BR112020010452A2 - compostos heterocíclicos como pesticidas - Google Patents

Abstract

COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS COMO PESTICIDAS. O presente pedido se refere a compostos heterocíclicos, composições contendo tais compostos, seu uso para controlar pragas animais, incluindo artrópodes, insetos e nematódeos e a processos e intermediários para a preparação dos compostos heterocíclicos.

Description

COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS COMO PESTICIDAS

[001] O presente pedido se refere a compostos de heterociclos da fórmula (1), composições contendo tais compostos, seu uso para controlar pragas animais, incluindo artrópodes, insetos e nematódeos e a processos e intermediários para a preparação dos compostos de heterociclo.

[002] Determinados compostos simétricos de 1,3,4-oxadiazol-2- amida como herbicidas são divulgados no documento WO 2015/135946 Al. Os ciano isotiazóis são conhecidos nos documentos WO 2001/040223 A2, WO 2007/116106 Al e WO 2016/183173 Al. Os tiadiazóis como pesticidas são divulgados nos documentos WO 2017/005717 Al e WO 2018/108791 Al.

[003] As composições para proteção de colheita, que também incluem pesticidas, precisam atender a muitas demandas, por exemplo, em relação à eficácia, persistência, espectro, resistência, propriedades de quebra de resistência, polinizador e segurança benéfica de sua ação e possível uso. Questões de toxicidade e de combinação com outros compostos ativos ou outros auxiliares de formulação desempenham uma função, bem como a pergunta sobre gastos que a síntese de um composto ativo requer. Além disso, podem ocorrer resistências. Por todos esses motivos, a busca por novas composições de proteção à plantação não pode ser considerada completa, e há uma necessidade constante de novos compostos com propriedades que, em comparação com os compostos conhecidos, sejam melhoradas pelo menos em respeito a aspectos individuais.

[004] É objetivo da presente invenção fornecer compostos que ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.

[005] Esse e outros objetivos adicionais que não são explicitamente explicados, mas que podem ser distinguidos Ou derivados das conexões discutidas aqui, são alcançados pelos compostos da fórmula (1) e sais dos compostos da fórmula (1)

A—Z 'N—E A

B (O) , em que

[006] À representa um radical do grupo que consiste em Rs, ! À Ri nà Ri

O R$ “RR R$ “Ro A-l A-2 em que a linha tracejada representa a ligação ao anel de Z,

[007] B representa um radical do grupo que consiste em

Í AR AR Ã EX ss RÉ XY ' RÉ ' SÉ * & —N NaN Ro SW N B-1 B-2 B-3 B—-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[008] Zz representa um heterociclo do grupo que consiste em A — — zZ-1 2-2 2-3 Z-4 2-5 em que a linha tracejada representa a ligação a A e a seta representa a ligação ao grupo N(E)C(Q),

[009] E é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, C1- Cç-alquil, C3-Céç-cicloalquil, Ca-Céç-haloalquil, C3-Ckç-alquenil, C3- Cç;-alquinil, C3-Cg-cicloalquil-C;,-Cs;-alquil, ciano-C;-Cç-alquil, Ci-Csç-alquilcarbonil, Ci-Cç-alcoxi-C,-Cç-alquil, C1-Cer alcoxicarbonil, um íon de metal e um íon de amônio ou representa C(=0) -B,

[010] Q representa oxigênio ou enxofre,

[011] R é selecionado no grupo que consiste em halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Ce-haloalquil, Ca-Cç-alquenil, Ca-Cór alquinil, C3-Cç-cicloalquil, Ci-Cç-alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cçs- alquiltio, Ci-Ce-haloalquiltio, C3-Cç-alqueniltio, C3-Cen alquiniltio, Ci-Cç-alquilsulfinil, Ci-Csç-haloalquilsulfinil, Ci - Cç-alquilsulfonil e Ci-Cs-haloalquilsulfonil,

[012] Rg é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, C1-Cçn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, C1- Cç-alquilsulfífinil, Ci-Ckç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

[013] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, Ci -Cçsn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cs;-alquiltio, Ci-Cçi-haloalquiltio, C1- Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Ckç-haloalquilsulfonil,

[014] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, C1-Cesn alcoxi, Ci-Ckç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Ci Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

[015] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, C1-Cçn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç;-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, C1- Cç-alquilsulfinil, Ci-Ckç-haloalquilsulfinil, Ci-Ciç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

[016] R. é selecionado no grupo que consiste em halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, C3;-Cç-alquenil, Ca-Cç= alquinil, C3-Ceç-cicloalquil, Ci-Cç-alcoxi, Ci-Ceç-haloalcoxi, C3-Cçn alquenoxi, C3;-Ce-haloalquenoxi, C3-Cç-alquinoxi, C3a-Cgónr cicloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, C1-Cón alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cs-haloalquilsulfonil e

[017] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, nitro, ciano, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, Ci-Cesn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Ci Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cs-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfíonil.

[018] Foi constatado que os compostos têm propriedades biológicas evidentes e são adequados especialmente para controlar pragas animais, em particular insetos e aracnídeos, encontrados na agricultura, nas florestas, na proteção de produtos e materiais armazenados e no setor de higiene e para controlar parasitas artrópodes em animais, em particular animais de sangue quente. São preferenciais os compostos da fórmula (1) na qual

[019] À representa um radical do grupo que consiste em o Ri né Ri o Rá RR Rá RR A-l A-2 em que a linha tracejada representa a ligação ao anel de Z,

[020] B representa um radical do grupo que consiste em

OO O A O B-1 B-2 B-3 B-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[021] Z representa um radical do grupo que consiste em Á Á AN Ns Á NÔ x TÔN NÕs A S A e zZ-1 2-2 2-3 Z-4 em que a linha tracejada representa a ligação a A e a seta representa a ligação ao grupo N(E)C(Q),

[022] E é selecionada no grupo que consiste em hidrogênio, C1- Car-alquil, Ca-Ca-haloalquil, ciano-C;-Ca-alquil, C1-Car alquilcarbonil, C1-Caralcoxi-C,-C,a-alquil, Ci-Ca-alcoxicarbonil, um íon de metal álcali, um íon de metal álcali terroso e um íon de amônio ou representa C(=0O)-B,

[023] Q representa oxigênio ou enxofre,

[024] R é selecionado no grupo que consiste em halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Ce-haloalquil, Ca-Ceç-alquenil, C2-Cer alquinil, C3-Cç-cicloalquil, Ci-Cç-alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cçs- alquiltio, Ci-Cs-haloalquiltio, C3-Cç-alqueniltio, C3-Cen alquiniltio, Ci-Cç-alquilsulfinil, Ci-Cs-haloalquilsulfinil, Cir Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

[025] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, C1-Cçn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Ci Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Csç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

[026] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Ceç-haloalquil, Ci -Cçsn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Cir Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Ckç-haloalquilsulfonil,

[027] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, Ci-CçÊsn alcoxi, Ci-Ckç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, C1- Cç-alquilsulfinil, Ci-Ckç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

[028] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Ceç-haloalquil, C1-Cçsn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, C1- Cç-alquilsulfinil, Ci-Ckç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

[029] R. é selecionado no grupo que consiste em halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, C2x-Cç-alquenil, Ca-Cç= alquinil, C3-Cç-cicloalquil, Ci-Cç-alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, C3-Cç- alquenoxi, C3-Cç-haloalquenoxi, C3-Cç-alquinoxi, C3-Cçn cicloalcoxi, Ci-Cs-alquiltio, Ci-Cs-haloalquiltio, C1-Cer alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cs-haloalquilsulfonil e

[030] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, nitro, ciano, Ci-Cç-alquil, Ci-Cs-haloalquil, Ci -Csn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Ci

Cç-alquilsulfinil, Ci-Ckç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç;-alquilsulfonil e Ci-Cs-haloalquilsulfonil. São particularmente preferenciais os compostos da fórmula (I) na qual

[031] A representa um radical do grupo que consiste em Rs, : à Ri nà Ri

NANA R$ R R$ R A-l A-2 em que a linha tracejada representa a ligação ao anel de Z,

[032] B representa um radical do grupo que consiste em

É OE OO O SS RW DS Nº B-1 B-2 B-3 B-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[033] z representa um heterociclo do grupo que consiste em NÔ NA a SA o O A Z-1 2-2 2-3 em que a linha tracejada representa a ligação a A e a seta representa a ligação ao grupo N(E)C(Q),

[034] E é selecionada no grupo que consiste em hidrogênio, C1- Ca-alquil, C2-Ca-haloalquil, ciano-C,-Ca-alquil, C1-Car alquilcarbonil, Ci-Caralcoxi-C;-Car-alquil, Ci-Caralcoxicarbonil, um íon de metal álcali, um íon de metal álcali terroso e um íon de amônio ou representa C(=0O)-B,

[035] Q representa oxigênio ou enxofre,

[036] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, n-propil, i-propil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi,

trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[037] R2 é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[038] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfíinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[039] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfífinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil,

etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[040] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[041] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfífinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil e

[042] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, ciano, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil. São muito particularmente preferenciais também aos compostos da fórmula (1) na qual

[043] A representa um radical do grupo que consiste em

Rs, | Í R$ “Ro R$ “Ro A-l A-2 em que a linha tracejada representa a ligação ao anel de Z,

[044] B representa um radical do grupo que consiste em

Í AR AR Ã SÊ aÉ a EX a NA RN DA * SW B-1 B-2 B-3 B-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[045] Z representa um heterociclo do grupo que consiste em A A =N S&S Z-1l 2-2 2-3 em que a linha tracejada representa a ligação a A e a seta representa a ligação ao grupo N(E)C(Q),

[046] E é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, metil, etil, um íon de Li-, Na-, K-, Mg- e Ca-, ou

[047] E representa C(=0)-B,

[048] Q representa oxigênio,

[049] Ri é selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metil, etil, n-propil, i-propil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[050] Rz é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[051] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[052] Ra é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[053] Rs é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[054] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi e etóxi, e

[055] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo e iodo.

[056] Um grupo particularmente preferencial de compostos são os compostos da fórmula (1-1) Rg Ra Ra R$ R Os

A N—E o

B (1-1) em que

[057] B representa B-1 SD» —N B-1 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[058] E é selecionado no grupo de hidrogênio; um íon de Li-, Na-, K-, Mg-, Ca e um íon de amônio da fórmula Rd Re-N—Ro

R em que Rc, Rd, Re e Rf independentemente representa hidrogênio, metil, etil ou benzil,

[059] Q representa oxigênio,

[060] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, n-propil, i-propil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[061] R é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfífinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[062] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[063] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfífinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[064] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfífinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[065] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, metilsulfífinil, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil e

[066] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, ciano, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio,

etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil.

[067] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-1) R3 Ro Ra

RZ R NÔo o N—E o

B (1-1) em que

[068] B representa um radical do grupo que consiste em Ân Pt Roy | x B-1 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[069] E representa hidrogênio,

[070] Q representa oxigênio,

[071] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metil, etil, n-propil, i-propil difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi e trifluoroetoxi,

[072] Rg é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[073] R; é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[074] Ri é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[075] Rs é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[076] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi e etóxi, e

[077] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo e iodo.

[078] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-1) R3 Ro Ra Ré R

E o N—E o

B (1-1) em que

[079] B representa um radical do grupo que consiste em OR OR i RÉ a EX a RÉ NR Nº B-2 B-3 B-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[080] E é selecionado no grupo de hidrogênio, um íon de Li-, Na-, K-, Mg-, Ca e um íon de amônio da fórmula

Rd Re-NRo Ré em que Rc, Rd, Re e Rf independentemente representa hidrogênio, metil, etil ou benzil,

[081] Q representa oxigênio,

[082] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, n-propil, i-propil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfíinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[083] R é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[084] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfíinil,

difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[085] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[086] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfífinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[087] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfífinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil e

[088] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, ciano, metil, etil,

difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfíinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil.

[089] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-1) R3 Ro Ra R$ Ri , o N—E o B (1-1) em que

[090] B representa um radical do grupo que consiste em

SO O E RR Nº B-2 B-3 B-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[091] E representa hidrogênio,

[092] Q representa oxigênio,

[093] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metil, etil, n-propil, i-propil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi e trifluoroetoxi,

[094] Rg é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[095] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[096] Rh é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[097] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[098] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi e etóxi, e

[099] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo e iodo.

[100] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-1) R3 Ro Ra R$ 1

NO o N—E o

B (1-1) em que

[101] B representa um radical do grupo que consiste em [E

EX B-1 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[102] E representa hidrogênio,

[103] Q representa oxigênio,

[104] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo,

[105] Rg é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[106] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo e iodo,

[107] Ra é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo e iodo,

[108] Rs representa hidrogênio,

[109] R. é selecionado no grupo que consiste em metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil e

[110] R, representa hidrogênio.

[111] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-1) R3 Ra Ra R$ R

NÔO o N—E o B (1-1) em que

[112] B representa um radical do grupo que consiste em À fo R, Or R; ne R É B-1 B-2 B-3 B-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[113] E representa hidrogênio,

[114] Q representa oxigênio,

[115] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo,

[116] RR é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil,

[117] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo e iodo,

[118] Ra é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo e iodo,

[119] Rs representa hidrogênio,

[120] R. é selecionado no grupo que consiste em metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil e

[121] R, representa hidrogênio.

[122] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-2) R3 Ra Ra R$ Re N

DE É

SU N—E o B (1-2) em que

[123] B representa um radical do grupo que consiste em Ry Í Rop Ry: | Ry: | Ox NaN Ro SN B-1 B-2 B-3 B-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[124] E é selecionado no grupo de hidrogênio, um íon de Li-, Na-, K-, Mg-, Ca e um íon de amônio da fórmula Rd Re-fiRo Rf em que Rc, Rd, Re e Rf independentemente representa hidrogênio, metil, etil ou benzil,

[125] Q representa oxigênio,

[126] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, n-propil, i-propil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfíinil, trifluoroetilsulfífinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[127] Rg é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfífinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[128] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio,

trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfífinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[129] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[130] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, C1-Cç- alcoxi, Ci-Ckç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Ci Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

[131] R, é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil e

[132] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, ciano, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio,

trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfíinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil.

[133] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-2) R3 Ra Ra R$ Ro NÓ - Sl N—E o 8 (1-2) em que

[134] B representa B-1l

ANE B-1 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[135] E representa hidrogênio,

[136] Q representa oxigênio,

[137] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo,

[138] RR é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[139] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[140] Ra é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[141] Rs é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[142] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil e

[143] R, representa hidrogênio.

[144] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-2) R3 Ro Ra R$ o DD -« Sl N—E o

B (1-2) em que

[145] B representa B-3 nes Rpy |

RS B-3 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[146] E representa hidrogênio,

[147] Q representa oxigênio,

[148] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo,

[149] Rg é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[150] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[151] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[152] Rs é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[153] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil e

[154] R, representa hidrogênio.

[155] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-3) Ra Ra Ra Ré R Na e SA N

A N—E o 8 (1-3) em que

[156] B representa um radical do grupo que consiste em

Í A RB AR À O RÉ a É a sx

SN NA SS SN B-1 B-2 B-3 B-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[157] E é selecionado no grupo de hidrogênio, um íon de Li-, Na-, K-, Mg-, Ca e um íon de amônio da fórmula

Rd Re-NRo Rs em que Rc, Rd, Re e Rf independentemente representa hidrogênio, metil, etil ou benzil,

[158] Q representa oxigênio,

[159] R é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, n-propil, i-propil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfíinil, trifluoroetilsulfífinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[160] R é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfíinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[161] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfíinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil,

etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[162] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[163] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, Ci-Cesn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Ci Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

[164] R, é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil e

[165] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, ciano, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfífinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil,

etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil.

[166] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-3) R3 Ra Ra R$ Ri Na AN

SÁ N—E o

B (1-3) em que

[167] B representa B-1l

NE B-1 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[168] E representa hidrogênio,

[169] Q representa oxigênio,

[170] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo,

[171] Rg é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[172] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[173] Rh é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[174] Rs é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[175] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil e

[176] R, representa hidrogênio.

[177] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-3 R3 R> Ra R$ Ri Na AN

SÁ N—E o

B (1-3) em que

[178] B representa B-3 nes Roy | Rs B-3 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[179] E representa hidrogênio,

[180] Q representa oxigênio,

[181] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo,

[182] Rg é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[183] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[184] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[185] Rs é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[186] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil e

[187] R, representa hidrogênio.

[188] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são B-1 B-2 B-3 B-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[190] E é selecionado no grupo de hidrogênio, um íon de Li-, Na-, K-, Mg-, Ca e um íon de amônio da fórmula

Rd Re-NRo Rs em que Rc, Rd, Re e Rf independentemente representa hidrogênio, metil, etil ou benzil,

[191] Q representa oxigênio,

[192] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, n-propil, i-propil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfíinil, trifluoroetilsulfífinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[193] R é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfíinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[194] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfíinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil,

etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[195] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[196] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, Ci-Cçe- alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Ci Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

[197] R, é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfíinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil e

[198] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, ciano, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfífinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil,

etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil.

[199] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-4) R3 Ra Ra Ré Ri

NÓS

À Ne N—E od

B (1-4) em que

[200] B representa B-1l Pe Rv | S&S QN B-1 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[201] E representa hidrogênio,

[202] Q representa oxigênio,

[203] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo,

[204] Rg é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[205] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[206] Ri é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[207] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[208] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil e

[209] R, representa hidrogênio.

[210] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-5 R3 Ra Ra Ré R1 + = N—E o

B (1-5) em que

[211] B representa um radical do grupo que consiste em PRÓ CÊ sÓ Ry Í Rop | Roy: | Ry: | SN NaN RN SO B-1 B-2 B-3 B—-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[212] E é selecionado no grupo de hidrogênio, um íon de Li-, Na-, K-, Mg-, Ca e um íon de amônio da fórmula Rd

I Re—N— Rc |" Rf em que Rc, Rd, Re e Rf independentemente representa hidrogênio, metil, etil ou benzil,

[213] Q representa oxigênio,

[2114] R é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, n-propil, i-propil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfífinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[215] R é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfíinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[216] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[217] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi metiltio,

etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfífinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil,

[218] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, Ci -Cçsn alcoxi, Cir-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, C1- Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Ckç-haloalquilsulfonil,

[219] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, ciclopropil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfíinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil e

[220] R, é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, ciano, metil, etil, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil, pentafluoroetil, metóxi, etóxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-difluoro-metóxi, difluoroetoxi, trifluoroetoxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroetiltio, trifluoroetiltio, trifluorometilsulfinil, difluorometilsulfinil, difluoroetilsulfinil, trifluoroetilsulfinil, metilsulfonil, etilsulfonil, trifluorometilsulfonil, difluorometilsulfonil, difluoroetilsulfonil e trifluoroetilsulfonil.

[221] Outro grupo particularmente preferencial de compostos são os composto da fórmula (1-5)

R3 Ra Ra R$ R , = N—E o B (1-5) em que

[222] B representa B-1

DD B-1 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q,

[223] E representa hidrogênio,

[224] Q representa oxigênio,

[225] Ri é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo,

[226] Rg é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[227] R; é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[228] Ra é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[229] Rs é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro- difluorometil e pentafluoroetil,

[230] R. é selecionado no grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, difluorometil, trifluorometil, cloro-difluorometil e pentafluoroetil e

[231] R, representa hidrogênio.

[232] Nas definições acima, exceto se estabelecido de outra forma, halógeno é selecionado no grupo de flúor, cloro, bromo e iodo, preferencialmente, por sua vez, no grupo de flúor, cloro e bromo.

[233] Os radicais substituídos por halógeno, por exemplo, haloalquil, são mono- ou poli-halogenados, até o número máximo de possíveis substituintes. No caso de poli-halogenação, os átomos halógenos podem ser idênticos ou diferentes. Halógeno representa flúor, cloro, bromo e iodo, em particular flúor, cloro e bromo.

[234] Os radicais de hidrocarbil saturados ou insaturados, como alquil ou alquenil, podem ser em cada caso de cadeia reta ou ramificada, até onde possível, incluindo em combinação com heteroátomos, como, por exemplo, em alcoxi.

[235] Os radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituídos, onde os substituintes no caso das polissubstituições podem ser iguais ou diferentes.

[236] As definições radicais ou elucidações apresentadas acima em termos gerais ou dentro de áreas de preferência aplicam-se a produtos finais e a materiais iniciais e intermediários. Essas definições de radical podem ser combinadas entre si conforme desejado, isto é, incluindo combinações entre as faixas preferenciais respectivas.

[237] Em um grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-l.

[238] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-2.

[239] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) B representa B-1.

[240] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) B representa B-2.

[241] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) B representa B-3.

[242] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) B representa B-4.

[243] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) Z representa Z-1.

[244] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) Z representa 2-2.

[245] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) Z representa 2-3.

[246] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (IL) A representa A-1 e B representa B-1.

[247] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (I) A representa A-l, B representa B-l e Ra, R; e R, representam hidrogênio.

[248] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-1 e B representa B-2.

[249] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-l1 e B representa B-3.

[250] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-l, B representa B-3 e RR, R; e R, representam hidrogênio.

[251] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (I) A representa A-l, Z representa 2-2, B representa B-l1, Q representa oxigênio e E, R3, Ra, Rs e R, representam hidrogênio.

[252] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (IL) A representa A-l, Z representa 2-2, B representa B-3, Q representa oxigênio e E, Ra, Ra, Rs e R, representam hidrogênio.

[253] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-l, Z representa 2-3, B representa B-l, Q representa oxigênio e E, R3, Ra, Rs e R, representam hidrogênio.

[254] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (I) A representa A-l1, Z representa 2-3, B representa B-3, Q representa oxigênio e E, Ra, Ra, Rs e R, representam hidrogênio.

[255] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-l1, Z representa 2-2, B representa B-l1, Q representa oxigênio e R, representa halógeno, alquil ou haloalquil, R> representa hidrogênio ou halógeno, R. representa halógeno, alquil ou haloalquil e E, R3, Ra, R;s e R, representam hidrogênio.

[256] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-l1, Z representa 2-2, B representa B-3, Q representa oxigênio e R, representa halógeno, alquil ou haloalquil, R> representa hidrogênio ou halógeno, R. representa halógeno, alquil ou haloalquil e E, R3, Ra, R;s e R, representam hidrogênio.

[257] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-l, Z representa 2-3, B representa B-l, Q representa oxigênio e R, representa halógeno, alquil ou haloalquil, R> representa hidrogênio ou halógeno, R. representa halógeno, alquil ou haloalquil e E, R3, Ra, R;s e R, representam hidrogênio.

[258] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (I) A representa A-l, Z representa 2-3, B representa B-3, Q representa oxigênio e R, representa halógeno, alquil ou haloalquil, R> representa hidrogênio ou halógeno, R. representa halógeno, alquil ou haloalquil e E, R3, Ra, R;s e R, representam hidrogênio.

[259] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-l1, Z representa 2-5, B representa B-l1, Q representa oxigênio e R, representa halógeno, alquil ou haloalquil, R> representa hidrogênio ou halógeno, R. representa halógeno, alquil ou haloalquil e E, R3, Ra, R;s e R, representam hidrogênio.

[260] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-2 e B representa B-1l.

[261] Em outro grupo preferencial de compostos da fórmula (1) A representa A-2 e B representa B-3.

[262] Verificou-se ainda que os compostos da fórmula (LI) podem ser obtidos pelos processos descritos abaixo.

[263] Portanto, a invenção também se refere a processos para preparar compostos da fórmula (1) em que Q representa oxigênio e E representa hidrogênio, Nos grupos dos compostos abaixo, oS radicais individuais A e B têm os significados apresentados acima.

[264] O esquema de síntese 1 representa a via geral de sintetização das carboxamidas finais (I).

[265] Compostos da fórmula (I) em que E representa hidrogênio e Q representa oxigênio podem ser obtidos a partir de amina da fórmula (II) ou por acoplamento de amida com um ácido carboxílico da fórmula (III) ou pela reação com um acil cloreto da fórmula (IV).

[266] No caso da reação da amida (Via A), além do ácido (III) e da amina (II), uma base como etil-N,N-diisopropilamina e um agente de acoplamento, como 1-[bis(dimetilamino)metileno]-lH- 1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio 3-oxido hexafluoro fosfato) (HATU) pode ser usada em um solvente, como dimetilformamida com ou sem uma quantidade catalítica de 4- (N,N- dimetilamino)piridina, a uma temperatura de, por ex., 80 ºC.

[267] No caso da reação com acil cloreto (Rota B), uma base é usada nos sistemas, como trietilamina em diclorometano em temperatura ambiente.

[268] Acil cloretos da fórmula (IV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de ácidos carboxíclicos correspondentes da fórmula (III) com o uso de um agente de cloração, como tionil cloreto em um solvente como tolueno. Esquema de síntese 1

H

O RotaA az (M)

B AZ MN A-Z No 'N— E OH od F (11) No SA B (1) Cl Rota B od mm *

[269] O esquema de síntese 2 representa a maneira de sintetizar o precursor de aminas (II-l1) e sintetizar outras aminas (II) em que A representa A-l ou A-2. Esquema de síntese 2a

A A A A | spa ES etapa 2 A etapa 3 no N du 7 AZ —/ A, vn) VI) VV " [O] ?

[270] Etapa 1: O esquema de síntese 2a mostra que as nitrilas da fórmula (VII) podem reagir com hidroxilamina hidrocloreto na presença de uma base, como trietilamina ou carbonato de potássio ou hidrogenocarbonato de sódio que levam a hidroxiaminas (VI) com aquecimento (por ex., a 70 ºC ou 65 ºC), em um solvente, como etanol ou metanol.

[271] Etapa 2: A uma temperatura, como a 120 ºC, as hidroxiamidinas da fórmula (VI) podem ser ciclizadas na presença de anidrido tricloroacético para produzir intermediários da fórmula (V).

[272] Etapa 3: Os intermediários da fórmula (V) podem ser convertidos em aminas da fórmula (II) usando amônia em um solvente, como metanol, em temperaturas elevadas (por ex., 50 ºC). As conversões análogas são conhecidas no documento WO 2007/099326. Esquema de síntese 2b A 4 A A anÔn etapa 1 o etapa 2 A etapa 3 Ux dar Ar MA 0 A vm v vo e Pilha,

[273] Etapa 1: A hidroxilamina da fórmula (VI) pode reagir com carbonildiimidazol em um solvente, como acetonitrila, aquecendo, por ex., em refluxo para produzir o intermediário cíclico (V')

[274] Etapa 2: O intermediário da fórmula (V') pode ser convertido em cloro-eletrófilo da fórmula (V'"") usando oxicloreto de fósforo sob aquecimento a 100 ºC, por ex.

[275] Etapa 3: O intermediários da fórmula (V'"") podem ser convertidos em aminas da fórmula (II) usando hidroxido de amônio em um solvente, como dioxano. As conversões análogas são conhecidas no documento US4.642.312. Esquema de síntese 2c

R3 Met . Br Re eo x NÓ ON — 7 SÁ, o mo. (1b) M<. (la) H B

[276] O composto metilado da fórmula (Ia) pode ser obtido a partir do precursor bromado da fórmula (Ib) por acoplamento de Suzuki usando metil ácido borônico, uma base, como carbonato de potássio e uma fonte de paládio, como Pd.dppf.Cl>.CH2Cl>a, aquecendo a 130 “ºC, por exemplo, em um solvente, como dioxano/água. Esquema de síntese 2d Br 2 o — x An, na Amina (11-1) Amina (11-3)

[277] A nova amina da fórmula (11-3) [ (3-bromo-2,6- difluorofenil)-1,2,4-oxadiazol-5-amina] pode ser obtida a partir de amina da fórmula (I11-1) [3- (2, 6-di fluorofenil)-1,2,4- oxadiazol-5-amina] usando um agente de bromação, como N- bromosuccinimida em um solvente acídico, como ácido trifluoroacético, aquecendo, por exemplo, a 60 “ºC.

[278] O esquema de síntese 3 representa a maneira de sintetizar as aminas (VII) e seus precursores. Esquema de síntese 3

Ra PR2 Ra R2 R3 R2 Ra R eme E ama “SAI, mo R R, Etapa 1 R' Etapa2 RÉ R, Etapa3 R R BR CN en o oH o Cl nato Ú cr Ú (XIV) [601] (XI) x) R3 Ro Ra A Ro R3 0 Ro Ra Ra Re Etapa 4 Ré R Etapa 5 no” & Etapa 6 Ré e TT nu: MM — NH, ——— Õ CN N HNÍSS A, x) (DX) vm) ?

[279] Uma sequência sintética análoga da etapa 2 para a etapa 6 é conhecida em Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012 vol. 22, (9), 3223 - 3228.

[280] Etapa 1: O esquema de síntese 3 mostra que os ácidos carboxílicos da fórmula (XIV) podem ser transformados em seu acil cloreto correspondente da fórmula (XIII) usando, por exemplo, tionil cloreto.

[281] Etapa 2: Os acil cloretos da fórmula (XIII) podem ser funcionalizados para produzir os intermediários da fórmula (XII) usando malonitrila e uma base, como hidreto de sódio em um solvente, como tetra-hidrofurano, por exemplo, em temperatura ambiente.

[282] Etapa 3: Os intermediários da fórmula (XII) podem ser convertidos em intermediários da fórmula (XI) usando um agente, como POCl; em um solvente, como diclorometano na presença de uma base, por ex., trietilamina

[283] Etapa 4: Os cloretos da fórmula (XI) podem ser convertidos em amino-intermediários da fórmula (X), usando amônia, por exemplo, em metanol, por ex., em temperatura ambiente.

[284] Etapa 5: Os amino-intermediários da fórmula (X) podem ser convertidos em intermediários da fórmula (IX) usando HS na presença de uma base, como trimetilamina em um solvente, como piridina, por exemplo, em temperatura ambiente.

[285] Etapa 6: Os intermediários da fórmula (IX) podem ser ciclizados na presença de peroxido de hidrogênio aquoso em um solvente, como metanol, aquecendo a 50 ºC, para produzir aminas da fórmula (VII).

[286] O esquema de síntese 4 representa a maneira de sintetizar as aminas (XV) e seus precursores. Esquema de síntese 4 Re 2 Ra n Ra Rs Rs

E SS o SA Il — SA N NH, XV) XV)

[287] As aminas da fórmula (XV) podem ser preparadas começando com precursores de oxi-nitrila da fórmula (XVI), usando tioureia, piridina e iodo em temperatura elevada (por ex., 100 ºC). As ciclizações análogas são conhecidas em Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20 (17), 5241-5244; 2010. Alguns precursores de oxo-nitrila da fórmula (XVI) estão comercialmente disponíveis.

[288] As novas aminas a seguir foram sintetizadas de acordo com os Esquemas de síntese 3 e 4, respectivamente. Amina (VII-2): 5-amino-3-[2-(trifluorometil)fenil]-1,2-tiazol-4- carbonitrila Amina (XV-2): 2-amino-4-[2-(trifluorometil)fenil]-1,3-tiazol-5- carbonitrila

[289] A nova amina TII-3 (3-bromo-2,6-difluorofenil)-1,2,4- oxadiazol-5-amina foi sintetizada de acordo com a Síntese 2d.

[290] Os processos, de acordo com a invenção, para preparação dos compostos da fórmula (1), são preferencialmente executados com o uso de um diluente. Diluentes úteis para desempenho dos processos, de acordo com a invenção, são como água, todos os solventes inertes. Exemplos incluem: halo-hidrocarbonetos (por ex., cloro hidrocarbonetos, como tetracloroetileno, tetracloroetano, dicloropropano, cloreto de metileno,

diclorobutano, tetracloreto de carbono, tricloroetano, tricloroetileno, pentacloroetano, difluorobenzeno, 1,2- dicloroetano, clorobenzeno, bromobenzeno, diclorobenzeno, clorotolueno, triclorobenzeno), alcoóis (por ex., metanol, etanol, isopropanol, butanol), éteres (por ex., etil propil éter, metil tert-butil éter, anisole, fenetole, ciclohexil metil éter, dimetil éter, dietil éter, dipropil éter, di-isopropil éter, di-n-butil éter, di-isobutil éter, di-isoamil éter, etileno glicol dimetil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, diclorodietil éter e poliéteres de oxido de etileno e/ou oxido de propileno), aminas (por ex., trimetil-, trietil-, tripropil-, tributilamina, N-metilmorfolina, piridina e tetrametilenodiamina), nitro-hidrocarbonetos (por ex., nitrometano, nitroetano, nitropropano, nitrobenzeno, cloronitrobenzeno, o-nitrotolueno; nitrilas como acetonitrila, propionitrila, butironitrila, isobutironitrila, benzonitrila, m- clorobenzonitrila), tetra-hidrotiofeno dioxido, dimetil sulfoxido, tetrametileno sulfoxido, dipropil sulfoxido, benzil metil sulfoxido, di-isobutil sulfoxido, dibutil sulfoxido, di- isoamil sulfoxido, sulfonas (por ex., dimetil, dietil, dipropil, dibutil, difenil, dihexil, metil etil, etil propil, etil isobutil e pentametileno sulfona), alifático, cicloalifático ou hidrocarbonetos aromáticos (por ex., pentano, hexano, heptano, octano, nonano e hidrocarbonetos técnicos), e também são chamados de aguarrás com componentes que têm pontos de ebulição no intervalo, de por exemplo, 40ºC a 250ºC, cimene, frações de petróleo dentro de intervalo de ebulição de 70ºC a 190ºC, ciclohexano, metilciclohexano, petróleo-éter, ligroin, benzeno, tolueno, xileno, ésteres (por ex., metil, etil, butil e acetato de isobutil, dimetil, dibutil e carbonato de etileno); amidas (por ex., triamida hexametilfosfórica, formamida, Nº metilformamida, N,N-dimetilformamida, N,N-dipropilformamida, N,N-dibutilformamida, N-metilpirrolidina, N-metilcaprolactama, 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetra-hidro-2(1H)-pirimidina,

octilpirrolidona, octilcaprolactama, 1,3-dimetil-2- imidazolinadiona, N-formilpiperidina, N,N'-diformilpiperazina) e cetonas (por ex., acetona, acetofenona, metil etil cetona, metil butil cetona).

[291] Também é possível executar o processo de acordo com a invenção em misturas dos solventes e diluentes citados.

[292] Ao executar os processos de acordo com a invenção, as temperaturas da reação podem apresentar variação dentro de uma faixa relativamente ampla. Em geral, as temperaturas empregadas estão entre -30 ºC e +150 ºC, preferencialmente entre -10 *C e +100 “ºC.

[293] O processo de acordo com a invenção geralmente é executado sob pressão atmosférica. Entretanto, também é possível executar o processo de acordo com a invenção sob pressão elevada ou reduzida - geralmente em pressões absolutas entre 0,1l bar e bar.

[294] Para executar o processo de acordo com a invenção, oS materiais iniciais são geralmente usados em quantidades aproximadamente equimolares. Entretanto, é também possível usar um dos componentes em uma quantidade relativamente grande. A reação geralmente é executada em um diluente adequado na presença de um auxiliar de reação, opcionalmente também sob uma atmosfera de gás de proteção (por exemplo, sob hidrogênio, argônio ou hélio) e a mistura da reação geralmente é agitada na temperatura exigida por várias horas. A elaboração é executada pelos métodos habituais (cf. os exemplos de preparação).

[295] Os auxiliares de reação básica usados para executar oO processo de acordo com a invenção podem ser todos ligadores de ácido adequados. Exemplos incluem: metal alcalino terroso ou compostos de metal alcalino (por ex., hidroxidos, hidretos, oxidos e carbonatos de lítio, sódio, potássio, magnésio, cálcio e bário), bases de amidina ou bases de guanidina (por ex., 7- metil-l1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (MTBD); diazabiciclo[4.3.0]noneno (DBN), diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeceno (DBU), ciclohexiltetrabutilguanidina (CyTBG), ciclohexiltetrametilguanidina (CyTMG), N,N,N,N-tetrametil-1,8- naftalenodiamina, pentametilpiperidina) e aminas, especialmente aminas terciárias (por ex., trietilamina, trimetilamina, tribenzilamina, tri-isopropilamina, tributilamina, triciclohexilamina, triamilamina, trihexilamina, N,N- dimetilanilina, N,N-dimetiltoluidina, N, N-dimetil-p- aminopiridina, N-metilpirrolidina, N-metilpiperidina, N- metilimidazol, N-metilpirazol, N-metilmorfolina, N-metil- hexametilenodiamina, piridina, 4-pirrolidinopiridina, 4- dimetilaminopiridina, quinolina, 2-picolina, 3-picolina, pirimidina, acridina, N,N,N',N -tetrametilenodiamina, N,N,N',N'- tetraetilenodiamina, quinoxalina, N-propildiisopropilamina, N- etildiisopropilamina, N,N -dimetilciclohexilamina, 2,6-lutidina, 2,4-lutidina ou trietilenodiamina).

[296] Os auxiliares da reação acídica usados para desempenho do processo, de acordo com a invenção, incluem todos os ácidos minerais (por ex., ácidos hidrohálicos, como ácido hidrofluórico, ácido clorídrico, ácido hidrobrômico ou ácido hidriódico e também ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fosforoso, ácido nítrico), ácidos de Lewis (por ex., cloreto de alumínio (III), trifluoreto de boro ou seu eterato, cloreto de titânio (IV), cloreto de estanho (IV)) e ácidos orgânicos (por ex., ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido malônico, ácido lático, ácido oxálico, ácido fumárico, ácido adípico, ácido esteárico, ácido tartárico, ácido oleico, ácido metano sulfônico, ácido benzoico, ácido benzeno sulfônico ou ácido para-tolueno sulfônico). Isômeros

[297] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (1) podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou oticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em diferentes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Dessa forma, a invenção abrange estereoisômeros puros e qualquer mistura desses isômeros. Métodos e usos

[298] A invenção também está relacionada aos métodos para controle de pragas animais, nas quais os compostos da fórmula

(I) podem atuar em pragas animais e/ou seu habitat. O controle das pragas animais é preferencialmente conduzido na agricultura e florestas e em proteção material. São preferencialmente excluídos do documento os métodos de tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo de seres humanos ou animais e os métodos de diagnóstico executados no corpo de seres humanos e animais.

[299] A invenção também está relacionada ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, em particular agentes de proteção à plantação.

[300] No contexto do presente requerimento, o termo "pesticida" em cada caso também sempre abrange o termo "agente de proteção à plantação".

[301] Os compostos da fórmula (TI), tendo boa tolerância da planta, toxicidade homeoterma favorável e ótima compatibilidade ambiental, são adequados para proteger plantas e órgãos da planta contra estressores bióticos e abióticos, para aumentar a produção da colheita, para melhorar a qualidade do material cultivado e para controlar pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, em particular nematódeos e moluscos, que são encontrados na agricultura, horticultura, pecuária, culturas aquáticas, florestas, jardins e áreas de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais e no setor de higiene.

[302] No contexto do presente pedido de patente, o termo “higiene” é compreendido por indicar todos e quaisquer medidas, procedimentos e práticas que visam evitar a doença, em particular doença infecciosa e que servem para proteger a saúde de humanos e animais e/ou proteger o ambiente e/ou que mantêm a limpeza. De acordo com a invenção, isso inclui especialmente medidas para limpeza, desinfecção e esterilização de, por exemplo, tecidos ou superfícies duras, especialmente superfícies de vidro, madeira, concreto, porcelana, cerâmica, plástico e também de metais e para assegurar que estejam livres de pragas de higiene e/ou suas secreções. São preferencialmente excluídos do âmbito desta invenção a esse respeito os procedimentos de tratamento cirúrgico ou terapêutico aplicáveis ao corpo humano ou aos corpos de animais e procedimentos de diagnóstico que são executados no corpo humano ou nos corpos de animais.

[303] A expressão "setor de higiene" abrange todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais nas quais essas medidas, procedimentos e práticas de higiene são importantes, em reação, por exemplo, a higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamentos, hotéis hospitais, estábulos, criação de gado, etc.

[304] A expressão "praga de higiene" é, portanto, compreendida como uma ou mais pragas animais cuja presença no setor de higiene é problemática, em particular por razões de saúde. Portanto, é um objetivo principal evitar ou minimizar a presença de pragas animais e/ou exposição a elas, no setor de higiene. Isso pode ser alcançado em particular por meio da aplicação de um pesticida que pode ser usado para evitar a infestação e tratar uma infestação que já está presente. Preparações que evitam ou reduzem a exposição a pragas podem também ser usadas. As pragas de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.

[305] A expressão “proteção no setor de higiene” abrange, assim, todas as ações para manter e/ou melhorar essas medidas, procedimentos e práticas de higiene.

[306] Os compostos da fórmula (I) preferencialmente podem ser usados como pesticidas. Eles são ativos contra espécies resistentes e normalmente sensíveis e contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. As pragas citadas anteriormente incluem: pragas do filo do artrópode, em particular da classe de aracnídeos, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma SPpp., Amphitetranychus viennensis, Argas sSpP., Boophilus sPpPp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp.g Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp.,

por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus Ppyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spP., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma sPpPp., Ixodes sPpPp., Latrodectus spp., Loxosceles sPpPp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus Sspp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus SPP., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe de quilópode, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera SPpPp.; da ordem ou classe de Collembola, por exemplo, Onvychiurus armatus; Sminthurus viridis; da classe de Diplópode, por exemplo, Blaniulus guttulatus: da classe de Insecta, por exemplo, da ordem de Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; da ordem de Coleópteros, por exemplo, Acalynma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus sSpPp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes sPpp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora sSPpPp., por exemplo, Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida sSpp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus —“quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema sPpp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera SsPpp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx SPpP., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus sPP., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, LLimonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus Sspp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus sPpPp., Megacyllene sSpPp., por exemplo, Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus sPpp-, por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha sPpPp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus sPpPp., Monochamus sPpp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus sPpp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema SPpPp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus SPpP., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Synphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma Sspp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides;

da ordem de Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;

da ordem de Dípteros, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza sSPpP., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha Sspp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya SsPpp., Chrysops Sspp., Chrysozona pluvialis, Cochliomnya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya Ou Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga sPpPp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex; Toxotrypana curvicauda;

da ordem de Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia Spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus Sspp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus sPpp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus “pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa sPpP., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes —“chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura sSpP., Eucalyptolyma sPpP., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis Sspp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus sPpp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva SPpPp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus sSpp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis

Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum sPpp-, por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata sSpp., Sogatella furcifera,

Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela SPpP., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera Sspp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza sPpPp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem de Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem de Himenópteros, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina sSPpp., Paravespula sSpp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spPp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;

da ordem de Isópodos, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem dos Isópteros, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes sPP., Incisitermes SPpP., Kalotermes sPpPp., Microtermes obesi, Nasutitermes sSpp., Odontotermes sPpPp., Porotermes sSPP., Reticulitermes sSPpP., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem dos Lepidópteros, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia Spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucceulatrix thurberiellay, Bupalus piniarius, Busseola Sspp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo sPpp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis Cnephasia sPpp., Conopomorpha SpP., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zimmermani Earias Sspp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia Kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma sPpPp.,

Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis SpPpp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula sPpp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria Spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea Spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia Sspp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringaePrays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius sPpPp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia sPpPp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda sPpp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

da ordem de Ortópteros ou Saltatórios, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; da ordem dos Ftirápteros, por exemplo, Damalinia sPpp-., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem de Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis SPPp.; da ordem dos Sifonápteros, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides sPpp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; da ordem de Tisanópteros, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips sPpPp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem de Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; da classe de Symphyla, por exemplo Scutigerella spp., Por exemplo, Scutigerella immaculata; pragas do fila de Moluscos, por exemplo, da classe de Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp., e também da classe de Gastrópodes, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus Sspp., Deroceras spp., Ppor exemplo, Deroceras laeve, Galba Sspp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea SpPpp.; pragas de plantas do filo Nematoda, isto é, nematódeos fitoparasíticos de planta, em particular Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides sSPpPp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides sPpPp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus SPpP., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema SPpP., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus Sspp., Paratrichodorus sPpPp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius sPpPp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus sPpp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus sSPP., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.

[307] Os compostos da fórmula (TI) podem opcionalmente, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação particulares, também ser usados como herbicidas, protetores, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades da planta, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, fungicidas,

antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos do tipo Mycoplasma) e RLO (organismos do tipo Rickettsia). Se apropriado, eles podem também ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos. Formulações

[308] A presente invenção também está relacionada a formulações e a formas de uso preparadas como pesticidas, por exemplo, soluções de banho, gotejamento e spray, compreendendo pelo menos um composto da fórmula (1). Em alguns casos, as formas de uso compreendem outros pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, como penetrantes, por ex., óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, alquil ésteres de ácidos graxos vegetais, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja ou alcanol, alcoxilatos e/ou dispersantes, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de amônio ou fosfônio orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, dioctil sulfosuccinato ou polímeros de hidroxipropil guár e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes “contendo amônio, potássio ou fósforo.

[309] As formulações habituais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsulas (CS); esses e outros tipos possíveis de formulação são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual de desenvolvimento e uso de FAO e especificações WHO para pesticidas, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparados pelo FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fórmula (1), compreendem "opcionalmente outros compostos agroquimicamente ativos.

[310] Elas são preferencialmente formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes promotores de espontaneidade, portadores, emulsificantes, dispersantes, protetores contra congelamento, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que aprimora o efeito biológico da formulação sem que o componente tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, a propagação e a ligação à superfície da folha ou penetração.

[311] Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, misturando-se os compostos da fórmula (1) com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou portadores sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, surfactantes. Essas formulações são preparadas em instalações adequadas antes ou durante a aplicação.

[312] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para transmitir propriedades especiais, como propriedades determinadas físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos da fórmula (I) ou às formas de uso preparadas com base nessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso, como soluções em spray ou produtos de revestimento de semente).

[313] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes de hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), alcoóis e polióis (que, se apropriados, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), cetonas (como, acetona, ciclohexanona), os ésteres (inclusive gorduras e óleos) e (poli)éteres, aminas não substituídas e substituídas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, sulfonas e sulfoxidos (como dimetil sulfoxido), os carbonatos e as nitrilas.

[311] Se o extensor usado for água, também será possível empregar, por exemplo, solventes orgânicos, como solventes auxiliares. Essencialmente, os solventes líquidos adequados são:

aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou alifáticos clorados, como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos minerais e vegetais, alcoóis, como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, como dimetilformamida ou dimetil sulfoxido, carbonatos, como propileno carbonato, butileno carbonato, dietil carbonato ou dibutil carbonato ou nitrilas, como acetonitrila ou propanonitrila.

[315] Em princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou alifáticos clorados, como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclohexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcoóis, como metanol etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, como dimetil sulfoxido, carbonatos, como propileno carbonato, butileno carbonato, dietil carbonato ou dibutil carbonato, nitrilas, como acetonitrila ou propanonitrila e também água.

[316] Em princípio, é possível usar todos os portadores adequados. Os portadores úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais triturados, como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea e materiais sintéticos triturados, como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Misturas desses portadores também podem ser usadas. Os portadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas, como calcita, mármore, pedra- pome, sepiolita, dolomita e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de material orgânico, como pó de serra, papel, cascas de coco, espigas de milho e talos de fumo.

[317] Também podem ser usados extensores ou solventes gasosos liquefeitos. os extensores ou portadores particularmente adequados são aqueles que são gasosos em temperatura ambiente e sob pressão atmosférica, por exemplo, gases propelentes de aerossol, como halo-hidrocarbonetos, e também butano, propano, nitrogênio e dioxido de carbono.

[318] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, agentes dispersantes ou umectantes com propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas desses surfactantes são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolssulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados, dioxido de etileno com alcoóis graxos ou com ácidos graxos ou com aminos graxos, com fenóis substituídos (preferencialmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (preferencialmente alquil tauratos), derivados isetionatos, ésteres fosfóricos de alcoóis ou fenóis polietoxilados, ésteres graxos de polióis e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, éteres de alquilaril poliglicol, alquilsulfonatos alquil sulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados de proteína, licores de resíduos de sulfito de lignina e metilcelulose. A presença de um surfactante será vantajosa se um dos compostos da fórmula (I) e/ou um de seus portadores inertes for insolúvel em água e quando a aplicação ocorre na água.

[319] É possível usar corantes, como pigmentos inorgânicos, por exemplo, oxido de ferro, oxido de titânio e Azul da Prússia, além de corantes orgânicos, como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de metal ftalocianina e nutrientes e nutrientes- traço, como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco, como outros auxiliares nas formulações e suas formas de uso derivadas.

[320] Componentes adicionais podem ser estabilizantes, como estabilizantes de baixa temperatura, conservantes,

antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física. Formadores de espuma ou antiespumantes também podem estar presentes.

[321] Taquificantes, como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, como goma arábica, álcool polivinil, acetato polivinil ou outros fosfolipídios naturais, como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos, também podem estar presentes como auxiliares adicionais nas formulações e em suas formas de uso derivadas. Outros auxiliares possíveis são óleos minerais e vegetais.

[322] Opcionalmente, outros auxiliares podem estar presentes nas formulações e formas de uso derivadas deles. Exemplos desses aditivos incluem fragrâncias, coloides protetores, ligadores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes complexantes, umectantes e dispersantes. Em geral, os compostos da fórmula (1) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para fins de formulação.

[323] Os promotores de retenção úteis incluem todas as substâncias que reduzem a tensão da superfície dinâmica, por exemplo, dioctil sulfosuccinato ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.

[324] Os penetrantes adequados no presente contexto são todas as substâncias que geralmente são usadas para melhorar a penetração dos compostos agroquímicos ativos nas plantas. Os penetrantes são definidos nesse contexto pela capacidade de penetrarem da solução de aplicação (geralmente aquosa) e/ou do revestimento de spray na cutícula da planta e, com isso, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Exemplos incluem alcoóis alcoxilados, como etoxilado graxo de coco (10) ou isotridecil etoxilado (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilados de amina graxa, por exemplo, amina de sebo etoxilada (15) ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.

[325] As formulações compreendem preferencialmente entre 0,00000001% e 98% por peso do composto da fórmula (1) ou, com preferência particular, entre 0,01% e 95% por peso do composto da fórmula (I), mais preferencialmente entre 0,5% e 90% por peso do composto da fórmula (1), com base no peso das informações.

[326] O conteúdo do composto da fórmula (I) nas formas de uso preparado com base nas formulações (particularmente pesticidas) pode variar em intervalos amplos. A concentração do composto da fórmula (1) nas formas de uso normalmente está entre 0,00000001% e 95% por peso do composto da fórmula (LI), preferencialmente entre 0,00001% e 1% por peso, com base no peso da forma de uso. Os compostos são empregados de maneira habitual apropriada para as formas de uso. Misturas

[327] Os compostos da fórmula (I) também podem ser empregados como uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, microbiológicos, espécies benéficas, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, protetores semioquímicos e/ou reguladores de crescimento de planta adequados para, por exemplo, abranger o espectro da ação, para prolongar a duração da ação, aumentar a taxa de ação, evitar a repulsão ou evitar a evolução da resistência. Além disso, essas combinações de composto ativo podem melhorar o crescimento da planta e/ou a tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas elevadas ou baixas, à seca ou ao conteúdo elevado de água ou salinidade do solo. Também é possível melhorar o desempenho do florescimento e da frutescência, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento da raiz, facilitar o cultivo e melhorar a produção, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos cultivados, prolonga o período de armazenamento e/ou melhorar a capacidade de processo dos produtos cultivados.

[328] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos Ou semioquímicos, como atraentes, e/ou repelentes de pássaros, e/ou ativadores de plantas, e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Da mesma maneira, os compostos da fórmula (1) podem ser usados para melhorar as propriedades da planta, como, por exemplo, crescimento, produção e qualidade do material cultivado.

[329] Em uma representação particular de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I) estão presentes nas formulações ou nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com outros compostos, preferencialmente aqueles descritos abaixo.

[330] Se um dos compostos citados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, esses formas também serão incluídas mesmo que não sejam citadas explicitamente em cada caso. Além disso, todas as partes de misturadas denominadas podem, se seus grupos funcionais possibilitarem isso, opcionalmente formar sais com bases ou ácidos adequados. Inseticidas/acaricidas/nematicidas

[331] Os compostos ativos identificados neste documento por seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, no manual de pesticidas ("The Pesticide Manual"), 16º ed., British Crop Protection Council 2012 ou podem ser encontradas na Internet (por ex., http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação é baseada no Esquema de Classificação do Modo de Ação do IRAC atual no momento do registro deste pedido de patente. (1) os inibidores de acetilcolinesterase (ACRE), preferencialmente carbamatos, selecionados de alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimethacarb, XMC e xililcarb; ou organofosfatos, selecionados de acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos- metil, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos cloropirifos, cloropirifos-metil, coumafos, cianofos, demeton-sS- metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazate, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O- (metoxiaminotiofosforil) salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton- metil, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metil, profenofos, propetanfos protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon e vamidotion. (2) Bloqueadores de canal de cloreto de portão GABA, preferencialmente, ciclodieno-organocloros, de clordane e endosulfano ou fenilpirazoles (fiproles), por ex., etiprole e fipronil. (3) Moduladores de canal de sódio, preferencialmente, piretroides, selecionados de acrinatrin, alletrin, d-cis-trans aletrin, d-trans aletrin, bifentrin, bioaletrin, bioaletrin s- ciclopentenil isômero, bioresmetrin, cicloprotrin, ciflutrin, beta-ciflutrin, ci-halotrin, lambda-ci-halotrin, gama-ci- halotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, beta-cipermetrin, teta- cipermetrin, zeta-cipermetrin, cifenotrin L(1R) -transisômero], deltametrin, empentrin [(EZ)-(1R) isômero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrin, kadetrin, momfluorotrin, permetrin, fenotrin L(1R) -transisômero], praletrin, piretrins (piretrum), resmetrin, silafluofen, teflutrin, tetrametrin, tetrametrin [(1R) isômero)], tralometrin e transflutrin ou DDT ou metoxiclor. (4) Moduladores competitivos do receptor acetilcolina nicotínico (NAChR), como preferencialmente neonicotinoides selecionados de acetamiprid, clotianidin, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona.

(5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), preferencialmente espinosinas selecionadas de espinetoram e espinosad. (6) Moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado pelo glutamato (GluCl), por exemplo, avermectinas/milbemicinas, selecionadas de abamectina, benzoato de emamectia, lepimectina e milbemectina. (7) Imitadores de hormônio juvenil, preferencialmente análogos de hormônio juvenil, selecionados de hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarb ou piriproxifen. (8) Inibidores não específicos (multilocal) diversos, preferencialmente haletos de alquil selecionados de metil brometo e outros haletos de alquil ou cloropicrina ou fluoreto de sulfuril ou borax ou tártaro emético ou geradores de metil isocianatos selecionados de diazomet e metam. (9) Moduladores de canais de órgão cordoronais TRPV selecionados a partir de pimetrozina e pirifluquinazona. (10) Inibidores de crescimento de ácaro selecionados a partir de clofentezina, hexitiazox, diflovidazin e etoxazol. (11) Interruptores microbianos da membrana do intestino do inseto, selecionados de Bacillus thuringiensis subespécies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécies aizawai, Bacillus thuringiensis subespécies kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécies tenebrionis, e proteínas da planta B.t, selecionados a partir de CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inibidores de sintase ATP mitocondrial, preferencialmente interrompedores de ATP, selecionados de diafentiuron ou compostos de horanotin, selecionados de azociclotin, cihexatin e oxido de fenbutatin ou propargite ou tetradifon. (13) Desacopladores de fosforilação oxidante via interrupção do gradiente de próton, selecionados de clorfenapir, DNOC e sulfluramid.

(14) Bloqueadores de canal do receptor acetilcolina nicotínico, selecionados de bensultap, cartap hidrocloreto, tiocilam e tiosultap-sódico. (15) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo O, selecionados de bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron. (16) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1, selecionados de buprofezin. (17) Interrompedor de muda (em particular para Dípteros, ou seja, que têm duas asas), selecionados de ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdisona, selecionados de cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida. (19) Agonistas de receptor de octopamina, selecionados de amitraz. (20) Inibidores de transporte de elétron do complexo III mitocondrial, selecionados de hidrametilnona ou acequinocil ou fluacripirim. (21) Inibidores de transporte de elétron do complexo I mitocondrial, preferencialmente acaricidas METI, selecionados de fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad e tolfenpirad ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem, selecionados de indoxacarb ou metaflumizona. (23) Inibidores de acetil-CoA carboxilase, preferencialmente derivados de ácido tetrônico e trâmico, selecionados de espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramat. (24) Inibidores de transporte de elétron do complexo IV mitocondrial, preferencialmente fosfinos, selecionados de fosfídeo de alumínio, fosfídeo de cálcio, fosfina e fosfídeo de zinco ou cianetos, selecionados de cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio. (25) Inibidores de transporte de elétron do complexo II mitocondrial, preferencialmente derivados de beta-cetonitrila, selecionados de dieopirafeno e ciflumetofeno e carboxanilidas selecionadas de piflubumida.

(28) Moduladores do receptor de rianodina, preferencialmente diamidas, selecionados de clorantraniliprole, ciantraniliprole e flubendiamida. (29) Moduladores de órgão cordoronal (com local alvo indefinido) selecionado de flonicamid. (30) outros compostos ativos, selecionados de Afidopiropen, Afoxolaner, Azadiractina, Benclotiaz, Benzoximato, Bifenazato, Broflanilida, Bromopropilato, Quinometionato, Cloropraletrin, Criolita, Ciclaniliprole, Cicloxaprid, Cihalodiamida, Dicloromezotiaz, Dicofol, Metoflutrin Y, Momflutrin Y, Flometoquin, Fluazaindolizina, Fluensulfona, Flufenerim, Flufenoxiestrobina, Flufiprole, Fluhexafon, Fluopirame, Fluralaner, Fluxametamida, Fufenozida, Guadipir, Heptaflutrin, Imidaclotiz, Iprodiona, Capa-bifentrin, Capa-teflutrin, Lotilaner, Meperflutrin, Paichongding, Piridalil, Pirifluquinazon, Piriminoestrobina, Espirobudiclofeno, Tetrametilflutrin, Tetraniliprole, Tetraclorantraniliprole, Tigolaner, Tioxazafen, Tiofluoximato, Triflumezopirim e Iodometano; além de preparações à base de Bacillus firmus (I- 1582, BioNeem, Votivo) e os seguintes compostos ativos conhecidos: 1-(2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfinil] fenil)-3-(trifluorometil)-l1H-1,2,4- triazol-5-amina (conhecido no documento MWO2006/043635) (CAS 885026-50-6), (1'-[(2E) -3- (4-clorofenil)prop-2-en-1-i11]-5- fluoroespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il) (2-cloropiridin-4- il)metanona (conhecido no documento WO2003/106457) (CAS 637360- 23-7), 2-cloro-N-[2-(1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1- il]piperidin-4-11)-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecido no documento WOZ2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4- cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metóxi-l,8- diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido no documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8- metóxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-il etil carbonato (conhecido no documento EP2647626) (CAS 1440516-42-6), 4- (but-2- in-l-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecido no documento WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364

(conhecido no documento JP2010/018586) (CAS 1204776-60-2), N- [ (2E) -1- [ (6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]- 2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido no documento WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E) -3- [1- [ (6-cloro-3-piridil)metil]-2- piridilideno]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conhecido no documento WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N- [3-7 (benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-l-metil-3-(pentafluoroetil)-4- (trifluorometil)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecido no documento WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N- [4-cloro-2-metil-6- (metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2- piridil)pirazol-3-carboxamida (conhecido no documento CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di- hidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-l-oxido-3- tietanil)-benzamida, 4-[5- (3, 5S-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-l-oxido-3- tietanil)-benzamida e 4-[(58)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro- 5- (tri fluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-l-oxido-3- tietanil)benzamida (conhecido no documento WO 2013/050317 Al) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-l-(3-piridinil)-lH-pirazol-4-1i1]- N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida, (+) -N- [3-cloro-1- (3-piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]-propanamida e (-) -N- [3-cloro-1-(3- piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]-propanamida (conhecido no documento WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 Al) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen-l1-il]amino]-1-[2,6- dicloro-4- (trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]- lH-pirazol-3-carbonitrila (conhecido no documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N- [4-cloro-2-metil-6- [ (metilamino) tioxometil] fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-lH- pirazol-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan, conhecido no documento CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2- [[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2- piridinil)-3- (fluorometoxi)-lH-Pirazol-5-carboxamida (conhecido no documento WO 2012/034403 Al) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5- amino-1l1,3,4-tiadiazol-2-il) -4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-

cloro-2-piridinil)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecido no documento WO 2011/085575 Al) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6- dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-1-il)oxi] fenoxi]propoxi]-2- metóxi-6- (trifluorometil)-pirimidina (conhecido no documento CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(2) -2-[2- (4- cianofenil)-1-[3- (tri fluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-

(di fluorometoxi) fenil]-hidrazinacarboxamida (conhecido no documento CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); 3- (2,27 dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(lH-benzimidazol-2-il)éster de ácido fenil-ciclopropanocarboxílico (conhecido no documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4a8S)-7-cloro-2,5-di-hidro-2- [[ (metoxicarbonil) [4-[ (trifluorometil)tio] fenil]amino]carbonil]- indeno[1,2-e] [1,3,4]oxadiazina-4a(3H)-ácido carboxílico metil éster (conhecido no documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69- 2); 6-deoxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,27 pentafluoroetoxi) fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il] fenil]carbamato]- a-L-mannopiranose (conhecido no documento US 2014/0275503 Al) (CAS 1181213-14-8); 8- (2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil- fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1 Joctano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4- trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-11)-3- aza-biciclo[3.2.1 Joctano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2- ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil- piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1 ]Joctano (conhecido no documento WO 2007040280 Al, WO 2007040282 Al) (CAS 934001-66-8) N- [3-cloro-1l-(3-piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)tio]-propanamida (conhecido no documento — WO 2015/058021 Al, WO 2015/058028 Al) (CAS 1477919-27-9) e N-[4- (aminotioxometil)-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3- bromo-1- (3-cloro-2-piridinil)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecido no documento CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5- (1, 3-dioxan-2-1i1) -4-[[4- (trifluorometil)fenil]metóxi]-pirimidina (conhecido no documento WO 2013/115391 Al) (CAS 1449021-97-9) 3- (4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metóxi-l-metil-l,8- diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido no documento WO 2010/066780 Al, WO 2011/151146 Al) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-

cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-l-metil-1l,8- diazaespiro[4.5]decano-2,4-diona (conhecido no documento WO 2014/187846 Al) (CAS 1638765-58-8), 3- (4-cloro-2,6- dimetilfenil)-8-metóxi-l-metil-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3- en-4-il-ácido carbônico etil éster (conhecido no documento WO 2010/066780 Al, WO 2011151146 Al) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6- cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoro- acetamida (conhecido no documento DE 3639877 Al, WO 2012029672 Al) (CAS 1363400-41-2), [N(E) |-N-[1-[ (6-cloro-3- piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoro- acetamida, (conhecido no documento WO 2016005276 Al) (CAS 1689566-03-7), [N(Z) | -N-[1-[ (6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)- piridinilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida, (CAS 1702305-40-5), 3-endo-3- [2-propoxi-4- (trifluorometil)fenoxi]-9-[[5- (trifluorometil)-2-piridinil]oxi]-9-azabiciclo[3.3.1]nonano (conhecido no documento WO 2011/105506 Al, WO 2016/133011 Al) (CAS 1332838-17-1).

Fungicidas

[332] Os ingredientes ativos especificados neste documento por seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, em The Pesticide Manual [Manual de Pesticidas], (16º ed., British Crop Protection Council) ou podem ser pesquisadas na Internet (por ex., http//www.alanwood.net/pesticides).

[333] Todas as partes de misturas fungicidas das classes (1) a (15) poderão, se os grupos funcionais possibilitarem isso, opcionalmente formar sais com bases ou ácidos adequados. Todas as partes de misturadas denominadas das classes (1) a (15) podem incluir formas tautoméricas, onde aplicáveis.

1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorfo, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalil sulfato, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) Pirisoxazol, (1.020)

espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorfo, (1.025) triticonazol, (1.026 (1R,28S,58S) -5- (4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4- triazol-l1-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (18,2R,5R) -5- (4- clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-l1- ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R) -2- (1-clorociclopropil)-4- [ (1R) -2, 2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol, (1.029) (2R) -2- (1-clorociclopropil)-4-[(18)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R) -2- [4- (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)propan-2-o0ol, (1.031) (28S)-2-(l-clorociclopropil)-4- [(1R) -2, 2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol, (1.032) (28) -2- (1-clorociclopropil)-4-[(18)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.033) (28) -2- [4- (4-clorofenoxi) -2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)propan-2-ol, (1.034) (R) - [3- (4-cloro-2- fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-1i1] (piridin-3- il)metanol, (1.035) (S) - [3- (4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il] (piridin-3-il)metanol, (1.036 [3- (4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-0oxazol-4- 11] (piridin-3-il)metanol, (1.037) 1- (( (2R,48) -2- [2-cloro-4- (4- clorofenoxi) fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4- triazol, (1.038) 1-(((28S,48S)-2-[2-cloro-4- (4-clorofenoxi)fenil]- 4-metil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-l1H-1,2,4-triazol, (1.039) 1- ([3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-l1H- 1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.040) 1-í [rel (2R,3R)-3- (2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]lmetil)-1H-1,2,4- triazol-5-il tiocianato, (1.041) 1-f [rel (2R,3S8)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]lmetil)-1H-1,2,4- triazol-5-11 tiocianato, (1.042) 2- [(2R,4R,5R) -1- (2,47 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2-[(2R,4R,58)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.044) 2-[(2R,48,5R) -1- (2,47 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[(2R,48,58) -1- (2,4-

diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2-[(28,4R,5R) -1- (2,47 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.047) 2-[(28,4R,58) -1- (2,47 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2-[(28,48,5R) -1- (2,47 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2-[(28,48,58) -1- (2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-11]-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)- 5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-1i11]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]- 1- (1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4- (4- clorofenoxi) fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.053 2-[4- (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, (1.054) 2- [4- (A-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l1-il)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4- (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-l1-il)propan-2-ol, (1.056) 2-([3- (2-clorofenil)-2- (2, 4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.057) 2-([rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol- 3-tiona, (1.058) 2-([rel (2R,38S) -3- (2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol- 3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-l1-(1H- 1,2,4-triazol-l1-ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-(alilsulfanil)- 1-([3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-lH- 1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-l1-([rel (2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]lmetil)-1H-1,2,4- triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-l1-([rel (2R,38)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil)-1H-1,2,4- triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-([3-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi) fenil] sulfanil)fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-([3-(2,2,2- trifluoroetoxi) fenil]sulfanil)fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-([3-(2,2,3,3-

tetrafluoropropoxi) fenil]sulfanil)fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-([3- (pentafluoroetoxi) fenil]sulfanil)fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.067) N'-(2,5-dimetil-4-(3-[(1,1,2,2-7 tetrafluoroetil)sulfanil] fenoxi)fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-(3-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil] fenoxi)fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil-4-(3-[(2,2,3,3- tetrafluoropropil)sulfanil] fenoxi)fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-(3- [ (pentafluoroetil)sulfanil] fenoxi)fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.072) N'-(4-([3- (difluorometoxi) fenil]sulfanil)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-(3- [ (di fluorometil)sulfanil] fenoxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-l1H- inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.075) N'-(4-[(4,5-dicloro-l1,3-tiazol-2- il) oxi]-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.076) N'-(5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin- 3-il)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N'-í5-bromo-6-[(1S)- 1- (3, 5-difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.078) N'-(5-bromo-6-[ (cis-4- isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.079) N'-(5-bromo-6-[ (trans-4- isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.080) N'-(5-bromo-6-[1-(3,5- difluorofenyl)etóxi]-2-metilpiridin-3-il)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.081) Mefentrifluconazol, (1.082) Ipfentrifluconazol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapiroxad, (2.008) furametpir, (2.009) Isofetamid, (2.010) isopirazam (enantiômero antiepimérico

1R,48,9S), (2.011) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura de racemato sin- epimérico 1RS,4SR,9RS e do racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S8,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirad, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) Piraziflumid, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N- (1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il)-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3- dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-11]-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.025) l-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6- (trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-l1H- inden-4-il)benzamida, (2.027) 3- (di fluorometil)-l-metil-N- (1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il)-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.028) 3- (di fluorometil)-l-metil-N-[(3R)-1,1,3- trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3- (di fluorometil)-l-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden- 4-il) -l1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3- (difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH- inden-4-il]-l1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3- (difluorometil)-N-[(3S8S)-7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH- inden-4-il]-l1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8- difluoro-N-[2- (2-fluoro-4-([4- (trifluorometil)piridin-2- il]Joxi)fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N-(2-ciclopentil- 5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l1- metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N- (2-tert-butil-5- metilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil- lH-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N- (2-tert-butilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.037) N- (5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3-

(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.038) N- (5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.039) N-[(1R,48)-9- (diclorometilene)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4- metanonaftalen-5-1i1]-3-(difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.040) N-[(18,4R) -9- (diclorometileno)-1,2,3,4- tetra-hidro-l1,4-metanonaftalen-5-i1l1]-3-(difluorometil)-l-metil- lH-pirazol-4-carboxamida, (2.041) N- [1- (2, 4-diclorofenil)-1- metoxipropan-2-1i1l]-3-(difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.042) N- [2-cloro-6- (tri fluorometil)benzil]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.043) N- [3-cloro-2-fluoro-6- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N- [5-cloro-2- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil- 3- (di fluorometil)-5-fluoro-l-metil-N-[5-metil-2- (trifluorometil)benzil]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.046) N- ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N- (2-fluoro-6- isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.047) N- ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N- (2-isopropil-5- metilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.048) N- ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N- (2-isopropilbenzil)-l- metil-lH-pirazol-4-carbothioamida, (2.049) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N- (2-isopropilbenzil)-l-metil-lH- pirazol-4-carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-N- (5-fluoro-2-isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil- 4, 5-dimetilbenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5- fluorobenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5- fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.054) N-ciclopropil- N- (2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3-(difluorometil)-S5S-fluoro-l- metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-

lH-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-l1H- pirazol-4-carboxamida. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamid, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fenamidona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013 cresoxim-metil, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina (3.021) (2E)-2-(2-[(([(1E)-1-(3-([(E)-l1-fluoro- 2-fenilvinil]oxi)fenil)etilidene]aminojoxi)metil]fenil)-2- (metoxiimino) -N-metilacetamida, (3.022) (2E,32Z) -5-( [1- (4- chorofenil)-lH-pirazol-3-il]oxi)-2- (metoxiimino)-N,3- dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R) -2-(2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil)-2-metóxi-N-metilacetamida, (3.024) (28) -2-(2-[ (2, 5S-dimetilfenoxi)metil]fenil)-2-metóxi-N- metilacetamida, (3.025) (38, 68S,7R,8R) -B8-benzil-3-[(1(3- [ (isobutiriloxi)metóxi]-4-metoxipiridin-2-il)carbonil)amino]-6- metil-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-il 2-metilpropanoato, (3.026) 2- (2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil)-2-metóxi-N-metilacetamida, (3.027) N- (3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formamido-2- hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-([1-(4-cloro-2-fluorofenil)- lH-pirazol-3-il]oxi)-2- (metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.029) metil (5-[3- (2, 4-dimetilfenil)-lH-pirazol-1-11]-2- metilbenzil)carbamato. 4) Inibidores da mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarb, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicuron, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato-metil, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5- (4- clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (4.011) 3- cloro-5- (6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4- (2-bromo-4-fluorofenil)-N-

(2, 6-difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.013) 4- (2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil- lH-pirazol-5-aminb, (4.014) 4- (2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- bromofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.015) 4- (2-bromo- 4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1l,3-dimetil-lH-pirazol- 5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3- dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N- (2-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.018) 4- (2- cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-l1H- pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro- 4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.021) 4- (2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil- lH-pirazol-5-amina, (4.022) 4- (4-clorofenil)-5-(2,6- difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N- (2-bromo-6- fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5- amina, (4.024) N- (2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-l1,3- dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.025) N- (4-cloro-2,6- difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol- 5-amina. 5) Compostos capazes de ter ação multilocal, por exemplo, (5.001) mistura de bordeaux (calda bordalesa), (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) clorotalonila, (5.005) hidroxido de cobre (5.006) naftenato de cobre, (5.007) oxido de cobre, (5.006) 5,008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato de cobre (2+), (5.010) ditianon, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram zinco, (5.017) oxina-cobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo- 6, 7T-di-hidro-5H-pirrolo[3',4':5,6] [1,4]ditiino[2,3- c] [1,2] tiazol-3-carbonitrila. 6) Compostos capazes de induzir uma defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metil, (6.002) isotianil, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinil.

7) Inibidores de biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.001) ciprodinil, (7.002) kasugamicin, (7.003 kasugamicin hidrocloreto hidrato, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanil, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4- di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina. 8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo (8.001) siltiofam. 9) Inibidores da síntese de parede da célula, por exemplo, (9.001) bentiavalicarb, (9.002) dimetomorfo, (9.003) flumorfo, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamida, (9.006) pirimorfo, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E) -3- (4-tert-butilfenil)-3-(2- cloropiridin-4-1i1)-1- (morfolin-4-il)prop-2-en-l-ona, (9.009) (22) -3- (4-tert-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin- 4-31)prop-2-en-l-ona. 10) Inibidores da síntese de lipídio e membrana, por exemplo, (10,001) propamocarbe, (10,002) cloridrato de propamocarbe, (10,003) tolclofos-metil. 11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) 2,2,2-trifluoroetil (3-metil-l1-[(4- metilbenzoil) amino] butan-2-il)carbamato. 12) Inibidores da síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12.001) benalaxil, (12.002) benalaxil-M (Kkiralaxil), (12.003 metalaxil, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam). 13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazid, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina. 14) Compostos capazes de atuar como um desacoplador, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap. 15) Outros compostos, por exemplo, (15.001) ácido Abscísico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometionato, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamiad, (15.009) ) cimoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianil, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014) fosetil-sódio, (15.015) metil isotiocianato, (15.016) metrafenona, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotalopropil, (15.021) oxamocarb, (15.022)

Oxatiapiprolin, (15.023) oxifentina, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosforoso e seus sais, ( 15.026) propamocarb-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona) (15.028) tebufloquin, (15.029) tecnoftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1- (4-(4-[ (5R) -5- (2, 6-difluorofenil)-4,5-di- hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-11)-2-[5- metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-l1-il]etanona, (15.034) 1- (4- (4- [ (58) -5- (2, 6-di f luorofenil)-4,5-di-hidro-l1,2-oxazol-3-il]- 1,3-tiazol-2-il) piperidin-1-il) -2- [5-metil-3- (trifluorometil) - lH-pirazol-l-il]l etanona, (15.033) 2- (6- benzilpiridin-2- il) quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-l1H, 5H- [1,4] ditino [2,3- c: 5,6-c '] dipirrole-l1,3,5,7 (2H, 6H) - tetrona, (15.035) 2- [3,5-bis (difluorometil) -1H- pirazol-1-il] - 1- [4- (4º (5- [2- (prop-2-in-l-iloxi) fenil] -4,5-di-hidro- 1,2-o0xazol- 3-il) -1l1,3-tiazol -2-il) piperidin-l1-il] etanona, (15.036) 2- [3,5-bis (difluorometil) -lH-pirazol-l1-il] -1- [4- (4-— (5- [2 -cloro-6- (prop-2-in-l-iloxi) fenil] -4,5-di-hidro- 1,2- oxazol-3-il) -1,3-tiazol-2-il) piperidina-l1- il] etanona, (15.037) 2- [3,5-bis (difluorometil) -lH-pirazol-l1-il] -1- [4- (4- (5- [2-fluoro-6- (prop-2) -in-l-iloxi) fenil] -4,5-di-hidro- 1,2-oxazol-3-11) - 1,3-tiazol-2-il) -piperidin-1-1i1] etanona, (15.038) 2- [6- (3-fluoro-4-metoxifenil) -5-metilpiridin-2-il quinazolina, (15.039) 2 - ((5R -3- [2- (1 - ([3,5-bis (difluorometil) ) -lH-pirazol-l1-il] acetil) piperidin-4-il) - 1,3-tiazol-4- 11) —-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-i1l1) -3-clorofenil metanossulfonato, (15.040) 2 - ((58) -3- [2- (1 - ([3,5-bis (difluorometil) -1H- pirazol-l1-il] acetil) piperidin-4-il) -1,3- tiazol-4-i1] -4,5-di-hidro- 1,2-0oxazol-5-il) -3-clorofenil metanossulfonato, (15.04) 2-7 (2 - [ (7, 8-difluoro-2- metilquinolin-3-il) oxi] -6-fluorofenil) propan-2-ol, (15,02) 2- (2-fluoro-6 - [(8-fluoro-2- metilquinolin-3-il) oxi] fenil) propano -2-ol, (15,043) 2- (3- [2- (1 - ([3,5-bis (difluorometil) -lH-pirazol-l- il] acetil) piperidin-4-il) -1,3 -tiazol-4-11] —4,5-di-hidro-1,2-oxazol- 55-11) -3-clorofenil metanossulfonato, (15.044) 2- (3- [2- (1 - ([3,5- bis (difluorometil) -lH-pirazol-1-1il] acetil) piperidin-4-il) - 1,3-

tiazol-4-11] -4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il)fenil metanossulfonato, (15.045) 2-fenilfenol e sais, (15.046) 3- (4,4, 5-trifluoro-3,3- dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il) quinolina, (15.047) 3- ( 4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-l1- il) quinolina, (15.048) 4-amino-5- fluoropirimidina-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5- fluoropirimidina-2 (1H) r-ona), (15.049) 4-0x0-4 - [ (2-7 feniletil)amino] ácido butanoico, (15.050) 5-amino-1,3,4- tiadiazol -2-tiol, (15.051) 5-cloro N'-fenil-N '- (prop-2-in-l- il) tiofeno-2-sulfono-hidrazida, (15.052) 5-fluoro-2 - [(4- fluorobenzil ) oxi]l pirimidina-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2 - [(4- metilbenzil) oxi] pirimidina-4-amina, (15.054) 9-fluoro- 2,2-dimetil-5- (quinolin- 3-1i1l1) -2,3-di-hidro-l,4-benzoxazepina, (15.055) but-3-in-1- il (6 - [(([(27) - (lI-metil-lH-tetrazol-5 - il) (fenil) metileno] amino) oxi) metil] piridin-2- il) carbamato, (15.056) etil (22) -3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato, (15.057) fenazina-l-ácido carboxílico, (15.058) 3,4,5-tri- hidroxibenzoato de propil, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin- 8-o0ol (2: 1), (15.061) tert-butil (6 - [(( [ (1-metil-lH-tetrazol-5-il) (fenil) metileno] amino) oxi) metil) piridin-2-1i1) carbamato, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-l1- [ (4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona. Pesticidas biológicos como componentes da mistura

[334] Os componentes da fórmula (1) podem ser combinados com pesticidas biológicos.

[335] Pesticidas biológicos que compreendem, em particular, bactérias, fungos, leveduras, extratos de plantas e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.

[336] Os pesticidas biológicos compreendem bactérias, como bactérias formadoras de esporos, bactérias colonizadoras de raiz e bactérias que atuam como inseticidas, fungicidas e nematicidas biológicos.

[337] Exemplos dessas bactérias que são empregadas ou que podem ser usadas como pesticidas biológicos incluem:

[338] Bacillus amyloliquefaciens, grupo FZB42 (DSM 231179) ou Bacillus cereus, em particular B. cereus grupo CNCM 1I-1562 ou Bacillus firmus, grupo I-1582 (Número de acesso CNCM 1-1582) ou Bacillus pumilus, em particular grupo GB34 (Número de acesso ATCC 700814) e grupo QST2808 (Número de acesso NRRL B-30087) ou Bacillus subtilis, em particular grupo GBO3 (Número de acesso ATCC SD-1397) ou Bacillus subtilis grupo QST713 (Número de acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis grupo OST 30002 (Núnero de acesso NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, em particular B. thuringiensis subespécies israelensis (serótipo H- 14), grupo AM65-52 (Núnero de acesso ATCC 1276) ou BE. thuringiensis subsp. aizawai, em particular grupo ABTS-1857 (SD- 1372) ou B. thuringiensis subsp. kurstaki grupo HD-l ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis grupo NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria Sbp. (nematódeo —“Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus grupo AQ6121 (= QERD 31.013, NRRL —B-50550), Streptomyces galbus grupo AQ 6047 (Número de acesso NRRL 30232).

[339] Exemplos de fungos e leveduras que são empregados ou que podem ser usados como pesticidas biológicos incluem:

[340] Beauveria bassiana, em particular grupo ATCC 74040 Coniothyrium minitans, em particular grupo CON/M/91-8 (Número de acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular grupo HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular grupo KVOl, Metarhizium anisopliae, em particular grupo F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular grupo NRRL Y-30752, Paecilomyces — fumosoroseus (agora: Isaria fumosorosea), em particular grupo IFPC 200613 ou grupo Apopka 97 (Número de acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus grupo 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular grupo Vll7b, Trichoderma atroviride, em particular grupo SCl (Número de acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzianum rifai T39. (Número de acesso CNCM I- 952).

[341] Exemplos desses vírus que são empregados ou que podem ser usados como pesticidas biológicos incluem:

[342] Adoxophyes orana (tortrix de fruto) vírus-de-granulose (GV), Cydia pomonella (lagarta) vírus-de-granulose (GV), Helicoverpa armigera (lagarta de algodão) vírus de poli-hedrose nuclear (NPV), Spodoptera exigua (larva de beterraba) mNPV, Spodoptera frugiperda (lagarta-militar) mMNPV, Spodoptera littoralis (lagarta do algodoeiro) NPV.

[343] Também estão incluídos bactérias e fungos que são adicionados como "inóculas" às plantas ou partes da planta ou órgãos da planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento e a integridade da planta. Exemplos que podem ser citados são:

[344] Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., em particular Burkholderia cepacia (anteriormente conhecida como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp. ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., em particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

[345] Exemplos de extratos de planta e produtos formados pelos micro-organismos que incluem proteínas e metabólitos secundários que são empregados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[346] Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina de Chenopodium quinoa), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Inseticida Requiem "“", rotenona, riania/rianodina, Synphytum officinale, Tanacetum vulgare, thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, VUrtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, em particular pó de semente de colza ou pó de mostarda. Protetor como componentes de mistura

[347] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com protetores, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciometrinil, ciprosulfamida, diclormid, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen (-etil), mefenpir (-dietil), anidrido naftálico, oxabetrinil, 2-metóxi-N- ((4-[ (meti l carbamoi1l) amino] fenil)sulfonil)benzamida (CAS 129531- 12-0), 4-(dicloroacetil)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526- 07-3), 2,2,5-trimetil-3- (dicloroacetil)-l1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).

Plantas e partes de planta

[348] Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. Aqui, as plantas devem ser compreendidas como todas as plantas e partes de plantas, como plantas silvestres ou plantas de cultivo desejáveis ou indesejáveis (incluindo plantas de cultivo que ocorrem naturalmente), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), mais, feijão-de-soja, batata, beterraba-sacarina, cana- de-açúcar, tomates, pimenta, pepino, melão, cenoura, melancia, cebola, alface, espinafre, alho-porro, feijão, Brassica oleracea (por ex., repolho) e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (com as frutas maçãs, peras, frutas cítricas e videiras). Dessa forma, as plantas de cultivo podem ser aquelas que podem ser obtidas por produção convencional e métodos de otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, incluindo plantas transgênicas e incluindo variedades de planta que podem ou não podem ser protegidas por direitos de propriedade variada. Deve-se entender por plantas todos os estágios de desenvolvimento, como sementes, plântulas, plantas jovens (imaturas), até plantas maduras. As partes de plantas devem ser compreendidas como todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como broto, folha, flor e raiz, exemplos são folhas, talos, troncos, flores, corpos do fruto, frutas e sementes, além de tubérculos, raízes e rizomas. As partes das plantas também incluem plantas cultivadas ou partes de plantas cultivadas e material de propagação vegetativo e de geração, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, cavacos e sementes.

[349] De acordo com a invenção, o tratamento das plantas e das partes das plantas com os compostos da fórmula (1) é executado diretamente ou permitindo que os compostos atuem nos arredores ambiente ou área de armazenamento pelos métodos de tratamento habituais, por exemplo, imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, em particular, no caso de sementes, além da aplicação de um ou mais revestimentos.

[350] Como já mencionado anteriormente, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma representação preferencial, espécies de plantas silvestres e cultivares de planta ou aqueles obtidos por métodos de geração biológica, como cruzamento ou fusão protoplástica e também as partes “relacionadas, são tratados. Em outra representação preferencial, as plantas transgênicas e os cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriados em conjunto com os métodos tradicionais (organismos geneticamente modificados) e suas partes, serão tratados. Os termos “partes” ou “partes das plantas” ou “partes da planta” já foram explicados anteriormente. A invenção é usada com preferência particular para tratar plantas dos respectivos cultivares habituais comercialmente ou aqueles que estão em uso. Os cultivares de planta devem ser compreendidos como plantas que têm novas propriedades ("características") e que foram obtidas por meio de produção convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. Eles podem ser cultivares, variedades, bio ou genótipos. Planta transgênica, tratamento de semente e eventos de integração

[351] As plantas transgênicas ou cultivares de planta (aqueles obtidos por engenharia genética) que precisam ser tratadas com preferência de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, por meio de modificação genética, receberam material genético que concede propriedades ("características")

particulares úteis e vantajosas a essas plantas.

Exemplos dessas propriedades são crescimento melhor da planta, mais tolerância a temperaturas elevadas ou baixas, mais tolerância à seca ou a níveis de água ou salinidade do solo, desempenho de florescimento aprimorado, cultivo mais fácil, amadurecimento acelerado, produção mais elevada, maior qualidade e/ou valor nutricional dos produtos cultivados, melhor vida de armazenamento e/ou uma capacidade de processamento dos produtos cultivados.

Exemplos particularmente enfatizados dessas propriedades são a resistência maior das plantas contra pragas animais e microbianas, como contra insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, lesmas e caracóis, por exemplo, contra toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também suas combinações), além de resistência maior das plantas contra fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus pertencentes, por exemplo, à resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexins, elicitores e tambén genes de resistência e proteínas e toxinas expressadas de maneira correspondente, além de maior tolerância das plantas a determinados compostos herbicidas ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato e fosfinotricina (por exemplo, o gente "PAT"). Os genes que concedem as características desejadas em questão também podem estar presentes em combinações com outras nas plantas transgênicas.

Exemplos de plantas transgênicas que podem ser citadas são as plantas de cultivo importantes, como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), maís, feijão- de-soja, batatas, beterraba-sacarina, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (com as frutas maçãs, peras, frutas cítricas e uvas), com ênfase específica a mais, feijões-de-soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza.

As características que são particularmente enfatizadas são a maior resistência das plantas aos insetos, aracnídeos, nematódeos e lesmas. Proteção à plantação - tipos de tratamento

[352] O tratamento das plantas e das partes da planta com os compostos da fórmula (1) é executado diretamente ou por ação ao seu redor, habitat ou espaço de armazenamento por meio dos métodos de tratamento habituais, por exemplo, por meio de imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, emissão de pó, nebulização, transmissão, formação de espuma, pintura, disseminação, injeção, irrigação (encharcar), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de semente, além do tratamento de semente a seco, uma solução para tratamento de semente com líquido, um pó solúvel em água para tratamento em pasta, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos etc. Também é possível aplicar os compostos da fórmula (1) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o composto da fórmula (1) no solo.

[353] Um tratamento direto preferencial das plantas é a aplicação foliar, isto é, os compostos da fórmula (II) são aplicados à folhagem, onde a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.

[354] No caso de compostos sistematicamente ativos, os compostos da fórmula (1) também penetram nas plantas pelo sistema de raízes. As plantas são tratadas depois pela ação dos compostos da fórmula (1) no habitat da planta. Isso pode ser feito, por exemplo, por banho líquido ou pela mistura no solo ou solução de nutriente, isto é, o local da planta (por ex., solo ou sistemas hidropônicos), é impregnado com uma forma líquida dos compostos da fórmula (1) ou pela aplicação no solo, isto é, os compostos da fórmula (1) de acordo com a invenção são introduzidos na forma sólida (por ex., na forma de grânulos) no local das plantas ou pela aplicação em gotas (com frequência também chamada de “quimigação”), isto é, a aplicação líquida dos compostos da fórmula (TI) de acordo com a invenção a partir de tubos de gotejamento de superfície ou subsuperfície por um determinado período juntamente com quantidades variáveis de água em locais definidos nas proximidades das plantas. No caso de arrozais, isso pode ser feito por meio da medição do composto da fórmula (1) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, grânulos) em um arrozal alagado. Tratamento de semente

[355] O controle de pragas animais por meio do tratamento de plantas é conhecido há bastante tempo e é objeto de aprimoramentos contínuos. Contudo, o tratamento da semente traz uma série de problemas que não podem ser sempre resolvidos de uma maneira satisfatória. Dessa forma, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta de germinação, que dispensam, ou pelo menos reduzem consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após a emergência da planta. Também é desejável otimizar a quantidade do composto ativo empregado de maneira a oferecer proteção ideal para a semente e a planta de germinação contra ataques por pragas animais, mas sem danificar a própria planta pelo composto ativo empregado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente devem também ser levados em consideração pelas propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas das plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a pragas a fim de obter proteção ideal da semente e da planta de germinação com uso mínimo de pesticidas.

[356] Portanto, a presente invenção também está relacionada, em particular, a um método para proteção da semente e plantas de germinação contra o ataque por pragas, tratando-se a semente com um dos compostos da fórmula (1). O método, de acordo com a invenção, para proteger a semente e as plantas de germinação contra o ataque de pragas compreende ainda um método no qual a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. Também inclui um método no qual a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (1) e um componente de mistura.

[357] Da mesma maneira, a invenção está relacionada ao uso dos compostos da fórmula (I) para tratamento de semente para proteção da semente e da planta resultante contra pragas animais.

[358] A invenção ainda está relacionada à semente que foi tratada com um composto da fórmula (I), de acordo com a invenção, para fornecer proteção contra pragas animais. A invenção também está relacionada à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da fórmula (TI) e um componente de mistura. A invenção ainda está relacionada à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (1) e um componente de mistura. No caso da semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (1) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Aqui, as camadas que compreendem um composto da fórmula (1) e componentes de mistura podem opcionalmente ser separadas por uma camada intermediária. A invenção também está relacionada à semente na qual um composto da fórmula (I) e um componente de mistura foram aplicados como componente de um revestimento ou como camada Ou camadas adicionais além de um revestimento.

[359] A invenção está relacionada ainda à semente que, após oO tratamento com um composto da fórmula (II), é submetida a um processo de revestimento de filme para evitar abrasão por poeira na semente.

[360] Uma das vantagens encontradas com um composto da fórmula (1) que atua sistematicamente é o fato de, pelo tratamento da semente, não apenas a própria semente mas também as plantas resultantes dela, serem, após a emergência, protegidas contra pragas animais. Dessa maneira, o tratamento imediato da plantação no momento da semeadura ou logo após isso pode ser dispensado.

[361] É preciso ser considerada uma outra vantagem que, pelo tratamento da semente com um composto da fórmula (1), a germinação e a emergência da semente tratada podem ser aprimoradas.

[362] Deve ser igualmente considerado vantajoso que os compostos da fórmula (I) possam ser usados em particular também para a semente transgênica.

[363] Além disso, os compostos da fórmula (1) podem ser empregados em combinação com composições ou compostos de tecnologia de sinalização, levando a uma melhor colonização por simbiontes, como, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias ou fungos endofíticos e/ou na fixação de nitrogênio otimizada.

[364] Os compostos da fórmula (1) são adequados para proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, em estufas, em florestas ou na horticultura. Em particular, isso assume a forma de sementes de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveia), milho, algodão, feijões-sojas, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza, beterraba (por ex., beterraba-sacarina e beterraba forrageira), amendoim, vegetais (por ex., tomate, pepino, feijão, vegetais crucíferos, cebola e alface), plantas frutíferas, gramado e plantas ornamentais. O tratamento de sementes de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveia) maís feijões-soja, algodão, canola, colza, vegetais e arroz é de importância particular.

[365] Conforme já citado anteriormente, o tratamento de semente transgênica com um composto da fórmula (1) também é de importância particular. Isso assume a forma de semente de plantas que, como regra, compreende pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo com, em particular, propriedades inseticidas e/ou nematicidas. Os genes heterólogos em semente transgênica podem se originar de micro- organismos, como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que compreende pelo menos um gene heterólogo que se origina de Bacillus sp. o gene é particularmente e preferencialmente um gene heterólogo derivado de Bacillus thuringiensis.

[366] No contexto da presente invenção, o composto da fórmula (1) é aplicado à semente. Preferencialmente, a semente é tratada em um estado no qual é estável o suficiente para evitar danos durante o tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre a colheita e a semeadura. A semente normalmente usada foi separada da planta e liberada das espigas, das cascas, dos talos, das camadas, das ramificações ou da polpa das frutas. Por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e secada para um teor de umidade que permite o armazenamento. Como alternativa, é possível também usar semente que, após a secagem, por exemplo, foi tratada com água e depois secada novamente, por exemplo, priming (hidratação da semente). No caso da semente de arroz, também é possível usar a semente que foi encharcada, por exemplo, em água até um determinado estágio do embrião do arroz ("estágio de peito de pombo"), estimulando a germinação e uma emergência mais uniforme.

[367] Durante o tratamento da semente, é preciso tomar cuidado em geral para que o composto da fórmula (LI) aplicado à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais ser escolhido de forma que a germinação da semente não seja adversamente afetada ou que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser assegurado, em particular no caso de compostos ativos, que podem apresentar efeitos fitotoxicos em determinadas taxas de aplicação.

[368] Em geral, os compostos da fórmula (1) geralmente são aplicados à semente em uma formulação adequada. As formulações e os processos adequados para o tratamento de semente são conhecidos pelo especialista na arte.

[369] Os compostos da fórmula (1) podem ser convertidos nas formulações de revestimento de sementes habituais, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outras composições de revestimento para semente e também formulações de ULV.

[370] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por meio da mistura de compostos da fórmula (1) com aditivos habituais, por exemplo, extensores e também solventes ou diluentes, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e também água.

[371] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente que podem ser usados, de acordo com a invenção, são todos os corantes que são habituais para essas finalidades. É possível usar pigmentos, que são moderadamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamine B, C.I. Pigmento Vermelho 112 e C.I. Solvente Vermelho 1.

[372] Agentes umectantes úteis que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que promovem a umectação e que são usadas de modo convencional na formulação de compostos agroquímicos ativos. É dado preferência ao uso de alquilnaftalenosulfonatos, como diisopropil- ou diisobutilnaftalenosulfonatos.

[373] Dispersantes e/ou emulsificantes úteis que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e de cátion usados de modo convencional na formulação de ingredientes agroquímicos ativos. É dado preferência ao uso de dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. os dispersantes não iônicos adequados incluem em particular polímeros de bloco de oxido de etileno/oxido de propileno, alquilfenol poliglicol éteres e triestririlfenol poliglicol éteres e seus derivados fosfatados ou sulfatados. os dispersantes aniônicos adequados são, em particular, lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato/formaldeído.

[374] os antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias de inibição de espuma usadas de modo convencional na formulação de ingredientes agroquímicos ativos. É dado preferência ao uso de antiespumas de silicone e estearato de magnésio.

[375] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias utilizáveis para esses propósitos nas composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e benzil álcool hemiformal.

[376] Os espessantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias que podem ser usadas para esses propósitos nas composições agroquímicas. Derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argila modificada e sílica dividida finamente são preferenciais.

[377] Os adesivos que podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os ligadores habituais utilizáveis nos produtos de revestimento de semente. Polivinilpirrolidona, acetato polivinílico, álcool polivinílico e tilose podem ser citados como preferenciais.

[378] Giberelinas podem estar presentes nas formulações de revestimento de semente que podem ser usadas de acordo com a invenção são preferencialmente giberelinas Al, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7 o ácido giberélico é especialmente usado com preferência. As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schãdlingsbekâmpfungsmittel" vol. 2, Springer Verlag, 1970, págs. 401-412).

[379] As formulações de revestimento da semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente ou diretamente ou após a diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações que podem ser obtidos delas por diluição com água podem ser usadas para revestir a semente de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia e triticale e também semente de maís, arroz, colza, ervilha, feijão, algodão, girassol, feijões-soja e beterraba ou qualquer variedade diferente de semente de vegetais. As formulações de revestimento de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou suas formas de uso diluído, também podem ser usadas para revestir a semente de plantas transgênicas.

[380] Para o tratamento de semente com as formulações de revestimento de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, ou as formas de uso preparadas a partir daí por meio da adição de água, todas as unidades de mistura utilizáveis habitualmente para o revestimento da semente são úteis. Especificamente, o procedimento no revestimento da semente é colocar a semente em um misturador, operado em lotes ou continuamente para adicionar quantidade desejada particular de formulações de revestimento de semente, dessa forma ou após a diluição com água, e para misturar tudo até a formulação ser distribuída de modo homogêneo na semente. Se apropriado, isso será seguido de uma operação de secagem.

[381] A taxa de aplicação das formulações de revestimento de semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser variadas de uma maneira relativamente ampla. É orientada pelo conteúdo específico dos compostos da fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da fórmula (1 geralmente estão entre 0,001 e 50 gq por quilograma de semente, preferencialmente entre 0,01 e 15 gq por quilograma de sementes. Saúde animal

[382] No campo de saúde animal, isto é, no campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (II) são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas e endoparasitas. O termo endoparasita inclui, em particular, helmintos e protozoários, como coccidia. Os ectoparasitas normalmente e preferencialmente são artrópodes, em particular insetos ou acarídeos.

[383] No campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (1) são apropriados, com toxicidade favorável em animais de sangue quente para controlar parasitas que ocorrem na produção e criação animal, rebanhos, procriação, zoológico, laboratório, animais experimentais e domésticos. Eles são ativos contra todos os estágios (ou específicos) de desenvolvimento dos parasitas.

[384] A criação de animais inclui, por exemplo, mamíferos, como ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, carneiros, cervídeos e, em particular, gado e porcos; Ou aves domésticas, como perus, patos, gansos e, em particular, frangos; ou peixes ou crustáceos, por ex., na aquacultura; ou podem ser insetos, como abelhas.

[385] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, como hamsters, porquinho-da-índia, camundongos, ratos, chinchilas, ferrets ou, em particular, cães, gatos; aves em cativeiro, répteis, anfíbios ou peixe de aquário.

[386] De acordo com uma representação particular, os compostos da fórmula (II) são administrados em mamíferos.

[387] De acordo com outra representação particular, os compostos da fórmula (1) são administrados em aves, entre outras, aves de cativeiro ou particularmente domésticas.

[388] O uso de compostos da fórmula (I) para controlar parasitas de animais, tem como objetivo reduzir ou prevenir doenças, casos de morte e reduções de desempenho (no caso de carne, leite, 1ã, pele, ovos, mel e similares), de modo que a manutenção mais econômica e mais simples dos animais seja possível e o melhor bem-estar animal seja alcançado.

[389] O termo "controle" conforme usado neste documento em relação ao campo de saúde animal, significa que os compostos da fórmula (1) são eficazes na redução da incidência do respectivo parasita em um animal infectado com esses parasitas em níveis inócuos. Mais especificamente, "controle", conforme usado neste documento, significa que os compostos da fórmula (1) são eficazes na eliminação do respectivo parasita, inibindo seu crescimento ou sua proliferação. Artrópodes de exemplo incluem, sem qualquer limitação

[390] Da ordem de Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem de Mallophagida e subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo , Bovicola spp., Damalina spp., Felicola Sspp.,

Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp.; da ordem de Dípteros e subordens de Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex sPpp., Culicoides sPpPp., Eusimulium spp., Fannia sPpP., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp. da ordem de Sifonápteros, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; da ordem de Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp.; Rhodnius spp., Triatoma spp., bem como pragas de higiene da ordem de Blattarida.

[391] Além disso, entre os artrópodes, os seguintes ácaros podem ser citados como exemplo, sem qualquer limitação: da subclasse de Ácaros (Acarina) e da ordem de Metastigmata, por exemplo, da família Argasidae, como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae, como Ixodes spp., Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos multi-hospedeiros); da ordem de Mesostigmata, como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma Sspp., Tropilaelaps sPpPp., Varroa spp.; da ordem de Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem de Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus SPpp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp.,

Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.

[392] Protozoários parasitas de exemplo incluem, sem qualquer limitação: Mastigophora (Flagellata), como:

[393] Metamonada: da ordem de Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spironucleus spp.

[394] Parabasala: da ordem de Trichomonadida, por exemplo, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas Sspp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.

[395] Euglenozoa: da ordem de Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp.

[396] Sarcomastigophora (Rhizopoda), como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por ex., Hartmanella sp.

[397] Alveolata como Apicomplexa (Sporozoa): por ex., Cryptosporidium spp.; da ordem de Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem de Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella Sspp.; da ordem de Haemosporida, por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem de Piroplasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon Sspp., Theileria spp.; da ordem de Vesibuliferida, por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp.

[398] Microspora, como Encephalitozoon Sspbp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e também, por exemplo, Myxozoa spp.

[399] Helmintos patogênicos para seres humanos ou animais incluem, por exemplo, acanthocephala, nematódeos, pentastoma e platihelminta (por exemplo, monogenea, cestódeos e trematódeos).

[400] Helmintos de exemplo incluem, sem qualquer limitação:

[401] Monogenea: por ex.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglocephalus spp.

[402] Cestódeos: da ordem de Pseudophyllidea, por exemplo: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus Sspp.,

Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. da ordem de Cyclophyllida, por exemplo: Andyra sPpPp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis sSpPp., Diplopylidium spp., Dipylidium sPpPp., Echinococcus spp., Echinocotyle sPpPp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.

[403] Trematódeos; da classe de Digenea, por exemplo: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron Sspp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum Sspp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium sSpp., Echinostoma SPpp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium sPP., Metagonimus SPpP., Metorchis sPP., Nanophyetus sPpp., Notocotylus SpP., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum Sspp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma sPpPp., Trichobilharzia spp., Troglotrema sPpP., Typhlocoelum spp.

[404] Nematódeos: da ordem de Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Eucoleus spp., Paracapillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp. da ordem de Tylenchida, por exemplo: Micronema sPpp., Parastrongyloides spp., Strongyloides spp. da ordem de Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus SsPpp., Amidostomum sPpP-., Ancylostoma SPpP., Angiostrongylus sPpP., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum Sspp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus Spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus Spp., Dictyocaulus sPP., Elaphostrongylus spp., Filaroides sSPpP.,

Globocephalus sPpPp., Graphidium SPpP., Gyalocephalus spp., Haemonchus sSPpPp., Heligmosomoides SPpP., Hyostrongylus sSPpP., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia sSPP., Paracooperia SPpP., Paracrenosoma sPpPp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus sPpp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus sPpP., Spicocaulus Sspp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus sPpPp., Teladorsagia Spp., Trichonema sPpp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp. da ordem de Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema Sspp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops Sspp., Aspiculuris spp., Baylisascaris SPpp., Brugia sPpp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema SsSPpp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius sPpPp., Filaria sPPp., Gnathostoma sSPpPp., Gongylonema sPP., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa Sspp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus Sspp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara SPpp., Wuchereria spp.

[405] Acantocephala: da ordem de Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem de Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp. da ordem de Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem de Echinorhynchida, por exemplo: Acanthocephalus sPpP., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.

[406] Pentastoma: da ordem de Porocefalida, por exemplo: Linguatula spp.

[407] No campo veterinário e de manutenção animal, a administração dos compostos da fórmula (I) é executada por métodos geralmente conhecidos na arte, de forma, enteral, parenteral, dermal ou nasal na forma de preparações apropriadas. A administração pode ser executada de maneira profilática, metafilática ou terapêutica.

[408] Dessa forma, uma representação da presente invenção se refere aos compostos da fórmula (1) para uso como um medicamento.

[409] Outro aspecto refere-se aos compostos da fórmula (II) para utilização como um agente antiendoparasítico.

[410] Outro aspecto em particular refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como agente antelmíntico, mais particular para uso como agente nematicida, um agente platihelminticida, um agente acantocefalicida ou um agente pentastomicida.

[411] Outro aspecto em particular refere-se aos compostos da fórmula (I) para utilização como um agente antiprotozoário.

[412] Outro aspecto se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiectoparasita, em particular um agente artropodicida, mais particular um agente inseticida ou agente acaricida.

[413] Outros aspectos da invenção são formulações veterinárias compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (1) e pelo menos um dos seguintes: um excipiente farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (por ex., surfactantes), em particular um excipiente farmaceuticamente aceitável e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável que é normalmente utilizado em formulações veterinárias.

[414] Um aspecto relacionado da invenção é um método para preparar uma formulação veterinária conforme descrita aqui, compreendendo a etapa de mistura em pelo menos um composto da fórmula (I) com farmaceuticamente aceitáveis e/ou auxiliares que são normalmente usados em formulações veterinárias.

[415] Outro aspecto particular da invenção são formulações veterinárias, selecionadas do grupo de formulações ectoparasiticidas e endoparasiticidas, mais particularmente selecionadas do grupo de formulações antelmínticas,

antiprotozoárias e artropodicidas, ainda mais particularmente selecionadas do grupo de formulações atropodicidas, ainda mais particularmente selecionadas do grupo de formulações nematicidas, platihelminticidas, acantocefalicidas, pentastomicidas, inseticidas e acaricidas, de acordo com os aspectos citados, bem como seus métodos para preparação.

[416] Outro aspecto se refere a um método para tratamento de uma infecção parasítica, em particular uma infecção por um parasita selecionado do grupo de ectoparasitas e endoparasitas citados aqui, pela aplicação de uma quantidade eficiente de um composto da fórmula (1) a um animal, em particular a um animal não humano que tem uma necessidade disso.

[417] Outro aspecto se refere a um método de tratamento de uma infecção parasítica, em particular uma infecção por um parasita selecionado no grupo de ectoparasitas e endoparasitas citado aqui, pela aplicação de uma formulação veterinária como definido aqui a um animal, em particular um animal não humano que tem necessidade disso.

[418] Outro aspecto refere-se ao uso dos compostos da fórmula (1) no tratamento de uma infecção parasítica, em particular uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, em um animal, em particular um animal não humano.

[419] No presente contexto da saúde animal ou campo veterinário, o termo “tratamento” inclui tratamento profilático, metafilático ou terapêutico.

[420] Em uma representação particular, são proporcionadas aqui misturas de pelo menos um composto da fórmula (IL) com outros ingredientes ativos, particularmente com endo- e ectoparasiticidas, para o campo da medicina veterinária.

[421] No campo da saúde animal, "mistura" significa não apenas que dois (ou mais) ingredientes ativos diferentes são formulados em uma formulação conjunta e são correspondentemente aplicados em conjunto, mas também se refere a produtos que compreendem formulações separadas para cada composto ativo. Portanto, se mais de dois compostos ativos forem aplicados, todos os compostos ativos poderão ser formulados em uma formulação conjunta ou todos os compostos ativos poderão ser formulados em formulações separadas; também são possíveis as formas mistas nas quais alguns dos compostos ativos são formulados em conjunto e alguns dos compostos ativos são formulados separadamente. Formulações separadas permitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.

[422] Os compostos ativos especificados neste documento com seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, em The Pesticide Manual [Manual do pesticida], (consulte acima) ou podem ser pesquisados na Internet (por ex., http: //www.alanwood.net/pesticides).

[423] Ingredientes ativos de exemplo do grupo de ectoparasiticidas, como partes de mistura, incluem, sem limitação, inseticidas e acaricidas listados em detalhes acima. Outros ingredientes ativos que podem ser usados são listados abaixo seguindo a classificação citada acima que é baseada no Modo IRAC de Esquema de classificação de ação: (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA; (3) moduladores de canal de sódio; (4) moduladores competitivos do receptor de acetilcolina nicotínico (NAChR); (5) moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR); (6) moduladores alostéricos do canal de cloreto controlado por glutamato (GluCl); (7) imitações de hormônio juvenil; (8) inibidores (multilocal) não específicos variados; (9) moduladores de órgão cordoronal; (10) inibidores de crescimento de ácaro; (12) inibidores de sintase ATP mitocondrial, como interrompedores ATP; (13) desacopladores de fosforilação oxidativa via disrupção do gradiente próton; (14) bloqueadores de canal do receptor de acetilcolina nicotínico; (15) inibidores de biossíntese de quitina, tipo O; (16) inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1; (17) interrompedores de muda (especialmente em Dípteros); (18) agonistas do receptor de ecdisona; (19) agonistas do receptor de octopamina; (21) inibidores de transporte de elétron complexo mitocondrial ([; (25) inibidores de transporte de elétron do complexo mitocondrial II; (20) inibidores de transporte de elétron do complexo mitocondrial III; (22) bloqueadores do canal de sódio dependentes de voltagem; (23) inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) moduladores do receptor de rianodina;

[424] Compostos ativos possuindo modo de ação desconhecido ou não específico, por ex., fentrifanil, fenoxacrim, ciclopreno, clorobenzilato, clordimeform, flubenzimina, diciclanil, amidoflumet, quinometionato, triarateno, clotiazoben, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, metoxadiazona, gossyplure, flutenzina, brompropilato, criolite;

[425] Compostos ativos de outras classes, por exemplo butacarb, dimetilan, cloetocarb, fosfocarb, pirimifos (-etil), paration (etil), metacrifos, isopropil o-salicilato, triclorfon, tigolaner, sulprofos, propafos, sebufos, piridation, protoate, diclofention, demeton- S-metil sulfona, isazofos, cianofenfos, dialifos, carbofenotiona, autatiofos, aromfenvinfos (-metil), azinfos (-etil), clorpirifos (-etil), fosmetilan, iodofenfos, dioxabenzofos, formotion, fonofos, flupirazofos, fensulfotion, etrimfos;

[426] organoclorados, por exemplo, canfeclor, lindane, heptaclor; ou fenilpirazoles, por ex., acetoprole, pirafluprole, piriprole, vaniliprole, sisapronil; ou isoxazolinas, por ex., sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;

[427] piretroides, por ex., (cis-, trans-) metoflutrina, profilina, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbute, pirresmetrina, RU15525, teraletrina, cis- resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cialotrina (lambda-), clovaportrina ou compostos de carbohidrogeno halogenados (HCHs), neonicotinoides, por ex., nitiazina dicloromezotiaz, triflumezopirim

[428] lactonas macrocíclicas, por ex., nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoato; milbemicin oxima tripreno, epofenonano, diofenolan;

[429] Componentes biológicos, hormônios ou feromônios, por exemplo, produtos naturais, por ex., componentes de turingiensin, codlemone ou neem dinitrofenóis, por ex., dinocap, dinobuton, binapacril; benzoilureias, por ex., fluazuron, penfluron, derivados de amidina, por ex., clormebuform, cimiazol, demiditraz acaricidas de varroa de colmeia, por exemplo, ácidos orgânicos por ex., ácido fórmico, ácido oxálico.

[430] Ingredientes ativos de exemplo do grupo de endoparasiticidas, como partes de mistura, incluem, sem limitação, compostos ativos antelmiticamente e antiprotozoários.

[431] Os compostos ativos em antelmintos, incluindo, sem limitação, os seguintes compostos ativos em nematicida, trematicida e/ou cestocida: da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemicina; da classe dos benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol oxfendazol, netobimina, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, sulfoxido de albendazol, albendazol flubendazol; da classe dos depsipeptídeos, preferivelmente depsipeptídeos cíclicos, em particular depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsídeo, PF1022A; da classe de tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel; da classe de imidazotiazoles, por exemplo: butamisole, levamisole, tetramisole; da classe de aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, deacilado amidantel (dAMD), tribendimidina; da classe de aminoacetonitrilas, por exemplo: monopantel; da classe de para-herquamidas, por exemplo: para-herquamida, derquantel;

da classe de salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida; da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinil, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolano, meniclopolano; da classe dos organofosfatos, por exemplo: triclorfon, naftalofos, diclorvos/DDVP, crufomate, coumafos, haloxon; da classe de piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel; da classe de piperazinas, por exemplo: piperazina, hidroxizina; da classe de tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; de várias outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, resorantel, onfalotin, oltipraz, nitroscanato, nitroxinilo, oxamniquino, mirasan, miracil, lucantona, hicantona, hetolin, emetin, dietilcarbamazina, diclorofeno, diamfenetida, clonazepam, befenium, amoscanato, clorsulon.

[432] Compostos ativos antiprotozoários, incluindo, sem limitação, os seguintes compostos ativos: da classe das triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; da classe de ionóforos de poliléter, por exemplo: monensin, salinomicin, maduramicin, narasin; da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemicin, eritromicin; da classe das quinolonas, por exemplo: enrofloxacin, pradofloxacin; da classe de quininas, por exemplo: cloroquina; da classe de pirimidinas, por exemplo: pirimetamina; da classe de sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozin; da classe de tiaminas, por exemplo: amprolium; da classe de lincosamidas, por exemplo: clindamicin; da classe de carbanilidas, por exemplo: imidocarb; da classe de nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox;

da classe de quinazolinona, por exemplo: halofufinona; de diversas outras classes, por exemplo: oxamniquin, paramomicina; da classe das vacinas ou antígenos de micro-organismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.

[433] Todas as partes de misturadas denominadas podem, se seus grupos funcionais possibilitarem isso, opcionalmente formar sais com bases ou ácidos adequados. Controle de vetor

[434] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados no controle de vetor. Para a finalidade da presente invenção, um vetor é um artrópode, em particular um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos, como, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias de um reservatório (planta, animal, ser humano etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos de forma mecânica (por exemplo, tracoma por moscas que não picam) para um hospedeiro ou por injeção (por exemplo, parasitas de malária por mosquitos) em um hospedeiro.

[435] São exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que eles transmitem: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filaríase; - Culex: Encefalite japonesa, outras doenças virais, filaríase, transmissão de outros vermes; - Aedes: febre amarela, febre da dengue, outros distúrbios virais, filaríase; - Simuliidae: transmissão de vermes, em particular, Onchocerca volvulus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose 2) Piolhos: infecções na pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: epidemia, tifo endêmico, cestódeos; 4) Moscas: doença do sono (tripassonomíase); cólera, outras doenças bacterianas;

5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, rickettsialpox, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite do carrapato (TBE), febre hemorrágica da Criméia-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borreliose, como Borrelia burgdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite do carrapato, febre Q (Coxiella burnetti), babesiose (Babesia canis canis), erliquiose.

[436] Exemplos de vetores no sentido da presente invenção são insetos, por exemplo, afídeos, moscas, gafanhotos ou trips, que são capazes de transmitir vírus de planta para planta. Outros vetores capazes de transmitir vírus de planta são ácaros aranhas, piolho, besouros e nematódeos.

[437] Outros exemplos de vetores no sentido da presente invenção são insetos e aracnídeos, como mosquitos, em particular, dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, psychodids, como Phlebotomus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos capazes de transmitir patógenos a animais e/ou humanos.

[438] O controle do vetor também será possível se os compostos da fórmula (I) romperem a resistência.

[439] Os compostos da fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos pelos vetores. Dessa forma, um outro aspecto da presente invenção é o uso dos compostos da fórmula (I) para o controle do vetor, por exemplo, na agricultura, em horticultura, em jardins e em áreas de lazer e também na proteção de materiais e produtos armazenados. Proteção de materiais industriais

[440] Os compostos da fórmula (1) são adequados para proteger materiais industriais contra o ataque ou a destruição por insetos, por exemplo, das ordens de Coleópteros, Himenópteros, Isópteros, Lepidópteros, Psocoptera e Zygentoma.

[441] Os materiais industriais no presente contexto significam materiais inanimados, como preferencialmente plásticos, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. O uso da invenção para a proteção de madeira é particularmente preferencial.

[442] Em uma outra representação, os compostos da fórmula (1) são usados juntos com pelo menos um outro inseticida e/ou pelo menos um fungicida.

[443] Em uma outra representação, os compostos da fórmula (IT) estão presentes na forma de um pesticida pronto para uso, isto é, eles podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. Outros inseticidas ou fungicidas adequados em particular aqueles citados anteriormente.

[444] Surpreendentemente, foi constatado que os compostos da fórmula (1) podem ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, telas, redes, edifícios, amarrações e sistemas de sinalização, contra obstrução. Igualmente, os compostos da fórmula (1), isoladamente ou em combinações com outros ingredientes ativos, podem ser usados como agentes antiobstrução. Controle de pragas animais no setor de higiene

[445] Os compostos da fórmula (I) são adequados para controlar pragas animais no setor de higiene. Em particular, a invenção pode ser aplicada no setor doméstico, no setor de higiene e na proteção de produtos armazenados, especialmente para o controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, como residências, galpões de fábrica, escritórios, cabines de veículos, abrigos de animais. Para controlar pragas animais, os compostos da fórmula (LI) são usados isoladamente ou em combinação com outros compostos e/ou auxiliares. Eles são usados preferencialmente em produtos inseticidas domésticos. Os compostos da fórmula (1) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento.

[446] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe dos Aracnídeos, das ordens de Escorpiões, Aranhas e Opiliões, das classes de Quilópodes e Diplópoda, da classe de Insetos, da ordem de Baratas, das ordens de Coleópteros, Dermápteros

Dípteros, Heteroptera, Himenópteros, TIsópteros, Lepidópteros, Ftirápteros, Psocoptera, Saltatoria ou Ortópteros, Sifonápteros e Zygentoma e da classe de Malacostraca a ordem Isópodos.

[447] Eles são usados, por exemplo, em aerossóis, produtos de pulverização não pressurizados, por exemplo, sprays de bomba e atomizadores, sistemas de nebulização automática, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com tabletes evaporadores feitos de celulose ou plástico, evaporadores líquidos gel e evaporadores de membrana, evaporadores acionados por hélice, sistemas livres de energia ou passivos, sistemas de evaporação, papéis pega-traça e géis de traça, como grânulos ou pós, em iscas para distribuição em estações de isca.

[448] Os exemplos de preparação e uso a seguir ilustram a invenção sem a limitar. Exemplos de preparação Exemplo de síntese 1,1: N-[3- (2, 6-Difluorofenil)-1,2,4-o0xadiazol-5-il]-2- (trifluorometil)nicotinamida Composto I-1-1 Cc e WON o ox ox RAR co NON NQN NQN NQÇN O O etapa 1 S&S etapa 2 OS etapa 3 O etapa 4 O — — —. —.. Intermediário 1 Intermediário 2 Amina (1-1) SSI Etapa 1: Preparação de cloro 2,6-difluoro-N-hidroxi benzeno carboximidamida [Intermediário 1]

[449] A uma solução agitada de 2,6-difluorobenzonitrila (1,34 g) em etanol (5 mL) foi adicionado hidroxilamina hidrocloreto (2,00 g) seguido por trietilamina (4,01 mL) em temperatura ambiente. A mistura foi agitada durante a noite a 70 ºC. A mistura da reação foi evaporada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi diluído com água. O composto foi extraído com acetato de etila (EtOAc). Após evaporação da fase orgânica, foi obtido o composto titular (0,69).

[450] GC-MS: massa (m/z): 172.

Etapa 2: Preparação de 3-(2,6-difluorofenil)-5-(triclorometil)- 1,2,4-oxadiazol [Intermediário 2]:

[451] Uma solução de 2, 6-difluoro-N- hidroxibenzenocarboximidamida (0,6 g) em anidrido tricloroacético (4,30 g) foi aquecida a 120 “*C. Após 3 horas, a mistura da reação foi resfriada até a temperatura ambiente e despejada em uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio. A camada aquosa foi extraída com acetato de etila 3 vezes, e os orgânicos combinados foram secados em sulfato de sódio, filtrados e concentrados. A purificação por cromatografia em sílica gel com ciclohexano/acetona produziu o composto titular (0,5309).

[452] LC-MS: massa (m/z): 299,9 (M+H)* 'H-NMR (400,0 MHz, dé-DMSO): 8 = 7.81 (m, 1H), 7.42 (t, 4.8, 2H).

Etapa 3: Preparação de 3-(2,6-difluorofenil)-1,2,4-oxadiazol-5- amina [Amina (II-1)]:

[453] Ao 3-(2,6-difluorofenil)-5-(triclorometil)-1,2,4-oxadiazol (0,530 g) foi adicionada uma solução de amônia em metanol (2,53 mL de uma solução 7 N). A mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 5 minutos. A mistura da reação foi então aquecida a 50 ºC em um micro-ondas durante 1 hora. A mistura da reação foi resfriada e evaporada. Isso produziu o composto titular (0,273 g).

[454] LC-MS: massa (m/z): 198,1 (M+H)* *H-NMR (400,0 MHz, dÊk-DMSO): 8 = 8.08 (s br, 2H), 7.63 (m, 1H),

7.28 (t, 2H).

Etapa 4: N-[3- (2, 6-difluorofenil)-1,2,4-oxadiazol-5-11]-2- (trifluorometil)nicotinamida Composto I-1-1

[455] A 2-(trifluorometil)ácido nicotínico (155 mg) em dimetilformamida (1,5 mL) foi adicionado 1- [bis (dimetilamino)metileno] -1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio3- oxido hexafluorofosfato) (HATU) (309 mg) e diisopropiletilamina (0,265 mL). A mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente durante 15 minutos. Amina (II-1) (100 mg) foi adicionada. A reação foi aquecida por 3 horas a 80 ºC. A mistura da reação foi resfriada. A purificação por HPLC produziu 74,2 mg do composto titular.

[456] HPLC-MS: massa (m/z): 371,0 (M+H)* 1H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO): 8 = 8.91 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.36 (t, 2H). Exemplo de síntese 1,2: 2-(trifluorometil)-N-(3-[2-(trifluorometil)fenil]-1,2,4- oxadiazol-5-ilknicotinamida Composto I-1-8 oH 0º or DS CN N À NÃ NÃ nã sh o = NS etapa 2 ias SS etapa 3 Ee SS" — — Intermediário 1.2 Intermediário 2.2. Intermediário 2.3 Amina (11-2) Exemplo de composto |-1-8 Etapa 1: N'-hidroxi-2- (trifluorometil)benzenocarboximidamida [Intermediário 1.2]

[457] O Intermediário 1.2 foi obtido de maneira análoga ao Intermediário 1 (Síntese do Exemplo 1.1) iniciando com 2- (trifluorometil)benzonitrila (25 qg), metanol (190 mL), uma solução de hidrogen carbonato de sódio (512 mmol) e hidroxilamina hidrocloreto (30,59). Etapa 2: 3- [2- (tri fluorometil)fenil]-1,2,4-oxadiazol-5-ol [Intermediário 2.2]

[458] A uma solução do Intermediário 1.2 (21,0 g) em acetonitrila, carbonildiimidazol (23,369) foi adicionado, e a mistura sofreu refluxo durante 4 horas. O solvente foi removido em vácuo, 150 mL de água foram adicionados e a mistura obtida foi acidificada ao pH 3 com ácido clorídrico. O precipitado foi coletado por filtração e recristalizado a partir de etanol-água (1:1) para produzir 22,1 gq do composto titular. Etapa 3: 5-cloro-3-[2- (tri fluorometil)fenil]-1,2,4-oxadiazol [Intermediário 2.3]

[459] Uma mistura do Intermediário 2.2 (22,1 g), piridina (8,50 mL) e oxicloreto de fósforo (POCl3z, 100 mL) foi agitada a 100 ºC durante 5 horas. POCl; foi destilado e o resíduo foi despejado em gelo triturado. O produto foi extraído com metil tert-butil éter. A fase orgânica foi lavada com uma solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio e água e evaporada sob pressão reduzida. O resíduo foi extraído com hexano. A solução de hexano foi evaporada sob pressão reduzida para produzir 17,4 g do composto titular. Etapa 4: 3- [2- (tri fluorometil) fenil]-1,2,4-0oxadiazol-5-amina [Amina (11-2)]

[460] A uma solução do Intermediário 2.3 (5,00 g) em dioxano (12 mL) uma mistura de hidroxido de amônio aquoso (25mL) e dioxano (25 mL) foi adicionada, e a mistura da reação foi agitada durante 2 horas. Em seguida, água (100 mL) foi adicionada. O sólido precipitado foi filtrado, secado e recristalizado a partir de etanol para produzir 3,109 do composto titular.

[461] LC-MS: massa (m/z): 230,0 (M+H)*+ 'H NMR (400 MHz, DMSO-ds;) 5 8.01 (br.s, 2H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.77 (m, 3H). Etapa 5: 2- (trifluorometil)-N-(3-[2- (trifluorometil)fenil]- 1,2,4-0oxadiazol-5-il)nicotinamida Exemplo de composto I-1-8 do

[462] O exemplo de composto I-1-8 foi obtido de maneira análoga ao composto I-2-6 (Exemplo de síntese 3). !H-NMR e HPLC-MS: ver a tabela da lista de picos de NMR

[463] Amina (I1I-3): 3-(2-clorofenil)-1,2,4-oxadiazol-5-amina foi obtido de maneira análoga a Amina (II 2) iniciando com o 5- cloro-3- (2-clorofenil)-1,2,4-o0oxadiazol comercialmente disponível (Intermediário 2.4). ox ox

NON NQÇN & etapa 3 & Intermediário 24 —Amina (11-3)

[464] LC-MS: massa (m/z): 196,0 (M+H)* 1H NMR (400 MHz, DMSO-ds): 5 7.97 (br.s, 2H), 7.78 (dd, J = 7.6,

1.9 Hz, 1H), 7.60 (dy, J = 8.0 Hz, 1H), 7.53 (td, J = 7.7, 1.9 Hz, 1H), 7.47 (t, J= 7.5 Hz, 1H). Exemplo de síntese 1,3 Exemplo de composto No. I-l1-12 e Exemplo de composto I-1-13 N n NON o" o AE A

NQÇN NON NON O NON ENE etapa 2 a etapa 3 e — —— Br Br Amina (11-3) Exemplo de Exemplo de composto |-1-12 composto |-1-13 Etapa 1: 3- (3-bromo-2,6-difluorofenil)-1,2,4-oxadiazol-5-amina

[465] 3-(2,6-difluorofenil)-1,2,4-oxadiazol-5-amina (100 mg) e N-bromosuccinimida (271 mg) foram colocadas em um frasco. Foi adicionado ácido trifluoroacético (TFA, 2 mL) ao frasco, que foi selado. A reação foi agitada a 60 ºC durante 18 horas. A reação foi resfriada até a temperatura ambiente, diluída com 10 mL de EtOAc antes da neutralização de TFA com solução de K2CO3z. A solução aquosa foi extraída duas vezes com EtOAc, secada com MgSO0. e concentrada sob vácuo. O sólido amarelo bruto foi purificado por HPLC preparativa para produzir 68,8 mg do composto titular. Etapa 2: N-[3-(3-bromo-2,6-difluorofeni)-1l,2,4-oxadiazol-5-1]-2- (trifluorometi)nicotinamida Composto I-1-12

[466] O exemplo de composto I-1-12 foi obtido de maneira análoga ao composto I-2-6 (Exemplo de síntese 3) Etapa 3: N-[3-(3-bromo-2,6-difluorofeni)-l,2,4-oxadiazol-5-1]-2- (trifluorometi)nicotinamida Composto I-1-13

[467] O composto I-1-12 (90 mg), ácido metilborônico (58 mg), carbonato de potássio (80 mg) e Pd(dppf)Cl;.CH.Cl>, (16 mg) foram colocados em um frasco de micro-ondas em dioxano/água (2/1; 1.4 mL). Argônio foi adicionado. A mistura da reação foi aquecida a

130 ºC durante 30 minutos. Após filtração através de celite, adição de HCl aquoso, extração com diclorometano e purificação por HPLC, foram obtidos 12 mg do composto titular. Exemplo de síntese 2: N-[4-Ciano-3-(2,6-difluorofenil)-1,2-tiazol-5-il1]-2- (trifluorometil)nicotinamida Composto I-2-1 Na* CN CN O OH O Cl Não) en [e] CN Ns NO cms r F etapa 3 F F Intermediário 3 Intermediário 4 Intermediário 5 a 7 SE etapa4 Ee Fetapa 5 F. Fetapa6 F. F etapa7 Nx SN F. F Intermediário 6 Intermediário 7 Amina (VII-1) Exemplo de composto |-2-1 Etapa 1: Preparação do Intermediário 3

[468] Uma mistura de 2,6-difluoro-ácido benzoico (20,09) e tionilcloreto (75 mL) foi agitada a 50 ºC por 4 horas antes de o tionilcloreto evaporar sob pressão reduzida. Traços de tionilcloreto foram removidos da mistura por meio de coevaporação com benzeno para produzir 22,3 g do intermediário do composto titular. Etapa 2: Preparação do Intermediário 4

[469] Uma mistura de malonitrila (8,389) e hidreto de sódio (5,08 gq) em tetra-hidrofurano foi agitada por 30 minutos. Em seguida, foi resfriada a O ºC, o Intermediário 3 (22.39) foi adicionado em gotas, e a mistura foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. O solvente foi removido e foi adicionada água ao resíduo. A solução foi extraída com diclorometano (3 x 150 mL). A camada orgânica combinada foi lavada com água, secada em Na7sSOs, filtrada e evaporada em vácuo para produzir 17,4 g do intermediário titular. Etapa 3: Preparação do Intermediário 5

[470] A trimetilamina (26,0 mL) foi adicionada em gotas a uma mistura do Intermediário 4 (17,0 g) e POCl; (11.4 g) em diclorometano (200 mL). A mistura da reação foi agitada em refluxo durante 15 horas. Em seguida, foi evaporado até a secura para produzir 16,7 g do Intermediário 5, que foi usado diretamente na etapa seguinte. Etapa 4: Preparação do Intermediário 6

[471] 500 mL de amônia metanólica (10 &) (500 mL) foram adicionados ao Intermediário 5 (16,7 g bruto) a O ºC. A mistura da reação foi agitada durante a noite em temperatura ambiente e, em seguida, foi evaporada até a secura sob pressão reduzida. A água foi adicionada ao resíduo e a suspensão foi extraída com acetato de etila (3x 100 mL). A camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de sódio e evaporada em vácuo para produzir 11,3 g do intermediário titular. Etapa 5: Preparação do Intermediário 7

[472] A trietilamina (9,21 mL) foi adicionada em gotas a uma solução de Intermediário 6 (11,3 g) em piridina (150 mL) e o HS foi borbulhado através da mistura de agitação por 48 horas. Os solventes foram evaporados sob pressão reduzida e o resíduo foi dissolvido em diclorometano. A solução foi lavada com água (5 x 150 mL), secada em sulfato de sódio e evaporada para produzir 10,3 g do intermediário titular. Etapa 6: Preparação de 5-amino-3-(2,6-difluorofenil)-1,2-tiazol- 4-carbonitrila Amina (VII-1)

[473] Hidrogenoperoxido aquoso (25 mL) a 30% foi adicionado a uma solução de Intermediário 7 (5,00 g, 20,9 mmol) em metanol (50 mL) e a mistura foi agitada a 50 ºC por 8 horas. Foi evaporada até 4 do volume inicial, i-PrOH foi adicionado, e a mistura foi deixada em repouso por 24 horas. Os cristais precipitados foram filtrados para produzir 3,37 g (14.2 mmol, 68%) da amina titular.

[474] HPLC-MS: massa (m/z): 237,9 (M+H)*

IH-NMR (400,0 MHz, ds;-DMSO): 6 = 8.3 (s br, 1H), 7.61 (m, 1H),

7.24 (t, 2H). Etapa 7: Preparação de N-[4-ciano-3-(2,6-difluorofenil)-1,2- tiazol-5-11]-2-(trifluorometil) nicotinamida Composto I-2-1

[475] O composto I-2-1 foi obtido de maneira análoga ao Composto I-1-1 (Exemplo de síntese 1).

[476] LC-MS: massa (m/z): 411,0 (M+H)*. 'H-NMR (400.0 MHz, ds.-DMSO): 5= 8.97 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.71 (my, 1H), 7.36 (t, 2H). Exemplo de síntese 3: 2-Cloro-N-[3- (2-clorofenil)-4-ciano-l,2-tiazol-5-il]nicotinamida Composto I-2-6 OL OH sm sl % 3 TZ MN Cl. etapa? CI. Exemplo de composto |-2-6 Amina (VII-2) Preparação de 3-(3-Cloro-2,6-difluorofenil)-1,2,4-tiadiazol-5- amina

[477] A amina (VII-2) foi obtida a partir de 2-ácido clorobenzoico de maneira análoga à Amina (VII-l1) (ver o Exemplo de síntese 2).

[478] LC-MS: massa (m/z): 236 (M+H)* IH-NMR (400.0 MHz, dk-DMSO): 5= 8.20 (s br, 2H), 7.60 (m, 1H),

7.55 (m, 1H), 7.45 (m, 2H). Preparação de Z2-cloro-N-[3-(2-clorofenil)-4-ciano-l1,2-tiazol-5- il]nicotin-amida Composto I-2-6

[479] 3-(3-Cloro-2,6-difluorofenil)-1,2,4-tiadiazol-5-amina (100 mg) foi colocado em 4 mL de diclorometano com N,N- diisopropiletilamina (0,081 mL). 2-Cloronicotinoil cloreto (82 mg) foi adicionado em gotas em temperatura ambiente. A mistura da reação foi agitada durante a noite à temperatura ambiente. Água e acetato de etila foram adicionados à mistura da reação. A camada aquosa foi extraída várias vezes com acetato de etila, secadas em sulfato de sódio e evaporada. O produto bruto foi purificado por cromatografia flash automatizada. Isso produziu 79 mg do composto titular.

[480] LC-MS: massa (m/z): 376,9 (M+H)* H-NMR (400.0 MHz, ds-DMSO): 5= 8.62 (d, 1H), 8.26 (m, 1H), 7.67 —- 7.50 (m, 5H). Exemplo de síntese 4: 2-Cloro-N-(4-ciano-3-[2-(trifluorometil)fenil]-1,2-tiazol-5- ilk)nicotinamida Composto I-2-7 NH, 1 O OH Nº NV Ss N

PAES — . F3º Etapa7 F3C Amina (VII-3) Exemplo de composto |-2-7 Preparação de 5-amino-3-[2-(trifluorometil)fenil]-1,2-tiazol-4- carbonitrila

[481] A amina (VII-3) foi obtida a partir de 2-ácido trifluorometil benzoico de maneira análoga à amina (VII-l) (ver o Exemplo de síntese 2).

[482] LC-MS: massa (m/z): 270,2 (M+H)* IH-NMR (400.0 MHz, ds.-DMSO): ô= 8.20 (s br, 2H), 7.90 (m, 1H),

7.75 (m, 2H), 7.55 (m, 1H). Preparação de 2-cloro-N-(4-ciano-3-[2-(trifluorometil)fenil]- 1,2-tiazol-5-illknicotinamida Composto I-2-7

[483] O composto I-2-7 foi obtido de maneira análoga ao Composto 1-2-6.

[484] LC-MS: massa (m/z): 409,0 (M+H)* IH-NMR (400.0 MHz, ds.-DMSO): 5= 8.69 - 8.46 (m, 1H), 8.32 — 8.21 (my, 1H), 7.96 - 7.52 (m, 5H).

Exemplo de síntese 5: N-(5-Ciano-4-[2- (trifluorometil)fenil]-1,3-tiazol-2-11)-2- (trifluorometil)nicotinamida Composto I-3-2

H ON À so. SE ú e. x 9 CF; etapa1 CF3 etapa 2 CF3 Amina (XV-1) Exemplo de composto |-3-2 Etapa 1: Preparação de amina (XV-1):

[485] 2,50 g de 3-oxo-3-[2-(trifluorometil)fenil]propanonitrila foram dissolvidos em piridina (15 ml) e tioureia (1,79 g) e iodo (3,01 g) foram adicionados de maneira sucessiva. A solução da reação foi agitada a 100 ºC por 12 horas. A mistura foi resfriada até a temperatura ambiente. Após elaboração e HPLC preparativa, 650 mg da amina desejada foram obtidos.

[486] LC-MS: massa (m/z): 288,0 (M+H)*. Etapa 2: O composto 1I-3-2 foi obtido de maneira análoga ao Composto I-2-6.

[487] LC-MS: massa (m/z): 443,0 (M+H)* IH-NMR (400.0 MHz, ds;-DMSO): 5= 8.93 (d, 1H), 8.41 (d, 1H), 7.97 —- 7.59 (m, 5H).

[488] Os compostos representados na tabela 1.1, tabela 1.2, tabela 2 e tabela 3 foram obtidos de maneira análoga ao composto I-1-1 (Exemplos de síntese 1.1) ou ao composto I-2-6 (Exemplo de síntese 3) usando o ácido carboxílico inicial apropriado ou cloreto de hetaril inicial.

Tabela 1.1 Ra 4 Pe PS SE para o k R$ 1 NÓ ON 3 3 A O E eo o. N—E N / 2 NA aN = 1 1 6 6

B (1-1) Exemplo de e ]T o prhrbrhph Nº. I-1-1 3- (2- H F 6-F H H H Exemplo de|trifluorometil) síntese 1,1 |piridinil 1-1-2 3- (2- H F 6-F H H H difluorometil) piridinil 1-1-3 3- (2- H F 6-F H H H trifluorometil) pirazinil I1-1-4 3- (2- H F 6-F H H H trifluorometil) pirimidina I-1-5 3- (2- H cl H H H H trifluorometil) piridinil I1I-1-6 3- (2-cloro) H cl H H H H o eee E [O I1-1-7 3- (2- H cl H H H H trifluorometil) pirimidina 1-1-8 3- (2- H CF3 H H H H Exemplo de|trifluorometil) síntese 1,2 |piridinil

Exemplo de e | | Nº. I-1-9 3- (2-cloro) H CF3 H H H H = TE Fr 1I-1-10 3- (2- H CF3 HR H H H trifluorometil) pirimidina 1I-1-11 3- (2- H CF3 H H H H o trifluorometil)pi ridazina I-1-12 3- (2- H F 3-Br | 6-F H H o trifluorometil) piridinil 1-1-12 3- (2- H F 3-Me | 6-F H H o trifluorometil) piridinil I-1-14 3- (2-cloro) H F 6-F H H H =Er TT Fr 1I-1-15 3- (2- H cl H H H H trifluorometil) pirazinil

[489] A determinação de [M+H]* ou M" por LC-MS sob condições cromatográficas foi feita com 1 ml de ácido fórmico por litro de acetonitrila e 0,9 ml de ácido fórmico por litro de água Milipore como eluentes. A coluna Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2,1 mm foi usada. A temperatura do forno de coluna era de 55 ºC. Instrumentos:

[490] LC-MS3: Waters UPLC com espectrômetro de massa SQD2 e amostrador automático SampleManager. Gradiente linear 0,0 a 1,70 minutos a partir de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%, de 1,70 a 2,40 minutos, acetonitrila constante a 95%, fluxo de 0,85 ml/min.

[491] LC-MS6 e LC-MS7: Agilent 1290 LC, Agilent MSD, amostrador automático HTS PAL. Gradiente linear 0,0 a 1,80 minutos a partir de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%, de 1,80 a 2,50 minutos, acetonitrila constante a 95%, fluxo de 1,0 ml/min.

[492] A determinação de [M+H]' por LC-MS sob condições cromatográficas neutras foi feita com acetonitrila e água Millipore contendo 79 mg/1 de carbonato de amônia como eluentes. Instrumentos:

[493] LC-MS4: Waters IClass Acquity com espectrômetro de massa QDA e amostrador automático FTN (coluna Waters Acquity 1,7 um 50 mm * 2,1 mm, temperatura no forno 45ºC). Gradiente linear 0,0 a 2,10 minutos a partir de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%, de 2,10 a 3,00 minutos, acetonitrila constante a 95%, fluxo de 0,7 ml/min.

[494] LC-MS5: Sistema Agilent 1100 LC com espectrômetro de massa MSD e amostrador automático HTS PAL (coluna: Zorbax XDB C18 1,8 um 50 mm * 4,6 mm, temperatura no forno 55ºC). Gradiente linear 0,0 a 4,25 minutos a partir de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%, de 4,25 a 5,80 minutos, acetonitrila constante a 95%, fluxo de 2,0 ml/min.

[495] Os índices de tempo de retenção foram calculados em todos os casos de acordo com uma série homóloga de alcan-2-onas de cadeia reta com 3 a 16 carbonos, em que o índice da primeira alcanona foi ajustado para 300, a última alcanona em 1600, aquelas entre correspondentemente pelo uso de uma interpolação entre alcanonas sucessivas.

[496] A determinação dos dados de 'H-NMR foi feita com um espectrômetro Bruker Avance III 400 MHz equipado com uma cabeça de sonda TCI de 1,7 mm, com tetrametilsilano como referência (0,00 ppm) e as medições foram registradas a partir de soluções nos solventes CD;CN, CDCl3 ou d«; DMSO. Alternativamente, um instrumento Bruker Avance III 600 MHz equipado com uma cabeça de sonda CPNMP de 5 mm ou um instrumento Bruker Avance NEO 600 MHz equipado com uma cabeça de sonda TCI de 5 mm foram usados para as medições. De modo geral, as medições foram executadas com uma temperatura de cabeça de sonda de 298 K. Outras temperaturas de medição são explicitamente observadas. Lista de picos de NMR

[497] Dados de 1H-NMR dos exemplos selecionados são gravados no formulário de listas de pico de 1H-NMR. Para cada pico de sinal, são listados o valor de ô no ppm e a intensidade do sinal entre parênteses. Entre o valor de ô, os pares de intensidade de sinal são ponto-e-vírgula como limitadores.

[498] Portanto, a lista de picos de um exemplo tem o seguinte formato: ô1 (intensidade); & (intensidade»>);......; 8; (intensidadei);...; 8 (intensidadern)

[499] A intensidade dos sinais nítidos está relacionada com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro NMR em cm e mostra as relações reais das intensidades dos sinais. Podem ser mostrados no espectro, a partir dos sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e sua relativa intensidade na comparação ao sinal mais intenso.

[500] Para calibrar o deslocamento químico do espectro 1H usamos tetrametilsilano e/ou o deslocamento químico do solvente usado, especialmente no caso de espectros medidos em DMSO. Portanto, nas listas de picos de NMR, o pico de tetrametilsilano pode ocorrer, mas não necessariamente.

[501] As listas de pico 1H-NMR são similares as impressões de 1H-NMR clássico e contêm geralmente todos os picos, que são listados na interpretação de NMR clássico.

[502] Além disso, elas também podem ser exibidas como sinais de impressões de 1H-NMR clássico de solventes estereoisômeros de compostos alvo, que também são objeto da invenção, e/ou picos de impurezas.

[503] Para mostrar os sinais de compostos na variação delta de solventes, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-Ds; e o pico da água, são exibidas nossas listas de pico de 1H-NMR e geralmente têm em média uma intensidade elevada.

[504] Os picos de estereoisômeros dos compostos alvo e/ou picos de impurezas geralmente têm em média uma intensidade mais baixa que os picos dos compostos alvo (por exemplo, com uma pureza >90%) .

[505] Esses estereoisômeros e/ou impurezas podem ser comuns para o processo específico de preparação. Portanto, seus picos podem ajudar a reconhecer a reprodução de nosso processo de preparação via "produtos secundários-impressões digitais".

[506] Um especialista, que calcula os picos dos compostos alvo com métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores de expectativa avaliados de maneira empírica), pode isolar os picos dos compostos alvo conforme necessário, usando, como opção, filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à seleção de pico relevante na interpretação de 1H-NMR clássico.

[507] Além dos detalhes de descrição de dados de NMR com as listas de picos, você encontrará informações na publicação "Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" do Banco de dados de Divulgação de Pesquisa nº 564025. Exemplo LC-MS: do massa composto |m/z Seleção de pico I-1-2: !'H-NMR(400.2 MHz, de&-DMSO): 1-1-2 353,1 = 13.2326 (3.8); 8.8758 (5.9); 8.8726 (M+H)* (6.2); 8.8640 (6.2); 8.8606 (6.0); 8.3106 (5.5); 8.2910 (5.8); 7.7804 (1.4); 7.7686 (4.5); 7.7643 (4.0); 7.7582 (5.9); 7.7485 (5.6); 7.7428 (6.2); 7.7375 (5.5); 7.7267 (2.8); 7.7216 (3.0); 7.7054 (1.4); 7.3918 (8.8); 7.3706 (16.0); 7.3496 (7.6); 7.3322 (3.2); 7.1978 (6.9); 7.0636 (3.4); 3.3611 (13.5); 3.3349 (9.7); 2.6754 (1.8); 2.6710 (2.5); 2.6665 (1.8); 2.5242 (8.3); 2.5106 (158.1); 2.5064 (305.2); 2.5020 (390.6);

2.4975 (283.6); 2.4934 (140.2); 2.3332 (1.8); 2.3288 (2.4); 2.3243 (1.8); 2.0754 (13.1); 1.2057 (0.4); 1.1899 (0.4); 0.0080 (0.5); -0.0001 (14.7); -0.0084 (0.5)

(M+H) * d= 13.6712 (0.4); 13.6551 (0.4); 13.5911 (1.0); 13.4985 (0.4); 9.1108 (11.5); 9.0840 (12.2); 9.0784 (9.4); 8.3141 (2.1); 8.1355 (0.3); 7.7553 (1.5); 7.7384 (3.2); 7.7335 (3.2); 7.7173 (6.0); 7.7010 (3.3); 7.6965 (3.6); 7.6798 (1.5); 7.3586 (8.7); 7.3371 (16.0); 7.3157 (7.6); 6.5187 (0.5); 3.9472 (0.4); 3.4780 (0.4); 3.4021 (0.7); 3.3206 (85.0); 2.6755 (3.6); 2.6708 (5.0); 2.6665 (3.7); 2.6621 (1.9); 2.5242 (12.2); 2.5107 (291.1); 2.5063 (628.8); 2.5017 (890.3);

2.4972 (662.2); 2.4928 (315.1); 2.3375 (1.6); 2.3331 (3.6); 2.3287 (4.9); 2.3241 (3.6); 2.0738 (5.7); 0.0080 (1.6); -0.0002 (54.0); -0.0085 (1.9) I1-1-4 372,1 I-1-4: 'H-NMR(400.2 MHz, de-DMSO): (M+H) * d= 13.5586 (0.8); 9.6301 (16.0); 9.6189 (1.1); 9.5142 (12.7); 9.4419 (0.6); 7.7754 (1.0); 7.7591 (2.3); 7.7544 (2.3); 7.7380 (4.2); 7.7214 (2.4); 7.7169 (2.5); 7.7009 (1.0); 7.3839 (6.1); 7.3625 (11.0); 7.3412 (5.2); 3.3475 (17.2); 2.6755 (2.2); 2.6710 (3.0); 2.6665 (2.2); 2.5244 (10.2); 2.5107 (193.5); 2.5066 (374.2); 2.5021 (480.9);

2.4975 (355.7); 2.4933 (183.6); 2.3333 (2.2); 2.3289 (3.0); 2.3244 (2.2); 2.0755 (11.1); 0.0079 (0.6); -0.0002 (19.9); -

0.0084 (1.0) I1-1-5 372,1 I-1-5: 'H-NMR(400.2 MHz, de-DMSO): (M+H) * d= 13.2780 (8.2); 8.9184 (12.7); 8.9085 (12.4); 8.9065 (12.6); 8.3786 (10.3);

8.3595 (11.1); 8.3173 (0.8); 7.9144 (10.2);

7.9024 (10.4); 7.8947 (10.2); 7.8827 (9.7);

7.8531 (4.6); 7.8372 (4.9); 7.6888 (9.2);

7.6709 (15.8); 7.6689 (16.0); 7.6347 (7.2);

7.6305 (7.7); 7.6162 (12.2); 7.6121 (11.9);

7.5964 (6.9); 7.5920 (6.4); 7.5573 (8.2);

7.5545 (8.3); 7.5383 (11.8); 7.5358 (11.6);

7.5198 (4.8); 7.5171 (4.7); 3.3287 (75.0);

2.6814 (0.9); 2.6768 (1.9); 2.6723 (2.6);

2.6677 (1.9); 2.6633 (0.9); 2.5258 (8.6);

2.5210 (13.2); 2.5124 (167.9); 2.5079 (340.0); 2.5034 (443.4); 2.4988 (318.2);

2.4943 (154.0); 2.3392 (0.9); 2.3346 (2.0);

2.3301 (2.7); 2.3256 (2.0); 2.3211 (1.0);

2.0760 (2.3); 0.0080 (0.7); -0.0001 (23.6); -0.0085 (0.8) I1-1-6 369,0 I-1-6: 'H-NMR(400.2 MHz, de-DMSO): (M+H)* õ= 13.1752 (4.9); 8.5967 (11.4); 8.5920 (12.5); 8.5846 (12.3); 8.5798 (12.3);

8.3122 (1.2); 8.2127 (11.6); 8.2080 (12.0);

8.1937 (13.0); 8.1890 (12.3); 7.8642 (7.5);

7.8481 (8.2); 7.8451 (8.2); 7.6912 (8.2);

7.6883 (9.2); 7.6711 (15.5); 7.6683 (16.0);

7.6356 (6.6); 7.6313 (7.5); 7.6199 (14.3);

7.6175 (14.0); 7.6129 (12.4); 7.6080 (13.1); 7.6011 (12.4); 7.5975 (8.4); 7.5928 (7.6); 7.5890 (11.8); 7.5603 (8.2); 7.5570 (8.4); 7.5413 (11.7); 7.5383 (11.8); 7.5227 (4.9); 7.5196 (4.7); 3.3354 (106.8); 2.6788 (0.7); 2.6743 (1.0); 2.6697 (0.8); 2.6651 (0.4); 2.5446 (2.2); 2.5277 (3.2); 2.5229 (4.9); 2.5143 (64.8); 2.5099 (130.6);

2.5053 (171.9); 2.5007 (125.3); 2.4962 (61.1); 2.3413 (0.4); 2.3366 (0.8); 2.3321 (1.1); 2.3276 (0.8); 2.0755 (10.4); -0.0002 (0.6) 1-1-7 335,0 I-1-7: 'H-NMR(400.2 MHz, dés-DMSO): õ= 13.5302 (0.4); 13.4864 (0.9); 13.4208 (0.3); 9.6337 (16.0); 9.5142 (12.0); 8.3145

(6.0); 7.9152 (0.3); 7.8971 (0.5); 7.8455 (1.4); 7.7839 (0.4); 7.6905 (3.1); 7.6715 (5.5); 7.6395 (2.6); 7.6358 (2.8); 7.6213 (4.3); 7.6177 (4.3); 7.6014 (2.4); 7.5979 (2.2); 7.5600 (3.0); 7.5411 (4.2); 7.5235 (1.7); 7.2046 (0.4); 7.0767 (0.3); 4.5990 (1.0); 3.5211 (0.4); 3.5118 (0.5); 3.4879 (0.6); 3.4196 (1.6); 3.3410 (1034.7);

2.9977 (0.4); 2.6943 (0.4); 2.6843 (2.5);

2.6797 (5.2); 2.6752 (7.1); 2.6706 (5.1);

2.6662 (2.4); 2.6309 (0.3); 2.6139 (0.4);

2.5456 (48.6); 2.5287 (24.0); 2.5240 (37.6); 2.5153 (438.3); 2.5109 (877.8);

2.5063 (1148.1); 2.5017 (829.2); 2.4971 (398.3); 2.3422 (2.4); 2.3377 (5.1); 2.3331 (6.9); 2.3285 (5.1); 2.324] (2.3); 2.0764 (6.3); 1.2143 (0.7); 1.1983 (0.7); 1.1925 (0.4); 0.0031 (1.2) 1-1-8 403,1 I1-1-8: !'H-NMR(400.2 MHz, d«-DMSO): (M+H)* ô= 13.2990 (3.9); 13.2568 (0.4); 8.8852 (5.1); 8.8750 (5.2); 8.3917 (0.4); 8.3556 (3.2); 8.3356 (3.4); 8.3161 (3.1); 7.9711 (4.8); 7.9542 (5.9); 7.8828 (4.8); 7.8634 (8.8); 7.8451 (16.0); 7.8269 (5.7); 3.3254 (889.1); 3.2473 (0.4); 3.2056 (0.6); 3.0771 (0.4); 3.0152 (0.5); 2.7529 (0.5); 2.6799 (3.3); 2.6754 (7.1); 2.6709 (9.7); 2.6663 (7.1); 2.6619 (3.3); 2.6404 (0.6); 2.5243 (31.9); 2.5195 (51.9); 2.5109 (602.6);

2.5065 (1205.6); 2.5019 (1566.7); 2.4973 (1110.8); 2.4928 (526.3); 2.4337 (1.5);

2.3377 (3.5); 2.3334 (7.3); 2.3287 (9.9);

2.3242 (7.1); 2.3197 (3.4); 1.9886 (0.4);

1.2589 (0.4); 1.2351 (1.0); 1.2230 (0.4);

1.1819 (1.0); 1.1659 (1.2); 1.1510 (0.6);

1.1434 (0.5); 1.1269 (0.5); 0.1459 (8.3);

0.0079 (77.0); -0.0002 (1997.8); -0.0086 (66.9); -0.0482 (1.0); -0.1003 (0.4); -

0.1496 (8.3) I1-1-9 369,0 I-1-9: 'H-NMR(400.2 MHz, dç-DMSO): (M+H)* 5=13.2026 (5.4); 8.5874 (5.8); 8.5826 (6.4); 8.5753 (6.3); 8.5705 (6.3); 8.4583 (0.3); 8.3721 (0.4); 8.3672 (0.4); 8.3602 (0.4); 8.3553 (0.4); 8.3164 (1.0); 8.2218 (5.4); 8.2171 (5.7); 8.2028 (6.0); 8.1981 (5.8); 7.9852 (4.4); 7.9682 (5.4); 7.8963 (1.0); 7.8889 (0.9); 7.8761 (4.3); 7.8642 (8.9); 7.8573 (16.0); 7.8406 (4.6); 7.8336 (3.6); 7.8219 (1.2); 7.8178 (1.2); 7.7989 (0.5); 7.7940 (0.6); 7.7803 (0.6); 7.7754 (0.6); 7.6118 (6.4); 7.5997 (6.3); 7.5929 (6.3); 7.5807 (6.0); 7.4390 (0.4); 7.4274 (0.4); 7.4205 (0.4); 7.4081 (0.4); 5.7563 (0.5); 3.3242 (144.1); 2.8908 (0.4); 2.7315 (0.4); 2.6795 (1.1); 2.6753 (2.5); 2.6708 (3.5); 2.6664 (2.6); 2.6524 (2.4); 2.5242 (10.4); 2.5193 (15.7); 2.5107 (215.1);

2.5064 (438.9); 2.5019 (577.4); 2.4973 (418.3); 2.4929 (205.2); 2.3332 (2.7);

2.3287 (3.6); 2.3242 (2.7); 2.0860 (0.8);

1.9886 (0.9); 1.3511 (0.4); 1.2973 (0.4);

1.2585 (0.7); 1.2487 (0.8); 1.2333 (1.2);

1.2155 (0.4); 1.1976 (0.7); 1.1928 (0.9);

1.1733 (3.4); 1.1562 (4.0); 1.1381 (1.8);

1.1180 (0.6); 1.0680 (0.5); 1.0514 (0.5);

0.1457 (2.6); 0.0078 (19.8); -0.0002 (587.3); -0.0086 (21.9); -0.1498 (2.7) I-1-10 404,1 I-1-10: 'H-NMR(400.2 MHz, des-DMSO): (M+H)* 5=9.6132 (4.7); 9.5092 (3.3); 8.3164 (0.3); 8.1328 (0.6); 7.9767 (1.1); 7.9566

(1.4); 7.8901 (0.3); 7.8713 (1.4); 7.8537 (4.1); 7.8372 (1.7); 7.2002 (0.4); 7.0725 (0.4); 6.9448 (0.4); 3.3291 (46.8); 3.2064 (0.5); 3.1283 (1.1); 3.0759 (0.4); 2.6804 (0.4); 2.6759 (0.8); 2.6714 (1.2); 2.6668 (0.8); 2.6623 (0.4); 2.5249 (3.6); 2.5202 (5.3); 2.5114 (69.0); 2.5070 (141.7);

2.5024 (186.0); 2.4978 (131.3); 2.4933 (61.8); 2.3382 (0.4); 2.3338 (0.8); 2.3292 (1.1); 2.3246 (0.8); 2.3201 (0.4); 2.0748 (16.0); 0.1458 (0.7); 0.0080 (6.0); -0.0002 (187.4); -0.0086 (6.2); -0.1497 (0.7) 1-1-11 404,2 I1-1-11: 'H-NMR(400.2 MHz, d«-DMSO): (M+H)* = 20.0069 (0.6); 13.7152 (0.5); 13.6883 (0.5); 13.5728 (0.9); 9.7808 (6.1); 9.7692 (6.4); 8.5933 (1.6); 8.3718 (5.7); 8.3617 (5.6); 8.3163 (4.4); 8.1319 (1.0); 7.9696 (4.6); 7.9525 (6.0); 7.9093 (1.3); 7.8489 (16.0); 7.8319 (8.9); 7.7914 (2.4); 7.7701 (1.2); 7.6725 (0.5); 7.1985 (1.7); 7.0711 (1.6); 6.9431 (1.5); 3.4332 (1.1); 3.3325 (430.6); 3.2059 (7.8); 3.1278 (4.9); 3.0754 (6.2); 2.8909 (1.4); 2.7305 (1.2); 2.6893 (0.7); 2.6797 (5.1); 2.6754 (11.0); 2.6708 (15.2); 2.6664 (11.0); 2.6618 (5.2); 2.5638 (2.8); 2.5499 (5.9); 2.5244 (45.5); 2.5196 (70.0); 2.5109 (932.4); 2.5065 (1903.1);

2.5019 (2486.4); 2.4973 (1760.8); 2.4928 (835.7); 2.414] (1.9); 2.3379 (5.3); 2.3332 (11.2); 2.3287 (15.4); 2.3242 (11.0);

2.3196 (5.4); 2.0745 (5.8); 1.3264 (0.5);

1.3070 (0.6); 1.2368 (0.5); 0.1458 (10.0);

0.0323 (1.4); 0.0272 (1.6); 0.0079 (82.7); —0.0002 (2420.7); -0.0086 (79.0); -0.1496 (10.1)

I1-1-12 451,0 I-1-12: 'H-NMR(400.2 MHz, de-DMSO): (M+H)* ô= 13.4007 (8.1); 8.9219 (16.0); 8.9120 (15.8); 8.9101 (16.0); 8.8593 (0.4); 8.3948 (13.6); 8.3758 (14.5); 8.3173 (1.3); 8.2604 (0.4); 8.2574 (0.4); 8.0958 (6.8); 8.0813 (7.9); 8.0759 (9.1); 8.0734 (8.8); 8.0615 (9.4); 8.0590 (9.1); 8.0534 (7.7); 8.0390 (6.7); 7.9207 (12.7); 7.9088 (12.8); 7.9010 (12.3); 7.8891 (11.7); 7.8435 (0.4); 7.8338 (0.3); 7.8251 (0.3); 7.4238 (7.7); 7.4202 (7.8); 7.4008 (14.8); 7.3972 (14.8); 7.3778 (7.3); 7.3742 (7.2); 4.0562 (0.7); 4.0384 (2.2); 4.0206 (2.2); 4.0028 (0.7); 3.3300 (59.3); 2.6766 (3.4); 2.6720 (4.7); 2.6674 (3.4); 2.6628 (1.6); 2.5255 (14.1); 2.5207 (21.3); 2.5120 (286.8); 2.5076 (579.6);

2.5031 (754.9); 2.4985 (538.5); 2.4940 (258.0); 2.3345 (3.5); 2.3298 (4.7); 2.3254 (3.5); 1.9896 (10.2); 1.3520 (2.2); 1.2988 (2.3); 1.2591 (3.5); 1.2332 (4.7); 1.1933 (3.0); 1.1756 (5.9); 1.1577 (2.9); 1.1012 (0.5); 1.0888 (0.4); 1.0846 (0.5); 1.0730 (0.4); 0.8700 (0.3); 0.8534 (0.7); 0.8343 (0.4); 0.1459 (3.9); 0.0302 (0.4); 0.0080 (30.8); -0.0001 (909.5); -0.0085 (33.3); -

0.0336 (0.7); -0.1496 (4.0) 1-1-13 385,0 I-1-13: !'H-NMR(400.2 MHz, dé«-DMSO): (M+H)* ô= 13.3339 (2.8); 8.8997 (2.4); 8.8887 (2.4); 8.3701 (1.5); 8.3512 (1.5); 8.3164 (3.0); 7.9523 (1.0); 7.8991 (1.6); 7.8891 (1.8); 7.8809 (1.9); 7.8690 (1.5); 7.6249 (1.0); 7.6029 (2.1); 7.5862 (2.2); 7.5655 (1.1); 7.2676 (1.7); 7.2467 (3.2); 7.2229 (1.6); 7.1996 (0.4); 7.0704 (0.4); 3.3789 (0.4); 3.3499 (1.0); 3.3234 (298.2); 2.8907

(7.6); 2.7498 (0.4); 2.7308 (6.4); 2.6796 (3.8); 2.6752 (7.8); 2.6706 (10.6); 2.6660 (7.6); 2.6614 (3.6); 2.5241 (35.9); 2.5193 (53.6); 2.5107 (626.6); 2.5062 (1246.7);

2.5016 (1624.3); 2.4970 (1167.3); 2.4925 (553.9); 2.3375 (3.4); 2.3330 (7.4); 2.3285 (10.2); 2.3239 (7.2); 2.3194 (3.2); 2.2842 (16.0); 2.0744 (0.4); 1.9084 (0.7); 1.4667 (0.8); 1.4495 (0.8); 1.4176 (0.7); 1.4008 (0.7); 1.2373 (0.4); 1.0950 (0.7); 1.0780 (0.7); 1.0735 (0.6); 1.0571 (0.6); 0.1461 (0.6); 0.0081 (4.3); -0.0002 (138.9); -

0.0085 (4.3); -0.1496 (0.5) 1-1-14 337,1 I1-1-14: !'H-NMR(400.0 MHz, dé«-DMSO): (M+H)* ô= 13.2462 (4.5); 8.5922 (6.1); 8.5874 (6.7); 8.5801 (6.7); 8.5753 (6.5); 8.3140 (0.9); 8.2172 (6.0); 8.2124 (6.2); 8.1982 (6.7); 8.1934 (6.3); 7.7730 (1.3); 7.7568 (2.8); 7.7517 (2.6); 7.7405 (1.8); 7.7355 (5.3); 7.7307 (1.8); 7.7192 (2.7); 7.7142 (3.1); 7.6980 (1.4); 7.6168 (6.6); 7.6047 (6.5); 7.5979 (6.4); 7.5857 (6.2); 7.3808 (9.0); 7.3595 (16.0); 7.3385 (7.4); 3.3194 (107.5); 2.6751 (1.5); 2.6709 (2.2); 2.6665 (1.6); 2.6623 (0.9); 2.6521 (0.4); 2.5243 (5.2); 2.5193 (7.9); 2.5107 (123.8); 2.5063 (267.0); 2.5018 (378.0); 2.4973 (281.2);

2.4929 (134.2); 2.3332 (1.5); 2.3288 (2.0);

2.3241 (1.5); 2.0739 (1.2); 1.1742 (0.4);

1.1570 (0.5); 0.0079 (0.8); -0.0002 (25.6); —0.0084 (1.0) 1-1-15 370,0 1-1-15: 'H-NMR(400.2 MHz, d«-DMSO): (M+H)* ô= 13.5143 (0.8); 9.1280 (7.0); 9.1034 (8.1); 9.0980 (5.9); 8.3144 (4.6); 7.8045 (1.3); 7.6740 (2.8); 7.6552 (5.4); 7.6275

(2.6); 7.6238 (2.6); 7.6090 (4.3); 7.6053 (4.1); 7.5891 (2.2); 7.5852 (1.9); 7.5436 (2.7); 7.5258 (3.9); 7.5073 (1.6); 3.5095 (0.4); 3.3344 (473.8); 3.2082 (0.4); 2.6842 (1.8); 2.6795 (3.6); 2.6750 (4.9); 2.6706 (3.5); 2.6662 (1.7); 2.6026 (0.4); 2.5454 (5.2); 2.5284 (18.0); 2.5150 (308.4);

2.5106 (602.5); 2.5061 (780.8); 2.5015 (564.6); 2.4971 (272.9); 2.3374 (3.5);

2.3330 (4.8); 2.3284 (3.4); 2.3239 (1.6);

2.0762 (16.0); 0.0027 (0.7) Tabela 1.2 R3 4 R2 R4 3 Numeração para o 4 a grupo

NES CT > N—E NA 7 = (1-2) Exemplo de composto E Ri R2 R3 Ra | Rs Nº. 1-2-1 3- (2- H F 6-F H H H Exemplo de|trifluorometil) síntese 2 piridinil 1-2-2 3-[2-(2,2,2- H F 6-F H H H trifluoroetil)]pi ridinil 1-2-3 3-[2- H F 6-F H H H (pentafluoroetil) ] piridinil 1-2-4 3- (2- H F 6-F H H H difluorometil) piridinil EF rs E FF E

Exemplo de e | | Nº.

Essa oo 1-2-6 3-(2-cloro) H cl H H H H o 1-2-7 3- (2-cloro) H CF; H H H |; = EST TFF 1-2-8 3- (2- H CF3 H H H H trifluorometil) piridinil 1-2-9 3- (2-7 H cl H H H H o trifluorometil) piridinil 1-2-10 3- (2-7 H cl H H H H difluorometil) piridinil I-2-11 3- (2- H CF;3 H H H H o difluorometil) piridinil 1-2-12 3-(2-etil) H F 6-F H H H FE Fr 1-2-13 3- (2- H F 6-F H H H o trifluorometil) pirazinil 1-2-14 3- (27 H CF3 H H H H trifluorometil) pirazinil 1-2-15 3- (27 H cl H H H H trifluorometil) pirazinil

Exemplo de composto E R; R2 R3 Ra R5 Nº.

Exemplo de composto I-2-1: LC-MS: massa (m/z): 411,0 (M+H)* 'H-NMR (400.0 MHz, ds-DMSO): ó= 8.97 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.36 (t, 2H) Exemplo de composto I-2-2: LC-MS: massa (m/z): 425,0 (M+H)* IH-NMR (400.0 MHz, deí-DMSO): 5= 8.80 (d, 1H), 8.30 (m, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.35 (t, 2H), 4.12 (m, 2H) Exemplo de composto I-2-3: LC-MS: massa (m/z): 461,0 (M+H)* *H-NMR (400,0 MHz, dé.-DMSO): 'H-NMR(400.0 MHz, dé.-DMSO): = 8.97 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.35 (t, 2H) Exemplo de composto I-2-4: LC-MS: massa (m/z): 393,0 (M+H)* *H-NMR (400.0 MHz, ds-DMSO): 5= 8.89 (d, 1H), 8.39 (d, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 7.35 (m, 3H) Exemplo de composto I-2-5: LC-MS: massa (m/z): 477,0 (M+H) *H-NMR (400.0 MHz, dés-DMSO): ô= 8.62 (d, 1H), 8.26 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.65 (my, 18), 7.35 (t, 2H) Exemplo de composto I-2-6: LC-MS: massa (m/z): 376,9 (M+H)' 'H-NMR (400.0 MHz, dé.

DMSO): ô= 8.62 (d, 1H), 8.26 (m, 1H), 7.67 —- 7.50 (m, 58) Exemplo de composto I-2-7: LC-MS: massa (m/z): 409,0 (M+H)* IH-NMR (400.0 MHz, dés-DMSO): d= 8.69 - 8.46 (m, 1H), 8.32 - 8.21 (m, 1H), 7.96 - 7.52 (m, 5H) Exemplo de composto 1I-2-8: LC-MS: massa (m/z): 443,0 (M+H)* 'H-NMR (400.0 MHz, ds.

DMSO): ô= 8.96 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 7.96 (m, 2H), 7.85 —- 7.77 (m, 2H), 7.68 (d, 1H)

Exemplo de composto E R; R2 R3 Ra R5 Nº.

Exemplo de composto I-2-9: LC-MS: massa (m/z): 409,0 (M+H)* IH-NMR (400.0 MHz, dsi-DMSO): 5= 8.95 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.66 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.52 (m, 1H) Exemplo de composto I-2-10: LC-MS: massa (m/z): 391,0 (M+H)* *H-NMR (400.0 MHz, dé.-DMSO): 5= 8.87 (m, 1H), 8.35 (m, 1H), 7.80 —- 7.05 (m, 5H) Exemplo de composto I-2-11: LC-MS: massa (m/z): 425,0 (M+H)* *H-NMR (400.0 MHz, ds-DMSO): 5= 8.90 (m, 1H), 8.70 (m, 1H), 7.96 — 7.49 (m, 6H) Exemplo de composto I-2-12: LC-MS: massa (m/z): 371,1 (M+H)* *H-NMR (400.0 MHz, ds-DMSO): 5= 8.71 (d, 1H), 8.13 (my, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.35 (t, 2H), 2.89 (q, 2H), 1.34 (t, 3H) Exemplo de composto I-2-13: LC-MS: massa (m/z): 412,0 (M+H) *H-NMR (400.0 MHz, ds-DMSO): ô= 9.19 (d, 2H), 7.70 (m, 1H), 7.38 (t, 2H) Exemplo de composto I-2-14: LC-MS: massa (m/z): 444,0 (M+H)' 'H-NMR (400.0 MHz, dé.

DMSO): ô= 9.19 (d, 2H), 7.96 (m, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.77 (my, 18), 7.29 (m, 1H) Exemplo de composto I-2-15: LC-MS: massa (m/z): 410,0 (M+H)* IH-NMR (400.0 MHz, ds-DMSO): ô= 9.18 (d, 2H), 7.67 - 7.50 (m, 4H) Tabela 2

R3 4 R2 3 R4- R$ R1 Na=— “ N—E =

B (1-3) Composto Er FFEEFFE 1-3-1 3- (2- H F 6-F H H H trifluorometil) piridinil 1-3-2 3- (2 H CF3 H H H H trifluorometil) piridinil 1-3-3 3- (2- H CF3 H H H H trifluorometil) pirazinil Exemplo de composto I-3-1: LC-MS: massa (m/z): 411,1 (M+H)* !H-NMR (400.0 MHz, dés.-DMSO): ô= 8.94 (d, 1H), 8.41 (d, 1H), 7.92 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.37 (t, 2H) Exemplo de composto I-3-2: LC-MS: massa (m/z): 443,0 (M+H)* !H-NMR (400.0 MHz, dés-DMSO): ó= 8.93 (d, 1H), 8.41 (d, 1H), 7.97 — 7.59 (m, 5H) Exemplo de composto I-3-3: LC-MS: massa (m/z): 444,0 (M+H)* 1H-NMR (400.0 MHz, ds-DMSO): 5= 9.16 (dd, 1H), 7.97 - 7.45 (m, 5H)

Tabela 3 R3 4 Ro % q R$ R não ke O N—E NW. / = 1

B (1-5) Exemplo de composto E Ri R7 R3 Ra | Rs Nº. I-5-1 3- (2- H cl H H H H difluorometil) piridinil 1-5-2 3-(2-etil) H cl H H H H

FE TE 1-5-3 3- (2- H F 6-F H H H difluorometil) piridinil Exemplo |LC-MS: do massa composto | m/z Lista de picos 1-5-1 369,0 I-6-1: !H-NMR(400.2 MHz, dé.-DMSO): (M+H)* |ô= 12.8417 (11.2); 8.9119 (12.1); 8.9008 (12.2); 8.3438 (9.1); 8.3244 (10.0); 8.3148 (5.5); 28.0081 (0.4); 7.9381 (5.2); 7.9234 (5.6); 7.9048 (9.6); 7.8928 (9.4); 7.8850 (8.8); 7.8730 (7.4); 7.7319 (9.4); 7.7122 (16.0); 7.6738 (7.3); 7.6697 (7.6); 7.6552 (12.6); 7.6513 (12.4); 7.6355 (7.2); 7.6312 (6.6); 7.6023 (9.0); 7.6001 (9.0); 7.5832 (12.6); 7.5646 (5.1); 3.5239 (0.3); 3.4983 (0.3); 3.4495 (0.4); 3.3209 (691.7); 3.2603 (0.4); 2.9351 (0.3); 2.8911 (1.0); 2.8643

Exemplo de composto E R; R2 R3 Ra R5 Nº. (0.3); 2.8068 (0.5); 2.7782 (0.4); 2.7320 (1.1); 2.6753 (8.7); 2.6707 (11.8); 2.6662 (8.7); 2.6619 (4.5); 2.5242 (41.6); 2.5192 (66.7); 2.5107 (689.4); 2.5063 (1342.7);

2.5018 (1742.0); 2.4972 (1281.1); 2.4927 (636.8); 2.3375 (3.5); 2.3332 (7.8); 2.3286 (10.8); 2.3241 (7.8); 2.3197 (3.6); 2.0740 (5.3); 1.5072 (0.3); 1.5047 (0.4); 1.4315 (0.4); 1.4237 (0.4); 1.3411 (0.4); 1.3115 (0.3); 1.2957 (0.3); 1.2815 (0.3); 1.2693 (0.4); 1.2565 (0.4); 1.2349 (0.7); 1.2058 (0.3); 1.1823 (0.4); 1.1652 (0.4); 0.1460 (3.0); 0.0305 (0.4); 0.0080 (27.2); -0.0002 (738.4); -0.0085 (28.3); -0.1496 (2.9) I1-5-2 329,1 |1I-6-2: 'H-NMR(400.2 MHz, ds-DMSO): (M+H)* |ô= 12.4732 (2.6); 8.6618 (1.9); 8.6576 (2.1);

8.6497 (2.1); 8.6455 (2.1); 7.9860 (1.4);

7.9699 (1.5); 7.9669 (1.5); 7.9502 (2.0);

7.9460 (2.1); 7.9311 (2.3); 7.9267 (2.3);

7.7371 (1.8); 7.7342 (2.0); 7.7170 (3.2);

7.7141 (3.3); 7.6735 (1.5); 7.6692 (1.7);

7.6551 (2.6); 7.6507 (2.5); 7.6352 (1.7);

7.6306 (1.6); 7.6062 (2.1); 7.6027 (2.2);

7.5871 (2.8); 7.5838 (2.8); 7.5685 (1.2);

7.5652 (1.2); 7.3919 (2.0); 7.3798 (2.0);

7.3726 (2.0); 7.3604 (1.9); 5.7559 (2.1);

3.3251 (26.8); 2.9348 (1.0); 2.9162 (3.0);

2.8974 (3.0); 2.8787 (1.0); 2.6759 (0.4);

2.6712 (0.6); 2.6667 (0.4); 2.5248 (2.0);

2.5201 (3.1); 2.5114 (34.8); 2.5069 (70.0);

2.5023 (92.2); 2.4977 (67.5); 2.4931 (33.2);

2.3337 (0.4); 2.3291 (0.6); 2.3246 (0.4);

Exemplo de composto E R; R2 R3 Ra R5 Nº.

1.2658 (0.4); 1.2554 (7.2); 1.2367 (16.0); TT EEE se 1-5-3 371,0 I-6-3: 'H-NMR(400.2 MHz, d«-DMSO): (M+H)* |ô= 12.8926 (5.7); 8.9103 (7.6); 8.8994 (7.6);

8.3528 (5.4); 8.3331 (5.8); 8.3147 (1.2);

7.9024 (5.0); 7.8905 (5.3); 7.8829 (5.0);

7.8710 (4.5); 7.8058 (1.5); 7.7896 (3.2);

7.7844 (3.2); 7.7684 (6.2); 7.7522 (3.4);

7.7472 (3.6); 7.7312 (1.7); 7.4241 (9.1)

7.4020 (16.0); 7.3801 (7.9); 3.3208 (95.0);

2.6756 (2.3); 2.6713 (3.1); 2.6666 (2.3);

2.5245 (10.4); 2.5109 (192.6); 2.5067 (372.7);

2.5022 (479.7); 2.4977 (347.6); 2.4934 (171.1); 2.3334 (2.2); 2.3290 (3.0); 2.3245 (2.2); 2.0742 (1.0); 0.1460 (1.5); 0.0079 (12.1); -0.0002 (333.2); -0.0084 (12.3); -

0.1496 (1.5) Exemplos biológicos Myzus persicae - teste oral Solvente: 100 partes por peso de acetona

[508] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada à quantidade informada de solvente e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[509] 50 1ul da solução do composto são inseridos nas placas de microtitulação e 150 pl de meio de inseto IPL41 (33% + 15% açúcar) são adicionados para obter um volume total de 200 up por poço. Após as placas serem seladas com parafilm por meio do qual uma população mista de pulgões de pêssego verde (Myzus persicae) pode sugar a preparação do composto.

[510] Após 5 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram mortos e O % significa que nenhum dos pulgões foram mortos.

[511] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-2-2, I-2-3, I-2-4, 1-2-5, 1-2-12.

[512] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-2-1. Myzus persicae - teste de pulverização Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[513] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada à quantidade informada de solventes é diluída com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas pela diluição com o emulsificante contendo água.

[514] Os discos de folha de repolho-chinês (Brassica pekinensis) infectados com todos os ínstares de pulgão de pêssego verde (Myzus persicae), são pulverizados com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada.

[515] Após 5 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram mortos e O % significa que nenhum dos pulgões foram mortos.

[516] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-2-5, 1-2-6. Nezara viridula - teste de pulverização Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[517] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada à quantidade informada de solvente, e o concentrado é diluído com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas pela diluição com o emulsificante contendo água.

[518] Plantas de cevada (Hordeum vulgare) infestadas com larvas do percevejo da soja (Nezara viridula) são pulverizadas com uma solução teste contendo a concentração desejada do ingrediente ativo.

[519] Após 4 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 &% significa que todos os percevejos foram mortos; 0 % significa que nenhum dos percevejos foram mortos.

[520] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-1-2, I-l1-4, I-2-1, 1I-2-5.

[521] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-1-8, I-1-7, I-1-15. Nilaparvata lugens - teste de pulverização Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[522] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada à quantidade informada de solventes é diluída com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas pela diluição com o emulsificante contendo água.

[523] As plantas de arroz (Oryza sativa) são pulverizadas com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada e as plantas são infestadas com o gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens).

[524] Após 4 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todas as cigarrinhas foram mortas e 0% significa que nenhuma das cigarrinhas foi morta.

[525] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1I-1-8.

Phaedon cochleariae - teste de pulverização Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[526] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada à quantidade informada de solventes é diluída com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas pela diluição com o emulsificante contendo água.

[527] Os discos de folha de repolho-chinês (Brassica pekinensis são pulverizados com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada. Uma vez secos, os discos de folha são infestados com larvas de besouro da mostarda (Phaedon cochleariae).

[528] Após 7 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas de besouro foram mortas e 0% significa que nenhuma das larvas de besouro foram mortas.

[529] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-l1-1, I-1-2, I-1-3, I-l-4, I-l- 5, I-l-7, I-1-8, I-1-13, I-2-1, 1I-2-2, I-2-3, 1I-2-4, I-2-5, I-2- 7, 1-2-8, 1-2-9, 1I-2-10, I-2-11, 1-2-12, 1-3-1, 1-3-2, 1I-5-1, I- 5-2.

[530] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 83 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-l1-12, I-2-6.

[531] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-l1-1, I-1-2, I-l1-5, I-1-12, I-l- 13, 1I-2-5, 1-2-11, 1-3-1, 1-3-2.

[532] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 83 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-2-8, I-2-9, I-2-12, 1-5-3. Tetranychus urticae - teste de pulverização, resistente a OP Solvente: 78,0 partes por peso de acetona

1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[533] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada à quantidade informada de solventes é diluída com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas pela diluição com o emulsificante contendo água.

[534] Discos de folhas de feijão francês (Phaseolus vulgaris) infectados com todos os instares de ácaros rajados (Tetranychus urticae), são pulverizados com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada.

[535] Após 6 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % significa que todos os ácaros aranhas foram mortos e O % significa que nenhum dos ácaros aranhas foram mortos.

[536] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-l1-5, I-l1-7, I-1-8, I-1-10, I-1- 12, 1-2-8, 1-2-11, 1-3-1, 1-3-2.

[537] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-1-2, I-l1-6, I-l1-9, I-l1-11, I-2- 5, 1-2-7, 1-2-10.

[538] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 70 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-l-1, I-2-6, I-2-9, I-2-12.

[539] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-1-8, I-1-12, I-1-13, 1-2-8, I- 3-1, 1-3-2.

[540] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-l1-5, I-1-10, I-2-7, 1I-2-9, I-2- 11, 1-2-12. Nezara viridula - teste de pulverização Solvente: 52,5 partes por peso de acetona

7 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicoléter

[541] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada à quantidade informada de solvente, e o concentrado é diluído com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada. O sal de amônio e/ou o aprimorador de penetração em uma dosagem de 1000 ppm são adicionados à concentração desejada se necessário.

[542] Plantas de cevada (Hordeum vulgare) infestadas com larvas do percevejo da soja (Nezara viridula) são pulverizadas com uma solução teste contendo a concentração desejada do ingrediente ativo.

[543] Após 4 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % significa que todos os percevejos foram mortos; O % significa que nenhum dos percevejos foram mortos.

[544] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-l1-1, I-2-l1, I-2-5, 1I-2-6, I-2- 7, 1-2-8, I-3-1, 1-3-2.

[545] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 500 9g/ha: I-2-9, I-2-12.

[546] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-l-l1, I-2-1, I-2-5, I-3-1, I-3-

2.

[547] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-2-8. Nilaparvata lugens - teste de pulverização Solvente: 52,5 partes por peso de acetona 7 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicoléter

[548] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada à quantidade informada de solventes é diluída com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas pela diluição com o emulsificante contendo água. O sal de amônio e/ou o aprimorador de penetração em uma dosagem de 1000 ppm são adicionados à concentração desejada se necessário.

[549] Plantas de arroz (Oryza sativa) são tratadas pulverizando- se com a concentração desejada do composto ativo e são infestadas com larvas de cigarrinha marrom (Nilaparvata lugens).

[550] Após 4 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todas as cigarrinhas foram mortas e 0% significa que nenhuma das cigarrinhas foi morta.

[551] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: 1I-3-2.

[552] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-1-1.

Claims (12)

Reivindicações

1. Compostos da fórmula (1) A—Z 'N—E

A

B (1) , caracterizados por A representar um radical do grupo que consiste em Rs, j

API NANA

O R$ “Ro R$ R A-l A-2 em que a linha tracejada representa a ligação ao anel de Z, B representa um radical do grupo que consiste em Rv i Ro | Roy: | Roy: | 2 NaN Ro SN B-1 B-2 B-3 B-4 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de carbono em C=Q, Z representar um heterociclo do grupo que consiste em a NA 5 ns não A XX A e Ne 2-1 2-2 2-3 2-4 2-5 em que a linha tracejada representa a ligação a A e a seta representa a ligação ao grupo N(E)C(Q), E é selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, C1;-Cç- alquil, C3-Céç-cicloalquil, C7r-Cs-haloalquil, C3-Cç;-alquenil, C3-Cçsn alquinil, C3-Cç-cicloalquil-Ci-Cç-alquil, ciano-C,-Cç-alquil, C1i- Cç-alquilcarbonil, Ci-Cç-alcoxi-Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-alcoxicarbonil, um íon de metal e um íon de amônio ou representa C(=0O)-B, Q representar oxigênio ou enxofre,

R1 ser selecionado no grupo que consiste em halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Ce-haloalquil, Ca-Ceç-alquenil, C2-Cer alquinil, C3-Cç-cicloalquil, Ci-Cç-alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cçs- alquiltio, Ci-Cs-haloalquiltio, C3-Cç-alqueniltio, C3-Cen alquiniltio, Ci-Cç-alquilsulfinil, Ci-Cs-haloalquilsulfinil, Cir Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

R>2 ser selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, C1-Cçn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Ci Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Csç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

R3 ser selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Ceç-haloalquil, Ci -Cçsn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Cir Cç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Ckç-haloalquilsulfonil,

Ra ser selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, Ci-CçÊsn alcoxi, Ci-Ckç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, C1- Cç-alquilsulfinil, Ci-Ckç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

R5 ser selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Ceç-haloalquil, C1-Cçsn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, C1- Cç-alquilsulfinil, Ci-Ckç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfonil,

Ra ser selecionado no grupo que consiste em halógeno, ciano, nitro, Ci-Cç-alquil, Ci-Cç-haloalquil, C2x-Cç-alquenil, Ca-Cçr alquinil, C3-Cç-cicloalquil, Ci-Cç-alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, C3-Cç- alquenoxi, C3-Cç-haloalquenoxi, C3-Cç-alquinoxi, C3-Cçn cicloalcoxi, Ci-Cs-alquiltio, Ci-Cs-haloalquiltio, C1-Cer alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Cç-alquilsulfonil e Ci-Cs-haloalquilsulfonil e

Rp ser selecionado no grupo que consiste em hidrogênio, halógeno, nitro, ciano, Ci-Cç-alquil, Ci-Cs-haloalquil, Ci -Cesn alcoxi, Ci-Cç-haloalcoxi, Ci-Cç-alquiltio, Ci-Cç-haloalquiltio, Ci

Csç-alquilsulfinil, Ci-Cç-haloalquilsulfinil, Ci-Csç-alquilsulfonil e Ci-Cç-haloalquilsulfíonil.

2. Compostos da fórmula (1) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por A representar A-l, B representar B-3 e Ra, Rs e R, representarem hidrogênio.

3. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por A representar A-l, Z representar 2-2, B representar B-l, Q representar oxigênio e E, R3, Ra, R5; e Rp representarem hidrogênio.

4, Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por A representar A-l, Z representar 2Z2-2, B representar B-3, Q representar oxigênio e E, R3, Ra, R;5 e R. representarem hidrogênio.

5. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por A representar A-l, Z representar 2-3, B representar B-l, Q representar oxigênio e E, R3, Ra, R;5 e R. representarem hidrogênio.

6. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por A representar A-l, Z representar 2-3, B representar B-3, Q representar oxigênio e E, R3, Ra, R; e R» representarem hidrogênio.

7. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por A representar A-l, Z representar 2-2, B representar B-l1, Q representar oxigênio, R, representar halógeno, alquil ou haloalquil, Rz representar hidrogênio ou halógeno, Ra representar halógeno, alquil ou haloalquil e E, Ra, Ra, Rs e Ru representarem hidrogênio.

8. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por A representar A-l, Z representar 2-2, B representar B-3, Q representar oxigênio, R; representar halógeno, alquil ou haloalquil, R; representar hidrogênio ou halógeno, R. representar halógeno, alquil ou haloalquil e E, Ra, Ra, Rs e Ru representarem hidrogênio.

9. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por A representar A-l, Z representar 2-3, B representar B-l1, Q representar oxigênio, R' representar halógeno,

alquil ou haloalquil, R; representar hidrogênio ou halógeno, R. representar halógeno, alquil ou haloalquil e E, Ra, Ra, Rs e Ry representarem hidrogênio.

10. Compostos da fórmula (1) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por A representar A-l, Z representar 2-3, B representar B-3, Q representar oxigênio, R;, representar halógeno, alquil ou haloalquil, R; representar hidrogênio ou halógeno, Ra. representar halógeno, alquil ou haloalquil e E, Ra, Ra, R; e Rp representarem hidrogênio.

11. Composição caracterizada por um conteúdo de pelo menos um composto da fórmula (1) de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11 e extensores e ou surfactantes habituais.

12. Uso de compostos da fórmula (1) de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11 ou de composições de acordo com a Reivindicação 12, caracterizado por ser para controlar pragas.