AT266137B - Verfahren zur Herstellung neuer Pyridyl-dihydroisochinoline sowie von deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Pyridyl-dihydroisochinoline sowie von deren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer Pyridyl-dihydroisochinoline sowie von deren Salzen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-dihydroisochinolinen der allgemeinen Formel : EMI1.1 EMI1.2 Formel haben die Reste Ri-Rg folgende Bedeutung : Ri ist ein niederer Alkylrest bis zu 5 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls durch eine Methylgruppe oder ein Halogenatom substituierter Benzylrest, R ist ein niederer Alkylrest bis zu 5 Kohlenstoffatomen ; Ri und Ru können auch zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom einen Cycloalkanring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bedeuten ; R3 ist ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest oder ein Halogenatom ; R und Rg sind Wasserstoffatome und/oder niedere Alkylreste. Gemäss der Erfindung werden die Verbindungen der Formel I durch Cyclisierung unter Wasserabspaltung eines 3-oder 4-Pyridincarbonsäureamids der allgemeinen Formel : EMI1.3 in der RI, R2, Rs, R4 und Rs die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen, erhalten. Die Cyclisierung der 3-und 4-Pyridincarbonsäureamide der Formel II zu den entsprechenden Pyridyldihydroisochinolinen der Formel I erfolgt in der für Ringschlüsse nach Bischler-Napieralski üblichen Weise durch Behandeln mit den hiefür gebräuchlichen Cyclisierungsmitteln, beispielsweise Phosphoroxychlorid, Zinkchlorid, Phosphorpentachlorid und Polyphosphorsäureester als Cyclisierungsmittel. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung von Phosphorpentoxyd oder einem Gemisch aus Phosphoroxychlorid mit Phosphorpentoxyd oder einer Mischung aus Phosphoroxychlorid und Zinkchlorid oder von Polyphosphorsäure. In manchen Fällen ist es von Vorteil, wenn man das Pyridincarbonsäureamid zuerst mit Phosphorpentachlorid und dann mit Aluminiumchlorid behandelt. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 pyridin-4-carbonsäureamid (F. = 148 C) die gewünschte Verbindung, deren Dihydrochlorid bei 236 C schmilzt. EMI3.2 11 : 3, 4-Dihydro-3, 3-dimethyl-l- (4-methyl-3-pyridyl)-isochinolin.pyridin-3-carbonsäureamid (F. = 74-75 C) die gewünschte Verbindung, deren Dihydrochlorid bei 240 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Pyridyl-dihydro-isochinoline der allgemeinen Formel : EMI3.3 worin der Pyridinrest in 3- oder 4-Stellung mit dem Isochinolinring in 1-Stellung verknüpft ist und R einen niederen Alkylrest bis zu 5 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest, der noch gegebenenfalls mit einer Methylgruppe oder mit einem Halogenatom substituiert sein kann, R ; ;einen niederen Alkylrest bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder R. i und R zusammen mit dem Ringkohlenstoffatom einen Cycloalkanring mit 5 oder 6 Kohlenstoff- atomen, Ra ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und R5 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, sowie von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass 3- oder 4-Pyridincarbonsäureamide der allgemeinen Formel :EMI3.4 in der RI, R2, R3, R4 und R5 die oben genannten Bedeutungen besitzen, mit wasserabspaltenden Cyclisierungsmitteln, vorteilhaft in Gegenwart wasserfreier, inerter Lösungsmittel und zweckmässig bei Temperaturen zwischen 25 und 250 C zum Ring geschlossen werden, worauf gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen der Formel I mit anorganischen oder organischen Säuren in ihre physiologischv erträglichen Säureadditionssalze übergeführt werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE266137X | 1965-12-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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AT266137B true AT266137B (de) | 1968-11-11 |
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ID=5997328
Family Applications (1)
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AT1044767A AT266137B (de) | 1965-12-10 | 1966-03-22 | Verfahren zur Herstellung neuer Pyridyl-dihydroisochinoline sowie von deren Salzen |
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-
1966
- 1966-03-22 AT AT1044767A patent/AT266137B/de active
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