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PERFECTIONNEMENTS A LA FABRICATION DE PHENOLS
La présente invention se rapporte à un perfectionnement à la fabrication de phénols dihydriques et en particulier à celle du résorcinol à partir de dihydroperoxyde de m-di-isopropylbenzèneo
La fabrication de phénols par décomposition catalytique d'hydro= peroxydes di-alkyl-aryl-méthyliques a déjà été décriteo Suivant un procédé.,, cette réaction s'effectue dans des conditions sensiblement anhydres en présence d'un solvant organique inerte et en présence d'un catalyseur hétérogène solide., par exemple la terre à foulon.
Les phénols peuvent être séparés des mélanges de réaction obtenus par extraction par un solvant et dis- tillationo Jusquà présenta on n'a pu atteindre un haut degré d'efficacité économique en appliquant ce procédé à la fabrication de résorcinol à partir de dihydroperoxyde de m-di-isopropylbenzène, vu la consommation élevée de catalyseurs solides relativement coûteux.
Cette consommation est due au fait que les catalyseurs perdent leur activité pendant la réaction., apparemment sous l'effet du dépôt d'une résine foncée brun-rougeâtre et il n'a pas été possible jusqu'à présent de régénérer l'activité de ces catalyseurso On a trouvé à présent qu'en effectuant la réaction en présence de solvants spécifiques, l'activité du catalyseur, bien qu'elle puisse décroître au cours d'un usage prolongé,, peut être régénérée par traitement par un solvant organique polaire oxygénée
Par conséquent et suivant la présente invention,
pour fabriquer du résorcinol on décompose catalytiquement en phase liquide pratiquement anhydre du dihydroperoxyde de m-di-isopropylbenzène en solution dans un hydrocarbure aromatique liquide ou dans un hydrocarbure aromatique liquide chloré
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ou dans des mélanges de ces hydrocarbures,, avec un catalyseur solide comme défini ci-après, on sépare le catalyseur du mélange de réaction et on réactive le catalyseur séparé par un solvanc organique polaire oxygéné.
Le dihydroperoxyde de m-di-isopropylbenzène utilisé comme matière de départ dans l'invention peut être sous la forme du dihydroperoxyde isolé ou scus celle d'un mélange de réacticn brut contenant le dihydroperoxyde,, obtenu par exemple par oxydation de m-di-isopropylbenzèneo Lorsque le dihydroperoxyde est obtenu par cette oxydation.,, on interrompt généralement l'oxydation avant que tout le di-isopropylbenzène ait réagi afin d'éviter ou de réduire les réactions secondaires., Le dihydroperoxyde est alors obtenu en mélange avec du m-di-isopropylbenzène et son monohydroperoxyde ainsi qu'avec des produits de réaction secondaires, tels que les alcools correspondants, en petites quantités.
Si l'on désire employer comme matière de départ le dihydroperoxyde isolée le mélange de réaction obtenu comme ci-dessus peut être soumis à une distillation fractionnée sous pression réduite.!! ou peut être extrait par exemple à la soude caustique diluée afin de séparer le dihydroperoxydeo
Les solvants qu'on peut utiliser pour la réaction de décomposition de la présente invention comprennent des hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène.!) ou le xylène et des hydrocarbures aromatiques chlorés, par exemple le chlorobenzène et l'alpha-chloronaphtalène ou des mélanges de ces composés Des solvants comme le bêta-chloronaphtalène, qui sont solides à la température ordinaire peuvent être également employée,
la réaction de décomposition s'effectuant à une température à laquelle le solvant est à 1-'état liquidée On a trouvé que des résultats particulièrement satisfaisants sont obtenus par l'emploi de benzène comme solvant pour la réaction., L'emploi de solvants polaires comme l'acétone.!) même mélangée à du benzène dans une proportion de 2 si donne initialement de hauts rendements de résorcinols mais détermine une inactivation irréversible du cata- lyseura L'acétone formée à partir du dihydroperoxyde pendant la réaction effectuée suivant le procédé de la présente invention n'atteint toutefois pas une concentration suffisamment élevée pour exercer ses effets sur le catalyseur.
Les catalyseurs solides qui peuvent être utilisés dans la présente invention sont les catalyseurs à base d'argile tensio-active acide connus sous les noms de montmorillonites,, bentonites, terres à foulon, vermiculites, attapulgites, kaolinites et illites sous leur forme activée par un acide et/ou par la chaleuro A titre d'exemple de ces argiles activées à l'acide exitant dans le commerce, on peut mentionner le Fulmont 500 et FE 237 (terres à foulon), vendus par la Fullers Earth Union Ltdo, Redhill, Surreyo Les catalyseurs à base d'argile qui ont été activés par traitement thermique et non par un traitement acide, sont notamment le Florex XXF (une terre à foulon) vendu .par la Floridin Company, U.S.
A. le Attapulgus 50-248-520 et le Attapulgus 50-248-52A (attapulgites) vendus par la Attapulgus Clay Company UoSoAo Bien que ces derniers catalyseurs soient théoriquement neutres, ils possèdent cependant une tensio-activité acide suffisante pour agir dans la réaction de décomposition acide de la présente inventiono
La proportion de catalyseur qu'on peut utiliser relativement au poids de dihydroperoxyde de m-di-isopropylbenzène appelé ci-après le dihydroperoxyde varie entre des limites assez larges et peut être comprise entre 1 partie en poids de catalyseur pour 1000 parties en poids de dihydroperoxyde d'une part et 5 parties de catalyseur pour 1 partie de dihydroperoxyde d'autre parto Les rapports convenables se situent entre 1:10 et 1:100.
Le mélange de réaction est de préférence à l'état pratiquement anhydre parce que la présence d'eau inhibe et peut arrêter complètement la réactiono La teneur en eau du mélange de réaction ne peut donc dépasser sen-
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siblement 1%, et si une quantité supérieure d'eau est formée par décomposi- tion du dihydroperoxyde présent il est désirable d'assurer l'élimination de cette eau au cours de la réaction.
Dans une forme de réalisation préfé- rée où la réaction s'effectue de façon discontinue, le solvant de réaction et le catalyseur sont introduits dans un récipient muni d'un condenséur avec purgeur pour éliminer l'eau formant une phase distincte, et le mélan- ge est agité et chauffé à reflux jusqu'à ce que l'eau cesse de se séparero
Le dihydroperoxyde dissous dans le solvant de réaction est alors introduit aussi rapidement que l'allure de la réaction le permet et l'eau formée au cours de la réaction est éliminée de la même maniérée Ce procédé non seu- lement assure d'une façon satisfaisante l'élimination de l'eau, mais four- nit un moyen pratique de régler la chaleur de réaction.
La réaction peut s'effectuer à des températures entre 40 et 100 C environ, la température de réaction préférée étant 80 C. environo A des températures sensiblement plus élevées que 100 C (par exemple 110 C, point d'ébullition du toluène) une inactivation irréversible du catalyseur peut se produire. Bien que la réaction s'effectue généralement à la pres- sion atmospbériqueon peut utiliser des pressions réduites ou accrues si on le désire.
La réaction peut être exécutée de façon discontinue ou continuée Dans le premier cas, le catalyseur et le solvant de réaction peuvent être introduits d'abord dans le récipient de réaction, et le dihydroperoxyde ajouté graduellement comme indiqué ci-dessus. La réaction est généralement ar- rêtée quand le titrage d'un échantillon dans le mélange de réaction indique qu'au moins 90% et de préférence jusqu'à 98% du dihydroperoxyde ajouté ont été décomposéso On peut alors laisser refroidir le produit de réaction,, le filtrer et laver le catalyseur par un peu de solvant de réaction frais.
Avant de l'utiliser dans l'opération suivante, le catalyseur est traité de préférence peur éliminer l'eau absorbée par exemple par chauffage à reflux avec le solvant de réaction comme décrit plus hauto
Le temps nécessaire pour décomposer de 90 à 98% du dihydroperoxyde ajouté varie suivant l'activité du catalyseuro On a trouvé qu'avec de la terre à foulon fraîche, l'activité du catalyseur est initialement élevée mais diminue à chaque nouvel emploi du catalyseuro En même temps le rendement en résorcinol obtenu est initialement faible 65% par exemple, mais ce rendement augmente à chaque réemploi du catalyseur pour atteindre finalement un chiffre élevés, 90% par exempleo Le moment où il est économiquement indiqué de réactiver le catalyseur peut être déterminé facilement par des expériences et des calculs,
et d'une manière générale, on a trouvé avantageux de réactiver le catalyseur après l'avoir employé pour décomposer 3 à 4 lots de dihydroperoxydeo
Lorsque la réaction s'effectue de façon continue, on peut suivant une forme de l'invention faire passer le catalyseur frais en mélange avec du solvant de réaction à contre-courant du dihydroperoxydeo Une partie du mélange de réaction et du catalyseur est continuellement prélevée et le catalyseur est séparé par filtration et réactivé avant d'être renvoyé dans la zone de réaction en mélange avec du solvant frais. Le produit de réaction,, après élimination du catalyseur est traité pour séparer le résorcinol puis renvoyé dans le réacteur après avoir été complété par du dihydroperoxyde frais.
On peut également utiliser un autre procédé suivant lequel on introduit à une extrémité du récipient de réaction le solvant de réaction le catalyseur et le dihydroperoxyde et on soutire à l'autre extrémité le produit de réaction et le catalyseur qu'on traite pour séparer le résorcinol et réactiver le catalyseuro
La réactivation du catalyseur, dans un procédé discontinu comme dans un procédé continu s'effectue en le traitant par un solvant organique polaire oxygéné comme un alcool aliphatique inférieur ou une cétone alipha-
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tique inférieure,,, les esters de ces alcools avec des acides aliphatiques inférieurs ou un éther à bas poids moléculaire par exemple les éthers aliphatiques inférieurs, ou avec des mélanges de ces composés.
On peut citer comme exemples le méthanol, l'éthanol, le propanol,, le cyclohexanol, l'acétone, la méthyl-éthyl-cétone, la diéthyl-cétone, la cyclohexanone les acétates de méthyle, d'éthyle et de butyle, le diéthyl-éther, l'éthyl-méthyl- éther le dipropyl-éther, le dibutyl-éther, le dioxane ou des mélanges de ces composéso Les solvants préférés sont l'éthanol,
l'acétonel'acétate d'éthyle et l'éther diéthyliqueo Le traitement peut être exécuté en lavant le catalyseur par l'agent de réactivation pendant 5 minutes environ ou en chauffant le catalyseur avec l'agent de réactivation pendant une courte pé- riodeo Ce dernier procédé a comme avantage qu'on peut réactiver plus de catalyseur par volume d'agent de réactivationo Le catalyseur est ensuite filtré et lavé d'abord par l'agent de réactivation et ensuite par le solvant de réaction. Il peut alors être réemployé dans la zone de réaction.
La réactivation peut être effectuée lorsque l'activité du catalyseur décroît nouveau.
Les exemples qui suivent montrent comment le procédé peut être mis en oeuvre.
Exemple la-
On introduit 91 parties en poids de benzène et, à titre de catalyseur, 1,5 partie en poids d'une terre à foulon vendue sous le nom de Fulmont 500 par la Fullers Earth Union Ltdo dans un récipient muni d'un agitateur et d'un ccndenseur à reflux avec purgeur pour éliminer l'eau qui se sépare du produit de condensation., La suspension est agitée et chauffée à reflux jusqu'à ce que l'eau ne se sépare plus. On ajoute alors 15 parties en poids de dihydroperoxyde de m-di-isopropylbenzène sous forme d'une solution à 33,3% en poids/volume dans le benzèneaussi rapidement que l'allure de la réaction le permet.
La température de réaction est maintenue entre 78 et 80 Co L'agitation et le chauffage à reflux sont poursuivis jusqu'à ce que le titrage d'un échantillon du mélange de réaction indique que 98% du dihydroperoxyde introduit ont été décomposéso On laisse alors refroidir le mélange de réaction on le filtre et on lave le catalyseur par un peu de benzène frais.
On utilise le même catalyseur pour décomposer trois autres lots de dihydroperoxyde comme ci-dessus et on le réactive ensuite en le chauffant à reflux avec de l'acétone pendant 5 minutes en le filtrant et en le lavant à l'acétone puis au benzène Le catalyseur est alors utilisé pour décomposer un cinquième lot de dihydroperoxydeo Les résultats indiqués ci-dessous illustrent l'inactivation graduelle du catalyseur pendant les quatre premières opérations et le rétablissement de cette activité dans la décomposition du cinquième lot de dihydroperoxydeo
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<tb> Noo <SEP> du <SEP> Activité <SEP> du <SEP> catalyseur <SEP> Rendement
<tb> lot <SEP> Durée <SEP> en <SEP> minutes <SEP> nécessaire <SEP> résorcinol
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<tb> à <SEP> 98%
<tb> 1 <SEP> moins <SEP> de <SEP> 10 <SEP>
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<tb> Régénération <SEP> du <SEP> catalyseur
<tb> 5 <SEP> moins <SEP> de <SEP> la <SEP> 88
<tb>
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EXEMPLE 2.-
On effectue la décomposition du dihydroperoxyde de m-di-isopropylbenzène comme dans l'exemple l, avec comme catalyseur une terre à foulon qualité FE 237 vendue par la Fuller's Earth Union Ltdo On décompose douze lors de dihydroperoxyde, le catalyseur étant réactivé à l'acétone après le cinquième et le dixième loto Les résultats sont les suivants.
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<tb>
Noo <SEP> du <SEP> Activité <SEP> du <SEP> catalyseur <SEP> Rendement
<tb> lot <SEP> Durée <SEP> en <SEP> minutes <SEP> nécessaire <SEP> pour <SEP> résorcinol
<tb> obtenir <SEP> une <SEP> réaction <SEP> à <SEP> 98% <SEP> %
<tb> 1 <SEP> 5 <SEP> 65
<tb> 2 <SEP> la <SEP> 83
<tb> 3 <SEP> 30 <SEP> 82
<tb> 4 <SEP> 40 <SEP> 78
<tb> 5 <SEP> 40 <SEP> 79
<tb> Régénération <SEP> du <SEP> catalyseur
<tb> 6 <SEP> moins <SEP> de <SEP> 5 <SEP> 76
<tb> 7 <SEP> 25 <SEP> 86
<tb> 8 <SEP> 30 <SEP> 86
<tb> 9 <SEP> 30 <SEP> 79
<tb> 10 <SEP> 35 <SEP> 83
<tb> 11 <SEP> 80 <SEP> 90
<tb> Régénération <SEP> du <SEP> catalyseur
<tb> 12 <SEP> 15 <SEP> 89
<tb>
EXEMPLE 3.-
On traite un échantillon de dihydroperoxyde dans des conditions identiques à celles de l'exemple 2,
le catalyseur étant régénéré après le troisième loto On peut constater pendant la décomposition du quatrième lot de dihydroperoxyde que Inactivité du catalyseur a repris son niveau initialo A titre de comparaison, on décompose un autre échantillon de dihydroperoxyde dans des conditions identiques;
l'eau formée au cours de la réaction n'est toutefois pas éliminée dans le condenseur par décantation mais continue à repasser avec le mélange de réactiono On réactive à nouveau le catalyseur par l'acétone après décomposition du troisième lot de dihydroperoxydeo Les résultats repris ci-dessous sous forme de tableau montrent que dans ces conditions l'inactivation du catalyseur se produit beaucoup plus rapidement, mais que l'activité est pleinement régénérée par le traitement à l'acétone.
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<tb>
Eau <SEP> éliminée <SEP> pendant <SEP> la <SEP> Eau <SEP> repassant <SEP> avec <SEP> le <SEP> mélange
<tb> réaction <SEP> de <SEP> réaction
<tb> Noo <SEP> du
<tb> lot
<tb> Activité <SEP> en <SEP> mino <SEP> Rendement <SEP> Activité <SEP> en <SEP> mino <SEP> Rendement
<tb> (comme <SEP> dans <SEP> % <SEP> (comme <SEP> dans <SEP> %
<tb> l'exemple <SEP> 2) <SEP> l'exemple <SEP> 2)
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<tb> 2 <SEP> " <SEP> " <SEP> 10 <SEP> 83 <SEP> 30 <SEP> 77
<tb> 3 <SEP> 20 <SEP> 83 <SEP> 160 <SEP> 64
<tb> Régénération <SEP> du
<tb> catalyseur
<tb> 4 <SEP> moins <SEP> de <SEP> 10 <SEP> 79 <SEP> 10 <SEP> 79
<tb>
EXEMPLE 4.-
Cet exemple illustre l'emploi d'autres agents de régénération que l'acétoneo Trois expériences ont été exécutées dans des conditions identiques à celles de l'exemple 2.
Après décomposition du troisième lot de dihydroperoxyde dans chaque cas les trois catalyseurs ont été chauffés à reflux respectivement avec de l'éther, de l'éthanol, et du chloroformée Les résultats montrent que l'activité du catalyseur est pleinement régénérée par l'éther et l'éthanol, mais que le chloroforme est inefficace sous ce rapporte
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<tb> I <SEP> II <SEP> III
<tb> Noodu
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<SEP> % <SEP> en <SEP> mino <SEP> % <SEP> té <SEP> en <SEP> ment
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<tb> 1 <SEP> oins <SEP> de <SEP> 10 <SEP> 64 <SEP> moins <SEP> de <SEP> 10 <SEP> 68 <SEP> 10 <SEP> 63
<tb> 2 <SEP> 20 <SEP> 63 <SEP> 20 <SEP> 75 <SEP> 20 <SEP> 75
<tb> 3 <SEP> 40 <SEP> 65 <SEP> 40 <SEP> 70 <SEP> 40 <SEP> 71
<tb> Agent <SEP> Ether
<tb> d'acti- <SEP> 10 <SEP> 71 <SEP> Ethanol <SEP> Chloroforme
<tb> vation <SEP> moins <SEP> de <SEP> 10 <SEP> 65 <SEP> 40 <SEP> 86
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EXEMPLE 5.-
On décompose un échantillon de dihydroperoxyde dans des conditions identiques à celles de l'exemple 2,
mais en choisissant le toluène comme solvant de réactiono La réaction s'effectue sous pression réduite pour maintenir le mélange à une température de 78 à 80 C. Après décomposition du troisième lot de dihydroperoxyde, le catalyseur est régénéré à l'acétone. Les résultats sont repris ci-dessous:
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<tb> No. <SEP> du <SEP> Activité <SEP> en <SEP> mino <SEP> Rendement
<tb> lot <SEP> (comme <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP> 2) <SEP> %
<tb> 1 <SEP> moins <SEP> de <SEP> 10 <SEP> 66
<tb> 2 <SEP> 40 <SEP> 81
<tb> 3 <SEP> 80 <SEP> 67
<tb> Régénération <SEP> du <SEP> catalyseur
<tb> 4 <SEP> moins <SEP> de <SEP> 10 <SEP> 77
<tb>
A titre de comparaison, on décompose un autre échantillon de dihydroperoxyde dans des conditions identiques, mais on laisse monter la température de réaction à 110 C environ par l'emploi de pressions atmosphériqueso Le catalyseur est traité par l'acétone après la décomposition de deux lots de dihydroperoxyde puis utilisé pour décomposer un troisième lot.
Les résultats repris ci-dessous montrent qu'une température de réaction trop élevée détermine une inactivation rapide du catalyseur et que cette inactivation est irréversibleo
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<tb>
<tb> Noo <SEP> du <SEP> Activité <SEP> en <SEP> mino <SEP> Rendement
<tb> lot <SEP> (comme <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP> 2) <SEP> %
<tb> 1 <SEP> 10 <SEP> 51
<tb> 2 <SEP> 160 <SEP> 63
<tb> Régénération <SEP> du <SEP> catalyseur
<tb> 3 <SEP> 80 <SEP> 68
<tb>
EXEMPLE 60-
On introduit 91 parties en poids de benzène et à titre de catalyseur 1,5 partie en poids d'un catalyseur solide naturel vendu sous le nom de Florex XXF par la Floridin CO. U.S.A., dans un récipient muni d'un agitateur et d'un condenseur à reflux à purgeur pour éliminer l'eau séparée du produit de condensation.
La suspension est agitée et chauffée à re-
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flux jusqu'à ce que l'eau cesse de se séparera On ajoute alors 15 parties en poids de dihydroperoxyde de m-di-isopropylbenzène sous forme d'une solution à 33,3% en poids/volume dans le benzène-, aussi rapidement que l'allure de la réaction le permets La température de réaction est maintenue entre 78 et 80 C. On continue à agiter et à chauffer à reflux jusqu'à ce que le titrage d'un échantillon du mélange de réaction indique que 98% du dihydroperoxyde ajouté ont été décomposés., On laisse refroidir le mélange de réaction, on filtre et on lave le catalyseur par un peu de benzène frais.
On utilise le même catalyseur pour décomposer deux autres lots de dihydroperoxyde comme ci-dessus puis on le régénère en le chauffant à reflux avec de l'acétone pendant 5 minutes, en le filtrant, et en le lavant ensuite, d'abord à l'acétone puis au benzène. Le catalyseur est alors employé pour décomposer un quatrième lot de dihydroperoxydee Les résultats repris cidessous illustrent l'inactivation graduelle du catalyseur pendant les trois premières opérations et la régénération de son activité dans la décomposition du quatrième lot de dihydroperoxydeo
EMI8.1
<tb>
<tb> No.
<SEP> du <SEP> Activité <SEP> du <SEP> catalyseur <SEP> Rendement
<tb> lot <SEP> Durée <SEP> en <SEP> minutes <SEP> nécessaire <SEP> pour <SEP> résorcinol
<tb> obtenir <SEP> une <SEP> réaction <SEP> à <SEP> 98
<tb> 20 <SEP> 71
<tb> 2 <SEP> 20 <SEP> 76
<tb> 3 <SEP> 40 <SEP> 77
<tb> Régénération <SEP> du <SEP> catalyseur
<tb> 4 <SEP> 20 <SEP> 75
<tb>
EXEMPLE 7.-
On reprend le procédé de l'exemple 6 en utilisant un catalyseur solide naturel vendu sous le nom de Attapulgus 50-248-52 C par la Attapulgus Clay Company, U.SoAo Le catalyseur est utilisé pour décomposer quatre lots de dihydroperoxyde, et son activité décroît fortement dans la troisième et la quatrième opération.
Après chauffage à reflux du catalyseur avec de l'acétone pendant 5 minutes, on décompose un cinquième lot de dihydroperoxyde et on constate que l'activité a été complètement régénérée. Les résultats sont les suivants
EMI8.2
<tb>
<tb> No, <SEP> du <SEP> Activité <SEP> du <SEP> catalyseur <SEP> Rendement
<tb> lot <SEP> Durée <SEP> en <SEP> minutes <SEP> nécessaire <SEP> pour <SEP> résorcinol
<tb> obtenir <SEP> une <SEP> réaction <SEP> à <SEP> 98% <SEP> %
<tb> 1 <SEP> moins <SEP> de <SEP> 20 <SEP> 77
<tb> 2 <SEP> -plus <SEP> de <SEP> 20 <SEP> 81
<tb> 3 <SEP> 40 <SEP> @ <SEP> 76
<tb> 4 <SEP> 80 <SEP> 70
<tb> Régénération <SEP> du <SEP> catalyseur
<tb> 5 <SEP> 20 <SEP> 75
<tb>
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EXEMPLE 8.-
On reprend le procédé de l'exemple 6 en utilisant un catalyseur solide neutre vendu sous le nom de Attapulgus
50-248-52 C par la Attapulgus Clay Company, UoSoAo Le catalyseur est utilisé pour décomposer quatre lots de dihydroperoxyde., et est réactivé par l'acétone après la troisième opération.
EMI9.1
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<tb>
Noo <SEP> du <SEP> Activité <SEP> du <SEP> catalyseur <SEP> Rendement
<tb> lot <SEP> Durée <SEP> en <SEP> minutes <SEP> nécessaire <SEP> pour <SEP> résorcinol
<tb> obtenir <SEP> une <SEP> réaction <SEP> à <SEP> 98% <SEP> %
<tb> 1 <SEP> 20 <SEP> 73
<tb> 2 <SEP> 20 <SEP> 76
<tb> 3 <SEP> 80 <SEP> 74
<tb> Régénération <SEP> du <SEP> catalyseur
<tb> 4 <SEP> 40 <SEP> non <SEP> déterminé
<tb>
REVENDICATIONS.