectarepodem ser suficientes ou até 8 kg/hectare podem ser necessários. Paraaplicações não agronômicas, taxas de uso eficazes variarão de cerca de 1,0 a50 mg/metro quadrado, mas até 0,1 mg/metro quadrado podem ser suficientesou até 150 mg/metro quadrado podem ser necessários. Os técnicos no assuntopodem determinar facilmente a quantidade biologicamente eficaz necessáriapara o nível desejado de controle de pragas invertebradas.The application rate required for effective control (ie "biologically effective amount") will depend on factors such as the invertebrate species to be controlled, the pest life cycle, life stage, size, location, time of year, animal or host crop, feeding behavior, mating behavior, ambient humidity, temperature and the like. Under normal circumstances application rates of about 0.01 to 2 kg active ingredient per hectare are sufficient to control pests in agronomic ecosystems, but up to 0.0001 kg / hectare may be sufficient or up to 8 kg / hectare may be required. For non-agronomic applications, effective use rates will range from about 1.0 to 50 mg / square meter, but up to 0.1 mg / square meter may be sufficient or up to 150 mg / square meter may be required. Technicians in the field can easily determine the biologically effective amount required for the desired level of invertebrate pest control.

Geralmente, para uso veterinário, um composto da Fórmula 1, seuN-óxido ou sal é administrado em uma quantidade eficaz como parasiticida aum animal a ser protegido contra pragas parasitas invertebradas. Umaquantidade eficaz como parasiticida é a quantidade de ingrediente ativonecessária para atingir um efeito observável de redução da ocorrência ouatividade da praga parasita invertebrada alvo. Os técnicos no assuntoapreciarão que a dose eficaz como parasiticida pode variar para os diversoscompostos e composições de acordo com a presente invenção, o efeitoparasiticida e a duração desejada, a espécie de praga invertebrada alvo, oanimal a ser protegido, o modo de aplicação e similares, e a quantidadenecessária para atingir um resultado específico pode ser determinada por meiode simples experimentação.Generally for veterinary use, a compound of Formula 1, its N-oxide or salt is administered in an effective amount as a parasiticide to an animal to be protected against invertebrate parasitic pests. An effective amount as a parasiticide is the amount of active ingredient needed to achieve an observable effect of reducing the occurrence or activity of the target invertebrate parasite. Those skilled in the art will appreciate that the effective dose as a parasiticide may vary for the various compounds and compositions according to the present invention, the parasiticidal effect and desired duration, the target invertebrate pest species, the animal to be protected, the mode of application and the like. and the amount needed to achieve a specific result can be determined by simple experimentation.

Para administração oral a animais homeotérmicos, a dosagemdiária de um composto de acordo com a presente invenção varia tipicamentede cerca de 0,01 mg/kg a cerca de 100 mg/kg, mais tipicamente cerca de 0,5mg/kg a cerca de 100 mg/kg, de peso do corpo do animal. Para administraçãolocal (tal como dérmica), mergulhantes e pulverizadores contêm tipicamentecerca de 0,5 ppm a cerca de 5000 ppm, mais tipicamente cerca de 1 ppm acerca de 3000 ppm, de um composto de acordo com a presente invenção.As abreviações a seguir são utilizadas nas Tabelas índice AeB quese seguem: Me é metila e CF3 indica trifluorometila. A abreviação "Ex." representa"Exemplo" e é seguida por um número que indica em qual exemplo é preparado ocomposto. Na Tabela índice A, (R^2)m indica a combinação de (R^2)n conformeexibido no caso em que Z é C^R2 conforme especificado para a Fórmula 1.For oral administration to homeothermic animals, the daily dosage of a compound according to the present invention typically ranges from about 0.01 mg / kg to about 100 mg / kg, more typically about 0.5 mg / kg to about 100 mg. / kg body weight of the animal. For local (such as dermal) administration, divers and sprays typically contain from about 0.5 ppm to about 5000 ppm, more typically about 1 ppm to about 3000 ppm, of a compound according to the present invention. The following abbreviations are: Index Tables A and B as follows: Me is methyl and CF3 indicates trifluoromethyl. The abbreviation "Ex." represents "Example" and is followed by a number indicating in which example the compound is prepared. In Table Index A, (R ^ 2) m indicates the combination of (R ^ 2) nonconforming in the case where Z is C ^ R2 as specified for Formula 1.

Tabela Índice ATable Index A

<formula>formula see original document page 136</formula><formula> formula see original document page 136 </formula>

<table>table see original document page 136</column></row><table><table> table see original document page 136 </column> </row> <table>

*Vide Tabela índice B para dados de NMR ^1H.* See Table Index B for 1 H NMR data.

**Vide exemplo de síntese para dados de NMR ^1H.Tabela Índice B** See synthesis example for 1 H NMR data. Table Index B

<table>table see original document page 137</column></row><table><table>table see original document page 138</column></row><table><table> table see original document page 137 </column> </row> <table> <table> table see original document page 138 </column> </row> <table>

Os dados de NMR 1H são em ppm a partir detetrametilsilano. Os acoplamentos são designados por (s) isolado, (d) dupla, (t)trio, (m) múltiplo, (br s) isolado amplo, (br t) trio amplo e (dt) par de trios.1 H NMR data is in ppm from tetramethylsilane. Couplings are referred to as (d) insulated, (d) double, (t) trio, (m) multiple, (br) broad insulated, (br t) broad trio and (dt) pair of trios.

Exemplos Biológicos da InvençãoBiological Examples of the Invention

Os Testes a seguir demonstram a eficácia de controle decompostos de acordo com a presente invenção sobre pragas específicas."Eficácia de controle" representa a inibição do desenvolvimento de pragasinvertebradas (incluindo a mortalidade) que causa alimentaçãosignificativamente reduzida. A proteção de controle de pragas oferecida peloscompostos não se limita, entretanto, a essas espécies. Vide as Tabelas índiceAeB para descrições de compostos.The following Tests demonstrate the efficacy of control decomposed in accordance with the present invention on specific pests. "Control effectiveness" represents the inhibition of the development of invertebrate pests (including mortality) that causes significantly reduced feeding. The pest control protection offered by the compounds is not limited, however, to these species. See indexAeB tables for compound descriptions.

Teste ATest A

Para avaliar o controle de traça das crucíferas (Plutella xylostella),a unidade de teste consistiu de um pequeno recipiente aberto com uma plantade rabanete com doze a quatorze dias de idade no seu interior. Esta foipreviamente infestada com dez a quinze larvas neonatais sobre um pedaço dealimento para insetos, utilizando um amostrador central para remover umbatoque de uma folha de alimento para insetos endurecido que contém váriaslarvas crescendo sobre ela e transferir o batoque que contém larvas e alimentopara a unidade de teste. As larvas moveram-se para a planta de teste à medidaque o batoque de alimento secou.To evaluate the control of cruciferous moths (Plutella xylostella), the test unit consisted of a small open container with a twelve to fourteen day old radish plant inside. It was previously infested with ten to fifteen neonatal larvae on an insect-feeding piece, using a central sampler to remove a bump from a hardened multi-larva insect food leaf growing on it and transfer the larvae-containing bung to the test unit. . The larvae moved to the test plant as the food bung dried.

Compostos de teste foram formulados utilizando uma soluçãocontendo 10% de acetona, 90% de água e 300 ppm de tensoativo não iônicoFórmula X-77® Spreader Lo-Foam contendo alquilarilpolioxietileno, ácidosgraxos livres, glicóis e isopropanol (Loveland Industries, Inc., Greeley,Colorado, Estados Unidos). Os compostos formulados foram aplicados em 1 mlde líquido por meio de um bocal atomizador SUJ2 com corpo customizado 1/8JJ (Spraying Systems Co., Wheaton, Illinois, Estados Unidos) posicionado a1,27 cm acima do topo de cada unidade de teste. Todos os compostosexperimentais nestes testes foram pulverizados a 50 ppm, o que foi repetidopor três vezes. Após a pulverização do composto de teste formulado, cadaunidade de teste foi mantida para secar por uma hora e, em seguida, umatampa com tela preta foi colocada sobre o topo. As unidades de teste forammantidas por seis dias em uma câmara de crescimento a 25 0C e umidaderelativa de 70%. O nível de eficácia de controle do composto de teste foideterminado visualmente em seguida com base nos danos por alimentação dafolhagem e na mortalidade das larvas de cada unidade de teste.Test compounds were formulated using a solution containing 10% acetone, 90% water and 300 ppm nonionic surfactant Formula X-77® Spreader Lo-Foam containing alkylaryl polyoxyethylene, free fatty acids, glycols and isopropanol (Loveland Industries, Inc., Greeley, Colorado, United States). The formulated compounds were applied to 1 ml of liquid by means of a 1 / 8JJ custom body SUJ2 atomizer nozzle (Spraying Systems Co., Wheaton, Illinois, United States) positioned at 1.27 cm above the top of each test unit. All experimental compounds in these tests were sprayed at 50 ppm, which was repeated three times. After spraying of the formulated test compound, each test unit was kept to dry for one hour and then a black screen cap was placed over the top. The test units were maintained for six days in a growth chamber at 25 ° C and 70% relative humidity. The control efficacy level of the test compound was then visually determined based on leaf feed damage and larval mortality of each test unit.

Dos compostos da Fórmula 1 testados, os seguintesforneceram níveis muito bons a excelentes de proteção das plantas (30% oumenos de danos por alimentação ou 70% ou mais de mortalidade): 2, 11, 12e 19.Teste BOf the Formula 1 compounds tested, the following provided very good to excellent levels of plant protection (30% or less from food damage or 70% or more mortality): 2, 11, 12, and 19.Test B

Para avaliação do controle de lagarta dos cereais de outono(Spodoptera frugiperda), a unidade de teste consistiu de um pequeno recipienteaberto com uma planta de milho com quatro a cinco dias de idade no seuinterior. Esta foi previamente infestada (utilizando um amostrador central) comdez a quinze larvas com um dia de idade sobre um pedaço de alimento deinsetos. Os compostos de teste foram formulados e pulverizados a 250 ppmconforme descrito para o Teste A e reproduzidos por três vezes. Após apulverização, as unidades de teste foram mantidas em uma câmara decrescimento e avaliadas visualmente em seguida conforme descrito para oTeste A.For evaluation of caterpillar control of autumn cereals (Spodoptera frugiperda), the test unit consisted of a small open container with a four to five day old maize plant inside. It was previously infested (using a central sampler) with ten to fifteen day old larvae on a piece of insect food. Test compounds were formulated and sprayed at 250 ppm as described for Test A and reproduced three times. After spraying, the test units were kept in a decreasing chamber and then visually evaluated as described for Test A.

Dos compostos da Fórmula 1 testados, os seguintes forneceramníveis muito bons a excelentes de proteção das plantas (20% ou menos dedanos por alimentação ou 80% ou mais de mortalidade): 2.Of the compounds of Formula 1 tested, the following provided very good to excellent levels of plant protection (20% or less dietary damage or 80% or more mortality): 2.

Teste CC test

Para avaliação do controle de afídeo do melão e algodão (Aphysgossypii) por meio de contato e/ou meios sistêmicos, a unidade de testeconsistiu de um pequeno recipiente aberto com uma planta de algodão comseis a sete dias de idade no seu interior. Esta foi previamente infestada comtrinta a quarenta afídeos sobre um pedaço de folha extirpado de uma planta decultivo (método de folha cortada). As larvas moveram-se para a planta de testeà medida que o pedaço de folha era dissecado. Após a infestação prévia, osolo da unidade de teste foi coberto com uma camada de areia.For evaluation of the control of aphid of melon and cotton (Aphysgossypii) by contact and / or systemic means, the test unit consisted of a small open container with a seven-day-old cotton plant in its interior. It was previously infested with thirty to forty aphids on a piece of extirpated leaf from a crop (cut-leaf method). Larvae moved to the test plant as the leaf piece was dissected. After the previous infestation, the soil of the test unit was covered with a layer of sand.

Os compostos de teste foram formulados e pulverizados a 250ppm conforme descrito para o Teste A. As aplicações foram repetidas por trêsvezes. Após a pulverização do composto de teste formulado, cada unidade deteste foi mantida para secar por uma hora e, em seguida, foi colocada umatampa com tela preta sobre ela. As unidades de teste foram mantidas por seisdias em uma câmara de crescimento a 19-21 °C e umidade relativa de 50 a70%. Cada unidade de teste foi avaliada visualmente em seguida paradeterminar a mortalidade dos insetos.Test compounds were formulated and sprayed at 250ppm as described for Test A. Applications were repeated for three times. After spraying the formulated test compound, each test unit was kept to dry for one hour and then a black screen cap was placed over it. The test units were maintained for six days in a growth chamber at 19-21 ° C and 50 to 70% relative humidity. Each test unit was visually evaluated then to determine insect mortality.

Dos compostos da Fórmula 1 testados, os seguintes resultaramem 80% ou mais de mortalidade: 2.Of the compounds of Formula 1 tested, the following resulted in 80% or more mortality: 2.

Claims (26)

1. COMPOSTO, da Fórmula 1, seu A/-óxido ou sal:<formula>formula see original document page 142</formula>- Z é N ou CR2;- A1 é CR4 ou N;- A2 é CR5 ou N;- A3 é CR6 ou N;- A4 é CR7 ou N;Q é um heterociclo saturado ou insaturado com cinco ouseis membros opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6,haloalcóxi C1-C6l alquiltio Ci-C6, haloalquiltio Ci-C6l alquilsulfinila C1-C6,haloalquilsulfinila Ci-C6l alquilsulfonila C1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6lalquilamino C1-C6l dialquilamino C2-C8l ciano, nitro, C(O)NR8R91 C(O)OR101fenila e piridinila, em que cada fenila ou piridinila é opcionalmente substituídocom um ou mais substituintes selecionados independentemente a partir de R11;ou- Q é C(O)NR12R131 C(S)NR12R131 S(O)2NR14R15 ou R16;- R1 é ciano; ou alquila C1-C6l alquenila C2-C6l alquinila C2-C6l cicloalquila C3-C6l alquilcicloalquila C4-C7 ou cicloalquilalquila C4-C7, cadaqual opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionadosindependentemente a partir de R17;- cada R2 é, independentemente, H1 halogênio, alquila C1-C6lhaloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi CrC6l alquiltio C1-C61 haloalquiltioC1-C61 alquilsulfinila C1-C61 haloalquilsulfinila C1-C61 alquilsulfonila C1-C6lhaloalquilsulfonila C1-C61 alquilamino C1-C61 dialquilamino C2-C8lalcoxicarbonila C2-C4, alquilaminocarbonila C2-C4, dialquilaminocarbonila C3-Cg1C1ano ou nitro;R3 é H1 C1ano ou -CHO; ou alquila C1-C61 alquenila C2-C6,alquinila C2-C61 C1cloalquila C3-C6l alquilC1cloalquila C4-C7, C1cloalquilalquila C4-C7l fenila, alquilcarbonila C1-C61 alcoxicarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C2-C6 ou dialquilaminocarbonila C3-Cg1 cada qual opC1onalmente substituído comum ou mais substituintes seleC1onados independentemente a partir de R18;R41 R51 R6 e R7 são seleC1onados independentemente apartir de H1 halogênio, alquila C1-C6l haloalquila C1-C6l C1cloalquila C3-C6lhaloC1cloalquila C3-C6l alcóxi C1-C6l haloalcóxi C1-C6l alquiltio C1-C6lhaloalquiltio CrC6l alquilsulfinila C1-C6l haloalquilsulfinila C1-C6l alquilsulfonilaC1-C6l haloalquilsulfonila C1-C6, alquilamino C1-C6l dialquilamino C2-Cs1 C1ano enitro; ouR6 e R7 são tomados em conjunto para formar um anelaromático fundido, em que o anel aromático fundido contém como membros deanéis, além dos átomos de cabeça de ponte A3 e A4, três átomos seleC1onadosa partir de um a dois átomos de carbono, zero a dois átomos de nitrogênio,zero a um átomo de oxigênio e zero a um átomo de enxofre ou quatro átomosseleC1onados a partir de dois a quatro átomos de carbono e zero a dois átomosde nitrogênio;cada R8, R12 e R14 é independentemente H, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, C1cloalquila C3-C6,alquilC1cloalquila C4-C7, C1cloalquilalquila C4-C7, alquilcarbonila C2-C7,alcoxialquila C2-C6 ou alcoxicarbonila C2-C7;cada R91 R10, R13 e R15 é independentemente H, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, alquilcicloalquila C4-C7ou cicloalquilalquila C4-C7, cada qual opcionalmente substituído com um oumais substituintes selecionados independentemente a partir de R19;cada R11, R23 e R24 é independentemente halogênio, alquilaC1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6,haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, haloalquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonilaC1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquilaminossulfonila C1-C6, alquilamino C1-C8,dialquilamino C2-C8, alcoxicarbonila C2-C4, ciano ou nitro;R16 é halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6,cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6,alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, haloalquilsulfinila C1-C6,alquilsulfonila C1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilaminoC2-C8, ciano ou nitro;cada R17 e R18 é independentemente halogênio, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, cianoou nitro;cada R19 é independentemente halogênio, alquila C1-C6,alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6,alquilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila C2-C6, trimetilsilila, ciano, nitro ou Q1;- cada Q1 é independentemente um fenila ou um heterociclosaturado ou insaturado com cinco ou seis membros, cada qual opcionalmentesubstituído com um ou mais substituintes selecionados independentemente apartir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6,halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6,haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, haloalquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonilaC1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, ciano,nitro, C(O)NR20R21, C(O)OR221 fenila ou piridinila, em que cada fenila oupiridinila é opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados independentemente a partir de R23;cada R20 é independentemente H, alquila C1-C6l haloalquilaCi-C6l alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6l alquilcicloaiquila C4-C7l cicloalquilalquila C4-C7, alquilcarbonila C2-C7 ou alcoxicarbonila C2-C7;cada R21 e R22 é independentemente H1 alquila Ci-C61haloalquila C1-C61 alquenila C2-C6l alquinila C2-C6l cicloalquila C3-C6,alquilcicloaiquila C4-C7l cicloalquilalquila C4-C7l fenila ou piridinila; em que cadafenila ou piridinila é opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados independentemente a partir de R24; eη é 1,2, 3 ou 4.1. COMPOSITE, of Formula 1, its A-oxide or salt: <formula> formula see original document page 142 </formula> - Z is N or CR2; - A1 is CR4 or N; - A2 is CR5 or N; - A3 is CR6 or N - A4 is CR7 or N - Q is a five-membered saturated or unsaturated heterocycle optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3 cycloalkyl -C6, C3 -C6 halocycloalkyl, C1 -C6 alkoxy, C1 -C6 haloalkoxy C1 -C6 alkylthio, C1 -C6 haloalkylthio C1 -C6 alkylsulfinyl C1 -C6 alkylsulfonyl C1 -C6 alkylsulfonyl C1 -C6 alkylamino C1 -C6 alkylamino C8l cyano, nitro, C (O) NR8R91 C (O) OR101phenyl and pyridinyl, wherein each phenyl or pyridinyl is optionally substituted with one or more substituents independently selected from R11, or -Q is C (O) NR12R131 C (S ) NR12R131 S (O) 2NR14R15 or R16 - R1 is cyano; or C 1 -C 6 alkyl C 2 -C 6 alkenyl C 2 -C 6 alkynyl C 3 -C 6 cycloalkyl C 4 -C 6 alkyl cycloalkyl C 4 -C 7 cycloalkyl alkyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from R 17; - each R 2 is independently H 1 halogen C1-C6 alkylhalo C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy C1-C61 haloalkylthio C1-C61 alkylsulfinyl C1-C61 haloalkylsulfinyl C1-C61 C1-C6 alkylsulfonyl C1-C6 alkylamino C1-C6 alkylamino C 2 -C 4 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or nitro: R 3 is H 1 C 1-1 or -CHO; or C1-C61 alkyl C2-C6 alkenyl, C2-C61 alkynyl C1-C6-C1-C6 alkylalkyl C1-C7-C1-C7cloalkyl phenyl, C1-C6-C1-C6 alkylcarbonyl C1-C6 alkylamino or C2-C6 alkylaminoalkyl substituted by one or more substituents independently selected from R18, R41 R51 R51 R6 and R7 are independently selected from H1 halogen, C1-C6l alkyl C1-C6l haloalkyl C1-C6lhaloC1cloalkyl C1-C6alkyl C1-6 alkoxy halo C1-C6lhaloalkylthio C1 -C6 alkylsulfinyl C1-C6l haloalkylsulfinyl C1-C6l alkylsulfonyl C1-C6l haloalkylsulfonyl C1-C6l dialkylamino C2-Cs1 C1yne-eno; or R 6 and R 7 are taken together to form a fused aromatic ring, wherein the fused aromatic ring contains as ring members, in addition to the bridgehead atoms A3 and A4, three atoms selected from one to two carbon atoms, zero to two. nitrogen atoms, zero to one oxygen atom and zero to one sulfur atom or four selenium atoms from two to four carbon atoms and zero to two nitrogen atoms, each R8, R12 and R14 is independently H, C1-C6 alkyl , C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 C1-cloalkyl, C4-C7-C1-6 alkylalkyl, C2-C7-alkylcarbonyl, C2-C6-alkoxycarbonyl, R2-C7 alkoxycarbonyl; R13 and R15 are independently H, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 alkylcycloalkyl or C4-C7 cycloalkylalkyl each optionally substituted with one or more substituents independently selected from R19 each R11, R 23 and R24 are independently halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 haloalkylthio, C1-C6 haloalkylsulfonyl, C1-C6 alkylsulfonyl C1-C6 haloalkylsulfonyl, C1-C6 alkylaminosulfonyl, C1-C8 alkylamino, C2-C8 dialkylamino, C2-C4 alkoxycarbonyl, cyano or nitro R16 is halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl -C6, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 haloalkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 haloalkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6-alkylamino dialkyl, C8, cyano or nitro; each R17 and R18 are independently halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkylsulfonyl, cyanoor nitro; each R19 is independently halogen, C1-alkyl -C6, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C2-C6 alkylcarbonyl, C2-alkoxycarbonyl -C6, trimethylsilyl, cyano, nitro or Q1; - each Q1 is independently a five or six membered phenyl or unsaturated or unsaturated, each optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, C1-C6 alkyl, C1 haloalkyl -C 6, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 6, C 1 -C 6 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, cyano, nitro, C (O) NR 20 R 21, C (O) OR 221 phenyl or pyridinyl, wherein each phenyl or pyridinyl is optionally substituted with one or more substituents independently selected from R 23; each R 20 is independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 4 -C 7 alkylcycloalkyl, C 2 -C 7 alkylcarbonyl C 2 -C 7 alkoxycarbonyl; is independenteme H1 C1 -C61 alkylhalo C1 -C61 alkyl C2 -C6 alkenyl C2 -C6 alkynyl C3 -C6 cycloalkyl, C4 -C7 alkylcycloalkyl C4 -C7 cycloalkylalkyl phenyl or pyridinyl; wherein each phenyl or pyridinyl is optionally substituted by one or more substituents independently selected from R 24; eη is 1,2, 3 or 4. 2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, em que:Q é um heterociclo insaturado com cinco ou seis membrosselecionado a partir de piridinila, pirimidinila, triazinila, pirazolila, triazolila,imidazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila e isotiazolila, em que cada heterocicloé opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionadosindependentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6,cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6,alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinila Ci-C61 haloalquilsulfinila C1-C6,alquilsulfonila C1-C6, haloalquilsulfonila C1-C61 alquilamino C1-C6, dialquilaminoC2-C8l ciano, nitro, C(O)NR8R91 C(O)OR101 fenila e piridinila, em que cada fenilaou piridinila é opcionalmente substituído com um ou mais substituintesselecionados independentemente a partir de R11; ou Q é C(O)NR12R131S(O)2NR14R15 ou R16;Z é CR2;no máximo um dentre A1, A2, A3 e A4 é N;R1 é alquila C1-C3 opcionalmente substituído com um oumais substituintes selecionados independentemente a partir de R17;cada R2 é selecionado independentemente a partir de H,halogênio ou haloalquila C1-C2;R3 é H ou ciano; ou alquila C1-C4 opcionalmente substituídocom um ou mais substituintes selecionados a partir de halogênio;R4 e R5 são selecionados independentemente a partir dehalogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, ciano e nitro;R6 e R7 são selecionados independentemente a partir dehalogênio, alquila C1-Cs, haloalquila C1-C3, ciano e nitro; ou R6 e R7 sãotomados em conjunto para formar um anel aromático fundido, em que o anelaromático fundido contém como membros de anéis, além dos átomos decabeça de ponte A3 e A41 quatro átomos selecionados a partir de três a quatroátomos de carbono e zero a um átomo de nitrogênio;cada R8 é independentemente H, alquila C1-C6,alquilcarbonila C2-C7 ou alcoxicarbonila C2-C7;cada R9 e R10 é independentemente H, alquila C1-C4,alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C4, alquilcicloalquila C4-C7 oucicloalquilalquila C4-C7, cada qual opcionalmente substituído com um ou maissubstituintes selecionados a partir de R19;R12 e R14 são independentemente H, alquila C1-Ce,alquilcarbonila C2-C7 ou alcoxicarbonila C2-C7;- R13 e R15 é independentemente H, alquila C1-C4, alquenilaC2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C4, alquilcicloalquila C4-C7 oucicloalquilalquila C4-C7, cada qual opcionalmente substituído com um ou maissubstituintes selecionados a partir de R19;R16 é halogênio, haloalquila C1-C6, dialquilamino C2-C4, ciano ou nitro;cada R19 é selecionado independentemente a partir dehalogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4,alquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C2-C4, alcoxicarbonila C2-C4, ciano, nitro eQ1;cada Q1 é selecionado independentemente a partir defenila, piridinila e tiazolila, cada qual opcionalmente substituído com um oumais substituintes selecionados independentemente a partir de halogênio,alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, ciano, fenila e piridinila; eη é 1 ou 2.A compound according to claim 1 wherein: Q is a five or six membered unsaturated heterocycle selected from pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl heterocycle is optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, haloalkyl C1-C6, C1-C61 alkylsulfinyl C1-C6 haloalkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C61 haloalkylsulfonyl C1-C6 alkylamino, C2-C8l dialkylamino cyano, nitro, C (O) NR8R91 C (O) OR101 phenyl and pyridinyl, each phenyl or pyridinyl is optionally substituted with one or more substituents independently selected from R 11; or Q is C (O) NR12R131S (O) 2NR14R15 or R16, Z is CR2, at most one of A1, A2, A3 and A4 is N; R1 is C1-C3 alkyl optionally substituted with one or more substituents independently selected from. R 17 each R 2 is independently selected from H, halogen or C 1 -C 2 haloalkyl R 3 is H or cyano; or optionally substituted C1-C4 alkyl with one or more substituents selected from halogen; R4 and R5 are independently selected from halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, cyano and nitro; R6 and R7 are independently selected from halogen C1-C6 alkyl, C1-C3 haloalkyl, cyano and nitro; or R 6 and R 7 are taken together to form a fused aromatic ring, wherein the fused aromatic ring contains as ring members, in addition to the bridgehead atoms A3 and A41 four atoms selected from three to four carbon atoms and zero to one atom each R 8 is independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 7 alkylcarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl, each R 9 and R 10 is independently H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C4, C4 -C7 alkylcycloalkyl or C4 -C7 cycloalkylalkyl, each optionally substituted with one or more substituents selected from R19, R12 and R14 are independently H, C1-C7 alkyl, C2-C7 alkylcarbonyl or C2-C7 alkoxycarbonyl; R15 is independently H, C1 -C4 alkyl, C2 -C4 alkenyl, C2 -C4 alkynyl, C3 -C4 cycloalkyl, C4 -C7 alkylcycloalkyl or C4 -C7 cycloalkylalkyl each optionally substituted with one or more substituents selected from R19; C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 4 dialkylamino, cyano or nitro, each R 19 is independently selected from halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, cyano, nitro and Q 1; each Q 1 is independently selected from defenyl, pyridinyl and thiazolyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 haloalkyl -C3, cyano, phenyl and pyridinyl; eη is 1 or 2. 3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2, em que:R1 é alquila C1-C3 substituído com halogênio.A compound according to claim 2, wherein: R1 is halogen substituted C1-C3 alkyl. 4. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 3, em que:- Q é um heterociclo insaturado com cinco membrosselecionado a partir de pirazolila, triazolila e imidazolila, em que cadaheterociclo é ligado ao restante da Fórmula 1 por meio de nitrogênio eopcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionadosindependentemente a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4,alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, ciano, nitro, C(O)NR8R9 e C(O)OR10; ou Q éC(O)NR12R13;R1 é CF3;R6 e R7 são selecionados independentemente a partir de H,halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-Ca, ciano e nitro; ou R6 e R7 sãotomados em conjunto para formar um anel aromático fundido, em que o anelaromático fundido contém quatro átomos de carbono como membros de anéisalém dos átomos de cabeça de ponte A3 e A4;R8 é H;cada R9 e R10 é independentemente alquila C1-C4opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados a partirde halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfonila C1-C4,ciano e, no máximo, um Q1; ecada R12 e R14 é independentemente H;cada R13 e R15 é independentemente H; ou alquila C1-C4opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados a partirde R19; ecada R19 é selecionado independentemente a partir dehalogênio e Q1.A compound according to claim 3 wherein: - Q is a five membered unsaturated heterocycle selected from pyrazolyl, triazolyl and imidazolyl, wherein each heterocycle is bound to the remainder of Formula 1 via nitrogen and optionally substituted with a or more substituents independently selected from halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, cyano, nitro, C (O) NR8R9 and C (O) OR10; or Q is C (O) NR12 R13, R1 is CF3, R6 and R7 are independently selected from H, halogen, C1-C3 alkyl, C1-Ca haloalkyl, cyano and nitro; or R6 and R7 are taken together to form a fused aromatic ring, wherein the fused aromatic ring contains four carbon atoms as ring members in addition to the bridgehead atoms A3 and A4, R8 is H, each R9 and R10 is independently C1-alkyl. -C4 optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfonyl, cyano and at most one Q1; Each R 12 and R 14 is independently H, each R 13 and R 15 is independently H; or C1 -C4 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from R19; Each R19 is independently selected from halogen and Q1. 5. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 4, em que R3é metila, etila OU CH2CF3.A compound according to claim 4 wherein R 3 is methyl, ethyl or CH 2 CF 3. 6. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, que éselecionado a partir do grupo que consiste de:- 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il]-2-metil-N-(2-piridinilmetil)benzamida;-4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida;-4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-1-(2,2,2-trifluoroetil)-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il]-N-(2-piridinilmetil)benzamida; e-1 -[4-[5-(3,5-d iclorofen il)-4,5-d i-h id ro-1 -metil-5-(trifluorometil)-l H-pirazol-3-il]fenil]-1 H-1,2,4-triazol.A compound according to claim 1, which is selected from the group consisting of: - 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- ( trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -2-methyl-N- (2-pyridinylmethyl) benzamide; -4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide; -4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro -1- (2,2,2-trifluoroethyl) -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] -N- (2-pyridinylmethyl) benzamide; e-1- [4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-3-yl] phenyl] -1 H -1,2,4-triazole. 7. COMPOSIÇÃO, que compreende um composto de acordocom a reivindicação 1 e pelo menos um componente adicional selecionado apartir do grupo que consiste de tensoativo, diluente sólido e diluente líquido, emque a mencionada composição compreende ainda opcionalmente pelo menosum agente ou composto biologicamente ativo adicional.A composition comprising a compound according to claim 1 and at least one additional component selected from the group consisting of surfactant, solid diluent and liquid diluent, wherein said composition optionally further comprises at least one additional biologically active agent or compound. 8. COMPOSIÇÃO DE CONTROLE, de pragas invertebradasque compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto deacordo com a reivindicação 1 e pelo menos um componente adicionalselecionado a partir do grupo que consiste de tensoativo, diluente sólido ediluente líquido, em que a mencionada composição compreende aindaopcionalmente uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos umagente ou composto biologicamente ativo adicional.An invertebrate pest control composition comprising a biologically effective amount of a compound according to claim 1 and at least one additional component selected from the group consisting of surfactant, liquid diluent solid diluent, wherein said composition further optionally comprises a biologically effective amount of at least one additional or biologically active compound or compound. 9. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 8, em quepelo menos um agente ou composto biologicamente ativo adicional é uminseticida selecionado a partir do grupo que consiste de Iactonas macrocíclicas,neonicotinóides, Iigantes receptores de octopamina, Iigantes receptores derianodina, agonistas de ecdisona, moduladores de canais de sódio, inibidoresda síntese de chitina, análogos de nereisotoxina, inibidores do transporte deelétrons mitocôndricos, inibidores da colinesterase, inseticidas de ciclodieno,inibidores de exúvio, bloqueadores de canais de cloreto regulados por ácido γ-aminobutírico, imitadores de hormônios juvenis, inibidores da biossíntese delipídios e agentes biológicos que incluem nucleopoliedrovírus, membros deBacillus thuringiensis, delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensise outros vírus inseticidas de ocorrência natural ou geneticamente modificados.A composition according to claim 8 wherein at least one additional biologically active agent or compound is an insecticide selected from the group consisting of macrocyclic lactones, neonicotinoids, octopamine receptor binders, derianodine receptor binders, ecdisone agonists, modulators. sodium channel inhibitors, chitin synthesis inhibitors, nereisotoxin analogs, mitochondrial electron transport inhibitors, cholinesterase inhibitors, cyclodiene insecticides, exudate inhibitors, γ-aminobutyric acid chloride channel blockers, juvenile hormone imitators, inhibitors of biosynthesis delipids and biological agents that include nucleopoliedrovirus, members of Bacillus thuringiensis, encapsulated Bacillus thuringiensise delta-endotoxins other naturally occurring or genetically modified insecticidal viruses. 10. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 8, em que opelo menos um agente ou composto biologicamente ativo adicional éselecionado a partir do grupo que consiste de abamectina, acefato,acetamiprid, acetoprol, aldicarb, amidoflumet, amitraz, avermectina,azadiractina, azinfós-metil, bifentrina, bifenazato, bistrifluron, buprofezina,carbofuran, cartap, chinometionat, clorfenapir, clorfluazuron, clorantraniliprol,clorpirifós, clorpirifós-metil, clorobenzilato, cromafenozida, clotianidina,ciflumetofen, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, gama-cialotrina, Iambda-cialotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiuron,diazinon, dicofol, dieldrina, dienoclor, diflubenzuron, dimeflutrína, dimetoato,dinotefuran, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvarelato, etiprol,etoxazol, fenamifós, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenoxicarb,fenpropatrina, fenpiroximato, fenvarelato, fipronil, flonicamid, flubendiamida,flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim, flufenoxuron, fonofós, halofenozida,hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnon, imiciafós, imidacloprid, indoxacarb,isofenfós, lufenuron, malation, metaflumizona, metaldeído, metamidofós,metidation, metomil, metoprene, metoxiclor, metoxifenozida, metoflutrina,monocrotofós, nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflumuron, oxamil, paration,paration-metil, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, pirimicarb,profenofós, proflutrina, propargita, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol,piretrina, piridaben, piridalil, pirifluquinazon, piriprol, piriproxifen, rotenona,rianodina, espinetoram, espinosad, espiridiclofen, espiromesifen,espirotetramat, sulprofós, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrina,terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio,tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfon, triflumuron, Bacillus thuringiensissubsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, nucleopoliedrovírus,delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis, bacilovírus, bactériasentomopatogênicas, vírus entomopatogênicos e fungos entomopatogênicos.A composition according to claim 8 wherein at least one additional biologically active agent or compound is selected from the group consisting of abamectin, acetate, acetamiprid, acetoprol, aldicarb, amidoflumet, amitraz, avermectin, azadiractin, azinphosphine. methyl, bifenthrin, bifenazate, bistrifluron, buprofezin, carbofuran, cartap, chinomethionat, chlorfenapyr, chlorfluazuron, chlorantraniliprol, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorobenzylate, chromafenozide, clotianidine, cyphaltruthrin, beta-cytothruthin, beta-cyrothruthin, cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, cyromazine, deltamethrin, diafentiuron, diazinon, dicofol, dieldrin, dienochlor, diflubenzuron, dimeflutrin, dimethoate, dinotefuran, diofenolan, emamectin, phenosulfonate, phenosulfonate, phenosulfonate fenoxycarb, fenpropatrin, fenpyroximate, fenvarelate, fipronil, flonicamid, flubendiamide, flucitrinate, tau-fluvalinate, flufenerim, flufenoxuron, phonophos, halofenozide, hexaflumuron, hexithiazox, hydramethylnon, imiciaphos, imidacloprid, indoxacarb, isofenphos, lufenuron, malation, metaflumizone, methoidophos, methidophenophoridine, methidophenate, methionophenate novaluron, noviflumuron, oxamyl, paration, paration-methyl, permethrin, forate, fosalone, fosmet, phosphamidon, pirimicarb, profenophos, proflutrin, propargite, protrifenbute, pimetrozine, pirafluprol, pyrethrin, pyridaben, pyrazol, pyrifenol, pyrifenol rianodine, spinach, spinosad, spiridiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulprofos, tebufenozide, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrin, terbufos, tetrachlorvinphos, tiacloprid, tiodetoxam, tiodicarbis trisulfonate, triosulfonate Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, nucleopoliedrovirus, Bacillus thuringiensis encapsulated delta-endotoxin, bacillovirus, entomopathogenic bacteria, entomopathogenic viruses and entomopathogenic fungi. 11. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 10, em queo pelo menos um agente ou composto biologicamente ativo adicional éselecionado a partir do grupo que consiste de abamectina, acetamiprid,amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, buprofezina, cartap,clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifós, clotianidina, ciflutrina, beta-ciflutrina,cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina,dinotefuran, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvarelato, etiprol,fenotiocarb, fenoxicarb, fenvarelato, fipronil, flonicamid, flubendiamida,flufenoxuron, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron,metaflumizona, metomil, metoprene, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina,novaluron, oxamil, pimetrozina, piretrina, piridaben, piridalil, piriproxifen,rianodina, espinetoram, espinosad, espiridiclofen, espiromesifen, tebufenozida,tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio, tralometrina, triazamato,triflumuron, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki, nucleopoliedrovírus e delta-endotoxina encapsulada de Bacillusthuringiensis.A composition according to claim 10 wherein at least one additional biologically active agent or compound is selected from the group consisting of abamectin, acetamiprid, amitraz, avermectin, azadiractin, bifentrin, buprofezin, cartap, chlorantraniliprol, chlorphenapyr, chlorpyrifos, clotianidine, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, cypermethrin, cyromazine, deltamethrin, dieldrin, dinotefuran, diophenolan, emamectin, endosulfan, sphenvarelate, etiprol, phenothydronate, phenothyronate, phenyprol hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, metaflumizone, methomyl, metoprene, methoxyfenazide, nitenpyram, nitiazine, novaluron, oxamyl, pimetrozine, pyrethrin, pyridaben, pyridalyl, piriproxifen, sphenofenamphenidine, thiametoxam, thiodicarb, thiosultap-sodium, tralometrine, triazamate, triflumuron, Bacillus thuringien sis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki, nucleopoliedrovirus and encapsulated Bacillusthuringiensis delta endotoxin. 12. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 8, na formade formulação líquida para encharcamento de solo.Composition according to Claim 8, in the form of liquid soil-soak formulation. 13. COMPOSIÇÃO DE PULVERIZAÇÃO, para controle depragas inverebradas, que compreende:(a) uma quantidade biologicamente eficaz do composto deacordo com a reivindicação 1 ou da composição de acordo com a reivindicação 8;e(b) um propelente.A spray composition for invertebrate control, comprising: (a) a biologically effective amount of the compound according to claim 1 or the composition according to claim 8, and (b) a propellant. 14. COMPOSIÇÃO DE ISCA, para controle de pragasinvertebradas, que compreende:(a) uma quantidade biologicamente eficaz do composto deacordo com a reivindicação 1 ou da composição de acordo com a reivindicação 8;(b) um ou mais materiais alimentícios;(c) opcionalmente um atrativo; e(d) opcionalmente um umectante.A bait composition for controlling invertebrate pests comprising: (a) a biologically effective amount of the compound according to claim 1 or the composition according to claim 8, (b) one or more food materials (c) optionally an attractive one; and (d) optionally a humectant. 15. DISPOSITIVO DE ARMADILHA, para controle de pragasinvertebradas, que compreende:(a) a composição de isca de acordo com a reivindicação 14; e(b) um abrigo adaptado para receber a composição de isca,em que o abrigo possui pelo menos uma abertura dimensionada para permitir apassagem da praga invertebrada através da abertura, de forma que a pragainvertebrada possa ter acesso à composição de isca a partir de local fora doabrigo e em que o abrigo é adicionalmente adaptado para que seja colocadoem um local de atividade conhecida ou potencial da praga invertebrada ouperto dele.TRAP DEVICE for controlling invertebrate pests comprising: (a) the bait composition according to claim 14; and (b) a shelter adapted to receive the bait composition, wherein the shelter has at least one opening sized to allow the invertebrate pest to pass through the opening, so that the invertebrate pest can gain access to the bait composition from a location. outside the shelter and where the shelter is further adapted to be placed at or near a known or potential site of the invertebrate pest. 16. MÉTODO DE CONTROLE, de pragas invertebradas, quecompreende o contato da praga invertebrada ou seu ambiente com umaquantidade biologicamente eficaz de um composto de acordo com areivindicação 1.Control method of invertebrate pests comprising contact of the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound according to claim 1. 17. MÉTODO DE CONTROLE, de pragas invertebradas, quecompreende o contato da praga invertebrada ou seu ambiente com umacomposição de acordo com a reivindicação 8.An invertebrate pest control method comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a composition according to claim 8. 18. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 17, em que oambiente é solo e a composição é aplicada ao solo na forma de formulação deencharcamento do solo.The method of claim 17 wherein the environment is soil and the composition is applied to the soil in the form of soil-soaking formulation. 19. MÉTODO DE CONTROLE, de baratas, formigas ou cupins,que compreende o contato da barata, formiga ou cupim com a composição deisca em um dispositivo de armadilha de acordo com a reivindicação 15.A method of control of cockroaches, ants or termites, which comprises contacting the cockroach, ant or termite with the shell composition in a trap device according to claim 15. 20. MÉTODO DE CONTROLE, de mosquitos, moscas pretas,moscas dos estábulos, moscas dos cervos, moscas dos cavalos, vespas,vespas americanas, vespões, carrapatos, aranhas, formigas ou mosquitos quecompreende o contato de mosquitos, moscas pretas, moscas dos estábulos,moscas dos cervos, moscas dos cavalos, vespas, vespas americanas,vespões, carrapatos, aranhas, formigas ou mosquitos com a composição depulverização de acordo com a reivindicação 13 liberada a partir de um recipiente de pulverização.20. METHOD OF CONTROL, mosquitoes, black flies, stable flies, deer flies, horse flies, wasps, hornets, hornets, ticks, spiders, ants or mosquitoes which comprises contact with mosquitoes, black flies, stable flies , deer flies, horse flies, wasps, wasps, hornets, ticks, spiders, ants or mosquitoes with the spray composition according to claim 13 released from a spray container. 21. MÉTODO DE PROTEÇÃO, de sementes contra pragasinvertebradas, que compreende o contato da semente com uma quantidadebiologicamente eficaz de um composto de acordo com a reivindicação 1.A seed protection method against invertebrate pests comprising contacting the seed with a biologically effective amount of a compound according to claim 1. 22. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 21, em que a semente é revestida com o composto de acordo com a reivindicação 1formulado como uma composição que compreende um formador de filme ouagente adesivo.The method of claim 21, wherein the seed is coated with the compound of claim 1 formulated as a composition comprising an adhesive film or agent. 23. SEMENTE TRATADA, que compreende um composto deacordo com a reivindicação 1 em uma quantidade de cerca de 0,0001 a 1% empeso da semente antes do tratamento.A treated seed comprising a compound according to claim 1 in an amount of from about 0.0001 to 1% by weight of the seed prior to treatment. 24. COMPOSIÇÃO DE PROTEÇÃO, de animais contra pragasparasitas invertebradas, que compreende uma quantidade eficaz comoparasiticida de um composto de acordo com a reivindicação 1 e pelo menos umveículo.An animal protection composition against invertebrate pests, comprising a parasiticidal effective amount of a compound according to claim 1 and at least one vehicle. 25. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 24 em umaforma para administração oral.A composition according to claim 24 in a form for oral administration. 26. MÉTODO DE PROTEÇÃO, de animais contra pragasparasitas invertebradas que compreende a administração ao animal de umaquantidade eficaz como parasiticida de um composto de acordo com areivindicação 1.Method of protection of animals against invertebrate pests which comprises administering to the animal a parasiticidal effective amount of a compound according to claim 1.
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