BRPI0610766A2 - processo para processamento adicional do resìduo formado na produção de nanoestruturas de fulerenos e carbono - Google Patents

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BRPI0610766A2
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Abstract

A presente invenção refere-se a um processo para o processamento adicional do resíduo que contém carbono da produção de nanoestruturas de fulerenos e carbono, caracterizado pelo fato de que o resíduo é funcionalizado por introdução de substituintes químicos e a funcionalização é realizada durante ou depois da produção. Além disso, são postos à disposição o resíduo que contém carbono, funcionalizado, obtenível de acordo com o processo, e uso do mesmo como agente de hidroxilação, agente umectante, como aditivo em compostos de borracha e para a funcionalização dirigida por cabo (tether).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PROCESSOPARA PROCESSAMENTO ADICIONAL DO RESÍDUO FORMADO NAPRODUÇÃO DE NANOESTRUTURAS DE FULERENOS E CARBONO".
ÁREA DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se a um processamento adicional doresíduo que contém carbono da produção de nanoestruturas de fulerenos ecarbono, ao resíduos processo e ao uso do mesmo.
DESCRIÇÃO RESUMIDA DO ESTADO DA TÉCNICA
Os fulerenos Cqo e C70, compostos de carbono com anéis tantocom 6 como também com 5 membros na forma de gaiolas fechadas e umnúmero par de átomos de carbono, foram descritos, pela primeira vez, porKroto et al., em vapor de carbono, que foi obtido por radiação de grafite comlaser, em uma técnica de evaporação de carbono (Nature 318 (1985), 162-164). Desde essa época, o número dos fulerenos conhecidos cresceu rapi-damente e compreende C76, C78, C84 e estruturas maiores, inclusive "fulere-nos gigantes", que estão caracterizados por Cn, com n > 100, nanotubos enanopartículas. Os nanotubos de carbono mostram aplicações promissoras,que compreendem dispositivos eletrônicos em nanoescala, materiais comalta espessura, emissão de campo eletrônica, pontas para a microscopia desondas reticuladas e acumulação de gás.
A produção de fulerenos é descrita, entre outros, nos seguintesdocumentos de patente: US 6.358.375; US 177.248; US 5. 227.038;5.275.705; US 5.985.232. Atualmente, são conhecidas cinco possibilidadesprincipais para a síntese de nanotubos de carbono. As mesmas incluem aremoção por laser (ablação com laser) de carbono (Thess, A. et al., Science273 (1996), 483, a descarga por arco voltaico de uma barra de grafite (Jour-net C. et al., Nature 388 (1977), 756, deposição química a vapor de hidro-carbonetos (Ivanov, V. et al., Chem. Phys. Lett. 223, 329 (1994); Li, A. et al.,Science 274, 1701 (1996)), o processo solar (Fields, Clark L, et al., patenteUS ne 6.077.401), e a tecnologia de plasma (pedido de patente europeu EP0991590).
A produção de nanotubos de carbono de paredes múltiplas porcraqueamento de hidrocarbonetos está descrita na patente US nQ 5.578.543.A produção de nanotubos de carbono de parede única por técnicas de laser(Rinzler, A.G. et al., Appl. Phys. A. 67,89 (1998)) e técnicas de arco (Haffner,J.H. et al., Chem. Phys. Lett. 296, 195 (1998)) está descrita.
A patente US ne 5.985.232 refere-se a um processo para produ-ção de nanoestruturas de fulerenos, que compreende a combustão de umhidrocarboneto insaturado e oxigênio em uma câmara de combustão dedescarga não de arco voltaico, à-pressão reduzida, com-O que A_gerada umachama, a coleta das partes condensáveis da chama, sendo que as partescondensáveis contêm nanoestruturas de fulerenos e negro-de-carvão, e aseparação das nanoestruturas de fulerenos do negro-de-carvão. A separa-ção obrigatória das estruturas de fulerenos do negro-de-carvão pode ser rea-lizada por processos de extração e purificação conhecidos. Aos mesmospertencem extração simples e extração em Soxhlet em solventes de polari-dade diferente. As partes condensáveis também podem ser realizadas porprocessos de separação eletrostáticos ou por separação inerte, sob uso deforças aerodinâmicas. Além disso, é descrito HPLC como apropriado paraseparação e purificação das estruturas de fulerenos. No documento US' 232não pode ser encontrado nenhum processamento adicional do resíduo quecontém carbono, formado na produção de fulerenos.
Estruturas semelhantes foram constatadas por Donner e outrosem negro-de-fumo de fornalhas. Mas, em negro-de-fumo de fornalha essasestruturas semelhantes a fulerenos só ocorrem raramente e, na maioria doscasos, apenas em quantidade muito limitada.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
A presente invenção põe à disposição um processo para pro-cessamento adicional do resíduo que contém carbono da produção de na-noestruturas de fulerenos e carbono, caracterizado pelo fato de que o resí-duo é funcionalizado por introdução de substituintes químicos.
Os inventores da presente invenção constataram que o resíduoque contém carbono, formado na produção de nanoestruturas de fulerenosou carbono, apresenta propriedades valiosas depois da funcionalizaçao. Nosexemplos, é mostrado, particularmente, que compostos de borracha/negro-de-carvão-silano, que foram produzidos com o resíduo funcionalizado deacordo com a invenção, apresentam um comportamento típico para misturascom baixa perda de rolamento em relação a compostos de borracha produ-zidos com negro-de-fumo conhecidos.
A figura 1 mostra uma imagem de TEM de um resíduo de fulere-nos, que foi obtido de um processo de plasma. Observa-se nitidamente acobertura total-dasupêrfície do-negro-de-earvão por-camadas de carbonosemelhantes a fulerenos. Essas estruturas de fulerenos muito provavelmentesão obtidas por condensação de fulerenos, precursores de fulerenos oucondensados de fulerenos, durante ou depois da fase de endurecimento.
A figura 2 mostra um gráfico, que descreve a reticulação isotér-mica das misturas em relação ao tempo. O negro-de-carvão de fulerenosfuncionalizado mostra claramente a forte interação entre negro-de-carvão epolímero, em comparação com negro-de-carvão normal.
A figura 3 mostra a dependência de tan delta, na dependênciada temperatura para diversos compostos de borracha produzidos. A mistura,que contém o negro-de-carvão de fulerenos mostra um comportamento idên-tico ao das misturas que se baseiam em ácido silícico. O negro-de-carvão dereferência mostra o comportamento típico do negro-de-carvão, valores tandelta altos a temperaturas elevadas e tan delta baixo a temperaturas baixas.
A figura 4 mostra o módulo na dependência da temperatura.Também aqui observamos uma sobreposição completa dos resultados obti-dos com as misturas de ácido silícico.
Abaixo, são definidos alguns termos, tais como devem ser en-tendidos em conexão com a invenção subseqüente.
"Resíduo que contém carbono da produção de nanoestruturasde fulerenos e carbono" significa um resíduo, que contém uma proporçãosubstancial de nanoestruturas semelhantes a fulerenos. A proporção decompostos de carbono semelhantes a fulerenos é determinada pela presen-ça de anéis de carbono de 5 ou 6 membros, que levam a camadas curvadasde carbono na superfície de negro-de-carvão. A proporção de nanoestrutu-ras de carbono semelhantes a fulerenos perfaz, nesse caso, normalmente,aproximadamente 100%, mas também pode ser menos. É decisiva a neces-sidade para possibilitar uma funcionalização, que provoca uma alteraçãosignificativa das propriedades do negro-de-carvão. De preferência, a propor-ção perfaz de 80% a 100%. Mas, essa proporção preferida pode alterar-secom a aplicação.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Em-prineípio, são-apropriados-todos os processos conhecidospara a produção de nanoestruturas de fulerenos e/ou carbono, para obter oresíduo que contém carbono. Negro-de-fumo de fornalha ou negro-de-fumode acordo com outros processos também são apropriados, desde que osresíduos semelhantes a fulerenos na superfície sejam suficientes.
De acordo com uma modalidade preferida, o resíduo que contémcarbono é obtido por ablação de um eletrodo de carbono por meio de arcovoltaico, laser ou energia solar. Um processo descrito para a ablação porarco voltaico é obtenível de Journet, C. et al., Nature 388 (1997), 756. Umprocesso apropriado para a ablação de carbono por laser e obtenção de umresíduo que contém carbono está descrito em Thess, A. et al., Science 273(1996), 483. Um processo apropriado para produção de um resíduo que con-tém carbono por deposição química o vapor de hidrocarbonetos está descri-to em Ivanov et al., Chem. Phys. Lett. 223, 329 (1994). Um processo de pro-dução sob uso de tecnologia de plasma está descrito no pedido de patentede Taiwan n9 93107706. Um processo de energia solar apropriado para aprodução de um resíduo que contém carbono está descrito em Fields et al.,patente US n9 6,077,401.
O resíduo que contém carbono pode ser obtido por combustãoincompleta de hidrocarbonetos. Por exemplo, a produção de fulerenos foiobservada em chamas de benzeno/acetileno misturados previamente (Baumet al., Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 96 (1992), 841-847. Outros exemplosde hidrocarbonetos para a combustão, apropriados para a produção de umresíduo que contém carbono, são etileno, tolueno, propileno, butileno, nafta-leno ou outros hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, particularmente, pe-tróleo, óleo pesado e alcatrão, também podem ser usados. Além disso, po-dem ser usados materiais derivados de carvão, querogênio e biomassa, quecontêm, principalmente, hidrocarbonetos, mas também podem conter outroselementos, tais como nitrogênio, enxofre e oxigênio. Um processo particu-larmente preferido para a combustão de hidrocarbonetos está descrito emUS 5.985.232.
De acordo com uma outra modalidade preferida, o resíduo quecontém carbono pode ser obtido por tratamento de pó de carbono em umplasma térmico, além de fulerenos. Alternativamente, o resíduo que contémcarbono pode ser obtido por recondensação de carbono em uma atmosferainerte ou parcialmente inerte.
Por exemplo, o documento PCT/EP94/03211 descreve um pro-cesso para transformação de carbono em um gás de plasma. Fulerenos,bem como nanotubos de carbono também podem ser produzidos por esseprocesso.
De preferência, o resíduo que contém carbono é produzido pelasseguintes etapas, de preferência, nessa seqüência:
• Um plasma é gerado com energia elétrica.
• Um precursor de carbono e/ou mais materiais de contato oucatalisadores e um gás de plasma carreador são introduzidos em uma zonade reação. Essa zona de reação está, opcionalmente, em um recipiente àprova de ar, resistente a temperaturas elevadas.
• O precursor de carbono é parcialmente evaporado a tempera-turas muito altas nesse recipiente, de preferência, a uma temperatura de4000°C ou mais altas.
• O gás de plasma carreador, o precursor de carbono evaporadoe o material de contato são guiados por um bocal, cujo diâmetro se estreita,se alarga ou também permanece constante na direção da corrente de gás deplasma.
• O gás de plasma carreador, o precursor de carbono e o mate-rial de contato são guiados pelo bocal para uma zona de esfriamento bruscopara formação de germes, para crescimento e para esfriamento brusco. Es-sa zona de esfriamento brusco é operada com condições de fluidez que sãoproduzidas por forças aerodinâmicas e eletromagnéticas, de modo que nãoocorre nenhum retorno perceptível de material básico ou produtos da zonade esfriamento brusco para a zona de reação.
• A temperatura do gás na zona de esfriamento brusco é regula-da entre cerca de 4000°C na parte superior dessa zona e cerca de 800°C naparte inferior dessa zona.
• O precursor de carbono usado pode ser um material de carbo-no sólido, que compreende um ou mais dos seguintes materiais: negro-de-carvão, negro-de-carvão de acetileno, negro-de-carvão térmico, grafite, co-que, nonoestruturas de carbono de plasma, carbono de pirolita, aerogel decarbono, carvão ativo ou qualquer outro material de carbono sólido.
• Alternativamente, o precursor de carbono pode ser um hidro-carboneto, que consiste, de preferência, em um ou mais dos seguintes: me-tano, etano, etileno, acetileno, propano, propileno, óleo pesado, óleo residu-al, óleo combustível de pirólise ou qualquer outro material de carbono líqui-do. O precursor de carbono também pode ser qualquer molécula orgânica,por exemplo, gorduras vegetais, tal como óleo de colza.
• O gás que produz um precursor de carbono e/ou o plasma,compreende e consiste em um ou mais dos seguintes gases: hidrogênio,nitrogênio, argônio, hélio ou qualquer outro gás puro, sem afinidade paracarbono, que, de preferência, está livre de oxigênio.
Com vista a outras variantes de processo, faz-se referência aodocumento WO04/083119, cujo teor de descrição é incorporado ao presentepor referência.
É particularmente preferido o carbono, negro-de-carvão, grafiteou outro alótropo de carbono ou uma mistura dos mesmos.
De acordo com a invenção, o resíduo que contém carbono, obti-do na produção de nanoesruturas de fulerenos e/ou carbono, é funcionaliza-do por introdução de substituintes químicos. As reações de funcionalizaçãopodem ser realizadas durante ou depois da produção.
As reações de funcionalização compreendem, nesse caso, umaou mais das seguintes reações:
• Hidroxilação do resíduo, de preferência, por um agente de oxi-dação, de modo particularmente preferido, os agente de oxidação é perman-ganato de potássio.
• Reação do resíduo com amoníaco, sob obtenção de gruposamino.
• Reação do resíduo com alquil- ou arilaminas.
• Reação-do resíduo eom-ozônio, sob-formação- de-ozonidas_e,-subseqüentemente, de compostos de carbila.
• Tratamento do resíduo com um agente de halogeneização, depreferência, o agente de halogeneização é cloro ou bromo.
• Submeter o resíduo a uma reação de cicloadição.
• Submeter o resíduo a uma reação de Grignard.
• Hidrogenação do resíduo.
• Submeter o resíduo a uma reação eletroquímica.
• Submeter o resíduo a uma reação de Diels-Alder.
• Formação de complexos de moléculas doadoras-aceitantes.
• Além das reações citadas acima, também são apropriadas to-das as reações de funcionalização conhecidas no estado da técnica em co-nexão com fulerenos.
De acordo com um outro aspecto da presente invenção, é postoà disposição o resíduo que contém carbono, funcionalizado, obtenível peloprocesso de acordo com a invenção.
O resíduo que contém carbono, funcionalizado, é apropriadocomo agente de hidroxilação.
O resíduo que contém carbono, funcionalizado, é apropriado,ainda, como agente de umectação em sistemas aquosos.
Uma outra aplicação do resíduo que contém carbono, funcionali-zado, consiste na reação com silanos. O resíduo funcionalizado de acordocom a invenção apresenta um comportamento semelhante ao do ácido silí-cio em compostos de borracha. Tal como se evidencia do exemplo, no usoem compostos de borracha, o resíduo apresenta uma inversão da tangentede perda no âmbito de temperatura de -30°C a 100°C. Essa propriedadepermite o uso em superfícies de rolamento de pneus, onde é desejável umamelhor aderência a baixas temperaturas e uma resistência a rolamento re-duzida a temperaturas elevadas.
Uma outra aplicação do resíduo que contém carbono, funcionali-zado, consiste em agente de modificação pela funcionalização remota volta-da para direcionado por cabo (tether). Desse modo, podem ser produzidosrotaxanosrcatenanos, se nso res~ deíonse conj ugados de po rf i ri nar q ue~deoutro modo só são acessíveis com dificuldade.
Além disso, o resíduo que contém carbono, funcionalizado, podeser usado para condensação de aminas com ácidos orgânicos.
Uma outra utilização do resíduo que contém carbono, funcionali-zado, consiste em produtos de cicloadição. O resíduo que contém carbono,funcionalizado, pode ser usado, nesse caso, para polimerização de, por e-xemplo, ciclopentadieno.
Os exemplos abaixo explicam o objeto da invenção, mas nãopretendem limitar o objeto da mesma. Mais precisamente, da presente des-crição evidenciam-se para o técnico, diretamente, outras modalidades dapresente invenção.
EXEMPLOS
Exemplo
Quatro receitas, das quais duas na base de ácido silícico, emcada caso, com 50 e 80 partes, uma mistura com o negro-de-carvão, que éusado na produção de fulerenos como precursor de carbono, e a misturacom o resíduo de fulerenos hidroxilado.<table>table see original document page 10</column></row><table>
Produção da mistura
As misturas foram produzidas em quatro etapas em um sistemade amassador de medição "Haake Polylab Rheomix 600", bem como em umlaminador de laboratório.
Etapa 1: etapa de mistura básica (amassador de medição)
Etapa 2: etapa de remoagem 1 (amassador de medição)
Etapa 3: etapa de remoagem 2 (amassador de medição)
Etapa 4: mistura de enxofre e aceleradores (laminador)
Entre as etapas individuais, as mantas de mistura foram arma-zenadas por 24 h à temperatura ambiente. As temperaturas de lote nas 3primeiras etapas estavam situadas entre 150 e 160°C. Os parâmetros daprodução de mistura são os seguintes:
Etapa 1
Grau de enchimento do amassador: 70%
Preaquecimento: 140°CNúmero de rotações do rotor: 50 r.p.m.
Tempo de mistura: 10 minutos
Etapa 2
Grau de enchimento do amassador: 70%
Preaquecimento: 140°C
Número de rotações do rotor: 50 r.p.m.
Tempo de mistura: 8-10 minutos
EtapaS
Grau de enchimento do amassador: 70%
Preaquecimento: 140°C
Número de rotações do rotor: 100 r.p.m.
Tempo de mistura: 8-10 minutos
Etapa 4
Temperatura do cilindro: refrigerado
Número de rotações do cilindro: 16:20 r.p.m.
Tempo de mistura: 7 minutos
Vulcanização
Foram vulcanizadas placas de teste com espessura de 2 mm, a160°C. O tempo de vulcanização perfez t9o + 2 minutos.
Resultados
<table>table see original document page 11</column></row><table>
A mistura baseada sobre o resíduo de fulerenos hidroxiladomostra a mesma imagem na figura 3 como a mistura de ácido silícico. Emcomparação com o negro-de-carvão de referência, observamos um aumentoespetacular da tangente de perda a temperaturas baixas e uma tangenteperceptivelmente mais baixa a temperaturas elevadas.

Claims (28)

1. Processo para processamento adicional do resíduo que con-tém carbono da produção de nanoestruturas de fulerenos e carbono, carac-terizado pelo fato de que o resíduo é funcionalizado por introdução de substi-tuintes químicos e a funcionalização é realizada durante ou depois da produção.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, sendo que o resí-duo que-contém carbono é-obtido-por .abl.ação_de um eletrodo de carbonopor meio de arco voltaico, laser ou energia solar.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1, sendo que o resí-duo que contém carbono é obtido por combustão incompleta de hidrocarbo-netos.
4. Processo de acordo com a reivindicação 1, sendo que o resí-duo que contém carbono é obtido por tratamento de pó de carbono em umplasma térmico.
5. Processo de acordo com a reivindicação 1, sendo que o resí-duo é obtido por recondensação de carbono gasoso em uma atmosfera iner-te ou parcialmente inerte.
6. Processo de acordo com a reivindicação 4, sendo que o car-bono é negro-de-carvão, grafite, um outro alótropo de carbono ou uma mis-tura dos mesmos.
7. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sendoque o resíduo é hidroxilado.
8. Processo de acordo com a reivindicação 7, sendo que a hi-droxilação é realizada por meio de um agente de oxidação.
9. Processo de acordo com a reivindicação 8, sendo que o agen-te de oxidação é permanganato de potássio.
10. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que o resíduo é reagido com amoníaco, sob obtenção de grupos amino.
11. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que o resíduo é reagido com alquil- ou arilaminas.
12. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que o resíduo é reagido com ozônio, para obter ozinidas e, ainda, com-postos de carbila das mesmas.
13. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que o resíduo é tratado com um agente de halogenização.
14. Processo de acordo com a reivindicação 13, sendo que oagente de halogenização representa cloro ou bromo.
15. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que o resíduo é submetidoa uma reação de-cicloadição. _
16. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que o resíduo é submetido a uma reação de Grignard.
17. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que o resíduo é hidrogenado.
18. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que o resíduo é submetido a uma reação eletroquímica.
19. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que o resíduo é submetido a uma reação de Diels-Alder.
20. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que são formados complexos de moléculas doadoras-aceitantes.
21. Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, sen-do que o resíduo está exposto, em princípio a todas as reações de fulerenos.
22. Resíduo que contém carbono, funcionalizado, obtenível deacordo com um dos processos como definidos na reivindicação 1 a 20.
23. Uso do resíduo que contém carbono, funcionalizado, comodefinido na reivindicação 22, como agente de hidroxilação.
24. Uso do resíduo que contém carbono, funcionalizado, comodefinido em reivindicação 22, como agente de umectação em sistemas a-quosos.
25. Uso do resíduo que contém carbono, funcionalizado, comodefinido na reivindicação 22, como aditivo em compostos de borracha.
26. Uso do resíduo que contém carbono, funcionalizado, comodefinido na reivindicação 22, para a funcionalização remota direcionada porcabo (tether).
27. Uso do resíduo que contém carbono, funcionalizado, comodefinido na reivindicação 22, para condensação de aminas com ácidos orgâ-nicos.
28. Uso do resíduo que contém carbono, funcionalizado, comodefinido na reivindicação 22 em uma reação de cicloadição.
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