BE629369A - - Google Patents

Description

       

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 un groupe oxo a lieu d'une manière connue en   toit   par exemple lar réaction sur de l'eau, des alcool$ ou leurs   sels,   ou sur de   l'ammoniac   ou des moines 
Un   route   Z permettant la formation d'un groupe 
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 .ultonam1diqu.

   XtN-dieubatituà ont, par exemple# le reste du formule -SO2-Z1, dasn laquelle Z1 est un reste permet  tant la formation du troupe R1.Le rente Z1 peut, par exemple. être un reste   échangeable   contre un groupe amino-   Cène   tertiaire, par exemple un atome d'halogène, en parti- 10 culier un atome de chlore.

   Ce reste échangeable peut être remplacé par le reste R1 d'une manière usuelle, par exemple par réaction sur une   aminé   de formule R1H lien   réactions   indiquées sont   effectuées   d'une manière usuelle, en la   présence   ou en l'absence de   solvants,   15 de diluante, d'agents de condensation acides ou basiques   et/ou   d'agents de catalyse, à bases température, à la température normale ou à chaud, le cas échéant en   vase     clos   tous   pression   élevée et/ou dans une   atmosphère   gaseuse inerte. 



  20 Dans les composée obtenue, on plut,   d'une     manière   usuelle, introduire, modifier ou éliminer des substituents, 
C'est sinci, par exemple, que   les     composés   obtenue,   dans   
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 lesquels le groupe ph6n11amlnos.no la pr4aent< sur l'atoae d'azote un atome d'hydrogène, peuvent être scylés, ou que 25 les   compo.4.   acylés obtenue peuvent être   hydrolyses*   Les 

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 mode opératoire ou le choix des substances de départ. 



   L'invention concerne également les formes d'exé-   cution   duprocédé dans   lesquelles   on part d'un   composé   obtenu comme produit intermédiaire a un stade quelconque du   procédé   et effectue les phases encore manquantes dudit procédé,   ou   interrompt oe dernier à l'un quelconque de ses stodes, ou bien dans   lesquelles   une substance de départ est formée dans les conditions de la réaction* ides nouveaux composée peuvent être utilisés 10 comme médicaments$ par exemple sous la forme de   préparation!   pharmaceutiques   le*   renfermant* eux ou leurs   sels,   en mélange avec une matière de support pharmaceutique, orga- nique ou inorganique, solide ou liquide,

   appropriée pour une application   entérale,   parentérale ou topiquePour la 15 formation de cette matière de support, on envisage des substances ne   réagissant   pas sur les nouveaux composés, comme l'eau, la   gélatine,   le lactose,   l'amidon,   le stéarate de   magnésium,   le talc, des   bulles     végétales,   des alcools 
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 bontyliquent des comme$µ des polalo011'n'-811001't la 20 vaseline, la cholestériné ou d'autres excipients   connus*   
Les préparations pharmaceutiques peuvent se présenter, par exemple, sous la forme de comprimés, de dragées, d'onguents, de arène., ou   soue   forme liquide à l'état de solutions, de suspensions ou d'émulsions, Le cas échéant,

   elles sont 25   stérilisées   et/ou renferment des   substances   auxiliaires 

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   nous   la   force   de   cristaux   blancs fondant à 118-119 ,   EXEMPLE   4 
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 Avec 15 8 de d16th71am1no...éth118Jl1ÜL' dans 100 on> d'éthanol. on fait bouillir pendant 5 heures 10 e de 1* phényl-ônliaéthylsulf axnyl-2E-5 , i-benst;oxaeinone-(4) Après élimination de l'alcool par   distillation*   il reste une 10 huile qu'on dissout dans de l'éther et extrait par   lavage   avec de l'eau.

   On   $écho   l'extrait éthéré et   l'évaporé.   11 reste une huile qui cristallise par malaxage avec de l'éther 
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 de pétrole* On obtient ainsi le N¯(6¯diêthylamino¯éthyl)-2- ph'n11am1no-5-dim6thyleulfQm11-benza#ide de formule 15 qui,   après     recristallisation   dans un   mélange   de ligroïne et   d'éther   de pétrole, fond à 88-90 . 

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  Tout en agitant. on introduit lentement, A la têtAP4ratUte ambiant., 140 a de chlorure de Iléolde 2#4- d1oh1oro-bencotque-5-.ulfon1que dans une 801ution de 120 1 de d1m'th11and,.ue dans un litre d'eau. Après avoir agité pondant doux heure# encore, on Qlnr1t1. lA nolution riag. 



  'ionn,11. avoq de 1A noritoq acidifie Avec de l'boldo oblorh1dr1qu. çoncontr6 en rotroidissent  vco de la glaott 

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 10   (CH3)2NO2S#   On    ou*     la   forme de cristaux blancs tondant' 184-116 ,   EXEMPLE 10    
Dans un bain   d'huile à   190 ,on chauffe   ensemble   
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 pendant 2 heures 52,6 g d'acide 5-di;

  uSttql.u1tuql..2-ohlO1'Ow 'benzoque, 245 g de .2.41m6thoXJ"-eni11n., 30 )S de carbonate 15   anhydre   de potassium et un gramme d'oxyde de   cuivre.   On 

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 5   .ou.   la   forme   de   cristaux     blancs   fondant à 215-217 . 



   EXEMPLE 15 
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 m   #   M  an  #  a m tmrnm 
Tout en agitant, on fait chauffer pendant 3 heure* à l'ébullition une solution de 5,8 g de chlorure de   l'acide     tout   la   forme   de   cristaux   jaunâtre   tondant!   à 126-127 . 

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 boue la forme de cristaux Jaunâtres fondant à 154-155 . 



     EXEMPLE   18 
On peut préparer des   comprimés     renfermant   200 MNG 

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 ru1'J1 et oalaxa Jusqu'à ce qu'il ne boit forée une rum   plastique,   On fait   passer   cette dernière à travers un   tamis     d'un*   largeur de maille de 3 mm,   sèche   à 45  et fait   ensuite   passer à travers un   tamis   d'une largeur de   maille   de   1,5 au    A la   granulation   ainsi obtenue, on ajoute l'amidon de   tarante,   le   stéarate   de magnésium et le talc   nous   forma   finement     tamisée,

     puis fabrique à la   presse,   de manière usuelle, des   comprimée   d'un poids de 300 mg et de 9 mm de   diamètre.  



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 an oxo group takes place in a known manner at the top for example the reaction on water, alcohols or their salts, or on ammonia or monks
A Z route allowing the formation of a group
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 .ultonam1diqu.

   XtN-dieubatituà have, for example # the remainder of the formula -SO2-Z1, in which Z1 is a remainder allows both the formation of the R1 troop.The Z1 annuity can, for example. be a residue exchangeable for a tertiary amino-Cene group, for example a halogen atom, in particular a chlorine atom.

   This exchangeable residue can be replaced by the residue R1 in a customary manner, for example by reaction with an amine of formula R1H. The reactions indicated are carried out in the usual manner, in the presence or absence of solvents, 15 diluent, acidic or basic condensing agents and / or catalytic agents, at low temperature, at normal temperature or hot, if necessary in a closed cup at high pressure and / or in an inert gas atmosphere.



  In the compounds obtained, it is preferable, in the usual manner, to introduce, modify or eliminate substituents,
It is sinci, for example, that the compounds obtained, in
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 in which the ph6n11amlnos.no group contains a hydrogen atom on the nitrogen atoae, can be scylated, or that the compounds. acyls obtained can be hydrolyzed * The

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 procedure or the choice of starting substances.



   The invention also relates to the embodiments of the process in which one starts with a compound obtained as an intermediate product at any stage of the process and carries out the phases which are still missing from said process, or terminates the latter at any one of the processes. its stodes, or in which a starting material is formed under the conditions of the reaction. Newly composed ideas can be used as medicaments, for example in the form of preparation! pharmaceutical * containing * them or their salts, in admixture with a pharmaceutical carrier material, organic or inorganic, solid or liquid,

   suitable for enteral, parenteral or topical application. For the formation of this carrier material, substances which do not react with the new compounds, such as water, gelatin, lactose, starch, magnesium stearate, are contemplated. talc, vegetable bubbles, alcohols
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 bontylate such as $ µ of polalo011'n'-811001't petroleum jelly, cholesterin or other known excipients *
The pharmaceutical preparations can be presented, for example, in the form of tablets, dragees, ointments, arene., Or in liquid form in the form of solutions, suspensions or emulsions, where appropriate,

   they are sterilized and / or contain auxiliary substances

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   us the strength of white crystals melting at 118-119, EXAMPLE 4
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 With 15 8 of d16th71am1no ... eth118Jl1ÜL 'in 100 oz> of ethanol. phenyl-ônliaethylsulf axnyl-2E-5, i-benst; oxaeinone- (4) After removal of the alcohol by distillation, an oil remains which is dissolved in alcohol and is boiled for 5 hours. ether and extracted by washing with water.

   We echo the ethereal extract and the evaporated one. There remains an oil which crystallizes by mixing with ether
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 of petroleum * We thus obtain N¯ (6¯diêthylaminōethyl) -2- ph'n11am1no-5-dim6thyleulfQm11-benza # ide of formula 15 which, after recrystallization in a mixture of ligroin and petroleum ether, melts at 88-90.

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  While waving. 140% of Ileal 2 # 4-d1oh1oro-bencotque-5-.ulfon1que chloride is slowly introduced at ambient têtAP4ratUte in a 801ution of 120 l of d1m'th11and, .ue in one liter of water. After having stirred laying gentle hour # again, we Qlnr1t1. lA nolution riag.



  'ionn, 11. Avoq de 1A noritoq acidifies With boldo oblorh1dr1qu. çoncontr6 en roasting vco de la glaott

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 10 (CH3) 2NO2S # On or * the white crystal form shearing '184-116, EXAMPLE 10
In an oil bath at 190, we heat together
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 for 2 hours 52.6 g of 5-di acid;

  uSttql.u1tuql..2-ohlO1'Ow 'benzoque, 245 g of 2.41m6thoXJ "-eni11n., 30) S of anhydrous potassium carbonate and one gram of copper oxide.

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 5. Or. the form of white crystals melting at 215-217.



   EXAMPLE 15
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 m # M an # a m tmrnm
While stirring, a solution of 5.8 g of chloride of the acid is heated for 3 hours * at the boil, all in the form of yellowish crystals shearing! at 126-127.

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 mud in the form of Yellowish crystals melting at 154-155.



     EXAMPLE 18
Tablets containing 200 MNG can be prepared

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 ru1'J1 and oalaxa Until he drinks drilled a plastic rum, We pass the latter through a sieve with a * mesh width of 3 mm, dry at 45 and then pass through a sieve with a mesh width of 1.5 to A the granulation thus obtained, we add tarante starch, magnesium stearate and talcum we formed finely sieved,

     then manufactures in the press, in the usual manner, tablets weighing 300 mg and 9 mm in diameter.


    

Claims (1)

réagir sur une phénylamine correspondante un acide 2-X-5- EMI30.1 (R1-8ultonyl)benzorque. dans lequel R et R2 ont les 15 significations indiquées et X représente un reste pouvant être scindé, ou bien un ester ou un amide dudit acide, ou EMI30.2 bien que dans un 1NY-2-R2-5.(R1-sultonyl)-benzène corres- pondant, dans lequel R1 et R ont les significations indi- quées et Y est un reste transformable en un groupe carboxy- 20 lique libre, estérifié ou amidifié. react with a corresponding phenylamine a 2-X-5- acid EMI30.1 (R1-8ultonyl) benzoque. wherein R and R2 have the meanings indicated and X represents a cleavable residue, or an ester or an amide of said acid, or EMI30.2 although in a corresponding 1NY-2-R2-5. (R1-sultonyl) -benzene, in which R1 and R have the meanings indicated and Y is a residue convertible to a free, esterified carboxyl group. or amidized. on transforme Y en un EMI30.3 tel groupe, ou bien que dans un acide R 5 Zbenso'u correspondant, dans lequel Ra a la signification indiquée et Z représente un rente permettant la formation d'un groupe EMI30.4 .ultnamid1que I,N-diIUb8titu', ou dans des ester* ou Midea <Desc/Clms Page number 31> <Desc/Clms Page number 32> <Desc/Clms Page number 33> EMI33.1 w,y,(, ..4"""""1f<"""'"1 1.1 ."-r (4) correspondante qu'on fait alors réagir sur de l'ammonia ou sur une aminé. we transform Y into a EMI30.3 such group, or else in a corresponding R 5 Zbenso'u acid, in which Ra has the meaning indicated and Z represents an annuity allowing the formation of a group EMI30.4 .ultnamid1que I, N-diIUb8titu ', or in esters * or Midea <Desc / Clms Page number 31> <Desc / Clms Page number 32> <Desc / Clms Page number 33> EMI33.1 w, y, (, ..4 "" "" "1f <" "" '"1 1.1." - r (4) which is then reacted with ammonia or with an amine. 16) On hydrolyse en acides libres les ester ou amidon obtenue. 16) The ester or starch obtained is hydrolyzed into free acids. 17) On transforme Ion esters obtenue en acides 10 par réaction sur de l'ammoniac ou des aminée. le) On fait réagir sur des entera réactifs EMI33.2 d'alcoole les amide. non-substitués ou aonoeubetituee obtenue. 17) The resulting esters are converted to acids by reaction with ammonia or amines. the) We react on reactive entera EMI33.2 alcohol amides. unsubstituted or aonoeubetituee obtained. 19) On part d'un composé obtenu comme produit 15 intermédiaire à un stade quelconque du procédé et effectue les phases encore manquantes dudit procède, ou interrompt ce dernier à l'un quelconque do son stades, ou bien fora* une substance de départ dans les conditions de la réaction ou l'utilise nous la forme d'un sel, 20 20) On prépare des composés de formule <Desc/Clms Page number 34> <Desc/Clms Page number 35> EMI35.1 atome$ dthalus'nl et/ou par des groupai tr1tluoro.'t1", et R4 r préaeute un groupe d1-alool1(1nt'r1eur)-aminos'n8, un l1'Oup, prro1141no, pipécidino, p1pfral1no, morpho1iDo ou thia-morpholino. ou leurs le. 19) One starts with a compound obtained as an intermediate at any stage of the process and carries out the still missing phases of said process, or terminates the latter at any of its stages, or alternatively forms a starting substance in reaction conditions or use it in the form of a salt, 20 20) Compounds of the formula <Desc / Clms Page number 34> <Desc / Clms Page number 35> EMI35.1 atom $ dthalus'nl and / or by tr1tluoro.'t1 "groups, and R4 r preeuts a d1-alool1 (1nt'r1eur) -aminos'n8 group, a l1'Oup, prro1141no, pipecidino, p1pfral1no, morpho1iDo or thia -morpholino. or their the. 5 22) On prépare des acides de formule 10 EMI35.2 dont laquelle 21 représente un groupe aminogene d1Iubl1tu' L par des reste. hydrocarbon4a aliphatique. pouvant <u3e-e$a$e être également interrompus par de h6t6ro-atom.. tels qUi ##> des atome. d1 oxygène, d'azote ou de soufre, et/ou 't1't , substitués par des groupes fonctionnels télé que des 15 groupe. hydroxyles, des groupée aminogènes, des groupe* EMI35.3 moreapto. ou par des atome. d'halogène, H1 repréeente de l'hydrogène, un reste alcoyle ou un reste acyle. et Ph représente un reste phényle, leurs esters ou amides ou éventuellement les sels de ces composés. 5 22) Acids of formula 10 are prepared EMI35.2 of which 21 represents an aminogenic group d1Iubl1tu 'L by residues. aliphatic hydrocarbon4a. which can <u3e-e $ a $ e also be interrupted by hetero-atoms .. such as atoms. oxygen, nitrogen or sulfur, and / or 't1't, substituted with functional groups such as groups. hydroxyls, aminogenic groups, groups * EMI35.3 moreapto. or by atom. of halogen, H1 represents hydrogen, an alkyl residue or an acyl residue. and Ph represents a phenyl residue, their esters or amides or optionally the salts of these compounds. , 20 23) On prépare des composés de formule EMI35.4 1 4"""Jr"""""r..: <Desc/Clms Page number 36> <Desc/Clms Page number 37> des groupes aminogènes, de groupes mercapto. ou par dois atomes d'halogène, et R2 représente un groupe phénylamino- gêne, leurs entera et amide,*% et le cas échéant les reis 20 de ces composés* 29) Les composée de formule <Desc/Clms Page number 38> dans laquelle R représente un alcoyle inférieur, un alooxy EMI38.1 inférieur, un halogène ou un tr.'xuaramét7.s, k"h représente un reste phényle et R3 représente un groupe hydroxyle, , 20 23) Compounds of formula EMI35.4 1 4 "" "Jr" "" "" r ..: <Desc / Clms Page number 36> <Desc / Clms Page number 37> aminogenic groups, mercapto groups. or by halogen atoms, and R2 represents a phenylamino group, their entera and amide, *% and optionally the groups of these compounds * 29) Formula compounds <Desc / Clms Page number 38> in which R represents lower alkyl, alooxy EMI38.1 lower, a halogen or a tr.'xuaramét7.s, k "h represents a phenyl residue and R3 represents a hydroxyl group, un EMI38.2 groupe alcosty inférieur un groupe phénylalooxy inférieur éventuellement substitué , un groupe aminogène libre ou un EMI38.3 groupe mono- ou di...alcoyl(int61"1eur)-am1Dogène, un groupe prolidina, pipéridino, pipérvsino, morplaolino ou thia- morphol1no, un groupe di-al*oyl(inf6rieur)-amino-alooll" aminogônt ou un groupe prrra.dina , pipèridino-9 p1p'1' 10 lino, lf...múth;rlp1p6rae1no-, morpholino- ou thia-aorpholino* -éthyl-, -propyl- ou -but;rl-am1nogène, R, représente un groupe di-ele011 (1Dt6rieur )-aminoe; a EMI38.2 lower alcosty group an optionally substituted lower phenylalooxy group, a free aminogenic group or a EMI38.3 mono- or di ... alkyl (int61 "1eur) -am1Dogen group, a prolidina, piperidino, pipérvsino, morplaolino or thia-morphol1no group, a di-al * oyl (lower) -amino-alooll" amino group or a group prrra.dina, piperidino-9 p1p'1 '10 lino, lf ... múth; rlp1p6rae1no-, morpholino- or thia-aorpholino * -ethyl-, -propyl- or -but; rl-am1nogen, R, represents a group di-ele011 (1st) -aminoe; ène, un groupe P11TOU.- dino, pipéridino, pipéraz1no, morpholino ou th1a-morph911Do, et R5 représente de l'hydrogène, un groupe alcoyle inférieur 15 ou un groupe alcanoyle inférieur ou un groupe bensoyle. et - . le cas échéant leurs sels. ene, a P11TOU group - dino, piperidino, pipéraz1no, morpholino or th1a-morph911Do, and R5 represents hydrogen, a lower alkyl group or a lower alkanoyl group or a bensoyl group. and -. their salts where appropriate. 30) Les acide. de formule EMI38.4 4ane laquelle R repr6.ont. un alcoyle 1n:'rt.ur ou utt h.a1og6:a.e, 1x raprôrauta un reste ph6D11. zon-substitué 25 ou un reste phényle substitué par des groupe alcoyles <Desc/Clms Page number 39> <Desc/Clms Page number 40> dans laquelle Ph représente un rente phényle et R3 repré- $otite un groupe hydroxyle. un groupe alcoxy inférieur, un EMI40.1 groupe ph'1111alco: 30) Acids. formula EMI38.4 4ane which R rep6.ont. a 1n alkyl: 'rt.ur or utt h.a1og6: a.e, 1x raprôrauta a ph6D11 residue. zon-substituted or a phenyl residue substituted with alkyl groups <Desc / Clms Page number 39> <Desc / Clms Page number 40> wherein Ph represents a phenyl annuity and R3 represents a hydroxyl group. a lower alkoxy group, a EMI40.1 ph'1111alco group: lQ' inférieur éventuellement oubetitué, un groupe aminogène libre ou un groupe Mono- ou di-alcoyl(in- férieur)-aminogène, un groupe pyrrolidino, pipôridino, EMI40.2 pïp6razino, morpholino ou thia-morpholino, un groupe d.. elcoyl(int6r1eur)-alcoylam1nogène ou un groupe pyrro1141no-, pip6ridîno-# pip6razino-, l-méthylp1p6raz1no-, morpholitow ou thia-morpho11no-úthyl-, -propyl- ou -butyl-aminogène, 10 R, représente un groupe d1alooyl(1nt'rieur)-aminogène, un groupe pyrrolidino, pipéridino. lQ 'optionally orbetituted, a free amino group or a Mono- or di-alkyl (lower) -aminogen group, a pyrrolidino or piporidino group, EMI40.2 pip6razino, morpholino or thia-morpholino, a d .. elcoyl (interior) -alkyllaminogen group or a pyrro1141no-, pip6ridîno- # pip6razino-, l-methylp1p6raz1no-, morpholitow or thia-morpho11no-úthyl- or - group, butyl-aminogen, R 10, represents a dalooyl (inside) -aminogen group, a pyrrolidino, piperidino group. pipérazino, morpholino ou thia-morpholino, et R5 représente de l'hydrogène, un groupe alcoyle inférieur ou un groupe alcanclyle inférieur ou un groupe benzoyle, et le cas échéant leurs sels. piperazino, morpholino or thia-morpholino, and R5 represents hydrogen, a lower alkyl group or a lower alkanclyl group or a benzoyl group, and where appropriate their salts. 15 33) Les acides de formule 42 20 dans laquelle Ph représente un rente phényle non-substitué ou un reste phényle substitué par des groupes alcoyles Inférieur par des groupes alcoxy inférieurs, par des atomes d'halogène et/ou par des groupes trifluorométhyles. EMI40.3 et R4 représente un eroupe d1-alcoyl(1nt6r1eur)-am1nos.n., Z3 un groupe wrrol1dino. p: 15 33) Acids of formula 42 in which Ph represents an unsubstituted phenyl annuity or a phenyl residue substituted by lower alkyl groups by lower alkoxy groups, by halogen atoms and / or by trifluoromethyl groups. EMI40.3 and R4 represents a d1-alkyl (int6r1eur) -am1nos.n. group, Z3 a wrrol1dino group. p: 1p,sri41,no, pipératinc, lIIorphol1no <Desc/Clms Page number 41> EMI41.1 ou h.e-arho..no, at leurs sels ' 34) L'acide -'AimthyleulfaNyl-S-anilino-beneoIque et son soloo 35) L'acide 5-diaéthyl6ulfaB!yl-2-(2',3''-xyly3L" amlno) bort o±<îU9 et son sels,, 36) Le 5¯diméthylaulfttmyl-2-anillno-'be)ieoatt dé Mtthyle. 1p, sri41, no, piperatinc, lIIorphol1no <Desc / Clms Page number 41> EMI41.1 or he-arho..no, at their salts '34) Acid -'AimthyleulfaNyl-S-anilino-beneoIque and its soloo 35) Acid 5-diaethyl6ulfaB! yl-2- (2', 3 '' - xyly3L "amlno) bort o ± <îU9 and its salts, 36) 5¯dimethylaulfttmyl-2-anillno-'be) ieoatt de Mtthyle. ??) Le N-(6 -diethylMino-6thyl)'2-ph<Nyl<MBin. d.méhy.aultem..bauaennida et ses 4010. ??) N- (6 -diethylMino-6thyl) '2-ph <Nyl <MBin. d.méhy.aultem..bauaennida and its 4010. 10 38) Le N-ôthyl-?MnylMtino-5-dimethyl)<ulfM<yl- beneamide. 38) N-ôthyl-? MnylMtino-5-dimethyl) <ulfM <yl-beneamide. 39) L'acide 5-dlniéthylBuXfamyl-J-méthyl-2-plK5nyl- emiao-beazoïque et oes sele< 40) Lucide 5-diméthyl8ulfaayX-4-ohlOî?o 2- nUiao benzoïque et son oels. 39) 5-dlniethylBuXfamyl-J-methyl-2-plK5nyl-emiao-beazoic acid and oes sele <40) Lucide 5-dimethyl8ulfaayX-4-ohlOî? O 2-nUiao benzoic acid and its salts. 41) L'acide 2-(4-chlorRnîlino)-5-ûin6thylBulftJL7X- 'benaoxque et eoe sala, 42) Yilacido 2- chloran ilino)- 5-dîmdthyl nul ttvqlm tor/*ol'QU9 et ses sol$, 20 43) Islaolde 2-(2,5-dinéthox7 *aniXino)-dta tb7X- #uljfarayl-benzol'que et son sole. 41) 2- (4-chlorRnîlino) -5-ûin6thylBulftJL7X- 'benaoxque et eoe sala acid, 42) Yilacido 2- chloran ilino) - 5-dîmdthyl nul ttvqlm tor / * ol'QU9 and its sol $, 20 43 ) Islaolde 2- (2,5-dinethox7 * aniXino) -dta tb7X- # uljfarayl-benzol'que and its sole. 44) L'acide ¯,+ -diméthox¯aaï.oj-;5¯dinth, aulfwayl)-"bontoïqut et 008 ligles 45) t'acide 2-.(p-'N6thoxy'-anmno)'-5-diN<thyl<ul- 25 to yl-bonxo±que et sati iuelno EMI41.2 t'Il <Desc/Clms Page number 42> 629369 EMI42.1 4C) z'aoide ..a.inaéthy7 su.'amrl-2 (m.tri.tluaxouétbl 7 #* i-l'' anillno)-bensoique et son solo*, f # n 9 4 t t 11 v h , 47) L'amide de l'acide 5 dimth,suis,m,y,2-anilno , ¯, 1 '' >j 48) Le nhoxwy.m,de de laoide 5-dimthyleulfMyl'- t , - ; \"; EMI42.2 2 eua,,ina-beha'qua. 44) ¯, + -dimethox¯aaï.oj-; 5¯dinth, aulfwayl) - "bontoïqut and 008 ligles 45) acid 2 -. (P-'N6thoxy'-anmno) '- 5-diN <thyl <ul- 25 to yl-bonxo ± that and sati iuelno EMI41.2 you <Desc / Clms Page number 42> 629369 EMI42.1 4C) z'aoide ..a.inaéthy7 su.'amrl-2 (m.tri.tluaxouétbl 7 # * i-l '' anillno) -bensoique and his solo *, f # n 9 4 tt 11 vh, 47) 5-dimth acid amide, am, m, y, 2-anilno, ¯, 1 ''> j 48) nhoxwy.m, 5-dimthyleulfMyl'- t, -; \ "; EMI42.2 2 eua ,, ina-beha'qua. 49) L'acide >-Êorpholiao8Ulfonyl-2-Buailino-T3en*oïqu< ' ' et ses Bel$. 49) Acid> -Êorpholiao8Ulfonyl-2-Buailino-T3en * oïqu <'' and its Bel $. ' 50) te N'..ëthyp,p3a,da dollacide .dia4thyl- 10 sultemll-2-anilino-benzo±que et son nole, M 51) La ' xazinone- (4) EMI42.3 3) L'acide 5-dlN4thyleulfanayl..2,4-diehlOM- **\ g benzoïque. EMI42.4 '50) te N' .. ëthyp, p3a, da dollacide .dia4thyl- 10 sultemll-2-anilino-benzo ± que and its nole, M 51) La 'xazinone- (4) EMI42.3 3) 5-dlN4thyleulfanayl..2,4-diehlOM- ** \ g benzoic acid. EMI42.4 13 53) te chlorure de l'acide >dittéthjrliUlfaayl-2 *nilito banaiqua. 13 53) the acid chloride> dittéthjrliUlfaayl-2 * nilito banaiqua. 4) Loo nouveaux conposéa décrit$ dane let exeaplow. ! 55) Le préparation$ phaï'Naotutiquww pfmfeMantt conjointement avec une Matière de support pharmaceutiques 20 un composé du genre de ceux indiquée sous 31(à 39)' 56) Les préparation* pharmaceutiques renfermant, conjointement avec une matière de support pharmaceutique, des composée du Genre de ceux indiquée sous 28) à 30) et 39) à47) <Desc/Clms Page number 43> 57) Lee préparations pharmaceutiques renfermant, EMI43.1 coo1Dtement avec une matière de support pharmaceutique, l'un des composée indicués, ou$ 48) à 50)- 6 l'un <p..e. "j9wr .l. 4) Loo new concepts described $ dane let exeaplow. ! 55) The preparation $ phaï'Naotutiquww pfmfeMantt together with a pharmaceutical carrier material 20 a compound of the kind indicated under 31 (to 39) ' 56) Pharmaceutical preparations * containing, together with a pharmaceutical carrier material, compounds of the kind indicated under 28) to 30) and 39) to47) <Desc / Clms Page number 43> 57) Pharmaceutical preparations containing, EMI43.1 coo1Dtement with a pharmaceutical carrier material, one of the compounds listed, or $ 48) to 50) - 6 one <p..e. "j9wr .l. / 0 par procuration de la Société dite CIBA SOCIETE ANONY@E P Office PARETTE Frad, masse Mémoire Descriptif QUARANTE-TROIS PAGES mot ajouta ; mot rayé nul ; / 0 by proxy of the said Company CIBA SOCIETE ANONY @ E P Office PARETTE Frad, masse Memory Description FORTY-THREE PAGES added word; scratched word null;