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Agents susceptibles d'influencer la croissance des plantes
La présente invention a pour objet, à titre de pro- duits industriels nouveaux, des agents susceptibles d'influen- cer la croissance des plantes, en particulier de l'inhiber.
La demanderesse a fait la découverte surprenante que
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les d'érivcs s-tria ziniques répondant à la formule du dessin an- nexé exercent, même lorsqu'ils sont utilisés à des concentrations
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très faibles,- un effet inhibiteur sur la-croissance des plantes et finalement les détruisent.
Dans cette.formule
X désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarboné, le cas échéant substitué par des groupes nitrésou hydroxyliques ou par des atomesde chlore, lié directement ou par l'intermédiaire d'un groupe NH ou d'un atome' d'oxygène ou de soufre,ou désignedeux deces restes liés par un atome d'azote, ou encore un reste poly- méthylène-iminé ou morpholinique et
Y et Z désignent le groupe aminé, hydroxylique ou thiolique ou un atome de chlore ou encore un reste.hydrocarboné, le cas échéant substitué par des groupes nitrés ou hydroxyliques ou par des atomes de chlore, lié au noyau triazinique par l'intermédiaire d'un groupe NH ou d'un atome d'oxygène ou de soufre, ou bien ils désignent deux de ces restesliés par l'intermédiaire d'un atome d'azote ou bien un reste polyméthyléne-iminé ou morpholinique;
si les substituants X, Y ou Z contiennent des noyaux aromatiques ceux- ci ne doivent pas être reliés directement au noyau triazinique ni à l'atome intermédiaire.
Ces dérivés s-triaziniques peuvent être préparés pour la plus grande partie par réaction de chlorure cyanurique avec une à trois moles d'amines, d'alcools et/ou de mercaptans appropriés, cette réaction pouvant se faire également par étapes'.en utilisant- ' différentes composantes de réaction. Les composés dans lesquels; X désigne un atome d'hydrogène sont obtenus par exemple par réac- tion de chlorure cyanurique avec deux molécules d'amine,d'alcool et/ou de mercaptan et élimination de l'atome de chlore subsistant
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par réduction.
Parmi les composés dans lesquels X désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarboné et Y et Z désignent des groupes aminés se trouvent par exemple les acyl'oguanamines obtenues par exemple par chauffage des sels de biguanide ou de biguanides substituées et d'acides carboxyliques.'.;
Les composés conformes à la formule annexée se prêtent extrêmement bien,comme substances actives, à la lutte contre les mauvaises herbes, à la répression et la destruction des mauvaises herbes se trouvant parmi les plantes de culture de façon sélective ainsi qu'à la destruction totale ou l'inhibition d'une flore. On entend également par mauvaises herbes les plantes de culture indésirables, par exemple celles qui ont été plantées précédemment sur le terrain.
Les composés définis ci-dessus sont également appropriés comme substances actives pour exercer d'autres effets d'inhibition de la croissance, en particulier la chute des feuilles, par exemple des plantes de coton, l'accélération dé la:maturation par dessication prématurée, par exemple pour les plantes des pommes de terre, ensuite la diminution des fruits en formation, le retard de la floraison, la prolongation de la période pendant laquelle les fruits peuvent être récoltés ou pendant laquelle ils se conservent.
L'utilisation d'agents inhibant la croissance peut conduire dans certaines circonstances à une augmentation de la récolte non seulement par la repression des mauvaises herbes mais également par le fait que ces agents exercent une action anta- goniste sur les facteurspouvant'stimuler de façon indésirable -la croissance des plantes de culture, par exemple la température
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élevée ou des¯engrais trop riches:.. D'autre part, même lorsque la sélectivité du produit n'est pas suffisante pour éviter une'dimi- nution de la récolte des plantes cultivées ,,, moment de l'appli- cation, l'usage d'herbicides pour la destruction des mauvaises .. herbes tenaces peut présenter malgré tout un intérêt à longue échéance;
Comme substances actives on peut utiliser les dérivée ' s-triaziniques énumérés ci-après.
-Les composés déjà connus sont indiqués sous le.chiffre 1, tandis que les composés inconnus jusqu'à présent sont mentionnés avec leur point.de fusion ou leur point d'ébullition sous II.
Ces composés répondent tous à la formule générale annexée.
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CH¯-0- ci Cl C2H5 NH- Cl Cl (C2H5)2N - Cl - Cl CHO- CH3- 0 - Cl CzH5-0- C2H5-0- Cl CH3 NH- CH3 NH= Cl C2H NH- 02H5-'OE- Cl 0112=CH C112-NH CH 2=CH-CH-1 1- Cl HO-CH2-CH2 NH- Ii0-CH2-CH2 NH- Cl c3,clo-c6H, -IIII- (cyclo-C6H (CH3, N- Cl (c 21'5)2 N - (C2H5)2N -, Cl (CH2=CH-CH2)zN - (CH 2CH-CI2)2 N - Cl (HO-CH2-CH2)2N - (HO-CH2-CH2)ZN - Cl / CIi-CH2\ CH 2- CH 2% CH N- 0H ci \2 / CH2 \2 / CII2-CH2 CH2 CH2 /CH2-CH2\ /CH2 CH2\ ON- 0 Cl / / CH2-CH2 CH2- CH2 CIi3- ITH - NH2 ci C2Ii- NIi - NH2 Cl n-C3H? - NIi - IüH2 Cl
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<tb> X <SEP> Y.
<SEP> Z
<tb>
EMI6.2
CH 2 = CH - OH27 M- NB- Cl 110-,Cllé- Ollà- NII - NH- ' Cl
EMI6.3
<tb> (CH3)2N <SEP> - <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb>
<tb> (C2H5)2N <SEP> - <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb>
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(CH2= CH - CH2)2N - NH2 Cl
EMI6.5
<tb> CH3- <SEP> NH <SEP> - <SEP> C2H5 <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> Cl
<tb>
<tb> CH3- <SEP> NH <SEP> - <SEP> ' <SEP> (CH3)2N <SEP> - <SEP> Cl
<tb>
EMI6.6
C2 H5 - NH - (C2H5)2N - Cl
EMI6.7
<tb> CH3-O- <SEP> CH3-O- <SEP> CH3-O-
<tb>
<tb> C2H5-O- <SEP> C2H5-O- <SEP> C2H5-O-
<tb>
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C1-H2-CH2-O- oi-oH 2 -cH 2 -C- çi-og 2 -çg 2 -ç- CH2=CH-CH2-Q- CH2 =CH-CH 2-0 CH2 CH-CH2-0-- 2'7s- / < ¯ c-s - C2H5- S - CH2=CH-,CH2 NH- CH2=CH-CH2 NH- NH2 C2T,.
- - C2H5 I ^ C2H5 2 (C2)2N C2H5)2N 1IH2 - C2H5 1H - (C2g5)2N - (C2g )2N - (C2H5)2N ¯ (G2H5)2N - (C2g5)2N -
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<tb> H <SEP> - <SEP> NH2 <SEP> - <SEP> NH2-
<tb>
<tb> CH3- <SEP> NH2 <SEP> - <SEP> NH2-
<tb>
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ton : ¯¯¯ ¯ ¯¯ ' .¯¯- y H 4.': p.t.: ir0 Ii-Ni> ci Cl 72-74,5 CH2=CIi-CH Nü w Cl ci '74.-76 (ri 3 72N - Cl' Cl 56-580 (iso-C3H7)zN - Cl ci 103-1050" c 2 l-0- 21'5- NH - Cl 86.-89 C2Fï5-fl-- (021)2 N ci 48-50 n-C3H7- NH - n-C3H,l-NH ci 210, 5-212 CGTiS-CH2.1H Î C6H5-CHZ-VIi- Cl 238-2400 rr-C8H17 - NH - n--C8H17 NH - Cl '171,5--) 73 C6ii5-CI32-CH2 NH- C6H5-CHZ-CHZ Ni ' Cl 243-244,50 (iso-C3H72N - (iso-C3Ii,2N - Cl 111-112 (HO-CH2--CH2(CH3N -- (HO-CHZ-CH2(CH3N - Cl 94,5-97 (rrC3H72N - ' NH2 Cl 144-146,5 C H3 - NH - .
(c25 ),N ci 144- 4s, 5 n-C3H7 NH C2--52N - Cl 112-114 (C2H5)2N -- h0.CXj CH-dH - ci 92-94 ' . . c2H5- m - CN3ZN - Cl 152-154,50 n-C4H9 NH - n-C4Ti9 NFI -, ci - 207,5-209 n-C3H, NE (CIi3)2N - Cl 146y5-148e5
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X Y Z p.f.: HO-CIi2CH NH- (CIi32N - Cl 143-144 CH3 Nü - ii-C3Fi7 Ii - Cl'. ' 203p5-204e5o CIIH - HU-CH2-CH NH - Cl 180-181 Zers.
CH 37NH - (n3H72N Cl 134,5-1360 C2H NH - n-C3H, NH - Cl 200-202 C2H51H - (n-t3H72N - Cl 103'5-105,50 C2H5 NH - HO-CH2-CH2a.VH - Cl 178-179 Zers.
(cyclo-C6A11 )(CH3)IF- NH2 Cl 149-150 C2H5 NH - (C-CH2(CH3)1 Cl 126-128 (C2 H 5)2 N - CE- 0H - 253e5-2540 C2H5-0- C2H5-0- c21'5-M 107-109 C2g-p-' C2H5" (C2g¯)2T 47,5-50,5 C2H5 (C2H5)2N m- 137-140 (c 2"5 )2N (2g52N - CB- 177-179 c 2H5-'O- c 2H5- ilui - C21 TIi - 112-114
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x x z i mm de X , ¯ Y Z ,, j,¯1 , ' p . e . resoio (C4ff9)(5)N - .
(G419)(Gx3)N "' Cl 111 ,. , 0,004' (n (C3$)2N - W5H7)2N - Cl 134-136" 0,25 ()2 - (G2)xrt - Cl 100 0,004 (a 2115)2" (rrc 3"7)2" Cl 1120 .0,003 (n-C4Fï9 )2N - (n-0 H) N - Cl 1240 0,002 (n"'C3)2N - (CH3)2N - .Cl 98-1010 0,0015 n-G3g"'o-' n¯c 3ef-0- ri-Cgff,-0- 125-127 0,9 0H+oH-CH-0- G2I35-O-CH2wCH2-0- C2H5-0-CA2-CH2 149 0,001 021,5-'0- (G2 5 )zN - .(C25 )2N - 108-1100 o, 27 G2H5-,O-CH2--CH2^-0- (C2 )2I - (G2g5 )2N .. 115q 0, 0025 02 H5-NII - G2N5 " (G2H5)2N - 109-1120 0,005
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Les agents de lutte contre les mauvaises.herbes conformes 9.l'invention peuvent se trouver sous forme de solutions, d'émul- sions, de suspens.ions ou de produits pulvérulents ; lesformes d'application seront adaptées au but envisagé.
Il suffit que les formes d'application assurent une dispersion très fine de la sub- stance active. Lorsqu'on envisage la destruction complète d'une flore, ou la dessication prématurée ou la chute des feuilles, on peut augmenter l'effet.en utilisant des substances support qui sont en elles-mêmes toxiques pc,.-; les plantes, par exemple les fractions d'huile minérale à point d'ébullition élevé ou les hydrocarbures chlorés ; d'autre part, l'effet sélectif de l'in- hibition de croissance est en général plus marqué lorsqu'on utilise des substances support indifférentes à l'égard des plantes, par sélective exemple pour la destruction/des mauvaises herbes.
Pour la préparation des solutions on utilisera en particu- lier les alcools, tels que l'alcool éthylique ou isopropylique, les cétones, telles que l'acétone ou la cyclohéxanone, les hydro- carbures aliphatiques, telsque le kérosène ou les hydrocarbures cycliques tels que le benzène, le toluène, le xylène, le tétra- hydronaphtalène, les naphtalènes alcoylés, ensuite les'hydrocar-
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bures chlorés, tels que le tétrachloréthane, le chlorure d'éthy- lène ou enfin les huiles minérales ou végétales, ou encore des mélanges des substances mentionnées.
Les formes d'application aqueuses sont principalement des
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émulsions ou des dispersions. Les substances son.t,homogénisées dans de l'eau, telles quelles ou dissoutes dans un des solvants cités, de préférence à l'aide d'un agent émulsifiant ou disper- sif. Comme agents émulsifiants ou dispersifs actifs par leurs cations on peut citer les composés d'ammonium quaternaires, comme agents actifs par leurs anions les savons, le savon mou, les mono- esters aliphatiques à longue chaine de l'acide sulfurique, les acides sulfoniques aliphatiques aromatiques, les acides alcoxy- acétiques à longues chaines et comme agents non ionogènes les éthers polyéthyléniques des alcools gras et les produits de con- densation de l'oxyde de polyéthylène.
On peut d'autre part pré- parer des concentrés composés de substances actives, d'agents émulsifiants ou dispersifs et éventuellement de solvants, qui se laissent facilement diluer avec de l'eau.
Les produits pulvérulents peuvent être préparés en premier lieu en mélangeant et en broyant les substances actives avec un support solide. Comme tel entre en considération : letalc, la terre d'infusoire, la,caolin, la bentonite,le carbonate de cal- cium, l'acide borique, le hosphate tricalcique, mais également la sciure, la farine de liège, le cahrbon et d'autres matières'
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d'origine végétale. D'autre part, les substances peuvent êtres adsorbées sur les supports à l'aide d'un solvant volatil. Par addition d'agents mouillants et de colloides de protection, on peut préparer des poudres et des pâtes qui sont susceptibles d'être mises en suspension dans 1.' eau et d'être utilisées, comme pro- duits pour.l'aspersion.
Etant donné que parmi les substances actives- conformes à l'invention on trouve aussi bien des sub- stances solides que-des:substances liquides possédant une acti- vité herbicide presque semblable on peut préparer facilement tant des concentrés liquides pour émulsions aqueuses que des concentrés pulvérulents ou pâteux pour des suspensions aqueuses possédant une concentration très élevée.
Les différentes formes d'application peuvent également être adaptées plus étroitement au but envisagé par addition de sub- stances qui améliorent la répartition, l'adhérence, la résistance à la pluie et éventuellement la force de pénétration, comme les acides gras, les résines, les agents mouillants, la colle, la caséine ou les alginates. On peut également étendre leur action biologique par addition de substances bactéricides, fongicides' , ou stimulant la croissance ou par des engrais.
Les exemples 1 à 4 illustrent diversesformes d'application typiques.
Les exemples 5 à 14 ont été choisis parmi des essais effec- tués au laboratoire ou en plein champ et indiquent à titrè non limitatif les diverses possibilités d'application mentionnées dans la description générale ainsi que les résultats obtenus.
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Exemple 1.
On broie dans un moulin à boulets 20 parties de 2-chloro-4,6- bis-éthylamino-s-triazine et 80 parties de talc jusque ce que les particules deviennent extrêmement fines. Le mélange obtenu est utilisé comme poudre pour poudrage.
Exemple 2.
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On dissout 20 parties de 2-cfilorb-4,6-bis-diéthylamino-striazine,'de 2-chloro-4-éthylamino-6-d.éthylamino-s-triazine ou de 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine dans un mélange de 48 parties d'alcool diacétonique, 16 parties de xylène et 16 parties d'un produit de condensation anhydre, de poids moléculaire élevé, d'oxyde d'éthylène et d'acidesgras de poids moléculaire élevé.
Ce concentré peut être dilué avec de l'eau en émulsion à toutes les concentrations désirées.
Exemple 3.
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On mélange 80 parties de 2-chloro-4,6-bis-ëthylamino-s- triazine, de 2-chloro-4-éthylamino-6-diéthylamino-s-triazine ou de 2-éthoxy-4,6-bis-éthylamino-s-triazine avec 2 à 4 parties d'un agent mouillant/par exemple un ester sulfurique d'un éther alcoyl-polyglycolique, 1 à. 3 parties d'un colloide de protection, par exemple de la lessive cellulosique sulfitée, et 15 parties d'une substance support solide inerte, par exemple le caolin, la bentonite, la craie ou le kieselgur, et on broie finement ce mélange dans un moulin approprié. La poudre mouillable ainsi obtenue peut être mélangée avec de l'eau et fournit des suspen- sions très stables.
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Exemple 4.
On dissout 10 parties de 2-chloro-4,6-bis-diéthylamino- s-triazin. de 2-chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine ou de 2,4-bis- éthylamino-6-diéthylamino-s-triazine dans 90.parties de trichlor- éthylène ou dans un liquide à point d'ébullition élevé, comme l'huile dehouille:, l'huile Diesel ou l'huile fine.
Exemple 5.
Dans des vases à semences remplis à 5 cm de hauteur de terre tamisée contenant par litre 100 mg de substance active, mélangée préalablement avec 10 fois autant de talc, puis répartie uniformement dans la terre, on sema 30 graines d'avoine, 30 de moutarde et 30'de concombres.
En l'espace de 20 jours les germes des trois genres de plantes furent détruits lorsqu'on utilisa comme substances actives les composes suivants: la 2-chloro-4-amino-6-éthylamino-s-triazine, la 2-chloro-4-amino-6-n-propylamino-s-triazine, la 2-chloro-4-amino-6-n-butylamino-s-triazine, la 2-chloro-4-amino-6-allylamino-s-triazine,
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la 2-chloro-4-am}no6diethYlamino-s-triazine, la 2-chloro-4-méthylauiino-6-éthylamino-s-triazine, la 2-Ch1 r -4-méthYlaÙ'inO6-n-propyiamino-s-triazine, la 2-chloro-4,6-bis-éthylamino-s-triazine, la 2-chloro-4-éthylamino-6-n-propylamino-s-triazine, la 2-chloro-°-éthylamino-6-((3-hydroxy-éthylamino)-s-triazinè, la 2-chloro-4-éthylamino-6-diéthylamino-s-triazine.
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Exemple 6.
Dans les mêmes conditions d'expérimentation que dans l'exemple
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5, la 2-chloro-4,6-bi$-(3-hydroxy-étkylamino)-s,-triazine a détruit les germes d'avoine et de moutarde, mais n'a eu aucun effet sur les germes de.concombres..
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La- 2-chloro-4-éthylamino-6-diméthylaruino-s-triazine ne détruisit que les germes d'avoine, tandis que la 2-chloro-4-méthyl- amino-6-(p-hydroxy-éthylamino)-s-triazine et la 2-chloro-4-méthyl- amino-6-diméthylamino-s-triazine ne détruisit que les germés de moutarde.
Exemple
Dans des vases pour semences on a semé une série, (10 graines) de chacune des plantes suivantes : du froment, de la moutarde, de la luzerne et des carottes, à une profondeur de 3 cm, puis une seconde série de ces semences à une profondeur de 1cm, puis on les arrosa légèrement. Puis on asperga les vases avec une émul- sion ou une suspension (suivant l'état d'agrégation) de la sub- ' stance à examiner à une concentration de 2% , en utilisant 0,1 1 par m2 , , donc 2 g de substance active par m2.
Après 21 jours la luzerne était détruite dans les vases traités avec de la 2,4-dichloro-6-éthylamino-s-triazine, de la 2,4-diéthyoxy-6-diéthylamino-s-triazine et de la 2-méthyl-4,6- diamino-s-triazine, tandis que les autres plantes demeuraient.. intactes.
Dans les vases tiraités avec de la 2,4,6-tri-éthoxy-s-
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triazine, de la 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine, de la 2,4,6-tri-
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EMI16.1
allyloxy-s-triasine, de Iz s- .-..y.:,y-4,6-bis-c.i éthylamino-s-tria- zine, de la 2-chloro--=wiy:f¯,,Jjio-6-diéthylamino-s-triazine, de la 2-amino-4,6-bis-diétnylamino-s-triazine, de la 2-amino-4,6-
EMI16.2
bis-allylamino-s-triazine et de la 2,4,6-tris-diéthylamino-s- triazine les plantes de moutarde et de luzerne étaient détruites, tandis que le froment et les carottes etaient intactes.
Dans les vases traités avec de la 2-éthylamino-4,6-bis-di- éthylamino-s-triazine, la 2,4-bis-éthylamino-6-diéthylamino-s-tri- azine, et la 2-chloro-4,6-bis-diéthylamino-s-triazine, la mou- tarde et la luzerne étaient détruites, tandisque le froment avait subi quelques dégâts et les carottes étaient demeurées intactes.
Dans les vases traités avec de la 2-éthoxy-4,6-bis-éthylamino-s- triazine la moutarde et la luzerne étaient détruits et le froment et les carottes -vaient subi quelques préjudices.
Exemple 8.
On provoque de graves brulures des feuilles d'avoine et de moutarde lorsqu'on asperge les plantes de 10 cm de haut-avec des émulsions à 0,5% de 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine, 2,4-dichloro-6-n-propylamino-s-triazine; 2,4-dichloro-6-n-butyl- amino-s-triazine, 2,4-dichloro-6-allylamino-s-triazine, 2,4-di- éthoxy-6-diéthylamino-s-triazine, 2-éthylamino-4,6-bis-diéthyl-
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amino-s-triazine, 2-amino-4,6-bis-diéthylamino-s-trlazine, 2,4;6-' tris-éthylamino-s-triazine et 2,4-bis-éthylamino-6-diéthylamino- s-triazine. On obtient les mêmes effets sur des plantes de moutarde avec des émulsions à 0,5% de 2-chloro-4,6-diméthoxy-s- triazine, de 2,4-dichloro-6-méthylamino-s-triazine, de 2-méthyl-
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4,6-diamino-s-triazine et de 2-amino-4,6-bis-allylamino-s-tria- zine .
Exemple 9.
Des plantes de coton agées de 3 à 4 semaines traitées avec
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1 une poudre contenant 10 parties de 2-chloro-4,,6-bis-diéthylâmino.- s-triazïne et 90 parties de talc ont présenté 1 à 3 jours après l'application de fortes brûlures aux feuilles. On obtint un effet
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la 2, ,6-triéthoxy-s-triazine analogue avec/la 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine, la 2-chloro-4,6- diméthoxy,.s-triazine, la 2-chloro-4,6-bis-diallylamino-s.-triazine, la 2-chloro-4-diméthylamino-6-diéthylamino-s-triazine, la 2,4-bis- éthylamino-6-diéthylamino-s-triazine et.la 2-éthylamino-4,6-bie- diéthylamino-s-triazine.
Exemple 10.
On a semé dans des mêmes vases pour semences des graines de pois de Lima et de coton et des graines de trois sortes de mauvaises herbes: le Lolium perenne, le Portulaca oleracea et le Panicum sanguinale. Après 24 heures, on arrosa les vases avec environ 95 cm3 d'une émulsion aqueuse à 2% environ de 2-chloro- 4,6-bis-diéthylamino-s-triazine par m'', ce qui correspond à 1,8 g de substance active par m2. Après 7 jours, la germination des graines de pois de Lima etait de 98,7% et celle des graines de coton de 92,9% de celle des graines contenues dans les.vases non traités.
Après 28 jours, les plantes de coton dans les vases traités présentaient une croissance égale à celles des plantes. des vases non traités, et la croissance des pois de Lima n'était ne très faiblement inhibée, tandis que dans les vases traités
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le Lolium et le Portulaca étaient entièrement détruits et le Panicum pour 97,7%.
Exemple 11.
On sema en¯rangées succesives dans un champ des graines de froment de moutarde, de luzerne, de radis, d'épinard et de''pois et immé- diatement après on traita des parcelles de 6 m2 avec des émulsions ou des suspensionsdes composés à examiner. Par m2 on utilisa 200 cm3 d'une bouillie à 0,5%, ce qui correspond à 1 g par m2.
Le contrôle de la croissance se fit une fois par semaine et a été estimé selon une échelle de 10, la croissance normale étant désignée par 10 et la destruction totale par 0. Après 4 semaines, on obtint les résultats suivants:
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<tb> utilisée <SEP> Froment <SEP> Avoine <SEP> Moutarde <SEP> Luzerne <SEP> Radis <SEP> Epinard <SEP> Pois
<tb>
<tb> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> II <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> ' <SEP> 10
<tb> III <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> IV <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> V <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> sI <SEP> 0 <SEP> 0.. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> VII <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> VIII <SEP> 2 <SEP> 0..
<SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb>
I la 2-éthoxy-4,6-bis-éthylamino-s-triazine
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II la 2-6thoxy-4,6-bis-diéthyl..amino-s-triazine III la 2-chloro-4,6-bis-éthylan;;ino-s-triazine IV la 2-chloro-4-méthylamino-6-éthylamino-s-triazine V la 2-chloro-4-méthylamino.-6-n-propylamino-s-triazine
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-1 la 2-chloro-4-èthylamino-6-diéthylamino-s-triazine VU:
la 2-chloro-4-amino-6-éthylamino-s-triazine '0IIIa 2-chloro-4-èthylamîno-6-n-propylamin*o-s-triazine
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Exemple 12
Pour contrôler l'activité herbicide lors de l'application des produits avant la germination des graines de coton, celles- ci furent traitées immédiatement après l'ensemencement avec de la 2-chloro-4,6-bs-diéthylamino-s-triazine en quantités de ' 0,22 g, 0,4-5 g,0,67 g, 0,90 g, 1,12 g, 1,35 g, 2,0 g et 2,7 g 2 3 2 par m , en émulsion dans 75 cm d'eau par m.
Pour chaque concentration on utilisa 4 parcelles com- prenant chacqne 2 rangées de 6 mètres de long. Le contrôle de la croissance des plantes de coton après 4 semaines montra que les plantes de coton n'avaient subi aucun.dégâts à aucune des concentrations.
Les mauvaises herbes furent dénombrées après 4 semaines et 8 semaines et demi, et l'on obtint les résultats indiqués dans le tableau suivant:
EMI19.1
<tb> g <SEP> par <SEP> m2 <SEP> mauvaises <SEP> herbes <SEP> % <SEP> de <SEP> destruction <SEP> mauvaises <SEP> herbes <SEP> % <SEP> de <SEP> des
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<tb>
<tb>
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1,12 <SEP> 2,2 <SEP> 90 <SEP> 5,4 <SEP> 83
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1,35 <SEP> 2,0 <SEP> 91 <SEP> 3,2 <SEP> 89
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<tb> 2,0 <SEP> 0,
8 <SEP> 96 <SEP> 1,8 <SEP> 94
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<tb>
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<tb>
<tb>
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Les mauvaises herbes les plus fréquentes étaient le Panicum sp. et le Stellaria media, cependant, il s'y trouvait également du plantain (Plantago lanceolata) et des carottes sauvages ( Daucus carota).
Exemple 13
Le long de 3.-rangées de 6 m de long de plantes de coton de 20 à 25 cm de haut, de plantes de 'mais de 30 à 35.cm de haut et de plantes de haricots-de 25 à 30 cm de haut on arrose de. chaque côté une bande de terrain de 10 cm de large à l'aide d'une émulsion de 1,8 g de 2-chloro-4,6-bis-diéthylamino-s-triazine par m2 dans 37 cm3 d'eau par m2, en faisant arriver le jet sur-les tiges des plantes jusqu'à une hauteur. de 4 cm environ.
Les mauvaises herbes appartenaient aux espèces suivantes:Panicum spec.
Ambrosia elatior, Stellaria média, Plantago lanceolata, Cyperu rotundus et Portulàca oleracea. Elles se trouvaient en forte croissance, car depuis l'ensemencement, qui avait eu lieu 4 se- maines auparavant, aucun traitement du sol n'avait été effectué, La comparaison de la croissance des plantes de culture-des ran- . gées traitées et non traitées a montré que les plantes de coton et de mais des rangées traitées s'étaient développées de façon absolument normale et que la croissance des plantes de haricots
EMI20.1
n'avait été que faiblement inhibée.Hans quefihpparaisse. aucun autre dégat.
Les dénombrement des mauvaises herbes après 3 et après 5 semaines a montré que le 87 à 97% avait été détruit.
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Exemple 14 -
On examina l'activité herbicide de la 2-chloro-4-éthylamino-
6-diéthylamino-s-triazine et de la 2-chloro-4,6-biséthylamino- s-triazine en utilisant ces composés pour désherber un chemin rempli de mauvaises herbesd qui n'avait pas été sarclé depuis- une année. ,Les substances actives furent appliquées en quantités de 1 g, 0,5 g et 0,2 g par m2. La surface d'essai fut partagée en parcelles de 7,5 m 2 pour chaque concentration de chaque sub- stance. L'application eu lieu au milieu du mois d'août par arro- sage avec 1 1 de suspension de chaque concentration par m2. Les mauvaises herbes étaient,composées en particulier de Lolium spec, ,ainsi que quelques herbes indéterminées, de Taraxacum officinalis et de Plantago 'média.
Il se trouvait un grand nombre de jeunes plantes des deux dernières espèces au moment de l'application qui étaient en plein développement et il en germait continuel- lement d'autres. Par un dénombrement 25 jours après l'applica- tion, on a pu déterminer l'activité suivante:
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EMI22.1
1,j- COlwen Lolium autres })lantago Taraxocum
EMI22.2
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<tb> quelques <SEP> légers <SEP> - <SEP> normales, <SEP> beau-
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<tb>
<tb> gâts. <SEP> plantes.
<tb>
<Desc/Clms Page number 23>
Cas 941* Société dite: J. R. GEIGY S. A. Planche unique
EMI23.1
<Desc / Clms Page number 1>
Agents likely to influence plant growth
The present invention relates, by way of new industrial products, to agents capable of influencing plant growth, in particular of inhibiting it.
The plaintiff has made the surprising discovery that
EMI1.1
the s-triazinic derivatives corresponding to the formula of the appended drawing exert, even when they are used at concentrations
<Desc / Clms Page number 2>
very weak, - an inhibitory effect on plant growth and ultimately destroys them.
In this formula
X denotes a hydrogen atom or a hydrocarbon residue, optionally substituted by nitro or hydroxyl groups or by chlorine atoms, bonded directly or via an NH group or an oxygen or carbon atom. sulfur, or denotes two of these residues linked by a nitrogen atom, or a poly-methylene-imine or morpholinic residue and
Y and Z denote the amino, hydroxyl or thiol group or a chlorine atom or else a hydrocarbon residue, optionally substituted by nitro or hydroxyl groups or by chlorine atoms, bonded to the triazine ring via the intermediary of an NH group or of an oxygen or sulfur atom, or else they denote two of these radicals linked via a nitrogen atom or else a polymethylene-imine or morpholine residue;
if the X, Y or Z substituents contain aromatic rings these must not be linked directly to the triazine ring or to the intermediate atom.
These s-triazine derivatives can be prepared for the most part by reacting cyanuric chloride with one to three moles of appropriate amines, alcohols and / or mercaptans, which reaction can also be carried out in stages. 'different reaction components. The compounds in which; X denotes a hydrogen atom are obtained for example by reaction of cyanuric chloride with two molecules of amine, alcohol and / or mercaptan and removal of the remaining chlorine atom
<Desc / Clms Page number 3>
by reduction.
Among the compounds in which X denotes a hydrogen atom or a hydrocarbon residue and Y and Z denote amino groups are for example the acyl oguanamines obtained for example by heating salts of biguanide or of substituted biguanides and of carboxylic acids. . '.;
The compounds according to the attached formula are extremely suitable, as active substances, for controlling weeds, suppressing and destroying weeds in crop plants selectively as well as for total destruction. or inhibition of a flora. Weeds are also understood to mean undesirable crop plants, for example those which have been previously planted in the field.
The compounds defined above are also suitable as active substances for exerting other growth inhibiting effects, in particular leaf fall, for example of cotton plants, acceleration of ripening by premature desiccation, for example for potato plants, then the decrease in fruit formation, the delay in flowering, the prolongation of the period during which the fruits can be harvested or during which they can be stored.
The use of growth inhibiting agents can lead under certain circumstances to an increase in the harvest not only by the suppression of weeds but also by the fact that these agents exert an antagonistic action on the factors which can undesirably stimulate. -the growth of crop plants, for example temperature
<Desc / Clms Page number 4>
high or too rich fertilizers: .. On the other hand, even when the selectivity of the product is not sufficient to avoid a reduction in the harvest of cultivated plants ,,, time of application, the use of herbicides for the destruction of stubborn weeds can nevertheless be of interest in the long term;
As active substances, it is possible to use the s-triazin derivatives listed below.
- Compounds already known are indicated under number 1, while compounds unknown until now are indicated with their melting point or boiling point under II.
These compounds all correspond to the appended general formula.
<Desc / Clms Page number 5>
EMI5.1
CH¯-0- ci Cl C2H5 NH- Cl Cl (C2H5) 2N - Cl - Cl CHO- CH3- 0 - Cl CzH5-0- C2H5-0- Cl CH3 NH- CH3 NH = Cl C2H NH- 02H5-'OE - Cl 0112 = CH C112-NH CH 2 = CH-CH-1 1- Cl HO-CH2-CH2 NH- Ii0-CH2-CH2 NH- Cl c3, clo-c6H, -IIII- (cyclo-C6H (CH3, N- Cl (c 21'5) 2 N - (C2H5) 2N -, Cl (CH2 = CH-CH2) zN - (CH 2CH-CI2) 2 N - Cl (HO-CH2-CH2) 2N - (HO- CH2-CH2) ZN - Cl / CIi-CH2 \ CH 2- CH 2% CH N- 0H ci \ 2 / CH2 \ 2 / CII2-CH2 CH2 CH2 / CH2-CH2 \ / CH2 CH2 \ ON- 0 Cl / / CH2-CH2 CH2- CH2 CIi3- ITH - NH2 ci C2Ii- NIi - NH2 Cl n-C3H? - NIi - IüH2 Cl
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EMI6.1
<tb> X <SEP> Y.
<SEP> Z
<tb>
EMI6.2
CH 2 = CH - OH27 M- NB- Cl 110-, Cllé- Ollà- NII - NH- 'Cl
EMI6.3
<tb> (CH3) 2N <SEP> - <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb>
<tb> (C2H5) 2N <SEP> - <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb>
EMI6.4
(CH2 = CH - CH2) 2N - NH2 Cl
EMI6.5
<tb> CH3- <SEP> NH <SEP> - <SEP> C2H5 <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> Cl
<tb>
<tb> CH3- <SEP> NH <SEP> - <SEP> '<SEP> (CH3) 2N <SEP> - <SEP> Cl
<tb>
EMI6.6
C2 H5 - NH - (C2H5) 2N - Cl
EMI6.7
<tb> CH3-O- <SEP> CH3-O- <SEP> CH3-O-
<tb>
<tb> C2H5-O- <SEP> C2H5-O- <SEP> C2H5-O-
<tb>
EMI6.8
C1-H2-CH2-O- oi-oH 2 -cH 2 -C- çi-og 2 -çg 2 -ç- CH2 = CH-CH2-Q- CH2 = CH-CH 2-0 CH2 CH-CH2-0 - 2'7s- / <¯ cs - C2H5- S - CH2 = CH-, CH2 NH- CH2 = CH-CH2 NH- NH2 C2T ,.
- - C2H5 I ^ C2H5 2 (C2) 2N C2H5) 2N 1IH2 - C2H5 1H - (C2g5) 2N - (C2g) 2N - (C2H5) 2N ¯ (G2H5) 2N - (C2g5) 2N -
EMI6.9
<tb> H <SEP> - <SEP> NH2 <SEP> - <SEP> NH2-
<tb>
<tb> CH3- <SEP> NH2 <SEP> - <SEP> NH2-
<tb>
<Desc / Clms Page number 7>
EMI7.1
ton: ¯¯¯ ¯ ¯¯ '.¯¯- y H 4.': pt: ir0 Ii-Ni> ci Cl 72-74.5 CH2 = CIi-CH Nü w Cl ci '74.-76 (ri 3 72N - Cl 'Cl 56-580 (iso-C3H7) zN - Cl ci 103-1050 "c 2 l-0- 21'5- NH - Cl 86.-89 C2Fï5-fl-- (021) 2 N ci 48 -50 n-C3H7- NH - n-C3H, l-NH ci 210, 5-212 CGTiS-CH2.1H Î C6H5-CHZ-VIi- Cl 238-2400 rr-C8H17 - NH - n - C8H17 NH - Cl '171.5--) 73 C6ii5-CI32-CH2 NH- C6H5-CHZ-CHZ Ni' Cl 243-244.50 (iso-C3H72N - (iso-C3Ii, 2N - Cl 111-112 (HO-CH2-- CH2 (CH3N - (HO-CHZ-CH2 (CH3N - Cl 94.5-97 (rrC3H72N - 'NH2 Cl 144-146.5 C H3 - NH -.
(c25), N ci 144- 4s, 5 n-C3H7 NH C2--52N - Cl 112-114 (C2H5) 2N - h0.CXj CH-dH - ci 92-94 '. . c2H5- m - CN3ZN - Cl 152-154.50 n-C4H9 NH - n-C4Ti9 NFI -, ci - 207.5-209 n-C3H, NE (CIi3) 2N - Cl 146y5-148e5
<Desc / Clms Page number 8>
EMI8.1
X Y Z m.p .: HO-CIi2CH NH- (CIi32N - Cl 143-144 CH3 Nü - ii-C3Fi7 Ii - Cl '.' 203p5-204e5o CIIH - HU-CH2-CH NH - Cl 180-181 Zers.
CH 37NH - (n3H72N Cl 134.5-1360 C2H NH - n-C3H, NH - Cl 200-202 C2H51H - (n-t3H72N - Cl 103'5-105.50 C2H5 NH - HO-CH2-CH2a.VH - Cl 178-179 Zers.
(cyclo-C6A11) (CH3) IF- NH2 Cl 149-150 C2H5 NH - (C-CH2 (CH3) 1 Cl 126-128 (C2 H 5) 2 N - CE- 0H - 253e5-2540 C2H5-0- C2H5 -0- c21'5-M 107-109 C2g-p- 'C2H5 "(C2g¯) 2T 47.5-50.5 C2H5 (C2H5) 2N m- 137-140 (c 2" 5) 2N (2g52N - CB- 177-179 c 2H5-'O- c 2H5- ilui - C21 TIi - 112-114
<Desc / Clms Page number 9>
EMI9.1
x x z i mm of X, ¯ Y Z ,, j, ¯1, 'p. e. resoio (C4ff9) (5) N -.
(G419) (Gx3) N "'Cl 111,., 0.004' (n (C3 $) 2N - W5H7) 2N - Cl 134-136" 0.25 () 2 - (G2) xrt - Cl 100 0.004 (a 2115) 2 "(rrc 3" 7) 2 "Cl 1120 .0.003 (n-C4F19) 2N - (n-0 H) N - Cl 1240 0.002 (n" 'C3) 2N - (CH3) 2N - .Cl 98 -1010 0.0015 n-G3g "'o-' n¯c 3ef-0- ri-Cgff, -0- 125-127 0.9 0H + oH-CH-0- G2I35-O-CH2wCH2-0- C2H5 -0-CA2-CH2 149 0.001 021.5-'0- (G2 5) zN -. (C25) 2N - 108-1100 o, 27 G2H5-, O-CH2 - CH2 ^ -0- (C2) 2I - (G2g5) 2N .. 115q 0, 0025 02 H5-NII - G2N5 "(G2H5) 2N - 109-1120 0.005
<Desc / Clms Page number 10>
The weed control agents according to the invention may be in the form of solutions, emulsions, suspensions or powdery products; the application forms will be adapted to the intended purpose.
It suffices that the forms of application ensure a very fine dispersion of the active substance. When considering the complete destruction of flora, or premature desiccation or leaf drop, the effect can be increased by using carrier substances which are in themselves pc toxic .-; plants, for example high boiling mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons; on the other hand, the selective effect of growth inhibition is in general more marked when using carrier substances indifferent to plants, for example, selective for the destruction of weeds.
For the preparation of the solutions, use will be made in particular of alcohols, such as ethyl or isopropyl alcohol, ketones, such as acetone or cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons, such as kerosene or cyclic hydrocarbons such as. benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes, then the hydrocarbons.
<Desc / Clms Page number 11>
Chlorinated bides, such as tetrachloroethane, ethylene chloride or finally mineral or vegetable oils, or even mixtures of the substances mentioned.
The aqueous application forms are mainly
EMI11.1
emulsions or dispersions. The substances are homogenized in water, as they are or dissolved in one of the mentioned solvents, preferably with the aid of an emulsifying or dispersing agent. As emulsifying or dispersing agents active through their cations, mention may be made of quaternary ammonium compounds, as active agents through their anions soaps, soft soap, long-chain aliphatic mono- esters of sulfuric acid, aliphatic sulfonic acids aromatics, long chain alkoxyacetic acids and as nonionogens polyethylene ethers of fatty alcohols and condensation products of polyethylene oxide.
On the other hand, it is possible to prepare concentrates composed of active substances, emulsifying or dispersing agents and optionally solvents, which can easily be diluted with water.
The powdery products can be prepared in the first place by mixing and grinding the active substances with a solid carrier. As such enter into consideration: letalc, diatomaceous earth, la, caolin, bentonite, calcium carbonate, boric acid, tricalcium hosphate, but also sawdust, cork flour, cahrbon and other materials'
<Desc / Clms Page number 12>
of plant origin. On the other hand, the substances can be adsorbed on the supports using a volatile solvent. By adding wetting agents and protective colloids, powders and pastes can be prepared which are capable of being suspended in 1. ' water and be used as a product for sprinkling.
Since among the active substances according to the invention there are both solid substances and liquid substances having an almost similar herbicidal activity, it is possible to prepare easily both liquid concentrates for aqueous emulsions and concentrates. pulverulent or pasty for aqueous suspensions having a very high concentration.
The different forms of application can also be adapted more closely to the intended purpose by adding substances which improve distribution, adhesion, resistance to rain and possibly the penetrating force, such as fatty acids, resins, etc. wetting agents, glue, casein or alginates. Their biological action can also be extended by the addition of bactericidal, fungicidal, or growth stimulating substances or by fertilizers.
Examples 1 to 4 illustrate various typical application forms.
Examples 5 to 14 were chosen from tests carried out in the laboratory or in the open field and indicate without limitation the various possibilities of application mentioned in the general description as well as the results obtained.
<Desc / Clms Page number 13>
Example 1.
20 parts of 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-s-triazine and 80 parts of talc are ground in a ball mill until the particles become extremely fine. The mixture obtained is used as a powder for dusting.
Example 2.
EMI13.1
20 parts of 2-cfilorb-4,6-bis-diethylamino-striazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-d.ethylamino-s-triazine or 2,4,6-tri-n- are dissolved. propoxy-s-triazine in a mixture of 48 parts of diacetone alcohol, 16 parts of xylene and 16 parts of an anhydrous, high molecular weight condensation product of ethylene oxide and high molecular weight fatty acids .
This concentrate can be diluted with emulsified water to any desired concentration.
Example 3.
EMI13.2
80 parts of 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-s-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-diethylamino-s-triazine or 2-ethoxy-4,6-bis-ethylamino are mixed -s-triazine with 2 to 4 parts of a wetting agent / for example a sulfuric ester of an alkyl-polyglycolic ether, 1 to. 3 parts of a protective colloid, for example sulphited cellulose lye, and 15 parts of an inert solid carrier substance, for example caolin, bentonite, chalk or kieselguhr, and this mixture is finely ground in a suitable mill. The wettable powder thus obtained can be mixed with water and provides very stable suspensions.
<Desc / Clms Page number 14>
Example 4.
10 parts of 2-chloro-4,6-bis-diethylamino-s-triazin are dissolved. 2-chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine or 2,4-bis-ethylamino-6-diethylamino-s-triazine in 90 parts of trichlorethylene or in a high boiling point liquid, such as boiling oil :, Diesel oil or fine oil.
Example 5.
In seed vessels filled to 5 cm high with sieved soil containing per liter 100 mg of active substance, mixed beforehand with 10 times as much talc, then distributed evenly in the earth, 30 oat seeds, 30 mustard seeds are sown. and 30 'of cucumbers.
Within 20 days the germs of the three genera of plants were destroyed when the following compounds were used as active substances: 2-chloro-4-amino-6-ethylamino-s-triazine, 2-chloro-4 -amino-6-n-propylamino-s-triazine, 2-chloro-4-amino-6-n-butylamino-s-triazine, 2-chloro-4-amino-6-allylamino-s-triazine,
EMI14.1
2-chloro-4-am} no6diethYlamino-s-triazine, 2-chloro-4-methylauiino-6-ethylamino-s-triazine, 2-Ch1 r -4-methYlaÙ'inO6-n-propyiamino-s- triazine, 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-s-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-n-propylamino-s-triazine, 2-chloro- ° -ethylamino-6- ( (3-hydroxy-ethylamino) -s-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-diethylamino-s-triazine.
<Desc / Clms Page number 15>
Example 6.
Under the same experimental conditions as in the example
EMI15.1
5, 2-chloro-4,6-bi $ - (3-hydroxy-etkylamino) -s, -triazine killed oat and mustard sprouts, but had no effect on cucumber sprouts ..
EMI15.2
La- 2-Chloro-4-ethylamino-6-dimethylaruino-s-triazine only destroyed oat germs, while 2-chloro-4-methyl-amino-6- (p-hydroxy-ethylamino) -s -triazine and 2-chloro-4-methyl-amino-6-dimethylamino-s-triazine destroyed only mustard sprouts.
Example
In seed vessels were sown a series (10 seeds) of each of the following plants: wheat, mustard, alfalfa and carrots, to a depth of 3 cm, then a second series of these seeds at a depth of 1cm, then we watered them lightly. Then the vases are sprinkled with an emulsion or a suspension (depending on the state of aggregation) of the substance to be examined at a concentration of 2%, using 0.1 1 per m2, therefore 2 g of active substance per m2.
After 21 days the alfalfa was destroyed in the vessels treated with 2,4-dichloro-6-ethylamino-s-triazine, 2,4-diethylamino-6-diethylamino-s-triazine and 2-methyl- 4,6-diamino-s-triazine, while the other plants remained intact.
In vases drawn with 2,4,6-tri-ethoxy-s-
EMI15.3
triazine, 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine, 2,4,6-tri-
<Desc / Clms Page number 16>
EMI16.1
allyloxy-s-triasine, from Iz s- .- .. y.:,y-4,6-bis-ci ethylamino-s-triazine, from 2-chloro - = wiy: f¯ ,, Jjio -6-diethylamino-s-triazine, 2-amino-4,6-bis-dietnylamino-s-triazine, 2-amino-4,6-
EMI16.2
bis-allylamino-s-triazine and 2,4,6-tris-diethylamino-s-triazine the mustard and alfalfa plants were destroyed, while the wheat and carrots were intact.
In vessels treated with 2-ethylamino-4,6-bis-di-ethylamino-s-triazine, 2,4-bis-ethylamino-6-diethylamino-s-tri-azine, and 2-chloro- 4,6-bis-diethylamino-s-triazine, mustard and alfalfa were destroyed, while the wheat had suffered some damage and the carrots remained intact.
In the vessels treated with 2-ethoxy-4,6-bis-ethylamino-s-triazine, mustard and alfalfa were destroyed and wheat and carrots suffered some damage.
Example 8.
Severe oat and mustard leaf burns are caused by spraying 10cm tall plants with 0.5% 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine emulsions, 2,4-dichloro-6-n-propylamino-s-triazine; 2,4-dichloro-6-n-butyl-amino-s-triazine, 2,4-dichloro-6-allylamino-s-triazine, 2,4-di-ethoxy-6-diethylamino-s-triazine, 2- ethylamino-4,6-bis-diethyl-
EMI16.3
amino-s-triazine, 2-amino-4,6-bis-diethylamino-s-trlazine, 2,4; 6- 'tris-ethylamino-s-triazine and 2,4-bis-ethylamino-6-diethylamino- s -triazine. The same effects were obtained on mustard plants with 0.5% emulsions of 2-chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine, 2,4-dichloro-6-methylamino-s-triazine, 2 -methyl-
<Desc / Clms Page number 17>
4,6-diamino-s-triazine and 2-amino-4,6-bis-allylamino-s-triazine.
Example 9.
Cotton plants 3-4 weeks old treated with
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1 A powder containing 10 parts of 2-chloro-4,, 6-bis-diethylâmino.- s-triazine and 90 parts of talc showed 1 to 3 days after application of severe burns to the leaves. We got an effect
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2,, 6-triethoxy-s-triazine analog with / 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine, 2-chloro-4,6-dimethoxy, .s-triazine, 2- chloro-4,6-bis-diallylamino-s.-triazine, 2-chloro-4-dimethylamino-6-diethylamino-s-triazine, 2,4-bis-ethylamino-6-diethylamino-s-triazine and. 2-ethylamino-4,6-bie-diethylamino-s-triazine.
Example 10.
Lima pea and cotton seeds and seeds of three kinds of weeds were sown in the same seed vessels: Lolium perenne, Portulaca oleracea and Panicum sanguinale. After 24 hours, the vessels were sprayed with approximately 95 cm3 of an aqueous emulsion of approximately 2% 2-chloro-4,6-bis-diethylamino-s-triazine per m '', which corresponds to 1.8 g of active substance per m2. After 7 days, the germination of the lima pea seeds was 98.7% and that of the cotton seeds 92.9% that of the seeds contained in the untreated vases.
After 28 days, the cotton plants in the treated vessels showed growth equal to that of the plants. untreated muds, and the growth of lima peas was not very weakly inhibited, while in the treated muds
<Desc / Clms Page number 18>
the Lolium and the Portulaca were entirely destroyed and the Panicum for 97.7%.
Example 11.
Seeds of mustard wheat, alfalfa, radish, spinach and peas were sown in successive rows in a field and immediately afterwards plots of 6 m2 were treated with emulsions or suspensions of the compounds. examine. Per m2 200 cm3 of a 0.5% slurry were used, which corresponds to 1 g per m2.
The growth check was done once a week and was estimated on a scale of 10, with normal growth denoted by 10 and total destruction by 0. After 4 weeks, the following results were obtained:
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<tb> used <SEP> Wheat <SEP> Oats <SEP> Mustard <SEP> Alfalfa <SEP> Radish <SEP> Spinach <SEP> Peas
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<tb> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> II <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> '<SEP> 10
<tb> III <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> IV <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
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<tb> VII <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> VIII <SEP> 2 <SEP> 0 ..
<SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
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I 2-ethoxy-4,6-bis-ethylamino-s-triazine
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II 2-6thoxy-4,6-bis-diethyl..amino-s-triazine III 2-chloro-4,6-bis-ethylan ;; ino-s-triazine IV 2-chloro-4-methylamino- 6-ethylamino-s-triazine V 2-chloro-4-methylamino.-6-n-propylamino-s-triazine
EMI18.3
-1 2-chloro-4-ethylamino-6-diethylamino-s-triazine VU:
2-chloro-4-amino-6-ethylamino-s-triazine '0IIIa 2-chloro-4-ethylamin-6-n-propylamin * o-s-triazine
<Desc / Clms Page number 19>
Example 12
In order to control the herbicidal activity during the application of the products before the germination of the cotton seeds, the latter were treated immediately after seeding with 2-chloro-4,6-bs-diethylamino-s-triazine in quantities of '0.22 g, 0.4-5 g, 0.67 g, 0.90 g, 1.12 g, 1.35 g, 2.0 g and 2.7 g 2 3 2 per m, in emulsion in 75 cm of water per m.
For each concentration, 4 plots were used, each comprising 2 rows 6 meters long. Checking the growth of the cotton plants after 4 weeks showed that the cotton plants had not suffered any damage at any of the concentrations.
Weeds were counted after 4 weeks and 8 and a half weeks, and the results shown in the following table were obtained:
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<tb> g <SEP> by <SEP> m2 <SEP> weeds <SEP> weeds <SEP>% <SEP> of <SEP> destruction <SEP> weeds <SEP> weeds <SEP>% <SEP> of <SEP > of
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<tb> 0.45 <SEP> 7.2 <SEP> 69 <SEP> 10.2 <SEP> 67
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<tb>
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<tb> 0.67 <SEP> 2.9 <SEP> 87 <SEP> 9.4 <SEP> 70
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<tb>
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<tb> 0.90 <SEP> 2.6 <SEP> 89 <SEP> 5.2 <SEP> 83
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<tb>
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<tb> 1.12 <SEP> 2.2 <SEP> 90 <SEP> 5.4 <SEP> 83
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<tb>
<tb>
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<tb> 1.35 <SEP> 2.0 <SEP> 91 <SEP> 3.2 <SEP> 89
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8 <SEP> 96 <SEP> 1.8 <SEP> 94
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<Desc / Clms Page number 20>
The most frequent weeds were Panicum sp. and Stellaria media, however, plantain (Plantago lanceolata) and wild carrots (Daucus carota) were also found there.
Example 13
Along 3-6m long rows of cotton plants 20-25cm high, corn plants 30-35cm high and bean plants - 25-30cm high we sprinkle with. each side a strip of land 10 cm wide using an emulsion of 1.8 g of 2-chloro-4,6-bis-diethylamino-s-triazine per m2 in 37 cm3 of water per m2 , making the jet reach the stems of the plants up to a height. about 4 cm.
The weeds belonged to the following species: Panicum spec.
Ambrosia elatior, Stellaria media, Plantago lanceolata, Cyperu rotundus and Portulàca oleracea. They were in strong growth, because since the sowing, which had taken place 4 weeks before, no treatment of the soil had been carried out, Comparison of the growth of the crop plants-ran-. treated and untreated ages showed that the cotton and corn plants in the treated rows developed absolutely normally and the growth of the bean plants
EMI20.1
had been only weakly inhibited. Hans quefihappeared. no other damage.
Weed counts after 3 and 5 weeks showed that 87-97% had been destroyed.
<Desc / Clms Page number 21>
Example 14 -
The herbicidal activity of 2-chloro-4-ethylamino-
6-Diethylamino-s-triazine and 2-chloro-4,6-bisethylamino-s-triazine using these compounds to weed a weed-filled path that had not been weeded for a year. The active substances were applied in amounts of 1 g, 0.5 g and 0.2 g per m2. The test area was divided into plots of 7.5 m 2 for each concentration of each substance. The application took place in the middle of August by watering with 1 1 of suspension of each concentration per m2. The weeds were, in particular composed of Lolium spec, as well as some indeterminate grasses, of Taraxacum officinalis and Plantago 'media.
There were a large number of young plants of the latter two species at the time of application which were in full development and more were continually sprouting. By counting 25 days after application, the following activity could be determined:
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1, j- COlwen Lolium others}) lantago Taraxocum
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<tb> posed <SEP> 1-ration <SEP> herbs
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<Desc / Clms Page number 23>
Case 941 * Company known as: J. R. GEIGY S. A. Single plate
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