BE657537A - - Google Patents
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- C07D309/20—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
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Description
La présente invention se rapporte à un procédé pré- <EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> <EMI ID=3.1> dans lesquelles les valences libres ainsi que R désignent de l'hydrogène ou des groupes alcoyle identiques ou différents, X étant un groupe méthyle, méthylène ou méthane substitué, <EMI ID=4.1> réagir, à l�aide d'un agent de condensation acide, des compo- <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> <EMI ID=7.1> <EMI ID=8.1> Comme composés de départ (III) portant un groupe <EMI ID=9.1> dinitrile malonique, l'acétylacétone et le nitrométhane. Les composés (III) portant de tels groupes actifs renferment généralement au moins un groupe oarbonyle, nitrile ou nitro, <EMI ID=10.1> Comme agents de condensation acides conviennent, entre autres les acides minéraux, l'acide p-toluène sulfonique, les échangeurs d'ions acides ainsi que tous les acides de Lewis, par exemple l'éthérate de trifluorure de bore, le chlorure d'aluminium et le chlorure de sine. Ces composés doi- <EMI ID=11.1> <EMI ID=12.1> (mole), rapportés à la quantité molaire des composés de départ (Ila) ou (IIb) et (III). La.réaction, qu'on peut effectuer en présence ou en l'absence de solvants ou de diluants inertes, comme le benzène, le toluène, le xylène et les hydrocarbures saturés, en continu ou en discontinu, sous dépression, sous pression ou sans pression, se déroule dans uns large plage.de températureq comprise entre environ 20 et 200[deg.]C. Pour des raisons pratiques, on cpè- rera toutefois de préférence entre 50 et 110[deg.]C environ. On introduit avantageusement l'agent de condensation dans un mélange des constituants (lia) ou (IIb) et (III), le cas échéant, d'un solvant ou d'un diluant. La réaction terminée, on reprend le mélange �éactionnel, par exemple dans de l'éther, on le neutralise par extraction avec des lessives alcalines diluées, on sèche la solution éthérée qui reste et on isole les produits du procédé par distillation fractionnée. En partant de (IIa), on obtient généralement des quantités prédominantes de (la) et de plus faibles quantités de (Ib), par contre, en partant de (IIb), on obtient en premier lieu les composée (la). La mise en réaction de quantités équimolaires de composés (IIa) ou (IIb) et III constitue un mode de mise en oeuvre idéal du présent procédé. En pratique on peut bien s'écarter de ces proportions, par exemple lorsqu'on se contente d'un plus faible rendement en (la) ou (Ib) ou qu'il est plus avantageux, en vue d'obtenir une réaction complète en un temps ad- m issible, d'employer un faible excès du composé (III). On ne s'attendait pas à ce que le nouveau procédé très avantageux au point de vue technique, soit couronné de succès car, d'après les connaissances acquises jusqu'à présent, on aurait pu supposer que sous l'influence de catalyseurs <EMI ID=13.1> polymérisation. On sait en outre que les dihydro-2,3 pyrannes . polymérisent facilement en présence d'agents acides (cf. p. ex. J. Chem, Soc., 1954, p. 3766). Les produits du procédé (la)et(Ib) qui peuvent être transformés les uns dans les autres d'après des méthodes connues par séparation ou addition d'alcool, constituent des produits intermédiaires intéressants pour la préparation de médicaments, de colorants, de matières odorantes, de pesticides et d'autres synthèses organiques. Les parties et les pour cents indiqués dans les exemples suivants sont en poids. EXEMPLE 1. On chauffe pendant environ 10 heures à l'ébullition, sous une pression de 10 à 20 mm Hg, la température s'élevant peu à peu de 50 à 110[deg.]C, un mélange composé de 384 parties de <EMI ID=14.1> lonate de diéthyle et 5 parties de chlorure d'aluminium. On reprend ensuite le mélange répctionnel dans de l'éther, on lave la solution éthérée avec une solution de carbonate de soude à 10 % et avec de l'eau jusqu'à neutralité, on la sèche avec du sulfate de magnésium, puis on la soumet à une distillation fractionnée. On obtient un mélange composé de <EMI ID=15.1> <EMI ID=16.1> l'infrarouge et par l'indice de brome); environ 10/1. <EMI ID=17.1> <EMI ID=18.1> 1'exemple 1. On obtient un mélange composé de <EMI ID=19.1> <EMI ID=20.1> bituel on obtient un mélange composé de
Claims (1)
- <EMI ID=21.1> <EMI ID=22.1>EXEMPLE 4.On chauffe pendant environ 25 heures à l'ébullition, soue une passion de 10 à 20 mm Hg, la température s'élevant<EMI ID=23.1><EMI ID=24.1>acétate d'éthyle et 1 partie de chlorure d'aluminium. Après le<EMI ID=25.1>(I b2).<EMI ID=26.1>REVENDICATIONS.Procédé pour la production de dérivés du tétrahydro-<EMI ID=27.1><EMI ID=28.1>dans lesquelles les valences libres et R désignent de l'hydrogène ou des groupes alcoyle identiques ou différents et X un groupe méthyle, méthylène ou méthine substitué auparavant actif, caractérisa en ce qu'on fait réagir à l'aide d'un agent de condensation aoide, des composés de formules générales II a<EMI ID=29.1><EMI ID=30.1>avec des quantités équimolaires d'un composé (EU) contenant un groupe actif méthyle, méthylène ou méthine.
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