BG60334B2 - N-арилсулфонил-n горе i-пиримидинил карбамид - Google Patents
N-арилсулфонил-n горе i-пиримидинил карбамид Download PDFInfo
- Publication number
- BG60334B2 BG60334B2 BG096469A BG9646992A BG60334B2 BG 60334 B2 BG60334 B2 BG 60334B2 BG 096469 A BG096469 A BG 096469A BG 9646992 A BG9646992 A BG 9646992A BG 60334 B2 BG60334 B2 BG 60334B2
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- och
- compound
- ochf
- Prior art date
Links
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 95
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 84
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 51
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 51
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 48
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 4
- OTLXSRXRMSHIPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3-[4-(difluoromethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]urea Chemical compound CC1=CC(OC(F)F)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 OTLXSRXRMSHIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- FUBPWMSHAINUOG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(difluoromethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]-3-(2-nitrophenyl)sulfonylurea Chemical compound CC1=CC(OC(F)F)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 FUBPWMSHAINUOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 claims description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 claims description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 claims description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 27
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000612182 Rexea solandri Species 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000001260 Tropaeolum majus Species 0.000 description 4
- 235000004424 Tropaeolum majus Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 3
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- GEBGQGNIZJZBEH-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(difluoromethoxy)-n-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CNC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GEBGQGNIZJZBEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 201000003075 Crimean-Congo hemorrhagic fever Diseases 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000005005 aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021167 banquet Nutrition 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 2
- 125000002262 penten-4-yl group Chemical group C=CCC(C)* 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BQWLVQLKWMJBDF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-1-[4-(difluoromethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]urea Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)N(C(=O)N)C1=NC(=CC(=N1)OC(F)F)C BQWLVQLKWMJBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LALCDSDHLXWTTL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O LALCDSDHLXWTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DARNJZBBTBLNCA-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 DARNJZBBTBLNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPSDEDHCJRKTQB-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethoxy)-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CC1=CC(OC(F)F)=NC(N)=N1 VPSDEDHCJRKTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPRMTYXTLBUREV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-(methylamino)-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound CNC1=NC(O)=CC(=O)N1 WPRMTYXTLBUREV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241001184547 Agrostis capillaris Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101000782236 Bothrops leucurus Thrombin-like enzyme leucurobin Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001098036 Centrosema pubescens Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 102100035861 Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Human genes 0.000 description 1
- 240000004585 Dactylis glomerata Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical class CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000410074 Festuca ovina Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 101000802744 Homo sapiens Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Proteins 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 101000845005 Macrovipera lebetina Disintegrin lebein-2-alpha Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 244000279064 Psophocarpus palustris Species 0.000 description 1
- 235000014465 Psophocarpus palustris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241001506773 Xanthium sp. Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- GRCDJFHYVYUNHM-UHFFFAOYSA-N bromodifluoromethane Chemical compound FC(F)Br GRCDJFHYVYUNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- FXPVUWKFNGVHIZ-UHFFFAOYSA-L disodium;dodecyl sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O FXPVUWKFNGVHIZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- YOMFVLRTMZWACQ-UHFFFAOYSA-N ethyltrimethylammonium Chemical compound CC[N+](C)(C)C YOMFVLRTMZWACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000004883 flower formation Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- GTCGIUYKKUOFHY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]-carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N(C(N)=O)C1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GTCGIUYKKUOFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTXYDJVDBBOKDC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4-(difluoromethoxy)-6-methoxypyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC(F)F)=N1 HTXYDJVDBBOKDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHGOBHSWGULGTR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4-(difluoromethoxy)-6-methylpyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(OC(F)F)=N1 JHGOBHSWGULGTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N methylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004712 n-pentylthio group Chemical group C(CCCC)S* 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical class C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000002409 penten-3-yl group Chemical group C=CC(CC)* 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229940093956 potassium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- RJZWXBPGTVPSRE-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-yl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=NC=CC=N1 RJZWXBPGTVPSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004162 soil erosion Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
N-арилсулфонил-ni-пиримидинилкарбамид, намиращи приложение като хербициди и растежни регулатори, имат формула в която r18 означава водород, алкил или алкокси, х е един незаместен или заместен фенилов радикал или един незаместен или заместен нафтилов радикал, y е с1-с3алкил, с1-с3халоалкил, с1-с3алкокси, с1-с3халоалкокси, с1-с3алкилтио, с2-с3алкоксиалкил, халоген или една незаместена аминогрупа и z кислород или сяра, и техните соли. 25 претенции
Description
Изобретението се отнася до нови N-арилсулфонил-М’пиримидинилкарбамиди с хербицидни и регулиращи растежа свойства, до тяхното получаване, до съдържащите ги състави и до използването на тези нови смеси за контролиране на плевелите, в частност избирателно, в посевите от полезни растения, или за регулиране и задържане растежа на растенията. Изобретението се отнася и до нови аминопиридини, изготвени като междинни продукти.
М-арилсулфонил-ЬГ-пиримидинилкарбамидите съгласно изобретението, съответно получените соли, имат основна формула ί
X-SO2-NH-C-N—ί \ ι nK r18 Y I в която:
X означава един радикал or формулата
У означава Cj . Залкил, Ст . Зхалоалкил, С1 . Залкокси, С1<3 халоалкокси, С2.3алкоксиалкил, Ст .Залкилтио, халоген или -NR1^17;
Z- кислород или сяра;
Ri-водород, халоген, циано, нитро, _4 халоалкил, Ст.4 алкил, С1-4 алкокси, -COR6; -NR7R8; -S(0)m-C-|.4 алкил или -SO2R9;
R2 - водород, флуор, хлор, бром, нитро, трифлуорметил, -NR20R21; метил, етил, метскси, етокси или -3(0)^0^4 алкил;
R3 е водород, флуор, хлор, бром, амино, нитро или метокси;
R6водород, С-|.4алкил, С3.5алкенилокси, С3.5алкинилокси, халоалкил. ,5 алкилтио. фенокси, бензилокси. - NR^R^ или алкокси, който е незаместен или заместен с 1 до 4 халогенни атома, или С-|.3алкокси;
R7-водород, метокси, етокси, алкил или -CO - R12;
R0-водород или С1-4 алкил;
Rg-'eflHa -0-С13 или -NR14R15 група;
R13 θ θι .4 алкил, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атома, или е фенил, или бензил;
R18 е водород, С.| ,3алкил или С1 .Залкокси, ат е 0, 1 или 2; и R4 има същите значения както R2; R5 има същите змвчения като R1 ; R10, R^, R14 и R2q - всеки от един тях има същото значение както R7; a R12, R15, Rie> R-I7 и R2i все|<и от тях има същото значение както Rs.
Известни са карбамиди, триазини и пиримидини с хербицидни свойства. Известни са арилсулфамоил хетероциклиламино3 карбамоил състави с хербицидни и регулиращи растежа на растенията свойства описани (1 и 2).
В определението на заместителите по-горе алкилът означава алкил с права или разклонена верига, например метил, етил, ппропил, изопропил или 4-те бутилизомери. Алкокси е метокси, етокси, н-пропокси, изопропокси, 4-те бутокси изомери, н -амилокси, изоалилокси, 2-амилокси или 3-амилокси, с метокси, етокси или за предпочитане изопропокси.
Алкилтио е например метилтио, етилтио, н-пропилтио, изопропилтио, н-бутилтио или н-пентилтио, като се предпочитат метилтио и етилтио.
Примери за алкенилрадикали са винил, алил, изопропенил, пропен-1-ил, бутен-1-ил, бутен-2-ил, бутен-3-ил, изобутен-1-ил, изобутен-2-ил, пентен-1-ил, пентен-2-ил, пентен-3-ил и пентен-4-ил, за предпочитане винил, алил и пентен-4-ил.
Алкилсулфинил например е метилсулфинил, етилсулфинил, нпропилсулфинил и н-бутилсулфинил, за предпочитане метилсулфинил и етилсулфинил.
Алкилсулфонил например е метилсулфонил. етилсулфонил или н-пропилсулфонил, за предпочитане метилсулфонил и етилсулфонил.
Халогенът сам по себе си и като част от халогеналкокси е флуор, хлор и бром, за предпочитане флуор или хлор.
Алкинилрадикалите в определенията на горните символи нормално са пропаргил, бутин-2-ил 7 бутин-3-ил както и пентинилрадикали. За препочитане обаче алкинил е пропаргил или бутин-2-ил ? или бутин-3-ил.
Изобретението се отнася също така до солите, които съединенията съгласно формула I са в състояние да образуват с амини, алкалнометални основи и алкалоземни метални основи или с кватернерни амониеви основи.
Алкалнометалните хидроокиси и алкалоземните метални хидроокиси, използвани като солообразуващи, са хидроокисите на литий, натрий, калий, магнезий или калций, като натриевия или калиев хидроокис е по-специално предпочитан.
Примери на подходящи солообразуващи амини са първични, вторични и третични алифатни и ароматни амини, такива като метиламин, етиламин, пропиламин, изопропиламин, 4-те изомерни бутиламини, диметиламин, диетиламин, диетаноламин, дипропиламин, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, пиролидин, пиперидин, морфолин, триметиламин, триетиламин, трипропиламин, хинуклидин, пиридин, хинолин и изохинолин. Предпочитани амини са етиламин, пропиламин, диетиламин и триетиламин, като найпредпочитани са изопропиламин и диетаноламин.
Примери на кватернерни амониеви основи са по принцип катионите на халогенамониевите соли, например тетраметиламониевите катиони, триметилбензиламониевияТ катион, триетилбензиламониевият катион, тетраетиламониевият катион, триметилетиламониевият катион и амониевият катион.
Предпочитани съединения съгласно основната формула I са тези от ограничената подформула
Y la в която:
X означава радикал с формула
У означава метил, етил, метокси, етокси, дифлуорометокси, диметиламино или етилметиламино;
Z-кислород или сяра;
R1 - водород, флуор, хлор, бром, йод, циано, нитро, трифлуорометил, CV4 алкил, С-,.4алкокси, -COR6; -NR7R8; -8(0)^(^ _4 алкил или -SO2R9;
R2 - водород, флуор, хлор, бром, нитро, трифлуорометил, амино, метил, етил, метокси, етокси или -S(O)m-C-|.3 алкил;
R3 е водород, флуор, хлор, бром, нитро или метокси;
Re водород, . 3 алкил, С3.5 алкенилокси, С3.5 алкинилокси, С-|.5 алкилтио, фенокси, бензилокси, - NR^R^ или C^g алкокси, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атома,
R7-водород, метокси, етокси, алкил или -CO - NR12;
R8-водород или алкил;
Rg- една -0-С13 или -NRUR15 група;
R13 е Ст .4 алкил, фенил, или бензил;
a m има стойност 0, 1 или 2;
R4 има същото значение както R2; R5 има същото значение като R1; R10 и R14 всеки един от един тях има същото значение както R7; a R1h R12, и R15 всеки един от тях има същото значение както R8^h техните соли.
Предпочитани съединения съгласно формули I и 1а са тези при които:
а) X означава незаместен или замесен фенилов радикал;
б) У е радикал, съдържащ най-много два въглеродни атома;
в) Z е кислород;
г) R3 и R4 водород и
д) R18 е водород или метил.
Комбиниране на определен брой предпочитани белези води до получаване на по-предпочитани групи съединения съгласно формулите I и la, в които X е незаместен или заместен фенилов радикал, У-един радикал?съдържащ най-много 2 (два) въглеродни атома, Z е кислород, a R3 и R18 са водороди. В тази група съединения се предпочитат онези съединения при които R2 е водород.
Една специално предпочитана подгрупа от съединенияя съгласно основната формула I обхваща онези съединения, в които X е незаместено или заместено фенилова ядро, У е радикал, съдържащ най-много 2 въглеродни атома, Z е кислород, R18 е водород, Rf е водород, халоген, нитро, С-ι ,4 халоалкил, Ст .4 алкил, Ст .4 алкокси, S(O)m- ,4 алкил j -S0o-N(CH3)2 7 -SO-OCH2CF3 или —CO-R8; R2 е водород, флуор, хлор, нитро, амино, трифлуорометил, метил, метокси:7етокси или -S(O)m- С-, . 4 алкил; Rs е водород, метил, С3 . 5 алкенилокси, С3 . 5 алкинилокси, . 3 алкилтио, диметиламино, метиламино, амино или . 5алкокси, който е незаместен или заместен посредством 1 до 3 халогенни атома или с С-|.3алкокси; е m има стойност 0, 1 или 2.
Предпочитани съединения са:
N-(2- хлорофенилсулфонил)-М’-(4-дифлуорометокси-6-метилпиримидин-2-ил)карбамид
N-(2- метоксикарбонилфенилсулфонил)-М’-(4-дифлуорометокси-6-метоксипиримидин-2-ил) карбамид
N-(2- нитрофенилсулфонил)-М’-(4-дифлуорометокси-6-метилпиримидин-2-ил)карбамид
М-(2-метоксикарбонилфенилсулфонил)-№-[4,6-бис-(дифлуорометокси)пиримидин-2-ил] карбамид
М-(2-метоксикарбонилфенилсулфонил) -N ’-[ 4-дифлуорометокси-б-метилпиримидин-2-ил] карбамид
Получаването на съединенията съгласно формула I се извършва в инертен органичен разтворител.
Съгласно първи метод съединенията с формула I се получават чрез участие в реакцията на арилсулфонамцд с формула
X - SO2- NH2 II където X има значенията описани при формула I, с един Nпиримидинилкарбамат с формула
където ,cli8> 2 и Y са както са определени при формула I, в присъствието на основа.
Съгласно втори метод съединенията с формула I се получават чрез участие в реакцията на един арилсулфонилизоцианат или арилсулфонилизотиоцианат с формула
X - SO2 - N = С = Z IV където X и Z са както са определени при формула I, с един аминопиримидин с формула
ochf2 hn-ZA Υ V |
където R16 и У имат значенията посочени при формула I, по избор в присъствието на основа.
При друг метод съединенията съгласно формула I, където R18 е водород 7 се получават чрез участие в реакцията на един арилсулфонамид от формула II с един изоцианат или изотиоцианат с
формула | ochf2 Ν—I =C=N—( N=/ Y VI |
в която У и Z са както са определени при формула I, по избор в присъствието на основа.
Съединенията с формула I могат също да се получат чрез участието в реакцията на един N-арилсулфонилкарбамат с формула
VII в която X е както е определен при формула I с един аминопиридин от формула V.
При желание карбамидите съгласно формула I могат да бъдат превърнати в присъединителни соли с амини, с алкалнометални хидрооксиди, с хидроксиди на алкалоземните метали или с кватернерни амониеви бази. Това превръщане се осъществява чрез реагиране с еквимолзрно количество от основа и изпаряване на разтворителя.
Реакциите за получаване на съединения с формула I обикновено се провеждат в присъствието на апротонни, инертни органични разтворители като метиленхлорид, тетрахидрофуран, ацетонитрил, диоксан или толуол.
Температурите, при които се провеждат реакциите, са обикновено в граници от -20 до +120° С. Реакциите са обикновено слабо екзотермични и могат да бъдат провеждани при стайна температура. За да се скъси реакционното време или да се инициира започването на реакцията, целесъобразно е да се загрее реакционната смес близко до температурата на кипене. Реакционното време може също така да се съкрати чрез прибавяне на няколко капки основа или изоцианат в качеството на катализатор.
Като подходящи основи тук могат да се използват както органични основи като амини, например триетиламин, хинуклидин, пиридин и т.н., така и неорганични бази като хидриди, например натриев или калиев хидрид, хидроксиди като натриев или калиев хидроксид, карбонати като натриев и кариев карбонат или бикарбонати като калиев или натриев бикарбонат.
Крайните продукти могат да се изолират чрез концентриране на реакционната смес и/или изпаряване на разтворителя и пречистване чрез прекристализиране или стриване на твърдия остатък в разтворители, в които те са трудно разтворими, като етер, ароматни въглеводороди или хлорирани въглеводороди.
Съединенията с формула I са стабилни съединения, поради което не са необходими предпазни мерки при работа с тях.
Междинните продукти съгласно формули II, IV и VII са известни или могат да се получат по методи, подобни на известните такива.
Някой от междинните продукти с формула V са описани в (3).
Новите изходни съединения от този тип имат обща формула
HF2
Va в която У има значенията алкил или посочени във формула I, a R19 е С1 _3 Ст . з алкокси. Тези нови междинни съединения са разработени за синтезирането на съединенията с специално формула I, обект на изобоетението.
Съединенията с формула аминопиримидин с формула следователно също така съставляват един по-нататъшен
Va са получени чрез реакция на
Y
ОН
VIII в която У има значенията посочени при формула I, a R19 е .3 алкил или C-j . 3 алкокси, с дифлуорохлорометан или дифлуоробромометан в присъствието на основа.
Процесът за получаването на съединенията с формула Va обикновено се провежда в инертен полярен разтворител или смес от разтворители. Подходящи разтворители са: етери като диоксан, тетрахидрофуран, етиленгликол, диметилов етер или диетиленгликолдиметилов етер; алкохоли като метанол или етанол; кетони като ацетон или етил метил кетон; диметилформамид; ацетонитрил или диметилсулфоксид. Особено подходящи бази са натриевият и калиевият хидрид, калиев или натриев хидроксид, калиев или натриев карбонат. При целесъобразност основата може да се използва под формата на воден разтвор.
Изходните съединения с формула VII са познати или те могат да се получат по методи, подобни на известните.
Някой от междинните съединения с формули II и IV са познати (3) или се получават от междинните съединения с формула V по методи, аналогични на познатите.
Когато се използват в по-ниски дози (норми) на приложение, съединенията -с формула I имат добри селективни растежноинхибиторни и селективни хербицидни свойства, които ги правят изключително подходящи за приложение при посеви от културни растения, по-специално при захарна тръстика, житни растения, памук, соя, царевица и ориз. В някой случай се причинява увреждане на плевели, които до сега са унищожавани само с тотални хербициди.
Начинът на действие на тези растения е необичаен. Много от тях се транслоцират, т.е. абсорбирани от растението,те проникват в други негови части, където проявяват действието си. В съответствие с това, възможно е например да се увредят многогодишни плевели в техните корени чрез повърхностно третиране. В сравнение с други хербициди и регулатори на растежа, новите съединения съгласно формула I са ефективни дори когато се използват в много малки дози на приложение.
Съединенията с формула I имат освен това ясно проявени регулиращи растежа свойства, които могат да доведат до увеличаване на добива от културни растения или от тяхната продукция. В допълнение, много съединения с формула I имат инхибиращо растежа действие, което зависи от използваната концентрация. Както едносемеделни, така и двусемеделни растения се инхибират в растежа си.
Например съединенията съгласно формула I селективно инхибират растежа на бобови растения, които често се засаждат като защитни култури в тропически региони^за да се избегне ерозията на почвата при културните растения.
При много културни растения инхибиранбтона вегетативния растеж позволява повече растения да се засадят на площта, така че да се получи по-висок добив от единица площ. Друг механизъм за увеличаване на добива чрез използване на регулатори на растежа е в увеличената способност на хранителните вещества да съдействат за образуването на цветове и даване на плодове от растенията, докато вегетативният им растеж се ограничава.
Понякога е желателно и се предпочита да се инхибира вегетативния растеж на едносемеделни растения, например треви или културни растения като житни растения. Такова забавяне на растежа е от икономически интерес, по-специално по отношение на тревата, тъй като честотата на косене в цветните градини, паркове, спортни площадки, пътни банкети може по този начин да се намали. От значение е също задържането на растежа на тревисти и дървесни растения по пътни банкети и предавателните линии или най-общо казано в площи, където не е желана силна растителност.
Използването на растежни регулатори за задържане на растежа на житни растения във височина е също от изключително значение, тъй като скъсяването на житното стебло намалява или напълно елиминира опасността от полягане на житата преди жътвата. В допълнение растежните регулатори са способни да предизвикат ефект на заякчаване на стеблата на житните посеви и по този начин противодействат на полягането.
По-нататък съединенията с формула I са подходящи за предпазване на складирани картофи от поникване. По време на зимното лагеруване картофите често поникват вследствие на което те се свиват, загубват от теглото си и загниват. При по-висока доза на приложение всички опитни растени са така увредени в тяхното развитие, че изсъхват и умират.
Изобретението се отнася също така до хербицидни и регулиращи растежа на растенията състави, съдържащи ново съединение с -ф°РмУла както и до методи за контролиране на плевелите преди и след поникване, до инхибиране на растежа на едносемеделни и двусемеделни култури, по-специално на треви, на тропически защитни растения и на вирусвекторите при тютюневите растения.
Съединенията съгласно изобретението се използват в непроменен вид или за предпочитане заедно с добавки, обичайно използвани в тази област и заради това се формулират по познатите начини в емулгируеми концентрати, разтвори за директно пръскане или за прилагане след разреждане, разредени емулсии, мокрими прахове, разтворими прахове, прахове, гранули и също така като капсули например в полимерни вещества. Според естеството на съставите, методите на приложение, като пръскане, пулверизиране, разпрашаване, разпръскване или изливане се подбират в съответствие с целите върху които ще се прилагат и конкретните условия.
Формулировките, т.е. съставите съдържащи съединение с формула I като активно вещество, а където е подходящо и твърда или течна добавка, се приготовляват по познат начин, например чрез хомогенно смесване и/или раздробяване на активните съставки с пълнители, например разтворители, твърди носители и където е необходимо и повърхностноактивни вещества.
Подходящи разтворители са въглеводороди, за предпочитане фракциите съдържащи от 8 до 12 въглеродни атома, т.е. ксиленови смеси или заместени нафталини, фталати като дибутилфталат или диоктилфталат, алифатни въглеводороди като циклохексан или парафини, алкохоли и гликоли и тяхните етери и естери като етанол, етиленгликол монометил или моноетилов етер, катони от типа на циклохексаном- силно полярни разтворители като Ν-μθτηλ-2пиролидон, диметилсулфоксид или диметилформамид, както и епоксидирани растителни масла, например епоксидирано кокосово масло или соево масло, или вода.
Използваните твърди носители, например тези за прахове и диспергируеми прахове, са обикновено природни минерални пълнители като калцит, талк, каолин, монтморилонит или атапулгит. С цел да се подобрят физическите качества е възможно също да се добави силно диспергирана силициева киселина или силно диспергирани полимерни абсорбенти. Подходящи гранулирани адсорбиращи носители са от порест тип, например пемза, натрошена тухла, сепиолит или бентонит, а подходящи несорбиращи носители са материали като калцит или пясък. Освен това могат да се използват голям брой предварително гранулирани материали от неорганичен или органичен произход, например по-специално доломит или смляни растителни остатъци.
В зависимосЛарактера на съединението с формула I, което ще се формулира, подходящи повърхностноактивни вещества могат да бъдат от нейоногенен, анионактивен или катионактивен тип, притежаващи висока емулгираща, диспергираща и умокряща способност. В терминът “повьрхностноактивно вещество се включва и смеси от такива.
Подходящи анионактивни повърхностноактивни вещества могат да бъдат водноразтворими сапуни и водноразтворими синтетични повърхностноактивни съединения.
Подходящи сапуни са солите на алкалните метали, на алкалоземните метали или незаместените или заместени амониеви соли на висшите мастни киселини (С10_22), т.е. натриевите и калиеви соли на олеиновата и стеариновата киселина, или на смеси от природни мастни киселини, които могат да се получат например от кокосово масло или лой. Могат да се посочат също така соли на метилтауриновата киселина.
Много по-често обаче се използват така наречените синтетични повърхностноактивни вещества, по-специално мастни сулфонати, мастни сулфати, сулфонирани производни на бензимидазола или алкиларилсулфонати.
Мастинте сулфонати или сулфати обикновено са под формата на алкалнометални соли, соли на алкалоземните метали или незаместени или заместени амониеви соли и съдържат един С8. 22 алкилов радикал, който включва също алкиловата част на ациловия радикал, например натриева или калциева сол на лигнинсулфонова киселина, на додецилсулфат или на смес от мастни алкохолни сулфати, получени от природни мастни киселини. Тези съединения също така включват солите на естерите на сярната киселина и присъединителните съединения на сулфонови киселини на мастен алкохол/етилен оксид. Производните на сулфонираните бензимидазоли с предпочитание съдържат 2 групи на сулфонова киселина и един радикал на мастна киселина съдържащ от 8 до 22 въглеродни атома. Примери на алкиларилсулфонати са натриев.
калциев или триетаноламинова сол на додецилбензолсулфонова киселина, дибутилнафталенсулфонова киселина или нафталенсулфонова киселина/формалдехид кондензационен продукт. Подходящи са също и съответните фосфати, например соли на естери на фосфорната киселина на присъединително съединение на р-нонилфенол с 4 до 14 мола етиленоксид.
Нейоногенни повърхностноактивни вещества са с предпочитание производни на полигликолетер на алифатни или циклоалифатни- алкохоли, или наситени или ненаситени мастни киселини и алкилфеноли, като посочените производни съдържат от 8 до 30 гликолетерни групи и 8 до 20 въглеродни атома във (алифатната) въглеводородна част и от 6 до 18 въглеродни атома в алкилната част на алкилфенолите.
Други подходящи нейоногенни повърхностноактивни вещества са водноразтворимите присъединителни съединения на полиетиленоксид с полипропиленгликол, етилендиамин полипрспиленгликол и алкилполипропиленгликол съдържащ от 1 до 10 въглеродни атома в алкиловата верига, като присъединителните съединения съдържат от 20 до 250 етиленгликолови етерни групи и от 10 до 100 пропиленгликолови етерни групи. Тези съединения обикновено съдържат от 1 до 5 етиленгликолови единици за една единица пропиленгликол.
Представтелни на нейоногенните повърхностноактивни вещества са нонилфенолполиетоксиетанолите, полигликолетери на рициновото масло, присъединителни съединения на полипропилен/полиетилен оксиди, трибутилфеноксиполиетоксиетанол, полиетиленгликол и октилфеноксиетоксиетанол. Естери на мастни киселини на полиоксиетилен сорбитан и полиоксиетилен сорбитан триолеат също са подходящи като нейоногенни повърхностноактивни вещества.
Катионактивните повърхностноактивни вещества са с предпочитание кватернерни амониеви соли^които съдържат като Nзаместител поне един Св . 22 алкилов радикал и като следващи заместители-нисш незаместен или заместен алкил, бензил или нисш хидроксиалкилов радикал.
Солите са с предпочитане под формата на халогениди, метилсулфати или етилсулфати. примерно стеарилтриметиламониев хлорид или бензил ди(2-хлороетил)етиламониев бромид.Обичайно използваните при формулирането повърхностноактивни вещества са описани в (4) и (5).
Пестицидните състави обикновено съдържат от 0.1 до 95 , за предпочитане от 0.1 до 80 %, съединение съгласно формула I, 1 до 99.9 % твърда или течна добавка и от 0 до 25 %, за предпочитане 0.1 до 25 % ? повърхностноактивно вещество.
Следните предпочитани рецептури са съставени от следните съставни части (% са тегловни):
Емулгируеми концентрати
активно вещество | от 1 до 20 %, за предпочитане от 5 до 10 % |
повърхностноактивно | от 5 до 30 %, за предпочитане от 10 до |
вещество | 20 % |
течен носител | от 50 до 94 %, за предпочитани от 70 до 85 |
Прахове
активно вещество | от 0.1 до 10 %, за предпочитане от 0.1 до 1 % |
твърд носител Суспензионни концентрати | от 99.9 до 90 %, за предпочитане от 99.9 до 99 % |
активно вещество | от 3 до 75 %, за предпочитане от 10 до |
50 % | |
вода | от 94 до 25 %, за предпочитане от 90 |
до 30 % | |
повърхностноактивно | от 1 до 40 %, за предпочитане от 2 до |
вещество | 30 % |
Мокрими прахове | |
активно вещество | от 0.5 до 90 %, за предпочитане от 1 |
до 80 % | |
повърхностноактивно | от 0.5 до 20 %, за предпочитане от 1 |
вещество | до 15 % |
твърд носител | от 5 до 95 %, за предпочитане от 15 до |
90 % | |
Г ранули | |
активно вещество | от 0.5 до 30 %, за предпочитане от 3 |
до 15 % | |
твърд носител | от 99.5 до 70 %, за предпочитане от 97 |
до 85 % |
Докато търговските продукти се приготвят с предпочитане под формата на концентрати, то крайният потребител нормално ще използва разредени състави. Формулировките могат да се разреждат до концентрации от 0.001 %. Нормите на приложение са обикновено от 0.01 до 10 кг активно вещество за хектар, за предпочитане от 0.025 до 5 кг/хек.
Съставите могат освен това да съдържат и други съставки с оглед постигането на по-специални качества, като стабилизатори, антипенители, регулатори на вискозитета, свързващи вещества, прилепители, както и торове или други активни съединения.
ПРИМЕРИ ЗА ПОЛУЧАВАНЕ
Пример 1. М-(2-хлорофенилсулфонил)-М’-(4-дифлуорометокси6-метилпиримидин-2-ил) карбамид
Разтвор на 4.9 г (0.0225 мола) 2-хлорофенилсулфонил изоцианат и 3.5 г (0.02 мола) 2-амино-4-дифлуорометокси-6метилпиримидин в 70 мл диоксан се разбърква 2 ч при 60 - 70° С. Реакционната' смес се филтрира и филтратът се концентрира. Остатъкът се стрива с етер за да се получи 3.8 г (49.9 % теоретичен добив) М-(2-хлорофенилсулфонил)-№-(4-дифлуорометокси-6-метилпиримидин-2-ил)карбамид с т.т. 169 - 170° С.
Пример 2. М-(2-метоксикарбонилфенилсулфонил)-М’-[4,6-бис(дифлуорометокси)-пиримидин-2-ил] карбамид
3.62 г (0.0158 мола) 2-метоксикарбонилфенилсулфонилизоцианат и 2.63 г (0.0116 мола) 2-амино-4.6-бис(дифлуорометокси)пиримидин реагират в 50 мл диоксан. както е описано в пример 1, при което се получава съединението от заглавието с т.т. 186 - 188° С.
Пример 3. М-(2-метоксикарбонилфенилсулфонил)-М’-[4,6-бис(дифлуорометокси)пиримидин-2-ил]-М’-метилкарбамид
а) 67.5 г (1 мол) метиламониев хлорид и 42 г (0.5 мола) цианогуанидин се загряват до 175° С за да се получи бистра безветна стопилка. След започването на реакцията, топлината от нея повишава температурата на реакционната смес до 206° С. Реакционната смес се разбърква след това около 3.5 часа при 175°
С, охлажда се до 80° С и се разрежда с 320 мл метанол и след това се прибавят в продължение на 5 мин 172.3 г (0.97 мола) 30 % разтвор на натриев метилат в метанол. Получената суспензия се кипи на обратен хладник 30 мин и след това в продължение на 5 мин се прибавя 178 г (1.08 мола) диетилмалонат. Суспензията се кипи още 6 ч и след това се разрежда с 1.25 л вода. Продуктът се утаява чрез подкисляване на светлия оранжев разтвор с ледена оцетна киселина до pH 4.5. Утайката се отделя, промива се с вода и се изсушава във вакуум над фосфорен петоокис,при което се получава 35.3 г (25 % от теоретичния) 2-метиламино-4,6-дихидроксипиримидин с т.т. 290° С.
б) Смес от 35.3 г (0 25 мола) 2-метиламино-4;6-дихидроксипиримидин, 340 г (2.5 мола) 30 % воден разтвор на натриева основа и 600 мл диоксан се нагряват до 75°С. След това в получената емулсия се въвежда газообразен дифлуорометан в продължение на 1.5 часа. Органичната фаза се отделя и концентрира. Остатъкът се промива с ледена вода и след изсушаване се получава желания 2-метиламино4,6-бис-(дифлуорометокси)пиримидин с т.т. 54 - 55° С.
в) По начина описан в пример 1, 4.6 г (95.8 % от теоретичния добив) се получава М-(2-метоксикарбонилфенилсулфонил)-М’-[4,6бис-(дифлуорометокси)пиримидин-2-ил]-М’-метилкарбамид от 2.6 г (0.011 мола) 2-метоксикарбонилфенилсулфонилизоцианат и 2.4 г (0.01 мола) 2-метиламино-4.6-бис-(дифлуорометокси)пиримидин в 30 мл метиленхлорид. Продуктът се топи при 114 - 115° С след прекристализиране от ацетон/етер.
По аналогичен начин се получават съединенията, дадени в следващата таблица.
Таблица 1
съединение ' ΪΊ | Ri -СООСН3 | а2 й | Y СНз | Z . _... | т.т.иС 163-164 I |
1.2 | ' -СООСНз | н | -OCHF2 | 0 | : 186-188 |
1.3 | -СООСНз | н | с2н5 | ! 0 | ] 170-171 1 |
1.4 | -СООСНз | н | ОСНз | 0 | 177-178 |
1.5 | CI | Н | СНз | 0 | 169-170 |
1.6 | CI | н | С2Н5 | 0 | |
1.7 | CI | н | -ochf2 | 0 | 181-182 |
1.8 | СНз | Н | СНз | 0 | 168-171 |
1.9 | сн3 | н | -ochf2 | 0 | |
1.10 | ОСН3 | н | СНз | 0 | 164-165 |
1.11 | ОСН3 | н | -ochf2 | 0 | 183-184 |
1.12 | ОСН3 | Н | ОСНз | 0 | 173-174 |
1.13 | CF3 | ' Н “ | -OCHF2 ’ | ||
1.14 | CF3 | н | СН3 | 0 | 203-204 с разл. |
1.15 | Вг | н | -ochf2 | 0 | |
1.16 | Вг | н | СНз | 0 | 170-171 |
1.17 | Вг | н | С2Н5 | 0 | |
1.18 | no2 | н | СНз | 0 | 194-195 с разл. |
1.19 | NO, | н i | -ochf2 | 0 | 173-174 |
съединение | Ri | r2 | Y | z | t.t.uC |
1.20 | no2 | H | OCH3 | 0 | 182-184 |
1.21 | ОСН3 | 5- OCH3 | CH3 | 0 | 177-178 |
1.22 | OCH3 I i I | 5- OCH3 | -ochf2 | 0 | |
1.23 | -CO-SCH3 | H | -ochf2 | 0 | |
1.24 | I -CO-SCH3 | H | CH3 | 0 | |
1.25 | -CO-N(CH3)2 | H | CH3 | 0 | |
1.26 | -CO-N(CH3)2 | H | -ochf2 | 0 | |
1.27 | -CO-N(CH3)2 | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.28 | -CO-N(CH3)OCH3 | H | CH3 | 0 | |
1.29 | -CO-N(CH3)OCH3 | H | -ochf2 | 0 | |
1.30 | -CHO | H | CH3 | 0 | |
1.31 | -CHO | H | -ochf2 | 0 | |
1.32 | -CHO | H | C2H5 | 0 | |
1.33 | -so2-(ch2)2-ch3 ; | H | CH3 | 0 | 169-170 |
1.34 | -SO2-(CH2)2-CH3 » | H | -ochf2 | 0 | |
1.35 | -SO2-CH(CH3)2 | H | CH3 | 0 | |
- . . | .............. ! | ... ..............| | _______________________________ | .....— I | |
1.36 | -SO2-CH(CH3)2 | | H | -ochf2 | 0 | |
1.37 | -SO2-CH(CH3)2 I | H | OCH3 | 0 | |
1.38 | -SO2-CH(CH3)2 I | H | -М(СНз)2 | 0 t | |
1.39 | -SO2-N(CH3)2 | H | -ochf2 | 0 | |
1.40 | -SO2-N(CH3)2 | 5-CF3 | ch3 | 0 | |
1.41 | -COOCH3 | 5-CF3 i | -N(CH3)C2H5 | 0 | |
1.42 | ci I i | Η I | -N(CH3)2 | 0 | 185-187 |
1.43 _ | no2 I | H | -ЖСНз)2 | 0 | 198-199 |
съединение | 1 | ί r2 1 i i | Y | ί Z | ---T-r'-’r--- 1 Т.Т. С 1 ί |
1.44 | OCH3 | H | -N(CH3)2 | 0 | 1 |
1.45 | CF3 | H | -М(СНз)2 | 0 | |
1.46 | OCH3 i | I 5 1 OCH3 | -N(CH3)2 | 0 | |
1.47 | ί -CO-CH3 | i H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.48 | i nh2 | ! H i | -N(CH3)2 | 0 | |
1.49 | Γ COOCH3 | c_c | -N(CH3)2 | 0 | |
1.50 | -COOCH3 | 5-F | -ochf2 | 0 | |
1.51 | -COCCH3 | 5-F 1 | -N(CH2)2 | c | |
1.52 | -COOCH3 | Г o-r | CH3 ; 1 | 0 | |
1.53 _ | -CCOCH3 | 6-F . | -OCHF2 | ’o-1 | |
1.54 | -COOCH3 | 6-F | -N(CH3)2 | 0 | 163-164 |
1.55 | OCH3 | 6-ci I 1 | СНЦ [ i | 0 I I | |
1.56 | OCH3 | 6-CI 1 j | -OCHF2 , | 0 ' 1 | |
1.57 | OCH3 | 6-CI | | -N(CH3)2 ί 1 | 1 | |
1.58 | -COOCH3 | 5-CI ί 1 | CH3 ; | 0 ’ | |
1.59 | -COOCH3 | 5-CI | -ochf2 | 0 ' | |
1.60 i | -COOCH3 | 5-ci : | C2H5 | 0 : | |
1.61 ; | MH i w 2 | u 1 1 1 | CH3 ; | Q w | |
1.62 ; I | NO. | H i j | -OCHF2 ; | S 1 | |
1.63 : I | -SO2-N(CH3)2 | H ! | CH3 ; | s ί | |
1.64 I I | -SO2-N(CH3)2 | H i i | -OCHF2 ! | S i i | |
1.65 | -CO-CH3 | H | CH3 | S j | |
1.66 | -CO-CH3 | H 1 | -OCHF2 1 | s 1 ί | |
1.67 | -COOCH(CH3)2 | H ! | CH3 , | o ; i | 169-170 |
1.68 1 1 | -COOCH(CHg)2 | H ; | -OCHF. | 0 ! |
BAD ORIGINAL
съеди- : нение : --1 | Ri | Ra 1 i | Y | ; z | t.t.uC |
1.69 ί ί | -COOCH(CH3)2 | H ί | OCH3 | 0 | 178-180 |
1.70 : i | -соосн2-сн=сн2 | H | CH3 | 0 | |
1.71 j | -соосн2-сн=сн2 | H | -ochf2 | 0 | |
1.72 ; | -C00CH2-CH = CH2 | H | C2H5 | 0 | |
1.73 ί ί | -COOCH2-CF3 | H | CH3 | 0 | |
1.74 ; | -cooch2-cf3 | H | -ochf2 | 0 | |
1.75 ί t | -соосн2-осн3 | H | CH3 | 0 | |
1.76 ; | -COOCH.-OCHo с. | H | -OCHFn | 0 | |
1.77 : | -СОССНз | H | OCH2-CH3 | 0 0 | 158-159 |
1.78 | | -C00CH3 | H | -N(CH3)2 | 0 ; 1 | 229-230 |
J Λ I 1./У ι i | nh2 | H | CH3 | 0 i 1 i | 222-225 c разл. |
1.80 | -NH-CO-CFu w | H | СНз | 0 i ί | 171-172 |
1.81 ! | nh2 | H | -ochf2 | 0 ! 1 | |
1.82 : ί | -NH-CO-CH3 | H | -ochf2 1 | 0 ' | |
1.83 ; | SCH3 | H , ί | CH3 1 | 0 1 | 168-169 |
1.84 .· t | SCri3 | H | -OCHF2 I | 0 ι 1 | 187-188 |
1.85 . I | -SO2-CH3 I | Η 1 | ch; i | 0 ' i 1 | 208 c разл. |
1.86 ί I | -SO2-CH3 i | H | -ochf2 | 0 ' | |
1.87 , 1 | CN | Η 1 | CH3 1 | 0 ί 1 L | |
1.88 | CN | H | -ochf2 | 0 ί i | |
1.89 ί | CN I | H | OCH3 | 0 ! | |
1.90 ι ί | -CO-CK : i | H | CH3 | 0 ; | |
1.91 ί I | -CO-CH3 I | H | -ochf2 | 0 ‘ 1 | |
1.92 ; | -CO-CH3 | H | OCH3 ] | 0 < |
BAD ORIGINAL $
съеди- ' нение : | Ri | ' R2 i | ! Y i 1 1 | z | t.t.uC |
1.93 ί 1 | -S02-N(CH3)2 | I h 1 | j CH3 | 0 | 196-198 |
1.94 ; | -SO2-N(CH3)2 | н | -ochf2 | 0 | 170-172 |
1.95 > I | F | H | ch3 | 0 | 158-159 |
1.96 ; | F | : H J* | -ochf2 1 | 0 | 200-201 |
1.97 ‘ | Cl | H | -OCHF2 | s | 157-159 |
1.93 ' | Cl | 1 H j | CH3 | i s | 167 c |
1 | 1 1 | разл. | |||
1.99 : | -COOCHg | H | chf2 | 0 ; ! | |
1.100 , | -COOCH3 | H | ch2f | O | 164-165 |
1.101 - | -COOCH3 | H | CF3 | 0 1 | 165-166 |
1.102 : | -COOCH3 | H | Cl | O i i | 171-172 |
1.103 ί | -COOCH-3 | H | och2-ch2f | 0 | |
1.104 : | -COOCHo | H | 0CH2-CF3 | 0 ί | |
1.105 | il 3 | H | -NH-CH3 | 0 ; | |
1.106 ; | -COOCH3 | H | Br | 0 ί 1 | |
1.10? : | -COCCH3 | H | CH2CI | 0 : | |
1.108 | -СООСН- | H | F | 0 | |
1.109 i | no2 | “πΤΊ | Cl 1 | 0 ί | 190-191 |
1.110 1 ) | no2 | H i | CF3 | O ; i | 175-176 |
1.111 , ί | NOn 4- 1 | H i 1 | CH2F | 0 | |
1.112 ; | no2 1 | H i | CH2CI | O 1 1 | |
1.113 I | OCH3 j | H | Cl | 0 | 142-144 |
1.114 i | OCH3 i i | Η ΐ » | CF3 | 0 i | 153-154 |
1.115 i | OCH3 ; | Η 1 | CH2F | 0 : | |
1.116 | nh, ; i | H | OCH3 | 0 ί 1 | |
1.117 ! | nh2 [ | H | Cl | 0 i |
BAD ORIGINAL $
съединение | Ri | r2 | γ | I z i I I | т.т.иС |
1.118 | Br | н | ch2f I | ! 0 | |
1.119 | Br | н | OCH3 | 0 | |
1.120 | Br | н | -N(CH3)2 | I 0 I | |
1.121 | Br | н | Cl _ | I 0 I | |
1.122 | -COOCH3 | 3-CI | CH3 | ' 0 | |
1.123 | -COOCH3 | 3-CI | OCH3 | , 0 | |
1.124 | -СООСНз | 3-CI | cchf2 | iO | |
1 125 | -СООСНз | 3-CI | -N(CH3)2 | 0 | |
1.126 | -СООСНз | 3-F | CH3 | ||
1.127 | -СООСНз | 3-F | OCH3 | I 0 I | |
1.128 ; | -СООСНз | 3-F | ochf2 | ί 0 | |
1.129 ' 1 | -СООСНз | 3-F | -N(CH3)2 | ' 0 1 1 | |
1.130 i I | сЩ I | 6-CI | CH3 | o ; i | 173-176 |
1.131 1 | СН3 | 6-CI | OCH3 | 0 i | |
1.132 : | СН3 | 6-CI | ochf2 | 0 ; 1 | |
1.133 ! | СН3 | 6-CI | -N(CH3)2 | 0 ' L__L | |
1.134 | no2 | 3-CI | ch3 | 0 | |
1.135 | СН3 | 6-СН3 | CH3 | 0 ' i | |
1.136 ; | СН3 | 6-СН3 | OCH3 | 0 ! | |
1.137 ί | -СООСНз | 6-СНо -и | CHo | 0 | |
1.138 ; i I i | -СООСНз | 3-СНз | CH3 | 0 ! 1 1 1 | 173-175 c разл. |
1.139 I ΐ | осн3 | н | C2H5 | 0 i | |
1.140 | | 0СН3 | 5-F | ch3 | 0 1 1 | |
1.141 ί 1 | ОСН3 | 5-F i | -ochf2 | 0 | |
1.142 1 1 | ОСН3 | 5-F l I | OCH3 | O I |
BAD ORIGINAL
съединение | Rt | r2 | Y | z | T.T.UC |
1.143 | OCH3 | 5-F | -N(CH3)2 | 0 | |
1.144 | осн3 | 5-CI | CH3 | 0 | 176-177 c разл. |
1.145 | ОСН3 | 5-CI | OCH3 | 0 | |
1.146 | I | H | CH3 | 0 | 164-166 |
1.147 | ОСН3 | H | C2H5 | 0 | 170-171 |
1.148 | Н | H | CH3 | 0 | 176-177 |
1.149 | CI | H | OCH3 | 0 | 172-173 |
1.150 | СН3 | 5-NO2 | CH3 | 0 | 189-190 |
1.151 | СН3 | 5-NH2 | CH3 | 0 | 133-135 |
1.152 | сн3 | H | Cl | 0 | |
1.153 | СН3 | H | OCH3 | 0 | |
1.154 | сн3 | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.155 | -ΝΗ-СО-СНз | H | OCH3 | 0 | |
1.156 _ | ОСН3 | 5- OCH3 | OCH3 | 0 | |
1.157 | -CO-SCH3 | H | OCH3 | 0 | |
1.158 7'159 | -CO-SCH3 | H | -N(CH3)2 | 0 | |
.......... | ~ H | 0 | |||
1.160 | -CO-N(CH3)2 | H | OCH3 | 0 | |
1.161 | -CO-N(CH3)2 | H | Cl | 0 | |
1.162 | -S02-C3H7-n | H | OCH3 | 0 | |
1.163 | -SO2-C3H7-n | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.164 | -SO2-C3H7-n | H | Cl | 0 | |
1.165 | -SO2-C3H7-n | H | Cl | 0 | |
1.166 | -SO2-C2H5 | H | CH3 | 0 |
съеди- | Ri | r2 | Y | I z I 1 | t.t.uC |
нение | I | 1 1 1 1 1 i | |||
1.167 | :SO2-C2H5 | H | -CCHF2 | ; 0 ϊ 1 ; | |
1.168 | “SO2-C2H5 | H | OCH3 | L°d..... | |
1.169 | -o02-C2H5 | H | -N(CH3)2 | 0 | 1 i |
1.170 | -SO2-C2H3 | H | Cl | 0 | 1 1 1 |
1.171 | -SO2-CH3 | H | OCH3 | 0 | |
1.172 | -SO2-CH3 | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.173 | -SO2-CH3 | H | Cl | 0 | |
1.174 | Cl | H | Cl | 0 | |
1.175 | OCH3 | 5- OCH3 | Cl | 0 | |
' 1.ΐ76~ | SCH3 | OCH3 | 0 | 181-182 | |
1.177 | SCH3 | H | 0 | ||
1.178 | SCH3 | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.179 | -SO2-N(CH3)2 | H | OCH3 | 0 | |
1.180 | -SO2-N(CH3)2 | H | Cl | 0 | . |
1.181 | -SO2-N(CH3)2 | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.182 | -COOCHg | 6-F | OCH3 | 0 | |
1.183 | -CO-CH3 | H | Cl | 0 | |
1.184 | -COOCHg | 6-F | Cl | 0 | |
1.185 | OCH3 | 6-CI | OCH3 | 0 | |
1.186 | OCH3 | 6-CI | Cl | 0 |
съеди- j нение ; | R1 | r2 _ | Y 1..... | , z 1 1 | t.t.uC |
1.187 I | -COOCH3 | 5-CI | OCH. | ! 0 | |
1.188 ; ί | -COOCH3 | 5-CI | Cl | ί 0 1 | |
1.189 i | CN | H | -N(CHg)2 | i 0 | |
1.190 ί | F | H 1 | OCH3 _ | i 0 | 198-199 |
1.191 i | F | H | -N(CH3)2 | ' 0 | |
1.192 ; | F | H | Cl | : 0 | |
1.193 | ! I | H | -OCHF2 | ί 1 | 174-176 c разл. |
1.194 I 1 | I ‘ 1 1 1 1 j | H | OCH. | 0 i | 134-136 c разл. |
1.195 r 1 | 1 1 | H 1 J 1 1 | -N(CH3)2 | 1° | 234 c разл. |
1.196 i t | h ; 1 | H i 1 | -ochf2 | i 0 1 1 1 ( | |
4 4Q7 1 . 1 4? i | H i | H ! 1 | OCH3 | 1 ; | |
1.198 , | H ! » | Η ί 1 | -N(CH3}2 | 0 , | |
1.199 ; | H i | -N(CH3)2 | 0 | ||
1.200 ; | NO2 | 5-F : 1 | CH3 | 0 : | |
4 r-fyj i.£Ul | no9 ( 1 | 5-CI , | CH3 | -------------------------------------------------------1 I | |
1.202 j | OCH3 1 | 6- ; | CH3 | n . I | 140-143 |
OCH3
OCH3
-S-C3H7-i
-S-C3H7-!
SCH3 ___________________________________I.
H i
-OCHF2
BAD ORIGINAL
съединение | R, 1 | r2 | Y | n~ | t.t.mC |
1.207 | -S-C3H7-i | H | -ochf2 | 0 | |
1.208 | -O-C2H5 | H | CH3 | 0 | 188-189 |
1.209 | ; -O-C2H5 | H | OCH3 | 0 | 172-173 |
1.210 | -0-C2H5 | H | -ochf2 | 0 | 165-166 |
1.211 | -O-C2H5 | H | -N(CH3)2 | 0 | 195-196 |
1.212 | -O-C2H5 | H | Cl | 0 | |
4 Ό4Π ί . XL I | -C-C3H7-i | H | CH3 | 0 | 166-167 |
1.214 | H | OCH3 | 0 | 168-170 | |
1.215 1 | -O-C3H7-i | H | -ochf2 | 0 | 147-148 |
1.216 | -O-C3H7-i j | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.217 | -O-C3H7-i ; | H | Cl | 0 | |
1.218 | -O-C3H7-n i | H | CH3 | 0 | |
1.219 | θ2^5 1 i | H | CH3 | 0 ! i | |
1.220 | C2H5 ! | H | OCH3 | 0 ! | |
1.221 | C2H5 i | H | -ochf2 | 0 1 i | |
1.222 I | C2H5 ( | H | -N(CH3), | 0 : ί | |
1.223 1 | C2H5 | H | Cl | 0 | |
1.224 ; | C2Hg | H I | ch2f | 0 i | |
1 225 ; I | C2H5 . | LI 1 1 I 1 | CF3 | o 1 | |
1.226 i Ϊ | -COOCHg i | H i | -O-C3H7-i | 0 ί | |
1.227 ; | no2 i ί | H | -O-C3H7-i i 1 | 0 i | |
1.228 i I | NO2 I | H | -o-c2H5 | 0 | |
1.229 | NOa 1 | H | -O-CH2-CF3 | 0 | |
i.230 I | -COOCH3 i | H 1 | -o-ch2-cf3 | 0 | |
1.231 | -C00CH3 i 3 i | “ΗΠ 1 | sch3 | 0 | |
1.232 | | no2 1 | H ! | SCH3 | 0 |
съединение | Ri | i r2 I i I | Y | z | т.т.иС |
1.233 | CF3 | H | SCH3 | 0 | |
1.234 | -SO2-N(CH3)2 | H | SCHg | 0 | |
1.235 | OCH3 | H | SCH3 | 0 | |
1.236 | -COOCH3 | H | -CH2-OCH3 | 0 | |
1.237 | no2 | H | -CH2-OCH3 | 0 | |
1.238 | -COOCH3 I. | H | -CH2-OC2H5 1 | 0 | |
1.239 | N02 j | 1 | -CH2-OC2H5 ; | 0 | |
1.240 | -CHn-CHn-CFo 4. 4. 4? | H | CHo | 0 | 164-165 |
1.241 | -ch2-ch2-cf3 | H | OCH3 1 | 0 | |
1.242 | -ch2-ch2-cf3 | H | -OCHF2 j | 0 | |
1.243 | -ch2-ch2-cf3 | H | ci ; | 0 | |
1.244 | -ch2-ch2-cf3 | H | -N(CHg)2 j 1 | 0 | |
1.245 | CF3 | H | осно 1 1 | 0 | |
1.246 . . | pc L·. 3 | H | Cl ! | 0 | |
1.247 | CF3 | H | OC2H5 1 | 0 | |
1.248 | nh2 | H | OCH3 ί i | 0 | |
1.249 | nh2 | H | Cl | 0 | |
1.250 | -N(CH3)2 | H | CH3 · | 0 | 153-154 |
1.251 | -N(CH3)2 | H | OCH3 > | 0 | |
1.252 I | -N(CH3)2 I | H | -OCHF2 I 1 | 0 | |
1.253 i | -N(CH3)2 | H | -n(ch3)2 : 1 | 0 | |
1.254 | -N(CH3)2 | H | Cl i | 0 | |
1.255 | no2 | H | OCH3 ; I | 0 | |
1.256 | -CO-NH-CH3 I | H | сн3 I J I | 0 | |
1.257 | -CO-NH-CH3 | H | OCH3 j | 0 | |
1.258 I | -C0-NH-CH3 j | н 1 1 | -OCHF2 j | 0 i |
съеди- нение | I | r2 | Y | z | —T.T.UC |
1.259 | I -co-nh2 I г | H | CH3 | 0 | |
1.260 | I -co-nh2 | H | OCH3 | 0 | |
1.261 | -co-nh2 | H | -OCHF2 | 0 | |
1.262 | CHO | H | 0CH3 | 0 | |
1.263 | 1 CHO | H | -N(CH3)2 | 0 1 | |
1.264 | 1 -CO-CF3 | H | CH3 | 0 _ | |
1.265 | i - -CO-CF3 | H | -0CH3 | 0 | |
1.266 | ! -C0-CF3 1 | H | -ochf2 | 0 | |
1.267 | -S0-CH3 | H | CH3 | 0 | |
1.268 | -S0-CH3 | H | OCH3 | 0 | |
1.269 | -S0-CH3 | H | -ochf2 | 0 | |
ί.270 | -OCH3 | H | ОСгЩ | 0 | |
1.271 | -OCoH7-n . | H | OCH3 | 0 | |
1.272 | -OC3H7-n | H | -ochf2 | 0 | |
1.273 | -OC3H7-n | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.274 | -OC3rl7-n | H | Cl | 0 | |
1.275 | -0C4Hg-n | H | CH3 | 0 | |
1.276 | -0и4НсгП | H | 0CH3 | 0 | |
1.277 | -0C4H9-n | H | -ochf2 | 0 ! * | |
1.278 | -COO-C4H9-s | H | CH3 | 0 | 168-169 |
1.279 | -C00-C4H9-s | H 1 | OCH3 | 0 | 164-166 |
1.280 | -C00-C4H9-s | H | -ochf2 | 0 | 167-169 |
1.281 | -C00-CH(CH3)-CH2- OCH3 | H | CH3 : | 0 | |
1.282 | -C00-CH(CH3)-CH2- OCH3 | H i i 1 1 | OCH3 | 0 |
съединение | Ri | r2 | Y | z | t.t.uC 1 |
1.283 | -СОО-СН(СН3)-СН2- ОСН3 | H | -ochf2 | 0 | |
1.284 | -COO-C4H9-i | H | CH3 | 0 | 125-130 |
1.285 | -C00-C4H9-i | H | OCH3 | 0 | 167-168 |
1.286 | -C00-C4Hg-i | H | -ochf2 | 0 | |
1.287 | -СОО-С5Н1Гп | H | CH3 | 0 | |
1.288 | COO-C5Hirn t | H | 0CH3 | O | |
1.289 | -COO-C5Hirn | H | -ochf2 | O | |
1.290 | -COO-CH2-CH = CH2 | H | OCH3 | 0 | |
1.291 | -COO-CH2-CF3 | H | OCH3 | 0 | |
1.292 | -COO-CH2-C6H5 | H | CH3 | 0 | |
1.293 | -COO-CH2-C6H5 | H | OCH3 | 0 | |
1.294 | -COO-CH2-C6H5 | H | -ochf2 | 0 | |
1.295 | -COO-CH2-OCH | H | CH3 | 0 | |
1.296 | -COO-CH2-OCH | H | OCH3 | 0 | |
1.297 | -COO-CH2-C^CH | H | -OCHF2 | 0 | |
1.298 | H | CH3 | s | ||
1.299 | -COO-CH3 | H | OCH3 | s | |
1.300 | -COO-CH- w* | H | -ochf2 | s | |
1.301 | -COO-CH3 | н 1 | -Н(СНз)2 | S 1 | |
1.302 | -COO-CH3 | H | -CH2CI | 0 | |
1.303 | -COO-CH3 | 6-CI | CH3 | 0 | |
_ - 30- - | 6-CI | OCH3 | 0 | ||
1.305 | -COO-CH3 | 6-CI | -ochf2 | O I i | |
1.306 | -COO-CH3 | 6-CI | -М(СНз)2 | O ; | |
1.307 | -COO-CH3 | 6-CI | | Cl | 0 1 |
съединение | Ri | r2 J--------------- | Ϋ | z | “t.t.uC |
1.308 | -COO-CH, I | 6-CI | CHoF | 0 | |
1.309 | -COO-СНз | 6-CI | -OC2H5 | 0 | |
1.310 | -COO-C2H5 | H | CH3 | 0 | 150-152 |
1.311 | -COO-C2H5 | H | OCH3 | 0 | |
1.312 | -COO-C2H5 | H | -ochf2 | 0 | |
1.313 | -COO-C2H5 | H I | -N(CH3)2 i | 0 t | |
1.314 | -COO-C2H5 | H _ | Cl | 0 | |
1.315 | -COO-C2H5 | H | ch2f | 0 | |
1.316 | -COO-C3H7-i | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.317 | -COO-CH2-CH2-OCH3 | H | CH3 | 0 | |
1.318 | -COO-CH2-CH2-OCH3 | H | OCH3 | 0 | |
1.319 | CC0-CH2-CH2-0CH3 | H | -OCHF2 | 0 | |
1.320 | -COO-CH2-CH2-OCH3 | H | -N(CH3)2 | 4 | |
1.321 | -COO-CH2-CH2-OCH3 | H | Cl | 0 I I | |
1.322 | -COO-CH2-CH2-CI | H | CH3 | 0 i I | |
1.323 | -COO-CH2-CI | H | OCH3 | 0 I I | |
1.324 I I | -C00-CH2-CH2-CI | H | -ochf2 | 0 ! | |
1.325 | -COO-CH2-CH2-CI | H | -N(CH3)2 | 0 ; i | |
1.326 | -COO-CH2-CH2-CI | H | Cl | 0 I I | |
1.327 | C3H7 -n | H | CH3 I | 0 I I I I I I | 147-148 c разл. |
1.328 | C3H7-n | H | OCH3 | 0 | |
1.329 | C3H7-n | H | -ochf2 | 0 I | |
1.330 | C3H7-n | H | -N(CH3)2 | 0 i | |
1.331 I | C3H7-n | H | Cl | 0 | |
1.332 | ., -.,, ., .1 | СзН7 -π | H | -OCHF2 | 0 I |
съеди- нение | Ri i I i | r2 | Y | Z | |
1.333 | H | 3-NO2 | CH3 | 0 | 190-193 |
1.334 | ; h | 3-NO2 | OCH3 | 0 | |
1.335 | I H | 3-NO2 | -ochf2 I | 0 | |
1.336 | I CH2CI | H | CH3 | 0 1 | 153-156 |
1.337 | ; CH2CI | H | OCH3 | I 0 i | I |
1.338 | ; CH2CI | H 1 | -ochf2 | 0 | |
1.339 | I - Γ4 U| ГЧ I Π i j | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.340 | CH2CI | H | Cl | 0 | |
1.341 | CH2CI .. | H | ch2f | 0 | |
1.342 | -SO2-O-CH2-CF3 | H | CH3 | 0 | 176-179 |
1.343 | -so2-o-ch2-cf3 | H | OCH3 | 0 | |
1.344 | ~-so2-o-ch2-cf3 | H | OCHFr”· | ~o | |
1.345 | -so2-o-ch2-cf3 | H | -N(CH3)2 | 0 | |
1.346 | -sc2-o-ch2-cf3 | H | Cl | 0 | |
1 347 | -SO2-O-CH2-CF3 | ch2f | 0 | ||
1.343 | H ! | 3coo- CH3 | ch; 1 1 1 | 0 i 1 1 | |
1.349 i I I | H | 3- coo- CH3 | OCH3 | o | |
1.350 i i i | H | 3cooCH3 | -ochf2 1 1 1 1 | 0 | |
J Л r- J I I.OOI , I | H 1 | 3coo- | -N(CH3)2 ; 1 | 0 1 j |
съединение | I rtl ί I 1 | I R2 1 1 i 1 | Y 1 | 1 Z ί ! 1 | t.t.uC 1 1 1 |
ί сн3 1 3 | |||||
1.352 | OCH3 | j 4-NO2 1 | CH3 | 0 | 164-167 |
1.353 | OCH3 | 4-NO2 | OCH3 | 0 | |
1.354 | ОСН3 | 4-NO2 | -ochf2 | 0 | |
1.355 | ОСН3 | 4-NO2 | -N(CH3)2 | 0 | I I |
1.356 | ОСН3 | 4-NO2 | Cl | 1° | I |
1.357 | - ОСН3 | 4-NH2 | CH3 _ | 0 | |
1.357 | ОСН3 | 4-NH2 | OCHo | 0 | |
1.358 | ОСН3 | 4-NH2 | OCH3 | 0 | |
1.359 | осн3 | 4-NH2 | -ochf2 | 0 | |
1.360 | осн3 | 4-NH2 | 0 | ||
1.361 | ОСН3 | 4-NH2 | Cl | 0 | |
1.362 | ΝΗο 4— | 6- OCH3 | CH3 | 0 | |
1.363 | νη2 | 6- OCH3 | OCH3 | 0 | |
1.364 | nh2 | 6- OCH3 | -ochf2 | 0 | |
1.365 | nh2 | 6- OCH3 | -N(CH3)2 | 0 | |
1.366 | nh2 | 6- OCH3 | Cl | 0 | |
1.367 | ОСНз 1 | 6- OCH3 | CH3 | 0 | |
1.368 | осн3 ; 1 i | 6- OCH3 | OCH3 | 0 |
съединение | Ri i ! J | r2 I | Y | z | ”t'.t.,jC |
1.369 | | och3 I I | 1 6‘ OCH3 | -ochf2 | 0 | |
1.370 | I OCH3 I J i | 6!och3 1 | -N(CH3)2 | 0 | |
1.371 | I OCH3 I J | 6- 0CH3 | Cl | 0 | |
1.372 | | - OCH3 I I I 1 | 3- OCH3 | CH3 | 0 | |
1.373 | 1 OCH3 1 1 1 | 3- OCH3 | OCH3 | 0 | |
1.374 | 1 ocH3 1 i i | 3- OCH3 | -ochf2 | 0 | |
1.375 | ! Ci ί | 6-CI | CH3 | 0 | 170-172 |
1.376 | Cl | 6-CI | OCH3 | 0 | |
1.377 | Cl | 6-CI | -ochf2 | 0 | |
1.378 | Cl | 6-CI | -N(CH3)2 1 | 0 | |
1.379 | Cl | 6-CI i | Cl | 0 | |
1.380 | I | 6-ci : | ch2f ; | 0 | |
1.381 | no2 | 6-CI 1 | CH3 1 1 1 | 0 | 180 c разл. |
1.382 | NO2 I 1 1 | 6-CI ; | 0CH3 | 0 | 157 c разл. |
1.383 | no2 | 6-CI i | -ochf2 | 0 | 175-177 c разл. |
1.384 | no2 1 1 i i | 6-ci I 1 I | -N(CH3)2 ! 1 1 1 1 | 0 | 185-188 c разл. |
съеди- | Ηϊ | R? | * t ; Y 1 | ! Z | “Γξ |
нение | I I J | 1 1 1 | 1 1 1 | ||
1.385 | I NOo I | 1 6-CI 1 | Cl | 0 | |
1.388 | 1 | 1 6-ci | CHjF | 0 | |
1.387 | Cl | 1 5-CI | CH3 | 0 | 207-209 |
1.388 | ί Cl | 1 5-CI 1 | OCH3 | 0 | |
1.389 | Cl | 5-CI | -ochf2 | 0 | |
1.390 | OCH3 | 5-CH3 | CH3 | 0 | 164-167 |
1.391 | . OCH3 | 5-CH3 | OCH3 | 0 | |
1.392 | OCH~ ** | 5-CHo - | -OCHFo | 0 | |
1.393 | 0CH3 | 5-CH3 | -N(CH3)2 | 0 | |
1.394 | OCH3 | 5-CH3 | Cl | 0 | |
1.395 | Cl | 3-CI | CH3 | 0 | 182-184 |
1.396 I | Cl | 3-CI | OCH3 | 0 | |
1.397 | Ci | 3-CI | -OCHFn - | 0 | |
1.398 | Cl | n 1 o-Ci | -N(CH3)2 _ | 0 _ | |
1 399 | Cl | 3-CI | Cl | 0 | |
1.400 | Cl | 3-CI | ch2f | 0 | |
1.401 | CH3 | 5-NO2 | CH3 | 0 | 189-190 |
1.402 | CH3 | 5-NO2 i | OCH3 | 0 | |
1.403 | CH3 | 5-NO2 | -ochf2 | 0 | |
1.404 | CHn - | 5-NO2 | -N(CH3)2 | 0 | |
1.405 | CH3 | 5-NC2 1 1 | Cl | 0 | |
1.406 | CH3 | 5-NH2 i * 1 | CH3 | 0 | 133-135 |
1.407 | CH3 | 5-NH2 | OCH3 | 0 | |
1.408 | CH3 | 5-NH2 t | -ochf2 | 0 | |
1.409 | CHo ** | 5-NHo 1 1 | -N(CH3)2 | 0 | |
1.410 | ~CH3 1 | 5-NHj | Cl | 0 |
съединение | Ri | I R, I 2 I I I I | Y . | z | ; T.T.X |
1.411 | no2 | 6- OCHg | CH3 I | 0 | I I l |
1.412 | no2 | 6- OCH3 | C2H5 | 0 | |
1.413 | no2 | 6- OCH, | ch2f I | 0 | 1 1 i |
1.414 | • no2 | 6- OCH3 | CF3 | 0 | |
1.415 | no2 | 6- OCHg | OCH3 | 0 | |
1.416 | no2 | 6- OCH3 | OC2H5 | 0 | |
1.417 | no2 | 0- OCH3 | -ochf2 | 0 | |
1.418 | no2 | 6- OCH3 | ci | 0 | |
1.419 | NO. | 6- OCH3 | -(CH3)2 | 0 | |
1.420 | no2 | 6- OCH3 | CH3 | s | |
1.421 | nh2 | 6-CI | CH3 | 0 | 123 c разл. |
1.422 | nh2 | 6-CI i | C2H5 | 0 | |
1.423 | NH, W j | 6-CI | ch2f | 0 | |
1.424 | nh2 i | 6-CI I | cf3 | 0 ! J | |
1.425 | NH2 I | 6-CI i I | OCH3 | 0 I |
съединение | I R’ | r2 | i Y 1 | Τ-ΞΓ- L | ~t.t.uC |
1.426 | nh2 | 6-CI | 0C2H5 | 0 | |
1.427 | nh2 | 6-CI | -OCHF2 | 0 | |
1.428 | nh2 | 6-CI | Cl | 0 | |
1.429 | nh2 | 6-CI | -N(CH3)2 | 0 | |
1.430 | F 1—.................... . | 6-CI | CH3 | 0 | |
1.431 | F 1 | 6-CI | CH2F | 0 | |
1.432 | - F _ | 6-CI . | CF3 | 0 | |
1 433 | F | 6-CI | OCHo 3 | 0 | |
1.434 | F | 6-CI | -OCHF2 | 0 | — |
1.435 I | _ | 6-CI | Cl | 0 | |
1.436 | F | 6-CI | -N(CH3)2 | 0 | — |
1.437 I | .......F.......... | 6-CI | CH3 | s | |
1.438 | F | 6-CI | OCH3 | s | |
1.439 | F | 6-CI | -OCHF2 | s | |
1.440 | F | 6-CI | -(CH3)2 | s | |
1.441 | Br | 6-CI 1 | CH3 | 0 | |
1.442 | Br | 6-CI 1 | CH2F | 0 | |
1.443 | Br | 6-CI I 1 | CF3 | 0 | |
1.444 ί | Br | 6-CI | OCH3 | 0 | |
1.445 | Br | 6-CI | -ochf2 | 0 | |
1.446 i _ | Br | 6-CI | Cl | 0 | |
1.447 | Br | 6-CI | -N(CH3)2 | 0 | |
1.448 j | 1 | 6-CI 1 | CH3 | 0 | 129-131 c разл. |
1.449 | 1 | 6-CI 1 1 | CH2F | 0 | |
1.450 | 1 | 6-CI | CF3 | 0 1 |
съединение | R1 I I I J | r2 | 1 Y 1 1 1 1 | i z 1 1 1 | t.t.ijC |
1.451 | I I I | 6-CI | OCH3 | 0 | |
1.452 | I | 6-CI | -ochf2 | 0 | 138 c разл. |
1.453 | I I I . . | 6-CI | -М(СНз)г | 0 | |
1.454 | I | 6-CI | CH3 | S | |
1.455 | Br f | 6-CI | CH3 | s | — |
1.456 | | -COOCH3 I | 6-CH3 | C2H5 | 0 | |
1.457 | i -COOCH3 I J | 6-CH3 | CH2F | 0 | |
1.458 | I -COOCH3 i | 6-CH3 | CF3 | 0 | |
1.459 | -COOCH3 | 6-CH3 | OCH3 | 0 | |
1.460 | -C00CH3 | 6-CH3 | -ochf2 | 0 | |
1.461 | -COOCH3 I | 6-CH3 | Cl 1 | 0 | |
1.462 | -COOCH3 I | 6-Chk w | OC2H5 i I | 0 | |
1.463 | -COOCH3 j | 6-CH3 | -N(CH3)2 . | 0 | |
1.464 | -COOC2H= i 4. □ t | 6-CH3 | CH3 i | 0 | |
1.465 | -COCC2H5 I I | 6-CH3 | OCH3 1 i | 0 | |
1.466 | -COOC2H5 ; | 6-CH3 ! | -OCHF2 ! | 0 | |
1.467 | -C00C9H5 j — J I 1 | 6-CH3 i 1 | -N(CH3)2 > i | 0 1 | |
1.468 | -COOC3H7-i | 6-CH3 1 1 | CH3 ; | 0 : f | |
1.469 | -COOC3H7-i j | 6-CH3 | OCH3 ί J 1 | 0 ί i | |
1.470 | -COOC3H7-i j 1 | 6-CH3 1 i | -OCHF2 I 1 | 0 i 1 | |
1.471 | -COOC3H7-i | 6-CH3 | -1Ч(СНз)2 1 | 0 | |
1.472 | -COOCH3 j | 6-CH3; | CH3 | S | |
1.473 I 1 | -COOCH3 1 1 | 6-CH3 | OCH3 | S | |
1.474 ι I | -COOCH3 | 6-CH3 | -ochf2 1 | S | |
1.475 | L | -COOCH3 ------------------------------------------L | S-CH3 ! t | -M(CH3)2 i 1 | S i |
съеди- ΐ I нение | Rt | r2 | Y | z | 1 т.т. C 1 1 |
1.476 I I | -COOC3H7-i | 6-CH3 | CH3 | s | |
1.477 I | -COOC3H7-i | 6-CH3 | OCH3 | s | |
1.478 I | -COOC3H7-i | 6-CH3 | -ochf2 | s | |
1.479 ί i | -COOC3H7-i | 6-CH3 | -N(CH3)2 | s | |
1.480 j | -COOCH3 | 4-NO2 | CH3 | 0 | 186-187 |
1.481 i | -COOCH3 | 4-NO2 | OCH3 | 0 | |
4 Л OO 1 . *тис I i | --COOCH3 | 4-NO2 | -CCHF2 ---1 | 0 | |
1.483 | -COOCH3 | 4-NO2 | -NiCHJo | 0 | |
1.484 , i | -CGOCH3 | 4-NH2 | CH3 | 0 | |
1.485 j | -COOCH3 | 4-NH2 | OCH3 ; | 0 | |
1.486 | I | -COOCH3 | 4-NH2 | -ochf2 | 0 | |
1.487 I | -COOCH3 | 4-NH2 | -n(chJ2 ~ j 1 | 0 | |
1.488 ί i | Cl I | H | OCHo 1 | s | 165-166 |
1.489 i 1 | I | H | i i < | s 1 | 191 c разл. |
J ί АП 1Л$и | H I 1 | Cl | 0 : | 163-166 | |
Гаси 7’ ..... ! | _______| -C00-C4H9-s j | _ | _ ... - .......: | 165-167 |
Таблица 2
съеди- ί нение j | R4 ί I I | R5 | Y | Z i I i i L | T.T. °C |
2 1 | H ! i | h | C-H = - ° | 0 |
съединение | i R4 i | r5 | 1 Y | z 1 | T.T. °C |
2.2 | H | h | OCH3 | 0 ! | |
2.3 | H | H | -N(CH3)2 | 0 | |
2.4 | H | Cl | ch3 | 0 | 173-174 |
2.5 | ί H i | Cl | -ochf2 1 | 0 _ | |
2.6 | H | Cl | OCH3 | 0 ' | |
2.7 | H | Cl | C2H5 | 0 i 1 | |
2.3 | H · | H | CH3 | 0 ' | |
2.9 | H | H | -OCHF. | 0 1 | |
2.10 | no2 | H | tj | 0 : | |
j 2.11 | no2 | H | -OCHF2 | 0 ‘ | |
Г 2.12 | NOo | H | -N(CH3)2 | 0 > | |
2.13 | H | -COOCH3 | -ochf2 | 0 i 1 | |
2.14 | H | -COOCH3 | CH3 | 0 ί 1 | |
2.15 | H | -SO2-CH3 | CH3 | 0 ί t | |
2.16 | H | -SO2-CH3 | -ochf2 | 0 ! | |
2.17 | H | CH3 | CH3 | 0 ‘ | |
2.18 | H | Cl | -M(CH3)2 : | 0 | |
2.19 | NO2 ; 1 | H | OCH3 | 0 i | |
2.20 ! | Η I | -COOCH3 1 | OCH3 ! | 0 ' | |
2.21 ! I | H i | -COOCH3 ; i | -NICHX 1 ‘ 0/ C. 1 | 0 1 | |
2.22 I 1 | H ! 1 | -so2-ch3 ; 1 | OCH3 | 0 j | |
2.23 1 i | H | -SO2-CH3 1 | -M(CH3)2 | 0 I I | |
2.24 | H | CH3 | OCH3 | 0 I | |
0 OR | H | CH3 | -ochf2 | 0 > i | |
2.26 | H | CH3 | -N(CH3)2 ! | 0 i 1 1 | |
2.27 | H i | OCH3 | CH3 I | 0 i 1 |
съединение | R4 _ | Rs | Υ | ζ | т.т. °C |
2.28 | Η | осн3 | ОСН3 | 0 | |
2.29 | Η | осн3 | -ochf2 | 0 | |
2.30 | Η | ОСН3 | -М(СНз)2 | 0 |
Таблица 3
съеди- нение | Ri | Rie | Y 1 | ! Z ! 1 1 | T.T. °C |
3.1 | -СООСН3 | CH3 | -ochf2 | 114-115 | |
3.2 | -СООСН3 | CHn | CH3 | 0 | |
3.3 | -СООСНз | CH3 | OCH3 | 0 _ | |
3.4 | -СООСНз | CH3 | -N(CH3)2 | 0 | |
3.5 | CI | CH3 | ch3 | 0 L— | _ |
3.6 | CI | CH3 | -ochf2 | 0 | |
3.7 | no2 | CH3 | -ochf2 | 0 | |
3.8 | no2 | CH3 | ch3 | 0 | |
3.9 | -SO2-CH3 | CH3 | CH3 | 0 | |
3.10 | -SO2-CH3 | CH3 | -ochf2 | 0 | |
3.11 | -SO2-N(CH3)2 | CH3 | ch3 | 0 | |
3.12 | 0CH3 | CH3 | -ochf2 | 0 | |
3.13 | ОСНз | CH3 ” | ch3 | 0 | |
3.14 | SCH3 | CH3 | CH3 | 0 |
съединение | Ri | R-I8 | Y | z | T.T. °C |
3.15 | SCH3 | CH3 | -ochf2 | 0 | |
3.16 | no2 | CH3 | -ochf2 | s | |
3.17 | no2 | CH3 | CH3 | s |
Таблица 4
Съединение | R-I9 | Y | T.T. |
4.1 | CH3 | -ochf2 | 54 - 55 |
4.2 | CH3 | Cl | |
4.3 | CH3 | 0CH3 | |
4.4 | CH3 | -N(CH3)2 | |
4.5 | CH3 | ch3 | |
4.0 | CH3 | CF3 | |
1 ! 4*. i i 1 1 1 1 | CH3 | ochf2 | |
4.8 | 0CH3 | Cl | |
4.9 | C2Hs | -OCHFa | |
4.10 | C2H5 | Cl | |
4.11 | C2H5 | 0CH3 | |
4.12 | C2H5 | -N(CH3)2 | |
4.13 | C2H5 | CH3 | |
4.14 | C3H 7-i | CH3 |
4-6
Таблица 5 | |||
R3^= | \ « | г~ | ochf2 |
V | Ъ— SO2NH—C-NH— | ) | |
с | м |
Съединение | i R1 i | r2 I I j | R3 | Y | z | i т.т. °C |
5.1 | i OCH3 ί | i 3-CI | 5-CI | CH3 | 0 _______ . | ! 152-155 |
5.2 | : CCH3 | 3-CI I | r 5-CI | 0CH3 | 0 I I ____I I I | |
5.3 | OCHo i w | 3-CI | 5-CI | -OCHFo | 0 | |
5.4 | ! осн3 | 3-CI | 5-CI | Cl | 0 | |
5.5 | ; OCH3 | 3-CI | 5-CI | -N(CH3)2 | 0 | |
5.6 | i СН3 I i t | 3-CH3 | 5-NO2 | ch3 | 0 | 201 c разл. |
5.7 | CH3 | 3-CH3 | 5-NO2 | OCH3 | 0 | |
5.8 | i сн3 I | 3-CH3 | 5-NO2 | -OCHF2 | 0 | |
5.9 | i CH3 I J | 3-CH3 | 5-NOo | -N(CH3)2 | 0 | |
5.10 | ; OCH3 | 3-CI | 5-CI | CH3 | s _ | |
5.11 | ! CH3 I J | 3-CH3 | 5-NO2 | OCH3 I | s |
ПРИМЕРИ ЗА ФОРМУЛИРАНЕ
Пример 4
Примери за формулиране с активни вещества с формула I (всички проценти са тегловни)
а) Мокрими прахове | (а) | (6) | (в) |
активно вещество | 20% | 60% | 0.5% |
натриев лигнинсулфонат | 5% | 5% | 5% |
натриев лаурилсулфат натриев диизсбутилнафталенсулфонат | 3% | - | |
- | 6% | 6% | |
октилфенол полиетиленгликолетер с 7 - 8мола етиленоксид | 2% | 2% | |
високо дисперсна силициева киселина | 5% | 27% | 27% |
каолин | 67% | - | |
натриев хлорид | - | 59.5% |
Активното вещество се смесва добре с добавките и сместа се смила в подходяща мелница при което се получава мокримия прах, който може да се разрежда с вода за да се получи суспензия с желаната концентрация.
б) Емулгируем концентрат активно вещество | (а) 10% | (б) 1 % |
октилфенол полиетилен гликолетер (с 4 - 5 мола етиленоксид) | 3 % | 3 % |
калциев додецилбензенсулфонат | 3 % | 3 % |
рициново масло полигликолетер (с 36 мола етиленоксид) | 4 % | 4 % |
циклохексанон ксиленова смес | 30 % 50 % | 10 % 79 % |
От този концентрат чрез разреждане с вода могат да се получат емулсии с всяка желана концентрация.
в) Прахове активно вещество | (а) 0.1 % | (б) Ϊ % |
талк | 99.9 % | - |
каолин | 99 % |
Готови за приложение прахове се получават чрез смесване на активното вещество с носителя и смилане на сместа в подходяща мелница.
д) Гранули чрез екструдиране | (а) | (б) |
активно вещество | 10 % | 1 % |
натриев лигнинсулфонат | 2 % | 2 % |
карбоксиметилцелулоза | 1 % | 1 % |
каолин | 87 % | 96 % |
Активното вещества се смесва и смила с добавките и сместа се навлажнява след това с вода. Сместа се екструдира и след това се суши във въздушен поток.
е) Гранули чрез инпрегниране | |
активно вещество | 3 % |
полиетиленгликол 200 | 3 % |
каолин | 94 % |
фино смляното активно вещество се нанася равномерно в смесител върху навлажнения с полиетиленгликол каолин. По този начин се получават свободни от прах гранули.
ж) Суспензионен концентрат | (а) | (б) |
активно вещество | 40 % | 5 % |
етиленгликол | 10 % | 10 % |
нонилфенол полиетилен гликолетер | 6 % | 1 % |
(с 15 мола етиленоксид) | ||
натрием лигнинсулфонат | 10 % | 5 % |
карбоксиметилцелулоза | 1 % | 1 % |
%-ен воден формалдехиден разтвор
0.2 %
0.2 % силиконово масло под формата на 75 %
0.8 %
0.8 % водна емулсия вода %
%
Фино смляното активно вещество се смесва с добавките, хомогенизира се при което се получава суспензионен концентрат, от който могат да се получават суспензии с желаната концентрация чрез разреждане с вода.
з) Солев разтвор | ||
активно вещество | 5 % | |
изопропиламин | 1 % | |
октилфенол полиетилен гликолетер (78 мола етиленоксид) | 3 % | |
вода | 91 % |
БИОЛОГИЧНИ ПРИМЕРИ
Пример 5. Хербицидна активност преди поникване
Пластмасови саксии се запълват с вермикулит (плътност:
0.135 г/см3 водоабсорбиращ капацитет: 0.565 л/т). След като неабсорбиращият вермикулит се насити с водна емулсия на дейонизирана вода, която съдържа изпитваното съединение в концентрация 70.8 ppm, се посяват на повърхността зърна от следните растения: Nasturtium officinalisq Agrostis tenuis, Stellaria media и Digitaria sanguinalis. След това саксиите седьржат в климатична камера при 20 0 С при осветление от около 20 лукса и относителна влажност 70 %. През време на фазата на покълване от 4 до 5 дни саксиите са покрити с пропускащ светлината материал и се поливат с дейнизирана вода,за да се увеличи влажността. След 5-тия ден към водата се прибавя 0.5 % търговски течен тор (Greenzit ®).
Отчитането на опита се извършва след 12 дни след засаждането и активността върху растенията се оценява съгласно следната таблица:
1' Растенията не са поникнали или са изцяло изсъхнали
- 3: Силно изразена активност
- 6: Средна активност
- 8: Слаба активност
9: Липса на активност( както при нетретираната контрола)
Активност преди поникване
Концентрация на изпитваната емулсия: 70.8 ppm
Опитни растения
Съединение | Nasturtium | Stellaria | Agrostis | Digitaria |
1.1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
1.3 | 1 | 2 | 1 | 2 |
1.4 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1.7 | 2 | 2 | 1 | 2 |
1.10 | 2 | 2 | 1 | 1 |
1.11 | 1 | 7 | 1 | 9 |
1.12 | 2 | 2 | 2 | 2 |
1.13 | 1 | 2 | 1 | 2 |
1.16 | 1 | 2 | 1 | 2 |
1.18 | 2 | 1 | 1 | |
1.19 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1 20 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1.21 | 3 | 1 | 1 L __ ... . | |
1.33 | 1 | 8 | 1 | 8 |
Опитни растения
Съединение | Nasturtium | ' Stellaria | Agrostis | Digitaria |
1.42 | , 1 I | 2 | ! 1 I I | ί 2 i |
1.43 | ί 1 J | 1 | ’ 1 | ; 1 |
1 67 | i 1 I | 3 | 1 | 2 |
178 | i 2 | 2 | i 1 I | 2 |
1.79 | 3 | 3 | ! 5 | 2 |
1.83 | 1 L. . . | i 2 I | 1 | 2 |
1.85 | I - 1 | ! 3 | 1 | 2 |
1 93 | I 1 I | 2 | 1 i 2 I | |
1.94 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1.100 | 2 | 2 | 2 | 2 |
1.101 | 2 | 3 | 1 | 3 |
1.102 | 1 | 2 | 1 | 2 |
1.109 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1.110 | 2 | 2 | 2 | 2 |
1.113 | 2 | 4 | 2 | 3 |
1.114 | 2 | 5 | 3 | 7 |
1.130 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1.139 | 2 | 5 | 2 | 7 |
1.140 | o | 6 | 2 | 1 |
1.144 | 3 | 7 | 3 | 3 |
1.146 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1.148 | 2 | 3 | 1 | 3 |
1.149 | 1 | 1 | 2 | 2 |
1.310 | 1 | 2 | Ϊ I | 2 |
1.317 | 1 | 2 | 1 | 1 |
1.342 | 2 | 9 | 2 | 8 |
Опитни растения
Съединение | Nasturtium ! 1 | Stellaria | Agrostis | Digitaria |
1.352 | 2 i | 3 | 2 | 3 |
1.375 | 1 ί | 1 | 1 | 1 |
1.381 | 1 ! I | 1 | 1 __ | 1 |
1.387 | 3 ! | 6 | 3 | 6 |
1.390 | 1 j | 2 | 1 | 2 |
1.395 | 2 ί | 2 | 1 | 4 |
1.401 | 1 1 1 | 6 | 1 | 6 |
2.4 | 2 ΐ | 8 | 2 | 8 |
3.1 | 1 i I | 1 | 1 | 1 |
5.1 | 2 ί -------- 1 | 7 | 3 | 9 _ |
Пример 6. Опит за селективност при прилагане преди поникване
Семена от двусемеделни и едносемеделни плевели и културни растения се засаждат в оранжерия в саксии с диаметър 11 см. веднага след това повърхността на почвата се третира с водна дисперсия или разтвор на изпитваното съединение. Използват се концентрации от 0.250, 0.125 и 0.06 кг активно вещество/хек. Саксиите се държат в оранжерията при 22 - 25 С и 50 - 70 % относителна влажност. Опитът се отчита след 3 седмици и активността се оценява съгласно същата класация, използвана в пример 5.
Опитни резултати (преди поникване)
акт.в-во/хек | съединение | съединение 1.2 | съединение 1.5 | съединение 1.18 | ||||||||
” 0? 25 | 1.1 | |||||||||||
опитно растение | ; 0. I ! 12 | 0.6 i I i | 0. 25 | 0. 12 | 0.6 I | 0. 25 | 0. 12 | 0.6 | 0. 25 | 0. 12 | co O | |
царевица | 2 1 | i 3 I i . | 4 | 8 | 9 | 9 | 4 | 6 | 7 | 3 | 3 | 5 |
Avena fatua | 2 ' 2 1 - ---- -4....... - 2 | 2 1 1 1 | 3 | 2 | 2 | 3 | 4 | 5 | 3 | 4 | 7 | ||
Alopecurus myos. | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 4 | ||
Echinochloa eg | 2 | 2 | 3 | 4 | 4 | 4 | 2 | 2 | 4 | 2 | 2 | 2 |
Cyperus esculentus | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 4 |
соя • | 6 | 7 | 9 | 4 | 4 | 6 | 7 | 9 | 9 | 7 | 7 | 7 |
Abutilon | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 |
Xanthium Sp. | 2 | 3 | 4 | 1 | 1 | 2 | 4 | 4 | 8 | 4 | 4 | 4 |
Chenopodium Sp. | 3 | 3 | 3 I | 1 | 1 | 3 | 4 | 4 | 4 | 2 | 2 | 3 |
Sinapis | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 4 |
Stellaria 1 media 1 | 3 | 3 | 3 _ | 2 | 9 <- | 2 | 3 | 3 | 3 |
акт.в-во/хек опитно растение ; | съединение 1.1 | ; съединение ' - 1.2 I i | съединение 1.5 | съединение 1.18 | ||||||||
0. 25 | 0. 12 | 0.6 | 0. 25 | 0. 12 | <£> O | 0. 25 | 0. 12 | 0.6 I i | 0. 25 | 0. 12 | 0.6 | |
Chrysanth | 2 | 2 | 2 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | - | - | - |
leuc. | j | I I | ||||||||||
Gallium I | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 i I | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
aparine | I | |||||||||||
I | 1 | . | J | |||||||||
Viola ! | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 ' | 3 | 3 | 3 | 7 | 2 | 2 |
tricolor ί | I ..... ..1. _ . _ | I I i _ | ||||||||||
Veronica ; | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 ! i | 1 | 1 | 1 | - | - | |
Sp. L | i i I i | _ | _ |
Забележка: означава не третирано
Пример 7. Хербицидно действие след поникване (контактно действие)
Определен брой плевели и културни растения , както едносемеделни. така и двусемеделни, се пръскат след поникване във фаза 4 до 6-ти лист, с водна дисперсия на изпитваното съединение в норма на приложение 0.5 кг активно вещество за хектар и се съхраняват при 24 - 26° С и 45 - 60 % относителна влажост. Опитът се отчита 15 дни след третирането и действието се оценява съгласно същата класификация както при опита преди поникване.
Активност след поникване
Норма на приложение 0.5 кг активно вещество/хек
съеди- j i нение | Avena | Setaria | Lolium I i I | | Sola- num | Sina- pis | Stela- i ria J | ! Phase- I ! olus ! |
“ 1.1 i | 3 | 4 | 4 | 4 | 3 | ! 3 ! | 7 |
съединение | Avena | Setaria | Lolium | Solanum | Sina- pis | Stela- ria | Phase- olus |
1.2 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 | 2 | 3 |
1.5 | 5 | 4 | 5 | 3 | 4 | 4 | 7 |
Пример 8. Инхибиране на растежа на тропически покривни растения
Опитните растения (psophocarpus palustris и centrosema pubescens) се отглеждат до достигане на пълен растеж и след това се подкастрят до височина 15 см. След 7 дни растенията се пръскат с водна емулсия на изпитваното съединение. Опитните растения се държат при 70 % относителна влажност и 6000 лукса изкуствено осветление по 14 часа дневно, при дневна температура 21° С. Опитът се отчита след 4 седмици след третирането като се оценява и претегля новия растеж в сравнение с контролата и при определяне на фитотоксичността.
При този опит се наблюдава значително намаление на новия растеж в растенията третирани със съединенията с формула I (който е с 20 % по-малък от този на нетретираните контролни растения).
Пример 9
Регулатор на растежа при соя
Соя от сорта “Харки се засаждат в пластмасови контейнери в смес от пръст/торф/пясък в съотношение 6:3:1. Растенията се поставят в климатична камера и растенията се развиват до 5 -6 трилистен стадии след около 5 седмици при оптимална температура, светлина, прибавка на торове и поливане. След това растенията се напръскват с водна смес от съединенията с формула I до цялостно омокряне. Концентрацията на изпитваното съединение е до 100 г активно вещество/хек. Оценяването се извършва 5 седмици след приложението. В сравнение с ентретираната контрола, съединенията с формула I значително увеличават теглото и броя на прибраните шушулки върху водещите израстъци.
Съединение | Норма на приложение г/хек | шушулки върху водещите израстъци в сравнение с контролите (в %) | |
брой | тегло | ||
1.1 | 3 | 110 | 112 |
10 | 120 | 118 | |
30 | 110 | 112 | |
контрола | 100 | 100 |
Пример 10. Инхибирне растежа на житни растения
Летен ечемик (Hordeum vulgare) и лятна ръж (Secale) се засаждат в стерилизирана почва в пластмасови чаши във вегетативна къща и се поливат колкото е необходимо. Житните култури се третират около 21 дни след засаждането с водна смес от съединение с формула I. Концентрацията отговаря на 0.5 до 2.5 кг активно вещество за хектар. Оценяването на растежа на културите се извършва на 10 и 21 ден след третирането. В сравнение с нетрерината контрола, новият растеж на третираните растения е значително по-малък и при някой растения се увеличава диаметърът на стеблата.
Съединение | Нов растеж (растеж на височина) в % сравнен с контролата ечемик ръж 50 г акт.в-во/хек 50 г акт.в-во/хек |
1.1 | Σ 60 |
(ПРОДЪЛЖЕНИЕ)
Съединение | Нов растеж (растеж на височина) в % сравнен с контролата | |
ечемик 50 г акт.в-во/хек | ръж 50 г акт.в-во/хек | |
1.2 | 0 | - |
1.3 | 100 | 85 |
1.4 | 70 | 85 |
1.5 | 60 | |
1.18 ' | 50 | 70 |
1.102 | 15 | 90 |
контрола | 100 | 100 |
означава че не е изпитано
Пример 11. Инхибиране растежа на треви
Смес от тревите Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina, Dactylis glomerata и Cynodon dactylon се засажда в пластмасови чинии запълнени със смес от пръст/торф/пясък (6 : 3 : 1) в оранжерия и се полива кслкото е необходимо. Поникналата трева се подрязва седмично на височина 4 см над почвата и 50 дни след засаждането и 1 ден след последното подстригване се пръска с водна смес на съединението с формула I. Концентрацията на изпитваното съединение отговаря на 100 кг за хектар. Растежът на тревите се преценява 21 дни след третирането. В сравнение с нетретираната контрола, новият растеж на растенията,пръскани със съединението с формула I е значително по-малък.
Съединение | Нов растеж (растеж на височина) в % сравнен с контролата при смес от треви при 50 г акт.в-во/хек |
1.1 | 16 |
1.2 | 15 |
1.3 | 65 |
1.4 | 15 |
1.5 ----- —----1 | 60 |
1.18 | 40 |
1.102 : | 10 |
контрола | 100 |
Claims (1)
- Патентни претенции1. М-арилсулфонил-М-пиримидинил карбамид с обща формула в която:X означава един радикал с формулатаУ означава С-, . Залкил, С-, . Зхалоалкил, . Залкокси, С1<3 халоалкокси, С2.3алкоксиалкил, С1 _3алкилтио, халоген или -NR-|6R17; Z кислород или сяра; R-, водород, халоген, циано, нитро, . 4 халоалкил, .4 алкил, .4алкокси, -COR6; -NR7R8; -S(О)m- Cf _4 алкил или -SO2R9; R2- водород, флуор, хлор, бром, нитро, трифлуорметил,-NR^R^; метил, етил, метокси, етокси или -S(O)m- С-| . 4 алкил; R3 е водород, флуор, хлор, бром, амино, нитро или метокси; R6 водород, С-] .4 алкил, С3 _5 алкенилокси, С3.5 алкинилокси, ,4 халоалкил, Ct .5 алкилтио, фенокси, бензилокси, - NR10Rn или алкокси, който е незаместен или заместен с 1 до 4 халогенни атома, или С! _3алкокси; R7 водород, метокси, етокси, C-j.4 алкил или -CO - R12; R8 водород илиСт .4 алкил; Rg една -O-C13 или -NR14R15 група; R13 е .4 алкил, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атома, или е фенил, или бензил; R18 е водород, C-j _3алкил или С1 _3алкокси, ат е 0, 1 или 2; и R4 има същите значения както R2; R5 има същите занчения като R1 ; Rio, R11f Ru и R20 - всеки от един тях има същото значение както R7; а
R12, R15, R16, Ri7 и R21 всеки от тях има същото значение както R8hah тяхна сол. 2. Съединение съгласно претенция 1, в което X означава незаместен или- заместен фенилов радикал. 3. Съединение съгласно претенция 1, в което У означава радикал; съдържащ най-много 2 въглеродни атома. 4. Съединение съгласно претенция 1, в което Z означава кислород. 5. Съединение съгласно претенция 1, в което R3 и R4 означават водород. 6. Съединение съгласно претенция 1, в което R18 означава водород или метил. 7. Съединение съгласно претенция 1, в което X означава незаместен или заместен фенилов радикал, У означава радикал, съдържащ най-много 2 въглеродни атома, Z е кислород и R3 и R18 са водород.8. Съединение съгласно претенция 7, в което R2 означава водород.9. Съединение съгласно претенция 1, в което X означава незаместено или заместено фенилово ядро, У е радикал.съдържащЕ ВОДОРОД най-много 2 въглеродни атома, Z е кислород и R18*h в което R1 е водород, халоген. нитро, С1.4 халогеналкил, алкил, С1-4 алкокси, -S(O)m- С1 .4 алкил или -SO2N(CH3)2i -SO-OCH2CF3 или -CO-R8, R2 е водород, флуор, хлор, нитро. амино, тр/флуорметил. метил, метокси.етокси или -S(0)m- C-j . 4 алкил; R6 е водород, метил, С3 . 5 алкенилокси, С3 . 5 алкинилокси, Ст . 3 алкилтио, диметиламино, метиламино, амино или С1ч5 алкокси, който е незаместен или заместен с 1 до 3 халогенни атома, или С-, ,3алкокси; ат е 0, 1 или 2.10. N-(2- хлорофенилсулфонил)-М’-(4-дифлуорометокси-6метил-пиримидин-2-ил) карбамид съгласно претенция 1.11. N-(2- метоксикарбонилфенилсулфонил)-М’-[4,6-дифлуоро- метокси-6-метоксипиримидин-2-ил)карбамид съгласно претенция1.12. - М-(2-метоксикарбонилфенилсулфонил)-1Ч’-(4-бис-(ди- флуорометокси)пиримидин-2-ил] карбамид съгласно претенция1.13. М-(2-метоксикарбонилфенилсулфонил)-М’-[4-дифлуоро- метокси-6-метилпиримидин-2-ил] карбамид съгласно претенция1.14. N-(2- нитрофенилсулфонил)-М’-(4-дифлуорометокси-6метилпиримидин-2-ил) карбамид съгласно претенция 1.15. Хербициден и регулиращ растежа състав, който съдържа ефективно количество поне от едно съединение съглсно претенция 1 заедно с подходящ носител.16. Метод за контролиране на нежелан растеж на растенията, характеризиращ се с това, че се прилага към растенията или към мястото;на което се развиват хербицидно ефективно количество от съединение съгласно претенция 1.17. Метод за регулиране растежа на растенията, характеризиращ се с това, че се прилага към растенията или към съответното място ефективно количество от съединение съгласно претенция 1.18. Метод за регулиране растежа на растенията, с цел да се получи по-висок добив, характеризиращ се с това, че се прилага към растенията или към мястото, на което се развиват, ефективно количество от съединение съгласно претенция 1.19. Метод съгласно претенция 16 за селективно контролиране на плевелите в посеви от културните растения, характеризиращ се с това, че се прилага предпоникващо или след поникването съединение съгласно претенция 1.20. Метод съгласно претенция 19, характеризиращ се с това,че се води борба с плевели в култури от захарна тръстика, царевица и памук.21. Метод съгласно претенция 19, характеризиращ се с това, че се води борба с плевели в култури от соя.22. Метод съгласно претенция 19, характеризиращ се с това, че се води борба с многогодишни плевели в посеви на културни растения.23. Метод съгласно претенция 17 за подтискане растежа на растенията след етапа на втория лист, характеризиращ се с това, че се прилага предпоникзащо съединение съгласно претенция 1.24. Метод съгласно претенция 18 за регулиране растежа на растенията в посеви от соя.25. Метод съгласно претенция 17 за потискане на растежа на покриващи бобови легуминозни растения.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH12482 | 1982-01-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG60334B2 true BG60334B2 (bg) | 1994-07-25 |
Family
ID=4179801
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG096469A BG60334B2 (bg) | 1982-01-11 | 1992-06-15 | N-арилсулфонил-n горе i-пиримидинил карбамид |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4478635A (bg) |
JP (1) | JPS58126873A (bg) |
BG (1) | BG60334B2 (bg) |
MX (1) | MX6015A (bg) |
ZA (1) | ZA83127B (bg) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4521597A (en) * | 1982-10-25 | 1985-06-04 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas having a herbicidal action |
US4652304A (en) * | 1983-09-19 | 1987-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ortho-sulfamoyl sulfonamides |
US4877442A (en) * | 1984-05-24 | 1989-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US4892575A (en) * | 1984-06-07 | 1990-01-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US4786316A (en) * | 1984-07-13 | 1988-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ortho-sulfamoyl sulfonamides |
DE3518876A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe |
US4802906A (en) * | 1985-02-21 | 1989-02-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ortho-sulfonamide benzenesulfonylureas |
US4662932A (en) * | 1985-02-26 | 1987-05-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
CA1230119A (en) | 1985-11-22 | 1987-12-08 | Craig L. Hillemann | N-2-carboxylphenylsulfonyl-n'-pyrimidin-2-yl or triazin-2-yl-urea compounds |
US4718938A (en) * | 1985-11-27 | 1988-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US4956005A (en) * | 1985-12-23 | 1990-09-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal orthosulfonamide benzene sulfonylureas |
US4692524A (en) * | 1986-05-02 | 1987-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of pyrimidine derivatives |
US4927453A (en) * | 1986-10-17 | 1990-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US5108487A (en) * | 1986-10-17 | 1992-04-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
YU48354B (sh) * | 1987-11-27 | 1998-07-10 | Ciba-Geigy Ag. | Herbicidno sredstvo sa sinergističnim dejstvom i postupak za njegovu pripremu |
GEP19971018B (en) | 1988-06-28 | 1997-04-06 | E I Du Pont De Nemours & Company | Tablet formulations |
EP0378508B1 (de) * | 1989-01-11 | 1995-03-01 | Ciba-Geigy Ag | Antidots zur Verbesserung der Kulturpflanzenvertäglichkeit agrochemischer Wirkstoffe |
DE4007683A1 (de) * | 1990-03-10 | 1991-09-12 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
DE4024754A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
MY136106A (en) * | 1990-09-06 | 2008-08-29 | Novartis Ag | Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control. |
CA2133579C (en) * | 1992-05-06 | 2003-11-11 | Hans Gut | Synergistic composition and process for selective weed control |
US6017851A (en) * | 1992-05-06 | 2000-01-25 | Novartis Corp. | Synergistic composition and process for selective weed control |
US5962371A (en) * | 1995-02-13 | 1999-10-05 | Novartis Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition and method of controlling weeds |
EP1717232A1 (de) * | 2005-04-28 | 2006-11-02 | Bayer CropScience GmbH | Phenylsulfonylharnstoffe mit herbizider Wirkung |
AR075465A1 (es) | 2008-10-22 | 2011-04-06 | Basf Se | Uso de herbicidas de sulfonilurea en plantas cultivadas |
CN106632082B (zh) * | 2015-11-04 | 2020-10-09 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类对gpr84具有激动作用的化合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
OA05625A (fr) * | 1976-04-07 | 1981-04-30 | Du Pont | N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant . |
US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
US4214890A (en) * | 1978-09-27 | 1980-07-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidine and triazine sulfonamides |
DK349479A (da) * | 1978-09-27 | 1980-03-28 | Du Pont | Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst |
ZA806650B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural ureas and isoureas |
US4370479A (en) * | 1979-11-30 | 1983-01-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1983
- 1983-01-03 US US06/455,175 patent/US4478635A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-10 ZA ZA83127A patent/ZA83127B/xx unknown
- 1983-01-11 JP JP58002754A patent/JPS58126873A/ja active Granted
-
1987
- 1987-04-13 MX MX601587A patent/MX6015A/es unknown
-
1992
- 1992-06-15 BG BG096469A patent/BG60334B2/bg unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6316383B2 (bg) | 1988-04-08 |
MX6015A (es) | 1993-09-01 |
JPS58126873A (ja) | 1983-07-28 |
ZA83127B (en) | 1983-10-26 |
US4478635A (en) | 1984-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BG60334B2 (bg) | N-арилсулфонил-n горе i-пиримидинил карбамид | |
US4551531A (en) | 4-Difluoromethoxy-2-amino-pyrimidines | |
US4537619A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinylureas | |
US4671819A (en) | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas | |
EP0103543B1 (de) | Neue Sulfonylharnstoffe | |
CA1223010A (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinylureas and n- phenylsulfonyl-n'-triazinylureas | |
US4443243A (en) | N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas | |
US4978383A (en) | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas | |
US4214890A (en) | Herbicidal pyrimidine and triazine sulfonamides | |
CA1231098A (en) | Pyrimidine derivatives having a herbicidal action and an action regulating plant growth, and the production and use thereof | |
NZ204548A (en) | N-heterocyclosulphonyl-n'-pyrimidinylurea and n-heterocyclotriazinylurea derivatives and herbicidal and plant growth regulating composition | |
US4944794A (en) | N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas | |
US4589911A (en) | Fused N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas | |
CA1261330A (en) | Substituted n-arylsulfonyl-n'-pyrimidinylureas and n-arylsulfonyl-n'-triazinylureas | |
US4555262A (en) | N-Azidophenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl ureas | |
US4759791A (en) | N-heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinylureas | |
US4927450A (en) | N-heterocyclosulfonyl-n'-pyrimidinylureas | |
US4759792A (en) | Phenylsulfonylureas |