BRPI0418151B1 - Compostos, métodos para combater pragas animais selecionadas de insetos, aracnídeos e nematóides e para proteger safras de ataque ou infestação pelos insetos, aracnídeos ou nematóides, e, composição agrícola - Google Patents

Description

“COMPOSTOS, MÉTODOS PARA COMBATER PRAGAS ANIMAIS

SELECIONADAS DE INSETOS, ARACNÍDEOS E NEMATÓIDES E

PARA PROTEGER SAFRAS DE ATAQUE OU INFESTAçãO PELOS

INSETOS, ARACNÍDEOS OU NEMATÓIDES, E, COMPOSIçãO AGRÍCOLA” A presente invenção diz respeito aos compostos de l-(azolin- 2-il)amino-1,2-difeniletano que são úteis para combater insetos, aracnídeos e nematóides. A presente invenção também diz respeito a um método para combater pragas animais selecionadas de insetos, aracnídeos e nematóides e às composições agrícolas para combater pragas animais.

As pragas animais e em particular insetos, aracnídeos e nematóides destroem as safras em crescimento e colhidas e atacam as estruturas de habitação e comerciais de madeira, causando grande perda econômica ao fornecimento de alimento e à propriedade. Embora um grande número de agentes pesticidas sejam conhecidos, devido à capacidade das pragas alvo para desenvolver resistência aos ditos agentes, existe uma necessidade contínua quanto a novos agentes para combater insetos, aracnídeos e nematóides.

Jennings et al Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, p. 190-197 descrevem diversas 2-fenilamino oxazolinas e 2- benzilamino oxazolinas que têm atividade inseticida. Biosci. Biotech.

Biochem. 1992, 56 (7), 1062-1065 divulga fenil-, benzil- e fenetil tiazolinas tendo atividade inseticida. Entretanto, estes compostos são limitados em sua atividade ou com respeito à amplitude do seu espectro de atividade. É portanto um objetivo da presente invenção fornecer compostos tendo uma boa atividade pesticida e mostrar um espectro de atividade grande contra um grande número de pragas animais diferentes, especialmente contra as dificuldades para controlar insetos, aracnídeos e nematóides.

Foi verificado que estes objetivos podem ser obtidos pelos compostos de l-(azolin-2-il)amino-l,2-difeniletano da fórmula geral I: (i) 1 2 em que A é um radical das fórmulas A ou A ; e em que m é 0,1,2,3,4 ou 5; n é 0,1,2,3,4 ou 5; X é enxofre ou oxigênio; R’,R2 são cada um independentemente halogênio, OH, SH, NH2, S03H, COOH, ciano, nitro, alquila CrC6, alcóxi CrC6, alquila Cr C6 amino, di(alquila CrC6)amino, alquila CrC8 tio, alquenila C2-C6, alquenilóxi C2-Cf„ alquenila C?-Q amino, alquenila C2-C<5 tio, alquinila C2-C'6, alquinilóxi C2-C6, alquinila CVQ amino, alquinila C2-Cf) tio, alquila CrC6 sulfonila, alquila Ci-Ce sulfoxila, alquenila C2-C6 sulfonila, alquinila C2-Cô sulfonila, formila, alquila Ci-Cg carbonila, alquenila C2-C(, carbonila, alquinila C2-C6 carbonila, alcóxi CrC6 carbonila, alquenilóxi C2-C6 carbonila, alquinilóxi C2-C6 carbonila, carbonilóxi (= HC(O)- ou formilóxi), alquila Cr C6 carbonilóxi, alquenila CrC6 carbonilóxi, alquinila CrC6 carbonilóxi, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos anteriormente mencionados pode portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais R , C(0)NRaRb, (S02)NRaRb, em que Ra e Rb são cada um independentemente hidrogênio, alquila CrC6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-Cõ, em que os átomos de carbono nestes grupos podem portar qualquer combinação de 1,2 ou 3 radicais R , um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em que Y é uma ligação única, oxigênio, enxofre, alcandiíla CrC6 ou alcandiíla Ci-Ce óxi, Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático de 5 a 10 membros mono ou bicíclico, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, em que Ar é não substituído ou pode portar qualquer combinação de 1,2, 3,4 ou 5 radicais R#; e Cy é cicloalquila C3-C12, que é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1,2,3,4 ou 5 radicais R , e em que dois radicais R1 ou dois radicais R2 que são ligados a átomos de carbono adjacentes dos anéis de fenila podem formar juntos com os ditos átomos de carbono um anel de benzeno fundido, um carbociclo de 5, 6 ou 7 membros saturado ou parcialmente insaturado fundido ou um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros fundido, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel e em que o anel fundido é não substituído ou pode portar qualquer combinação de 1,2,3 ou 4 radicais R#; R3, R4 são cada um independentemente hidrogênio, alquila CrC6, haloalquila CrC6, cicloalquila C3-C6, em que os átomos de carbono nestes grupos podem portar qualquer combinação de 1,2 ou 3 radicais R , fenila ou benzila, cada um não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 5 halogênios, 1 a 3 grupos alquila C,-C6, haloalquila CrC6, alquila CrC6 tio, haloalquila C,-C6 tio, alcóxi CrC6 ou haloalcóxi Q-Cg; R5a, R5b, R5c, R5d são cada um independentemente hidrogênio, alquila C,-Q, haloalquila C,-C6, alquila C,-C6 amíno, alcóxi CrC6, cicloalquila C,-C6, em que os átomos de carbono nestes grupos podem portar qualquer combinação de 1,2 ou 3 radicais R#, halogênio, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, fenila ou benzila, cada um não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 5 halogênios, 1 a 3 grupos alquila CrC6, haloalquila CrC6, alquila CrC6 tio, haloalquila CrC6 tio, alcóxi CrC6 ou haloalcóxi CrC6; Rü é hidrogênio, ciano, nitro, alquila Q-Ch, formila, alquila CrC6 carbonila, alcóxi CrCó carbonila, alquila C-Q tiocarbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos anteriormente mencionados podem portar qualquer combinação de 1,2 ou 3 radicais R , C(0)NRaRb ou (S02)NRaRb, em que Ra e Rb são como definidos acima, fenila, fenilóxi ou benzila, cada um dos últimos tres radicais mencionados pode ser não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 5 halogênios, 1 a 3 grupos alquila CrC6, haloalquila Cr C6, alquila CrC6 tio, haloalquila C,-C6 tio, alcóxi CrC6 ou haloalcóxi C,-C5; R7 é hidrogênio, ciano, nitro, alquila CrCó, formila, alquila CrC6 carbonila, alcóxi CrC6 carbonila, alquila CrC6 tiocarbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos anteriormente mencionados podem portar qualquer combinação de 1,2 ou 3 radicais R , C(0)NRaRb ou (S02)NRaRb, em que Ra e Rb são como definidos acima, fenila, fenilóxi ou benzila, cada um dos últimos tres grupos mencionados pode ser não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 5 halogênios, 1 a 3 grupos alquila CrC6, haloalquila C,- C6, alquila CrC6 tio, haloalquila C,-C6 tio, alcóxi CrCâ ou haloalcóxi CrC6; e R# é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, alquila CrC6, alcóxi CrC6, alquenilóxi CrC6, alquinilóxi C2-C6, haloalcóxi Ci-Có ou alquila Ci-Q tio; e pelos sais agricolamente aceitáveis de compostos da fórmula I.

Portanto, a presente invenção diz respeito a compostos de 1- (azolin-2-il)amino-1,2-difeniletano da fórmula geral I e aos seus sais agricolamente aceitáveis. Estes compostos têm uma alta atividade pesticida e são ativos contra um amplo espectro de pragas animais selecionadas de insetos, aracnídeos e nematóides.

Portanto a invenção diz respeito também a um método de combater pragas animais, selecionadas de insetos, aracnídeos e nematóides, que compreende contatar as pragas animais, seu habitat, área de procnaçao, suprimento de alimento, planta, semente, solo, região, material ou ambiente em que as pragas animais estejam se desenvolvendo ou possam se desenvolver ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos de ataque ou infestação pelos insetos, aracnídeos ou nematóides com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-difeniletano da fórmula geral I e/ou pelo menos um sal agricolamente aceitável deste.

Além disso, a presente invenção fornece um método para proteger saíras de ataque ou infestação pelos insetos, aracnídeos ou nematóides, que compreende contatar uma safra com uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto de l-(azolin-2-il)amino-l,2- difeniletano da fórmula geral I e/ou pelo menos um sal deste.

Além disso, a invenção diz respeito às composições agrícolas, preferivelmente na forma de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas, dispersões oleosas, pós, materiais para dispersão, poeiras ou na forma de grânulos, que compreendam pelo menos um composto de l-(azolin-2- iljamino-1,2-difeniletano da fórmula geral I como definido acima ou um sal deste, misturados com um ou mais catreadorfes) inerte(s), sólido(s) ou liquido(s) agronomicamente aceitáveis e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

Os compostos da fórmula geral I podem ter um ou mais centros de quiralidade, casos estes em que eles estão presentes como misturas de enanciômeros ou diastereômeros. A presente invenção fornece tanto os enanciômeros ou diastereômeros puros quanto misturas destes. Os compostos da fórmula geral I também podem existir na forma de tautômeros diferentes. A invenção compreende os tautômeros únicos, se separáveis, assim como as misturas tautoméricas.

Os sais dos compostos da fórmula I são especialmente sais agricolamente aceitáveis. Eles podem ser formados em um método habitual, por exemplo pela reação do composto com um ácido do âmon em questão se o composto da Fórmula I tem uma funcionalidade básica ou pela reaçao de um composto ácido da Fórmula I com uma base adequada.

Os sais agricolamente úteis adequados são especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não tenham nenhum efeito adverso sobre a ação dos compostos de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados são em particular os íons dos metais alcalinos, preferivelmente lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino terrosos, preferivelmente cálcio, magnésio e bário e dos metais de transição, preferivelmente manganês, cobre, zinco e ferro e também amômo (NH4+) e amômo substituído em que um a quatro dos átomos de hidrogênio são substituídos por alquila C,-C4, hidroxialquila CrC4, alcóxi CrC4, alcóxi CrC4 alquila CrC4, hidróxi-alcoxi CrC4 alquila CrC4, fenila ou benzila. Os exemplos de íons amômo substituídos compreendem metilamônio, isopropilamômo, dimetilamomo, dhsopropilamônio, tnmetilamômo, tetrametilamômo, tetraetilamônio, tetrabutilamômo, 2-hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxietóxi)etilamômo, bis(2- hidroxietiiyamônio, benziltnmetilamônio e benziltrietilamônio, além disso íons fosfônio, íons sulfônio, preferivelmente tri(alquila CrC4)sulfômo e íons sulfoxônio, preferivelmente tri(alquila CrC4)sulfoxônio. Ânions de sais de adição de ácido úteis são prímariamente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogeno sulfato, sulfato, di-hidrogeno fosfato, hidrogeno fosfato, fosfato, nitrato, hidrogeno carbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions de ácidos alcanóicos CrC4, preferivelmente formiato, acetato, propionato e butirato.

Eles podem ser formados pela reação dos compostos das fórmulas Ia e Ib com um ácido do ânion correspondente, preferivelmente de ácido clorídnco, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfónco ou ácido nítnco.

As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para as listagens individuais dos membros do grupo individual. O sufixo Cn-Cm indica em cada caso o número possível de átomos de carbono no grupo. O termo halogênio denota em cada caso flúor, bromo, cloro ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.

Os exemplos de outros significados são: O termo “alquila C,-C6” como aqui usado e nas porçoes alquila de alcóxi CrC6, alquila CrC6 amino, di(alquila CrC6 )ammo, alquila C,-C6 tio, alquila CrC6 sulfonila, alquila CrC6 sulfoxila, alquila CrC6 carbonila, alcóxi CrC6 carbomla, alquila C,-C6 tiocarbomla e alquila CrQ carbonilóxi referem-se a um grupo hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificada saturado tendo de 1 a 6 átomos de carbono, especialmente de 1 a 4 grupos de carbono, por exemplo metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1 -metilpentila, 2-metilpentila, 3- metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1- etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-l- metil-propila, l-etil-2-metilpropila, heptila, octila, 2-etilexila, nonila e decila e seus isômeros. Alquila C,-C4 significa por exemplo metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.

Em cada um radical alquila os átomos de carbono podem portar 1, 2 ou 3 radicais R#. Em outras palavras, cada um dos átomos de hidrogênio nestes radicais pode ser independentemente dos outros substituído por um dos radicais R# anteriormente mencionados. No caso de R ser halogênio usualmente 1, 2, 3 ou todos dos átomos de hidrogênio no dito radical alquila são substituídos por halogênio, especialmente por flúor ou cloro. Estes radicais também são aludidos como haloalquila. No caso de R ser ciano, nitro, hidróxi, mercapto, ammo, carboxila, alquila C,-C6, alcóxi C,- C6, alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2-C6) haloalcóxi CrC6 ou alquila CrC6 tio usualmente 1 ou 2 dos átomos de hidrogênio no dito radical alquila podem ser substituídos pelo radical R . O termo “haloalquila Ci-Q” como aqui usado refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima), onde alguns ou todos dos átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio como mencionados acima, por exemplo haloalquila CrC4, tais como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, dicloro-fluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoro-etila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila e outros. O termo, “alcóxi CrCõ” como aqui usado refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio de um átomo de oxigênio. Os exemplos incluem alcóxi CrC6 tal como metóxi, etóxi, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-butóxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-pentóxi, 1-metil-butóxi, 2-metil-butóxi, 3-metil-butóxi, 1,1- dimetil-propóxi, 1,2-dimetil-propóxi, 2,2-dimetil-propóxi, 1-etilpropóxi, n- hexóxi, 1-metilpentóxi, 2-metil-pentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetil-butóxi, 1,2-dimetil-butóxi, 1,3-dimetil-butóxi, 2,2-dimetil-butóxi, 2,3-dimetil-butóxi, 3,3- dimetil -butóxi, 1-etil-butóxi, 2-etil-butóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropóxi, l-etil-2- metilpropóxi e outros. O termo “haloalcóxi Ci-CV’ como aqui usado refere-se a um grupo alcóxi CrC6 como mencionado acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, haloalcóxi C,-C6 tal como clorometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluoro-metóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-íluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2- trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2- fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoro-propóxi, 3- íluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3- cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3- trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi, heptafluoropropóxi, 1 -(fluorometil)-2-fluoroetóxi, 1 -(clorometil)-2- cloroetóxi, l-(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluoro-butóxi, 4-clorobutoxi, 4- bromobutóxi, nonafluorobutóxi, 5-fluoro-l-pentóxi, 5-cloro-l-pentóxi, 5- bromo-l-pentóxi, 5-iodo-l-pentóxi, 5,5,5-tricloro-l-pentóxi, undecafluoropentóxi, 6-fluoro-l-hexóxi, 6-cloro-l-hexóxi, 6-bromo-l-hexóxi, 6-iodo-l-hexóxi, 6,6,6-tricloro-l-hexóxi ou dodecafluoroexóxi, em particular clorometóxi, fluorometóxi, difluoro-metóxi, trífluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2- cloroetóxi ou 2,2,2-trifluoro-etóxi. O termo “alcóxi CrC6 alquila C,-C6” como aqui usado refere- se a alquila CrC6 em que 1 átomo de carbono carrega um radical alcóxi CrCfi como mencionado acima. Os exemplos são CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n- propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (l-metilpropóxi)metila, (2- metilpropóxi)raetila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi)etila, 2-(etóxi)etila, 2-(n- propóxi)etila, 2-(l-metiletóxi)etila, 2-(n-butóxi)etila, 2-(l-metilpropóxi)etila, 2-(2-metilpropóxi)etila, 2-(1,1-dimetüetóxijetila, 2-(metóxi)propila, 2- (etóxi)propila, 2-(n-propóxi)-propila, 2-(l-metiletóxi)propila, 2-(n- butóxi)propila, 2-(l -metilpropóxi)-propila, 2-(2-metilpropóxi)propila, 2-(1,1- dimetiletóxi)propila, 3-(metóxi)propila, 3-(etóxi)propila, 3-(n- propóxi)propila, 3-(l -metiletóxij-propüa, 3-(n-butóxi)propila, 3-(l- metilpropóxi)propila, 3-(2-metil-propóxi)propila, 3-(1,1 -dimetiletóxi)propila, 2-(metóxi)butila, 2-(etóxi)-butila, 2-(n-propóxi)butila, 2-(l-metiletóxi)butila, 2-(n-butóxi)butila, 2-(l-metilpropóxi)butila, 2-(2-metilpropóxi)butila, 2-(1,1- dimetiletóxi)-butila, 3-(metóxi)butila, 3-(etóxi)butila, 3-(n-propóxi)butila, 3- (l-metil-etóxi)butila, 3-(n-butóxi)butila, 3-(l-metilpropóxi)butila, 3-(2-raetil- propóxi)butila, 3-(l,l-dimetiletóxi)butila, 4-(meíóxi)butila, 4-(etóxi)-butila, 4-(n-propóxi)butila, 4-(l-metiletóxi)butila, 4-(n-butóxi)butila, 4-(l- metilpropóxi)butila, 4-(2-metilpropóxi)butila, 4-(1,1-dimetiletóxi)-butüa e outros. O termo “alquila CpCg carbonila” como aqui usado refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligado por intermédio do átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer ligação no grupo alquila. Os exemplos incluem alquila C]-Cg carbonila tal como CO-CH3, CO-C2H5, n- propilcarbonila, 1-metiletilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila, 2-metilpropilcarbonila, 1,1-dimetiletilcarbonila, n-pentilcarbonila, 1- metilbutilcarbonila, 2-metilbutilcarbonila, 3-metil-butilcarbonila, 1,1- dimetilpropilcarbonila, 1,2-dimetilpropilcarbonila, 2,2-dimetilpropilcarbonila, 1-etilpropilcarbonila, n-hexilcarbonila, 1-metilpentilcarbonila, 2- metilpentilcarbonila, 3-metilpentilcarbonila, 4-metilpentilcarbomla, 1,1- dimetilbutilcarbonila, 1,2-dimetilbutilcarbonila, 1,3-dimetilbutilcarbonila, 2,2-dimetilbutilcarbonila, 2,3 -dimetilbutil - c arb onil a, 3,3 dimetilbutilcarboníla, 1-etilbutilcarbonila, 2-etilbutil-carbomla, 1,1,2- trimetilpropilcarbonila, 1,2,2-trimetilpropilcarbonila, 1-etil-l- raetilpropilcarbonila ou l-etil-2-metilpropilcarbonilae outros. O termo “alcóxi CrC6 carbonila” como aqui usado refere-se a um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) tendo de 1 a 6 átomos de carbono ligados por intermédio do carbono átomo do grupo carbonila. Os exemplos incluem (alcóxi Ci-C6)carbomla) por exemplo CO-OCH3, CO-OC2H5í COO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n- butoxicarbonila, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-pentoxicarbonila, 1-metilbutoxicarbonila, 2-metilbutoxicarbomla, 3- metilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilpropoxi-carbonila, 1-etilpropoxicarbonila, n- hexoxicarbonila, 1,1-dnnetilpropoxi-carbonila, 1,2-dimetilpropoxicarbonila, 1 -metilpentoxicarbonila, 2-metil-pentoxicarbonila, 3-metilpentoxicarbomla, 4-metilpentoxicarbonila, 1,1-dimetilbutoxicarbonila, 1,2- dimetilbutoxicarbonila, 1,3-dimetilbutoxi-carbonila, 2,2 dimetilbutoxicarbonila, 2,3-dimetilbutoxicarbomla, 3,3- dimetilbutoxicarbonila, 1-etilbutoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbomla, 1,1,2- trimetilpropoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, 1-etil-l- metilpropoxicarbonila ou l-etil-2-metilpropoxicarbonila O termo “alquila C;-C6 carbonilóxi” como aqui usado refere-se a um gmpo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligado por intermédio do átomo de carbono do grupo carbonilóxi em qualquer ligação no grupo alquila. Os exemplos incluem alquila C,-C6 carbonilóxi tal como O-CO-CH3, O-CO- C2H5, n-propilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi, n-butilcarbomlóxi, 1- metilpropilcarbonilóxi, 2-metilpropilcarbonüóxi, 1,1-dimetiletilcarbomlóxi, n-pentilcarbonilóxi, 1 -metilbutilcarbonilóxi, 2-metilbutilcarbomlóxi, 3- metilbutilcarbonilóxi, 1,1 -dimetilpropilcarbomlóxi, 1,2- dimetilpropilcarbonilóxi e outros. O termo “alquila C,-C6 tio (alquila CrC6 sulfanila: alquila C,- ç6_S-)” como aqui usado refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio de um átomo de enxofre, por exemplo alquila Cr C4 tio tal como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1- metilpropiltio, 2-metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, n-pentiltiocarbonila, 1- metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1- etilpropiltio, n-hexiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1- metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1- dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3- dimetilbutiltio, 3,3 -dimetil-butiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2- trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetil-propiltio, 1-etil-l-metilpropiltio ou l-etil-2- metilpropiltio. O termo “alquila CrC6 tiocarbonila” como aqui usado refere- se a um grupo alquiltio de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) tendo de 1 a 6 átomos de carbono ligados por intermédio do átomo de carbono do grupo carbonila. Os exemplos incluem CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO-SCH(CH3)2, n-butiltiocarbonila, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2-CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, n-pentiltiocarbonila, 1- metilbutiltiocarbonila, 2-metilbutil-tiocarbonila, 3-metilbutiltiocarbomla, 2,2- dimetilpropiltiocarbonila, 1-etilpropiltiocarbonila, n-hexiltiocarbonila, 1,1- dimetilpropiltiocarbonila, 1,2-dimetilpropiltiocarbonila, 1 metilpentiltiocarbonila, 2-metilpentiltio-carbomla, 3-metüpentiltiocarbomla, 4-metilpentiltiocarbonila, 1,1 -dimetilbutiltiocarbonila, 1,2- dime tilbuti lti oc arb oni 1 a, 1,3-dimetilbutil-tiocarbonila, 2,2 dimetilbutiltiocarbonila, 2,3-dimetilbutiltio c arbonil a, 3,3 dimetilbutiltiocarbonila, 1-etilbutiltiocarbonila, 2-etilbutiltio-carbomla, 1,1,2- trimetilpropiltiocarbonila, 1,2,2-tnmetilpropiltio-carbonila, 1-etil-l- metilpropiltiocarbonila ou l-etil-2-metilpropiltio-carbonila O termo “alquila CrC5 sulfmila” (alquila CrC6 sulfoxila: alquila CrC6 -S(=0)-), como aqui usado refere-se a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) tendo de 1 a 6 átomos de carbono ligados através do átomo de enxofre do grupo sulfmila em qualquer ligação no grupo alquila. Os exemplos incluem alquila Cj-Cg sulfmila: SO-CH3, SO-C2H5) n-propil-sulfinila, 1-metiletilsulfmila, n- butilsulfinila, 1 -metilpropilsulfinila, 2-metilpropilsulfmila, 1,1- dimetiletil sul fínil a, n-pentilsulfinila, 1 -metil-butilsulfinila, 2- metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 1,1-dimetil-propiÍsulfmila, 1,2- dimetilpropilsulfinila, 2,2-dimetilpropilsulfmila, 1-etilpropilsulfmila, n- hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2-metilpentil-sulfinila, 3- metilpentilsulfinila, 4-metilpentilsulfmila, 1,1-dimetilbutil-sulfinila, 1,2- dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfinila, 2,2-dimetil-butilsulfimla, 2,3- dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutilsulfmila, 1-etil-butilsulfinila, 2- etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2-trimetilpropilsulfinila, 1- etil-1 -metilpropilsulfinila ou l-etil-2-metil-propilsulfmila. O termo “alquila CrC6 amino” refere-se a um grupo amino secundário que porta um grupo alquila como definido acima por exemplo metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butil-amino, 1- metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1-dimetiletilamino, pentilamino, 1- metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metübutilammo, 2,2- dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetil-propilammo, 1.2- dimetilpropilamino, 1-metilpentilamino, 2-metilpentil-amino, 3- metilpentilammo, 4-metilpentilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2- dimetilbutilamino, 1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3- dimetilbutilamino, 3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutil-amino, 1.1.2- trimetilpropilamino, 1,2,2-tnmetilpropilamino, 1-etil-l- metilpropilamino, 1 -etil-2-metilpropilamino. 0 termo “di(alqui.la CrC6)amino” refere-se a um grupo amino terciário que porta dois radicais alquila como definido acima por exemplo dimetilamino, dietilammo, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N- metilamino, N-(n-propil)-N-metilamirro, N-(isopropil)-N-metil-amino, N-(n- butil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(2-butil)-N-metilamino, N-(isobutil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metil-amino, N-(n-propil)-N- etilamino, N-(isopropil)-N-etilammo, N-(n-butil)-N-etilammo, N-(n-pentil)- N-etilamino, N-(2-butil)-N-etilamino, N-(isobutil)-N-etilamino, N-(n-pentil)- N-etilamino, etc. O termo “alquila CpCg sulfonila” (alquila CrC6 -S(=0)2-) como aqui usado refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que e ligado por intermédio do átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer ligação no grupo alquila. Os exemplos incluem alquila CrC6 sulfonila tal como SO2-CH3, SO2-C2H5, n-propilsulfonila, S02-CH(CH3)2, n-butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropil-sulfomla, S02-C(CH3)3, n- pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2-metil-butilsulfonila, 3- metilbutilsulfonila, 1,1-dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfomla, 2,2- dimetilprop il sulfonila, 1-etilpropilsulfonila, n-hexilsulfomla, 1- metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3-metil-pentilsulfomla, 4- metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2-dimetilbutilsulfonila, 1,3 dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetilbutilsulfonila, 3,3- dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2-etilbutilsulfonila, 1,1,2- trimetilpropilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropil-sulfonila, 1 -etil-1 - metilpropilsulfonila ou l-etü-2-metilpropilsulfonila e outros. O termo “alquenila C2-C6” como aqui usado e nas porções alquenila de alquenilóxi C2-C6, alquenila 02-0δ amino, alquenila C2-Câ tio, alquenila C2-C6 sulfonila, alquenila C2-C6 carbonila, alquenilóxi C2-C6 carbonila e alquenila C2-C6 carbonilóxi refere-se a um grupo de hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1- propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1- metil-l-propenila, 2-metil-1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2- propenila; 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentemla, 1-metil-l- butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-l -butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2- butenila, 3-metil-2-butemla, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3- butenila, l,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, l,2-dimetil-2- propenila, 1-etil-l-propenila, 1-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenüa, 3- hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil- 1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3- metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3-metil-2-pentemla, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2- metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil- 2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, l,3-dimetil-2- butenila, l,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3- dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil- 1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, l,l,2-trimetil-2-propenila, 1- etil-1 -metil-2-propenila, 1 -etil-2-metil-1 -propenila e l-etil-2-metil-2- propenila;

Em cada radical alquenila os átomos de carbono podem portar 1, 2 ou 3 radicais R#. Em outras palavras, cada um dos átomos de hidrogênio nestes radicais podem ser mdependentemente dos outros substituídos por um dos radicais R# anteriormente mencionados. No caso de R# ser halogênio usualmente 1, 2, 3 ou todos os átomos de hidrogênio no dito radical alquila são substituídos por halogênio, especialmente por flúor ou cloro. Estes radicais também são aludidos como haloalquila. No caso de R# ser ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, alquila C]-C6, alcóxi Ci-C6, alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2-C6, haloalcóxi Q-Ce ou alquila Ci-Cg tio usualmente 1 ou 2 dos átomos de hidrogênio no dito radical alquila podem ser substituídos pelo radical R#. O termo, “alquenilóxi C2-C6” como aqui usado refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio de um átomo de oxigênio, tal como vinilóxi, alilóxi (propen-3-ilóxi), metalilóxi, buten-4-ilóxi, etc. O termo “alquenila C2-C6 tio” como aqui usado refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio de um átomo de enxofre, por exemplo vinilsulfanila, alilsulfanila (propen-3-iltio), metalilsufanila, buten-4-ilsulfanila, etc. O termo “alquenila C2-C6 amino” como aqui usado refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio de um átomo de enxofre, por exemplo vinilamino, alilamino (propen-3-ilamino), metalilamino, buten-4-ilamino, etc. O termo “alquenila C2-C6 sulfonila” como aqui usado refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio de um grupo sulfonila (S02), por exemplo vimlsulfonila, alilsulfonila (propen-3- ilsulfonila), metalilsufonila, buten-4-ilsulfonila, etc. O termo “alquinila C2-C6” como aqui usado e nas porções alquinila de alquinilóxi C2-C6, alquinila C2-C6 amino, alquinila C2-C6 tio, alquinila C2-C6 sulfonila, alquinila C2-C6 carbonila, alquinilóxi C2-Cs carbonila e alquinila CrC6 carbonilóxi refere-se a um grupo de hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 10 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, prop-l-in-l-ila, prop-2-in-l-ila, n-but-l-in-l-ila, n-but-l-in-3-ila, n- but-l-in-4-ila, n-but-2-in-l-ila, n-pent-1-in-l-ila, n-pent-1 -in-3-ila, n-pent-1- in-4-ila, n-pent-I-in-5-ila, n-pent-2-in-1 -ila, n-pent-2-in-4-ila, n-pent-2-in-5- ila, 3-metilbut-l-in-3-ila, 3-metilbut-1 -in-4-ila, n-hex-l-in-l-ila, n-hex-l-in-3- ila, n-hex-l-in-4-ila, n-hex-l-in-5-ila, n-hex-1 -in-6-ila, n-hex-2-in-l-ila, n- hex-2-in-4-ila, n-hex-2-in-5-ila. n-hex-2-in-6-ila, n-hex-3-in-l-ila, n-hex-3-in- 2-ila, 3-metilpent-1 -in-1 -ila, 3-metilpent-l-in-3-íla, 3-metilpent-1 -in-4-ila, 3- metilpent-1 -in-5-ila, 4-metilpent-l-in-l-ila, 4-metilpent-2-in-4-ila ou 4- metilpent-2-in-5-ila e outros, Em cada radical alquinila os átomos de carbono podem portar 1, 2 ou 3 radicais R#. Em outras palavras, cada um dos átomos de hidrogênio nestes radicais pode ser independentemente dos outros substituído por um dos radicais R anteriormente mencionados. No caso de R ser halogênio usualmente 1, 2, 3 ou todos dos átomos de hidrogênio no dito radical alquila são substituídos por halogênio, especialmente por flúor ou cloro. Estes radicais também são aludidos como haloalquila. No caso de R# ser ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, alquila CpCô, alcóxi Ci-Cg, alquenilóxi Ci-Q, alquinilóxi C2-C6, haloalcóxi Ci-Cg ou alquila Ci-G, tio usualmente 1 ou 2 dos átomos de hidrogênio no dito radical alquila pode ser substituído pelo radical R#. O termo, “alquinilóxi C2-Câ” como aqui usado refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio de um átomo de oxigênio, tal como propargilóxi (propin-3-ilóxi), butin-3-ilóxi, butin-4-ilóxi, etc. O termo “alquinila C2-Cõ tio” como aqui usado refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio de um átomo de enxofre, por exemplo propargiisulfanil (propin-3-ütio), butin-3- ilsufanila, butin-4-il sul fani ia, etc. O termo “alquimia C2-C6 amino” como aqui usado refere-se a um gmpo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio de um átomo de enxofre, por exemplo propargilamino (propin-3-ilamino), butin-3 - amino, butin-4-ilamino, etc. O termo “alquinila C2-C6 sulfonila” como aqui usado refere-se a um gmpo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio de um gmpo sulfonila (S02), por exemplo propargilsulfonila (propin-3-ilsulfonil), butin-3-ilsufonila, butin-4-ilsulfonila, etc. O termo “cicloalquila C3-C12” como aqui usado refere-se a um radical de hidrocarboneto mono- ou bi- ou policíclico tendo de 3 a 12 átomos de carbono, em particular de 3 a 6 átomos de carbono. Os exemplos de radicais monocíclicos compreendem ciclopropila, ciclo-butila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, ciclooctila, ciclononila ou ciclodecila. Os exemplos de radicais bicíclicos compreendem biciclo-[2,2,l]heptila, biciclo[3,l,l]heptila, biciclo[2,2,2]octila e bicicio[352,1 ]-nonila. Os exemplos de radicais tricíclicos são adamantila e homoadamantila.

Cada radical cicloalquila pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 dos radicais R# anteriormente mencionados. Em outras palavras, 1, 2, 3, 4 ou 5 dos átomos de hidrogênio nestes radicais podem ser independentemente dos outros substituídos por um dos radicais R# anteriormente mencionados. Os radicais R# preferidos no cicloalquila são selecionados de halogênio, especialmente flúor ou cloro e alquila Q-Câ. O termo “anel heteroaromático mono- ou bicíclico” como aqui usado refere-se a um radical heteroaromático monocíclico que tem 5 ou 6 membros do anel, que podem compreender um anel de 5, 6 ou 7 membros fundido tendo assim um número total de membros do anel de 8 a 10, em que em cada caso 1, 2, 3 ou 4 destes membros do anel são heteroátomos selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre. O radical heterocíclico pode ser ligado ao resto da molécula por intermédio de um membro de carbono do anel ou por intermédio de um membro de nitrogênio do anel. O anel fundido compreende cicloalquila C5-C7, cicloalquenila C5-C7 ou heterociclila de 5 a 7 membros e fenila.

Os exemplos para anéis heteroaromáticos de 5 a 6 membros monocíclicos incluem triazinila, pirazinila, pirimidila, piridazinila, piridila, tienila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, tiazolila, oxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, isotiazolila e isoxazolila.

Os exemplos para anéis heteroaromáticos de 5 a 6 membros que portam um anel de fenila fundido são quinolinila, isoquinolinila, indolila, indolizinila, isoindolila, indazolila, benzofurila, benztienila, benzo [b]tiazolila, benzoxazolila, benztiazolila, benzoxazolila e benzimidazolila. Os exemplos para anéis heteroaromáticos de 5 a 6 membros que portam um anel de cicloalquenila fundido são diidroindolila, diidroindolizinila, diidroisoindolila, diidroquinolinila, diidroisoquinolinila, cromenila, cromanila e outros. O termo “heterociclila de 5 a 7 membros” compreende anéis heteroaromáticos monocíclicos como definido acima e anéis heterocíclicos não aromáticos saturados ou parcialmente insaturados tendo 5, 6 ou 7 membros do anel. Os exemplos para anéis não aromáticos incluem pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetraidrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, diidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, diidropiranila, tetraidropiranila, dioxanila, tiopiranila, diidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, morfolinila, tiazinila e outros.

Quanto à atividade pesticida dos compostos da fórmula geral I, preferência é dada àqueles compostos da fórmula I, em que as variáveis n, m, R1, R2, R3, R4 R5a, R5b, R5c, RSd R6 e R7 têm independentemente uma da outra ou mais preferivelmente em combinação os seguintes significados. n é 0, lou2; m é 0,1 ou 2; m + n = 0,1,2,3 ou 4, especialmente 1,2,3 ou 4; R1 halogênio, alquila Ci-C4, alcóxi Ci-C4, haloalquila CpC4 e fenila, que é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 5 halogênios, 1 a 3 grupos alquila CrC6, haloalquila CrQ, alquila CrC6 tio, haloalquila CrC6 tio, alcóxi Ci-C6 ou haloalcóxi Ci-C6, especialmente flúor, cloro, bromo, metila, etila, metóxi, etóxi, difluorometila, trifluorometila, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio ou fenila, que podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais selecionados de halogênio ou metila; R2 halogênio, alquila Ci-C4, alcóxi C]-C4, haloalquila Ci-C4 e fenila, que é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 5 halogênios, 1 a 3 grupos alquila Q-Ce, haloalquila Q-Q, alquila CrC6 tio, haloalquila CrC6 tio, alcóxi CrC6 ou haloalcóxi CrC6, especialmente flúor, cloro, bromo, metila, etila, metóxi, etóxi, difluorometila, trifluorometila, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio ou fenila, que podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais selecionados de halogênio ou metila; R3 hidrogênio ou alquila C|-C4, especialmente hidrogênio ou metila e o mais preferido hidrogênio; R4 hidrogênio, alquila Ci-C4, haloalquila CrC4, alcóxi C i -C4 alquila CrC4 ou fenila, que é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 5 halogênios, 1 a 3 grupos alquila Ci-C6, haloalquila Cr Cg, alquila Q-Cg tio, haloalquila Ci-Cg tio, alcóxi Cr Ce ou haloalcóxi C]-Cg; R5a, R5b, R5c e R5d são cada um hidrogênio ou um destes radicais também podem ser alquila C1-C4. R5 hidrogênio, alquila CpQ, formila, alquila Ci-C6 carbonila, haloalquila C1-C4 carbonila, alcóxi U-Cg carbonila, alcóxi CrC4 alcóxi C1-C4 carbonila ou alquila CpCg tiocarbonila. R7 hidrogênio;

Em uma forma de realização muito preferida da invenção tanto 0 radical R3 quanto 0 R4 são hidrogênio. Em uma outra forma de realização preferida da invenção R3 é hidrogênio e R4 é selecionado de alquila C1-C4, haloalquila Cj-C4, alcóxi CrC4 alquila CrC4 ou fenila, que é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 5 halogênios, 1 a 3 grupos alquila Ci-C6, haloalquila CrC6, alquila CrC6 tio, haloalquila C,-C6 tio, alcóxi CrC6 ou haloalcóxi CrC6. Nesta forma de realização R4 é preferivelmente metila, etila ou especialmente fenila não substituído ou substituído.

Uma outra forma de realização da presente invenção diz respeito aos compostos da fórmula I, em que pelo menos um e preferivelmente um ou dois dos radicais R5a, R5b, R5c e R5d são diferentes de hidrogênio. Neste caso, preferência é dada aos compostos da fórmula I em que 1 ou 2 dos radicais R5a, R5b, R5c ou R5d são selecionados de alquila, fenila opcionalmente substituído ou benzila opcionalmente substituído, Entre os compostos I, preferência é dada àqueles em que A é um radical da Fórmula A2, em particular compostos da fórmula I com A sendo A2, em que R7 é = H. Estes compostos são tautômeros dos compostos da Fórmula I com A sendo A1, em que R6 é hidrogênio. Estes tautômeros estão presentes como sua mistura em equilíbrio.

Entre os compostos da fórmula I, preferência é dada aos seguintes compostos da fórmula I-A, em que A é um radical A2 com X sendo Ο: em que as variáveis n, m, R1 e R2 têm os significados dados acima. Os exemplos destes compostos são aqueles em que (R )n e (R )m têm os significados dados em cada linha da tabela A (Compostos I-A.l a Ι- Α. 1347). Na tabela A o número em frente do radical indica a sua posição no anel fenila.

Tabela A: Entre os compostos da fórmula I, preferência é dada aos seguintes compostos da fórmula I-B, em que A na fórmula I é um radical A2 1 2 com X sendo S e em que as variáveis n, m, R e R têm os significados dados acima.

Os exemplos destes compostos são aqueles em que (R’)n e (R2)m têm os significados dados em cada linha da tabela A (Compostos I-B.l a I-B.1347).

Entre os compostos da fórmula I, preferência também é dada aos seguintes compostos da fórmula I-C, em que A na fórmula I é um radical A1 com X sendo O e R6 sendo CH3 e em que as variáveis n, m, R1 e R2 têm os significados dados acima.

Os exemplos destes compostos são aqueles em que (R’)n e (R2)m têm os significados dados em cada linha da tabela A (Compostos I-C.l a I-C. 1347).

Entre os compostos da fórmula I, preferência também é dada aos seguintes compostos da fórmula I-D, em que A na fórmula I é um radical A1 com X sendo S e R6 sendo CH3 e em que as variáveis n, m, R1 e R2 têm os significados dados acima.

Os exemplos destes compostos são aqueles em que (R])n e (R2)m têm os significados dados em cada linha da tabela A (Compostos I-D.l aI-D.1347).

Entre os compostos da fórmula I, preferência também é dada aos seguintes compostos das seguintes fórmulas I-E, I-F, 1-G. I-H, I-J, I-K, I- L e I-M, em que as variáveis n, m, R1 e R2 têm os significados dados acima.

Os exemplos destes compostos são aqueles em que (R1 )n e (R2)m têm os significados dados em cada linha da tabela A (Compostos I-E. 1 a I-E.1347, I-F.l a I-F.1347, I-G.l a I-G.1347, I-H.1 a I-H.1347, I-J.l a Ι- Ε 1347, Ϊ-Κ. 1 a I-K. 1347,1-L. 1 a I-L. 1347 e I-M. 1 a FM. 1347).

Os compostos da presente invenção podem ser preparados por exemplo a partir das difeniletilaminas II correspondentes pelas vias sintéticas esboçadas nos esquemas 1 e 2. Os compostos da fórmula I, em que A é um radical A2 com X sendo S e R7 sendo H podem ser obtidos de acordo com o método esboçado no esquema 1: Esquema 1: De acordo com o método esboçado no esquema 1, um 1,2- difenilaminoetano II é convertido no isotiocianato III correspondente pelos meios convencionais, por exemplo reagindo-se II com tiofosgênio (ver por exemplo Houben-Weila, E4, “Metoden der Organischen Chemie”, capítulo IIIc, pp. 837-842. O isotiocianato III é depois reagido com um aminoetanol da fórmula geral IV, obtendo deste modo o composto de tiouréia da fórmula V. A reação do aminoetanol IV com isotiocianato III pode ser realizada de acordo com métodos padrão de química orgânica, ver por exemplo Biosci.

Biotech. Biochem. 1992,56 (7), 1062-1065.

As tiouréias assim obtidas podem ser ciclizadas pelos meios convencionais obtendo deste modo o composto de tiazolina desejado da fórmula I, em que A é A2 com X sendo S e R7 sendo Η, A ciclização do composto V pode ser obtida por exemplo sob catálise ácida ou sob condições de desidratação por exemplo pela reação de Mitsunobu (ver Tetrahedron Letters 1999,40,3125-3128).

Os compostos da fórmula I, em que A é um radical A com X sendo O e R7 sendo H podem ser obtidos por uma via similar ao método esboçado no esquema 1 (ver também Pestic. Biochem. Physiol, 1988,30,190- 197). Diferente do método do esquema I o difenilaminoetano II é convertido no isocianato Illa correspondente, por exemplo pela reação com fosgênio, difosgênio ou um outro equivalente de fosgênio. O isocianato Illa é depois reagido com aminoetanol IV e a uréia assim obtida é ciclizada.

Os compostos da fórmula I, em que A é um radical da fórmula A2 com X sendo O e R7 sendo H também podem ser obtidos pelo método esboçado no esquema 2. No esquema 2 a variável Hal é halogênio, especialmente cloro. Y é OH ou halogênio. Z é hidrogênio, alquila ou halogênio, especialmente flúor.

De acordo com o esquema 2, difenilaminoetanos são convertidos nos carbamatos correspondentes da fórmula VII reagindo-se II com um cloroformiato de fenila tal como cloroformiato de 4-clorofenila de acordo com métodos padrão (ver por exemplo Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, p. 190-197). O carbamato VII assim obtido é reagido com o aminoálcool IV na presença de trimetilclorossilano de acordo com o método descrito na J. Org. Chem. 1998, 63, 8515-8521. Deste modo, as 2- hidroxietil uréias da fórmula Va {Y = OH} são obtidas. As 2-hidroxietiluréias podem ser ciclizadas para os compostos de oxazolina I de acordo com os procedimentos descritos na Org. Lett. 1999, 1, 1705-1708 ou Tetrahedron Lett. 1992,33,2807-2810.

Altemativamente, 2-cloroetil uréias substituído Va {X = Cl} podem ser ciclizadas de acordo com os métodos descritos na Bioorg. Med.

Chem. Lett. 1994, 4, 2317-2322 ou sob as condições descritas abaixo.

Cloroetil uréias Va podem ser obtidas das difeniletilaminas II correspondentes reagindo-se II com isocianato de 2-cloroetila VIII.

Os compostos da Fórmula I, em que A na fórmula I é um radical A1 com R6 sendo diferente de hidrogênio ou um Radical A com R diferente de hidrogênio, podem ser obtidos de compostos da fórmula I com R6 (ou R7, respectivamente) como um material de partida.

De modo a se obter compostos da fórmula I, em que R ou R é alquila CrC6 ou alquil alquila CrC6 carbonila, o material de partida é reagido com um agente de alquilação ou acilação adequados Ra-L, em que L é um grupo de partida, por exemplo halogênio e Ra é alquila Cf-(7, ou alquil alquila CrC6 carbonila. A reação pode ser realizada pelos métodos de rotina descritos nos livros texto padrão na síntese orgânica, ver por exemplo J.

March, Advanced Organic Synthesis, 3a ed. John Wiley and Sons.

De modo a se obter compostos da fórmula I, em que R6 ou R7 é alquila CrC6 oxicarbonila ou alquila C;-C6 tiocarbonila, o material de partida é reagido com um haloformiato adequado da fórmula Rb-C(0)-Hal, em que Hal é halogênio, especialmente cloro e em que Rb é alquila CrC6 óxi ou alquila CrC6 tio. A reação pode ser realizada pelos métodos de rotina descritos nos livros textos padrão na síntese orgânica, ver por exemplo J, March, Advanced Organic Synthesis, 3a ed. John Wiley and Sons. O grupo ciano pode ser introduzido como um radical R6 ou R7 por exemplo pela reação do material de partida com bromociano de acordo com os métodos descritos na parte experimental do presente pedido. A introdução de grupos nitro como radicais R6 ou R7 pode ser realizada reagindo-se compostos I com R6 ou R7 sendo H com fonte de nitrônio de acordo com métodos padrão bem conhecidos na técnica. O grupo (S02)NRaRb pode ser introduzido como um radical R6 ou R7 por exemplo reagindo-se o material de partida com a clorossulfonamida Cl-(S02)NRaRb de acordo com métodos de rotina descritos nos livros texto padrão na síntese orgânica, ver por exemplo J. March, Advanced Organic Synthesis, 3a ed. John Wiley and Sons. O grupo C(0)NRaRb pode ser introduzido como um radical R6 ou R7 por exemplo reagindo-se o material de partida com a cloroformamida Cl-CO-NRaRb ou pela reação com isocianatos OCN-Ra para Rb sendo hidrogênio.

Difeniletilaminas da fórmula II são conhecidas na técnica (por exemplo 1,2-difeniletilamina, CAS-Nr.[3082-58-4]) ou eles podem ser preparados pelos métodos familiares a um químico orgânico e bem conhecido na técnica. Os métodos adequados para preparar Difeniletilaminas II compreendem inter alia a aminação redutiva das fenilbenzilcetonas correspondentes ou a redução das fenilbenziloximas correspondentes (ver por exemplo J. Med. Chem. 1995, 38, 1600-1607; J. Med. Chem 1994, 37 (7), 913-923). Difeniletilaminas da fórmula II também podem ser preparadas pela adição de reagentes organicometálicos de fenila ou benzila a uma imina adequada tal como uma terc-butilsulfmilimina de um composto de benzaldeid- ou 2-feniletanal de acordo com o método descrito na Tetrahedron, 1999, 55, S. 8883-8904.

Os compostos de 2-aminoetanol IV e 2-aminoetilisocianatos VIII são comercialmente disponíveis ou eles podem ser preparados de acordo com métodos de rotina, que são familiares a um químico orgânico.

Devido à sua excelente atividade, os compostos da fórmula geral I podem ser usados para controlar pragas animais, selecionadas de insetos nocivos, aracnídeos e nematóides. Conseqüentemente, a invenção ainda fornece agricolamente composição para combater tais pragas animais, que compreende uma tal quantidade de pelo menos um composto da fórmula geral I ou pelo menos um sal agricolamente útil de I e pelo menos um carreador líquido e/ou sólido inerte agronomicamente aceitável que tenha uma ação pesticida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

Uma tal composição pode conter um único composto ativo da fórmula geral I ou uma mistura de diversos compostos ativos I de acordo com a presente invenção. A composição de acordo com a presente invenção pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros assim como tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.

Os compostos da fórmula I e as composições pesticidas que as compreendem são agentes eficazes para controlar pragas animais, selecionadas de insetos, aracnídeos e nematóides. Pragas animais controladas pelos compostos da Fórmula I incluem por exemplo: insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anlicarsia gemmatalis, Argyresiia conjugella, Autographa gama, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignoselius, Eupoecilia ambigueüa, Evetria bouliana, Feltia subterrânea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria díspar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubüalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phillocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xilostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustram, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera canadensis; besouros (Coleoptera), por exemplo Ágrihis sinuatus, Agríotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus díspar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomoaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhinchus assimilis, Ceuthorrhinchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hilobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa dece mlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligetes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhinchus sulcatus, Otiorrhinchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phillotreta chrysocephala, Phillophaga sp., Phülopertha horticola, Phillotreta nemorum, Phillotreta striolata, PopiUia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria; dípteros (Diptera), por exemplo Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordilobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hilemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbía antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa; tripse (Thysanoptera), por exemplo Dichromothrips corbetíi, Frankliniella fusca, Franklinidla occidentalis, FrankUniella tritici, Scirtoihrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci; himenópteros (Hymenoptera), por exemplo Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta; heterópteros (Heteroptera), por exemplo Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phillopus, Lygus Uneolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor, homópteros (Homoptera), por exemplo Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicorine brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis raáicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, NUaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psilla mali, Psilla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand e Viteus vitifolii; térmites (Isoptera), por exemplo Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticutitemes lucifugus e Termes natalensis; ortópteros (Orthoptera), por exemplo Ácheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Grillotalpa grillotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asinamorus;

Arachnoidea, tal como aracnídeos (Acarina), por exemplo das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptiãae, tal como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus misafralus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei e Eriophyidae spp. tal como Aculus schlechtendali, Phillocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tal como Phytonemus pallidus e Poliphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tal como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri e oligonychus pratensis;

Siphonatera, por exemplo Xenopsilla cheopsis, Ceratophillus spp;

Nematóides, incluindo nematóides parasíticos vegetais e nematóides que vivem no solo.

Os nematóides parasíticos vegetais incluem, tais como nematóides do nó de raiz, Meloidogine hapla, Meloidogine incógnita, Meloidogine javanica e outras espécies Meloidogine; nematóides que formam cisto, Globodera rostochiensis e outras espécies Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii e outras espécies de Heterodera; nematóides de galho de semente, espécie Anguina; nematóides de caule e foliares, espécie Aphelenchoiáes; nematóides de espinho, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies Belonolaimus; nematóides do pinho, Bursaphelenchus xilophilus e outras espécies Bursaphelenchus; nematóides de anel, espécie Criconema, espécie Criconemella, espécie Criconemoides, espécie Mesocriconema; nematóides de caule e bulbo, Ditilenchus áestructor, Ditilenchus dipsaci e outras espécies Ditilenchus; nematóides Awl, espécie Dolichodorus; nematóides espirais, Heliocotilenchus multicinctus e outras espécies Helicotilenchus; nematóides Saquecerh e saquecerhoid, espécie Hemicycliophora e espécie Hemicriconemoides; espécie Hirshmanniella; nematóides Lanceiros, espécie Hoploaimus; nematóides de falso nó de raiz, espécie Nacobbus; nematóides agulha, Longidorus elongatus e outras espécies Longidorus; nematóides pino, espécie Paratilenchus; nematóides de lesão, Pratilenchus neglectus, Pratilenchus penetrans, Pratilenchus curvitatus, Pratilenchus goodeyi e outras espécies Pratilenchus; nematóides escavadores, Radopholus similis e outras espécies Radopholus; nematóides reniformes, Rotilenchus robustus e outras espécies Rotilenchus; espécie Scutellonema; nematóides de raiz eriçada, Trichodorus primitivus e outras espécies Trichodorus, espécie Paratrichodorus; nematóides retardados, Tilenchorhinchus claytoni, Tilenchorhinchus dubius e outras espécies Tilenchorhinchus; nematóides de Citro, espécie Tilenchulus; nematóides adaga, espécie Xiphinema; e outras espécies de nemaíóide parasítico vegetal.

Em uma forma de realização preferida da invenção os compostos da Fórmula I são usados para controlar insetos ou aracnídeos, em particular insetos das ordens Lepidoptera, Coleoptera e Homoptera e aracnídeos da ordem Acarina. Os compostos da fórmula I de acordo com a presente invenção são particularmente úteis para controlar insetos das ordens Lepidoptera e Homoptera.

Os compostos da Fórmula (I) ou as composições pesticidas que os compreendem podem ser usados para proteger cultivo de plantas e safras de ataque ou infestação pelas pragas animais, especialmente insetos, acarídeos ou aracnídeos contatando-se o vegetal/safra com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos da Fórmula (I). O termo “safra” refere-se tanto às safras em desenvolvimento quanto colhidas. A praga animal, isto é os insetos, aracnídeos e nematóides, a planta, solo ou água em que a planta que está se desenvolvendo pode ser contatada com o(s) presente(s) composto(s) 1 ou composição(ões) que os contenham por qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Como tal, “contatar” inclui tanto o contato direto (aplicando os compostos/composições diretamente sobre a praga animal ou vegetal tipicamente à folhagem, haste ou raízes do vegetal) e contato indireto (aplicando os compostos/composições ao local da praga animal ou vegetal).

Além disso, as pragas animais podem ser controladas contatando-se a praga alvo, o seu suprimento de alimento ou seu local com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos da Fórmula (I). Como tal, a aplicação pode ser realizada antes ou depois da infecção do local, safras em desenvolvimento ou safras colhidas pela praga. “Local” significa um habitat, área de procriação, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou parasita está crescendo ou possa crescer.

As quantidades eficazes adequadas para o uso no método da invenção podem variar dependendo do composto da fórmula I particular, praga alvo, método de aplicação, tempo de aplicação, condições do tempo, habitat da praga animal ou coisa parecida. No geral, para o uso no tratamento de plantas de safra, a taxa de aplicação dos compostos I e/ou composições de acordo com esta invenção pode estar na faixa de cerca de 0,1 g a cerca de 4000 g por hectare, desejavelmente de cerca de 25 g a cerca de 600 g por hectare, mais desejavelmente de cerca de 50 g a cerca de 500 g por hectare.

Para o uso no tratamento de sementes, a taxa típica de aplicação é de cerca de 1 g a cerca de 500 g por quilograma de sementes, desejavelmente de cerca de 2 g a cerca de 300 g por quilograma de sementes, mais desejavelmente de cerca de 10 g a cerca de 200 g por quilograma de sementes. As taxas de aplicação habituais na proteção de materiais são, por exemplo, de cerca de 0,001 g a cerca de 2000 g, desejavelmente de cerca de 0,005 g a cerca de 1000 g, de composto ativo por metro cúbico de material tratado.

Os compostos I ou as composições pesticidas que os compreendem podem ser usados, por exemplo na forma de soluções, emulsões, microemulsões, suspensões, concentrados fluíveis, poeiras, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende do propósito particular; em qualquer case, deve garantir uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção, A composição pesticida para combater pragas animais, isto é insetos, aracnídeos ou nematóides, contém uma tal quantidade de pelo menos um composto da fórmula geral I ou um sal agricolamente útil de I e auxiliares que sejam habitualmente usados na formulação de composição pesticida.

As formulações são preparadas em uma maneira conhecida, por exemplo diluindo-se o ingrediente ativo com solventes e/ou carreadores, se desejado usando emulsificadores e dispersantes, sendo também possível usar outros solventes orgânicos como solventes auxiliares se água for usada como o diluente. Auxiliares que são adequados são essencialmente: solventes tais como aromáticos (por exemplo xileno), aromáticos clorados (por exemplo clorobenzenos), parafinas (por exemplo frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo metanol, butanol), cetonas (por exemplo ciclo-hexanona), aminas (por exemplo etanolamina, dimetilformamida) e água; carreadores tais como minerais naturais moídos (por exemplo caulins, argilas, talco, giz) e minerais sintéticos moídos (por exemplo sílica altamente dispersa, silicatos); emulsificadores tais como emulsificadores não iônicos e aniônicos (por exemplo éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos) e dispersantes tais como líquidos residuais de lignino-sulfito e metilcelulose.

Os tensoativos adequados são os sais de metal alcalino, metal alcalino terroso e amônio do ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftaleno-sulfônico, alquilarilsulfonatos, alquil sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo e ácidos graxos e seus sais de metal alcalino e metal alcalino terroso, sais de éter glicólico de álcool graxo sulfatado, condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol ou formaldeído, éter octilfenílico de polioxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres poliglicólicos de alquilfenol, éteres poliglicólicos de tributilfenila, álcoois de alquilaril poliéter, álcool isotridecílico, álcool graxo/condensados de oxido de etileno, óleo de mamona etoxilado, éteres de polioxietileno alquila, polioxipropileno etoxilado, acetal de éter poliglicólico de álcool laurílico, ésteres de sorbitol, líquidos residuais de lignino-sulfito e metilcelulose.

As substâncias que são adequadas para a preparação de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões oleosas são frações de óleo mineral de ponto de ebulição de médio a alto, tais como querosene ou óleo diesel, além disso óleos de alcatrão de hulha e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo benzeno, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, clorofórmio, tetracloreto de carbono, ciclo-hexanol, ciclo-hexanona, clorobenzeno, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona e água. Pós, materiais para dispersão e poeiras podem ser preparados misturando-se ou triturando-se concomitantemente as substâncias ativas com um carreador sólido.

Grânulos, por exemplo grânulos revestidos, grânulos compactados, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados pela ligação dos ingredientes ativos aos carreadores sólidos. Os exemplos de carreadores sólidos são terras minerais, tais como sílicas, géis de sílica, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, argila friável, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, por exemplo sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, serragem e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

Tais formulações ou composições da presente invenção incluem um composto da fórmula I desta invenção (ou combinações deste) misturado com um ou mais carreadores sólidos ou líquidos inertes, agronomicamente aceitáveis. Estas composições contêm uma quantidade pesticidameníe eficaz do dito composto ou compostos, quantidade esta que pode variar dependendo do composto particular, praga alvo e método de uso.

No geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95% em peso, preferivelmente de 0,1 a 90% em peso, do ingrediente ativo. Os ingredientes ativos são utilizados em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).

As seguintes são formulações exemplares: I. 5 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são misturadas mtimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividida. Isto dá uma poeira que compreende 5% em peso do ingrediente ativo. II. 30 partes em peso de um composto de acordo partes em peso com a invenção são misturadas intimamente com uma mistura de 92 partes em peso de óleo de parafina que foram de gel de sílica pulverulento e 8 pulverizadas sobre a superfície deste gel de sílica. Isto dá uma formulação do ingrediente ativo com boas propriedades de adesão (compreende 23% em peso de ingrediente ativo). III. 10 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são dissolvidas em uma mistura composta de 90 partes em peso de xileno, 6 partes em peso do aduto de 8 a 10 moles de óxido de etileno e 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oléico, 2 partes em peso de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e 2 partes em peso do aduto de 40 moles de óxido de etileno e 1 mol de óleo de mamona (compreende 9% em peso de ingrediente ativo). IV. 20 partes em peso de um composto de acordo com partes em peso de a invenção são dissolvidas em uma mistura composta de 60 ciclo- hexanona, 30 partes em peso de isobutanol, 5 partes em peso do aduto de 7 moles de óxido de etileno e 1 mol de isooctilfenol e 5 partes em peso do aduto de 40 moles de óxido de etileno e 1 mol de óleo de mamona (compreende 16% em peso de ingrediente ativo). V. 80 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são misturadas cuidadosamente com 3 partes em peso de partes em peso do sal de sódio diisobutilnaftaleno-alfa-sulfonato de sódio, 10 de um ácido lignossulfônico de um líquido residual de sulfito e 7 partes em peso de gel de sílica pulverulento e a mistura é moída em um moinho de martelos (compreende 80% em peso de ingrediente ativo). VI. 90 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são misturadas com 10 partes em peso de N-metil-a-pirrolidona, que dá uma solução que é adequada para o uso na forma de microgotas (compreende 90% em peso de ingrediente ativo). VII. 20 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são dissolvidas em uma mistura composta de 40 partes em peso de ciclo-hexanona, 30 partes em peso de isobutanol, 20 partes em peso do aduto de 7 moles de oxido de etileno e 1 mol de isooctilfenol e 10 partes em peso do aduto de 40 moles de óxido de etileno e 1 mol de óleo de mamona. Verter a solução em 100.000 partes em peso de água e distribuindo-a fínamente dessa maneira dá uma dispersão aquosa que compreende 0,02% em peso do ingrediente ativo. VIII. 20 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são misturados cuidadosamente com 3 partes em peso de diisobutilnaftaleno-a-sulfonato de partes em peso do sal de sódio de um ácido lignossulfônico de um sódio, 17 partes em peso de gel de sílica pulverulento e liquido residual de sulfito e 60 a mistura é moída em um moinho de martelos. Distribuir fínamente a mistura em 20.000 partes em peso de água dá uma mistura pulverizável que compreende 0,1% em peso do ingrediente ativo.

Os ingredientes ativos podem ser usados como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas a partir destes, por exemplo na forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, poeiras, materiais para disseminação ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, empoamento, dispersão ou chuva. As formas de uso dependem totalmente dos propósitos intencionados; em qualquer caso, isto é intencionado para garantir a distribuição mais fina possível dos ingredientes ativos de acordo com a invenção.

As formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões oleosas) adicionando-se água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as substâncias como tal ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificador. Altemativamente, é possível preparar concentrados compostos de substância ativa, umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificador e, se apropriado, solvente ou óleo e tais concentrados são adequados para a diluição com água.

As concentrações de ingrediente ativo nos produtos prontos para o uso podem ser variados dentro de faixas substanciais. No geral, elas são de 0,0001 a 10%, preferivelmente de 0,01 a 1%.

Os ingredientes ativos também podem ser usados bem sucedidamente no processo de volume ultra-baixo (ULV), sendo possível aplicar formulações que compreendam mais de 95% em peso de ingrediente ativo ou ainda o ingrediente ativo sem aditivos.

As composições a serem usadas de acordo com esta invenção também podem conter outros ingredientes ativos, por exemplo outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas ou bactericidas, fertilizantes tais como nitrato de amônio, uréia, potassa e superfosfato, fitotóxicos e reguladores de crescimento vegetal, protetores e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, se apropriado também adicionados apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque).

Por exemplo, o(s) vegetal(is) pode(m) ser pulverizado(s) com uma composição desta invenção antes ou depois de serem tratados com outros ingredientes ativos.

Estes agentes podem ser misturados com os agentes usados de acordo com a invenção em uma relação de peso de 1:10 a 10:1. Misturar os compostos I ou as composições que os compreendem na forma de uso como pesticidas com outros pesticidas freqüentemente resulta em um espectro pesticida mais amplo de ação. A seguinte lista de pesticidas junto com os quais os compostos da Fórmula I podem ser usados, é intencionada a ilustrar as combinações possíveis, mas não para impor qualquer limitação: Organofosfatos: Acefate, Azinfos-metila, Clorpirifos, Clorfenvinfos, Diazinon, Diclorvos, Dicrotofos, Dimetoato, Disulfoton, Etion, Fenitrotion, Fention, Isoxation, Malation, Metamidofos, Metidation, Metil- Paration, Mevinfos, Monocrotofos, Oxidemeton-metila, Paraoxon, Paration, Fentoato, Fosalona, Fosmet, Fosfamidon, Forato, Foxim, Pirimifos-metila, Profenofos, Protiofos, Sulprofos, Triazofos, Triclorfon;

Carbamatos: Alanicarb, Benfuracarb, Carbarila, Carbosulfan, Fenoxicarb, Furatiocarb, Indoxacarb, Metiocarb, Metomila, Oxamila, Pirimicarb, Propoxur, Tiodicarb, Triazamato;

Piretróides: Bifentrin, Ciflutrin, Cipermetrin, Deltametrin, Esfenvalerato, Etofenprox, Fenpropatrin, Fenvalerato, Cialotrm, Lambda- Cialotrin, Permetrin, Silafluofen, Tau-Fluvalinato, Teflutrin, Tralometrin, Zeta-Cipermetrin;

Reguladores do crescimento de artrópode: a) inibidores da síntese de quitina: benzoiluréias: Clorfluazuron, Diflubenzuron, Flucicloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofenolan, Hexitiazox, Etoxazol, Clofentazine; b) antagonistas de ecdisona: Elalofenozida, Metoxifenozida, Tebufenozida; c) juvenóides: Piriproxifen, Metopreno, Fenoxicarb; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: Spirodiclofen; Vários: Abamectin, Acequinocila, Amítraz, Azadiractin, Bifenazato, Cartap, Clorfenapir, Clordimeform, Ciromazina, Diafentiuron, Dinetofuran, Diofenolan, Emamectin, Endosulfan, Etiprol, Fenazaquin, Fipronila, Formetanato, cloridreto de Formetanato, Hidrametilnon, Imidacloprid, Indoxacarb, Piridaben, Pimetrozina, Spinosad, Enxofre, Tebufenpirad, Tiametoxam e Tiociclam. A presente invenção é agora ilustrada em mais detalhes pelos seguintes exemplos.

Os compostos da invenção assim como intermediários foram caracterizados pela Cromatografia Líquida de Alto Desempenho espectroscopia de massa ligados (HPLC/MS), pela RMN ou pelos seus pontos de fusão. Coluna de HPLC: coluna RP-18 (Chromolith Speed ROD da Merck KgaA, Alemanha). Elução: acetonitrila + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA) / água + 0,1% de TFA em uma razão de 5:95 a 95:5 em 5 minutos a 40°C. ionização de eletropulverização quadrúpolo MS, 80 V (modo positivo).

Exemplo 1: (4,5-diidro-4-metiloxazol-2-il)-[2-(3-cloro-fenil)-l-fenil-etil]- amina 1.1 1 -(2-(3-Clorofenil)-1 - fenil - e til) - 3 - (2-clor o-propil)-uréia 72 mg (0,6 mmol) de isocianato de 2-cloropropila em THF foram adicionados em 4 porções a 116 mg (0,5 mmol) de 2-(3-clorofenil)-1 - fenil-etil amina em 2 ml de THF a 0°C em um tempo de 4 horas. A solução foi agitada na temperatura ambiente durante a noite. Depois da evaporação do solvente e trabalho aquoso 128 mg (0,36 mmol, 73%) da uréia desejada foram obtidos. 1.2 (4,5-Diidro-4-meíiloxazol-2-il)-[2-(3-cloro-fenil)-l-fenil-etil]- amina 158 mg (0,45 mmol) de 1-(2-(3-Clorofenil)-l-fenil-etil)-3-(2- cloro-propil)-uréia e 386 mg (0,9 mmol) l,5,7-triazabiciclo[4,4,0]dec-5-eno- 7-metil poliestireno (TBD-metil poliestireno, Novabiochem) foram aquecidos a 100°C em 1,4-dioxano por 12 h. Depois da remoção do polímero pela filtração e evaporação do solvente 92 mg (0,31 mmol, 69%) da amino oxazolina desejado foram obtidos.

Exemplo 2: (4,5-Diidro-oxazol-2-il)-[2-(4-fluoro-feml)-l-fenil-etil]-amma Uma solução de 2-(4-fluoro-feníl)-l-fenil-etilamina (1,50 g) em THF foi tratada às gotas com isocianato de 2-cloroetila (0,89 g) a 0 °C.

Depois da agitação durante a noite na temperatura ambiente o solvente foi evaporado e o resíduo dissolvido em dimetóxi etano (25 ml). DBU (1,8- diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno) foi adicionado (1,78 g) e a mistura de reação aquecida sob refluxo por 1 hora. A cromatografia em coluna em sílica produziu 1,3 g do composto do título.

Exemplo 3: l-[l-(4-Clorofenil)-2-fenil-etil]-(4,5-diidrotiazol-2-il)-amina 3.1 1 -(4-Clorofenil)-2-fenil-etilamina Uma autoclave (300 ml, hasteloi) foi carregada com l-(4- clorofenil)-2-fenil-etanona (22 g), tetraidrofurano (90 ml), níquel de Raney ativado com cobalto (5 g) e amônia (45 g). A autoclave foi fluxada com nitrogênio e aquecida a 70°C. Hidrogênio foi adicionado a esta temperatura até uma pressão de 150 bar, a temperatura da reação aumentou para 110°C.

Depois de agitar durante a noite a mistura de reação foi filtrada através de sílica e lavada com THF. O trabalho aquoso com extração em dicloro metano produziu a amina pura em 83% de rendimento. 3.2 1 -Cloro-4-(l -isotiocianato-1 -feniletan-2-il)benzeno l~(4-Clorofenil)-2-feniletilamina (4,86 g) foi adicionada a uma mistura de tiofosgênio (2,88 g) em diclorometano (40 ml), carbonato de potássio (8,56 g) e água (10 ml). A mistura foi agitada durante a noite.

Depois, a mistura de reação foi vertida em água e a fase aquosa foi extraída com diclorometano para produzir 5,67 g (99%) do composto de isotiocianato. 3.3 l-[l-(4-Clorofenü)-2-feniletil]-3-(2-hidroxietil)-tiouréia Uma solução de l-cloro-4-(l-isotiocianato-2-feniletil)-benzeno (0,50 g) em clorofórmio (30 ml) foi tratada com etanolamina (0,11 g) e agitada durante a noite na temperatura ambiente, À cromatografia em sílica produziu o produto (0,30 g) 3.4 l-[l-(4-Clorofeml)-2-fenil-etil]-(4,5-diidrotiazol-2-il)-amina 1 -[ 1 -(4-Clorofenil)-2-fenil-etil]-3-(2-hidroxietil)-tiouréia (0,30 g) foi submetida a refluxo com ácido clorídrico concentrado e a agitação foi continuada na temperatura ambiente durante a noite. A fase de ácido clorídrico foi removida do óleo resultante pela decantação. O resíduo foi dissolvido em acetato de etila e a fase orgânica foi lavada com solução de carbonato de potássio aquosa e água. Depois de secar e evaporar o solvente 0,14 g de l-[l-(4-Clorofenil)-2-fenil-etil]-(4,5-diidrotiazol-2-il)-amina foi obtido.

Os compostos da fórmula geral Ia (exemplos de 4 a 44) podem ser preparados consequentemente. Os dados espectroscópicos destes compostos são listados na tabela 1.

Tabelai: (Ia) Exemplo 45: Éster metílico do ácido [2-(3-Clorofenil)-l-feniletilimino]- tiazolidino-3-carboxílico Uma mistura de l-[2-(3-Clorofenil)-2-fenil-etil]-(4,5- diidrotiazol-2-il)-amma (0,50 g), carbonato de potássio (0,33 g), Dimetilformamida (10 ml) e 2 a 3 gotas de trietil amina foi tratada com metil cloro formiato (0,18 g) na temperatura ambiente e agitada durante a noite. A diluição com água e a extração em éter terc-butil metílico deu um produto bruto que foi purificado pela cromatografia de coluna em sílica para produzir o éster metílico do ácido [2-(3-Clorofenil)-l-feniletilimino]-tiazolidina-3- carboxílico (0,25 g).

Exemplo 461 [2-(3-Clorofenil)-l-feniletilimino]-tiazolidÍno-3-carbonitrila Uma mistura de 1 - [ 1 - (4 - Cloro fenil)-2 - fenil-etil]-(4,5- diidrotiazol-2ril)-amina (0,50 g), carbonato de potássio (0,33 g), Dimetilformamida (10 ml) e 2 a 3 gotas de trietil amina foi tratada com bromociano na temperatura ambiente e agitada durante a noite, seguido por agitação por 3 h a 50°C. Água foi adicionada e a mistura de reação foi extraída com éter metil-terc-butílico. Depois de secar, o solvente foi evaporado e o resíduo foi submetido à cromatografia em gel de sílica para produzir 19% danitrila.

Os compostos da fórmula geral Ib (exemplos 47 a 49) foram preparados consequentemente. Os dados espectroscópicos destes compostos são listados na tabela 2.

Tabela 2: (Ib) Afídio do Algodão (Aühis eosmii) As plantas de algodão no estágio de cotilédone (variedade ‘Delta Pine’) são infestadas com aproximadamente 100 afídios criados em laboratório colocando-se seções de folha infestadas no topo das plantas de teste. As seções de folha são removidas depois de 24 horas. Os cotilédones das plantas intactas são mergulhados em soluções gradientes do composto de teste, A mortalidade dos afídios nas plantas tratadas, em relação à mortalidade nas plantas checadas, é determinada depois de 5 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos n~ 14,18,19, 24, 25, 26, 29, 35, 36, 41, 42, 43 e 45, 51, 52, 53, 61, 64, 70, 79, 82, 83, 100, 101, 114, 118, 123, 124, 131, 132, 133, 134, 135, 142, 144, 147, 150, 155, 159, 162 e 163 a 300 ppm mostraram acima de 80% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.

Afídio do pêssego Verde (Mvzus versicae) Plantas de pimentão no estágio do 2o par de folhas (variedade ‘Califórnia Wonder’) são infestadas com aproximadamente 40 afídios criados em laboratório colocando-se seções de folha infestada no topo das plantas de teste. As seções de folha são removidas depois de 24 horas. As folhas das plantas intactas são mergulhadas em soluções de gradiente do composto de teste. A mortalidade dos afídios nas plantas tratadas, em relação à mortalidade nas plantas checadas, é determinada depois de 5 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos n~ 5, 6, 7,14,15,16, 18, 19, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 41, 42, 43, 44, 45, 46 e 49, 51, 52, 54, 56, 63, 70, 71, 76, 78, 81, 83, 91, 98, 99, 101, 102,103,108, 115,119, 122, 125,130,132, 136,137,141,144,156, 157,160,161 e 164 a 300 ppm mostraram acima de 80% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.

Afídio do Feijão (Aphis fabcie) Plantas de nastúrcio no estágio do Io par de folhas (variedade ‘Mixed Jewel’) são infestadas com aproximadamente 25 afídios criados em laboratório colocando-se plantas cortadas infestadas no topo das plantas de teste. As plantas cortadas são removidas depois de 24 horas. A folhagem e o caule das plantas de teste são mergulhados em soluções de gradiente do composto de teste. A mortalidade de afídio é determinada depois de 3 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos nr 6, 66, 93, 146 e 162 a 300 ppm mostraram acima de 80% de mortalidade em comparação com os controles não tratados. 2, Exemplos de acão contra pragas A ação dos compostos da fórmula I contra pragas foi demonstrada pelos seguintes experimentos: Os compostos ativos foram formulados a. para testar a atividade contra Áphis gossypii, Myzus persicae e Aphis fabãe, como soluções 50:50 de acetona:água melhoradas com 100 ppm de Kinetic ® (tensoativo), b. para testar a atividade contra Spodoptera eridania como uma solução a 10.000 ppm em uma mistura de 35% de acetona e água, que foi diluída com água, se necessário, Depois que os experimentos foram completados, em cada caso a concentração mais baixa foi determinada em que o composto ainda causou uma inibição ou mortalidade de 75 a 100% em comparação com os controles não tratados (concentração limite ou mínima).

Afídio do Algodão (Aphis sossvpii) Plantas de algodão no estágio de cotilédone (variedade ‘Delta Pine’) são infestadas com aproximadamente 100 afídios criados em laboratório colocando-se seções de folha infestada no topo das plantas de teste. As seções de folha são removidas depois de 24 horas. Os cotilédones das plantas intactas são mergulhadas em soluções de gradiente do composto de teste. A mortalidade dos afídios nas plantas tratadas, em relação à mortalidade nas plantas checadas, é determinada depois de 5 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos n- 14, 18,19, 24, 25, 26, 29, 35, 36, 41, 42, 43 e 45 a 300 ppm mostraram acima de 80% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.

Afídios do Pêssego Verde (Myzus persicae) As plantas de pimentão no estágio de 2o par de folhas (variedade ‘Califórnia Wonder’) são infestadas com aproximadamente 40 afídios criados em laboratório colocando-se seções de folha infestada no topo das plantas de teste. As seções de folha são removidas depois de 24 horas. As folhas das plantas intactas são mergulhadas em soluções de gradiente do composto de teste. A mortalidade dos afídios nas plantas tratadas, em relação à mortalidade nas plantas checadas, é determinada depois de 5 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos n“ 5, 6, 7,14,15,16, 18,19, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38,41,42, 43, 44, 45, 46 e 49 a 300 ppm mostrou mortalidade acima de 80% em comparação com os controles não tratados.

Afídios de Feiião (Aphis fabae) Plantas de nastúrcio no estágio do Io par de folhas (variedade ‘Mixed Jewel’) são infestadas com aproximadamente 25 afídios criados em laboratório colocando-se plantas cortadas infestadas no topo das plantas de teste. As plantas cortadas são removidas depois de 24 horas. A folhagem e o caule das plantas de teste são mergulhadas em soluções de gradiente do composto de teste. A mortalidade do afídio é determinada depois de 3 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos na 6 a 300 ppm mostrou mortalidade acima de 80% em comparação com os controles não tratados.

Lagarta do Sul (Spodoutera eridania\ Larvas no 2° instar A folhagem de duas plantas de feijão Sieva lima no estágio de primeira folha verdadeira expandida que estão contidas dentro de um único vaso plástico quadrado de 3,8 cm são mergulhadas na solução de teste com agitação por 3 segundos e deixadas secar em uma capela. O vaso é depois colocado em um saco com topo em zíper plástico de 25,4 cm e infestado com dez lagartas no 2o instar. Em 5 dias, as observações são feitas de mortalidade, alimentação reduzida ou qualquer interferência com exúvia normal.

Neste teste, os compostos dos exemplos n“ 16 a 300 ppm mostraram mortalidade acima de 50% em comparação com os controles não tratados.

Claims (14)

1. Compostos, caracterizados pelo fato de serem l-(Azolin-2- il)amino-l,2-difeniletano da fórmula geral (I): (l) em que A é um radical das fórmulas A1 ou A2: e em que m é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; n é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; X é enxofre ou oxigênio; 1 2 R , R são cada um independentemente halogênio, OH, SH, NH2, COOH, ciano, nitro, alquila CrC6, alcóxi CrC6, alquila C]-C6 amino, di(alquila Ci-C6)amino, alquila Ci-C8 tio, alquenila C2-C6, alquenilóxi C2-C6, alquenila C2-C6 amino, alquenila C2-C6 tio, alquinila C2-C6, alquinilóxi C2-C6, alquinila C2-C6 amino, alquinila C2-C6 tio, alquila Ci-C6 sulfonila, alquila Cr C6 sulfoxila, alquenila C2-C6 sulfonila, alquinila C2-C6 sulfonila, formila, alquila Ci-Cô carbonila, alquenila C2-C6 carbonila, alquinila C2-C6 carbonila, alcóxi Ci-Cô carbonila, alquenilóxi C2-C6 carbonila, alquinilóxi C2-C6 carbonila, carbonilóxi, alquila CrC6 carbonilóxi, alquenila C|-C6 carbonilóxi, alquinila C,-C6 carbonilóxi, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos anteriormente mencionados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais R#, um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em que Y é uma ligação única, oxigênio, enxofre, alcandiíla CrC6 ou alcandiíla Cj-Cô óxi, Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático de 5 a 10 membros mono- ou bicíclicos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, em que Ar não é substituído ou pode portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R ; e Cy é cicloalquila C3-C12, que é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R#; e em que dois radicais R1 ou dois radicais R2 que são ligados a átomos de carbono adjacentes dos anéis de fenila podem formar juntos com os ditos átomos de carbono um anel de benzeno fundido, um carbociclo de 5, 6 ou 7 membros saturado ou parcialmente insaturado fundido ou um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros fundido, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel e em que o anel fundido não é substituído ou pode portar qualquer combinação de 1, 2, 3 ou 4 radicais R#; R3, R4 são, cada um, hidrogênio, R5a, R5b, R5c, R5d são cada um hidrogênio, alquila CrC6, fenila ou benzila, R6 é hidrogênio, ciano, nitro, alquila CrC6, formila, alquila Ci-C6 carbonila, alcóxi CpCô carbonila, alquila Cj-Có tiocarbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos anteriormente mencionados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais R#; 'j R é hidrogênio, e R é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, alquila CrC6, alcóxi CrC6, alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2-C6, haloalcóxi C\-Ce ou alquila CpCô tio; e seus sais destes agricolamente aceitáveis.

2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que A na fórmula I é um radical A1, em que R6 é hidrogênio, alquila CrC4, formila, alquila Ci-C6 carbonila, haloalquila CrC4 carbonila, alcóxi Cj-Cô carbonila, alcóxi CrC4 alcóxi CrC4 carbonila ou alquila Cj-Có tiocarbonila.

3. Compostos de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de que A na fórmula I é um radical A2, em que R7 é hidrogênio.

4. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 ou 3, caracterizados pelo fato de que os radicais R5a, R5b, R5c e R5d são cada um hidrogênio.

5. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 ou 4, caracterizados pelo fato de que pelo menos um dos radicais R5a, R5b, R5c e R5d é diferente de hidrogênio.

6. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 ou 5, caracterizados pelo fato de que n na fórmula I é 0, 1 ou 2.

7. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, caracterizados pelo fato de que m na fórmula I é 0, 1 ou 2.

8. Compostos de acordo com a reivindicação 6 ou 7, caracterizados pelo fato de que n + m é um número inteiro de 1, 2, 3 ou 4.

9. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, caracterizados pelo fato de que R1 e R2 são cada um independentemente selecionados de halogênio, alquila CrC4, alcóxi CrC4, haloalquila C,-C4 e fenila, que é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 5 halogênios, 1 a 3 grupos alquila Ci-C6, haloalquila Cr C6, alquila CrC6 tio, haloalquila Ci-C6 tio, alcóxi Ci-C6 ou haloalcóxi CrC6.

10. Método para combater pragas animais selecionadas de insetos, aracnídeos e nematóides, caracterizado pelo fato de que compreende contatar as ditas pragas animais, seus habitats, área de procriação, suprimento de alimento, planta, semente, solo, região, material ou ambiente no qual as pragas animais estejam se desenvolvendo ou possam se desenvolver ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos de ataque ou infestação pelos insetos, aracnídeos ou nematóides com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de l-(azolin-2- il)-amino-l,2-difeniletano da fórmula geral I, como definida na reivindicação 1, e/ou pelo menos um sal deste.

11. Método para proteger safras de ataque ou infestação pelos insetos, aracnídeos ou nematóides, caracterizado pelo fato de que compreende contatar uma safra com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto da l-(azolin-2-il)amino-l,2-difeniletano da fórmula geral I, como definida na reivindicação 1, e/ou pelo menos um sal deste.

12. Composição agrícola, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)amino-l,2- difeniletano da fórmula geral I, como definida na reivindicação 1, e/ou pelo menos um sal deste e um carreador sólido ou líquido.

13. Compostos, caracterizados pelo fato de serem da fórmula V (V) em que n, m, R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c e R5d são como definidos na reivindicação 1.

14. Compostos, caracterizados pelo fato de serem da fórmula Va (Va) em que Y é halogênio ou OH e em que n, m, R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c e R5d são como definidos na reivindicação 1.