BR102013033969A2 - weed control method - Google Patents

Abstract

método de controle de ervas daninhas. a presente invenção refere-se a um método de controle de ervas daninhas em campos de cultivo, terra com culturas perenes ou uma terra não cultivada, o método compreendendo aplicação de uma quantidade eficaz do cristal de flumioxazina, o qual é um ou mais selecionado do grupo que consiste no 1º cristal, 2º cristal, 3º cristal, 4º cristal, 5º cristal, 6º cristal e 7º cristal, cada um d os cristais mostrando um padrão de difração de pó por raios x o qual tem picos de difração com valores 2 0 ( º )ao solo onde as ervas daninhas são cultivadas ou serão cultivadas ou às ervas daninhas. de acordo com a presente invenção, uma ampla faixa de ervas daninhas pode ser controlada em um campo de cultivo, terras sob culturas perenes ou uma terra não cultivada.weed control method. The present invention relates to a method of controlling weeds in crop fields, perennial cropland or an uncultivated land, the method comprising applying an effective amount of the flumioxazine crystal, which is one or more selected from the group consisting of the 1st crystal, 2nd crystal, 3rd crystal, 4th crystal, 5th crystal, 6th crystal and 7th crystal, each of the crystals showing a x-ray powder diffraction pattern which has diffraction peaks with values 20 ( º) the soil where weeds are grown or will be cultivated or weeds. According to the present invention, a wide range of weeds can be controlled in a field, perennial cropland or an uncultivated land.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "MÉTODO DE CONTROLE DE ERVAS DANINHAS". ANTECEDENTES DA INVENÇÃO Campo da Invenção [001] A presente invenção refere-se a um método de controle de ervas daninhas.Descriptive Report of the Invention Patent for "Weed Herb Control Method". BACKGROUND OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to a weed control method.

Descrição da Técnica Relacionada [002] A flumioxazina é conhecida como um herbicida eficaz para controlar ervas daninhas.Description of Related Art Flumioxazine is known as an effective weed control herbicide.

Literatura da Técnica Anterior Literatura Não-Patente Literatura Não-Patente 1: Crop Protection Handbook, vol. 97 (2011) Meister Publishing Company, ISBN: 1-892829-23-1) SUMÁRIO DA INVENÇÃO [003] É um objetivo da presente invenção proporcionar um método de controle de ervas daninhas tendo alto efeito herbicida. [004] O inventor da presente invenção realizou estudos extensivos para descobrir um método de controle de ervas daninhas com alto efeito herbicida e, como um resultado, descobriu que a flumioxazina constituída de um cristal tendo uma forma de cristal específica exibe alto efeito herbicida contra ervas daninhas. Esta descoberta levou à conclusão da presente invenção. [005] A presente invenção é como segue. [1] Um método de controle de ervas daninhas em um campo agrícola, terras de culturas perenes ou terras não produtivas, o método compreendendo a aplicação de uma quantidade eficaz do cristal de flumioxazina, o qual é um ou mais selecionado do grupo que consiste em UCristal, 21003181, 3Oristal, 4cCristal, 5o de c ristal, 6Oristal e ZOristal, [006] cada um dos cristais mostrando um padrão de difração de pó por raios X que tem picos de difração com valores 2Θ O mostrados na coluna da direita correspondente da Tabela 1.Prior Art Literature Non-Patent Literature Non-Patent Literature 1: Crop Protection Handbook, vol. 97 (2011) Meister Publishing Company, ISBN: 1-892829-23-1) SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a weed control method having high herbicidal effect. [004] The inventor of the present invention has carried out extensive studies to find a method of controlling weeds with high herbicidal effect and, as a result, found that flumioxazine consisting of a crystal having a specific crystal form exhibits high herbicidal effect against weeds. weeds. This discovery led to the conclusion of the present invention. The present invention is as follows. [1] A method of controlling weeds in an agricultural field, perennial cropland or non-productive land, the method comprising applying an effective amount of the flumioxazine crystal, which is one or more selected from the group consisting of The crystal, 21003181, 3crystal, 4ccrystal, 5th crystalline, 6crystal and Zcrystal, each of the crystals showing an X-ray powder diffraction pattern that has diffraction peaks with values of 2ΘO shown in the corresponding right column of the Table 1

Tabela 1 ao solo onde as ervas daninhas estão crescendo ou podem crescer ou às ervas daninhas. [2] O Processo de acordo com [1] em que o campo é um campo de cultivo para soja, amendoim, feijão, ervilha, milho, algodão, trigo, arroz, girassol, batata, cana-de-açúcar ou vegetal.Table 1 to soil where weeds are growing or may grow or to weeds. [2] The Process according to [1] wherein the field is a crop field for soybean, peanut, bean, pea, corn, cotton, wheat, rice, sunflower, potato, sugar cane or vegetable.

[007] Uma ampla variedade de ervas daninhas pode ser controlada pelo método de controle de ervas daninhas da presente invenção. DESCRIÇÃO DETALHADA DAS MODALIDADES PREFERIDAS [008] Um método de controle de ervas daninhas da presente invenção (daqui em diante referido como o "método da presente invenção") inclui a aplicação de uma quantidade eficaz do cristal de flu-mioxazina, o qual que mostra um padrão de difração de pó por raios X tendo picos de difração com valores 2Θ (°) mostrado na Tabela 1 acima (daqui em diante referidos como 1 "Cristal de flu mioxazina, 2^03181 de flumioxazina, 3Oristal de flumioxazin a, 4‘Cristal de flu-mioxazina, õOristal de flumioxazina, eOristal de flumioxazina e 7Oristal de flumioxazina, respectivamente) ao solo onde as ervas daninhas estão crescendo ou crescerão ou ervas daninhas em um cam- po agrícola, terras com culturas perenes ou terras não produtivas. [009] Geralmente, é requerido que as substâncias a serem usadas para herbicidas ou similar tenham alta pureza. Além disso, é requerido que elas mantenham sua forma cristalina durante a etapa de tratamento térmico ou etapas similares para formulação de forma a mostrar propriedades físicas e químicas vantajosas quando de produção de formulações e manter suas propriedades para armazenamento a longo prazo. [0010] O lOristal de flumioxazina, 2Oristal de fl umioxazina, SOristal de flumioxazina, 4‘Cristal de flumioxazin a, õOristal de flumioxazina, GOristal de flumioxazina e 7‘Cristal de flumioxazina (daqui em diante referidos como lOristal de flumioxazina a 7o de cristal de flumioxazina) usados no método da presente invenção podem ser produzidos por meio dos métodos descritos no Exemplo e métodos modificados dos mesmos. [0011] O lOristal de flumioxazina ao 7'Oristal de flumioxazina na presente invenção podem ser obtidos, por exemplo, realizando as etapas a seguir. [0012] Primeiro, um material de iniciação é dissolvido em um solvente orgânico para obter uma solução que contém flumioxazina em uma concentração geralmente na faixa de 2 mg a 200 mg, de preferência na faixa de 5 mg a 120 mg por ml do solvente e ajustando a temperatura da solução obtida geralmente dentro da faixa de 40 Ό a 80 O, de preferência dentro da faixa de 50 O a 75 O. [0013] Em seguida, a solução aquecida pode ser aquecida para volatilizar o solvente rapidamente, por exemplo, pingando a solução sobre uma placa de vidro aquecida ou similar, para formar e isolar os cristais. [0014] O solvente aquecido é, de preferência, esfriado para uma temperatura geralmente de cerca de 0 IC a menos de 25 Ό, de prefe- rência de cerca de 10 Ό a 25 ‘C para formar um cri stal. De preferência, a etapa de resfriamento da solução aquecida é realizada gradualmente, especificamente reduzindo a temperatura da solução de preferência a 5 Ό a 15 Ό por hora, mais preferívelment e a cerca de 10 Ό por hora. Água ou outro solvente na mesma temperatura que aquela da solução aquecida pode ser adicionado à solução antes de resfriamento para formação de cristais facilmente. Após esfriar a solução, a solução fria é mantida na temperatura reduzida para formar um cristal. O tempo de manutenção para a solução depende da escala, temperatura ou outras condições da solução, o qual pode ser arbitrariamente determinado. [0015] Os cristais da presente invenção podem ser coletados de uma maneira conhecida, por exemplo, por meio de filtração, concentração, centrifugação ou decantação. O cristal pode ser lavado com um solvente adequado, se necessário. O cristal pode ser submetido ao método compreendendo as etapas mencionadas acima ou filtração de pasta para melhorar sua pureza e qualidade. [0016] É possível usar, como material de iniciação para produção do cristal da presente invenção, uma solução ou uma suspensão de flumioxazina ou uma mistura contendo flumioxazina. Também é possível usar uma solução ou uma suspensão de um produto bruto da reação de síntese contendo flumioxazina. [0017] O solvente orgânico a ser usado para a cristalização inclui álcoois tais como metanol, 2-metoxietanol, 2-etoxietanol, éteres, tais como tetra-hidrofurano, acetona, 1,4-dioxano, hidrocarbonetos haloge-nados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno e hidrocarbonetos aromáticos, tais como xileno ou tolueno.A wide variety of weeds can be controlled by the weed control method of the present invention. DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS A method of controlling weeds of the present invention (hereinafter referred to as the "method of the present invention") includes applying an effective amount of the flu-myoxazine crystal, which shows an X-ray powder diffraction pattern having 2Θ (°) peak diffraction peaks shown in Table 1 above (hereinafter referred to as 1 "flu mioxazine crystal, flumioxazine 2 ^ 03181, 3 a, 4 'flumioxazin crystal Flu-Mioxazine Crystal, Flumioxazine Crystal, and Flumioxazine Crystal and 7 Flumioxazine Crystal, respectively) to the soil where weeds are growing or will grow or weeds in an agricultural field, perennial cropland or non-productive land. [ 009] Substances to be used for herbicides or the like are generally required to be of high purity, and are required to maintain their crystalline form during the treatment step. thermal processing or similar steps for formulation to show advantageous physical and chemical properties when producing formulations and to maintain their properties for long term storage. Flumioxazine crystal, flumioxazine crystal, flumioxazine crystal, 4'flumioxazine crystal, flumioxazine crystal, flumioxazine crystal and 7'flumioxazine crystal (hereinafter referred to as flumioxazine crystal). flumioxazine) used in the method of the present invention may be produced by the methods described in the Example and modified methods thereof. The flumioxazine crystal 10 to the flumioxazine crystal 7 in the present invention can be obtained, for example, by performing the following steps. First, a starting material is dissolved in an organic solvent to obtain a solution containing flumioxazine in a concentration generally in the range of 2 mg to 200 mg, preferably in the range of 5 mg to 120 mg per ml of solvent and adjusting the temperature of the obtained solution generally within the range of 40 80 to 80 ° C, preferably within the range of 50 ° C to 75 ° C. Then, the heated solution may be heated to rapidly volatilize the solvent, e.g. dripping the solution onto a heated glass plate or similar to form and isolate the crystals. The heated solvent is preferably cooled to a temperature generally from about 0 ° C to below 25 ° C, preferably from about 10 ° C to 25 ° C to form a crystal. Preferably, the cooling step of the heated solution is carried out gradually, specifically by reducing the temperature of the solution preferably to 5 Ό to 15 Ό per hour, more preferably to about 10 Ό per hour. Water or another solvent at the same temperature as that of the heated solution can be added to the solution before cooling to easily form crystals. After cooling the solution, the cold solution is kept at reduced temperature to form a crystal. The maintenance time for the solution depends on the scale, temperature or other conditions of the solution, which can be arbitrarily determined. The crystals of the present invention may be collected in a known manner, for example by filtration, concentration, centrifugation or decantation. The crystal may be washed with a suitable solvent if necessary. The crystal may be subjected to the method comprising the above mentioned steps or slurry filtration to improve its purity and quality. It is possible to use as a starting material for the crystal production of the present invention a solution or suspension of flumioxazine or a mixture containing flumioxazine. It is also possible to use a solution or suspension of a crude flumioxazine-containing synthesis reaction product. The organic solvent to be used for crystallization includes alcohols such as methanol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, ethers such as tetrahydrofuran, acetone, 1,4-dioxane, halogenated hydrocarbons such as chloroform 1,2-dichloroethane or chlorobenzene and aromatic hydrocarbons such as xylene or toluene.

[0018] Também é possível usar cristais de sementes em cristalização para produzir o cristal da presente invenção. Nesse caso, é preferível usar cristais que têm uma forma de cristal a ser preparado. A quantidade de cristais de semente a ser adicionada é,de preferência, de 0,0005 partes em peso a 0,02 partes em peso e, mais preferivelmente, de 0,001 parte em peso a 0,01 parte em peso com base em 1 parte em peso de flumioxazina. [0019] Os cristais da presente invenção podem ser um solvato ou um não-solvato. [0020] Quando um solvente orgânico hidrofílico específico é usado como um solvente de cristalização, os cristais obtidos são, algumas vezes, cristais de solvato. Os cristais de um não-solvato podem ser obtidos por meio de aquecimento para secar os cristais de um solvato sob pressão reduzida. [0021] O grau de secagem dos cristais pode ser determinado por meio de análise, tal como cromatografia em fase gasosa. [0022] Também é possível determinar a pureza da forma de cristal do cristal submetendo o cristal à medição de difração de pó por raios X, tal como análise de difração por raios CuKa, seguido por análise do padrão de difração obtido em relação à presença ou ausência de picos de difração peculiares ao cristal de um solvato e a altura dos picos. [0023] O cristal da presente invenção pode ser produzido com alta pureza, pode permanecer inalterado na forma de cristal mesmo após uma etapa de tratamento térmico para formulação, pode também exibir propriedades físicas e químicas as quais são mais vantajosas para a produção de uma formulação e pode manter tais propriedades mesmo após ter sido armazenado durante um longo período. [0024] O método de controle de ervas daninhas da presente invenção (daqui em diante referido como o método da presente invenção) pode ser obtido mediante aplicação de um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1ocristal de flumioxazina ao 7ode cristal de flumioxazina ao solo onde as ervas daninhas estão crescendo ou podem crescer ou às ervas daninhas. [0025] Uma grande variedade de ervas daninhas em um campo agrícola, terras de culturas perenes ou terras não produtivas onde cultivo usual ou cultivo não-usual direto é realizado podem ser controladas através do método de controle de ervas daninhas da presente invenção. [0026] Exemplos do campo agrícola na presente invenção incluem campos para cultivo de alimentos tais como soja, milho, algodão, trigo, cevada, centeio, triticale, arroz, amendoim, feijão, fava, feijão azuki, feijão-fradinho, feijão verde, lentilha preta, feijão-da-Espanha, feijão-de-corda, feijão da traça, feijão tepary, fava, ervilha, grão de bico, lentilha, tremoço, guandu e batata; culturas forrageiras, tais como sorgo, aveia e alfafa; culturas industriais, tais como beterraba, girassol, colza e cana-de-açúcar; e culturas de jardins, incluindo legumes. Exemplos de legumes aos quais a presente invenção é aplicada incluem vegetais Solanaceae (por exemplo, berinjela, tomate, pimentão verde, pimentão e pimenta); vegetais cucurbitáceos (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia e melão); vegetais crucíferos (por exemplo, rabanete Japonês, nabo, rábano, rabanete cavalo, couve-rábano, couve Chinesa, couve, mostarda marrom, brócolis e couve-flor); legumes Compositae (por exemplo, bardana, crisântemo Garland, alcachofra e alface); vegetais Liliaceae (por exemplo, cebolinho, cebola, alho, as-pargo); vegetais Umbelliferae (cenoura, salsa, aipo e pastinaca); vegetais Chenopodiaceae (por exemplo, espinafre e acelga); vegetais Labi-atae (por exemplo, hortelã Japonesa, hortelã, manjericão e lavanda); morango; batata-doce; inhame e arão. [0027] Além disso, os campos agrícolas na presente invenção incluem campos para o cultivo das assim denominadas culturas de bio-massa, tais como Jatropha curcas, gramíneas, Miscanthus, Arundo, caniço malhado, bluestem, Erianthus, capim Napier e Spartina, usados para produzir óleo e gorduras e álcoois para combustíveis usados em motores térmicos. [0028] O método da presente invenção é particularmente aplicado como um método para controlar eficientemente ervas daninhas em campos para o cultivo de soja, amendoim, feijão, ervilha, milho, algodão, trigo, arroz, girassol, batata, cana-de-açúcar ou vegetais, dentre os campos agrícolas acima. [0029] Quando o método da presente invenção é aplicado a um campo de cana-de-açúcar, fragmentos de caules cortados de modo a terem um tronco podem ser usados como o fragmento de caule de cana-de-açúcar ou fragmentos de caule tendo um tamanho de 2 cm a 15 cm podem ser usados no cultivo de cana-de-açúcar. Métodos de cultivo de cana-de-açúcar que usam tais fragmentos de caule são publicamente conhecidos (documentos W009/000398, W009/000399, W009/000400, W009/000401 e W009/000402) e realizados sob a marca de Plene (marca registrada). [0030] Exemplos da terra com culturas perenes na presente invenção incluem pomares, plantações de chá, plantações de amoreira, plantações de café, plantações banana, plantações de coco, jardins de flores/árvores, campos de flores/árvores, campos de semeadura, fazendas de criação, bosques e parques. Exemplos de árvores frutíferas na presente invenção incluem frutas com semente (por exemplo, maçãs, pêras Européias, Pêras Japonesas, marmelo Chinês e Marmelos), frutas com caroço (por exemplo, pêssegos, ameixas, nectarinas, damascos, cerejas Japonesas, damascos e ameixas), frutas cítricas (Citrus unshiu, laranjas, limões, limas e toranjas), castanheiras (por exemplo, nozes Japonesas, nozes, avelãs, amêndoas, pistache, castanha de caju e macadâmia), frutos silvestres (por exemplo, mirtilos, amoras, groselhas, framboesas), uvas, maracujás, azeitonas e nêspe-ras. [0031] O método da presente invenção é aplicado como um méto- do para controlar eficientemente ervas daninhas, em particular em pomares. [0032] Exemplos de campos não produtivos incluem playgrounds, terras devolutas, os lados de uma estrada de ferro, parques, estacionamentos, estradas, leitos de rios, áreas sob cabos de força, áreas de habitação e áreas de fábricas. [0033] Na presente invenção, qualquer tipo de cultura pode ser usado como cultura cultivadas em campo agrícola sem qualquer limitação particular, contanto que seja geralmente uma variedade cultivada como cultura. [0034] Esta variedade de plantas inclui plantas para as quais resistência aos inibidores de oxidase de protoporfirinogênio IX, tal como flumioxazina; inibidores de dioxigenase de ácido 4-hidróxifenilpirúvico, tal como isoxaflutola; inibidores de sintase de acetolactato, tais como imazetapir e thifensulfuron-metila; inibidores de carboxilase de acetil-CoA, tal como sethoxydim; inibidores de sintase de ácido 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfórico, tal como glifosato; inibidores de sinte-tase de glutamina, tal como glufosinato; herbicidas do tipo auxina, tais como 2,4-D e dicamba; e herbicidas tal como bromoxynil; é conferida por meio de métodos de melhoramento clássicos ou tecnologias de modificação genética. [0035] Como exemplos de culturas para as quais resistência foi conferida por meio de métodos de melhoramento clássicos, milho resistente a herbicidas inibidores de sintase de acetolactato do tipo imi-dazolinona, tal como imazetapir, é proporcionado e já está comercialmente disponível sob o nome comercial de Clearfield (marca registrada). Exemplos de tais culturas incluem soja STS resistente a herbicidas inibidores de sintase de acetolactato do tipo sulfonilureia, tal como thifensulfuron-metila. Similarmente, exemplos de uma planta para a qual a resistência a um inibidor de carboxilase de acetil-CoA, tal como um herbicida com base em oxima de triona ou com base em ácido ou base arilóxifenóxipropiônico, foi conferida por meio de métodos de melhoramento clássicos incluem milho SR. [0036] Exemplos de uma planta para a qual resistência foi conferida por meio de tecnologias de modificação genética incluem milho, soja e algodão resistente ao glifosato e eles já estão comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais de RoundupReady (marca registrada), Agrisure (marca registrada) GT, Gly-Tol (marca registrada) e similares. Similarmente, há milho, soja e algodão resistentes ao glufo-sinato através de tecnologias de modificação genética e eles já estão comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais de LibertyLink (marca registrada) e similares. Há variedades de milho e soja sob os nomes comerciais de Optimum (marca registrada) e GAT (marca registrada) que são resistentes ao glifosato e um inibidor de ALS. Similarmente, há sojas resistentes a inibidores de sintase de acetolactato do tipo imidazolinona através de tecnologias de modificação genética e elas foram desenvolvidas sob a marca Cultivance. Similarmente, há algodão resistente ao bromoxynil através de tecnologias de modificação genética e este já está comercialmente disponível sob o nome comercial de BXN (marca registrada). Similarmente, há uma variedade de sojas vendidas sob o nome comercial de RoundupReady (marca registrada) 2 Xtend como uma soja resistente tanto ao glifosato quanto ao dicamba através de tecnologias de modificação genética. Similarmente, foi desenvolvido um algodão resistente tanto ao glifosato quanto ao dicamba através de tecnologias de modificação genética. [0037] Um gene que codifica dioxigenase de arilóxialcanoato pode ser introduzido para produzir uma cultura a qual se torna resistente a herbicidas do tipo fenóxi ácido, tais como 2,4-D, MCPA, diclorprop e mecoprop e herbicidas do tipo ácido arilóxifenóxipropiônico, tais como quizalofop, haloxifop, fluazifop, diclofop, fenoxaprop, metamifop, cyha- lofop e clodinafop (Wright et al. 2010: Proceedings of National Aca-demy of Science 107 (47): 20240-20245). Cultivares de soja e algodão os quais mostram resistência ao 2,4-D foram desenvolvidos sob a marca Enlist. [0038] Um gene que codifica um inibidor de dioxigenase de ácido 4-hidróxifenil pirúvico (daqui em diante referida como HPPD), o gene tendo resistência à HPPD, pode ser introduzido para criar uma planta resistente a um inibidor de HPPD (documento US2004/0058427). Um gene capaz de sintetizar ácido homogentísico, o qual é um produto de HPPD em uma via metabólica distinta, mesmo se HPPD é inibida por um inibidor de HPPD, é introduzido, com o resultado de que uma planta com resistência ao inibidor de HPPD pode ser produzida (documento WO02/036787). Um gene que expressa HPPD em excesso pode ser introduzido para produzir HPPD em uma quantidade tal que não afeta adversamente o crescimento das plantas, mesmo na presença de um inibidor de HPPD, com o resultado de que uma planta com resistência ao inibidor de HPPD pode ser produzida (documento W096/38567). Além introdução do gene que expressa HPPD em excesso, um gene que codifica deidrogenase de prefenato é introduzido a fim de aumentar o rendimento de ácido p-hidróxifenil pirúvico, o qual é um substrato de HPPD, para criar uma planta com resistência ao inibidor de HPPD (Rippert P. et al., 2004, "Engineering plant shikimate pathway for production of tocotrienol and improving herbicide resistan-ce", Plant Physiol 134: 92-100). [0039] Exemplos de um método de produção de culturas resistentes a herbicidas incluem, além daquelas acima, os métodos de introdução de gene descritos nos documentos WO98/20144, WO2002/46387 e US2005/0246800. [0040] As culturas acima incluem, por exemplo, cultura as quais podem sintetizar toxinas seletivas e similares conhecidas como o gê- nero Bacillus, usando tecnologias de modificação genética. [0041] Exemplos de toxinas desenvolvidas em tais plantas geneticamente modificadas incluem proteínas inseticidas derivadas de Bacillus cereus e Bacillus popilliae, δ-endotoxinas, tais como CrylAb, CrylAc, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34 e Cry35ab derivadas de Bacillus thuringiensis, proteínas inseticidas tais como VIP1, VIP2, VIP3 e VIP3A; proteínas inseticidas derivadas de nematoides; toxinas produzidas por animais, tais como as toxinas de escorpião, toxinas de aranha, toxinas de abelha e neurotoxinas específicas para insetos; toxinas de fungos filamentosos; lectinas de plantas; aglutinina; inibidores de tripsina, inibidores de protease serina e inibidores de protease, tais como inibidores de patatina, cistatina e pa-paína; proteínas de inativação de ribossomo (Ribosome Inactivating Protein - RIP), tais como lisina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina e briodina; enzimas metabólicas esteroidais, tais como oxidase de 3-hidróxiesteroide, ecdisteroide-UDP-glicosiltransferase oxidase de co-lesterol; inibidores de ecdisona; redutase de HMG-CoA; inibidores do canal de íons, tais como inibidores do canal de sódio e do canal de cálcio; hormônio juvenil esterase; receptores de hormônios diuréticos; sintase de estilbeno; sintase de bibenzila; quitinase; e glucanase. [0042] As toxinas expressas nestas plantas transgênicas incluem toxinas híbridas, toxinas parcialmente deficientes e toxinas modificadas, as quais derivam de proteínas de δ-endotoxinas, tais como CrylAb, CrylAc, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab e Cry35Ab e proteínas inseticidas tais como VIP1, VIP2, VIP3 e VIP3A. As toxinas híbridas são criadas por novas combinações de domínios tendo diferentes proteínas usando tecnologias de modificação genética. Como as toxinas parcialmente deficientes, CrylAb, na qual parte das sequências de aminoácidos está ausente, é conhecida. No toxina modificada, um ou mais dos aminoácidos de uma toxina de tipo natural são substituídos. Exemplos de tais toxinas e plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar estas toxinas são descritos, por exemplo, nos documentos EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878 e WO 03/ 052073. A resistência a insetos nocivos pertencentes à ordem Coleoptera, ordem Diptera e ordem Lepidoptera é conferida às plantas por toxinas contidas nessas plantas geneticamente modificadas. [0043] Também, plantas geneticamente modificadas que contêm um ou mais genes inseticidas resistentes a insetos prejudiciais e desenvolvem uma ou mais toxinas já são conhecidas e algumas destas plantas foram colocadas no mercado. Exemplos dessas plantas geneticamente modificadas incluem YieldGard (marca registrada) (variedade de milho que expressa a toxina CrylAb), YieldGard rootworm (marca registrada) (variedade de milho que expressa a toxina Cry3Bb1), YieldGard Plus (marca registrada) (variedade de milho que expressa as toxinas CrylAb e Cry3Bb1), Herculex I (marca registrada) (variedade de milho que expressa N-acetiltransferase de fosfinotricina (PAT) para conferir resistência a uma toxina Cry1Fa2 e glufosinato), Nature-Gard (marca registrada), AGRISURE (marca registrada) CB Advantage (traço de resistência à broca do milho (Çorn Borer - CB) Bt11), Protec-ta (marca registrada) e similares. [0044] Também, algodão geneticamente modificado o qual contém um ou mais genes inseticidas resistentes a insetos nocivos e desenvolve uma ou mais toxinas já é conhecido e alguns algodões foram colocados no mercado. Exemplos destes algodões geneticamente modificados incluem Bollgard (marca registrada) (variedade de algodão que expressa toxina CrylAc), Bollgard II (marca registrada) (variedade de algodão que expressa toxinas CrylAc e Cry2Ab), Bollgard III (marca registrada) (variedade de algodão que expressa toxinas CrylAc, Cry2Ab e VIP3A), VipCot (marca registrada) (variedade de algodão que expressa toxinas VIP3A e CrylAb), Widestrike (marca registrada) (variedade de algodão que expressa toxinas CrylAc e Cry1F) e similares. [0045] Exemplos de plantas usadas na presente invenção também incluem plantas tal como soja, nas quais um gene RAG1 (Gene 1 de Resistência ao Afídeo) é introduzido para conferir resistência a afí-deos. [0046] As plantas a serem usadas na presente invenção incluem aquelas às quais um traço de resistência a nematoides foi conferido usando um método de melhoramento clássico ou tecnologias de modificação genética. Exemplos de tecnologias de modificação genética usadas para conferir resistência a nematoides incluem RNAi. [0047] As culturas acima incluem aquelas às quais a capacidade de produzir substâncias antipatogênicas tendo um efeito seletivo é conferida usando tecnologias de modificação genética. Por exemplo, proteínas PR são conhecidas como um exemplo da substância antipa-togênica (PRPs, documento EP-A-0392225). Tais substâncias antipatogênicas e plantas geneticamente modificadas que produzem estas substâncias antipatogênicas são descritas, por exemplo, nos documentos EP-A-0392225, WO 95/33818 e EP-A-0353191. Exemplos das substâncias antipatogênicas desenvolvidas em tais plantas geneticamente modificadas incluem inibidores do canal de íons, tais como um inibidor do canal do sódio e inibidor do canal de cálcio (toxinas KP1, KP4 e KP6 produzidas por vírus são conhecidas); sintase de estilbeno; sintase de bibenzila; quitinase; glucanase; proteína PR; substâncias antipatogênicas produzidas por micro-organismos, tais como os antibióticos peptídicos, antibióticos tendo um heteroanel e um fator de proteína (referido como um gene de resistência à doenças de plantas e descrito no documento WO 03/000906) referente à resistência à doenças de plantas. [0048] As culturas acima incluem plantas às quais traços úteis, tais como um traço de reforma de componente de óleo e um traço de reforço de teor de aminoácido, são conferidos por meio de tecnologias de modificação genética. Exemplos de tais plantas incluem VISTIVE (marca registrada) (soja com baixo teor de ácido linolênico tendo um teor reduzido de ácido linolênico), milho com alto teor de lisina (alto teor de óleo) (milho tendo um maior teor de lisina ou óleo) e similares. [0049] Além disso, as culturas acima incluem variedades empilhadas obtidas por meio de combinação de dois ou mais traços úteis, tal como o traço de herbicida clássico ou gene resistente a herbicida, o traço de gene resistente a insetos inseticidas nocivos, o traço de gene produtor de substância antipatogênica, o traço de reforma de componente oleoso e o traço de reforço de teor de aminoácido e o traço de redução de alérgeno. [0050] Como as ervas daninhas que podem ser controladas por meio do método da presente invenção, os exemplos a seguir são fornecidos. [0051] Ervas daninhas da família Urticaceae: Urtica urens\ [0052] Ervas daninhas da família Polygonaceae: Polygonum con-volvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Polygonum longisetum, Polygonum aviculare, Polygonum arenastrum, Polygonum cuspidatum, Rumex japonicas, Rumex crispus, Rumex obtusifolius e Rumex acetosa; [0053] Ervas daninhas da família Portulacaceae: Portulaca olera-cea; [0054] Ervas daninhas da família Caryophyllaceae: Stellaria media, Cerastium holosteoides, Cerastium glomeratum, Spergula arvensis e Silene gallica; [0055] Ervas daninhas da família Molluginaceae: Mollugo verticilla-ta; [0056] Ervas daninhas da família Chenopodiaceae: Chenopodium album, Chenopodium ambrosioides, Kochia scoparia, Salsola kali e Atriplex spp [0057] Ervas daninhas da família Amaranthaceae: Amaranthus re-troflexus, Amaranthus viridis, Amaranthus lividus, Amaranthus spino-sus, Amaranthus hybridus, Amaranthus palmeri, Amaranthus rudis, Amaranthus patulus, Amaranthus tuberculatos, Amaranthus blitoides, Amaranthus deflexus, Amaranthus quitensis, Alternanthera philoxeroi-des, Alternanthera sessilis e Alternanthera tenella; [0058] Ervas daninhas da família Papaveraceae: Papaver rhoeas e Argemone mexicana; [0059] Ervas daninhas da família Brassicaceae: Raphanus rapha-nistrum, Raphanus sativus, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Brassica juncea, Brassica campestris, Descurainia pinnata, Rorippa islandica, Rorippa sylvestris, Thlaspi arvense, Myagrum rugosum, Le-pidium virginicum e Coronopus didymus; [0060] Ervas daninhas da família Capparaceae: Cleome affinis; [0061] Ervas daninhas da família Fabaceae: Aeschynomene indica, Aeschynomene rudis, Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Cassia occidentalis, Desmodium tortuosum, Desmodium adscendens, Trifoli-um repens, Pueraria lobata, Vicia angustifolia, Indigofera hirsute, Indi-gofera truxillensis e Vigna sinensis; [0062] Ervas daninhas da família Oxalidaceae: Oxalis corniculata, Oxalis strica e Oxalis oxyptera; [0063] Ervas daninhas da família Geraniaceae: Geranium caroli-nense e Erodium cicutarium\ [0064] Ervas daninhas da família Euphorbiaceae: Euphorbia he-lioscopia, Euphorbia maculate, Euphorbia humistrata, Euphorbia esula, Euphorbia heterophylla, Euphorbia brasiliensis, Acalypha australis, Croton glandulosus, Croton lobatus, Phyllanthus corcovadensis e Rici- nus communis; [0065] Ervas daninhas da família Malvaceae: Abutilon theophrasti, Sida rhombiforia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida san-taremnensis, Hibiscus trionum, Anoda cristata e Malvastrum coroman-delianum; [0066] Ervas daninhas da família Sterculiaceae: Waltheria indica-, [0067] Ervas daninhas da família Violaceae: Viola arvensis e Viola tricolor, [0068] Ervas daninhas da família Cucurbitaceae: Sicyos angulatus, Echinocystis lobata e Momordica charantia-, [0069] Ervas daninhas da família Lythraceae\ Lythrum salicaria-, [0070] Ervas daninhas da família Apiaceae: Hydrocotyle sibthorpi-oides; [0071] Ervas daninhas da família Sapindaceae: Cardiospermum halicacabunr, [0072] Ervas daninhas da família Prímulaceae: Anagallis arvensis-, [0073] Ervas daninhas da família Asclepiadaceae: Asclepias syria-ca e Ampelamus albidus; [0074] Ervas daninhas da família Rubiaceae: Galium aparine, Ga-lium spurium var. echinospermon, Spermacoce latifolia, Richardia bra-siliensis e Borreria alata; [0075] Ervas daninhas da família Convolvulaceae: Ipomoea nil, Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var. inte-griuscula, Ipomoea lacunose, Ipomoea triloba, Ipomoea acuminate, Ipomoea hederifolia, Ipomoea coccinea, Ipomoea quamoclit, Ipomoea grandifolia, Ipomoea aristolochiafolia, Ipomoea cairica, Convolvulus arvensis, Calystegia hederacea, Calystegia japonica, Merremia hedea-cea, Merremia aegyptia, Merremia cissoids e Jacquemontia tamnifolia] [0076] Ervas daninhas da família Boraginaceae: Myosotis arvensis; [0077] Ervas daninhas da família Lamiaceae: Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Leonotis nepetaefolia, Hyptis suaveolens, Hyptis lophanta, Leonurus sibiricus e Stachys arvensis; [0078] Ervas daninhas da família Solanaceae: Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Sola-num sarrachoides, Solanum rostratum, Solanum aculeatissimum, Solanum sisymbriifolium, Solanum carolinense, Physalis angulata, Physa-lis subglabrata e Nicandra physaloides; [0079] Ervas daninhas da família Scrophulariaceae: Verônica he-deraefolia, Verônica pérsica e Verônica arvensis; [0080] Ervas daninhas da família Plantaginaceae: Plantago asiati-ca; [0081] Ervas daninhas da família Asteraceae: Xanthium pensylva-nicum, Xanthium occidentale, Helianthus annuus, Matricaria chamomil-ia, Matricaria perforate, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricari-oides, Artemisia princeps, Artemisia vulgaris, Artemisia veriotorum, So-lidago altíssima, Taraxacum officinale, Galinsoga ciliate, Galinsoga parviflora, Senecio vulgaris, Senecio brasiliensis, Senecio grisebachii, Conyza bonariensis, Conyza Canadensis, Ambrosia artemisiaefolia, Ambrosia trifida, Bidens pilosa, Bidens frondosa, Bidens subalternans, Cirsium arvense, Cirsium vulgare, Silybum marianum, Carduus nutans, Lactuca serriola, Sonchus oleraceus, Sonchus asper, Wedelia glauca, Melampodium perfoliatum, Emilia sonchifolia, Tagetes minuta, Blainvil-lea latifolia, Tridax procumbens, Porophyllum rude rale, Acanthosper-mum australe, Acanthospermum hispidum, Cardiospermum halicaca-bum, Ageratum conyzoides, Eupatorium perfoliatum, Eclipta alba, Erechtites hieracifolia, Gamochaeta spicata, Gnaphalium spicatum, Jaegeria hirta, Parthenium hysterophorus, Siegesbeckia orientalis e Soliva sessilis; [0082] Ervas daninhas da família Liliaceae: Canadense Allium e Allium vineale; [0083] Ervas daninhas da família Commelinaceae: Commelina communis, Commelina bengharensis e Commelina erecta] [0084] Ervas daninhas da família Poaceae: Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Setaria geniculata, Digitaria ciliaris, Digitaria sanguinalis, Digitaria horizontalis, Digitaria insula-ris, Eleusine indica, Poa annua, Alospecurus aequalis, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Sorghum vulgare, Agropyron repens, Lolium multiflorum, Lolium perenne, Lolium rigidum, Bromus secalinus, Bromus tectorum, Hordeum jubatum, Aegilops cylindrica, Phalaris arundinacea, Phalaris minor, Apera spica-venti, Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Panicum maximum, Bra-chiaria platyphylla, Brachiaria ruziziensis, Brachiaria plantaginea, Bra-chiaria decumbens, Brachiaria brizantha, Brachiaria humidicola, Cen-chrus echinatus, Cenchrus pauciflorus, Eriochloa villosa, Pennisetum setosum, Chloris gayana, Eragrostis pilosa, Rhynchelitrum repens, Dactyloctenium aegyptium, Ischaemum rugosum, Oryza sativa, Paspa-lum notatum, Paspalum maritimum, Pennisetum clandestinum, Pennisetum setosum e Rottboellia cochinchinensis] [0085] Ervas daninhas da família Cyperaceae: Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus odoratus, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus e Kyllinga gracillima] e [0086] Ervas daninhas da família Equisetaceae: Equísetum arven-se e Equisetum palustre. [0087] No método da presente invenção, os um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1ocristal de flumioxazina ao 7o de cristal de flumioxazina são geralmente misturados com um veículo sólido, veículo líquido ou similar e, de acordo com a necessidade, formulados com tensoativos e outros auxiliares de preparo em preparados tais como uma emulsão, pó dispersível em água, suspensão e grânulos. Estes preparados contêm o um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1o cristal de flumioxazina ao 7ode cristal de flumioxazina em uma quantidade usualmente de 0,05 a 90% em peso e, de preferência, 0,1 a 80% em peso. [0088] No método da presente invenção, exemplos do veículo sólido uso para formulação de um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1o cristal de flumioxazina ao 7ode cristal de flumioxazina em preparados incluem micropartículas e grânulos de compostos, tais como argilas (por exemplo, Caulinita, terra diatomácea, óxido de silício sintético contendo água, argila Fubasami, bentonita e argila ácida), talco, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, pó de quartzo, pó de enxofre, carvão ativado e carbonato de cálcio) e fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, cloreto de amônio e ureia) e exemplos do veículo líquido incluem água, álcoois (por exemplo, metanol e etanol), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona e ciclo-hexanona), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno e metil naftale-no), hidrocarbonetos não aromáticos (hexano, ciclo-hexano e querosene), ésteres (por exemplo, acetato de etila e acetato de butila), nitri-los (por exemplo, acetonitrilo e isobutironitrilo), éteres (por exemplo, dioxano e di-isopropil éter), amidas ácidas (por exemplo, dimetilfor-mamida e dimetilacetamida) e hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, dicloroetano e tricloroetileno). [0089] No método da presente invenção, exemplos do tensoativo usado para formulação de um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1o cristal de flumioxazina ao 7ode cristal de flumioxazina em preparados incluem alquil sulfatos, alquil sulfonatos, alquilaril sulfonatos, alquil aril éteres e produtos de polioxietileno dos mesmos, éteres de polietileno glicol, ésteres de álcoois poli-hídricos e derivados de álcool de açúcar. Exemplos de outros auxiliares de preparo incluem aglutinantes e dispersantes, tais como caseína, gelatina, polissacarí-deos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinilpirrolidona e ácidos poliacrílicos) e estabilizantes, tais como PAP (fosfato de isopropila ácido), BHT (2,6-terc-butil-4-metilfenol), BHA (2-/3-terc-butil-4-metóxifenol), óleo vegetal, óleo mineral, ácidos graxos e ésteres de ácidos graxos. [0090] Os um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1o cristal de flumioxazina ao 7° de cristal de f lumioxazina formulados em um preparado desta maneira podem ser pulverizados sobre o solo ou corpo da planta como estão ou após terem sido transformados em uma solução diluída ao diluir os mesmos com água ou similar. No método da presente invenção, outros herbicidas são adicionalmente misturados com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1ocristal de flumioxazina ao 7ode crista I de flumioxazina para uso, de modo que espera-se um aumento do efeito herbicida. Além disso, um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1o cristal de flumioxazina ao 7o de cristal de flumioxazina podem ainda ser usados em conjunto, por exemplo, com inseticidas, germicidas, reguladores de crescimento de plantas, fertilizantes e condicionadores de solo. [0091] A quantidade de um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1o cristal de flumioxazina ao 7ode cristal de flumioxazina a ser usada no método da presente invenção é geralmente de 2 a 10000 g, de preferência 5 a 5000 g em termos da quantidade de com-posto/ha, embora isso possa diferir, dependendo das condições climáticas, forma de preparo, momento de uso, método de uso, local de uso, ervas daninhas a serem controladas e a cultura em questão. Quando um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1o cristal de flumioxazina ao 7o de cristal de flumioxazina são usados na forma de emulsão, pó dispersível em água, suspensão ou similar, uma determinada quantidade de emulsão, pó dispersível em água, suspensão ou similar é geralmente diluída com 100 a 2000 L/ha para uso. Além disso, quando um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1o cristal de flumioxazina ao 7o de cri stal de flumioxazina são usados para realizar tratamento de folhas de ervas daninhas no caule, os adjuvantes são adicionados à solução diluída de um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1°cristal de flumioxazina ao 7o de cristal de flumioxazina de forma a aume ntar o efeito herbicida contra ervas daninhas. [0092] No método da presente invenção, as ervas daninhas ou locais onde se espera que as ervas daninhas cresçam são tratados com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste no 1o cristal de flumioxazina ao 7o de cristal de flumioxazina. Exemplos do tratamento de ervas daninhas incluem o tratamento das ervas daninhas em si e tratamento do solo após as ervas daninhas terem crescido. O tratamento do local onde se espera que as ervas daninhas cresçam inclui tratamento da superfície do solo antes que as ervas daninhas cresçam. [0093] Os aspectos a seguir são fornecidos como exemplos do método de tratamento no método da presente invenção: [0094] um método no qual a solução de flumioxazina é pulverizada sobre a superfície do solo antes que as culturas sejam plantadas e antes que as ervas daninhas cresçam; [0095] um método no qual a solução de flumioxazina é pulverizada sobre a superfície do solo antes que as culturas sejam plantadas e após as ervas daninhas terem crescido; [0096] um método no qual a solução de flumioxazina é pulverizada sobre as ervas daninhas antes que as culturas sejam plantadas e após as ervas daninhas terem crescido; [0097] um método no qual a solução de flumioxazina é pulverizada sobre a superfície do solo após as culturas serem plantadas, mas antes que elas germinem e antes que as ervas daninhas cresçam; [0098] um método no qual a solução de flumioxazina é pulverizada sobre a superfície do solo após as culturas serem plantadas, mas antes que elas germinem e após as ervas daninhas terem crescido; [0099] um método no qual a solução de flumioxazina é pulverizada sobre ervas daninhas após as culturas serem plantadas, mas antes que elas germinem após as ervas daninhas terem crescido; [00100] um método no qual a solução de flumioxazina é pulverizada sobre a superfície do solo na presença de culturas antes de germinação das ervas daninhas; [00101] um método no qual a solução de flumioxazina é pulverizada sobre a superfície do solo na presença de culturas após as ervas daninhas terem crescido; e/ou [00102] um método no qual a solução de flumioxazina é pulverizada sobre a superfície do solo na presença de culturas após germinação das ervas daninhas.It is also possible to use crystallizing seed crystals to produce the crystal of the present invention.  In that case, it is preferable to use crystals that have a crystal form to be prepared.  The amount of seed crystals to be added is preferably from 0.0005 parts by weight to 0.02 parts by weight and more preferably from 0.001 parts by weight to 0.01 parts by weight based on 1 parts. by weight of flumioxazine.  The crystals of the present invention may be a solvate or a non-solvate.  When a specific hydrophilic organic solvent is used as a crystallization solvent, the crystals obtained are sometimes solvate crystals.  Crystals of a non-solvate may be obtained by heating to dry crystals of a solvate under reduced pressure.  The degree of drying of the crystals can be determined by analysis such as gas chromatography.  It is also possible to determine the purity of the crystal form of the crystal by subjecting the crystal to X-ray powder diffraction measurement, such as CuKa ray diffraction analysis, followed by analysis of the diffraction pattern obtained in relation to the presence or absence of diffraction peaks peculiar to the crystal of a solvate and the height of the peaks.  The crystal of the present invention may be produced with high purity, may remain unchanged in crystal form even after a heat treatment step for formulation, may also exhibit physical and chemical properties which are more advantageous for producing a formulation. and can retain such properties even after being stored for a long period.  The weed control method of the present invention (hereinafter referred to as the method of the present invention) can be obtained by applying one or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazine crystal to 7 flumioxazine crystal to soil where weeds are growing or may grow or weeds.  [0025] A wide variety of weeds in an agricultural field, perennial cropland or non-productive land where usual or direct non-usual cultivation is carried out can be controlled by the weed control method of the present invention.  Examples of the agricultural field in the present invention include fields for growing food such as soybean, corn, cotton, wheat, barley, rye, triticale, rice, peanuts, beans, fava beans, adzuki beans, cowpeas, green beans, black lentil, Spanish bean, string bean, moth bean, tepary bean, fava bean, pea, chickpea, lentil, lupine, guandu and potato; fodder crops such as sorghum, oats and alfalfa; industrial crops such as sugar beet, sunflower, rapeseed and sugar cane; and garden crops, including vegetables.  Examples of vegetables to which the present invention is applied include Solanaceae vegetables (e.g., eggplant, tomato, green pepper, sweet pepper and pepper); cucurbit vegetables (for example, cucumber, squash, zucchini, watermelon and melon); cruciferous vegetables (for example, Japanese radish, turnip, horseradish, horse radish, kohlrabi, Chinese cabbage, kale, brown mustard, broccoli and cauliflower); Compositae vegetables (eg, burdock, Garland chrysanthemum, artichoke and lettuce); Liliaceae vegetables (eg chives, onions, garlic, asparagus); Umbelliferae vegetables (carrots, parsley, celery and flan); Chenopodiaceae vegetables (e.g. spinach and swiss chard); Labi-atae vegetables (for example, Japanese mint, mint, basil and lavender); Strawberry; sweet potato; Yam and Aaron.  In addition, the agricultural fields in the present invention include fields for cultivation of the so-called biomass crops such as Jatropha curcas, grasses, Miscanthus, Arundo, spotted reed, bluestem, Erianthus, Napier grass and Spartina. to produce oil and fats and fuel alcohols used in thermal engines.  The method of the present invention is particularly applied as a method to efficiently control weeds in fields for growing soybean, peanut, bean, pea, corn, cotton, wheat, rice, sunflower, potato, sugar cane. or vegetables, from the above agricultural fields.  When the method of the present invention is applied to a sugarcane field, stem fragments cut to have a trunk may be used as the sugarcane stem fragment or stem fragments having A size of 2 cm to 15 cm can be used in sugar cane cultivation.  Sugarcane cultivation methods using such stem fragments are publicly known (documents W009 / 000398, W009 / 000399, W009 / 000400, W009 / 000401 and W009 / 000402) and carried out under the Plene trademark (registered trademark). ).  Examples of the perennial crop land in the present invention include orchards, tea plantations, mulberry plantations, coffee plantations, banana plantations, coconut plantations, flower / tree gardens, flower / tree fields, sowing fields, breeding farms, woods and parks.  Examples of fruit trees in the present invention include seeded fruits (e.g., apples, European pears, Japanese pears, Chinese quince and quinces), stone fruits (eg, peaches, plums, nectarines, apricots, Japanese cherries, apricots and plums). ), citrus fruits (Citrus unshiu, oranges, lemons, limes and grapefruits), chestnut trees (eg Japanese walnuts, walnuts, hazelnuts, almonds, pistachios, cashews and macadamia nuts), wild fruits (eg blueberries, blackberries, gooseberries, raspberries), grapes, passion fruit, olives and loquats.  The method of the present invention is applied as a method for efficiently controlling weeds, particularly in orchards.  Examples of nonproductive fields include playgrounds, vacant land, sides of a railway, parks, parking lots, roads, river beds, areas under power lines, housing areas, and factory areas.  In the present invention, any type of crop may be used as a crop grown in the agricultural field without any particular limitation as long as it is generally a crop grown as a crop.  This variety of plants includes plants for which resistance to protoporphyrinogen oxidase IX inhibitors, such as flumioxazine; 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxigenase inhibitors such as isoxaflutole; acetolactate synthase inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl; acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as sethoxydim; 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphoric acid synthase inhibitors, such as glyphosate; glutamine synthase inhibitors such as glufosinate; auxin-like herbicides such as 2,4-D and dicamba; and herbicides such as bromoxynil; is conferred by classical breeding methods or genetic modification technologies.  As examples of crops for which resistance has been conferred by classical breeding methods, imi-dazolinone-like acetolactate synthase inhibitor herbicide-resistant maize such as imazetapir is provided and is already commercially available under the name. Clearfield trademark (registered trademark).  Examples of such crops include herbicide-resistant STS soybean sulfonylurea-type acetolactate synthase inhibitors such as thifensulfuron-methyl.  Similarly, examples of a plant for which resistance to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor, such as a trione oxime-based or aryloxyphenoxypropionic acid-based or herbicide-based herbicide, has been conferred by classical breeding methods include SR corn.  Examples of a plant for which resistance has been conferred through genetic modification technologies include glyphosate-resistant corn, soybean and cotton and they are already commercially available under the trade names RoundupReady (trademark), Agrisure (trademark). ) GT, Gly-Tol (trademark) and the like.  Similarly, there is glufosynate-resistant corn, soybean and cotton through genetic modification technologies and they are already commercially available under the trade names LibertyLink (trademark) and the like.  There are varieties of corn and soybeans under the trade names Optimum (trademark) and GAT (trademark) that are glyphosate resistant and an ALS inhibitor.  Similarly, soybeans resistant to imidazolinone acetolactate synthase inhibitors are resistant through genetic modification technologies and they have been developed under the Cultivance brand.  Similarly, bromoxynil-resistant cotton is available through genetic modification technologies and is already commercially available under the trademark BXN (trademark).  Similarly, there are a variety of soybeans sold under the trade name RoundupReady (trademark) 2 Xtend as a glyphosate and dicamba resistant soybean through genetic modification technologies.  Similarly, a glyphosate and dicamba resistant cotton was developed through genetic modification technologies.  A gene encoding aryloxyalkanoate dioxigenase may be introduced to produce a crop which becomes resistant to acid phenoxy-type herbicides such as 2,4-D, MCPA, dichlorprop and mecoprop and aryloxyphenoxypropionic acid-type herbicides such as such as quizalofop, haloxifop, fluazifop, diclofop, fenoxaprop, metamifop, cyhalofop and clodinafop (Wright et al.  2010: Proceedings of National Aca-demy of Science 107 (47): 20240-20245).  Soybean and cotton cultivars showing resistance to 2,4-D were developed under the Enlist brand.  A gene encoding a 4-hydroxyphenyl pyruvic acid dioxigenase inhibitor (hereinafter referred to as HPPD), the gene having HPPD resistance, can be introduced to create an HPPD inhibitor resistant plant (US2004 / 0058427).  A gene capable of synthesizing homogeneous acid, which is a product of HPPD in a distinct metabolic pathway, even if HPPD is inhibited by an HPPD inhibitor, is introduced, with the result that a plant with HPPD inhibitor resistance can be produced (WO02 / 036787).  A gene that expresses excess HPPD can be introduced to produce HPPD in such an amount that does not adversely affect plant growth, even in the presence of an HPPD inhibitor, with the result that a plant with HPPD inhibitor resistance may be produced (WO96 / 38567).  In addition to introducing the excess HPPD-expressing gene, a gene encoding prefenate dehydrogenase is introduced in order to increase the yield of p-hydroxyphenyl pyruvic acid, which is an HPPD substrate, to create a plant with HPPD inhibitor resistance. (Rippert P.  et al. , 2004, "Engineering plant shikimate pathway for production of tocotrienol and improving herbicide resistance", Plant Physiol 134: 92-100).  Examples of a method of producing herbicide resistant crops include, in addition to those above, the methods of gene introduction described in WO98 / 20144, WO2002 / 46387 and US2005 / 0246800.  The above cultures include, for example, cultures which may synthesize selective and similar toxins known as the genus Bacillus using genetic modification technologies.  Examples of toxins developed in such genetically modified plants include Bacillus cereus and Bacillus popilliae derived insecticidal proteins, δ-endotoxins such as CrylAb, CrylAc, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34 and Cry35ab. Bacillus thuringiensis, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 and VIP3A; nematode-derived insecticidal proteins; animal-produced toxins such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins and insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; agglutinin; trypsin inhibitors, serine protease inhibitors and protease inhibitors such as patatin, cystatin and papain inhibitors; Ribosome Inactivating Protein (RIP) proteins, such as lysine, maize RIP, abrina, lufine, saporin and bromine; steroidal metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid UDP-glycosyltransferase oxidase; ecdisone inhibitors; HMG-CoA reductase; ion channel inhibitors such as sodium channel and calcium channel inhibitors; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptors; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; and glucanase.  Toxins expressed in these transgenic plants include hybrid toxins, partially deficient toxins, and modified toxins, which are derived from δ-endotoxin proteins such as CrylAb, CrylAc, Cry1Fa, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab and Cry35Ab and insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 and VIP3A.  Hybrid toxins are created by new domain combinations having different proteins using genetic modification technologies.  Like partially deficient toxins, CrylAb, in which part of the amino acid sequences is absent, is known.  In the modified toxin, one or more of the amino acids of a naturally occurring toxin are replaced.  Examples of such toxins and genetically modified plants capable of synthesizing these toxins are described, for example, in EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878 and WO 03/052073.  Resistance to harmful insects belonging to the order Coleoptera, order Diptera and order Lepidoptera is conferred to plants by toxins contained in these genetically modified plants.  Also, genetically modified plants that contain one or more harmful insect-resistant insecticide genes and develop one or more toxins are already known and some of these plants have been placed on the market.  Examples of such genetically modified plants include YieldGard (trademark) (CrylAb toxin-expressing maize variety), YieldGard rootworm (trademark) (Cry3Bb1 toxin-expressing maize variety), YieldGard Plus (trademark) expresses toxins CrylAb and Cry3Bb1), Herculex I (trademark) (maize variety that expresses phosphinothricin N-acetyltransferase (PAT) to confer resistance to a Cry1Fa2 toxin and glufosinate), Nature-Gard (trademark), AGRISURE (trademark) CB Advantage (Corn borer resistance trait (Çorn Borer - CB) Bt11), Protec-ta (trademark) and the like.  Also, genetically modified cotton which contains one or more harmful insect-resistant insecticide genes and develops one or more toxins is already known and some cotton has been placed on the market.  Examples of these genetically modified cottons include Bollgard (trademark) (cotton variety that expresses CrylAc toxin), Bollgard II (trademark) (cotton variety that expresses CrylAc and Cry2Ab), Bollgard III (trademark) expresses CrylAc, Cry2Ab and VIP3A toxins), VipCot (trademark) (cotton variety expressing VIP3A and CrylAb toxins), Widestrike (trademark) (cotton variety expressing CrylAc and Cry1F toxins) and the like.  Examples of plants used in the present invention also include plants such as soybeans, in which a RAG1 (Aphid Resistance Gene 1) gene is introduced to confer resistance to aphids.  Plants to be used in the present invention include those to which a trait of nematode resistance has been conferred using a classical breeding method or genetic modification technologies.  Examples of genetic modification technologies used to confer resistance to nematodes include RNAi.  The above cultures include those to which the ability to produce antipathogenic substances having a selective effect is conferred using genetic modification technologies.  For example, PR proteins are known as an example of the antipeptogenic substance (PRPs, EP-A-0392225).  Such antipathogenic substances and genetically modified plants which produce these antipathogenic substances are described, for example, in EP-A-0392225, WO 95/33818 and EP-A-0353191.  Examples of the antipathogenic substances developed in such genetically modified plants include ion channel inhibitors, such as a sodium channel inhibitor and calcium channel inhibitor (virus-produced toxins KP1, KP4 and KP6 are known); stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; PR protein; antipathogenic substances produced by microorganisms such as peptide antibiotics, antibiotics having a hetero ring and a protein factor (referred to as a plant disease resistance gene and described in WO 03/000906) relating to plant disease resistance .  The above crops include plants to which useful traits, such as an oil component reforming trait and an amino acid content enhancing trait, are conferred by genetic modification technologies.  Examples of such plants include VISTIVE (trademark) (low linolenic acid soybean having a low linolenic acid content), high lysine (high oil content) corn (higher lysine or oil content corn) and the like.  In addition, the above crops include stacked varieties obtained by combining two or more useful traits, such as the classic herbicide trait or herbicide resistant gene, the noxious insecticide resistant gene trait, the antipathogenic substance producing gene, oily component reforming trait and amino acid content enhancing trait and allergen reduction trait.  Like weeds that can be controlled by the method of the present invention, the following examples are provided.  [0051] Weeds of the Urticaceae family: Urtica urens \ [0052] Weeds of the Polygonaceae family: Polygonum con-volvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Polygonum longisetum, Polygonum ariculartrum, Polygonum cumumum, Polygonum japonum Rumex crispus, Rumex obtusifolius and Rumex acetosa; Weeds of the Portulacaceae family: Portulaca olera-cea; Weeds of the Caryophyllaceae family: Stellaria media, Cerastium holosteoides, Cerastium glomeratum, Spergula arvensis and Silene gallica; Weeds of the Molluginaceae family: Mollugo verticilla-ta; Chenopodiaceae family weeds: Chenopodium album, Chenopodium ambrosioides, Kochia scoparia, Salsola kali and Atriplex spp. [0057] Amaranthaceae family weeds: Amaranthus re-troplexus, Amaranthus lividus, Amaranthus spino hybrid , Amaranthus palmeri, Amaranthus rudis, Amaranthus patulus, Amaranthus tuberculates, Amaranthus blitoides, Amaranthus deflexus, Amaranthus quitensis, Alternanthera philoxeroi-des, Alternanthera sessilis and Alternanthera tenella; [0058] Papaveraceae family weeds: Papaver rhoeas and Argemone mexicana; [0059] Brassicaceae family weeds: Raphanus rapha-nistrum, Raphanus sativus, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Brassica juncea, Brassica campestris, Descurainia pinnata, Rorippa sylvestris, Thlaspi arvense, Myagum rugumum and Coronopus didymus; Weeds of the Capparaceae family: Cleome affinis; Fabaceae family weeds: Aeschynomene indica, Aeschynomene rudis, Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Cassia occidentalis, Desmodium tortuosum, Desmodium adscendens, Pueraria lobata, Vicia angustifolia, Indigofera hirsute and Indigofera girsute sinensis; Weeds of the Oxalidaceae family: Oxalis corniculata, Oxalis strica and Oxalis oxyptera; Weeds of the Geraniaceae family: Geranium caroli-nense and Erodium cicutarium \ [0064] Weeds of the Euphorbiaceae family: Euphorbia he-lioscopy, Euphorbia humistrata, Euphorbia esula, Euphorbia heterophylla, Euphorbia brasili, Euphorbia brasili glandulosus, Croton lobatus, Phyllanthus corcovadensis and Ricinus communis; Weeds of the Malvaceae family: Abutilon theophrasti, Sida rhombiforia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida san-taremnensis, Hibiscus trionum, Anoda cristata and Malvastrum coroman-delianum; [0066] Sterculiaceae family weeds: Waltheria indica-, [0067] Violaceae family weeds: Viola arvensis and Viola tricolor, [0068] Cucurbitaceae family weeds: Sicyos angulatus, Echinocystis lobata and Momordica charantia-, [0069] Weeds of the family Lythraceae \ Lythrum salicaria-, [0070] Weeds of the family Apiaceae: Hydrocotyle sibthorpi-oides; Weeds of the Sapindaceae family: Cardiospermum halicacabunr, [0072] Weeds of the primrose family: Anagallis arvensis-, [0073] Weeds of the Asclepiadaceae family: Asclepias syria-ca and Ampelamus albidus; Rubiaceae family weeds: Galium aparine, Ga-lium spurium var.  echinospermon, Spermacoce latifolia, Richardia bra-siliensis and Borreria alata; Weeds of the Convolvulaceae family: Ipomoea nil, Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var.  griuscula, Ipomoea lacunose, Ipomoea triloba, Ipomoea acuminate, Ipomoea hederifolia, Ipomoea coccinea, Ipomoea quamoclit, Ipomoea grandifolia, Ipomoea aristolochiafolia, Ipomoea cairica, Convolvulus arvensis. and Jacquemontia tamnifolia] [0076] Boraginaceae family weeds: Myosotis arvensis; Lamiaceae weeds: Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Leonotis nepetaefolia, Hyptis suaveolens, Hyptis lophanta, Leonurus sibiricus and Stachys arvensis; Weeds of the Solanaceae family: Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Solanum sarrachoides, Solanum rostratum, Solanum aculeatissimum, Solanum sisymbriifolium, Solanum carolinense, Physalis angulata physata, Physabris angulata, Physabris subulata Weeds of the Scrophulariaceae family: Veronica he-deraefolia, Veronica persica and Veronica arvensis; [0080] Plantaginaceae family weeds: Plantago asiati-ca; [0081] Asteraceae family weeds: Xanthium pensylva-nicum, Xanthium occidentale, Helianthus annuus, Matricaria chamomil-ia, Matricaria perforate, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricari-oides, Artemisia princeps, Artemisia vulgaris, Artemisia veriotor altagoum Taraxacum officinale, Galinsoga ciliate, Galinsoga parviflora, Senecio vulgaris, Senecio brasiliensis, Senecio grisebachii. , Lactuca serriola, Sonchus oleraceus, Sonchus asper, Wedelia glauca, Melampodium perfoliatum, Emilia sonchifolia, Tagetes minuta, Blainvil-lea latifolia, Tridax procumbens, Porophyllum rude rale, Acanthospermum hispidum, Cardiacum halum, Cardiacum halum Eupatorium perfoliatum, Eclipta alba, Erechtites hieracifolia, Gamochaeta spicata, G naphalium spicatum, Jaegeria hirta, Parthenium hysterophorus, Siegesbeckia orientalis and Soliva sessilis; Liliaceae family weeds: Canadian Allium and Allium vineale; [0083] Weeds of the Commelinaceae family: Commelina communis, Commelina bengharensis and Commelina erecta] [0084] Weeds of the Poaceae family: Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Setaria glauca, Setaria geniculata, Digitaria ciliaris, Digitaria sanguinal, Digitaria sanguinal Digitalis horizontalis, Digitalis insula-ris, Eleusine indica, Poa annua, Alospecurus aequalis, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Sorghum vulgare, Agropyron repens, Lolium perenne, Lolium rigidum Aegilops cylindrica, Phalaris arundinacea, Phalaris minor, Apera spica-venti, Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Panicum maximum, Bra-chiaria platyphylla, Brachiaria ruziziensis, Brachiaria plantaginea, Bra-chiaria decumbens, Brachia humus Cenchrus pauciflorus, Eriochloa villosa, Pennisetum setosum, Chloris gayana, Eragrostis pilosa, Rhynchelitrum repens, D Actyloctenium aegyptium, Ischaemum rugosum, Oryza sativa, Paspa-lum notatum, Paspalum maritimum, Pennisetum clandestinum, Pennisetum setosum and Rottboellia cochinchinensis]. Kyllinga gracillima] and [0086] Weeds of the family Equisetaceae: Equisetum arven and Equisetum palustre.  In the method of the present invention, the one or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazine crystal to 7 th flumioxazine crystal are generally mixed with a solid carrier, liquid carrier or the like and formulated as required. with surfactants and other preparation aids in preparations such as an emulsion, water dispersible powder, suspension and granules.  These preparations contain one or more crystals selected from the group consisting of the 1st flumioxazine crystal to the 7th flumioxazine crystal in an amount usually from 0.05 to 90 wt% and preferably 0.1 to 80 wt%.  In the method of the present invention, examples of the solid carrier used for formulation of one or more crystals selected from the group consisting of the 1st flumioxazine crystal to the 7th flumioxazine crystal in preparations include microparticles and granules of compounds such as clays (e.g. kaolinite, diatomaceous earth, synthetic silicon oxide containing water, Fubasami clay, bentonite and acid clay), talc, other inorganic minerals (eg sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon and calcium carbonate) and chemical fertilizers (ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ammonium chloride and urea) and examples of the liquid carrier include water, alcohols (eg methanol and ethanol), ketones (eg acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone), aromatic hydrocarbons (eg toluene, xylene, ethyl benzene and methyl naphthalene), non-aromatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane and kerosene) are esters (eg ethyl acetate and butyl acetate), nitros (eg acetonitrile and isobutyronitrile), ethers (eg dioxane and diisopropyl ether), acid amides (eg dimethylformamide and dimethylacetamide ) and halogenated hydrocarbons (eg dichloroethane and trichlorethylene).  In the method of the present invention, examples of the surfactant used for formulating one or more crystals selected from the group consisting of the 1st crystal of flumioxazine to 7th crystal of flumioxazine in preparations include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, alkyl aryl ethers. and polyoxyethylene products thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugar alcohol derivatives.  Examples of other preparation aids include binders and dispersants such as casein, gelatin, polysaccharides (e.g. starch, gum arabic, cellulose derivatives and alginic acid), lignin derivatives, bentonite, water soluble synthetic polymers (e.g. polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone and polyacrylic acids) and stabilizers such as PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2- / 3-tert-butyl-4) -methoxyphenol), vegetable oil, mineral oil, fatty acids and fatty acid esters.  One or more crystals selected from the group consisting of the 1st flumioxazine crystal to the 7th fluminoxazine crystal formulated in such a preparation may be sprayed onto the soil or body of the plant as or after being transformed into a dilute solution by diluting them with water or the like.  In the method of the present invention, other herbicides are additionally mixed with one or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazine crystal to 7 flumioxazine crest 7 for use, so that an increased herbicidal effect is expected.  In addition, one or more crystals selected from the group consisting of the 1st flumioxazine crystal to the 7th flumioxazine crystal may further be used in conjunction with, for example, insecticides, germicides, plant growth regulators, fertilizers and soil conditioners.  The amount of one or more crystals selected from the group consisting of the 1st flumioxazine crystal to the 7th flumioxazine crystal to be used in the method of the present invention is generally from 2 to 10000 g, preferably 5 to 5000 g in terms of amount of compost / ha, although this may differ depending on weather conditions, preparation, timing, method of use, place of use, weeds to be controlled and the crop in question.  When one or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal are used in the form of emulsion, water dispersible powder, suspension or the like, a certain amount of emulsion, water dispersible powder, suspension or similar is generally diluted with 100 to 2000 L / ha for use.  In addition, when one or more crystals selected from the group consisting of the 1st flumioxazine crystal to the 7th flumioxazine crystal are used to perform weed stem treatment, adjuvants are added to the dilute solution of one or more crystals. from the group consisting of the 1st flumioxazine crystal to the 7th flumioxazine crystal in order to increase the herbicidal effect against weeds.  In the method of the present invention, weeds or places where weeds are expected to grow are treated with one or more crystals selected from the group consisting of the 1st flumioxazine crystal to the 7th flumioxazine crystal.  Examples of weeding include weeding itself and soil treatment after weeds have grown.  Treating where weeds are expected to grow includes treating the soil surface before weeds grow.  The following are provided as examples of the method of treatment in the method of the present invention: A method in which the flumioxazine solution is sprayed onto the soil surface before crops are planted and before herbs weeds grow; A method in which the flumioxazine solution is sprayed onto the soil surface before crops are planted and after weeds have grown; A method in which the flumioxazine solution is sprayed onto weeds before crops are planted and after weeds have grown; [0097] a method in which flumioxazine solution is sprayed onto the soil surface after crops are planted, but before they germinate and before weeds grow; A method in which flumioxazine solution is sprayed onto the soil surface after crops are planted, but before they germinate and after weeds have grown; [0099] a method in which the flumioxazine solution is sprayed on weeds after crops are planted but before they germinate after weeds have grown; A method in which the flumioxazine solution is sprayed onto the soil surface in the presence of crops prior to weed germination; A method in which the flumioxazine solution is sprayed onto the soil surface in the presence of crops after weeds have grown; and / or a method in which the flumioxazine solution is sprayed onto the soil surface in the presence of crops after weed germination.

EXEMPLOS [00103] Daqui em diante, a presente invenção será descrita em detalhes por meio de exemplos, mas a presente invenção não está limitado a estes exemplos. [Exemplo de Produção] [00104] Exemplos de produção dos 1o cristal de flumioxazina a 7o cristal de flumioxazina usados no método da presente invenção serão mostrados abaixo. [00105] Os padrões de difração de pó por raios X dos cristais obtidos foram medidos pelo X'Pert Pro MPD (fabricado pela PANalytical B.V., Holanda) em uma faixa de varredura de 2,0 Ό a 40,0 ° (2 0) usando raios CuKa (40 kV, 30 mA).EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples. [Production Example] [00104] Production examples of the 1st flumioxazine crystal to the 7th flumioxazine crystal used in the method of the present invention will be shown below. X-ray powder diffraction patterns of the obtained crystals were measured by the X'Pert Pro MPD (manufactured by PANalytical BV, the Netherlands) over a scan range of 2.0 Ό to 40.0 ° (20) using CuKa rays (40 kV, 30 mA).

Exemplo de Produção 1 [00106] Flumioxazina (100 mg) foi dissolvida em 2-metoxietanol a 60 Ό de modo a ajustar sua concentração para 16,8 mg/mL. Então, 10 vezes os volumes de água em relação ao volume de 2-metoxietanol foram aquecidos para 60 Ό e adicionados gradualmente à solução obtida. A mistura obtida foi gradualmente esfriada para 20 Ό em uma taxa de 10 Ό por hora e, então, deixada em repouso, seguido por fil-tração para coletar os cristais. [00107] O padrão dos cristais obtidos tinha os picos com valores 20 conforme mostrado na Tabela 2 para encontrar os 1os cristais de flumioxazina.Production Example 1 Flumioxazine (100 mg) was dissolved in 2-methoxyethanol at 60 Ό to adjust its concentration to 16.8 mg / mL. Then, 10 times the volumes of water relative to the volume of 2-methoxyethanol was heated to 60 Ό and gradually added to the obtained solution. The obtained mixture was gradually cooled to 20 Ό at a rate of 10 Ό per hour and then allowed to stand, followed by filtration to collect the crystals. The pattern of the obtained crystals had peaks with values 20 as shown in Table 2 to find the 1st flumioxazine crystals.

Tabela 2 [00108] Os 10S cristais de flumioxazina foram obtidos da mesma maneira conforme mencionado acima, exceto que metanol ou 2-etoxíetanol foi usado em vez de 2-metoxietanol.The 10S flumioxazine crystals were obtained in the same manner as mentioned above except that methanol or 2-ethoxyethanol was used instead of 2-methoxyethanol.

Exemplo de Produção 2 [00109] Flumioxazina (100 mg) foi dissolvida em tetra-hidrofurano [THF] a 60 T de modo a ajustar sua concentração pa ra 51,0 mg/mL. A mistura obtida foi pingada gradualmente sobre uma placa de vidro aquecida a 100 Ό para volatilizar o solvente rapidamente de modo a obter cristais. [00110] O padrão dos cristais obtidos tinham os picos com valores 2Θ conforme mostrado na Tabela 3 para encontrar os 20S cristais de flumioxazina.Production Example 2 Flumioxazine (100 mg) was dissolved in tetrahydrofuran [THF] at 60 T to adjust its concentration to 51.0 mg / mL. The obtained mixture was gradually dripped onto a glass plate heated to 100 ° C to rapidly volatilize the solvent to obtain crystals. The crystal pattern obtained had the peaks at 2 com values as shown in Table 3 to find the 20S flumioxazine crystals.

Tabela 3 [00111] Os 20S cristais de flumioxazina foram obtidos da mesma maneira conforme mencionado acima, exceto que acetona foi usada em vez de THF. Os cristais foram obtidos mediante a adição de metanol em vez de THF à flumioxazina, resfriamento gradual para 20 Ό, seguido por deixar em repouso.Table 3 The 20S flumioxazine crystals were obtained in the same manner as mentioned above except that acetone was used instead of THF. The crystals were obtained by adding methanol instead of THF to flumioxazine, gradually cooling to 20 Ό, followed by standing.

Exemplo de Produção 3 [00112] Flumioxazina (100 mg) foi dissolvida em 1,2,-dicloroetano a 60 Ό de modo a ajustar sua concentração para 50,9 mg/mL. Então, a solução obtida foi esfriada gradualmente para 20 Ό em uma taxa de 10 T por hora e, então, deixada em repouso, seguido por sopro de solvente com nitrogênio gasoso para obter cristais. [00113] O padrão dos cristais obtidos tinham os picos com valores 20 conforme mostrado na Tabela 4 para encontrar os 3os cristais de flumioxazina.Production Example 3 Flumioxazine (100 mg) was dissolved in 1,2'-dichloroethane at 60 Ό to adjust its concentration to 50.9 mg / ml. Then, the obtained solution was gradually cooled to 20 Ό at a rate of 10 T per hour and then allowed to stand, followed by blowing of solvent with gaseous nitrogen to obtain crystals. The crystal pattern obtained had the peaks at 20 as shown in Table 4 to find the 3rd crystals of flumioxazine.

Tabela 4 [00114] Os 30S cristais de flumioxazina foram obtidos da mesma maneira conforme mencionado acima, exceto que clorobenzeno foi usado em vez de 1,2-dicloroetano.Table 4 The 30S flumioxazine crystals were obtained in the same manner as mentioned above except that chlorobenzene was used instead of 1,2-dichloroethane.

Exemplo de Produção 4 [00115] Flumioxazina (100 mg) foi dissolvida em tolueno a 60 O de modo a ajustar sua concentração para 13,3 mg/mL. Então, a solução obtida foi esfriada gradualmente para 20 Ό em uma taxa de 10 Ό por hora e, então, deixada em repouso, seguido por sopro de solvente com nitrogênio gasoso para obter cristais. [00116] O padrão dos cristais obtidos tinham os picos com valores 2Θ conforme mostrado na Tabela 5 para encontrar os 4os cristais de flumioxazina.Production Example 4 Flumioxazine (100 mg) was dissolved in 60 O toluene to adjust its concentration to 13.3 mg / mL. Then, the obtained solution was gradually cooled to 20 Ό at a rate of 10 Ό per hour and then allowed to stand, followed by blowing of solvent with gaseous nitrogen to obtain crystals. The crystal pattern obtained had the peaks at 2Θ values as shown in Table 5 to find the 4th flumioxazine crystals.

Tabela 5 Exemplo de Produção 5 [00117] Flumioxazina (100 mg) foi dissolvida em xileno a 60 Ό de modo a ajustar sua concentração para 10,0 mg/mL. Então, a solução obtida foi esfriada gradualmente para 20 Ό em uma taxa de 10 Ό por hora e, então, deixada em repouso, seguido por sopro de solvente com nitrogênio gasoso a 20 Ό para obter cristais. [00118] O padrão dos cristais obtidos tinham os picos com valores 2Θ conforme mostrado na Tabela 6 para encontrar os 5os cristais de flumioxazina.Table 5 Production Example 5 Flumioxazine (100 mg) was dissolved in xylene at 60 Ό to adjust its concentration to 10.0 mg / mL. Then, the solution obtained was gradually cooled to 20 Ό at a rate of 10 Ό per hour and then allowed to stand, followed by blowing of solvent with nitrogen gas at 20 Ό to obtain crystals. The crystal pattern obtained had the peaks at 2 com values as shown in Table 6 to find the 5th flumioxazine crystals.

Tabela 6 Exemplo de Produção 6 [00119] Flumioxazina (100 mg) foi dissolvida em clorofórmio a 60 O de modo a ajustar sua concentração para 102,8 mg/ml_. A solução de clorofórmio foi adicionada gradualmente a 10 vezes o volume de hep-tano em relação ao volume de clorofórmio a 60 ‘Ό. A mistura obtida foi gradualmente esfriada para 20 O em uma taxa de 10 O por hora e, então, deixada em repouso, seguido por filtração para coletar os cristais. [00120] O padrão dos cristais obtidos tinham os picos com valores 2Θ conforme mostrado na Tabela 7 para encontrar os 60S cristais de flumioxazina.Table 6 Production Example 6 Flumioxazine (100 mg) was dissolved in 60 O chloroform to adjust its concentration to 102.8 mg / ml. The chloroform solution was gradually added to 10 times the volume of heptan in relation to the chloroform volume at 60 ‘Ό. The obtained mixture was gradually cooled to 20 O at a rate of 10 O per hour and then allowed to stand, followed by filtration to collect the crystals. The crystal pattern obtained had the peaks at 2 com values as shown in Table 7 to find the 60S flumioxazine crystals.

Tabela 7 [00121] Os 6υί5 cristais de flumioxazina foram obtidos da mesma maneira conforme mencionado acima, exceto que THF foi usado em vez de clorofórmio. [00122] A solução obtida mediante a adição de 2 vezes o volume de THF vezes em relação ao volume de clorofórmio à flumioxazina em vez de clorofórmio foi adicionada a 10 vezes o volume de água em relação ao volume de THF e esfriada gradualmente para 20 Ό, seguido por deixar em repouso. [00123] Os cristais foram obtidos mediante a adição de THF, 1,4-dioxano ou piridina em vez de clorofórmio à flumioxazina, resfriamento gradual para 20 O, seguido por concentração.Table 7 The flumioxazine crystals were obtained in the same manner as mentioned above except that THF was used instead of chloroform. The solution obtained by adding 2 times the volume of THF times the volume of chloroform to flumioxazine instead of chloroform was added to 10 times the volume of water to the volume of THF and gradually cooled to 20 Ό. , followed by letting it rest. Crystals were obtained by adding THF, 1,4-dioxane or pyridine instead of chloroform to flumioxazine, gradual cooling to 20 ° C, followed by concentration.

Exemplo de Produção 7 [00124] Flumioxazina (100 mg) foi dissolvida em 1,4-dioxano a 60 Ό de modo a ajustar sua concentração para 50,9 mg/mL. A solução de 1,4-dioxano foi adicionada gradualmente a 10 vezes o volume de água em relação ao volume de 1,4-dioxano a 60 Ό. A mistura obtida foi gradual mente esfriada para 20 Ό em uma taxa de 10 O por hora e, então, deixada em repouso, seguido por filtração para coletar os cristais. [00125] O padrão dos cristais obtidos tinham os picos com valores 20 conforme mostrado na Tabela 8 para encontrar os 7os cristais de flumioxazina.Production Example 7 Flumioxazine (100 mg) was dissolved in 1,4-dioxane at 60 Ό to adjust its concentration to 50.9 mg / mL. The 1,4-dioxane solution was gradually added at 10 times the volume of water over the volume of 1,4-dioxane at 60 Ό. The obtained mixture was gradually cooled to 20 Ό at a rate of 10 O per hour and then allowed to stand, followed by filtration to collect the crystals. The crystal pattern obtained had the peaks at 20 as shown in Table 8 to find the 7th flumioxazine crystals.

Tabela 8 [00126] Os 7US cristais de flumioxazina foram obtidos da mesma maneira conforme mencionado acima, exceto que heptano foi usado em vez de água. [Exemplos de Preparo] [00127] Exemplos de preparo serão mostrados abaixo. Aqui, as partes representam partes em peso.Table 8 The 7US flumioxazine crystals were obtained in the same manner as mentioned above except that heptane was used instead of water. [Preparation Examples] Examples of preparation will be shown below. Here the parts represent parts by weight.

Exemplo de Preparo 1 [00128] Um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1ocristal de flumioxazina ao 7ocristal de flumiox azina (10 partes), mo-no-oleato de sorbitano polioxietileno (3 partes), CMC (carbóxi metil celulose) (3 partes) e água (84 partes) são misturados uns com os outros e a mistura é triturada a úmido até o ponto em que ela tenha um tamanho de grão de 5 micrometros ou menos para obter uma suspensão. Exemplo de Preparo 2 [00129] Um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1o cristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumiox azina (1 parte), este-arilfenil éter de polioxietileno (14 partes), dodecil benzeno sulfonato de cálcio (6 partes), xileno (30 partes) e N,N-dimetilformamida (49 partes) são misturados uns com os outros para obter uma emulsão.Preparation Example 1 One or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazine crystal to 7 flumiox azine crystal (10 parts), polyoxyethylene sorbitan mo-oleate (3 parts), CMC (carboxy methyl cellulose) ( 3 parts) and water (84 parts) are mixed together and the mixture is wet milled to the point where it has a grain size of 5 micrometers or less to obtain a suspension. Preparation Example 2 One or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal (1 part), polyoxyethylene stearylphenyl ether (14 parts), calcium dodecyl benzene sulfonate (6 parts) parts), xylene (30 parts) and N, N-dimethylformamide (49 parts) are mixed together to obtain an emulsion.

Exemplo de Preparo 3 [00130] Um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1°cristal de flumioxazina ao 7ocristal de flumiox azina (10 partes), lauril sulfato de sódio (2 partes) e óxido de silício sintético contendo água (88 partes) são misturados uns com os outros para obter um pó dis-persível em água. [Exemplos de teste] [00131] Nos exemplos de teste, o efeito herbicida é avaliado como segue. [Efeito Herbicida] [00132] Na avaliação do efeito herbicida, a condição de germinação ou crescimento de cada erva daninha de teste em uma área tratada é comparada com aquela de uma área não tratada e, quando não há nenhuma ou quase nenhuma diferença na condição de germinação ou crescimento entre a área tratada e a área não tratada no momento da investigação, é fornecido um "0" neste caso e quando a planta de teste murcha e morre ou a germinação ou crescimento da planta é perfeita-mente restrito no momento de investigação, é fornecido "100" neste caso, assim, classificando cada amostra entre 0 a 100.Preparation Example 3 One or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7th flumiox azine crystal (10 parts), sodium lauryl sulfate (2 parts) and water-containing synthetic silicon oxide (88 parts) ) are mixed together to obtain a water-dispersible powder. [Test Examples] In the test examples, the herbicidal effect is evaluated as follows. [Herbicidal Effect] [00132] In assessing the herbicidal effect, the germination or growth condition of each test weed in a treated area is compared to that of an untreated area and when there is no or almost no difference in condition. germination or growth between the treated and untreated areas at the time of investigation, a "0" is provided in this case and when the test plant withers and dies or the germination or growth of the plant is perfectly restricted at the time of In this case, "100" is provided in this case, thus classifying each sample from 0 to 100.

Exemplo de Teste 1 [00133] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são plantadas e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1°cristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100 ou 200 g/ha. Após 15 dias, sementes de algodão são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes de algodão serem plantadas.Test Example 1 A pot is filled with soil and weeds are planted and the soil surface is uniformly treated with one or more crystals selected from the group consisting of 1 ° flumioxazine crystal to 7 ° flumioxazine crystal in one dose. of 25, 50, 100 or 200 g / ha. After 15 days, cotton seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after the cotton seeds are planted.

Exemplo de Teste 2 [00134] Sementes de algodão são plantadas em um campo cultivado. Caule e folhas das ervas daninhas são tratados diretamente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1o cristal de flumioxazina ao 7ocristal de fiumioxazina em uma dose de 25, 50, 100, 200 ou 400 g/ha na condição onde o caule principal do algodão é lignificado em um comprimento de 15 cm a partir da superfície do solo 30 dias após as sementes serem plantadas. O efeito herbicida é examinado 28 dias após o tratamento.Test Example 2 Cotton seeds are planted in a cultivated field. Weed stem and leaves are treated directly with one or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7th fiumioxazine crystal at a dose of 25, 50, 100, 200 or 400 g / ha on condition where the main stem Cotton is lignified at a length of 15 cm from the soil surface 30 days after the seeds are planted. The herbicidal effect is examined 28 days after treatment.

Exemplo de Teste 3 [00135] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são plantadas e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1°cristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100 ou 200 g/há. Após 7 dias, sementes de soja são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes de soja serem plantadas.Test Example 3 A pot is filled with soil and weeds are planted and the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 ° flumioxazine crystal to 7 ° flumioxazine crystal in a dose. of 25, 50, 100 or 200 g / ha. After 7 days, soybean seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after soybean seeds are planted.

Exemplo de Teste 4 [00136] Um vaso é enchido com terra e sementes de soja e sementes de ervas daninhas são plantadas. No dia de plantio, a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1o cristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 25, 50, 100 ou 200 g/ha. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é examinado 15 dias após as sementes serem plantadas.Test Example 4 A pot is filled with soil and soybean seeds and weed seeds are planted. On the day of planting, the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal at a dose of 25, 50, 100 or 200 g / ha. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is examined 15 days after the seeds are planted.

Exemplo de Teste 5 [00137] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são plantadas e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1°cristal de flumioxa- zina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100 ou 200 g/ha, Após 7 dias, sementes de milho são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é examinado 15 dias após as sementes de milho serem plantadas.Test Example 5 A pot is filled with soil and weeds are planted and the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 ° flumioxazine crystal to 7 ° flumioxazine crystal in a dose of 25, 50, 100 or 200 g / ha. After 7 days, corn seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is examined 15 days after the corn seeds are planted.

Exemplo de Teste 6 [00138] Um vaso é enchido com terra e sementes de milho e sementes de ervas daninhas são plantadas. No dia de plantio, a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1ocristal de flumioxazina ao 7ocristal de flumioxazina em uma dose de 25, 50, 100 ou 200 g/ha. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes serem plantadas.Test Example 6 [00138] A pot is filled with soil and corn seeds and weed seeds are planted. On the day of planting, the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazine crystal to 7 flumioxazine crystal at a dose of 25, 50, 100 or 200 g / ha. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after the seeds are planted.

Exemplo de Teste 7 [00139] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são plantadas e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1ocristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100 ou 200 g/ha. Após 15 dias, sementes de trigo são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes de trigo serem plantadas.Test Example 7 A pot is filled with soil and weeds are planted and the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal in a dose of 2 5, 50, 100 or 200 g / ha. After 15 days, wheat seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after wheat seeds are planted.

Exemplo de Teste 8 [00140] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são plantadas e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1°cristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100 ou 200 g/ha. Após 15 dias, sementes de tomate são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes de tomate serem plantadas.Test Example 8 A pot is filled with soil and weeds are planted and the soil surface is uniformly treated with one or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal in one dose. of 25, 50, 100 or 200 g / ha. After 15 days, tomato seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after tomato seeds are planted.

Exemplo Teste 9 [00141] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são planta- das e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1ocristal de flumioxa-zina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100 ou 200 g/ha. Após 15 dias, sementes de berinjela são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes de berinjela serem plantadas.Test Example 9 A pot is filled with soil and weeds are planted and the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazin crystal to the 7th flumioxazine crystal in a dose of 25, 50, 100 or 200 g / ha. After 15 days, eggplant seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after the eggplant seeds are planted.

Exemplo de Teste 10 [00142] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são plantadas e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1ocristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100 ou 200 g/ha. Após 15 dias, sementes de pimentão são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é examinado 15 dias após as sementes de pimentão serem plantadas.Test Example 10 A pot is filled with soil and weeds are planted and the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal in a dose of 2 5, 50, 100 or 200 g / ha. After 15 days, chili seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is examined 15 days after the chili seeds are planted.

Exemplo de Teste 11 [00143] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são plantadas e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1ocristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100, 200 ou 400 g/ha. Após 15 dias, os fragmentos de caule de cana-de-açúcar são plantados. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após os fragmentos de caule de cana-de-açúcar serem plantados.Test Example 11 A pot is filled with soil and weeds are planted and the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal in a dose of 2 5, 50, 100, 200 or 400 g / ha. After 15 days, the sugarcane stem fragments are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after the sugarcane stem fragments are planted.

Exemplo de Teste 12 [00144] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são plantadas e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1ocristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100 ou 200 g/ha. Após 15 dias, sementes de feijão são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é examinado 15 dias após as sementes de feijão serem plantadas.Test Example 12 A pot is filled with earth and weeds are planted and the soil surface is uniformly treated with one or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal in a dose of 2 5, 50, 100 or 200 g / ha. After 15 days, bean seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is examined 15 days after the bean seeds are planted.

Exemplo de Teste 13 [00145] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são plantadas e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1°cristal de flumioxa-zina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100 ou 200 g/ha. Após 15 dias, sementes de arroz são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é examinado 15 dias após as sementes de arroz serem plantadas.Test Example 13 A pot is filled with soil and weeds are planted and the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 ° flumioxazine crystal to 7 ° flumioxazine crystal in a dose of 25, 50, 100 or 200 g / ha. After 15 days, rice seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is examined 15 days after the rice seeds are planted.

Exemplo de Teste 14 [00146] Um vaso é enchido com terra e ervas daninhas são plantadas e a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1°cristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumioxazina em uma dose de 2 5, 50, 100 ou 200 g/ha. Após 15 dias, sementes de colza são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes de colza serem plantadas.Test Example 14 A pot is filled with soil and weeds are planted and the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 ° flumioxazine crystal to 7 ° flumioxazine crystal in a dose. of 25, 50, 100 or 200 g / ha. After 15 days, rapeseed seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after the rapeseed is planted.

Exemplo de Teste 15 [00147] Fragmentos de caule de cana-de-açúcar são semeados em um campo cultivado. Após os fragmentos de caule serem plantados, as folhas do caule de ervas daninhas são tratadas diretamente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1o cristal de flumioxazina ao 7ocristal de flumioxazina em uma dose de 25, 50, 100, 200 ou 400 g/ha, quando a altura da planta de cana-de-açúcar é de 60 cm ou mais. O efeito herbicida é examinado 28 dias após o tratamento.Test Example 15 Sugar cane stem fragments are sown in a cultivated field. After the stem fragments are planted, the weed stem leaves are treated directly with one or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7 flumioxazine crystal at a dose of 25, 50, 100, 200 or 400. g / ha when the height of the sugar cane plant is 60 cm or more. The herbicidal effect is examined 28 days after treatment.

Exemplo de Teste 16 [00148] Um vaso é enchido com terra e sementes de amendoim e sementes de ervas daninhas são plantadas. No dia de plantio, a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecio- nados do grupo que consiste em 1°cristal de fiumioxazina ao 7ocristal de fiumioxazina em uma dose de 25, 50, 100 ou 200 g/ha. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes serem plantadas.Test Example 16 [00148] A pot is filled with soil and peanut seeds and weed seeds are planted. On the day of planting, the soil surface is treated uniformly with one or more selected crystals from the group consisting of 1st crystal of fiumioxazine to 7th crystal of fiumioxazine at a dose of 25, 50, 100 or 200 g / ha. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after the seeds are planted.

Exemplo de Teste 17 [00149] Um vaso é enchido com terra e sementes de feijão e sementes de ervas daninhas são plantadas. No dia de plantio, a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1 “cristal de fiumioxazina ao 7°cristal de fiumioxazina em uma dose de 25, 50, 100 ou 200 g/ha. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes serem plantadas.Test Example 17 [00149] A pot is filled with soil and bean seeds and weed seeds are planted. On the day of planting, the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 ”fiumioxazine crystal to 7 ° fiumioxazine crystal at a dose of 25, 50, 100 or 200 g / ha. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after the seeds are planted.

Exemplo de Teste 18 [00150] Um vaso é enchido com terra e sementes de ervilha e sementes de ervas daninhas são plantadas. No dia de plantio, a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1°cristal de fiumioxazina ao 7°cristal de fiumioxazina em uma dose de 25, 50, 100 ou 200 g/ha. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes serem plantadas.Test Example 18 [00150] A pot is filled with soil and pea seeds and weed seeds are planted. On the day of planting, the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 ° fiumioxazine crystal to 7 ° fiumioxazine crystal at a dose of 25, 50, 100 or 200 g / ha. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after the seeds are planted.

Exemplo de Teste 19 [00151] Um vaso é enchido com terra e sementes de girassol e sementes de ervas daninhas são plantadas. No dia de plantio, a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1°cristal de fiumioxazina ao 7°cristal de fiumioxazina em uma dose de 25, 50, 100 ou 200 g/ha. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é analisado 15 dias após as sementes serem plantadas.Test Example 19 [00151] A pot is filled with soil and sunflower seeds and weed seeds are planted. On the day of planting, the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 ° fiumioxazine crystal to 7 ° fiumioxazine crystal at a dose of 25, 50, 100 or 200 g / ha. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is analyzed 15 days after the seeds are planted.

Exemplo de Teste 20 [00152] Um vaso é enchido com terra e sementes de ervas dani- nhas são plantadas e fragmentos de caule de cana-de-açúcarsão plantados. No dia de semeadura e plantio, a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1o cristal de flumioxazina ao 7o crista I de flumioxazina em uma dose de 25, 50, 100, 200 ou 400 g/ha. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é examinado 15 dias após a semeadura e plantio.Test Example 20 A pot is filled with soil and weed seeds are planted and sugarcane stem fragments are planted. On the day of sowing and planting, the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crest I at a dose of 25, 50, 100, 200 or 400 g / there is. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is examined 15 days after sowing and planting.

Exemplo de Teste 21 [00153] Um vaso é enchido com terra e sementes de ervas daninhas são semeadas e tubérculos de batata são plantados. No dia de semeadura e plantio, a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1o cristal de flumioxazina ao 7o cristal de flumioxazi na em uma dose de 12.5, 25, 50 ou 100 g/ha. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é examinado 15 dias após a semeadura e plantio.Test Example 21 [00153] A pot is filled with soil and weed seeds are sown and potato tubers are planted. On the day of sowing and planting, the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal at a dose of 12.5, 25, 50 or 100 g / ha. This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is examined 15 days after sowing and planting.

Exemplo de Teste 22 [00154] Um vaso é enchido com terra e sementes de cebola e sementes de ervas daninhas são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. Quando a cebola está com 2 a 6 folhas, a superfície do solo e as folhas do caule das ervas daninhas são uniformemente tratadas com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1 “cristal de flumioxazina ao 7°cristal de flumiox azína em uma dose de 12.5, 25, 50 ou 100 g/há. O efeito herbicida é examinado 15 dias após o tratamento.Test Example 22 [00154] A pot is filled with earth and onion seeds and weed seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. When the onion is 2 to 6 leaves, the soil surface and weed stem leaves are uniformly treated with one or more crystals selected from the group consisting of 1 “flumioxazine crystal to 7 ° flumiox azine crystal in a dose of 12.5, 25, 50 or 100 g / ha. The herbicidal effect is examined 15 days after treatment.

Exemplo de Teste 23 [00155] Um vaso é enchido com terra e sementes de ervas daninhas são semeadas e bulbos de alho são plantados. No dia de semeadura e plantio, a superfície do solo é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1° cristal de flumioxazina ao 7° cristal de flumioxazina em uma dose de 50, 100, 200 ou 400 g/ha. Este vaso é colocado em uma estufa. O efeito herbicida é examinado 15 dias após a semeadura e plantio.Test Example 23 [00155] A pot is filled with soil and weed seeds are sown and garlic bulbs are planted. On sowing and planting day, the soil surface is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal at a dose of 50, 100, 200 or 400 g / ha . This vase is placed in a greenhouse. The herbicidal effect is examined 15 days after sowing and planting.

Exemplo de Teste 24 [00156] Um vaso é enchido com terra e sementes de girassol e sementes de ervas daninhas são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. Quando o girassol está com 2 a 6 folhas, a superfície do solo e as folhas do caule das ervas daninhas estão uniformemente tratadas com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1°cristal de flumioxazina ao 7°cristal de flumiox azina em uma dose de 12,5, 25, 50 ou 100 g/há. O efeito herbicida é examinado 15 dias após o tratamento.Test Example 24 [00156] A pot is filled with soil and sunflower seeds and weed seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. When the sunflower is 2 to 6 leaves, the soil surface and weed stem leaves are uniformly treated with one or more crystals selected from the group consisting of 1 ° flumioxazine crystal to 7 ° flumiox azine crystal in a dose of 12.5, 25, 50 or 100 g / ha. The herbicidal effect is examined 15 days after treatment.

Exemplo de Teste 25 [00157] Um vaso é enchido com terra e sementes de trigo e sementes de ervas daninhas são plantadas. Este vaso é colocado em uma estufa. Quando o trigo está com 2 a 6 folhas, a superfície do solo e as folhas do caule das ervas daninhas estão uniformemente tratadas com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1o cristal de flumioxazina ao 7°cristal de flumioxazina em um a dose de 12,5, 25, 50 ou 100 g/há. O efeito herbicida é examinado 15 dias após o tratamento.Test Example 25 [00157] A pot is filled with earth and wheat seeds and weed seeds are planted. This vase is placed in a greenhouse. When wheat has 2 to 6 leaves, the soil surface and weed stem leaves are uniformly treated with one or more crystals selected from the group consisting of 1st flumioxazine crystal to 7th flumioxazine crystal in one dose. of 12.5, 25, 50 or 100 g / ha. The herbicidal effect is examined 15 days after treatment.

Exemplo de Teste 26 [00158] A superfície do solo em um campo agrícola onde uva, Ci-trus unshiu, pêssego e amêndoa são cultivados é tratada uniformemente com um ou mais cristais selecionados do grupo que consiste em 1ocristal de flumioxazina ao 7ocristal de flum ioxazina em uma dose de 1, 5, 10, 50, 100, 150, 500, 750 ou 1000 g/há. O efeito herbicida é examinado 28 dias após o tratamento. [00159] De acordo com a presente invenção, uma grande variedade de ervas daninhas pode ser controlada em um campo agrícola, terras de culturas perenes ou terras não produtivas.Test Example 26 The soil surface in an agricultural field where grape, Ci-trus unshiu, peach and almond are cultivated is treated uniformly with one or more crystals selected from the group consisting of 1 flumioxazine crystal to 7 flum ioxazine crystal in a dose of 1, 5, 10, 50, 100, 150, 500, 750 or 1000 g / ha. The herbicidal effect is examined 28 days after treatment. According to the present invention, a wide variety of weeds can be controlled in an agricultural field, perennial cropland or non-productive land.

Claims (2)

1. Método de controle de ervas daninhas em campos de cultivo, terra com culturas perenes ou uma terra não cultivada, caracterizado pelo fato de que o método compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do cristal de flumioxazina, o qual é um ou mais selecionado do grupo que consiste no 1 “cristal, 2°cri stal, 3°cristal, 4°cris-tal, 5°cristal, 6°cristal e 7°cristal, cada um d os cristais mostrando um padrão de difração de pó por raios X o qual tem picos de difração com valores 2 Θ (°) mostrados na coluna da direita da Tabela corre sponden-te, Tabela ao solo onde as ervas daninhas são cultivadas ou serão cultivadas ou às ervas daninhas.1. Weed control method in crop fields, perennial cropland or uncultivated land, characterized in that the method comprises applying an effective amount of the flumioxazine crystal, which is one or more selected from the group consisting of the 1st crystal, 2nd crystal, 3rd crystal, 4th crystal, 5th crystal, 6th crystal and 7th crystal, each of the crystals showing an X-ray powder diffraction pattern which has diffraction peaks with values 2 Θ (°) shown in the right column of the Table runs spondingly, Table to the ground where weeds are grown or will be grown or weeds. 2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o campo é um campo de cultivo para soja, amendoim, feijão, ervilha, milho, algodão, trigo, arroz, girassol, batata, cana-de-açúcar ou vegetal.Method according to claim 1, characterized in that the field is a crop field for soybean, peanut, bean, pea, corn, cotton, wheat, rice, sunflower, potato, sugar cane or vegetable.