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BREVET D'INVENTION Société dite : THE HALCON SD GROUP, INC. ---------------------------------------Coproduction d'aniline et de diphénylamine. Inventeurs : Nand K. Kochar et Brian J. Ozero
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Coproduction d'aniline et de diphénylamine.
La présente invention concerne la préparation d'aniline et de diphénylamine. Plus particulièrement, elle concerne un procédé intégré pour la coproduction d'aniline et de diphénylamine à partir de phénol et d'ammoniac. Plus particulièrement encore, elle concerne un nouveau procédé dans lequel une installation de production d'aniline et une installation de production de diphénylamine sont intégrées pour en tirer un avantage économique et technique maximum.
L'aniline est un produit chimique commercial d'une grande importance à l'échelon industriel. Ses utilisations sont variées et elles englobent des applications telles que les accélérateurs de caoutchouc, les antioxydants, les colorants, les produits intermédiaires de colorants, les produits intermédiaires de médicaments, les explosifs et les carburants. Habitellement, on prépare l'aniline par réduction du nitrobenzène avec des copeaux de limage ou d'alésages de fer et de l'acide chlorhydrique à 30%, par réaction de chlorobenzène avec de l'ammoniaque aqueuse à 2000C et sous une pression de 56 kg/cm2, ainsi que par réduction catalytique de nitrobenzène avec de l'hydrogène en phase vapeur.
On sait également que l'on peut obtenir de hauts rendements d'aniline à partir de phénol par échange catalytique du radical hydroxy contre le radical amino en présence d'ammoniac. Cette réaction nécessite un catalyseur solide, de préférence, un catalyseur d'alumine ou de silice-alumine comme décrit dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique n 3.272. 865, 3. 578. 714 et 3. 860. 650. Les conditions réactionnelles habituellement adoptées sont celles décrites dans les
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brevets précités et elles englobent des températures comprises entre environ 300 et 600 C. Les pressions
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réactionnelles sont supérieures à la pression atmosphérique et, de préférence, elles sont supérieures à 7 atmosphères.
La diphénylamine est également un produit industriel bien connu offrant de nombreuses utilisations, par exemple, dans la production d'antioxydants pour élastomères, ainsi que dans la fabrication de colorants azoïques. On a généralement préparé la diphénylamine à l'échelle industrielle par auto-condensa-
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tion ou désammoniation catalytique d'aniline conformément à l'équation suivante :
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2 C. ----- H-NHCH + NH comme
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par exemple, dans le brevet britannique n 752. S59 et dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique n 3. 071. 619, 2. 447. 044, 2.645. 662 et 3.944. 613.
Il est également connu de préparer la di-
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phénylamine par réaction catalytique d'aniline avec le phénol conformément à l'équation suivante :
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C6HSNH2 + H-OH-- H- + H20. Un tel 652 ô5 6565 2
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procédé est décrite par exemple, dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 2. 824. 137 selon lequel on utilise des catalyseurs de titane, dans le brevet britannique 1. 541. 153 selon lequel on utilise de l'acide phosphorique comme catalyseur, ainsi que dans la publication de brevet japonais 75/07. 061 selon laquelle on utilise un catalyseur d'alumine.
On obtient les meilleurs résultats en faisant réagir le phénol et l'aniline en présence d'un catalyseur contenant de l'alumine acide et, en particulier, en présence de catalyseurs d'alumine-silice contenant 5-95% de silice, comme décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique nO 3. 860. 650.
Jusqu'à présent, pour la production de diphénylamine à partir d'aniline et de phénol, il a été nécessaire de préparer tout d'abord de l'aniline puri-
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fiée, puis de faire réagir cette dernière avec le phénol. Pour une production efficace d'aniline purifiée, il est nécessaire de maintenir un important excès stoechiométrique d'ammoniac vis-à-vis du phénol lors de l'étape réactionnelle de l'aniline. L'excès d'ammoniac conduit à une réaction rapide et sélective de l'ammoniac avec le phénol. Toutefois, d'importants frais d'investissement et de traitement doivent être consentis pour séparer l'ammoniac de l'effluent du réacteur d'aniline par distillation et pour recycler l'excès d'ammoniac à ce réacteur.
De plus, le procédé de préparation d'aniline purifiée englobe la distillation de l'effluent du réacteur d'aniline brute duquel l'ammoniac et l'eau ont été éliminés et ce, en un produit de tête d'aniline et en un produit de queue comprenant un azéotrope d'aniline et de phénol conjointement avec des quantités faibles, mais significatives de diphénylamine comme sous-produit. Ensuite, on distille ce dernier courant de sous-produit pour séparer un courant de tête de phénol-aniline qui est recyclé au réacteur d'aniline, ainsi qu'un courant de queue contenant de la diphénylamine.
Le procédé de production de diphénylamine présente un certain nombre de caractéristiques communes au procédé de production d'aniline, caractéristiques parmi lesquelles on mentionnera les suivantes : le phénol est un réactif commun à chaque procédé ; tout comme la réaction d'aniline, la réaction de diphénylamine est une réaction d'équilibre qui ne va pas jusqu'à son terme, si bien que l'on retrouve du phénol n'ayant pas réagi dans l'effluent des deux réacteurs, de plus, la diphénylamine peut être récupérée sous forme purifiée de l'installation de production d'aniline au même titre que dans l'installation de produc-
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tion de diphénylamine, quoique en quantités sensiblement plus faibles.
On a trouvé que ces différentes caractéristiques communes, ainsi que d'autres caractéristiques communes des deux procédés se prêtaient à une intégration globale des deux procédés, offrant ainsi des avantages techniques et économiques importants et inattendus pour les deux installations de traitement.
Un objet principal de la présente invention est de fournir un procédé pour la coproduction d'aniline et de diphénylamine à partir de phénol et d'ammoniac, procédé dans lequel les deux produits sont obtenus économiquement à partir d'une seule installation de traitement.
Un autre objet apparenté de la présente invention est de réduire les frais d'investissement et de traitement d'une installation de production d'aniline en réduisant l'excès d'ammoniac utilisé dans la réaction de l'aniline, ainsi qu'en réduisant la quantité d'ammoniac n'ayant pas réagi que l'on doit récupérer et recycler à la réaction d'aniline.
Un autre objet apparenté de la présente invention est de réduire les frais d'investissement et de traitement résultant de la récupération et du recyclage du phénol non transformé dans une installation de production d'aniline.
Un autre objet apparenté de la présente invention est de réduire sensiblement les frais consentis pour récupérer, d'une installation de production d'aniline, la diphénylamine formée comme sousproduit.
Un autre objet encore de la présente invention est de fournir un procédé intégré pour la coproduction d'aniline et de diphénylamine à partir de phénol et d'ammoniac, ce procédé étant souple et techni-
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quement efficace.
Ces différents objets de l'invention, ainsi que d'autres sont réalisés dans un procédé de coproduction d'aniline et de diphénylamine à partir de phénol et d'ammoniac, procédé dans lequel on forme un mélange réactionnel d'aniline contenant de l'ammoniac et du phénol, on fait réagir au moins partiellement ce mélange en présence d'un catalyseur et dans des conditions de formation d'aniline pour obtenir un mélange contenant de l'aniline, du phénol et de l'ammoniac n'ayant pas réagi, on fait réagir au moins une portion de l'aniline brute et du phénol n'ayant pas réagi pour obtenir de la diphénylamine, tandis que l'on récupère l'aniline et la diphénylamine formées de l'effluent de la réaction d'aniline et de l'effluent de la réaction de diphénylamine respectivement.
L'invention sera décrite plus en détail en se référant à l'unique dessin annexé qui est un schéma synoptique simplifié illustrant des formes de réalisation représentatives du procédé de coproduction d'aniline et de diphénylamine suivant l'invention.
Dans le dessin annexé, les chiffres de référence 10 et 12 désignent respectivement la partie de production d'aniline et la partie de production de diphénylamine du procédé. Un mélange réactionnel d'aniline 14 est chargé dans le réacteur d'aniline 16.
Le mélange réactionnel d'aniline 14 est constitué des courants de charge et de recyclage d'ammoniac 18 et 20 respectivement, ainsi que des courants de charge et de recyclage de phénol 22 et 24 respectivement.
On fait passer le mélange réactionnel d'aniline 14 à travers le réacteur d'aniline 16 et on l'y fait réagir au moins partiellement dans des conditions réactionnelles de formation d'aniline, ainsi qu'on le décrira plus en détail ci-après. De la sorte, un
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mélange effluent 26 de la réaction d'aniline se forme.
Le mélange 26 contient de l'aniline, du phénol et de l'ammoniac n'ayant pas réagi, de l'eau comme sousproduit et de faibles quantités de diphénylamine.
Le mélange effluent 26 est ensuite chargé dans la colonne d'ammoniac 28 dans laquelle l'ammoniac est extrait du mélange et recyclé, via une conduite 20, au réacteur d'aniline 16. Via une conduite 30, on fait passer les produits de queue de la colonne d'ammoniac 28 dans une colonne d'eau 32 dans laquelle l'eau est extraite du mélange et évacuée via une conduite 34.
Via une conduite 36 et une conduite 38, les produits de queue exempts d'ammoniac et d'eau provenant de la colonne 32 sont acheminés à une colonne d'aniline 40. Une portion supplémentaire du mélange exempt d'ammoniac et d'eau peut passer, via une conduite 42, dans l'installation de production de diphénylamine 12, ainsi qu'on le décrira plus en détail ci-après. Le mélange d'aniline, de phénol et de faibles quantités de diphénylamine, qui est introduit dans la colonne 40, est séparé en un courant de tête comprenant de l'aniline purifiée 44, ainsi qu'en un courant de queue 46 comprenant un mélange azéotrope d'aniline, de phénol et de diphénylamine. Le mélange "azéotrope"contient un excès d'aniline de telle sorte que le rapport pondéral entre l'aniline et le phénol soit d'environ 3-4 : 1.
Telle qu'elle est utilisée dans la description ci-après, l'expression "mélange azéotrope"désigne donc un tel mélange plutôt qu'un mélange azéotrope théorique.
Le mélange d'azéotrope et de diphénylamine passe ensuite, via une conduite 48, dans une colonne de recyclage d'azéotrope 50. Une partie du mélange azéotrope peut passer, via une conduite 52, dans l'installation de production de diphénylamine 12, ainsi
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qu'on le décrira ci-après plus en détail. Le chiffre de référence 54 désigne un courant intermédiaire prélevé de la colonne d'aniline 40 et contenant un mélange d'aniline et de phénol qui peut éventuellement être également acheminé à l'installation de production de diphénylamine 12, ainsi qu'on le décrira ci-après plus en détail.
Le mélange azéotrope d'aniline et de phénol, qui est acheminé à la colonne de recyclage d'azéotrope 50, est séparé en un courant de tête 56 contenant du phénol et de l'aniline et rejoignant le courant de charge de phénol 22. Une partie du mélange recyclé de phénol-aniline peut passer, via une conduite 58, dans l'installation de production de diphénylamine 12, ainsi qu'on le décrira ci-après plus en détail.
Les produits de queue venant de la colonne de recyclage d'azéotrope 50 et contenant de la diphénylamine passent, via des conduites 60 et 62, au-delà des limites de l'installation. Une partie des produits de queue venant de la colonne 50 peut passer, via une conduite 64, dans l'installation de production de diphénylamine 12, ainsi qu'on le décrira également ci-après plus en détail.
En examinant à présent l'installation de production de diphénylamine 12, le chiffre de référence 70 désigne un réservoir contenant l'aniline et le phénol recyclés. L'aniline et le phénol venant du réservoir 70, de même qu'une charge fraîche de phénol passent, via des conduites 72 et 74 respectivement, dans une conduite 76 et de là, dans un dispositif de préchauffage 78 pour le réacteur de diphénylamine. Le mélange chauffé passe ensuite, via une conduite 80, dans un dispositif de préchauffage de courant 82 et de là, via une conduite 84, il arrive au réacteur de diphénylamine 86.
L'aniline et le phénol contenus
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dans le courant 84 réagissent au moins partiellement dans le réacteur 86 dans des conditions de réaction de diphénylamine, ainsi qu'on le décrira plus en détail ci-après. L'effluent chaud passe, via une conduite 88, dans un échangeur de chaleur 78 dans une relation d'échange de chaleur à contre-courant avec un courant de charge 76 et de là, via une conduite 92, il arrive à une colonne de séchage 94 afin d'éliminer l'eau qu'il contient. L'eau est éliminée à la fois dans la colonne 32 et dans la colonne 94 par distillation azéotrope classique avec un élément d'entraînement non miscible à l'eau, par exemple, un hydrocarbure. Le toluène est particulièrement préféré.
Comme indiqué dans le cas de la colonne 94, les phases de l'azéotrope eau/élément d'entraînement sont séparées dans un séparateur tel que l'unité 95, l'eau étant retirée par le fond, tandis que l'élément d'entraînement est recyclé à la colonne sous forme d'un courant de reflux.
Les produits de queue de la colonne de séchage 94, qui contiennent de la diphénylamine, ainsi que du phénol et de l'aniline n'ayant pas réagi, passent, via une conduite 120, dans une colonne de recyclage 122. Une autre charge est acheminée à la colonne 122 via une conduite 124. Le courant 124 est constitué d'un ou de plusieurs des courants 42, 52, 54, 58 et 64.
Dans chacun de ces courants, est installée une vanne désignée par les chiffres de référence 42a, 52a, 54a, 58a et 64a respectivement, ces vannes permettant de contrôler l'écoulement dans les conduites respectives afin d'équilibrer de manière optimale la charge globale 124 acheminée à l'installation de production de diphénylamine 12, en général, et à la colonne de recyclage 122, en particulier.
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Dans la forme de réalisation préférée de l'invention, la majeure partie de la charge 124 venant de l'installation de production d'aniline 10 est le mélange d'aniline, de phénol et de. diphénylamine qui est exempt d'eau et d'ammoniac, qui a été formé dans la colonne de séchage 32 et qui est acheminé via la conduite 42. Dans d'autres formes de réalisation de l'invention, la charge 124 est constituée d'une partie du mélange d'azéotrope/diphénylamine formé comme produit de queue de distillation provenant de la colonne d'aniline 40 et acheminé via la conduite 52, ou une fraction intermédiaire 54 provenant de la colonne d'aniline 40 et acheminée par la conduite 54.
Des quantités supplémentaires de phénol et d'aniline peuvent être chargées via la conduite 58, tandis que la diphénylamine contenue dans les produits de queue de la colonne de recyclage d'azéotrope 50 est acheminée par la conduite 64. Grâce à ce dernier moyen, il n'est pas nécessaire de purifier séparément les petites quantités de diphénylamine qui se sont formées dans l'installation de production d'aniline 10. En fonction des conditions existantes, on peut envisager des combinaisons de l'un ou l'autre ou de tous les courants 42, 52, 54, 58 et 64.
L'acheminement du phénol, de l'aniline et de faibles quantités de diphénylamine de l'installation de production d'aniline 10 à l'installation de production de diphénylamine 12 via la conduite 42 offre un avantage important du fait que l'on réduit ainsi la charge imposée à la colonne d'aniline 40 et à la colonne de recyclage d'azéotrope 50. Dès lors, l'aniline, le phénol et de faibles quantités de diphénylamine peuvent passer immédiatement dans l'installation de production de diphénylamine où ils pénètrent dans la colonne de recyclage 122 et sont rejoints
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par le mélange d'aniline, de phénol et de diphénylamine, exempt d'eau et circulant dans la conduite 120.
De même, en acheminant l'aniline et le phénol à l'installation de production de diphénylamine 12 via la conduite 52 ou une combinaison des conduites 54 et 52, on réduit les charges imposées à la colonne d'aniline 40 et à la colonne de recyclage d'azéotrope 50, tout en réduisant également la quantité de phénol et d'aniline qui, dans d'autres conditions, doivent être recyclés au réacteur d'aniline 16-via la conduite 24. La diphénylamine éventuellement formée dans le réacteur d'aniline 16 n'est pas traitée séparément, mais est plutôt acheminée à l'installation de production de diphénylamine 12.
Le produit de tête venant de la colonne de recyclage 122 comprend de l'aniline et du phénol. Ce courant passe dans le réservoir de recyclage 70 via la conduite 126. Le produit de queue venant de la colonne de recyclage 122 et contenant de la diphénylamine, ainsi que des sous-produits intermédiaires pouvant éventuelllement être présents, passe, via une conduite 128, dans une colonne de produits intermédiaires 130. Le courant de tête 132 sortant de la colonne de produits intermédiaires 130 comprend des composés formés comme sous-produits, lesquels sont éliminés en dehors des limites de l'installation.
Le courant de queue 134 comprenant de la diphénylamine brute passe dans la colonne de diphénylamine 136 dans laquelle il est séparé en un produit 138 constitué de diphénylamine purifiée et en un produit de queue 140 qui est éliminé en dehors des limites de l'installation.
Plusieurs avantages importants et inattendus sont réalisés en intégrant l'installation de production d'aniline 10 et l'installation de production de diphénylamine 12, par exemple, via les conduites 42,
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52, 54, 58 et/ou 64. Dans la mesure où l'effluent exempt d'ammoniac et d'eau provenant du réacteur d'aniline 16 passe, via la conduite 42, dans l'installation de production de diphénylamine, on réduit les frais d'investissement et de traitement résultant du fonctionnement de la colonne d'aniline 40 et de la colonne de recyclage d'azéotrope 50. La diphénylamine éventuellement formée comme sous-produit dans le courant 42 est récupérée dans l'installation de production de diphénylamine 12.
Les dimensions des colonnes 40 et 50, ainsi que des éléments nécessaires pour faire fonctionner ces colonnes sont sensiblement réduites comparativement à celles d'une installation de production d'aniline dans laquelle toute l'aniline destinée à être utilisée dans une installation de production de diphénylamine est purifiée dans une colonne d'aniline et dans laquelle également tout le phénol utilisé dans cette installation de production d'aniline est recyclé dans cette dernière. De même, lorsque le phénol et l'aniline sont acheminés à l'installation de production de diphénylamine 12 via la conduite 52 ou 54, les frais résultant du montage et du fonctionnement de la colonne de recyclage d'azéotrope 50 sont sensiblement réduits.
En acheminant les produits de queue à partir de la colonne de recyclage d'azéotrope 50 via la conduite 64, il n'est pas nécessaire de traiter séparément la diphénylamine formée comme sous-produit dans l'installation de production d'aniline.
Un avantage important de l'opération combinée illustrée dans le dessin annexé réside dans le fait que, grâce à cette intégration, on peut faire fonctionner l'installation de production d'aniline dans des conditions qu'il ne serait pas possible d'envisager si l'aniline était le seul produit en cause.
Afin que le réacteur conserve une haute efficacité et
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afin de maintenir une haute sélectivité réactionnelle vis-à-vis de l'aniline, il est nécessaire de faire fonctionner un réacteur d'aniline avec un important excès d'ammoniac vis-à-vis du phénol. C'est là, une étape coûteuse tant en ce qui concerne le réacteur que la colonne d'ammoniac. Toutefois, avec le procédé intégré suivant l'invention, on peut effectuer la réaction d'aniline en présence d'excès sensiblement plus faibles d'ammoniac vis-à-vis du phénol.
Bien qu'il en résulte une production moins efficace d'aniline et une production plus élevée de diphénylamine, les deux conséquences sont acceptables dans l'installation intégrée, car une partie du phénol et de l'aniline à l'état brut passe directement dans l'installation de production de diphénylamine en vue de subir un traitement complémentaire et la diphénylamine qui y est éventuellement contenue) n'est pas perdue et ne doit pas être récupérée séparément. Un avantage connexe réside dans le fait qu'une installation existante de production d'aniline combinée avec une nouvelle installation de production de diphénylamine suivant l'invention est dépourvue d'étranglement dans la mesure où il s'agit du réacteur d'aniline.
Le phénol et la diphénylamine éventuellement non transformés sont mis à réagir et repris respectivement dans l'installation de production de diphénylamine. L'avantage global du procédé combiné réside dans une sensible réduction des frais d'investissement et des dépenses consenties pour les éléments intervenant dans le fonctionnement de l'installation.
Description détaillée de la réaction d'aniline
La réaction intervenant dans le réacteur d'aniline 16 a lieu en phase vapeur en présence d'un catalyseur qui peut être l'alumine, un mélange de silice/alumine, un mélange d'oxyde de titane/alumine,
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un mélange de zircone/alumine, l'acide phosphorique ou l'oxyde de tungstène, y compris les zéolites de forme acide de silice/alumine, naturelles ou synthétiques, par exemple, les tamis moléculaires. On obtient des résultats remarquables avec des catalyseurs de silice/alumine dans lesquels la silice ou l'alumine représentent 10 à 20% en poids du catalyseur. Ces catalyseurs sont plus fortement acides que les catalyseurs se situant en dehors de ces compositions et ils sont plus efficaces pour la réaction d'aniline.
Un catalyseur hautement efficace est celui décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique nO 3. 860. 650 aux noms de Becker et al.
Les températures réactionnelles adoptées se situent dans le large intervalle de 300 à 6000c, de préférence, dans l'intervalle de 350 à 5000C et, mieux encore, dans l'intervalle de 400 à 4800C. On peut adopter des pressions se situant dans un large intervalle. De préférence, on emploie des pressions supérieures à la pression atmosphérique. dépassant 7 atmosphères.
L'ammoniac est utilisé en excès stoechiométrique vis-à-vis du phénol. Grosso modo, on utilise l'ammoniac à raison de 1 à 40 moles, de préférence, de 10 à 25 moles par mole de phénol.
On peut trouver de plus amples détails relatifs à la préparation des matières catalytiques et à leur régénération après utilisation dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique n 3.272. 865, 3. 578. 714 et 3. 860. 650.
Description détaillée de la réaction de diphénylamine
Le réacteur de diphénylamine 86 est un réacteur à lit fixe contenant un catalyseur hétérogène solide et acide, de préférence, un catalyseur acide d'alumine/silice contenant 5 à 95% de silice. La
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réaction a lieu en phase liquide à une température se situant grosso modo dans l'intervalle de 300 à 4250C, de préférence, dans l'intervalle de 320 à 4000C. On obtient les meilleurs résultats lorsque la température se situe dans l'intervalle allant de 330 à 3850C.
Bien que l'on puisse adopter des températures inférieures, elles ont tendance à réduire la vitesse réactionnelle à un niveau peu économique et, bien que l'on puisse également employer des températures plus élevées, celles-ci s'accompagnent d'une formation plus importante de sous-produits.
Afin de maintenir les conditions précitées relatives à la température, on emploie spécifiquement des pressions de 21 à 56 kg/cm2 manométriques. La pression n'est pas critique, mais elle doit rester à un niveau suffisant pour maintenir la phase liquide.
Le phénol et l'aniline peuvent être tous deux présents dans un rapport stoechiométrique de 1 : 1 ou encore l'un d'eux peut être présent dans un excès molaire. Habituellement, l'excès molaire ne dépasse pas 2 : 1.
Le courant de charge monte continuellement à travers le lit de catalyseur. La vitesse de charge peut varier dans un large intervalle, mais la pseudovitesse spatiale se situe avantageusement entre 0, 1
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et 5 Des sélectivités aussi élevées que 98% ou plus sont obtenues avec d'importantes transformations des réactifs.
Des catalyseurs de diphénylamine que l'on utilise dans le réacteur 86, peuvent être obtenus par des procédés bien connus dans la technique. Par exemple, on peut préparer le catalyseur préféré de silice/ alumine par les procédés décrits dans le chapitre 7 du volume 1 de"Catalysis", édité par Paul H. Emmet ("Reinhold Publishing Corporation", New York, 1954),
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en particulier, par les procédés décrits aux pages 341-342. Le rapport désiré entre la silice et l'alumine dans le catalyseur est aisément obtenu en faisant varier de manière appropriée la quantité des réactifs siliceux et alumineux ayant réagi dans le procédé décrit, comme le comprendra du reste l'homme de métier.
Parmi d'autres catalyseurs hétérogènes acides que l'on peut utiliser dans le réacteur de diphénylamine, il y a le mélange d'oxyde de titane/alumine, le mélange de
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silice/alumine avec revêtement de érine, le mélange de silice/alumine avec revêtement de Vole mélange de zircone/silice et le mélange de zircone/alumine.
Il est évident que différentes modifications et différents changements peuvent être apportés à la description ci-dessus de formes de réalisation de l'invention données à titre d'illustration, sans pour autant se départir de l'invention telle qu'elle est définie dans les revendications ci-après. Par exemple, à titre d'illustration les produits provenant du réacteur d'aniline et du réacteur de diphénylamine pourraient être combinés et traités ensemble pour récupérer, comme produits, de l'aniline pure et de la diphénylamine pure et pour séparer l'eau, l'ammoniac et le phénol n'ayant pas réagi, ainsi que les sousproduits éventuels en vue de les recycler ou de les éliminer, ainsi qu'on le désire. En se référant au dessin annexé, dans une telle opération, on pourrait remplacer les deux colonnes d'eau 32 et 94 par une seule colonne de distillation.
De même, la colonne de recyclage d'azéotrope 50 pourrait ne pas être nécessaire.