BE860892A - PROCESS FOR MANUFACTURE OF A HYDROCARBON MIXTURE CONTAINING 2,2,3-TRIMETHYLBUTANE - Google Patents

PROCESS FOR MANUFACTURE OF A HYDROCARBON MIXTURE CONTAINING 2,2,3-TRIMETHYLBUTANE

Info

Publication number
BE860892A
BE860892A BE1008522A BE1008522A BE860892A BE 860892 A BE860892 A BE 860892A BE 1008522 A BE1008522 A BE 1008522A BE 1008522 A BE1008522 A BE 1008522A BE 860892 A BE860892 A BE 860892A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
trimethylbutane
manufacture
mixture containing
hydrocarbon mixture
Prior art date
Application number
BE1008522A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/619,117 external-priority patent/US4059646A/en
Priority claimed from US05/619,118 external-priority patent/US4059647A/en
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of BE860892A publication Critical patent/BE860892A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/138—Compounds comprising a halogen and an alkaline earth metal, magnesium, beryllium, zinc, cadmium or mercury

Description

       

   <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
uit kolen verkregen synthesegas en methanol vervaardigd uit aardgas

  
zijn bijvoorbeeld buitengewoon geschikt ter uitvoering van de uit-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
gesteld dat de verontreinigingen de reactie niet beïnvloeden. Geringe

  
hoeveelheden water en ethanol bijvoorbeeld, welke normale verontreinigingen in methanol zijn, hebben geen invloed op de reactie.

  
Evenmin is de aanwezigheid van geringe hoeveelheden synthesegas' 

  
uit een synthesegas-omzettingssysteem van wezenlijke invloed op de

  
methanolomzettingsreactie. De mate van zuiverheid van het toegepaste methanol beinvloedt uiteraard wel de vervaardigde hoeveelheid kool-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
kan in verdunde toestand worden gebruikt, vooropgesteld, zoals reeds gezegd, dat de verdunningsmiddelen de werkzaamheid van het zinkjodide

  
 <EMI ID=5.1> 

  
octrooiaanvrage gebruikt, dient tevens te worden verstaan het gebruik van verdunde stromen die methylalcohol bevatten. Bovendien valt binnen het kader van de uitvinding elk materiaal dat onder de in deze beschrijving genoemde reactieomstandigheden in reactie treedt ter vor-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
beïnvloedt en waarvan eventueel ander(e) reactiaprodukt of -produkten de omzettingsreactie niet beinvloed(t)(en). Daar bijvoorbeeld dimethylether onder de voor de vorming van methanol gebruikte reactieomstandigheden uiteenvalt kan dimethylether als methanolbron worden toegepast, hetzij als volledige voeding hetzij als een gedeelte daar-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
een buitengewoon doelmatig gebruik van de uitgangsmaterialen wordt verkregen.

  
 <EMI ID=8.1> 

  
De bij de reactie toegepaste temperaturen zijn van groot belang. Ofschoon in aanwezigheid van zinkjodide 2,2,3-trimethylbutaan bij temperaturen van meer dan 250[deg.]C C wordt bereid, worden grotere hoeveelheden 2,2,3-trimethylbutaan en een hogere selectiviteit voor de

  
 <EMI ID=9.1>  waarbij de meeste voorkeur uitgaat naar temperaturen van 185 C tot
235 C. Bij de vermelde algemene temperaturen is de selectiviteit ten

  
 <EMI ID=10.1> 

  
turen beter dan de selectiviteit die vordt verkregen bij 250[deg.]C en hoger, zelfs ofschoon de totale hoeveelheid reactieprodukt ongeveer gelijk of zelfs minder kan zijn. Bij gebruik van zinkbronide als

  
 <EMI ID=11.1> 

  
gebruikt.

  
De bij de reactiezone gebruikte drukken zijn niet van wezenlijk belang en kunnen tussen ruime grenzen variëren. Derhalve kan atmosfe-

  
 <EMI ID=12.1> 

  
keur uitgaat naar verhoudingen van ongeveer 0,1 mol. methanol per mol. zinkjodide of zinkbromide tot ongeveer 10 mol. methanol per mol. zinkjodide. Wanneer dimethylether als voeding -wordt toegepast is de verhouding tussen voeding en zinkjodide of zinkbromide iden-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
kan de voedingsverhouding gemakkelijk worden aangepast. 

  
 <EMI ID=14.1>   <EMI ID=15.1> 

  
Het in de autoclaaf achterblijvende materiaal (hoofdzakelijk zinkjodide) werd door wassen met water verwijderd.

  
 <EMI ID=16.1> 

  

 <EMI ID=17.1> 
 

  

 <EMI ID=18.1> 


  
 <EMI ID=19.1>   <EMI ID=20.1> 

  
blijvende materiaal (hoofdzakelijk zinkjodide) werd door wassen net water verwijderd.

  
Analyse van het gas duidde in hoofdzaak op waterstof en kool&#65533;

  
 <EMI ID=21.1> 

  

 <EMI ID=22.1> 


  
 <EMI ID=23.1>  

  

 <EMI ID=24.1> 


  
 <EMI ID=25.1> 

  
werden onder stikstof in een autoclaaf gebracht waarna de autoclaaf luchtdicht werd afgesloten.

  
 <EMI ID=26.1> 

  
overgedestilleerd naar een gekoeld verzemelvat, aanvankelijk bij atmosferische druk met trage stikstof stroming (30 minuten) en ver-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
analyse op: 

  

 <EMI ID=28.1> 




   <EMI ID = 1.1>

  
 <EMI ID = 2.1>

  
coal-derived synthesis gas and methanol produced from natural gas

  
are, for example, extremely suitable for implementing the

  
 <EMI ID = 3.1>

  
assuming that the impurities do not affect the reaction. Slight

  
for example amounts of water and ethanol, which are normal impurities in methanol, do not affect the reaction.

  
Nor is the presence of small amounts of synthesis gas'

  
from a synthesis gas conversion system substantially affecting the

  
methanol conversion reaction. The degree of purity of the methanol used does of course influence the amount of carbon produced.

  
 <EMI ID = 4.1>

  
can be used in a dilute state, provided, as already stated, that the diluents reduce the activity of the zinc iodide

  
 <EMI ID = 5.1>

  
patent application is also understood to mean the use of dilute streams containing methyl alcohol. In addition, within the scope of the invention is any material that reacts under the reaction conditions mentioned in this specification.

  
 <EMI ID = 6.1>

  
and of which any other reaction product or products do not influence the conversion reaction. For example, since dimethyl ether decomposes under the reaction conditions used to form methanol, dimethyl ether can be used as the methanol source, either as a whole feedstock or as a portion thereof.

  
 <EMI ID = 7.1>

  
an extremely efficient use of the starting materials is obtained.

  
 <EMI ID = 8.1>

  
The temperatures used in the reaction are of great importance. Although 2,2,3-trimethylbutane is prepared in the presence of zinc iodide at temperatures in excess of 250 [deg.] C C, higher amounts of 2,2,3-trimethylbutane and higher selectivity for the

  
 <EMI ID = 9.1> with most preferred temperatures of 185 ° C to
235 C. At the stated general temperatures, the selectivity is ten

  
 <EMI ID = 10.1>

  
tends better than the selectivity obtained at 250 [deg.] C and above, even though the total amount of reaction product may be about the same or even less. When using zinc bronide as

  
 <EMI ID = 11.1>

  
used.

  
The pressures used in the reaction zone are not critical and can vary within wide limits. Therefore, atmospheres can

  
 <EMI ID = 12.1>

  
select ratios of about 0.1 mol. methanol per mole. zinc iodide or zinc bromide up to about 10 moles. methanol per mole. zinc iodide. When dimethyl ether is used as feed, the ratio of feed to zinc iodide or zinc bromide is iden-

  
 <EMI ID = 13.1>

  
the feeding ratio can be easily adjusted.

  
 <EMI ID = 14.1> <EMI ID = 15.1>

  
The material remaining in the autoclave (mainly zinc iodide) was removed by washing with water.

  
 <EMI ID = 16.1>

  

 <EMI ID = 17.1>
 

  

 <EMI ID = 18.1>


  
 <EMI ID = 19.1> <EMI ID = 20.1>

  
permanent material (mainly zinc iodide) was removed by washing with water.

  
Analysis of the gas indicated primarily hydrogen and coal.

  
 <EMI ID = 21.1>

  

 <EMI ID = 22.1>


  
 <EMI ID = 23.1>

  

 <EMI ID = 24.1>


  
 <EMI ID = 25.1>

  
were placed in an autoclave under nitrogen, after which the autoclave was sealed airtight.

  
 <EMI ID = 26.1>

  
distilled over to a chilled brine tank, initially at atmospheric pressure with slow nitrogen flow (30 minutes) and

  
 <EMI ID = 27.1>

  
analysis on:

  

 <EMI ID = 28.1>

Claims (1)

Conclusies <EMI ID=29.1> Conclusions <EMI ID = 29.1> en/of zinkbromide in aanraking wordt gebracht. and / or zinc bromide is brought into contact. 2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat als kata- Method according to claim 1, characterized in that as catalyst <EMI ID=30.1> <EMI ID = 30.1> tussen 1850C en 235[deg.]C. between 1850C and 235 [deg.] C. 3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat als katalysator zinkbromide wordt toegepast en de temperatuur is gelegen tussen 220[deg.]C en 235[deg.]C. Process according to Claim 1, characterized in that zinc bromide is used as the catalyst and the temperature is between 220 [deg.] C and 235 [deg.] C. <EMI ID=31.1> <EMI ID = 31.1> der conclusies 1-5. of claims 1-5.
BE1008522A 1975-10-02 1977-11-17 PROCESS FOR MANUFACTURE OF A HYDROCARBON MIXTURE CONTAINING 2,2,3-TRIMETHYLBUTANE BE860892A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/619,117 US4059646A (en) 1975-10-02 1975-10-02 Process for producing triptane by contacting methanol or dimethyl ether with zinc bromide
US05/619,118 US4059647A (en) 1975-10-02 1975-10-02 Process for producing triptane by contacting methanol or dimethyl ether with zinc chloride

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE860892A true BE860892A (en) 1978-03-16

Family

ID=27088429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE1008522A BE860892A (en) 1975-10-02 1977-11-17 PROCESS FOR MANUFACTURE OF A HYDROCARBON MIXTURE CONTAINING 2,2,3-TRIMETHYLBUTANE

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE860892A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1084709A (en) Process for the production of synthesis gas by the catalysed decomposition of methanol
Hudrlik et al. Silicon-directed Baeyer-Villiger reactions. Stereospecific synthesis of olefinic acids and esters
KR840003599A (en) Process for preparing t-butyl alkyl ether in the presence of butadiene
Jolly et al. 1-(π-Cyclopentadienyliron dicarbonyl) propyne
Krafft Steric control in the pauson cycloaddition: Further support for the proposed mechanism
US4059647A (en) Process for producing triptane by contacting methanol or dimethyl ether with zinc chloride
Bertrand et al. Formation of Ketones in the Oxo Synthesis
US4158100A (en) Process for the preparation of β-phenylethyl alcohol via homologation
Neufeld et al. The Kinetics of the Thermal Reactions of Ethylene Oxide
BE860892A (en) PROCESS FOR MANUFACTURE OF A HYDROCARBON MIXTURE CONTAINING 2,2,3-TRIMETHYLBUTANE
US3935265A (en) Vapor phase conversion of aromatic esters to aromatic aldehydes
US4166189A (en) Production of methyl esters by contacting methanol or dimethyl ether with carbon monoxide and zinc iodide
US3344171A (en) Isomerization of terpenes with a noble metal catalyst in the presence of hydrogen chloride
ES8305672A1 (en) Process for the preparation of methyl tert-butyl ether and ethyl tert-butyl ether.
US2162459A (en) Synthesis of organic acids higher than acetic acid
GB1144431A (en) Derivatives of -ß-formyl propionic acid and propionaldehyde obtained by hydroformylation
SU353538A1 (en) Method of preparing styrene
US2477312A (en) Preparation of aldehydes by steam oxidation of ethers
ES8104979A1 (en) Process for producing two-carbon atom oxygenated compounds from synthesis gas with minimal production of methane.
US3097237A (en) Process for preparing carboxylic acid halides
Aldridge et al. Heterogeneous Character of Hydroformylation Catalysis
NO165754B (en) PROCEDURE FOR PREPARING THE 4-METHYL-1 PENT.
Karen et al. Hydrolysis and structure of carbides related to propadiene
US1979450A (en) Preparation of organic acids
Hennion et al. Grignard Reagents from t-Propargylic Chlorides1

Legal Events

Date Code Title Description
RE Patent lapsed

Owner name: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

Effective date: 19851130