BR102012028537B1

BR102012028537B1 - composição surfactante, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato

Info

Publication number: BR102012028537B1
Application number: BR102012028537-1A
Authority: BR
Inventors: Rodrigo Cella; Priscila Castelani; Alvim Jorge
Original assignee: Oxiteno S/a Industria E Comércio
Priority date: 2012-11-07
Filing date: 2012-11-07
Publication date: 2018-10-23
Also published as: BR102012028537A2; EP2932843A1; US10779530B2; AR093056A1; US20150272114A1; WO2014071475A1; EP2932843A4

Abstract

composição surfactante para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato. a presente invenção versa sobre uma composição surfactante, para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, compreendendo de 5 a 50% em peso de um ou mais surfactantes anfotéricos, diluídos em solventes provenientes do seu processo de síntese, em que os surfactantes apresentam a fórmula geral (i) r¹ - (xr²)m n+(r³)(r4) - ch2 - ch(r5) - coo- (1) onde r¹ é um hidrogênio ou uma hidrocarbila c1.-18; cada x é independentemente uma ligação éter, tioéter, sulfóxido, éster, tioéster ou amida; cada r² é independentemente uma adeia c3-6; m é um número de o a 8 de tal modo que o número de átomos de carbono em r¹ (xr²)m seja de 8 a 24; r³ e r4 são independentemente hidrogênios ou cadeias c1-4; r5 é um hidrogênio ou uma metila. a composição surfactante é utilizada para aumentar a eficácia agronômica de formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações. esta invenção também descreve fonnulações herbicidas compreendendo esta composição surfactante, bem como o uso das mesmas.

Description

(54) Título: COMPOSIÇÃO SURFACTANTE, FORMULAÇÃO HERBICIDA CONTENDO GLIFOSATO, E, USO DA FORMULAÇÃO HERBICIDA CONTENDO GLIFOSATO (51) lnt.CI.: A01N 25/30; A01N 57/20 (73) Titular(es): OXITENO S/A INDUSTRIA E COMÉRCIO (72) Inventor(es): RODRIGO CELLA; PRISCILA CASTELANI; ALVIM JORGE (85) Data do Início da Fase Nacional: 07/11/2012

1/12 “COMPOSIÇÃO SURFACTANTE, FORMULAÇÃO HERBICIDA CONTENDO GLIFOSATO, E, USO DA FORMULAÇÃO HERBICIDA CONTENDO GLIFOSATO”

Campo da Invenção [0001] A presente invenção versa sobre uma composição surfactante, compreendendo pelo menos um derivado anfotérico da classe dos anfopropanoatos, e utilizada para aumentar a eficácia agronômica de formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações. Esta invenção também descreve formulações herbicidas compreendendo esta composição surfactante.

Antecedentes da Invenção [0002] A necessidade do uso de formulações herbicidas na agricultura é essencial para o aumento da produtividade das culturas e garantir a produção de alimentos para uma população mundial crescente. Dentre todos os herbicidas usados na agricultura para o combate a ervas daninhas, o mais utilizado é sem dúvida a n-fosfometilghcina, mais conhecido como glifosato.

[0003] O glifosato é um herbicida não-seletivo de ação foliar, ou seja, quando aplicado sobre as folhas ele é absorvido e translocado pela planta, atuando na inibição de uma enzima envolvida na síntese de aminoácidos aromáticos e levando a planta à morte. Devido à sua baixa toxicidade, baixos índices de resíduo, alta eficácia em uma grande gama de espécies de pragas e fácil obtenção e síntese, o glifosato rapidamente se popularizou no mercado. A introdução do glifosato no mercado com o nome comercial Roundup® viabilizou a adoção do sistema de plantio direto, que consiste na semeadura direta no solo sem a necessidade de sua prévia preparação com maquinários pesados e com economia de tempo. Além disso, o desenvolvimento de sementes de soja geneticamente modificadas (GM) disseminou ainda mais o uso do glifosato, permitindo sua aplicação sobre a cultura já emergente, deixando-a livre de ervas daninhas para atingir seu pleno desenvolvimento.

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2/12 [0004] Em uma formulação típica, o glifosato apresenta-se como um sal, sendo neutralizado com uma base, frequentemente monoisopropilamina (MIPA), hidróxido de potássio (KOH), amônia (NH3), monoetanolamina (MEA) ou misturas dessas, a fim de se tomar solúvel em água. Apesar das evidentes vantagens no controle das ervas daninhas, a molécula do glifosato apresenta lenta absorção, o que diminui sua eficácia agronômica. Com o intuito de solucionar tal problema, o documento US3799758 incluía na formulação herbicida contendo gbfosato um surfactante, que podería pertencer a um dos seguintes grupos: sulfonatos de alquil benzeno ou alquil naftaleno, álcoois graxos sulfatados, aminas ou aminas ácidas, ésteres ácidos de cadeia longa de isotionato de sódio, ésteres de sulfossuccinato de sódio, óleos vegetais sulfonados, gbcóis acetilênicos terciários e alquil amina etoxilada. Na invenção original (US3799758), os surfactantes pertencentes ao grupo das alquil amina etoxiladas eram preferidos na maioria das formulações em virtude de sua alta eficácia.

[0005] No entanto, o uso de alquil aminas etoxiladas em formulações contendo gbfosato ainda apresenta alguns problemas. O primeiro deles se deve à compatibihdade desses surfactantes com os diferentes sais de gbfosato. Por exemplo, sabe-se que a amina graxa de sebo com 15 moles de óxido de etileno é compatível com gbfosato de MIPA, enquanto essa compatibihdade não ocorre quando o contra-íon do gbfosato é o potássio. Na prática, essa incompatibihdade provoca a segregação de um desses componentes da formulação, apresentando separação de fases ao longo do tempo.

[0006] Esse fenômeno de separação de fases é ainda mais pronunciado e mais difícil de ser superado em formulações com altas concentrações de sais de gbfosato, dificultando ainda mais o uso de alquil aminas etoxiladas nessas formulações. O uso de formulações concentradas é cada vez mais desejado do ponto de vista da sustentabibdade, pois, entre outras vantagens, resulta em uma economia de embalagens e custos de logística, uma vez que todas as embalagens de defensivos devem ser recolhidas pelas suas empresas produtoras para descarte

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3/12 apropriado. Para a obtenção de formulações mais concentradas contendo glifosato, a escolha pelo sal de potássio é preferida devido à sua alta densidade. Em contrapartida, a compatibilidade deste sal com surfactantes é bastante inferior quando comparada com outros sais, tomando essa formulação menos usual no mercado. Outro sal pouco usual no mercado devido à sua baixa compatibilidade com surfactantes é o glifosato de amônio, que podería ser interessante comercialmente devido ao baixo custo do neutralizante amônia, como descrito no documento US5998332.

[0007] Outro problema conhecido das alquil aminas etoxiladas é sua alta irritabilidade para a derme e para os olhos, e as formulações que as contém requerem cuidados especiais durante o seu manuseio. Uma forma de contornar esse problema é por meio do uso de aditivos que reduzam a irritabilidade das referidas aminas, como descrito nas patentes US5703015 e US5389598 que utilizam, respectivamente, alquilfenol etoxilado fosfatado e mono e di ácidos para essa função. Apesar disso, esses aditivos podem apresentar problemas de incompatibilidade dependendo do sal de glifosato. A melhor forma é, portanto, a substituição das alquil aminas etoxiladas por surfactantes de baixa irritabilidade ocular nas formulações contendo glifosato, sem perda da sua eficácia agronômica. [0008] Assim, a busca por novos surfactantes compatíveis com diversos sais de glifosato em altas concentrações que garantam sua eficácia agronômica e apresentem baixa irritabilidade ocular tem sido um desafio constante para os formuladores. Diferentes classes de surfactantes têm sido testadas para essa aplicação, mas nem sempre a formulação obtida apresenta todos esses requisitos desejáveis. Exemplos de surfactantes já utilizados em formulações contendo glifosato estão descritos em outras invenções e incluem os alquil poliglicosídeos (US5356861), as éteraminas etoxiladas (US5750468), os poligliceróis hidrofobicamente modificados (WO2011029561), as imidazolinas etoxiladas (W02009127020) e os ésteres fosfatados (FR9006543). Sabe-se que surfactantes anfóteros aumentam a eficácia de ativos agroquímicos, incluindo glifosato, como

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4/12 descrito nos documentos US5985794 e US20060040826. Por exemplo, o pedido de patente W02006069794 descreve uma composição aquosa herbicida contendo um sal de glifosato ou de glufosinato e um sistema tensoativo compreendendo pelo menos uma betaína. Entretanto, o uso de betaínas comerciais em formulações concentradas de glifosato pode apresentar problemas devido à precipitação de sais subprodutos da síntese da betaína.

[0009] Foi agora surpreendentemente verificado que, da classe de surfactantes anfóteros, os trialquil amônio propanoatos apresentaram excelente compatibilidade não somente com sais de glifosato de MIPA, mas também com glifosato de potássio em altas concentrações, portanto apresentando vantagens com relação a outros surfactantes. Os trialquil amônio propanoatos apresentaram ainda a vantagem de serem produzidos por um processo que não leva à formação de sais e subprodutos.

[00010] Assim, é um objeto da presente invenção uma nova composição surfactante compreendendo trialquil amônio propanoatos para uso em formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações. É outro objeto desta invenção uma formulação herbicida compreendendo a composição surfactante. As vantagens da nova composição desta invenção ficarão evidentes na descrição a seguir.

Resumo da Invenção [00011] Esta invenção versa sobre uma nova composição surfactante para uso em formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações, bem como sobre formulações herbicidas contendo a nova composição surfactante. A composição surfactante desta invenção compreende um ou mais surfactantes anfotéricos pertencentes à classe dos trialquil amônio propanoatos e um ou mais solventes, podendo conter ainda outros surfactantes. A composição surfactante descrita nesta invenção pode ser incorporada em formulações herbicidas que contêm sais de glifosato neutralizados por diferentes bases, entre elas MIPA, KOH, amônia (sal de glifosato de di-amônio, ou di-NHZ), monoetanolamina

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5/12 (MEA), trietanolamina (TEA) ou suas misturas. Além de ser compatível com diversos sais de glifosato em diferentes concentrações, a composição surfactante desta invenção mostrou ser capaz de melhorar a estabilidade e a eficácia destas formulações.

Descrição Detalhada da Invenção [00012] A nova composição surfactante a qual se refere esta invenção compreende um ou mais surfactantes anfotéricos, diluídos em solventes provenientes ou não de seu processo de síntese, podendo conter ainda outros surfactantes. Os surfactantes anfotéricos adequados para uso nesta invenção são aqueles que apresentam a fórmula geral (I):

R¹ - (XR²)m- N⁺(R³)(R⁴) - CH2 - CH(R⁵) - COO (I) onde:

R¹ é um hidrogênio ou uma hidrocarbila Cus, cada X é independentemente uma ligação éter, tioéter, sulfóxido, éster, tioéster ou amida, cada R² é independentemente uma cadeia C3.6, m é um número de 0 a 8 de tal modo que o número de átomos de carbono em R¹ - (XR²)_mseja de 8 a 24,

R³ e R⁴ são independentemente hidrogênios ou cadeias Cw,

R⁵ é um hidrogênio ou uma metila.

[00013] Os surfactantes anfotéricos descritos acima podem ser obtidos pela reação das respectivas aminas terciárias com ácido acrílico ou metacrílico representada pelo esquema (II).

R'-(XR²)m-N(R³)(R⁴) + CH2=C(R⁵)-COOH

R¹-(XR²)m-N⁺(R³)(R⁴)-CH2-CH(R⁵)-COO- (Π) [00014] Esse processo já está bem estabelecido (US40122437) e suas variações podem ser encontradas facilmente na literatura (Amphoteric Surfactants, Eric Lomax (Editor), Marcei Dekker, Volume 59, 2^nd edition). Uma vantagem desse processo reside na obtenção do surfactante anfotérico sem a formação de

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6/12 sais inorgânicos subprodutos da reação, diferentemente do processo industrial comumente praticado para a obtenção de betaínas. Desse modo, não é necessário realizar nenhum procedimento industrial adicional para a remoção de sais, e os surfactantes anfotéricos podem ser utilizados em formulações herbicidas contendo glifosato sem que ocorra precipitação de sais ao longo do tempo, aumentando assim a estabilidade das formulações. De acordo com o processo representado pelo esquema (Π), uma amina terciária é adicionada sobre uma solução aquosa de ácido (meta) acrílico parcialmente neutralizado com hidróxido de sódio para evitar a reação tipo ácido-base, contendo um inibidor de polimerização. A mistura é reagida por 5 horas a 60°C e o surfactante anfotérico é obtido em água, que pode ser parcialmente removida por um processo de secagem.

[00015] A remoção parcial da água permite a adição de um solvente ao surfactante anfotérico, entre eles solventes pertencentes à classe dos glicóis, como glicerina, a qual atua como umectante e auxilia no espalhamento de formulações agroquímicas (Tann, S. 9th International Symposium on Adjuvants for Agrochemicals, 2010, ISAA Society).

[00016] A composição surfactante compreendida nessa invenção pode ainda conter outros surfactantes, adicionados por mistura simples ao surfactante anfotérico descrito acima. Os exemplos mais comuns são: alquil éter etoxilados, alquil éter etoxilados fosfatados, alquil éteraminas etoxiladas, alquil poliglicosídeos, alquil poliglicosídeos etoxilados, imidazolinas etoxiladas, derivados de polisiloxanos, alquil dimetil amina oxidas, alquil dimetil betaínas, alquil amido propil aminas e alquil aminas etoxiladas.

[00017] Uma das vantagens da presente invenção é a facilidade de compatibilização dos surfactantes anfotéricos que apresentam a fórmula geral (I) com esses outros surfactantes, pois essas misturas de surfactantes podem levar a um aumento ainda maior da ação das formulações herbicidas contendo glifosato, devido a um efeito sinérgico entre eles.

[00018] Essa invenção prevê a composição surfactante acima mencionada

Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 19/30 /12 em proporções de 5 a 50% em peso do surfactante anfótero, preferencialmente de 20 a 40%; 0 a 20% em peso de glicóis, preferencialmente de 5 a 15%; 10 a 70% em peso de água, preferencialmente de 50 a 70%; e 0 a 30% de outros surfactantes, preferencialmente 0 a 20%.

[00019] Numa realização preferencial desta invenção, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R¹ é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R² é uma cadeia linear C3, m é 1, R³ e R⁴ são metilas e R⁵ é hidrogênio, diluído em 60% de água e 10% de glicerina.

[00020] Em outra realização preferencial, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral I onde R¹ é uma cadeia linear C12-18, m é 0, R³ e R⁴ são metilas e R⁵ é hidrogênio, diluído em 70% em água.

[00021] Ainda em outra realização preferencial desta invenção, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R¹ é uma cadeia linear C12-18, X é uma ligação amida, R²é uma cadeia linear C3, m é 1, R³ e R⁴ são metilas e R⁵ é hidrogênio, diluído em 70% de água.

[00022] Em outra realização preferencial desta invenção, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R¹ é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R² é uma cadeia linear C3, m é 1, R³ e R⁴ são metilas e R⁵ é hidrogênio, diluído em 70% em água.

[00023] Ainda em outra realização preferencial, a composição surfactante compreende 40% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R¹ é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R² é uma cadeia linear C3, m é 1, R³ e R⁴ são metilas e R⁵ é hidrogênio, diluído em 60% em água.

[00024] Em outra realização preferencial, a composição surfactante compreende 24% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R¹ é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R² é uma cadeia linear C3, m é 1, R³ e

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R⁴ são metilas e R⁵ é hidrogênio, diluído em 56% de água e 20% de amina de sebo etoxilada como outro surfactante.

[00025] As novas composições surfactantes descritas nessa invenção são compatíveis e podem ser utilizadas em formulações herbicidas contendo glifosato. Essas formulações herbicidas podem ainda conter em sua composição, além do glifosato, outros herbicidas das seguintes classes químicas: ácido 4(arilóxifenóxi)alcanóico, ácido 2-(4-arilóxifenóxi)alcanóico, 1,3,5-triazina, 1,3,5triazina-2,4-diona, 2-(arilóxifenóxi)propionamida, 2,6-dinitroanilina, 2cloroacetanihda, acetamida, anilida, ácido aromático, ácido arilaminopropiônico, ácido arilóxicarboxflico, ácido ariloxifenoxipropiônico, benzamida, ácido benzenodicarboxflico, bezimidazole, benzofuran, ácido benzóico, benzonitrila, benzotiadiazinona, bipiridflio, carbamato, cloroacetamida, alcanamida, oxima ciclohexanodiona, ciclohexenodicarboximida, dinitroanibna, dinitrofenol, éter difenflico, homoalanina substituída, ácido alcanóico halogenado, abfático halogenado, hidroxibenzonitrila, imidazobnona, isaoxazol, isoxazobdinona, Nfenilftalimida, organoarsênico, organocloreto, organofósforo, isoxazol, oxadiazol, oxadiazolona, óxiacetamida, ácido fenóxicarboxflico, fenil carbamato, fenilpirazol, fenilpiridazina, feniluréia, ácido fosfínico, fósforoamidato, fósforoditioato, ftalamato, pirazol, piridazina, piridazinona, piridina, piridinona, piridinocarbóxiamida, ácido piridinocarboxflico, ácido piridiniloxialcanóico, pirimidinadiona, pirimidina, ácido pirimidinilóxibenzóico, ácido quinobnocarboxflico, tiocarbamato, sulfaniblcarbamato, semicarbazona, sulfoniluréia, tiadiazol, triazina, triazinona, triazol, triazolona, triazobnona, triazolocarboxamida, triazolopirimidina, sulfanibda triazolopirimidina, tricetona e uracila, uréia e isotiocianato de metila.

[00026] As formulações herbicidas a qual se referem esta invenção podem compreender sais de gbfosato; as composições surfactantes descritas na presente invenção, agente antiespumante e água. O agente antiespumante, componente geralmente a base de compostos sibconados, tem o papel de evitar a formação de

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9/12 espuma na fabricação da formulação e na sua diluição na calda de pulverização a ser aplicada no campo.

[00027] As formulações herbicidas às quais se refere esta invenção compreendem de 300 g/L a 600 g/L em equivalentes ácido (e.a.) de um sal de glifosato, preferencialmente de 360 a 540 g/L; de 50 a 400 g/L de uma ou mais base neutralizante, preferencialmente de 70 a 200 g/L; de 50 a 200 g/L de uma das composições surfactantes descritas na invenção; de 0,5 a 2,0 g/L de agente antiespumante, preferencialmente de 1,0 a 1,2 g/L; e água em quantidade suficiente para (q.s.p.) 1L.

[00028] Em uma realização preferencial dessa invenção, a formulação herbicida contendo glifosato compreende 360 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 140 g/L de MIPA, contendo 140 g/L da a composição surfactante que compreende 24% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R¹ é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R² é uma cadeia linear C3, m é 1, R³ e R⁴ são metilas e R⁵ é hidrogênio, diluído em 56% de água e 20% de amina de sebo etoxilada como outro surfactante, 1,0 g/L de agente anti-espumante e água q.s.p. 1L.

[00029] Em outra realização preferencial dessa invenção, a formulação herbicida contendo glifosato compreende 500 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 155 g/L de KOH, contendo 140 g/L da composição surfactante que compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R¹ é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R² é uma cadeia linear C3, m é 1, R³ e R⁴ são metilas e R⁵ é hidrogênio, diluído em 60% de água e 10% de glicerina, 1,0 g/L de agente anti-espumante e água q.s.p. 1L.

[00030] Ainda em outra realização preferencial dessa invenção, a formulação herbicida contendo glifosato compreende 480 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 199 g/L de MIPA, contendo 140 g/L da composição surfactante que compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R¹ é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R² é uma cadeia linear

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C3, m é 1, R³ e R⁴ são metilas e R⁵ é hidrogênio, diluído 70% em água, 1,0 g/L de agente anti-espumante e água q.s.p. 1L.

[00031] Outra realização preferencial dessa invenção consiste na formulação herbicida contendo glifosato compreende 370 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 75 g/L de NH3, contendo 140 g/L da composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R¹ é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R² é uma cadeia linear C3, m é 1, R³ e R⁴ são metilas e R⁵ é hidrogênio, diluído 70% em água, 1,0 g/L de agente antiespumante e água q.s.p. 1L.

[00032] Devido à natureza química dos anfóteros de estrutura (I), as composições surfactantes dessa invenção apresentam diversas vantagens como, por exemplo, facilidade de incorporação direta às formulações herbicidas contendo glifosato resultando em formulações de baixa viscosidade e fácil manuseio. Além disso, as formulações herbicidas contendo glifosato preparadas com essas composições surfactantes mostraram-se bastante estáveis, não ocorrendo precipitação de sais comum a formulações contendo surfactantes anfotéricos, sendo compatíveis com diversos sais de glifosato, inclusive potássio em altas concentrações. As composições surfactantes foram compatíveis e estáveis também com sais de MEA e sais mistos de TEA e MEA em altas concentrações e com sais de di-amônio. Assim, a composição surfactante descrita nessa invenção oferece versatihdade ao formulador na escolha do sal de ghfosato em altas concentrações, fato incomum para a maior parte dos surfactantes utilizados em formulações herbicidas contendo ghfosato. Outra vantagem do uso da nova composição surfactante em formulações herbicidas contendo ghfosato refere-se ao seu desempenho de eficácia agronômica, que é bastante pronunciada, e à baixa toxicidade e irritabilidade ocular.

[00033] Para avaliar a estabilidade de uma formulação de herbicida contendo ghfosato pode-se medir o seu ponto de névoa (PN). Formulações mais estáveis tendem a apresentar um ponto de névoa mais alto (turvam a temperaturas

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11/12 mais altas) do que formulações menos estáveis. É senso comum que o ponto de névoa de uma formulação de herbicida estável contendo glifosato deve ser maior do que 60°C (Nandula, V. (Ed.) Glyphosate Resistance in Crops and Weeds, 2010, l^st edition, John Wiley and Sons, New Jersey, USA). Na presente invenção, as formulações herbicidas contendo glifosato obtidas com as composições surfactantes apresentaram altos pontos de névoa e boa estabibdade em testes de estabibdade em prateleira a diferentes temperaturas conduzidas pelo período de três meses, como descritos nos exemplos que não são bmitantes da invenção (Tabelas 1 e 2).

Tabela 1. Exemplos de composições surfactantes da invenção

Componente	Exemplo (% em peso)
Anfótero	1	2	3	4	5
C₈-io-(C=0)-NH-C₃H₆- N⁺(CH₃)2-CH2-CH2-COO-	30%			30%	40%
Ci2-i8-N⁺(CH₃)2-CH2-CH₂-COO-	-	30%	-	-	-
Ci2-18-(C=O)-NH-C₃H₆- N⁺(CH₃)2-CH₂-CH₂-COO-			30%
Solvente
Água	60%	70%	70%	70%	60%
Glicerina	10%	-	-	-	-

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Tabela 2. Exemplos de formulações herbicidas contendo glifosato contendo os surfactantes da invenção

Sal de glifosato	Cone. (g/L e.a.)	Composição Surfactante	PN (°C)	Aparência após 3 meses a 54°C
K	500	Exemplo 1	>100	Límpido âmbar
di-NH4⁺	370	Exemplo 1	>95	Límpido amarelado
TEA/MEA*	480	Exemplo 1	>100	Límpido âmbar
MEA	480	Exemplo 1	>100	Límpido âmbar
MIPA	360	Exemplo 2	>100	Límpido amarelado
MIPA	480	Exemplo 2	>100	Límpido âmbar
K	500	Exemplo 2	>100	Límpido âmbar
di-NH4⁺	370	Exemplo 2	>95	Límpido amarelado
TEA/MEA*	480	Exemplo 2	>97	Límpido âmbar
MEA	480	Exemplo 2	>100	Límpido âmbar
MIPA	360	Exemplo 3	87	Límpido amarelado
K	500	Exemplo 3	>100	Límpido âmbar
MEA	480	Exemplo 3	>100	Límpido âmbar
MIPA	360	Exemplo 4	83	Límpido amarelado
MIPA	480	Exemplo 4	>100	Límpido amarelado
K	500	Exemplo 4	>100	Límpido âmbar
di-NH4⁺	370	Exemplo 4	>95	Límpido amarelado
TEA/MEA*	480	Exemplo 4	>100	Límpido âmbar
MIPA	360	Exemplo 5	87	Límpido amarelado
K	500	Exemplo 5	>100	Límpido âmbar
di-NH4⁺	370	Exemplo 5	>100	Límpido amarelado
TEA/MEA*	480	Exemplo 5	>100	Límpido âmbar
MEA	480	Exemplo 5	>100	Límpido âmbar

* sal misto de glifosato, neutralizado com 60% TEA / 40% MEA em massa

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Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composição surfactante, caracterizada pelo fato de compreender de 5 a 50% em peso de um ou mais surfactantes anfotéricos, diluídos em solventes provenientes do seu processo de síntese, em que os surfactantes apresentam a fórmula geral (I)

R¹ - (XR²)m- N⁺(R³)(R⁴) - CH2 - CH(R⁵) - COO (I) onde

R¹ é um hidrogênio ou uma cadeia alquílica Cms, cada X é independentemente uma ligação éter, tioéter, sulfóxido, éster, tioéster ou amida cada R² é independentemente uma cadeia alquílica C3.6 m é um número de 0 a 8 de tal modo que o número de átomos de carbono em R¹ - (XR²)_mseja de 8 a 24

R³ e R⁴ são independentemente hidrogênios ou cadeias alquílica C1.4

R⁵ é um hidrogênio ou uma metila
2. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de os solventes serem água, glicóis ou suas misturas, sendo provenientes do processo de síntese dos surfactantes anfóteros como definidos na reivindicação 1.
3. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de compreender:

de 0 a 20% em peso de glicóis, preferencialmente de 5 a 15%; e de 10 a 70% em peso de água, preferencialmente de 50 a 70%.
4. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de conter ainda outros surfactantes.
5. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de os outros surfactantes serem selecionados dentre alquil éter etoxilados, alquil éter etoxilados fosfatados, alquil éteraminas

Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 26/30

2/3 etoxiladas, alquil poliglicosídeos, alquil poliglicosídeos etoxilados, imidazolinas etoxiladas, derivados de polisiloxanos, alquil dimetil amina oxidas, alquil amido propil aminas e alquil aminas etoxiladas.
6. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de compreender adicionalmente de 0 a 30% de outros surfactantes, preferencialmente de 0 a 20%.
7. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de compreender de 20 a 40% em peso do surfactante anfótero.
8. Formulação herbicida contendo glifosato, caracterizada por compreender:

sais de glifosato, dentre eles de monoisopropilamina, potássio, monoetanolamina, trietanolamina, di-amônio ou suas misturas;

a composição surfactante como definida na reivindicação 1; e, água.
9. Formulação herbicida contendo glifosato de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de compreender ainda um agente antiespumante.
10. Formulação herbicida contendo glifosato de acordo com a reivindicação 8 ou 9, caracterizada pelo fato de compreender:

de 360 g/L a 600 g/L em equivalentes ácido (e.a.) de glifosato; de 50 a 400 g/L de uma base neutralizante, preferencialmente de 70 a 200 g/L;

de 50 a 200 g/L da composição surfactante, preferencialmente

140 g/L;

de 0,5 a 2,0 g/L de agente anti-espumante, preferencialmente de 1,0 a 1,2 g/L; e, água q.s.p. 1L.

Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 27/30

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11. Uso da formulação herbicida contendo glifosato como definida na reivindicação 8, caracterizado por ser em caldas de pulverização para controle de ervas daninhas.

Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 28/30