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COMPOSES ORGANIQUES DU TITANE ET DU ZIRCONIUM ET PROCEDE DE PREPARATION DE
CES COMPOSES.
La présente invention se rapporte à des esters organo-métalliques de certains aminoaloools définis plus loin. Plus spécialement,, elle concerne les titanates et zirconates de ces aminoalcools.
Un but de l'invention est de fournir de nouveaux composés organiques de titane et de zirconium.. Un autre but de l'invention est de fournir des composés organiques de titane et de zirconium solubles dans l'eau et les solvants organiques ordinaires. D'antres buts et avantages ressortiront de la description détaillée qui suit.
Au sens large, l'invention comprend un composé chimique comportant un ester d'un élément du groupe formé par le titane et le zirconium et d'un aminoalcool de la formule générale
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dans laquelle R est choisi dans le groupe formé par l'éthylène et les ra- dicaux éthylèniques alkyl-sybstitués, R' est choisi dans le groupe formé par les radicaux bèta-hydroxyalkyl- et bèta-aminoakyl- et R" est choisi dans le groupe formé par 1 'hydrogène, les groupes alkyl- hydrocarbonés contenant de 1 à 3 atomes de carbone et les radicaux beta-hydroxyalkyl- et beta-aminoalkyl-.
Les composés préférés et les plus utiles de l'invention contiennent au moins 3 groupes hydroxyles aminoalcooliques par atome de titane et pour 3 atomes de carbone au moins un groupe choisi dans la classe formée par les groupes hydroxyles et amino-, ce groupe hydroxyle ou amino- étant présent comme substituant dans un groupe "R" de la formule oi-dessus
L'invention sera pour plus de facilité décrite avec référence
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aux titanates de la classe définie,
mais on comprendra que cette description s'applique également sous tous les rapports aux zirconates correspondants
Tous les composés de l'invention sont solubles dans l'eau mais ceux dont le poids moléculaire est faible possèdent une plus grande solubilité que ceux dont le poids moléculaire est élevé et c'est pourquoi l'on préfère utiliser des aminoalcools ne comportant pas plus de 3 atomes de carbone environ par groupe R dans la formule ci-dessus. De même, dans le cas de titanates mixtes alkyl-aminoalkyliques, il est préférable que le groupe alkyl- ne comprenne pas plus de 3 atomes de carbone environ.
Le nombre de groupes hydroxyles dans la molécule d'amino-alcool exerce également une influence sur la solubilité dans l'eau et on a trouvé d'une manière générale qu'on obtient un degré élevé de solubilité dans l'eau lorsque la molécule de titanate contient au moins un groupe hydroxyle aminoalcoolique pour 3 atomes de carbone, ou 3 groupes hydroxyles aminoalcooliques par atome de titane., quel que soit le plus grand de ces deux nonbres de groupes hydroxyles. Les groupes amino- présents comme substituants dans les groupes alkyl-" R" de l'aminoalcool semblent exercer une action solubilisante analogue à celle des groupes hydroxyles et peuvent les remplacer dans une certaine mesure.
Par exemple, le produit obtenu par réaction d'échange d'esters de 3 molécules de beta-amino- éthyléthanolamine avec 1 mole de tétrabutyl-titanate contient moins d'un groupe hydroxyle pour 3 atomes de carbone mais est cependant fort soluble dans l'eau. L'effet des groupes amino- substituants n'est pas entièrement équivalent à celui des groupes hydroxyles et il reste préférable que 3 groupes hydroxyles aminoalcooliques au moins soient présents dans la molécule de titanate pour chaque atome de titane.
On notera que, dans ces considérations, le nombre de groupes hydroxyles comprend les hydroxyles estérifiés par le titane et ceux qui restent éventuellement non estérifiés. Cette simplification se justifie parce que le nombre total de groupes hydroxyles (et de groupes aminoqui les remplacent) gouverne apparemment le degré de solubilité, que ces hydroxyles soient libres ou estérifiés en structures R-O-Ti-.
Les titanates aminoalcooliques solubles dans l'eau,de l'invention,peuvent être préparés de plusieurs façons différentes. Une des plus pratiques est une simple réaction d'échange d'esters entre un aminoalcool et un alkyl-titanate. Bien qu'un alkyl-titanate pratiquement quelconque puisse être utilisé dans ce type de réaction, il est particulièrement indiqué de choisir un alkyl-titanate qui soit l'ester d'acide orthotitanique d'un alcool à point d'ébullition relativement bas, par exemple un butyltitanate.
Lorsqu'on choisit un tel alkyl-titanate, le titanate aminoalcoolique peut être préparé en mélangeant simplement l'alkyltitanate avec l'aminoalcool dans un récipient approprié, ce qui provoque un échange d'esters avec dégagement de chaleur qui fournit le titanate aminoalcoolique en solution alcoolique. Si l'on désire isoler le titanate aminoalcoolique de l'alcool libéré, il suffit de chauffer pour chasser l'alcool libéré dont le point d'ébullition est plus bas. Il est souvent désirable d'effectuer la réaction et la distillation sous pression réduite parce que la distillation peut être alors effectuée à une température sensiblement plus basse, évitant ainsi le risque de réactions secondaires indésirables.
Le mécanisme exact des réactions n'est pas connu mais le résultat semble être un remplacement de H par Ti dans la formule de la page 2 et dans certains cas un remplacement analogue de H par Ti dans les groupes hydroxyles terminaux de R' et R" au cas où ceux-ci sont présents.
La composition du titanate aminoalcoolique obtenu suivant ce procédé est déterminée par les quantités d'alkyl-titanate et d'aminoalcool utilisées. On obtient des titanates aminoalcooliques normaux si la quantité d'aminoalcool est suffisante pour fournir 4 groupes hydroxyles alcooliques par molécule d'alkyl-titanate. En utilisant une quantité in-
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férieure, les produits obtenus sont des titanates mixtes alky1-amino- alkyliques -
Un autre procédé adéquat de préparation des titanates amino- alcooliques solubles dans l'eau de l'invention consiste à faire réagir l'aminoalcool approprié directement avec l'acide orthotitanique.
L'acide orthotitanique peut être préparé par exemple par hydrolyse, à la tempé- rature ordinaire, de solutions de sel de titane suivie d'une filtration et de lavage, pour éliminer les produits solubles de l'hydrolyse, acides ou sels par exemple. La pâte d'acide orthotitanique ainsi obtenue est alors mélangée à l'aminoalcool et chauffée jusqu'à ce qu'elle se dissol- ve. La solubilisation de la pâte orthotitanique est accompagnée d'une réaction avec l'aminoalcool fournissant les titanates aminoalcooliques de l'invention. Les titanates aminoalcooliques obtenus suivant ce procédé possèdent normalement des structures légèrement condensées, contenant des liaisons Ti-O-Ti occupant au moins une partie des valences du titane non occupé par des groupes aminoalkoxy-.
Ils sont cependant solubles dans l'eau spécialement si leur composition comprend le nombre préféré de groupes hydroxyles aminoalcooliques, etc.. indiqué plus haut. Sous ce rapport on notera que si les groupes R-O-Ti sont comptés comme groupes hydroxyles aminoalcooliques estérifiés (R représentant ici le groupe aminoalkyl-) les liaisons Ti-0-Ti ne sont pas comprises dans ce calcul.
Les nouveaux produits de l'invention comprennent donc des titanates ami- noaloooliques partiellement condensés c'est-à-dire des produits polymères contenant des atomes de titane reliés par des atomes d'oxygène.
Ces compositions condensées peuvent être également préparées par réaction des aminoalcools décrits ci-dessus avec des alkyl-titanates condensés préparés par hydrolyse partielle d'alkyl-titanates monomères ordinaires. Ces titanates condensés peuvent être préparés par exemple par addition de petites quantités d'eau aux alkyl-titanates ordinaires.
Un procédé particulièrement avantageux pour préparer les titanates aminoalcooliques condensés consiste à faire réagir les alkyl-ti- tanates avec des aminoalcools en présence d'eau.
Les titanates aminoalcooliques condensés obtenus suivant l'un ou l'autre de ces procédés possèdent les mêmes caractéristiques que les titanates aminoalcooliques ordinaires mais ont tendance à être un peu plus visqueux et souvent à réagir moins facilement.
L'invention comprend également des produits polymères dans lesquels le titane est estérifié par des aminoalcools contenant plus d' un groupe hydroxyle alcoolique par exemple la di-et la triéthanolamine.
Les exemples qui suivent illustrent la nature et la préparation des titanates aminoalcooliques de l'invention.
EXEMPLE 1
A titre d'illustration de la préparation d'un titanate aminoalcoolique normal on mélange dans un ballon de distillation 238 parties de méthyl-diéthanolamine et 340 parties de tétrabutyl-titanate . Le mélange est porté à 100 c sous une pression de 4 MM de mercure et maintenu dans ces conditions pendant 3 heures jusqu'à ce que cesse le dégagement de butanol. Il se dégage un total de 278 parties de butanol ce qui correspond à 94% des groupes butoxy- du butyl-titanate. Le produit est un polymère semi-solide jaune clair contenant 16,2% de titane, soluble dans l'eau et le benzène et également dans le méthanol, le butanol et le toluène.
Il est essentiellement constitué de titanate de méthyl-diéthanolamine pur.
EXEMPLE 2.
A titre d'illustration de la préparation d'un titanate mixte alkyl-aminoalkylique on fait réagir 119 parties de méthyl-diéthanolamine et 340 parties de tétrabutyl-titanate suivant le procédé décrit dans 1' exemple 1. On recueille 145 parties de butanol, ce qui indique que 2 des groupes butoxy- du butyl-titanate ont été remplacés par des groupes alcoxy-
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de la méthyl-dièthanolamine. La matière restant dans le flacon de dis- tillation est le titanate de dibutyl-di-(méthyl-diéthanolamine) polymère visqueux limpide et jaune clair contenant 15.5% de titane, soluble dans l'eau et en toutes proportions dans le benzène et les autres solvants organiques ordinaires.
EXEMPLE 3.
A titre d'illustration de la préparation d'un titanate amino- alcoolique à partir d'acide orthotitanique on mélange 100 parties de triisopropanolamine et 100 parties d'une pâte d'orthohydrate de titane contenant 10.2% de titane calculé comme Tio2 et on chauffe à 220 C, température à laquelle l'hydrate commence à se dissoudre. Après chauf- fage pendant 15 minutes à 220-230 C l'orthohydrate est complètement dissous et on obtient un liquide limpide de couleur ambre, L'excès d'aminoalcool est chassé par distillation sous une pression de 2 mm. et il reste du titanate de triisopropanolamine, polymèr? limpide et foncé contenant 25,4 % de titane comme Tio2 et soluble d@@ l'eau, l'éthanol, le butanol et le benzène.
EXEMPLE 4.
A titre d'illustration de la préparation de titanates amino- alcooliques à partir d'aminoalcools bêta-amine- substitués, on fait réa- gir suivant le procédé décrit dans l'exemple 1, 416 parties de beta-amino- ethyléthanolamine et 340 parties de tétrabutyl-titanate. Le produit est du titanate de bêta-aminoéthyléthanolamine pratiquement pur, ayant la forme d'un liquide visqueux jaune, soluble dans l'eau et le benzène ainsi que dans l'éthanol, le butanol et l'acétone.
'EXEMPLE 5.
A titre d'illustration de la préparation d'un zirconate amino- alcoolique à partir d'acide orthozirconique, on mélange 100 parties d'une pâte d'orthohydrate de zirconium contenant 7,4 parties de Zr avec 100 parties de triéthanolamine et on chauffe à 180 C. Lorsqu'on atteint cette température, l'humidité s'est évaporée et le zirconium s'est dis- sous laissant une solution jaune limpide de zirconate de triéthanolamine dans la triéthanolamine. L'excès de triéthanolamine est chassé par dis- tillation sous pression réduite à 150 C et laisse un zirconate limpide de triéthanolamine contenant 31,7 % de Zr et soluble dans l'eau comme dans les solvants organiques ordinaires, butanol, éthanol, benzène etc.
Ces composés sont utiles comme agents de modification dans les pellicules de peinture et analogues, par exemple comme agents de dur- cissement pour les pellicules d'huiles siccatives et les pellicules de résines modifiées , les laques nitro-cellulosiques, les vernis alkydes, etc., auxquels ils communiquent une plus grande dureté, une plus lon- gue durée et une @@@lleure résistance aux solvants. Utilisés en associa- tion avec les vernis à. base d'huiles conjuguées à séchage rapide comme l'huile d'abrasin, l'huilb d'oiticica ou l'huile de ricin déshydratée, ils ont tendance à empêcher la formation de pellicules ridées caracté- ristiques de ces vernis et favorisent un séchage uniforme.
Les composés de l'invention sont également utiles pour donner de la con- sistance ou transformer en gel des huiles végétales en vrac par exemple pour préparer des compositions d'huile de lin solidifiées pour la fabri- cation du linoléum. Ces composés sont également utiles dans la prépara- tion de solutions qui peuvent être employées pour le traitement de fibres végétales ou animales afin de leur communiquer des propriétés avantageuses telles que la stabilité des dimensions ou de la forme.
La présente invention fournit de nouveaux composés organiques de titane et de zirconium et en particulier des composés organiques de titane et de zirconium soluble dans l'eau et les solvants organiques ordinai- res. Par leurs propriétés remarquables ces composés trouvent de nombreuses applications dont certaines ne sont pas spécifiques des composés organiques du titane en général et leur solubilité unique les rend compatibles avec
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des systèmes incompatibles avec les composés organiques de titane et de zirconium antérieurement connus.
L'invention décrite et illustrée par les exemples cités ne leur est pas limitée et des modifications peuvent leur être apportées.
REVENDICATIONS
1.- Composé chimique comprenant un ester d'un métal choisi dans le groupe formé par le titane et le zirconium et d'un aminoalcool de formule générale
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où R est choisi dans le groupe forme par l'éthylène et les radical éthyléniques alkyl-substitués, R' est choisi dans le groupe formé par les radicaux bêta-hydroxyalkyl et bêta-amino-alkyl- et R" est choisi dans le groupe formé par l'hydrogène, les groupes alkyl-hydrocarbonés contenant de 1 à 3 atomes de carbone et les radicaux bêta-hydroxyalkyl- et bêta- aminoalkyl- .
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ORGANIC COMPOUNDS OF TITANIUM AND ZIRCONIUM AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF
THESE COMPOUNDS.
The present invention relates to organometallic esters of certain aminoaloools defined below. More especially, it relates to the titanates and zirconates of these amino alcohols.
An object of the invention is to provide novel organic compounds of titanium and zirconium. Another object of the invention is to provide organic compounds of titanium and zirconium which are soluble in water and in ordinary organic solvents. Other objects and advantages will emerge from the detailed description which follows.
In the broad sense, the invention comprises a chemical compound comprising an ester of an element from the group formed by titanium and zirconium and of an aminoalcohol of the general formula
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in which R is selected from the group formed by ethylene and alkyl-sybstituted ethylene radicals, R 'is selected from the group formed by the beta-hydroxyalkyl- and beta-aminoakyl- radicals and R "is selected from the a group formed by hydrogen, alkyl-hydrocarbon groups containing from 1 to 3 carbon atoms and beta-hydroxyalkyl- and beta-aminoalkyl- radicals.
The preferred and most useful compounds of the invention contain at least 3 aminoalcoholic hydroxyl groups per titanium atom and for 3 carbon atoms at least one group selected from the class formed by hydroxyl and amino groups, this hydroxyl or amino group - being present as a substituent in a group "R" of the above formula
The invention will be for greater ease described with reference
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to titanates of the defined class,
but it will be understood that this description also applies in all respects to the corresponding zirconates
All the compounds of the invention are soluble in water, but those whose molecular weight is low have a greater solubility than those whose molecular weight is high and that is why it is preferable to use amino alcohols not comprising more of approximately 3 carbon atoms per R group in the above formula. Likewise, in the case of mixed alkyl-aminoalkyl titanates, it is preferable that the alkyl group contains no more than about 3 carbon atoms.
The number of hydroxyl groups in the amino alcohol molecule also exerts an influence on the water solubility and it has generally been found that a high degree of water solubility is obtained when the water solubility molecule. titanate contains at least one aminoalcoholic hydroxyl group per 3 carbon atoms, or 3 aminoalcoholic hydroxyl groups per titanium atom., whichever is greater of these two number of hydroxyl groups. The amino groups present as substituents in the alkyl "R" groups of the amino alcohol appear to exert a solubilizing action analogous to that of hydroxyl groups and can replace them to some extent.
For example, the product obtained by ester exchange reaction of 3 molecules of beta-amino-ethylethanolamine with 1 mole of tetrabutyl-titanate contains less than one hydroxyl group per 3 carbon atoms but is however highly soluble in water. The effect of amino-substituent groups is not entirely equivalent to that of hydroxyl groups, and it remains preferable that at least 3 aminoalcoholic hydroxyl groups are present in the titanate molecule for each titanium atom.
It will be noted that, in these considerations, the number of hydroxyl groups includes the hydroxyls esterified by titanium and those which optionally remain unesterified. This simplification is justified because the total number of hydroxyl groups (and amino groups replacing them) apparently governs the degree of solubility, whether these hydroxyls are free or esterified to R-O-Ti- structures.
The water soluble aminoalcoholic titanates of the invention can be prepared in several different ways. One of the most practical is a simple ester exchange reaction between an aminoalcohol and an alkyltitanate. Although virtually any alkyl titanate can be used in this type of reaction, it is particularly desirable to choose an alkyl titanate which is the orthotitanic acid ester of a relatively low boiling alcohol, for example. example a butyltitanate.
When choosing such an alkyltitanate, the aminoalcoholic titanate can be prepared by simply mixing the alkyltitanate with the aminoalcohol in a suitable vessel, which causes ester exchange with the evolution of heat which provides the aminoalcoholic titanate in solution. alcoholic. If it is desired to isolate the aminoalcoholic titanate from the alcohol liberated, it suffices to heat to expel the liberated alcohol, which has a lower boiling point. It is often desirable to carry out the reaction and the distillation under reduced pressure because the distillation can then be carried out at a significantly lower temperature, thus avoiding the risk of unwanted side reactions.
The exact mechanism of the reactions is not known but the result seems to be a replacement of H by Ti in the formula on page 2 and in some cases a similar replacement of H by Ti in the terminal hydroxyl groups of R 'and R " in case these are present.
The composition of the aminoalcoholic titanate obtained by this process is determined by the amounts of alkyltitanate and aminoalcohol used. Normal aminoalcoholic titanates are obtained if the amount of aminoalcohol is sufficient to provide 4 alcoholic hydroxyl groups per molecule of alkyltitanate. Using an in-
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lower, the products obtained are mixed alkyl-amino-alkyl titanates -
Another suitable method of preparing the water soluble amino alcohol titanates of the invention is to react the appropriate amino alcohol directly with orthotitanic acid.
Orthotitanic acid can be prepared, for example, by hydrolysis, at room temperature, of titanium salt solutions followed by filtration and washing, to remove the soluble products of hydrolysis, acids or salts for example. The orthotitanic acid paste thus obtained is then mixed with the amino alcohol and heated until it dissolves. The solubilization of the orthotitanic paste is accompanied by a reaction with the aminoalcohol providing the aminoalcoholic titanates of the invention. The aminoalcoholic titanates obtained by this process normally have slightly condensed structures, containing Ti-O-Ti bonds occupying at least part of the valences of the titanium not occupied by aminoalkoxy- groups.
They are, however, soluble in water especially if their composition comprises the preferred number of aminoalcoholic hydroxyl groups etc. indicated above. In this connection it will be noted that if the R-O-Ti groups are counted as esterified aminoalcoholic hydroxyl groups (R representing here the aminoalkyl group) the Ti-O-Ti bonds are not included in this calculation.
The new products of the invention therefore comprise partially condensed amino-alcoholic titanates, that is to say polymeric products containing titanium atoms linked by oxygen atoms.
These condensed compositions can also be prepared by reacting the amino alcohols described above with condensed alkyl titanates prepared by partial hydrolysis of ordinary monomeric alkyl titanates. These condensed titanates can be prepared, for example, by adding small amounts of water to ordinary alkyl titanates.
A particularly advantageous process for preparing the condensed aminoalcoholic titanates consists of reacting the alkyltitanates with aminoalcohols in the presence of water.
The condensed aminoalcoholic titanates obtained by either of these methods have the same characteristics as ordinary aminoalcoholic titanates but tend to be somewhat more viscous and often react less easily.
The invention also includes polymeric products in which the titanium is esterified with amino alcohols containing more than one alcoholic hydroxyl group, for example di- and triethanolamine.
The examples which follow illustrate the nature and the preparation of the aminoalcoholic titanates of the invention.
EXAMPLE 1
As an illustration of the preparation of a normal aminoalcoholic titanate, 238 parts of methyl-diethanolamine and 340 parts of tetrabutyl-titanate are mixed in a distillation flask. The mixture is brought to 100 ° C. under a pressure of 4 MM of mercury and maintained under these conditions for 3 hours until the evolution of butanol ceases. A total of 278 parts of butanol is released, which corresponds to 94% of the butoxy- groups of the butyl-titanate. The product is a light yellow semi-solid polymer containing 16.2% titanium, soluble in water and benzene and also in methanol, butanol and toluene.
It is essentially made up of pure methyl-diethanolamine titanate.
EXAMPLE 2.
As an illustration of the preparation of a mixed alkyl-aminoalkyl titanate, 119 parts of methyl-diethanolamine and 340 parts of tetrabutyl-titanate are reacted according to the process described in Example 1. 145 parts of butanol are collected, this which indicates that 2 of the butoxy- groups of the butyl-titanate have been replaced by alkoxy- groups
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methyl-diethanolamine. The material remaining in the distillation flask is dibutyl-di- (methyl-diethanolamine), clear, light yellow viscous polymer containing 15.5% titanium, soluble in water and in all proportions in benzene and the like. ordinary organic solvents.
EXAMPLE 3.
As an illustration of the preparation of an aminoalcoholic titanate from orthotitanic acid, 100 parts of triisopropanolamine and 100 parts of a paste of titanium orthohydrate containing 10.2% of titanium calculated as Tio2 are mixed and heated. at 220 C, the temperature at which the hydrate begins to dissolve. After heating for 15 minutes at 220-230 ° C., the orthohydrate is completely dissolved and a clear amber-colored liquid is obtained. The excess amino alcohol is removed by distillation under a pressure of 2 mm. and there is triisopropanolamine titanate, polymer? clear and dark containing 25.4% titanium as TiO2 and soluble in water, ethanol, butanol and benzene.
EXAMPLE 4.
By way of illustration of the preparation of aminoalcoholic titanates from beta-amino-substituted aminoalcohols, the procedure described in Example 1 is carried out according to the process described in Example 1, 416 parts of beta-amino-ethylethanolamine and 340 parts. of tetrabutyl-titanate. The product is substantially pure beta-aminoethylethanolamine titanate, in the form of a yellow viscous liquid, soluble in water and benzene as well as in ethanol, butanol and acetone.
EXAMPLE 5.
As an illustration of the preparation of an aminoalcoholic zirconate from orthozirconic acid, 100 parts of a paste of zirconium orthohydrate containing 7.4 parts of Zr are mixed with 100 parts of triethanolamine and heated. at 180 ° C. When this temperature was reached, the moisture evaporated and the zirconium dissolved leaving a clear yellow solution of triethanolamine zirconate in triethanolamine. The excess of triethanolamine is removed by distillation under reduced pressure at 150 ° C. and leaves a clear triethanolamine zirconate containing 31.7% of Zr and soluble in water as in ordinary organic solvents, butanol, ethanol, benzene, etc. .
These compounds are useful as modifiers in paint films and the like, for example as curing agents for drying oil films and modified resin films, nitrocellulose lacquers, alkyd varnishes, and the like. , to which they impart greater hardness, longer life and resistance to solvents. Used in association with varnishes at. based on quick-drying conjugated oils such as tung oil, oiticica oil or dehydrated castor oil, they tend to prevent the formation of wrinkled films characteristic of these varnishes and promote drying uniform.
The compounds of the invention are also useful for providing consistency or for gel forming bulk vegetable oils, for example, for preparing solidified linseed oil compositions for the manufacture of linoleum. These compounds are also useful in the preparation of solutions which can be employed for the treatment of plant or animal fibers in order to impart to them advantageous properties such as dimensional or shape stability.
The present invention provides novel organic compounds of titanium and zirconium and in particular organic compounds of titanium and zirconium soluble in water and ordinary organic solvents. By their remarkable properties these compounds find many applications some of which are not specific to organic titanium compounds in general and their unique solubility makes them compatible with
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systems incompatible with the previously known organic compounds of titanium and zirconium.
The invention described and illustrated by the examples cited is not limited to them and modifications can be made to them.
CLAIMS
1.- Chemical compound comprising an ester of a metal selected from the group formed by titanium and zirconium and of an aminoalcohol of general formula
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where R is chosen from the group formed by ethylene and alkyl-substituted ethylenic radicals, R 'is chosen from the group formed by the beta-hydroxyalkyl and beta-amino-alkyl radicals and R "is chosen from the group formed by hydrogen, alkyl-hydrocarbon groups containing from 1 to 3 carbon atoms and beta-hydroxyalkyl- and beta-aminoalkyl- radicals.