AT346307B - Verfahren zur herstellung neuer aryloxyalkyl- diketone - Google Patents

Verfahren zur herstellung neuer aryloxyalkyl- diketone

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Aryloxyalkyldiketone der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin Alk Alkylen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei die Kettenlänge 3 bis 7 Kohlenstoffatome beträgt, R Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R'Alkyl mit 1 bis 5    Kohlenstoffatomen,R , R , R,   Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, Benzyloxy oder Carboalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet oder zwei der Substituenten    rut,   
 EMI1.2 
 sungsmittel unter wasserfreien Bedingungen ein Halogendiketon der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 mit einem Alkaliphenolat der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 worin Alk, R, R',R1,R2 und R3 obige Bedeutungen haben, X Brom oder Jod ist und M ein Alkalimetall bedeutet, kondensiert. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich durch das folgende Reaktionsschema darstellen : 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Bei diesem Verfahren wird ein Alkalimetallenolatsalz, eines Diketons mit einem Alkylendihalogenid, X-Alk-X, in Wechselwirkung gebracht. Die Umsetzung verläuft in einem inerten Lösungsmittel unter wasserfreien Bedingungen bei Raumtemperatur oder geringfügig darüber (20 bis   70 C),   wobei man äquimolare   Mengen der Reagenzien oder einen stöchiometrischen Überschuss des D ! halogenids verwendet.   Das resultierende Halogenalkyldiketon der Formel (III) wird anschliessend mit einem Alkalimetallsalz eines Phenols (HOAr) der Formel (II) umgesetzt.

   Diese Umsetzung verläuftuntergelindem Erwärmen zwischen etwa 50 und   1000C   in einem inerten Lösungsmittel unter wasserfreien Bedingungen. 



   Die biologische Bewertung der erfindungsgemässen Verbindungen zeigte, dass sie eine Antivirusaktivität besitzen. Es wurde gefunden, dass sie in vitro wirksam gegen einen oder mehrere einer Vielzahl von Viren sind, einschliesslich Rhino-2, Pferde-Rhino (equine rhino), menschlichen Rhino- para-influenza, herpes und respiratorischen synzytischen Virus mit minimalen, das Wachstum inhibierenden Konzentrationen (mic) im Bereich von etwa 0,5 bis etwa 50   jug/ml.   Die   mic-Werte   werden nach   Standard-Reihenverdünnungsme-   thoden bestimmt. 



   Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen auch eine pesticide Wirksamkeit gegen ArthropodenSpecies, was sich durch Untersuchungen unter simulierten Feldbedingungen in einem Gewächshaus gegen eine oder mehrere der folgenden   Ungeziefer-Species   erwies : gelbe Mehlwurmpuppen,   Luzernen-Rüssel-   bzw. Getreidekäfer und Gelbfieber-Mosldtolarven. 



   Die Strukturen der erfindungsgemässen Verbindungen wurden durch die Synthesewege, durch Elementaranalyse und   Infrarot- und kernmagnetische   Resonanzspektren-Bestimmungen nachgewiesen. Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Arthropoden durch Verhinderung von deren Reifung enthalten eine wirksame Menge von mindestens einer Verbindung der Formel (I) im Gemisch mit einem geeigneten Träger oder Verdünnungsmittel. 



   Diese Zusammensetzungen sind wirksam gegen Insekten in jedem Entwicklungsstadium knapp vor der endgültigen Erwachsenenform, d. h. in den Ei-, Larven- oder Puppenstadien. Die neuen Aryloxyalkyldiketone können in üblicher Weise als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube und Aerosolsprays formuliert werden. Die Pesticidzusammensetzungen können Adjuvantien bzw. Zusatzstoffe enthalten, die normalerweise in solchen Präparaten anzutreffen sind, einschliesslich Wasser und/oder organischen Lösungmittel, wie Aceton, Dimethylformamid, Sesamöl,   Petroleumöle   u. dgl. Emulgiermittel und oberflächenaktive Mittel können ebenfalls zugesetzt werden. Staubformulierungen können Talk, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Holz, Mehl, Kork, Kohlenstoff   u. dgl.   enthalten.

   Die Aerosolsprays enthalten Treibmittel wie Dichlordifluormethan. Die erfindungsgemäss erhältlichen Aryloxyalkyldiketone können als einzige pesticide Komponente verwendet werden oder sie können im Gemisch mit andern Verbindungen mit 
 EMI2.1 
 einem organischen oder wässerig-organischen Medium hergestellt, beispielsweise Äthylalkohol, Aceton, Dimethylsulfoxyd u. dgl. und werden auf den zu desinfizierenden Ort durch übliche Mittel, wie Sprühen, Auftupfen oder Eintauchen aufgetragen. Alternativ können die Verbindungen als Salben oder Cremes durch Einarbeiten in übliche Salben- oder Cremegrundlagen hergestellt werden, wie Alkylpolyätheralkohole, Cetylalkohol und Stearylalkohol, als Gele durch Einarbeiten in übliche Gelgrundlagen wie Glycerin und Traganth oder als Aerosolsprays oder Schäume. 



   Beispiel   1 :   a)   4- (6-Bromhexyl) -3, 5-heptandion.   



   Eine Lösung von 64, 1 g 3, 5-Heptandion in 200 ml Dimethylformamid wurde im Verlauf von 1 h zu einer Suspension von 3,65 g Lithiumhydrid in 400 ml Dimethylformamid zugesetzt. Die Mischung wurde 1 h gerührt und dann auf einmal mit 488 g 1,   6-Dibromhexan   versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 24 h auf 60 bis   700C   erwärmt. Dann wurde das flüchtige Lösungsmittel entfernt und der Rückstand zwischen Wasser und Methylenchlorid aufgeteilt. Die Metbylenchloridlösung wurde konzentriert und der Rückstand destilliert, 
 EMI2.2 
 methylformamid suspendiert. Die Suspension wurde portionsweise mit 6,82 g (0, 033 Mol) 4-Bromchlorphenyl versetzt. Nach Beendigung der Auflösung wurden 8,71 g (0,   033Mol) 4- (6-Brombexyl)-3, 5-beptandion   zugesetzt und die Mischung wurde 2,5 h unter Rühren am Dampfbad erhitzt.

   Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen, mit Salzsäure angesäuert und mit Methylenchlorid extrahiert. Die Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert. Der Rückstand wurde zuerst bei 210 bis   2180C     (0, 01 mm)   und dann nochmals bei 210 bis 2150C (0, 007 mm) destilliert, wobei 5,   1 g 4- [6- (4-Brom-2-chlorphenoxy)-hexyl]-3, 5-heptandion als   gelbes   Öl erhalten wurden.   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 62 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6,27; <SEP> Cl <SEP> 8,48
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 55,07; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 61 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 25. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI3.3 
    spie 1 2 :

   4-[6- (2-Chlor-4-methoxyphenoxy) -hexylJ-3, 5-heptandion[ (I Ar   ist 2-Cl-4-CH3OC6H3,Alk ist (CH2) 6,Rund R'sind CH3CH2CO]
0, 1 Mol des Lithiumsalzes von 3,5-Heptandion und 0,15 Mol 1,6-Dibrombexan in 200 ml Dimethylformamid wurden einen Tag unter Stickstoff auf   500C   erwärmt. Die Reaktionsmischung wurde wie in Beispiel 1, Teil (a) beschrieben aufgearbeitet. Das resultierende 4-(6-Brombexyl)-3,5-beptandion wurde mit 0, 1 Mol des Natriumsalzes von 2-Chlor-4-methoxyphenol in 100 ml Dimethylformamid vermischt und die Mischung wurde etwa 16 h unter Stickstoff bei   60 C   gerührt. Die Reaktionsmischung wurde wie in Beispiel 1, Teil (b) aufgearbeitet, wobei man 4-[6-(2-Chlor-4-methoxyphenoxy)-hexyl]-3,5-heptandion erhielt. 



   Kp. =   180 C   (0,05 mm), hellgelbes Öl. 



   Analyse   (CHClO,) :   
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 12, <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 92, <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 61 <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 09, <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 92, <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 44 <SEP> 
<tb> 
 IR   (Ölfilm)#max #3,48s+Schultern, 3,57   ms (CH ; 5, 83 mss,   5, 93   s (C =   OX   6, 27 m, 6, 37 mms, 6,70 s,   6, 82   ms, 6,96 m (arom. und CH). 



  NMR (15%   CDCl3,TMS innerer Standard)#   ppm   (Verh.)   6,6 bis 7,0 (3) (Arom.)   ;   
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 
<tb> 
<tb> ; <SEP> 3,Berechnet: <SEP> C70,78; <SEP> H <SEP> 8,44; <SEP> F <SEP> 5, <SEP> 89, <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 71, <SEP> 06 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 57 <SEP> ; <SEP> F <SEP> 6, <SEP> 18. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI3.7 
 Analyse für C19H27IO3: 
 EMI3.8 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 53,03: <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 32 <SEP> ; <SEP> 1 <SEP> 29, <SEP> 49 <SEP> 
<tb> Gefunden: <SEP> C53,26: <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 32 <SEP> ; <SEP> 1 <SEP> 29, <SEP> 11. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI3.9 
 Analyse für C20 H27   FgOg :   
 EMI3.10 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 50 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 31 <SEP> ; <SEP> F <SEP> 15,30.
<tb> Gefunden <SEP> :

   <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 12 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 24 <SEP> ; <SEP> F <SEP> 15, <SEP> 48. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI3.11 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Analyse für C21   HS20S :   
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 86 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 9,70
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 93 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 9,94.
<tb> 
 Nach einem analogen Verfahren wurden die folgenden Verbindungen hergestellt : 
 EMI4.2 
 Analyse für C22   H 3205 :   
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 70,19; <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 57 <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 33 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 8,70.
<tb> 
 



  Beispiel8 :4-[8-(4-Benzyloxyphenoxy)-octyl]-3,5-heptandion   [(I); Arist 4-C6H5CH2OC6H4, aLK ist (CH2) r und R'sind CH3CH2CO], Fp. 67bis68 C.   



  Analyse für   C H :   
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 76, <SEP> 68 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 8,73
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 76, <SEP> 97 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 8,94.
<tb> 
 



    Beispiel 9 :   4-   [6- (2,   4, 6-Triiodphenoxy)-hexyl]-3, 5-heptandion [ (I) ; Ar ist 2,4,6-I-3-C6H2, Alk ist (CH2)6, Rund R' sind CH3CH2COL,
Fp. 70 bis 73 C. 



  Analyse für C19H25I3O3: 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 33, <SEP> 46 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 69; <SEP> I <SEP> 55,81
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 33, <SEP> 68 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 80 <SEP> ; <SEP> I <SEP> 56,36
<tb> 56, <SEP> 20. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.6 
 Analyse für C21   HCIC :   
 EMI4.7 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 63,54; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 36 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 93 <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 53 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 31 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 92.
<tb> 
 
 EMI4.8 
 Analyse für C20H28Cl2O4: 
 EMI4.9 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 59,56; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 00 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 17, <SEP> 58 <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 59,59; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 91 <SEP> ;

   <SEP> Cl <SEP> 17, <SEP> 45. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.10 
 brompentan) mit 3,4-Methylendioxyphenol umsetzt. 



   Kp. = 179 bis   1800C   (0, 05 bis 0,1 mm).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Aryloxyalkyldiletone der allgemeinen Formel EMI5.1 worin Alk Alkylen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei die Kettenlänge 3 bis 7 Kohlenstoffatome beträgt, EMI5.2 Alkylkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, Benzyloxy oder Carboalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet oder zwei der Substituenten R1, R2 und R3 gemeinsam 3, 4-Methylendioxy bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem inerten Lösungsmittel unter wasserfreien Bedingungen ein Halogendiketon der allgemeinen Formel EMI5.3 mit einem Alkaliphenolat der allgemeinen Formel EMI5.4 EMI5.5 deutet, kondensiert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogendiketone der Formel (m) solche der allgemeinen Formel EMI5.6 worin B, B'und X obige Bedeutung haben und Alk eine geradkettige Alkylenkette mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen ist, einsetzt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogendiketone der Formel (in) solche der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 worin Alk und X obige Bedeutung haben, einsetzt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Phenolate der Formel (II) solche der allgemeinen Formel EMI6.2 worin R1',R2'undR3', 4-Benzyloxy, Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Wasserstoff oder zwei der Substituenten Bi, R'und R'gemeinsam 3, 4-Methylendioxy bedeuten, einsetzt.
AT377976A 1974-07-22 1974-07-22 Verfahren zur herstellung neuer aryloxyalkyl- diketone AT346307B (de)

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