BE1026630B1 - TEXTILE TEMPERATURE CONTROLLERS - Google Patents

TEXTILE TEMPERATURE CONTROLLERS Download PDF

Info

Publication number
BE1026630B1
BE1026630B1 BE20185611A BE201805611A BE1026630B1 BE 1026630 B1 BE1026630 B1 BE 1026630B1 BE 20185611 A BE20185611 A BE 20185611A BE 201805611 A BE201805611 A BE 201805611A BE 1026630 B1 BE1026630 B1 BE 1026630B1
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
optionally substituted
formula
indicates
compound
attachment point
Prior art date
Application number
BE20185611A
Other languages
Dutch (nl)
Other versions
BE1026630A1 (en
Inventor
John Ellis
Roberto Fernando Almeida Teixeira
Ana De Sousa Carreira
Ivo Guiomar Pais
Original Assignee
Devan Chemicals Nv
Devan Micropolis S A
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Devan Chemicals Nv, Devan Micropolis S A filed Critical Devan Chemicals Nv
Priority to BE20185611A priority Critical patent/BE1026630B1/en
Priority to PCT/EP2019/073261 priority patent/WO2020043902A1/en
Priority to US17/271,537 priority patent/US20220119695A1/en
Priority to PT115760A priority patent/PT115760B/en
Priority to EP19759406.2A priority patent/EP3844337A1/en
Publication of BE1026630A1 publication Critical patent/BE1026630A1/en
Application granted granted Critical
Publication of BE1026630B1 publication Critical patent/BE1026630B1/en

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53Polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/28Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
    • C08G2650/50Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing nitrogen, e.g. polyetheramines or Jeffamines(r)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

Gebruik van een verbinding volgens formule (I) voor het geven van een temperatuurregelend effect aan een textiel: A-(B)r (I); waarin: A een polymeer is; B wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NHRi, -OH, -SH, -NR1-L1-X, -O-L1-X en -S-L1-X waarin: R1 H of optioneel gesubstitueerd -C1-6alkyl is; L1 een koppeling is met een kettinglengte met een geheel getal van 1 tot 10 atomen; X een elektrofiel deel omvat dat elektronen kan accepteren vanaf een nucleofiel om een covalente binding to vormen; r een geheel getal van 1 tot 3 is en waarin het smeltpunt van de verbinding van ongeveer 5 °C tot ongeveer 55 °C is en het gebruik een covalente binding tussen B en het textiel vormt.Use of a compound of formula (I) to impart a temperature control effect to a textile: A- (B) r (I); wherein: A is a polymer; B is selected from the group consisting of -NHRi, -OH, -SH, -NR1-L1-X, -O-L1-X and -S-L1-X wherein: R1 is H or optionally substituted -C1-6alkyl ; L1 is a chain with an integer chain length of 1 to 10 atoms; X includes an electrophilic portion that can accept electrons from a nucleophile to form a covalent bond; r is an integer from 1 to 3 and wherein the melting point of the compound is from about 5 ° C to about 55 ° C and the use forms a covalent bond between B and the fabric.

Description

TEXTIELTEMPERATUURREGELENDE MIDDELENTEXTILE TEMPERATURE CONTROLLERS

TECHNISCH TERREINTECHNICAL SITE

De huidige uitvinding heeft betrekking op het gebruik van verbindingen voor het geven van een temperatuurregelend effect aan een textiel en methoden voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel.The present invention relates to the use of compounds to impart a temperature control effect to a textile and methods of manufacturing a temperature control textile.

ACHTERGROND VAN DE UITVINDINGBACKGROUND OF THE INVENTION

Faseveranderingsmaterialen (PCM's) worden veel gebruikt in een reeks toepassingen zoals constructie/bouwcomponenten, buffers in elektronica en koude kettingbeheersystemen. Het vermogen van PCM's om warmte te absorberen, op te slaan en af te geven in respons op een verandering in de temperatuur van hun omringende omgeving is ook gebruikt op het terrein van textielen. Met name PCM's zijn direct toegepast op textieloppervlakken om een temperaturregelend effect te geven op een textielartikel.Phase change materials (PCMs) are widely used in a range of applications such as construction / building components, buffers in electronics and cold chain management systems. The ability of PCMs to absorb, store and release heat in response to a change in the temperature of their surrounding environment has also been used in the field of textiles. PCMs in particular have been applied directly to textile surfaces to provide a temperature-regulating effect on a textile article.

PCM's direct op het oppervlak van een textiel aanbrengen kan echter ongewenste resultaten hebben. Wanneer bijvoorbeeld de omringende omgeving warm is, zal de PCM warmte absorberen en smelten. Als de PCM's smelten hebben zij de neiging te gaan vloeien en naar het oppervlak van het textiel te bewegen. Bovendien is van PCM's die rechtstreeks zijn aangebracht op een textieloppervlak gezegd dat zij meer vuil opnemen, vlekken vormen en vergelen in zonlicht en slechte wasduurzaamheid vertonen. Zij zijn ook in verband gebracht met de productie van onaangename geuren na verloop van tijd. Hoewel het rechtstreeks aanbrengen van PCM's relatief goedkoop is en gemakkelijk uit te voeren is, is de duurzaamheid en temperatuurregelende prestatie van het behandelde textielartikel niet ideaal.However, applying PCMs directly to the surface of a textile can have unwanted results. For example, when the surrounding environment is warm, the PCM will absorb and melt heat. When the PCMs melt, they tend to flow and move to the surface of the fabric. In addition, PCMs applied directly to a textile surface have been said to absorb more dirt, stain and yellow in sunlight and exhibit poor wash durability. They have also been associated with the production of unpleasant odors over time. Although direct application of PCMs is relatively inexpensive and easy to perform, the durability and temperature controlling performance of the treated textile article is not ideal.

Recente pogingen dergelijke problemen te overkomen omvatten het inkapselen van PCM's in robuuste capsules. Nadat ze zijn aangebracht op het textieloppervlak, kunnen de ingekapselde PCM's fase veranderen zonder te lekken op het behandelde textiel. De PCM's profiteren ook van de bescherming van de capsuleschaal tegen omringende milieufactoren. Microcapsules die PCM's omvatten kunnen op een aantal manieren aan het textieloppervlak worden bevestigd, zoals het gebruik van binders of door ionische interactie. Echter, hoewel ingekapselde PCM's een aantal van de problemen oplost met het gebruik van de niet-gemodificeerde PCM's, hebben zij hun eigen nadelen. Ingekapselde PCM's kunnen bijvoorbeeld slechte vochtbeheersingseigenschappen geven (bijv, wicking-kenmerken en verdampingssnelheden) aan het oppervlak van een behandeld textieloppervlak wat kan leiden tot een ongewenst eindtextielartikel.Recent attempts to overcome such problems include encapsulating PCMs in robust capsules. After being applied to the textile surface, the encapsulated PCMs can change phase without leaking onto the treated textile. The PCMs also benefit from the protection of the capsule shell from surrounding environmental factors. Microcapsules comprising PCMs can be attached to the textile surface in a number of ways, such as using binders or by ionic interaction. However, while encapsulated PCMs solve some of the problems with using the unmodified PCMs, they have their own drawbacks. For example, encapsulated PCMs can impart poor moisture control properties (e.g., wicking characteristics and evaporation rates) to the surface of a treated textile surface, which can lead to an unwanted final textile article.

Het vaakst voorkomende alternatief voor ingekapselde PCM's zijn eutectische zoutmengsels maar deze bleken minder compatibel met textielbehandelingstoepassingen. US2010/0015869 Al beschrijft artikels die een substraat en een functioneel faseveranderingspolymeermateriaal gebonden aan het substraat omvatten.The most common alternative to encapsulated PCMs are eutectic salt mixtures, but these have been found to be less compatible with textile treatment applications. US2010 / 0015869 A1 describes articles comprising a substrate and a functional phase change polymer material bonded to the substrate.

-2BE2018/5611-2BE2018 / 5611

US2014/0183128 Al beschrijft een polyamide scheidingsmembraan met verbeterde antifouling eigenschappen voor de behandeling van water.US2014 / 0183128 A1 describes a polyamide separating membrane with improved antifouling properties for the treatment of water.

Het is een doel van de huidige uitvinding om een of meer van de bovengenoemde nadelen te voorkomen of te verzachten en/of een verbeterd temperatuurregelingsmiddel te verschaffen voor het aanbrengen op textieloppervlakken.It is an object of the present invention to prevent or mitigate one or more of the above-mentioned drawbacks and / or provide an improved temperature control means for application to textile surfaces.

ONTHULLING VAN DE UITVINDINGDISCLOSURE OF THE INVENTION

Op zijn meest algemene stelt de huidige uitvinding het gebmik voor van bepaalde gemodificeerde PCM's die direct kunnen reageren om te binden op een textieloppervlak (d.w.z covalent). Gemodificeerde polyetheraminen worden met name overwogen.At its most general, the present invention proposes the use of certain modified PCMs that can react directly to bind to a textile surface (i.e., covalent). Modified polyether amines are particularly contemplated.

De uitvinders in kwestie hebben tot hun verbazing ontdekt dat wanneer gemodificeerde PCM's direct reageren op het textieloppervlak, zij uitstekende temperatuurregelende eigenschappen aan het textiel kunnen geven. In feite overkomen de gemodificeerde PCM's van de huidige uitvinding veel van de nadelen die verband houden met het traditioneel aanbrengen van PCM's op textielen en het gebruik van ingekapselde PCM's. Door middel van directe binding aan het oppervlak van het textiel, vermijden de gemodificeerde PCM's van de huidige uitvinding vloeiing en verplaatsing op het textieloppervlak en hebben ze ook de wasduurzaamheid verhoogd. Bovendien tonen de gemodificeerde PCM's van de huidige uitvinding superieure vochtbeheersingseigenschappen in vergelijking met de ingekapselde PCM's.The inventors in question have discovered to their surprise that when modified PCMs react directly to the textile surface, they can impart excellent temperature control properties to the textile. In fact, the modified PCMs of the present invention overcome many of the drawbacks associated with the traditional application of PCMs to textiles and the use of encapsulated PCMs. By direct bonding to the surface of the fabric, the modified PCMs of the present invention avoid flow and displacement on the fabric surface and have also increased wash durability. In addition, the modified PCMs of the present invention show superior moisture management properties compared to the encapsulated PCMs.

SAMENVATTING VAN DE UITVINDINGSUMMARY OF THE INVENTION

De huidige uitvinding stelt het gebmik van polyetheraminen met PCM-eigenschappen voor om een temperatuurregelend effect aan een textiel te geven. Dit wordt bereikt in overeenstemming met de huidige uitvinding door het polyetheramine covalent aan een textiel te binden. Dit wordt op zijn beurt bereikt door hetzij het verschaffen van een reactieve (bijv, elektrofiele) functionele groep op het textiel wat kan reageren met nucleofiele groepen op het polyetheramine (bijv, een aminegroep op het polyetheramine) of door het verschaffen van een reactieve functionele groep op het polyetheramine (bijv, een elektrofiele groep die een verlatende groep kan omvatten) wat kan reageren met nucleofiele groepen op het textiel.The present invention proposes the use of polyetheramines with PCM properties to impart a temperature control effect to a textile. This is accomplished in accordance with the present invention by covalently bonding the polyetheramine to a textile. This, in turn, is accomplished by either providing a reactive (e.g., electrophilic) functional group on the fabric which can react with nucleophilic groups on the polyetheramine (e.g., an amine group on the polyetheramine) or by providing a reactive functional group to the polyetheramine (e.g., an electrophilic group which may include a leaving group) which can react with nucleophilic groups on the fabric.

Dienovereenkomstig, in een eerste aspect, biedt de uitvinding het gebruik van een verbinding volgens formule (I) voor het geven van een temperatuurregelend effect aan een textiel:Accordingly, in a first aspect, the invention provides the use of a compound of formula (I) for imparting a temperature control effect to a textile:

A-(B)r (I);A- (B) r (I);

waarin:in which:

A een polymeer is:A is a polymer:

elke B onafhankelijk wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NHRi, -OH, -SH, NRi-Li-X,each B is independently selected from the group consisting of -NHRi, -OH, -SH, NRi-Li-X,

-3- BE2018/5611-3- BE2018 / 5611

-O-Li-X en -S-Li-X waarin:-O-Li-X and -S-Li-X where:

Ri H of optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl is;R 1 is H or optionally substituted -C 1-6 alkyl;

Li een koppeling is met een kettinglengte met een geheel getal van 1 tot 10 atomen;Li is a chain with an integer chain length of 1 to 10 atoms;

X een groep is die een elektrofiel deel omvat dat elektronen kan accepteren vanaf een nucleofiel om een covalente binding te vormen;X is a group comprising an electrophilic portion that can accept electrons from a nucleophile to form a covalent bond;

r een geheel getal van 1 tot 3 is en waarin het smeltpunt van de verbinding van ongeveer 5 °C tot ongeveer 55 °C is en het gebruik het vormen van een covalente binding tussen B en het textiel omvatr is an integer from 1 to 3 and wherein the melting point of the compound is from about 5 ° C to about 55 ° C and the use includes forming a covalent bond between B and the fabric

In een tweede aspect biedt de uitvinding een methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel die omvat:In a second aspect, the invention provides a method of manufacturing a temperature-regulating textile comprising:

het aanbrengen van een verbinding van formule (I) op een textiel om een covalente binding tussen de verbinding en het textiel te vormen om het temperatuurregelende textiel te verschaffen;applying a compound of formula (I) to a textile to form a covalent bond between the compound and the textile to provide the temperature-controlling textile;

A-(B)r (I);A- (B) r (I);

waarin:in which:

A een polymeer is;A is a polymer;

B wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NHRi, -OH, -SH, -NRi-Li-X,B is selected from the group consisting of -NHRi, -OH, -SH, -NRi-Li-X,

-O-Li-X en -S-Li-X waarin:-O-Li-X and -S-Li-X where:

Ri H of optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl is;R 1 is H or optionally substituted -C 1-6 alkyl;

Li een koppeling is met een kettinglengte met een geheel getal van 1 tot 10 atomen;Li is a chain with an integer chain length of 1 to 10 atoms;

X een groep is die een elektrofiel deel omvat dat elektronen kan accepteren vanaf een nucleofiel om een covalente binding te vormen;X is a group comprising an electrophilic portion that can accept electrons from a nucleophile to form a covalent bond;

r een geheel getal van 1 tot 3 is en waarin het smeltpunt van de verbinding van ongeveer 5 °C tot ongeveer 55 °C is;r is an integer from 1 to 3 and wherein the melting point of the compound is from about 5 ° C to about 55 ° C;

waarin, wanneer B wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NRi-Li-X, -O-Li-X en -S-Li-X, waarbij het vormen van een covalente binding tussen de verbinding en het textiel het vormen van een covalente binding omvat tussen het elektrofiele deel dat in staat is elektronen te accepteren van een nucleofiele en een nucleofilische groep op het textiel; en, wanneer B wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit NHRi, -OH en -SH, het vormen van een covalente binding tussen de verbinding en het textiel het vormen van een covalente binding tussen B en een elektrofilisch deel op het textiel omvat,wherein, when B is selected from the group consisting of -NRi-Li-X, -O-Li-X, and -S-Li-X, forming a covalent bond between the compound and the fabric to form a covalent bonding between the electrophilic portion capable of accepting electrons from a nucleophilic and a nucleophilic group on the fabric; and, when B is selected from the group consisting of NHRi, -OH and -SH, forming a covalent bond between the compound and the fabric comprises forming a covalent bond between B and an electrophilic portion on the fabric,

-4BE2018/5611 op voorwaarde dat de verbinding van formule (I) geen verbinding is volgens een van de formules (VI) tot (IX) als volgt:-4BE2018 / 5611 provided that the compound of formula (I) is not a compound of any of formulas (VI) to (IX) as follows:

Figure BE1026630B1_D0001

(VI) waarin x, y en z elk een positief geheel getal of nul zijn en x + y + z van ongeveer 35 tot ongeveer is, bij voorkeur van ongeveer 45 tot ongeveer 55;(VI) wherein x, y and z are each a positive integer or zero and x + y + z is from about 35 to about, preferably from about 45 to about 55;

Figure BE1026630B1_D0002

waarin x, y en z positieve gehele getallen zijn en onafhankelijk geselecteerd worden vanaf ongeveer tot ongeveer 20;wherein x, y and z are positive integers and are independently selected from about to about 20;

n 4 is; enn is 4; and

Figure BE1026630B1_D0003

waarin x, y en z positieve gehele getallen zijn en onafhankelijk geselecteerd worden vanaf ongeveer tot ongeveer 20;wherein x, y and z are positive integers and are independently selected from about to about 20;

n 4 is;n is 4;

q 0 tot 2, optioneel 1 tot 2 is; enq is 0 to 2, optionally 1 to 2; and

-5BE2018/5611-5BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0004

(IX) waarin in de verbinding van de formule (IX), x een positief geheel getal is van ongeveer 10 tot ongeveer 50, bij voorkeur vanaf ongeveer 25 tot ongeveer 35 of zelfs nog meer bij voorkeur ongeveer 28; en waarin L3, L4 L5, L6, L7, L8, L9, Lio, Lu en Li2 elk onafhankelijk worden geselecteerd uit H; OH(IX) wherein in the compound of formula (IX), x is a positive integer from about 10 to about 50, preferably from about 25 to about 35, or even more preferably about 28; and wherein L 3 , L 4 L 5 , L 6 , L 7 , L 8 , L 9 , L 10 , Lu and Li 2 are each independently selected from H; OH

Figure BE1026630B1_D0005
Figure BE1026630B1_D0006

aangeeft naar -NH, waar van toepassing.indicates to -NH, where applicable.

In een derde aspect biedt de uitvinding een methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel, waarin het textiel een deel van een artikel vormt dat geen kledingstuk is, waarbij de methode omvat het aanbrengen van een verbinding van formule (I) op een textiel om een covalente binding tussen de verbinding en het textiel te vormen om het temperatuurregelende textiel te verschaffen;In a third aspect, the invention provides a method of manufacturing a temperature-controlling fabric, wherein the fabric forms part of an article that is not a garment, the method comprising applying a compound of formula (I) to a fabric to to form a covalent bond between the compound and the fabric to provide the temperature-controlling fabric;

A-(B)r (I);A- (B) r (I);

waarin:in which:

A een polymeer is;A is a polymer;

B wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NHRi, -OH, -SH, -NRi-Li-X, -O-Li-X en -S-Li-X waarin:B is selected from the group consisting of -NHRi, -OH, -SH, -NRi-Li-X, -O-Li-X and -S-Li-X in which:

Ri H of optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl is;R 1 is H or optionally substituted -C 1-6 alkyl;

Li een koppeling is met een kettinglengte met een geheel getal van 1 tot 10 atomen;Li is a chain with an integer chain length of 1 to 10 atoms;

X een groep is die een elektrofiel deel omvat dat elektronen kan accepteren vanaf een nucleofiel om een covalente binding te vormen;X is a group comprising an electrophilic portion that can accept electrons from a nucleophile to form a covalent bond;

r een geheel getal van 1 tot 3 is; enr is an integer from 1 to 3; and

-6BE2018/5611 waarin het smeltpunt van de verbinding van ongeveer 5 °C tot ongeveer 55 °C is; en, wanneer B wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NRi -Li -X, -O-Li -X en -S-Li -X, het vormen van een covalente binding tussen de verbinding en het textiel het vormen van een covalente binding tussen het elektrofilische deel dat elektronen kan accepteren van een nucleofiele en een nucleofilische groep op het textiel omvat; en wanneer B wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NHRi, -OH en SH, het vormen van een covalente binding tussen de verbinding en het textiel het vormen van een covalente binding tussen B en een elektrofilisch deel op het textiel omvat.-6BE2018 / 5611 wherein the melting point of the compound is from about 5 ° C to about 55 ° C; and, when B is selected from the group consisting of -NRi -Li -X, -O-Li -X and -S-Li -X, forming a covalent bond between the compound and the fabric forming a covalent bonding between the electrophilic part that can accept electrons from a nucleophilic and a nucleophilic group on the fabric; and when B is selected from the group consisting of -NHRi, -OH and SH, forming a covalent bond between the compound and the fabric comprises forming a covalent bond between B and an electrophilic portion on the fabric.

In een vierde aspect, waarbij de uitvinding een verbinding biedt als gedefinieerd hierin voor het geven van een temperatuurregelend effect op een textiel. Dergelijke verbindingen omvatten verbindingen van de formule (I) als hierin gedefinieerd.In a fourth aspect, the invention provides a compound as defined herein to provide a temperature control effect on a fabric. Such compounds include compounds of the formula (I) as defined herein.

Textielen (d.w.z. gefunctionaliseerde textielen) geprepareerd volgens de methoden die worden beschreven in de tweede en derde aspecten en eventuele hierin beschreven uitvoeringsvormen daarvan worden ook gegeven.Textiles (i.e., functionalized textiles) prepared according to the methods described in the second and third aspects and any embodiments thereof described herein are also provided.

Gedetailleerde beschrijvingDetailed description

Zoals hierin beschreven, biedt het eerste aspect van de hierin beschreven uitvinding het gebruik van de verbinding volgens formule (I) voor het geven van een temperatuurregelend effect aan een textiel. De tweede en derde aspecten van de hierin beschreven uitvinding bieden een methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel. Het vierde aspect van de hierin beschreven uitvinding biedt een verbinding volgens formule (I) voor het geven van een temperatuurregelend effect aan een textiel.As described herein, the first aspect of the invention described herein provides the use of the compound of formula (I) to impart a temperature control effect to a fabric. The second and third aspects of the invention described herein provide a method of manufacturing a temperature-controlling fabric. The fourth aspect of the invention described herein provides a compound of formula (I) for imparting a temperature control effect to a textile.

Men zal begrijpen dat het temperatuurregelende effect waarnaar hierin wordt verwezen betrekking heeft op het vermogen van een textiel of textielartikel als hierin beschreven voor het absorberen of afgeven van warmte voor het regelen van de temperatuur van de omringende omgeving (bijv, de temperatuur van de huid van een gebruiker die in contact komt met het textiel of artikel tijdens gebruik). Het textiel of textielartikelen van de huidige uitvinding kan koel- of verwarmingseigenschappen hebben.It will be appreciated that the temperature control effect referred to herein refers to the ability of a textile or textile article as described herein to absorb or release heat to control the temperature of the surrounding environment (e.g., the temperature of the skin of a user who comes into contact with the textile or article during use). The textiles or textiles of the present invention may have cooling or heating properties.

Bij gewenste uitvoeringsvormen heeft het temperatuurregelende artikel van de uitvinding het effect dat, wanneer een gebruiker in contact komt met het oppervlak van het artikel of textiel, een verkoelend gevoel wordt ondervonden door de gebruiker. Dit wordt ondervonden omdat, wanneer de gebruiker het behandelde oppervlak van de hierin beschreven temperatuurregelende textielen aanraakt, er warmte van de huid van de gebruiker op het behandelde oppervlak komt. Dit zorgt ervoor dat de verbindingen van de formule (I), die covalent zijn gebonden aan het oppervlak van de temperatuurregelende textielen of artikelen van fase veranderen. Daar deze faseverandering energie nodig heeft om dit te laten gebeuren, wordt thermische energie (warmte) van de huid van de gebruiker getrokken waardoor een verkoelend gevoel wordt veroorzaakt wanneer de gebruiker het behandelde oppervlak van de temperatuurregelende textielen of artikelen aanraakt. Men zal begrijpen dat in elk aspect of elke uitvoeringsvorm zoals hierin beschreven een combinatie vanIn desirable embodiments, the temperature control article of the invention has the effect that when a user comes into contact with the surface of the article or textile, a cooling sensation is experienced by the user. This is experienced because when the user touches the treated surface of the temperature control fabrics described herein, heat from the user's skin is deposited on the treated surface. This causes the compounds of formula (I), which are covalently bonded to the surface of the temperature-controlling textiles or articles, to change phase. Since this phase change requires energy for this to happen, thermal energy (heat) is drawn from the user's skin causing a cooling sensation when the user touches the treated surface of the temperature-controlling textiles or articles. It will be appreciated that in any aspect or embodiment as described herein a combination of

-7BE2018/5611 verbindingen van formule (I) (bij voorkeur twee of meer) in combinatie kan worden gebruikt om een temperatuurregelend effect te geven.-7BE2018 / 5611 compounds of formula (I) (preferably two or more) can be used in combination to give a temperature control effect.

De temperatuurregelende artikelen of textielen van de huidige uitvinding hebben meetbare enthalpie van fusiewaarden die kunnen worden gebruikt voor het meten van hun temperatuurregelende prestatie. De ervaren persoon zal begrijpen dat dit kan worden uitgevoerd met behulp van differentiële scanningcalorimetrie zoals bekend in vakkringen.The temperature control articles or textiles of the present invention have measurable enthalpy of fusion values that can be used to measure their temperature control performance. The skilled person will understand that this can be done using differential scanning calorimetry as known in professional circles.

De toepassingen en methoden van de hierboven beschreven uitvinding vereisen dat een covalente binding wordt gevormd tussen B en het textiel. Wanneer B wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NRi-LiX, -O-Li -X en -S-Li -X zoals hierin beschreven (waarin X een elektrofilische groep omvat), zal men begrijpen dat de covalente binding kan worden gevormd tussen de B-groep en een nucleofiele groep op het textiel waarin een covalente binding wordt gevormd door het elektrofilische deel dat elektronen accepteert van het nucleofiel om een covalente binding met het textiel te vormen. De covalente binding kan worden gevormd door middel van nucleofilische substitutie of toevoeging. Wanneer het elektrofilische deel bijvoorbeeld hetzij X is, of omvat, een verlatende groep is (bijv, een halide of sulfonaat) zoals hierin beschreven, kan de verplaatsing van de verlatende groep met het nucleofiel via een nucleofilische substitutiereactie optreden om de covalente binding te vormen. Als alternatief, wanneer het elektrofilische deel van X een epoxide omvat, kan de toevoeging van de nucleofiel aan het elektrofilische deel leiden naar de opening van de epoxide via een nucleofilische toevoegingsreactie om de covalente binding te vormen. Andere bindingvormende reacties tussen nucleofielen en elektrofilische delen zullen snel duidelijk worden voor de ervaren persoon en worden overwogen binnen de reikwijdte van de huidige uitvinding, bijv, reacties tussen nucleofielen en Michaelacceptors. Wanneer B wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NHRi, -OH of -SH, zal men begrijpen dat de covalente binding kan worden gevormd tussen de B-groep en een elektrofilische groep op het textiel waarin een covalente binding wordt gevormd door het elektrofilische deel dat elektronen van de nucleofiele B-groep omvat om een covalente binding te vormen met het textiel. Men zal begrijpen dat de covalente binding kan worden gevormd door nucleofilische substitutie of aanvulling. In dergelijke uitvoeringsvormen kan het textiel daarom elk elektrofilische deel omvatten dat een covalente binding kan vormen met de -NHRi, -OH of-SH groepen van de verbinding volgens formule (I). Het textiel kan bijvoorbeeld worden voorzien van een geschikte verlatende groep of Michael-acceptor of dergelijke. Het elektrofiele deel kan op het textiel worden aangebracht door het textiel eerst te behandelen om een reactieve groep op het textieloppervlak aan te brengen. Dit kan bijvoorbeeld een reactieve koppelingsgroep of een reactieve overbruggingsgroep (bijv, epichloorhydrine of 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilaan) zijn die op het textiel wordt aangebracht voorafgaand aan het vormen van een covalente binding tussen B en het textiel. Dergelijke groepen zijn gewoonlijk bifunctioneel in zoverre dat zij een reactief deel zullen vertonen dat een binding kan vormen met het textiel en een resterend hangend deel voor het reageren met de B-groep van de verbinding van formule (I). Zoals hierboven vermeld, zijn epichloorhydrine en 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilaan geschikte voorbeelden van reagentia die kunnen worden gebruikt voor het functionaliseren van het textiel voor snelle acceptatie van een nucleofiel, maar andere zullen snel duidelijk zijn voor de ervaren persoon en worden overwogen binnen de reikwijdte van de uitvinding. Nadat het textiel zodanig is behandeld met eenThe applications and methods of the above-described invention require that a covalent bond be formed between B and the fabric. When B is selected from the group consisting of -NRi-LiX, -O-Li -X and -S-Li -X as described herein (wherein X includes an electrophilic group), it will be understood that the covalent bond can be formed between the B group and a nucleophilic group on the fabric in which a covalent bond is formed by the electrophilic part that accepts electrons from the nucleophile to form a covalent bond with the fabric. The covalent bond can be formed by nucleophilic substitution or addition. For example, when the electrophilic moiety is either X, or comprises, a leaving group (e.g., a halide or sulfonate) as described herein, displacement of the leaving group with the nucleophile may occur via a nucleophilic substitution reaction to form the covalent bond. Alternatively, when the electrophilic part of X comprises an epoxide, the addition of the nucleophile to the electrophilic part can lead to the opening of the epoxide via a nucleophilic addition reaction to form the covalent bond. Other bonding reactions between nucleophiles and electrophilic moieties will become readily apparent to the skilled subject and are contemplated within the scope of the present invention, e.g., reactions between nucleophiles and Michael acceptors. When B is selected from the group consisting of -NHRi, -OH or -SH, it will be understood that the covalent bond can be formed between the B group and an electrophilic group on the fabric in which a covalent bond is formed by the electrophilic part comprising electrons from the nucleophilic B group to form a covalent bond with the textile. It will be understood that the covalent bond can be formed by nucleophilic substitution or supplementation. In such embodiments, the fabric may therefore include any electrophilic moiety that can form a covalent bond with the -NHRi, -OH or-SH groups of the compound of formula (I). For example, the fabric may be provided with a suitable leaving group or Michael acceptor or the like. The electrophilic portion can be applied to the fabric by first treating the fabric to apply a reactive group to the fabric surface. This can be, for example, a reactive linking group or a reactive bridging group (e.g., epichlorohydrin or 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane) which is applied to the fabric prior to forming a covalent bond between B and the fabric. Such groups are usually bifunctional in that they will exhibit a reactive portion that can bond with the fabric and a residual pendant portion to react with the B group of the compound of formula (I). As mentioned above, epichlorohydrin and 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane are suitable examples of reagents that can be used to functionalize the fabric for rapid acceptance of a nucleophile, but others will be readily apparent to the skilled person and are contemplated within the scope of the invention . After the textile has been treated with a

-8BE2018/5611 reactieve groep dat het textiel een reactief deel omvat dat geschikt is voor het vormen van een covalente binding met de -NHRi -, -OH- of -SH-groepen van de verbinding volgens formule (I), kan het vormen van de covalente binding tussen B en het textiel vervolgens worden uitgevoerd.-8BE2018 / 5611 reactive group which comprises the textile a reactive part suitable for forming a covalent bond with the -NHRi, -OH or -SH groups of the compound of formula (I), may form the covalent bond between B and the textile is then carried out.

De ervaren persoon zal snel in staat zijn om geschikte reactieomstandigheden te bepalen voor het creëren van de covalente binding, afhankelijk van de aard van de gegeven elektrofiele / nucleofiele paring betrokken bij de reactie.The skilled person will quickly be able to determine suitable reaction conditions for creating the covalent bond depending on the nature of the given electrophilic / nucleophilic mating involved in the reaction.

Verbindingen van de huidige uitvindingCompounds of the present invention

Er worden verschillende uitvoeringsvormen van de verbindingen van de formules (I)-(IX) beschreven in deze toepassing. Hieronder dient men te begrijpen dat uitvoeringsvormen van een verbinding van een van deze formules worden gedefinieerd door verwijzing naar respectieve substituentgroepen. Het is de bedoeling dat kenmerken die in elk van deze uitvoeringsvormen worden gespecificeerd in elk van deze uitvoeringsvormen kunnen worden gecombineerd met andere kenmerken die in andere uitvoeringsvormen worden gespecificeerd om aanvullende uitvoeringsvormen van de uitvinding te verschaffen. De ervaren persoon zal ook beseffen dat alle chemisch onmogelijke verbindingen die het resultaat zouden zijn van het combineren van een of meer van de uitvoeringsvormen die hierin worden beschreven niet bedoeld zijn om omvat te worden binnen de context van deze uitvinding. Bovendien zal men ook begrijpen dat, in overeenstemming met de hierin gegeven definities van de formules (I)-(IX), bepaalde combinaties chemische verbindingen, die heteroatoom tot heteroatoombindingen omvatten, kunnen presenteren. Dergelijke verbindingen worden alleen geclaimd voor zover zij kunnen worden gebmikt voor en getolereerd in het gebmik of methoden als hierin beschreven.Various embodiments of the compounds of formulas (I) - (IX) are described in this application. Below, it is to be understood that embodiments of a compound of any of these formulas are defined by reference to respective substituent groups. It is intended that features specified in each of these embodiments in any of these embodiments may be combined with other features specified in other embodiments to provide additional embodiments of the invention. The skilled person will also appreciate that any chemically impossible compounds that would result from combining one or more of the embodiments described herein are not intended to be included within the context of this invention. In addition, it will also be appreciated that, in accordance with the definitions of formulas (I) - (IX) given herein, certain combinations of chemical compounds comprising heteroatom to heteroatom bonds may be presented. Such compounds are claimed only to the extent that they can be used and tolerated in the use or methods described herein.

Verbindingen volgens de eerste, derde en vierde aspecten van de uitvinding zijn van de formule (I) (A-(B)r) als beschreven met betrekking tot de hieronder gegeven definities.Compounds according to the first, third and fourth aspects of the invention are of the formula (I) (A- (B) r ) as described with respect to the definitions given below.

Verbindingen volgens uitvoeringsvormen van het tweede aspect van de uitvinding zijn van de formule (I) (A(B)r) als beschreven onder verwijzing naar de definities die hieronder worden gegeven en op voorwaarde dat de verbinding van de formule (I) niet wordt geselecteerd uit een van de formules (VI) tot (IX hieronder en verder hierin beschreven):Compounds according to embodiments of the second aspect of the invention are of the formula (I) (A (B) r ) as described with reference to the definitions given below and provided that the compound of the formula (I) is not selected from any of formulas (VI) to (IX below and further described herein):

Figure BE1026630B1_D0007

(VI)(VI)

-9BE2018/5611 waarin x, y en z elk een positief geheel getal of nul zijn en x + y + z van ongeveer 35 tot ongeveer 65 is.-9BE2018 / 5611 wherein x, y and z are each a positive integer or zero and x + y + z is from about 35 to about 65.

Gewoonlijk is x + y + z van ongeveer 45 tot ongeveer 55. L3-L5 zijn als hierin gedefinieerd;Usually x + y + z is from about 45 to about 55. L3-L5 are as defined herein;

Figure BE1026630B1_D0008

waarin x, y, en z positieve gehele getallen zijn en onafgankelijk geselecteerd uit ongeveer 5 tot ongeveer 20, en n 4 is. L6-Lio zijn als hierin gedefinieerd;wherein x, y, and z are positive integers and are independently selected from about 5 to about 20, and n is 4. -Lio L 6 are as defined herein;

Figure BE1026630B1_D0009
Figure BE1026630B1_D0010

waarin x, y, en z positieve gehele getallen zijn en onafgankelijk geselecteerd worden uit ongeveer 5 tot ongeveer 20, en n 4 is, q 0 tot 2 is, q gewoonlijk 1 tot 2 is. L6-Lio zijn als hierin gedefinieerd;wherein x, y, and z are positive integers and are independently selected from about 5 to about 20, and n is 4, q is 0 to 2, q is usually 1 to 2. -Lio L 6 are as defined herein;

Figure BE1026630B1_D0011

waarin x een positief geheel getal is van ongeveer 10 tot ongeveer 50, x gewoonlijk een positief geheel getal van ongeveer 25 tot ongeveer 35 is. L11-L12 zijn als hierin gedefinieerd.wherein x is a positive integer from about 10 to about 50, x is usually a positive integer from about 25 to about 35. L11-L12 are as defined herein.

A-groepenA groups

Volgens hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen is A een polymeer. In specifieke uitvoeringsvormen is A een polyether. Om twijfel te vermijden omvat een polyether als waarnaar hierin wordt verwezen polymeren met een herhalingseenheid die een koolstof-zuurstof-koolstofmotief heeft.According to aspects or embodiments described herein, A is a polymer. In specific embodiments, A is a polyether. For the avoidance of doubt, a polyether as referred to herein includes polymers having a repeat unit that has a carbon-oxygen-carbon motif.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan het polyether van de formule (II)According to any of the aspects or embodiments described herein, the polyether of the formula (II)

Figure BE1026630B1_D0012

(II) zijn, waarin (***) het bevestigingspunt naar B en R4 aangeeft,(II), where (***) indicates the attachment point to B and R4,

E, F, G, D en B zijn als gedefinieerd volgens eventuele uitvoeringsvormen hierin.E, F, G, D and B are as defined according to any embodiments herein.

- 10BE2018/5611- 10BE2018 / 5611

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, wanneer R4, E, F, G en D samen worden genomen, kan het polyether van de formule (III) zijn:According to any of the aspects or embodiments described herein, when R4, E, F, G and D are taken together, the polyether of the formula (III) may be:

Figure BE1026630B1_D0013

(III), waarin (*) het bevestigingspunt naar B aangeeft B en R4, Pi, P2, P3, D, B, x, y, en z als hierin gedefinieerd zijn.(III), wherein (*) denotes the attachment point to B and R4, Pi, P2, P3, D, B, x, y, and z are as defined herein.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan het polyether van formule (III) zijnAccording to any of the aspects or embodiments described herein, the polyether can be of formula (III)

Figure BE1026630B1_D0014

bevestigingspunt naar B aangeeft en R4, D, x, y, en z als hierin gedefinieerd zijn.indicates attachment point to B and R4, D, x, y, and z are as defined herein.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, de verbinding volgens formule (I) wanneer R4, E, F, G en D samen worden genomen, kan het polyether van de formule (IVa) of (IVb) zijn:According to any of the aspects or embodiments described herein, the compound of formula (I) when R4, E, F, G and D are taken together, the polyether of formula (IVa) or (IVb) may be:

Figure BE1026630B1_D0015
Figure BE1026630B1_D0016

waarin:in which:

x, y en z elk onafhankelijk worden geselecteerd uit een geheel getal van vanaf 5 tot 20; n 4 is;x, y and z are each independently selected from an integer from 5 to 20; n is 4;

- 11 B E2018/5611 q 0 tot 2, optioneel 1 tot 2 is; en- 11 B E2018 / 5611 q is 0 to 2, optionally 1 to 2; and

D een optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen is; en waarin (*) het bevestigingspunt naar B aangeeft en (**) het bevestigingspunt naar een andere afzonderlijke onafhankelijke B aangeeft; en waarin Pi, P2, P3 als gedefinieerd volgens een uitvoeringsvorm hierin zijn.D is an optionally substituted -Ci-alkylene; and wherein (*) indicates the attachment point to B and (**) indicates the attachment point to another separate independent B; and wherein P 1, P 2 , P 3 are as defined according to an embodiment herein.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, wanneer R4, E, F, G en D samen worden genomen, kan het polyether van de formule (V) zijn:According to any of the aspects or embodiments described herein, when R4, E, F, G and D are taken together, the polyether of the formula (V) may be:

J (V), waarin (*) het bevestigingspunt naar B aangeeft en R4, Pi, P2, B, x en y als hierin gedefinieerd zijn. J (V), wherein (*) indicates the attachment point to B and R4, Pi, P2, B, x and y are defined herein.

m-, n- en r-groepenm, n and r groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kunnen m, n en r elk onafhankelijk positieve gehele getallen van 1 tot 5 zijn. In uitvoeringsvormen kan m 1, 2 of 3 zijn. Bij voorkeur kan m 1 zijn. In uitvoeringsvormen kan n 1 tot 4 zijn, meer bij voorkeur kan n 4 zijn, r kan in uitvoeringsvormen 1, 2 of 3 zijn.According to any of the aspects or embodiments described herein, m, n and r may each be independently positive integers from 1 to 5. In embodiments, m can be 1, 2 or 3. Preferably m can be 1. In embodiments, n may be 1 to 4, more preferably n may be 4, r may be 1, 2 or 3 in embodiments.

x-, y- en z-groepenx, y and z groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kunnen x, y en z onafhankelijk worden geselecteerd als positieve gehele getallen van 0 tot 100. In de context van hierin besproken groepen x, y en z, zijn de getoonde waarden bedoeld als waarden van gehele getallen. Als voorbeeld, verwijzing naar uitvoeringsvormen waarin x van 2 tot 100 betrekking heeft op waarin is geselecteerd uit een van de waarden van gehele getallen tussen 2 en 100 inclusief 2 en 100. In uitvoeringsvormen kunnen x, y en z elk onafhankelijk een positief geheel getal of 0 zijn en is het totaal van x + y + z vanaf ongeveer 2 tot 100. In nog verdere uitvoeringsvormen kunnen x + y van 2 tot 20 zijn en kan y van 30 tot 50 zijn. In andere uitvoeringsvormen kunnen x + z van 5 tot 15 zijn en kan y van 35 tot 45 zijn. In uitvoeringsvormen kunnen x + z van 5 tot 10 zijn en kan y van 35 tot 45 zijn, bij voorkeur waarin x + z 6 is en y 39 is. In weer verdere uitvoeringsvormen kunnen x en y van 5 tot 20 zijn.According to any of the aspects or embodiments described herein, x, y and z may be independently selected as positive integers from 0 to 100. In the context of groups x, y and z discussed herein, the values shown are intended as integer values . As an example, reference to embodiments wherein x from 2 to 100 refers to wherein is selected from one of the integer values between 2 and 100 including 2 and 100. In embodiments, x, y and z can each independently be a positive integer or 0 and the total of x + y + z is from about 2 to 100. In still further embodiments, x + y can be from 2 to 20 and y can be from 30 to 50. In other embodiments, x + z can be from 5 to 15 and y can be from 35 to 45. In embodiments, x + z can be from 5 to 10 and y can be from 35 to 45, preferably wherein x + z is 6 and y is 39. In yet further embodiments, x and y can be from 5 to 20.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan de verhouding van x tot y van ongeveer 1:20 tot ongeveer 20:1 zijn, bij voorkeurde verhouding van x tot y van 1:15 tot ongeveer 15:1, van 1:10 tot ongeveer 10:1 of van 1:5 tot ongeveer 5:1. Meer bij voorkeur, de verhouding van xtoty20:l, 19:1, 18:1, 17:1, 16:1, 15:1, 14:1, 13:1, 12:1, 11:1, 10:1,9:1,8:1,7:1,6:1,5:1,4:1,3:1,2:1, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5,According to any of the aspects or embodiments described herein, the ratio of x to y may be from about 1:20 to about 20: 1, preferably the ratio of x to y from 1:15 to about 15: 1, from 1:10 to about 10: 1 or from 1: 5 to about 5: 1. More preferably, the ratio of xtoty20: 1.19: 1, 18: 1, 17: 1, 16: 1, 15: 1, 14: 1, 13: 1, 12: 1, 11: 1, 10: 1 , 9: 1.8: 1.7: 1.6: 1.5: 1.4: 1.3: 1.2: 1, 1: 1, 1: 2, 1: 3, 1: 4, 1 : 5,

- 12BE2018/5611- 12BE2018 / 5611

1:6, 1:7,1:8, 1:9, 1:10, 1:11, 1:12, 1:13,1:14,1:15, 1:16, 1:17, 1:18, 1:19 of 1:20 zijn. Zelfs meer bij voorkeur, kan de verhouding van x tot y 11:1 zijn.1: 6, 1: 7,1: 8, 1: 9, 1:10, 1:11, 1:12, 1: 13,1: 14,1: 15, 1:16, 1:17, 1: 18, 1:19 or 1:20. Even more preferably, the ratio of x to y can be 11: 1.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, wanneer R4, E, F, G en D samen worden genomen, kan het polyether van de formule (III) zijn:According to any of the aspects or embodiments described herein, when R4, E, F, G and D are taken together, the polyether of the formula (III) may be:

Figure BE1026630B1_D0017

naar B aangeeft; R4, Pi, P2, P3, D en B zijn als hierin gedefinieerd; en x, y en z elk eenpositief geheel getal of nul zijn en het totaal van x + y + z van ongeveer 2 tot ongeveer 100 is.to B; R4, Pi, P2, P3, D and B are as defined herein; and x, y and z are each a positive integer or zero and the total of x + y + z is from about 2 to about 100.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan het polyether van formule (III) zijnAccording to any of the aspects or embodiments described herein, the polyether can be of formula (III)

Figure BE1026630B1_D0018

waarin (*) het bevestigingspunt naar B aangeeft en R4, D en B zijn als hierin gedefinieerd, waarin het totaal van x + z van 2 tot 20 is en y van 30 tot 50 is. Typisch waarin x + z van 5 tot 15 is en y van 35 tot 45 is.wherein (*) indicates the attachment point to B and R4, D and B are as defined herein, wherein the total of x + z is from 2 to 20 and y is from 30 to 50. Typically where x + z is from 5 to 15 and y is from 35 to 45.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, wanneer R4, E, F, G en D samen worden genomen, kan het polyether van de formule (V) zijnAccording to any of the aspects or embodiments described herein, when R4, E, F, G and D are taken together, the polyether of the formula (V) may be

Figure BE1026630B1_D0019

R4, Pi, P2 enB zijn als hierin gedefinieerd ende verhouding van x naar y van ongeveer 1:20 tot ongeveer 20:1 is. De verhouding van x ten opzichte van y typisch ongeveer 11:1 is. In sommige uitvoeringsvormen kan het gemiddelde moleculaire gewicht ongeveer 2000 zijn.R4, Pi, P2 and B are as defined herein and the ratio of x to y is from about 1:20 to about 20: 1. The ratio of x to y is typically about 11: 1. In some embodiments, the average molecular weight can be about 2000.

q-groepenq groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan q een positief geheel getal van 0 tot 5 zijn. In uitvoeringsvormen, kan q een positief geheel getal van 0 tot 2, optioneel 1 tot 2 zijn. In verdere uitvoeringsvormen kan q 1, 2, 3, 4 of 5 zijn. Bij voorkeur kan q 1 of 2 zijn.In any of the aspects or embodiments described herein, q may be a positive integer from 0 to 5. In embodiments, q can be a positive integer from 0 to 2, optionally 1 to 2. In further embodiments, q can be 1, 2, 3, 4 or 5. Preferably q can be 1 or 2.

E-groepenE groups

- 13 B E2018/5611- 13 B E2018 / 5611

Volgens uitvoeringsvormen van de eerste, derde en vierde aspecten van de hierin beschreven uitvinding, kanAccording to embodiments of the first, third and fourth aspects of the invention described herein, may

Figure BE1026630B1_D0020

waarin (*) het bevestigingspunt naar R4 aangeeft, (**) het bevestigingspunt naar F, G, D of B aangeeft waar van toepassing en (***) het bevestigingspunt naar een ander afzonderlijk onafhankelijk F, G, D of B aangeeft waar van toepassing. In dergelijke uitvoeringsvormen zijn Pi, x, q en n als hierin gedefinieerd.where (*) indicates the attachment point to R4, (**) indicates the attachment point to F, G, D or B where applicable and (***) indicates the attachment point to another separate independent F, G, D or B where applicable. In such embodiments, Pi, x, q and n are as defined herein.

Volgens uitvoeringsvormen van het tweede aspect van de hierin beschreven uitvinding, kan E wordenAccording to embodiments of the second aspect of the invention described herein, E may be

Figure BE1026630B1_D0021

het bevestigingspunt naar R4, aangeeft, (**) het bevestigingspunt naar F, G, D of B aangeeft waar van toepassing. In dergelijke uitvoeringsvormen zijn Pi en x als hierin gedefinieerd.indicates the attachment point to R4, (**) indicates the attachment point to F, G, D or B where applicable. In such embodiments, Pi and x are as defined herein.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan EIn one of the aspects or embodiments described herein, E

Figure BE1026630B1_D0022

aangeeft; en (**) het bevestigingspunt naar F, G, D of B aangeeft waar van toepassing; en x en q als gedefinieerd volgens een uitvoeringsvorm hierin zijn.indicates; and (**) indicates the attachment point to F, G, D or B where applicable; and x and q are as defined according to an embodiment herein.

F-groepenF groups

- 14BE2018/5611- 14BE2018 / 5611

Volgens de eerste, derde en vierde aspecten van de hierin beschreven huidige uitvinding, kan F wordenAccording to the first, third and fourth aspects of the present invention described herein, F

Figure BE1026630B1_D0023

aangeeft waar van toepassing en (* *) het bevestigingspunt naar G, D of B aangeeft waar van toepassing. In dergelijke uitvoeringsvormen zijn P2, Ry. Rio, y en m als hierin gedefinieerd.indicates where applicable and (* *) indicates the attachment point to G, D or B where applicable. In such embodiments, P 2, Ry. Rio, y and m as defined herein.

Volgens het tweede aspect van de hierin beschreven huidige uitvinding, kan F worden geselecteerd uitAccording to the second aspect of the present invention described herein, F can be selected from

Figure BE1026630B1_D0024

bevestigingspunt naar E of R4 aangeeft waar van toepassing en (**) het bevestigingspunt naar G, D of B aangeeft waar van toepassing. In dergelijke uitvoeringsvormen zijn P2, R9, Ri o, y en m als hierin gedefinieerd.attachment point to E or R4 indicates where applicable and (**) indicates attachment point to G, D or B where applicable. In such embodiments, P 2, R 9, R o, y and m are as defined herein.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan F worden geselecteerd uitAccording to any of the aspects or embodiments described herein, F can be selected from

Figure BE1026630B1_D0025

waarin (*) het bevestigingspunt naar E of R4 aangeeft waar van toepassing en (**) het bevestigingspunt naar G, D of B aangeeft waar van toepassing. In dergelijke aspecten en uitvoeringsvormen is y als hierin gedefinieerd.where (*) indicates the attachment point to E or R4 where applicable and (**) indicates the attachment point to G, D or B where applicable. In such aspects and embodiments, y is as defined herein.

G-groepenG groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan G worden geselecteerd uit *According to any of the aspects or embodiments described herein, G can be selected from *

Figure BE1026630B1_D0026

ofor

Figure BE1026630B1_D0027

of G ontbreekt, waarin het bevestigingspunt naar E, F of R4 aangeeft waar van toepassing en (**) het bevestigingspunt naar G, D of Bor G is missing, where the attachment point to E, F or R4 indicates where applicable and (**) the attachment point to G, D or B

- 15 B E2018/5611 aangeeft waar van toepassing. In een dergelijk aspect en uitvoeringsvormen, zijn P3 en z als gedefinieerd volgens een uitvoeringsvorm hierin.- 15 B E2018 / 5611 indicates where applicable. In such an aspect and embodiments, P 3 and z are as defined according to an embodiment herein.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan G zijnAccording to any of the aspects or embodiments described herein, G may be

Figure BE1026630B1_D0028

waarin (*) het bevestigingspunt naar E, F of R4 aangeeft waar van toepassing; (**) het bevestigingspunt naar D ofB aangeeft waar van toepassing.where (*) indicates the attachment point to E, F or R4 where applicable; (**) indicates the attachment point to D or B where applicable.

Pi-, P2- en Ps-groepenPi, P2 and Ps groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kunnen Pi, P2 en P3 elk onafhankelijk worden geselecteerd uit optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C3_6cycloalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C3_6heterocycloalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C3. ecycloalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C3_6heterocycloalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C2ealkynyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkynyleen, optioneel gesubstitueerd -Cki iarylccn of optioneel gesubstitueerd -Cs-uheteroaryleen, optioneel gesubstitueerd -C(=0)Ci_2oalkyleen, optioneel gesubstitueerd -CChCi^oalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C(=0)NHCi_2oalkyleen.According to one of the herein-described aspects or embodiments, Pi, P 2 and P 3 are each independently selected from optionally substituted -C ealkyleen, optionally substituted -C2-6heteroalkyleen, optionally substituted -C 3 _6cycloalkyleen, optionally substituted -C 3 _6heterocycloalkyleen, optionally substituted -C2-6 alkenylene, optionally substituted -C2-6 heteroalkenylene, optionally substituted -C 3 . ecycloalkenylene, optionally substituted -C 3-6 heterocycloalkenylene, optionally substituted -C 2 alkynylene, optionally substituted -C 2-6heteroalkynylene, optionally substituted -C 7 -alkylene, or optionally substituted -C 2 -Oheteroarylene, optionally substituted -C (= O-2-alkylalkylene) , optionally substituted -C (= O) NHCl 2 Oalkylene.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kunnen Pi, P2 of P3 optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen zijn. Pi, P2 or P3 kunnen bijvoorbeeld -Ci-ealkyleen zijn. Pi, P2 en P3 kunnen optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen zijn, bijv. -Ci-ealkyleen. Pi, P2 en P3 kunnen bij voorkeur elk onafhankelijk worden geselecteerd uit optioneel gesubstitueerd -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2of -CH2CH2CH2CH2 .In sommige uitvoeringsvormen worden de respectieve Pi-, P2- of P3-groepen niet optioneel gesubstitueerd.In any of the aspects or embodiments described herein, P 1 , P 2 or P 3 may be optionally substituted -Ci-alkylene. Pi, P 2 or P 3 can be, for example, -C ealkyleen. P 1, P 2 and P 3 may optionally be substituted -Cialkylene, e.g. -Cialkylene. Preferably, P 1 , P 2 and P 3 can each be independently selected from optionally substituted -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) -, -CH (CH 3 ) CH 2 or -CH2CH2CH2CH2. In some embodiments, the respective P 1 , P 2 or P 3 groups are not optionally substituted.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan ten minste een van Pi, P2 of P3 zijnAccording to any of the aspects or embodiments described herein, at least one may be of P 1, P 2 or P 3

Figure BE1026630B1_D0029

waarin (****) het stijgingspunt naar O aangeeft en (*) het bevestigingspunt naar E, F, G, D, of B aangeeft waar van toepassing;where (****) indicates the rise point to O and (*) indicates the attachment point to E, F, G, D, or B where applicable;

D-groepenD groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan D een optioneel gesubstitueerd Ci-ealkyleen zijn of ontbreken. In uitvoeringsvormen kan D bij voorkeur optioneel gesubstitueerd -Ci_ ealkyleen zijn. In sommige uitvoeringsvormen is D -Ci-ealkyleen.In any of the aspects or embodiments described herein, D may be or missing an optionally substituted C 1-6 alkylene. In embodiments, D may preferably be optionally substituted -Cialkylene. In some embodiments, D is -Ci-alkylene.

- 16BE2018/5611- 16BE2018 / 5611

Ri-groepenRi groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan Ri optioneel gesubstitueerd -Ci_ ealkyl of H zijn, Ri kan bijv. -Ci .ealkyl zijn. In uitvoeringsvormen kan Ri -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2(CH3), CH(CH3)CH3 of -CH2CH2CH2CH3 zijn.In any of the aspects or embodiments described herein, R 1 may be optionally substituted -C 1-6 alkyl or H, R 1 may be e.g.-C 1-6 alkyl. In embodiments, R 1 may be -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 (CH 3 ), CH (CH 3 ) CH 3, or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .

R:~ en Ri-groepenR: ~ and Ri groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kunnen Ri en R3 onafhankelijk optioneel gesubstitueerd -Ci_ealkyleen zijn. In uitvoeringsvormen kunnen R2 en R3 onafhankelijk -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2- of-CH2CH2CH2CH2- zijn.In any of the aspects or embodiments described herein, R 1 and R 3 may independently be optionally substituted -C 1 -alkylene. In embodiments, R 2 and R 3 may independently be -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) -, -CH (CH 3 ) CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -.

R4-groepenR4 groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan R4 worden geselecteerd uit optioneel gesubstitueerd -Ci-2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C2-2oheteroalkyl, optioneel gesubstitueerd -C3. ecycloalkyl, optioneel gesubstitueerd -C3_6heterocycloalkyl, optioneel gesubstitueerd -C2_6alkenyl, optioneel gesubstitueerd -C2_6heteroalkenyl, optioneel gesubstitueerd -C3_6cycloalkenyl, optioneel gesubstitueerd -C3. eheterocycloalkenyl, optioneel gesubstitueerd -C2_ealkynyl, optioneel gesubstitueerd -C2_6heteroalkynyl, optioneel gesubstitueerd -Ceiiaryl of optioneel gesubstitueerd -Cki ihctcroarvl. optioneel gesubstitueerd C(=0)Ci-2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C02Ci_2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C(=0)NHCi_2oalkyl, RsNHRe, -R5OH, -R5SH, -RsNRe-L2-X, -RsO-L2-X, -R5-S-L2-X, -NHRe, -NRe-L2-X of-L2-X, waarin R5, Re, L2 en X als hierin gedefinieerd zijn.According to any of the aspects or embodiments described herein, R 4 may be selected from optionally substituted -C 2 -alkyl, optionally substituted -C 2 -2 oheteroalkyl, optionally substituted -C 3 . ecycloalkyl, optionally substituted -C 3 -6heterocycloalkyl, optionally substituted -C 2 -6 alkenyl, optionally substituted -C 2 -6heteroalkenyl, optionally substituted -C 3 -6 cycloalkenyl, optionally substituted -C 3 . eheterocycloalkenyl, optionally substituted -C 2 -alkynyl, optionally substituted -C 2 -6heteroalkynyl, optionally substituted -Ceiiaryl, or optionally substituted -Ciyl chloride. optionally substituted C (= 0) C 2 Oalkyl, optionally substituted Ci_ -c0 2 2 Oalkyl, optionally substituted -C (= 0) NHCi_ 2 Oalkyl, RsNHRe, -R5OH, -R5SH, -RsNRe-L 2 -X, - RsO-L 2 -X, -R5-S-L2-X, -NHRe, -NRe-L 2 -X or -L 2 -X, wherein R5, Re, L 2 and X are as defined herein.

In uitvoeringsvormen kan R4 worden geselecteerd uit -RsNHRe, -RsNRe-L2-X, -NHRe of -NRe-L2-X en B kan worden geselecteerd uit -NHRi en -NR1-L1-X. R4 kan bij voorkeur -R5NHR5 of -RsNRe-L2-X zijn. In dergelijke uitvoeringsvormen waarin R5, Re, Li, L2 en X als hierin gedefinieerd zijnIn embodiments, R4 can be selected from -RsNHRe, -RsNRe-L 2 -X, -NHRe or -NRe-L 2 -X and B can be selected from -NHRi and -NR1-L1-X. R 4 may preferably be -R5NHR5 -RsNRe or -X-L 2. In such embodiments wherein R 5 , Re, Li, L 2 and X are as defined herein

In andere uitvoeringsvormen kan R4 optioneel gesubstitueerd -Ci_2oalkyl zijn.In other embodiments, R4 may be optionally substituted -Ci_ are 2 Oalkyl.

Rs-groepenRs groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan R5 optioneel gesubstitueerd -Ci_ ealkyleen zijn. In sommige uitvoeringsvormen is R5 onafhankelijk -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-, CH(CH3)CH2- of-CH2CH2CH2CH2-.In any of the aspects or embodiments described herein, R 5 may be optionally substituted -C 1-6 alkylene. In some embodiments, R5 is independently -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) -, CH (CH 3 ) CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -.

Ró-groepenRó groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan Re optioneel gesubstitueerd -Ci_ ealkyleen, optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl of H zijn. In sommige uitvoeringsvormen is Re -CH3> -CH2CH3,According to any of the aspects or embodiments described herein, Re may be optionally substituted -Cialkylene, optionally substituted -Cialkyl or H. In some embodiments, Re is -CH 3> -CH 2 CH 3 ,

- 17BE2018/5611- 17BE2018 / 5611

-CH2CH2(CH3), -CH(CH3)CH3 of -CH2CH2CH2CH3. In andere uitvoeringsvormen is Re -CH2CH2-, CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2- of-ch2ch2ch2ch2-.-CH 2 CH 2 (CH 3 ), -CH (CH 3 ) CH 3 or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . In other embodiments, Re is -CH 2 CH 2 -, CH 2 CH (CH 3 ) -, -CH (CH 3 ) CH 2 - or -ch 2 ch 2 ch 2 ch 2 -.

Rt en Rs-groepenRt and Rs groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kunnen R7 en Rx elk onafhankelijk optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen zijn. R7 en Rx kunnen elk onafhankelijk -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-, CH(CH3)CH2- of-CH2CH2CH2CH2- zijn.In any of the aspects or embodiments described herein, R 7 and R x may each independently be optionally substituted -Ci-alkylene. R 7 and R x may each independently be -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) -, CH (CH 3 ) CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -.

Rg-groepenRG groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan R9 optioneel gesubstitueerd -Ci_ ealkyl zijn. In uitvoeringsvormen kan R9 -CH3> -CH2CH3, -CH2CH2(CH3), -CH(CH3)CH3 of -CH2CH2CH2CH3 zijn.In any of the aspects or embodiments described herein, R 9 may be optionally substituted -C 1-6 alkyl. In embodiments, R 9 may be -CH 3> -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 (CH 3 ), -CH (CH 3 ) CH 3, or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .

Rio-groepenRio groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan Rio optioneel gesubstitueerd -Ci_ e, -Ci-ealkyl of H zijn. In uitvoeringsvormen is Rio -CH3> -CH2CH3, -CH2CH2(CH3), -CH(CH3)CH3 of-CH2CH2CH2CH3.In any of the aspects or embodiments described herein, R10 may be optionally substituted -C 1-6, -C 1-6 alkyl or H. In embodiments, R10 is -CH 3> -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 (CH 3 ), -CH (CH 3 ) CH 3, or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .

B-groepenB groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan B worden geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NHRi, -OH, -SH, -NRi-Li-X, -O-Li-X en -S-Li-X, waarin Ri, Li en X als hierin gedefinieerd zijn.According to any of the aspects or embodiments described herein, B may be selected from the group consisting of -NHRi, -OH, -SH, -NRi-Li-X, -O-Li-X, and -S-Li-X, wherein Ri, Li and X are as defined herein.

B kan bijvoorbeeld -NRi-Li-X of -NHRi zijn, waarin Ri, Li en X als hierin gedefinieerd zijn. In andere uitvoeringsvormen is B -NRi-Li-X waarin -NRi-Li-X indien samengenomen worden geselecteerd uit OHFor example, B may be -NRi-Li-X or -NHRi, wherein R 1, Li and X are as defined herein. In other embodiments, B is -NRi-Li-X wherein -NRi-Li-X when combined are selected from OH

Figure BE1026630B1_D0030

en waarin (*) het bevestigingspunt naarand where (*) the attachment point to

A aangeeft.A indicates.

In uitgangsvormen volgens een van de aspecten van de hierin beschreven uitvinding, bijv, het tweede aspect, wanneer B wordt geselecteerd uit de groep die bestaat uit -NHRi, -OH en -SH, kan het elektrofiele deel op het textiel worden geselecteerd uitIn starting forms according to any of the aspects of the invention described herein, e.g., the second aspect, when B is selected from the group consisting of -NHRi, -OH and -SH, the electrophilic portion on the fabric can be selected from

- 18BE2018/5611- 18BE2018 / 5611

OH .0OH .0

OHOH

CI * enCI * and

OHOH

I ^0H I ^ 0H

SiSi

Figure BE1026630B1_D0031

waarin (*) het bevestigingspunt naar het textiel aangeeft.where (*) indicates the point of attachment to the textile.

Li-groepenLi groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan Li een koppeling zijn met een kettinglengte van vanaf 1 tot 10 atomen (d.w.z. in de kortste lineaire route). In sommige uitvoeringsvormen is Li een optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen. In andere uitvoeringsvormen is Li -R2OR3- waarin R2 en R3 optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen zijn.According to any of the aspects or embodiments described herein, Li may be a link having a chain length of from 1 to 10 atoms (ie in the shortest linear path). In some embodiments, Li is an optionally substituted -Ci-alkylene. In other embodiments, L 1 is -R 2 OR 3 - wherein R 2 and R 3 are optionally substituted -C 1 -alkylene.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan Li geselecteerd worden uit:According to any of the aspects or embodiments described herein, Li can be selected from:

OHOH

HO OH en waarin (*) het bevestigingspunt naar het respectieve N-, O- of S-atoom van de B-groep aangeeft en (**) het bevestigingspunt naar X aangeeft.HO OH and in which (*) indicates the point of attachment to the respective N, O or S atom of the B group and (**) indicates the point of attachment to X.

L2-groepenL2 groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan L2 een koppeling zijn met een kettinglengte met een geheel getal van 1 tot 10 atomen. In uitvoeringsvormen is L2 een optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen. In andere uitvoeringsvormen kan L2 een -R-ORX- zijn waarin R7 en Rx optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen zijn.According to any of the aspects or embodiments described herein, L 2 may be a chain with an integer chain length of 1 to 10 atoms. In embodiments, L 2 is an optionally substituted -Ci-alkylene. In other embodiments, L 2 may be -R-OR X - wherein R 7 and R x are optionally substituted -Ci-alkylene.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan L2 geselecteerd worden uit:According to any of the aspects or embodiments described herein, L2 can be selected from:

OHOH

OHOH

HO OH enHO OH and

- 19BE2018/5611 waarin (*) het bevestigingspunt naar het respectieve N-, O- of S-atoom van de B-groep aangeeft en (**) het bevestigingspunt naar X aangeeft.- 19BE2018 / 5611 where (*) indicates the attachment point to the respective N, O or S atom of the B group and (**) indicates the attachment point to X.

Ls- - Li2-groepenLs- - Li2 groups

Volgens de voorwaarde die verband houdt met het tweede aspect van de uitvinding die hierin wordt beschreven, kunnen L3, L4 L5, L6, L7, L8, L9, Lio, Lu en Li2 elk onafhankelijk worden geselecteerd uit H;According to the condition related to the second aspect of the invention described herein, L 3 , L 4 L 5 , L 6 , L 7 , L 8 , L 9 , Lio, Lu and Li 2 can each be independently selected from H;

Figure BE1026630B1_D0032

respectieve -NH-groep aangeeft die in de verbindingen gevonden wordt van de formules (VI), (VII) en (VIII) waar van toepassing.denotes respective -NH group found in the compounds of formulas (VI), (VII) and (VIII) where applicable.

X-groepenX groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen biedt X een elektrofiel deel dat elektronen kan ontvangen van een nucleofiel om een covalente binding te vormen.In any of the aspects or embodiments described herein, X provides an electrophilic portion that can receive electrons from a nucleophile to form a covalent bond.

Geschikte elektrofiele delen omvatten die delen die elektronen kunnen accepteren van een nucleofiele groep op een textiel. Bij uitvoeringsvormen van de uitvinding, kan het elektrofiele deel elektronen accepteren van een nucleofiele groep die een deel van een textiel vormt on een covalente binding tussen een verbinding van de formule (I) en het textiel te vormen.Suitable electrophilic parts include those parts that can accept electrons from a nucleophilic group on a fabric. In embodiments of the invention, the electrophilic portion can accept electrons from a nucleophilic group that is part of a textile to form a covalent bond between a compound of formula (I) and the textile.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan X een verlatende groep omvatten of zijn. Geschikte verlatende groepen zullen duidelijk zichtbaar zijn voor de ervaren persoon en bij voorkeur haliden omvatten, bijv. F, Cl, Br en I. X kan een cyclische groep omvatten of bevatten die elektronen kan ontvangen, bijv, een onverzadigde groep of cyclische groep zoals een die ringopening kan ondergaan, wat vereenvoudigd wordt door nucleofiele substitutie, bijv, een epoxide of aziridine. X kan dus een epoxide omvatten of zijn. In sommige uitvoeringsvormen kan het elektrofiele deel een koolstofhalogeengroep zijn, bijv, een alkylhalide of kan het een halide zijn. X kan een Michael-acceptor zijn of bevatten, zoals een α,βonverzadigde carbonylgroep of dergelijke.In any of the aspects or embodiments described herein, X may comprise or be a leaving group. Suitable leaving groups will be clearly visible to the skilled subject and preferably include halides, e.g. F, Cl, Br and I. X may comprise or contain a cyclic group which can receive electrons, e.g., an unsaturated group or a cyclic group such as a can undergo that ring opening, which is simplified by nucleophilic substitution, e.g., an epoxide or aziridine. Thus, X can comprise or be an epoxide. In some embodiments, the electrophilic moiety may be a carbon halogen group, e.g., an alkyl halide, or may be a halide. X can be or contain a Michael acceptor, such as an α, β, unsaturated carbonyl group or the like.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan X een halide of -OH zijn. In uitvoeringsvormen kan X Cl of OH zijn.In any of the aspects or embodiments described herein, X may be a halide or -OH. In embodiments, X can be Cl or OH.

-20BE2018/5611-20BE2018 / 5611

OHOH

Figure BE1026630B1_D0033

is, dan is X Cl waarin (*) hetX is Cl where (*) it

Bij voorkeur wanneer Li en/of L2 bevestigingspunt naar het respectieve N-, O- of S-atoom in de aangrenzende groep aangeeft en (**) het bevestigingspunt naar X aangeeft.Preferably when Li and / or L 2 indicates attachment point to the respective N, O or S atom in the adjacent group and (**) indicates the attachment point to X.

In andere geprefereerde uitgangsvormen, wanneer Li en/of L2 OH HO OHIn other preferred starting forms, when Li and / or L 2 OH HO OH

Figure BE1026630B1_D0034

is, dan is X -OH.then X is -OH.

Men zal begrijpen dat wanneer X OH is, de OH-groep een OH2 +-soort kan vormen onder geschikte reactieomstandigheden (bijv, zure omstandigheden) om vatbaar te worden om te vertrekken onder nucleofiele aanval. In sommige uitvoeringsvormen kan deze -OH2+-soort dan worden verplaatst via een nucleofiele substitutiereactie met een geschikte nucleofiele groep. Geschikte nucleofiele groepen kunnen nucleofielen of nucleofilische groepen omvatten die een deel van van een textiel vormen, bijvoorbeeld -OH, -NH2 of -SHgroepen.It will be understood that when X is OH, the OH group can form an OH 2 + -type under suitable reaction conditions (e.g., acidic conditions) in order to be susceptible to leave under nucleophilic attack. In some embodiments, this -OH2 + species can then be displaced via a nucleophilic substitution reaction with an appropriate nucleophilic group. Suitable nucleophilic groups can include nucleophiles or nucleophilic groups that form part of a textile, for example -OH, -NH2 or -SH groups.

-NRi-Li-X en -RsNRó-I^-X-groepen-NRi-Li-X and -RsNRó-I ^ -X groups

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan -NRi -Li -X, indien samengenomen, worden geselecteerd uit:According to any of the aspects or embodiments described herein, -NRi -Li -X, when taken together, may be selected from:

Figure BE1026630B1_D0035
Figure BE1026630B1_D0036

bevestigingspunt naar A aangeeft als hierin gedefinieerd.attachment point to A as defined herein.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan -R5NR6-L2-X- worden geselecteerd uit:According to any of the aspects or embodiments described herein, -R 5 NR6-L 2 -X- can be selected from:

-21 B E2018/5611-21 B E2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0037

bevestigingspunt naar het polyether van formule (II) of (III) aangeeft als hierin gedefinieerd en R5 is als hierin gedefinieerd.attachment point to the polyether of formula (II) or (III) as defined herein and R 5 is as defined herein.

Aanvullende uitvoeringsvormen van de huidige uitvindingAdditional embodiments of the present invention

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan de verbinding van formule (I) zijn:According to any of the aspects or embodiments described herein, the compound of formula (I) may be:

Figure BE1026630B1_D0038
Figure BE1026630B1_D0039

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan de verbinding volgens formule (I) zijn:According to any of the aspects or embodiments described herein, the compound of formula (I) may be:

Figure BE1026630B1_D0040

-22BE2018/5611-22BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0041

-23 B E2018/5611-23 B E2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0042

hierin gedefinieerd zijn. Typisch in dergelijke uitvoeringsvormen is x + z van 5 tot 10 en is y van 35 tot 45 of is X + z 6 en is y 39.are defined herein. Typically in such embodiments, x + z is from 5 to 10 and y is from 35 to 45 or X + z is 6 and y is 39.

Volgens de eerste, derde en vierde van de hierin beschreven aspecten kan de verbinding volgens formule (I) zijnIn the first, third and fourth of the aspects described herein, the compound of formula (I) may be

Figure BE1026630B1_D0043

waarin X, Li, L2, n en q zijn als gedefinieerd volgens een aspect of uitvoeringsvorm hierin.wherein X, Li, L 2 , n and q are as defined according to an aspect or embodiment herein.

Volgens de eerste, derde en vierde van de hierin beschreven aspecten kan de verbinding volgens formule (I) zijnIn the first, third and fourth of the aspects described herein, the compound of formula (I) may be

Figure BE1026630B1_D0044
Figure BE1026630B1_D0045

YY.

-24BE2018/5611-24BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0046
Figure BE1026630B1_D0047
Figure BE1026630B1_D0048
Figure BE1026630B1_D0049

waarin X, Li, L2, x, y, z en q en n als hierin gedefinieerd zijn. Typisch in dergelijke uitvoeringsvormen, wanneer -NH-Li-X en -NH-L2-X aanwezig zijn, wordt elke onafhankelijk geselecteerd uitwherein X, Li, L 2 , x, y, z and q and n are as defined herein. Typically in such embodiments, when -NH-Li-X and -NH-L 2 -X are present, each is independently selected from

Figure BE1026630B1_D0050
Figure BE1026630B1_D0051

de rest van de verbinding van (I) aangeeft waar van toepassing.the rest of the compound of (I) indicates where applicable.

Volgens de eerste, derde en vierde van de hierin beschreven aspecten kan de verbinding volgens formule (I) zijn:In the first, third and fourth of the aspects described herein, the compound of formula (I) may be:

-25 B E2018/5611-25 B E2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0052

ClCl

-26BE2018/5611-26BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0053

-27BE2018/5611-27BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0054

OHOH

-28BE2018/5611-28BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0055

-29BE2018/5611-29BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0056
Figure BE1026630B1_D0057
Figure BE1026630B1_D0058
Figure BE1026630B1_D0059
Figure BE1026630B1_D0060
Figure BE1026630B1_D0061
Figure BE1026630B1_D0062
Figure BE1026630B1_D0063
Figure BE1026630B1_D0064

-30BE2018/5611-30BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0065
Figure BE1026630B1_D0066

-31 B E2018/5611-31 B E2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0067

OHOH

-32BE2018/5611-32BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0068

-33 B E2018/5611-33 B E2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0069

'Cl ·Cl

-34BE2018/5611-34BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0070

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan de verbinding van formule (I) zijnAccording to any of the aspects or embodiments described herein, the compound may be of formula (I)

Figure BE1026630B1_D0071
Figure BE1026630B1_D0072

waarin X, Li, x en y als hierin gedefinieerd zijn.wherein X, Li, x and y are as defined herein.

-35BE2018/5611-35BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0073

waarin x en y als hierin gedefinieerd zijn. Typisch in dergelijke uitvoeringsvormen, kan de verhouding van x ten opzichte van y van ongeveer 1:20 tot ongeveer 20:1 zijn of kan de verhouding van x ten opzichte van y ongeveer 11:1 zijn. In sommige uitvoeringsvormen kan de verhouding van x ten opzichte van y van ongeveer 1:20 tot ongeveer 20:1 zijn en kan het gemiddelde moleculaire gewicht ongeveer 2000 zijn. In verdere uitvoeringsvormen kan de verhouding van x tot y ongeveer 11:1 zijn en kan het gemiddelde moleculaire gewicht ongeveer 2000 zijn.wherein x and y are as defined herein. Typically in such embodiments, the ratio of x to y may be from about 1:20 to about 20: 1 or the ratio of x to y may be about 11: 1. In some embodiments, the ratio of x to y can be from about 1:20 to about 20: 1 and the average molecular weight can be about 2000. In further embodiments, the ratio of x to y can be about 11: 1 and the average molecular weight can be about 2000.

Verbindingen die uitgesloten kunnen worden in aspecten van de huidige uitvindingCompounds that can be excluded in aspects of the present invention

In sommige uitvoeringsvormen van de uitvinding, bijvoorbeeld in het geval van verbindingen beschreven in het tweede aspect van de uitvinding, is de verbinding van de formule (I) geen diamine verbinding (of sluit ze de verbinding uit). Een diamineverbinding omvat een verbinding die twee aminogroepen omvat. Aminogroep betekent “-NH2”.In some embodiments of the invention, for example, in the case of compounds described in the second aspect of the invention, the compound of formula (I) is not a diamine compound (or excludes the compound). A diamine compound includes a compound comprising two amino groups. Amino group means "-NH 2 ".

In sommige uitvoeringsvormen van de uitvinding, bijvoorbeeld in het geval van verbindingen beschreven in het tweede aspect van de uitvinding, is de verbinding van de formule (I) geen tramineverbinding (d.w.z sluitIn some embodiments of the invention, for example, in the case of compounds described in the second aspect of the invention, the compound of formula (I) is not a tramin compound (i.e., closes

-36BE2018/5611 ze uit). Een triamineverbinding is een verbinding die drie aminogroepen omvat. Aminogroep betekent NH2”.-36BE2018 / 5611 them out). A triamine compound is a compound comprising three amino groups. Amino group means NH 2 ”.

In sommige uitvoeringsvormen van de uitvinding, zoals het tweede aspect van de uitvinding, is de verbinding van de formule (I) geen verbindingen (of sluit deze uit) waarin A een polyether van de formule (II) is:In some embodiments of the invention, such as the second aspect of the invention, the compound of formula (I) is not compounds (or excludes) wherein A is a polyether of formula (II):

Figure BE1026630B1_D0074

(II) waarin (***) het bevestigingspunt naar B **** aangeeft;(II) where (***) indicates the attachment point to B ****;

Figure BE1026630B1_D0075

bevestigingspunt naar R4 aangeeft, (* *) het bevestigingspunt naar F, G, D of B aangeeft waar van toepassing en (****) het bevestigingspunt naar een andere afzonderlijke onafhankelijke F, G, D of B aangeeft waar van toepassing; enindicates attachment point to R4, (* *) indicates attachment point to F, G, D or B where applicable and (****) indicates attachment point to another separate independent F, G, D or B where applicable; and

R4, F, G, D, Pi, x, q en n zijn als hierboven hierin gedefinieerd.R4, F, G, D, Pi, x, q and n are as defined herein above.

In sommige uitvoeringsvormen van de uitvinding, zoals het tweede aspect van de uitvinding, is de verbinding van de formule (I) geen verbindingen (of sluit deze uit) waarin A een polyether van de formule (II) is:In some embodiments of the invention, such as the second aspect of the invention, the compound of formula (I) is not compounds (or excludes) wherein A is a polyether of formula (II):

Figure BE1026630B1_D0076

aangeeft;indicates;

Figure BE1026630B1_D0077

waarin (*) het bevestigingspunt naar E of R4 aangeeft waar van toepassing en (**) het bevestigingspunt naar G, D of B aangeeft waar van toepassing; en P2, Rg, Rio, y, m, R4, E, G, D zijn als gedefinieerd volgens een hierin hierboven beschreven uitvoeringsvorm.where (*) indicates the attachment point to E or R4 where applicable and (**) indicates the attachment point to G, D or B where applicable; and P 2, Rg, Rio, y, m, R 4, E, G, D are as defined herein, according to an embodiment described above.

-37BE2018/5611-37BE2018 / 5611

Gemiddeld moleculair gewichtAverage molecular weight

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan de verbinding volgens formule (I) een gemiddeld moleculair gewicht hebben van vanaf ongeveer 100 tot ongeveer 6000. De verbinding volgens formule (I) kan een gemiddeld moleculair gewicht hebben van vanaf ongeveer 1000 tot ongeveer 4000. De verbinding volgens formule (I) kan een gemiddeld moleculair gewicht hebben van vanaf ongeveer 1500 tot ongeveer 3500.In one of the aspects or embodiments described herein, the compound of formula (I) may have an average molecular weight of from about 100 to about 6000. The compound of formula (I) may have an average molecular weight of from about 1000 to about 4000. The compound of formula (I) can have an average molecular weight from about 1500 to about 3500.

De verbinding volgens formule (I) kan een gemiddeld moleculair gewicht hebben van vanaf ongeveer 1700 tot ongeveer 3000. De verbinding volgens formule (I) kan een gemiddeld moleculair gewicht hebben van vanaf ongeveer 1700 tot ongeveer 2500. De verbinding volgens formule (I) kan een gemiddeld moleculair gewicht hebben van vanaf ongeveer 2000 tot ongeveer 2500.The compound of formula (I) can have an average molecular weight from about 1700 to about 3000. The compound of formula (I) can have an average molecular weight from about 1700 to about 2500. The compound of formula (I) can have an average molecular weight of from about 2000 to about 2500.

SmeltpuntMelting point

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan het smeltpunt van de verbinding volgens formule (I) van ongeveer 5 °C tot ongeveer 55 °C zijn. De verbinding volgens formule (I) kan van ongeveer 20 °C tot ongeveer 45 °C zijn. Het smeltpunt van de verbinding volgens formule (I) kan van ongeveer 15 °C tot ongeveer 35 °C zijn. Het smeltpunt van de verbinding volgens formule (I) kan van ongeveer 20 °C tot ongeveer 35 °C zijn.In any of the aspects or embodiments described herein, the melting point of the compound of formula (I) may be from about 5 ° C to about 55 ° C. The compound of formula (I) can be from about 20 ° C to about 45 ° C. The melting point of the compound of formula (I) can be from about 15 ° C to about 35 ° C. The melting point of the compound of formula (I) can be from about 20 ° C to about 35 ° C.

Enthalpie van fusie voor verbindingen volgens formule (I)Enthalpy of fusion for compounds of formula (I)

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen kan de verbinding volgens formule (I) een enthalpie van fusie hebben van ongeveer 5 J/g tot ongeveer 400 J/g, ongeveer 5 J/g tot ongeveer 300 J/g, ongeveer 5 J/g tot ongeveer 200 J/g, ongeveer 5 J/g tot ongeveer 100 J/g, ongeveer 100 J/g tot ongeveer 400 J/g, ongeveer 100 J/g tot ongeveer 300 J/g, ongeveer 100 J/g tot ongeveer 200 J/g, ongeveer 200 J/g tot ongeveer 400 J/g, ongeveer 250 J/g tot ongeveer 400 J/g, ongeveer 300 J/g tot ongeveer 400 J/g, ongeveer 350 J/g tot ongeveer 400 J/g.In any of the aspects or embodiments described herein, the compound of formula (I) may have an enthalpy of fusion from about 5 J / g to about 400 J / g, about 5 J / g to about 300 J / g, about 5 J / g to about 200 J / g, about 5 J / g to about 100 J / g, about 100 J / g to about 400 J / g, about 100 J / g to about 300 J / g, about 100 J / g about 200 J / g, about 200 J / g to about 400 J / g, about 250 J / g to about 400 J / g, about 300 J / g to about 400 J / g, about 350 J / g to about 400 J / g.

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan de verbinding volgens formule (I) een enthalpie van fusie hebben van ongeveer 5 J/g, ongeveerIn any of the aspects or embodiments described herein, the compound of formula (I) may have an enthalpy of fusion of about 5 J / g, about

J/g, ongeveerY / g, approx

J/g, ongeveerY / g, approx

J/g, ongeveer 25 J/g, ongeveer 30 J/g, ongeveer 35 J/g, ongeveerJ / g, about 25 J / g, about 30 J / g, about 35 J / g, about

J/g, ongeveerY / g, approx

J/g, ongeveerY / g, approx

J/g, ongeveer 55 J/g, ongeveer 60 J/g, ongeveer 65 J/g, ongeveerJ / g, about 55 J / g, about 60 J / g, about 65 J / g, about

J/g, ongeveerY / g, approx

J/g, ongeveerY / g, approx

J/g, ongeveer 85 J/g, ongeveer 90 J/g, ongeveer 95 J/g, ongeveer 100 J/g, ongeveer 110 J/g, ongeveer 120 J/g, ongeveer 130 J/g, ongeveer 140 J/g, ongeveer 150 J/g, ongeveer 160 J/g, ongeveer 170 J/g, ongeveer 180 J/g, ongeveer 190 J/g of ongeveer 200 J/g.J / g, about 85 J / g, about 90 J / g, about 95 J / g, about 100 J / g, about 110 J / g, about 120 J / g, about 130 J / g, about 140 J / g, about 150 J / g, about 160 J / g, about 170 J / g, about 180 J / g, about 190 J / g or about 200 J / g.

Enthalpie van fusie voor de behandelde textielenEnthalpy of fusion for the treated textiles

Zoals hierboven vermeld, hebben de temperatuurregelende artikelen of textielen van de huidige uitvinding, in het bijzonder de tweede en derde aspecten, meetbare enthalpie van fusiewaarden. De enthalpie vanAs noted above, the temperature control articles or textiles of the present invention, particularly the second and third aspects, have measurable enthalpy of fusion values. The enthalpy of

-38BE2018/5611 fusiewaarden kan worden gebruikt voor het meten van de temperatuurregelende prestatie van de temperatuurregelende artikelen entextielen. De ervaren persoon zal begrijpen dat dit kan worden gedaan door bekende differentiële scanningcalorimetrie, bekend in vakkringen, te gebruiken.-38BE2018 / 5611 fusion values can be used to measure the temperature control performance of the temperature control articles and textiles. The skilled person will understand that this can be done by using known differential scanning calorimetry known in the art.

Volgens de tweede en derde aspecten van de huidige uitvinding zoals hierin beschreven, kan het temperatuurregelende textiel een enthalpie van fusie hebben van vanaf ongeveer 100 J/m2 tot ongeveer 3000 J/m2, ongeveer 100 J/m2 tot ongeveer 2000 J/m2, ongeveer 100 J/m2 tot ongeveer 1900 J/m2, ongeveer 100 J/m2tot ongeveer 1800 J/m2, ongeveer 100 J/m2tot ongeveer 1700 J/m2, ongeveer 100 J/m2tot ongeveer 1600 J/m2, ongeveer 100 J/m2 tot ongeveer 1500 J/m2, ongeveer 100 J/m2 tot ongeveer 1400 J/m2, ongeveer 100 J/m2tot ongeveer 1300 J/m2, ongeveer 100 J/m2tot ongeveer 1200 J/m2, ongeveer 100 J/m2tot ongeveer 1100 J/m2, ongeveer 100 J/m2tot ongeveer 1000 J/m2, ongeveer 100 J/m2tot ongeveer 900 J/m2, ongeveer 100 J/m2 tot ongeveer 800 J/m2, ongeveer 100 J/m2 tot ongeveer 700 J/m2, ongeveer 100 J/m2 tot ongeveer 600 J/m2, ongeveer 100 J/m2 tot ongeveer 500 J/m2 of ongeveer 100 J/m2 tot ongeveer 400 J/m2.According to the second and third aspects of the present invention as described herein, the temperature control fabric can have an enthalpy of fusion from about 100 J / m 2 to about 3000 J / m 2 , about 100 J / m 2 to about 2000 J / m 2 m 2 , about 100 J / m 2 to about 1900 J / m 2 , about 100 J / m 2 to about 1800 J / m 2 , about 100 J / m 2 to about 1700 J / m 2 , about 100 J / m 2 to about 1600 J / m 2, from about 100 J / m 2 to about 1500 J / m 2, from about 100 J / m 2 to about 1400 J / m 2, from about 100 J / m 2 to about 1300 J / m 2 , from about 100 J / m 2 to about 1200 J / m 2, from about 100 J / m 2 to about 1100 J / m 2, from about 100 J / m 2 to about 1000 J / m 2, from about 100 J / m 2 to about 900 J / m 2, from about 100 J / m 2 to about 800 J / m 2, from about 100 J / m 2 to about 700 J / m 2, from about 100 J / m 2 to about 600 J / m 2, about 100 J / m 2 to about 500 J / m 2 or about 100 J / m 2 to about 400 J / m 2 .

Volgens de tweede en derde aspecten van de huidige uitvinding zoals hierin beschreven, kan het temperatuurregelende textiel een enthalpie van fusie van vanaf ongeveer 500 J/m2 tot ongeveer 1500 J/m2, ongeveer 600 J/m2tot ongeveer 1400 J/m2, ongeveer 700 J/m2tot ongeveer 1300 J/m2, ongeveer 800 J/m2tot ongeveer 1200 J/m2 of ongeveer 900 J/m2 tot ongeveer 1100 hebben.According to the second and third aspects of the present invention as described herein, the temperature control fabric can have an enthalpy of fusion from about 500 J / m 2 to about 1500 J / m 2 , about 600 J / m 2 to about 1400 J / m 2 2, have from about 700 J / m 2 to about 1300 J / m 2, from about 800 J / m 2 to about 1200 J / m 2, or from about 900 J / m 2 to about 1,100.

Volgens de tweede en derde aspecten van de uitvinding in kwestie zoals hierin beschreven, kan het temperatuurregelende textiel een enthalpie van fusie van vanaf ongeveer 500 J/m2 tot ongeveer 1500 J/m2, ongeveer 600 J/m2tot ongeveer 1400 J/m2, ongeveer 700 J/m2tot ongeveer 1300 J/m2, ongeveer 800 J/m2tot ongeveer 1200 J/m2 of ongeveer 900 J/m2 tot ongeveer 1100 hebben.According to the second and third aspects of the present invention as described herein, the temperature control fabric can have an enthalpy of fusion of from about 500 J / m 2 to about 1500 J / m 2 , about 600 J / m 2 to about 1400 J / m 2 m 2 , about 700 J / m 2 to about 1300 J / m 2 , about 800 J / m 2 to about 1200 J / m 2 or about 900 J / m 2 to about 1100.

Volgens de tweede en derde aspecten van de huidige uitvinding zoals hierin beschreven, kan het temperatuurregelende textiel een enthalpie van fusie van ongeveer 150 J/m2, ongeveer 200 J/m2, ongeveer 250 J/m2, ongeveer 300 J/m2, ongeveer 350 J/m2, ongeveer 400 J/m2, ongeveer 450 J/m2, ongeveer 500 J/m2, ongeveer 550 J/m2, ongeveer 600 J/m2, ongeveer 650 J/m2, ongeveer 700 J/m2, ongeveer 750 J/m2, ongeveer 800 J/m2, ongeveer 850 J/m2, ongeveer 900 J/m2, ongeveer 950 J/m2, ongeveer 1000 J/m2, ongeveer 1050 J/m2, ongeveer 1100 J/m2, ongeveer 1150 J/m2, ongeveer 1200 J/m2, ongeveer 1250 J/m2, ongeveer 1300 J/m2, ongeveer 1350 J/m2, ongeveer 1400 J/m2, ongeveer 1450 J/m2 of ongeveer 1500 J/m2 hebben.According to the second and third aspects of the present invention as described herein, the temperature control fabric can have an enthalpy of fusion of about 150 J / m 2 , about 200 J / m 2 , about 250 J / m 2 , about 300 J / m 2 , from about 350 J / m 2, from about 400 J / m 2, about 450 J / m 2, from about 500 J / m 2, about 550 J / m 2, from about 600 J / m 2, about 650 J / m 2, about 700 J / m 2, from about 750 J / m 2, from about 800 J / m 2, about 850 J / m 2, from about 900 J / m 2, about 950 J / m 2, about 1000 J / m 2, about 1,050 J / m 2, about 1100 J / m 2, about 1150 J / m 2, about 1200 J / m 2, about 1250 J / m 2, about 1300 J / m 2, about 1350 J / m 2, about 1400 J / m 2 , about 1450 J / m 2 or about 1500 J / m 2 .

Combinatie van verbindingen met verschillende smeltpuntenCombination of compounds with different melting points

Men zal begrijpen dat om het even welke van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen één of meer verbindingen (d.w.z. combinaties van verbindingen) als hierin gedefinieerd volgens formule (I) kan omvatten. In om het even welke van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen (bijv, de hierin beschreven toepassingen of methoden), kan een combinatie van twee of meer verbindingen volgens een van de formules (I)-(V) worden geboden. Men zal begrijpen dat een combinatie van een of meer verbindingenIt will be appreciated that any of the aspects or embodiments described herein may include one or more compounds (i.e. combinations of compounds) as defined herein according to formula (I). In any of the aspects or embodiments described herein (e.g., the uses or methods described herein), a combination of two or more compounds of any one of formulas (I) - (V) may be provided. It will be understood that a combination of one or more compounds

-39BE2018/5611 met verschillende smeltpunten het temperatuurregelende effect zoals hierin beschreven (d.w.z het afkoelingseffect), kan versterken.-39BE2018 / 5611 with different melting points may enhance the temperature control effect as described herein (i.e., the cooling effect).

Bij gebruik van een combinatie van verbindingen van de formule (I), kunnen de verbindingen verschillende smeltpunten hebben (bijv, bij gebruik van een combinatie van verbindingen A, B en C, dan kunnen de smeltpunten van A 15 °C zijn, kan B 25 °C zijn en kan C 15 °C zijn). Bij gebruik van een dergelijke combinatie van verbindingen in aspecten en uitvoeringsvormen zoals hierin beschreven, kan het temperatuurregelende effect over een breder temperatuurbereik (bijv. 15 °C tot 40 °C) worden bereikt.When using a combination of compounds of formula (I), the compounds can have different melting points (e.g., when using a combination of compounds A, B and C, then the melting points of A can be 15 ° C, B can be 25 ° C and can be C 15 ° C). When using such a combination of compounds in aspects and embodiments as described herein, the temperature controlling effect can be achieved over a wider temperature range (e.g. 15 ° C to 40 ° C).

Volgens een van de hierin beschreven aspecten of uitvoeringsvormen, kan er een combinatie van twee of meer verbindingen zijn als hierin gedefinieerd volgens de formule (I), d.w.z. voor het respectieve gebruik of de methode. In een specifieke uitvoeringsvorm van de huidige uitvinding is er een combinatie van ongeacht welke twee of meer van de verbindingen die worden geselecteerd uit de lijst die bestaat uit:According to any of the aspects or embodiments described herein, there may be a combination of two or more compounds as defined herein according to formula (I), i.e., for the respective use or method. In a specific embodiment of the present invention, there is a combination of any two or more of the compounds selected from the list consisting of:

Figure BE1026630B1_D0078

OH OH (a);OH OH (a);

Figure BE1026630B1_D0079
Figure BE1026630B1_D0080

(e);(e);

-40BE2018/5611-40BE2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0081

-41 B E2018/5611-41 B E2018 / 5611

Figure BE1026630B1_D0082
Figure BE1026630B1_D0083

(P) waarin voor verbindingen van de formule (a-d) x en y als hierin gedefinieerd zijn, bijvoorbeeld, de verhouding van x ten opzichte van y vanaf ongeveer 1:20 tot ongeveer 20:1 kan zijn of de verhouding van x ten opzichte van y ongeveer 11:1 kan zijn of de verhouding van x ten opzichte van y ongeveer 11:1 kan zijn en het gemiddelde moleculaire gewicht ongeveer 2000 kan zijn; en voor verbindingen van de formule (e-p) zijn x, y en z als hierin gedefinieerd, bijvoorbeeld, x + z is van 5 tot 10 en y is van 35 tot 45 of x + z is 6 en y is 39.(P) wherein for compounds of formula (ad) x and y are as defined herein, for example, the ratio of x to y may be from about 1:20 to about 20: 1 or the ratio of x to y can be about 11: 1 or the ratio of x to y can be about 11: 1 and the average molecular weight can be about 2000; and for compounds of the formula (e-p), x, y and z are as defined herein, for example, x + z is from 5 to 10 and y is from 35 to 45 or x + z is 6 and y is 39.

StereochemieStereochemistry

Verbindingen van de huidige uitvinding kunnen een of meer centra omvatten waarin de Stereochemie S' ofCompounds of the present invention may include one or more centers in which the Stereochemistry S 'or

R kan zijn. Bijvoorbeeld, in sommige uitvoeringsvormen, wanneer Li en/of L2 R can be. For example, in some embodiments, when L 1 and / or L 2

Figure BE1026630B1_D0084

centrum waaraan -OH is gekoppeld (aangegeven door R/S) S' of R zijn.center to which -OH is linked (indicated by R / S) to be S 'or R.

Alle enantiomere en diastereomere uitvoeringsvormen zijn bedoeld om omvat te worden door de huidige uitvinding. Individuele enantiomere/diastereoïsomeren zijn opgenomen in de reikwijdte van de uitvinding. Mengsels van isomeren, bijv, racemische mengsels en/of diastereomere mengsels, kunnen ook gegeven worden.All enantiomeric and diastereomeric embodiments are intended to be included in the present invention. Individual enantiomeric / diastereoisomers are included within the scope of the invention. Mixtures of isomers, e.g., racemic mixtures and / or diastereomeric mixtures, can also be given.

SubstituentenSubstituents

Waar groepen van de uitvindingen worden beschreven als zijnde “optioneel gesubstitueerde groepen” (bijv, optioneel gesubstitueerd alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkyleen, alkenyleen, heteroalkyl, heterocycloalkyl, heteroalkenyl, heterocycloalkenyl, heteroalkynyl, heteroalkyleen, heteroalkenyleen, aryl, arylalkyl, arylheteroalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl of heteroarylheteroalkyl groepen, enz.) kan de respectieve groep gesubstitueerd of niet-substituteerd zijn, bijvoorbeeld nietWhere groups of the inventions are described as being "optionally substituted groups" (eg, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkylene, alkenylene, heteroalkyl, heterocycloalkyl, heteroalkenyl, heterocycloalkenyl, heteroalkynyl, heteroalkylene, heteroalkenyl) , arylalkyl, arylheteroalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl or heteroarylheteroalkyl groups, etc.), the respective group may be substituted or non-substituted, e.g.

-42BE2018/5611 gesubstitueerd. Substitutie houdt gewoonlijk de hypothetische vervanging van een waterstofatoom met een substituentgroep in, of twee waterstofatomen, in het geval van substitutie door =0.-42BE2018 / 5611 substituted. Substitution usually involves the hypothetical replacement of a hydrogen atom with a substituent group, or two hydrogen atoms, in the case of substitution by = 0.

Waar Substituenten aanwezig zijn, kunnen er, bijvoorbeeld, van 1 tot 6 Substituenten zijn, afhankelijk van de beschikbare substituentposities van de groep. Gewoonlijk zijn er van 1 tot 3 Substituenten, in uitvoeringsvormen 1 of 2 Substituenten, zoals slechts 1 substituent.Where Substituents are present, there may be, for example, from 1 to 6 Substituents depending on the available substituent positions of the group. Usually there are from 1 to 3 Substituents, in embodiments 1 or 2 Substituents, such as only 1 substituent.

In dergelijke uitvoeringsvormen, kan (kunnen) de optionele substituent(en) elk onafhankelijk -Ci-ealkyl, -C2-6heteroalkyl, -Cs-ecycloalkyl, -Cs-eheterocycloalkyl, -C2-6alkenyl, -C2-6heteroal kenyl, -Cs-ecycloalkenyl, -Cvrlictcrocycloalkcnyl. -C2-6alkynyl, -C2-6heteroalkynyl, halogeen, -Ci-ehaloalkyl (bijv. trihalomethyl, trihaloethyl), -OH, -NH2, -NO2, -CN, -N+(Ci-6alkyl)2O· , -CO2H, -CO2Ci.6alkyl, -OC(=O)OCi_6alkyl, -C(=O)H, -C(=O)Ci_6alkyl, -OC(=O)Ci_6alkyl, =0, -N(Ci_ 6alkyl)2, -C(=O)NH2, -C(=O)N(Ci.6alkyl)2, -N(Ci.6alkyl)C(=O)O(Ci.6alkyl), -N(Ci.6alkyl)C(=O)N(Ci_ 6alkyl)2, -OC(=O)N(Ci_In such embodiments, the optional substituent (s) may each independently be -C1 -alkyl, -C2-6heteroalkyl, -Cs -cycloalkyl, -Cs -heterocycloalkyl, -C2-6alkenyl, -C2-6heteroalkenyl, -Cs- ecycloalkenyl, -Cr conflict conflict cycloalkyl. -C2-6alkynyl, -C2-6heteroalkynyl, halogen, -Cihehaloalkyl (e.g. trihalomethyl, trihaloethyl), -OH, -NH 2 , -NO2, -CN, -N + (C 1-6 alkyl) 2 O, - CO2H, -CO 2 Ci. 6 alkyl, -OC (= O) OC 1-6 alkyl, -C (= O) H, -C (= O) C 1-6 alkyl, -OC (= O) C 1-6 alkyl, = 0, -N (C 1-6 alkyl ) 2, -C (= O) NH 2, -C (= O) N (Ci. 6 alkyl) 2, -N (Ci. 6 alkyl) C (= O) O (Ci. 6 alkyl), -N (Ci. 6 alkyl) C (= O) N (Ci_ 6 alkyl) 2, -OC (= O) N (Ci_

6alkyl)2,-N(Ci-6alkyl)C(=O)Ci-6alkyl, -Ci-ealkyl, -C2-6heteroalkyl, -Cs-ecycloalkyl, -Ca-eheterocycloalkyl, -C2 -ealkenyl, -C2-6heteroalkenyl, -Cvócycloalkcnvl. -CvrJictcrocycloalkcnyl. -C2-ealkynyl of -C2-6heteroalkynyl zijn.6alkyl) 2, -N (C 1-6alkyl) C (= O) C 1-6alkyl, -C 1-6 alkyl, -C 2-6heteroalkyl, -Cs -cycloalkyl, -Ca -heterocycloalkyl, -C 2 -alkenyl, -C2-6heteroalkenyl -Cvócycloalkcnvl. -Cvrictrocycloalkylnyl. -C2 -alkynyl or -C2-6 heteroalkynyl.

In andere uitvoeringsvormen is/zijn de optionele substituent(en) elk onafhankelijk -Ci-ealkyl, -C2-6heteroalkyl, halogeen, -Ci-ehaloalkyl, -OH of =0.In other embodiments, the optional substituent (s) are each independently -C 1-6 alkyl, -C 2-6 heteroalkyl, halogen, -C 1-6 haloalkyl, -OH, or = 0.

Chemische groepenChemical groups

HaloHalo

De term “halogeen” (of “halo”) omvat fluor, chloor, broom en jood.The term "halogen" (or "halo") includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.

Alkyl, alkyleen, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl enz.Alkyl, alkylene, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl etc.

De termen “alkyl”, “alkyleen”, “alkenyl” of “alkynyl” worden hierin gebruikt als verwijzing naar acyclische vormen met zowel rechte als vertakte ketens. Cyclische analogen daarvan worden cycloalkyl genoemd, enz.The terms "alkyl", "alkylene", "alkenyl" or "alkynyl" are used herein to refer to both straight and branched chain acyclic forms. Cyclic analogues thereof are called cycloalkyl, etc.

De term “alkyl” omvat monovalente, rechte of vertakte, verzadigde, acyclische hydrocarbylgroepen. In uitvoeringsvormen is alkyl Ci-ioalkyl, in een andere uitvoeringsvorm Ci-ealkyl, in een andere uitvoeringsvorm Ci-4alkyl, zoals methyl-, ethyl-, n-propyl-, i-propyl- of t-butylgroepen.The term "alkyl" includes monovalent, straight or branched chain, saturated acyclic hydrocarbyl groups. In embodiments, alkyl is C 1-10 alkyl, in another embodiment C 1-6 alkyl, in another embodiment C 1-4 alkyl, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, or t-butyl groups.

De term “cycloalkyl” omvat monovalente, verzadigde, cyclische hydrocarbylgroepen. In een uitvoeringsvorm is cycloalkyl Cviucycloalkyl. in een andere uitvoeringsvorm Cs-ecycloalkyl zoals cyclopentyl en cyclohexyl.The term "cycloalkyl" includes monovalent, saturated, cyclic hydrocarbyl groups. In one embodiment, cycloalkyl is Viucycloalkyl. in another embodiment, C 5 -cycloalkyl such as cyclopentyl and cyclohexyl.

-43 B E2018/5611-43 B E2018 / 5611

De term “alkoxy” betekent alkyl-O-. De term “alkylamino” betekent alkyl-NH-,The term "alkoxy" means alkyl-O-. The term "alkylamino" means alkyl-NH-,

De term “haloalkyl” heeft betrekking op een alkylgroep waarin ten minste één H wordt vervangen door een halogroep. In uitvoeringsvormen heeft haloalkyl betrekking op substitutie door van 1 -3 halogroepen, bijv.. 1. Voorbeelden omvatten trihalomethyl, trihaloethyl, bijv, trifluormethyl, enz.The term "haloalkyl" refers to an alkyl group in which at least one H is replaced by a halo group. In embodiments, haloalkyl refers to substitution by 1 to 3 halo groups, eg. 1. Examples include trihalomethyl, trihaloethyl, eg, trifluoromethyl, etc.

De term “alkenyl” omvat monovalente, rechte of vertakte, onverzadigde, acyclische hydrocarbylgroepen met ten minste één koolstof-koolstof dubbele binding en in één uitvoeringsvorm, geen koolstof-koolstof driedubbele bindingen. In een uitvoeringsvorm is alkenyl C2-ioalkenyl, in een andere uitvoeringsvorm C2-6alkenyl, in een andere uitvoeringsvorm C2-4alkenyl.The term "alkenyl" includes monovalent, straight or branched, unsaturated acyclic hydrocarbyl groups with at least one carbon-carbon double bond and, in one embodiment, no carbon-carbon triple bonds. In one embodiment, alkenyl is C2-10 alkenyl, in another embodiment, C2-6 alkenyl, in another embodiment, C2-4 alkenyl.

De term “cycloalkenyl” omvat monovalente, gedeeltelijk onverzadigde, cyclische hydrocarbylgroepen met ten minste één koolstof-koolstof dubbele binding en in één uitvoeringsvorm, geen koolstof-koolstof driedubbele bindingen. In uitvoeringsvormen is cycloalkenyl CViuCvcloalkenvl. in een andere uitvoeringsvorm Cs-iocycloalkenyl, bijv., cyclohexenyl of benzocyclohexyl.The term "cycloalkenyl" includes monovalent, partially unsaturated, cyclic hydrocarbyl groups with at least one carbon-carbon double bond and, in one embodiment, no carbon-carbon triple bonds. In embodiments, cycloalkenyl CViuCvcloalkenvl. in another embodiment, C 5-10 cycloalkenyl, e.g., cyclohexenyl or benzocyclohexyl.

De term “alkynyl” omvat monovalente, rechte of vertakte, onverzadigde, acyclische hydrocarbylgroepen met ten minste één koolstof-koolstof driedubbele binding en in één uitvoeringsvorm, geen koolstof-koolstof dubbele bindingen. In een uitvoeringsvorm is alkynyl C2-ioalkynyl, in een andere uitvoeringsvorm C2-ealkynyl, in een andere uitvoeringsvorm C2-4alkynyl.The term "alkynyl" includes monovalent, straight or branched, unsaturated, acyclic hydrocarbyl groups with at least one carbon-carbon triple bond and, in one embodiment, no carbon-carbon double bonds. In one embodiment, alkynyl is C2-10 alkynyl, in another embodiment, C2-alkynyl, in another embodiment, C2-4 alkynyl.

De term “alkyleen” omvat divalente, rechte of vertakte, verzadigde, acyclische hydrocarbylgroepen. . In één uitvoeringsvorm is alkyleen Ci-ioalkyleen, in een andere uitvoeringsvorm Ci-ealkyleen, in een andere uitvoeringsvorm Ci.4alkyleen, zoals methyleen-, ethyleen-, n-propyleen-, i-propyleen- of t-butyleengroepen.The term "alkylene" includes divalent, straight or branched chain, saturated acyclic hydrocarbyl groups. . In one embodiment, alkylene is C 1-10 alkylene, in another embodiment, C 1-6 alkylene, in another embodiment, C 1-6 alkylene, such as methylene, ethylene, n-propylene, i-propylene, or t-butylene groups.

De term “alkenyleen” omvat divalente, rechte of vertakte, onverzadigde, acyclische hydrocarbylgroepen met ten minste één koolstof-koolstof dubbele binding en in één uitvoeringsvorm, geen koolstof-koolstof driedubbele bindingen. In één uitvoeringsvorm is alkenyleen C2-ioalkenyleen, in een andere uitvoeringsvorm C2-6alkenyleen, in een andere uitvoeringsvorm C2-4alkenyleen.The term "alkenylene" includes divalent, straight or branched, unsaturated, acyclic hydrocarbyl groups with at least one carbon-carbon double bond and, in one embodiment, no carbon-carbon triple bonds. In one embodiment, alkenylene is C2-10 alkenylene, in another embodiment, C2-6 alkenylene, in another embodiment, C2-4 alkenylene.

Heteroalkyl, enz.Heteroalkyl, etc.

De term “heteroalkyl” omvat alkylgroepen met daarin maximaal drie koolstofatomen, in een uitvoeringsvorm worden maximaal twee koolstofatomen, in een andere uitvoeringsvorm één koolstofatoom, die elk onafhankelijk vervangen worden door O, S(O)t of N, op voorwaarde dat ten minste één van de alkylkoolstofatomen blijft. De heteroalkylgroep kan C-gekoppeld of hetero-gekoppeld zijn, d.w.z dat hij aanThe term "heteroalkyl" includes alkyl groups containing up to three carbon atoms, in one embodiment up to two carbon atoms, in another embodiment one carbon atom, each of which is independently replaced by O, S (O) t or N, provided that at least one of the alkyl carbon atoms. The heteroalkyl group can be C-linked or hetero-linked, ie it is on

-44BE2018/5611 de rest van het molecuul wordt gekoppeld door een koolstofatoom of door O, S(O)t or N, waarin t hieronder wordt gedefinieerd.-44BE2018 / 5611 the rest of the molecule is linked by a carbon atom or by O, S (O) t or N, wherein t is defined below.

De term “heterocycloalkyl” omvat cycloalkylgroepen met daarin maximaal drie koolstofatomen, in een uitvoeringsvorm maximaal twee koolstofatomen, in een andere uitvoeringsvorm één koolstofatoom, die elk onafhankelijk vervangen worden door O, S(O)t of N, op voorwaarde dat ten minste één van de cycloalkylkoolstofatomen blijft. Voorbeelden van heterocycloalkylgroepen omvatten oxiranyl, thiaranyl, aziridinyl, oxetanyl, thiatanyl, azetidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiofenyl, pyrrolidinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, piperidinyl, 1,4-dioxanyl, 1,4-oxathianyl, morfolinyl, 1,4dithianyl, piperazinyl, 1,4-azathianyl, oxepanyl, thiepanyl, azepanyl, 1,4-dioxepanyl, 1,4-oxathiepanyl, 1,4oxaazepanyl, 1,4-dithiepanyl, 1,4-thieazepanyl en 1,4-diazepanyl. De heterocycloalkylgroep kan Cgekoppeld of N-gekoppeld zijn, d.w.z. hij kan aan het restant van het molecuul worden gekoppeld door een koolstofatoom of door een stikstofatoom.The term "heterocycloalkyl" includes cycloalkyl groups containing up to three carbon atoms, in one embodiment up to two carbon atoms, in another embodiment one carbon atom, each of which is independently replaced by O, S (O) t or N, provided that at least one of the cycloalkyl carbon atoms remain. Examples of heterocycloalkyl groups include oxiranyl, thiaranyl, aziridinyl, oxetanyl, thiatanyl, azetidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiophenyl, pyrrolidinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, piperidinyl, 1,4-dioxynyl, 1,4-oxynyl, 1,4-oxynyl, 1,4-oxynyl 4-azathianyl, oxepanyl, thiepanyl, azepanyl, 1,4-dioxepanyl, 1,4-oxathiepanyl, 1,4oxaazepanyl, 1,4-dithiepanyl, 1,4-thiazepanyl and 1,4-diazepanyl. The heterocycloalkyl group can be C-linked or N-linked, ie it can be linked to the remainder of the molecule by a carbon atom or by a nitrogen atom.

De term “heteroalkenyl” omvat alkenylgroepen met daarin maximaal drie koolstofatomen, in een uitvoeringsvorm maximaal twee koolstofatomen, in een andere uitvoeringsvorm één koolstofatoom, die elk onafhankelijk vervangen worden door O, S(O)t of N, op voorwaarde dat ten minste één van de alkenylkoolstofatomen blijft. D heteroalkenylgroep kan C-gekoppeld of hetero-gekoppeld zijn, d.w.z dat hij aan de rest van het molecuul wordt gekoppeld door een koolstofatoom of door O, S(O)t of N.The term "heteroalkenyl" includes alkenyl groups containing up to three carbon atoms, in one embodiment up to two carbon atoms, in another embodiment one carbon atom, each of which is independently replaced by O, S (O) t or N, provided that at least one of the alkenyl carbons remain. The heteroalkenyl group can be C-linked or hetero-linked, ie it is linked to the rest of the molecule by a carbon atom or by O, S (O) t or N.

De term “heterocycloalkenyl” omvat cycloalkenylgroepen met daarin maximaal drie koolstofatomen, in een uitvoeringsvorm maximaal twee koolstofatomen, in een andere uitvoeringsvorm één koolstofatoom, die elk onafhankelijk vervangen worden door O, S(O)t of N, op voorwaarde dat ten minste één van de cycloalkenylkoolstofatomen blijft. Voorbeelden van heterocycloalkenylgroepen omvatten 3,4-dihydro-2Hpyranyl, 5-6-dihydro-2H-pyranyl, 2H-pyranyl, 1,2,3,4-tetrahydropyridinyl en 1,2,5,6-tetrahydropyridinyl. De heterocycloalkenylgroep kan C-gekoppeld of N-gekoppeld zijn, d.w.z. hij kan aan het restant van het molecuul worden gekoppeld door een koolstofatoom of door een stikstofatoom.The term "heterocycloalkenyl" includes cycloalkenyl groups containing up to three carbon atoms, in one embodiment up to two carbon atoms, in another embodiment one carbon atom, each of which is independently replaced by O, S (O) t or N, provided that at least one of the cycloalkenyl carbon atoms remain. Examples of heterocycloalkenyl groups include 3,4-dihydro-2H-pyranyl, 5-6-dihydro-2H-pyranyl, 2H-pyranyl, 1,2,3,4-tetrahydropyridinyl and 1,2,5,6-tetrahydropyridinyl. The heterocycloalkenyl group can be C-linked or N-linked, ie it can be linked to the remainder of the molecule by a carbon atom or by a nitrogen atom.

De term “heteroalkynyl” omvat alkynylgroepen met daarin maximaal drie koolstofatomen, in een uitvoeringsvorm maximaal twee koolstofatomen, in een andere uitvoeringsvorm één koolstofatoom, die elk onafhankelijk vervangen worden door O, S(O)t of N, op voorwaarde dat ten minste één van de alkynylkoolstofatomen blijft. De heteroalkynylgroep kan C-gekoppeld of hetero-gekoppeld zijn, d.w.z dat hij aan de rest van het molecuul wordt gekoppeld door een koolstofatoom of door O, S(O)t or N.The term "heteroalkynyl" includes alkynyl groups containing up to three carbon atoms, in one embodiment up to two carbon atoms, in another embodiment one carbon atom, each of which is independently replaced by O, S (O) t or N, provided that at least one of the alkynyl carbons remain. The heteroalkynyl group can be C-linked or hetero-linked, ie it is linked to the rest of the molecule by a carbon atom or by O, S (O) t or N.

De term “heteroalkyleen” omvat alkyleengroepen met daarin maximaal drie koolstofatomen, in een uitvoeringsvorm maximaal twee koolstofatomen, in een andere uitvoeringsvorm één koolstofatoom, die elk onafhankelijk vervangen worden door O, S(O)t of N, op voorwaarde dat ten minste één van de alkyleenkoolstofatomen blijft.The term "heteroalkylene" includes alkylene groups containing up to three carbon atoms, in one embodiment up to two carbon atoms, in another embodiment one carbon atom, each of which is independently replaced by O, S (O) t or N, provided that at least one of the alkylene carbons remain.

-45 B E2018/5611-45 B E2018 / 5611

De term “heteroalkenyleen” omvat alkenyleengroepen met daarin maximaal drie koolstofatomen, in een uitvoeringsvorm maximaal twee koolstofatomen, in een andere uitvoeringsvorm één koolstofatoom, die elk onafhankelijk vervangen worden door O, S(O)t of N, op voorwaarde dat ten minste één van de alkenyleenkoolstofatomen blijft.The term "heteroalkenylene" includes alkenylene groups containing up to three carbon atoms, in one embodiment up to two carbon atoms, in another embodiment one carbon atom, each of which is independently replaced by O, S (O) t or N, provided that at least one of the alkenylene carbon atoms remain.

ArylAryl

De term “aryl” omvat monovalente, aromatische, cyclische hydrocarbylgroepen, zoals fenyl of naftyl (bijv. 1-naftyl of 2-naftyl). Over het algemeen kunnen de arylgroepen monocyclische of polycyclische aromatische groepen zijn met gecondenseerde ring. Geprefereerde arylgroepen zijn Ce-Cuaryl.The term "aryl" includes monovalent, aromatic, cyclic hydrocarbyl groups, such as phenyl or naphthyl (eg, 1-naphthyl or 2-naphthyl). Generally, the aryl groups may be condensed ring monocyclic or polycyclic aromatic groups. Preferred aryl groups are Ce-Cuaryl.

Andere voorbeelden van arylgroepen zijn monovalente derivaten van aceantryleen, acenaftyleen, acefenantryleen, antraceen, azuleen, chryseen, coroneen, fluoranteen, fluoreen, m-indacccn. s-indacccn. indeen, naftaleen, ovaleen, peryleen, fenaleen, fenantreen, piceen, pleiadeen, pyreen, pyrantreen en mbiceen.Other examples of aryl groups are monovalent derivatives of aceanthrylene, acenaphthylene, acephenanthrylene, anthracene, azulene, chrysene, coronene, fluorene, fluorene, m-indaccc. s-indacccn. indene, naphthalene, ovalene, perylene, phenalene, phenanthrene, picene, piadiene, pyrene, pyrantrene and mbicene.

De term “arylalkyl” betekent door een arylgroep gesubstitueerd alkyl, bijv, benzyl.The term "arylalkyl" means aryl-substituted alkyl, e.g., benzyl.

HeteroarylHeteroaryl

De term “heteroaryl” omvat arylgroepen waarin een of meer koolstofatomen elk worden vervangen door heteroatomen die onafhankelijk worden geselecteerd uit O, S, N en NRN, waar RN hieronder wordt gedefinieerd (en in een uitvoeringsvorm H of alkyl is (bijv.. Ci-ealkyl)).The term "heteroaryl" includes aryl groups in which one or more carbon atoms are each replaced by hetero atoms independently selected from O, S, N and NR N , where R N is defined below (and in one embodiment is H or alkyl (eg. C 1-6 alkyl)).

Over het algemeen kunnen de heteroarylgroepen monocyclische of polycyclische (bijv, bicyclisch) heteroaromatische groepen zijn met gecondenseerde ring. Heteroarylgroepen omvatten gewoonlijk 5-14 ringleden (bij voorkeur 5-10 leden) waarin 1, 2, 3 of 4 ringleden onafhankelijk worden geselecteerd uit O, S, N en NRN. In één uitvoeringsvorm kan een heteroarylgroep uit 5, 6, 9 of 10 leden bestaan, bijv, uit 5 leden bestaande monocyclische, uit 6 leden bestaande monocyclische, uit 9 leden bestaande gecondenseerde ring bicyclisch of uit 10 leden bestaande gecondenseerde ring bicyclisch.Generally, the heteroaryl groups can be monocyclic or polycyclic (e.g., bicyclic) condensed ring heteroaromatic groups. Heteroaryl groups usually include 5-14 ring members (preferably 5-10 members) in which 1, 2, 3 or 4 ring members are independently selected from O, S, N and NR N. In one embodiment, a 5, 6, 9 or 10 membered heteroaryl group may be, e.g., 5 membered monocyclic, 6 membered monocyclic, 9 membered fused ring bicyclic or 10 membered fused ring bicyclic.

Monocyclische heteroaromatische groepen omvatten heteroaromatische groepen die 5-6 ringleden omvatten waarin 1, 2, 3 of 4 ringleden onafhankelijk worden geselecteerd uit O, S, N of NRN.Monocyclic heteroaromatic groups include heteroaromatic groups comprising 5-6 ring members in which 1, 2, 3 or 4 ring members are independently selected from O, S, N or NR N.

Bicyclische heteroaromatische groepen omvatten heteroaromatische groepen met gecondenseerde ring die 914 ringleden omvatten waarin 1, 2, 3 of 4 of meer ringleden onafhankelijk worden geselecteerd uit O, S, N of NRN.Bicyclic heteroaromatic groups include fused ring heteroaromatic groups comprising 914 ring members in which 1, 2, 3 or 4 or more ring members are independently selected from O, S, N or NR N.

De term “heteroarylalkyl” betekent door een heteroarylgroep gesubstitueerd alkyl.The term "heteroarylalkyl" means alkyl substituted by a heteroaryl group.

-46BE2018/5611-46BE2018 / 5611

Waar hierboven vermeld, is RN H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, -C(O)-alkyl, -C(O)-aryl, -C(O)-heteroaryl, -S(O)t-alkyl, -S(O)t-aryl of -S(O)t-heteroaryl. RN kan met name H, alkyl (bijv.. Ci-ealkyl) of cycloalkyl (d.w.z. Cs-ecycloalkyl) zijn.Where mentioned above, R N is H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, -C (O) -alkyl, -C (O) -aryl, -C (O) -heteroaryl, -S (O) t -alkyl, -S (O) t -aryl or -S (O) t -heteroaryl. In particular, R N may be H, alkyl (e.g. C 1 -alkyl) or cycloalkyl (ie C 5 -cycloalkyl).

Waar hierboven vermeld, is t onafhankelijk 0, 1 of 2, bijvoorbeeld 2. t is gewoonlijk 0.Where mentioned above, t is independently 0, 1 or 2, for example 2. t is usually 0.

CopolymerenCopolymers

Men zal begrijpen dat verbindingen volgens formule (I) als hierin gedefinieerd copolymeren kunnen zijn. Dit kunnen lineaire copolymeren of vertakte copolymeren omvatten. Dergelijke copolymeren kunnen alternerende copolymeren, willekeurige copolymeren omvatten (d.w.z. statistische copolymeren), blokcopolymeren of graftcopolymeren. In uitvoeringsvormen is (zijn) de verbinding(en) van formula (I) geen copolymeren.It will be appreciated that compounds of formula (I) as defined herein may be copolymers. These can include linear copolymers or branched copolymers. Such copolymers can include alternating copolymers, random copolymers (i.e. random copolymers), block copolymers or graft copolymers. In embodiments, the compound (s) of formula (I) are not copolymers.

TextielenTextiles

Het hierin beschreven textiel, bijv.. in relatie tot de eerste tot derde aspecten van de uitvinding kan ongeacht welk textiel zijn, bijv, dat het gevormd kan zijn van natuurlijke of kunstvezels. Het textiel kan geweven, gebreid, gehaakt, geknoopt, kant, gevlochten vervilt of gebonden zijn.The textiles described herein, e.g., in relation to the first to third aspects of the invention may be any textile, e.g., it may be formed from natural or artificial fibers. The textile can be woven, knitted, crocheted, knotted, lace, braided felted or bonded.

In sommige uitvoeringsvormen kunnen de textielen of het temperatuurregelende textiel deel uitmaken van een textielartikel. Dergelijke textielartikelen kunnen kleding omvatten (bijv. sport-/buitenkleding) of bedmateriaal (bijv, matrasbekleding). In sommige uitvoeringsvormen omvatten de textielartikelen artikelen die geen kleding omvatten, bijvoorbeeld, bedmateriaal, tapijten, kleden, gordijnen, overgordijnen of dergelijke. In sommige uitvoeringsvormen omvat het textielartikel geen kleding (bijv. sport-/buitenkleding).In some embodiments, the textiles or temperature-controlling textiles may form part of a textile article. Such textile articles may include clothing (e.g. sports / outerwear) or bed material (e.g. mattress cover). In some embodiments, the textile articles include articles that do not include clothing, for example, bed material, carpets, rugs, drapes, drapes, or the like. In some embodiments, the textile article does not include clothing (e.g., sports / outerwear).

De term “omvat” houdt in “inclusief’ evenals “bestaat uit” bijv., een samenstelling “omvat” X kan in wezen bestaan uit X of uitsluitend bestaan uit X, of kan een soort aanvulling bijv. X + Y omvatten.The term "includes" includes "inclusive" as well as "consists of" eg, a composition "includes" X may be essentially X or consist solely of X, or may include some type of supplement eg X + Y.

De term “ongeveer” in relatie tot een numerieke waarde “x” is optioneel en kan in uitvoeringsvormen “x plusminus 10%” betekenen.The term "approximately" in relation to a numerical value "x" is optional and in embodiments may mean "x plus 10%".

Methoden en voorbeeldenMethods and examples

De volgende voorbeelden zijn bedoeld om aspecten en uitvoeringsvormen van de uitvinding te illustreren en dienen niet gezien te worden als beperkingen daarop. Kenmerking van de gemodificeerde polyetheraminen, tussenproducten en startmaterialen werd uitgevoerd aan de hand van standaard analytische methoden bijv, smeltpunten (m.p) differentiële scanningcalorimeter (DSC) enz.The following examples are intended to illustrate aspects and embodiments of the invention and are not to be construed as limitations thereto. Labeling of the modified polyether amines, intermediates and starting materials was performed by standard analytical methods e.g., melting points (m.p) differential scanning calorimeter (DSC) etc.

-47BE2018/5611-47BE2018 / 5611

Preparatie van verbindingen volgens de huidige uitvindingPreparation of compounds of the present invention

De verbindingen van de huidige uitvinding kunnen op passende wijze gesynthetiseerd worden volgens conventionele synthesemethoden. Een voorbeeldmethode voor het synthetiseren van een verbinding van de huidige uitvinding wordt hieronder gegeven.The compounds of the present invention can be suitably synthesized according to conventional synthesis methods. An exemplary method for synthesizing a compound of the present invention is given below.

Voor het doel van de hieronder beschreven methoden, zal men begrijpen dat de Jeffamine® ED2003 verbinding van de formule (p) is waarin x + z 6 is en y 39 is.For the purpose of the methods described below, it will be understood that the Jeffamine® ED2003 is a compound of the formula (p) wherein x + z is 6 and y is 39.

Figure BE1026630B1_D0085

Voor de doelen van de hieronder beschreven methoden, zal men begrijpen dat de Jeffamine® M2095 verbinding van de formule is:For the purposes of the methods described below, it will be understood that the Jeffamine® M2095 compound is of the formula:

Figure BE1026630B1_D0086

waarin de verhouding van x ten opzichte van y ongeveer 11:1 is en het gemiddelde moleculaire gewicht ongeveer 2000 is.wherein the ratio of x to y is about 11: 1 and the average molecular weight is about 2000.

Preparatie van een op Jeffamine® ED2003 gebaseerde gemodificeerde verbinding volgens de huidige uitvinding.Preparation of a Jeffamine® ED2003 based modified compound of the present invention.

1. Er werd 79 kg water aan een reactievat toegevoegd.1. 79 kg of water was added to a reaction vessel.

2. Vervolgens werd Jeffamine® ED2003 (17 kg) toegevoegd aan het vat en vermengd tot het polymeer goed verspreid was om een polymeermengsel te vormen.2. Jeffamine® ED2003 (17 kg) was then added to the vessel and mixed until the polymer was well dispersed to form a polymer mixture.

3. Het polymeermengsel werd vervolgens verwarmd tot een temperatuur van 50 °C.3. The polymer mixture was then heated to a temperature of 50 ° C.

4. Nadat 50 °C werd bereikt, werd 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilaan (4 kg) aan het polymeermengsel toegevoegd (Jeffamine® ED2003: 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilaan molaire ratio is 1:2).4. After reaching 50 ° C, 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane (4 kg) was added to the polymer mixture (Jeffamine® ED2003: 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane molar ratio is 1: 2).

5. Na toevoeging van het 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilaan, werd het reactiemengsel gedurende ongeveer 60 minuten verder geroerd op 50 °C terwijl de viscositeit van het mengsel binnen het bereik van 30cP tot lOOcP werd gehandhaafd.5. After adding the 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, the reaction mixture was further stirred at 50 ° C for about 60 minutes while the viscosity of the mixture was maintained in the range of 30cP to 100cP.

6. Een oplossing van 500 g van 50 %g/g citroen werd vervolgens toegevoegd aan het mengsel voor het verlagen van de pH van het mengsel tot pH 6 of lager.6. A 500 g solution of 50% w / w lemon was then added to the mixture to lower the pH of the mixture to pH 6 or lower.

7. Het mengsel werd vervolgens gedurende nog eens 2 uur op 50 °C geroerd.7. The mixture was then stirred at 50 ° C for an additional 2 hours.

-48- BE2018/5611-48- BE2018 / 5611

8. Een oplossing van 500 g van 50 %g/g citroen werd vervolgens toegevoegd aan het mengsel voor het verlagen van de pH van het mengsel tot pH 5 of lager.8. A 500 g solution of 50% w / w lemon was then added to the mixture to lower the pH of the mixture to pH 5 or lower.

9. Het reactiemengsel werd daarna gekoeld tot kamertemperatuur om de gemodificeerde polymeer A oplossing te verschaffen.9. The reaction mixture was then cooled to room temperature to provide the modified polymer A solution.

De viscositeit van het mengsel werd gedurende stap 5 binnen het bereik van 30-100 cP vóór toevoeging van citroenzuur geregeld.The viscosity of the mixture was adjusted within the range of 30-100 cP prior to addition of citric acid during step 5.

Preparatie van een op Jeffamine* ED2003 en Jeffamine* M2095 gebaseerde gemodificeerde verbinding volgens de huidige uitvinding.Preparation of a Jeffamine * ED2003 and Jeffamine * M2095 based modified compound of the present invention.

Vervolgens werd een gemodificeerde polymeer B oplossing op basis van een mengsel van Jeffamine® ED2003 en Jeffamine® M2095 bereid met behulp van de hierboven beschreven methode waarbij de Jeffamine® ED2003 werd vervangen door een mengsel van Jeffamine® ED2003 en Jeffamine® M2095. De hoeveelheden van Jeffamine® ED2003, Jeffamine® M2095 en 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilaan werden aangepast tot respectievelijk 13,6 kg, 6,8 kg en 4,0 kg.Then, a modified polymer B solution based on a mixture of Jeffamine® ED2003 and Jeffamine® M2095 was prepared using the method described above, replacing the Jeffamine® ED2003 with a mixture of Jeffamine® ED2003 and Jeffamine® M2095. The amounts of Jeffamine® ED2003, Jeffamine® M2095 and 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane were adjusted to 13.6 kg, 6.8 kg and 4.0 kg, respectively.

Aanbrengen van de verbindingen van de huidige uitvinding op een textielsubstraatApplication of the compounds of the present invention to a textile substrate

De gemodificeerde polymeeroplossingen van de huidige uitvinding, bereid op de hierboven beschreven wijze, kan op geschikte wijze worden aangebracht op een textielsubstraat volgens de hieronder vermelde voorbeeldmethoden.The modified polymer solutions of the present invention, prepared in the manner described above, can be suitably applied to a textile substrate according to the exemplary methods listed below.

Een gemodificeerde polymeeroplossing zoals hierboven beschreven, die gewoonlijk ongeveer 10% vaste stoffen omvat, werd als volgt op een textielsubstraat aangebracht:A modified polymer solution as described above, usually comprising about 10% solids, was applied to a textile substrate as follows:

1. Er werd een behandelingsbad bereid dat 170g/l van de gemodificeerde polymeeroplossing omvat.1. A treatment bath containing 170g / l of the modified polymer solution was prepared.

De pH van de oplossing werd gecontroleerd en indien nodig aangepast tot ongeveer pH 4,5.The pH of the solution was checked and adjusted to about pH 4.5 if necessary.

2. Een monster polyester (PES) stof werd in het behandelingsbad gedoopt tot het volledig nat was en werd vervolgens onmiddellijk door de rubberrollers van een paddingmachine gevoerd om overtollige oplossing te verwijderen, om een natte opname van het textielmonster van ongeveer 85% te bereiken.2. A sample of polyester (PES) fabric was dipped into the treatment bath until completely wet and then immediately passed through the rubber rollers of a padding machine to remove excess solution to achieve about 85% wet absorption of the fabric sample.

3. De natte PES-stof werd vervolgens gedurende 2-3 minuten gedroogd door verhitting tot 140 °C om de behandelde textielmonsters te verkrijgen.3. The wet PES fabric was then dried for 2-3 minutes by heating to 140 ° C to obtain the treated textile samples.

-49BE2018/5611-49BE2018 / 5611

KoelprestatieCooling performance

De koelprestatie van de zuivere polymeren (d.w.z. Jeffamine® ED2003 en Jeffamine® M2095), gemodificeerde polymeren A en B, evenals de behandelde textielmonsters werden vervolgens geëvalueerd door het meten van de enthalpie van fusie met behulp van een differentiële scanningcalorimeter (DSC).The cooling performance of the pure polymers (i.e., Jeffamine® ED2003 and Jeffamine® M2095), modified polymers A and B, as well as the treated textile samples were then evaluated by measuring the enthalpy of fusion using a differential scanning calorimeter (DSC).

Het temperatuurbereik van de meting was -10 °C tot +50 °C, met een verwarmingssnelheid van 5 °C/minuut. Monsters werden in verzegelde aluminium kroezen gedaan en in het DSC-instrument en DSCthermogrammen geproduceerd. De enthalpie van fusie (in J/g) werd vervolgens bepaald door het gebied onder de piek overeenkomend met het smelten van de geprepareerde gemodificeerde polymeren te integreren.The temperature range of the measurement was -10 ° C to +50 ° C, with a heating rate of 5 ° C / minute. Samples were placed in sealed aluminum crucibles and produced in the DSC instrument and DSC thermograms. The enthalpy of fusion (in J / g) was then determined by integrating the area under the peak corresponding to the melting of the prepared modified polymers.

Nadat metingen werden gedaan op de behandelde textielmonsters, werd de enthalpie van fusie (bepaald als J/g vanaf het integreren van het gebied onder de piek) geconverteerd tot J/m2 door het samenvermeerderen van het resultaat in J/g en het gewicht per m2 van het textiel (gemeten in g/m2).After measurements were made on the treated textile samples, the enthalpy of fusion (determined as J / g, from the integration of the area under the peak) is converted to J / m 2 by co-amplifying the result in J / g, and the weight per m 2 of the textile (measured in g / m 2 ).

Smeltpunt °C Melting point ° C Enthalpie van fusie (J/g) Enthalpy of fusion (Y / g) Enthalpie van fusie (J/m2)Enthalpy of merger (Y / m 2 ) Jeffamine® ED2003 (zuiver) Jeffamine® ED2003 (pure) 42,1 42.1 121,4 121.4 - - Jeffamine® M2095 (zuiver) Jeffamine® M2095 (pure) 53,0 53.0 150,3 150.3 - - Polymeer A (gedroogd van Polymeer A oplossing) Polymer A (dried from Polymer A solution) 33,6 33.6 57,.3 57,. 3 - - Polymeer A (gedroogd van Polymeer A oplossing) Polymer A (dried from Polymer A solution) 16,8 16.8 43,8 43.8 - - Polymeer A op PES-textiel (170g/l) Polymer A on PES textile (170g / l) 20,9 20.9 6,7 6.7 1098 1098 Polymeer A op PES-textiel (170g/l) - 5 wasbeurten Polymer A on PES textile (170g / l) - 5 washes 17,1 17.1 2,8 2.8 457 457 Polymeer B op PES-textiel (170g/l) Polymer B on PES textile (170g / l) 24,1 24.1 7,0 7.0 1144 1144 Polymeer B op PES-textiel (170g/l) - 5 wasbeurten Polymer B on PES textile (170g / l) - 5 washes 13,6 13.6 1,4 1.4 222 222

Tabel 1Table 1

Zoals te zien is in bovenstaande Tabel 1, daalt op reactie met 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilaan, de enthalpie van het gemodificeerde polymeer (gemeten op een monster van droge vaste stof vanuit de reactieoplossing, Polymeer A) tot 57,3 J/g met een smeltpunt van 33,6 °C in vergelijking met Jeffamine® ED2003 (zuiver). Bij het aanbrengen van Polymeer A (gedroogd vanuit een oplossing) op een PES textielmonster werd de enthalpie van fusie gemeten op 6,7 J/g van het stofequivalent tot 1098 J/m2 (Het gewicht van de stof was 163 g/m2).As seen in Table 1 above, upon reaction with 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, the enthalpy of the modified polymer (measured on a sample of dry solid from the reaction solution, Polymer A) drops to 57.3 J / g with a melting point of 33.6 ° C compared to Jeffamine® ED2003 (neat). When applying Polymer A (dried from a solution) to a PES textile sample, the enthalpy of fusion was measured at 6.7 J / g of the fabric equivalent to 1098 J / m 2 (The weight of the fabric was 163 g / m 2 ).

-50BE2018/5611-50BE2018 / 5611

De enthalpie van fusie gemeten op de stof wordt waargenomen als een koeleffect bij contact met de huid. Het smelten van het polymeer op het oppervlak absorbeert warmte van de huid op de temperatuur van het smeltpunt. Voor de verandering van status van vaste stof in vloeistof is aanzienlijk veel meer energie (hitte) nodig dan die die nodig is voor het verhitten van de substantie zonder verandering in toestand.The enthalpy of fusion measured on the substance is perceived as a cooling effect on contact with the skin. The melting of the polymer on the surface absorbs heat from the skin at the temperature of the melting point. Changing the status from solid to liquid requires considerably more energy (heat) than that required to heat the substance without change in state.

Na het wassen wordt ongeveer 42% van de enthalpie vastgehouden voor Polymeer A en 24% voor Polymeer B. In beide gevallen blijft een aanzienlijke koelte van de stof na het wassen.After washing, about 42% of the enthalpy is retained for Polymer A and 24% for Polymer B. In both cases, significant coolness of the fabric remains after washing.

Vochtb eh eersingsprestatieMoisture management performance

Gemodificeerde polymeeroplossing A, die een gemodificeerd polymeer omvat die wordt gevormd van Jeffamine® ED2003 en 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilaan als beschreven onder het hoofdstuk getiteld “Preparation of compounds according to the present invention” (Bereiding van verbindingen volgens de huidige uitvinding), werd gebruikt voor de vochtbehandelingsprestatietests. Deze gemodificeeerde polymeeroplossing A werd over het algemeen als volgt aangebracht op een textielsubstraat samen met een anti-fenolisch vergelend middel (Mikra ST ook verkrijgbaar bij Rudolf Chemie, bekend als Rucolan VGI ):Modified polymer solution A, which includes a modified polymer formed from Jeffamine® ED2003 and 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane as described under the section entitled “Preparation of compounds according to the present invention”, was used for the moisture treatment performance tests. This modified polymer solution A was generally applied to a textile substrate together with an anti-phenolic yellowing agent (Mikra ST also available from Rudolf Chemie, known as Rucolan VGI) as follows:

1. Er werd een behandelingsbad bereid dat een gedefinieerde hoeveelheid (g/1) van de gemodificeerde polymeeroplossing A, water en Mikra ST omvatte. De pH van de oplossing werd gecontroleerd en indien nodig aangepast tot ongeveer pH 4,5.1. A treatment bath was prepared comprising a defined amount (g / l) of the modified polymer solution A, water and Mikra ST. The pH of the solution was checked and adjusted to about pH 4.5 if necessary.

2. Een textielmonster werd in een behandelingsbad gedoopt tot het volledig nat was en werd vervolgens onmiddellijk door de rubberrollers van een paddingmachine gevoerd om overtollige oplossing te verwijderen om een bepaalde natte opname van het natte textielmonster te bereiken.2. A textile sample was dipped in a treatment bath until completely wet and then immediately passed through the rubber rollers of a padding machine to remove excess solution to achieve a certain wet uptake of the wet textile sample.

3. De natte textielmonsters werden vervolgens gedurende 2-3 minuten gedroogd door verhitting tot 140 °C om de behandelde textielmonsters te verkrijgen. Deze behandelde textielmonsters werden vervolgens gebruikt voor het uitvoeren van de vochtbeheersingstests zoals hieronder wordt beschreven.3. The wet textile samples were then dried for 2-3 minutes by heating to 140 ° C to obtain the treated textile samples. These treated textile samples were then used to perform the moisture control tests as described below.

Voorbeelden van behandelde textielmonsters, geproduceerd volgens de hierboven vermelde procedure, worden in Tabel 2 uiteengezet. Tabel 2 beschrijft de textielmateriaaltypes, de hoeveelheden van gemodificeerde polymeeroplossing A, water en Mikra ST gebruikt voor het produceren van de behandelde textielmonsters. Natte opnamewaarden die zijn bereikt voor elk nat textielmonster vóór het verkrijgen van het corresponderende behandelde textielmonster worden ook getoond.Examples of treated textile samples produced according to the above procedure are set out in Table 2. Table 2 describes the textile material types, the amounts of modified polymer solution A, water and Mikra ST used to produce the treated textile samples. Wet recording values achieved for each wet fabric sample prior to obtaining the corresponding treated fabric sample are also shown.

-51 B E2018/5611-51 B E2018 / 5611

Behandeld textielmonste r Treated textile sample r Textile Type Textile Type Hoeveelheid gebruikte gemodificeerde polymeeroplossin gA Amount of modified polymer solution used gA Hoeveelhei d gebruikt water Amount of water used Hoeveelheid gebruikte Mikra ST Amount of used Mikra ST Natte opname Wet recording 1 1 Decca, gebreid, polyester, witte kleur, 146 g/m2 Decca, knitted, polyester, white color, 146 g / m 2 200 g/1 200 g / 1 760 g/1 760 g / 1 40 g/1 40 g / 1 90-100% 90-100% 2 2 Decca, gebreid, polyester, witte kleur, 146 g/m2 Decca, knitted, polyester, white color, 146 g / m 2 300 g/1 300 g / 1 660 g/1 660 g / 1 40 g/1 40 g / 1 90-100% 90-100% 3 3 Decca, gebreid, polyester, witte kleur, 146 g/m2 Decca, knitted, polyester, white color, 146 g / m 2 600 g/1 600 g / 1 360 g/1 360 g / 1 40 g/1 40 g / 1 90-100% 90-100% 4 4 Geweven, 78% katoen / 22% polyester, groene kleur, 115 g/m2 Woven, 78% cotton / 22% polyester, green color, 115 g / m 2 300 g/1 300 g / 1 660 g/1 660 g / 1 40 g/1 40 g / 1 65% 65% 5 5 Geweven, 78% katoen / 22% polyester, groene kleur, 115 g/m2 Woven, 78% cotton / 22% polyester, green color, 115 g / m 2 50 g/1 50 g / 1 943 g/1 943 g / 1 7 g/1 7 g / 1 68% 68% 6 6 Geweven, 100% katoen, groene kleur, 125 g/m2 Woven, 100% cotton, green color, 125 g / m 2 300 g/1 300 g / 1 660 g/1 660 g / 1 40 g/1 40 g / 1 65% 65% 7 7 Geweven, 100% katoen, groene kleur, 125 g/m2 Woven, 100% cotton, green color, 125 g / m 2 50 g/1 50 g / 1 943 g/1 943 g / 1 7 g/1 7 g / 1 75% 75%

Tabel 2Table 2

De vochtbeheersingsprestatietests werden vervolgens uitgevoerd op de volgende behandelde textielmonstersThe moisture control performance tests were then performed on the following treated textile samples

1-7 zoals hieronder beschreven.1-7 as described below.

Gegevens enthalpie van fusieEnthalpy of merger data

Textielmonster Textile sample Enthalpie van fusie (J/m2)Enthalpy of merger (Y / m 2 )

-52BE2018/5611-52BE2018 / 5611

Behandeld textielmonster 1 Treated textile sample 1 243 243 Behandeld textielmonster 2 Treated textile sample 2 517 517 Behandeld textielmonster 3 Treated textile sample 3 689 689

Tabel 3Table 3

Zoals beschreven in relatie voor de gegevens die hierboven in Tabel 1 worden gegeven nadat metingen werden gedaan op de behandelde textielmonsters, de enthalpie van fusie (bepaald als J/g vanaf het integreren van het gebied onder de piek) werd geconverteerd tot J/m2 door het samen vermeerderen van het resultaat in J/g en het gewicht per m2 van het textiel (gemeten in g/m2).As described in relation to the data given in Table 1 above after measurements on the treated textile samples, the enthalpy of fusion (determined as J / g from integrating the area under the peak) was converted to J / m 2 by increasing together the result in J / g and the weight per m 2 of the textile (measured in g / m 2 ).

Gegevens verdampingssnelheidEvaporation rate data

Gegevens met betrekking tot verdampingssnelheid werden bepaald volgens de hieronder beschreven procedure.Evaporation rate data was determined according to the procedure described below.

1. Een behandeld textielmonster werd op maat geknipt en plat in een petrischaaltje gelegd.1. A treated textile sample was cut to size and placed flat in a Petri dish.

2. Het petrischaaltje met het textielmonster werd vervolgens nauwkeurig gewogen met behulp van een weegschaal.2. The Petri dish containing the textile sample was then accurately weighed using a scale.

3. Vervolgens werd ongeveer 1 ml gedestilleerd water toegevoegd op het textielmonster en werd het petrischaaltje opnieuw gewogen.3. Then about 1 ml of distilled water was added to the textile sample and the Petri dish was weighed again.

4. Het petrischaaltje werd opnieuw gewogen met tussenpozen van vijf minuten tot 30 minuten.4. The Petri dish was reweighed at five minute to 30 minute intervals.

5. De hoeveelheid water verdampt uit de stof (d.w.z. waterverlies % of verdampingssnelheid %) op elke tijdstussenpoos wordt vervolgens berekend als getoond door de onderstaande verwerking:5. The amount of water evaporated from the substance (i.e. water loss% or evaporation rate%) at each time interval is then calculated as shown by the processing below:

6. Alle gewichtsmetingen werden uitgevoerd op ongeveer 25 °C +/- 0,5 °C.6. All weight measurements were taken at about 25 ° C +/- 0.5 ° C.

Gewicht van petrischaaltje + textielmonster : 25,7911 gPetri dish + textile sample weight: 25.7911 g

Gewicht van petrischaaltje + textielmonster + gedestilleerd water: 26,8580 gPetri dish weight + textile sample + distilled water: 26.8580 g

Gewicht na 30 minuten: 26,3818 gWeight after 30 minutes: 26.3818 g

Totale hoeveelheid gedestilleerd water toegevoegd op het textielmonster: 1,0669 gTotal amount of distilled water added on the fabric sample: 1.0669 g

Water verdampt na 30 minuten0,4762 gWater evaporates after 30 minutes 0.4762 g

Water verdampt na 30 minuten: 26,8580 - 26,3818 = 0,4762 gWater evaporated after 30 minutes: 26.8580 - 26.3818 = 0.4762 g

Eerste hoeveelheid water toegevoegd aan de stof: 26,8580 - 25,7911 = 1,0669 g % verdampingspercentage na 30 minuten:First amount of water added to the substance: 26.8580 - 25.7911 = 1.0669 g% evaporation rate after 30 minutes:

0.47620.4762

-53 B E2018/5611 _________X 100 = 44,6%-53 B E2018 / 5611 _________X 100 = 44.6%

1,06691.0669

Verdampingspercentagetests werden uitgevoerd op behandelde textielmonsters 1-7 (ongewassen en gewassen) en de resultaten worden gegeven in onderstaande Tabel 4.Evaporation percentage tests were performed on treated textile samples 1-7 (unwashed and washed) and the results are given in Table 4 below.

Textielmonster Textile sample Waterverlies (%) na 30 min (ongewassen) Water loss (%) after 30 min (unwashed) Waterverlies (%) na 30 min (gewassen) Water loss (%) after 30 min (washed) Behandeld textielmonster 1 Treated textile sample 1 31 31 34 34 Behandeld textielmonster 2 Treated textile sample 2 30 30 32 32 Behandeld textielmonster 3 Treated textile sample 3 23 23 28 28 Behandeld textielmonster 4 Treated textile sample 4 39 39 38 38 Behandeld textielmonster 5 Treated textile sample 5 43 43 46 46 Behandeld textielmonster 6 Treated textile sample 6 41 41 38 38 Behandeld textielmonster 7 Treated textile sample 7 43 43 47 47 Onbehandeld textielmonster (Decca, gebreid, polyester, witte kleur, 146 g/m1 2 3)Untreated textile sample (Decca, knitted, polyester, white color, 146 g / m 1 2 3 ) 15 15 17 17 Onbehandeld textielmonster (Geweven, 78% katoen / 22% polyester, groene kleur, 115 g/m2)Untreated fabric specimen (Woven, 78% cotton / 22% polyester, green color, 115 g / m 2) 40 40 40 40 Onbehandeld textielmonster (Geweven, 100% katoen, groene kleur, 125 g/m2)Untreated fabric sample (woven, 100% cotton, green color, 125 g / m 2) 39 39 40 40

Tabel 4Table 4

AbsorptiegegevensAbsorption data

Absorptiegegevens werden verkregen volgens de hieronder beschreven procedure.Absorption data was obtained according to the procedure described below.

1. Een behandeld textielmonster werd op maat geknipt en plat in een petrischaaltje gelegd.1. A treated textile sample was cut to size and placed flat in a Petri dish.

2. Er werd een druppel gedestilleerd water op het oppervlak van het textielmonster geplaatst.2. A drop of distilled water was placed on the surface of the textile sample.

3. De tijd die nodig was voor het volledig absorberen van de waterdmppel (d.w.z. de druppel verdwijnt in het oppervlak van het textiel) werd visueel geobserveerd en genoteerd.3. The time taken to fully absorb the water drop (i.e., the drop disappears into the surface of the fabric) was visually observed and recorded.

-54BE2018/5611-54BE2018 / 5611

Behandelde textielmonsters 4-7 werden allemaal getest met behulp van de hierboven beschreven procedure en ze vertoonden allemaal absorptiemetingen van 1 seconde of minder.Treated textile samples 4-7 were all tested using the procedure described above and all showed absorbance measurements of 1 second or less.

Wicking-gegevensWicking data

Wicking-gegevens werden verkregen volgens de hieronder beschreven procedure.Wicking data was obtained according to the procedure described below.

1. Een behandeld textielmonster werd geknipt ter grootte van 20 cm x 4 cm in de scheringrichting (langs de lengtescheringgarens).1. A treated textile sample was cut 20 cm x 4 cm in the warp direction (along the length warp yarns).

2. Vervolgens werd een lijn gemarkeerd 0,5 cm vanaf een uiteinde van het geknipte behandelde textielmonster voor gebmik als startpunt voor de testmeting.2. Next, a line was marked 0.5 cm from one end of the cut treated textile sample for use as a starting point for the test measurement.

3. Het geknipte behandelde textielmonster werd vervolgens aan een retortstandaard gehangen.3. The cut treated textile sample was then hung on a retort stand.

4. Een met gedestilleerd water gevuld petrischaaltje werd vervolgens op een lab-jack geplaatst en het petrischaaltje verhoogd tot de gemarkeerde lijn op het geknipte behandelde textielmonster gelijk is met het oppervlak van het water.4. A Petri dish filled with distilled water was then placed on a lab jacket and the Petri dish raised until the marked line on the cut treated fabric sample is flush with the surface of the water.

5. Aan het einde van een gespecificeerde tijdsperiode (d.wz. 3 minuten of 30 minuten) werd het geknipte behandelde textielmonster vervolgens verwijderd en de afstand die door het water werd afgelegd vanaf de gemarkeerde lijn werd gemeten.5. At the end of a specified time period (i.e., 3 minutes or 30 minutes), the cut treated textile sample was then removed and the distance traveled by water from the marked line was measured.

Er werden wicking-tests uitgevoerd op behandelde textielmonsters 1-7 (ongewassen en gewassen) en de resultaten worden gegeven in onderstaande Tabel 5.Wicking tests were performed on treated textile samples 1-7 (unwashed and washed) and the results are given in Table 5 below.

Textielmonster Textile sample Wicking-meting Ketting (ongewassen) Wicking measurement Chain (unwashed) Wicking-meting Ketting (gewassen) Wicking measurement Chain (washed) Behandeld textielmonster 1 Treated textile sample 1 13.3 cm na 30 min 13.3 cm after 30 min 15,9 cm na 30 min 15.9 cm after 30 min Behandeld textielmonster 2 Treated textile sample 2 12,7 cm na 30 min 12.7 cm after 30 min 16,2 cm na 30 min 16.2 cm after 30 min Behandeld textielmonster 3 Treated textile sample 3 10,9 cm na 30 min 10.9 cm after 30 min 14,3 cm na 30 min 14.3 cm after 30 min Onbehandeld textielmonster (Decca, gebreid, polyester, witte kleur, 146 g/m2)Untreated fabric specimen (Decca, knitted, polyester, white color, 146 g / m 2) 4,8 cm na 30 min 4.8 cm after 30 min 2,2 cm na 30 min 2.2 cm after 30 min

Men dient de beschreven en geïllustreerde uitvoeringsvormen in overweging te nemen als illustratief en niet beperkend van aard, waarbij men begrijpt dat alleen de geprefereerde uitvoeringsvormen zijn getoond en beschreven en dat alle veranderingen en aanpassingen die binnen de reikwijdte van de uitvindingen komen als gedefinieerd in de conclusies naar wens beschermd dienen te worden. Men dient te begrijpen dat terwijl het gebruik van woorden zoals bij voorkeur, meer bij voorkeur, gewenst of meer gewenst in de beschrijving aangeeft dat een op deze wijze beschreven kenmerk wenselijk kan zijn, het desondanks mogelijk niet noodzakelijk is en uitvoeringsvormen die een dergelijk kenmerk missen, beschouwd kunnen worden alsThe described and illustrated embodiments should be considered as illustrative and not restrictive in nature, it being understood that only the preferred embodiments are shown and described and any changes and modifications that come within the scope of the inventions as defined in the claims should be protected as desired. It is to be understood that while the use of words such as preferably, more preferably, desirable or more desirable in the description indicates that a feature described in this way may be desirable, it may nevertheless not be necessary and embodiments lacking such feature , can be considered as

-55BE2018/5611 binnen de reikwijdte van de uitvinding als gedefinieerd in de aangehechte conclusies. In relatie tot de conclusies, is het de bedoeling dat wanneer woorden zoals een, ten minste een, voorafgaand aan een kenmerk worden gebruikt, men niet de intentie heeft de conclusie te beperken tot slechts één dergelijk kenmerk tenzij specifiek het tegendeel wordt beweerd.-55BE2018 / 5611 within the scope of the invention as defined in the appended claims. In relation to the claims, it is intended that when words such as one, at least one, prior to a feature are used, one does not intend to limit the claim to only one such feature unless specifically asserted to the contrary.

Claims (54)

CONCLUSIESCONCLUSIONS 1. Gebruik van een verbinding volgens formule (I) voor het geven van een temperatuurregelend effect aan een textiel:Use of a compound of formula (I) to impart a temperature-regulating effect to a textile: A-(B)r (I);A- (B) r (I); 2.2. 2.2. 3.3. 3.3. waarin:in which: A een polyether is; enA is a polyether; and B -NR1-L1-X is, waarin:B is -NR1-L1-X, where: Ri H of optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl is;R 1 is H or optionally substituted -C 1-6 alkyl; Li een koppeling is met een kettinglengte met een geheel getal van 1 tot 10 atomen;Li is a chain with an integer chain length of 1 to 10 atoms; X een elektrofiel deel omvat dat elektronen kan accepteren vanaf een nucleofiel om een covalente binding te vormen;X includes an electrophilic portion that can accept electrons from a nucleophile to form a covalent bond; r een geheel getal van 1 tot 3 is en waarin het smeltpunt van de verbinding van ongeveer 5 °C tot ongeveer 55 °C is en het gebruik een covalente binding tussen B en het textiel vormt.r is an integer from 1 to 3 and wherein the melting point of the compound is from about 5 ° C to about 55 ° C and the use forms a covalent bond between B and the fabric. Het gebruik volgens de conclusie 1, waarin Li een optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen of -R2OR3- is waarin R2 en R3 optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen zijn.The use according to claim 1, wherein Li is an optionally substituted -Ci-6alkylene or -R2OR3- wherein R2 and R3 are optionally substituted -Ci-6alkylene. Het gebruik volgens conclusie 2, waarin Li wordt geselecteerd uit:The use according to claim 2, wherein Li is selected from: waarin (*) het bevestigingspunt naar N aangeeft en (**) het bevestigingspunt naar X aangeeft.where (*) indicates the attachment point to N and (**) indicates the attachment point to X. 4.4. 4.4. Het gebruik volgens een van de voorgaande conclusies waarin X een halogeen of OH is, bij voorkeur waarin X Cl of OH is.The use according to any of the preceding claims wherein X is a halogen or OH, preferably wherein X is Cl or OH. -57BE2018/5611-57BE2018 / 5611 5. Het gebruik volgens een van de conclusies 1-3 waarin de X het elektrofilische deel in de vorm van een epoxidegroep omvat.The use according to any one of claims 1-3, wherein the X comprises the electrophilic part in the form of an epoxide group. 6. Het gebruik volgens een van de voorgaande conclusies waarin -NR1-L1-X wordt geselecteerd uit:The use according to any of the preceding claims, wherein -NR1-L1-X is selected from: OHOH
Figure BE1026630B1_C0001
Figure BE1026630B1_C0001
; θη; θη OH OHOH OH
Figure BE1026630B1_C0002
Figure BE1026630B1_C0002
, waarin (*) het bevestigingspunt naar A aangeeft., where (*) indicates the attachment point to A.
7. Het gebruik volgens een van de voorgaande conclusies, waarin het polymeer een polyether is van de formule (II):The use according to any of the preceding claims, wherein the polymer is a polyether of the formula (II):
Figure BE1026630B1_C0003
Figure BE1026630B1_C0003
waarin:in which:
Figure BE1026630B1_C0004
Figure BE1026630B1_C0004
Figure BE1026630B1_C0005
Figure BE1026630B1_C0005
waarin (*) het bevestigingspunt naar R4 aangeeft, (**) het bevestigingspunt naar F, G, Dwhere (*) indicates the attachment point to R4, (**) the attachment point to F, G, D -58BE2018/5611 of B aangeeft waar van toepassing en (***) het bevestigingspunt naar een andere afzonderlijke onafhankelijke F, G, D of B aangeeft waar van toepassing;-58BE2018 / 5611 or B indicates where applicable and (***) indicates the attachment point to another separate independent F, G, D or B where applicable;
Figure BE1026630B1_C0006
Figure BE1026630B1_C0006
Figure BE1026630B1_C0007
Figure BE1026630B1_C0007
(*) het bevestigingspunt naar E of(*) the attachment point to E or R4 aangeeft waar van toepassing en (**) het bevestigingspunt naar G, D of B aangeeft waar van toepassing;R4 indicates where applicable and (**) indicates the attachment point to G, D or B where applicable;
Figure BE1026630B1_C0008
Figure BE1026630B1_C0008
ontbreekt, waarin (*) het bevestigingspunt naar E, F of R4 aangeeft waar van toepassing en (**) het bevestigingspunt naar D of B aangeeft waar van toepassing;missing, where (*) indicates the attachment point to E, F or R4 where applicable and (**) indicates the attachment point to D or B where applicable; waarin:in which: Pi, P2 en P3 elk onafhankelijk geselecteerd zijn uit optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkyleen, optioneel gesubstitueerd -Cs-ecycloalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C3eheterocycloalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C3ecycloalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -Cs-eheterocycloalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkynyleen, optioneel gesubstitueerd -C2eheteroalkynyleen, optioneel gesubstitueerd -Ce-uaryleen of optioneel gesubstitueerd -Cs-uheteroaryleen, optioneel gesubstitueerd -C(=O)Ci2oalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C02Ci-2oalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C(=0)NHCi-2oalkyleen;Pi, P2 and P3 are each independently selected from optionally substituted -Ci-6alkylene, optionally substituted -C2-6heteroalkylene, optionally substituted -Cs-cycloalkylene, optionally substituted -C3heterocycloalkylene, optionally substituted -C2-6alkenylene, optionally substituted -C2-6heteroalkenylene, optionally substituted -C3 cycloalkenylene, optionally substituted -C5 -heterocycloalkenylene, optionally substituted -C2-6alkynylene, optionally substituted -C2heeteroalkynylene, optionally substituted -Ce-uarylene or optionally substituted -Cs -heteroarylene, optionally substituted -C (= O) Ci2 -CO 2 Cl-2oalkylene, optionally substituted -C (= O) NHCl-2oalkylene; X, y en z elk een positief geheel getal of nul zijn en het totaal van x + y + z van ongeveer 2 tot ongeveer 100 is;X, y and z are each a positive integer or zero and the total of x + y + z is from about 2 to about 100; q een geheel getal van 0 tot 5 is;q is an integer from 0 to 5; -59BE2018/5611 m en n onafhankelijk gehele getallen van 1 tot 5 zijn;-59BE2018 / 5611 m and n are independently integers from 1 to 5; R4 onafhankelijk geselecteerd wordt uit optioneel gesubstitueerd -Ci-2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C2-2oheteroalkyl, optioneel gesubstitueerd -C3ecycloalkyl, optioneel gesubstitueerd -Cs-eheterocycloalkyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkenyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkenyl, optioneel gesubstitueerd -Cs-ecycloalkenyl, optioneel gesubstitueerd -C3eheterocycloalkenyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkynyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkynyl, optioneel gesubstitueerd -Ce-uaryl of optioneel gesubstitueerd -Cs-uheteroaryl, optioneel gesubstitueerd -C(=0)Ci-2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C02Ci-2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C(=0)NHCi-2oalkyl, -R5NHR6, -R5OH, -R5SH, -R5NR6-L2-X, -R5O-L2-X, -R5-S-L2-X, -NHR6, -NR6-L2-X of -L2-X waarin:R4 is independently selected from optionally substituted -C1-2alkyl, optionally substituted -C2-2oheteroalkyl, optionally substituted -C3 cycloalkyl, optionally substituted -C5 -heterocycloalkyl, optionally substituted -C2-6alkenyl, optionally substituted -C2-6heteroalkenyl, optionally substituted -Cs- ecycloalkenyl, optionally substituted -C3heterocycloalkenyl, optionally substituted -C2-6alkynyl, optionally substituted -C2-6heteroalkynyl, optionally substituted -Ce-uaryl or optionally substituted -Cs-uheteroaryl, optionally substituted -C (= O) C 1-20 -alkyl, optionally substituted CO2Ci-2oalkyl, optionally substituted -C (= 0) NHCi-2oalkyl, -R5NHR6, -R5OH, -R5SH, -R5NR6-L2-X, -R5O-L2-X, -R5-S-L2-X, -NHR 6 , -NR6-L2-X or -L2-X where: R5 optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen is;R 5 is optionally substituted -C 1-6 alkylene; Re optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen, optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl of H is;Re is optionally substituted -C 1-6 alkyl, optionally substituted -C 1-6 alkyl or H; R9 optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl is;R9 is optionally substituted -C 1-6 alkyl; R10 optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl of H is;R10 is optionally substituted -C 1-6 alkyl or H; l_2 een koppeling is met een kettinglengte met een geheel getal van 1 tot 10 atomen;1_2 is a chain with an integer chain length of 1 to 10 atoms; X een elektrofiel deel omvat dat elektronen kan accepteren vanaf een nucleofiel om een covalente binding te vormen; enX includes an electrophilic portion that can accept electrons from a nucleophile to form a covalent bond; and D een optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen is of ontbreekt; en (***) het bevestigingspunt naar B aangeeft.D is or is optionally substituted -C 1-6 alkylene; and (***) indicates the attachment point to B.
8. Het gebruik volgens conclusie 7, waarin, wanneer R4, E, F, G en D samen worden genomen, het polyether van de formule (III) is:The use according to claim 7, wherein when R4, E, F, G and D are taken together, the polyether of the formula (III) is:
Figure BE1026630B1_C0009
Figure BE1026630B1_C0009
waarin:in which: -60BE2018/5611-60BE2018 / 5611 Pi, P2 en P3 elk onafhankelijk geselecteerd zijn uit optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkyleen, optioneel gesubstitueerd -Cs-ecycloalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C3eheterocycloalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C3ecycloalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -Cs-eheterocycloalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkynyleen, optioneel gesubstitueerd -C2eheteroalkynyleen, optioneel gesubstitueerd -Ce-uaryleen of optioneel gesubstitueerd -Cs-uheteroaryleen, optioneel gesubstitueerd -C(=O)Ci2oalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C02Ci-2oalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C(=0)NHCi-2oalkyleen;Pi, P2 and P3 are each independently selected from optionally substituted -Ci-6alkylene, optionally substituted -C2-6heteroalkylene, optionally substituted -Cs-cycloalkylene, optionally substituted -C3heterocycloalkylene, optionally substituted -C2-6alkenylene, optionally substituted -C2-6heteroalkenylene, optionally substituted -C3 cycloalkenylene, optionally substituted -C5 -heterocycloalkenylene, optionally substituted -C2-6alkynylene, optionally substituted -C2heeteroalkynylene, optionally substituted -Ce-uarylene or optionally substituted -Cs -heteroarylene, optionally substituted -C (= O) Ci2 -CO 2 Cl-2oalkylene, optionally substituted -C (= O) NHCl-2oalkylene; x, y en z elk een positief geheel getal of nul zijn en het totaal van x + y + z van ongeveer 2 tot ongeveer 100 is;x, y and z are each a positive integer or zero and the total of x + y + z is from about 2 to about 100; R4 onafhankelijk geselecteerd kan worden uit optioneel gesubstitueerd -Ci2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C2-2oheteroalkyl, optioneel gesubstitueerd -C3-6cycloalkyl, optioneel gesubstitueerd -Cs-eheterocycloalkyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkenyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkenyl, optioneel gesubstitueerd -Cs-ecycloalkenyl, optioneel gesubstitueerd -C3-6heterocycloalkenyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkynyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkynyl, optioneel gesubstitueerd -Ce-uaryl of optioneel gesubstitueerd -Cs-uheteroaryl, optioneel gesubstitueerd -C(=0)Ci-2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C02Ci-2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C(=0)NHCi-2oalkyl, -R5NHR6, -R5OH, -R5SH, -R5NR6-L2-X, -R5O-L2-X, -R5-S-L2-X, -NHR6, -NR6-L2-X or-L2-X waarin:R4 can be independently selected from optionally substituted -C12alkyl, optionally substituted -C2-2oheteroalkyl, optionally substituted -C3-6cycloalkyl, optionally substituted -C5 -heterocycloalkyl, optionally substituted -C2-6alkenyl, optionally substituted -C2-6heteroalkenyl, optionally substituted -Cs -ecycloalkenyl, optionally substituted -C3-6heterocycloalkenyl, optionally substituted -C2-6alkynyl, optionally substituted -C2-6heteroalkynyl, optionally substituted -Ce-uaryl or optionally substituted -Cs-uheteroaryl, optionally substituted -C (= O) C 1-20alkyl, optionally substituted -CO 2 Cl-2oalkyl, optionally substituted -C (= 0) NHCi-2oalkyl, -R5NHR6, -R5OH, -R5SH, -R5NR6-L2-X, -R5O-L2-X, -R5-S-L2-X , -NHR 6 , -NR6-L2-X or-L2-X where: Rs optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen is;R 5 is optionally substituted -C 1-6 alkylene; Re optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen, optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl of H is;Re is optionally substituted -C 1-6 alkyl, optionally substituted -C 1-6 alkyl or H; l_2 een koppeling is met een kettinglengte met een geheel getal van 1 tot 10 atomen;1_2 is a chain with an integer chain length of 1 to 10 atoms; -X, indien samengenomen, een elektrofiel deel omvat dat elektronen kan accepteren vanaf een nucleofiel om een covalente binding te vormen;-X, when taken together, comprises an electrophilic portion that can accept electrons from a nucleophile to form a covalent bond; D een optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen is of ontbreekt; en (*) het bevestigingspunt naar B aangeeft.D is or is optionally substituted -C 1-6 alkylene; and (*) indicates the attachment point to B. -61 B E2018/5611-61 B E2018 / 5611
9. Het gebruik volgens conclusie 7 of 8, waarin l_2 een optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen of -RyORs- is waarin Ry en Rs optioneel gesubstitueerd -Ciealkyleen zijn.The use according to claim 7 or 8, wherein 1-2 is an optionally substituted -Ci-6alkylene or -RyORs wherein Ry and Rs are optionally substituted -Ciealkylene. 10. Het gebruik volgens een van de conclusies 7 tot 9 waarin l_2 wordt geselecteerd uit:The use according to any one of claims 7 to 9 wherein 1_2 is selected from:
Figure BE1026630B1_C0010
Figure BE1026630B1_C0010
, waarin (*) het bevestigingspunt naar N, O of S aangeeft en (**) het bevestigingspunt naar, where (*) indicates the attachment point to N, O or S and (**) the attachment point to X aangeeft.X indicates.
11. Het gebruik volgens een van de voorgaande conclusies 7 tot 10 waarin X een halogeen of -OH is, bij voorkeur waarin X Cl of -OH is.The use according to any of the preceding claims 7 to 10 wherein X is a halogen or -OH, preferably wherein X is Cl or -OH. 12. Het gebruik volgens een van de conclusies 7 tot 9 waarin de X het elektrofilische deel in de vorm van een epoxidegroep omvat.The use according to any one of claims 7 to 9 wherein the X comprises the electrophilic part in the form of an epoxide group. 13. Het gebruik volgens een van de conclusies 7 tot 9 waarin -R5NR6-L2-X- wordt geselecteerd uit:The use according to any one of claims 7 to 9, wherein -R5NR6-L2-X- is selected from:
Figure BE1026630B1_C0011
Figure BE1026630B1_C0011
Figure BE1026630B1_C0012
Figure BE1026630B1_C0012
bevestigingspunt naar het polyether van formule (II) of (lil) aangeeft.attachment point to the polyether of formula (II) or (III). -62BE2018/5611-62BE2018 / 5611
14. Het gebruik volgens een van de conclusies 7 tot 13, waarin Pi, P2 en P3 elk onafhankelijk optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen zijn.The use according to any one of claims 7 to 13, wherein Pi, P2 and P3 are each independently optionally substituted -Ci-6alkylene. 15. Het gebruik volgens conclusie 14, waarin Pi, P2 en P3 elk onafhankelijk worden geselecteerd uit optioneel gesubstitueerd -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2Of -CH2CH2CH2CH2-.The use according to claim 14, wherein P 1, P 2 and P 3 are each independently selected from optionally substituted -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3) -, -CH (CH 3) CH 2 or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -. 16.16. Het gebruik volgens conclusie 15, waarin het polyether van formule (III) isThe use according to claim 15, wherein the polyether is of formula (III)
Figure BE1026630B1_C0013
Figure BE1026630B1_C0013
* , waarin R4, x, y en z gedefinieerd zijn volgens conclusies 7 en 8.*, wherein R4, x, y and z are defined according to claims 7 and 8.
17. Het gebruik volgens conclusie 16 waarin R4 wordt geselecteerd uit-RsNHRe,The use according to claim 16 wherein R4 is selected from -RsNHRe, -R5NR6-L2-X, -NHRe of -NR6-L2-X en B wordt geselecteerd uit -NHR1 en NR1-L1-X.-R5NR6-L2-X, -NHRe or -NR6-L2-X and B is selected from -NHR1 and NR1-L1-X. 18. Het gebruik volgens conclusie 17, waarin de R4 -RsNHRe of -R5NR6-L2-X is.The use according to claim 17, wherein the R4 is -RsNHRe or -R5NR6-L2-X. 19. Het gebruik volgens een van de conclusies 16 tot 18 waar x + z van 2 tot 20 is en y van 30 tot 50 is.The use according to any of claims 16 to 18 where x + z is from 2 to 20 and y is from 30 to 50. 20. Het gebruik volgens conclusie 19, waarin x + z van 5 tot 15 is en y van 35 tot 45 is.The use according to claim 19, wherein x + z is from 5 to 15 and y is from 35 to 45. 21. Het gebruik volgens conclusie 20, waarin de verbinding van formule (I) isThe use according to claim 20, wherein the compound is of formula (I) -63 B E2018/5611-63 B E2018 / 5611
Figure BE1026630B1_C0014
Figure BE1026630B1_C0014
Figure BE1026630B1_C0015
Figure BE1026630B1_C0015
55
22. Het gebruik volgens conclusie 21, waarin de verbinding volgens formule (I) isThe use according to claim 21, wherein the compound is of formula (I)
Figure BE1026630B1_C0016
Figure BE1026630B1_C0016
OHOH
Figure BE1026630B1_C0017
Figure BE1026630B1_C0017
-64BE2018/5611-64BE2018 / 5611 OHOH
Figure BE1026630B1_C0018
Figure BE1026630B1_C0018
OHOH
Figure BE1026630B1_C0019
Figure BE1026630B1_C0019
Figure BE1026630B1_C0020
Figure BE1026630B1_C0020
Figure BE1026630B1_C0021
Figure BE1026630B1_C0021
Figure BE1026630B1_C0022
Figure BE1026630B1_C0022
5 ; waarin x, y en z gedefinieerd zijn volgens een van de voorgaande conclusies, op voorwaarde dat x + z van 5 tot 10 is en y van 35 tot 45 is, bij voorkeur waarin x + z 6 is en y 39 is.5; wherein x, y and z are defined according to any of the preceding claims, provided that x + z is from 5 to 10 and y is from 35 to 45, preferably wherein x + z is 6 and y is 39.
23. Het gebruik volgens conclusie 7, waarin, wanneer R4, E, F, G en D samen wordenThe use according to claim 7, wherein when R4, E, F, G and D become together 10 genomen, het polyether van de formule (IVa) of (IVb) is:In general, the polyether of formula (IVa) or (IVb) is:
Figure BE1026630B1_C0023
Figure BE1026630B1_C0023
* (IVa); of* (IVa); or -65 B E2018/5611-65 B E2018 / 5611
Figure BE1026630B1_C0024
Figure BE1026630B1_C0024
waarin:in which: X, y en z elk onafhankelijk worden geselecteerd uit een geheel getal van vanaf 5 tot 20;X, y and z are each independently selected from an integer from 5 to 20; n 4 is;n is 4; q 0 tot 2, optioneel 1 tot 2 is; enq is 0 to 2, optionally 1 to 2; and D een optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen is;D is an optionally substituted -C 1-6 alkylene; Pi, P2 en P3 gedefinieerd zijn zoals in conclusie 7; en waarin (*) het bevestigingspunt naar B aangeeft en (**) het bevestigingspunt naar een andere afzonderlijke onafhankelijke B aangeeft.Pi, P2 and P3 are defined as in claim 7; and wherein (*) indicates the attachment point to B and (**) indicates the attachment point to another separate independent B.
24. Het gebruik volgens conclusie 23 waarin R4 wordt geselecteerd uit -NHRe of -NReL2-X en B wordt geselecteerd uit -NHR1 en -NR1-L1-X.The use according to claim 23 wherein R4 is selected from -NHRe or -NReL 2 -X and B is selected from -NHR1 and -NR1-L1-X. 25. Het gebruik volgens conclusie 24, waarin de verbinding van formule (I) isThe use according to claim 24, wherein the compound is of formula (I)
Figure BE1026630B1_C0025
Figure BE1026630B1_C0025
-66BE2018/5611-66BE2018 / 5611
Figure BE1026630B1_C0026
Figure BE1026630B1_C0026
Figure BE1026630B1_C0027
Figure BE1026630B1_C0027
Figure BE1026630B1_C0028
Figure BE1026630B1_C0028
waarin de -NH-Li-X en -NH-L2-X onafhankelijk worden geselecteerd uit OHwherein the -NH-Li-X and -NH-L2-X are independently selected from OH
Figure BE1026630B1_C0029
Figure BE1026630B1_C0029
, waarin (*) het bevestigingspunt naar de rest van de verbinding van formule (I) aangeeft., wherein (*) indicates the attachment point to the rest of the compound of formula (I).
26. Het gebruik volgens conclusie 7, waarin, wanneer R4, E, F, G en D samen wordenThe use according to claim 7, wherein when R4, E, F, G and D become together 15 genomen, het polyether van de formule (V) is15, the polyether of formula (V) is -67BE2018/5611-67BE2018 / 5611
Figure BE1026630B1_C0030
Figure BE1026630B1_C0030
waarin:in which: Pi en P2 elk onafhankelijk worden geselecteerd uit optioneel gesubstitueerdPi and P2 are each independently selected from optionally substituted -Ci-6alkyleen;-Ci-6alkylene; z=0;z = 0; R4 onafhankelijk wordt geselecteerd uit optioneel gesubstitueerd -Ci-2oalkyl;R4 is independently selected from optionally substituted -C 1-20 alkyl; D ontbreekt; en (*) het bevestigingspunt naar B aangeeft.D is missing; and (*) indicates the attachment point to B.
27. Het gebruik volgens conclusie 26, waarin de verbinding van formule (I)The use according to claim 26, wherein the compound of formula (I)
Figure BE1026630B1_C0031
Figure BE1026630B1_C0031
28. Het gebruik volgens conclusie 27, waarin de verbinding van formule (I) isThe use according to claim 27, wherein the compound is of formula (I)
Figure BE1026630B1_C0032
Figure BE1026630B1_C0032
-68BE2018/5611-68BE2018 / 5611
Figure BE1026630B1_C0033
Figure BE1026630B1_C0033
waarin x en y zijn zoals gedefinieerd in conclusie 1 en de verhouding van x ten opzichte van y van ongeveer 1:20 tot ongeveer 20:1 is.wherein x and y are as defined in claim 1 and the ratio of x to y is from about 1:20 to about 20: 1.
29. Het gebruik volgens conclusie 28, waarin de verhouding van x ten opzichte van y ongeveer 11:1 is en het gemiddelde moleculaire gewicht ongeveer 2000 is.The use of claim 28, wherein the ratio of x to y is about 11: 1 and the average molecular weight is about 2000. 30. Het gebruik volgens een van de conclusies 1 tot 29 waarin de verbinding volgens formule (I) een gemiddeld moleculair gewicht heeft van ongeveer 100 tot ongeveer 6000, van ongeveer 1000 tot ongeveer 4000, van ongeveer 1500 tot ongeveer 3500, van ongeveer 1700 tot ongeveer 3000, van ongeveer 1700 tot ongeveer 2500, van ongeveer 2000 tot ongeveer 2500.The use according to any of claims 1 to 29 wherein the compound of formula (I) has an average molecular weight of from about 100 to about 6000, from about 1000 to about 4000, from about 1500 to about 3500, from about 1700 to about 3000, from about 1700 to about 2500, from about 2000 to about 2500. 31. Het gebruik volgens een van de voorgaande conclusies, waarin het smeltpunt van de verbinding van ongeveer 20 °C tot ongeveer 45 °C, van ongeveer 15 °C tot ongeveer 35 °C of van ongeveer 20 °C tot ongeveer 35 °C is.The use according to any of the preceding claims, wherein the melting point of the compound is from about 20 ° C to about 45 ° C, from about 15 ° C to about 35 ° C or from about 20 ° C to about 35 ° C . 32. Het gebruik volgens een van de voorgaande conclusies waarin the enthalpie van fusie van ongeveer 10 J/g tot ongeveer 200 J/g of van ongeveer 40 J/g tot ongeveer 150 J/g is.The use according to any of the preceding claims wherein the enthalpy of fusion is from about 10 J / g to about 200 J / g or from about 40 J / g to about 150 J / g. 33. Een methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel dat omvat:33. A method of manufacturing a temperature-controlled textile, comprising: het aanbrengen van een verbinding van formule (I) op een textiel en het vormen van een covalente binding tussen de verbinding en het textiel om het temperatuurregelende textiel te verschaffen;applying a compound of formula (I) to a textile and forming a covalent bond between the compound and the textile to provide the temperature-controlling textile; -69BE2018/5611-69BE2018 / 5611 A-(B)r (I);A- (B) r (I); waarin:in which: A een polyether is;A is a polyether; B -NR1-L1-X is, waarin:B is -NR1-L1-X, where: Ri H of optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl is;R 1 is H or optionally substituted -C 1-6 alkyl; Li een koppeling is met een kettinglengte met een geheel getal van 1 tot 10 atomen;Li is a chain with an integer chain length of 1 to 10 atoms; X een elektrofiel deel omvat dat elektronen kan accepteren vanaf een nucleofiel om een covalente binding te vormen;X includes an electrophilic portion that can accept electrons from a nucleophile to form a covalent bond; r een geheel getal van 1 tot 3 is en waarin het smeltpunt van de verbinding van ongeveer 5 °C tot ongeveer 55 °C is;r is an integer from 1 to 3 and wherein the melting point of the compound is from about 5 ° C to about 55 ° C; en waarin het vormen van een covalente binding tussen de verbinding en het textiel het vormen van een covalente binding omvat tussen het elektrofilische deel dat elektronen kan accepteren van een nucleofiele en een nucleofilische groep op het textiel;and wherein forming a covalent bond between the compound and the fabric comprises forming a covalent bond between the electrophilic portion that can accept electrons from a nucleophilic and a nucleophilic group on the fabric; op voorwaarde dat de verbinding van de formule (I) geen verbinding is volgens een van de hieronder gedefinieerde formules (VI) tot (IX):provided that the compound of formula (I) is not a compound according to any of the formulas (VI) to (IX) defined below:
Figure BE1026630B1_C0034
Figure BE1026630B1_C0034
(VI) waarin x, y en z elk een positief geheel getal of nul zijn en x + y + z van ongeveer(VI) wherein x, y and z are each a positive integer or zero and x + y + z of approximately 35 tot ongeveer 65 is, bij voorkeur van ongeveer 45 tot ongeveer 55;Is from 35 to about 65, preferably from about 45 to about 55; -70BE2018/5611-70BE2018 / 5611
Figure BE1026630B1_C0035
Figure BE1026630B1_C0035
waarin x, y en z positieve gehele getallen zijn en onafhankelijk geselecteerd worden vanaf ongeveer 5 tot ongeveer 20; en n 4 is;wherein x, y and z are positive integers and are independently selected from about 5 to about 20; and n is 4;
Figure BE1026630B1_C0036
Figure BE1026630B1_C0036
Figure BE1026630B1_C0037
Figure BE1026630B1_C0037
waarin x, y en z positieve gehele getallen zijn en onafhankelijk geselecteerd worden vanaf ongeveer 5 tot ongeveer 20; n 4 is; en q 0 tot 2, optioneel 1 tot 2 is;wherein x, y and z are positive integers and are independently selected from about 5 to about 20; n is 4; and q is 0 to 2, optionally 1 to 2; enand
Figure BE1026630B1_C0038
Figure BE1026630B1_C0038
(IX) waarin x een positief geheel getal van ongeveer 10 tot ongeveer 50, bij voorkeur van ongeveer 25 tot ongeveer 35 is;(IX) wherein x is a positive integer from about 10 to about 50, preferably from about 25 to about 35; waarin L3, L4 L5, Le, L7, Le, L9, L™, Lu en L12 elk onafhankelijk worden geselecteerd uit H;wherein L3, L4, L5, Le, L7, Le, L9, L ™, Lu and L12 are each independently selected from H;
Figure BE1026630B1_C0039
Figure BE1026630B1_C0039
Figure BE1026630B1_C0040
Figure BE1026630B1_C0040
naar-NH aangeeft.to-NH indicates. , en (*) het bevestigingspunt, and (*) the mounting point -71 B E2018/5611-71 B E2018 / 5611
34. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens conclusie 33, waarin het polymeer een polyether is van de formule (III):The method of manufacturing a temperature control fabric according to claim 33, wherein the polymer is a polyether of the formula (III):
Figure BE1026630B1_C0041
Figure BE1026630B1_C0041
(III) waarin:(III) in which: Pi, P2 en P3 elk onafhankelijk geselecteerd worden uit optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkyleen, optioneel gesubstitueerd -Cs-ecycloalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C3eheterocycloalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C36cycloalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -Cs-eheterocycloalkenyleen, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkynyleen, optioneel gesubstitueerd -C2eheteroalkynyleen, optioneel gesubstitueerd -Ce-uaryleen of optioneel gesubstitueerd -Cs-uheteroaryleen, optioneel gesubstitueerd -C(=O)Ci2oalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C02Ci-2oalkyleen, optioneel gesubstitueerd -C(=0)NHCi-2oalkyleen;Pi, P2 and P3 are each independently selected from optionally substituted -Ci-6alkylene, optionally substituted -C2-6heteroalkylene, optionally substituted -Cs-cycloalkylene, optionally substituted -C3heterocycloalkylene, optionally substituted -C2-6alkenylene, optionally substituted -C2-6heteroalkenylene, optionally substituted -C36 cycloalkenylene, optionally substituted -C5 -heterocycloalkenylene, optionally substituted -C2-6alkynylene, optionally substituted -C2heteroalkynylene, optionally substituted -Ce-uarylene or optionally substituted -Cs -heteroarylene, optionally substituted -C (= O) Ci2o -C02Ci-2oalkylene, optionally substituted -C (= O) NHCi-2oalkylene; x, y en z elk onafhankelijk positieve gehele getallen of nul zijn en het totaal van x + y + z van ongeveer 2 tot ongeveer 100 is;x, y and z are each independently positive integers or zero and the total of x + y + z is from about 2 to about 100; R4 onafhankelijk geselecteerd kan worden uit optioneel gesubstitueerd -Ci2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C2-2oheteroalkyl, optioneel gesubstitueerd -C3-6cycloalkyl, optioneel gesubstitueerd -Cs-eheterocycloalkyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkenyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkenyl, optioneel gesubstitueerd -Cs-ecycloalkenyl, optioneel gesubstitueerd -C3-6heterocycloalkenyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6alkynyl, optioneel gesubstitueerd -C2-6heteroalkynyl, optioneel gesubstitueerd -Ce-uaryl of optioneel gesubstitueerd -Cs-uheteroaryl, optioneel gesubstitueerd -C(=0)Ci-2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C02Ci-2oalkyl, optioneel gesubstitueerd -C(=0)NHCi-2oalkyl, -R5NHR6, -R5OH, -R5SH, -R5NR6-L2-X, -R5O-L2-X, -R5-S-L2-X, -NHR6, -NR6-L2-X or-L2-X waarin:R4 can be independently selected from optionally substituted -C12alkyl, optionally substituted -C2-2oheteroalkyl, optionally substituted -C3-6cycloalkyl, optionally substituted -C5 -heterocycloalkyl, optionally substituted -C2-6alkenyl, optionally substituted -C2-6heteroalkenyl, optionally substituted -Cs -ecycloalkenyl, optionally substituted -C3-6heterocycloalkenyl, optionally substituted -C2-6alkynyl, optionally substituted -C2-6heteroalkynyl, optionally substituted -Ce-uaryl or optionally substituted -Cs-uheteroaryl, optionally substituted -C (= O) C 1-20alkyl, optionally substituted -CO 2 Cl-2oalkyl, optionally substituted -C (= 0) NHCi-2oalkyl, -R5NHR6, -R5OH, -R5SH, -R5NR6-L2-X, -R5O-L2-X, -R5-S-L2-X , -NHR 6 , -NR6-L2-X or-L2-X where: Rs optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen is;R 5 is optionally substituted -C 1-6 alkylene; -72BE2018/5611-72BE2018 / 5611 Re optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyleen, optioneel gesubstitueerd -Ci-ealkyl of H is;Re is optionally substituted -C 1-6 alkyl, optionally substituted -C 1-6 alkyl or H; l_2 een koppeling is met een kettinglengte met een geheel getal van 1 tot 10 atomen;1_2 is a chain with an integer chain length of 1 to 10 atoms; X een elektrofiel deel omvat dat elektronen kan accepteren vanaf een nucleofiel om een covalente binding te vormen;X includes an electrophilic portion that can accept electrons from a nucleophile to form a covalent bond; D een optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen is of ontbreekt; en (*) het bevestigingspunt naar B aangeeft.D is or is optionally substituted -C 1-6 alkylene; and (*) indicates the attachment point to B.
35. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens een van de conclusies 33 of 34, waarin l_2 een optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen of R7OR8- is waarin R7 en Rs optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen zijn.The method of manufacturing a temperature control fabric according to any of claims 33 or 34, wherein 1-2 is an optionally substituted -Ci-6alkylene or R7OR8- wherein R7 and Rs are optionally substituted -Ci-6alkylene. 36. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens een van de conclusies 33 tot 35 waarin L2 wordt geselecteerd uit:The method of manufacturing a temperature control textile according to any of claims 33 to 35 wherein L2 is selected from:
Figure BE1026630B1_C0042
Figure BE1026630B1_C0042
waarin (*) het bevestigingspunt naar N, O of S aangeeft en (**) het bevestigingspunt naarwhere (*) indicates the attachment point to N, O or S and (**) the attachment point to X aangeeft.X indicates.
37. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens een van de voorgaande conclusies 33 tot 36 waarin X een halogeen of -OH is, bij voorkeur waarin X Cl of -OH is.The method of manufacturing a temperature control fabric according to any of the preceding claims 33 to 36 wherein X is a halogen or -OH, preferably wherein X is Cl or -OH. 38. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens een van de conclusies 33 tot 37 waarin de X het elektrofilische deel in de vorm van een epoxidegroep omvat.The method of manufacturing a temperature control fabric according to any of claims 33 to 37 wherein the X comprises the electrophilic portion in the form of an epoxide group. -73 B E2018/5611-73 B E2018 / 5611 39. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens een van de conclusies 33 tot 38 waarin -R5NR6-L2-X- wordt geselecteerd uit:The method of manufacturing a temperature control textile according to any of claims 33 to 38 wherein -R5NR6-L2-X- is selected from:
Figure BE1026630B1_C0043
Figure BE1026630B1_C0043
bevestigingspunt naar het polyether van formule (II) of (III) aangeeft en waarin R5 gedefinieerd is zoals in conclusie 34.an attachment point to the polyether of formula (II) or (III) and wherein R5 is defined as in claim 34.
40. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens een van de conclusies 34 tot 39, waarin Pi, P2 en P3 elk onafhankelijk optioneel gesubstitueerd -Ci-6alkyleen zijn.The method of manufacturing a temperature control fabric according to any one of claims 34 to 39, wherein Pi, P2 and P3 are each independently optionally substituted -Ci-6alkylene. 41. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens conclusie 40, waarin Pi, P2 en P3 elk onafhankelijk worden geselecteerd uit optioneel gesubstitueerd -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2- of -CH2CH2CH2CH2-.The method of manufacturing a temperature control fabric according to claim 40, wherein P 1, P 2 and P 3 are each independently selected from optionally substituted -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) -, -CH (CH 3 ) CH 2 - or -CH2CH2CH2CH2-. 42. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens conclusie 33 tot 41, waarin het polyether van formule (III) isThe method of manufacturing a temperature control fabric according to claims 33 to 41, wherein the polyether is of formula (III)
Figure BE1026630B1_C0044
Figure BE1026630B1_C0044
waarin x, y, z en R4 gedefinieerd zijn volgens conclusie 34.wherein x, y, z and R4 are defined according to claim 34.
43. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens conclusie 42 waarin R4 wordt geselecteerd uit -RsNHRe, -R5NR6-L2-X, -NHRe of -NR6-L2X en B wordt geselecteerd uit -NHR1 en -NR1-L1-X.The method of manufacturing a temperature control fabric according to claim 42 wherein R4 is selected from -RsNHRe, -R5NR6-L2-X, -NHRe or -NR6-L2X and B is selected from -NHR1 and -NR1-L1-X . 44. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens conclusie 43, waarin de R4 -RsNHRe of -R5NR6-L2-X is.The method of manufacturing a temperature control fabric according to claim 43, wherein the R4 is -RsNHRe or -R5NR6-L2-X. -74BE2018/5611-74BE2018 / 5611 45. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens een van de conclusies 42 tot 44 waar x + y van 2 tot 20 is en y van 30 tot 50 is.The method of manufacturing a temperature control fabric according to any of claims 42 to 44 where x + y is from 2 to 20 and y is from 30 to 50. 46. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens conclusie 45, waarin x + z van 5 tot 15 is en y van 35 tot 45 is.The method of manufacturing a temperature control fabric according to claim 45, wherein x + z is from 5 to 15 and y is from 35 to 45. 47. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens conclusies 42 tot 46, waarin de verbinding van formule (I) isThe method of manufacturing a temperature control textile according to claims 42 to 46, wherein the compound of formula (I) is
Figure BE1026630B1_C0045
Figure BE1026630B1_C0045
waarin Li en X gedefinieerd zijn volgens conclusie 33, en x, y, z gedefinieerd zijn volgens conclusie 34.wherein Li and X are defined according to claim 33, and x, y, z are defined according to claim 34.
48. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens conclusie 47, waarin de verbinding volgens formule (I) isThe method of manufacturing a temperature control fabric according to claim 47, wherein the compound is of formula (I)
Figure BE1026630B1_C0046
Figure BE1026630B1_C0046
OHOH
Figure BE1026630B1_C0047
Figure BE1026630B1_C0047
waarin x, y en z gedefinieerd zijn volgens conclusie 34, op voorwaarde dat x + z van 5 totwherein x, y and z are defined according to claim 34, provided that x + z are from 5 to 10 is en y van 35 tot 45 is, bij voorkeur waarin x + z 6 is en y 39 is.Is 10 and y is from 35 to 45, preferably wherein x + z is 6 and y is 39.
49. De methode voor het fabriceren van een temperatuurregelend textiel volgens conclusie 33, waarin het polyether van de formule (V) isThe method of manufacturing a temperature control fabric according to claim 33, wherein the polyether of formula (V) is -75 B E2018/5611-75 B E2018 / 5611
Figure BE1026630B1_C0048
Figure BE1026630B1_C0048
waarin:in which: Pi en P2 elk onafhankelijk worden geselecteerd uit optioneel gesubstitueerdPi and P2 are each independently selected from optionally substituted -Ci-6alkyleen;-Ci-6alkylene; z=0;z = 0; R4 onafhankelijk wordt geselecteerd uit optioneel gesubstitueerd -Ci-2oalkyl;R4 is independently selected from optionally substituted -C 1-20 alkyl; D ontbreekt;D is missing; X en y zijn zoals gedefinieerd volgens conclusie 34; en (*) het bevestigingspunt naar B aangeeft.X and y are as defined in claim 34; and (*) indicates the attachment point to B.
50. De methode volgens conclusie 49, waarin de verbinding van formule (I) isThe method of claim 49, wherein the compound is of formula (I)
Figure BE1026630B1_C0049
Figure BE1026630B1_C0049
en X en y zijn zoals gedefinieerd volgens conclusie 34.and X and y are as defined in claim 34.
51. De methode volgens conclusie 50, waarin de verbinding van formule (I) isThe method of claim 50, wherein the compound is of formula (I)
Figure BE1026630B1_C0050
Figure BE1026630B1_C0050
-76BE2018/5611-76BE2018 / 5611
Figure BE1026630B1_C0051
Figure BE1026630B1_C0051
waarin x en y zijn zoals gedefinieerd volgens conclusie 34 en de verhouding van x ten opzichte van y van ongeveer 1:20 tot ongeveer 20:1 iswherein x and y are as defined in claim 34 and the ratio of x to y is from about 1:20 to about 20: 1
52. De methode volgens conclusie 51, waarin de verhouding van x ten opzichte van y ongeveer 11:1 is en het gemiddelde moleculaire gewicht ongeveer 2000 is.The method of claim 51, wherein the ratio of x to y is about 11: 1 and the average molecular weight is about 2000. 53. Een verbinding die wordt geselecteerd uit de volgende:53. A connection selected from the following:
Figure BE1026630B1_C0052
Figure BE1026630B1_C0052
-77BE2018/5611-77BE2018 / 5611 O.O. O.O. 'x' 'y'x' 'y O.O. .O.O OH .ClOH .Cl H /O h2n 'x' 'yH / O h 2 n 'x''y L 'x' 'y .NH2 ; θη •O ; waarin x, y en z elkL 'x' y y NH 2 ; θη • O; where x, y and z each OH gehele getallen zijn, en waarin x + z van 5 tot 10 is en y van 35 tot 45 is, bij voorkeur waarin x + z 6 is en y 39 is.OH are integers, and wherein x + z is from 5 to 10 and y is from 35 to 45, preferably where x + z is 6 and y is 39.
54. Een verbinding die wordt geselecteerd uit de volgende:54. A connection selected from the following:
Figure BE1026630B1_C0053
Figure BE1026630B1_C0053
NN ClCl OH ; θηOH; θη N HN H
Figure BE1026630B1_C0054
Figure BE1026630B1_C0054
waarin x en y gehele getallen zijn en de verhouding van x ten opzichte van ywhere x and y are integers and the ratio of x to y 15 ongeveer 11:1 is en het gemiddelde moleculaire gewicht ongeveer 2000 is.15 is about 11: 1 and the average molecular weight is about 2000.
BE20185611A 2018-08-31 2018-08-31 TEXTILE TEMPERATURE CONTROLLERS BE1026630B1 (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE20185611A BE1026630B1 (en) 2018-08-31 2018-08-31 TEXTILE TEMPERATURE CONTROLLERS
PCT/EP2019/073261 WO2020043902A1 (en) 2018-08-31 2019-08-30 Textile temperature regulating agents
US17/271,537 US20220119695A1 (en) 2018-08-31 2019-08-30 Textile temperature regulating agents
PT115760A PT115760B (en) 2018-08-31 2019-08-30 TEXTILE TEMPERATURE REGULATING AGENTS
EP19759406.2A EP3844337A1 (en) 2018-08-31 2019-08-30 Textile temperature regulating agents

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE20185611A BE1026630B1 (en) 2018-08-31 2018-08-31 TEXTILE TEMPERATURE CONTROLLERS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BE1026630A1 BE1026630A1 (en) 2020-04-10
BE1026630B1 true BE1026630B1 (en) 2020-04-17

Family

ID=65013398

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE20185611A BE1026630B1 (en) 2018-08-31 2018-08-31 TEXTILE TEMPERATURE CONTROLLERS

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE1026630B1 (en)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100015869A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Outlast Technologies, Inc. Articles Containing Functional Polymeric Phase Change Materials and Methods of Manufacturing the Same
US20140183128A1 (en) * 2012-11-05 2014-07-03 Lg Chem, Ltd. Polyamide water-treatment separation membrane with improved antifouling properties and manufacturing method thereof

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100015869A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Outlast Technologies, Inc. Articles Containing Functional Polymeric Phase Change Materials and Methods of Manufacturing the Same
US20140183128A1 (en) * 2012-11-05 2014-07-03 Lg Chem, Ltd. Polyamide water-treatment separation membrane with improved antifouling properties and manufacturing method thereof

Also Published As

Publication number Publication date
BE1026630A1 (en) 2020-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6792527B2 (en) Water-soluble fluorescent dyes or colored dyes and how to use them
JP6806694B2 (en) Water-soluble fluorescent dye or colored dye containing conjugated group
CN107412788B (en) Novel compound for imaging Tau protein accumulated in brain
JP6982500B2 (en) Phenylethynylnaphthalene dyes and how to use them
JP6471223B2 (en) Surface treatment filler for breathable film
CA2873963C (en) Carboline and carbazole based imaging agents for detecting neurological dysfunction
Sur et al. Epitope topography controls bioactivity in supramolecular nanofibers
PT1846406E (en) Maleimide derivatives, pharmaceutical compositions and methods for treatment of cancer
CN101679318A (en) Development of molecular imaging probes for carbonic anhydrase-IX using click chemistry
CN103819403A (en) Compounds and methods for inhibiting nhe-mediated antiport in the treatment of disorders associated with fluid retention or salt overload and gastrointestinal tract disorders
BE1026630B1 (en) TEXTILE TEMPERATURE CONTROLLERS
JP2002536501A (en) Fluorescent whitening agent, its production method and use
JPH0211662A (en) Amino functional organosilicon fluorescent brightener
WO2015097170A1 (en) Cd44 binding peptides
US9944590B2 (en) Crystalline solid forms of the acetate salt of (1S,3S,4R)-4-((3aS,4R,5S,7aS)-4-(aminomethyl)-7a-methyl-1-methyleneoctahydro-1H-inden-5-yl)-3-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohexanol
Grabchev et al. Impact of Cu (II) and Zn (II) ions on the functional properties of new PAMAM metallodendrimers
JP6881294B2 (en) Calpain activity detection fluorescent probe
PT2987793T (en) Heterocyclic acetic acid amide compound
GB2576764A (en) Textile Temperature Regulating Agents
PT115760B (en) TEXTILE TEMPERATURE REGULATING AGENTS
CN109219651A (en) Fibre liquid cleanser composition
Martinez et al. Zinc complexation improves angiotensin II receptor type 1 blockade and in vivo antihypertensive activity of telmisartan
KR100620245B1 (en) Nano silver coated PCM capsule composite material
KR101781565B1 (en) Compound for detecting zinc ion at NMDA receptor, and a fluorescence sensor containing the same for detecting zinc ion at NMDA receptor
US20070049761A1 (en) Substituted phosphonate fluorescent sensors and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Effective date: 20200417