BR102012004142A2 - Composições pesticidas e processos relacionados às mesmas - Google Patents

Composições pesticidas e processos relacionados às mesmas Download PDF

Info

Publication number
BR102012004142A2
BR102012004142A2 BRBR102012004142-1A BR102012004142A BR102012004142A2 BR 102012004142 A2 BR102012004142 A2 BR 102012004142A2 BR 102012004142 A BR102012004142 A BR 102012004142A BR 102012004142 A2 BR102012004142 A2 BR 102012004142A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
alkyl
substituted
cycloalkyl
alkenyl
cycloalkenyl
Prior art date
Application number
BRBR102012004142-1A
Other languages
English (en)
Inventor
Christian T Lowe
Tony K Trullinger
Ricky Hunter
Original Assignee
Dow Agrosciences Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Agrosciences Llc filed Critical Dow Agrosciences Llc
Publication of BR102012004142A2 publication Critical patent/BR102012004142A2/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Composições pesticidas e processos relacionados às mesmas este documento divulga moléculas pesticidas tendo a seguinte fórmula ("fórmula um"): 3-(2-r2-4-r3-6-r1-(3-r5-4-r6-5-r4-1h-pirazol-1-il))piridina ou 3-(2-r2-4-r3-6-r1-(3-r5-4-r6-5-r4-1h-pirazol-1-il))pirimidina, e processos relacionados com as mesmas.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÕES PESTICIDAS E PROCESSOS RELACIONADOS ÀS MESMAS". Referência Cruzada a Pedidos Correlatos Este pedido reivindica prioridade do pedido provisório US 61/446.621 depositado em 25 de fevereiro de 2011. A íntegra deste pedido provisório está incorporada a título de referência neste Pedido.
Campo da Invenção A invenção divulgada neste documento refere-se ao campo de processos para produzir moléculas que são úteis como pesticidas (por e-xemplo, acaricidas, inseticidas, molíuscicidas, e nematicidas), a tais moléculas, e a processos de uso de tais moléculas para controlar pragas. Antecedentes da Invenção As pragas causam anualmente milhões de mortes humanas em todo o mundo. Além disso, existem mais de dez mil espécies de pragas que causam perdas na agricultura. As perdas mundiais na agricultura totalizam bilhões de dólares americanos'arraalmente.
Os cupins causam danos a todos os tipos de estruturas privadas e públicas. As perdas mundiais associadas a danos causados por cupins totalizam bilhões de dólares americanos anualmente.
As pragas de alimentos armazenados comem e adulteram os a-limentos armazenados. As perdas mundiais associadas a alimentos armazenados totalizam bilhões de dólares americanos anualmente, e, o que é mais importante, privam as pessoas dos alimentos necessários. Há uma necessidade aguda de novos pesticidas. Certas pragas estão desenvolvendo resistências aos pesticidas atualmente em uso. Centenas de pragas são resistentes a um ou mais pesticidas. O desenvolvimento de resistência a alguns dos pesticidas mais antigos, tais como DDT, os carbamatos, e os organofosfatos, é bastante conhecido. Mas elas desenvolveram resistência até mesmo a alguns dos pesticidas mais recentes.
Portanto, por muitos motivos, inclusive os motivos acima, são necessários novos pesticidas.
DEFINIÇÕES
Os exemplos dados nas definições geralmente não são exaustivos e não devem ser interpretados como limitativos da invenção divulgada neste documento. Fica entendido que um substituinte deve satisfazer as regras de ligação química e as imposições de compatibilidade estérica em relação à molécula particular à qual ele está ligado. "Grupo de acaricidas" está definido sob o subtítulo "ACARICIDAS". "Grupo de Al" está definido neste documento após a definição de "Grup de herbicidas". "Alquenila" significa um substituinte acíclico, insaturado (pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono), ramificado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, vinila, alila, butenila, pentenila, e hexenila. "Alquenilóxi" significa um alquenila consistindo ainda em uma ligação simples carbono-oxigênio, por exemplo, alilóxi, butenilóxi, penteniló-xi, hexenilóxi. "Alcóxi" significa um alquila consistindo ainda em uma ligação simples carbono-oxigênio, por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, e ter-butóxi. "Alquila" significa um substituinte acíclico, saturado, ramificado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, me-tila, etila, propila, isopropila, butila, e fer-butila. "Alquinila" significa um substituinte acíclico, insaturado (pelo menos uma ligação tripla carbono-carbono), ramificado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, etinila, propargila, buti-nila, e pentinila. "Alquinilóxi" significa um alquinila consistindo ainda em uma ligação simples carbono-oxigênio, por exemplo, pentinilóxi, hexinilóxi, heptini-lóxi, e octinilóxi. "Arila" significa um substituinte cíclico aromático consistindo em hidrogênio e carbono, por exemplo, fenila, naftila, e bifenila. "Cicloalquenila" significa um substituinte monocílico ou policí- clico, insaturado (pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono), consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, ciclobutenila, ciclopentenila, ciclo-hexenila, norbornenila, biciclo[2,2,2]octenila, tetra-hidronaftila, hexa-hidronaftila, e octahidronaftila. "Cicloalquenilóxi" significa um cicloalquenila consistindo ainda em uma ligação simples carbono-oxigênio, por exemplo, ciclobutenilóxi, ci-clopentenilóxi, norbornenilóxi, e biciclo[2,2,2]octenilóxi. "Cicloalquila" significa um substituinte monocíclico ou policíclico saturado consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, norbornila, biciclo[2,2,2]octila, e deca-hidronaftila. "Cicloalcóxi" significa um cicloalquila consistindo ainda em uma ligação simples carbono-oxigênio, por exemplo, ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, norbornilóxi, e biciclo[2,2,2]octilóxi. "Grupo de fungicidas" está definido sob o subtítulo "FUNGICIDAS." "Halo" significa flúor, cloro, bromo, e iodo. "Haloalcóxi" significa um alcóxi consistindo ainda em, de um ao número máximo possível de, halos idênticos ou diferentes, por exemplo, flu-ormetóxi, trifluormetóxi, 2,2-difluorpropóxi, clorometóxi, triclorometóxi, 1.1.2.2- tetrafluoretóxi, e pentafluoretóxi. "Haloalquila" significa um alquila consistindo ainda em, de um ao número máximo possível de, halos idênticos ou diferentes, por exemplo, fluormetila, trifluormetila, 2,2-difluorpropila, clorometila, triclorometila, e 1.1.2.2- tetrafluoretila. "Grupo de herbicidas" está definido sob o subtítulo "HERBICIDAS." "Heterociclila" significa um substituinte cíclico que pode ser totalmente saturado, parcialmente insaturado, ou totalmente insaturado, em que a estrutura cíclica contém pelo menos um carbono e pelo menos um heteroátomo, em que o referido heteroátomo é nitrogênio, enxofre, ou oxigênio. Exemplos de heterociclilas aromáticas incluem, porém sem limitação, benzofuranila, benzoisotiazolila, benzoisoxazolila, benzoxazolrla, benzotie- nila, benzotiazolil cinolinila, furanila, indazolila, indolila, imidazolila, isoindo-lila, isoquinolinila, isotiazolila, isoxazolila, oxadiazolila, oxazolinila, oxazolila, ftalazinila, pirazinila, pirazolinila, pirazolila, piridazinila, piridila, pirimidinila, pirrolila, quinazolinila, quinolinila, quinoxalinila, tetrazolila, tiazolinila, tiazolila, tienila, triazinila, e triazolila. Exemplos de heterociclilas totalmente saturadas incluem, porém sem limitação, piperazinila, piperidinila, morfolinila, pirrolidi-nila, tetra-hidrofuranila, e tetra-hidropiranila. Exemplos de heterociclilas parcialmente insaturadas incluem, porém sem limitação, 1,2,3,4-tetra-hidro-quinolinila, 4,5-di-hidro-oxazolila, 4,5-di-hidro-1H-pirazolila, 4,5-di-hidro-isoxazolila, e 2,3-di-hidro-[1,3,4]-oxadiazolila. "Grupo de inseticidas" está definido sob o subtítulo "INSETICIDAS." "Grupo de nematicidas" está definido sob o subtítulo "NEMATICIDAS" "Grupo de sinergistas" está definido sob o subtítulo "MISTURAS SINERGÍSTICAS E SINERGISTAS" Descrição Detalhada da Invenção Este documento divulga moléculas tendo a seguinte fórmula ("Fórmula Um"): em que: (a) X é selecionado de N ou CR12; (b) R1 é selecionado de (1)H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-r C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (Ce-C2o)arila, (Ci-C2o)heterociclila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2, N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-Cejalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ct-Cejhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-i- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C^beterocieíífa, caéa^tnrdos quais, que podem sersubstituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (C-|-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-i- C20)heterocicliia, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-Ce)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C1- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3 C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F Cl, Br, I, CN, N02j (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Cí-Cejhaloalquila, (C2 C6)haloalquenila, (C-|-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3 Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3 Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Cr C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendc ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-Cio)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3 C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-CeJhaloalquila, (C2 C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3 Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3 Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci C2o)beterocielita, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendc ser opcionalmente substituídos por (R13)), (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arifc substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN N02, (CTCeJalquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2 C6)haloalquenila, (C^Ceíbaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3 Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3 Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendc ser opcionalmente substituídos por (R13)), or (9) (C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1 C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados dc F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-Ceíalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2 C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3 Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3 Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendc ser opcionalmente substituídos por (R13)); (c)R2 é selecionado de (1) H, F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (C^ C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C6-C2o)arila, (C^C^heterociclila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2, N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2) (Ci-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3-Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Cí- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionaímente substituídos por (R13)) , (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (OrCu^halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (C1-C6)alcóxi substituído (em que o referido (C-i-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^Ceíalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2-C6)haioalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-Cio)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-C10)cicloalquenifa substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C-i0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-Ce)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haioalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-C-i0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), or (9)(C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1-C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (Cs-Cn^halocicloalquila, (C3-Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)nO(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)); (d)R3 é selecionado de (1) H, F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci- C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C6-C20)arila, (C-rC^heterociclila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2, N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2) (G1-€6)alqufla substTtuída (em que a refènda (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C-io)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C1o)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)nO(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-i- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (C1-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ct C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-t- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-i- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-Cio)cicioalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (8) (C6-C20)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Cr C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), or (9)(C1-C20)heterociclila substituída (em que a referida (C1-C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-Ceíalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)); (e)R4-€Kseíeeionade-d& (1) H, F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-Cejalquila, (C2-C6)alquenila, (C^ C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C6-C20)arila, (C-i-C2o)heterociclila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2, N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-Ceíhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3-C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-i- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2-C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-C-i0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (C1-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Cí-Cejalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-Ceíhaloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquiia, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenüóxi substituído tem um ou mais substituintes seteciõnados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C^CeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^Ce^lquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ct- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-Cio)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3-C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalqüenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-i- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (8) (C6-C20)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-i- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), or (9) (Ci-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterocictila substituída tem um ou mars substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C-io)halocicioalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C1- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)); (f)R5 é selecionado de (1 )H, F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C6-C20)arila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2i N(R13)2i N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2)(Ci-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloa!quenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcíonalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)nO(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (C1-C6)alcóxi substituído (em que o referido (C-i-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-rC6)ate|uila, (C2-C6)alquenría, (Ci-C6)haloatquita, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-|-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-Cio)cicloalquila substituída (em que a referida (C3-C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-Ce)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-C10)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), or (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-CeTalquita, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloatquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Cí- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)); (g)R6 é selecionado de uma das seguintes fórmulas (6a), (6b), (6c), (6d), (6e), (6f), ou (6g) em que * indica a ligação que está presa ao anel pirazolila; (h)cada R7 é independentemente selecionado de (1) H, CN, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C6-C2o)anla, (C-r C20)heterociclila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C-i-C6)alquila, N((Ci-C6)alquil)2, (2) (Ci-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alqui!a substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ct-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci-Ce)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(C1-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (4) (Ci-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(C-i-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, SíO^C^Ceíalquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Cto)cick>aíquenila, (C3-Cio)balocicíoaiquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(C-|-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(C-i-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, SÍO^C-i-Ceíalquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Cr C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (7) (C3-C10>cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-|-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)a!quila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C1-C6)alquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO(Ci-Ce)alquila, 8(0)0(0^ C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (CTCeJalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, SíO^ÍC-i-CeJalquila, SO(Ci-C6)alquila, S(O)O(0i- C6)alquila, S(O)2O(Ci-06)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (9) (C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (01- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C4o)cicloalquila, (C3-C10)cictoaíquenila^ (G3-C10)halocictoalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, O(0i-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, SÍOJíC^Ceíalquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila; (i)cada R8 é independentemente selecionado de (1) 1-1, CN, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C6-C2o)arila, (Ci-C2o)heterociclila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, N((C1-C6)alquil)2, (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (CT-CeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3-Cio)halocicloalquenila, OíC^Ce^lquila, 0(C-i-C6)haloalquila, S(C-rC6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S^ÍCrCeJalquila, SO^-Cs^lquila, 8(0)0(04- C6)alquila, S(0)20(C-rC6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, OíC^CeJalquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C1-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, 8(0)0(^- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C^heterociclila, (4) (C1-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-Cejhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- C-io)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, δ(0)0(^- Ce^lqtttlaT^ S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C20)arHa, ou (Cf-C2o)beterociclila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(C-i-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(C1- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (C^C^heterociclila, (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-Ce)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(C-i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C-i-C2o)heterociclila, (7) (C3-C10)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-Cejalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haioalqueni!óxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, SíCrCeJalquila, S(0)(C1-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(C-i-C6)alquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (C-|-C2o)heterociclila, (8) (C6-C20)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- (9) (Ci-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C-i-Cs)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila; (j)cada R9 é independentemente selecionado de (1) H, CN, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C6-C2o)arila, (Ci-C20)heterociclila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, N((C1-C6)alquil)2, (2) (Ci-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, OíCrCeJalquila, 0(C-i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO^-Ce^lquila, β(0)0((ν C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C^heterociclila, (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-Cejhaloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(C-|-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C-i-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO^-Ce^lquila, 8(0)0(0^ C6)alquila, S(O)2O(0i-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (4) (Ci-C6)alcóxi substituído (em que o referido (C-i-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalqueniia, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(C-r C6)alquila, S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C^heterociclila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, SÍO^CT-Ce^lquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(C-r C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3-C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(C-i-C6)alquila, S(0)(CrC6)alquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, SíO^OíC^CeJalquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (7) (C3-C10)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, SíO^OíCrCeíalquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C-i-Cfi)alquila. (C2-C6)aLqueníla, (C-t-C&)haloalquila, (C2-' Ceíhaloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- 0^)010108^0113, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (9) (C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (CT-CeJhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C-|0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arilat ou (Ci-C2o)heterociclila; (k) cada R10 é independentemente selecionado de (l) H, CN, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C6-C2o)arila, (C1- C2o)heterociclila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alqüila, N((Ci-C6)alquil)2, (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, O^-Ce^lquila, O(0i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C-i-C6)alquila, SíOMCi^alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, SíO^OíCrCeJalquila, (C6-C2o)arila, ou (C^C^heterociclila, (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (02- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- CjcOhalocicloalquenila, O(0i-C6>alquila, O(Ci-0e)baloalquiía, S(Gt-G6>alquila, S(O)(0i-C6)alquila, S(O)2(0i-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(O)2O(C1-06)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (4) (Ci-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquifa, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, O(0i-C6)alquila, OíC-i-CeJhaloalquila, SíCi-Ce^lquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(O)2O(0i-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (5) (C2-Cs)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- Ceíalquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloaiquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, OíC^Ceíalquila, O(0i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, SíOXCVCeJalquila, SíOMC^Ceíalquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C-rC20)heterociclila, (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C-i-C6)alquila, SíOMC^CeJalquila, SCKCi-CeJalquila, S(0)0(C-,- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (7) (C3-C10)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^Ce^lquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cmlhalocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)baloalquíla, S(Ci-<>6)alquila, S(0)(C-i-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (8) (C6-C20)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (9) (C-i-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^Ceíhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(C-i-C6)haloalquila, S(C1-C6)alquila, S(0)(C-i-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SOíC^CeJalquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila; (l)cada R11 é independentemente selecionado de (1) H, CN, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C6-C2o)arila, (Ci-C20)heterociclila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C1-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, N((Ci-C6)alquil)2, (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3-Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, CKCí-CeJhaloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (3) (C2-Ce)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02i (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO^-CeJalquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (4) (C1-C6)alcóxi substituído (em que o referido (C-i-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-Ce)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (Ci-Ce)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C-i0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, O^TCeíalquila, 0(C-i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-|-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S^XCT-Ce^lquila, S(O)2(0i-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(C-|- C6)alquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (03- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, O(0i-C6)alquila, O(0i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(O)(0i-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ct-C^heterociclila, (7) (C3-Cio)cicloalquenila substituída (em que a referida (03- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)ha!ocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, 3(0)0(^- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (8) (C6-C20)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^Ceíalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquiia, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, OÍCi-CeJhaloalquila, SíC^Ceíalquila, SíOXCrCeJalquila, SÍOMCi-CeJalquila, SO(Ci-C6)alquila, 3(0)0(^- C6)alquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (9) (C1-C20)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3-Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C-i-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, 5(0)0(^-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C^C^heterociclila; (m)R12 é selecionado de (1) H, F, Cl, Br, I, CN, N02, (CrC6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^~ C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C6-C20)arila, (C^C^heterociclila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2, N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2) (C-i-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F. Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-i- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (C1-C6)aicóxi substituído (em que o referido (C-i-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C-i0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Cr C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-Ceíhaloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloaiquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenílóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-C10)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02i (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), or (9)(Ci-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1-C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)); (n)cada R13 é independentemente selecionado de (1) H, CN, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C6-C20)arila, (Ci-C20)heterociclila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, N((Ci-C6)alquil)2, (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-Ce)alquila, (C2-C6)alquenila, (Cr-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(C-i-C6)alquila, S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)aíquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquiía, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S^-Cejalquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (4) (Ci-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-Ceíalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-Cejhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, O^-Ceíalquila, 0(Ci-C5)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-Ce)alquila, 0(C-rC6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, SíOJÍCí-CeJalquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO(C1-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (6) (C3-Ci0)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquiía, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(C-i- C6)alquila, S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (7) (C3-C10)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(C-t-C6)alquila, 0(C1-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO^-CeJalquila, S(0)0(C-,- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-CeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, O^-Ce^aloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO^-CeJalquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (9) (Ci-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-Ceíhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, SÍOXC^CeJalquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)anla, ou (C-i-C2o)heterociclila; (0) com as seguintes condições (1) os seguintes compostos estão excluídos 5-(4-piridin-2-il-1 /-/-pirazol-1 -il)nicotinonitrila; e 2-(1-piridin-3-il-1H-pirazol-4-il)piridina.
Em uma outra modalidade desta invenção X é de preferência CR12.
Em uma outra modalidade desta invenção R1 é de preferência H.
Em uma outra modalidade desta invenção R2 é de preferência H.
Em uma outra modalidade desta invenção R3 é de preferência H.
Em uma outra modalidade desta invenção R4 é de preferência H- Em uma outra modalidade desta invenção R5 é de preferência H, (Ci-C6)alquila, ou halo.
Em uma outra modalidade desta invenção R5 é de preferência CH3, ou Cl.
Em uma outra modalidade desta invenção R6 é de preferência 6(e), 6(f), ou 6(g).
Em uma outra modalidade desta invenção R7 é de preferência (Ci-C6)haloalquila.
Em uma outra modalidade desta invenção R8 é de preferência (Ci-C6)haloalquila.
Em uma outra modalidade desta invenção R9 é de preferência (Ci-C6)haloalquila.
Em uma outra modalidade desta invenção R10 é de preferência (Ci-C6)haloalquila.
Em uma outra modalidade desta invenção R11 é de preferência (Ci-C6)haloalquila.
Em uma outra modalidade desta invenção R12 é de preferência H.
As moléculas de Fórmula Um geralmente têm uma massa molecular de cerca de 100 Daltons a cerca de 1200 Daltons. Entretanto, geralmente é preferível que a massa molecular varie de cerca de 120 Daltons a cerca de 900 Daltons, e geralmente é mais preferível ainda que a massa molecular varie de cerca de 140 Daltons a cerca de 600 Daltons. A preparação de piridilpirazóis tais como aqueles de fórmula Via está demonstrada no Esquema I. O composto de fórmula IV na etapa a e como em Cristau, Henri-Jean et al. Eur. J. Org. Chem. 2004, 695-709 pode ser preparado pela N-arilação de um pirazol de fórmula III com um haloge-neto de arila, em que W é bromo ou iodo, de fórmula II na presença de uma base tal como carbonato de césio, um catalisador à base de cobre tal como óxido de cobre (II) e um ligando tal como salicilaldoxima em um solvente aprótico polar tal como acetonitrila. Alternativamente, o composto de fórmula IV na etapa b pode ser obtido via substituição nucleofílica arílica de fórmula II, em que W é flúor, na presença do pirazol de fórmula III com uma base tal como hidreto de sódio em um solvente aprótico polar tal como DMF ou DMSO. A preparação de compostos de fórmula Va, em que Y é bromo, pode ser obtida da maneira descrita na etapa c usando uma fonte de bromo tal como N-bromossuccinimida em um solvente tal como acetonitrila. A preparação de compostos de fórmula Va, em que Y é iodo, pode ser obtida da maneira descrita na etapa d de Potapov et al., Russian Journal of Organic Chemistry 2006, 42, 1368-1373 usando uma fonte de iodo, tal como iodo em condições ácidas tal como uma mistura de ácido sulfúrico, ácido acético e ácido iódico. A preparação de compostos de fórmula Via, em que B(0)2R14 é um ácido borônico ou um éster borônico, pode ser obtida da maneira descrita no documento WO 2008095944 e na etapa e usando reagentes de bo-rilação tais como bis(pinacolato)diboro com uma base, tal como acetato de potássio, e um catalisador, tal como dicloreto de 1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocenopaládio (II), em um solvente, tal como acetonitrila. A preparação de compostos de fórmula Via, em que B(0)2R14 é um ácido borônico ou um éster borônico, pode ser obtida da maneira descrita em Lin, Qiyan et al. Organic Letters (2009), 11(9), 1999-2002 e na etapa fvia troca de halogênio-magnésio de compostos de fórmula Va por cloreto de isopro-pilmagnésio seguida pela adição de borato tal como 2-isopropóxi-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano ou borato de tri-isopropila em um solvente aprótico polar tal como THF.
Esquema I
Os compostos de fórmula Ia são então preparados da maneira descrita na etapa a do Esquema II por acoplamento de um composto de fórmula Vlb, em que B(0)2R14 tem a definição dada acima, com um composto de fórmula VII, em que R6 tem a definição dada acima e Y é um halogênio usando uma base tal como carbonato de césio ou carbonato de sódio e um catalisador, tal como dicloreto de 1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocenopaládio (II) ou tetra-kis(trifenilfosfina)paládio (0) em um solvente tal como tolueno ou 1,4-dioxano.
Esquema II
Os compostos de fórmula Ib podem ser preparados da maneira descrita na etapa a do Esquema III por acoplamento de um composto de fórmula Vb, em que Y é um halogênio, com um composto de fórmula VIII, em que R6 e B(0)2R14 têm a definição dada acima, e usando uma base tal como carbonato de césio e um catalisador, tal como cloreto de 1,1'-bis(trifeniifosfina)paládio (II) ou 1,1'- Bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio (II) em um sistema solvente tal como acetonitrila ou 1,4-dioxano com água.
Esquema III A preparação dos compostos de fórmula Vlc, em que B(0)2R14 é um ácido borônico ou um éster borônico e R4 é Cl está demonstrada no Esquema IV. O composto de fórmula X na etapa a, em que R4 é Cl, R5 é H e X' representa Cf, pode ser preparado de acordo com os métodos descritos em Acta. Pharm. Suec. 22, 147-156 (1985) porTolf, Bo-Ragnar & Dahlbom, R. Alternativamente, na etapa a do Esquema IV os compostos de fórmula X, em que R4 é Cl, X' representa Cl' e R5 tem a definição dada acima, podem ser preparados por tratamento de compostos de fórmula IX, em que R5 tem a definição dada acima, com um hidrossilano tal como trietil silano na presença de um catalisador metálico tal como 5% Pd sobre alumina e um ácido tal como HCI ou HBr, respectivamente, em um solvente tal como eta-nol. O composto de fórmula XII na etapa b pode ser obtido via substituição nucleofílica arílica de fórmula XI em que W é flúor, na presença de um pira-zol de fórmula X com uma base tal como hidreto de sódio em um solvente aprótico polar tal como DMF ou DMSO. Na etapa c, seguindo o procedimento de Mo, Fanyang et al. Angewandte Chemie International Edition, 49: 1846-1849, os compostos de fórmula Vlc, em que B(0)2R14 é um éster borônico, podem ser preparados por reação de compostos de fórmula XII com nitrito de t-butila na presença de bis(pinacolato)diboro e peróxido de benzoí-la em um solvente tal como acetonitrila.
Esquema IV
EXEMPLOS
Os exemplos são dados a título ilustrativo e não devem ser interpretados como limitando a invenção divulgada neste documento apenas às modalidades divulgadas nesses exemplos.
Os materiais de partida, reagentes, e solventes que foram adquiridos de fontes comerciais foram usados sem purificação posterior. Solventes anidros tais como Sure/Seal™ foram adquiridos da Aldrich e foram usados no estado em que foram recebidos. Os pontos de fusão foram obidos em um aparelho de ponto de fusão capilar Thomas Hoover Unimelt ou em um sistema de ponto de fusão automático OptiMelt da Stanford Research Systems e não foram corrigidos. As moléculas estão dadas por seus nomes conhecidos, dados de acordo com programas de nomenclatura nos softwa-res ISIS Draw, ChemDraw ou ACD Name Pro. Se tais programas não estiverem aptos a denominar uma molécula, a molécula terá seu nome dado pelas regras de nomenclatura convencionais. Os dados espectrais de 1H RMN estão em ppm (δ) e foram registrados a 300, 400 ou 600 MHz, e os dados espectrais de 13C RMN estão em ppm (d) e foram registrados a 75, 100 ou 150 MHz, a menos que de outra forma indicado.
Exemplo 1: Preparação de 3-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2- dioxaborolan-2-il)-1 H-pirazol-1 -il)piridina Exemplo 1, Etapa 1: Preparação de 3-(1 H-pirazol-1 -il)piridina A uma solução de óxido de cobre (I) (0,906 g, 6,33 mmol), salici-laldoximina (3,47 g, 25,3 mmol), 1H-pirazol (12,93 g, 190 mmol), e carbonato de césio (66,0 g, 203 mmol) em acetonitrila (50,6 ml) em uma corrente de nitrogênio foi adicionada 3-bromopiridina (20g, 127 mmol). A mistura reacio-nal foi aquecida ao refluxo por 24 horas. A mistura reacional foi deixada esfriar para a temperatura ambiente, e em seguida foi diluída com EtOAc, filtrada através de celite, e lavada com H20 e solução saturada de salmoura. Os orgânicos foram separados, secados com MgS04, filtrados e concentrados a vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna eluindo com 0-50% de acetona em hexanos para dar 3-(1/-/-pirazol-1-il)piridina como um óleo amarelo (17 g, 93 %): 1H RMN (400 MHz, acetona-ó6)ô9,14 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 8,54 (d, J = 3,8 Hz, 1H), 8,45 (dd, J = 2,5, 0,5 Hz, 1H), 8,24 (ddd, J = 8,3, 2,7, 1,5 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,53 (ddd, J = 8,3, 4,7, 0,7 Hz, 1H), 6,59 (dd, J= 2,5, 1,8 Hz, 1H); EIMS m/z 145.
Exemplo 1, Etapa 2: Preparação de 3-(4-bromo-1H-pirazol-1- il)piridina A uma solução de 3-(1H-pirazol-1-il)piridina (5 g, 34,4 mmol) em acetonitrila (68,9 ml) foi adicionada A/-bromossuccinimida (7,97 g, 44,8 mmol). A mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas. A mistura reacional foi diluída com EtOAc e lavada com H20, os orgânicos foram secados com MgS04, filtrados e concentrados a vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna eluindo com 0-60% de EtOAc em hexanos para dar 3-(4-bromo-1H-pirazol-1-il)piridina como um sólido castanho (6,99 g, 91 %): p.f. 126-127°C; 1H RMN (400 MHz, acetona-ó6).ô9,12 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 8,64 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 8,58 (dd, J = 4,7, 1,4 Hz, 1H), 8,23 (ddd, J = 8,3, 2,7, 1,4 Hz, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,56 (ddd, J = 8,3, 4,7, 0,7 Hz, 1H); EIMS m/z 223.
Exemplo 1, Etapa 3: Preparação de 3-(4-(4,4,5,5-tetrametil- 1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1 H-pirazol-1-il)piridina A uma solução de 3-(4-bromo-1/-/-pirazol-1-ii)piridina (1 g, 4,46 mmol) em /V,A/-dimetilformamida (11,16 ml) foi adicionado acetato de potássio (2,190 g, 22,32 mmol), bis(pinacolato)diboro (3,40 g, 13,39 mmol), e di-cloreto de 1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocenopaládio (II) (0,367 g, 0,446 mmol). A mistura reacional foi aquecida a 80 °C por 18 horas. A mistura reacional foi diluída com Et20 e foi lavada com H20 e solução de salmoura. Os orgânicos foram secados com MgS04, filtrados e concentrados a vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna eluindo com 0-70% acetona em diclorometano para dar 3-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1 /-/-pirazol-1 -il)piridina como um sólido marrom (292 mg, 24%): 1H RMN (400 MHz, acetona-d6).89,20 (d, J= 2,3 Hz, 1H), 8,59 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 8,57 (dd, J = 4,7, 1,4 Hz, 1H), 8,30 (ddd, J= 8,3, 2,7, 1,5 Hz, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,55 (ddd, J - 8,3, 4,7, 0,7 Hz, 1H), 1,34 (s, 12H); EIMS m/z271.
Exemplo 2: Preparação de 3-(4-iodo-1AV-pirazol-1-il)piridina A uma mistura de 3-(1H-pirazol-1-il)piridina (5 g, 34,4 mmol), á-cido iódico (1,212 g, 6,89 mmol), e iodo (3,50 g, 13,78 mmol) em ácido acé-tico (49,2 ml) foi adicionado ácido sulfúrico (0,918 ml, 17,22 mmol). A mistura reacional foi aquecida até 70°C por 30 minutos. A mistura reacional foi despejada em água gelada, extraída com Et20 e em seguida foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio. Os orgânicos foram então secados com MgS04, filtrados e concentrados a vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia por fiash eluindo com 0-50% de acetona em diclorometano para dar um sólido castanho claro (6,1 g, 21,38 mmol, 62,1 % de rendimento): p.f. 145-146 °C; 1H RMN (400 MHz, acetona-d6).ô9,11 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 8,60 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 8,56 (dd, J = 4,7, 1,4 Hz, 1H), 8,22 (ddd, J = 8,3, 2,7, 1,5 Hz, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,54 (ddd, J= 8,3, 4,7, 0,7 Hz, 1H); EIMS m/z 271.
Exemplo 3: Preparação de 2-(1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il)-6-(trifluormetil)piridina (composto 1) A uma solução de 2-bromo-6-(trifluormetil)piridina (200 mg, 0,885 mmol) em uma mistura de solventes de tolueno (1,5ml)/água (1,5ml)/etanol (0,7ml) foram adicionados 3-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol-1-il)piridina (200 mg, 0,738 mmol), carbonato de césio (601 mg, 1,844 mmol) e dicloreto de 1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocenopaládio (II) (30,3 mg, 0,037 mmol). A mistura rea-cional foi aquecida em um micro-ondas de bancada a 120°C por 30 minutos. A mistura reacional foi diluída com água e extraída com EtOAc. Os orgânicos foram secados com MgS04, filtrados e em seguida concentrados a vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna, eluindo com 0-50% de acetona em hexanos para dar 2-(1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il)-6-(trifluormetil)piridina como um sólido branco (82 mg, 38,3%): p.f. 130-131 °C; 1H RMN (400 MHz, acetona-d6)89,24 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,13 (d, J = 0,5 Hz, 1H), 8,60 (dd, J = 4,7, 1,4 Hz, 1H), 8,44 (s, 1H), 8,35 (ddd, J = 8,3, 2,7, 1,5 Hz, 1H), 8,12 (qd, J = 8,3, 4,7 Hz, 2H), 7,72 (dd, J = 7,1, 1,5 Hz, 1H), 7,59 (ddd, J = 8,3, 4,7, 0,7 Hz, 1H); EIMS m/z 290.
Exemplo 4: Preparação de 5-(1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il)-2-(trifluormetil)piridina (composto 2) A uma mistura de 3-(4-iodo-1/-/-pirazol-1-il)piridina (200 mg, 0,738 mmol) em acetonitrila (1ml) e água (1 ml) foram adicionados ácido 6-(trifluormetil)piridin-3-ilborônico (211 mg, 1,107 mmol), carbonato de césio (481 mg, 1,476 mmol), e cloreto de bis(trifenilfosfina)paládio (II) (51,8 mg, 0,074 mmol). A mistura reacional foi então aquecida a 120 °C por 30 minutos em um micro-ondas de bancada Biotage. A mistura reacional foi então diluída com diclorometano e lavada com H20. As fases foram separadas e os orgânicos foram concentrados. O resíduo foi purificado por cromatografia por flash eluindo com 0-50% de acetona em hexanos para dar 5-(1 -(piridin-3-il)-1/-/-pirazol-4-il)-2-(trifluormetil)piridina como um sólido branco (110 mg, 0,360 mmol, 48,8 % de rendimento): p.f. 203-204 °C; 1H RMN (400 MHz, acetona-c/6).ô9,21 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 9,18 (dd, J= 2,9, 1,4 Hz, 2H), 8,61 (dd, j = 4,7, 1,4 Hz, 1H), 8,44 (d, J = 0,4 Hz, 1H), 8,42 - 8,37 (m, 1H), 8,32 (ddd, J = 8,3, 2,7, 1,5 Hz, 1H), 7,91 (dd, J = 8,2, 0,6 Hz, 1H), 7,60 (ddd, J = 8,3, 4,7, 0,7 Hz, 1H); EIMS m/z 290.
Exemplo 5: Preparação de 3-flúor-5-(3-metil-1H-pirazol-1- il)piridina Um balão de fundo redondo secado em forno, evacuado e novamente enchido com nitrogênio seco foi carregado com óxido de cobre (I) (0,020 g, 0,142 mmol), (E)-2-hidroxibenzaldeído oxima (0,078 g, 0,568 mmol), 3-metil-1 H-pirazol (0,350 g, 4,26 mmol), carbonato de césio (1,48g, 4,55 mmol), e 3-bromo-5-fluorpiridina (5 g, 28,4 mmol) foi adicionada sob uma corrente de nitrogênio seguida por acetonitrila (11,36 ml_). A mistura reacional foi agitada por uma noite a 82°C. A reação foi então filtrada através de celite, e o celite foi lavado com DCM. O licor-mãe foi lavado com á-gua e salmoura, concentrado e purificado por cromatografia de fase normal eluindo com 0-75% de etil acetato em hexanos para dar o composto título como um sólido esbranquiçado (170 mg, 34%): p.f. 70 - 72 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCI3)Ô8,75 (m, 1H), 8,35 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 7,87 (m, 1H), 7,81 (m, 1H), 6,31 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 2,37 (s, 3H); EIMS m/z 177.
Exemplo 6: Preparação de 3-(3-metil-1H-pirazol-1-il)piridina A uma solução de hidreto de sódio a 60% em óleo mineral (0,494 g, 12,36 mmol) em DMSO seco (20,60 mL) foi lentamente adicionado 3-metil-1H-pirazol (1,015 g, 12,36 mmol) em uma atmosfera de N2. Esta mistura foi agitada à temperatura ambiente até que não fosse mais observado borbulhamento (1 hora). A esta mistura foi adicionada 3-fluorpiridina (1,0 g, 10,30 mmol), e em seguida a mistura reacional foi aquecida a 100°C por 3 horas. A mistura reacional foi deixada esfriar para a temperatura ambiente e em seguida ela foi diluída com H20 e extraída com DCM. A fase orgânica foi secada com MgS04, filtrada e em seguida o solvente foi removido a vácuo. O óleo residual foi purificado por cromatografia de fase normal eluindo com 0-60% de acetona em hexanos para dar 3-(3-metil-1H-pirazol-1-il)piridina como um sólido branco (828 mg, 50%): 1H RMN (400 MHz, CD-CI3).ô8,97 - 8,91 (m, 1H), 8,50 (dd, J = 4,7, 1,4 Hz, 1H), 8,01 (ddd, J = 8,3, 2,7, 1,5 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,37 (ddd, J = 8,3, 4,7, 0,7 Hz, 1H), 6,30 (d, J= 2,4 Hz, 1H), 2,39 (s, 3H); ESIMS m/z 159 ([M+H]+).
Exemplo 7: Preparação de 3-flúor-5-(4-iodo-3-metil-1H- pirazol-1 -il)piridina A uma mistura de 3-flúor-5-(3-metil-1H-pirazol-1-il)piridina (1,9 g, 10,72 mmol), ácido iódico (0,755 g, 4,29 mmol), e iodo (2,177 g, 8,58 mmol) em ácido acético (15,32 mL) foi adicionado ácido sulfúrico concentrado (0,953 ml, 5,36 mmol). A mistura reacional foi aquecida até 70°C por 30 minutos. A mistura reacional foi resfriada para a temperatura ambiente, e em seguida despejada em gelo com tiossulfato de sódio. Esta mistura foi extraída com Et20 (3x), e em seguida os orgânicos foram combinados. Os orgânicos foram lavados com uma solução saturada de NaHCOs, secados com MgS04, filtrados e concentrados a vácuo. O produto bruto foi purificado por cromatografia de fase normal eluindo com 0-50% de acetona em hexanos para dar o composto título como um sólido branco (2,74 g, 83%): p.f. 87 - 88 °C; 1H RMN (400 MHz, acetona-d6)ô8,97 (dd, J = 1,7, 1,1 Hz, 1H), 8,58 -8,53 (m, 1H), 8,47 - 8,42 (m, 1H), 8,08 - 7,99 (m, 1H), 2,30 (s, 3H); EIMS m/z 303.
Exemplo 8: Preparação de 3-flúor-5-(3-metil-4-(4,4,5,5- tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1 H-pirazol-1 -il)piridina A uma solução de 3-flúor-5-(4-iodo-3-metil-1 H-pirazol-1 -il)piridina (1,75 g, 5,77 mmol) em THF seco (11,55 ml_) resfriada para 0 °C em uma atmosfera de N2 foi adicionado cloreto de isopropilmagnésio 2M em THF (3,32 mL, 6,64 mmol). A mistura reacional foi agitada por 1 hora a 0 °C. Em seguida 2-lsopropóxi-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (1,611 g, 8,66 mmol) foi adicionado e a mistura reacional foi deixada esquentar até a temperatura ambiente por uma noite. A reação foi então resfriada bruscamente com uma solução saturada de NH4CI. A mistura resultante foi extraída com EtOAc(3x), os orgânicos foram combinados com MgS04, filtrada e concentrada a vácuo. O resíduo foi dissolvido em Et20 e extraída 3x com NaOH 1M. A camada aquosa foi então acidificada com HCI 2M e extraída (3x) com Et20. Os orgânicos foram combinados, secados com MgS04, filtrados e concentrados a vácuo para dar como um sólido branco (1,16 g, 66,3 %): p.f. 109-110 °C, 1H RMN (400 MHz, acetona-cfe)<59,06 (m, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,45 (m, 1H), 8,13 (m, 1H), 2,42 (s, 3H); EIMS m/z 303.
Exemplo 9: Preparação de 3-{3-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil- 1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1 H-pirazol-1 -il)piridina A uma solução de 3-(4-iodo-3-metil-1 H-pirazol-1 -il)piridina (5 g, 17,54 mmol) em THF (35,1 mL) resfriada para 0 °C em uma atmosfera de N2 foi adicionado cloreto de isopropilmagnésio 2 M em THF (10,08 mL, 20,17 mmol). A mistura reacional foi agitada por 1 hora a 0 °C. Em seguida 2-isopropóxi-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (4,89 g, 26,3 mmol)foi adi- cionado, e em seguida a mistura reacional foi deixada esquentar até a temperatura ambiente por uma noite. A reação foi resfriada bruscamente com uma solução saturada de NH4CI e em seguida extraída com EtOAc (3x). Os orgânicos foram combinados, secados com MgS04, filtrados e concentrados. O resíduo foi dissolvido em Et2Ü e extraído 3x com NaOH 1M. A camada aquosa foi então acidificada com HCI 2M e extraída 3x com Et20. Os orgânicos foram combinados, secados com MgS04, filtrados e concentrados a vácuo para dar um óleo marrom (4,5 g, 82 %): 1H RMN (400 MHz, CDCI3)ô8,96 (dd, J= 2,6, 0,5 Hz, 1H), 8,51 (dd, J = 4,7, 1,5 Hz, 1H), 8,20-8,15 (m, 1H), 8,02 (ddd, J = 8,3, 2,7, 1,5 Hz, 1H), 7,37 (ddd, J = 8,3, 4,8, 0,7 Hz, 1H), 1,34 (s, 13H); EIMS m/z 285.
Exemplo 10: Preparação de 2-(1-(5-fluorpiridin-3-il)-3-metil-1H-pirazol-4-il)-6-(trifluormetil)piridina (composto 3) A uma solução de 3-flúor-5-(3-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol-1-il)piridina (322 mg, 1,062 mmol) in 1,4-dioxano (2,95 ml_) foram adicionados 2-bromo-6-(trifluormetil)piridina (200 mg, 0,885 mmol), Na2C03 2M (1,770 ml, 3,54 mmol) e tetra-kis(trifenilfosfina)paládio (0) (51,1 mg, 0,044 mmol). A mistura reacional foi aquecida em um micro-ondas de bancada a 120°C por 40 minutos. A mistura reacional foi então diluída com DCM e lavada com H20. As fases aquo-sas foram separadas com um separador de fases Biotage e a fase orgânica foi concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia de fase normal eluindo com 0-40% de acetona em hexanos para dar a sólido branco (263 mg, 88 %): p.f. 130 - 131 °C, 1H RMN (400 MHz, acetona-cfe)Ô9,15 - 9,09 (m, 1H), 9,09 - 9,04 (m, 1H), 8,50 - 8,44 (m, 1H), 8,16 - 8,09 (m, 2H), 8,03 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 7,71 (dd, J = 7,6, 0,8 Hz, 1H), 2,73 - 2,62 (m, 3H); EIMS m/z 322.
Os compostos 4 — 5, e 7- 13 foram preparados de acordo com os procedimentos descritos no Exemplo 10.
Exemplo 11: Preparação de 3-(3-metil-4-(3-(rnetiltio)fenil)- 1H-pirazol-1-il)piridina (composto 17) A uma mistura de 3-(4-iodo-3-metil-1 H-pirazol-1-il)piridina (100 mg, 0,7042 mmol) e ácido (3-(metilthio)fenil)borônico (141,9 mg, 0,845 mmol) em 1-4 dioxano:água (2:1) (4,5 ml_) foi adicionado carbonato de césio (504,7 mg, 1,5492 mmol), purgado com gás argônio por 5-10 minutos. Em seguida PdCI2(dppf) (51,5 mg, 0,0704 mmol) foi adicionado novamente purgado com gás argônio por 5-10 minutos. A mistura reacional foi então a-quecida a 100 °C por 16 horas e resfriada para a temperatura ambiente, e em seguida filtrada, diluída com etil acetato e lavada com H20. A camada orgânica foi concentrada à pressão reduzida. O resíduo foi purificado por HPLC preparatória para dar um sólido cinza (78 mg, 40%): p.f. 104-109 °C; 1H RMN (300 MHz, CDCI3)Ô8,99 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 8,53 (dd, J = 4,7, 1,3 Hz, 1H), 8,06 (ddd, J = 8,3, 2,6, 1,5 Hz, 1H), 8,00 (s, 1H), 7,37 (m, 3H), 7,23 (m, 2H), 2,53 (s, 3H), 2,49 (s, 3H); ESIMS m/z 281 ([M+Hf).
Os compostos 23, e 25-30 foram preparados de acordo com os procedimentos descritos no Exemplo 11. Os compostos 19, 21 e 22 foram feitos de acordo com o procedimento descrito no Exemplo 11, a partir de ácido 3-metil-1-(piridin-3-il)-1 H-pirazol-4-ilborônico e o reagente halo-fenil apropriadamente substituído.
Exemplo 12: Preparação de cloridrato de 3-cloro-1 W-pirazol- 4-amina Em um balão de fundo de 2 L, com três gargalos, equipado com um agitador suspenso, uma sonda de temperatura, um funil de adição, e uma entrada de nitrogênio foram adicionados etanol (600 ml_) e 4-nitro-1H-pirazol (50,6 g, 447 mmol). A esta solução foi adicionado, de uma só vez, HCI concentrado (368 mL) (nota: rápida exoterma de 15°C a 39°C) e a mistura resultante foi purgada com nitrogênio por 5 minutos. Paládio sobre a-lumina (5% p/p) (2,6 g, Alfa, sólido preto) foi adicionada à mistura e esta foi agitada à temperatura ambiente enquanto trietilsilano (208 g, 1789 mmol) foi adicionado em gotas durante 4 horas. A reação, que começou lentamente a apresentar uma isoterma de 35°C a 55°C durante 2,0 horas, foi agitada por um total de 16 horas e filtrada a vácuo através de um chumaço de Celite® para dar uma mistura bifásica. A mistura foi transferida para um funil separador, a camada aquosa inferior foi recolhida e evaporada em um evapora-dor giratório (60°C, 50 mmHg) até a secura com a ajuda de acetonitrila (3 x 350 mL). O sólido amarelo resultante foi suspendido em acetonitrila (150 mL) e deixado descansar por 2 horas à temperatura ambiente seguido por 1 hora a 0°C na geladeira. Os sólidos foram filtrados e lavados com acetonitrila (100 mL) para dar o composto título cloridrato de 3-cloro-1H-pirazol-4-amina (84 g, 97% de rendimento, 80% de pureza) como um sólido branco: p.f. 190 - 193 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-c/6).ô10,46 -10,24 (bs, 2H), 8,03 (s, 0.54H), 7,75 (s, 0,46H), 5,95 (bs, 1H); 13C RMN (101 MHz, DMSO)ô128,24, 125,97, 116,71.
Exemplo 13: Preparação de 3-cloro-1-(5-fluorpiridin-3-il)-1H-pirazol-4-amina A uma solução agitada de 5-cloro-1H-pirazol-4-amina, HCI (2 g, 12,99 mmol) e carbonato de césio (8,89 g, 27,3 mmol) em DMF (13 mL) foi adicionada 3,5-difluorpiridina (1,794 g, 15,58 mmol) e a mistura foi aquecida a 70 °C por 12 horas. A mistura foi resfriada para a temperatura ambiente e filtrada. Os sólidos foram lavados com uma quantidade abundante de estoque de abastecimento. Os filtrados foram lavados com salmoura, secados sovre MgS04 anidro e concentrados a vácuo para dar um sólido marrom. Este sólido foi dissolvido em etil acetato e a solução resultante foi saturada com hexanos para precipitar 3-cloro-1-(5-fluorpiridin-3-il)-1/-/-pirazol-4-amina (2,31g, 10,32 mmol, 79%) como um sólido marrom: 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6).ô8,89 - 8,82 (m, 1H), 8,45 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 8,07 (d, J= 10,4 Hz, 1H), 7,94 (s, 1H), 4,51 (s, 2H); EIMS (m/z) 213 ([M+1]+).
Exemplo 14: Preparação de 3-(3-cloro-4-(4,4,5,5-tetrametil- 1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol-1-il)-5-fluorpiridina A uma solução de 3-cloro-1-(5-fluorpiridin-3-il)-1 H-pirazol-4-amina (800 mg, 3,76 mmol) em acetonitrila (9,407 mL) em um banho de gelo foi adicionado bis(pinacolato)diboro (1433 mg, 5,64 mmol) e peroxianidrido benzoico (182 mg, 0,753 mmol) seguida pela adição em gotas de nitrito de t-butila (0,537 ml, 4,52 mmol) (exotérmica). A mistura reacional foi deixada esquentar até a temperatura ambiente e agitada por uma noite. A mistura reacional foi concentrada e purificada por cromatografia de fase normal elu-indo com 0-100% de acetona em hexanos para dar um sólido castanho (121 mg, 10%): p.f. 125 °C; 1H RMN (400 MHz, acetona-d6).ô9,08 - 9,02 (m, 1H), 8,67 (s, 1H), 8,52 (dd, J = 2,5, 0,4 Hz, 1H), 8,20 - 8,11 (m, 1H), 1,34 (s, 13H); EIMS m/z 323.
Exemplo A: BIOENSAIOS EM LAGARTA-MILITAR DA BETERRABA ("BAW") E LAGARTA-DA-ESPIGA DO MILHO ("CEW") A BAW tem poucos parasitas, doenças ou predadores efetivos para diminuir sua população. A BAW infesta muitas ervas daninhas, árvores, pastagens, legumes, e culturas de campo. Em vários lugares, ela representa uma preocupação econômica em relação ao aspargo, algodão, milho, soja, tabaco, alfafa, beterraba, pimentão, tomate, batata, cebola, ervilha, girassol, e cítricos, entre outras plantas. Sabe-se que a CEW ataca o milho e o tomate, mas também ataca a alcachofra, o aspargo, o repolho, o cantalupo, a couve, o feijão-de-corda, o pepino, a beringela, a alface, o fei-jão-de-lima, o melão, o quiabo, a ervilha, o pimenão, a batata, a abóbora-moranga, o feijão-vagem, o espinafre, a abóbora, a batata-doce, e a melancia, entre outras plantas. Também se sabe que a CEW é resistente a certos inseticidas. Consequentemente, por causa dos fatores acima, o controle dessas pragas é importante. Além disso, moléculas que controlam essas pragas são úteis no controle de outras pragas.
Algumas das moléculas divulgadas neste documento foram testadas contra BAW e CEW usando os procedimentos descritos nos exemplos que se seguem. Para apresentação dos resultados, a "Tabela 3: Tabela de Classificação para BAW & CEW" foi usada (Vide Seção de Tabelas). BIOENSAIOS EM BAW (Spodoptera exigua) Os bioensaios em BAW foram conduzidos usando um ensaio em uma bandeja de dieta com 128 compartimentos. Uma larva de BAW no segundo instar BAW foi colocada em cada compartimento (3 mL) da bandeja de dieta que fora previamente enchida com 1 mL de dieta artificial ao qual foram aplicados 50 pg/cm2 do composto de teste (dissolvidos em 50 pL de uma mistura 90:10 de acetona-água) (a cada um de oito compartimentos) e então deixados secar. As bandejas foram cobertas com uma tampa autoa-desiva transparente, e mantidas a 25 °C, 14:10 luz-escuridão por cinco dias. A percentagem de mortalidade foi registrada para as larvas em cada compartimento; foi então calculada a atividade média nos oito compartimentos. Os resultados estão indicados na tabela intitulada "Tabela 5: Resultados para BAW, CEW, GPA, Cochonilha e WF" (Vide Seção de Tabelas). BIOENSAIOS EM CEW (Helicoverpa zea) Os bioensaios em CEW foram conduzidos usando um ensaio em uma bandeja de dieta com 128 compartimentos. Uma larva no segundo instar CEW foi colocada em cada compartimento (3 mL) da bandeja de dieta que fora previamente enchida com 1 mL de dieta artificial ao qual foram a-plicados 50 pg /cm2 do composto de teste (dissolvidos em 50 pL de uma mistura 90:10 de acetona-água) (a cada um de oito compartimentos) e então deixados secar. As bandejas foram cobertas com uma tampa autoadesiva transparente, e mantidas a 25 °C, 14:10 luz-escuridão por cinco dias. A percentagem de mortalidade foi registrada para as larvas em cada compartimento; foi então calculada a atividade média nos oito compartimentos. Os resultados estão indicados na tabela intitulada "Tabela 5: Resultados para BAW, CEW, GPA, Cochonilha e WF" (Vide Seção de Tabelas).
Exemplo B: BIOENSAIOS EM AFÍDEO VERDE DO PESSEGUEIRO ("GPAM) (Myzus persicae) GPA é o afídeo mais significativo dos pessegueiros, causando crescimento prejudicado, atrofiamento das folhas, e a morte de vários tecidos. Ele também é perigoso porque age como um vetor para o transporte de vírus de plantas, tais como o vírus Y da batata e o vírus do enrolamento da folha de batata para membros da família Solanaceae de dulcama-ra/batata, e vários vírus do mosaico para muitas outras culturas alimentares. A GPA ataca plantas tais como brócolis, bardana, repolho, cenoura, couve-flor, "daikon", beringela, vagem, alface, macadâmia, papaya, pimentão, ba-tata-doce, agrião, e zucchini, entre outras plantas. A GPA também ataca muitas plantas ornamentais tais como cravo, crisântemo, repolho branco em flor, poinsettia, e rosas. A GPA já desenvolveu resistência a muitos pesticidas.
Algumas das moléculas divulgadas neste documento foram testadas contra GPA usando os procedimentos descritos no exemplo que se segue. Para apresentação dos resultados, a "Tabela 4: Tabela de Classificação para GPA, Cochonilha e WF" foi usada (Vide Seção de Tabelas).
Plântulas de repolho cultivadas em vasos de 7,62 cm (3 polegadas), com 2-3 folhas verdadeiras pequenas (3-5 cm), foram usadas como o substrato de teste. As plântulas foram infestadas com 20-50 GPA (estágios de adulto sem asas e ninfa) um dia antes da aplicação do produto químico. Quatro vasos com plântulas individuais foram usados para cada tratamento. Os compostos de teste (2 mg) foram dissolvidos em 2 ml_ de solvente ace-tona/metanol (1:1), formando soluções de estoque de 1000 ppm de composto de teste. As soluções de estoque foram diluídas 5X com 0,025% Tween 20 em H20 para obter uma solução a 200 ppm de composto de teste. Um borrifador do tipo aspirador manual foi usado para borrifar a solução em ambos os lados das folhas de repolho até escorrer. As plantas de referência (solvente de controle) foram borrifadas somente com o diluente contendo 20% em volume of solvente acetona/metanol (1:1). As plantas tratadas foram mantidas em uma estufa por três dias a aproximadamente 25 °C e umi- dade relativa ambiente (TH) antes de serem classificadas. A avaliação foi feita por contagem do número de afídeos vivos por planta sob um microscópio. A percentagem de controle foi medida usando a fórmula de correção de Abbott (W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insec-ticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp,265-267) da seguinte maneira. % de controle corrigida = 100 * (X - Y) / X em que X = N° de afídeos vivos nas plantas com solvente de controle e Y = N N° de afídeos vivos nas plantas tratadas Os resultados estão indicados na tabela intitulada "Tabela 5: Resultados para BAW, CEW, GPA, Cochonilha e WF" (Vide Seção de Tabelas).
Exemplo C: BIOENSAIOS EM MOSCA-BRANCA DA BATATA-DOCE ("WF") (Bemisia tabaci). A mosca-branca da batata doce (Bemisia tabaci) foi reportada como uma séria praga das culturas cultivadas em todo o mundo. Ela possui um espectro extremamente amplo de hospedeiros atacando mais de 500 espécies de plantas de 63 famílias de plantas. As ervas daninhas geralmente servem como hospedeiros alternativos de pragas de cultura. Danos alimentares diretos são causados pela perfuração e sucção da seiva da folhagem das plantas. Esta alimentação causa enfraquecimento e murchamento prematuro da planta e reduz a taxa de crescimento e o rendimento da planta. Danos indiretos resultam pelo acúmulo da substância doce produzida pelas moscas-brancas. A substância doce serve de substrato para o crescimento de fumagina preta nas folhas e frutos reduzindo a fotossíntese e diminuindo o valor de mercado da planta ou o rendimento. Danos também são causados quando a mosca-branca da batata-doce vetoriza vírus de planta. A mosca-branca da batata-doce é considerada a mosca-branca vetor mais comum e importante dos vírus de plantas em todo o mundo.
Algumas das moléculas divulgadas neste documento foram testadas contra WF usando os procedimentos descritos no exemplo que se segue. Para apresentação dos resultados, a "Tabela 4: Tabela de Classifi- cação para GPA, Cochonilha e WF" foi usada (Vide Seção de Tabelas).
Plantas de algodão (Gossypium hirsutum) cultivadas em vasos de 7,62 cm (3 polegadas), com 1 folha verdadeira pequena (4-5 cm), foram usadas como o substrato de teste. As plantas foram infestadas com 200-400 ovos de mosca-branca 4-5 dias antes da aplicação do produto químico. Quatro vasos com plantas individuais foram usados para cada tratamento. Os compostos de teste (2 mg) foram dissolvidos em 1 mL of acetona sol-vent, formando soluções de estoque de 2000 ppm de composto de teste. As soluções de estoque foram diluídas 10X com 0,025% de Tween 20 em H20 (diluentes) para obter uma solução a 200 ppm de composto de teste. Um borrifador do tipo aspirador manual foi usado para borrifar a solução em ambos os lados das folhas de algodão até escorrer. As plantas de referência (solvente de controle) foram borrifadas somente com o diluente contendo 10% em volume do solvente acetona. As plantas tratadas foram mantidas em uma estufa por 9 dias a aproximadamente 25 °C e umidade relativa ambiente (TH) antes de serem classificadas. A avaliação foi feita por contagem do número de 3-4 ninfas vivas por planta sob um microscópio. A percentagem de controle foi medida usando a fórmula de correção de Abbott (W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp,265-267) da seguinte maneira. % de controle corrigida = 100 * (X - Y) / X em que X = N° de ninfas vivas nas plantas com solvente de controle e Y = N N° de ninfas vivas nas plantas tratadas.
Os resultados estão indicados na tabela intitulada "Tabela 5: Resultados para BAW, CEW, GPA, Cochonilha e WF" (Vide Seção de Tabelas).
Exemplo D: BIOENSAIOS EM COCHONILHA DE SÃO JOSÉ ("Cochonilha") (Quadraspidiotus perniciosus).
Cochonilha de São José (Quadraspidiotus perniciosus) é uma praga importante em quase todos os distritos plantadores de frutas dos Estados Unidos. Eia veio da China sendo introduzida na Califórnia na planta- ção de pêssego no estágio de floração no início da década de 1870 e logo se transformou em uma séria praga na área de São José. No final da década de 1890 ela se espalhou todos os cantos dos Estados Unidos. Este foi o primeiro inseto a desenvolver resistência a um pesticida nos Estados Unidos (à calda sulfocálcica em 1908) e tem sido responsável pela morte de milhares de acres de maçã desde que foi introduzido. Uma única fêmea e sua prole podem produzir dezenas de cochonilhas em uma única estação e podem matar a árvore e deixar seus frutos invendáveis. Esta praga passou a ser uma preocupação crescente para a indústria de frutas do noroeste devido à importância das exportações, uma vez que órgãos reguladores fitossa-nitários proíbem a entrada de frutas intestadas de alguns países.
Algumas das moléculas divulgadas neste documento foram testadas contra cochonilha usando os procedimentos descritos no exemplo que se segue. Para apresentação dos resultados, a "Tabela 4: Tabela de Classificação para GPA, Cochonilha e WF" foi usada (Vide Seção de Tabelas).
Plantas de algodão (Gossypium hirsutum) cultivadas em vasos de 7,62 cm (3 polegadas), com 1 folha verdadeira pequena (4-5 cm), foram usadas como o substrato de teste. As plantas foram infestadas com 200-400 cochonilhas rastejantes 1-2 horas depois da aplicação do produto químico. Quatro vasos com plantas individuais foram usados para cada tratamento. Os compostos de teste (2 mg) foram dissolvidos em 1 mL do solvente ace-tona, formando soluções de estoque de 2000 ppm de composto de teste. As soluções de estoque foram diluídas 10X com 0,025% de Tween 20 em H20 (diluentes) para obter uma solução a 200 ppm de composto de teste. Um borrifador do tipo aspirador manual foi usado para borrifar a solução em ambos os lados das folhas de algodão até escorrer. As plantas de referência (solvente de controle) foram borrifadas somente com o diluente contendo 10% em volume do solvente acetona. As plantas tratadas foram mantidas em uma estufa por três dias a aproximadamente 25 °C e umidade relativa ambiente (RH) antes de serem classificadas. A avaliação foi feita por contagem do número de 2-3 ninfas vivas por planta sob um microscópio 9 dias depois da infestação. A percentagem de controle foi medida usando a fór- mula de correção de Abbott (W.S. Abbott, "A Method of Computing the Ef-fectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp,265-267) da seguinte maneira.
% de controle corrigida = 100 * (X - Y) / X em que X = N° de ninfas vivas nas plantas com solvente de controle e Y = N° de ninfas vivas nas plantas tratadas Os resultados estão indicados na tabela intitulada "Tabela 5: Resultados para BAW, CEW, GPA, Cochonilha e WF" (Vide Seção de Tabelas).
SAIS DE ADIÇÃO DE ÁCIDO, DERIVADOS DO TIPO SAL, SOLVATOS, POLIMORFOS, ISÓTOPOS E RADIONUCLÍDEOS PESTICIDAMENTE ACEITÁVEIS
As moléculas de Fórmula Um podem ser formuladas como sais de adição de ácido pesticidamente aceitáveis. A título de exemplo não limi-tativo, uma função amina pode formar sais com os ácidos clorídrico, bromí-drico, sulfúrico, fosfórico, acético, benzoico, cítrico, malônico, salicílico, máli-co, fumárico, oxálico, succínico, tartárico, láctico, glucônico, ascórbico, male-ico, aspártico, benzenossulfônico, metanossulfônico, etanossulfônico, hidro-ximetanossulfônico, e hidroxietanossulfônico. Adicionalmente, a título de exemplo não limitativo, uma função ácido pode formar sais incluindo aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalinos terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Exemplos de cátions preferidos incluem sódio, potássio, e magnésio.
As moléculas de Fórmula Um podem ser formuladas como derivados do tipo sal. A título de exemplo não limitativo, um derivado de sal pode ser preparado por contato de uma base livre com uma quantidade suficiente do ácido desejado para produzir um sal. Uma base livre pode ser regenerada por tratamento do sal com uma solução básica aquosa diluída adequada tal como uma hidróxido de sódio (NaOH) aquoso diluído, carbonato de potássio, amônia, e bicarbonato de sódio. Como um exemplo, em muitos, casos, um pesticida, tal como 2,4-D, pode ficar solúvel em água se con- vertido em seu sal de dimetilamina.
As moléculas de Fórmula Um podem ser formuladas como complexos estáveis com um solvente, de maneira que o complexo permaneça intacto depois da remoção do solvente não complexado. Estes complexos geralmente são chamados de "solvatos". No entanto, é particularmente desejável formar hidratos estáveis com água como o solvente.
As moléculas de Fórmula Um podem ser feitas como polimorfos cristalinos. O polimorfismo é importante no desenvolvimento de agroquímicos uma vez que diferentes polimorfos ou estruturas cristalinas da mesma molécula podem ter propriedades físicas e desempenhos biológicos bastante diferentes.
As moléculas de Fórmula Um podem ser feitas com diferentes isótpos. De particular importância são as moléculas tendo 2H (também conhecido como deutério) no lugar de 1FI.
As moléculas de Fórmula Um podem ser feitas com diferentes radionuclídeos. De particular importância são as moléculas tendo 14C.
ESTEREOISÔMEROS
As moléculas de Fórmula Um podem existir como um ou mais estereoisômeros. Portanto, certas moléculas podem ser produzidas como misturas racêmicas. Será apreciado pelo especialistas na técnica que um estereoisômero pode ser mais ativo que os outros estereoisômeros. Os estereoisômeros individuais podem ser obtidos por procedimentos de síntese seletivos, por procedimentos de síntese convencionais, ou procedimentos de resolução convencionais.
INSETICIDAS
As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais dos seguintes inseticidas - 1,2-dicloropropano, abamectina, acefato, acetamiprid, acethion, acetoprol, acri-natrina, acrilonitrila, alanycarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrina, aletrina, alosa-midina, allyxycarb, a//a-cipermetrina, alfa-ecdisona, a/fa-endosulfan, amidi-thion, aminocarb, amiton, oxalato de amiton, amitraz, anabasina, athidathi- on, azadirachtin, azamethiphos, azinphos-etila, azinphos-metila, azotoato, hexafluorsilicato de bário, bartrina, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, be-ía-ciflutrina, beía-cipermetrina, bifentrina, bioaletrina, bioetanometrina, bio-permetrina, bistrifluron, borax, ácido bórico, bromfenvinfos, bromocyclen, bromo-DDT, bromophos, bromophos-etila, bufencarb, buprofezina, butacarb, butathiofos, butocarboxim, butonato, butoxicarboxim, cadusafos, arsenato de cálcio, polissulfato de cálcio, camphechlor, carbanolato, carbarila, carbo-furan, dissulfet de carbono, tetracloreto de carbono, carbophenothion, car-bosulfan, cartap, cloridrato de cartap, clorantraniliprol, clorbicicleno, clorda-no, clordecona, chlordimeform, cloridrato de chlordimeform, chloretoxifos, chlorfenapyr, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, cloroform, clo-ropicrina, chlorphoxim, chlorprazophos, chlorpyrifos, chiorpyrifos-metila, c-hlorthiophos, cromafenozida, cinerina I, cinerina II, cinerinas, cismetrina, clo-ethocarb, closantel, clothianidin, acetoarsenito de cobre, arsenato de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, coumaphos, coumitoato, crotamiton, crotoxiphos, crufomato, criolita, cyanofenphos, cyanophos, ciantoato, cian-traniliprol, cicletrina, cicloprotrina, ciflutrina, cyhalotrina, cipermetrina, cifeno-trina, ciromazina, citioato, DDT, decarbofuran, deltametrina, demephion, demephion-O, demephion-S, demeton, demeton-metila, demeton-O, deme-ton-O-metila, demeton-S, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulphon, dia-fenthiuron, dialifos, terra diatomácea, diazinon, dicapthon, dichlofenthion, dichiorvos, dicresyl, dicrotophos, dicicianila, dieldrin, diflubenzuron, dilor, di-meflutrina, dimefox, dimetan, dimetoato, dimetrina, dimetilvinphos, dimetilan, dinex, dinex-diclexina, dinoprop, dinosam, dinotefuran, diofenolan, dioxa-benzofos, dioxacarb, dioxathion, disulfoton, dithicrofos, d-limoneno, DNOC, DNOC-amônio, DNOC-potássio, DNOC-sódico, doramectina, ecdisterona, emamectina, benzoato de emamectina, EMPC, empentrina, endosulfan, en-dothion, endrin, EPN, epofenonano, eprinomectina, esdepallétrine, esfenva-lerato, etaphos, ethiofencarb, ethion, etiprol, etoato-metila, ethoprophos, etil formiato, etil-DDD, dibrometo de etileno, dicloreto de etileno, óxido de etile-no, etofenprox, etrimfos, EXD, famphur, fenamiphos, fenazaflor, fenchlor-phos, fenethacarb, fenflutrina, fenitrothion, fenobucarb, fenoxacrim, fenoxi- carb, fenpiritrina, fenpropatrina, fensulfothion, fenthion, fenthion-etila, fenva-lerato, fipronila, flonicamid, flubendiamida (adicionalmente isômeros resolvidos da mesma), flucofuron, flucicloxuron, flucotrinato, flufenerim, flufenoxu-ron, flufenprox, fluvalinato, fonofos, formetanato, cloridrato de formetanato, formothion, formparanato, cloridrato de formparanato, fosmethilan, fospirato, fosthietan, fufenozide, furathiocarb, furetrina, gama-cialotrina, gama-HCH, halfenprox, halofenozide, HCH, HEOD, heptachlor, heptenophos, hetero-phos, hexatlumuron, HHDN, hydrametilnon, cianeto de hidrogênio, hidropre-no, hyquincarb, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, iodometano, IPSP, isa-zofos, isobenzan, isocarbophos, isodrin, isofenphos, isofenphos-metila, iso-procarb, isoprotiolano, isotioato, isoxathion, ivermectina, jasmolin I, jasmolin II, jodfenphos, hormônio juvenil I, hormônio juvenil II, hormônio juvenil III, kelevan, kinoprene, lambda-cialotrina, arsenato de chumbo, lepimectina, leptophos, lindane, lirimfos, lufenuron, lythidathion, malathion, malonoben, mazidox, mecarbam, mecarphon, menazon, meperflutrina, mephosfolan, cloreto mercuroso, mesulfenfos, metaflumizona, methacrifos, methamido-phos, methidathion, methiocarb, methocrotophos, methomyl, metopreno, metotrina, metoxichlor, metoxifenozida, brometo de metila, isotiocianato de metila, metilclorofórmio, cloreto de metileno, metoflutrina, metolcarb, meto-xadiazona, mevinphos, mexacarbato, milbemectina, milbemicina oxima, mi-pafox, mirex, molosultap, monocrotophos, monomehypo, monosultap, mor-phothion, moxidectin, naftalofos, naled, naftaleno, nicotina, nifluridide, ni-tenpyram, nitiazina, nitrilacarb, novaluron, noviflumuron, ometoato, oxamyl, oxidemeton-metila, oxideprofos, oxidisulfoton, para-diclorobenzeno, parathi-on, parathion-metila, penfluron, pentaclorofenol, permetrina, phenkapton, fenotrina, fenthoate, forate, fosalone, phosfolan, phosmet, phosnichlor, phosphamidon, fosfina, phoxim, phoxim-metila, pirimetaphos, pirimicarb, pi-rimiphos-etila, pirimiphos-metila, arsenito de potássio, tiocianato de potássio, ρρ'-DDT, praletrina, precocene I, precocene II, precocene III, primidophos, profenofos, profluralin, proflutrina, promacyl, promecarb, propaphos, prope-tamphos, propoxur, prothidathion, prothiofos, protoato, protrifenbute, pime-trozina, pyraclofos, pirafluprol, pyrazophos, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piretrinas, pyridaben, piridalila, pyridaphenthion, pyrifluquinazon, pírimidi-feno, pirimitato, piriprol, piriproxifeno, quassia, quinalphos, quinalphos-metila, quinothion, rafoxanida, resmetrina, rotenona, riania, sabadilla, schra-dan, selamectina, silafluofeni, sílica gel, arsenito de sódio, fluoreto de sódio, hexafluorsilicato de sódio, tiocianato de sódio, sophamide, spinetoram, spi-nosad, spiromesifen, spirotetramat, sulcofuron, sulcofuron-sódico, sulflura-mid, sulfotep, sulfoxaflor, fluoreto de sulfurila, sulprofos, tau-fluvalinato, ta-zimcarb, TDE, tebufenozide, tebufenpyrad, tebupirimfos, teflubenzuron, te-flutrina, temephos, TEPP, teraletrina, terbufos, tetracloroetano, tetrachlorvin-phos, tetrametrina, tetrametilflutrina, tefa-cipermetrina, thiacloprid, thiame-thoxam, thicrofos, tiocarboxima, thiocyclam, oxalato de thiocyclam, thiodi-carb, thiofanox, thiometon, thiosultap, thiosultap-dissódico, thiosultap-monossódico, thuringiensin, toifenpyrad, tralometrina, transflutrina, trans-permetrina, triarateno, triazamato, triazophos, trichlorfon, trichlormetaphos-3, tricloronat, trifenofos, triflumuron, trimethacarb, triprene, vamidothion, vanili-prol, XMC, xylylcarb, zeta-cipermetrina, e zolaprofos (coletivamente estes inseticidas especificados por seus nomes comuns são definidos como o "Grupo de Inseticidas").
ACARICIDAS
As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais dos seguintes acaricidas - ace-quinocyl, amidoflumet, óxido arsenoso, azobenzeno, azociclotin, benomyl, benoxafos, benzoximato, benzoato de benzila, bifenazato, binapacryl, bro-mopropilato, chinomethionat, chlorbenside, chlorfenethol, chlorfenson, sulfe-to de chlorfen, clorobenzilato, cloromebuform, cloromethiuron, cloropropilato, clofentezina, cyenopyrafen, cyflumetofen, cyhexatin, dichlofluanid, dicofol, dienochlor, diflovidazin, dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinopenton, dinosulfon, dinoterbon, difenil sulfona, disulfiram, dofenapyn, etoxazol, fenazaquin, óxido de fenbutatin, fenothiocarb, fenpiroximato, fen-son, fentrifanila, fluacrypyrim, fluazuron, flubenzimina, fluenetila, flumetrina, fluorbenside, hexythiazox, mesulfen, MNAF, nikkomycins, proclonol, propar- gita, quintiofos, spírodiclofen, sulfiram, enxofre, tetradifon, tetranactin, tetra-sul, e thioquinox (coletivamente estes acaricidas especificados por seus nomes comuns são definidos como o "Grupo de Acaricidas").
NEMATICIDAS
As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais dos seguintes nematicidas - 1,3-dicloropropeno, benclothiaz, dazomet, dazomet-sódico, DBCP, DCIP, diami-dafos, fluensulfona, fostiazato, furfural, imicyafos, isamidofos, isazofos, metam, metam-amônio, metam-potássico, metam-sódico, phosphocarb, e thio-nazin (coletivamente estes nematicidas especificados por seus nomes comuns são definidos como o "Grupo de Nematicidas") FUNGICIDAS
As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais dos seguintes fungicidas - brometo de (3-etoxipropil)mercúrio, cloreto de 2-metoxietilmercúrio, 2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinoline, 8-fenilmercurioxiquinolina, acibenzolar, aciben-zolar-S-metila, acypetacs, acypetacs-cobre, acypetacs-zinco, aldimorph, álcool alílico, ametoctradina, amisulbrom, ampropilfos, anilazina, aureofungi-na, azaconazol, azithiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanila, benomyl, benquinox, bentaluron, benthiavalicarb, benthiavalicarb-isopropila, cloreto de benzalcônio, benzamacrila, benzama-cril-isobutila, benzamorf, ácido benzohidroxâmico, betoxazina, binapacryl, bifenila, bitertanol, bitionol, bixafen, blasticidina-S, mistura Bordeaux, bosca-lid, bromuconazol, bupirimato, mistura Burgundy, butiobato, butilamina, polissulfeto de cálcio, captafol, captan, carbamorph, carbendazim, carboxin, carpropamid, carvona, mistura Cheshunt mixture, chinomethionat, clobentia-zona, cloraniformetano, cloranila, clorfenazol, clorodinitronaftaleno, cloroneb, cloropicrin, clorotalonila, chlorquinox, clozolinato, climbazol, clotrimazol, acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre básico, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, silicato de cobre, sulfato de co- bre, cromato misto de de cobre e zinco, cresol, cufraneb, cuprobam, cuprous oxide, cyazofamid, cyclafuramid, ciclo-heximida, cyflufenamid, cymoxanila, cipendazol, ciproconazol, ciprodinila, dazomet, dazomet-sódico, DBCP, de-bacarb, decafentin, ácido desidroacético, dichlofluanid, diclona, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocymet, diclomezina, diclomezina-sódica, diclo-ran, diethofencarb, pirocarbonato de dietila, difenoconazol, diflumetorim, di-methirimol, dimethomorph, dimoxistrobin, diniconazol, diniconazol-M, dino-buton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinopenton, dinosulfon, di-noterbon, difenilamina, dipiritiona, disulfiram, ditalimfos, dithianon, DNOC, DNOC-amônio, DNOC-potássico, DNOC-sódico, dodemorph, acetato de dodemorph, benzoato de dodemorph, dodicin, dodicin-sódico, dodina, dra-zoxolon, edifenphos, epoxiconazol, etaconazol, etem, ethaboxam, ethirimol, etoxiquin, mercaptídeo de etilmercúrio 2,3-di-hiroxipropila, acetato de etil-mercúrio, brometo de etilmercúrio, cloreto de etilmercúrio, fosfato de etilmercúrio, etridiazol, famoxadone, fenamidona, fenaminosulf, fenapanila, fenari-mol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid, fenitropan, fenoxanila, fenpiclo-nila, fenpropidin, fenpropimorph, fentin, cloreto de fentin, hidróxido de fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonila, flumetover, flumorph, fluopicolida, fluopyram, fluorimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutianila, flutolanila, flutriafol, fluxapyroxad, folpet, formaldeído, fosetyl, fosetyl-alumínio, fuberidazol, furalaxyl, furametpyr, furcarbanila, fur-conazol, furconazol-cis, furfural, furmeciclox, furofanato, glyodin, griseofulvi-na, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaco-nazol, hexylthiofos, hydrargaphen, hymexazol, imazalila, nitrato de imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, iodometano, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, isopyrazam, isotianila, isovalediona, casugamici-na, kresoxim-metila, mancopper, mancozeb, mandipropamid, maneb, mebe-nila, mecarbinzid, mepanipyrim, mepronila, meptyldinocap, cloreto mercúri-co, óxido mercúrico, cloreto mercuroso, metalaxyl, metalaxyl-M, metam, me-tam-amônio, metam-potássico, metam-sódico, metazoxolon, metconazol, methasulfocarb, methfuroxam, brometo de metila, isotiocianato de metila, benzoato de metilmercúrio, diciandiamida de metilmercúrio, pentaclorofenó-xido de metilmercúrio, metiram, metominostrobina, metrafenona, metsulfo-vax, milneb, myclobutanila, myclozolin, N-(etilmercúrio)-p-toluenosulfonanilida, nabam, natamicina, nitroestireno, nitrothal-isopropila, nuarimol, OCH, octilinona, ofurace, orisastrobina, oxadixyl, oxina-cobre, ox-poconazol, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, pencona-zol, pencycuron, penflufen, pentaclorofenol, penthiopyrad, fenilmercuriureia, acetato de fenilmercúrio, cloreto de fenilmercúrio, derivado fenilmercúrico de pirocatecol, nitrato de fenilmercúrio, salicilato de fenilmercúrio, phosdiphen, ftalida, picoxistrobina, piperalin, policarbamato, polioxinas, polyoxorim, pol-yoxorim-zinco, azida potássica, polissulfeto de potássio, tiocianato de potássio, probenazol, prochloraz, procimidona, propamocarb, cloridrato de pro-pamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, prothiocarb, cloridrato de prothiocarb, protioconazol, pyracarbolid, piraclostrobina, piraclostrobina, pi-rametostrobina, piraoxistrobina, pyrazophos, pyribencarb, piridinitrila, pyrife-nox, pirimetanila, piriofenona, pyroquilon, pyroxichlor, pyroxifur, quinacetol, sulfato de quinacetol, quinazamid, quinconazol, quinoxifen, quintozeno, ra-benzazol, salicilanilida, sedaxano, silthiofam, simeconazol, azida sódica, or-tofenilfenóxido de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, polissulfeto de sódio, espiroxamina, estreptomcina, enxofre, sultropen, TCMTB, tebuconazol, tebu-floquin, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, thiabendazol, thiadi-fluor, thicyofen, tifluzamid, thiochlorfenphim, thiomersal, tiofanato, tiofanato-metila, thioquinox, thiram, tiadinila, tioximid, tolclofos-metila, tolylfluanid, acetato de tolilmercúrio, triadimefon, triadimenol, triamiphos, triarimol, triazbutila, triazóxido, óxido de tributilestanho, triclamida, triciclazol, tridemorph, trifloxis-trobina, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P, validami-cina, valifenalato, vinclozolin, zarilamid, naftenato de zinco, zineb, ziram, zo-xamida (coletivamente estes fungicidas especificados por seus nomes comuns são definidos como o "Grupo de Fungicidas").
HERBICIDAS
As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais dos seguintes herbicides - 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-dimetilamônio, 2,3,6-TBA-sódico, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2- butoxipropila, 2,4,5-T-2-etil-hexila, 2,4,5-T-3-butoxipropila, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-butometila, 2,4,5-T-butotila, 2,4,5-T-butila, 2,4,5-T-isobutila, 2,4,5-T-isoctila, 2,4,5-T-isopropila, 2,4,5-T-metila, 2,4,5-T-pentila, 2,4,5-T-sódico, 2,4,5-T-trietilamônio, 2,4,5-T-trolamina, 2,4-D, 2,4-D-2-butoxipropila, 2,4-D-2-etil-hexila, 2,4-D-3-butoxipropila, 2,4-D-amônio, 2,4-DB, 2,4-DB-butila, 2,4-DB-dimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4-DB-potássico, 2,4-DB-sódico, 2,4-D-butotila, 2,4-D-butila, 2,4-D-dietilamônio, 2,4-D-dimetilamônio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-dodecilamônio, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-etila, 2,4-D-heptilamônio, 2,4-D-isobutila, 2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-D-isopropilamônio, 2,4-D-lítio, 2,4-D-meptila, 2,4-D-metila, 2,4-D-octila, 2,4-D-pentila, 2,4-D-potássico, 2,4-D-propila, 2,4-D-sódico, 2,4-D-tefurila, 2,4-D-tetradecilamônio, 2,4-D-trietilamônio, 2,4-D-tris(2-hidroxipropil)amônio, 2,4-D-trolamina, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, acetochlor, aci-fluorfen, acifluorfen-metila, acifluorfen-sódico, aclonifen, acroleína, alachlor, allidochlor, alloxidim, alloxidim-sódico, álcool alílico, alorac, ametridiona, a-metrina, amibuzin, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopyrachlor, ami-nociclopyrachlor-metila, aminociclopyrachlor-potássico, aminopyralid, ami-nopyralid-potássico, aminopyralid-tris(2-hidroxipropil)amônio, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisuron, asulam, asulam-potássico, asulam-sódico, atraton, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, azipro-trina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin, benazolin-dimetilamônio, be-nazolin-etila, benazolin-potássico, bencarbazona, benfluralin, benfuresato, bensulfuron, bensulfuron-metila, bensulida, bentazona, bentazona-sódica, benzadox, benzadox-amônio, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoylprop, benzoylprop-etila, benzthiazuron, bici-clopirona, bifenox, bilanafos, bilanafos-sódico, bispyribac, bispyribac-sódico, borax, bromacila, bromacil-lítio, bromacil-sódico, bromobonila, bromobutids, bromofenoxim, bromoxinila, butirato de bromoxinila, heptanoato de bromoxi-nila, octanoato de bromoxinila, bromoxinil-potássico, brompyrazon, butac-hlor, butafenacila, butamifos, butenachlor, buthidazol, buthiuron, butralin, butroxidim, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendichlor, carbasulam, carbetamida, carboxazol, carfentrazona, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifeno, chloram-ben, chloramben-amônio, chloramben-diolamina, chloramben-metila, chlo-ramben-metilamônio, chloramben-sódico, cloranocrila, chlorazifop, chlorazi-fop-propargila, clorazina, chlorbromuron, chlorbufam, chloreturon, chlorfe-nac, chlorfenac-sódico, chlorfenprop, chlorfenprop-metila, chlorflurazol, c-hlorflurenol, chlorflurenol-metila, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-etila, chlornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinila, chlorprocarb, chlorpropham, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthal-dimetila, chlorthal-monometila, chlorthiamid, cinidon-etila, cinmetilina, cinosulfuron, cisanilida, clethodim, cliodinato, clodinafop, clodinafop-propargila, clofop, clofop-isobutila, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopyralid, clopyralid-metila, clopyralid-olamina, clopyralid-potássico, clopyralid-tris(2-hidroxipropil)amônio, cloransulam, cloransulam-metila, CMA, sulfato de sobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumyluron, cianamida, cianatrina, cia-nazina, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cycluron, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyperquat, cloreto de cyperquat, ciprazina, ciprazol, cypromid, daimu-ron, dalapon, dalapon-cálcico, dalapon-magnésio, dalapon-sódico, dazomet, dazomet-sódico, delachlor, desmedipham, desmetrina, dialato, dicamba, dicamba-dimetilamônio, dicamba-diolamina, dicamba-isopropilamônio, di-camba-metila, dicamba-olamina, dicamba-potássico, dicamba-sódico, di-camba-trolamina, dichlobenila, dicloralureia, diclormato, dichlorprop, dichlor-prop-2-etil-hexila, dichlorprop-butotila, dichlorprop-dimetilamônio, dichlor-prop-etilamônio, dichlorprop-isoctila, dichlorprop-metila, dichlorprop-P, dic-hlorprop-P-dimetilamônio, dichlorprop-potássico, dichlorprop-sódico, diclo-fop, diclofop-metila, diclosulam, diethamquat, dicloreto de diethamquat, die-thatyl, diethatyl-etila, difenopenten, difenopenten-etila, difenoxuron, difenzo-quat, metilsulfato de difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr-sódico, dimefuron, dimepiperato, dimethachlor, dimetametrina, dimethena-mid, dimethenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dino-prop, dinosam, dinoseb, acetato de dinoseb, dinoseb-amônio, dinoseb- diolamina, dinoseb-sódico, dinoseb-trolamina, dinoterb, acetato de dinoterb, difacinona-sódica, diphenamid, dipropetrina, diquat, dibrometo de diquat, disul, disul-sódico, dithiopyr, diuron, DMPA, DNOC, DNOC-amônio, DNOC-potássico, DNOC-sódico, DSMA, EBEP, eglinazina, eglinazina-etila, endo-thal, endothal-diamônio, endothal-dipotassium, endothal-dissódico, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-metila, ethidimuron, etiolato, etofumesato, etoxifen, etoxifen-etila, etoxisulfu-ron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoprop- 3-butoxipropila, fenoprop-butometila, fenoprop-butotila, fenoprop-butila, fe-noprop-isoctila, fenoprop-metila, fenoprop-potássico, fenoxaprop, fenoxa-prop-etila, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, fenoxasulfona, fenteracol, fen-thiaprop, fenthiaprop-etila, fentrazamida, fenuron, fenuron TCA, sulfato terroso, flamprop, flamprop-isopropila, flamprop-M, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazi-fop-butila, fluazifop-metila, fluazifop-P, fluazifop-P-butila, fluazolato, flucar-bazona, flucarbazona-sódica, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufeni-can, flufenpyr, flufenpyr-etila, flumetsulam, flumezin, flumiclorac, flumiclorac-pentila, flumioxazina, flumipropyn, fluometuron, fluordifeno, fluorglicofeno, fluorglicofeno-etila, fluormidina, fluornitrofeno, fluothiuron, flupoxam, flupro-pacila, flupropanate, flupropanate-sódico, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-metil-sódico, fluridona, flurocloridona, fluroxipyr, fluroxipyr-butometila, fluroxipyr-meptila, flurtamona, fluthiacet, fluthiacet-metila, fomesafen, fomesafen-sódico, foramsulfuron, fosamina, fosamina-amônio, furiyloxifeno, glufosinato, glufosinato-amônio, glufosinato-P, glufosinato-P-amônio, glufosinato-P-sódico, glifosato, glifosato-diamônio, glifosato-dimetilamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-monoamônio, glifosato-potássico, glifosato-sesquissódico, glifosato-trimésico, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-metila, haloxidina, haloxifop, haloxifop-etotila, haloxifop-metila, haloxifop-P, haloxifop-P-etotila, haloxifop-P-metila, haloxifop-sódico, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazamethabenz, imazamethabenz-metila, imaza-mox, imazamox-amônio, imazapic, imazapic-amônio, imazapyr, imazapyr-isopropilamônio, imazaquin, imazaquin-amônio, imazaquin-metila, imaza- quin-sódico, imazethapyr, imazethapyr-amônio, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodobonila, iodometano, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódico, ioxinila, octanoato de ioxinila, ioxinil-lítio, ioxinil-sódico, ipazina, ipfencarba-zona, iprymidam, isocarbamid, isocila, isomethiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapyri-fop, karbutilato, ketospiradox, lactofeno, lenacila, linuron, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-2-etil-hexila, MCPA-butotila, MCPA-butila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-diolamina, MCPA-etila, MCPA-isobutila, MCPA-isoctila, MCPA-isopropila, MCPA-metila, MCPA-olamina, MCPA-potássico, MCPA-sódico, MCPA-tioetila, MCPA-trolamina, MCPB, MCPB-etila, MCPB-metila, MCPB-sódico, mecoprop, mecoprop-2-etil-hexila, mecoprop-dimetiiamônio, mecoprop-diolamina, mecoprop-etadila, mecoprop-isoctila, mecoprop-metila, mecoprop-P, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-isobutila, mecoprop-potássico, mecoprop-P-potássico, mecoprop-sódico, mecoprop-trolamina, medinoterb, acetato de medinoterb, mefenacet, meflui-dide, mefluidide-diolamina, mefluidide-potássico, mesoprazina, mesosulfu-ron, mesosulfuron-metila, mesotrione, metam, metam-amônio, metamifop, metamitron, metam-potássico, metam-sódico, metazachlor, metazosulfuron, metflurazon, methabenzthiazuron, methalpropalin, methazol, methiobencarb, methiozolin, methiuron, methometon, methoprotryne, brometo de metila, iso-tiocianato de metila, metildymron, metobenzuron, metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metila, molinato, monalida, monisouron, ácido monocloroacético, monolinuron, monuron, monuron TCA, morfamquat, dicloreto de morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, naptalam-sódico, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, nitralin, ni-trofeno, nitrofluorfeno, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, ortho-diclorobenzeno, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxapyra-zon, oxapyrazon-dimolamina, oxapyrazon-sódico, oxasulfuron, oxaziclome-fona, oxifluorfen, parafluron, paraquat, dicloreto de paraquat, dimetilsulfato de paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalina, penoxsulam, pen-taclorofenol, pentanochlor, pentoxazona, perfluidona, pethoxamid, pheniso-pham, phenmedipham, phenmedipham-etila, phenobenzuron, acetato de fenilmercúrio, picloram, picloram-2-etil-hexila, picloram-isoctila, picloram-metila, picloram-olamina, picloram-potássico, picloram-trietilamônio, piclo-ram-tris(2-hidroxipropil)amônio, picolinafeno, pinoxaden, piperophos, arseni-to de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, pretilachlor, primisul-furon, primisulfuron-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidim, proglinazina, proglinazine-etila, prometon, prometrina, propac-hlor, propanila, propaquizafop, propazina, propham, propisochlor, propoxi-carbazona, propoxicarbazona-sódica, propyrisulfuron, propizamida, prosulfa-lin, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, proxan-sódico, prynachlor, pydanon, piraclonila, piraflufeno, piraflufeno-etila, pirasulfotol, pirazolinato, pyrazosul-furon, pyrazosulfuron-etila, pirazoxifeno, pyribenzoxim, pyributicarb, pyriclor, pyridafof, piridato, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-metila, pyrimisuifan, pyrithiobac, pyrithiobac-sódico, piroxasulfona, pyroxsulam, quinclorac, quin-merac, quinoclamina, quinonamid, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefuryl, rhodethanila, rimsulfuron, saflufena-cila, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, sime-trina, SMA, S-metolachlor, arsenito de sódio, azida de sódio, cclorato de sódio, suicotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, suifometuron-metila, sulfosulfuron, ácido sulfúrico, sulglycapin, swep, TCA, TCA-amônio, TCA-cálcico, TCA-ethadyl, TCA-magnésio, TCA-sódico, tebutam, tebuthiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacila, terbucarb, terbuchlor, ter-bumeton, terbutilazina, terbutryn, tetrafluron, thenylchlor, thiazafluron, thia-zopyr, thidiazimin, thidiazuron, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, thifen-sulfuron, thifensulfuron-metila, thiobencarb, tiocarbazila, tioclorim, toprame-zona, tralcoxidim, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metila, tricamba, triclopyr, triclopyr-butotyl, triclopyr-etila, triclopyr-trietilamônio, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, triffoxisulfuron-sódico, triflu-ralin, triflusulfuron, triflusulfuron-metila, trifop, trifop-metila, trifopsime, tri-hidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac, tritosulfuron, vernolato, xylac-hlor, (coletivamente estes herbicidas especificados por seus nomes comuns são definidos como o "Grupo de Herbicidas").
BIOPESTICIDAS
As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas em combinação (tal como em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais biopesticidas. O termo "biopesti-cida" é usado para agentes de controle de pragas biológicos microbianos que são aplicados de maneira similar aos pesticidas químicos. Normalmente estes são agentes de controle bacterianos, mas há também exemplos de agentes de controle fúngicos, incluindo Trichoderma spp. e Ampelomyces quisqualis (um agente de controle do míldio pulverulento da uva). Bacillus subtilis são usados para controlar patógenos de plantas. Ervas daninhas e roedores também são controlados com agentes microbianos. Um exemplo de inseticida bastante conhecido é Bacillus thuringiensis, uma doença bacte-riana de Lepidoptera, Coleoptera, e Diptera. Como ele tem pouco efeito em outros organismos, ele é considerado mais amigo do meio ambiente do que os pesticidas sintéticos. Inseticidas biológicos incluem produtos à base de: 1. fungos entomopatogênicos (por exemplo Metarhizium aniso- pliae); 2. nematódeos entomopatogênicos (por exemplo Steinernema feltiae)] e 3. vírus entomopatogênicos (por exemplo Cydia pomonella gra- nulovirus).
Outros exemplos de organismos entomopatogênicos incluem, porém sem limitação, baculovírus, bactérias e outras organismos procarióti-cos, fungos, protozoários e Microsproridia. Inseticidas derivados biologicamente incluem, porém sem limitação, rotenona, veratridina, assim como toxinas microbianas; variedades de plantas tolerantes ou resistentes a insetos; e organismos modificados pela tecnologia de DNA recombinante seja para produzir inseticidas ou para transportar uma proriedade resistente a insetos para o organismo geneticamente modificado. Em uma modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usados com um ou mais biopesticidas na área de tratamento de sementes e correções do solo. The Manual of Biocon-trol Agents oferece uma recapitulação dos produtos inseticidas biológicos disponíveis (e outros produtos de controle baseados na biologia). Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents (antigo Biopesticide Manual) 3rd Edition. British Crop Production Council (BCPC), Farnham, Surrey UK.
OUTROS COMPOSTOS ATIVOS
As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas em combinação (tal como em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais dos seguintes compostos: 1.3- (4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidróxi-8-oxa-1-azaspiro[4,5]dec- 3- en-2-ona; 2.3- (4'-cloro-2,4-dimetil[1,1'-bifenil]-3-il)-4-hidróxi-8-oxa-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona; 3.4- [[(6-cloro-3-piridinil)metil]metilamino]-2(5/-/)-furanona; 4.4- [[(6-cloro-3-piridinil)metil]ciclopropilamino]-2(5H)-furanona; 5.3-cloro-/V2-[(1S)-1-metil-2-(metilsulfonil)etil]-/V1-[2-metil-4- [1,2,2,2-tetraflúor-1-(trifluormetil)etil]fenil]-1,2-benzenedicarboxamida; 6.2- ciano-/V-etil-4-flúor-3-metóxi-benenossulfonamida; 7.2- ciano-A/-etil-3-metóxi-benzenossulfonamida; 8.2- ciano-3-difluormetóxi-/S/-etil-4-flúor-benzenossulfonamida; 9.2- ciano-3-fluormetóxi-A/-etil-benzenossulfonamida; 10.2- ciano-6-flúor-3-metóxi-A/,A/-dimetil-benzenossulfonamida; 11.2- ciano-/\/-etil-6-flúor-3-metóxi-A/-metil-benzenossulfonamida; 12.2- ciano-3-difluormetóxi-/V,A/-dimetilbenzenossulfonamida; 13.3- (difluormetil)-A/-[2-(3,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-1 H-pirazol- 4- carboxamida; 14. A/-etil-2,2-dimetilpropionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-triflúor-p-tolil) hidrazona; 15. A/-etil-2,2-dicloro-1 -metilciclopropano-carboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-triflúor-p-tolil) hidrazona nicotina; 16.0-{(E-)-[2-(4-cloro-fenil)-2-ciano-1-(2-trifluormetilfenil)-vinil]} 5- metil tiocarbonato; 17.(E)-N1-[(2-cloro-1,3-tiazol-5-ilmetil)]-N2-ciano-N1-metilacetamidina; 18.1 -(6-cloropiridin-3-ilmetil)-7-metil-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexa-hidro-imidazo[1,2-a]piridin-5-ol; 19.4-[4-clorofenil-(2-butilidina-hidrazono)metil)]fenil mesilato; e 20.N-Etil-2,2-dicloro-1-metilciclopropanecarboxamida-2-(2,6- dicloro-afa,a//a,a//a-triflúor-p-tolil)hidrazona.
As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas em combinação (tal como em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais compostos do seguintes grupos: algicidas, agentes antialimentares, avicidas, bactericidas, repelentes de pássaros, quimioesterelizantes, protetores de herbicidas, atrativos de insetos, repelentes de insetos, repelentes de mamíferos, disruptores do acasalamento, moluscicidas, ativadores de plantas, reguladores do crescimento das plantas, rodenticidas, e/ou virucidas (coletivamente estes fungicidas especificados por seus nomes comuns são definidos como o "Grupo de Al"). De-ve-se observar que os compostos que se enquadram no Grupo de Al, no Grupo de Inseticidas, no Grupo de Fungicidas, no Grupo de Herbicidas, no Grupo de Acaricidas, ou no Grupo de Nematicidas podem fazer parte de mais de um grupo, devido às múltiplas atividades que o composto possui. Para maiores informações consultar "COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES" localizado no site http ://www.alanwood. net/pesticides/index. html. Consultar também "THE PESTICIDE MANUAL" 14th Edition, publicado por CDS Tomlin, Copyright 2006 da British Crop Production Councila, ou suas edições anteriores ou mais recentes.
MISTURAS SINERGÍSTICAS E SINERGISTAS
As moléculas de Fórmula Um podem ser usadas com os compostos no Grupo de Inseticidas para formar misturas sinergísticas em que o modo de ação de tais compostos comparado com o modo de ação das moléculas de Fórmula Um são iguais, similares, ou diferentes. Exemplos de modos de ação incluem, porém sem limitação: inibidor da acetilcolinestera-se; modulador dos canais de sódio; inibidor da biossíntese da quitina; antagonista dos canais de cloreto com acesso para GABA; agonista dos canais de cloreto com acesso para GABA e glutamato; agonista dos receptores de acetilcolina; inibidor da MET I; inibidor da ATPase estimulada por Mg; receptor nicotínico da acetilcolina; disruptor da membrana do intestino médio; dis-ruptor da fosforilação oxidativa, e receptor da rianodina (RyRs). Adicionalmente, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas com compostos do Grupo de Fungicidas, do Grupo de Acaricidas, do Grupo de Herbicidas, ou do Grupo de Nematicidas para formar misturas sinergísticas. Além disso, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas com outros compostos ativos, tais como os compostos sob o subtítulo "OUTROS COMPOSTOS ATIVOS", algicidas, avicidas, bactericidas, moluscicidas, rodenticidas, virucidas, protetores de herbicida, adjuvantes, e/ou tensoativos para formar misturas sinergísticas. Geralmente, as proporções em peso das moléculas de Fórmula Um em uma mistura sinergística com outro composto variam de cerca de 10:1 a cerca de 1:10, de preferência de cerca de 5:1 a cerca de 1:5, e mais preferivelmente é igual a cerca de 3:1, e mais preferivelmente ainda é igual a cerca de 1:1. Adicionalmente, os compostos a seguir são conhecidos como sinergistas e podem ser usados com as moléculas divulgadas na Fórmula Um: butóxido de piperonila, piprotal, propil isome, sesamex, sesamolin, sulfóxido, e tribufos (coletivamente estes sinergistas são definidos como o "Grupo de Sinergistas").
FORMULAÇÕES
Um pesticida raramente é adequado para aplicação em sua forma pura. Usuaimente é necessário acrescentar outras substâncias para que o pesticida possa ser usado na concentração requerida e em uma forma apropriada, permitindo fácil aplicação, manuseio, transporte, armazenamento, e atividade pesticida máxima. Por conseguinte, os pesticidas formulados, por exemplo, como iscas, emulsões concentradas, polvilhos, concentrados emulsificáveis, fumegantes, géis, grânulos, microencapsulações, tratamentos de semente, concentrados de suspensão, suspoemulsões, comprimidos, líquidos solúveis em água, grânulos dispersíveis em água ou escoáveis secos, pós umectáveis, e soluções de volume ultra baixo. Para maiores informações sobre tipos de formulação vide "Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System" Technical Monograph n° 2, 5th Edi-tion da CropLife International (2002).
Os pesticidas são aplicados com mais frequência como suspensões ou emulsões aquosas preparadas a partir de formulações concentradas de tais pesticidas. Tais formulações solúveis em água, suspensíveis em água ou emulsificáveis ou são sólidos, normalmente conhecidos como pós umectáveis, ou gânulos dispersíveis em água, ou líquidos, normalmente conhecidos como concentrados emulsificáveis, ou suspensões aquosas. Os pós umectáveis, que podem ser compactados para formar grânulos dispersíveis em água, compreendem uma mistura íntima do pesticida, um carrea-dor, e tensoativos. A concentração do pesticida geralmente varia de cerca de 10% a cerca de 90% em peso. O carreador normalmente é escolhido entre as argilas do tipo atapulgita, as argilas do tipo montmorilonita, as terras diatomáceas, ou os silicatos purificados. Tensoativos eficazes, compreendendo de cerca de 0,5% a cerca de 10% do pó umectável, são escolhidos entre as ligninas sulfonatadas, naftalenossulfonatos condensados, naftale-nossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, alquil sulfatos, e tensoativos não-iônicos tais como óxido de etileno e adutos de alquil fenóis.
Os concentrados emulsificáveis de pesticidas compreendem uma concentração conveniente de um pesticida, tal como de cerca de 50 a cerca de 500 gramas por litro de líquido dissolvido em um carreador que é ou um solvente miscível em água ou uma mistura de um solvente imiscível em água e emulsificantes. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente xilenos e frações de petróleo, especialmente as porções naf-talênica e olefínica de alto ponto de ebulição do petróleo tais como nafta aromática pesada. Outros solventes orgânicos também podem ser usados, tais como os solventes terpênicos incluindo derivados de breu, cetonas alifá-ticas tais como ciclo-hexanona, e álcoois complexos tais como 2-etoxietanol. Os emulsificantes adequados para concentrados emulsificáveis são escolhidos dentre tensoativos aniônicos e não-iônicos convencionais.
As suspensões aquosas compreendem suspensões de pesticidas insolúveis em água dispersados em um carreador aquosa a uma con- centração na faixa de cerca de 5% a cerca de 50% em peso. As suspensões são preparadas por trituração fina do pesticida e misturação vigorosa do mesmo em um carreador constituído de água e tensoativos. Ingredientes, tais como sais inorgânicos e fomas sintéticas ou naturais também podem ser acrescentados, para aumentar a densidade e a viscosidade do carreador aquoso. Geralmente é mais eficaz triturar misturar o pesticida ao mesmo tempo preparando a mistura aquosa e homogeneizando a mesma em um utensílio tal como um moinho de areia, um moinho de bola, ou um homoge-neizador do tipo pistão.
Os pesticidas também podem ser aplicados como composições granulares que são particularmente úteis para aplicações ao solo. As composições granulares normalmente contêm de cerca de 0,5% a cerca de 10% em peso do pesticida, dispersados em um carreador que compreende argila ou uma substância similar. Tais composições normalmente são preparadas por dissolução do pesticida em um solvente adequado e aplicação do mesmo a um carreador granular que fora pré-formado com o tamanho de partí-cuia apropriado, na faixa de cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Tais composições também podem ser formuladas fazendo-se uma massa ou pasta do carreador e composto e esmagando-se e secando-se a mesma para obter o tamanho de partícula granular desejado.
Os polvilhos contendo um pesticida são preparados por misturação íntima do pesticida na forma de pó com um carreador agrícola poeirento adequado, tal como argila caulim, rocha vulcânica triturada, entre outros. Os polvilhos podem adequadamente conter de cerca de 1 % a cerca de 10% do pesticida. Eles podem ser aplicados como revestimento de sementes ou com uma aplicação foliar com uma máquina sopradora de polvilho. É igualmente prático aplicar um pesticida na forma de uma solução em um solvente orgânico apropriado, usualmente óleo de petróleo, tais como os óleos para pulverização, que são amplamente usados na química agrícola.
Os pesticidas também podem ser aplicados na forma de uma composição aerosol. Em tais composições o pesticida é dissolvido ou dis- persado em um carreador, que é uma mistura propelente geradora de pressão. A composição aerosol é acondicionada em um recipiente a partir do qual a mistura é dispensada por meio de uma válvula atomizadora.
As iscas de pesticida são formadas quando o pesticida é misturado com a comida ou um atrativo ou ambos. Quando as pragas comem a isca elas também consome o pesticida. As iscas podem adquirir a forma de grânulos, géis, pós escoáveis, líquidos, ou sólidos. Elas podem ser usadas em refúgios de pragas.
Fumegantes são pesticidas que têm uma pressão de vapor relativamente alta e portanto podem existir como um gás em concentrações suficientes para exterminar pragas no solo ou em ambientes fechados. A toxicidade do fumegante é proporcional a sua concentração e ao tempo de exposição. Eles caracterizam-se uma boa capacidade de difusão e de ação penetrando no sistema respiratório da praga ou sendo absorvidos pela cutícula da praga. Os fumegantes são aplicados para controlar pragas em produtos armazenados sob lençóis impermeáveis ao gás, em áreas ou construções estanques a gás ou em câmaras especiais.
Os pesticidas podem ser microencapsulados suspendendo-se as partículas ou gotas de pesticida em polímeros plásticos de vários tipos. Alterando a química do polímero ou trocando fatores no processamento, é possível formar microcápsulas de vários tamanhos, solubilidade, espessuras de parede, e graus de penetrabilidade. Estes fatores regulam a velocidade à qual o ingrediente ativo encapsulado é liberado, o que, por sua vez, afeta o desempenho residual, a velocidade de ação, e o odor do produto.
Concentrados de soluções oleosas são feitos dissolvendo-se o pesticida em um solvente que vai manter o pesticida em solução. Soluções oleosas de um pesticida normalmente proporcionam atordoamento e morte mais rápido do que outras formulações devido ao fato de que os próprios solventes têm ação pesticida e a dissolução do revestimento ceroso do inte-gumento aumenta a velocidade de absorção do pesticida. Outras vantagens das soluções oleosas incluem maior estabilidade ao armazenamento, melhor penetração de fendas, e maior adesão a superfícies gordurosas.
Uma outra modalidade é uma emulsão de óleo em água, em que a emulsão compreende glóbulos oleosos sendo todos eles providos com um revestimento de cristal líquido lamelar e sendo dispersados em uma fase aquosa, em que cada glóbulo oleoso compreende pelo menos um composto que é agricolamente ativo, e é individualmente revestido com uma camada monolamelar ou oligolamelar compreendendo: (1) pelo menos um agente tensoativo lipofílico não-iônico, (2) pelo menos um agente tensoativo hidrófilo não-iônico e (3) pelo menos um agente tensoativo iônico, em que os glóbulos têm um tamanho de partícula médio inferior a 800 nanômetros. Mais informações sobre a modalidade estão divulgadas no pedido de patente US 20070027034 publicado em 1 de fevereiro de 2007, com o pedido de patente de série número 11/495.228. A título de facilidade de uso, esta modalidade será denominada "OIWE".
Para maiores informações consultar "Insect Pest Management" 2nd Edition de D. Dent, Copyright da CAB International (2000). Adicionalmente, para informações mais detalhadas consultar "Handbook of Pest Con-trol - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" de Arnold Mallis, 9th Edition, Copyright 2004 da GIE Media Inc.
OUTROS COMPONENTES DE FORMULAÇÃO
Geralmente, quando as moléculas divulgadas na Fórmula Um são usadas em uma formulação, tal formulação também pode conter outros componentes. Estes componentes incluem, porém sem limitação, (esta é uma lista não exaustiva e não mutuamente exclusiva) umectantes, agentes de espalhamento, aderentes, penetrantes, tampões, agentes sequestrantes, agentes de redução de sedimentos, agentes de compatibilidade, agentes antiespumantes, detergentes, e emulsificantes. Alguns componentes estão descritos abaixo.
Um agente umectante é uma substância que quando adicionada a um líquido aumenta o espalhamento ou o poder de penetração do líquido reduzindo a tensão interfacial entre o líquido e a superfície sobre a qual ele está se espalhando. Agentes umectantes são usados com duas funções principais nas formulações agroquímicas: durante o processamento e a pro- dução, para aumentar a taxa de umectação dos pós na água para fazer concentrados para líquidos solúveis ou concentrados de suspensão; e durante a misturação de um produto com água em um tanque de pulverização, para reduzir o tempo de umectação dos pós umectáveis e melhorar a penetração da água nos grânulos dispersíveis em água. Exemplos de agentes umectantes usados em formulações de pós umectáveis, concentrados de suspensão, e grânulos dispersíveis em água são: lauril sulfato de sódio; di-octil sulfossuccinato de sódio; alquil fenol etoxilatos; e de álcoois alifáticos etoxilados.
Um agente dispersante é uma substância que adsorve na superfície das partículas e ajuda a preservar o estado de dispersão das partículas e impede a reagregação das mesmas. Agentes dispersantes são adicionados a formulações agroquímicas para facilitar a dispersão e a suspensão durante a produção, e para garantir que as partículas vão redispersar na água em um tanque de pulverização. Eles são bastante usados em pós umectáveis, concentrados de suspensão e grânulos dispersíveis em água. Os tensoativos que são usados como agentes dispersantes têm capacidade de adsorver fortemente na superfície de uma partícula oferecer uma barreira carregada ou estérica contra a reagregação das partículas. Os tensoativos mais comumente usados são aniônicos, não-iônicos, ou misturas dos dois tipos. Para formulações de pós umectáveis, os agentes dispersantes mais comuns são lignossulfonatos de sódio. Para concentrados de suspensão, adsorção e estabilização muito boas são obtidas com o uso de polieletróli-tos, tais como condensados de naftaleno sulfonato de sódio e formaldeído. Esteres de triestirilfenol etoxilato fosfato também são usados. Não-iônicos tais como condensados de óxido de alquilariletileno e copolímero em blocos do tipo EO-PO são às vezes combinados com aniônicos como agentes dispersantes para concentrados de suspensão. Nos últimos anos, foram desenvolvidos como agentes dispersantes novos tipos de tensoativos poliméri-cos de peso molecular muito alto. Estes possuem 'esqueletos' hidrófobos muito compridos e um grande número de cadeias de óxido de etileno formando os 'alvéolos' de um tensoativo em forma de 'favo'. Estes polímeros de alto peso molecular pode proporcionar estabilidade de longo prazo muito boa aos concentrados de suspensão porque os esqueletos hidrófobos possuem muitos pontos de ancoragem nas superfícies das partículas. Exemplos de agentes dispersantes usados em formulações agroquímicas são: lignossulfonatos de sódio; condensados de naftaleno sulfonato de sódio e formaldeído; ésteres de triestirilfenol etoxilato fosfato; álcoois alifáticos etoxi-lados; alquil etoxilatos; copolímeros em blocos do tipo EO-PO; e copolíme-ros de enxerto.
Um agente emulsificante é uma substância que estabiliza uma suspensão de gotas de uma fase líquida em uma outra fase líquida. Sem o agente emulsificante os dois líquidos iriam se separar em duas fases líquidas imiscíveis. As misturas de emulsificantes mais comumente usadas contêm alquilfenol ou álcool alifático com doze ou mais unidades óxido de etile-no e o sal cálcico solúvel em óleo de ácido dodecilbenzenossulfônico. Uma faixa de valores do equilíbrio hidrofílico-lipofílico ("HLB") de 8 a 18 normalmente vai proporcionar emulsões estáveis satisfatórias. A estabilidade da emulsão às vezes pode ser melhorada pela adição de uma pequena quantidade de um tensoativo do tipo copolímeros em blocos do tipo EO-PO.
Um agente solubilizante é um tensoativo que vai formar micelas em água a concentrações acima da concentração de micela crítica. As micelas conseguem então dissolver ou solubilizar materiais insolúveis em água contidos na parte hidrófoba da micela. Os tipos de tensoativos normalmente usados para solubilização são não-iônicos, sorbitan mono-oleatos, sorbitan mono-oleatos etoxilados, e ésteres de metil oleato.
Tensoativos são às vezes usados, seja isoladamente ou com outros aditivos tais como óleos minerais ou vegetais como adjuvantes para misturas de tanque de pulverização para melhorar o desempenho biológico do pesticida sobre o alvo. Os tipos de tensoativos usados para biomelhora-mento geralmente dependem da natureza e do modo de ação do pesticida. No entanto, eles geralmente são não-iônicos tais como: alquil etoxilatos; álcoois alifáticos lineares etoxilados; aminas alifáticas etoxiladas.
Um carreador ou diluente em uma formulação agrícola é um ma- terial adicionado ao pesticida para dar um produto com a potência requerida. Carreadores geralmente são materiais com grande capacidade absorptiva, ao passo que diluentes geralmente são materiais com baixa capacidade absorptiva. Carreadores e diluentes são usados na formulação de polvilhos, pós umectáveis, grânulos e grânulos dispersíveis em água.
Solventes orgânicos são principalmente usados na formulação de concentrados emulsificáveis, emulsões de óleo em água, suspoemul-sões, e formulações de volume ultra baixo, e, em menor extensão, formulações granulares. Às vezes são usadas misturas de solventes. O primeiro grupo principal de solventes são os óleos parafínicos alifáticos tais como querosene ou parafinas refinadas. O segundo grupo principal (e o mais comum) compreende os solventes aromáticos tais como xileno e frações de alto peso molecular de solventes C9 e C10 aromáticos. Hidrocarbonetos clorados são úteis como cossolventes para prevenir a cristalização dos pesticidas quando a formulação é emulsificada em água. Álcoois são às vezes usados como cossolventes para aumentar a potência do solvente. Outros solventes podem incluir óleos vegetais, óleos de sementes, e ésteres de óleos vegetais e de óleos de sementes.
Espessantes ou agentes gelificantes são usados principalmente na formulação de concentrados de suspensão, emulsões e suspoemulsões para modificar a reologia ou as propriedades de fluxo do líquido e para prevenir a separação e sedimentação das partículas ou gotas dispersadas. Os agentes espessantes, gelificantes, e antissedimentação geralmente se enquadram em duas categorias, a saber, particulados insolúveis em água e polímeros solúveis em água. É possível produzir formulações de concentrados de suspensão usando argilas e sílicas. Exemplos destes tipos de materiais incluem, porém sem limitação, montmorilonita, bentonita, silicato misto de magnésio e alumínio, e atapulgita. Polissacarídeos solúveis em água vêm seno usados como agentes espessantes-gelificantes há muito anos. Os tipos de polissacarídeos mais comumente usados são extratos naturais de sementes ou algas marinhas ou são derivados sintéticos de celulose. Exemplos destes tipos de materiais incluem, porém sem limitação, goma guar; goma de alfarroba; carragenina; alginatos; metil celulose; carboximetil celulose sódica (SCMC); hidroxietil celulose (HEC). Outros tipos de agentes antissedimentação baseiam-se em amidos modificados, poliacrilatos, álcool polivinílico e óxido de polietileno. Um outro agente antissedimentação satisfatório é a goma xantana.
Micro-organismos podem causar a deterioração de produtos formulados. Por isso agentes conservantes são usados para eliminar ou reduzir seu efeito. Exemplos de tais agentes incluem, porém sem limitação: ácido propiônico e seu sal sódico; ácido sórbico e seus sais sódico ou po-tássico; ácido benzoico e seu sal sódico; sal sódico do ácido p-hidroxibenzoico; metil p-hidroxibenzoato; e 1,2-benzisotiazolin-3-ona (BIT). A presença de tensoativos geralmente faz com que formulações à base água façam espuma durante as operações de misturação na fase de produção e de aplicação por meio de um tanque de pulverização. Para reduzir a tendência a espumar, agentes antiespumantes geralmente são adicionados seja durante o estágio de produção ou antes da introdução nos frascos. Geralmente, existem dois tipos de agentes antiespumantes, a saber, silicones e não silicones. Silicones geralmente são emulsões aquosas de dimetil polissiloxano, ao passo que os agentes antiespumantes não silicone são óleos insolúveis em água, tais como octanol e nonanol, ou sílica. Em ambos os casos, a função do agente antiespumante é deslocar o tenso-ativo da interface ar-água.
Agentes "verdes" (por exemplo, adjuvantes, tensoativos, solventes) podem reduzir a pegada ecológica global das formulações para proteção de culturas agrícolas. Os agentes verdes são biodegradáveis e geralmente derivam de fontes naturais e/ou sustentáveis, por exemplo fontes vegetais e animais. Exemplos específicos são: óleos vegetais, óleos de sementes, e ésteres dos mesmos, e também alquil poliglucosídeos alcoxila-dos.
Para maiores informações, vide "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations" publicado por D.A. Knowles, Copyright 1998 da Kluwer Academic Publishers. Vide também "Insecticides in Agriculture and Environment — Retrospects and Prospects" de A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, & R. Perry, Copyright 1998 da Springer-Verlag.
PRAGAS
Em gerai, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas por exemplo besouros, centopeias, baratas, moscas, pulgões, cochonilhas, moscas-brancas, cigarras, formigas, vespas, cupins, traças, borboletas, piolhos, grilos, gafanhotos, locustídeos, grilos, pulgas, trip-se, tisanuros, ácaros, carrapatos, nematódeos, e sínfilos.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas nos filos Nematoda e/ou Arthropoda.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas nos subfilos Chelicerata, Myriapoda, e/ou Hexapoda.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas nas classes de Arachnida, Symfilos, e/ou Insecta.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Anoplura. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Haematopinus spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp., e Polyplax spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Haematopinus asini, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Linognathus oviiius, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus humanus, e Pthirus pubis.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Coleoptera. Uma lista não e-xaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Acanthosceli-des spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apogonia spp., Aula-cophora spp., Bruchus spp., Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceutorhyn-chus spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio spp., Ciclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Me-gascelis spp., Meligethes spp., Otiorhynchus spp., Pantomorus spp., Phyllo- phaga spp., Phyllotreta spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhyncho-phorus spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp., e Tríbolium spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Acanthoscelides obtectus, Agrilus planipennis, Anoplophora glabri-pennis, Anthonomus grandis, Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Bothy-noderes punctiventris, Bruchus pisorum, Callosobruchus maculatus, Carpo-philus hemipterus, Cassida vittata, Cerotoma trifurcata, Ceutorhynchus as-similis, Ceutorhynchus napi, Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Co-notrachelus nenuphar, Cotinis nítida, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferru-gineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, Cylindrocopturus ads-persus, Deporaus marginatus, Dermestes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, Faustinus cubae, Hylobius pales, Hypera postiça, Hy-pothenemus hampei, Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemlineata, Li-ogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus, Maecolaspis joliveti, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Phyllopha-ga cuyabana, Popillia japonica, Proetapahanus truncatus, Rhyzopertha do-minica,, Sitona lineatus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tríbolium castaneum, Tríbolium confusum, Trogoderma variabile, e Zabrus tenebrioides.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Dermaptera.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Blattaria. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Blattella germanica, Blatta orientalis, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana, Peripla-neta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis, e Supella longipalpa.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Diptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Bactrocera spp., Ceratitis spp., C-hrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Culex spp., Dasineura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Hylemyia spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia spp., Tabanus spp., e Tipula spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrepha obliqa, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, Ceratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Gracillia perseae, Haematobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza brassicae, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Rhagoletis mendax, Sitodiplosis mosellana, e Stomoxis calcitrans.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Hemiptera. Uma lista não e-xaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Adelges spp., Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus spp., Coccus spp., Empoasca spp., Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Ne-photettix spp., Nezara spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Toumeyella spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma spp. e Unaspis spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Acrosternum hilare, Acyrthosiphon pisum, Aleyrodes proletella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amras-ca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis gossypii, Aphis glycines, A-phis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae, Calocoris non/egicus, Ceroplastes rubens, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Diuraphis noxia, Dia-phorina citri, Dysaphis plantaginea, Dysdercus suturellus, Edessa medita-bunda, Eriosoma lanigerum, Eurygaster maura, Euschistus heros, Euschis- tus servus, Helopeltis antonii, Helopeltis theivora, Icerya purchasi, Idiosco-pus nitidulus, Laodelphax striatellus, Leptocorísa oratorius, Leptocorísa vari-cornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum granarium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum, Mictis longicornis, Myzus persicae, Nephotettix cinctipes, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula, Nilaparvata lugens, Parlatoria pergandii, Parlatoria ziziphi, Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, Physokermes piceae,, Phytocoris californicus, Phytoco-ris relativus, Piezodorus guildinii, Poecilocapsus lineatus, Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, Quadraspidiotus pernicio-sus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Saissetia oleae, Scapto-coris castanea, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutiloneus, Unaspis yanonensis, e Zulia entrerriana.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Hymenoptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Acromyrmex spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Formica spp., Monomorium spp., Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp., Polistes spp., Solenopsis spp., Vespula spp., e Xylocopa spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Athalia rosae, Atta texana, Iridomyrmex humilis, Monomorium minimum, Monomorium pharaonis, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata, Solenopsis molesta, Solenopsis richtery, Solenopsis xyloni, e Tapinoma sessile.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Isoptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Coptotermes spp., Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procornitermes spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp., e Zootermopsis spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchi, Cop- totermes formosanus, Heterotermes aureus, Microtermes obesi, Reticuliter-mes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes, Reticuliter-mes hagerti, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, e Reticulitermes virginicus.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Lepidoptera. Uma lista não e-xaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Adoxophyes spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Caloptilia spp., Cbilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatra-ea spp., Earias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithocolletis spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Peridroma spp., Phyllonorycter spp., Pseudaletia spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., e Yponomeuta spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Achaea janata, Adoxophyes oraria, Agrotis ipsilon, Alabama argillace-a, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, Anacamptodes detectaria, Anarsia lineatella, Anomis sabulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, Ar-chips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa gamma, Bonagota cranao-des, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua reticulana, Carposina niponensis, Chlumetia transversa, Choristoneura rosaceana, Cnaphalocrocis medinalis, Conopomorpha cramerella, Cossus cossus, Cydia caryana, Cydia funebrana, Cydia molesta, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Darna diducta, Diatraea saccharalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Earias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, E-phestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia aporema, Epiphyas postvitta-na, Erionota thrax, Eupoecilia ambiguella, Euxoa auxiliaris, Grapholita molesta, Hedylepta indicata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, Keiferia lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera coffeella, Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Maruca testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, Neoleuci-nodes elegantalis, Nymphula depunctalis, Operophtera brumata, Ostrinia nubilalis, Oxidia vesulia, Pandemis cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileucoptera coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris rapae, Plathy-pena scabra, Plodia interpunctella, Plutella xylostella, Polychrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia inclu-dens, Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera eridania, Thecla ba-silides, Tineola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae, e Zeuzera pyrina.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Mallophaga. Uma lista não e-xaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Anaticola spp., Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menacanthus spp., e Tri-chodectes spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Bovicola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Menacanthus strami-naus, Menopon gallinae, e Trichodectes canis.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Orthoptera. Uma lista não e-xaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Melanoplus spp., e Pterophylla spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Anabrus simplex, Gryllotalpa africana, Gryllotal-pa australis, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa hexadactyla, Locusta migratória, Microcentrum retinerve, Schistocerca gregaria, e Scudderia furcata.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Siphonaptera. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Ceratophyl-lus gallinae, Ceratophyllus niger, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, e Pulex irritans.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Thysanoptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Caliothrips spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp., e Thrips spp. Uma lista não exaustiva de sp. particulares inclui, porém sem limitação, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella williamsi, Heliothrips haemorrhoidalis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips dorsalis, e Taeniothrips rhopalantennalis, Thrips hawaiiensis, Thrips nigropi-losus, Thrips orientalis, Thrips tabaci.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Thysanura. Uma lista não e-xaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Lepisma spp. e Thermobia spp.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Acarina. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Acarus spp., Aculops spp., Boophilus spp., Demodex spp., Dermacentor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizogly-phus spp., e Tetranychus spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém sem limitação, Acarapis woodi, Acarus siro, Aceria mangi-ferae, Aculops lycopersici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Ambl-yomma americanum, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Dermacentor variabilis, Dermatophagoides pteronyssinus, Eotetranychus carpini, Notoedres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Rhi-picephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus perseaflorae, Tetranychus urticae, e Varroa destructor.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas da ordem Symfilos. Uma lista não exaustiva de sp. particulares inclui, porém sem limitação, Scutigerella immaculata.
Em uma outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas do filo Nematoda. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém sem limitação, Aphelenchoides spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenchus spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., e Radopholus spp. Uma lista não exaustiva de sp. particulares inclui, porém sem limitação, Dirofilaria immitis, Heterodera zeae, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica, Onchocerca volvulus, Radopholus similis, e Rotylenchulus reniformis.
Para informações adicionais consultar "HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS" de Arnold Mallis, 9th Edition, Copyright 2004 da GIE Media Inc.
APLICAÇÕES
As moléculas de Fórmula Um geralmente são usadas em quantidades de cerca de 0,01 grama por hectare a cerca de 5000 gramas por hectare paraproporcionar controle. Quantidades de cerca de 0,1 gramas por hectare a cerca de 500 gramas por hectare geralmente são preferidas, e quantidades de cerca de 1 grama por hectare a cerca de 50 gramas por hectare geralmente são mais preferidas. A área à qual uma molécula de Fórmula Um é aplicada pode ser uma área habitada (ou talvez habitada, ou percorrida) por um praga, por e-xemplo: em que crescem culturas, árvores, frutas, cereais, espécies de forragem, videiras, relvados, plantas ornamentais; em que residem animais domésticos; superfícies de interior ou exterior de construções (tais como em que grãos são armazenados), os materiais de construção usados em construção (tais como madeira impregnada), e o solo em torno de construções. Áreas de cultivo particulares para uso de uma moléculaa de Fórmula Um inclui áreas em que crescem maçã, milho, girassol, algodão, soja, canola, trigo, arroz, sorgo, cevada, aveia, batata, laranja, alfalfa, lalface, morango, tomate, pimentão, crucíferas, pera, tabaco, amêndoa, beterraba, feijão e outras culturas valiosas ou em que se pretende plantar sementes das mesmas. Também é vantajoso usar sulfato de alumínio com uma molécula de Fórmula Um em que crescem várias plantas.
Controle de pragas geralmente significa que populações de pragas, atividade de pragas, ou ambas, são reduzidas em uma área. Isto pode ocorrer quando: quando populações de pragas são explusas de uma área; quando as pragas ficam incapacitadas em uma área ou no entorno dela; ou pragas são exterminadas, completamente, ou parcialmente, em uma área ou no entorno dela. Naturalmente, uma é possível ocorrer uma combinação destes resultados. Geralmente, as populações de pragas, a atividade de pragas, ou ambas são desejavelmente reduzidas em mais de cinquenta por cento, de preferência em mais de 90 por cento. Geralmente, a área não é uma parte interna ou externa de um ser humano; consequentemente, o lo-cus geralmente é uma área não humana.
As moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em misturas, aplicadas simultaneamente ou sequencialmente, isoladas ou com outros compostos para melhor o vigor da planta (por exemplo para desenvolver um sistema radicular melhor, para suportar melhor as estressantes condições de crescimento). Esses outros compostos são, por exemplo, compostos que modulam os receptores de etileno da planta, mais especialmente 1-metilciclopropeno (também conhecido como 1-MCP).
As moléculas de Fórmula Um podem ser aplicadas às porções foliares e frutificantes das plantas para controlar pragas. As molécula ou vão entrar em contato direto com a praga, ou a praga vai consumir o pesticida quando comer as folhas, a massa do fruto, ou extrair a seiva, que contém o pesticida. As moléculas de Fórmula Um também podem ser aplicadas ao solo, e quando aplicadas desta maneira, as pragas que se alimentam da raiz ou do caule podem ser controladas. As raízes podem absorver uma molécula levando-a até as porções foliares da planta para controlar as pragas que mastigam o solo e se alimentam da seiva.
Geralmente, com iscas, as iscas são colocadas no solo em que, por exemplo, cupins podem entrar em contato com a isca, e/ou ser atraídos por elas. As iscas também podem ser aplicadas a uma superfície de uma construção, (superfície horizontal, vertical, ou inclinada) em que, por exemplo, formigas, cupins, baratas, e moscas podem entrar em contato com a isca, e/ou ser atraídos por elas. As iscas podem compreender uma molécula de Fórmula Um.
As moléculas de Fórmula Um podem ser encapsuladas dentro de uma cápsula ou ser colocadas sobre a superfície da mesma. O tamanho das cápsulas pode variar do tamanho nanométrico (cerca de 100-900 na-nômetros de diâmetro) ao tamanho micrométrico (cerca de 10-900 microns de diâmetro).
Devido à capacidade única dos ovos de algumas pragas resistirem a certos pesticidas, repetidas aplicações das moléculas de Fórmula Um podem ser desejáveis para controlar larvas emergidas recentemente. O movimento sistêmico dos pesticidas nas plantas pode ser utilizado para controlar pragas em uma parte da planta por meio da aplicação (por exemplo por pulverização de uma área) das moléculas de Fórmula Um a uma outra parte da planta. Por exemplo, o controle de pragas que se alimentam das folhas pode ser obtido por irrigação por gotejamento ou aplicação ao sulco, por tratamento do solo por exemplo com encharcamento do solo antes ou depois do plantio, ou por tratamento das sementes de uma planta antes do plantio. O tratamento de sementes pode ser aplicado a todos os tipos de sementes, inclusive aquelas a partir das quais vão germinar plantas geneticamente modificadas para expressar traços especiais. Exemplos representativos incluem aquelas que expressam proteínas tóxicas para pragas invertebradas, tais como Bacillus thuringiensis ou outras toxinas inseticidas, a-quelas que expressam resistência a herbicidas, tais como a semente "Roundup Ready", ou aquelas com genes estranhos "empilhados" que expressam toxinas inseticidas, resistência a herbicidas, melhoramento nutricional, resistência à seca, ou quaisquer outros traços benéficos. Além disso, estes tratamentos de semente com as moléculas de Fórmula Um pode ainda melhorar a capacidade de uma planta para suportar melhor as condições estressantes de crescimento. Isto resulta em uma planta mais saudável e mais vigorosa, o que pode a maiores rendimentos na época da colheita. Geralmente, espera-se que cerca de 1 grama das moléculas de Fórmula Um para cerca de 500 gramas por 100.000 sementes proporcionem benefícios satisfatórios, sendo esperado que quantidades de cerca de 10 gramas a cerca de 100 gramas por 100.000 sementes proporcionem benefícios maiores, e quantidades de cerca de 25 gramas a cerca de 75 gramas per 100.000 sementes proporcionem benefícios ainda maiores.
Deve ficar facilmente aparente que as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas sobre, em, ou em torno de plantas geneticamente modificadas para expressar traços especiais, tais como Bacillus thuringiensis ou outras toxinas inseticidas, ou aquelas que expressam resistência a herbicidas, ou aquelas com genes estranhos "empilhados" que expressam toxinas inseticidas, resistência a herbicidas, melhoramento nutricional, ou quaisquer outros traços benéficos.
As moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar endoparasitas e ectoparasitas no campo da medicina veterinária ou no campo da pecuária. As moléculas de Fórmula Um são aplicadas, tal como por administração oral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, poções, grânulos, por aplicação dérmica na forma de, por exemplo, imersão, borrifação, derramamento, deposição, e polvilhação, e por administração parenteral na forma de, por exemplo, uma injeção.
As moléculas de Fórmula Um também podem ser vantajosamente empregadas na pecuária, por exemplo na criação de gado bovino, carneiros, porcos, frangos e gansos. Elas também podem ser vantajosamente empregadas em animais de estimação, tais como cavalos, cães, e gatos. Pragas particulares a serem controladas seriam pulgas e carrapatos que são um incômodo para tais animais. As formulações adequadas são administradas por via oral aos animais junto com a água potável ou a comida. As dosagens e formulações que são adequadas dependem da espécie.
As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas para controlar vermes parasitários, especialmente do intestino, nos animais listados acima.
As moléculas de Fórmula Um também podem ser empregadas em métodos terapêuticos para cuidado da saúde do homem. Tais métodos incluem, porém sem limitação, administração oral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, poções, grânulos, e por aplicação dérmica.
As pragas em todo o mundo vêm migrando para novos ambientes (para aquela praga) e subsequentemente tornando-se uma nova espécie invasora nesse novo ambiente. As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas nessas novas espécies invasoras para controle das mesmas nesse novo ambiente.
As moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas em uma área em que crescem (por exemplo, pré-plantio, plantio, pré-colheita) plantas, tais como culturas, e em que são baixos os níveis de pragas (até mesmo sem a presença efetiva destas) que podem causar danos comerciais a tais plantas. O uso de tais moléculas nesta área deve ser benéfico para as plantas que crescem nessa área. Tais benefícios podem incluir, porém sem limitação, melhora da saúde de uma planta, aumento do rendimento de uma planta (por exemplo, maior biomassa e/ou maior teor de ingredientes valiosos), aumento do vigor de uma planta (por exemplo melhor crescimento da planta e/ou folhas mais verdes), melhora da qualidade de uma planta (por exemplo maior teor ou composição de certos ingredientes), e aumento da tolerância ao estresse abiótico e/ou biótico da planta.
Antes de um pesticida poder ser usado ou comercializado, tal pesticida passa por demorados processos de avaliação por vários órgãos governamentais (locais, regionais, estaduais, nacionais, e internacionais). Os requisitos de um grande volume de dados são estabelecidos por órgãos reguladores e devem ser apresentados através da geração de dados e enviados pelo requerente do produto ou por terceiros em nome do requerente do produto, geralmente usando um computador conectado à rede mundial de comunicação ("World Wide Web"). Esses órgãos governamentais analisam então os dados e caso seja concluída uma decisão de segurança, fornecem ao possível usuário ou comerciante o registro de aprovação do produto. Subsequentemente, naquela localidade em que fora concedido e mantido o registro do produto, o usuário ou comerciante pode usar ou vender tal pesticida.
Uma molécula de acordo com a Fórmula Um pode ser testada para determinar sua eficácia contra pragas. Além disso, podem ser condu- zidos estudos sobre o modo de ação para determinar se a referida molécula tem um modo de ação diferente do de outros pesticidas. Subsequentemente, os dados adquiridos podem ser divulgados, tal como pela internet, para terceiros.
Os subtítulos neste documento são dados apenas a título de conveniência e não devem ser usados para interpretar qualquer parte do mesmo.
SEÇÃO DE TABELAS
Tabela 1: Composto número e estrutura____________

Claims (19)

1. Molécula, caracterizada pelo fato de ser de acordo com a Fórmula Um: em que: (a) X é selecionado de N ou CR12; (b) R1 é selecionado de (1) H, F, Cl, Br, I, CN, N02, (CrCeJalquila, (C2-C6)alquenila, (Cr C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C6-C20)arila, (Ci-C20)heterociclila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2, N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2) (CT-CeJalquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Cr C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquiía, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloaíquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, Q(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)anla, ou (C^ C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (C1-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-Cejhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C2o)heterociciíla, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquiIa, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)nO(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloaiquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-Cio)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Cí-Ce^aloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C!- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02) (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alqueníla, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquíla, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), or (9) (C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)); (c)R2 é selecionado de (1) H, F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i- C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (Cô-C20)arila, (C^C^heterociclila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2, N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6>haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-C10)cicioalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3-Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)aríla, ou (C^ C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci^Jalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-Cejhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Cr C20)heterociclíla, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (C1-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Cí-Cejalquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^Ceíalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Cí-Ceíalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterocíclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-Ci0)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-Ceíhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloaíquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (8) (Ce-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), ou (d)(C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (Ci-C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquílóxí, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)); (d)R3 é selecionado de (1)H, F, Cl, Br, I, CN, N02, (Cr-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C6-C20)arila, (Ci-C^heterociclila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2, N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(Q)(R13), (R13)S(Q)2(R13), (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloaiquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C-|0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (Ci-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-Cejhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C1- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Cí-Csjhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C1- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-Cio)cicloalquíla substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-Csjhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)ha]oalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-Cio)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-|-C6)alquíla, (C2-C6)a(quenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C^- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-|-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocícloalquíía, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), or (9) (C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)); (e)R4 é selecionado de (1) H, F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Cr C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C6-C20)arila, (Ci-C20)heterociciila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2, N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (CT-CeJhaloalquila, (C2-Ceíhaloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Cio)çicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3-C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-i- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^Ceíalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-Ceíhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (Ci-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-Cejhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (CTCeJhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-i- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-Cio)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-i- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-C10)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (8) (C6-C20)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-Ceíhaloalquenila, (Ci-Ce)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-C-|0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-t- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), ou (9) (C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Ci, Br, I, CN, N02, (C-i-CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-Cejhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C^CeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C20)heterocicli!a, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcíonalmente substituídos por (R13)); (f)R5 é selecionado de (1) F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci- C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C6-C20)arila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2i N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-CeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (CrCeJalquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-Cejhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Rt3), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (C-r C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (Ci-C6)alcóxi substituído (em que o referido (C^Ceíalcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-|-C6)a]quila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquilaI (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(R13), S(Ó)nO(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-Cio)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (CrCeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcíonalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-C10)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (CrCeJalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)baloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), or (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (CM-C^haloalquila, (C2-C6)haíoalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-i- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)); (g) R6 é selecionado de uma das seguintes fórmulas (6a), (6b), (6c), (6d), (6e), (6f), ou (6g) em que * indica a ligação que está presa ao anel pirazolila; (h) cada R7 é independentemente selecionado de (1) H, CN, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C6-C20)arila, (Ci- C20)heterociclila, S(Ci-C6)alquila, SÍOXC^CeJalquila, S(0)2(Ci-C6)a]quila, N((Ci-C6)alquil)2, (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, OíCT-Ceialquila, CXC^CeJhaloalquila, SíC^Ceialquila, S(0)(Ci-C6)alquila, SÍOiXC^CeJalquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (C-|-C20)heterociclila, (3) (C2-C6)alqueniia substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-Ce)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S^-Ceialquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, 3(0)0(^- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (4) (C1-C6)alcóxí substituído (em que o referido (C-i-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquiia, (C2-C6)alqueníla, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, SÍCt-Ceíalquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO^-CeJalquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(C-rC6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C-i-Caoíheterociciila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^Ceihaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, OíCi-Ce^aloalquila, S(Ci-C6)alquila, SíOXCí-CôJalquila, S(O)2(01-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (6) (C3-Ci0)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloa!quila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^Ce^lquila, (C2-C6)alquenila, (C-|-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(C-|-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(O)(0i-C6)alquila, SíOXÍC^Ce^lquila, SO(Ci-C6)alquila, 3(0)0(0^ C6)alquila, SíOXO^-CeJalquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (7) (C3-Cio)cicloalquenila substituída (em que a referida (03- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)ha)oalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, OíCi-CeJalquila, O(0i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S^ÍCi-CeJalquila, S(0)2(C-|-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(O)2O(0i-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, O(0i-C6)alquila, O(0i-C6)haloalquila, S(C-rC6)alquila, SÍOXC^Ce^lquila, SÍOM^-Ce^lquila, SO(Ci-C6)alquila, 3(0)0(0^ C6)alquiía, S(O)2O(0i-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (CT-C^heterociclila, (9) (C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-rC6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-Ceíhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C-i-C6)alquila, SíOMC^CeJalquila, SO(Ci-C6)alquila, 3(0)0(^-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C-i-C2o)heterociclila; (i)cada R8 é independentemente selecionado de (1) H, CN, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C6-C2o)arila, (C-i-C20)heterociclila, S(Ci-C6)alquila, SíOXC^CeJalquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, NaC^QOalquilk, (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-Cejhaloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (Cs-C^cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, OÍCr-C^alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SCKCT-CeJalquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C^C^heterociclila, (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(C-i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (4) (C1-C6)alcóxi substituído (em que o referido (C-i-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(C1-C6)haloalquila, SíCi-CeJalquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO^-CeJalquila, S(0)0(C1- C6)alquila, S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(O)O(0-i- C6)alquila, SíO^OíC^Ce^lquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (03- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C^CeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C-io)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, OÍCi-CeJalquila, O(0i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(O)(0i-C6)alquila, SíO^C^Ce^lquila, SOíC^Ce^lquila, 8(0)0(0^ C6)alquila, SÍO^OíC-i-CeJalquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C^heterociclila, (7) (C3-Cio)cicloalquenila substituída (em que a referida (03- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, OtCi-Ce^lquila, O(0i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO^-CeJalquila, 8(0)0(0^ C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (8) (C6-C20)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquiia, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, O(0i-C6)alquila, O(0i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, SíOXC^Cg^lquila, S(0)2(C-i-C6)alquila, SO^-CeJalquila, S(O)O(0·,- C6)alquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C-i-C2o)heterociclila, (9) (Ci-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substítuintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3-Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, δ(0)0(^-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C^C^heterociclila; (jj)cada R9 é independentemente selecionado de (1) H, CN, (C-i-Celalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C6-C2o)arila, (C-r C20)heterociclila, S(C-i-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, N((C^C6)a\qui\)2, (2) (Ci-C6)alquiia substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substítuintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^Ce^lquila, (C2-C6)alquenila, (Cr-C6)haloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3-C10)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(C1-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, δ(0)0(^-C6)alquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substítuintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(C1-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, SÍO^OÍCi-Ceíalquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C^heterociclila, (4) (C1-C6)alcóxi substituído (em que o referido (C1-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substítuintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, OÍC^CeJhaloalquila, S^-Cejalquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C-i-C^heterociclila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (CTCeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C-i-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, SÍO^OÍCi-Ce^lquila, (C6-C2o)arila, ou (C-i-C^heterociclila, (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (03- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (CTCe^lquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, □(C^CeJalquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, SÍOJÍCTCeíalquila, SíOMCi-CeJalquila, SOíC^Ce^lquila, S(0)0(C!- C6)alquila, SÍO^OÍC-i-CeJalquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (7) (C3-Ci0)cicloalquenila substituída (em que a referida (03- C10)cicíoalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-|-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(O)(Ci-06)aiquila, SÍOM^-Ceíalquila, SOtCi-CeJalquila, 5(0)0(^- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (8) (C6-C20)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C-io)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, OCCi-CeJhaloalquila, SÍC^CeJalquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C-rC6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, δ(0)0(^-C6)alquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C1-C2o)heterociclila, (9)(Ci-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1-C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-rC6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(C-i-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (C^C^heterociclila; (k) cada R10 é independentemente selecionado de (l) H, CN, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-Cejalquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C6-C20)arila, (C-r C2o)heterociclila, S(C-i-C6)alquila, S(0)(C1-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, N((C,-C6)a\qu\\)2, (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (CrC6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-C-io)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(C1-C6)alquila, 0(Ci-C5)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquiIa, SíO^C-i-CeJalquila, SO(C-i-C6)alquila, 8(0)0(^-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (C-|-C20)heterociclila, (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-i-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(C-|-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C1-C6)alquila, StOMC^CeJalquila, SOÍCTCe^lquila, S(0)0(C1- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (4) (^-C6)alcóxi substituído (em que o referido (C^-Cejalcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02j (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-Ce^aloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, O(0i-C6)alquila, 0(C-i-C6)haloalquila, SíCi-CeJalquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(O)2(0i-C6)alquila, S0(Ci-C6)alquila, 8(0)0(^- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocidoalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, 8(0)0(^- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C1-C2o)heterociclila, (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-Cejhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocic!oalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(C-i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, SíO^OíC-i-Ce^lquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (7) (C3-Cio)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(C-i-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, SíOMCi-Ceíalquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (8) (C6-C20)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-C-io)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, SÍO^OÍCT-Ce^lquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (9) (Ci-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (01- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, OíCi-CeJalquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(O)(0i-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, S0(Ci-C6)alquila, S(O)O(0i-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila; (l)cada R11 é independentemente selecionado de (1) H, CN, (C^CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C6-C2o)arila, (Ci-C2o)heterociclila, SíC^CeJalquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, NÍÍCi-Ceíalquil)^ (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C^CeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3-Ci0)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3-C10)halocicloalquenila, 0(0^06)8^0118, 0(Ci-C6)haloalquila, SíCT-Ceíalquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SOíC^CeJalquila, 3(0)0(0^ C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2-C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, í, CN, N02) (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, OÍCi-CeJalquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, StOXCi-CeJalquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, SCO^CKCVCeíalquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (4) (Ci-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Cí-Ceíalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-Ce)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- Ce)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(C1-C6)alquila, SíOJÍC^Ceíalquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (6) (C3-C10)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C^CeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, O^-Cejalquila, 0(C1-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C-|-C6)alquila, SíOMC^CeJalquila, SO^-CeJalquila, 8(0)0(^- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (CT-C^heterociclila, (7) (C3-Cio)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3-C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-C-io)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(C-i-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SOíCi-CeJalquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (8) (C6-C2o)aríla substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-Cejalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, SíC^CôJalquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (9) (C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-|-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-C-io)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, OíC^CeJalquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C1-C6)alquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO(C1-C6)alquila, 5(0)0^!-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C20)heterociclila; (m)R12 é selecionado de (1) H, F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^CeOalquila, (C2-C6)alquenila, (C1- C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (Ce-C20)arila, (C^C^heterociclila, 0(R13), C(=0)(R13), C(=S)(R13), C(=0)0(R13), C(=S)0(R13), C(=0)N(R13)2, C(=S)N(R13)2, N(R13)2, N(R13)C(=0)(R13), N(R13)C(=S)(R13), S(R13), SO(R13), S(0)0(R13), S(0)20(R13), (R13)S(R13), (R13)S(0)(R13), (R13)S(0)2(R13), (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (CT-CeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (CrCeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (4) (Ci-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C-|-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C^CeJhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)nO(R13), (C6-C2o)arila, ou (C-r C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C2o)arila, ou (C!- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (6) (C3-Ci0)cicloalquiia substituída (em que a referida (C3-C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2- C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenil6xi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Cio)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Cr C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (7) (C3-C-io)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Cr C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C2o)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)), or (9) (^-C20)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C-i-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(R13), S(0)n0(R13), (C6-C20)arila, ou (Ci- C20)heterociclila, cada um dos quais, que podem ser substituídos, podendo ser opcionalmente substituídos por (R13)); (n)cada R13 é independentemente selecionado de (1) H, CN, (C^CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C6-C20)arila, (Ci- C2o)heterociclila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(C1-C6)alquilaI S(0)2(Ci-C6)alquila, N((C1-C6)alquil)2, (2) (C1-C6)alquila substituída (em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C10)halocicloalquenila, 0(C1-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-Ce)alquila, 8(0)0(^-C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)anla, ou (Ci-C2o)heterociclila, (3) (C2-C6)alquenila substituída (em que a referida (C2- C6)alquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-Ce^lquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2-Ceíhaloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalqueniia, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, CXC^CeJalquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (Ci-C2o)heterociclila, (4) (Ci-C6)alcóxi substituído (em que o referido (Ci-C6)alcóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-Cejhaloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Ci0)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, OíCT-Ceíhaloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C1-C2o)heterociclila, (5) (C2-C6)alquenilóxi substituído (em que o referido (C2- C6)alquenilóxi substituído tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (C^CeJalquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (C1-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, CKC^CsJhaloalquila, S(C-i-C6)alquila, SÍOXCi-CeJalquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (CT-C^heterociclila, (6) (C3-Ci0)cicloalquila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C^CeJhaloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C-i0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- Cejalquila, S(0)20(C-i-C6)alquila, (C6-C2o)arila, ou (C-i-C2o)heterociclila, (7) (C3-Cio)cicloalquenila substituída (em que a referida (C3- C10)cicloalquenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloaiquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Cio)cicloalquenila, (C3-C10)halocicloalquila, (C3- Ci0)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(Ci-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, 8(0)0(^- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (8) (C6-C2o)arila substituída (em que a referida (C6-C20)arila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (Ci-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- Cio)cicloalquila, (C3-Ci0)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- C^Jhalocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(Ci-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C1-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci- C6)alquila, S(0)20(Ci-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila, (9) (C1-C2o)heterociclila substituída (em que a referida (C1- C20)heterociclila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)haloalquenila, (Ci-C6)haloalquilóxi, (C2-C6)haloalquenilóxi, (C3- C10)cicloalquila, (C3-C10)cicloalquenila, (C3-Ci0)halocicloalquila, (C3- Cio)halocicloalquenila, 0(Ci-C6)alquila, 0(Ci-C6)haloalquila, S(C1-C6)alquila, S(0)(Ci-C6)alquila, S(0)2(C-|-C6)alquila, SO(Ci-C6)alquila, S(0)0(Ci-C6)alquila, S(0)20(C1-C6)alquila, (C6-C20)arila, ou (Ci-C20)heterociclila; (0) com as seguintes condições (1) os seguintes compostos estão excluídos 5-(4-piridin-2-il-1 H-pirazol-1 -il)nicotinonitrila; e 2-(1-piridin-3-il-1/-/-pirazol-4-il)piridina.
2. Molécula de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que possui uma estrutura de acordo com um dos seguintes compostos
3. Processo para aplicar uma molécula como definida na reivin- dicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma molécula como definida na reivindicação 1 ou 2, a uma área para controlar uma praga, em uma quantidade suficiente para controlar tal praga.
4. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que a referida praga é lagarta-militar da beterraba, lagarta-da-espiga do milho, afídeo verde do pessegueiro, mosca branca da batata-doce, ou cochonilha de São José.
5. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que a referida área é uma área em que crescem maçãs, milho, algodão, soja, canola, trigo, arroz, sorgo, cevada, aveia, batatas, laranjas, alfalfa, alface, morangos, tomates, pimentões, crucíferas, peras, tabaco, amêndoas, beterraba, ou feijões, ou em que as sementes dos mesmos serão plantadas.
6. Molécula, caracterizada pelo fato de ser um sal de adição de ácido pesticidamente aceitável, um derivado de sal, ou um solvato, de uma molécula como definida na reivindicação 1 ou 2.
7. Polimorfo, caracterizado pelo fato de ser de uma molécula como definida na reivindicação 1 ou 2.
8. Molécula de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que pelo menos um H é 2H ou pelo menos um C é 14C.
9. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma molécula como definida na reivindicação 1 ou 2 e pelo menos um outro composto selecionado do grupo de inseticidas, do grupo de acaricidas, do grupo de nematicidas, do grupo de fungicidas, do grupo de herbicidas, do grupo de Al, ou do grupo de sinergistas.
10. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma molécula como definida na reivindicação 1 ou 2 e uma semente.
11. Composição de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que a referida semente fora geneticamente modificada para expressar um ou mais traços especiais.
12. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma molécula como definida na reivindicação 1 ou 2 e uma molécula que tem um modo de ação selecionado de inibidor da acetilcolinesterase, modu-lador dos canais de sódio, inibidor da biossíntese da quitina, antagonista dos canais de cloreto com acesso para GABA, agonista dos canais de cloreto com acesso para GABA e glutamato, agonista dos receptores de acetilcoli-na, inibidor da MET I, inibidor da ATPase estimulada por Mg, receptor nico-tínico da acetilcolina, disruptor da membrana do intestino médio, disruptor da fosforilação oxidativa, e receptor da rianodina (RyRs).
13. Processo, caracterizado pelo fato de que compreende a a-plicação de uma molécula como definida na reivindicação 1 ou 2 a uma planta geneticamente modificada que fora geneticamente modificada para expressar um ou mais traços especiais.
14. Processo, caracterizado pelo fato de que compreende: administração oral; ou aplicação tópica; de uma molécula como definida na reivindicação 1 ou 2, a um animal não humano, para controlar endoparasi-tas, ectoparasitas, ou ambos.
15. Molécula de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que (a) X é CR12; (b) R1 é H; (c) R2 é H; (d) R3 é H; (e) R4 é H; (f) R5 é selecionado de F, Cl, Br, I, ou (CTCeJalquila; (g) R6 é selecionado de uma das seguintes fórmulas (6a), (6b), (6c), (6d),_(6e), (6f), ou (6g) em que * indica a ligação que está presa ao anel pirazolila; (h) cada R7 é independentemente selecionado de H, (C-i- Ce)alquila, (Ci-C6)alcóxi, S^-Ceíalquila, (Ci-C6)alquila substituída em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I; (i) cada R8 é independentemente selecionado de H, (Ci- C6)alquila, (C-i-C6)alcóxi, (Ci-C6)alquila substituída em que a referida (C1-C6)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I; 0 cada R9 é independentemente selecionado de H, (C-i- C6)alquilar (Ci-Cs)alquila substituída em que a referida (C1-C6)a!quila substituída tem um ou mais substituintes selecionados de F, Cl, Br, I; (k) cada R10 é H; (l) cada R11 é H; (m) R12 é selecionado de H, F, Cl, Br, I.
16. Uso de uma molécula como definida na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de ser na preparação de uma composição para controlar endoparasitas, ectoparasitas, ou ambos.
17. Molécula de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de ser para controlar endoparasitas, ectoparasitas, ou ambos.
18. Molécula de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de ser para uso como ingrediente ativo em uma composição para controlar endoparasitas, ectoparasitas, ou ambos.
19. Invenção, caracterizada por quaisquer de suas concretizações ou categorias de reivindicação englobadas pela matéria inicialmente revelada no pedido de patente ou em seus exemplos aqui apresentados.
BRBR102012004142-1A 2011-02-25 2012-02-24 Composições pesticidas e processos relacionados às mesmas BR102012004142A2 (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161446621P 2011-02-25 2011-02-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BR102012004142A2 true BR102012004142A2 (pt) 2015-04-07

Family

ID=46719396

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRBR102012004142-1A BR102012004142A2 (pt) 2011-02-25 2012-02-24 Composições pesticidas e processos relacionados às mesmas

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20120220453A1 (pt)
AR (1) AR085410A1 (pt)
BR (1) BR102012004142A2 (pt)
TW (1) TW201238487A (pt)
WO (1) WO2012116246A2 (pt)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2775125T3 (es) 2010-11-03 2020-07-23 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y procedimientos relacionados
US8937083B2 (en) 2011-10-26 2015-01-20 DowAgroSciences, LLC Pesticidal compositions and processes related thereto
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
MA37572B1 (fr) 2012-04-27 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc Compositions pesticides et procédés correspondants
EP2738171A1 (en) 2012-11-30 2014-06-04 Syngenta Participations AG. Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives
WO2015058020A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058023A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004941A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
US9102655B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004940A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
CN105636441B (zh) 2013-10-17 2018-06-15 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
CN105636440A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
NZ719634A (en) 2013-10-22 2017-09-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
TW201519778A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（十）
RU2656894C2 (ru) 2013-10-22 2018-06-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и соответствующие способы
AU2014340430B2 (en) 2013-10-22 2017-05-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
JP2016538266A (ja) 2013-10-22 2016-12-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
WO2015061142A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
RU2016119530A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
NZ719754A (en) 2013-10-22 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
EP3060042A4 (en) 2013-10-22 2017-04-26 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
EP3060043A4 (en) 2013-10-22 2017-04-12 Dow AgroSciences, LLC Pesticidal compositions and related methods
US9295258B2 (en) 2013-10-22 2016-03-29 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340424B2 (en) 2013-10-22 2017-06-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
JP2016534068A (ja) 2013-10-22 2016-11-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
RU2016119553A (ru) 2013-10-22 2017-12-04 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и связанные с ними способы
KR20160077113A (ko) 2013-10-22 2016-07-01 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 관련 방법
TW201519775A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（七）
EP3094183A4 (en) 2013-10-22 2017-08-09 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
US9920017B2 (en) 2014-03-06 2018-03-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
US9029555B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2954631A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
US9029556B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Argosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2958058A1 (en) 2014-08-19 2016-02-25 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
KR20170058388A (ko) 2014-09-12 2017-05-26 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법
WO2018125817A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2018125815A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
JOP20190278A1 (ar) 2017-05-31 2019-11-28 Novartis Ag مركبات 5، 6-ثنائية الحلقة مندمجة وتركيبات لعلاج الأمراض الطفيلية
WO2019000236A1 (en) * 2017-06-27 2019-01-03 Merck Sharp & Dohme Corp. ALLOSTERIC MODULATORS OF 3- (1H-PYRAZOL-4-YL) PYRIDINE FROM THE M4 ACETYLCHOLINE MUSCARINIC RECEPTOR
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
CN110200067B (zh) * 2019-07-08 2021-08-27 桂林理工大学 一种黄秋葵的保鲜方法
RU2765052C1 (ru) * 2021-06-02 2022-01-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" Способ повышения урожайности сахарной свеклы

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4405207A1 (de) * 1994-02-18 1995-08-24 Bayer Ag N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine
DE19851986A1 (de) * 1998-11-11 2000-05-18 Bayer Ag Phenyl-substituierte zyklische Enaminone
DE102007003036A1 (de) * 2006-12-20 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Pyrimidinylpyrazole
UA107791C2 (en) * 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
WO2011045224A1 (de) * 2009-10-12 2011-04-21 Bayer Cropscience Ag 1- (pyrid-3-yl) -pyrazole und 1- (pyrimid-5-yl) -pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012116246A2 (en) 2012-08-30
US20120220453A1 (en) 2012-08-30
TW201238487A (en) 2012-10-01
AR085410A1 (es) 2013-10-02
WO2012116246A3 (en) 2014-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2017228717B2 (en) Pesticidal compositions and related methods
US8912338B2 (en) Pesticidal compositions
DK2427191T3 (en) pesticide Compositions
US8551914B2 (en) Pesticidal compositions
DK2672819T3 (en) PESTICIDE COMPOSITIONS AND PROCEDURES RELATED TO IT
US20120220453A1 (en) Pesticidal compostions and processes related thereto
AU2012214538B2 (en) Pesticidal compositions and processes related thereto
CN104202986A (zh) 杀虫组合物及与其相关的方法
AU2011296266B9 (en) Pesticidal compositions
OA16336A (en) Pesticidal compositions.
OA16501A (en) Pesticidal compositions and processes related thereto.

Legal Events

Date Code Title Description
B03A Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette]
B11A Dismissal acc. art.33 of ipl - examination not requested within 36 months of filing
B11Y Definitive dismissal - extension of time limit for request of examination expired [chapter 11.1.1 patent gazette]