BR112017003216B1 - composto oxazepina, pesticida para usos agrícola e hortícola que contém o dito composto como ingrediente ativo e método para uso do dito pesticida para usos agrícola e hortícola - Google Patents

composto oxazepina, pesticida para usos agrícola e hortícola que contém o dito composto como ingrediente ativo e método para uso do dito pesticida para usos agrícola e hortícola Download PDF

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Nobuyuki Hayashi
Toshihiko Shigenari
Kosuke Fukatsu
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Nihon Nohyaku Co., Ltd.
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Abstract

Na produção de culturas agrícolas e hortícolas, dano por pestes e similar é ainda significante, e desenvolvimento de um novo pesticida para usos agrícola e hortícola é desejado devido ao surgimento de pestes que são resistentes a agentes químicos existentes e similar. São providos como uma solução: um composto oxazepina representado pela fórmula geral (I) ou um sal do mesmo; um pesticida para usos agrícola e hortícola, que contém o composto oxazepina ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo; e um método para uso do pesticida para usos agrícola e hortícola. (Na fórmula, R1, R2, R3 e R4 podem ser iguais ou diferentes uns dos outros e cada um representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila ou similar; R5 e R6 podem ser iguais ou diferentes um do outro e cada um representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila ou, alternativamente, R5 e R6 representam, junto com um átomo de carbono ao qual R5 e R6 estão ligados, um grupo fenila opcionalmente substituído, um grupo piridila ou similar; R7 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo alquinila, um grupo cianoalquila, um grupo alcoxialquila ou similar; Y representa um (...).

Description

COMPOSTO OXAZEPINA, PESTICIDA PARA USOS AGRÍCOLA E HORTÍCOLA QUE CONTÉM O DITO COMPOSTO COMO INGREDIENTE ATIVO E MÉTODO PARA USO DO DITO PESTICIDA PARA USOS AGRÍCOLA E HORTÍCOLA CAMPO DA TÉCNICA
[1] A presente invenção refere-se a um inseticida agríco- la/hortícola contendo um composto oxazepina ou sal do mesmo como seu ingrediente ativo, bem como um método para uso do mesmo.
TÉCNICA ANTECEDENTE
[2] A Literatura de Patente 1 e a Literatura de Patente 2 descrevem que um certo tipo de composto dibenzoxazepina possui atividade inseticida.
LITERATURA DA TÉCNICA ANTERIOR LITERATURA DE PATENTE
[3] Literatura de Patente 1: Patente Internacional Aberta à Inspeção Pública No. 2003/039255
[4] Literatura de Patente 2: Patente Internacional Aberta à Inspeção Pública No. 2004/026030
SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO
[5] Insetos-praga, etc, estão ainda causando sério dano à produção de culturas agrícolas, hortícolas e outras, e devido a razões tal como emergência de insetos-praga que são resistentes a agentes químicos existentes, etc, há ainda a necessidade de desenvolver novos inseticidas e miticidas agrícolas/hortícolas. Conforme os trabalhadores rurais envelhecem, há também uma necessidade de várias aplicações de economia de trabalho de inseticidas agrícolas/hortícolas, bem como uma necessidade em criar inseticidas agrícolas/hortícolas tendo propriedades adequadas para tais aplicações.
MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS
[6] Através de estudos repetidos sérios para desenvolver novo inseticida agrícola/hortícola, os presente inventores constataram que um composto oxazepina ou sal do mesmo expresso na Fórmula Geral (I), como proposto pela presente invenção, seria útil como um inseticida agrícola/hortícola e, deste modo, terminaram a presente invenção.
[7] De modo específico, a presente invenção refere-se ao que segue:
[1] Um composto oxazepina, ou sal do mesmo, expresso pela Fórmula Geral (I):
Figure img0001
[na fórmula, R1, R2, R3 e R4 podem ser idênticos ou diferentes, representando:
(a1) um átomo de hidrogênio;
(a2) um átomo de halogênio;
(a3) um grupo (C1-C8) alquila;
(a4) um grupo (C3-C8) cicloalquila;
(a5) um grupo (C1-C8) alcóxi;
(a6) um grupo halo (C1-C8) alquila;
(a7) um grupo (C1-C8) alquil tio;
(a8) um grupo (C1-C8) alquil sulfinila;
(a9) um grupo (C1-C8) alquil sulfonila; (a10) um grupo fenil sulfonila;
(a11) um grupo amino; ou
(a12) um grupo (C1-C8) alquil carbonil amino;
R5 e R6 podem ser idênticos ou diferentes, representando:
(b1) um átomo de hidrogênio;
(b2) um átomo de halogênio; ou
(b3) um grupo (C1-C8) alquila; ou
(b4) R5 e R6 que formam a Fórmula Estrutural Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 ou Q8 abaixo junto com átomos de carbono aos quais os grupos de substituição estão ligados:
Figure img0002
(na fórmula, Z pode ser idêntico ou diferente, representando (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo amino, (e) um grupo di (C1-C6) alquil amino ((C1-C6) alquila pode ser idêntica ou diferente), (f) um grupo (C1-C6) alquila, (g) um grupo (C1-C6) alcóxi, (h) um grupo halo (C1-C6) alquila, (i) um grupo halo (C1- C6) alcóxi, (p) um grupo hidroxila, (q) um grupo nitro, (r) um grupo (C1- C6) alcóxi (C1-C6) alquila, (s) um grupo di (C1-C6) alcóxi (C1-C6) alquila (alquila em di (C1-C6) alcóxi pode ser idêntica ou diferente e pode ser ligada a um átomo de carbono idêntico ou diferente), (t) um grupo feni- la, (u) um grupo mono (C1-C6) alquil amino, (v) um grupo mono formil amino, (w) um grupo mono (C1-C6) alquil carbonil amino, (x) um grupo mono (C1-C6) alquil sulfonil amino, (y) um grupo bis (C1-C6) alquil sul- fonil amino (alquila em bis (C1-C6) alquila pode ser idêntica ou diferente), (z) um grupo (C1-C6) alcóxi carbonila, (aa) um grupo hidróxi carbo-nila, (ab) um grupo (C1-C6) alquil sulfonil amino carbonila, (ac) um grupo (C1-C6) alquil sulfonila, (ad) um grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila ou (ae) um grupo aminossulfonila e n representa um inteiro de 0 a 2; e a e b cada um representa uma posição de ligação);
R7 representa:
(c1) um átomo de hidrogênio;
(c2) um grupo (C1-C12) alquila;
(c3) um grupo (C2-C8) alquenila;
(c4) um grupo (C2-C8) alquinila;
(c5) um grupo ciano (C1-C8) alquila;
(c6) um grupo (C3-C8) cicloalquila;
(c7) um grupo halo (C1-C8) alquila;
(c8) um grupo halo (C2-C8) alquenila;
(c9) um grupo halo (C2-C8) alquinila;
(c10) um grupo (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila;
(c11) um grupo (C1-C8) alquil tio (C1-C8) alquila;
(c12) um grupo (C1-C8) alquil sulfinil (C1-C8) alquila;
(c13) um grupo (C1-C8) alquil sulfonil (C1-C8) alquila;
(c14) um grupo (C1-C8) alquil carbonila;
(c15) um grupo (C1-C8) alcóxi carbonila;
(c16) um grupo (C1-C8) alcóxi carbonila (C1-C8) alquila;
(c17) um grupo amino (C1-C8) alquila;
(c18) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino (C1-C8) alquila (na fórmula, alquilaem di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c19) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático;
(c20) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição que podem ser idênticos ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila e (g) grupo (C1-C6) alcóxi;
(c21) um grupo fenila;
(c22) grupo fenila tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição que podem ser idênticos ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1- C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
(c23) um grupo fenil (C1-C8) alquila;
(c24) um grupo fenil (C1-C8) alquila tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição que podem ser idênticos ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3- C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
(c25) um grupo fenil carbonil (C1-C6) alquila;
(c26) um grupo fenil carbonil (C1-C8) alquila tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição que podem ser idênticos ou diferentes selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) (C1-C6) grupo alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
(c27) um grupo heterocíclico aromático;
(c28) um grupo heterocíclico aromático tendo, em seu anel, um a três grupos de substituição que podem ser idênticos ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3- C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
(c29) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático;
(c30) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático tendo, em seu anel, um a três grupos de substituição que podem ser idênticos ou diferentes selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) (C1-C6) grupo alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
(c31) um grupo (C1-C8) alquil sulfonila;
(c32) um grupo amino carbonil (C1-C8) alquila;
(c33) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c34) um grupo (C1-C8) alquil carbonilóxi (C1-C8) alquila;
(c35) um grupo di (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente e pode ser ligada a um carbono idêntico ou diferente);
(c36) um grupo formila;
(c37) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino carbonila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c38) um grupo formil (C1-C8) alquila;
(c39) um grupo (C1-C8) alcóxi imino (C1-C8) alquila;
(c40) um grupo halo (C1-C8) alquil tio (C1-C8) alquila;
(c41) um grupo halo (C1-C8) alquil sulfinil (C1-C8) alquila;
(c42) um grupo halo (C1-C8) alquil sulfonil (C1-C8) alquila;
(c43) um grupo (C3-C8) cicloalquil (C1-C8) alquila; ou
(c44) um grupo ciano halo (C1-C8) alquila;
A representa um CH, C-R8 (na fórmula, R8 representa (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (af) um grupo formi- la, (f) um grupo (C1-C6) alquila, (h) um grupo halo (C1-C6) alquila, (g) um grupo (C1-C6) alcóxi ou (i) um grupo halo (C1-C6) alcóxi) ou átomo de nitrogênio;
Y representa um átomo de oxigênio, S, SO, SO2, NH ou N-R9 (na fórmula, R9 representa um grupo (C1-C6) alquila);
Y1 representa um grupo C=O, C=S ou CH2 ou um grupo químico expresso por [Química 3] junto com um átomo de nitrogênio adjacente:
Figure img0003
(na fórmula, X representa:
(d1) um átomo de halogênio;
(d2) um grupo ciano;
(d3) um grupo tri (C1-C6) alquil silil (C2-C6) alquinila (o grupo alquila no grupo tri (C1-C6) alquil silila pode ser idêntico ou diferente);
(d4) um grupo NR10R11 (na fórmula, R10R11 pode ser idêntico ou diferente, representando um átomo de hidrogênio, grupo hidroxila, grupo (C1-C6) alquila, grupo (C2-C6) alquenila, grupo (C3-C6) cicloalquila, grupo halo (C1-C6) alquila ou grupo heterocíclico não aromático);
(d5) um grupo (C1-C6) alcóxi (C1-C6) alcóxi;
(d6) um grupo (C1-C6) alquil tio (C1-C6) alcóxi;
(d7) um grupo (C1-C6) alquil tio;
(d8) um grupo (C1-C6) alcóxi; ou
(d9) um grupo halo (C1-C6) alcóxi); e
m representa um inteiro de 0 ou 1].
[8] [2] Um composto oxazepina, ou sal do mesmo, de acordo com [1] acima, onde: R1, R2, R3 e R4 podem ser idênticos ou diferentes, representando:
(a1) um átomo de hidrogênio;
(a2) um átomo de halogênio;
(a3) um grupo (C1-C8) alquila;
(a10) um grupo fenil sulfonila;
(a11) um grupo amino; ou
(a12) um grupo (C1-C8) alquil carbonil amino;
R5 e R6 podem ser idênticos ou diferentes, representando:
(b1) um átomo de hidrogênio; ou
(b3) um grupo (C1-C8) alquila; ou
(b4) R5 e R6 que formam a Fórmula Estrutural Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 ou Q8 junto com átomos de carbono aos quais eles estão ligados; R7 é:
(c1) um átomo de hidrogênio;
(c2) um grupo (C1-C12) alquila;
(c3) um grupo (C2-C8) alquenila;
(c4) um grupo (C2-C8) alquinila;
(c5) um grupo ciano (C1-C8) alquila;
(c6) um grupo (C3-C8) cicloalquila;
(c7) um grupo halo (C1-C8) alquila;
(c10) um grupo (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila;
(c11) um grupo (C1-C8) alquil tio (C1-C8) alquila;
(c12) um grupo (C1-C8) alquil sulfinil (C1-C8) alquila;
(c13) um grupo (C1-C8) alquil sulfonil (C1-C8) alquila;
(c14) um grupo (C1-C8) alquil carbonila;
(c16) um grupo (C1-C8) alcóxi carbonil (C1-C8) alquila;
(c18) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila na di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c19) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático;
(c20) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição que podem ser idênticos ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo cia- no, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila e (g) grupo (C1-C6) alcóxi;
(c21) um grupo fenila;
(c23) um grupo fenil (C1-C8) alquila;
(c24) grupo fenil (C1-C8) alquila tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição que podem ser idênticos ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) ciclo- alquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
(c26) grupo fenil carbonil (C1-C8) alquila tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição que podem ser idênticos ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3- C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6)alquil sulfonila;
(c27) um grupo heterocíclico aromático;
(c29) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático;
(c30) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático tendo, em seu anel, um a três grupos de substituição que podem ser idênticos ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) (C1-C6) grupo alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
(c31)um grupo (C1-C8) alquil sulfonila;
(c32) um grupo amino carbonil (C1-C8) alquila;
(c33) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c34) um grupo (C1-C8) alquil carbonilóxi (C1-C8) alquila;
(c35) um grupo di (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila na di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c36) um grupo formila;
(c37) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino carbonila (na fórmula, alquila na di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c38) um grupo formil (C1-C8) alquila;
(c39) um grupo (C1-C8) alcóxi imino (C1-C8) alquila;
(c40) um grupo halo (C1-C8) alquil tio (C1-C8) alquila;
(c41) um grupo halo (C1-C8) alquil sulfinil (C1-C8) alquila;
(c42) um grupo halo (C1-C8) alquil sulfonil (C1-C8) alquila;
(c43) um grupo (C3-C8) cicloalquil (C1-C8) alquila; ou
(c44) um grupo ciano halo (C1-C8) alquila;
A é um CH, C-R8 (na fórmula, R8 representa (a) um átomo de halogê-nio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (af) um grupo formila, (f) um grupo (C1-C6) alquila, (h) um grupo halo (C1-C6) alquila, (g) um grupo (C1-C6) alcóxi ou (i) um grupo halo (C1-C6) alcóxi) ou átomo de nitrogênio;
Y é um átomo de oxigênio, S ou NH;
Y1 é um grupo C=O, C=S ou CH2 grupo; e
m é 0 ou 1.
[9] [3] Um composto oxazepina, ou sal do mesmo, de acordo com [1] ou [2] acima, onde: R1, R2, R3 e R4 podem ser idênticos ou diferentes, representando:
(a1) um átomo de hidrogênio; ou
(a2) um átomo de halogênio;
R5 e R6 formam a Fórmula Estrutural Q1 ou Q7 junto com átomos de carbono aos quais eles estão ligados;
R7 é:
(c1) um átomo de hidrogênio;
(c2) um grupo (C 1 -C 12 ) alquila;
(c4) um grupo (C2-C8) alquinila;
(c5) um grupo ciano (C1-C8) alquila; ou
(c10) um grupo (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila;
A é um CH;
Y é um átomo de oxigênio;
Y1 é uma C=O; e
m é 0.
[10] [4] Um inseticida agrícola/hortícola caracterizado pelo fato de que contém, como um ingrediente ativo, um composto ou sal do mesmo de qualquer uma de [1] a [3] acima.
[11] [5] Um método para uso de inseticida agrícola/hortícola, caracterizado pelo fato de que um inseticida agrícola/hortícola de acordo com [4] acima é aplicado a plantas ou solo em uma quantidade eficaz.
[12] [6] Uso de um composto ou sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] a [3] acima como um inseticida agrícola/hortícola.
EFEITOS DA INVENÇÃO
[13] O composto oxazepina ou sal do mesmo como proposto pela presente invenção tem efeitos excelentes como um inseticida agrícola/hortícola. Ele é também eficaz em insetos-praga que vivem em cachorros, gatos, e outros animais de estimação, ou vacas, ovelha e outros animais de fazenda.
MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
[14] Na definição de Fórmula Geral (I) expressando o composto oxazepina proposto pela presente invenção:
“Halo” se refere a “átomo de halogênio” e representa um átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo ou átomo de flúor;
“Grupo (C1-C8)alquila” representa, por exemplo, um grupo metila, grupo etila, grupo propila normal, grupo isopropila, grupo butila normal, grupo isobutila, grupo butila secundário, grupo butila terciário, grupo pentila normal, grupo isopentila, grupo pentila terciário, grupo neopen- tila, grupo 2,3-dimetil propila, grupo 1-etil propila, grupo 1-metil butila, grupo 2-metil butila, grupo hexila normal, grupo isoexila, grupo 2- hexila, grupo 3-hexila, grupo 2-metil pentila, grupo 3-metil pentila, grupo 1,1,2-trimetil propila, grupo 3,3-dimetil butila, grupo heptila normal, grupo 2-heptila, grupo 3-heptila, grupo 2-metil hexila, grupo 3-metil hexila, grupo 4-metil hexila, grupo isoeptila, grupo octila normal ou outro grupo alquila de cadeia reta ou cadeia ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 8;
“grupo (C1-C12)alquila” representa, por exemplo, um grupo metila, grupo etila, grupo propila normal, grupo isopropila, grupo butila normal, grupo isobutila, grupo butila secundário, grupo butila terciário, grupo pentila normal, grupo isopentila, grupo pentila terciário, grupo neopen- tila, grupo 2,3-dimetil propila, grupo 1-etil-propila, grupo 1-metil butila,grupo hexila normal, grupo isoexila, grupo 1,1,2-trimetil propila, grupo heptila, grupo octila, grupo nonila, grupo decila, grupo undecila, grupo dodecila ou outro grupo alquila de cadeia reta ou ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 12;
“grupo (C2-C8)alquenila” representa, por exemplo, um grupo vinila, grupo alila, grupo isopropenila, grupo 1-butenila, grupo 2-butenila, grupo 2-metil-2-propenila, grupo 1-metil-2-propenila, grupo 2-metil-1- propenila, grupo pentinila, grupo 1-hexenila, grupo 3,3-dimetil-1- butenila, grupo heptenila, grupo octenila ou outro grupo alquenila de cadeia reta ou cadeia ramificada com um número de átomo de carbono de 2 a 8; e
“grupo (C2-C8)alquinila representa, por exemplo, um grupo etinila, grupo 1-propinila, grupo 2-propinila, grupo 1-butinila, grupo 2-butinila, grupo 3-butinila, grupo 3-metil-1-propinila, grupo 2-metil-3-propinila, grupo pentila, grupo 1-hexinila, grupo 3-metil-1 -butinila, grupo 3,3-dimetil-1- butinila, grupo heptinila, grupo octinila ou outro grupo alquinila de cadeia reta ou cadeia ramificada com um número de átomo de carbono de 2 a 8.
“grupo (C3-C8) cicloalquila” representa, por exemplo, um grupo ciclo- propila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo cicloexila, grupo ci- cloeptila, grupo ciclooctila ou outro grupo alquila cíclico com um número de átomo de carbono de 3 a 8;
“grupo (C1-C8) alcóxi” representa, por exemplo, um grupo metóxi, grupo etóxi, grupo propóxi normal, grupo isopropóxi, grupo butóxi normal, grupo butóxi secundário, grupo butóxi terciário, grupo pentilóxi normal, grupo isopentilóxi, grupo pentilóxi terciário, grupo neopentilóxi, grupo 2,3-dimetil propilóxi, grupo 1-etil propilóxi, grupo 1-metil butilóxi, grupo hexilóxi normal, grupo isoexilóxi, grupo 1,1,2-trimetil propilóxi, grupo heptilóxi normal, grupo octilóxi normal ou outro grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 8;
“grupo (C1-C8) alquil tio” representa, por exemplo, um grupo metil tio, grupo etil tio, grupo propil tio normal, grupo isopropil tio, grupo butil tio normal , grupo butil tio secundário, grupo butil tio terciário, grupo pentil tio normal, grupo isopentil tio, grupo pentil tio terciário, grupo neopentil tio terciário, grupo neopentil tio, grupo 2,3-dimetil propil tio, grupo 1-etil propil tio, grupo 1-metil butil tio, grupo hexil tio normal, grupo isohexil tio, grupo 1,1,2-trimetil propil tio, grupo heptil tio normal, grupo octil tio normal, ou outro grupo alquil tio de cadeia reta ou ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 8;
“grupo (C1-C8) alquil sulfinila” representa, por exemplo, um grupo metil sulfinila, grupo etil sulfinila, grupo propil sulfinila normal, grupo isopropil sulfinila, grupo butil sulfinila normal, grupo butil sulfinila secundário, grupo butil sulfinila terciário, grupo pentil sulfinila normal, grupo isopentil sulfinila, grupo pentil sulfinila terciário, grupo neopentil sulfinila, grupo 2,3-dimetil propil sulfinila, grupo 1-etil propil sulfinila, grupo 1-metil butil sulfinila, grupo hexil sulfinila normal, grupo isoexil sulfinila, grupo 1,1,2-trimetil propil sulfinila, grupo heptil sulfinila normal, grupo octil sulfinila normal ou outro grupo alquil sulfinila de cadeia reta ou cadeia ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 8; e
“grupo (C1-C8) alquil sulfonila” representa, por exemplo, um grupo metil sulfonila, grupo etil sulfonila, grupo propil sulfonila normal, grupo isopropil sulfonila, grupo butil sulfonila normal, grupo butil sulfonila secundário, grupo butil sulfonila terciário, grupo pentil sulfonila normal, grupo isopentil sulfonila, grupo pentil sulfonila terciário, grupo neopentil sulfonila, grupo 2,3-dimetil propil sulfonila, grupo 1-etil propil sulfonila, grupo 1-metil butil sulfonila, grupo hexil sulfonila normal, grupo isoexil sulfonila, grupo 1,1,2-trimetil propil sulfonila, grupo heptil sulfonila normal, grupo octil sulfonila normal ou outro grupo alquil sulfonila de cadeia reta ou cadeia ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 8.
“grupo (C1-C8) alquil carbonila” representa, por exemplo, um grupo me- til carbonila (grupo acetila), grupo etil carbonila, grupo propil carbonila normal, grupo isopropil carbonila, grupo butil carbonila normal, grupo butil carbonila secundário, grupo butil carbonila terciário, grupo pentil carbonila normal, grupo isopentil carbonila, grupo pentil carbonila terciário, grupo neopentil carbonila, grupo 2,3-dimetil propil carbonila, grupo 1-etil propil carbonila, grupo 1-metil butil carbonila, grupo hexil carbonila normal, grupo isoexil carbonila, grupo 1,1,2-trimetil propil carbonila, grupo heptil carbonila normal, grupo octil carbonila normal ou outro grupo alquil carbonila de cadeia reta ou ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 8.
“grupo (C1-C8) alcóxi carbonila” representa, por exemplo, um grupo metóxi carbonila, grupo etóxi carbonila, grupo propóxi carbonila normal, grupo isopropóxi carbonila, grupo butóxi carbonila normal, grupo butóxi carbonila terciário, grupo pentilóxi carbonila normal, grupo iso- pentilóxi carbonila, grupo pentilóxi carbonila terciário, grupo neopenti- lóxi carbonila, grupo 2,3-dimetil propilóxi carbonila, grupo 1-etil propiló- xi carbonila, grupo 1-metil butilóxi carbonila, grupo hexilóxi carbonila normal, grupo isoexilóxi carbonila, grupo 1,1,2-trimetil propilóxi carbonila, grupo heptilóxi carbonila normal, grupo octilóxi carbonila normal ou outro grupo alcóxi carbonila de cadeia reta ou cadeia ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 8.
“grupo (C1-C6) alquila” representa, por exemplo, um grupo metila, grupo etila, grupo propila normal, grupo isopropila, grupo butila normal, grupo isobutila, grupo butila secundário, grupo butila terciário, grupo pentila normal, grupo isopentila, grupo pentila terciário, grupo neopen- tila, grupo 2,3-dimetil propila, grupo 1-etil propila, grupo 1-metil butila, grupo 2-metil butila, grupo hexila normal, grupo isoexila, grupo 2- hexila, grupo 3-hexila, grupo, 2-metil pentila, grupo 3-metil pentila, grupo 1,1,2-trimetil propila, grupo 3,3-dimetil butila ou outro grupo alquila de cadeia reta ou ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 6;
“grupo (C2-C6) alquenila” representa, por exemplo, um grupo vinila, grupo alila, grupo isopropenila, grupo 1-butenila, grupo 2- butenila, grupo 2-metil-2-propenila, grupo 1-metil-2-propenila, grupo 2- metil-1-propenila, grupo pentenila, grupo 1-hexenila, grupo 3,3-dimetil- 1-butenila ou outro grupo alquenila de cadeia reta ou ramificada com um número de átomo de carbono de 2 a 6; e
“grupo (C2-C6) alquinila” representa, por exemplo, um grupo etinila, grupo 1-propinila, grupo 2-propinila, grupo 1-butinila, grupo 2- butinila, grupo 3-butinila, grupo 3-metil-1-propinila, grupo 2-metil-3- propinila, grupo pentinila, grupo 1-hexinila, grupo 3-metil-1 -butinila, grupo 3,3-dimetil-1-butinila ou outro grupo alquinila de cadeia reta ou ramificada com um número de átomo de carbono de 2 a 6.
“grupo (C3-C6) cicloalquila” representa, por exemplo, um grupo ciclo- propila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo cicloexila ou outro grupo alquila cíclico com um número de átomo de carbono de 3 a 6;
“grupo (C1-C6) alcóxi” representa, por exemplo, um grupo metóxi, grupo etóxi, grupo propóxi normal, grupo isopropóxi, grupo bu- tóxi normal, grupo butóxi secundário, grupo butóxi terciário, grupo pen- tilóxi normal, grupo isopentilóxi, grupo pentilóxi terciário, grupo ne- opentilóxi, grupo 2,3-dimetil propilóxi, grupo 1-etil propilóxi, grupo 1- metil butilóxi, grupo hexilóxi normal, grupo isoexilóxi, grupo 1,1,2- trimetil propilóxi ou outro grupo alcóxi de cadeia reta ou cadeia ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 6;
“grupo (C1-C6) alquil tio” representa, por exemplo, um grupo metil tio, grupo etil tio, grupo propil tio normal, grupo isopropil tio, grupo butil tio normal, grupo butil tio secundário, grupo butil tio terciário, grupo pentil tio normal, grupo isopentil tio, grupo pentil tio terciário, grupo neopentil tio, grupo 2,3-dimetil propil tio, grupo 1-etil propil tio, grupo 1-metil butil tio, grupo hexil tio normal, grupo isoexil tio, grupo 1,1,2- trimetil propil tio ou outro grupo alquila de cadeia reta ou ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 6;
“grupo (C1-C6) alquil sulfinila” representa, por exemplo, um grupo metil sulfinila, grupo etil sulfinila, grupo propil sulfinila normal, grupo isopropil sulfinila, grupo butil sulfinila normal, grupo butil sulfinila secundário, grupo butil sulfinila terciário, grupo pentil sulfinila normal, grupo isopentil sulfinila, grupo pentil sulfinila terciário, grupo neopentil sulfinila, grupo 2,3-dimetil propil sulfinila, grupo 1-etil propil sulfinila, grupo 1-metil butil sulfinila, grupo hexil sulfinila normal, grupo isoexil sulfinila, grupo 1,1,2-trimetil propil sulfinila ou outro grupo alquil sulfinila de cadeia reta ou ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 6; e
“grupo (C1-C6) alquil sulfonila” representa, por exemplo, um grupo metil sulfonila, grupo etil sulfonila, grupo propil sulfonila normal, grupo isopropil sulfonila, grupo butil sulfonila normal, grupo butil sulfonila secundário, grupo butil sulfonila terciário, grupo pentil sulfonila normal, grupo isopentil sulfonila, grupo pentil sulfonila terciário, grupo neopentil sulfonila, grupo 2,3-dimetil propil sulfonila, grupo 1-etil propil sulfonila, grupo 1-metil butil sulfonila, grupo hexil sulfonila normal, grupo isoexil sulfonila, grupo 1,1,2-tri metil propil sulfonila ou outro grupo alquil sulfonila de cadeia reta ou cadeia ramificada com um número de átomo de carbono de 1 a 6.
[15] Com os “grupo alquila”, “grupo alquenila”, “grupo alquinila”, “grupo alcóxi”, “grupo alquil tio”, “grupo alquil sulfinila” e “grupo alquil sulfonila” mencionados acima, um, dois ou mais átomos de halogênio podem ser substituídos em uma posição(ões) substituível(eis), e se dois ou mais átomos de halogênio forem substituídos, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes. Quando substituídos com átomo de halogênio, eles são referidos como “grupo haloalquila”, “gru-po haloalquenila”, “grupo haloalquinila”, “grupo haloalcóxi”, grupo halo- alquila tio”, “grupo haloalquil sulfinila” e “grupo haloalquil sulfonila”, respectivamente.
[16] As expressões “(C1-C6),” “(C1-C8),” “(C2-C6),” “(C2-C8),” “(C3- C6),” “(C3-C8)”, etc, representam, cada uma, uma faixa de números de átomo de carbono para cada um dos vários grupos de substituição. A definição mencionada acima também se aplica a grupos aos quais os grupos de substituição acima mencionados estão ligados, por exemplo, “(C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila” indica que um grupo alcóxi de cadeia reta ou cadeia ramificada com um número de carbono de 1 a 8 é ligado a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada com um número de carbono de 1 a 8.
[17] Dois grupos de substituição R5 e R6 podem juntos formar um anel aromático ou grupo heterocíclico aromático. Neste caso, o anel aromático é um grupo fenila, enquanto o grupo heterocíclico aromático pode ser piridila, pirimidinila, piridadinila, piradinila, triadinila, tienila, furanila, tiazolila, oxazolila, etc, mas dentre esses, um grupo fenila, grupo piridila, grupo piradinila, grupo tienila e grupo tiazonila são preferidos.
[18] Sob a presente invenção, um “anel hexacíclico aromático” pode ser piridila, pirimidinila, piridadinila, piradinila, triadinila, tienila, furanila, tiazolila, oxazolila, etc.
[19] Também sob a presente invenção, um “anel heterocíclico não aromático” pode ser, por exemplo, pirrolidinila, piperidinila, morfo- linila, tiomorfolinila, piperadinila, 4-metil piperadinila, oxazolidinila, ti- azolidinila, imidazolidinila, oxazolinila, tiazolinila, isoxazolinila, imidazo- linila, dioxolanila, tetraidrofuranila, di-hidrofuran-2(3H)-ona ou outro grupo heterocíclico monocíclico não aromático.
[20] O sal do composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção pode ser, por exemplo, sal cio-rídrico, sal de sulfato, sal de nitrato, sal de fosfato ou outro sal de ácido inorgânico, ou sal de acetato, sal de fumarato, sal de maleato, sal de oxalato, sal de metano sulfonato, sal de benzeno sulfonato, sal de pa- ratolueno sulfonato ou outro sal de ácido orgânico, ou sal feito com um íon de sódio, íon de potássio, íon de cálcio, trimetil amônio ou outra base inorgânica ou orgânica.
[21] O composto oxazepina ou sal do mesmo expresso pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção pode ter um ou mais centros assimétricos, ou dois ou mais tipos de isômeros ou dias- tereômeros ópticos, em sua fórmula estrutural, e a presente invenção compreende isômeros ópticos individuais bem como todas as misturas contendo tais isômeros ópticos em quaisquer razões. Também, o composto oxazepina ou sal do mesmo expresso pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção pode ter dois tipos de isômeros geométricos derivados de ligações duplas carbono-carbono em sua fórmula estrutural, e a presente invenção compreende isômeros geométricos individuais bem como todas as misturas contendo tais isômeros geométricos em quaisquer razões.
[22] Uma modalidade preferida do composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção é mostrada abaixo.
[23] Preferivelmente, R1, R2, R3 e R4, sendo idênticos ou diferentes, são cada um:
um átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio;
um grupo (C1-C8)alquila;
um grupo fenil sulfonila;
um grupo amino; ou
um grupo (C1-C8) alquil carbonila amino; ou
mais preferivelmente, eles sendo idênticos ou diferentes, são, cada um, um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio.
[24] Preferivelmente, R5 e R6, sendo idênticos ou diferentes, são cada um:
um átomo de hidrogênio; ou
um grupo (C1-C8) alquila; ou
R5 e R6 são cada um expressos pela Fórmula Estrutural Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 ou Q8 junto com um átomo de carbono ligado a eles; ou
mais preferivelmente R5 e R6 são cada um expressos pela Fórmula Estrutural Q1 ou Q7 junto com um átomo de carbono ligado a eles.
[25] Preferivelmente R7 é:
(c1) um átomo de hidrogênio;
(c2) um grupo (C1-C12) alquila;
(c3) um grupo (C2-C8) alquenila;
(c4) um grupo (C2-C8) alquinila;
(c5) um grupo ciano (C1-C8) alquila;
(c6) um grupo (C3-C8) cicloalquila;
(c7) um grupo halo (C1-C8) alquila;
(c10) um grupo (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila;
(c11) um grupo (C1-C8) alquil tio (C1-C8) alquila;
(c12) um grupo (C1-C8) alquil sulfinil (C1-C8) alquila;
(c13) um grupo (C1-C8) alquil sulfonil (C1-C8) alquila;
(c14) um grupo (C1-C8) alquil carbonila;
(c16) um grupo (C1-C8) alcóxi carbonil (C1-C8) alquila;
(c18) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c19) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático;
(c20) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático idêntico ou diferente tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila e (g) grupo (C1-C6) alcóxi;
(c21) um grupo fenila;
(c23) um grupo fenil (C1-C8) alquila;
(c24) um grupo fenil (C1-C8) alquila idêntico ou diferente tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
(c26) um grupo fenil carbonil (C1-C8) alquila idêntico ou diferente tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e grupo (o) halo (C1-C6) alquil sulfonila;
(c27) um grupo heterocíclico aromático;
(c29) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático;
(c30) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático idêntico ou diferente tendo, em seu anel, um a três grupos de substituição selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3- C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
(c31) um grupo (C1-C8) alquil sulfonila;
(c32) um grupo amino carbonil (C1-C8) alquila;
(c33) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila na di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c34) um grupo (C1-C8) alquil carbonilóxi (C1-C8) alquila;
(c35) um grupo di (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c36) um grupo formila;
(c37) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino carbonila (na fórmula, alquila na di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
(c38) um grupo formil (C1-C8) alquila;
(c39) um grupo (C1-C8) alcóxi imino (C1-C8) alquila;
(c40) um grupo halo (C1-C8) alquil tio (C1-C8) alquila;
(c41) um grupo halo (C1-C8) alquil sulfinil (C1-C8) alquila;
(c42) um grupo halo (C1-C8) alquil sulfonil (C1-C8) alquila;
(c43) um grupo (C3-C8) cicloalquil (C1-C8) alquila; ou
(c44) um grupo ciano halo (C1-C8) alquila; ou
mais preferivelmente, R7 é:
(c1) um átomo de hidrogênio;
(c2) um grupo (C1-C12) alquila;
(c4) um grupo (C2-C8) alquinila;
(c5) um grupo (C1-C8) alquila; ou
(c10) um grupo (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila.
[26] Preferivelmente, A é um CH, C-R8 (na fórmula, R8 representa (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (af) um grupo formila, (f) um grupo (C1-C6) alquila, (h) um grupo halo (C1-C6) alquila, (g), um grupo (C1-C6) alcóxi ou (i) um grupo halo (C1- C6) alcóxi) ou átomo de nitrogênio; ou
mais preferivelmente, A é um CH.
[27] Preferivelmente Y é um átomo de oxigênio, S ou NH; ou mais preferivelmente Y é um átomo de oxigênio.
[28] Preferivelmente, Y1 é um grupo C=O, C=S ou CH2; ou mais preferivelmente, Y1 é um C=O.
[29] Preferivelmente m é 0.
[30] Vários compostos de acordo com a presente invenção podem ser fabricados usando os métodos de fabricação abaixo, por exemplo, no entanto, a presente invenção não é limitada ao que segue.
Método de Fabricação 1
Figure img0004
{Na fórmula, R1, R2, R3, R4 e A são iguais àqueles mencionados acima, enquanto Hal representa um átomo de halogênio e R representa um grupo alquila de C1 a C3}.
Método de Fabricação de Fórmula Geral (III) a partir da Fórmula Geral (V)
[34] Esta reação permite que um composto amino expresso pela Fórmula Geral (V) seja fabricado de acordo com o método descrito na US2013/0210883, J. Med. Chem., 2009, 52, 2652-2655 ou Org. React. 1959, 10, 143-178.
Método de Fabricação 2[Química 5]
Figure img0005
{Na fórmula, R1, R2, R3, R4, R7, A, Z, m e n são iguais àqueles mencionados acima, enquanto X’ representa um átomo de halogênio, grupo nitro ou outro grupo de saída e R representa um grupo alquila de C1 a C3}.
Método de Fabricação de Fórmula Geral (II-1) a partir da Fórmula Geral (III)
[35] Esta reação permite um composto amida expresso pela Fórmula Geral (II-1) ser fabricado de acordo com o método descrito em J. Med. Chem., 2009, 52, 2652-2655, usando um composto 4- hidróxi pirazol expresso pela Fórmula Geral (III) que foi fabricado de acordo com o Método de Fabricação 1 acima e uma amina expressa pela Fórmula Geral (VI). Ou um composto amida expresso pela Fórmula geral (ll-l) pode ser fabricado através de hidrólise de um composto 4-hidróxi pirazol (III) para derivar um ácido carboxílico, e então fazendo com que o ácido carboxílico e a amina (VI) reajam com um agente de condensação na presença de um solvente inerte e uma base.
[36] A base usada na reação hidrolítica pode ser, por exemplo, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio ou outra base inorgânica, etc, que é normalmente usada em uma quantidade na faixa de 1,0 a 10 vezes molar a quantidade do composto 4-hidróxi pirazol expresso pela Fórmula Geral (III).
[37] O ácido usado na reação hidrolítica pode ser, por exemplo, ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido fosfórico, etc, que é usado em uma quantidade em uma faixa de 1,0 a 10 vezes molar a quantidade do composto 4-hidróxi pirazol expresso pela Fórmula Geral (III).
[38] O solvente inerte usado na reação hidrolítica pode ser qualquer solvente contanto que ele não iniba significantemente a progressão desta reação, tal como metanol, etanol, isopropanol ou outro álcool; dietil éter, metil butil éter terciário (daqui em diante referido como “MTBE”), dioxana, tetraidrofurano (daqui em diante referido como “THF”) ou outra cadeia ou éter cíclico; dimetil formamida, dimetil ace- tamida ou outra amida; acetona, metil etil cetona ou outra cetona; ace- tonitrila ou outra nitrila ou água, onde qualquer um desses solventes inertes pode ser usado sozinho ou dois ou mais deles podem ser misturados juntos. A temperatura da reação pode ser selecionada em qualquer ponto entre a temperatura ambiente e o ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que varia dependendo da escala de reação e temperatura de reação, pode ser selecionado em uma faixa de vários minutos a 48 horas. Uma vez completa a reação, a substância alvo pode ser isolada usando qualquer método normal do sistema de reação que contenha a substância alvo e, se necessário, a substância isolada pode ser refinada por meio de recristalização, cro- matografia de coluna, etc, para fabricar a substância alvo.
[39] Um composto amida expresso pela Fórmula Geral (11-1) pode ser fabricado fazendo com que um ácido carboxílico fabricado através da reação hidrolítica mencionada acima, e uma amina expressa pela Fórmula Geral (VI), reajam com um agente de condensação na presença de um solvente inerte e uma base.
[40] O agente de condensação usado para a reação de condensação pode ser, por exemplo, dietil fosforocianidato (DEPC), carbonil diimidazol (CDI), 1,3-dicicloexil carbodiimida (DCC), éster clorocarbô-nico, iodeto de 2-cloro-1-metil piridinio, etc, que podem ser usados em qualquer quantidade selecionada como considerado apropriado em uma faixa de 1 a 1,5 vezes molar a quantidade do ácido carboxílico.
[41] A base usada para a reação de condensação pode ser, por exemplo, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio ou outra base inorgânica; acetato de sódio, acetato de potássio ou outro acetato; trietil amina, diisopropil etil amina, 1,8-diaza biciclo[5.4.0]unde-7-eno ou outra amina terciária; piridina, dimetil aminopiridina ou outro composto aromático contendo nitrogênio, etc, que é normalmente usado em uma quantidade em uma faixa de 1 a 10 vezes molar a quantidade do composto amida expresso pela Fórmula Geral (II-1).
[42] O solvente inerte usado para a reação de condensação pode ser qualquer solvente contanto que ele não iniba significantemente a progressão desta reação, tal como benzeno, tolueno, xileno ou outro hidrocarboneto aromático; cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono ou outro hidrocarboneto halogenado; clorobenzeno, diclo- robenzeno ou outro hidrocarboneto aromático halogenado; dietil éter, MTBE, dioxana, THF ou ou outra éter de cadeia ou cíclico, acetato de etila ou outro éster; dimetil formamida, dimetil acetamida ou outra amida; acetona, metil etil cetona ou outra cetona; ou outro solvente inerte, onde qualquer um desses solventes inertes pode ser usado sozinho ou dois ou mais deles podem ser misturados juntos.
[43] Uma vez que esta reação é uma reação equimolar, o ácido carboxílico e a amina precisam ser apenas usados em uma quantidade equimolar; no entanto, qualquer agente de reação pode ser usado em uma quantidade excessiva. A temperatura de reação pode ser selecionada em qualquer ponto entre a temperatura ambiente e o ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que varia dependendo da escala de reação e temperatura de reação, pode ser selecionado em uma faixa de vários minutos a 48 horas.
[44] Uma vez completa a reação, a substância alvo pode ser isolada usando qualquer método normal do sistema de reação que contenha a substância alvo e, se necessário, a substância isolada pode ser refinada por meio de recristalização, cromatografia de coluna, etc, para fabricar a substância alvo.
Método de Fabricação de Fórmula Geral (I-2) a partir da Fórmula Geral (II-1)
[45] Um composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-2) pode ser fabricado de acordo com o método descrito em ACS Comb. Sci. 2011, 13, 547-553 (Rearranjo Smiles), usando um composto ami- da expresso pela Fórmula Geral (II-1) que foi fabricado de acordo com o método de fabricação mencionado acima e um benzeno expresso pela Fórmula Geral (VII).
Método de Fabricação de Fórmula Geral (I-1) a partir da Fórmula Geral (I-2)
[46] Um composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-1) pode ser fabricado fazendo um composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-2) reagir com um agente de oxidação em um solvente inerte. O agente de oxidação usado para esta reação pode ser dióxido de manganês ou outro composto de manganês; agente de oxidação tal como cromato de sódio ou outro cromato; cloreto de ferro, iodeto de cobre ou outro agente de halogenação de metal, iodo, bromo ou outro halogênio; solução de peróxido de hidrogênio, ácido perbenzoico, ácido m-cloroperbenzoico ou outro peróxido ou similar. Dentre outros, solução de peróxido de hidrogênio, ácido perbenzoico ou ácido m- cloroperbenzoico é preferido. Qualquer um desses agentes de oxidação pode ser selecionado conforme considerado apropriado e usado em uma quantidade em uma faixa de 1 a 5 vezes molar, ou preferivel mente em uma faixa de 1 a 2 vezes molar, a quantidade do composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-2).
[47] O solvente inerte usado para esta reação pode ser qualquer solvente contanto que ele não iniba significantemente a progressão desta reação, tal como benzeno, tolueno, xileno ou outro hidrocarbo- neto aromático; cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono ou outro hidrocarboneto halogenado; clorobenzeno, diclorobenzeno ou outro hidrocarboneto aromático halogenado; acetonitrila ou outra nitrila; acetato de etila ou outro éster; ácido fórmico, ácido acético ou outro ácido orgânico; N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil acetamida, 1,3-dimetil-2-imidazolinona, água ou outro solvente polar, onde qualquer um desses solventes inertes pode ser usado sozinho ou dois ou mais deles podem ser misturados juntos.
[48] Para esta reação, qualquer temperatura de reação pode ser selecionada conforme considerado apropriado em uma faixa de 0o C até a temperatura de refluxo do solvente inerte usado. O tempo de reação, que varia dependendo da escala de reação e da temperatura de reação, etc, pode ser selecionado conforme considerado apropriado em uma faixa de vários minutos a 48 horas.
[49] Uma vez completa a reação, a substância alvo pode ser isolada usando qualquer método normal do sistema de reação que contém a substância alvo e, se necessário, a substância isolada pode ser refinada por meio de recristalização, cromatografia de coluna, etc, para fabricar a substância alvo.
Método de Fabricação 3
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{Na fórmula, R1, R2, R3, R4, R7, A, Z, m e n são iguais àqueles mencionados acima, enquanto Hal representa um átomo de halogênio e R representa um grupo alquila de C1 a C3}.
Método de Fabricação de Fórmula Geral (II-2) a partir da Fórmula Geral (III)
[50] Um composto nitrofenil éter expresso pela Fórmula Geral (II-2) pode ser fabricando fazendo com que um composto 4-hidróxi pi- razol expresso pela Fórmula Geral (III) reaja com um nitrobenzeno expresso pela Fórmula Geral (VIII) na presença de um solvente inerte e uma base.
[51] A base usada para esta reação pode ser hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio ou outra base inorgânica, hidreto de sódio, hidreto de potássio ou outro hidreto de metal alcalino, metóxido de sódio, etóxido de sódio, butóxi potássio terciário ou outro alcóxido de metal alcalino, metil lítio, butil lítio normal ou outro alquil lítio, etc. Esta base é normalmente usada em uma quantidade em uma faixa de 1,0 a 10 vezes molar a quantidade do composto 4-hidróxi pirazol expresso pela Fórmula Geral (III).
[52] O solvente inerte usado para esta reação pode ser qualquer solvente contanto que ele não iniba significantemente a progressão desta reação, tal como metanol, etanol, isopropanol ou outro álcool; dietil éter, MTB, dioxana, THF ou outro éter de cadeia ou cíclico; dime- til formamida, dimetil acetamida ou outra amida; acetona, metil etil ce- tona ou outra cetona; acetonitrila ou outra nitrila, etc, onde qualquer um desses solventes inertes pode ser usado sozinho ou dois ou mais deles podem ser misturados juntos. Uma vez que esta reação é uma reação equimolar, o composto 4-hidróxi pirazol e nitrobenzeno precisam ser usados em uma quantidade equimolar; no entanto, qualquer agente de reação pode ser usado em uma quantidade excessiva.
[53] Uma vez que esta reação é uma reação equimolar, cada composto precisa ser usado em uma quantidade equimolar; no entanto, qualquer composto pode ser usado em uma quantidade excessiva. A temperatura de reação pode ser selecionada em qualquer ponto entre a temperatura ambiente e o ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que varia dependendo da escala de reação e temperatura de reação, pode ser selecionado em uma faixa de vários minutos a 48 horas.
[54] Uma vez completa a reação, a substância alvo pode ser isolada usando qualquer método normal do sistema de reação que contenha a substância alvo e, se necessário, a substância isolada pode ser refinada por meio de recristalização, cromatografia de coluna, etc, para fabricar a substância alvo.
Método de Fabricação de Fórmula Geral (ll-2a) a partir da Fórmula Geral (II-2)
[55] Um composto aminofenil éter expresso pela Fórmula geral (ll-2a) pode ser fabricado reduzindo em um solvente inerte um composto nitrofenil éter expresso pela Fórmula Geral (II-2).
[56] Solventes inertes que podem ser usados para esta reação incluem, por exemplo, metanol, etanol e outros álcoois, THF, dioxana e outro éter, ácido acético, ácido clorídrico, ácido sulfúrico e outros ácidos orgânicos ou ácidos inorgânicos, água, etc, onde qualquer um desses solventes inertes pode ser usado sozinho ou dois ou mais deles podem ser misturados juntos. Ainda, uma solução aquosa do ácido usado como um agente de redução, como descrito abaixo, pode ser usada diretamente como um solvente inerte. Agentes de redução que podem ser usados para esta reação são, por exemplo, metal-ácido, metal-sal, etc, onde exemplos de metal incluem ferro, estanho e zinco, exemplos de ácido incluem ácido clorídrico, ácido sulfúrico e outros ácidos minerais, ácido acético e outros ácidos orgânicos e cloreto de estanho e exemplos de sal incluem cloreto de amônio. Qualquer um dos acima podem ser combinados juntos.
[57] O agente de redução pode ser usado em qualquer quantidade selecionada conforme considerado apropriado em uma faixa de 1 a 10 vezes molar no caso de um metal, ou 0,05 a 10 vezes molar no caso de um ácido ou sal, a quantidade do nitrofenil éter expresso pela Fórmula Geral (II-2). A temperatura de reação pode ser selecionada em uma faixa de 0 a 150°C, enquanto o tempo de reação, que varia dependendo da escala de reação, temperatura de reação, etc, pode ser selecionado conforme considerado apropriado em uma faixa de vários minutos a 48 horas. Ou o método de hidrogenação de contato pode ser usado na presença de um catalisador, onde o catalisador pode ser, por exemplo, paládio carbono, níquel Raney, etc. A pressão do hidrogênio pode ser selecionada em uma faixa de 1 atm a 5 atm. Solventes inertes que podem ser usados incluem, por exemplo, metanol, etanol e outros álcoois, THF, dioxana e outros éteres, ácido acético e outros ácidos orgânicos, água, etc.
[58] Uma vez a reação estando completa, a substância alvo pode ser isolada usando qualquer método normal do sistema de reação que contenha a substância alvo e, se necessário, a substância isolada pode ser refinada de acordo com o método de recristalização, método de destilação, método de cromatografia de coluna, etc, para fabricar a substância alvo. Alternativamente, após esta reação estar completa, o sistema de reação pode ser usado diretamente para a reação seguinte sem isolamento da substância alvo.
Método de Fabricação de Fórmula Geral (I-3) a partir da Fórmula Geral (ll-2a)
[59] Um composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-3) pode ser fabricado fazendo um composto aminofenil éter expresso pela Fórmula Geral (ll-2a) reagir na presença de um solvente inerte e uma base.
[60] A base usada para esta reação pode ser hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio ou outra base inorgânica, hidreto de sódio, hidreto de potássio ou outro hidreto de metal alcalino, metóxido de sódio, etóxido de sódio, butóxi potássio terciário ou outro alcóxido de metal alcalino, metil lítio, butil lítio normal ou outro alquil lítio, etc. Esta base é normalmente usada em uma quantidade na faixa de 1,0 a 10 vezes molar a quantidade do composto aminofenil éter expresso pela Fórmula Geral (ll-2a).
[61] O solvente inerte usado para esta reação pode ser qualquer solvente contanto que ele não iniba significantemente a progressão desta reação, tal como metanol, etanol, isopropanol ou outro álcool; dietil éter, MTB, dioxana, THF ou outro éter de cadeia ou cíclico; dime- til formamida, dimetil acetamida ou outra amida; acetona, metil etil ce- tona ou outra cetona; ou acetonitrila ou outra nitrila, onde qualquer um desses solventes inertes pode ser usado sozinho ou dois ou mais deles podem ser misturados juntos. A temperatura de reação pode ser selecionada em qualquer ponto entre a temperatura ambiente e o ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que varia dependendo da escala de reação e temperatura de reação, pode ser selecionado em uma faixa de vários minutos a 48 horas.
[62] Uma vez completa a reação, a substância alvo pode ser isolada usando qualquer método normal do sistema de reação que contenha a substância alvo e, se necessário, a substância isolada pode ser refinada por meio de recristalização, cromatografia de coluna, etc, para fabricar a substância alvo.
Método de Fabricação de Fórmula Geral (I-2) a partir da Fórmula Geral (I-3)
[63] Um composto expresso pela Fórmula Geral (I-2) pode ser fabricado fazendo um composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-3) reagir com um R7-Hal (Hal é igual àquele descrito acima) expresso pela Fórmula Geral (IX) na presença de um solvente inerte e uma base.
[64] A base usada para esta reação pode ser hidróxido de sódio, hidróxido de potassio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio ou outra base inorgânica, hidreto de sódio, hidreto de potássio ou outro hidreto de metal alcalino, metóxido de sódio, etóxido de sódio, butóxi potássio terciário ou outro alcóxido de metal alcalino, metil lítio, butil lítio normal ou outro alquil lítio, etc.
[65] Esta base é normalmente usada em uma quantidade em uma faixa de 1,0 a 10 vezes molar a quantidade do composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-3).
[66] O solvente inerte usado para esta reação pode ser qualquer solvente contanto que ele não iniba significantemente a progressão desta reação, tal como metanol, etanol, isopropanol ou outro álcool; dietil éter, MTBE, dioxana, THF ou outro éter de cadeia ou cíclico, di-metil formamida, dimetil acetamida ou outra amida; acetona, metil etil cetona ou outra cetona; ou acetonitrila ou outra nitrila, onde qualquer um desses solventes inertes pode ser usado sozinho ou dois ou mais deles podem ser misturados juntos. Uma vez que esta reação é uma reação equimolar, o composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-3) e R7-Hal expresso pela Fórmula Geral (IX) precisam ser usados em uma quantidade equimolar; no entanto, qualquer agente de reação pode ser usado em uma quantidade excessiva.
[67] A temperatura de reação pode ser selecionada em qualquer ponto entre a temperatura ambiente e o ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que varia dependendo da escala de reação e temperatura de reação, pode ser selecionado em uma faixa de vários minutos a 48 horas.
[68] Uma vez completa a reação, a substância alvo pode ser isolada usando qualquer método normal do sistema de reação que contenha a substância alvo e, se necessário, a substância isolada pode ser refinada por meio de recristalização, cromatografia de coluna, etc, para fabricar a substância alvo.
[69] Similarmente, com relação ao método de fabricação de um composto (I) tendo uma estrutura de Q2, Q3, Q4 ou Q5 na Fórmula Geral (I), este composto pode ser fabricado da mesma maneira usando uma dialopiridina ao invés do composto (VII) revelado no Método de Fabricação 2 ou usando uma 2-halo-3-nitropiridina ao invés do composto (VIII) revelado no Método de Fabricação 3.
[70] Ainda, com relação à fabricação de um composto (I) tendo uma estrutura de Q6 na Fórmula Geral (I), esta composto pode ser fabricado da mesma maneira usando uma dialopiradina ao invés do composto (VII) revelado no Método de Fabricação 2 ou usando uma 2- halo-3-nitropiradina ao invés do composto (VIII) revelado no Método de Fabricação 3.
[71] Ainda, com relação à fabricação de um composto (I) tendo uma estrutura de Q7 ou Q8 na Fórmula Geral (I), este composto pode ser fabricado da mesma maneira usando um 2-halo-3-nitrotiofeno ou 5-halo-4-nitropirazol ao invés do composto (VIII) revelado no Método de Fabricação 3.
Método de Fabricação de Fórmula Geral (I-1) a partir da Fórmula Geral (I-2)
[72] Um composto expresso pela Fórmula Geral (I-1) pode ser fabricado de acordo com o método descrito no Método de Fabricação 2 acima.
Método de Fabricação 4
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{Na fórmula, R1, R2, R3, R4, R7, A, Z, m e n são iguais àqueles mencionados acima}.
Método de Fabricação de Fórmula Geral (I-1a) a partir da Fórmula Geral (I-2)
[81] Um composto expresso pela Fórmula Geral (I-1a) pode ser fabricado através da redução, e então oxidação, de um composto oxa- zepina expresso pela Fórmula Geral (I-2).
[82] Agentes de redução que podem ser usados para a reação de redução incluem, por exemplo, boroidreto de sódio, boroidreto de lítio, boroidreto de zinco, hidreto de lítio alumínio, hidreto de diisobutil alumínio e outros compostos do complexos metal hidrogênio. O agente de redução pode ser usado em uma quantidade selecionada conforme apropriado em uma faixa de aproximadamente 0,25 a 10 vezes molar a quantidade do composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I- 2).
[83] O solvente inerte usado para esta reação pode ser qualquer solvente contanto que ele não iniba significantemente a progressão desta reação, tal como metanol, etanol ou outro álcool, THF, dioxana ou outro éter, cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono ou outro hidrocarboneto halogenado, etc, onde qualquer um desses solventes inertes pode ser usado sozinho ou dois ou mais deles podem ser misturados juntos. A temperatura de reação pode ser selecionada em qualquer ponto entre aproximadamente -20°C e o ponto de ebulição do solvente usado, e o tempo de reação, que varia dependendo da escala de reação, temperatura de reação, etc, pode ser selecionado conforme apropriado em uma faixa de vários minutos a aproximadamente 48 horas. Uma vez completa a reação, a substância alvo pode ser isolada usando qualquer método normal do sistema de reação que contenha a substância alvo e, se necessário, a substância isolada pode ser refinada de acordo com o método de recristalização, método de destilação, método de cromatografia de coluna, etc, para fabricar a substância alvo. Alternativamente, após esta reação estar completa o sistema de reação pode ser usado diretamente para a reação seguinte sem isolamento da substância alvo.
[84] A reação de oxidação nesta reação pode ser feita de acordo com o método descrito no Método de Fabricação 2 acima.
Método de Fabricação de Fórmula Geral (I-1b) a partir da Fórmula Geral (I-2)
[85] Um composto tioamida expresso pela Fórmula Geral (I-1b) pode ser fabricado através de tiocarbonilação, e então oxidação, de um composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-2).
[86] O reagente que pode ser usado na reação de tiocarbonilação não é limitado de modo algum, e pentassulfeto fosforoso, reagente de Lawesson [2,4-bis(4-metóxi fenil)-1,3-ditia-2,4-difosfetano-2,4- dissulfeto], etc, podem ser usados. O reagente de tiocarbonilação pode ser usado em uma quantidade em uma faixa de 0,5 a 5 vezes molar, ou preferivelmente 1 a 2 vezes molar, a quantidade do composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-2). A temperatura de reação pode estar em qualquer ponto entre 0°C e o ponto de ebulição do solvente, mas está preferivelmente entre a temperatura ambiente e 150°C. O solvente inerte usado para esta reação pode ser qualquer solvente contanto que ele não iniba significantemente a progressão desta reação, tal como benzeno, tolueno, xileno, dietil éter, THF, dioxana, acetonitrila ou N,N-dimetilformamida. O composto tioamida de acordo com a Fórmula Geral, conforme produzido através desta reação, pode ser refinado por meio de recristalização ou cromatografia de coluna.
[87] A reação de oxidação nesta reação pode ser feita de acordo com o método descrito no Método de Fabricação 2 acima.
Método de Fabricação 5
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[Na fórmula, H representa um átomo de hidrogênio, enquanto R1, R2, R3, R4, A, Z, X e n são iguais àqueles mencionados acima].
[90] Um haleto expresso pela Fórmula Geral (I-1i) pode ser derivado fazendo com que um composto (I-3) fabricado de acordo com o Método de Fabricação 3 reaja com um cloreto de tionila, oxicloreto fos- foroso, tricloreto de fósforo, tribrometo de fósforo ou outro agente de halogenação na presença de um solvente ou sem nenhum solvente.
[91] A quantidade de agente de halogenação pode ser selecionada conforme considerado apropriado em uma faixa de 1,0 a 5 vezes molar a quantidade do composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-3). A temperatura de reação pode estar em qualquer ponto entre 0°C e o ponto de ebulição do solvente, mas está preferivelmente entre a temperatura ambiente e 150°C. O solvente inerte usado para esta reação pode ser qualquer solvente contanto que ele não iniba significantemente a progressão desta reação, tal como benzeno, tolu- eno, xileno ou outro hidrocarboneto aromático, clorobenzeno, dicloro- benzeno ou outro hidrocarboneto aromático halogenado, cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono ou outro hidrocarboneto halogenado, dietil éter ou outro éter, etc. O haleto produzido através desta reação pode ser refinado por meio de recristalização. Ainda, um composto expresso pela Fórmula Geral (I-1i) pode ser fabricado fazendo com que o produto isolado ou produto não isolado reaja com um agente de halogenação XH na presença de um solvente e uma base.
[92] A quantidade de agente de halogenação XH pode ser selecionada conforme considerado apropriado em uma faixa de 1,0 a 5 vezes molar a quantidade do composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I-1i).
[93] A base usada para esta reação pode ser hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbona to de potássio ou outra base inorgânica, hidreto de sódio, hidreto de potássio ou outro hidreto de metal alcalino, metóxido de sódio, etóxido de sódio, butóxi potássio terciário ou outro alcóxido de metal alcalino, metil lítio, butil lítio normal ou outro alquil lítio, etc. O solvente inerte usado para esta reação pode ser qualquer solvente contanto que ele não iniba significantemente a progressão desta reação, tal como ben- zeno, tolueno, xileno ou outro hidrocarboneto aromático; cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono ou outro hidrocarboneto halogenado; clorobenzeno, diclorobenzeno ou outro hidrocarboneto aromático halogenado; acetonitrila ou outra nitrila; acetato de etila ou outro éster; ácido fórmico, ácido acético ou outro ácido orgânico; ou N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil acetamida, 1,3-dimetil-2- imidazolinona ou outro solvente polar, onde qualquer um desses solventes inertes pode ser usado sozinho ou dois ou mais deles podem ser misturados juntos.
[94] Para esta reação, a temperatura de reação pode ser selecionada conforme considerado apropriado em uma faixa de 0°C até a temperatura de refluxo do solvente inerte usado. O tempo de reação, que varia dependendo da escala de reação, temperatura de reação, etc, pode ser selecionado conforme considerado apropriado em uma faixa de vários minutos a 48 horas.
[95] Uma vez completa a reação, a substância alvo pode ser isolada usando qualquer método normal do sistema de reação que contenha a substância alvo e, se necessário, a substância isolada pode ser refinada por meio de recristalização, cromatografia de coluna, etc, para fabricar a substância alvo.
[96] O que segue ilustra exemplos representativos do composto oxazepina expresso pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção, nas Tabelas 1 a11 e13a26; deve ser notado, no entanto, que a presente invenção não é limitada a estes exemplos.
[97] Nas tabelas, “Me” representa um grupo metila, “Et” representa um grupo etila, “Pr” representa um grupo propila, “Bu” representa um grupo butila, “Hex” representa um grupo hexila, “Oct” representa um grupo octila, “Bn” representa um grupo benzila, “Ph” representa um grupo fenila, “Py” representa um grupo piridila, “tiazol” representa um grupo tiazoíla, “n” representa “normal”, “t” representa terciário e “c” representa “ciclo”. Para a propriedade física, ou ponto de fusão (°C) ou índice de refração nD (temperatura de medição; °C) é indicado.
[98] A Tabela 12 mostra os dados de 1H-RMN dos compostos chamada “RMN” nas colunas de “Propriedade física” das Tabelas 1 a 11 e 13 a 26.
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[99] Um inseticida agrícola/hortícola contendo, como seu ingrediente ativo, um composto oxazepina ou sal do mesmo expresso pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção é adequado para controle de vários insetos-peste, tais como insetos-peste agrícolas, insetos-peste de floresta, insetos-peste hortícolas, insetos-peste de grão armazenado, insetos-peste de higiene, nematoides, etc, que causam dano a arroz, árvores frutíferas, vegetais e outras culturas bem como flores.
[100] Exemplos das pestes-inseto, nematoides, etc, mencionados acima incluem os que seguem:
Insetos-peste Lepidópteros incluem, por exemplo, Aoiraga (Parasa consocia), Akakiriba (Anomis mesogona), Rabo-de-andorinha (Swallowtail) (Papilio xuthus), Azukisayamushiga (Matsumuraeses azukivo- ra), Azukinomeiga (Ostrinia scapulalis), Lagarta-do-cartucho-Africana (Africa Spodoptera) (Spodoptera exempta), Mariposa-tecedora-do- outono (Fall webworm) (Hyphantria cunea), Broca-do-milho-Europeia (European corn borer) (Ostrinia furnacalis), Lagarta-do-Cartucho (Armyworm) (Pseudaletia separata), Traça-de-roupa-de-casulo (Clothes moth) (Tinea translucens), Igusashinmushiga (Bactra furfura- na), Straight swift (Parnara guttata), Inetatehamaki (Marasmia exigua), Inetsutomushi (Parnara guttata), Ineyotou (Sesamia inferens), Imoki- baga (Brachmia triannulella), Mariposa-lesma (Slug moth) (Monema flavescens), Irakusaginuwaba (Trichoplusia ni), Ukonnomeiga (Pleu- roptya ruralis), Umeedashaku (Cystidia couaggaria), Uranamishijimi (Lampides boeticus), Pellucid hawk moth (Cephonodes hylas), Lagar- ta-do-Tabaco (Tobacco budworm) (Helicoverpa armigera), Ootobi- monshachihoko (Phalerodonta manleyi), Oominoga (Eumeta japonica), Borboleta-do-repolho (Large white) (Pieris brassicae), Traça-do-lacaio (Lackey moth) (Malacosoma neustria testacea), Kakinohetamushiga (Stathmopoda masinissa), Kakihosoga (Cuphodes diospyrosella), La-garga-enroladeira-da-maçã (Apple leafroller) (Archips xylosteanus), Mariposa-do-nabo (Turnip moth) (Agrotis segetum), Kanshoshinkui- hamaki (Tetramoera schistaceana), Borboleta-rabo-de-andorinha (Swallowtail butterfly) (Papilio machaon hippocrates), Broca-da-videira (Macular bat) (Endoclyta sinensis), Ginmonhamoguiga (Lyonetia pruni- foliella), Kinmonhosoga (Phyllonorycter ringoneella), Kurimiga (Cydia kurokoi ), Kurimidorishinkuiga (Eucoenogenes aestuosa), Mariposa- dos-cachos-da-uva (Grape berry moth) (Lobesia botrana), Kuroshitaa- oiraga (Latoia sinica), Kurofutamonmadarameiga (Euzophera batan- gensis), Kuwaihosohamaki (Phalonidia mesotypa), Traça-tigre-da- amora (Mulberry tiger moth) (Spilosoma imparilis), Kuwanomeiga (Glyphodes pyloalis), Kuwahimehamaki (Olethreutes mori), Traça-da- roupa-comum (Common clothes moth) (Tineola bisselliella), Swift moth (Endoclyta excrescens), Traça-do-grão-europeia (European grain moth) (Nemapogon granellus), Kosukashiba (Synanthedon hector), Mariposa-das-maçãs (Codling moth) (Cydia pomonella), Traça-das- cruciferas (Diamondback moth) (Plutella xylostella), Lagarta- enroladeira-do-arroz (Rice leafroller) (Cnaphalocrocis medinalis ), Bro- ca-rosada-do-sul (Southern pink borer) (Sesamia calamistis), Broca- da-haste-amarela (Yellow stem borer) (Scirpophaga incertulas), Shi- batsutoga (Pediasia teterrellus), Traça-da-batata (Potato moth) (Phtho- rimaea operculella), Traça-lagosta (Lobster moth) (Stauropus fagi per- similis), Shiroichimonjimadarameiga (Etiella zinckenella), Lagarta-do- cartucho-da-beterraba (Beet armyworm) (Spodoptera exigua), White ten bat (Palpifer sexnotata), Shironayotou (Spodoptera mauritia), Bro- ca-da-haste-branca-do-arroz (Rice white giant pyralidae) (Scirpophaga innotata), Shiromonyaga (Xestia c-nigrum), Sujikiriyotou (Spodoptera depravata), Traça-da-farinha-mediterrânea (Mediterranean flour moth) (Ephestia kuehniella), Traça laranja (Orange moth) (Angerona pruna- ria), Seguroshachihoko (Clostera anastomosis), Lagarta-falsa-medideira (Soybean looper) (Pseudoplusia includens), Daizusayamus- higa (Matsumuraeses falcana), Verme-da-raiz-do-tabaco (Tobacco bu- dworm) (Helicoverpa assulta), Tamanaginuwaba (Autographa nigrisig- na), Lagarta-rosca (Black cutworm) (Agrotis ipsilon), Arna Pseu- doconspersa (Euproctis pseudoconspersa), Tortricídea-do-chá- pequena (Smaller tea tortrix) (Adoxophyes orana), Lagarta-enroladeira- do-chá (Tea leafroller) (Caloptilia theivora), Tortricídea-do-chá (Tea tortrix) (Homona magnanima), Traça-do-tabaco (Tobacco moth) (Ephestia elutella), Chaminoga (Eumeta minuscula), Tsumaakashachi- hoko (Clostera anachoreta), Heliothis maritima (Heliothis maritima), Tenguhamaki (Sparganothis pilleriana), Toumorokoshimeiga (Busseola fusca), Tussock (Euproctis subflava), Tobimonooedashaku (Biston ro- bustum), Verme do Fruto do Tomate (Tomato fruit worm) (Heliothis zea), Nakajiroshitaba (Aedia leucomelas), Nashiiraga (Narosoideus flavidorsalis), Nashikenmon (Viminia rumicis ), Nashichibiga (Buccula- trix pyrivorella), Mariposa-da-Fruta-Oriental (Oriental fruit moth) (Gra- pholita molesta), Nashihosoga (Spulerina astaurota), Nashimadara- meiga (Ectomyelois pyrivorella), Broca-da-haste-do-arroz (Rice stem borer) (Chilo suppressalis), Negikoga (Acrolepiopsis sapporensis), Ma- riposa-da-farinha-lndiana (Indian meal moth) (Plodia interpunctella), Haimadaranomeiga (Hellula undalis), Mariposa-do-Grão-de- Angoumois (Angoumois grain moth) (Sitotroga cerealella), Lagarta- comum (Common cutworm) (Spodoptera litura), um tipo de Tortricidio (Eucosma aporema), Barahamaki (Acleris comariana), Himekuroiraga (Scopelodes contractus), Himeshiromondokuga (Orgyia thyellina), La- garta-do-cartucho (Fall armyworm) (Spodoptera frugiperda), Fukino- meiga (Ostrinia zaguliaevi), Futaobikoyaga (Naranga aenescens), Fu- tatenkagibamodoki (Andraca bipunctata), Traça-da-asa-transparente- da-uva (Grape clearwing moth) (Paranthrene regalis), Traça-castanha- da-uva (Grape sparrow) (Acosmeryx castanea), Minador-da-folha-da-uva (Grape leafminer) (Phyllocnistis toparcha), Traça-dos-cachos-da- uva (Grape hime moth) (Endopiza viteana), Traça-dos-cachos-da-uva- europeia (Grape bombardier moth) (Eupoecillia ambiguella), Lagarta- de-veludo-do-fepo- (Velvet bean caterpillar) (Anticarsia gemmatalis), Hosobahaiirohamaki (Cnephasia cinereipalpana), Mariposa-cigana (Gypsy moth) (Lymantria dispar), Mariposa-do-pinho (Pine moth) (Dendrolimus spectabilis), Broca-da-vagem-da-soja (Soybean pod borer) (Leguminivora glycinivorella), Broca-da-vagem-da-leguminosa (Legume pod borer) (Maruca testulalis), Mamehimesayamushiga (Mat- sumuraeses phaseoli), Mamehosoga (Caloptilia soyella), Minador-da- folha-dos-citros (Citrus leafminer) (Phyllocnistis citrella), Maeusukino- meiga (Omiodes indicata), Midarekakumonhamaki (Archips fuscocu- preanus), Mitsumonkinuwaba (Acanthoplusia agnata), Minoga (Bamba- lina sp.), Momoshinkuiga (Carposina niponensis), Momonogomadara- nomeiga (Conogethes punctiferalis), Momosukashiba (Synanthedon sp.), Momohamoguriga (Lyonetia clerkella), Monkiageha (Papilio hele- nus), Eastern pale clouded yellow (Colias erate poliographus), Monku- roshachihoko (Phalera flavescens), Borboleta-do-repolho (Cabbage butterfly) (Pieris rapae crucivora), Borboleta branca tal como borboleta- do-repolho (White butterfly such as cabbage butterfly) (Pieris rapae), Cauda-dourada (Gold-tail) (Euproctis similis), Yamanoimokoga (Acro- lepiopsis suzukiella), Broca-do-milho-europeia (European corn borer) (Ostrinia nubilalis), Lagarta-do-cartucho-do-repolho (Cabbage armyworm) (Mamestra brassicae), Yomogiedashaku (Ascotis selena- ria), Yomogioohosohamaki (Phtheochroides clandestina), Ringooo- hamaki (Hoshinoa adumbratana), Ringokareha (Odonestis pruni japo- nensis), Ringokenmon (Triaena intermedia), Ringokokakumonhamaki (Adoxophyes orana fasciata), Ringokoshinkui (Grapholita inopinata), Ringoshirohimehamaki (Spilonota ocellana), Ringohaiirohamaki (Spilo- nota lechriaspis), Ringohamakikuroba (llliberis pruni), Ringohimeshi-nkui (Argyresthia conjugella), Ringohosoga (Caloptilia zachrysa), Rin- gomonhamaki (Archips breviplicanus), Wataakakiriba (Anomis flava), Lagarta-rosada (Pink bollworm) (Pectinophora gossypiella), Watano- meiga (Notarcha derogata), Wataherikuronomeiga (Diaphania indica), Lagarta-do-tabaco (Tobacco budworm) (Heliothis virescens), Watarin- ga (Earias cupreoviridis) e similar.
[101] Insetos-peste Hemípteros incluem, por exemplo, Percevejo- das-gramas-azuis (Blue grasses stink bug) (Nezara antennata), Akasu- jikasumikame (Stenotus rubrovittatus), Percevejo-de-listras-vermelhas (Red streaks stink bug) (Graphosoma rubrolineatum), Akahigehosomi- dorikasumikame (Trigonotylus coelestialium), etc., Akahimeherikame- mushi (Aeschynteles maculatus), Akahoshikasumikame (Creontiades pallidifer), Percevejo-manchador (Red-spotted stink bug) (Dysdercus cingulatus), Akahoshimarukaiagaramushi (Chrysomphalus ficus), Co- chonilha Vermelha (California red scale) (Aonidiella aurantii), Grande cigarra marrom (Large brown cicada) (Graptopsaltria nigrofuscata), Percevejo-das-gramíneas (Chinch bug) (Blissusleucopterus), Cochoni- Iha almofada felpuda (Iseriya scale insects) (Icerya purchasi), Unibanded stink bug (Piezodorus hybneri), Inekamemushi (Lagynotomus elongatus), Inekiirohimeyokobai (Thaia subrufa), Inekurokamemushi (Scotinophara lurida), Afídeo espinhento (Thorns aphid) (Sitobion iba- rae), Percevejo Iwasaki (Iwasaki stink bug) (Stariodes iwasakii), Usui- romarukaigaramushi (Aspidiotus destructor), Usumonmidorikasumika- me (Taylorilygus pallidulus), Umekobuaburamushi (Myzusmumecola), Cochonilha branca da ameixa (Plum white scale insects) (Pseudaula- caspis prunicola), Afídeo da ervilha (Pea aphid) (Acyrthosiphon pisum), Okumoherikamemushi (Anacanthocoris striicornis), Okurotobikasumi- kame (Ectometopterus micantulus), Otogeshirahoshikamemushi (Eysarcoris lewisi), Oherikamemushi (Molipteryx fuliginosa), Ooyokobai (Cicadella viridis), Okabonoakaaburamushi (Rhopalosophum rufiab-dominalis), Oribukatakaigaramushi (Saissetia oleae), Mosca-branca- da-estufa (Greenhouse whitefly) (Trialeurodes vaporariorum), Kashihi- meyokobai (Aguriahana quercus), Percevejos Kasumi (Kasumi stink bugs) (Lygus spp.), Kabawatafukimadaraaburamushi (Euceraphis punctipennis), Kankitsukaigaramushi (Andaspis kashicola), Kankitsuka- takaigaramushi (Coccus pseudomagnoliarum), Kanshakobanenaga- kamemushi (Cavelerius saccharivorus), Kikugunbai (Galeatus spini- frons), Kikuhimehigenagaaburamushi (Macrosiphoniella sanborni), Ki- marukaigaramushi (Aonidiella citrina), Percevejo marrom marmorizado (Brown marmorated stink bug) (Halyomorpha mista), Kusugunbai (Stephanitis fasciicarina), Kusutogarikijirami (Trioza camphorae), Ku- moherikamemushi (Leptocorisa chinensis), Kuritogarikijirami (Trioza quercicola), Kurumigunbai (Uhlerites latius), Cigarrinha-da-uva (Grape leaf hopper) (Erythroneura comes), Kuroashihosonagakamemushi (Pa- romius exiguus), Kurokatamarukaigaramushi (Duplaspidiotus claviger), Kurosujitsumaguroyokobai (Nephotettix nigropictus), Kurotobikasumi- kame (Halticiellus insularis), Kurofutsunounka (Perkinsiella saccharici- da), Kuroringokijirami (Psylla malivorella), Psilídeo da amora (Mulberry psyllid) (Anomomeura mori), Cochonilha farinhenta de Comstock (Comstock mealybug) (Pseudococcus longispinis), Cochonilhas brancas da amora (Mulberry white scale insects) (Pseudaulacaspis penta- gona), Cochonila do pêssego branca (White peach scale insects) (Pul- vinaria kuwacola), Koaokasumikame (Apolygus lucorum), Kobanehyo- tannagakamemushi (Togo hemipterus), Komikanaburamushi (Toxopte- ra aurantii), Satokibikonakaigaramushi (Saccharicoccus sacchari), Satokibinewatamushi (Geoica lucifuga), Satonousuirounka (Numata muiri), Sanhozekaigaramushi (Comstockaspis perniciosa), Cochonilha dos citros (Citrus snow scale) (Unaspis citri), Afídeo da batata (Aula- corthum solani), Percevejo Shirahoshi (Shirahoshi stink bug) (Eysarco- ris ventral is), Mosca-branca-da-folha-prateada (Silverleaf whitefly) (Bemisia argentifolii), Shiroooyokobai (Cicadella spectra), Shiromaru- kaigaramushi (Aspidiotus hederae), Sukashihimeherikamemushi (Li- orhyssus hyalinus), Segurohimekijirami (Calophya nigridorsalis), Seji- rounka (Sogatella furcifera), Afídeo da fava (Broad bean aphid) (Me- goura crassicauda), Afídeo do rabanete (Brevicoryne brassicae), Afídeo da soja (Soybean aphid) (Aphis glycines), Taiwankumoherikame- mushi (Leptocorisa oratorius), Taiwantsumaguroyokobai (Nephotettix virescens), Taiwanhigenagaaburamushi (Uroeucon formosanum), Tabakokasumikame (Cyrtopeltis tennuis), Tabakokonajirami (Bemisia tabaci), Chanokatakaigaramushi (Lecanium persicae), Chanokurohos- hikaigaramushi (Parlatoria theae), Chanomarukaigaramushi (Pseuda- onidia paeoniae), Chanomidorihimeyokobai (Empoasca onukii), Cha- baneaokamemushi (Plautia stali), Churippuneaburamushi (Dysaphis tulipae), Churippuhigenagaaburamushi (Macrosiphum euphorbiae), Tsutsujigunbai (Stephanitis pyrioides), Tsunoroumushi (Ceroplastes ceriferus), Tsubakikurohoshikaigaramushi (Parlatoria camelliae), Tsu- maguroaokasumikame (Apolygus spinolai), Cigarrinha-do-arroz-verde (Green rice leafhopper) (Nephotettix cincticeps), Tsuyaaokamemushi (Glaucias subpunctatus), Tensaikasumikame (Orthotylus flavospar- sus), Afídeo do milho (Rhopalosiphum maidis), Gafanhoto-do-milho (Corn planthopper) (Peregrinus maidis), Togeshirahoshikamemushi (Eysarcoris parvus), percevejos-de-cama (bed bugs) (Cimex lectula- rius), Todokijirami (Psylla abieti), Gafanhoto-marrom (Brown planthopper) (Nilaparvata lugens), Toberakijirami (Psylla tobirae), Nagame (Eurydema rugosum), Afídeo da pera (Schizaphis piricola), Nashikiji- rami (Psylla pyricola), Nashikurohoshikaigaramushi (Parlatoreopsis pyri), Nashigunbai (Stephanitis nashi), Nashikonakaigaramushi (Dys- micoccus wistariae), Nashishironagakaigaramushi (Lepholeucaspis japonica), Nashimaruaburamushi (Sappaphis piri), Afídeo do nabo (Li- paphis erysimi), Afídeo da cebola verde (Neotoxoptera formosana), Hasukubireaburamushi (Rhopalosophum nymphaeae), Cigarrinha da rosa (Edwardsianarosae), Harannagakaigaramushi (Pinnaspisaspidis- trae), Hannokijirami (Psylla alni), Hannonagayokobai (Speusotettix subfusculus), Hannohimeyokobai (Alnetoidia alneti), Hieunka (Sogatel- la panicicola), Higenagakasumikame (Adelphocoris lineolatus), Himea- kahoshikamemushi (Dysdercus poecilus), Himekurokaigaramushi (Par- latoria ziziphi), Himegunbai (Uhlerites debile), Gafanhoto marrom pequeno (Small brown planthopper) (Laodelphax striatella), Himenagame (Eurydema pulchrum), Himeharikamemushi (Cletus trigonus), Himefu- tatennagaawafuki (Clovia punctata), Himeyokobai (Empoasca sp.), Hi- ratakataigaramushi (Coccus hesperidum), Hiratahyotannagakame- mushi (Pachybrachius luridus), Fujikonakaigaramushi (Planococcus kraunhiae), Futasujikasumikame (Stenotus binotatus), Futatenhimeyo- kobai (Arboridia apicalis), Futatenyokobai (Macrosteles fascifrons), Bu- chihigekamemushi (Dolycoris baccarum), Buchihigekurokasumikame (Adelphocoris triannulatus), Phylloxera (Viteus vitifolii), Percevejo-de- cereja-do-inverno (Ground cherry stink bug) (Acanthocoris sordidus), Hosokumoherikamemushi (Leptocorisa acuta), Hosokobanenagaka- memushi (Macropes obnubilus), Hosoharikamemushi (Cletus puncti- ger), Hosoherikamemushi (Riptortus clavatus), Potetopishirido (Para- trioza cockerelli), Maekiawafuki (Aphrophora costalis), Makibakasumi- kame (Lygus disponsi), Madarakasumikame (Lygus saundersi), Matsu- konakaigaramushi (Crisicoccus pini), Cigarrinha-do-pinheiro (Pine lea- fhopper) (Empoasca abietis), Matsumotokonakaigaramushi (Crisicoccus matsumotoi), Afídeo do feijão (Aphis craccivora), Plataspid bug (Megacopta punctatissimum), Marushirahoshikamemushi (Eysarcoris guttiger), Cochonilhas púrpuras (Purple scale insects) (Lepidosaphes beckii), Mikankijirami (Diaphorina citri), Mikankuroaburamushi (Toxop- tera citricidus), Mikankonakaigaramushi (Planococcus citri), Mosca branca dos cítricos (Dialeurodes citri), Mosca-branca-espinhosa-da-laranja (Orange spiny whitefly) (Aleurocanthus spiniferus), Mikanhime- konakaigaramushi (Pseudococcus citriculus), Mikanhimeyokobai (Zyginella citri), Mikanhimewatakaigaramushi (Pulvinaria citricola), Mi- kanhiratakaigaramushi (Coccus discrepans), Mikanmarukaigaramushi (Pseudaonidia duplex), Mikanwatakaigaramushi (Pulvinaria aurantii), Mizukikatakaigaramushi (Lecanium corni), Percevejo-azul-do-sul (Southern blue stink bug) (Nezara viridula), Mugikasumikame (Steno- dema calcaratum), Mugikubireaburamushi (Rhopalosiphum padi), Mu- gihigenagaaburamushi (Sitobion akebiae), Afídeo verde do trigo (Schizaphis graminum), Mugiyokobai (Sorhoanus tritici), Mugiwara- gikuomaruaburamushi (Brachycaudus helichrysi), Percevejo-púrpura (Purple stink bug) (Carpocoris purpureipennis), Afídeo do pêssego verde (Myzus persicae), Momokofukiaburamushi (Hyalopterus pruni), Yanagiaburamushi (Aphis farinose yanagicola), Yanagigunbai (Metasa- lis populi), Yanonekaigaramushi (Unaspis yanonensis), Yamaasakiji- rami (Mesohomotoma camphorae), Yukiyanagiaburamushi (Aphis spi- raecola), Afídeo da maçã (Aphis pomi), Cochonilhas-casca-de-ostra (Oystershell scale insects) (Lepidosaphes ulmi), Ringokijirami (Psylla mali), Ringokurokasumikame (Heterocordylus flavipes), Ringokobuabu- ramushi (Myzus malisuctus), Ringoneaburamushi (Aphidonuguis mali), Ringomadarayokobai (Orientus ishidai), Afídeo-verde da maçã (Apple green aphid) (Ovatus malicolens), Afídeo-da-maçã-lanoso (Woolly apple aphid) (Eriosoma lanigerum), Rubiroumushi (Ceroplastes rubens), Afídeo do algodão (Aphis gossypii) e similar.
[102] Insetos-peste Coleópteros incluem, por exemplo, Aosu- jikamikiri (Xystrocera globosa), Aobaarigatahanekakushi (Paederus fuscipes), Aohanamuguri (Eucetonia roelofsi), Gorgulho do feijão Adzuki (Adzuki bean weevil) (Callosobruchus chinensis), Gorgulho da batata doce (Sweet potato weevil) (Cylas formicarius), Gorgulho da alfafa (Alfalfa weevil) (Hypera postica), Gorgulho da planta do arroz (Rice plant weevil) (Echinocnemus squameus), Inedorooimushi (Oule- ma oryzae), Inenekuihamushi (Donacia provosti), Gorgulho da água do arroz (Rice water weevil) (Lissorhoptrus oryzophilus), Imosaruhamushi (Colasposoma dauricum), Imozoumushi (Euscepes postfasciatus), Besouro do feijão Mexicano (Mexican bean beetle) (Epilachna varivestis), Gorgulho dos feijões comum (Common beans weevil) (Acanthosceli- des obtectus), Verme da raiz Ocidental (Western corn rootworm) (Dia- brotica virgifera virgifera), Umechokkirizoumushi (Involvulus cupreus), besouro da folha da cucurbita (Cucurbit leaf beetle) (Aulacophora fe- moralis), Gorgulho da ervilha (Pea weevil) (Bruchus pisorum), Oonijyuyahoshitentou (Epilachna vigintioctomaculata), Besouro da seiva do milho (Corn-sap beetle) (Carpophilus dimidiatus), Besouro- tartaruga (Tortoise beetle) (Cassida nebulosa), Kiashinomihamushi (Luperomorpha tunebrosa), Besouro-pulga-riscado (Striped flea beetle) (Phyllotreta striolata), Kiboshikamikiri (Psacothea hilaris), Kimadara- kamikiri (Aeolesthes chrysothrix), Gorgulho da castanha (Chestnut weevil) (Curculio sikkimensis), Besouro da fruta seca (Dried-fruit beetle) (Carpophilus hemipterus), Koaohanamuguri (Oxycetonia jucunda), Verme da raiz do milho (Corn rootworm) (Diabrotica spp.), Besouros- dourados (Gold beetles) (Mimela splendens), Gorgulho do milho (Maize weevil) (Sitophilus zeamais), Besouro da farinha vermelho (Red flour beetle) (Tribolium castaneum), Gorgulho do arroz (Rice weevil) (Sitophilus oryzae), Kohimekokunusutomodoki (Palorus subdepres- sus), Melolontídeo (Melolonthid) (Melolontha japonica), Gomadara- kamikiri (Anoplophora malasiaca), Larva da farinha (Mealworm) (Ne- atus picipes), Besouro da batata do Colorado (Colorado potato beetle) (Leptinotarsa decemlineata), Verme do milho do Sul (Southern corn rootworm) (Diabrotica undecimpunctata howardi), Shibaosazoumushi (Sphenophorus venatus), Jyushihoshikubinagahamushi (Crioceris qua- tuordecimpunctata), Gorgulho das ameixas (Plums weevil) (Conotra-chelus nenuphar), Daikonsaruzoumushi (Ceuthorhynchidius albosutu- ralis), Besouro da folha do rabanete (Radish leaf beetle) (Phaedon brassicae), Tabakoshibanmushi (Lasioderma serricorne), Chibikofuki- zoumushi (Sitona japonicus), Chairokogane (Adoretus tenuimaculatus), Chirokomenogomumushidamashi (Tenebrio molitor), Chirosaruhamus- hi (Basilepta balyi), Tsumekusatakozoumushi (Hypera nigrirostris), Tensaitobihamushi (Chaetocnema concinna), Escaravelho cuproso (Cupreous chafer) (Anomala cuprea), Nagachakogane (Heptophylla picea), Besouro Nijuuyahoshi (Nijuuyahoshi beetle) (Epilachna vigintio- ctopunctata), Verme da raiz do milho do Norte (Northern corn roo- tworm) (Diabrotica longicornis), Besouro da flor (Flower beetle) (Euce- tonia pilifera), Larvas-arame (Wireworms) (Agriotes spp.), Himekatsuo- bushimushi (Attagenus unicolor japonicus), Himekibanesaruhamushi (Pagria signata), Rufocuprea (Anomala rufocuprea), Himekokunusuto- modoki (Palorus ratzeburgii), Himegomimushidamashi (Alphitobius la- evigatus), Besouro do tapete Himemaru (Himemaru carpet beetle) (An- threnus verbasci), Hiratakikuimushi (Lyctus brunneus), Besouro da farinha confuso (Confused flour beetle) (Tribolium confusum), Futasuji- himehamushi (Medythia nigrobilineata), Budoutorakamikiri (Xylotrechus pyrrhoderus), Besouro livre da batata (Potato free Beetle) (Epitrix cu- cumeris), Besouro da casca do pinho (Pine bark beetle) (Tomicus pini- perda), Serrador do pinho Japonês (Japanese pine Sawyer) (Mono- chamus alternatus), Besouro Japonês (Japanese beetle) (Popillia ja- ponica), Besouros tigre do feijão (Beans tiger beetle) (Epicauta gorha- mi), Gorgulho do milho (Maize weevil) (Sitophilus zeamais), Momo- chokkirizoumushi (Rhynchites heros), Gorgulho do vegetal (Vegetable weevil) (Listroderes costirostris), Gorgulho do caupi (Cowpea weevil) (Callosobruchus maculatus), Ringokofukizoumushi (Phyllobius arma- tus), Ringohanazoumushi (Anthonomus pomorum), Rurihamushi (Li- naeidea aenea), Bicudo (Boll weevil) (Anthonomus grandis) e similar.
[103] Insetos-peste Dípteros incluem, por exemplo, Mosquito doméstico comum (Common house mosquito) (Culex pipiens pallens), Mosca da beterraba (Beetfly) (Pegomya hyoscyami), Ashigurohamogu- ribae (Liriomyza huidobrensis), Mosca doméstica (Housefly) (Musca domestica), Inekimoguribae (Chlorops oryzae), Inekukimigiwabae (Hydrellia sasakii), Minador do arroz (Rice leafminer) (Agromyza oryzae), Minador da folha de Inehime (Inehime leafminer) (Hydrellia grise- ola), Inemigiwabae (Hydrellia griseola), Ingenmoguribae (Ophiomyia phasedi), Mosca do melão (Melon fly) (Dacus cucurbitae), Drosófila da asa manchada (Spotted-wing drosophila) (Drosophila suzukii), Outou- hamadaramibae (Rhacochlaena japonica), Ooiebae (Muscina stabu- lans), Nomibae tal como Okimonnomibae (Megaselia spiracularis), Oo- chobae (Clogmia albipunctata), Kiriujikagambo (Tipula aino), Kurokin- bae (Phormia regina), Kogataakaieka (Culex tritaeniorhynchus), Anófe- les Chinês (Chinese anofeles) (Anopheles sinensis), Daikonbae (Hylemya brassicae), Galha da vagem da soja (Soybean pod gall midge) (Asphondylia sp.), Mosca do milho-semente (Seed-corn fly) (Delia platura), Larva da cebola (Onion maggot) (Delia antiqua), Mosca da fruta da cereja Europeia (European cherry fruit fly) (Rhagoletis cerasi), Mosquito doméstico autogênico (Autogenic house mosquito) (Culex pipiens molestus Forskal), Mosca da fruta do Mediterrâneo (Mediterranean fruit fly) (Ceratitis capitata), Chibikurobanekinokobae (Bradysia agrestis), Tensaimogurihanabae (Pegomya cunicularia), Minador do tomate (Tomato leafminer) (Liriomyza sativae), Minador da beringela (Eggplant leafminer) (Liriomyza bryoniae), Namoguribae (Chroma- tomyia horticola), Minador da cebola verde (Green onion leafminer) (Liriomyza chinensis), Mosquitos domésticos tropicais (Tropical house mosquitos) (Culex quinquefasciatus), Mosquitos da febre amarela (Yellow-fever mosquitos) (Aedes aegypti), Mosquito-tigre asiático (Tiger mosquito) (Aedes albopictus), Minador dos feijões (Beans leafminer) (Liriomyza trifolii), Minador do tomate (Tomato leafminer) (Liriomyza sativae), Mosca da fruta Oriental (Oriental fruit fly) (Dacus dorsalis), Mikanbae (Dacus tsuneonis), Galha vermelha do trigo (Wheat red gall midge) (Sitodiplosis mosellana ), Mugikimoguribae (Meromuza nigri- ventris), Mosca da fruta Mexicana (Mexican fruit fly) (Anastrepha lu- dens), Mosca da larva da maçã (Apple maggot fly) (Rhagoletis pomo- nella) e similar.
[104] Insetos-peste Himenópteros incluem, por exemplo, Amime- ari (Pristomyrmex pungens), Bethylidae tal como Formiga preta pequena (Little black ant) (Monomorium pharaonis), Oozuari (Pheidole noda), Kaburahabachi (Athalia rosae), Vespa das galhas do castanheiro (Chestnut gall wasp) (Dryocosmus kuriphilus), Formiga negra (Negro ant) (Formica fusca japonica), Vespídeos, Mosca da serra do nabo do dorso preto (Black-backed turnip sawfly) (Athalia infumata infuma- ta), Mosca da serra Churenji (Churenji sawfly) (Arge pagana), Mosca da serra do nabo Japonês (Japanese neep sawfly) (Athalia japonica), Formiga cortadeira de folha (Leaf-cutting ant) (Acromyrmex spp.), Formiga de fogo (Fire ant) (Solenopsis spp.), Ringohabachi (Arge mail), Ruriari (Ochetellus glaber) e similar.
[105] Insetos-peste Ortópteros incluem, por exemplo, Ruspolia lineosa (Homorocoryphus lineosus), Paquinhas (Mole cricket) (Gryllo- talpa sp.), Koinago (Oxya hyla intricata), Kobaneinago (Oxya yezoen- sis), Gafanhoto migrador (migratory locust) (Locusta migratoria), Ha- nenagainago (Oxya japonica), Himekusakiri (Homorocoryphus jezoen- sis), Emmakoorogi (Teleogryllus emma) e similar.
[106] Insetos-peste Tisanópteros incluem, por exemplo, Tripes do Akaobi (Selenothrips rubrocinctus), Tripes do arroz (Stenchaetothrips biformis), Tripes da Inekuda (Haplothrips aculeatus), Tripes da Kakiku- da (Ponticulothrips diospyrosi), Tripes da Kiirohana (Thrips flavus), Tripes da Kusakiiro (Anaphothrips obscurus), Tripes da Kusukuda (Li-othrips floridensis), Tripes da Gladiolus (thrips simplex), Tripes da Ku- rogehana (thrips nigropilosus), Tripes da Croton (Heliothrips haemor- rhoidalis), Tripes da amora (Pseudodendrothrips mori), Tripes da Cosmos (Microcephalothrips abdominalis), Tripes da Shiionagakuda (Leeuwenia pasanii), Tripes da Shiimarukuda (Litotetothrips pasaniae), Tripes dos citros(Scirtothrips citri), Tripes da Sinakuda (Haplothrips chinensis), Tripes da Daizu (Mycterothrips glycines), Tripes da Daizuu- suiro (thrips setosus), Tripes da Chanokiiro (Scirtothrips dorsalis), Tripes da Chanokuro (Dendrothrips minowai), Tripes da Tsumekusakuda (Haplothrips niger), Tripes de Negi (Thrips tabaci), Tripes de Negikuro (Thrips alliorum), Tripes de Hana (Thrips hawaiiensis), Tripes de Hana Kuda (Haplothrips kurdjumovi), Tripes de Higebuto (Chirothrips mani- catus), Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), Tripes de Loquat Hana (Thrips coloratus), Tripes da flor Ocidental (Franklinella occiden- talis), Tripes do Minamikiiro (Thrips palmi), Tripes do Yurikiiro (Frankliniella lilivora), Tripes do Yurinokuda (Liothrips vaneeckei) e similar.
[107] Insetos-peste Ácaros inclem, por exemplo, Chiggers azuis (Blue chiggers) (Leptotrombidium akamushi), Ashinowahadani (Te-tranychus ludeni), Carrapato do cão Americano (American dock tick) (Dermacentor variabilis), Ácaros-aranha Ishiinami (Ishiinami spider mites) (Tetranychus truncatus), Ácaro do pó doméstico (House dust mite) (Ornithonyssus bacoti), Inunikibidani (Demodex canis), Carrapato- aranha cereja (Cherry spider mites) (Tetranychus viennensis), Carrapato-aranha Kanzawa (Kanzawa spider mite) (Tetranychus kanzawai), carrapatos tal como carrapato Kurirokita (Kuriirokita tick) (Rhipicepha- lus sanguineus), Stag tsumedani (Cheyletus malaccensis), Tyrophagus dimidiatus (Tyrophagus putrescentiae), Konahyouhidani (Dermatopha- goides farinae), Aranha de dorso vermelho (Redback spider) (Latrode- ctus hasseltii), Carrapatos Taiwankaku (Taiwankaku ticks) (Dermacentor taiwanicus), Ácaro Chanonagasabi (Chanonagasabi mite) (Acaphyl-la theavagrans), Chanohokoridani (Polyphagotarsonemus latus), Ácaro Tomatosabi (Tomatosabi mite) (Aculops lycopersici), Ácaro da galinha do Norte (Northern fowl mite) (Ornithonyssus sylvairum), Ácaro-aranha de duas manchas (Two-spotted spider mite) (Tetranychus urticae), Ácaro Nisenashisabi (Nisenashisabi mite) (Eriophyes chibaensis), Ácaros da escabiose (Scabies mites) (Sarcoptes scabiei), Ácaro Futatoge- chima (Futatogechima mite) (Haemaphysalis longicornis), Ácaro de pernas pretas (Black leged tick) (Ixodes scapularis), Tyrophagus dimi- diatus (Tyrophagus similis), Hosotsumedani (Cheyletus eruditus), Ácaro vermelho dos citros (Citrus red mite) (Panonychus citri), Minami tsumedani (Cheyletus moorei), Ácaros-aranha Minami hime (Minami hime spider mites) (Brevipalpus phoenicis), Ácaros mimihizen (Mimihi- zen mites) (Octodectes cynotis), Ácaro do pó doméstico Europeu (European house dust mite) (Dermatophagoides ptrenyssnus), Yamato- chimadani (Haemaphysalis flava), Ixodes ovatus (Ixodes ovatus), Ácaro-ferrugem da tangerina Ryukyu (Ryukyu tangerine rust mite) (Phyllo- coptruta citri), Ácaro-ferrugem da maçã (Apple rust mite) (Aculus sch- lechtendali), Ácaro-vermelho Europeu (European red mite) (Panonychus ulmi), Carrapato-estrela solitário (Loan star tick) (Amblyom- ma americanum), Carrapatos de galinha (Chicken mites) (Dermanys- sus gallinae), Robinnedani (Rhyzoglyphus robini), um tipo de Nedani- modoki (Sancassania sp.) e similar.
[108] Insetos-peste Isópteros incluem, por exemplo, Cupim do Amami (Reticulitermes miyatakei), Cupins da madeira seca dos Estado Unidos (the United States drywood termites) (Incisitermes minor), Cupim subterrâneo de Formosa (Formosan subterranean térmite) (Copto- termes formosanus), Cupim-gigante (Giant termite) (Hodotermopsis japonica), Cupim de Kanmon (Kanmon termite) (Reticulitermes sp.), Kiashishiroari (Reticulitermes flaviceps amamianus), Cupim de Kushi- moto (Kushimoto termite) (Glyptotermes kushimensis), Cupim subter-râneo de Formosa Koushu (Koushu formosan subterranean termite) (Coptotermes guangzhoensis), Cupim de Koushun (Koushun termite) (Neotermes koshunensis), Cupim de Kodama (Kodama termite) (Glyptotermes kodamai), Cupim de Satsuma (Satsuma termite) (Glyptotermes satsumensis), Cupim de Daikoku (Daikoku termite) (Cryptotermes domesticus), Cupim de Taiwan (Taiwan termite) (Odon- totermes formosanus), Cupim de Nakajima (Nakajima termite) (Glyptotermes nakajimai), Cupim de Nitobe (Nitobe termite) (Pericapritermes nitobei), Cupim de Yamato (Yamato termite) (Reticulitermes speratus) e similar.
[109] Insetos-peste Blattodea incluem, por exemplo, Barata Marrom Fuligem (Smokybrown cockroach) (Periplaneta fuliginosa), Barata Alemã (German cockroach) (Blattella germanica), Barata Oriental (Oriental cockroach) (Blatta oriental is), Barata Marrom (Brown cockroach) (Periplaneta brunnea), Barata Alemã Hime (Hime German cockroach) (Blattella lituricollis), Barata Japonesa (Japanese cockroach) (Periplaneta japonica), Barata Americana (American cockroach) (Periplaneta americana) e similar.
[110] Insetos-peste Sifonápteros incluem, por exemplo, Pulga humana (Pulex irritans), Pulga do gato (Ctenocephalides felis), Pulga da galinha (Ceratophyllus gallinae) e similar.
[111] Nematoides incluem, por exemplo, Nematoide do morango (Nothotylenchus acris), Nematoide da Ineshingare (Aphelenchoides besseyi), Nematoide dos prados do Norte (Pratylenchus penetrans), Nematoide do nó da raiz do Norte (Meloidogyne hapla), Nematoide do nó da raiz da batata doce (Meloidogyne incognita), Nematoide do cisto da batata (Globodera rostochiensis), Nematoide do nó da raiz de Java (Meloidogyne javanica), Nematoid do cisto da soja (Heterodera glycines), Nematoide dos prados do Sul (Pratylenchus coffeae), Nematoide dos prados do trigo (Pratylenchus neglectus), Nematoides da raiz da tangerina (Tylenchus semipenetrans) e similar.
[112] Moluscos incluem, por exemplo, Caracol-da-maçã (Poma- cea canaliculata), Caracol-Africano-Gigante (Achatina fulica), Lesmas (Meghimatium bilineatum), Lesma de Chacho (Chaco slug) (Lehman- nina valentiana), Kouranamekuji (Limax flavus), Lesma globular de Siebold (Siebold's globular snail) (Acusta despecta sieboldiana) e similar.
[113] Ainda, o inseticida agrícola/hortícola proposto pela presente invenção tem efeitos inseticidas fortes sobre outros insetos-peste tal como minador da folha do tomate (tomato leaf miner) (Tuta absoluta).
[114] Ainda, ácaros zoobióticos, que podem ser também controlados, incluem, por exemplo, carrapatos tais como Rhipicephalus microplus (Boophilus microplus), Kuriiro koitamadani (Rhipicephalus sanguineus), Futatogechimadani (Haemaphysalis longicornis), Kichimada- ni (Haemaphysalis flava), Adenophora chimadani (Haemaphysalis campanulata), Isukachimadani (Haemaphysalis concinna), Yamato- chimadani (Haemaphysalis japonica), Higenagachimadani (Haemaphysalis kitaokai), Carrapato lyasuchi (Haemaphysalis ias), Carrapato Yamato (Ixodes ovatus), Carrapato Tanegata (Ixodes nipponensis), Carrapatos Schulze (Ixodes persulcatus), Carrapatos Takasago Kirara (Amblyomma testudinarium), Ootogechimadani (Haemaphysalis me- gaspinosa), Carrapatos Aminokaku (Dermacentor reticulatus) e Carrapatos Taiwan Kaku (Dermacentor taiwanesis), Torisashidani tais como ácaros da Galinha (Dermanyssus gallinae), Carrapato da galinha do Norte (Northern fowl mite) (Ornithonyssus sylviarum) e Carrapato da Galinha do Sul (Sthouthern fowl mite) (Ornithonyssus bursa), chiggers (larvas de ácaro), tais cmo chiggers Nanyo (Eutrombicula wichmanni), Ácaro do tifo (Scrub typhus mite) (Leptotrombidium akamushi), chiggers espinhentos (Off thorns chiggers) (Leptotrombidium pallidum), chiggers de Fuji (Fuji chiggers) (Leptotrombidium fuji), Chiggers de To-sa (Tosa chiggers) (Leptotrombidium tosa), Ácaro da colheita (Europe Aki mite) (Neotrombicula autumnalis), Chiggers da América (America chiggers) (Eutrombicula alfreddugesi) e Chiggers de Miyagawa Tama (Miyagawa Tama chiggers) (Helenicula miyagawai), Tsumedani tal como Inutsumedani (Cheyletiella yasguri), Tsumedani do coelho (Rabbit tsumedani) (Cheyletiella parasitivorax) e Nekotsumedani (Cheyletiella blakei), Sarcóptos tal como Ácaro do coelho (Rabbit mite) (Psorop- tes cuniculi), Ushishokuhidani (Chorioptes bovis), Ácaros da orelha do cachorro (Dog ear mites) (Otodectes cynotis), Ácaro da escabiose (Itch mite) (Sarcoptes scabiei) e Sarna notoédrica (Cat foraminous mites) (Notoedres cati), Demodex tal como tipo Inunikibidani (Demodex canis) e similar.
[115] Pulgas, que também podem ser controladas, incluem, por exemplo, insetos ápteros ectoparasíticos na ordem Siphonaptera ou, especificamente, pulgas pertencentes à família Pulicidae e à família Ceratephyllus, dentre outras. Pulgar pertencentes à família Pulicidae incluem, por exemplo, Pulga do cachorro (Ctenocephalides canis), Pulga do gato (Ctenocephalides felis), Pulga humana (Pulex irritans), Pulga da galinha (Echidnophaga gallinacea), Pulga do rato preto (Xe- nopsylla cheopis), Pulga do camundongo (Leptopsylla segnis), Pulga do rato Europeu (Nosopsyllus fasciatus), Pulga do rato comum (Mono- psyllus anisus) e similar.
[116] Ainda, outros parasitas externos que podem ser controlados incluem, por exemplo, piolho, tal como piolho Piolho do gado de nariz curto (Short-nosed cattle louse) (Haematopinus eurysternus), Umajirami (Haematopinus asini), Hitsujijirami (Dalmalinia ovis), Ushi- hosojirami (Linognathus vituli), Piolho do porco (Pig louse) (Haematopinus suis), Piolho pubiano (Pubic louse) (Phthirus pubis) e Piolho da cabeça (Head lice) (Pediculus capitis), Piolho do corpo (Body louse) tal como Inuhajirami (Trichodectes canis) e outros insetos-peste sugado-res de sangue, tais como Mosca do cavalo Horsefly (Tabanus trigo- nus), Uainukaka (Culicoides schultzei), Tsumetogebuyu (Simulium or- natum) e similar. Também, parasitas internos incluem, por exemplo, vermes do pulmão, vermes do chicote, vermes nodulares, parasitas gástricos, vermes redondos, insetos filiformes e outros nematoides: Diphyllobothrium mansoni, Diphyllobothurium latum, Dipylidium cani- num, Taenia multiceps, Echinococcus granulosus, Echinococcus multi- locularis e outros cestoides; Schistosomiasis japonica, Fasciola hepatica e outros trematoides; cocídio, parasita da malária, chounainiku- houshichu, Toxoplasma gondii, Cryptosporidium e outros protozoários, etc.
[117] Uma vez que um inseticida agrícola/hortícola que contém, como seu ingrediente ativo, um composto oxazepina ou sal do mesmo expresso pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção tem um efeito notável sobre o controle dos insetos-peste mencionados acima que causam danos a culturas de arroz, culturas do campo, árvores frutíferas, vegetais e outras culturas bem como flores, ele pode ser aplicado em ou sobre viveiros, arrozais, campos de cultura, árvores frutíferas, vegetais e outras culturas, flores, etc, e suas sementes, água em arrozais, caules e folhas, solo e outros carreadores de cultivo, etc, quando insetos-peste são esperados gerar, antes dos insetos- peste se originarem, ou quando sua geração é confirmada, e o inseticida agrícola/hortícola proposto pela presente invenção atingirá os efeitos especificados. Em particular, um modo preferido de uso é um que utiliza as chamadas “características de migração de penetração”, que envolvem a aplicação ao solo em viveiros para culturas, flores, etc, solo ao redor de covas de plantio usadas para transplante, raízes de planta, água de irrigação, água usada para cultivo hidropônico, etc, de maneira que o composto proposto pela presente invenção será absorvido pelo solo, ou a partir das raízes sem ir direto para o solo.
[118] Plantas úteis sobre as quais o inseticida agrícola/hortícola proposto pela presente invenção pode ser usado não são limitadas de modo algum, e exemplos incluem grãos (tais como arroz, cevada, trigo, centeio, aveias, milho, etc), feijões (sojas, feijões azuki, favas, ervilhas, feijões riniformes, amendoins, etc), árvores frutíferas/frutas (maçã, citros, pera, uvas, pêssego, ameixa, pêssego amarelo, nozes, castanhas, amêndoas, bananas, etc), vegetais folhosos/fruto (repolho, tomates, espinafre, brócolis, alface, cebolas, cebolas verdes (chives, wakegi), pimentões, berinjela, morangos, pimentas, quiabo, alho-poró, etc), vegetais de raiz (cenouras, batatas, batatas doce, inhame, rabanete branco, nabos, raiz de lótus, bardana, alho, chalotas, etc), culturas para processamento (algodão, cânhamo, beterrabas, lúpulos, cana-de-açúcar, beterrabas-açucareiras, olivas, goma, café, tabaco, chá, etc), cabaças (abóboras, pepinos, melancia, melões orientais, melões, etc), grama de pasto (grama de pomar, sorgo, Timothy, trevo, alfafa, etc), gramado (gramado Coreano, bentgrass, etc), ervas e outras culturas ornamentais (lavanda, rosemary, tomilho, salsinha, pepino, gengibre, etc), flores (crisântemo, rosas, cravos, orquídeas, tulipas, margaridas, etc), árvores de jardim (ginkgo, cereja, louro Japonês, pinho, hiba, cedro, hinoki, eucalipto, etc) e outras plantas.
[119] As “plantas” mencionadas acima incluem plantas às quais resistência a isoxaflutol e outros inibidores de HPPD, imazetapir, tifen- sulfurom metila e outros inibidores de ALS, glifosato e outros inibidores de enzima sintética EPSP, glufosinato e outros inibidores de enzima sintética glutamina, setoxidim e outros inibidores de acetil CoA carboxi- lase e bromoxinila, dicamba, 2,4-D, e outros herbicidas, foi provida através de métodos de cruzamento tradicionais ou engenharia de modificação genética.
[120] Exemplos de “plantas” às quais resistência foi provida através de métodos de cruzamento tradicionais incluem semente de colza, trigo, girassol e arroz resistentes a imazetapir e outros herbicidas do tipo inibidor de ALS imidazolinona, tais como aqueles atualmente vendidos sob o nome de produto Clearfield (marca registrada). Também, uma soja que foi tornada resistente a tiofensulfurom metila e outros herbicidas do tipo inibidor de ALS sulfonila ureia usando um método de cruzamento tradicional já está disponivel no mercado sob o nome de produto STS Soybean. Similarmente, SR Corn é um exemplo de plantas às quais resistência a inibidores de acetil CoA carboxilase, tais como triona oxima, propionato de alilóxi fenóxi e outros herbicidas, foi adicionada usando um método de cruzamento tradicional.
[121] Também, plantas às quais resistência a inibidores de acetil CoA carboxilase foi adicionada são descritas em Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA), vol. 87, pp. 7175-7179 (1990), etc. Também, acetil CoA carboxilases mutantes resistentes a inibidores de acetil CoA carboxilase são relatadas em Weed Sciences, vol. 53, pp. 728-746 (2005), etc. Através da introdução desses genes de acetil CoA carboxilase mutantes em plantas através de engenharia de modificação genética, ou através da introdução da mutação com relação à adição de resistência a acetil CoA carboxilases de planta, plantas resistentes a inibidores de acetil CoA carboxilase podem ser criadas; ainda, através de introdução de uma mutação de substituição de aminoácido específica de sítio em genes de acetil CoA carboxilase de planta, genes ALS, etc, que é feito através da introdução nas células de planta de um ácido nucleico no qual uma mutação de substituição de base foi introduzida usando quimeraplastia (Gura, T., 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285:316-318), plantas resistentes a inibidores de acetil CoA carboxilase, inibidores de ALS, etc, podem ser criadas, e o inseticida agrícola/hortícola proposto pela presente invenção pode ser também usado nessas plantas.
[122] Ainda, toxinas que se manifestam em plantas geneticamente modificadas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas derivadas de Bacillus cereus e Bacillus propilliae; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C e outras δ-endotoxinas, VIP1, VIP2, VIP3, VIP3A e outras proteínas inseticidas derivadas de Bacillus thuringiensis; proteínas inseticidas derivadas de nematoides; toxina do escorpião, toxina da aranha, toxina da abelha, toxina do nervo específica de inseto e outras toxinas produzidas em animais; toxinas filiformes; lectina de planta; aglutininas; inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, cistatina, inibidores de papaína e outros inibidores de protease; ricina, milho-RIP, abrina, lufina, sapori- na, brimodina e outras proteínas de inativação de ribossomo (RIP); 3- hidróxi esteroide oxidase, ecdisteroide-UDP-glucosil transferase, colesterol oxidase e outra enzima metabólica esteroide; inibidores de ecdisona; HMG-CoA redutase; inibidores de canal de sódio e canal de cálcio e outros inibidores de canal de íon; hormônio esterase do jovem; receptores de hormônio diurético; estibeno sintase; bi-benzil sintase; quitinase; glucanase; etc.
[123] Também, toxinas que se manifestam nessas plantas geneticamente modificadas incluem toxinas híbridas à base de Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, Cry35Ab e outras proteínas 8-endotoxina, VIP1, VIP2, VIP3, VIP3A e outras proteínas inseticidas, bem como toxinas parcialmente defeituosas e toxinas modificadas. Toxinas híbridas são criadas através de engenharia de modificação, com base em novas combinações de domínios diferentes dessas proteínas. Dentre as toxinas parcialmente defeituosas, Cry1Ab cuja sequencia de aminoácido é parcialmente defeituosa é conhecida. Toxinas modificadas são toxinas naturais cujos aminoácido ou ácidos é/são substituídos.
[124] Exemplos dessas toxinas, e plantas modificadas capazes de sintetizar essas toxinas, são descritos nas EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073, etc.
[125] Toxinas contidas nessas plantas modificadas agregam resistência às plantas, especialmente resistência à insetos-peste coleóp- teros, insetos-peste hemípteros, insetos-peste dípteros, insetos-peste lepidópteros e nematoides. O inseticida agrícola/hortícola proposta pela presente invenção pode ser combinado ou sistematizado com tal tecnologia.
[126] O inseticida agrícola/hortícola proposto pela presente invenção pode ser usado diretamente, ou em um estado diluído ou suspenso em água, etc, conforme apropriado, em plantas onde insetos- peste e nematoides são esperados se desenvolver, em uma quantidade eficaz em controle de insetos-peste e nematoides; para controlar insetos-peste e nematoides que se desenvolvem em árvores frutíferas, grãos, vegetais, etc, por exemplo, ele pode ser pulverizado sobre caules e folhas, transformado em um agente de solução onde as sementes são mergulhadas, preparado como pó para revestir ou de outro modo tratar sementes usando Calper, etc, misturado em camadas inteiras de solo, aplicado em fileiras de plantio, misturado em solo de leito, aplicado em mudas de célula, covas de plantio, ao redor de raízes da planta, cobertura, caixas de arroz, em superfícies de água, etc, ou aplicado em solo, etc, a ser absorvido através das raízes. Ele pode ser também aplicado em solução nutriente em cultivo com solução nutriente (hidropônico) ou usado por meio de fumaça, injeção no tronco da árvore, etc.
[127] Ainda, o inseticida agrícola/hortícola proposto pela presente invenção pode ser usado diretamente, ou em um estado diluído ou suspenso em água, etc, conforme apropriado, em locais onde insetos- peste são esperados se desenvolver, em uma quantidade eficaz no controle de tais pestes-inseto; por exemplo, ele pode ser pulverizado sobre insetos-peste de grão armazenado, insetos-peste domésticos, insetos-peste de higiene, insetos-peste de floresta, etc, e podem ser também aplicados a materiais de construção residenciais, defumados, usados como isca, etc.
[128] Métodos para tratamento de sementes incluem, por exemplo, um método para embeber as sementes no produto em forma líquida ou em um líquido preparado a partir do produto em forma sólida, com ou sem diluição, e deixar o reagente permear nas sementes; um método para misturar e revestir com pó o produto em forma sólida ou forma líquida com/sobre as sementes para fazer com que o reagente se prenda à superfície das sementes; um método para misturar o reagente com resina, polímero ou outro carreador adesivo e então revestir a mistura nas sementes; e um método para pulverizar um reagente próximo das sementes quando elas são plantadas.
[129] “Sementes” tratadas através desses métodos se refere às formas iniciais de plantas a serem cultivadas para propagação de plantas, onde exemplo, que não sementes, incluem bulbos, tubérculos, batatas-semente, brotos-estoque, propágulo, bulbos escamosos e formas de planta usadas para propagação vegetal para o propósito de enxerto.
[130] Quando aplicando um método de uso da presente invenção, “solo” ou “carreador de cultivo” se refere a um apoio sobre o qual cultivar uma cultura, ou especificamente um apoio sobre o qual cultivar raízes, e seu material, que não é limitado de modo algum contanto que uma planta possa crescer sobre ele, pode ser chamado solo, esteira- viveiro, água, etc, ou especificamente ela pode ser areia, pumica, ver- miculita, terra diatomácea, ágar, substância tipo gel, substância poli- mérica, lã de rocha, lã de vidro, lascas de madeira, casca, etc.
[131] Métodos para pulverização sobre caules e folhas de cultu-ras ou sobre insetos-peste de grão armazenado, insetos-peste domésticos, insetos-peste de higiene, insetos-peste de floresta, etc, incluem um método para pulverizar o produto em forma de emulsão, forma fluida, ou outra forma líquida, ou em forma de pó umectante, forma granular dispersável em água, ou outra forma sólida que foi diluída em água conforme considerado apropriado; um método para pulverizar o produto em forma de pó; fumaça ou similar.
[132] Métodos para aplicação ao solo incluem, por exemplo, um método para aplicar o produto em forma líquida com ou sem diluição em água, a raízes de formas de planta, leitos de viveiro, etc; um método para pulverizar o produto em forma granular sobre raízes de formas de planta, leitos de viveiro, etc; um método para pulverizar o produto em forma de pó, forma de pó umectante, forma granular dispersável em água, forma granular, etc, antes da semeadura ou transplante, e sua mistura com o solo todo; e um método para pulverizar o produto em forma de pó, forma de pó umectante, forma granular dispersável em água, forma granular, etc, a covas de plantio, fileiras de plantio, etc, antes da semeadura ou antes do plantio de formas de planta, etc.
[133] Com relação a métodos para aplicação a leitos de viveiro de arroz, o produto pode estar em formas diferentes dependendo do momento de aplicação, tal como o estágio de muda, estágio de vegetação, estágio de transplante, etc, onde ele pode ser aplicado em formas tais como pó, grânulso dispersáveis em água, grânulos, etc. O produto pode ser também misturado com solo de cultivo, na forma de mistura de solo de cultivo com pó, grânulos dispersáveis em água, grânulos, etc, tal como mistura com solo de leito, mistura com solo de cobertura, mistura com o solo de cultivo integral, etc. Solo de cultivo pode ser simplesmente revestido com várias camadas com várias formas do produto.
[134] Em métodos para aplicação a arrozais, o produto em forma de pacote jumbo, forma de pacote, forma granular, forma granular dis- persável em água ou outra forma sólida, ou em forma fluida, forma de emulsão, ou outra forma líquida, é normalmente pulverizado sobre arrozais que são inundados com água. Ainda, quando plantando mudas de arroz, o produto em uma forma apropriada pode ser diretamente, ou misturado com fertilizante primeiro, pulverizado sobre ou injetado no solo. Também, o reagente em forma de emulsão, forma fluida, etc, pode ser usado em comportas, sistemas de irrigação ou outras fontes de água, etc, que inundam os arrozais, de maneira que ele é aplicado com o fornecimento de água e trabalho pode ser economizado.
[135] Com campos de cultura, carreadores de cultivo, etc, em grande proximidade com sementes e formas de planta podem ser tratadas no estágio de semeadura durante o estágio de viveiro. Com plantas cujas sementes são diretamente semeadas em campos, idealmente o produto é diretamente aplicado a sementes ou a raízes de planta durante cultivo. O produto pode ser pulverizado em forma granular ou o produto em forma líquida com ou sem diluição em água pode ser aplicado através de irrigação, etc. É também desejável misturar o produto em forma granular com um carreador de cultivo antes da semeadura, e então realizar a semeadura.
[136] Para tratamento nos períodos de semeadura e viveiro de plantas a serem cultivadas para transplante, desejavelmente as sementes são tratadas diretamente ou o produto em forma líquida é aplicado através de irrigação a, ou o produto em forma granular é pulverizado sobre, leitos de viveiro. É também desejável aplicar o produto em forma granular a covas de plantio no momento do plantio final ou misturá-lo com o carreador de cultivo próximo do destino de transplante.
[137] O inseticida agrícola/hortícola proposto pela presente invenção é geralmente formado em formatos convenientes para uso, de acordo com métodos normais de formulação de agentes químicos agrícolas.
[138] Para ser específico, um composto óxido de oxazepina ou sal do mesmo expresso pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção pode ser misturado em um carreador inerte apropriado, em uma razão apropriada, junto com um agente(s) auxiliar(es), se necessário, e dissolvido, separado, suspenso, misturado, impregnado, adsorvido ou ligado, e formulado em uma forma apropriada tal como uma suspensão, emulsão, líquido, pó umectante, grânulos dispersáveis em água, grânulos, pós, comprimidos, pacote, etc, para uso.
[139] A composição proposta pela presente invenção (inseticida agrícola/hortícola ou agente de controle parasita zoobiótico) pode conter, em adição a seu ingrediente ativo, aqueles ingredientes aditivos normalmente usados em inseticidas agrícolas/hortícolas ou agentes de controle de parasita zoobiótico. Esses ingredientes aditivos incluem carreadores sólidos, carreadores líquidos e outros carreadores, agentes tensoativos, dispersantes, agentes umectantes, aglutinantes, agentes de adesão, agentes de espessamento, agentes de coloração, ex- tensores, agentes de espalhamento, agentes anticongelamento, agentes antiformação de torta, agentes desintegrantes, agentes estabilizan- tes, etc. Em adição ao acima, conservantes, pedaços de planta, etc, podem ser também usados como ingredientes aditivos, se necessário. Qualquer um desses ingredientes aditivos pode ser usado sozinho ou dois ou mais tipos podem ser combinados.
[140] Carreadores sólidos incluem, por exemplo, quartzo, argila, caulinita, profilito, sericita, talco, bentonita, argila ácida, atapulgita, zeó- lito, terra diatomácea ou outros minerais naturais, carbonato de cálcio, sulfato de amônio, sulfato de sódio, cloreto de potássio e outros sais inorgânicos, ácido silícico sintético, silicato sintético, amido, celulose, pós de planta (tais como serragem, casca de coco, sabugo de milho, haste de tabaco, etc) e outros carreadores sólidos, polietileno, polipro-pileno, cloreto de polivinilideno e outros carreadores plásticos, ureia, cavidades inorgânicas, cavidades plásticas, sílica fumada (carbono branco), etc. Qualquer um desses pode ser usado sozinho ou dois ou mais tipos podem ser combinados.
[141] Carreadores líquidos incluem, por exemplo, metanol, eta-nol, propanol, isopropanol, butanol e outros álcoois monoídricos, etile- no glicol, dietileno glicol, propileno glicol, hexileno glicol, polietileno gli- col, polipropileno glicol, glicerina e outros álcoois poliídricos, éter de propileno glicol e outros compostos de álcool poliídrico, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, diisobutil cetona, cicloexanona e outras cetonas, éter de etila, dioxana, etileno glicol monoetil éter, éter de dipropila, THF e outros éteres, parafina normal, naftenos, isoparafina, querosene, óleo mineral e outros hidrocarbonetos de ácido graxo, benzeno, tolueno, xileno, solvente nafta, alquil naftaleno e outros hidrocarbonetos aromático, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e outros hidrocarbonetos halogenados, acetato de etila, ftalato de isopropila, ftalato de dibutila, ftalato de dioctila, dimetil adipato e outros ésteres, y-butirolactona e outras lactonas, dimetil formamida, dietil formamida, dimetil acetamida, N-alquil pirrolidinona e outras amidas, acetonitrila e outras nitrilas, sulfóxido de dimetila e outros compostos enxofre, óleo de soja, óleo de semente de colza, óleo de semente de algodão, óleo de rícino e outros óleos vegetais, água, etc. Qualquer um desses pode ser usado sozinho ou dois ou mais tipos podem ser combinados.
[142] Agentes tensoativos usados como dispersantes e agentes umectantes incluem, por exemplo, éster de ácido graxo de sorbitano, éster de ácido graxo de polioxietileno sorbitano, éster de ácido graxo de sacarose, éster de ácido graxo de polioxietileno, éster de ácido de resina de polioxietileno, diéster de ácido graxo de polioxietileno, alquil éter de polioxietileno, alquil alil éter de polioxietileno, alquil fenil éter de polioxietileno, dialquil fenil éter de polioxietileno, produto de condensação de alquil fenil éter de polioxietileno formalina, copolímero em bloco de polioxietileno polioxipropileno, polímero em bloco de poliestireno polioxietileno, copolímero em bloco de alquil polioxietileno polipropile- no éter, polioxietileno alquil amina, amida do ácido polioxietileno graxo, bisfenil éter do ácido polioxietileno graxo, polialquileno benzil fenil éter, polioxialquileno estéril fenil éter, acetileno diol, acetileno diol adicionado de polióxi alquileno, silicone do tipo polioxietileno éter, silicone do tipo éster, agentes tensoativos de flúor, polioxietileno óleo de rícino, polioxietileno óleo de rícino endurecido e outros agentes tensoativos não iônicos, sulfato de alquila, polioxietileno alquil éter sulfato, polioxietileno alquil fenil éter sulfato, polioxietileno estiril fenil éter sulfato, alquil benzeno sulfonato, alquil alil sulfonato, lignino sulfonato, alquil sulfona succinato, naftaleno sulfonato, alquil naftaleno sulfonato, sal de produto de condensação de formalina de naftaleno sulfonato, sal de produto de condensação de formalina de alquil naftaleno sulfonato, sal de ácido graxo, policarbonato, poliacrilato, sarcosinato do ácido N-metil graxo, sal ácido resinoso, polioxietileno alquil éter fosfato, polioxietileno alquil fenil éter fosfato e outros agente tensoativos aniônicos, cloridrato de lauril amina, cloridrato de estearil amina, cloridrato de oleil amina, acetato de estearil amina, acetato de estearil aminopropil amina, cloreto de alquil trimetil amônio, cloreto de alquil dimetil benzalcônio e outros sais de alquil amina e outros agentes tensoativos catiônicos, agentes tensoativos tipo aminoácido ou tipo betaína e outros anfolíti- cos, etc. Qualquer um desses agentes tensoativos pode ser usado sozinho ou dois ou mais tipos podem ser combinados.
[143] Aglutinantes e agentes de adesão incluem, por exemplo, carbóxi metil celulose e sal do mesmo, dextrina, amido solúvel em água, goma xantana, goma guar, sacarose, polivinil pirrolidona, goma arábica, álcool de polivinila, acetato de polivinila, poliacrilato de sódio, polietileno glicol com um peso molecular médio de 6000 a 20000, óxido de polietileno com um peso molecular médio de 100000 a 5000000, fosfolipídeos (tal como cefalina, lecitina, etc), pó de celulose, dextrina, amido processado, composto de quelato poliamino carboxílico, polivinil pirrolidona reticulada, copolímero de maleato e estireno, copolímero de (met)acrilato, éster médio de polímero à base de álcool poliídrico e anidrido dicarboxílico, sal solúvel em água de poliestireno sulfonato, parafina, terpeno, resina de poliamida, poliacrilato, polioxietileno, cera, polivinil alquil éter, produto de condensação de alquil fenol formalina, emulsão de resina sintética, etc.
[144] Agentes de espessamento incluem, por exemplo, goma xantana, goma guar, goma diutano, carbóxi metil celulose, polivinil pirrolidona, polímero de carbóxi vinila, polímeros acrílicos, compostos de amido, polissacarídeos e outros polímeros solúveis em água, bentonita altamente pura, sílica fumada (carbono branco) e outros pós finos inorgânicos, etc.
[145] Agentes de coloração incluem, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul da Prússia e outros pigmentos inorgânicos, corantes alizarina, corantes azo, corantes de ftalocianina de metal e outros corantes orgânicos, etc.
[146] Agentes anticongelamento incluem, por exemplo, etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, glicerina e outros álcoois poli- hídricos, etc.
[147] Agentes auxiliares para prevenir formação de torta e promover desintegração incluem, por exemplo, amido, ácido algínico, ma- nose, galactose e outros polissacarídeos, polivinil pirrolidona, sílica fumada (carbono branco), goma de éster, resina de petróleo, tripolifos- fato de sódio, hexametafosfato de sódio, sal metálico de estearato, pó de celulose, dextrina, copolímero de éster metacrílico, polivinil pirrolidona, composto de quelato poliamino carboxílico, copolímero de esti-reno-isobutileno-maleato sulfonado, copolímero de enxerto de amido- poliacrilonitrila, etc.
[148] Agentes de estabilização incluem, por exemplo, zeólito, lima crua, óxido de magnésio e outros agentes de secagem, compostos fenol, compostos amina, compostos enxofre, compostos fosfato e outros antioxidantes, compostos salicilato, compostos benzofenona e outros absorvedores de UV, etc.
[149] Conservantes incluem, por exemplo, sorbato de potássio, 1,2-benzotiazolino-3-ona, etc.
[150] Ainda, agentes de espalhamento funcionais, butóxido de piperonila e outros inibidores de quebra metabólica e outros agentes de aumento de atividade, propileno glicol e outros gentes anticongela- mento, BHT e outros antioxidantes, absorvedores de UV e outros agentes auxiliares podem ser também usados, se necessário.
[151] A razão de mistura do ingrediente ativo composto pode ser aumentada ou diminuída conforme necessário para um nível selecionado como considerado apropriado em uma faixa de 0,01 a 90 partes em peso com relação a 100 partes em peso do inseticida agríco- la/hortícola proposto pela presente invenção. No caso de pó, grânulos, emulsão ou pó umectante, por exemplo, 0,01 a 50 partes em peso (0,01 a 50 por cento em peso com relação ao peso total do inseticida agrícola/hortícola) é apropriado.
[152] Quanto do inseticida agrícola/hortícola proposto pela presente invenção é usado varia dependendo de vários fatores, tais como propósito, inseto a ser controlado, condição de crescimento da cultura, tendência de geração do inseto-peste, clima, condições ambientais, forma do produto, método de aplicação, local de aplicação, momento de aplicação, etc; no entanto, uma quantidade desejada do ingrediente ativo composto pode ser selecionada como apropriado em uma faixa de 0,001 g a 10 kg, ou preferivelmente 0,01 g a 1 kg, por 1.000 m2 (10 ares).
[153] O inseticida agrícola/hortícola proposto pela presente invenção pode ser misturado com outros inseticidas, miticidas, nemaci- das, bactericidas, agroquímicos biológicos, etc, agrícolas/hortícolas para o propósito de expansão do escopo dos insetos-peste a serem controlados e momentos nos quais eles podem ser controlados, ou para redução da quantidade de agente químico, ou ele pode ser misturado com herbicidas, agentes de controle de crescimento de planta, fertilizantes, etc, dependendo do local de aplicação.
[154] Exemplos de outros inseticidas, miticidas e nemacidas agrícolas/hortícolas usados para os propósitos mencionados acima incluem, dentre outros, 3,5-xilil metilcarbamato (XMC), Bacillus turingienses aizawai, Bacillus turingienses israelensis, Bacillus turingienses japone- nsis, Bacillus turingienses kurstaki, Bacillus turingienses tenebrionis, toxinas da proteína cristal produzidas por Bacillus turingienses, BPMC, compostos inseticidas da toxina Bt, CPCBS (clorfenson), DCIP (diclo- rodiisopropil éter), D-D (1, 3-Dicloropropeno), DDT, NAC, 0-4- dimetilsulfamoilfenil O, O-dietil fosforotioato (DSP), O-etil O-4-nitrofenil fenilfosfonotioato (EPN), tripropilisocianurato (TPIC), acrinatrina, azadi- raquitina, azinfos-metila, acequinocil, acetamiprida, acetoprol, acefato, abamectina, avermectina-B, amidoflumete, amitraz, alanicarbe, aldi- carbe, aldoxicarbe, aldrina, alfa-endossulfano, alfa-cipermetrina, al- bendazol, aletrina, isazofos, isamidofos, isoamidofos, isoxationa, iso- fenfos, isoprocarbe (MIPC), ivermectina, imiciafos, imidacloprida, imi- protrina, indoxacarbe, esfenvalerato, etiofencarbe, etiom, etiprol, eto- xazol, etofenprox, etoprofos, etrimfos, emamectina, emamectina- benzoato, endossulfano, empentrina, oxamil, oxidemeton-metila, oxi- deprofos (ESP), oxibendazol, oxfendazol, oleato de potássio, oleato de sódio, cadusafos, cartape, carbaril, carbossulfano, carbofuril, gama- cialotrina, xililcarbe, quinalfos, quinopreno, quinometionato, cloetocar-be, clotianidina, clofentezina, cromafenozida, clorantraniliprol, cloreto- xifos, clordimeforme, clordano, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenapir, clorfensom, clorfenvinfos, clorfluazurom, clorobenzilato, clorobenzoato, dicofol, salitiom, cianofos (CYAP), diafentiurom, diamidafos, ciantranili- prol, teta-cipermetrina, dienoclor, cienopirafeno, dioxabenzofos, diofe- nolano, sigma-cipermetrina, diclofentiona (ECP), cicloprotrina, diclor- vos (DDVP), dissulfotom, dinotefuril, cialotrina, cifenotrina, ciflutrina, diflubenzurom, ciflumetofeno, diflovidazina, ciexatina, cipermetrina, di- metilvinfos, dimetoato, dimeflutrina, silafluofeno, ciromazina, espineto- ram, espinosade, espirodiclofeno, espirotetramato, espiromesifeno, sulfluramida, sulprofos, sulfoxaflor, zeta-cipermetrina, diazinom, tau- fluvalinato, dazomete, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarbe, tiociclam, tiossultape, tiossultape-sódico, tionazina, tiometom, deete, dieldrina, tetraclorvinfos, tetradifom, tetrametilflutrina, tetrametrina, tebupirimfos, tebufenozida, tebufenpirade, teflutrina, teflubenzurom, demetom-S- metila, temefos, deltametrina, terbufos, tralopiril, tralometrina, transflu- trina, triazamato, triazurom, triclamida, triclorfon (DEP), triflumurom, tolfenpirade, nalede (BRP), nitiazina, nitenpiram, novalurom, novi- flumurom, hidropreno, vaniliprol, vamidotiom, paratiom, paratiom- metila, halfenprox, halofenozida, bistriflurom, bissultape, hidrameti- Inom, amido hidróxi propila, binapacril, bifenazato, bifentrina, pimetro- zina, piraclorfos, pirafluprol, piridafentiom, piridabeno, piridalil, piriflu- quinazom, piriprol, piriproxifeno, pirimicarbe, pirimidifeno, pirimifos- metila, piretrinas, fipronil, fenazaquin, fenamifos, bromopropilato, feni- trotiona (MEP), fenoxicarbe, fenotiocarbe, fenotrina, fenobucarbe, fen- sulfotiom, fention (MPP), fentoato (PAP), fenvalerato, fenpiroximato, fenpropatrina, fenbendazol, fostiazato, formetanato, butatiofos , bupro- fezina, furatiocarbe, praletrina, fluacripirim, fluazinam, fluazurom, flu- enssulfona, flucicloxurom, flucitrinato, fluvalinato, flupirazofos, flufene- rim, flufenoxurom, flufenzina, flufenoprox, fluproxifeno, flubrocitrinato, flubendiamida, flumetrina, flurimfeno, protiofos, protrifenbute, flonica- mida, propafos, propargita (BPPS), profenofos, proflutrina, propoxur (PHC), bromopropilato, beta-ciflutrina, hexaflumurom, hexitiazox, hep- tenofos, permetrina, benclotiaz, bendiocarbe, bensultape, benzoxima- to, benfuracarbe, foxim, fosalona, fostiazato, fostietano, fosfamidom, fosfocarbe, fosmete (PMP), polinactinas, formetanato, formotiom, fora- to, óleo de máquina, malatiom, milbemicina, milbemicina-A, milbemec- tina, mecarbam, mesulfenfos, metomil, metaldeídeo, metaflumizona, metamidofos, metam-amônio, metam-sódio, metiocarbe, metidation (DMTP), metilisotiocianato, metilneodecanamida, metilparatiom, meto- xadiazona, metoxiclor, metoxifenozida, metoflutrina, metopreno, metol- carbe, meperflutrina, mevinfos, monocrotofos, monosultape, lambda- cialotrina, rianodina, lufenurom, resmetrina, lepimectina, rotenona, clo- ridrato de levamisol, óxido de fenbutatina, tartarato de morantel, brometo de metila, ciexatina, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, enxofre, nicotina-sulfato, etc.
[155] Exemplos de bactericidas agrícolas/hortícolas usados para propósitos similares incluem, dentre outros, aureofungina, azaconazol, azitiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-metila, azoxistrobina, anilazina, amisulbrom, ampropilfos, ametoctradina, álcool de alila, al- dimorfe, amobam, isotianil, isovalediona, isopirazam, isoprotiolano, ipconazol, iprodiona, iprovalicarbe, iprobenfos, imazalil, iminoctadina, iminoctadina-albesilato, iminoctadina-triacetato, imibenconazol, unico- nazol, uniconazol-P, eclomezol, edifenfos, etaconazol, etaboxam, eti- rimol, etem, etoxiquina, etridiazol, enestroburina, epoxiconazol, oxadi- xil, oxicarboxina, cobre-8-quinolinolato, oxitetraciclina, cobre-oxinato, oxpoconazol, oxpoconazol-fumarato, ácido oxolínico, octilinona, ofura- ce, orisastrobina, metam-sódio e outros esterilizantes do solo, casu- gamicina, carbamorfe, carpropamida, carbendazim, carboxina, carvo- na, quinazamida, quinacetol, quinoxifeno, quinometionato, captafol, captano, quiiralaxil, quinconazol, quintozeno, guazatina, cufranebe, cuprobam, gliodina, griseofulvina, climbazol, cresol, cresoxim-metila, clozolinato, clotrimazol, clobentiazona, cloraniformetano, cloranil, clor- quinox, cloropicrina, clorfenazol, clorodinitronaftaleno, clorotalonil, clo- ronebe, zarilamida, salicilanilida, ciazofamida, dietil pirocarbonato, die- tofencarbe, ciclafuramida, diclocimete, diclozolina, diclobutrazol, diclo- fluanida, cicloeximida, diclomezina, dicloram, diclorofeno, diclona, di- sulfiram, ditalimfos, ditianona, diniconazol, diniconazol-M, zinebe, dinocape, dinoctona, dinossulfom, dinoterbom, dinobutom, dinopen- tom, dipiritiona, difenilamina, difenoconazol, ciflufenamida, diflumeto- rim, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, cipendazol, simeconazol, di- metirimol, dimetomorfe, cimoxanil, dimoxistrobina, brometo de metila, ziram, siltiofam, estreptomicina, espiroxamina, sultropem, sedaxana, zoxamida, dazomete, tiadiazina, tiadinil, tiadifluor, tiabendazol, tioximi- da, tioclorfenfim, tiofanato, tiofanato-metila, ticiofeno, tioquinox, quino- metionato, tifluzamida, tiram, decafentina, tecnazeno, tecloftalam, teco- ram, tetraconazol, debacarbe, ácido desidroacético, tebuconazol, tebu- floquina, dodicina, dodina, sal de bisetilenodiamina de cobre [II] do ácido dodecilbenzenossulfônico (DBEDC), dodemorfe, drazoxolona, triadimenol, triadimefom, triazbutil, triazóxido, triamifos, triarimol, tri- clamida, triciclazol, triticonazol, tridemorfe, óxido de tributilestanho, tri- flumizol, trifloxistrobina, triforina, tolilfluanida, tolclofos-metila, natami- cina, nabam, nitrotal-isopropila, nitroestireno, nuarimol, nonilfenol sul- fonato de cobre, halacrinato, validamicina, valifenalato, proteína gram- po-de-cabelo, bixafeno, picoxistrobina, picobenzamida, bitionol, biter- tanol, hidroxiisoxazol, hidroisoxazol-potássio, binapacril, bifenila, pipe- ralina, himexazol, piraoxistrobina, piracarbolida, piraclostrobina, pirazo- fos, pirametostrobina, piriofenona, piridinitrila, pirifenox, piribencarbe, pirimetanil, piroxiclor, piroxifur, piroquilona, vinclozolina, famoxadona, fenapanil, fenamidona, fenaminossulfe, fenarimol, fenitropan, fenoxa-nil, ferimzona, ferbam, fentina, fenpiclonil, fenpirazamina, fenbucona- zol, fenfuram, fenpropidina, fenpropimorfe, fenexamida, ftalida, butio- bato, butilamina, bupirimato, fuberidazol, blasticidina-S, furametpir, fu- ralaxil, fluacripirim, fluazinam, fluoxastrobina, fluotrimazol, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, furcarbanil, fluxapiroxade, fluquinconazol, furco- nazol, furconazol-cis, fludioxonil, flusilazol, flusulfamida, flutianil, fluto- lanil, flutriafol, furfural, furmeciclox, flumetover, flumorfe, proquinazida, procloraz, procimidona, protiocarbe, protioconazol, propamocarbe, propiconazol, propinebe, furofanato, probenazol, bromuconazol, he- xaclorobutadieno, hexaconazol, hexiltiofos, betoxazina, benalaxil, be- nalaxil-M, benodanil, benomil, pefurazoato, benquinox, penconazol, benzamorfe, pencicurom, ácido benzoidroxâmico, bentalurom, benti- azol, bentiavalicarbe-isopropila, pentiopirade, penflufeno, boscalida, fosdifeno, fosetil, fosetil-AI, polioxinas, polioxorim, policarbamato, fol- pete, formaldeído, óleo de máquina, manebe, mancozebe, mandipro- pamida, miclozolina, miclobutanil, mildiomicina, milnebe, mecarbinzida, metassulfocarbe, metazoxolon, metam, metam sódio, metalaxil, meta- laxil-M, metiram, isotiocianato de metila, meptildinocape, metconazol, metsulfovax, metfuroxam, metominostrobina, metrafenona, mepanipi- rim, mefenoxam, meptildinocape, mepronil, mebenil, iodometano, ra- benzazol, cloreto de benzalcônio, cloreto de cobre básico, sulfato de cobre básico, bactericidas de prata e outros inorgânicos, hipoclorito de sódio, hidróxido cúprico, enxofre umectante, polissulfeto de cálcio, hi- drogeno carbonato de potássio, hidrogeno carbonato de sódio, enxofre, anidrido de sulfato de cobre, dimetilditiocarbamato de níquel, 8- hidróxi quinolina de cobre (oxina cobre) e outros compostos de cobre, sulfato de zinco, pentaidrato de sulfato de cobre, etc.
[156] Similarmente, exemplos de herbicidas incluem, dentre outros, 1-Naftilacetamida, 2, 4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA tioetila, MCPB, ioxinila, aclonifeno, azafeni- dina, acifluorfeno, aziprotrina, azimsulfurom, asulam, acetoclor, atrazi- na, atratom, anisurom, anilofos, aviglicina, ácido abscísico, amicarba- zona, amidosulfurom, amitrol, aminociclopiraclor, aminopiralida, ami- buzina, amiprofos-metila, ametridiona, ametrina, alaclor, alidoclor, alloxidim, aloraque, isourom, isocarbamida, isoxaclortol, isoxapirifope, isoxaflutol, isoxabeno, isocil, isonorurom, isoproturom, isopropalina, isopolinato, isometiozina, inabenfida, ipazina, ipfencarbazona, iprimi- dam, imazaquim, imazapique, imazapir, imazametapir, imazameta- benz, imazametabenz-metila, imazamox, imazetapir, imazossulfurom, indaziflam, indanofam, ácido indolbutírico, uniconazol-P, eglinazina, esprocarbe, etametsulfurom, etametsulfurom-metila, etalfluralina, etiolato, eticlozato etila, etidimurom, etinofeno, etefon, etoxissulfurom, eto- xifeno, etnipromida, etofumesato, etobenzanida, epronaz, erbom, en- dotal, oxadiazom, oxadiargil, oxaziclomefona, oxassulfurom, oxapira- zom, oxifluorfeno, orizalina, ortossulfamuron, orbencarbe, cafenstrol, cambendiclor, carbasulam, carfentrazona, carfentrazona-etila, carbuti- lato, carbetamida, carboxazol, quizalofope, quizalofope-P, quizalofope- etila, xilaclor, quinoclamina, quinonamida, quincloraque, quinmeraque, cumilurom, cliodinato, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, credazina, cletodim, cloxifonaque, clodinafope, clodinafope-propargila, clorotolu- rom, clopiralida, cloproxidim, cloprope, clorbromurom, clofope, cloma- zona, clometoxinil, clometoxifeno, clomeprope, clorazifope, clorazina, cloransulam, cloranocril, clorambeno, cloransulam-metila, cloridazom, clorimurom, clorimurom-etila, clorsulfurom, clortal, clortiamida, clortolu- rom, clornitrofeno, clorfenaque, clorfenprope, clorbufam, clorflurazol, clorflurenol, clorprocarbe, clorprofam, clormequate, cloreturom, cloro- xinil, cloroxurom, cloropom, saflufenacil, cianazina, cianatrina, di-alato, diurom, dietamquate, dicamba, ciclurom, cicloato, cicloxidim, diclosu- lam, ciclosulfamuron, diclorprope, diclorprope-P, diclobenil, diclofope, diclofope-metila, diclormato, dicloralureia, diquate, cisanilida, disul, si- duron, ditiopir, dinitramina, cinidom-etila, dinosam, cinossulfurom, di- nosebe, dinoterbe, dinofenato, dinoprope, cialofope-butila, difenamida, difenoxurom, difenopenteno, difenzoquate, cibutrina, ciprazina, cipra- zol, diflufenicano, diflufenzopir, dipropetrina, cipromida, ciperquate, gi- berelina, simazina, dimexano, dimetaclor, dimidazom, dimetametrina, dimetenamida, simetrina, simetom, dimepiperato, dimefurom, cinmetili- na, swep, sulglicapina, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfossul- furom, sulfometurom, sulfometurom-metila, secbumetom, setoxidim, sebutilazina, terbacil, daimurom, dazomete, dalapon, tiazaflurom, ti- azopir, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, tiocarbazil, tioclorim, tio- bencarbe, tidiazimina, tidiazurom, tifensulfurom, tifensulfurom-metila, desmedifam, desmetrina, tetraflurom, tenilclor, tebutam, tebutiurom, terbumetom, tepraloxidim, tefuriltriona, tembotriona, delaclor, terbacil, terbucarbe, terbuclor, terbutilazina, terbutrina, topramezona, tralcoxi- dim, triaziflam, triassulfurom, tri-alato, trietazina, tricamba, triclopir, tridi- fano, tritaque, tritossulfurom, triflussulfurom, triflussulfurom-metila, tri- fluralina, trifloxissulfurom, tripropindano, tribenurom-metila, tribenurom, trifope, trifopsime, trimeturom, naptalam, naproanilida, napropamida, nicossulfurom, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, nipiraclofeno, nebu- rom, norflurazom, norurona, barbana, paclobutrazol, paraquate, para- flurom, haloxidina, haloxifope, haloxifope-P, haloxifope-metila, halosa- feno, halossulfurom, halossulfurom-metila, picloram, picolinafeno, bici- clopirona, bispiribaque, bispiribaque-sódio, pidanona, pinoxadeno, bi- fenox, piperofos, himexazol, piraclonil, pirassulfotol, pirazoxifeno, pira- zossulfurom, pirazossulfurom-etila, pirazolato, bilanafos, piraflufen- etila, piriclor, piridafol, piritiobaque, piritiobaque-sódio, piridate, piriftali- da, piributicarbe, piribenzoxim, pirimissulfam, primissulfurom, pirimi- nobaque-metila, piroxassulfona, piroxsulam, fenasulam, fenisofam, fe- nurom, fenoxassulfona, fenoxaprope, fenoxaprope-P, fenoxaprope-etila, fenotiol, fenoprope, fenobenzurom, fentiaprope, fenteracol, fen- trazamida, fenmedifam, fenmedifam-etila, butaclor, butafenacil, butami- fos, butiurom, butidazol, butilato, buturom, butenaclor, butroxidim, bu- tralina, flazassulfuron, flamprope, furiloxifeno, prinaclor, primissulfu- rom-metila, fluazifope, fluazifope-P, fluazifope-butila, fluazolato, fluroxi- pir, fluotiurom, fluometurom, fluoroglicofeno, flurocloridona, fluordifeno, fluornitrofeno, fluormidina, flucarbazona, flucarbazona-sódio, fluclorali- na, flucetossulfurom, flutiacete, flutiacete-metila, flupirsulfurom, flufe- nacete, flufenicano, flufenpir, flupropacil, flupropanato, flupoxam, flu- mioxazina, flumicloraque, flumicloraque-pentila, flumipropim, flumezi- na, fluometurom, flumetsulam, fluridona, flurtamona, fluroxipir, preti- laclor, proxano, proglinazina, prociazina, prodiamina, prossulfalina, prossulfuron, prossulfocarbe, propaquizafope, propaclor, propazina, propanil, propizamida, propisoclor, proidrojasmona, propirissulfuron, profam, profluazol, profluralina, proexadiona-cálcio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, profoxidim, bromacil, brompirazom, prometri- na, prometona, bromoxinil, bromofenoxim, bromobutida, bromobonil, florasulam, hexacloroacetona, hexazinona, petoxamida, benazolina, penoxsulam, pebulato, beflubutamida, vernolato, perfluidona, bencar- bazona, benzadox, benzipram, benzilaminopurina, benztiazuron, ben- zfendizona, bensulida, bensulfurom-metila, benzoilprope, benzobici- clon, benzofenape, benzofluor, bentazona, pentanoclor, bentiocarbe, pendimetalina, pentoxazona, benfluralina, benfuresato, fosamina, fo- mesafeno, foramsulfurom, forclorfenurom, hidrazida maleica, meco- prope, mecoprope-P, medinoterbe, mesossulfurom, mesossulfurom- metila, mesotriona, mesoprazina, metoprotrina, metazaclor, metazol, metazosulfurom, metabenztiazurom, metamitrom, metamifope, metam, metalpropalina, metiurom, metiozolina, metiobencarbe, metildimrom, metoxurom, metosulam, metsulfurom, metsulfurom-metila, metflura- zom, metobromurom, metobenzurom, metometom, metolaclor, metri-buzina, mepiquate-cloreto, mefenacete, mefluidida, monalida, moni- sourom, monurom, ácido monocloroacético, monolinurom, molinato, morfamquate, iodossulfurom, iodossulfuron-metil-sódio, iodobonila, iodometano, lactofeno, linurom, rimsulfurom, lenacil, rodetanil, peróxi- do de cálcio, brometo de metila, etc.
[157] Também, efeitos similares podem ser esperados misturando com agroquímicos biológicos, tais como vírus da poliedrose nuclear (NPV), vírus-de-granulose (GV), vírus da poliedrose citoplásmica (CPV), vírus da entomopóxi (EPV) e outros agentes de vírus, Mona- crosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans e outros agroquímicos microbianos usados como inseticidas ou nemacidas, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, Apatogenic erwinia carotovora, Bacillus subtilis e outros agroquímicos microbianos usados como bactericidas, Xantomo- nas campestris e outros agroquímicos biológicos usados como herbicidas, e similar.
[158] Ainda, é possível misturar com tais agroquímicos biológicos como Onshitsutsuyakobachi (Encarsia formosa), Koremanaburabachi (Aphidius colemani), Shokugatamabae (Aphidoletes aphidimyza), Isaeahimekobachi (Diglyphus isaea), Hamogurikomayubachi (Dacnusa sibirica), Chirikaburidani (Phytoseiulus persimilis), Kukumerisukaburi- dani (Amblyseius cucumeris), Namihimehanakamemushi (Orius saute- ri), e outros predadores naturais, Beauveria brongniartii e outros agroquímicos microbianos, (Z)-10-tetradecenil=acetato, (E,Z)-4,10- tetradecadienil=acetato, (Z)-8-dodecenil=acetato, (Z)-11- tetradecenil=acetato, (Z)-13-icosen-10-ona, 14-metil-1-octadeceno e outros agentes de feromônio.
[159] Exemplos representativos da presente invenção são mostrados abaixo; deve ser notado, no entanto, que a presente invenção não é limitada a estes exemplos.
Exemplo de Referência 1. Fabricação de (E)-4-Cloro-3-oxo-2-(2- (piridina-3-il) hidrazono) butanoato de etila
Figure img0051
[160] 3-Amino piridina (7,52 g, 80,0 mmol) foi adicionda a ácido clorídrico 6N (27 mL, 160 mmol). Nesta solução, solução aquosa (40 mL) de nitrito de sódio (5,52 g, 80,0 mmol) foi gotejada mantendo a temperatura a 3°C ou abaixo, para causar e manter a reação por 20 minutos. Em seguida, acetato de 4-cloroacetato de etila (13,2 g, 80,0 mmol), acetato de etila (30 mL) e acetato de sódio (15,0 g, 183 mmol) foram adicionados, para causar e manter a reação por 1 hora a 0°C. Acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação e uma camada orgânica foi extraída com acetato de etila, após o que a camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca usando sulfato de magnésio anidro e então concentrada a vácuo. O resíduo foi refinado através de cromatografia de coluna de sílica-gel para obter (E)-4-cloro-3-oxo-2-(2-(piridina-3-il) hidrazono) butanoato de etila (17,8 g, 66,0 mmol, 82%). 1H-RMN δ: 13,02 (1H, s), 8,67-8,63 (1H, m), 8,478,44 (1H, m), 7,75-7,69 (1H, m), 7,41-7,35 (1H, m), 4,69 (2H, m), 4,41 (2H, q), 1,42 (3H, t).
Exemplo de Referência 2. Fabricação de 4-Hidróxi-1-(piridina-3-il)- 1H-pirazol-3-carboxilato de etila[Química 25]
Figure img0052
[161] terc-Butóxi de potássio (7,84 g, 70,0 mmol) foi adicionado à solução de THF (70 mL) de (E)-4-cloro-3-oxo-2-(2-piridina-3-il) hidra- zono)butanoato de etila (17,0 g, 63,0 mmol) a 0°C, para causar a manter a reação por 1 hora em temperatura ambiente. Solução aquosa de cloreto de amônio saturado foi adicionada à solução de reação e uma camada orgânica foi extraída com acetato de etila, após o que a camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca usando sulfato de magnésio anidro e então concentrada a vácuo. O cristal obtido foi lavado com hexano/acetato de etila e então filtrado, para obter 4-hidróxi-1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3-carboxilto de etila (12,0 g, 51,4 mmol, 82%). Ponto de fusão: 135-137°C.
Exemplo 1: Fabricação de 4-(2-Nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H- pirazol-3-carboxilato de etila
Figure img0053
[162] 2-Fluornitrobenzeno (1,48 g, 10,3 mmol) e carbonato de potássio (1,55 g, 11,2 mmol) foram adicionados à solução de acetoni- trila (40 mL) de 4-hidróxi-1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3-carboxilato de etila (2,00 g, 8,58 mmol) para causar e manter a reação por 1 hora sob aquecimento para refluxo. A solução de reação foi retornada para a temperatura ambiente e então filtrada usando Celite e o filtrado foi concentrado a vácuo. O cristal obtido foi lavado com hexano/MTBE e então filtrado para obter 4-(2-nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3-carboxilato de etila (2,81 g, 7,92 mmol, 92%). Ponto de fusao: 136138° C.
Exemplo 2. Fabricação de 4-(2-Aminofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H- pirazol-3-carboxilato de etila
Figure img0054
[163] Cloreto de amônio (0,21 g, 3,95 mmol) e pó ferro eletrolítico (1,32 g, 23,7 mmol) foram adicionados à solução de etanol/água (20 mL/10 ml) de 4-(2-nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3-carboxilato de etila (2,80 g, 7,90 mmol) para causar e manter a reação por 1 hora sob aquecimento para refluxo. A solução de reação foi retornada para a temperatura ambiente e então filtrada usando Celite e o filtrado foi concentrado a vácuo. Acetato de etila e água foram adicionados a esta solução e uma camada orgânica foi extraída com acetato de etila, após o que a camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca usando sulfato de magnésio anidro e então concentrada a vácuo. O cristal obtido foi lavado com hexano/MTBE e então filtrado para obter 4-(2-aminofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3- carboxilato de etila (1,88 g, 5,80 mmol, 73%). Ponto de fusão: 120122° C.
Exemplo 3. Fabricação de 2-(Piridina-3-il)-2H-benzo[B]pirazol[3,4- F][1,4] oxazepina-10(9H)-Ona (Composto No. 1-1)[Química 28]
Figure img0055
[164] terc-Butóxi potássio (1,44 g, 12,8 mmol) foi adicionado á solução de THF (40 mL) de 4-(2-aminofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H- pirazol-3-carboxilato de etila (1,88 g, 5,80 mmol) a 0°C para causar e manter a reação por 1 hora em temperatura ambiente. Solução aquosa de cloreto de amônio saturado foi adicionada à solução de reação e uma camada orgânica foi extraída com acetato de etila, após o que a camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca usando sulfato de magnésio anidro e então concentrada a vácuo. O cristal obtido foi lavado com hexano/MTBE e então filtrado para obter 2- (piridina-3-il)-2H-benzo[b]pirazol[3,4-f] [1,4]oxazepina-10(9H)-ona (1,39 g, 4,99 mmol, 86%). Ponto de fusão: 259-262°C.
Exemplo 4. Fabricação de 9-Metil-2-(piridina-3-il)-2H-benzo[B] pi- razol[3,4-F] [1,4]oxazepina-10(9H)-ona (Composto No. 1-2)
Figure img0056
[165] Hidreto de sódio (60%, 0,036 g, 0,91 mmol) foi adicionado á solução de DMF (8 mL) de 2-(piridina-3-il)-2H-benzo[b]pirazol[3,4- f][1,4]oxazepina-10(9H)-ona (0,18 g, 0,65 mmol) a 0°C para causar e manter a reação por 10 minutos, lodeto de metila (0,13 g, 0,91 mmol) foi adicionado para causar e manter a reação por 1 hora em temperatura ambiente. Solução aquosa de cloreto de amônio saturado foi adicionada à solução de reação e uma camada orgânica foi extraída comacetato de etila, após o que a camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca usando sulfato de magnésio anidro e então concentrada a vácuo. O resíduo foi refinado através de cromatografia de coluna de sílica-gel e o cristal obtido foi lavado com hexano/MTBE e então filtrado para obter 9-metil-2-(piridina-3-il)-2H-benzo[b]pirazol[3,4- f] [1,4]oxazepina-10(9H)-ona (0,13 g, 0,46 mmol, 71%). Ponto de fusão: 195-196°C.
Exemplo 5. Fabricação de 4-Hidróxi-N-metil-1-(piridina-3-il)-1H- pirazol-3-carboxamida
Figure img0057
[166] Solução de metila mina metanol 40% (10 mL) foi adicionado à solução de metanol (10 mL) de 4-hidróxi-1 -(piridina-3-il)-1 H-pirazol- 3-carboxilato de etila (1,00 g, 4,29 mmol) para causar e manter a reação por 8 horas. A solução de reação foi concentrada a vácuo e o cristal obtido foi lavado com hexano/acetona e então filtrado para obter 4- hidróxi-N-metil-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-3-carboxamida (0,94 g, 4,29 mmol, 100%). Ponto de fusão: 200-201°C.
Exemplo 6. Fabricação de 6-Flúor-9-metil-2-(piridina-3-il)-2H- benzo[B]pirazol [3,4-F][1,4]oxazepina-10(9H)-ona (Composto No. 1-11)[Química 31]
Figure img0058
[167] Carbonato de potássio (0,21 g, 1,52 mmol) e 2,5- difluornitrobenzeno (0,15 g, 0,96 mmol) foram adicionados à solução de acetonitrila (20 mL) de 4-hidróxi-N-metil-1-(piridina-3-il)-1H-pirazol- 3-carboxamida (0,15 g, 0,69 mmol) para causar e manter a reação por 7 horas sob aquecimento para refluxo. A solução de reação foi retornada para a temperatura ambiente, após o que os sólidos depositados foram dissolvidos em THF/metanol e então filtrados usando Celite e o filtrado foi concentrado a vácuo. O resíduo foi refinado através de cro- matografia de coluna de sílica-gel para obter 6-flúor-9-metil-2-(piridina- 3-il)-2H-benzo[b]pirazol[3,4-f][1,4] oxazepina-10(9H)-ona (0,14 g, 0,44 mmol, 64%). Ponto de fusão: 225-226°C.
Exemplo 7. Fabricação de 4-(4-flúor-2-nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H- pirazol-3-carboxilato de etila
Figure img0059
[168] 2,5-Difluornitrobenzeno (2,70, 17,0 mmol) e carbonato de potássio (2,35 g, 17,0 mmol) foram adicionados à solução de acetonitrila (100 mL) de 4-hidróxi-1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3-carboxilato de etila (3,05 g, 13,1 mmol) para causar e manter a reação por 2 horas sob aquecimento até refluxo. A solução de reação foi retornada para a temperatura ambiente e então filtrada usando Celite e o filtrado foi concentrado a vácuo. O cristal obtido foi lavado com hexano/MTBE e então filtrado para obter 4-(4-flúor-2-nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H- pirazol-3-carboxilato de etila (4,78 g, 12,8 mmol, 98%). Ponto de Fusão: 133-135°C.
Exemplo 8. Fabricação de 4-(4-flúor-2-nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)- 1 H-pirazol-3-carboxilato
Figure img0060
[169] Mono-hidrato de hidróxido de lítio (1,07 g, 25,6 mmol) foi adicionado à solução de metanol/água (50 mL/10 mL) de 4-(4-flúor-2- nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3-carboxilato de etila (4,77 g, 12,8 mmol) para causar e manter a reação por 16 horas. Ácido clorídrico 6N foi adicionado à solução de reação para torná-la levemente ácida, após o que a solução de reação foi concentrada a vácuo. O cristal obtido foi lavado com água, filtrado e seco usando um secador de espécime para obter 4-(4-flúor-2-nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1 H-pirazol- 3-carboxilato. Este foi usado diretamente para a reação no Exemplo 9. 1H-RMN (d6-DMSO) δ: 9,15-9,12 (1H, m), 8,94 (1H, s), 8,66-8,62 (1H, m), 8,32-8,26 (1H, m), 8,05 (1H, dd), 7,66-7,60 (1H, m), 7,56 (1H, ddd), 7,34 (1H, dd)
Exemplo 9. Fabricação de N-(cianometil)-4-(4-flúor-2-nitrofenóxi)- 1-(piridina-3-il)-1 H-pirazol-3-carboxamida
Figure img0061
[170] Trietil amina (5,38 g, 53,2 mmol), cloridrato de amino ace-tonitrila (1,80 g, 19,5 mmol) e iodeto de 2-cloro-1-metil-piridínio (5,08 g, 19,5 mmol) foram adicionados à solução de THF/DMF (40 mL/40 mL) do 4-(4-flúor-2-nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1 H-pirazol-3-carboxilato obtido no Exemplo 8 para causar e manter a reação por 18 horas. Água foi adicionada à solução de reação e uma camada orgânica foi extraída com acetato de etila, após o que a camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca usando sulfato de magnésio anidro e então concentrada a vácuo. O resíduo foi refinado grosseiramente através de cromatografia de coluna de sílica-gel para obter N- (cianometil)-4-(4-flúor-2-nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3- carboxamida. Esta foi usada diretamente para a reação no Exemplo 10.1H-RMN δ: 8,99-8,95 (1H, m), 8,70-8,65 (1H, m), 8,08-8,03 (1H, m), 7,94 (1H, s), 7,76 (1H, dd), 7,51-7,46 (1H, m), 7,33-7,23 (2H, m), 7,19 (1H, dd), 4,36 (2H, d).
Exemplo 10. Fabricação de 2-(6-flúor-10-oxo-2-(piridina-3-il)-2H- benzo[B] pirazol[3,4-F][1,4]oxazepina-9(10H)-il)acetonitrila (Composto No. 1-13)
Figure img0062
[171] Carbonato de potássio (5,06 g, 36,6 mmol) foi adicionado à solução de acetonitrila (100 mL) da N-(cianometil)-4-(4-flúor-2- nitrofenóxi)-1-(piridina-3-il)-1H-pirazol-3-carboxamida obtida no Exemplo 9 para causar e manter a reação por 2 horas sob aquecimento até refluxo. A solução de reação foi retornada para a temperatura ambiente, após o que os sólidos depositados foram dissolvidos com THF e então filtrados usando Celite e o filtrado foi concentrado a vácuo. O cristal obtido foi lavado com hexano/MTBE e então filtrado para obter 2-(6-flúor-10-oxo-2-(piridina-3-il)-2H-benzo[b]pirazol [3,4- f][1,4]oxazepin-9(10H)-il)acetonitrila (3,67 g, 10,9 mmol, 85% (3 etapas)). Ponto de fusão: 212-214°C.
Exemplo 11: Fabricação de 9-metil-2-(piridina-3-il)-2H-benzo[B]pirazol[3,4-F][1,4]oxazepina- 10(9H)-tiona (Composto No. 2-2)
Figure img0063
[172] Reagente de Lawesson (0,15 g, 0,37 mmol) foi adicionado à solução de tolueno (10 mL) de 9-metil-2-(piridina-3-il)-2H- benzo[b]pirazol[3,4-f] [1,4]oxazepina-10(9H)-ona (0,091 g, 0,31 mmol) e a mistura foi agitada por 4 horas sob aquecimento até refluxo. A solução de reação foi retornada para a temperatura ambiente e então filtrada usando Celite e o filtrado foi concentrado a vácuo. O resíduo foi refinado através de cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 9- metil-2-(piridina-3-il)-2H-benzo[b]pirazol[3,4-f][1,4]oxazepina-10(9H)- tiona (0,064 g, 0,21 mmol, 66%). Ponto de fusão: 206-210°C.
Exemplo 12. Fabricação de 7-flúor-2-(piridina-3-il)-9,10-di-hidro- 2H-benzo[B]pirazol [3,4-F][1,4]oxazepina (Composto No. 3-6)
Figure img0064
[173] LíALH4 (0,046 g, 1,01 mmol) foi adicionado à solução de THF (10 mL) de 7-flúor-2-(piridina-3-il)-2H-benzo[b]pirazol[3,4- f][1,4]oxazepin-10(9H)-ona (0,15 g, 0,51 mmol) a 0°C e a mistura foi agitada por 20 horas em temperatura ambiente. A solução de reação foi esfriada para 0°C, após o que água (0,1 mL), solução aquosa de NaOH 15% (0,1 mL) e água (0,1 mL) foram adicionadas uma por uma e a mistura foi agitada por 1,5 hora em temperatura ambiente. A solução resultante foi filtrada usando Celite e o filtrado foi concentrado a vácuo. O resíduo foi refinado através de cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 7-flúor-2-(piridina-3-il)-9,10-di-hidro-2H- benzo[b]pirazol[3,4-f][1,4]oxazepina (0,072 g, 0,25 mmol, 50%). Ponto de fusão: 186-188° C.
[174] Similarmente Compostos Nos. 14-1 a 14-5 e 15-1 a 15-8 foram fabricados de acordo com as condições descritas nos Exemplos 1 a 4.
[175] Exemplos de produtos são mostrados abaixo; deve ser notado, no entanto, que produtos não são limitados a estes exemplos. Em Exemplos de Produto, “partes” se refere a “partes em peso”.
Exemplo de Produto 1Composto de acordo com a presente invenção 10 partes
Xileno 70 partes
N-metil pirrolidona 10 partes
Mistura de polioxietileno nonil fenil éter e alquil benzeno sulfonato de
cálcio 10 partes
[176] Os ingredientes acima foram homogeneamente misturados e dissolvidos e transformados em uma emulsão.
Exemplo de Produto 2Composto de acordo com a presente invenção 3 partes
Pó de argila 82 partes
Pó de terra diatomácea 15 partes
[177] Os ingredientes acima foram homogeneamente misturados e triturados e transformados em um pó.
Exemplo de Produto 3Composto de acordo com a presente invenção 5 partes
Pó misto de bentonita e argila 90 partes
Lignino sulfonato de cálcio 5 partes
[178] Os ingredientes acima foram homogeneamente misturados e amassados, com uma quantidade apropriada de água sendo adicionada a eles, após o que a mistura amassada foi granulada e seca e transformada em grânulos.
Exemplo de Produto 4Composto de acordo com a presente invenção 20 partes
Caulim e ácido silícico de alta dispersão sintético 75 partes
Mistura de polioxietileno nonil fenil éter e alquil benzeno sulfonato de cálcio 5 partes
[179] Os ingredientes acima foram homogeneamente misturados e triturados e transformados em um pó umectante.
Exemplo de Teste 1. Teste de Valor Preventivo contra Afídeo do Pêssego Verde (Myzus Persicae)
[180] Repolhos Chineses foram plantados em potes plásticos, cada um com um tamanho de 8 cm de diâmetro e 8 cm de altura, após o que afídeos de pêssego verdes foram propagados e o número de insetos parasíticos foi examinado em cada pote. Um composto oxaze- pina ou sal do mesmo expresso pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção foi disperso em água e a dispersão foi diluída para 500 ppm na forma de um reagente, após o que o reagente foi pulverizado sobre hastes e folhas de repolhos Chineses em pote e deixado secar sob o vento e os potes foram mantidos em uma estufa e no sexto dia após o reagente ter sido pulverizado, o número de afídeos de pêssego verde vivendo parasiticamente em cada repolho Chinês foi examinado e o valor preventivo foi calculado com base na fórmula abaixo e julgamento foi feito de acordo com os critérios abaixo.
[Fórmula Matemática 1]
Valor preventivo = 100 - {(T x Ca)/(TaxC)} x 100
Ta: Número de insetos parasíticos dentro da área de tratamento antes da pulverização
T: Número de insetos parasíticos dentro da área de tratamento após pulverização
Ca: Número de insetos parasíticos dentro da área de não tratamento antes da pulverização
C: Número de insetos parasíticos dentro da área de não tratamento após pulverização
Critérios de Julgamento
A --- Valor preventivo: 100%
B --- Valor preventivo: 99% ~ 90%
C --- Valor preventivo: 89% ~ 80%
D --- Valor preventivo: 79% ~ 50%
Exemplo de Teste 2: Teste de Eficácia Inseticida contra Gafanhoto Marrom Pequeno (Laodelphax Striatellus)
[181] Um composto xazepina ou sal do mesmo expresso pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção foi disperso em água e a dispersão foi diluída para 500 ppm na forma de um reagente, após o que plantas de arroz cultivadas a partir de sementes (variedade: Nipponbare) foram embebidas no reagente por 30 segundos e secas sob o vento, e então postas em tubos de teste de vidro, cada um dos quais foi inoculado com 10 larvas no terceiro instar de gafanhotos marrons pequenos e vedados com algodão, e oito dias após a inoculação, o número de insetos vivos e aquele de insetos mortos foi examinado e a mortalidade de inseto corrigida foi calculada com base na fórmula abaixo, e julgamento foi feito de acordo com os critérios abaixo.
[Fórmula Matemática 2]
Mortalidade de inseto corrigida (%) = (Taxa de sobrevivência em área de não tratamento - Taxa de sobrevivência em área de tratamento) / (Taxa de sobrevivência em área de não tratamento) x 100
Critérios de julgamento --- Iguais aos do Exemplo de Teste 1.
[182] Os resultados mostram que, no Exemplo de Teste 1, os Compostos Nos. 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-22, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 130, 1-32, 1-33, 1-34,1-35, 1-36,1-37,1-38,1-39,1-40, 1-41, 1-42, 144, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-55, 1-56, 1-57, 158, 1-62, 1-67, 1-68, 1-70, 1-71, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-79, 180, 1-81, 1-83, 1-85, 1-86, 2-1, 2-2, 2-5, 3-1, 3-2, 3-5, 3-6, 3-9, 4-10, 5 2, 6-2, 6-3, 6-5, 6-6, 6-7, 6-18, 7-1, 7-2, 8-2, 8-3, 8-4, 8-5, 8-6, 8-7, 8-8, 8-9, 8-10, 8-11, 8-12, 8-13, 8-14, 8-15, 8-16, 8-17, 8-18, 8-19, 8-20, 822, 8-24, 8-25, 8-26, 8-27, 8-28, 8-29, 8-30, 8-31, 8-32, 8-33, 8-34, 835, 8-36, 8-37, 8-38, 8-39, 8-40, 8-41, 8-42, 8-43, 8-44, 8-45, 8-46, 847, 8-48, 8-49, 8-50, 8-51, 8-52, 8-53, 8-54, 8-55, 8-56, 8-59, 8-60, 861, 8-62, 8-63, 8-65, 8-67, 8-68, 8-69, 8-70, 8-71, 8-72, 8-73, 8-74, 875, 8-77, 8-78, 8-79, 8-80, 8-83, 8-84, 8-85, 8-86, 8-87, 8-88, 8-89, 8 90, 8-91, 8-92, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 8-97, 8-98, 8-99, 8-100, 8-101, 8-102, 8-109, 8-110, 8-112, 8-113, 8-114, 8-115, 8-118, 8-119, 8-120, 8-121, 8-122, 8-123, 8-124, 8-125, 8-126, 8-127, 8-130, 8-131, 8-132, 8-133, 8-134, 8-136, 8-137, 8-138, 8-140, 8-141, 8-142, 8-143, 8-145, 8-147, 8-148, 8-152, 8-153, 8-160, 8-161, 9-1, 9-3, 9-4, 9-5, 9-7, 10-1, 11-1, 11-2, 11-3, 11-4, 11-5, 11-6, 11-7, 11-8, 11-9, 11-10, 11-11, 1112, 11-13, 11-14, 11-17, 11-18, 11-19, 12-1, 13-1, 14-2, 14-4, 14-5, 151, 15-2, 15-3, 15-4, 15-5, 15-6, 15-7 e 15-8 dentre os compostos oxa- zepina expressos pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção tinham excelentes efeitos inseticidas de julgamentos A a D contra afídeos do pêssego verdes.
[183] Ainda, no Exemplo de Teste 2, Compostos Nos. 1-1, 1-2, 1- 3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-15, 1-16, 1-16, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 131, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35,1-36, 1-37,1-38,1-39,1-40,1-41, 1-42, 144, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-55, 1-56, 1-57, 158, 1-62, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-71, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 179, 1-80, 1-81, 1-84, 1-85, 1-86, 2-1, 2-2, 2-5, 3-1, 3-3, 3-6, 4-10, 5-2, 6-2, 6-3, 6-6, 6-7, 7-1, 7-2, 8-2, 8-4, 8-10, 8-12, 8-13, 8-20, 8-21, 8-23, 8-24, 8-25, 8-26, 8-31, 8-32, 8-34, 8-35, 8-37, 8-38, 8-40, 8-41, 8-42, 845, 8-46, 8-49, 8-54, 8-56, 8-57, 8-58, 8-62, 8-64, 8-66, 8-68, 8-71, 873, 8-77, 8-93, 8-94, 8-95, 8-96, 8-102, 8-106, 8-110, 8-112, 8-114, 8115, 8-117, 8-121, 8-124, 8-125, 8-128, 8-129, 8-130, 8-131, 8-135, 8137, 8-140, 8-141, 8-143, 8-145, 8-150, 8-154, 8-158, 8-159, 9-1, 9-3, 11-1, 11-2, 11-5, 11-6, 11-7, 11-9, 11-10, 11-11, 11-15, 11-16, 11-17, 11-18, 11-19, 12-1, 13-1, 14-3, 14-5, 15-6, 15-7 e 15-8 dentre os compostos oxazepina expressos pela Fórmula Geral (I) de acordo com a presente invenção tinham efeitos inseticida de julgamentos A a D contra gafanhotos marrons pequenos.
Campo de Aplicação Industrial
[184] O composto oxazepina ou sal do mesmo como proposto pela presente invenção tem excelentes efeitos como um inseticida agrícola/hortícola.

Claims (6)

  1. Composto de fórmula (I), ou sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que é
    Figure img0065
    na fórmula, R1, R2, R3 e R4 podem ser idênticos ou diferentes, representando:
    (a1) um átomo de hidrogênio;
    (a2) um átomo de halogênio;
    (a3) um grupo (C1-C8) alquila;
    (a4) um grupo (C3-C8) cicloalquila;
    (a5) um grupo (C1-C8) alcóxi;
    (a6) um grupo halo (C1-C8) alquila;
    (a7) um grupo (C1-C8) alquil tio;
    (a8) um grupo (C1-C8) alquil sulfinila;
    (a9) um grupo (C1-C8) alquil sulfonila;
    (a10) um grupo fenil sulfonila;
    (a11) um grupo amino; ou
    (a12) um grupo (C1-C8) alquil carbonil amino;
    R5 e R6 representam, cada um, uma Fórmula Estrutural Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 ou Q8 abaixo junto com um átomo de carbono ao qual o grupo de substituição está ligado:
    Figure img0066
    (na fórmula, Z pode ser idêntico ou diferente, representando (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo amino, (e) um grupo di (C1-C6) alquil amino ((C1-C6) alquila pode ser idêntica ou diferente), (f) um grupo (C1-C6) alquila, (g) um grupo (C1-C6) alcóxi, (h) um grupo halo (C1-C6) alquila, (i) um grupo halo (C1-C6) alcóxi, (p) um grupo hidroxila, (q) um grupo nitro, (r) um grupo (C1-C6) alcóxi (C1-C6) alquila, (s) um grupo di (C1-C6) alcóxi (C1- C6) alquila (alquila em di (C1-C6) alcóxi pode ser idêntica ou diferente e pode ser ligada a um átomo de carbono idêntico ou diferente), (t) um grupo fenila, (u) um grupo mono (C1-C6) alquil amino, (v) um grupo mono formil amino, (w) um grupo mono (C1-C6) alquil carbonil amino, (x) um grupo mono (C1-C6) alquil sulfonil amino, (y) um grupo bis (C1- C6) alquil sulfonil amino (alquila em bis (C1-C6) alquila pode ser idêntica ou diferente), (z) um grupo (C1-C6) alcoxicarbonila, (aa) um grupo hidroxil carbonila, (ab) um grupo (C1-C6) alquil sulfonil amino carbonila, (ac) um grupo (C1-C6) alquil sulfonila, (ad) um grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila ou (ae) um grupo aminossulfonila e n representa um número inteiro de 0 a 2; e a e b cada um representa uma posição de ligação);
    R7 representa:
    (d) um átomo de hidrogênio;
    (c2) um grupo (C1-C12) alquila;
    (c3) um grupo (C2-C8) alquenila;
    (c4) um grupo (C2-C8) alquinila;
    (c5) um grupo ciano (C1-C8) alquila;
    (c6) um grupo (C3-C8) cicloalquila;
    (c7) um grupo halo (C1-C8) alquila;
    (c8) um grupo halo (C2-C8) alquenila;
    (c9) um grupo halo (C2-C8) alquinila;
    (c10) um grupo (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila;
    (c11) um grupo (C1-C8) alquil tio (C1-C8) alquila;
    (c12) um grupo (C1-C8) alquil sulfinil (C1-C8) alquila;
    (c13) um grupo (C1-C8) alquil sulfonil (C1-C8) alquila;
    (c14) um grupo (C1-C8) alquil carbonila;
    (c15) um grupo (C1-C8) alcoxicarbonila;
    (c16) um grupo (C1-C8) alcoxicarbonil(C1-C8) alquila;
    (c17) um grupo amino (C1-C8) alquila;
    (c18) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
    (c19) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático selecionado do grupo consistindo em pirrolidinila, piperidinila, morfolinila, tiomorfolinila, piperadinila, 4-metiI piperadinila, oxazolidinila, tiazolidinila, imidazolidinila, oxazolinila, tiazolinila, isoxazolinila, imidazolinila, dioxolanila, tetraidrofuranila e di-hidrofuran- 2(3H)-ona;
    (c20) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático selecionado do grupo consistindo em pirrolidinila, piperidinila, morfolinila, tiomorfolinila, piperadinila, 4-metil piperadinila, oxazolidinila, tiazolidinila, imidazolidinila, oxazolinila, tiazolinila, isoxazolinila, imidazolinila, dioxolanila, tetraidrofuranila e di-hidrofuran- 2(3H)-ona, em que o grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático tem, em seu anel, um a cinco grupos de substituição que podem ser iguais ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila e (g) grupo (C1-C6) alcóxi;
    (c21) um grupo fenila;
    (c22) um grupo fenila idêntico ou diferente tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
    (c23) um grupo fenil (C1-C8) alquila;
    (c24) um grupo fenil (C1-C8) alquila idêntico ou diferente tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
    (c25) um grupo fenil carbonil (C1-C6) alquila;
    (c26) um grupo fenil carbonil (C1-C8) alquila idêntico ou diferente tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) (C1-C6) grupo alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) (C1-C6) grupo alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
    (c27) um grupo heterocíclico aromático selecionado do grupo consistindo em piridila, pirimidinila, piridadinila, piradinila, triadinila, tienila, furanila, tiazolila e oxazolila;
    (c28) um grupo heterocíclico aromático selecionado do grupo consistindo em piridila, pirimidinila, piridadinila, piradinila, triadinila, tienila, furanila, tiazolila e oxazolila, em que o grupo heterocíclico aromático tem, em seu anel, um a três grupos de substituição que podem ser iguais ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) (C1-C6) grupo alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) (C1-C6) grupo alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
    (c29) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático selecionado do grupo consistindo em piridila, pirimidinila, piridadinila, piradinila, triadinila, tienila, furanila, tiazolila e oxazolila;
    (c30) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático selecionado do grupo consistindo em piridila, pirimidinila, piridadinila, piradinila, triadinila, tienila, furanila, tiazolila e oxazolila, em que o grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático, em seu anel, um a três grupos de substituição que podem ser iguais ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) (C1-C6) grupo alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
    (c31) um grupo (C1-C8) alquil sulfonila;
    (c32) um grupo amino carbonil (C1-C8) alquila;
    (c33) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
    (c34) um grupo (C1-C8) alquil carbonilóxi (C1-C8) alquila;
    (c35) um grupo di (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente e pode ser ligada a um carbono idêntico ou diferente);
    (c36) um grupo formila;
    (c37) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino carbonila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
    (c38) um grupo formil (C1-C8) alquila;
    (c39) um grupo (C1-C8) alcoxiimino (C1-C8) alquila;
    (c40) um grupo halo (C1-C8) alquil tio (C1-C8) alquila;
    (c41) um grupo halo (C1-C8) alquil sulfinil (C1-C8) alquila;
    (c42) um grupo halo (C1-C8) alquil sulfonil (C1-C8) alquila;
    (c43) um grupo (C3-C8) cicloalquil (C1-C8) alquila; ou
    (c44) um grupo ciano halo (C1-C8) alquila;
    A representa um CH ou C-R8 (na fórmula, R8 representa (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (af) um grupo formila, (f) um grupo (C1-C6) alquila, (h) um grupo halo (C1-C6) alquila, (g) um grupo (C1-C6) alcóxi ou (i) um grupo halo (C1-C6) alcóxi);
    Y representa um átomo de oxigênio;
    Y1 representa um grupo C=O, C=S ou CH2,
    e
    m representa um inteiro de 0 ou 1.
  2. Compostode acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que:
    R1, R2, R3 e R4 podem ser idênticos ou diferentes, representando:
    (a1) um átomo de hidrogênio;
    (a2) um átomo de halogênio;
    (a3) um grupo (C1-C8) alquila;
    (a10) um grupo fenil sulfonila;
    (a11) um grupo amino; ou
    (a12) um grupo (C1-C8) alquil carbonil amino;
    R7 é:
    (c1) um átomo de hidrogênio;
    (c2) um grupo (C1-C12) alquila;
    (c3) um grupo (C2-C8) alquenila;
    (c4) um grupo (C2-C8) alquinila;
    (c5) um grupo ciano (C1-C8) alquila;
    (c6) um grupo (C3-C8) ciclo alquila;
    (c7) um grupo halo (C1-C8) alquila;
    (c10) um grupo (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila;
    (c11) um grupo (C1-C8) alquil tio (C1-C8) alquila;
    (c12) um grupo (C1-C8) alquil sulfinil (C1-C8) alquila;
    (c13) um grupo (C1-C8) alquil sulfonil (C1-C8) alquila;
    (c14) um grupo (C1-C8) alquil carbonila;
    (c16) um grupo (C1-C8) alcoxicarbonil (C1-C8) alquila;
    (c18) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila na di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
    (c19) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático selecionado do grupo consistindo em pirrolidinila, piperidinila, morfolinila, tiomorfolinila, piperadinila, 4-metiI piperadinila, oxazolidinila, tiazolidinila, imidazolidinila, oxazolinila, tiazolinila, isoxazolinila, imidazolinila, dioxolanila, tetraidrofuranila e di-hidrofuran- 2(3H)-ona;
    (c20) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático selecionado do grupo consistindo em pirrolidinila, piperidinila, morfolinila, tiomorfolinila, piperadinila, 4-metil piperadinila, oxazolidinila, tiazolidinila, imidazolidinila, oxazolinila, tiazolinila, isoxazolinila, imidazolinila, dioxolanila, tetraidrofuranila e di-hidrofuran- 2(3H)-ona , em que o grupo (C1-C8) alquila heterocíclico não aromático tem, em seu anel, um a cinco grupos de substituição que podem ser iguais ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila e (g) grupo (C1-C6) alcóxi;
    (c21) um grupo fenila;
    (c23) um grupo fenil (C1-C8) alquila;
    (c24) um grupo fenil (C1-C8) alquila idêntico ou diferente tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
    (c26) um grupo fenil carbonil (C1-C8) alquila idêntico ou diferente tendo, em seu anel, um a cinco grupos de substituição selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) grupo (C1-C6) alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
    (c27) um grupo heterocíclico aromático selecionado do grupo consistindo em piridila, pirimidinila, piridadinila, piradinila, triadinila, tienila, furanila, tiazolila e oxazolila;
    (c29) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático selecionado do grupo consistindo em piridila, pirimidinila, piridadinila, piradinila, triadinila, tienila, furanila, tiazolila e oxazolila;
    (c30) um grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático selecionado do grupo consistindo em piridila, pirimidinila, piridadinila, piradinila, triadinila, tienila, furanila, tiazolila e oxazolila, em que o grupo (C1-C8) alquila heterocíclico aromático tem, em seu anel, um a três grupos de substituição que podem ser iguais ou diferentes e selecionados de (a) átomo de halogênio, (b) grupo ciano, (c) grupo nitro, (af) grupo formila, (f) (C1-C6) grupo alquila, (h) grupo halo (C1-C6) alquila, (g) grupo (C1-C6) alcóxi, (i) grupo halo (C1-C6) alcóxi, (ag) grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alcóxi, (j) grupo (C1-C6) alquil tio, (k) grupo halo (C1-C6) alquil tio, (I) grupo (C1-C6) alquil sulfinila, (m) grupo halo (C1-C6) alquil sulfinila, (n) grupo (C1-C6) alquil sulfonila e (o) grupo halo (C1-C6) alquil sulfonila;
    (c31) um grupo (C1-C8) alquil sulfonila;
    (c32) um grupo amino carbonil (C1-C8) alquila;
    (c33) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila em di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
    (c34) um grupo (C1-C8) alquil carbonilóxi (C1-C8) alquila;
    (c35) um grupo di (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila (na fórmula, alquila na di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
    (c36) um grupo formila;
    (c37) um grupo di ((C1-C8) alquil) amino carbonila (na fórmula, alquila na di (C1-C8) alquila pode ser idêntica ou diferente);
    (c38) um grupo formil (C1-C8) alquila;
    (c39) um grupo (C1-C8) alcoxiimino (C1-C8) alquila;
    (c40) um grupo halo (C1-C8) alquil tio (C1-C8) alquila;
    (c41) um grupo halo (C1-C8) alquil sulfinil (C1-C8) alquila;
    (c42) um grupo halo (C1-C8) alquil sulfonil (C1-C8) alquila;
    (c43) um grupo (C3-C8) cicloalquil (C1-C8) alquila; ou
    (c44) um grupo ciano halo (C1-C8) alquila
  3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que:
    R1, R2, R3 e R4 podem ser idênticos ou diferentes, representando:
    (a1) um átomo de hidrogênio; ou
    (a2) um átomo de halogênio;
    R5 e R6 são, cada um, de Fórmula Estrutural Q1 ou Q7 junto com um átomo de carbono ligado a ele;
    R7 é: (d) um átomo de hidrogênio;
    (c2) um grupo (C1-C12) alquila;
    (c4) um grupo (C2-C8) alquinila;
    (c5) um grupo ciano (C1-C8) alquila; ou
    (c10) um grupo (C1-C8) alcóxi (C1-C8) alquila;
    Aé um CH;
    Y1 é uma C=O; e
    m é 0.
  4. Inseticida agrícola/hortícola, caracterizado pelo fato de que contém, como um ingrediente ativo, um composto ou sal do mesmo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.
  5. Método para uso de inseticida agrícola/hortícola, caracterizado pelo fato de que um inseticida agrícola/hortícola como definido na reivindicação 4, é aplicado à planta ou solo em uma quantidade eficaz.
  6. Uso de um composto ou sal do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de ser como um inseticida agrícola/hortícola.
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Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 18/08/2015, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.