"Nouvelle composition de matière".
La présente invention concerne de nouveaux produits chimiques et des méthodes de préparation et d'emploi de ceux-ci et elle concerne plus particulièrement la préparation de nouveaux copolymères d'hydrocarbures, dans des
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mères, lorsqu'ils sont dissous dans certains types de solvants, pour le revêtement et l'imprégnation d'articles solides variés. Les copolymères de la présente invention appar-
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carbure polymérisable, contenant un noyau cyclique et d'une olefine aliphatique, comme, par exemple, un copolymère du styrène et de l'isobutylène.
<EMI ID=3.1> préparation de ceux-ci, telles que la copolymérisation des substances réagissantes, à une température inférieure à envi-
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moins avec emploi d'un catalyseur d'halogénure actif, tel que du fluorure de bore ou du chlorure d'aluminium, et des substances analogues, avec ou sans substances telles que du propane, de l'éthylène, des hydrocarbures chlorurés ou d'autres substances liquides ou gazeuses servant de diluant ou de solvant
ou de réfrigérant. Il a été signalé que, par réglage des proportions des deux matières premières, des copolymère$ de dureté, de point de fusion et de plasticité désirés, etc...peuvent
être obtenus.
A la place d'isobutylène, d'autres oléfines aliphatiques peuvent être utilisées, de préférence, celles ayant
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4-butène 1) ou un pentène obtenu par déshydratation d'alcool amylique secondaire. Au lieu de styrène, d'autres matières peuvent être utilisées, telles que l'indène, le terpène, etc... Après achèvement de la copolymérisation, le catalyseur restant est enlevé par lavage du produit avec de l'eau et, de préfé-
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Le oopolymère solide résultant peut aller depuis une masse plastique relativement rigide jusqu'à une matière solide résineuse, suivant la température de polymérisation et la proportion de matière réagissante cyclique dans l'alimentation. Le poids moléoulaire du produit sera généralement de l'ordre
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300.000 , 1.000.000 ou plus.
Pour la facilité et la brièveté, le copolymère d'une matière polymérisable cyclique et d'une oléfine, décrit plus haut, sera mentionné comme copol oycalkène ou plus simplement : oyoalkène. Le type spécifique de oopolymère, fait à <EMI ID=8.1> pour la brièveté comme:stybucopol ou plus simplement:stybutène. L'invention sera représentée appliquée particulièremeut au stybutène, bien qu'elle ne soit pas limitée spécialement à celui-ci.
On a trouvé à présent que, dans la classe de copolymères décrits plus haut, des copolymères ayant des propriétés nouvelles et inattendues, particulièrement en ce qui concerne la solubilité et la viscosité, sont obtenus si plusieurs différentes conditions de fabrication sont simultanément réglées comme on le décrira ici. Une caractéristique de la présente invention est la préparation de copolymères ayant une viscosité intrinsèque plus grande que 0,6. La formule pour la détermination de la viscosité intrinsèque est la suivante :
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concentration du copolymère/100
ml. On a trouvé que des copolymères ayant une viscosité intrinsèque supérieure à 0,6 peuvent être obtenus avec certitude, si la proportion de styrène ou une autre matière cyclique combinée dans le copolymère est maintenue dans de larges limites et si, en même temps, la température de copolymérisation est maintenue sous -50[deg.]C et, de préférence, entre environ -70[deg.]C à environ - I05[deg.]C. Pour obtenir de bons résultats, la copolymérisation sera effectuée en présence de chlorure de méthyle ou de chlorure d'éthyle comme solvant-diluant. La température réelle à utiliser peut varier suivant la grandeur de la viscosité intrinsèque désirée, mais on notera que, plus est basse la température de copolymérisation, plus est haute la viscosité
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Dans le cas de styrène et d'isobutylène comme matières premières, il est préférable de fabriquer un oopoly-
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la oopolymérisation en présence de ohlorure de méthyle, .....
<EMI ID=12.1> styrène-isobutylène, contenaut une quantité elevée de styrène à des températures inférieures à -50[deg.]C.
Les copolymères de la présente invention ayant une viscosité intrinsèque plus grande que 0,6 et ayant une
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comme on l'a déterminé par l'analyse du carbone et de l'hydrogène, ont généralement un poids moleculaire supérieur
à environ 20.000, comme, par exemple, environ 50.000 ou
100.000 ou 150.000 ou même plus. Ces copolymères de haute viscosité intrinsèque sont solubles dans les solvants non aromatiques tels que des hydrocarbures volatils aliphatiques ou naphtaléniques, ayant, de préférence, un point d'ébullition supérieur à par exemple, du naphte de pétrole, de l'éther de pétrole, de la gazoline et des substances analogues.
Les copolymères de la présente invention ayant une viscosité intrinsèque plus grande que J,6 et ayant une
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sont solubles dans des solvants aromatiques, tels que: les hydrocarbures aromatiques volatils, par exemple, le benzène;
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atomes de carbone aromatiques et ces atomes de carbone aliphatiques , lorsqu'ils sont présents, seront, de préférence, dans
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et ces groupements aliphatiques seront, ci(- préférence, ramifiés au lieu d'être en chaînes linéaires ; des hydrocarbures hydroaromatiques, par exemple, le t�tralène (tétra hydronaphtalènt.;, le dihydronaphtalène, le dihydrobenzène, etc.} des hydrocarbures aromatiques halogènes, tels que du chlorobenzène, de l'o-bromo-
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aromatiques contenant des groupements substituants mélangés des types mentionnas plus haut ou de typas analogues. Ces copolymères sont tous insolubles dans l'eau et sont sensible-
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hydrocarbures aliphatiques, tels que le naphte de pétrole, l'huile de paraffine lubrifiante et la paraffine solide.
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sèque sont dissous dans ces solvants aromatiques volatils,
les solutions résultantes sont particulièrement adaptées pour .Le traitement d'articles coloria, par exemple, pour le revêtement et l'imprégnation de matières poreuses et fibreuses, telles que du bois, du papier, des vêtements, du béton, de la pierre, du ouir, des cordes de violon, des fruits, des anches de clarinette, de la viande, etc.; aussi bien que pour appliquer une pellicule protectrice sur des surfaces de caoutchouc ou... ....de métal, par exemple, pour le revêtement de récipients en fer par une pellicule mince, continue, adhérente, anti-rouille.
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à base de magnésium et d'aluminium. Dans le préparation de ces compositions de revêtement ou d'imprégnation, d'autres matières peuvent être ajoutées,^ par exemple, des colorants, des pigments, des huiles siccatives, telles que de l'huile de lin ou diverses autres résines et matières cellulosiques employées dans des peintures et des vernis et des laques, aussi bien que la térébenthine ou d'autres diluants.
Ces compositions de revêtement, telles qu'elles viennent d'être décrites, peuvent être appliquees par des méthodes classiques, telles que le revêtement par arrosage, immersion, le revêtement par contact de rouleaux, etc..Après que la surface de la matière solide a été efficacement revêtue ou imprégnée, le solvant volatil peut s'évaporer,
de préférence dans des conditions convenables pour la récupération et la réutilisation du solvant volatil.
Des compositions de revêtement non adhérentes, formées de copolymères du styrène-isobutylène (avec une viscosité intrinsèque plus grande que 0,6 et une teneur en
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ment sur une surface lisse, de manière à former une pellicule. Après que le solvant s'est évapore, la pellicule peut être détachée de la surface. Par ce procédé, des pellicules minces, se supportant elles-mêmes, sont formées. Un agent aidant au détachage peut être ajouté dans la solution de copolymère ou placé sur la surface avant que la solution de copolymère soit ajoutée. Un agent convenable aidant au déta-
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Une surface lisse appropriée peut être de l'acier poli,
de l'acier au chrome, de l'acier plaqué au chrome, de l'acier au nickel, du verre, etc.
Lee solutions de solvants de la présente invention sont également spécialement adaptées pour appliquer une couche isolante de copolymères sur des conducteurs électriques, tels que des fils électriques, des câbles, etc., faits en cuivre ou en argent, ou en acier qui a été recouvert de cuivre ou d'argent, etc., ou pour des condensateurs électriques, tels que ceux faits en feuilles d'aluminium minces. Ces solutions de copolymère à haute visoosite intrinsèque, qui sont faites à partir de copolymères du
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dans le copolymère, sont egalement très utiles comme matières adhésives, par exemple, pour réunir un grand nombre de feuilles de papier, de vêtements, de bois, de feuilles métalliques, etc..
Les buts et avantages de la présente inventio:-:
seront mieux compris d'après la considération des données expérimentales suivantes.
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styrène dilué avec 3 volumes de ohlorure de méthyle par volume d'hydrocarbure liquide, tout le mélange réactionnel
<EMI ID=27.1> ..réfrigération extérieure avec de l'éthylène liquéfié. La réaction a été très rapide et une coloration complexe orangée a indiqué que la réaction était complète après l'addition de �5 cc seulement de solution de catalyseur, par rapport aux 1500oc du mélange total réactionnel. De l'alcool isopropylique (40cc) a ensuite été ajouté pour détruire le catalyseur. La solution de chlorure de métyle et de polymère a ensuite été placée dans un vase de pyrex de 4 litres et chauffee pour éliminer le chlorure de méthyle.
Le copolymère sec récupéré a été laminé à chaud pour éliminer tout le solvant de polymérisation , l'alcool isopropylique , et pour améliorer en outre le produit. Le
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très stable vis-à-vis de la destruction due au travail mécanique ou à la chaleur, comme on l'a indiqué par les chiffres suivants :
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Ces résultats indiquent qu'il n'y a sensiblement pas de
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pendant 15 minutes.
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solvants volatils hydrocarbures aliphatiques, ayant un point d'ébullition supérieur à environ IO[deg.]C, est représentée dans le tableau suivant :
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D'autre part, ce copolymère est ou insoluble ou a une très faible solubilité dans les autres types suivants
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triéthylbenzène.
Les solutions dans des hydrocarbures aliphatiques volatils de ce copolymère sont utilisées en concentration de
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verre, acier, ballons météorologiques et cordes A de violon. Les résultats de ces essais ont montré que le copolymère a une bonne adhésion, une bonne clarté, une absence complète
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permet aux ballons météorologiques d'eclater à de hautes altitudes et qu'il empêche les cordes A de violon de peler après un usage long et continuel, dans des contrées chaudes ou des locaux chauffés.
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à -�3[deg.]C, jusqu'à ce que la solution soit saturée. cette solution de catalyseur a ensuite été additionnée goutte à
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volume d'hydrocarbure liquide, ce mélange réactionnel entier etant agité et maintenu refroidi à environ -I03[deg.]C, par l'emploi du refroidissement extérieur avec l'éthylène liquéfié. La réaction a été très rapide et une coloration complexe orangée a indiqué que la réaction a été complète après l'addition de 30 ce seulement de solution de cataly-
<EMI ID=39.1>
De l'alcool isopropylique (40 cc) a ensuite été ajouté pour hydroliser le catalyseur. La solution de polymère dans le chlorure de méthyle a ensuite été placée dans un vase en pyrex de 4 litres et chauffée pour éliminer le chlorure de méthyle.
Le copolymère sec récupéré a été laminé à chaud pour éliminer tout le solvant de polymérisation, l'alcool isopropylique et améliorer encore le produit. Le rendement
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poids d'oléfine active fournie. L'examen du produit a indique (par analyse du carbone et de l'hydrogène) qu'il conte-
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stable vis-à-vis de la destruction due au travail mécanique ou à la chaleur, comme on l'a indiqué par les chiffres suivanta :
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Ces résultats indiquent que ce copolymère est excessivement tenace et a une viscosité intrinsèque (0,92) qui est beaucoup plus élevée que si la copolymérisation avait été réalisée à de plue hautes températures, par exemple, -50[deg.]u
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La solubilité de cc copolymère dans les divers solvants volatils aromatiques est représentée dans le tableau suivant :
<EMI ID=44.1>
D'autre part, ce copolymère est ou insoluble ou a une faible solubilité dans les autres types suivants de solvants : heptane, iso-octane, octane normal et kérosène.
Une solution de ce copolymère dans le toluène a
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tement des matières suivantes : linoléum, bois, verre, acier, papier , cordes de violon, emballages en cellophane et étiquettes en papier sur des bouteilles de chimie ou de laboratoire, (vernis pour étiquettes). Les résultats de ces essais ont montré que le copolymère sans coloration a une bonne adhésion, une excellente résistance aux produits chimiques alcalins, une excellente résistance à l'eau et à la vapeur d'eau et une absence complète de jaunissement. Le revêtement protégeait l'acier de la rouille. Des essais ont également prouvé que les cordes A de violon, recouvertes de ce copolymère étaient exemptes de pelage. Le vernis clair pour étiquettes résistait à l'humidité, aux alcalis, à l'al-
<EMI ID=46.1>
phatiques.
<EMI ID=47.1>
de 1 'hydrogène ), la copolymérisation ayant été effectuée à une température de -94[deg.]C à -I05[deg.]C, en utilisant comme cataly-
<EMI ID=48.1>
me d�hydrocarbures réagissant, et en utilisant environ � volunes de chlorure de méthyle comme solvant-diluant par volume d'hydrocarbure réagissant. La réfrigération extérieure par l'éthylène liquéfié a été utilisée. Après achèvement de la réaction, le catalyseur restant a été hydrolysé par addition de 0,05 volume d'alcool isopropylique. L'excès dr chlorure de méthyle a été éliminé du polymère par l'application de chaleur. Le copolymère a été ensuite lava jusqu'à disparition du catalyseur par une solution diluée aqueuse de soude caustique et par l'eau, et a été alors débarrassé du solvant restant par chauffage à environ G80[deg.]F, avec laminage.
Le copolymère résultant est une matière plastique
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lesquels les solvants hydrocarburés représentatifs suivants montrent la solubilité de ce type de copolymère dans les solvants hydrocarburés à prédominance aromatique, tandis qu'il se dissout seulement partiellement ou donne une dispersion trouble dans les solvants hydrocarbures aliphatiques. Les données de la solubilité et de la viscosité sont représentées dans le tableau suivant, en même temps que les points d'ébullition du solvant essayé :
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copolymères et ces échantillons ont été soumis, avant et après exposition à la lumière ultra-violette, pendant une semaine, à plusieurs essais comprenant la viscosité intrinsèque dans une solution de toluène, la résistance à la trac tion et l'allongement. Ces essais, dont les résultats sont mis en tableau plus loin, montraient que ces copolymères du
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d'une manière inattendue, sous l'influence de la lumière ultra-violette, qui dégrade normalement les matières hydro-
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pidement, jusqu'à donner des produits à bas poids moléculaire, par exemple en transformant la matière plastique solide en une huile visqueuse, collante, ou autrement, à provoquer l'oxydation ou le cracking, comme dans le cas du caoutchouc naturel.
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"New composition of matter".
The present invention relates to novel chemicals and methods of preparation and use thereof, and more particularly relates to the preparation of novel hydrocarbon copolymers, in
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mothers, when dissolved in certain types of solvents, for coating and impregnating various solid articles. The copolymers of the present invention belong
<EMI ID = 2.1>
Polymerizable carbide, containing a cyclic nucleus and an aliphatic olefin, such as, for example, a copolymer of styrene and isobutylene.
<EMI ID = 3.1> preparation thereof, such as copolymerization of reactants, at a temperature below approx.
<EMI ID = 4.1>
less with the use of an active halide catalyst, such as boron fluoride or aluminum chloride, and the like, with or without substances such as propane, ethylene, chlorinated hydrocarbons or other liquid or gaseous substances serving as a diluent or solvent
or refrigerant. It has been reported that by adjusting the proportions of the two raw materials, copolymers of desired hardness, melting point and plasticity, etc., can
be obtained.
Instead of isobutylene, other aliphatic olefins can be used, preferably those having
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4-butene 1) or a pentene obtained by dehydration of secondary amyl alcohol. Instead of styrene, other materials can be used, such as indene, terpene, etc. After completion of the copolymerization, the remaining catalyst is removed by washing the product with water and, preferably. -
<EMI ID = 6.1>
The resulting solid oopolymer can range from a relatively stiff plastic mass to a resinous solid, depending on the polymerization temperature and the proportion of cyclic reactant in the feed. The molar weight of the product will generally be around
<EMI ID = 7.1>
300,000, 1,000,000 or more.
For ease and brevity, the copolymer of a cyclic polymerizable material and an olefin, described above, will be referred to as oyalkene copolymer or more simply: oyoalkene. The specific type of oopolymer, made at <EMI ID = 8.1> for brevity like: stybucopol or more simply: stybutene. The invention will be shown particularly applied to stybutene, although it is not specifically limited thereto.
It has now been found that, in the class of copolymers described above, copolymers having new and unexpected properties, particularly with regard to solubility and viscosity, are obtained if several different manufacturing conditions are simultaneously adjusted as required. will describe here. A feature of the present invention is the preparation of copolymers having an intrinsic viscosity greater than 0.6. The formula for the determination of intrinsic viscosity is as follows:
<EMI ID = 9.1>
copolymer concentration / 100
ml. It has been found that copolymers having an intrinsic viscosity greater than 0.6 can be obtained with certainty, if the proportion of styrene or other cyclic material combined in the copolymer is kept within wide limits and if, at the same time, the temperature of copolymerization is maintained below -50 [deg.] C and preferably between about -70 [deg.] C to about -105 [deg.] C. To obtain good results, the copolymerization will be carried out in the presence of methyl chloride or of ethyl chloride as solvent-diluent. The actual temperature to be used may vary depending on the magnitude of the intrinsic viscosity desired, but it should be noted that the lower the copolymerization temperature, the higher the viscosity.
<EMI ID = 10.1>
In the case of styrene and isobutylene as raw materials, it is better to make an oopoly-
<EMI ID = 11.1>
oopolymerization in the presence of methyl ohloride, .....
<EMI ID = 12.1> styrene-isobutylene, contains a high amount of styrene at temperatures below -50 [deg.] C.
The copolymers of the present invention having an intrinsic viscosity greater than 0.6 and having a
<EMI ID = 13.1>
as determined by analysis of carbon and hydrogen, generally have a higher molecular weight
to about 20,000, such as, for example, about 50,000 or
100,000 or 150,000 or even more. These copolymers of high intrinsic viscosity are soluble in non-aromatic solvents such as volatile aliphatic or naphthalene hydrocarbons, preferably having a higher boiling point than, for example, petroleum naphtha, petroleum ether, gasoline and similar substances.
The copolymers of the present invention having an intrinsic viscosity greater than J, 6 and having a
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<EMI ID = 15.1>
are soluble in aromatic solvents, such as: volatile aromatic hydrocarbons, for example, benzene;
<EMI ID = 16.1>
aromatic carbon atoms and such aliphatic carbon atoms, when present, will preferably be in
<EMI ID = 17.1>
and these aliphatic groups will be, ci (- preferably branched instead of linear chains; hydroaromatic hydrocarbons, for example t � tralene (tetra hydronaphthalene;, dihydronaphthalene, dihydrobenzene, etc.) halogenated aromatic hydrocarbons, such as chlorobenzene, o-bromo-
<EMI ID = 18.1>
aromatics containing mixed substituent groups of the above-mentioned types or similar types. These copolymers are all insoluble in water and are sensitive.
<EMI ID = 19.1>
Aliphatic hydrocarbons, such as petroleum naphtha, lubricating paraffin oil, and solid paraffin.
<EMI ID = 20.1>
sque are dissolved in these volatile aromatic solvents,
the resulting solutions are particularly suitable for the treatment of coloria articles, for example, for the coating and impregnation of porous and fibrous materials, such as wood, paper, clothing, concrete, stone, wood. hearing, violin strings, fruit, clarinet reeds, meat, etc .; as well as for applying a protective film to rubber or ... .... metal surfaces, for example, for coating iron containers with a thin, continuous, adherent, anti-rust film.
<EMI ID = 21.1>
based on magnesium and aluminum. In the preparation of these coating or impregnating compositions other materials may be added, for example, dyes, pigments, drying oils, such as linseed oil or various other resins and cellulosic materials. used in paints and varnishes and lacquers, as well as turpentine or other thinners.
These coating compositions, as just described, can be applied by conventional methods, such as spray coating, dip coating, roller contact coating, etc. After the surface of the solid material has been effectively coated or impregnated, the volatile solvent may evaporate,
preferably under conditions suitable for the recovery and reuse of the volatile solvent.
Non-adherent coating compositions, formed from styrene-isobutylene copolymers (with an intrinsic viscosity greater than 0.6 and a content of
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lying on a smooth surface, so as to form a film. After the solvent evaporates, the film can be peeled off the surface. By this process, thin films, supporting themselves, are formed. A stain removal aid can be added to the copolymer solution or placed on the surface before the copolymer solution is added. A suitable officer assisting in detachment
<EMI ID = 23.1>
<EMI ID = 24.1>
A suitable smooth surface can be polished steel,
chrome steel, chrome plated steel, nickel steel, glass, etc.
The solvent solutions of the present invention are also specially adapted for applying an insulating layer of copolymers to electrical conductors, such as electric wires, cables, etc., made of copper or silver, or of steel which has been coated. of copper or silver, etc., or for electric capacitors, such as those made of thin aluminum foils. These copolymer solutions with high intrinsic visoosite, which are made from copolymers of
<EMI ID = 25.1>
in the copolymer, are also very useful as adhesive materials, for example, for joining a large number of sheets of paper, clothing, wood, metal sheets, etc.
The aims and advantages of this inventio: -:
will be better understood from consideration of the following experimental data.
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styrene diluted with 3 volumes of methyl chloride per volume of liquid hydrocarbon, all of the reaction mixture
<EMI ID = 27.1> ..exterior refrigeration with liquefied ethylene. The reaction was very rapid and a complex orange coloration indicated that the reaction was complete after the addition of only 5 cc of catalyst solution, compared to 1500oc of the total reaction mixture. Isopropyl alcohol (40cc) was then added to destroy the catalyst. The methyl chloride and polymer solution was then placed in a 4 liter pyrex vessel and heated to remove methyl chloride.
The recovered dry copolymer was hot rolled to remove all of the polymerization solvent, isopropyl alcohol, and to further improve the product. The
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very stable to destruction due to mechanical work or heat, as indicated by the following figures:
<EMI ID = 29.1>
These results indicate that there is substantially no
<EMI ID = 30.1>
for 15 minutes.
<EMI ID = 31.1>
volatile aliphatic hydrocarbon solvents, having a boiling point greater than about IO [deg.] C, is shown in the following table:
<EMI ID = 32.1>
On the other hand, this copolymer is either insoluble or has a very low solubility in the following other types
<EMI ID = 33.1>
triethylbenzene.
The solutions in volatile aliphatic hydrocarbons of this copolymer are used in a concentration of
<EMI ID = 34.1>
glass, steel, weather balloons and violin A strings. The results of these tests have shown that the copolymer has good adhesion, good clarity, complete absence.
<EMI ID = 35.1>
allows weather balloons to burst at high altitudes and prevents violin A strings from peeling after long and continual use, in hot climates or heated rooms.
<EMI ID = 36.1>
at - � 3 [deg.] C, until the solution is saturated. this catalyst solution was then added dropwise
<EMI ID = 37.1>
<EMI ID = 38.1>
volume of liquid hydrocarbon, this entire reaction mixture being stirred and kept cooled to about -103 [deg.] C, by the use of external cooling with liquefied ethylene. The reaction was very rapid and a complex orange stain indicated that the reaction was complete after adding only 30 cc of catalyst solution.
<EMI ID = 39.1>
Isopropyl alcohol (40 cc) was then added to hydrolyze the catalyst. The polymer solution in methyl chloride was then placed in a 4 liter pyrex vessel and heated to remove methyl chloride.
The recovered dry copolymer was hot rolled to remove all the polymerization solvent, isopropyl alcohol and further improve the product. The yield
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weight of active olefin supplied. Examination of the product has indicated (by analysis of carbon and hydrogen) that it contains
<EMI ID = 41.1>
stable to destruction due to mechanical work or heat, as indicated by the following figures:
<EMI ID = 42.1>
These results indicate that this copolymer is excessively tough and has an intrinsic viscosity (0.92) which is much higher than if the copolymerization had been carried out at higher temperatures, for example, -50 [deg.] U
<EMI ID = 43.1>
The solubility of this copolymer in the various volatile aromatic solvents is shown in the following table:
<EMI ID = 44.1>
On the other hand, this copolymer is either insoluble or has low solubility in the following other types of solvents: heptane, iso-octane, normal octane and kerosene.
A solution of this copolymer in toluene has
<EMI ID = 45.1>
of the following materials: linoleum, wood, glass, steel, paper, violin strings, cellophane wrappers and paper labels on chemical or laboratory bottles, (label varnish). The results of these tests showed that the colorless copolymer has good adhesion, excellent resistance to alkali chemicals, excellent resistance to water and water vapor and a complete absence of yellowing. The coating protected the steel from rust. Tests have also shown that the violin A strings coated with this copolymer are free from peeling. Clear label varnish was resistant to moisture, alkali, alcohol.
<EMI ID = 46.1>
phatic.
<EMI ID = 47.1>
of hydrogen), the copolymerization having been carried out at a temperature of -94 [deg.] C to -105 [deg.] C, using as catalyst.
<EMI ID = 48.1>
me of reactive hydrocarbons, and using about volumes of methyl chloride as solvent-diluent per volume of reacting hydrocarbon. Exterior refrigeration by liquefied ethylene was used. After completion of the reaction, the remaining catalyst was hydrolyzed by adding 0.05 volume of isopropyl alcohol. The excess of methyl chloride was removed from the polymer by the application of heat. The copolymer was then washed until the catalyst disappeared with a dilute aqueous solution of caustic soda and with water, and was then freed of the remaining solvent by heating to approximately G80 [deg.] F, with rolling.
The resulting copolymer is a plastic material
<EMI ID = 49.1>
wherein the following representative hydrocarbon solvents show the solubility of this type of copolymer in predominantly aromatic hydrocarbon solvents, while it only partially dissolves or gives a cloudy dispersion in aliphatic hydrocarbon solvents. The solubility and viscosity data are shown in the following table, together with the boiling points of the solvent tested:
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The copolymers and these samples were subjected, before and after exposure to ultraviolet light, for one week, to several tests comprising the intrinsic viscosity in a solution of toluene, the tensile strength and the elongation. These tests, the results of which are tabulated below, showed that these copolymers of
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unexpectedly, under the influence of ultra-violet light, which normally degrades hydro-
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quickly, to give products of low molecular weight, for example by transforming the solid plastic material into a viscous, sticky oil, or otherwise, causing oxidation or cracking, as in the case of natural rubber.
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