BR112021025045B1 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYOL-BASED ESTERS OF 3-HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS CAPITED WITH ACYL - Google Patents

Abstract

PROCESSO PARA A PRODUÇÃO DE ÉSTERES À BASE DE POLIOL DE ÁCIDOS 3- HIDROXICARBOXÍLICOS CAPEADOS COM ACILA. A invenção se refere a um processo para a produção de ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila ou bloqueado com acila, assim como, os produtos obtidos desse modo e seus derivados funcionalizados (por exemplo, esterificados), assim como, os diferentes usos e aplicações desses produtos.PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYOL-BASED ESTERS OF 3-HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS CAPATED WITH ACYL. The invention relates to a process for the production of polyol esters, particularly esters of polyglycerol, acyl-capped or acyl-blocked 3-hydroxybutyric acid, as well as the products obtained in this way and their functionalized derivatives (e.g. esterified), as well as the different uses and applications of these products.

Description

[0001] A presente invenção se refere ao campo dos corpos cetônicos e dos metabolismos relacionados a estes, assim como, às terapias de doenças que surgem nesse contexto.[0001] The present invention refers to the field of ketone bodies and metabolisms related to them, as well as therapies for diseases that arise in this context.

[0002] Particularmente, a presente invenção se refere a um processo para a produção de ésteres de poliol de ácido 3- hidroxicarboxílicos capeados com acila (= bloqueados com acila) (sinônimo denominado também como “ácido 3- hidroxibutanoico”, “ácido beta-hidroxibutírico”, “ácido beta-hidroxibutanoico” etc.), particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeados com acila (bloqueados com acila), assim como, os produtos de reação produzidos ou obtidos desse modo (ou seja, éster de poliol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila ou bloqueado com acila, particularmente, éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila ou bloqueado com acila) e seus derivados funcionalizados (por exemplo, esterificado) assim como sua aplicação, particularmente em composições farmacêuticas, como medicamentos, ou em produtos alimentícios, assim como suas aplicações ou usos.[0002] Particularly, the present invention relates to a process for the production of acyl-capped (= acyl-blocked) 3-hydroxycarboxylic acid polyol esters (synonymously referred to as “3-hydroxybutanoic acid”, “beta- hydroxybutyric acid”, “beta-hydroxybutanoic acid”, etc.), particularly, acyl-capped (acyl-blocked) polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid, as well as the reaction products produced or obtained in this way (i.e., ester of acyl-capped or acyl-blocked 3-hydroxybutyric acid polyol, particularly acyl-capped or acyl-blocked 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester) and its functionalized (e.g., esterified) derivatives as well as their application, particularly in compositions pharmaceuticals, such as medicines, or food products, as well as their applications or uses.

[0003] Além disso, a presente invenção se refere a composições farmacêuticas, particularmente medicamentos, que compreendem os produtos de reação obtidos ou produzidos de acordo com o processo de produção de acordo com a invenção (ou seja, éster de poliol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila ou bloqueado com acila, particularmente, éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila ou bloqueado com acila ácidos) ou seus derivados funcionalizados (por exemplo, esterificado), assim como seus usos ou aplicações.[0003] Furthermore, the present invention relates to pharmaceutical compositions, particularly medicines, which comprise the reaction products obtained or produced according to the production process according to the invention (i.e., 3- acyl-capped or acyl-blocked hydroxybutyric acid, particularly, acyl-capped or acyl-blocked 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester) or its functionalized (e.g., esterified) derivatives, as well as their uses or applications.

[0004] Por fim, a presente invenção se refere a produtos alimentares e alimentícios, particularmente complementos alimentares, alimentos funcionais (Functional Food), Novel Food, aditivos alimentares, suplementos alimentares, alimentos dietéticos, power-snacks, inibidor de apetite e suplementos para esportes de força e/ou resistência que compreendem produtos de reação que podem ser obtidos ou produzidos de acordo com o processo de produção de acordo com a invenção (ou seja, éster de poliol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila ou bloqueado com acila, particularmente, éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila ou bloqueado com acila ácidos) ou seus derivados funcionalizados (por exemplo, esterificados), assim como suas aplicações ou usos.[0004] Finally, the present invention refers to food and food products, particularly food complements, functional foods (Functional Food), Novel Food, food additives, food supplements, dietetic foods, power-snacks, appetite suppressants and supplements for strength and/or endurance sports comprising reaction products that can be obtained or produced according to the production process according to the invention (i.e. acyl-capped or acyl-blocked 3-hydroxybutyric acid polyol ester, particularly, acyl-capped or acyl-blocked 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester) or its functionalized (e.g., esterified) derivatives, as well as their applications or uses.

[0005] No metabolismo da energia humano, a glicose é o portador de energia disponível a curto prazo, que é metabolizada em energia nas mitocôndrias, sob a liberação de água e dióxido de carbono. Entretanto, já pelo período de sono, durante a noite, as reservas de glicogênio do fígado são esvaziadas. Contudo, principalmente o sistema nervoso central (SNC) e o coração, precisam se uma alimentação de energia permanente.[0005] In human energy metabolism, glucose is the carrier of short-term available energy, which is metabolized into energy in mitochondria, under the release of water and carbon dioxide. However, during the sleep period, during the night, the liver's glycogen reserves are depleted. However, mainly the central nervous system (CNS) and the heart need a permanent energy supply.

[0006] A alternativa fisiológica à glicose, que é disponibilizada principalmente ao sistema nervoso central, são os denominados corpos cetônicos (caracterizados também como sinônimo de corpos de cetona ou em inglês como "Keton Bodies").[0006] The physiological alternative to glucose, which is mainly available to the central nervous system, are the so-called ketone bodies (also characterized as a synonym for ketone bodies or in English as "Keton Bodies").

[0007] O termo corpos cetônicos é particularmente um termo coletivo para três compostos, que são formados principalmente em situações metabólicas catabólicas (como, por exemplo, fome, dieta de redução ou dieta pobre em carboidratos) e possivelmente levam a uma cetose. Sob o termo corpos cetônicos se resume, particularmente, os três compostos de acetoacetato (também denominado como sinônimo, acetoacetato ou 3-oxobutirato) e acetona, bem como ácido 3- hidroxibutírico (a seguir, também referido como sinônimo de ácido beta-hidroxibutírico ou BHB ou 3-BHB) ou seus sais (ou seja, 3-hidroxibutirato ou beta-hidroxibutirato), em que o último composto é o mais significativo dos três compostos mencionados anteriormente. Ácido 3-hidroxibutírico ou seus sais existem fisiologicamente como enantiômero (R), ou seja, como ácido (R)-3-hidroxibutírico (conhecido também, como sinônimo, ácidos (3R)-3-hidroxibutírico, para destacar o centro da quiralidade na posição 3) ou seus sais.[0007] The term ketone bodies is particularly a collective term for three compounds, which are formed mainly in catabolic metabolic situations (such as, for example, starvation, reduction diet or low-carbohydrate diet) and possibly lead to ketosis. Under the term ketone bodies one summarizes, in particular, the three compounds of acetoacetate (also referred to as a synonym, acetoacetate or 3-oxobutyrate) and acetone, as well as 3-hydroxybutyric acid (hereinafter also referred to as a synonym of beta-hydroxybutyric acid or BHB or 3-BHB) or its salts (i.e. 3-hydroxybutyrate or beta-hydroxybutyrate), wherein the latter compound is the most significant of the three compounds mentioned previously. 3-hydroxybutyric acid or its salts exist physiologically as the (R) enantiomer, that is, as (R)-3-hydroxybutyric acid (also known, as a synonym, (3R)-3-hydroxybutyric acids, to highlight the center of chirality in position 3) or its salts.

[0008] Esses corpos cetônicos também são disponibilizados em grande número durante o período de jejum ou fome, fisiologicamente, a partir de lipídeos endógenos ao corpo, por meio de lipose, e substituem a glicose portadora de energia quase que completamente.[0008] These ketone bodies are also made available in large numbers during the period of fasting or starvation, physiologically, from lipids endogenous to the body, through liposis, and replace energy-carrying glucose almost completely.

[0009] Os corpos cetônicos são formados no fígado a partir de acetil-coenzima A (= acetil-CoA), que provém da beta- oxidação; eles representam uma forma transportável da acetil-coenzima A, no corpo humano. Para o uso dos corpos cetônicos, contudo, o cérebro e os músculos devem primeiro se adaptar expressando as enzimas necessárias para a reconversão de corpos cetônicos em acetil-coenzima A. Particularmente em períodos de fome, os corpos cetônicos contribuem com uma quantidade considerável de produção de energia. Assim, por exemplo, após algum tempo, o cérebro é capaz de sobreviver com apenas um terço da quantidade diária de glicose.[0009] Ketone bodies are formed in the liver from acetyl-coenzyme A (= acetyl-CoA), which comes from beta-oxidation; they represent a transportable form of acetyl-coenzyme A in the human body. For the use of ketone bodies, however, the brain and muscles must first adapt by expressing the enzymes necessary for the reconversion of ketone bodies into acetyl-coenzyme A. Particularly in periods of starvation, ketone bodies contribute a considerable amount of production. power. So, for example, after some time, the brain is able to survive with only a third of the daily amount of glucose.

[0010] Fisiologicamente, a síntese dos corpos cetônicos ocorre a partir de duas moléculas de ácido acético ativado na forma de acetil-coenzima A, do produto intermediário normal da degradação de ácido graxo, em que, inicialmente com o auxílio da acetil-coenzima A-acetiltransferase, é formada a acetoacetil-coenzima A, que mediante o emprego de uma outra acetil-coenzima de unidade A e da enzima HMG-CoA- sintase é estendida ao produto intermediário 3-hidroxi-3- metil-glutaril-CoA (HMG-CoA), em que, finalmente, a HMG-CoA liase cliva o acetoacetato. Essas três etapas ocorrem exclusivamente nas mitocôndrias do fígado (ciclo de Lynen), em que por fim 3-hidroxibutirato se origina no citosol pela D-beta-hidroxibutirato desidrogenase. A HMG-CoA é, além disso, um produto final, quando o aminoácido leucina é decomposto, enquanto o acetoacetato é formado quando os aminoácidos fenilalanina e tirosina são decompostos.[0010] Physiologically, the synthesis of ketone bodies occurs from two molecules of activated acetic acid in the form of acetyl-coenzyme A, the normal intermediate product of fatty acid degradation, in which, initially with the help of acetyl-coenzyme A -acetyltransferase, acetoacetyl-coenzyme A is formed, which, through the use of another acetyl-coenzyme of unit A and the enzyme HMG-CoA-synthase, is extended to the intermediate product 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl-CoA (HMG -CoA), where, finally, HMG-CoA lyase cleaves acetoacetate. These three steps occur exclusively in the mitochondria of the liver (Lynen cycle), where finally 3-hydroxybutyrate originates in the cytosol by D-beta-hydroxybutyrate dehydrogenase. HMG-CoA is, moreover, an end product when the amino acid leucine is broken down, while acetoacetate is formed when the amino acids phenylalanine and tyrosine are broken down.

[0011] O acetoacetato se transforma em acetona por meio de descarboxilação espontânea; às vezes é perceptível no hálito de diabéticos e pessoas que fazem dieta. Não podendo mais ser usado pelo corpo. Contudo, a teor de acetona nos corpos cetônicos é pequena.[0011] Acetoacetate transforms into acetone through spontaneous decarboxylation; It is sometimes noticeable on the breath of diabetics and dieters. It can no longer be used by the body. However, the acetone content in ketone bodies is small.

[0012] O acetoacetato é, então, convertido redutivamente na forma fisiologicamente relevante de ácido 3-hidroxibutírico ou 3-hidroxibutirato, contudo, também pode se decompor na acetona fisiologicamente inutilizável com a liberação de dióxido de carbono, o que, no caso de cetose grave ou cetoacidose (por exemplo, em pacientes com diabetes mellitus tipo 1 sem substituição de insulina), pode ser detectado na urina e no ar exalado, sendo perceptível de forma olfativa.[0012] Acetoacetate is then reductively converted to the physiologically relevant form of 3-hydroxybutyric acid or 3-hydroxybutyrate, however, it can also decompose into the physiologically unusable acetone with the release of carbon dioxide, which, in the case of ketosis severe or ketoacidosis (for example, in patients with type 1 diabetes mellitus without insulin replacement), can be detected in urine and exhaled air, being perceptible olfactorily.

[0013] Ác ido 3-hidroxibutírico é usado atualmente em esportes de força, musculação, como sal de sódio, magnésio ou cálcio e disponibilizado no mercado.[0013] 3-Hydroxybutyric acid is currently used in strength sports, bodybuilding, as sodium, magnesium or calcium salt and available on the market.

[0014] Contudo, o ácido 3-hidroxibutírico não é conhecido, de forma evolutiva, para humanos ou apenas, em quantidades muito pequenas, visto que plantas não produzem ácido 3-hidroxibutírico e ácido 3-hidroxibutírico existe em organismos animais apenas em animais mortos emaciados em cetose, de tal modo que o ácido 3-hidroxibutírico provoca náuseas quando administrado por via oral. Ácido 3- hidroxibutírico, na forma de ácido livre e seus sais, também tem um sabor fortemente amargo - podendo provocas náuseas e vômitos intensos.[0014] However, 3-hydroxybutyric acid is not known, evolutionarily, for humans or only in very small quantities, since plants do not produce 3-hydroxybutyric acid and 3-hydroxybutyric acid exists in animal organisms only in dead animals emaciated in ketosis, such that 3-hydroxybutyric acid causes nausea when administered orally. 3-Hydroxybutyric acid, in the form of free acid and its salts, also has a strongly bitter taste - which can cause intense nausea and vomiting.

[0015] Além disso, os pacientes, especialmente os recém- nascidos, mas também os adultos, não conseguem lidar permanentemente com grandes quantidades de sais de ácido 3- hidroxibutírico, pois esses compostos podem causar danos aos rins.[0015] Furthermore, patients, especially newborns, but also adults, cannot permanently deal with large amounts of 3-hydroxybutyric acid salts, as these compounds can cause kidney damage.

[0016] Além disso, a semivida plasmática do ácido 3- hidroxibutírico e seus sais é tão curta que mesmo quando se toma várias gramas, a cetose dura apenas cerca de três a quatro horas, ou seja, os pacientes não podem se beneficiar portanto, particularmente durante a noite, de uma terapia contínua de ácido 3-hidroxibutírico ou seus sais. No caso de doenças metabólicas, isso pode levar a situações de risco de vida.[0016] Furthermore, the plasma half-life of 3-hydroxybutyric acid and its salts is so short that even when taking several grams, ketosis only lasts about three to four hours, i.e. patients cannot benefit therefore, particularly at night, from a continuous therapy of 3-hydroxybutyric acid or its salts. In the case of metabolic diseases, this can lead to life-threatening situations.

[0017] Portanto, no caso da terapia de tais doenças metabólicas, os chamados triglicerídeos de cadeia média, os chamados MCTs, são agora usados para terapia cetogênica, ou seja, pretende-se a conversão metabólica de ácido caproico, caprílico e cáprico (ou seja, de ácidos graxos C6, C8 e C10 lineares saturados) dos triglicéridos correspondentes.[0017] Therefore, in the case of the therapy of such metabolic diseases, the so-called medium-chain triglycerides, the so-called MCTs, are now used for ketogenic therapy, that is, the metabolic conversion of caproic, caprylic and capric acid (or that is, saturated linear C6, C8 and C10 fatty acids) of the corresponding triglycerides.

[0018] Em princípio, porém, de um ponto de vista farmacêutico e clínico, o ácido 3-hidroxibutírico, assim como, o acetoacetato como precursor fisiológico do ácido 3-hidroxibutírico representa, em contraste, uma molécula alvo farmacológico mais eficaz, que, de acordo com o estado da técnica, poderia ser usado, a princípio, para o tratamento de muitas doenças, contudo, não podem ser empregada em tais casos, devido à sua falta de compatibilidade fisiológica (por exemplo, em doenças associadas a um distúrbio do metabolismo energético, particularmente, o metabolismo de corpos cetônicos, ou doenças neurodegenerativas como demência, doença de Alzheimer, doença de Parkinson, etc., doenças metabólicas lipídicas, etc.).[0018] In principle, however, from a pharmaceutical and clinical point of view, 3-hydroxybutyric acid, as well as acetoacetate as a physiological precursor of 3-hydroxybutyric acid, represents, in contrast, a more effective pharmacological target molecule, which, According to the state of the art, it could be used, in principle, for the treatment of many diseases, however, it cannot be used in such cases, due to its lack of physiological compatibility (for example, in diseases associated with a disorder of the energy metabolism, particularly the metabolism of ketone bodies, or neurodegenerative diseases such as dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, etc., lipid metabolic diseases, etc.).

[0019] A tabela a seguir ilustra de forma puramente exemplificativa, contudo, de modo algum, limitante, possibilidade potenciais de terapia ou indicações possíveis para o substância ativa ácido 3-hidroxibutírico, assim como, para acetoacetato (e, com isso, para o ácido 3-hidroxibutírico que pode ser obtido fisiologicamente por redução de acetoacetato ou seus sais). [0019] The following table illustrates in a purely exemplary way, however, in no way limiting, potential therapy possibilities or possible indications for the active substance 3-hydroxybutyric acid, as well as for acetoacetate (and, therefore, for the 3-hydroxybutyric acid which can be obtained physiologically by reduction of acetoacetate or its salts).

[0020] Portanto, do ponto de vista farmacêutico e clínico, é desejável, poder encontrar precursores ou metabólitos eficazes, que permitam, fisiologicamente, um acesso direto ou indireto ao ácido 3-hidroxibutírico ou aos seus sais, assim como ao acetoacetato (e, com isso, fisiologicamente ao ácido 3-hidroxibutírico ou seus sais), particularmente, no metabolismo fisiológico do corpo humano ou animal.[0020] Therefore, from a pharmaceutical and clinical point of view, it is desirable to be able to find effective precursors or metabolites, which physiologically allow direct or indirect access to 3-hydroxybutyric acid or its salts, as well as acetoacetate (and, therefore, physiologically to 3-hydroxybutyric acid or its salts), particularly in the physiological metabolism of the human or animal body.

[0021] Consequentemente, não faltaram tentativas de encontrar precursores ou metabólitos fisiologicamente adequados para o ácido 3-hidroxibutírico ou seus sais. Até agora, no entanto, não foram encontrados compostos eficientes a este respeito, no estado da técnica anterior. Além disso, o acesso a tais compostos não é ou não é prontamente possível, no estado atual da técnica.[0021] Consequently, there has been no shortage of attempts to find physiologically suitable precursors or metabolites for 3-hydroxybutyric acid or its salts. Until now, however, no efficient compounds have been found in this regard in the prior art. Furthermore, access to such compounds is not or is not readily possible in the current state of the art.

[0022] O problema subjacente à presente invenção se encontra, portanto, em fornecer um processo de produção eficiente de precursores e/ou metabólitos fisiologicamente adequados ou fisiologicamente compatíveis do ácido 3-hidroxibutírico ou seus sais.[0022] The problem underlying the present invention therefore lies in providing an efficient production process of physiologically suitable or physiologically compatible precursors and/or metabolites of 3-hydroxybutyric acid or its salts.

[0023] Um tal processo deve tornar acessível, particularmente, os precursores de BHB em questão e/ou os metabólitos de BHB de forma eficiente, particularmente também em grandes quantidades e sem quantidades significativas de subprodutos tóxicos.[0023] Such a process must make accessible, in particular, the BHB precursors in question and/or the BHB metabolites efficiently, particularly also in large quantities and without significant amounts of toxic by-products.

[0024] De forma completamente surpreendente a requerente descobriu agora, que éster de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (= bloqueado com acila), assim como, seus derivados funcionalizados, representam precursores e/ou metabólitos eficientes e fisiologicamente ativos ou fisiologicamente compatíveis para os corpos cetônicos de ácido 3-hidroxibutírico e acetoacetato para ácido 3-hidroxibutírico criado a partir disso, redutivo, sob condições fisiológicas ou seus sais, e tem, nesse contexto, um processo de produção eficiente para poder desenvolver ou localizar esses compostos, que permite um acesso direto e ativo a esses compostos, de forma particularmente econômica e implementável em larga escala.[0024] In a completely surprising way, the applicant has now discovered that polyol esters, particularly polyglycerol esters, of acyl-capped (= acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, as well as their functionalized derivatives, represent precursors and/or efficient and physiologically active or physiologically compatible metabolites for the ketone bodies of 3-hydroxybutyric acid and acetoacetate for 3-hydroxybutyric acid created therefrom, reductive, under physiological conditions or its salts, and has, in this context, an efficient production process for being able to develop or localize these compounds, which allows direct and active access to these compounds, in a particularly economical and implementable way on a large scale.

[0025] Para a solução do problema relatado acima, a presente invenção sugere, portanto - de acordo com um primeiro aspecto da presente invenção - um processo para a produção de ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico (ácido beta- hidroxibutírico, ácido 3-hidroxibutanoico) capeado com acila (bloqueado com acila), de acordo com a reivindicação 1; outras configurações particularmente especiais e/ou vantajosas desse processo de acordo com a invenção são objeto das reivindicações dependentes do processo relacionado.[0025] To solve the problem reported above, the present invention therefore suggests - according to a first aspect of the present invention - a process for the production of polyol esters, particularly polyglycerol esters, of 3-hydroxybutyric acid ( beta-hydroxybutyric acid, 3-hydroxybutanoic acid) acyl-capped (acyl-blocked) according to claim 1; other particularly special and/or advantageous configurations of this process according to the invention are the subject of the related process-dependent claims.

[0026] Além disso, a presente invenção se refere ainda - de acordo com um segundo aspecto da presente invenção - a um processo para a produção de ésteres de poliol funcionalizados, particularmente, funcionalizados com ácido graxo, particularmente, ésteres de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico (ácido beta-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxibutanoico) capeado com acila (bloqueado com acila), de acordo com a reivindicação 41; outras configurações particularmente especiais e/ou vantajosas desse processo de acordo com a invenção são objeto das reivindicações dependentes do processo relacionado.[0026] Furthermore, the present invention further relates - according to a second aspect of the present invention - to a process for the production of functionalized polyol esters, particularly functionalized with fatty acid, particularly polyglycerol esters, of the acid 3-hydroxybutyric acid (beta-hydroxybutyric acid, 3-hydroxybutanoic acid) capped with acyl (acyl-blocked), according to claim 41; other particularly special and/or advantageous configurations of this process according to the invention are the subject of the related process-dependent claims.

[0027] Além disso, a presente invenção se refere - de acordo com um terceiro aspecto da presente invenção - a um produto de reação que pode ser obtido segundo o processo de acordo com a invenção de acordo com as reivindicações referentes a isso (reivindicações 53, 54, 60, 61, 67, 68, 78, 84 e 90) ou a um éster de poliol, particularmente, éster de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) (ácido beta-hidroxibutírico, 3-ácido hidroxibutanoico) ou misturas relacionadas dos mesmos de acordo com as reivindicações referentes a isso (reivindicações 58, 59, 65, 66, 76, 77, 82, 83, 88, 89, 98 e 90); outras formas de realização particularmente especiais e/ou vantajosas desse aspecto da invenção são objetos das reivindicações dependentes referentes a isso.[0027] Furthermore, the present invention relates - according to a third aspect of the present invention - to a reaction product that can be obtained according to the process according to the invention according to the claims relating thereto (claims 53 , 54, 60, 61, 67, 68, 78, 84 and 90) or to a polyol ester, particularly polyglycerol ester, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid (beta-hydroxybutyric acid, 3 -hydroxybutanoic acid) or related mixtures thereof according to the claims relating thereto (claims 58, 59, 65, 66, 76, 77, 82, 83, 88, 89, 98 and 90); other particularly special and/or advantageous embodiments of this aspect of the invention are the subject of the dependent claims relating thereto.

[0028] Da mesma forma, a presente invenção se refere - de acordo com um quarto aspecto da presente invenção - a uma composição farmacêutica, particularmente, fármaco ou medicamento, de acordo com reivindicações independentes relacionadas (reivindicação 100); outras configurações, particularmente especiais e/ou vantajosas desse aspecto da invenção são objeto da reivindicação dependente relacionada.[0028] Likewise, the present invention relates - according to a fourth aspect of the present invention - to a pharmaceutical composition, particularly, drug or medicine, according to related independent claims (claim 100); other, particularly special and/or advantageous configurations of this aspect of the invention are the subject of the related dependent claim.

[0029] Além disso, a presente invenção se refere - de acordo com um quinto aspecto da presente invenção - a um produto de reação ou a um éster de poliol de acordo com a invenção, particularmente éster de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) (ácido beta-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxibutanoico) ou a uma mistura relacionada aos mesmos para o tratamento profilático e/ou terapêutico ou para a aplicação no tratamento profilático e/ou terapêutico de doenças do corpo humano ou de animais de acordo com a reivindicação independente relacionada a isso (reivindicação 102).[0029] Furthermore, the present invention relates - according to a fifth aspect of the present invention - to a reaction product or a polyol ester according to the invention, particularly polyglycerol ester, of capped 3-hydroxybutyric acid with acyl (acyl-blocked) (beta-hydroxybutyric acid, 3-hydroxybutanoic acid) or a mixture related thereto for prophylactic and/or therapeutic treatment or for application in the prophylactic and/or therapeutic treatment of diseases of the human body or of animals according to the independent claim related thereto (claim 102).

[0030] Além disso, a presente invenção se refere - de acordo com um sexto aspecto da presente invenção - à aplicação de um produto de reação de acordo com a invenção ou de um éster de poliol de acordo com a invenção, particularmente éster de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) (ácido beta-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxibutanoico) ou de uma mistura relacionada aos mesmos para o tratamento profilático e/ou terapêutico ou para a produção de um medicamento para o tratamento profilático e/ou terapêutico de doenças do corpo humano ou de animais de acordo com a reivindicação independente relacionada a isso (reivindicação 103).[0030] Furthermore, the present invention relates - according to a sixth aspect of the present invention - to the application of a reaction product according to the invention or a polyol ester according to the invention, particularly polyglycerol ester , acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid (beta-hydroxybutyric acid, 3-hydroxybutanoic acid) or a mixture thereof for prophylactic and/or therapeutic treatment or for the production of a medicament for the treatment prophylactic and/or therapeutic of diseases of the human body or animals according to the independent claim related thereto (claim 103).

[0031] Além disso, a presente invenção se refere - de acordo com um sétimo aspecto da presente invenção - à aplicação de um produto de reação de acordo com a invenção ou de um éster de poliol de acordo com a invenção, particularmente, de um éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) (ácido beta-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxibutanoico) ou de uma mistura relacionada dos mesmos de acordo com a reivindicação independente relacionadas a isso (reivindicação 104).[0031] Furthermore, the present invention relates - according to a seventh aspect of the present invention - to the application of a reaction product according to the invention or a polyol ester according to the invention, particularly, of a acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester (beta-hydroxybutyric acid, 3-hydroxybutanoic acid) or a related mixture thereof according to the independent claim relating thereto (claim 104).

[0032] Ainda, a presente invenção se refere - de acordo com um oitavo aspecto da presente invenção - a um produto alimentar e/ou alimentício, de acordo com reivindicações independentes relacionadas (reivindicação 105); outras configurações, particularmente especiais e/ou vantajosas do produto alimentar e/ou alimentício são objeto da reivindicação dependente relacionada.[0032] Furthermore, the present invention relates - according to an eighth aspect of the present invention - to a food and/or food product, according to related independent claims (claim 105); other, particularly special and/or advantageous configurations of the food and/or food product are the subject of the related dependent claim.

[0033] Por fim, a presente invenção se refere - de acordo com um nono aspecto da presente invenção - à aplicação de um produto de reação de acordo com a invenção ou de um éster de poliol de acordo com a invenção, particularmente, de um éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) (ácido beta-hidroxibutírico, ácido 3- hidroxibutanoico) ou de uma mistura relacionada dos mesmos em um produto alimentar e/ou alimentício de acordo com a reivindicação independente relacionada a isso (reivindicação 107); outras formas de realização particularmente especiais e/ou vantajosas da aplicação de acordo com a invenção são objeto da reivindicação de aplicação referente a isso.[0033] Finally, the present invention relates - according to a ninth aspect of the present invention - to the application of a reaction product according to the invention or a polyol ester according to the invention, particularly, of a acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester (beta-hydroxybutyric acid, 3-hydroxybutanoic acid) or a related mixture thereof in a food and/or food product according to the independent claim relating to that (claim 107); other particularly special and/or advantageous embodiments of the application according to the invention are the subject of the application claim relating thereto.

[0034] Entende-se pelas configurações a seguir, por si só, que configurações, formas de realização, vantagens e similares, que são concretizados a seguir, para fins de evitar repetições, apenas a um aspecto da invenção, evidentemente, valem também, de forma correspondente, em relação aos aspectos restantes de invenção, sem que isso necessito uma menção em separado.[0034] It is understood by the following configurations, alone, that configurations, embodiments, advantages and the like, which are embodied below, for the purpose of avoiding repetitions, only to one aspect of the invention, evidently, also apply, correspondingly, in relation to the remaining aspects of the invention, without requiring a separate mention.

[0035] Além disso, entende-se, por si só, que aspectos e formas de realização individuais da presente invenção também em combinação aleatória com outros aspectos e formas de realização da presente invenção são considerados como divulgadas e particularmente também uma combinação aleatória de características e formas de realização, como resultam das referências de todas as reivindicações de patente, são amplamente considerados como divulgados, e, de fato, com relação a todas as combinações possíveis que possam surgir.[0035] Furthermore, it is understood, per se, that individual aspects and embodiments of the present invention also in random combination with other aspects and embodiments of the present invention are considered to be disclosed and particularly also a random combination of features and embodiments, as result from the references of all patent claims, are widely considered to be disclosed, and, in fact, with respect to all possible combinations that may arise.

[0036] Em todas as indicações de peso relativo ou percentual referidas abaixo, particularmente, as indicações de quantidade relativa ou peso, deve-se observar ainda que, no contexto da presente invenção, essas devem ser selecionadas pelo versado na técnica, que as mesmas se complementam ou adicionam no total, incluindo todos os componentes ou ingredientes, particularmente, conforme definido a seguir, sempre a 100% ou 100% em peso; o que, para o versado na técnica, entende-se por si só.[0036] In all indications of relative weight or percentage referred to below, particularly indications of relative quantity or weight, it should also be noted that, in the context of the present invention, these must be selected by those skilled in the art, that they complement or add to the total, including all components or ingredients, particularly, as defined below, always at 100% or 100% by weight; which, for those skilled in the art, is understandable by itself.

[0037] Em todos os outros aspectos, considera-se que o versado na técnica - relacionado à aplicação ou condicionado a um caso específico - pode, se necessário, desviar das indicações de faixa mencionada a seguir, deixar o escopo da presente invenção.[0037] In all other aspects, it is considered that one skilled in the art - related to the application or conditioned to a specific case - may, if necessary, deviate from the range indications mentioned below, leaving the scope of the present invention.

[0038] Além disso, considera-se que todas as indicações de valores ou parâmetros ou similares mencionadas a seguir possam ser determinadas ou definidas basicamente com processo de determinação específico normatizado ou padronizado ou explícito ou então com métodos de medição ou definição costumeiros com versado na técnica dessa área.[0038] Furthermore, it is considered that all indications of values or parameters or the like mentioned below can be determined or defined basically with a specific standardized or standardized or explicit determination process or with customary measurement or definition methods with expertise in technique in this area.

[0039] Isto posto, a presente invenção é esclarecida, em detalhes, a seguir.[0039] That said, the present invention is explained in detail below.

[0040] O objeto da presente invenção - de acordo com um primeiro aspecto da presente invenção - é, com isso, um processo para a produção de ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico (ácido beta-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxibutanoico) capeado com acila (bloqueado com acila), em que pelo menos um composto de fórmula geral (I) CH3 - CH(OR2) - CH2 - C(O)OR1 (I) em que na fórmula geral (I), o radical R1 representa hidrogênio ou uma C1-C4-alquila, particularmente, uma C1C4- alquila, preferencialmente, metila ou etila, de forma preferida, etila e o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) - , é convertido com pelo menos um, pelo menos dois, pelo menos três polióis (II) contendo grupos hidroxila (grupos OH), particularmente poliglicerol, particularmente, de tal modo que seja obtido produto de reação pelo menos um éster de poliol (III) de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico.[0040] The object of the present invention - according to a first aspect of the present invention - is, therefore, a process for the production of polyol esters, particularly polyglycerol esters, of 3-hydroxybutyric acid (beta-hydroxybutyric acid , 3-hydroxybutanoic acid) capped with acyl (acyl blocked), wherein at least one compound of general formula (I) CH3 - CH(OR2) - CH2 - C(O)OR1 (I) wherein in the general formula ( I), the radical R1 represents hydrogen or a C1-C4-alkyl, particularly a C1C4-alkyl, preferably methyl or ethyl, preferably ethyl and the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) - , is converted with at least one, at least two, at least three polyols (II) containing hydroxyl groups (OH groups), particularly polyglycerol, in particular, in such a way that at least one ester reaction product is obtained of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyol (III), particularly 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester.

[0041] Segundo o processo de acordo com a invenção, resulta também um éster de poliol, particularmente, um éster de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico capeado ou bloqueado com um grupo acila na posição 3 (= posição dos grupos hidroxila).[0041] According to the process according to the invention, a polyol ester also results, particularly a polyglycerol ester, of 3-hydroxybutyric acid capped or blocked with an acyl group in position 3 (= position of the hydroxyl groups).

[0042] Por um grupo acila trata-se de um grupo funcional na química orgânica com a estrutura geral A - (C = O) -, em que o radical A representa um radical organila (por exemplo, alquila, arila ou um grupo heteroaromático etc.) ou um átomo de hidrogênio. O grupo acila deriva formalmente de ácidos carboxílicos, aldeídos e cloretos de ácido carboxílico, nos quais um grupos OH ou um átomo de hidrogênio ou um cloreto é substituído por um radical A. Um acilação indica a inserção de um tal grupo acila.[0042] An acyl group is a functional group in organic chemistry with the general structure A - (C = O) -, in which the radical A represents an organyl radical (for example, alkyl, aryl or a heteroaromatic group etc.) or a hydrogen atom. The acyl group formally derives from carboxylic acids, aldehydes and carboxylic acid chlorides, in which an OH group or a hydrogen atom or a chloride is replaced by an A radical. An acylation indicates the insertion of such an acyl group.

[0043] Para o caso (como no caso da invenção) que a acilação ocorre em um grupo hidroxila (grupos OH)(a saber, nos grupos OH que se encontram na posição 3 do ácido 3-hidroxibutírico), é formado, no total, um grupo acilóxi, como tem a estrutura geral A - (C = O) - O - ("A" conforme definido anteriormente).[0043] For the case (as in the case of the invention) that acylation occurs in a hydroxyl group (OH groups)(namely, in the OH groups that are found in position 3 of 3-hydroxybutyric acid), in total , an acyloxy group, as has the general structure A - (C = O) - O - ("A" as previously defined).

[0044] De acordo com a invenção, um ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (= bloqueado com acila) é, portanto, um ácido butírico acilado na posição 3 ou ácido butanoico 3 aciloxilado na posição 3 (ou seja, na posição de grupos hidroxila).[0044] According to the invention, an acyl-capped (= acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid is therefore an acylated butyric acid in position 3 or 3-acyloxylated butanoic acid in position 3 (i.e. in the group position hydroxyl).

[0045] Como mencionado acima, a requerente descobriu, a saber, de forma completamente surpreendente, que ésteres de poliol produzidos desta forma, particularmente, ésteres de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (= bloqueado com acila) (que, eventualmente, ainda também pode ser funcionalizado, conforme descrito em detalhes abaixo), representam precursores e/ou metabólitos eficientes do ácido 3-hidroxi-butírico livre ou de seus sais ou de ésteres, em sendo fisiologicamente compatíveis, que podem ser usados em grandes quantidades para uso farmacêutico ou clínico, visto serem fisiologicamente compatíveis.[0045] As mentioned above, the applicant discovered, namely, completely surprisingly, that polyol esters produced in this way, particularly polyglycerol esters, of acyl-capped (= acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid (which, eventually, it can also be functionalized, as described in detail below), represent efficient precursors and/or metabolites of free 3-hydroxy-butyric acid or its salts or esters, being physiologically compatible, which can be used in large quantities for pharmaceutical or clinical use, as they are physiologically compatible.

[0046] O éster de poliol eventualmente funcionalizado mencionado, particularmente, éster de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (= bloqueado com acila), que são acessíveis pela primeira vez de uma maneira eficiente pelo processo de produção de acordo com a invenção, representam, portanto, uma alternativa fisiológica e farmacológica relevante ao ácido 3-hidroxibutírico livre ou seus sais ou ésteres (e além disso, a outros corpos cetônicos "acetoacetato").[0046] The mentioned optionally functionalized polyol ester, particularly polyglycerol ester, of acyl-capped (= acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, which are accessible for the first time in an efficient manner by the production process according to invention, therefore represent a relevant physiological and pharmacological alternative to free 3-hydroxybutyric acid or its salts or esters (and in addition, to other ketone bodies "acetoacetate").

[0047] A produção de tais compostos por meio de síntese orgânica comum é complexa e dispendiosa, visto que ácidos 3- hidroxibutírico tem forte tendência à polimerização e a outras reações colaterais indesejadas (por exemplo, desidratação, decomposição etc.). No contexto da presente invenção pôde ser disponibilizado, pela primeira vez, um processo de produção que trabalha de forma eficiente, com o qual ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), podem ser produzidos sem reações colaterais indesejadas, particularmente, em um único nível.[0047] The production of such compounds through common organic synthesis is complex and expensive, since 3-hydroxybutyric acids have a strong tendency to polymerization and other unwanted side reactions (for example, dehydration, decomposition, etc.). In the context of the present invention, an efficiently working production process could be made available for the first time, with which polyol esters, particularly polyglycerol esters, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, can be produced without unwanted side reactions, particularly at a single level.

[0048] O processo de acordo com a invenção permite, com isso, pela primeira vez, a disponibilização de ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), a partir de componentes ou reagentes conhecidos (compostos precursores), comercialmente disponíveis e, sobretudo, fisiologicamente inofensivos. Os ésteres de poliol resultantes eventualmente funcionalizados, particularmente, éster de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila podem ser fisiologicamente decompostos, particularmente, no estômago e/ou no intestino e a molécula- alvo libera ou gera o “ácido 3-hidroxibutírico" ou seus sais (e além disso, também, os corpos cetônicos acetoacetato do capeamento de acila, que, por sua vez, pode ser posteriormente convertido em ácido 3-hidroxibutírico) como substância ativa ou componente ativo.[0048] The process according to the invention therefore allows, for the first time, the availability of polyol esters, particularly polyglycerol esters, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, from components or known reagents (precursor compounds), commercially available and, above all, physiologically harmless. The resulting eventually functionalized polyol esters, particularly polyglycerol ester, of acyl-capped 3-hydroxybutyric acid can be physiologically decomposed, particularly in the stomach and/or intestine, and the target molecule releases or generates “3-hydroxybutyric acid.” " or its salts (and in addition also the acyl capping acetoacetate ketone bodies, which in turn can be further converted into 3-hydroxybutyric acid) as the active substance or active component.

[0049] Além disso, os ésteres de poliol mencionados anteriormente, eventualmente funcionalizados, particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), apresentam também um gosto aceitável, para garantir uma compatibilidade também em caso de administração oral de quantidades maiores durante um período de tempo mais longo (por exemplo, administração de 50 g em doses diárias ou mais).[0049] Furthermore, the previously mentioned polyol esters, optionally functionalized, particularly polyglycerol esters of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, also have an acceptable taste, to ensure compatibility also in case of administration oral administration of larger amounts over a longer period of time (e.g. administration of 50 g in daily doses or more).

[0050] Do mesmo modo, o processo de produção de acordo com a invenção permite fornecer o éster de poliol, particularmente éster de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) livre de impurezas tóxicas.[0050] Likewise, the production process according to the invention makes it possible to provide polyol ester, particularly polyglycerol ester, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid free of toxic impurities.

[0051] Durante a separação fisiológica no estômago e/ou intestino, o éster de poliol eventualmente funcionalizado, particularmente, éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) é separado em compostos cetônicos ácido 3-hidroxibutírico e 3-oxobutirato (acetoacetato ou acetacetato), que o corpo pode reduzir ainda mais para 3-hidroxibutirato. Através da presença tanto de radicais de 3-oxobutirato quanto de radicais 3-hidroxibutirato ou ácido 3-hidroxibutírico há uma disponibilidade em velocidades diferentes ou liberação da substância ativa do ácido 3-hidroxibutírico. O produto de reação de acordo com a invenção apresenta consequentemente, um efeito de retardo. Ao todo, o éster de poliol eventualmente funcionalizado, de acordo com a invenção, particularmente, éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) apresenta, assim, dois corpos cetônicos com diferentes taxas de decomposição. Um retardo adicional ou contínuo ocorre ademais pelo fato de que os corpos cetônicos existem na forma de um éster de poliol e, assim, para a liberação das substâncias ativas do ácido 3-hidroxibutírico na forma livre e acetoacetato precisa ocorrer adicionalmente uma cisão do poliol. Ao todo, as substâncias ativas do ácido 3-hidroxibutírico e acetoacetato do éster de poliol eventualmente funcionalizado de acordo com a invenção, particularmente, éster de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) são liberadas a partir por uma decomposição em vários estágios com efeito de retardamento.[0051] During physiological separation in the stomach and/or intestine, the eventually functionalized polyol ester, particularly acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, is separated into ketone compounds 3-hydroxybutyric acid and 3 -oxobutyrate (acetoacetate or acetacetate), which the body can further reduce to 3-hydroxybutyrate. Through the presence of both 3-oxobutyrate radicals and 3-hydroxybutyrate or 3-hydroxybutyric acid radicals, there is an availability at different rates or release of the active substance of 3-hydroxybutyric acid. The reaction product according to the invention therefore has a delay effect. In total, the eventually functionalized polyol ester according to the invention, particularly acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, thus presents two ketone bodies with different decomposition rates. An additional or continuous delay also occurs due to the fact that ketone bodies exist in the form of a polyol ester and, therefore, for the release of the active substances of 3-hydroxybutyric acid in free form and acetoacetate, a splitting of the polyol must additionally occur. In total, the active substances of 3-hydroxybutyric acid and acetoacetate of the polyol ester optionally functionalized according to the invention, particularly polyglycerol ester of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, are released from a multi-stage decomposition with delay effect.

[0052] Além disso, na seleção correspondente dos materiais iniciais, a produção também pode ser realizada de forma enantiosseletiva. Assim, o processo de produção de acordo com a invenção permite, por exemplo, enriquecer ou obter a forma biológica relevante, por exemplo enantiômero (R), para não sobrecarregar o sistema renal dos pacientes quando administrada oralmente (ou seja, eliminação através dos rins). Basicamente também é possível e sob certas condições, pode ser apropriado, enriquecer ou obter o enantiômero (S).[0052] Furthermore, in the corresponding selection of starting materials, production can also be carried out enantioselectively. Thus, the production process according to the invention makes it possible, for example, to enrich or obtain the relevant biological form, for example (R)-enantiomer, so as not to overload the renal system of patients when administered orally (i.e. elimination via the kidneys). ). Basically it is also possible and under certain conditions it may be appropriate, to enrich or obtain the (S) enantiomer.

[0053] O processo de produção de acordo com a invenção leva normalmente a uma mistura de éster de poliol, particularmente, éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), ou seja, a uma mistura de pelo menos dois, particularmente, pelo menos três ésteres de poliol diferentes um do outro, particularmente, ésteres de poliglicerol, do ácido 3- hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila). O produto de reação bruto ou mistura bruta resultante pode ser purificado usando-se métodos conhecidos, particularmente de quaisquer reagentes ainda presentes e/ou serem livres de subprodutos eventualmente existentes e além disso - caso desejado - serem divididos usando-se métodos também conhecidos, particularmente, por destilação ou cromatografia (por exemplo, fracionamento em partes individuais de éster de poliol, ou seja, ésteres de mono, di, tri e etc. poliol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), ou contudo um fracionamento em frações com proporção enriquecida e empobrecida individual etc.).[0053] The production process according to the invention normally leads to a mixture of polyol ester, particularly acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, i.e. to a mixture of at least two, particularly at least three polyol esters different from each other, particularly polyglycerol esters, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid. The resulting crude reaction product or crude mixture may be purified using known methods, particularly from any reactants still present and/or free from any by-products, and furthermore - if desired - be partitioned using also known methods, particularly , by distillation or chromatography (for example, fractionation into individual parts of polyol ester, i.e. esters of mono, di, tri and etc. 3-hydroxybutyric acid polyol capped with acyl (acyl blocked), or however a fractionation in fractions with individual enriched and depleted proportion etc.).

[0054] Além disso, o processo de produção de acordo com a invenção, incluindo etapas opcionais de processamento adicional ou de purificação, pode ser operado de forma econômica ou economicamente, além de pode ser implementado em larga escala.[0054] Furthermore, the production process according to the invention, including optional additional processing or purification steps, can be operated economically or economically, and can be implemented on a large scale.

[0055] Particularmente, o processo de produção de acordo com a invenção usa reagentes facilmente acessíveis e possibilita, além disso, uma condução de processo relativamente simples mesmo com implementação em larga escala. Ainda assim, são obtidos excelentes rendimentos no processo de fabricação de acordo com a invenção, em que, do mesmo modo, a formação de subprodutos é minimizada (sem quantidades significativas de subprodutos) ou mesmo evitada. Os reagentes usados são ainda fisiologicamente compatíveis e até mesmo eficazes do ponto de vista farmacêutico, de tal modo que, reagentes eventualmente ainda existentes possam permanecer no produto de reação e nenhuma ou quase nenhuma etapa do processo de purificação seja necessária. Basicamente é possível, contudo, e pode ser útil sob certas circunstâncias, particularmente do ponto de vista das propriedades organolépticas, remover os reagentes do produto de reação.[0055] In particular, the production process according to the invention uses easily accessible reagents and furthermore enables relatively simple process conduction even with large-scale implementation. Even so, excellent yields are obtained in the manufacturing process according to the invention, in which, in the same way, the formation of by-products is minimized (without significant amounts of by-products) or even avoided. The reagents used are still physiologically compatible and even effective from a pharmaceutical point of view, in such a way that any reagents that may still exist can remain in the reaction product and no or almost no steps in the purification process are necessary. Basically it is possible, however, and may be useful under certain circumstances, particularly from the point of view of organoleptic properties, to remove the reactants from the reaction product.

[0056] Ao contrário do processo de produção comum do estado da técnica, o processo de produção de acordo com a invenção é realizado, portanto, sem precisar de reagentes complexos e ocorre em apenas um nível. Ainda assim, são obtidos excelentes rendimentos no processo de fabricação de acordo com a invenção, em que, do mesmo modo, a formação de subprodutos é minimizada ou mesmo evitada.[0056] Unlike the common prior art production process, the production process according to the invention is therefore carried out without the need for complex reagents and takes place on just one level. Even so, excellent yields are obtained in the manufacturing process according to the invention, in which, in the same way, the formation of by-products is minimized or even avoided.

[0057] Além disso, o processo de acordo com a invenção é simples e econômico. Particularmente, de forma geral, o processo de acordo com a invenção é realizado na ausência de solventes e/ou sem qualquer solvente (ou seja, também como reação em massa ou como reação em substância ou como a denominada Bulk Reaction); consequentemente, os produtos de reação obtidos não estão contaminados com solvente e nenhum solvente precisa ser removido ou descartado de forma dispendiosa ou que demande esforço, após a realização do processo ou da reação. Além disso, não são formados quaisquer subprodutos.[0057] Furthermore, the process according to the invention is simple and economical. In particular, in general, the process according to the invention is carried out in the absence of solvents and/or without any solvent (i.e. also as a bulk reaction or as a substance reaction or as the so-called Bulk Reaction); consequently, the reaction products obtained are not contaminated with solvent and no solvent needs to be removed or discarded in a costly or effortful manner after carrying out the process or reaction. Furthermore, no by-products are formed.

[0058] No contexto da presente invenção, é preferido quando o composto de fórmula geral (I) é usado na forma racêmica ou na forma de enantiômero (R). A configuração (R) se refere ao átomo de carbono quiral na posição 3 do composto de fórmula geral(I).[0058] In the context of the present invention, it is preferred when the compound of general formula (I) is used in racemic form or in enantiomer form (R). The configuration (R) refers to the chiral carbon atom in position 3 of the compound of general formula (I).

[0059] De acordo com a invenção, é preferido quando, na fórmula geral (I), o radical R1 representa etila.[0059] According to the invention, it is preferred when, in the general formula (I), the radical R1 represents ethyl.

[0060] Em outras palavras, de acordo com a invenção, é preferido que seja usado como composto de fórmula geral (I) 3-acetilacetona éster etílico de ácido butírico (3- acetilacetobutirato de etila) da fórmula CH3 - CH(OR2) - CH2 - C(O)OC2H5, em que o radical R2 tem o significado especificado anteriormente. Isso permite uma condução de processo particularmente eficiente e altos rendimentos com formação de subproduto minimizada ou suprimida.[0060] In other words, according to the invention, it is preferred that 3-acetylacetone butyric acid ethyl ester (ethyl 3-acetylacetobutyrate) of the formula CH3 - CH(OR2) - be used as a compound of general formula (I). CH2 - C(O)OC2H5, where the radical R2 has the meaning specified above. This allows particularly efficient process conduction and high yields with minimized or suppressed by-product formation.

[0061] Particularmente no processo de acordo com a invenção a conversão é realizada na ausência de solventes e/ou sem qualquer solvente. Ou seja, a conversão é realizada também como reação em massa ou como reação m substância ou como a denominada Bulk Reaction. Isso tem a vantagem de que os produtos de reação não estão contaminados com solvente e nenhum solvente precisa ser removido ou descartado ou reciclado de forma dispendiosa ou que demande esforço, após a realização do processo ou da reação. De forma surpreendente, o processo ou a reação ocorre, por conseguinte, com rendimentos elevados e pelo menos essencialmente sem a formação de subprodutos significativos.[0061] Particularly in the process according to the invention, the conversion is carried out in the absence of solvents and/or without any solvent. In other words, the conversion is also carried out as a bulk reaction or as a substance reaction or as the so-called Bulk Reaction. This has the advantage that the reaction products are not contaminated with solvent and no solvents need to be removed or discarded or recycled in a costly or effortful manner after the process or reaction has been carried out. Surprisingly, the process or reaction therefore occurs in high yields and at least essentially without the formation of significant by-products.

[0062] De acordo com uma forma de realização preferida da presente invenção, a conversão pode ser realizada na presença de um catalisador, particularmente, de uma enzima e/ou de um catalisador ácido ou básico que contenha metal e/ou à base de metal. Nessa forma de realização preferida, é preferido se o catalisador for reciclado após a conversão.[0062] According to a preferred embodiment of the present invention, the conversion can be carried out in the presence of a catalyst, particularly an enzyme and/or an acid or basic metal-containing and/or metal-based catalyst. . In this preferred embodiment, it is preferred if the catalyst is recycled after conversion.

[0063] Como concretizado anteriormente, de acordo com uma forma de realização particular do processo de produção de acordo com a invenção, a conversão pode ser realizada na presença de uma enzima como catalisador.[0063] As previously embodied, according to a particular embodiment of the production process according to the invention, the conversion can be carried out in the presence of an enzyme as a catalyst.

[0064] Nesse caso, a enzima pode ser selecionada particularmente a partir de sintetases (ligases), catalisases, esterases, lipases e suas combinações. De acordo com a invenção, são designados como sintetases (ligases sinônimas) particularmente enzimas da classe das ligases; ligases são enzimas que catalisam o ligar de duas ou mais moléculas por um ligação covalente. As catalases, no contexto da presente invenção, são particularmente enzimas capazes de converter o peróxido de hidrogênio em oxigênio e água. O termo esterases refere-se a enzimas específicas que são capazes de dividir hidroliticamente ésteres em álcool e ácido (saponificação); se trata, portanto, particularmente, de hidrolases, em que esterases de divisão de gordura também são conhecidas como lipases. Para os fins da presente invenção, as lipases são enzimas particularmente capazes de clivar ácidos graxos livres de lipídios, tais como glicerídeos (lipólise).[0064] In this case, the enzyme can be selected particularly from synthetases (ligases), catalyses, esterases, lipases and combinations thereof. According to the invention, synthetases (synonymous ligases) are designated, particularly enzymes of the ligase class; Ligases are enzymes that catalyze the linking of two or more molecules by a covalent bond. Catalases, in the context of the present invention, are particularly enzymes capable of converting hydrogen peroxide into oxygen and water. The term esterases refers to specific enzymes that are capable of hydrolytically splitting esters into alcohol and acid (saponification); It is therefore particularly about hydrolases, where fat-splitting esterases are also known as lipases. For the purposes of the present invention, lipases are enzymes particularly capable of cleaving free fatty acids from lipids, such as glycerides (lipolysis).

[0065] No contexto da presente invenção, a enzima usada como um catalisador pode, em particular, ser derivada de Candida antarctica, Mucor miehei (Rhizomucor miehei), Thermomyces lanuginosus, Candida rugosa, Aspergillus oryzae, Pseudomonas cepacia, Pseudomonas fluorescens, Rhizopus delemar e Pseudomonas sp. assim como suas combinações, preferencialmente, de Candida antarctica, Mucor miehei (Rhizomucor miehei) e Thermomyces lanuginosus.[0065] In the context of the present invention, the enzyme used as a catalyst may, in particular, be derived from Candida antarctica, Mucor miehei (Rhizomucor miehei), Thermomyces lanuginosus, Candida rugosa, Aspergillus oryzae, Pseudomonas cepacia, Pseudomonas fluorescens, Rhizopus delemar and Pseudomonas sp. as well as its combinations, preferably, of Candida antarctica, Mucor miehei (Rhizomucor miehei) and Thermomyces lanuginosus.

[0066] De acordo com uma forma de realização particular, a enzima pode ser usada em forma imobilizada, preferencialmente, imobilizada em um suporte, preferencialmente, em um suporte polimérico, de forma preferida, em um suporte polimérico orgânico, de forma preferida, com propriedades hidrofóbicas, de forma mais particularmente preferida, em um suporte à base de resina poli(met)acrílica.[0066] According to a particular embodiment, the enzyme can be used in immobilized form, preferably immobilized on a support, preferably on a polymeric support, preferably on an organic polymeric support, preferably with hydrophobic properties, more particularly preferably, on a support based on poly(meth)acrylic resin.

[0067] Como afirmado acima em relação à aplicação de um catalisador em geral, é preferível, no caso da aplicação de uma enzima como catalisador, reciclar a enzima após a reação.[0067] As stated above in relation to the application of a catalyst in general, it is preferable, in the case of applying an enzyme as a catalyst, to recycle the enzyme after the reaction.

[0068] Contanto que a conversão, no contexto do presente processo de produção, seja realizada na presença de uma enzima como catalisador, é preferido, quando a conversão é realizada a temperaturas na faixa de 10 °C a 80 °C, particularmente na faixa de 20 °C a 80 °C, preferencialmente na faixa de 25 °C a 75 °C, de forma particularmente preferida na faixa de 45 °C a 75 °C, de forma mais particularmente preferida na faixa de 50 °C a 70 °C.[0068] Provided that the conversion, in the context of the present production process, is carried out in the presence of an enzyme as a catalyst, it is preferred, when the conversion is carried out at temperatures in the range of 10 °C to 80 °C, particularly in the range from 20°C to 80°C, preferably in the range from 25°C to 75°C, particularly preferably in the range from 45°C to 75°C, more particularly preferably in the range from 50°C to 70° W.

[0069] No caso da aplicação de uma enzima como catalisador, a quantidade da enzima usada pode variar em amplas faixas. Particularmente, a enzima pode ser usada em quantidades referentes à quantidade total dos compostos precursores (I) e (II), na faixa de 0,001% em peso a 20% em peso, particularmente na faixa de 0,01% em peso a 15% em peso, preferencialmente na faixa de 0,1% em peso a 15% em peso, de forma preferida na faixa de 0,5% em peso a 10% em peso. No entanto, dependendo da aplicação ou caso específico, pode ser necessário desviar das quantidades acima, sem deixar do contexto da presente invenção.[0069] In the case of applying an enzyme as a catalyst, the amount of enzyme used can vary over wide ranges. Particularly, the enzyme can be used in amounts relating to the total amount of the precursor compounds (I) and (II), in the range of 0.001% by weight to 20% by weight, particularly in the range of 0.01% by weight to 15%. by weight, preferably in the range of 0.1% by weight to 15% by weight, preferably in the range of 0.5% by weight to 10% by weight. However, depending on the specific application or case, it may be necessary to deviate from the above amounts, without leaving the context of the present invention.

[0070] Se, de acordo com uma forma de realização particular da presente invenção, a reação for realizada na presença de uma enzima como catalisador, a faixa de pressão usada também pode variar dentro de faixas amplas. Particularmente, a conversão pode ser realizada na presença de uma enzima como catalisador a uma pressão na faixa de 0,0001 bar a 10 bar, particularmente, na faixa de 0,001 bar a 5 bar, preferencialmente, na faixa de 0,01 bar a 2 bar, de forma particularmente preferida, na faixa de 0,05 bar a 1 bar, de forma mais particular, a cerca de 1 bar.[0070] If, according to a particular embodiment of the present invention, the reaction is carried out in the presence of an enzyme as a catalyst, the pressure range used can also vary within wide ranges. Particularly, the conversion can be carried out in the presence of an enzyme as catalyst at a pressure in the range of 0.0001 bar to 10 bar, particularly in the range of 0.001 bar to 5 bar, preferably in the range of 0.01 bar to 2 bar, particularly preferably in the range of 0.05 bar to 1 bar, more particularly about 1 bar.

[0071] De acordo com uma forma de realização alternativa da presente invenção, a conversão pode ser realizada na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal.[0071] According to an alternative embodiment of the present invention, the conversion can be carried out in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst.

[0072] De acordo com essa forma de realização alternativa da presente invenção, em que a conversão é realizada na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, o catalisador pode ser selecionado particularmente a partir de (i) catalisadores básicos, particularmente hidróxidos alcalinos ou alcalinoterrosos e alcoolatos alcalinos ou alcalinoterrosos, como NaOH, KOH, LiOH, Ca(OH)2, NaOMe, KOMe e Na(OBu-terc.), (ii) catalisadores ácidos, particularmente, ácidos minerais e ácidos orgânicos, como ácido sulfúrico, ácido clorídrico, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácidos sulfônicos, ácido metanossulfônico, ácido para-toluenossulfônico e ácidos carboxílicos, (iii) ácidos de Lewis, particularmente, ácidos de Lewis à base de compostos de titânio, estanho, zinco e alumínio, tais como tetrabutilato de titânio, ácidos de estanho, acetato de zinco, tricloreto de alumínio e tri- isopropila de alumínio e (iv) catalisadores heterogêneos, particularmente à base de silicatos minerais, germanatos, carbonatos e óxidos de alumínio, como zeólitas, montmorilonitas, mordenitas, hidrotalcitas e argilas, assim como suas combinações.[0072] According to this alternative embodiment of the present invention, in which the conversion is carried out in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst, the catalyst may be selected particularly from (i) basic catalysts, particularly alkali or alkaline earth hydroxides and alkaline or alkaline earth alcoholates, such as NaOH, KOH, LiOH, Ca(OH)2, NaOMe, KOMe and Na(OBu-tert.), (ii) acid catalysts, particularly, mineral acids and organic acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, sulfonic acids, methanesulfonic acid, para-toluenesulfonic acid and carboxylic acids, (iii) Lewis acids, particularly Lewis acids based on compounds of titanium, tin, zinc and aluminum, such as titanium tetrabutylate, tin acids, zinc acetate, aluminum trichloride and aluminum triisopropyl and (iv) heterogeneous catalysts, particularly based on mineral silicates, germanates, carbonates and oxides aluminum, such as zeolites, montmorillonites, mordenites, hydrotalcites and clays, as well as their combinations.

[0073] Nes sa forma de realização, pode ser usado como catalisador um alcoolato alcalino ou alcalinoterroso.[0073] In this embodiment, an alkaline or alkaline earth alcoholate can be used as a catalyst.

[0074] Particularmente, é preferido nessa forma de realização, quando o catalisador baseado no metal contendo e/ou catalisador ácido ou básico à base de metal, que seja reciclado após a reação.[0074] Particularly, it is preferred in this embodiment when the metal-based catalyst containing and/or metal-based acid or basic catalyst is recycled after the reaction.

[0075] Quando, de acordo com a forma de realização particular da presente invenção, a conversão ocorre na presença de catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, as temperaturas podem variar em amplas faixas. Particularmente, a conversão pode ser realizada na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, a temperaturas na faixa de 20 °C a 150 °C, particularmente na faixa de 50 °C a 140 °C, preferencialmente na faixa de 70 °C a 130 °C, de forma particularmente preferida na faixa de 80 °C a 125 °C, de forma mais particularmente preferida na faixa de 100 °C a 120 °C.[0075] When, according to the particular embodiment of the present invention, the conversion takes place in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst, the temperatures can vary over wide ranges. Particularly, the conversion may be carried out in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst, at temperatures in the range of 20°C to 150°C, particularly in the range of 50°C to 140°C. C, preferably in the range of 70°C to 130°C, particularly preferably in the range of 80°C to 125°C, more particularly preferably in the range of 100°C to 120°C.

[0076] Além disso, também nessa forma de realização, o catalisador (ou seja, catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal) pode ser variado em amplas faixas de quantidades: Assim, o catalisador à base de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, pode ser usado particularmente em quantidades referentes à quantidade total dos compostos precursores (I) e (II), na faixa de 0,01% em peso a 30% em peso, particularmente na faixa de 0,05% em peso a 15% em peso, preferencialmente na faixa de 0,1% em peso a 15% em peso, de forma preferida na faixa de 0,2% em peso a 10% em peso. No entanto, dependendo da aplicação ou caso específico, é possível desviar dos valores acima, sem deixar do contexto da presente invenção.[0076] Furthermore, also in this embodiment, the catalyst (i.e., acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst) can be varied in wide ranges of amounts: Thus, the metal-based catalyst an acidic or basic metal-containing and/or metal-based catalyst may be used particularly in amounts relating to the total amount of the precursor compounds (I) and (II), in the range of 0.01% by weight to 30% by weight by weight, particularly in the range of 0.05% by weight to 15% by weight, preferably in the range of 0.1% by weight to 15% by weight, preferably in the range of 0.2% by weight to 10% in weight. However, depending on the specific application or case, it is possible to deviate from the above values, without leaving the context of the present invention.

[0077] Quando, de acordo com a forma de realização particular da presente invenção, a conversão ocorre na presença de catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, a faixa de pressão pode variar, do mesmo modo, em amplos regimes: Particularmente, a conversão na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, pode ser realizada a uma pressão na faixa de 0,0001 bar a 10 bar, particularmente na faixa de 0,001 bar a 5 bar, preferencialmente na faixa de 0,01 bar a 2 bar, de forma particularmente preferida na faixa de 0,05 bar a 1 bar, de forma mais particular, a cerca de 1 bar.[0077] When, according to the particular embodiment of the present invention, the conversion occurs in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst, the pressure range can vary, in the same way, in wide regimes: In particular, the conversion in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst can be carried out at a pressure in the range of 0.0001 bar to 10 bar, particularly in the range of 0.001 bar to 5 bar, preferably in the range of 0.01 bar to 2 bar, particularly preferably in the range of 0.05 bar to 1 bar, more particularly about 1 bar.

[0078] No que concerne a quantidade de reagentes ou compostos precursores, isso também pode ser variado em uma ampla gama.[0078] Regarding the amount of reagents or precursor compounds, this can also be varied over a wide range.

[0079] Considerando-se o aspecto de economia de processos e otimização do curso do processo, particularmente do ponto de vista da minimização de subprodutos, é vantajoso se o composto de fórmula geral (I), em relação aos grupos hidroxila do poliol (II), particularmente do poliglicerol, em razões molares na faixa de razão equimolar até um excesso molar de 200% em mol, particularmente, em uma faixa de razão equimolar até um excesso molar de 150% em mol, preferencialmente, em uma faixa de razão equimolar de até um excesso molar de 100% em mol.[0079] Considering the aspect of process economy and optimization of the process course, particularly from the point of view of minimizing by-products, it is advantageous if the compound of general formula (I), in relation to the hydroxyl groups of the polyol (II ), particularly of polyglycerol, in molar ratios in the equimolar ratio range up to a molar excess of 200 mol%, particularly in an equimolar ratio range up to a molar excess of 150 mol%, preferably in an equimolar ratio range up to a molar excess of 100 mol%.

[0080] Do mesmo modo, considerando-se a economia de processos e otimização do curso do processo, particularmente do ponto de vista da minimização de subprodutos, é vantajoso se o composto de fórmula geral (I) e o poliol (II), particularmente, o poliglicerol, forem usados em uma razão molar de composto de fórmula geral (I) / poliol (II) em uma faixa de 1 :1 a 10 : 1, particularmente em uma faixa de 2 : 1 a 8 : 1, preferencialmente, em uma faixa de 3 : 1 a 6 : 1.[0080] Likewise, considering the process economy and optimization of the process course, particularly from the point of view of minimizing by-products, it is advantageous if the compound of general formula (I) and the polyol (II), particularly , polyglycerol, are used in a molar ratio of compound of general formula (I) / polyol (II) in a range of 1 : 1 to 10 : 1, particularly in a range of 2 : 1 to 8 : 1, preferably, in a range of 3 : 1 to 6 : 1.

[0081] No que diz respeito ao composto de fórmula geral (I) que pode ser usado no contexto do processo de acordo com a invenção, portanto, é particularmente preferido quando o composto de fórmula geral (I) usado como composto precursor for um ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) ou seus sais ou ésteres.[0081] With regard to the compound of general formula (I) that can be used in the context of the process according to the invention, therefore, it is particularly preferred when the compound of general formula (I) used as a precursor compound is an acid Acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid or its salts or esters.

[0082] De acordo com uma forma de realização particular da presente invenção pode ser previsto particularmente que o composto de fórmula geral (I) usado como composto precursor, seja obtido ou possa ser obtido, particularmente o ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) pela conversão de um composto de fórmula geral (IV) CH3 — CH(OH) — CH2 — C(O)OR1 (IV) em que na fórmula geral (IV), o radical R1 representa hidrogênio ou uma C1-C4-alquila, particularmente, uma C1C4- alquila, preferencialmente, metila ou etila, de forma preferida, etila, com pelo menos um composto de fórmula geral (V) CH3 — C(O) — CH2 — C(O)OR3 (V) em que na fórmula geral (V), o radical R3 representa uma C1- C4-alquila, particularmente, metila ou etila, de forma preferida, etila.[0082] According to a particular embodiment of the present invention, it may be particularly envisaged that the compound of general formula (I) used as a precursor compound is obtained or can be obtained, particularly acyl-capped (blocked) 3-hydroxybutyric acid. with acyl) by converting a compound of general formula (IV) CH3 — CH(OH) — CH2 — C(O)OR1 (IV) in which in the general formula (IV), the radical R1 represents hydrogen or a C1-C4 -alkyl, particularly a C1C4- alkyl, preferably methyl or ethyl, preferably ethyl, with at least one compound of general formula (V) CH3 — C(O) — CH2 — C(O)OR3 (V) wherein in the general formula (V), the radical R3 represents a C1-C4-alkyl, particularly methyl or ethyl, preferably ethyl.

[0083] Particularmente, a conversão do composto de fórmula geral (IV), conforme definido anteriormente, com o composto de fórmula geral (V), conforme definido anteriormente, pode ser realizada na ausência de solventes e/ou sem qualquer solvente. Ou seja, a conversão é realizada também como reação em massa ou como reação m substância ou como a denominada Bulk Reaction. Isso tem a vantagem de que os produtos de reação não estão contaminados com solvente e nenhum solvente precisa ser removido ou descartado ou reciclado de forma dispendiosa ou que demande esforço, após a realização do processo ou da reação. De forma surpreendente, o processo ou a reação ocorre, por conseguinte, com rendimentos elevados e pelo menos essencialmente sem a formação de subprodutos significativos.[0083] Particularly, the conversion of the compound of general formula (IV), as defined above, with the compound of general formula (V), as defined above, can be carried out in the absence of solvents and/or without any solvent. In other words, the conversion is also carried out as a bulk reaction or as a substance reaction or as the so-called Bulk Reaction. This has the advantage that the reaction products are not contaminated with solvent and no solvents need to be removed or discarded or recycled in a costly or effortful manner after the process or reaction has been carried out. Surprisingly, the process or reaction therefore occurs in high yields and at least essentially without the formation of significant by-products.

[0084] De acordo com uma forma de realização particular da presente invenção, a conversão der composto de fórmula geral (IV), conforme definido anteriormente, com o composto de fórmula geral (V), conforme definido anteriormente, pode ser realizada na presença de um catalisador, particularmente, de uma enzima e/ou de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, preferencialmente na presença de uma enzima. Isso tem a vantagem de que, particularmente, a formação de subprodutos seja suprimida ou reduzida e ainda que a velocidade de conversão seja elevada. Nessa forma da realização, é preferido se o catalisador for reciclado após a conversão.[0084] According to a particular embodiment of the present invention, the conversion of the compound of general formula (IV), as defined above, with the compound of general formula (V), as defined above, can be carried out in the presence of a catalyst, particularly an enzyme and/or an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst, preferably in the presence of an enzyme. This has the advantage that, in particular, the formation of by-products is suppressed or reduced and that the conversion speed is high. In this embodiment, it is preferred if the catalyst is recycled after conversion.

[0085] Considerando-se a economia de processos e otimização do curso do processo, particularmente do ponto de vista da minimização de subprodutos, é vantajoso se o composto de fórmula geral (V) e o composto de fórmula geral (IV) forem usados em uma razão molar do composto de fórmula geral (V)/ composto de fórmula geral (IV) em uma faixa de 1,1: 1 a 10 : 1, de forma preferida, em uma faixa de 1,5 : 1 a 9 : 1, particularmente em uma faixa de 2 : 1 a 8 : 1, preferencialmente, em uma faixa de 3 : 1 a 6 : 1. Desse modo, é neutralizada de forma eficiente uma formação de subprodutos, particularmente, a formação de ácido dimérico 3-hidroxibutírico e seus derivados capeados com acila.[0085] Considering the process economy and optimization of the process course, particularly from the point of view of minimizing by-products, it is advantageous if the compound of general formula (V) and the compound of general formula (IV) are used in a molar ratio of compound of general formula (V)/compound of general formula (IV) in a range of 1.1:1 to 10:1, preferably in a range of 1.5:1 to 9:1 , particularly in a range of 2 : 1 to 8 : 1, preferably in a range of 3 : 1 to 6 : 1. In this way, a formation of by-products, particularly the formation of 3-dimeric acid, is efficiently neutralized. hydroxybutyric acid and its acyl-capped derivatives.

[0086] No que concerne o poliol (II) utilizável no contexto do processo de acordo com a invenção, então, pode ser previsto particularmente, quando o poliol (II) corresponder à fórmula geral (IIa) (HO)m — (X) — (OH)n (IIa) em que, na fórmula geral (IIa) • X representa um radical orgânico, particularmente um radical orgânico preferencialmente saturado que contém de 3 a 21 átomos de carbono, preferencialmente, de 4 a 21 átomos de carbono e que contém eventualmente 1 a 9 átomos de oxigênio, preferencialmente selecionado a partir de um radical alquila ou um radical (poli)alquil éter, particularmente, um radical (poli)alquilenoglicol, de forma particularmente preferida, selecionado a partir de um radical C3-C21- alquila, preferencialmente, radical C4-C21-alquila, ou de um radical C3-C21-(poli)alquil éter, preferencialmente, radical C4-C21-(poli)alquil éter, particularmente radical C3-C21-(poli)alquilenoglicol, preferencialmente, radical C4-C21- (poli)alquilenoglicol, • as variáveis m e n, respectivamente independentemente uma da outra, representam um número inteiro de 1 a 10;[0086] With regard to the polyol (II) usable in the context of the process according to the invention, then, it can be foreseen particularly, when the polyol (II) corresponds to the general formula (IIa) (HO)m — (X) — (OH)n (IIa) wherein, in the general formula (IIa) • X represents an organic radical, particularly a preferably saturated organic radical containing from 3 to 21 carbon atoms, preferably from 4 to 21 carbon atoms and which optionally contains 1 to 9 oxygen atoms, preferably selected from an alkyl radical or a (poly)alkyl ether radical, particularly a (poly)alkylene glycol radical, particularly preferably selected from a C3-C21 radical - alkyl, preferably C4-C21-alkyl radical, or a C3-C21-(poly)alkyl ether radical, preferably C4-C21-(poly)alkyl ether radical, particularly C3-C21-(poly)alkyleneglycol radical, preferably, radical C4-C21- (poly)alkylene glycol, • the variables m and n, respectively independently of each other, represent an integer from 1 to 10;

[0087] Particularmente, é preferido nesse contexto de acordo com a invenção, que os grupos hidroxila do poliol (II) se encontrem em quaisquer posições do radical X, preferencialmente, em que pelo menos um grupo hidroxila é terminal (ou seja, é um grupo hidroxila primário). Isso significa, particularmente, que os grupos hidroxila podem ser dispostos ou previstos em quaisquer posições do radical orgânico X (preferencialmente contudo, com a condição, que pelo menos um grupo hidroxila seja terminal e/ou um grupo hidroxila seja primário).[0087] Particularly, it is preferred in this context according to the invention, that the hydroxyl groups of the polyol (II) are found in any positions of the radical primary hydroxyl group). This means, in particular, that hydroxyl groups can be arranged or provided in any positions of the organic radical X (preferably however, with the condition, that at least one hydroxyl group is terminal and/or one hydroxyl group is primary).

[0088] De acordo com uma forma de realização particular do processo de acordo com a invenção, o poliol (II) pode ser um poliglicerol de fórmula geral (IIb) HO — CH2 — CH(OH) — CH2 — [O — CH2 — CH(OH) — CH2]p — OH (IIb) em que na fórmula geral (IIb), a variável p representa um número inteiro de 0 a 6, particularmente, de 1 a 4, preferencialmente, 1 ou 2, de forma particularmente preferida, 1.[0088] According to a particular embodiment of the process according to the invention, the polyol (II) may be a polyglycerol of general formula (IIb) HO — CH2 — CH(OH) — CH2 — [O — CH2 — CH(OH) — CH2]p — OH (IIb) wherein in the general formula (IIb), the variable p represents an integer from 0 to 6, particularly from 1 to 4, preferably 1 or 2, particularly preferred, 1.

[0089] De acordo com uma outra forma de realização particular do processo de acordo com a invenção, o poliol (II) pode ser um diglicerol de fórmula (IIc) HO — CH2 — CH(OH) — CH2 — O — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH (IIc).[0089] According to another particular embodiment of the process according to the invention, the polyol (II) can be a diglycerol of formula (IIc) HO — CH2 — CH(OH) — CH2 — O — CH2 — CH (OH) — CH2 — OH (IIc).

[0090] De acordo com uma forma de realização preferida do processo de acordo com a invenção, o poliol (II) não é propano-1,2,3-triol, ou seja, o poliol (II) não é glicerol.[0090] According to a preferred embodiment of the process according to the invention, the polyol (II) is not propane-1,2,3-triol, that is, the polyol (II) is not glycerol.

[0091] De acordo com uma forma de realização preferida alternativa do processo de acordo com a invenção, o poliol (II) é propano-1,2,3-triol, ou seja, o poliol (II) é glicerol.[0091] According to an alternative preferred embodiment of the process according to the invention, the polyol (II) is propane-1,2,3-triol, that is, the polyol (II) is glycerol.

[0092] De acordo com uma outra forma de realização particular do processo de acordo com a presente invenção, o poliol (II) pode ser selecionado a partir de alcanodióis, particularmente C3-C21-alcanodióis, preferencialmente, C4- C21-alcanodióis, de forma preferida, alcanodióis ramificados ou lineares, de forma particularmente preferidas, C3-C21- alcanodióis lineares ou ramificados, preferencialmente, C4- C21-alcanodióis, de forma mais particularmente preferida, C3- C21-alcanodióis lineares, preferencialmente C4-C21- alcanodióis, de forma mais preferida, C3-C21-alcanodióis lineares, preferencialmente, C4-C21-alcanodióis, com pelo menos um grupo hidroxila terminal e/ou primário, de forma ainda mais preferida, pentandiol, particularmente 1,2-pentandiol.[0092] According to another particular embodiment of the process according to the present invention, the polyol (II) can be selected from alkanediols, particularly C3-C21-alkanediols, preferably, C4-C21-alkanediols, of preferably, branched or linear alkanediols, particularly preferred, linear or branched C3-C21-alkanediols, preferably C4-C21-alkanediols, more particularly preferably linear C3-C21-alkanediols, preferably C4-C21-alkanediols, more preferably, linear C3-C21-alkanediols, preferably C4-C21-alkanediols, with at least one terminal and/or primary hydroxyl group, even more preferably pentandiol, particularly 1,2-pentandiol.

[0093] De acordo com uma forma de realização preferida da presente invenção, a presente invenção se refere, de acordo com esse aspecto da invenção, a um processo para a produção de ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico(ácido beta- hidroxibutírico, ácido 3-hidroxibutanoico) capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente conforme definido anteriormente, em que é convertida pelo menos um composto de fórmula geral (I) CH3 — CH(OR2) — CH2 — C(O)OR1 (I) em que na fórmula geral (I), o radical R1 representa etila e o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O)-, com pelo menos um, pelo menos dois, particularmente pelo menos três polióis (II) que contém grupos hidroxila (grupos OH), particularmente, poliglicerol, em que o poliol (II) é selecionado a partir de poligliceróis de fórmula geral (IIb) HO — CH2 — CH(OH) — CH2 — [O — CH2 — CH(OH) — CH2]p — OH (IIb) em que na fórmula geral (IIb), a variável p representa um número inteiro de 0 a 6, particularmente, de 1 a 4, preferencialmente, 1 ou 2, de forma particularmente preferida, 1, de tal modo que seja obtido como produto de reação, um ou mais éster de poliol (III) do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico.[0093] According to a preferred embodiment of the present invention, the present invention relates, according to this aspect of the invention, to a process for the production of polyol esters, particularly polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid (beta-hydroxybutyric acid, 3-hydroxybutanoic acid) capped with acyl (acyl-blocked), particularly as defined above, in which at least one compound of general formula (I) CH3 — CH(OR2) — CH2 — C() is converted O)OR1 (I) wherein in the general formula (I), the radical R1 represents ethyl and the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O)-, with at least one, at least two , particularly at least three polyols (II) that contain hydroxyl groups (OH groups), particularly polyglycerol, wherein the polyol (II) is selected from polyglycerols of general formula (IIb) HO — CH2 — CH(OH) — CH2 — [O — CH2 — CH(OH) — CH2]p — OH (IIb) where in the general formula (IIb), the variable p represents an integer from 0 to 6, particularly from 1 to 4, preferably, 1 or 2, particularly preferably 1, such that one or more acyl-capped (acyl-blocked) polyol (III) ester of 3-hydroxybutyric acid is obtained as a reaction product, particularly polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid.

[0094] Um procedimento particularmente preferido de acordo com a invenção é ilustrado pelo esquema de reação e síntese a seguir (com "EtOH" = etanol e "Kat" = catalisador) (em que são obtidos, em dependência da condução de reação, ou ésteres individuais ou uma mistura de dois ou mais dos mesmos): [0094] A particularly preferred procedure according to the invention is illustrated by the following reaction and synthesis scheme (with "EtOH" = ethanol and "Kat" = catalyst) (in which are obtained, depending on the reaction conduction, or individual esters or a mixture of two or more thereof):

[0095] No contexto do processo da presente invenção, durante a conversão, o composto é formado, ao mesmo tempo, de acordo com a fórmula geral (VI) R1 — OH (VI) em que, na fórmula geral (VI), o radical R1 representa hidrogênio ou uma C1-C4-alquila, particularmente, uma C1C4- alquila, de forma preferida, metila ou etila, de forma particularmente preferida, etila.[0095] In the context of the process of the present invention, during conversion, the compound is formed, at the same time, according to the general formula (VI) R1 — OH (VI) wherein, in the general formula (VI), the radical R1 represents hydrogen or a C1-C4-alkyl, particularly a C1C4-alkyl, preferably methyl or ethyl, particularly preferably ethyl.

[0096] Particularmente, é preferido nesse contexto quando o composto de acordo com a fórmula geral (VI) é extraído da conversão, particularmente, extraído de forma contínua, particularmente, por meio, preferencialmente, de remoção destilativa contínua. Desta forma, o equilíbrio da reação é deslocado de forma eficiente para o lado dos produtos da reação. Isso também minimiza ou evita a formação de subprodutos.[0096] Particularly, it is preferred in this context when the compound according to general formula (VI) is extracted from the conversion, particularly, extracted continuously, particularly, preferably by means of continuous distillative removal. In this way, the equilibrium of the reaction is efficiently shifted to the side of the reaction products. This also minimizes or prevents the formation of by-products.

[0097] No contexto do processo de produção de acordo com a invenção, o produto de reação, particularmente, a composição do produto de reação, particularmente a existência de vários e/ou diversos ésteres de poliol (III) de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, e seus teores em caso de uma mistura, são controlados e/ou comandados por meio das condições de conversão, particularmente, pela seleção da temperatura de conversão (temperatura de reação) e/ou seleção da pressão de conversão (pressão de reação) e/ou previsão de um catalisador e sua seleção em relação ao tipo e/ou razão e/ou seleção da razão de compostos precursoras (reagentes) e/ou previsão da remoção do composto de acordo com a fórmula geral (VI), conforme definido anteriormente.[0097] In the context of the production process according to the invention, the reaction product, particularly the composition of the reaction product, particularly the existence of various and/or various capped 3-hydroxybutyric acid polyol (III) esters with acyl (acyl-blocked), particularly polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid, and their contents in the case of a mixture, are controlled and/or controlled by means of the conversion conditions, in particular, by the selection of the conversion temperature ( reaction temperature) and/or selection of the conversion pressure (reaction pressure) and/or prediction of a catalyst and its selection with respect to the type and/or ratio and/or selection of the ratio of precursor compounds (reagents) and/or prediction of compound removal according to general formula (VI), as defined previously.

[0098] Após a conversão, o produto de reação obtido pode ser submetido a outras etapas comuns ou conhecidas de purificação e processamento.[0098] After conversion, the obtained reaction product can be subjected to other common or known purification and processing steps.

[0099] Nesse contexto, o produto de reação obtido, após conversão bem-sucedida, pode ser fracionado, particularmente, pode ser fracionado por destilação.[0099] In this context, the reaction product obtained, after successful conversion, can be fractionated, particularly, it can be fractionated by distillation.

[0100] Os compostos precursores (I) e/ou (II) não convertidos também podem ser separados do produto de reação e posteriormente reciclados. Por meio disso, é permitida uma condução de processo particularmente econômica.[0100] Unconverted precursor compounds (I) and/or (II) can also be separated from the reaction product and subsequently recycled. This enables particularly economical process management.

[0101] De acordo com uma forma de realização particularmente preferida da presente invenção, a presente invenção se refere, de acordo com esse aspecto da invenção, a um processo para a produção de ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente conforme definido anteriormente, (a) em que, em uma primeira etapa do processo (a), pelo menos um composto de fórmula geral (IV) CH3 — CH(OH) — CH2 — C(O)OR1 (IV) em que na fórmula geral (IV), o radical R1 representa hidrogênio ou uma C1-C4-alquila, particularmente, uma C1C4-alquila, preferencialmente, metila ou etila, de forma preferida, etila, é convertido com pelo menos um composto de fórmula geral (V) CH3 — C(O) — CH2 — C(O)OR3 (V) em que na fórmula geral (V), o radical R3 representa uma C1-C4-alquila, particularmente, metila ou etila, de forma preferida, etila, de tal modo que seja formado um composto de fórmula geral (I) CH3 — CH(OR2) — CH2 — C(O)OR1 (I) em que, na fórmula geral (I), o radical R1 tem o significado especificado anteriormente e o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -; e a seguir (b) em uma segunda etapa do processo (b), o composto de fórmula geral (I) obtido desse modo, conforme definido anteriormente, seja convertido com pelo menos um, pelo menos dois, particularmente pelo menos três polióis (II) que contêm grupos hidroxila (grupos OH), particularmente poliglicerol, conforme definido anteriormente, de tal modo que seja obtido produto de reação pelo menos um éster de poliol (III) de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico.[0101] According to a particularly preferred embodiment of the present invention, the present invention relates, in accordance with this aspect of the invention, to a process for the production of polyol esters, particularly polyglycerol esters of 3- acyl-capped (acyl-blocked) hydroxybutyric acid, particularly as defined above, (a) wherein, in a first step of process (a), at least one compound of general formula (IV) CH3 — CH(OH) — CH2 — C(O)OR1 (IV) wherein in the general formula (IV), the radical R1 represents hydrogen or a C1-C4-alkyl, particularly a C1C4-alkyl, preferably methyl or ethyl, preferably ethyl, is converted with at least one compound of general formula (V) CH3 — C(O) — CH2 — C(O)OR3 (V) wherein in the general formula (V), the radical R3 represents a C1-C4-alkyl, particularly , methyl or ethyl, preferably ethyl, such that a compound of general formula (I) CH3 — CH(OR2) — CH2 — C(O)OR1 (I) is formed wherein, in the general formula (I ), the radical R1 has the meaning specified above and the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -; and then (b) in a second step of process (b), the compound of general formula (I) obtained in this way, as defined above, is converted with at least one, at least two, particularly at least three polyols (II ) containing hydroxyl groups (OH groups), particularly polyglycerol, as defined above, such that at least one acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyol (III) ester is obtained, particularly 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester.

[0102] Um procedimento particularmente preferido de acordo com a invenção, consistem na síntese do éster etílico do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) e da conversão subsequente com diglicerol, é ilustrado pelo esquema de reação e síntese a seguir (em que são obtidos, em dependência da condução de reação, ou ésteres individuais ou uma mistura de dois ou mais dos mesmos): [0102] A particularly preferred procedure according to the invention, consisting of the synthesis of the acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid ethyl ester and the subsequent conversion with diglycerol, is illustrated by the following reaction and synthesis scheme ( in which, depending on the conduction of the reaction, either individual esters or a mixture of two or more of them are obtained):

[0103] De acordo com uma forma de realização particular do processo de produção de acordo com a invenção pode ser particularmente ser procedido de tal modo que, no produto de reação, após conversão bem-sucedida, grupos hidroxila ainda existentes sejam funcionalizados, particularmente, esterificados pelo menos parcialmente, preferencialmente integralmente.[0103] According to a particular embodiment of the production process according to the invention it can be particularly carried out in such a way that, in the reaction product, after successful conversion, still existing hydroxyl groups are functionalized, in particular, esterified at least partially, preferably completely.

[0104] Em outras palavras, de acordo com uma forma de realização particular de acordo com a invenção, à conversão, pode se seguir uma funcionalização parcial, particularmente, integral, particularmente uma esterificação de grupos hidroxila ainda existentes.[0104] In other words, according to a particular embodiment according to the invention, the conversion may be followed by a partial, particularly integral, functionalization, particularly an esterification of still existing hydroxyl groups.

[0105] Nes sa forma de realização particular do processo de acordo com a invenção, a funcionalização, particularmente, a esterificação, dos grupos hidroxila no produto de reação pode ser realizada com pelo menos um anidrido carboxílico de fórmula geral (VII) R4 — O — R4 (VII) em que, na fórmula geral (VII), o radical R4 representa respectivamente, independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, um radical de tipo (Ci-C33-alquil- C(O) — , particularmente C4-C33-alquil- C(O) -, preferencialmente C7-C33-alquil- C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado.[0105] In this particular embodiment of the process according to the invention, the functionalization, particularly the esterification, of the hydroxyl groups in the reaction product can be carried out with at least one carboxylic anhydride of general formula (VII) R4 — O — R4 (VII) in which, in the general formula (VII), the radical R4 represents respectively, independently of each other, in the same or different way, a radical of the type (Ci-C33-alkyl-C(O) —, particularly C4-C33-alkyl- C(O) -, preferably C7-C33-alkyl- C(O) -, linear (straight chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated.

[0106] Nes sa forma de realização particular do processo de acordo com a invenção é preferido quando, na fórmula geral (VII), o radical R4, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, é um radical de ácido graxo, particularmente, um radical de ácido graxo C5-C34, preferencialmente, um radical de ácido graxo C8-C34.[0106] In this particular embodiment of the process according to the invention, it is preferred when, in the general formula (VII), the radical R4, respectively independently of each other, in the same or different way, is a fatty acid radical, particularly, a C5-C34 fatty acid radical, preferably a C8-C34 fatty acid radical.

[0107] Ademais, é preferido nessa forma de realização particularmente preferida do processo de acordo com a invenção quando o anidrido carboxílico de fórmula geral (VII) for um anidrido de ácido graxo, particularmente, um anidrido de ácido graxo C5-C34, preferencialmente, um anidrido de ácido graxo C8-C34.[0107] Furthermore, it is preferred in this particularly preferred embodiment of the process according to the invention when the carboxylic anhydride of general formula (VII) is a fatty acid anhydride, particularly a C5-C34 fatty acid anhydride, preferably, a C8-C34 fatty acid anhydride.

[0108] Particularmente, é preferido, nesse caso, quando, como anidrido carboxílico de fórmula geral (VII) seja usado um composto no qual os radicais R4 são idênticos. Em outra palavras, como anidrido carboxílico de fórmula geral(VII), é usado um anidrido carboxílico simétrico.[0108] Particularly, it is preferred, in this case, when, as a carboxylic anhydride of general formula (VII), a compound in which the R4 radicals are identical is used. In other words, as carboxylic anhydride of general formula (VII), a symmetric carboxylic anhydride is used.

[0109] De acordo com uma forma de realização alternativa, é preferido quando, como anidrido carboxílico de fórmula geral (VII) seja usado um composto no qual os radicais R4 são diferentes um do outro. Em outra palavras, como anidrido carboxílico de fórmula geral(VII), é usado um anidrido carboxílico assimétrico.[0109] According to an alternative embodiment, it is preferred when, as a carboxylic anhydride of general formula (VII), a compound is used in which the R4 radicals are different from each other. In other words, as a carboxylic anhydride of general formula (VII), an asymmetric carboxylic anhydride is used.

[0110] De acordo com a invenção, a funcionalização dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem-sucedida com o pelo menos um anidrido carboxílico da fórmula geral (VII), pode ser realizada a temperaturas na faixa de 60 a 150 °C, particularmente na faixa de 70 a 120 °C, preferencialmente na faixa de 80 a 100 °C.[0110] According to the invention, the functionalization of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion with at least one carboxylic anhydride of the general formula (VII), can be carried out at temperatures in the range of 60 to 150 °C, particularly in the range of 70 to 120 °C, preferably in the range of 80 to 100 °C.

[0111] A funcionalização de acordo com a invenção dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação após conversão bem-sucedida com o pelo menos um ácido carboxílico de fórmula geral (VII) pode ser realizada, particularmente, a uma pressão na faixa de 0,0001 bar a 10 bar, particularmente na faixa de 0,001 bar a 5 bar, preferencialmente na faixa de 0,01 bar a 2 bar, de forma particularmente preferida na faixa de 0,05 bar a 1 bar, de forma mais particular, a cerca de 1 bar.[0111] The functionalization according to the invention of the hydroxyl groups still existing in the reaction product after successful conversion with at least one carboxylic acid of general formula (VII) can be carried out, particularly, at a pressure in the range of 0 .0001 bar to 10 bar, particularly in the range of 0.001 bar to 5 bar, preferably in the range of 0.01 bar to 2 bar, particularly preferably in the range of 0.05 bar to 1 bar, more particularly, to about 1 bar.

[0112] Particularmente, é preferido quando a funcionalização dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem-sucedida com o pelo menos um ácido carboxílico de fórmula geral (VII), seja realizada na ausência de solventes e/ou de nenhum solvente. Ou seja, a conversão é realizada também como reação em massa ou como reação m substância ou como a denominada Bulk Reaction. Isso tem a vantagem de que os produtos de reação não estão contaminados com solvente e nenhum solvente precisa ser removido ou descartado ou reciclado de forma dispendiosa ou que demande esforço, após a realização do processo ou da reação. De forma surpreendente, o processo ou a reação ocorre, por conseguinte, com rendimentos elevados e pelo menos essencialmente sem a formação de subprodutos significativos.[0112] Particularly, it is preferred when the functionalization of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion with at least one carboxylic acid of general formula (VII), is carried out in the absence of solvents and/or any solvent. In other words, the conversion is also carried out as a bulk reaction or as a substance reaction or as the so-called Bulk Reaction. This has the advantage that the reaction products are not contaminated with solvent and no solvents need to be removed or discarded or recycled in a costly or effortful manner after the process or reaction has been carried out. Surprisingly, the process or reaction therefore occurs in high yields and at least essentially without the formation of significant by-products.

[0113] No contexto da funcionalização de acordo com a invenção dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação após conversão bem-sucedida com o pelo menos um ácido carboxílico de fórmula geral (VII), é formado, ao mesmo tempo, um composto segundo a fórmula geral (VIII) R4 — OH (VIII) em que o radical R4 tem o significado especificado anteriormente.[0113] In the context of the functionalization according to the invention of the hydroxyl groups still existing in the reaction product after successful conversion with at least one carboxylic acid of general formula (VII), a compound according to the general formula (VIII) R4 — OH (VIII) in which the radical R4 has the meaning specified above.

[0114] Particularmente é preferido, nesse contexto, quando o composto, de acordo com a fórmula geral (VIII), é removido, preferencialmente, por destilação, durante ou após a conversão ocorrida, particularmente após a conversão ocorrida.[0114] It is particularly preferred, in this context, when the compound, according to the general formula (VIII), is removed, preferably, by distillation, during or after the conversion that has occurred, particularly after the conversion has occurred.

[0115] Em seguida à funcionalização de acordo com a invenção dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação após conversão bem-sucedida com pelo menos um anidrido carboxílico de fórmula geral (VII), o produto obtido pode ser submetido a outras etapas de purificação ou processamento comuns ou conhecidas.[0115] Following the functionalization according to the invention of the hydroxyl groups still existing in the reaction product after successful conversion with at least one carboxylic anhydride of general formula (VII), the product obtained can be subjected to further purification steps or common or known processing.

[0116] Neste contexto, a funcionalização é seguida de uma destilação e/ou cromatografia, preferencialmente uma destilação. Particularmente, nesse caso, são destilados reagentes e subprodutos de reação eventualmente ainda existentes, particularmente compostos de acordo com a fórmula geral (VIII).[0116] In this context, functionalization is followed by distillation and/or chromatography, preferably distillation. In particular, in this case, possibly still existing reactants and reaction by-products, particularly compounds according to the general formula (VIII), are distilled.

[0117] No contexto da funcionalização, de acordo com a invenção, é previsto que, para o caso que, na fórmula geral (VII), os radicais R4 sejam distintos um do outro, e/ou para o caso que, na fórmula geral (VII), os radicais R4 representem respectivamente um radical alquila com mais de dois átomos de carbono, o anidrido carboxílico de fórmula geral (VII) pode ser obtido e/ou é obtido por conversão de anidrido acético (anidrido acético) com pelo menos um ácido carboxílico, particularmente, ácido graxo, de fórmula geral (VIII) R4 — OH (VIII) em que o radical R4 tem o significado especificado anteriormente.[0117] In the context of functionalization, according to the invention, it is foreseen that, in the case that, in the general formula (VII), the radicals R4 are distinct from each other, and/or in the case that, in the general formula (VII), the R4 radicals respectively represent an alkyl radical with more than two carbon atoms, the carboxylic anhydride of general formula (VII) can be obtained and/or is obtained by converting acetic anhydride (acetic anhydride) with at least one carboxylic acid, particularly fatty acid, of general formula (VIII) R4 — OH (VIII) in which the radical R4 has the meaning specified above.

[0118] Nesse contexto, a conversão de anidrido acético (anidrido acético) ocorre com pelo menos um ácido carboxílico, particularmente, ácido graxo, de fórmula geral (VIII) que corresponde à equação de reação em que o radical R4 tem o significado especificado anteriormente, desde que, no entanto, os radicais R4 sejam distintos um do outro e/ou que os radicais R4, respectivamente independentemente um do outro, representem um radical alquila com mais de dois átomos de carbono.[0118] In this context, the conversion of acetic anhydride (acetic anhydride) occurs with at least one carboxylic acid, particularly fatty acid, of general formula (VIII) that corresponds to the reaction equation wherein the radical R4 has the meaning specified above, provided, however, that the radicals R4 are distinct from each other and/or that the radicals R4, respectively independently of each other, represent an alkyl radical having more than two carbon atoms .

[0119] De acordo com uma forma de realização particular desse processo de acordo com a invenção, é produzido um anidrido carboxílico simétrico de fórmula geral (VII). Em outras palavras, na fórmula geral (VII), os radicais R4 são idênticos e representam respectivamente um radical alquila com mais de dois átomos de carbono.[0119] According to a particular embodiment of this process according to the invention, a symmetric carboxylic anhydride of general formula (VII) is produced. In other words, in the general formula (VII), the radicals R4 are identical and respectively represent an alkyl radical with more than two carbon atoms.

[0120] De acordo com uma forma de realização alternativa particular do processo de acordo com a invenção, é produzido um anidrido carboxílico assimétrico de fórmula geral (VII). Assim, na fórmula geral (VII), os radicais R4 são distintos um do outro, preferencialmente, na fórmula geral (VII), os radicais R4 representam respectivamente um radical alquila com mais de dois átomos de carbono.[0120] According to a particular alternative embodiment of the process according to the invention, an asymmetric carboxylic anhydride of general formula (VII) is produced. Thus, in the general formula (VII), the R4 radicals are distinct from each other, preferably, in the general formula (VII), the R4 radicals respectively represent an alkyl radical with more than two carbon atoms.

[0121] Um procedimento particularmente preferido de acordo com a invenção,, que prevê uma funcionalização, particularmente esterificação (integral ou parcial), de grupos hidroxila ainda existentes em seguida à conversão, é ilustrado pelo esquema de reação e síntese a seguir (em que, em dependência da condução de reação durante a conversão são obtidos ou ésteres individuais ou uma mistura de dois ou mais dos mesmos e em que no esquema de seguir, o radical R indica hidrogênio ou um radical de fórmula CH3 - (CH2)x = 0-28 — C(O) -): [0121] A particularly preferred procedure according to the invention, which provides for a functionalization, particularly esterification (full or partial), of hydroxyl groups still existing following conversion, is illustrated by the following reaction and synthesis scheme (in which , depending on the conduction of the reaction during the conversion, either individual esters or a mixture of two or more of them are obtained and in which in the following scheme, the radical R indicates hydrogen or a radical of the formula CH3 - (CH2)x = 0 -28 — C(O) -):

[0122] De acordo com uma forma de realização alternativa da funcionalização, particularmente, esterificação, dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação após conversão bem-sucedida pode ser realizada, particularmente, pela reação com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX) R4 – O – R8 (IX) em que, na fórmula geral (IX), • o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33- alquil- C(O) -, particularmente C4—C33—alquil— C(O) -, preferencialmente C7-C33 — alquil- C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, • o radical R8 representa hidrogênio ou uma C1-C4-alquila, particularmente, metila ou etila, de forma preferida, etila.[0122] According to an alternative embodiment of functionalization, particularly esterification, of the hydroxyl groups still existing in the reaction product after successful conversion can be carried out, in particular, by reaction with at least one carboxylic acid and/or one carboxylic acid ester of general formula (IX) R4 – O – R8 (IX) where, in the general formula (IX), • the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33- alkyl- C(O) -, particularly C4—C33—alkyl— C(O) -, preferably C7-C33 — alkyl— C(O) -, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, • the radical R8 represents hydrogen or a C1-C4-alkyl, particularly methyl or ethyl, preferably ethyl.

[0123] Nesse contexto é particularmente preferido quando o ácido carboxílico e/ou o éster do ácido carboxílico de fórmula geral (IX) representa um ácido graxo e/ou um éster de ácido graxo, particularmente, um ácido graxo C5-C34 e/ou um éster de ácido graxo C5-C34, preferencialmente, um ácido graxo C8-C34 e/ou um éster de ácido graxo C8-C34.[0123] In this context, it is particularly preferred when the carboxylic acid and/or carboxylic acid ester of general formula (IX) represents a fatty acid and/or a fatty acid ester, particularly a C5-C34 fatty acid and/or a C5-C34 fatty acid ester, preferably a C8-C34 fatty acid and/or a C8-C34 fatty acid ester.

[0124] Particularmente, essa forma de realização da funcionalização, de acordo com a invenção, dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação após conversão bem-sucedida é realizada com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico da fórmula geral (IX) na ausência de solventes e/ou de nenhum solvente. Ou seja, a conversão é realizada também como reação em massa ou como reação m substância ou como a denominada Bulk Reaction. Isso tem a vantagem de que os produtos de reação não estão contaminados com solvente e nenhum solvente precisa ser removido ou descartado ou reciclado de forma dispendiosa ou que demande esforço, após a realização do processo ou da reação. De forma surpreendente, o processo ou a reação ocorre, por conseguinte, com rendimentos elevados e pelo menos essencialmente sem a formação de subprodutos significativos.[0124] In particular, this embodiment of the functionalization, according to the invention, of the hydroxyl groups still existing in the reaction product after successful conversion is carried out with at least one carboxylic acid and/or a carboxylic acid ester of the formula general (IX) in the absence of solvents and/or no solvent. In other words, the conversion is also carried out as a bulk reaction or as a substance reaction or as the so-called Bulk Reaction. This has the advantage that the reaction products are not contaminated with solvent and no solvents need to be removed or discarded or recycled in a costly or effortful manner after the process or reaction has been carried out. Surprisingly, the process or reaction therefore occurs in high yields and at least essentially without the formation of significant by-products.

[0125] De acordo com uma forma de realização preferida, a funcionalização dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem-sucedida com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX), é realizada na presença de um catalisador, particularmente, de uma enzima e/ou de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal.[0125] According to a preferred embodiment, the functionalization of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion with at least one carboxylic acid and/or a carboxylic acid ester of general formula (IX), is carried out in the presence of a catalyst, particularly an enzyme and/or an acidic or basic metal-containing and/or metal-based catalyst.

[0126] Nesse contexto, é preferido se o catalisador for reciclado após a conversão.[0126] In this context, it is preferred if the catalyst is recycled after conversion.

[0127] Como realizado acima, de acordo com uma forma de realização preferida, a funcionalização dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem- sucedida com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX), pode ser realizada na presença de uma enzima como catalisador.[0127] As performed above, according to a preferred embodiment, the functionalization of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion with at least one carboxylic acid and/or a carboxylic acid ester of general formula (IX), can be carried out in the presence of an enzyme as a catalyst.

[0128] Nesse caso, a enzima pode ser selecionada particularmente a partir de sintetases (ligases), catalisases, esterases, lipases e suas combinações. De acordo com a invenção, são designados como sintetases (ligases sinônimas) particularmente enzimas da classe das ligases; ligases são enzimas que catalisam o ligar de duas ou mais moléculas por um ligação covalente. As catalases, no contexto da presente invenção, são particularmente enzimas capazes de converter o peróxido de hidrogênio em oxigênio e água. O termo esterases refere-se a enzimas específicas que são capazes de dividir hidroliticamente ésteres em álcool e ácido (saponificação); se trata, portanto, particularmente, de hidrolases, em que esterases de divisão de gordura também são conhecidas como lipases. Para os fins da presente invenção, as lipases são enzimas particularmente capazes de clivar ácidos graxos livres de lipídios, tais como glicerídeos (lipólise).[0128] In this case, the enzyme can be selected particularly from synthetases (ligases), catalyses, esterases, lipases and combinations thereof. According to the invention, synthetases (synonymous ligases) are designated, particularly enzymes of the ligase class; Ligases are enzymes that catalyze the linking of two or more molecules by a covalent bond. Catalases, in the context of the present invention, are particularly enzymes capable of converting hydrogen peroxide into oxygen and water. The term esterases refers to specific enzymes that are capable of hydrolytically splitting esters into alcohol and acid (saponification); It is therefore particularly about hydrolases, where fat-splitting esterases are also known as lipases. For the purposes of the present invention, lipases are enzymes particularly capable of cleaving free fatty acids from lipids, such as glycerides (lipolysis).

[0129] No contexto dessa forma de realização particular, a enzima usada como um catalisador pode ser derivada de Candida antarctica, Mucor miehei (Rhizomucor miehei), Thermomyces lanuginosus, Candida rugosa, Aspergillus oryzae, Pseudomonas cepacia, Pseudomonas fluorescens, Rhizopus delemar e Pseudomonas sp. assim como suas combinações, preferencialmente, de Candida antarctica, Mucor miehei (Rhizomucor miehei) e Thermomyces lanuginosus.[0129] In the context of this particular embodiment, the enzyme used as a catalyst may be derived from Candida antarctica, Mucor miehei (Rhizomucor miehei), Thermomyces lanuginosus, Candida rugosa, Aspergillus oryzae, Pseudomonas cepacia, Pseudomonas fluorescens, Rhizopus delemar and Pseudomonas sp. as well as its combinations, preferably, of Candida antarctica, Mucor miehei (Rhizomucor miehei) and Thermomyces lanuginosus.

[0130] Nesse caso, é preferido, particularmente, que a enzima seja usada em forma imobilizada, particularmente, imobilizada em um suporte, preferencialmente, em um suporte polimérico, de forma preferida, em um suporte polimérico orgânico, de forma preferida, com propriedades hidrofóbicas, de forma mais particularmente preferida, em um suporte à base de resina poli(met)acrílica.[0130] In this case, it is particularly preferred that the enzyme is used in immobilized form, particularly immobilized on a support, preferably on a polymeric support, preferably on an organic polymeric support, preferably with properties hydrophobic, more particularly preferably, on a support based on poly(meth)acrylic resin.

[0131] Como já mencionado em relação ao catalisador em geral, é preferível que a enzima seja reciclada após a conversão.[0131] As already mentioned in relation to the catalyst in general, it is preferable that the enzyme is recycled after conversion.

[0132] Contanto que a funcionalização dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem-sucedida com o pelo menos um ácido carboxílico de fórmula geral (IX), seja realizada na presença de uma enzima como catalisador, é preferido, quando a conversão é realizada a temperaturas na faixa de 10 °C a 80 °C, particularmente na faixa de 20 °C a 80 °C, preferencialmente na faixa de 25 °C a 75 °C, de forma particularmente preferida na faixa de 45 °C a 75 °C, de forma mais particularmente preferida na faixa de 50 °C a 70 °C.[0132] As long as the functionalization of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion with at least one carboxylic acid of general formula (IX), is carried out in the presence of an enzyme as a catalyst, it is preferred, when the conversion is carried out at temperatures in the range of 10°C to 80°C, particularly in the range of 20°C to 80°C, preferably in the range of 25°C to 75°C, particularly preferably in the range of 45° C to 75°C, more particularly preferably in the range of 50°C to 70°C.

[0133] No caso da aplicação de uma enzima como catalisador, a quantidade da enzima usada pode variar em amplas faixas. Particularmente, a enzima pode ser usada em quantidades referentes à quantidade total dos compostos precursores, na faixa de 0,001% em peso a 20% em peso, particularmente na faixa de 0,01% em peso a 15% em peso, preferencialmente na faixa de 0,1% em peso a 15% em peso, de forma preferida na faixa de 0,5% em peso a 10% em peso. No entanto, dependendo da aplicação ou caso específico, pode ser necessário desviar das quantidades acima, sem deixar do contexto da presente invenção. Nesse contexto, são os compostos de saída do éster de poliol (III) do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) e o ácido carboxílico e/ou der éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX).[0133] In the case of applying an enzyme as a catalyst, the amount of enzyme used can vary over wide ranges. Particularly, the enzyme can be used in amounts relative to the total amount of the precursor compounds, in the range of 0.001% by weight to 20% by weight, particularly in the range of 0.01% by weight to 15% by weight, preferably in the range of 0.1% by weight to 15% by weight, preferably in the range of 0.5% by weight to 10% by weight. However, depending on the specific application or case, it may be necessary to deviate from the above amounts, without leaving the context of the present invention. In this context, they are the output compounds of the polyol ester (III) of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid and the carboxylic acid and/or carboxylic acid ester of general formula (IX).

[0134] Ca so, de acordo com uma forma de realização particular da presente invenção, a funcionalização dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem-sucedida com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX), for realizada na presença de uma enzima como catalisador, também a faixa de pressão aplicada pode variar amplamente. Particularmente, a conversão pode ser realizada na presença de uma enzima como catalisador a uma pressão na faixa de 0,0001 bar a 10 bar, particularmente, na faixa de 0,001 bar a 5 bar, preferencialmente, na faixa de 0,01 bar a 2 bar, de forma particularmente preferida, na faixa de 0,05 bar a 1 bar, de forma mais particular, a cerca de 1 bar.[0134] If, according to a particular embodiment of the present invention, the functionalization of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion with at least one carboxylic acid and/or a carboxylic acid ester of general formula (IX), is carried out in the presence of an enzyme as catalyst, also the applied pressure range can vary widely. Particularly, the conversion can be carried out in the presence of an enzyme as catalyst at a pressure in the range of 0.0001 bar to 10 bar, particularly in the range of 0.001 bar to 5 bar, preferably in the range of 0.01 bar to 2 bar, particularly preferably in the range of 0.05 bar to 1 bar, more particularly about 1 bar.

[0135] De acordo com uma forma de realização alternativa da funcionalização, de acordo com a invenção, dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação após conversão bem-sucedida com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX), a funcionalização pode ser realizada na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal.[0135] According to an alternative embodiment of the functionalization, according to the invention, of the hydroxyl groups still existing in the reaction product after successful conversion with at least one carboxylic acid and/or a carboxylic acid ester of formula general (IX), functionalization can be carried out in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst.

[0136] De acordo com essa forma de realização alternativa da funcionalização da presente invenção, em que a funcionalização é realizada na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, o catalisador pode ser selecionado particularmente a partir de (i) catalisadores básicos, particularmente hidróxidos alcalinos ou alcalinoterrosos e alcoolatos alcalinos ou alcalinoterrosos, como NaOH, KOH, LiOH, Ca(OH)2, NaOMe, KOMe e Na(OBu-terc.), (ii) catalisadores ácidos, particularmente, ácidos minerais e ácidos orgânicos, como ácido sulfúrico, ácido clorídrico, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácidos sulfônicos, ácido metanossulfônico, ácido para- toluenossulfônico e ácidos carboxílicos, (iii) ácidos de Lewis, particularmente, ácidos de Lewis à base de compostos de titânio, estanho, zinco e alumínio, tais como tetrabutilato de titânio, ácidos de estanho, acetato de zinco, tricloreto de alumínio e tri-isopropila de alumínio e (iv) catalisadores heterogêneos, particularmente à base de silicatos minerais, germanatos, carbonatos e óxidos de alumínio, como zeólitas, montmorilonitas, mordenitas, hidrotalcitas e argilas, assim como suas combinações.[0136] According to this alternative embodiment of the functionalization of the present invention, in which the functionalization is carried out in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst, the catalyst may be selected particularly to from (i) basic catalysts, particularly alkaline or alkaline earth hydroxides and alkaline or alkaline earth alcoholates, such as NaOH, KOH, LiOH, Ca(OH)2, NaOMe, KOMe and Na(OBu-tert.), (ii) acid catalysts, particularly, mineral acids and organic acids, such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, sulfonic acids, methanesulfonic acid, para-toluenesulfonic acid and carboxylic acids, (iii) Lewis acids, particularly, Lewis acids based on compounds of titanium, tin, zinc and aluminum, such as titanium tetrabutylate, tin acids, zinc acetate, aluminum trichloride and aluminum triisopropyl and (iv) heterogeneous catalysts, particularly based on mineral silicates, germanates, carbonates and aluminum oxides, such as zeolites, montmorillonites, Mordenites, hydrotalcites and clays, as well as their combinations.

[0137] Nes sa forma de realização, pode ser usado como catalisador um alcoolato alcalino ou alcalinoterroso.[0137] In this embodiment, an alkaline or alkaline earth alcoholate can be used as a catalyst.

[0138] Particularmente, também é preferido nessa forma de realização da funcionalização, quando o catalisador baseado no metal contendo e/ou catalisador ácido ou básico à base de metal, que seja reciclado após a reação.[0138] Particularly, it is also preferred in this embodiment of functionalization, when the metal-based catalyst containing and/or metal-based acid or basic catalyst, which is recycled after the reaction.

[0139] Caso, de acordo com essa forma de realização particular da presente invenção, a funcionalização dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem-sucedida com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX), ocorre na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, as temperaturas podem ser variadas em uma ampla faixa. Particularmente, a conversão pode ser realizada na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, a temperaturas na faixa de 20 °C a 150 °C, particularmente na faixa de 50 °C a 140 °C, preferencialmente na faixa de 70 °C a 130 °C, de forma particularmente preferida na faixa de 80 °C a 125 °C, de forma mais particularmente preferida na faixa de 100 °C a 120 °C.[0139] If, according to this particular embodiment of the present invention, the functionalization of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion with at least one carboxylic acid and/or a carboxylic acid ester of formula general (IX), occurs in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst, temperatures can be varied over a wide range. Particularly, the conversion may be carried out in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst, at temperatures in the range of 20°C to 150°C, particularly in the range of 50°C to 140°C. C, preferably in the range of 70°C to 130°C, particularly preferably in the range of 80°C to 125°C, more particularly preferably in the range of 100°C to 120°C.

[0140] Além disso, também nessa forma de realização, o catalisador (ou seja, catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal) pode ser variado em amplas faixas de quantidades: Assim, o catalisador à base de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, pode ser usado particularmente em quantidades referentes à quantidade total dos compostos precursores, na faixa de 0,01% em peso a 30% em peso, particularmente na faixa de 0,05% em peso a 15% em peso, preferencialmente na faixa de 0,1% em peso a 15% em peso, de forma preferida na faixa de 0,2% em peso a 10% em peso. No entanto, dependendo da aplicação ou caso específico, é possível desviar dos valores acima, sem deixar do contexto da presente invenção. Nesse contexto, são os compostos de saída do éster de poliol (III) do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) e o ácido carboxílico e/ou der éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX).[0140] Furthermore, also in this embodiment, the catalyst (i.e., acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst) can be varied in wide ranges of quantities: Thus, the metal-based catalyst A metal-containing and/or metal-based acid or base catalyst may be used particularly in amounts relative to the total amount of the precursor compounds, in the range of 0.01% by weight to 30% by weight, particularly in the range of 0.05% by weight to 15% by weight, preferably in the range of 0.1% by weight to 15% by weight, preferably in the range of 0.2% by weight to 10% by weight. However, depending on the specific application or case, it is possible to deviate from the above values, without leaving the context of the present invention. In this context, they are the output compounds of the polyol ester (III) of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid and the carboxylic acid and/or carboxylic acid ester of general formula (IX).

[0141] Ca so, de acordo com essa forma de realização particular da presente invenção, a funcionalização dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem-sucedida com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX), ocorre na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, do mesmo modo, a faixa de pressão pode variar em um amplo regime: Particularmente, a conversão na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, pode ser realizada a uma pressão na faixa de 0,0001 bar a 10 bar, particularmente na faixa de 0,001 bar a 5 bar, preferencialmente na faixa de 0,01 bar a 2 bar, de forma particularmente preferida na faixa de 0,05 bar a 1 bar, de forma mais particular, a cerca de 1 bar.[0141] If, according to this particular embodiment of the present invention, the functionalization of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion with at least one carboxylic acid and/or a carboxylic acid ester of general formula (IX), occurs in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst, likewise, the pressure range can vary over a wide regime: Particularly, the conversion in the presence of a acid or basic metal-containing and/or metal-based catalyst may be carried out at a pressure in the range of 0.0001 bar to 10 bar, particularly in the range of 0.001 bar to 5 bar, preferably in the range of 0.01 bar to 2 bar, particularly preferably in the range of 0.05 bar to 1 bar, more particularly about 1 bar.

[0142] No contexto dessa forma de realização particular da funcionalização dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem-sucedida com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico da fórmula geral (IX), é formado, ao mesmo tempo, um composto de fórmula geral (XI) R8 — OH (XI) em que o radical R8 tem o significado especificado anteriormente.[0142] In the context of this particular embodiment of the functionalization of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion with at least one carboxylic acid and/or a carboxylic acid ester of general formula (IX), it is formed , at the same time, a compound of general formula (XI) R8 — OH (XI) in which the radical R8 has the meaning specified above.

[0143] Particularmente é preferido, nesse contexto, quando o composto de fórmula geral (XI) é removido, preferencialmente por destilação, durante ou após a conversão ocorrida, particularmente durante a conversão. Desta forma, o equilíbrio da reação é deslocado de forma eficiente para o lado dos produtos da reação. Isso também minimiza ou evita a formação de subprodutos.[0143] It is particularly preferred, in this context, when the compound of general formula (XI) is removed, preferably by distillation, during or after the conversion that has occurred, particularly during the conversion. In this way, the equilibrium of the reaction is efficiently shifted to the side of the reaction products. This also minimizes or prevents the formation of by-products.

[0144] De acordo com uma forma de realização do processo de acordo com a invenção, os grupos éster inseridos no produto de reação (III) pelo processo descrito anteriormente podem ser submetidos a uma transesterificação parcial por meio de um composto de fórmula geral (IX), conforme definido anteriormente. Em outras palavras, os grupos éster inseridos no produto de reação (III) pelo processo descrito anteriormente podem ser substituídos parcialmente por um radical R4 com o significado especificado anteriormente por meio de transesterificação.[0144] According to an embodiment of the process according to the invention, the ester groups inserted into the reaction product (III) by the process described above can be subjected to partial transesterification by means of a compound of general formula (IX ), as defined previously. In other words, the ester groups inserted into the reaction product (III) by the process described above can be partially replaced by a radical R4 with the meaning specified above through transesterification.

[0145] Nesse contexto, a transesterificação, de acordo com essa forma de realização particular da presente invenção, pode ocorrer como antes, sob condições de reação, para a funcionalização de acordo com a invenção dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação após conversão bem- sucedida com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico.[0145] In this context, transesterification, according to this particular embodiment of the present invention, can occur as before, under reaction conditions, for the functionalization according to the invention of the hydroxyl groups still existing in the reaction product after conversion successful with at least one carboxylic acid and/or one carboxylic acid ester.

[0146] Além disso, a presente invenção se refere - de acordo com um segundo aspecto da presente invenção - a um processo para a produção de ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico (ácido beta-hidroxibutírico, ácido 3- hidroxibutanoico) capeado com acila (bloqueado com acila) funcionalizados, particularmente, funcionalizados com ácidos graxos, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5-C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8-C34, (A) em que, de acordo com uma (primeira) rota de síntese (A), inicialmente em uma primeira etapa do processo, é convertido pelo menos um composto de fórmula geral (I) CH3 — CH(OR2) — CH2 — C(O)OR1 (I) em que na fórmula geral (I), o radical R1 representa hidrogênio ou uma C1-C4-alquila, particularmente, uma C1C4-alquila, preferencialmente, metila ou etila, de forma preferida, etila e o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) - , com pelo menos um, pelo menos dois, pelo menos três polióis (II) contendo grupos hidroxila (grupos OH), particularmente poliglicerol, particularmente, conforme definido anteriormente, seguido por uma segunda etapa de processo, em que a segunda etapa do processo compreende (i) uma funcionalização pelo menos parcial, particularmente, uma esterificação pelo menos parcial de grupos hidroxila ainda presentes por meio de pelo menos um ácido graxo e/ou de seus ésteres ou anidridos, particularmente, por meio de pelo menos um ácido graxo C5-C34 e/ou de seus ésteres ou anidridos, preferencialmente por meio de pelo menos um ácido graxo C8-C34 e/ou de seus ésteres ou anidridos, e/ou (ii) uma transesterificação pelo menos parcial de grupos de ésteres introduzidos na primeira etapa do processo por meio de pelo menos um ácido graxo e/ou seus ésteres, particularmente, por meio de pelo menos um ácido graxo C5-C34 e/ou seus ésteres, preferencialmente, por meio de pelo menos um ácido graxo C8-C34 e/ou seus ésteres; ou então (B) em que, de acordo com uma (segunda, em alternativa à (A)) rota de síntese (B), é convertido, inicialmente em uma primeira etapa do processo, pelo menos um, pelo menos dois, pelo menos três polióis (II) contendo grupos hidroxila (grupos OH), particularmente poliglicerol, particularmente, conforme definido anteriormente, com pelo menos um ácido graxo e/ou de seus ésteres ou anidridos, particularmente, por meio de pelo menos um ácido graxo C5-C34 e/ou seus ésteres ou anidridos, preferencialmente com pelo menos um ácido graxo C8-C34 e/ou seus ésteres ou anidridos, seguido por uma segunda etapa de processo, em que a segunda etapa do processo compreende (1) uma esterificação pelo menos parcial de grupos hidroxila ainda existentes por meio de um composto de fórmula geral (I), conforme definido anteriormente e/ou (ii) uma transesterificação parcial de grupos de ésteres introduzidos na primeira etapa do processo por meio de um composto de fórmula geral (I), conforme definido anteriormente; de tal modo que, como produto de reação, sejam obtidos respectivamente um ou mais éster de poliol de ácido 3- hidroxibutírico (III ') capeado com acila (bloqueado com acila) funcionalizado, particularmente, funcionalizado com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5-C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8-C34, de forma preferida, um ou mais éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) funcionalizado, particularmente, funcionalizado com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5-C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8-C34.[0146] Furthermore, the present invention relates - according to a second aspect of the present invention - to a process for the production of polyol esters, particularly polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid (beta-hydroxybutyric acid, 3-hydroxybutanoic) acyl-capped (acyl-blocked) functionalized, particularly, functionalized with fatty acids, preferably, functionalized with C5-C34 fatty acid, preferably, functionalized with C8-C34 fatty acid, (A) wherein, of According to a (first) synthesis route (A), initially in a first step of the process, at least one compound of general formula (I) is converted CH3 — CH(OR2) — CH2 — C(O)OR1 (I) wherein in general formula (I), the radical R1 represents hydrogen or a C1-C4-alkyl, particularly a C1C4-alkyl, preferably methyl or ethyl, preferably ethyl and the radical R2 represents a radical CH3 - C (O) - CH2 - C(O) - , with at least one, at least two, at least three polyols (II) containing hydroxyl groups (OH groups), particularly polyglycerol, particularly as defined above, followed by a second step process, wherein the second step of the process comprises (i) an at least partial functionalization, particularly an at least partial esterification of hydroxyl groups still present by means of at least one fatty acid and/or its esters or anhydrides, particularly , by means of at least one C5-C34 fatty acid and/or its esters or anhydrides, preferably by means of at least one C8-C34 fatty acid and/or its esters or anhydrides, and/or (ii) a transesterification at least partial of ester groups introduced in the first step of the process by means of at least one fatty acid and/or its esters, particularly, by means of at least one C5-C34 fatty acid and/or its esters, preferably, by means of at least one C8-C34 fatty acid and/or its esters; or else (B) in which, according to a (second, alternative to (A)) synthesis route (B), at least one, at least two, at least three polyols (II) containing hydroxyl groups (OH groups), particularly polyglycerol, particularly, as defined above, with at least one fatty acid and/or its esters or anhydrides, particularly, through at least one C5-C34 fatty acid and/or its esters or anhydrides, preferably with at least one C8-C34 fatty acid and/or its esters or anhydrides, followed by a second process step, wherein the second process step comprises (1) an at least partial esterification of hydroxyl groups still existing by means of a compound of general formula (I), as defined above and/or (ii) a partial transesterification of ester groups introduced in the first step of the process by means of a compound of general formula (I) , as defined previously; in such a way that, as a reaction product, one or more acyl-capped (acyl-blocked) functionalized, particularly, functionalized with fatty acid, preferably, functionalized with acid, are respectively obtained. C5-C34 fatty, preferably functionalized with C8-C34 fatty acid, preferably one or more acyl-capped (acyl-blocked) polyglycerol ester, particularly, functionalized with fatty acid, preferably , functionalized with C5-C34 fatty acid, preferably, functionalized with C8-C34 fatty acid.

[0147] Particularmente, o processo de produção de acordo com a invenção pode ser realizado segundo a rota de síntese (A) correspondente ao processo de acordo com a invenção descrito anteriormente.[0147] In particular, the production process according to the invention can be carried out according to the synthesis route (A) corresponding to the process according to the invention described above.

[0148] No que diz respeito aos ácido graxos e/ou ésteres de ácido graxo que podem ser usados no contexto do processo de acordo com a invenção segundo a rota de síntese (B), então, é particularmente preferido quando o ácido graxo e/ou o éster de ácido graxo é um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX), conforme definido anteriormente.[0148] With regard to fatty acids and/or fatty acid esters that can be used in the context of the process according to the invention according to the synthesis route (B), then it is particularly preferred when the fatty acid and/or or the fatty acid ester is a carboxylic acid and/or a carboxylic acid ester of general formula (IX), as defined above.

[0149] No que diz respeito ainda ao anidrido de ácido graxo usado no contexto do processo de acordo com a invenção segundo a rota de síntese (B), então, é particularmente preferido quando o anidrido de ácido graxo é um anidrido carboxílico de fórmula geral (VII), conforme definido anteriormente.[0149] With regard to the fatty acid anhydride used in the context of the process according to the invention according to the synthesis route (B), it is particularly preferred when the fatty acid anhydride is a carboxylic anhydride of general formula (VII), as defined previously.

[0150] Particularmente no processo, de acordo com a invenção, segundo a rota de síntese (B), na primeira etapa do processo, a conversão é realizada na ausência de solventes e/ou sem qualquer solvente. Como concretizado anteriormente, isso significa que a conversão é realizada também como reação em massa ou como reação m substância ou como a denominada Bulk Reaction. Isso tem a vantagem de que os produtos de reação não estão contaminados com solvente e nenhum solvente precisa ser removido ou descartado ou reciclado de forma dispendiosa ou que demande esforço, após a realização do processo ou da reação. De forma surpreendente, o processo ou a reação ocorre, por conseguinte, com rendimentos elevados e pelo menos essencialmente sem a formação de subprodutos significativos.[0150] Particularly in the process, according to the invention, according to the synthesis route (B), in the first stage of the process, the conversion is carried out in the absence of solvents and/or without any solvent. As stated previously, this means that the conversion is also carried out as a bulk reaction or as a substance reaction or as the so-called Bulk Reaction. This has the advantage that the reaction products are not contaminated with solvent and no solvents need to be removed or discarded or recycled in a costly or effortful manner after the process or reaction has been carried out. Surprisingly, the process or reaction therefore occurs in high yields and at least essentially without the formation of significant by-products.

[0151] De acordo com uma forma de realização do processo de acordo com a invenção segundo a rota de síntese (B), pode ser realizada na primeira etapa do processo, no caso da aplicação de ácido graxo e/ou seus ésteres, como reagente na presença de um catalisador, particularmente, de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal.[0151] According to an embodiment of the process according to the invention according to the synthesis route (B), it can be carried out in the first stage of the process, in the case of applying fatty acid and/or its esters, as a reagent in the presence of a catalyst, particularly an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst.

[0152] Nesse contexto, é preferido se o catalisador for reciclado após a conversão.[0152] In this context, it is preferred if the catalyst is recycled after conversion.

[0153] De forma alternativa a essa forma de realização particular, segundo a rota de síntese (B), a conversão é realizada, no caso da aplicação de anidrido de ácido graxo como reagente na ausência de um catalisador e/ou sem um catalisador.[0153] Alternatively to this particular embodiment, according to synthesis route (B), the conversion is carried out, in the case of applying fatty acid anhydride as a reagent in the absence of a catalyst and/or without a catalyst.

[0154] Como realizado anteriormente, de acordo com uma forma de realização do processo de acordo com a invenção segundo a rota de síntese (B), na primeira etapa do processo, a conversão pode ser realizada, no caso da aplicação de ácido graxo e/ou seus ésteres como reagente na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal.[0154] As previously performed, according to an embodiment of the process according to the invention according to the synthesis route (B), in the first step of the process, the conversion can be carried out, in the case of applying fatty acid and /or its esters as a reagent in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst.

[0155] Nesse caso, o catalisador pode ser selecionado a partir de (i) catalisadores básicos, particularmente hidróxidos alcalinos ou alcalinoterrosos e alcoolatos alcalinos ou alcalinoterrosos, como NaOH, KOH, LiOH, Ca(OH)2, NaOMe, KOMe e Na(OBu-terc.), (ii) catalisadores ácidos, particularmente, ácidos minerais e ácidos orgânicos, como ácido sulfúrico, ácido clorídrico, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácidos sulfônicos, ácido metanossulfônico, ácido para-toluenossulfônico e ácidos carboxílicos, (iii) ácidos de Lewis, particularmente, ácidos de Lewis à base de compostos de titânio, estanho, zinco e alumínio, tais como tetrabutilato de titânio, ácidos de estanho, acetato de zinco, tricloreto de alumínio e tri-isopropila de alumínio e (iv) catalisadores heterogêneos, particularmente à base de silicatos minerais, germanatos, carbonatos e óxidos de alumínio, como zeólitas, montmorilonitas, mordenitas, hidrotalcitas e argilas, assim como suas combinações.[0155] In this case, the catalyst can be selected from (i) basic catalysts, particularly alkali or alkaline earth hydroxides and alkaline or alkaline earth alcoholates, such as NaOH, KOH, LiOH, Ca(OH)2, NaOMe, KOMe and Na( OBu-terc.), (ii) acid catalysts, particularly mineral acids and organic acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, sulfonic acids, methanesulfonic acid, para-toluenesulfonic acid and carboxylic acids, (iii) Lewis acids, particularly Lewis acids based on compounds of titanium, tin, zinc and aluminum, such as titanium tetrabutylate, tin acids, zinc acetate, aluminum trichloride and aluminum triisopropyl and (iv) catalysts heterogeneous, particularly based on mineral silicates, germanates, carbonates and aluminum oxides, such as zeolites, montmorillonites, Mordenites, hydrotalcites and clays, as well as their combinations.

[0156] Nes sa forma de realização, pode ser usado como catalisador um alcoolato alcalino ou alcalinoterroso.[0156] In this embodiment, an alkaline or alkaline earth alcoholate can be used as a catalyst.

[0157] Particularmente, nesse contexto, como já mencionado anteriormente, é preferido se o catalisador for reciclado após a conversão.[0157] Particularly, in this context, as previously mentioned, it is preferred if the catalyst is recycled after conversion.

[0158] Ca so, de acordo com a forma de realização particular, a conversão seja realizada na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, é preferido que seja realizado quando a temperatura se encontrar na faixa de 20 °C a 150 °C, particularmente na faixa de 50 °C a 140 °C, preferencialmente na faixa de 70 °C a 130 °C, de forma particularmente preferida na faixa de 80 °C a 125 °C, de forma mais particularmente preferida na faixa de 100 °C a 120 °C.[0158] If, according to the particular embodiment, the conversion is carried out in the presence of an acidic or basic catalyst, which contains metal and/or metal-based, it is preferred that it be carried out when the temperature is in the range range of 20°C to 150°C, particularly in the range of 50°C to 140°C, preferably in the range of 70°C to 130°C, particularly preferably in the range of 80°C to 125°C, of more particularly preferred form in the range of 100 °C to 120 °C.

[0159] Particularmente, também é preferido nessa forma de realização, quando o catalisador é usado em quantidades referentes à quantidade total das compostos precursores, na faixa de 0,01% em peso a 30% em peso, particularmente na faixa de 0,05% em peso a 15% em peso, preferencialmente na faixa de 0,1% em peso a 15% em peso, de forma preferida na faixa de 0,2% em peso a 10% em peso.[0159] Particularly, it is also preferred in this embodiment, when the catalyst is used in amounts relating to the total amount of the precursor compounds, in the range of 0.01% by weight to 30% by weight, particularly in the range of 0.05 % by weight to 15% by weight, preferably in the range of 0.1% by weight to 15% by weight, preferably in the range of 0.2% by weight to 10% by weight.

[0160] Ainda, é preferido nessa forma de realização, se a conversão for realizada na presença de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal é realizada a uma pressão na faixa de 0,0001 bar a 10 bar, particularmente na faixa de 0,001 bar a 5 bar, preferencialmente na faixa de 0,01 bar a 2 bar, de forma particularmente preferida na faixa de 0,05 bar a 1 bar, de forma mais particular, a cerca de 1 bar.[0160] Furthermore, it is preferred in this embodiment, if the conversion is carried out in the presence of an acidic or basic, metal-containing and/or metal-based catalyst is carried out at a pressure in the range of 0.0001 bar to 10 bar, particularly in the range of 0.001 bar to 5 bar, preferably in the range of 0.01 bar to 2 bar, particularly preferably in the range of 0.05 bar to 1 bar, more particularly about 1 bar.

[0161] No contexto do processo de produção de acordo com a invenção segundo a rota de síntese (B), no caso da aplicação de ácido graxo e/ou seus ésteres como reagente durante a conversão é formado, ao mesmo tempo, o composto de fórmula geral (XI), conforme definido anteriormente.[0161] In the context of the production process according to the invention according to the synthesis route (B), in the case of applying fatty acid and/or its esters as a reagent during the conversion, the compound of general formula (XI), as defined previously.

[0162] Nesse contexto, é particularmente preferido, quando o composto de fórmula geral (XI) é removido, preferencialmente por destilação, durante ou após a conversão ocorrida, particularmente durante a conversão.[0162] In this context, it is particularly preferred when the compound of general formula (XI) is removed, preferably by distillation, during or after the conversion that has occurred, particularly during the conversion.

[0163] No contexto do processo de produção de acordo com a invenção segundo a rota de síntese (B), no caso da aplicação de anidrido de ácido graxo como reagente durante a conversão é formado, ao mesmo tempo, o composto de fórmula geral (VIII), conforme definido anteriormente.[0163] In the context of the production process according to the invention according to the synthesis route (B), in the case of applying fatty acid anhydride as a reagent during the conversion, the compound of general formula ( VIII), as previously defined.

[0164] Nesse caso, é particularmente preferido quando o composto de fórmula geral (VIII) é removido, preferencialmente por destilação, durante ou após a conversão ocorrida.[0164] In this case, it is particularly preferred when the compound of general formula (VIII) is removed, preferably by distillation, during or after the conversion that has occurred.

[0165] Particularmente no processo de acordo com a invenção, segundo a rota de síntese (B), também a segunda etapa do processo é realizada na ausência de solventes e/ou sem qualquer solvente.[0165] Particularly in the process according to the invention, according to the synthesis route (B), the second stage of the process is also carried out in the absence of solvents and/or without any solvent.

[0166] Ademais, no processo de acordo com a invenção, segundo a rota de síntese (B), também é realizada a segunda etapa do processo, na presença de um catalisador, particularmente, de um catalisador ácido ou básico, que contém metal e/ou à base de metal, particularmente conforme definido anteriormente.[0166] Furthermore, in the process according to the invention, according to the synthesis route (B), the second stage of the process is also carried out, in the presence of a catalyst, particularly an acidic or basic catalyst, which contains metal and /or metal-based, particularly as defined above.

[0167] Também nesse contexto, é preferido se o catalisador for reciclado após a conversão.[0167] Also in this context, it is preferred if the catalyst is recycled after conversion.

[0168] No contexto dessa forma de realização particular do processo de acordo com a invenção, segundo a rota de síntese (B), na segunda etapa do processo, é formado, simultaneamente, o composto de fórmula geral (X) R1 — O — R5 (X) em que, na fórmula geral (X) • o radical R1 representa hidrogênio ou uma C1-C4-alquila, particularmente, uma C1C4-alquila, preferencialmente, metila ou etila, de forma preferida, etila, • o radical R5, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa hidrogênio ou um radical R4, conforme definido anteriormente.[0168] In the context of this particular embodiment of the process according to the invention, according to the synthesis route (B), in the second stage of the process, the compound of general formula (X) R1 — O — is simultaneously formed R5 (X) wherein, in the general formula (X) • the radical R1 represents hydrogen or a C1-C4-alkyl, particularly a C1C4-alkyl, preferably methyl or ethyl, preferably ethyl, • the radical R5 , respectively independently of each other, in the same or different way, represents hydrogen or a radical R4, as previously defined.

[0169] Nesse contexto, é particularmente previsto, que o composto de fórmula geral (X) seja removido, preferencialmente por destilação, durante ou após a conversão ocorrida, particularmente durante a conversão.[0169] In this context, it is particularly anticipated that the compound of general formula (X) is removed, preferably by distillation, during or after the conversion that has occurred, particularly during the conversion.

[0170] De acordo com a invenção, é previsto, particularmente, que o ácido graxo, preferencialmente, o ácido graxo C5-C34, de forma preferida, o ácido graxo C8-C34, particularmente, em forma livre ou na forme de seus ésteres ou anidridos, seja selecionado a partir do grupo de ácido caprílico, ácido pelargônico, ácido cáprico, ácido undecanoico, ácido láurico, ácido tridecanoico, ácido mirístico, ácido pentadecanoico, ácido palmítico, ácido margarico, ácido esteárico, ácido nonadecanoico, ácido araquídico, ácido heneicosanoico, ácido beênico, ácido lignocérico, ácido cerótico, ácido montânico, ácido melísico, ácido lático, ácido gédrico, ácido undecílico, ácido miristoléico, ácido palmitoléico, ácido margaroléico, ácido petrosélico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido vacênico, ácido gadoléico, ácido cetoléico, ácido erúcico, ácido nervônico, ácido linoléico, ácidos linolênicos, ácido calendúlico, ácido púnico, ácido eleostárico, ácido estearidônico, ácido araquidônico, ácido eicosapentaenoico, ácido docosadienoico, ácido docosatetraenoico, ácido docosapentaenoico, ácido docosahexaenoico, ácido e tetracosahexaenoico assim como suas misturas.[0170] According to the invention, it is particularly provided that the fatty acid, preferably the C5-C34 fatty acid, preferably the C8-C34 fatty acid, particularly in free form or in the form of its esters or anhydrides, is selected from the group of caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, acid heneicosanoic acid, behenic acid, lignoceric acid, cerotic acid, montanic acid, melisic acid, lactic acid, gedric acid, undecylic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, margaroleic acid, petroselic acid, oleic acid, elaidic acid, vaccenic acid, gadoleic acid, ketoleic acid, erucic acid, nervonic acid, linoleic acid, linolenic acids, calendulaic acid, punic acid, eleostaric acid, stearidonic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid, docosadienoic acid, docosatetraenoic acid, docosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, tetracosahexaenoic acid as well as your mixtures.

[0171] De acordo com uma forma de realização particular da presente invenção é preferido quando o ácido graxo, preferencialmente, o ácido graxo C5-C34, de forma preferida, o ácido graxo C8-C34, particularmente, em forma livre ou na forma de seus ésteres ou anidridos, é selecionado a partir do grupo de ácido mirístico, ácido pentadecanoico, ácido palmitoléico, ácido cetoléico, ácido oleico, ácido gadoléico, ácido cetoléico, ácido erúcico, ácido araquidônico, ácido eicosapentaenoico, ácido docosadenoico, ácido docosatetraenoico, ácido docosapentaenoico, ácido docosahexaenoico, ácido tetracosahexaenoico assim como suas misturas, preferencialmente ácido eicosapentaenoico e ácido docosahexaenoico assim como suas misturas.[0171] According to a particular embodiment of the present invention, it is preferred when the fatty acid, preferably the C5-C34 fatty acid, preferably the C8-C34 fatty acid, particularly in free form or in the form of its esters or anhydrides, is selected from the group of myristic acid, pentadecanoic acid, palmitoleic acid, ketoleic acid, oleic acid, gadoleic acid, ketoleic acid, erucic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid, docosadenoic acid, docosatetraenoic acid, docosapentaenoic acid , docosahexaenoic acid, tetracosahexaenoic acid as well as mixtures thereof, preferably eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid as well as mixtures thereof.

[0172] De acordo com uma outra forma de realização particular, o ácido graxo, preferencialmente, o ácido graxo C5-C34, de forma preferida, o ácido graxo C8-C34, particularmente, em forma livre ou na forma de seus ésteres ou anidridos, é selecionado a partir do grupo de ácidos graxos à base de óleo de peixe e/ou encontrados em óleos de peixe, particularmente, ácido eicosapentaenoico, ácido docosadienoico, ácido docosatetraenoico, ácido docosapentaenoico, ácido docosahexaenoico e ácido tetracosahexaenoico, assim como suas misturas, preferencialmente, ácido eicosapentaenoico, ácido docosahexaenoico, assim como suas misturas.[0172] According to another particular embodiment, the fatty acid, preferably the C5-C34 fatty acid, preferably the C8-C34 fatty acid, particularly in free form or in the form of its esters or anhydrides , is selected from the group of fish oil-based fatty acids and/or found in fish oils, particularly eicosapentaenoic acid, docosadienoic acid, docosatetraenoic acid, docosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid and tetracosahexaenoic acid, as well as mixtures thereof, preferably, eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, as well as mixtures thereof.

[0173] No contexto do processo de acordo com a invenção, podem ser obtidos como produto de reação um ou mais ésteres de poliol de ácido 3-hidroxibutírico (III'') capeados com acila (bloqueados com acila), particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico eventualmente funcionalizados, preferencialmente, eventualmente funcionalizados com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5-C34, particularmente eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34.[0173] In the context of the process according to the invention, one or more acyl-capped (acyl-blocked) polyol esters of 3-hydroxybutyric acid (III'') can be obtained as reaction product, particularly polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid optionally functionalized, preferably optionally functionalized with fatty acid, preferably optionally functionalized with C5-C34 fatty acid, particularly optionally functionalized with C8-C34 fatty acid.

[0174] Além disso, no contexto do processo de acordo com a invenção, podem ser obtidos como produto de reação um ou mais ésteres de poliol (III) do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico.[0174] Furthermore, in the context of the process according to the invention, one or more acyl-capped (acyl-blocked) polyol (III) esters of 3-hydroxybutyric acid can be obtained as a reaction product, particularly 3-hydroxybutyric acid ester. 3-hydroxybutyric acid polyglycerol.

[0175] Além disso, no contexto do processo de acordo com a invenção, podem ser obtidos como produto de reação um ou mais éster de poliol (III') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico funcionalizados, particularmente, funcionalizados com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5C34, particularmente, funcionalizado com ácido graxo C8-C34.[0175] Furthermore, in the context of the process according to the invention, one or more acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyol (III') ester, particularly 3-hydroxybutyric acid ester, may be obtained as a reaction product. functionalized 3-hydroxybutyric acid polyglycerol, particularly, functionalized with fatty acid, preferably, functionalized with C5C34 fatty acid, particularly, functionalized with C8-C34 fatty acid.

[0176] Além disso, a presente invenção se refere - de acordo com um terceiro aspecto da presente invenção - a um produto de reação ou a um éster de poliol, particularmente, éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) (ácido beta-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxibutanoico) mistura dos mesmos que podem ser obtido segundo o processo de acordo com a invenção.[0176] Furthermore, the present invention relates - according to a third aspect of the present invention - to a reaction product or a polyol ester, particularly, acyl-capped (blocked with acyl) (beta-hydroxybutyric acid, 3-hydroxybutanoic acid) mixture thereof that can be obtained according to the process according to the invention.

[0177] Particularmente, o produto de reação que pode ser obtido segundo os processos de acordo com a invenção (ou seja, o produto ou mistura de produto (químico ou química)) pode compreender um ou mais éster de poliol (III'') de 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, de fórmula geral (IIIa'') eventualmente funcionalizados, preferencialmente, eventualmente funcionalizados com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5-C34, particularmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34, (R6O)m — (X) — (OR6)n (IIIa'') em que, na fórmula geral (IIIa”) • X representa um radical orgânico, particularmente um radical orgânico preferencialmente saturado que contém de 3 a 21 átomos de carbono, preferencialmente, de 4 a 21 átomos de carbono e que contém eventualmente 1 a 9 átomos de oxigênio, preferencialmente selecionado a partir de um radical alquila ou um radical (poli)alquil éter, particularmente, um radical (poli)alquilenoglicol, de forma particularmente preferida, selecionado a partir de um radical C3-C21- alquila, preferencialmente, radical C4-C21-alquila, ou de um radical C3-C21-(poli)alquil éter , preferencialmente, radical C4-C21-(poli)alquil éter, particularmente radical C3-C21-(poli)alquilenoglicol, preferencialmente, radical C4-C21- (poli)alquilenoglicol, • as variáveis m e n, respectivamente independentemente uma da outra, representam um número inteiro de 1 a 10, • o radical R6 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) — C(O) —, particularmente (C4- C33-alquil) — C(O) -, preferencialmente (C7 — C33 — alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente; particularmente em que os grupos R6O - se encontrem em quais posições do radical X, preferencialmente, em que pelo menos um grupo R6O - seja terminal.[0177] Particularly, the reaction product that can be obtained according to the processes according to the invention (i.e., the product or product mixture (chemical or chemical)) can comprise one or more polyol ester (III'') of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, particularly polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid, of general formula (IIIa'') optionally functionalized, preferably, optionally functionalized with fatty acid, preferably, optionally functionalized with C5-C34 fatty acid, particularly, optionally functionalized with C8-C34 fatty acid, (R6O)m — (X) — (OR6)n (IIIa'') where, in the general formula (IIIa”) • X represents a radical organic, particularly a preferably saturated organic radical containing from 3 to 21 carbon atoms, preferably from 4 to 21 carbon atoms and optionally containing 1 to 9 oxygen atoms, preferably selected from an alkyl radical or a radical ( poly)alkyl ether, particularly a (poly)alkylene glycol radical, particularly preferably selected from a C3-C21-alkyl radical, preferably a C4-C21-alkyl radical, or from a C3-C21-(poly) radical )alkyl ether, preferably C4-C21-(poly)alkyleneglycol radical, particularly C3-C21-(poly)alkyleneglycol radical, preferably C4-C21-(poly)alkyleneglycol radical, • the variables m and n, respectively independently of each other , represent an integer from 1 to 10, • the radical R6 respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, where the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , or a radical R4, wherein the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) — C(O) —, particularly (C4-C33-alkyl) — C(O) -, preferably (C7 — C33 — alkyl) - C(O) -, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represent a radical R2, as previously defined; particularly where the R6O - groups are found in which positions of the radical X, preferably where at least one R6O - group is terminal.

[0178] De acordo com uma forma de realização particular da presente invenção, o produto de reação pode compreender um ou mais éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) eventualmente funcionalizado, preferencialmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5-C34, particularmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34, de fórmula geral (IIIb'') R6O - CH2 - CH(OR6) - CH2 - [O - CH2 - CH(OR6) - CH2]p - OR6 (IIIb'') em que, na fórmula geral (IIIb”) • a variável p representa um número inteiro de 0 a 6, particularmente, de 1 a 4, preferencialmente, 1 ou 2, de forma particularmente preferida, 1. • o radical R6 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) — C(O) —, particularmente (C4- C33-alquil) — C(O) —, preferencialmente (C7-C33-alquil) — C(O) —, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente.[0178] According to a particular embodiment of the present invention, the reaction product may comprise one or more polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid capped with acyl (acyl blocked) optionally functionalized, preferably optionally functionalized with fatty acid , preferably, optionally functionalized with C5-C34 fatty acid, particularly, optionally functionalized with C8-C34 fatty acid, of general formula (IIIb'') R6O - CH2 - CH(OR6) - CH2 - [O - CH2 - CH (OR6) - CH2]p - OR6 (IIIb'') where, in the general formula (IIIb”) • the variable p represents an integer from 0 to 6, particularly from 1 to 4, preferably 1 or 2, in a particularly preferred way, 1. • the radical R6 respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, wherein the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C( O) — , or a radical R4, wherein the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) — C(O) —, particularly (C4-C33-alkyl) — C(O) —, preferably (C7-C33-alkyl) — C(O) —, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represent a radical R2, as previously defined.

[0179] De acordo com uma outra forma de realização particular da presente invenção, o produto de reação pode compreender um ou mais éster de poliglicerol do ácido 3- hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) eventualmente funcionalizado, preferencialmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5C34, particularmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34, de fórmula geral (IIIc'') R6O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — OR6 (IIIc'') em que, na fórmula geral (IIIc''), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 — C(O) — CH2 — C(O) —, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) — C(O) —, particularmente (C4- C33-alquil) — C(O) —, preferencialmente (C7-C33-alquil) — C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou monoou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente.[0179] According to another particular embodiment of the present invention, the reaction product may comprise one or more polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid capped with acyl (acyl blocked) optionally functionalized, preferably optionally functionalized with acid fatty acid, preferably, optionally functionalized with C5C34 fatty acid, particularly, optionally functionalized with C8-C34 fatty acid, of general formula (IIIc'') R6O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — O — CH2 — CH(OR6 ) — CH2 — OR6 (IIIc'') in which, in the general formula (IIIc''), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 — C(O) — CH2 — C(O) —, or a radical R4, wherein the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) — C(O) —, particularly (C4-C33-alkyl) — C(O) —, preferably (C7-C33-alkyl) — C(O) -, linear (straight-chain) or branched, saturated or monoor polyunsaturated, provided, however, that at least at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represent a radical R2, as defined above.

[0180] De acordo com uma forma de realização alternativa, particular da presente invenção, o produto de reação pode compreender um ou mais éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) eventualmente funcionalizado, preferencialmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5C34, particularmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34, de fórmula geral (IIId'') R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - OR6 (IIId'') em que, na fórmula geral (IIId''), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) - C(O) -, particularmente (C4- C33-alquil) - C(O) -, preferencialmente (C7-C33-alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou monoou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente.[0180] According to a particular alternative embodiment of the present invention, the reaction product may comprise one or more polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid capped with acyl (acyl blocked) optionally functionalized, preferably optionally functionalized with fatty acid, preferably optionally functionalized with C5C34 fatty acid, particularly optionally functionalized with C8-C34 fatty acid, of general formula (IIId'') R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - OR6 (IIId'') in which, in the general formula (IIId''), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, or a radical R4, wherein the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) - C(O) -, particularly (C4-C33-alkyl) - C( O) -, preferably (C7-C33-alkyl) - C(O) -, linear (straight-chain) or branched, saturated or monoor polyunsaturated, provided, however, that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represent a radical R2, as previously defined.

[0181] De acordo com uma forma de realização particular da presente invenção, o produto de reação pode compreender particularmente uma mistura de pelo menos dois ésteres de poliol (III'') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico distintos um do outro, eventualmente funcionalizados, preferencialmente, eventualmente funcionalizados com ácidos graxos, de forma preferida, eventualmente funcionalizados com ácidos graxos C5-C34, particularmente, eventualmente funcionalizados com ácidos graxos C8-C34, particularmente conforme definido anteriormente.[0181] According to a particular embodiment of the present invention, the reaction product may particularly comprise a mixture of at least two acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyol (III'') esters, particularly, polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid distinct from each other, optionally functionalized, preferably optionally functionalized with fatty acids, preferably optionally functionalized with C5-C34 fatty acids, particularly optionally functionalized with C8-C34 fatty acids, particularly as defined previously.

[0182] De acordo com uma outra forma de realização particular da presente invenção, o produto de reação pode compreender particularmente uma mistura de pelo menos três ésteres de poliol (III'') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico distintos um do outro, eventualmente funcionalizados, preferencialmente, eventualmente funcionalizados com ácidos graxos, de forma preferida, eventualmente funcionalizados com ácidos graxos C5-C34, particularmente, eventualmente funcionalizados com ácidos graxos C8-C34, particularmente conforme definido anteriormente.[0182] According to another particular embodiment of the present invention, the reaction product may particularly comprise a mixture of at least three acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyol (III'') esters. , particularly, polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid distinct from one another, optionally functionalized, preferably optionally functionalized with fatty acids, preferably optionally functionalized with C5-C34 fatty acids, particularly optionally functionalized with C8-C34 fatty acids , particularly as previously defined.

[0183] Particularmente, o produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido de acordo com o processo de acordo com a invenção (ou seja, o produto ou a mistura de produto (químico ou química)) pode compreender um ou mais éster de poliol (III) de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, de fórmula geral (IIIa) (R7O)m — (X) — (OR7)n (IIIa) em que, na fórmula geral (IIIa) • X representa um radical orgânico, particularmente um radical orgânico preferencialmente saturado que contém de 3 a 21 átomos de carbono, preferencialmente, de 4 a 21 átomos de carbono e que contém eventualmente 1 a 9 átomos de oxigênio, preferencialmente selecionado a partir de um radical alquila ou um radical (poli)alquil éter, particularmente, um radical (poli)alquilenoglicol, de forma particularmente preferida, selecionado a partir de um radical C3-C21- alquila, preferencialmente, radical C4-C21-alquila, ou de um radical C3-C21-(poli)alquil éter, preferencialmente, radical C4-C21-(poli)alquil éter, particularmente radical C3-C21-(poli) alquilenoglicol, preferencialmente, radical C4-C21- (poli)alquilenoglicol, • as variáveis m e n, respectivamente independentemente uma da outra, representam um número inteiro de 1 a 10, • o radical R7 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , desde que, no entanto, pelo menos um radical R7, particularmente, pelo menos dois radicais R7, não representem hidrogênio; particularmente em que os grupos R7O — se encontrem em quais posições do radical X, preferencialmente, em que pelo menos um grupo R7O — seja terminal.[0183] Particularly, the reaction product according to the invention or which can be obtained according to the process according to the invention (i.e., the product or product mixture (chemical or chemical)) may comprise one or plus acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyol (III) ester, particularly 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, of general formula (IIIa) (R7O)m — (X) — (OR7) n (IIIa) wherein, in the general formula (IIIa) • to 9 oxygen atoms, preferably selected from an alkyl radical or a (poly)alkyl ether radical, particularly a (poly)alkylene glycol radical, particularly preferably selected from a C3-C21-alkyl radical, preferably , C4-C21-alkyl radical, or a C3-C21-(poly)alkyl ether radical, preferably, C4-C21-(poly)alkyl ether radical, particularly C3-C21-(poly)alkyleneglycol radical, preferably, C4 radical -C21- (poly)alkylene glycol, • the variables m and n, respectively independently of each other, represent an integer from 1 to 10, • the radical R7 respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, wherein the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) —, provided, however, that at least one radical R7, particularly at least two radicals R7, do not represent hydrogen; particularly in which the R7O groups — are found in which positions of the radical X, preferably, in which at least one R7O group — is terminal.

[0184] Particularmente, o produto de reação pode compreender um ou mais ésteres de poliglicerol de ácido 3- hidroxibutírico capeados com acila (bloqueados com acila) de fórmula geral (IIIb) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — [O — CH2 — CH(OR7) — CH2]p — OR7 (IIIb) em que, na fórmula geral (IIIb) • a variável p representa um número inteiro de 0 a 6, particularmente, de 1 a 4, preferencialmente, 1 ou 2, de forma particularmente preferida, 1, • o radical R7 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , desde que, no entanto, pelo menos um radical R7, particularmente, pelo menos dois radicais R7, não representem hidrogênio.[0184] Particularly, the reaction product may comprise one or more acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol esters of general formula (IIIb) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — [O — CH2 — CH(OR7) — CH2]p — OR7 (IIIb) where, in the general formula (IIIb) • the variable p represents an integer from 0 to 6, particularly from 1 to 4, preferably 1 or 2, particularly preferred, 1, • the radical R7 respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, wherein the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C( O) —, provided, however, that at least one R7 radical, particularly at least two R7 radicals, do not represent hydrogen.

[0185] De acordo com uma forma de realização particular da presente invenção, o produto de reação pode compreender um ou mais ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeados com acila (bloqueados com acila) de fórmula geral (IIIc) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — OR7 (IIIc) em que, na fórmula geral (IIIc), o radical R7, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 — C(O) — CH2 — C(O) —, desde que, no entanto, pelo menos um radical R7, particularmente, pelo menos dois radicais R7, não representem hidrogênio.[0185] According to a particular embodiment of the present invention, the reaction product may comprise one or more acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol esters of general formula (IIIc) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — OR7 (IIIc) where, in the general formula (IIIc), the radical R7, respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or an R2 radical, wherein the R2 radical represents a CH3 — C(O) — CH2 — C(O) — radical, provided, however, that at least one R7 radical, particularly at least two R7 radicals, shall not represent hydrogen.

[0186] De forma alternativa, o produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido de acordo com o processo de acordo com a invenção (ou seja, o produto ou a mistura de produto (químico ou química)) pode compreender um ou mais ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeados com acila (bloqueados com acila) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — OR7 (Illd) em que, na fórmula geral (IIId), o radical R7, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) —, desde que, no entanto, pelo menos um radical R7, particularmente, pelo menos dois radicais R7, não representem hidrogênio.[0186] Alternatively, the reaction product according to the invention or that can be obtained according to the process according to the invention (i.e., the product or product mixture (chemical or chemical)) may comprise one or more acyl-capped (acyl-blocked) polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — OR7 (Illd) wherein, in the general formula (IIId), the radical R7, respectively independently one from the other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, where the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) —, provided, however, that at least one radical R7, particularly at least two radicals R7, do not represent hydrogen.

[0187] De acordo com uma forma de realização particular, o produto de reação pode compreender particularmente uma mistura de pelo menos dois ésteres de poliol (III) de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) distintos entre si, particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, particularmente conforme definido anteriormente.[0187] According to a particular embodiment, the reaction product may particularly comprise a mixture of at least two acyl-capped (acyl-blocked) polyol (III) esters of 3-hydroxybutyric acid distinct from each other, particularly, 3-hydroxybutyric acid polyglycerol esters, particularly as defined above.

[0188] De acordo com uma outra forma de realização particular, o produto de reação pode compreender particularmente uma mistura de pelo menos três ésteres de poliol (III) de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) distintos entre si, particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, particularmente conforme definido anteriormente.[0188] According to another particular embodiment, the reaction product may particularly comprise a mixture of at least three acyl-capped (acyl-blocked) polyol (III) esters of 3-hydroxybutyric acid distinct from each other, particularly , polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid, particularly as defined above.

[0189] Particularmente, o produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de acordo com a invenção (ou seja, o produto ou mistura de produto (químico ou química)) pode compreender um ou mais éster de poliol (III') de 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, de fórmula geral (IIIa') funcionalizados, preferencialmente, funcionalizados com ácido graxo, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C5-C34, particularmente, funcionalizado com ácido graxo C8-C34, (R6O)m — (X) — (OR6)n (IIIa') em que, na fórmula geral (IIIa’) • X representa um radical orgânico, particularmente um radical orgânico preferencialmente saturado que contém de 3 a 21 átomos de carbono, preferencialmente, de 4 a 21 átomos de carbono e que contém eventualmente 1 a 9 átomos de oxigênio, preferencialmente selecionado a partir de um radical alquila ou um radical (poli)alquil éter, particularmente, um radical (poli)alquilenoglicol, de forma particularmente preferida, selecionado a partir de um radical C3-C21- alquila, preferencialmente, radical C4-C21-alquila, ou de um radical C3-C21-(poli)alquil éter, preferencialmente, radical C4-C21-(poli)alquil éter, particularmente radical C3-C21-(poli)alquilenoglicol, preferencialmente, radical C4-C21- (poli)alquilenoglicol, • as variáveis m e n, respectivamente independentemente uma da outra, representam um número inteiro de 1 a 10, • o radical R6 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que, o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) — C(O) —, particularmente (C4- C33-alquil) — C(O) —, preferencialmente (C7-C33-alquil) — C(O) —, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos dois radicais R6 não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R4, conforme definido anteriormente; particularmente em que os grupos R6O — se encontrem em quais posições do radical X, preferencialmente, em que pelo menos um grupo R6O — seja terminal.[0189] Particularly, the reaction product according to the invention or that can be obtained according to the process according to the invention (i.e., the product or product mixture (chemical or chemical)) may comprise one or more ester of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric polyol (III'), particularly 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, of general formula (IIIa'), functionalized, preferably, functionalized with fatty acid, preferably, functionalized with C5-C34 fatty acid, particularly, functionalized with C8-C34 fatty acid, (R6O)m — (X) — (OR6)n (IIIa') wherein, in the general formula (IIIa') • X represents an organic radical , particularly a preferably saturated organic radical containing from 3 to 21 carbon atoms, preferably from 4 to 21 carbon atoms and optionally containing 1 to 9 oxygen atoms, preferably selected from an alkyl radical or a radical (poly )alkyl ether, particularly a (poly)alkyleneglycol radical, particularly preferably selected from a C3-C21-alkyl radical, preferably a C4-C21-alkyl radical, or from a C3-C21-(poly) radical alkyl ether, preferably C4-C21-(poly)alkyl ether radical, particularly C3-C21-(poly)alkylene glycol radical, preferably C4-C21-(poly)alkylene glycol radical, • the variables m and n, respectively independently of each other, represent an integer from 1 to 10, • the radical R6 respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, where the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , or a radical R4, wherein the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) — C(O) —, particularly (C4-C33-alkyl) — C(O) —, preferably (C7-C33-alkyl) — C(O) —, linear (straight chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least two R6 radicals do not represent hydrogen, and with the condition that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R2 as defined above, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represent a radical R4, as defined previously; particularly in which the R6O groups — are found in which positions of the radical X, preferably, in which at least one R6O group — is terminal.

[0190] Particularmente, na fórmula geral (IIIa'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, pode representar: um radical R2, conforme definido anteriormente, ou um radical R4, conforme definido anteriormente, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6 represente um radical R4, conforme definido anteriormente.[0190] Particularly, in the general formula (IIIa'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, can represent: a radical R2, as previously defined, or a radical R4, as defined previously, since that, however, at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R2, as defined above, and with the proviso that at least one radical R6 represents a radical R4, as defined above.

[0191] Nesse caso, é particularmente preferido quando, na fórmula geral (IIIa'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, não representa hidrogênio.[0191] In this case, it is particularly preferred when, in the general formula (IIIa'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, does not represent hydrogen.

[0192] Particularmente, o produto de reação pode compreender um ou mais ésteres de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) funcionalizado, particularmente, funcionalizado com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8C34, de fórmula geral (IIIb') R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - [O - CH2 - CH(OR6) - CH2]p — OR6 (IIIb') em que, na fórmula geral (IIIb’) • a variável p representa um número inteiro de 0 a 6, particularmente, de 1 a 4, preferencialmente, 1 ou 2, de forma particularmente preferida, 1. • o radical R6 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que, o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) - C(O) -, particularmente (C4- C33-alquil) - C(O) -, preferencialmente (C7-C33-alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos dois radicais R6 não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R4, conforme definido anteriormente.[0192] In particular, the reaction product may comprise one or more polyglycerol esters of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid functionalized, particularly, functionalized with fatty acid, preferably, functionalized with C5C34 fatty acid, preferably , functionalized with C8C34 fatty acid, with general formula (IIIb') R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - [O - CH2 - CH(OR6) - CH2]p — OR6 (IIIb') where, in the general formula (IIIb') • the variable p represents an integer from 0 to 6, particularly from 1 to 4, preferably 1 or 2, particularly preferably 1. • the radical R6 respectively independently of each other, equally or distinct, represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, or a radical R4, in which the radical R4 represents a radical of type (C1-C33-alkyl) - C(O) -, particularly (C4-C33-alkyl) - C(O) -, preferably (C7-C33-alkyl) - C(O) -, linear (straight-chain ) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least two R6 radicals do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, represent one R2 radical , as defined above, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represent a radical R4, as defined above.

[0193] Particularmente, na fórmula geral (IIIb'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, pode representar: um radical R2, conforme definido anteriormente, ou um radical R4, conforme definido anteriormente, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6 represente um radical R4, conforme definido anteriormente.[0193] Particularly, in the general formula (IIIb'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, can represent: a radical R2, as previously defined, or a radical R4, as defined previously, since that, however, at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R2, as defined above, and with the proviso that at least one radical R6 represents a radical R4, as defined above.

[0194] Nesse caso, é particularmente preferido quando, na fórmula geral (IIIb'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, não representa hidrogênio.[0194] In this case, it is particularly preferred when, in the general formula (IIIb'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, does not represent hydrogen.

[0195] De acordo com uma forma de realização particular da presente invenção, o produto de reação pode compreender um ou mais éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) funcionalizado, particularmente, funcionalizado com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5-C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8-C34, de fórmula geral (IIIc') R6O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — OR6 (IIIc') em que, na fórmula geral (IIIc'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que, o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (Ci-C33-alquil) — C(O) -, particularmente (C4-C33-alquil) - C(O) -, preferencialmente (C7-C33-alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos dois radicais R6 não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R4, conforme definido anteriormente.[0195] According to a particular embodiment of the present invention, the reaction product may comprise one or more acyl-capped (acyl-blocked) polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid functionalized, particularly functionalized with fatty acid, preferably , functionalized with C5-C34 fatty acid, preferably, functionalized with C8-C34 fatty acid, of general formula (IIIc') R6O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — OR6 (IIIc') in which, in the general formula (IIIc'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, or a radical R4, wherein the radical R4 represents a radical of the type (Ci-C33-alkyl) — C(O) -, particularly (C4-C33- alkyl) - C(O) -, preferably (C7-C33-alkyl) - C(O) -, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least two radicals R6 do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, represent a R2 radical as defined above, and with the proviso that at least one R6 radical, particularly at least two radicals R6, represent a radical R4, as defined previously.

[0196] Particularmente, na fórmula geral (IIIc'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, pode representar: um radical R2, conforme definido anteriormente, ou um radical R4, conforme definido anteriormente, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6 represente um radical R4, conforme definido anteriormente.[0196] Particularly, in the general formula (IIIc'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, can represent: a radical R2, as previously defined, or a radical R4, as defined previously, since that, however, at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R2, as defined above, and with the proviso that at least one radical R6 represents a radical R4, as defined above.

[0197] Nesse caso, é particularmente preferido quando, na fórmula geral (IIIc'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, não representa hidrogênio.[0197] In this case, it is particularly preferred when, in the general formula (IIIc'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, does not represent hydrogen.

[0198] De acordo com uma forma de realização particular alternativa da presente invenção, o produto de reação pode compreender um ou mais éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) funcionalizado, particularmente, funcionalizado com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5- C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8C34, de fórmula geral (IIId’) R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - OR6 (IIId') em que, na fórmula geral (IIId'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que, o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) - C(O) -, particularmente (C4-C33-alquil) - C(O) -, preferencialmente (C7-C33-alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos dois radicais R6 não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R4, conforme definido anteriormente.[0198] According to a particular alternative embodiment of the present invention, the reaction product may comprise one or more acyl-capped (acyl-blocked) polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid functionalized, particularly, functionalized with fatty acid, preferably, functionalized with C5-C34 fatty acid, preferably, functionalized with C8C34 fatty acid, of general formula (IIId') R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - OR6 (IIId') where, in the general formula ( IIId'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, or a radical R4, wherein the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) - C(O) -, particularly (C4-C33-alkyl) - C(O) -, preferably (C7 -C33-alkyl) - C(O) -, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least two R6 radicals do not represent hydrogen, and with the proviso that at least at least one radical R6, in particular at least two radicals R6, represents a radical R2, as defined above, and with the proviso that at least one radical R6, in particular, at least two radicals R6, represents a radical R4, as defined above .

[0199] Particularmente, na fórmula geral (IIId'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: um radical R2, conforme definido anteriormente, ou um radical R4, conforme definido anteriormente, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6 represente um radical R4, conforme definido anteriormente.[0199] Particularly, in the general formula (IIId'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, represents: a radical R2, as previously defined, or a radical R4, as defined previously, provided that However, at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R2, as defined above, and with the proviso that at least one radical R6 represents a radical R4, as defined above.

[0200] Nesse caso, é particularmente preferido quando, na fórmula geral (IIId'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, não representa hidrogênio.[0200] In this case, it is particularly preferred when, in the general formula (IIId'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, does not represent hydrogen.

[0201] De acordo com uma forma de realização particular, o produto de reação pode compreender particularmente uma mistura de pelo menos dois ésteres de poliol (III'') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico distintos um do outro, funcionalizados, particularmente, funcionalizados com ácidos graxos, preferencialmente, funcionalizados com ácidos graxos C5-C34, de forma preferida, funcionalizados com ácidos graxos C8-C34, de forma preferida, conforme definido anteriormente.[0201] According to a particular embodiment, the reaction product may particularly comprise a mixture of at least two acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyol (III'') esters, particularly esters of 3-hydroxybutyric acid polyglycerol distinct from each other, functionalized, in particular, functionalized with fatty acids, preferably, functionalized with C5-C34 fatty acids, preferably, functionalized with C8-C34 fatty acids, preferably, as previously defined .

[0202] De acordo com uma outra forma de realização particular, o produto de reação pode compreender particularmente uma mistura de pelo menos três ésteres de poliol (III'') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico distintos um do outro, funcionalizados, particularmente, funcionalizados com ácidos graxos, preferencialmente, funcionalizados com ácidos graxos C5-C34, de forma preferida, funcionalizados com ácidos graxos C8-C34, de forma preferida, conforme definido anteriormente.[0202] According to another particular embodiment, the reaction product may particularly comprise a mixture of at least three acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyol (III'') esters, particularly, polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid distinct from each other, functionalized, in particular, functionalized with fatty acids, preferably, functionalized with C5-C34 fatty acids, preferably, functionalized with C8-C34 fatty acids, preferably, as defined previously.

[0203] Objeto da presente invenção é também um éster de poliol (III'') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, eventualmente funcionalizado, preferencialmente eventualmente funcionalizado com ácidos graxos, de forma preferida eventualmente funcionalizado com ácidos graxos C5-C34, particularmente, eventualmente funcionalizado com ácidos graxos C8-C34, de fórmula geral (IIIa''), (R6O)m — (X) — (OR6)n (IIIa'') em que, na fórmula geral (IIIa”) • X representa um radical orgânico, particularmente um radical orgânico preferencialmente saturado que contém de 3 a 21 átomos de carbono, preferencialmente, de 4 a 21 átomos de carbono e que contém eventualmente 1 a 9 átomos de oxigênio, preferencialmente selecionado a partir de um radical alquila ou um radical (poli)alquil éter, particularmente, um radical (poli)alquilenoglicol, de forma particularmente preferida, selecionado a partir de um radical C3-C21- alquila, preferencialmente, radical C4-C21-alquila, ou de um radical C3-C21-(poli)alquil éter , preferencialmente, radical C4-C21-(poli)alquil éter, particularmente radical C3-C21-(poli)alquilenoglicol, preferencialmente, radical C4-C21- (poli)alquilenoglicol, • as variáveis m e n, respectivamente independentemente uma da outra, representam um número inteiro de 1 a 10, • o radical R6 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) — C(O) —, particularmente (C4- C33-alquil) — C(O) —, preferencialmente (C7-C33-alquil) — C(O) —, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente; particularmente em que os grupos R6O - se encontrem em quais posições do radical X, preferencialmente, em que pelo menos um grupo R6O - seja terminal.[0203] Object of the present invention is also an acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyol (III'') ester, particularly 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, optionally functionalized, preferably optionally functionalized with acids fatty acids, preferably optionally functionalized with C5-C34 fatty acids, particularly, optionally functionalized with C8-C34 fatty acids, of general formula (IIIa''), (R6O)m — (X) — (OR6)n (IIIa' ') wherein, in the general formula (IIIa”) • 9 oxygen atoms, preferably selected from an alkyl radical or a (poly)alkyl ether radical, particularly a (poly)alkylene glycol radical, particularly preferably selected from a C3-C21-alkyl radical, preferably, C4-C21-alkyl radical, or a C3-C21-(poly)alkyl ether radical, preferably C4-C21-(poly)alkyl ether radical, particularly C3-C21-(poly)alkyleneglycol radical, preferably C4- radical C21- (poly)alkylene glycol, • the variables m and n, respectively independently of each other, represent an integer from 1 to 10, • the radical R6 respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2 , in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , or a radical R4, in which the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) — C( O) —, particularly (C4-C33-alkyl) — C(O) —, preferably (C7-C33-alkyl) — C(O) —, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, represent a R2 radical, as previously defined; particularly where the R6O - groups are found in which positions of the radical X, preferably where at least one R6O - group is terminal.

[0204] Out ro objeto da presente invenção é, do mesmo modo, um éster de poliol (III'') do ácido 3-hidroxibutírico eventualmente funcionalizado capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, como descrito anteriormente,[0204] Another object of the present invention is, likewise, a polyol ester (III'') of optionally functionalized 3-hydroxybutyric acid capped with acyl (acyl blocked), particularly, as previously described,

[0205] em que o éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) eventualmente funcionalizado, preferencialmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5C34, particularmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34, corresponde à fórmula geral (IIIb'') R6O - CH2 - CH(OR6) - CH2 - [O - CH2 - CH(OR6) - CH2]p - OR6 (IIIb'') em que, na fórmula geral (IIIb”) • a variável p representa um número inteiro de 0 a 6, particularmente, de 1 a 4, preferencialmente, 1 ou 2, de forma particularmente preferida, 1. • o radical R6 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (Ci-C33-alquil) — C(O) -, particularmente (C4- C33-alquil) — C(O) -, preferencialmente (C7 — C33 — alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente.[0205] in which the acyl-capped (acyl-blocked) polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid is optionally functionalized, preferably, optionally functionalized with fatty acid, preferably, optionally functionalized with C5C34 fatty acid, particularly, optionally functionalized with acid fatty C8-C34, corresponds to the general formula (IIIb'') R6O - CH2 - CH(OR6) - CH2 - [O - CH2 - CH(OR6) - CH2]p - OR6 (IIIb'') where, in the formula general (IIIb”) • the variable p represents an integer from 0 to 6, particularly from 1 to 4, preferably 1 or 2, particularly preferably 1. • the radical R6 respectively independently of each other, so equal or distinct, represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, or a radical R4, in which the radical R4 represents a radical of type (C1-C33-alkyl) — C(O) -, particularly (C4-C33-alkyl) — C(O) -, preferably (C7 — C33 — alkyl) - C(O) -, linear (straight-chain ) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one R6 radical, particularly at least least two radicals R6, represent one radical R2, as defined previously.

[0206] Novamente, outro objeto da presente invenção é, do mesmo modo, um éster de poliol (III'') do ácido 3-hidroxibutírico eventualmente funcionalizado capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, como descrito anteriormente, em que o éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) eventualmente funcionalizado, preferencialmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5-C34, particularmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34, corresponde à fórmula geral (IIIc'') R6O - CH2 - CH(OR6) - CH2 - O - CH2 - CH(OR6) - CH2 - OR6 (IIIc'') em que, na fórmula geral (IIIc''), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (Ci-C33-alquil) - C(O) -, particularmente (C4- C33-alquil) — C(O) -, preferencialmente (C7 — C33 — alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou monoou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente.[0206] Again, another object of the present invention is, likewise, a polyol ester (III'') of optionally functionalized 3-hydroxybutyric acid capped with acyl (acyl blocked), particularly, as previously described, in which the acyl-capped (acyl-blocked) polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid, optionally functionalized, preferably, optionally functionalized with fatty acid, preferably, optionally functionalized with C5-C34 fatty acid, particularly, optionally functionalized with C8-C34 fatty acid , corresponds to the general formula (IIIc'') R6O - CH2 - CH(OR6) - CH2 - O - CH2 - CH(OR6) - CH2 - OR6 (IIIc'') where, in the general formula (IIIc''), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, where the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, or a radical R4, wherein the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) - C(O) -, particularly (C4-C33-alkyl) — C(O) -, preferably (C7 — C33 — alkyl) - C(O) -, linear (straight chain) or branched, saturated or monoor polyunsaturated, provided, however, that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, do not represent hydrogen, and with the proviso that that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R2, as defined above.

[0207] Outro objeto da presente invenção é, do mesmo modo, um éster de poliol (III'') do ácido 3-hidroxibutírico eventualmente funcionalizado capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, como descrito anteriormente, em que o éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) eventualmente funcionalizado, preferencialmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5-C34, particularmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34, corresponde à fórmula geral (IIId'') R6O - CH2 - CH(OR6) - CH2 - OR6 (IIId'') em que, na fórmula geral (IIId''), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) - C(O) -, particularmente (C4- C33-alquil) - C(O) -, preferencialmente (C7-C33-alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou monoou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente.[0207] Another object of the present invention is, likewise, a polyol ester (III'') of optionally functionalized 3-hydroxybutyric acid capped with acyl (acyl blocked), particularly, as previously described, in which the ester of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol, optionally functionalized, preferably, optionally functionalized with fatty acid, preferably, optionally functionalized with C5-C34 fatty acid, particularly, optionally functionalized with C8-C34 fatty acid, corresponds to the general formula (IIId'') R6O - CH2 - CH(OR6) - CH2 - OR6 (IIId'') in which, in the general formula (IIId''), the radical R6, respectively independently of each other, in the same way or distinct, represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, or a radical R4, in which the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) - C(O) -, particularly (C4-C33-alkyl) - C(O) -, preferably (C7-C33-alkyl) - C(O) -, linear (straight-chain) or branched, saturated or monoor polyunsaturated, provided, however, that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represent a radical R2, as defined previously.

[0208] Out ro objeto da presente invenção de acordo com esse aspecto da invenção, correspondente a uma forma de realização particular, é uma mistura que compreende pelo menos dois éster de poliol (III'') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, distintos um do outro, eventualmente funcionalizados, preferencialmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5-C34, particularmente eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34, particularmente conforme definido anteriormente.[0208] Another object of the present invention according to this aspect of the invention, corresponding to a particular embodiment, is a mixture comprising at least two acyl-capped 3-hydroxybutyric acid polyol (III'') ester ( acyl-blocked), particularly polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid, distinct from one another, optionally functionalized, preferably optionally functionalized with fatty acid, preferably optionally functionalized with C5-C34 fatty acid, particularly optionally functionalized with fatty acid C8-C34, particularly as previously defined.

[0209] Novamente, outro objeto da presente invenção de acordo com esse aspecto da invenção, correspondente a uma forma de realização particular, é uma mistura que compreende pelo menos três ésteres de poliol (III'') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, distintos um do outro, eventualmente funcionalizados, preferencialmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5-C34, particularmente eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34, particularmente conforme definido anteriormente.[0209] Again, another object of the present invention according to this aspect of the invention, corresponding to a particular embodiment, is a mixture comprising at least three acyl-capped 3-hydroxybutyric acid polyol (III'') esters (acyl-blocked), particularly polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid, distinct from each other, optionally functionalized, preferably optionally functionalized with fatty acid, preferably optionally functionalized with C5-C34 fatty acid, particularly optionally functionalized with acid C8-C34 fatty acid, particularly as defined above.

[0210] De acordo com uma outra forma de realização também é objeto da presente invenção um éster de poliol (III) de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, de fórmula geral (IIIa) (R7O)m — (X) — (OR7)n (IIIa) em que, na fórmula geral (IIIa) • X representa um radical orgânico, particularmente um radical orgânico preferencialmente saturado que contém de 3 a 21 átomos de carbono, preferencialmente, de 4 a 21 átomos de carbono e que contém eventualmente 1 a 9 átomos de oxigênio, preferencialmente selecionado a partir de um radical alquila ou um radical (poli)alquil éter, particularmente, um radical (poli)alquilenoglicol, de forma particularmente preferida, selecionado a partir de um radical C3-C21- alquila, preferencialmente, radical C4-C21-alquila, ou de um radical C3-C21-(poli)alquil éter, preferencialmente, radical C4-C21-(poli)alquil éter, particularmente radical C3-C21-(poli)alquilenoglicol, preferencialmente, radical C4-C21- (poli)alquilenoglicol, • as variáveis m e n, respectivamente independentemente uma da outra, representam um número inteiro de 1 a 10, • o radical R7 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , desde que, no entanto, pelo menos um radical R7, particularmente, pelo menos dois radicais R7, não representem hidrogênio; particularmente em que os grupos R7O — se encontrem em quais posições do radical X, preferencialmente, em que pelo menos um grupo R7O — seja terminal.[0210] According to another embodiment, an acyl-capped (acyl-blocked) polyol (III) ester of 3-hydroxybutyric acid, particularly 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, of general formula (IIIa) (R7O)m — (X) — (OR7)n (IIIa) wherein, in the general formula (IIIa) • X represents an organic radical, particularly a preferably saturated organic radical containing from 3 to 21 atoms carbon, preferably from 4 to 21 carbon atoms and optionally containing 1 to 9 oxygen atoms, preferably selected from an alkyl radical or a (poly)alkyl ether radical, particularly a (poly)alkylene glycol radical, of particularly preferred form, selected from a C3-C21-alkyl radical, preferably C4-C21-alkyl radical, or from a C3-C21-(poly)alkyl ether radical, preferably C4-C21-(poly)alkyl radical ether, particularly radical C3-C21-(poly)alkylene glycol, preferably radical C4-C21-(poly)alkylene glycol, • the variables m and n, respectively independently of each other, represent an integer from 1 to 10, • the radical R7 respectively independently of one another, in the same or distinct form, represents: hydrogen or a radical R2, wherein the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , provided, however, that at least one R7 radical, particularly at least two R7 radicals, do not represent hydrogen; particularly in which the R7O groups — are found in which positions of the radical X, preferably, in which at least one R7O group — is terminal.

[0211] De acordo com essa outra forma de realização, é um outro objeto da presente invenção um éster de poliol (III') do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente como descrito anteriormente, em que o éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) corresponde à fórmula geral (IIIb) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — [O — CH2 — CH(OR7) — CH2]p — OR7 (IIIb) em que, na fórmula geral (IIIb) • a variável p representa um número inteiro de 0 a 6, particularmente, de 1 a 4, preferencialmente, 1 ou 2, de forma particularmente preferida, 1. • o radical R7 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , desde que, no entanto, pelo menos um radical R7, particularmente, pelo menos dois radicais R7, não representem hidrogênio.[0211] According to this other embodiment, another object of the present invention is a polyol ester (III') of 3-hydroxybutyric acid capped with acyl (acyl blocked), particularly as previously described, in which the ester of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol corresponds to the general formula (IIIb) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — [O — CH2 — CH(OR7) — CH2]p — OR7 (IIIb ) wherein, in the general formula (IIIb) • the variable p represents an integer from 0 to 6, particularly from 1 to 4, preferably 1 or 2, particularly preferably 1. • the radical R7 respectively independently a on the other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , provided, however, that at least one radical R7, in particular, at least two R7 radicals, do not represent hydrogen.

[0212] De acordo com essa forma de realização, é novamente um objeto da presente invenção um éster de poliol (III') do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente como descrito anteriormente, em que o éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) corresponde à fórmula geral (IIIc) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — OR7 (IIIc) em que, na fórmula geral (IIIc), o radical R7, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) —, desde que, no entanto, pelo menos um radical R7, particularmente, pelo menos dois radicais R7, não representem hidrogênio.[0212] According to this embodiment, an object of the present invention is again an acyl-capped (acyl-blocked) polyol (III') ester of 3-hydroxybutyric acid, particularly as previously described, in which the ester of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol corresponds to the general formula (IIIc) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — OR7 (IIIc) where, in the general formula (IIIc), the radical R7, respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, where the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C( O) —, provided, however, that at least one R7 radical, particularly at least two R7 radicals, do not represent hydrogen.

[0213] De acordo com essa forma de realização, é um objeto adicional da presente invenção um éster de poliol (III') do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente como descrito anteriormente, em que o éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) corresponde à fórmula geral (IIId) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — OR7 (IIId) em que, na fórmula geral (IIId), o radical R7, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que o radical R2 representa um radical CH3 — C(O) — CH2 — C(O) —, desde que, no entanto, pelo menos um radical R7, particularmente, pelo menos dois radicais R7, não representem hidrogênio.[0213] According to this embodiment, an additional object of the present invention is an acyl-capped (acyl-blocked) polyol (III') ester of 3-hydroxybutyric acid, particularly as previously described, in which the ester of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol corresponds to the general formula (IIId) R7O — CH2 — CH(OR7) — CH2 — OR7 (IIId) where, in the general formula (IIId), the radical R7, respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, where the radical R2 represents a radical CH3 — C(O) — CH2 — C(O) —, provided, however, that at least at least one R7 radical, particularly at least two R7 radicals, do not represent hydrogen.

[0214] Um outro objeto da presente invenção, de acordo com esse aspecto da invenção, correspondente a uma outra forma de realização particular, é uma mistura, que compreende pelo menos dois ésteres de poliol (III) de ácido 3-hidroxibutírico distintos um do outro, capeados com acila (bloqueados com acila), particularmente, éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, particularmente, conforme definido anteriormente.[0214] Another object of the present invention, according to this aspect of the invention, corresponding to another particular embodiment, is a mixture, which comprises at least two 3-hydroxybutyric acid polyol (III) esters distinct from each other. another, acyl capped (acyl blocked), particularly, 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, particularly as defined above.

[0215] Novamente, um outro objeto da presente invenção, de acordo com esse aspecto da invenção, correspondente a uma outra forma de realização particular, é uma mistura, que compreende pelo menos três ésteres de poliol (III) de ácido 3-hidroxibutírico distintos um do outro, capeados com acila (bloqueados com acila), particularmente, éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, particularmente, conforme definido anteriormente.[0215] Again, another object of the present invention, according to this aspect of the invention, corresponding to another particular embodiment, is a mixture, which comprises at least three distinct 3-hydroxybutyric acid polyol (III) esters from each other, capped with acyl (acyl blocked), particularly, 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, particularly as defined above.

[0216] De acordo com uma outra forma de realização alternativa, também é objeto da presente invenção um éster de poliol (III') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente, éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico funcionalizado, particularmente, funcionalizado com ácidos graxos, preferencialmente, funcionalizado com ácidos graxos C5-C34, de forma preferida, funcionalizado com ácidos graxos C8-C34, de fórmula geral (IIIa') (R6O)m — (X) — (OR6)n (IIIa') em que, na fórmula geral (IIIa’) • X representa um radical orgânico, particularmente um radical orgânico preferencialmente saturado que contém de 3 a 21 átomos de carbono, preferencialmente, de 4 a 21 átomos de carbono e que contém eventualmente 1 a 9 átomos de oxigênio, preferencialmente selecionado a partir de um radical alquila ou um radical (poli)alquil éter, particularmente, um radical (poli)alquilenoglicol, de forma particularmente preferida, selecionado a partir de um radical C3-C21- alquila, preferencialmente, radical C4-C21-alquila, ou de um radical C3-C21- (poli)alquil éter alquílico, preferencialmente, radical C4-C21-(poli)alquil éter, particularmente radical C3-C21-(poli)alquilenoglicol, preferencialmente, radical C4-C21- (poli)alquilenoglicol, • as variáveis m e n, respectivamente independentemente uma da outra, representam um número inteiro de 1 a 10, • o radical R6 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que, o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) — C(O) —, particularmente (C4- C33-alquil) — C(O) —, preferencialmente (C7-C33-alquil) — C(O) —, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos dois radicais R6 não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R4, conforme definido anteriormente; particularmente em que os grupos R6O — se encontrem em quais posições do radical X, preferencialmente, em que pelo menos um grupo R6O — seja terminal.[0216] According to another alternative embodiment, an acyl-capped (acyl-blocked) polyol (III') ester of 3-hydroxybutyric acid, particularly 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, is also the object of the present invention. functionalized hydroxybutyric acid, particularly functionalized with fatty acids, preferably functionalized with C5-C34 fatty acids, preferably functionalized with C8-C34 fatty acids, of general formula (IIIa') (R6O)m — (X) — (OR6 )n (IIIa') wherein, in the general formula (IIIa') • X represents an organic radical, particularly a preferably saturated organic radical containing from 3 to 21 carbon atoms, preferably from 4 to 21 carbon atoms and which optionally contains 1 to 9 oxygen atoms, preferably selected from an alkyl radical or a (poly)alkyl ether radical, particularly a (poly)alkylene glycol radical, particularly preferably selected from a C3-C21- radical. alkyl, preferably C4-C21-alkyl radical, or an alkyl radical C3-C21-(poly)alkyl ether, preferably C4-C21-(poly)alkyl ether radical, particularly C3-C21-(poly)alkyleneglycol radical, preferably, radical C4-C21- (poly)alkylene glycol, • the variables m and n, respectively independently of each other, represent an integer from 1 to 10, • the radical R6 respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , or a radical R4, in which the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33 -alkyl) — C(O) —, particularly (C4-C33-alkyl) — C(O) —, preferably (C7-C33-alkyl) — C(O) —, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least two R6 radicals do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one R6 radical, in particular, at least two R6 radicals, represent one R2 radical, as previously defined, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R4 as defined above; particularly in which the R6O groups — are found in which positions of the radical X, preferably, in which at least one R6O group — is terminal.

[0217] Particularmente, na fórmula geral (IIIa'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: um radical R2, conforme definido anteriormente, ou um radical R4, conforme definido anteriormente, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6 represente um radical R4, conforme definido anteriormente.[0217] Particularly, in the general formula (IIIa'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, represents: a radical R2, as previously defined, or a radical R4, as defined previously, provided that However, at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R2, as defined above, and with the proviso that at least one radical R6 represents a radical R4, as defined above.

[0218] Nes sa forma de realização particular é vantajoso quando, na fórmula geral (IIIa'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, não representa hidrogênio.[0218] In this particular embodiment, it is advantageous when, in the general formula (IIIa'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, does not represent hydrogen.

[0219] De acordo com essa forma de realização particular, é um outro objeto da presente invenção um éster de poliol (III') do ácido 3-hidroxibutírico funcionalizado capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente como descrito anteriormente, em que o éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) funcionalizado, particularmente, funcionalizado com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5-C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8-C34, corresponde à fórmula geral (IIIb') R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - [O - CH2 - CH(OR6) - CH2]p — OR6 (IIIb') em que, na fórmula geral (IIIb’) • a variável p representa um número inteiro de 0 a 6, particularmente, de 1 a 4, preferencialmente, 1 ou 2, de forma particularmente preferida, 1. • o radical R6 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que, o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (Ci-C33-alquil) — C(O) -, particularmente (C4- C33-alquil) — C(O) -, preferencialmente (C7 — C33 — alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos dois radicais R6 não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R4, conforme definido anteriormente.[0219] According to this particular embodiment, another object of the present invention is an acyl-capped (acyl-blocked) functionalized 3-hydroxybutyric acid polyol (III') ester, particularly as previously described, in which the acyl-capped (acyl-blocked) polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid functionalized, particularly, functionalized with fatty acid, preferably, functionalized with C5-C34 fatty acid, preferably, functionalized with C8-C34 fatty acid, corresponds to the formula general (IIIb') R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - [O - CH2 - CH(OR6) - CH2]p — OR6 (IIIb') where, in the general formula (IIIb') • the variable p represents an integer from 0 to 6, particularly from 1 to 4, preferably 1 or 2, particularly preferably 1. • the radical R6 respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, or a radical R4, in which the radical R4 represents a radical of the type (Ci-C33-alkyl) — C(O) -, particularly (C4-C33-alkyl) — C(O) -, preferably (C7 — C33 — alkyl) - C(O) -, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least two R6 radicals do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, represent a R2 radical as previously defined, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R4, as defined above.

[0220] Particularmente, na fórmula geral (IIIb'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, pode representar: um radical R2, conforme definido anteriormente, ou um radical R4, conforme definido anteriormente, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6 represente um radical R4, conforme definido anteriormente.[0220] Particularly, in the general formula (IIIb'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, can represent: a radical R2, as previously defined, or a radical R4, as defined previously, since that, however, at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R2, as defined above, and with the proviso that at least one radical R6 represents a radical R4, as defined above.

[0221] Nes sa forma de realização particular é preferido quando, na fórmula geral (IIIb'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, não representa hidrogênio.[0221] In this particular embodiment, it is preferred when, in the general formula (IIIb'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, does not represent hydrogen.

[0222] De acordo com essa forma de realização particular, é um outro objeto da presente invenção um éster de poliol (III') do ácido 3-hidroxibutírico funcionalizado capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente como descrito anteriormente, em que o éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) funcionalizado, particularmente, funcionalizado com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5-C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8-C34, corresponde à fórmula geral (IIIc') R6O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — OR6 (IIIc') em que, na fórmula geral (IIIc'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que, o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) —, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) - C(O) -, particularmente (C4-C33-alquil) - C(O) -, preferencialmente (C7-C33-alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos dois radicais R6 não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R4, conforme definido anteriormente.[0222] According to this particular embodiment, another object of the present invention is an acyl-capped (acyl-blocked) functionalized 3-hydroxybutyric acid polyol (III') ester, particularly as previously described, in which the acyl-capped (acyl-blocked) polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid functionalized, particularly, functionalized with fatty acid, preferably, functionalized with C5-C34 fatty acid, preferably, functionalized with C8-C34 fatty acid, corresponds to the formula general (IIIc') R6O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — OR6 (IIIc') where, in the general formula (IIIc'), the radical R6, respectively independently a on the other, in the same or different way, it represents: hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) —, or a radical R4, in which the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) - C(O) -, particularly (C4-C33-alkyl) - C(O) -, preferably (C7-C33-alkyl) - C(O) - , linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least two radicals R6 do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represent a radical R2, as defined above, and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represent a radical R4, as defined above.

[0223] Particularmente, na fórmula geral (IIIc'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, pode representar: um radical R2, conforme definido anteriormente, ou um radical R4, conforme definido anteriormente, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6 represente um radical R4, conforme definido anteriormente.[0223] Particularly, in the general formula (IIIc'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, can represent: a radical R2, as previously defined, or a radical R4, as defined previously, since that, however, at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R2, as defined above, and with the proviso that at least one radical R6 represents a radical R4, as defined above.

[0224] Nes sa forma de realização particular é preferido quando, na fórmula geral (IIIc'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, não representa hidrogênio.[0224] In this particular embodiment, it is preferred when, in the general formula (IIIc'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, does not represent hydrogen.

[0225] De acordo com essa forma de realização particular, é novamente um outro objeto da presente invenção um éster de poliol (III') do ácido 3-hidroxibutírico funcionalizado capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente como descrito anteriormente, em que o éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) funcionalizado, particularmente, funcionalizado com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5-C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8-C34, corresponde à fórmula geral (IIId') R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - OR6 (IIId') em que, na fórmula geral (IIId'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical R2, em que, o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) - C(O) -, particularmente (C4-C33-alquil) - C(O) -, preferencialmente (C7-C33-alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos dois radicais R6 não representem hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R4, conforme definido anteriormente.[0225] According to this particular embodiment, another object of the present invention is again an acyl-capped (acyl-blocked) functionalized 3-hydroxybutyric acid polyol (III') ester, particularly as previously described, in which the polyglycerol ester of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid functionalized, particularly functionalized with fatty acid, preferably functionalized with C5-C34 fatty acid, preferably functionalized with C8-C34 fatty acid, corresponds to general formula (IIId') R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - OR6 (IIId') in which, in the general formula (IIId'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, represents : hydrogen or a radical R2, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, or a radical R4, in which the radical R4 represents a radical of the type (C1- C33-alkyl) - C(O) -, particularly (C4-C33-alkyl) - C(O) -, preferably (C7-C33-alkyl) - C(O) -, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least two radicals R6 do not represent hydrogen, and with the proviso that at least one radical R6, in particular, at least two radicals R6, represent a radical R2, as previously defined , and with the proviso that at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represent a radical R4, as defined above.

[0226] Particularmente, na fórmula geral (IIId'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, pode representar: um radical R2, conforme definido anteriormente, ou um radical R4, como definido anteriormente, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, representem um radical R2, conforme definido anteriormente, e com a condição de que pelo menos um radical R6 represente um radical R4, conforme definido anteriormente.[0226] Particularly, in the general formula (IIId'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, can represent: a radical R2, as previously defined, or a radical R4, as defined previously, since that, however, at least one radical R6, particularly at least two radicals R6, represents a radical R2, as defined above, and with the proviso that at least one radical R6 represents a radical R4, as defined above.

[0227] Nessa forma de realização particular é preferido quando, na fórmula geral (IIId'), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, não representa hidrogênio.[0227] In this particular embodiment, it is preferred when, in the general formula (IIId'), the radical R6, respectively independently of each other, in the same or different way, does not represent hydrogen.

[0228] Out ro objeto da presente invenção de acordo com esse aspecto da invenção, correspondente a uma outra forma de realização particular, é uma mistura que compreende pelo menos dois éster de poliol (III') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, distintos um do outro, funcionalizados, particularmente, funcionalizado com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5-C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8-C34, particularmente conforme definido anteriormente.[0228] Another object of the present invention according to this aspect of the invention, corresponding to another particular embodiment, is a mixture comprising at least two acyl-capped 3-hydroxybutyric acid polyol (III') ester ( acyl-blocked), particularly polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid, distinct from each other, functionalized, particularly, functionalized with fatty acid, preferably, functionalized with C5-C34 fatty acid, preferably, functionalized with C8-C34 fatty acid , particularly as previously defined.

[0229] Novamente, outro objeto da presente invenção de acordo com esse aspecto da invenção, correspondente a uma outra forma de realização particular, é uma mistura que compreende pelo menos três éster de poliol (III') de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), particularmente éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico, distintos um do outro, funcionalizados, particularmente, funcionalizado com ácido graxo, preferencialmente, funcionalizado com ácido graxo C5-C34, de forma preferida, funcionalizado com ácido graxo C8-C34, particularmente conforme definido anteriormente.[0229] Again, another object of the present invention according to this aspect of the invention, corresponding to another particular embodiment, is a mixture comprising at least three acyl-capped 3-hydroxybutyric acid polyol (III') ester (acyl-blocked), particularly polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid, distinct from each other, functionalized, particularly, functionalized with fatty acid, preferably, functionalized with C5-C34 fatty acid, preferably, functionalized with C8- fatty acid C34, particularly as previously defined.

[0230] Como a requerente descobriu de forma surpreendente, o produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de acordo com a invenção, conforme definido acima, dos ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) que pode ser obtido com o processo de produção de acordo com a invenção ou eventualmente funcionalizado de acordo com a invenção, como anteriormente definido, e/ou a mistura de acordo com a invenção ou que pode ser obtida segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, se adequam particularmente como precursor ou metabólito de ácidos 3-hidroxibutírico ou seus sais, visto que esses ou esse é/são convertidos ou reduzidos ou divididos, por um lado, fisiologicamente, particularmente no estômago/trato intestinal, em corpos cetônicos 3-ácido hidroxibutírico e 3-oxobutirato (= acetoacetato ou acetoacetato), que fisiologicamente leva ao ácido 3-hidroxibutírico ou seus sais e, por outro lado, ao mesmo tempo, apresenta/apresentam uma boa compatibilidade fisiológica, particularmente do ponto de vista da não toxicidade e propriedades organolépticas aceitáveis. Em particular, a liberação retardada da substância fisiologicamente ativa no trato gastrointestinal é vantajosa no campo médico, visto que a substância ativa 3-hidroxibutírico pode ser disponibilizada por um longo período de tempo e portanto, uma terapia de cetose é possível.[0230] As the applicant surprisingly discovered, the reaction product according to the invention or that can be obtained according to the process according to the invention, as defined above, of polyol esters, particularly polyglycerol esters, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid which can be obtained with the production process according to the invention or optionally functionalized according to the invention, as previously defined, and/or the mixture according to the invention or which can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, are particularly suitable as a precursor or metabolite of 3-hydroxybutyric acids or their salts, since this or that is/are converted or reduced or divided, by on the one hand, physiologically, particularly in the stomach/intestinal tract, in ketone bodies 3-hydroxybutyric acid and 3-oxobutyrate (= acetoacetate or acetoacetate), which physiologically leads to 3-hydroxybutyric acid or its salts, and on the other hand, at the same time , presents/presents good physiological compatibility, particularly from the point of view of non-toxicity and acceptable organoleptic properties. In particular, the delayed release of the physiologically active substance in the gastrointestinal tract is advantageous in the medical field, since the active substance 3-hydroxybutyric acid can be made available over a long period of time and therefore ketosis therapy is possible.

[0231] Portanto, são adequados produtos de reação de acordo com a invenção ou que podem ser obtidos segundo o processo de acordo com a invenção, conforme definido anteriormente e/ou o éster de poliol, particularmente éster de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) eventualmente funcionalizado, de acordo com a invenção, ou que pode ser obtido segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido anteriormente e/ou a mistura de acordo com a invenção ou que pode ser obtida de acordo com o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido anteriormente, como precursores ou metabólitos eficazes, que permitem fisiologicamente um acesso direto ou indireto ao ácido 3-hidroxibutírico ou seus sais, assim como, ao acetoacetato (e com isso, fisiologicamente, novamente ao ácido 3-hidroxibutírico ou seus sais), particularmente, no metabolismo fisiológico do corpo humano ou animal.[0231] Therefore, reaction products according to the invention or that can be obtained according to the process according to the invention, as defined above, are suitable and/or polyol ester, particularly polyglycerol ester, of 3-hydroxybutyric acid acyl-capped (acyl-blocked) optionally functionalized, according to the invention, or which can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above and/or the mixture according to the invention or which can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, as effective precursors or metabolites, which physiologically allow direct or indirect access to 3-hydroxybutyric acid or its salts, as well as to acetoacetate (and thereby , physiologically, again to 3-hydroxybutyric acid or its salts), particularly in the physiological metabolism of the human or animal body.

[0232] Durante a separação fisiológica no estômago e/ou intestino, é separado, portanto, o produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de acordo com a invenção, conforme definido anteriormente e/ou o éster de poliol, particularmente éster de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) eventualmente funcionalizado de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de acordo com a invenção, conforme definido anteriormente e/ou a mistura de acordo com a invenção ou segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido anteriormente, nos compostos cetônicos ácido 3-hidroxibutírico e 3-oxobutirato (acetoacetato ou acetacetato), que o corpo pode reduzir ainda mais para 3-hidroxibutirato.[0232] During physiological separation in the stomach and/or intestine, the reaction product according to the invention or that can be obtained according to the process according to the invention, as defined above, is therefore separated and/or the ester of polyol, particularly polyglycerol ester, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid optionally functionalized according to the invention or which can be obtained according to the process according to the invention, as defined above and/or the mixture according to the invention or according to the production process according to the invention, as defined above, in the ketone compounds 3-hydroxybutyric acid and 3-oxobutyrate (acetoacetate or acetate), which the body can further reduce to 3-hydroxybutyrate.

[0233] Através da presença tanto de radicais de 3-oxobutirato quanto de radicais 3-hidroxibutirato ou ácido 3-hidroxibutírico há uma disponibilidade em velocidades diferentes ou liberação da substância ativa do ácido 3-hidroxibutírico. O produto de reação de acordo com a invenção apresenta, consequentemente, um efeito de retardo intrínseco mais diferenciado. Pois, ao todo, o éster de poliol eventualmente funcionalizado, de acordo com a invenção, particularmente, éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) apresenta, assim, dois corpos cetônicos com diferentes taxas de decomposição. Um retardo adicional ou contínuo ocorre ademais pelo fato de que os corpos cetônicos existem na forma de um éster de poliol e, assim, para a liberação das substâncias ativas do ácido 3-hidroxibutírico na forma livre e acetoacetato precisa ocorrer adicionalmente uma cisão do poliol. Ao todo, as substâncias ativas do ácido 3-hidroxibutírico e acetoacetato do éster de poliol eventualmente funcionalizado de acordo com a invenção, particularmente, éster de poliglicerol, do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) são liberadas a partir por uma decomposição em vários estágios com efeito de retardamento.[0233] Through the presence of both 3-oxobutyrate radicals and 3-hydroxybutyrate or 3-hydroxybutyric acid radicals, there is availability at different rates or release of the active substance of 3-hydroxybutyric acid. The reaction product according to the invention therefore presents a more differentiated intrinsic retardation effect. Therefore, in total, the eventually functionalized polyol ester according to the invention, particularly acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, thus presents two ketone bodies with different decomposition rates. An additional or continuous delay also occurs due to the fact that ketone bodies exist in the form of a polyol ester and, therefore, for the release of the active substances of 3-hydroxybutyric acid in free form and acetoacetate, a splitting of the polyol must additionally occur. In total, the active substances of 3-hydroxybutyric acid and acetoacetate of the polyol ester optionally functionalized according to the invention, particularly polyglycerol ester of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, are released from a multi-stage decomposition with delay effect.

[0234] O processo de acordo com a invenção permite, com isso, pela primeira vez, a disponibilização de ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), a partir de componentes ou reagentes conhecidos (compostos precursores), comercialmente disponíveis e, sobretudo, fisiologicamente inofensivos. Os ésteres de poliol opcionalmente funcionalizados resultantes, em particular ésteres de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila, podem ser fisiologicamente decompostos, particularmente, no estômago e/ou no intestino e a molécula- alvo libera ou gera o “ácido 3-hidroxibutírico" ou seus sais como substância ativa ou componente ativo. Ao mesmo tempo, também os outros corpos cetônicos acetoacetato são fisiologicamente liberados do capeamento com acila do ácido 3-hidroxibutírico (que, então, é reduzido ainda para ácido 3-hidroxibutírico).[0234] The process according to the invention therefore allows, for the first time, the provision of polyol esters, particularly polyglycerol esters, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, from components or known reagents (precursor compounds), commercially available and, above all, physiologically harmless. The resulting optionally functionalized polyol esters, in particular polyglycerol esters of acyl-capped 3-hydroxybutyric acid, can be physiologically decomposed, particularly in the stomach and/or intestine, and the target molecule releases or generates “3-hydroxybutyric acid”. hydroxybutyric acid" or its salts as active substance or active component. At the same time, also the other acetoacetate ketone bodies are physiologically released from the acyl capping of 3-hydroxybutyric acid (which is then further reduced to 3-hydroxybutyric acid).

[0235] Além disso, o produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou os ésteres de poliol, em particular, ésteres de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) que podem ser obtidos ou eventualmente funcionalizados, de acordo com a invenção, pelo processo de produção, de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou a mistura de acordo com a invenção ou que pode ser obtida segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, são facilmente acessíveis ou disponíveis por meios sintéticos, mesmo em escala industrial, e também com a qualidade farmacêutica ou farmacológica necessária.[0235] Furthermore, the reaction product according to the invention or that can be obtained according to the process according to the invention, as defined above, and/or the polyol esters, in particular, polyglycerol esters, acid 3-hydroxybutyric acid capped with acyl (acyl blocked) which can be obtained or optionally functionalized, according to the invention, by the production process, according to the invention, as defined above, and/or the mixture according to the invention or which can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, are easily accessible or available by synthetic means, even on an industrial scale, and also with the necessary pharmaceutical or pharmacological quality.

[0236] Além disso, produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou os ésteres de poliol eventualmente funcionalizados, em particular, ésteres de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), conforme definido acima, e/ou a mistura de acordo com a invenção ou que pode ser obtida segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, podem ser fornecidos de uma forma enantiométrica pura ou enantiométrica enriquecida, se necessário.[0236] Furthermore, reaction product according to the invention or that can be obtained according to the process according to the invention, as defined above, and/or the optionally functionalized polyol esters, in particular, polyglycerol esters, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, as defined above, and/or the mixture according to the invention or which can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, can be supplied in a pure enantiometric or enriched enantiometric form, if necessary.

[0237] O produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou os ésteres de poliol, em particular, ésteres de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) que podem ser obtidos ou eventualmente funcionalizados de acordo com a invenção, pelo processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou a mistura de acordo com a invenção ou que pode ser obtida segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definida acima, representa, com isso, um alvo de substância ativa farmacológica eficiente no contexto de uma terapia de corpos cetônicos do corpo humano ou animal.[0237] The reaction product according to the invention or that can be obtained according to the process according to the invention, as defined above, and/or the polyol esters, in particular, polyglycerol esters, 3-hydroxybutyric acid acyl-capped (acyl-blocked) which can be obtained or optionally functionalized according to the invention, by the production process according to the invention, as defined above, and/or the mixture according to the invention or which can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, it therefore represents an efficient pharmacological active substance target in the context of a ketone body therapy of the human or animal body.

[0238] A seguir, os aspectos restantes da invenção são esclarecidos e descritos em mais detalhes.[0238] In the following, the remaining aspects of the invention are clarified and described in more detail.

[0239] Out ro objeto da presente invenção - de acordo com um quarto aspecto da presente invenção - é uma composição farmacêutica, particularmente, um fármaco ou medicamento, que compreende um produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou um éster de poliol, particularmente, éster de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), obtido pelo processo de produção de acordo com a invenção ou eventualmente funcionalizado de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou uma mistura de acordo com a invenção ou que pode ser obtida segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima.[0239] Another object of the present invention - according to a fourth aspect of the present invention - is a pharmaceutical composition, particularly a drug or medicine, which comprises a reaction product according to the invention or which can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, and/or a polyol ester, particularly polyglycerol ester, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, obtained by the production process according to invention or possibly functionalized according to the invention, as defined above, and/or a mixture according to the invention or that can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above.

[0240] Particularmente, a presente invenção se refere, de acordo com esse aspecto, a uma composição farmacêutica para o tratamento profilático ou terapêutico ou para a aplicação no tratamento profilático ou terapêutico de doenças do corpo humano ou animal. Aqui, pode se tratar particularmente de doenças relacionadas distúrbios do metabolismo energético, particularmente, metabolismo de corpos cetônicos, como, particularmente traumatismo craniano, AVC, hipóxia, doenças cardiovasculares, como infarto do miocárdio, síndrome de realimentação, anorexia, epilepsia, doenças neurodegenerativas, como demência, doença de Alzheimer, doença de Parkinson, esclerose múltipla e esclerose lateral amiotrófica, doenças metabólicas lipídicas, como defeito do transportador de glicose (defeito GLUT1), VL-FAOD e doenças mitocondriais, como defeito da tiolase mitocondrial, doença de Huntington, doenças cancerígenas, como linfomas de células T, astrocitomas e glioblastomas, HIV, doenças reumáticas, como artrite reumatoide e artrite úrica, doenças gastrointestinais, como doença inflamatória do intestino, particularmente colite ulcerativa e doença de Crohn, doenças de armazenamento liossomal como esfingolipidoses, em particular a doença de Niemann-Pick, diabetes mellitus e efeitos ou efeitos colaterais de quimioterapias.[0240] Particularly, the present invention relates, according to this aspect, to a pharmaceutical composition for the prophylactic or therapeutic treatment or for application in the prophylactic or therapeutic treatment of diseases of the human or animal body. Here, it may particularly concern diseases related to disorders of energy metabolism, particularly metabolism of ketone bodies, such as, particularly head trauma, stroke, hypoxia, cardiovascular diseases such as myocardial infarction, refeeding syndrome, anorexia, epilepsy, neurodegenerative diseases, such as dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, multiple sclerosis and amyotrophic lateral sclerosis, lipid metabolic diseases such as glucose transporter defect (GLUT1 defect), VL-FAOD and mitochondrial diseases such as mitochondrial thiolase defect, Huntington's disease, cancerous diseases such as T-cell lymphomas, astrocytomas and glioblastomas, HIV, rheumatic diseases such as rheumatoid arthritis and uric arthritis, gastrointestinal diseases such as inflammatory bowel disease, particularly ulcerative colitis and Crohn's disease, lyosomal storage diseases such as sphingolipidoses, in particularly Niemann-Pick disease, diabetes mellitus and effects or side effects of chemotherapy.

[0241] Novamente, outro objeto da presente invenção - de acordo com um quinto aspecto da presente invenção - é um produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou um éster de poliol opcionalmente funcionalizado, particularmente, éster de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) que pode ser obtido ou eventualmente funcionalizado de acordo com a invenção, pelo processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou uma mistura de acordo com a invenção ou que pode ser obtida segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, para o tratamento profilático ou terapêutico ou para a aplicação no tratamento profilático ou terapêutico de doenças do corpo humano ou animal, particularmente doenças relacionadas distúrbios do metabolismo energético, particularmente, metabolismo de corpos cetônicos, como, particularmente traumatismo craniano, AVC, hipóxia, doenças cardiovasculares, como infarto do miocárdio, síndrome de realimentação, anorexia, epilepsia, doenças neurodegenerativas, como demência, doença de Alzheimer, doença de Parkinson, esclerose múltipla e esclerose lateral amiotrófica, doenças metabólicas lipídicas, como defeito do transportador de glicose (defeito GLUT1), VL-FAOD e doenças mitocondriais, como defeito da tiolase mitocondrial, doença de Huntington, doenças cancerígenas, como linfomas de células T, astrocitomas e glioblastomas, HIV, doenças reumáticas, como artrite reumatoide e artrite úrica, doenças gastrointestinais, como doença inflamatória do intestino, particularmente colite ulcerativa e doença de Crohn, doenças de armazenamento liossomal como esfingolipidoses, em particular a doença de Niemann-Pick, diabetes mellitus e efeitos ou efeitos colaterais de quimioterapias.[0241] Again, another object of the present invention - according to a fifth aspect of the present invention - is a reaction product according to the invention or that can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above , and/or an optionally functionalized polyol ester, particularly polyglycerol ester, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid which can be obtained or optionally functionalized according to the invention, by the production process according to the invention, as defined above, and/or a mixture according to the invention or that can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, for prophylactic or therapeutic treatment or for application in prophylactic treatment or therapeutic of diseases of the human or animal body, particularly diseases related to disorders of energy metabolism, particularly, metabolism of ketone bodies, such as, particularly head trauma, stroke, hypoxia, cardiovascular diseases, such as myocardial infarction, refeeding syndrome, anorexia, epilepsy , neurodegenerative diseases such as dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, multiple sclerosis and amyotrophic lateral sclerosis, lipid metabolic diseases such as glucose transporter defect (GLUT1 defect), VL-FAOD and mitochondrial diseases such as mitochondrial thiolase defect, Huntington's disease, cancerous diseases such as T-cell lymphomas, astrocytomas and glioblastomas, HIV, rheumatic diseases such as rheumatoid arthritis and uric arthritis, gastrointestinal diseases such as inflammatory bowel disease, particularly ulcerative colitis and Crohn's disease, lyosomal storage diseases such as sphingolipidoses, in particular Niemann-Pick disease, diabetes mellitus and effects or side effects of chemotherapy.

[0242] Do mesmo modo, outro objeto da presente invenção - de acordo com um sexto aspecto da presente invenção - é a aplicação de um produto de reação, conforme definido acima, e/ou a aplicação de pelo menos um éster de poliol eventualmente funcionalizado, particularmente, um éster de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), conforme definido acima, e/ou a aplicação de uma mistura, conforme definida acima, para o tratamento profilático ou terapêutico ou para a produção de um fármaco para o tratamento profilático ou terapêutico de doenças do corpo humano ou animal, particularmente doenças relacionadas distúrbios do metabolismo energético, particularmente, metabolismo de corpos cetônicos, como, particularmente traumatismo craniano, AVC, hipóxia, doenças cardiovasculares, como infarto do miocárdio, síndrome de realimentação, anorexia, epilepsia, doenças neurodegenerativas, como demência, doença de Alzheimer, doença de Parkinson, esclerose múltipla e esclerose lateral amiotrófica, doenças metabólicas lipídicas, como defeito do transportador de glicose (defeito GLUT1), VL-FAOD e doenças mitocondriais, como defeito da tiolase mitocondrial, doença de Huntington, doenças cancerígenas, como linfomas de células T, astrocitomas e glioblastomas, HIV, doenças reumáticas, como artrite reumatoide e artrite úrica, doenças gastrointestinais, como doença inflamatória do intestino, particularmente colite ulcerativa e doença de Crohn, doenças de armazenamento liossomal como esfingolipidoses, em particular a doença de Niemann-Pick, diabetes mellitus e efeitos ou efeitos colaterais de quimioterapias.[0242] Likewise, another object of the present invention - according to a sixth aspect of the present invention - is the application of a reaction product, as defined above, and/or the application of at least one optionally functionalized polyol ester , particularly, an acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid polyglycerol ester, as defined above, and/or the application of a mixture, as defined above, for prophylactic or therapeutic treatment or for the production of a drug for the prophylactic or therapeutic treatment of diseases of the human or animal body, particularly diseases related to disorders of energy metabolism, particularly, metabolism of ketone bodies, such as, particularly head trauma, stroke, hypoxia, cardiovascular diseases, such as myocardial infarction, syndrome refeeding, anorexia, epilepsy, neurodegenerative diseases such as dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, multiple sclerosis and amyotrophic lateral sclerosis, lipid metabolic diseases such as glucose transporter defect (GLUT1 defect), VL-FAOD and mitochondrial diseases, such as mitochondrial thiolase defect, Huntington's disease, cancerous diseases such as T-cell lymphomas, astrocytomas and glioblastomas, HIV, rheumatic diseases such as rheumatoid arthritis and uric arthritis, gastrointestinal diseases such as inflammatory bowel disease, particularly ulcerative colitis and Crohn's, lyosomal storage diseases such as sphingolipidoses, in particular Niemann-Pick disease, diabetes mellitus and effects or side effects of chemotherapy.

[0243] Do mesmo modo, outro objeto da presente invenção - de acordo com um sétimo aspecto da presente invenção - é aplicação de um produto de reação, de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou a aplicação de um éster de poliol obtido pelo processo de produção de acordo com a invenção ou eventualmente funcionalizado de acordo com a invenção, particularmente, éster de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila) ou seu sal ou éster, conforme definido acima, e/ou de a aplicação de uma mistura, de acordo com a invenção, que pode ser obtida segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, para o tratamento profilático ou terapêutico ou para a produção de um fármaco para o tratamento profilático ou terapêutico ou para a aplicação de/em condições metabólicas catabólicas, como fome, dieta ou dieta pobre em carboidratos.[0243] Likewise, another object of the present invention - according to a seventh aspect of the present invention - is application of a reaction product, according to the invention or which can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, and/or the application of a polyol ester obtained by the production process according to the invention or optionally functionalized according to the invention, particularly polyglycerol ester of acyl-capped 3-hydroxybutyric acid ( acyl-blocked) or its salt or ester, as defined above, and/or applying a mixture according to the invention, which can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, to prophylactic or therapeutic treatment or for the production of a drug for prophylactic or therapeutic treatment or for the application of/in catabolic metabolic conditions such as starvation, diet or low-carbohydrate diet.

[0244] Do mesmo modo, outro objeto da presente invenção - de acordo com um oitavo aspecto da presente invenção - é um produto alimentar e/ou alimentício, que compreende um produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou um éster de poliol, particularmente, éster de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), obtido pelo processo de produção de acordo com a invenção ou eventualmente funcionalizado de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou uma mistura de acordo com a invenção ou que pode ser obtida segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima.[0244] Likewise, another object of the present invention - according to an eighth aspect of the present invention - is a food and/or food product, which comprises a reaction product according to the invention or which can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, and/or a polyol ester, particularly polyglycerol ester, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, obtained by the production process according to invention or possibly functionalized according to the invention, as defined above, and/or a mixture according to the invention or that can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above.

[0245] De acordo com uma forma de realização particular, o produto alimentar e/ou alimentício pode ser particularmente complementos alimentares, alimentos funcionais (Functional Food), um Novel Food, aditivos alimentares, suplementos alimentares, alimentos dietéticos, power-snacks, inibidor de apetite ou suplementos para esportes de força e/ou resistência.[0245] According to a particular embodiment, the food and/or food product may particularly be food supplements, functional foods (Functional Food), a Novel Food, food additives, food supplements, diet foods, power-snacks, inhibitor appetite supplements or supplements for strength and/or endurance sports.

[0246] Por fim, novamente, outro objeto da presente invenção - de acordo com um nono aspecto da presente invenção - é aplicação de um produto de reação de acordo com a invenção ou que pode ser obtido segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou pelo menos um éster de poliol, particularmente, éster de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila (bloqueado com acila), obtido pelo processo de produção de acordo com a invenção ou eventualmente funcionalizado de acordo com a invenção, conforme definido acima, e/ou de uma mistura de acordo com a invenção ou que pode ser obtida segundo o processo de produção de acordo com a invenção, conforme definido acima, em um produto alimentar e/ou alimentício.[0246] Finally, again, another object of the present invention - according to a ninth aspect of the present invention - is application of a reaction product according to the invention or that can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, and/or at least one polyol ester, particularly polyglycerol ester, of acyl-capped (acyl-blocked) 3-hydroxybutyric acid, obtained by the production process according to the invention or optionally functionalized from according to the invention, as defined above, and/or of a mixture according to the invention or that can be obtained according to the production process according to the invention, as defined above, in a food and/or food product.

[0247] De acordo com esse aspecto da invenção, o produto alimentar e/ou alimentício pode ser particularmente complementos alimentares, alimentos funcionais (Functional Food), um Novel Food, aditivos alimentares, suplementos alimentares, alimentos dietéticos, power-snacks, inibidor de apetite ou suplementos para esportes de força e/ou resistência.[0247] According to this aspect of the invention, the food and/or food product may particularly be food supplements, functional foods (Functional Food), a Novel Food, food additives, food supplements, dietetic foods, power-snacks, appetite or supplements for strength and/or endurance sports.

[0248] Out ras configurações, modificações e variações da presente invenção podem ser reconhecidas ou realizadas pelo versado na técnica durante a leitura da descrição sem que o mesmo deixe o escopo da presente invenção.[0248] Other configurations, modifications and variations of the present invention can be recognized or carried out by those skilled in the art when reading the description without leaving the scope of the present invention.

[0249] A presente invenção é ilustrada, a seguir, com base nos exemplos de realização, que não limitam a presente invenção em nenhum aspecto, mas apenas esclarecem apenas de forma exemplificativa e não limitante a implementação e configuração da presente invenção. EXEMPLOS DE REALIZAÇÃO: Abreviaturas usadas • 3-BHB = ácido 3-hidroxibutírico ou radical de ácido 3- hidroxibutírico (radical 3-hidroxibutirato) • 3-BHB-FS = ácido de 3-hidroxibutírico (ácidos livres) • PG(2) = diglicerol: HO — CH2 — CH(OH) - CH2 - O - CH2 - CH(OH) - CH2 - OH • PG(3) = poliglicerol: HO - CH2 - CH(OH) - CH2 - [O - CH2 - CH(OH) - CH2]2 - OH • 3-BHB dímero etil éster = dímero do 3 BHB etil éster • éster 3-acetilaceto-BHB2-etílico = dímero de 3-BHB etil éster tampado com etil acetoacetato[0249] The present invention is illustrated, below, based on embodiment examples, which do not limit the present invention in any aspect, but only clarify in an exemplary and non-limiting way the implementation and configuration of the present invention. EXAMPLES OF REALIZATION: Abbreviations used • 3-BHB = 3-hydroxybutyric acid or 3-hydroxybutyric acid radical (3-hydroxybutyrate radical) • 3-BHB-FS = 3-hydroxybutyric acid (free acids) • PG(2) = diglycerol: HO — CH2 — CH(OH) - CH2 - O - CH2 - CH(OH) - CH2 - OH • PG(3) = polyglycerol: HO - CH2 - CH(OH) - CH2 - [O - CH2 - CH (OH) - CH2]2 - OH • 3-BHB dimer ethyl ester = dimer of 3 BHB ethyl ester • 3-acetylaceto-BHB2-ethyl ester = dimer of 3-BHB ethyl ester capped with ethyl acetoacetate

Exemplos de produçãoProduction examples

[0250] O processo de produção de acordo com a invenção é ilustrado com base nos exemplos de realização a seguir. O esquema geral de reação relevante é ilustrado e explicado, para isso, na parte geral da descrição.[0250] The production process according to the invention is illustrated based on the following embodiment examples. The relevant general reaction scheme is illustrated and explained for this purpose in the general part of the description.

Produção de misturas de éster diglicerol de ácido 3- acetilacetobutíricoProduction of 3-acetylacetobutyric acid diglycerol ester mixtures

[0251] Em frasco de 100 ml com gargalo múltiplo com deflegmador (condensador parcial) e ponte de destilação, são submetidos 89 g de éster etílico do ácido 3-acetilacetobutírico (éster etílico 3-acetilaceto-BHB), 3,5 g de diglicerol e 0,9 g de enzima imobilizada (lipase CALB no suporte de polímero) são derivados de Candida antarctica, por exemplo, Novozym® 435).[0251] In a 100 ml flask with a multiple neck with dephlegmator (partial condenser) and distillation bridge, 89 g of 3-acetylacetobutyric acid ethyl ester (3-acetylaceto-BHB ethyl ester), 3.5 g of diglycerol are placed and 0.9 g of immobilized enzyme (CALB lipase on polymer support) are derived from Candida antarctica, e.g. Novozym® 435).

[0252] A mistura de reação é colocada para reação a 50 °C bis 70 °C, sob vácuo e agitação por 6 horas. O etanol resultante é continuamente destilado. A enzima é então removida por filtração e o excesso de 3-acetilacetobutirato de etila é removido por destilação sob vácuo. É obtida uma mistura de ésteres mono-, di-, tri-tetra-diglicerol do ácido 3-acetilacetobutírico. A caracterização ocorre por meio de análises por cromatografia gasosa (GC), cromatografia de permeação em gel (GPC) e GC-MS (cromatografia gasosa com acoplamento de espectrometria de massa).[0252] The reaction mixture is placed for reaction at 50 °C to 70 °C, under vacuum and stirring for 6 hours. The resulting ethanol is continuously distilled. The enzyme is then removed by filtration and excess ethyl 3-acetylacetobutyrate is removed by vacuum distillation. A mixture of mono-, di-, tri-tetra-diglycerol esters of 3-acetylacetobutyric acid is obtained. Characterization occurs through analysis by gas chromatography (GC), gel permeation chromatography (GPC) and GC-MS (gas chromatography with mass spectrometry coupling).

[0253] No contexto da purificação, são removidos reagentes eventualmente ainda existentes e subprodutos de reação eventualmente existentes, de tal modo que seja obtida uma mistura pura. Parte da mistura é submetida a uma separação por meio de cromatografia, de modo que os vários ésteres de diglicerol sejam obtidos como substâncias puras (ou seja, respectivamente 3-ácido acetilacetobutírico mono- diglicerol éster puro, éster di-diglicerol de ácido 3-acetilacetobutírico puro, éster de tri-diglicerol de ácido 3-acetilacetobutírico puro e éster de tetra-diglicerol de ácido 3-acetilacetobutírico puro). Outra parte da mistura é submetida a uma separação por meio de destilação fracionada.[0253] In the context of purification, any existing reactants and any existing reaction by-products are removed, such that a pure mixture is obtained. Part of the mixture is subjected to a separation by means of chromatography, so that the various diglycerol esters are obtained as pure substances (i.e. respectively pure 3-acetylacetobutyric acid mono-diglycerol ester, di-diglycerol ester of 3-acetylacetobutyric acid pure, pure 3-acetylacetobutyric acid tri-diglycerol ester and pure 3-acetylacetobutyric acid tetra-diglycerol ester). Another part of the mixture is subjected to separation through fractional distillation.

Produção adicional de ésteres de diglicerol de ácido 3- acetilacetobutíricoAdditional production of 3-acetylacetobutyric acid diglycerol esters

[0254] Em um frasco multigargalo de 100 ml com deflegmador (condensador parcial) e ponte de destilação são submetidos 178 g de 3-éster etílico de ácido acetilacetobutírico (3-acetilaceto-BHB-éster etílico) e 29 g de diglicerol.[0254] In a 100 ml multi-neck flask with dephlegmator (partial condenser) and distillation bridge, 178 g of acetylacetobutyric acid 3-ethyl ester (3-acetylaceto-BHB-ethyl ester) and 29 g of diglycerol are placed.

[0255] A uma temperatura de 100 ° C, 1,4 g de solução metanólica de-NaOMe a 30% são adicionados com agitação. O etanol resultante é continuamente destilado. Após um tempo de reação de 5 h, a mistura de reação é resfriada e lavada com solução de NaCl. A mistura de éster em bruto é então seca e o excesso de 3-acetilacetobutirato de etilo é destilado sob vácuo.[0255] At a temperature of 100 ° C, 1.4 g of 30% methanolic de-NaOMe solution are added with stirring. The resulting ethanol is continuously distilled. After a reaction time of 5 h, the reaction mixture is cooled and washed with NaCl solution. The crude ester mixture is then dried and the excess ethyl 3-acetylacetobutyrate is distilled off under vacuum.

[0256] O produto de reação é uma mistura de éster diglicerol do ácido 3-acetilacetobutírico com a seguinte composição: Éster de mono-diglicerol do ácido 3-acetilacetobutírico, éster di-diglicerol do ácido 3-acetilacetobutírico, éster tri-diglicerol do ácido 3-acetilacetobutírico e éster tetra-diglicerol do ácido 3-acetilacetobutírico. A caracterização ocorre por meio de GC, GPC e GC-MS.[0256] The reaction product is a mixture of diglycerol ester of 3-acetylacetobutyric acid with the following composition: Mono-diglycerol ester of 3-acetylacetobutyric acid, di-diglycerol ester of 3-acetylacetobutyric acid, tri-diglycerol ester of 3-acetylacetobutyric acid 3-acetylacetobutyric acid and tetra-diglycerol ester of 3-acetylacetobutyric acid. Characterization occurs through GC, GPC and GC-MS.

[0257] No contexto da purificação, são removidos reagentes e subprodutos de reação, de tal modo que seja obtida uma mistura pura. Parte da mistura é submetida a uma separação por meio de cromatografia, de modo que os vários ésteres de diglicerol sejam obtidos como substâncias puras (ou seja, respectivamente 3-ácido acetilacetobutírico mono- diglicerol éster puro, éster di-diglicerol de ácido 3-acetilacetobutírico puro, éster de tri-diglicerol de ácido 3-acetilacetobutírico puro). Outra parte da mistura é submetida a uma separação por meio de destilação fracionada. Produção adicional de 3-BHB-ésteres de poliol com capeamento de acila[0257] In the context of purification, reactants and reaction by-products are removed, so that a pure mixture is obtained. Part of the mixture is subjected to a separation by means of chromatography, so that the various diglycerol esters are obtained as pure substances (i.e. respectively pure 3-acetylacetobutyric acid mono-diglycerol ester, di-diglycerol ester of 3-acetylacetobutyric acid pure, tri-diglycerol ester of pure 3-acetylacetobutyric acid). Another part of the mixture is subjected to separation through fractional distillation. Further production of acyl-capped 3-BHB-polyol esters

[0258] As experiências anteriores são respectivamente repetidas (com a enzima e com NaOMe como catalisador), contudo, com outros polióis (a saber, com glicerol, poliglicerolPG (3) e 1,2-pentanodiol). São obtidos resultados comparáveis. A purificação ou fracionamento são realizados da mesma maneira.[0258] The previous experiments are respectively repeated (with the enzyme and with NaOMe as catalyst), however, with other polyols (namely, with glycerol, polyglycerolPG (3) and 1,2-pentanediol). Comparable results are obtained. Purification or fractionation is carried out in the same way.

Outros exemplos adicionais de produçãoOther additional production examples

[0259] Vári os componentes de poliol baseados em alcoóis polihídricos (polióis) são convertidos enzimaticamente com 3-acetilacetobutirato de etila.[0259] Various polyol components based on polyhydric alcohols (polyols) are enzymatically converted with ethyl 3-acetylacetobutyrate.

[0260] 1,2-pentanodiol e diglicerol PG (2) são selecionados como polióis. Os respectivos polióis são convertidos a 70 °C por 24 h com enzima imobilizada (lipase CALB no suporte de polímero, derivadas de Candida antarctica, por exemplo, Novozym® 435 da empresa Sigma-Aldrich ou Merck ou Lipozym® 435 da empresa Strem Chemicals, Inc.) (respectivamente 1% em peso da enzima e respectivamente 40% em mol de excesso de 3-acetilacetona éster etílico de ácido butírico).[0260] 1,2-pentanediol and diglycerol PG (2) are selected as polyols. The respective polyols are converted at 70 °C for 24 h with immobilized enzyme (CALB lipase on polymer support, derived from Candida antarctica, e.g. Novozym® 435 from Sigma-Aldrich or Merck or Lipozym® 435 from Strem Chemicals, Inc.) (respectively 1% by weight of the enzyme and respectively 40 mol% excess 3-acetylacetone butyric acid ethyl ester).

[0261] Os polióis acima mencionados 1,2-pentanodiol e diglicerol PG (2) são eficientemente convertidos nos produtos desejados com as enzimas acima mencionadas. Os resultados obtidos são comparáveis aos das experiências anteriores. A purificação, separação e fracionamento são realizados da mesma maneira.[0261] The above-mentioned polyols 1,2-pentanediol and diglycerol PG (2) are efficiently converted into the desired products with the above-mentioned enzymes. The results obtained are comparable to those of previous experiments. Purification, separation and fractionation are carried out in the same way.

[0262] Os experimentos são repetidos com metóxido de sódio (NaOMe) como catalisador em vez das enzimas, a temperaturas entre 100 e 120 ° C. São obtidos resultados comparáveis. A purificação, separação e fracionamento são realizados da mesma maneira.[0262] The experiments are repeated with sodium methoxide (NaOMe) as a catalyst instead of the enzymes, at temperatures between 100 and 120 ° C. Comparable results are obtained. Purification, separation and fractionation are carried out in the same way.

[0263] Visto que particularmente o 3-ácido acetilacetobutírico PG (2) éster apresenta um gosto um pouco amargo, estes ésteres em particular são um grupo eficiente de produtos para uso terapêutico. Portanto, o experimento anterior com a enzima e diglicerol PG (2) como poliol é realizado em uma escala maior (2 a 4 kg).[0263] Since particularly the 3-acetylacetobutyric acid PG (2) ester has a somewhat bitter taste, these particular esters are an efficient group of products for therapeutic use. Therefore, the previous experiment with the enzyme and PG(2) diglycerol as polyol is carried out on a larger scale (2 to 4 kg).

[0264] Em primeiro lugar, as condições de reação estequiométrica das experiências anteriores são usadas em uma escala de 2 kg (excesso de 40% em mol de éster etílico do ácido 3-acetilacetobutírico, 1% em peso de enzima). Após 15 h, parte da mistura de reação (aproximadamente 200 g) é removida para investigação posterior. Aqui, se trata de uma mistura de éster mono / di-PG (2). Em seguida, adiciona-se outro aproximadamente 1 kg de éster etílico do ácido 3-acetilacetona butírico. O objetivo é produzir um éster completo. É possível reconhecer que após cerca de 20 a 30 horas é estabelecido um teor constante de éster di-PG (2); a porção do éster mono-PG (2) cai e a porção do éster triPG (2) aumenta. Análises adicionais (GPC) mostram que um éster tetra-PG (2) também se formou.[0264] First, the stoichiometric reaction conditions of the previous experiments are used on a 2 kg scale (excess of 40 mol% 3-acetylacetobutyric acid ethyl ester, 1 wt% enzyme). After 15 h, part of the reaction mixture (approximately 200 g) is removed for further investigation. Here, it is a mixture of mono/di-PG ester (2). Then, another approximately 1 kg of 3-acetylacetone butyric acid ethyl ester is added. The goal is to produce a complete ester. It is possible to recognize that after approximately 20 to 30 hours a constant content of di-PG ester (2) is established; the mono-PG(2) ester portion falls and the triPG(2) ester portion increases. Further analysis (GPC) shows that a tetra-PG(2) ester was also formed.

[0265] Após o excesso de 3-acetilacetobutirato de etila ter sido removido por destilação, a mistura de mono/di-PG (2) éster (de baixo ponto de ebulição) inicialmente obtida apresenta apenas um sabor ligeiramente amargo, enquanto a mistura mais elevada (ponto de ebulição mais alto) ésteres di/tri/tetra PG (2)tem um sabor amargo ligeiramente mais forte. No entanto, ambas as misturas são organolepticamente aceitáveis e compatíveis.[0265] After the excess of ethyl 3-acetylacetobutyrate has been removed by distillation, the mono/di-PG (2) ester mixture (low boiling point) initially obtained has only a slightly bitter taste, while the more High (higher boiling point) di/tri/tetra esters PG (2) have a slightly stronger bitter taste. However, both mixtures are organoleptically acceptable and compatible.

[0266] Após a purificação adicional com remoção de subprodutos reativos residuais da reação, é obtida uma mistura pura com propriedades organolépticas significativamente aprimoradas.[0266] After further purification with removal of residual reactive by-products of the reaction, a pure mixture with significantly improved organoleptic properties is obtained.

Experimentos de funcionalizaçãoFunctionalization experiments 1. Produção do anidrido1. Anhydride production

[0267] 860 g de ácido heptanoico são colocados em um frasco de 2.000 ml de gargalo múltiplo com um deflegmador (condensador parcial) e ponte de destilação e a 90 ° C, 445 g de anidrido acético são adicionados gota a gota, sob agitação. A mistura de reação é agitada a 130 °C sob refluxo por 6 horas. Posteriormente, o ácido acético formado e o excesso de anidrido acético são então removidos por destilação a vácuo. É obtida uma mistura de ácido heptanoico/anidrido heptanoico com a seguinte composição: 15% de ácido heptanoico, 85% de anidrido heptanoico. A caracterização ocorre por meio de GC e GC-MS.[0267] 860 g of heptanoic acid are placed in a 2000 ml multi-neck flask with a dephlegmator (partial condenser) and distillation bridge and at 90 ° C, 445 g of acetic anhydride are added dropwise, under stirring. The reaction mixture is stirred at 130 °C under reflux for 6 hours. Subsequently, the formed acetic acid and excess acetic anhydride are then removed by vacuum distillation. A mixture of heptanoic acid/heptanoic anhydride is obtained with the following composition: 15% heptanoic acid, 85% heptanoic anhydride. Characterization occurs through GC and GC-MS.

2. Funcionalização2. Functionalization

[0268] Em um frasco de 100 ml de gargalo múltiplo com um deflegmador (condensador parcial) e ponte de destilação, são colocados 25 g do anidrido heptanoico e 5 g de uma mistura 3-acetilaceto-BHB mono-, di-, tri-, tetra-diglicerol preparada de acordo com para a invenção. A mistura de reação é agitada a 70 °C por 24 horas. O excesso de anidrido heptanoico e o ácido heptanoico resultantes são então destilados por meio de uma destilação de caminho curto. É obtida uma mistura de éster de diglicerol de ácido 3-acetilaceto-BHB/ácido heptanoico (ou seja, uma mistura de éster de diglicerol de ácido heptanoico esterificados 3-acetilaceto BHB que é funcionalizada nos grupos livres OH).[0268] In a 100 ml multi-neck flask with a dephlegmator (partial condenser) and distillation bridge, 25 g of heptanoic anhydride and 5 g of a 3-acetylaceto-BHB mono-, di-, tri- mixture are placed. , tetra-diglycerol prepared according to the invention. The reaction mixture is stirred at 70 °C for 24 hours. The resulting excess heptanoic anhydride and heptanoic acid are then distilled by short path distillation. A mixture of 3-acetylaceto-BHB diglycerol ester/heptanoic acid (i.e., a mixture of esterified 3-acetylaceto-BHB heptanoic acid diglycerol ester that is functionalized on the free OH groups) is obtained.

[0269] Experimentos de funcionalização comparáveis também são realizados com ácidos graxos e, de forma alternativa, anidridos de ácidos graxos e, novamente, de forma alternativa, ésteres de ácidos graxos (respectivamente com mistura de ácido eicosapentaenoico/ácido docosahexaenoico e seus anidridos e ésteres, por um lado, e com ácido oleico e seus anidridos e ésteres, por outro lado) e cada um leva a resultados análogos (ou seja, esterificação dos grupos OH livres), conforme confirmado por análise apropriada.[0269] Comparable functionalization experiments are also carried out with fatty acids and, alternatively, fatty acid anhydrides and, again, alternatively, fatty acid esters (respectively with mixture of eicosapentaenoic acid/docosahexaenoic acid and their anhydrides and esters , on the one hand, and with oleic acid and its anhydrides and esters, on the other hand) and each leads to analogous results (i.e., esterification of the free OH groups), as confirmed by appropriate analysis.

[0270] Os experimentos mostram que a funcionalização (esterificação) observada por conversão com ácidos carboxílicos e, de forma alternativa, anidridos carboxílicos e, de forma novamente alternativa, ésteres de ácido carboxílico, leva aos produtos desejados (ou seja, esterificação dos grupos OH livres), conforme confirmado por análises apropriadas.[0270] The experiments show that the functionalization (esterification) observed by conversion with carboxylic acids and, alternatively, carboxylic anhydrides and, again alternatively, carboxylic acid esters, leads to the desired products (i.e., esterification of the OH groups free), as confirmed by appropriate analyses.

Outras sínteses de 3-acetilaceto-BHB-ésteres de poliol funcionalizadosOther syntheses of 3-acetylaceto-BHB-functionalized polyol esters

[0271] 1,2-pentanodiol e diglicerol PG (2) são usados como polióis. Os respectivos polióis são convertidos inicialmente com metóxido de sódio (NaOMe) como catalisador e a temperaturas entre 100 e 120 °C com ácidos graxos e, de forma alternativa, anidridos de ácido graxo e, novamente de forma alternativa, ésteres de ácido graxo (respectivamente com ácido eicosapentaenoico, ácido docosahexaenoico e ácido oleico e seus anidridos e ésteres); resultam os polióis esterificados de ácidos graxos correspondentes, que são convertidos ainda em uma segunda etapa seguinte do processo com 3-acetilaceto-BHB-etil éster. Resultam as misturas correspondentes de 3-acetilaceto-BHB/éster de poliol de ácido graxo. Resultados comparáveissão obtidos com o procedimento reverso (isto é, primeira conversão dos polióis com 3-oxobutirato de etila, seguida por uma conversão adicional com os ácidos graxos acima mencionados ou, de forma alternativa, seus anidridos e ésteres).[0271] 1,2-pentanediol and diglycerol PG (2) are used as polyols. The respective polyols are converted initially with sodium methoxide (NaOMe) as catalyst and at temperatures between 100 and 120 °C with fatty acids and, alternatively, fatty acid anhydrides and, again alternatively, fatty acid esters (respectively with eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid and oleic acid and their anhydrides and esters); The corresponding fatty acid esterified polyols result, which are further converted in a second, following step of the process with 3-acetylaceto-BHB-ethyl ester. The corresponding 3-acetylaceto-BHB/fatty acid polyol ester mixtures result. Comparable results are obtained with the reverse procedure (i.e., first conversion of the polyols with ethyl 3-oxobutyrate, followed by a further conversion with the aforementioned fatty acids or, alternatively, their anhydrides and esters).

Produção de éster 3-acetilaceto-BHB-etílico (= reagente)Production of 3-acetylaceto-BHB-ethyl ester (= reagent)

[0272] Em um frasco multigargalo de 100 ml com Deflegmator (condensador parcial) e ponte de destilação são submetidos 52 g de etil 3-oxobutirato (etil acetoacetato ou éster acetoacético) e 26 g de etil 3-hidroxibutirato.[0272] In a 100 ml multi-neck flask with Dephlegmator (partial condenser) and distillation bridge, 52 g of ethyl 3-oxobutyrate (ethyl acetoacetate or acetoacetic ester) and 26 g of ethyl 3-hydroxybutyrate are placed.

[0273] A uma temperatura de 50 °C e sob vácuo, são adicionados 0,8 g de enzima imobilizada (lipase CALB no suporte de polímero, derivadas de Candida antarctica, por exemplo, Novozym® 435). A mistura de reação é colocada para reação sob agitação por 6 horas. O etanol resultante durante a reação é continuamente destilado. A enzima é então removida por filtração e o excesso de 3-oxobutanoato de etila, bem como o excesso de 3-hidroxibutanoato de etila, são destilados sob vácuo e reciclados.[0273] At a temperature of 50 °C and under vacuum, 0.8 g of immobilized enzyme (CALB lipase on polymer support, derived from Candida antarctica, e.g. Novozym® 435) are added. The reaction mixture is allowed to react under stirring for 6 hours. The resulting ethanol during the reaction is continuously distilled. The enzyme is then removed by filtration and the excess ethyl 3-oxobutanoate, as well as the excess ethyl 3-hydroxybutanoate, are distilled under vacuum and recycled.

[0274] O produto de reação obtido é um 3-éster etílico de ácido acetilacetobutírico (3-acetilaceto-BHB-éster etílico) e consiste na seguinte composição, de acordo com uma investigação analítica: > 90% 3-acetilaceto-BHB-éster etílico (subprodutos da reação: 3-éster etílico do dímero BHB <5% e éster etílico do dímero BHB acetilaceto <5%). A purificação destilativa leva a 3-acetilacetobutirato de etila puro (pureza> 99,9%). A caracterização ocorre por meio de GC e GC-MS.[0274] The reaction product obtained is a 3-ethyl ester of acetylacetobutyric acid (3-acetylaceto-BHB-ethyl ester) and consists of the following composition, according to an analytical investigation: > 90% 3-acetylaceto-BHB-ester ethyl (reaction by-products: 3-ethyl ester of the BHB dimer <5% and ethyl ester of the BHB acetylacete dimer <5%). Distillative purification leads to pure ethyl 3-acetylacetobutyrate (purity > 99.9%). Characterization occurs through GC and GC-MS.

Produção adicional de éster 3-acetilaceto-BHB-etílico (= reagente)Additional production of 3-acetylaceto-BHB-ethyl ester (= reagent)

[0275] Em um frasco multigargalo de 100 ml com Deflegmator (condensador parcial) e ponte de destilação são submetidos 30 g de etil 3-oxobutirato (etil acetoacetato ou éster acetoacético) e 15,25 g de etil 3-hidroxibutirato (éster etílico 3-BHB).[0275] In a 100 ml multi-neck flask with Dephlegmator (partial condenser) and distillation bridge, 30 g of ethyl 3-oxobutyrate (ethyl acetoacetate or acetoacetic ester) and 15.25 g of ethyl 3-hydroxybutyrate (ethyl ester 3) are placed. -BHB).

[0276] A uma temperatura de 50 °C e sob vácuo, são adicionados 0,46 g de enzima imobilizada (lipase CALB no suporte de polímero, derivadas de Candida antarctica, por exemplo, Novozym® 435). A mistura de reação é colocada para reação sob agitação por 6 horas. O etanol resultante durante a reação é continuamente destilado. A enzima é então removida por filtração e o excesso de 3-oxobutanoato de etila, bem como o excesso de 3-hidroxibutanoato de etila, são destilados sob vácuo e posteriormente reciclados.[0276] At a temperature of 50 °C and under vacuum, 0.46 g of immobilized enzyme (CALB lipase on polymer support, derived from Candida antarctica, e.g. Novozym® 435) are added. The reaction mixture is allowed to react under stirring for 6 hours. The resulting ethanol during the reaction is continuously distilled. The enzyme is then removed by filtration and the excess ethyl 3-oxobutanoate, as well as the excess ethyl 3-hydroxybutanoate, are distilled under vacuum and subsequently recycled.

[0277] A caracterização ocorre por meio de GC e GC-MS.[0277] Characterization occurs through GC and GC-MS.

Outros exemplos adicionais de produção de éster 3- acetilaceto-BHB-etílico (= reagente)Other additional examples of production of 3-acetylaceto-BHB-ethyl ester (= reagent)

[0278] Em uma outra série de testes, é examinada a influência da razão molar dos compostos precursores no que diz respeito à formação de subprodutos (examinados analiticamente usando-se os dois subprodutos "3-BHB dímero etiléster" e "acetilaceto-BHB2 etiléster ").[0278] In another series of tests, the influence of the molar ratio of the precursor compounds is examined with regard to the formation of by-products (examined analytically using the two by-products "3-BHB ethyl ester dimer" and "acetylaceto-BHB2 ethyl ester ").

[0279] Pode ser visto que um excesso molar de 3- oxobutirato de etila (etil acetoacetato ou éster acetoacético) em relação ao outro reagente etil 3- hidroxibutricoato (3-BHB-etil éster) neutraliza a formação de subprodutos.[0279] It can be seen that a molar excess of ethyl 3-oxobutyrate (ethyl acetoacetate or acetoacetic ester) in relation to the other reagent ethyl 3-hydroxybutricoate (3-BHB-ethyl ester) neutralizes the formation of byproducts.

[0280] Uma primeira série de testes, uma razão molar éster acetoacético / 3-BHB-éster etílico na faixa de 1,5: 1 a 9 : 1 mostra-se particularmente eficiente em termos de formação de subproduto e também é econômica em termos de processo. Resultados particularmente bons são observados em uma segunda série de testes para uma razão molar éster acetoacético / 3-BHB-éster etílico na faixa de 2: 1 a 8 : 1.[0280] A first series of tests, an acetoacetic ester/3-BHB-ethyl ester molar ratio in the range of 1.5:1 to 9:1 proves particularly efficient in terms of by-product formation and is also economical in terms of process. Particularly good results are observed in a second series of tests for an acetoacetic ester/3-BHB-ethyl ester molar ratio in the range of 2:1 to 8:1.

Testes de aplicação fisiológica: testes de digestão in vitro Experimentos de digestão (testes de divisão ou clivagem) de misturas de éster de ácido 3-hidroxibutírico-PG (2) capeadas com acila, de acordo com a invençãoPhysiological application tests: in vitro digestion tests Digestion experiments (splitting or cleavage tests) of acyl-capped 3-hydroxybutyric acid-PG(2) ester mixtures according to the invention

[0281] Po r meio dos testes de clivagem, mostra-se que o éster de ácido 3-hidroxibutírico-PG(2) capeado com acila produzido de acordo com a invenção ou suas misturas, assim como, seus derivados funcionalizados (ou seja, esterificado em três grupos OH ) incluindo os subprodutos da reação, pode ser dividido no trato gastrointestinal humano.[0281] Through cleavage tests, it is shown that the acyl-capped 3-hydroxybutyric acid-PG(2) ester produced according to the invention or mixtures thereof, as well as its functionalized derivatives (i.e. esterified into three groups OH ) including the reaction byproducts, can be broken down in the human gastrointestinal tract.

[0282] Como mistura precursora, é usado, por um lado, uma mistura purificada, obtida de acordo com o processo de acordo com a invenção, de 3-acetilaceto-BHB-mono-diglicerol éster, 3-acetilaceto-BHB-di-diglicerol éster, 3-acetilaceto-BHB- tri-diglicerol éster e 3-acetilaceto-BHB-tetra-diglicerol éster e, por outro lado, uma mistura purificada, obtida de acordo com o processo de acordo com a invenção, de éster 3-acetilaceto-BHB-mono-diglicerol funcionalizado, éster 3-acetilaceto-BHB-di-diglicerol funcionalizado e éster 3-acetilaceto-BHB-tri-diglicerol funcionalizado (funcionalização com ácido heptanoico ou ácido oleico ou misturas de ácido eicosapentaenpico/ácido docosahexaenoico).[0282] As a precursor mixture, on the one hand, a purified mixture, obtained according to the process according to the invention, of 3-acetylaceto-BHB-mono-diglycerol ester, 3-acetylaceto-BHB-di- diglycerol ester, 3-acetylaceto-BHB-tri-diglycerol ester and 3-acetylaceto-BHB-tetra-diglycerol ester and, on the other hand, a purified mixture, obtained according to the process according to the invention, of 3- functionalized acetylaceto-BHB-mono-diglycerol, functionalized 3-acetylaceto-BHB-di-diglycerol ester and functionalized 3-acetylaceto-BHB-tri-diglycerol ester (functionalization with heptanoic acid or oleic acid or mixtures of eicosapentaenpic acid/docosahexaenoic acid).

[0283] Para os testes de divisão em condições próximas ao corpo, são examinados dois meios: • FaSSGF, que simula o estômago • FaSSIF, que simula o trato intestinal[0283] For division tests in conditions close to the body, two media are examined: • FaSSGF, which simulates the stomach • FaSSIF, which simulates the intestinal tract

[0284] Ambos os meios são da empresa Biorelevant®, Ltd., Grã-Bretanha. Em alguns experimentos, é adicionado a ambos os meios respectivamente pancrease suína(Panzytrat® 40.000, empresa Allergan).[0284] Both media are from the company Biorelevant®, Ltd., Great Britain. In some experiments, porcine pancrease (Panzytrat® 40,000, Allergan company) is added to both media respectively.

[0285] Os resultados dos testes de divisão em um meio FaSSGF ou FaSSIFcom Panzytrat® e sem Panzytrat® (respectivamente a 35 °C, por 24 horas) mostram que as amostras hidrolisaram sob condições FaSSGF com Panzytrat® e sem Panzytrat®; isto se deve principalmente devido ao baixo pH (pH = 1,6) do meio. Em condições FaSSIF ocorre uma conversão mais baixa sob aplicação de Panzytrat®.[0285] The results of split tests in a FaSSGF or FaSSIF medium with Panzytrat® and without Panzytrat® (respectively at 35 °C, for 24 hours) show that the samples hydrolyzed under FaSSGF conditions with Panzytrat® and without Panzytrat®; This is mainly due to the low pH (pH = 1.6) of the medium. Under FaSSIF conditions, a lower conversion occurs under application of Panzytrat®.

[0286] Os testes mostram que o éster de diglicerol 3-acetilaceto-BHB, assim como, seus derivados funcionalizados representam respectivamente um precursor fisiológico adequado para os corpos cetônicos de ácido 3-hidroxibutírico, assim como, acetoacetato (e por meio disso, finalmente 3-ácido hidroxibutírico novamente) para a aplicação nas correspondentes terapias de corpos cetônicos.[0286] Tests show that diglycerol 3-acetylaceto-BHB ester, as well as its functionalized derivatives respectively represent a suitable physiological precursor for 3-hydroxybutyric acid ketone bodies, as well as, acetoacetate (and thereby ultimately 3-hydroxybutyric acid again) for application in corresponding ketone body therapies.

Experimentos adicionais de digestão (testes de clivagem) de misturas de éster de ácido 3-hidroxibutírico-PG (2) capeadas com acila, de acordo com a invençãoAdditional digestion experiments (cleavage tests) of acyl-capped 3-hydroxybutyric acid-PG(2) ester mixtures according to the invention Teste de clivagem com pancreatinaPancreatin cleavage test

[0287] Respectivamente 3,5 g de um 3-acetilaceto-BHB- mono-diglicerol éster produzido como descrito anteriormente, 3-acetilaceto-BHB-di-diglicerol éster, 3-acetilaceto-BHB- tri-diglicerol éster e 3-acetilaceto-BHB-tetra-diglicerol éster, por um lado, e uma mistura purificada obtida segundo o processo de acordo com a invenção, de éster 3vacetilaceto- BHB-mono-diglicerol funcionalizado, éster 3-acetilaceto- BHB-di-diglicerol funcionalizado e éster 3-acetilaceto-BHB- tri-diglicerol funcionalizado, por outro lado, são diluídos em 50 g de água e misturados com 0,5 g (1 -% em peso) de pancreatina. A pancreatina é usada na forma de produto disponível comercialmente Panzytrat® 40.000 da empresa Allergan. O conjunto é agitado em uma placa aquecida a 50 ° C; o curso da reação é determinado e rastreado por meio de registro contínuo do índice de acidez ao longo do tempo. O número de ácido aumenta durante o período de observação (clivagem da mistura de éster 3-acetilaceto-BHB-diglicerol para o ácido 3-hidroxibutírico livre e acetoacetato, que por sua vez pode ser reduzido fisiologicamente a 3-BHB ou 3-hidroxibutirato). A conversão/curso de tempo da separação aquosa do éster de acordo com a invenção por meio de pancreatina, incluindo o aumento do número de ácidos ao longo do tempo, comprova a desejada decomposição do reagente ou da mistura de reagente do ácido livre. Isso é confirmado por análise correspondente. O experimento diz respeito ao fato de que tanto o 3-acetilaceto-BHB diglicerol éster, de acordo com a invenção, quanto os derivados funcionalizados, representam precursores fisiológicos adequados para o ácido 3-hidroxibutírico para as terapias de corpos cetônicos correspondentes. Cada um dos testes é verificado repetidamente usando os ésteres individuais em sua forma pura. São obtidos resultados comparáveis, isto é, ambos os ésteres de diglicerol 3-acetilaceto-BHB e os derivados funcionalizados são divididos respectivamente pela pancreatina.[0287] Respectively 3.5 g of a 3-acetylaceto-BHB-mono-diglycerol ester produced as described previously, 3-acetylaceto-BHB-di-diglycerol ester, 3-acetylaceto-BHB-tri-diglycerol ester and 3-acetylaceto -BHB-tetra-diglycerol ester, on the one hand, and a purified mixture obtained according to the process according to the invention, of functionalized 3-vacetylaceto-BHB-mono-diglycerol ester, functionalized 3-acetylaceto-BHB-di-diglycerol ester and Functionalized 3-acetylaceto-BHB-tri-diglycerol, on the other hand, are diluted in 50 g of water and mixed with 0.5 g (1 -% by weight) of pancreatin. Pancreatin is used in the form of the commercially available product Panzytrat® 40,000 from the company Allergan. The whole is stirred on a plate heated to 50 ° C; the course of the reaction is determined and tracked by continuously recording the acid number over time. The acid number increases during the observation period (cleavage of the 3-acetylaceto-BHB-diglycerol ester mixture to free 3-hydroxybutyric acid and acetoacetate, which in turn can be physiologically reduced to 3-BHB or 3-hydroxybutyrate) . The conversion/time course of the aqueous separation of the ester according to the invention by means of pancreatin, including the increase in the number of acids over time, proves the desired decomposition of the reagent or reagent mixture from the free acid. This is confirmed by corresponding analysis. The experiment concerns the fact that both the 3-acetylaceto-BHB diglycerol ester according to the invention and the functionalized derivatives represent suitable physiological precursors for 3-hydroxybutyric acid for the corresponding ketone body therapies. Each of the tests is repeatedly verified using the individual esters in their pure form. Comparable results are obtained, that is, both diglycerol 3-acetylaceto-BHB esters and functionalized derivatives are cleaved respectively by pancreatin.

[0288] Os testes de divisão relatados acima comprovam que ácido os ésteres de poliol, particularmente, ésteres de poliglicerol, de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acila, representam precursores ou metabólitos eficientes do ácido 3-hidroxibutírico livre ou de seus sais, particularmente do ponto de vista de seu efeito pretendido, que existem em forma fisiologicamente compatível.[0288] The division tests reported above prove that polyol esters, particularly polyglycerol esters of acyl-capped 3-hydroxybutyric acid, represent efficient precursors or metabolites of free 3-hydroxybutyric acid or its salts, particularly of point of view of their intended effect, which exist in a physiologically compatible form.

Experimentos adicionais de digestão (testes de clivagem) de outras misturas de 3-acetilaceto-BHB-éster de poliol de acordo com a invençãoAdditional digestion experiments (cleavage tests) of other 3-acetylaceto-BHB-polyol ester mixtures according to the invention

[0289] Além disso, também as misturas restantes de éster de poliol do ácido 3-acetilacetona butírico produzidas de acordo com a invenção, como descrito anteriormente, são submetidas, de forma correspondente, a testes de digestão e fornecem resultados análogos.[0289] Furthermore, also the remaining 3-acetylacetone butyric acid polyol ester mixtures produced according to the invention, as described above, are correspondingly subjected to digestion tests and provide analogous results.

[0290] Também os testes de clivagem dizem respeito ao fato de que os ésteres de poliol restantes do ácido 3-acetilacetona butírico representam precursores ou metabólitos eficientes para os corpos cetônicos de ácido 3-hidroxibutírico e acetoacetato para a aplicação nas terapias correspondentes de corpos cetônicos, particularmente, no que diz respeito ao seu efeito pretendido, que também estão presentes em uma forma fisiologicamente aceitável ou fisiologicamente compatível.[0290] Cleavage tests also concern the fact that the remaining polyol esters of 3-acetylacetone butyric acid represent efficient precursors or metabolites for the ketone bodies of 3-hydroxybutyric acid and acetoacetate for application in the corresponding ketone body therapies , particularly, with respect to their intended effect, which are also present in a physiologically acceptable or physiologically compatible form.

Claims (15)

1. Processo para a produção de ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acetoacetila, caracterizado pelo fato de que pelo menos um composto de fórmula geral (I) CH3 — CH(OR2) — CH2 — C(O)OR1 (I) em que, na fórmula geral (I), o radical R1 representa hidrogênio ou uma C1-C4-alquila, particularmente, uma C1-C4- alquila, preferencialmente, metila ou etila, de forma preferida, etila e o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) - , é convertido com pelo menos um poliglicerol de fórmula geral (IIb) HO - CH2 - CH(OH) - CH2 - [O - CH2 - CH(OH) - CH2]p - OH (IIb) em que, na fórmula geral (IIb), a variável p representa um número inteiro de 1 a 4, preferencialmente, de 1 a 2, de forma particularmente preferida, 1, em que a conversão é realizada na ausência de solventes e em que a conversão é realizada na presença de uma enzima como catalisador, em que o catalisador é reciclado após a conversão, de tal modo que seja obtido como produto de reação pelo menos um éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acetoacetila (III), em que, durante a conversão, é formado, ao mesmo tempo, o composto de acordo com a fórmula geral (VI) R1 - OH (VI) em que, na fórmula geral (VI), o radical R1 representa hidrogênio ou uma C1-C4-alquila, particularmente, uma C1C4- alquila, de forma preferida, metila ou etila, de forma preferida, etila; em que o composto de acordo com a fórmula geral (VI) é extraído da conversão de forma contínua.1. Process for the production of polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid capped with acetoacetyl, characterized by the fact that at least one compound of general formula (I) CH3 — CH(OR2) — CH2 — C(O)OR1 (I ) wherein, in the general formula (I), the radical R1 represents hydrogen or a C1-C4-alkyl, particularly a C1-C4-alkyl, preferably methyl or ethyl, preferably ethyl and the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) - , is converted with at least one polyglycerol of general formula (IIb) HO - CH2 - CH(OH) - CH2 - [O - CH2 - CH(OH) - CH2]p - OH (IIb) in which, in the general formula (IIb), the variable p represents an integer from 1 to 4, preferably from 1 to 2, particularly preferred, 1, in which the conversion is carried out in the absence of solvents and in which the conversion is carried out in the presence of an enzyme as a catalyst, in which the catalyst is recycled after the conversion in such a way that at least one polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid is obtained as the reaction product capped with acetoacetyl (III), in which, during the conversion, the compound according to the general formula (VI) R1 - OH (VI) is formed at the same time in which, in the general formula (VI), the radical R1 represents hydrogen or a C1-C4-alkyl, particularly a C1C4-alkyl, preferably methyl or ethyl, preferably ethyl; wherein the compound according to general formula (VI) is extracted from the conversion continuously. 2. Processo, de acordo com uma reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de fórmula geral (1) é usado, em relação aos grupos hidroxila da poliglicerol (IIb), em razões molares na faixa de razão equimolar até um excesso molar de 200% em mol, particularmente, em uma faixa de razão equimolar até um excesso molar de 150% em mol, preferencialmente, em uma faixa de razão equimolar de até um excesso molar de 100% em mol; e/ou em que o composto de fórmula geral (I) e o poliglicerol (IIb) são usados em uma razão molar do composto de fórmula geral (I)/ poliglicerol (IIb) em uma faixa de 1 : 1 a 10 : 1, particularmente em uma faixa de 2 : 1 a 8 : 1, preferencialmente, em uma faixa de 3 : 1 a 6 : 1.2. Process, according to claim 1, characterized by the fact that the compound of general formula (1) is used, in relation to the hydroxyl groups of polyglycerol (IIb), in molar ratios in the equimolar ratio range up to a molar excess of 200 mol%, particularly in an equimolar ratio range up to a molar excess of 150 mol%, preferably in an equimolar ratio range of up to a 100 mol% molar excess; and/or wherein the compound of general formula (I) and the polyglycerol (IIb) are used in a molar ratio of the compound of general formula (I)/polyglycerol (IIb) in a range of 1 : 1 to 10 : 1, particularly in a range of 2:1 to 8:1, preferably in a range of 3:1 to 6:1. 3. Processo, de acordo com uma reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o poliglicerol é um diglicerol de fórmula (IIc) HO — CH2 — CH(OH) — CH2 — O — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH (IIc).3. Process according to claim 1 or claim 2, characterized in that the polyglycerol is a diglycerol of formula (IIc) HO — CH2 — CH(OH) — CH2 — O — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH (IIc). 4. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem- sucedida, são funcionalizados, em particular, esterificados pelo menos parcialmente, particularmente, integralmente.4. Process according to any one of the preceding claims, characterized by the fact that hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion, are functionalized, in particular, esterified at least partially, particularly fully. 5. Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a funcionalização, particularmente, esterificação, dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem- sucedida, é realizada com pelo menos um anidrido carboxílico de fórmula geral (VII) R4 — O — R4 (VII) em que, na fórmula geral (VII), o radical R4 representa respectivamente, independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, um radical de tipo (Ci-C33-alquil- C(O) — , particularmente C4-C33-alquil- C(O) -, preferencialmente C7-C33-alquil- C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado.5. Process, according to claim 4, characterized by the fact that the functionalization, particularly esterification, of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion, is carried out with at least one carboxylic anhydride of general formula (VII) R4 — O — R4 (VII) in which, in the general formula (VII), the radical R4 represents respectively, independently of each other, in the same or different way, a radical of the type (Ci-C33-alkyl-C (O) —, particularly C4-C33-alkyl-C(O)-, preferably C7-C33-alkyl-C(O)-, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated. 6. Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a funcionalização, particularmente, esterificação, dos grupos hidroxila ainda existentes no produto de reação, após conversão bem- sucedida, é realizada pela reação com pelo menos um ácido carboxílico e/ou um éster de ácido carboxílico de fórmula geral (IX) R4 - O - R8 (IX) em que, na fórmula geral (IX), • o radical R4 representa um radical de tipo (Ci-C33- alquil- C(O) -, particularmente C4-C33-alquil- C(O) -, preferencialmente C7-C33-alquil- C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, • o radical R8 representa hidrogênio ou uma Ci-C4-alquila, particularmente, metila ou etila, de forma preferida, etila.6. Process according to claim 4, characterized by the fact that the functionalization, particularly esterification, of the hydroxyl groups still existing in the reaction product, after successful conversion, is carried out by reaction with at least one carboxylic acid and /or a carboxylic acid ester of general formula (IX) R4 - O - R8 (IX) wherein, in the general formula (IX), • the radical R4 represents a radical of the type (Ci-C33-alkyl-C(O ) -, particularly C4-C33-alkyl- C(O) -, preferably C7-C33-alkyl- C(O) -, linear (straight chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, • the radical R8 represents hydrogen or a C1-C4-alkyl, particularly methyl or ethyl, preferably ethyl. 7. Processo, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o ácido carboxílico e/ou o éster do ácido carboxílico de fórmula geral (IX) representa um ácido graxo e/ou um éster de ácido graxo, particularmente, um ácido graxo C8-C34 e/ou um éster de ácido graxo C8-C34, preferencialmente, um ácido graxo C8-C34 e/ou um éster de ácido graxo C8-C34, em que o ácido graxo, preferencialmente, o ácido graxo C8C34, de forma preferida, o ácido graxo C8-C34, particularmente, em forma livre ou na forme de seus ésteres ou anidridos, é selecionado a partir do grupo de ácido caprílico, ácido pelargônico, ácido cáprico, ácido undecanoico, ácido láurico, ácido tridecanoico, ácido mirístico, ácido pentadecanoico, ácido palmítico, ácido margarico, ácido esteárico, ácido nonadecanoico, ácido araquídico, ácido heneicosanoico, ácido beênico, ácido lignocérico, ácido ectrótico, ácido montânico, ácido melísico, ácido lático, ácido gédrico, ácido undecílico, ácido miristoléico, ácido palmitoléico, ácido margaroléico, ácido petrosélico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido vacênico, ácido gadoléico, ácido cetoléico, ácido erúcico, ácido nervônico, ácido linoléico, ácidos linolênicos, ácido calendúlico, ácido púnico, ácido eleostárico, ácido estearidônico, ácido araquidônico, ácido eicosapentaenoico, ácido docosadienoico, ácido docosatetraenoico, ácido docosapentaenoico, ácido docosahexaenoico, ácido e tetracosahexaenoico assim como suas misturas.7. Process according to claim 6, characterized by the fact that the carboxylic acid and/or the carboxylic acid ester of general formula (IX) represents a fatty acid and/or a fatty acid ester, particularly an acid C8-C34 fatty acid and/or a C8-C34 fatty acid ester, preferably a C8-C34 fatty acid and/or a C8-C34 fatty acid ester, wherein the fatty acid, preferably the C8C34 fatty acid, of Preferred form, the C8-C34 fatty acid, particularly in free form or in the form of its esters or anhydrides, is selected from the group of caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic, pentadecanoic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, heneicosanoic acid, behenic acid, lignoceric acid, ectrotic acid, montanic acid, melisic acid, lactic acid, gedric acid, undecylic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, margaroleic acid, petroselic acid, oleic acid, elaidic acid, vaccenic acid, gadoleic acid, ketoleic acid, erucic acid, nervonic acid, linoleic acid, linolenic acids, calendulic acid, punic acid, eleostaric acid, stearidonic acid, arachidonic acid , eicosapentaenoic acid, docosadienoic acid, docosatetraenoic acid, docosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, tetracosahexaenoic acid and mixtures thereof. 8. Éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acetoacetila eventualmente funcionalizado, preferencialmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C5-C34, particularmente, eventualmente funcionalizado com ácido graxo C8-C34, de fórmula geral (IIIb”) R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - [O - CH2 - CH(OR6) - CH2]p — OR6 (IIIb') caracterizado pelo fato de que, na fórmula geral (IIIb”), • a variável p representa um número inteiro de 1 a 4, preferencialmente, 1 ou 2, de forma particularmente preferida, 1, • o radical R6 respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical CH3 - CH(OR2) - CH2 - C(O) -, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (C1-C33-alquil) - C(O) -, particularmente (C4-C33-alquil) - C(O) -, preferencialmente (C7-C33-alquil) - C(O) -, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, não represente hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, represente um radical CH3 - CH(OR2) - CH2 - C(O) -, conforme definido anteriormente.8. Polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid capped with acetoacetyl, optionally functionalized, preferably, optionally functionalized with fatty acid, preferably, optionally functionalized with C5-C34 fatty acid, particularly, optionally functionalized with C8-C34 fatty acid, of formula general (IIIb”) R6O — CH2 — CH(OR6) - CH2 - [O - CH2 - CH(OR6) - CH2]p — OR6 (IIIb') characterized by the fact that, in the general formula (IIIb”), • the variable p represents an integer from 1 to 4, preferably, 1 or 2, particularly preferably, 1, • the radical R6 respectively independently of each other, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical CH3 - CH (OR2) - CH2 - C(O) -, in which the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) - CH2 - C(O) -, or a radical R4, in which the radical R4 represents a radical of type (C1-C33-alkyl) - C(O) -, particularly (C4-C33-alkyl) - C(O) -, preferably (C7-C33-alkyl) - C(O) -, linear (straight-chain ) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, does not represent hydrogen, and with the proviso that at least one R6 radical, particularly at least least two radicals R6, represents a radical CH3 - CH(OR2) - CH2 - C(O) -, as previously defined. 9. Éster de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeado com acetoacetila eventualmente funcionalizado, de acordo com a reivindicação 8, sendo o éster de poliglicerol do ácido 3-hidroxibutírico capeado com acetoacetila eventualmente funcionalizado caracterizado pelo fato de que corresponde à fórmula geral (IIIc”) R6O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — OR6 (IIIc''), em que, na fórmula geral (IIIc''), o radical R6, respectivamente independentemente um do outro, de forma igual ou distinta, representa: hidrogênio ou um radical CH3 - CH(OR2) - CH2 - C(O) -, em que o radical R2 representa um radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , ou um radical R4, em que, o radical R4 representa um radical de tipo (Ci-C33-alquil) — C(O) —, particularmente (C4-C33-alquil) — C(O) —, preferencialmente (C7-C33-alquil) — C(O) —, linear (de cadeia linear) ou ramificado, saturado ou mono- ou poliinsaturado, desde que, no entanto, pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, não represente hidrogênio, e com a condição de que pelo menos um radical R6, particularmente, pelo menos dois radicais R6, represente um radical CH3 - CH(OR2) - CH2 - C(O) -, conforme definido anteriormente.9. Polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid capped with optionally functionalized acetoacetyl, according to claim 8, the polyglycerol ester of 3-hydroxybutyric acid capped with optionally functionalized acetoacetyl characterized in that it corresponds to the general formula (IIIc" ) R6O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — O — CH2 — CH(OR6) — CH2 — OR6 (IIIc''), where, in the general formula (IIIc''), the radical R6, respectively independently one of the another, in the same or different way, represents: hydrogen or a radical CH3 - CH(OR2) - CH2 - C(O) -, where the radical R2 represents a radical CH3 - C(O) — CH2 — C(O) — , or a radical R4, wherein the radical R4 represents a radical of the type (C1-C33-alkyl) — C(O) —, particularly (C4-C33-alkyl) — C(O) —, preferably (C7 -C33-alkyl) — C(O) —, linear (straight-chain) or branched, saturated or mono- or polyunsaturated, provided, however, that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, does not represent hydrogen, and with the proviso that at least one R6 radical, particularly at least two R6 radicals, represents a CH3 - CH(OR2) - CH2 - C(O) - radical, as previously defined. 10. Mistura caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos dois, particularmente pelo menos três, ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeados com acetoacetila, distintos entre si, eventualmente funcionalizados, preferencialmente, eventualmente funcionalizados com ácido graxo, de forma preferida, eventualmente funcionalizados com ácido graxo C5-C34, particularmente, eventualmente funcionalizados com ácido graxo C8-C34, particularmente conforme definido anteriormente.10. Mixture characterized by the fact that it comprises at least two, particularly at least three, polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid capped with acetoacetyl, distinct from each other, optionally functionalized, preferably, optionally functionalized with fatty acid, preferably, optionally functionalized with C5-C34 fatty acid, particularly, optionally functionalized with C8-C34 fatty acid, particularly as defined above. 11. Composição farmacêutica, particularmente, fármaco ou medicamento, caracterizada pelo fato de que compreende um ou mais ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeados com acetoacetila eventualmente funcionalizados, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 8 a 10.11. Pharmaceutical composition, particularly drug or medicine, characterized by the fact that it comprises one or more acetoacetyl-capped polyglycerol esters, optionally functionalized, as defined in any one of claims 8 to 10. 12. Composição farmacêutica, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que é para o tratamento profilático ou terapêutico de doenças do corpo humano ou animal, particularmente, doenças relacionadas a distúrbios do metabolismo energético, particularmente, metabolismo de corpos cetônicos, como, particularmente traumatismo craniano, AVC, hipóxia, doenças cardiovasculares, como infarto do miocárdio, síndrome de realimentação, anorexia, epilepsia, doenças neurodegenerativas, como demência, doença de Alzheimer, doença de Parkinson, esclerose múltipla e esclerose lateral amiotrófica, doenças metabólicas lipídicas, como defeito do transportador de glicose (defeito GLUT1), VL-FAOD e doenças mitocondriais, como defeito da tiolase mitocondrial, doença de Huntington, doenças cancerígenas, como linfomas de células T, astrocitomas e glioblastomas, HIV, doenças reumáticas, como artrite reumatoide e artrite úrica, doenças gastrointestinais, como doença inflamatória do intestino, particularmente colite ulcerativa e doença de Crohn, doenças de armazenamento liossomal como esfingolipidoses, em particular a doença de Niemann-Pick, diabetes mellitus e efeitos ou efeitos colaterais de quimioterapias.12. Pharmaceutical composition according to claim 11, characterized by the fact that it is for the prophylactic or therapeutic treatment of diseases of the human or animal body, particularly diseases related to disorders of energy metabolism, particularly metabolism of ketone bodies, such as , particularly head trauma, stroke, hypoxia, cardiovascular diseases such as myocardial infarction, refeeding syndrome, anorexia, epilepsy, neurodegenerative diseases such as dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, multiple sclerosis and amyotrophic lateral sclerosis, lipid metabolic diseases, such as glucose transporter defect (GLUT1 defect), VL-FAOD and mitochondrial diseases such as mitochondrial thiolase defect, Huntington's disease, cancerous diseases such as T-cell lymphomas, astrocytomas and glioblastomas, HIV, rheumatic diseases such as rheumatoid arthritis and uric arthritis, gastrointestinal diseases such as inflammatory bowel disease, particularly ulcerative colitis and Crohn's disease, lyosomal storage diseases such as sphingolipidoses, in particular Niemann-Pick disease, diabetes mellitus and effects or side effects of chemotherapies. 13. Uso de um ou mais ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeados com acetoacetila eventualmente funcionalizados, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 8 a 10, ou de a composição farmacêutica conforme definida na reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que é para a produção de um fármaco para o tratamento profilático ou terapêutico ou para a aplicação no tratamento profilático ou terapêutico de doenças do corpo humano ou animal, particularmente, doenças relacionadas distúrbios do metabolismo energético, particularmente, metabolismo de corpos cetônicos, como, particularmente traumatismo craniano, AVC, hipóxia, doenças cardiovasculares, como infarto do miocárdio, síndrome de realimentação, anorexia, epilepsia, doenças neurodegenerativas, como demência, doença de Alzheimer, doença de Parkinson, esclerose múltipla e esclerose lateral amiotrófica, doenças metabólicas lipídicas, como defeito do transportador de glicose (defeito GLUT1), VL-FAOD e doenças mitocondriais, como defeito da tiolase mitocondrial, doença de Huntington, doenças cancerígenas, como linfomas de células T, astrocitomas e glioblastomas, HIV, doenças reumáticas, como artrite reumatoide e artrite úrica, doenças gastrointestinais, como doença inflamatória do intestino, particularmente colite ulcerativa e doença de Crohn, doenças de armazenamento liossomal como esfingolipidoses, em particular a doença de Niemann-Pick, diabetes mellitus e efeitos ou efeitos colaterais de quimioterapias.13. Use of one or more acetoacetyl-capped polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid optionally functionalized, as defined in any one of claims 8 to 10, or of the pharmaceutical composition as defined in claim 11, characterized by the fact that it is for the production of a drug for the prophylactic or therapeutic treatment or for application in the prophylactic or therapeutic treatment of diseases of the human or animal body, particularly diseases related to disorders of energy metabolism, particularly metabolism of ketone bodies, such as, particularly head trauma, stroke, hypoxia, cardiovascular diseases such as myocardial infarction, refeeding syndrome, anorexia, epilepsy, neurodegenerative diseases such as dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, multiple sclerosis and amyotrophic lateral sclerosis, lipid metabolic diseases such as glucose (GLUT1 defect), VL-FAOD and mitochondrial diseases such as mitochondrial thiolase defect, Huntington's disease, cancerous diseases such as T-cell lymphomas, astrocytomas and glioblastomas, HIV, rheumatic diseases such as rheumatoid arthritis and uric arthritis, gastrointestinal diseases , such as inflammatory bowel disease, particularly ulcerative colitis and Crohn's disease, lyosomal storage diseases such as sphingolipidosis, in particular Niemann-Pick disease, diabetes mellitus and effects or side effects of chemotherapy. 14. Produto alimentar e/ou alimentício, caracterizado pelo fato de que compreende um ou mais ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico capeados com acetoacetila eventualmente funcionalizados, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 8 a 10.14. Food and/or food product, characterized by the fact that it comprises one or more polyglycerol esters of 3-hydroxybutyric acid capped with acetoacetyl, eventually functionalized, as defined in any one of claims 8 to 10. 15. Uso de um ou mais ésteres de poliglicerol de ácido 3-hidroxibutírico eventualmente funcionalizados, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 8 a 10, caracterizado pelo fato de que é em um produto alimentar e/ou alimentício.15. Use of one or more optionally functionalized 3-hydroxybutyric acid polyglycerol esters, as defined in any one of claims 8 to 10, characterized by the fact that it is in a food and/or food product.