BR112016007643B1 - Composições fungicidas com derivado de carboxamida e composto fungicida, seus processos de produção, seus usos e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos - Google Patents

Composições fungicidas com derivado de carboxamida e composto fungicida, seus processos de produção, seus usos e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos Download PDF

Info

Publication number
BR112016007643B1
BR112016007643B1 BR112016007643-5A BR112016007643A BR112016007643B1 BR 112016007643 B1 BR112016007643 B1 BR 112016007643B1 BR 112016007643 A BR112016007643 A BR 112016007643A BR 112016007643 B1 BR112016007643 B1 BR 112016007643B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
plants
phenyl
pyrazol
compound
dimethyl
Prior art date
Application number
BR112016007643-5A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112016007643A2 (pt
Inventor
Pierre CRISTAU
Tomoki Tsuchiya
Ulrike Wachendorff-Neumann
Peter Dahmen
Philippe Desbordes
Pierre Yves Coqueron
Original Assignee
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Publication of BR112016007643A2 publication Critical patent/BR112016007643A2/pt
Publication of BR112016007643B1 publication Critical patent/BR112016007643B1/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01CPLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/06Coating or dressing seed
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A01N29/04Halogen directly attached to a carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10Insect repellent

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

combinações de compostos ativos compreendendo um derivado de (tio) carboxamida e um composto fungicida a presente invenção refere-se a combinações de compostos ativos, em particular em uma composição fungicida, a qual compreende (a) uma n-ciclopropil-n-[benzil-substituído]-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1hpirazol-4-carboxamida ou um derivado de tiocarboxamida e um outro composto ativo de forma fungicida (b). além disso, a invenção refere-se a um método para controlar de forma curativa ou preventiva ou erradicativa os fungos fitopatogê-nicos de plantas ou culturas de plantas, à utilização de uma combinação de acordo com a invenção para o tratamento de uma semente, à um método de proteção de sementes que não se limita à proteção de sementes tratadas.

Description

COMPOSIÇÕES FUNGICIDAS COM DERIVADO DE CARBOXAMIDA E COMPOSTO FUNGICIDA, SEUS PROCESSOS DE PRODUÇÃO, SEUS USOS E MÉTODO PARA O CONTROLE DE FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS
[01] A presente invenção refere-se a combinações de compostos ativos, em particular dentro de uma composição fungicida, a qual compreende (A) um N-ciclopropil-N-[benzil-substituído]-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida ou derivado de tiocarboxamida e um composto fungicida ativo adicional (B). Além disso, a invenção refere-se a um método para controlar de forma curativa ou preventiva ou erradicante os fungos fitopatogênicos de plantas ou culturas de plantas, à utilização de uma combinação de acordo com a invenção para o tratamento de sementes, à um método de proteção de sementes que não se limita à proteção de sementes tratadas.
[02] N-ciclopropil-N-[benzil-substituído]-carboxamidas ou tiocarboxamidas, a sua preparação a partir de materiais disponíveis comercialmente e a sua utilização como fungicidas, são divulgados em WO2007/087906, WO2009/016220 e WO2010/130767. N- ciclopropil-N-[benzil-substituído]-carboxamidas ou tiocarboxamidas em misturas com fungicidas são divulgados em WO2012/143125. No entanto, as combinações de compostos ativos sinergísticas da presente invenção não são divulgadas nem sugeridas.
[03] Uma vez que os requisitos ambientais e econômicos impostos a composições de proteção das culturas modernas estão aumentando continuamente, no que diz respeito, por exemplo, ao espectro de ação, toxicidade, seletividade, taxa de aplicação, formação de resíduos e capacidade de preparação favorável, e, uma vez que, além disso, pode haver problemas, por exemplo, com resistências, uma tarefa constante é desenvolver novas composições, em particular, agentes fungicidas que, em algumas áreas, pelo menos, ajudem a cumprir os requisitos acima mencionados.
[04] A presente invenção proporciona combinações/composições de compostos ativos que, em alguns aspectos, pelo menos, alcançam os objetivos definidos.
[05] Foi agora descoberto, surpreendentemente, que as combinações de acordo com a invenção não só provocam o aumento aditivo do espectro de ação com respeito ao fitopatógeno a ser controlado que era, em princípio, para ser esperado, mas atinge um efeito sinérgico que alarga o raio de ação do componente (A) e do componente (B) em duas maneiras. Em primeiro lugar, as taxas de aplicação do componente (A) e do componente (B) são reduzidos enquanto a ação permanece igualmente boa. Em segundo lugar, a combinação atinge ainda um elevado grau de controle fitopatógeno mesmo onde os dois componentes individuais se tornaram totalmente ineficazes em um tal intervalo de baixa taxa de aplicação. Isto permite, por um lado, um alargamento substancial do espectro de fitopatogenes que podem ser controlados e, por outro lado, uma maior segurança na utilização.
[06] Além da atividade sinérgica fungicida, as combinações de compostos ativos de acordo com a invenção têm propriedades adicionais surpreendentes que, em um sentido mais amplo, podem também ser chamadas sinérgicas, tal como, por exemplo: alargamento do espectro de atividade para outros fitopatogenes, por exemplo para estirpes resistentes de doenças de plantas; taxas de aplicação mais baixas dos compostos ativos; controle suficiente de pragas com o auxílio das combinações de compostos ativos de acordo com a invenção, mesmo com taxas de aplicação em que os compostos individuais não mostram nenhuma, ou praticamente nenhuma, atividade; comportamento vantajoso durante a formulação ou durante a sua utilização, por exemplo durante a moagem, peneiramento, emulsificação, dissolução ou dispensa; maior estabilidade de armazenamento e estabilidade à luz; formação vantajosa de resíduo; comportamento toxicológico ou ecotoxicológico melhorado; propriedades da planta melhoradas, por exemplo melhor crescimento, aumento do rendimento da colheita, um sistema mais desenvolvido de raiz, maior área foliar, folhas mais verdes, brotos mais fortes, menor necessidade de semente, menor fitotoxicidade, mobilização do sistema de defesa da planta, boa compatibilidade com plantas. Assim, a utilização das combinações ou composições de compostos ativos de acordo com a invenção contribui, consideravelmente, para manter saudável suportes de cerais jovens, o que aumenta, por exemplo, a sobrevivência ao inverno de sementes de cereais tratadas e, também, salvaguarda qualidade e rendimento. Além disso, as combinações de compostos ativos de acordo com a invenção podem contribuir para a ação sistêmica melhorada. Mesmo que os compostos individuais da combinação não tenham propriedades sistêmicas suficientes, as combinações de compostos ativos de acordo com a invenção ainda podem ter esta propriedade. De um modo semelhante, as combinações de compostos ativos de acordo com a invenção podem resultar em uma maior persistência da ação fungicida.
[07] Por conseguinte, a presente invenção proporciona uma combinação que compreende:
(A) pelo menos um derivado de fórmula (I):
Figure img0001
em que T representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre e X é selecionado a partir da lista de 2-isopropil, 2-ciclopropil, 2-terc-butil, 5-cloro-2-etil, 5-cloro-2-isopropil, 2-etil-5-fluor, 5-flúor-2-isopropil, 2- ciclopropil-5-flúor, 2-ciclopentil-5-fluor, 2-flúor-6-isopropil, 2-etil-5-metil, 2-isopropil-5-metil, 2- ciclopropil-5-metil, 2-terc-butil-5-metil, 5-cloro-2-(trifluormetil), 5-metil-2-(trifluorometil), 2-cloro-6-(trifluormetil), 3-cloro-2-flúor-6-(trifluormetil) e 2-etil-4,5-dimetil, ou um sal de agroquimicamente aceitável, e
(B) pelo menos um outro composto ativo fungicida B selecionado entre o grupo L1 que consiste em:
(B1) Isofetamida;
(B2) (2E,3Z)-5-{ [1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]-oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida;
(B3) [3- (4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol;
(B4) (S)- [3- (4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluor-fenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il) metanol;
(B5) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluor-fenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il) metanol;
(B6) 2-{ [3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B7) 1-{ [3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato;
(B8) 5- (alilsulfanil)-1-{ [3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol;
(B9) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B10) 2-{[rel(2R, 3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluor-fenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B11) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluor-fenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B12) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluor-fenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato;
(B13) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluor-fenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato;
(B14) 5-(alilsulfanil)-1 - {[rel(2R, 3S)-3-(2-cloro-fenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol;
(B15) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil) -2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol;
(B16) 2-[ (2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B17) 2-(2R,4S,5S)-1,2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil]-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B18) 2-[(2R, 4R, 5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B19) 2- [ (2S,4R, 5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B20) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B21) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B22) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B23) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona;
(B24) 2-flúor-6-(trifluormetil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida;
(B25) 2-(6-benzilpiridin-2-il)quinazolina;
(B26) 2-[6-(3-flúor-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina;
(B27) 3-(4,4-difluor-3,3-dimetil-3,4-di-hidro-isoquinolin-1-il)quinolina;
(B28) ácido abscísico;
(B29) 3-(difluormetil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida;
(B30) N’-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2-il-oxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B31) N’-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B32) N’-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorfenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B33) N’-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorfenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B34) N’-{5-bromo-6(cis-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B35) N’-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclohexil)-oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B36) 3-(difluormetil)-N-(7-flúor-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida;
(B37) 3-(difluormetil)-N-[(3R)-7-flúor-1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida;
(B38) 3-(difluormetil)-N-[(3S)-7-flúor-1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida;
(B39) N-(4-cloro-2,6-difluorfenil)-4-(2-cloro-4-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B40) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
(B41) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B42) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol;
(B43) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B44) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
(B45) 9-flúor-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina;
(B46) 2-{2-flúor-6-[(8-flúor-2-metilquinolin-3-il) oxi]fenil}propan-2-ol;
(B47) 2-{2-[(7,8-difluor-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorfenil}propan-2-ol;
(B48) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-dicloro-ciclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B49) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-dicloro-ciclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B50) (2S)-2-( 1-clorociclopropil)-4-[ (1S)-2,2-dicloro-ciclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B51) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-dicloro-ciclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B52) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)ciclopeantanol;
(B53) (1R, 2S, 5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(H-1,2,4-triazol-1-il-metil)ciclopentanol;
(B54) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B55) 4- (2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B56) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B57) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B58) N-(2-bromo-6-fluorfenil)-4-(2-cloro-4-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B59) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B60) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-bromo-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B61) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B62) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorfenil) -1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B63) 4 - (2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B64) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B65) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B66) N’-(4-{3-[ (difluormetil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B67) N ’-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoretil) sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B68) N ’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoretil) sulfanil]-fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B69) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetraflúor-propil)-sulfanil]fenoxi fenil)-N-etil-N-metil-imido-formamida;
(B70) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoretil)sulfanil] fenoxi fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B71) N’-(4-{[3-(difluormetoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B72) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi) fenil]sulfanilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B73) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoretoxi) fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B74) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetraflúor-propoxi)fenil]sulfanilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B75) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil] sulfanilfenil) -N-etil-N-metilimidoforma;
(B76) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(H-1,2,4-triazol-1-il-metil)ciclopentanol;
(B77) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5- [2-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona;
(B78) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-flúor-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona;
(B79) 2-[3,5-bis(difiuorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5- [2-cloro-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona;
(B80) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis-(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenila;
(B81) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5 bis-(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il) -1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}clorofenila;
(B82) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5S)-5-[2-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona;
(B83) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5R)-5- [2-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il) piperidin-1-il]etanona;
(B84) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5S)-5-[2-flúor-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]-etanona;
(B85) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5R)-5-[2-flúor-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]-etanona;
(B86) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5S)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi) fenil]-4,5-di-hidro-1, 2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]-etanona;
(B87) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5R)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il) piperidin-1-il] etanona;
(B88) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila;
(B89) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-[[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1, 3 -tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazoI-5-il}fenila;
(B90) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis-(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila;
(B91) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis-(difluormetil)-1H-pirazol-1-il] acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila;
(B92) (2R)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
(B93) (2S)-2- [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
com a condição de que, quando o derivado de fórmula (I) é N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropil-benzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, então o composto ativo fungicida B não é:
(B54) 4- (2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B55) 4- (2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B56) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B57) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B58) N-(2-bromo-6-fluorfenil)-4-(2-cloro-4-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B59) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B60) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-bromo-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B61) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B62) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B63) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B64) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B65) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.
[08] É dada preferência às combinações que compreendem, pelo menos, um composto da fórmula (I) selecionado a partir do grupo consistindo de:
N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropil-benzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A1), N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil)-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A2),
N-(2-terc-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A3),
N- (5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3-(diflúor-metil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A4) ,
N- (5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(diflúor-metil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A5) ,
N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-5-flúor-benzil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A6) ,
N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(5-flúor-2-issopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A7),
N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorbenzil)-3-(difluormetil) -5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A8),
N- (2-ciclopentil-5-fluorbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil) -5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A9),
N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-flúor-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A10) ,
N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-5-metil-benzil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A11) ,
N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A12) ,
N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluormetil) -5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A13),
N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil) -5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A14),
N-[5-cloro-2-(trifluormetil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A15),
N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluormetil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A16),
N-[2-cloro-6-(trifluormetil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A17),
N- [3-cloro-2-flúor-6-(trifluormetil)benzil]-N-ciclo-propil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A18),
N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-4,5-dimetil-benzil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A19) ,
e N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-iso-propilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbothio-amida (composto A20).
[09] Em uma forma de realização particular da invenção, o composto fungicida B da presente invenção é selecionado a partir do grupo L2 que consiste de:
(B2) (2E,3Z)-5-{ [1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida;
(B29) 3-(difluormetil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida;
(B30) N’-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2-il-oxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B31) N’-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B32) N’-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorfenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B33) N’-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorfenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B34) N’-{5-bromo-6(cis-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B35) N’-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclohexil)-oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B36) 3-(difluormetil)-N-(7-flúor-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida;
(B37) 3-(difluormetil)-N-[(3R)-7-flúor-1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida;
(B38) 3-(difluormetil)-N-[(3S)-7-flúor-1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida;
(B39) N-(4-cloro-2,6-difluorfenil)-4-(2-cloro-4-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B40) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
(B41) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B42) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol;
(B43) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B44) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
(B45) 9-flúor-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina;
(B46) 2-{2-flúor-6-[(8-flúor-2-metilquinolin-3-il) oxi]fenil}propan-2-ol;
(B47) 2-{2-[(7,8-difluor-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorfenil}propan-2-ol;
(B48) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-dicloro-ciclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il) butan-2-ol;
(B49) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-dicloro-ciclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B50) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-dicloro-ciclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B51) (2S)-2-( 1-clorociclopropil)-4-[ (1R)-2,2-dicloro-ciclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B52) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)ciclopeantanol;
(B53) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(H-1,2,4-triazol-1-il-metil)ciclopentanol;
(B54) 4- (2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B55) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B56) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B57) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B58) N-(2-bromo-6-fluorfenil)-4-(2-cloro-4-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B59) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B60) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-bromo-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B61) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B62) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B63) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B64) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B65) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B66) N’-(4-{3-[ (difluormetil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B67) N ’-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoretil) sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B68) N ’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoretil) sulfanil]-fenoxi fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B69) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetraflúor-propil)-sulfanil]fenoxi fenil)-N-etil-N-metil-imido-formamida;
(B70) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoretil)sulfanil] fenoxi fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B71) N’-(4-{[3-(difluormetoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B72) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi) fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B73) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoretoxi) fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B74) N ’-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetraflúor-propoxi)fenil]sulfanilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B75) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil] sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida;
(B76) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(H-1,2,4-triazol-1-il-metil)ciclopentanol;
(B77) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5- [2-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona;
(B78) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5- [2-flúor-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona;
(B79) 2-[3,5-is(difiuorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona;
(B80) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis-(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il) -1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenila;
(B81) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5 bis-(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il) -1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}clorofenila;
(B82) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5S)-5-[2-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona;
(B83) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5R)-5-[2-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il) piperidin-1-il]etanona;
(B84) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-flúor-6-(prop-2-in-1-ilo-xi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il] -etanona;
(B85) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5R)-5-[2-flúor-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]-etanona;
(B86) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5S)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-il-oxi) fenil]-4,5-di-hidro-1, 2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]-etanona;
(B87) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{ (5R)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il) piperidin-1-il] etanona;
(B88) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila;
(B89) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-[[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1, 3 -tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazoI-5-il}fenila;
(B90) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis-(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila;
(B91) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis-(difluormetil)-1H-pirazol-1-il] acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila;
(B92) (2R)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
(B93) (2S)-2- [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil) fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
com a condição de que, quando o derivado de fórmula (I) é N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropil-benzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, então o composto ativo fungicida B não é:
(B54) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B55) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B56) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B57) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B58) N-(2-bromo-6-fluorfenil)-4-(2-cloro-4-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B59) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B60) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-bromo-6-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B61) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-clorofenil) -1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B62) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B63) 4 - (2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B64) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B65) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.
[010] Em uma outra forma de realização particular da invenção, o composto fungicida B da presente invenção é selecionado a partir do grupo L3 que consiste de:
(B27) 3-(4,4-difluor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroiso-quinolin-1-il)quinolina;
(B29) 3-(difluormetil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida;
(B39) N-(4-cloro-2,6-difluorfenil)-4-(2-cloro-4-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B40) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
(B41) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B45) 9-flúor-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina;
(B46) 2-{2-flúor-6-[(8-flúor-2-metilquinolin-3-il)oxi]
fenil}propan-2-ol;
(B47) 2-{2-[(7,8-diflúor-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorfenil}propan-2-ol.
[011] Em uma ainda outra forma de realização particular da invenção, o composto fungicida B da presente invenção é selecionado a partir do grupo L4 que consiste de:
(B29) 3-(difluormetil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazole-4-carboxamida;
(B39) N-(4-cloro-2,6-difluorfenil)-4-(2-cloro-4-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
(B40) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
(B41) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
(B45) 9-flúor-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina;
(B46) 2-{2-flúor-6 -[(8-flúor-2-metilquinolin-3-il)-oxi]fenil}propan-2-ol;
(B47) 2-{2-[(7,8-difluor-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorfenil}propan-2-ol.
[012] Todos os chamados parceiros de mistura dos grupos L1, L2, L3 ou L4 podem, se os seus grupos funcionais permitirem, opcionalmente, formar sais com bases ou ácidos adequados.
[013] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a uma mistura compreendendo o composto A1 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4, exceto compostos B54, B55, B56, B57, B58, B59, B60, B61, B62, B63, B64 ou B65.
[014] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A2 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[015] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A3 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[016] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A4 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[017] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A5 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[018] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A6 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[019] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A7 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[020] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A8 como o composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[021] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A9 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[022] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A10 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[023] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A11 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[024] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A12 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[025] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A13 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos dos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[026] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A14 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos dos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[027] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A15 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[028] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A16 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[029] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A17 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[030] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A18 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos listados nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[031] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A19 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[032] Em uma forma de realização preferida, esta invenção é direcionada a misturas compreendendo o composto A20 como composto de fórmula (I) e um composto selecionado de entre os compostos nos grupos L1, L2, L3 ou L4.
[033] Se os compostos ativos nas combinações de compostos ativos de acordo com a invenção estiverem presentes em certas proporções em peso, o efeito sinérgico é particularmente evidente. No entanto, as proporções em peso dos compostos ativos nas combinações de compostos ativos podem variar dentro de um intervalo relativamente amplo.
[034] Nas combinações de acordo com a invenção, os compostos (A) e (B) estão presentes em uma proporção em peso sinergeticamente eficaz de A:B, em um intervalo de 1000:1 a 1:1000, de preferência em uma proporção em peso de 100:1 a 1:100, mais preferivelmente em uma proporção em peso de 50:1 a 1:50, ainda mais preferivelmente em uma proporção em peso de 20:1 a 1:20. Outras proporções de A:B que podem ser utilizadas de acordo com a presente invenção, com a preferência crescente na ordem dada, são: 95:1 a 1:95, 90:1 a 1:90, 85:1 a 1:85, 80:1 a 1:80, 75:1 a 1:75, 70:1 a 1:70, 65:1 a 1:65, 60:1 a 1:60, 55:1 a 1:55, 45:1 a 1:45, 40:1 a 1:40, 35:1 a 1:35, 30:1 a 1:30, 25:1 a 1:25, 15:1 a 1:15, 10:1 a 1:10, 5:1 a 1:5, 4:1 a 1:4, 3:1 a 1:3, 2:1 a 1:2.
[035] Onde um composto (A) ou um composto (B) puder estar presente na forma tautomérica, tal composto é entendido, anteriormente e a seguir, como também incluir, se for caso disso, correspondentes formas tautoméricas, mesmo quando estas não estejam especificamente mencionados em cada caso.
[036] Os compostos (A) ou compostos (B) possuindo, pelo menos, um centro básico são capazes de formar, por exemplo, sais de adição de ácido, por exemplo, com ácidos inorgânicos fortes, tal como ácidos minerais, por exemplo ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, um ácido fosfórico ou um ácido halídrico, com ácidos carboxílicos orgânicos fortes, tal como não substituído ou substituído, por exemplo, halo-substituído, ácidos C1-C4-alcanocarboxílicos, por exemplo ácido acético, ácidos dicarboxílicos saturados ou insaturados, por exemplo oxálico, malônico, succínico, maleico, fumárico e ácido ftálico, ácidos hidroxicarboxílicos, por exemplo ácido ascórbico, láctico, málico, tartárico e ácido cítrico, ou ácido benzoico, ou com ácidos sulfônicos orgânicos, tal como não substituídos ou substituídos, por exemplo halo-substituído, ácidos C1-C4-alcano- ou aril-sulfônicos, por exemplo ácido metano- ou p-tolueno-sulfônico. Os compostos (A) ou compostos (B) possuindo, pelo menos, um grupo ácido são capazes de formar, por exemplo, sais com bases, por exemplo sais de metais, tal como metais alcalinos ou sais de metais alcalino-terrosos, por exemplo sais de sódio, potássio ou magnésio, ou sais com amônia ou uma amina orgânica, tal como morfolina, piperidina, pirrolidina, uma mono-, di- ou tri-alquilamina inferior, por exemplo etil-, dietil-, trietil- ou dimetil-propilamina, ou uma mono-, di-ou tri-hidroxi alquilamina inferior, por exemplo mono-, di-ou tri-etanolamina. Além disso, sais internos correspondentes podem, opcionalmente, ser formados. No contexto da invenção, é dada preferência a sais agroquimicamente vantajosos. Tendo em vista a estreita relação entre os compostos (A) ou os compostos (B) na forma livre e na forma dos seus sais, aqui, anteriormente, e aqui a seguir, qualquer referência aos compostos livres (A) ou os compostos livres (B), ou aos seus sais, deve ser entendida como incluindo também os sais correspondentes ou os compostos livres (A) ou compostos livres (B), respectivamente, onde apropriado e expediente. O equivalente também se aplica aos tautômeros de compostos (A) ou compostos (b) e aos seus sais.
[037] De acordo com a invenção, a expressão "combinação" representa as várias combinações de compostos (A) e (B) , por exemplo, em uma forma de "mistura pronta" única, em uma mistura de pulverização combinada composta por formulações separadas dos compostos ativos individuais, tal como uma "mistura em tanque", e em uma utilização combinada dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de uma forma sequencial, isto é, um após o outro, com um período razoavelmente curto, tal como poucas horas ou dias. De preferência, a ordem de aplicação dos compostos (A) e (B) não é essencial para trabalhar a presente invenção.
[038] A presente invenção refere-se ainda a composições para o combate/controle de microrganismos indesejáveis que compreendem as combinações de compostos ativos de acordo com a invenção. De preferência, as composições são as composições fungicidas que compreendem auxiliares, solventes, veículos, tensoativos ou diluentes agricolamente adequados.
[039] Além disso, a invenção refere-se a um método de combate a microrganismos indesejados caracterizado por as combinações de compostos ativos de acordo com a invenção serem aplicadas aos fungos fitopatogênicos e/ou ao seu habitat.
[040] De acordo com a invenção, veículo é para ser entendido como significando uma substância natural ou sintética, orgânica ou inorgânica, que é misturada ou combinada com os compostos ativos para uma melhor aplicabilidade, em especial para aplicação em plantas ou partes de plantas ou sementes. O veículo, que pode ser sólido ou líquido, é, geralmente, inerte e deve ser adequado para utilização na agricultura.
[041] Os veículos sólidos ou líquidos adequados incluem: por exemplo, sais de amônia e minerais de solo naturais, tal como caulinos, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de diatomáceas, e minerais sintéticos moídos, tal como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, álcoois, em particular butanol, solventes orgânicos, óleos minerais e óleos vegetais, e também os seus derivados. Também é possível utilizar misturas de tais veículos. Os veículos sólidos adequados para granulados são: por exemplo, minerais naturais esmagados e fracionados, tal como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolite, dolomita, bem como grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas e também granulados de materiais orgânicos, tal como cascas de serragem, coco, espigas de milho e talos de tabaco.
[042] Diluentes ou veículos gasosos liquefeitos adequados são líquidos que são gasosos à temperatura ambiente e sob pressão atmosférica, por exemplo, propulsores de aerossóis, tal como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
[043] Taquificantes, tal como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos e látices, tal como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila ou outros fosfolipídios naturais, tal como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos, podem ser utilizados nas formulações. Outros aditivos possíveis são óleos minerais e vegetais e ceras, opcionalmente, modificadas.
[044] Se o diluente utilizado é a água, é também possível, por exemplo, utilizar solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos adequados são essencialmente: compostos aromáticos, tal como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tal como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tal como ciclohexano ou parafinas, por exemplo frações de óleo mineral, óleos minerais e vegetais, álcoois, tal como butanol ou glicol, bem como éteres e ésteres, cetonas, tal como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tal como dimetilformamida e dimetilsulfóxido e também água.
[045] As composições de acordo com a invenção podem compreender outros componentes adicionais, tal como, por exemplo, agentes tensoativos. Os tensoativos adequados são os emulsionantes, dispersantes ou agentes umectantes possuindo propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas destes agentes tensoativos. Exemplos destes são os sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignosulfônico, sais de ácidos fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados da taurina (de preferência tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácidos graxos de polióis e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos. A presença de um tensoativo é necessária se um dos compostos ativos e/ou um dos transportadores inertes é insolúvel em água e quando a aplicação ocorre em água. A proporção de tensoativos é entre 5 e 40 por cento em peso da composição de acordo com a invenção.
[046] É possível utilizar corantes, tal como pigmentos inorgânicos, por exemplo óxido de ferro, óxido de titânio, azul da Prússia e corantes orgânicos, tal como corantes de alizarina, azo corantes e corantes de metal de ftalocianina, e nutrientes vestigiais, tal como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
[047] Se apropriado, outros componentes adicionais podem também estar presentes, por exemplo, coloides protetores, adesivos, ligantes, espessantes, substâncias tixotrópicas, agentes de penetração, estabilizadores, agentes sequestrantes, formadores de complexos. Em geral, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido, normalmente, utilizado para fins de formulação.
[048] Em geral, as composições de acordo com a invenção compreendem entre 0,05 e 99 por cento em peso, 0,01 e 98 por cento em peso, de preferência entre 0,1 e 95 por cento em peso, particularmente preferido entre 0,5 e 90 por cento em peso da combinação de composto ativo de acordo com a invenção, muito particularmente preferível entre 10 e 70 por cento em peso.
[049] As combinações ou composições de compostos ativos de acordo com a invenção podem ser utilizadas tal como ou, em função de, as respectivas propriedades físicas e/ou químicas sob a forma de suas formulações ou as formas de utilização preparadas a partir destes, tal como aerossóis, suspensões em cápsulas, concentrados de nebulização a frio, concentrados, grânulos encapsulados, grânulos finos, concentrados escoáveis para o tratamento de sementes, soluções prontas-para-utilização, pós, concentrados emulsionáveis, emulsões de óleo-em-água, emulsões de água-em-óleo, macrogrânulos, microgrânulos, pós dispersíveis em óleo, concentrados escoáveis miscíveis em óleo, líquidos miscíveis em óleo, espumas, pastas, sementes revestidas de pesticidas, concentrados em suspensão, concentrados suspoemulsões, concentrados solúveis, suspensões, pós molháveis, pós solúveis, pós e grânulos, grânulos ou comprimidos solúveis em água, pós solúveis em água para o tratamento das sementes, pós molháveis, produtos naturais e sintéticas impregnados com composto ativo, e também microencapsulações em substâncias poliméricas e em materiais de revestimento para sementes e também formulações ULV de nebulização a frio e nebulização a quente.
[050] As formulações mencionadas podem ser preparadas de um modo conhecido per se, por exemplo, misturando os compostos ativos ou as combinações de compostos ativos com, pelo menos, um aditivo. Os aditivos adequados são todos os auxiliares de formulação habituais, tal como, por exemplo, solventes orgânicos, diluentes, solventes ou diluentes, veículos e agentes de enchimento sólidos, tensoativos (tal como adjuvantes, emulsionantes, dispersantes, coloides protetores, agentes molhantes e agentes de adesividade), dispersantes e/ou ligantes ou fixadores, conservantes, corantes e pigmentos, antiespumantes, espessantes inorgânicos e orgânicos, agentes hidrófagos, se adequados secantes e estabilizadores de UV, giberelinas e também água e outros auxiliares de processamento. Dependendo do tipo de formulação a ser preparada, em cada caso, outros passos de processamento, tal como, por exemplo, moagem úmida, moagem a seco ou granulação podem ser necessários.
[051] As composições de acordo com a invenção não só compreendem composições prontas para utilização, que podem ser aplicadas com um aparelho adequado para a planta ou a semente, mas também concentrados comerciais que devem ser diluídos com água antes da utilização.
[052] As combinações de compostos ativos de acordo com a invenção podem estar presentes nas formulações (comerciais) e nas formas de aplicação preparadas a partir destas formulações em mistura com outros (conhecidos) compostos ativos, tal como inseticidas, atratores, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento, herbicidas, fertilizantes, agentes de proteção e semioquímicos.
[053] O tratamento, de acordo com a invenção, das plantas e partes de plantas com os compostos ativos ou composições é realizado diretamente ou por ação sobre o seu ambiente, habitat ou espaço de armazenamento através de métodos de tratamento correntes, por exemplo por imersão, pulverização, atomização, rega, evaporação, polvilhação, nebulização, radiodifusão, formação de espuma, pintura, espalhamento sobre, molhando (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de sementes, além disso, como um pó para tratamento de sementes a seco, uma solução para o tratamento de sementes, um pó solúvel em água para tratamento de lodo, por incrustação, por revestimento com uma ou mais camadas, etc. É, ainda, possível aplicar os compostos ativos com o método de volume ultra baixo, ou injetar a preparação de composto ativo ou a própria substância ativa no solo.
[054] A invenção compreende ainda um método para o tratamento de sementes. A invenção refere-se ainda a sementes tratadas de acordo com um dos métodos descritos no parágrafo anterior.
[055] Os compostos ativos, ou composições de acordo com a invenção, são, especialmente, adequados para o tratamento de sementes. Uma grande parte dos danos às plantas das culturas causados por organismos prejudiciais é desencadeada por uma infecção da semente durante a armazenagem ou depois da sementeira, assim como durante e após a germinação da planta. Esta fase é, particularmente, crítica uma vez que as raízes e brotos da planta em crescimento são, particularmente, sensíveis e até mesmo um pequeno dano pode resultar na morte da planta. Consequentemente, existe grande interesse em proteger as sementes e germinação de planta utilizando composições apropriadas.
[056] O controle de fungos fitopatogênicos por tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é objeto de melhoramentos contínuos. No entanto, o tratamento de sementes envolve uma série de problemas que nem sempre podem ser resolvidos de uma forma satisfatória. Assim, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta em germinação, que prescinda a aplicação adicional de agentes de proteção de culturas depois da sementeira ou após a emergência das plantas ou que, pelo menos, reduza consideravelmente aplicação adicional. É ainda desejável otimizar a quantidade de composto ativo utilizada de modo a proporcionar a máxima proteção à semente e à planta em germinação de ataque por fungos fitopatogênicos, mas sem danificar a própria planta pelo composto ativo utilizado. Em particular, os métodos para o tratamento da semente devem também tomar em consideração as propriedades intrínsecas fungicidas de plantas transgênicas a fim de alcançar uma proteção ótima das sementes e da planta em germinação com um mínimo de agentes de proteção de culturas a ser empregue.
[057] Por conseguinte, a presente invenção também se refere, em particular, a um método para proteger as sementes e plantas em germinação contra o ataque de fungos fitopatogênicos por tratamento da semente com uma composição de acordo com a invenção. A invenção também se refere à utilização das composições de acordo com a invenção para o tratamento da semente para proteger a semente e a planta em germinação contra fungos fitopatogênicos. Além disso, a invenção refere-se a semente tratada com uma composição de acordo com a invenção para a proteção contra os fungos fitopatogênicos.
[058] O controle de fungos fitopatogênicos que causa danos ás plantas após a emergência é realizado, principalmente, por tratar o solo e as partes de plantas acima do solo com composições de proteção de culturas. Devido às preocupações sobre um possível impacto da composição de proteção de culturas sobre o meio ambiente e a saúde dos seres humanos e animais, há esforços para reduzir a quantidade de compostos ativos aplicados.
[059] Uma das vantagens da presente invenção é que, por causa das propriedades sistêmicas particulares das composições de acordo com a invenção, o tratamento da semente com estas composições não só protege a semente em si, mas também as plantas resultantes após a emergência dos fungos fitopatogênicos. Deste modo, o tratamento imediato da cultura na altura da sementeira, ou pouco depois, pode ser dispensado.
[060] Considera-se também ser vantajoso que as misturas de acordo com a invenção possam ser utilizadas, em particular, também para a semente transgênica onde a planta que cresce a partir destas sementes é capaz de expressar uma proteína que atua contra pragas. Por tratamento de tal semente com as combinações de compostos ativos ou composições de acordo com a invenção, mesmo para a expressão da, por exemplo, proteína inseticida, determinadas pragas podem ser controladas. Surpreendentemente, um outro efeito sinérgico pode ser observado aqui que, além disso, aumenta a eficácia de proteção contra o ataque de pragas.
[061] As composições de acordo com a invenção são adequadas para proteger sementes de uma variedade vegetal empregue na agricultura, na estufa, em florestas ou na horticultura ou viticultura. Em particular, esta assume a forma de sementes de cereais (tal como trigo, cevada, centeio, triticale, milho painço, aveia), milho (milho), algodão, soja, arroz, batatas, girassóis, feijões, café, beterraba (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba forrageira), amendoim, colza, papoilas, azeitonas, cocos, cacau, cana-de-açúcar, tabaco, vegetais (como tomates, pepinos, cebolas e alface), gramado e plantas ornamentais (também veja abaixo). O tratamento de sementes de cereais (tal como trigo, cevada, centeio, triticale e aveia), milho e arroz é de particular importância.
[062] De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Por plantas pretende-se significar todas as plantas e populações de plantas, tal como plantas selvagens desejáveis e indesejáveis , cultivares e variedades de plantas (quer sejam ou não passíveis de proteção pela variedade vegetal ou direitos de obtentor vegetal). Cultivares e variedades de plantas podem ser plantas obtidas por métodos de propagação e de melhoramento convencional, que podem ser assistidas ou complementadas por um ou mais métodos biotecnológicos, como pelo uso de haploides duplos, fusão de protoplastos, mutagêneses aleatória e dirigida, marcadores moleculares ou genéticos ou por métodos de bioengenharia e engenharia genética. Por partes da planta pretende-se significar tudo acima do solo e abaixo de parte aérea e órgãos de plantas, tal como caule, folha, flor e raiz, pelo que, por exemplo, folhas, agulhas, hastes, ramos, flores, corpos de frutificação, frutos e sementes, bem como raízes, cormos e rizomas são listados. Culturas de plantas e material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo estacas, estolhos, rizomas, corredores e sementes também pertencem as partes de plantas.
[063] Entre as plantas que podem ser protegidas pelo método de acordo com a invenção, pode ser feita menção às principais culturas como o milho, soja, algodão, sementes oleaginosas de Brassica, tal como Brassica napus (por exemplo, canola), Brassica rapa, B. juncea (por exemplo, mostarda) e Brassica carinata, arroz, trigo, beterraba, cana de açúcar, aveia, centeio, cevada, painço, triticale, linho, vinha e várias frutas e legumes de diversos taxas botânicas, tal como Rosaceae sp. (Por exemplo, fruto de semente, como maçãs e peras, mas também frutas de caroço, como damascos, cerejas, amêndoas e pêssegos, frutos silvestres como morangos), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, árvores e plantações de banana), Rubiaceae sp. (por exemplo, café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por exemplo, limões, laranjas e toranja); Solanaceae sp. (Por exemplo tomates, batatas, pimentão, berinjela), Liliaceae sp., Compositiae sp. (por exemplo alface, alcachofra e chicória - incluindo raiz de chicória, escarola ou chicória comum), Umbelliferae sp. (por exemplo, cenoura, salsa, aipo e aipo-rábano), Cucurbitaceae sp. (por exemplo pepino - incluindo pepino para conserva, abóbora, melancia, cabaças e melões), Alliaceae sp. (por exemplo, cebolas e alho francês), Cruciferae sp. (por exemplo, repolho branco, repolho roxa, brócolis, couve-flor, couve de Bruxelas, pakchoi, couve-rábano, rabanete, rábano, agrião, couve chinesa), Leguminosae sp. (por exemplo, amendoim, ervilhas e feijão -como vagens e favas), Chenopodiaceae sp. (por exemplo, Mangold, acelga, espinafre, beterraba), Malvaceae (por exemplo, quiabo), Asparagaceae (por exemplo, espargos); culturas hortícolas e florestais; plantas ornamentais; bem como homólogos geneticamente modificados destas culturas.
[064] O método de tratamento de acordo com a invenção pode ser utilizado no tratamento de organismos geneticamente modificados (OGMs), por exemplo, plantas ou sementes. As plantas geneticamente modificadas (ou plantas transgênicas) são plantas em que um gene heterólogo foi, estavelmente, integrado no genoma. A expressão "gene heterólogo” significa, essencialmente, um gene que é fornecido ou montado no exterior da planta e, quando introduzido no genoma cloroplástico ou mitocondrial nuclear, dá à planta transformada propriedades agronômicas novas ou melhoradas, ou outras, expressando uma proteína ou polipeptídeo de interesse ou por regulação negativa ou silenciamento de outro (s) gene (s) que está (ão) presente (s) na planta (utilizando, por exemplo, a tecnologia antessentido, a tecnologia de cossupressão ou a interferência de ARN - tecnologia de ARNi). Um gene heterólogo que está localizado no genoma é também chamado um transgene. Um transgene que é definido pela sua localização particular no genoma da planta é chamado de uma transformação ou acontecimento transgênico.
[065] Dependendo das espécies de plantas, ou variedades de plantas, a sua localização e as condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, dieta), o tratamento de acordo com a invenção também pode resultar em efeitos superaditivos ("sinérgicos"). Assim, por exemplo, taxas de aplicação reduzidas e/ou um alargamento do espectro de atividade e/ou um aumento da atividade dos compostos ativos e composições que podem ser utilizados de acordo com a invenção, um melhor crescimento da planta, uma maior tolerância a temperaturas altas ou baixas, maior tolerância à seca ou à água ou teor de sal do solo, maior desempenho de floração, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos da colheita superiores, frutos maiores, maior altura de planta, folhas mais verdes, florescimento precoce, maior qualidade e/ou um valor nutritivo mais elevado dos produtos colhidos, maior concentração de açúcar nos frutos, melhor estabilidade de armazenamento e/ou processamento dos produtos colhidos são possíveis, que excedem os efeitos que eram realmente de se esperar.
[066] Em certas taxas de aplicação, as combinações de compostos ativos de acordo com a invenção também podem ter um efeito fortalecedor nas plantas. Por conseguinte, eles também são adequados para a mobilização do sistema de defesa da planta contra o ataque de microrganismos indesejados. Isto pode, se for o caso, ser uma das razões da atividade melhorada das combinações de acordo com a invenção, por exemplo, contra fungos. As substâncias de fortalecimento da planta (indução de resistência) são para ser entendidas como significando, no presente contexto, substâncias ou combinações de substâncias que são capazes de estimular o sistema de defesa das plantas de tal forma que, quando posteriormente inoculadas com microrganismos indesejados, as plantas tratadas exibem um grau significativo de resistência a esses microrganismos. No presente caso, os microrganismos indesejados são para ser entendidos como significando fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus. Assim, as substâncias de acordo com a invenção podem ser empregues para a proteção de plantas contra o ataque pelos agentes patogênicos acima referidos, dentro de um determinado período de tempo, após o tratamento. O período de tempo em que a proteção é efetuada, geralmente, estende-se de 1 a 10 dias, de preferência 1 a 7 dias, após o tratamento das plantas com os compostos ativos.
[067] As plantas e variedades de plantas que são, de preferência, para serem tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que tenham material genético que conferem características particularmente vantajosas, úteis para estas plantas (quer obtidas por meio de cruzamento e/ou meios biológicos).
[068] As plantas e variedades de plantas que são também, de preferência, para serem tratadas de acordo com a invenção são resistentes contra uma ou mais estirpes bióticas, ou seja, as referidas plantas mostram uma melhor defesa contra parasitas animais e microbianos, tal como contra os nemátodos, insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias, vírus e/ou viroides. Exemplos de plantas resistentes a nematoides são descritas em, por exemplo, Pedido de Patente dos EUA N°s 11/765.491, 11/765.494, 10/926.819, 10/782.020, 12/032.479, 10/783.417, 10/782.096, 11/657.964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166.253, 12/166.239, 12/166.124, 12/166.209, 11/762.886, 12/364.335, 11/763.947, 12/252.453, 12/209.354, 12/491.396 ou 12/497.221.
[069] As plantas e variedades de plantas que podem igualmente ser tratadas de acordo com a invenção são aquelas plantas que são resistentes a um ou mais estresse abiótico. Condições de estresse abiótico podem incluir, por exemplo, seca, exposição a temperatura fria, exposição ao calor, estresse osmótico, inundações, aumento da salinidade do solo, exposição mineral aumentada, exposição a ozônio, exposição de luz alta, disponibilidade limitada de nutrientes nitrogenados, disponibilidade limitada de nutrientes fosforados, evasão de sombra.
[070] Plantas e variedades de plantas que também podem ser tratadas de acordo com a invenção são aquelas plantas caracterizadas por características de rendimento melhoradas. Aumento do rendimento nas referidas plantas pode ser o resultado de, por exemplo, fisiologia, crescimento e desenvolvimento da planta melhorados, tal como a eficiência do uso da água, eficiência de retenção de água, utilização de nitrogênio melhorada, assimilação de carbono, reforço da fotossíntese, aumento da eficiência de germinação e maturação acelerada. O rendimento pode ainda ser afetado por uma melhor arquitetura da planta (em condições de estresse e não-estresse), incluindo mas não se limitando a, floração precoce, controle de floração para a produção de sementes híbridas, vigor de plântulas, tamanho das plantas, número e distância de entrenós, crescimento das raízes, tamanho das sementes, tamanho do fruto, tamanho da vagem, número de vagens ou espigas, número de sementes por vagem ou espiga, massa de sementes, enchimento da semente melhorado, dispersão de sementes reduzida, deiscência da vagem reduzida e resistência ao acamamento. Outras características de rendimento incluem composição de sementes, tal como teor de carboidratos, teor de proteínas, teor e composição de óleo, valor nutricional, redução de compostos anti-nutricionais, melhor capacidade de processamento e melhor estabilidade ao armazenamento.
[071] As plantas que podem ser tratadas de acordo com a invenção são as plantas híbridas que já expressam a característica de heterose ou vigor híbrido que resulta em, geralmente, maior rendimento, vigor, saúde e resistência a estresses bióticos e abióticos). Tais plantas são feitas, normalmente, pelo cruzamento de uma linha progenitora androestéril pura (o progenitor fêmea) com outra linha progenitora androfértil pura (o progenitor masculino). A semente híbrida é tipicamente colhida a partir de plantas androestéreis e vendida aos produtores. As plantas androestéreis podem, por vezes, (por exemplo no milho) serem produzidas por remoção do pendão, ou seja, a remoção mecânica dos órgãos reprodutores masculinos (machos ou flores), mas, mais tipicamente, a esterilidade masculina é o resultado de determinantes genéticos no genoma da planta. Nesse caso, e especialmente quando a semente é o produto desejado para ser colhido a partir de plantas híbridas, é tipicamente útil assegurar que a fertilidade masculina nas plantas híbridas seja completamente restaurada. Isto pode ser conseguido ao garantir que os progenitores machos tenham os genes restauradores da fertilidade apropriados que sejam capazes de restaurar a fertilidade masculina nas plantas híbridas que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade masculina. Os determinantes genéticos para a esterilidade masculina podem ser localizados no citoplasma. Exemplos de esterilidade masculina citoplasmática (CMS) foram descritos por exemplo em espécies de Brassica (WO 92/05251, WO 95/09910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 e US 6.229.072). No entanto, os determinantes genéticos para a esterilidade masculina também podem estar localizados no genoma nuclear. As plantas androestéreis também podem ser obtidas por métodos de biotecnologia vegetal, tal como engenharia genética. Um meio particularmente útil na obtenção de plantas androestéreis é descrito na WO 89/10396 em que, por exemplo, uma ribonuclease, tal como barnase, é expressa seletivamente nas células do tapetum nos estames. A fertilidade pode ser restaurada, em seguida, por expressão nas células do tapetum de um inibidor da ribonuclease, tal como barstar (por exemplo, WO 91/02069).
[072] As plantas ou variedades de plantas (obtidas por métodos de biotecnologia vegetal, tal como engenharia genética) que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas tolerantes a herbicidas, isto é, plantas tornadas tolerantes a um ou mais herbicidas dada. Tais plantas podem ser obtidas quer por transformação genética, quer por seleção de plantas que contenham uma mutação conferindo tal tolerância herbicida.
[073] As plantas resistentes a herbicidas são, por exemplo, plantas tolerantes ao glifosato, isto é, plantas tornadas tolerantes ao herbicida glifosato ou seus sais. As plantas podem ser tornadas tolerantes ao glifosato através de diferentes meios. Por exemplo, plantas tolerantes ao glifosato podem ser obtidas através da transformação da planta com um gene que codifica a enzima 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS). Exemplos de tais genes EPSPS são o gene AroA (CT7 mutante) da bactéria Salmonella typhimurium (Comai et al., 1983, Science 221, 370-371), o gene CP4 da bactéria Agrobacterium sp. (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), os genes que codificam para uma EPSPS de petúnia (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), EPSPS de tomate (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4.280-4.289), ou um EPSPS de Eleusina (WO 01/66704). Ele também pode ser um EPSPS mutante conforme descrito por exemplo em EP 0837944, WO 00/66746, WO 00/66747 ou WO 02/26995. As plantas tolerantes ao glifosato podem também ser obtidas por expressão de um gene que codifica uma enzima de óxido de glifosato redutase, tal como descrito nas Patentes dos EUA N°^ 5.776.760 e 5.463.175. As plantas tolerantes ao glifosato podem também ser obtidas por expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato acetiltransferase conforme descrito em WO 02/36782, por exemplo, WO 03/092360, WO 05/012515 e WO 07/024782. As plantas tolerantes ao glifosato podem também ser obtidas por seleção de plantas que contêm mutações, que ocorrem naturalmente, dos genes acima referidos, tal como descrito em, por exemplo, WO 01/024615 ou WO 03/013226. As plantas que expressam genes de EPSPS que conferem tolerância ao glifosato são descritas em, por exemplo, Pedido de Patente dos EUA NO 11/517.991, 10/739.610, 12/139.408, 12/352.532, 11/312.866, 11/315.678, 12/421.292, 11/400.598, 11/651.752, 11/681.285, 11/605.824, 12/468.205, 11/760.570, 11/762.526, 11/769.327, 11/769.255, 11/943.801 ou 12/362.774. As plantas que compreendem outros genes que conferem tolerância ao glifosato, tal como genes descarboxilase, por exemplo, são descritas em pedidos de patente dos EUA 11/588.811, 11/185.342, 12/364.724, 11/185.560 ou 12/423.926.
[074] As plantas resistentes a outros herbicidas são, por exemplo, plantas que são tornadas tolerantes a herbicidas que inibem a enzima glutamina sintase, tal como o bialafos, fosfinotricina ou glufosinato. Tais plantas podem ser obtidas por expressão de uma enzima que desintoxica o herbicida ou uma enzima glutamina sintetase mutante que é resistente à inibição, conforme descrito, por exemplo, no Pedido de Patente dos EUA N° 11/760.602. Uma tal enzima desintoxicante eficaz é uma enzima que codifica uma fosfinotricina-acetiltransferase (por exemplo, a proteína bar ou pat a partir de espécies Streptomyces). As plantas que expressam uma fosfinotricina acetiltransferase exógena são, por exemplo, descritos nas Patentes dos EUA Nos 5.561.236; 5.648.477; 5.646.024; 5.273.894; 5.637.489; 5.276.268; 5.739.082; 5.908.810 e 7.112.665.
[075] Outras plantas tolerantes a herbicidas são também plantas que são tornadas tolerantes aos herbicidas que inibem a enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenase (HPPD). Hidroxifenilpiruvatodioxigenases são enzimas que catalisam a reação em que para-hidroxifenilpiruvato (HPP) é transformado em homogentisato. As plantas tolerantes aos inibidores de HPPD podem ser transformadas com um gene que codifica uma enzima HPPD resistente de ocorrência natural, ou um gene que codifica uma enzima HPPD mutante ou quimérica, conforme descrito em WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387 ou US 6.768.044. A tolerância a inibidores de HPPD pode também ser obtida pela transformação de plantas com genes que codificam certas enzimas que permitem a formação de homogentisato, apesar da inibição da enzima HPPD nativa pelo inibidor de HPPD. Tais plantas e genes estão descritos em WO 99/34008 e WO 02/36787. A tolerância das plantas aos inibidores de HPPD pode também ser melhorada através da transformação de plantas com um gene que codifica uma enzima que apresenta atividade de prefenato desidrogenase (PDH), além de um gene que codifica uma enzima HPPD tolerante, conforme descrito na WO 2004/024928. Além disso, as plantas podem ainda ser tolerantes a herbicidas inibidores de HPPD adicionando, no seu genoma, um gene que codifica uma enzima capaz de metabolizar ou degradar os inibidores da HPPD, tal como as enzimas CYP450 mostradas na WO 2007/103567 e WO 2008/150473.
[076] Ainda outras plantas resistentes a herbicida são plantas que são tornadas tolerantes aos inibidores de acetolactato sintase (ALS). Conhecidos inibidores da ALS incluem, herbicidas, por exemplo, sulfonilureias, imidazolinonas, triazolopirimidinas, pri-imidinioxi(tio)benzoatos, e/ou sulfonil-aminocarbonil-triazolinona. As diferentes mutações na enzima ALS (também conhecidas como acetohidroxiácido sintetase, AHAS) são conhecidas por conferir tolerância aos diferentes herbicidas e grupos de herbicidas, conforme descrito, por exemplo, em Tranel e Wright (2002, Weed Science 50: 700712), mas também, na Patente dos EUA N° 5.605.011, 5.378.824, 5.141.870 e 5.013.659. A produção de plantas tolerantes a sulfonilureia e plantas tolerantes a imidazolinona é descrita na Patente dos EUA N° 5.605.011; 5.013.659; 5.141.870; 5.767.361; 5.731.180; 5.304.732; 4.761.373; 5.331.107; 5.928.937; e 5.378.824; e publicação internacional WO 96/33270. Outras plantas tolerantes a imidazolinona são também descritas, por exemplo, em WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 e WO 2006/060634. Outras plantas tolerantes a sulfonilurea e imidazolinona são também descritas em, por exemplo, WO 07/024782 e no Pedido de Patente dos EUA N° 61/288958.
[077] Outras plantas tolerantes a imidazolinona e/ou sulfonilureia podem ser obtidas por mutagênese induzida, seleção em culturas de células na presença do herbicida ou criação por mutação, tal conforme descrito, por exemplo, para a soja em grão na Patente dos EUA 5.084.082, para o arroz em WO 97/41218, para a beterraba sacarina na Patente dos EUA 5.773.702 e WO 99/057965, para a alface na Patente dos EUA 5.198.599, ou para o girassol em WO 01/065922.
[078] As plantas ou cultivares de plantas (obtidas por métodos de biotecnologia vegetal, tal como engenharia genética) que também podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas transgênicas resistentes a insetos, ou seja, plantas feitas resistentes ao ataque por certos insetos alvo. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas que contenham uma mutação conferindo resistência a tais insetos.
[079] Uma "planta transgênica resistente a insetos”, tal como aqui utilizado, inclui qualquer planta que contenha, pelo menos, um transgene compreendendo uma sequência de codificação que codifica para:
  • 1) uma proteína cristalina inseticida de Bacillus thuringiensis ou uma parte inseticida da mesma, tal como as proteínas cristalinas inseticidas listadas por Crickmore et al., (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews (Revisões em Microbiologia e Biologia Molecular), 62:807813), atualizado por Crickmore et al., (2005) na nomenclatura de toxina Bacillus thuringiensis on-line em: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), ou partes dos mesmos inseticidas, por exemplo, as proteínas das classes de proteínas Cry, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Cry1C, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa ou Cry3Bb ou porções inseticidas das mesmas (por exemplo, EP 1999141 e WO 2007/107302), ou tais proteínas codificadas por genes sintéticos como, por exemplo, descrito no Pedido de Patente dos EUA e No 12/249,016; ou
  • 2) uma proteína do cristal de Bacillus thuringiensis ou uma sua porção que é inseticida na presença de uma segunda outra proteína do cristal de Bacillus thuringiensis ou uma parte da mesma, tal como a toxina binária constituída pelas proteínas cristalinas Cry34 e Cry35 (Moellenbeck et al. , 2001, Nat Biotechnol. 19:668-72; Schnepf et al., 2006, Environm Applied Microbiol. 71, 1765-1774) ou a toxina binária constituída pelas proteínas Cry1A ou Cry1F e as proteínas Cry2Aa ou Cry2Ab ou Cry2Ae (Pedido de Patente dos EUA NO 12/214.022 e EP 08.010.791,5); ou
  • 3) uma proteína inseticida híbrida compreendendo partes de proteínas cristalinas inseticidas diferentes de Bacillus thuringiensis, tal como um híbrido das proteínas de 1) acima, ou um híbrido das proteínas de 2) acima, por exemplo, a proteína Cry1A.105 produzida pelo evento de milho MON89034 (WO 2007/027777); ou
  • 4) uma proteína de qualquer um de 1) a 3) acima, em que alguns, particularmente 1 a 10, aminoácidos tenham sido substituídos por outros aminoácidos para se obter uma atividade inseticida maior para uma espécie de insetos alvos, e/ou para ampliar a gama de espécie de insetos alvo afetada, e/ou por causa das alterações introduzidas no ADN que codifica durante a clonagem ou transformação, tal como a proteína Cry3Bb1 em eventos de milho MON863 ou MON88017, ou a proteína Cry3A em evento de milho MIR604; ou
  • 5) uma proteína segregada inseticida de Bacillus thuringiensis ou de Bacillus cereus, ou uma porção do mesmo inseticida, tal como proteínas inseticidas vegetativas (VIP) listadas em: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/ vip.html, por exemplo, as proteínas da classe de proteínas VIP3Aa; ou
  • 6) uma proteína segregada de Bacillus thuringiensis ou de Bacillus cereus que é inseticida na presença de uma segunda proteína segregada de Bacillus thuringiensis ou B. cereus, tal como a toxina binária constituída pelas proteínas VIP1A e VIP2A (WO 94/21795); ou
  • 7) uma proteína inseticida híbrida compreendendo partes de diferentes proteínas segregadas a partir de Bacillus thuringiensis ou de Bacillus cereus, como um híbrido das proteínas em 1) acima, ou um híbrido das proteínas em 2) acima; ou
  • 8) uma proteína de qualquer uma das 5) a 7) acima, em que alguns, particularmente 1 a 10, aminoácidos tenham sido substituídos por outros aminoácidos para se obter uma atividade inseticida maior para uma espécie de insetos alvo, e/ou para ampliar a gama de espécie de insetos alvo afetadas, e/ou por causa das alterações introduzidas no ADN que codifica durante a clonagem ou transformação (enquanto ainda codifica uma proteína inseticida), tal como a proteína VIP3Aa em evento de algodão COT102; ou
  • 9) uma proteína segregada de Bacillus thuringiensis ou de Bacillus cereus que é inseticida na presença de uma proteína cristalina de Bacillus thuringiensis, tal como a toxina binária constituída por VIP3 e CryIA ou Cry1F (pedido de Patente dos EUA N° 61/126083 e 61/195019), ou a toxina binária constituída pela proteína VIP3 e a Cry2Aa ou Cry2Ab ou proteínas Cry2Ae (Pedido de Patente dos EUA N° 12/214.022 e EP 08.010.791,5).
  • 10) uma proteína de 9) acima, em que alguns, particularmente 1 a 10, aminoácidos tenham sido substituídos por outros aminoácidos para se obter uma atividade inseticida maior a uma espécie de insetos alvo e/ou para ampliar a gama de espécie de insetos alvo afetada, e/ou por causa das alterações introduzidas no ADN que codifica durante a clonagem ou transformação (enquanto ainda codifica uma proteína inseticida).
[080] Claro que, uma planta transgênica resistente a insetos, tal como aqui utilizado, também inclui qualquer planta que compreende uma combinação de genes que codificam as proteínas de qualquer uma das classes acima de 1 a 10. Em uma forma de realização, uma planta resistente a insetos contém mais de um transgene que codifica uma proteína de qualquer uma das classes acima de 1 a 10, para ampliar a gama de espécie de insetos alvo afetada quando utilizando diferentes proteínas direcionadas em diferentes espécies de insetos alvo, ou para retardar o desenvolvimento da resistência de insetos às plantas utilizando diferentes proteínas inseticidas às mesmas espécies de insetos alvo, mas que tenha um modo de ação diferente, tal como a ligação aos locais de ligação dos receptores diferentes no inseto.
[081] Uma "planta transgênica resistente a insetos”, tal como aqui utilizado, inclui ainda qualquer planta que contenha, pelo menos, um transgene compreendendo uma sequência de produção por expressão de um ARN de cadeia dupla, que mediante a ingestão por uma praga de inseto de plantas inibe o crescimento dessa praga de insetos, tal como por exemplo, descrito na WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 e WO 2007/035650.
[082] As plantas ou cultivares de plantas (obtidas por métodos de biotecnologia vegetal, tal como engenharia genética) que também podem ser tratadas de acordo com a invenção são tolerantes ao estresse abiótico. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas que contenham uma mutação conferindo resistência a tal estresse. Plantas com tolerância a estresse particularmente úteis incluem:
  • 1) plantas que contêm um transgene capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade do gene de poli(ADP-ribose) polimerase (PARP) nas células vegetais ou plantas, tal como descrito em WO 00/04173, WO/2006/045633, EP 04077984.5 ou EP 06009836.5.
  • 2) as plantas que contêm transgene de melhoramento de tolerância ao estresse capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade dos genes que codificam para PARG das plantas ou células de plantas, conforme descrito, por exemplo, na WO 2004/090140.
  • 3) plantas que contêm um transgene de melhoramento a tolerância ao estresse que codifica para uma enzima funcional da planta da via de síntese de salvamento de dinucleotídeo adenina nicotineamida incluindo nicotinamidase, nicotinato fosforribosiltransferase, mononucleotídeo de ácido nicotínico adenil transferase, nicotinamida adenina sintetase ou nicotinamida fosforibosil transferase como, por exemplo, descrito em EP 04.077.624,7, WO 2006/133827, PCT/EP07/002433, EP 1999263 ou WO 2007/107326.
[083] As plantas ou cultivares de plantas (obtidas por métodos de biotecnologia vegetal, tal como engenharia genética) que também podem ser tratadas de acordo com a invenção mostram quantidade, qualidade e/ou estabilidade ao armazenamento alteradas do produto colhido e/ou propriedades alteradas de ingredientes específicos do produto colhido, tais como:
  • 1) plantas transgênicas que sintetizam um amido modificado que, nas suas características físico-químicas, em particular, o teor de amilose ou a razão amilose/amilopectina, o grau de ramificação, o comprimento médio de cadeia, a distribuição da cadeia lateral, o comportamento de viscosidade, a força de gelificação, o tamanho dos grãos de amido e/ou a morfologia dos grãos de amido é alterada em comparação com o amido sintetizado em células vegetais ou plantas de tipo selvagem, de modo que este é o mais adequado para aplicações especiais. As referidas plantas transgênicas que sintetizam um amido modificado são divulgadas, por exemplo, na EP 0571427, WO 95/04826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 00/08184, WO 00/08185, WO 00/08175, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 00/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06.090.228,5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 2004/078983, WO 01/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6.734.341, WO 00/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 01/98509, WO 01/98509, WO 2005/002359, US 5.824.790, US 6.013.861, WO 94/04693, WO 94/09144, WO 94/1 1520, WO 95/35026, WO 97/20936;
  • 2) plantas transgênicas que sintetizam polímeros de carboidratos sem ser amido ou que sintetizam polímeros de carboidratos sem ser amido com propriedades alteradas em comparação com plantas de tipo selvagem sem modificação genética. Exemplos são as plantas produtoras de polifrutose, em especial do tipo inulina e levana, conforme divulgado na EP 0663956, WO 96/01904, WO 96/21023, WO 98/39460 e WO 99/24593, plantas produtoras de alfa-1,4-glicanos, conforme divulgado na WO 95/31553, US 2002031826, US 6.284.479, US 5.712.107, WO 97/47806, WO 97/47807, WO 97/47808 e WO 00/14249, as plantas produtoras de 1,4-glicanos ramificados alfa-1,alfa-6, conforme divulgado em WO 00/73422, as plantas produtoras de alternano, conforme divulgado, por exemplo, em WO 00/47727, WO 00/73422, EP 06.077.301,7, US 5.908.975 e EP 0728213;
  • 3) plantas transgênicas que produzem hialuronano, conforme divulgado em, por exemplo, WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006304779 e WO 2005/012529;
  • 4) plantas transgênicas ou plantas híbridas, tal como cebolas com características, tal como "alto teor de sólidos solúveis”, "baixa pungência" (LP) e/ou "longo de tempo de armazenamento" (LS), conforme no Pedido de Patente dos EUA No 12/020.360 e 61/054.026.
[084] As plantas ou cultivares de plantas (que podem ser obtidas por métodos de biotecnologia vegetal, tal como engenharia genética) que também podem ser tratadas de acordo com a invenção são as plantas, tal como plantas de algodão, com características de fibras alteradas. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que transmite essa característica da fibra alterada e incluem:
  • a) plantas, tal como plantas de algodão, contendo uma forma alterada de genes da celulose sintase, tal como descrito em WO 98/00549;
  • b) plantas, tal como plantas de algodão, contendo uma forma alterada de ácidos nucleicos homólogos rsw2 ou rsw3 conforme descrito em WO 2004/053219;
  • c) plantas, tal como plantas de algodão, com expressão aumentada de sacarose fosfato sintase conforme descrito na WO 01/17333;
  • d) plantas, tal como plantas do algodão, com a expressão aumentada de sacarose sintase tal como descrito na WO 02/45485;
  • e) plantas, tal como plantas do algodão, em que o momento da gating plasmodesmatal na base da célula de fibra é alterado, por exemplo, por meio de regulação negativa de β-1,3-glucanase seletivo de fibra, conforme descrito em WO 2005/017157, ou tal como descrito em EP 08.075.514,3 ou Pedido de Patente dos EUA N° 61/128.938;
  • f) plantas, tal como plantas de algodão, tendo fibras com reatividade alterada, por exemplo, através da expressão de gene N-acetilglicosamina transferase incluindo nodC e genes quitina sintase conforme descrito na WO 2006/136351.
[085] As plantas ou variedades de plantas (que podem ser obtidas por métodos de biotecnologia vegetal, tal como engenharia genética) que também podem ser tratadas de acordo com a invenção são as plantas, tal como a colza ou plantas relacionadas a Brassica com as características de perfil de óleo alterado. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas que contenham uma mutação que transmita essas características de perfil de óleo alterado e incluem:
  • a) plantas, tal como plantas de colza, que produzem óleo tendo um teor de ácido oleico elevado conforme descrito em, por exemplo, US 5.969.169, US 5.840.946 ou US 6.323.392 ou US 6.063.947;
  • b) plantas, tal como plantas de colza, que produzem óleo tendo um teor de ácido linolênico baixo conforme descrito em US 6.270.828, US 6.169.190 ou US 5.965.755;
  • c) plantas, tal como plantas produtoras de colza, que produzem óleo tendo um baixo nível de ácidos graxos saturados conforme descrito em, por exemplo, Patente dos EUA № 5434283 ou Pedido de Patente dos EUA № 12/668303.
[086] As plantas ou cultivares de plantas (que podem ser obtidas por métodos de biotecnologia vegetal, tal como engenharia genética) que também podem ser tratadas de acordo com a invenção são as plantas, tal como a colza ou plantas relacionadas a Brassica, com características degrane alterada. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas que contenham uma mutação conferindo tais características de degrane alterada e incluem plantas, tal como plantas de colza, de degrane retardado ou reduzido, tal como descrito no Pedido de Patente dos EUA № 61/135230, WO 09/068313 e WO 10/006732.
[087] As plantas transgênicas particularmente úteis que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas que contêm eventos de transformação, ou combinação de eventos de transformação, que são objeto de pedidos de estado não-regulamentado, nos Estados Unidos da América, para o serviço de Inspeção de Saúde Animal e de Plantas (APHIS) do Departamento de Agricultura dos EUA (USDA), se tais petições forem concedidas ou ainda estiverem pendentes. Em qualquer momento esta informação está prontamente disponível a partir de APHIS (4700 River Road, Riverdale, MD 20737, EUA), por exemplo, no seu sítio de Internet (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html). Na data de apresentação deste pedido, os pedidos de estado não regulamentado que estavam pendentes com APHIS ou concedidos pelo APHIS foram os que contém as seguintes informações:
  • - Petição: o número de identificação da petição. Descrições técnicas dos eventos de transformação podem ser encontradas nos documentos de petição individuais que são obtidos a partir da APHIS, por exemplo, no sítio da APHIS, por referência a este número de petição. Estas descrições são incorporadas aqui por referência.
  • - Extensão da petição: referência a uma petição anterior para o qual a extensão é solicitada.
  • - Instituição: nome da entidade que apresenta a petição.
  • - Artigo regulamentado: as espécies vegetais em causa.
  • - Fenótipo transgênico: traço conferida às plantas pela transformação.
  • - Evento ou linha de transformação: nome de um ou mais eventos (por vezes também designadas como linhas ou linhas) para os quais estados não regulamentados é solicitado.
  • - Documentos APHIS: vários documentos publicados pelo APHIS em relação à petição e que podem ser solicitados com APHIS.
[088] Plantas úteis particularmente adicionais que contêm eventos de transformação individuais ou combinações de eventos de transformação são listadas, por exemplo, nas bases de dados de várias agências reguladoras nacionais ou regionais (ver, por exemplo http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx e http://www.agbbs.com/dbase.php).
[089] Plantas transgênicas, particularmente úteis, que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas que contêm os eventos de transformação, ou uma combinação de eventos de transformação, e que são listadas, por exemplo, nas bases de dados para várias agências reguladoras nacionais ou regionais, incluindo Evento 1143-14A (algodão, controle de inseto, não depositado, descrito em WO 2006/128569); Evento 1143-1151B (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito em WO 2006/128570); Evento 1445 (algodão, tolerância a herbicidas, não depositado, descrito em documento US-A 2002-120964 ou WO 02/034946); Evento 17053 (arroz, tolerância a herbicidas, depositado como PTA-9843, descrito em WO 2010/117737); Evento 17314 (arroz, tolerância a herbicidas, depositado como PTA-9844, descrito em WO 2010/117735); Evento 281-24236 (algodão, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como PTA-6233, descrito na WO 2005/103266 ou USA 2005-216969); Evento 3006-210-23 (algodão, controle de insetos - tolerância a herbicidas, depositado como PTA-6233, descrito em US-A 2007-143876 ou WO 2005/103266); Evento 3272 (milho, característica de qualidade, depositado como PTA-9972, descrito em WO 2006/098952 ou US-A 2006230473); Evento 40416 (milho, controle de insetos -tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-11508, descrito em WO 2011/075593); Evento 43A47 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-1 1509, descrito na WO 2011/075595); Evento 5307 (milho, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-9561, descrito em WO 2010/077816); Evento ASR-368 (relva dobrada, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-4816, descrito em US-A 2006-162007 ou WO 2004/053062); B16 Evento (milho, tolerância a herbicidas, não depositado, descrito em US-A 2003-126634); Eventos BPS-CV127-9 (soja, tolerância a herbicida, depositado como NCIMB № 41603, descrito em WO 2010/080829); CE43-67B Evento (algodão, controle de insetos, depositado como DS ACC2724, descrito em US-A 2009217423 ou WO2006/128573); Evento CE44-69D (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito em US-A 20100024077); Evento CE44-69D (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito em WO 2006/128571); Evento CE46-02A (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito em WO 2006/128572); Evento COT102 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito em US-A 2006-130175 ou WO 2004/039986); Evento COT202 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito em US-A 2007-067868 ou WO 2005/054479); Evento COT203 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito em WO 2005/054480); Evento DAS40278 (milho, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-10244, descrito em WO 1/022469 201); Evento DAS-59122-7 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA 11384, descrito em USA 2006-070139); Evento DAS-59132 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, não depositado, descrito em WO 2009/100188); Evento DAS68416 (soja, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-10442, descrito em WO 2011/066384 ou WO 2011/066360); Evento PD-098140-6 (milho, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-8296, descrito em US-A 2009-137395 ou WO 2008/1 12019); Evento PD-305423-1 (soja, característica de qualidade, não depositado, descrito em US-A 2008-312082 ou WO 2008/054747); Evento DP-32138-1 (milho, sistema de hibridação, depositado como ATCC PTA-9158, descrito em US-A 2009-0210970 ou WO 2009/103049); Evento PD-356043-5 (soja, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-8287, descrito em US-A 2010-0184079 ou WO 2008/002872); Evento EE-1 (berinjela, para controle de insetos, não depositado, descrito em WO 2007/091277); Evento FI 117 (milho, tolerância a herbicida, depositado como ATCC 209031, descrito em US-A 2006-059581 ou WO 98/044140); Evento GA21 (milho, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC 209033, descrito em US-A 2005-086719 ou WO 98/044140); Evento GG25 (milho, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC 209032, descrito na US-A 2005-188434 ou WO 98/044140); Evento GHB119 (algodão, controle de insetos -tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-8398, descrito em WO 2008/151780); Evento GHB614 (algodão, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-6878, descrito em US-A 2010-050282 ou WO 2007/017186); Evento GJ11 (milho, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC 209030, descrito em US-A 2005-188434 ou WO 98/044140); Evento GM RZ13 (beterraba, resistência a vírus, depositado como NCIMB-41601, descrito em WO 2010/076212); Evento H7-1 (beterraba sacarina, tolerância a herbicidas, depositado como NCIMB 41158 ou NCIMB 41159, descrito em US-A 2004172669 ou WO 2004/074492); Evento JOPLIN1 (trigo, tolerância a doenças, não depositado, descrito em US-A 2008-064032); Evento LL27 (soja, tolerância a herbicidas, depositado como NCIMB41658, descrito em WO 2006/108674 ou US-A 2008-320616); Evento LL55 (soja, tolerância a herbicidas, depositado como NCIMB 41660, descrita em WO 2006/108675 ou US-A 2008-196127); Evento LLcotton25 (algodão, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-3343, descrito em WO 03/013224 ou US-A 2003-097687); Evento LL06 (arroz, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC-23352, descrito em US 6468747 ou WO 00/026345); Evento LL601 (arroz, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-2600, descrito em US-A 2008-2289060 ou WO 00/026356); Evento LY038 (milho, característica de qualidade, depositado como ATCC PTA-5623, descrito em US-A 2007-028322 ou WO 2005/061720); Evento MIR162 (milho, controle de insetos, depositado como PTA-8166, descrito em US-A 2009-300784 ou WO 2007/142840); Evento MIR604 (milho, controle de insetos, não depositado, descrito em US-A 2008167456 ou WO 2005/103301); Evento MON15985 (algodão, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-2516, descrito em US-A 2004-250317 ou WO 02/100163); Evento MON810 (milho, controle de insetos, não depositado, descrito em US-A 2002-102582); Evento MON863 (milho, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-2605, descrito em WO 2004/011601 ou US-A 2006-095986); Evento MON87427 (milho, controle da polinização, depositado como ATCC PTA-7899, descrito em WO 2011/062904); Evento MON87460 (milho, tolerância ao estresse, depositado como ATCC PTA-8910, descrito em WO 2009/111263 ou US-A 2011-0138504); Evento MON87701 (soja, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-8194, descrito em US-A 2009-130071 ou WO 2009/064652); Evento MON87705 (soja, característica de qualidade - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-9241, descrito em US-A 2010-0080887 ou WO 2010/037016); Evento MON87708 (soja, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA9670, descrito em WO 2011/034704); Evento MON87754 (soja, característica de qualidade, depositado como ATCC PTA-9385, descrito em WO 2010/024976); Evento MON87769 (soja, característica de qualidade, depositado como ATCC PTA-8911, descrito em US-A 2011-0067141 ou WO 2009/102873); Evento MON88017 (milho, controle de insetos -tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-5582, descrito em US-A 2008-028482 ou WO 2005/059103); Evento MON88913 (algodão, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-4854, descrito em WO 2004/072235 ou US-A 2006059590); Evento MON89034 (milho, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-7455, descrito em WO 2007/140256 ou US-A 2008-260932); Evento MON89788 (soja, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-6708, descrito em US-A 2006-282915 ou WO 2006/130436); Evento MS11 (colza, controle de polinização - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-850 ou PTA-2485, descrito em WO 01/031042); Evento MS8 (colza, controle da polinização -tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-730, descrito em WO 01/041558 ou US-A 2003-188347); Evento NK603 (milho, tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-2478, descrito em US-A 2007-292854); Evento PE-7 (arroz, controle de insetos, não depositado, descrito em WO 2008/114282); Evento RF3 (colza, controle da polinização -tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-730, descrito em WO 01/041558 ou US-A 2003-188347); Evento RT73 (colza, tolerância a herbicidas, não depositado, descrito em WO 02/036831 ou US-A 2008-070260); Evento T227-1 (beterraba sacarina, tolerância a herbicidas, não depositado, descrito em WO 02/44407 ou US-A 2009-265817); Evento T25 (milho, tolerância a herbicidas, não depositado, descrito em US-A 2001-029014 ou WO 01/051654); Evento T304-40 (algodão, controle de insetos - tolerância a herbicidas, depositado como ATCC PTA-8171, descrito em US-A 2010-077501 ou WO 2008/122406); Evento T342-142 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito em WO 2006/128568); Evento TC1507 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicidas, não depositado, descrito em US-A 2005-039226 ou WO 2004/099447); Evento VIP1034 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-3925, descrito em WO 03/052073), Evento 32316 (milho, controle de inseto - tolerância a herbicidas, depositado como PTA-11507, descrito em WO 2011/084.632), Evento 4114 (milho, controle de inseto - tolerância a herbicidas, depositado como PTA-11506, descrito em WO 2011/084621).
[090] No contexto da presente invenção, as combinações de compostos ativos ou composições de acordo com a invenção são aplicados isoladamente ou em uma formulação apropriada para a semente. De um modo preferido, a semente é tratada em um estado em que é suficientemente estável para que o tratamento não cause qualquer dano. Em geral, o tratamento das sementes pode ocorrer em qualquer ponto no tempo entre a colheita e a sementeira. Normalmente, a semente utilizada é separada da planta e isenta de espigas, conchas, caules, revestimentos, cabelos ou da carne do fruto. Assim, é possível utilizar, por exemplo, a semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade inferior a 15% em peso. Em alternativa, também é possível utilizar semente que, após a secagem, foi tratada, por exemplo, com água e depois seca novamente.
[091] Ao tratar a semente, cuidados devem ser, geralmente, tomados que a quantidade da composição de acordo com a invenção aplicada à semente, e/ou a quantidade de outros aditivos, é escolhida de tal forma que a germinação da semente não seja afetada adversamente, ou que a planta resultante não seja danificada. Isto deve-se ter em conta, em particular, no caso de compostos ativos que podem ter efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.
[092] As composições de acordo com a invenção podem ser aplicadas diretamente, ou seja sem compreender componentes adicionais e sem terem sido diluídos. Em geral, é preferível aplicar as composições à semente na forma de uma formulação apropriada. As formulações adequadas e métodos para o tratamento de sementes são conhecidas ao técnico no assunto e são descritos, por exemplo, nos seguintes documentos: US 4272417 A, US 4.245.432 A, US 4.808.430 A, US 5.876.739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
[093] As combinações de compostos ativos que podem ser utilizadas de acordo com a invenção podem ser convertidas em formulações de revestimento de sementes habituais, tal como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outros materiais de revestimento para sementes, bem como formulações ULV.
[094] Estas formulações são preparadas de um modo conhecido por mistura dos compostos ativos ou combinações de compostos ativos com aditivos usuais, tais como, por exemplo, diluentes habituais e também solventes ou diluentes, corantes, agentes molhantes, dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e, também, água.
[095] Os corantes adequados que podem estar presentes nas formulações de revestimento de sementes que podem ser utilizados de acordo com a invenção incluem todos os corantes habituais para tais fins. Poderão ser utilizados ambos pigmentos, de poupadores de solubilidade em água, quanto corantes, que são solúveis em água. Exemplos que podem ser mencionados incluem os corantes conhecidos sob as designações de Rodamina B, Pigmento C.I. Vermelho 112 e Solvente C.I. Vermelho 1. Agentes molhantes adequados que podem estar presentes nas formulações de revestimento de sementes que podem ser utilizados de acordo com a invenção incluem todas as substâncias que promover a umectação e são habituais na formulação de substâncias agroquímicas ativas. Com preferência, é possível utilizar alquilnaftaleno-sulfonatos, tal como o diiso-propil- ou diisobutilnaftaleno-sulfonatos.
[096] Dispersantes e/ou emulsionantes adequados que podem estar presentes nas formulações de revestimento de sementes que podem ser utilizadas de acordo com a invenção incluem todos os dispersantes aniônicos, catiônicos e não iônicos que são usuais na formulação de compostos ativos agroquímicos adequado. Com preferência, é possível a utilização de dispersantes não-iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não-iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos particularmente adequados são polímeros de blocos de óxido de etileno-óxido de propileno, éteres de poliglicol de alquilfenol, e éteres de poliglicol de tristirilfenol e os seus derivados sulfatados ou fosfatados. Os dispersantes aniônicos particularmente adequados são lignosulfonatos, sais poliacrílicos e condensados de formaldeído-arilsulfonato.
[097] Antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de sementes para ser utilizada de acordo com a invenção inclui todos os compostos de inibição de espuma que são usuais na formulação de compostos agroquimicamente ativos. É dada preferência ao uso de agentes antiespuma de silicone, estearato de magnésio, emulsões de silicone, álcoois de cadeia longa, ácidos graxos e seus sais e também os compostos de organoflúor e suas misturas.
[098] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de revestimento de sementes, a serem utilizadas de acordo com a invenção, incluem todos os compostos que podem ser utilizados para tais fins em composições agroquímicas. A título de exemplo, pode ser feita menção a diclorofeno e álcool benzílico hemiformal.
[099] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de revestimento de sementes, a serem utilizadas de acordo com a invenção, incluem todos os compostos que podem ser utilizados para tais fins em composições agroquímicas. É dada preferência a derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, polissacarídeos, tal como goma xantana ou Veegum, argilas modificadas, filossilicatos, tal como atapulgita e bentonita e, também, ácidos silícicos finamente divididos.
[0100] Os adesivos adequados que podem estar presentes nas formulações de revestimento de sementes, para ser utilizada de acordo com a invenção, incluem todos os agentes ligantes usuais que podem ser utilizados em revestimentos de sementes. Polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose podem ser mencionados como sendo os preferidos.
[0101] Giberelinas adequados que podem estar presentes nas formulações de revestimento de sementes, para serem utilizadas de acordo com a invenção, de preferência, são as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; é dada particular preferência ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- e Schad-lingsbekampfungsmittel" [Química de produtos fitossanitários e pesticidas], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
[0102] As formulações de revestimento de sementes, que podem ser utilizadas de acordo com a invenção, podem ser utilizadas diretamente ou após a diluição com água de antemão ao tratamento de sementes de qualquer uma de uma grande variedade de tipos. As formulações de revestimento de sementes que podem ser utilizadas de acordo com a invenção, ou as suas preparações diluídas, também podem ser utilizadas para vestir sementes de plantas transgênicas. Neste contexto, os efeitos sinergéticos também podem surgir em interação com as substâncias formadas por expressão.
[0103] Equipamento de mistura adequado para o tratamento de sementes com as formulações de revestimento de sementes que podem ser utilizadas de acordo com a invenção, ou as preparações preparadas a partir delas por adição de água, inclui todos os equipamentos de mistura que podem ser geralmente utilizados para o revestimento. O procedimento específico adotado ao se revestir compreende a introdução da semente à um misturador, adicionando a quantidade desejada particular de formulação para revestimento de sementes, tanto como está ou após diluição com água de antemão, e realizando a mistura até que a formulação esteja uniformemente distribuída sobre a semente. Opcionalmente, uma operação de secagem é seguida.
[0104] Os compostos ativos ou composições de acordo com a invenção têm atividade microbicida forte e podem ser utilizados para o controle de microrganismos indesejados, como fungos e bactérias, na proteção das culturas e proteção de material.
[0105] Na proteção de culturas, fungicidas podem ser utilizados para controlar Plasmodioforomicetos, Oomicetos, Chytridiomicota, Zigomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos e Deuteromicetos.
[0106] Na proteção das culturas, bactericidas podem ser utilizados para controlar Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.
[0107] As composições fungicidas de acordo com a invenção podem ser utilizadas para o controle curativo ou de proteção de fungos fitopatogênicos. Por conseguinte, a invenção também se refere a métodos curativos e protetores para o controle de fungos fitopatogênicos, utilizando as combinações de compostos ativos ou composições de acordo com a invenção, as quais são aplicadas às sementes, às partes da planta ou vegetal, à fruta ou ao solo no qual as plantas crescem. É dada preferência à aplicação sobre a planta ou partes da planta, aos frutos ou ao solo no qual as plantas crescem.
[0108] As composições de acordo com a invenção para o combate contra os fungos fitopatogênicos na proteção das culturas compreendem uma quantidade ativa, mas não fitotóxica, dos compostos de acordo com a invenção. "Quantidade ativa, mas não-fitotóxica" entende-se uma quantidade da composição de acordo com a invenção que é suficiente para controlar ou matar completamente doenças de plantas causadas por fungos, cuja quantidade, ao mesmo tempo, não apresenta sintomas notáveis de fitotoxicidade. Estas taxas de aplicação, geralmente, podem ser variadas em uma gama mais ampla, qual taxa depende de vários fatores, por exemplo, os fungos fitopatogênicos, a planta ou cultura, as condições climáticas e os ingredientes da composição de acordo com a invenção.
[0109] O fato de os compostos ativos, nas concentrações necessárias para o controle de doenças de plantas, serem bem tolerados pelas plantas, permite o tratamento de partes aéreas das plantas, de material de propagação vegetativa e sementes, e do solo.
[0110] De acordo com a invenção, é possível tratar todas as plantas e partes de plantas. As plantas são para serem aqui entendidas como significando todas as plantas e populações de plantas, como plantas silvestres desejadas e indesejadas ou plantas de cultura (incluindo as plantas de culturas que ocorrem naturalmente) . As plantas cultivadas podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de melhoramento e otimização convencionais ou através de métodos biotecnológicos e genéticos, ou combinações destes métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo as variedades de plantas que podem ou não podem ser protegidas por direitos de proteção das variedades vegetais. Partes de plantas devem ser entendidas no sentido de todas as partes acima do solo e abaixo do solo e órgãos das plantas, tal como caule, folha, flor e raiz, exemplos que podem ser mencionados sendo folhas, agulhas, caules, troncos, flores, corpos de fruto, frutos e sementes e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de plantas também incluem material de colheita e vegetativo e material de propagação generativa, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, estacas e sementes. Preferência é dada ao tratamento das plantas e a partes acima do solo e abaixo do solo e órgãos das plantas, tal como broto, folha, flor e raiz, exemplos que podem ser mencionados sendo folhas, agulhas, caules, troncos, flores e frutos.
[0111] Os compostos ativos da presente invenção, em combinação com boa tolerância das plantas e toxicidade favorável para animais de sangue quente e a ser bem tolerado pelo ambiente, são adequados para a proteção de plantas e órgãos das plantas, para aumentar os rendimentos de colheita, para a melhoria da qualidade do material colhido. Eles podem ser, de preferência, utilizados como agentes de proteção de culturas. Eles são ativos contra espécies, normalmente, sensíveis e resistentes e contra todas ou algumas fases de desenvolvimento.
[0112] As seguintes plantas podem ser mencionados como plantas que podem ser tratadas de acordo com a invenção: algodão, linho, vinha, frutas, vegetais, tal como Rosaceae sp. (por exemplo, fruta pomácea, como maçãs e pêras, mas também frutas de caroço, como damascos, cerejas, amêndoas e pêssegos e frutas de bagas, tal como morangos), Ribesioidae sp. , Juglandaceae sp. , Betulaceae sp. , Anacardiaceae sp. , Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, árvores e plantações de banana), Rubiaceae sp. (por exemplo, café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por exemplo, limões, laranjas e toranjas), Solanaceae sp. (por exemplo, tomate), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por exemplo, alface), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (por exemplo, pepinos), Alliaceae sp. (por exemplo, alho-porro, cebola), Papilionaceae sp. (por exemplo, ervilhas); principais plantas cultivadas, como Gramineae sp. (por exemplo, milho, relva, cereais, tal como trigo, centeio, arroz, cevada, aveia, milho painço, trigo e triticale), Asteraceae sp. (por exemplo, girassóis), Brassicaceae sp. (por exemplo, repolho branco, repolho roxa, brócolis, couve-flor, couve de Bruxelas, pak choi, couve-rábano, rabanete, e também colza, mostarda, rábano e agrião), Fabacae sp. (por exemplo, feijões, ervilhas, amendoim), Papilionaceae sp. (por exemplo, feijão de soja), Solanaceae sp. (por exemplo, batatas), Chenopodiaceae sp. (por exemplo, beterraba sacarina, beterraba forrageira, acelga, beterraba); plantas cultivadas e plantas ornamentais em jardim e floresta; e também, em cada caso, variedades destas plantas geneticamente modificadas.
[0113] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e as suas partes de acordo com a invenção. Em uma forma de realização preferida, as espécies selvagens de plantas e variedades de plantas, ou aquelas obtidas através de métodos de reprodução convencionais biológicos, tal como cruzamento ou fusão de protoplastos, e suas partes, são tratados. Em uma outra forma de realização preferida, as plantas transgênicas e variedades de plantas obtidas por métodos de engenharia genética, se for caso disso, em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e suas partes, são tratados. Os termos "partes", "partes de plantas” e "planta partes" foram explicados acima. Particularmente preferido, as plantas das variedades de plantas que se encontram em cada caso comercialmente disponível, ou em uso, são tratadas de acordo com a invenção. As variedades de plantas devem ser entendidas no sentido de plantas com novas propriedades ("traços") que tenham sido obtidas por cultura convencional, por mutagênese ou por técnicas de ADN recombinante. Estas podem ser variedades, bio- ou genótipos.
[0114] Na proteção de materiais, as substâncias da invenção podem ser utilizadas para a proteção de materiais técnicos contra infestação e destruição por fungos e/ou microrganismos indesejáveis.
[0115] Materiais técnicos são entendidos como sendo, no presente contexto, materiais não vivos, que foram preparados para utilização em engenharia. Por exemplo, materiais técnicos que devam ser protegidos contra alterações ou destruição microbiológica pelos materiais ativos da presente invenção podem ser adesivos, colas, papel e papelão, têxteis, tapetes, couro, madeira, tintas e artigos de plástico, lubrificantes de arrefecimento e outros materiais que podem ser infestados ou destruídos por microrganismos. Dentro do contexto de materiais a serem protegidas estão também partes de produção e construção de plantas, por exemplo circuitos de refrigeração, sistemas de refrigeração e aquecimento, ar condicionado e sistemas de ventilação, que possam ser negativamente afetados pela propagação de fungos e/ou microrganismos. Dentro do contexto da presente invenção, preferencialmente mencionados como materiais técnicos são adesivos, colas, papel e papelão, couro, madeira, tintas, lubrificantes de arrefecimento e líquidos para trocadores de calor, particularmente preferido é a madeira. As combinações de acordo com a invenção podem prevenir efeitos desvantajosos tal como decaimento, desbotamento e descoloração, ou bolor. As combinações de compostos ativos e composições de acordo com a invenção podem também ser empregues para proteger contra a colonização de objetos, em especial cascos de navios, peneiras, redes, construções, instalações de cais e de sinalização, que estão em contato com a água do mar ou água salobra.
[0116] O método de tratamento de acordo com a invenção também pode ser utilizado na área de proteção de bens de armazenamento contra o ataque de fungos e microrganismos. De acordo com a presente invenção, o termo "bens de armazenamento” pretende denotar substâncias naturais de origem vegetal ou animal, e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para as quais é desejada a proteção a longo prazo. Bens de armazenamento de origem vegetal, como plantas ou partes delas, por exemplo, talos, folhas, tubérculos, sementes, frutas ou grãos, podem ser protegidos no estado recém-colhido ou na forma processada como pré-seco e úmido, triturado, moído, pressionado ou assado. Também enquadrado na definição de bens de armazenamento está a madeira, quer sob a forma de madeira bruta, tal como madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou sob a forma de artigos acabados, tal como móveis ou objetos feitos de madeira. Bens de armazenamento de origem animal são peles, couro e pele, cabelos e afins. As combinações de acordo com a presente invenção podem prevenir efeitos desvantajosos tal como decaimento, descoloração ou bolor. Preferencialmente "bens de armazenamento” pretende denotar substâncias naturais de origem vegetal, e as suas formas processadas, mais preferencialmente, frutas e suas formas processadas, tal como pomos, frutos de caroço, frutos vermelhos e frutos citrinos e suas formas processadas.
[0117] Alguns agentes patogênicos de doenças fúngicas que podem ser tratados de acordo com a invenção podem ser mencionados a título de exemplo, mas não de modo limitativo:
Doenças causadas por agentes patogênicos do míldio pulverulento, tal como, por exemplo, espécies de Blumeria, tal como, por exemplo, Blumeria graminis; espécies de Podosphaera, tal como, por exemplo, Podosphaera leucotricha; espécies de Sphaerotecais, tal como, por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies de Uncinula, tal como, por exemplo, Uncinula necator;
Doenças causadas por agentes patogênicos das doenças de ferrugem, tal como, por exemplo, espécies de Gymnosporangium, tal como, por exemplo, Gymnosporangium sabinae; espécies de Hemileia, tal como, por exemplo, Hemileia vastatrix; espécies de Pachyrhizi, tal como, por exemplo, Phakopsora pachyrhizi e Phakopsora meibomiae; espécies de Puccinia, tal como, por exemplo, Puccinia recôndita ou Puccinia triticina; espécies de Uromyces, tal como, por exemplo, Uromyces appendiculatus;
Doenças causadas por agentes patogênicos a partir do grupo dos Oomicetos, tal como, por exemplo, espécies de Bremia, tal como, por exemplo, Bremia lactucae; espécies de Peronospora, tal como, por exemplo, Peronospora pisi ou P. Brassicae; espécies de Phytophthora, tal como, por exemplo, Phytophthora infestans; espécies de Plasmopara, tal como, por exemplo, Plasmopara vitícola; espécies de Pseudoperonospora, tal como, por exemplo, Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies de Pythium, tal como, por exemplo, Pythium ultimum;
Doença de mancha foliar e doenças de folha murcha causada por, por exemplo, espécies de Alternaria, como, por exemplo, Alternaria solani; espécies de Cercospora, como, por exemplo, Cercospora beticola; espécies de Cladiosporium, tal como, por exemplo, Cladiosporium cucumerinum; espécies de Cochliobolus, tal como, por exemplo, Cochliobolus sativus (forma de conídios: Drechslera, Syn: Helminthosporium); espécies de Colletotrichum, tal como, por exemplo, Colletotrichum lindemuthanium; espécies de Cicloconium, tal como, por exemplo, Cicloconium oleaginum; espécies de Diaporthe, tal como, por exemplo, Diaporthe citri; espécies de Elsinoe, tal como, por exemplo, Elsinoe fawcettii; espécies de Gloeosporium, tal como, por exemplo, Gloeosporium laeticolor; espécies de Glomerella, tal como, por exemplo, Glomerella cingulata; espécies de Guignardia, tal como, por exemplo, Guignardia bidwelli; espécies de Leptosphaeria, tal como, por exemplo, Leptosphaeria maculans; espécies de Magnaporthe, tal como, por exemplo, Magnaporthe grisea; espécies de Microdochium, tal como, por exemplo, Microdochium nivale; espécies de Mycosphaerella, tal como, por exemplo, Mycosphaerella graminicola e M. fijiensis; espécies de Phaeosphaeria, tal como, por exemplo, de Phaeosphaeria nodorum; espécies de Pyrenophora, tal como, por exemplo, Pyrenophora teres; espécies de Ramularia, tal como, por exemplo, Ramularia collo-cygni; espécies de Rhynchosporium, tal como, por exemplo, Rhynchosporium secalis; espécies de Septoria, tal como, por exemplo, Septoria apii; espécies de Typhula, tal como, por exemplo, Typhula incarnata; espécies de Venturia, tal como, por exemplo, Venturia inaequalis;
Doenças da raiz e do caule provocadas por, por exemplo, espécies de Corticium, tal como, por exemplo, Corticium graminearum; espécies de Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium oxisporum; espécies de Gaeumannomyces, tal como, por exemplo, Gaeumannomyces graminis; espécies de Rhizoctonia, tal como, por exemplo Rhizoctonia solani; espécies de Tapesia, tal como, por exemplo, Tapesia acuformis; espécies de Thielaviopsis, tal como, por exemplo, Thielaviopsis basicola;
Doenças da espiga e da panícula (incluindo espigas de milho), causada, por exemplo, por espécies de Alternaria, como, por exemplo, Alternaria spp.; espécies de Aspergillus, tal como, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Cladosporium, tal como, por exemplo, Cladosporium cladosporioides; espécies de Claviceps, tal como, por exemplo, Claviceps purpurea; espécies de Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Gibberella, tal como, por exemplo, Gibberella zeae; espécies de Monographella, tal como, por exemplo, Monographella nivalis; espécies de Septoria, como por exemplo, Septoria nodorum;
Doenças causadas por fungos de fuligem, tal como, por exemplo, espécies de Sphacelotheca, tal como, por exemplo, Sphacelotheca reiliana; espécies de Tilletia, tal como, por exemplo, Tilletia caries; T. controversa; espécies de Urocystis, tal como, por exemplo, Urocystis occulta; espécies de Ustilago, tal como, por exemplo, Ustilago nuda; U. nuda tritici;
Podridão de fruto causada por, por exemplo, espécies de Aspergillus, tal como, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Botrytis, tal como, por exemplo, Botrytis cinerea; espécies de Penicillium, tal como, por exemplo, Penicillium expansun e P. purpurogenum; espécies de Sclerotinia, tal como, por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies de Verticilium, tal como, por exemplo, Verticilium alboatrum;
Podridão transmitidas por semente e pelo solo e traqueomicose, e também doenças de mudas, causadas por, por exemplo, espécies de Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Phytophthora, tal como, por exemplo, Phtophthora cactorum; espécies de Pythium, tal como, por exemplo, Pythium ultimum; espécies de Rhizoctonia, tal como, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Sclerotium, tal como, por exemplo, Sclerotium rolfsii;
Doenças cancerosas, galhas e vassoura de bruxa causadas por, por exemplo, espécies de Nectria, tal como, por exemplo, Nectria galligena;
Traqueomicoses causadas por, por exemplo, espécies de Monilinia, tal como, por exemplo, Monilinia laxa;
Deformações de folhas, flores e frutos causadas por, por exemplo, espécies de Taphrina, tal como, por exemplo, Taphrina deformans;
Doenças degenerativas de plantas lenhosas causadas por, por exemplo, espécies de Esca, tal como, por exemplo, Phaemoniella clamydospora e Phaeoacremonium aleophilum e Fomitiporia Mediterranea;
Doenças de flores e sementes causadas por, por exemplo, espécies de Botrytis, tal como, por exemplo, Botrytis cinerea;
Doenças de tubérculos de plantas causadas por, por exemplo, espécies de Rhizoctonia, tal como, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Helminthosporium, tal como, por exemplo, Helminthosporium solani;
Doenças causadas por bacteriopatógenos, tal como, por exemplo, espécies de Xanthomonas, tal como, por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; espécies de Pseudomonas, tal como, por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies de Erwinia, tal como, por exemplo, Erwinia amylovora.
[0118] É dada preferência ao controle das seguintes doenças de sementes de soja:
Doenças fúngicas nas folhas, caules, vagens e sementes causadas por, por exemplo, mancha de alternaria (Alternaria spec. atrans tenuíssima), antracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), mancha parda (Septoria glycines), cercosporiose e ferrugem (Cercospora kikuchii), queima das folhas de Choanephora (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), mancha foliar de dactuliophora (Dactuliophora glycines), míldio (Peronospora manshurica), ferrugem de Drechslera (Drechslera glycini), cercosporiose (Cercospora sojina), mancha de Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), mancha foliar de Phyllosticta (Phyllosticta sojaecola), vagem e câncer da haste (Phomopsis sojae), oídio (Microsphaera diffusa), mancha de Pyrenochaeta (glycines Pyrenochaeta), Rhizoctonia aérea, folhagem e mela (Rhizoctonia solani), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi Phakopsora meibomiae), sarna (Sphaceloma glycines), ferrugem foliar de Stemphylium (Stemphylium botryosum), mancha alvo (Corynespora cassiicola).
Doenças fúngicas nas raízes e base do caule causadas por, por exemplo, podridão preto da raiz (Calonectria crotalariae), podridão do carvão vegetal (Macrophomina phaseolina), ferrugem ou murcha, podridão da raiz e vagem e podridão do talo de Fusarium (Fusarium oxisporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podridão a raiz de Mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), ferrugem de vagem e caule (Diaporthe phaseolorum), câncer da haste (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), podridão de Phytophthora (Phytophthora megasperma) , podridão parda (Phialophora gregata), podridão de Pythium (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), podridão da raiz, decadência do caule e tombamento de Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), deterioração da haste de Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), praga Austral de Sclerotinia (Sclerotinia rolfsii), podridão da raiz de Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola).
[0119] É também possível controlar estirpes resistentes dos organismos acima mencionados.
[0120] Os microrganismos capazes de degradar ou alterar os materiais industriais que podem ser mencionados são, por exemplo, bactérias, fungos, leveduras, algas e organismos de limos. Os compostos ativos de acordo com a invenção atuam de preferência contra fungos, em particular fungos de mofo, descoloração de madeira e destruidores da madeira (Basidi-omicetos) e contra organismos de limos e algas.
Microrganismos dos seguintes gêneros podem ser mencionados como exemplos: Alternaria, tal como Alternaria tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa e Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus.
[0121] Além disso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção também têm muito boa atividade antimicótica. Eles têm um muito amplo espectro de atividade antimicótica, em particular contra dermatófitos e leveduras, bolores e fungos difásicos (por exemplo, contra espécies de Candida, tal como Candida albicans, Candida glabrata) e Epidermophyton floccosum, espécies de Aspergillus tal como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton tal como Trichophyton mentagrophytes, espécies de Microsporon tal como Microsporon canis e audouinii. A lista desses fungos de modo algum limita o espectro micótico que pode ser coberto, mas é apenas para ilustração.
[0122] Ao aplicar os compostos de acordo com a invenção, as taxas de aplicação podem variar dentro de uma ampla gama. A taxa de dose de composto ativo/aplicação normalmente aplicada no método de tratamento de acordo com a invenção é, geralmente, e vantajosamente:
  • • para o tratamento de partes de plantas, por exemplo, folhas (aplicação foliar): a partir de 0,1 e 10000 g/ha, de preferência de 10 a 1000 g/ha, mais preferencialmente de 50 a 300 g/ha; em caso de aplicação de encharcamento ou gotejamento, a dose pode ainda ser reduzida, especialmente quando utilizados substratos inertes, como lã de rocha ou perlita;
  • • para o tratamento de sementes: a partir de 2 a 200 g por 100 kg de semente, preferencialmente de 3 a 150 g por 100 kg de semente, mais preferivelmente de 2,5 a 25 g por 100 kg de sementes, ainda mais preferencialmente 2,5 a 12,5 g por 100 kg de sementes;
  • • para o tratamento do solo: de 0,1 a 10000 g/ha, de preferência de 1 a 5000 g/ha.
[0123] As doses aqui indicadas são dadas como exemplos ilustrativos do processo de acordo com a invenção. Um técnico no assunto saberá como adaptar as doses de aplicação, nomeadamente de acordo com a natureza da planta ou cultura a ser tratada.
[0124] A combinação de acordo com a invenção pode ser utilizada, a fim de proteger as plantas dentro de um determinado intervalo de tempo após o tratamento contra as pragas e/ou fungos fitopatogênicos e/ou microrganismos. O intervalo de tempo, em que a proteção é efetuada, se estende, em geral, de 1 a 28 dias, de preferência 1 a 14 dias, mais preferencialmente de 1 a 10 dias, ainda mais preferivelmente de 1 a 7 dias após o tratamento das plantas com as combinações ou até 200 dias após o tratamento de material de propagação da planta.
[0125] Além disso, as combinações e composições de acordo com a invenção podem também ser utilizadas para reduzir o conteúdo de micotoxinas em plantas e material de planta colhido e, portanto, nos alimentos e rações de animais feitos a partir destes. Especialmente, mas não exclusivamente, as seguintes micotoxinas podem ser especificadas: Deoxinivalenole (DON), Nivalenole, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, Toxinas T2 e HT2-, Fumonisines, Zearalenona Moniliformine, Fusarine, Diaceotoxiscirpenole (DAS), Beauvericine, Enniatine, Fusaroproliferine, Fusarenole, Ochratoxines, Patuline, Ergotalkaloides e Aflatoxines, que são causadas por exemplo, pelas seguintes doenças fúngicas: espécies de Fusarium, como Fusarium acuminado, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. Musarum, F. oxisporum, F. proiiferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides e outros, mas também por espécies de Aspergillus, espécies de Penicillium, Claviceps purpurea, espécies de Stachybotrys, e outros.
[0126] A presente invenção refere-se ainda a uma composição como aqui definida que compreende, pelo menos, um outro ingrediente ativo selecionado a partir do grupo dos inseticidas, atratores, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento, herbicidas, fertilizantes, agentes de proteção e semioquímicos.
[0127] A presente invenção refere-se ainda a um método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de uma combinação de composto ativo, tal como aqui definida, ser aplicada aos fungos nocivos fitopatogênicos e/ou ao seu habitat.
[0128] A presente invenção refere-se ainda a um processo para a produção de composições para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de uma combinação de composto ativo, tal como aqui definida, ser misturada com diluentes e/ou agentes tensoativos.
[0129] A presente invenção tem ainda por objeto a utilização de uma combinação de composto ativo, tal como aqui definida, para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos.
[0130] A presente invenção tem ainda por objeto a utilização de uma combinação de composto ativo, tal como aqui definida, para o tratamento de plantas transgênicas.
[0131] A presente invenção tem ainda por objeto a utilização de uma combinação de composto ativo, tal como aqui definida, para o tratamento de sementes e de sementes de plantas transgênicas.
[0132] N-ciclopropil amidas de fórmula (I) em que T representa um átomo de oxigênio, podem ser preparadas por condensação de uma N-ciclopropil benzilamina substituída com cloreto de 3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carbonila de acordo com a WO-2007/087906 (processo P1) e WO-2010/130767 (processo P1 - passo 10).
[0133] N-ciclopropil benzilaminas substituídas são conhecidas, ou podem ser preparadas, por processos conhecidos, tal como a aminação redutiva de um aldeído substituído com ciclopropanamina (J. Med. Chem., 2012, 55 (1), 169-196) ou por substituição nucleofílica de um sulfonato de benzilalquila (ou arila) substituído ou um haleto de benzila substituído com ciclopropanamina (Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8506-8518 e WO-2009/140769).
[0134] Cloreto de 3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carbonila pode ser preparado de acordo com a WO-2010/130767 (processo P1 - passos 9 ou 11).
[0135] N-ciclopropil tioamidas de fórmula (I), em que T representa um átomo de enxofre, podem ser preparadas por tionação de uma N-ciclopropil amida de fórmula (I), em que T representa um átomo de oxigênio, de acordo com a WO-2009/016220 (processo P1) e WO-2010/130767 (processo P3).
[0136] Os exemplos seguintes ilustram, de um modo não limitativo, a preparação dos compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção.
Preparação de N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A1) Passo A: preparação de N-(2-isopropilbenzil)ciclo-propanamina
[0137] A uma solução de 55,5 g (971 mmol) de ciclopropanamina, em 900 mL de metanol, são adicionados, sucessivamente, 20 g de peneiros moleculares de 3 A e 73 g (1,21 mol) de ácido acético. 72 g (486 mmol) de 2-isopropil-benzaldeído em seguida, são adicionados, gota a gota, e a mistura reacional é, adicionalmente, aquecida a refluxo durante 4 horas.
[0138] A mistura de reação é então arrefecida para 0°C e 45,8 g (729 mmol) de cianoborohidreto de sódio são adicionados, por parte, em 10 min e a mistura de reação é agitada novamente durante 3 horas a refluxo. A mistura de reação arrefecida é filtrada através de um bolo de terra de diatomáceas. O bolo é lavado, abundantemente, por metanol e os extratos metanólicos são concentradas sob vácuo. A água é então adicionada ao resíduo e o pH é ajustado a 12 com 400 mL de uma solução aquosa de hidróxido de sódio 1 N. A camada aquosa é extraída com acetato de etila, lavada com água (2 x 300 mL) e seca sobre sulfato de magnésio para se obter 81,6 g (88%) de N-(2-isopropilbenzil)ciclopropanamina como um óleo amarelo utilizado tal e qual no próximo passo.
[0139] O sal de cloridrato pode ser preparado por dissolução de N-(2-isopropilbenzil)ciclopropanamina em éter dietílico (1,4 mL/g) a 0°C, seguido por adição de uma solução de ácido clorídrico 2 M em éter dietílico (1,05 eq.) . Depois de 2 horas de agitação, cloridrato de N-(2-isopropilbenzil)ciclopropanamina (1:1) é separado por filtração, lavado por éter dietílico e seco sob vácuo a 40°C durante 48 horas. Pf (ponto de fusão) = 149°C.
Passo B: Preparação de N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fl úor-N (2-isopropilbenzil )-1 -metil-1H-pirazol -4-carboxamida
[0140] Para 40,8 g (192 mmol) de N-(2-isopropilbenzil) ciclopropanamina em 1 L de tetraidrofurano seco são adicionados, à temperatura ambiente, 51 mL (366 mmol) de trietilamina. Uma solução de 39,4 g (174 mmol) de cloreto de 3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carbonil em 800 mL de tetraidrofurano seco é, então, adicionada, gota a gota, enquanto se manteve a temperatura abaixo de 34°C. A mistura de reação é aquecida a refluxo durante 2 horas e em seguida deixada durante a noite à temperatura ambiente. Os sais são removidos por filtração e o filtrado é concentrado sob vácuo para dar 78,7 g de um óleo castanho. A cromatografia em coluna sobre gel de sílica (750 g - gradiente de n-heptano/acetato de etila) originou 53 g (71% de rendimento) de N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida como um óleo amarelo que cristaliza lentamente. Pf = 7 6-7 9°C.
[0141] Da mesma forma, os compostos A2 a A19 podem ser preparados de acordo com a preparação descrita para o composto A1.
Preparação de N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida (composto A20)
[0142] Uma solução de 14,6 g (65 mmol) de pentassulfureto de fósforo e 48 g (131 mmol) de N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em 500 mL de dioxano é aquecida a 100°C durante 2 horas. 50 mL de água são, então, adicionados e a mistura reacional é, adicionalmente, aquecida a 100°C durante mais uma hora. A mistura de reação arrefecida é filtrada através de um cartucho de alumina básica. O cartucho é lavado com diclorometano e os extratos orgânicos combinados são secos sobre sulfato de magnésio e concentrados sob vácuo para se obter 55,3 g de um óleo cor de laranja. O resíduo é triturado com alguns mL de dietil-éter, até que ocorra a cristalização. Os cristais são separados por filtração e secos sob vácuo a 40°C durante 15 horas para se obter 46,8 g (88% de rendimento) de N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbo-tioamida. Pf = 64-70°C.
[0143] A Tabela 1 fornece os dados de logP e de RMN (1H) de compostos A1 a A20.
[0144] Na tabela 1, os valores de logP foram determinados de acordo com a Diretiva CEE 79/831 anexo V.A8 por CLAE (Cromatografia Líquida de Alta Eficiência) em uma coluna de fase inversa (C 18), utilizando o método descrito abaixo:
Temperatura: 40°C; fases móveis: ácido fórmico aquoso a 0,1% e acetonitrila; gradiente linear de acetonitrila 10% a acetonitrila 90%.
[0145] A calibração foi realizada utilizando alcan-2-onas não ramificadas (que compreende de 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos (determinação dos valores de logP pelos tempos de retenção, utilizando a interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas). Os valores de lambda-max foram determinados utilizando espectros UV de 200 nm a 400 nm e os valores de pico dos sinais cromatográficos.
Figure img0002
Figure img0003
Figure img0004
Figure img0005
[0146] A atividade fungicida avançada das combinações de compostos ativos de acordo com a invenção é evidente a partir do exemplo abaixo. Enquanto os compostos ativos individuais apresentam fraqueza no que diz respeito à atividade fungicida, as combinações têm uma atividade que excede uma simples soma das atividades.
[0147] A atividade fungicida avançada das combinações de compostos ativos de acordo com a invenção é evidente a partir do exemplo abaixo. Enquanto os compostos ativos individuais apresentam fraqueza no que diz respeito à atividade fungicida, as combinações têm uma atividade que excede uma simples soma das atividades.
[0148] Um efeito sinérgico de fungicidas está sempre presente quando a atividade fungicida das combinações de compostos ativos ultrapassa o total das atividades dos compostos ativos, quando aplicados individualmente. A atividade esperada para uma dada combinação de dois compostos ativos pode ser calculada como se segue (cf. Colby, SR, "Calculatin Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" (Cálculo de Respostas Sinérgicas e Antagonistas de Combinações de Herbicida) , Weeds 1967, 15, 20-22):
Se
X é a eficácia quando o composto ativo A é aplicado em uma taxa de aplicação de m ppm (ou g/ha),
Y é a eficácia quando o composto ativo B é aplicado em uma taxa de aplicação de n ppm (ou g/ha),
E é a eficácia quando os compostos ativos A e B são aplicados a taxas de aplicação de m e n ppm (ou g/ha) , respectivamente, e então
Figure img0006
[0149] O grau de eficácia, expresso em % é indicado. 0% significa uma eficácia que corresponde a do controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que não é observada doença.
[0150] Se a atividade fungicida real ultrapassa o valor calculado, então a atividade da combinação é superaditiva, isto é, existe um efeito sinérgico. Neste caso, a eficácia que foi realmente observada deve ser maior do que o valor para a eficácia esperada (E), calculado a partir da fórmula acima referida.
[0151] Uma outra maneira de demonstrar um efeito sinérgico é o método de Tammes (cf. "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides" (Isoboles, uma representação gráfica de sinergismo em pesticidas) em Neth. J. Path Plant., 1964, 70, 73-80).
[0152] A invenção é ilustrada pelos exemplos seguintes.
No entanto, o invento não está limitado aos exemplos.
Exemplo A: Teste de Alternaria (tomate)/preventiva
Solvente: 24,5 partes em peso de acetona
24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsionante: 1 parte em peso de éter alquilaril-poliglicólico
[0153] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0154] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a composição de composto ativo a uma taxa de aplicação indicada. Depois do revestimento de pulverização ter secado, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Alternaria solani. As plantas são então colocadas em uma cabine de incubação a cerca de 20°C e uma umidade atmosférica relativa de 100%.
[0155] O teste é avaliado 3 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde a do controle não tratado, enquanto uma eficácia de 100% significa que não é observada doença. A tabela abaixo mostra claramente que a atividade observada da combinação de composto ativo de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, ou seja, um efeito sinergístico está presente.
Teste de Alternaria (tomate)/preventiva - Tabela A1
Figure img0007
Figure img0008
*encontrado = atividade encontrada
**Calc. = Atividade calculada utilizando a fórmula de Colby
Teste de Alternaria (tomate)/preventiva - Tabela A2
Figure img0009
Figure img0010
*encontrado = atividade encontrada
**Calc. = Atividade calculada utilizando a fórmula de Colby
Exemplo B: Teste de Botrytis (feijão)/preventiva
Solvente: 24,5 partes em peso de acetona
24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsionante: 1 parte em peso de éter alquilaril-poliglicólico
[0156] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0157] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a composição de composto ativo. Depois do revestimento de pulverização ter secado, 2 pequenos pedaços de agar cobertos com crescimento de Botrytis cinerea são colocadas em cada folha. As plantas inoculadas são colocadas em uma câmara escura a 20°C e uma umidade atmosférica relativa de 100%.
[0158] 2 dias após a inoculação, o tamanho das lesões nas folhas é avaliado. 0% significa uma eficácia que corresponde a do controle não tratado, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não é observada doença. A tabela abaixo mostra claramente que a atividade observada da combinação de composto ativo de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, ou seja, um efeito sinergístico está presente.
Teste de Botrytis (feijão)/preventiva - Tabela B1
Figure img0011
*encontrado = atividade encontrada
**Calc. = Atividade calculada utilizando a fórmula de Colby
Exemplo C: teste de Pyrenophora teres (cevada)/preventiva
Solvente: 49 partes em peso de N, N-dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte em peso de éter alquilaril-poliglicólico
[0159] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo ou combinação de compostos ativos, é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0160] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a composição de composto ativo, ou combinação de compostos ativos, a uma taxa de aplicação indicada. Depois do revestimento de pulverização ter sido seco, as plantas são pulverizadas com uma suspensão de esporos de Pyrenophora teres. As plantas permanecem durante 48 horas em um gabinete de incubação a aproximadamente 20°C e uma umidade atmosférica relativa de aproximadamente 100%. As plantas são colocadas em uma estufa para plantas a uma temperatura de aproximadamente 20°C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 80%.
[0161] O teste é avaliado 8 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde a do controle não tratado, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não é observada doença. A tabela abaixo mostra claramente que a atividade observada da combinação de composto ativo de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, ou seja, um efeito sinergístico está presente.
Teste de Pyrenophora teres (cevada)/preventiva - Tabela C1
Figure img0012
Figure img0013
*encontrado = atividade encontrada
**Calc. = Atividade calculada utilizando a fórmula de Colby
Exemplo D: teste de Septoria tritici (trigo)/preventiva
Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte em peso de éter alquilaril-poliglicólico
[0162] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo, ou combinação de compostos ativos, é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0163] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a composição de composto ativo, ou combinação de compostos ativos, a uma taxa de aplicação indicada. Depois do revestimento de pulverização ter sido seco, as plantas são pulverizadas com uma suspensão de esporos de Septoria tritici. As plantas permanecem durante 48 horas em uma cabine de incubação a cerca de 20°C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 100% e depois durante 60 horas a aproximadamente 15°C em uma cabine de incubação translúcida a uma umidade atmosférica relativa de, aproximadamente, 100%. As plantas são colocadas em uma estufa para plantas a uma temperatura de aproximadamente 15°C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 80%.
[0164] O teste é avaliado 21 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde a do controle não tratado, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não é observada doença. A tabela abaixo mostra, claramente, que a atividade observada da combinação de compostos ativos de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, ou seja, um efeito sinergístico está presente.
Teste de Septoria tritici (trigo)/preventiva - Tabela m
Teste de Septoria tritici (trigo)/preventiva - Tabela D1
Figure img0014
Figure img0015
* Encontrado = atividade encontrada
** Calc. = Atividade calculada utilizando a fórmula de Colby
Teste de Septoria tritici (trigo)/preventiva - Tabela D2
Figure img0016
Figure img0017
* Encontrado = atividade encontrada
** Calc. = Atividade calculada utilizando a fórmula de Colby
Exemplo E: Teste de Sphaerotheca (pepino)/preventiva
Solvente: 24,5 partes em peso de acetona
24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsionante: 1 parte em peso de éter alquilaril-poliglicólico
[0165] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0166] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a composição de composto ativo a uma taxa de aplicação indicada. Depois do revestimento de pulverização ter secado, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Sphaerotheca fullglnea. As plantas são então colocadas em uma estufa a cerca de 23°C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 70%.
[0167] O teste é avaliado 7 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde a do controle não tratado, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não é observada doença. A tabela abaixo mostra, claramente, que a atividade observada da combinação de composto ativo de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, ou seja, um efeito sinergístico está presente.
Teste de Sphaerotheca (pepino)/preventiva - Tabela E1
Figure img0018
* Encontrado = atividade encontrada
** Calc. = Atividade calculada utilizando a fórmula de Colby
Exemplo F: teste de Venturia (maçã)/preventiva
Solvente: 24,5 partes em peso de acetona
24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsionante: 1 parte em peso de éter alquilaril-poliglicólico
[0168] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0169] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a composição de composto ativo a uma taxa de aplicação indicada. Depois do revestimento de pulverização ter secado, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de conidia do agente causal da sarna da maçã (Venturia inaequalis) e depois permanecem durante 1 dia em uma cabine de incubação a cerca de 20°C e uma umidade atmosférica relativa de 100%. As plantas são então colocadas em uma estufa a cerca de 21°C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 90%.
[0170] O teste é avaliado 10 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde a do controle não tratado, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não é observada doença. A tabela abaixo mostra, claramente, que a atividade observada da combinação de composto ativo de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, ou seja, um efeito sinergístico está presente.
Teste de Venturia (maçã)/preventiva - Tabela F1
Figure img0019
Figure img0020
* Encontrado = atividade encontrada
** Calc. = Atividade calculada utilizando a fórmula de Colby
Teste de Venturia (maçã)/preventiva - Tabela F2
Figure img0021
Figure img0022
* Encontrado = atividade encontrada
** Calc. = Atividade calculada utilizando a fórmula de Colby.

Claims (12)

  1. Composição ativa CARACTERIZADA pelo fato de que compreende:
    (A) um derivado de fórmula (I):
    Figure img0023
    em que T representa um átomo de oxigênio e X é 5-cloro-2-isopropil, ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo,
    e
    (B) um outro composto ativo fungicida B selecionado dentre o grupo que consiste em:
    (B27) 3-(4,4-difluor-3,3-dimetil-3,4-di-hidro-isoquinolin-1-il)quinolina;
    (B29) 3-(difluormetil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida;
    (B39) N-(4-cloro-2,6-difluorfenil)-4-(2-cloro-4-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
    (B40) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
    (B41) 2-[4 - (4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
    (B45) 9-flúor-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina;
    (B46) 2-{2-flúor-6-[(8-flúor-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol;
    (B47) 2-{2-[(7,8-difluor-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorfenil}propan-2-ol.
  2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato do composto (A) de fórmula (I) e o composto fungicida (B) estarem presentes em uma razão de peso sinergicamente eficaz A/B de 100:1 a 1:100.
  3. Composição, de acordo com a reivindicação 2, CARACTERIZADA pelo fato do composto (A) de fórmula (I) e o composto fungicida B estarem presentes em uma razão de peso sinergicamente eficaz A/B de 25:1 a 1:100.
  4. Composição, de acordo com a reivindicação 3, CARACTERIZADA pelo fato do composto (A) de fórmula (I) e o composto fungicida B estarem presentes em uma razão de peso sinergicamente eficaz A/B de 10:1 a 1:50.
  5. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, CARACTERIZADA pelo fato de que o composto fungicida B da invenção é selecionado a partir do grupo que consiste de:
    (B29) 3-(difluormetil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida;
    (B39) N-(4-cloro-2,6-difluorfenil)-4-(2-cloro-4-flúor-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina;
    (B40) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol;
    (B41) 2-[4 - (4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol;
    (B45) 9-flúor-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina;
    (B46) 2-{2-flúor-6 -[(8-flúor-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol;
    (B47) 2- {2-[(7,8-difluor-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorfenil}propan-2-ol.
  6. Composição para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, CARACTERIZADA pelo fato de ter um teor de, pelo menos, uma composição ativa conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, além de diluentes e/ou agentes tensoativos.
  7. Composição, de acordo com a reivindicação 6, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende, pelo menos, um outro ingrediente ativo selecionado a partir do grupo dos inseticidas, atratores, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento, herbicidas, fertilizantes, agentes de proteção e semioquímicos.
  8. Método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, CARACTERIZADO pelo fato de que uma composição ativa, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, é aplicada aos fungos nocivos fitopatogênicos e/ou ao seu habitat.
  9. Processo para a produção de composições para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, CARACTERIZADO pelo fato de que uma composição ativa, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, é misturada com diluentes e/ou agentes tensoativos.
  10. Uso de uma composição ativa conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 CARACTERIZADO pelo fato de que é para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos.
  11. Uso de uma composição ativa conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 CARACTERIZADO pelo fato de que é para o tratamento de plantas transgênicas.
  12. Uso de uma composição ativa conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 CARACTERIZADO pelo fato de que é para o tratamento de sementes e de sementes de plantas transgênicas.
BR112016007643-5A 2013-10-16 2014-10-15 Composições fungicidas com derivado de carboxamida e composto fungicida, seus processos de produção, seus usos e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos BR112016007643B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13356015.1 2013-10-16
EP13356015 2013-10-16
PCT/EP2014/072099 WO2015055707A1 (en) 2013-10-16 2014-10-15 Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112016007643A2 BR112016007643A2 (pt) 2017-08-01
BR112016007643B1 true BR112016007643B1 (pt) 2021-03-23

Family

ID=49518893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112016007643-5A BR112016007643B1 (pt) 2013-10-16 2014-10-15 Composições fungicidas com derivado de carboxamida e composto fungicida, seus processos de produção, seus usos e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos

Country Status (23)

Country Link
US (1) US10945432B2 (pt)
EP (1) EP3057424B1 (pt)
JP (1) JP6349392B2 (pt)
KR (1) KR102264349B1 (pt)
CN (1) CN105658061B (pt)
AR (2) AR098031A1 (pt)
AU (1) AU2014336178B2 (pt)
BR (1) BR112016007643B1 (pt)
CA (1) CA2927767C (pt)
CL (1) CL2016000843A1 (pt)
DK (1) DK3057424T3 (pt)
EA (1) EA030055B1 (pt)
ES (1) ES2689664T3 (pt)
HR (1) HRP20181350T1 (pt)
LT (1) LT3057424T (pt)
MX (1) MX2016004532A (pt)
NZ (1) NZ719975A (pt)
PH (1) PH12016500668A1 (pt)
PL (1) PL3057424T3 (pt)
PT (1) PT3057424T (pt)
UA (1) UA119250C2 (pt)
WO (1) WO2015055707A1 (pt)
ZA (1) ZA201603253B (pt)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3057423A2 (en) 2013-10-16 2016-08-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft N-cycloalkyl-n-(biheterocyclymethylene)-(thio)carboxamide derivatives
US20160330959A1 (en) * 2014-02-19 2016-11-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal compositions of pyrazolecarboxylic acid alkoxyamides
AU2015232357C1 (en) 2014-03-20 2021-02-11 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by application of same
WO2016079043A1 (en) * 2014-11-18 2016-05-26 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
AR102987A1 (es) * 2014-12-16 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio)carboxamida y compuesto(s) fungicida(s)
WO2016174042A1 (en) * 2015-04-27 2016-11-03 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions
WO2016173996A1 (en) * 2015-04-29 2016-11-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)-1h-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorophenyl methanesulfonate
AR104687A1 (es) * 2015-05-19 2017-08-09 Bayer Cropscience Ag Método para tratar las enfermedades roya del café, mancha negra de los cítricos, sarna de los cítricos y sigatoka negra de la banana
WO2016202761A1 (en) * 2015-06-17 2016-12-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
EP3360415B1 (en) * 2015-10-09 2020-07-22 Nippon Soda Co., Ltd. Fungicide composition for agricultural and horticultural use
UY36964A (es) * 2015-10-27 2017-05-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y un compuesto funguicida
WO2017080870A1 (en) * 2015-11-09 2017-05-18 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US20190200612A1 (en) * 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
MX2019007111A (es) * 2016-12-14 2019-09-05 Bayer Cropscience Ag Fenoxifenilamidinas y su uso como fungicidas.
MA50438B1 (fr) * 2017-10-24 2022-03-31 Bayer Pharma AG Promédicaments de dérivés de triazole substitués, et utilisations de ceux-ci
CN107935929A (zh) * 2017-12-01 2018-04-20 浙江工业大学 一种1‑甲基‑3‑三氟甲基‑1h‑吡唑‑4‑酰胺衍生物及其制备方法与应用
EP4236691A1 (en) * 2020-10-27 2023-09-06 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
ES2359877T3 (es) 2007-07-31 2011-05-27 Bayer Cropscience Ag Derivados fungicidas de n-cicloalquil-bencil-tiocarboxamidas o n-cicloalquil-bencil-amidina-n'-sustituida.
EP2234488A2 (de) * 2007-12-19 2010-10-06 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
AR076839A1 (es) 2009-05-15 2011-07-13 Bayer Cropscience Ag Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas
WO2011069912A1 (de) * 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2516426B1 (de) 2009-12-21 2015-09-16 Bayer CropScience AG Bis(difluormethyl)pyrazole als fungizide
AU2009357098B2 (en) * 2009-12-22 2014-06-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
AR081608A1 (es) 2010-01-13 2012-10-10 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de carboxamida y un compuesto fungicida
EP2997825B1 (en) 2011-04-22 2018-11-07 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound compositions comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
EP2699092B1 (en) * 2011-04-22 2015-10-07 Bayer Intellectual Property GmbH Active compositions comprising a fungicidal carboxamide derivative and an insecticidal or acaricidal or nematicidal active compound
PL2731935T3 (pl) 2011-07-13 2016-09-30 GRZYBOBÓJCZE PODSTAWIONE ZWIĄZKI 2-[2-FLUOROWCO-ALKILO-4-(FENOKSY)fenylo]-1-[1,2,4]TRIAZOL-1-ILOETANOLOWE
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
BR122019010637B1 (pt) * 2012-02-27 2020-12-29 Bayer Intellectual Property Gmbh combinação, método para controle de fungos fitopatogênicos prejudiciais e uso da referida combinação
WO2014060518A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Method of plant growth promotion using carboxamide derivatives
MX2015004778A (es) 2012-10-19 2015-08-14 Bayer Cropscience Ag Metodo para mejorar la tolerancia al estres abiotico en plantas usando derivados de carboxamida o tiocarboxamida.
WO2014060520A1 (en) * 2012-10-19 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Method for treating plants against fungi resistant to fungicides using carboxamide or thiocarboxamide derivatives
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
EP3057423A2 (en) 2013-10-16 2016-08-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft N-cycloalkyl-n-(biheterocyclymethylene)-(thio)carboxamide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
PH12016500668B1 (en) 2016-06-13
ZA201603253B (en) 2020-02-26
AU2014336178B2 (en) 2018-03-01
LT3057424T (lt) 2018-09-10
PL3057424T3 (pl) 2019-01-31
HRP20181350T1 (hr) 2018-10-19
CA2927767A1 (en) 2015-04-23
CN105658061A (zh) 2016-06-08
EP3057424A1 (en) 2016-08-24
WO2015055707A9 (en) 2015-07-02
DK3057424T3 (en) 2018-10-22
US10945432B2 (en) 2021-03-16
MX2016004532A (es) 2016-07-22
KR20160072175A (ko) 2016-06-22
US20160262393A1 (en) 2016-09-15
EP3057424B1 (en) 2018-07-04
KR102264349B1 (ko) 2021-06-11
CL2016000843A1 (es) 2016-09-30
CN105658061B (zh) 2018-06-22
NZ719975A (en) 2019-07-26
PH12016500668A1 (en) 2016-06-13
ES2689664T3 (es) 2018-11-15
AR098031A1 (es) 2016-04-27
EA030055B1 (ru) 2018-06-29
EA201690761A1 (ru) 2016-07-29
AR118840A2 (es) 2021-11-03
AU2014336178A1 (en) 2016-06-02
JP6349392B2 (ja) 2018-06-27
CA2927767C (en) 2021-08-24
WO2015055707A1 (en) 2015-04-23
UA119250C2 (uk) 2019-05-27
PT3057424T (pt) 2018-10-30
JP2016539091A (ja) 2016-12-15
BR112016007643A2 (pt) 2017-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2014336178B2 (en) Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
DK2699093T3 (en) Combination of active compounds comprising a carboximidderivat and a fungicide compound
DK2819518T3 (en) COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS CONTAINING A THIAZOYLISOXAZOLINE AND A FUNGICIDE
AU2015367745B2 (en) Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and fungicidal compound(s)
US10130095B2 (en) Fungicidal compositions of pyrazolecarboxylic acid alkoxyamides
EP3107391B1 (en) Fungicidal compositions of pyrazolecarboxylic acid alkoxyamides
WO2017072166A1 (en) Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
US20160286810A1 (en) Active compound combinations
ES2729778T3 (es) Combinaciones de compuestos activos que comprenden derivados de carboxamida y un agente de control biológico
NZ617827B2 (en) Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound

Legal Events

Date Code Title Description
B06T Formal requirements before examination [chapter 6.20 patent gazette]
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 15/10/2014, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.