BR112015020914B1 - Compostos halogênio-substituídos, seu uso, composições farmacêuticas, e processo de preparo de composições para proteção de cultivos agrícolas - Google Patents

Abstract

resumo “novos compostos halogênio-substituídos” a invenção se relaciona, entre outros, aos compostos halogênio-substituídos da fórmula geral (i) (i) na qual os radicais a1-a4, t, n, w, q, r1 e z1-z3 possuem os significados apresentados na descrição. também são descritos processos para a preparação dos compostos da fórmula (i). os compostos de acordo com a invenção são particularmente adequados para o controle de insetos, aracnídeos e nematódeos em agricultura e ectoparasitas em medicina veterinária.

Description

COMPOSTOS HALOGÊNIO-SUBSTITUÍDOS, SEU USO, COMPOSIÇÕES FARMACÊUTICAS, E PROCESSO DE PREPARO DE COMPOSIÇÕES PARA PROTEÇÃO DE CULTIVOS AGRÍCOLAS

[001] O presente pedido está relacionado a novos compostos halogênio-substituídos, a processos para sua preparação e a seu uso para o controle de pragas de animais, em particular artrópodes e, especialmente insetos, aracnídeos e nematódeos.

[002] Sabe-se que certos compostos halogênio-substituídos possuem ação herbicida (veja J. Org. Chem. 1997, 62 (17), 5.908-5.919, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35(6), 1.493-1.499, WO 2004/035545, WO 2004/106324, US 2006/069132, WO 2008/029084).

[003] Além disso, sabe-se que certos compostos halogênio-substituídos possuem atividade inseticida ativa (EP1911751, WO 2012-069366, WO 2012-080376 e WO 2012107434).

[004] Além disso, sabe-se que certos compostos halogênio-substituídos possuem atividades inibidoras de FAAH (WO 2009/151991).

[005] As composições modernas para proteção de cultivos agrícolas precisam atender a várias demandas, por exemplo, em relação à eficácia, persistência e espectro de sua ação e possível uso. Questões de toxicidade, capacidade de combinação com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação são importantes, bem como a questão sobre os custos necessários para a síntese de um composto ativo. Além disso, podem ocorrer resistências. Por todas essas razões, a pesquisa por novos agentes de proteção de cultivos agrícolas nunca pode ser considerada como concluída, e há uma necessidade constante por novos compostos que possuam propriedades que, comparadas com as dos compostos conhecidos, sejam aprimoradas pelo menos em relação a aspectos individuais.

[006] Foi um objetivo da presente invenção fornecer compostos que ampliam o espectro dos pesticidas sob vários aspectos e/ou aumentam sua atividade.

[007] Surpreendentemente, foi verificado agora que certos compostos halogênio-substituídos e seus N-óxidos e sais possuem propriedades biológicas e são particularmente adequados para o controle de pragas de animais e podem, portanto, serem empregados particularmente bem no campo agroquímico e no setor de saúde animal.

[008] Os compostos halogênio-substituídos de acordo com a invenção são definidos pela fórmula geral (I) na qual: R1 representa hidrogênio, Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-alquenil, C3-C6-alquinil, C3-C7-cicloalquil, Ci-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alcoxicarbonil, aril- (C1-C3) -alquil, heteroaril- (C1-C3) -alquil; M1 e M2, cada um independentemente do outro, representam hidrogênio, ciano ou representam Ci-C6-alquil opcionalmente mono- ou polissubstituído, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C1-C6-alcoxicarbonil; ou M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um anel de 3, 4, 5 ou 6 membros opcionalmente substituído que opcionalmente contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou 0, 1 ou 2 átomos de oxigênio e/ou 0, 1 ou 2 átomos de enxofre; os agrupamentos químicos: A1 representa CR2 ou nitrogênio; A2 representa CR3 ou nitrogênio; A3 representa CR4 ou nitrogênio; e A4 representa CR5 ou nitrogênio; mas em que no máximo três dos agrupamentos químicos A1 a A4 representam simultaneamente nitrogênio; R2, R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, C1-C6-alcóxi, N-C1-C6-alcóxi-imino-C1-C3-alquil, C1-C6- alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, N-C1-C6-alquilamino ou N,N-di-C1-C6-alquilamino; se nenhum dos agrupamentos A2 e A3 representa nitrogênio, R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão anexados, podem formar um anel de 5 ou 6 membros que contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou 0 ou 1 átomo de oxigênio e/ou 0 ou 1 átomo de enxofre; ou se nenhum dos agrupamentos A1 e A2 representa nitrogênio, R2 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão anexados, podem formar em anel de 6 membros que contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, hidróxi, amino ou um dos agrupamentos alquil, alcóxi, alquenil, alquinil, cicloalquil, heterocicloalquil, cicloalquilalquil, arilalquil, heteroarilalquil ou representa um agrupamento N-alquilamino, N-alquilcarbonilamino, N,N-dialquilamino opcionalmente substituídos; ou Q representa um carbociclo insaturado de 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V ou um anel heterocíclico insaturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V, em que: V, independentemente do outro, representa halogénio, ciano, nitro, alquil opcionalmente substituído, alquenil, alquinil, cicloalquil, alcóxi, N-alcoxiiminoalquil, alquilsulfanil, alquilsulf inil, alquilsulfonil, N,Ardia lqui lamino ; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros Tl-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo-cabeça pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6, independentemente um do outro, representa halogênio, ciano, nitro, amino ou Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, Ci-C6-alcóxi, C1-C6-alquilcarbonil, C1-C6-alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil; e n representa os valores 0-2; Z1 representa alquil opcionalmente substituído e cicloalquil; e Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino ou alquil opcionalmente substituído, alquilcarbonil, alquilsulfanil, alquilsulfinil, alquilsulfonil; e Z3 representa hidrogênio ou alquil opcionalmente substituído, cicloalquil, alquenil, alquinil, aril ou heteroaril.

[009] Além disso, os radicais R1, M1, M2 Q, V e R6 possuem os seguintes significados alternativos: R1 representa hidrogênio, C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C7-cicloalquil, C1-C6-alquilcarbonil, C1-C6-alcoxicarbonil, aril-(C1-C3)-alquil, heteroaril-(C1-C3)-alquil; M1 e M2, cada um independentemente do outro, representam hidrogênio, ciano ou representam C1-C6-alquil opcionalmente mono- ou polissubstituído, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C2-C7-alcoxicarbonil; ou Q representa um carbociclo insaturado de 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V ou um anel heterocíclico insaturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V, em que: V, independentemente um do outro, representa halogênio, ciano, nitro, alquil opcionalmente substituído, alquenil, alquinil, cicloalquil, alcóxi, N- alcoxiiminoalquil, alquilsulfanil, alquilsulfinil, alquilsulfonil, N,N-dialquilamino; R6, independentemente um do outro, representa halogénio, ciano, nitro, amino ou Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, Ci-C6-alcóxi, C1-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulfinil, Ci-C6-alquilsulfonil.

[0010] É dada preferência aos compostos da fórmula (I), na qual: R1 representa hidrogênio, Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-alquenil, C3-C6-alquinil, C3-C7-cicloalquil, Ci-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alcoxicarbonil, aril- (C1-C3) -alquil, heteroaril- (C1-C3) -alquil; M1 e M2, cada um independentemente do outro, representam hidrogênio, ciano ou representam Ci-C6-alquil opcionalmente mono- ou polissubstituído, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, Ci-C6-alcoxicarbonil; ou M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um anel de 3, 4, 5 ou 6 membros opcionalmente substituído que opcionalmente contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou 0, 1 ou 2 átomos de oxigênio e/ou 0, 1 ou 2 átomos de enxofre; os agrupamentos químicos: A1 representa CR2 ou nitrogênio; A2 representa CR3 ou nitrogênio; A3 representa CR4 ou nitrogênio; e A4 representa CR5 ou nitrogênio; mas em que no máximo três dos agrupamentos químicos A1 a A4 representam simultaneamente nitrogênio; R2, R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, C1-C6-alcóxi, N-C1-C6-alcoxiimino-C1-C3-alquil, C1-C6- alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, N-C1-C6-alquilamino ou N,N-di-C1-C6-alquilamino; se nenhum dos agrupamentos A2 e A3 representa nitrogênio, R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão anexados, podem formar um anel de 5 ou 6 membros que contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou 0 ou 1 átomo de oxigênio e/ou 0 ou 1 átomo de enxofre; ou se nenhum dos agrupamentos A1 e A2 representa nitrogênio, R2 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão anexados, podem formar em anel de 6 membros que contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, formil, hidróxi, amino ou um dos agrupamentos opcionalmente substituídos C1-C6-alquil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C2-C7-heterocicloalquil, C1-C4-alcóxi, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, aril-(C1-C3)-alquil, heteroaril-(C1-C3)-alquil ou representa um agrupamento N-Ci-C4-alquilamino, N-C1-C4-alquilcarbonilamino, N,N-di-Ci-C4-alquilamino; ou Q representa um carbociclo insaturado de 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V ou um anel heterocíclico insaturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V, em que: V, independentemente um do outro, representa halogénio, ciano, nitro, Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C3-C6-cicloalquil, Ci-C6-alcóxi, N-Ci-C6-alcóxi-imino-Ci-C3-alquil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulf inil, C1-C6-alquilsulfonil, N,N-di- (Ci-C6-alquil) amino; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros Tl-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo-cabeça pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6, independentemente um do outro, representa halogénio, ciano, nitro, amino ou opcionalmente halogênio-substituído Ci-C6-alquil, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulf inil, C1-C6-alquilsulfonil; e n representa os valores 0-1; Z1 representa Ci-C6-haloalquil opcionalmente substituído, C3-C6-halocicloalquil; e Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino ou C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C1-C6-alquilcarbonil, C1-C6-alquilsulfanil, C1-C6- alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil; e Z3 representa hidrogênio ou C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-alquenil, C3-C6-alquinil, aril ou heteroaril.

[0011] Também é dada referência aos compostos das fórmulas (I) e (II) nas quais os radicais abaixo são alternativamente definidos da seguinte forma: R1 representa hidrogênio, C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C7- cicloalquil, C1-C6-alquilcarbonil, C1-C6-alcoxicarbonil, aril-(C1-C3)-alquil, heteroaril-(C1-C3)-alquil; M1 e M2, cada um independentemente do outro, representam hidrogênio, ciano ou representam C1-C6-alquil opcionalmente mono- ou polissubstituído, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C2-C7- alcoxicarbonil; ou R2, R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, C1-C6-alcóxi, N-C1-C6-alcoxiimino-C1-C3-alquil, C1-C6- alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, N-C1-C6-alquilamino ou N,N-di-C1-C6-alquilamino; Q representa hidrogênio, formil, hidróxi, amino ou um dos agrupamentos opcionalmente substituídos C1-C6-alquil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C1-C5-heterocicloalquil, C1-C4-alcóxi, C1-C6-alquil-C3-C6- cicloalquil, aril- (C1-C3) -alquil, heteroaril- (C1-C3) -alquil ou representa um agrupamento N-Ci-C4-alquilamino, N-C1-C4-alquilcarbonilamino, N,N-di-Ci-C4-alquilamino; ou Q representa um carbociclo insaturado de 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V ou um anel heterocíclico insaturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V, em que: V, independentemente um do outro, representa halogénio, ciano, nitro, Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, Ci-C4-alquenil, Ci-C4-alquinil, C3-C6-cicloalquil, Ci-C6-alcóxi, N-Ci-C6-alcoxiimino-Ci-C3-alquil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulf inil, C1-C6-alquilsulfonil, N,N-di- (Ci-C6-alquil) amino; Z1 representa Ci-C6-haloalquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halocicloalquil; e Z3 representa hidrogênio ou alquil opcionalmente substituído, cicloalquil, alquenil, alquinil, aril ou heteroaril.

[0012] É dada preferência particular aos compostos da fórmula (I): na qual: R1 representa hidrogênio ou representa C1-C6-alquil, C3-C6-alquenil, C3-C6-alquinil, C3-C7-cicloalquil, C1-C6-alquilcarbonil, C1-C6-alcoxicarbonil, aril-(C1-C3)-alquil, heteroaril-(C1-C3)-alquil que são opcionalmente mono- a heptassubstituídos, independentemente um do outro, por flúor, cloro, ciano, C1-C6-alcóxi e C1-C6-alcoxicarbonil; M1 representa hidrogênio; M2 representa hidrogênio, ciano ou representa C1-C6-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6-cicloalquil, C1- C3-alcoxicarbonil que são opcionalmente mono- a pentassubstituídos, independentemente um do outro, por flúor, cloro, ciano ou C1-C3-alcóxi; M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um anel de 3 membros opcionalmente substituído; os agrupamentos químicos: A1 representa CR2 ou nitrogênio; A2 representa CR3 ou nitrogênio; A3 representa CR4 ou nitrogênio; e A4 representa CR5 ou nitrogênio; mas em que no máximo três dos agrupamentos químicos A1 a A4 representam simultaneamente nitrogênio; R2, R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro ou representam C1-C6-alquil, C3-C6-cicloalquil, C1-C6-alcóxi, N-C1-C6-alcoxiimino-C1-C3-alquil, C1-C6- alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, N-C1-C6-alquilamino ou N,N-di-C1-C6-alquilamino que são opcionalmente mono- a pentassubstituídos, independentemente um do outro, por flúor, cloro, ciano, hidroxicarbonil, C1- C6-alcoxicarbonil, Ci-C6-alquilcarbonil ou fenil; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, amino ou um dos agrupamentos Ci-C6-alquil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C2-C5-heterocicloalquil, Ci-C4-alcóxi, C3-C6-cicloalquil-Ci-C6-alquil, aril- (C1-C3) -alquil, heteroaril-(C1-C3)-alquil, N-Ci-C4-alquilamino, N-C1-C4-alquilcarbonilamino ou N,N-di-Ci-C4-alquilamino que são, opcionalmente independentemente um do outro, mono- a pentassubstituídos por hidróxi, nitro, amino, flúor, cloro, Ci-C6-alquil, Ci-C6-alcóxi, ciano, hidroxicarbonil, C1-C4-alcoxicarbonil, Ci-C4-alquilcarbamoil, C3-C7-cicloalquilcarbamoil, fenil; ou Q representa aril substituído por 0-4 substituintes V ou um heteroaromático de 5 ou 6 membros substituído por 0-4 substituintes V, em que: V, independentemente um do outro, representa halogênio, ciano, nitro, Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C3-C6-cicloalquil, Ci-C6-alcóxi, N-Ci-C6-alcoxiimino-Ci-C3-alquil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulf inil, C1-C6-alquilsulfonil, N,N-di- (Ci-C6-alquil) amino; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros Tl-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo-cabeça pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino ou representa Ci-C6-alquil, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-alquilcarbonil, C1-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulfinil, Ci-C6-alquilsulfonil que são, opcionalmente independentemente um do outro, mono-a pentassubstituídos por flúor e/ou cloro; e n representa os valores 0-1; Z1 representa Ci-C6-haloalquil opcionalmente substituído, C3-C6-halocicloalquil; e Z2 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino ou representa C1-C6-alquil, C1-C6-alquilcarbonil, C1-C6-alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil que são, opcionalmente independentemente um do outro, mono- a pentassubstituídos por flúor e/ou cloro; e Z3 representa hidrogênio ou C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, C3-C4-alquenil, C3-C4-alquinil, aril ou heteroaril.

[0013] Também é dada preferência particular aos compostos das fórmulas (I) e (II), nas quais os radicais abaixo são alternativamente definidos da seguinte forma: R6, independentemente um do outro, representa halogênio, ciano, nitro, amino ou, opcionalmente independentemente um do outro, C1-C6-alquil, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquilcarbonil, C1-C6-alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil mono- a penta-halogênio-substituído; e Z1 representa Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil; e Z2 representa hidrogênio, halogénio, ciano, nitro, amino ou representa Ci-C6-alquil, Ci-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil que são, opcionalmente independentemente um do outro, mono- a pentassubstituídos por flúor e/ou cloro; e Z3 representa hidrogênio ou Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, Ci-C4-alquenil, C1-C4-alquinil, aril ou heteroaril.

[0014] Preferência muito particular é dada aos compostos da fórmula (I): na qual: R1 representa hidrogênio ou representa Ci-C4-alquil, C3-C4-alquenil, C3-C4-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C1-C4-alquilcarbonil, Ci-C4-alcoxicarbonil, aril- (C1-C2) -alquil, heteroaril-(C1-C2)-alquil que são opcionalmente mono- a pentassubstituídos, independentemente um do outro, por flúor, cloro, ciano, Ci-C4-alcóxi e Ci-C4-alcoxicarbonil; M1 representa hidrogênio; M2 representa hidrogênio ou representa Ci-C3-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6-cicloalquil, C1-C3-alcoxicarbonil que são opcionalmente mono- a pentassubstituídos, independentemente um do outro, por halogênio, ciano, alcóxi e alcoxicarbonil; M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um anel de 3 membros opcionalmente substituído; os agrupamentos químicos: A1 representa CR2 ou nitrogênio; A2 representa CR3 ou nitrogênio; A3 representa CR4 ou nitrogênio; e A4 representa CR5 ou nitrogênio; mas em que no máximo três dos agrupamentos químicos A1 a A4 representam simultaneamente nitrogênio; R2, R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, ou representam C1-C4-alquil, C3-C6-cicloalquil, C1-C4-alcóxi, W-C1-C4-alcoxiimino-C1-C2-alquil, C1-C4-alquilsulfanil, C1-C4-alquilsulfinil, C1-C4-alquilsulfonil, N-C1-C4-alquilamino ou N,N-di-C1-C4-alquilamino que são, opcionalmente independentemente um do outro, mono- a pentassubstituídos por hidróxi, nitro, amino, flúor, cloro, C1-C4-alcóxi, ciano, hidroxicarbonil; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, amino ou representa um dos agrupamentos C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C2-C5-heterocicloalquil, C1-C4-alcóxi, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, aril-(C1-C3)-alquil, heteroaril-(C1-C3)-alquil, N-C1-C4-alquilamino, W-C1-C4- alquilcarbonilamino ou N,N-di-Ci-C4-alquilamino que são, opcionalmente independentemente um do outro, mono- a pentassubstituídos por hidróxi, nitro, amino, halogênio, Ci-C4-alquil, Ci-C4-alcóxi, ciano, hidroxicarbonil, C1-C4-alcoxicarbonil, Ci-C4-alquilcarbamoil, C3-C6- cicloalquilcarbamoil, fenil; ou Q representa aril substituído por 0, 1, 2, 3 ou 4 substituintes V ou um heteroaromático de 5 ou 6 membros substituído por 0, 1, 2, 3 ou 4 substituintes V; em que: V, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro ou representam C1-C6-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C3-C6-cicloalquil, Ci-C6-alcóxi, N-Ci-C6-alcoxiimino-Ci-C3-alquil, C1-C6- alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulfinil, Ci-C6-alquilsulfonil, N,N-di-(Ci-C6-alquil)amino que são, opcionalmente independentemente um do outro, mono- a pentassubstituídos por hidróxi, nitro, amino, flúor, cloro, bromo, iodo, Ci-C4-alquil, Ci-C4-alcóxi, ciano, hidroxicarbonil; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros Tl-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo-cabeça pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, ciano, nitro, amino ou representa Ci-C6-alquil, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, Ci-C6-alquilsulfonil que são opcionalmente mono- a pentassubstituídos por flúor e/ou cloro; e n representa os valores 0-I;

Zi representa Ci-C4-haloalquil, C3-C6-halocicloalquil opcionalmente mono- a dissubstituído por Ci-C4-alcóxi, ciano, hidroxicarbonil, Ci-C4-alcoxicarbonil, Ci-C4- alquilcarbamoil, C3-C6-cicloalquilcarbamoil, fenil; e Z2 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino ou representa Ci-C4-alquil, Ci-C4-alquilcarbonil, Ci-C4-alquilsulfanil, Ci-C4-alquilsulfinil, Ci-C4-alquilsulfonil que são opcionalmente, independentemente um do outro, mono- a trissubstituídos por hidróxi, nitro, amino, flúor, cloro, Ci-C4-alcóxi, ciano, hidroxicarbonil, Ci-C4-alcoxicarbonil, Ci-C4- alquilcarbamoil, C3-C6-cicloalquilcarbamoil, fenil; e Z3 representa hidrogênio ou representa Ci-C4-alquil, C3-C6-cicloalquil, C3-C4-alquenil, C3-C4-alquinil, fenil e heteroaril que são opcionalmente, independentemente um do outro, mono- a trissubstituídos por hidróxi, nitro, amino, Ci-C4-alcóxi, ciano, flúor, cloro, hidroxicarbonil, Ci-C4-alcoxicarbonil, Ci-C4-alquilcarbamoil, C3-C6- cicloalquilcarbamoil, fenil.

[00I5] São especialmente preferidos compostos da fórmula (I): na qual: R1 representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil, t-butil, metoximetil, etoximetil, propoximetil, metilcarbonil, etilcarbonil, n-propilcarbonil, isopropilcarbonil, n- butilcarbonil, isobutilcarbonil, s-butilcarbonil, t- butilcarbonil, metoxicarbonil, etoxicarbonil, n- propoxicarbonil, isopropoxicarbonil, n-butoxicarbonil, isobutoxicarbonil, s-butoxicarbonil, t-butoxicarbonil, cianometil, 2-cianoetil, benzil, 4-metoxibenzil, pirid-2-ilmetil, pirid-3-ilmetil, pirid-4-ilmetil, 6-cloropirid-3-ilmetil; M1 representa hidrogênio; M2 representa hidrogênio, metil, etil, difluormetil, triclorometil, diclorofluormetil, trifluormetil, ciclopropil, ciclobutil, metoxicarbonil, etoxicarbonil; M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um carbociclo de 3 membros; os agrupamentos químicos: A1 representa CR2 ou nitrogênio; A2 representa CR3 ou nitrogênio; A3 representa CR4 ou nitrogênio; e A4 representa CR5 ou nitrogênio; mas em que no máximo três dos agrupamentos químicos A1 a A4 representam simultaneamente nitrogênio; R2 e R5, independentemente um do outro, representam hidrogênio, metil, flúor ou cloro; e R3 e R4, independentemente um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, fluormetil, difluormetil, clorodifluormetil, trifluormetil, 2,2,2-trifluoretil, metóxi, etóxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluormetoxi, difluormetoxi, clorodifluormetoxi, diclorofluormetoxi, trifluormetoxi, 2.2.2- trifluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, pentafluoretoxi, N-metoxiiminometil, 1-(N-metoxiimino)etil, metilsulfanil, trifluormetilsulfanil, metilsulfonil, metilsulfinil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfinil; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, t-butil, 1-metilpropil, n-butil, 2-metilpropil, 2-metilbutil, hidroximetil, 2-hidroxietil, 2-hidroxipropil, cianometil, 2-cianoetil, trifluormetil, 1-fluoretil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1-trifluormetiletil, 2,2-difluorpropil, 3,3,3-trifluorpropil, 2.2- dimetil-3-fluorpropil, ciclopropil, 1-cianociclopropil, ciclopropilmetil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, 1-ciclopropiletil, bis(ciclopropil)metil, 2,2- dimetilciclopropilmetil, 2-fenilciclopropil, 2,2-diclorociclopropil, trans-2-clorociclopropil, cis-2-clorociclopropil, 2,2-difluorciclopropil, trans-2-fluorciclopropil, cis-2-fluorciclopropil, trans-4-hidroxiciclohexil, 4-trifluormetilciclohexil, etenil, 1-metiletenil, prop-1-enil, 2-metilprop-1-enil, 3-metilbut-1-enil, 3,3,3-trifluorprop-1-enil, 1-etiletenil, 1-metilprop-1-enil, prop-2-inil, 3-fluorprop-2-enil, oxetan-3-il, tietan-3-il, 1-oxidotietan-3-il, 1,1-dioxidotietan-3-il, tetrahidrofuran-3-il, 1,1-dioxidotetrahidrotiofen-3-il, isoxazol-3-ilmetil, 1,2,4-triazol-3-ilmetil, 3-metiloxetan-3-ilmetil, benzil, 2,6-difluorfenilmetil, 3-fluorfenilmetil, 2-fluorfenilmetil, 2,5-difluorfenilmetil, 1-feniletil, 4-clorofeniletil, 2-trifluormetilfeniletil, 1-piridin-2-iletil, piridin-2-ilmetil, 5-fluorpiridin-2-ilmetil, (6-cloropiridin-3-il)metil, pirimidin-2-ilmetil, tiofen-2-il-metil, 2-etoxietil, 2-metoxietil, 1-(metilsulfanil)etil, 2-(metilsulfanil)etil, 1-metil-2-(etilsulfanil)etil, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-il, metoxicarbonil, etoxicarbonil, metoxicarbonilmetil, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, metóxi, etóxi, propoxi, isopropoxi, terc-butóxi; ou Q representa fenil, naftil, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0, 1, 2 ou 3 substituintes V, em que: V, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, 1-fluoretil, 2-fluoretil, 2.2- difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-l, 2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro-2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, ciclopropil, ciclobutil, metoxi, etóxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluormetoxi, difluormetoxi, clorodifluormetoxi, diclorofluormetoxi, trifluormetoxi, 2.2.2- trifluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, pentafluoretoxi, N-metoxiiminometil, 1-(N-metoxiimino)etil, metilsulfanil, metilsulfonil, metilsulfinil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfinil, trifluormetilsulfanil, N,N-dimetilamino; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros Tl-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo-cabeça pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, ciano, nitro, amino, metil, etil, propil, 1-metiletil, terc-butil, trifluormetil, difluormetil, metoxi, etóxi, trifluormetoxi, 2,2-difluoretoxi, 2,2,2- trifluoretoxi, metilcarbonil, etilcarbonil, trifluormetilcarbonil, metilsulfanil, metilsulfinil, metilsulfonil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfanil, trifluormetilsulfinil; e n representa os valores 0-1; Z1 representa difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, bromodiclorometil, 1-fluoretil, 1-flúor-1-metiletil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro-2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, ciclopropil, 1-clorociclopropil, 1-fluorciclopropil, 1-bromociclopropil, 1-cianociclopropil, 1-trifluormetilciclopropil, ciclobutil ou 2,2-diflúor-1-metilciclopropil; e Z2 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino, metil, etil, 1,1-t-butil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, bromodiclorometil, 1-fluoretil, 1-flúor-1-metiletil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro- 2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, metilsulfanil, metilsulfinil, metilsulfonil, etiltio, etilsulfinil, etilsulfonil, trifluormetilsulfanil, trifluormetilsulfinil, trifluormetilsulfonil, clorodifluormetilsulfanil, clorodifluormetilsulfinil, clorodifluormetilsulfonil, diclorofluormetilsulfanil, diclorofluormetilsulfinil, diclorofluormetilsulfonil; e Z3 representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil, t-butil, 1-propenil, 1-propinil, 1-butinil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, 1-fluoretil, 1-flúor-1-metiletil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, fenil, 2-clorofenil, 3-clorofenil, 4-clorofenil, 2,4-diclorofenil, 2,5-diclorofenil, 3,4-diclorofenil, 2,6-diclorofenil, 2,6-dicloro-4-trifluormetilfenil, 3-cloro-5-trifluormetilpiridin-2-il.

[0016] Preferência especial também é dada aos compostos das fórmulas (I) e (II), nas quais os radicais abaixo são alternativamente definidos da seguinte forma: R1 representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil, t-butil, metoximetil, etoximetil, propoximetil, metilcarbonil, etilcarbonil, n-propilcarbonil, isopropilcarbonil, s-butilcarbonil, t-butilcarbonil, metoxicarbonil, etoxicarbonil, n-propoxicarbonil, isopropoxicarbonil, s-butoxicarbonil, t-butoxicarbonil, cianometil, 2-cianoetil, benzil, 4-metoxibenzil, pirid-2-ilmetil, pirid-3-ilmetil, pirid-4-ilmetil, 6-cloropirid-3-ilmetil; M2 representa hidrogênio, C1-C3-alquil, C2-C3-alquenil, C3-C6-cicloalquil, C1-C3-alcoxicarbonil, ciano ou ciano-C1-C2-alquil; Q representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, 1-metiletil, 1,1-dimetiletil, 1-metilpropil, n-butil, 2-metilpropil, 2-metilbutil, hidroximetil, 2-hidroxipropil, cianometil, 2-cianoetil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2.2.2- trifluoretil, 1-trifluormetiletil, 2,2-difluorpropil, 3.3.3- trifluorpropil, 2,2-dimetil-3-fluorpropil, ciclopropil, 1-cianociclopropil, 1-metoxicarbonilciclopropil, 1-(N-metilcarbamoil)ciclopropil, 1- (N-ciclopropilcarbamoil)ciclopropil, ciclopropilmetil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, 1-ciclopropiletil, bis(ciclopropil)metil, 2,2-dimetilciclopropilmetil, 2-fenilciclopropil, 2,2-diclorociclopropil, trans-2-clorociclopropil, cis-2-clorociclopropil, 2.2- difluorciclopropil, trans-2-fluorciclopropil, cis-2-fluorciclopropil, trans-4-hidroxiciclohexil, 4-trifluormetilciclohexil, prop-2-enil, 2-metilprop-2-enil, prop-2-inil, 1,1-dimetilbut-2-inil, 3-cloroprop-2-enil, 3.3- dicloroprop-2-enil, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2-enil, fenil, 2-clorofenil, 3-clorofenil, 4-clorofenil, oxetan-3-il, tietan-3-il, 1-oxidotietan-3-il, 1,1-dioxidotietan-3-il, isoxazol-3-ilmetil, 1,2,4-triazol-3-ilmetil, 3-metiloxetan-3-ilmetil, benzil, 2,6-difluorfenilmetil, 3-fluorfenilmetil, 2-fluorfenilmetil, 2,5-difluorfenilmetil, 1-feniletil, 4-clorofeniletil, 2-trifluormetilfeniletil, 1-piridin-2-iletil, piridin-2-ilmetil, 5-fluorpiridin-2-ilmetil, (6-cloropiridin-3-il)metil, pirimidin-2-ilmetil, metóxi, 2-etoxietil, 2- (metilsulfanil)etil, 1-metil-2-(etilsulfanil)etil, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-il, metoxicarbonil, metoxicarbonilmetil, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; ou Q representa fenil, naftil, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0-4 substituintes V, em que: V, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, clorometil, bromometil, 1-fluoretil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2- trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro-2,2- difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, pentaflúor-terc-butil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, ciclopropil, ciclobutil, metóxi, etóxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluormetoxi, difluormetoxi, clorodifluormetoxi, diclorofluormetoxi, trifluormetoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, pentafluoretoxi, N-metoxiiminometil, 1-(N-metoxiimino)etil, metilsulfanil, metilsulfonil, metilsulfinil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfinil, trifluormetilsulfanil, N,N-dimetilamino; R6, independentemente um do outro, representa halogênio, ciano, nitro, amino, metil, etil, 1-metiletil, terc-butil, trifluormetil, difluormetil, metóxi, etóxi, trifluormetoxi, 2,2-difluoretoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, metilcarbonil, etilcarbonil, trifluormetilcarbonil, metilsulfanil, metilsulfinil, metilsulfonil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfanil, trifluormetilsulfinil; e n representa os valores 0-1; Z1 representa metil, etil, 1,1-dimetiletil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, bromodiclorometil, clorometil, bromometil, 1-fluoretil, 1-flúor-1-metiletil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro-2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, pentaflúor-terc-butil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, ciclopropil, 1-clorociclopropil, 1-fluorciclopropil, 1-bromociclopropil, 1-cianociclopropil, 1-trifluormetilciclopropil, ciclobutil e 2,2-diflúor-1-metilciclopropil; e Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, metil, etil, 1,1-dimetiletil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, bromodiclorometil, clorometil, bromometil, 1-fluoretil, 1-flúor-1-metiletil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro- 2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, pentaflúor-t-butil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, metilsulfanil, metilsulfinil, metilsulfonil, etiltio, etilsulfinil, etilsulfonil, trifluormetilsulfanil, trifluormetilsulfinil, trifluormetilsulfonil, clorodifluormetilsulfanil, clorodifluormetilsulfinil, clorodifluormetilsulfonil, diclorofluormetilsulfanil, diclorofluormetilsulfinil, diclorofluormetilsulfonil; e Z3 representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil, t-butil, etenil, 1-propenil, 2-propenil, 1-propinil, 1-butinil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, clorometil, bromometil, 1-fluoretil, 1-flúor-1-metiletil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, fenil, 2-clorofenil, 3-clorofenil, 4-clorofenil, 2,5-diclorofenil, 3,4-diclorofenil, 2,6-diclorofenil, 2,6-dicloro-4-trifluormetilfenil, 3-cloro-5-trifluormetilpiridin-2-il.

[0017] Compostos muito especialmente preferidos para os objetivos da invenção são aquelas da fórmula geral (I), na qual: Z1 representa trifluormetil, 1-clorociclopropil, 1-fluorciclopropil ou pentafluoretil; Z2 representa trifluormetil, nitro, metilsulfanil, metilsulfinil, metilsulfonil, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo; Z3 representa metil, etil, n-propil ou hidrogênio; R1 representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil, t-butil, metoximetil, etoximetil, propoximetil, metilcarbonil, etilcarbonil, n-propilcarbonil, isopropilcarbonil, n- butilcarbonil, isobutilcarbonil, s-butilcarbonil, t- butilcarbonil, metoxicarbonil, etoxicarbonil, n- propoxicarbonil, isopropoxicarbonil, n-butoxicarbonil, isobutoxicarbonil, s-butoxicarbonil, t-butoxicarbonil, cianometil, 2-cianoetil, benzil, 4-metoxibenzil, pirid-2-ilmetil, pirid-3-ilmetil, pirid-4-ilmetil, 6-cloropirid-3-ilmetil; M1 representa hidrogênio; M2 representa hidrogênio ou metil; M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um carbociclo de 3 membros; A1 e A4 representam CH; A2 representa CH ou N; A3 representa CR4; e R4 representa metil, etil, flúor, cloro, bromo ou iodo ; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros Tl-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo-cabeça pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6 representa hidrogênio, metil, etil, 2-metiletil, 2.2- dimetiletil, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, trifluormetil, amino; W representa oxigênio; e Q representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, 1-metiletil, 1,1-dimetiletil, n-butil, 1-metilpropil, 2-metilpropil, 2-metilbutil, hidroximetil, 2-hidroxipropil, cianometil, 2-cianoetil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2.2.2- trifluoretil, 1-trifluormetiletil, 2,2-difluorpropil, 3.3.3- trifluorpropil, 2,2-dimetil-3-fluorpropil, ciclopropil, ciclopropilmetil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, 1-ciclopropiletil, bis(ciclopropil)metil, 2,2- dimetilciclopropilmetil, 2-fenilciclopropil, 2.2- diclorociclopropil, trans-2-clorociclopropil, cis-2-clorociclopropil, 2,2-difluorciclopropil, trans-2-fluorciclopropil, cis-2-fluorciclopropil, trans-4-hidroxiciclohexil, 4-trifluormetilciclohexil, etenil, 1-metiletenil, prop-1-enil, 2-metilprop-1-enil, 3-metilbut-1-enil, 3,3,3-trifluorprop-1-enil, 1-etiletenil, 1-metilprop-1-enil, prop-2-inil, 3-fluorprop-2-enil, oxetan- 3-il, tietan-3-il, 1-oxidotietan-3-il, 1,1-dioxidotietan-3-il, isoxazol-3-ilmetil, 1,2,4-triazol-3-ilmetil, 3-metiloxetan-3-ilmetil, benzil, 2,6-difluorfenilmetil, 3-fluorfenilmetil, 2-fluorfenilmetil, 2,5-difluorfenilmetil, 1-feniletil, 4-clorofeniletil, 2-trifluormetilfeniletil, 1- piridin-2-iletil, piridin-2-ilmetil, (6-cloropiridin-3-il)metil, 5-fluorpiridin-2-ilmetil, pirimidin-2-ilmetil, metóxi, 2-etoxietil, 2-(metilsulfanil)etil, 1-metil- 2- (etilsulfanil)etil, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-il, metoxicarbonil, metoxicarbonilmetil, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, metóxi, etóxi, propoxi, isopropoxi, terc-butóxi; ou Q representa fenil, naftil, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0, 1, 2 ou 3 substituintes V, em que: V, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, 1-fluoretil, 2-fluoretil, 2.2- difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2- tricloroetil, 2-cloro-2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, ciclopropil, ciclobutil, metóxi, etóxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluormetoxi, difluormetoxi, clorodifluormetoxi, diclorofluormetoxi, trifluormetoxi, 2.2.2- trifluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, pentafluoretoxi, N-metoxiiminometil, 1-(N-metoxiimino)etil, metilsulfanil, metilsulfonil, metilsulfinil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfinil, trifluormetilsulfanil, N,N-dimetilamino.

[0018] Compostos muito especialmente preferidos são ainda aqueles nos quais os radicais abaixo são alternativamente definidos da seguinte forma: R1 representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil, t-butil, metoximetil, etoximetil, propoximetil, metilcarbonil, etilcarbonil, n-propilcarbonil, isopropilcarbonil, s-butilcarbonil, t-butilcarbonil, metoxicarbonil, etoxicarbonil, n-propoxicarbonil, isopropoxicarbonil, s-butoxicarbonil, t-butoxicarbonil, cianometil, 2-cianoetil, benzil, 4-metoxibenzil, pirid-2-ilmetil, pirid-3-ilmetil, pirid-4-ilmetil, 6-cloropirid-3-ilmetil; A1, A2 e A4 representam CH; R4 representa flúor, cloro, bromo ou iodo; Q representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, 1-metiletil, 1,1-dimetiletil, n-butil, 1-metilpropil, 2-metilpropil, 2-metilbutil, hidroximetil, 2-hidroxipropil, cianometil, 2-cianoetil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2.2.2- trifluoretil, 1-trifluormetiletil, 2,2-difluorpropil, 3.3.3- trifluorpropil, 2,2-dimetil-3-fluorpropil, ciclopropil, 1-cianociclopropil, 1-metoxicarbonilciclopropil, 1-(N-metilcarbamoil)ciclopropil, 1-(N-ciclopropilcarbamoil)ciclopropil, ciclopropilmetil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, 1-ciclopropiletil, bis(ciclopropil)metil, 2,2-dimetilciclopropilmetil, 2-fenilciclopropil, 2,2-diclorociclopropil, trans-2-clorociclopropil, cis-2-clorociclopropil, 2.2- difluorciclopropil, trans-2-fluorciclopropil, cis-2-fluorciclopropil, trans-4-hidroxiciclohexil, 4-trifluormetilciclohexil, prop-2-enil, 2-metilprop-2-enil, prop-2-inil, 1,1-dimetilbut-2-inil, 3-cloroprop-2-enil, 3.3- dicloroprop-2-enil, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2-enil, fenil, 2-clorofenil, 3-clorofenil, 4-clorofenil, oxetan-3-il, tietan-3-il, 1-oxidotietan-3-il, 1,1-dioxidotietan-3-il, isoxazol-3-ilmetil, 1,2,4-triazol-3-ilmetil, 3-metiloxetan-3-ilmetil, benzil, 2,6-difluorfenilmetil, 3-fluorfenilmetil, 2-fluorfenilmetil, 2,5-difluorfenilmetil, 1-feniletil, 4-clorofeniletil, 2-trifluormetilfeniletil, 1-piridin-2-iletil, piridin-2-ilmetil, (6-cloropiridin-3-il)metil, 5-fluorpiridin-2-ilmetil, pirimidin-2-ilmetil, metóxi, 2-etoxietil, 2-(metilsulfanil)etil, 1-metil-2-(etilsulfanil)etil, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-il, metoxicarbonil, metoxicarbonilmetil, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; ou Q representa fenil, naftil, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0-4 substituintes V, em que: V, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, clorometil, bromometil, 1-fluoretil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-l,2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro-2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, pentaflúor-terc-butil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, ciclopropil, ciclobutil, metóxi, etóxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluormetoxi, difluormetoxi, clorodifluormetoxi, diclorofluormetoxi, trifluormetoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, pentafluoretoxi, N-metoxiiminometil, 1-(N-metoxiimino)etil, metilsulfanil, metilsulfonil, metilsulfinil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfinil, trifluormetilsulfanil, Ν,Ν-dimetilamino.

[0019] Compostos especialmente enfatizados para os objetivos da invenção são aqueles das fórmulas gerais (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), nas quais os radicais A2-A4, n, W, Q, R1, R6, Μ1, M2 e Z2-Z3 possuem os significados apresentados acima.

[0020] De acordo com a invenção, "alquil" - por si próprio ou como parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificados que preferivelmente possuem 1 a 6 átomos de carbono como, por exemplo, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil, t-butil, pentil, 1-metilbutil, 2-metilbutil, 3-metilbutil, 1,2-dimetilpropil, 1,1-dimetilpropil, 2,2-dimetilpropil, 1-etilpropil, hexil, 1-metilpentil, 2-metilpentil, 3-metilpentil, 4-metilpentil, 1,2-dimetilpropil, 1,3-dimetilbutil, 1,4-dimetilbutil, 2,3-dimetilbutil, 1, 1-dimetilbutil, 2,2-dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1, 1,2-trimetilpropil, 1,2,2-trimetilpropil, 1-etilbutil e 2-etilbutil. É dada ainda mais preferência aos grupos alquil que possuem 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, entre outros, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil ou t-butil. Os grupos alquil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0021] De acordo com a invenção, "alquenil" - por si próprio ou como parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificados que preferivelmente possuem 2 a 6 átomos de carbono e pelo menos uma ligação dupla como, por exemplo, vinil, 2-propenil, 2-butenil, 3-butenil, 1-metil-2-propenil, 2-metil-2-propenil, 2-pentenil, 3-pentenil, 4-pentenil, 1-metil-2-butenil, 2-metil-2-butenil, 3-metil-2-butenil, 1-metil-3-butenil, 2-metil-3-butenil, 3-metil-3-butenil, 1,1-dimetil-2-propenil, 1,2-dimetil-2-propenil, 1-etil-2-propenil, 2-hexenil, 3-hexenil, 4-hexenil, 5-hexenil, 1-metil-2-pentenil, 2-metil-2-pentenil, 3-metil-2-pentenil, 4-metil-2-pentenil, 3-metil-3-pentenil, 4-metil-3-pentenil, 1-metil-4-pentenil, 2-metil-4-pentenil, 3-metil-4-pentenil, 4-metil-4-pentenil, 1,1-dimetil-2-butenil, 1,1-dimetil-3-butenil, 1,2-dimetil-2-butenil, 1,2-dimetil-3-butenil, 1,3-dimetil-2-butenil, 2,2-dimetil-3-butenil, 2,3-dimetil-2-butenil, 2,3-dimetil-3-butenil, 1-etil-2-butenil, 1-etil-3-butenil, 2-etil-2-butenil, 2-etil-3-butenil, 1,1,2-trimetil-2-propenil, 1-etil-1-metil-2-propenil e 1-etil-2-metil-2-propenil. É dada ainda mais preferência aos grupos alquenil que possuem 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, entre outros, 2-propenil, 2-butenil ou 1-metil-2-propenil. Os grupos alquenil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0022] De acordo com a invenção, "alquinil" - por si próprio ou como parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificados que preferivelmente possuem 2 a 6 átomos de carbono e pelo menos uma ligação tripla como, por exemplo, 2-propinil, 2-butinil, 3-butinil, 1-metil-2-propinil, 2-pentinil, 3-pentinil, 4-pentinil, 1-metil-3-butinil, 2-metil-3-butinil, 1- metil-2-butinil, 1,1-dimetil-2-propinil, 1-etil-2-propinil, 2-hexinil, 3-hexinil, 4-hexinil, 5-hexinil, 1-metil-2-pentinil, 1-metil-3-pentinil, 1-metil-4-pentinil, 2- metil-3-pentinil, 2-metil-4-pentinil, 3-metil-4-pentinil, 4-metil-2-pentinil, 1,1-dimetil-3-butinil, 1,2-dimetil-3-butinil, 2,2-dimetil-3-butinil, 1-etil-3-butinil, 2-etil-3-butinil, 1-etil-1-metil-2-propinil e 2,5-hexadiinil. É dada ainda mais preferência aos grupos alquinil que possuem 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, entre outros, etinil, 2-propinil ou 2-butinil-2-propenil. Os grupos alquinil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0023] De acordo com a invenção, "cicloalquil" - por si próprio ou como parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos mono-, bi- ou tricíclicos que preferivelmente possuem 3 a 10 carbonos como, por exemplo, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, cicloheptil, ciclooctil, biciclo[2.2.1]heptil, biciclo[2.2.2]octil ou adamantil. É dada ainda mais preferência aos grupos cicloalquil que possuem 3, 4, 5, 6 ou 7 átomos de carbono, por exemplo, entre outros, ciclopropil ou ciclobutil. Os grupos cicloalquil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0024] De acordo com a invenção, "alquilcicloalquil" representa alquilcicloalquil mono-, bi- ou tricíclico que possui preferivelmente 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono como, por exemplo, etilciclopropil, isopropilciclobutil, 3-metilciclopentil e 4-metilciclohexil. É dada ainda mais preferência aos grupos alquilcicloalquil que possuem 4, 5 ou 7 átomos de carbono, por exemplo, entre outros, etilciclopropil ou 4-metilciclohexil. Os grupos alquilcicloalquil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0025] De acordo com a invenção, "cicloalquilalquil" representa cicloalquilalquil mono-, bi- ou tricíclico que possui preferivelmente 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono como, por exemplo, ciclopropilmetil, ciclobutilmetil, ciclopentilmetil, ciclohexilmetil e ciclopentiletil. É dada ainda mais preferência aos grupos cicloalquilalquil que possuem 4, 5 ou 7 átomos de carbono, por exemplo, entre outros, ciclopropilmetil ou ciclobutilmetil. Os grupos cicloalquilalquil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0026] De acordo com a invenção, "halogênio” representa flúor, cloro, bromo ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.

[0027] Os grupos químicos halogênio-substituídos de acordo com a invenção como, por exemplo, haloalquil, halocicloalquil, haloalcoxi, haloalquilsulfanil, haloalquilsulfinil ou haloalquilsulfonil, são mono- ou polissubstituídos por halogênio até o número máximo possível de substituintes. No caso de polissubstituição por halogênio, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes, e todos podem estar anexados a um ou a diversos átomos de carbono. Aqui, halogênio representa em particular flúor, cloro, bromo ou iodo, preferivelmente flúor, cloro ou bromo e particularmente preferivelmente flúor.

[0028] De acordo com a invenção, "halocicloalquil" representa halocicloalquil mono-, bi- ou tricíclico que possui preferivelmente 3 a 10 átomos de carbono, por exemplo, entre outros, 1-fluorciclopropil, 2-fluorciclopropil ou 1-fluorciclobutil. É dada ainda mais preferência ao halocicloalquil que possui 3, 5 ou 7 átomos de carbono. Os grupos halocicloalquil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0029] De acordo com a invenção, "haloalquil", "haloalquenil" ou "haloalquinil" representa grupos alquil, alquenil ou alquinil halogênio-substituídos que possuem preferivelmente 1 a 9 átomos idênticos ou diferentes de halogênio como, por exemplo, mono-haloalquil como, por exemplo, CH2CH2CU CH2CH2F, CHClCHa, CHFCH3, CH2Cl, CH2F; perhaloalquil como, por exemplo, CCl3 ou CF3 ou CF2CF3; poli-haloalquil como, por exemplo, CHF2, CH2F, CH2CHFCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3. Isso se aplica correspondentemente a haloalquenil e outros radicais halogênio-substituídos. Haloalcoxi é, por exemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 e OCH2CH2Cl.

[0030] Exemplos adicionais para grupos haloalquil são triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, clorometil, bromometil, 1-fluoretil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro-2,2-difluoretil, pentafluoretil e pentaflúor-t-butil. É dada preferência aos grupos haloalquil que possuem 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9, preferivelmente 1 a 5, átomos idênticos ou diferentes de halogênio selecionados de flúor, cloro e bromo. É dada preferência particular aos grupos haloalquil que possuem 1 ou 2 átomos de carbono e 1 a 5 átomos idênticos ou diferentes de halogênio selecionados de flúor e cloro, por exemplo, entre outros, difluormetil, trifluormetil ou 2,2-difluoretil.

[0031] De acordo com a invenção, "hidroxialquil" representa um álcool de cadeia linear ou ramificado que preferivelmente possui 1 a 6 átomos de carbono como, por exemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, s-butanol e t-butanol. É dada ainda mais preferência aos grupos hidroxialquil que possuem 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos hidroxialquil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0032] De acordo com a invenção, "alcoxi" representa um O-alquil de cadeia linear ou ramificado que preferivelmente possui 1 a 6 átomos de carbono como, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butóxi, isobutoxi, s-butóxi e t-butóxi. É dada ainda mais preferência aos grupos alcóxi que possuem 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alcóxi de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0033] De acordo com a invenção, "haloalcoxi" representa O-alquil halogênio-substituído de cadeia linear ou ramificado que preferivelmente possui 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, entre outros, difluormetoxi, trifluormetoxi, 2,2-difluoretoxi, 1,1,2,2-tetrafluoretoxi, 2,2,2-trifluoretoxi e 2-cloro-1,1,2-trifluoretoxi. É dada ainda mais preferência aos grupos haloalcoxi que possuem 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos haloalcoxi de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0034] De acordo com a invenção, "alquilsulfanil” representa S-alquil de cadeia linear ou ramificado que preferivelmente possui 1 a 6 átomos de carbono como, por exemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, s-butiltio e t-butiltio. É dada ainda mais preferência aos grupos alquilsulfanil que possuem 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilsulfanil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0035] Exemplos de grupos haloalquilsulfanilalquil, ou seja, grupos alquilsulfanil halogênio-substituídos, são, entre outros, difluormetiltio, trifluormetiltio, triclorometiltio, clorodifluormetiltio, 1-fluoretiltio, 2-fluoretiltio, 2,2-difluoretiltio, 1,1,2,2-tetrafluoretiltio, 2,2,2-trifluoretiltio ou 2-cloro-1,1,2-trifluoretiltio.

[0036] De acordo com a invenção, "alquilsulfinil” representa alquilsulfinil de cadeia linear ou ramificado que preferivelmente possui 1 a 6 átomos de carbono como, por exemplo, metilsulfinil, etilsulfinil, n-propilsulfinil, isopropilsulfinil, n-butilsulfinil, isobutilsulfinil, s-butilsulfinil e t-butilsulfinil. É dada ainda mais preferência aos grupos alquilsulfinil que possuem 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilsulfinil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0037] Exemplos de grupos haloalquilsulfinil, ou seja, grupos alquilsulfinil halogênio-substituídos, são, entre outros, difluormetilsulfinil, trifluormetilsulfinil, triclorometilsulfinil, clorodifluormetilsulfinil, 1-fluoretilsulfinil, 2-fluoretilsulfinil, 2,2-difluoretilsulfinil, 1,1,2,2-tetrafluoretilsulfinil, 2,2,2-trifluoretilsulfinil e 2-cloro-1,1,2-trifluoretilsulfinil.

[0038] De acordo com a invenção, "alquilsulfonil" representa alquilsulfonil de cadeia linear ou ramificado que preferivelmente possui 1 a 6 átomos de carbono como, por exemplo, metilsulfonil, etilsulfonil, n-propilsulfonil, isopropilsulfonil, n-butilsulfonil, isobutilsulfonil, s-butilsulfonil e t-butilsulfonil. É dada ainda mais preferência aos grupos alquilsulfonil que possuem 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilsulfonil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0039] Exemplos de haloalquilsulfonil grupos, ou seja, grupos alquilsulfonil halogênio-substituídos, são, entre outros, difluormetilsulfonil, trifluormetilsulfonil, triclorometilsulfonil, clorodifluormetilsulfonil, 1-fluoretilsulfonil, 2-fluoretilsulfonil, 2,2-difluoretilsulfonil, 1,1,2,2-tetrafluoretilsulfonil, 2,2,2-trifluoretilsulfonil e 2-cloro-1,1,2-trifluoretilsulfonil.

[0040] De acordo com a invenção, "alquilcarbonil" representa alquil-C(=O) de cadeia linear ou ramificado que preferivelmente possui 2 a 7 átomos de carbono como, por exemplo, metilcarbonil, etilcarbonil, n-propilcarbonil, isopropilcarbonil, s-butilcarbonil e t-butilcarbonil. É dada ainda mais preferência aos grupos alquilcarbonil que possuem 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilcarbonil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0041] De acordo com a invenção, "cicloalquilcarbonil" representa cicloalquilcarbonil de cadeia linear ou ramificado que preferivelmente possui 3 a 10 átomos de carbono na porção cicloalquil como, por exemplo, ciclopropilcarbonil, ciclobutilcarbonil, ciclopentilcarbonil, ciclohexilcarbonil, cicloheptilcarbonil, ciclooctilcarbonil, biciclo[2.2.1]heptil, biciclo[2.2.2]octilcarbonil e adamantilcarbonil. É dada ainda mais preferência ao cicloalquilcarbonil que possui 3, 5 ou 7 átomos de carbono na porção cicloalquil. Os grupos cicloalquilcarbonil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0042] De acordo com a invenção, "alcoxicarbonil” -isoladamente ou como um constituinte de um grupo químico -representa alcoxicarbonil de cadeia linear ou ramificado, que preferivelmente possui 1 a 6 átomos de carbono ou que possui 1 a 4 átomos de carbono na porção alcóxi como, por exemplo, metoxicarbonil, etoxicarbonil, n-propoxicarbonil, isopropoxicarbonil, s-butoxicarbonil e t-butoxicarbonil. Os grupos alcoxicarbonil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0043] De acordo com a invenção, "alquilaminocarbonil" representa alquilaminocarbonil de cadeia linear ou ramificado que possui preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na porção alquil como, por exemplo, metilaminocarbonil, etilaminocarbonil, n-propilaminocarbonil, isopropilaminocarbonil, s-butilaminocarbonil e t-butilaminocarbonil. Os grupos de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0044] De acordo com a invenção, "N,N-dialquilaminocarbonil" representa N,N-dialquilaminocarbonil de cadeia linear ou ramificado que possui preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na porção alquil como, por exemplo, N,N-dimetilaminocarbonil, N,N-dietilaminocarbonil, N,N-di(n-propilamino)carbonil, N,N-di(isopropilamino)carbonil e N,N-di-(s-butilamino)carbonil. Os grupos N,N-dialquilaminocarbonil de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0045] De acordo com a invenção, "aril" representa um sistema aromático mono-, bi- ou policíclico que possui preferivelmente 6 a 14, em particular 6 a 10 átomos de carbono no anel como, por exemplo, fenil, naftil, antril, fenantrenil, preferivelmente fenil. Além disso, aril também representa sistemas policíclicos como, por exemplo, tetrahidronaftil, indenil, indanil, fluorenil, bifenil, em que o local de ligação está no sistema aromático. Os grupos aril de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0046] Exemplos para grupos aril substituídos são os grupos arilalquil que podem, da mesma forma, ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes na porção alquil e/ou aril. Exemplos para esses grupos arilalquil são, entre outros, benzil e 1-feniletil.

[0047] De acordo com a invenção, "heterociclo", "anel heterocíclico" ou "sistema de anel heterocíclico" representa um sistema de anel carbocíclico que possui pelo menos um anel no qual pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, preferivelmente por um heteroátomo do grupo que consiste em N, O, S, P, B, Si, Se, e que é saturado, insaturado ou heteroaromático e pode ser não substituído ou substituído por um substituinte Z, em que o ponto de adesão está localizado em um átomo do anel. A menos que definido diferentemente, o anel heterocíclico contém preferivelmente 3 a 9 átomos no anel, especialmente 3 a 6 átomos no anel, e um ou more, preferivelmente 1 a 4, em particular 1, 2 ou 3, heteroátomos no anel heterocíclico, preferivelmente do grupo que consiste em N, O, e S, embora nenhum de dois átomos de oxigênio devem ser diretamente adjacentes. Os anéis heterocíclicos normalmente contêm no máximo 4 átomos de nitrogênio e/ou no máximo 2 átomos de oxigênio e/ou no máximo 2 átomos de enxofre. Se o radical heterociclil ou o anel heterocíclico é opcionalmente substituído, ele pode ser fundido a outros anéis carbocíclicos ou heterocíclicos. No caso de heterociclil opcionalmente substituído, a invenção também engloba sistemas policíclicos como, por exemplo, 8-azabiciclo[3.2.1]octanil ou 1-azabiciclo[2.2.1]heptil. No caso de heterociclil opcionalmente substituído, a invenção também engloba sistemas espirocíclicos como, por exemplo, 1-oxa-5-azaspiro[2.3]hexil.

[0048] Grupos heterociclil de acordo com a invenção são, por exemplo, piperidinil, piperazinil, morfolinil, tiomorfolinil, diidropiranil, tetrahidropiranil, dioxanil, pirrolinil, pirrolidinil, imidazolinil, imidazolidinil, tiazolidinil, oxazolidinil, dioxolanil, dioxolil, pirazolidinil, tetrahidrofuranil, diidrofuranil, oxetanil, oxiranil, azetidinil, aziridinil, oxazetidinil, oxaziridinil, oxazepanil, oxazinanil, azepanil, oxopirrolidinil, dioxopirrolidinil, oxomorfolinil, oxopiperazinil e oxepanil.

[0049] Heteroarileno, ou seja, sistemas heteroaromáticos, possui um significado particular. De acordo com a invenção, o termo "heteroaril" representa compostos heteroaromáticos, ou seja, compostos heterocíclicos aromáticos completamente insaturados que se enquadram na definição acima de heterociclos. É dada preferência aos anéis de 5 a 7 membros que possuem 1 a 3, preferivelmente 1 ou 2, heteroátomos idênticos ou diferentes do grupo acima. Grupos heteroaril de acordo com a invenção são, por exemplo, furil, tienil, pirazolil, imidazolil, 1,2,3- e 1,2,4-triazolil, isoxazolil, tiazolil, isotiazolil, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- e 1,2,5-oxadiazolil, azepinil, pirrolil, piridil, piridazinil, pirimidinil, pirazinil, 1,3,5-, 1,2,4- e 1,2,3-triazinil, 1,2,4-, 1,3,2, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinil, oxepinil, tiepinil, 1,2,4-triazolonil e 1,2,4-diazepinil. Os grupos heteroaril de acordo com a invenção também podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0050] Grupos substituídos como, por exemplo, um radical alquil, alquenil, alquinil, cicloalquil, aril, fenil, benzil, heterociclil e heteroaril substituído, são, por exemplo, um radical substituído derivado da estrutura-base não substituída, em que os substituintes are, por exemplo, um ou mais, preferivelmente 1, 2 ou 3, radicais do grupo de halogênio, alcóxi, alquilsulfanil, hidroxil, amino, nitro, carboxil ou um grupo equivalente ao grupo carboxil, ciano, isociano, azido, alcoxicarbonil, alquilcarbonil, formil, carbamoil, mono- e N,N-dialquilaminocarbonil, amino substituído como, por exemplo, acilamino, mono- e N,N-dialquilamino, trialquilsilil e cicloalquil opcionalmente substituído, aril opcionalmente substituído, heterociclil opcionalmente substituído, em que cada um dos últimos grupos cíclicos também pode estar ligado por meio de heteroátomos ou grupos funcionais divalentes como, por exemplo, nos radicais alquil mencionados, e alquilsulfinil, incluindo ambos os enantiômeros do grupo alquilsulfonil, alquilsulfonil, alquilfosfinil, alquilfosfonil e, no caso de radicais cíclicos (= "esqueleto cíclico”), também alquil, haloalquil, alquilsulfanilalquil, alcoxialquil, mono- e N,N-dialquilaminoalquil opcionalmente substituído e hidroxialquil.

[0051] O termo "grupos substituídos”, por exemplo, alquil substituído etc., inclui, como substituintes, além dos radicais hidrocarbonetos saturados mencionados, radicais alifáticos e aromáticos insaturados correspondentes como, por exemplo, alquenil opcionalmente substituído, alquinil, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alqueniloxicarbonil, alquiniloxicarbonil, alquenilcarbonil, alquinilcarbonil, mono- e Ν,Ν-dialquenilaminocarbonil, mono- e dialquinilaminocarbonil, mono- e Ν,Ν-dialquenilamino, mono-e Ν,Ν-dialquinilamino, trialquenilsilil, trialquinilsilil, cicloalquenil opcionalmente substituído, cicloalquinil opcionalmente substituído, fenil, fenóxi etc. No caso de radicais cíclicos substituídos com componentes alifáticos no anel, sistemas cíclicos com aqueles substituintes ligados ao anel por uma ligação dupla também estão incluídos, por exemplo, aqueles que possuem um grupo alquilideno como, por exemplo, metilideno ou etilideno, ou um grupo oxo, grupo imino ou grupo imino substituído.

[0052] Quando dois ou mais radicais formam um ou mais anéis, esses podem ser carbocíclicos, heterocíclicos, saturados, parcialmente saturados, insaturados, por exemplo, também aromáticos e adicionalmente substituídos.

[0053] Os substituintes mencionados por meio de exemplo ("primeiro nível de substituinte”) podem, caso contenham porções que contêm hidrocarboneto, opcionalmente podem ser adicionalmente substituídos ("segundo nível de substituinte”), por exemplo, por um dos substituintes como definidos para o primeiro nível de substituinte. Níveis de substituintes adicionais correspondentes são possíveis. O termo "radical substituído” preferivelmente engloba apenas um ou dois níveis de substituintes.

[0054] Substituintes preferidos para os níveis de substituintes são, por exemplo, amino, hidróxi, halogênio, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxil, carboxamida, SF5, aminossulfonil, alquil, cicloalquil, alquenil, cicloalquenil, alquinil, N-monoalquilamino, N,N-dialquilamino, N-alcanoilamino, alcóxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, alcoxicarbonil, alqueniloxicarbonil, alquiniloxicarbonil, ariloxicarbonil, alcanoil, alquenilcarbonil, alquinilcarbonil, arilcarbonil, alquilsulfanil, cicloalquilsulfanil, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenil e alquilsulfinil, em que ambos os enantiômeros do grupo alquilsulfinil estão incluídos, alquilsulfonil, N-monoalquilaminossulfonil, N,N-dialquilaminossulfonil, alquilfosfinil, alquilfosfonil, em que, no caso de alquilfosfinil e alquilfosfonil, ambos os enantiômeros estão incluídos, N-alquilaminocarbonil, N,N-dialquilaminocarbonil, N-alcanoilaminocarbonil, N-alcanoil-N-alquilaminocarbonil, aril, ariloxi, benzil, benziloxi, benziltio, ariltio, arilamino, benzilamino, heterociclil e trialquilsilil.

[0055] Substituintes compostos por diversos níveis de substituintes são preferivelmente alcoxialquil, alquilsulfanilalquil, alquilsulfanilalcoxi, alcoxialcoxi, fenetil, benziloxi, haloalquil, halocicloalquil, haloalcoxi, haloalquilsulfanil, haloalquilsulfinil, haloalquilsulfonil, haloalcanoil, haloalquilcarbonil, haloalcoxicarbonil, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquilsulfanil, haloalcoxialcanoil, haloalcoxialquil.

[0056] No caso de radicais que possuem átomos de carbono, é dada preferência àqueles que possuem 1 a 6 átomos de carbono, preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono, especialmente 1 ou 2 átomos de carbono. Geralmente é dada preferência aos substituintes do grupo de halogênio, por exemplo, flúor e cloro, (C1-C4)-alquil, preferivelmente metil ou etil, (C1-C4)-haloalquil, preferivelmente trifluormetil, (C1-C4)-alcóxi, preferivelmente metóxi ou etóxi, (C1-C4)-haloalcoxi, nitro e ciano. É aqui dada preferência particular aos substituintes metil, metóxi, flúor e cloro.

[0057] Amino substituído como, por exemplo, amino monoou dissubstituído, significa um radical do grupo dos radicais amino substituídos que são N-substituídos, por exemplo, por um ou dois radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em alquil, hidróxi, amino, alcóxi, acil e aril; preferivelmente grupos N-mono- e N,N-dialquilamino, (por exemplo, metilamino, etilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N-diisopropilamino ou N,N-dibutilamino), N-mono- ou N,N-dialcoxialquilamino (por exemplo, N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, N,N-di(metoximetil)amino ou N,N-di(metoxietil)amino), N-mono- e N,N-diarilamino, por exemplo, anilinas opcionalmente substituídas, acilamino, N,N-diacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino e também N-heterociclos saturados; é aqui dada preferência aos radicais alquil que possuem 1 a 4 átomos de carbono; aqui, aril é preferivelmente fenil ou fenil substituído; para acil, a definição ainda apresentada abaixo se aplica, preferivelmente (C1-C4)-alcanoil. O mesmo se aplica ao hidroxilamino ou hidrazino substituído.

[0058] De acordo com a invenção, o termo "grupos amino cíclicos” engloba sistemas em anel heteroaromáticos ou alifáticos que possuem um ou mais átomos de nitrogênio. Os heterociclos são saturados ou insaturados, consistem em um ou mais sistemas em anel opcionalmente fundidos e opcionalmente contêm heteroátomos adicionais como, por exemplo, um ou dois átomos de nitrogênio, oxigênio e/ou enxofre. Além disso, o termo também inclui grupos que possuem um anel espiro ou um sistema em anel com ponte. O número de átomos que formam o amino cíclico não é limitado e, no caso de um sistema de um anel, por exemplo, os grupos podem consistir em 3 a 8 átomos no anel e, no caso de um sistema de dois anéis, de 7 a 11 átomos.

[0059] Exemplos de grupos amino cíclicos que possuem grupos monocíclicos saturados e insaturados que possuem um átomo de nitrogênio como heteroátomo que podem ser mencionados são 1-azetidinil, pirrolidino, 2-pirrolidin-1-il, 1-pirrolil, piperidino, 1,4-diidropirazin-1-il, 1.2.5.6- tetrahidropirazin-1-il, 1,4-diidropiridin-1-il, 1.2.5.6- tetrahidropiridin-1-il, homopiperidinil; exemplos de grupos amino cíclicos que possuem grupos monocíclicos saturados e insaturados que possuem dois ou mais átomos de nitrogênio como heteroátomos que podem ser mencionados são 1-imidazolidinil, 1-imidazolil, 1-pirazolil, 1-triazolil, 1-tetrazolil, 1-piperazinil, 1-homopiperazinil, 1,2-diidropiperazin-1-il, 1,2-diidropirimidin-1-il, perhidropirimidin-1-il, 1,4-diazacicloheptan-1-il; exemplos de grupos amino cíclicos que possuem grupos monocíclicos saturados e insaturados que possuem um ou dois átomos de oxigênio e um a três átomos de nitrogênio como heteroátomos como, por exemplo, oxazolidin-3-il, 2,3-diidroisoxazol-2-il, isoxazol-2-il, 1,2,3-oxadiazin-2-il, morfolino; exemplos de grupos amino cíclicos que possuem grupos monocíclicos saturados e insaturados que possuem um a três átomos de nitrogênio e um a dois átomos de enxofre como heteroátomos que podem ser mencionados são tiazolidin-3-il, isotiazolin-2-il, tiomorfolino, ou dioxotiomorfolino; exemplos de grupos amino cíclicos que possuem grupos cíclicos fundidos saturados e insaturados que podem ser mencionados são indol-1-il, 1,2-diidrobenzimidazol-1-il, perhidropirrolo[1,2-a]pirazin-2-il; exemplos de grupos amino cíclicos que possuem grupos espirocíclicos que podem ser mencionados são 2-azaspiro[4,5]decan-2-il; exemplos de grupos amino cíclicos que possuem heterocíclico grupos com ponte que podem ser mencionados são 2-azabiciclo[2.2.1]heptan-7-il.

[0060] Amino substituído também inclui compostos (sais) de amônio quaternário com quatro substituintes orgânicos no átomo de nitrogênio.

Fenil opcionalmente substituído é preferivelmente fenil que é não substituído ou mono- ou polissubstituído, preferivelmente até trissubstituído, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogênio, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alquilsulfanil, (C1-C4)-haloalquilsulfanil, ciano, isociano e nitro, por exemplo, o-, m- e p-tolil, dimetilfenis, 2-, 3- e 4-clorofenil, 2-, 3- e 4-fluorfenil, 2-, 3- e 4-trifluormetil e -triclorometilfenil, 2,4-, 3,5-, 2,5- e 2,3-diclorofenil, o-, m- e p-metoxifenil.

[0061] Cicloalquil opcionalmente substituído é preferivelmente cicloalquil, que é não substituído ou mono- ou polissubstituído, preferivelmente até trissubstituído, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil e (C1-C4)-haloalcoxi, especialmente por um ou dois radicais (C1-C4)-alquil.

[0062] Heterociclil opcionalmente substituído é preferivelmente heterociclil que é não substituído ou monoou polissubstituído, preferivelmente até trissubstituído, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogênio, ciano, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-haloalcoxi, nitro e oxo, especialmente mono- ou polissubstituído por radicais do grupo de halogênio, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalquil e oxo, mais preferivelmente ainda substituído por um ou dois radicais (C1-C4)-alquil.

[0063] Exemplos de grupos heteroaril alquil-substituídos são furilmetil, tienilmetil, pirazolilmetil, imidazolilmetil, 1,2,3- e 1,2,4-triazolilmetil, isoxazolilmetil, tiazolilmetil, isotiazolilmetil, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- e 1,2,5-oxadiazolilmetil, azepinilmetil, pirrolilmetil, piridilmetil, piridazinilmetil, pirimidinilmetil, pirazinilmetil, 1,3,5-, 1,2,4- e 1,2,3-triazinilmetil, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinilmetil, oxepinilmetil, tiepinilmetil e 1,2,4-diazepinilmetil.

[0064] Sais que são adequados de acordo com a invenção dos compostos de acordo com a invenção, por exemplo, sais com bases ou sais de adição ácida, são todos sais atóxicos comuns, preferivelmente sais agricolamente e/ou fisiologicamente aceitáveis. Por exemplo, sais com bases ou sais de adição ácida. É dada preferência aos sais com bases inorgânicas como, por exemplo, sais de metal alcalino (por exemplo, sais de sódio, potássio ou césio), sais de metal alcalino terroso (por exemplo, sais de cálcio ou magnésio), sais de amônio ou sais com bases orgânicas, em particular com aminas orgânicas como, por exemplo, trietilamônio, diciclohexilamônio, sais de N,N' -dibenziletilenodiamônio, piridínio, picolínio ou etanolamônio, sais com ácidos inorgânicos (por exemplo, cloridratos, hidrobrometos, diidrossulfatos, triidrossulfatos ou fosfatos), sais com ácidos carboxílicos orgânicos ou sulfoácidos orgânicos (por exemplo, formatos, acetatos, trifluoracetatos, maleatos, tartratos, metanossulfonatos, benzenossulfonatos ou 4-toluenossulfonatos). Sabe-se que t-aminas como, por exemplo, alguns dos compostos de acordo com a invenção, são capazes de formar N-óxidos, que também representam sais de acordo com a invenção.

[0065] Os compostos de acordo com a invenção podem, dependendo da natureza dos substituintes, estar na forma de isômeros geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em diferentes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Conseqüentemente, a invenção engloba tanto estereoisômeros puras quanto quaisquer misturas desses isômeros.

[0066] Se apropriado, os compostos de acordo com a invenção podem estar presentes em várias formas polimórficas ou como uma mistura de formas polimórficas diferentes. Tanto os polimorfos puros quanto as misturas de polimorfos são fornecidos pela invenção e podem ser usados de acordo com a invenção.

[0067] Os compostos da fórmula geral (I) podem ser misturados ou aplicados conjuntamente com outros compostos ativos inseticidas, nematicidas, acaricidas ou antimicrobianos. Nessas misturas ou aplicações conjuntas, ocorrem efeitos sinérgicos, ou seja, o efeito observado dessa mistura ou aplicações conjuntas é maior do que o total dos efeitos dos compostos ativos individuais nessas aplicações. Exemplos desses parceiros de misturação ou de combinação são: (1) Inibidores da acetilcolinesterase (AChE) como, por exemplo: carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbossulfan, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, cloropirifos, cloropirifos-metil, cumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, paration, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metil, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon e vamidotion; (2) Antagonistas do canal de cloreto controlado por GABA como, por exemplo: ciclodieno organocloros, por exemplo, clordano e endossulfan; ou fenilpirazóis (fiproles), por exemplo, etiprole e fipronil; (3) Moduladores do canal de sódio/bloqueadores do canal de sódio voltagem-dependente como, por exemplo: piretróides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina s-ciclopentenil, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)-trans-isômeros], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)-isômeros], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, permetrina, fenotrina [(1R)-trans-isômero], praletrina, piretrinas (piretrum), resmetrina, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R)-isômeros)], tralometrina e transflutrina; ou DDT; ou metoxiclor; (4) Agonistas do receptor nicotinérgico de acetilcolina (nAChR) como, por exemplo; neonicotinóides, por exemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid e tiametoxam; ou nicotina; ou sulfoxaflor; (5) Ativadores alostéricos nicotinérgicos do receptor da acetilcolina (nAChR) como, por exemplo: espinosinas, por exemplo, spinetoram e spinosad; (6) Ativadores do canal de cloreto como, por exemplo, avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina; (7) Imitadores do hormônio juvenil como, por exemplo: análogos do hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, cinopreno e metopreno; ou fenoxicarbe; ou piriproxifeno. (8) Compostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos como, por exemplo, haletos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou cloropicrina; ou fluoreto de sulfurila; ou bórax; ou emético de tártaro; (9) Antialimentares seletivos, por exemplo, pimetrozina ou flonicamid; (10) Inibidores do crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina; ou Etoxazol; (11) Rompedores microbianos da membrana do intestino de insetos, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis e proteínas de plantas B.t.: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 Ab1/35Ab1; ou Bacillus sphaericus; (12) Inibidores da fosforilação oxidativa, rompedores de ATP, por exemplo, diafentiuron; ou compostos de organotina, por exemplo, azociclotina, cihexatina e óxido de fembutatina; ou propargita; ou tetradifon; (13) Desacopladores da fosforilação oxidativa que atuam por interrupção do gradiente do próton de H como, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramida; (14) Antagonistas do receptor nicotinérgico de acetilcolina como, por exemplo, bensultap, cloridrato de cartap, tiociclam, e tiossultap-sódico; (15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0 como, por exemplo, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron; (16) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1 como, por exemplo, buprofezina; (17) Rompedores de mudas, dipteran como, por exemplo, ciromazina; (18) Agonistas do receptor de ecdisona como, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida; (19) Agonistas octopaminérgicos como, por exemplo, amitraz; (20) Inibidores do transporte de elétrons do Complexo- III como, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocil ou fluacripirim; (21) Inibidores do transporte de elétrons do Complexo-I, por exemplo: acaricidas METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad e tolfenpirad; ou rotenona (Derris); (22) Bloqueadores do canal de sódio controlado por voltagem, por exemplo, indoxacarb ou metaflumizona; (23) Inibidores da acetil-CoA carboxilase como, por exemplo: derivados do ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramat; (24) Inibidores do transporte de elétrons do Complexo- IV como, por exemplo: fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco; ou cianeto; (25) Inibidores do transporte de elétrons do Complexo-II como, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno; (28) Efetores do receptor de rianodina como, por exemplo: diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida.

[0068] Compostos ativos adicionais que possuem um mecanismo de ação desconhecido como, por exemplo, amidoflumet, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, chinometionat, criolita, dicofol, diflovidazina, fluensulfona, flufenerim, flufiprol, fluopiram, fufenozida, imidaclotiz, iprodiona, meperflutrina, piridalil, pirifluquinazona, tetrametilflutrina e iodometano; e, adicionalmente, preparações baseadas em Bacillus firmus (particularmente cepa CNCM I-1582, por exemplo, VOTiVOTM, BioNem), e os seguintes compostos ativos conhecidos: 3-bromo-N-{2-bromo-4-clor-6-[(1-ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida de WO 2005/077934), 4- {[(6-bromopirid-3-il)metil](2-fluoretil)amino}furan-2(5H)-ona (conhecida de WO 2007/115644), 4-{[(6-fluorpirid-3-il)metil](2,2-difluoretil)amino}furan-2(5H)-ona (conhecida de WO 2007/115644), 4-{[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil](2- fluoretil)amino}furan-2(5H)-ona (conhecida de WO 2007/115644), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2- fluoretil)amino}furan-2(5H)-ona (conhecida de WO 2007/115644), flupiradifurona, 4-{[(6-cloro-5-fluorpirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (conhecida de WO 2007/115643), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](2- fluoretil)amino}furan-2(5H)-ona (conhecida de WO 2007/115646), 4-{[(6-cloro-5-fluorpirid-3- il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (conhecida de WO 2007/115643), 4-{[(6-cloropirid-3- il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (conhecida de EP A 0 539 588), 4-{[(6-cloropirid-3- il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (conhecida de EPA 0 539 588), {[1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)óxido-),4- sulfanilideno}cianamida (conhecida de WO 2007/149134) e seus diastereômeros {[(1R)-1-(6-cloropiridin-3- il)etil](metil)óxido-X4-sulfanilideno}cianamida (A) e {[(1S)-1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)óxido- X4-sulfanilideno}cianamida (B) (também conhecida de WO 2007/149134) e também diastereômeros [(R)metil(óxido){(1R)- 1- [6-(trifluormetil)piridin-3-il]etil}-λ4- sulfanilideno]cianamida (A1) e [(S)-metil(óxido){(1S)-1-[6-(trifluormetil)piridin-3-il]etil}-λ4- sulfanilideno]cianamida (A2), identificada como grupo A de diastereômero (conhecido de WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)-metil(óxido){(1S)-1-[6- (trifluormetil)piridin-3-il]etil}-λ4- sulfanilideno]cianamida (B1) e [(S)-metil(óxido){(1R)-1-[6-(trifluormetil)piridin-3-il]etil}-λ4- sulfanilideno]cianamida (B2), identificada como grupo B de diastereômero (também conhecida de WO 2010/074747, WO 2010/074751) e 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidróxi- 1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-en-10-ona (conhecida de WO 2006/089633), 3-(4'-flúor-2,4- dimetilbifenil-3-il)-4-hidróxi-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec- 3-en-2-ona (conhecida de WO 2008/067911), 1-{2-flúor-4- metil-5-[(2,2,2-trifluoretil)sulfinil]fenil}-3- (trifluormetil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecida de WO 2006/043635), afidopiropeno (conhecido de WO 2008/066153), 2- ciano-3-(difluormetoxi)-N,N-dimetilbenzolsulfonamida (conhecida de WO 2006/056433), 2-ciano-3-(difluormetoxi)-N-metilbenzolsulfonamida (conhecida de WO 2006/100288), 2- ciano-3-(difluormetoxi)-N-etilbenzenossulfonamida (conhecida de WO 2005/035486), 4-(difluormetoxi)-N-etil-N-metil-1,2-benzotiazol-3-amina-1,1-dióxido (conhecido de WO 2007/057 407), N- [1-(2,3-dimetilfenil)-2- (3,5-dimetilfenil)etil]-4,5-diidro-1,3-tiazol-2-amina (conhecida de WO 2008/104503), {1'-[(2E)-3- (4- clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluorespiro[indol-3,4' -piperidina]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecida de WO 2003/106457), 3-(2,5-dimetilfenil)-4- hidróxi-8-metóxi-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecida de WO 2009/049851), 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il etil carbonato (conhecido de WO 2009/049851), 4-(but-2-in-1- ilóxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluorpirimidina (conhecida de WO 2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5- octafluorpentil)(3,3,3-trifluorpropil)malononitrila (conhecida de WO 2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5- octafluorpentil)(3,3,4,4,4-pentafluorbutil)malononitrila (conhecida de WO 2005/063094), 8-[2-(ciclopropilmetoxi)-4-(trifluormetil)fenóxi]-3-[6-(trifluormetil)piridazin-3-il]- 3-azabiciclo[3.2.1]octano (conhecido de WO 2007/040280), flometoquina, PF1364 (N° de Reg. CAS 1204776-60-2) (conhecido de JP 2010/018586), 5-[5-(3,5-diclorofenil)- 5-(trifluormetil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrila (conhecida de WO 2007/075459), 5-[5-(2-cloropiridin-4-il)-5-(trifluormetil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrila (conhecida de WO 2007/075459), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-{2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoretil)amino]etil}benzamida (conhecida de WO 2005/085216), 4-{[(6-cloropiridin- 3-il)metil](ciclopropil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4- {[(6-cloropiridin-3-il)metil](2,2-difluoretil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropiridin-3- il)metil](etil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4-{[(6- cloropiridin-3-il)metil](metil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona (todas conhecidas de WO 2010/005692), piflubumida (conhecida de WO 2002/096882), metil 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazinacarboxilato (conhecido de WO 2005/085216), metil 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3-metilbenzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato (conhecido de WO 2005/085216), metil 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazinacarboxilato (conhecido de WO 2005/085216), metil 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dietilhidrazinacarboxilato (conhecido de WO 2005/085216), metil 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato (conhecido de WO 2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-cloro-3-piridilmetil)-1,2,3,5,6,7-hexahidro-7-metil-8-nitro-5-propoxiimidazo[1,2-a]piridina (conhecida de WO 2007/101369), 2-{6-[2-(5-fluorpiridin-3- il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-il}pirimidina (conhecida de WO 2010/006713), 2-{6-[2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5- il]piridin-2-il}pirimidina (conhecida de WO 2010/006713), 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-ciano-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluormetil)-1H-tetrazol-1-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida de WO 2010/069502), 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-ciano-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluormetil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida de WO 2010/069502), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-ciano-6- metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5-(trifluormetil)-1H-tetrazol-1-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida de WO 2010/069502), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-ciano-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5-(trifluormetil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida de WO 2010/069502), (1E)-N-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-N,-ciano-N-(2,2-difluoretil)etanimideamida (conhecida de WO 2008/009360), N - [2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro- 6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida de CN 102057925), metil 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etil-1-metilhidrazinacarboxilato (conhecido de WO 2011/049233), heptaflutrina, piriminostrobina, flufenoxistrobina e 3-cloro-N2-(2-cianopropan-2-il)-N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan-2-il)-2-metilfenil]ftalamida (conhecida de WO 2012/034472).

[0069] Compostos antimicrobianos ativos: (1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, acetato de dodemorf, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalil, imazalil sulfato, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, naftifina, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, piperalina, procloraz, propiconazol, protioconazol, piributicarbe, pirifenox, quinconazol, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforine, triticonazol, uniconazol, uniconazol-p, viniconazol, voriconazol, 1-(4-clorofenil)-2-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, metil1-(2,2-dimetil-2,3-diidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato, N'-{5- (difluormetil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propóxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluormetil)-4-[3-(trimetilsilil)propóxi]fenil} imidoformamida e O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il] 1H-imidazol-1-carbotioato; (2) Inibidores da respiração (inibidores da cadeia respiratória), por exemplo, bixafen, boscalid, carboxina, diflumetorim, fenfuram, fluopiram, flutolanil, fluxapiroxad, furametpir, furmeciclox, mistura de isopirazam do racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e do racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR, isopirazam (racemato anti-epimérico), isopirazam (enantiômero anti-epimérico IR, 4S,9S), isopirazam (enantiômero anti-epimérico IS, 4R,9R), isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), mepronil, oxicarboxina, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, tifluzamida, 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fenil]-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-4-carboxamida, 3- (difluormetil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoretoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, 3- (difluormetil)-N-[4-flúor-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida e N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3- (difluormetil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida; (3) Inibidores da respiração (inibidores da cadeia respiratória) que atuam no complexo III da cadeia respiratória, por exemplo, ametoctradina, amisulbrom, azoxistrobina, ciazofamid, dimoxistrobina, enestroburina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metil, metominostrobina, ouisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piribencarbe, trifloxistrobina, (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluorpirimidin-4-il]óxi}fenil) -2- (metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-N- metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluormetil)fenil]etilideno} amino)óxi]metil}fenil)etanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-N- metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluormetil)fenil]etóxi}imino) metil]fenil}etanamida, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1- flúor-2-feniletenil]óxi}fenil)etilideno]amino}óxi)metil] fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-{2- [({[(2E,3E)-4-(2,6-diclorofenil)but-3-en-2-ilideno]amino} óxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il)piridina-3-carboxamida, 5-metóxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1- [3-(trifluormetil)fenil]etilideno}amino)óxi]metilfenil)- 2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, metil (2E)-2-{2- [({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil] fenil}-3-metoxiprop-2-enoato, N-(3-etil-3,5,5- trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida, 2- {2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida e (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil] fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida; (4) Inibidores da mitose e da divisão celular, por exemplo, benomil, carbendazima, clorfenazol, dietofencarbe, etaboxam, fluopicolida, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metil, tiofanato, zoxamida, 5-cloro- 7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4] triazolo[1,5-a]pirimidina e 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorfenil)piridazina; (5) Compostos com atividade em múltiplos locais, por exemplo, mistura de Bordeaux, captafol, captan, clorotalonil, formulações de cobre como, por exemplo, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, diclofluanid, ditianon, dodina, base livre de dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, oxina-cobre, propamidina, propineb, enxofre e preparações de enxofre, por exemplo, polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb e ziram; (6) Indutores de resistência, por exemplo, acibenzolar-S-metil, isotianil, probenazol e tiadinil; (7) Inibidores da biossíntese de aminoácidos e proteínas, por exemplo, eoprim, blasticidina-S, ciprodinil, casugamicina, hidrato de cloridrato de casugamicina, mepanipirim e pirimetanil; (8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina e siltiofam; (9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, bentiavalicarbe, dimetomorf, flumorf, iprovalicarbe, mandipropamid, polioxinas, polioxorim, validamicina A e valifenalato; (10) Inibidores da síntese de lipídeo e membrana, por exemplo, bifenil, cloroneb, dicloran, edifenfos, etridiazol, iodocarbe, iprobenfos, isoprotiolano, propamocarbe, propamocarb cloridrato, protiocarbe, pirazofos, quintozeno, tecnazeno e tolclofos-metil; (11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftaleto, piroquilon e triciclazol; (12) Inibidores da síntese de ácido nucléico, por exemplo, benalaxil, benalaxil-M (kiralaxil), bupirimato, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixil, ácido oxolínico; (13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, clozolinato, fenpiclonil, fludioxonil, iprodiona, procimidona, quinoxifeno e vinclozolin; (14) Desacopladores, por exemplo, binapacril, dinocap, ferimzona, fluazinam e meptildinocap; (15) compostos adicionais, por exemplo, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, chinometionat, clazafenona, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, ciprossulfamida, dazomet, debacarbe, diclorofeno, diclomezina, difenzoquat, difenzoquat metilsulfato, difenilamina, ecomat, fenpirazamina, flumetover, fluormida, flussulfamida, flutianil, fosetil-alumínio, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, hexaclorobenzeno, irumamicina, metassulfocarbe, isotiocianato de metila, metrafenon, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropil, octilinona, oxamocarbe, oxifentiina, pentaclorofenol e sais destes, fenotrina, ácido fosfórico e sais deste, propamocarb-fosetilato, propanosina-sódio, proquinazid, pirrolnitrin, tebufloquin, tecloftalam, tolnifanid, triazóxido, triclamida, zarilamida, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorfenil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]etanona, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6- difluorfenil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol- 1- il]etanona, 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorfenil)-4,5-diidro-1,2- oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]etanona, 1- (4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il 1H-imidazol-1-carboxilato, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, 2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol- 2- il}piperidin-1-il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil- 4.5- diidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1- il}etanona, 2-butóxi-6-iodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-diflúor-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, 2-fenilfenol e sais destes, 3.4.5- tricloropiridina-2,6-dicarbonitrila, 3-[5-(4- clorofenil)-2,3-dimetil-1,2-oxazolidin-3-il]piridina, 3- cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorfenil)-6- metilpiridazina, 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorfenil)-3,6-dimetilpiridazina, 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfono-hidrazida, 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina, etil (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilprop-2-enoato, N-(4- clorobenzil)-3-[3-metóxi-4-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil] propanamida, N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metóxi-4-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]propanamida, N-[(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloropiridina-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloropiridina-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)etil]-2-flúor-4-iodopiridina-3-carboxamida, N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6- (difluormetoxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-fenilacetamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluormetoxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-fenilacetamida, N-metil-2-(1-{[5- metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin- 4- il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1,3-tiazol-4- carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil- 2-(1-{[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil} piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]- 1,3-tiazol-4-carboxamida, pentil{6-[({[(1-metil-1H- tetrazol-5-il)(fenil)metilideno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato, ácido fenazina-1-carboxílico, quinolin-8-ol e sulfato de quinolin-8-ol (2:1); (16) Compostos antimicrobianos ativos adicionais: (16.1) bentiazol, (16.2) betoxazina, (16.3) capsimicina, (16.4) carvona, (16.5) chinometionat, (16.6) piriofenona (clazafenona), (16.7) cufraneb, (16.8) ciflufenamid, (16.9) cimoxanil, (16.10) ciprossulfamida, (16.11) dazomet, (16.12) debacarbe, (16.13) diclorofeno, (16.14) diclomezina, (16.15) difenzoquat, (16.16) metilsulfato de difenzoquat, (16.17) difenilamina, (16.18) EcoMate, (16.19) fenpirazamina, (16.20) flumetover, (16.21) fluorimida, (16.22) flussulfamida, (16.23) flutianil, (16.24) fosetil-alumínio, (16.25) fosetil-cálcio, (16.26) fosetil-sódio, (16.27) hexaclorobenzeno, (16.28) irumamicina, (16.29) metassulfocarbe, (16.30) isotiocianato de metila, (16.31) metrafenona, (16.32) mildiomicina, (16.33) natamicina, (16.34) dimetilditiocarbamato de níquel, (16.35) nitrotal-isopropil, (16.37) oxamocarbe, (16.38) oxifentiin, (16.39) pentaclorofenol e sais, (16.40) fenotrina, (16.41) ácido fosfórico e seus sais, (16.42) propamocarb-fosetilato, (16.43) propanosina-sódio, (16.44) pirimorf, (16.45) (2E)- 3- (4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin- 4- il)prop-2-en-1-ona, (16.46) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (16.47) pirrolnitrin, (16.48) tebufloquin, (16.49) tecloftalam, (16.50) tolnifanida, (16.51) triazóxido, (16.52) triclamida, (16.53) zarilamid, (16.54) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metóxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il 2-metilpropanoato, (16.55) 1-(4-{4-[(5R)-5- (2,6-difluorfenil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol- 2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (16.56) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6- difluorfenil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluormetil)-lH-pirazol- 1-il]etanona, (16.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorfenil)-4,5- diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il) -2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (16.58) 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il-1H-imidazol-1-carboxilato, (16.59) 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil)piridina, (16.60) 2,3-dibutil-6- clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (16.61) 2,6-dimetil-1H,5H- [1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c' ]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (16.62) 2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (16.63) 2-[5-metil-3- (trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (16.64) 2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H- pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il)- 1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, (16.65) 2-butóxi-6-iodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, (16.66) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-diflúor-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (16.67) 2-fenilfenol e sais, (16.68) 3-(4,4,5-triflúor-3,3-dimetil-3,4-diidroisoquinolin-1-il)quinolina, (16.69) 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrila, (16.70) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorfenil)-6-metilpiridazina, (16.71) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6- difluorfenil)-3,6-dimetilpiridazina, (16.72) 5-amino-1,3,4- tiadiazol-2-tiol, (16.73) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfono-hidrazida, (16.74) 5-flúor-2-[(4- fluorbenzil)óxi]pirimidina-4-amina, (16.75) 5-flúor-2-[(4- metilbenzil)óxi]pirimidina-4-amina, (16.76) 5-metil- 6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina, (16.77) etil (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato, (16.78) N'-(4- {[3-(4-clorobenzil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]óxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (16.79) N-(4- clorobenzil)-3-[3-metóxi-4-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]propanamida, (16.80) N-[(4- clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metóxi-4-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]propanamida, (16.81) N-[(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, (16.82) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (16.83) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin- 2-il)etil]-2-flúor-4-iodonicotinamida, (16.84) N-{(E)- [(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluormetoxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-fenilacetamida, (16.85) N-{(Z)- [(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluormetoxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-fenilacetamida, (16.86) N'-{4-[(3- terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)óxi]-2-cloro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (16.87) N-metil- 2- (1-{[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (16.88) N-metil-2-(1-{[5- metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (16.89) N-metil-2-(1-{[5-metil- 3- (trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (16.90) pentil {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol- 5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (16.91) ácido fenazina-1-carboxílico, (16.92) quinolin-8-ol, (16.93) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (16.94) terc-butil {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (16.95) 1-metil-3-(trifluormetil)-N-[2' -(trifluormetil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.96) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (16.97) N-(2',4'-diclorobifenil- 2-il)-3-(difluormetil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.98) 3-(difluormetil)-1-metil-N-[4'-(trifluormetil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.99) N-(2',5'-difluorbifenil-2-il)-1-metil-3- (trifluormetil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.100) 3- (difluormetil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.101) 5-flúor-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.102) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2- il]nicotinamida, (16.103) 3-(difluormetil)-N-[4'-(3,3- dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.104) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1- il)bifenil-2-il]-5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.105) 3-(difluormetil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.106) N- (4'-etinilbifenil-2-il)-5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.107) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2- il)nicotinamida, (16.108) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (16.109) 4- (difluormetil)-2-metil-N-[4' -(trifluormetil)bifenil-2-il]- 1,3-tiazol-5-carboxamida, (16.110) 5-flúor-N-[4'-(3- hidróxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.111) 2-cloro-N-[4'-(3-hidróxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (16.112) 3- (difluormetil)-N-[4' -(3-metóxi-3-metilbut-1-in- 1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.113) 5-flúor-N-[4'-(3-metóxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.114) 2-cloro-N-[4'-(3-metóxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (16.115) (5-bromo-2-metóxi- 4-metilpiridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (16.116) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]óxi}-3- metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida, (16.117) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanóico, (16.118) but- 3- in-1-il {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (16.119) 4-amino-5-fluorpirimidin-2-ol (forma mesomérica: 4- amino-5-fluorpirimidin-2(1H)-ona), (16.120) propil 3,4,5-triidroxibenzoato, (16.121) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil- 2,3-diidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.122) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.123) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.124) [3-(4-cloro-2-fluorfenil)- 5- (2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (16.125) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (16.126) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (16.127) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.128) 1- {[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (16.129) 5- (alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (16.130) 2- [1- (2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.131) 2- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.132) 2- {[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.133) 1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran- 2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (16.134) 1- {[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (16.135) 5- (alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (16.136) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (16.137) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi- 2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.138) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5- hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.139) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.140) 2-[(2S,4R,5R)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]- 2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.141) 2- [(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.142) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi- 2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.143) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5- hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (16.144) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (16.145) 2-flúor- 6-(trifluormetil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il)benzamida, (16.146) 2-(6-benzilpiridin-2-il)quinazolina, (16.147) 2-[6-(3-flúor-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2- il]quinazolina, (16.148) 3-(4,4-diflúor-3,3-dimetil-3,4- diidroisoquinolin-1-il)quinolina, (16.149) ácido abscísico.

[0070] Os compostos ativos de acordo com a invenção podem ainda ser combinados com microorganismos. Os microorganismos, considerando boa tolerância de plantas, toxicidade em homeotermo favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteção de plantas e órgãos de plantas, para aumento de rendimentos de colheitas, para melhora da qualidade do material colhido e para o controle de pragas de animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematódeos e moluscos, que são encontrados em agricultura, em horticultura, na criação de animais, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos e materiais armazenados, e no setor de higiene. Eles podem preferivelmente ser usados como composições para proteção de cultivos agrícolas. Eles são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. Os microorganismos mencionados acima incluem: microorganismos do grupo das bactérias, por exemplo, Bacillus agri, Bacillus aizawai, Bacillus albolactis, Bacillus amyloliquefaciens, em particular a cepa B. amiloliquefaciens IN937a, ou cepa FZB42, Bacillus cereus, em particular esporos de B. cereus CNCM I-1562, Bacillus coagulans, Bacillus endoparasiticus, Bacillus endorhythmos, Bacillus firmus, em particular esporos de B. firmus CNCM I-1582, Bacillus kurstaki, Bacillus lacticola, Bacillus lactimorbus, Bacillus lactis, Bacillus laterosporus, Bacillus lentimorbus, Bacillus licheniformis, Bacillus medusa, Bacillus megaterium, Bacillus metiens, Bacillus natto, Bacillus nigrificans, Bacillus popillae, Bacillus pumilus, em particular a cepa B. pumilus GB34, Bacillus siamensis, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, em particular a cepa B. subtilis GB03, ou a cepa B. subtilis var. amiloliquefaciens FZB24, Bacillus thuringiensis, em particular B. thuringiensis var. israelensis ou B. thuringiensis ssp. aizawai cepa ABTS-1857 ou B. thuringiensis ssp kurstaki cepa HD-1, B. thuringiensis var. san diego, B. thuringiensis var. tenebrinos, Bacillus uniflagellatus, Delftia acidovorans, em particular cepa RAY209, Lysobacter antibioticus, em particular cepa 13-1, Metarhizium anisopliae, Pseudomonas clororaphis, em particular cepa MA342, Pseudomonas proradix, Streptomyces galbus, em particular cepa K61, Streptomyces griseoviridis; microorganismos do grupo dos fungos, por exemplo, Ampelomyces quisqualis, em particular cepa AQ10, Aureobasidium pullulans, em particular blastosporos da cepa DSM14940 ou blastosporos da cepa DSM14941 ou misturas destes, Beauveria bassiana, em particular cepa ATCC74040, Beauveria brongniartii, Candida oleophila, em particular cepa O, Coniothyrium minitans, em particular cepa CON/M/91-8, Dilofosfora alopecuri, Gliocladium catenulatum, em particular cepa J1446; Hirsutella thompsonii, Lagenidium giganteum, Lecanicillium lecanii (previamente conhecido como Verticillium lecanii), em particular conídios da cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular cepa F52, Metschnikovia fructicola, em particular cepa NRRL Y-30752, Microsphaeropsis ochracea, Muscodor albus, em particular cepa QST20799, Nomuraea rileyi, Paecilomyces lilacinus, em particular esporos da cepa P. lilacinus 251, Penicillium bilaii, em particular cepa ATCC22348, Pichia anomala, em particular cepa WRL-076, Pseudozyma flocculosa, em particular cepa PF-A22 UL, Pytium oligandrum DV74, Trichoderma asperellum, em particular cepa ICC012, Trichoderma harzianum, especialmente T. harzianum T39, Vertícíllíum lecanii, em particular as cepas DAOM198499 e DAOM216596; microorganismos inseticidas do grupo dos protozoários, por exemplo, Nosema locustae, Vairimorfa; microorganismos inseticidas do grupo dos vírus, por exemplo, vírus da poliedrose nuclear da mariposa-cigana (Lymantria dispar) (NPV), NPV do bicho-cabeludo (Lymantriidae), NPV de Heliothis, NPV do vespão do pinheiro europeu (Neodiprion), vírus da granulose da mariposa-das-maçãs (Cydia pomonella) (GV); microorganismos do grupo dos nematódeos entomopatogênicos, por exemplo, Steinernema scapterisci, Steinernema feltiae (Neoaplectana carpocapsae), Heterorhabditis heliotidis, Xenorhabdus luminescence.

[0071] Os compostos ativos aqui identificados por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, no manual de pesticidas ("The Pesticide Manual” 14a Edição, "British Crop Protection Council” 2006) ou podem ser encontrados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). Todos os parceiros de misturação mencionados nas classes (1) a (16) podem, caso sejam capazes com base em seus grupos funcionais, opcionalmente formar sais com bases ou ácidos adequados.

[0072] Finalmente, foi verificado que os novos compostos da fórmula (I), embora sendo bem tolerados por plantas, com toxicidade em homeotermo favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados em particular para o controle de pragas de animais, especialmente artrópodes, insetos, aracnídeos, helmintos, nematódeos e moluscos, que são encontrados em agricultura, em florestas, na proteção de produtos e materiais armazenados e no setor de higiene, ou no setor de saúde animal. Os compostos de acordo com a invenção podem, da mesma forma, ser usados no setor de saúde animal, por exemplo, para o controle de endo- e/ou ectoparasitas.

[0073] Os compostos de acordo com a invenção podem ser usados como agentes para o controle de pragas de animais, preferivelmente como agentes de proteção de cultivos agrícolas. Eles são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.

[0074] Os compostos de acordo com a invenção podem ser convertidos em formulações geralmente conhecidas. Em geral, essas formulações compreendem de 0,01 a 98% por peso de composto ativo, preferivelmente de 0,5 a 90% por peso.

[0075] Os compostos de acordo com a invenção podem estar presentes em suas formulações comercialmente disponíveis e nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações, como uma mistura com outros compostos ativos ou sinergistas. Sinergistas são compostos que aumentam a ação dos compostos ativos, sem nenhuma necessidade de sinergista adicionado para ser ele próprio ativo.

[007 6] O teor de composto ativo das formas de uso preparadas a partir das formulações comercialmente disponíveis pode variar dentro de limites amplos. A concentração de composto ativo das formas de uso pode ser de 0, 00000001 a 95% por peso de composto ativo, preferivelmente de 0,00001 a 1% por peso.

[0077] Os compostos são empregados de forma costumeira para as formas de uso.

[0078] Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. Subentende-se aqui que o termo "plantas" significa todas as plantas e populações de plantas, por exemplo, plantas selvagens ou plantas de cultivo desejadas e indesejadas (incluindo plantas de cultivo de ocorrência natural). Plantas de cultivo podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos convencionais de reprodução e de otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo as variedades de plantas que podem ou não ser protegidas por direitos de propriedade da variedade. Subentende-se que partes de planta significam todas partes e órgãos de plantas acima do solo e abaixo do solo, por exemplo, broto, folha, flor e raiz, cujos exemplos podem ser mencionados como sendo folhas, agulhas, caules, troncos, flores, corpos de frutificação, frutas e sementes e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de planta também incluem material colhido e material de propagação vegetativo e gerativo, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, mudas tipo filhote e semente.

[0079] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com os compostos ativos é efetuado diretamente ou permitindo-se que eles atuem nas vizinhanças, habitat ou espaço de armazenamento destas pelos métodos de tratamento comuns, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, enevoamento, dispersão, pintura sobre, injeção e, no caso de material de propagação, especialmente no caso de sementes, também por aplicação de um ou mais revestimentos.

[0080] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, espécies selvagens de plantas e cultivares de plantas, ou aquelas obtidas por métodos convencionais de reprodução biológica, por exemplo, cruzamento ou fusão de protoplasto, e também partes destas, são tratadas. Em uma modalidade preferida adicional, plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (Organismos Geneticamente Modificados), e partes destas, sai tratados. Os termos "partes" e "partes de plantas” ou "partes de planta” foram elucidados acima.

[0081] Mais preferivelmente, plantas dos cultivares de plantas que são, cada um, comercialmente disponíveis ou em uso, são tratados de acordo com a invenção. Cultivares de plantas devem ser subentendidos como significando plantas que possuem novas propriedades ("traços”) e que foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Elas podem ser cultivares, biótipos e genótipos.

[0082] No setor de saúde animal, ou seja, no campo de medicina veterinária, os compostos ativos de acordo com a presente invenção atuam contra parasitas de animais, especialmente ectoparasitas ou endoparasitas. O termo "endoparasitas" inclui especialmente helmintos como, por exemplo, cestódios, nematódeos ou trematódeos, e protozoários como, por exemplo, coccídios. Ectoparasitas são tipicamente e preferivelmente artrópodes, especialmente insetos como, por exemplo, moscas (que mordem e lambem), larvas de mosca parasíticas, piolho, piolho de pêlo, piolho de pássaro, pulgas e semelhantes; ou acarídeos como, por exemplo, carrapatos, por exemplo, carrapatos duros ou carrapatos moles, ou ácaros como, por exemplo, ácaros da escabiose, ácaros trombiculídeos, ácaros de pássaros e semelhantes.

[0083] Também foi verificado que os compostos de acordo com a invenção possuem forte ação inseticida contra insetos que destroem materiais industriais. Materiais industriais no contexto significam materiais inanimados, por exemplo, preferivelmente plásticos, adesivos, gomas, papéis e cartões, couro, madeira, produtos processados de madeira e composições de revestimento.

[0084] Além disso, os compostos de acordo com a invenção podem ser usados como composições antiincrustantes, isoladamente ou em combinações com outros compostos ativos.

[0085] Os compostos ativos também são adequados para o controle de pragas de animais no setor doméstico, no setor de higiene e na proteção de produtos armazenados, especialmente insetos, aracnídeos e ácaros, que são encontrados em espaços fechados, por exemplo, casas, salões de fábricas, escritórios, cabines de veículos e semelhantes. Eles podem ser usados para controlar essas pragas isoladamente ou em combinação com outros compostos ativos e auxiliares em produtos inseticidas domésticos. Esses são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, e contra todos os estágios de desenvolvimento.

[0086] Deve ser subentendido que o termo "plantas" significa todas as espécies de plantas, cultivares de plantas e populações de plantas, por exemplo, plantas selvagens desejadas ou indesejadas ou plantas de cultivo. Plantas de cultivo a serem tratadas de acordo com a invenção são plantas que ocorrem naturalmente ou aquelas que são obtidas por métodos convencionais de reprodução e de otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou por combinação dos métodos mencionados acima. O termo "planta de cultivo", evidentemente, também inclui plantas transgênicas.

[0087] Deve ser subentendido que o termo "cultivares de plantas" significa plantas que possuem novas propriedades (traços) e que foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante ou uma combinação destas. Elas podem ser cultivares, variedades, bio- ou genótipos.

[0088] Deve ser subentendido que o termo "partes de planta" significa todas as partes e órgãos de plantas acima e abaixo do solo, por exemplo, broto, folha, flor e raiz, em particular folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos de frutificação, frutas, sementes, raízes, tubérculos e rizomas. O termo "partes de planta” também inclui material colhido e material de propagação vegetativo e gerativo, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, mudas tipo filhote e sementes ou semente.

[0089] Em uma modalidade de acordo com a invenção, espécies de plantas de ocorrência natural e cultivares de plantas, ou aquelas obtidas por métodos convencionais de reprodução e de otimização (por exemplo, cruzamento ou fusão de protoplasto), e também partes destas, são tratadas.

[0090] Em uma modalidade adicional de acordo com a invenção, plantas transgênicas obtidas por métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais, e partes destas, são tratadas.

[0091] O método de tratamento de acordo com a invenção é preferivelmente empregado para geneticamente organismos modificados como, por exemplo, plantas ou partes de planta.

[0092] Plantas geneticamente modificadas, as denominadas plantas transgênicas, são plantas nas quais um gene heterólogo foi integrado estavelmente no genoma.

[0093] A expressão "gene heterólogo” basicamente significa um gene que é fornecido ou montado fora da planta e, quando introduzido no genoma nuclear, cloroplástico ou mitocondrial, dá à planta transformada propriedades agronômicas ou outras propriedades novas ou aprimoradas por expressão de uma proteína ou polipeptídeo de interesse ou por infra-regulação ou silenciamento de outro gene (ou genes) que está presente na planta (usando, por exemplo, tecnologia anti-senso, tecnologia de co-supressão ou tecnologia de interferência de RNA - RNAi). Um gene heterólogo que está presente no genoma também é denominado um transgene. Um transgene que é definido por sua localização particular no genoma da planta é denominado um evento de transformação ou transgênico.

[0094] Dependendo da espécie de planta ou cultivares de plantas, localização de sal e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, dieta), o tratamento de acordo com a invenção também pode resultar em efeitos superaditivos ("sinérgicos"). Por exemplo, os efeitos seguintes que excedem os efeitos realmente esperados são possíveis: taxas de aplicação reduzidas e/ou espectro de atividade ampliado e/ou eficácia aumentada dos compostos ativos e composições que podem ser usadas de acordo com a invenção, melhor crescimento da planta, tolerância aumentada às temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou à água ou salinidade do solo, desempenho de floração aumentado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos de colheitas maiores, frutas maiores, maior altura da planta, cor mais verde da folha, floração mais precoce, qualidade superior e/ou a valor nutricional superior dos produtos colhidos, maior concentração de açúcar dentro das frutas, melhor estabilidade ao armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos.

[0095] Em certas taxas de aplicação, as combinações de composto ativo de acordo com a invenção também podem ter um efeito de fortalecimento sobre plantas. Conseqüentemente, elas são adequadas para a mobilização do sistema de defesa da planta contra ataque por fungos e/ou microorganismos e/ou vírus fitopatogênicos indesejados. Isso pode opcionalmente ser uma das razões para a atividade aumentada das combinações de acordo com a invenção, por exemplo, contra fungos. Deve ser subentendido que o termo "substâncias de fortalecimento de plantas” (indutoras de resistência) significa, no contexto, aquelas substâncias ou combinações de substâncias que são capazes de estimular o sistema de defesa das plantas de tal forma que, quando subseqüentemente inoculadas com fungos e/ou microorganismos e/ou vírus fitopatogênicos indesejados, as plantas tratadas exibem um grau substancial de resistência a esses fungos e/ou microorganismos e/ou vírus fitopatogênicos indesejados. No presente caso, subentende-se que fungos e/ou microorganismos e/ou vírus fitopatogênicos indesejados significam fungos, bactérias e vírus fitopatogênicos. As substâncias de acordo com a invenção podem, portanto, ser usadas para proteção de plantas de ataque por patógenos mencionados dentro de certo período de tempo após tratamento. O período de tempo dentro do qual a proteção é efetuada geralmente se estende de 1 a 10 dias, preferivelmente 1 a 7 dias, após o tratamento das plantas com os compostos ativos.

[0096] Plantas que são ainda preferivelmente tratadas de acordo com a invenção são resistentes contra um ou mais fatores de estresse biótico, ou seja, as referidas plantas possuem uma defesa melhor contra pragas animais e microbianas, por exemplo, nematódeos, insetos, ácaros, fungos, bactérias, vírus e/ou viróides fitopatogênicos.

[0097] Além das plantas e cultivares de plantas mencionados acima, também é possível tratar aqueles de acordo com a invenção que são resistentes a um ou mais fatores de estresse abiótico.

[0098] Condições de estresse abiótico podem incluir, por exemplo, seca, exposição a temperaturas geladas, exposição ao calor, estresse osmótico, encharcamento, salinidade aumentada do solo, exposição aumentada aos minerais, exposição ao ozônio, exposição à luz forte, disponibilidade limitada de nutrientes nitrogenados, disponibilidade limitada de nutrientes de fósforo ou rejeição à sombra.

[0099] Plantas e cultivares de plantas que também podem ser tratados de acordo com a invenção são aquelas plantas caracterizadas por características de rendimento aprimoradas. O rendimento aumentado nessas plantas pode ser o resultado de, por exemplo, fisiologia aprimorada da planta, crescimento e desenvolvimento aprimorados da planta, por exemplo, eficiência do uso de água, eficiência de retenção de água, uso de nitrogênio aprimorado, assimilação de carbono aumentada, fotossíntese aumentada, eficiência de germinação aumentada e maturação acelerada. O rendimento também pode ser afetado por arquitetura aprimorada da planta (sob condições de estresse e não-estresse), incluindo floração precoce, controle da floração para produção de semente híbrida, vigor da muda, tamanho da planta, número e distância internódio, crescimento da raiz, tamanho da semente, tamanho da fruta, tamanho da vagem, número de vagens ou espigas, número de sementes por vagem ou espiga, massa da semente, enchimento de semente aumentado, dispersão reduzida de semente, resistência reduzida à deiscência e alojamento da vagem. Traços de rendimento adicionais incluem composição da semente, por exemplo, teor de carboidrato, teor de proteína, teor de óleo e composição de óleo, valor nutricional, redução em compostos antinutricionais, processabilidade aumentada e melhor estabilidade ao armazenamento.

[00100] Plantas que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas híbridas que já expressam as características de heterose ou vigor híbrido que resultam geralmente em rendimento, vigor, saúde e resistência maiores contra estresses bióticos e abióticos. Essas plantas são feitas tipicamente por cruzamento de uma linhagem progenitora endogâmica com esterilidade masculina (o progenitor-fêmea) com outra linhagem progenitora endogâmica com esterilidade masculina (o progenitor-macho). A semente híbrida é tipicamente colhida das plantas com esterilidade masculina e vendida para cultivadores. Plantas com esterilidade masculina podem algumas vezes (por exemplo, no milho) ser produzidas por despendoamento (ou seja, a remoção mecânica dos órgãos reprodutivos masculinos ou flores-macho), mas, mais tipicamente, a esterilidade masculina é o resultado de determinantes genéticos no genoma da planta. Naquele caso, e especialmente quando a semente é o produto desejado a ser colhido das plantas híbridas, é tipicamente útil para assegurar que a fertilidade masculina em plantas híbridas, que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade masculina, seja totalmente restaurada. Isso pode ser obtido assegurando-se que os progenitores masculinos possuam genes restauradores da fertilidade apropriados que são capazes de restaurar a fertilidade masculina em plantas híbridas que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade masculina. Os determinantes genéticos para a esterilidade masculina podem estar localizados no citoplasma. Exemplos de esterilidade masculina citoplasmática (CMS) foram, por exemplo descritos para espécies de Brassica. No entanto, os determinantes genéticos para esterilidade masculina também podem estar localizados no genoma nuclear. Plantas com esterilidade masculina também podem ser obtidas por métodos de biotecnologia de plantas como, por exemplo, engenharia genética. Um meio particularmente útil para obtenção de plantas com esterilidade masculina é descrito em WO 89/10396, no qual, por exemplo, uma ribonuclease como, por exemplo, uma barnase, é seletivamente expressa nas células tapetais nos estames. A fertilidade pode então ser restaurada por expressão nas células tapetais de um inibidor de ribonuclease como, por exemplo, barstar.

[00101] Plantas ou cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas como, por exemplo, engenharia genética) que podem ser tratados de acordo com a invenção são plantas tolerantes a herbicidas, ou seja, plantas tornadas tolerantes a um ou mais herbicidas determinados. Essas plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que transmite essa tolerância a herbicidas.

[00102] Plantas tolerantes a herbicidas são, por exemplo, plantas tolerantes ao glifosato, ou seja, plantas tornadas tolerantes ao herbicida glifosato ou sais deste. Dessa forma, por exemplo, plantas tolerantes ao glifosato podem ser obtidas por transformação da planta com um gene que codifica a enzima 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS). Exemplos desses genes de EPSPS são o gene AroA (mutante CT7) da bactéria Salmonella typhimurium, o gene CP4 da bactéria Agrobacterium sp., os genes que codificam uma EPSPS de petúnia, uma EPSPS de tomate ou uma EPSPS de eleusínias. Ela também pode ser uma EPSPS mutada. Plantas tolerantes ao glifosato também podem ser obtidas por expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato oxidorredutase. Plantas tolerantes ao glifosato também podem ser obtidas por expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato acetiltransferase. Plantas tolerantes ao glifosato também podem ser obtidas por seleção de plantas que contêm mutações de ocorrência natural dos genes mencionados acima.

[00103] Outras plantas resistentes a herbicidas são, por exemplo, plantas que são tornadas tolerantes a herbicidas que inibem a enzima glutamina sintase, por exemplo, bialafos, fosfinotricina ou glufosinato. Essas plantas podem ser obtidas por expressão de uma enzima que detoxifica o herbicida ou um mutante da enzima glutamina sintase que é resistente à inibição. Uma dessas enzimas de detoxificação eficientes é, por exemplo, uma enzima que codifica uma fosfinotricina acetiltransferase (por exemplo, a proteína bar ou pat da espécie Streptomyces, por exemplo). Plantas que expressam uma fosfinotricina acetiltransferase exógena foram descritas.

[00104] Plantas tolerantes a herbicidas adicionais também são plantas que foram tornadas tolerantes aos herbicidas que inibem a enzima hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD). Hidroxifenilpiruvato dioxigenases são enzimas que catalisam a reação na qual para-hidroxifenilpiruvato (HPP) é convertido em homogentisato. Plantas tolerantes aos inibidores de HPPD podem ser transformadas com um gene que codifica uma enzima HPPD resistente de ocorrência natural, ou um gene que codifica uma enzima HPPD mutada. A tolerância aos inibidores de HPPD também pode ser obtida por transformação de plantas com genes que codificam certas enzimas que permitem a formação de homogentisato, apesar da inibição da enzima HPPD nativa pelo inibidor de HPPD. A tolerância de plantas aos inibidores de HPPD também, pode ser aumentada por transformação de plantas com um gene que codifica uma enzima prefenato desidrogenase, além de um gene que codifica uma enzima tolerante à HPPD.

[00105] Plantas resistentes a herbicidas adicionais são plantas que foram tornadas tolerantes aos inibidores de acetolactato sintase (ALS). Inibidores de ALS conhecidos incluem, por exemplo, herbicidas de sulfoniluréia, imidazolinona, triazolopirimidinas, pirimidinil oxi(tio)benzoatos e/ou sulfonilaminocarboniltriazolinona. Mutações diferentes na enzima ALS (também conhecida como acetohidroxi ácido sintase, AHAS) sabidamente conferem tolerância a herbicidas e grupos de herbicidas diferentes. A produção de plantas tolerantes à sulfoniluréia e plantas tolerantes à imidazolinona foi descrita na Publicação Internacional WO 1996/033270. Plantas tolerantes à sulfoniluréia e à imidazolinona adicionais também foram descritas, por exemplo, em WO 2007/024782.

[00106] Outras plantas tolerantes à imidazolinona e/ou sulfoniluréia podem ser obtidas por mutagênese induzida, seleção em culturas de células na presença do herbicida ou reprodução por mutação.

[00107] Plantas ou cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas como, por exemplo, engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a invenção são plantas transgênicas resistentes a insetos, ou seja, plantas tornadas resistentes ao ataque por certos insetos-alvo. Essas plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que transmite essa resistência a insetos.

[00108] O termo "planta transgênica resistente a insetos”, como aqui usado, inclui qualquer planta que contém pelo menos um transgene que compreende uma seqüência codificadora que codifica: 1) uma proteína cristal inseticida de Bacillus thuringiensis ou uma porção inseticida desta, por exemplo, as proteínas cristais inseticidas compiladas online em: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/, ou porções inseticidas destas, por exemplo, proteínas das classes de proteína Cry Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae ou Cry3Bb ou inseticida porções destas; ou 2) uma proteína cristal de Bacillus thuringiensis ou uma porção desta que é inseticida na presença de uma segunda outra proteína cristal de Bacillus thuringiensis ou uma porção desta, por exemplo, a toxina binária constituída pelas proteínas cristais Cry34 e Cry35; ou 3) uma proteína inseticida híbrida que compreende partes de duas proteínas cristais inseticidas diferentes de Bacillus thuringiensis, por exemplo, um híbrido das proteínas de 1) acima ou um híbrido das proteínas de 2) acima, por exemplo, a proteína Cry1A.105 produzida por evento de milho MON98034 (WO 2007/027777); ou 4) uma proteína de qualquer um dos pontos 1) a 3) acima, em que alguns, particularmente 1 a 10, aminoácidos foram substituídos por outro aminoácido para obter uma atividade inseticida maior para uma espécie de inseto-alvo, e/ou para expandir a amplitude de espécies de insetos-alvo afetadas, e/ou por causa das alterações induzidas no DNA codificador durante clonagem ou transformação, por exemplo, a proteína Cry3Bb1 em eventos de milho MON863 ou MON88017, ou a proteína Cry3A no evento de milho MIR 604; 5) uma proteína inseticida secretada de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, ou uma porção inseticida desta, por exemplo, as proteínas vegetativas inseticidas (VIP) listadas em: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip. html, por exemplo, proteínas da classe de proteína VIP3Aa; ou 6) uma proteína secretada de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus que é inseticida na presença de uma segunda proteína secretada de Bacillus thuringiensis ou B. cereus, por exemplo, a toxina binária constituída pelas proteínas VIP1A e VIP2A; 7) uma proteína inseticida híbrida que compreende partes de proteínas secretadas diferentes de Bacillus thuringiensis ou de Bacillus cereus, por exemplo, um híbrido das proteínas em 1) acima ou um híbrido das proteínas em 2) acima; ou 8) uma proteína de qualquer um dos pontos 1) a 3) acima, em que alguns, particularmente 1 a 10, aminoácidos foram substituídos por outro aminoácido para obter uma atividade inseticida maior para uma espécie de inseto-alvo, e/ou para expandir a amplitude de espécies de insetos-alvo afetadas, e/ou por causa das alterações induzidas no DNA codificador durante clonagem ou transformação (embora ainda codifique uma proteína inseticida), por exemplo, a proteína VIP3Aa no evento de algodão COT 102.

[00109] Evidentemente, uma planta transgênica resistente a insetos, como aqui usada, também inclui qualquer planta que compreende uma combinação de genes que codificam as proteínas de qualquer uma das classes 1 a 8 acima. Em uma modalidade, uma planta resistente a insetos contém mais de um transgene que codifica uma proteína de qualquer uma das classes 1 a 8 acima, para expandir a amplitude de espécies de insetos-alvo afetadas, ou para retardar o desenvolvimento de resistência a insetos para as plantas por utilização de proteínas inseticidas diferentes para a mesma espécie de inseto-alvo, mas que possui um modo de ação diferente, por exemplo, ligação a sítios de ligação de receptor diferentes no inseto.

[00110] Plantas ou cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas como, por exemplo, engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a invenção são tolerantes aos fatores de estresse abiótico. Essas plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que transmite essa resistência ao estresse. Plantas tolerantes ao estresse particularmente úteis incluem: a. plantas que contêm um transgene capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade do gene de poli(ADP-ribose) polimerase (PARP) nas células de plantas ou plantas; b. plantas que contêm um transgene de aumento da tolerância ao estresse capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade dos genes que codificam PARG das plantas ou células de plantas; c. plantas que contêm um transgene de aumento da tolerância ao estresse que codifica uma enzima funcional em plantas da via de biossíntese selvagem de nicotinamida adenina dinucleotídeo, incluindo nicotinamidase, nicotinato fosforibosiltransferase, ácido nicotínico mononucleotídeo adeniltransferase, nicotinamida adenina dinucleotídeo sintetase ou nicotinamida fosforibosiltransferase.

[00111] Plantas ou cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas como, por exemplo, engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a invenção mostram quantidade, qualidade e/ou estabilidade ao armazenamento alteradas do produto colhido e/ou propriedades alteradas de ingredientes específicos do produto colhido como, por exemplo: 1) plantas transgênicas que sintetizam um amido modificado que, em suas características físico-químicas, em particular no teor de amilose ou na proporção de amilose/amilopectina, no grau de ramificação, no comprimento de cadeia médio, na distribuição da cadeia lateral, no comportamento da viscosidade, na potência de gelificação, no tamanho do grão de amido e/ou na morfologia do grão de amido, está alterada em comparação com o amido sintetizado em células de plantas ou plantas do tipo selvagem, de forma que esse amido modificado seja mais bem adequado a aplicações especiais; 2) plantas transgênicas que sintetizam polímeros de carboidrato não-amido ou que sintetizam polímeros de carboidrato não-amido com propriedades alteradas em comparação com plantas do tipo selvagem sem modificação genética. Exemplos são plantas que produzem polifrutose, especialmente do tipo inulina e levano, plantas que produzem alfa-1,4-glicanos, plantas que produzem alfa-1,4-glicanos alfa-1,6-ramificados, e plantas que produzem alternana; 3) plantas transgênicas que produzem hialuronana.

[00112] Plantas ou cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas como, por exemplo, engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a invenção são plantas, por exemplo, plantas de algodão, com características de fibra alteradas. Essas plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que transmite essas características de fibra alteradas e incluem: a) plantas, por exemplo, plantas de algodão, que contêm uma forma alterada de genes de celulose sintase; b) plantas, por exemplo, plantas de algodão, que contêm uma forma alterada de ácidos nucléicos homólogos de rsw2 ou rsw3; c) plantas, por exemplo, plantas de algodão, com expressão aumentada de sacarose fosfato sintase; d) plantas, por exemplo, plantas de algodão, com expressão aumentada de sacarose sintase; e) plantas, por exemplo, plantas de algodão, em que o momento do controle de plasmodesmo na base da célula da fibra é alterado, por exemplo, por meio de infra-regulação de p-1,3-glucanase fibra-seletiva; f) plantas, por exemplo, plantas de algodão, que possuem fibras com reatividade alterada, por exemplo, por meio da expressão do gene de N-acetilglucosaminatransferase que inclui genes de nodC, e quitina sintase.

[00113] Plantas ou cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas como, por exemplo, engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a invenção são plantas, por exemplo, plantas de colza ou plantas de Brassica relacionadas, com características alteradas do perfil de óleo. Essas plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que transmite essas características de óleo alteradas e incluem: a) plantas, por exemplo, plantas de colza, que produzem óleo que possui um teor alto de ácido oléico; b) plantas, por exemplo, plantas de colza, que produzem óleo que possui um teor baixo de ácido linolênico; c) plantas, por exemplo, plantas de colza, que produzem um óleo que possui um nível baixo de ácidos graxos saturados.

[00114] Plantas transgênicas particularmente úteis que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas que compreendem um ou mais genes que codificam uma ou mais toxinas e são as plantas transgênicas disponíveis sob os seguintes nomes comerciais: YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, grãos de soja), KnockOut® (por exemplo, milho), BiteGard® (por exemplo, milho), BT-Xtra® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão), Nucotn 33B® (algodão), NatureGard® (por exemplo, milho), Protecta® e NewLeaf® (batata). Exemplos de plantas tolerantes a herbicidas que podem ser mencionados são variedades de milho, variedades de algodão e variedades de variedades de grão de soja que estão disponíveis sob os seguintes nomes comerciais: Roundup Ready® (tolerância ao glifosato, por exemplo, milho, algodão, grãos de soja), Liberty Link® (tolerância à fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância à imidazolinona) e SCS® (tolerância à sulfoniluréia, por exemplo, milho). Plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas de forma convencional para tolerância a herbicidas) que podem ser mencionadas incluem as variedades vendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo, milho).

[00115] Plantas transgênicas particularmente úteis que são tratadas de acordo com a invenção são plantas que contêm eventos de transformação, ou uma combinação de eventos de transformação, e que estão listadas por exemplo, nas bases de dados para várias agências reguladoras nacionais ou regionais (veja, por exemplo, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx e http://www.agbios.com/dbase.php).

[00116] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com as combinações de composto ativo é realizado diretamente ou permitindo-se que os compostos atuem em suas vizinhanças, ambiente ou espaço de armazenamento pelos métodos de tratamento comuns, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, enevoamento, dispersão, pintura sobre e, no caso de material de propagação, em particular no caso de sementes, também por aplicação de um ou mais revestimentos.

[00117] As misturas de acordo com a invenção são particularmente adequadas para o tratamento de semente. Aqui, devem ser mencionadas preferivelmente as combinações de acordo com a invenção mencionadas acima como preferidas ou particularmente preferidas. Dessa forma, a maior parte do dano às plantas de cultivo que é causado por pragas ocorre precocemente quando a semente é infestada durante armazenamento e após a semente ser introduzida no solo, e durante e imediatamente após germinação das plantas. Essa fase é particularmente crítica, na medida em que as raízes e brotos da planta em crescimento são particularmente sensíveis, e até mesmo um pequeno dano pode levar à morte de toda a planta. A proteção da semente e da planta em germinação pelo uso de composições adequadas é, portanto, de interesse particularmente grande.

[00118] O controle de pragas por tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é o objeto de aprimoramentos contínuos. No entanto, o tratamento de semente envolve uma série de problemas que nem sempre podem ser solucionados de forma satisfatória. Dessa forma, é desejável desenvolver métodos para proteção da semente e da planta em germinação que permitam a aplicação adicional de composições para proteção de cultivos agrícolas após semeadura ou após emergência das plantas. Além disso, é desejável otimizar a quantidade de composto ativo empregada de modo a fornecer proteção ótima para a semente e para a planta em germinação de ataque por pragas, mas sem danificar a própria planta pelo composto ativo empregado. Em particular, métodos para o tratamento de semente também devem levar em consideração as propriedades inseticidas intrínsecas de plantas transgênicas a fim de obter proteção ótima da semente e também da planta em germinação com um mínimo de composições para proteção de cultivos agrícolas que estão sendo empregadas.

[00119] A presente invenção, portanto, em particular, também está relacionada a um método para a proteção de sementes e plantas em germinação de ataque por pragas, por tratamento da semente com uma composição de acordo com a invenção. Da mesma forma, a invenção está relacionada ao uso das composições de acordo com a invenção para o tratamento de semente para proteção da semente e da planta resultante de pragas. A invenção ainda está relacionada à semente que foi tratada com uma composição de acordo com a invenção para proteção de pragas.

[00120] Uma das vantagens da presente invenção é que as propriedades sistêmicas particulares das composições de acordo com a invenção é que o tratamento da semente com essas composições não somente protege a própria semente, mas também as plantas resultantes após emergência, de pragas. Dessa forma, o tratamento imediato do cultivo no momento da semeadura ou logo após pode ser efetuado.

[00121] Uma vantagem adicional é a atividade inseticida sinergicamente aumentada das composições de acordo com a invenção em comparação com o composto ativo com atividade inseticida individual, que excede a atividade esperada dos dois compostos ativos quando aplicados individualmente. Também é vantajoso o aumento sinérgico da atividade fungicida das composições de acordo com a invenção, comparado com o composto ativo fungicida individual, que excede a atividade esperada do composto ativo aplicado individualmente. Isso torna possível uma otimização da quantidade de compostos ativos empregada.

[00122] Além disso, deve ser considerado como vantajoso que as misturas de acordo com a invenção também podem ser empregadas em particular em sementes transgênicas, com as plantas que surgem dessas sementes sendo capazes de expressar uma proteína dirigida contra pragas. Por tratamento dessas sementes com as composições de acordo com a invenção, certas pragas podem ser controladas simplesmente pela expressão, por exemplo, da proteína inseticida e, adicionalmente, dano à semente pode ser evitado pelas composições de acordo com a invenção.

[00123] As composições de acordo com a invenção são adequadas para proteção de semente de qualquer variedade de plantas, como já mencionado acima, que é empregada em agricultura, na estufa, em florestas ou em horticultura. Em particular, essa assume a forma de semente de milho, amendoim, canola, colza, papoula, soja, algodão, beterraba (por exemplo, beterraba açucareira e beterraba forrageira), arroz, painço, trigo, cevada, aveia, centeio, girassol, tabaco, batatas ou vegetais (por exemplo, tomates, espécies de repolho). As composições de acordo com a invenção são, da mesma forma, adequadas para o tratamento da semente de plantas de frutas e vegetais, como já mencionado acima. O tratamento da semente de milho, soja, algodão, trigo e canola ou colza é de importância particular.

[00124] Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com uma composição de acordo com a invenção também é de significância particular. Isso assume a forma de semente de plantas que, como regra, compreendem pelo menos um gene heterólogo que governa a expressão de um polipeptídeo com propriedades inseticidas particulares. Nesse contexto, os genes heterólogos na semente transgênica pode ser derivado de microorganismos como, por exemplo, Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que compreende pelo menos um gene heterólogo que se origina de Bacillus sp. e cujo produto gênico mostra atividade contra a broca do milho europeu e/ou o verme da raiz do milho. O gene envolvido é mais preferivelmente um gene heterólogo que se origina de Bacillus thuringiensis.

[00125] Dentro do contexto da presente invenção, a composição de acordo com a invenção é aplicada à semente isoladamente ou em uma formulação adequada. De preferência, a semente é tratada em um estado no qual seja suficientemente estável para evitar danos durante tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre a colheita e a semeadura. A semente normalmente usada foi separada da planta e liberada de espigas, cascas, talos, revestimentos, franjas ou da carne das frutas.

[00126] Quando se trata a semente, deve-se ter certeza que a quantidade da composição de acordo com a invenção aplicada à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais seja selecionada de modo que a germinação da semente não seja prejudicada, ou que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser assegurado particularmente no caso de compostos ativos que exibem efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.

[00127] Além disso, os compostos de acordo com a invenção podem ser usados para controlar diversas pragas diferentes incluindo, por exemplo, insetos sugadores danosos, insetos mordedores e outras pragas que são parasitas de plantas, pragas de material armazenado, pragas que destroem materiais industriais e pragas de higiene, incluindo parasitas no setor de saúde animal, e para o controle destes, por exemplo, a eliminação e erradicação destes. A presente invenção, dessa forma, também inclui um método para o controle de pragas.

[00128] No setor de saúde animal, ou seja, no campo de medicina veterinária, os compostos ativos de acordo com a presente invenção atuam contra parasitas de animais, especialmente ectoparasitas ou endoparasitas. O termo "endoparasitas" inclui especialmente helmintos como, por exemplo, cestódios, nematódeos ou trematódeos, e protozoários como, por exemplo, coccídios. Ectoparasitas são tipicamente e preferivelmente artrópodes, especialmente insetos como, por exemplo, moscas (que mordem e lambem), larvas de mosca parasíticas, piolho, piolho de pêlo, piolho de pássaro, pulgas e semelhantes; ou acarídeos como, por exemplo, carrapatos, por exemplo, carrapatos duros ou carrapatos moles, ou ácaros como, por exemplo, ácaros da escabiose, ácaros trombiculídeos, ácaros de pássaros e semelhantes.

[00129] Esses parasitas incluem: da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; exemplos específicos são: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Philloera vastatrix, Phtirus pubis, Solenopotes capillatus; da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; exemplos específicos são: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi; da ordem dos Diptera e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Callifora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; exemplos específicos são: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Callifora erythrocephala, Chrysozona pluvíalís, Culex quinquefasciatus, Culex pípíens, Culex tarsalis, Fannía canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya cloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca; da ordem dos Sifonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephaletos spp., Tunga spp., Xenopsilla spp., Ceratophillus spp.; exemplos específicos são: Ctenocephaletos canis, Ctenocephaletos felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheopis; da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongilus spp. da ordem dos Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica e Supella spp. (por exemplo, Suppella longipalpa);

Da subclasse dos Acari (Acarina) e das ordens dos Meta- e Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos multi-hospedeiros), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; exemplos específicos são: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) micultivolus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor eersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus silviarum, Varroa jacobsoni; da ordem dos Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listroforus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. e Laminosioptes spp.; exemplos específicos são: Cheiletiella yasguri, Cheiletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschongastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (= S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.

[00130] Os compostos ativos de acordo com a invenção também são adequados para o controle de artrópodes, helmintos e protozoários que atacam animais. Os animais incluem animais de criação agrícolas, por exemplo, gado, carneiros, cabras, cavalos, porcos, macacos, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, peixes cultivados, abelhas de cera. Os animais também incluem animais domésticos - também denominados animais de companhia - por exemplo, cães, gatos, pássaros em gaiolas, peixes de aquário, e aqueles conhecidos como animais de teste, por exemplo, hamsters, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos.

[00131] O controle desses artrópodes, helmintos e/ou protozoários deve reduzir casos de morte e melhorar o desempenho (para carne, leite, lã, couro, ovos, mel etc.) e a saúde do animal hospedeiro e, portanto, o uso dos compostos ativos de acordo com a invenção permite a criação de animais mais economicamente viável e mais fácil.

[00132] Por exemplo, é desejável evitar ou interromper a captação de sangue do hospedeiro pelos parasitas (se relevante). O controle dos parasitas também pode contribuir para evitar a transmissão de substâncias infecciosas.

[00133] O termo "controle", como aqui usado com relação ao campo de saúde animal, significa que os compostos ativos atuam por redução da ocorrência do parasita em questão em um animal infestado com esses parasitas a um nível inofensivo. Mais especificamente, "controle", como aqui usado, significa que o composto ativo mata o parasita em questão, retarda seu crescimento ou inibe sua proliferação.

[00134] Em geral, os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser empregados diretamente quando são usados para o tratamento de animais. Eles são preferivelmente empregados na forma de composições farmacêuticas que podem compreender excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitáveis conhecidos na técnica estabelecida.

[00135] No setor de saúde animal e na criação de animais, os compostos ativos são empregados (administrados) de uma forma conhecida, por administração enteral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, poções, líquidos, grânulos, pastas, bolos, o processo de feed-through e supositórios, por administração parenteral, por exemplo, por injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal entre outros), implantes, por administração nasal, por administração dérmica na forma, por exemplo, de imersão ou banho, pulverização, derramamento sobre e aplicação sobre, lavagem e polvilhamento, e também com o auxílio de artigos moldados contendo o composto ativo, por exemplo, colares, marcas na orelha, marcas no rabo, bandas nos membros, halteres, dispositivos de marcação etc. Os compostos ativos podem ser formulados como um shampoo ou como formulações adequadas aplicáveis em aerossóis ou sprays não-pressurizados, por exemplo, sprays de bomba e sprays de atomizador.

[00136] No caso do emprego para animais de criação, aves, animais domésticos etc., os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser empregados como formulações (por exemplo, pós, pós que podem ser umedecidos ["WP"], emulsões, concentrados emulsificáveis ["EC"], composições de fluxo livre, soluções homogêneas e concentrados de suspensão ["SC"]), que contêm os compostos ativos em uma quantidade de 1 a 80% por peso, diretamente ou após diluição (por exemplo, diluição de 100 a 10.000 vezes), ou podem ser usados como um banho químico.

[00137] No caso de uso no setor de saúde animal, os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser usados em combinação com sinergistas ou outros compostos ativos adequados, por exemplo, agentes acaricidas, inseticidas, anti-helmínticos, antiprotozoários.

[00138] Os compostos de acordo com a invenção podem ser preparados por métodos comuns conhecidos por aqueles habilitados na técnica.

[00139] O Esquema de reação 1 mostra o Processo de preparação geral A para os compostos (I-1) de acordo com a invenção.

Esquema de reação 1 [00140] Os radicais A2-A4, R1, Μ1, M2, Q e Z2-Z3 possuem os significados descritos acima. PG representa um grupo de proteção adequado, por exemplo, t-butoxicarbonil. LG representa um grupo abandonador, por exemplo, cloro. Os ciclos de cinco membros de E1-E3, carbono e nitrogênio representam os heterociclos de 5 membros definidos sob T. X representa um halogénio, por exemplo, flúor. U representa bromo, iodo ou triflato se M representa um ácido borônico, éster borônico ou trifluorboronato. U representa um ácido borônico, éster borônico ou trifluorboronato se M representa bromo, iodo ou triflato.

[00141] Compostos de acordo com a invenção da estrutura geral (I-1) podem ser preparados por processos conhecidos da literatura por reação de intermediário 7 com agentes de acilação da estrutura geral 8 [WO 2010-051926; WO 2010-133312]. Intermediários da estrutura geral 7 podem ser preparados a partir de derivados N-protegidos da estrutura geral 6. Compostos da estrutura geral 6 podem ser preparados por reações catalisadas por paládio pelos parceiros de reação 4 e 5 [WO 2005-040110; WO 2009-089508]. Os compostos da estrutura geral 5 são disponíveis comercialmente ou podem ser preparados por processos conhecidos por aqueles habilitados na técnica. Os compostos da estrutura geral 4 podem ser preparados por processos conhecidos da literatura por substituição nucleofílica no anel aromático (X = cloro ou flúor) [WO 2007-107470; Tetrahedron Letters 2003, 44, 7.629-7.632] ou por uma reação catalisada por metal de transição (X = bromo ou iodo) [WO 2012-003405; WO 2009-158371] a partir dos materiais de partida apropriados 2 e 3.

[00142] Alternativamente, os compostos (1-1-1) de acordo com a invenção podem ser preparados pelo Processo de preparação geral B (Esquema de reação 2).

Esquema de reação 2 [00143] Os radicais A3-A4, R1, Q e Z1-Z3 possuem os significados descritos acima. PG representa um grupo de proteção adequado, por exemplo, t-butoxicarbonil. LG representa um grupo abandonador, por exemplo, cloro. Os ciclos de cinco membros de E1-E3, carbono e nitrogênio representam os heterociclos de 5 membros definidos sob T. X representa um halogênio, por exemplo, flúor. U representa bromo, iodo ou triflato se M representa um ácido borônico, éster borônico ou trifluorboronato. U representa um ácido borônico, éster borônico ou trifluorboronato se M representa bromo, iodo ou triflato.

[00144] Compostos de acordo com a invenção da estrutura geral (I-1-1) podem ser preparados de forma análoga aos métodos de acoplamento de peptídeo conhecidos da literatura a partir dos materiais de partida 8 e 7a [WO 2010-051926; WO 2010-133312]. Alternativamente, os compostos de acordo com a invenção da estrutura geral (I1-1) também podem ser preparados diretamente a partir de compostos da estrutura geral 10 por processos conhecidos da literatura [Tetrahedron Letters 2000, 41(18), 3.513-3.516; Journal of the American Chemical Society 1925, 47, 3,051-7]. Dependendo do grupo de proteção usado, compostos da estrutura geral 7a podem ser preparados por desproteção adequada da função amino de compostos da estrutura geral 6a ["Greene's Protective Groups in Organic Synthesis”, 4a Edição, P.G. M. Wuts, T.W. Greene, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, EUA]. Compostos da estrutura geral 6a podem ser preparados de forma análoga aos processos conhecidos da literatura a partir de compostos da estrutura geral 10 [Tetrahedron 2003, 59 (29), 5.417-5.423; Journal of Medicinal Chemistry 2013, 56 (5), 1.946-1.960]. Compostos da estrutura geral 10 podem ser preparados de forma análoga à síntese de 6 descrita acima. A preparação dos compostos da estrutura geral 4 já foi discutida no Processo de preparação.

[00145] Compostos de acordo com a invenção da estrutura geral (1-2) podem ser sintetizados pelo Processo de preparação C mostrado no Esquema de reação 3.

Esquema de reação 3 [00146] Os radicais A3-A4, Q, R1 e Z1-Z3 possuem os significados descritos acima. Os ciclos de cinco membros de E1-E3, carbono e nitrogênio representam os heterociclos de 5 membros definidos sob T.

[00147] Compostos de acordo com a invenção da estrutura geral (1-2) podem ser preparados de forma análoga aos processos conhecidos da literatura a partir de compostos da estrutura geral (I-1) [WO 2012-056372; WO 2003-066050].

[00148] Os radicais A3-A4, R1, Q e Z3-Z3 possuem os significados descritos acima. LG representa um grupo abandonador, por exemplo, cloro. Os ciclos de cinco membros de E1-E3, carbono e nitrogênio representam os heterociclos de 5 membros definidos sob T.

[00149] Os compostos da estrutura geral 5 são disponíveis comercialmente ou podem ser preparados por processos conhecidos por aqueles habilitados na técnica ou de forma análoga a esses processos [WO 2012004217; WO 2009130475; WO 2008-107125; WO 2003-099805; WO 2012-0225061; WO 2009-010488].

[00150] Os compostos da estrutura geral 2 são disponíveis comercialmente ou podem ser preparados por processos conhecidos por aqueles habilitados na técnica ou de forma análoga a esses processos [WO 2010-051926; WO 2011-131615; WO 2006-018725; WO 2012-065932; WO 2007077961; US2012-0115903; WO 2010-017902; WO 2010-127856; Tetrahedron Letters 2011, 44, 8.451-8.457].

[00151] Os compostos da estrutura geral 3 são disponíveis comercialmente ou podem ser preparados por processos conhecidos por aqueles habilitados na técnica ou de forma análoga a esses processos.

[00152] Agentes oxidantes para a oxidação de grupos alcoólicos são conhecidos (veja, por exemplo, agentes oxidantes em "Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds”, Mijs, de Jonge, Plenum Verlag, Nova York, 1986; "Manganese Compounds as Oxidizing Agents in Organic Chemistry”, Arndt, Open Court Publishing Company, La Salle, IL, 1981; "The Oxidation of Organic Compounds by Permanganate Ion and Hexavalent Chromium”, Lee, Open Court Publishing Company, La Salle, IL, 1980). Uma oxidação pode ser realizada, por exemplo, na presença de permanganatos (por exemplo, permanganato de potássio), óxidos de metal (por exemplo, dióxido de manganês, óxidos de cromo que são usados, por exemplo, em óxido de dipiridinacromo (VI) como reagente de Collins (veja J.C. Collins e cols., Tetrahedron Lett. 30, 3.363-3.366, 1968)). Da mesma forma, na presença de clorocromato de piridínio (por exemplo, reagente de Corey) (veja também R.O. Hutchins e cols., Tetrahedron Lett. 48, 4.167-4.170, 1977; D. Landini e cols. Synthesis 134-136, 1979) ou tetróxido de rutênio (veja S.-I. Murahashi, N. Komiya "Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Alkenes, Alcohols, Amines, Amides, β-Lactams, Phenols and Hydrocarbons”, Em: "Modern Oxidation Metods”, Baeckvall, Jan-Erling (Eds.), Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004). Da mesma forma, são adequadas reações de oxidação induzidas por ultra-som e o uso de permanganato de potássio (veja J. Yamawaki e cols., Chem. Lett. 3, 379-380, 1983).

[00153] Todos os auxiliares de reação ácidos ou básicos conhecidos adequados podem ser usados de acordo com os procedimentos descritos na literatura para desbloquear/remover o grupo de proteção SG. Quando grupos de proteção do tipo carbamato são usados para grupos amino, é dada preferência à utilização de auxiliares de reação ácidos. Quando o grupo de proteção t-butilcarbamato (grupo BOC) é empregado, por exemplo, misturas de ácidos minerais como, por exemplo, ácido clorídrico, ácido hidrobrômico, ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácidos orgânicos como, por exemplo, ácido benzóico, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoracético, ácido metanossulfônico, ácido benzenossulfônico ou ácido toluenossulfônico e um diluente adequado como, por exemplo, água e/ou um solvente orgânico como, por exemplo, tetrahidrofurano, dioxano, diclorometano, clorofórmio, acetato de etila, etanol ou metanol, são usados. É dada preferência às misturas de ácido clorídrico ou ácido acético com água e/ou um solvente orgânico como, por exemplo, acetato de etila.

[00154] Sabe-se que certas reações e processos de preparação podem ser realizados particularmente eficientemente na presença de diluentes ou solventes e auxiliares de reação básicos ou ácidos. Também é possível usar misturas dos diluentes ou solventes. Os diluentes ou solventes são empregados vantajosamente em uma quantidade tal que a mistura de reação seja facilmente agitável durante todo o processo.

[00155] Diluentes ou solventes adequados para realização dos processos de acordo com a invenção são, em princípio, todos solventes orgânicos que são inertes sob as condições de reação específicas. Exemplos incluem: halo-hidrocarbonetos (por exemplo, cloro-hidrocarbonetos como, por exemplo, tetracloroetileno, tetracloroetano, dicloropropano, cloreto de metileno, diclorobutano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, tricloroetano, tricloroetileno, pentacloroetano, difluorbenzeno, 1,2-dicloroetano, clorobenzeno, bromobenzeno, diclorobenzeno, clorotolueno, triclorobenzeno), álcoois (por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol), éteres (por exemplo, éter etil propílico, éter metil terc-butílico, éter n-butílico, anisol, fenetol, éter ciclohexil metílico, éter dimetílico, éter dietílico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter di-n-butílico, éter diisobutílico, éter diisoamílico, etileno glicol dimetil éter, tetrahidrofurano, dioxano, éter diclorodietílico e poliéteres de óxido de etileno e/ou óxido de propileno), aminas (por exemplo, trimetil-, trietil-, tripropil-, tributilamina, N-metilmorfolino, piridina e tetrametilenodiamina), nitro-hidrocarbonetos (por exemplo, nitrometano, nitroetano, nitropropano, nitrobenzeno, cloronitrobenzeno, o-nitrotolueno); nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, butironitrila, isobutironitrila, benzonitrila, m-clorobenzonitrila), dióxido de tetrahidrotiofeno, sulfóxido de dimetila, sulfóxido de tetrametileno, sulfóxido de dipropila, metil sulfóxido de benzila, sulfóxido de diisobutila, sulfóxido de dibutila, sulfóxido de diisoamila, sulfonas (por exemplo, dimetil, dietil, dipropil, dibutil, difenil, dihexil, metil etil, etil propil, etil isobutil e pentametileno sulfona), hidrocarbonetos alifáticos, cicloalifáticos ou aromáticos (por exemplo, pentano, hexano, heptano, octano, nonano e hidrocarbonetos técnicos), e também o que são denominados "espíritos brancos” com componentes que possuem pontos de ebulição na faixa de, por exemplo, 40°C a 250°C, cimeno, frações de petróleo dentro de uma faixa de ebulição de 70°C a 190°C, ciclohexano, metilciclohexano, éter de petróleo, ligroína, octano, benzeno, tolueno, clorobenzeno, bromobenzeno, nitrobenzeno, xileno, ésteres (por exemplo, metil, etil, butil e isobutil acetato, dimetil, dibutil e etileno carbonato); amidas (por exemplo, hexametilfosfórico triamida, formamida, N-metilformamida, N,N- dimetilformamida, N,N-dipropilformamida, N,N- dibutilformamida, N-metilpirrolidina, N-metilcaprolactama, 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidina, octilpirrolidona, octilcaprolactama, 1,3-dimetil-2- imidazolinediona, N-formilpiperidina, N,N' - diformilpiperazina) e cetonas (por exemplo, acetona, acetofenona, metil etil cetona, metil butil cetona).

[00156] Os auxiliares de reação básicos usados para realizar os processos de acordo com a invenção podem ser, todos, aglutinantes ácido adequados. Exemplos incluem: compostos de metal alcalino terroso ou de metal alcalino (por exemplo, hidróxidos, hidretos, óxidos e carbonatos de lítio, sódio, potássio, magnésio, cálcio e bário), bases de amidina ou bases de guanidina (por exemplo, 7-metil-1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (MTBD); diazabiciclo[4.3.0]noneno (DBN), diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeceno (DBU), ciclohexiltetrabutilguanidina (CyTBG), ciclohexiltetrametilguanidina (CyTMG), N,N, N,N-tetrametil-1,8-naftalenodiamina, pentametilpiperidina) e aminas, especialmente aminas terciárias (por exemplo, trietilamina, trimetilamina, tribenzilamina, triisopropilamina, tributilamina, triciclohexilamina, triamilamina, trihexilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetiltoluidina, N,N-dimetil-p-aminopiridina, N-metilpirrolidina, N-metilpiperidina, N-metilimidazol, N-metilpirazol, N-metilmorfolino, N- metilhexametilenodiamina, piridina, 4-pirrolidinopiridina, 4-dimetilaminopiridina, quinolina, α-picolina, β-picolina, isoquinolina, pirimidina, acridina, N,N,N',N'-tetrametilenodiamina, N,N,N',N'-tetraetilenodiamina, quinoxalina, N-propildiisopropilamina, N-etildiisopropilamina, N,N' -dimetilciclohexilamina, 2,6-lutidina, 2,4-lutidina ou trietildiamina).

[00157] Os auxiliares de reação ácidos usados para realizar os processos de acordo com a invenção incluem todos os ácidos minerais (por exemplo, ácidos hidrohálicos como, por exemplo, ácido hidrofluórico, ácido clorídrico, ácido hidrobrômico ou ácido hidriódico, e também ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fosforoso, ácido nítrico), ácidos de Lewis (por exemplo, cloreto de alumínio(III), trifluoreto de boro ou seu eterato, cloreto de titânio(IV), cloreto de estanho(IV)) e ácidos orgânicos (por exemplo, ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido malônico, ácido lático, ácido oxálico, ácido fumárico, ácido adípico, ácido esteárico, ácido tartárico, ácido oléico, ácido metanossulfônico, ácido benzóico, ácido benzenossulfônico ou ácido para-toluenossulfônico).

[00158] Caso sejam desejados grupos de proteção nos esquemas de reação, todos os grupos de proteção geralmente conhecidos podem ser usados. Em particular aqueles descritos por Greene T.W., Wuts P.G.W. em "Protective Groups in Organic Synthesis”; John Wiley & Sons, Inc. 1999, "Protection for the Hydroxyl Group Including 1,2- e 1,3- Diols”.

[00159] Também são adequados grupos de proteção: do tipo metil éter substituído (por exe mplo, metoximetil éter (MOM), metiltiometil éter (MTM), (fenildimetilsilil)metoximetil éter (SNOM-OR), benziloximetil éter (BOM-OR) para-metoxibenziloximetil éter (PMBM-OR), para-nitrobenziloximetil éter, orto-nitrobenziloximetil éter (NBOM-OR), (4-metoxifenoxi)metil éter (p-AOM-OR), guaiacolmetil éter (GUM-OR), t-butoximetil éter, 4-pentiloximetil éter (POM-OR), sililoximetil éter, 2-metoxietoximetil éter (MEM-OR), 2,2,2-tricloroetoximetil éter, bis(2-cloroetoxi)metil éter, 2-(trimetilsilil)etoximetil éter (SEM-OR), metoximetil éter (MM-OR)); do tipo etil éter substituído (por exemplo, 1-etoxietil éter (EE-OR), 1-(2-cloroetoxi)etil éter (CEE-OR), 1-[2-(trimetilsilil)etóxi]etil éter (SEE-OR), 1-metil-1-metoxietil éter (MIP-OR), 1-metil-1-benziloxietil éter (MBE-OR), 1-metil-1-benziloxi-2-fluoretil éter (MIP-OR), 1-metil-1-fenoxietil éter, 2,2,2-tricloroetil éter, 1,1-dianisil-2,2,2-tricloroetil éter (DATE-OR), 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-fenilisopropil éter (HIP-OR), 2-trimetilsililetil éter, 2-(benziltio)etil éter, 2-(feniselenil)etil éter), um éter (por exemplo, tetrahidropiranil éter (THP-OR), 3-bromotetrahidropiranil éter (3-BrTHP-OR), tetrahidrotiopiranil éter, 1-metoxiciclohexil éter, 2- e 4-picolil éter, 3-metil-2-picolil-N-oxido éter, 2-quinolinilmetil éter (Qm-OR), 1-pirenilmetil éter, difenilmetil éter (DPM-OR), para, para'-dinitrobenzhidril éter (DNB-OR), 5-dibenzossuberil éter, trifenilmetil éter (Tr-OR), alfa-naftildifenilmetil éter, para-metoxifenildifenilmetil éter (MMTrOR), di(para-metoxifenil)fenilmetil éter (DMTr-OR), tri(para-metoxifenil)fenilmetil éter (TMTr-OR), 4-(4' -bromofenaciloxi)fenildifenilmetil éter, 4,4',4"-tris(4,5-dicloroftalimidofenil)metil éter (CPTr-OR), 4,4',4"-tris(benzoiloxifenil)metil éter (TBTr-OR), 4,4' -dimetoxi-3"-[N-(imidazolilmetil)]tritil éter (IDTr-OR), 4,4'-dimetoxi-3"-[N-(imidazoliletil)carbamoil]tritil éter (IETr-OR), 1,1-bis(4-metoxifenil)-1' -pirenilmetil éter (Bmpm-OR), 9-antril éter, 9-(9-fenil)xantenil éter (Pixil-OR), 9-(9-fenil-10-oxo)antril (tritilona éter), 4-metoxitetrahidropiranil éter (MTHP-OR), 4- metoxitetrahidrotiopiranil éter, 4-metoxitetrahidrotiopiranil S,S-dióxido, 1-[(2-cloro-4-metil)fenil]-4-metoxipiperidin-4-il éter (CTMP-OR), 1-(2-fluorfenil)-4-metoxipiperidin-4-il éter (Fpmp-OR), 1,4-dioxan-2-il éter, tetrahidrofuranil éter, tetrahidrotiofuranil éter, 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahidro-7,8,8-trimetil-4,7-metanobenzofuran-2-il éter (MBF-OR), t-butil éter, alil éter, propargil éter, para-clorofenil éter, para-metoxifenil éter, para-nitrofenil éter, para- 2,4-dinitrofenil éter (DNP-OR), 2,3,5,6-tetraflúor-4-(trifluormetil)fenil éter, benzil éter (Bn-OR)); do tipo benzil éter substituído (por exemplo, para-metoxibenzil éter (MPM-OR), 3,4-dimetoxibenzil éter (DMPM-OR), orto-nitrobenzil éter, para-nitrobenzil éter, para-halobenzil éter, 2,6-diclorobenzil éter, para-aminoacilbenzil éter (PAB-OR), para-azidobenzil éter (Azb-OR), 4-azido-3-clorobenzil éter, 2-trifluormetilbenzil éter, para-(metilsulfinil)benzil éter (Msib-OR)); do tipo silil éter (por exemplo, trimetilsilil éter (TMS-OR), trietilsilil éter (TES-OR), triisopropilsilil éter (TIPS-OR), dimetilisopropilsilil éter (IPDMS-OR), dietilisopropilsilil éter (DEIPS-OR), dimetilhexilsilil éter (TDS-OR), t-butildimetilsilil éter (TBDMS-OR), t-butildifenisilil éter (TBDPS-OR), tribenzilsilil éter, tri-para-xililsilil éter, trifenisilil éter (TPS-OR), difenilmetilsilil éter (DPMS-OR), di-t-butilmetilsilil éter (DTBMS-OR), tris(trimetilsilil)silil éter (sisil éter), di-t-butilmetilsilil éter (DTBMS-OR), tris(trimetilsilil)silil éter (sisil éter), (2-hidroxistiril)dimetilsilil éter (HSDMS-OR), (2-hidroxistiril)diisopropilsilil éter (HSDIS- OR), t-butilmetoxifenisilil éter (TBMPS-OR), t-butoxidifenisilil éter (DPTBOS-OR)); do tipo éster (por exemplo, formato éster, benzoilformato éster, acetato éster (Ac-OR), cloroacetato éster, dicloroacetato éster, tricloroacetato éster, trifluoracetato éster (TFA-OR), metoxiacetato éster, trifenilmetoxiacetato éster, fenoxiacetato éster, para-clorofenoxiacetato éster, fenilacetato éster, difenilacetato éster (DPA-OR), nicotinato éster, 3-fenilpropionato éster, 4-pentoato éster, 4-oxopentoato éster (levulinato) (Lev-OR), 4,4-(etilenoditio)pentanoato éster (LevS-OR), 5-[3-bis(4-metoxifenil)hidroximetoxifenoxi] levulinato éster, pivaloato éster (Pv-OR), 1-adamantanoato éster, crotonato éster, 4-metoxicrotonato éster, benzoato éster (Bz-OR), para-fenilbenzoato éster, 2,4,6-trimetilbenzoato éster (mesitoato), 4-(metiltiometoxi)butirato éster (MTMB-OR), 2-(metiltiometoximetil)benzoato éster (MTMT-OR), do tipo éster (por exemplo, metil carbonato, metoximetil carbonato, 9-fluorenilmetil carbonato (Fmoc-OR), etil carbonato, 2,2,2-tricloroetil carbonato (Troc-OR), 1,1-dimetil-2,2,2-tricloroetil carbonato (TCBOC-OR), 2-(trimetilsilil)etil carbonato (TMS-OR), 2-(fenisulfonil)etil carbonato (Ps-OR), 2-(trifenilfosfônio)etil carbonato (Peoc-OR), t-butil carbonato (Boc-OR), isobutil carbonato, vinil carbonato, alil carbonato (Alloc-OR), para-nitrofenil carbonato, benzil carbonato (Z-OR), para-metoxibenzil carbonato, 3,4-dimetoxibenzil carbonato, orto-nitrobenzil carbonato, paranitrobenzil carbonato, 2-dansiletil carbonato (Dnseoc-OR), 2-(4-nitrofenil)etil carbonato (Npeoc-OR), 2-(2,4-dinitrofenil)etil carbonato (Dnpeoc)), e do tipo sulfato (por exemplo, alilsulfonato (Als-OR), metanossulfonato (Ms-OR), benzilsulfonato, tosilato (Ts-OR), 2-[(4-nitrofenil)etil]sulfonato (Npes-OR)).

[00160] Catalisadores adequados para realização de uma hidrogenação catalítica no processo de acordo com a invenção são, todos, catalisadores de hidrogenação comuns como, por exemplo, catalisadores de platina (por exemplo, placa de platina, esponja de platina, preto platina, platina coloidal, óxido de platina, fio de platina), catalisadores de paládio (por exemplo, esponja de paládio, preto paládio, óxido de paládio, paládio/carbono, paládio coloidal, sulfato de paládio/bário, carbonato de paládio/bário, hidróxido de paládio), catalisadores de níquel (por exemplo, níquel reduzido, óxido de níquel, níquel de Raney), catalisadores de rutênio, catalisadores de cobalto (por exemplo, cobalto reduzido, cobalto de Raney), catalisadores de cobre (por exemplo, cobre reduzido, cobre de Raney, cobre de Ullmann). É dada preferência à utilização de catalisadores de metal nobre (por exemplo, catalisadores de platina e paládio ou rutênio), que podem ser aplicados a um suporte adequado (por exemplo, carbono ou silício), catalisadores de ródio (por exemplo, cloreto de tris(trifenilfosfino)ródio (I) na presença de trifenilfosfina). Além disso, é possível usar "catalisadores de hidrogenação quirais” (por exemplo, aqueles que compreendem ligantes quirais de difosfina como, por exemplo, (2S,3S)-(-)-2,3-bis(difenilfosfino)butano [(S,S)-quirafos] ou (R)-( + )-2,2' - ou (S)-(-)-2,2' - bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftaleno [R(+)-BINAP ou S(-)-BINAP] ), pelo qual a proporção de um isômero na mistura de isômeros é aumentada ou a formação de outro isômero é praticamente completamente suprimida.

[00161] Sais dos compostos de acordo com a invenção são preparados por métodos padronizados. Sais de adição ácida representativos são, por exemplo, aqueles formados por reação com ácidos inorgânicos como, por exemplo, ácido sulfúrico, ácido clorídrico, ácido hidrobrômico, ácido fosfórico ou ácidos carboxílicos orgânicos como, por exemplo, ácido acético, ácido trifluoracético, ácido cítrico, ácido succínico, ácido butírico, ácido lático, ácido fórmico, ácido fumárico, ácido maléico, ácido malônico, ácido canfórico, ácido oxálico, ácido ftálico, ácido propiônico, ácido glicólico, ácido glutárico, ácido esteárico, ácido salicílico, ácido sórbico, ácido tartárico, ácido cinâmico, ácido valérico, ácido pícrico, ácido benzóico ou ácidos sulfônicos orgânicos como, por exemplo, ácido metanossulfônico e ácido 4-toluenossulfônico.

[00162] Também são representativos sais de compostos de acordo com a invenção formados por bases orgânicas como, por exemplo, piridina ou trietilamina, ou aqueles formados por bases inorgânicas como, por exemplo, hidretos, hidróxidos ou carbonatos de sódio, lítio, cálcio, magnésio ou bário, desde que os compostos da fórmula geral (I) tenham um elemento estrutural adequado para essa formação de sal.

[00163] Os métodos de síntese para a preparação de N-óxidos e t-aminas heterocíclicas são conhecidos. Eles podem ser obtidos usando ácidos de peróxi (por exemplo, ácido peracético e ácido meta-cloroperbenzóico (MCPBA), peróxido de hidrogênio), hidroperóxidos de alquila (por exemplo, hidroperóxido de t-butila), perborato de sódio e dioxiranos (por exemplo, dimetildioxirano). Esses métodos foram descritos, por exemplo, por T.L. Gilchrist, em "Comprehensive Organic Synthesis”, Vol. 7, páginas 748-750, 1992, S.V. Ley, (Ed.), Pergamon Press; M. Tisler, B. Stanovnik, em "Comprehensive Heterocyclic Chemistry”, Vol. 3, páginas 18-20, 1984, A.J. Boulton, A. McKillop, (Eds.), Pergamon Press; M.R. Grimmett, B.R.T. Keene em "Advances in Heterocyclic Chemistry”, Vol. 43, páginas 149-163, 1988, A.R. Katritzky, (Ed.), Academic Press; M. Tisler, B. Stanovnik, em "Advances in Heterocyclic Chemistry”, Vol. 9, páginas 285-291, 1968, A.R. Katritzky, A.J. Boulton (Eds.), Academic Press; G.W.H. Cheeseman, E.S.G. Werstiuk em "Advances in Heterocyclic Chemistry”, Vol. 22, páginas 390392, 1978, A. R. Katritzky, A. J. Boulton, (Eds.), Academic Press.

PARTE EXPERIMENTAL

Processo de preparação A

Preparação de N-{2-flúor-5-[5'-(pentafluoretil)-4' -(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]benzil}propanamida (Exemplo Ic-1) e terc-butil {3-[2'-metil-5'- (pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]benzil}carbamato (Exemplo Ic-18) [00164] O Esquema de reação 5 mostra a síntese dos compostos (Ic-18) e (Ic-1) de acordo com a invenção.

Esquema de reação 5 Etapa 1: Síntese de 4-bromo-2,-metil-5'- (pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-l,3'-bipirazol [00165] Dezesseis g (55,9 mmol) de 5-flúor-l-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-lH-pirazol, 8,22 g (55,9 mmol) de 4-bromo-lH-pirazol e 15,5 g (112 mmol) de carbonato de potássio são suspensos em 250 ml de tetrahidrofurano. A mistura de reação é aquecida sob refluxo por 16 h. Os componentes sólidos da reação são retirados por filtração e lavados com tetrahidrofurano. As fases orgânicas combinadas são concentradas sob pressão reduzida em um evaporador rotatório.

[00166] Isso gera 23,0 g de 4-bromo-2' -metil-5' -(pentafluoretil)-4' -(trifluormetil)-2'H-l,3'-bipirazol; 1H-RNM (400 MHz, d6-DMSO) : δ = 8,58 (s, 1H) ; 8,16 (s, 1H); 3,32 (s, 3H) ; HPLC-MS: logP a) = 4,17 Etapa 2: Síntese de terc-butil {3-[2'-metil-5'- (pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-l,3'-bipirazol-4- il]benzil}carbamato (Ic-18) [00167] Quinhentos mg (1,21 mmol) de 4-bromo-2'-metil-5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol, 304 mg (1,21 mmol) de ácido (3-{[(terc- butoxicarbonil)amino] metil}fenil)borônico e 69,9 mg (0,06 mmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paládio(0) são dissolvidos em uma mistura de 10 ml de 2-propanol e 3,69 ml de solução de bicarbonato de sódio 1 N. As soluções foram cuidadosamente desgaseificadas previamente. Sob uma atmosfera de gás protetor, a mistura de reação é aquecida a 90°C por 16 h. A mistura de reação é diluída com água e extraída repetidamente com clorofórmio. As fases orgânicas combinadas são secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas em um evaporador rotatório sob pressão reduzida. O produto bruto é purificado em uma fase de RP.

[00168] Isso gera 410 mg de terc-butil {3-[2'-metil-5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]benzil}carbamato (Ic-18). 2H-RNM (400 MHz, de-DMSO): δ = 8,68 (s, 1H); 8,44 (s, 1H); 7,64-7,19 (5H, m); 4,19 (m, 2H); 3,82 (s, 3H); 1,40 (s, 9H) HPLC-MS: logP a) = 4,74; massa (m/z) = 540, 1 [M+H] + .

Etapa 3: Síntese de 1-{3-[2'-metil-5'- (pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]fenil}metanamina cloridrato (1:1) [00169] Quatrocentos mg (0,74 mmol) de terc-butil {3-[2' -metil-5' -(pentafluoretil)-4' -(trifluormetil)-2' H-1,3' -bipirazol-4-il]benzil}carbamato são dissolvidos em 5 ml de cloreto de hidrogênio 4 N em dioxano, e a mistura é agitada por 1 h. O solvente é removido em um evaporador rotatório sob pressão reduzida.

[00170] Isso gera 410 mg de 1-{3-[2'-metil-5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]fenil}metanamina cloridrato (1:1). 1H-RNM (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8,71 (s, 1H); 8,48 (s, 1H); 7,87-7,42 (m, 4H) HPLC-MS: logP a) = 1,93, massa (m/z) = 440, 1 [M+H]+.

Etapa 4: Síntese de N-{3-[2'-metil-5'- (pentafluoretil)-4' -(trifluormetil)-2' H-1,3' -bipirazol-4-il]benzil}propanamida (Ic-1) [00171] Cento e trinta e três mg (0,32 mmol) de 1-{3-[2'-metil-5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]fenil}metanamina e 0,13 ml de N,N-dietil-N-isopropilamina são dissolvidos em 3 ml de clorofórmio, e 29 pl (0,35 mmol) de cloreto de propionila são então adicionados. Após uma hora, solução de hidrogenofosfato de sódio com potência de 5% é adicionada à mistura de reação. A fase aquosa é extraída repetidamente com clorofórmio. As fases orgânicas combinadas são secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida em um evaporador rotatório. O produto bruto é purificado por cromatografia em coluna em sílica gel.

[00172] Isso gera 40 mg de N-{3-[2'-metil-5'- (pentafluoretil)-4' -(trifluormetil)-2' H-1,3' -bipirazol-4-il]benzil} propanamida (Ic-1). 2H-RNM veja os dados de RNM na lista de pico HPLC-MS: logP a) = 3,59, massa (m/z) = 496,1 [M+H]+.

Preparação de N-(3-{1-[1-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-1H-pirazol-5-il]-1H-imidazol-4-il}benzil)propanamida (Ib-5) e terc-butil (3-{1-[1-metil-3- (pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-lH-pirazol-5-il]-1H-imidazol-4-il}benzil)carbamato (Ib-1) [00173] 0 Esquema de reação 6 mostra a síntese dos compostos (Ib-5) e (Ib-1) de acordo com a invenção.

Esquema de reação 6 Etapa 1: Síntese de 5-(4-iodo-lH-imidazol-l-il)-1- metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-lH-pirazol [00174] Sete g (24,5 mmol) de 5-flúor-l-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-lH-pirazol, 4,75 g (24,5 mmol) de 4-iodo-lH-imidazol e 6,76 g (48,9 mmol) de carbonato de potássio são suspensos em 100 ml de tetrahidrofurano. A mistura de reação é aquecida sob refluxo por 16 h. Os componentes sólidos são retirados por filtração e lavados com tetrahidrofurano. O solvente é removido sob pressão reduzida em um evaporador rotatório. O produto bruto é purificado por cromatografia em coluna em sílica gel.

[00175] Isso gera 8,73 g de 5-(4-iodo-lH-imidazol-l- il)-1-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-1H-pirazol. 1H-RNM (400 MHz, de-DMSO): δ = 8,073 (s, 1H); 7,86 (s, 1H); 3,73 (s, 3H); HPLC-MS: logP a) = 3,47, massa (m/z) = 460, 8; 461,8 [M+H]+.

Etapa 2: Síntese de terc-butil (3-{1-[1-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-1H-pirazol-5-il]-1H-imidazol-4-il}benzil)carbamato (Ib-1) [00176] Dois g (4,35 mmol) de 5-(4-iodo-1H-imidazol-1-il)-1-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-1H-pirazol, 1.09 g (4,35 mmol) de ácido (3-{[(terc-butoxicarbonil)amino] metil}fenil)borônico e 251 mg (0,22 mmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paládio(0) são dissolvidos em uma mistura de 40 ml de 2-propanol e 13 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio 1 N. Os solventes foram cuidadosamente desgaseificados previamente. Sob uma atmosfera de gás protetor, a solução de reação é aquecida a 90°C por 16 h. Após o término da reação, água e clorofórmio são adicionados à mistura de reação. A fase orgânica é extraída com clorofórmio. As fases orgânicas combinadas são então concentradas sob pressão reduzida em um evaporador rotatório. O produto bruto é então purificado em uma fase de RP.

[00177] Isso gera 1,43 g de terc-butil (3-{1-[1-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-1H-pirazol-5-il]-1H-imidazol-4-il}benzil)carbamato (Ib-1) . H-rNm (400 MHz, de-DMSO): δ = 8,17 (s, 1H); 8,06 (s, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,65 (d, 1H); 7,55 (t, 1H); 7,45 (t, 1H); 7,25 (d, 1H); 4,17 (d, 2H); 3,78 (s, 3H); 1,40 (s, 9H) . HPLC-MS: logP a) = 4,21; massa (m/z) = 540, 1 [M+H] + .

Etapa 3: Síntese de 1-(3-{1-[1-metil-3- (pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-1H-pirazol-5-il]-1H-imidazol-4-il}fenil)metanamina cloridrato [00178] Seiscentos mg (1,11 mmol) de terc-butil (3-{1-[1-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-1H-pirazol-5-il]-1H-imidazol-4-il}benzil)carbamato são dissolvidos em 8,34 ml de cloreto de hidrogênio 4 N em dioxano, e a mistura é agitada por 1 h. O solvente é removido em um evaporador rotatório sob pressão reduzida.

[00179] Isso gera 650 mg de produto bruto que é usado sem purificação adicional nas reações subseqüentes.

[00180] HPLC-MS: logP a) = 1,83, massa (m/z) = 440,1 [M+H-HCl]+.

Etapa 4: Síntese de N-(3-{1-[1-metil-3- (pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-1H-pirazol-5-il]-1H-imidazol-4-il}benzil)propanamida (Ib-5) [00181] Duzentos e dezesseis mg (0,45 mmol) de 1-(3-{1-[1-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-1H-pirazol-5-il]- 1H-imidazol-4-il}fenil)metanamina cloridrato e 190 pl (1,1 mmol) de N,N-dietil-N-isopropilamina são dissolvidos em clorofórmio, e 46 mg (0,5 mmol) de cloreto de propionila são então adicionados. Uma quantidade catalítica de 4-(dimetilamino)piridina é adicionada. Após uma hora, solução de hidrogenofosfato de sódio com potência de 5% é adicionada à mistura de reação. A fase aquosa é extraída repetidamente com clorofórmio. As fases orgânicas combinadas são secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida em um evaporador rotatório. 0 produto bruto é purificado por cromatografia em coluna em silica gel.

[00182] Isso gera 70 mg de N-(3-{1-[l-metil-3- (pentafluoretil)-4-(trifluormetil)-lH-pirazol-5-il]-lH-imidazol-4-il}benzil)propanamida (Ib-5). 1H-RNM veja os dados de RNM na lista de pico. HPLC-MS: logP a’ = 3,14, massa (m/z) = 496, 1 [M+H] + .

Processo de preparação B

Preparação de N-{2-flúor-5-[2'-metil-5'- (pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-l,3'-bipirazol-4-il]benzil}propanamida (Ib-8) 0 Esquema de reação 7 mostra a síntese do composto (Ib-8) de acordo com a invenção.

Esquema de reação 7 Etapa 1: Síntese de 2-flúor-5-[2'-metil-5'- (pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-l,3'-bipirazol-4-il]benzonitrila [00183] Quatro g (10 mmol) de 4-bromo-2'-metil-5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol, 1,60 g (10 mmol) de ácido (3-ciano-4-fluorfenil)borônico e 0,56 g (0,2 mmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paládio(0) são dissolvidos em uma mistura de 80 ml de 2-propanol e 30 ml de solução aquosa de bicarbonato de sódio 1 N. Os solventes foram cuidadosamente desgaseificados previamente. Sob uma atmosfera de gás protetor, a solução de reação é aquecida a 85°C por 5 h. Após o término da reação, água e clorofórmio são adicionados à mistura de reação. A fase orgânica é extraída com clorofórmio. As fases orgânicas combinadas são então concentradas sob pressão reduzida em um evaporador rotatório. O produto bruto é então purificado em uma fase de RP.

[00184] Isso gera 3,31 g de 2-flúor-5-[2'-metil-5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]benzonitrila. H-rXM (400 MHz, de-DMSO): δ = 8,83 (s, 1H); 8,60 (s, 1H); 8,37 (dd, 1H); 8,14-8,12 (m, 1H); 7,67-7,61 (m, 1H); 3,83 (s, 3H). HPLC-MS: logP a) = 4,37, massa (m/z) = 454,0 [M+H]+.

Etapa 2: Síntese de 1-{2-flúor-5-[5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]fenil}metanamina [00185] 4,60 g (10 mmol) de 2-flúor-5-[2' -metil-5' -(pentafluoretil)-4' -(trifluormetil)-2' H-1,3' -bipirazol-4-il]benzonitrila são dissolvidos em 120 ml de metanol. A solução é resfriada até 0°C, e 13 mg (0,1 mmol) de cloreto de níquel(II) x 6H2O são então adicionados. Em pequenas porções, 768 mg (20 mmol) de borohidreto de sódio são adicionados à mistura. Após a última adição, a mistura de reação é lentamente aquecida até a temperatura ambiente. Após 1 h em temperatura ambiente, mais 4 mg (0,03 mmol) de cloreto de níquel(II) x 6H2O e 220 mg (5,7 mmol) de borohidreto de sódio são adicionados à mistura de reação. A mistura de reação é agitada em temperatura ambiente por mais 1 hora. A mistura de reação é então diluída com água. A mistura é extraída três vezes com clorofórmio. As fases orgânicas combinadas são secas sobre sulfato de sódio, filtradas e então concentradas sob pressão reduzida em um evaporador rotatório. O resíduo é purificado em uma fase de RP.

[00186] Isso gera 1,25 g de 1-{2-flúor-5-[5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]fenil} metanamina. 1H-RNM (400 MHz, de-DMSO): δ = 8,68 (s, 1H); 8,45 (s, 1H); 7,83 (dd, 1H); 7,60-7,56 (m, 1H); 7,20 (t, 1H); 3,82 (s, 3H); 3,78 (s, 2H); 1,83 (s, 2H). HPLC-MS: logP a) = 1,90, massa (m/z) = 458,0 [M+H- HCl]+.

Etapa 3: Síntese de N-{2-flúor-5-[5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]benzil} propanamida (Ib-8) [00187] Duzentos e cinqüenta mg (0,55 mmol) de 1-{2-flúor-5-[5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]fenil}metanamina e 0,23 ml (1,31 mmol) de N,N-dietil-N-isopropilamina são dissolvidos em 3 ml de clorofórmio, e 52 pl (0,61 mmol) de cloreto de propionila são adicionados. Após uma hora, solução de hidrogenofosfato de sódio com potência de 5% é adicionada à mistura de reação. A fase aquosa é extraída repetidamente com clorofórmio. As fases orgânicas combinadas são secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida em um evaporador rotatório. O produto bruto é purificado por cromatografia em coluna em sílica gel. Após extração e evaporação, o resíduo obtido foi purificado por cromatografia instantânea em sílica gel com ciclohexano e acetato de etila como eluentes. Isso gerou 100 mg (32%) do composto do título.

[00188] Isso gera 100 mg de N-{2-flúor-5-[5'-(pentafluoretil)-4'-(trifluormetil)-2'H-1,3'-bipirazol-4-il]benzil} propanamida (Ib-8). 2H-RNM veja os dados de RNM na lista de pico. HPLC-MS: logP a) = 3,27, massa (m/z) = 514,0 [M+H] + . a) Observação em relação à determinação dos valores logP e detecção de massa: A determinação dos valores logP foi realizada de acordo com "EEC Directive 79/831 Annex V.A8” por HPLC (cromatografia líquida de alto rendimento) em uma coluna de fase reversa (C18). Sistema de LC Agilent 1100; 50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1,8 mícron; fase móvel A: acetonitrila (ácido fórmico 0,1%); fase móvel B: água (ácido fórmico 0,09%); gradiente linear de acetonitrila 10% até acetonitrila 95% em 4,25 min, e depois acetonitrila 95% por mais 1,25 min; temperatura do forno 55°C; taxa de fluxo: 2,0 ml/min. A detecção de massa é realizada por meio de um sistema MSD Agilend.

[00189] A massa estabelecida é o pico do padrão de isótopo do íon [M+H]+ da maior intensidade; se o íon [M-H]-fosse detectado, a massa estabelecida é marcada com 2.

[00190] A massa estabelecida é o pico do padrão de isótopo do íon [M-H]- da maior intensidade.

[00191] Os compostos listados nas Tabelas 1 a 6 foram preparados de forma análoga aos Processos de preparação A, B e D descritos acima. a) A menos que indicado de forma diferente, o seguinte método foi usado para determinar os valores logP e massas: A determinação dos valores logP foi realizada de acordo com "EEC Directive 79/831 Annex V.A8” por HPLC (cromatografia líquida de alto rendimento) em uma coluna de fase reversa (C18). Sistema de LC Agilent 1100; 50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1,8 mícron; fase móvel A: acetonitrila (ácido fórmico 0,1%); fase móvel B: água (ácido fórmico 0,09%); gradiente linear de acetonitrila 10% até acetonitrila 95% em 4,25 min, e depois acetonitrila 95% por mais 1,25 min; temperatura do forno 55°C; taxa de fluxo: 2,0 ml/min. A detecção de massa é realizada por meio de um sistema MSD Agilend.

[00192] Observação para o método alternativo para determinação dos valores logP e massas: Os valores log P estabelecidos foram determinados de acordo com "EEC Directive 79/831 Annex V.A8” por HPLC (cromatografia líquida de alto rendimento) usando uma coluna de fase reversa (C18). Sistema de UPLC-MS Waters ACQUITY; 2,1*50 mm Zorbax Eclipse Plus C18 1.8 pm 600 bar; injeção volume: 0,5 ul about 1000 ppm; fase móvel A: acetonitrila (ácido fórmico 0,1%); fase móvel B: água (0,085% ácido fórmico); gradiente linear de acetonitrila 10% até acetonitrila 95% em 1,5 min, e depois acetonitrila 95% por mais 0,5 min; temperatura do forno 60°C; taxa de fluxo: 1,0 ml/min. A detecção de massa foi realizada por meio de um sistema SQD Waters.

[00193] A massa estabelecida é o pico do padrão de isótopo do íon [M+H]+ da maior intensidade; se o íon [M-H]-fosse detectado, a massa estabelecida é marcada com 2.

[00194] 2 A massa estabelecida é o pico do padrão de isótopo do íon [M-H]- da maior intensidade.

Dados de RNM de exemplos selecionados [00195] Os dados de 1H-RNM de exemplos selecionados são definidos na forma de listas de pico de 1H-RNM. Para cada pico de sinal, estão listados o valor δ em ppm e a intensidade do sinal entre parênteses.

[00196] A intensidade de sinais agudos se correlaciona com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RNM em cm e mostra as proporções verdadeiras das intensidades de sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e suas intensidades relativas podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro.

[00197] As listas dos picos de 1H-RNM são similares às impressões convencionais de 1H-RNM e, dessa forma, normalmente contêm todos os picos listados em interpretações convencionais de RNM.

[00198] Além disso, como impressões convencionais de 1H-RNM, eles também mostram sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos-alvo que, da mesma forma, formam parte do tema da invenção, e/ou picos de impurezas.

[00199] No registro de sinais de composto na faixa delta de solventes e/ou água, nossas listas de picos de 1H-RNM mostram os picos comuns de solvente, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-d6 e o pico de água, que normalmente possuem uma intensidade alta na média.

[00200] Os picos de estereoisômeros dos compostos-alvo e/ou picos de impurezas normalmente possuem uma intensidade menor na média do que os picos dos compostos-alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90%).

[00201] Esses estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, dessa forma, nesse caso, ajudar a identificar a reprodução de nosso processo de preparação com referência a "impressões digitais de subproduto”.

[00202] Aqueles habilitados na técnica que calculam os picos dos compostos-alvo por métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores esperados avaliados empiricamente) podem, se necessário, isolar os picos dos compostos-alvo, usando opcionalmente filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à escolha de pico relevante na interpretação convencional de 1H-RNM.

Exemplos biológicos de trabalho para aplicações no setor de saúde animal e na proteção de cultivos agrícolas Teste de Amblyomma hebaraeum (AMBYHE) Solvente: sulfóxido de dimetila [00203] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[00204] Ninfas de carrapatos (Amblyomma hebraeum) são colocadas em provetas plásticas perfuradas e imersas na concentração desejada por um minuto. Os carrapatos são transferidos em papel de filtro em uma placa de Petri e armazenados em um armário com clima controlado.

[00205] Após 42 dias, a morte em % é determinada. 100% significa que todos os carrapatos foram mortos; 0% significa que nenhum dos carrapatos foi morto.

[00206] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ic-1, Ic-2, Ic-4, Ic-12, Ic-16.

[00207] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ic-17.

Boophilus micultivolus - teste de imersão (imersão de BOOPMI) Animais de teste: carrapatos de gado (Boophilus micultivolus) cepa Parkhurst, SP-resistente Solvente: sulfóxido de dimetila [00208] Dez mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de sulfóxido de dimetila. Para preparar uma formulação adequada, a solução de composto ativo é diluída com água até a concentração desejada em cada caso.

[00209] Essa preparação de composto ativo é pipetada em tubos. 8-10 carrapatos-fêmeas adultos inchados de gado (Boophilus micultivolus) são transferidos para um tubo adicional com orifícios. O tubo é imerso na formulação de composto ativo, e todos os carrapatos são completamente umedecidos. Após o líquido ter terminado, os carrapatos são transferidos em discos de filtro em placas plásticas e armazenados em uma sala com clima controlado.

[00210] A atividade é avaliada após 7 dias por postura de ovos férteis. Ovos cuja fertilidade não é visível do exterior são armazenados em um armário com clima controlado até que as larvas eclodam após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que nenhum dos carrapatos postou nenhum ovo fértil; 0% significa que todos os ovos são férteis.

[00211] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ic-1, Ic-2, Ic-4, Ic-16, Ic-17, Ig-5.

[00212] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ig-1.

Teste de injeção de Boophilus micultivolus (injeção de BOOPMI) Solvente: sulfóxido de dimetila [00213] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com solvente até a concentração desejada.

[00214] Em pl da solução de composto ativo é injetado no abdome de 5 carrapatos-fêmeas adultos inchados de gado (Boophilus micultivolus). Os animais são transferidos em placas e mantidos em uma sala com clima controlado.

[00215] A atividade é avaliada após 7 dias por postura de ovos férteis. Ovos cuja fertilidade não é visível do exterior são armazenados em um armário com clima controlado até que as larvas eclodam após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que nenhum dos carrapatos postou nenhum ovo fértil; 0% significa que todos os ovos são férteis.

[00216] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 20 pg/animal: Ib-8, Ic-1, Ic-2, Ic-3, Ic-4, Ic-5, Ic-6, Ic-7, Ic-9, Ic-12, Ic-14, Ic-16, Ic-17, Ic-18, Ic-19, Ic-23, Ic-27, Ic-28, Ic-30, If- 1, Ig-1, Ig-2, Ig-4, Ig-5 e Ig-6.

[00217] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 20 pg/animal: Ic-15, Id- 2, Id-9.

Ctenocephaletos felis - teste oral (CTECFE) Solvente: sulfóxido de dimetila [00218] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila. A diluição com sangue de gado com citrato gera a concentração desejada.

[00219] Cerca de 20 pulgas de gato adultas não alimentadas (Ctenocephaletos felis) são colocadas em uma câmara que é fechada em cima e em baixo com gaze. Um cilindro de metal cuja extremidade inferior é fechada com um parafilme é colocado na câmara. O cilindro contém a preparação de sengue/ingrediente ativo, que pode ser embebida pelas pulgas através da membrana de parafilme.

[00220] Após 2 dias, a morte em % é determinada. 100% significa que todas as pulgas foram mortas; 0% significa que nenhuma das pulgas foi morta.

[00221] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ic-1, Ic-2, Ic-4, Ic-5, Ic-6, Ic-9, Ic-12, Ic-16, Ic-17, Ic-19, If-1, Ig-1, Ig-2, Ig-4, Ig-5, Ig-6.

[00222] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 95% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ib-8, Ic-30.

[00223] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ic-7, Ic-27, Ic-28.

[00224] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Id-2.

Teste de Lucilia cuprina (LUCICU) Solvente: sulfóxido de dimetila [00225] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[00226] Cerca de 20 larvas L1 da mosca-varejeira australiana de carneiros (Lucilia cuprina) são transferidas em um vaso de teste contendo carne de cavalo moída e a preparação de composto ativo da concentração desejada.

[00227] Após 2 dias, a morte em % é determinada. 100% significa que todas as larvas foram mortas; 0% significa que nenhuma das larvas foi morta.

[00228] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ib-8, Ic-1, Ic-2, Ic-4, Ic-5, Ic-6, Ic-7, Ic-9, Ic-12, Ic-16, Ic-17, Ic-19, Ic-28, Ic-30, If-1, Ig-1, Ig-2, Ig-4, Ig-5, Ig-6.

[00229] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 95% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ic-23.

[00230] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ic-3, Id-2.

Teste da Musca domestica (MUSCDO) Solventes: sulfóxido de dimetila [00231] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[00232] Vasos contendo uma esponja tratada com solução de açúcar e a preparação de composto ativo da concentração desejada são povoados com 10 moscas domésticas adultas (Musca domestica).

[00233] Após 2 dias, a morte em % é determinada. 100% significa que todas as moscas foram mortas; 0% significa que nenhuma das moscas foi morta.

[00234] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ic-1, Ic-2, Ic-4, Ic-5, Ic-12, Ic-16, Ic-17, Ig-1, Ig-2, Ig-4, Ig-5.

[00235] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ic-6, If-1.

Teste de Meloídogyne íncogníta (MELGIN) Solvente: 125,0 partes por peso de acetona [00236] Para preparar uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com a quantidade estabelecida de solvente e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[00237] Os vasos são preenchidos com areia, solução de composto ativo, uma suspensão de ovos/larvas do nematódeo do nó da raiz southern (Meloídogyne íncogníta) e sementes de alface. As sementes de alface germinam e as plantas se desenvolvem. Nas raízes, são formadas galhas.

[00238] Após 14 dias, a eficácia nematicida em % é determinada pela formação de galhas. 100% significa que nenhuma galha se formou; 0% significa que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.

[00239] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: Ic-1, Ic-7, Ic- 23, Ie-1.

Myzus persícae - teste de spray (MYZUPE) Solventes: 78 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [00240] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é dissolvida usando as partes por peso estabelecidas de solvente e completada com água que compreende uma concentração de emulsificante de 1.000 ppm até que a concentração desejada seja alcançada. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água contendo emulsificante.

[00241] Discos de folhas de repolho chinês (Brassica pekinensis) infestadas por todos os estágios do pulgão-verde-do-pessegueiro (Myzus persicae) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.

[00242] Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100% aqui significa que todos os afídeos foram mortos; 0% significa que nenhum afídeo foi morto.

[00243] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram, em uma taxa de aplicação de 100 g/ha, um efeito de 100%: Ic-18.

[00244] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ic-26.

[00245] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ic-8, Ic-22, Ic-33.

Phaedon cochleariae - teste de spray (PHAECO) Solventes: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [00246] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é dissolvida usando as partes por peso estabelecidas de solvente e completada com água que compreende uma concentração de emulsificante de 1.000 ppm até que a concentração desejada seja alcançada. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água contendo emulsificante.

[00247] Discos de folhas de repolho chinês (Brassíca pekínensís) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após secagem, povoados com larvas do besouro da mostarda (Phaedon cochlearíae).

[00248] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as larvas de besouro foram mortas; 0% significa que nenhuma das larvas de besouro foi morta.

[00249] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: Ic-19.

[00250] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ib-7, Ib-8, Ic-1, Ic-2, Ic-4, Ic-5, Ic-6, Ic-7, Ic-8, Ic-9, Ic-12, Ic-14, Ic-16, Ic-17, Ic-21, Ic-22, Ic-23, Ic-26, Ic-28, Ic-29, Ic-31, Ic-33, Id-2, Id-4, Id-5, Id-9, If-1, Ig-1, Ig-2, Ig-4, Ig-5, Ig-6.

[00251] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 83% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ic-3, Ic-27.

Spodoptera frugíperda - teste de spray (SPODFR) Solventes: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [00252] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é dissolvida usando as partes por peso estabelecidas de solvente e completada com água que compreende uma concentração de emulsificante de 1.000 ppm até que a concentração desejada seja alcançada. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água contendo emulsificante.

[00253] Discos de folhas de milho (Zea mays) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após secagem, povoados com lagartas da lagarta do cartucho-do-milho (Spodoptera frugiperda).

[00254] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta.

[00255] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 83% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: Ic-19.

[00256] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ic-1, Ic-2, Ic-5, Ic-12, Ic-28, Id-2, If-1, Ig-5.

[00257] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 83% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ic-4, Ic-7, Ic-22, Ic-26, Id-9.

Tetranychus urticae - teste de spray, OP-resistente (TETRUR) Solventes: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 parte por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter [00258] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é dissolvida usando as partes por peso estabelecidas de solvente e completada com água que compreende uma concentração de emulsificante de 1.000 ppm até que a concentração desejada seja alcançada. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água contendo emulsificante.

[00259] Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgarás) que estão infestadas por todos os estágios do ácaro-vermelho da estufa (Tetranychus urtácae) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.

[00260] Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os ácaros-vermelhos foram mortos; 0% significa que nenhum dos ácaros-vermelhos foi morto.

[00261] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: Ic-19.

[00262] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ic-2, Ic-4, Ic-5, Ic-6, Ic-7, Ic-15, Ic-17, Ic-22, Ic-27, Ic-30, Ic-33, Ig-1, Ig-5.

[00263] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de preparação mostram uma atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ic-1, Ic-3, Ic-8, Ic-9, Ic-12, Ic-14, Ic-16, Ic-21, Ic-26, Ic-29, Ig-4, Ig-5.

REIVINDICAÇÕES

Claims (11)

1. Compostos caracterizados por ter a fórmula geral (I) : na qual: R1 representa hidrogênio, Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-alquenil, C3-C6-alquinil, C3-C7- cicloalquil, Ci-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alcoxicarbonil, aril- (C1-C3) -alquil, heteroaril- (C1-C3) -alquil; M1 e M2, cada um independentemente do outro, representam hidrogênio, ciano ou representam Ci-C6-alquil opcionalmente mono- ou polissubstituído, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, Ci-C6-alcoxicarbonil; ou M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um anel de 3, 4, 5 ou 6 membros opcionalmente substituído que opcionalmente contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou 0, 1 ou 2 átomos de oxigênio e/ou 0, 1 ou 2 átomos de enxofre; os agrupamentos químicos: A1 representa CR2 ou nitrogênio; A2 representa CR3 ou nitrogênio; A3 representa CR4 ou nitrogênio; e A4 representa CR5 ou nitrogênio, mas em que no máximo três dos agrupamentos químicos A1 a A4 representam simultaneamente nitrogênio; R2, R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, C1-C6-alcóxi, N-C1-C6-alcóxi-imino-C1-C3-alquil, C1-C6-alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, N-C1-C6-alquilamino ou N,N-di-C1-C6-alquilamino; se nenhum dos agrupamentos A2 e A3 representa nitrogênio, R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão anexados, podem formar um anel de 5 ou 6 membros que contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou 0 ou 1 átomo de oxigênio e/ou 0 ou 1 átomo de enxofre; ou se nenhum dos agrupamentos A1 e A2 representa nitrogênio, R2 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão anexados, podem formar em anel de 6 membros que contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, hidróxi, amino ou um dos agrupamentos alquil, alcóxi, alquenil, alquinil, cicloalquil, heterocicloalquil, cicloalquilalquil, arilalquil, heteroarilalquil ou representa um agrupamento N-alquilamino, N-alquilcarbonilamino, N,N-dialquilamino opcionalmente substituídos; ou Q representa um carbociclo insaturado de 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V ou um anel heterocíclico insaturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V, em que: V, independentemente um do outro, representa halogénio, ciano, nitro, alquil opcionalmente substituído, alquenil, alquinil, cicloalquil, alcóxi, N-alcoxiiminoalquil, alquilsulfanil, alquilsulfinil, alquilsulfonil, N,N-dialquilamino; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros Tl-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo principal pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6, independentemente um do outro, representa halogénio, ciano, nitro, amino ou Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, Ci-C6-alcóxi, C1-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulfinil, Ci-C6-alquilsulfonil; e n representa os valores 0-2; Z1 representa alquil opcionalmente substituído e cicloalquil; e Z2 representa hidrogênio, halogénio, ciano, nitro, amino ou alquil opcionalmente substituído, alquilcarbonil, alquilsulfanil, alquilsulfinil, alquilsulfonil; e Z3 representa hidrogênio ou alquil opcionalmente substituído, cicloalquil, alquenil, alquinil, aril ou heteroaril.

2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: R1 representa hidrogênio, C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-alquenil, C3-C6-alquinil, C3-C7- cicloalquil, C1-C6-alquilcarbonil, C1-C6-alcoxicarbonil, aril-(C1-C3)-alquil, heteroaril-(C1-C3)-alquil; M1 e M2, cada um independentemente do outro, representam hidrogênio, ciano ou representam C1-C6-alquil opcionalmente mono- ou polissubstituído, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C1-C6-alcoxicarbonil; ou M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um anel de 3, 4, 5 ou 6 membros opcionalmente substituído que opcionalmente contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou 0, 1 ou 2 átomos de oxigênio e/ou 0, 1 ou 2 átomos de enxofre; os agrupamentos químicos: A1 representa CR2 ou nitrogênio; A2 representa CR3 ou nitrogênio; A3 representa CR4 ou nitrogênio; e A4 representa CR5 ou nitrogênio; mas em que no máximo três dos agrupamentos químicos A1 a A4 representam simultaneamente nitrogênio; R2, R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, C1-C6-alcóxi, N-C1-C6-alcoxiimino-C1-C3-alquil, C1-C6- alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6- alquilsulfonil, N-C1-C6-alquilamino ou N,N-di-C1-C6- alquilamino; se nenhum dos agrupamentos A2 e A3 representa nitrogênio, R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão anexados, podem formar um anel de 5 ou 6 membros que contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou 0 ou 1 átomo de oxigênio e/ou 0 ou 1 átomo de enxofre; ou se nenhum dos agrupamentos A1 e A2 representa nitrogênio, R2 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão anexados, podem formar em anel de 6 membros que contém 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, formil, hidróxi, amino ou um dos agrupamentos opcionalmente substituídos C1-C6-alquil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C2-C7-heterocicloalquil, C1-C4-alcóxi, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, aril-(C1-C3)-alquil, heteroaril-(C1-C3)-alquil ou representa um agrupamento N-C1-C4-alquilamino, N-C1-C4-alquilcarbonilamino, N,N-di-C1-C4-alquilamino; ou Q representa um carbociclo insaturado de 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V ou um anel heterocíclico insaturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente mono- ou polissubstituído por V, em que: V, independentemente um do outro, representa halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquil opcionalmente substituído, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C1-C6-alcóxi, N-C1-C6-alcóxi-imino-C1-C3-alquil, C1-C6-alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, N,N-di- (C1-C6-alquil)amino; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros T1-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo principal pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6, independentemente um do outro, representa halogénio, ciano, nitro, amino ou opcionalmente halogênio-substituído Ci-C6-alquil, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulf inil, C1-C6- alquilsulfonil; e n representa os valores 0-1; Z1 representa Ci-C6-haloalquil opcionalmente substituído, C3-C6-halocicloalquil; e Z2 representa hidrogênio, halogénio, ciano, nitro, amino ou Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C1-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulfinil, Ci-C6-alquilsulfonil; e Z3 representa hidrogênio ou Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-alquenil, C3-C6- alquinil, aril ou heteroaril.

3. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: R1 representa hidrogênio ou representa Ci-C6-alquil, C3-C6-alquenil, C3-C6-alquinil, C3-C7-cicloalquil, C1-C6- alquilcarbonil, Ci-C6-alcoxicarbonil, aril-(Ci-C3)-alquil, heteroaril-(Ci-C3)-alquil que são opcionalmente mono- a heptassubstituídos, independentemente um do outro, por flúor, cloro, ciano, C1-C6-alcóxi e C1-C6-alcoxicarbonil; Mi representa hidrogênio; M2 representa hidrogênio, ciano ou representa C1-C6-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6-cicloalquil, C1-C3- alcoxicarbonil que são opcionalmente mono- a pentassubstituídos, independentemente um do outro, por flúor, cloro, ciano ou C1-C3-alcóxi; M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um anel de 3 membros opcionalmente substituído; os agrupamentos químicos: A1 representa CR2 ou nitrogênio; A2 representa CR3 ou nitrogênio; A3 representa CR4 ou nitrogênio; e A4 representa CR5 ou nitrogênio; mas em que no máximo três dos agrupamentos químicos A1 a A4 representam simultaneamente nitrogênio; R2, R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro ou representam C1-C6-alquil, C3-C6-cicloalquil, C1-C6-alcóxi, N-C1-C6-alcoxiimino-C1-C3-alquil, C1-C6- alquilsulfanil, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, N-C1-C6-alquilamino ou N,N-di-C1-C6-alquilamino que são opcionalmente mono- a pentassubstituídos, independentemente um do outro, por flúor, cloro, ciano, hidroxicarbonil, C1-C6-alcoxicarbonil, C1-C6-alquilcarbonil ou fenil; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, amino ou um dos agrupamentos Ci-C6-alquil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C3-C6-cicloalquil, C2-C5-heterocicloalquil, Ci-C4-alcóxi, C3-C6-cicloalquil-Ci-C6-alquil, aril- (C1-C3) -alquil, heteroaril-(C1-C3)-alquil, N-Ci-C4-alquilamino, N-Ci-C4-alquilcarbonilamino ou N,N-di-Ci-C4-alquilamino que são, opcionalmente independentemente um do outro, mono- a pentassubstituídos por hidróxi, nitro, amino, flúor, cloro, Ci-C6-alquil, Ci-C6-alcóxi, ciano, hidroxicarbonil, C1-C4-alcoxicarbonil, Ci-C4-alquilcarbamoil, C3-C7-cicloalquilcarbamoil, fenil; ou Q representa aril substituído por 0-4 substituintes V ou um heteroaromático de 5 ou 6 membros substituído por 0-4 substituintes V, em que: V, independentemente um do outro, representa halogênio, ciano, nitro, Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C3-C6-cicloalquil, Ci-C6-alcóxi, N-Ci-C6-alcoxiimino-Ci-C3-alquil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulfinil, Ci-C6-alquilsulfonil, N,N-di- (Ci-C6-alquil) amino; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros Tl-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo principal pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino ou representa Ci-C6-alquil, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulfinil, Ci-C6-alquilsulfonil que são, opcionalmente independentemente um do outro, mono- a pentassubstituídos por flúor e/ou cloro; e n representa os valores 0-1; Z1 representa Ci-C6-haloalquil opcionalmente substituído, C3-C6-halocicloalquil; e Z2 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino ou representa Ci-C6-alquil, Ci-C6-alquilcarbonil, Ci-C6-alquilsulfanil, Ci-C6-alquilsulfinil, Ci-C6-alquilsulfonil que são, opcionalmente independentemente um do outro, mono- a pentassubstituídos por flúor e/ou cloro; e Z3 representa hidrogênio ou Ci-C6-alquil opcionalmente substituído, C3-C6-cicloalquil, C3-C4-alquenil, C3-C4-alquinil, aril ou heteroaril.

4. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: R1 representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil, t-butil, metoximetil, etoximetil, propoximetil, metilcarbonil, etilcarbonil, n-propilcarbonil, isopropilcarbonil, n-butilcarbonil, isobutilcarbonil, s-butilcarbonil, t-butilcarbonil, metoxicarbonil, etoxicarbonil, n-propoxicarbonil, isopropoxicarbonil, n-butoxicarbonil, isobutoxicarbonil, s-butoxicarbonil, t-butoxicarbonil, cianometil, 2-cianoetil, benzil, 4-metoxibenzil, pirid- 2- ilmetil, pirid-3-ilmetil, pirid-4-ilmetil, 6-cloropirid- 3- ilmetil; M1 representa hidrogênio; M2 representa hidrogênio, metil, etil, difluormetil, triclorometil, diclorofluormetil, trifluormetil, ciclopropil, ciclobutil, metoxicarbonil, etoxicarbonil, M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um carbociclo de 3 membros; os agrupamentos químicos: A1 representa CR2 ou nitrogênio; A2 representa CR3 ou nitrogênio; A3 representa CR4 ou nitrogênio; e A4 representa CR5 ou nitrogênio; mas em que no máximo três dos agrupamentos químicos A1 a A4 representam simultaneamente nitrogênio; R2 e R5, independentemente um do outro, representam hidrogênio, metil, flúor ou cloro; e R3 e R4, independentemente um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, fluormetil, difluormetil, clorodifluormetil, trifluormetil, 2,2,2-trifluoretil, metóxi, etóxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluormetoxi, difluormetoxi, clorodifluormetoxi, diclorofluormetoxi, trifluormetoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, pentafluoretoxi, N-metoxiiminometil, 1-(N-metoxiimino)etil, metilsulfanil, trifluormetilsulfanil, metilsulfonil, metilsulfinil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfinil; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, t-butil, 1-metilpropil, n-butil, 2-metilpropil, 2-metilbutil, hidroximetil, 2-hidroxietil, 2-hidroxipropil, cianometil, 2-cianoetil, trifluormetil, 1-fluoretil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1-trifluormetiletil, 2,2-difluorpropil, 3,3,3-trifluorpropil, 2,2-dimetil-3-fluorpropil, ciclopropil, 1-cianociclopropil, ciclopropilmetil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, 1-ciclopropiletil, bis(ciclopropil)metil, 2,2-dimetilciclopropilmetil, 2-fenilciclopropil, 2,2-diclorociclopropil, trans-2-clorociclopropil, cis- 2- clorociclopropil, 2,2-difluorciclopropil, trans-2-fluorciclopropil, cis-2-fluorciclopropil, trans-4-hidroxiciclohexil, 4-trifluormetilciclohexil, etenil, 1-metiletenil, prop-1-enil, 2-metilprop-1-enil, 3-metilbut-1-enil, 3,3,3-trifluorprop-1-enil, 1-etiletenil, 1-metilprop-1-enil, prop-2-inil, 3-fluorprop-2-enil, oxetan-3-il, tietan-3-il, 1-oxidotietan-3-il, 1,1-dioxidotietan-3-il, tetrahidrofurano-3-il, 1,1-dioxidotetrahidrotiofen-3-il, isoxazol-3-ilmetil, 1,2,4-triazol-3-ilmetil, 3-metiloxetan- 3- ilmetil, benzil, 2,6-difluorfenilmetil, 3-fluorfenilmetil, 2-fluorfenilmetil, 2,5-difluorfenilmetil, 1-feniletil, 4-clorofeniletil, 2-trifluormetilfeniletil, 1-piridin-2-iletil, piridin-2-ilmetil, 5-fluorpiridin-2-ilmetil, (6-cloropiridin-3-il)metil, pirimidin-2-ilmetil, tiofen-2-il-metil, 2-etoxietil, 2-metoxietil, 1-(metilsulfanil)etil, 2-(metilsulfanil)etil, 1-metil-2-(etilsulfanil)etil, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-il, metoxicarbonil, etoxicarbonil, metoxicarbonilmetil, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, metóxi, etóxi, propoxi, isopropoxi, terc-butóxi; ou Q representa fenil, naftil, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0, 1, 2 ou 3 substituintes V, em que: V, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, 1-fluoretil, 2-fluoretil, 2.2- difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-l,2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro-2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, ciclopropil, ciclobutil, metóxi, etóxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluormetoxi, difluormetoxi, clorodifluormetoxi, diclorofluormetoxi, trifluormetoxi, 2.2.2- trifluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, pentafluoretoxi, N-metoxiiminometil, 1-(N-metoxiimino)etil, metilsulfanil, metilsulfonil, metilsulfinil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfinil, trifluormetilsulfanil, Ν,Ν-dimetilamino; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros Tl-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo-cabeça pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, ciano, nitro, amino, metil, etil, propil, 1-metiletil, terc-butil, trifluormetil, difluormetil, metóxi, etóxi, trifluormetoxi, 2,2-difluoretoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, metilcarbonil, etilcarbonil, trifluormetilcarbonil, metilsulfanil, metilsulfinil, metilsulfonil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfanil, trifluormetilsulfinil; e n representa os valores 0-1; Z1 representa difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, bromodiclorometil, 1-fluoretil, 1-flúor-1-metiletil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro-2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, ciclopropil, 1-clorociclopropil, 1-fluorciclopropil, 1-bromociclopropil, 1-cianociclopropil, 1-trifluormetilciclopropil, ciclobutil ou 2,2-diflúor-1-metilciclopropil; e Z2 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino, metil, etil, 1,1-t-butil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, bromodiclorometil, 1-fluoretil, 1-flúor-1-metiletil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoretil, 2,2,2-tricloroetil, 2-cloro- 2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n- butil, metilsulfanil, metilsulfinil, metilsulfonil, etiltio, etilsulfinil, etilsulfonil, trifluormetilsulfanil, trifluormetilsulfinil, trifluormetilsulfonil, clorodifluormetilsulfanil, clorodifluormetilsulfinil, clorodifluormetilsulfonil, diclorofluormetilsulfanil, diclorofluormetilsulfinil, diclorofluormetilsulfonil; e Z3 representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil, t-butil, 1-propenil, 1-propinil, 1-butinil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, 1-fluoretil, 1-flúor-1-metiletil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, fenil, 2-clorofenil, 3-clorofenil, 4-clorofenil, 2,4-diclorofenil, 2,5-diclorofenil, 3,4-diclorofenil, 2,6-diclorofenil, 2,6-dicloro-4-trifluormetilfenil, 3-cloro-5-trifluormetilpiridin-2-il.

5. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: Z1 representa trifluormetil, 1-clorociclopropil, 1-fluorciclopropil ou pentafluoretil; Z2 representa trifluormetil, nitro, metilsulfanil, metilsulfinil, metilsulfonil, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo; Z3 representa metil, etil, n-propil ou hidrogênio; R1 representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, isobutil, s-butil, t-butil, metoximetil, etoximetil, propoximetil, metilcarbonil, etilcarbonil, n-propilcarbonil, isopropilcarbonil, n-butilcarbonil, isobutilcarbonil, s-butilcarbonil, t-butilcarbonil, metoxicarbonil, etoxicarbonil, n- propoxicarbonil, isopropoxicarbonil, n-butoxicarbonil, isobutoxicarbonil, s-butoxicarbonil, t-butoxicarbonil, cianometil, 2-cianoetil, benzil, 4-metoxibenzil, pirid-2-ilmetil, pirid-3-ilmetil, pirid-4-ilmetil, 6-cloropirid-3-ilmetil; M1 representa hidrogênio; M2 representa hidrogênio ou metil; M1 e M2, com o átomo de carbono ao qual estão anexados formam, um carbociclo de 3 membros; A1 e A4 representam CH; A2 representa CH ou N; A3 representa CR4; e R4 representa metil, etil, flúor, cloro, bromo ou iodo ; T representa um dos heteroaromáticos de 5 membros Tl-T8 listados abaixo, em que a ligação ao grupo principal pirazol é marcada com um asterisco: em que: R6 representa hidrogênio, metil, etil, 2-metiletil, 2,2-dimetiletil, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, trifluormetil, amino; W representa oxigênio; e Q representa hidrogênio, metil, etil, n-propil, 1-metiletil, 1,1-dimetiletil, n-butil, 1-metilpropil, 2-metilpropil, 2-metilbutil, hidroximetil, 2-hidroxipropil, cianometil, 2-cianoetil, 2-fluoretil, 2,2-difluoretil, 2.2.2- trifluoretil, 1-trifluormetiletil, 2,2-difluorpropil, 3.3.3- trifluorpropil, 2,2-dimetil-3-fluorpropil, ciclopropil, ciclopropilmetil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, 1-ciclopropiletil, bis(ciclopropil)metil, 2,2-dimetilciclopropilmetil, 2-fenilciclopropil, 2,2-diclorociclopropil, trans-2-clorociclopropil, cis-2-clorociclopropil, 2,2-difluorciclopropil, trans-2-fluorciclopropil, cis-2-fluorciclopropil, trans-4-hidroxiciclohexil, 4-trifluormetilciclohexil, etenil, 1-metiletenil, prop-1-enil, 2-metilprop-1-enil, 3-metilbut-1-enil, 3,3,3-trifluorprop-1-enil, 1-etiletenil, 1-metilprop-1-enil, prop-2-inil, 3-fluorprop-2-enil, oxetan-3-il, tietan-3-il, 1-oxidotietan-3-il, 1,1-dioxidotietan-3-il, isoxazol-3-ilmetil, 1,2,4-triazol-3-ilmetil, 3-metiloxetan-3-ilmetil, benzil, 2,6-difluorfenilmetil, 3-fluorfenilmetil, 2-fluorfenilmetil, 2,5-difluorfenilmetil, 1-feniletil, 4-clorofeniletil, 2-trifluormetilfeniletil, 1-piridin-2-iletil, piridin-2-ilmetil, (6-cloropiridin-3-il)metil, 5-fluorpiridin-2-ilmetil, pirimidin-2-ilmetil, metóxi, 2-etoxietil, 2-(metilsulfanil)etil, 1-metil-2-(etilsulfanil)etil, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-il, metoxicarbonil, metoxicarbonilmetil, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, metóxi, etóxi, propoxi, isopropoxi, terc-butóxi; ou Q representa fenil, naftil, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0, 1, 2 ou 3 substituintes V; em que: V, independentemente um do outro, representa flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metil, etil, difluormetil, triclorometil, clorodifluormetil, diclorofluormetil, trifluormetil, 1-fluoretil, 2-fluoretil, 2.2- difluoretil, 2,2,2-trifluoretil, 1,2,2,2-tetrafluoretil, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoretil, 2.2.2- tricloroetil, 2-cloro-2,2-difluoretil, 1,1-difluoretil, pentafluoretil, heptaflúor-n-propil, heptafluorisopropil, nonaflúor-n-butil, ciclopropil, ciclobutil, metóxi, etóxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluormetoxi, difluormetoxi, clorodifluormetoxi, diclorofluormetoxi, trifluormetoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, pentafluoretoxi, N-metoxiiminometil, 1-(N-metoxiimino)etil, metilsulfanil, metilsulfonil, metilsulfinil, trifluormetilsulfonil, trifluormetilsulfinil, trifluormetilsulfanil, N,N-dimetilamino.

6. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que são de fórmulas gerais (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), em que os radicais A1-A4, n, W, Q, R1, R6, M1, M2 e Z1-Z3 podem assumir os significados definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5:

7. Uso de compostos da fórmula geral (I) ou das fórmulas gerais (Ia) a (Ih) definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é para o controle de insetos, aracnídeos, insetos, aracnídeos, helmintos, nematódeos e moluscos, que são encontrados em agricultura, em horticultura, na criação de animais, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos e materiais armazenados, e no setor de higiene excluindo usos em medicina ou medicina veterinária.

8. Composições farmacêuticas caracterizadas por compreender pelo menos um composto definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.

9. Uso de compostos definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é para a preparação de composições farmacêuticas para o controle de parasitas em animais.

10 . Processo para a preparação de composições para proteção de cultivos agrícolas, caracterizado por compreender compostos definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6 e extensores e/ou tensoativos comuns.

11 . Uso de compostos definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é para proteção do material de propagação de plantas.