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"Matière sensible à la lumière, oontenant un copulant réactif
La présente invention est relative à une matière sen- sible à la lumière et contenant un copulant (coupler) réactif.
Dans le procédé soustractif couramment utilisé comme procédé de photographie en couleurs,l'image colorée est obtenue en utilisant un copulant formant les trois couleurs de oyan, magenta et jaune. On a coutume d'utiliser des dérivés de phénol ou de naphtol comme copulant cyan, des dérivés de pyrazolone, de ooumarone ou d'indazolone comme copulant magenta et des déri- vés de benzoylacétanlide comme copulant jaune.
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Lorsque ces trois copuants sont utilisés, en les fncor- porant dans trois couches d'émulsion photographique ou plus. différant les unes des autres en ce qui concerne lets sensibilités spectrales, chaque copule se diffuse et se dégage de chaque ouche d'émulsin photographique et un mélange des couleurs se produit lors du développement. En conséquence, poux éviter ceci. on a généralement utilisé un copulant ayant un groupe d'allé à longue chaîne comme groupe impartissant une propriété de résis- tanoe à la diffusion au copulant, mais ceci ne peut pas empêche la diffusion et le mélange des couleurs de façon complète, car le copulant n'est pas combiné chimiquement avec la gélatine.
Le but de la présente invention est d'empêcher la dif- fusion d'un copulant dans une matière sensible à la lumière en utilisant un copulant comportant un groupe réactif (désigné ci. après par "copulant réactif) capable d'une liaison chimique avec le groupe amino ou le groupe hydroxyle de la gélatine ou de l'alcool polyvinylique.
De ce fait, suivant la présente invention, on prévoit une matière sensible à la lumière dans laquelle est incorporée un copulant réactif ayant la formule générale:
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dans laquelle Q représente un radical résiduaire copulant, oapa... ble d'une copulation avec un produit oxydé d'un révélateur de couleur. pour former des colorants, X représente un groupe capa- ble de lier Q et le groupe de chlorure cyanurique, et Y repré- sente un atome d'halogène, le groupe hydroxyle ou le groupe Q -X-lié à un composé de poids moléculaire élevé.
Dans la formule précédente, à titre d'illustration du radical résiduaire copulant Q capable d'une copulation avec un
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produit oxydé d'un révélateur de couleurs pour former des colo.. rants, on peut citer des composés contenant un groupe hydroxyle phénolique, tel que le phénol, le naphtol et leurs dérivés, ou des composés comportant un groupe de méthylène actif, tels que de la pyrazolone, de l'ind/azolone, de l'acylacétanilide et leurs dérivés. A titre d'illustration du groupe capable de lier Q et le groupe de chlorure cyanurique, X peut représenter des radi- caux résiduaires de dérivés d'alkylène et d'allylène, comportant un groupe imino ou un groupe amino lui-même.
Comme un tel oopulant réactif comporte un groupe réac- tif capable d'une liaison chimique avec un groupe amino ou un groupe hydroxyle, et est fortement lié chimiquement avec un com- posé de poids moléculaire élevé, tel que de la gélatine ou de l'alcool polyvynilique, il devient résistant à la diffusion. @ Lors de l'utilisation d'un tel copulant réactif, il devient pos- ) sible d'empêcher le mélange des couleurs de façon totale, ce qui ' ne pouvait pas être empêché précédemment, même si un copulant comportant un groupe d'alkyle à longue chaîne était utilisé, et en outre on peut obtenir une image colorée qui est excellente en ce qui concerne la reproduction des couleurs et la coloration.
On a déjà signalé dans les,brevets U.S.A. n 2367036, 2380033, 2397864 et 2397865, que le radical résiduaire oopulant, tel que mentionné ci-dessus,est lié chimiquement à du formaldé- hyde ou de l'alcool polyvynilique et est ensuite polymérisé pour donner un copulant non diffusant, mais ce oopulant de poids molécu- laire élevé suppose la liaison directe du radical résiduaire oo- pulant (Q) et d'un composé de poids moléculaire élevé, comme motré dans la structure suivante:
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Par oontre, dans le copulant réactif utilisé suivant la présente invention, un oomposé de poids moléculaire élevé, tel
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que de la gélatine ou de l'alcool polyvynilique, est lié au ra- dical résiduaire copulant par un groupe réactif dans un noyau hétérocyclique substitué, comme montré dans les structures sui- vantes, qui sont différentes du copulant de poids moléculaire élevé mentionné précédemment, en ce qui concerne la structure et l'idée.
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De plus, le oopulant réactif utilisé suivant la présen- te invention; peut trouver une large utilisation ne se limitant pas aux seuls composés synthétiques de poids moléculaire élevé, oomme dans le cas du copulant de poids moléculaire élevé, du fait de la caractéristique suivant laquelle son groupe réactif peut être librement lié non seulement avec des composés de poids moléculaire élevé, tels que l'alcool polyvynilique, mais égale- ment à des composés naturels de poids moléculaire élevé, tels que la gélatine. Ceci se compare favorablement au cas du copulant de poids moléculaire élevé.
Le oopulant réactif ayant la formule générale précitée est dissous dans une solution aloaline aqueuse ou dans un solvant organique tel que du méthanol, de l'acétone ou du diméthylforma- raide, ou, suivant le cas, dans une solution mixte d'une solution alcaline aqueuse et d'un solvant organique ou d'un solvant orga- nique contenant un alcali, puis la solution résultante est ajoutée
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à un solution d'un composé de poids moléculaire élevé, tel que de !. alcool polyvynilique ou de la gélatine, qui est chauffée à 30-10 C pour qu'il y ait ainsi une liaison arec le groupe hydro- xy ou le groupe amino, puis on ajoute à une émulsion photogra,- phitue avec ensuite application à un support et séchage de la ma- nière habituelle.
Ou bien, après liaison du copulant réactif aval le groupe amino ou le groupe hydroxyle et séparation du sol@ant organique, on peut l' aj outer à l'émulsion photographique aveu ensuite application au support et séchage. De plus, une solution du copulant réactif peut être ajoutée directement à une émulsion photographique de gélatine et d'halogénure d'argent, pour être ensuite chauffée à 30-40 C et laissée au repos pendant plusieurs heures, afin que la liaison du copulant réactif avec lq gélatine se produise, aveo ensuite application à un support.
Cependant, il n'est pas toujours nécessaire d'ajouter le copulant réactif lié à un composé de poids moléculaire élevé à une émul- sion photographique, le copulant réactif lié à un composé de poids moléculaire élevé pouvant être appliqué à un support à ti- tre de couohe différente de la couche d'émulsion sensible à la lumière, avec ensuite un séchage.
En outre, ce copulant réactif n'est pas limité à l'uti- lisation pour la photographie en couleurs, mais il peut être eu- ployé pour obtenir des images à deuxcouleurs ou des images à une seule oouleur et pour l'impression. o
Des exemples des copulants suivants l'invention sont.
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Des exemples du copulant suivant l'invention sont don- nés ci-après.
Exemple 1
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9 -phér7-3 - d.eh.oro-8-trl.ax 3.ny1 ) amin-5ormuleo ( 1 ) e formule (1) On dissout AT, 5 g de 1-phényl-3-amino-5-pyrazolone et 10 g de carbonate de sodium dans une solution mixte de 150 m1 d'acétone et de 150 ml d'eau. On dissout 18,4 de chlorure cya- nurique dans une solution mixte de 70 ml d'acétone et de 150 ml d'eau, à laquelle on ajoute goutte à goutte la solution précéden- te avec agitation, à une température de 5-10 C Après cette ad- dition goutte à goutte,on poursuit l'agitation pendant 4 heures à la température normale.
En y ajoutant ensuite 500 ml d'eau, on obtient ensuite des cristaux qui sont recueillis par filtration, lavés à l'eau, puis avec 500 ml de méthanol chaud, et dissous dans,
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150 ml de méthylcelloaolve avec chauffage, avec addition ensuite de 300 ml de méthanol pour provoquer le dépôt des cristaux.
Ceux-ci sont recueillis par filtration et sèches pour donner
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20 g (rendement de 63) de 1-phényl-3-'(diohlo--o-S-triazinyl) amino?-5-pyrazolone ayant un point de fusion supérieur à 300 c.
Exemple 2 Acide 3-f4-diohloro-S-%riazinyl)ammo-benzoylaoéto- amidg?-4-méthoxybenzolque formule (5) 333 g d'acide'3-,(À-ammobenzoylaoétoamiàe)-4-méthoxy- benzoïque et 11 g de carbonate de sodium sont dissous dans une solution mixte de 100 ml d'acétone et de 150 ml d'eau. On dis- sout 18,4 g de chlorure cyanurique dans une solution mixte de 100 ml d'acétone et de 30 ml d'eau, à laquelle on ajoute goutte à goutte la solution précédente à 5-1000, aveo agitation. Après cette addition goutte à goutte, on poursuit l'agitation pendant 5 heures à la température normale.
Les cristaux déposés sont recueillis par filtration, lavésavec de l'eau et avec 700 ml d'aoétone chaude, puis dissous
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dans 70 ml de dlmétlformam1d' avec chauffage, avec addition ensuite de 140 ml de méthanol pour provoquer le dépôt des crie- taux.
Ceux-ci sont recueillis après filtration et séchés pour
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donner 12 g (rendement de 35%) d'acide 3-/4-(dichloro-S-triazinyl) amino-benzoylacétoamide-4-méthoxybe=olquoq dont le point de fusion est de 260 C Exemple 3
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2-/4- ( ( dichloro-S-triazinyï) -amino)benzyl-carbaaoyl/- 1-naphtol formule (6)
On dissout 18,5 g de chloruré cyanurique dans 200 ml d'acétone, puis on ajoute goutte à goutte à 10-15 C avec agita-
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tion, une solution de 29 g de 2-(4-aminobenzélcàramoyl)-1-naphtol/ dans 200 ml d'acétone et une solution de 11 g de carbonate de so- dium dans 300 ml d'eau.
Après une réaction de 3 heures, la mati- . ère huileuse au départ est convertie en une matière du type cria- tallin. Les cristaux obtenus sont recueillis après filtration, puis lavés à l'eau jusqu'à ce que le filtrat devienne neutre,et dissous dans 1000 ml d'acétone, avec chauffage, avec ensuite une agitation. Le filtrat est concentré jusqu'à la moitié de son volume et refroidi, pour donner des cristaux. Lorsque les cris- taux sont recueillis et sèches, on obtient 11 g (rendement de
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25) de 2--((diohloro-S-triazinyl)-amino)benzylcarbamoyl/- 1-naphtol qui a un point de fusion de 190-193 C
Des exemples d'utilisation des matières suivant l'inven= tion sont données ci-après.
Exemple 4
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On dissout 5 g de 2- -((dichloro-S-triazirl)aaino) benzylcarbamOYl}-1-naphtol (formule (6)) dans une solution mixte de 50 ml d'acétone et de 5 ml d'une solution aqueuse de soude caustique 1 N, puis on ajoute cette solution à 100 g d'une solu- tion aqueuse à 10% de gélatine et on agite pendant environ 3 heures à 45 C pour lier le copulant réactif à la gélatine. On refroidit pour que la gélatine fasse prise et on laisse au repos
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- p:1l1ls1ell:r8 tempes. EDsu'.s.te,1a géJ.at1.ne e81; à noo:yeau dimonte fi mé3AM&,Îe anc z00 g doum solution d'halog4nM'$ deer- gent eoakenan% un colorent- se#:l.b1J.j.sateur sensible à la couleur rouges tandis que sn #H e-3t réglé à 7,1-8 par de la soude c#st1qme ou. de l'acide c:l.'t:r1que.
Le mélange résultant est ap- p1i.qué à un support tel qu'un:f:l.1a, qui est ensuite sèche, expo- xé, développé par le révélateur suivant, blanchi et fixé.
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X,X-diétbyl-p-phénylènediamine 2,0 g Salfitedesodiom 2,0 g Carbonate de sodimm 20,0 g roaure de potass1U!1. 1,0 g
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<tb> Eau <SEP> pour <SEP> faire <SEP> 1000 <SEP> ml.
<tb>
L'image de couleur cyan ainsi obtenue a un maximum d'ab-
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corption de 690 mi"imicronset on ne pouvait pas observer une diffusion du copulant.
Exemple 5
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On dissout 5 g de 1-phémyl-3-fldichloro-S-triazinyl) em1nç!-5-py:raz010ne (formole (1)' dans une solution mixte de 50 ml d'acétone et de 5 ml d'une solution aqueuse de soude caus- tique 1 N. la solution résultante du oopulant réactif est ajou- fée à une solution de 5 g d'un produit copolymérisé d'acétate de vinyle et d'anhydryde maléique dans 100 ml d'une solution aqueu- se à 5% de soude caustique, puis on chauffe à 35-40 C pendant 10 minutes pour lier le copulant réactif au produit copolymérisé, et on mélange aveo 500 g d'une émulsion d'halogénure d'argent contenant un colorant sensibilisateur sensible à la couleur verte. le pH est réglé à 7,1-8 par de la soude caustique ou de l'acide citrique.
Le mélange est appliqué à un support tel qu'un film qui est séché, exposé, développé par le même révélateur qu'à l'exemple 4, blanchi et fixé pour obtenir une image de couleur magenta, ayant un maximum d'absorption de 525 millimicrons. On ne pouvait pas observer de diffusion du copulant.
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Exemple 6
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On dissout 5 g de -/4dichlora--;ria3l'.- carbamoyl-1-naphtoltormule (9) dans une solution mixte de 50 ml d'acétone et de 5 ml d'une solution aqueuse de soude caus- @ tique 1 N, puis la solution est mélangée arec 400 g d'une émul- sion d'halogénure d'argent contenant un colorant sensibilissteur.
@
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sensible à la couleur rouge, et On agite pement 3 boeoeo à 4 pour lier le copulant réactif avec la gélatine.. bzz pour que ltémulsion fasse prise et on laisse ea repos )@!Ba&N*t; 24 heures.
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L'émulai on est dissoute à nouveau et le :pH <est '!eg & 7,1-8 par de la soude caustique ou de l'acide o:1n.. On l'applique ensuite à un support, tel qu'un fLlx4 qui t wumAàke , séché, exposé. à la lumière, développé par 'le même révélateur qu'à
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l'exemple 4, blanchi et fixé pour obtenir Tmo Image &"8 <Q<steCbEMË' cyan, et un maximum d'absorption de 685 :m1l::J..mie.. 1b.#... vait pas observer de diffusion du copulant, Exemple 7
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On utilise de l'acide 3-L4-( .c9..chl.ot-'t'i .nobe.or5aoétoami,de'-4-méthoxybenztqu '(f8 <?) mu lieu de la 1-phéryl-3-dichloro-S-tc3a,l,.-..er de ,l'exemple 5 et on lie cet acide au proaait <tJ."\'1:D8 nav.3.ee semblable à celle prévue à l'exeatple 5 :
#re it mélange avec l'émulsion d'halogénure d'atgemt et lbvààb# aw à )nême ItahÎèYè gu. â, l'exemple 5, pour dompter =e âa <?& t-tuuue jauae ayant 'Un maximum d'absorption de 43.5 'nd.. zou wu pouvait pas observer de diffusion du copulant,
REVENDICATIONS
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1. 'Une matière sensible à la l'Ul111-è - lant 'réactif lié à des composés de pciât io.si copu@@nt ayant la formule générale:
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dans laquelle représente un radical résiduaire copulant capa- ble 'un* copulation avec un produit oxydé d'un révélateur de couleurs pour former des colorants, X représente un groupe capa- ble de lier Q et le groupe de chlorure cyanurique et Y représente un atome d'halogème, un groupe hydroxyle ou le groupe Q-X-
2. 'Une matière sensible à la lumière, telle que décrite ci-dessus, notamment dans les exemples donnés.
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"Light sensitive material, containing a reactive coupler
The present invention relates to a material sensitive to light and containing a reactive coupler (coupler).
In the subtractive process commonly used as a color photography process, the colored image is obtained by using a coupler forming the three colors of oyan, magenta and yellow. It is customary to use derivatives of phenol or naphthol as the cyan coupler, derivatives of pyrazolone, oumarone or indazolone as the magenta coupler and derivatives of benzoylacetanlide as the yellow coupler.
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When these three components are used, incorporating them into three or more layers of photographic emulsion. differing from each other in spectral sensitivities, each copula diffuses and emerges from each layer of photographic emulsin, and color mixing occurs during development. As a result, lice avoid this. A coupler having a long chain alley group has generally been used as a group imparting a diffusion resistance property to the coupler, but this cannot prevent the diffusion and mixing of colors completely, since the coupler is not chemically combined with gelatin.
It is the object of the present invention to prevent the diffusion of a coupler in a light sensitive material by using a coupler having a reactive group (hereinafter referred to as "reactive coupler) capable of chemical bonding with it. the amino group or the hydroxyl group of gelatin or polyvinyl alcohol.
Therefore, according to the present invention there is provided a light sensitive material in which is incorporated a reactive coupler having the general formula:
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wherein Q represents a coupling residue radical, capable of coupling with an oxidized product of a color developer. to form dyes, X represents a group capable of binding Q and the cyanuric chloride group, and Y represents a halogen atom, the hydroxyl group or the group Q -X-bonded to a compound of molecular weight Student.
In the preceding formula, by way of illustration of the coupling residue radical Q capable of coupling with a
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oxidized product of a color developer to form dyes, there may be mentioned compounds containing a phenolic hydroxyl group, such as phenol, naphthol and their derivatives, or compounds comprising an active methylene group, such as pyrazolone, ind / azolone, acylacetanilide and their derivatives. As an illustration of the group capable of binding Q and the cyanuric chloride group, X may represent residue radicals of alkylene and allylene derivatives, having an imino group or an amino group itself.
As such a reactive opulant has a reactive group capable of chemical bonding with an amino group or a hydroxyl group, and is chemically strongly bonded with a high molecular weight compound, such as gelatin or gelatin. polyvinyl alcohol, it becomes resistant to diffusion. @ When using such a reactive coupler, it becomes possible to prevent the mixing of colors completely, which could not be prevented previously, even if a coupler having an alkyl group long chain was used, and furthermore, a colorful image can be obtained which is excellent in color reproduction and coloring.
It has already been reported in US Patents Nos. 2367036, 2380033, 2397864 and 2397865, that the oopulating residual radical, as mentioned above, is chemically bonded to formaldehyde or polyvinyl alcohol and is then polymerized to give a non-diffusing coupler, but this high molecular weight oopulant assumes the direct bonding of the oopulating residual radical (Q) and a high molecular weight compound, as embodied in the following structure:
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On the other hand, in the reactive coupler used according to the present invention, a compound of high molecular weight, such as
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that gelatin or polyvinyl alcohol, is linked to the residual coupling radical by a reactive group in a substituted heterocyclic ring, as shown in the following structures, which are different from the previously mentioned high molecular weight coupler, regarding the structure and the idea.
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In addition, the reactive oopulant used according to the present invention; can find wide use not limited to only high molecular weight synthetic compounds, as in the case of the high molecular weight coupler, due to the characteristic that its reactive group can be freely bound not only with heavy compounds. high molecular weight, such as polyvinyl alcohol, but also naturally occurring high molecular weight compounds, such as gelatin. This compares favorably with the case of the high molecular weight coupler.
The reactive oopulant having the above general formula is dissolved in an aqueous aloaline solution or in an organic solvent such as methanol, acetone or dimethylformarid, or, as the case may be, in a mixed solution of an alkaline solution. aqueous and an organic solvent or an organic solvent containing an alkali, then the resulting solution is added
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to a solution of a high molecular weight compound, such as!. polyvinyl alcohol or gelatin, which is heated to 30-10 C so that there is thus a bond with the hydroxy group or the amino group, then added to a photogra emulsion, - phitue followed by application to a support and drying in the usual way.
Or, after binding of the downstream reactive coupler to the amino group or the hydroxyl group and separation of the organic solvent, it can be added to the photographic emulsion followed by application to the support and drying. In addition, a solution of the reactive coupler can be added directly to a photographic gelatin silver halide emulsion, to be then heated to 30-40 C and left to stand for several hours, so that the binding of the reactive coupler with gelatin to occur, followed by application to a carrier.
However, it is not always necessary to add the reactive coupler bound to a high molecular weight compound to a photographic emulsion, the reactive coupler bound to a high molecular weight compound can be applied to a high molecular weight carrier. be of a different color from the light-sensitive emulsion layer, followed by drying.
Further, this reactive coupler is not limited to use for color photography, but it can be used to obtain dual-color images or single-color images and for printing. o
Examples of couplers according to the invention are.
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Examples of the coupler according to the invention are given below.
Example 1
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9 -phér7-3 - d.eh.oro-8-trl.ax 3.ny1) amin-5ormuleo (1) e formula (1) AT, 5 g of 1-phenyl-3-amino-5-pyrazolone are dissolved and 10 g of sodium carbonate in a mixed solution of 150 ml of acetone and 150 ml of water. 18.4 cyanuric chloride is dissolved in a mixed solution of 70 ml of acetone and 150 ml of water, to which the above solution is added dropwise with stirring, at a temperature of 5-10. C. After this dropwise addition, stirring is continued for 4 hours at normal temperature.
By then adding 500 ml of water thereto, crystals are then obtained which are collected by filtration, washed with water, then with 500 ml of hot methanol, and dissolved in,
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150 ml of methylcelloaolve with heating, followed by addition of 300 ml of methanol to cause the crystals to deposit.
These are collected by filtration and dried to give
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20 g (yield 63) of 1-phenyl-3 - '(diohlo - o-S-triazinyl) amino? -5-pyrazolone having a melting point greater than 300 c.
Example 2 3-f4-Diohloro-S-% riazinyl) ammo-benzoylaoéto-amidg? -4-methoxybenzolque acid formula (5) 333 g of'3 -, (α-ammobenzoylaoétoamiàe) -4-methoxy-benzoic acid and 11 g of sodium carbonate are dissolved in a mixed solution of 100 ml of acetone and 150 ml of water. 18.4 g of cyanuric chloride are dissolved in a mixed solution of 100 ml of acetone and 30 ml of water, to which the above solution is added dropwise at 5-1000, with stirring. After this dropwise addition, stirring is continued for 5 hours at normal temperature.
The deposited crystals are collected by filtration, washed with water and with 700 ml of hot aoetone, then dissolved.
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in 70 ml of dlmetlformam1d 'with heating, followed by addition of 140 ml of methanol to cause deposition of the crystals.
These are collected after filtration and dried to
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give 12 g (yield of 35%) of 3- / 4- (dichloro-S-triazinyl) amino-benzoylacetoamide-4-methoxyb = olquoq with a melting point of 260 C Example 3
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2- / 4- ((dichloro-S-triazinyï) -amino) benzyl-carbaaoyl / - 1-naphthol formula (6)
18.5 g of cyanuric chloride are dissolved in 200 ml of acetone, then added dropwise at 10-15 C with stirring.
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tion, a solution of 29 g of 2- (4-aminobenzélcàramoyl) -1-naphthol / in 200 ml of acetone and a solution of 11 g of sodium carbonate in 300 ml of water.
After a reaction of 3 hours, the morning. The oiliness at the start is converted to a crystalline-like material. The crystals obtained are collected after filtration, then washed with water until the filtrate becomes neutral, and dissolved in 1000 ml of acetone, with heating, then with stirring. The filtrate is concentrated to half its volume and cooled to give crystals. When the crystals are collected and dry, 11 g (yield of
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25) of 2 - ((diohloro-S-triazinyl) -amino) benzylcarbamoyl / - 1-naphthol which has a melting point of 190-193 C
Examples of the use of materials according to the invention are given below.
Example 4
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5 g of 2- - ((dichloro-S-triazirl) aaino) benzylcarbamOYl} -1-naphthol (formula (6)) are dissolved in a mixed solution of 50 ml of acetone and 5 ml of an aqueous solution of 1N caustic soda, then this solution is added to 100 g of a 10% aqueous gelatin solution and stirred for about 3 hours at 45 ° C. to bind the reactive coupler to the gelatin. We cool so that the gelatin sets and we let stand
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- p: 1l1ls1ell: r8 temples. EDsu'.s.te, 1a géJ.at1.ne e81; to noo: yeau dimonte fi mé3AM &, Îe anc z00 g doum solution of halog4nM '$ deer- gent eoakenan% a colorent- is #: l.b1J.j.sator sensitive to red color while sn #H e-3t set to 7.1-8 by c # st1qme or soda. acid c: l.'t: r1que.
The resulting mixture is applied to a support such as: f: 1.1a, which is then dried, exposed, developed by the next developer, bleached and fixed.
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X, X-dietbyl-p-phenylenediamine 2.0 g Salfitedesodiom 2.0 g Sodimm carbonate 20.0 g potassium roar 1U! 1. 1.0 g
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<tb> Water <SEP> for <SEP> to make <SEP> 1000 <SEP> ml.
<tb>
The cyan color image thus obtained has a maximum of ab-
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corption of 690 mi "imicronset one could not observe a diffusion of the coupler.
Example 5
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5 g of 1-phemyl-3-fldichloro-S-triazinyl) em1nç! -5-py: raz010ne (formol (1) 'are dissolved in a mixed solution of 50 ml of acetone and 5 ml of an aqueous solution. of 1 N causative soda. the resulting solution of the reactive opulant is added to a solution of 5 g of a copolymerized product of vinyl acetate and maleic anhydryde in 100 ml of an aqueous solution. 5% caustic soda, then heated at 35-40 C for 10 minutes to bind the reactive coupler to the copolymerized product, and mixed with 500 g of a silver halide emulsion containing a color sensitive sensitizing dye green, the pH is adjusted to 7.1-8 with caustic soda or citric acid.
The mixture is applied to a support such as a film which is dried, exposed, developed by the same developer as in Example 4, bleached and fixed to obtain a magenta color image, having an absorption maximum of 525 millimicrons. No diffusion of the coupler could be observed.
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Example 6
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5 g of - / 4dichlora -; ria3l '.- carbamoyl-1-naphtholtormule (9) are dissolved in a mixed solution of 50 ml of acetone and 5 ml of a 1N aqueous solution of caustic soda. , then the solution is mixed with 400 g of a silver halide emulsion containing a sensitizing dye.
@
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sensitive to the red color, and we shake 3 boeoeo to 4 to bind the reactive coupler with the gelatin .. bzz so that the emulsion sets and we let stand) @! Ba & N * t; 24 hours.
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The emulsion is dissolved again and the: pH <is'! Eg & 7.1-8 with caustic soda or o: 1n acid. It is then applied to a support, such as a fLlx4 which t wumAàke, dried, exposed. in the light, developed by 'the same revealer as
EMI11.4
Example 4, bleached and fixed to obtain Tmo Image & "8 <Q <steCbEMË 'cyan, and an absorption maximum of 685: m1l :: J..mie .. 1b. # ... was not to observe any Copulant Diffusion, Example 7
EMI11.5
3-L4- (.c9..chl.ot-'t'i .nobe.or5aoétoami, de'-4-methoxybenztqu '(f8 <?) Acid is used instead of 1-peryl-3- dichloro-S-tc3a, l, .- .. er de, Example 5 and this acid is linked to the proaait <tJ. "\ '1: D8 nav.3.ee similar to that provided in Example 5:
#re it mixed with the atgemt halide emulsion and lbvààb # aw at) neme ItahîèYè gu. â, Example 5, to tame = e âa <? & t tuuue jauae having 'An absorption maximum of 43.5' nd .. zou wu could not observe any diffusion of the coupler,
CLAIMS
EMI11.6
1. A reactive Ul111-sensitive material bound to compounds of pciât io.si copu @@ nt having the general formula:
<Desc / Clms Page number 12>
EMI12.1
wherein represents a coupler residue radical capable of coupling with an oxidized product of a color developer to form dyes, X represents a group capable of binding Q and the cyanuric chloride group and Y represents an atom halogen, a hydroxyl group or the group QX-
2. A material sensitive to light, as described above, especially in the examples given.